JP2003306465A - 炭素原子数８〜１６のカルボン酸を製造する際の残分の処理法 - Google Patents
炭素原子数８〜１６のカルボン酸を製造する際の残分の処理法Info
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
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- C07C51/41—Preparation of salts of carboxylic acids
-
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 炭素原子数８〜１６のカルボン酸を製造する
際の残分の処理法 【解決手段】 本発明はカルボン酸、特に炭素原子数８
〜１６を有するジカルボン酸を製造する際に生じる、酸
化剤含量および金属含量の低い破断酸の単離法およびカ
ルボン酸もしくはジカルボン酸の製造工程に金属触媒を
戻すことを可能にすることに関する。
際の残分の処理法 【解決手段】 本発明はカルボン酸、特に炭素原子数８
〜１６を有するジカルボン酸を製造する際に生じる、酸
化剤含量および金属含量の低い破断酸の単離法およびカ
ルボン酸もしくはジカルボン酸の製造工程に金属触媒を
戻すことを可能にすることに関する。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明はカルボン酸の製造、
特に炭素原子数８〜１６のジカルボン酸の製造の際の残
分の処理法に関する。
特に炭素原子数８〜１６のジカルボン酸の製造の際の残
分の処理法に関する。
【０００２】
【従来の技術】例えばバナジウム触媒の存在下での、シ
クロドデカノールおよびシクロドデカノンの硝酸でのド
デカンジ酸−１,１２への酸化は文献中に多数記載され
ている（例えば、ＦＲ−ＰＳ３３３１２６７およびＤＥ
２２３３５９０）。この合成の主生成物であるドデカン
ジ酸の単離の後で流れ中に生じる副生成物は、主に破断
酸とも呼ばれる炭素原子数４〜１２の二塩基酸、少量の
一塩基酸および窒素含有化合物である。このバナジウム
触媒およびその他の場合により存在する金属触媒、例え
ば銅化合物をも含有する副生成物は、少量で生じ、一定
の条件下に生物学的な汚水処理に供給することができ
る。
クロドデカノールおよびシクロドデカノンの硝酸でのド
デカンジ酸−１,１２への酸化は文献中に多数記載され
ている（例えば、ＦＲ−ＰＳ３３３１２６７およびＤＥ
２２３３５９０）。この合成の主生成物であるドデカン
ジ酸の単離の後で流れ中に生じる副生成物は、主に破断
酸とも呼ばれる炭素原子数４〜１２の二塩基酸、少量の
一塩基酸および窒素含有化合物である。このバナジウム
触媒およびその他の場合により存在する金属触媒、例え
ば銅化合物をも含有する副生成物は、少量で生じ、一定
の条件下に生物学的な汚水処理に供給することができ
る。
【０００３】ドイツ特許出願ＤＥ１６６８５６４中には
破断酸を含有する副生成物を処理し、かつ触媒、ここで
は銅およびバナジウム、を回収する方法が記載されてい
る。このためには、破断酸、硝酸および無機塩の一定の
割合を調節し、長鎖の破断酸を油相として分離し、水性
硝酸を銅触媒およびバナジウム触媒および短鎖の破断酸
と一緒に工程中に戻す。しかしながら、ＤＥ１６６８５
６４と同様の分離法は、簡単な相分離に導く多量の銅塩
（＞５％）が工程中に存在するので、可能である。この
事情に関して、ＤＥ１６６８５６４は明確に記載してい
る。ＤＥ１６６８５６４中には、この簡単な相分離が銅
塩の代わりに無機の、ナトリウム、マグネシウムまたは
カルシウムの硫酸塩または硝酸塩の添加によっても達せ
られる可能性が記載されている。しかしながら、例えば
硫酸ナトリウムを添加し、これをＤＥ１６６８５６４に
記載された方法と同様にして、相分離の後に再びこれを
工程中に戻したところ、これは例えばドデカンジカルボ
ン酸の結晶化に悪影響を与え、もはや正確に得ることは
できない。さらに、塩の添加は（その濃縮が一般的であ
るが）生成物を不所望に複雑にする。すなわち、ＤＥ１
６６８５６４と類似の処理法は結晶化に悪影響を与えな
い、銅またはその他の塩の存在が必要である。
破断酸を含有する副生成物を処理し、かつ触媒、ここで
は銅およびバナジウム、を回収する方法が記載されてい
る。このためには、破断酸、硝酸および無機塩の一定の
割合を調節し、長鎖の破断酸を油相として分離し、水性
硝酸を銅触媒およびバナジウム触媒および短鎖の破断酸
と一緒に工程中に戻す。しかしながら、ＤＥ１６６８５
６４と同様の分離法は、簡単な相分離に導く多量の銅塩
（＞５％）が工程中に存在するので、可能である。この
事情に関して、ＤＥ１６６８５６４は明確に記載してい
