JP2003128732A - 光応答性高分子膜材料 - Google Patents
光応答性高分子膜材料Info
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- JP2003128732A JP2003128732A JP2001326534A JP2001326534A JP2003128732A JP 2003128732 A JP2003128732 A JP 2003128732A JP 2001326534 A JP2001326534 A JP 2001326534A JP 2001326534 A JP2001326534 A JP 2001326534A JP 2003128732 A JP2003128732 A JP 2003128732A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 力学的性能が高く、柔軟で高強度でありなが
ら、光を照射することにより可逆的に構造が変化し、分
子識別吸着能、物質透過能、物質分離能などの機能性に
優れた光応答性高分子膜材料を提供する。 【解決手段】側鎖に光応答性基を有する不飽和カルボン
酸誘導体を架橋剤の存在下で重合させて得られる光応答
性高分子膜材料。
ら、光を照射することにより可逆的に構造が変化し、分
子識別吸着能、物質透過能、物質分離能などの機能性に
優れた光応答性高分子膜材料を提供する。 【解決手段】側鎖に光応答性基を有する不飽和カルボン
酸誘導体を架橋剤の存在下で重合させて得られる光応答
性高分子膜材料。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、光を外部から照射
することにより機能を変える高強度な高分子膜材料に関
するものである。
することにより機能を変える高強度な高分子膜材料に関
するものである。
【０００２】
【従来の技術】光照射により機能を変化させる高分子膜
材料の開発は、物質分離、センサー、医療・情報関連分
野において期待され、これまでに、膜透過機能、表面吸
着機能などが研究されてきている。また、光照射により
分子構造あるいは極性、荷電などの性質が変化する化合
物が多数報告されている。これらの中でアゾベンゼン誘
導体、例えば、フェニルアゾアクリルアニリドはtrans
−cis構造異性化を示すことが知られ、安定性、異性化
の可逆性などに比較的優れている化合物の1つである。
しかしながら、従来の光応答性高分子膜材料は、多孔質
高分子膜中に光応答性化合物を浸漬させる方法、高分子
と光応答性化合物を混合して製膜する方法、側鎖に光応
答性基をもつ高分子を製膜する方法、などにより、作成
されるが、力学的性能が低いため壊れやすく、また分子
識別吸着能、あるいは物質透過能、物質分離能などの機
能も低いため、実用にならないレベルであり、高強度・
高機能な膜材料が求められていた。
材料の開発は、物質分離、センサー、医療・情報関連分
野において期待され、これまでに、膜透過機能、表面吸
着機能などが研究されてきている。また、光照射により
分子構造あるいは極性、荷電などの性質が変化する化合
物が多数報告されている。これらの中でアゾベンゼン誘
導体、例えば、フェニルアゾアクリルアニリドはtrans
−cis構造異性化を示すことが知られ、安定性、異性化
の可逆性などに比較的優れている化合物の1つである。
しかしながら、従来の光応答性高分子膜材料は、多孔質
高分子膜中に光応答性化合物を浸漬させる方法、高分子
と光応答性化合物を混合して製膜する方法、側鎖に光応
答性基をもつ高分子を製膜する方法、などにより、作成
されるが、力学的性能が低いため壊れやすく、また分子
識別吸着能、あるいは物質透過能、物質分離能などの機
能も低いため、実用にならないレベルであり、高強度・
高機能な膜材料が求められていた。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、力学的性能
が高く、柔軟で高強度でありながら、光を照射すること
により可逆的に構造が変化し、分子識別吸着能、物質透
過能、物質分離能などの機能性に優れた光応答性高分子
膜材料を提供することを目的とする。
