JP2004155693A - 殺虫、殺ダニ、殺線虫、殺菌又は殺バクテリア組成物及び病害虫の防除方法 - Google Patents

殺虫、殺ダニ、殺線虫、殺菌又は殺バクテリア組成物及び病害虫の防除方法 Download PDF

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敏郎 三宅
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Abstract

【課題】新規な殺虫、殺ダニ、殺線虫、殺菌又は殺バクテリア組成物及び病害虫の防除方法を提供する。
【解決手段】式(1):
【化1】
Figure 2004155693

[式中、Aは特定の基で置換されてもよい特定の複素環基であり、Bは、H、C〜Cハロアルキル及びテトラヒドロピラニル等であり、Gは、H、ハロゲン及びC〜Cアルキル等である。]で表されるアクリロニトリル化合物の1種以上と、特定の殺虫、殺ダニ、殺線虫、殺菌又は殺バクテリア化合物から選ばれる1種以上を含有する殺虫、殺ダニ、殺線虫、殺菌又は殺バクテリア組成物。式(1)で表されるアクリロニトリル化合物の1種以上と、特定の殺虫、殺ダニ、殺線虫、殺菌及び殺バクテリア化合物より選ばれる1種以上を同時に、又は近接して処理することを特徴とする病害虫の防除方法。
【選択図】 なし

Description

【0001】
【発明の属する技術分野】
本発明は、アクリロニトリル化合物と、公知の殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤又は殺バクテリア剤の有効成分化合物とを混合してなることを特徴とする病害虫防除剤に関するものである。
【0002】
【従来の技術】
アクリロニトリル誘導体が、農薬又は水中生物付着防止剤として使用されることが知られている(例えば、特許文献1参照。)。
【0003】
また、アクリロニトリル誘導体と公知の殺虫剤、殺ダニ剤、殺菌剤とを含有する組成物が知られている(例えば、特許文献2参照。)。
【0004】
【特許文献1】
国際公開第97/040009号パンフレット
【0005】
【特許文献2】
特開平11−124306号公報
【0006】
【発明が解決しようとする課題】
今日、農園芸病害虫、森林病害虫、あるいは衛生病害虫等各種病害虫の防除を目的とする殺虫・殺ダニ・殺菌剤の開発が広く進められ、多種多様な薬剤が実用に供されている。しかしながら、近年、こうした薬剤の長年にわたる使用により害虫が殺虫剤抵抗性を、また病原菌が殺菌剤耐性を獲得した結果、従来の薬剤による防除が困難となる場面が増えてきている。またこうした薬剤の一部は毒性が高く、あるものは環境中に長期に残留することにより生態系を撹乱しつつある。よって、高度な病害虫防除効果を有するだけではなく、低毒性であり且つ低残留性の新規な薬剤の開発が常に期待されている。
【0007】
しかしその一方、生物群としての昆虫や病原菌の多様性、その加害様式、加害場面の多様性を考えれば、これら新規の薬剤、あるいは既存の公知薬剤を単独で使用するだけでは、全ての防除場面で全ての病害虫を有効に防除することははなはだ難しい。そこで、複数の殺虫、殺ダニ、殺線虫、殺菌または殺バクテリア剤を適切に組み合わせてより高い防除効力を誘導し、防除困難な有害生物を防除する新たな方法もまた、強く要望されるに至っている。
【0008】
【課題を解決するための手段】
本発明者らは、このような状況に鑑み、優れた防除活性を示し、かつ哺乳動物、魚類および天敵等の有用生物に対して悪影響の少ない病害虫防除剤を開発する為に鋭意研究を続けた結果、以下の式(1)で表されるアクリロニトリル化合物と、公知の殺虫、殺ダニ、殺線虫、殺菌又は殺バクテリア化合物を含有する殺虫、殺ダニ、殺線虫、殺菌又は殺バクテリア組成物が、単独の使用からは予測し得ない優れた相乗的殺虫、殺ダニ、殺線虫、殺菌又は殺バクテリア効果を奏することを見いだし、本発明を完成した。
【0009】
即ち、本発明は下記〔1〕又は〔2〕の組成物(以下、本発明組成物と称する。)、及び〔3〕〜〔6〕の防除方法(以下、本発明方法と称する。)に関するものである。
【0010】
〔1〕 以下の式(1)で表されるアクリロニトリル化合物の1種以上と、以下の化合物群Aより選ばれる化合物の1種以上を含有する殺虫、殺ダニ、殺線虫、殺菌又は殺バクテリア組成物。
【0011】
式(1):
【0012】
【化7】
Figure 2004155693
【0013】
[式中、 Aは、
【0014】
【化8】
Figure 2004155693
【0015】
【化9】
Figure 2004155693
【0016】
【化10】
Figure 2004155693
【0017】
【化11】
Figure 2004155693
【0018】
【化12】
Figure 2004155693
【0019】
であり、
Bは、H、CR、CHR、C〜Cハロアルキル、テトラヒドロピラニル、Si(CH、SORe、SONHRb、SONRaRb、C(S)NHRb、C(S)NRaRb、C(O)Rf、P(O)RgRh、P(S)RgRh、アルカリ金属、アルカリ土類金属またはNHRiRjRkであり、Gは、H、ハロゲン、C〜Cアルキル、Rcで置換されたC〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルキルで置換されていてもよいC〜Cシクロアルキル、C〜Cアルコキシ、C〜Cアルケニルオキシ、C〜Cアルキニルオキシ、C〜Cハロアルコキシ、C〜Cアルキルスルフェニル、C〜Cアルキルスルフィニル、C〜Cアルキルスルホニル、C〜Cアルケニルスルフェニル、C〜Cアルケニルスルフィニル、C〜Cアルケニルスルホニル、C〜Cアルキニルスルフェニル、C〜Cアルキニルスルフィニル、C〜Cアルキニルスルホニル、C〜Cハロアルキルスルフェニル、C〜Cハロアルキルスルフィニル、C〜Cハロアルキルスルホニル、C〜Cハロアルケニルスルフェニル、C〜Cハロアルケニルスルフィニル、C〜Cハロアルケニルスルホニル、NO、CN、−NU、ナフチル、Rcで置換されたメトキシ、C〜Cアルコキシカルボニル、C〜Cアルコキシアルキル、C〜Cアルキルカルボニル、C〜Cハロアルキルカルボニル、C〜Cアルキルカルボニルオキシ、C〜Cハロアルキルカルボニルオキシ、C〜Cジアルキルアミノカルボニルオキシ、Zで置換されていてもよいフェニル、Zで置換されていてもよいフェノキシ、Zで置換されていてもよいベンゾイル、Zで置換されていてもよいピリジル、Zで置換されていてもよいピリジルオキシ、Zで置換されていてもよいチエニル、隣接した置換位置で結合したメチレンジオキシ、隣接した置換位置で結合したハロメチレンジオキシ及び−N=CTの中から選ばれる1ないし4個の置換基、または隣接した置換位置で結合したアルキレン基によって形成される5ないし8員環であり、
Y、Y及びYは、各々独立にH、ハロゲン、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルコキシ、C〜Cハロアルコキシ、C〜Cアルキルスルフェニル、C〜Cアルキルスルフィニル、C〜Cアルキルスルホニル、C〜Cハロアルキルスルフェニル、C〜Cハロアルキルスルフィニル、C〜Cハロアルキルスルホニル、NOまたはCNであるか、または隣接した置換位置で結合したアルキレン基によって形成される5員環、6員環、7員環もしくは8員環であり、
は、C〜CアルキルまたはC〜Cハロアルキルであり、
Zは、各々独立して、ハロゲン、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルコキシ、C〜Cハロアルコキシ、C〜Cアルキルスルフェニル、C〜Cアルキルスルフィニル、C〜Cアルキルスルホニル、C〜Cアルケニルスルフェニル、C〜Cアルケニルスルフィニル、C〜Cアルケニルスルホニル、C〜Cハロアルキルスルフェニル、C〜Cハロアルキルスルフィニル、C〜Cハロアルキルスルホニル、NO、CN、−NU及びC〜Cアルコキシカルボニルの中から選ばれる1ないし5個の置換基であり、
、R、R及びRaは、各々独立にC〜Cアルキルであり、
Rbは、H、C〜Cアルキル、またはTで置換されていてもよいフェニルであり、
Rcは、ハロゲン、C〜Cアルキル、C〜Cアルコキシ及びC〜Cハロアルキルの中から任意に選ばれる1種以上で置換されていてもよいフェニルであり、
Rdは、ハロゲン、C〜Cアルキル及びC〜Cハロアルキルの中から任意に選ばれる1種以上で置換されていてもよいベンゾイルであり、
Reは、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、またはTで置換されてい
てもよいフェニルであり、
Rfは、C〜C20アルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルコキシアルキル、C〜Cハロシクロアルキル、Rcで置換されたC〜Cアルキル、C〜Cアルキルで置換されていてもよいC〜Cシクロアルキル、Rcで置換されたシクロアルキル、Rc及びC〜Cアルキルで置換されたシクロプロピル、Rc及びハロゲンで置換されたC〜Cシクロアルキル基、T及びC〜Cアルキルで置換されたシクロプロピル基、Rcで置換されたC〜Cアルケニル、C〜Cアルコキシ、C〜Cハロアルコキシ、C〜Cアルケニルオキシ、C〜Cアルキルで置換されていてもよいC〜Cシクロアルコキシ、ベンジルオキシ、COORa、−NU、Tで置換されていてもよいフェニル、Tで置換されていてもよいフェノキシ、ナフチル、Tで置換されていてもよいピリジルまたはA−1〜A−140であり、
Rg及びRhは各々独立に、OH、フェニル、C〜Cアルキル、C〜CアルコキシまたはC〜Cアルキルスルフェニルであり、
Ri、Rj及びRkは各々独立に、H、C〜Cアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cアルキル基で置換されていてもよいC〜Cシクロアルキル基またはベンジルであるか、あるいはRi、Rj及びRkのうちの2個が、それぞれが結合している窒素原子と共に酸素原子、窒素原子または硫黄原子を含有していてもよい5ないし8員環基を形成してもよく、
は、ハロゲン、C〜Cアルキル、C〜CハロアルキルまたはC〜Cアルコキシであり、
は、ハロゲンで置換されていてもよいC〜Cアルケニルであり、
は、ハロゲン、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルコキシ、C〜Cハロアルコキシ、C〜Cアルキルスルフェニル、C〜Cアルキルスルフィニル、C〜Cアルキルスルホニル、C〜Cハロアルキルスルフェニル、C〜Cハロアルキルスルフィニル、C〜Cハロアルキルスルホニル、NO、CN、CHO、−NU、フェニル及びフェノキシの中から任意に選ばれる1ないし5個の置換基であり、
及びUは、各々独立に、H、C〜Cアルキル、COORa、フェニルまたはベンジルを表すか、あるいはUとUとが結合している窒素原子と共に酸素原子、窒素原子または硫黄原子を含有していてもよい5ないし8員環基を形成してもよく、
mは、置換基の数を表し、0、1、2または3であり、
nは、置換基の数を表し、0、1、2、3または4であり、
pは、置換基の数を表し、0、1または2であり、
qは、置換基の数を表し、0または1である。(但し、m、n及びpが2以上の整数を表す場合は、その置換基は同一か相互に異なってもよい。)]。
【0020】
化合物群A:アシベンゾラルーS−メチル(acibenzolar−S−methyl)、アシルアミノベンザミド(acylaminobenzamide)、アンバム(amobam)、アムプロピルホス(ampropyfos)、アニラジン(anilazine)、アザコナゾール(azaconazole)、アゾキシストロビン(azoxystrobin)、ベナラキシル(benalaxyl)、ベノダニル(benodanil)、ベノミル(benomyl)、ベンチアゾール(benthiazole)、ベンザマクリル(benzamacril)、ビナパクリル(binapacryl)、ビフェニル(biphenyl)、ビテルタノール(bitertanol)、ベトキサジン(bethoxazine)、ボルドー液(bordeaux mixture)、ブラストサイジン−S(blasticidin−S)、ブロモコナゾール(bromoconazole)、ブピリメート(bupirimate)、ブチオベート(buthiobate)、カルシウムポリスルフィド(calcium polysulfide)、キャプタフォール(captafol)、キャプタン(captan)、カッパーオキシクロリド(copper