JP2004231749A

JP2004231749A - スフィンゴ糖脂質含有組成物及びその製造方法

Info

Publication number: JP2004231749A
Application number: JP2003020444A
Authority: JP
Inventors: Kenji Miyanishi; 健次宮西; Katsuyuki Mukai; 克之向井
Original assignee: Unitika Ltd
Current assignee: Unitika Ltd
Priority date: 2003-01-29
Filing date: 2003-01-29
Publication date: 2004-08-19

Abstract

【課題】べとつきやダマ形成などの問題のない粉末状のスフィンゴ糖脂質含有組成物を効率よく得る。
【解決手段】以下の（ａ）及び（ｂ）の性質を有する水以外の溶媒が、容量比で水に対し、１／５０以上、３倍以下の割合で共存する状態において、スフィンゴ糖脂質含有物とβ−シクロデキストリン又は／及びγ−シクロデキストリンなどの環状オリゴ糖を接触させたのち、乾燥することにより粉末状のスフィンゴ糖脂質含有組成物を得る。
（ａ）水と相互溶解すること
（ｂ）水との共存下又は無水状態において、使用する環状オリゴ糖に包接されること
【選択図】なし

Description

【０００１】
【発明が属する技術分野】
本発明は、粉末状のスフィンゴ糖脂質含有組成物及びその製造方法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】
スフィンゴ糖脂質なかでもモノグルコシルセラミドは、植物組織細胞膜等に広範囲に存在し、植物組織体より、有機溶媒抽出により、スフィンゴ糖脂質を含有する組成物を得ることは公知の技術である。近年、このようなモノグルコシルセラミドを含む抽出物、特に植物組織由来のものは、この化合物の特長である、ヒトを含む哺乳動物の皮膚角質層の水和改善効果ゆえに、肌の保湿効果のある食品素材、もしくは化粧品素材として利用されつつある。
【０００３】
植物組織より抽出されるスフィンゴ糖脂質含有組成物は、その肌保湿効果を損なわない、公知の方法により、食品乃至化粧品に添加されている。中でも、焼き菓子やタブレットといった固形食品や、ファンデーションなどの固形化粧品に添加される場合、抽出により得られたスフィンゴ糖脂質組成物を、何らかの方法で粉末化したものを添加する方法が、最も好適に用いられる手段であるといえる。
【０００４】
しかし、植物組織体よりスフィンゴ糖脂質を抽出するには、有機溶媒を用いる必要があり（例えば、特許文献１参照）、このとき同時に他の脂質成分も抽出されるため、植物組織体より得られるスフィンゴ糖脂質含有組成物は、通常、オイル状の高粘性液体もしくは蝋状の半固形物であり、極めて粉末化しがたい問題があった。さらに具体的には、当該スフィンゴ糖脂質類含有組成物を固形食品や固形化粧品に応用する場合、賦形剤を用いた粉末化という頻用の手法に関しては、先行特許では、実施例で紹介されている程度にしか見あたらないが（例えば、特許文献２参照）、スフィンゴ糖脂質含有組成物に対し、９〜１０倍質量という大量の賦形剤を加えた例が示されているのみで、スフィンゴ糖脂質含有組成物に対し、これより少ない量の賦形剤を用いての粉末化の先行例は見あたらない。
【０００５】
【特許文献１】
特開２００２−３８１８３号公報
【特許文献２】
特開平１１−１１３５３０号公報
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】
本発明は、保湿効果を有する有用なスフィンゴ糖脂質含有物を、べとつきやダマ形成ない粉末として得ることを目的とするものである。
【０００７】
