JP2007016334A

JP2007016334A - 制菌加工方法および制菌性繊維製品

Info

Publication number: JP2007016334A
Application number: JP2005197406A
Authority: JP
Inventors: Kenichi Miyamoto; 賢一宮本
Original assignee: Nicca Chemical Co Ltd
Current assignee: Nicca Chemical Co Ltd
Priority date: 2005-07-06
Filing date: 2005-07-06
Publication date: 2007-01-25

Abstract

【課題】ＪＩＳＬ１９０２（２００２）「繊維製品の抗菌性試験方法・抗菌効果」に規定されている菌転写法および菌液吸収法の両方の試験方法において、社団法人繊維技術評価協議会が規定する抗菌性能の基準を満たすことができる制菌性繊維製品を製造するための制菌加工方法およびこの方法により得られる制菌性繊維製品を提供する。
【解決手段】ピリジン系金属錯体、ポリグリシジル化合物およびポリグリシジル化合物用硬化剤を又はそれらとガス黄変防止剤とを繊維製品に付与し、常圧又は加圧下に８０〜２５０℃の温度で加熱処理する。
【選択図】なし

Description

本発明は、繊維製品の制菌加工方法およびこの方法により得られる制菌性繊維製品に関する。本発明は、特に、ＪＩＳＬ１９０２（２００２）「繊維製品の抗菌性試験方法・抗菌効果」に規定されている菌転写法および菌液吸収法の両方法による抗菌性評価において、洗濯耐久性を有する抗菌効果を示すことが可能となる制菌加工方法およびこの方法により得られる制菌性繊維製品に関する。

近年、衛生に関する意識が高まり、抗菌加工を施した製品が既に市場に数多く出回っている。繊維製品に関しては、社団法人繊維技術評価協議会（以下、繊技協と記す）が一定の基準を満たす繊維製品に対してＳＥＫマークの認証発行を行っており、１９９８年６月からは菌の増殖を抑えた繊維製品に対し制菌加工のマークであるＳＥＫマークを発行している。

制菌加工がなされた繊維製品の抗菌効力の試験方法としては、ＪＩＳＬ１９０２（２００２）「繊維製品の抗菌性試験方法・抗菌効果」の定量試験があり、これまでは菌液吸収法が採用されてきた。しかし、特に病院などの医療機関では空調設備も整っており、介護衣やカーテンなどの用途では菌液吸収法のような湿潤状態の条件は考えにくく、評価条件が実情とは合っていないと認識され、２００３年１１月より医療機関向けの制菌加工繊維製品の分野に関しては、乾燥状態を想定した評価条件のＪＩＳＬ１９０２（２００２）「繊維製品の抗菌性試験方法・抗菌効果」の定量試験の菌転写法が、ＳＥＫマークを取得する時の抗菌効力の評価試験方法として規定された。しかしながら、この菌転写法は、菌を一旦メンブランフィルタに採取した後、試料に転写する方法であるため、試料は乾燥に近い状態となり、薬剤の溶出が従来の菌液吸収法に比べて非常に少なく、さらに菌転写された試料の培養時間も４時間と短時間であるために、薬剤に即効性が求められ、従来の抗菌剤を単独で用いる方法では対応が困難であった。例えば、ジンクピリチオンはポリエステル繊維製品に対して抗菌剤として一般に使用されている（特許文献１および２）が、乾燥状態での抗菌性評価である菌転写法では抗菌効果は全く認められない。

また、カチオンポリマーや低分子量のカチオン性界面活性剤系の抗菌剤は、綿繊維製品に対して抗菌剤として一般に使用されている（特許文献３および４）が、ポリエステル繊維製品に対して使用した場合、菌転写法では、特に洗濯に対する耐久性が乏しいのが現状である。

よって、湿潤状態での抗菌性評価方法である菌液吸収法並びに乾燥状態での抗菌性評価方法である菌転写法の両試験方法において抗菌効果を示す制菌性繊維製品、すなわち、どのような使用環境下においても抗菌効果を示す制菌性繊維製品が強く要望されている。

特開２０００−８２７５号公報国際公開ＷＯ００／０５９６１号公報特開２００３−１０５６７４号公報特開平１−８５３６７号公報

本発明は、ＪＩＳＬ１９０２（２００２）「繊維製品の抗菌性試験方法・抗菌効果」に規定されている菌転写法および菌液吸収法の両方の試験方法において、繊技協が規定する抗菌性能の基準、すなわち、菌転写法においては制菌性繊維製品の洗濯の前後において菌減少値が０．５以上であり、菌液吸収法においては制菌性繊維製品の洗濯の前後において殺菌活性値が０より大であるという基準を満たすことができる、制菌性繊維製品を製造するための制菌加工方法およびこの方法により得られる制菌性繊維製品を提供することを目的とする。

本発明者らは、上記の課題を解決するために鋭意研究を重ねた結果、ピリジン系金属錯体と特定の化合物を繊維製品に付与し、加熱処理をすることにより、菌転写法および菌液吸収法の両方の試験方法において良好な抗菌性を示す制菌性繊維製品が得られることを見出し、この知見に基づき本発明を完成させた。

すなわち、本発明は、ピリジン系金属錯体、ポリグリシジル化合物およびポリグリシジル化合物用硬化剤を繊維製品に付与し、常圧又は加圧下に８０〜２５０℃の温度で加熱処理をすることを特徴とする繊維製品の制菌加工方法を提供する。

また、本発明は、ピリジン系金属錯体、ポリグリシジル化合物、ポリグリシジル化合物用硬化剤およびガス黄変防止剤を繊維製品に付与し、常圧又は加圧下に８０〜２５０℃の温度で加熱処理をすることを特徴とする繊維製品の制菌加工方法を提供する。

更に、本発明は、上記の制菌加工方法により得られる制菌性繊維製品を提供する。

本発明の繊維製品の制菌加工方法によれば、ＪＩＳＬ１９０２（２００２）「繊維製品の抗菌性試験方法・抗菌効果」に規定されている菌転写法および菌液吸収法の両方の試験方法において、繊技協が規定する洗濯耐久性に優れる抗菌性能の基準を満たす制菌性繊維製品を得ることが可能となる。

以下に、本発明の好ましい形態について説明する。ただし、以下の説明は本発明の好ましい実施の態様を説明するためのものであって、本発明はこれらの態様のみに限定されるものではなく、本発明の精神と思想の範囲内において多くの変形が可能であることを理解されたい。

本発明は、ピリジン系金属錯体、ポリグリシジル化合物およびポリグリシジル化合物用硬化剤を繊維製品に付与し、常圧又は加圧下に８０〜２５０℃の温度で加熱処理をすることを特徴とする繊維製品の制菌加工方法である。

本発明は、また、ピリジン系金属錯体、ポリグリシジル化合物、ポリグリシジル化合物用硬化剤およびガス黄変防止剤を繊維製品に付与し、常圧又は加圧下に８０〜２５０℃の温度で加熱処理をすることを特徴とする繊維製品の制菌加工方法を提供する。

本発明に用いられるピリジン系金属錯体としては、例えば、亜鉛ピリチオン、銅ピリチオン、ナトリウムピリチオンなどが挙げられ、これらのうちでは特に亜鉛ピリチオンが好ましい。これらのピリジン系金属錯体で繊維製品を処理するに際には、ピリジン系金属錯体を水又はメチルエチルケトン（ＭＥＫ）やジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）などの有機溶剤に界面活性剤などの分散剤を配合した液に添加し、ピリジン系金属錯体の平均粒子径を１μｍ以下とし、ｐＨを２〜１２に調整した分散液として用いることが好ましい。本発明において、ピリジン系金属錯体は、繊維製品に対して０．０１〜１０質量％付与することが好ましく、特に０．０５〜５質量％付与することが好ましい。

本発明に用いられるポリグリシジル化合物としては、例えば、アジピン酸ジグリシジルエステル、フタル酸ジグリシジルエステル、テレフタル酸ジグリシジルエステルなどのポルグリシジルエステル類、ビスフェノールＡジグリシジルエーテル、ビスフェノールＳジグリシジルエーテル、テトラメチレングリコールジグリシジルエーテル、ポリテトラメテチレングリコールジグリシジルエーテル、エチレングリコールジグリシジルエーテル、ポリエチレングリコールジグリシジルエーテル、プロピレングリコールジグリシジルエーテル、ポリプロピレングリコールジグリシジルエーテル、ネオペンチルグリコールジグリシジルエーテル、ソルビトールポリグリシジルエーテル、グリセロールポリグリシジルエーテル、ポリグリセロールポリグリシジルエーテル、トリメチロールプロパンポリグリシジルエーテル、ペンタエリスリトールポリグリシジルエーテルなどのポリグリシジルエーテル類が挙げられる。

これらのポリグリシジル化合物のエポキシ当量は８０〜４００であることが好ましく、１００〜２００であることがより好ましい。また、これらポリグリシジル化合物の水溶率は５０％以上であることが好ましく、７０％以上であることがより好ましい。ここで、水溶率とは、２０℃の水９０質量％に対してポリグリシジル化合物１０質量％を溶解させたときの、ポリグリシジル化合物の溶解率をいう。

これらのポリグリシジル化合物は１種を単独で又は２種以上を組み合わせて、前記ピリジン系金属錯体の分散液に添加して使用することができる。本発明において、ポリグリシジル化合物は、繊維製品に対して０．１〜２０質量％付与することが好ましく、特に０．５〜１０質量％付与することが好ましい。