oxychloride)、カルプロパミド(carpropamid)、カルベンダジン(carbendazim)、カルボキシン(carboxin)、CGA−279202、キノメチオネート(chinomethionat)、クロベンチアゾン(chlobenthiazone)、クロルフェナゾール(chlorfenazol)、クロロネブ(chloroneb)、クロロタロニル(chlorothalonil)、クロゾリネート(chlozolinate)、クフラネブ(cufraneb)、シモキサニル(cymoxanil)、シプロコナゾール(cyproconazol)、シプロジニル(cyprodinil)、シプロフラム(cyprofuram)、ダゾメット(dazomet)、デバカルブ(debacarb)、ジクロロフェン(dichlorophen)、ジクロブトラゾール(diclobutrazol)、ジクロフラニド(diclhlofluanid)、ジクロメジン(diclomedine)、ジクロラン(dicloran)、ジエトフェンカルブ(diethofencarb)、ジクロシメット(diclocymet)、ジフェノコナゾール(difenoconazole)、ジフルメトリン(diflumetorim)、ジメチリモール(dimethirimol)、ジメトモルフ(dimethomorph)、ジニコナゾール(diniconazole)、ジニコナゾール−M(diniconazole−M)、ジノカップ(dinocap)、ジフェニルアミン(diphenylamine)、ジピリチオン(dipyrithione)、ジタリムホス(ditalimfos)、ジチアノン(dithianon)、ドデモルフ(dodemorph)、ドジン(dodine)、ドラゾクソロン(drazoxolon)、エデフェノホス(edifenphos)、エポキシコナゾール(epoxiconazole)、エタコナゾール(etaconazole)、エチリモル(ethirimol)、エトリジアノール(etridiazole)、ファモキサゾン(famoxadone)、フェナリモル(fenarimol)、フェブコナゾール(febuconazole)、フェナミドン(fenamidone)、フェンダゾスラム(fendazosulam)、フェンフラム(fenfuram)、フェンヘキサミド(fenhexamid)、フェンピクロニル(fenpiclonil)、フェンプロピジン(fenpropidin)、フェンプロピモルフ(fenpropimorph)、フェンチン(fentin)、フェルバン(ferbam)、フェリムゾン(ferimzone)、フルアジナム(fluazinam)、フルジオキソニル(fludioxonil)、フルオロイミド(fluoroimide)、フルキンコナゾール(fluquinconazole)、フルシラゾール(flusilazole)、フルスルファミド(flusulfamide)、フルトラニル(flutolanil)、フルトリアフォール(flutriafol)、フォルペット(folpet)、フォセチル−アルミニウム(fosetyl−aluminium)、フベリダゾール(fuberidazole)、フララキシル(furalaxyl)、フラメトピル(furametpyr)、グアザチン(guazatine)、ヘキサクロロベンゼン(hexachlorobenzene)、ヘキサコナゾール(hexaconazole)、ヒメキサゾール(hymexazol)、イマザリル(imazalil)、イミベンコナゾール(imibenconazole)、イミノクタジン(iminoctadine)、イプコナゾール(ipconazole)、イプロベンホス(iprobenfos)、イプロジオン(iprodione)、イソプロチオラン(isoprothiolane)、イプロバリカルブ(iprovalicarb)、カスガマイシン(kasugamycin)、クレソキシム−メチル(kresoxim−methyl)、マンカッパー(mancopper)、マンコゼブ(mancozeb)、マンネブ(maneb)、メパニピリム(mepanipyrim)、メプロニル(mepronil)、メタラキシル(metalaxyl)、メトコナゾール(metconazole)、メタスルホカルブ(methasulfocarb)、メチラム(metiram)、メトミノストロビン(metominostrobin)、ミクロブタニル(myclobutanil)、MTF−753、ナバム(nabam)、ニッケルビス(ジメチルジチオカーバメート)(nickel bis(dimethyldithiocarbamate))、ニトロタール−イソプロピル(nitrothal−isopropyl)、ヌアリモル(nuarimol)、NNF−9425、オクチリノン(octhilinone)、オフレース(ofurace)、オキサジキシル(oxadixyl)、オキシカルボキシン(oxycarboxin)、オキポコナゾールフマール酸塩(oxpoconazole fumarate)、ペフラゾエート(pefurzoate)、ペンコナゾール(penconazole)、ペンシクロン(pencycuron)、フタライド(phthalide)、ピペラリン(piperalin)、ポリオキシン(polyoxins)、炭酸水素カリウム(potassium hydrogen carbonate)、プロベナゾール(probenazole)、プロクロラズ(prochloraz)、プロシミドン(procymidone)、プロパモカルブ塩酸塩(propamocarb hydrochloride)、プロピコナゾール(propiconazole)、プロピネブ(propineb)、ピラゾホス(pyrazophos)、ピリフェノックス(pyrifenox)、ピリメタニル(pyrimethanil)、ピロキュロン(pyroquilon)、キノメチオネート(quinomethionate)、キノキシフェン(quinoxyfen)、キントゼン(quintozene)、RH7281、炭酸水素ナトリウム(sodium hydrogen carbonate)、次亜塩素酸ナトリウム(sodium hypochlorite)、硫黄(sulfur)、スピロキサミン(spiroxamine)、テブコナゾール(tebuconazole)、テクナゼン(tecnazene)、テトラコナゾール(tetraconazole)、チアベンダゾール(thiabendazole)、チアジアジン(thiadiazin/milneb)、チフルザミド(thifluzamide)、チオファネート−メチル(thiophanate−methyl)、チラム(thiram)、トルクロホス−メチル(tolclofos−methyl)、トリルフラニド(tolylfluanid)、トリアジメホン(triadimefon)、トリアジメノール(toriadimenol)、トリアゾキシド(triazoxide)、トリシクラゾール(tricyclazole)、トリデモルフ(tridemorph)、トリフルミゾール(triflumizole)、トリホリン(triforine)、トリチコナゾール(triticonazole)、バリダマイシン(validamycin)、ビンクロゾリン(vinclozolin)、硫酸亜鉛(zinc sulfate)、ジネブ(zineb)、ジラム(ziram)、シイタケ菌糸体抽出物、ストレプトマイシン(streptomycin)、テクロフタラム(tecloftalam)、オキシテトラサイクリン(oxyterracycline)、オキソリニックアシド(oxolinic acid)、アルドキシカルブ(aldoxycarb)、カズサホス(cadusafos)、フォスチアゼート(fosthiazate)、フォスチエタン(fosthietan)、オキサミル(oxamyl)、フェナミホス(fenamiphos)、アセキノシル(acequinocyl)、ブロモプロピレート(bromopropylate)、チノメチオネート(chinomethionat)、クロロベンジラート(chlorobezilate)、サイヘキサチン(cyhexatine)、ジコフォール(dicofol)、ジエノクロール(dienochlor)、エトキサゾール(etoxazole)、フェナザキン(fenazaquin)、フェンブタチンオキシド(fenbutatin oxide)、フェンプロパトリン(fenpropathrin)、フェンプロキシメート(fenproximate)、ハルフェンプロックス(halfenprox)、ヘキシチアゾックス(hexythiazox)、ミルベメクチン(milbemectin)、プロパルギット(propargite)、ピリダベン(pyridaben)、ピリミジフェン(pyrimidifen)、テブフェンピラド(tebufenpyrad)、アバメクチン(abamectin)、アセフェート(acephate)、アセタミピリド(acetamipirid)、アルディカルブ(aldicarb)、アレスリン(allethrin)、アジンホス−メチル(azinphos−methyl)、ベンジオカルブ(bendiocarb)、ベンフラカルブ(benfuracarb)、ベンスルタップ(bensultap)、ブプロフェジン(buprofezin)、ブトカルボキシン(butocarboxim)、カルバリル(carbaryl)、カルボフラン(carbofuran)、カルボスルファン(carbosulfan)、カルタップ(cartap)、クロルフェナピル(chlorfenapyr)、クロルピリホス(chlorpyrifos)、クロルフェンビンホス(chlorfenvinphos)、クロルフルアズロン(chlorfluazuron)、クロチアニジン(clothianidin)、クロマフェノジド(chromafenozide)、クロピリホス−メチル(chlorpyrifos−methyl)、シクロプロトリン(cycloprothrin)、シフルトリン(cyfluthrin)、ベータ−シフルトリン(beta−cyfluthrin)、シペルメトリン(cypermethrin)、シロマジン(cyromazine)、シハロトリン(cyhalothrin)、ラムダ−シハロトリン(lambda−cyhalothrin)、デルタメトリン(deltamethrin)、ジアフェンチウロン(diafenthiuron)、ダイアジノン(diazinon)、ジアクロデン(diacloden)、ジフルベンズロン(diflubenzuron)、ジメチルビンホス(dimethylvinphos)、ジオフェノラン(diofenolan)、ジスルフォトン(disulfoton)、ジメトエート(dimethoate)、エマメクチンベンゾエート(emamectin−benzoate)、EPN、エスフェンバレレート(esfenvalerate)、エチオフェンカルブ(ethiofencarb)、エチプロール(ethiprole)、エトフェンプロックス(etofenprox)、エトリムホス(etrimfos)、フェニトロチオン(fenitrothion)、フェノブカルブ(fenobucarb)、フェノキシカーブ(fenoxycarb)、フェンプロパトリン(fenpropathrin)、フェンバレレート(fenvalerate)、フィプロニル(fipronil)、フルアクリピリム(fluacrypyrim)、フルシトリネート(flucythrinate)、フルフェノクスウロン(flufenoxuron)、フルフェンプロックス(flufenprox)、タウ−フルバリネート(tau−fluvalinate)、ホノホス(fonophos)、フォルメタネート(formetanate)、フォルモチオン(formothion)、フラチオカルブ(furathiocarb)、ハロフェノジド(halofenozide)、ヘキサフルムロン(hexaflumuron)、ヒドラメチルノン(hydramethylnon)、イミダクロプリド(imidacloprid)、イソフェンホス(isofenphos)、インドキサカルブ(indoxacarb)、イソプロカルブ(isoprocarb)、イソキサチオン(isoxathion)、ルフェヌウロン(lufenuron)、マラチオン(malathion)、メタルデヒド(metaldehyde)、メタミドホス(methamidophos)、メチダチオン(methidathion)、メタクリホス(methacrifos)、メタルカルブ(metalcarb)、メソミル(methomyl)、メソプレン(methoprene)、メトキシクロール(methoxychlor)、メトキシフェノジド(methoxyfenozide)、モノクロトホス(monocrotophos)、ムスカルーレ(muscalure)、ニジノテフラン(nidinotefuran)、ニテンピラム(nitenpyram)、オメトエート(omethoate)、オキシデメトン−メチル(oxydemeton−methyl)、オキサミル(oxamyl)、パラチオン(parathion)、パラチオン−メチル(parathion−methyl)、ペルメトリン(permethrin)、フェントエート(phenthoate)、フォキシム(phoxim)、ホレート(phorate)、ホサロン(phosalone)、ホスメット(phosmet)、ホスファミドン(phosphamidon)、ピリミカルブ(pirimicarb)、ピリミホス−メチル(pirimiphos−methyl)、プロフェノホス(profenofos)、プロトリフェンブト(protrifenbute)、ピメトロジン(pymetrozine)、ピラクロホス(pyraclofos)、ピリプロキシフェン(pyriproxyfen)、ロテノン(rotenone)、スルプロホス(sulprofos)、シラフルオフェン(silafluofen)、スピノサド(spinosad)、スルホテップ(sulfotep)、テブフェノジド(tebfenozide)、テフルベンズロン(teflubenzuron)、テフルトリン(tefluthorin)、テルブホス(terbufos)、テトラクロロビンホス(tetrachlorvinphos)、チアクロプリド(thiacloprid)、チオシクラム(thiocyclam)、チオジカルブ(thiodicarb)、チアメトキサム(thiamethoxam)、チオファノックス(thiofanox)、チオメトン(thiometon)、トルフェンピラド(tolfenpyrad)、トラロメスリン(tralomethrin)、トリクロルホン(trichlorfon)、トリアズロン(triazuron)、トリフルムロン(triflumuron)、バミドチオン(vamidothion)及びエチオン(ethion)。
【0021】
〔2〕 上記〔1〕記載の式(1)で表されるアクリロニトリル化合物の1種以上と、以下の化合物群Bより選ばれる化合物の1種以上を含有する殺ダニ組成物。
【0022】
化合物群B:アセキノシル、ブロモプロピレート、チノメチオネート、ジコフォール、エトキサゾール、フェンブタチンオキシド、ミルベメクチン、プロパルギット、ピリダベン、アバメクチン、アルディカルブ、クロルピリフォス、ジフルベンズロン、クロルフェナピル、フェントエート、エマメクチンベンゾエート、メチダチオン、オキサミル、カルシウムポリスルフィド、マンコゼブ、マンネブ及びエチオン。
【0023】
〔3〕 ハダニ、フシダニ又はホコリダニの防除に用いる上記〔2〕記載の殺ダニ組成物。
【0024】
〔4〕 上記〔1〕記載の式(1)で表されるアクリロニトリル化合物の1種以上と、上記〔1〕記載の化合物群Aより選ばれる化合物の1種以上を同時に、又は近接して処理することを特徴とする、害虫又は病害の防除方法。
【0025】
〔5〕 上記〔1〕記載の式(1)で表されるアクリロニトリル化合物の1種以上と、上記〔2〕記載の化合物群Bより選ばれる化合物の1種以上を同時に、又は近接して処理することを特徴とする、ダニの防除方法。
【0026】
〔6〕 上記〔1〕記載の式(1)で表されるアクリロニトリル化合物の1種以上と、上記〔2〕記載の化合物群Bより選ばれる化合物の1種以上を同時に、又は近接して処理することを特徴とする、ハダニ、フシダニ又はホコリダニの防除方法。
【0027】
【発明の実施の形態】