る。ＤＥ１６６８５６４中には、この簡単な相分離が銅
塩の代わりに無機の、ナトリウム、マグネシウムまたは
カルシウムの硫酸塩または硝酸塩の添加によっても達せ
られる可能性が記載されている。しかしながら、例えば
硫酸ナトリウムを添加し、これをＤＥ１６６８５６４に
記載された方法と同様にして、相分離の後に再びこれを
工程中に戻したところ、これは例えばドデカンジカルボ
ン酸の結晶化に悪影響を与え、もはや正確に得ることは
できない。さらに、塩の添加は（その濃縮が一般的であ
るが）生成物を不所望に複雑にする。すなわち、ＤＥ１
６６８５６４と類似の処理法は結晶化に悪影響を与えな
い、銅またはその他の塩の存在が必要である。
【０００４】フランスの特許明細書ＦＲ１３３１２６７
によれば、破断酸の少量部を硝酸、触媒および水と一緒
に酸化工程に直接戻している。残りは蒸発装置中に導入
し、硝酸を回収する。この方法は、結晶化を阻止する長
鎖破断酸を工程中に戻し、少量の触媒のみを回収するこ
とができ、破断酸を単離しないのでこれを利用すること
ができないという欠点を有する。
によれば、破断酸の少量部を硝酸、触媒および水と一緒
に酸化工程に直接戻している。残りは蒸発装置中に導入
し、硝酸を回収する。この方法は、結晶化を阻止する長
鎖破断酸を工程中に戻し、少量の触媒のみを回収するこ
とができ、破断酸を単離しないのでこれを利用すること
ができないという欠点を有する。
【０００５】しかしながら、特に長鎖破断酸を単離する
こと、および例えばそれ自体でまたは誘導体の形で使用
することおよびバナジウム触媒を工程に戻すことは、望
ましいことである。この破断酸を利用するためには、こ
れがニトレート（＜１％）および金属触媒（金属、特に
バナジウム＜１００ｐｐｍ）を僅かな量で含有している
場合のみ許される、それというのも両方の成分は破断酸
の後続の加工において妨害的に作用するためである。
こと、および例えばそれ自体でまたは誘導体の形で使用
することおよびバナジウム触媒を工程に戻すことは、望
ましいことである。この破断酸を利用するためには、こ
れがニトレート（＜１％）および金属触媒（金属、特に
バナジウム＜１００ｐｐｍ）を僅かな量で含有している
場合のみ許される、それというのも両方の成分は破断酸
の後続の加工において妨害的に作用するためである。
【０００６】
【特許文献１】ＦＲ−ＰＳ３３３１２６７
【特許文献２】ＤＥ２２３３５９０
【特許文献３】ＤＥ１６６８５６４
【特許文献４】ＦＲ１３３１２６７
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】従って、本発明の課題
は、酸化の際に生じた破断酸の分離および単離の方法で
あって、前記の欠点を有さず、かつ少なくとも触媒を部
分的に工程に戻すことを可能とし、更に破断酸を使用す
ることができる品質で供給する方法を見出すことであ
る。
は、酸化の際に生じた破断酸の分離および単離の方法で
あって、前記の欠点を有さず、かつ少なくとも触媒を部
分的に工程に戻すことを可能とし、更に破断酸を使用す
ることができる品質で供給する方法を見出すことであ
る。
【０００８】
【課題を解決するための手段】十分な品質で破断酸を単
離し、触媒を工程中に戻すことが、２工程法により、す
なわち破断酸をまず固体として濾別し、次いで高い温度
で油状物質として洗浄することにより、可能であること
が見出された。
離し、触媒を工程中に戻すことが、２工程法により、す
なわち破断酸をまず固体として濾別し、次いで高い温度
で油状物質として洗浄することにより、可能であること
が見出された。
【０００９】従って、本願発明は炭素原子数８〜１６の
カルボン酸を製造する際の残分を処理する方法に関し、
その際、酸化の際に生じる副生成物（炭素原子数４〜１
６の破断酸）を単離するために、および触媒を酸化工程
に戻すために、２工程法を実施し、この２工程法におい
て最初に破断酸の一部を固体として機械的な分離操作に
より分離し、次いで高温で油状物質として洗浄する。生
じた破断酸は特に少量の酸化剤−（アニオン）、例えば
ニトレート、および金属−（カチオン）を含有する。
カルボン酸を製造する際の残分を処理する方法に関し、
その際、酸化の際に生じる副生成物（炭素原子数４〜１
６の破断酸）を単離するために、および触媒を酸化工程
に戻すために、２工程法を実施し、この２工程法におい
て最初に破断酸の一部を固体として機械的な分離操作に
より分離し、次いで高温で油状物質として洗浄する。生
じた破断酸は特に少量の酸化剤−（アニオン）、例えば
ニトレート、および金属−（カチオン）を含有する。
【００１０】ドイツ特許出願ＤＥ１６６８５６４の開示
と異なり、なお硝酸および水を含有し、しかし銅塩およ
びその他の無機塩を含有しない破断酸流を、水０.５〜
