JP2009108302A - レッド染料混合物 - Google Patents
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Abstract
【課題】レッド染料混合物を提供する。
【解決手段】式（Ｉ）のレッド染料化合物
およびその合成方法、さらに少なくとも式（Ｉ）のレッド染料１種を含むプラスティック原料着色のための混合物。
【選択図】なし
【解決手段】式（Ｉ）のレッド染料化合物
およびその合成方法、さらに少なくとも式（Ｉ）のレッド染料１種を含むプラスティック原料着色のための混合物。
【選択図】なし
Description
本発明は、特定のレッド染料と特定のオレンジ染料とを含む混合物、前記混合物に基づくマスターバッチ、プラスチックの原料着色（mass coloring）のための混合物の使用、着色されたプラスチック自体に関し、そして特定の新規レッド染料ならびに新規レッド染料を製造（調製）する方法にも関連する。
最近は褐色プラスチックボトル、より特にＰＥＴボトルに関する需要が急激に上昇してきた。今までの着色は、レッド染料Ｃ．Ｉ．ソルベントレッド１３５として以下の式：
のペリノンと更なるイエロー染料とグリーン染料も含むブラウン染料混合物を用いてきた。
この色混合物は、非常に広範にわたるブラウン色調を確立してきた。一方におけるこのブラウン色調の色要求は、他方では高められた性能要件および塩素フリー代替品の必要によって抵抗をうけている。高い耐光性のみでなく、熱安定性、色の濃さ、プラスチックへの高い溶解度、耐昇華性および耐移行性の品質も要求されている。
従って、本発明の目的は、ブラウン混合物のレッド成分の色代替品であって、同時に必要とされる性能特性を上回る色素代替品を見出すことであった。
式（Ｉ）、（Ｃ）または（ＣＩ）：
［式中、Ｒ１は、水素、任意に置換されたＣ１〜Ｃ８アルキル、または任意に置換されたＣ３〜Ｃ８シクロアルキルであり、
Ｂは、式−Ｏ−Ｂ１−Ｏ−または−ＣＨ２−Ｂ２−ＣＨ２−の架橋（ブリッジ）であり、
Ｂ１は、式：
の架橋であり、
Ｂ２は、式：
の架橋であり、
Ｒ２は、水素、メチル、エチル、メトキシまたはフッ素であり、
Ｘは、式：
の架橋であり、
Ｙは、式：
の架橋であり、
ｌは０〜８の整数であり、
ｍ、ｎ、ｐおよびｒは互いに独立して１〜８の整数であり、
ｑは２〜８の整数であり、
ｓおよびｔは互いに独立して１〜４の整数であり、
Ｒ２０およびＲ２２は互いに独立してシアノまたは任意に置換されたＣ１〜Ｃ８アルコキシカルボニルであり、
Ｒ２１は、水素または任意に置換されたＣ１〜Ｃ３アルキルであり、
Ｒ２３は、水素、任意に置換されたＣ１〜Ｃ８アルキルまたは任意に置換されたＣ１〜Ｃ８アルコキシカルボニルであり、
Ｒ２４は、シアノ、任意に置換されたＣ１〜Ｃ８アルキルスルホニルまたは任意に置換されたＣ１〜Ｃ８アルコキシカルボニルであり、
Ｒ２５は、任意に置換されたＣ１〜Ｃ８アルキル、任意に置換されたＣ３〜Ｃ７シクロアルキル、任意に置換されたＣ６〜Ｃ１０アリールであり、
Ｒ２６は水素であるか、またはＲ２５とは無関係にＲ２５の定義を有するか、あるいはＮＲ２５Ｒ２６は、ピロリジノ、ピペリジノまたはモルホリノであり、
Ｒ２７は、水素、任意に置換されたＣ１〜Ｃ８アルキル、任意に置換されたＣ１〜Ｃ８アルコキシ、ハロゲン、シアノ、任意に置換されたＣ３〜Ｃ７シクロアルキルまたは任意に置換されたＣ６〜Ｃ１０アリール、の定義を有する１つ以上の基であり、
Ｒ２８は水素または任意に置換されたＣ１〜Ｃ８アルキルである］
の少なくとも１種のレッド染料と、
式（Ｌ）、（ＬＩ）、（ＬＩＩ）、（ＬＩＩＩ）、（ＬＩＶ）または（ＬＶ）：
［式中、
Ｒ１０は、水素、任意に置換されたＣ１〜Ｃ８アルキル、任意に置換されたＣ１〜Ｃ８アルコキシ、任意に置換されたＣ１〜Ｃ８アルキルスルホニル、任意に置換されたＣ１〜Ｃ８アルコキシカルボニル、ニトロ、シアノまたはフッ素であり、
Ｒ１１は、水素、任意に置換されたＣ１〜Ｃ８アルキル、任意に置換されたＣ１〜Ｃ８アルコキシ、任意に置換されたＣ１〜Ｃ８アルコキシカルボニル、ニトロ、シアノまたはフッ素であり、
Ｒ１２は、水素、任意に置換されたＣ１〜Ｃ８アルキルまたは任意に置換されたＣ３〜Ｃ８シクロアルキルであり、
Ｒ１３は、水素、任意に置換されたＣ１〜Ｃ８アルキルまたは任意に置換されたＣ１〜Ｃ８アルコキシカルボニルであり、
Ｒ１４は、シアノ、任意に置換されたＣ１〜Ｃ８アルキルスルホニルまたは任意に置換されたＣ１〜Ｃ８アルコキシカルボニルであり、
Ｘ１はＯまたはＳであり、
Ｘ２はＮまたはＣ−ＣＮであり、
Ｒ１５およびＲ１６は互いに独立して、任意に置換されたＣ１〜Ｃ８アルキル、任意に置換されたＣ３〜Ｃ８シクロアルキルまたは任意に置換されたＣ６〜Ｃ１０アリールであるか、または
ＮＲ１５Ｒ１６は、ピロリジノ、ピペリジノまたはモルホリノであり、
Ｒ１７は水素またはＣ１〜Ｃ８アルキルであり、
Ｒ１８は任意に置換されたＣ６〜Ｃ１０アリールであり、
