JP2009043896A - 有機発光素子及びディスプレイ - Google Patents
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Abstract
【課題】高発光効率で高輝度、かつ極めて高寿命の光出力を有する有機発光素子を提供する。
【解決手段】陽極と陰極と、該陽極と該陰極との間に挟持される有機化合物からなる層と、から構成され、該有機化合物からなる層に、下記一般式（１）で示されるアリールアミンポリマーが少なくとも一種類含まれることを特徴とする、有機発光素子。
（式（１）において、Ａｒ1及びＡｒ2は、それぞれ置換あるいは無置換のアリール基又は置換あるいは無置換の縮合多環芳香族基を表す。但し、Ａｒ1及びＡｒ2のうちいずれかは、置換あるいは無置換のフルオレニル基を表す。）
【選択図】なし
【解決手段】陽極と陰極と、該陽極と該陰極との間に挟持される有機化合物からなる層と、から構成され、該有機化合物からなる層に、下記一般式（１）で示されるアリールアミンポリマーが少なくとも一種類含まれることを特徴とする、有機発光素子。
（式（１）において、Ａｒ1及びＡｒ2は、それぞれ置換あるいは無置換のアリール基又は置換あるいは無置換の縮合多環芳香族基を表す。但し、Ａｒ1及びＡｒ2のうちいずれかは、置換あるいは無置換のフルオレニル基を表す。）
【選択図】なし
Description
本発明は有機発光素子及びディスプレイに関する。
有機発光素子の製造プロセスは乾式法と湿式法とに分類される。ここで乾式法とは、製膜工程に際して主に低分子系材料を使用し、真空蒸着法等の気相プロセスを用いて薄膜形成を行う方法である。これに対し湿式法とは、製膜工程に際して主に高分子系材料を使用し、スピン塗布法、インクジェット塗布法、ディスペンサー塗布法、スプレー塗布法、浸漬塗布法等の方法を用いて薄膜形成を行う方法である。
真空蒸着法等の乾式法は生産装置がバッチ式であり、素子作製において、素子の発光のために必要のない部分にも材料の膜が形成されることがある。このため必要量よりはるかに多い材料を無駄に消費してしまい、生産性に課題のある方法といえる。
一方、湿式法による製造は連続式処理による生産が可能である。例えば、インクジェット塗布法、ディスペンサー塗布法のような液滴吐出法によって塗布を選択することができる。またこれらの方法では、素子の必要とする部分にのみ材料を塗り分けるパターンニングと塗布が同時にできるため、生産性を大幅に改善することができる。
故に、昨今、有機発光素子の電荷注入層、電荷輸送層、発光層等の有機層を生産性のよい、塗布プロセスで成膜することが要求されている。
ここで塗布系の正孔注入材料としては、電荷注入性を改善するためにポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）とポリスチレンスルホン酸の混合物で構成される薄膜を使用することが知られている（非特許文献１参照）。しかし、この正孔注入材料を使用した有機発光素子は初期特性に優れるが、長時間使用した場合の輝度劣化が著しいことが問題である。そのため、電荷注入性及び電荷輸送性に優れると共により化学的に安定な材料が望まれている。
しかし現状では、これらの塗布プロセスで使用することができる電荷注入材料、電荷輸送材料は限られており、発光効率等の初期特性や長時間の発光による輝度劣化等の耐久特性が十分でないという問題があった。
Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．，７５，１６７９（１９９９）
本発明の目的は、高発光効率で高輝度、かつ極めて高寿命の光出力を有する有機発光素子を提供することである。また本発明の他の目的は、製造が容易でかつ比較的安価な塗布法で作製可能な有機発光素子を提供することである。
本発明の有機発光素子は、陽極と陰極と、該陽極と該陰極との間に挟持される有機化合物からなる層と、から構成され、該有機化合物からなる層に、下記一般式（１）で示されるアリールアミンポリマーが少なくとも一種類含まれることを特徴とする。
本発明によれば、高発光効率で高輝度、かつ極めて高寿命の光出力を有する有機発光素子を提供することができる。また本発明によれば、製造が容易でかつ比較的安価な塗布法で作製可能な有機発光素子を提供することができる。
以下、本発明を詳細に説明する。まず本発明の有機発光素子について説明する。
本発明の有機発光素子は、陽極と陰極と、該陽極と該陰極との間に挟持される有機化合物からなる層と、から構成される。
以下、図面を参照しながら本発明の有機発光素子について詳細に説明する。
図１は、本発明の有機発光素子における第一の実施形態を示す断面図である。図１の有機発光素子１０は、基板１上に陽極２、発光層３及び陰極４が順次設けられている。図１の有機発光素子１０は、発光層３が正孔輸送能、電子輸送能及び発光性の性能を全て有している場合に有用である。また、正孔輸送能、電子輸送能及び発光性の性能のいずれかの特性を有する有機化合物を混合して構成される場合にも有用である。
図２は、本発明の有機発光素子における第二の実施形態を示す断面図である。図２の有機発光素子２０は、基板１上に陽極２、正孔輸送層５、電子輸送層６及び陰極４が順次設けられている。この有機発光素子２０は、正孔輸送性及び電子輸送性のいずれかを備える発光性の有機化合物と電子輸送性のみ又は正孔輸送性のみを備える有機化合物とを組み合わせて使用する場合に有用である。また、有機発光素子２０は、正孔輸送層５又は電子輸送層６が発光層を兼ねている。
図３は、本発明の有機発光素子における第三の実施形態を示す断面図である。図３の有機発光素子３０は、図２の有機発光素子２０において、正孔輸送層５と電子輸送層６との間に発光層３を設けたものである。この有機発光素子３０は、キャリア輸送の機能と発光の機能とを分離したものであり、正孔輸送性、電子輸送性、発光性の各特性を有した化合物を適宜組み合わせて使用することができる。このため、材料選択の自由度が増すと共に、発光波長を異にする種々の化合物を使用することができるので、発光色相の多様化が可能になる。さらに、中央の発光層３に各キャリアあるいは励起子を有効に閉じこめて有機発光素子３０の発光効率の向上を図ることも可能になる。
図４は、本発明の有機発光素子における第四の実施形態を示す断面図である。図４の有機発光素子４０は、図３の有機発光素子３０において、陽極２と正孔輸送層５との間に正孔注入層７を設けたものである。正孔注入層７を設けることにより、陽極２と正孔輸送層５との密着性又は正孔注入性が改善されるので、低電圧化に効果的である。また、正孔注入層７の代わりにバッファ層を設けてもよいが、その機能は正孔注入層と同じである。
図５は、本発明の有機発光素子における第五の実施形態を示す断面図である。図５の有機発光素子は、図４の有機発光素子４０において、電子輸送層６と陰極４との間に電子注入層８を設けたものである。電子注入層８を設けることにより、陰極４と電子輸送層６との密着性又は電子注入性が改善されるので、低電圧化に効果的である。
図６は、本発明の有機発光素子における第六の実施形態を示す断面図である。図６の有機発光素子６０は、図３の有機発光素子３０において、発光層３と電子輸送層６との間に正孔／エキシトンブロッキング層９を設けたものである。正孔／エキシトンブロッキング層９を設けることにより、正孔あるいは励起子が発光層３から陰極４側に抜けることが抑制されるので、発光効率の向上に効果的である。
図７は、本発明の有機発光素子における第七の実施形態を示す断面図である。図７の有機発光素子７０は、基板１上に陽極２、正孔注入層７、発光層３、電子注入層８及び陰極４が順次設けられている。
ただし、図１乃至図７はあくまでごく基本的な素子構成であり、本発明の有機発光素子はこれらに限定されるものではない。例えば、電極と有機層界面に絶縁性層、接着層又は干渉層を設ける、正孔注入層又は正孔輸送層がイオン化ポテンシャルの異なる２層から構成される、等多様な層構成をとることができる。
本発明の有機発光素子の実施形態として、好ましくは、有機化合物からなる層に正孔注入層７と発光層３とを含むものであり、かつ正孔注入層７が発光層３と接しているものである。
本発明の有機発光素子は、有機化合物からなる層に、下記一般式（１）で示されるアリールアミンポリマーが少なくとも一種類含まれることを特徴とする。
式（１）において、Ｒ1及びＲ2は、それぞれ水素原子、置換あるいは無置換のアルキル基、置換あるいは無置換のアラルキル基、置換あるいは無置換のアリール基、ハロゲン原子又はアルコキシ基を表す。
Ｒ1及びＲ2で表されるアルキル基として、メチル基、エチル基、プロピル基及びブチル基等が挙げられる。
Ｒ1及びＲ2で表されるアラルキル基として、ベンジル基、フェネチル基及びナフチルメチル基等が挙げられる。
Ｒ1及びＲ2で表されるアリール基として、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基等が挙げられる。
Ｒ1及びＲ2で表されるハロゲン原子として、フッ素、塩素、臭素等が挙げられる。
Ｒ1及びＲ2で表されるアルコキシ基として、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基等が挙げられる。
上記アルキル基、アラルキル基及びアリール基がさらに有してもよい置換基として、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基等のアルキル基、ベンジル基、フェネチル基、ナフチルメチル基等のアラルキル基、フェニル基、ビフェニル基等のアリール基、ナフチル基、フルオレニル基、アントリル基、ピレニル基等の縮合多環芳香族基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基等のアルコキシ基、フェノキシ基、ナフトキシ基等のアリールオキシ基、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基等が挙げられる。