１０部の添加後に濾過する。この水の量は破断酸流の組
成に依存する。機械的な分離操作において水の量を有機
酸の含量が１０〜５０質量％になるように調節する。
と異なり、なお硝酸および水を含有し、しかし銅塩およ
びその他の無機塩を含有しない破断酸流を、水０.５〜
１０部の添加後に濾過する。この水の量は破断酸流の組
成に依存する。機械的な分離操作において水の量を有機
酸の含量が１０〜５０質量％になるように調節する。
【００１１】機械的な分離操作において分離した破断酸
を有利に９０〜１３０℃で、特に有利に９２〜９８℃で
有利に水０.５〜１０部で洗浄する。
を有利に９０〜１３０℃で、特に有利に９２〜９８℃で
有利に水０.５〜１０部で洗浄する。
【００１２】濾過のために、全ての好適な装置を使用す
ることができる。加圧回転フィルター（Druckdrehfilte
r）が特に好適であるが、本発明はこの種のフィルター
に制限されない。この濾過に好適な、そのほかの可能な
フィルターとしては、以下の物を挙げることができる：
キャンドルフィルター、帯状フィルター、ドラムフィル
ター、逆洗浄フィルター（Rueckspuelfilter）および平
面加圧フィルター。濾過における温度は０〜８０℃であ
り、有利には２０〜４０℃である。ＤＥ１６６８５６４
の教示と同様な、油状物質としての破断酸のこの流れか
らの直接的な分離は、低い塩濃度に伴う低い塩析効果に
よりおよび短鎖の破断酸の存在により、十分に可能では
ない。この短鎖破断酸は例えば硝酸のような水性酸化剤
と長鎖破断酸との間の相間媒介物質として作用し、こう
して明かな油相の分離を阻止する。このようにして得ら
れた濾液は金属、特にバナジウムの、および硝酸の大部
分を含有し、こうして結晶化を妨害する長鎖破断酸を含
まず、最適な濃縮の後に、酸化工程に戻すことができ
る。このフィルター残分を有利に水で後洗浄する。この
後洗浄は、引き続く油状物質洗浄において、その相間媒
介特性のために油状物質収量を減少させることがある短
鎖破断酸の除去に働く。少なくともフィルターケーキの
残留水分に相当する量の水で後洗浄するのが有利であ
る。残留水分は一般にフィルターケーキの全量に対して
２０〜８０％である。しかしながら、この量はフィルタ
ーケーキの残留水分の１０倍まで高めることができる。
フィルター残分は水での後洗浄の後に、使用を困難にす
るかまたは不可能にする濃度で、例えばニトレートおよ
びバナジウムをなお含有する。本発明による方法によ
り、このフィルター残分を水０.５〜１０部、有利に１
〜５部と混合し、８０〜１３０℃、有利に８５〜１００
℃に、特に有利に８５〜９８℃に加熱する。１３０℃ま
でへのより高い加熱は、圧力容器中で可能である。その
際、銅塩またはその他の塩不含で油相および水相を有す
る二相混合物が生じる、それというのも相間媒介短鎖破
断酸が前記濾過により分離されたためである。水相はフ
ィルター残分中に含有される酸化剤、有利に硝酸の大部
分、触媒の大部分および少量の有機酸を含有する。この
水相は濾過の前に破断酸の希釈のために使用することが
できる。油相は、長鎖カルボン酸および触媒＜１００ｐ
ｐｍおよび酸化剤含量（硝酸含量）＜１％を含有する。
こうして、この油相はエステルおよびその他の化学化合
物の製造のために、更に使用することができる。
ることができる。加圧回転フィルター（Druckdrehfilte
r）が特に好適であるが、本発明はこの種のフィルター
に制限されない。この濾過に好適な、そのほかの可能な
フィルターとしては、以下の物を挙げることができる：
キャンドルフィルター、帯状フィルター、ドラムフィル
ター、逆洗浄フィルター（Rueckspuelfilter）および平
面加圧フィルター。濾過における温度は０〜８０℃であ
り、有利には２０〜４０℃である。ＤＥ１６６８５６４
の教示と同様な、油状物質としての破断酸のこの流れか
らの直接的な分離は、低い塩濃度に伴う低い塩析効果に
よりおよび短鎖の破断酸の存在により、十分に可能では
ない。この短鎖破断酸は例えば硝酸のような水性酸化剤
と長鎖破断酸との間の相間媒介物質として作用し、こう
して明かな油相の分離を阻止する。このようにして得ら
れた濾液は金属、特にバナジウムの、および硝酸の大部
分を含有し、こうして結晶化を妨害する長鎖破断酸を含
まず、最適な濃縮の後に、酸化工程に戻すことができ
る。このフィルター残分を有利に水で後洗浄する。この
後洗浄は、引き続く油状物質洗浄において、その相間媒
介特性のために油状物質収量を減少させることがある短
鎖破断酸の除去に働く。少なくともフィルターケーキの
残留水分に相当する量の水で後洗浄するのが有利であ
る。残留水分は一般にフィルターケーキの全量に対して
２０〜８０％である。しかしながら、この量はフィルタ
