JP2003252808A - 臨界点近傍の水を反応場とする水和反応生成物の製造方法 - Google Patents
臨界点近傍の水を反応場とする水和反応生成物の製造方法Info
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Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 臨界点近傍の条件にある水を用いた系によ
り、有用な物質、即ち有機化合物からの水和反応生成物
を製造する方法、及びこの方法によって得られる有用な
物質、即ち有機化合物からの水和反応生成物の提供。 【解決手段】 有機化合物に水分子を付加して前記有機
化合物の水和反応物を得る水和反応生成物の製造方法で
あって、前記有機化合物を固体酸触媒の存在下であって
臨界点近傍の条件にある水の存在下に置き該有機化合物
の水和反応物を得る反応工程を有する方法により、上記
課題を解決する。
り、有用な物質、即ち有機化合物からの水和反応生成物
を製造する方法、及びこの方法によって得られる有用な
物質、即ち有機化合物からの水和反応生成物の提供。 【解決手段】 有機化合物に水分子を付加して前記有機
化合物の水和反応物を得る水和反応生成物の製造方法で
あって、前記有機化合物を固体酸触媒の存在下であって
臨界点近傍の条件にある水の存在下に置き該有機化合物
の水和反応物を得る反応工程を有する方法により、上記
課題を解決する。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、一般に超臨界水又
は亜臨界水と呼ばれる状態を含む臨界点近傍の水を用い
て、有機化合物の水和反応を行う、水和反応生成物の製
造方法に関する。
は亜臨界水と呼ばれる状態を含む臨界点近傍の水を用い
て、有機化合物の水和反応を行う、水和反応生成物の製
造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】超臨界流体は、新規な化学合成反応場と
して注目されている。特に超臨界水は、圧力・温度の変
化で連続的に流体の諸物性を制御できる点などから、様
々な反応系への利用が考えられている。例えば、超臨界
水を用いる系として、1)排水中の汚染物質の抽出・分解
除去、2)汚泥の分解、3)石炭及び重質原油の分解処理、
4)廃プラスチックの分解・再利用（ケミカル・リサイク
ル）などが考えられ、且つ行われている。
して注目されている。特に超臨界水は、圧力・温度の変
化で連続的に流体の諸物性を制御できる点などから、様
々な反応系への利用が考えられている。例えば、超臨界
水を用いる系として、1)排水中の汚染物質の抽出・分解
除去、2)汚泥の分解、3)石炭及び重質原油の分解処理、
4)廃プラスチックの分解・再利用（ケミカル・リサイク
ル）などが考えられ、且つ行われている。
【０００３】また、超臨界水は、その酸特性により、ベ
ックマン転位及びピナコール転位、加水分解反応、並び
にディールス−アルダー反応における反応速度が増すこ
とが報告されている。しかしながら、超臨界水を用いる
系はいずれも分解反応が主であり、生成反応に用いる系
は少数であった。
ックマン転位及びピナコール転位、加水分解反応、並び
にディールス−アルダー反応における反応速度が増すこ
とが報告されている。しかしながら、超臨界水を用いる
系はいずれも分解反応が主であり、生成反応に用いる系
は少数であった。
【０００４】一方、酸触媒を用いて有用な化学物質を製
造する方法が種々提案されている。均一系の酸触媒を用
いる系として、例えば原料としてプロピレンを用い且つ
酸触媒として硫酸を用い、水和反応により2-プロパノー
ルを製造する方法がある。この方法は工業化されている
方法であるが、強酸である硫酸のハンドリング、均一系
であるために生成物である2-プロパノールと硫酸との分
離、などの問題を有している。このような均一系の酸触
媒の問題を解決すべく、固体酸触媒を用いることが提案
されている。
造する方法が種々提案されている。均一系の酸触媒を用
いる系として、例えば原料としてプロピレンを用い且つ
酸触媒として硫酸を用い、水和反応により2-プロパノー
ルを製造する方法がある。この方法は工業化されている
方法であるが、強酸である硫酸のハンドリング、均一系