【課題を解決するための手段】
本発明者らは、上記課題を解決するため、スフィンゴ糖脂質含有物を粉末化する際に添加する賦形剤について検討を加えた結果、特定の物質を賦形剤とし特定の条件下で粉末化を行えば、なるべく少ない量の添加で、効率よく、べとつきやダマ形成などの問題のない粉末を得ることができることを見出し、本発明を完成させるに至った。
【０００８】
すなわち、本発明の第一は、環状オリゴ糖を賦形剤として含み、粉末状であることを特徴とするスフィンゴ糖脂質含有組成物を要旨とするものであり、好ましくは、環状オリゴ糖が、β−シクロデキストリン又は／及びγ−シクロデキストリンである。本発明の第二は、以下の（ａ）及び（ｂ）の性質を有する水以外の溶媒が、容量比で水に対し、１／５０以上、３倍以下の割合で共存する状態において、スフィンゴ糖脂質含有物と環状オリゴ糖を接触させたのち、乾燥することを特徴とする請求項１〜３に記載されたいずれかのスフィンゴ糖脂質含有組成物の製造方法。
（ａ）水と相互溶解すること
（ｂ）水との共存下又は無水状態において、使用する環状オリゴ糖に包接されること
【０００９】
【発明の実施の形態】
以下、本発明を詳細に説明する。
本発明におけるスフィンゴ糖脂質は、微生物を含む動植物組織体に含まれるものであり、溶媒抽出による公知の方法によって得られるものである（例えば、特開２００２−３８１８３号参照）。抽出原料としては、病原菌やウイルスの問題を考慮すると、植物組織体が好ましい。さらに含有量などを考慮するとこんにゃく芋が好ましく、具体的にはこんにゃく芋、こんにゃく精粉、こんにゃく荒粉、こんにゃくトビ粉などが挙げられる。
本発明においては、スフィンゴ糖脂質の成分中、モノグルコシルセラミドが０．１〜９０質量％含有されているものが好ましく、さらに、１．０〜３０質量％含まれているものが好ましく用いられる。
【００１０】
本発明において、スフィンゴ糖脂質含有物の粉末化に用いる賦形剤は、環状オリゴ糖であることが必要であり、その誘導体も用いることが可能である。具体的には、α−、β−、γ−の各シクロデキストリンおよびそのメチル誘導体、ヒドロキシプロピル誘導体やスルホブチルエーテル誘導体などの、修飾シクロデキストリン類、デキストリン類の重合度が８を越えるような高重合度シクロデキストリン類などが挙げられる。この中では、世界的に生産量が多く、価格も安いβ−シクロデキストリン若しくはγ−シクロデキストリン又はこれらの混合物が好適に用いられる。
【００１１】
本発明の粉末状のスフィンゴ糖脂質含有組成物中の賦形剤は、１０〜９０質量％含有していることが好ましく、３０〜８０質量％がさらに好ましい。
【００１２】
本発明の粉末状のスフィンゴ糖脂質含有組成物は、べとつきやダマ形成性のない粉末であり、粒度は、用いる粉末化装置により異なってくるが、概ね５ｍｍ以下のものが出来る。また、得られた粉末は、任意の粉砕機により、さらに細かくすることが可能である。そのような粉砕機としては、石臼、ボールミル、カッターミルなどが挙げられる。
【００１３】
本発明の製造方法は、水と水以外の溶媒の共存下に、スフィンゴ糖脂質含有物と上記の環状オリゴ糖を接触させ、その後乾燥して粉末化することにより粉末状のスフィンゴ糖脂質含有組成物を得る方法である。
本発明の製造方法に用いられる水以外の溶媒は、（ａ）水と相互溶解すること、及び（ｂ）水との共存下又は無水状態において、使用する環状オリゴ糖に包接されること、の性質を満たすものである。さらに、より色調の均一な粉末をより速く、収率よく得るためには、なるべく、スフィンゴ糖脂質混合物をよりよく溶解あるいは均一に分散させられるもの、沸点が低く、容易に留去が可能なもの、環状オリゴ糖とあまりにも強く相互作用をしないもの（すなわち、包接に伴うギブスエネルギーの減少が小さいもの）が好ましい。そのような溶媒としては、たとえば、環状オリゴ糖がβ−シクロデキストリンあるいは、γ−シクロデキストリン、もしくはこれらの混合物のいずれかの場合、エタノール、ｎ−ブタノール、イソプロパノールなどが挙げられ、特に、最終的に得られる粉末を経口用途に用いる場合は、この中では、エタノールが最も好ましく用いられる。