が高く、柔軟で高強度でありながら、光を照射すること
により可逆的に構造が変化し、分子識別吸着能、物質透
過能、物質分離能などの機能性に優れた光応答性高分子
膜材料を提供することを目的とする。
【０００４】本発明者らは、上述の課題を解決すべく研
究を重ねた結果、側鎖に特定な光応答性基を持つ不飽和
カルボン酸誘導体を架橋剤の存在下で重合して得られる
高分子膜材料が有効であることを見いだし本発明を完成
するに至った。すなわち、本発明によれば、第一に、側
鎖に光応答性基を有する不飽和カルボン酸誘導体を架橋
剤の存在下で重合させて得られる光応答性高分子膜材料
が提供される。第二に、側鎖に光応答性基を有する不飽
和カルボン酸誘導体が下記一般式（I）で示されること
を特徴とする上記（１）に記載の光応答性高分子膜材料
が提供される。
究を重ねた結果、側鎖に特定な光応答性基を持つ不飽和
カルボン酸誘導体を架橋剤の存在下で重合して得られる
高分子膜材料が有効であることを見いだし本発明を完成
するに至った。すなわち、本発明によれば、第一に、側
鎖に光応答性基を有する不飽和カルボン酸誘導体を架橋
剤の存在下で重合させて得られる光応答性高分子膜材料
が提供される。第二に、側鎖に光応答性基を有する不飽
和カルボン酸誘導体が下記一般式（I）で示されること
を特徴とする上記（１）に記載の光応答性高分子膜材料
が提供される。
【化２】
（式中、Ｒは不飽和炭化水素基、Ａは酸素又は窒素を、
Ｂは光応答性基を表す。） 第三に、架橋剤がエチレングリコールジメタクリレー
ト、テトラエチレングリコールジメタクリレート、ジビ
ニルベンゼン、エチレンビスアクリルアミド及びジヒド
ロキシエチレンビスアクリルアミドから選ばれる少なく
とも一種であることを特徴とする上記（１）又は（２）
に記載の光応答性高分子膜材料が提供される。第四に、
架橋剤がエチレングリコールジメタクリレートとテトラ
エチレングリコールジメタクリレートの組み合わせから
なることを特徴とする上記（３）に記載の光応答性高分
子膜材料が提供される。
Ｂは光応答性基を表す。） 第三に、架橋剤がエチレングリコールジメタクリレー
ト、テトラエチレングリコールジメタクリレート、ジビ
ニルベンゼン、エチレンビスアクリルアミド及びジヒド
ロキシエチレンビスアクリルアミドから選ばれる少なく
とも一種であることを特徴とする上記（１）又は（２）
に記載の光応答性高分子膜材料が提供される。第四に、
架橋剤がエチレングリコールジメタクリレートとテトラ
エチレングリコールジメタクリレートの組み合わせから
なることを特徴とする上記（３）に記載の光応答性高分
子膜材料が提供される。
【０００５】
【発明の実施の形態】本発明の光応答性高分子膜材料
は、側鎖に光応答性基を有する不飽和カルボン酸を架橋
剤の存在下で重合することにより得られる。側鎖に光応
答性基を有する不飽和カルボン酸誘導体としては、下記
一般式（I）で示される化合物が好ましく使用される。
は、側鎖に光応答性基を有する不飽和カルボン酸を架橋
剤の存在下で重合することにより得られる。側鎖に光応
答性基を有する不飽和カルボン酸誘導体としては、下記
一般式（I）で示される化合物が好ましく使用される。
【化３】
（式中、Ｒは不飽和炭化水素基、Ａは酸素又は窒素を、
Ｂは光応答性基を表す。）
Ｂは光応答性基を表す。）
【０００６】一般式（I）における、Ｒの不飽和炭化水
素基としては、炭素数２〜３のアルケニル基、例えばエ
テニル基、アリル基、エチン等が挙げられる。また、Ｂ
の光応答性基としては、アゾベンゼン、スピロベンゾピ
ラン、トリフェニルメタン等が挙げられる。本発明で最
も好ましく使用される不飽和カルボン酸誘導体は、側鎖
に光応答性基を有するアクリル酸誘導体、例えばフェニ
ルアゾアクリルアニリド、フェニルアゾアクリル酸フェ
ニル、フェニルアゾアリルアニリドである。
素基としては、炭素数２〜３のアルケニル基、例えばエ
テニル基、アリル基、エチン等が挙げられる。また、Ｂ
の光応答性基としては、アゾベンゼン、スピロベンゾピ
ラン、トリフェニルメタン等が挙げられる。本発明で最
も好ましく使用される不飽和カルボン酸誘導体は、側鎖
に光応答性基を有するアクリル酸誘導体、例えばフェニ
ルアゾアクリルアニリド、フェニルアゾアクリル酸フェ
ニル、フェニルアゾアリルアニリドである。