式（１）において、Ａｒ1及びＡｒ2は、それぞれ置換あるいは無置換のアリール基又は置換あるいは無置換の縮合多環芳香族基を表す。
Ａｒ1及びＡｒ2で表されるアリール基として、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基等が挙げられる。
Ａｒ1及びＡｒ2で表される縮合多環複素環基として、ナフチル基、フルオレニル基、アントリル基、フェナントリル基、ピレニル基等が挙げられる。
上記アリール基及び縮合多環複素環基がさらに有してもよい置換基として、メチル基、エチル基、プロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基等のアルキル基、ベンジル基、フェネチル基、ナフチルメチル基等のアラルキル基、フェニル基、ビフェニル基等のアリール基、ナフチル基、フルオレニル基、アントリル基、ピレニル基等の縮合多環芳香族基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基等のアルコキシ基、フェノキシ基、ナフトキシ基等のアリールオキシ基、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基等が挙げられる。
但し、Ａｒ1及びＡｒ2のうちいずれかは、置換あるいは無置換のフルオレニル基を表す。Ａｒ1及びＡｒ2のうちいずれかがフルオレニル基であれば、電荷輸送性が高く、かつ優れた膜性を有するポリマーとなる。膜性がさらによくなるという観点から、好ましくは、Ａｒ1及びＡｒ2が置換あるいは無置換のフルオレニル基である。
式（１）において、Ａｒ3は、置換あるいは無置換の２個以上のベンゼン環からなるアリーレン基又は置換あるいは無置換の２価の縮合多環芳香族基を表す。
Ａｒ3で表される２個以上のベンゼン環からなるアリーレン基とは、２個以上、好ましくは、２個乃至４個のベンゼン環を単結合で連結することによって構成される置換基をいう。このアリーレン基の具体例として、ビフェニレン基、ターフェニレン基等が挙げられる。
Ａｒ3で表される２価の縮合多環芳香族基として、ナフチレン基、フルオレニレン基、アントリレン基、フェナントリレン基、ピレニレン基等が挙げられる。
上記アリーレン基及び２価の縮合多環芳香族基が有してもよい置換基として、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基等のアルキル基、ベンジル基、フェネチル基、ナフチルメチル基等のアラルキル基、フェニル基、ビフェニル基等のアリール基、ナフチル基、フルオレニル基、アントリル基、ピレニル基等の縮合多環芳香族基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基等のアルコキシ基、フェノキシ基、ナフトキシ基等のアリールオキシ基、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基等が挙げられる。
式（１）において、Ａｒ4は、置換あるいは無置換のアリーレン基又は置換あるいは無置換の２価の縮合多環芳香族基を表す。
Ａｒ4で表されるアリーレン基として、フェニレン基、ビフェニレン基、ターフェニレン基等が挙げられる。
Ａｒ4で表される２価の縮合多環芳香族基として、ナフチレン基、フルオレニレン基、アントリレン基、フェナントリレン基、ピレニレン基等が挙げられる。
上記アリーレン基及び２価の縮合多環芳香族基が有してもよい置換基として、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、３−メチルブチル基、２−エチルヘキシル基、オクチル基等のアルキル基、ベンジル基、フェネチル基、ナフチルメチル基等のアラルキル基、フェニル基、ビフェニル基等のアリール基、ナフチル基、フルオレニル基、アントリル基、ピレニル基等の縮合多環芳香族基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基等のアルコキシ基、フェノキシ基、ナフトキシ基等のアリールオキシ基、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基等が挙げられる。
式（１）において、ｍは１０以上２００以下の整数を表す。
式（１）において、ｎは０以上２００以下の整数を表す。
本発明の有機発光素子に含まれるアリールアミンポリマーは、その繰り返し数であるｍ及びｎによってポリマー自体の溶解度を調整することが可能である。繰り返し数ｍは、特に規定するものではないが、溶媒に対する溶解性を十分に高くすることができる点で、好ましくは、１０以上１００以下である。繰り返し数ｎも同様の理由から、好ましくは、０以上１００以下である。また、ポリマーの分子量は、ポリマー合成を行う際の反応温度、反応溶媒、反応溶媒量、触媒等の様々な因子により決まる。
ところで、本発明の有機発光素子は、有機化合物からなる層に、式（１）のアリールアミンポリマーの代わりに、下記一般式（２）で示されるアリールアミンポリマーが少なくとも一種類含まれていてもよい。
式（２）において、Ｒ3及びＲ4は、それぞれ水素原子、置換あるいは無置換のアルキル基、置換あるいは無置換のアラルキル基、置換あるいは無置換のアリール基、ハロゲン原子又はアルコキシ基を表す。
Ｒ3及びＲ4で表されるアルキル基、アラルキル基、アリール基、ハロゲン原子及びアルコキシ基、並びにアルキル基、アラルキル基及びアリール基がさらに有してもよい置換基の具体例は、式（１）におけるＲ1及びＲ2と同様である。
式（２）において、Ａｒ5及びＡｒ6は、それぞれ置換あるいは無置換のアリール基又は置換あるいは無置換の縮合多環芳香族基を表す。
Ａｒ5及びＡｒ6で表されるアリール基及び縮合多環芳香族基、式（１）におけるＡｒ1及びＡｒ2と同様である。
上記アリール基及び縮合多環芳香族基がさらに有してもよい置換基として、メチル基、エチル基、プロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、３−メチルブチル基等のアルキル基、ベンジル基、フェネチル基、ナフチルメチル基等のアラルキル基、フェニル基、ビフェニル基等のアリール基、ナフチル基、フルオレニル基、アントリル基、ピレニル基等の縮合多環芳香族基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基等のアルコキシ基、フェノキシ基、ナフトキシ基等のアリールオキシ基、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基等が挙げられる。
但し、Ａｒ5及びＡｒ6のうちいずれかは、置換あるいは無置換のフルオレニル基を表す。Ａｒ5及びＡｒ6のうちいずれかがフルオレニル基であれば、電荷輸送性が高く、かつ優れた膜性を有するポリマーとなる。膜性がさらによくなるという観点から、好ましくは、Ａｒ5及びＡｒ6が置換あるいは無置換のフルオレニル基である。
式（２）において、Ａｒ7は、置換あるいは無置換の２個以上のベンゼン環からなるアリーレン基又は置換あるいは無置換の２価の縮合多環芳香族基を表す。
Ａｒ7で表される、２個以上のベンゼン環からなるアリーレン基及び２価の縮合多環芳香族基、並びに２個以上のベンゼン環からなるアリーレン基及び縮合多環芳香族基がさらに有してもよい置換基はＡｒ3と同様である。
式（２）において、Ａｒ8は、置換あるいは無置換のアリーレン基又は置換あるいは無置換の２価の縮合多環芳香族基を表す。
Ａｒ8で表される、アリーレン基及び２価の縮合多環芳香族基、並びにアリーレン基及び縮合多環芳香族基がさらに有してもよい置換基はＡｒ4と同様である。
式（２）において、ｏは１０以上２００以下の整数を表す。
式（２）のアリールアミンポリマーも、その繰り返し数によってポリマー自体の溶解度を調整することが可能である。繰り返し数ｏは、その範囲を特に規定するものではないが、分子量の増加と共に膜安定性も良好となることから、好ましくは、１０以上１００以下である。また、ポリマーの分子量は、ポリマー合成を行う際の反応温度、反応溶媒、反応溶媒量、触媒等の様々な因子により決まる。
次に、本発明の有機発光素子に含まれるアリールアミンポリマーの具体例を、以下に示す。ただし、本発明はこれらに限定されるものではない。
このように本発明の有機発光素子は、有機化合物からなる層に式（１）又は（２）のアリールアミンポリマーが含まれるものである。ここで、有機化合物からなる層とは、具体的には、図１乃至図７で示される発光層３、正孔輸送層５、電子輸送層６、正孔注入層７、電子注入層８及び正孔／エキシトンブロッキング層９のいずれかをいう。式（１）又は（２）のアリールアミンポリマーは、好ましくは、正孔注入層７又は発光層３に含まれる。
式（１）又は（２）のアリールアミンポリマーが発光層３に含まれる場合、発光層３は、式（１）又は（２）のアリールアミンポリマーのみで構成されていてもよいし、ホストとゲストとで構成されていてもよい。
発光層３がホストとゲストとで構成される場合、式（１）又は（２）のアリールアミンポリマーは、ホストであってもゲストであってもよい。
式（１）又は（２）のアリールアミンポリマーを発光層３のゲストとして使用する場合、対応するホストとして、一般的に知られている正孔輸送性化合物、発光性化合物及び電子輸送性化合物を使用することができる。例えば、トリアリールアミン誘導体、フェニレンジアミン誘導体、トリアゾール誘導体、オキサジアゾ−ル誘導体、イミダゾール誘導体、フタロシアニン誘導体、ポリ（ビニルカルバゾール）、ポリ（チオフェン）等が挙げられる。
かかる場合、式（１）又は（２）のアリールアミンポリマーの含有量は発光層３を構成する材料の全重量に対して、好ましくは、０．１重量％以上５０重量％以下である。より好ましくは、０．５重量％以上３０重量％以下である。