【００１４】
水と上記した水以外の溶媒との割合は、溶媒が水に対し容量比で１／５０以上、３倍以下であることが必要であり、１／２０以上、２倍以下であることが好ましい。上記した水以外の溶媒が、容量比で水の３倍を超えると、できあがる粉末がべとつき、固着してしまうおそれがあり、逆に溶媒が水に対し１／５０未満であると、粉末化の進行が遅くなるおそれがあり、どちらも採用できない。
【００１５】
水及び水以外の溶媒を併せた総量は、賦形剤として用いる環状オリゴ糖が、充分分散するに足りる量であることが望ましいが、不必要に溶媒量を増やすと、粉末化完了までの必要時間がいたずらに延びてしまう。好適な水および溶媒の総量は、環状オリゴ糖１重量部（ｇ）に対し、１倍量（ｍＬ）以上、５０倍量（ｍＬ）以下、さらに好適には１倍量（ｍＬ）以上、２０倍量（ｍＬ）以下である。
【００１６】
賦形剤の添加量は、スフィンゴ糖脂質含有物１重量部に対して、好ましくは１／１０重量部以上、１０重量部以下、より好ましくは１／２重量部以上、５重量部以下となるようにする。
【００１７】
スフィンゴ糖脂質含有物、環状オリゴ糖、溶媒及び水はあらかじめよく混合しておいてから乾燥することが望ましい。この際、この４種類の物質の混合順序は、スフィンゴ糖脂質含有物が、溶解乃至均一分散する範囲内で、任意でよく、この条件が満たされている限り、いずれの順序で混合していっても白濁乳液状乃至、元のスフィンゴ糖脂質含有物が着色している場合は、その着色がかかった乳液状ゾルとなる。全体が均一となったら撹拌をやめ、乳液状ゾルをそのまま静置する。
静置後数分以内に、乳液状ゾルは、急激な粘度上昇を起こし、均一なまま粘液状〜半固形状に固まり、賦形剤の沈降などは見られなくなる。この状態で乾燥を開始すれば、べとつきや表面付着性、ダマ形成性のない粉末状のスフィンゴ糖脂質含有組成物が得られる。
【００１８】
乾燥することによる粉末化の方法は、特に限定されず、公知の方法を任意に使うことが出来る。そのような方法および装置としては、スプレードライ法、減圧下での混合撹拌、ドラムドライヤーや、横軸回転型乾燥機のような薄膜型乾燥装置を用いる方法、振動乾燥装置を用いる方法などが挙げられる。スフィンゴ糖脂質含有組成物中に含まれる成分の融点、分解温度などを考慮すると、この中では、スフィンゴ糖脂質含有組成物が高温にさらされる恐れの少ない、粉末化容器内部が減圧状態となるような装置である、減圧下での混合撹拌装置、薄膜型乾燥装置、振動乾燥機などを用いる方法がより好ましい。
【００１９】
具体的な条件としては、内部を減圧に出来るジャケット付混合撹拌装置を用いる場合、均一ゾルを仕込んで、乾燥装置内温が、好ましくは常温以上１００℃以下、より好ましくは３０℃以上８０℃以下となるような条件で、減圧下、撹拌を行いながら、乾燥、粉砕を行うようにすればよい。また、ドラムドライヤーのような薄膜型乾燥装置を用いる場合、ドラムドライヤーのドラム表面のように、被粉末化物が薄膜を形成する表面の温度を、好ましくは７０〜１２０℃、さらに好ましくは、８０〜１１０℃とし、減圧下、被粉末化物を投入すればよい。
【００２０】
また、本発明の製造方法においては、他の賦形剤、表面潤滑剤などの、他の粉末化助剤を別途加えながら、粉末化することも出来る。そのような粉末化助剤として、デキストリン、コーンスターチ、セルロースなどの多糖類、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、シリカ、アルミナなどの無機微粒子などが挙げられる。