【０００７】この化合物は、下記反応式で示されるよう
に、光を照射すると、トランス／シスの光異性化反応を
起こす。
に、光を照射すると、トランス／シスの光異性化反応を
起こす。
【化４】
【０００８】架橋剤としては、エチレングリコールジメ
タクリレート（EGDMA）、テトラエチレングリコールジ
メタクリレート（Tetra−EGDA）、ジビニルベンゼン、
エチレンビスアクリルアミド、ジヒドロキシエチレンビ
スアクリルアミド等が挙げられる。本発明においては、
エチレングリコールジメタクリレート（EGDMA）とテト
ラエチレングリコールジメタクリレート（Tetra−EGD
A）の組み合わせからなる架橋剤を用いることが好まし
い。EGDMAとTetra−EGDAの使用割合は柔軟で高強度な膜
の合成の観点から、EGDMATetra-EGDAを4/6〜1/9、好ま
しくは4/6〜3/7としておくことが望ましい。両者の使用
割合が4/6未満であると、膜が破れやすくなり、また1/9
を超えると膜が柔軟すぎるので好ましくない。
タクリレート（EGDMA）、テトラエチレングリコールジ
メタクリレート（Tetra−EGDA）、ジビニルベンゼン、
エチレンビスアクリルアミド、ジヒドロキシエチレンビ
スアクリルアミド等が挙げられる。本発明においては、
エチレングリコールジメタクリレート（EGDMA）とテト
ラエチレングリコールジメタクリレート（Tetra−EGD
A）の組み合わせからなる架橋剤を用いることが好まし
い。EGDMAとTetra−EGDAの使用割合は柔軟で高強度な膜
の合成の観点から、EGDMATetra-EGDAを4/6〜1/9、好ま
しくは4/6〜3/7としておくことが望ましい。両者の使用
割合が4/6未満であると、膜が破れやすくなり、また1/9
を超えると膜が柔軟すぎるので好ましくない。
【０００９】本発明の光応答性高分子膜材料は、上記し
た不飽和カルボン酸誘導体を架橋剤の存在下で重合する
ことにより得られるが、重合触媒、溶媒、重合温度、重
合圧力などの重合条件としては、従来公知の重合法で用
いられているものがそのまま適用できる。
た不飽和カルボン酸誘導体を架橋剤の存在下で重合する
ことにより得られるが、重合触媒、溶媒、重合温度、重
合圧力などの重合条件としては、従来公知の重合法で用
いられているものがそのまま適用できる。
【００１０】重合触媒としては、アゾビスイソブチロニ
トリル、アゾビスメトキシジメチルバレロニトリルが、
溶媒としては、アセトニトリル、テトラヒドロフラン、
クロロホルム、メタノール、エタノール等が挙げられ
る。重合温度は、通常20〜50℃であり、重合圧力は１気
圧程度である。光応答速度、すなわち、紫外光によるtr
ans-cis異性化速度、および可視光によるcis-trans異性
化速度は、架橋剤の種類および量、光応答性基の種類お
よび含有量、さらに膜調製時の溶媒の種類に影響され
る。
トリル、アゾビスメトキシジメチルバレロニトリルが、
溶媒としては、アセトニトリル、テトラヒドロフラン、
クロロホルム、メタノール、エタノール等が挙げられ
る。重合温度は、通常20〜50℃であり、重合圧力は１気
圧程度である。光応答速度、すなわち、紫外光によるtr
ans-cis異性化速度、および可視光によるcis-trans異性
化速度は、架橋剤の種類および量、光応答性基の種類お
よび含有量、さらに膜調製時の溶媒の種類に影響され
る。
【００１１】本発明で得られる光応答性高分子膜材料
は、力学的性能が高く、柔軟で高強度でありながら、光
を用いることにより、システム全体を乱さず微小な領域
のみを変化させることができる。従って、本発明の高分
子膜材料は、分子識別吸着能、あるいは物質透過能、物
質分離能などの持っている機能を発現させたり、発現さ
せないようにしたり、スイッチの役割をも有する。例え
ば、分子識別吸着では、ある波長の光を高分子膜に照射
するとある特定の分子のみが高分子膜に吸着し、他の波
長の光に変えると吸着した分子が脱着するということが
可能となる。また、物質透過では、ある波長の光を高分
子膜に照射すると分子が高分子膜を通過でき、他の波長
の光に変えると透過を阻止することが可能となる。ま
た、物質分離では、ある波長の光を高分子膜に照射する
