JP2003246768A - 反応性メソゲンアズレン化合物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【課題】合成が容易であり、大きい電荷移動性を有し、
また良好な加工性を有し、大面積の薄膜を形成すること
ができる半導体または電荷転送材料用の新規有機材料を
提供する。 【解決手段】式Iで表わされる化合物から選択されるこ
とを特徴とする、反応性メソゲンアズレン化合物： Ｐ−Ｓｐ−Ｔ−Ｒ^１ I （式中、Ｐは重合性または反応性基であり、Ｓｐはスペ
ーサー基または単結合であり、Ｒ^１はＨ、ハロゲン、Ｃ
ＮまたはＮＯ_２であるか、または４０個までの炭素原子
を有し、１個または２個以上のヘテロ原子および１個ま
たは２個以上の縮合環を含有していてもよい脂肪族、脂
環族または芳香族基であるか、またはＰ−Ｓｐ−であ
り、およびＴはメソゲン基であって、この基は置換され
ていてもよく、また縮合したアズレン基を含有していて
もよい１個または２個以上のアズレン基を含有し、ただ
し１位および３位でそれらの隣接基に結合しているアズ
レン基は除外する。）

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、新規反応性メソゲ
ンアズレン誘導体に関する。本発明はまた、半導体また
は電荷転送材料として、光学、電気光学または電子デバ
イスにおける、例えば液晶ディスプレイ、光学薄膜、薄
膜トランジスター型液晶ディスプレイ用有機電界効果ト
ランジスター（ＦＥＴまたはＯＦＥＴ）およびＲＦＩＤ
タグなどの集積回路デバイスにおける、平面パネル型デ
ィスプレイの電子発光デバイスにおける、および光電池
およびセンサーデバイスにおける、それらの使用に関す
る。本発明はまた、本反応性メソゲンアズレン化合物を
含有する電界効果トランジスター、発光デバイスまたは
ＩＤタグに関する。

【０００２】

【従来の技術】最近、有機基材薄膜トランジスターおよ
び有機電界効果トランジスターにおけるアクティブ膜と
して、有機材料の将来性が示されている（非特許文献１
参照）。このようなデバイスは、スマートカード、機密
保護タグおよび平面パネル型ディスプレイにおける駆動
素子に潜在的用途を有する。有機材料は、これらが溶液
から沈着させることができる場合（この物性は迅速で大
規模な作成経路を可能にする）、それらのシリコン類縁
化合物に優る実質的な価格上の利点を有するものと見な
される。

【０００３】このデバイスの性能は原則的に、回路のオ
ン／オフ比および半導体材料の電荷キャリア移動性に基
づいている。従って、理想的な半導体は、大きい電荷キ
ャリア移動性（＞１×１０^-3ｃｍ²Ｖ^-1ｓ^-1 ）と組合さ
れているオフ状態における低い導電性を有していなけれ
ばならない。さらに、半導体材料は、酸化がデバイス性
能の低下を導くことから、酸化に対して比較的安定であ
る、すなわち高イオン化能力を有することが重要であ
る。

【０００４】ＯＦＥＴ用の効果的ｐ−型半導体であるこ
とが示されている公知化合物は、ペンタセンである（非
特許文献２参照）。蒸着により薄膜として沈着させた場
合、この化合物は１０⁶よりも大きい非常に大きいオン
／オフ比をもって１ｃｍ²Ｖ^-1ｓ^-1を超えるキャリア移
動性を有することが証明された。しかしながら、蒸着は
大面積薄膜の作成には適さない高価な加工技術である。
規則的ポリ（３−ヘキシルチオフェン）は、１×１０^-5
〜４．５×１０^-2 ｃｍ² Ｖ^-1 ｓ^-1 の電荷キャリア移
動性を有するが、１０〜１０²のむしろ小さい電流オン
／オフ比を有するものと報告されている（非特許文献３
参照）。一般に、ポリ（３−アルキルチオフェン）は、
改良された溶解性を示し、溶液加工して大面積薄膜を形
成することができる。しかしながら、ポリ（３−アルキ
ルチオフェニル）は、比較的小さいイオン化能力を有
し、空気中におけるドーピングに対して感受性を有する
（非特許文献４参照）。

【０００５】

【特許文献１】特開平０２−０６９４３７号公報

【特許文献２】特開平０２−０６９４４１号公報

【特許文献３】特開平０３−１２２１８９号公報

【特許文献４】国際公開第９３／２２３９７号パンフレ
ット

【特許文献５】欧州特許第０，２６１，７１２号明細書

【特許文献６】西独国特許第１９５，０４，２２４号明
細書

【特許文献７】国際公開第９５／２２５８６号パンフレ
ット

【特許文献８】国際公開第９７／００６００号パンフレ
ット

【特許文献９】米国特許第５，８９２，２４４号明細書

【特許文献１０】国際公開第００／７９６１７号パンフ
レット

【特許文献１１】米国特許第５，９９８，８０４号明細
書

【特許文献１２】欧州特許出願公開第０８８９３５０号
明細書

【特許文献１３】欧州特許第０５２８６６２号明細書

【特許文献１４】米国特許第５，１９８，１５３号明細
書

【特許文献１５】国際公開第９６／２１６５９号パンフ
レット

【非特許文献１】エイチ．イー．ケーツ（Ｈ．Ｅ．Ｋａ
ｔｚ）、ゼット．バオ（Ｚ．Bａｏ）およびエス．エ
ル．ギラット（Ｓ．Ｌ．Ｇｉｌａｔ）著、アク．ケミ．
レス．（Ａｃｃ．Ｃｈｅｍ．Ｒｅｓ．），２００１年，
３４巻、５号、ｐ．３５９

【非特許文献２】エス．エフ．ネルソン（Ｓ．Ｆ．Ｎｅ
ｌｓｏｎ）、ワイ．ワイ．リン（Ｙ．Ｙ．Ｌｉｎ）、デ
ー．ジェイ．ガンドラツチ（Ｄ．Ｊ．Ｇｕnｄｌａｃ
ｈ）およびティ．エヌ．ジャックソン（Ｔ．Ｎ．Ｊａｃ
ｋｓｏｎ）著、アプル．フィス．レット．（Ａｐｐｌ．
Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．）、１９９８年，７２巻、ｐ．１
８５４

【非特許文献３】ゼット．ベオ（Ｚ．Ｂｅｏ）等著、ア
プル．フィス．レット．（Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔ
ｔ．）、１９９７年、７８巻、ｐ．２１８４

【非特許文献４】エイチ．シリンガウス（Ｈ．Ｓｉｒｒ
ｉｎｇｈａｕｓ）等著、アドブ．ソリド ステート フ
ィス．（Ａｄｖ．ＳｏｌｉｄＳｔａｔｓ Ｐｈｙ
ｓ．）、１９９９年、３９巻、ｐ．１０１

【非特許文献５】グレル（Ｇｒｅｌｌ）等著、ジェイ．
コリアン．フィス．ソク．（Ｊ．Ｋｏｒｅａｎ Ｐｈｙ
ｓ．Ｓｏｃ．）、２０００年、３６巻、６号、ｐ．３３
１

【非特許文献６】ワダ（Ｗａｄａ）等著、ジェイ．ポリ
ム．サイ．ポリム．ケミ．エド．（Ｊ．Ｐｏｌｙｍ．Ｓ
ｃｉ．Ｐｏｌｙｍ．Ｃｈｅｍ．Ｅｄ．）、１９７８年、
１６巻、８号、ｐ．２０８５

【非特許文献７】ティ．ノゾエ（Ｔ．Ｎｏｚｏｅ）、テ
ィ．アサノ（Ｔ．Ａｓａｎｏ）およびエム．オダ（Ｍ．
Ｏｄａ）著、ブル．ケミ．ソク．ジャパン．（Ｂｕｌ
ｌ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｊｐｎ．）、１９７４年、４７
巻、ｐ．６８１

【非特許文献８】デー．バルシュカット（Ｄ．Ｂａｌｓ
ｃｈｕｋａｔ）およびイー．ブイ．デムロー（Ｅ．Ｖ．
Ｄｅｈｍｌｏｗ）著、ケミ．ベル．（Ｃｈｅｍ．Ｂｅ
ｒ．）、１９８６年、１１９巻、ｐ．２２７２−２２８
８

【非特許文献９】ティ．モリタ（Ｔ．Ｍｏｒｉｔａ）お
よびケイ．タカセ（Ｋ．Ｔａｋａｓｅ）著、ブル．ケ
ミ．ソク．ジャパン．（Ｂｕｌｌ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．
Ｊｐｎ．）、１９８２年、５５巻、ｐ．１１４４−１１
５２

【非特許文献１０】ティ．ノゾエ（Ｔ．Ｎｏｚｏｅ）、
エス．セト（Ｓ．Ｓｅｔｏ）およびエス．マツムラ
（Ｓ．Ｍａｔｓｕｍｕｒａ）著、ブル．ケミ．ソク．ジ
ャパン．（Ｂｕｌｌ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｊｐｎ．）、
１９６２年、３５巻、ｐ．１９９０

【非特許文献１１】デー．ジェイ．ブロアー（Ｄ．Ｊ．
Ｂｒｏｅｒ）等著、アンギュー．モクロモル．ケミ．
（Ａｎｇｅｗ．Ｍａｋｒｏｍｏｌ．Ｃｈｅｍ．）、１９
９０年、１８３巻、ｐ．４５−６６

【非特許文献１２】アイ．セージ（Ｉ．Ｓａｇｅ）著、
「サーモトロピック リキッドクリスタルス」（Ｔｈｅ
ｒｍｏｔｒｏｐｉｃ Ｌｉｑｕｉｄ Ｃｒｙｓｔａｌ
ｓ）、ジー．ダブリュー．グレイ（Ｇ．Ｗ．Ｇｒａｙ）
編集、ジョン ウイレイアンド サンズ（Ｊｏｈｎ Ｗ
ｉｌｅｙ ＆ Ｓｏｎｓ）、１９８７年、ｐ．７５−７７

