JP2003160660A - ポリカーボネート樹脂共重合体およびプラスチックレンズ - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 従来技術に伴う問題点を解決しようとするも
のであり、透明性、流動性、耐衝撃性に優れ、屈折率と
アッベ数のバランスを良好に保ち、低光弾性定数等の光
学的特性に優れ、耐熱性の良好なポリカーボネート樹脂
共重合体およびそれから形成されるプラスチックレンズ
を提供する。 【解決手段】 特定構造の脂肪族ジオール、芳香族ビス
フェノールおよび環状テルペン骨格を有するビスフェノ
ールの一定割合からなるポリカーボネート樹脂共重合体
およびそれから形成されるプラスチックレンズ。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、透明性、耐衝撃性
などの機械的特性に優れ、屈折率とアッベ数のバランス
を良好に保ち、低光弾性定数等の光学的特性に優れ、耐
熱性の良好なポリカーボネート樹脂共重合体に関するも
のである。このポリカーボネート樹脂共重合体は、各種
分野、例えばレンズ、光ディスク基板などのプラスチッ
ク光学用成形品、シートまたはフィルム用途に利用さ
れ、殊にレンズに好適に利用できるものである。

【０００２】

【従来の技術】ポリカーボネート樹脂（以下、ＰＣと称
することがある）は、ビスフェノールを炭酸エステルに
より連結させたポリマーであり、その中でも２，２−ビ
ス（４−ヒドロキシフェニル）プロパン（通称ビスフェ
ノールＡ）より得られるポリカーボネート樹脂は、透明
性、耐熱性に優れ、また耐衝撃性等の機械特性に優れた
性質を有することから多くの分野に用いられている。各
種レンズ、光ディスク等の光学分野においては、その耐
衝撃性、透明性、低吸水性等の特性が注目され、光学用
途材料として使用されている。

【０００３】これまで、眼鏡レンズの材料としては無機
ガラスが主流を占めていたが、成形加工性、軽量性、耐
衝撃性などにより、今やプラスチックが眼鏡レンズ材料
の８０％を占めるようになっている。プラスチック素材
では、ＣＲ−３９に代表されるポリジエチレングリコー
ルビスアリルカーボネートが、透明性に優れ、各種処理
に耐えうる耐熱性を有しているため、眼鏡材料として主
流になっている。ところが、この樹脂は熱硬化性樹脂で
あるため、ガラスモールド型での注型重合に１５〜２０
時間を要し生産性が悪いという問題を有しており、ま
た、耐衝撃性が低く、安全性の面でも不十分である。ま
た、ポリジエチレングリコールビスアリルカーボネート
は屈折率が１．５０と低く、より高い屈折率を有する樹
脂が望まれている。

【０００４】一方、生産性を改善するために、熱可塑性
樹脂で射出成形もしくは射出圧縮成形により眼鏡レンズ
を作ることも試みられ、ポリメチルメタクリレート製の
眼鏡レンズ、ポリカーボネート製の眼鏡レンズが市販さ
れている。

【０００５】ポリメチルメタクリレートは、歪みが小さ
く透明性に優れた材料であるが、屈折率が１．４９と低
く、耐熱性が悪く、吸水率も高く、耐衝撃性の点でも不
十分である。

【０００６】２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）
プロパン（通称ビスフェノールＡ）にホスゲンやジフェ
ニルカーボネート等のカーボネート前駆体物質を反応さ
せて得られるポリカーボネート樹脂は、透明性、耐熱性
に優れ、特に耐衝撃性等の機械特性に優れた性質を有す
ることから光学レンズ用途に用いられている。しかしな
がら、該ポリカーボネート樹脂では、屈折率は１．５８
５と高いがアッベ数が３０と低くいため、色収差の問題
が出やすく、また光弾性定数が大きく、溶融流動性が比
較的悪いために成形品の複屈折が大きくなってしまう欠
点を有する。

【０００７】このようなポリカーボネート樹脂の欠点を
解決するために、芳香族ジヒドロキシ化合物と脂肪族ジ
オールとの共重合ポリカーボネート樹脂がいくつか提案
されている（特開平１−６６２３４号公報、特開平１０
−１２０７７７号公報、特開平１１−２２８６８３号公
報、特開平１１−３４９６７６号公報、特開２０００−
６３５０６号公報）。しかしながら、これらの技術で
は、屈折率、アッベ数が未だ低かったり、成形性、耐熱
性等が不十分で満足する成形物が得られなかったり、着
色する等の問題があった。一方、下記一般式［３］及び
一般式［４］

【０００８】

【化９】

【０００９】で表わされる構成単位を含有するポリカー
ボネート樹脂はいくつか提案されている。特開平７−５
３４３０号公報および特開平８−１９８７９１号公報に
は、前記一般式［３］及び一般式［４］のホモポリカー
ボネート樹脂、一般式［３］とビスフェノールＡとのポ
リカーボネート樹脂共重合体が具体的に示されており、
かかるポリカーボネート樹脂は高いガラス転移温度を有
することが記載されている。

【００１０】また、特開平９−６８８１７号公報には該
ポリカーボネート樹脂は、電子写真感光体の製造におい
て、感光層のバインダー樹脂として優れていることが記
載されている。

【００１１】しかしながら、これらの公報には、前記一
般式［３］及び一般式［４］の構成単位と脂肪族ジオー
ルとの構成単位からなるポリカーボネート樹脂共重合体
に関する記載はなく、これらの公報で示されているポリ
カーボネート樹脂では、上述したような従来のビスフェ
ノールＡからのポリカーボネート樹脂の光学材料として
の欠点を十分に解決しうるものではない。また、本出願
人から特開平６−１０７７８０号公報において、下記式
［５］

【００１２】

【化１０】

【００１３】で表わされる繰返し単位を主たる繰返し単
位とする芳香族ポリカーボネート樹脂が、ガラス転移温
度が高く、屈折率とアッベ数のバランスに優れるため各
種レンズ用途として有用であると記載されているが、実
施例に挙げられている上記式［５］のホモポリカーボネ
ート樹脂は、射出成形などの方法でレンズを得ようとし
た場合にはガラス転移温度が高すぎて、流動性に劣り、
光学的歪みの少ないレンズは得ることが困難であるとい
う問題がある。

【００１４】

【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、従来
技術に伴う問題点を解決しようとするものであり、透明
性、流動性、耐衝撃性に優れ、屈折率とアッベ数のバラ
ンスを良好に保ち、低光弾性定数等の光学的特性に優
れ、耐熱性の良好なポリカーボネート樹脂共重合体を提
供することにある。

【００１５】本発明の他の目的は、屈折率とアッベ数が
バランス良く共に良好な水準を有し、光弾性定数が低
く、耐熱性の良好なポリカーボネート樹脂共重合体より
形成されるプラスチックレンズ、殊に眼鏡レンズを提供
することにある。

【００１６】

【課題を解決するための手段】本出願人は先に特定の構
造を有する脂肪族ジオールと芳香族ビスフェノールとか
ら誘導される構成単位を有する共重合ポリカーボネート
樹脂を用いたプラスチックレンズを提案した（特願２０
００−２４９４４０号参照）。本発明は、さらに鋭意研
究した結果、上記特定の構造を有する脂肪族ジオールと
芳香族ビスフェノールに環状テルペン骨格を有するビス
フェノールから構成される構成単位を一定割合含有させ
たポリカーボネート樹脂共重合体が、光学的特性を保持
しながら、より耐熱性が良好になることを見出し、本発
明に到達した。