式（１）又は（２）のアリールアミンポリマーを発光層３のホストとして使用する場合、対応するゲストとして、一般的に知られている蛍光性発光化合物及び燐光性発光化合物を使用することができる。
蛍光性発光化合物として、例えば、ベンゾオキサゾール及びその誘導体、ベンゾイミダゾール及びその誘導体、ベンゾチアゾール及びその誘導体、スチリルベンゼン及びその誘導体、ポリフェニル及びその誘導体、ジフェニルブタジエン及びその誘導体、テトラフェニルブタジエン及びその誘導体、ナフタルイミド及びその誘導体、クマリン及びその誘導体、縮合環芳香族化合物、ペリノン及びその誘導体、オキサジアゾール及びその誘導体、オキサジン及びその誘導体、アルダジン及びその誘導体、ピラリジン及びその誘導体、シクロペンタジエン及びその誘導体、ビススチリルアントラセン及びその誘導体、キナクリドン及びその誘導体、ピロロピリジン及びその誘導体、チアジアゾロピリジン及びその誘導体、シクロペンタジエン及びその誘導体、スチリルアミン及びその誘導体、ジケトピロロピロール及びその誘導体、芳香族ジメチリディン化合物、８−キノリノール又はその誘導体を配位子とする金属錯体、ピロメテン又はその誘導体を配位子とする金属錯体、希土類錯体、遷移金属錯体に代表される各種金属錯体等、ポリチオフェン、ポリフェニレン、ポリフェニレンビニレン等のポリマー化合物、有機シラン及びその誘導体等が挙げられる。
燐光性発光化合物として、例えば、遷移金属錯体が挙げられる。遷移金属錯体は特に限定されないが、好ましくは、イリジウム錯体、白金錯体、レニウム錯体、銅錯体、ルテニウム錯体等であり、より好ましくはイリジウム錯体である。
かかる場合、式（１）又は（２）のアリールアミンポリマーの含有量は発光層３を構成する材料の全重量に対して、好ましくは、５０重量％以上９９．９重量％以下である。より好ましくは、７０重量％以上９９．５重量％以下である。
本発明の有機発光素子は、公知な正孔輸送性化合物、発光性化合物あるいは電子輸送性化合物等と一緒に使用することもできる。
以下にこれらの公知な化合物例を挙げる。
陽極を構成する材料は、仕事関数がなるべく大きなものがよい。例えば、金、銀、白金、ニッケル、パラジウム、コバルト、セレン、バナジウム等の金属単体あるいはこれらを複数組み合わせた合金、酸化錫、酸化亜鉛、酸化錫インジウム（ＩＴＯ）、酸化亜鉛インジウム等の金属酸化物が使用できる。また、ポリアニリン、ポリピロール、ポリチオフェン、ポリフェニレンスルフィド等の導電性ポリマーも使用できる。これらの電極物質は一種類を単独で使用してもよく、二種類以上を併用して使用してもよい。
一方、陰極を構成する材料は、仕事関数の小さなものがよい。例えば、リチウム、ナトリウム、カリウム、セシウム、カルシウム、マグネシウム、アルミニウム、インジウム、銀、鉛、錫、クロム等の金属単体あるいはこれらを複数組み合わせた合金又はこれらの塩等を使用することができる。酸化錫インジウム（ＩＴＯ）等の金属酸化物の使用も可能である。また、陰極は一層で構成されていてもよく、複数の層で構成されていてもよい。
本発明の有機発光素子で使用する基板としては、特に限定するものではないが、金属製基板、セラミックス製基板等の不透明性基板、ガラス、石英、プラスチックシート等の透明性基板が使用される。また、基板にカラーフィルター膜、蛍光色変換フィルター膜、誘電体反射膜等を用いて発色光をコントロールすることも可能である。
尚、作製した素子に対して、酸素や水分等との接触を防止する目的で保護層あるいは封止層を設けることもできる。保護層としては、ダイヤモンド薄膜、金属酸化物、金属窒化物等の無機材料膜、フッ素樹脂、ポリパラキシレン、ポリエチレン、シリコーン樹脂、ポリスチレン樹脂、エポキシ樹脂、フェノール樹脂、尿素樹脂等の高分子膜又は光硬化性樹脂等が挙げられる。また、ガラス、気体不透過性フィルム、金属等をカバーし、適当な封止樹脂により素子自体をパッケージングすることもできる。
次に、本発明の有機発光素子の製造方法について説明する。本発明の有機発光素子は、特に、式（１）又は（２）のアリールアミンポリマーを含む層を塗布法により形成する。式（１）又は（２）のアリールアミンポリマーは、高分子量の化合物であり昇華性がないという特徴を有するため、蒸着法による層形成を行うことができないからである。また式（１）又は（２）のアリールアミンポリマーはこの特徴を有するため、通常のポリマー材料のように、結晶化のない塗布液の調製が可能であると共に塗布が容易に行えるからである。
塗布法として、具体的には、キャスト法、スピンコート法、スリットコーター法、印刷法、インクジェット法、デイスペンス法、スプレー法、ディップ法、ＬＢ膜法等が挙げられる。
式（１）又は（２）のアリールアミンポリマーを含む層の膜厚は１０μｍより薄く、好ましくは、０．５μｍ以下、より好ましくは、０．００５μｍ乃至０．５μｍとする。
本発明の有機発光素子は、発光層の他に複数の有機層を有してもよい。例えば、図２乃至図７にて示される正孔輸送層５、電子輸送層６、正孔注入層７、電子注入層８、正孔／エキシトンブロッキング層９等を有してもよい。これらの層は、真空蒸着法や溶液塗布法等如何なる方法によっても形成することができる。
式（１）又は（２）のアリールアミンポリマー以外の他の有機化合物を含有する層は、一般的な真空蒸着法等の乾式法で薄膜を形成することも可能であり、また適当な溶媒に溶解させて行う塗布法等により薄膜を形成することも可能である。
塗布法により薄膜を形成する場合、具体的な塗布方法として、キャスト法、スピンコート法、スリットコーター法、印刷法、インクジェット法、デイスペンス法、スプレー法、ディップ法、ＬＢ膜法等が挙げられる。
発光層以外の有機層の膜厚は５μｍより薄く、好ましくは、１μｍ以下であり、より好ましくは、５ｎｍ以上５００ｎｍ以下である。
上述したように、式（１）又は（２）のアリールアミンポリマーを含む層は、塗布法によって形成される。かかる場合、好ましくは、層の形成に先立ち後述する塗布液組成物を調製する。
塗布液組成物とは、少なくとも一種類の式（１）又は（２）で示されるアリールアミンポリマーと、溶媒と、を含む溶液状の混合物をいう。この塗布液組成物を用いると、有機発光素子を構成する有機化合物からなる層、特に電荷注入層又は電荷輸送層を塗布法によって形成することが可能となる。また、この塗布液組成物を使用することで比較的安価で面積が大きい有機発光素子を容易に作製できる。
溶媒としては、例えば、トルエン、キシレン、メシチレン、テトラリン、ｎ−ドデシルベンゼン、メチルナフタレン等の炭化水素系溶剤、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジグライム等のエーテル系溶剤、クロロホルム、モノクロロベンゼン、１，２−ジクロロベンゼン等のハロゲン系溶剤、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン系溶剤、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ｎ−ブチル等のエステル系溶剤、メタノール、エタノール、ｎ−プロパノール等のアルコール系溶剤等が挙げられる。これらの溶媒は一種類を単独で使用してもよいし、又は二種類以上を混合して使用してもよい。またこれらの溶媒の粘度を調整したり、溶液中の溶媒の濃度を調整したりすることにより、形成される薄膜の膜厚を調整することができる。
またこの塗布液組成物において、式（１）又は（２）のアリールアミンポリマーの他に、添加剤として、例えば、上述の公知な正孔輸送性化合物、発光性化合物、電子輸送性化合物等を含ませていてもよい。
さらにこの塗布液組成物において、式（１）又は（２）のアリールアミンポリマーの含有量は、組成物全体に対して、好ましくは、０．０５重量％以上２０重量％以下であり、より好ましくは、０．１重量％以上５重量％以下である。
本発明の有機発光素子は、適宜組み合わされることによりディスプレイを構成することができる。具体的には、本発明のディスプレイは、本発明の有機発光素子と、該有機発光素子の駆動回路と、を複数有するものであり、パッシブマトリックス方式又はアクティブマトリックス方式で駆動される。以下、図面を参照しながら、本発明の有機発光素子を、アクティブマトリクス方式に組み合わせたディスプレイについて説明する。
図８は、基板上の有機発光素子と、その外部に配置されている回路と、データ線の配置を示す断面模式図である。ここで回路は、薄膜トランジスタＴＦＴと保持容量Ｃｈ等から構成されている。
図８において、有機発光素子は１個のみ図示されているが、ディスプレイを構成する場合は、後述する図１０のように２次元状に複数配置されている。本実施形態において、式（１）又は（２）のアリールアミンポリマーは、図８中の有機化合物層に含まれる。
図９は、図８で示した回路の構成の詳細を示す図である。図９で示される回路は、電流プログラミング方式とよばれる代表的な回路構成である。尚、本発明のディスプレイで採用できる回路はこれに限るものではない。図９で示される回路は、ドライブトランジスタＴ１、スイッチングトランジスタＴ２、保持容量Ｃｈ、有機発光素子から構成されている。尚、周知な回路構成であるため動作の詳細については説明を省略する。
本発明の有機発光素子は、１つの発光点として利用して、ディスプレイや照明装置や電子写真方式の画像形成装置の露光光源に使用することができる。
本発明の有機発光素子をディスプレイに利用した場合について以下に説明する。
図１０は、図８及び図９で示される有機発光素子及び回路を１画素として同一面内に２次元状に複数配置した状態、即ちマトリックス状に配置し、ディスプレイを構成した状態を示す模式図である。
図１０中の画素は、配線を介してゲートドライバ、ソースドライバと接続され、駆動パルスが供給されることで、発光状態あるいは非発光状態となる。
このように本発明の有機発光素子が、画素として同一面内に面内方向に複数配置されている領域がディスプレイの表示領域である。即ち、本発明の有機発光素子はディスプレイの表示領域として使用することができる。