【非特許文献１３】ティ．ウチダ（Ｔ．Ｕｃｈｉｄａ）
およびエイチ．セキ（Ｈ．Ｓｅｋｉ）著、「リキッド
クリスタルス−アプリケーション アンド ユウセス」
（Ｌｉｑｕｉｄ Ｃｒｙｓｔａｌｓ−Ａｐｐｌｉｃａｔ
ｉｏｎ ａｎｄ Ｕｓｅｓ）、３巻、ビー．バハデュア
（Ｂ．Ｂａｈａｄｕｒ）編集、ワールド サイエンティ
フィック パブリッシング、シンガポール（Ｗｏｒｌｄ
Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ，Ｓｉｎ
ｇａｐｏｒｅ）、１９９２年、ｐ．１−６３

【非特許文献１４】ジェイ．コングナード（Ｊ．Ｃｏｎ
ｇｎａｒｄ）著、モル．クリスト．リキ．クリスト（Ｍ
ｏｌ．Ｃｒｙｓｔ．Ｌｉｑ．Ｃｒｙｓｔ．）、７８巻、
サプリメント１（Ｓｕｐｐｌｅｍｅｎｔ １）（１９８
１年）、ｐ．１−７７

【非特許文献１５】ミールホルツ（Ｍｅｅｒｈｏｌｚ）
著、シンテティック マテリアルス（Ｓｙｎｔｈｅｔｉ
ｃ Ｍａｔｅｒｉａｌｓ）、１１１−１１２、２０００
年、ｐ．３１−３４

【非特許文献１６】アルカラ（Ａｌｃａｌａ）著、ジェ
イ．アプル．フィス．（Ｊ．Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．）、
８８巻、２０００年、ｐ．７１２４−７１２８

【非特許文献１７】シー．ヴェダー（Ｃ．Ｗｅｄｅｒ）
等著、サイエンス（Ｓｃｉｅｎｃｅ）、２７９巻、１９
９８年、ｐ．８３５−８３７

【０００６】

【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、合成
が容易であり、大きい電荷移動性を有し、および良好な
加工性を有する、半導体または電荷転送材料として使用
するための新規有機材料を提供することにあった。この
ような材料は容易に加工することができ、半導体デバイ
スで使用するための薄く、大面積の薄膜を形成すること
ができるものでなければならない。本発明のもう一つの
課題は、以下の記載から当業者にすぐに明白になる。

【０００７】

【課題を解決するための手段】以下で説明する本発明に
従い、以下でアズレンメソゲンと称する反応性メソゲン
アズレン化合物を提供することによって、上記課題を解
決することができることが見出された。これらの化合物
は、１個または２個以上のアズレン基を有し、またアズ
レン基と一緒になって共役系を形成する追加の不飽和有
機基を有していてもよい中央メソゲン核からなり、上記
メソゲン核は、スペーサー基を介してもよいが、１個ま
たは２個以上の重合性基に結合している。これらの反応
性メソゲンアズレン化合物は、液晶相を誘発または強化
することができ、またはそれら自体が液晶である。これ
らの化合物は、それらの中間相で配向させることがで
き、またその重合性基は、その場で重合または架橋さ
せ、高度の秩序を有するポリマー薄膜を形成することが
でき、これにより高い安定性および大きい電荷キャリア
移動性を備えた改良された半導体材料が得られる。

【０００８】Ｇｒｅｌｌ等は、分子エレクトロニクス用
のモデル化合物として、２個の反応性アクリレート末端
基を有する共役ジスチリルベンゼン核を含有する反応性
メソゲンを示唆している（非特許文献５参照）。しかし
ながら、アズレンの反応性メソゲンは開示されていな
い。液晶組成物の成分として、非反応性低分子量アズレ
ン誘導体を使用することは、例えば特許文献１、特許文
献２および特許文献３に示されている。アズレン基を有
するアクリレートの合成および重合は、非特許文献６に
記載されている。本発明のもう一つの態様は、本発明に
よるアズレン反応性メソゲンから得られる液晶ポリマ
ー、特に液晶側鎖ポリマーに関し、このポリマーはさら
に加工して、例えば半導体デバイスにおける使用のため
の薄膜として溶液から加工することができる。

【０００９】用語の定義 「液晶またはメソゲン材料」または「液晶またはメソゲ
ン化合物」の用語は、１個または２個以上の棒型、ラス
型またはディスク型メソゲン基、すなわち液晶相挙動を
誘発する能力を有する基を含有する材料または化合物を
意味する。メソゲン基を含有する化合物または材料は、
それら自体が液晶相を示す必要はない。これらは別種の
化合物との混合物中でのみ液晶相挙動を示すこともで
き、またはメソゲン化合物または材料、またはその混合
物は重合させた場合、液晶相挙動を示すことができる。

【００１０】「反応性基」または「反応性化合物」の用
語は、ラジカルまたはイオン連鎖重合、重付加または重
縮合などの重合反応に関係することができる化合物また
は基、および重合類似反応においてポリマー幹鎖に、例
えば縮合または付加によってグラフトすることができる
化合物または基を包含する。「薄膜」の用語は、自己支
持性、すなわちそれ自体で独立している薄膜であって、
多少とも際立った機械的安定性および柔軟性を有する薄
膜、および支持基板上のまたは２枚の基板間のコーティ
ングまたは層を包含する。

【００１１】発明の要旨 本発明の目的の一つは、反応性メソゲンアズレン化合物
にあり、これらの化合物は、１個または２個以上のアズ
レン基を含有し、およびアズレン基と一緒になって共役
系を形成する追加の不飽和有機基を有していてもよい、
中央メソゲン核からなり、上記メソゲン核は、スペーサ
ー基を介してもよいが、１個または２個以上の重合性基
に結合している。

【００１２】本発明のもう一つの目的は、半導体または
電荷転送材料として、特に光学デバイス、電気光学デバ
イスまたは電子デバイスにおける、例えば集積回路の成
分として、平面パネルディスプレイ用途またはＲＦＩＤ
タグにおける薄膜トランジスターとして電界効果トラン
ジスターにおいて、または有機発光ダイオード（ＯＬＥ
Ｄ）用途（例えば、電子発光型ディスプレイまたは平面
パネル型ディスプレイのバックライト）、または光電池
またはセンサーデバイス用の半導体成分として、または
液晶ディスプレイ、光学フィルムまたはその他の光学ま
たは電気光学デバイス用の光変調成分として、反応性メ
ソゲンアズレン化合物を使用することにある。

【００１３】本発明のもう一つの目的は、１種または２
種以上の本発明による反応性または重合性メソゲンアズ
レン化合物を含有する電界効果トランジスター、例えば
集積回路の成分として、平面パネル型ディスプレイ用途
またはＲＦＩＤタグにおける薄膜トランジスターとして
の電界効果トランジスターにある。本発明のもう一つの
目的は、１種または２種以上の本発明による反応性また
は重合性メソゲンアズレン化合物を含有する半導体成
分、例えば（ＯＬＥＤ）用途（例えば、電子発光型ディ
スプレイまたは平面パネル型ディスプレイ）における、
または光電池またはセンサーデバイスにおける半導体成
分にある。

【００１４】発明の詳細な説明 本発明による反応性アズレン化合物は、従来技術に優る
下記数種の利点を提供する： − アズレン核に置換鎖およびその他の基を付加するこ
とによって、これらの化合物はより可溶性にすることが
でき、これにより例えばトランジスターなどの電子デバ
イスにおいて使用するための薄膜を製造する場合、スピ
ンコーティングまたは溶液コーティング技術に適するも
のとすることができる。 − これらの化合物はメソゲンまたは液晶にすることが
できる、すなわちこれらの化合物は、特にそれらの中間
相を顕微鏡的に秩序立った配向に配列させた場合、特に
大きい電荷キャリア移動性を導く高度の秩序度を示す。

【００１５】− それらの顕微鏡的中間相物性は、その
場における重合によって凍結させることができる。 − これらの化合物は、半導体材料の性質とメソゲン材
料の性質とを組合せて有し、硬くプラナーに結合した核
および溶解性を増大させ、また融点を減少させる柔軟な
側鎖を備えた新規材料を得ることを可能にし、またこれ
らの化合物は、それらの中間相で配向されると、大きい
電荷キャリア移動性を示す。

【００１６】本発明の反応性メソゲンアズレン化合物
は、電荷転送半導体として有用であり、この用途におい
て、これらの化合物は大きいキャリア移動性を有する。
特に、アズレン核に結合された共役環への側鎖の導入
は、それらの溶解性を改良し、従ってそれらの溶液加工
性を改良する。本発明による化合物において、アズレン
基はメソゲン基であるか、またはメソゲン基の一部であ
る。従って、これらの化合物は高度に配向された中間相
形態で加工することができると同時に、慣用の技術によ
って好適方向で容易に配向することができることから、
これらの化合物は半導体または電荷転送材料として有用
である。スメクティックおよびネマティック中間相の両
方の配向は、分子π電子系の密な充填を可能にし、これ
は隣接分子間のホッピング(hopping)メカニズムにより
生じる分子内電荷転送を最大にする。

【００１７】この秩序立って配向された微細構造は、メ
ソゲンを重合させることによって永久的に「凍結」させ
ることができ、これはまた、長距離秩序(long range or
der)または「モノドメイン」を備えた構造をもたらす。
モノドメインの形成はまた、粒子境界における電荷捕獲
部位を消去させることによって電荷転送を最大にすると
同時に、この重合はまた、薄膜の機械的性質を改良す
る。さらにまた、メソゲンを架橋することによって、格
別に安定な構造が得られ、これによりデバイス製造中に
おける引続く加工用溶媒に対する感受性を失わせるとい
う追加の利点をもたらし、これにより溶液技術によるデ
バイスの引続く層の沈着に使用される溶媒の範囲の拡大
が可能にされる。さらに、この架橋性はまた、薄膜の密
度を高め、より狭い分子内距離および改良された電荷転
送性を導くことがしばしば見出される。