と、混合物中のある特定の分子のみが高分子膜を透過で
き、他の波長の光に変えると別の特定の分子のみが高分
子膜を透過することが可能となる。
は、力学的性能が高く、柔軟で高強度でありながら、光
を用いることにより、システム全体を乱さず微小な領域
のみを変化させることができる。従って、本発明の高分
子膜材料は、分子識別吸着能、あるいは物質透過能、物
質分離能などの持っている機能を発現させたり、発現さ
せないようにしたり、スイッチの役割をも有する。例え
ば、分子識別吸着では、ある波長の光を高分子膜に照射
するとある特定の分子のみが高分子膜に吸着し、他の波
長の光に変えると吸着した分子が脱着するということが
可能となる。また、物質透過では、ある波長の光を高分
子膜に照射すると分子が高分子膜を通過でき、他の波長
の光に変えると透過を阻止することが可能となる。ま
た、物質分離では、ある波長の光を高分子膜に照射する
と、混合物中のある特定の分子のみが高分子膜を透過で
き、他の波長の光に変えると別の特定の分子のみが高分
子膜を透過することが可能となる。
【００１２】
【実施例】以下、本発明を実施例により更に詳細に説明
する。
する。
【００１３】参考例１
［フェニルアゾアクリルアニリド(PhaAAn)の合成］20mm
ol(3.94g)の4−フェニルアゾアニリンを28mlの溶媒テト
ラヒドロフランに溶解し、氷浴中で保存した。次に、20
mmol(1.62ml)の塩化アクリロイルをテトラヒドロフラン
で5倍に希釈し、あらかじめ調製しておいた4−フェニル
アゾアニリン溶液に1分間に3〜4滴のペースで滴下し、p
−フェニルアゾアクリルアニリドを合成した。得られた
化合物の構造を赤外吸収スペクトルおよび元素分析によ
り確認した。
ol(3.94g)の4−フェニルアゾアニリンを28mlの溶媒テト
ラヒドロフランに溶解し、氷浴中で保存した。次に、20
mmol(1.62ml)の塩化アクリロイルをテトラヒドロフラン
で5倍に希釈し、あらかじめ調製しておいた4−フェニル
アゾアニリン溶液に1分間に3〜4滴のペースで滴下し、p
−フェニルアゾアクリルアニリドを合成した。得られた
化合物の構造を赤外吸収スペクトルおよび元素分析によ
り確認した。
【００１４】参考例２
［PhaAAnの溶液中での光異性化挙動］参考例１で得たPh
aAAnを様々な溶媒に溶解し紫外線を照射した結果、tran
s−cis異性化の速度定数は、溶媒の種類に依存するとい
う結果が得られた。25℃のPhaAAn溶液に紫外光（または
可視光）を照射し、t時間後の極大吸収波長353nmの吸光
度Atを測定することにより次式から光異性化速度kを求
めた。 ln〔(A0−Aps)/(At−Aps)〕＝kt ここで、A0は紫外光（または可視光）を照射する前の極
大吸収波長353nmでの吸光度、Apsは光定常状態における
極大吸収波長353nmでの吸光度である。PhaAAnをテトラ
ヒドロフランに溶かした場合、最も速度定数が大きく、
その値は0.145[１／秒] であった。また、クロロホルム
に溶かした場合、最も小さく、その値は0.112[１／秒]
であった。一方、可視光線を照射したときのcis−trans
異性化速度は溶媒の種類を変えても0.043〜0.047[１／
秒]の狭い範囲の値を示した。
aAAnを様々な溶媒に溶解し紫外線を照射した結果、tran
s−cis異性化の速度定数は、溶媒の種類に依存するとい
う結果が得られた。25℃のPhaAAn溶液に紫外光（または
可視光）を照射し、t時間後の極大吸収波長353nmの吸光
度Atを測定することにより次式から光異性化速度kを求
めた。 ln〔(A0−Aps)/(At−Aps)〕＝kt ここで、A0は紫外光（または可視光）を照射する前の極
大吸収波長353nmでの吸光度、Apsは光定常状態における
極大吸収波長353nmでの吸光度である。PhaAAnをテトラ
ヒドロフランに溶かした場合、最も速度定数が大きく、
その値は0.145[１／秒] であった。また、クロロホルム
に溶かした場合、最も小さく、その値は0.112[１／秒]
であった。一方、可視光線を照射したときのcis−trans
異性化速度は溶媒の種類を変えても0.043〜0.047[１／
秒]の狭い範囲の値を示した。