【００１７】すなわち、本発明によれば、（Ａ）下記一
般式［１］で表わされる構成単位（構成単位［Ａ］）、

【００１８】

【化１１】

【００１９】［上記式［１］において、Ｒ₁は炭素数１
〜５０のアルキレン基、炭素数１〜５０の脂環式アルキ
レン基または下記一般式

【００２０】

【化１２】

【００２１】であり、式中、Ｒ₂及びＲ₃はそれぞれ独立
に炭素数１〜５０のアルキレン基、Ｒ ₄は炭素数１〜１
０のアルキル基、Ａは炭素数１〜５０のシクロアルキレ
ン基またはテトラオキソスピロ基を示し、ｅ及びｆはそ
れぞれ独立に０及び１から選択され、但しｅとｆの合計
は１以上であり、ｇは０からＡ上に存在する置換可能な
水素原子の数までの値を有する整数である。］ （Ｂ）下記一般式［２］で表わされる構成単位（構成単
位［Ｂ］）および

【００２２】

【化１３】

【００２３】（上記式［２］において、Ｒ₅及びＲ₆はそ
れぞれ独立して水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜１
０のアルキル基、炭素数１〜１０のアルコキシ基、炭素
数６〜２０のシクロアルキル基、炭素数６〜２０のシク
ロアルコキシ基、炭素数６〜１０のアリール基、炭素数
７〜２０のアラルキル基、炭素数６〜１０のアリールオ
キシ基、炭素数７〜２０のアラルキルオキシ基であっ
て、ｍ及びｎはそれぞれ０〜４の整数であり、Ｗは

【００２４】

【化１４】

【００２５】であり、ここにＲ₇及びＲ₈は同一又は異な
り、水素原子または炭素数１〜１０の炭化水素基を表わ
し、Ｒ₉及びＲ₁₀はそれぞれ独立して水素原子または炭
素数１〜３のアルキル基、ｐは４〜７の整数、Ｒ₁₁及び
Ｒ₁₂はそれぞれ独立して水素原子、ハロゲン原子または
炭素数１〜３のアルキル基である。） （Ｃ）下記一般式［３］で表わされる構成単位（構成単
位［Ｃ−１］）及び下記一般式［４］で表わされる構成
単位（構成単位［Ｃ−２］）から選ばれた少なくとも１
つの構成単位［Ｃ］からなり、

【００２６】

【化１５】

【００２７】（式中、Ｒ₁₃、Ｒ₁₄、Ｒ₁₇及びＲ₁₈はそれ
ぞれ独立してハロゲン原子、炭素数１〜１０のアルキル
基、炭素数１〜１０のアルコキシ基、炭素数６〜２０の
シクロアルキル基、炭素数６〜２０のシクロアルコキシ
基、炭素数６〜１０のアリール基、炭素数７〜２０のア
ラルキル基、炭素数６〜１０のアリールオキシ基または
炭素数７〜２０のアラルキルオキシ基であって、ａ、
ｂ、ｃ及びｄはそれぞれ０〜４の整数であり、Ｒ₁₅、Ｒ
₁₆及びＲ₁₉はそれぞれ独立して炭素数１〜１０のアルキ
ル基又は炭素数６〜１０のアリール基であり、Ｒ₂₀及び
Ｒ₂₁はそれぞれ独立して水素原子、炭素数１〜１０のア
ルキル基、炭素数６〜２０のシクロアルキル基又は炭素
数６〜１０のアリール基である。） 全構成単位を１００モル％として、（構成単位［Ａ］＋
構成単位［Ｂ］）：構成単位［Ｃ］の割合が９９：１〜
７０：３０（モル％）であり、構成単位［Ａ］と構成単
位［Ｂ］の割合がモル比で８５：１５〜１５：８５であ
り、且つ、構成単位［Ｃ−１］と構成単位［Ｃ−２］の
割合がモル比で１００：０〜５０：５０であるポリカー
ボネート樹脂共重合体が提供される。

【００２８】以下、本発明を詳細に説明する。本発明の
前記一般式［１］で表わされる構成単位［Ａ］を構成す
る脂肪族ジオール化合物としては、１，２−プロパンジ
オール、１，３−ブタンジオール、１，４−ブタンジオ
ール、１，５−ペンタンジオール、１，５−ヘキサンジ
オール、１，６−ヘキサンジオール、２，２−ジメチル
プロパン−１，３−ジオール、エチレングリコール、ジ
エチレングリコール、トリエチレングリコール、テトラ
エチレングリコール、オクタエチレングリコール、ジプ
ロピレングリコール、シクロブタンジオール、シクロペ
ンタンジオール、シクロヘキサンジオール、シクロヘキ
サンジメタノール、２，２−ビス（４−ヒドロキシシク
ロヘキシル）プロパン、ビシクロヘキシル−４，４’−
ジオール、トリシクロ［５．２．１．０^{2, 6}］デカンジ
メタノール、３，９−ビス（２−ヒドロキシ−１，１−
ジメチルエチル）−２，４，８，１０−テトラオキサス
ピロ（５・５）ウンデカン、デカリンジメタノール、ノ
ルボルナンジメタノール、ペンタシクロペンタデカンジ
メタノールが好ましい。

【００２９】殊に下記式［１−ａ］で示されるシクロヘ
キサンジメタノール、下記式［１−ｂ］で示されるトリ
シクロ［５．２．１．０^2,6］デカンジメタノールおよ
び下記式［１−ｃ］で示される３，９−ビス（２−ヒド
ロキシ−１，１−ジメチルエチル）−２，４，８，１０
−テトラオキサスピロ（５・５）ウンデカンが好まし
い。また、これらは単独または二種以上組み合わせて用
いてもよい。

【００３０】

【化１６】

【００３１】特に、構成単位［Ａ］を構成する脂肪族ジ
オール化合物としては、前記式［１−ａ］で示されるシ
クロヘキサンジメタノールが好ましく、シス体、トラン
ス体またはシス／トランス体の混合物でもよく、具体的
には１，２−シクロヘキサンジメタノール、１，３−シ
クロヘキサンジメタノール、１，４−シクロヘキサンジ
メタノールが挙げられる。なかでも、下記式［１−
ａ′］で示される１，４−シクロヘキサンジメタノール
が好ましい。