【００１８】本発明のアズレン化合物は、従来技術から
公知である別種のメソゲンまたは液晶モノマーと、また
は別種の本発明による反応性アズレン化合物と共重合さ
せることができ、これにより液晶相挙動を誘発または強
化することができる。従って、本発明のもう一つの目的
は、１種または２種以上の本発明による反応性アズレン
化合物を含有し、および任意に、１種または２種以上の
追加の反応性化合物を有し、少なくとも１種の反応性ア
ズレン化合物および追加の反応性化合物はメソゲンまた
は液晶である重合性液晶混合物にある。

【００１９】ネマティックおよび／またはスメクティッ
ク液晶相を示す本発明による液晶アズレン化合物または
１種または２種以上の本発明による反応性アズレン化合
物を含有する液晶混合物は特に好ましい。本発明のもう
一つの目的は、その液晶相が顕微鏡的に秩序立った配向
に配列され、この配向状態を固定するために重合または
架橋される、上記定義のとおりの重合性液晶混合物から
得ることができる電荷転送性物性を備えたアニソトロピ
ックポリマー薄膜にある。

【００２０】本発明のもう一つの目的は、重合または重
合類似反応によって、上記定義のとおりの重合性液晶材
料から得られる液晶側鎖ポリマー（ＳＣＬＣＰｓ）にあ
る。１種または２種以上の反応性アズレン化合物から、
または１種または２種以上の上記アズレン化合物を含有
する重合性混合物から得られるＳＣＬＣＰ類は特に好ま
しい。本発明のもう一つの目的は、上記定義のとおりの
１種または２種以上の反応性アズレン化合物から、また
は重合性液晶混合物から、１種または２種以上の追加の
メソゲンまたは非メソゲン成分とともに、共重合または
重合類似反応によって得られるＳＣＬＣＰにある。

【００２１】半導体成分が、柔軟な幹鎖から脂肪族スペ
ーサー基によって分離されている側鎖基として存在する
側鎖型液晶ポリマーまたはコポリマー（ＳＣＬＣＰｓ）
はしばしば、高度に配向されたラメラ様形態を得ること
を可能にする。この構造体は、非常に密な（代表的に、
＜４Å）π−π積重を生じさせることができる密に充填
された共役芳香族メソゲンからなる。この積重は、分子
内電荷転送をさらに容易にし、高度の電荷キャリア移動
性を導く。ＳＣＬＣＰは、これらが加工に先立ち容易に
合成することができ、次いで例えば有機溶媒の溶液から
加工することができることから、特別の用途に有利であ
る。ＳＣＬＣＰを溶液として使用する場合、これらは、
適当な基板表面上に塗布した場合、または大面積をもた
らすことができるそれらの中間相温度においてドメイン
を高度に配向させた場合、自発的に配向することができ
る。

【００２２】本発明のもう一つの目的は、本発明の反応
性メソゲンアズレン化合物、またはその液晶混合物また
はそれから得られるポリマー薄膜を、液晶ディスプレ
イ、例えば電場によって２種の相違する状態間で切り換
えることができる液晶ディスプレイにおける光−変調成
分として、液晶ディスプレイ、特に光学リターデーショ
ンまたは補償膜、配向膜または偏光子の成分として、ま
たはその他の光学または電気光学デバイスにおいて使用
することにある。

【００２３】本発明のもう一つの目的は、本発明による
反応性メソゲンアズレン化合物、またはその液晶混合物
またはそれから得られるポリマー薄膜を含有する液晶デ
ィスプレイ、特に光学リターデーションまたは補償膜、
配向膜または偏光子の成分、またはその他の光学または
電気光学デバイスにある。本発明の化合物中に存在する
アズレン基は好ましくは、その２−および６−位で、そ
れらの隣接基に結合している。

【００２４】下記式Ｉから選択される化合物は、特に好
ましい： Ｐ−Ｓｐ−Ｔ−Ｒ¹ Ｉ 式中、Ｐは重合性または反応性基であり、Ｓｐはスペー
サー基または単結合であり、Ｒ¹はＨ、ハロゲン、ＣＮ
またはＮＯ₂ であるか、または４０個までの炭素原子を
有し、１個または２個以上のヘテロ原子および１個また
は２個以上の縮合環を含有していてもよい脂肪族、脂環
族または芳香族基、またはＰ−Ｓｐ−であり、およびＴ
はメソゲン基であって、この基は置換されていてもよ
く、また縮合したアズレン基を含有していてもよい１個
または２個以上のアズレン基を含有する、ただし1−位
および３−位でそれらの隣接基に結合しているアズレン
基は除外する。

【００２５】式Ｉにおいて、Ｒ¹ は好ましくは、Ｈ、Ｆ
またはＣｌであるか、または炭素原子１〜２０個を有
し、未置換であるか、または１個または２個以上のＦ、
Ｃｌ、Ｂｒ、ＩまたはＣＮにより置換されていてもよい
直鎖状、分枝鎖状または環状アルキル基であり、この基
中に存在する１個のＣＨ₂基または隣接していない２個
以上のＣＨ₂ 基はそれぞれ相互に独立して、Ｏおよび／
またはＳ原子が相互に直接に結合しないものとして、−
Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＨ−、−ＮＲ⁰ −、−ＳｉＲ ⁰ Ｒ⁰⁰
−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＯＣＯ−
Ｏ−、−Ｓ−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ま
たは−Ｃ≡Ｃ−により置き換えられていてもよく、また
はＲ¹ は芳香族またはヘテロ芳香族基である。

【００２６】特に好ましくは、Ｒ¹は、炭素原子１〜１
５個を有するフッ素化されていてもよいアルキルまたは
アルコキシ基である。式Ｉにおいて、Ｒ¹ がＰ−Ｓｐ−
である化合物はまた好ましい。式Ｉにおいて、Ｔは好ま
しくは、１個または２個のアズレン基を含有する。特に
好ましくは、Ｔは式ＩＩから選択される： −Ｚ¹−（Ａ¹ −Ｚ² ）_m−（Ｔ¹ −Ｚ³ ）_n−（Ａ² −Ｚ⁴ ）_o− ＩＩ

【００２７】式中、Ａ¹およびＡ² は相互に独立して、
１８個までの炭素原子を有し、未置換であるか、または
１個または２個以上のＲ¹により置換されていてもよい
芳香族またはヘテロ芳香族基であり、Ａ¹ はまた、Ｔ¹
を表わすことができ、Ｚ¹〜Ｚ^４ は相互に独立して、−
Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−
Ｏ−ＣＯＯ−、−ＣＯ−ＮＲ⁰ −、−ＮＲ⁰ −ＣＯ−、
−ＯＣＨ₂−、−ＣＨ₂Ｏ−、−ＳＣＨ₂−、−ＣＨ₂Ｓ
−、−ＣＦ₂Ｏ−、−ＯＣＦ₂−、−ＣＦ₂Ｓ−、−ＳＣ
Ｆ₂−、−ＣＨ₂ＣＨ₂−、−ＣＦ₂ＣＨ₂−、−ＣＨ₂ＣＦ
₂ −、−ＣＦ₂ＣＦ₂−、−ＣＨ＝Ｎ−、−Ｎ＝ＣＨ−、
−Ｎ＝Ｎ−、−ＣＨ＝ＣＲ⁰−、−ＣＸ¹＝ＣＸ²−、−
Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝
ＣＨ−または単結合であり、

【００２８】Ｘ¹およびＸ² は相互に独立して、Ｈ、
Ｆ、ＣｌまたはＣＮであり、Ｔ¹はＲ²により置換されて
いてもよい１個、２個、３個または４個のアズレン基か
らなる基であり、Ｒ²はＨ、ハロゲン、ＣＮまたはＮＯ₂
であるか、または炭素原子１〜２０個を有し、未置換で
あるか、または１個または２個以上のＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、
ＩまたはＣＮにより置換されていてもよい直鎖状、分枝
鎖状または環状アルキル基であり、この基中に存在する
１個のＣＨ₂基または隣接していない２個以上のＣＨ₂基
はそれぞれ相互に独立して、Ｏおよび／またはＳ原子が
相互に直接に結合しないものとして、−Ｏ−、−Ｓ−、
−ＮＨ−、−ＮＲ⁰−、−ＳｉＲ⁰Ｒ⁰⁰−、−ＣＯ−、−
ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＯＣＯ−Ｏ−、−Ｓ−ＣＯ
−、−ＣＯ−Ｓ−、−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−に
より置き換えられていてもよく、またはＲ²は芳香族ま
たはヘテロ芳香族基またはＰ−Ｓｐ−であり、

【００２９】Ｒ⁰およびＲ⁰⁰は相互に独立して、Ｈであ
るか、または炭素原子１〜１２個を有するアルキルであ
り、ｍおよびｏは相互に独立して、０、１、２または３
であり、およびｎは１、２または３である。特に好まし
くは、基Ｔは、Ｚ¹、Ａ¹、Ｚ²、Ｔ¹、Ｚ³、Ａ²およびＺ
⁴が共役系を形成している基である。この場合、Ａ¹およ
びＡ²は好ましくは、アリーレンまたはヘテロアリーレ
ンであり、およびＺ¹、Ｚ²、Ｚ³およびＺ⁴は好ましく
は、単結合または共役結合、例えば−ＣＸ¹＝ＣＸ²−ま
たは−Ｃ≡Ｃ−である。

【００３０】さらに好適な基Ｔは、ｍおよびｏが０であ
る基、およびｍおよびｏが１または２である基である。
追加の好適な基Ｔは、Ｔ¹が式ＩＩに定義されているＲ²
により置換されていてもよいアズレンである基、さらに
ｎが１または２であり、およびＺ²が単結合または共役
結合、例えば−ＣＸ¹＝ＣＸ²−または−Ｃ≡Ｃ−である
基である。特に好適な基Ｔは、下記式で表わされる基で
ある：