【００１５】実施例１
アセトニトリル2.1ｍｌ溶液に、参考例１で得たPhaAAn
5mgとエチレングリコールジメタクリレート (EGDMA) 6m
mol(1.14ml)およびテトラエチレングリコールジメタク
リレート (Tetra-EGDA)14mmol(3.78ml)を加え、開始剤
としてアゾビスメトキシジメチルバレロニトリル14mgを
用い、厚さ80μmのスペーサーをはさんだ2枚のガラス板
中にこの溶液を注入して、35℃、暗所で2〜3時間重合す
ることによって光応答性高分子膜材料を調製した。この
光応答性高分子膜を25℃のアセトニトリル溶液に入れ、
紫外光（または可視光）を照射し、t時間後の極大吸収
波長353nmの吸光度Atを測定した結果を図１に示す。ま
た次式から光異性化速度kを求めた。 ln〔(A0−Aps)/(At−Aps)〕＝kt ここで、A0は紫外光（または可視光）を照射する前の極
大吸収波長353nmでの吸光度、Apsは光定常状態における
極大吸収波長353nmでの吸光度である。その結果、紫外
線を照射したときのtrans-cis異性化速度Kは0.0289[１
／秒]であり、一方、可視光線を照射したときのcis-tra
ns異性化速度kは0.0178[１／秒]であった。この異性化
速度は、PhaAAnの量を増加させると遅くなり、また架橋
剤の量を減少させると速くなる傾向があった。図１から
本発明に係る光応答性高分子膜材料は光照射による可逆
的な吸光度変化を示すことが判る。
5mgとエチレングリコールジメタクリレート (EGDMA) 6m
mol(1.14ml)およびテトラエチレングリコールジメタク
リレート (Tetra-EGDA)14mmol(3.78ml)を加え、開始剤
としてアゾビスメトキシジメチルバレロニトリル14mgを
用い、厚さ80μmのスペーサーをはさんだ2枚のガラス板
中にこの溶液を注入して、35℃、暗所で2〜3時間重合す
ることによって光応答性高分子膜材料を調製した。この
光応答性高分子膜を25℃のアセトニトリル溶液に入れ、
紫外光（または可視光）を照射し、t時間後の極大吸収
波長353nmの吸光度Atを測定した結果を図１に示す。ま
た次式から光異性化速度kを求めた。 ln〔(A0−Aps)/(At−Aps)〕＝kt ここで、A0は紫外光（または可視光）を照射する前の極
大吸収波長353nmでの吸光度、Apsは光定常状態における
極大吸収波長353nmでの吸光度である。その結果、紫外
線を照射したときのtrans-cis異性化速度Kは0.0289[１
／秒]であり、一方、可視光線を照射したときのcis-tra
ns異性化速度kは0.0178[１／秒]であった。この異性化
速度は、PhaAAnの量を増加させると遅くなり、また架橋
剤の量を減少させると速くなる傾向があった。図１から
本発明に係る光応答性高分子膜材料は光照射による可逆
的な吸光度変化を示すことが判る。
【００１６】
【発明の効果】本発明の光応答性高分子膜材料は、力学
的性能が高く、柔軟で高強度でありながら、光を照射す
ることにより可逆的に構造が変化し、分子識別吸着能、
物質透過能、物質分離能などの機能性に優れたものであ
る。
的性能が高く、柔軟で高強度でありながら、光を照射す
ることにより可逆的に構造が変化し、分子識別吸着能、
物質透過能、物質分離能などの機能性に優れたものであ
る。
【図１】 実施例１で得られる光応答性高分子膜材料の
光照射による可逆的な吸光度変化を表すグラフである。
光照射による可逆的な吸光度変化を表すグラフである。
Claims (4)
- 【請求項１】 側鎖に光応答性基を有する不飽和カルボ
ン酸誘導体を架橋剤の存在下で重合させて得られる光応
答性高分子膜材料。 - 【請求項２】 側鎖に光応答性基を有する不飽和カルボ
ン酸誘導体が下記一般式（I）で示されることを特徴と
する請求項１記載の光応答性高分子膜材料。 【化１】 （式中、Ｒは不飽和炭化水素基、Ａは酸素又は窒素を、
Ｂは光応答性基を表す。） - 【請求項３】 架橋剤がエチレングリコールジメタクリ
レート、テトラエチレングリコールジメタクリレート、
ジビニルベンゼン、エチレンビスアクリルアミド及びジ
ヒドロキシエチレンビスアクリルアミドから選ばれる少
なくとも一種であることを特徴とする請求項１又は２記