本発明に用いられるポリグリシジル化合物用硬化剤としては、例えば、活性アミノ基を有する化合物やカルボキシル基を有する化合物、ルイス酸、多塩基酸などが挙げられる。

活性アミノ基を有する化合物としては、例えば、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミン、ポリオキシプロピレンジアミン、テトラエチレンペンタミン、ジシアンジアミド、ポリアミドアミン（ポリアミド樹脂）、ケチミン化合物、イソホロンジアミン、ｍ−キシレンジアミン、ｍ−フェニレンジアミン、１，３−ビス（アミノメチル）シクロヘキサン、Ｎ-アミノエチルピペラジン、４，４′−ジアミノジフェニルメタン、４,４′−ジアミノ−３，３′―ジエチルジフェニルメタン、ジアミノジフェニルスルホン、ジプロピレントリアミン、ビスヘキサメチレントリアミン、１，３，６−トリスアミノメチルヘキサン、トリメチルヘキサメチレンジアミン、ポリエーテルジアミン、ジエチルアミノプロピルアミン、メンセンジアミン、ビス（４−アミノ−３−メチルシクロヘキシル）メタン、ジアミノスチルベン、２，４，６−トリス（ジメチルアミノメチル）フェノール、ステアリン酸ジヒドラジド、オキサリン酸ジヒドラジド、アジピン酸ジヒドラジド、セバシン酸ジヒドラジド、イソフタル酸ジヒドラジド、１−シアノ−３−アルキルグアニジン、メラミン、ピリジン、ベンジルジメチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチル−１，３−プロパンジアミン、４，９−ジオキサ−１，１２−ドデカンジアミン、ジブチルアミン、ジオクチルアミン、メチルエチルアミン、ピロリジン、２，６−ジアミノピリジン、２−フェニルイミダゾール、Ｎ−メチルイミダゾール、２−エチル−４−メチル−イミダゾールなどが挙げられる。

多塩基酸としては、例えば、無水フタル酸、テトラヒドロ無水フタル酸、メチルテトラヒドロ無水フタル酸、３，６−エンドメチレンテトラヒドロ無水フタル酸、ヘキサクロロエンドメチレンテトラヒドロ無水フタル酸、メチル−３，６−エンドメチレンテトラヒドロ無水フタル酸、５−メチルビシクロ［２，２，１］へプテ−５−エン−２，３−ジカルボン酸無水物、ピロメリト酸二無水物、トリメリト酸無水物、無水マレイン酸、ドデセニル無水琥珀酸、トリブチルホスフィン、メチルジフェニルホスフィン、トリフェニルホスフィン、ジフェニルホスフィン、フェニルホスフィンなどが挙げられる。

ルイス酸としては、例えば、塩化アルミニウム、塩化亜鉛、三フッ化ホウ素、三塩化ホウ素、ホウフッ化亜鉛、過塩素酸マグネシウム、ケイフッ化亜鉛などが挙げられる。

また、その他の硬化剤としては、乳酸又はサリチル酸のようなヒドロキシカルボン酸、オレイン酸、ステアリン酸、ミリスチン酸などの脂肪酸の亜鉛や錫などの塩、フェノールノボラック樹脂、ビスフェノールノボラック樹脂などが挙げられる。

これらのポリグリシジル化合物用硬化剤は１種を単独で又は２種以上を組み合わせて、前記ピリジン系金属錯体の分散液にポリグリシジル化合物とともに添加して使用することができ、ポリグリシジル化合物に対して０．００１〜５０質量％使用することが好ましく、０．００５〜１０質量％使用することがより好ましい。

本発明においては、また、所望により、前述したピリジン系金属錯体、ポリグリシジル化合物およびポリグリシジル化合物用硬化剤とともに、ガス黄変防止剤を用いるのが好ましい。すなわち、例えば、上記本発明の繊維製品の制菌加工方法において、白色や淡色などの繊維製品であって、変色が問題になる繊維製品の場合、ガス黄変防止剤を併用して加工を行うのが好ましい。

ガス黄変防止剤は、得られた制菌性繊維製品が、包装材に含まれる酸化防止剤や繊維加工工程、繊維製品の保管、展示の際に曝される可能性のあるガス（例えば、ＮＯｘガスなど）により、繊維製品が黄色に変色するのを防止するために用いるものであって、抗菌効果に影響を及ぼさないガス黄変防止剤、例えば、硫酸エステル、スルホン酸、燐酸エステル、不揮発性の酸やそれらの塩などが挙げられる。

硫酸エステルやその塩としては、例えば、アルキルアルコール、アルケニルアルコール、アルキルアリールアルコール、アリールアルコールなどのアルコールやこれらのアルコールのアルキレンオキサイド付加物などから得られる硫酸エステルおよびそのアンモニウム塩などの硫酸エステル塩、アルキルアミン、アルケニルアミン、脂肪酸のアルキレンオキサイド付加物などから得られる硫酸エステルおよびそのアンモニウム塩などの硫酸エステル塩が挙げられる。スルホン酸やその塩としては、例えば、アルキルベンゼン、オレフィンなどのスルホン化物およびそのアンモニウム塩などのスルホン酸塩が挙げられる。燐酸エステルやその塩としては、例えば、アルキルアルコール、アルケニルアルコール、アルキルアリールアルコール、アリールアルコールなどのアルコールやこれらアルコールのアルキレンオキサイド付加物などから得られる燐酸エステルおよびそのアンモニウム塩などの燐酸エステル塩が挙げられる。また、不揮発性の酸やその塩としては、例えば、リンゴ酸やクエン酸などの不揮発性有機酸やそのアンモニウム塩などの不揮発性有機酸塩、リン酸や硫酸などの無機酸やそのアンモニウム塩など無機酸塩、ラウリン酸アンモニウム塩、オレイン酸アンモニウム塩などのカルボン酸塩型アニオン界面活性剤が挙げられる。

これらのガス黄変防止剤は１種を単独で又は２種以上を組み合わせて、前記ピリジン系金属錯体の分散液に添加して使用することができ、繊維製品に対して０．００１〜５．０質量％付与することが好ましい。付与量が０．００１質量％未満であると黄変防止の効果が低下する傾向にあり、５．０質量％を超えると抗菌性を低下させる傾向にある。

本発明に用いる繊維製品の素材には特に制限はなく、例えば、綿、麻、羊毛、絹などの天然繊維、レーヨン、キュプラ、テンセル（登録商標）などの再生セルロース繊維、アセテート、プロミックスなどの半合成繊維、ポリアミド繊維、ポリエステル繊維、アクリル繊維、ポリオレフィン繊維、ポリ塩化ビニル繊維、ポリウレタン繊維、ポリイミド繊維などの合成繊維、およびそれらの繊維の複合繊維が挙げられ、特にポリテトラエチレンテレフタレート、ポリエチレンテレフタレート、ポリ乳酸繊維などの分散染料可染性合成繊維およびそれらの分散染料可染性合成繊維を含む複合繊維であることが好ましい。そして、これらの繊維製品の形態としては、例えば、短繊維、長繊維、糸、織物、編物、不織布、紙などを挙げることができる。

本発明において、前記のピリジン系金属錯体、ポリグリシジル化合物およびポリグリシジル化合物用硬化剤又はそれらとガス黄変防止剤を含む処理液を繊維製品に付与する方法には特に制限はなく、繊維製品の形態又は種類に応じて適宜選択できる。例えば、パディング処理、浸漬処理、スプレー処理、コーティング処理などが挙げられる。これらの方法により処理液を繊維製品に付与し、その後常圧又は加圧下に８０〜２５０℃の温度、好ましくは１００〜２００℃の温度で加熱処理をすることにより、本発明の制菌性繊維製品を得ることができる。

また、本発明の制菌性繊維製品においては、下記式で算出されるエポキシ当量比が０．５より小さいことが好ましく、特に０．２より小さい制菌性繊維製品であることが好ましい。

エポキシ当量比＝［（ロ）−（イ）］／（ロ）
ここで、（イ）は得られた制菌性繊維製品のエポキシ当量を表し、（ロ）はピリジン系金属錯体のみを付与した制菌性繊維製品のエポキシ当量を表す。

以下、実施例および比較例により本発明をさらに説明するが、本発明はこれらの例により何ら限定されるものではない。

なお、実施例および比較例においては、下記の薬剤を表１に示す割合（ｇ）で配合し、残量の水を加えて合計１００ｇとした処理液で、試験布（ポリエチレンテレフタレート（１００％）のポンジ白布）を処理した。

使用薬剤
ピリジン系金属錯体の分散物：亜鉛ピリチオンの５０質量％の水分散物、平均粒子径０．２μｍ、ｐＨ６．５
ポリグリシジル化合物Ａ：グリセリロールポリグリシジルエーテル、エポキシ当量１４０、水溶率１００％
ポリグリシジル化合物Ｂ：グリセリロールポリグリシジルエーテル、エポキシ当量１５０、水溶率６０％
ポリグリシジル化合物Ｃ：分子量６００のポリエチレングリコールのジグリシジルエーテル、エポキシ当量３９０、水溶率１００％
ポリグリシジル化合物Ｄ：分子量１０００のポリエチレングリコールのジグリシジルエーテル、エポキシ当量５５０、水溶率１００％
ポリグリシジル化合物用硬化剤Ａ：トリエタノールアミン
ポリグリシジル化合物用硬化剤Ｂ：塩化亜鉛
ガス黄変防止剤：ドデシルベンゼンスルホン酸アンモニウムの５０質量％水溶液
エポキシ当量の測定法
エポキシ当量の測定は、ＪＩＳＫ７２３６を参照し、ビーカーに生地１０ｇを精秤し、臭化テトラエチルアンモニウム２０ｍＬを加え、指示薬滴定法に準じて過塩素酸酢酸溶液にて滴定し、下記式に従い、エポキシ１当量を得るための生地のｇ数（エポキシ当量）を求めることにより行った。

ＥＥ＝１０００×ｍ÷（０．１×ｆ×（Ｖ−Ｂ））
ここで、ＥＥはエポキシ当量（生地ｇ／ｅｑ）、ｍは試料の質量（ｇ）、ｆは０．１ｍｏｌ／Ｌ過塩素酸酢酸溶液のファクター、Ｖは終点までの滴定に消費した０．１ｍｏｌ／Ｌ過塩素酸酢酸溶液の量（ｍＬ）、Ｂは未加工生地（比較例１で得られた繊維製品）におけるＶに相当する量（ｍＬ）を表す。

