JP2007107002A - レオロジー特性を調節するためのアミド含有ポリマー - Google Patents

Abstract

【課題】本発明は、より明確に定義された構造を有するポリマーからなる液状ポリマー系のレオロジー特性の調節のために適している生成物であり、より良い作用を示すと共に、レオロジー特性の調節の再現性が良く、かつ、公知技術の添加剤の欠点を解消する生成物、該生成物の製造方法及びレオロジー特性の調節剤としての使用方法を提供する。
【解決手段】
一般式（Ｉ）で表されるアミド含有ポリマー、並びにこれらのカルボン酸、リン酸エステル及びスルホン酸の塩である。
Ａ−Ｘ−ＣＯ−（ＣＨ₂）₂−ＮＲ¹−Ｒ²−［Ｙ−Ｒ³−Ｙ−Ｒ⁴］_a−Ｂ （Ｉ）
更に、該アミド含有ポリマーの製造方法及びレオロジー特性の調節剤としての使用である。
【選択図】なし

Description

本発明は、例えば、溶媒系、無溶媒及び水系のコーティング材料、ＰＶＣプラスチゾル、エポキシド系コーティング材及び不飽和ポリエステル樹脂のような液状ポリマー系におけるレオロジー特性を調節するためのアミド含有ポリマーに関する。

液状系のレオロジー特性を調節するためには、例えば、特許文献１−３に開示されているようなシリカ、水素化ひまし油又は有機的に修飾されたベントナイトの使用が一般的である。また、ポリアミドワックスも広く用いられている。ポリアミド及びポリアミドエステルの分野において、例えば、特許文献４−８のように多くの特許が存在する。また、特許文献９−１０に開示されているように、修飾したベントナイトとポリアミドとを組み合わせ、使用する例もある。

これらの材料には欠点があり、通常乾燥した固体物かペーストであるので、半製品とするために溶媒と剪断力が必要であるし、場合により、液状コーティング系に使用するために、例えば特別に温度をコントロールする手段を必要とする。必要な温度とならない場合には、製品のコーティング系がコーティングの不具合となる結晶を含むことになる。これらの材料の一般的な欠点として、澄んで透明なコーティング材料の濁りやヘイズの原因となる。更に、加工中に粉塵が発生するなど、乾燥物の取扱は好ましくない。

上述のポリアミドエステルは、しばしば液状であるにも関わらず、本質的に固体の材料よりも著しく効率が低い。レオロジー特性を調節する他の手段が特許文献１１に記載されている。すなわち、バインダーの存在下で、イソシアネートとアミンとを反応させて、非常に微細に分散した針状結晶の尿素化合物とするものである。これらの修飾バインダーはレオロジー特性の調節及び垂れ防止バインダーとして提供され、垂れ調節剤と称されている。

これらの生成物は、常にその製造に使用したバインダーに付着しているので、結果的に既存の系を普遍的に修正することにはならないという欠点がある。

特許文献１２には、上述の欠点を除くためのチキソトロピック剤の製造方法が開示されている。このものは、非プロトン性溶媒中、塩化リチウムの存在下、イソシアネート付加物とポリアミドとを反応させて得られる尿素ウレタンである。この生成物の製造プロセスに起因した不明瞭な構造という欠点が尿素ウレタンにある。該プロセスにおいては、当モル量のジイソシアネートとモノアルコールが使用される。この生成物はＮＣＯ−官能性のモノ付加物でもなく、非ＮＣＯ−官能性のジ付加物でもない。更に、単量体のジイソシアネートの幾ばくかが未反応で残存する。ＮＣＯ基への接近性や温度と時間のような使用する反応条件により、種々の生成物の比率が変動する。
しかしながら、このようにして製造した付加物の全てが、比較的多くの未反応ジイソシアネートを含有し、更にポリアミンが反応するので、分子鎖が延長するのを制御することができない。これらの生成物は沈殿生成や早期ゲル化の傾向を有していて、これにより、バインダー中にいわゆる種（ｓｅｅｄｓ）が生成する。米国特許第６，４２０，４６６号明細書は過剰のイソシアネートを除去してこれらの欠点を防止している。しかし、該特許に記述された生成物は、例えば、アルカリ金属塩の助けを借りて、Ｎ−メチルピロリドン（ＮＭＰ）のような極性の高い溶媒中でのみ安定であるという欠点がある。

米国特許第４，２０８，２１８号明細書 米国特許第４，４１０，３６４号明細書 米国特許第４，４１２，０１８号明細書 ドイツ特許第６９５２３２２１号明細書 欧州特許第０５２８３６３号明細書 欧州特許第０２３９４１９号明細書 米国特許第５，５１０，４５２号明細書 米国特許第５，３４９，０１号明細書 欧州特許第０５０９２０２号明細書 ドイツ特許第６９７０４６９１号明細書 欧州特許第０１９８５１９号明細書 欧州特許第０００６２５２号明細書

したがって、本発明は、より明確に定義された構造を有するポリマーからなる液状ポリマー系のレオロジー特性の調節のために適している生成物であり、該生成物はより良い作用を示すと共に、レオロジー特性の調節の再現性が良く、かつ、特に上述した公知技術の添加剤の欠点を解消するものを提供することにある。

驚くべきことに、下記の一般式（Ｉ）で表されるアミド含有ポリマー、並びにこれらのカルボン酸、リン酸エステル及びスルホン酸の塩により、これらの目的を達成することができることを見出した。
Ａ−Ｘ−ＣＯ−（ＣＨ₂）₂−ＮＲ¹−Ｒ²−［Ｙ−Ｒ³−Ｙ−Ｒ⁴］_a−Ｂ （Ｉ）
ここで、
Ａは、Ｒ⁵又はＲ⁶−Ｙ−［Ｒ⁴−Ｙ−Ｒ³−Ｙ］_b−Ｒ²−ＮＲ¹−（ＣＨ₂）₂−ＣＯ−Ｘ−Ｒ⁷及びＢは、Ｙ−Ｒ⁶又はＮＲ¹−（ＣＨ₂）₂−ＣＯ−Ｘ−Ｒ₅、Ｒ¹はＨ、（ＣＨ₂）₂−ＣＯ−Ｘ−Ｒ⁵及び／又はＣＯＮＨ−ＲＨ−Ｒ’（Ｒ’はＲ⁸又はＣ₆Ｈ₃（ＣＨ₃）−ＮＨＣＯＯ−Ｒ⁸）、
Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴及びＲ⁷は、それぞれ独立して、（Ｃ₁−Ｃ₄₀）アルキレン、（Ｃ₃−Ｃ₄₀）アルケニレン、（Ｃ₅−Ｃ₄₀）シクロアルキレン、アリーレン、（Ｃ₇−Ｃ₄₀）アラルキレン又はポリオキシアルキレン基、又はポリエステル基、
Ｒ⁵は、Ｈ、（Ｃ₁−Ｃ₂₂）アルキル、アリール、（Ｃ₇−Ｃ₁₂）アラルキル、（Ｃ₅−Ｃ₁₂）シクロアルキル、ヒドロキシアルキル又はＮ、Ｎ’−ジアルキルアミノ基、ヒドロキシル、（Ｃ₁−Ｃ₂₂）アルコキシ、（Ｃ₅−Ｃ₁₂）シクロアルコキシ又は（Ｃ₇−Ｃ₁₂）アラルコキシポリオキシアルキレン基、又は（Ｃ₁−Ｃ₂₂）アルカノール−、（Ｃ₅−Ｃ₁₂）シクロアルカノール−又は（Ｃ₇−Ｃ₁₂）アラルカノール−開始の、又は（Ｃ₁−Ｃ₂₂）アルコキシ−、（Ｃ₅−Ｃ₁₂）シクロアルコキシ−又は（Ｃ₇−Ｃ₁₂）アラルコキシポリオキシアルキレン−開始のポリエステル、
Ｒ⁶は、（Ｃ₁−Ｃ₃₀）アルキル、（Ｃ₃−Ｃ₂₂）アルケニル、ヒドロキシアルキル、（Ｃ₄−Ｃ₁₃）シクロアルキル、アリール又は（Ｃ₇−Ｃ₁₂）アラルキル基、
Ｒ⁸は、（Ｃ₁−Ｃ₂₂）アルキル、アリール、（Ｃ₇−Ｃ₁₂）アラルキル−又は（Ｃ₅−Ｃ₁₂）シクロアルキル基、（Ｃ₁−Ｃ₂₂）アルコキシ、（Ｃ₅−Ｃ₁₂）シクロアルコキシ又は（Ｃ₇−Ｃ₁₂）アラルコキシポリオキシアルキレン基、（Ｃ₁−Ｃ₂₂）アルカノール−、（Ｃ₅−Ｃ₁₂）シクロアルカノール−又は（Ｃ₇−Ｃ₁₂）アラルカノール−開始の、又は（Ｃ₁−Ｃ₂₂）アルコキシ−、（Ｃ₅−Ｃ₁₂）シクロアルコキシ−又は（Ｃ₇−Ｃ₁₂）アラルコキシポリオキシアルキレン−開始のポリエステル、
Ｘは、同一又は異なるＯ、ＮＨ又はＮＲ⁹基、
Ｒ⁹は、（Ｃ₁−Ｃ₂₂）アルキル、アリール、（Ｃ₇−Ｃ₁₂）アラルキル、ヒドロキシアルキル、（Ｃ₅−Ｃ₁₂）シクロアルキル基、
Ｙは、ＣＯＯ、ＯＣＯ、ＮＨＣＯ、ＣＯＮＨ、ＮＨＣＯＯ、ＯＯＣＮＨ及びＮＨＣＯＮＨからなる基の１以上、及びａ及びｂはそれぞれ独立して１〜１９の数字である。

Ａ、Ｂ、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷、Ｒ⁸、Ｒ⁹、Ｒ’、Ｘ及びＹ基の定義並びに指数ａ及びｂの定義は、特徴とする化合物に拘わりなく、本発明に関する上記定義に対応するものである。これらの基の好ましいものは、それぞれ小区分に見出すことができる。

以上のＲ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷及び／又はＲ⁸基が、ポリオキシアルキレン部分を含む場合には、これらの基は、特徴とする該化合物に拘わりなく、エチレンオキシド、プロピレンオキシド及び／又はブチレンオキシド単位から得られるランダム又はブロック配列のものが好ましい。適切な場合には、これらの１以上の単位はスチレン単位により置換されている。特に、エチレンオキシド基及びプロピレンオキシド基が好ましい。

１以上のＲ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷及び／又はＲ⁸基が、ポリエステル基からなる場合には、これらの基は、特徴とする該化合物と拘わりなく、１以上の（Ｃ₁−Ｃ₁₈）ヒドロキシカルボン酸又は１以上のβ−プロピオラクトン、δ−バレロラクトン、ε−カプロラクトン及び（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル置換のε−カプロラクトンのようなラクトンからなるものが好ましい。

基Ｒ¹は、Ｈ、（ＣＨ₂）₂−ＣＯ−Ｘ−Ｒ⁵及び／又は例えば、ＣＯＮＨ−（Ｃ₁₈−Ｈ₃₇）及び／又はＣＯＮＨ−Ｃ₆Ｈ₃（ＣＨ₃）−ＮＨＣＯＯＣ₄Ｈ₉のようなＣＯＮＨ−Ｒ’（Ｒ’はＲ⁸又は−Ｃ₆Ｈ₃（ＣＨ₃）−ＮＨＣＯＯ−Ｒ⁸）である。

Ｒ²及びＲ⁴基は、それぞれ独立して、（Ｃ₂−Ｃ₁₈）アルキレン、（Ｃ₇−Ｃ₁₅）アラルキレン基が好ましく、更に、（Ｃ₂−Ｃ₁₂）アルキレン、（Ｃ₇−Ｃ₁₂）アラルキレン基がより好ましく、ヘキサメチレン、オクタメチレン又はｍ−キシレン基のような（Ｃ₂−Ｃ₈）アルキレン、（Ｃ₇−Ｃ₉）アラルキレン基が特に好ましい。Ｒ²とＲ⁴基は同じものが好ましい。

Ｒ³は、（Ｃ₂−Ｃ₄₀）アルキレン、（Ｃ₃−Ｃ₄₀）アルケニレン、（Ｃ₅−Ｃ₄₀）シクロアルキレン、アリーレン又は（Ｃ₇−Ｃ₄₀）アルアルキレン基であり、（Ｃ₃₀−Ｃ₄₀）アルキレン、（Ｃ₃−Ｃ₄₀）アルケニレン、（Ｃ₃₀−Ｃ₄₀）シクロアルキレン、アリーレン又は、例えば、ダイマー酸の２個のカルボン酸の間の基のような（Ｃ₃₀−Ｃ₄₀）アラルキレン基が好ましい。Ｒ³ではＣ₃₄基が特に好ましい。

Ｒ⁵は、（Ｃ₁−Ｃ₂₂）アルキル、ヒドロキシル又はアルコキシポリオキシアルキレン基が好ましい。

Ｒ⁶は、（Ｃ₁−Ｃ₃₀）アルキル又は（Ｃ₃−Ｃ₂₂）アルケニル基が好ましく、特に、（Ｃ₁₂−Ｃ₃₀）アルキル又は（Ｃ₁₂−Ｃ₂₂）アルケニル基が好ましく、例えば、Ｃ₁₇アルキル又はＣ₁₇アルケニル基のような（Ｃ₁₂−Ｃ₂₀）アルキル又は（Ｃ₁₂−Ｃ₂₀）アルケニル基が格別に好ましい。

Ｒ⁷は、（Ｃ₁−Ｃ₁₈）アルキレン又はポリオキシアルキレン基が好ましく、かつ、Ｒ⁸は（Ｃ₁−Ｃ₂₂）アルキル基である。

Ｘは、同一又は異なるＯ又はＮＨ、かつＹは、１以上のＮＨＣＯ及びＣＯＮＨ基が好ましい。指数ａ及びｂは、それぞれ独立して、１〜１９の数字であり、２〜７がより好ましく、かつ同一であることが好ましい。

本発明の特に好ましい形態は、一般式（Ｉ）の化合物であって、ＡがＲ⁵、ＢがＮＲ¹−（ＣＨ₂）₂−ＣＯ−Ｘ−Ｒ⁵である、一般式（II）の化合物、
Ｒ⁵−Ｘ−ＣＯ−（ＣＨ₂）₂−ＮＲ¹−Ｒ²−［Ｙ−Ｒ³−Ｙ−Ｒ⁴］_a−ＮＲ¹− （ＣＨ₂）₂−ＣＯ−Ｘ−Ｒ⁵ （II）
一般式（Ｉ）の化合物であって、ＡがＲ⁵、ＢがＹ−Ｒ⁶である、一般式（III）の化合物、
Ｒ⁵−Ｘ−ＣＯ−（ＣＨ₂）₂−ＮＲ¹−Ｒ²−［Ｙ−Ｒ³−Ｙ−Ｒ⁴］_a−Ｙ−Ｒ⁶ （III）及び一般式（Ｉ）の化合物であって、ＡがＲ⁶−Ｙ−［Ｒ⁴−Ｙ−Ｒ³−Ｙ］_a−Ｒ²−ＮＲ¹−（ＣＨ₂）₂−ＣＯ−Ｘ−Ｒ⁷、ＢがＹ−Ｒ⁶である、一般式（IV）の化合物に関するものである。
Ｒ⁶−Ｙ−［Ｒ⁴−Ｙ−Ｒ³−Ｙ］_a−Ｒ²−ＮＲ¹−（ＣＨ₂）₂−ＣＯ−Ｘ−Ｒ⁷ −Ｘ−ＣＯ−（ＣＨ₂）₂−ＮＲ¹−Ｒ²−［Ｙ−Ｒ³−Ｙ−Ｒ⁴］_a−Ｙ−Ｒ⁶ （ IV）

このアミド含有ポリマーに加えて、本発明は一般式（Ｉ）のアミド含有ポリマー、並びにこれらのカルボン酸、リン酸エステル及びスルホン酸の塩を製造する方法も提供する。
Ａ−Ｘ−ＣＯ−（ＣＨ₂）₂−ＮＲ¹−Ｒ²−［Ｙ−Ｒ³−Ｙ−Ｒ⁴］_a−Ｂ （Ｉ）
ここで、
Ａは、Ｒ⁵又はＲ⁶−Ｙ−［Ｒ⁴−Ｙ−Ｒ³−Ｙ］_b−Ｒ²−ＮＲ¹−（ＣＨ₂）₂−ＣＯ−Ｘ−Ｒ⁷及びＢはＹ−Ｒ⁶又はＮＲ¹−（ＣＨ₂）₂−ＣＯーＸ−Ｒ⁵、
Ｒ¹は、Ｈ、（ＣＨ₂）₂−ＣＯ−Ｘ−Ｒ⁵及び／又はＣＯＮＨ−Ｒ’（Ｒ’はＲ⁸又はＣ₆Ｈ₃（ＣＨ₃）−ＮＨＣＯＯ−Ｒ⁸）、
Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴及びＲ⁷は、それぞれ独立して、（Ｃ₁−Ｃ₄₀）アルキレン、（Ｃ₃−Ｃ₄₀）アルケニレン、（Ｃ₅−Ｃ₄₀）シクロアルキレン、アリーレン、（Ｃ₇−Ｃ₄₀）アラルキレン−又はポリオキシアルキレン基、又はポリエステル基、
Ｒ⁵は、Ｈ、（Ｃ₁−Ｃ₂₂）アルキル、アリール、（Ｃ₇−Ｃ₁₂）アラルキル、（Ｃ₅−Ｃ₁₂）シクロアルキル、ヒドロキシアルキル又はＮ、Ｎ’−ジアルキルアミノ基、ヒドロキシル、（Ｃ₁−₂₂）アルコキシ、（Ｃ₅−Ｃ₁₂）シクロアルコキシ又は（Ｃ₇−Ｃ₁₂）アラルコキシポリオキシアルキレン基、又は（Ｃ₁−Ｃ₂₂）アルカノール−、（Ｃ₅−Ｃ₁₂）シクロアルカノール−又は（Ｃ₇−Ｃ₁₂）アラルカノール−開始の、又は（Ｃ₁−Ｃ₂₂）アルコキシ−、（Ｃ₅−Ｃ₁₂）シクロアルコキシ−又は（Ｃ₇−Ｃ₁₂）アラルコキシポリオキシアルキレン−開始のポリエステル、
Ｒ⁶は、（Ｃ₁−Ｃ₃₀）アルキル、（Ｃ₃−Ｃ₂₂）アルケニル、ヒドロキシアルキル、（Ｃ₄−Ｃ₁₃）シクロアルキル、アリール又は（Ｃ₇−Ｃ₁₂）アラルキル基、
Ｒ⁸は、（Ｃ₁−Ｃ₂₂）アルキル、アリール、（Ｃ₇−Ｃ₁₂）アラルキル又は（Ｃ₅−Ｃ₁₂）シクロアルキル基、（Ｃ₁−₂₂）アルコキシ、（Ｃ₅−Ｃ₁₂）シクロアルコキシ又は（Ｃ₇−Ｃ₁₂）アラルコキシポリオキシアルキレン基、（Ｃ₁−Ｃ₂₂）アルカノール−、（Ｃ₅−Ｃ₁₂）シクロアルカノール−又は（Ｃ₇−Ｃ₁₂）アラルカノール−開始の、又は（Ｃ₁−Ｃ₂₂）アルコキシ−、（Ｃ₆−Ｃ₁₂）シクロアルコキシ−又は（Ｃ₇−Ｃ₁₂）アラルコキシポリオキシアルキレン−開始のポリエステル、
Ｘは、同一又は異なるＯ、ＮＨ又はＮＲ⁹基、
Ｒ⁹は、（Ｃ₁−Ｃ₂₂）アルキル、アリール、（Ｃ₇−Ｃ₁₂）アラルキル、ヒドロキシアルキル、（Ｃ₅−Ｃ₁₂）シクロアルキル基、
Ｙは、ＣＯＯ、ＯＣＯ、ＮＨＣＯ、ＣＯＮＨ、ＮＨＣＯＯ、ＯＯＣＮＨ及びＮＨＣＯＮＨからなる基の１以上、及びａ及びｂはそれぞれ独立して１〜１９の数字である。
ここで、
（Ａ）一般式（Ｖ）及び（VIII）の１以上の化合物は、
Ｈ₂Ｎ−Ｒ²−［Ｙ−Ｒ³−Ｙ−Ｒ⁴］_a−ＮＨ₂ （Ｖ）
Ｈ₂Ｎ−Ｒ²−［Ｙ−Ｒ³−Ｙ−Ｒ⁴］_a−ＹＲ⁶ （VIII）
１以上の一般式（VI）及び（IX）と、
Ｒ⁵−Ｘ−ＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ₂ （VI）
Ｈ₂Ｃ＝ＨＣ−ＣＯ−Ｘ−Ｒ⁷−Ｘ−ＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ₂ （IX）
一般式（Ｖ）及び（VIII）の化合物のＮＨ₂基のモル当たり、化学式（Ｖ）及び（IX）の化合物のＣＨ＝ＣＨ₂基０．８〜１．２モルを使用することにより、反応させ、Ｒ¹が水素の化合物を形成する。かつ、
（Ｂ）Ｒ¹の全部又は一部が、（ＣＨ₂）₂−ＣＯ−Ｘ−Ｒ⁵及び／又はＣＯＮＭ−Ｒ’である場合には、工程（Ａ）からの化合物は、１以上の一般式（VI）及び（VII）と、
Ｒ⁵−Ｘ−ＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ₂ （VI）
Ｒ’−ＮＣＯ （VII）
工程（Ａ）からの化合物のＮＲ¹基のモル当たり、一般式（VI）及び／又は（VII）の化合物を最大で１．２モル使用することにより反応させる。
（Ｃ）一般式（Ｉ）の化合物がカルボン酸、リン酸エステル及びスルホン酸の塩である場合には、工程（Ａ）又は（Ｂ）からの化合物とカルボン酸、リン酸エステル及びスルホン酸の塩との反応が起こる。

一つの好ましい態様は、
（Ａ）一般式（Ｖ）の１以上の化合物は、一般式（VI）の１以上の化合物と、
Ｈ₂Ｎ−Ｒ²−［Ｙ−Ｒ³−Ｙ−Ｒ⁴］_a−ＮＨ₂ （Ｖ）
Ｒ⁵−Ｘ−ＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ₂ （VI）
一般式（Ｖ）の化合物のＮＨ²基のモルに対して、化学式（VI）の化合物のＣＨ＝ＣＨ₂基の０．８〜１．２モルを使用することにより、反応させて、Ｒ¹が水素である化合物を形成する。かつ、
（Ｂ）Ｒ¹の全部又は一部が、（ＣＨ₂）₂−ＣＯ−Ｘ−Ｒ⁵及び／又はＣＯＮＭ−Ｒ’である場合には、工程（Ａ）からの化合物は、１以上の一般式（VI）及び（VII）と
Ｒ⁵−Ｘ−ＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ₂ （VI）、
Ｒ’−ＮＣＯ （VII）
工程（Ａ）からの化合物のＮＲ¹基のモルに対して一般式（VI）及び／又は（VII）の化合物を最大で１．２モル使用することにより、反応させる。かつ
（Ｃ）一般式（Ｉ）の化合物がカルボン酸、リン酸エステル及びスルホン酸の塩である場合には、工程（Ａ）又は（Ｂ）からの化合物とカルボン酸、リン酸エステル及びスルホン酸の塩との反応が起こる。

他の好ましい態様として、
（Ａ）１以上の一般式（VIII）の化合物は、１以上の一般式（VI）の化合物と、
Ｈ₂Ｎ−Ｒ²−［Ｙ−Ｒ³−Ｙ−Ｒ⁴］_a−ＹＲ⁶ （VIII）
Ｒ⁵−Ｘ−ＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ₂ （VI）
一般式（VIII）の化合物のＮＨ₂基のモルに対して、化学式（VI）の化合物のＣＨ＝ＣＨ₂基の０．８〜１．２モルを使用することにより、反応させて、Ｒ¹が水素である化合物を形成させる。かつ、
（Ｂ）Ｒ¹の全部又は一部が、（ＣＨ₂）₂−ＣＯ−Ｘ−Ｒ⁵及び／又はＣＯＮＭ−Ｒ’である場合には、工程（Ａ）からの化合物は、１以上の一般式（VI）及び（VII）と、
Ｒ⁵−Ｘ−ＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ₂ （VI）、
Ｒ’−ＮＣＯ （VII）
工程（Ａ）からの化合物のＮＲ¹基のモルに対して一般式（VI）及び／又は（VII）の化合物を最大で１．２モル使用することにより、反応させる。かつ、
（Ｃ）一般式（Ｉ）の化合物がカルボン酸、リン酸エステル及びスルホン酸の塩である場合には、工程（Ａ）又は（Ｂ）からの化合物とカルボン酸、リン酸エステル及びスルホン酸の塩との反応が起こる。

更に好ましい態様として、
（Ａ）１以上の一般式（VIII）の化合物は、１以上の一般式（IX）の化合物と、
Ｈ₂Ｎ−Ｒ²−［Ｙ−Ｒ³−Ｙ−Ｒ⁴］_a−ＹＲ⁶ （VIII）
Ｈ₂Ｃ＝ＨＣ−ＣＯ−Ｘ−Ｒ⁷−Ｘ−ＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ₂ （ＩＸ）
一般式（VIII）の化合物のＮＨ₂基のモルに対して、化学式（IX）の化合物のＣＨ＝ＣＨ₂基の０．８〜１．２モルを使用することにより、反応させて、Ｒ¹が水素である化合物を形成させる。かつ、
（Ｂ）Ｒ¹の全部又は一部が、（ＣＨ₂）₂−ＣＯ−Ｘ−Ｒ⁵及び／又はＣＯＮＭ−Ｒ’である場合には、工程（Ａ）からの化合物は、１以上の一般式（VI）及び（VII）と、
Ｒ⁵−Ｘ−ＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ₂ （ＶＩ）、
Ｒ’−ＮＣＯ （ＶＩＩ）
工程（Ａ）からの化合物のＮＲ¹基のモルに対して一般式（VI）及び／又は（VII）の化合物を最大で１．２モル使用することにより、反応させる、かつ、
（Ｃ）一般式（Ｉ）の化合物がカルボン酸、リン酸エステル及びスルホン酸の塩である場合には、工程（Ａ）又は（Ｂ）からの化合物とカルボン酸、リン酸エステル及びスルホン酸の塩との反応が起こる。

本発明の製造方法の上述した好ましい態様において、工程（Ａ）で規定した一般式（VI）の化合物の量に加えて、工程（Ｂ）で規定した一般式（VII）の化合物の量を工程（Ｂ）に代えて、工程（Ａ）で使用することができる。
工程（Ａ）の反応は、好ましくは６０〜１００℃、より好ましくは７０〜９０℃で行われる。

一般式（VII）の化合物と反応させる場合には、工程（Ｂ）の反応は、好ましくは５０〜１００℃、より好ましくは６０〜１００℃の温度で行われ、一般式（VI）の化合物と反応させる場合には、好ましくは６０〜１００℃、より好ましくは７０〜９０℃で行われる。

以下に、本発明の内容について具体例を用いて説明する。
例えば、一般式（Ｖ）の１以上の化合物と一般式（VI）の１以上の化合物とを反応させて、Ｒ¹がＨ、（ＣＨ₂）₂−ＣＯ−Ｘ−Ｒ⁵、ＣＯＮＨ−Ｒ’（Ｒ’はＲ⁸又はＣ₆Ｈ₃（ＣＨ₃）−ＮＨＣＯＯ−Ｒ⁸）である化学式（II）の化合物を製造する。
Ｈ₂Ｎ−Ｒ²−［Ｙ−Ｒ³−Ｙ−Ｒ⁴］_a−ＮＨ₂ （Ｖ）
ここで、Ｒ²、Ｒ³、及びＲ⁴は、それぞれ独立して、（Ｃ₂−Ｃ₄₀）アルキレン、（Ｃ₃−Ｃ₄₀）アルケニレン、（Ｃ₅−Ｃ₄₀）シクロアルキレン、アリーレン、（Ｃ₇−Ｃ₄₀）アラルキレン又はポリオキシアルキレン基、
Ｙは、ＣＯＯ、ＯＣＯ、ＮＨＣＯ、ＣＯＮＨ、ＮＨＣＯＯ、ＯＯＣＮＨ及びＮＨＣＯＮＨからなる基の１以上、及びａは１〜１９の数字である。
Ｒ⁵−Ｘ−ＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ₂ （VI）
Ｒ⁵は、Ｈ、（Ｃ₁−Ｃ₂₂）アルキル、アリール、（Ｃ₇−Ｃ₁₂）アラルキル、（Ｃ₅−Ｃ₁₂）シクロアルキル、ヒドロキシアルキル又はＮ、Ｎ’−ジアルキルアミノ基、ヒドロキシル、（Ｃ₁−₂₂）アルコキシ、（Ｃ₅−Ｃ₁₂）シクロアルコキシ又は（Ｃ₇−Ｃ₁₂）アラルコキシポリオキシアルキレン基、エチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシド又はこれらの混合物であるオキシアルキレン基であり、また、オキシアルキレン基の一部がスチレンオキサイドで置換されても良い。
又は、Ｒ⁵は、（Ｃ₁−Ｃ₂₂）アルカノール−、（Ｃ₅−Ｃ₁₂）シクロアルカノール−、（Ｃ₇−Ｃ₁₂）アルアルカノール−開始の、又は（Ｃ₁−Ｃ₂₂）アルコキシ−、（Ｃ₅−Ｃ₁₂）シクロアルコキシ−又は（Ｃ₇−Ｃ₁₂）アラルコキシポリオキシアルキレン−開始のポリエステルであって、例えば、（Ｃ₁−Ｃ₁₈）ヒドロキシカルボン酸に基づく、又はβ−プロピオンラクトン、δ−バレロラクトン、ε−カプロラクトン又は（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル置換ε−カプロラクトン又はこれらの混合物のようなラクトンに基づくポリエステルである。
Ｘは、Ｏ、ＮＨ又はＮＲ⁹基〔Ｒ⁹は（Ｃ₁−Ｃ₂₂）アルキル、アリール、（Ｃ₇−Ｃ₁₂）アラルキル、ヒドロキシアルキル、（Ｃ₅−Ｃ₁₂）シクロアルキル基）であり、続いて、適切な場合には、この生成物と一般式（VII）で表される化合物と反応させる。
Ｒ’−ＮＣＯ （VII）
ここで、Ｒ’はＲ⁸又はＣ₆Ｈ₃（ＣＨ₃）−ＮＨＣＯＯ−Ｒ⁸であり、かつ
Ｒ⁸は、（Ｃ₁−Ｃ₂₂）アルキル、アリール、（Ｃ₇−Ｃ₁₂）アラルキル又は（Ｃ₅−Ｃ₁₂）シクロアルキル基、（Ｃ₁−Ｃ₂₂）アルコキシ、（Ｃ₅−Ｃ₁₂）シクロアルコキシ又は（Ｃ₇−Ｃ₁₂）アラルコキシポリオキシアルキレン基、エチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシド又はこれらの混合物のようなオキシアルキレン基、及び、適切な場合には、その一部がスチレンオキサイドで置換されても良いオキシアルキレン基、また、（Ｃ₁−Ｃ₂₂）アルカノール−、（Ｃ₅−Ｃ₁₂）シクロアルカノール−又は（Ｃ₇−Ｃ₁₂）アラルカノール−開始の、又は（Ｃ₁−Ｃ₂₂）アルコキシ−、（Ｃ₆−Ｃ₁₂）シクロアルコキシ−又は（Ｃ₇−Ｃ₁₂）アラルコキシポリオキシアルキレン−開始のポリエステルであって、例えば、（Ｃ₁−Ｃ₁₈）ヒドロキシカルボン酸に基づく、又はβ−プロピオラクトン、δ−バレロラクトン、ε−カプロラクトン又は（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル置換ε−カプロラクトン又はこれらの混合物のようなラクトンに基づくポリエステルである。

本発明の中間体（Ｖ）は、例えば、ポリカルボン酸、好ましくはジカルボン酸及び／又は無水ジカルボン酸と、ジアミンとを、ジアミンとポリカルボン酸の比率が好ましくは２：１〜２０：１９、より好ましくは３：２〜８：７で反応させて得ることができる。

このジアミンとしては、エチレンジアミン、ネオペンタンジアミン、１，２−及び１，３−プロパンジアミン。１，４−ブタンジアミン、１，５−ペンタンジアミン、１，６−ヘキサメチレンジアミン（更に、水溶液としても）、１，８−オクタメチレンジアミン、１，１２−ドデカメチレンジアミン、シクロヘキシルジアミン、４，４’−ジアミノジシクロヘキシルメタン、３，３’−ジメチル−４，４’−ジアミノジシクロヘキシルメタン、イソホロンジアミン、４，７−ジオキサデカン−１，１０−ジアミン、４，１１−ジオキサテトラデカン−１，１４−ジアミン、４，７，１０−トリオキサデカン−１，１３−ジアミン、ポリオキシアルキレンジアミン（エチレンオキシド及び／又はプロピレンオキシド基を有し、数平均分子量が１４８〜４，０００ｇ／モルのランダム状又はブロック状のものであり、例えば、フントマン（Huntsmann）社からジェファミン（Jeffamine）RＤ及びジェファミン（Jeffamine）RＥＤとして入手できる。そして、ポリテトラヒドロフランジアミン、及びｐ−及びｍ−キシレンジアミンのような脂肪族及びアラルキル第１級ジアミンが好ましい。特に、１，６−ヘキサメチレンジアミン、１，８−オクタメチレンジアミン及びｍ−キシレンジアミンが好ましい。

同様に、Ｈ₂Ｎ−Ｒ−ＮＲ−Ｒ−ＮＨ₂のタイプのアミンも使用することができる。
ここで、Ｒは、（Ｃ₁−Ｃ₁₈）アルキル又は（Ｃ₁−Ｃ₄）アルコキシである。
その例としては、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−アミノプロピル）メチルアミンがある。
その代わりとして、例えば、シュウ酸ジヒドラジド、コハク酸ジヒドラジド又はアジピン酸ジヒドラジドのようなジヒドラジドを使用することができる。ジヒドラジドとの混合物を含むジアミンの混合物も使用することができる。これらのジアミンは、これらとポリカルボン酸と縮合反応させ水と炭酸ガスを遊離し、本発明において好ましいアミド残基を生成する、炭酸塩化合物として使用することもできる。

ポリカルボン酸としては、好ましくは少なくとも２個の炭素原子、より好ましくは３〜４０炭素原子を有する脂肪族、脂環族又は芳香族の、線状又は分岐の、飽和又は不飽和ジカルボン酸が好ましい。
かかるポリカルボン酸の例としては、アジピン酸、シュウ酸、マロン酸、コハク酸、グルタル酸、ピメリン酸、スベリン酸、セバシン酸、アゼライン酸、ウンデカンジカルボン酸、１，１１−ウンデカンジカルボン酸、ドデカンジカルボン酸、ヘキサデカンジカルボン酸、ドコサンジカルボン酸、マレイン酸、フマル酸、テレフタル酸又はイソフタル酸があり、これらを単独又は混合物として使用する。無水マレイン酸、無水グルタル酸、無水フタル酸及び無水コハク酸のような酸無水物は、適切な場合には、例えば無水ドデセニル無水コハク酸のようにアルキル基又はアルキレン基で修飾することもでき、本発明に含まれる。例えば、ポリブタジエンのジカルボン酸のような重合ポリカルボン酸も、酒石酸、クエン酸及びヒドロキシフタル酸のような水酸基官能性ポリカルボン酸が使用できるように、使用することができる。
３，６，９−トリオキシウンデカンジカルボン酸及びポリグリコールジカルボン酸のようなオキシジカルボン酸も同様に含まれる。当業者にダイマー酸として知られている、炭素数３６の炭素長を有する２量化脂肪酸が特に好ましい。
これらのダイマー酸は、モノマー含有量が少なく（通常、８質量％未満）、かつ２５質量％未満の３量体留分を含む。

このポリカルボン酸は、部分的にジイソシアネートで置換することができ、ジアミンは部分的にジオールで置換することができる。この場合には、一般式（Ｖ）の化合物中の好ましいアミド残基に加えて、エステル、ウレタン及び／又は尿素基が存在することになる。

単独又は混合物のジオールとしては、ポリオキシアルキレンジオール、適切な場合には、（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキル及び／又はアルコキシ基で修飾したポリオキシアルキレンジオール、ポリエステルジオール、混合ポリエステルポリオキシアルキレンジオール、ポリラクトンジオール、混合ポリオキシアルキレンポリラクトンジオール、ポリカーボネートジオール、ポリオレフィンジオール、ポリアクリレートジオール、アルコキシ化ビスフェノールＡジオール、α，ω−ジヒドロキシアルキレンシロキサン型及び数平均分子量Ｍｎが２５０〜５，０００ｇ／モルであるアルコキシ化した化合物が好ましい。

ジイソシアネートとしては、脂肪族、脂環式及び芳香族ジイソシアネート又はこれらの混合物の使用が好ましい。かかるジイソシアネートの例としては、テトラメチレン１，４−ジイソシアネート、ヘキサメチレン１，６−ジイソシアネート、２，２，４−トリメチルヘキサメチレン１，６−ジイソシアネート、デカメチレン１，１０−ジイソシアネート、シクロへキシレン１，４−ジイソシアネート、フェニレンｐ−ジイソシアネート、フェニレンｍ−ジイソシアネート、トリレン２，６−ジイソシアネート、トリレン２，４−ジイソシアネート及びこれらの混合物、キシレンｐ−及びｍ−ジイソシアネート、ナフタレン１，５−ジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、４，４−ジイソシアネートジシクロヘキシルメタン、３，３’−ジメチル−４，４’−ビスフェニレンジイソシアネート、３，３’−ジメチルジイソシアネートジフェニルメタン、２，４’−及び４，４'−ジイソシアネートジフェニルメタンの異性体混合物、及びＣ₃₆二量化ジイソシアネートがある。

一般式（Ｖ）の化合物は、当業者に知られている条件で製造することができる。ジカルボン酸とジアミン又はジオールとの縮合反応の温度は、１００〜２５０℃が好ましく、１４０〜２００℃がより好ましい。ジアミンとポリカルボン酸との比率は、ポリカルボン酸のｎ等量に対してジアミンが（ｎ＋１）当量が用いられるので、縮合生成物のアミン価は１００％活性物質を基本にして、５〜１８０以上が好ましく、１５〜１００がより好ましい。

一般式（VI）の好ましい化合物は、ＸがＯであれば、アクリル酸及びアクリル酸ナトリウム、アクリル酸カリウム又はアクリル酸アンモニウムのようなアクリル酸の塩、並びに炭素数１−２２の線状、分岐状又は脂環式アルコールのアクリル酸アルキルエステルであり、メチルアクリレート、エチルアクリレート、ｎ−プロピルアクリレート、イソプロピルアクリレート、ｎ−ブチルアクリレート、イソブチルアクリレート、ｔｅｒｔ−ブチルアクリレート、ペンチルアクリレート、ヘキシルアクリレート、２−エチルアクリレート、ｎ−オクチルアクリレート、イソオクチルアクリレート、３，５，５−トリメチルヘキシルアクリレート、オクチルデシルアクリレート、イソデシルアクリレート、ラウリルアクリレート、トリデシルアクリレート、Ｃ１６／Ｃ１８アルキルアクリレート、ステアリルアクリレート、ベヘニルアクリレート、シクロヘキシルアクリレート、テトラヒドロフルフリルアクリレート、２−ノルボニルアクリレート、イソボニルアクリレート、ジシクロペンタジエニルアクリレート、ジヒドロジシクロペンタジエニルアクリレート及びベンジルアクリレートがある。同様に、例えば、フェニルアクリレート又は２−フェノキシエチルアクリレートのようなアクリル酸アリルエステルも含めることができる。２−ヒドロキシエチルアクリレート、３−ヒドロキシプロピルアクリレート又は４−ヒドロキシブチルアクリレートのような炭素数２−３６の線状、分岐状又は脂環式ジオールのアクリル酸ヒドロキシアルキルエステルも使用でき、数平均分子量Ｍｎが２２０〜１，２００のカプロラクトン及び／又はバレロラクトン修飾のヒドロキシアルキルアクリレートや炭素数２−８の線状、分岐状又は脂環式ジオールから好ましく誘導されるヒドロキシアクリレートが使用できる。ポリオキシエチレンアクリレート、ポリオキシプロピレンアクリレート又はポリオキシブチレンアクリレートのようなポリオキシアルキレンアクリレート、混合ポリオキシエチレン−ポリオキシプロピレンアクリレート、又はポリオキシエチレンアクリレート及びポリオキシプロピレンアクリレートと高級同属オキシアルキレンアクリレート又は酸化スチレンとの混合物で、炭素数５−１００のポリオキシアルキレンアクリレートは、ＯＨ官能性化合物としてのみならず、例えば、メトキシ−、エトキシ−、ラウロキシ−又はステアロキシ−ポリオキシエチレンアクリレート、オクトキシ−、ステアロキシ−又はアリル−オキシポリオキシエチレン−ポリオキシプロピレンアクリレート、又はノニルフェノキシポリオキシアルキレンアクリレートのように炭素数１−２２のアルキル、アリル又はアラルキルでキャップした化合物としても使用できる。

例えば、Ｎ，Ｎ’−ジメチルアミノエチルアクリレート又はＮ，Ｎ’−ジメチルアミノプロピルアクリレートのようなアミノアルキルアクリレートも使用することができる。一般式（VI）の化合物のＸがＮＨである場合に、ｔｅｒｔ−ブチルアクリルアミド、イソプロピルアクリルアミド、Ｎ−メチロールアクリルアミド、Ｎ−ブトキシメチルアクリルアミド、Ｎ−イソブトキシメチルアクリルアミド、Ｎ，Ｎ’−ジメチルアミノアクリルアミド、フェニルアクリルアミド及び２−アクリルアミド−２−メチル−１−プロパンスルホン酸（ＡＭＰＳ）のような置換アクリルアミド並びにそれらの塩もアクリルアミドと同様に使用できる。ＸがＮＲの場合には、例えば、Ｎ，Ｎ’−ジメチルアクリルアミドが使用できる。本発明により、個々のアクリル酸エステルと他のアクリル酸エステルとの混合物及びアクリルアミドと一緒の混合物も同様である。

一般式（VII）の適切な化合物は、下記のモノイソシアネートが好ましい。すなわち、メチルイソシアネート、エチルイソシアネート、プロピルイソシアネート、ｎ−ブチルイソシアネート、ｔｅｒｔ−ブチルイソシアネート、イソブチルイソシアネート、ペンチルイソシアネート、ネオペンチルイソシアネート、２−エチルヘキシルイソシアネート、オクチルイソシアネート、シクロヘキシルイソシアネート、フェニルイソシアネート、トリルイソシアネート、１−ナフチルイソシアネート、２−ナフチルイソシアネート及びステアリルイソシアネートがある。
また、米国特許第６，４２０，４６６号明細書で知られている一般式ＯＣＮ−Ｃ₆Ｈ₃（ＣＨ₃）−ＮＨＣＯＯ−Ｒ⁸で表されるイソシアネート含有モノ付加物がある。
ここで、Ｒ⁸は、（Ｃ₁−Ｃ₂₂）アルキル、アリール−、（Ｃ₇−Ｃ₁₂）アラルキル又は（Ｃ₅−Ｃ₁₂）シクロアルキル基、（Ｃ₁−Ｃ₂₂）アルコキシ、（Ｃ₅−Ｃ₁₂）シクロアルコキシ又は（Ｃ₇−Ｃ₁₂）アラルコキシポリオキシアルキレン基、エチレンオキシド、プロピレンオキシド又はブチレンオキシドのようなオキシアルキレンオキシド及びこれらの混合物を含むオキシアルキレン基、また、該オキシアルキレン基の一部がスチレンオキシドで置換されていても良く、又は、（Ｃ₁−Ｃ₂₂）アルカノール−、（Ｃ₅−Ｃ₁₂）シクロアルカノール−又は（Ｃ₇−Ｃ₁₂）アラルカノール−開始の、又は（Ｃ₁−Ｃ₂₂）アルコキシ−、（Ｃ₅−Ｃ₁₂）シクロアルコキシ−又は（Ｃ₇−Ｃ₁₂）アラルコキシポリオキシアルキレン−開始のポリエステルであって、例えば、（Ｃ₁−Ｃ₁₈）ヒドロキシカルボン酸に基づく、又はβ−プロピオラクトン、δ−バレロラクトン、ε−カプロラクトン又は（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル置換ε−カプロラクトン又はこれらの混合物に基づくポリエステルである。個々のモノイソシアネートを混合して使用することもできる。

一般式（Ｖ）と（VI）の化合物の付加反応は、好ましくは６０〜１００℃、より好ましくは７０〜９０℃で行う。（Ｖ）と（VI）の比率は、化合物（Ｖ）のモル当たり、化合物（II）のＲ¹がＨの場合は、該（VI）の１．８〜２．２モルが好ましく、１．９〜２．１モルがより好ましく、２モルが特に好ましい。また、化合物（II）のＲ¹が−（ＣＨ₂）₂−ＣＯ−Ｘ−Ｒ⁵の場合は、該（VI）の３．８〜４．２モルが好ましく、３．９〜４．２モルがより好ましく、４モルが特に好ましい。化合物（II）のＲ¹が−（ＣＨ₂）₂−ＣＯ−Ｘ−Ｒ⁵の場合には、該アクリル酸エステル及びアクリルアミドは、それぞれ単独で、又は、混合して化合物（Ｖ）に同時又は連続して加えることができる。
この反応は、溶媒の存在下又は溶媒の不存在下に行うことができる。適切な溶媒としては、あらゆる脂肪族、芳香族、プロトン性及び非プロトン性溶媒がり、メトキシプロピルアセテート、シクロヘキサン、トルエン、キシレン、高沸点アルキルベンゼン又はイソパラフィン、Ｎ−メチルピロリドン又はＮ−エチルピロリドン、及びエタノール、プロパノール及びイソブタノールのようなアルコール、又はブチルグリコールのようなグリコールがその例である。これらの混合溶媒も使用できる。

一般式（II）の化合物のＲ¹がＣＯＮＨ−Ｒ’（Ｒ’がＲ⁸又はＣ₆Ｈ₃（ＣＨ₃）−ＮＨＣＯＯ−Ｒ⁸）の場合には、一般式（VII）の化合物の１．８〜２．２モルが好ましく、１．９〜２．１モルがより好ましく、２モルが特に好ましく、これらの量を、化合物（Ｖ）と（VI）の付加物１モルに対して、反応温度５０〜１００℃、好ましくは６０〜８０℃で加える。モノイソシアネートは同じでも異なっていても良い。触媒を使用しても、使用しなくてもこの反応を行うことができる。適した触媒としては、ジブチル錫ジラウレート（ＤＢＴＬ）のような有機錫化合物の他、ジアザビシクロ−［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）のような４級アミンを挙げることができる。溶媒の存在下又は不存在下でこの反応を行うことができる。適切な溶媒としては、あらゆる脂肪族、芳香族、プロトン性及び非プロトン性溶媒があり、メトキシプロピルアセテート、シクロヘキサン、トルエン、キシレン、高沸点アルキルベンゼン又はイソパラフィン、Ｎ−メチルピロリドン又はＮ−エチルピロリドンがその例である。これらの混合溶媒も使用できる。

一般式（III）の化合物
Ｒ⁵−Ｘ−ＣＯ−（ＣＨ₂）₂−ＮＲ¹−Ｒ²−［Ｙ−Ｒ³−Ｙ−Ｒ⁴］_a−Ｙ−Ｒ⁶ （III）
ここで、Ｒ¹はＨ、（ＣＨ₂）₂−ＣＯ−Ｘ−Ｒ₅及び／又はＣＯＮＨ−Ｒ’（Ｒ’はＲ⁸又はＣ₆Ｈ₃（ＣＨ₃）−ＮＨＣＯＯ−Ｒ⁸）であるが、該化合物は、一般式（VIII）の１以上の化合物と一般式（VI）の１以上の化合物とを反応させて得られる。
Ｈ₂Ｎ−Ｒ²−［Ｙ−Ｒ³−Ｙ−Ｒ⁴］_a−Ｙ−Ｒ⁶ （VIII）
ここで、Ｒ²、Ｒ³、及びＲ⁴は、それぞれ独立して、（Ｃ₂−Ｃ₄₀）アルキレン、（Ｃ₃−Ｃ₄₀）アルケニレン、（Ｃ₅−Ｃ₄₀）シクロアルキレン、アリーレン、（Ｃ₇−Ｃ₄₀）アラルキレン又はポリオキシアルキレン基、エチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシド又はこれらの混合物であるオキシアルキレン基であり、また、オキシアルキレン基の一部がスチレンオキサイドで置換されても良い。又は、例えば、（Ｃ₁−Ｃ₁₈）ヒドロキシカルボン酸に基づく、又はβ−プロピオンラクトン、δ−バレロラクトン、ε−カプロラクトン又は（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル置換ε−カプロラクトン又はこれらの混合物のようなラクトンに基づくポリエステル基である。
Ｙは、ＣＯＯ、ＯＣＯ、ＮＨＣＯ、ＣＯＮＨ、ＮＨＣＯＯ、ＯＯＣＮＨ及びＮＨＣＯＮＨからなる基の１以上、及びａは１〜１９の数字である。
Ｒ⁶は、（Ｃ₁−Ｃ₃₀）アルキル、（Ｃ₃−Ｃ₂₂）アルケニル、ヒドロキシアルキル、（Ｃ₄−Ｃ₁₃）シクロアルキル、アリール又は（Ｃ₇−Ｃ₁₂）アラアルキル基
Ｒ⁵−Ｘ−ＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ₂ （VI）
Ｒ⁵は、Ｈ、（Ｃ₁−Ｃ₂₂）アルキル、アリール、（Ｃ₇−Ｃ₁₂）アラルキル−、（Ｃ₅−Ｃ₁₂）シクロアルキル、ヒドロキシアルキル又はＮ、Ｎ’−ジアルキルアミノ基、ヒドロキシル、（Ｃ₁−₂₂）アルコキシ、（Ｃ₅−Ｃ₁₂）シクロアルコキシ又は（Ｃ₇−Ｃ₁₂）アラルコキシポリオキシアルキレン基、エチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシド又はこれらの混合物であるオキシアルキレン基であり、また、オキシアルキレン基の一部がスチレンオキサイドで置換されても良い。
又は、Ｒ⁵は、（Ｃ₁−Ｃ₂₂）アルカノール−、（Ｃ₅−Ｃ₁₂）シクロアルカノール−、（Ｃ₇−Ｃ₁₂）アラルカノール−開始のポリエステル、又は（Ｃ₁−Ｃ₂₂）アルコキシ−、（Ｃ₅−Ｃ₁₂）シクロアルコキシ−又は（Ｃ₇−Ｃ₁₂）アラルコキシポリオキシアルキレン−開始のポリエステルであって、例えば、（Ｃ₁−Ｃ₁₈）ヒドロキシカルボン酸に基づく、又はβ−プロピオンラクトン、δ−バレロラクトン、ε−カプロラクトン又は（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル置換ε−カプロラクトン又はこれらの混合物のようなラクトンに基づくポリエステルである。
Ｘは、Ｏ、ＮＨ、又はＮＲ⁹であり、更に、Ｒ⁹は（Ｃ₁−Ｃ₂₂）アルキル、アリール、（Ｃ₇−Ｃ₁₂）アラルキル、ヒドロキシアルキル、（Ｃ₅−Ｃ₁₂）シクロアルキル基である。続いて、適切な場合には、この生成物と一般式（VII）で表される化合物と反応させる。
Ｒ’−ＮＣＯ （VII）
ここで、Ｒ’は、Ｒ⁸又はＣ₆Ｈ₃（ＣＨ₃）−ＮＨＣＯＯ−Ｒ⁸であり、
Ｒ⁸は、（Ｃ₁−Ｃ₂₂）アルキル、アリール、（Ｃ₇−Ｃ₁₂）アラルキル又は（Ｃ₅−Ｃ₁₂）シクロアルキル基、（Ｃ₁−₂₂）アルコキシ、（Ｃ₅−Ｃ₁₂）シクロアルコキシ又は（Ｃ₇−Ｃ₁₂）アラルコキシポリオキシアルキレン基、又は、エチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシド又はこれらの混合物のオキシアルキレン基であり、適切な場合には、その一部がスチレンオキサイドで置換されても良く、また、（Ｃ₁−Ｃ₂₂）アルカノール−、（Ｃ₅−Ｃ₁₂）シクロアルカノール−又は（Ｃ₇−Ｃ₁₂）アルアルカノール−開始の、又は（Ｃ₁−Ｃ₂₂）アルコキシ−、（Ｃ₆−Ｃ₁₂）シクロアルコキシ−又は（Ｃ₇−Ｃ₁₂）アラルコキシポリオキシアルキレン−開始のポリエステルであって、例えば、（Ｃ₁−Ｃ₁₈）ヒドロキシカルボン酸に基づく、又はβ−プロピオラクトン、δ−バレロラクトン、ε−カプロラクトン又は（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル置換ε−カプロラクトン又はこれらの混合物のようなラクトンに基づくポリエステルである。

一般式（VIII）の本発明の中間体は、当業者に知られている条件で製造することができ、例えば、モノカルボン酸及びポリカルボン酸（好ましくはジカルボン酸及び／又は無水ジカルボン酸）の混合物とジアミンとを、好ましくは１００〜２５０℃、より好ましくは１４０〜２００℃の温度で、水を除去しながら反応させて製造する。一般式（VIII）の化合物の好ましい製造方法としては、好ましくは最初に、ジカルボン酸及び／又は無水ジカルボン酸とジアミンとを、好ましくは１００〜２５０℃、より好ましくは１４０〜２００℃の温度で、水を除去しながら反応させて、１００％活性物質を基本に好ましいアミン価５〜１８０及びより好ましいアミン価１５〜１００の一般式（Ｖ）の縮合生成物を製造し、次いで、化合物（Ｖ）とモノカルボン酸とを好ましくは１００〜２５０℃、より好ましくは１４０〜２００℃の温度で、水を除去しながら反応させて、化合物（VIII）を製造する。この縮合生成物は、１００％活性物質を基本に好ましいアミン価３〜８０及びより好ましいアミン価８〜５０を有している。ジアミン、ポリカルボン酸及びモノカルボン酸の比率は、３：２：１〜２０：１９：１、好ましくは３：２：１〜８：７：１である。

該モノカルボン酸及び／又はポリカルボン酸の一部をモノイソシアネート及びジイソシアネートで置換することができ、該ジアミンの一部をジオールで置換することができる。この場合には、一般式（VIII）の化合物中の好ましいアミド残基と共に、エステル、ウレタン及び／又は尿素基が存在することになる。

該モノカルボン酸としては、飽和、モノ−ポリ不飽和の、線状及び分岐状の脂肪族カルボン酸であり、例えば、酢酸、プロピオン酸、酪酸、イソ酪酸、吉草酸、イソ吉草酸、カプロン酸、エナント酸、カプリル酸、ペラルゴン酸、カプリン酸、ウンデカン酸、ラウリン酸、トリデカン酸、ミリスチン酸、ペンタデカン酸酸、パルミチン酸、マルガリン酸、ステアリン酸、ノナデカン酸、アラキジン酸、ベヘン酸、リグノセリン酸、セロチン酸、メリシン酸、ラウロレイン酸、ミリストレイン酸、パルミトレイン酸塩、ペトロセリン酸、オレイン酸、エライジン酸、バクセン酸、エルカ酸、リノール酸、リノレン酸、アラキドン酸、イワシ酸、リシネニック酸、α−エレオステアリン酸、α−パリナリック酸、ココナッツオイル脂肪酸、パーム核油脂肪酸、ココナッツ／パーム核油脂肪酸、パーム油脂肪酸、綿花油脂肪酸、落花生油脂肪酸、大豆油脂肪酸、ヒマワリ油脂肪酸、菜種油脂肪酸及びタロウ脂肪酸を挙げることができる。

また、例えば、リカニック酸のようなケトカルボン酸、及び安息香酸のような芳香族モノカルボン酸も使用することができる。

代表的なヒドロキシカルボン酸としては、例えば、グリコール酸、５−ヒドロキシ吉草酸、６−ヒドロキシカプロン酸、リシノレイン脂肪酸、１２−ヒドロキシステアリン酸、１２−ヒドロキシドデカン酸、５−ヒドロキシドデカン酸、５−ヒドロキシデカン酸又は４−ヒドロキシデカン酸がある。モノカルボン酸の混合物も使用することができる。

一般式（VIII）の化合物と一般式（VI）の化合物との付加反応は、好ましくは６０〜１００℃、より好ましくは７０〜９０℃で行う。一般式（VIII）の化合物と一般式（VI）との化合物の比率は、一般式（VIII）の化合物のモル当たり、該化合物のＲ¹がＨの場合は、該（VI）の化合物の０．８〜１．２モルが好ましく、０．９〜１．１モルがより好ましく、１モルが特に好ましい。また、一般式（III）の化合物のＲ¹が−（ＣＨ₂）₂−ＣＯ−Ｘ−Ｒ⁵の場合は、該（VI）の化合物の１．８〜２．２モルが好ましく、０．９〜２．１モルがより好ましく、２モルが特に好ましい。化合物（III）のＲ¹が−（ＣＨ₂）₂−ＣＯ−Ｘ−Ｒ⁵の場合には、該アクリル酸エステル及びアクリルアミドは、それぞれ単独又は混合して一般式（VIII）の化合物に同時又は連続して加えることができる。この反応は、溶媒の存在下又は溶媒の不存在下に行うことができる。適切な溶媒としては、あらゆる脂肪族、芳香族、プロトン性及び非プロトン性溶媒があり、メトキシプロピルアセテート、シクロヘキサン、トルエン、キシレン、高沸点アルキルベンゼン又はイソパラフィン、Ｎ−メチルピロリドン又はＮ−エチルピロリドン、及びエタノール、プロパノール及びイソブタノールのようなアルコール、又はブチルグリコールのようなグリコールがその例である。これらの混合溶媒も使用できる。

一般式（III）の化合物のＲ¹がＣＯＮＨ−Ｒ’（Ｒ’がＲ⁸又はＣ₆Ｈ₃（ＣＨ₃）−ＮＨＣＯＯ−Ｒ⁸）の場合には、一般式（VII）の化合物の０．８〜１．２モルが好ましく、０．９〜１．１モルがより好ましく、１モルが特に好ましく、その量を、一般式（VII）の化合物と一般式（VI）の化合物との付加物１モルに対して、反応温度５０〜１００℃、好ましくは６０〜８０℃で加える。モノイソシアネートは同じか異なっていても良い。触媒を使用しても、使用しなくてもこの反応を行うことができる。適した触媒としては、ジブチル錫ジラウレート（ＤＢＴＬ）のような有機錫化合物の他、ＤＡＢＣＯのような４級アミンを挙げることができる。溶媒の存在下又は不存在下でこの反応を行うことができる。適切な溶媒としては、あらゆる脂肪族、芳香族、プロトン性及び非プロトン性溶媒があり、メトキシプロピルアセテート、シクロヘキサン、トルエン、キシレン、高沸点アルキルベンゼン又はイソパラフィン、Ｎ−メチルピロリドン又はＮ−エチルピロリドンがその例である。溶媒を混合して使用することもできる。

一般式（IV）の化合物
Ｒ⁶−Ｙ−[Ｒ⁴−Ｙ−Ｒ³−Ｙ］_a−Ｒ²−ＮＲ¹−（ＣＨ₂）₂−ＣＯ−Ｘ−Ｒ⁷−Ｘ−ＣＯ−（ＣＨ₂）₂−ＮＲ¹−Ｒ²−［Ｙ−Ｒ³−Ｙ−Ｒ⁴］_a−Ｙ−Ｒ⁶ （IV）
Ｒ¹は、Ｈ、（ＣＨ₂）₂−ＣＯ−Ｘ−Ｒ₅、ＣＯＮＨ−ＲＨ−Ｒ’（Ｒ’はＲ⁸又はＣ₆Ｈ₃（ＣＨ₃）−ＮＨＣＯＯ−Ｒ⁸）であり、該化合物は、一般式（VIII）の化合物の１以上と一般式（IX）の化合物の１以上とを反応させて得ることができる。
Ｈ₂Ｎ−Ｒ²−［Ｙ−Ｒ³−Ｙ−Ｒ⁴］_a−Ｙ−Ｒ⁶ （VIII）
ここで、Ｒ²、Ｒ³及びＲ⁴は、それぞれ独立して、（Ｃ₂−Ｃ₄₀）アルキレン、（Ｃ₃−Ｃ₄₀）アルケニレン、（Ｃ₅−Ｃ₄₀）シクロアルキレン、アリーレン、（Ｃ₇−Ｃ₄₀）アラルキレン又はポリオキシアルキレン基、エチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシド又はこれらの混合物であるオキシアルキレン基であり、また、オキシアルキレン基の一部がスチレンオキサイドで置換されても良い。又は、例えば、（Ｃ₁−Ｃ₁₈）ヒドロキシカルボン酸に基づく、又はβ−プロピオンラクトン、δ−バレロラクトン、ε−カプロラクトン又は（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル置換ε−カプロラクトン又はこれらの混合物のようなラクトンに基づくポリエステル基である。
Ｙは、ＣＯＯ、ＯＣＯ、ＮＨＣＯ、ＣＯＮＨ、ＮＨＣＯＯ、ＯＯＣＮＨ及びＮＨＣＯＮＨからなる基の１以上、及びａは１〜１９の数字であり、かつ、
Ｒ⁶は、（Ｃ₁−Ｃ₃₀）アルキル、（Ｃ₃−Ｃ₂₂）アルケニル、ヒドロキシアルキル、（Ｃ₄−Ｃ₁₃）シクロアルキル、アリール又は（Ｃ₇−Ｃ₁₂）アラルキル基
Ｈ₂Ｃ＝ＨＣ−ＣＯ−Ｘ−Ｒ⁷−Ｘ−ＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ₂ （IX）
ここで、Ｒ⁷は、（Ｃ₁−Ｃ₁₈）アルキレン、（Ｃ₃−Ｃ₁₈）アルケニレン、（Ｃ₅−Ｃ₁₂）シクロアルキレン、アリーレン、（Ｃ₇−Ｃ₁₅）アラルキレン又はポリオキシアルキレン基、エチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシド又はこれらの混合物であるオキシアルキレン基であり、また、オキシアルキレン基の一部がスチレンオキサイドで置換されても良い。又は、例えば、（Ｃ₁−Ｃ₁₈）ヒドロキシカルボン酸に基づく、又はβ−プロピオンラクトン、δ−バレロラクトン、ε−カプロラクトン又は（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル置換ε−カプロラクトン又はこれらの混合物のようなラクトンに基づくポリエステル基である。
Ｘは、Ｏ、ＮＨ、又はＮＲ⁹、及び
Ｒ⁹は、（Ｃ₁−Ｃ₂₂）アルキル、アリール、（Ｃ₇−Ｃ₁₂）アラルキル、ヒドロキシアルキル、（Ｃ₅−Ｃ₁₂）シクロアルキルの基）であり、続いて、適切な場合には、
（ａ）この生成物と一般式（VI）で表される化合物の１以上と反応させる。
Ｒ⁵−Ｘ−ＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ₂ （VI）
Ｒ⁵は、Ｈ、（Ｃ₁−Ｃ₂₂）アルキル、アリール、（Ｃ₇−Ｃ₁₂）アラルキル、（Ｃ₅−Ｃ₁₂）シクロアルキル、ヒドロキシアルキル又はＮ、Ｎ’−ジアルキルアミノ基、ヒドロキシル、（Ｃ₁−Ｃ₂₂）アルコキシ、（Ｃ₅−Ｃ₁₂）シクロアルコキシ又は（Ｃ₇−Ｃ₁₂）アラルコキシポリオキシアルキレン基、エチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシド又はこれらの混合物であるオキシアルキレン基であり、また、オキシアルキレン基の一部がスチレンオキサイドで置換されても良い。
又は、Ｒ⁵は、（Ｃ₁−Ｃ₂₂）アルカノール−、（Ｃ₅−Ｃ₁₂）シクロアルカノール−、（Ｃ₇−Ｃ₁₂）アラルカノール−開始の、又は（Ｃ₁−Ｃ₂₂）アルコキシ−、（Ｃ₅−Ｃ₁₂）シクロアルコキシ−又は（Ｃ₇−Ｃ₁₂）アラルコキシポリオキシアルキレン−開始のポリエステルであって、例えば、（Ｃ₁−Ｃ₁₈）ヒドロキシカルボン酸に基づく、又はβ−プロピオンラクトン、δ−バレロラクトン、ε−カプロラクトン又は（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル置換ε−カプロラクトン又はこれらの混合物のようなラクトンに基づくポリエステルである。
Ｘは、Ｏ、ＮＨ、又はＮＲ⁹、及び
Ｒ⁹は、（Ｃ₁−Ｃ₂₂）アルキル、アリール、（Ｃ₇−Ｃ₁₂）アラルキル、ヒドロキシアルキル、（Ｃ₅−Ｃ₁₂）シクロアルキルの基）であり、及び／又は、
（ｂ）この生成物と一般式（VII）で表される化合物の１以上と反応させる。
Ｒ‘−ＮＣＯ （VII）
ここで、Ｒ’はＲ⁸又はＣ₆Ｈ₃（ＣＨ₃）−ＮＨＣＯＯ−Ｒ⁸であり、かつ、Ｒ⁸は、（Ｃ₁−Ｃ₂₂）アルキル、アリール、（Ｃ₇−Ｃ₁₂）アラルキル又は（Ｃ₅−Ｃ₁₂）シクロアルキル基、（Ｃ₁−₂₂）アルコキシ、（Ｃ₅−Ｃ₁₂）シクロアルコキシ又は（Ｃ₇−Ｃ₁₂）アラルコキシポリオキシアルキレン基、又は、エチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシド又はこれらの混合物であり、適切な場合には、その一部がスチレンオキサイドで置換されても良いオキシアルキレン基、また、（Ｃ₁−Ｃ₂₂）アルカノール−、（Ｃ₅−Ｃ₁₂）シクロアルカノール−又は（Ｃ₇−Ｃ₁₂）アルアルカノール−開始の、又は（Ｃ₁−Ｃ₂₂）アルコキシ−、（Ｃ₆−Ｃ₁₂）シクロアルコキシ−又は（Ｃ₇−Ｃ₁₂）アラルコキシポリオキシアルキレン−開始のポリエステルであって、例えば、（Ｃ₁−Ｃ₁₈）ヒドロキシカルボン酸に基づく、又はβ−プロピオラクトン、δ−バレロラクトン、ε−カプロラクトン又は（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル置換ε−カプロラクトン又はこれらの混合物のようなラクトンに基づくポリエステルである。

ＸがＯの場合には、一般式（IX）の化合物は、炭素数２〜３６の線状、分岐状又は脂環式ジオールのジアクリレートが好ましく、例えば、エタンジオールジアクリレート、１，３−ブタンジオールジアクリレート、１，４−ブタンジオールジアクリレート、１，６−ヘキサンジオールジアクリレート、１，１０−デカンジオールジアクリレート又は２，２−ジメチル−１，３−プロパンジオールジアクリレートがある。炭素数１０〜１００のオリゴ及びポリオキシアルキレンジアクリレート、例えば、ジエチレングリコールジアクリレート、トリメチレングリコールジアクリレート、テトラエチレングリコールジアクリレート、ジプロピレングリコールジアクリレート、トリプロピレングリコールジアクリレート、ポリオキシエチレンジアクリレート、ポリオキシプロピレンジアクリレート、ポリオキシブチレンジアクリレート、ポリオキシエチレン−ポリオキシブチレンジアクリレート、ポリオキシプロピレン−ポリオキシブチレンジアクリレート、ポリオキシエチレン−ポリオキシプロピレン−ポリオキシエチレンジアクリレートが含まれ、ウレタンジアクリレート、ビスフェノールＡエポキシドジアクリレート、１〜１５個のアルコキシ基を有するエトキシ化及び／又はプロポキシ化ビスフェノールＡジアクリレート、及びエトキシ化又はプロポキシ化２，２−ジメチル−１，３−プロパンジオールジアクリレートも挙げられる。例えば、カプロラクトン及び／又はバレロラクトンに基づくポリラクトンジアクリレート及び混合ポリエーテル−ポリエステルジアクリレートのようなポリエステルジアクリレートも同様に、一般式（IX）の化合物として有用である。

Ｘが、ＮＨに場合には、例えば、Ｎ，Ｎ’−メチレンビスアクリルアミド又はＮ，Ｎ’−（１，２−ジヒドロキシエチレン）ビスアクリルアミドのようなビスアクリルアミドの使用も好ましい。該ジアクリレートは、それらを混合して使用することもできるし、ビスアクリルアミドと一緒にして使用することができる。また、同様に、例えば、トリメチロールプロパントリアクリレート又はアルコキシル化トリメチロールプロパントリアクリレートのようなトリアクリレートを少量使用することができる。

一般式（VIII）と（IX）の化合物同士の付加反応は、好ましくは６０〜１００℃、より好ましくは７０〜９０℃で行う。一般式（VIII）と（IX）の比率は、化合物（IX）のモル当たり、該化合物のＲ¹がＨの場合は、該（VIII）の１．８〜２．２モルが好ましく、１．９〜２．１モルがより好ましく、２モルが特に好ましい。
一般式（IV）の化合物のＲ¹が、−（ＣＨ₂）₂−ＣＯ−Ｘ−Ｒ⁵の場合は、該（VI）の化合物の好ましくは１．８〜２．２モル、より好ましくは１．９〜２．１モル、特に好ましくは２モルを、一般式（VIII）及び（IX）の化合物同士の付加物１モルに対し、好ましくは６０〜１００℃、より好ましくは７０〜９０℃で使用する。
この反応は、溶媒の存在下又は溶媒の不存在下に行うことができる。適切な溶媒としては、あらゆる脂肪族、芳香族、プロトン性及び非プロトン性溶媒があり、メトキシプロピルアセテート、シクロヘキサン、トルエン、キシレン、高沸点アルキルベンゼン又はイソパラフィン、Ｎ−メチルピロリドン又はＮ−エチルピロリドン、及びエタノール、プロパノール及びイソブタノールのようなアルコール、又はブチルグリコールのようなグリコールがその例である。これらの混合溶媒も使用できる。

一般式（IV）の化合物のＲ¹がＣＯＮＨ−Ｒ’（Ｒ’がＲ⁸又はＣ₆Ｈ₃（ＣＨ₃）−ＮＨＣＯＯ−Ｒ⁸）の場合には、一般式（VII）の化合物の１．８〜２．２モルが好ましく、１．９〜２．１モルがより好ましく、２モルが特に好ましく、これらの量を、一般式（VIII）と（IX）の化合物の付加物１モルに対して、反応温度５０〜１００℃、好ましくは６０〜８０℃で加える。モノイソシアネートは同じか異なっていても良い。触媒を使用しても、使用しなくてもこの反応を行うことができる。適した触媒としては、ジブチル錫ジラウレート（ＤＢＴＬ）のような有機錫化合物の他、ＤＡＢＣＯのような４級アミンを挙げることができる。溶媒の存在下又は不存在下でこの反応を行うことができる。適切な溶媒としては、あらゆる脂肪族、芳香族、プロトン性及び非プロトン性溶媒があり、メトキシプロピルアセテート、シクロヘキサン、トルエン、キシレン、高沸点アルキルベンゼン又はイソパラフィン、Ｎ−メチルピロリドン又はＮ−エチルピロリドンがその例である。これらの混合溶媒も使用できる。

更に、本発明は、本発明のアミド含有ポリマー又は本発明の製造方法により製造されるアミド含有ポリマー、特に、例えば、ポリウレタン（１Ｋ及び２Ｋ）、ポリアクリレート、ポリエステル樹脂、アルキッド樹脂及びエポキシ樹脂、ＰＶＣプラスチック及びＰＶＣ有機ゾル、エポキシド系コーティング材料及び不飽和ポリエステル樹脂のようなバインダーに基づく、溶媒系及び無溶媒系コーティング材料におけるレオロジー特性の調節添加剤としての使用も提供する。コーティング材料には、米国特許第６，１５６，３２５号明細書の実施例に記載されている種類の爪エナメルも含まれる。

本発明のアミド含有ポリマーの量は、全処方量に基づいて、通常、活性物質を０．０５〜５．０質量％、好ましくは活性物質を０．１〜３．０質量％、より好ましくは活性物質を０．２〜２．０質量％で使用する。
更に、本発明は、本発明のアミド含有ポリマー又は本発明の製造方法により製造されるアミド含有ポリマーの１以上からなる硬化又は未硬化樹脂組成物も提供する。

実施例１
攪拌機、水分離器及び温度計を備えた１リッターの三口フラスコに、２２６．４ｇ（０．４モル）のプリポール（Pripol）R１００６ダイマー酸〔水添した二量化脂肪酸、ユニケマ（Uniqema）製〕、６９．６ｇ（０．６モル）のヘキサメチレンジアミン及び１２７ｇのシェルゾール（Shellsol）Ａ〔高沸点芳香族炭化水素、シェルケミカル（Shell chemicals）製〕を連続して入れた後、ゆっくりと１７０℃に加熱する。反応中に徐々に遊離する水を水分離器により共沸分離する。縮合生成物のアミン価は約５４である。ついで、反応混合物を５０℃に冷却する。

実施例２
攪拌機、水分離器及び温度計を備えた１リッターの三口フラスコに、２２６．４ｇ（０．４モル）のプリポール（Pripol）R１００６ダイマー酸〔ユニケマ（Uniqema）製〕、５５．７ｇ（０．４８モル）のヘキサメチレンジアミン及び１２１ｇのシェルゾール（Shellsol）Ｄ４０〔脱芳香族化炭化水素、シェルケミカル（Shell chemicals）製〕を連続して入れた後、ゆっくりと１７０℃に加熱する。反応中に徐々に遊離する水を水分離器により共沸分離する。縮合生成物のアミン価は約２３である。ついで、反応混合物を５０℃に冷却する。

実施例３
攪拌機、水分離器及び温度計を備えた１リッターの三口フラスコに、２２６．４ｇ（０．４モル）のプリポール（Pripol）R１００６ダイマー酸〔ユニケマ（Uniqema）製〕、６９．６ｇ（０．６モル）のヘキサメチレンジアミン及び１５２ｇのシェルゾール（Shellsol）Ｄ４０〔脱芳香族化炭化水素、シェルケミカル（Shell chemicals）製〕を連続して入れた後、ゆっくりと１７０℃に加熱する。反応中に徐々に遊離する水を水分離器により共沸分離する。縮合生成物のアミン価は約５１である。
次いで、５７．６ｇ（０．２モル）のトール油脂肪酸〔高オレイン及びリノレン酸含有のモノカルボン酸と約２％の樹脂酸（アビエチン酸）、アリゾナケミカル ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクターハフトゥング（Arisona Chemical GmbH）製〕を加えて、反応中に遊離する水を水分離器により共沸分離する。縮合生成物のアミン価は約２３である。次いで、反応混合物を５０℃に冷却する。

実施例４
攪拌機、水分離器及び温度計を備えた１リッターの三口フラスコに、２３２ｇ（０．４モル）のプリポール（Pripol）R１０１７ダイマー酸〔不飽和の二量化脂肪酸、ユニケマ（Uniqema）製〕、５５．７ｇ（０．４８モル）のヘキサメチレンジアミン及び１３３ｇのコバーゾール（Cobersol）Ｂ６０〔イソパラフィン系炭化水素混合物、Ｃ₉〜Ｃ₁₂イソアルカン、ケルナー ベンジン−ラフィネリィ（Coelner Benzin-Raffinerie）製〕を連続して入れた後、ゆっくりと１７０℃に加熱する。反応中に徐々に遊離する水を水分離器により共沸分離する。縮合生成物のアミン価は約２２である。
次いで、２２．８ｇ（０．０８モル）のステアリン酸を加えて、反応中に遊離する水を水分離器により共沸分離する。縮合生成物のアミン価は約１０．５である。次いで、反応混合物を５０℃に冷却する。

実施例５
攪拌機、水分離器及び温度計を備えた１リッターの三口フラスコに、２１４．５ｇ（０．３７５モル）のエンポール（Empol）R１０６２ダイマー酸〔蒸留した二量化脂肪酸、部分的に水添、コクニス（Cognis）製〕、６８．１ｇ（０．５モル）のｍ−キシリレンジアミン及び１２１ｇのコバーゾール（Cobersol）Ｂ６０を連続して入れた後、ゆっくりと１７０℃に加熱する。反応中に徐々に遊離する水を水分離器により共沸分離する。縮合生成物のアミン価は約３５である。ついで、反応混合物を５０℃に冷却する。

実施例６
攪拌機、水分離器及び温度計を備えた１リッターの三口フラスコに、１４６ｇ（１モル）のアジピン酸、１８０ｇ（１．２５モル）のオクタメチレンジアミン及び１４０ｇのシェルゾール（Shellsol）Ａを連続して入れた後、ゆっくりと１７０℃に加熱する。反応中に徐々に遊離する水を水分離器により共沸分離する。縮合生成物のアミン価は約６３である。次いで、反応混合物を５０℃に冷却する。

実施例７
攪拌機、還流冷却機及び温度計を備えた５００ミリリッターの三口フラスコに、１５０．９ｇ（０．０７５モル）の実施例１の縮合生成物、及び１７ｇ（０．１５モル）のＮ−イソプロピルアクリルアミドを連続して入れた後、８０℃に加熱する。反応混合物を３時間攪拌する。次いで、反応生成物をイソブタノールで固体物４０％なるように希釈する。

実施例８
攪拌機、還流冷却機及び温度計を備えた５００ミリリッターの三口フラスコに、１４３．４ｇ（０．０３モル）の実施例２の縮合生成物、及び１３ｇ（０．０６モル）のイソデシルアクリレートを連続して入れた後、８０℃に加熱する。反応混合物を３時間攪拌する。ついで、反応生成物をイソブタノールで固体物４０％なるように希釈する。

実施例９
攪拌機、還流冷却機及び温度計を備えた５００ミリリッターの三口フラスコに、１４３．４ｇ（０．０３モル）の実施例２の縮合生成物、及び１６ｇ（０．０６モル）のポリオキシエチレン２００アクリレート〔ブレルマー（Blerrmer）RＡＥ２００、日本油脂（NOF）製〕を連続して入れた後、８０℃に加熱する。反応混合物を３時間攪拌する。次いで、反応生成物をイソブタノールで固体物４０％なるように希釈する。

実施例１０
攪拌機、還流冷却機及び温度計を備えた５００ミリリッターの三口フラスコに、１４３．８ｇ（０．０６モル）の実施例３の縮合生成物、及び１５ｇ（０．０３モル）のポリオキシエチレン４００ジアクリレート〔サルトマー（Sartomer）R３４４、クレイバレイ（Cray Valley）製〕を連続して入れた後、８０℃に加熱する。反応混合物を３時間攪拌する。次いで、反応生成物をイソブタノールで固体物４０％なるように希釈する。

実施例１１
攪拌機、還流冷却機及び温度計を備えた５００ミリリッターの三口フラスコに、１３４．８ｇ（０．０６モル）の実施例３の縮合生成物、及び４．６ｇ（０．０３モル）のＮ，Ｎ’−メチレンビスアクリルアミドを連続して入れた後、８０℃に加熱する。反応混合物を３時間攪拌する。次いで、反応生成物をイソブタノールで固体物４０％なるように希釈する。

実施例１２
攪拌機、還流冷却機及び温度計を備えた５００ミリリッターの三口フラスコに、１５４．９７ｇ（０．０３モル）の実施例４の縮合生成物、及び１８ｇ（０．０３モル）のポリオキシエチレン４００アクリレート〔ブレルマー（Blerrmer）RＡＥ４００、日本油脂（NOF）製〕を連続して入れた後、８０℃に加熱する。反応混合物を３時間攪拌する。次いで、反応生成物をイソブタノールで固体物４０％なるように希釈する。

実施例１３
攪拌機、還流冷却機及び温度計を備えた５００ミリリッターの三口フラスコに、１５４．９７ｇ（０．０３モル）の実施例４の縮合生成物、及び９．７ｇ（０．０３モル）ステアリルアクリレートを連続して入れた後、８０℃に加熱する。反応混合物を３時間攪拌する。次いで、反応生成物をイソブタノールで固体物４０％なるように希釈する。

実施例１４
攪拌機、還流冷却機及び温度計を備えた５００ミリリッターの三口フラスコに、１５４．９７ｇ（０．０３モル）の実施例４の縮合生成物、及び１２．５ｇ（０．０３モル）のラウロキシポリオキシエチレン２００アクリレート〔ブレルマー（Blerrmer）RＡＥ２００、日本油脂（NOF）製〕を連続して入れた後、８０℃に加熱する。反応混合物を３時間攪拌する。次いで、９ｇ（０．０３モル）のステアリルイソシアネートを加えて、混合物を８０℃で２時間攪拌する。次いで、反応生成物をイソブタノールで固体物３０％なるように希釈する。

実施例１５
攪拌機、還流冷却機及び温度計を備えた５００ミリリッターの三口フラスコに、１５３．７７ｇ（０．０５モル）の実施例５の縮合生成物、及び３４．４ｇ（０．１モル）トーン（Tone）RＭ１００〔ヒドキシエチルアクリレートと２モルのε−カプロラクトンとの付加生成物、ダウ（Dow）製〕を連続して入れた後、８０℃に加熱する。反応混合物を３時間攪拌する。次いで、反応生成物をイソブタノールで固体物３０％なるように希釈する。

実施例１６
攪拌機、還流冷却機及び温度計を備えた５００ミリリッターの三口フラスコに、８２．８６ｇ（０．０５モル）の実施例６の縮合生成物、及び２４ｇ（０．１モル）のラウリルアクリレートを連続して入れた後、８０℃に加熱する。反応混合物を３時間攪拌する。
次いで、２４．８ｇ（０．１モル）の米国特許第６，４２０，４６６号明細書からの式ＯＣＮ−Ｃ₆Ｈ₄（ＣＨ₃）−ＮＨＣＯＯＣＨ₄Ｈ₉のイソシアネートプレポリマーを加えて、混合物を８０℃で２時間攪拌する。次いで、反応生成物をイソブタノールで固体物３０％なるように希釈する。

（使用例）
白色塗料処方：デガラン（Degalan）白色塗料、２８％バインダー、２０％ ＴｉＯ₂
デガラン(Degalan)RLP64/12、シェルゾール(Shellsol)Ａ中３５％ ３４．４
〔熱可塑性プラスチックアクリレート、シェルゾール(Shellsol)Ａ中、３５％に希釈、レーム ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクターハフトゥング（Roehm GmbH）〕
ジスパービク(Disperbyk)R１１０ ０．６
クロノス(Kronos)２１６０（ＴｉＯ₂） ２０

分散：３０分間、機器ジスパーマット(Dispermat)、温度４０℃、周速１８ｍ／秒（８，０００ｒｐｍ ４．５ｃｍテフロンディスク用） ガラスビーズ（１ｍｍ） １：１／ミルベース

デガラン(Degalan)RLP64/12、シェルゾール(Shellsol)Ａ中３５％ ４５
計１００

添加剤量：組成物の全重量に基づき、活性物質を１％

添加方法：機器ジスパーマット(Dispermat)を用い、２．５ｃｍののこぎり歯状ディスク により、１，０００ｒｐｍで２分間攪拌しながら、添加剤を加える。

試験方法：垂れ限界の形でのレオロジー的活性試験
この目的のために、ビーワイケイ ガードナー（BYK Gardner）製２８０１対比チャートに対し、段階的コーター（Coater）５０〜５００μｍ及び５５０〜１、０００μｍで、ビーワイケイ ガードナー（BYK Gardner）製の自動塗布機（速度：３ｃｍ／秒）により、添加塗料系を塗布した。
該対比チャートは、垂直吊りで乾燥する。安定性を湿潤状態、μｍ単位で読み取る。これがレオロジー的活性の測定である。結果を表１に示す。

本発明は、本発明のアミド含有ポリマー又は本発明の製造方法により製造されるアミド含有ポリマーのレオロジー特性の調節添加剤、特に、例えば、ポリウレタン（１Ｋ及び２Ｋ）、ポリアクリレート、ポリエステル樹脂、アルキッド樹脂及びエポキシ樹脂、ＰＶＣプラスチック及びＰＶＣ有機ゾル、エポキシド系コーティング材料及び不飽和ポリエステル樹脂のようなバインダーに基づく、溶媒系及び無溶媒系コーティング材料におけるレオロジー特性の調節添加剤としての使用も提供する。コーティング材料には、米国特許第６，１５６，３２５号明細書の実施例に記載されている種類の爪エナメルも含まれる。

Claims (20)

1. 一般式（Ｉ）で表されるアミド含有ポリマー、並びにこれらのカルボン酸、リン酸エステル及びスルホン酸の塩。
   Ａ−Ｘ−ＣＯ−（ＣＨ₂）₂−ＮＲ¹−Ｒ²−［Ｙ−Ｒ³−Ｙ−Ｒ⁴］_a−Ｂ （Ｉ）
   ここで、
   Ａは、Ｒ⁵又はＲ⁶−Ｙ−［Ｒ⁴−Ｙ−Ｒ³−Ｙ］_b−Ｒ²−ＮＲ¹−（ＣＨ₂）₂−ＣＯ−Ｘ−Ｒ⁷及びＢは、Ｙ−Ｒ⁶又はＮＲ¹−（ＣＨ₂）₂−ＣＯ−Ｘ−Ｒ⁵、
   Ｒ¹は、Ｈ、（ＣＨ₂）₂−ＣＯ−Ｘ−Ｒ⁵及び／又はＣＯＮＨ−Ｒ’（Ｒ’はＲ⁸又はＣ₆Ｈ₃（ＣＨ₃）−ＮＨＣＯＯ−Ｒ⁸）、
   Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴及びＲ⁷は、それぞれ独立して、（Ｃ₁−Ｃ₄₀）アルキレン、（Ｃ₃−Ｃ₄₀）アルケニレン、（Ｃ₅−Ｃ₄₀）シクロアルキレン、アリーレン、（Ｃ₇−Ｃ₄₀）アラルキレン又はポリオキシアルキレン基、又はポリエステル基、
   Ｒ⁵は、Ｈ、（Ｃ₁−Ｃ₂₂）アルキル、アリール、（Ｃ₇−Ｃ₁₂）アラルキル、（Ｃ₅−Ｃ₁₂）シクロアルキル、ヒドロキシアルキル又はＮ、Ｎ’−ジアルキルアミノ基、ヒドロキシル、（Ｃ₁−₂₂）アルコキシ、（Ｃ₅−Ｃ₁₂）シクロアルコキシ又は（Ｃ₇−Ｃ₁₂）アラルコキシポリオキシアルキレン基、又は（Ｃ₁−Ｃ₂₂）アルカノール−、（Ｃ₅−Ｃ₁₂）シクロアルカノール−又は（Ｃ₇−Ｃ₁₂）アラルカノール−開始の、又は（Ｃ₁−Ｃ₂₂）アルコキシ−、（Ｃ₅−Ｃ₁₂）シクロアルコキシ−又は（Ｃ₇−Ｃ₁₂）アラルコキシポリオキシアルキレン−開始のポリエステル、
   Ｒ⁶は、（Ｃ₁−Ｃ₃₀）アルキル、（Ｃ₃−Ｃ₂₂）アルケニル、ヒドロキシアルキル、（Ｃ₄−Ｃ₁₃）シクロアルキル、アリール又は（Ｃ₇−Ｃ₁₂）アラルキル基、
   Ｒ⁸は、（Ｃ₁−Ｃ₂₂）アルキル、アリール、（Ｃ₇−Ｃ₁₂）アラルキル又は（Ｃ₅−Ｃ₁₂）シクロアルキル基、（Ｃ₁−₂₂）アルコキシ、（Ｃ₅−Ｃ₁₂）シクロアルコキシ又は（Ｃ₇−Ｃ₁₂）アラルコキシポリオキシアルキレン基、又は、（Ｃ₁−Ｃ₂₂）アルカノール−、（Ｃ₅−Ｃ₁₂）シクロアルカノール−又は（Ｃ₇−Ｃ₁₂）アルアルカノール−開始の、又は（Ｃ₁−Ｃ₂₂）アルコキシ−、（Ｃ₅−Ｃ₁₂）シクロアルコキシ−又は（Ｃ₇−Ｃ₁₂）アルアルコキシポリオキシアルキレン−開始のポリエステル、
   Ｘは、同一又は異なるＯ、ＮＨ又はＮＲ⁹基、
   Ｒ⁹は、（Ｃ₁−Ｃ₂₂）アルキル、アリール、（Ｃ₇−Ｃ₁₂）アラルキル、ヒドロキシアルキル、（Ｃ₅−Ｃ₁₂）シクロアルキル基、
   Ｙは、ＣＯＯ、ＯＣＯ、ＮＨＣＯ、ＣＯＮＨ、ＮＨＣＯＯ、ＯＯＣＮＨ及びＮＨＣＯＮＨからなる基の１以上、及びａ及びｂは、それぞれ独立して１〜１９の数字である。
2. Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷及び／又はＲ⁸基の１以上が、ポリオキシアルキレン部分を含む場合、この又はこれらの基がランダム又はブロック状に配列したエチレンオキシド、ポロピレンオキシド及び／又はブチレンオキシド単位から構成され、かつ、適切な場合には、１以上のエチレンオキシド、プロピレンオキシド及び／又はブチレンオキシド単位がスチレン単位により置換されている、請求項１に記載のアミド含有ポリマー。
3. Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷及び／又はＲ⁸基の１以上が、ポリエステル基からなる場合、この又これらの基が１以上の（Ｃ₁−Ｃ₁₈）ヒドロキシカルボン酸又は１以上のラクトンに基づいて構成されている、請求項１又は２に記載のアミド含有ポリマー。
4. ラクトンが、β−プロピオラクトン、δ−バレロラクトン、ε−カプロラクトン及び（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル置換ε−カプロラクトンを含む群から選ばれる、請求項３に記載のアミド含有ポリマー。
5. Ｒ¹が、Ｈ、（ＣＨ₂）₂−ＣＯ−Ｘ−Ｒ⁵及び／又はＣＯＮＨ−Ｒ’（Ｒ’はＲ⁸又はＣ₆Ｈ₃（ＣＨ₃）−ＮＨＣＯＯ−Ｒ⁸）、
   Ｒ²及びＲ⁴が、それぞれ独立して（Ｃ₂−Ｃ₁₈）アルキレン、（Ｃ₇−Ｃ₁₅）アルアルキレン基、
   Ｒ³が、（Ｃ₂−Ｃ₄₀）アルキレン、（Ｃ₃−Ｃ₄₀）アルケニレン、（Ｃ₅−Ｃ₄₀）シクロアルキレン、アリーレン、（Ｃ₇−Ｃ₄₀）アルアルキレン基、
   Ｒ⁵が、Ｈ、（Ｃ₁−Ｃ₂₂）アルキル、（Ｃ₅−Ｃ₁₂）シクロアルキル、ヒドロキシアルキル基、ヒドロキシル、（Ｃ₁−Ｃ₂₂）アルコキシ、（Ｃ₅−Ｃ₁₂）シクロアルコキシ又は（Ｃ₇−Ｃ₁₂）アラルコキシポリオキシアルキレン基、又は（Ｃ₁−Ｃ₂₂）アルカノール−、（Ｃ₅−Ｃ₁₂）シクロアルカノール−、（Ｃ₇−Ｃ₁₂）アラルカノール−開始の、又は（Ｃ₁−Ｃ₂₂）アルコキシ−、（Ｃ₅−Ｃ₁₂）シクロアルコキシ−又は（Ｃ₇−Ｃ₁₂）アラルコキシポリオキシアルキレン−開始のポリエステル、
   Ｒ⁶が、（Ｃ₁−Ｃ₃₀）アルキル又は（Ｃ₃−Ｃ₂₂）アルケニル基、
   Ｒ⁷が（Ｃ₁−Ｃ₁₈）アルキレン又はポリオキシアルキレン基、
   Ｒ⁸が（Ｃ₁−Ｃ₂₂）アルキル基
   Ｘは、同一又は異なるＯ又はＮＨ、
   Ｙが、１以上のＮＨＣＯ及びＣＯＮＨの基、及びａ及びｂが、それぞれ独立して１〜１９の数字である、請求項１〜４のいずれかに記載のアミド含有ポリマー。
6. Ｒ¹がＨ、（ＣＨ₂）₂−ＣＯ−Ｘ−Ｒ⁵及び／又はＣＯＮＨ−Ｒ’（Ｒ’はＲ⁸又はＣ₆Ｈ₃（ＣＨ₃）−ＮＨＣＯＯ−Ｒ⁸）、
   Ｒ²及びＲ⁴が、それぞれ独立して（Ｃ₂−Ｃ₁₂）アルキレン、（Ｃ₇−Ｃ₁₂）アラルキレン基、
   Ｒ³が、（Ｃ₂−Ｃ₄₀）アルキレン、（Ｃ₃−Ｃ₄₀）アルケニレン、（Ｃ₅−Ｃ₄₀）シクロアルキレン、アリーレン、（Ｃ₇−Ｃ₄₀）アラルキレン基、
   Ｒ⁵が、Ｈ、（Ｃ₁−Ｃ₂₂）アルキル、（Ｃ₅−Ｃ₁₂）シクロアルキル、ヒドロキシアルキル基、ヒドロキシ、（Ｃ₁−Ｃ₂₂）アルコキシ、（Ｃ₅−Ｃ₁₂）シクロアルコキシ又は（Ｃ₇−Ｃ₁₂）アラルコキシポリオキシアルキレン基、又は（Ｃ₁−Ｃ₂₂）アルカノール−、（Ｃ₅−Ｃ₁₂）シクロアルカノール−、（Ｃ₇−Ｃ₁₂）アルアルカノール−開始の、又は（Ｃ₁−Ｃ₂₂）アルコキシ−、（Ｃ₅−Ｃ₁₂）シクロアルコキシ−又は（Ｃ₇−Ｃ₁₂）アラルコキシポリオキシアルキレン−開始のポリエステル、
   Ｒ⁶が、（Ｃ₁₂−Ｃ₃₀）アルキル又は（Ｃ₁₂−Ｃ₂₂）アルケニル基、
   Ｒ⁷が、（Ｃ₁−Ｃ₁₈）アルキレン又はポリオキシアルキレン基
   Ｒ⁸が、（Ｃ₁−Ｃ₂₂）アルキル基
   Ｘは、同一又は異なるＯ又はＮＨ、
   Ｙが、１以上のＮＨＣＯ及びＣＯＮＨの基、及びａ及びｂが、それぞれ独立して１〜７の数字である、請求項１〜５のいずれかに記載のアミド含有ポリマー。
7. Ｒ¹が、Ｈ、（ＣＨ₂）₂−ＣＯ−Ｘ−Ｒ₅及び／又はＣＯＮＨ−Ｒ’（Ｒ’はＲ⁸又はＣ₆Ｈ₃（ＣＨ₃）−ＮＨＣＯＯ−Ｒ⁸）、
   Ｒ²及びＲ⁴が、それぞれ独立して（Ｃ₂−Ｃ₈）アルキレン、（Ｃ₇−Ｃ₉）アラルキレン基、
   Ｒ³が、（Ｃ₃₀−Ｃ₄₀）アルキレン、（Ｃ₃₀−Ｃ₄₀）アルケニレン、（Ｃ₃₀−Ｃ₄₀）シクロアルキレン、アリーレン、（Ｃ₃₀−Ｃ₄₀）アラルキレン基、
   Ｒ⁵が、Ｈ、（Ｃ₁−Ｃ₂₂）アルキル、（Ｃ₅−Ｃ₁₂）シクロアルキル、ヒドロキシアルキル基、ヒドロキシ、（Ｃ₁−Ｃ₂₂）アルコキシ、（Ｃ₅−Ｃ₁₂）シクロアルコキシ又は（Ｃ₇−Ｃ₁₂）アラルコキシポリオキシアルキレン基、又は（Ｃ₁−Ｃ₂₂）アルカノール−、（Ｃ₅−Ｃ₁₂）シクロアルカノール−、（Ｃ₇−Ｃ₁₂）アラルカノール−開始の、又は（Ｃ₁−Ｃ₂₂）アルコキシ−、（Ｃ₅−Ｃ₁₂）シクロアルコキシ−又は（Ｃ₇−Ｃ₁₂）アラルコキシポリオキシアルキレン−開始のポリエステル、
   Ｒ⁶が、（Ｃ₁₂−Ｃ₂₀）アルキル又は（Ｃ₁₂−Ｃ₂₀）アルケニル基、
   Ｒ⁷が、（Ｃ₁−Ｃ₁₈）アルキレン−又はポリオキシアルキレン基
   Ｒ⁸が、（Ｃ₁−Ｃ₂₂）アルキル基
   Ｘは、同一又は異なるＯ又はＮＨ、
   Ｙが、１以上のＮＨＣＯ及びＣＯＮＨの基、及びａ及びｂが、それぞれ独立して１〜７の数字である、請求項１〜５のいずれかに記載のアミド含有ポリマー。
8. Ｒ¹が、水素、ＣＯＮＨ−ＣＨ₁₈Ｈ₃₇及び／又はＣＯＮＨ−Ｃ₆Ｈ₃（ＣＨ₃）−ＮＨＣＯＯＣ₄Ｈ₉、及び／又はＲ²及びＲ⁴が、ヘキサメチレン、オクタメチレン又はｍ−キシレン基、及び／又はＲ³が、Ｃ₃₄基、及び／又はＲ⁶が、Ｃ₁₇−アルキル又はＣ₁₇−アルケニル基、及び／又はＸが、Ｏ又はＮＨ、及び／又はＹが、ＣＯＮＨ及び／又はＮＨＣＯ、及び／又はａ及びｂが、それぞれ２〜５の数字であることを特徴とする、請求項１〜７のいずれかに記載のアミド含有ポリマー。
9. （Ａ）下記の一般式（Ｖ）及び（VIII）の１以上の化合物と、
   Ｈ₂Ｎ−Ｒ²−［Ｙ−Ｒ³−Ｙ−Ｒ⁴］_a−ＮＨ₂ （Ｖ）
   Ｈ₂Ｎ−Ｒ²−［Ｙ−Ｒ³−Ｙ−Ｒ⁴］_a−Ｙ−Ｒ⁶ （VIII）
   下記の一般式（VI）及び（IX）の１以上の化合物とを、上記の一般式（Ｖ）及び（VIII）の化合物のＮＨ₂基のモル当たり下記の一般式（VI）及び（IX）の化合物のＣＨ＝ＣＨ₂基を０．８〜１．２モル使用して、反応させてＲ¹が水素の化合物を製造し、かつ、
   Ｒ⁵−Ｘ−ＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ₂ （VI）
   Ｈ₂Ｃ＝ＨＣ−ＣＯ−Ｘ−Ｒ⁷−Ｘ−ＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ₂ （IX）
   （Ｂ）Ｒ¹の全部又は一部が、（ＣＨ₂）₂−ＣＯ−Ｘ−Ｒ⁵及び／又はＣＯＮＨＲ’の場合には、下記の一般式（VI）及び（VII）の１以上の化合物と、工程（Ａ）からの化合物のＮＲ¹基のモル当たり、一般式（VI）及び／又は（VII）の化合物を最大１．２モル使用して、工程（Ａ）からの化合物とを反応させ、かつ、
   Ｒ⁵−Ｘ−ＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ₂ （VI）
   Ｒ’−ＮＣＯ （VII）
   （Ｃ）下記の一般式（Ｉ）の化合物が、カルボン酸、リン酸エステル及びスルホン酸の塩である場合に、工程（Ａ）及び（Ｂ）からの化合物とカルボン酸、リン酸エステル及びスルホン酸との反応が起こることを特徴とする、一般式（Ｉ）のアミド含有ポリマー並びにこれらのカルボン酸、リン酸エステル及びスルホン酸の塩の製造方法。
   Ａ−Ｘ−ＣＯ−（ＣＨ₂）₂−ＮＲ¹−Ｒ²−［Ｙ−Ｒ³−Ｙ−Ｒ⁴］_a−Ｂ （Ｉ）
   ここで、
   Ａは、Ｒ⁵又はＲ⁶−Ｙ−［Ｒ⁴−Ｙ−Ｒ³−Ｙ］_b−Ｒ₂−ＮＲ¹−（ＣＨ₂）₂−ＣＯ−Ｘ−Ｒ⁷及びＢは、Ｙ−Ｒ⁶又はＮＲ¹−（ＣＨ₂）₂−ＣＯ−Ｘ−Ｒ⁵、
   Ｒ¹は、Ｈ、（ＣＨ₂）₂−ＣＯ−Ｘ−Ｒ⁵及び／又はＣＯＮＨ−ＲＨ−Ｒ’（Ｒ’はＲ⁸又はＣ₆Ｈ₃（ＣＨ₃）−ＮＨＣＯＯ−Ｒ⁸）、
   Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴及びＲ⁷は、それぞれ独立して、（Ｃ₁−Ｃ₄₀）アルキレン、（Ｃ₃−Ｃ₄₀）アルケニレン、（Ｃ₅−Ｃ₄₀）シクロアルキレン、アリーレン、（Ｃ₇−Ｃ₄₀）アルアルキレン又はポリオキシアルキレン基、又はポリエステル基、
   Ｒ⁵は、Ｈ、（Ｃ₁−Ｃ₂₂）アルキル、アリール、（Ｃ₇−Ｃ₁₂）アラルキル−、（Ｃ₅−Ｃ₁₂）シクロアルキル、ヒドロキシアルキル基又はＮ、Ｎ’−ジアルキルアミノ基、ヒドロキシル、（Ｃ₁−Ｃ₂₂）アルコキシ、（Ｃ₅−Ｃ₁₂）シクロアルコキシ又は（Ｃ₇−Ｃ₁₂）アラルコキシポリオキシアルキレン基、又は（Ｃ₁−Ｃ₂₂）アルカノール−、（Ｃ₅−Ｃ₁₂）シクロアルカノール−又は（Ｃ₇−Ｃ₁₂）アラルカノール−開始の、又は（Ｃ₁−Ｃ₂₂）アルコキシ−、（Ｃ₅−Ｃ₁₂）シクロアルコキシ−又は（Ｃ₇−Ｃ₁₂）アラルコキシポリオキシアルキレン−開始のポリエステル、
   Ｒ⁶は、（Ｃ₁−Ｃ₃₀）アルキル、（Ｃ₃−Ｃ₂₂）アルケニル、ヒドロキシアルキル、（Ｃ₄−Ｃ₁₃）シクロアルキル、アリール又は（Ｃ₇−Ｃ₁₂）アラルキル基、
   Ｒ⁸は、（Ｃ₁−Ｃ₂₂）アルキル、アリール、（Ｃ₇−Ｃ₁₂）アラルキル又は（Ｃ₅−Ｃ₁₂）シクロアルキル基、（Ｃ₁−Ｃ₂₂）アルコキシ、（Ｃ₅−Ｃ₁₂）シクロアルコキシ又は（Ｃ₇−Ｃ₁₂）アラルコキシポリオキシアルキレン基、又は、（Ｃ₁−Ｃ₂₂）アルカノール−、（Ｃ₅−Ｃ₁₂）シクロアルカノール−又は（Ｃ₇−Ｃ₁₂）アルアルカノール−開始の、又は（Ｃ₁−Ｃ₂₂）アルコキシ−、（Ｃ₅−Ｃ₁₂）シクロアルコキシ−又は（Ｃ₇−Ｃ₁₂）アラルコキシポリオキシアルキレン−開始のポリエステル、
   Ｘは、同一又は異なるＯ、ＮＨ又はＮＲ⁹基、
   Ｒ⁹は、（Ｃ₁−Ｃ₂₂）アルキル、アリール、（Ｃ₇−Ｃ₁₂）アラルキル、ヒドロキシアルキル、（Ｃ₅−Ｃ₁₂）シクロアルキル基、
   Ｙは、ＣＯＯ、ＯＣＯ、ＮＨＣＯ、ＣＯＮＨ、ＮＨＣＯＯ、ＯＯＣＮＨ及びＮＨＣＯＮＨからなる基の１以上、及びａ及びｂは、それぞれ独立して１〜１９の数字である。
10. （Ａ）下記の一般式（Ｖ）の１以上の化合物と
    Ｈ₂Ｎ−Ｒ²−［Ｙ−Ｒ³−Ｙ−Ｒ⁴］_a−ＮＨ₂ （Ｖ）
    一般式（VI）の１以上の化合物とを、一般式（Ｖ）の化合物のＮＨ₂基のモル当たり一般式（VI）の化合物のＣＨ＝ＣＨ₂基を０．８〜１．２モル使用して、反応させて、Ｒ¹が水素の化合物を製造し、かつ、
    Ｒ⁵−Ｘ−ＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ₂ （VI）
    （Ｂ）Ｒ¹の全部又は一部が、（ＣＨ₂）₂−ＣＯ−Ｘ−Ｒ⁵及び／又はＣＯＮＨＲ’の場合に、一般式（Ｖ）及び（VII）の１以上の化合物を、工程（Ａ）からの化合物のＮＲ¹基のモル当たり、一般式（VI）及び／又は（VII）の化合物を最大１．２モル使用して、工程（Ａ）からの化合物と反応させ、かつ、
    Ｒ⁵−Ｘ−ＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ₂ （VI）
    Ｒ’−ＮＣＯ （VII）
    （Ｃ）一般式（Ｉ）の化合物が、カルボン酸、リン酸エステル及びスルホン酸の塩である場合に、工程（Ａ）及び（Ｂ）からの化合物とカルボン酸、リン酸エステル及びスルホン酸との反応が起こる、請求項９に記載のアミド含有ポリマーの製造方法。
11. （Ａ）下記の一般式（VIII）の１以上の化合物と
    Ｈ₂Ｎ−Ｒ²−［Ｙ−Ｒ³−Ｙ−Ｒ⁴］_a−Ｙ−Ｒ⁶ （VIII）
    下記の一般式（VI）の１以上の化合物とを、一般式（VIII）の化合物のＮＨ₂基のモル当たり一般式（VI）の化合物のＣＨ＝ＣＨ₂基を０．８〜１．２モル使用して、反応させて、Ｒ¹が水素の化合物を製造し、かつ、
    Ｒ⁵−Ｘ−ＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ₂ （VI）
    （Ｂ）Ｒ¹の全部又は一部が、（ＣＨ₂）₂−ＣＯ−Ｘ−Ｒ₅及び／又はＣＯＮＨＲ’の場合に、一般式（VI）及び（VII）の１以上の化合物を、工程（Ａ）からの化合物のＮＲ¹基のモル当たり、一般式（VI）及び／又は（VII）の化合物を最大１．２モル使用して、工程（Ａ）からの化合物と反応させ、かつ、
    Ｒ⁵−Ｘ−ＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ₂ （VI）
    Ｒ’−ＮＣＯ （VII）
    （Ｃ）一般式（Ｉ）の化合物が、カルボン酸、リン酸エステル及びスルホン酸の塩である場合に、工程（Ａ）及び（Ｂ）からの化合物とカルボン酸、リン酸エステル及びスルホン酸との反応が起こる、請求項９に記載のアミド含有ポリマーの製造方法。
12. （Ａ）下記の一般式（VIII）の１以上の化合物と
    Ｈ₂Ｎ−Ｒ²−［Ｙ−Ｒ³−Ｙ−Ｒ⁴］_a−Ｙ−Ｒ⁶ （VIII）
    一般式（IX）の１以上の化合物とを、一般式（IX）及び（VIII）の化合物のＮＨ₂基のモル当たり一般式（IX）の化合物のＣＨ＝ＣＨ₂基を０．８〜１．２モル使用して、反応させて、Ｒ¹が水素の化合物を製造し、かつ、
    Ｈ₂Ｃ＝ＨＣ−ＣＯ−Ｘ−Ｒ⁷−Ｘ−ＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ₂ （IX）
    （Ｂ）Ｒ¹の全部又は一部が、（ＣＨ₂）₂−ＣＯ−Ｘ−Ｒ⁵及び／又はＣＯＮＨＲ’の場合に、一般式（VI）及び（VII）の１以上の化合物を、工程（Ａ）からの化合物のＮＲ¹基のモル当たり一般式（VI）及び／又は（VII）の化合物を最大１．２モル使用して、工程（Ａ）からの化合物と反応させ、かつ、
    Ｒ⁵−Ｘ−ＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ₂ （VI）
    Ｒ’−ＮＣＯ （VII）
    （Ｃ）一般式（Ｉ）の化合物が、カルボン酸、リン酸エステル及びスルホン酸の塩である場合に、工程（Ａ）及び（Ｂ）からの化合物とカルボン酸、リン酸エステル及びスルホン酸との反応が起こる、請求項９に記載のアミド含有ポリマーの製造方法。
13. 工程（Ａ）で規定した一般式（VI）の化合物の量に加えて、工程（Ｂ）に規定した一般式（VI）の化合物の量を工程（Ｂ）で使用せずに、その代わりに、工程（Ａ）で使用する、請求項９〜１１のいずれかに記載のアミド含有ポリマーの製造方法。
14. 工程（Ａ）の反応を６０〜１００℃、好ましくは７０〜９０℃で行う、請求項９〜１３のいずれかに記載の製造方法。
15. 工程（Ｂ）における反応を、一般式（VII）の化合物と反応させる場合には５０〜１００℃、好ましくは６０〜８０℃で行い、一般式（VI）の化合物と反応させる場合には６０〜１００℃、好ましくは７０〜９０℃で行う、請求項９〜１４のいずれかに記載の製造方法。
16. 請求項１〜８に規定した、又は請求項９〜１５のいずれかに記載の製造方法により得られるアミド含有ポリマーのレオロジー特性の調節添加剤としての使用。
17. レオロジー特性の調節添加剤を、ポリウレタン（１Ｋ及び２Ｋ）、ポリアクリレート、ポリエステル樹脂、アルキッド樹脂及びエポキシ樹脂、ＰＶＣプラスチック及びＰＶＣ有機ゾル、エポキシド系コーティング材料及び不飽和ポリエステル樹脂のようなバインダーに基づく、溶媒系及び無溶媒系コーティング材料に用いる、請求項１６に記載の使用。
18. レオロジー特性の調節添加剤を、該添加剤が用いられる組成物の全量を基準にして、活性物質を０．０５〜５．０質量％、好ましくは０．１〜３．０質量％、より好ましくは０．２〜２．０質量％使用する請求項１６及び１７のいずれかに記載の使用。
19. 請求項１〜８に規定した、又は請求項９〜１５のいずれかに記載した製造方法により得られるアミド含有ポリマーからなる硬化又は未硬化ポリマー組成物。
20. 下記一般式（Ｖ）又は（VIII）の化合物。
    Ｈ₂Ｎ−Ｒ²−［Ｙ−Ｒ³−Ｙ−Ｒ⁴］ａ−ＮＨ₂ （Ｖ）
    Ｈ₂Ｎ−Ｒ²−［Ｙ−Ｒ³−Ｙ−Ｒ⁴］_a−Ｙ−Ｒ⁶ （VIII）
    ここで、
    Ｒ²、Ｒ³、及びＲ⁴は、それぞれ独立して、（Ｃ₁−Ｃ₄₀）アルキレン、（Ｃ₃−Ｃ₄₀）アルケニレン、（Ｃ₅−Ｃ₄₀）シクロアルキレン、アリーレン、（Ｃ₇−Ｃ₄₀）アラルキレン又はポリオキシアルキレン基、又はポリエステル基、
    Ｒ⁶は、（Ｃ₁−Ｃ₃₀）アルキル、（Ｃ₃−Ｃ₂₂）アルケニル、ヒドロキシアルキル、（Ｃ₄−Ｃ₁₃）シクロアルキル、アリール、又は（Ｃ₇−Ｃ₁₂）アラルキル基、及びａが１〜１９の数字である。