載の光応答性高分子膜材料。 - 【請求項４】架橋剤がエチレングリコールジメタクリレ
ートとテトラエチレングリコールジメタクリレートの組
み合わせからなることを特徴とする請求項３記載の光応
答性高分子膜材料。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2001326534A JP3682527B2 (ja) | 2001-10-24 | 2001-10-24 | 光応答性高分子膜材料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2001326534A JP3682527B2 (ja) | 2001-10-24 | 2001-10-24 | 光応答性高分子膜材料 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2003128732A true JP2003128732A (ja) | 2003-05-08 |
| JP3682527B2 JP3682527B2 (ja) | 2005-08-10 |
Family
ID=19142899
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2001326534A Expired - Lifetime JP3682527B2 (ja) | 2001-10-24 | 2001-10-24 | 光応答性高分子膜材料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3682527B2 (ja) |
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006008975A (ja) * | 2004-05-26 | 2006-01-12 | National Institute Of Advanced Industrial & Technology | 温度・光応答性組成物及びこれから製造された細胞培養基材 |
| JP2006282990A (ja) * | 2005-03-10 | 2006-10-19 | Jsr Corp | 熱可塑性樹脂組成物、その製造方法、および光アクチュエータ材料 |
| CN100412094C (zh) * | 2006-11-01 | 2008-08-20 | 天津工业大学 | 一种紫外光响应型高分子水凝胶及其制备方法和用途 |
| JP2008228368A (ja) * | 2007-03-08 | 2008-09-25 | Tokyo Institute Of Technology | 光駆動型アクチュエータ，及び動力伝達システム |
| CN114853957A (zh) * | 2022-06-15 | 2022-08-05 | 中国科学院兰州化学物理研究所 | 一种偶氮苯-聚乙二醇二丙烯酸酯聚合物及其制备方法和应用 |
| CN116693793A (zh) * | 2023-05-26 | 2023-09-05 | 暨南大学 | 光控可逆变性的聚合物及其制备方法、交联聚合物和膜进样质谱仪 |
| CN117123067A (zh) * | 2023-08-28 | 2023-11-28 | 河北工业大学 | 一种光响应纳米通道膜及其制备方法与应用 |
| CN118852565A (zh) * | 2024-06-26 | 2024-10-29 | 天津大学 | 一种光响应共价有机框架纳米片及其制备方法、光响应共价有机框架复合膜及其制备方法和应用 |
-
2001
- 2001-10-24 JP JP2001326534A patent/JP3682527B2/ja not_active Expired - Lifetime
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| JP2006282990A (ja) * | 2005-03-10 | 2006-10-19 | Jsr Corp | 熱可塑性樹脂組成物、その製造方法、および光アクチュエータ材料 |
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