【００２１】
上記により得られた粉末は、さらに細かくするため、粉砕機等で粉砕することも出来る。そのような粉砕装置・粉砕方法として、石臼、凍結粉砕器、カッターミル、ボールミルなどの公知の装置・方法が可能である。
【００２２】
最終的に得られる粉末状のスフィンゴ糖脂質含有組成物は、べとつき、付着性のないさらさらの粉であり、乾燥雰囲気下でなくとも、長期間の保存によるダマの形成などは見られないものである。
【００２３】
本発明のスフィンゴ糖脂質含有組成物の粉末は、食品をはじめ、医薬品その他の製剤物、あるいは、化粧品などに配合可能である。配合するにあたって望ましい形態は、クッキー、ビスケットなどの焼き菓子類やパン、うどん、パスタなどの麺類、チュアブル、タブレット、錠剤、カプセル製剤などが考えられる。
【００２４】
【実施例】
以下、本発明を実施例により具体的に説明するが、本発明はこれに限定されるものではない。
なお、製造装置（粉末化装置）として以下のものを用いた。
（１）減圧混合撹拌器タイプ：株式会社カワタ製スーパーミキサーＳＭＶ−２０Ａ型
（２）ドラムドライヤータイプ：中央化工機株式会社製ＤＤ−１型
【００２５】
また、スフィンゴ糖脂質の定量方法は以下の通りである。
スフィンゴ糖脂質の定量には高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）を用いた。Ｗａｔｅｒｓ社製ＬＣＭｏｄｕｌｅ１を用い、カラムはＧＬサイエンス社製ＩｎｅｒｔｓｉｌＳＩＬ１００Ａを用いた。溶媒はクロロホルム：メタノール＝９：１（容量比）を用い、流速１．０ｍＬ／分で２５℃で測定した。検出には光散乱検出器（ＡＬＬＴＥＣＨ社製５００ＥＬＳＤ）を用いた。
【００２６】
実施例１
こんにゃくトビ粉１ｋｇを、エタノール２Ｌを用いて、２時間抽出し、溶媒留去後の抽出物１０．３ｇ（スフィンゴ糖脂質含有率６．４３重量％）を得た。この抽出物を、４０ｍＬのエタノールに溶かし濃褐色の溶液Ａとした。これとは別に、βーシクロデキストリン２０ｇを水２０ｍＬと混ぜ合わせ、ペーストＢを得た。溶液Ａの中にペーストＢをよくかき混ぜながら導入し、均一になるまでよくかき混ぜ、肌色のゾルＣを得た。この肌色のゾルＣは、５分間の静置により、生クリーム状に固まるのを確認した後、７０℃で、８時間真空乾燥した後、粉砕器（家庭用ミル）で粉砕し、黄色の均一な色調を有する粉末３０．１ｇを得た。得られた粉末は、べとつきがなく、少量を、ポリエチレン手袋をした手でこねたが、ダマにはならなかった。
【００２７】
実施例２
こんにゃくトビ粉１ｋｇを、エタノール２Ｌを用いて、２時間抽出し、溶媒留去後の抽出物１０．３ｇ（スフィンゴ糖脂質含有率６．４３重量％）を得た。この抽出物を、エタノール３０ｍＬに溶解させ、水８０ｍＬ中で水洗を２時間行った後、食塩１５ｇを加え、加熱沸騰させ、水相上部に浮上してきた油相を回収した。回収油相をエタノール３０ｍＬに溶かし、不溶分除去の後、エタノール可溶分６．６ｇを回収した（スフィンゴ糖脂質含有率９．３２重量％）。これを４０ｍＬのエタノールに溶かし濃褐色の溶液Ａとした。これとは別に、βーシクロデキストリン２０ｇを水２０ｍＬと混ぜ合わせ、ペーストＢを得た。溶液Ａの中にペーストＢをよくかき混ぜながら導入し、均一になるまでよくかき混ぜ、肌色のゾルＣを得た。この肌色のゾルＣは、５分間の静置により、生クリーム状に固まるのを確認した後、７０℃で、８時間真空乾燥した後、粉砕器（家庭用ミル）で粉砕し、黄色の均一な色調を有する粉末３０．１ｇを得た。得られた粉末は、べとつきがなく、少量を、ポリエチレン手袋をした手でこねたが、ダマにはならなかった。
【００２８】
実施例３