本発明組成物及び本発明方法における一方の有効成分化合物である式(1)で表されるアクリロニトリル化合物の−C(CN)=C(OB)−部は、E体およびZ体の2種の異性体が存在するが、両者とも本発明に含まれる。
【0028】
本発明組成物及び本発明方法における一方の有効成分化合物であるアクリロニトリル化合物は、式(1)中の置換基Bが水素原子の場合、下式で表される互変異性形で存在しうることは理解されるであろう。
【0029】
【化13】
Figure 2004155693
【0030】
該化合物は主としてエノール形(1′)で存在すると考えられるが、或条件下では互変異性形(2)およびエキソオレフィン形(2′)をとりうる。本発明は3つの互変異性形およびそれらの混合物を全て包含すると理解されるべきである。
【0031】
本発明組成物に含有される又は本発明方法で使用される一方の有効成分である式(1)で表されるアクリロニトリル化合物は、作用性が従来の有機塩素系殺虫剤、有機リン系殺虫剤、カーバメート系殺虫剤およびピレスロイド系殺虫剤などの薬剤とは異なるものであり、またある種の害虫に対しては低薬量で死にいたらしめるとともに残効性も備え、結果的に顕著な防除効果を発揮するものである。加えて、式(1)で表されるアクリロニトリル化合物は、ある種の病害に対し低薬量で予防活性、あるいは治病活性を示し、結果的に顕著な防除効果を発揮するものである。しかしながら、いうまでもなくこの式(1)で表されるアクリロニトリル化合物のみを使用することで全ての分野の全ての害虫、あるいは病害を防除することは不可能である。
【0032】
本発明の式(1)で表されるアクリロニトリル化合物の中で、殺虫、殺ダニ又は殺線虫効果が高く、かつ哺乳動物、魚類および天敵等の有用生物に対して悪影響が少ない点で好ましい化合物は、以下の第1表に示す化合物である。尚、第1表中の略号はそれぞれ以下の意味を示す。
【0033】
Me:メチル基、Et:エチル基、Pr:プロピル基、Bu:ブチル基、Ph:フェニル基、i:イソ、t:ターシャリー。
【0034】
また、第1表中の置換基Aの略号はそれぞれ以下の意味を示す。
【0035】
【化14】
Figure 2004155693
【0036】
〔第1表〕
【0037】
【化15】
Figure 2004155693
【0038】
【表1】
Figure 2004155693
Figure 2004155693
【0039】
また、式(1)で表されるアクリロニトリル化合物と共に用いられる、もう一方の有効成分化合物は、殺虫、殺ダニ、殺線虫、殺菌又は殺バクテリア化合物として公知のものであり、以下の第2表に化合物No.と共に示す。そして、これらの化合物には抵抗性害虫あるいは耐性菌の出現、更に殺虫殺菌スペクトラムや残効性の不足により、薬剤の散布薬量、散布回数が増加する傾向にあり、防除効果のみならず、人畜あるいは水生生物に対する危険性の増加など、環境安全性の面からも改善が求められているものもある。
【0040】
【表2】
Figure 2004155693
Figure 2004155693
Figure 2004155693
Figure 2004155693
Figure 2004155693
【0041】
本発明組成物及び本発明方法の特徴は、第1に、各薬剤の単独での施用の場合に比べ、その殺虫、殺ダニ、殺線虫、殺菌又は殺バクテリア効力が明らかに増強されるとともに、即効的な殺虫、殺ダニ、殺線虫、殺菌又は殺バクテリア効果が付与されることである。第2に、既存の殺虫、殺ダニ、殺線虫、殺菌又は殺バクテリア剤に観られない広い殺虫、殺ダニ、殺線虫、殺菌又は殺バクテリアスペクトラムや、長い残効性が誘導されることである。第3に、各薬剤を単独で使用した場合に比べ、投下薬量を低下させうることである。
【0042】
即ち、本発明組成物及び本発明方法は、相乗的殺虫、殺ダニ、殺線虫、殺菌又は殺バクテリア効果を奏するものである。この相乗的殺虫、殺ダニ、殺線虫、殺菌又は殺バクテリア効果は、各単剤の有する殺虫、殺ダニ、殺線虫、殺菌又は殺バクテリア効果からは予測し得ぬものであり、本発明組成物及び本発明方法の有用性は各種病害虫に対して各化合物を単独で使用するよりも確実な防除効果を発揮し得る点にあるといえる。
【0043】
上記の第2表に示した化合物の中で、式(1)で表されるアクリロニトリル化合物と組み合わせることにより、特にダニに対する防除効果が、相乗的により向上する化合物を、以下の第3表に示す。
【0044】
【表3】
Figure 2004155693
【0045】
次に、相乗的病害虫防除効果を奏する化合物の組合せの具体例を以下に挙げる。以下の表記において、例えば「1+a」は、第1表のNo.1の化合物と、第2表のNo.aのアシヘ゛ンソ゛ラル−S−メチルの組合せを表している。
【0046】
化合物の組合せの例:1+a,1+b,1+c,1+d,1+e,1+f,1+g,1+h,1+i,1+j,1+k,1+l,1+m,1+n,1+o,1+p,1+q,1+r,1+s,1+t,1+u,1+v,1+w,1+x,1+y,1+z,1+aa,1+ab,1+ac,1+ad,1+ae,1+af,1+ag,1+ah,1+ai,1+aj,1+ak,1+al,1+am,1+an,1+ao,1+ap,1+aq,1+ar,1+as,1+at,1+au,1+av,1+aw,1+ax,1+ay,1+az,1+ba,1+bb,1+bc,1+bd,1+be,1+bf,1+bg,1+bh,1+bi,1+bj,1+bk,1+bl,1+bm,1+bn,1+bo,1+bp,1+bq,1+br,1+bs,1+bt,1+bu,1+bv,1+bw,1+bx,1+by,1+bz,1+ca,1+cb,1+cc,1+cd,1+ce,1+cf,1+cg,1+ch,1+ci,1+cj,1+ck,1+cl,1+cm,1+cn,1+co,1+cp,1+cq,1+cr,1+cs,1+ct,1+cu,1+cv,1+cw,1+cx,1+cy,1+cz,1+da,1+db,1+dc,1+dd,1+de,1+df,1+dg,1+dh,1+di,1+dj,1+dk,1+dl,1+dm,1+dn,1+do,1+dp,1+dq,1+dr,1+ds,1+dt,1+du,1+dv,1+dw,1+dx,1+dy,1+dz,1+ea,1+eb,1+ec,1+ed,1+ee,1+ef,1+eg,1+eh,1+ei,1+ej,1+ek,1+el,1+em,1+en,1+eo,1+ep,1+eq,1+er,1+es,1+et,1+eu,1+ev,1+ew,1+ex,1+ey,1+ez,1+fa,1+fb,1+fc,1+fd,1+fe,1+ff,1+fg,1+fh,1+fi,1+fj,1+fk,1+fl,1+fm,1+fn,1+fo,1+fp,1+fq,1+fr,1+fs,1+ft,1+fu,1+fv,1+fw,1+fx,1+fy,1+fz,1+ga,1+gb,1+gc,1+gd,1+ge,1+gf,1+gg,1+gh,1+gi,1+gj,1+gk,1+gl,1+gm,1+gn,1+go,1+gp,1+gq,1+gr,1+gs,1+gt,1+gu,1+gv,1+gw,1+gx,1+gy,1+gz,1+ha,1+hb,1+hc,1+hd,1+he,1+hf,1+hg,1+hh,1+hi,1+hj,1+hk,1+hl,1+hm,1+hn,1+ho,1+hp,1+hq,1+hr,1+hs,1+ht,1+hu,1+hv,1+hw,1+hx,1+hy,1+hz,1+ia,1+ib,1+ic,1+id,1+ie,1+if,1+ig,1+ih,1+ii,1+ij,1+ik,1+il,1+im,1+in,1+io,1+ip,1+iq,1+ir,1+is,1+it,1+iu,1+iv,1+iw,1+ix,1+iy,1+iz,1+ja,1+jb,1+jc,1+jd,1+je,1+jf,1+jg,1+jh,1+ji,1+jj,1+jk,1+jl,1+jm,1+jn,1+jo,1+jp,1+jq,1+jr,1+js,1+jt,1+ju,1+jv,1+jw,1+jx,1+jy,1+jz,1+ka,1+kb,1+kc,1+kd,1+ke,1+kf,1+kg,1+kh,1+ki,1+kj,1+kk,1+kl,1+km,1+kn,1+ko,1+kp,1+kq,1+kr,1+ks,1+kt,1+ku,1+kv,1+kw,1+kx,1+ky,1+kz,1+la,1+lb,1+lc,1+ld,1+le,1+lf,1+lg,1+lh,1+li,1+lj,1+lk,1+ll,1+lm,1+ln,1+lo,1+lp,1+lq,1+lr,1+ls,1+lt,1+lu,1+lv,1+lw,1+lx,1+ly,2+a,2+b,2+c,2+d,2+e,2+f,2+g,2+h,2+i,2+j,2+k,2+l,2+m,2+n,2+o,2+p,2+q,2+r,2+s,2+t,2+u,2+v,2+w,2+x,2+y,2+z,2+aa,2+ab,2+ac,2+ad,2+ae,2+af,2+ag,2+ah,2+ai,2+aj,2+ak,2+al,2+am,2+an,2+ao,2+ap,2+aq,2+ar,2+as,2+at,2+au,2+av,2+aw,2+ax,2+ay,2+az,2+ba,2+bb,2+bc,2+bd,2+be,2+bf,2+bg,2+bh,2+bi,2+bj,2+bk,2+bl,2+bm,2+bn,2+bo,2+bp,2+bq,2+br,2+bs,2+bt,2+bu,2+bv,2+bw,2+bx,2+by,2+bz,2+ca,2+cb,2+cc,2+cd,2+ce,2+cf,2+cg,2+ch,2+ci,2+cj,2+ck,2+cl,2+cm,2+cn,2+co,2+cp,2+cq,2+cr,2+cs,2+ct,2+cu,2+cv,2+cw,2+cx,2+cy,2+cz,2+da,2+db,2+dc,2+dd,2+de,2+df,2+dg,2+dh,2+di,2+dj,2+dk,2+dl,2+dm,2+dn,2+do,2+dp,2+dq,2+dr,2+ds,2+dt,2+du,2+dv,2+dw,2+dx,2+dy,2+dz,2+ea,2+eb,2+ec,2+ed,2+ee,2+ef,2+eg,2+eh,2+ei,2+ej,2+ek,2+el,2+em,2+en,2+eo,2+ep,2+eq,2+er,2+es,2+et,2+eu,2+ev,2+ew,2+ex,2+ey,2+ez,2+fa,2+fb,2+fc,2+fd,2+fe,2+ff,2+fg,2+fh,2+fi,2+fj,2+fk,2+fl,2+fm,2+fn,2+fo,2+fp,2+fq,2+fr,2+fs,2+ft,2+fu,2+fv,2+fw,2+fx,2+fy,2+fz,2+ga,2+gb,2+gc,2+gd,2+ge,2+gf,2+gg,2+gh,2+gi,2+gj,2+gk,2+gl,2+gm,2+gn,2+go,2+gp,2+gq,2+gr,2+gs,2+gt,2+gu,2+gv,2+gw,2+gx,2+gy,2+gz,2+ha,2+hb,2+hc,2+hd,2+he,2+hf,2+hg,2+hh,2+hi,2+hj,2+hk,2+hl,2+hm,2+hn,2+ho,2+hp,2+hq,2+hr,2+hs,2+ht,2+hu,2+hv,2+hw,2+hx,2+hy,2+hz,2+ia,2+ib,2+ic,2+id,2+ie,2+if,2+ig,2+ih,2+ii,2+ij,2+ik,2+il,2+im,2+in,2+io,2+ip,2+iq,2+ir,2+is,2+it,2+iu,2+iv,2+iw,2+ix,2+iy,2+iz,2+ja,2+jb,2+jc,2+jd,2+je,2+jf,2+jg,2+jh,2+ji,2+jj,2+jk,2+jl,2+jm,2+jn,2+jo,2+jp,2+jq,2+jr,2+js,2+jt,2+ju,2+jv,2+jw,2+jx,2+jy,2+jz,2+ka,2+kb,2+kc,2+kd,2+ke,2+kf,2+kg,2+kh,2+ki,2+kj,2+kk,2+kl,2+km,2+kn,2+ko,2+kp,2+kq,2+kr,2+ks,2+kt,2+ku,2+kv,2+kw,2+kx,2+ky,2+kz,2+la,2+lb,2+lc,2+ld,2+le,2+lf,2+lg,2+lh,2+li,2+lj,2+lk,2+ll,2+lm,2+ln,2+lo,2+lp,2+lq,2+lr,2+ls,2+lt,2+lu,2+lv,2+lw,2+lx,2+ly,3+a,3+b,3+c,3+d,3+e,3+f,3+g,3+h,3+i,3+j,3+k,3+l,3+m,3+n,3+o,3+p,3+q,3+r,3+s,3+t,3+u,3+v,3+w,3+x,3+y,3+z,3+aa,3+ab,3+ac,3+ad,3+ae,3+af,3+ag,3+ah,3+ai,3+aj,3+ak,3+al,3+am,3+an,3+ao,3+ap,3+aq,3+ar,3+as,3+at,3+au,3+av,3+aw,3+ax,3+ay,3+az,3+ba,3+bb,3+bc,3+bd,3+be,3+bf,3+bg,3+bh,3+bi,3+bj,3+bk,3+bl,3+bm,3+bn,3+bo,3+bp,3+bq,3+br,3+bs,3+bt,3+bu,3+bv,3+bw,3+bx,3+by,3+bz,3+ca,3+cb,3+cc,3+cd,3+ce,3+cf,3+cg,3+ch,3+ci,3+cj,3+ck,3+cl,3+cm,3+cn,3+co,3+cp,3+cq,3+cr,3+cs,3+ct,3+cu,3+cv,3+cw,3+cx,3+cy,3+cz,3+da,3+db,3+dc,3+dd,3+de,3+df,3+dg,3+dh,3+di,3+dj,3+dk,3+dl,3+dm,3+dn,3+do,3+dp,3+dq,3+dr,3+ds,3+dt,3+du,3+dv,3+dw,3+dx,3+dy,3+dz,3+ea,3+eb,3+ec,3+ed,3+ee,3+ef,3+eg,3+eh,3+ei,3+ej,3+ek,3+el,3+em,3+en,3+eo,3+ep,3+eq,3+er,3+es,3+et,3+eu,3+ev,3+ew,3+ex,3+ey,3+ez,3+fa,3+fb,3+fc,3+fd,3+fe,3+ff,3+fg,3+fh,3+fi,3+fj,3+fk,3+fl,3+fm,3+fn,3+fo,3+fp,3+fq,3+fr,3+fs,3+ft,3+fu,3+fv,3+fw,3+fx,3+fy,3+fz,3+ga,3+gb,3+gc,3+gd,3+ge,3+gf,3+gg,3+gh,3+gi,3+gj,3+gk,3+gl,3+gm,3+gn,3+go,3+gp,3+gq,3+gr,3+gs,3+gt,3+gu,3+gv,3+gw,3+