エポキシ当量比
上記方法にて得られたエポキシ当量より、下記式で算出した。

エポキシ当量比＝［（ロ）−（イ）］／（ロ）
ここで、（イ）は得られた制菌性繊維製品のエポキシ当量、（ロ）はピリジン系金属錯体のみを付与した制菌性繊維製品（比較例２）のエポキシ当量を表す。

制菌性繊維製品の抗菌性
ＪＩＳＬ１９０２（２００２）「繊維製品の抗菌性試験方法・抗菌効果」に規定されている菌液吸収法および菌転写法により評価した。

供試菌
黄色ブドウ状球菌（ＳｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓａｕｒｅｕｓＡＴＣＣ６５３８Ｐ）
肺炎桿菌（ＫｌｅｂｓｉｅｌｌａｐｎｅｕｍｏｎｉａｅＡＴＣＣ４３５２）
繊技協の抗菌性の評価基準
評価方法が菌転写法の場合には、標準布の２０℃で４時間培養試験後の生菌数の常用対数値から、制菌加工試料の２０℃で４時間培養試験後の生菌数の常用対数値を引いた値を菌減少値として、菌減少値が０．５より大きい場合には効果があると判定した。これを洗濯前と洗濯後の両方の試料について行って、洗濯耐久性を判定した。

また、菌液吸収法の場合には、標準布の試験菌接種直後の生菌数の常用対数値から、制菌加工試料の３８℃で１８時間培養試験後の生菌数の常用対数値を引いた値を殺菌活性値として、殺菌活性値が０より大きい場合には効果があると判定した。これを洗濯前と洗濯後の両方の試料について行って、洗濯耐久性を判定した。

洗濯方法
繊技協が定める洗濯方法に準じて洗濯５０回（Ｌ−５０）を行った。洗濯方法は、制菌性繊維製品をＪＡＦＥＴ標準配合洗剤１２０ｍＬ／水９０Ｌ、浴比１：３０の条件で、８０℃で１２０分間洗濯した後、脱水し、その後１５分間の流水濯ぎを４回行う。この操作を洗濯１０回に相当するとして、合計５回繰り返した後、風乾した。

ガス黄変性
ＢＨＴ／ＮＯｘガス黄変性を評価した。試験方法は、ＪＩＳＬ−０８５５にて準じて作成した窒素酸化物を密閉容器に０．０６ｇのＢＨＴと繊維製品を共存させて５０℃で２４時間放置し、試験布の黄変値（ｂ値）をミノルタ製ＣＭ−３７００ｄ測色機により測定した。値が小さいほど黄変が少ない。

実施例１
試験布を、ピリジン系金属錯体の分散物０．１ｇ、ポリグリシジル化合物Ａ１ｇ、ポリグリシジル化合物用硬化剤Ａ０．０１ｇおよび水９８．８９ｇのパディング浴に浸し、マングルで絞り、ピックアップ１００％とした（生地に対するピリジン系金属錯体の量０．０５質量％、生地に対するポリグリシジル化合物Ａの量１．０質量％、ポリグリシジル化合物用硬化剤Ａの量はポリグリシジル化合物に対して１質量％）。この生地を１２０℃で２分間乾燥後、更に１８０℃で１分間キュア処理し、得られた制菌性繊維製品について抗菌性を評価した。

菌転写法による黄色ブドウ状球菌での評価は、洗濯前（Ｌ−０）では、標準布の２０℃で４時間培養試験後の生菌数が６．０×１０^６個であり、制菌性繊維製品の２０℃で４時間培養試験後の生菌数が３．８×１０^５個であったので、その菌減少値は１．２となった。洗濯５０回後（Ｌ−５０）は、制菌性繊維製品の２０℃で４時間培養試験後の生菌数が１．５×１０^６個であったので、その菌減少値は０．６となった。また、菌転写法による肺炎桿菌での評価は、洗濯前（Ｌ−０）では、標準布の２０℃で４時間培養試験後の生菌数が２．４×１０^６個であり、制菌性繊維製品の２０℃で４時間培養試験後の生菌数が２．４×１０^４個未満であったので、その菌減少値は２．０より大となった。洗濯５０回後（Ｌ−５０）は、制菌性繊維製品の２０℃で４時間培養試験後の生菌数が９．０×１０^４個であったので、その菌減少値は１．４となった。

菌液吸収法による黄色ブドウ状球菌での評価は、洗濯前（Ｌ−０）では、標準布の試験菌接種直後の生菌数が７．０×１０^４個であり、制菌性繊維製品の３８℃で１８時間培養試験後の生菌数が７．０×１０^２個未満であったので、その殺菌活性値は２．０より大となった。洗濯５０回後（Ｌ−５０）は、制菌性繊維製品の３８℃で１８時間培養試験後の生菌数が７．０×１０^２個未満であったので、その殺菌活性値は２．０より大となった。また、菌液吸収法による肺炎桿菌での評価は、洗濯前（Ｌ−０）では、標準布の試験菌接種直後の生菌数が６．０×１０^４個であり、制菌性繊維製品の３８℃で１８時間培養試験後の生菌数が６．０×１０^２個未満であったので、その殺菌活性値は２．０より大となった。洗濯５０回後（Ｌ−５０）は、制菌性繊維製品の３８℃で１８時間培養試験後の生菌数が６．０×１０^２個未満であったので、その殺菌活性値は２．０より大となった。

実施例２
試験布を、ピリジン系金属錯体の分散物０．５g、ポリグリシジル化合物Ａ１ｇ、ポリグリシジル化合物用硬化剤Ａ０．０１ｇおよび水９８．４９ｇのパディング浴に浸し、マングルで絞り、ピックアップ１００％とした（生地に対するピリジン系金属錯体の量０．２５質量％、生地に対するポリグリシジル化合物Ａの量１．０質量％、ポリグリシジル化合物用硬化剤Ａの量はポリグリシジル化合物に対して１質量％）。この生地を１２０℃で２分間乾燥後、更に１８０℃で１分間キュア処理し、得られた制菌性繊維製品についてエポキシ当量比および抗菌性を評価した。

エポキシ当量比は、−０．２となった。

菌転写法による黄色ブドウ状球菌での評価は、洗濯前（Ｌ−０）では、標準布の２０℃で４時間培養試験後の生菌数が６．０×１０^６個であり、制菌性繊維製品の２０℃で４時間培養試験後の生菌数が６．０×１０^４個未満であったので、その菌減少値は２．０より大となった。洗濯５０回後（Ｌ−５０）は、制菌性繊維製品の２０℃で４時間培養試験後の生菌数が９．６×１０^５個であったので、その菌減少値は０．８となった。また、菌転写法による肺炎桿菌での評価は、洗濯前（Ｌ−０）では、標準布の２０℃で４時間培養試験後の生菌数が２．４×１０^６個であり、制菌性繊維製品の２０℃で４時間培養試験後の生菌数が２．４×１０^４個未満であったので、その菌減少値は２．０より大となった。洗濯５０回後（Ｌ−５０）は、制菌性繊維製品の２０℃で４時間培養試験後の生菌数が７．６×１０^４個であったので、その菌減少値は１．５となった。

また、得られた制菌性繊維製品に対してガス黄変性試験を行った。ｂ値は、９．８であった。

実施例３
試験布を、ピリジン系金属錯体の分散物２．０ｇ、ポリグリシジル化合物Ａ１g、ポリグリシジル化合物用硬化剤Ａ０．０１ｇおよび水９６．８９ｇのパディング浴に浸し、マングルで絞り、ピックアップ１００％とした（生地に対するピリジン系金属錯体の量１．０質量％、生地に対するポリグリシジル化合物Ａの量１．０質量％、ポリグリシジル化合物用硬化剤Ａの量はポリグリシジル化合物に対して１質量％）。この生地を１２０℃で２分間乾燥後、更に１８０℃で１分間キュア処理し、得られた制菌性繊維製品について抗菌性を評価した。

菌転写法による黄色ブドウ状球菌での評価は、洗濯前（Ｌ−０）では、標準布の２０℃で４時間培養試験後の生菌数が６．０×１０^６個であり、制菌性繊維製品の２０℃で４時間培養試験後の生菌数が６．０×１０^４個未満であったので、その菌減少値は２．０より大となった。洗濯５０回後（Ｌ−５０）は、制菌性繊維製品の２０℃で４時間培養試験後の生菌数が６．０×１０^５個であったので、その菌減少値は１．０となった。また、菌転写法による肺炎桿菌での評価は、洗濯前（Ｌ−０）では、標準布の２０℃で４時間培養試験後の生菌数が２．４×１０^６個であり、制菌性繊維製品の２０℃で４時間培養試験後の生菌数が２．４×１０^４個未満であったので、その菌減少値は２．０より大となった。洗濯５０回後（Ｌ−５０）は、制菌性繊維製品の２０℃で４時間培養試験後の生菌数が５．８×１０^４個であったので、その菌減少値は１．６となった。

実施例４
試験布を、ピリジン系金属錯体の分散物５．０ｇ、ポリグリシジル化合物Ａ１ｇ、ポリグリシジル化合物用硬化剤Ａ０．０１ｇおよび水９３．９９ｇのパディング浴に浸し、マングルで絞り、ピックアップ１００％とした（生地に対するピリジン系金属錯体の量２．５質量％、生地に対するポリグリシジル化合物Ａの量１質量％、ポリグリシジル化合物用硬化剤Ａの量はポリグリシジル化合物に対して１質量％）。この生地を１２０℃で２分間乾燥後、更に１８０℃で１分間キュア処理し、得られた制菌性繊維製品について抗菌性を評価した。

菌転写法による黄色ブドウ状球菌での評価は、洗濯前（Ｌ−０）では、標準布の２０℃で４時間培養試験後の生菌数が６．０×１０^６個であり、制菌性繊維製品の２０℃で４時間培養試験後の生菌数が６．０×１０^４個未満であったので、その菌減少値は２．０より大となった。洗濯５０回後（Ｌ−５０）は、制菌性繊維製品の２０℃で４時間培養試験後の生菌数が５．６×１０^５個であったので、その菌減少値は１．０となった。また、菌転写法による肺炎桿菌での評価は、洗濯前（Ｌ−０）では、標準布の２０℃で４時間培養試験後の生菌数が２．４×１０^６個であり、制菌性繊維製品の２０℃で４時間培養試験後の生菌数が２．４×１０^４個未満であったので、その菌減少値は２．０より大となった。洗濯５０回後（Ｌ−５０）は、制菌性繊維製品の２０℃で４時間培養試験後の生菌数が３．８×１０４個であったので、その菌減少値は１．８となった。