Ｒ２３’は、水素、任意に置換されたＣ１〜Ｃ８アルキルまたは任意に置換されたＣ１〜Ｃ８アルコキシカルボニルであり、
Ｒ２４’は、シアノ、任意に置換されたＣ１〜Ｃ８アルキルスルホニルまたは任意に置換されたＣ１〜Ｃ８アルコキシカルボニルであり、
Ｒ２５’は、任意に置換されたＣ１〜Ｃ８アルキル、任意に置換されたＣ３〜Ｃ７シクロアルキル、任意に置換されたＣ６〜Ｃ１０アリールであり、
Ｒ２６’は水素であるか、またはＲ２５’とは独立してＲ２５’の定義を有するか、あるいはＮＲ２５’Ｒ２６’は、ピロリジノ、ピペリジノまたはモルホリノであり、
Ｒ４３およびＲ４４は互いに独立して、水素、任意に置換されたＣ１〜Ｃ４アルキル、より特にモノ−またはポリ−フッ素置換Ｃ１〜Ｃ４アルキル、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシカルボニルであり、
Ｒ４５は、水素、メチル、シアノ、フッ素または塩素である］
の少なくとも１種のオレンジ染料と
を含む混合物を見出した。
Ｂは、式−Ｏ−Ｂ１−Ｏ−または−ＣＨ２−Ｂ２−ＣＨ２−の架橋（ブリッジ）であり、
Ｂ１は、式：
Ｂ２は、式：
Ｒ２は、水素、メチル、エチル、メトキシまたはフッ素であり、
Ｘは、式：
Ｙは、式：
ｌは０〜８の整数であり、
ｍ、ｎ、ｐおよびｒは互いに独立して１〜８の整数であり、
ｑは２〜８の整数であり、
ｓおよびｔは互いに独立して１〜４の整数であり、
Ｒ２０およびＲ２２は互いに独立してシアノまたは任意に置換されたＣ１〜Ｃ８アルコキシカルボニルであり、
Ｒ２１は、水素または任意に置換されたＣ１〜Ｃ３アルキルであり、
Ｒ２３は、水素、任意に置換されたＣ１〜Ｃ８アルキルまたは任意に置換されたＣ１〜Ｃ８アルコキシカルボニルであり、
Ｒ２４は、シアノ、任意に置換されたＣ１〜Ｃ８アルキルスルホニルまたは任意に置換されたＣ１〜Ｃ８アルコキシカルボニルであり、
Ｒ２５は、任意に置換されたＣ１〜Ｃ８アルキル、任意に置換されたＣ３〜Ｃ７シクロアルキル、任意に置換されたＣ６〜Ｃ１０アリールであり、
Ｒ２６は水素であるか、またはＲ２５とは無関係にＲ２５の定義を有するか、あるいはＮＲ２５Ｒ２６は、ピロリジノ、ピペリジノまたはモルホリノであり、
Ｒ２７は、水素、任意に置換されたＣ１〜Ｃ８アルキル、任意に置換されたＣ１〜Ｃ８アルコキシ、ハロゲン、シアノ、任意に置換されたＣ３〜Ｃ７シクロアルキルまたは任意に置換されたＣ６〜Ｃ１０アリール、の定義を有する１つ以上の基であり、
Ｒ２８は水素または任意に置換されたＣ１〜Ｃ８アルキルである］
の少なくとも１種のレッド染料と、
式（Ｌ）、（ＬＩ）、（ＬＩＩ）、（ＬＩＩＩ）、（ＬＩＶ）または（ＬＶ）：
Ｒ１０は、水素、任意に置換されたＣ１〜Ｃ８アルキル、任意に置換されたＣ１〜Ｃ８アルコキシ、任意に置換されたＣ１〜Ｃ８アルキルスルホニル、任意に置換されたＣ１〜Ｃ８アルコキシカルボニル、ニトロ、シアノまたはフッ素であり、
Ｒ１１は、水素、任意に置換されたＣ１〜Ｃ８アルキル、任意に置換されたＣ１〜Ｃ８アルコキシ、任意に置換されたＣ１〜Ｃ８アルコキシカルボニル、ニトロ、シアノまたはフッ素であり、
Ｒ１２は、水素、任意に置換されたＣ１〜Ｃ８アルキルまたは任意に置換されたＣ３〜Ｃ８シクロアルキルであり、
Ｒ１３は、水素、任意に置換されたＣ１〜Ｃ８アルキルまたは任意に置換されたＣ１〜Ｃ８アルコキシカルボニルであり、
Ｒ１４は、シアノ、任意に置換されたＣ１〜Ｃ８アルキルスルホニルまたは任意に置換されたＣ１〜Ｃ８アルコキシカルボニルであり、
Ｘ１はＯまたはＳであり、
Ｘ２はＮまたはＣ−ＣＮであり、
Ｒ１５およびＲ１６は互いに独立して、任意に置換されたＣ１〜Ｃ８アルキル、任意に置換されたＣ３〜Ｃ８シクロアルキルまたは任意に置換されたＣ６〜Ｃ１０アリールであるか、または
ＮＲ１５Ｒ１６は、ピロリジノ、ピペリジノまたはモルホリノであり、
Ｒ１７は水素またはＣ１〜Ｃ８アルキルであり、
Ｒ１８は任意に置換されたＣ６〜Ｃ１０アリールであり、
Ｒ２３’は、水素、任意に置換されたＣ１〜Ｃ８アルキルまたは任意に置換されたＣ１〜Ｃ８アルコキシカルボニルであり、
Ｒ２４’は、シアノ、任意に置換されたＣ１〜Ｃ８アルキルスルホニルまたは任意に置換されたＣ１〜Ｃ８アルコキシカルボニルであり、
Ｒ２５’は、任意に置換されたＣ１〜Ｃ８アルキル、任意に置換されたＣ３〜Ｃ７シクロアルキル、任意に置換されたＣ６〜Ｃ１０アリールであり、
Ｒ２６’は水素であるか、またはＲ２５’とは独立してＲ２５’の定義を有するか、あるいはＮＲ２５’Ｒ２６’は、ピロリジノ、ピペリジノまたはモルホリノであり、
Ｒ４３およびＲ４４は互いに独立して、水素、任意に置換されたＣ１〜Ｃ４アルキル、より特にモノ−またはポリ−フッ素置換Ｃ１〜Ｃ４アルキル、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシカルボニルであり、
Ｒ４５は、水素、メチル、シアノ、フッ素または塩素である］