本発明のディスプレイは、例えば、テレビやＰＣ用の表示装置、あるいは画像を表示する部分を有する機器であれば如何なる実施形態も問わない。例えば、本発明のディスプレイが搭載される携帯型表示装置であってもよい。あるいはデジタルカメラ等の電子撮像装置や携帯電話の表示部に本発明のディスプレイを使用することができる。
図１１は、図１０で示したディスプレイをパネルモジュール化した構成を示す模式図である。図１１で示されるパネルモジュールは、図１０で示されるディスプレイ（表示装置）に加え、インターフェースドライバ、接続端子等の外部機器との接続に必要な部品（インターフェース）を筐体で一体化した構成をとっている。
以下、実施例により本発明をさらに具体的に説明していくが、本発明はこれらに限定されるものではない。
＜合成例１＞［例示化合物Ｎｏ．１−１の合成］
（ｉ）５００ｍｌの三ツ口フラスコに、以下に示す試薬、溶媒を仕込んだ。
２−ヨードフルオレン誘導体（化合物［１］）：３０ｇ（９３．７ｍｍｏｌ）
アセトアミド（化合物［２］）：５．５ｇ（９３．７ｍｍｏｌ）
銅粉：１１．９ｇ（１８７．４ｍｍｏｌ）
炭酸カリウム：２５．９ｇ（１８７．４ｍｍｏｌ）
１，２−ジクロロベンゼン：２５０ｍｌ
２−ヨードフルオレン誘導体（化合物［１］）：３０ｇ（９３．７ｍｍｏｌ）
アセトアミド（化合物［２］）：５．５ｇ（９３．７ｍｍｏｌ）
銅粉：１１．９ｇ（１８７．４ｍｍｏｌ）
炭酸カリウム：２５．９ｇ（１８７．４ｍｍｏｌ）
１，２−ジクロロベンゼン：２５０ｍｌ
次に、反応溶液を１８０℃に加熱し１６時間攪拌した。反応終了後、反応溶液をろ過し、有機層をクロロホルムで抽出した。次に有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧留去することにより、化合物［３］を白色結晶として２０．０ｇ（収率８５％）得た。
（ｉｉ）３００ｍｌの三ツ口フラスコに、以下に示す試薬、溶媒を仕込んだ。
４，４’−ジヨードビフェニル（化合物［４］）：１０．１ｇ（２４．９ｍｍｏｌ）
化合物［３］：１５．０ｇ（５９．７ｍｍｏｌ）
銅粉：６．３ｇ（９９．６ｍｍｏｌ）
炭酸カリウム：１３．８ｇ（９９．６ｍｍｏｌ）
１，２−ジクロロベンゼン：１５０ｍｌ
４，４’−ジヨードビフェニル（化合物［４］）：１０．１ｇ（２４．９ｍｍｏｌ）
化合物［３］：１５．０ｇ（５９．７ｍｍｏｌ）
銅粉：６．３ｇ（９９．６ｍｍｏｌ）
炭酸カリウム：１３．８ｇ（９９．６ｍｍｏｌ）
１，２−ジクロロベンゼン：１５０ｍｌ
次に、反応溶液を１８０℃に加熱し２４時間攪拌した。反応終了後、反応溶液をろ過し、有機層をクロロホルムで抽出した。次に、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧留去することにより、中間体化合物［５］を白色結晶として１１．７ｇ（収率７２％）得た。
（ｉｉｉ）３００ｍｌの三ツ口フラスコに、以下に示す試薬、溶媒を仕込んだ。
中間体化合物［５］：１０．０ｇ（１５．３ｍｍｏｌ）
２−メトキシエタノール：５０ｍｌ
トルエン：５０ｍｌ
中間体化合物［５］：１０．０ｇ（１５．３ｍｍｏｌ）
２−メトキシエタノール：５０ｍｌ
トルエン：５０ｍｌ
次に、窒素雰囲気下、室温で、ナトリウムメトキサイド２．１ｇ（３８．３ｍｍｏｌ）をさらに添加した後、反応溶液を６０℃に加熱し３時間攪拌した。反応終了後、水を加えてから、有機層をトルエンで抽出し無水硫酸ナトリウムで乾燥した。次に、有機層を減圧濃縮した後、濃縮物についてシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサンとトルエンとの混合溶媒）で精製することにより、アリールアミン化合物である中間体化合物［６］を白色結晶として８．３ｇ（収率９５％）得た。
（ｉｖ）１００ｍｌ三ツ口フラスコに、以下に示す試薬、溶媒を仕込んだ。
中間体化合物［６］：１．５ｇ（２．６４ｍｍｏｌ）
４，４’−ジブロモビフェニル（化合物［７］）：０．８２ｇ（２．６４ｍｍｏｌ）
キシレン：５０ｍｌ
中間体化合物［６］：１．５ｇ（２．６４ｍｍｏｌ）
４，４’−ジブロモビフェニル（化合物［７］）：０．８２ｇ（２．６４ｍｍｏｌ）
キシレン：５０ｍｌ
次に、窒素雰囲気下、室温で、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキサイド０．２５ｇ（２．６４ｍｍｏｌ）を添加した。次に、酢酸パラジウム０．０３ｇ（０．１３ｍｍｏｌ）、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン０．０２５ｇ（０．１３ｍｍｏｌ）を添加した後、反応溶液を１３０℃に加熱し１２時間撹拌した。反応終了後、水を加えてから有機層をトルエンで抽出し無水硫酸ナトリウムで乾燥した。次に、有機層を減圧濃縮した後、濃縮物についてシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：トルエン）で精製した。次に、メタノールで再沈殿を行い、沈殿物をろ取することにより、例示化合物Ｎｏ．１−１を黄色アモルファスとして０．９１ｇ（収率４８％）得た。
＜合成例２＞［例示化合物Ｎｏ．２−１の合成］
（ｉ）２００ｍｌの三ツ口フラスコに、以下に示す試薬、溶媒を仕込んだ。
中間体化合物［６］：３．０ｇ（５．２７ｍｍｏｌ）
４−ブロモヨードベンゼン（化合物［８］）：３．６ｇ（１２．７ｍｍｏｌ）
銅粉：１．０ｇ（１５．８ｍｍｏｌ）
炭酸カリウム：２．２ｇ（１５．８ｍｍｏｌ）
１，２−ジクロロベンゼン：１００ｍｌ
中間体化合物［６］：３．０ｇ（５．２７ｍｍｏｌ）
４−ブロモヨードベンゼン（化合物［８］）：３．６ｇ（１２．７ｍｍｏｌ）
銅粉：１．０ｇ（１５．８ｍｍｏｌ）
炭酸カリウム：２．２ｇ（１５．８ｍｍｏｌ）
１，２−ジクロロベンゼン：１００ｍｌ
次に、反応溶液を１８０℃に加熱し２４時間攪拌した。反応終了後、反応溶液をろ過し、有機層をクロロホルムで抽出し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を減圧留去した。これによって得られた粗生成物についてシリカゲルカラムカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサンとトルエンとの混合溶媒）で精製することにより、アリールアミン化合物である中間体化合物［９］を黄色結晶として２．４１ｇ（収率５２％）得た。
（ｉｉ）２００ｍｌの三ツ口フラスコに、以下に示す試薬、溶媒を仕込んだ。
中間体化合物［９］：１．５ｇ（１．７１ｍｍｏｌ）
ジピナコールボラン体（化合物［１０］）：０．７６ｇ（１．７１ｍｍｏｌ）
トルエン：５０ｍｌ
エタノ−ル：２０ｍｌ
中間体化合物［９］：１．５ｇ（１．７１ｍｍｏｌ）
ジピナコールボラン体（化合物［１０］）：０．７６ｇ（１．７１ｍｍｏｌ）
トルエン：５０ｍｌ
エタノ−ル：２０ｍｌ
次に、反応溶液を窒素雰囲気下、室温で攪拌しながら、炭酸ナトリウム３．２ｇと水１５ｍｌとを混合して調製した水溶液を滴下し、次いでテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）０．１０ｇ（０．０９ｍｍｏｌ）を添加した。次に、反応溶液を還流させながら１０時間攪拌した。反応終了後、有機層をトルエンで抽出し無水硫酸ナトリウムで乾燥した。有機層を減圧濃縮した後、得られた濃縮物について、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：トルエン）で精製した。次に、メタノールで再沈殿して、沈殿物をろ取することにより、例示化合物Ｎｏ．２−１を黄色アモルファスとして０．９０ｇ（収率５８％）得た。
＜合成例３＞［例示化合物Ｎｏ．２−２の合成］
（ｉ）２００ｍｌの三ツ口フラスコに、以下に示す試薬、溶媒を仕込んだ。
中間体化合物［６］：３．０ｇ（５．２７ｍｍｏｌ）
３−ブロモヨードベンゼン（化合物［１１］）：３．６ｇ（１２．７ｍｍｏｌ）
銅粉：１．０ｇ（１５．８ｍｍｏｌ）
炭酸カリウム：２．２ｇ（１５．８ｍｍｏｌ）
１，２−ジクロロベンゼン：１００ｍｌ
中間体化合物［６］：３．０ｇ（５．２７ｍｍｏｌ）
３−ブロモヨードベンゼン（化合物［１１］）：３．６ｇ（１２．７ｍｍｏｌ）
銅粉：１．０ｇ（１５．８ｍｍｏｌ）
炭酸カリウム：２．２ｇ（１５．８ｍｍｏｌ）
１，２−ジクロロベンゼン：１００ｍｌ
次に、反応溶液を１８０℃に加熱し２４時間攪拌した。反応終了後、反応溶液をろ過し、有機層をクロロホルムで抽出し無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧留去した。これによって得られた粗生成物について、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサンとトルエンとの混合溶媒）で精製することにより、アリールアミン化合物である中間体化合物［１２］を白色結晶として２．８７ｇ（収率６２％）得た。
（ｉｉ）２００ｍｌの三ツ口フラスコに、以下に示す試薬、溶媒を仕込んだ。
中間体化合物［１２］：１．５ｇ（１．７１ｍｍｏｌ）
ジピナコールボラン体（化合物［１０］）：０．７６ｇ（１．７１ｍｍｏｌ）
トルエン：５０ｍｌ
エタノ−ル：２０ｍｌ
中間体化合物［１２］：１．５ｇ（１．７１ｍｍｏｌ）
ジピナコールボラン体（化合物［１０］）：０．７６ｇ（１．７１ｍｍｏｌ）
トルエン：５０ｍｌ
エタノ−ル：２０ｍｌ
次に、反応溶液を窒素雰囲気下室温で攪拌しながら、炭酸ナトリウム３．２ｇと水１５ｍｌとを混合して調製した水溶液を滴下し、次いでテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）０．１０ｇ（０．０９ｍｍｏｌ）を添加した。次に、反応溶液を還流させながら１０時間攪拌した。反応終了後、有機層をトルエンで抽出し無水硫酸ナトリウムで乾燥した。次に、溶媒を減圧留去した。これにより得られた粗生成物について、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：トルエン）で精製した後、メタノールで再沈殿を行い、沈殿物をろ取することにより、例示化合物Ｎｏ．２−２を白色アモルファスとして０．６５ｇ（収率４２％）得た。