【００３１】

【化７】

【００３２】各式中、Ｚ¹、Ｚ²、Ｚ³、Ｚ⁴、Ａ¹、Ａ²お
よびＴ¹はそれぞれ独立して、式ＩＩの意味の一つを有
する。Ｔ¹は好ましくは、２，６−アズレンであり、さ
らにまた［２，６´］−ビスアズレン−６，２´−ジイ
ル、［２，２´］−ビスアズレン−６，６´−ジイルま
たは［６，６´］−ビスアズレン−２，２´−ジイルで
あり、これらの基の全部は、１個または２個以上の式Ｉ
Ｉに定義されているＲ²により置換されていてもよい。
Ｔは好ましくは、下記付属式から選択される：

【００３３】

【化８】

【００３４】各式中、Ｒ³ 〜Ｒ⁶は相互に独立して、式
ＩＩに存在するＲ¹の意味の一つを有し、好ましくはハ
ロゲン、メチル、エチル、プロピル、ＣＯ₂Ｍｅ、ＣＯ₂
Ｅｔ、ＣＮ、ＣＯＣＨ₃またはＣＨＯである。Ａ¹および
Ａ²は好ましくは、１，４−フェニレン、１，４−シク
ロヘキサ−１，３−ジエン、１，４−シクロヘキセニレ
ン（この基中に存在する１個または２個以上のＣＨ基は
Ｎにより置き換えられていてもよく、またこの基中に存
在する１個のＣＨ₂基または隣接していない２個以上の
ＣＨ₂基は−Ｏ−および／または−Ｓ−により置き換え
られていてもよい）、チオフェン−２，５−ジイル、チ
エノチオフェン−２，５−ジイル、ジチエノチオフェン
−２，６−ジイル、１，４−ビシクロ（２．２．２）−
オクチレン、ナフタレン−２，６−ジイル、フラン−
２，５−ジイル、およびインダン−２，５−ジイルから
選択され、これらの基は未置換であるか、または１個ま
たは２個以上のＬにより置換されていてもよく、ここで
Ｌはハロゲン、ＣＮ、ＳＣＮ、ＮＯ₂またはＳＦ₅である
か、または炭素原子１〜４個を有するアルキル、アルコ
キシ、アルキルカルボニルまたはアルコキシカルボニル
基であり、この基中に存在する１個または２個以上のＨ
原子はＦまたはＣｌにより置換されていてもよい。

【００３５】Ａ¹およびＡ²は特に好ましくは、１個、２
個または３個の上記定義のとおりの基Ｌにより置換され
ている１，４−フェニレン、またはチオフェン−２，５
−ジイルであり、これらの基の全部は、１個または２個
以上の上記定義のとおりの基Ｌにより置換されていても
よい。Ｚ^1-4は好ましくは、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＯＣＨ₂
−、−ＣＨ₂Ｏ−、−ＳＣＨ₂−、−ＣＨ₂Ｓ−、−ＣＦ₂
Ｏ−、−ＯＣＦ₂−、−ＣＦ₂Ｓ−、−ＳＣＦ₂−、−Ｃ
Ｈ₂ＣＨ₂−、−ＣＦ₂ＣＨ₂−、−ＣＨ₂ＣＦ₂−、−ＣＦ
₂ＣＦ₂−、−ＣＨ＝Ｎ−、−Ｎ＝ＣＨ−、−Ｎ＝Ｎ−、
−ＣＨ＝ＣＲ⁰−、−ＣＸ¹＝ＣＸ²−、−Ｃ≡Ｃ−およ
び単結合から、特に−ＣＨ＝Ｎ−、−Ｎ＝ＣＨ−、−Ｎ
＝Ｎ−、−ＣＨ＝ＣＲ⁰−、−ＣＸ¹＝ＣＸ²−、−Ｃ≡
Ｃ−および単結合から選択される。下記化合物は、特に
好ましい：

【００３６】

【化９】

【００３７】

【化１０】

【００３８】

【化１１】

【００３９】

【化１２】

【００４０】

【化１３】

【００４１】各式中、Ｐ、Ｓｐおよびｎは、式Ｉの意味
の一つを有し、Ｓｐ¹およびＳｐ²は、式Ｉに定義されて
いる相違する基Ｓｐであり、ＺおよびＺ´は相互に独立
して、式ＩＩ中に存在するＺ¹の意味の一つを有し、好
ましくは−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＦ−、−ＣＦ＝Ｃ
Ｈ−、−ＣＨ＝ＣＣｌ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−ＣＣｌ＝
ＣＣｌ−、−Ｃ≡Ｃ−または単結合であり、Ｚ´´はそ
れぞれ独立して、式ＩＩ中に存在するＺ¹の意味の一つ
を有し、好ましくは−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＦ−、
−ＣＦ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＣｌ−、ＣＣｌ＝ＣＨ−、
−ＣＦ＝ＣＦ−、−ＣＣｌ＝ＣＣｌ−または−Ｃ≡Ｃ−
であり、

【００４２】Ｒはそれぞれ独立して、式Ｉ中に存在する
Ｒ¹の意味の一つを有し、好ましくはハロゲンである
か、または炭素原子１〜１５個を有し、フッ素化されて
いてもよいアルキル基、またはＰ−Ｓｐ−であり、Ｒ¹
はそれぞれ独立して、式ＩＩ中に存在するＲ²の意味の
一つを有し、好ましくはハロゲンであるか、または炭素
原子１〜１５個を有し、フッ素化されていてもよいアル
キル基、またはＰ−Ｓｐ−であり、およびアズレン基
は、１個または２個以上の式ＩＩに定義されているＲ²
により置換されていてもよい。好適式Ｉ６〜Ｉ２９にお
いて、アズレン−２，６−ジイルの代わりに、［２，６
´］−ビスアズレン−６，２´−ジイル、［２，２´］
−ビスアズレン−６，６´−ジイルまたは［６，６´］
−ビスアズレン−２，２´−ジイル（これらの基の全部
は、１個または２個以上の式ＩＩに定義されているＲ²
により置換されていてもよい）を有する化合物はまた、
好ましい。

【００４３】本明細書全体にわたり、アリーレンおよび
ヘテロアリーレンは好ましくは、１５個までの炭素原子
を有する二価一環状、二環状または三環状芳香族または
ヘテロ芳香族基であり、これらの基は縮合環をさらに含
有していてもよく、およびH、ハロゲン、ＣＮまたはＮ
Ｏ₂、または炭素原子１〜２０個を有し、未置換である
か、または１個または２個以上のＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉま
たはＣＮにより置換されていてもよく、またこの基中に
存在する１個のＣＨ₂基または隣接していない２個以上
のＣＨ₂基はそれぞれ相互に独立して、Ｏおよび／また
はＳ原子が相互に直接に結合しないものとして、−Ｏ
−、−Ｓ−、−ＮＨ−、−ＮＲ⁰−、−ＳｉＲ⁰Ｒ⁰⁰−、
−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＯＣＯ−Ｏ−、
−Ｓ−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−ＣＨ＝ＣＨ−または−
Ｃ≡Ｃ−により置き換えられていてもよい直鎖状、分枝
鎖状または環状アルキル基により置換されていてもよ
く、およびアリーレンおよびヘテロアリーレンは式Ｉに
定義されているＰ−Ｓｐ−を表わすこともできる。非常
に好適なアリーレンおよびヘテロアリーレン基は本明細
書全体に示されているＡ¹の好適意味の一つを有する基
である。

【００４４】アリールおよびヘテロアリールは好ましく
は、２５個までの炭素原子を有し、縮合環をさらに含有
していてもよく、またH、ハロゲン、ＣＮまたはＮＯ₂、
または炭素原子１〜２０個を有し、この基中に存在する
１個のＣＨ₂基または隣接していない２個以上のＣＨ₂基
はそれぞれ相互に独立して、Ｏおよび／またはＳ原子が
相互に直接に結合しないものとして、−Ｏ−、−Ｓ−、
−ＮＨ−、−ＮＲ⁰−、−ＳｉＲ⁰Ｒ⁰⁰−、−ＣＯ−、−
ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＯＣＯ−Ｏ−、−Ｓ−ＣＯ
−、−ＣＯ−Ｓ−、−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−に
より置き換えられていてもよい直鎖状、分枝鎖状または
環状アルキル基から選択される１個または２個以上の基
により置換されていてもよい一環状、二環状または三環
状芳香族またはヘテロ芳香族基を表わし、およびアリー
ルおよびヘテロアリールは式Ｉに定義されているＰ−Ｓ
ｐ−を表わすこともできる。

【００４５】特に好ましいアリールおよびヘテロアリー
ル基は、フェニル基（この基中に存在する１個または２
個以上のＣＨ基はＮにより置き換えられていてもよ
い）、ナフタレン、チオフェン、チエノチオフェン、ジ
チエノチオフェン、アルキルフルオレンおよびオキサゾ
ール基（これらの基の全部は、未置換であるか、または
１個または２個以上のＬにより置換されていてもよく、
ここでＬはハロゲンであるか、または炭素原子１〜１２
個を有するアルキル、アルコキシ、アルキルカルボニル
またはアルコキシカルボニル基であり、この基中に存在
する１個または２個以上のＨ原子はＦまたはＣｌにより
置き換えられていてもよい）である。

