JP2005298428A - ２以上の保護された官能基を有するシラン化合物及びその製造方法 - Google Patents
２以上の保護された官能基を有するシラン化合物及びその製造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2005298428A JP2005298428A JP2004119293A JP2004119293A JP2005298428A JP 2005298428 A JP2005298428 A JP 2005298428A JP 2004119293 A JP2004119293 A JP 2004119293A JP 2004119293 A JP2004119293 A JP 2004119293A JP 2005298428 A JP2005298428 A JP 2005298428A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- silane compound
- bis
- carbon atoms
- functional groups
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/10—Compounds having one or more C—Si linkages containing nitrogen having a Si-N linkage
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/18—Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
- C07F7/1804—Compounds having Si-O-C linkages
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
【解決手段】 下記一般式（１）
Ａ−Ｒ−Ｓｉ（ＣＨ3）nＸ3-n （１）
〔式中、Ａは
【化１】
（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3は炭素数１〜１０の１価炭化水素基であり、ａは１〜１０の整数、ｂは１〜１０の整数である。）又は
【化２】
（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3は上記と同様である。）
であり、Ｒは炭素数２〜１０の直鎖状又は分岐状の２価炭化水素基、Ｘはハロゲン原子又は炭素数１〜１０のオルガノキシ基、ｎは０、１又は２である。〕
で表される２以上の保護された官能基を有するシラン化合物。
【効果】 本発明によれば、２以上の保護された官能基を有するシラン化合物が、変性時、処理時に官能基自身と反応するのを防ぐことができ、保護された官能基を導入した後脱保護することにより、定量的、効率的に２以上の官能基を導入することができ、変性、添加効果をより多く発現させることができる。
【選択図】 なし
Ａ−Ｒ−Ｓｉ（ＣＨ3）nＸ3-n （１）
〔式中、Ａは
【化１】
（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3は炭素数１〜１０の１価炭化水素基であり、ａは１〜１０の整数、ｂは１〜１０の整数である。）又は
【化２】
（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3は上記と同様である。）
であり、Ｒは炭素数２〜１０の直鎖状又は分岐状の２価炭化水素基、Ｘはハロゲン原子又は炭素数１〜１０のオルガノキシ基、ｎは０、１又は２である。〕
で表される２以上の保護された官能基を有するシラン化合物。
【効果】 本発明によれば、２以上の保護された官能基を有するシラン化合物が、変性時、処理時に官能基自身と反応するのを防ぐことができ、保護された官能基を導入した後脱保護することにより、定量的、効率的に２以上の官能基を導入することができ、変性、添加効果をより多く発現させることができる。
【選択図】 なし
Description
本発明は、高分子変性剤、塗料添加剤、接着剤、シランカップリング剤、表面処理剤等として有用な保護された官能基を有するシラン化合物及びその製造方法に関する。
官能基が保護されたシラン化合物は高分子変性剤、塗料添加剤、接着剤、シランカップリング剤、表面処理剤等として有用である。
例えば、特許第３４１４１３４号公報（特許文献１）記載のＮ，Ｎ−（ビストリメチルシリル）アミノプロピルシラン化合物は、アミノ基がトリメチルシリル基により保護されたシラン化合物であり、アミノ変性シリコーンオイルの変性剤として有用であることが開示されている。
例えば、特許第３４１４１３４号公報（特許文献１）記載のＮ，Ｎ−（ビストリメチルシリル）アミノプロピルシラン化合物は、アミノ基がトリメチルシリル基により保護されたシラン化合物であり、アミノ変性シリコーンオイルの変性剤として有用であることが開示されている。
また、特開２００４−１８７９５号公報（特許文献２）には、保護された第１級アミノ基とアルコキシシリル基を有する化合物、即ちＮ，Ｎ−（ビストリメチルシリル）アミノプロピルシラン化合物が、スチレン−ブタジエンアニオン重合のリビング重合末端鎖にアミノ基を導入することのできる化合物であり、この化合物をアニオン重合末端変性剤として用いて製造されたアミノ基含有スチレン−ブタジエンゴムは、シリカ、カーボンブラックを配合したタイヤ用ベースポリマーとして有用であることが開示されている。
更に、このような官能基が保護されたシラン化合物は塗料や接着剤の添加剤としても有用であり、例えばアミノ基を保護したシラン化合物は、エポキシ樹脂に添加することにより、水分を遮断した系では反応性を示さず安定な組成物であるが、水分と接触することにより加水分解による脱保護が起こり、アミノ基が再生し硬化が開始する、一液型硬化性組成物とすることができる。
このように官能基が保護されたシラン化合物は、アニオン重合末端変性時、塗料や接着剤添加時に、官能基の保護により官能基自身が反応してしまうのを防ぐことができ、その後脱保護することにより、定量的、効率的に官能基を再生、導入することができるため有用であるが、これらの化合物は１分子あたり１つの官能基しか導入することができないため、官能基導入による効果の発現が少ない場合があり、官能基導入の効果がより多く発現する変性剤、添加剤が求められていた。
本発明は上記事情に鑑みなされたもので、変性時に２つ以上の官能基を導入することができ、変性、添加による効果がより多く発現するシラン化合物及びその製造方法を提供することを目的とする。
本発明者は、上記目的を達成するため鋭意検討を重ねた結果、下記一般式（２）又は（３）で示される化合物と下記一般式（４）で示されるハイドロジェンシラン化合物とを付加反応させることにより得られる下記一般式（１）で示される２以上の保護された官能基を有するシラン化合物が、変性時、添加時に官能基自身と反応するのを防ぐことができ、保護された官能基を導入した後、脱保護することにより、定量的、効率的に２以上の官能基を導入することができ、変性、添加効果がより多く発現することを知見し、本発明をなすに至った。
従って、本発明は下記シラン化合物及びその製造方法を提供する。
（Ｉ）下記一般式（１）