であるために生成物である2-プロパノールと硫酸との分
離、などの問題を有している。このような均一系の酸触
媒の問題を解決すべく、固体酸触媒を用いることが提案
されている。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、超臨界
水又は亜臨界水と呼ばれる状態を含む臨界点近傍の水と
固体酸触媒とを共に用いて、有用な物質を得る方法は未
だ提案されていない。したがって、超臨界水又は亜臨界
水と呼ばれる状態を含む臨界点近傍の水と固体酸触媒と
を共に用いて、反応媒体の酸性質による固体酸触媒の機
能の向上を図ることにより、有用な物質を得る方法が要
望されている。
水又は亜臨界水と呼ばれる状態を含む臨界点近傍の水と
固体酸触媒とを共に用いて、有用な物質を得る方法は未
だ提案されていない。したがって、超臨界水又は亜臨界
水と呼ばれる状態を含む臨界点近傍の水と固体酸触媒と
を共に用いて、反応媒体の酸性質による固体酸触媒の機
能の向上を図ることにより、有用な物質を得る方法が要
望されている。
【０００６】本発明の目的は、固体酸触媒を用いた系に
超臨界水又は亜臨界水と呼ばれる状態を含む臨界点近傍
の水を用いて、有用な物質、即ち有機化合物からの水和
反応生成物を製造する方法を提供することにある。ま
た、本発明の目的は、上記目的の他に、又は上記目的に
加えて、この方法によって得られる有用な物質、即ち有
機化合物からの水和反応生成物を提供することにある。
超臨界水又は亜臨界水と呼ばれる状態を含む臨界点近傍
の水を用いて、有用な物質、即ち有機化合物からの水和
反応生成物を製造する方法を提供することにある。ま
た、本発明の目的は、上記目的の他に、又は上記目的に
加えて、この方法によって得られる有用な物質、即ち有
機化合物からの水和反応生成物を提供することにある。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、以下の発
明により、上記課題を解決できることを見出した。即
ち、＜１＞ 有機化合物に水分子を付加して前記有機化
合物の水和反応物を得る水和反応生成物の製造方法であ
って、前記有機化合物を固体酸触媒の存在下であって臨
界点近傍の条件にある水の存在下に置き該有機化合物の
水和反応物を得る反応工程を有する、上記方法。
明により、上記課題を解決できることを見出した。即
ち、＜１＞ 有機化合物に水分子を付加して前記有機化
合物の水和反応物を得る水和反応生成物の製造方法であ
って、前記有機化合物を固体酸触媒の存在下であって臨
界点近傍の条件にある水の存在下に置き該有機化合物の
水和反応物を得る反応工程を有する、上記方法。
【０００８】＜２＞ 上記＜１＞において、臨界点近傍
の条件は、温度が２５０〜４００℃であり且つ圧力が２
０〜３５ＭＰａであるのがよい。 ＜３＞ 上記＜１＞又は＜２＞において、反応工程前
に、有機化合物を水に溶解させて有機化合物の溶液を得
る溶液調製工程を有するのがよい。
の条件は、温度が２５０〜４００℃であり且つ圧力が２
０〜３５ＭＰａであるのがよい。 ＜３＞ 上記＜１＞又は＜２＞において、反応工程前
に、有機化合物を水に溶解させて有機化合物の溶液を得
る溶液調製工程を有するのがよい。
【０００９】＜４＞ 上記＜１＞〜＜３＞のいずれかに
おいて、有機化合物がオレフィン類から選ばれ、水和反
応物は、オレフィン類のマルコフニコフ則に従って得ら
れるアルコール類であるのがよい。 ＜５＞ 上記＜４＞において、有機化合物がプロピレン
であり、水和反応物が2-プロパノールであるのがよい。
おいて、有機化合物がオレフィン類から選ばれ、水和反
応物は、オレフィン類のマルコフニコフ則に従って得ら
れるアルコール類であるのがよい。 ＜５＞ 上記＜４＞において、有機化合物がプロピレン
であり、水和反応物が2-プロパノールであるのがよい。
【００１０】＜６＞ 上記＜１＞〜＜５＞のいずれかに
おいて、固体酸触媒がＭｏＯ３／Ａｌ２Ｏ３、Ａｌ２Ｏ
３、ＴｉＯ２、ＷＯ３、Ｖ２Ｏ５、硫酸化ジルコニア、
ＴｉＯ２−ＺｒＯ２、ＳｎＯ３−ＭｏＯ３、ビスマス−
モリブデン複合酸化物、ヘテロポリ酸、ゼオライト、金
属酸化物／Ａｌ２Ｏ３、及び金属酸化物／ＴｉＯ２から
なる群から選ばれる少なくとも１種であるのがよい。 ＜７＞ 上記＜１＞〜＜６＞のいずれかにおいて、固体