gx,3+gy,3+gz,3+ha,3+hb,3+hc,3+hd,3+he,3+hf,3+hg,3+hh,3+hi,3+hj,3+hk,3+hl,3+hm,3+hn,3+ho,3+hp,3+hq,3+hr,3+hs,3+ht,3+hu,3+hv,3+hw,3+hx,3+hy,3+hz,3+ia,3+ib,3+ic,3+id,3+ie,3+if,3+ig,3+ih,3+ii,3+ij,3+ik,3+il,3+im,3+in,3+io,3+ip,3+iq,3+ir,3+is,3+it,3+iu,3+iv,3+iw,3+ix,3+iy,3+iz,3+ja,3+jb,3+jc,3+jd,3+je,3+jf,3+jg,3+jh,3+ji,3+jj,3+jk,3+jl,3+jm,3+jn,3+jo,3+jp,3+jq,3+jr,3+js,3+jt,3+ju,3+jv,3+jw,3+jx,3+jy,3+jz,3+ka,3+kb,3+kc,3+kd,3+ke,3+kf,3+kg,3+kh,3+ki,3+kj,3+kk,3+kl,3+km,3+kn,3+ko,3+kp,3+kq,3+kr,3+ks,3+kt,3+ku,3+kv,3+kw,3+kx,3+ky,3+kz,3+la,3+lb,3+lc,3+ld,3+le,3+lf,3+lg,3+lh,3+li,3+lj,3+lk,3+ll,3+lm,3+ln,3+lo,3+lp,3+lq,3+lr,3+ls,3+lt,3+lu,3+lv,3+lw,3+lx,3+ly,4+a,4+b,4+c,4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,41+bj,41+bk,41+bl,41+bm,41+bn,41+bo,41+bp,41+bq,41+br,41+bs,41+bt,41+bu,41+bv,41+bw,41+bx,41+by,41+bz,41+ca,41+cb,41+cc,41+cd,41+ce,41+cf,41+cg,41+ch,41+ci,41+cj,41+ck,41+cl,41+cm,41+cn,41+co,41+cp,41+cq,41+cr,41+cs,41+ct,41+cu,41+cv,41+cw,41+cx,41+cy,41+cz,41+da,41+db,41+dc,41+dd,41+de,41+df,41+dg,41+dh,41+di,41+dj,41+dk,41+dl,41+dm,41+dn,41+do,41+dp,41+dq,41+dr,41+ds,41+dt,41+du,41+dv,41+dw,41+dx,41+dy,41+dz,41+ea,41+eb,41+ec,41+ed,41+ee,41+ef,41+eg,41+eh,41+ei,41+ej,41+ek,41+el,41+em,41+en,41+eo,41+ep,41+eq,41+er,41+es,41+et,41+eu,41+ev,41+ew,41+ex,41+ey,41+ez,41+fa,41+fb,41+fc,41+fd,41+fe,41+ff,41+fg,41+fh,41+fi,41+fj,41+fk,41+fl,41+fm,41+fn,41+fo,41+fp,41+fq,41+fr,41+fs,41+ft,41+fu,41+fv,41+fw,41+fx,41+fy,41+fz,41+ga,41+gb,41+gc,41+gd,41+ge,41+gf,41+gg,41+gh,41+gi,41+gj,41+gk,41+gl,41+gm,41+gn,41+go,41+gp,41+gq,41+gr,41+gs,41+gt,41+gu,41+gv,41+gw,41+gx,41+gy,41+gz,41+ha,41+hb,41+hc,41+hd,41+he,41+hf,41+hg,41+hh,41+hi,41+hj,41+hk,41+hl,41+hm,41+hn,41+ho,41+hp,41+hq,41+hr,41+hs,41+ht,41+hu,41+hv,41+hw,41+hx,41+hy,41+hz,41+ia,41+ib,41+ic,41+id,41+ie,41+if,41+ig,41+ih,41+ii,41+ij,41+ik,41+il,41+im,41+in,41+io,41+ip,41+iq,41+ir,41+is,41+it,41+iu,41+iv,41+iw,41+ix,41+iy,41+iz,41+ja,41+jb,41+jc,41+jd,41+je,41+jf,41+jg,41+jh,41+ji,41+jj,41+jk,41+jl,41+jm,41+jn,41+jo,41+jp,41+jq,41+jr,41+js,41+jt,41+ju,41+jv,41+jw,41+jx,41+jy,41+jz,41+ka,41+kb,41+kc,41+kd,41+ke,41+kf,41+kg,41+kh,41+ki,41+kj,41+kk,41+kl,41+km,41+kn,41+ko,41+kp,41+kq,41+kr,41+ks,41+kt,41+ku,41+kv,41+kw,41+kx,41+ky,41+kz,41+la,41+lb,41+lc,41+ld,41+le,41+lf,41+lg,41+lh,41+li,41+lj,41+lk,41+ll,41+lm,41+ln,41+lo,41+lp,41+lq,41+lr,41+ls,41+lt,41+lu,41+lv,41+lw,41+lx,41+ly,42+a,42+b,42+c,42+d,42+e,42+f,42+g,42+h,42+i,42+j,42+k,42+l,42+m,42+n,42+o,42+p,42+q,42+r,42+s,42+t,42+u,42+v,42+w,42+x,42+y,42+z,42+aa,42+ab,42+ac,42+ad,42+ae,42+af,42+ag,42+ah,42+ai,42+aj,42+ak,42+al,42+am,42+an,42+ao,42+ap,42+aq,42+ar,42+as,42+at,42+au,42+av,42+aw,42+ax,42+ay,42+az,42+ba,42+bb,42+bc,42+bd,42+be,42+bf,42+bg,42+bh,42+bi,42+bj,42+bk,42+bl,42+bm,42+bn,42+bo,42+bp,42+bq,42+br,42+bs,42+bt,42+bu,42+bv,42+bw,42+bx,42+by,42+bz,42+ca,42+cb,42+cc,42+cd,42+ce,42+cf,42+cg,42+ch,42+ci,42+cj,42+ck,42+cl,42+cm,42+cn,42+co,42+cp,42+cq,42+cr,42+cs,42+ct,42+cu,42+cv,42+cw,42+cx,42+cy,42+cz,42+da,42+db,42+dc,42+dd,42+de,42+df,42+dg,42+dh,42+di,42+dj,42+dk,42+dl,42+dm,42+dn,42+do,42+dp,42+dq,42+dr,42+ds,42+dt,42+du,42+dv,42+dw,42+dx,42+dy,42+dz,42+ea,42+eb,42+ec,42+ed,42+ee,42+ef,42+eg,42+eh,42+ei,42+ej,42+ek,42+el,42+em,42+en,42+eo,42+ep,42+eq,42+er,42+es,42+et,42+eu,42+ev,42+ew,42+ex,42+ey,42+ez,42+fa,42+fb,42+fc,42+fd,42+fe,42+ff,42+fg,42+fh,42+fi,42+fj,42+fk,42+fl,42+fm,42+fn,42+fo,42+fp,42+fq,42+fr,42+fs,42+ft,42+fu,42+fv,42+fw,42+fx,42+fy,42+fz,42+ga,42+gb,42+gc,42+gd,42+ge,42+gf,42+gg,42+gh,42+gi,42+gj,42+gk,42+gl,42+gm,42+gn,42+go,42+gp,42+gq,42+gr,42+gs,42+gt,42+gu,42+gv,42+gw,42+gx,42+gy,42+gz,42+ha,42+hb,42+hc,42+hd,42+he,42+hf,42+hg,42+hh,42+hi,42+hj,42+hk,42+hl,42+hm,42+hn,42+ho,42+hp,42+hq,42+hr,42+hs,42+ht,42+hu,42+hv,42+hw,42+hx,42+hy,42+hz,42+ia,42+ib,42+ic,42+id,42+ie,42+if,42+ig,42+ih,42+ii,42+ij,42+ik,42+il,42+im,42+in,42+io,42+ip,42+iq,42+ir,42+is,42+it,42+iu,42+iv,42+iw,42+ix,42+iy,42+iz,42+ja,42+jb,42+jc,42+jd,42+je,42+jf,42+jg,42+jh,42+ji,42+jj,42+jk,42+jl,42+jm,42+jn,42+jo,42+jp,42+jq,42+jr,42+js,42+jt,42+ju,42+jv,42+jw,42+jx,42+jy,42+jz,42+ka,42+kb,42+kc,42+kd,42+ke,42+kf,42+kg,42+kh,42+ki,42+kj,42+kk,42+kl,42+km,42+kn,42+ko,42+kp,42+kq,42+kr,42+ks,42+kt,42+ku,42+kv,42+kw,42+kx,42+ky,42+kz,42+la,42+lb,42+lc,42+ld,42+le,42+lf,42+lg,42+lh,42+li,42+lj,42+lk,42+ll,42+lm,42+ln,42+lo,42+lp,42+lq,42+lr,42+ls,42+lt,42+lu,42+lv,42+lw,42+lx,42+ly,43+a,43+b,43+c,43+d,43+e,43+f,43+g,43+h,43+i,43+j,43+k,43+l,43+m,43+n,43+o,43+p,43+q,43+r,43+s,43+t,43+u,43+v,43+w,43+x,43+y,43+z,43+aa,43+ab,43+ac,43+ad,43+ae,43+af,43+ag,43+ah,43+ai,43+aj,43+ak,43+al,43+am,43+an,43+ao,43+ap,43+aq,43+ar,43+as,43+at,43+au,43+av,43+aw,43+ax,43+ay,43+az,43+ba,43+bb,43+bc,43+bd,43+be,43+bf,43+bg,43+bh,43+bi,43+bj,43+bk,43+bl,43+bm,43+bn,43+bo,43+bp,43+bq,43+br,43+bs,43+bt,43+bu,43+bv,43+bw,43+bx,43+by,43+bz,43+ca,43+cb,43+cc,43+cd,43+ce,43+cf,43+cg,43+ch,43+ci,43+cj,43+ck,43+cl,43+cm,43+cn,43+co,43+cp,43+cq,43+cr,43+cs,43+ct,43+cu,43+cv,43+cw,43+cx,43+cy,43+cz,43+da,43+db,43+dc,43+dd,43+de,43+df,43+dg,43+dh,43+di,43+dj,43+dk,43+dl,43+dm,43+dn,43+do,43+dp,43+dq,43+dr,43+ds,43+dt,43+du,43+dv,43+dw,43+dx,43+dy,43+dz,43+ea,43+eb,43+ec,43+ed,43+ee,43+ef,43+eg,43+eh,43+ei,43+ej,43+ek,43+el,43+em,43+en,43+eo,43+ep,43+eq,43+er,43+es,43+et,43+eu,43+ev,43+ew,43+ex,43+ey,43+ez,43+fa,43+fb,43+fc,43+fd,43+fe,43+ff,43+fg,43+fh,43+fi,43+fj,43+fk,43+fl,43+fm,43+fn,43+fo,43+fp,43+fq,43+fr,43+fs,43+ft,43+fu,43+fv,43+fw,43+fx,43+fy,43+fz,43+ga,43+gb,43+gc,43+gd,43+ge,43+gf,43+gg,43+gh,43+gi,43+gj,43+gk,43+gl,43+gm,43+gn,43+go,43+gp,43+gq,43+gr,43+gs,43+gt,43+gu,43+gv,43+gw,43+gx,43+gy,43+gz,43+ha,43+hb,43+hc,43+hd,43+he,43+hf,43+hg,43+hh,43+hi,43+hj,43+hk,43+hl,43+hm,43+hn,43+ho,43+hp,43+hq,43+hr,43+hs,43+ht,43+hu,43+hv,43+hw,43+hx,43+hy,43+hz,43+ia,43+ib,43+ic,43+id,43+ie,43+if,43+ig,43+ih,43+ii,43+ij,43+ik,43+il,43+im,43+in,43+io,43+ip,43+iq,43+ir,43+is,43+it,43+iu,43+iv,43+iw,43+ix,43+iy,43+iz,43+ja,43+jb,43+jc,43+jd,43+je,43+jf,43+jg,43+jh,43+ji,43+jj,43+jk,43+jl,43+jm,43+jn,43+jo,43+jp,43+jq,43+jr,43+js,43+jt,43+ju,43+jv,43+jw,43+jx,43+jy,43+jz,43+ka,43+kb,43+kc,43+kd,43+ke,43+kf,43+kg,43+kh,43+ki,43+kj,43+kk,43+kl,43+km,43+kn,43+ko,43+kp,43+kq,43+kr,43+ks,43+kt,43+ku,43+kv,43+kw,43+kx,43+ky,43+kz,43+la,43+lb,43+lc,43+ld,43+le,43+lf,43+lg,43+lh,43+li,43+lj,43+lk,43+ll,43+lm,43+ln,43+lo,43+lp,43+lq,43+lr,43+ls,43+lt,43+lu,43+lv,43+lw,43+lx,43+ly.