の少なくとも１種のオレンジ染料と
を含む混合物を見出した。
式Ｉの化合物は、好ましくは下記式（Ｉａ）〜（Ｉｃ）、より特にＩａに対応する。
ナフタレン構造の場合、上で規定しなかった結合は、好ましくは位置１，５−、１，８−、２，６−または２，７−において結合する。ベンゼン構造およびシクロヘキサン構造の場合、上で規定しなかった結合は、位置１，２−、１，３−または１，４−において結合する。
此処および以下におけるＣ１〜Ｃ８アルキルは、直鎖および／または分岐のＣ１〜Ｃ８アルキル、例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、２−プロピル、ｎ−ブチル、２−ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチルまたは２−エチルヘキシルを意味する。
置換されたＣ１〜Ｃ８アルキルは、フッ素、シアノ、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、アセトキシ、プロポキシ、ブトキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシカルボニル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル、ナフチル、例えば、トリフルオロメチル、パーフルオロブチル、２−クロロエチル、シアノメチル、２−シアノエチル、２−メトキシエチル、２−エトキシエチル、２−アセトキシエチル、２−メトキシカルボニルエチル、シクロヘキシルメチル、ベンジル、フェネチルまたはフェニルプロピルの基の少なくとも１個によって置換されている上述した直鎖および／または分岐のＣ１〜Ｃ８アルキルを意味する。
此処および以下で、明示的に別段に指定がないかぎり、例えば、ブチルは常にｎ−ブチル、２−ブチル、イソブチル、またはｔ−ブチルである。
Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルは、此処および以下で、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチルまたはシクロオクチルを意味する。置換されたＣ３〜Ｃ８シクロアルキルは、例えばメチルシクロヘキシルを意味する。
好ましくは、Ｒ１は水素である。同様に、好ましくは、Ｒ１はメチルである。
式Ｉの好ましい化合物は、
Ｂ１が式：
の架橋であり、
上記式中、
Ｒ２がメチル、エチル、メトキシまたはフッ素であり、
Ｘが式：
の架橋であり、
Ｙが式：
の架橋であり、
ｌが０〜８の整数であり、
ｍ、ｎ、ｐおよびｒが互いに独立して１〜８の整数であり、
ｑが２〜８の整数であり、
ｓおよびｔは互いに独立して１〜４の整数である化合物である。
Ｂ１が式：
上記式中、
Ｒ２がメチル、エチル、メトキシまたはフッ素であり、
Ｘが式：
Ｙが式：
ｌが０〜８の整数であり、
ｍ、ｎ、ｐおよびｒが互いに独立して１〜８の整数であり、
ｑが２〜８の整数であり、
ｓおよびｔは互いに独立して１〜４の整数である化合物である。
Ｂ１の特に好ましい架橋は、
であり、
上記式中、
Ｒ２はメチルであり、
Ｘは、式：
の架橋であり、
Ｙは、式：
の架橋であり、
ｌは０〜４の整数であり、
ｍ、ｎおよびｐは互いに独立して１〜４の整数であり、
ｑおよびｒは互いに独立して２〜６の整数であり、
ｓおよびｔは互いに独立して１〜２の整数であり、
上記で規定していなかった環位置は、１，２−、１，３−または１，４−である。
上記式中、
Ｒ２はメチルであり、
Ｘは、式：
Ｙは、式：
ｌは０〜４の整数であり、
ｍ、ｎおよびｐは互いに独立して１〜４の整数であり、
ｑおよびｒは互いに独立して２〜６の整数であり、
ｓおよびｔは互いに独立して１〜２の整数であり、
上記で規定していなかった環位置は、１，２−、１，３−または１，４−である。
特に好ましい架橋Ｂ１は、
であり、
上記式中、
Ｙは、式：
の架橋であり、
ｌは１〜２の整数であり、
ｍ、ｎおよびｐは互いに独立して１〜２の整数であり、
ｑは２〜４の整数であり、
ｓおよびｔは互いに独立して１であり、
上記で規定していなかった環位置は１，４−である。
上記式中、
Ｙは、式：
ｌは１〜２の整数であり、
ｍ、ｎおよびｐは互いに独立して１〜２の整数であり、
ｑは２〜４の整数であり、
ｓおよびｔは互いに独立して１であり、
上記で規定していなかった環位置は１，４−である。
好ましい架橋Ｂ２は、
であり、
上記式中、
Ｙは、式：
の架橋であり、
ｐおよびｒは互いに独立して１〜８の整数であり、
ｑは２〜８の整数であり、
ｓおよびｔは互いに独立して１〜４の整数である。
上記式中、
Ｙは、式：
ｐおよびｒは互いに独立して１〜８の整数であり、
ｑは２〜８の整数であり、
ｓおよびｔは互いに独立して１〜４の整数である。
特に好ましい架橋Ｂ２は、
であり、
式中、
Ｙは、式：
の架橋であり、
ｐは１〜６の整数であり、