【００４６】さらに、好適アリールおよびヘテロアリー
ル基は、５員ヘテロ環、例えばオキサゾールまたはイソ
オキサゾール、Ｎ−置換イミダゾールまたはピラゾー
ル、チアゾールまたはイソチアゾール、オキサジアゾー
ル、Ｎ−置換トリアゾールなど、６員ヘテロ環、例えば
ピリジン、ピリダジン、ピリミジン、ピラジン、トリア
ジンおよびテトラジンなど、縮合環を有するヘテロ環、
例えばベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、ベンズ
イミダゾール、キノリン、イソキノリン、シンノリン、
キナゾリン、キノキサリン、フタラジン、ベンゾチアジ
アゾール、ベンゾトリアゾール、ベンゾトリアジン、フ
ェナジン、フェナントリジン、アクリジンなど、または
縮合多環、例えばアセナフテン、フェナントレン、アン
トラセン、フルオランテン、ピレン、ペリレン、ルブレ
ン、クリセン、ナフタセン、コロネンまたはトリフェニ
レンなどを包含し、これらの基の全部は、未置換である
か、または１個または２個以上の上記定義のとおりのＬ
により置換されていてもよい。

【００４７】−ＣＸ¹＝ＣＸ²は好ましくは、−ＣＨ＝Ｃ
Ｈ−、−ＣＨ＝ＣＦ−、−ＣＦ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ
−、−ＣＨ＝Ｃ（ＣＮ）−またはＣ（ＣＮ）＝ＣＨ−で
ある。Ｒ¹〜Ｒ⁸の１個がアルキル基またはアルコキシ
基、すなわち末端ＣＨ₂基が−Ｏ−により置き換えられ
ている場合、この基は直鎖状または分枝鎖状であること
ができ、好ましくは直鎖状であり、炭素原子２個、３
個、４個、５個、６個、７個または８個を有し、従って
好適例には、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘ
キシル、ヘプチル、オクチル、エトキシ、プロポキシ、
ブトキシ、ペントキシ、ヘキソキシ、ヘプトキシまたは
オクトキシがあり、さらにまたメチル、ノニル、デシ
ル、ウンデシル、ドデシル、トリデシル、テトラデシ
ル、ペンタデシル、ノノキシ、デコキシ、ウンデコキ
シ、ドデコキシ、トリデコキシまたはテトラデコキシで
あることができる。

【００４８】オキサアルキル基、すなわち１個のＣＨ₂
基が−Ｏ−により置き換えられている基は好ましくは、
例えば直鎖状の２−オキサプロピル（＝メトキシメチ
ル）、２−（＝エトキシメチル）または３−オキサブチ
ル（＝２−メトキシエチル）、２−、３−または４−オ
キサペンチル、２−、３−、４−または５−オキサヘキ
シル、２−、３−、４−、５−または６−オキサヘプチ
ル、２−、３−、４−、５−、６−または７−オキサオ
クチル、２−、３−、４−、５−、６−、７−または８
−オキサノニルまたは２−、３−、４−、５−、６−、
７−、８−または９−オキサデシルである。ハロゲンは
好ましくは、ＦまたはＣｌである。

【００４９】重合性または反応性Ｐは好ましくは、下記
基から選択される：

【化１４】 ここでＷ¹はＨ、Ｃｌ、ＣＮまたはフェニルであるか、
または炭素原子１〜５個を有するアルキルであり、特に
Ｈ、ＣｌまたはＣＨ₃であり、Ｗ²およびＷ³は相互に独
立して、Ｈであるか、または炭素原子１〜５個を有する
アルキルであり、特にメチル、エチルまたはｎ−プロピ
ルであり、Ｗ⁴、Ｗ⁵およびＷ⁶は相互に独立して、Ｃｌ
であるか、または炭素原子１〜５個を有するオキサアル
キルまたはオキサカルボニルアルキルであり、Ｐｈｅは
１，４−フェニレンであり、およびｋ₁およびｋ₂は相互
に独立して、０または１である。

【００５０】特に好適な基Ｐは、下記基である：

【化１５】 アクリレート基およびオキセタン基は、非常に好適であ
る。オキセンタン基は重合（架橋）に際する収縮を小さ
くし、このことは薄膜内のストレス発現を減少させ、高
度の配向保有性および少ない欠陥を導く。オキセタン架
橋はまた、カチオン開始剤を要し、このカチオン開始剤
は、フリーラジカル開始剤とは異なり、酸素に対して不
活性である。

【００５１】スペーサー基Ｓｐについて、この目的に当
業者にとって公知の全部の基を用いることができる。ス
ペーサー基Ｓｐは好ましくは、炭素原子１〜２０個、特
に炭素原子１〜１２個を有する線状または分枝状アルキ
レン基であり、この基中に存在する１個のＣＨ₂基また
は隣接していない２個以上のＣＨ₂基は、−Ｏ−、−Ｓ
−、−ＮＨ−、−Ｎ（ＣＨ₃ ）−、−ＣＯ−、−Ｏ−Ｃ
Ｏ−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、
−ＯＣ−Ｏ−、−ＣＨ（ハロゲン）−、−Ｃ（ハロゲ
ン）₂−、−ＣＨ（ＣＮ）−、−ＣＨ＝ＣＨ−または−
Ｃ≡Ｃ−により置き換えられていてもよく、またはＳｐ
−基はシロキサン基である。

【００５２】代表的スペーサー基は、例えば−（ＣＨ
₂ ）_p−、−（ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ ）_r−ＣＨ₂ＣＨ₂−、−Ｃ
Ｈ₂ＣＨ₂−Ｓ−ＣＨ₂ＣＨ₂−または−ＣＨ₂ＣＨ₂−ＮＨ
−ＣＨ ₂ＣＨ₂−、または−（ＳｉＲ⁰Ｒ⁰⁰−Ｏ ）_p−で
あり、ここでｐは２〜１２の整数であり、ｒは１〜３の
整数であり、およびＲ⁰およびＲ⁰⁰は式Ｉに示されてい
る意味を有する。好適スペーサー基の例には、エチレ
ン、プロピレン、ブチレン、ペンチレン、ヘキシレン、
ヘプチレン、オクチレン、ノニレン、デシレン、ウンデ
シレン、ドデシレン、オクタデシレン、エチレンオキシ
エチレン、メチレンオキシブチレン、エチレン−チオエ
チレン、エチレン−Ｎ−メチルイミノエチレン、１−メ
チルアルキレン、エテニレン、プロペニレンおよびブテ
ニレンがある。

【００５３】１個または２個の基Ｐ−Ｓｐ−Ｘ（ここ
で、Ｓｐおよび／またはＸは単結合である）を有する化
合物はまた、好ましい。２個のＰ−Ｓｐ−Ｘを有する化
合物の場合、２個の重合性基Ｐ、２個のスペーサー基Ｓ
ｐ、および２個の結合基Ｘは、同一または相違すること
ができる。本発明の化合物または混合物から重合または
共重合によって得られるＳＣＬＣＰは、式Ｉ中に存在す
る重合性基Ｐによって形成されている幹鎖を有する。式
Ｉで表わされる化合物は、当業者に公知である方法に従
い、または同様にして合成することができ、例えば下記
刊行物の記載を参照することができる：非特許文献７；
非特許文献８；非特許文献９および非特許文献１０。さ
らにまた、これらの化合物は下記反応経路に従い、また
はこれらの反応経路と同様にして、製造することができ
る。

【００５４】スキーム１

【化１６】

【００５５】スキーム３

【化１７】

【００５６】

【化１８】

【００５７】

【化１９】

【００５８】

【化２０】

【００５９】

【化２１】

【００６０】

【化２２】

【００６１】本発明の好適態様は、メソゲンまたは液晶
である反応性アズレン化合物、特に式Ｉで表わされる化
合物に関する。これらの物質は、半導体または電荷転送
材料として特に有用であり、この理由は、これらの化合
物が公知技術によってそれらの液晶相が均一に高度に秩
序立った配向に配列させることができる、すなわち特に
大きい電荷キャリア移動性を導く高度の秩序を示すこと
による。この高度に配向された液晶状態は、基Ｐを介す
るその場での重合または架橋により固定することがで
き、これにより大きい電荷キャリア移動性および高度の
熱に対する、機械的および化学的安定性を有するポリマ
ー薄膜を生成することができる。

【００６２】本発明によるアズレン化合物は従来技術か
ら公知の別種の重合性メソゲンまたは液晶モノマーと共
重合することができ、これにより液晶相挙動を誘発また
は増強させることができる。従って、本発明のもう一つ
の目的は、１種または２種以上の本明細書に記載の少な
くとも１個の反応性基を含有する本発明による反応性ア
ズレン化合物、および任意に、１種または２種以上の追
加の反応性化合物を含有する重合性液晶材料にあり、こ
こで少なくとも１種の本発明による反応性アズレン化合
物および／または追加の反応性化合物は、メソゲンまた
は液晶である。

【００６３】ネマティックまたはスメクティック相を有
する液晶材料は特に好ましい。ＦＥＴ用途の場合、スメ
クティック材料は特に好適である。ＯＬＥＤ用途の場
合、ネマティックまたはスメクティック材料は特に好適
である。本発明のもう一つの目的は、その液晶相が顕微
鏡的に均一配向に配列され、またこの配向状態が重合ま
たは架橋により固定される、本明細書に記載の重合性液
晶材料から得られる電荷転送物性を備えたアニソトロピ
ックポリマー薄膜にある。

【００６４】重合は、好ましくは本発明による半導体材
料を含有する電子または光学デバイスの製造期間中に、
当該材料の塗布層のその場での重合によって行うと好ま
しい。液晶材料の場合、これらは好ましくは、重合に先
立ち、それらの液晶状態を垂直配向状態に配向させる。
この場合、共役π電子系は、電荷転送方向に対して直角
である。これは、分子内距離が最短にし、これにより分
子間の電荷転送に要するエネルギーが確実に最少にされ
る。これらの分子を次いで、重合または架橋し、この液
晶状態の配向を固定する。配向および硬化は、当該材料
の液晶相または中間相で行う。この技術は当技術で公知
であり、例えば非特許文献１１に一般的に記載されてい
る。

【００６５】液晶材料の配向は、例えば当該材料が塗布
されている基板を処理することによって、塗布中または
塗布後に材料をせん断することによって、塗布された材
料に磁場または電場を適用することによって、または液
晶材料に界面活性化合物を添加することによって、達成
することができる。配向技術の概要は、例えば下記刊行
物の記載を参照することができる：非特許文献１２；非
特許文献１３。整列材料および材料の概要は、非特許文
献１４に記載されている。