酸触媒がＭｏＯ３／Ａｌ２Ｏ３であるのがよい。 ＜８＞ 上記＜４＞において、有機化合物がプロピレン
であり、固体酸触媒がＭｏＯ３／Ａｌ２Ｏ３であり、且
つ水和反応物が2-プロパノールであるのがよい。
おいて、固体酸触媒がＭｏＯ３／Ａｌ２Ｏ３、Ａｌ２Ｏ
３、ＴｉＯ２、ＷＯ３、Ｖ２Ｏ５、硫酸化ジルコニア、
ＴｉＯ２−ＺｒＯ２、ＳｎＯ３−ＭｏＯ３、ビスマス−
モリブデン複合酸化物、ヘテロポリ酸、ゼオライト、金
属酸化物／Ａｌ２Ｏ３、及び金属酸化物／ＴｉＯ２から
なる群から選ばれる少なくとも１種であるのがよい。 ＜７＞ 上記＜１＞〜＜６＞のいずれかにおいて、固体
酸触媒がＭｏＯ３／Ａｌ２Ｏ３であるのがよい。 ＜８＞ 上記＜４＞において、有機化合物がプロピレン
であり、固体酸触媒がＭｏＯ３／Ａｌ２Ｏ３であり、且
つ水和反応物が2-プロパノールであるのがよい。
【００１１】＜９＞ 上記＜１＞〜＜８＞の方法によっ
て得られる水和反応物。 ＜１０＞ 上記＜１＞〜＜８＞の方法によって得られる
水和反応物であって、有機化合物がプロピレンであり、
且つ水和反応物が2-プロパノールであるのがよい。 ＜１１＞ 上記＜１＞〜＜８＞の方法によって得られる
水和反応物であって、有機化合物がプロピレンであり、
固体酸触媒がＭｏＯ３／Ａｌ２Ｏ３であり、且つ水和反
応物が2-プロパノールであるのがよい。
て得られる水和反応物。 ＜１０＞ 上記＜１＞〜＜８＞の方法によって得られる
水和反応物であって、有機化合物がプロピレンであり、
且つ水和反応物が2-プロパノールであるのがよい。 ＜１１＞ 上記＜１＞〜＜８＞の方法によって得られる
水和反応物であって、有機化合物がプロピレンであり、
固体酸触媒がＭｏＯ３／Ａｌ２Ｏ３であり、且つ水和反
応物が2-プロパノールであるのがよい。
【００１２】
【発明の実施の形態】以下、本発明を詳細に説明する。
本発明の水和反応生成物の製造方法は、有機化合物を固
体酸触媒の存在下であって臨界点近傍の条件にある水の
存在下に置き該有機化合物の水和反応物を得る反応工程
を有する。また、本発明の方法は、反応工程前に、有機
化合物を水に溶解させて有機化合物の溶液を得る溶液調
製工程を有していてもよい。
本発明の水和反応生成物の製造方法は、有機化合物を固
体酸触媒の存在下であって臨界点近傍の条件にある水の
存在下に置き該有機化合物の水和反応物を得る反応工程
を有する。また、本発明の方法は、反応工程前に、有機
化合物を水に溶解させて有機化合物の溶液を得る溶液調
製工程を有していてもよい。
【００１３】本明細書において、「水の臨界点近傍の条
件」とは、温度が２５０〜４００℃であり且つ圧力が２
０〜３５ＭＰａであるのがよい。なお、水の臨界点は、
臨界温度：３７３．９５℃、臨界圧力：２２．０６４Ｍ
Ｐａである。
件」とは、温度が２５０〜４００℃であり且つ圧力が２
０〜３５ＭＰａであるのがよい。なお、水の臨界点は、
臨界温度：３７３．９５℃、臨界圧力：２２．０６４Ｍ
Ｐａである。
【００１４】なお、上記の範囲は、好ましくは温度が３
００〜４００℃であり且つ圧力が２０〜３５ＭＰａ、よ
り好ましくは温度が３４０〜３８０℃であり且つ圧力が
２４〜３０ＭＰａであるのがよい。
００〜４００℃であり且つ圧力が２０〜３５ＭＰａ、よ
り好ましくは温度が３４０〜３８０℃であり且つ圧力が
２４〜３０ＭＰａであるのがよい。
【００１５】本発明の方法において、水和反応生成物の
原料である有機化合物は、水和反応を生じるものであれ
ば限定されないが、例えばオレフィン類を挙げることが
できる。オレフィン類である場合、水和反応物はマルコ
フニコフ則に従って得られるアルコール類である。な
お、本明細書において、「マルコフニコフ則に従って得
られるアルコール類」とあるのは、結果物として得られ
る水和物である「アルコール類」の水の付加の状態を意
味するのであって、反応メカニズムを意味するものでは
ない。なお、オレフィン類として、エチレン、プロピレ
ン、ブテン、ペンテン、ヘキセン、シクロヘキセンなど
を挙げることができるが、これらに限定されない。
原料である有機化合物は、水和反応を生じるものであれ
ば限定されないが、例えばオレフィン類を挙げることが
できる。オレフィン類である場合、水和反応物はマルコ
フニコフ則に従って得られるアルコール類である。な
お、本明細書において、「マルコフニコフ則に従って得