ｒは２〜６の整数であり、
そして上記で規定していなかった環位置は、ベンゼン環またはシクロヘキサン環の場合、１，２−、１，３−または１，４−であり、ナフタレン環の場合、２，６−または２，７−である。
式中、
Ｙは、式：
ｐは１〜６の整数であり、
ｒは２〜６の整数であり、
そして上記で規定していなかった環位置は、ベンゼン環またはシクロヘキサン環の場合、１，２−、１，３−または１，４−であり、ナフタレン環の場合、２，６−または２，７−である。
特に好ましい架橋Ｂ２は、
であり、
上記式中、
ｐは１〜４の整数であり、
そして上記で規定していなかった環位置は１，４−である。
上記式中、
ｐは１〜４の整数であり、
そして上記で規定していなかった環位置は１，４−である。
式（Ｃ）の好ましいレッド染料は、
Ｒ２０が、シアノ、メトキシカルボニルまたはエトキシカルボニル、より好ましくはシアノまたはメトキシカルボニル、非常に好ましくはメトキシカルボニルであり、
Ｒ２２がシアノであり、
Ｒ２１が、水素またはメチル、より好ましくはメチルであり、
Ｒ２３が、メチル、トリフルオロメチルまたはメトキシカルボニル、より好ましくはメチルであり、
Ｒ２４が、シアノ、メタンスルホニル、メトキシカルボニルまたはエトキシカルボニル、より好ましくはシアノであり、
Ｒ２５が、メチル、エチル、プロピル、ブチル、メトキシエチル、メトキシプロピル、シアノエチル、ベンジル、シクロヘキシル、フェニルまたはトリル、より好ましくはエチル、プロピル、ブチル、メトキシエチル、メトキシプロピル、ベンジル、シクロヘキシルまたはフェニル、非常に好ましくはプロピル、ブチルまたはメトキシプロピルであり、
Ｒ２６が水素であるか、またはＲ２５とは独立してＲ２５の定義を有するか、あるいは、
ＮＲ２５Ｒ２６が、ピロリジノ、ピペリジノまたはモルホリノであるレッド染料である。
Ｒ２０が、シアノ、メトキシカルボニルまたはエトキシカルボニル、より好ましくはシアノまたはメトキシカルボニル、非常に好ましくはメトキシカルボニルであり、
Ｒ２２がシアノであり、
Ｒ２１が、水素またはメチル、より好ましくはメチルであり、
Ｒ２３が、メチル、トリフルオロメチルまたはメトキシカルボニル、より好ましくはメチルであり、
Ｒ２４が、シアノ、メタンスルホニル、メトキシカルボニルまたはエトキシカルボニル、より好ましくはシアノであり、
Ｒ２５が、メチル、エチル、プロピル、ブチル、メトキシエチル、メトキシプロピル、シアノエチル、ベンジル、シクロヘキシル、フェニルまたはトリル、より好ましくはエチル、プロピル、ブチル、メトキシエチル、メトキシプロピル、ベンジル、シクロヘキシルまたはフェニル、非常に好ましくはプロピル、ブチルまたはメトキシプロピルであり、
Ｒ２６が水素であるか、またはＲ２５とは独立してＲ２５の定義を有するか、あるいは、
ＮＲ２５Ｒ２６が、ピロリジノ、ピペリジノまたはモルホリノであるレッド染料である。
式（ＣＩ）の好ましいレッド染料は、
Ｒ２７が、水素、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ベンジル、シアノ、シクロヘキシル、フェニルまたはトリル、より好ましくはｐ−位（パラ位）のメチル、エチル、プロピル、ブチル、シクロヘキシルまたはフェニル、非常に好ましくはｐ−位のブチルまたはシクロヘキシルであり、
Ｒ２８が水素であるレッド染料である。
Ｒ２７が、水素、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ベンジル、シアノ、シクロヘキシル、フェニルまたはトリル、より好ましくはｐ−位（パラ位）のメチル、エチル、プロピル、ブチル、シクロヘキシルまたはフェニル、非常に好ましくはｐ−位のブチルまたはシクロヘキシルであり、
Ｒ２８が水素であるレッド染料である。
式（Ｉ）の染料、および式（Ｌ）〜（ＬＶ）の少なくとも１種のオレンジ染料は、好ましくは、１：９９〜９９：１の比で、好ましくは２０：８０〜９７：３の比で、より好ましくは４０：６０〜９５：５、非常に好ましくは５０：５０〜９０：１０の比で混合される。
式（Ｃ）のレッド染料および式（Ｌ）〜（ＬＶ）の少なくとも１種のオレンジ染料は、好ましくは、１：９９〜９９：１の比で、好ましくは２０：８０〜９７：３の比で、より好ましくは３０：７０〜９５：５、非常に好ましくは４０：６０〜９０：１０の比で混合される。４０：６０〜６０：４０の比での式（Ｃ）と（Ｌ）の染料の混合物は非常に特に好ましい。
式（ＣＩ）の染料、および式（Ｌ）〜（ＬＶ）の少なくとも１種のオレンジ染料は、好ましくは、１：９９〜９９：１の比で、好ましくは２０：８０〜９７：３の比で、より好ましくは４０：６０〜９５：５、非常に好ましくは５０：５０〜９０：１０の比で混合される。
例えば、粉末、顆粒またはペーストの形態で固体形態をとる染料の例えば混合により、混合を行ってもよい。湿ったペーストの場合、例えば、乾燥を後に続けてもよい。後で例えば噴霧乾燥させるか、または噴霧粒状化させる染料の懸濁液を混合することによっても混合を行ってよい。最後に、マスターバッチの製造中、または高分子材料の着色中に混合を行ってもよい。