【００３２】

【化１７】

【００３３】また、前記一般式［２］で表される構成単
位［Ｂ］を構成する芳香族ジヒドロキシ化合物として
は、例えば４，４’−ジヒドロキシビフェニル、ビス
（４−ヒドロキシフェニル）メタン、１，１−ビス（４
−ヒドロキシフェニル）エタン、１，１−ビス（４−ヒ
ドロキシフェニル）−１−フェニルエタン、２，２−ビ
ス（４−ヒドロキシフェニル）プロパン、２，２−ビス
（３−メチル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン、
１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）シクロヘキサ
ン、１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）−３，
３，５−トリメチルシクロヘキサン、２，２−ビス（３
−フェニル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン、２．
２−ビス（３−イソプロピル−４−ヒドロキシフェニ
ル）プロパン、２，２−ビス（３−ｔｅｒｔ−ブチル−
４−ヒドロキシフェニル）プロパン、２，２−ビス（４
−ヒドロキシフェニル）ブタン、２，２−ビス（４−ヒ
ドロキシフェニル）オクタン、２，２−ビス（３−ブロ
モ−４−ヒドロキシフェニル）プロパン、２，２−ビス
（４−ヒドロキシ−３，５−ジブロモフェニル）プロパ
ン、２，２−ビス（４−ヒドロキシ−３，５−ジクロロ
フェニル）プロパン、２，２−ビス（４−ヒドロキシ−
３，５−ジメチルフェニル）プロパン、２，２−ビス
（３−シクロヘキシル−４−ヒドロキシフェニル）プロ
パン、１，１−ビス（３−シクロヘキシル−４−ヒドロ
キシフェニル）シクロヘキサン、ビス（４−ヒドロキシ
フェニル）ジフェニルメタン、９，９−ビス（４−ヒド
ロキシフェニル）フルオレン、９，９−ビス（４−ヒド
ロキシ−３−メチルフェニル）フルオレン、１，１−ビ
ス（４−ヒドロキシフェニル）シクロペンタン、４，
４’−ジヒドロキシジフェニルエ−テル、４，４’−ジ
ヒドロキシ−３，３’−ジメチルジフェニルエ−テル、
４，４’−ジヒドロキシジフェニルスルホン、４，４’
−ジヒドロキシジフェニルスルホキシド、４，４’−ジ
ヒドロキシジフェニルスルフィド、３，３’−ジメチル
−４，４’−ジヒドロキシジフェニルスルフィド、３，
３’−ジメチル−４，４’−ジヒドロキシジフェニルス
ルフォン、４，４’−ジヒドロキシ−３，３’−ジフェ
ニルスルフィド、４，４’−ジヒドロキシ−３，３’−
ジフェニルスルホキシド、４，４’−ジヒドロキシ−
３，３’−ジフェニルスルホン、α，α′−ビス（４−
ヒドロキシフェニル）−ｍ−ジイソプロピルベンゼン、
α，α′−ビス（４−ヒドロキシフェニル）−ｐ−ジイ
ソプロピルベンゼン等が挙げられる。

【００３４】なかでも、１，１−ビス（４−ヒドロキシ
フェニル）−１−フェニルエタン、２，２−ビス（４−
ヒドロキシフェニル）プロパン、２，２−ビス（３−メ
チル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン、２，２−ビ
ス（４−ヒドロキシ−３，５−ジブロモフェニル）プロ
パン、１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）シクロ
ヘキサン、１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）−
３，３，５−トリメチルシクロヘキサン、４，４’−ジ
ヒドロキシジフェニルスルホン、３，３’−ジメチル−
４，４’−ジヒドロキシジフェニルスルホン、９，９−
ビス（４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）フルオレ
ン、α，α′−ビス（４−ヒドロキシフェニル）−ｍ−
ジイソプロピルベンゼン、α，α′−ビス（４−ヒドロ
キシフェニル）−ｐ−ジイソプロピルベンゼンが好まし
い。

【００３５】殊に（ｉ）下記式［２−ａ］で示される
２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパン［通
称ビスフェノールＡ］、（ii）下記式［２−ｂ］で示さ
れる１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）シクロヘ
キサン及び（i ii）下記式［２−ｃ］で示されるα，
α′−ビス（４−ヒドロキシフェニル）−ｍ−ジイソプ
ロピルベンゼンが好ましく、特にビスフェノールＡが好
ましい。また、これらは単独または二種以上組み合わせ
て用いてもよい。

【００３６】

【化１８】

【００３７】さらに、前記一般式［３］で表わされる構
成単位［Ｃ−１］を構成する環状テルペン骨格を有する
ビスフェノール類としては、下記式［３−１］の化合物
が例示される。

【００３８】

【化１９】

【００３９】（ただし式［３−１］中、Ｒ₁₃、Ｒ₁₄、Ｒ
₁₅、Ｒ₁₆、ａおよびｂの定義は、前記構成単位［３］の
定義と同じである。） なかでも、Ｒ₁₃およびＲ₁₄がそれぞれ好ましくは炭素数
１〜３のアルキル基、より好ましくはメチル基、Ｒ₁₅が
好ましくは炭素数１〜４のアルキル基、より好ましくは
イソプロピル基、Ｒ₁₆が好ましくは炭素数１〜３のアル
キル基、より好ましくはメチル基、ａおよびｂがそれぞ
れ好ましくは０または１、より好ましくは０である。特
に、下記式［III］で表わされる１，３−ビス（４−ヒ
ドロキシフェニル）−ｐ−メンタンが好ましい。また、
これらは単独または二種以上組み合わせて用いてもよ
い。

【００４０】

【化２０】

【００４１】また、前記一般式［４］で表わされる構成
単位［Ｃ−２］を構成する環状テルペン骨格を有するビ
スフェノール類としては、下記式［４−１］の化合物が
例示される。

【００４２】

【化２１】

【００４３】（ただし式［４−１］中、Ｒ₁₇、Ｒ₁₈、Ｒ
₁₉、Ｒ₂₀、Ｒ₂₁、ｃおよびｄの定義は、前記構成単位
［４］の定義と同じである。） なかでも、Ｒ₁₇およびＲ₁₈がそれぞれ好ましくは炭素数
１〜３のアルキル基、より好ましくはメチル基、Ｒ₁₉が
好ましくは炭素数１〜４のアルキル基、より好ましくは
メチル基、Ｒ₂₀およびＲ₂₁がそれぞれ好ましくは水素原
子、炭素数１〜３のアルキル基または炭素数６〜１０の
シクロアルキル基であり、より好ましくはそれぞれメチ
ル基、ｃおよびｄがそれぞれ好ましくは０または１、よ
り好ましくは０である。特に、下記式［IV］で表わされ
る２，８−ビス（４−ヒドロキシフェニル）−ｐ−メン
タンが好ましい。また、これらは単独または二種以上組
み合わせて用いてもよい。

【００４４】

【化２２】

【００４５】本発明のポリカーボネート樹脂共重合体
は、全構成単位を１００モル％として、（構成単位
［Ａ］＋構成単位［Ｂ］）：構成単位［Ｃ］の割合が９
９：１〜７０：３０（モル％）であり、好ましくは９
８：２〜７３：２７（モル％）であり、より好ましくは
９６：４〜７７：２３（モル％）であり、最も好ましく
は９５：５〜８０：２０（モル％）である。（構成単位
［Ａ］＋構成単位［Ｂ］）の割合が９９モル％を超える
と耐熱性が十分でなく、７０モル％未満では屈折率及び
アッベ数のバランスが低下することがあり好ましくな
い。

【００４６】また、構成単位［Ａ］と構成単位［Ｂ］の
割合がモル比で８５：１５〜１５：８５であり、好まし
くは８０：２０〜２０：８０であり、より好ましくは７
０：３０〜２０：８０であり、最も好ましくは７０：３
０〜３０：７０である。構成単位［Ａ］の割合が８５モ
ル％を超えるとアッベ数の低下をきたすことがあり、１
５モル％未満では耐熱性の低下をきたすことがあり、殊
にレンズ材料として好ましくない。

【００４７】さらに、構成単位［Ｃ］において、構成単
位［Ｃ−１］と構成単位［Ｃ−２］の割合はモル比で１
００：０〜５０：５０であり、好ましくは１００：０〜
５５：４５であり、より好ましくは１００：０〜６０：
４０であり、最も好ましくは１００：０〜６５：３５で
ある。構成単位［Ｃ−２］の割合が５０モル％を超える
と耐熱性の低下をきたすことがあり、殊にレンズ材料と
して好ましくない。

【００４８】本発明のポリカーボネート樹脂共重合体
は、ジヒドロキシ化合物として、（Ａ）前記式［１−
ａ］〜［１−ｃ］に代表される脂肪族ジオール、（Ｂ）
前記式［２−ａ］〜［２−ｃ］に代表される芳香族ビス
フェノールおよび（Ｃ）前記式［３−１］および前記式
［４−１］で表されるテルペン骨格を有するビスフェノ
ールを使用することにより製造される。