られるアルコール類」とあるのは、結果物として得られ
る水和物である「アルコール類」の水の付加の状態を意
味するのであって、反応メカニズムを意味するものでは
ない。なお、オレフィン類として、エチレン、プロピレ
ン、ブテン、ペンテン、ヘキセン、シクロヘキセンなど
を挙げることができるが、これらに限定されない。
【００１６】本発明に用いられる触媒は、固体酸触媒と
して機能するものであれば特に限定されない。例えば、
Ａｌ２Ｏ３、ＭｏＯ３／Ａｌ２Ｏ３（担持体としてＡｌ
２Ｏ ３を用い、そこにＭｏＯ３を担持させたもの、以降
も「／」を用いた場合は同様の意である）、ＴｉＯ２、
ＷＯ３、Ｖ２Ｏ５、硫酸化ジルコニア、ＴｉＯ２−Ｚｒ
Ｏ２（なお、「−」は成分系を示し、以降も同様の意で
ある）、ＳｎＯ３−ＭｏＯ３、ビスマス−モリブデン複
合酸化物、ヘテロポリ酸、ゼオライト、金属酸化物／Ａ
ｌ２Ｏ３、及び金属酸化物／ＴｉＯ２を挙げることがで
きるがこれらに限定されない。
して機能するものであれば特に限定されない。例えば、
Ａｌ２Ｏ３、ＭｏＯ３／Ａｌ２Ｏ３（担持体としてＡｌ
２Ｏ ３を用い、そこにＭｏＯ３を担持させたもの、以降
も「／」を用いた場合は同様の意である）、ＴｉＯ２、
ＷＯ３、Ｖ２Ｏ５、硫酸化ジルコニア、ＴｉＯ２−Ｚｒ
Ｏ２（なお、「−」は成分系を示し、以降も同様の意で
ある）、ＳｎＯ３−ＭｏＯ３、ビスマス−モリブデン複
合酸化物、ヘテロポリ酸、ゼオライト、金属酸化物／Ａ
ｌ２Ｏ３、及び金属酸化物／ＴｉＯ２を挙げることがで
きるがこれらに限定されない。
【００１７】本発明の方法により、水和反応生成物を高
い選択率で得ることができる。例えば、原料としてオレ
フィン類を用いた場合、本発明の方法によって得られる
「マルコフニコフ則に従って得られるアルコール類」
は、選択率８０％以上、好ましくは９５％以上で得るこ
とができる。例えば、原料としてプロピレンを用い、固
体酸触媒としてＭｏＯ３／Ａｌ２Ｏ３を用いた場合、2-
プロパノールてを選択率９５％以上で得ることができ
る。
い選択率で得ることができる。例えば、原料としてオレ
フィン類を用いた場合、本発明の方法によって得られる
「マルコフニコフ則に従って得られるアルコール類」
は、選択率８０％以上、好ましくは９５％以上で得るこ
とができる。例えば、原料としてプロピレンを用い、固
体酸触媒としてＭｏＯ３／Ａｌ２Ｏ３を用いた場合、2-
プロパノールてを選択率９５％以上で得ることができ
る。
【００１８】特に、原料である有機化合物がプロピレン
であり、固体酸触媒がＭｏＯ３／Ａｌ２Ｏ３であり水和
反応物が2-プロパノールであるのがよい。また、この際
の水の臨界点近傍の条件は、温度３４０〜３８０℃、圧
力２４〜３０ＭＰａであるのがよい。即ち、本発明の方
法により、プロピレンから2-プロパノールを製造するこ
とができる。従来、プロピレンからの2-プロパノールの
製法において、触媒として硫酸を用いていたものが、本
発明では用いなくて済むため、次のような効果を奏す
る。即ち、1)硫酸を用いずに済むため触媒のハンドリン
グが容易である；2)用いた硫酸を後に分離する工程が本
発明は省略できる；などの効果を奏する。また、上述の
効果も奏することができる。即ち、高い選択率で2-プロ
パノールを製造することができる。
であり、固体酸触媒がＭｏＯ３／Ａｌ２Ｏ３であり水和
反応物が2-プロパノールであるのがよい。また、この際
の水の臨界点近傍の条件は、温度３４０〜３８０℃、圧
力２４〜３０ＭＰａであるのがよい。即ち、本発明の方
法により、プロピレンから2-プロパノールを製造するこ
とができる。従来、プロピレンからの2-プロパノールの
製法において、触媒として硫酸を用いていたものが、本
発明では用いなくて済むため、次のような効果を奏す
る。即ち、1)硫酸を用いずに済むため触媒のハンドリン
グが容易である；2)用いた硫酸を後に分離する工程が本
発明は省略できる；などの効果を奏する。また、上述の
効果も奏することができる。即ち、高い選択率で2-プロ
パノールを製造することができる。
【００１９】
【実施例】以下、実施例を用いて本発明を具体的に説明
するが、実施例は単に例示であって、本発明を限定する
ものと解釈してはならない。 （実施例１）飽和器内に水を用意し、該水にプロピレン
気体を一晩、溶解させてプロピレン溶液を準備した。こ
の際、プロピレンの圧力：０．８ＭＰａ、室温で行っ
た。
するが、実施例は単に例示であって、本発明を限定する
ものと解釈してはならない。 （実施例１）飽和器内に水を用意し、該水にプロピレン
気体を一晩、溶解させてプロピレン溶液を準備した。こ
の際、プロピレンの圧力：０．８ＭＰａ、室温で行っ
た。
【００２０】プロピレン溶液とは別に、反応器Ａを準備
した。反応器Ａは、長さ：２５ｃｍ、内径：０．４ｃｍ
のSUS-316製チューブ内に、ＭｏＯ３／Ａｌ２Ｏ３（Ｍ
ｏＯ ３の量は、ＭｏＯ３／Ａｌ２Ｏ３ １００重量％
中、１重量％）を２．０ｇ充填した。ＭｏＯ３／Ａｌ２
Ｏ３は、平均粒径：１ｍｍ、比表面積：８８ｍ２／ｇで
あった。
した。反応器Ａは、長さ：２５ｃｍ、内径：０．４ｃｍ
のSUS-316製チューブ内に、ＭｏＯ３／Ａｌ２Ｏ３（Ｍ
ｏＯ ３の量は、ＭｏＯ３／Ａｌ２Ｏ３ １００重量％
中、１重量％）を２．０ｇ充填した。ＭｏＯ３／Ａｌ２
Ｏ３は、平均粒径：１ｍｍ、比表面積：８８ｍ２／ｇで
あった。
【００２１】プロピレン溶液がＨＰＬＣポンプ（東ソー
社製）によって加圧され予熱ライン（ハステロイC276製
チューブ、内径：０．１０８ｃｍ；長さ：３ｍ）を通っ
て反応器に導かれるように、且つ予熱ライン及び反応器
が共に加熱されるように、反応装置を設置した。なお、
反応器内の温度を熱電対でモニターした。また、反応器
から生じる液体状成分及び気体状成分を含む生成物を、
ＧＣ−ＦＩＤ及びＧＣ−ＴＣＤでそれぞれ定量した。
社製）によって加圧され予熱ライン（ハステロイC276製
チューブ、内径：０．１０８ｃｍ；長さ：３ｍ）を通っ
て反応器に導かれるように、且つ予熱ライン及び反応器
が共に加熱されるように、反応装置を設置した。なお、
反応器内の温度を熱電対でモニターした。また、反応器
から生じる液体状成分及び気体状成分を含む生成物を、
ＧＣ−ＦＩＤ及びＧＣ−ＴＣＤでそれぞれ定量した。
【００２２】定温（３４８℃（■）及び３８５℃
（●））で、圧力を変化させた（２１．６ＭＰａ〜３
１．４ＭＰａ）場合のプロピレンの変換率を図１に示
す。図１からわかるように、水の臨界点近傍の条件、即
ち３４８℃の定温で圧力を２０．５ＭＰａ〜３１．４Ｍ
Ｐａで変化させたもの（■）は、３８５℃のもの（●）
よりも高変換率を有することがわかる。特に、温度３４
８℃、圧力３１．４ＭＰａで、最も高い変換率を有する
ことがわかる。
（●））で、圧力を変化させた（２１．６ＭＰａ〜３
１．４ＭＰａ）場合のプロピレンの変換率を図１に示
す。図１からわかるように、水の臨界点近傍の条件、即
ち３４８℃の定温で圧力を２０．５ＭＰａ〜３１．４Ｍ
Ｐａで変化させたもの（■）は、３８５℃のもの（●）
よりも高変換率を有することがわかる。特に、温度３４
８℃、圧力３１．４ＭＰａで、最も高い変換率を有する
ことがわかる。
【００２３】（実施例２）実施例１の反応器１と同様
に、反応器２及び反応器３を調製した。但し、反応器２
は、ＭｏＯ３／Ａｌ２Ｏ３の代わりにＡｌ２Ｏ３（平均
粒径：１ｍｍ、比表面積：８８ｍ２／ｇ、２ｇ）を用い
た。また、反応器３は、ＭｏＯ３／Ａｌ２Ｏ ３の代わり
には何も充填しなかった。
に、反応器２及び反応器３を調製した。但し、反応器２
は、ＭｏＯ３／Ａｌ２Ｏ３の代わりにＡｌ２Ｏ３（平均
粒径：１ｍｍ、比表面積：８８ｍ２／ｇ、２ｇ）を用い
た。また、反応器３は、ＭｏＯ３／Ａｌ２Ｏ ３の代わり
には何も充填しなかった。
【００２４】反応器１〜３を用いて、定圧：２５．５Ｍ
Ｐａで、温度を変化させた（１００〜４２０℃）場合の
プロピレンの変換率を図２に示す。図２中、■は反応器
１（ＭｏＯ３／Ａｌ２Ｏ３）、●は反応器２（Ａｌ２Ｏ
３）、▲は反応器３（触媒なし）を示す。
Ｐａで、温度を変化させた（１００〜４２０℃）場合の
プロピレンの変換率を図２に示す。図２中、■は反応器
１（ＭｏＯ３／Ａｌ２Ｏ３）、●は反応器２（Ａｌ２Ｏ
３）、▲は反応器３（触媒なし）を示す。
【００２５】図２からわかるように、反応器１〜３のい
ずれも、水の臨界温度３７３．９５℃を越えた温度であ
る４００℃では、プロピレンの変換率が著しく低下し
た。また、反応器１（ＭｏＯ３／Ａｌ２Ｏ３）を用いた
場合、圧力：２５．５ＭＰａ、温度：３８０℃でプロピ
レンの高変換率をもたらすことがわかる。
ずれも、水の臨界温度３７３．９５℃を越えた温度であ