本発明のレッド混合物のために適する色座標は、Ｌａｂ値によると、３５〜６０のＬ、６５〜８５のａ、および２０〜７５のｂ、好ましくは４０〜５０のＬ、６５〜７５のａおよび４０〜７５のｂである。
オレンジ染料（Ｌ）〜（ＬＶ）に関して、好ましくは、
Ｒ１０は、水素、メチル、エチル、メトキシ、メタンスルホニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ニトロ、シアノまたはフッ素、より好ましくは、水素、メタンスルホニルまたはメトキシカルボニル、非常に好ましくはメトキシカルボニルである。
Ｒ１１は、水素、メチル、メトキシ、メトキシカルボニル、ニトロ、シアノまたはフッ素、より好ましくは水素である。
Ｒ１２は、メチル、エチル、プロピル、ブチル、２−メトキシエチル、２−シアノエチル、ベンジルまたはシクロヘキシル、より好ましくはメチル、エチル、プロピル、ブチルまたはベンジル、非常に好ましくはメチルまたはエチルである。
Ｒ１３は、メチルまたはメトキシカルボニル、より好ましくはメチルである。
Ｒ１４は、シアノ、メタンスルホニル、メトキシカルボニルまたはエトキシカルボニル、より好ましくはシアノである。
Ｘ１はＯまたはＳであり、より好ましくはＳである。
Ｘ２はＮまたはＣ−ＣＮである。
Ｒ１５およびＲ１６は、互いに独立して、メチル、エチル、プロピル、ブチル、シアノエチルベンジル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニルまたはトリル、より好ましくは、メチル、エチル、シアノエチル、ベンジル、シクロヘキシルまたはフェニル、非常に好ましくはメチルまたはエチルであるか、または
ＮＲ１５Ｒ１６は、ピロリジノ、ピペリジノまたはモルホリノであり、
Ｒ１７は水素またはメチル、より好ましくは水素であり、
Ｒ１８は、フェニル、トリル、ジメチルフェニル、トリメチルフェニル、より好ましくはトリルまたはジメチルフェニルであり、
Ｒ２３’は、メチル、トリフルオロメチルまたはメトキシカルボニルであり、
Ｒ２４’は、シアノ、メチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、メトキシカルボニルまたはエトキシカルボニルであり、
Ｒ２５’は、メチル、エチル、プロピル、ブチル、クロロエチル、メトキシエチル、メトキシプロピル、ジメチルアミノプロピル、フェニル、トリル、メトキシフェニル、フルオロフェニル、クロロフェニルまたはシアノフェニルであり、
Ｒ２６’は水素であるか、または
ＮＲ２５’Ｒ２６’は、ピロリジノ、ピペリジノまたはモルホリノであり、
Ｒ４３およびＲ４４は互いに独立して、トリフルオロメチル、ニトロ、シアノ、メトキシカルボニル、またはエトキシカルボニルであり、２つの内の１つが更に水素であることが可能であり、
Ｒ４５は水素である。
Ｒ１０は、水素、メチル、エチル、メトキシ、メタンスルホニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ニトロ、シアノまたはフッ素、より好ましくは、水素、メタンスルホニルまたはメトキシカルボニル、非常に好ましくはメトキシカルボニルである。
Ｒ１１は、水素、メチル、メトキシ、メトキシカルボニル、ニトロ、シアノまたはフッ素、より好ましくは水素である。
Ｒ１２は、メチル、エチル、プロピル、ブチル、２−メトキシエチル、２−シアノエチル、ベンジルまたはシクロヘキシル、より好ましくはメチル、エチル、プロピル、ブチルまたはベンジル、非常に好ましくはメチルまたはエチルである。
Ｒ１３は、メチルまたはメトキシカルボニル、より好ましくはメチルである。
Ｒ１４は、シアノ、メタンスルホニル、メトキシカルボニルまたはエトキシカルボニル、より好ましくはシアノである。
Ｘ１はＯまたはＳであり、より好ましくはＳである。
Ｘ２はＮまたはＣ−ＣＮである。
Ｒ１５およびＲ１６は、互いに独立して、メチル、エチル、プロピル、ブチル、シアノエチルベンジル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニルまたはトリル、より好ましくは、メチル、エチル、シアノエチル、ベンジル、シクロヘキシルまたはフェニル、非常に好ましくはメチルまたはエチルであるか、または
ＮＲ１５Ｒ１６は、ピロリジノ、ピペリジノまたはモルホリノであり、
Ｒ１７は水素またはメチル、より好ましくは水素であり、
Ｒ１８は、フェニル、トリル、ジメチルフェニル、トリメチルフェニル、より好ましくはトリルまたはジメチルフェニルであり、
Ｒ２３’は、メチル、トリフルオロメチルまたはメトキシカルボニルであり、
Ｒ２４’は、シアノ、メチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、メトキシカルボニルまたはエトキシカルボニルであり、