菌液吸収法による黄色ブドウ状球菌での評価は、洗濯前（Ｌ−０）では、標準布の試験菌接種直後の生菌数が７．０×１０^４個であり、制菌性繊維製品の３８℃で１８時間培養試験後の生菌数が７．０×１０^２個未満であったので、その殺菌活性値は２．０より大となった。洗濯５０回後（Ｌ−５０）は、制菌性繊維製品の３８℃で１８時間培養試験後の生菌数が７．０×１０^２個未満であったので、その殺菌活性値は２．０より大となった。また、菌液吸収法による肺炎桿菌での評価は、洗濯前では、標準布の試験菌接種直後の生菌数が６．０×１０^４個であり、制菌性繊維製品の３８℃で１８時間培養試験後の生菌数が６．０×１０^２個未満であったので、その殺菌活性値は２．０より大となった。洗濯５０回後は、制菌性繊維製品の３８℃で１８時間培養試験後の生菌数が６．０×１０^２個未満であったので、その殺菌活性値は２．０より大となった。

実施例５
試験布を、ピリジン系金属錯体の分散物０．５ｇ、ポリグリシジル化合物Ａ０．１ｇ、ポリグリシジル化合物用硬化剤Ａ０．０１ｇおよび水９９．３９ｇのパディング浴に浸し、マングルで絞り、ピックアップ１００％とした（生地に対するピリジン系金属錯体の量０．２５質量％、生地に対するポリグリシジル化合物Ａの量０．１質量％、ポリグリシジル化合物用硬化剤Ａの量はポリグリシジル化合物に対して１０質量％）。この生地を１２０℃で２分間乾燥後、更に１８０℃で１分間キュア処理し、得られた制菌性繊維製品についてエポキシ当量比および抗菌性を評価した。

エポキシ当量比は、−１．１となった。

菌転写法による黄色ブドウ状球菌での評価は、洗濯前（Ｌ−０）では、標準布の２０℃で４時間培養試験後の生菌数が６．０×１０^６個であり、制菌性繊維製品の２０℃で４時間培養試験後の生菌数が６．０×１０^４個未満であったので、その菌減少値は２．０より大となった。洗濯５０回後（Ｌ−５０）は、制菌性繊維製品の２０℃で４時間培養試験後の生菌数が１．４×１０^６個であったので、その菌減少値は０．６となった。また、菌転写法による肺炎桿菌での評価は、洗濯前（Ｌ−０）では、標準布の２０℃で４時間培養試験後の生菌数が２．４×１０^６個であり、制菌性繊維製品の２０℃で４時間培養試験後の生菌数が２．４×１０^４個未満であったので、その菌減少値は２．０より大となった。洗濯５０回後（Ｌ−５０）は、制菌性繊維製品の２０℃で４時間培養試験後の生菌数が１．４×１０^５個であったので、その菌減少値は１．２となった。

実施例６
試験布を、ピリジン系金属錯体の分散物０．５ｇ、ポリグリシジル化合物Ａ２ｇ、ポリグリシジル化合物用硬化剤Ａ０．０１ｇおよび水９７．４９ｇのパディング浴に浸し、マングルで絞り、ピックアップ１００％とした（生地に対するピリジン系金属錯体の量０．２５質量％、生地に対するポリグリシジル化合物Ａの量２質量％、ポリグリシジル化合物用硬化剤Ａの量はポリグリシジル化合物に対して０．５質量％）。この生地を１２０℃で２分間乾燥後、更に１８０℃で１分間キュア処理し、得られた制菌性繊維製品についてエポキシ当量比および抗菌性を評価した。

エポキシ当量比は、−０．１となった。

菌転写法による黄色ブドウ状球菌での評価は、洗濯前（Ｌ−０）では、標準布の２０℃で４時間培養試験後の生菌数が６．０×１０^６個であり、制菌性繊維製品の２０℃で４時間培養試験後の生菌数が６．０×１０^４個未満であったので、その菌減少値は２．０より大となった。洗濯５０回後（Ｌ−５０）は、制菌性繊維製品の２０℃で４時間培養試験後の生菌数が１．２×１０^６個であったので、その菌減少値は０．７となった。また、菌転写法による肺炎桿菌での評価は、洗濯前（Ｌ−０）では、標準布の２０℃で４時間培養試験後の生菌数が２．４×１０^６個であり、制菌性繊維製品の２０℃で４時間培養試験後の生菌数が２．４×１０^４個未満であったので、その菌減少値は２．０より大となった。洗濯５０回後（Ｌ−５０）は、制菌性繊維製品の２０℃で４時間培養試験後の生菌数が５．６×１０^４個であったので、その菌減少値は１．６となった。

実施例７
試験布を、ピリジン系金属錯体の分散物０．５ｇ、ポリグリシジル化合物Ａ５ｇ、ポリグリシジル化合物用硬化剤Ａ０．０１ｇおよび水９４．４９ｇのパディング浴に浸し、マングルで絞り、ピックアップ１００％とした（生地に対するピリジン系金属錯体の量０．２５質量％、生地に対するポリグリシジル化合物Ａの量５質量％、ポリグリシジル化合物用硬化剤Ａの量はポリグリシジル化合物に対して０．２質量％）。この生地を１２０℃で２分間乾燥後、更に１８０℃で１分間キュア処理し、得られた制菌性繊維製品についてエポキシ当量比および抗菌性を評価した。

エポキシ当量比は、０．１となった。

菌転写法による黄色ブドウ状球菌での評価は、洗濯前（Ｌ−０）では、標準布の２０℃で４時間培養試験後の生菌数が６．０×１０^６個であり、制菌性繊維製品の２０℃で４時間培養試験後の生菌数が６．０×１０^４個未満であったので、その菌減少値は２．０より大となった。洗濯５０回後（Ｌ−５０）は、制菌性繊維製品の２０℃で４時間培養試験後の生菌数が９．０×１０^５個であったので、その菌減少値は０．８となった。また、菌転写法による肺炎桿菌での評価は、洗濯前（Ｌ−０）では、標準布の２０℃で４時間培養試験後の生菌数が２．４×１０^６個であり、制菌性繊維製品の２０℃で４時間培養試験後の生菌数が２．４×１０^４個未満であったので、その菌減少値は２．０より大となった。洗濯５０回後（Ｌ−５０）は、制菌性繊維製品の２０℃で４時間培養試験後の生菌数が５．５×１０^４個であったので、その菌減少値は１．６となった。

実施例８
試験布を、ピリジン系金属錯体の分散物０．５ｇ、ポリグリシジル化合物Ａ１ｇ、ポリグリシジル化合物用硬化剤Ａ０．００５ｇおよび水９８．４９５ｇのパディング浴に浸し、マングルで絞り、ピックアップ１００％とした（生地に対するピリジン系金属錯体の量０．２５質量％、ポリグリシジル化合物Ａの量１質量％、ポリグリシジル化合物用硬化剤Ａの量はポリグリシジル化合物に対して０．５質量％）。この生地を１２０℃で２分間乾燥後、更に１８０℃で１分間キュア処理し、得られた制菌性繊維製品についてエポキシ当量比および抗菌性を評価した。

エポキシ当量比は、０．０となった。

菌転写法による黄色ブドウ状球菌での評価は、洗濯前（Ｌ−０）では、標準布の２０℃で４時間培養試験後の生菌数が６．０×１０^６個であり、制菌性繊維製品の２０℃で４時間培養試験後の生菌数が６．０×１０^４個未満であったので、その菌減少値は２．０より大となった。洗濯５０回後（Ｌ−５０）は、制菌性繊維製品の２０℃で４時間培養試験後の生菌数が１．８×１０^６個であったので、その菌減少値は０．５となった。また、菌転写法による肺炎桿菌での評価は、洗濯前（Ｌ−０）では、標準布の２０℃で４時間培養試験後の生菌数が２．４×１０^６個であり、制菌性繊維製品の２０℃で４時間培養試験後の生菌数が２．４×１０^４個未満であったので、その菌減少値は２．０より大となった。洗濯５０回後（Ｌ−５０）は、制菌性繊維製品の２０℃で４時間培養試験後の生菌数が２．３×１０^５個であったので、その菌減少値は１．０となった。

実施例９
試験布を、ピリジン系金属錯体の分散物０．５ｇ、ポリグリシジル化合物Ａ１ｇ、ポリグリシジル化合物用硬化剤Ａ０．１ｇおよび水９８．４ｇのパディング浴に浸し、マングルで絞り、ピックアップ１００％とした（生地に対するピリジン系金属錯体の量０．２５質量％、ポリグリシジル化合物Ａの量１質量％、ポリグリシジル化合物用硬化剤Ａの量はポリグリシジル化合物に対して１０質量％）。この生地を１２０℃で２分間乾燥後、更に１８０℃で１分間キュア処理し、得られた制菌性繊維製品についてエポキシ当量比および抗菌性を評価した。

エポキシ当量比は、−０．３となった。

菌転写法による黄色ブドウ状球菌での評価は、洗濯前（Ｌ−０）では、標準布の２０℃で４時間培養試験後の生菌数が６．０×１０^６個であり、制菌性繊維製品の２０℃で４時間培養試験後の生菌数が６．０×１０^４個未満であったので、その菌減少値は２．０より大となった。洗濯５０回後（Ｌ−５０）は、制菌性繊維製品の２０℃で４時間培養試験後の生菌数が８．８×１０^５個であったので、その菌減少値は０．８となった。また、菌転写法による肺炎桿菌での評価は、洗濯前（Ｌ−０）では、標準布の２０℃で４時間培養試験後の生菌数が２．４×１０^６個であり、制菌性繊維製品の２０℃で４時間培養試験後の生菌数が２．４×１０^４個未満であったので、その菌減少値は２．０より大となった。洗濯５０回後（Ｌ−５０）は、制菌性繊維製品の２０℃で４時間培養試験後の生菌数が７．２×１０^４個であったので、その菌減少値は１．５となった。