る４００℃では、プロピレンの変換率が著しく低下し
た。また、反応器１（ＭｏＯ３／Ａｌ２Ｏ３）を用いた
場合、圧力：２５．５ＭＰａ、温度：３８０℃でプロピ
レンの高変換率をもたらすことがわかる。
【００２６】
【発明の効果】本発明により、超臨界水又は亜臨界水と
呼ばれる状態を含む臨界点近傍の水を用いた系により、
有用な物質、即ち有機化合物からの水和反応生成物を製
造する方法を提供することができる。また、本発明によ
り、上記効果の他に、又は上記効果に加えて、この方法
によって得られる有用な物質、即ち有機化合物からの水
和反応生成物を提供することができる。
呼ばれる状態を含む臨界点近傍の水を用いた系により、
有用な物質、即ち有機化合物からの水和反応生成物を製
造する方法を提供することができる。また、本発明によ
り、上記効果の他に、又は上記効果に加えて、この方法
によって得られる有用な物質、即ち有機化合物からの水
和反応生成物を提供することができる。
【図１】 実施例１の結果を示す図である。
【図２】 実施例２の結果を示す図である。
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
Ｆターム(参考） 4H006 AA02 AC41 BA09 BA10 BA11
BA13 BA14 BA30 BB31 BC10
BC11 BE60 DA10 FE11
4H039 CA60 CF10
Claims (8)
- 【請求項１】 有機化合物に水分子を付加して前記有機
化合物の水和反応物を得る水和反応生成物の製造方法で
あって、前記有機化合物を固体酸触媒の存在下であって
臨界点近傍の条件にある水の存在下に置き該有機化合物
の水和反応物を得る反応工程を有する、上記方法。 - 【請求項２】 前記水の臨界点近傍の条件は、温度が２
５０〜４００℃であり且つ圧力が２０〜３５ＭＰａであ
る請求項１記載の方法。 - 【請求項３】 前記反応工程前に、前記有機化合物を水
に溶解させて前記有機化合物の溶液を得る溶液調製工程
を有する請求項１又は２記載の方法。 - 【請求項４】 前記有機化合物がオレフィン類から選ば
れ、前記水和反応物は、前記オレフィン類のマルコフニ
コフ則に従って得られるアルコール類である請求項１〜
３のいずれか１項記載の方法。 - 【請求項５】 前記有機化合物がプロピレンであり、前
記水和反応物が2-プロパノールである請求項４記載の方
法。 - 【請求項６】 前記固体酸触媒がＭｏＯ３／Ａｌ
２Ｏ３、Ａｌ２Ｏ３、ＴｉＯ ２、ＷＯ３、Ｖ２Ｏ５、硫
酸化ジルコニア、ＴｉＯ２−ＺｒＯ２、ＳｎＯ３−Ｍｏ
Ｏ３、ビスマス−モリブデン複合酸化物、ヘテロポリ
酸、ゼオライト、金属酸化物／Ａｌ２Ｏ３、及び金属酸
化物／ＴｉＯ２からなる群から選ばれる少なくとも１種
である請求項１〜５のいずれか１項記載の方法。 - 【請求項７】 前記固体酸触媒がＭｏＯ３／Ａｌ２Ｏ３
である請求項１〜６のいずれか１項記載の方法。 - 【請求項８】 前記有機化合物がプロピレンであり、前
記固体酸触媒がＭｏＯ ３／Ａｌ２Ｏ３であり、且つ前記
水和反応物が2-プロパノールである請求項４記載の方
法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2002050710A JP2003252808A (ja) | 2002-02-27 | 2002-02-27 | 臨界点近傍の水を反応場とする水和反応生成物の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2002050710A JP2003252808A (ja) | 2002-02-27 | 2002-02-27 | 臨界点近傍の水を反応場とする水和反応生成物の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2003252808A true JP2003252808A (ja) | 2003-09-10 |
Family
ID=28662869