【0047】
本発明組成物及び本発明方法における式(1)で表される化合物と、化合物群Aから選ばれる化合物との好適な混合割合は、式(1)で表される化合物の1重量部に対して、化合物群Aから選ばれる化合物は通常0.001〜1000重量部、好ましくは0.01〜100重量部、より好ましくは0.1〜10重量部である。
【0048】
本発明組成物及び本発明方法における有効成分化合物の好ましい処理量は、防除すべき対象病害虫の種類などにより左右されるが、通常式(1)で表される化合物が0.1〜1000gai/ha、化合物群Aから選ばれる化合物が0.1〜1000gai/haであり、好ましくは前者が1〜300gai/haであり、後者が1〜300gai/haである。
【0049】
本発明組成物は、農園芸作物および樹木などを加害するいわゆる農業害虫、農業病害、家畜家禽類に寄生するいわゆる家畜害虫、家屋等の人間の生活環境で悪影響を与えるいわゆる衛生害虫、および同様の場面で発生加害するダニ類や線虫類に対して適用できる。本発明組成物を用いて防除しうる害虫、ダニ類、線虫類、病害には具体的には次に示すものがあるが、それらのみに限定されるものではない。
【0050】
害虫としては、ハスモンヨトウ(Spodoptera litura)、コブノメイガ(Cnaphalocrocis medinalis)、コナガ(Plutella xylostella)、ヨトウガ(Mamestra brassicae)、モンシロチョウ(Pieris rapae crucivora)、カブラヤガ(Agrotis segetum)、チャノコカクモンハマキ(Adoxophyes sp.)、チャハマキ(Homona magnanima)、タバコバットワーム(Heliothis virescens)、ヨーロピアンコーンボーラー(Ostrinia nubilalis)、フォールアーミーワーム(Spodoptera frugiperda)、コーンイヤーワーム(Helicoverpa zea)などの鱗翅目害虫、ツマグロヨコバイ(Nephotettix cincticeps)、トビイロウンカ(Nilaparvata lugens)、モモアカアブラムシ(Myzus persicae)、クサギカメムシ(Halyomorpha mista)、トコジラミ(Cimex lectularius)などの半翅目害虫、ニジュウヤホシテントウ(Epilachna vigintioctpunctata)、ドウガネブイブイ(Anomala cuprea)、イネミズゾウムシ(Lissorhopterus oryzophilus)、サザンコーンルートワーム(、ノーザンコーンルートワーム(Diabrotica barberi)、ウェスタンコーンルートワーム(Diabrotica virgifera virgifera)、ココクゾウ(Sitophilus oryzae)などの鞘翅目害虫、イエバエ(Musca domestica)、アカイエカ(Culex pipiens pallens)、マメハモグリバエ(Liriomyza trifolii)、ウリミバエ(Dacus cucurbitae)などの双翅目害虫、ミナミキイロアザミウマ(Thrips palmi)、ネギアザミウマ(Thrips tabaci)、ミカンキイロアザミウマ(Frankliniella occidentalis)などの総翅目害虫、ネコノミ(Ctenocephalidae felis)、ケオプスネズミノミ(Xenopsylla cheopis)、などの等翅目害虫、ニワトリオオハジラミ(Menacanthus stramineus)、ウシハジラミ(Bovicola bovis)などのハジラミ目害虫、ウシジラミ(Haematopinus eurysternus)、ウシホソジラミ(Linognathus vituli)などのシラミ目害虫、ミカンハダニ(Panonychus citri)、ナミハダニ(Tetranychus urticae)、カンザワハダニ(Tetranychus kanzawai)などのハダニ類、ミカンサビダニ(Aculops pelekassi)、チャノナガサビダニ(Acaphylla theavagrans)などのフシダニ類、チャノホコリダニ(Polyphagotarsonemus latus)、シクラメンホコリダニ(Steneotarsonemus pallidus)などのホコリダニ類、ケナガコナダニ(Tyrophagus putrescentiae)、ロビンネダニ(Rhizoglyphus robini)などのコナダニ類、オウシマダニ(Boophilusmicroplus)、フタトゲチマダニなどのマダニ類、ウサギキュウセンダニ(Psoroptes cuniculi)、ヒツジキュウセンダニ(Psoroptes ovis)などのキュウセンダニ類、ヒゼンダニ(Sarcoptes scabiei)などのヒゼンダニ類、サツマイモネコブセンチュウ(Meloidogyne javanica)、キタネグサレセンチュウ(Pratylenchus penetrans)およびジャガイモシストセンチュウ(Globodera rostochiensis)などの線虫類などが挙げられる。
【0051】
一方、病害としては、イネのいもち病(Pyricularia oryzae)、ごま葉枯病(Cochliobolus miyabeanus)、紋枯病(Rhizoctonia solani)、ムギ類のうどんこ病(Erysiphe graminis f.sp.hordei, f.sp.tritici)、斑葉病(Pyrenophoragraminea)、網斑病(Pyrenophora teres)、赤かび病(Gibberella zeae)、さび病(Puccinia striiformis, P.graminis, P.recondita, P.hordei)、雪腐病(Tipula sp., Micronectriella nivais)、裸黒穂病(Ustilago tritici, U.nuda)、アイスポット(Pseudocercosporella herpotrichoides)、雲形病(Rhynchosporium secalis)、葉枯病(Septoria tritici)、ふ枯病(Leptosphaeria nodorum)、カンキツの黒点病(Diaporthe citri)、そうか病(Elsinoe fawcetti)、果実腐敗病(Penicillium digitalum, P.italicum)、リンゴのモニリア病(Selerotinia mali)、腐らん病(Valsa mali)、うどんこ病(Podosphaera lcucotricha)、斑点落葉病(Alternaria mali)、黒星病(Venturia inaequalis)、ナシの黒星病(Venturia nashicola)、黒斑病(Alternaria kikuchiana)、赤星病(Gymnosporangium haracanum)、モモの灰星病(Sclerolinia cinerea)、黒星病(Cleadosporium carpophilum)、フォモプシス腐敗病(Phomopsis sp.)、ブドウのべと病(Plasmopara viticola)、黒とう病(Elsinoe ampelina)、晩腐病(Glomerella cingulata)、うどんこ病(Uncinula necator)、さび病(Phakopsora ampelopsidis)、カキの炭そ病(Gloeosporium kakj)、落葉病(Cercospora kakj,Mycosphaerella nawae)、ウリ類のべと病(Pseudoperenospora cubensis)、炭そ病(Colletotrichum lagenarium)、うどんこ病(Sphaerotheca fuliginea)、つる枯病(Mycosphaerella melonis)、トマトの疫病(Phytophthora infestans)、輪紋病(Alternaria solani)、葉かび病(Cladosporium fulvum)、ナスの褐紋病(Phomopsis vexans)、うどんこ病(Erysiphe cichoracoarum)、アブラナ科野菜の黒斑病(Alternaria japonica)、白斑病(Cercosporella brassicae)、ネギのさび病(Puccinia allii)、ダイズの紫斑病(Cercospora kikuchii)、黒とう病(Elsinoe glycines)、黒点病(Diaporthe phaseololum)、インゲンの炭そ病(Colletotrichum lindemuthianum)、ラッカセイの黒渋病(Mycosphaerella personatum)、褐斑病(Cercospora arachidicola)、エンドウのうどんこ病(Erysiphe pisi)、ジャガイモの夏疫病(Alternaria solani)、イチゴのうどんこ病(Sphaerotheca humuli)、チャの網もち病(Exobasidium reticulatum)、白星病(Elsinoe leucospila)、タバコの赤星病(Alternaria lingipes)、うどんこ病(Erysiphe cichoracearum)、炭そ病(Colletotrichum tabacum)、テンサイの褐斑病(Cercospora beticola)、バラの黒星病(Diplocarpon rosae)、うどんこ病(Sphaerotheca pannosa)、キクの褐斑病(Septoria chrysanthemiindici)、白さび病(Puccinia horiana)、種々の作物の灰色かび病(Botrytis cinerea)および種々の作物の菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)等が挙げられる。
【0052】
式(1)で表されるアクリロニトリル化合物と前記の第2表に示した化合物を組み合わせた場合に、本発明組成物及び本発明方法は、特にダニに対して優れた相乗効果を奏するが、ダニの中でもミカンハダニ、ナミハダニ、カンザワハダニなどのハダニ類、チャノナガサビダニ、カーネーションサビダニ、チューリップサビダニ、ミカンサビダニ、モモサビダニ、リンゴサビダニ、チャノサビダニ、ブドウサビダニ、ナシサビダニ、ニセナシサビダニなどのフシダニ類、チャノホコリダニ、シクラメンホコリダニなどのホコリダニ類に対して、より優れた相乗効果を奏する。
【0053】
本発明の式(1)で表されるアクリロニトリル化合物は、下記スキーム1に記載した方法によって合成できる。即ち、一般式(2)で表されるシアノメチルベンゼン誘導体と一般式(3)で表されるカルボン酸誘導体とを塩基存在下で反応させることにより(1)を合成することができ、更にこれを一般式(4)で表される化合物と反応させることにより式(1)で表される化合物が得られる。
〔スキーム1〕
【0054】
【化16】
Figure 2004155693
【0055】
[スキーム1中のG、A及びBは前記と同じ意味を表し、L及びLは良好な脱離基、例えば塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、C〜Cアルキルスルホニルオキシ、ベンゼンスルホニルオキシ、トルエンスルホニルオキシ、1−イミダゾリル及び1−ピラゾリル等である。]。
【0056】
上記の方法は塩基を用いたほうが好ましい場合もある。用いられる塩基としてはナトリウムエトキシド、ナトリウムメトキシド及びtーブトキシカリウム等のアルカリ金属アルコキシド類、水酸化ナトリウム及び水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物、炭酸ナトリウム及び炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、トリエチルアミン、ピリジン及びDBU等の有機塩基、ブチルリチウム等の有機リチウム化合物、リチウムジイソプロプロピルアミド及びリチウムビストリメチルシリルアミド等のリチウムアミド類並びに水素化ナトリウム等が挙げられる。
【0057】
上記の反応は、反応に不活性な溶媒中で行う事ができ、溶媒としてはメタノール及びエタノール等の低級アルコール類、ベンゼン及びトルエン等の芳香族炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、1,2−ジメトキシエタン及び1,2−ジエトキシエタン等のエーテル類、アセトン、メチルエチルケトン及びメチルイソブチルケトン等のケトン類、塩化メチレン、クロロホルム及び1,2−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド及び1,3−ジメチルイミダゾリジノン等のアミド類、アセトニトリル等のニトリル類、ジメチルスルホキシド並びにこれらの混合溶媒等が挙げられる。場合によっては、これらの溶媒と水との混合溶媒も用いる事ができ、テトラ−n−ブチルアンモニウムブロマイド等の4級アンモニウム塩を触媒として添加する事により好結果が得られる場合もある。反応温度は−70℃から200℃の任意の温度に設定する事が可能であり、0℃から150℃または溶媒を用いる場合には−70℃から溶媒の沸点の範囲が好ましい。塩基は反応基質の0.05から10当量を、好ましくは0.05から3当量の範囲である。