Ａ−Ｒ−Ｓｉ（ＣＨ3）nＸ3-n （１）
〔式中、Ａは
（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3は炭素数１〜１０の１価炭化水素基であり、ａは１〜１０の整数、ｂは１〜１０の整数である。）又は
（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3は上記と同様である。）
であり、Ｒは炭素数２〜１０の直鎖状又は分岐状の２価炭化水素基、Ｘはハロゲン原子又は炭素数１〜１０のオルガノキシ基、ｎは０、１又は２である。〕
で表される２以上の保護された官能基を有するシラン化合物。
（ＩＩ）下記一般式（２）又は（３）
Ａ−Ｒ’−ＣＨ＝ＣＨ2 （２）
Ａ−ＣＨ＝ＣＨ2 （３）
（式中、Ａは上記と同様であり、Ｒ’は炭素数１〜８の直鎖状又は分岐状の２価炭化水素基である。）
で示される二重結合を有する化合物と下記一般式（４）
ＨＳｉ（ＣＨ3）nＸ3-n （４）
（式中、Ｘ、ｎは上記と同様である。）
で示されるハイドロジェンシラン化合物とを白金触媒下で反応させることを特徴とする（Ｉ）記載のシラン化合物の製造方法。
（Ｉ）下記一般式（１）
Ａ−Ｒ−Ｓｉ（ＣＨ3）nＸ3-n （１）
〔式中、Ａは
（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3は炭素数１〜１０の１価炭化水素基であり、ａは１〜１０の整数、ｂは１〜１０の整数である。）又は
（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3は上記と同様である。）
であり、Ｒは炭素数２〜１０の直鎖状又は分岐状の２価炭化水素基、Ｘはハロゲン原子又は炭素数１〜１０のオルガノキシ基、ｎは０、１又は２である。〕
で表される２以上の保護された官能基を有するシラン化合物。
（ＩＩ）下記一般式（２）又は（３）
Ａ−Ｒ’−ＣＨ＝ＣＨ2 （２）
Ａ−ＣＨ＝ＣＨ2 （３）
（式中、Ａは上記と同様であり、Ｒ’は炭素数１〜８の直鎖状又は分岐状の２価炭化水素基である。）
で示される二重結合を有する化合物と下記一般式（４）
ＨＳｉ（ＣＨ3）nＸ3-n （４）
（式中、Ｘ、ｎは上記と同様である。）
で示されるハイドロジェンシラン化合物とを白金触媒下で反応させることを特徴とする（Ｉ）記載のシラン化合物の製造方法。
本発明によれば、２以上の保護された官能基を有するシラン化合物が、変性時、処理時に官能基自身と反応するのを防ぐことができ、保護された官能基を導入した後脱保護することにより、定量的、効率的に２以上の官能基を導入することができ、変性、添加効果をより多く発現させることができる。
本発明の化合物は、下記一般式（１）
Ａ−Ｒ−Ｓｉ（ＣＨ3）nＸ3-n （１）
〔式中、Ａは
（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3は炭素数１〜１０の１価炭化水素基であり、ａは１〜１０の整数、ｂは１〜１０の整数である。）又は
（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3は上記と同様である。）
であり、Ｒは炭素数２〜１０の直鎖状又は分岐状の２価炭化水素基、Ｘはハロゲン原子又は炭素数１〜１０のオルガノキシ基、ｎは０、１又は２である。〕
で示される２以上の保護された官能基を有するシラン化合物である。
Ａ−Ｒ−Ｓｉ（ＣＨ3）nＸ3-n （１）
〔式中、Ａは
（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3は炭素数１〜１０の１価炭化水素基であり、ａは１〜１０の整数、ｂは１〜１０の整数である。）又は
（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3は上記と同様である。）
であり、Ｒは炭素数２〜１０の直鎖状又は分岐状の２価炭化水素基、Ｘはハロゲン原子又は炭素数１〜１０のオルガノキシ基、ｎは０、１又は２である。〕
で示される２以上の保護された官能基を有するシラン化合物である。
ここで、Ｒ1，Ｒ2，Ｒ3は、炭素数１〜１０、好ましくは１〜６の１価炭化水素基であり、直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基、アルケニル基、アリール基等が挙げられる。具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、シクロペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、デシル基、ビニル基、アリル基、プロペニル基、フェニル基等が例示される。Ｒは炭素数２〜１０、好ましくは３〜１０の直鎖状又は分岐状の２価炭化水素基であり、アルキレン基、アラルキレン基等が挙げられ、具体的には、トリメチレン基、テトラメチレン基、ヘキサメチレン基、イソブチレン基等が例示される。Ｘは、塩素、フッ素、臭素、ヨウ素等のハロゲン原子又は炭素数１〜１０、好ましくは１〜６のオルガノキシ基であり、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、イソブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基等のアルコキシ基、アセトキシ基等のアシロキシ基、アクリロキシ基、メタクリロキシ基、フェノキシ基等が挙げられる。
本発明の２以上の保護された官能基を有するシラン化合物を具体的に例示すると、下記の通りである。
Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリス（トリメチルシリル）−Ｎ−（２−アミノエチル）−３−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリス（トリメチルシリル）−Ｎ−（２−アミノエチル）−３−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリス（トリメチルシリル）−Ｎ−（２−アミノエチル）−３−アミノプロピルジメチルメトキシシラン、Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリス（トリメチルシリル）−Ｎ−（２−アミノエチル）−３−アミノプロピルトリエトキシシラン、Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリス（トリメチルシリル）−Ｎ−（２−アミノエチル）−３−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリス（トリメチルシリル）−Ｎ−（２−アミノエチル）−３−アミノプロピルジメチルエトキシシラン、Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリス（トリメチルシリル）−Ｎ−（２−アミノエチル）−３−アミノプロピルトリクロロシラン、Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリス（トリメチルシリル）−Ｎ−（２−アミノエチル）−３−アミノプロピルメチルジクロロシラン、Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリス（トリメチルシリル）−Ｎ−（２−アミノエチル）−３−アミノプロピルジメチルクロロシラン、Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリス（トリメチルシリル）−Ｎ−（６−アミノヘキシル）−３−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリス（トリメチルシリル）−Ｎ−（６−アミノヘキシル）−３−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリス（トリメチルシリル）−Ｎ−（６−アミノヘキシル）−３−アミノプロピルジメチルメトキシシラン、Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリス（トリメチルシリル）−Ｎ−（６−アミノヘキシル）−３−アミノプロピルトリエトキシシラン、Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリス（トリメチルシリル）−Ｎ−（６−アミノヘキシル）−３−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリス（トリメチルシリル）−Ｎ−（６−アミノヘキシル）−３−アミノプロピルジメチルエトキシシラン、Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリス（トリメチルシリル）−Ｎ−（６−アミノヘキシル）−３−アミノプロピルトリクロロシラン、Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリス（トリメチルシリル）−Ｎ−（６−アミノヘキシル）−３−アミノプロピルメチルジクロロシラン、Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリス（トリメチルシリル）−Ｎ−（６−アミノヘキシル）−３−アミノプロピルジメチルクロロシラン、６，７−ビス（トリメチルシロキシ）−４−オキサヘプチルトリメトキシシラン、６，７−ビス（トリメチルシロキシ）−４−オキサヘプチルメチルジメトキシシラン、６，７−ビス（トリメチルシロキシ）−４−オキサヘプチルジメチルメトキシシラン、６，７−ビス（トリメチルシロキシ）−４−オキサヘプチルトリエトキシシラン、６，７−ビス（トリメチルシロキシ）−４−オキサヘプチルメチルジエトキシシラン、６，７−ビス（トリメチルシロキシ）−４−オキサヘプチルジメチルエトキシシラン、６，７−ビス（トリメチルシロキシ）−４−オキサヘプチルトリクロロシラン、６，７−ビス（トリメチルシロキシ）−４−オキサヘプチルメチルジクロロシラン、６，７−ビス（トリメチルシロキシ）−４−オキサヘプチルジメチルクロロシラン、６，７−ビス（トリエチルシロキシ）−４−オキサヘプチルトリメトキシシラン、６，７−ビス（トリエチルシロキシ）−４−オキサヘプチルメチルジメトキシシラン、６，７−ビス（トリエチルシロキシ）−４−オキサヘプチルジメチルメトキシシラン、６，７−ビス（トリエチルシロキシ）−４−オキサヘプチルトリエトキシシラン、６，７−ビス（トリエチルシロキシ）−４−オキサヘプチルメチルジエトキシシラン、６，７−ビス（トリエチルシロキシ）−４−オキサヘプチルジメチルエトキシシラン、６，７−ビス（トリエチルシロキシ）−４−オキサヘプチルトリクロロシラン、６，７−ビス（トリエチルシロキシ）−４−オキサヘプチルメチルジクロロシラン、６，７−ビス（トリエチルシロキシ）−４−オキサヘプチルジメチルクロロシラン、６，７−ビス（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシロキシ）−４−オキサヘプチルトリメトキシシラン、６，７−ビス（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシロキシ）−４−オキサヘプチルメチルジメトキシシラン、６，７−ビス（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシロキシ）−４−オキサヘプチルジメチルメトキシシラン、６，７−ビス（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシロキシ）−４−オキサヘプチルトリエトキシシラン、６，７−ビス（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシロキシ）−４−オキサヘプチルメチルジエトキシシラン、６，７−ビス（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシロキシ）−４−オキサヘプチルジメチルエトキシシラン、６，７−ビス（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシロキシ）−４−オキサヘプチルトリクロロシラン、６，７−ビス（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシロキシ）−４−オキサヘプチルメチルジクロロシラン、６，７−ビス（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシロキシ）−４−オキサヘプチルジメチルクロロシラン、６，７−ビス（トリイソプロピルシロキシ）−４−オキサヘプチルトリメトキシシラン、６，７−ビス（トリイソプロピルシロキシ）−４−オキサヘプチルメチルジメトキシシラン、６，７−ビス（トリイソプロピルシロキシ）−４−オキサヘプチルジメチルメトキシシラン、６，７−ビス（トリイソプロピルシロキシ）−４−オキサヘプチルトリエトキシシラン、６，７−ビス（トリイソプロピルシロキシ）−４−オキサヘプチルメチルジエトキシシラン、６，７−ビス（トリイソプロピルシロキシ）−４−オキサヘプチルジメチルエトキシシラン、６，７−ビス（トリイソプロピルシロキシ）−４−オキサヘプチルトリクロロシラン、６，７−ビス（トリイソプロピルシロキシ）−４−オキサヘプチルメチルジクロロシラン、６，７−ビス（トリイソプロピルシロキシ）−４−オキサヘプチルジメチルクロロシラン。
Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリス（トリメチルシリル）−Ｎ−（２−アミノエチル）−３−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリス（トリメチルシリル）−Ｎ−（２−アミノエチル）−３−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリス（トリメチルシリル）−Ｎ−（２−アミノエチル）−３−アミノプロピルジメチルメトキシシラン、Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリス（トリメチルシリル）−Ｎ−（２−アミノエチル）−３−アミノプロピルトリエトキシシラン、Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリス（トリメチルシリル）−Ｎ−（２−アミノエチル）−３−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリス（トリメチルシリル）−Ｎ−（２−アミノエチル）−３−アミノプロピルジメチルエトキシシラン、Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリス（トリメチルシリル）−Ｎ−（２−アミノエチル）−３−アミノプロピルトリクロロシラン、Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリス（トリメチルシリル）−Ｎ−（２−アミノエチル）−３−アミノプロピルメチルジクロロシラン、Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリス（トリメチルシリル）−Ｎ−（２−アミノエチル）−３−アミノプロピルジメチルクロロシラン、Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリス（トリメチルシリル）−Ｎ−（６−アミノヘキシル）−３−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリス（トリメチルシリル）−Ｎ−（６−アミノヘキシル）−３−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリス（トリメチルシリル）−Ｎ−（６−アミノヘキシル）−３−アミノプロピルジメチルメトキシシラン、Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリス（トリメチルシリル）−Ｎ−（６−アミノヘキシル）−３−アミノプロピルトリエトキシシラン、Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリス（トリメチルシリル）−Ｎ−（６−アミノヘキシル）−３−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリス（トリメチルシリル）−Ｎ−（６−アミノヘキシル）−３−アミノプロピルジメチルエトキシシラン、Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリス（トリメチルシリル）−Ｎ−（６−アミノヘキシル）−３−アミノプロピルトリクロロシラン、Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリス（トリメチルシリル）−Ｎ−（６−アミノヘキシル）−３−アミノプロピルメチルジクロロシラン、Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリス（トリメチルシリル）−Ｎ−（６−アミノヘキシル）−３−アミノプロピルジメチルクロロシラン、６，７−ビス（トリメチルシロキシ）−４−オキサヘプチルトリメトキシシラン、６，７−ビス（トリメチルシロキシ）−４−オキサヘプチルメチルジメトキシシラン、６，７−ビス（トリメチルシロキシ）−４−オキサヘプチルジメチルメトキシシラン、６，７−ビス（トリメチルシロキシ）−４−オキサヘプチルトリエトキシシラン、６，７−ビス（トリメチルシロキシ）−４−オキサヘプチルメチルジエトキシシラン、６，７−ビス（トリメチルシロキシ）−４−オキサヘプチルジメチルエトキシシラン、６，７−ビス（トリメチルシロキシ）−４−オキサヘプチルトリクロロシラン、６，７−ビス（トリメチルシロキシ）−４−オキサヘプチルメチルジクロロシラン、６，７−ビス（トリメチルシロキシ）−４−オキサヘプチルジメチルクロロシラン、６，７−ビス（トリエチルシロキシ）−４−オキサヘプチルトリメトキシシラン、６，７−ビス（トリエチルシロキシ）−４−オキサヘプチルメチルジメトキシシラン、６，７−ビス（トリエチルシロキシ）−４−オキサヘプチルジメチルメトキシシラン、６，７−ビス（トリエチルシロキシ）−４−オキサヘプチルトリエトキシシラン、６，７−ビス（トリエチルシロキシ）−４−オキサヘプチルメチルジエトキシシラン、６，７−ビス（トリエチルシロキシ）−４−オキサヘプチルジメチルエトキシシラン、６，７−ビス（トリエチルシロキシ）−４−オキサヘプチルトリクロロシラン、６，７−ビス（トリエチルシロキシ）−４−オキサヘプチルメチルジクロロシラン、６，７−ビス（トリエチルシロキシ）−４−オキサヘプチルジメチルクロロシラン、６，７−ビス（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシロキシ）−４−オキサヘプチルトリメトキシシラン、６，７−ビス（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシロキシ）−４−オキサヘプチルメチルジメトキシシラン、６，７−ビス（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシロキシ）−４−オキサヘプチルジメチルメトキシシラン、６，７−ビス（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシロキシ）−４−オキサヘプチルトリエトキシシラン、６，７−ビス（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシロキシ）−４−オキサヘプチルメチルジエトキシシラン、６，７−ビス（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシロキシ）−４−オキサヘプチルジメチルエトキシシラン、６，７−ビス（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシロキシ）−４−オキサヘプチルトリクロロシラン、６，７−ビス（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシロキシ）−４−オキサヘプチルメチルジクロロシラン、６，７−ビス（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシロキシ）−４−オキサヘプチルジメチルクロロシラン、６，７−ビス（トリイソプロピルシロキシ）−４−オキサヘプチルトリメトキシシラン、６，７−ビス（トリイソプロピルシロキシ）−４−オキサヘプチルメチルジメトキシシラン、６，７−ビス（トリイソプロピルシロキシ）−４−オキサヘプチルジメチルメトキシシラン、６，７−ビス（トリイソプロピルシロキシ）−４−オキサヘプチルトリエトキシシラン、６，７−ビス（トリイソプロピルシロキシ）−４−オキサヘプチルメチルジエトキシシラン、６，７−ビス（トリイソプロピルシロキシ）−４−オキサヘプチルジメチルエトキシシラン、６，７−ビス（トリイソプロピルシロキシ）−４−オキサヘプチルトリクロロシラン、６，７−ビス（トリイソプロピルシロキシ）−４−オキサヘプチルメチルジクロロシラン、６，７−ビス（トリイソプロピルシロキシ）−４−オキサヘプチルジメチルクロロシラン。
一般式（１）で示される２以上の保護された官能基を有するシラン化合物の製造方法は、例えば、下記一般式（２）又は（３）
Ａ−Ｒ’−ＣＨ＝ＣＨ2 （２）
Ａ−ＣＨ＝ＣＨ2 （３）
（式中、Ａは上記と同様であり、Ｒ’は炭素数１〜８の直鎖状又は分岐状の２価炭化水素基である。）
で示される二重結合を有する化合物と下記一般式（４）