【００４９】重合方法は、酸結合剤の存在下に前記ジヒ
ドロキシ化合物とホスゲンとを反応させる方法（溶液重
合法）および前記ジヒドロキシ化合物をカーボネートエ
ステルとエステル交換反応させる方法（エステル交換
法）が好ましく採用される。

【００５０】これらのうち、エステル交換法が有利であ
る。エステル交換法は、その重合の形態や方式は特に制
限されない。例えば、溶融重合法または固相重合法いず
れも採用することができるが、溶融重合法が工業的に望
ましい。

【００５１】溶液重合法においては、酸結合剤としてピ
リジン、キノリン、イソキノリン、ジメチルアニリン等
の芳香族第３級アミンが挙げられ、殊に、ピリジンが好
適なものとして用いられる。酸結合剤単独／または、有
機溶媒を用い希釈して溶液中で反応が行われる。

【００５２】該有機溶媒としては、ベンゼン、トルエ
ン、キシレン等の炭化水素または塩化メチレン、クロロ
ホルム、ジクロロエタン、クロロベンゼン、ジクロロベ
ンゼン等のハロゲン化炭化水素が用いられ、特に塩化メ
チレン、クロロホルム、ジクロロエタン、クロロベンゼ
ン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素が好まし
く、殊に塩化メチレンが最も好ましい。

【００５３】該酸結合剤の使用量は、通常ホスゲンに対
して、２〜１００モル当量用いられ、好ましくは、２〜
５０モル当量用いられる。反応温度は通常０〜１００℃
で、好ましくは、０〜４０℃で行われる。反応時間は通
常数分〜数日間、好ましくは、１０分間〜５時間行われ
る。

【００５４】また、末端停止剤として単官能フェノール
類を使用することができる。単官能フェノール類は末端
停止剤として分子量調節のために一般的に使用され、ま
た得られた共重合ポリカーボネート樹脂は、末端が単官
能フェノール類に基づく基によって封鎖されていること
になる。かかる単官能フェノール類の具体例としては、
例えばフェノール、ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール、
ｐ−クミルフェノールおよびイソオクチルフェノールが
挙げられる。また、他の単官能フェノール類としては、
長鎖のアルキル基あるいは脂肪族ポリエステル基を置換
基として有するフェノール類または安息香酸クロライド
類、もしくは長鎖のアルキルカルボン酸クロライド類を
使用することができる。

【００５５】これらの末端停止剤は、得られたポリカー
ボネート樹脂共重合体の全末端に対して少なくとも５モ
ル％、好ましくは少なくとも１０モル％末端に導入され
ることが望ましく、また、末端停止剤は単独でまたは２
種以上混合して使用してもよい。

【００５６】エステル交換法による溶融重合法において
は不活性ガスの存在下にジヒドロキシ化合物とカーボネ
ートエステルとを加熱しながら混合して、生成するアル
コールまたはフェノールを留出させる方法により行われ
る。反応温度は生成するアルコールまたはフェノールの
沸点等により異なるが、通常１２０〜３５０℃の範囲で
ある。反応後期には反応系を１，３３０〜１３．３Ｐａ
程度に減圧して生成するアルコールまたはフェノールの
留出を容易にさせる。反応時間は通常１〜１０時間程度
である。

【００５７】カーボネートエステルとしては、置換され
ていてもよい炭素数６〜１２のアリール基、アラルキル
基あるいは炭素数１〜４のアルキル基などのエステルが
挙げられる。具体的にはジフェニルカーボネート、ビス
（クロロフェニル）カーボネート、ジナフチルカーボネ
ート、ビス（ジフェニル）カーボネート、ジメチルカー
ボネート、ジエチルカーボネート、ジブチルカーボネー
トなどが挙げられ、なかでもジフェニルカーボネートが
好ましい。

【００５８】カーボネートエステルは、ジヒドロキシ化
合物１モル当り０．９７〜１．２モルの範囲の割合で使
用するのが好ましく、１．０〜１．１モルの範囲の割合
で使用するのが特に好ましい。

【００５９】また、エステル交換法において重合速度を
速めるために重合触媒を用いることができ、かかる重合
触媒としては、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウ
ム、二価フェノールのナトリウム塩、カリウム塩等のア
ルカリ金属化合物；水酸化カルシウム、水酸化バリウ
ム、水酸化マグネシウム等のアルカリ土類金属化合物；
テトラメチルアンモニウムヒドロキシド、テトラエチル
アンモニウムヒドロキシド、トリメチルアミン、トリエ
チルアミン等の含窒素塩基性化合物；アルカリ金属やア
ルカリ土類金属のアルコキシド類；アルカリ金属やアル
カリ土類金属の有機酸塩類；亜鉛化合物類；ホウ素化合
物類；アルミニウム化合物類；ケイ素化合物類；ゲルマ
ニウム化合物類；、有機スズ化合物類；鉛化合物類；オ
スミウム化合物類；アンチモン化合物類；マンガン化合
物類；チタン化合物類；ジルコニウム化合物類などの通
常エステル化反応、エステル交換反応に使用される触媒
を用いることができる。触媒は単独で使用してもよい
し、２種以上組合せて使用してもよい。これらの重合触
媒の使用量は、原料のジヒドロキシ化合物１モルに対
し、好ましくは１×１０^-9〜１×１０^-2当量、より好ま
しくは１×１０^-8〜５×１０^-3当量の範囲で選ばれる。

【００６０】また、必要に応じて分子量調節剤、酸化防
止剤等を加えてもよい。得られたポリカーボネート樹脂
共重合体に触媒失活剤を添加することもできる。触媒失
活剤としては、公知の触媒失活剤が有効に使用される
が、この中でもスルホン酸のアンモニウム塩、ホスホニ
ウム塩が好ましく、さらにドデシルベンゼンスルホン酸
テトラブチルホスホニウム塩等のドデシルベンゼンスル
ホン酸の上記塩類やパラトルエンスルホン酸テトラブチ
ルアンモニウム塩等のパラトルエンスルホン酸の上記塩
類が好ましい。またスルホン酸のエステルとしてベンゼ
ンスルホン酸メチル、ベンゼンスルホン酸エチル、ベン
ゼンスルホン酸ブチル、ベンゼンスルホン酸オクチル、
ベンゼンスルホン酸フェニル、パラトルエンスルホン酸
メチル、パラトルエンスルホン酸エチル、パラトルエン
スルホン酸ブチル、パラトルエンスルホン酸オクチル、
パラトルエンスルホン酸フェニル等が好ましく用いら
れ、その中でも、ドデシルベンゼンスルホン酸テトラブ
チルホスホニウム塩が最も好ましく使用される。

【００６１】これらの触媒失活剤の使用量はアルカリ金
属化合物および／またはアルカリ土類金属化合物より選
ばれた前記重合触媒１モル当り０．５〜５０モルの割合
で、好ましくは０．５〜１０モルの割合で、さらに好ま
しくは０．８〜５モルの割合で使用することができる。

【００６２】本発明のポリカーボネート樹脂共重合体
は、射出成形、圧縮成形、押出成形、射出圧縮成形、溶
剤キャスト法等各種の成形方法により成形され、各種用
途に使用される。具体的な用途としては、レンズ、光デ
ィスク基板、光拡散板、導光板、光カード、光学用プリ
ズム、光ファイバー等の光学用成形品、自動車の窓ガラ
スやルーフ、位相差板、偏光板、壁材、床材、アーケー
ド屋根材、ベランダ腰板、防風、防雪板、展示用のケー
スやショーウィンドウ、各種トレイ、各種銘板（計器類
の保護カバー）、ヘルメット用シールド等のシート用
途、テレビなどの前面フィルム、位相差フィルム、偏光
フィルム、プラセルフィルムなどのディスプレーの表示
画面、絶縁フィルムなどのフィルム用途が挙げられる。