【0058】
式(1)で表される化合物は、常法により反応液から得ることができるが、式(1)で表される化合物を精製する必要が生じた場合には再結晶、カラムクロマトグラフィー等の任意の精製法によって分離、精製することができる。
【0059】
なお、式(1)で表される化合物が不斉炭素を有する場合には、式(1)で表される化合物は、光学活性な化合物(+)体、(−)体、又は両者を任意の比率で含むラセミ体の何れであってもよい。
【0060】
本発明組成物は、式(1)で表されるアクリトニトリル化合物の少なくとも1種と、化合物群Aの中から選ばれる少なくとも1種とを混合物としてそのまま使用することもできるが、通常適当な固体担体又は液体担体と混合し、更に所望により界面活性剤、浸透剤、展着剤、増粘剤、凍結防止剤、結合剤、固結防止剤、崩壊剤、消泡剤、防腐剤および分解防止剤等を添加して、液剤(soluble concentrate)、乳剤(emulsifiable concentrate)、水和剤(wettable powder)、水溶剤(water soluble powder)、顆粒水和剤(water dispersible granule)、顆粒水溶剤(water soluble granule)、懸濁剤(suspension concentrate)、乳濁剤(concentrated emulsion)、サスポエマルジョン(suspoemulsion)、マイクロエマルジョン(microemulsion)、粉剤(dustable powder)、粒剤(granule)およびゲル剤(gel)等任意の剤型の製剤にて実用に供することができる。また、省力化および安全性向上の観点から、上記任意の剤型の製剤を、水溶性カプセルおよび水溶性フィルムの袋等の水溶性包装体に封入して供することもできる。
【0061】
固体担体としては、例えば石英、カオリナイト、パイロフィライト、セリサイト、タルク、ベントナイト、酸性白土、アタパルジャイト、ゼオライトおよび珪藻土等の天然鉱物質類、炭酸カルシウム、硫酸アンモニウム、硫酸ナトリウムおよび塩化カリウム等の無機塩類、合成シリカならびに合成シリケートが挙げられる。
【0062】
液体担体としては、例えばエチレングリコール、プロピレングリコールおよびイソプロパノール等のアルコール類、キシレン、アルキルベンゼンおよびアルキルナフタレン等の芳香族炭化水素類、ブチルセロソルブ等のエーテル類、シクロヘキサノン等のケトン類、γ−ブチロラクトン等のエステル類、N−メチルピロリドンおよびN−オクチルピロリドン等の酸アミド類、大豆油、ナタネ油、綿実油およびヒマシ油等の植物油ならびに水が挙げられる。
【0063】
これら固体および液体担体は、単独で用いても2種以上を併用してもよい。
【0064】
界面活性剤としては、例えばポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックコポリマー、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステルおよびポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル等のノニオン性界面活性剤、アルキル硫酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、アルキルスルホコハク酸塩、ナフタレンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、アルキルナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル硫酸および燐酸塩、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル硫酸および燐酸塩、ポリカルボン酸塩およびポリスチレンスルホン酸塩等のアニオン性界面活性剤、アルキルアミン塩およびアルキル4級アンモニウム塩等のカチオン性界面活性剤ならびにアミノ酸型およびベタイン型等の両性界面活性剤が挙げられる。
【0065】
これら界面活性剤の含有量は、特に限定されるものではないが、本発明の製剤100重量部に対し、通常0.05〜20重量部の範囲が望ましい。また、これら界面活性剤は、単独で用いても2種以上を併用してもよい。
【0066】
次に本発明組成物を用いる場合の製剤の配合例を示す。但し本発明の配合例は、これらのみに限定されるものではない。なお、以下の配合例において「部」は重量部を意味する。
【0067】
〔水和剤(wettable powder)〕
有効成分化合物 0.1〜80部
固体担体 5〜98.9部
界面活性剤 1〜10部
その他 0〜 5部
その他として、例えば固結防止剤、分解防止剤等があげれらる。
【0068】
〔乳 剤(emulsifiable concentrate)〕
有効成分化合物 0.1〜30部
液体担体 45〜95部
界面活性剤 4.9〜15部
その他 0〜10部
その他として、例えば展着剤、分解防止剤等が挙げられる。
【0069】
〔懸濁剤(suspension concentrate)〕
有効成分化合物 0.1〜70部
液体担体 15〜98.89部
界面活性剤 1〜12部
その他 0.01〜30部
その他として、例えば凍結防止剤、増粘剤等が挙げられる。
【0070】
〔顆粒水和剤(water dispersible granule)〕
有効成分化合物 0.1〜90部
固体担体 0〜98.9部
界面活性剤 1〜20部
その他 0〜 10部
その他として、例えば結合剤、分解防止剤等が挙げられる。
【0071】
〔液 剤(soluble concentrate)〕
有効成分化合物 0.01〜70部
液体担体 20〜99.99部
その他 0〜 10部
その他として、例えば凍結防止剤、展着剤等が挙げられる。
【0072】
〔粒 剤(granule)〕
有効成分化合物 0.01〜80部
固体担体 10〜99.99部
その他 0〜10部
その他として、例えば結合剤、分解防止剤等が挙げられる。
【0073】
〔粉 剤(dustable powder)〕
有効成分化合物 0.01〜30部
固体担体 65〜99.99部
その他 0〜5部
その他として、例えばドリフト防止剤、分解防止剤等が挙げられる。
【0074】
〔製剤例〕
次に具体的に本発明組成物を有効成分とする農薬製剤例を示すがこれらのみに限定されるものではない。尚、以下の配合例において「部」は重量部を意味する。
【0075】
〔配合例1〕水和剤(wettable powder)
化合物No.1 10部
化合物No.a 10部
パイロフィライト 76部
ソルポール5039 2部
(非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混合物:東邦化学工業(株)商品名)
カープレックス#80D 2部
(合成含水珪酸:塩野義製薬(株)商品名)
以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。
【0076】
〔配合例2〕乳 剤(emulsifiable concentrate)
化合物No.2 3部
化合物No.b 2部
キシレン 75部
N−メチルピロリドン 15部
ソルポール2680 5部
(非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混合物:東邦化学工業(株)商品名)
以上を均一に混合して乳剤とする。
【0077】
〔配合例3〕懸濁剤(suspension concentrate)
化合物No.3 15部
化合物No.c 10部
アグリゾールS−710 10部
(非イオン性界面活性剤:花王(株)商品名)
ルノックス1000C 0.5部
(アニオン性界面活性剤:東邦化学工業(株)商品名)
キサンタンガム 0.2部
水 64.3部
以上を均一に混合した後、湿式粉砕して懸濁剤とする。
【0078】
〔配合例4〕顆粒水和剤(water dispersible granule)
化合物No.4 40部
化合物No.d 35部
ハイテノールNE−15 5部
(アニオン性界面活性剤:第一工業製薬(株)商品名)
バニレックスN 10部
(アニオン性界面活性剤:日本製紙(株)商品名)
カープレックス#80D 10部
(合成含水珪酸:塩野義製薬(株)商品名)
以上を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて攪拌混合し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して顆粒水和剤とする。
【0079】
〔配合例5〕粒 剤(granule)
化合物No.5 3部
化合物No.e 2部
ベントナイト 50部
タルク 45部
以上を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて攪拌混合し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して粒剤とする。
【0080】
〔配合例6〕粉 剤(dustable powder)
化合物No.6 2部
化合物No.f 1部
カープレックス#80D 0.5部
(ホワイトカーボン:塩野義製薬(株)商品名)
カオリナイト 95部
リン酸ジイソプロピル 1.5部
以上を均一に混合粉砕して粉剤とする。
【0081】
使用に際しては上記水和剤、乳剤、フロアブル剤、粒状水和剤は水で50〜20000倍に希釈して有効成分が1ヘクタール(ha)当たり0.005〜50kgになるように散布する。
【0082】
【実施例】
以下に、本発明の式(1)で表されるアクリロニトリル化合物の合成例を具体的に示す。
【0083】
〔合成例1〕2−(4−クロロフェニル)−3−(1,3、4−トリメチルピラゾール−5−イル)−3−ヒドロキシ−アクリロニトリル(化合物No.1)の合成
4−クロロフェニルアセトニトリル5.0gと1,3、4−トリメチル−5−カルボニルクロリド5.69gをテトラヒドロフラン60mlに溶解し、氷冷下にてカリウム tert−ブトキサイド8.13gを加えた。室温で4時間撹拌した後、減圧下にて溶媒を留去し、残査に希塩酸を加えて酸性にした後、酢酸エチルで抽出、水洗、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下で溶媒を留去し、析出した結晶をジイソプロピルエーテルで洗浄する事で標記目的化合物7.43gを得た。融点:219−220℃。
【0084】
〔合成例2〕2−(4−クロロフェニル)−3−ピバロイルオキシ−3−(1,3、4−トリメチルピラゾール−5−イル)アクリロニトリル(化合物No.2)の合成
2−(4−クロロフェニル)−3−(1,3、4−トリメチルピラゾール−5−イル)−3−ヒドロキシ−アクリロニトリル1.5gをテトラヒドロフラン20mlに溶解し、カリウム tert−ブトキサイド0.64gを加えた後、ピバロイルクロリド0.75gを滴下し、室温で一晩撹拌した。反応混合物を水中に注ぎ酢酸エチルで抽出、水洗、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下で溶媒を留去して得られた油状物をジイソプロピルエーテルから結晶化する事で、標記目的化合物1.37gを得た。融点:148℃。
【0085】
上記合成例に準じて、前記の第1表に記載した式(1)で表されるアクリロニトリル化合物を合成した。合成した化合物の物性を第4表に記載した。
【0086】
【表4】
Figure 2004155693
Figure 2004155693
【0087】
次に、本発明の有用性を明らかにするため、効力試験例を具体的に以下に示す。
【0088】
〔試験例1〕 ミカンサビダニに対する効力試験
上記の第4表に記載された化合物と、前記の第3表に記載された化合物を、各々10%乳剤(化合物によっては25%水和剤)に製剤し、その製剤を展着剤の入った水で希釈して、所定濃度の薬液を調製した。次に、ミカンサビダニが寄生したみかん果実から、寄生部の果皮を切りとって小さな切片(5mm×5mm程度)を作り、クリスタルバイオレットを入れた0.3%寒天溶液を用いてシャーレ内に固定したのち、実体顕微鏡下で切片上の全てのサビダニ幼虫および必要な場合は一部の成虫を除去し、一切片あたりのサビダニ成虫数が20〜30頭となるように調整した。こうして準備した供試切片に所定濃度の薬液を各5ml散布処理し、風乾後に孔のあいた蓋をして25℃の恒温室に収容した。4日後の死虫数を調査し、下記の計算式から死虫率を算出した。尚、試験は2区制で行なった。
【0089】
死虫率(%)=死虫数/供試虫数×100
各薬液濃度に対する死虫率から、プロビット法に基づいて半数致死濃度(LC50値)を求めた。更に共力効果(相乗効果)の程度を判定するために通常用いられているSun & Johnson法(ジャーナル オブ エコノミック エントモロジー誌、1960年、第55巻、887頁)の式を用いて、共力係数を計算した。共力係数は次に示す式で表される。
【0090】
共力係数=混合剤の実際の毒性指数/混合剤の理論的毒性指数×100
但し、