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2002050710A Pending JP2003252808A (ja) | 2002-02-27 | 2002-02-27 | 臨界点近傍の水を反応場とする水和反応生成物の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2003252808A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US10656778B2 (en) | 2006-09-06 | 2020-05-19 | Apple Inc. | Portable electronic device, method, and graphical user interface for displaying structured electronic documents |
| US11023122B2 (en) | 2006-09-06 | 2021-06-01 | Apple Inc. | Video manager for portable multifunction device |
-
2002
- 2002-02-27 JP JP2002050710A patent/JP2003252808A/ja active Pending
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US10656778B2 (en) | 2006-09-06 | 2020-05-19 | Apple Inc. | Portable electronic device, method, and graphical user interface for displaying structured electronic documents |
| US11023122B2 (en) | 2006-09-06 | 2021-06-01 | Apple Inc. | Video manager for portable multifunction device |
| US11106326B2 (en) | 2006-09-06 | 2021-08-31 | Apple Inc. | Portable electronic device, method, and graphical user interface for displaying structured electronic documents |
| US11481106B2 (en) | 2006-09-06 | 2022-10-25 | Apple Inc. | Video manager for portable multifunction device |
| US11592952B2 (en) | 2006-09-06 | 2023-02-28 | Apple Inc. | Portable electronic device, method, and graphical user interface for displaying structured electronic documents |
| US11921969B2 (en) | 2006-09-06 | 2024-03-05 | Apple Inc. | Portable electronic device, method, and graphical user interface for displaying structured electronic documents |
| US12189913B2 (en) | 2006-09-06 | 2025-01-07 | Apple Inc. | Portable electronic device, method, and graphical user interface for displaying structured electronic documents |
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Effective date: 20080312 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 |
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Effective date: 20080930 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 |