Ｒ２５’は、メチル、エチル、プロピル、ブチル、クロロエチル、メトキシエチル、メトキシプロピル、ジメチルアミノプロピル、フェニル、トリル、メトキシフェニル、フルオロフェニル、クロロフェニルまたはシアノフェニルであり、
Ｒ２６’は水素であるか、または
ＮＲ２５’Ｒ２６’は、ピロリジノ、ピペリジノまたはモルホリノであり、
Ｒ４３およびＲ４４は互いに独立して、トリフルオロメチル、ニトロ、シアノ、メトキシカルボニル、またはエトキシカルボニルであり、２つの内の１つが更に水素であることが可能であり、
Ｒ４５は水素である。
好ましい１つの本発明の混合物は、式（Ｉ）のレッド染料と、式（Ｌ）、（ＬＩ）、（ＬＩＩ）、（ＬＩＩＩ）、（ＬＩＶ）または（ＬＶ）、より特に式（Ｌ）の少なくとも１種のオレンジ染料とを含む。同様に好ましい１つの本発明の混合物は、式（Ｃ）のレッド染料と、式（Ｌ）、（ＬＩ）、（ＬＩＩ）、（ＬＩＩＩ）、（ＬＩＶ）または（ＬＶ）、より特に式（Ｌ）の少なくとも１種のオレンジ染料とを含む。
同様に好ましい１つの本発明の混合物は、式（ＣＩ）レッド染料と、式（Ｌ）、（ＬＩ）、（ＬＩＩ）、（ＬＩＩＩ）、（ＬＩＶ）または（ＬＶ）、より特に式（Ｌ）の少なくとも１種のオレンジ染料とを含む。
式（Ｃ）（式中、
Ｒ２０は、シアノ、メトキシカルボニルまたはエトキシカルボニル、より好ましくはシアノまたはメトキシカルボニル、非常に好ましくはメトキシカルボニルであり、
Ｒ２２はシアノであり、
Ｒ２１は、水素またはメチル、より好ましくはメチルであり、
Ｒ２３は、メチルまたはメトキシカルボニル、より好ましくはメチルであり、
Ｒ２４は、シアノ、メタンスルホニル、メトキシカルボニルまたはエトキシカルボニル、より好ましくはシアノである。
Ｒ２５は、メチル、エチル、プロピル、ブチル、メトキシエチル、メトキシプロピル、シアノエチル、ベンジル、シクロヘキシル、フェニルまたはトリル、より好ましくはエチル、プロピル、ブチル、メトキシエチル、メトキシプロピル、ベンジル、シクロヘキシルまたはフェニル、非常に好ましくはプロピル、ブチルまたはメトキシプロピルであり、
Ｒ２６は水素であるか、またはＲ２５とは独立してＲ２５の定義を有するか、あるいはＮＲ２５Ｒ２６は、ピロリジノ、ピペリジノまたはモルホリノであり、
より特に、Ｒ２０がＣＯＯＣＨ３であるとき、Ｒ２１およびＲ２３はＣＨ３であり、Ｒ２２およびＲ２４はＣＮであり、Ｒ２５は−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３であり、Ｒ２６はＨである）
のレッド染料と
式（Ｌ）
（より特に、式中、
Ｒ１０はＣＯＯＣＨ３であり、Ｒ１１はＨである）、
のオレンジ染料とを含む本発明の混合物が特に好ましい。
Ｒ２０は、シアノ、メトキシカルボニルまたはエトキシカルボニル、より好ましくはシアノまたはメトキシカルボニル、非常に好ましくはメトキシカルボニルであり、
Ｒ２２はシアノであり、
Ｒ２１は、水素またはメチル、より好ましくはメチルであり、
Ｒ２３は、メチルまたはメトキシカルボニル、より好ましくはメチルであり、
Ｒ２４は、シアノ、メタンスルホニル、メトキシカルボニルまたはエトキシカルボニル、より好ましくはシアノである。
Ｒ２５は、メチル、エチル、プロピル、ブチル、メトキシエチル、メトキシプロピル、シアノエチル、ベンジル、シクロヘキシル、フェニルまたはトリル、より好ましくはエチル、プロピル、ブチル、メトキシエチル、メトキシプロピル、ベンジル、シクロヘキシルまたはフェニル、非常に好ましくはプロピル、ブチルまたはメトキシプロピルであり、
Ｒ２６は水素であるか、またはＲ２５とは独立してＲ２５の定義を有するか、あるいはＮＲ２５Ｒ２６は、ピロリジノ、ピペリジノまたはモルホリノであり、
より特に、Ｒ２０がＣＯＯＣＨ３であるとき、Ｒ２１およびＲ２３はＣＨ３であり、Ｒ２２およびＲ２４はＣＮであり、Ｒ２５は−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３であり、Ｒ２６はＨである）
のレッド染料と
式（Ｌ）
（より特に、式中、
Ｒ１０はＣＯＯＣＨ３であり、Ｒ１１はＨである）、
のオレンジ染料とを含む本発明の混合物が特に好ましい。
こうした混合物の例は、
好ましくは５０：５０の比の
好ましくは５０：５０の比の
好ましくは４５：５５の比の
好ましくは８３：１７の比の
好ましくは８３：１７の比の
好ましくは５０．８：４８．２の比の
好ましくは４８：５２の比の
好ましくは５０：５０の比の
である。
混合物の唯一の色素体成分がレッド染料およびオレンジ染料である本発明の混合物を更なる染料、より特にブラウン色調を得るための染料、と一緒にプラスチックの原料着色（mass coloration）のために用いてよく、あるいは更なる染料は既に混合物中に存在してもよい。
従って、本発明の混合物は、好ましくは