混合剤の実際の毒性指数:[A]のLC50/[A][B]混合剤のLC50×100
混合剤の理論的毒性指数:([A]の毒性指数×[A][B]混合剤の中の[A]の%+[B]の毒性指数×[A][B]混合剤中の[B]の%)/100
[A]:式(1)で表されるアクリロニトリル化合物
[B]:化合物群Aから選ばれる化合物
%:[A]と[B]の総重量に対する重量百分率
[A]の毒性指数:100
[B]の毒性指数:([A]のLC50/[B]のLC50)×100
である。
【0091】
この共力係数の値が100より大きいほど相乗効果が高く、100に等しいときは相加的効果、100より小さくなるほど拮抗効果が高くなる、ということを示す。
【0092】
試験の結果、下記の化合物の組合わせにおいて、共力係数が100よりも大きくなった。
【0093】
共力係数が100よりも大きくなった化合物の組合せ:1+v,1+df,1+dg,1+gh,1+gk,1+gl,1+gp,1+gr,1+gt,1+gy,1+gz,1+ha,1+hd,1+hg,1+ht,1+hu,1+il,1+iq,1+jy,1+kl,1+kp,1+ly,2+v,2+df,2+dg,2+gh,2+gk,2+gl,2+gp,2+gr,2+gt,2+gy,2+gz,2+ha,2+hd,2+hg,2+ht,2+hu,2+il,2+iq,2+jy,2+kl,2+kp,2+ly,3+v,3+df,3+dg,3+gh,3+gk,3+gl,3+gp,3+gr,3+gt,3+gy,3+gz,3+ha,3+hd,3+hg,3+ht,3+hu,3+il,3+iq,3+jy,3+kl,3+kp,3+ly,4+v,4+df,4+dg,4+gh,4+gk,4+gl,4+gp,4+gr,4+gt,4+gy,4+gz,4+ha,4+hd,4+hg,4+ht,4+hu,4+il,4+iq,4+jy,4+kl,4+kp,4+ly,5+v,5+df,5+dg,5+gh,5+gk,5+gl,5+gp,5+gr,5+gt,5+gy,5+gz,5+ha,5+hd,5+hg,5+ht,5+hu,5+il,5+iq,5+jy,5+kl,5+kp,5+ly,6+v,6+df,6+dg,6+gh,6+gk,6+gl,6+gp,6+gr,6+gt,6+gy,6+gz,6+ha,6+hd,6+hg,6+ht,6+hu,6+il,6+iq,6+jy,6+kl,6+kp,6+ly,7+v,7+df,7+dg,7+gh,7+gk,7+gl,7+gp,7+gr,7+gt,7+gy,7+gz,7+ha,7+hd,7+hg,7+ht,7+hu,7+il,7+iq,7+jy,7+kl,7+kp,7+ly,8+v,8+df,8+dg,8+gh,8+gk,8+gl,8+gp,8+gr,8+gt,8+gy,8+gz,8+ha,8+hd,8+hg,8+ht,8+hu,8+il,8+iq,8+jy,8+kl,8+kp,8+ly,9+v,9+df,9+dg,9+gh,9+gk,9+gl,9+gp,9+gr,9+gt,9+gy,9+gz,9+ha,9+hd,9+hg,9+ht,9+hu,9+il,9+iq,9+jy,9+kl,9+kp,9+ly,10+v,10+df,10+dg,10+gh,10+gk,10+gl,10+gp,10+gr,10+gt,10+gy,10+gz,10+ha,10+hd,10+hg,10+ht,10+hu,10+il,10+iq,10+jy,10+kl,10+kp,10+ly,11+v,11+df,11+dg,11+gh,11+gk,11+gl,11+gp,11+gr,11+gt,11+gy,11+gz,11+ha,11+hd,11+hg,11+ht,11+hu,11+il,11+iq,11+jy,11+kl,11+kp,11+ly,12+v,12+df,12+dg,12+gh,12+gk,12+gl,12+gp,12+gr,12+gt,12+gy,12+gz,12+ha,12+hd,12+hg,12+ht,12+hu,12+il,12+iq,12+jy,12+kl,12+kp,12+ly,13+v,13+df,13+dg,13+gh,13+gk,13+gl,13+gp,13+gr,13+gt,13+gy,13+gz,13+ha,13+hd,13+hg,13+ht,13+hu,13+il,13+iq,13+jy,13+kl,13+kp,13+ly,14+v,14+df,14+dg,14+gh,14+gk,14+gl,14+gp,14+gr,14+gt,14+gy,14+gz,14+ha,14+hd,14+hg,14+ht,14+hu,14+il,14+iq,14+jy,14+kl,14+kp,14+ly,15+v,15+df,15+dg,15+gh,15+gk,15+gl,15+gp,15+gr,15+gt,15+gy,15+gz,15+ha,15+hd,15+hg,15+ht,15+hu,15+il,15+iq,15+jy,15+kl,15+kp,15+ly,16+v,16+df,16+dg,16+gh,16+gk,16+gl,16+gp,16+gr,16+gt,16+gy,16+gz,16+ha,16+hd,16+hg,16+ht,16+hu,16+il,16+iq,16+jy,16+kl,16+kp,16+ly,17+v,17+df,17+dg,17+gh,17+gk,17+gl,17+gp,17+gr,17+gt,17+gy,17+gz,17+ha,17+hd,17+hg,17+ht,17+hu,17+il,17+iq,17+jy,17+kl,17+kp,17+ly,18+v,18+df,18+dg,18+gh,18+gk,18+gl,18+gp,18+gr,18+gt,18+gy,18+gz,18+ha,18+hd,18+hg,18+ht,18+hu,18+il,18+iq,18+jy,18+kl,18+kp,18+ly,19+v,19+df,19+dg,19+gh,19+gk,19+gl,19+gp,19+gr,19+gt,19+gy,19+gz,19+ha,19+hd,19+hg,19+ht,19+hu,19+il,19+iq,19+jy,19+kl,19+kp,19+ly,20+v,20+df,20+dg,20+gh,20+gk,20+gl,20+gp,20+gr,20+gt,20+gy,20+gz,20+ha,20+hd,20+hg,20+ht,20+hu,20+il,20+iq,20+jy,20+kl,20+kp,20+ly,21+v,21+df,21+dg,21+gh,21+gk,21+gl,21+gp,21+gr,21+gt,21+gy,21+gz,21+ha,21+hd,21+hg,21+ht,21+hu,21+il,21+iq,21+jy,21+kl,21+kp,21+ly,22+v,22+df,22+dg,22+gh,22+gk,22+gl,22+gp,22+gr,22+gt,22+gy,22+gz,22+ha,22+hd,22+hg,22+ht,22+hu,22+il,22+iq,22+jy,22+kl,22+kp,22+ly,23+v,23+df,23+dg,23+gh,23+gk,23+gl,23+gp,23+gr,23+gt,23+gy,23+gz,23+ha,23+hd,23+hg,23+ht,23+hu,23+il,23+iq,23+jy,23+kl,23+kp,23+ly,24+v,24+df,24+dg,24+gh,24+gk,24+gl,24+gp,24+gr,24+gt,24+gy,24+gz,24+ha,24+hd,24+hg,24+ht,24+hu,24+il,24+iq,24+jy,24+kl,24+kp,24+ly,25+v,25+df,25+dg,25+gh,25+gk,25+gl,25+gp,25+gr,25+gt,25+gy,25+gz,25+ha,25+hd,25+hg,25+ht,25+hu,25+il,25+iq,25+jy,25+kl,25+kp,25+ly,26+v,26+df,26+dg,26+gh,26+gk,26+gl,26+gp,26+gr,26+gt,26+gy,26+gz,26+ha,26+hd,26+hg,26+ht,26+hu,26+il,26+iq,26+jy,26+kl,26+kp,26+ly,27+v,27+df,27+dg,27+gh,27+gk,27+gl,27+gp,27+gr,27+gt,27+gy,27+gz,27+ha,27+hd,27+hg,27+ht,27+hu,27+il,27+iq,27+jy,27+kl,27+kp,27+ly,28+v,28+df,28+dg,28+gh,28+gk,28+gl,28+gp,28+gr,28+gt,28+gy,28+gz,28+ha,28+hd,28+hg,28+ht,28+hu,28+il,28+iq,28+jy,28+kl,28+kp,28+ly,29+v,29+df,29+dg,29+gh,29+gk,29+gl,29+gp,29+gr,29+gt,29+gy,29+gz,29+ha,29+hd,29+hg,29+ht,29+hu,29+il,29+iq,29+jy,29+kl,29+kp,29+ly,30+v,30+df,30+dg,30+gh,30+gk,30+gl,30+gp,30+gr,30+gt,30+gy,30+gz,30+ha,30+hd,30+hg,30+ht,30+hu,30+il,30+iq,30+jy,30+kl,30+kp,30+ly,31+v,31+df,31+dg,31+gh,31+gk,31+gl,31+gp,31+gr,31+gt,31+gy,31+gz,31+ha,31+hd,31+hg,31+ht,31+hu,31+il,31+iq,31+jy,31+kl,31+kp,31+ly,32+v,32+df,32+dg,32+gh,32+gk,32+gl,32+gp,32+gr,32+gt,32+gy,32+gz,32+ha,32+hd,32+hg,32+ht,32+hu,32+il,32+iq,32+jy,32+kl,32+kp,32+ly,33+v,33+df,33+dg,33+gh,33+gk,33+gl,33+gp,33+gr,33+gt,33+gy,33+gz,33+ha,33+hd,33+hg,33+ht,33+hu,33+il,33+iq,33+jy,33+kl,33+kp,33+ly,34+v,34+df,34+dg,34+gh,34+gk,34+gl,34+gp,34+gr,34+gt,34+gy,34+gz,34+ha,34+hd,34+hg,34+ht,34+hu,34+il,34+iq,34+jy,34+kl,34+kp,34+ly,35+v,35+df,35+dg,35+gh,35+gk,35+gl,35+gp,35+gr,35+gt,35+gy,35+gz,35+ha,35+hd,35+hg,35+ht,35+hu,35+il,35+iq,35+jy,35+kl,35+kp,35+ly,36+v,36+df,36+dg,36+gh,36+gk,36+gl,36+gp,36+gr,36+gt,36+gy,36+gz,36+ha,36+hd,36+hg,36+ht,36+hu,36+il,36+iq,36+jy,36+kl,36+kp,36+ly,37+v,37+df,37+dg,37+gh,37+gk,37+gl,37+gp,37+gr,37+gt,37+gy,37+gz,37+ha,37+hd,37+hg,37+ht,37+hu,37+il,37+iq,37+jy,37+kl,37+kp,37+ly,38+v,38+df,38+dg,38+gh,38+gk,38+gl,38+gp,38+gr,38+gt,38+gy,38+gz,38+ha,38+hd,38+hg,38+ht,38+hu,38+il,38+iq,38+jy,38+kl,38+kp,38+ly,39+v,39+df,39+dg,39+gh,39+gk,39+gl,39+gp,39+gr,39+gt,39+gy,39+gz,39+ha,39+hd,39+hg,39+ht,39+hu,39+il,39+iq,39+jy,39+kl,39+kp,39+ly,40+v,40+df,40+dg,40+gh,40+gk,40+gl,40+gp,40+gr,40+gt,40+gy,40+gz,40+ha,40+hd,40+hg,40+ht,40+hu,40+il,40+iq,40+jy,40+kl,40+kp,40+ly,41+v,41+df,41+dg,41+gh,41+gk,41+gl,41+gp,41+gr,41+gt,41+gy,41+gz,41+ha,41+hd,41+hg,41+ht,41+hu,41+il,41+iq,41+jy,41+kl,41+kp,41+ly,42+v,42+df,42+dg,42+gh,42+gk,42+gl,42+gp,42+gr,42+gt,42+gy,42+gz,42+ha,42+hd,42+hg,42+ht,42+hu,42+il,42+iq,42+jy,42+kl,42+kp,42+ly,43+v,43+df,43+dg,43+gh,43+gk,43+gl,43+gp,43+gr,43+gt,43+gy,43+gz,43+ha,43+hd,43+hg,43+ht,43+hu,43+il,43+iq,43+jy,43+kl,43+kp,43+ly.