＜合成例４＞［例示化合物Ｎｏ．２−３の合成］
（ｉ）合成例１（ｉ）において、化合物［１］の代わりに２−ヨード−９，９−ジ−（３−メチルブチル）フルオレンを使用した。これ以外は、合成例１（ｉ）乃至（ｉｉｉ）並びに合成例２（ｉ）と同様の方法によりアリールアミン化合物である中間体化合物［１３］を得た。
（ｉｉ）２００ｍｌ三ツ口フラスコに、以下に示す試薬、溶媒を仕込んだ。
中間体化合物［１３］：１．６ｇ（１．４５ｍｍｏｌ）
ジピナコールボラン体（化合物［１４］）：０．８１ｇ（１．４５ｍｍｏｌ）
トルエン：５０ｍｌ
エタノ−ル：２０ｍｌ
中間体化合物［１３］：１．６ｇ（１．４５ｍｍｏｌ）
ジピナコールボラン体（化合物［１４］）：０．８１ｇ（１．４５ｍｍｏｌ）
トルエン：５０ｍｌ
エタノ−ル：２０ｍｌ
次に、反応溶液を窒素雰囲気下室温で攪拌しながら、炭酸ナトリウム３．０ｇと水１５ｍｌとを混合して調製した水溶液を滴下し、次いでテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）０．１０ｇ（０．０９ｍｍｏｌ）を添加した。次に、反応溶液を還流させながら１０時間攪拌した。反応終了後、有機層をトルエンで抽出し無水硫酸ナトリウムで乾燥した。次に、溶媒を減圧留去した。これによって得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：トルエン）で精製した後、メタノールで再沈殿を行い、沈殿物をろ取することにより、例示化合物Ｎｏ．２−３を黄色アモルファスとして０．８１ｇ（収率４６％）得た。
＜合成例５＞［例示化合物Ｎｏ．２−４の合成］
（ｉ）２００ｍｌの三ツ口フラスコに、以下に示す試薬、溶媒を仕込んだ。
Ｎ，Ｎ’−ジフェニルベンジジン（化合物［１５］）：５．０ｇ（１４．９ｍｍｏｌ）
ヨードフルオレン体（化合物［１６］）：１３．４ｇ（３５．７ｍｍｏｌ）
銅粉：３．８ｇ（５９．６ｍｍｏｌ）
炭酸カリウム：８．２ｇ（５９．６ｍｍｏｌ）
１，２−ジクロロベンゼン：１００ｍｌ
Ｎ，Ｎ’−ジフェニルベンジジン（化合物［１５］）：５．０ｇ（１４．９ｍｍｏｌ）
ヨードフルオレン体（化合物［１６］）：１３．４ｇ（３５．７ｍｍｏｌ）
銅粉：３．８ｇ（５９．６ｍｍｏｌ）
炭酸カリウム：８．２ｇ（５９．６ｍｍｏｌ）
１，２−ジクロロベンゼン：１００ｍｌ
次に、反応溶液を１８０℃に加熱し２０時間攪拌した。反応終了後、反応溶液をろ過し、有機層をクロロホルムで抽出し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧留去した。これによって得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサンとトルエンとの混合溶媒）で精製することにより、アリールアミン化合物である中間体化合物［１７］を黄色結晶として１１．４ｇ（収率９２％）得た。
（ｉｉ）１００ｍｌの三ツ口フラスコに、中間体化合物［１７］５．０ｇ（６．０ｍｍｏｌ）及びクロロホルム５０ｍｌを仕込んだ。次に、室温で、塩化鉄（ＩＩＩ）０．１０ｇ（０．６ｍｍｏｌ）を添加した後、臭素１．９２ｇ（１２．０ｍｍｏｌ）と四塩化炭素５ｍｌとを混合して調製した溶液を滴下した。次に、反応溶液を室温で１０時間攪拌した。反応終了後、反応溶液に水を加えた後、有機層をクロロホルムで抽出し無水硫酸ナトリウムで乾燥した。次に、溶媒を減圧留去した。これにより得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサンとトルエンとの混合溶媒）で精製することにより、アリールアミン化合物である中間体化合物［１８］を黄色結晶として３．７ｇ（収率６２％）得た。
（ｉｉｉ）２００ｍｌ三ツ口フラスコに、以下に示す試薬、溶媒を仕込んだ。
中間体化合物［１８］：１．５０ｇ（１．５１ｍｍｏｌ）
ジピナコールボラン体（化合物［１４］）：０．８５ｇ（１．５１ｍｍｏｌ）
トルエン：５０ｍｌ
エタノ−ル：２０ｍｌ
中間体化合物［１８］：１．５０ｇ（１．５１ｍｍｏｌ）
ジピナコールボラン体（化合物［１４］）：０．８５ｇ（１．５１ｍｍｏｌ）
トルエン：５０ｍｌ
エタノ−ル：２０ｍｌ
次に、反応溶液を窒素雰囲気下室温で攪拌しながら、炭酸ナトリウム３．０ｇと水１５ｍｌとを混合して調製した水溶液を滴下し、次いでテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）０．１０ｇ（０．０９ｍｍｏｌ）を添加した。次に、反応溶液を還流させながら１０時間攪拌した。反応終了後、有機層をトルエンで抽出し無水硫酸ナトリウムで乾燥した。次に、溶媒を減圧留去した。これによって得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：トルエン）で精製した後、メタノールで再沈殿を行い、沈殿物をろ取することにより、例示化合物Ｎｏ．２−４を黄色アモルファスとして０．５４ｇ（収率３２％）得た。
＜合成例６＞［例示化合物Ｎｏ．１−２の合成］
（ｉ）２００ｍｌの三ツ口フラスコに、以下に示す試薬、溶媒を仕込んだ。
中間体化合物［９］：１．０ｇ（１．１４ｍｍｏｌ）
ジブロモフルオレン体：０．２ｇ（０．５７ｍｍｏｌ）
ニッケル（ＩＩ）シクロオクタジエン錯体：１．２５ｇ（４．５６ｍｍｏｌ）
２，２−ビピリジル：０．７１ｇ（４．５６ｍｍｏｌ）
シクロオクタジエン：０．４９ｇ（４．５６ｍｍｏｌ）
トルエン：５０ｍｌ
中間体化合物［９］：１．０ｇ（１．１４ｍｍｏｌ）
ジブロモフルオレン体：０．２ｇ（０．５７ｍｍｏｌ）
ニッケル（ＩＩ）シクロオクタジエン錯体：１．２５ｇ（４．５６ｍｍｏｌ）
２，２−ビピリジル：０．７１ｇ（４．５６ｍｍｏｌ）
シクロオクタジエン：０．４９ｇ（４．５６ｍｍｏｌ）
トルエン：５０ｍｌ
次に、反応溶液を窒素雰囲気下、８０℃で８時間撹拌した。反応終了後、有機層をトルエンで抽出し無水硫酸ナトリウムで乾燥した。次に、溶媒を減圧留去した。これによって得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：トルエン）で精製した後、メタノールで再沈殿を行い、沈殿物をろ取することにより、例示化合物Ｎｏ．２−３を黄色アモルファスとして０．５１ｇ（収率５５％）得た。
＜合成例７＞［例示化合物Ｎｏ．１−７の合成］
（ｉ）２００ｍｌの三ツ口フラスコに、以下に示す試薬、溶媒を仕込んだ。
中間体化合物［１９］：１．０ｇ（０．９１ｍｍｏｌ）
ジブロモフルオレン体：０．０６４ｇ（０．１８ｍｍｏｌ）
ニッケル（ＩＩ）シクロオクタジエン錯体：１．０ｇ（３．６４ｍｍｏｌ）
２，２−ビピリジル：０．５７ｇ（３．６４ｍｍｏｌ）
シクロオクタジエン：０．３９ｇ（３．６４ｍｍｏｌ）
トルエン：５０ｍｌ
中間体化合物［１９］：１．０ｇ（０．９１ｍｍｏｌ）
ジブロモフルオレン体：０．０６４ｇ（０．１８ｍｍｏｌ）
ニッケル（ＩＩ）シクロオクタジエン錯体：１．０ｇ（３．６４ｍｍｏｌ）
２，２−ビピリジル：０．５７ｇ（３．６４ｍｍｏｌ）
シクロオクタジエン：０．３９ｇ（３．６４ｍｍｏｌ）
トルエン：５０ｍｌ
次に、反応溶液を窒素雰囲気下、８０℃で８時間撹拌した。反応終了後、有機層をトルエンで抽出し無水硫酸ナトリウムで乾燥した。次に、溶媒を減圧留去した。これによって得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：トルエン）で精製した後、メタノールで再沈殿を行い、沈殿物をろ取することにより、例示化合物Ｎｏ．１−７を黄色アモルファスとして０．５４ｇ（収率６０％）得た。
＜実施例１＞
図７に示される有機発光素子を作製した。
図７に示される有機発光素子を作製した。
まずガラス基板（基板１）上に、酸化錫インジウム（ＩＴＯ）をスパッタ法にて成膜し陽極２を形成した。このとき陽極２の膜厚を１２０ｎｍとした。次に、このＩＴＯ薄膜付基板をアセトン、イソプロピルアルコール（ＩＰＡ）で順次超音波洗浄し、ＩＰＡで煮沸洗浄後に乾燥をした。さらにＵＶ／オゾン洗浄した。以上のようにして処理した基板を透明導電性支持基板として使用した。
次に、例示化合物Ｎｏ．１−２をクロロホルムに溶解し、例示化合物Ｎｏ．１−２の濃度が０．５重量％である塗布液を調製した。この塗布液を、上記透明導電性支持基板上に滴下しスピンコートすることにより正孔注入層７（バッファ層）を形成した。このとき正孔注入層７の膜厚を３０ｎｍとした。
次に、以下に示す試薬、溶媒を混合し、塗布液を調製した。
下記に示される発光性化合物であるＩｒ（ｐｐｙ）3（トリス（２−フェニルピリジン）イリジウム）、トスコ社製：０．０１質量部
下記に示される電子輸送性化合物であるＰＢＤ（商品名：２−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−５−（４−ビフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール）、アルドリッチ社製：０．３質量部
下記に示されるＰＶＫ（商品名：ポリ（９−ビニルカルバゾール）、Ｍｎ＝３５０００）、アルドリッチ社製：０．７質量部
１，２−ジクロロベンゼン、キシダ化学社製：９９質量部
下記に示される発光性化合物であるＩｒ（ｐｐｙ）3（トリス（２−フェニルピリジン）イリジウム）、トスコ社製：０．０１質量部
下記に示される電子輸送性化合物であるＰＢＤ（商品名：２−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−５−（４−ビフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール）、アルドリッチ社製：０．３質量部