【００６６】重合は熱または活性照射線にさらすことに
よって生じる。活性照射線の用語は、紫外部光線，赤外
部光線または可視部光線などの光照射、Ｘ−線またはガ
ンマ線による照射、または高エネルギー粒子、例えばイ
オンまたは電子による照射を意味する。重合は非吸収波
長で紫外部光線照射によって行うと好ましい。活性照射
線供給源としては、例えば単一紫外線灯または紫外線灯
装置を使用することができる。高灯力を使用する場合、
硬化時間を短縮することができる。活性照射線用の可能
な別の供給源には、例えばＵＶレーザー、ＩＲレーザー
または可視部レーザーなどのレーザーがある。

【００６７】重合は、活性照射線の波長を吸収する開始
剤の存在下に行うと好ましい。一例として、紫外部光線
によって重合させる場合、紫外部光線照射下に分解し、
重合反応を開始させるフリーラジカルまたはイオンを生
じる光開始剤を使用することができる。アクリレートま
たはメタアクリレート基を有する重合材料を硬化させる
場合、ラジカル光開始剤を使用すると好ましく、ビニ
ル、エポキシドおよびオキセタン基を有する重合性材料
を硬化させる場合、カチオン光開始剤を使用すると好ま
しい。加熱すると分解し、重合を開始させるフリーラジ
カルまたはイオンを生成する重合開始剤を使用すること
もできる。ラジカル重合用の光開始剤としては、例えば
市販のイルガキュア(Irgacure)６５１、イルガキュア１
８４、ダロキュア(Darocure)１１７３またはダロキュア
４２０５（これら全部は、Ciba Geigy AGから入手する
ことができる）を使用することができ、他方、カチオン
重合の場合、市販のＵＶＩ ６９７４(Union Carbide)を
使用することができる。

【００６８】重合材料はさらに、１種または２種以上の
別の適当な成分、例えば触媒、増感剤、安定剤、抑制
剤、連鎖移動剤、共反応性モノマー、界面活性化合物、
滑剤、湿潤剤、分散剤、疎水剤、接着剤、流動改善剤、
消泡剤、脱気剤、稀釈剤、反応性稀釈剤、助剤、着色
剤、染料または顔料を含有することができる。１個また
は２個以上の基Ｐ−Ｓｐ−Ｘを含有する反応性アズレン
化合物はまた、重合性メソゲン化合物と共重合させ、液
晶挙動を誘発させることができ、または式Ｉで表わされ
るメソゲン材料の場合、液晶挙動を強化させることがで
きる。コモノマーとして適する重合性メソゲン化合物は
当技術で公知であり、例えば下記刊行物を参照すること
ができる：特許文献４；特許文献５；特許文献６；特許
文献７および特許文献８。

【００６９】ＳＣＬＣＰは、本発明による重合性化合物
または混合物から、上記方法によって、または例えばラ
ジカル、アニオンまたはカチオン鎖重合、重付加または
共重合を包含する当業者に公知である常習的重合技術に
よって製造することができる。重合は、例えば塗布およ
び先行配向を必要とすることなく溶液中における重合と
して、またはその場での重合によって行うことができ
る。適当な反応性基を有する本発明による化合物または
その混合物を、重合類似反応において、予め合成された
アイソトロピックまたはアニソトロピック幹鎖にグラフ
トすることによってＳＣＬＣＰを形成することもでき
る。一例として、末端ヒドロキシル基を有する化合物
は、ラテラルカルボン酸またはエステル基を有するポリ
マー幹鎖に付加することができ、末端イソシアネート基
を有する化合物は、遊離ヒドロキシル基を有する幹鎖に
付加することができ、末端ビニルまたはビニルオキシ基
を有する化合物は、Ｓｉ−Ｈ基を有するポリシロキサン
幹鎖に付加することができる。

【００７０】本発明による化合物から、慣用のメソゲン
または非メソゲンコモノマーとともに共重合または重合
類似反応によってＳＣＬＣＰを形成することもできる。
適当なコモノマーは、当業者にとって公知である。原則
的に、所望のポリマー形成性反応を受けることができる
反応性基または重合性基、例えば上記定義のとおりの本
発明による重合性または反応性基Ｐなどを担持する、当
技術で公知の慣用のコモノマーの全部を使用することが
できる。代表的メソゲンコモノマーは、例えば下記刊行
物の記載を参照することができる：特許文献４；特許文
献５；特許文献６；特許文献７；および特許文献８。代
表的非メソゲンコモノマーは、例えば炭素原子１〜２０
個を含有するアルキル基を有するアルキルモノ−または
ジアクリレートまたはアルキルモノ−またはジメタアク
リレート、例えばメチルアクリレートまたはメチルメタ
アクリレート、トリメチルプロパントリメタアクリレー
トまたはペンタエリスリトールテトラアクリレートであ
る。

【００７１】本発明の材料は、光学、電子または半導体
材料として、特に電界効果トランジスター（ＦＥＴ）の
電荷転送材料として、例えば集積回路、ＩＤタグまたは
ＴＦＴ用途の成分として有用である。別様に、これらの
材料は、電子発光型ディスプレイ用途における有機発光
ダイオード（ＯＬＥＤ）に、または例えば液晶ディスプ
レイのバックライトとして、光電池またはセンサー材料
として、電子写真記録用に、およびその他の半導体用途
に使用することができる。特に、本発明によるオリゴマ
ーおよびポリマーは、これらの化合物の溶液を使用する
製造操作を可能にする有利な溶解物性を示す。従って、
層およびコーティングを包含する薄膜は、安価な製造技
術、例えばスピンコーティングによって生成することが
できる。適当な溶媒または溶媒混合物は、アルカン類お
よび／または芳香族類、特にフッ素化誘導体を包含す
る。

【００７２】本発明の材料は、光学、電子および半導体
材料として、特に電界効果トランジスター（ＦＥＴ）の
電荷転送材料として、光電池またはセンサー材料とし
て、電子写真記録用に、およびその他の半導体用途に使
用することができる。有機半導体性材料がゲート誘電体
とドレイン電極およびソース電極との間の薄膜として配
置されている、このようなＦＥＴは一般に、例えば特許
文献９；特許文献１０および特許文献１１から、また従
来技術の背景および従来技術の出典に引用されており、
以下に挙げられている刊行物から、知られている。これ
らの利点、例えば本発明による化合物の溶解物性を用い
る安価な製造、および大面積加工可能性によって、これ
らのＦＥＴの好適用途には、集積回路、ＴＦＴ−ディス
プレイおよび機密保護用途などがある。

【００７３】機密保護用途の場合、電界効果トランジス
ターおよび半導体材料を用いるその他のデバイス、例え
ばトランジスターまたはダイオードは、銀行帳簿、クレ
ジツトカードまたはＩＤカード、国民ＩＤ書類、ライセ
ンスまたは記録価値を有する全部の製品、例えばスタン
プ、切符、株券、切手などの有価書類の偽造を防止し、
証明する機密保護マーキングおよびＩＤタグに使用する
ことができる。

【００７４】別様に、本発明による材料は、例えばディ
スプレイ用途における有機発光デバイスまたはダイオー
ド（ＯＬＥＤ）に、または例えば液晶ディスプレイ用の
バックライトとして使用することができる。通常のＯＬ
ＥＤを、多層構造を用いて実現することができる。発光
膜は一般に、１枚または２枚以上の電子転送膜および／
またはホール転送膜の間に積層される。電気的電圧を適
用することによって、電子および電荷キャリアとしての
ホールは、それらの再組合せが励起を導き、従って発光
層に含まれているルモホール(lumophor)単位の発光を導
く発光層に向かって移動する。本発明の化合物、材料お
よび薄膜は、それらの電気的性質および／または光学的
性質に応じて、１枚または２枚以上の電荷転送層に、お
よび／または発光層に使用することができる。

【００７５】さらにまた、本発明による化合物、材料お
よび薄膜がそれら自体で電気発光物性を示すか、または
電気発光性基または化合物を含有する場合、発光層内に
おけるそれらの使用は、特に有利である。ＯＬＥＤで使
用するのに適当なモノマー状、オリゴマー状およびポリ
マー状化合物の選択、特徴確認および加工は一般に当業
者に知られており、例えば非特許文献１５および非特許
文献１６およびこれらの文献に引用されている刊行物を
参照することができる。

【００７６】もう一つの用途に従い、本発明の化合物、
材料または薄膜、特に光発光物性を示す化合物、材料ま
たは薄膜は、例えば特許文献１２に記載されているか、
または非特許文献１７に記載されているような表示デバ
イスの光源の材料として使用することができる。本発明
のもう一つの態様は、本発明による化合物および材料の
酸化および還元形態の両方に関する。電子の喪失または
獲得はいずれも、高度に脱局限化されたイオン形態の形
成をもたらす。これは通常のドーピング剤にさらされる
と生じることができる。適当なドーピング剤およびドー
ピング材料は当業者に公知であり、例えば特許文献１
３；特許文献１４；または特許文献１５から公知であ
る。

【００７７】ドーピング方法は代表的に、レドックス反
応における酸化剤または還元剤により半導体材料を処理
し、施用されたドーピング剤から誘導される相当する対
イオンを有する局限化されたイオン中心を材料中に形成
することを包含する。適当なドーピング方法の例には、
大気圧または減圧下にドーピング剤蒸気にさらす方法、
ドーピング剤を含有する溶液中における電気化学的ドー
ピング、ドーピング剤を熱放散される半導体材料と接触
させる方法、およびドーピング剤を半導体材料中にイオ
ン−移殖する方法を包含する。