ＨＳｉ（ＣＨ3）nＸ3-n （４）
（式中、Ｘ、ｎは上記と同様である。）
で示されるハイドロジェンシラン化合物とを白金触媒下で反応させる方法が例示される。
Ａ−Ｒ’−ＣＨ＝ＣＨ2 （２）
Ａ−ＣＨ＝ＣＨ2 （３）
（式中、Ａは上記と同様であり、Ｒ’は炭素数１〜８の直鎖状又は分岐状の２価炭化水素基である。）
で示される二重結合を有する化合物と下記一般式（４）
ＨＳｉ（ＣＨ3）nＸ3-n （４）
（式中、Ｘ、ｎは上記と同様である。）
で示されるハイドロジェンシラン化合物とを白金触媒下で反応させる方法が例示される。
ここで、Ｒ’は炭素数１〜８の直鎖状又は分岐状の２価炭化水素基であり、メチレン基、エチレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基等のアルキレン基、フェニレン基等のアリーレン基、アラルキレン基等が挙げられる。
上記一般式（２）で示される化合物としては、具体的には、Ｎ，Ｎ，Ｎ’−トリス（トリメチルシリル）−Ｎ−アリルエチレンジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’−トリス（トリメチルシリル）−Ｎ−アリルヘキサメチレンジアミン、グリセリンビス（トリメチルシリル）モノアリルエーテル、グリセリンビス（トリエチルシリル）モノアリルエーテル、グリセリンビス（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）モノアリルエーテル、グリセリンビス（トリイソプロピルシリル）モノアリルエーテル等が例示される。
上記一般式（３）で示される化合物としては、具体的には、Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリス（トリメチルシリル）−Ｎ−ビニルエチレンジアミン、Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリス（トリメチルシリル）−Ｎ−ビニルヘキサメチレンジアミン、グリセリンビス（トリメチルシリル）モノビニルエーテル、グリセリン（トリエチルシリル）モノビニルエーテル、グリセリンビス（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）モノビニルエーテル、グリセリンビス（トリイソプロピルシリル）モノビニルエーテル等を挙げることができる。
上記反応で用いられる一般式（４）で示されるハイドロジェンシラン化合物としては、具体的には、トリメトキシシラン、メチルジメトキシシラン、ジメチルメトキシシラン、トリエトキシシラン、メチルジエトキシシラン、ジメチルエトキシシラン、トリクロロシラン、メチルジクロロシラン、ジメチルクロロシラン等が例示される。
一般式（２）又は（３）で示される二重結合を有する化合物と、一般式（４）で示されるハイドロジェンシラン化合物の配合比は特に限定されないが、反応性、生産性の点から、一般式（２）又は（３）で表される二重結合を有する化合物１モルに対し、一般式（４）で表されるハイドロジェンシラン化合物０．５〜２モル、特に０．８〜１．２モルの範囲が好ましい。
上記反応で用いられる白金触媒としては、塩化白金酸、塩化白金酸のアルコール溶液、白金−１，３−ジビニル−１，１，３，３−テトラメチルジシロキサン錯体のトルエン又はキシレン溶液、テトラキストリフェニルホスフィン白金、ジクロロビストリフェニルホスフィン白金、ジクロロビスアセトニトリル白金、ジクロロビスベンゾニトリル白金、ジクロロシクロオクタジエン白金等が例示される。
白金触媒の使用量は特に限定されないが、反応性、生産性の点から、一般式（２）又は（３）で示される二重結合を有する化合物１モルに対し、０．０００００１〜０．０１モル、特に０．００００１〜０．００１モルの範囲が好ましい。
上記反応の反応温度は特に限定されないが、０〜１２０℃、特に２０〜１００℃が好ましく、反応時間は１〜２０時間、特に１〜１０時間が好ましい。
なお、上記反応は無溶媒でも進行するが、溶媒を用いることもできる。用いられる溶媒としては、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン、イソオクタン、ベンゼン、トルエン、キシレン等の炭化水素系溶媒、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶媒、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、アセトニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の非プロトン性極性溶媒、ジクロロメタン、クロロホルム等の塩素化炭化水素系溶媒等が例示される。これらの溶媒は１種を単独で使用してもよく、あるいは２種以上を混合して使用してもよい。
また、本発明の上記一般式（１）で示される化合物のうち、オルガノキシシラン化合物（即ち、Ｘがオルガノキシ基である化合物）については、Ｘがハロゲン原子であるハロシラン化合物を、アルコールやフェノール類等でオルガノキシ化することにより製造することもできる。
以下、実施例を示して本発明を具体的に説明するが、本発明は下記の実施例に制限されるものではない。
［実施例１］ Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリス（トリメチルシリル）−Ｎ−（２−アミノエチル）−３−アミノプロピルトリエトキシシランの合成
撹拌機、還流器、滴下ロート及び温度計を備えたフラスコに、Ｎ，Ｎ，Ｎ’−トリス（トリメチルシリル）−Ｎ−アリルエチレンジアミン３１．７ｇ（０．１モル）、白金−ジビニルテトラメチルジシロキサン錯体のトルエン溶液（白金含量３質量％）０．０７ｇを仕込み、５０℃に加熱した。内温が安定した後、トリエトキシシラン１６．４ｇ（０．１モル）を２時間かけて滴下し、その温度で１時間撹拌した。反応液を蒸留し、沸点１２９−１３６℃／２５Ｐａの留分を３６．５ｇ得た。
撹拌機、還流器、滴下ロート及び温度計を備えたフラスコに、Ｎ，Ｎ，Ｎ’−トリス（トリメチルシリル）−Ｎ−アリルエチレンジアミン３１．７ｇ（０．１モル）、白金−ジビニルテトラメチルジシロキサン錯体のトルエン溶液（白金含量３質量％）０．０７ｇを仕込み、５０℃に加熱した。内温が安定した後、トリエトキシシラン１６．４ｇ（０．１モル）を２時間かけて滴下し、その温度で１時間撹拌した。反応液を蒸留し、沸点１２９−１３６℃／２５Ｐａの留分を３６．５ｇ得た。
得られた留分の質量スペクトル、1Ｈ−ＮＭＲスペクトル（重クロロホルム溶媒）、ＩＲスペクトルを測定した。質量スペクトルの結果を下記に示す。また、図１には1Ｈ−ＮＭＲスペクトルのチャート、図２にはＩＲスペクトルのチャートを示した。
質量スペクトル
ｍ／ｚ ４６５， ３０６， １８８， １７４， １６３
質量スペクトル
ｍ／ｚ ４６５， ３０６， １８８， １７４， １６３
以上の結果より、得られた化合物はＮ，Ｎ’，Ｎ’−トリス（トリメチルシリル）−Ｎ−（２−アミノエチル）−３−アミノプロピルトリエトキシシランであることが確認された。
［実施例２］ Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリス（トリメチルシリル）−Ｎ−（２−アミノエチル）−３−アミノプロピルメチルジエトキシシランの合成