ーケーキの残留水分の１０倍まで高めることができる。
フィルター残分は水での後洗浄の後に、使用を困難にす
るかまたは不可能にする濃度で、例えばニトレートおよ
びバナジウムをなお含有する。本発明による方法によ
り、このフィルター残分を水０.５〜１０部、有利に１
〜５部と混合し、８０〜１３０℃、有利に８５〜１００
℃に、特に有利に８５〜９８℃に加熱する。１３０℃ま
でへのより高い加熱は、圧力容器中で可能である。その
際、銅塩またはその他の塩不含で油相および水相を有す
る二相混合物が生じる、それというのも相間媒介短鎖破
断酸が前記濾過により分離されたためである。水相はフ
ィルター残分中に含有される酸化剤、有利に硝酸の大部
分、触媒の大部分および少量の有機酸を含有する。この
水相は濾過の前に破断酸の希釈のために使用することが
できる。油相は、長鎖カルボン酸および触媒＜１００ｐ
ｐｍおよび酸化剤含量（硝酸含量）＜１％を含有する。
こうして、この油相はエステルおよびその他の化学化合
物の製造のために、更に使用することができる。
【００１３】酸化のための出発物質としては、直鎖また
は環状の炭化水素、特にすでに相当する酸素含有化合
物、例えばアルコールまたはケトンおよびこれらの混合
物を使用することができる。例としてはシクロドデカノ
ールおよびシクロドデカノンおよびシクロドデカノール
およびシクロドデカノンの混合物を挙げることができ
る。
は環状の炭化水素、特にすでに相当する酸素含有化合
物、例えばアルコールまたはケトンおよびこれらの混合
物を使用することができる。例としてはシクロドデカノ
ールおよびシクロドデカノンおよびシクロドデカノール
およびシクロドデカノンの混合物を挙げることができ
る。
【００１４】酸化剤としては有利に酸化性の無機または
有機酸、例えば硝酸またはペルカルボン酸、例えば過酢
酸またはペルオキシド、例えばｔ−ブチルヒドロペルオ
キシドである。触媒としては酸化においては重金属の存
在である。特にバナジウムおよび銅を挙げることができ
る。
有機酸、例えば硝酸またはペルカルボン酸、例えば過酢
酸またはペルオキシド、例えばｔ−ブチルヒドロペルオ
キシドである。触媒としては酸化においては重金属の存
在である。特にバナジウムおよび銅を挙げることができ
る。
【００１５】酸の分布の測定はジアゾメタンでの酸の誘
導体化および生じたジメチルエステルのガスクロマトグ
ラフィー分析により行う。バナジウムは有利にスペクト
ル分析により測定し、ニトレートは酸塩基電位差滴定に
より測定する。
導体化および生じたジメチルエステルのガスクロマトグ
ラフィー分析により行う。バナジウムは有利にスペクト
ル分析により測定し、ニトレートは酸塩基電位差滴定に
より測定する。
【００１６】
【実施例】例１
下記の組成を有する破断酸流１００ｇを水１００ｇと７
０℃で混合し、約２０℃に冷却し、吸引ロートを介して
濾過する。フィルター湿潤の固体４８ｇおよび濾液１５
２ｇが得られる。フィルター残分を水４８ｇと混合し、
９４℃に加熱する。油相４６.６ｇおよび水相８５.４ｇ
が得られる。破断酸のパーセンテージはガスクロマトに
より溶離可能な有機物質の量に対するものである。
０℃で混合し、約２０℃に冷却し、吸引ロートを介して
濾過する。フィルター湿潤の固体４８ｇおよび濾液１５
２ｇが得られる。フィルター残分を水４８ｇと混合し、
９４℃に加熱する。油相４６.６ｇおよび水相８５.４ｇ
が得られる。破断酸のパーセンテージはガスクロマトに
より溶離可能な有機物質の量に対するものである。
【００１７】
【表１】
【００１８】この例においては、濾液が硝酸およびバナ
ジウムの８０〜９０％を含有するということが明らかで
ある。
ジウムの８０〜９０％を含有するということが明らかで
ある。
【００１９】例２
下記の組成を有する破断酸流９００ｇを水９００ｇと７
０℃で混合し、４０℃に冷却し、吸引ロートを介して濾
過する。フィルター湿潤の固体７１４ｇおよび濾液１０
７０ｇが得られる。フィルター残分６９３ｇを水９９０
ｇと混合し、９４℃に加熱する。油相２８５ｇおよび水
相１３７７ｇが得られる。破断酸のパーセンテージはガ
スクロマトにより溶離可能な有機物質の量に対するもの
である。
０℃で混合し、４０℃に冷却し、吸引ロートを介して濾
過する。フィルター湿潤の固体７１４ｇおよび濾液１０
７０ｇが得られる。フィルター残分６９３ｇを水９９０
ｇと混合し、９４℃に加熱する。油相２８５ｇおよび水
相１３７７ｇが得られる。破断酸のパーセンテージはガ
スクロマトにより溶離可能な有機物質の量に対するもの
である。
【００２０】
【表２】
【００２１】例３
下記の組成を有する破断酸流６００ｇを水１２００ｇと
７０℃で混合し、約２０℃に冷却し、吸引ロートを介し