【0094】
【発明の効果】
本発明組成物及び本発明方法は、各種病害虫に対して優れた相乗的防除効果を奏する。

Claims (6)

  1. 以下の式(1)で表されるアクリロニトリル化合物の1種以上と、以下の化合物群Aより選ばれる化合物の1種以上を含有する殺虫、殺ダニ、殺線虫、殺菌又は殺バクテリア組成物。
    式(1):
    Figure 2004155693
    [式中、 Aは、
    Figure 2004155693
    Figure 2004155693
    Figure 2004155693
    Figure 2004155693
    Figure 2004155693
    であり、
    Bは、H、CR、CHR、C〜Cハロアルキル、テトラヒドロピラニル、Si(CH、SORe、SONHRb、SONRaRb、C(S)NHRb、C(S)NRaRb、C(O)Rf、P(O)RgRh、P(S)RgRh、アルカリ金属、アルカリ土類金属またはNHRiRjRkであり、
    Gは、H、ハロゲン、C〜Cアルキル、Rcで置換されたC〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルキルで置換されていてもよいC〜Cシクロアルキル、C〜Cアルコキシ、C〜Cアルケニルオキシ、C〜Cアルキニルオキシ、C〜Cハロアルコキシ、C〜Cアルキルスルフェニル、C〜Cアルキルスルフィニル、C〜Cアルキルスルホニル、C〜Cアルケニルスルフェニル、C〜Cアルケニルスルフィニル、C〜Cアルケニルスルホニル、C〜Cアルキニルスルフェニル、C〜Cアルキニルスルフィニル、C〜Cアルキニルスルホニル、C〜Cハロアルキルスルフェニル、C〜Cハロアルキルスルフィニル、C〜Cハロアルキルスルホニル、C〜Cハロアルケニルスルフェニル、C〜Cハロアルケニルスルフィニル、C〜Cハロアルケニルスルホニル、NO、CN、−NU、ナフチル、Rcで置換されたメトキシ、C〜Cアルコキシカルボニル、C〜Cアルコキシアルキル、C〜Cアルキルカルボニル、C〜Cハロアルキルカルボニル、C〜Cアルキルカルボニルオキシ、C〜Cハロアルキルカルボニルオキシ、C〜Cジアルキルアミノカルボニルオキシ、Zで置換されていてもよいフェニル、Zで置換されていてもよいフェノキシ、Zで置換されていてもよいベンゾイル、Zで置換されていてもよいピリジル、Zで置換されていてもよいピリジルオキシ、Zで置換されていてもよいチエニル、隣接した置換位置で結合したメチレンジオキシ、隣接した置換位置で結合したハロメチレンジオキシ及び−N=CTの中から選ばれる1ないし4個の置換基、または隣接した置換位置で結合したアルキレン基によって形成される5ないし8員環であり、
    Y、Y及びYは、各々独立にH、ハロゲン、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルコキシ、C〜Cハロアルコキシ、C〜Cアルキルスルフェニル、C〜Cアルキルスルフィニル、C〜Cアルキルスルホニル、C〜Cハロアルキルスルフェニル、C〜Cハロアルキルスルフィニル、C〜Cハロアルキルスルホニル、NOまたはCNであるか、または隣接した置換位置で結合したアルキレン基によって形成される5員環、6員環、7員環もしくは8員環であり、
    は、H、C〜CアルキルまたはC〜Cハロアルキルであり、
    Zは、各々独立して、ハロゲン、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルコキシ、C〜Cハロアルコキシ、C〜Cアルキルスルフェニル、C〜Cアルキルスルフィニル、C〜Cアルキルスルホニル、C〜Cアルケニルスルフェニル、C〜Cアルケニルスルフィニル、C〜Cアルケニルスルホニル、C〜Cハロアルキルスルフェニル、C〜Cハロアルキルスルフィニル、C〜Cハロアルキルスルホニル、NO、CN、−NU及びC〜Cアルコキシカルボニルの中から選ばれる1ないし5個の置換基であり、
    、R、R及びRaは、各々独立にC〜Cアルキルであり、
    Rbは、H、C〜Cアルキル、またはTで置換されていてもよいフェニルであり、
    Rcは、ハロゲン、C〜Cアルキル、C〜Cアルコキシ及びC〜Cハロアルキルの中から任意に選ばれる1種以上で置換されていてもよいフェニルであり、
    Rdは、ハロゲン、C〜Cアルキル及びC〜Cハロアルキルの中から任意に選ばれる1種以上で置換されていてもよいベンゾイルであり、
    Reは、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、またはTで置換されてい
    てもよいフェニルであり、
    Rfは、C〜C20アルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルコキシアルキル、C〜Cハロシクロアルキル、Rcで置換されたC〜Cアルキル、C〜Cアルキルで置換されていてもよいC〜Cシクロアルキル、Rcで置換されたシクロアルキル、Rc及びC〜Cアルキルで置換されたシクロプロピル、Rc及びハロゲンで置換されたC〜Cシクロアルキル基、T及びC〜Cアルキルで置換されたシクロプロピル基、Rcで置換されたC〜Cアルケニル、C〜Cアルコキシ、C〜Cハロアルコキシ、C〜Cアルケニルオキシ、C〜Cアルキルで置換されていてもよいC〜Cシクロアルコキシ、ベンジルオキシ、COORa、−NU、Tで置換されていてもよいフェニル、Tで置換されていてもよいフェノキシ、ナフチル、Tで置換されていてもよいピリジルまたはA−1〜A−140であり、
    Rg及びRhは各々独立に、OH、フェニル、C〜Cアルキル、C〜CアルコキシまたはC〜Cアルキルスルフェニルであり、
    Ri、Rj及びRkは各々独立に、H、C〜Cアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cアルキル基で置換されていてもよいC〜Cシクロアルキル基またはベンジルであるか、あるいはRi、Rj及びRkのうちの2個が、それぞれが結合している窒素原子と共に酸素原子、窒素原子または硫黄原子を含有していてもよい5ないし8員環基を形成してもよく、
    は、ハロゲン、C〜Cアルキル、C〜CハロアルキルまたはC〜Cアルコキシであり、
    は、ハロゲンで置換されていてもよいC〜Cアルケニルであり、
    は、ハロゲン、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルコキシ、C〜Cハロアルコキシ、C〜Cアルキルスルフェニル、C〜Cアルキルスルフィニル、C〜Cアルキルスルホニル、C〜Cハロアルキルスルフェニル、C〜Cハロアルキルスルフィニル、C〜Cハロアルキルスルホニル、NO、CN、CHO、−NU、フェニル及びフェノキシの中から任意に選ばれる1ないし5個の置換基であり、
    及びUは、各々独立に、H、C〜Cアルキル、COORa、フェニルまたはベンジルを表すか、あるいはUとUとが結合している窒素原子と共に酸素原子、窒素原子または硫黄原子を含有していてもよい5ないし8員環基を形成してもよく、
    mは、置換基の数を表し、0、1、2または3であり、
    nは、置換基の数を表し、0、1、2、3または4であり、
    pは、置換基の数を表し、0、1または2であり、
    qは、置換基の数を表し、0または1である。(但し、m、n及びpが2以上の整数を表す場合は、その置換基は同一か相互に異なってもよい。)]。
    化合物群A:アシベンゾラルーS−メチル、アシルアミノベンザミド、アンバム、アムプロピルホス、アニラジン、アザコナゾール、アゾキシストロビン、ベナラキシル、ベノダニル、ベノミル、ベンチアゾール、ベンザマクリル、ビナパクリル、ビフェニル、ビテルタノール、ベトキサジン、ボルドー液、ブラストサイジン−S、ブロモコナゾール、ブピリメート、ブチオベート、カルシウムポリスルフィド、キャプタフォール、キャプタン、カッパーオキシクロリド、カルプロパミド、カルベンダジン、カルボキシン、CGA−279202、キノメチオネート、クロベンチアゾン、クロルフェナゾール、クロロネブ、クロロタロニル、クロゾリネート、クフラネブ、シモキサニル、シプロコナゾール、シプロジニル、シプロフラム、ダゾメット、デバカルブ、ジクロロフェン、ジクロブトラゾール、ジクロフラニド、ジクロメジン、ジクロラン、ジエトフェンカルブ、ジクロシメット、ジフェノコナゾール、ジフルメトリン、ジメチリモール、ジメトモルフ、ジニコナゾール、ジニコナゾール−M、ジノカップ、ジフェニルアミン、ジピリチオン、ジタリムホス、ジチアノン、ドデモルフ、ドジン、ドラゾクソロン、エデフェノホス、エポキシコナゾール、エタコナゾール、エチリモル、エトリジアノール、ファモキサゾン、フェナリモル、フェブコナゾール、フェナミドン、フェンダゾスラム、フェンフラム、フェンヘキサミド、フェンピクロニル、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、フェンチン、フェルバン、フェリムゾン、フルアジナム、フルジオキソニル、フルオロイミド、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルスルファミド、フルトラニル、フルトリアフォール、フォルペット、フォセチル−アルミニウム、フベリダゾール、フララキシル、フラメトピル、グアザチン、ヘキサクロロベンゼン、ヘキサコナゾール、ヒメキサゾール、イマザリル、イミベンコナゾール、イミノクタジン、イプコナゾール、イプロベンホス、イプロジオン、イソプロチオラン、イプロバリカルブ、カスガマイシン、クレソキシム−メチル、マンカッパー、マンコゼブ、マンネブ、メパニピリム、メプロニル、メタラキシル、メトコナゾール、メタスルホカルブ、メチラム、メトミノストロビン、ミクロブタニル、MTF−753、ナバム、ニッケルビス(ジメチルジチオカーバメート)、ニトロタール−イソプロピル、ヌアリモル、NNF−9425、オクチリノン、オフレース、オキサジキシル、オキシカルボキシン、オキポコナゾールフマール酸塩、ペフラゾエート、ペンコナゾール、ペンシクロン、フタライド、ピペラリン、ポリオキシン、炭酸水素カリウム、プロベナゾール、プロクロラズ、プロシミドン、プロパモカルブ塩酸塩、プロピコナゾール、プロピネブ、ピラゾホス、ピリフェノックス、ピリメタニル、ピロキュロン、キノメチオネート、キノキシフェン、キントゼン、RH7281、炭酸水素ナトリウム、次亜塩素酸ナトリウム、硫黄、スピロキサミン、テブコナゾール、テクナゼン、テトラコナゾール、チアベンダゾール、チアジアジン、チフルザミド、チオファネート−メチル、チラム、トルクロホス−メチル、トリルフラニド、トリアジメホン、トリアジメノール、トリアゾキシド、トリシクラゾール、トリデモルフ、トリフルミゾール、トリホリン、トリチコナゾール、バリダマイシン、ビンクロゾリン、硫酸亜鉛、ジネブ、ジラム、シイタケ菌糸体抽出物、ストレプトマイシン、テクロフタラム、オキシテトラサイクリン、オキソリニックアシド、アルドキシカルブ、カズサホス、フォスチアゼート、フォスチエタン、オキサミル、フェナミホス、アセキノシル、ブロモプロピレート、チノメチオネート、クロロベンジラート、サイヘキサチン、ジコフォール、ジエノクロール、エトキサゾール、フェナザキン、フェンブタチンオキシド、フェンプロパトリン、フェンプロキシメート、ハルフェンプロックス、ヘキシチアゾックス、ミルベメクチン、プロパルギット、ピリダベン、ピリミジフェン、テブフェンピラド、アバメクチン、アセフェート、アセタミピリド、アルディカルブ、アレスリン、アジンホス−メチル、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ベンスルタップ、ブプロフェジン、ブトカルボキシン、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、カルタップ、クロルフェナピル、クロルピリホス、クロルフェンビンホス、クロルフルアズロン、クロチアニジン、クロマフェノジド、クロピリホス−メチル、シクロプロトリン、シフルトリン、ベータ−シフルトリン、シペルメトリン、シロマジン、シハロトリン、ラムダ−シハロトリン、デルタメトリン、ジアフェンチウロン、ダイアジノン、ジアクロデン、ジフルベンズロン、ジメチルビンホス、ジオフェノラン、ジスルフォトン、ジメトエート、エマメクチンベンゾエート、EPN、エスフェンバレレート、エチオフェンカルブ、エチプロール、エトフェンプロックス、エトリムホス、フェニトロチオン、フェノブカルブ、フェノキシカーブ、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フィプロニル、フルアクリピリム、フルシトリネート、フルフェノクスウロン、フルフェンプロックス、タウ−フルバリネート、ホノホス、フォルメタネート、フォルモチオン、フラチオカルブ、ハロフェノジド、ヘキサフルムロン、ヒドラメチルノン、イミダクロプリド、イソフェンホス、インドキサカルブ、イソプロカルブ、イソキサチオン、ルフェヌウロン、マラチオン、メタルデヒド、メタミドホス、メチダチオン、メタクリホス、メタルカルブ、メソミル、メソプレン、メトキシクロール、メトキシフェノジド、モノクロトホス、ムスカルーレ、ニジノテフラン、ニテンピラム、オメトエート、オキシデメトン−メチル、オキサミル、パラチオン、パラチオン−メチル、ペルメトリン、フェントエート、フォキシム、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ピリミカルブ、ピリミホス−メチル、プロフェノホス、プロトリフェンブト、ピメトロジン、ピラクロホス、ピリプロキシフェン、ロテノン、スルプロホス、シラフルオフェン、スピノサド、スルホテップ、テブフェノジド、テフルベンズロン、テフルトリン、テルブホス、テトラクロロビンホス、チアクロプリド、チオシクラム、チオジカルブ、チアメトキサム、チオファノックス、チオメトン、トルフェンピラド、トラロメスリン、トリクロルホン、トリアズロン、トリフルムロン、バミドチオン及びエチオン。
  2. 請求項1記載の式(1)で表されるアクリロニトリル化合物の1種以上と、以下の化合物群Bより選ばれる化合物の1種以上を含有する殺ダニ組成物。
    化合物群B:アセキノシル、ブロモプロピレート、チノメチオネート、ジコフォール、エトキサゾール、フェンブタチンオキシド、ミルベメクチン、プロパルギット、ピリダベン、アバメクチン、アルディカルブ、クロルピリフォス、ジフルベンズロン、クロルフェナピル、フェントエート、エマメクチンベンゾエート、メチダチオン、オキサミル、カルシウムポリスルフィド、マンコゼブ、マンネブ及びエチオン。
  3. ハダニ、フシダニ又はホコリダニの防除に用いる請求項2記載の殺ダニ組成物。
  4. 請求項1記載の式(1)で表されるアクリロニトリル化合物の1種以上と、請求項1記載の化合物群Aより選ばれる化合物の1種以上を同時に、又は近接して処理することを特徴とする、害虫又は病害の防除方法。
  5. 請求項1記載の式(1)で表されるアクリロニトリル化合物の1種以上と、請求項2記載の化合物群Bより選ばれる化合物の1種以上を同時に、又は近接して処理することを特徴とする、ダニの防除方法。
  6. 請求項1記載の式(1)で表されるアクリロニトリル化合物の1種以上と、請求項2記載の化合物群Bより選ばれる化合物の1種以上を同時に、又は近接して処理することを特徴とする、ハダニ、フシダニ又はホコリダニの防除方法。
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