撹拌機、還流器、滴下ロート及び温度計を備えたフラスコに、Ｎ，Ｎ，Ｎ’−トリス（トリメチルシリル）−Ｎ−アリルエチレンジアミン６３．３ｇ（０．２モル）、白金−ジビニルテトラメチルジシロキサン錯体のトルエン溶液（白金含量３質量％）０．１３ｇを仕込み、５０℃に加熱した。内温が安定した後、メチルジエトキシシラン２６．９ｇ（０．２モル）を２時間かけて滴下し、その温度で１時間撹拌した。反応液を蒸留し、沸点１１７−１２４℃／２０Ｐａの留分を６３．４ｇ得た。
撹拌機、還流器、滴下ロート及び温度計を備えたフラスコに、Ｎ，Ｎ，Ｎ’−トリス（トリメチルシリル）−Ｎ−アリルエチレンジアミン６３．３ｇ（０．２モル）、白金−ジビニルテトラメチルジシロキサン錯体のトルエン溶液（白金含量３質量％）０．１３ｇを仕込み、５０℃に加熱した。内温が安定した後、メチルジエトキシシラン２６．９ｇ（０．２モル）を２時間かけて滴下し、その温度で１時間撹拌した。反応液を蒸留し、沸点１１７−１２４℃／２０Ｐａの留分を６３．４ｇ得た。
得られた留分の質量スペクトル、1Ｈ−ＮＭＲスペクトル（重クロロホルム溶媒）、ＩＲスペクトルを測定した。質量スペクトルの結果を下記に示す。また、図３には1Ｈ−ＮＭＲスペクトルのチャート、図４にはＩＲスペクトルのチャートを示した。
質量スペクトル
ｍ／ｚ ４３５， ２７６， １８８， １７４， １３３
質量スペクトル
ｍ／ｚ ４３５， ２７６， １８８， １７４， １３３
以上の結果より、得られた化合物はＮ，Ｎ’，Ｎ’−トリス（トリメチルシリル）−Ｎ−（２−アミノエチル）−３−アミノプロピルメチルジエトキシシランであることが確認された。
［実施例３］ ６，７−ビス（トリメチルシロキシ）−４−オキサヘプチルトリエトキシシランの合成
撹拌機、還流器、滴下ロート及び温度計を備えたフラスコに、グリセリンビス（トリメチルシリル）モノアリルエーテル８３．０ｇ（０．３モル）、白金−ジビニルテトラメチルジシロキサン錯体のトルエン溶液（白金含量３質量％）０．２０ｇを仕込み、５０℃に加熱した。内温が安定した後、トリエトキシシラン４９．３ｇ（０．３モル）を２時間かけて滴下し、その温度で１時間撹拌した。反応液を蒸留し、沸点１１３−１１７℃／２７Ｐａの留分を８３．９ｇ得た。
撹拌機、還流器、滴下ロート及び温度計を備えたフラスコに、グリセリンビス（トリメチルシリル）モノアリルエーテル８３．０ｇ（０．３モル）、白金−ジビニルテトラメチルジシロキサン錯体のトルエン溶液（白金含量３質量％）０．２０ｇを仕込み、５０℃に加熱した。内温が安定した後、トリエトキシシラン４９．３ｇ（０．３モル）を２時間かけて滴下し、その温度で１時間撹拌した。反応液を蒸留し、沸点１１３−１１７℃／２７Ｐａの留分を８３．９ｇ得た。
得られた留分の質量スペクトル、1Ｈ−ＮＭＲスペクトル（重クロロホルム溶媒）、ＩＲスペクトルを測定した。質量スペクトルの結果を下記に示す。また、図５には1Ｈ−ＮＭＲスペクトルのチャート、図６にはＩＲスペクトルのチャートを示した。
質量スペクトル
ｍ／ｚ ４２５， ２９１， ２０５， １６３， ７３
質量スペクトル
ｍ／ｚ ４２５， ２９１， ２０５， １６３， ７３
以上の結果より、得られた化合物は６，７−ビス（トリメチルシロキシ）−４−オキサヘプチルトリエトキシシランであることが確認された。
［実施例４］ ６，７−ビス（トリメチルシロキシ）−４−オキサヘプチルメチルジエトキシシランの合成
撹拌機、還流器、滴下ロート及び温度計を備えたフラスコに、グリセリンビス（トリメチルシリル）モノアリルエーテル８３．０ｇ（０．３モル）、白金−ジビニルテトラメチルジシロキサン錯体のトルエン溶液（白金含量３質量％）０．２０ｇを仕込み、５０℃に加熱した。内温が安定した後、メチルジエトキシシラン４０．３ｇ（０．３モル）を２時間かけて滴下し、その温度で１時間撹拌した。反応液を蒸留し、沸点１０１−１０３℃／１５Ｐａの留分を８５．１ｇ得た。
撹拌機、還流器、滴下ロート及び温度計を備えたフラスコに、グリセリンビス（トリメチルシリル）モノアリルエーテル８３．０ｇ（０．３モル）、白金−ジビニルテトラメチルジシロキサン錯体のトルエン溶液（白金含量３質量％）０．２０ｇを仕込み、５０℃に加熱した。内温が安定した後、メチルジエトキシシラン４０．３ｇ（０．３モル）を２時間かけて滴下し、その温度で１時間撹拌した。反応液を蒸留し、沸点１０１−１０３℃／１５Ｐａの留分を８５．１ｇ得た。
得られた留分の質量スペクトル、1Ｈ−ＮＭＲスペクトル（重クロロホルム溶媒）、ＩＲスペクトルを測定した。質量スペクトルの結果を下記に示す。また、図７には1Ｈ−ＮＭＲスペクトルのチャート、図８にはＩＲスペクトルのチャートを示した。
質量スペクトル
ｍ／ｚ ３９５， ２６１， ２０５， １３３， ７３
質量スペクトル
ｍ／ｚ ３９５， ２６１， ２０５， １３３， ７３
以上の結果より、得られた化合物は６，７−ビス（トリメチルシロキシ）−４−オキサヘプチルメチルジエトキシシランであることが確認された。
Claims (2)
- 下記一般式（１）
Ａ−Ｒ−Ｓｉ（ＣＨ3）nＸ3-n （１）
〔式中、Ａは
（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3は炭素数１〜１０の１価炭化水素基であり、ａは１〜１０の整数、ｂは１〜１０の整数である。）又は
（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3は上記と同様である。）
であり、Ｒは炭素数２〜１０の直鎖状又は分岐状の２価炭化水素基、Ｘはハロゲン原子又は炭素数１〜１０のオルガノキシ基、ｎは０、１又は２である。〕
で表される２以上の保護された官能基を有するシラン化合物。 - 下記一般式（２）又は（３）
Ａ−Ｒ’−ＣＨ＝ＣＨ2 （２）
Ａ−ＣＨ＝ＣＨ2 （３）
（式中、Ａは上記と同様であり、Ｒ’は炭素数１〜８の直鎖状又は分岐状の２価炭化水素基である。）
で示される二重結合を有する化合物と下記一般式（４）
ＨＳｉ（ＣＨ3）nＸ3-n （４）
（式中、Ｘ、ｎは上記と同様である。）
で示されるハイドロジェンシラン化合物とを白金触媒下で反応させることを特徴とする請求項１記載のシラン化合物の製造方法。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2004119293A JP4453822B2 (ja) | 2004-04-14 | 2004-04-14 | ２以上の保護された官能基を有するシラン化合物及びその製造方法 |
| US11/104,588 US7053233B2 (en) | 2004-04-14 | 2005-04-13 | Silane compound having at least two protected functional groups and method for preparing the same |
| EP05252339A EP1600450B1 (en) | 2004-04-14 | 2005-04-14 | Silane compound having at least two protected functional groups and method for preparing the same |