こんにゃくトビ粉１ｋｇを、エタノール２Ｌを用いて、２時間抽出し、溶媒留去後の抽出物１０．３ｇ（スフィンゴ糖脂質含有率６．４３重量％）を得た。この抽出物を、エタノール３０ｍＬに溶解させ、水８０ｍＬ中で水洗を２時間行った後、食塩１５ｇを加え、加熱沸騰させ、水相上部に浮上してきた油相を回収した。回収油相をエタノール３０ｍＬに溶かし、不溶分除去の後、エタノール可溶分６．６ｇを回収した（スフィンゴ糖脂質含有率９．３２重量％）。これを４０ｍＬのエタノールに溶かし濃褐色の溶液Ａとした。これとは別に、γーシクロデキストリン２０ｇを水２０ｍＬと混ぜ合わせ、ペーストＢを得た。溶液Ａの中にペーストＢをよくかき混ぜながら導入し、均一になるまでよくかき混ぜ、肌色のゾルＣを得た。この肌色のゾルＣは、５分間の静置により、生クリーム状に固まるのを確認した後、７０℃で、８時間真空乾燥した後、粉砕器（家庭用ミル）で粉砕し、黄色の均一な色調を有する粉末３０．３ｇを得た。得られた粉末は、べとつきがなく、少量を、ポリエチレン手袋をした手でこねたが、ダマにはならなかった。
【００２９】
実施例４
こんにゃくトビ粉５０ｋｇを、エタノール１００Ｌを用いて、２時間抽出し、溶媒留去後の抽出物４９６ｇ（スフィンゴ糖脂質含有率６．６３重量％）を得た。この抽出物を、２Ｌのエタノールに溶かし濃褐色の溶液Ａとした。これとは別に、βーシクロデキストリン１ｋｇを水１Ｌと混ぜ合わせ、ペーストＢを得た。株式会社カワタ製スーパーミキサーＳＭＶ−２０Ａ型の本体に、溶液Ａを投入し、さらにペーストＢを、かき混ぜながら導入した後、均一になるまでよくかき混ぜ、肌色のゾルＣを得た。この肌色のゾルＣは、５分間の静置により、生クリーム状に固まるのを確認した後、ジャケット循環水温度７０℃で、８時間減圧下で撹拌を行い、最終的に、黄肌色の均一な色調を有する、粉末１４４９ｇを払い出した。得られた粉末は、べとつきがなく、少量を、ポリエチレン手袋をした手でこねたが、ダマにはならなかった。
【００３０】
実施例５
こんにゃくトビ粉５０ｋｇを、エタノール１００Ｌを用いて、２時間抽出し、溶媒留去後の抽出物４９６ｇ（スフィンゴ糖脂質含有率６．６３重量％）を得た。この抽出物を、２Ｌのエタノールに溶かし濃褐色の溶液Ａとした。これとは別に、βーシクロデキストリン１ｋｇを水１Ｌと混ぜ合わせ、ペーストＢを得た。空のタンクに、溶液Ａを投入し、さらにペーストＢを、かき混ぜながら導入した後、均一になるまでよくかき混ぜ、肌色のゾルＣを得た。この肌色のゾルＣは、５分間の静置により、生クリーム状に固まるのを確認した後、中央化工機株式会社製ドラムドライヤーＤＤ−１型で粉末化を行った。内部を減圧にし、ドラム表面温度を９５℃に、ドラムを１回転／分に設定し、生クリーム状に固まったゾルＣを上部ホッパーから順次投入し、順次粉末化を行っていったところ、最終的に、黄肌色の均一な色調を有する、粉末１４８１ｇを払い出した。得られた粉末は、べとつきがなく、少量を、ポリエチレン手袋をした手でこねたが、ダマにはならなかった。
【００３１】
実施例６
脱脂米糠１ｋｇを、エタノール２Ｌを用いて、２時間抽出し、溶媒留去後の抽出物１４．２ｇ（スフィンゴ糖脂質含有率１．４１重量％）を得た。この抽出物を、６０ｍＬのエタノールに溶かし黄褐色の溶液Ａとした。これとは別に、βーシクロデキストリン４０ｇを水４０ｍＬと混ぜ合わせ、ペーストＢを得た。溶液Ａの中にペーストＢをよくかき混ぜながら導入し、均一になるまでよくかき混ぜ、薄黄色のゾルＣを得た。このゾルＣは、５分間の静置により、生クリーム状に固まるのを確認した後、７０℃で、８時間真空乾燥した後、粉砕器（家庭用ミル）で粉砕し、薄黄色の均一な色調を有する粉末５１．８ｇを得た。得られた粉末は、べとつきがなく、少量を、ポリエチレン手袋をした手でこねたが、ダマにはならなかった。
【００３２】
比較例１