下記に示されるＰＶＫ（商品名：ポリ（９−ビニルカルバゾール）、Ｍｎ＝３５０００）、アルドリッチ社製：０．７質量部
１，２−ジクロロベンゼン、キシダ化学社製：９９質量部
次に、この塗布液を正孔注入層７上に滴下し、回転数１０００ｒｐｍで１分間スピンコートを行い薄膜を形成した。次に、８０℃で３０分間加熱し薄膜中の溶媒を蒸発させることにより発光層３を形成した。このとき発光層３の膜厚は５０ｎｍであった。
次に、フッ化リチウムを、発光層３上に真空蒸着法で成膜することにより電子注入層８を形成した。このとき電子注入層８の膜厚を０．５ｎｍとし、蒸着時の真空度を１．０×１０-4Ｐａ、成膜速度を０．０５ｎｍ／ｓｅｃとした。
次に、アルミニウムを蒸着することにより陰極４となる金属層を形成した。このとき陰極４の膜厚を１００ｎｍとし、蒸着時の真空度を１．０×１０-4Ｐａとし、成膜速度を１．０ｎｍ／ｓｅｃ乃至１．２ｎｍ／ｓｅｃとした。
次に、窒素雰囲気中にて、保護用ガラス板を被せてアクリル樹脂系接着剤で封止した。以上のようにして有機発光素子を得た。
得られた素子について、ＩＴＯ電極を陽極にアルミニウム電極を陰極にして、６Ｖの直流電圧を印加すると素子に電流が流れた。このときの電流密度は４．８ｍＡ／ｃｍ2であった。また、このとき輝度８７０ｃｄ／ｍ2の緑色発光が観測された。さらに、電流密度を１０ｍＡ／ｃｍ2に保った状態で、素子を連続駆動させたところ、初期輝度は１７８０ｃｄ／ｍ2であり、５０時間後の輝度は１３３０ｃｄ／ｍ2であった。
＜実施例２＞
実施例１において、正孔注入層７の構成材料（正孔注入材料）を、例示化合物Ｎｏ．１−２に代えて例示化合物Ｎｏ．１−４とした他は、実施例１と同様の方法で素子を作製した。また、実施例１と同様に素子の評価を行った。結果を表１に示す。
実施例１において、正孔注入層７の構成材料（正孔注入材料）を、例示化合物Ｎｏ．１−２に代えて例示化合物Ｎｏ．１−４とした他は、実施例１と同様の方法で素子を作製した。また、実施例１と同様に素子の評価を行った。結果を表１に示す。
＜実施例３＞
実施例１において、正孔注入材料を、例示化合物Ｎｏ．１−２に代えて例示化合物Ｎｏ．１−８とした他は、実施例１と同様の方法で素子を作製した。また、実施例１と同様に素子の評価を行った。結果を表１に示す。
実施例１において、正孔注入材料を、例示化合物Ｎｏ．１−２に代えて例示化合物Ｎｏ．１−８とした他は、実施例１と同様の方法で素子を作製した。また、実施例１と同様に素子の評価を行った。結果を表１に示す。
＜実施例４＞
実施例１において、正孔注入材料を、例示化合物Ｎｏ．１−２に代えて例示化合物Ｎｏ．１−１０とした他は、実施例１と同様の方法で素子を作製した。また、実施例１と同様に素子の評価を行った。結果を表１に示す。
実施例１において、正孔注入材料を、例示化合物Ｎｏ．１−２に代えて例示化合物Ｎｏ．１−１０とした他は、実施例１と同様の方法で素子を作製した。また、実施例１と同様に素子の評価を行った。結果を表１に示す。
＜実施例５＞
実施例１において、正孔注入材料を、例示化合物Ｎｏ．１−２に代えて例示化合物Ｎｏ．１−１７とした他は、実施例１と同様の方法で素子を作製した。また、実施例１と同様に素子の評価を行った。結果を表１に示す。
実施例１において、正孔注入材料を、例示化合物Ｎｏ．１−２に代えて例示化合物Ｎｏ．１−１７とした他は、実施例１と同様の方法で素子を作製した。また、実施例１と同様に素子の評価を行った。結果を表１に示す。
＜実施例６＞
実施例１において、正孔注入材料を、例示化合物Ｎｏ．１−２に代えて例示化合物Ｎｏ．１−１８とした他は、実施例１と同様の方法で素子を作製した。また、実施例１と同様に素子の評価を行った。結果を表１に示す。
実施例１において、正孔注入材料を、例示化合物Ｎｏ．１−２に代えて例示化合物Ｎｏ．１−１８とした他は、実施例１と同様の方法で素子を作製した。また、実施例１と同様に素子の評価を行った。結果を表１に示す。
＜実施例７＞
実施例１において、正孔注入材料を、例示化合物Ｎｏ．１−２に代えて例示化合物Ｎｏ．２−１とした他は、実施例１と同様の方法で素子を作製した。また、実施例１と同様に素子の評価を行った。結果を表１に示す。
実施例１において、正孔注入材料を、例示化合物Ｎｏ．１−２に代えて例示化合物Ｎｏ．２−１とした他は、実施例１と同様の方法で素子を作製した。また、実施例１と同様に素子の評価を行った。結果を表１に示す。
＜実施例８＞
実施例１において、正孔注入材料を、例示化合物Ｎｏ．１−２に代えて例示化合物Ｎｏ．２−６とした他は、実施例１と同様の方法で素子を作製した。また、実施例１と同様に素子の評価を行った。結果を表１に示す。
実施例１において、正孔注入材料を、例示化合物Ｎｏ．１−２に代えて例示化合物Ｎｏ．２−６とした他は、実施例１と同様の方法で素子を作製した。また、実施例１と同様に素子の評価を行った。結果を表１に示す。
＜実施例９＞
実施例１において、正孔注入材料を、例示化合物Ｎｏ．１−２に代えて例示化合物Ｎｏ．２−１０とした他は、実施例１と同様の方法で素子を作製した。また、実施例１と同様に素子の評価を行った。結果を表１に示す。
実施例１において、正孔注入材料を、例示化合物Ｎｏ．１−２に代えて例示化合物Ｎｏ．２−１０とした他は、実施例１と同様の方法で素子を作製した。また、実施例１と同様に素子の評価を行った。結果を表１に示す。
＜実施例１０＞
実施例１において、正孔注入材料を、例示化合物Ｎｏ．１−２に代えて例示化合物Ｎｏ．２−１２とした他は、実施例１と同様の方法で素子を作製した。また、実施例１と同様に素子の評価を行った。結果を表１に示す。
実施例１において、正孔注入材料を、例示化合物Ｎｏ．１−２に代えて例示化合物Ｎｏ．２−１２とした他は、実施例１と同様の方法で素子を作製した。また、実施例１と同様に素子の評価を行った。結果を表１に示す。
＜実施例１１＞
実施例１において、正孔注入材料を、例示化合物Ｎｏ．１−２に代えて例示化合物Ｎｏ．２−１３とした他は、実施例１と同様の方法で素子を作製した。また、実施例１と同様に素子の評価を行った。結果を表１に示す。
実施例１において、正孔注入材料を、例示化合物Ｎｏ．１−２に代えて例示化合物Ｎｏ．２−１３とした他は、実施例１と同様の方法で素子を作製した。また、実施例１と同様に素子の評価を行った。結果を表１に示す。
＜実施例１２＞
実施例１において、正孔注入材料を、例示化合物Ｎｏ．１−２に代えて例示化合物Ｎｏ．２−１９とした他は、実施例１と同様の方法で素子を作製した。また、実施例１と同様に素子の評価を行った。結果を表１に示す。
実施例１において、正孔注入材料を、例示化合物Ｎｏ．１−２に代えて例示化合物Ｎｏ．２−１９とした他は、実施例１と同様の方法で素子を作製した。また、実施例１と同様に素子の評価を行った。結果を表１に示す。
＜比較例１＞
実施例１において、正孔注入材料を、例示化合物Ｎｏ．１−２に代えて下記に示す４−ポリエチレンジオキシチオフェン／ポリスチレンスルホン酸（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ、商品名：バイトロンＰ Ａｌ−４０８３、バイエル社製）とした。また、ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳをスピンコート法により成膜し、次いで１２０℃で３０分加熱することにより、膜厚３５ｎｍの正孔注入層７を形成した。
実施例１において、正孔注入材料を、例示化合物Ｎｏ．１−２に代えて下記に示す４−ポリエチレンジオキシチオフェン／ポリスチレンスルホン酸（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ、商品名：バイトロンＰ Ａｌ−４０８３、バイエル社製）とした。また、ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳをスピンコート法により成膜し、次いで１２０℃で３０分加熱することにより、膜厚３５ｎｍの正孔注入層７を形成した。
これらを除いては、実施例１と同様の方法で素子を作製した。また、実施例１と同様に素子の評価を行った。結果を表１に示す。
＜実施例１３＞
図７に示される有機発光素子を作製した。
図７に示される有機発光素子を作製した。
ガラス基板（基板１）上に、酸化錫インジウム（ＩＴＯ）をスパッタ法にて成膜し陽極２を形成した。このとき陽極２の膜厚を１２０ｎｍとした。このＩＴＯ薄膜付基板を、アセトン、イソプロピルアルコール（ＩＰＡ）で順次超音波洗浄し、ＩＰＡで煮沸洗浄後に乾燥をした。さらにＵＶ／オゾン洗浄した。以上のようにして処理した基板を透明導電性支持基板として使用した。
次に、例示化合物Ｎｏ．１−１をクロロホルムに溶解し、濃度０．５重量％の塗布液を調製した。この塗布液を、前記透明導電性支持基板上に滴下しスピンコートすることにより正孔注入層７を形成した。このとき正孔注入層７の膜厚を３０ｎｍとした。
次に、下記に示されるポリ（９、９―ジオクチル）フルオレン（商品名：ＡＤＳ１２９ＢＥ、Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｄｙｅ Ｓｏｕｒｃｅ，Ｉｎｃ製、Ｍｗ＝８００００）をトルエンに溶解し、濃度１重量％の発光層塗布液を調製した。この塗布液を上記正孔注入層７上に滴下しスピンコートした。次に、８０℃で３０分間加熱乾燥することにより発光層３を形成した。このとき発光層３の膜厚は５０ｎｍであった。
次に、フッ化リチウムを、上記発光層３上に真空蒸着法で成膜することにより電子注入層８を形成した。このとき電子注入層８の膜厚を０．５ｎｍとし、蒸着時の真空度を１．０×１０-4Ｐａとし、成膜速度を０．０５ｎｍ／ｓｅｃとした。
次に、アルミニウムを蒸着することにより、陰極４となる金属層を形成した。このとき陰極４の膜厚を１００ｎｍとし、蒸着時の真空度を１．０×１０-4Ｐａとし、成膜速度を１．０ｎｍ／ｓｅｃ乃至１．２ｎｍ／ｓｅｃとした。
次に、窒素雰囲気中にて、保護用ガラス板を被せ、アクリル樹脂系接着剤で封止した。以上のようにして有機発光素子を作製した。
得られた素子について、ＩＴＯ電極を陽極に、アルミニウム電極を陰極にして、６Ｖの直流電圧を印加すると、素子に電流が流れた。このときの電流密度は１５ｍＡ／ｃｍ2であった。また、このとき輝度８２０ｃｄ／ｍ2の青色発光が観測された。さらに、電流密度を３０ｍＡ／ｃｍ2に保った状態で、素子を連続駆動させたところ、初期輝度は１６５０ｃｄ／ｍ2であり、５０時間後の輝度は１２６０ｃｄ／ｍ2であった。
＜実施例１４＞
実施例１３において、正孔注入層７の構成材料（正孔注入材料）を、例示化合物Ｎｏ．１−１に代えて例示化合物Ｎｏ．１−３とした他は、実施例１３と同様の方法で素子を作製した。また、実施例１３と同様に素子の評価を行った。結果を表２に示す。
実施例１３において、正孔注入層７の構成材料（正孔注入材料）を、例示化合物Ｎｏ．１−１に代えて例示化合物Ｎｏ．１−３とした他は、実施例１３と同様の方法で素子を作製した。また、実施例１３と同様に素子の評価を行った。結果を表２に示す。
＜実施例１５＞
実施例１３において、正孔注入材料を、例示化合物Ｎｏ．１−１に代えて例示化合物Ｎｏ．１−５とした他は、実施例１３と同様の方法で素子を作製した。また、実施例１３と同様に素子の評価を行った。結果を表２に示す。
実施例１３において、正孔注入材料を、例示化合物Ｎｏ．１−１に代えて例示化合物Ｎｏ．１−５とした他は、実施例１３と同様の方法で素子を作製した。また、実施例１３と同様に素子の評価を行った。結果を表２に示す。
＜実施例１６＞
実施例１３において、正孔注入材料を、例示化合物Ｎｏ．１−１に代えて例示化合物Ｎｏ．１−９とした他は、実施例１３と同様の方法で素子を作製した。また、実施例１３と同様に素子の評価を行った。結果を表２に示す。
実施例１３において、正孔注入材料を、例示化合物Ｎｏ．１−１に代えて例示化合物Ｎｏ．１−９とした他は、実施例１３と同様の方法で素子を作製した。また、実施例１３と同様に素子の評価を行った。結果を表２に示す。
＜実施例１７＞
実施例１３において、正孔注入材料を、例示化合物Ｎｏ．１−１に代えて例示化合物Ｎｏ．１−１３とした他は、実施例１３と同様の方法で素子を作製した。また、実施例１３と同様に素子の評価を行った。結果を表２に示す。
実施例１３において、正孔注入材料を、例示化合物Ｎｏ．１−１に代えて例示化合物Ｎｏ．１−１３とした他は、実施例１３と同様の方法で素子を作製した。また、実施例１３と同様に素子の評価を行った。結果を表２に示す。
＜実施例１８＞
実施例１３において、正孔注入材料を、例示化合物Ｎｏ．１−１に代えて例示化合物Ｎｏ．１−１５とした他は、実施例１３と同様の方法で素子を作製した。また、実施例１３と同様に素子の評価を行った。結果を表２に示す。
実施例１３において、正孔注入材料を、例示化合物Ｎｏ．１−１に代えて例示化合物Ｎｏ．１−１５とした他は、実施例１３と同様の方法で素子を作製した。また、実施例１３と同様に素子の評価を行った。結果を表２に示す。
＜実施例１９＞
実施例１３において、正孔注入材料を、例示化合物Ｎｏ．１−１に代えて例示化合物Ｎｏ．１−１９とした他は、実施例１３と同様の方法で素子を作製した。また、実施例１３と同様に素子の評価を行った。結果を表２に示す。
実施例１３において、正孔注入材料を、例示化合物Ｎｏ．１−１に代えて例示化合物Ｎｏ．１−１９とした他は、実施例１３と同様の方法で素子を作製した。また、実施例１３と同様に素子の評価を行った。結果を表２に示す。
＜実施例２０＞
実施例１３において、正孔注入材料を、例示化合物Ｎｏ．１−１に代えて例示化合物Ｎｏ．１−２０とした他は、実施例１３と同様の方法で素子を作製した。また、実施例１３と同様に素子の評価を行った。結果を表２に示す。
実施例１３において、正孔注入材料を、例示化合物Ｎｏ．１−１に代えて例示化合物Ｎｏ．１−２０とした他は、実施例１３と同様の方法で素子を作製した。また、実施例１３と同様に素子の評価を行った。結果を表２に示す。
＜実施例２１＞
実施例１３において、正孔注入材料を、例示化合物Ｎｏ．１−１に代えて例示化合物Ｎｏ．２−２とした他は、実施例１３と同様の方法で素子を作製した。また、実施例１３と同様に素子の評価を行った。結果を表２に示す。
実施例１３において、正孔注入材料を、例示化合物Ｎｏ．１−１に代えて例示化合物Ｎｏ．２−２とした他は、実施例１３と同様の方法で素子を作製した。また、実施例１３と同様に素子の評価を行った。結果を表２に示す。
＜実施例２２＞
実施例１３において、正孔注入材料を、例示化合物Ｎｏ．１−１に代えて例示化合物Ｎｏ．２−８とした他は、実施例１３と同様の方法で素子を作製した。また、実施例１３と同様に素子の評価を行った。結果を表２に示す。
実施例１３において、正孔注入材料を、例示化合物Ｎｏ．１−１に代えて例示化合物Ｎｏ．２−８とした他は、実施例１３と同様の方法で素子を作製した。また、実施例１３と同様に素子の評価を行った。結果を表２に示す。
＜実施例２３＞
実施例１３において、正孔注入材料を、例示化合物Ｎｏ．１−１に代えて例示化合物Ｎｏ．２−９とした他は、実施例１３と同様の方法で素子を作製した。また、実施例１３と同様に素子の評価を行った。結果を表２に示す。
実施例１３において、正孔注入材料を、例示化合物Ｎｏ．１−１に代えて例示化合物Ｎｏ．２−９とした他は、実施例１３と同様の方法で素子を作製した。また、実施例１３と同様に素子の評価を行った。結果を表２に示す。
＜実施例２４＞
実施例１３において、正孔注入材料を、例示化合物Ｎｏ．１−１に代えて例示化合物Ｎｏ．２−１５とした他は、実施例１３と同様の方法で素子を作製した。また、実施例１３と同様に素子の評価を行った。結果を表２に示す。
実施例１３において、正孔注入材料を、例示化合物Ｎｏ．１−１に代えて例示化合物Ｎｏ．２−１５とした他は、実施例１３と同様の方法で素子を作製した。また、実施例１３と同様に素子の評価を行った。結果を表２に示す。
＜実施例２５＞
実施例１３において、正孔注入材料を、例示化合物Ｎｏ．１−１に代えて例示化合物Ｎｏ．２−１６とした他は、実施例１３と同様の方法で素子を作製した。また、実施例１３と同様に素子の評価を行った。結果を表２に示す。
実施例１３において、正孔注入材料を、例示化合物Ｎｏ．１−１に代えて例示化合物Ｎｏ．２−１６とした他は、実施例１３と同様の方法で素子を作製した。また、実施例１３と同様に素子の評価を行った。結果を表２に示す。
＜実施例２６＞
実施例１３において、正孔注入材料を、例示化合物Ｎｏ．１−１に代えて例示化合物Ｎｏ．２−１７とした他は、実施例１３と同様の方法で素子を作製した。また、実施例１３と同様に素子の評価を行った。結果を表２に示す。
実施例１３において、正孔注入材料を、例示化合物Ｎｏ．１−１に代えて例示化合物Ｎｏ．２−１７とした他は、実施例１３と同様の方法で素子を作製した。また、実施例１３と同様に素子の評価を行った。結果を表２に示す。
＜実施例２７＞
実施例１３において、正孔注入材料を、例示化合物Ｎｏ．１−１に代えて例示化合物Ｎｏ．２−１８とした他は、実施例１３と同様の方法で素子を作製した。また、実施例１３と同様に素子の評価を行った。結果を表２に示す。
実施例１３において、正孔注入材料を、例示化合物Ｎｏ．１−１に代えて例示化合物Ｎｏ．２−１８とした他は、実施例１３と同様の方法で素子を作製した。また、実施例１３と同様に素子の評価を行った。結果を表２に示す。
＜実施例２８＞
実施例１３において、正孔注入材料を、例示化合物Ｎｏ．１−１に代えて例示化合物Ｎｏ．２−２０とした他は、実施例１３と同様の方法で素子を作製した。また、実施例１３と同様に素子の評価を行った。結果を表２に示す。
実施例１３において、正孔注入材料を、例示化合物Ｎｏ．１−１に代えて例示化合物Ｎｏ．２−２０とした他は、実施例１３と同様の方法で素子を作製した。また、実施例１３と同様に素子の評価を行った。結果を表２に示す。
＜比較例２＞
実施例１３において、正孔注入材料を、例示化合物Ｎｏ．１−１に代えて下記に示すＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ（商品名：バイトロンＰ Ａｌ−４０８３、バイエル社製）とした。また、ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳをスピンコート法により成膜し、次いで１２０℃で３０分加熱することにより、膜厚３５ｎｍの正孔注入層７を形成した。
実施例１３において、正孔注入材料を、例示化合物Ｎｏ．１−１に代えて下記に示すＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ（商品名：バイトロンＰ Ａｌ−４０８３、バイエル社製）とした。また、ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳをスピンコート法により成膜し、次いで１２０℃で３０分加熱することにより、膜厚３５ｎｍの正孔注入層７を形成した。
これらを除いては、実施例１と同様の方法で素子を作製した。また、実施例１と同様に素子の評価を行った。結果を表１に示す。
＜実施例２９＞
図７に示される有機発光素子を作製した。
図７に示される有機発光素子を作製した。
ガラス基板（基板１）上に、酸化錫インジウム（ＩＴＯ）をスパッタ法にて成膜し陽極２を形成した。このとき陽極２の膜厚を１２０ｎｍとした。次に、このＩＴＯ薄膜付基板をアセトン、イソプロピルアルコール（ＩＰＡ）で順次超音波洗浄し、ＩＰＡで煮沸洗浄後に乾燥をした。さらにＵＶ／オゾン洗浄した。以上のようにして処理した基板を透明導電性支持基板として使用した。
次に、この透明導電性支持基板上に、ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ（商品名：バイトロンＰ Ａｌ−４０８３、バイエル社製）をスピンコート法により成膜し、次いで１２０℃で３０分加熱することにより、正孔注入層７を形成した。このとき正孔注入層７の膜厚を３５ｎｍとした。