実施例１０
試験布を、ピリジン系金属錯体の分散物０．５ｇ、ポリグリシジル化合物Ａ１ｇ、ポリグリシジル化合物用硬化剤Ａ１ｇおよび水９７．５ｇのパディング浴に浸し、マングルで絞り、ピックアップ１００％とした（生地に対するピリジン系金属錯体の量０．２５質量％、ポリグリシジル化合物Ａの量１質量％、ポリグリシジル化合物用硬化剤Ａの量はポリグリシジル化合物に対して１００質量％）。この生地を１２０℃で２分間乾燥後、更に１８０℃で１分間キュア処理し、得られた制菌性繊維製品についてエポキシ当量比および抗菌性を評価した。

エポキシ当量比は、−０．３となった。

菌転写法による黄色ブドウ状球菌での評価は、洗濯前（Ｌ−０）では、標準布の２０℃で４時間培養試験後の生菌数が６．０×１０^６個であり、制菌性繊維製品の２０℃で４時間培養試験後の生菌数が６．０×１０^４個未満であったので、その菌減少値は２．０より大となった。洗濯５０回後（Ｌ−５０）は、制菌性繊維製品の２０℃で４時間培養試験後の生菌数が８．７×１０^５個であったので、その菌減少値は０．８となった。また、菌転写法による肺炎桿菌での評価は、洗濯前（Ｌ−０）では、標準布の２０℃で４時間培養試験後の生菌数が２．４×１０^６個であり、制菌性繊維製品の２０℃で４時間培養試験後の生菌数が２．４×１０^４個未満であったので、その菌減少値は２．０より大となった。洗濯５０回後（Ｌ−５０）は、制菌性繊維製品の２０℃で４時間培養試験後の生菌数が７．０×１０^４個であったので、その菌減少値は１．５となった。

実施例１１
試験布を、ピリジン系金属錯体の分散物０．５ｇ、ポリグリシジル化合物Ａ１ｇ、ポリグリシジル化合物用硬化剤Ａ５ｇおよび水９３．５ｇのパディング浴に浸し、マングルで絞り、ピックアップ１００％とした（生地に対するピリジン系金属錯体の量０．２５質量％、ポリグリシジル化合物Ａの量１質量％、ポリグリシジル化合物用硬化剤Ａの量はポリグリシジル化合物に対して５００質量％）。この生地を１２０℃で２分間乾燥後、更に１８０℃で１分間キュア処理し、得られた制菌性繊維製品についてエポキシ当量比および抗菌性を評価した。

エポキシ当量比は、−０．５となった。

菌転写法による黄色ブドウ状球菌での評価は、洗濯前（Ｌ−０）では、標準布の２０℃で４時間培養試験後の生菌数が６．０×１０^６個であり、制菌性繊維製品の２０℃で４時間培養試験後の生菌数が６．０×１０^４個未満であったので、その菌減少値は２．０より大となった。洗濯５０回後（Ｌ−５０）は、制菌性繊維製品の２０℃で４時間培養試験後の生菌数が７．６×１０^５個であったので、その菌減少値は０．９となった。また、菌転写法による肺炎桿菌での評価は、洗濯前（Ｌ−０）では、標準布の２０℃で４時間培養試験後の生菌数が２．４×１０^６個であり、制菌性繊維製品の２０℃で４時間培養試験後の生菌数が２．４×１０^４個未満であったので、その菌減少値は２．０より大となった。洗濯５０回後（Ｌ−５０）は、制菌性繊維製品の２０℃で４時間培養試験後の生菌数が６．０×１０^４個であったので、その菌減少値は１．６となった。

実施例１２
試験布を、ピリジン系金属錯体の分散物０．５ｇ、ポリグリシジル化合物Ａ１ｇ、ポリグリシジル化合物用硬化剤Ｂ０．０１ｇおよび水９８．４９ｇのパディング浴に浸し、マングルで絞り、ピックアップ１００％とした（生地に対するピリジン系金属錯体の量０．２５質量％、ポリグリシジル化合物Ａの量１質量％、ポリグリシジル化合物用硬化剤Ｂの量はポリグリシジル化合物に対して１質量％）。この生地を１２０℃で２分間乾燥後、更に１８０℃で１分間キュア処理し、得られた制菌性繊維製品についてエポキシ当量比および抗菌性を評価した。

エポキシ当量比は、−０．２となった。

菌転写法による黄色ブドウ状球菌での評価は、洗濯前（Ｌ−０）では、標準布の２０℃で４時間培養試験後の生菌数が６．０×１０^６個であり、制菌性繊維製品の２０℃で４時間培養試験後の生菌数が６．０×１０^４個未満であったので、その菌減少値は２．０より大となった。洗濯５０回後（Ｌ−５０）は、制菌性繊維製品の２０℃で４時間培養試験後の生菌数が８．７×１０^５個であったので、その菌減少値は０．８となった。また、菌転写法による肺炎桿菌での評価は、洗濯前（Ｌ−０）では、標準布の２０℃で４時間培養試験後の生菌数が２．４×１０^６個であり、制菌性繊維製品の２０℃で４時間培養試験後の生菌数が２．４×１０^４個未満であったので、その菌減少値は２．０より大となった。洗濯５０回後（Ｌ−５０）は、制菌性繊維製品の２０℃で４時間培養試験後の生菌数が７．０×１０^４個であったので、その菌減少値は１．４となった。

菌液吸収法による黄色ブドウ状球菌での評価は、洗濯前（Ｌ−０）では、標準布の試験菌接種直後の生菌数が７．０×１０^４個であり、制菌性繊維製品の３８℃で１８時間培養試験後の生菌数が７．０×１０^２個未満であったので、その殺菌活性値は２．０より大となった。洗濯５０回後（Ｌ−５０）は、制菌性繊維製品の３８℃で１８時間培養試験後の生菌数が７．０×１０２個未満であったので、その殺菌活性値は２．０より大となった。また、菌液吸収法による肺炎桿菌での評価は、洗濯前では、標準布の試験菌接種直後の生菌数が６．０×１０^４個であり、制菌性繊維製品の３８℃で１８時間培養試験後の生菌数が６．０×１０^２個未満であったので、その殺菌活性値は２．０より大となった。洗濯５０回後は、制菌性繊維製品の３８℃で１８時間培養試験後の生菌数が６．０×１０^２個未満であったので、その殺菌活性値は２．０より大となった。

実施例１３
試験布を、ピリジン系金属錯体の分散物０．５ｇ、ポリグリシジル化合物Ｂ１ｇ、ポリグリシジル化合物用硬化剤Ａ０．０１ｇおよび水９８．４９ｇのパディング浴に浸し、マングルで絞り、ピックアップ１００％とした（生地に対するピリジン系金属錯体の量０．２５質量％、ポリグリシジル化合物Ｂの量１質量％、ポリグリシジル化合物用硬化剤Ａの量はポリグリシジル化合物に対して１０質量％）。この生地を１２０℃で２分間乾燥後、更に１８０℃で１分間キュア処理し、得られた制菌性繊維製品についてエポキシ当量比および抗菌性を評価した。

エポキシ当量比は、−０．２となった。

菌転写法による黄色ブドウ状球菌での評価は、洗濯前（Ｌ−０）では、標準布の２０℃で４時間培養試験後の生菌数が６．０×１０^６個であり、制菌性繊維製品の２０℃で４時間培養試験後の生菌数が１．２×１０^５個であったので、その菌減少値は１．７となった。洗濯５０回後（Ｌ−５０）は、制菌性繊維製品の２０℃で４時間培養試験後の生菌数が１．１×１０^６個であったので、その菌減少値は０．７となった。また、菌転写法による肺炎桿菌での評価は、洗濯前（Ｌ−０）では、標準布の２０℃で４時間培養試験後の生菌数が２．４×１０^６個であり、制菌性繊維製品の２０℃で４時間培養試験後の生菌数が２．４×１０^４個未満であったので、その菌減少値は２．０より大となった。洗濯５０回後（Ｌ−５０）は、制菌性繊維製品の２０℃で４時間培養試験後の生菌数が２．３×１０^５個であったので、その菌減少値は１．０となった。

実施例１４
試験布を、ピリジン系金属錯体の分散物０．５ｇ、ポリグリシジル化合物Ｃ１ｇ、ポリグリシジル化合物用硬化剤Ａ０．０１ｇおよび水９８．４９ｇのパディング浴に浸し、マングルで絞り、ピックアップ１００％とした（生地に対するピリジン系金属錯体の量０．２５質量％、ポリグリシジル化合物Ｃの量１質量％、ポリグリシジル化合物用硬化剤Ａの量はポリグリシジル化合物に対して１質量％）。この生地を１２０℃で２分間乾燥後、更に１８０℃で１分間キュア処理し、得られた制菌性繊維製品についてエポキシ当量比および抗菌性を評価した。

エポキシ当量比は、０．０となった。

菌転写法による黄色ブドウ状球菌での評価は、洗濯前（Ｌ−０）では、標準布の２０℃で４時間培養試験後の生菌数が６．０×１０^６個であり、制菌性繊維製品の２０℃で４時間培養試験後の生菌数が２．３×１０^５個であったので、その菌減少値は１．４となった。洗濯５０回後（Ｌ−５０）は、制菌性繊維製品の２０℃で４時間培養試験後の生菌数が１．３×１０^６個であったので、その菌減少値は０．６となった。また、菌転写法による肺炎桿菌での評価は、洗濯前（Ｌ−０）では、標準布の２０℃で４時間培養試験後の生菌数が２．４×１０^６個であり、制菌性繊維製品の２０℃で４時間培養試験後の生菌数が６．０×１０^４個であったので、その菌減少値は１．６となった。洗濯５０回後（Ｌ−５０）は、制菌性繊維製品の２０℃で４時間培養試験後の生菌数が３．８×１０^５個であったので、その菌減少値は０．８となった。

実施例１５
試験布を、ピリジン系金属錯体の分散物０．５ｇ、ポリグリシジル化合物Ｄ１ｇ、ポリグリシジル化合物用硬化剤Ａ０．０１ｇおよび水９８．４９ｇのパディング浴に浸し、マングルで絞り、ピックアップ１００％とした（生地に対するピリジン系金属錯体の量０．２５質量％、ポリグリシジル化合物Ｄの量１質量％、ポリグリシジル化合物用硬化剤Ａの量はポリグリシジル化合物に対して１質量％）。この生地を１２０℃で２分間乾燥後、更に１８０℃で１分間キュア処理し、得られた制菌性繊維製品についてエポキシ当量比および抗菌性を評価した。

エポキシ当量比は、０．２となった。

菌転写法による黄色ブドウ状球菌での評価は、洗濯前（Ｌ−０）では、標準布の２０℃で４時間培養試験後の生菌数が６．０×１０^６個であり、制菌性繊維製品の２０℃で４時間培養試験後の生菌数が６．０×１０^４個であったので、その菌減少値は１．０となった。洗濯５０回後（Ｌ−５０）は、制菌性繊維製品の２０℃で４時間培養試験後の生菌数が１．８×１０^６個であったので、その菌減少値は０．５となった。また、菌転写法による肺炎桿菌での評価は、洗濯前（Ｌ−０）では、標準布の２０℃で４時間培養試験後の生菌数が２．４×１０^６個であり、制菌性繊維製品の２０℃で４時間培養試験後の生菌数が１．８×１０^５個であったので、その菌減少値は１．１となった。洗濯５０回後（Ｌ−５０）は、制菌性繊維製品の２０℃で４時間培養試験後の生菌数が５．８×１０^５個であったので、その菌減少値は０．６となった。

実施例１６
試験布を、ピリジン系金属錯体の分散物０．５ｇ、ポリグリシジル化合物Ａ１ｇ、ポリグリシジル化合物用硬化剤Ａ０．０１ｇおよび水９８．４９ｇのパディング浴に浸し、マングルで絞り、ピックアップ１００％とした（生地に対するピリジン系金属錯体の量０．２５質量％、ポリグリシジル化合物Ａの量１質量％、ポリグリシジル化合物用硬化剤Ａの量はポリグリシジル化合物に対して１質量％）。この生地を８０℃で３０分間乾燥し、得られた制菌性繊維製品についてエポキシ当量比および抗菌性を評価した。

エポキシ当量比は、０．２となった。

菌転写法による黄色ブドウ状球菌での評価は、洗濯前（Ｌ−０）では、標準布の２０℃で４時間培養試験後の生菌数が６．０×１０^６個であり、制菌性繊維製品の２０℃で４時間培養試験後の生菌数が６．０×１０^４個未満であったので、その菌減少値は２．０より大となった。洗濯５０回後（Ｌ−５０）は、制菌性繊維製品の２０℃で４時間培養試験後の生菌数が１．８×１０^６個であったので、その菌減少値は０．５となった。また、菌転写法による肺炎桿菌での評価は、洗濯前（Ｌ−０）では、標準布の２０℃で４時間培養試験後の生菌数が２．４×１０^６個であり、制菌性繊維製品の２０℃で４時間培養試験後の生菌数が２．４×１０^４個未満であったので、その菌減少値は２．０より大となった。洗濯５０回後（Ｌ−５０）は、制菌性繊維製品の２０℃で４時間培養試験後の生菌数が７．０×１０^５個であったので、その菌減少値は０．５となった。

菌液吸収法による黄色ブドウ状球菌での評価は、洗濯前（Ｌ−０）では、標準布の試験菌接種直後の生菌数が７．０×１０^４個であり、制菌性繊維製品の３８℃で１８時間培養試験後の生菌数が７．０×１０^２個未満であったので、その殺菌活性値は２．０より大となった。洗濯５０回後（Ｌ−５０）は、制菌性繊維製品の３８℃で１８時間培養試験後の生菌数が５．６×１０^４個であったので、その殺菌活性値は０．１となった。また、菌液吸収法による肺炎桿菌での評価は、洗濯前では、標準布の試験菌接種直後の生菌数が６．０×１０^４個であり、制菌性繊維製品の３８℃で１８時間培養試験後の生菌数が６．０×１０^２個未満であったので、その殺菌活性値は２．０より大となった。洗濯５０回後は、制菌性繊維製品の３８℃で１８時間培養試験後の生菌数が４．８×１０^４個であったので、その殺菌活性値は０．１となった。

実施例１７
試験布を、ピリジン系金属錯体の分散物０．５ｇ、ポリグリシジル化合物Ａ１ｇ、ポリグリシジル化合物用硬化剤Ａ０．０１ｇおよび水９８．４９ｇのパディング浴に浸し、マングルで絞り、ピックアップ１００％とした（生地に対するピリジン系金属錯体の量０．２５質量％、ポリグリシジル化合物Ａの量１質量％、ポリグリシジル化合物用硬化剤Ａの量はポリグリシジル化合物に対して１質量％）。この生地を１００℃で１０分間乾燥し、得られた制菌性繊維製品についてエポキシ当量比および抗菌性を評価した。

エポキシ当量比は、０．１となった。

菌転写法による黄色ブドウ状球菌での評価は、洗濯前（Ｌ−０）では、標準布の２０℃で４時間培養試験後の生菌数が６．０×１０^６個であり、制菌性繊維製品の２０℃で４時間培養試験後の生菌数が６．０×１０^４個未満であったので、その菌減少値は２．０より大となった。洗濯５０回後（Ｌ−５０）は、制菌性繊維製品の２０℃で４時間培養試験後の生菌数が１．４×１０^６個であったので、その菌減少値は０．６となった。また、菌転写法による肺炎桿菌での評価は、洗濯前（Ｌ−０）では、標準布の２０℃で４時間培養試験後の生菌数が２．４×１０^６個であり、制菌性繊維製品の２０℃で４時間培養試験後の生菌数が２．４×１０^４個未満であったので、その菌減少値は２．０より大となった。洗濯５０回後（Ｌ−５０）は、制菌性繊維製品の２０℃で４時間培養試験後の生菌数が５．６×１０^５個であったので、その菌減少値は０．６となった。

菌液吸収法による黄色ブドウ状球菌での評価は、洗濯前（Ｌ−０）では、標準布の試験菌接種直後の生菌数が７．０×１０^４個であり、制菌性繊維製品の３８℃で１８時間培養試験後の生菌数が７．０×１０^２個未満であったので、その殺菌活性値は２．０より大となった。洗濯５０回後（Ｌ−５０）は、制菌性繊維製品の３８℃で１８時間培養試験後の生菌数が２．４×１０^４個であったので、その殺菌活性値は０．４となった。また、菌液吸収法による肺炎桿菌での評価は、洗濯前では、標準布の試験菌接種直後の生菌数が６．０×１０^４個であり、制菌性繊維製品の３８℃で１８時間培養試験後の生菌数が６．０×１０^２個未満であったので、その殺菌活性値は２．０より大となった。洗濯５０回後は、制菌性繊維製品の３８℃で１８時間培養試験後の生菌数が３．８×１０^４個であったので、その殺菌活性値は０．２となった。

実施例１８
試験布を、ピリジン系金属錯体の分散物０．５ｇ、ポリグリシジル化合物Ａ１ｇ、ポリグリシジル化合物用硬化剤Ａ０．０１ｇ、ガス黄変防止剤０．５ｇおよび水９７．９９ｇのパディング浴に浸し、マングルで絞り、ピックアップ１００％とした（生地に対するピリジン系金属錯体の量０．２５質量％、ポリグリシジル化合物Ａの量１．０質量％、ガス黄変防止剤の量０．２５質量％、ポリグリシジル化合物用硬化剤Ａの量はポリグリシジル化合物に対して１質量％）。この生地を１２０℃で２分間乾燥後、更に１８０℃で１分間キュア処理し、得られた制菌性繊維製品についてエポキシ当量比および抗菌性を評価した。

エポキシ当量比は、−０．２となった。

菌転写法による黄色ブドウ状球菌での評価は、洗濯前（Ｌ−０）では、標準布の２０℃で４時間培養試験後の生菌数が６．０×１０^６個であり、制菌性繊維製品の２０℃で４時間培養試験後の生菌数が６．０×１０^４個未満であったので、その菌減少値は２．０より大となった。洗濯５０回後（Ｌ−５０）は、制菌性繊維製品の２０℃で４時間培養試験後の生菌数が９．０×１０^５個であったので、その菌減少値は０．８となった。また、菌転写法による肺炎桿菌での評価は、洗濯前（Ｌ−０）では、標準布の２０℃で４時間培養試験後の生菌数が２．４×１０^６個であり、制菌性繊維製品の２０℃で４時間培養試験後の生菌数が２．４×１０^４個未満であったので、その菌減少値は２．０より大となった。洗濯５０回後（Ｌ−５０）は、制菌性繊維製品の２０℃で４時間培養試験後の生菌数が７．４×１０^４個であったので、その菌減少値は１．５となった。

また、得られた制菌性繊維製品に対してガス黄変性試験を行った。ｂ値は、１．５であった。

比較例１
試験布を水１００ｇのパディング浴に浸し、マングルで絞り、ピックアップ１００％とした生地を、１２０℃で２分間乾燥後、更に１８０℃で１分間キュア処理し、得られた繊維製品について抗菌性およびガス黄変性を評価した。

菌転写法による黄色ブドウ状球菌での評価は、洗濯前（Ｌ−０）では、標準布の２０℃で４時間培養試験後の生菌数が６．０×１０^６個であり、得られた繊維製品の２０℃で４時間培養試験後の生菌数が５．９×１０^６個であったので、その菌減少値は０．０となった。洗濯５０回後（Ｌ−５０）は、得られた繊維製品の２０℃で４時間培養試験後の生菌数が６．０×１０^６個であったので、その菌減少値は０．０となった。また、菌転写法による肺炎桿菌での評価は、洗濯前（Ｌ−０）では、標準布の２０℃で４時間培養試験後の生菌数が２．４×１０^６個であり、得られた繊維製品の２０℃で４時間培養試験後の生菌数が２．４×１０^６個であったので、その菌減少値は０．０となった。洗濯５０回後（Ｌ−５０）は、得られた繊維製品の２０℃で４時間培養試験後の生菌数が２．４×１０^６個であったので、その菌減少値は０．０となった。

菌液吸収法による黄色ブドウ状球菌での評価は、洗濯前（Ｌ−０）では、標準布の試験菌接種直後の生菌数が７．０×１０^４個であり、得られた繊維製品の３８℃で１８時間培養試験後の生菌数が１．０×１０^７個より多く、その殺菌活性値は−２．０より小となった。洗濯５０回後（Ｌ−５０）は、得られた繊維製品の３８℃で１８時間培養試験後の生菌数が１．０×１０^７個より多く、その殺菌活性値は−２．０より小となった。また、菌液吸収法による肺炎桿菌での評価は、洗濯前では、標準布の試験菌接種直後の生菌数が６．０×１０^４個であり、得られた繊維製品の３８℃で１８時間培養試験後の生菌数が１．０×１０^７個より多く、その殺菌活性値は−２．０より小となった。洗濯５０回後は、得られた繊維製品の３８℃で１８時間培養試験後の生菌数が１．０×１０^７個より多く、その殺菌活性値は−２．０より小となった。

また、得られた繊維製品に対してガス黄変性試験を行った。ｂ値は、１．４であった。

比較例２
試験布を、ピリジン系金属錯体の分散物０．５ｇおよび水９９．５ｇのパディング浴に浸し、マングルで絞り、ピックアップ１００％とした（生地に対するピリジン系金属錯体の量０．２５質量％）。この生地を１２０℃で２分間乾燥後、更に１８０℃で１分間キュア処理し、得られた繊維製品について抗菌性を評価した。

菌転写法による黄色ブドウ状球菌での評価は、洗濯前（Ｌ−０）では、標準布の２０℃で４時間培養試験後の生菌数が６．０×１０^６個であり、得られた繊維製品の２０℃で４時間培養試験後の生菌数が４．８×１０^６個であったので、その菌減少値は０．１となった。洗濯５０回後（Ｌ−５０）は、得られた繊維製品の２０℃で４時間培養試験後の生菌数が６．０×１０^６個であったので、その菌減少値は０．０となった。また、菌転写法による肺炎桿菌での評価は、洗濯前（Ｌ−０）では、標準布の２０℃で４時間培養試験後の生菌数が２．４×１０^６個であり、得られた繊維製品の２０℃で４時間培養試験後の生菌数が１．４×１０^６個であったので、その菌減少値は０．２となった。洗濯５０回後（Ｌ−５０）は、得られた繊維製品の２０℃で４時間培養試験後の生菌数が２．２×１０^６個であったので、その菌減少値は０．０となった。

菌液吸収法による黄色ブドウ状球菌での評価は、洗濯前（Ｌ−０）では、標準布の試験菌接種直後の生菌数が７．０×１０^４個であり、得られた繊維製品の３８℃で１８時間培養試験後の生菌数が７．０×１０^２個未満であったので、その殺菌活性値は２．０より大となった。洗濯５０回後（Ｌ−５０）は、得られた繊維製品の３８℃で１８時間培養試験後の生菌数が７．０×１０^２個未満であったので、その殺菌活性値は２．０より大となった。また、菌液吸収法による肺炎桿菌での評価は、洗濯前では、標準布の試験菌接種直後の生菌数が６．０×１０^４個であり、得られた繊維製品の３８℃で１８時間培養試験後の生菌数が６．０×１０^２個未満であったので、その殺菌活性値は２．０より大となった。洗濯５０回後は、得られた繊維製品の３８℃で１８時間培養試験後の生菌数が６．０×１０^２個未満であったので、その殺菌活性値は２．０より大となった。

比較例３
試験布を、ポリグリシジル化合物Ａ１ｇおよび水９９ｇのパディング浴に浸し、マングルで絞り、ピックアップ１００％とした（生地に対するポリグリシジル化合物Ａの量１．０質量％）。この生地を１２０℃で２分間乾燥後、更に１８０℃で１分間キュア処理し、得られた繊維製品について抗菌性を評価した。

菌転写法による黄色ブドウ状球菌での評価は、洗濯前（Ｌ−０）では、標準布の２０℃で４時間培養試験後の生菌数が６．０×１０^６個であり、得られた繊維製品の２０℃で４時間培養試験後の生菌数が５．９×１０^６個であったので、その菌減少値は０．０となった。洗濯５０回後（Ｌ−５０）は、得られた繊維製品の２０℃で４時間培養試験後の生菌数が５．９×１０^６個であったので、その菌減少値は０．０となった。また、菌転写法による肺炎桿菌での評価は、洗濯前（Ｌ−０）では、標準布の２０℃で４時間培養試験後の生菌数が２．４×１０^６個であり、得られた繊維製品の２０℃で４時間培養試験後の生菌数が２．３×１０^６個であったので、その菌減少値は０．０となった。洗濯５０回後（Ｌ−５０）は、得られた繊維製品の２０℃で４時間培養試験後の生菌数が２．４×１０^６個であったので、その菌減少値は０．０となった。

比較例４
試験布を、ポリグリシジル化合物Ｂ１ｇおよび水９９ｇのパディング浴に浸し、マングルで絞り、ピックアップ１００％とした（生地に対するポリグリシジル化合物Ｂの量１．０質量％）。この生地を１２０℃で２分間乾燥後、更に１８０℃で１分間キュア処理し、得られた繊維製品について抗菌性を評価した。

菌転写法による黄色ブドウ状球菌での評価は、洗濯前（Ｌ−０）では、標準布の２０℃で４時間培養試験後の生菌数が６．０×１０^６個であり、得られた繊維製品の２０℃で４時間培養試験後の生菌数が６．０×１０^６個であったので、その菌減少値は０．０となった。洗濯５０回後（Ｌ−５０）は、得られた繊維製品の２０℃で４時間培養試験後の生菌数が６．０×１０^６個であったので、その菌減少値は０．０となった。また、菌転写法による肺炎桿菌での評価は、洗濯前（Ｌ−０）では、標準布の２０℃で４時間培養試験後の生菌数が２．４×１０^６個であり、得られた繊維製品の２０℃で４時間培養試験後の生菌数が２．２×１０^６個であったので、その菌減少値は０．０となった。洗濯５０回後（Ｌ−５０）は、得られた繊維製品の２０℃で４時間培養試験後の生菌数が２．４×１０^６個であったので、その菌減少値は０．０となった。

比較例５
試験布を、ポリグリシジル化合物Ｃ１ｇおよび水９９ｇのパディング浴に浸し、マングルで絞り、ピックアップ１００％とした（生地に対するポリグリシジル化合物Ｃの量１．０質量％）。この生地を１２０℃で２分間乾燥後、更に１８０℃で１分間キュア処理し、得られた繊維製品について抗菌性を評価した。

菌転写法による黄色ブドウ状球菌での評価は、洗濯前（Ｌ−０）では、標準布の２０℃で４時間培養試験後の生菌数が６．０×１０^６個であり、得られた繊維製品の２０℃で４時間培養試験後の生菌数が５．８×１０^６個であったので、その菌減少値は０．０となった。洗濯５０回後（Ｌ−５０）は、得られた繊維製品の２０℃で４時間培養試験後の生菌数が６．０×１０^６個であったので、その菌減少値は０．０となった。また、菌転写法による肺炎桿菌での評価は、洗濯前（Ｌ−０）では、標準布の２０℃で４時間培養試験後の生菌数が２．４×１０^６個であり、得られた繊維製品の２０℃で４時間培養試験後の生菌数が２．３×１０^６個であったので、その菌減少値は０．０となった。洗濯５０回後（Ｌ−５０）は、得られた繊維製品の２０℃で４時間培養試験後の生菌数が２．４×１０^６個であったので、その菌減少値は０．０となった。

比較例６
試験布を、ポリグリシジル化合物Ｄ１ｇおよび水９９ｇのパディング浴に浸し、マングルで絞り、ピックアップ１００％とした（生地に対するポリグリシジル化合物Ｄの量１．０質量％）。この生地を１２０℃で２分間乾燥後、更に１８０℃で１分間キュア処理し、得られた繊維製品について抗菌性を評価した。

菌転写法による黄色ブドウ状球菌での評価は、洗濯前（Ｌ−０）では、標準布の２０℃で４時間培養試験後の生菌数が６．０×１０^６個であり、制菌性繊維製品の２０℃で４時間培養試験後の生菌数が５．９×１０^６個であったので、その菌減少値は０．０となった。洗濯５０回後（Ｌ−５０）は、得られた繊維製品の２０℃で４時間培養試験後の生菌数が６．０×１０^６個であったので、その菌減少値は０．０となった。また、菌転写法による肺炎桿菌での評価は、洗濯前（Ｌ−０）では、標準布の２０℃で４時間培養試験後の生菌数が２．４×１０^６個であり、得られた繊維製品の２０℃で４時間培養試験後の生菌数が２．４×１０^６個であったので、その菌減少値は０．０となった。洗濯５０回後（Ｌ−５０）は、得られた繊維製品の２０℃で４時間培養試験後の生菌数が２．４×１０^６個であったので、その菌減少値は０．０となった。

比較例７
試験布を、ポリグリシジル化合物用硬化剤Ａ０．０１ｇおよび水９９．９９ｇのパディング浴に浸し、マングルで絞り、ピックアップ１００％とした（生地に対するポリグリシジル化合物用硬化剤Ａの量０．０１質量％）。この生地を１２０℃で２分間乾燥後、更に１８０℃で１分間キュア処理し、得られた繊維製品について抗菌性を評価した。