こんにゃくトビ粉１ｋｇを、エタノール２Ｌを用いて、２時間抽出し、溶媒留去後の抽出物１０．３ｇ（スフィンゴ糖脂質含有率６．４３重量％）を得た。この抽出物を、１００ｍＬのエタノールに溶かし褐色の溶液Ａとした。これとは別に、βーシクロデキストリン２０ｇを水２０ｍＬと混ぜ合わせ、ペーストＢを得た。溶液Ａの中にペーストＢをよくかき混ぜながら導入し、均一になるまでよくかき混ぜ、肌色のゾルＣを得た。この肌色のゾルＣは、撹拌をやめるとすぐに、シクロデキストリンの沈殿を生じ透明な上清と分離し、全体の粘度が上昇することもなかった。ゾルＣをそのまま７０℃で、８時間真空乾燥した後、粉砕器（家庭用ミル）で粉砕し、黄土色の、やや濃淡のまだらのある色調を有する物質２６．６ｇを得たが、粉砕器側面に、べっとりとこびりついた粘着性の高い未粉砕物も見受けられた。得られたものは、べとつきが強く、少量を、ポリエチレン手袋をした手でこねたが、ダマになり、元の粉末状態に戻すことは出来なかった。
【００３３】
比較例２
こんにゃくトビ粉１ｋｇを、エタノール２Ｌを用いて、２時間抽出し、溶媒留去後の抽出物１０．３ｇ（スフィンゴ糖脂質含有率６．４３重量％）を得た。この抽出物を、４０ｍＬのエタノールに溶かし褐色の溶液Ａとした。これとは別に、コーンスターチ２０ｇを水２０ｍＬと混ぜ合わせ、ペーストＢを得た。溶液Ａの中にペーストＢをよくかき混ぜながら導入し、均一になるまでよくかき混ぜ、肌色のゾルＣを得た。この肌色のゾルＣは、撹拌をやめるとすぐに、コーンスターチの沈殿を生じ透明な上清と分離し、全体の粘度が上昇することもなかった。ゾルＣをそのまま７０℃で、８時間真空乾燥した後、粉砕器（家庭用ミル）で粉砕し、黄土色の、やや濃淡のまだらのある色調を有する物質２７．２ｇを得たが、粉砕器側面に、べっとりとこびりついた粘着性の高い未粉砕物も見受けられた。得られたものは、べとつきが強く、少量を、ポリエチレン手袋をした手でこねたが、ダマになり、元の粉末状態に戻すことは出来なかった。
【００３４】
比較例３
こんにゃくトビ粉１ｋｇを、エタノール２Ｌを用いて、２時間抽出し、溶媒留去後の抽出物１０．３ｇ（スフィンゴ糖脂質含有率６．４３重量％）を得た。この抽出物を、４０ｍＬのテトラヒドロフランに溶かし褐色の溶液Ａとした。これとは別に、βーシクロデキストリン２０ｇを水２０ｍＬと混ぜ合わせ、ペーストＢを得た。溶液Ａの中にペーストＢをよくかき混ぜながら導入したが、充分混合しても、均一なゾルとはならず、シクロデキストリンの不規則な大きさのダマが沈降し、上部に溶液が浮いた状態の不安定なゾルＣを得た。この、ゾルＣをそのまま７０℃で、８時間真空乾燥した後、粉砕器（家庭用ミル）で粉砕したが、黄土色の、べとつきの強いダマが形成されるだけで、粉末まで砕くことは出来なかった。
【００３５】
【発明の効果】
本発明によれば、スフィンゴ糖脂質類含有組成物の粉末化において、べとつきが強い、表面の付着性の高さゆえ、ダマになりやすいといった、従来の問題点が全くない、さらさらの粉末を得ることが出来る。

Claims

環状オリゴ糖を賦形剤として含み、粉末状であることを特徴とするスフィンゴ糖脂質含有組成物。
環状オリゴ糖が、β−シクロデキストリン又は／及びγ−シクロデキストリンである請求項１記載のスフィンゴ糖脂質含有組成物。
スフィンゴ糖脂質含有組成物が、こんにゃく芋、こんにゃく精粉、こんにゃく荒粉及びこんにゃくトビ粉からなる群から選ばれる少なくとも１種の原料から、溶媒抽出により得られたものである請求項１又は２に記載のスフィンゴ糖脂質含有組成物。
以下の（ａ）及び（ｂ）の性質を有する水以外の溶媒が、容量比で水に対し、１／５０以上、３倍以下の割合で共存する状態において、スフィンゴ糖脂質含有物と環状オリゴ糖を接触させたのち、乾燥することを特徴とする請求項１〜３に記載されたいずれかのスフィンゴ糖脂質含有組成物の製造方法。
（ａ）水と相互溶解すること
（ｂ）水との共存下又は無水状態において、使用する環状オリゴ糖に包接されること