て濾過する。フィルター湿潤の固体５６２ｇおよび濾液
１１９２ｇが得られる。フィルター残分５３０ｇを水７
９５ｇと混合し、９４℃に加熱する。油相２０１ｇおよ
び水相１１０１ｇが得られる。破断酸のパーセンテージ
はガスクロマトにより溶離可能な有機物質の量に対する
ものである。
７０℃で混合し、約２０℃に冷却し、吸引ロートを介し
て濾過する。フィルター湿潤の固体５６２ｇおよび濾液
１１９２ｇが得られる。フィルター残分５３０ｇを水７
９５ｇと混合し、９４℃に加熱する。油相２０１ｇおよ
び水相１１０１ｇが得られる。破断酸のパーセンテージ
はガスクロマトにより溶離可能な有機物質の量に対する
ものである。
【００２２】
【表３】
【００２３】例４
下記の組成を有する破断酸流６００ｇを水６００ｇと７
０℃で混合し、約２０℃に冷却し、吸引ロートを介して
濾過する。フィルター残分を水７００ｇで後洗浄する。
フィルター湿潤の固体４６９ｇおよび濾液１４００ｇが
得られる。フィルター残分４６０ｇを水６９０ｇと混合
し、９４℃に加熱する。油相１８３ｇおよび水相９６５
ｇが得られる。破断酸のパーセンテージはガスクロマト
により溶離可能な有機物質の量に対するものである。
０℃で混合し、約２０℃に冷却し、吸引ロートを介して
濾過する。フィルター残分を水７００ｇで後洗浄する。
フィルター湿潤の固体４６９ｇおよび濾液１４００ｇが
得られる。フィルター残分４６０ｇを水６９０ｇと混合
し、９４℃に加熱する。油相１８３ｇおよび水相９６５
ｇが得られる。破断酸のパーセンテージはガスクロマト
により溶離可能な有機物質の量に対するものである。
【００２４】
【表４】
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
(51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考）
Ｃ０７Ｃ 55/14 Ｃ０７Ｃ 55/14
55/16 55/16
55/18 55/18
55/20 55/20
55/21 55/21
// Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００ Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００
(72)発明者 ゲオルク エンブリンク
ドイツ連邦共和国 デュルメン ティーバ
ーベルク ７ アー
(72)発明者 ラルフ リヒター
ドイツ連邦共和国 レックリングハウゼン
ケーニヒスヴァル ４
Ｆターム(参考） 4H006 AA02 AC46 AD15 BA12 BA60
BD20 BE02 BS10
4H039 CA65 CH70
Claims (10)
- 【請求項１】 炭素原子数８〜１６のカルボン酸を製造
する際の残分を処理する方法において、酸化の際に生じ
る副生成物（炭素原子数４〜１６の破断酸）を単離する
ために、および酸化工程中に触媒を戻すために、最初に
破断酸の一部を固体として機械的な分離操作により分離
し、次いで高温で油状物質として洗浄する、という２工
程法を実施することを特徴とする、炭素原子数８〜１６
のカルボン酸を製造する際の残分の処理法。 - 【請求項２】 機械的な分離操作を水０.５部〜１０部
を添加し、８０〜１３０℃に加熱することにより実施す
る、請求項１記載の処理法。 - 【請求項３】 機械的な分離操作における水量を、有機
酸の含量が１０〜５０質量％になるように調節する、請
求項１記載の処理法。 - 【請求項４】 機械的な分離操作において分離する破断
酸を９０〜１３０℃で、水０.５〜１０部で洗浄する、
請求項１記載の処理法。 - 【請求項５】 機械的な分離操作（濾過）における温度
が０〜８０℃である、請求項１記載の処理法。 - 【請求項６】 機械的分離のために、加圧回転フィルタ
ーまたは逆洗浄フィルターを使用する、請求項１記載の
処理法。 - 【請求項７】 酸が酸化性の酸での酸化から生じたもの
である、請求項１から６までのいずれか１項記載の処理
法。 - 【請求項８】 酸化性の酸が硝酸である請求項７記載の
処理法。 - 【請求項９】 破断酸がシクロドデカノールまたはシク
ロデカノンの酸化において生じる、請求項１から８まで
のいずれか１項記載の処理法。 - 【請求項１０】 酸化の際にバナジウムが存在する、請
求項１から９までのいずれか１項記載の処理法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE10215943A DE10215943B4 (de) | 2002-04-11 | 2002-04-11 | Aufarbeitung von Rückständen bei der Herstellung von Carbonsäuren |