比較例８
試験布を、ポリグリシジル化合物用硬化剤Ｂ０．０１ｇおよび水９９．９９ｇのパディング浴に浸し、マングルで絞り、ピックアップ１００％とした（生地に対するポリグリシジル化合物用硬化剤Ｂの量０．０１質量％）。この生地を１２０℃で２分間乾燥後、更に１８０℃で１分間キュア処理し、得られた繊維製品について抗菌性を評価した。

菌転写法による黄色ブドウ状球菌での評価は、洗濯前（Ｌ−０）では、標準布の２０℃で４時間培養試験後の生菌数が６．０×１０^６個であり、得られた繊維製品の２０℃で４時間培養試験後の生菌数が６．０×１０^６個であったので、その菌減少値は０．０となった。洗濯５０回後（Ｌ−５０）は、得られた繊維製品の２０℃で４時間培養試験後の生菌数が６．０×１０^６個であったので、その菌減少値は０．０となった。また、菌転写法による肺炎桿菌での評価は、洗濯前（Ｌ−０）では、標準布の２０℃で４時間培養試験後の生菌数が２．４×１０^６個であり、得られた繊維製品の２０℃で４時間培養試験後の生菌数が２．３×１０^６個であったので、その菌減少値は０．０となった。洗濯５０回後（Ｌ−５０）は、得られた繊維製品の２０℃で４時間培養試験後の生菌数が２．４×１０^６個であったので、その菌減少値は０．０となった。

比較例９
試験布を、ガス黄変防止剤０．５ｇおよび水９９．５ｇのパディング浴に浸し、マングルで絞り、ピックアップ１００％とした（生地に対するガス黄変防止剤の量０．２５質量％）。この生地を１２０℃で２分間乾燥後、更に１８０℃で１分間キュア処理し、得られた繊維製品について抗菌性を評価した。

菌液吸収法による黄色ブドウ状球菌での評価は、洗濯前（Ｌ−０）では、標準布の試験菌接種直後の生菌数が７．０×１０^４個であり、得られた繊維製品の３８℃で１８時間培養試験後の生菌数が１．０×１０^７個より多く、その殺菌活性値は−２．０より小となった。洗濯５０回後（Ｌ−５０）は、得られた繊維製品の３８℃で１８時間培養試験後の生菌数が１．０×１０^７個より多く、その殺菌活性値は−２．０より小となった。また、菌液吸収法による肺炎桿菌での評価は、洗濯前では、標準布の試験菌接種直後の生菌数が６．０×１０^４個であり、得られた繊維製品の３８℃で１８時間培養試験後の生菌数が１．０×１０^７個より多く、その殺菌活性値は−２．０より小となった。洗濯５０回後は、得られた繊維製品の３８℃で１８時間培養試験後の生菌数が１．０×１０^７個より多く、その殺菌活性値は−２．０より小となった。
比較例１０
試験布を、ピリジン系金属錯体の分散物０．５ｇ、ポリグリシジル化合物Ａ１ｇ、ポリグリシジル化合物用硬化剤Ａ０．０１ｇおよび水９８．４９ｇのパディング浴に浸し、マングルで絞りピックアップ１００％とした（生地に対するピリジン系金属錯体の量０．２５質量％、生地に対するポリグリシジル化合物Ａの量１質量％、ポリグリシジル化合物用硬化剤Ａの量はポリグリシジル化合物に対して１質量％）。この生地を６０℃で１０分間乾燥し、得られた繊維製品についてエポキシ当量比および抗菌性を評価した。

エポキシ当量比は、０．６となった。

菌転写法による黄色ブドウ状球菌での評価は、洗濯前（Ｌ−０）では、標準布の２０℃で４時間培養試験後の生菌数が６．０×１０^６個であり、制菌性繊維製品の２０℃で４時間培養試験後の生菌数が６．０×１０^４個未満であったので、その菌減少値は２．０より大となった。洗濯５０回後（Ｌ−５０）は、制菌性繊維製品の２０℃で４時間培養試験後の生菌数が５．８×１０^６個であったので、その菌減少値は０．０となった。また、菌転写法による肺炎桿菌での評価は、洗濯前（Ｌ−０）では、標準布の２０℃で４時間培養試験後の生菌数が２．４×１０^６個であり、制菌性繊維製品の２０℃で４時間培養試験後の生菌数が２．４×１０^４個未満であったので、その菌減少値は２．０より大となった。洗濯５０回後は、制菌性繊維製品の２０℃で４時間培養試験後の生菌数が６．０×１０^６個であったので、その菌減少値は０．０となった。

菌液吸収法による黄色ブドウ状球菌での評価は、洗濯前（Ｌ−０）では、標準布の試験菌接種直後の生菌数が７．０×１０^４個であり、制菌性繊維製品の３８℃で１８時間培養試験後の生菌数が７．０×１０^２個未満であったので、その殺菌活性値は２．０より大となった。洗濯５０回後は、得られた繊維製品の３８℃で１８時間培養試験後の生菌数が１．０×１０^７個より多く、その殺菌活性値は−２．０より小となった。また、菌液吸収法による肺炎桿菌での評価は、洗濯前では、標準布の試験菌接種直後の生菌数が６．０×１０^４個であり、制菌性繊維製品の３８℃で１８時間培養試験後の生菌数が６．０×１０^２個未満であったので、その殺菌活性値は２．０より大となった。洗濯５０回後は、得られた繊維製品の３８℃で１８時間培養試験後の生菌数が１．０×１０^７個より多く、その殺菌活性値は−２．０より小となった。

比較例１１
試験布を、ピリジン系金属錯体の分散物０．５ｇ、ポリグリシジル化合物Ｄ１ｇ、ポリグリシジル化合物用硬化剤Ａ０．０１ｇおよび水９８．４９ｇのパディング浴に浸し、マングルで絞りピックアップ１００％とした（生地に対するピリジン系金属錯体の量０．２５質量％、生地に対するポリグリシジル化合物Ｄの量１質量％、ポリグリシジル化合物用硬化剤Ａの量はポリグリシジル化合物に対して１質量％）。この生地を６０℃で１０分間乾燥し、得られた繊維製品について抗菌性を評価した。

菌転写法による黄色ブドウ状球菌での評価は、洗濯前（Ｌ−０）では、標準布の２０℃で４時間培養試験後の生菌数が６．０×１０^６個であり、制菌性繊維製品の２０℃で４時間培養試験後の生菌数が１．４×１０^６個であったので、その菌減少値は０．５となった。洗濯５０回後（Ｌ−５０）は、制菌性繊維製品の２０℃で４時間培養試験後の生菌数が５．９×１０^６個であったので、その菌減少値は０．０となった。また、菌転写法による肺炎桿菌での評価は、洗濯前（Ｌ−０）では、標準布の２０℃で４時間培養試験後の生菌数が２．４×１０^６個であり、制菌性繊維製品の２０℃で４時間培養試験後の生菌数が６．０×１０^５個であったので、その菌減少値は０．６となった。洗濯５０回後（Ｌ−５０）は、制菌性繊維製品の２０℃で４時間培養試験後の生菌数が１．４×１０^６個であったので、その菌減少値は０．２となった。

菌液吸収法による黄色ブドウ状球菌での評価は、洗濯前（Ｌ−０）では、標準布の試験菌接種直後の生菌数が７．０×１０^４個であり、得られた繊維製品の３８℃で１８時間培養試験後の生菌数が７．０×１０^２個未満であったので、その殺菌活性値は２．０より大となった。洗濯５０回後（Ｌ−５０）は、得られた繊維製品の３８℃で１８時間培養試験後の生菌数が４．４×１０^５個であったので、その殺菌活性値は−０．８となった。また、菌液吸収法による肺炎桿菌での評価は、洗濯前では、標準布の試験菌接種直後の生菌数が６．０×１０^４個であり、得られた繊維製品の３８℃で１８時間培養試験後の生菌数が６．０×１０^２個未満であったので、その殺の繊維製品の制菌加工方法菌活性値は２．０より大となった。洗濯５０回後は、得られた繊維製品の３８℃で１８時間培養試験後の生菌数が４．８×１０^５個であったので、その殺菌活性値は−０．９となった。

以上の結果を下記の表１にまとめて記載する。

以上の結果から判るように、本発明の実施例においては、洗濯前（Ｌ−０）、洗濯後（Ｌ−５０）のいずれもが、菌液吸収法および菌転写法の両試験方法で繊技協の抗菌性の評価基準に合格するものであった。一方、比較例１〜９においては、各々の薬剤単独での評価であり、特に菌転写法の評価において繊技協の抗菌性の評価基準に達しないものであった。また、比較例１０および１１のように、ピリジン系金属錯体、ポリグリシジル化合物およびポリグリシジル化合物用硬化剤を用いる処方であっても、熱処理やエポキシ当量やエポキシ当量比の条件を満たさない場合、特に洗濯後（Ｌ−５０）では繊技協の抗菌性の評価基準に達しないものであった。

また、ガス黄変防止性については、実施例１７においてガス黄変防止剤を使用することにより、実施例２のような黄変を生じることはなくなり、比較例１の未加工布と同等の白さを保つことができた。

本発明による制菌性繊維製品は、繊技協が特定用途の制菌加工に要求する８０℃での洗濯性に対する耐久性を試験においても、菌液吸収法および菌転写方法のどちらの抗菌効力評価においても良好な抗菌効力を示す繊維製品である。従って、空調設備が整って乾燥した状態にある病院などの医療機関の介護衣やカーテンなどの用途への展開を可能にすることができる。

Claims

ピリジン系金属錯体、ポリグリシジル化合物およびポリグリシジル化合物用硬化剤を繊維製品に付与し、常圧又は加圧下に８０〜２５０℃の温度で加熱処理をすることを特徴とする繊維製品の制菌加工方法。
ピリジン系金属錯体、ポリグリシジル化合物、ポリグリシジル化合物用硬化剤およびガス黄変防止剤を繊維製品に付与し、常圧又は加圧下に８０〜２５０℃の温度で加熱処理をすることを特徴とする繊維製品の制菌加工方法。
請求項１又は２に記載した制菌加工方法により得られる制菌性繊維製品。