| DE602005017218T DE602005017218D1 (de) | 2004-04-14 | 2005-04-14 | Silanverbindung mit mindestens zwei geschützten funktionellen Gruppen und Herstellungsverfahren dafür |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2004119293A JP4453822B2 (ja) | 2004-04-14 | 2004-04-14 | ２以上の保護された官能基を有するシラン化合物及びその製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2005298428A true JP2005298428A (ja) | 2005-10-27 |
| JP4453822B2 JP4453822B2 (ja) | 2010-04-21 |
Family
ID=34940833
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2004119293A Expired - Fee Related JP4453822B2 (ja) | 2004-04-14 | 2004-04-14 | ２以上の保護された官能基を有するシラン化合物及びその製造方法 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US7053233B2 (ja) |
| EP (1) | EP1600450B1 (ja) |
| JP (1) | JP4453822B2 (ja) |
| DE (1) | DE602005017218D1 (ja) |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2010215716A (ja) * | 2009-03-13 | 2010-09-30 | Bridgestone Corp | 変性共役ジエン重合体又は共重合体の製造方法、その方法により得られた変性共役ジエン重合体又は共重合体、ゴム組成物及びタイヤ |
| JP2011051926A (ja) * | 2009-09-01 | 2011-03-17 | Shin-Etsu Chemical Co Ltd | 保護された水酸基を有する有機ケイ素化合物及びその製造方法 |
| JP2011162496A (ja) * | 2010-02-12 | 2011-08-25 | Shin-Etsu Chemical Co Ltd | シリル基で保護されたアミノ基を有する有機ケイ素化合物及びその製造方法 |
| JP2014205844A (ja) * | 2014-06-11 | 2014-10-30 | 株式会社ブリヂストン | タイヤ |
| US20180305470A1 (en) * | 2015-12-24 | 2018-10-25 | Lg Chem, Ltd. | Modified and conjugated diene-based polymer, method for preparing the same, and modifier |
| JP2022184336A (ja) * | 2021-06-01 | 2022-12-13 | 有限会社ケミカル電子 | 新規分岐型グリセロール誘導体およびコーティング剤 |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| ES2636999T3 (es) * | 2007-06-18 | 2017-10-10 | Bridgestone Corporation | Polímeros funcionalizados con halosilanos que contienen un grupo amino |
| US8809435B2 (en) | 2012-05-16 | 2014-08-19 | The United States Of America As Represented By The Secretary Of The Army | Process enhancement via stimuli responsive particle surfaces |
| JP5929837B2 (ja) * | 2013-05-30 | 2016-06-08 | 信越化学工業株式会社 | シリル基で保護された含窒素環状化合物及びその製造方法 |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2538152B2 (ja) | 1991-10-15 | 1996-09-25 | 信越化学工業株式会社 | 有機けい素化合物 |
| JP3414134B2 (ja) | 1996-07-01 | 2003-06-09 | 信越化学工業株式会社 | Ｎ，ｎ−ビス（トリメチルシリル）アミノプロピルシラン化合物及びその製造方法 |
| JP4126533B2 (ja) | 2002-06-20 | 2008-07-30 | Ｊｓｒ株式会社 | 共役ジオレフィン（共）重合ゴム、該（共）重合ゴムの製造方法、ゴム組成物およびタイヤ |
| ATE427969T1 (de) | 2001-09-27 | 2009-04-15 | Jsr Corp | (co)polymerkautschuk auf basis von konjugiertem diolefin, verfahren zur herstellung von (co)polymerkautschuk, kautschukzusammensetzung, verbundwerkstoff und reifen |
-
2004
- 2004-04-14 JP JP2004119293A patent/JP4453822B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
2005
- 2005-04-13 US US11/104,588 patent/US7053233B2/en not_active Expired - Lifetime
- 2005-04-14 DE DE602005017218T patent/DE602005017218D1/de not_active Expired - Lifetime
- 2005-04-14 EP EP05252339A patent/EP1600450B1/en not_active Ceased
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2010215716A (ja) * | 2009-03-13 | 2010-09-30 | Bridgestone Corp | 変性共役ジエン重合体又は共重合体の製造方法、その方法により得られた変性共役ジエン重合体又は共重合体、ゴム組成物及びタイヤ |
| JP2011051926A (ja) * | 2009-09-01 | 2011-03-17 | Shin-Etsu Chemical Co Ltd | 保護された水酸基を有する有機ケイ素化合物及びその製造方法 |