【００７８】電子をキャリアとして使用する場合、適当
なドーピング剤は、例えばハロゲン（例えば、Ｉ₂、Ｃ
ｌ₂、Ｂｒ₂、ＩＣｌ、ＩＣｌ₃、ＩＢｒおよびＩＦ）、
ルイス酸（例えば、ＰＦ₅、ＡｓＦ₅、ＳｂＦ₅、ＢＦ₃、
ＢＣｌ₃、ＳｂＣｌ₅、ＢＢｒ₃およびＳＯ₃ ）、プロト
ン酸、有機酸またはアミノ酸（例えば、ＨＦ、ＨＣｌ、
ＨＮＯ₃ 、Ｈ_２ＳＯ₄ 、ＨＣｌＯ₄ 、ＦＳＯ₃Ｈおよび
ＣｌＳＯ₃Ｈ）、遷移金属化合物（例えば、ＦｅＣｌ
₃ 、ＦｅＯＣｌ 、Ｆｅ（ＣｌＯ₄ ）₃ 、Ｆｅ（４−Ｃ
Ｈ₃Ｃ₆Ｈ₄ＳＯ₃ ）₃ 、ＴｉＣｌ₄ 、ＺｒＣｌ₄ 、Ｈｆ
Ｃｌ₄ 、ＮｂＦ₅ 、ＮｂＣｌ₅ 、ＴａＣｌ₅ 、ＭｏＦ
₅ 、ＭｏＣｌ₅ 、ＷＦ₅ 、ＷＣｌ₆ 、ＵＦ₆ およびＬｎ
Ｃｌ₃ （ここで、Ｌｎはランタノイドである）、アニオ
ン（例えば、Ｃｌ ^- 、Ｂｒ^- 、Ｉ^- 、Ｉ₃ ^- 、ＨＳ
Ｏ₄ ^- 、ＳＯ₄ ^2- 、ＮＯ₃ ^- 、ＣｌＯ₄ ^- 、ＢＦ₄ ^-、ＰＦ₆
^- 、ＡｓＦ₆ ^- 、ＳｂＦ₆ ^- 、ＦｅＣｌ₄ ^- 、Ｆｅ（Ｃ
Ｎ）₆ ^3- 、および種々のスルホン酸、例えばアリール−
ＳＯ₃ ^- である。

【００７９】キャリアとしてホールを使用する場合、ド
ーピング剤の例は、カチオン（例えば、Ｈ⁺ 、Ｌｉ⁺ 、
Ｎａ⁺ 、Ｋ⁺ 、Ｒｂ⁺ およびＣｓ⁺ ）、アルカリ金属
（例えば、Ｌｉ、Ｎａ、Ｋ、ＲｂおよびＣｓ）、アルカ
リ土類金属（例えば、Ｃａ、ＳｒおよびＢａ）、Ｏ₂ 、
ＸｅＯＦ₄ 、（ＮＯ₂ ⁺ ）（ＳｂＦ₆ ^- ）、（ＮＯ₂ ⁺ ）
（ＳｂＣｌ₆ ^- ）、（ＮＯ₂ ⁺ ）（ＢＦ₄ ^- ）、ＡｇＣｌ
Ｏ₃ 、Ｈ₂ＩｒＣｌ₆ 、Ｌａ（ＮＯ₃ ）₃ ・６Ｈ₂Ｏ、Ｆ
ＳＯ₂ＯＯＳＯ₂Ｆ、Ｅｕ、アセチルコリン、Ｒ₄Ｎ^-
（Ｒはアルキル基である）、Ｒ₄Ｐ⁺ （Ｒはアルキル基
である）、Ｒ₅Ａｓ⁺（Ｒはアルキル基である）、および
Ｒ₃Ｓ⁺ （Ｒはアルキル基である）である。

【００８０】導電性形態の本発明による化合物および材
料は、例えばこれらに制限されないものとして、有機発
光ダイオード用途におけるＩＴＯプラナー化層および電
荷注入層、平坦パネル型ディスプレイおよびタッチ型ス
クリーン用の薄膜、静電防止薄膜、印刷された導電性基
板、エレクトロニクス用途におけるパターンまたはトラ
クト(tracts)、例えば印刷回路板およびコンデンサーな
どの用途において、有機「金属」として使用することが
できる。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｈ０１Ｌ 29/786 Ｈ０１Ｌ 29/28 51/00 29/78 ６１８Ｂ (71)出願人 591032596 Ｆｒａｎｋｆｕｒｔｅｒ Ｓｔｒ． 250, Ｄ−64293 Ｄａｒｍｓｔａｄｔ，Ｆｅｄ ｅｒａｌ Ｒｅｐｕｂｌｉｃ ｏｆ Ｇｅ ｒｍａｎｙ (72)発明者 ルイーズ ダイアン・ファランド ドイツ連邦共和国 デー−64293 ダルム シュタット フランクフルター シュトラ ーセ 250 (72)発明者 マイケル・ファインドレーター ドイツ連邦共和国 デー−64293 ダルム シュタット フランクフルター シュトラ ーセ 250 (72)発明者 マーク・ジャイルズ ドイツ連邦共和国 デー−64293 ダルム シュタット フランクフルター シュトラ ーセ 250 (72)発明者 マーティン・ヒューニー ドイツ連邦共和国 デー−64293 ダルム シュタット フランクフルター シュトラ ーセ 250 (72)発明者 スティーブン・ティアーニー ドイツ連邦共和国 デー−64293 ダルム シュタット フランクフルター シュトラ ーセ 250 (72)発明者 マーカス・トンプソン ドイツ連邦共和国 デー−64293 ダルム シュタット フランクフルター シュトラ ーセ 250 (72)発明者 マキシム・シュクノフ ドイツ連邦共和国 デー−64293 ダルム シュタット フランクフルター シュトラ ーセ 250 (72)発明者 デービッド・スパロウ ドイツ連邦共和国 デー−64293 ダルム シュタット フランクフルター シュトラ ーセ 250 (72)発明者 イアン・マックローチ ドイツ連邦共和国 デー−64293 ダルム シュタット フランクフルター シュトラ ーセ 250 Ｆターム(参考） 4H006 AA01 AA03 AB64 AB78 BJ50 KC14 4H027 DM02 5F110 AA30 GG05 GG32 GG51 GG52

Claims (17)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項1】 １個または２個以上のアズレン基を含有
   し、およびアズレン基と一緒に共役系を形成する追加の
   不飽和有機基を含有していてもよい中央メソゲン核から
   なり、該メソゲン核は、スペーサー基を介してもよい
   が、１個または２個以上の反応性基に結合している、反
   応性メソゲンアズレン化合物。
2. 【請求項２】 式Ｉで表わされる化合物から選択される
   ことを特徴とする、請求項１に記載の反応性メソゲンア
   ズレン化合物： Ｐ−Ｓｐ−Ｔ−Ｒ¹ Ｉ 式中、 Ｐは重合性または反応性基であり、 Ｓｐはスペーサー基または単結合であり、 Ｒ¹ はＨ、ハロゲン、ＣＮまたはＮＯ₂ であるか、また
   は４０個までの炭素原子を有し、１個または２個以上の
   ヘテロ原子および１個または２個以上の縮合環を含有し
   ていてもよい脂肪族、脂環族または芳香族基であるか、
   またはＰ−Ｓｐ−であり、およびＴはメソゲン基であっ
   て、この基は置換されていてもよく、また縮合したアズ
   レン基を含有していてもよい１個または２個以上のアズ
   レン基を含有し、ただし１位および３位でそれらの隣接
   基に結合しているアズレン基は除外する、
3. 【請求項３】 Ｔが式ＩＩから選択されることを特徴と
   する、請求項２に記載の反応性メソゲンアズレン化合
   物： −Ｚ¹−（Ａ¹−Ｚ²）_m−（Ｔ¹−Ｚ³ ）_n−（Ａ²−Ｚ⁴ ）_o− ＩＩ 式中、 Ａ¹およびＡ² は相互に独立して、１８個までの炭素原
   子を有し、未置換であるか、または１個または２個以上
   のＲ¹により置換されていてもよい芳香族またはヘテロ
   芳香族基であり、Ａ¹ はまた、Ｔ¹ を表わすこともで
   き、 Ｚ¹ 〜Ｚ⁴ は相互に独立して、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ
   −、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−Ｏ−ＣＯＯ−、−ＣＯ
   −ＮＲ⁰−、−ＮＲ⁰−ＣＯ−、−ＯＣＨ₂−、−ＣＨ₂Ｏ
   −、−ＳＣＨ₂−、−ＣＨ₂Ｓ−、−ＣＦ₂Ｏ−、−ＯＣ
   Ｆ₂−、−ＣＦ₂Ｓ−、−ＳＣＦ₂−、−ＣＨ₂ＣＨ₂−、
   −ＣＦ₂ＣＨ₂−、−ＣＨ₂ＣＦ₂−、−ＣＦ₂ＣＦ₂−、−
   ＣＨ＝Ｎ−、−Ｎ＝ＣＨ−、−Ｎ＝Ｎ−、−ＣＨ＝ＣＲ
   ⁰−、−ＣＸ¹＝ＣＸ²−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ＝ＣＨ−
   ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−または単結合であ
   り、 Ｘ¹ およびＸ² は相互に独立して、Ｈ、Ｆ、Ｃｌまたは
   ＣＮであり、 Ｔ¹ はＲ² により置換されていてもよい１個、２個、３
   個または４個のアズレン基からなる基であり、 Ｒ² はＨ、ハロゲン、ＣＮまたはＮＯ₂であるか、また
   は炭素原子１〜２０個を有し、未置換であるか、または
   １個または２個以上のＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＩまたはＣＮに
   より置換されていてもよい直鎖状、分枝鎖状または環状
   アルキル基であり、この基中に存在する１個のＣＨ₂基
   または隣接していない２個以上のＣＨ₂基はそれぞれ相
   互に独立して、Ｏおよび／またはＳ原子が相互に直接に
   結合しないものとして、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＨ−、−
   ＮＲ⁰ −、−ＳｉＲ⁰ Ｒ⁰⁰ −、−ＣＯ−、−ＣＯＯ
   −、−ＯＣＯ−、−ＯＣＯ−Ｏ−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｃ
   Ｏ−Ｓ−、−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−により置き
   換えられていてもよく、またはＲ² は芳香族またはヘテ
   ロ芳香族基を表わすか、または式Ｉに定義されていると
   おりのＰ−Ｓｐ−を表わし、 Ｒ⁰ およびＲ⁰⁰ は相互に独立して、Ｈであるか、また
   は炭素原子１〜１２個を有するアルキル基であり、 ｍおよびｏは相互に独立して、０、１、２または３であ
   り、およびｎは１、２または３である。
4. 【請求項４】 Ｔ¹が下記付属式から選択されることを
   特徴とする、請求項３に記載の反応性メソゲンアズレン
   化合物： 【化１】 （各式中、Ｒ³ 〜Ｒ⁸ は相互に独立して、式ＩＩにおけ
   るＲ² の意味の一つを有する）。
5. 【請求項５】 Ａ¹およびＡ² が１，４−フェニレン、
   １，４−シクロヘキサ−１，３−ジエン、１，４−シク
   ロヘキセニレン（この基中に存在する１個または２個以
   上のＣＨ基はＮにより置き換えられていてもよく、また
   １個のＣＨ₂基または隣接していない２個以上のＣＨ₂
   基はＯおよび／またはＳにより置き換えられていてもよ
   い）、チオフェン−２，５−ジイル、チエノチオフェン
   −２，５−ジイル、ジチエノチオフェン−２，６−ジイ
   ル、１，４−ビシクロ−（２，２，２）−オクチレン、
   ナフタレン−２，６−ジイル、フラン−２，５−ジイ
   ル、およびインダン−２，５−ジイル（これらの基は未
   置換であるか、または１個または２個以上のＬにより置
   換されていてもよく、ここでＬはハロゲン、ＣＮ、ＳＣ
   Ｎ、ＮＯ₂ またはＳＦ₅ であるか、または炭素原子１〜
   ４個を有し、その１個または２個以上のＨ原子はＦまた
   はＣｌにより置換されていてもよいアルキル、アルコキ
   シ、アルキルカルボニルまたはアルコキシカルボニル基
   である）から選択されることを特徴とする、請求項３ま
   たは４のいずれかに記載の反応性メソゲンアズレン化合
   物。
6. 【請求項６】 ＲがＨ、ＦまたはＣｌであるか、または
   炭素原子１〜２０個を有し、未置換であるか、または１
   個または２個以上のＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＩまたはＣＮによ
   り置換されていてもよい直鎖状、分枝鎖状または環状ア
   ルキル基であり、この基中に存在する１個のＣＨ₂ 基ま
   たは隣接していない２個以上のＣＨ₂基はそれぞれ相互
   に独立して、Ｏおよび／またはＳ原子が相互に直接に結
   合しないものとして、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＨ−、−Ｎ
   Ｒ⁰ −、−ＳｉＲ⁰ Ｒ⁰⁰ −、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、
   −ＯＣＯ−、−ＯＣＯ−Ｏ−、−Ｓ−ＣＯ−、−ＣＯ−
   Ｓ−、−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−により置き換え
   られていてもよく、またはＲが芳香族またはヘテロ芳香
   族基であることを特徴とする、請求項２〜５のいずれか
   に記載の反応性メソゲンアズレン化合物。
7. 【請求項７】 反応性基または基Ｐが、 【化２】 およびＷ⁴ Ｗ⁵ Ｗ^６Ｓｉ−から選択され、ここで、Ｗ¹
   はＨ、Ｃｌ、ＣＮまたはフェニルであるか、または炭素
   原子１〜５個を有するアルキル基、特にＨ、Ｃｌまたは
   ＣＨ₃ であり、Ｗ² およびＷ³ は相互に独立して、Ｈで
   あるか、または炭素原子１〜５個を有するアルキル、特
   にメチル、エチルまたはｎ−プロピルであり、Ｗ⁴ 、Ｗ
   ⁵ およびＷ⁶ は相互に独立して、Ｃｌであるか、または
   炭素原子１〜５個を有するオキサアルキルまたはオキサ
   カルボニルアルキルであり、Ｐｈｅは１，４−フェニレ
   ンであり、およびｋ₁ およびｋ₂ は相互に独立して、０
   または１であることを特徴とする、請求項１〜６のいず
   れかに記載の反応性メソゲンアズレン化合物。
8. 【請求項８】 下記式から選択されることを特徴とす
   る、請求項１〜７のいずれかに記載の反応性メソゲンア
   ズレン化合物： 【化３】 【化４】 【化５】 【化６】 各式中、Ｐ、Ｓｐおよびｎは式Ｉの意味を有し、 Ｓｐ¹ およびＳｐ² は式Ｉに定義されているとおりの相
   違する基Ｓｐであり、 ＺおよびＺ´は相互に独立して、式ＩＩにおけるＺ¹ の
   意味の一つを有し、好ましくは−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ
   ＝ＣＦ−、−ＣＦ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＣｌ−、−ＣＣ
   ｌ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−ＣＣｌ＝ＣＣｌ−、−
   Ｃ≡Ｃ−または単結合であり、 Ｚ´´は式IIにおけるZ¹ の意味の一つを有し、好まし
   くは−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＦ−、−ＣＦ＝ＣＨ
   −、−ＣＨ＝ＣＣｌ−、−ＣＣｌ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝Ｃ
   Ｆ−、−ＣＣｌ＝ＣＣｌ−または−Ｃ≡Ｃ−であり、 Ｒはそれぞれ独立して、式Ｉに存在するＲ¹ の意味の一
   つを有し、 Ｒ¹ はそれぞれ独立して、式Ｉに存在するＲ² の意味の
   一つを有し、 ここでアズレン基は、１個または２個以上の式ＩＩに定
   義されているＲ² によって置換されていてもよく、およ
   び式Ｉ６〜Ｉ２９において、これらのアズレン−２，６
   −ジイル基はそれぞれ独立して、［２，６´］−ビスア
   ズレン−６，２´−ジイル、［２，２´］−ビスアズレ
   ン−６，６´−ジイルまたは［６，６´］−ビスアズレ
   ン−２，２´−ジイル（これらは全部が１個または２個
   以上の式ＩＩに定義されているＲ² により置換されてい
   てもよい）により置き換えられていてもよい。
9. 【請求項９】 メソゲンまたは液晶であることを特徴と
   する、請求項１〜８のいずれかに記載の反応性メソゲン
   アズレン化合物。
10. 【請求項1０】 １種または２種以上の請求項１〜９の
    いずれかに記載の反応性メソゲンアズレン化合物を含有
    し、および１種または２種以上の追加の反応性化合物を
    含有していてもよく、上記アズレン化合物および追加の
    反応性化合物の少なくとも１種がメソゲンまたは液晶で
    ある、反応性液晶混合物。
11. 【請求項1１】 液晶相が顕微鏡的に均一配向に配列さ
    れており、またこの配向状態を固定するために重合また
    は架橋されている、請求項１０に記載の反応性液晶混合
    物から得られる電荷転送物性を備えたアニソトロピック
    ポリマー薄膜。
12. 【請求項1２】 １種または２種以上の追加のメソゲン
    または非メソゲンコモノマーとともにでもよいが、請求
    項１〜１０に記載の１種または２種以上の化合物または
    重合性化合物を重合することによって、または請求項１
    〜１０に記載の１種または２種以上の化合物または重合
    性物質を、重合類似反応においてポリマー幹鎖にグラフ
    トすることによって得られる側鎖液晶ポリマー。
13. 【請求項1３】 半導体または電荷転送材料としての、
    特に光学デバイス、電気光学デバイスまたは電子デバイ
    スにおける、例えば集積回路、電界効果トランジスター
    （ＦＥＴ）（例えば平面パネル型ディスプレイ用途また
    は無線周波数識別（ＲＦＩＤ）タグ用の薄膜トランジス
    ターとして）、または有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）
    用途（例えば電子発光型ディスプレイまたは液晶ディス
    プレイなどのバックライト）、光電池またはセンサーデ
    バイス用、電池の電極材料として、フォトコンダクター
    として、および電子写真用途（例えば電子写真記録な
    ど）の半導体成分における半導体または電荷転送材料と
    しての、または液晶ディスプレイ、光学薄膜またはその
    他の光学または電気光学デバイスにおける光変調成分と
    しての、請求項１〜１２のいずれかに記載の反応性メソ
    ゲンアズレン化合物、反応性混合物およびポリマーの使
    用。
14. 【請求項1４】 集積回路の成分として、平面パネル型
    ディスプレイ用途または無線周波数識別（ＲＦＩＤ）タ
    グにおける薄膜トランジスターとしてなどの電界効果ト
    ランジスターであって、請求項１〜１２のいずれかに記
    載の１種または２種以上の反応性メソゲンアズレン化合
    物、反応性混合物またはポリマーを含有する電界効果ト
    ランジスター。
15. 【請求項1５】 １種または２種以上の請求項１〜１２
    のいずれかに記載の反応性メソゲンアズレン化合物、反
    応性混合物またはポリマーを含有するか、または請求項
    １４に記載のＦＥＴまたはＲＦＩＤタグを備えた機密保
    護マーキングまたはデバイス。
16. 【請求項1６】 酸化的または還元的にドーピングされ
    ると、導電性イオン分子を形成する、請求項１〜１２の
    いずれかに記載の反応性メソゲンアズレン化合物、反応
    性混合物またはポリマー。
17. 【請求項1７】 １種または２種以上の請求項１６に記
    載の反応性メソゲンアズレン化合物、反応性混合物また
    はポリマーを含有する、電子用途または平坦パネル型デ
    ィスプレイ用の電荷注入膜、平面化膜、静電防止薄膜ま
    たは導電性基板またはパターン。