| DE10215943.2 | 2002-04-11 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2003306465A true JP2003306465A (ja) | 2003-10-28 |
Family
ID=28684940
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2003107032A Pending JP2003306465A (ja) | 2002-04-11 | 2003-04-10 | 炭素原子数８〜１６のカルボン酸を製造する際の残分の処理法 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US7084300B2 (ja) |
| JP (1) | JP2003306465A (ja) |
| CH (1) | CH696356A5 (ja) |
| DE (1) | DE10215943B4 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2021522401A (ja) * | 2018-04-19 | 2021-08-30 | バイオセレクション インコーポレイテッド | 汚染されたプラスチック廃棄物を分解するための方法 |
| US11840610B2 (en) | 2019-12-11 | 2023-12-12 | Novoloop, Inc. | Compositions and methods for the degradation of waste polypropylene |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE10344469A1 (de) | 2003-09-25 | 2005-04-14 | Degussa Ag | Coammoximierung von Ketonen |
| DE102004054477A1 (de) | 2004-11-11 | 2006-05-24 | Degussa Ag | Verfahren zur Herstellung von Trimethylcyclododecatrien |
| DE102006058190A1 (de) * | 2006-04-28 | 2007-10-31 | Degussa Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Amiden aus Ketoximen |
| DE102006022014A1 (de) * | 2006-05-10 | 2007-11-15 | Degussa Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Cyclododecatrien |
| DE102008002090A1 (de) * | 2008-05-30 | 2009-12-03 | Evonik Degussa Gmbh | Ungesättigte Dicarbonsäuren aus ungesättigten cyclischen Kohlenwasserstoffen und Acrylsäure mittels Metathese, deren Verwendung als Monomere für Polyamide, Polyester, Polyurethane sowie weitere Umsetzung zu DIolen und Diaminen |
| DE102008002092A1 (de) * | 2008-05-30 | 2009-12-03 | Evonik Degussa Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Dodeca-2, 10-dien-1, 12-dicarbonsäure bzw. 1, 12-Dodecandicarbonsäure mittels Ring-öffnender Kreuzmetathese (ROCM) von Cycloocten mit Acrylsäure |
| DE102009005951A1 (de) | 2009-01-23 | 2010-07-29 | Evonik Degussa Gmbh | Aldehydfunktionale Verbindungen |
| JP2015533932A (ja) * | 2012-08-22 | 2015-11-26 | インヴィスタ テクノロジーズ エスアエルエル | 脂肪族ジカルボン酸混合物製剤 |
| CN104478701B (zh) * | 2014-11-24 | 2016-08-24 | 常州大学 | 连续流微通道反应器中醇酮油硝酸氧化合成己二酸的方法 |
| CN117085401B (zh) * | 2022-05-12 | 2025-11-07 | 天华化工机械及自动化研究设计院有限公司 | 一种组合式多通道旋转压力过滤机旋转接头 |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2191786A (en) * | 1938-03-18 | 1940-02-27 | C A Miketta | Continuous process for making adipic acid |
| US2557282A (en) * | 1949-03-31 | 1951-06-19 | Du Pont | Adipic acid process |
| US3112340A (en) * | 1960-04-01 | 1963-11-26 | Du Pont | Process for the production of adipomononitrolic acid |
| FR1331267A (fr) | 1961-08-25 | 1963-06-28 | Exxon Research Engineering Co | Fabrication d'alpha, oméga-diacides aliphatiques comportant de 8 à 12 atomes de carbone |
| FR86366E (ja) * | 1961-08-25 | 1966-04-08 | ||
| US3576856A (en) * | 1966-12-12 | 1971-04-27 | Du Pont | Process for simultaneous catalyst recovery and byproduct removal |
| US3637832A (en) * | 1968-03-12 | 1972-01-25 | Du Pont | Preparation of straight chain dicarboxylic acids |
| JPS4823422B1 (ja) * | 1970-04-09 | 1973-07-13 | ||
| US3758564A (en) | 1971-07-08 | 1973-09-11 | Du Pont | Process for preparation of straight chain alkane dicarboxylic acids |
-
2002
- 2002-04-11 DE DE10215943A patent/DE10215943B4/de not_active Expired - Fee Related
-
2003
- 2003-04-02 CH CH00579/03A patent/CH696356A5/de not_active IP Right Cessation
- 2003-04-10 JP JP2003107032A patent/JP2003306465A/ja active Pending
- 2003-04-11 US US10/411,277 patent/US7084300B2/en not_active Expired - Fee Related
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|---|---|---|---|---|
| JP2021522401A (ja) * | 2018-04-19 | 2021-08-30 | バイオセレクション インコーポレイテッド | 汚染されたプラスチック廃棄物を分解するための方法 |
| JP2023123522A (ja) * | 2018-04-19 | 2023-09-05 | ノヴォループ インコーポレイテッド | 汚染されたプラスチック廃棄物を分解するための方法 |
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| US12365782B2 (en) | 2019-12-11 | 2025-07-22 | Novoloop, Inc. | Compositions and methods for the degradation of waste polypropylene |
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| US7084300B2 (en) | 2006-08-01 |
| DE10215943A1 (de) | 2003-10-30 |
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