【００６３】特に、本発明のポリカーボネート樹脂共重
合体は、アッベ数と屈折率とのバランスに優れ、耐熱性
も良好であるためレンズ用の成形材料として好適であ
る。

【００６４】レンズとしては、眼鏡レンズ、カメラレン
ズ、双眼鏡レンズ、顕微鏡レンズ、プロジェクターレン
ズ、フレネルレンズ、レンチキュラレンズ、ｆθレン
ズ、ヘッドランプレンズまたはピックアップレンズ等の
各種レンズに用いることができる。その内特に、屈折率
とアッベ数のバランスの良い点から眼鏡レンズが最も適
している。

【００６５】前記ポリカーボネート樹脂共重合体を使用
してプラスチックレンズを成形するには、それ自体公知
の方法を採用することができる。具体的には、本発明の
プラスチックレンズは射出成形、圧縮成形、押出成形、
射出圧縮成形等各種の成形方法により成形されるが、射
出圧縮成形が光学歪みの少ないレンズを成形でき最も好
ましい方法である。射出圧縮成形において、シリンダー
温度は２００〜３４０℃、金型温度は６０〜１４０℃が
好ましい。

【００６６】また、本発明におけるプラスチックレンズ
はその表面にハードコート層、反射防止コート層または
防曇コート層などの保護層を形成させることができる。

【００６７】本発明のプラスチックレンズに好適なポリ
カーボネート樹脂共重合体は、加工性および光学特性の
点から、その重合度は、比較的に低い値である。すなわ
ち、比粘度で表して、０．２５〜０．６の範囲が適当で
あり、０．３〜０．５５の範囲がより好ましい。この範
囲の比粘度を有するポリカーボネート樹脂共重合体は、
流動性に優れ、溶融射出成形により容易に成形加工する
ことができて、しかも得られたレンズは、光学歪が極め
て少ない。

【００６８】本発明のポリカーボネート樹脂共重合体
は、屈折率およびアッベ数のそれぞれが比較的高い水準
であり、しかもこれらの値のバランスが良い。そのため
眼鏡レンズに好適である。すなわち、本発明のポリカー
ボネート樹脂共重合体は、屈折率が好適には１．５００
〜１．６００、より好適には１．５１０〜１．５９０の
範囲である。またアッベ数が好適には３１〜４８、より
好適には３２〜４５の範囲である。

【００６９】本発明のポリカーボネート樹脂共重合体
は、耐熱性を表すガラス転移温度（Ｔｇ）は１００℃〜
１６０℃の範囲が好ましく、１０５℃〜１５５℃の範囲
がより好ましく、１１０℃〜１５０℃の範囲がさらに好
ましい。ポリカーボネート樹脂共重合体のＴｇが１６０
℃を超えると、流動性が低下し、殊に溶融射出成形によ
りレンズを成形加工することが困難となり、しかも得ら
れたレンズは光学歪みが大きくなり、実用的に使用でき
ない場合がある。

【００７０】本発明のポリカーボネート樹脂共重合体
は、光弾性定数は７５×１０^-8ｃｍ²／Ｎ以下が好まし
く、７０×１０^-8ｃｍ²／Ｎ以下がより好ましい。

【００７１】本発明のポリカーボネート樹脂共重合体に
は、成形時における分子量の低下や色相の悪化を防止す
るために、さらにリン含有熱安定剤を使用することがで
きる。かかる熱安定剤としては、亜リン酸、リン酸、亜
ホスホン酸、ホスホン酸およびこれらのエステル等が挙
げられる。

【００７２】具体的には、トリフェニルホスファイト、
トリス（ノニルフェニル）ホスファイト、トリデシルホ
スファイト、トリオクチルホスファイト、トリオクダデ
シルホスファイト、ジデシルモノフェニルホスファイ
ト、ジオクチルモノフェニルホスファイト、ジイソプロ
ピルモノフェニルホスファイト、モノブチルジフェニル
ホスファイト、モノデシルジフェニルホスファイト、モ
ノオクチルジフェニルホスファイト、トリス（２，４−
ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）ホスファイト、ビス
（２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェニ
ル）ペンタエリスリトールジホスファイト、２，２−メ
チレンビス（４，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）
オクチルホスファイト、ビス（ノニルフェニル）ペンタ
エリスリトールジホスファイト、ビス（２，４−ジ−ｔ
ｅｒｔ−ブチルフェニル）ペンタエリスリトールジホス
ファイト、ジステアリルペンタエリスリトールジホスフ
ァイト、

【００７３】トリブチルホスフェート、トリエチルホス
フェート、トリメチルホスフェート、トリフェニルホス
フェート、ジフェニルモノオキソキセニルホスフェー
ト、ジブチルホスフェート、ジオクチルホスフェート、
ジイソプロピルホスフェート、

【００７４】テトラキス（２，４−ジ−ｉｓｏ−プロピ
ルフェニル）−４，４’−ビフェニレンジホスホナイ
ト、テトラキス（２，４−ジ−ｎ−ブチルフェニル）−
４，４’−ビフェニレンジホスホナイト、テトラキス
（２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４，４’
−ビフェニレンジホスホナイト、テトラキス（２，４−
ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４，３’−ビフェニ
レンジホスホナイト、テトラキス（２，４−ジ−ｔｅｒ
ｔ−ブチルフェニル）−３，３’−ビフェニレンジホス
ホナイト、テトラキス（２，６−ジ−ｉｓｏ−プロピル
フェニル）−４，４’−ビフェニレンジホスホナイト、
テトラキス（２，６−ジ−ｎ−ブチルフェニル）−４，
４’−ビフェニレンジホスホナイト、テトラキス（２，
６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４，４’−ビフ
ェニレンジホスホナイト、テトラキス（２，６−ジ−ｔ
ｅｒｔ−ブチルフェニル）−４，３’−ビフェニレンジ
ホスホナイト、テトラキス（２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブ
チルフェニル）−３，３’−ビフェニレンジホスホナイ
ト、ビス（２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−
ビフェニルホスホナイト、

【００７５】ベンゼンホスホン酸ジメチル、ベンゼンホ
スホン酸ジエチル、ベンゼンホスホン酸ジプロピル等が
挙げられ、なかでもトリス（２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブ
チルフェニル）ホスファイト、テトラキス（２，４−ジ
−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４，４’−ビフェニレ
ンジホスホナイトおよびビス（２，４−ジ−ｔｅｒｔ−
ブチルフェニル）−ビフェニルホスホナイトが好まし
い。

【００７６】これらの熱安定剤は、１種もしくは２種以
上を混合して用いてもよい。かかる熱安定剤の使用量
は、該ポリカーボネート樹脂共重合体１００重量部に対
して０．００１〜０．１５重量部が好ましい。

【００７７】さらに本発明のポリカーボネート樹脂共重
合体には、成形時の金型からの離型性を改良する目的等
で脂肪酸エステル化合物を使用することができる。

【００７８】かかる脂肪酸エステルとしては、炭素数１
〜２０の一価または多価アルコールと炭素数１０〜３０
の飽和脂肪酸との部分エステルまたは全エステルである
のが好ましい。かかる一価または多価アルコールと飽和
脂肪酸との部分エステルまたは全エステルとしては、ス
テアリン酸モノグリセリド、ステアリン酸ジグリセリ
ド、ステアリン酸トリグリセリド、ステアリン酸モノソ
ルビテート、ベヘニン酸モノグリセリド、ペンタエリス
リトールモノステアレート、ペンタエリスリトールテト
ラステアレート、ペンタエリスリトールテトラペラルゴ
ネート、プロピレングリコールモノステアレート、ステ
アリルステアレート、パルミチルパルミテート、ブチル
ステアレート、メチルラウレート、イソプロピルパルミ
テート、ビフェニルビフェネート、ソルビタンモノステ
アレート、２−エチルヘキシルステアレート等が挙げら
れ、なかでも、ステアリン酸モノグリセリド、ステアリ
ン酸トリグリセリド、ペンタエリスリトールテトラステ
アレートが好ましく用いられる。かかる脂肪酸エステル
の使用量は、該ポリカーボネート樹脂共重合体１００重
量部に対して０．００１〜０．５重量部が好ましい。

【００７９】耐候性の向上および有害な紫外線をカット
する目的で、本発明のポリカーボネート樹脂共重合体に
はさらに紫外線吸収剤を配合することができる。かかる
紫外線吸収剤としては、２，２’−ジヒドロキシ−４−
メトキシベンゾフェノンに代表されるベンゾフェノン系
紫外線吸収剤、２−（４，６−ジフェニル−１，３，５
−トリアジン−２−イル）−５−ヘキシルオキシフェノ
ールに代表されるトリアジン系紫外線吸収剤、２−（２
Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−４−メチルフェ
ノール、２−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）
−４−ｔｅｒｔ−オクチルフェノール、２−（２Ｈ−ベ
ンゾトリアゾール−２−イル）−４，６−ビス（１−メ
チル−１−フェニルエチル）フェノール、２−（２Ｈ−
ベンゾトリアゾール−２−イル）−４，６−ジ−ｔｅｒ
ｔ−ペンチルフェノール、２−（５−クロロ−２Ｈ−ベ
ンゾトリアゾール−２−イル）−４−メチル−６−ｔｅ
ｒｔ−ブチルフェノール、２−（５−クロロ−２Ｈ−ベ
ンゾトリアゾール−２−イル）−２，４−ｔｅｒｔ−ブ
チルフェノールおよび２，２’−メチレンビス［６−
（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−４−（１，
１，３，３−テトラメチルブチル）フェノール］等に代
表されるベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤が例示さ
れ、これらは単独で用いても、２種以上併用してもよ
い。これら紫外線吸収剤は、ポリカーボネート樹脂共重
合体１００重量部当り通常０．０１〜１重量部、好まし
くは０．０５〜０．８重量部配合される。

【００８０】本発明のポリカーボネート樹脂共重合体に
は、レンズ等に成形した場合、ポリカーボネート樹脂や
紫外線吸収剤に基づくレンズの黄色味を打ち消すために
ブルーイング剤を配合することができる。ブルーイング
剤としてはポリカーボネート樹脂に使用されるものであ
れば、特に支障なく使用することができる。一般的には
アンスラキノン系染料が入手容易であり好ましい。

【００８１】具体的なブルーイング剤としては、例えば
一般名Ｓｏｌｖｅｎｔ Ｖｉｏｌｅｔ１３［ＣＡ．Ｎｏ
（カラーインデックスＮｏ）６０７２５；商標名 バイ
エル社製「マクロレックスバイオレットＢ」、三菱化学
（株）製「ダイアレジンブルーＧ」、住友化学工業
（株）製「スミプラストバイオレットＢ」］、一般名Ｓ
ｏｌｖｅｎｔ Ｖｉｏｌｅｔ３１［ＣＡ．Ｎｏ ６８２
１０；商標名 三菱化学（株）製「ダイアレジンバイオ
レットＤ」］、一般名Ｓｏｌｖｅｎｔ Ｖｉｏｌｅｔ３
３［ＣＡ．Ｎｏ ６０７２５；商標名 三菱化学（株）
製「ダイアレジンブルーＪ」］、一般名Ｓｏｌｖｅｎｔ
Ｂｌｕｅ９４［ＣＡ．Ｎｏ ６１５００；商標名 三
菱化学（株）製「ダイアレジンブルーＮ」］、一般名Ｓ
ｏｌｖｅｎｔＶｉｏｌｅｔ３６［ＣＡ．Ｎｏ ６８２１
０；商標名 バイエル社製「マクロレックスバイオレッ
ト３Ｒ」］、一般名Ｓｏｌｖｅｎｔ Ｂｌｕｅ９７［商
標名バイエル社製「マクロレックスバイオレットＲ
Ｒ」］および一般名Ｓｏｌｖｅｎｔ Ｂｌｕｅ４５［Ｃ
Ａ．Ｎｏ ６１１１０；商標名 サンド社製「テトラゾ
ールブルーＲＬＳ」］が代表例として挙げられる。これ
らブルーイング剤は通常ポリカーボネート樹脂共重合体
１００重量部当り０．３×１０^-4〜２×１０^-4重量部の
割合でポリカーボネート樹脂共重合体中に配合される。

【００８２】本発明のポリカーボネート樹脂共重合体に
は、酸化防止の目的で通常知られた酸化防止剤を添加す
ることができる。その例としてはフェノール系酸化防止
剤を示すことができ、具体的には例えばトリエチレング
リコール−ビス（３−（３−ｔｅｒｔ−ブチル−５−メ
チル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート）、
１，６−ヘキサンジオール−ビス（３−（３，５−ジ−
ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオ
ネート、ペンタエリスリトール−テトラキス（３−
（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェ
ニル）プロピオネート）、オクタデシル−３−（３，５
−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プ
ロピオネート、１，３，５−トリメチル−２，４，６−
トリス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキ
シベンジル）ベンゼン、Ｎ，Ｎ−ヘキサメチレンビス
（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシヒド
ロシンナマイド）、３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４
−ヒドロキシベンジルホスホネートジエチルエステル、
トリス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキ
シベンジル）イソシアヌレート、３，９−ビス｛１，１
−ジメチル−２−［β−（３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−
ヒドロキシ−５−メチルフェニル）プロピオニルオキ
シ］エチル｝−２，４，８，１０−テトラオキサスピロ
（５，５）ウンデカン等が挙げられる。これら酸化防止
剤の好ましい添加量の範囲はポリカーボネート樹脂共重
合体１００重量部に対して、０．０００１〜０．０５重
量部である。

【００８３】

【実施例】以下に実施例を挙げて本発明を更に説明す
る。なお、実施例中の部及び％は重量部及び重量％であ
る。また比粘度、屈折率、アッベ数、ガラス転移温度、
光弾性定数及び耐衝撃性は下記の方法で測定した。

【００８４】（１）比粘度 塩化メチレンを溶媒として、０．７ｇ／１００ｍｌの濃
度で測定した。なお、、測定温度を２０℃とした。

【００８５】（２）屈折率およびアッベ数 ポリカーボネート樹脂のキャスティングフィルム（厚み
１００μｍ）を作成し、アタゴ（株）製アッベ屈折計に
よりジヨードメタンを接触液として２５℃で測定した。

【００８６】（３）ガラス転移温度（Ｔｇ） ティー・エイ・インスツルメント・ジャパン（株）社製
２９１０型ＤＳＣにより昇温速度１０℃／分で測定し
た。

【００８７】（４）光弾性定数 理研機器（株）製の光弾性測定装置ＰＡ−１５０により
厚さ１００μｍのキャストフィルムを用いて測定した。

【００８８】（５）落球衝撃試験 ７．７ｍｍΦ×１．５ｍｍの凹レンズを用いＦＤＡ規格
に基づき行った。具体的には、１５．８ｇの鋼球を高さ
１２７ｃｍの高さよりレンズの中心部に向けて自然落下
させて判定した。判定基準は、○：割れ発生せず、×：
割れ発生 とした。

【００８９】［実施例１］１，４−シクロヘキサンジメ
タノール（式［１−ａ′］の化合物；以下、ＣＨＤＭと
称することがある）６４．８重量部（０．４５ｍｏ
ｌ）、ビスフェノールＡ（式［２−ａ］の化合物；以
下、ＢＰＡと称することがある）１０２．６重量部
（０．４５ｍｏｌ）、１，３−ビス（４−ヒドロキシフ
ェニル）−ｐ−メンタン（式［III］の化合物；以下、
１，３ＢＰＭＴと称することがある）３２．４重量部
（０．１ｍｏｌ）、ジフェニルカーボネートを２２０重
量部及びテトラメチルアンモニウムヒドロキシドを０．
１８重量部、水酸化ナトリウム８×１０^-4重量部を攪拌
装置、蒸留器及び減圧装置を備えた反応槽に仕込み、窒
素置換した後、１４０℃で溶解した。３０分攪拌後、内
温を１８０℃に昇温しつつ徐々に減圧し１３．３ｋＰａ
で３０分間反応させ、生成するフェノールを溜去した。
次に同圧に維持しながら昇温し続け、１９０℃で３０分
間、２００℃で４０分間、２２０℃で３０分間、さらに
２４０℃で３０分間フェノールを溜去せしめ反応させ
た。その後、ゆっくりと減圧し２６０℃、１３３Ｐａ以
下とした。１３３Ｐａ以下に到達後４時間攪拌下で反応
せしめた。失活剤として、ドデシルベンゼンスルホン酸
テトラブチルホスホニウム塩を２．３×１０^-2重量部添
加後、２６０℃、１３．３ｋＰａで２０分間攪拌した
後、反応槽の底より窒素加圧下吐出し、水槽で冷却しな
がらペレタイザーでカットしてペレットとした。得られ
たペレットを用いて、シリンダー温度２４０〜２６０
℃、金型温度８０℃の条件で眼鏡用凹レンズの金型を使
用し、射出圧縮成形によりレンズとした。このレンズは
透明性に優れ外観も良好であった。各種評価結果を表１
に示した。

【００９０】［実施例２］実施例１において、トリシク
ロ［５．２．１．０^2,6］デカンジメタノール（式［１
−ｂ］の化合物；以下、ＴＣＤＤＭと称することがあ
る）８８．２重量部（０．４５ｍｏｌ）、ビスフェノー
ルＡ１０２．６重量部（０．４５ｍｏｌ）、１，３ＢＰ
ＭＴ３２．４重量部（０．１ｍｏｌ）を用いた以外は、
実施例１と同様な操作を行いポリカーボネート樹脂共重
合体およびレンズを得た。このレンズは透明性に優れ外
観も良好であった。各種評価結果を表１に示した。

【００９１】［実施例３］実施例１において、３，９−
ビス（２−ヒドロキシ−１，１−ジメチルエチル）−
２，４，８，１０−テトラオキサスピロ（５・５）ウン
デカン（式［１−ｃ］の化合物；以下、ＳＰＧと称する
ことがある）１６７．２重量部（０．５５ｍｏｌ）、ビ
スフェノールＡ７９．８重量部（０．３５ｍｏｌ）、
１，３ＢＰＭＴ３２．４重量部（０．１ｍｏｌ）を用い
た以外は、実施例１と同様な操作を行いポリカーボネー
ト樹脂共重合体およびレンズを得た。このレンズは透明
性に優れ外観も良好であった。各種評価結果を表１に示
した。

【００９２】［実施例４］実施例１において、ＣＨＤＭ
７２．０重量部（０．５ｍｏｌ）、１，１−ビス（４−
ヒドロキシフェニル）シクロヘキサン（式［２−ｂ］の
化合物；以下、ＢＰＺと称することがある）１０７．２
重量部（０．４ｍｏｌ）、１，３ＢＰＭＴ３２．４重量
部（０．１ｍｏｌ）を用いた以外は、実施例１と同様な
操作を行いポリカーボネート樹脂共重合体およびレンズ
を得た。このレンズは透明性に優れ外観も良好であっ
た。各種評価結果を表１に示した。

【００９３】［実施例５］実施例１において、ＣＨＤＭ
５０．４重量部（０．３５ｍｏｌ）、α，α′−ビス
（４−ヒドロキシフェニル）−ｍ−ジイソプロピルベン
ゼン（式［２−ｃ］の化合物；以下、ＢＰＭと称するこ
とがある）１２１．１重量部（０．３５ｍｏｌ）、１，
３ＢＰＭＴ９７．２重量部（０．３ｍｏｌ）を用いた以
外は、実施例１と同様な操作を行いポリカーボネート樹
脂共重合体およびレンズを得た。このレンズは透明性に
優れ外観も良好であった。各種評価結果を表１に示し
た。

【００９４】［実施例６］実施例１において、ＣＨＤＭ
５７．６重量部（０．４ｍｏｌ）、ＢＰＡ９１．２重量
部（０．４ｍｏｌ）、１，３ＢＰＭＴ４５．４重量部
（０．１４ｍｏｌ）、２，８−ビス（４−ヒドロキシフ
ェニル）−ｐ−メンタン（式［IV］の化合物；以下、
２，８ＢＰＭＴと称することがある）１９．４重量部
（０．０６ｍｏｌ）を用いた以外は、実施例１と同様な
操作を行いポリカーボネート樹脂共重合体およびレンズ
を得た。このレンズは透明性に優れ外観も良好であっ
た。各種評価結果を表１に示した。

【００９５】［比較例１］実施例１において、ＣＨＤＭ
７２．０重量部（０．５ｍｏｌ）、ＢＰＡ１１４．０重
量部（０．５ｍｏｌ）を用いた以外は、実施例１と同様
な操作を行いポリカーボネート樹脂共重合体およびレン
ズを得た。各種評価結果を表２に示した。

【００９６】［比較例２］実施例１において、ＴＣＤＤ
Ｍ９８．０重量部（０．５ｍｏｌ）、ＢＰＡ１１４．０
重量部（０．５ｍｏｌ）を用いた以外は、実施例１と同
様な操作を行いポリカーボネート樹脂共重合体およびレ
ンズを得た。各種評価結果を表２に示した。

【００９７】［比較例３］実施例１において、ＳＰＧ１
８２．４重量部（０．６ｍｏｌ）、ＢＰＡ９１．２重量
部（０．４ｍｏｌ）を用いた以外は、実施例１と同様な
操作を行いポリカーボネート樹脂共重合体およびレンズ
を得た。各種評価結果を表２に示した。

【００９８】［比較例４］実施例１において、ＣＨＤＭ
７９．２重量部（０．５５ｍｏｌ）、ＢＰＺ１２０．６
重量部（０．４５ｍｏｌ）を用いた以外は、実施例１と
同様な操作を行いポリカーボネート樹脂共重合体および
レンズを得た。各種評価結果を表２に示した。

【００９９】［比較例５］実施例１において、ＣＨＤＭ
７２．０重量部（０．５ｍｏｌ）、ＢＰＭ１７３．０重
量部（０．５ｍｏｌ）を用いた以外は、実施例１と同様
な操作を行いポリカーボネート樹脂共重合体およびレン
ズを得た。各種評価結果を表２に示した。