| JP2011162496A (ja) * | 2010-02-12 | 2011-08-25 | Shin-Etsu Chemical Co Ltd | シリル基で保護されたアミノ基を有する有機ケイ素化合物及びその製造方法 |
| JP2014205844A (ja) * | 2014-06-11 | 2014-10-30 | 株式会社ブリヂストン | タイヤ |
| US20180305470A1 (en) * | 2015-12-24 | 2018-10-25 | Lg Chem, Ltd. | Modified and conjugated diene-based polymer, method for preparing the same, and modifier |
| US10508157B2 (en) * | 2015-12-24 | 2019-12-17 | Lg Chem, Ltd. | Modified and conjugated diene-based polymer, method for preparing the same, and modifier |
| JP2022184336A (ja) * | 2021-06-01 | 2022-12-13 | 有限会社ケミカル電子 | 新規分岐型グリセロール誘導体およびコーティング剤 |
| JP7762899B2 (ja) | 2021-06-01 | 2025-10-31 | 有限会社ケミカル電子 | 新規分岐型グリセロール誘導体およびコーティング剤 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP1600450B1 (en) | 2009-10-21 |
| EP1600450A1 (en) | 2005-11-30 |
| DE602005017218D1 (de) | 2009-12-03 |
| US20050234254A1 (en) | 2005-10-20 |
| JP4453822B2 (ja) | 2010-04-21 |
| US7053233B2 (en) | 2006-05-30 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP5740953B2 (ja) | 有機ケイ素化合物の製造方法 | |
| JP4453822B2 (ja) | ２以上の保護された官能基を有するシラン化合物及びその製造方法 | |
| JP5630458B2 (ja) | シリル基で保護された２級アミノ基を有するオルガノキシシラン化合物及びその製造方法 | |
| JP6052140B2 (ja) | ビスシリルアミノ基を有するオルガノキシシラン化合物及びその製造方法 | |
| WO2023053885A1 (ja) | アルコキシシリルアルキルアミノプロピル変性ポリシロキサン化合物の製造方法 | |
| JP5440389B2 (ja) | シリル基で保護されたアミノ基とカルボン酸エステル基を有するシラン化合物及びその製造方法 | |
| JP6264309B2 (ja) | シロキシ基を有するビスシリルエタン化合物及びその製造方法 | |
| JP5821866B2 (ja) | 共役ジエン構造基を有する有機ケイ素化合物及びその製造方法 | |
| JP4344936B2 (ja) | 両末端アミノ基含有有機ケイ素化合物の製造方法 | |
| JP6702136B2 (ja) | ビスシリルアミノ基を有するシラン化合物の製造方法 | |
| JP4662042B2 (ja) | シリル基で保護されたアミノ基を有するビスオルガノキシシラン化合物及びその製造方法 | |
| JP6011475B2 (ja) | ビスシリルアミノ基を有する含硫黄オルガノキシシラン化合物及びその製造方法 | |
| JP4771075B2 (ja) | 保護されたピペラジノ基を有するオルガノキシシラン化合物及びその製造方法 | |
| JP4336970B2 (ja) | 保護されたカルボキシル基を有するシラン化合物及びその製造方法 | |
| TWI744623B (zh) | 具有甘脲環之有機矽化合物以及其製造方法 | |
| JP4433168B2 (ja) | 保護された水酸基を有するオルガノキシシラン化合物 | |
| US20250122230A1 (en) | Nitrogen-containing silane compound and method for producing same | |
| JP5754272B2 (ja) | 嵩高い置換基を有するカルボン酸シリルエステル化合物及びその製造方法 | |
| CN121175320A (zh) | 具有用甲硅烷基保护的羧基的有机氧基硅烷化合物及其制造方法 | |
| JP5644515B2 (ja) | 不飽和結合含有シリル基保護アミノ酸化合物及びその製造方法 | |
| JP2001354678A (ja) | 有機ケイ素化合物、およびその製造方法 | |
| JP6020410B2 (ja) | ［３−（２−ノルボルニル）−２−ノルボルニル］シラン化合物及びその製造方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20060419 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20090507 |
|
| A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20090629 |
|
| A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20090902 |
|
| A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20091127 |
|
| A911 | Transfer to examiner for re-examination before appeal (zenchi) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A911 Effective date: 20091209 |
|
| TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20100113 |
|
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130212 Year of fee payment: 3 |
|
| R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 4453822 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
| A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20100126 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20160212 Year of fee payment: 6 |
|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |