JP2004359680A - スチレン−ホスフィン酸塩付加物、その製造方法およびその用途 - Google Patents
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Abstract
【課題】難燃剤の製造に用いるスチレンーホスフィン酸塩付加物を提供する。
【解決手段】式（Ｉ） ｛Ｒ9 ［Ｃ（Ｐｈ（Ｒ1 ，Ｒ2 ，Ｒ3 ，Ｒ4 ，Ｒ5 ））Ｒ6 −ＣＲ7 Ｒ8 ］n ｝m Ｐ（Ｏ）（Ｏ 1/xＭx+）（Ｒ10）2-m ［式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 、Ｒ6 、Ｒ7 およびＲ8 は互いに同じでも異なっていてもよく、水素原子、アルキル、アリール、アラルキル、オキソアルキル、オキソアリール、アミノアルキルおよび／またはアミノアリールであり; Ｒ9 は水素原子または遊離基開始剤ラジカルであり、Ｒ10は水素原子であり、Ｍx+はＬｉ、Ｎａ、Ｋ、Ｍｇ、Ｃａ、Ｓｒ、Ｂａ、Ａｌ、Ｇｅ、Ｓｎ、Ｂｉ、Ｓｂ、Ｐｂ、Ｔｉ、ＴｉＯ、Ｚｒ、ＺｒＯ、Ｚｎ、Ｆｅ、Ｃｅ、Ｍｎ、および／またはｘ価のプロトン化窒素塩基であり、ｍは１または２であり；そしてｎは１〜１００である。］で表されるスチレン−ホスフィン酸塩付加物。
【選択図】なし
【解決手段】式（Ｉ） ｛Ｒ9 ［Ｃ（Ｐｈ（Ｒ1 ，Ｒ2 ，Ｒ3 ，Ｒ4 ，Ｒ5 ））Ｒ6 −ＣＲ7 Ｒ8 ］n ｝m Ｐ（Ｏ）（Ｏ 1/xＭx+）（Ｒ10）2-m ［式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 、Ｒ6 、Ｒ7 およびＲ8 は互いに同じでも異なっていてもよく、水素原子、アルキル、アリール、アラルキル、オキソアルキル、オキソアリール、アミノアルキルおよび／またはアミノアリールであり; Ｒ9 は水素原子または遊離基開始剤ラジカルであり、Ｒ10は水素原子であり、Ｍx+はＬｉ、Ｎａ、Ｋ、Ｍｇ、Ｃａ、Ｓｒ、Ｂａ、Ａｌ、Ｇｅ、Ｓｎ、Ｂｉ、Ｓｂ、Ｐｂ、Ｔｉ、ＴｉＯ、Ｚｒ、ＺｒＯ、Ｚｎ、Ｆｅ、Ｃｅ、Ｍｎ、および／またはｘ価のプロトン化窒素塩基であり、ｍは１または２であり；そしてｎは１〜１００である。］で表されるスチレン−ホスフィン酸塩付加物。
【選択図】なし
Description
本発明は、スチレン−ホスフィン酸塩付加物、その製造方法およびその用途に関する。
Fu,YanおよびChenはスチレンとホスフィン酸ナトリウムとの間に付加反応のオリゴマー生成物の製法を開示している(Fu, Xiang Kai; Yan, Sui; Chen Li, Chinese Chemical Letters 2002, 13(3), 219-222) 。これはホスフィン酸塩中のＰ−Ｈ基の反応性を利用し、遊離基開始付加反応においてスチレン単位をＰ−Ｈ結合中に挿入している。４個までのスチレン単位を挿入することができる。リン含有末端基は遊離の亜ホスホン酸の形態を取る。エタノールが溶剤として使用される。直接的にホスホン酸を得るために濃硫酸が添加される。
この場合の欠点は副生成物として硫酸エステルが著しい量で生じ得ることである。
別の欠点はこの合成の間に得られるリン収率が１０％以下であることである。更に別の欠点は得られる生成物が、反応によって組み入れられる遊離基開始剤の割合が著しく多く、遊離基開始剤としてアゾビスイソブチロニトリル（ＡＩＢＮ）を用いた場合に１８〜４１重量％であることである。
米国特許第４，７４０，３３２号明細書には、４−フェニルブチル亜ホスホン酸の製法を開示しており、この場合に使用される溶剤は濃硫酸含有エタノールを含み、使用される開始剤はアゾビスイソブチロニトリルを含む。
Devedjiev, Ganev, Stevanova および Borisov (I Devedjiev, V Ganev, R Stevanova, G Borisov の "On the interaction between hypophosphorus acid and alcohols, Phosphorus and Sulfur( ホスフィン酸とアルコール類との間の相互作用におけるリンおよび硫黄) 31(1987)7-11" には、ホスフィン酸と (短鎖) アルコール類との反応の間にホスフィン酸が分解することが記載されている。この分解反応が、Fu等によって開示された低いリン収率の理由かもしれない。ポリスチレンをベースとする合成樹脂は一般にハロゲンをベースとする難燃剤を含有している。この場合の欠点は、アンチモン含有ガスおよび／またはハロゲン含有ガスが火災の際に発生し得ることにある。
それ故に本発明の課題は、低いリン収率に関してスチレン- ホスフィン酸塩付加物を製造する従来技術の欠点を排除することである。更に反応の間に組み入れられる開始剤の割合を低減することである。
更にこの製法は、燃焼性でありそして副生成物の源であるエタノールを使用することを排除するべきである。
本発明の生成物は高いリン含有に量を有している。
驚くべきことに本発明者は、本発明のスチレン- ホスフィン酸塩付加物がビニルポリマー( ポリスチレンをベースとするポリマー) のためのハロゲン不含のおよびアンチモン不含の難燃剤において使用できることを見出した。
それ故に本発明は、式（Ｉ）
｛Ｒ9 ［Ｃ（Ｐｈ（Ｒ1 ，Ｒ2 ，Ｒ3 ，Ｒ4 ，Ｒ5 ））Ｒ6 −ＣＲ7 Ｒ8 ］n ｝m Ｐ（Ｏ）（Ｏ 1/xＭx+）（Ｒ10）2-m
［式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 、Ｒ6 、Ｒ7 およびＲ8 は互いに同じでも異なっ ていてもよく、水素原子、直鎖状のまたは枝分かれしたアルキル、アリール、アラルキ ル、オキソアルキル、オキソアリール、アミノアルキルおよび／またはアミノアリール であり;
Ｒ9 は水素原子または遊離基開始剤ラジカルであり、
Ｒ10は水素原子であり、
Ｍx+はＬｉ、Ｎａ、Ｋ、Ｍｇ、Ｃａ、Ｓｒ、Ｂａ、Ａｌ、Ｇｅ、Ｓｎ、Ｂｉ、Ｓｂ、 Ｐｂ、Ｔｉ、ＴｉＯ、Ｚｒ、ＺｒＯ、Ｚｎ、Ｆｅ、Ｃｅ、Ｍｎ、および／またはｘ価の プロトン化窒素塩基であり
ｍは１または２であり；そして
ｎは１〜１００でありそしてＰ−Ｈ結合中に挿入されたスチレン単位Ｃ（Ｐｈ（Ｒ1 ，Ｒ2 ，Ｒ3 ，Ｒ4 ，Ｒ5 ））Ｒ6 −ＣＲ7 Ｒ8 の数である。］
で表されるスチレン−ホスフィン酸塩付加物に関する。
｛Ｒ9 ［Ｃ（Ｐｈ（Ｒ1 ，Ｒ2 ，Ｒ3 ，Ｒ4 ，Ｒ5 ））Ｒ6 −ＣＲ7 Ｒ8 ］n ｝m Ｐ（Ｏ）（Ｏ 1/xＭx+）（Ｒ10）2-m
［式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 、Ｒ6 、Ｒ7 およびＲ8 は互いに同じでも異なっ ていてもよく、水素原子、直鎖状のまたは枝分かれしたアルキル、アリール、アラルキ ル、オキソアルキル、オキソアリール、アミノアルキルおよび／またはアミノアリール であり;
Ｒ9 は水素原子または遊離基開始剤ラジカルであり、
Ｒ10は水素原子であり、
Ｍx+はＬｉ、Ｎａ、Ｋ、Ｍｇ、Ｃａ、Ｓｒ、Ｂａ、Ａｌ、Ｇｅ、Ｓｎ、Ｂｉ、Ｓｂ、 Ｐｂ、Ｔｉ、ＴｉＯ、Ｚｒ、ＺｒＯ、Ｚｎ、Ｆｅ、Ｃｅ、Ｍｎ、および／またはｘ価の プロトン化窒素塩基であり
ｍは１または２であり；そして
ｎは１〜１００でありそしてＰ−Ｈ結合中に挿入されたスチレン単位Ｃ（Ｐｈ（Ｒ1 ，Ｒ2 ，Ｒ3 ，Ｒ4 ，Ｒ5 ））Ｒ6 −ＣＲ7 Ｒ8 の数である。］
で表されるスチレン−ホスフィン酸塩付加物に関する。
本発明においては、［Ｃ（Ｐｈ（Ｒ1 ，Ｒ2 ，Ｒ3 ，Ｒ4 ，Ｒ5 ））Ｒ6 −ＣＲ7 Ｒ8 ］n 鎖中のモノマーの配列は好ましくはランダムであるが、他のアイソタクチック、アタクチックまたはシンジオタクチック配列でもよい。
Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 、Ｒ6 、Ｒ7 およびＲ8 は互いに同じでも異なっていてもよく、水素原子；メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、ｎ−ペンチル；イソプロピル、イソブチル、第三ブチル、ネオペンチル；フェニル；ヒドロキシ、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、フェノキシ；アミノ、メチルアミノ、エチルアミノ、プロピルアミノ、ブチルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジプロピルアミノまたはジブチルアミノでありそしてｎが１〜１０であるのが有利である。
Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 、Ｒ6 、Ｒ7 およびＲ8 は互いに同じでも異なっていてもよく、水素原子および／またはメチルであるのが特に有利である。
スチレン−ホスフィン酸塩付加物のリン含有量は８〜２５重量％であるのが好ましい。
スチレン−ホスフィン酸塩付加物のリン含有量は１１〜２０重量％であるのが特に好ましい。
スチレン−ホスフィン酸塩付加物アルミニウム塩のリン含有量は８〜２５重量％であるのが好ましい。
スチレン−ホスフィン酸塩付加物アルミニウム塩のリン含有量は１１〜２０重量％であるのが特に好ましい。
スチレン−ホスフィン酸塩付加物亜鉛塩のリン含有量は６〜２０重量％であるのが好ましい。
スチレン−ホスフィン酸塩付加物亜鉛塩のリン含有量は７．５〜１７．５重量％であるのが特に有利である。
スチレン−ホスフィン酸塩付加物の粒度は好ましくは０．１〜１０００μｍであり、開始剤から誘導される側鎖Ｒ9 の含有量が好ましくは４０％以下でありそしてスチレン結合粉末が１ｇ当たりに２６０〜８１０ｍｇのスチレンを有するのが好ましい。
スチレン−ホスフィン酸塩付加物の粒度は特に好ましくは１０〜１００μｍであり、開始剤から誘導される側鎖Ｒ9 の含有量が特に好ましくは１８％以下でありそしてスチレン結合粉末が１ｇ当たりに３６０〜６５０ｍｇのスチレンを有するのが特に好ましい。
スチレン−ホスフィン酸塩付加物アルミニウム塩の粒度は好ましくは０．１〜１０００μｍであり、開始剤から誘導される側鎖Ｒ9 の含有量が好ましくは４０％以下でありそしてスチレン結合粉末が１ｇ当たりに２６０〜８１０ｍｇのスチレンを有するのが好ましい。
スチレン−ホスフィン酸塩付加物アルミニウム塩の粒度は特に好ましくは１０〜１００μｍであり、開始剤から誘導される側鎖Ｒ9 の含有量が特に好ましくは１８％以下でありそしてスチレン結合粉末が１ｇ当たりに３６０〜６５０ｍｇのスチレンを有するのが特に好ましい。
スチレン−ホスフィン酸塩付加物亜鉛塩の粒度は好ましくは０．１〜１０００μｍであり、開始剤から誘導される側鎖Ｒ9 の含有量が好ましくは４０％以下でありそしてスチレン結合粉末が１ｇ当たりに１９０〜６５０ｍｇのスチレンを有するのが好ましい。
スチレン−ホスフィン酸塩付加物亜鉛塩の粒度が特に好ましくは１０〜１００μｍであり、開始剤から誘導される側鎖Ｒ9 の含有量が特に好ましくは１８％以下でありそしてスチレン結合粉末が１ｇ当たりに２４０〜５７０ｍｇのスチレンを有するのが好ましい。
粗ポリスチレンは合成段階からの１０〜１００ｐｐｍのスチレンモノマーを含有していてもよい。驚くべきことに本発明者は、スチレン−ホスフィン酸塩付加物がポリスチレンの加工の際に該ポリスチレンに添加した場合に、効果的にスチレンモノマーを固定し得ることを発見した。
本発明によればスチレン−ホスフィン酸塩付加物のスチレン結合粉末は２６０〜８１０重量％、好ましくは３６０〜６５０重量％である。
本発明によればスチレン−ホスフィン酸塩付加物アルミニウム塩のスチレン結合粉末は２６０〜８１０重量％、好ましくは３６０〜６５０重量％である。
本発明によればスチレン−ホスフィン酸塩付加物亜鉛塩のスチレン結合粉末は１９０〜６５０重量％、好ましくは２４０〜５７０重量％である。
本発明は、リン含有化合物およびスチレン含有化合物を最初の装入物として使用しそしてこれを遊離基開始剤の一様な供給により反応させることを特徴とする、スチレン−ホスフィン酸塩付加物を製造する方法にも関する。
スチレン−ホスフィン酸塩付加物を製造する方法の別の実施態様は、リン含有化合物を最初の装入物の形成に使用してそしてこれを遊離基開始剤およびスチレン含有化合物の一様な同時的供給により反応させることを特徴とするものである。
代替の実施態様として、リン含有化合物およびスチレン含有化合物は溶剤中の最初の装入物として使用してもよくそして反応させ、遊離基開始剤は直接的にまたは溶剤中で、反応の過程で一様に供給する。
リン含有化合物とスチレン含有化合物および溶剤のそれぞれとのモル比が１：１〜１：１００であるのが好ましい。
リン含有化合物とスチレン含有化合物および溶剤のそれぞれとのモル比が１：１〜１：１０であるのが好ましい。
本発明によれば、リン含有化合物を基準として０．００１〜１０モル％の遊離基開始剤を１時間当たりに供給するのが好ましい。
遊離基開始剤の使用量はリン含有化合物を基準として0.０１〜１０モル％の遊離基開始剤を１時間当たりに供給するのが特に好ましい。
リン含有化合物は好ましくは水素化リン、ホスフィン酸、ホスホン酸、次ジホスホン酸（hypodiphosphorous acid) 、ピロホスホン酸、ジホスホン酸、および/ またはそれらの塩、エステルおよびハロゲン含有または他のヘテロ原子含有化合物である。
リン含有化合物はそれらのアルカリ金属塩の状態で存在しているのが好ましい。
リン含有化合物はホスフィン酸ナトリウムであるのが好ましい。
１時間当たりにリン含有化合物を基準として０．００１〜１０モル％の開始剤を供給するのが有利である。
本発明の有利な方法は、使用される最初の装入物が溶剤と鉱酸で組成される混合物中にホスフィン酸ナトリウムを含有しておりそしてこの装入物を反応温度に加熱しそして遊離基開始剤およびスチレン成分を２〜１０時間にわたって一様に供給しそして次に生成物を冷却しそしてスチレンホスフィン酸塩付加物のナトリウム塩を得るために後処理するものである。
本発明の方法の代替の有利な方法は、最初の装入物がホスフィン酸ナトリウムを水および／または酢酸中含み、そしてこの装入物を反応温度に加熱し、そして遊離基開始剤およびスチレン成分を２〜１０時間にわたって一様に少なくとも１種類の溶剤中に供給しそして生成物を冷却しそしてスチレンホスフィン酸塩付加物のナトリウム塩を得るために後処理するものである。
本発明は本発明のスチレン- ホスフィン酸塩付加物を含有するリン含有難燃剤を提供することでもある。
リン含有難燃剤は好ましくは５０〜９９重量％のスチレン−ホスフィン酸塩付加物および１〜５０重量％の１種類以上の添加物を含有する。
この添加物は式(III) 〜(VIII)の窒素系化合物またはそれらの混合物を含有している:
［式中、Ｒ5 〜Ｒ7 が水素原子；水酸基またはＣ1 〜Ｃ4 −ヒドロキシアルキル基で置換 されたまたは置換されていないＣ1 〜Ｃ8 −アルキル、Ｃ5 〜Ｃ16−シクロアルキルま たは−アルキルシクロアルキル基; Ｃ2 〜Ｃ8 −アルケニル、Ｃ1 〜Ｃ8 −アルコキシ 、−アシル、または−アシルオキシ、Ｃ6 〜Ｃ12−アリールまたは−アリールアルキル 、−ＯＲ8 または−Ｎ（Ｒ8 ）Ｒ9 、またはＮ−脂環式系またはＮ−芳香族系であり、 Ｒ8 は水素原子；水酸基またはＣ1 〜Ｃ4 −ヒドロキシアルキル基で置換されたまた は置換されていないＣ1 〜Ｃ8 −アルキル、Ｃ5 〜Ｃ16−シクロアルキルまたは−アル キルシクロアルキルであるかまたはＣ2 〜Ｃ8 −アルケニル、Ｃ1 〜Ｃ8 −アルコキシ 、−アシルまたは−アシルオキシ、またはＣ6 〜Ｃ12−アリールまたは−アリールアル キルであり、
Ｒ9 〜Ｒ13はＲ8 の基と同じかまたは−Ｏ−Ｒ8 基であり、
ｍおよびｎは互いに無関係に１，２，３または４であり、
Ｘはトリアジン化合物(III) と付加物を形成し得る酸である。］
添加物は好ましくはメラミンホスファート、ジメラミンホスファート、メラミンピロホスファート、メラミンポリホスファート、メラムポリホスファート、メレムポリホスファートおよび／またはメロンポリホスファート；メラミン縮合体、例えばメラム、メレムおよび／またはメロン；トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレートと芳香族ポリカルボン酸とのオリゴマーエステル、ベンゾグアナミン、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、アラントイン、グリコールウリル、メラミン、メラミンシアヌレート、ジシアンジアミド、および／またはグアニジン；式（ＮＨ4 ）y Ｈ3-y ＰＯ4 あるいは（ＮＨ4 ＰＯ3 ）z で表される窒素含有ホスファート、その際にｙが１〜３でありそしてｚが１〜１０，０００である；合成無機化合物および／または鉱物生成物である。
Ｒ9 〜Ｒ13はＲ8 の基と同じかまたは−Ｏ−Ｒ8 基であり、
ｍおよびｎは互いに無関係に１，２，３または４であり、
Ｘはトリアジン化合物(III) と付加物を形成し得る酸である。］
添加物は好ましくはメラミンホスファート、ジメラミンホスファート、メラミンピロホスファート、メラミンポリホスファート、メラムポリホスファート、メレムポリホスファートおよび／またはメロンポリホスファート；メラミン縮合体、例えばメラム、メレムおよび／またはメロン；トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレートと芳香族ポリカルボン酸とのオリゴマーエステル、ベンゾグアナミン、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、アラントイン、グリコールウリル、メラミン、メラミンシアヌレート、ジシアンジアミド、および／またはグアニジン；式（ＮＨ4 ）y Ｈ3-y ＰＯ4 あるいは（ＮＨ4 ＰＯ3 ）z で表される窒素含有ホスファート、その際にｙが１〜３でありそしてｚが１〜１０，０００である；合成無機化合物および／または鉱物生成物である。
リン含有難燃剤の粒度は好ましくは０．１〜２０００μｍでありそして残留湿分濃度は０．０１〜１０重量％である。
リン含有難燃剤の粒度は特に好ましくは１０〜２００μｍでありそして残留湿分濃度は特に好ましくは０．０５〜１重量％である。
本発明は、１〜５０重量％のリン含有難燃剤、１〜９９重量％のポリスチレンベースのポリマーまたはそれの混合物、０〜６０重量％の添加物および０〜６０重量％のフィラーを含む粉末状成形材料でもある。
本発明はまた、１〜５０重量％のリン含有難燃剤、１〜９９重量％のポリスチレンベースのポリマーまたはそれの混合物、０〜６０重量％の添加物および０〜６０重量％のフィラーを含む、ポリマー成形体、ポリマーフィルム、ポリマーフィラメントまたはポリマーファイバーでもある。
本発明は、更に、１〜５０重量％のリン含有難燃剤、０〜６０重量％のポリリン酸アンモニウムおよび０〜８０重量％のバインダー、発泡剤、フィラーおよび添加物を含有する発泡型難燃性塗料にも関する。
リン原料成分：
本発明によれば、少なくとも１種類の互片異性体が少なくとも１つのＰ−Ｈ基を有しているあらゆるリン化合物が形成され得る。水素化リン、ホスフィン酸、ホスホン酸、次ジホスホン酸（hypodiphosphorous acid) 、ピロホスホン酸、ジホスホン酸、およびそれらの塩、エステルおよびハロゲン含有または他のヘテロ原子含有化合物が有利である。アルカリ金属塩が有利であり、なかでもナトリウム塩が有利である。
本発明によれば、少なくとも１種類の互片異性体が少なくとも１つのＰ−Ｈ基を有しているあらゆるリン化合物が形成され得る。水素化リン、ホスフィン酸、ホスホン酸、次ジホスホン酸（hypodiphosphorous acid) 、ピロホスホン酸、ジホスホン酸、およびそれらの塩、エステルおよびハロゲン含有または他のヘテロ原子含有化合物が有利である。アルカリ金属塩が有利であり、なかでもナトリウム塩が有利である。
スチレン原料成分：
有利なのはスチレン；アルキルスチレン、例えばｐ−メチルスチレン、ｐ−エチルスチレン、ｐ−プロピルスチレン、ｐ−イソプロピルスチレン、ｐ−ブチルスチレン、ｐ−第三ブチルスチレン、ｐ−フェニルスチレン、ｏ−メチルスチレン、ｏ−エチルスチレン、ｏ−プロピルスチレン、ｏ−イソプロピルスチレン、ｍ−メチルスチレン、ｍ−エチルスチレン、ｍ−イソプロピルスチレン、ｍ−ブチルスチレン、メシチルスチレン、２，４−ジメチルスチレン、２，５−ジメチルスチレン、３，５−ジメチルスチレン等；ヒドロキシスチレン類、例えばｏ−ヒドロキシスチレン、ｐ−ヒドロキシスチレンおよびｍ−ヒドロキシスチレン；アルコキシスチレン類、例えばｏ−、ｍ−、ｐ−メトキシスチレン、ｏ−、ｍ−、ｐ−エトキシスチレン、４−メトキシ−３−メチルスチレン、ｐ−プロポキシスチレン、ｐ−フェノキシスチレン、ｐ−第三ブトキシスチレン、ｐ−トリチロキシスチレン等；シロキシスチレン類、例えばｐ−トリメチルシロキシスチレン類、ｐ−第三ブチルジメチルシロキシスチレン類、ｐ−トリイソプロピルシロキシスチレン類；ハロスチレン類、例えばｏ−、ｍ−、ｐ−クロロスチレン、ｏ−、ｍ−、ｐ−ブロモスチレン、ｏ−、ｍ−、ｐ−フルオロスチレン、ｏ−メチル−ｐ−フルオロスチレン等およびトリメチルシリルスチレン、ビニルベンゾエート類、ジビニルベンゼン等が有利である。
有利なのはスチレン；アルキルスチレン、例えばｐ−メチルスチレン、ｐ−エチルスチレン、ｐ−プロピルスチレン、ｐ−イソプロピルスチレン、ｐ−ブチルスチレン、ｐ−第三ブチルスチレン、ｐ−フェニルスチレン、ｏ−メチルスチレン、ｏ−エチルスチレン、ｏ−プロピルスチレン、ｏ−イソプロピルスチレン、ｍ−メチルスチレン、ｍ−エチルスチレン、ｍ−イソプロピルスチレン、ｍ−ブチルスチレン、メシチルスチレン、２，４−ジメチルスチレン、２，５−ジメチルスチレン、３，５−ジメチルスチレン等；ヒドロキシスチレン類、例えばｏ−ヒドロキシスチレン、ｐ−ヒドロキシスチレンおよびｍ−ヒドロキシスチレン；アルコキシスチレン類、例えばｏ−、ｍ−、ｐ−メトキシスチレン、ｏ−、ｍ−、ｐ−エトキシスチレン、４−メトキシ−３−メチルスチレン、ｐ−プロポキシスチレン、ｐ−フェノキシスチレン、ｐ−第三ブトキシスチレン、ｐ−トリチロキシスチレン等；シロキシスチレン類、例えばｐ−トリメチルシロキシスチレン類、ｐ−第三ブチルジメチルシロキシスチレン類、ｐ−トリイソプロピルシロキシスチレン類；ハロスチレン類、例えばｏ−、ｍ−、ｐ−クロロスチレン、ｏ−、ｍ−、ｐ−ブロモスチレン、ｏ−、ｍ−、ｐ−フルオロスチレン、ｏ−メチル−ｐ−フルオロスチレン等およびトリメチルシリルスチレン、ビニルベンゾエート類、ジビニルベンゼン等が有利である。
ｐ−アセトキシスチレン類；エーテルスチレン類、例えばｐ−ビニルベンジル−メチルエーテル、ｐ−ビニルベンジル−エチルエーテル、ｐ−ビニルベンジル−ｎ−プロピルエーテル、ｐ−ビニルベンジル−イソプロピルエーテル、ｐ−ビニルベンジル−ｎ−ブチルエーテル、ｐ−ビニルベンジル−第三ブチルエーテル、１−（４−ビニルフェニル）−１，１−ジメチルメチル−メチルエーテル、１−（４−ビニルフェニル）−１，１−ジメチルメチル−エチルエーテル、１−（４−ビニルフェニル）−１，１−ジメチルメチル−プロピルエーテル、１−（４−ビニルフェニル）−１，１−ジメチルメチル−ブチルエーテル、１−（４−ビニルフェニル）−１，１−ジメチルメチル−メチルエーテル、１−（４−ビニルフェニル）−１，１−ジフェニルメチル−エチルエーテル、１−（４−ビニルフェニル）−１，１−ジフェニルメチル−ブチルエーテル、１−（４−ビニルフェニル）−１，１−ジメチルメチル−トリメチルシリルエーテル、および１−（４−ビニルフェニル）−１，１−ジメチルメチル−トリエチルエーテル；アルコール類、例えばｐ−ビニルベンジルアルコール、（４−ビニルフェニル）−１，１−ジメチルメタノール、（４−ビニルフェニル）−１，１−ジフェニルメタノールおよび２−（４−ビニルベンジル）エタノール；アミン類、例えば２−アミノスチレン、３−アミノスチレン、４−アミノスチレン、３，４−ジアミノスチレン、４−ビニルベンジルアミンおよび２−（４−ビニルフェニル）エチルアミン；アルキル置換されたアミノスチレン類、例えばｍ−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノスチレン、ｐ−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノスチレン、ｐ−ビニルベンジル−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミン、ｐ−ビニルベンジル−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミン、ｐ−ビニルベンジル−Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−プロピルアミン、ｐ−ビニルベンジル−Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−ブチルアミン、ｐ−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）スチレン、ｐ−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ）スチレン、ｐ−（Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−プロピルアミノ）スチレン、ｐ−（Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−ブチルアミノ）スチレン、Ｎ−（ｐ−ビニルベンジル）ピロリジン、Ｎ−（ｐ−ビニルベンジル）ピペリジンおよびＮ−（ｐ−ビニルベンジル）モルホリン；カルボニル基を持つスチレン類、例えばｐ−ビニル安息香酸、ｐ−ビニル安息香酸メチル、ｐ−ビニル安息香酸フェニル、３−ビニルサリチル酸メチル、ｐ−ホルミルスチレン、ｐ−アセチルスチレンおよびｐ−ビニルベンゾフェノン；シアノスチレン類、例えばｏ−、ｍ−、ｐ−シアノスチレン類；メルカプロスチレン類およびアルキルチオチレン類、例えばｏ−、ｍ−、ｐ−メルカプトスチレン類、ｏ−、ｍ−、ｐ−メチルチオスチレン類、ｏ−、ｍ−、ｐ−エチルチオスチレン；ｐ−スチリルジフェニルホスフィン；３，５−ジメチル−４−ヒドロキシスチレン類；３，５−ジエチル−４−ヒドロキシスチレン、３，５−ジプロピル−４−ヒドロキシスチレン、３，５−ジイソプロピル−４−ヒドロキシスチレン；３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシスチレン；３，５−ジ第三ブチル−４−アミノスチレンおよび３，５−ジ第三ブチルカルボキシスチレンが有利である。
特に有利なのはスチレン、アルキルスチレンおよびジビニルベンゼン類である。スチレン、α−メチルスチレン、ｐ−メチルスチレンおよびジビニルベンゼンがなかでも有利である。
スチレン−フェノール−ポリエチレングリコールエーテル、例えば Clariant GmbHのEmulson (R) TS製品（例えばTS 160、TS 200、TS 290、TS 540) も有利である。
本発明によれば（共）重合はあらゆる所望の構成の１種類以上の上述のスチレン類を使用して実施することができる。
開始剤：
オリゴマーのホスフィン酸−スチレン付加物はスラリー法、溶液法、乳化法または塊状法によって製造することができる。
オリゴマーのホスフィン酸−スチレン付加物はスラリー法、溶液法、乳化法または塊状法によって製造することができる。
付加物を生成するためのスチレンの反応は、アニオン性開始剤によって、遊離基開始剤によってまたは光化学的に開始することができる。
驚くべきことに本発明者は、開始剤をリン原料成分中にゆっくりと且つ均一に（遅い計量供給速度で）計量供給した場合に従来技術に開示された水準を超えたリン収率が生じることを見出した。開始剤がここで別に計量供給される状態は純粋でもよいしまたは溶剤に溶解されていてもよい。他の一つの実施態様においては、開始剤が供給される状態はスチレン溶液であるかまたは溶剤に溶解されたスチレンとの混合物である。
原則としてこの方法に適する系は遊離基を発生するあらゆるものである。過酸化化合物、例えば過硫酸カリウム、過硫酸ナトリウム、過硫酸アンモニウム、ベンゾイルペルオキシド、過酸化水素、ジ第三ブチルペルオキシド、ジクミルペルオキシド、２，４−ジクロロベンゾイルペルオキシド、デカノイルペルオキシド、ラウロイルペルオキシド、クメンヒドロペルオキシド、ピネンヒドロペルオキシド、ｐ−メタンヒドロペルオキシド、第三ブチルヒドロペルオキシド、アセチルアセトンペルオキシド、メチルエチルケトンペルオキシド、ペルオキソコハク酸、ジセチルペルオキシジカルボナート、第三ブチルペルアセテート、第三ブチルペルオキシマレエート、第三ブチルペルオキシベンゾエート、アセチルシクロヘキシルスルホニルペルオキシドが特に好ましい。
他の有利な開始剤はアゾ開始剤、例えば２−第三ブチルアゾ−２−シアノプロパン、ジメチルアゾジイソブチラート、アゾジイソブチロニトリル、２−第三ブチルアゾ−１−シアノシクロヘキサン、１−第三アミルアゾ−１−シアノシクロヘキサンがある。別の有利な化合物にはアルキルペルケタール類、例えば２，２−ビス−（第三ブチルペルオキシ）ブタン、３，３−ビス（第三ブチルオキシ）酪酸エチル、１，１−ジ（第三ブチルペルオキシ）シクロヘキサンがある。
特に有利なのはDupont-Biesteritz 社のＶＡＺＯ 52 、ＶＡＺＯ 64(ＡＩＢＮ）、ＶＡＺＯ 67 、ＶＡＺＯ 88 、ＶＡＺＯ 44 、ＶＡＺＯ 56 、ＶＡＺＯ 68 、Wako Chemicals社のＶ−７０ ２，２’−アゾビス（４−メトキシ−２，４−ジメチルバレロニトリル）、Ｖ−６５ ２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）、Ｖ−６０１ ジメチル−２，２’−アゾビス（２−メチルプロピオナート）、Ｖ−５９ ２，２’−アゾビス（２−メチルブチロニトリル）、Ｖ−４０、ＶＦ−０９６、１，１’−アゾビス（シクロヘキサン−１−カルボニトリル）、Ｖ−３０ １−［（シアノ−１−メチエチル）アゾ］−ホルムアミド、ＶＡｍ−１１０ ２，２’−アゾビス（Ｎ−ブチル−２−メチルプロピオンアミド）、ＶＡｍ−１１１ ２，２’−アゾビス（Ｎ−シクロヘキシル−２−メチルプロピオンアミド）、ＶＡ−０４１ ２，２’−アゾビス［２−（５−メチル−２−イミダゾリン−２−イル）プロパン］ジヒドロクロリド、ＶＡ−０４４ ２，２’−アゾビス［２−（２−イミダゾリン−２−イル）プロパン］ジヒドロクロリド、ＶＡ−０４６Ｂ ２，２’−アゾビス［２−（２−イミダゾリン−２−イル）プロパン］ジスルファートジヒドラート、Ｖ−５０ ２，２’−アゾビス（２−アミジノプロパン）ヒドロクロライド、ＶＡ−０５７ ２，２’−アゾビス［Ｎ−（２−カルボキシエチル）−２−メチルプロピオンアミジン」テトラヒドラート、ＶＡ−０５８ ２，２’−アゾビス［２−（３，４，５，６−テトラヒドロピリミジン−２−イル）プロパン］ジヒドロクロライド、ＶＡ−０６０ ２，２’−アゾビス｛２−［１−（２−ヒドロキシエチル）−２−イミダゾリン−２−イル］プロパン｝ジヒドロクロライド、ＶＡ−０６１ ２，２’−アゾビス［２−（２−イミダゾーリン−２−イル）プロパン］、ＶＡ−０８０ ２，２’−アゾビス｛２−メチル−Ｎ−［１，１−ビス（ヒドロキシメチル）−２−ヒドロキシエチル］プロピオンアミド、ＶＡ−０８５ ２，２’−アゾビス｛２−メチル−Ｎ−［２−（１−ヒドロキシブチル）プロピオンアミド｝、ＶＡ−０８６ ２，２’−アゾビス［２−メチル−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）プロピオンアミド｝がある。
溶剤も上記製法に使用してもよい。水、アルコール類、例えばメタノール、ｎ−プロピルアルコール、イソプロピルアルコール、ｎ−ブタノール、イソブタノール、アミルアルコール等が有利である。脂肪族炭化水素、例えばヘキサン、ヘプタン、オクタンおよび石油エーテル；芳香族炭化水素、例えばベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、ジエチルベンゼンおよびクロロベンゼン；ハロゲン化炭化水素、例えばメチレンクロライド、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等、四塩化炭素、四臭化エチレン；脂環式炭化水素、例えばシクロペンタン、シクロヘキサン、およびメチルシクロヘキサン；ケトン類、例えばジイソブチルケトンおよびメチルｎ−プロピルケトン；エステル類、例えばｎ−プロピルアセテートおよびｎ−ブチルアセテート等がある。これらの化合物を単独で使用してもまたは組合せて使用してもより。
溶剤または分散媒体として水を単独で使用するのが特に有利である。一例として、アルコール類、例えばブタノール等を共溶媒または共分散媒体として使用する場合には、それらの使用量は副次的な程度であり、即ち溶媒系中のそれらの含有量は５０％より少ない。本発明によればこれはホスフィン酸塩の不均衡を抑制することができる。
圧力は大気圧から１９６ＭＰａの範囲で変更することができる。温度は５０〜１５０℃で変更することができる。
乳化剤：
乳化剤、例えばアニオン性界面活性剤、例えばロジン酸ナトリウム、ステアリン酸カリウム、オレイン酸ナトリウム、ラウリン酸ナトリウムおよびドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム；カチオン性界面活性剤、例えばセチルトリメチルアンモニウム−ブロマイドおよびドデシルアミンクロライド；非イオン性界面活性剤、例えばノニルポリオキシエチレンエーテルおよびオクチルフェニルポリオキシエチレンエーテル等を使用するのが有利である。これらの乳化剤は単独でもまたは相互の混合物の状態でも使用することができる。
乳化剤、例えばアニオン性界面活性剤、例えばロジン酸ナトリウム、ステアリン酸カリウム、オレイン酸ナトリウム、ラウリン酸ナトリウムおよびドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム；カチオン性界面活性剤、例えばセチルトリメチルアンモニウム−ブロマイドおよびドデシルアミンクロライド；非イオン性界面活性剤、例えばノニルポリオキシエチレンエーテルおよびオクチルフェニルポリオキシエチレンエーテル等を使用するのが有利である。これらの乳化剤は単独でもまたは相互の混合物の状態でも使用することができる。
本発明によれば、使用されるリンの量を基準として０．０１〜１０％、好ましくは０．１〜１％の乳化剤を使用する。
材料比：
本発明によればリン原料成分およびスチレンは溶剤中で最初の装入物を形成するのに使用される。リン原料成分とスチレンとのモル比は好ましくは１：１〜１：１００、特に好ましくは１：１〜１：１０、なかでも１：１〜１：３である。リン原料成分と溶剤とのモル比は好ましくは１：１〜１：１００、特に好ましくは１：１〜１：１０である。遊離基開始剤は好ましくは混合物中にゆっくりと計量供給する。本発明によれば開始剤の使用量はリン原料成分を基準として０．０１〜１０モル％である。
本発明によればリン原料成分およびスチレンは溶剤中で最初の装入物を形成するのに使用される。リン原料成分とスチレンとのモル比は好ましくは１：１〜１：１００、特に好ましくは１：１〜１：１０、なかでも１：１〜１：３である。リン原料成分と溶剤とのモル比は好ましくは１：１〜１：１００、特に好ましくは１：１〜１：１０である。遊離基開始剤は好ましくは混合物中にゆっくりと計量供給する。本発明によれば開始剤の使用量はリン原料成分を基準として０．０１〜１０モル％である。
有利な方法においては、リン原料成分は溶剤中で最初の装入物を形成するのに使用する。リン原料成分と溶剤とのモル比は好ましくは１：１〜１：１００、特に好ましくは１：１〜１：１０である。遊離基開始剤は好ましくはスチレンとの混合物状態でリン原料成分中にゆっくりと計量供給する。リン原料成分とスチレンとのモル比は好ましくは１：１〜１：１００、特に好ましくは１：１〜１：１０、なかでも１：１〜１：３である。本発明によれば開始剤の使用量は、リン原料成分を基準として０．０１〜１０モル％である。
一つの有利な方法においては、リン原料成分は溶剤中で最初の装入物を形成するのに使用する。リン原料成分と溶剤とのモル比は好ましくは１：１〜１：１００、特に好ましくは１：１〜１：１０である。遊離基開始剤およびスチレンは好ましくはリン原料成分中にゆっくり計量供給するのが好ましい。リン原料成分とスチレンとのモル比は好ましくは１：１〜１：１００、特に好ましくは１：１〜１：１０、なかでも１：１〜１：３である。本発明によれば開始剤の使用量は、リン原料成分を基準として０．０１〜１０モル％である。
反応溶液は、スチレン−ホスフィン酸塩付加物の酸性状態を造るために酸性化してもよい。０〜６のｐＨ値が有利であり、特に０．５〜３のｐＨ値が有利である。しかしながら反応溶液の酸性化は、スチレン付加反応が完結するまで遅らせてもよい。
有利な適する酸性成分は鉱酸、例えば塩酸、硫酸、リン酸である。
カルボン酸、例えば蟻酸、酢酸、蓚酸が有利である。
特に有利な一つの方法は氷酢酸中で反応を実施する。
特に有利な一つの方法は水性溶液中で反応を実施する。その時３〜７のｐＨ範囲が有利である。
別の有利な実施態様においては酸の添加を省き、その時に反応溶液のｐＨは４〜１０、特に５〜８である。
酸を添加しない場合には、スチレン付加物を塩の状態で製造する。その時の塩の溶液は、他のカチオンと塩を製造するための原料としても役立つ。Ｌｉ+ 、Ｎａ+ 、Ｋ+ 、Ｃａ2+、Ｍｇ2+、Ｓｒ2+、Ｂａ2+、Ｚｎ2+、Ｓｎ2+、Ａｌ3+、Ｂｉ3+、Ｆｅ2+、Ｆｅ3+、Ｍｎ2+、Ｍｎ3+、Ｃｅ3+、Ｔｉ4+、ＴｉＯ2+、Ｚｒ4+、ＺｒＯ2+、および／または有機窒素カチオン、例えばアンモニア、メラミン、グアニジン、モノ- 、ジ- またはトリエタノールアミン、ピペラジン、トリエチルアミン、エチレンジアミンまたは尿素の類似構造物および誘導体が有利である。
スチレン−ホスフィン酸塩付加物の塩はドイツ特許出願公開（Ａ１）第１９７５２７３５号明細書およびドイツ特許出願公開（Ａ１）第１９８５１７２９号明細書に記載の方法をベースとする方法によって製造する。
この目的のためにスチレン付加物の溶液を所望のカチオンの塩溶液と反応させる。それぞれの高水溶性ハロゲン化物、オキソハロゲン酸、オキソ硫酸（例えば硫酸塩）、オキソ硼酸（例えば硼酸塩）、オキソ窒素酸（例えば硝酸塩）が有利である。水溶性は好ましくは２０％以上、特に好ましくは５０％以上である。
反応は、沈殿物または結晶を形成する好ましくは水溶液から行う。沈殿溶液のｐＨは好ましくは１〜１０、特に好ましくは３〜８である。反応温度は０〜２５０℃、好ましくは１０〜１５０℃である。
適当なカチオンはそれの酸化物、水酸化物または酸化物水酸化物を経て使用してもよい。この場合には、９０〜２５０℃の温度を使用しそして相応する自然発生溶剤圧を使用する水熱結晶化条件が有利である。
他の有利な方法においては、スチレン−ホスフィン酸塩付加物を酸状態に転化しそして相応する元素状金属と反応させる。これは金属アルミニウムの場合に特に有利である。スチレン付加物は酸性カチオン交換体で処理することによって酸性状態に転化してもよい。
この難燃剤はスチレン重合の目的でエマルジョンに添加しそして反応によってポリマー中に組み入れることができる。
リン含有難燃剤：
本発明はリン含有難燃剤中でスチレン−ホスフィン酸塩付加物を使用することでもある。驚くべきことに本発明者は、スチレン−ホスフィン酸塩付加物をリン含有難燃剤において使用することができることを見出した。５０〜９９重量％のスチレン−ホスフィン酸塩付加物および１〜５０重量％の他の添加物、例えば（ドイツ特許出願公開（Ａ１）第１９６１４４２４号明細書および同第１９９６０６７１号明細書に記載されている様な）相乗剤、ペレット化助剤、例えばワックス、ポリアミドコポリマー、例えばDegussa 社の (R) estamelt 730- P1、ポリエステルコポリマー、例えばDegussa 社の (R) estamelt 4481-P1および4680-P1 、および Ems-Griltex社の(R) Griltex 1572E P1および1365E P1) 、ダスト低減剤、例えばジオクチルフタレート(DOP) 、シリコーン油、鉱油、グリセロール、グリコール等) およびコンパクト化助剤を含む難燃剤が有利である。
本発明はリン含有難燃剤中でスチレン−ホスフィン酸塩付加物を使用することでもある。驚くべきことに本発明者は、スチレン−ホスフィン酸塩付加物をリン含有難燃剤において使用することができることを見出した。５０〜９９重量％のスチレン−ホスフィン酸塩付加物および１〜５０重量％の他の添加物、例えば（ドイツ特許出願公開（Ａ１）第１９６１４４２４号明細書および同第１９９６０６７１号明細書に記載されている様な）相乗剤、ペレット化助剤、例えばワックス、ポリアミドコポリマー、例えばDegussa 社の (R) estamelt 730- P1、ポリエステルコポリマー、例えばDegussa 社の (R) estamelt 4481-P1および4680-P1 、および Ems-Griltex社の(R) Griltex 1572E P1および1365E P1) 、ダスト低減剤、例えばジオクチルフタレート(DOP) 、シリコーン油、鉱油、グリセロール、グリコール等) およびコンパクト化助剤を含む難燃剤が有利である。
添加物は合成無機化合物および／または鉱物製品でもよい。適する物質には珪素の酸化化合物、マグネシウム化合物、周期律表第２主族の金属の金属炭酸塩、赤燐、亜鉛化合物またはアルミニウム化合物である。
珪素の酸素化合物は好ましくはオルト珪酸の塩およびエステルおよびそれの縮合体、珪酸塩、ゼオライト、およびシリカ、ガラス粉末、ガラス／セラミック粉末、またはセラミック粉末であり；マグネシウム化合物は好ましくは水酸化マグネシウム、ヒドロタルサイト、炭酸マグネシウム、または炭酸カルシウムマグネシウムであり；亜鉛化合物は好ましくは酸化亜鉛、錫酸亜鉛、ヒドロキシ錫酸亜鉛、燐酸亜鉛、硼酸亜鉛または硫化亜鉛であり；アルミニウム化合物は好ましくは水酸化アルミニウムまたは燐酸アルミニウムである。
リン含有難燃剤の製造：
本発明のリン含有難燃剤は、液体状態で別の添加物を運動する固体のスチレン−ホスフィン酸塩付加物に適当なミキサー中で添加し、２０〜２００℃で０．１〜１００時間混合しそして場合によっては次に２０〜４００℃で乾燥する実施態様において製造することができる。雰囲気温度で固体である別の添加物を次に溶融した状態でこれに添加する。
本発明のリン含有難燃剤は、液体状態で別の添加物を運動する固体のスチレン−ホスフィン酸塩付加物に適当なミキサー中で添加し、２０〜２００℃で０．１〜１００時間混合しそして場合によっては次に２０〜４００℃で乾燥する実施態様において製造することができる。雰囲気温度で固体である別の添加物を次に溶融した状態でこれに添加する。
本発明のリン含有難燃剤は、固体の別の添加物を適当な混合機中で、運動するスチレン−ホスフィン酸塩付加物に添加しそして０．１〜１００時間混合しそしてこの工程の間に該別の添加物の溶融温度に加熱する別の一つの実施態様において製造することができる。適する温度は２０〜２００℃である。
適する混合機には、Loedige 社のすき先型ミキサー、Loedige 社の回転盤型ミキサー( 例えばＣＢ３０）、Schugi社のフレキソミックス(Flexomix)ミキサー、Niro社のＨＥＣ回転盤ミキサー、Drais 社(Mannheim)の回転盤ミキサー( 例えばＫ−ＴＴＥ４）、エイリヒ(Eirich)ミキサー( 例えばＲ０２）、ヘンシェル(Henschel)ミキサー、パーペンブルグ(Papenburg) ミキサー、テルシヒ(Terschig)ミキサー( ＷＰＡ６）、Niro社のジグザグ（zig-zag)ミキサーがある。
最初に生成される生成物混合物は適当な乾燥機で乾燥するかまたは熱処理して粒子を大きくすることができる。本発明の乾燥機はHosokawa Schugi 社の流動床乾燥機(Schugi 流動床、ボメテック(Vometec) 流動床乾燥機) 、Waldner 社またはGlatt 社の流動床乾燥機、Waldner 社の過給流動床乾燥機、Anhydro 社のスピンフラッシュ・ドライヤーまたはドラム型乾燥機がある。
流動床乾燥機での有利な運転条件は１２０〜２８０℃の入口温度、２０〜２００℃の生成物温度である。
リン含有難燃剤の粒度は好ましくは０．１〜２０００μｍ、特に好ましくは１０〜２００μｍである。
本発明のリン含有難燃剤中の残留湿分濃度は０．０１〜１０％、好ましくは０．０５〜１％である。
ＤＩＮ５３９１６号に基づく方法によって測定されそして静止ＰＨｉの角度のコタンジェントとして表される本発明のリン含有難燃剤の流動性は好ましくは１〜２であり、特に好ましくは１．２〜１．８である。流動性はＤＩＮ５３９１６号に記載のPFRENGLE試験装置を用いて測定される。( ＤＩＮ５３９１６号(1974 年8 月発行):粉末および顆粒物質の流動性の測定) 。
本発明のリン含有難燃剤のダスチングに対する傾向が１〜６５％、好ましくは５〜６０％に定量化される。試験すべき１０ｇの物質を洗浄ビンに秤り入れる。窒素をその物質に２０分間通す。ガス流速度は１Ｌ／分である。その時に残る粉末の量を秤量する。放出される割合を最初の重量で割りそして１００％をかける。
ポリマー成形材料：
本発明は更に難燃性ポリマー成形材料に関する。難燃性ポリマー成形材料は、好ましくは１〜５０重量％のリン含有難燃剤、１〜９９重量％のポリスチレンベースのポリマー、０〜６０重量％の添加物および０〜６０重量％のフィラーよりなる。
本発明は更に難燃性ポリマー成形材料に関する。難燃性ポリマー成形材料は、好ましくは１〜５０重量％のリン含有難燃剤、１〜９９重量％のポリスチレンベースのポリマー、０〜６０重量％の添加物および０〜６０重量％のフィラーよりなる。
難燃性ポリマー成形材料は、特に好ましくは５〜３０重量％のリン含有難燃剤、５〜９０重量％のポリスチレンベースのポリマー、５〜４０重量％の添加物および５〜４重量％のフィラーを含む。
ポリスチレンベースのポリマー：
本発明のリン含有難燃剤の有利な用途は、ポリマーにおいて難燃剤として用いることである。特に有利にはスチレン、クロロスチレン、α−メチルスチレンおよびｐ−メチルスチレンをベースとするビニル芳香族のホモ−およびコポリマーである。公知のおよび市販のこれらのポリマーの分子量は一般に１５００〜２，０００，０００、好ましくは５０，０００〜１，０００，０００の範囲内にある。コモノマー、例えばメタアクリロニトリルまたは（メタ）アクリル酸エステルの副次的割合（好ましくは２０重量％より多くなく、特に好ましくは８重量％より多くない）も構造中に存在していてもよい。特に有利なビニル芳香族ポリマーはポリスチレンおよび耐衝撃性ポリスチレンである。スチレン−アクリロニトリル（ＳＡＮコポリマー、例えばドイツ特許出願公開（Ａ１）第１９９２０２７６号明細書）、α−メチルスチレン−アクリロニトリル−コポリマー、スチレン−メチルメタクリレート−コポリマー、スチレン−無水マレイン酸−コポリマー、スチレン−マレイミド−コポリマー、スチレン−アクリレート−コポリマー、アクリロニトリル−ブタジエン−スチレン（ＡＢＳ）ポリマー、およびブレンドが有利である。グラフトポリマー、例えばドイツ特許出願公開（Ａ１）第１９９２０２７６号明細書に記載されているようなものも有利である。
本発明のリン含有難燃剤の有利な用途は、ポリマーにおいて難燃剤として用いることである。特に有利にはスチレン、クロロスチレン、α−メチルスチレンおよびｐ−メチルスチレンをベースとするビニル芳香族のホモ−およびコポリマーである。公知のおよび市販のこれらのポリマーの分子量は一般に１５００〜２，０００，０００、好ましくは５０，０００〜１，０００，０００の範囲内にある。コモノマー、例えばメタアクリロニトリルまたは（メタ）アクリル酸エステルの副次的割合（好ましくは２０重量％より多くなく、特に好ましくは８重量％より多くない）も構造中に存在していてもよい。特に有利なビニル芳香族ポリマーはポリスチレンおよび耐衝撃性ポリスチレンである。スチレン−アクリロニトリル（ＳＡＮコポリマー、例えばドイツ特許出願公開（Ａ１）第１９９２０２７６号明細書）、α−メチルスチレン−アクリロニトリル−コポリマー、スチレン−メチルメタクリレート−コポリマー、スチレン−無水マレイン酸−コポリマー、スチレン−マレイミド−コポリマー、スチレン−アクリレート−コポリマー、アクリロニトリル−ブタジエン−スチレン（ＡＢＳ）ポリマー、およびブレンドが有利である。グラフトポリマー、例えばドイツ特許出願公開（Ａ１）第１９９２０２７６号明細書に記載されているようなものも有利である。
市販品にはポリスチレン（BASF）、Ｌａｃｑｒｅｎｅ（Atofina)、Ｓｔｙｒｏｎ（Dow)等がある。
ポリマー成形体:
最後に、本発明は本発明の顆粒状難燃剤を含むポリマー成形体、ポリマーフィルム、ポリマーフィラメントおよびポリマーファイバーにも関する。
最後に、本発明は本発明の顆粒状難燃剤を含むポリマー成形体、ポリマーフィルム、ポリマーフィラメントおよびポリマーファイバーにも関する。
ポリマー成形体、ポリマーフィルム、ポリマーフィラメントおよびポリマーファイバーは好ましくは１〜５０重量％のリン含有難燃剤、１〜９９重量％のポリスチレンをベースとするポリマーまその混合物、０〜６０重量％の添加物および０〜８０重量％のフィラーを含有する。
ポリマー成形体、ポリマーフィルム、ポリマーフィラメントおよびポリマーファイバーは特に好ましくは５〜３０重量％のリン含有難燃剤、５〜９０重量％のポリスチレンをベースとするポリマーまその混合物、５〜４０重量％の添加物および５〜４０重量％のフィラーを含有する。 難燃剤添加物と即使用可能ポリマーペレットまたは即使用可能ポリマー粉末と混合することおよびこの混合物を直接的に射出成形機で加工し成形体とすることも可能である。
有利なフィラーはガラス（好ましくはビーズまたは繊維状のもの）、周期律表第２および３主族の元素の酸化物および／または水酸化物（好ましくはアルミニウムおよびマグネシウム）、層状シリケート、およびクレイ鉱物、例えばベントナイト、モンモリロナイト、ヘクトライト、サポナイト、沈降／ヒュームド／結晶質／非晶質シリカ、チョークである。
有利な添加物は相乗剤、酸化防止剤、光安定剤、潤滑剤、着色剤、成核剤または帯電防止剤である。使用できる添加物の例はヨーロッパ特許出願公開（Ａ１）第０，５８４，５６７号明細書に記載されている。
実施例：
［比較例］
［比較例］
５３ｇ（０．５モル）のホスフィン酸ナトリウム一水和物、１５．６ｇ（０．１５モル）のスチレン、および２．３ｇのＡＩＢＮ（ＶＡＺＯ ６４、Dupont-Biesteritz 製) を、２４３ｇのエタノールおよび２４ｇの濃硫酸中に攪拌下に最初に装入する。この反応溶液を還流温度（約７８℃）で６時間にわたって煮沸する。次いで別の１．６ｇのＡＩＢＮを添加しそして更に１２時間煮沸する。冷却後にこの溶液を濾過しそして乾燥状態に蒸発することによって濃縮する。残留物を１００ｇの水に取り、１００ｇの酢酸エチルで抽出処理し、抽出物を乾燥するまで蒸発処理する。７．５重量％のＰ含有量を有する１４．３ｇの生成物を得る（リン収率６．９％）。
［実施例２］
［実施例２］
５３ｇ（０．５モル）のホスフィン酸ナトリウム一水和物および５１．９ｇ（０．５モル）のスチレンを、１９３ｇのエタノールおよび２４ｇの濃硫酸の混合物中に攪拌下に最初に装入する。この反応溶液を還流温度（約７８℃）で５時間にわたって煮沸する間に、５０ｇのエタノールに溶解した３．９ｇのＡＩＢＮ（ＶＡＺＯ ６４、Dupont-Biesteritz 製) をポンプで計量供給する。この反応溶液を比較例１と同様に後処理する。１５．７重量％のリン含有量を有する６３．８ｇの生成物（６４．７％のリン収率）を得る。
［実施例３］
［実施例３］
５３ｇ（０．５モル）のホスフィン酸ナトリウム一水和物を２４３ｇのエタノールおよび２４ｇの濃硫酸の混合物中に攪拌下に最初に装入する。この反応溶液を還流温度（約７８℃）で５時間にわたって煮沸する間に、３．９ｇのＡＩＢＮ（ＶＡＺＯ ６４、Dupont-Biesteritz 製) および５１．９ｇ（０．５モル）のスチレンをポンプを用いて計量供給する。この反応溶液を比較例１と同様に後処理する。１８．９重量％のリン含有量を有する７３．４ｇの生成物（８９．６％のリン収率）を得る。
［実施例４］
［実施例４］
２６．５ｇ（０．２５モル）のホスフィン酸ナトリウム一水和物を２４３ｇのエタノールおよび２４ｇの濃硫酸の混合物中に攪拌下に最初に装入する。この反応溶液を還流温度（約７８℃）で５時間にわたって煮沸する間に、３．９ｇのＡＩＢＮ（ＶＡＺＯ ６４、Dupont-Biesteritz 製) および５１．９ｇ（０．５モル）のスチレンをポンプを用いて計量供給する。この反応溶液を比較例１と同様に後処理する。１０．２重量％のリン含有量を有する５９．２ｇの生成物（７８．０％のリン収率）を得る。
［実施例５］
［実施例５］
２６．５ｇ（０．２５モル）のホスフィン酸ナトリウム一水和物を１６０ｇのエタノール、８０ｇの水および２４ｇの濃硫酸の混合物中に攪拌下に最初に装入する。この反応溶液を還流温度（約７８℃）で５時間にわたって煮沸する間に、３．９ｇのＡＩＢＮ（ＶＡＺＯ ６４、Dupont-Biesteritz 製) および５１．９ｇ（０．５モル）のスチレンをポンプを用いて計量供給する。この反応溶液を比較例１と同様に後処理する。１１．５重量％のリン含有量を有する６４．９ｇの生成物（９６．４％のリン収率）を得る。
［実施例６］
［実施例６］
５．３ｇ（０．０５モル）のホスフィン酸ナトリウム一水和物を２４３ｇのエタノールおよび２４ｇの濃硫酸の混合物中に攪拌下に最初に装入する。この反応溶液を還流温度（約７８℃）で１０時間にわたって煮沸する間に、３．９ｇのＡＩＢＮ（ＶＡＺＯ ６４、Dupont-Biesteritz 製) および５１．９ｇ（０．５モル）のスチレンをポンプを用いて計量供給する。この反応溶液を比較例１と同様に後処理する。２．７重量％のリン含有量を有する４９．７ｇの生成物（８６．６％のリン収率）を得る。
［実施例７］
［実施例７］
５３ｇ（０．５モル）のホスフィン酸ナトリウム一水和物を２４３ｇのエタノールおよび２４ｇの濃硫酸の混合物中に攪拌下に最初に装入する。この反応溶液を還流温度（約７８℃）で５時間にわたって煮沸する間に、３．９ｇのＡＩＢＮ（ＶＡＺＯ ６４、Dupont-Biesteritz 製) および５１．９ｇ（０．５モル）のスチレンをポンプを用いて計量供給する。この反応溶液を比較例１と同様に後処理する。１７．９重量％のリン含有量を有する７４．５ｇの生成物（８６．１％のリン収率）を得る。
［実施例８］
［実施例８］
２６．５ｇ（０．２５モル）のホスフィン酸ナトリウム一水和物を１００ｇの水中に攪拌下に最初に装入する。この反応溶液を約９５℃に５時間にわたって加熱する間に、２．９ｇの過硫酸ナトリウム（５０ｇの水に溶解したもの）および５１．９ｇ（０．５モル）のスチレンをいずれもポンプを用いて計量供給する。この反応溶液を２４ｇの濃硫酸を用いて酸性にしそして比較例１と同様に後処理する。１０．０重量％のリン含有量を有する５９．８ｇの生成物（７７．０％のリン収率）を得る。
［実施例９］
［実施例９］
３９．８ｇ（０．３８モル）のホスフィン酸ナトリウム一水和物を１００ｇの水と１．８ｇのラウリル硫酸ナトリウムとの混合物中に攪拌下に最初に装入する。この反応溶液を約９５℃に５時間にわたって加熱する間に、０．４ｇの過硫酸ナトリウム（５０ｇの水に溶解したもの）および５８．９ｇ（０．５モル）のα−メチルスチレンをいずれもポンプを用いて計量供給する。この反応溶液を３４．３９ｇの硫酸アルミニウム水溶液（４．３％のアルミニウム）を用いて処理する。沈殿した生成物を濾別し、２００ｇの蒸留水で洗浄しそして１２０℃で５時間乾燥する。１２．３７重量％のリン含有量を有する８２．３２ｇの生成物（８６．５％のリン収率）を得る。
［実施例１０］
［実施例１０］
Ａｌ塩：
５３ｇ（０．５モル）のホスフィン酸ナトリウム一水和物を２８３ｇの水と１．０ｇの直鎖状のドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウムとの混合物中に攪拌下に最初に装入する。この反応溶液を約９５℃に５時間にわたって加熱する間に、０．２ｇのピネン−ヒドロペルオキシド（４４％の活性レベル）および５１．９ｇ（０．５モル）のスチレンをポンプを用いて計量供給する。この反応溶液を４２．１ｇの硫酸アルミニウム水溶液（４．３％のアルミニウム）を用いて処理する。沈殿した生成物を濾別し、２００ｇの蒸留水で洗浄しそして１２０℃で５時間乾燥する。１５．３重量％のリン含有量を有する８１．４ｇの生成物（８０．５％のリン収率）を得る。
［実施例１１］
５３ｇ（０．５モル）のホスフィン酸ナトリウム一水和物を２８３ｇの水と１．０ｇの直鎖状のドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウムとの混合物中に攪拌下に最初に装入する。この反応溶液を約９５℃に５時間にわたって加熱する間に、０．２ｇのピネン−ヒドロペルオキシド（４４％の活性レベル）および５１．９ｇ（０．５モル）のスチレンをポンプを用いて計量供給する。この反応溶液を４２．１ｇの硫酸アルミニウム水溶液（４．３％のアルミニウム）を用いて処理する。沈殿した生成物を濾別し、２００ｇの蒸留水で洗浄しそして１２０℃で５時間乾燥する。１５．３重量％のリン含有量を有する８１．４ｇの生成物（８０．５％のリン収率）を得る。
［実施例１１］
Ａｌ塩：
５３ｇ（０．５モル）のホスフィン酸ナトリウム一水和物を１５０ｇの氷酢酸中に攪拌下に最初に装入する。この反応溶液を約９５℃に５時間にわたって加熱する間に、０．７ｇのＷａｋｏ Ｖ５０（２，２’−アゾビス（２−アミジノプロパン−ヒドロクロライド；Wako Chemicals) を２５ｇの氷酢酸および５０ｇの水およびそれぞれに５１．９ｇ（０．５モル）のスチレンよりなる混合物中にそれぞれポンプを用いて計量供給する。溶剤をこの反応溶液から減圧下に留去し、残留物を蒸留水を用いて全部で２００ｇの総重量とする。この溶液を４６．５ｇの硫酸アルミニウム水溶液（４．３％のアルミニウム）を用いて処理する。沈殿した生成物を濾別し、２００ｇの蒸留水で洗浄しそして１２０℃で５時間乾燥する。１６．５重量％のリン含有量を有する８３．８ｇの生成物（８９．０％のリン収率）を得る。
［実施例１２］
５３ｇ（０．５モル）のホスフィン酸ナトリウム一水和物を１５０ｇの氷酢酸中に攪拌下に最初に装入する。この反応溶液を約９５℃に５時間にわたって加熱する間に、０．７ｇのＷａｋｏ Ｖ５０（２，２’−アゾビス（２−アミジノプロパン−ヒドロクロライド；Wako Chemicals) を２５ｇの氷酢酸および５０ｇの水およびそれぞれに５１．９ｇ（０．５モル）のスチレンよりなる混合物中にそれぞれポンプを用いて計量供給する。溶剤をこの反応溶液から減圧下に留去し、残留物を蒸留水を用いて全部で２００ｇの総重量とする。この溶液を４６．５ｇの硫酸アルミニウム水溶液（４．３％のアルミニウム）を用いて処理する。沈殿した生成物を濾別し、２００ｇの蒸留水で洗浄しそして１２０℃で５時間乾燥する。１６．５重量％のリン含有量を有する８３．８ｇの生成物（８９．０％のリン収率）を得る。
［実施例１２］
実施例３からの１９部の難燃剤を５２部のポリスチレン２７１２（BASF AG)とおよび３０部のガラス繊維と混合しそして二軸スクリュー式押出機（Leistritz LSM 30/34)中で２５０〜３００℃の温度で混入する。均一にされたポリマー押出成形処理物を引出し、水浴中で冷却し、次いでペレット化する。十分に乾燥した後にそのペレットを２５０〜３００℃の溶融温度で射出成形機（Aarbung 型万能タイプ) で成形体に加工する。ＵＬ９４−燃焼テストでＶ−Ｏに分類される。
［実施例１３］
［実施例１３］
実施例１０からの２３部の難燃剤を４７部のポリスチレン２７１２（BASF AG)とおよび３０部のガラス繊維と混合しそして二軸スクリュー式押出機（Leistritz LSM 30/34)中で２５０〜３００℃の温度で混入する。均一にされたポリマー押出成形処理物を引出し、水浴中で冷却し、次いでペレット化する。十分に乾燥した後にそのペレットを２５０〜３００℃の溶融温度で射出成形機（Aarbung 型万能タイプ) で成形体に加工する。ＵＬ９４−燃焼テストでＶ−Ｏに分類される。
Claims (35)
- 式（Ｉ）
｛Ｒ9 ［Ｃ（Ｐｈ（Ｒ1 ，Ｒ2 ，Ｒ3 ，Ｒ4 ，Ｒ5 ））Ｒ6 −ＣＲ7 Ｒ8 ］n ｝m Ｐ（Ｏ）（Ｏ 1/xＭx+）（Ｒ10）2-m
［式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 、Ｒ6 、Ｒ7 およびＲ8 は互いに同じでも異なっ ていてもよく、水素原子、直鎖状のまたは枝分かれしたアルキル、アリール、アラルキ ル、オキソアルキル、オキソアリール、アミノアルキルおよび／またはアミノアリール であり;
Ｒ9 は水素原子または遊離基開始剤ラジカルであり、
Ｒ10は水素原子であり、
Ｍx+はＬｉ、Ｎａ、Ｋ、Ｍｇ、Ｃａ、Ｓｒ、Ｂａ、Ａｌ、Ｇｅ、Ｓｎ、Ｂｉ、Ｓｂ、 Ｐｂ、Ｔｉ、ＴｉＯ、Ｚｒ、ＺｒＯ、Ｚｎ、Ｆｅ、Ｃｅ、Ｍｎ、および／またはｘ価の プロトン化窒素塩基であり
ｍは１または２であり；そして
ｎは１〜１００でありそしてＰ−Ｈ結合中に挿入されたスチレン単位Ｃ（Ｐｈ（Ｒ1 ，Ｒ2 ，Ｒ3 ，Ｒ4 ，Ｒ5 ））Ｒ6 −ＣＲ7 Ｒ8 の数である。］