【０１００】［比較例６］ビスフェノールＡタイプのポ
リカーボネートペレット（帝人化成（株）製パンライト
Ｌ−１２５０）を用いて、シリンダー温度２８０〜３０
０℃、金型温度１２５℃で射出圧縮成形し、レンズを得
た。各種評価結果を表２に示した。

【０１０１】

【表１】

【０１０２】

【表２】

【０１０３】

【発明の効果】本発明のポリカーボネート樹脂共重合体
は、透明性、流動性、耐衝撃性に優れ、屈折率とアッベ
数のバランスを良好に保ち、低光弾性定数等の光学的特
性に優れ、特に耐熱性の良好なものである。

【０１０４】従って、このポリカーボネート樹脂共重合
体は、射出圧縮成形等の生産性の良好な成形方法によ
り、光学歪みの少なく、屈折率およびアッベ数ともに優
れたレンズ、特に眼鏡レンズを提供するものである。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き Ｆターム(参考） 4J029 AA09 AB01 AC02 AD01 AD07 AE04 BA02 BA03 BA05 BA08 BA09 BB12A BB13A BC09 BD02 BD03A BD07A BD09A BE04 BF13 BF30 BH02 DB07 DB11 DB13 FA07 HC02 HC04A HC05A HC06 JF031 JF041 JF131 JF141 JF321 JF331 JF361 JF371 JF381

Claims (10)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 （Ａ）下記一般式［１］で表わされる構
   成単位（構成単位［Ａ］）、 【化１】 ［上記式［１］において、Ｒ₁は炭素数１〜５０のアル
   キレン基、炭素数１〜５０の脂環式アルキレン基または
   下記一般式 【化２】 であり、式中、Ｒ₂及びＲ₃はそれぞれ独立に炭素数１〜
   ５０のアルキレン基、Ｒ ₄は炭素数１〜１０のアルキル
   基、Ａは炭素数１〜５０のシクロアルキレン基またはテ
   トラオキソスピロ基を示し、ｅ及びｆはそれぞれ独立に
   ０及び１から選択され、但しｅとｆの合計は１以上であ
   り、ｇは０からＡ上に存在する置換可能な水素原子の数
   までの値を有する整数である。］ （Ｂ）下記一般式［２］で表わされる構成単位（構成単
   位［Ｂ］）および 【化３】 （上記式［２］において、Ｒ₅及びＲ₆はそれぞれ独立し
   て水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜１０のアルキル
   基、炭素数１〜１０のアルコキシ基、炭素数６〜２０の
   シクロアルキル基、炭素数６〜２０のシクロアルコキシ
   基、炭素数６〜１０のアリール基、炭素数７〜２０のア
   ラルキル基、炭素数６〜１０のアリールオキシ基、炭素
   数７〜２０のアラルキルオキシ基であって、ｍ及びｎは
   それぞれ０〜４の整数であり、Ｗは 【化４】 であり、ここにＲ₇及びＲ₈は同一又は異なり、水素原子
   または炭素数１〜１０の炭化水素基を表わし、Ｒ₉及び
   Ｒ₁₀はそれぞれ独立して水素原子または炭素数１〜３の
   アルキル基、ｐは４〜７の整数、Ｒ₁₁及びＲ₁₂はそれぞ
   れ独立して水素原子、ハロゲン原子または炭素数１〜３
   のアルキル基である。） （Ｃ）下記一般式［３］で表わされる構成単位（構成単
   位［Ｃ−１］）及び下記一般式［４］で表わされる構成
   単位（構成単位［Ｃ−２］）から選ばれた少なくとも１
   つの構成単位［Ｃ］からなり、 【化５】 （式中、Ｒ₁₃、Ｒ₁₄、Ｒ₁₇及びＲ₁₈はそれぞれ独立して
   ハロゲン原子、炭素数１〜１０のアルキル基、炭素数１
   〜１０のアルコキシ基、炭素数６〜２０のシクロアルキ
   ル基、炭素数６〜２０のシクロアルコキシ基、炭素数６
   〜１０のアリール基、炭素数７〜２０のアラルキル基、
   炭素数６〜１０のアリールオキシ基または炭素数７〜２
   ０のアラルキルオキシ基であって、ａ、ｂ、ｃ及びｄは
   それぞれ０〜４の整数であり、Ｒ₁₅、Ｒ₁₆及びＲ₁₉はそ
   れぞれ独立して炭素数１〜１０のアルキル基又は炭素数
   ６〜１０のアリール基であり、Ｒ₂₀及びＲ₂₁はそれぞれ
   独立して水素原子、炭素数１〜１０のアルキル基、炭素
   数６〜２０のシクロアルキル基又は炭素数６〜１０のア
   リール基である。） 全構成単位を１００モル％として、（構成単位［Ａ］＋
   構成単位［Ｂ］）：構成単位［Ｃ］の割合が９９：１〜
   ７０：３０（モル％）であり、構成単位［Ａ］と構成単
   位［Ｂ］の割合がモル比で８５：１５〜１５：８５であ
   り、且つ、構成単位［Ｃ−１］と構成単位［Ｃ−２］の
   割合がモル比で１００：０〜５０：５０であるポリカー
   ボネート樹脂共重合体。
2. 【請求項２】 構成単位［Ａ］を構成する脂肪族ジオー
   ル化合物が、下記式［１−ａ］、［１−ｂ］および［１
   −ｃ］で表される化合物からなる群より選ばれた少なく
   とも一種の化合物である請求項１記載のポリカーボネー
   ト樹脂共重合体。 【化６】
3. 【請求項３】 構成単位［Ａ］を構成する脂肪族ジオー
   ル化合物が、下記式［１−ａ′］で表される化合物であ
   る請求項１記載のポリカーボネート樹脂共重合体。 【化７】
4. 【請求項４】 構成単位［Ｂ］を構成する芳香族ジヒド
   ロキシ化合物が、下記式［２−ａ］、［２−ｂ］および
   ［２−ｃ］で表される化合物からなる群より選ばれた少
   なくとも一種の化合物である請求項１記載のポリカーボ
   ネート樹脂共重合体。 【化８】
5. 【請求項５】 構成単位［Ｂ］を構成する芳香族ジヒド
   ロキシ化合物が、上記式［２−ａ］で表される化合物で
   ある請求項１記載のポリカーボネート樹脂共重合体。
6. 【請求項６】 構成単位［Ｃ］は、前記式［３］および
   前記式［４］中、Ｒ ₁₅がイソプロピル基であり、Ｒ₁₆、
   Ｒ₁₉、Ｒ₂₀及びＲ₂₁がメチル基である請求項１記載のポ
   リカーボネート樹脂共重合体。
7. 【請求項７】 構成単位［Ｃ］は、前記式［３］および
   前記式［４］中、ａ、ｂ、ｃ及びｄが０であり、Ｒ₁₅が
   イソプロピル基であり、Ｒ₁₆、Ｒ₁₉、Ｒ₂₀及びＲ₂₁がメ
   チル基である請求項１記載のポリカーボネート樹脂共重
   合体。
8. 【請求項８】 ポリカーボネート樹脂共重合体は、０．
   ２５〜０．６０の比粘度を有する請求項１記載のポリカ
   ーボネート樹脂共重合体。
9. 【請求項９】 請求項１〜８のいずれかに記載のポリカ
   ーボネート樹脂共重合体より形成されたプラスチックレ
   ンズ。
10. 【請求項１０】 プラスチックレンズが眼鏡レンズであ
    る請求項９記載のプラスチックレンズ。