次に、以下に示す試薬、溶媒を混合することにより塗布液組成物を調製した。
ホストである例示化合物Ｎｏ．１−６：１質量部
ゲストである下記に示される緑色燐光材料（Ｄａｌｔｏｎ Ｔｒａｎｓａｃｔｉｏｎｓ ２００５，１５８３−１５９０に記載の合成法に準拠して得た化合物）：０．０１質量部
クロロホルム：９９質量部
ホストである例示化合物Ｎｏ．１−６：１質量部
ゲストである下記に示される緑色燐光材料（Ｄａｌｔｏｎ Ｔｒａｎｓａｃｔｉｏｎｓ ２００５，１５８３−１５９０に記載の合成法に準拠して得た化合物）：０．０１質量部
クロロホルム：９９質量部
次に、この塗布液を上記正孔注入層７上に滴下し、回転数１０００ｒｐｍで１分間スピンコートを行うことで成膜した。次に。８０℃で３０分間加熱して膜中の溶剤を蒸発させることにより発光層３を形成した。このとき発光層３の膜厚は８０ｎｍであった。
次に、フッ化リチウムを、上記発光層３上に真空蒸着法により成膜し電子注入層８を形成した。このとき電子注入層８の膜厚を０．５ｎｍとし、蒸着時の真空度を１．０×１０-4Ｐａとし、成膜速度を０．０５ｎｍ／ｓｅｃとした。
次に、アルミニウムを蒸着することにより陰極４となる金属層を形成した。このとき陰極４の膜厚を１００ｎｍとし、蒸着時の真空度を１．０×１０-4Ｐａとし、成膜速度を１．０ｎｍ／ｓｅｃ乃至１．２ｎｍ／ｓｅｃとした。
次に、窒素雰囲気中にて、保護用ガラス板を被せてアクリル樹脂系接着剤で封止した。以上のようにして有機発光素子を得た。
得られた有機発光素子について、ＩＴＯ電極を陽極に、アルミニウム電極を陰極にして７Ｖの直流電圧を印加すると、素子に電流が流れた。このときの電流密度は２０ｍＡ／ｃｍ2であった。また、このとき輝度１０７０ｃｄ／ｍ2の発光が観測された。さらに、電流密度を３０ｍＡ／ｃｍ2に保った状態で、素子を連続駆動したところ、初期輝度は１６１０ｃｄ／ｍ2であり、５０時間後の輝度は９００ｃｄ／ｍ2であった。
＜実施例３０＞
実施例２９において、発光層３のホストを、例示化合物Ｎｏ．１−６に代えて例示化合物Ｎｏ．１−７とした他は、実施例２９と同様の方法で素子を作製した。また、実施例２９と同様に素子の評価を行った。結果を表３に示す。
実施例２９において、発光層３のホストを、例示化合物Ｎｏ．１−６に代えて例示化合物Ｎｏ．１−７とした他は、実施例２９と同様の方法で素子を作製した。また、実施例２９と同様に素子の評価を行った。結果を表３に示す。
＜実施例３１＞
実施例２９において、発光層３のホストを、例示化合物Ｎｏ．１−６に代えて例示化合物Ｎｏ．１−１１とした他は、実施例２９と同様の方法で素子を作製した。また、実施例２９と同様に素子の評価を行った。結果を表３に示す。
実施例２９において、発光層３のホストを、例示化合物Ｎｏ．１−６に代えて例示化合物Ｎｏ．１−１１とした他は、実施例２９と同様の方法で素子を作製した。また、実施例２９と同様に素子の評価を行った。結果を表３に示す。
＜実施例３２＞
実施例２９において、発光層３のホストを、例示化合物Ｎｏ．１−６に代えて例示化合物Ｎｏ．１−１２とした他は、実施例２９と同様の方法で素子を作製した。また、実施例２９と同様に素子の評価を行った。結果を表３に示す。
実施例２９において、発光層３のホストを、例示化合物Ｎｏ．１−６に代えて例示化合物Ｎｏ．１−１２とした他は、実施例２９と同様の方法で素子を作製した。また、実施例２９と同様に素子の評価を行った。結果を表３に示す。
＜実施例３３＞
実施例２９において、発光層３のホストを、例示化合物Ｎｏ．１−６に代えて例示化合物Ｎｏ．１−１４とした他は、実施例２９と同様の方法で素子を作製した。また、実施例２９と同様に素子の評価を行った。結果を表３に示す。
実施例２９において、発光層３のホストを、例示化合物Ｎｏ．１−６に代えて例示化合物Ｎｏ．１−１４とした他は、実施例２９と同様の方法で素子を作製した。また、実施例２９と同様に素子の評価を行った。結果を表３に示す。
＜実施例３４＞
実施例２９において、発光層３のホストを、例示化合物Ｎｏ．１−６に代えて例示化合物Ｎｏ．１−１６とした他は、実施例２９と同様の方法で素子を作製した。また、実施例２９と同様に素子の評価を行った。結果を表３に示す。
実施例２９において、発光層３のホストを、例示化合物Ｎｏ．１−６に代えて例示化合物Ｎｏ．１−１６とした他は、実施例２９と同様の方法で素子を作製した。また、実施例２９と同様に素子の評価を行った。結果を表３に示す。
＜実施例３５＞
実施例２９において、発光層３のホストを、例示化合物Ｎｏ．１−６に代えて例示化合物Ｎｏ．２−３とした他は、実施例２９と同様の方法で素子を作製した。また、実施例２９と同様に素子の評価を行った。結果を表３に示す。
実施例２９において、発光層３のホストを、例示化合物Ｎｏ．１−６に代えて例示化合物Ｎｏ．２−３とした他は、実施例２９と同様の方法で素子を作製した。また、実施例２９と同様に素子の評価を行った。結果を表３に示す。
＜実施例３６＞
実施例２９において、発光層３のホストを、例示化合物Ｎｏ．１−６に代えて例示化合物Ｎｏ．２−４とした他は、実施例２９と同様の方法で素子を作製した。また、実施例２９と同様に素子の評価を行った。結果を表３に示す。
実施例２９において、発光層３のホストを、例示化合物Ｎｏ．１−６に代えて例示化合物Ｎｏ．２−４とした他は、実施例２９と同様の方法で素子を作製した。また、実施例２９と同様に素子の評価を行った。結果を表３に示す。
＜実施例３７＞
実施例２９において、発光層３のホストを、例示化合物Ｎｏ．１−６に代えて例示化合物Ｎｏ．２−５とした他は、実施例２９と同様の方法で素子を作製した。また、実施例２９と同様に素子の評価を行った。結果を表３に示す。
実施例２９において、発光層３のホストを、例示化合物Ｎｏ．１−６に代えて例示化合物Ｎｏ．２−５とした他は、実施例２９と同様の方法で素子を作製した。また、実施例２９と同様に素子の評価を行った。結果を表３に示す。
＜実施例３８＞
実施例２９において、発光層３のホストを、例示化合物Ｎｏ．１−６に代えて例示化合物Ｎｏ．２−７とした他は、実施例２９と同様の方法で素子を作製した。また、実施例２９と同様に素子の評価を行った。結果を表３に示す。
実施例２９において、発光層３のホストを、例示化合物Ｎｏ．１−６に代えて例示化合物Ｎｏ．２−７とした他は、実施例２９と同様の方法で素子を作製した。また、実施例２９と同様に素子の評価を行った。結果を表３に示す。
＜実施例３９＞
実施例２９において、発光層３のホストを、例示化合物Ｎｏ．１−６に代えて例示化合物Ｎｏ．２−１１とした他は、実施例２９と同様の方法で素子を作製した。また、実施例２９と同様に素子の評価を行った。結果を表３に示す。
実施例２９において、発光層３のホストを、例示化合物Ｎｏ．１−６に代えて例示化合物Ｎｏ．２−１１とした他は、実施例２９と同様の方法で素子を作製した。また、実施例２９と同様に素子の評価を行った。結果を表３に示す。
＜実施例４０＞
実施例２９において、発光層３のホストを、例示化合物Ｎｏ．１−６に代えて例示化合物Ｎｏ．２−１４とした他は、実施例２９と同様の方法で素子を作製した。また、実施例２９と同様に素子の評価を行った。結果を表３に示す。
実施例２９において、発光層３のホストを、例示化合物Ｎｏ．１−６に代えて例示化合物Ｎｏ．２−１４とした他は、実施例２９と同様の方法で素子を作製した。また、実施例２９と同様に素子の評価を行った。結果を表３に示す。
＜比較例３＞
実施例２９において、発光層３のホストを、例示化合物Ｎｏ．１−６に代えて下記に示すポリ（９、９−ジオクチル）フルオレンとした他は、実施例２９と同様の方法で素子を作製した。また、実施例２９と同様に素子の評価を行った。結果を表３に示す。
実施例２９において、発光層３のホストを、例示化合物Ｎｏ．１−６に代えて下記に示すポリ（９、９−ジオクチル）フルオレンとした他は、実施例２９と同様の方法で素子を作製した。また、実施例２９と同様に素子の評価を行った。結果を表３に示す。
１ 基板
２ 陽極
３ 発光層
４ 陰極
５ 正孔輸送層
６ 電子輸送層
７ 正孔注入層あるいはバッファ層
８ 電子注入層
９ 正孔／エキシトンブロッキング層
１０，２０，３０，４０，５０，６０，７０ 有機発光素子
２ 陽極
３ 発光層
４ 陰極
５ 正孔輸送層
６ 電子輸送層
７ 正孔注入層あるいはバッファ層
８ 電子注入層
９ 正孔／エキシトンブロッキング層
１０，２０，３０，４０，５０，６０，７０ 有機発光素子
Claims (8)
- 陽極と陰極と、
該陽極と該陰極との間に挟持される有機化合物からなる層と、から構成され、
該有機化合物からなる層に、下記一般式（１）で示されるアリールアミンポリマーが少なくとも一種類含まれることを特徴とする、有機発光素子。
- 陽極と陰極と、
該陽極と該陰極との間に挟持される有機化合物からなる層と、から構成され、
該有機化合物からなる層に、下記一般式（２）で示されるアリールアミンポリマーが少なくとも一種類含まれることを特徴とする、有機発光素子。
- 前記有機化合物からなる層が正孔注入層と発光層とを含み、該正孔注入層が該発光層と接していることを特徴とする、請求項１又は２に記載の有機発光素子。
- 前記正孔注入層又は前記発光層に、前記アリールアミンポリマーが含まれることを特徴とする、請求項３に記載の有機発光素子。
- 前記発光層が塗布法によって形成されることを特徴とする、請求項３又は４に記載の有機発光素子。
- 請求項１乃至５のいずれか一項に記載の有機発光素子と、該有機発光素子の駆動回路と、を複数有することを特徴とする、ディスプレイ。
- 請求項６に記載のディスプレイと、外部機器とのインターフェースと、を備えることを特徴とする、パネルモジュール。
- 請求項６に記載のディスプレイが搭載されることを特徴とする、携帯型表示装置。
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