で表されるスチレン−ホスフィン酸塩付加物。 - Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 、Ｒ6 、Ｒ7 およびＲ8 は互いに同じでも異なっていてもよく、水素原子；メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、ｎ−ペンチル；イソプロピル、イソブチル、第三ブチル、ネオペンチル；フェニル；ヒドロキシ、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、フェノキシ；アミノ、メチルアミノ、エチルアミノ、プロピルアミノ、ブチルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジプロピルアミノまたはジブチルアミノでありそしてｎが１〜１０である、請求項１に記載のスチレン−ホスフィン酸塩付加物。
- Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 、Ｒ6 、Ｒ7 およびＲ8 は互いに同じでも異なっていてもよく、水素原子および／またはメチルである、請求項１に記載のスチレン−ホスフィン酸塩付加物。
- リン含有量が８〜２５重量％である、請求項１〜３のいずれか一つに記載のスチレン−ホスフィン酸塩付加物。
- リン含有量が１１〜２０重量％である、請求項１〜４のいずれか一つに記載のスチレン−ホスフィン酸塩付加物。
- リン含有量が８〜２５重量％である、請求項１または２に記載のスチレン−ホスフィン酸塩付加物アルミニウム塩。
- リン含有量が１１〜２０重量％である、請求項１〜３のいずれか一つに記載のスチレン−ホスフィン酸塩付加物アルミニウム塩。
- リン含有量が６〜２０重量％である、請求項１または２に記載のスチレン−ホスフィン酸塩付加物亜鉛塩。
- リン含有量が７．５〜１７．５重量％である、請求項１〜３のいずれか一つに記載のスチレン−ホスフィン酸塩付加物亜鉛塩。
- 粒度が０．１〜１０００μｍであり、開始剤から誘導される側鎖Ｒ9 の含有量が４０％以下でありそしてスチレン結合粉末が１ｇ当たりに２６０〜８１０ｍｇのスチレンを有する、請求項１〜４のいずれか一つに記載のスチレン−ホスフィン酸塩付加物。
- 粒度が１０〜１００μｍであり、開始剤から誘導される側鎖Ｒ9 の含有量が１８％以下でありそしてスチレン結合粉末が１ｇ当たりに３６０〜６５０ｍｇのスチレンを有する、請求項１〜８のいずれか一つに記載のスチレン−ホスフィン酸塩付加物。
- 粒度が０．１〜１０００μｍであり、開始剤から誘導される側鎖Ｒ9 の含有量が４０％以下でありそしてスチレン結合粉末が１ｇ当たりに２６０〜８１０ｍｇのスチレンを有する、請求項１〜９のいずれか一つに記載のスチレン−ホスフィン酸塩付加物アルミニウム塩。
- 粒度が１０〜１００μｍであり、開始剤から誘導される側鎖Ｒ9 の含有量が１８％以下でありそしてスチレン結合粉末が１ｇ当たりに３６０〜６５０ｍｇのスチレンを有する、請求項１２に記載のスチレン−ホスフィン酸塩付加物アルミニウム塩。
- 粒度が０．１〜１０００μｍであり、開始剤から誘導される側鎖Ｒ9 の含有量が４０％以下でありそしてスチレン結合粉末が１ｇ当たりに１９０〜６５０ｍｇのスチレンを有する、請求項１〜８のいずれか一つに記載のスチレン−ホスフィン酸塩付加物亜鉛塩。
- 粒度が１０〜１００μｍであり、開始剤から誘導される側鎖Ｒ9 の含有量が１８％以下でありそしてスチレン結合粉末が１ｇ当たりに２４０〜５７０ｍｇのスチレンを有する、請求項１４に記載のスチレン−ホスフィン酸塩付加物亜鉛塩。
- リン含有化合物およびスチレン含有化合物を最初の装入物の形成に使用しそしてこれを遊離基開始剤の一様な供給により反応させることを特徴とする、スチレン−ホスフィン酸塩付加物を製造する方法。
- リン含有化合物を最初の装入物の形成に使用してそしてこれを遊離基開始剤およびスチレン含有化合物の一様な同時的供給により反応させることを特徴とする、スチレン−ホスフィン酸塩付加物を製造する方法。
- リン含有化合物およびスチレン含有化合物を最初の装入物として溶剤中で使用しそして遊離基開始剤を直接的にまたは溶剤中で、反応の過程で一様に供給する、請求項１６に記載の方法。
- リン含有化合物とスチレン含有化合物および溶剤のそれぞれとのモル比が１：１〜１：１００である、請求項１６〜１８のいずれか一つに記載の方法。
- リン含有化合物とスチレン含有化合物および溶剤のそれぞれとのモル比が１：１〜１：１０である、請求項１６〜１９のいずれか一つに記載の方法。
- 遊離基開始剤の使用量がリン含有化合物を基準として０．０１〜１０モル％である、請求項１６〜２０のいずれか一つに記載の方法。
- リン含有化合物が水素化リン、ホスフィン酸、ホスホン酸、次ジホスホン酸（hypodiphosphorous acid) 、ピロホスホン酸、ジホスホン酸、およびそれらの塩、エステルおよびハロゲン含有または他のヘテロ原子含有化合物である、請求項１６〜２１のいずれか一つに記載の方法。
- リン含有化合物がそれらのアルカリ金属塩の状態で存在している、請求項１６〜２２のいずれか一つに記載の方法。
- リン含有化合物がホスフィン酸ナトリウムである、請求項１６〜２３のいずれか一つに記載の方法。
- １時間当たりに供給される開始剤の量がリン含有化合物を基準として０．００１〜１０モル％である、請求項１６〜２４のいずれか一つに記載の方法。
- 使用される最初の装入物が溶剤と鉱酸で組成される混合物中にホスフィン酸ナトリウムを含有しておりそしてこの装入物を反応温度に加熱しそして遊離基開始剤およびスチレン成分を２〜１０時間にわたって一様に供給しそして次に生成物を冷却しそしてスチレンホスフィン酸塩付加物のナトリウム塩を得るために後処理する、請求項１７〜２５のいずれか一つに記載の方法。
- ホスフィン酸ナトリウムを水および／または酢酸中の最初の装入物として使用し、そして反応温度に加熱し、そして遊離基開始剤およびスチレン成分を２〜１０時間にわたって一様に少なくとも１種類の溶剤中に供給しそして生成物を冷却しそしてスチレンホスフィン酸塩付加物のナトリウム塩を得るために後処理する、請求項１７〜２５のいずれか一つに記載の方法。
- 請求項１〜１５のいずれか一つに記載の５０〜９９重量％のスチレン−ホスフィン酸塩付加物および１〜５０重量％の１種類以上の添加物を含有するリン含有難燃剤。
- 添加物が式(III) 〜(VIII)の窒素系化合物またはそれらの混合物である、請求項２８に記載のリン含有難燃剤：
Ｒ9 〜Ｒ13はＲ8 の基と同じかまたは−Ｏ−Ｒ8 基であり、
ｍおよびｎは互いに無関係に１，２，３または４であり、
Ｘはトリアジン化合物(III) と付加物を形成し得る酸である。］ - 添加物がメラミンホスファート、ジメラミンホスファート、メラミンピロホスファート、メラミンポリホスファート、メラムポリホスファート、メレムポリホスファートおよび／またはメロンポリホスファート；メラミン縮合体、例えばメラム、メレムおよび／またはメロン；トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレートと芳香族ポリカルボン酸とのオリゴマーエステル、ベンゾグアナミン、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、アラントイン、グリコールウリル、メラミン、メラミンシアヌレート、ジシアンジアミド、および／またはグアニジン；式（ＮＨ4 ）y Ｈ3-y ＰＯ4 あるいは（ＮＨ4 ＰＯ3 ）z で表される窒素含有ホスファート、その際にｙが１〜３でありそしてｚが１〜１０，０００である；合成無機化合物および／または鉱物生成物である請求項２８または２９に記載のリン含有難燃剤。
- ０．１〜２０００μｍの粒度および０．０１〜１０重量％の残留湿分濃度を有する、請求項２８〜３０のいずれか一つに記載のリン含有難燃剤。
- １０〜２００μｍの粒度および０．０５〜１重量％の残留湿分濃度を有する、請求項２８〜３１のいずれか一つに記載のリン含有難燃剤。
- １〜５０重量％のリン含有難燃剤、１〜９９重量％のポリスチレンベースのポリマーまたはそれの混合物、０〜６０重量％の添加物および０〜６０重量％のフィラーを含む、粉末成形材料。
- １〜５０重量％のリン含有難燃剤、１〜９９重量％のポリスチレンベースのポリマーまたはそれの混合物、０〜６０重量％の添加物および０〜６０重量％のフィラーを含む、ポリマー成形体、ポリマーフィルム、ポリマーフィラメントまたはポリマーファイバー。
- １〜５０重量％のリン含有難燃剤、０〜６０重量％のポリリン酸アンモニウムおよび０〜８０重量％のバインダー、発泡剤、フィラーおよび添加物を含有する発泡型難燃性塗料。
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