ａ）好ましくは４２０〜４６０ｎｍのλｍａｘを有する少なくとも１種のイエロー染料および好ましくは６１０〜７００ｎｍのλｍａｘを有する少なくとも１種のグリーン染料、
または
ｂ）好ましくは４２０〜４６０ｎｍのλｍａｘを有する少なくとも１種のイエロー染料および好ましくは５７０〜６４０ｎｍのλｍａｘを有する少なくとも１種のブルー染料
を含む。
ａ）好ましくは４２０〜４６０ｎｍのλｍａｘを有する少なくとも１種のイエロー染料および好ましくは６１０〜７００ｎｍのλｍａｘを有する少なくとも１種のグリーン染料、
または
ｂ）好ましくは４２０〜４６０ｎｍのλｍａｘを有する少なくとも１種のイエロー染料および好ましくは５７０〜６４０ｎｍのλｍａｘを有する少なくとも１種のブルー染料
を含む。
例えば、式：
のイエロー染料が、特に好ましいイエロー染料としての適性をもっている。
上記式中、
Ｒ２９は、水素、任意に置換されたＣ１〜Ｃ８アルキル、任意に置換されたＣ１〜Ｃ８アルコキシ、フッ素、シアノ、任意に置換されたＣ３〜Ｃ７シクロアルキル、または任意に置換されたＣ６〜Ｃ１０アリールの定義を有する１つ以上の基であり、
Ｒ３０は、水素、メチル、エチルまたはメトキシであり、
Ｒ３１は、シアノ、Ｃ１〜Ｃ８アルコキシカルボニル、またはＣ１〜Ｃ８アルカンスルホニルであり、
Ｒ３２は、水素、任意に置換されたＣ１〜Ｃ８アルキル、または任意に置換されたＣ３〜Ｃ７シクロアルキルであり、
Ｒ３３は、水素、任意に置換されたＣ１〜Ｃ８アルキル、任意に置換されたＣ１〜Ｃ８アルコキシ、任意に置換されたＣ３〜Ｃ７シクロアルキル、または任意に置換されたＣ６〜Ｃ１０アリールであり、
Ｂ３は、式：
の架橋であり、
好ましくは、
Ｒ２９は、水素、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ベンジル、シアノ、シクロヘキシル、フェニルまたはトリル、より好ましくはｐ−位のメチル、エチル、プロピル、ブチル、シクロヘキシルまたはフェニルであり、非常に好ましくはｐ−位のブチルまたはシクロヘキシルであり、
Ｒ３０は水素またはメチルであり、
Ｒ３１は、シアノ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニルまたはメタンスルホニル、より好ましくはシアノまたはメトキシカルボニル、非常に好ましくはシアノであり、
Ｒ３２は、メチル、エチル、プロピルまたはシクロヘキシル、より好ましくはメチルまたはエチルであり、
Ｒ３３は、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、メトキシ、エトキシ、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニルまたはトリル、より好ましくはｐ−位のブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、シクロヘキシルまたはフェニル、非常に好ましくはｐ−位のｎ−ブチル、ｔ−ブチル、１，１，３，３−テトラメチルブチル、２−エチルヘキシル、シクロヘキシルまたはフェニルであり、
そしてＢ３は、式：
の架橋である。
上記式中、
Ｒ２９は、水素、任意に置換されたＣ１〜Ｃ８アルキル、任意に置換されたＣ１〜Ｃ８アルコキシ、フッ素、シアノ、任意に置換されたＣ３〜Ｃ７シクロアルキル、または任意に置換されたＣ６〜Ｃ１０アリールの定義を有する１つ以上の基であり、
Ｒ３０は、水素、メチル、エチルまたはメトキシであり、
Ｒ３１は、シアノ、Ｃ１〜Ｃ８アルコキシカルボニル、またはＣ１〜Ｃ８アルカンスルホニルであり、
Ｒ３２は、水素、任意に置換されたＣ１〜Ｃ８アルキル、または任意に置換されたＣ３〜Ｃ７シクロアルキルであり、
Ｒ３３は、水素、任意に置換されたＣ１〜Ｃ８アルキル、任意に置換されたＣ１〜Ｃ８アルコキシ、任意に置換されたＣ３〜Ｃ７シクロアルキル、または任意に置換されたＣ６〜Ｃ１０アリールであり、
Ｂ３は、式：
好ましくは、
Ｒ２９は、水素、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ベンジル、シアノ、シクロヘキシル、フェニルまたはトリル、より好ましくはｐ−位のメチル、エチル、プロピル、ブチル、シクロヘキシルまたはフェニルであり、非常に好ましくはｐ−位のブチルまたはシクロヘキシルであり、
Ｒ３０は水素またはメチルであり、
Ｒ３１は、シアノ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニルまたはメタンスルホニル、より好ましくはシアノまたはメトキシカルボニル、非常に好ましくはシアノであり、
Ｒ３２は、メチル、エチル、プロピルまたはシクロヘキシル、より好ましくはメチルまたはエチルであり、
Ｒ３３は、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、メトキシ、エトキシ、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニルまたはトリル、より好ましくはｐ−位のブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、シクロヘキシルまたはフェニル、非常に好ましくはｐ−位のｎ−ブチル、ｔ−ブチル、１，１，３，３−テトラメチルブチル、２−エチルヘキシル、シクロヘキシルまたはフェニルであり、
そしてＢ３は、式：
例えば、式（ＣＣＬＩ）：
のグリーン染料が、特に好ましいグリーン染料としての適性をもっている。
上記式中、
Ｒ３４およびＲ３５は、互いに独立して、水素、ヒドロキシルまたはＣ１〜Ｃ４アルコキシである。
Ｒ３６およびＲ３７は、互いに独立して、水素、任意に置換されたＣ１〜Ｃ８アルキル、任意に置換されたＣ１〜Ｃ８アルコキシ、フッ素、任意に置換されたＣ３〜Ｃ７シクロアルキルまたは任意に置換されたＣ６〜Ｃ１０アリールである。
好ましくは、
Ｒ３４およびＲ３５は、水素またはヒドロキシル、より好ましくは水素および類似物である。
Ｒ３６およびＲ３７は、互いに独立して、水素、メチル、エチル、プロピル、ブチル、メトキシ、臭素、シクロヘキシルまたはフェニル、より好ましくはｐ−位のメチル、エチル、ブチル、非常に好ましくは両方同等にｐ−位のメチルまたはｔ−ブチルである。
上記式中、
Ｒ３４およびＲ３５は、互いに独立して、水素、ヒドロキシルまたはＣ１〜Ｃ４アルコキシである。
Ｒ３６およびＲ３７は、互いに独立して、水素、任意に置換されたＣ１〜Ｃ８アルキル、任意に置換されたＣ１〜Ｃ８アルコキシ、フッ素、任意に置換されたＣ３〜Ｃ７シクロアルキルまたは任意に置換されたＣ６〜Ｃ１０アリールである。
好ましくは、
Ｒ３４およびＲ３５は、水素またはヒドロキシル、より好ましくは水素および類似物である。
Ｒ３６およびＲ３７は、互いに独立して、水素、メチル、エチル、プロピル、ブチル、メトキシ、臭素、シクロヘキシルまたはフェニル、より好ましくはｐ−位のメチル、エチル、ブチル、非常に好ましくは両方同等にｐ−位のメチルまたはｔ−ブチルである。
式（ＣＣＣＩ）：
のブルー染料が、特に好ましいブルー染料としての適性がもっている。
上記式中、
Ｒ３８およびＲ３９は、互いに独立して、任意に置換されたＣ１〜Ｃ８アルキル、任意に置換されたＣ３〜Ｃ７シクロアルキル、または任意に置換されたＣ６〜Ｃ１０アリールである。
好ましくは
Ｒ３８およびＲ３９は、互いに独立して、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、シクロペンチル、シクロヘキシル、または式：
のフェニル基である。
Ｒ４０はメチル、エチルまたはプロピルであり、
Ｒ４１は、水素、メチル、エチル、プロピル、ブチル、またはシクロヘキシルであり、
Ｒ４２は、水素、メチル、エチル、またはプロピルである。
上記式中、
Ｒ３８およびＲ３９は、互いに独立して、任意に置換されたＣ１〜Ｃ８アルキル、任意に置換されたＣ３〜Ｃ７シクロアルキル、または任意に置換されたＣ６〜Ｃ１０アリールである。
好ましくは
Ｒ３８およびＲ３９は、互いに独立して、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、シクロペンチル、シクロヘキシル、または式：
Ｒ４０はメチル、エチルまたはプロピルであり、
Ｒ４１は、水素、メチル、エチル、プロピル、ブチル、またはシクロヘキシルであり、
Ｒ４２は、水素、メチル、エチル、またはプロピルである。
より好ましくは、
Ｒ３８およびＲ３９は、メチル、エチル、プロピル、ブチル、シクロヘキシル、または式：
のフェニル基である。
そして同様に、
Ｒ４０はメチルまたはエチルであり、
Ｒ４１は、水素、メチルまたはエチルであり、
Ｒ４２はメチルまたはエチルである。
Ｒ３８およびＲ３９は、メチル、エチル、プロピル、ブチル、シクロヘキシル、または式：
そして同様に、
Ｒ４０はメチルまたはエチルであり、
Ｒ４１は、水素、メチルまたはエチルであり、
Ｒ４２はメチルまたはエチルである。
式（Ｉ）の少なくとも１種のレッド染料と式（Ｌ）〜（ＬＶ）の少なくとも１種のオレンジ染料とを含む本発明の混合物は、更に好ましくは、３０〜７０：２０〜５０：１〜３０、好ましくは４５〜６５：２５〜４０：１５〜２５の［（Ｉ）＋（Ｌ）〜（ＬＶ）］：イエロー：［グリーンおよび／またはブルー］の比で、イエロー染料と、およびグリーン染料またはブルー染料と混合される。
式（Ｃ）の少なくとも１種のレッド染料と式（Ｌ）〜（ＬＶ）の少なくとも１種のオレンジ染料とを含む本発明の混合物は、更に好ましくは、１５〜４０：２０〜７０：２０〜５０、好ましくは２０〜３５：２５〜６５：２５〜４０の［（Ｃ）および／または（ＣＩ）＋（Ｌ）〜（ＬＶ）］：イエロー：［グリーンおよび／またはブルー］の比で、イエロー染料と、およびグリーン染料またはブルー染料と、混合される。
式（ＣＩ）の少なくとも１種のレッド染料と式（Ｌ）〜（ＬＶ）の少なくとも１種のオレンジ染料とを含む本発明の混合物は、更に好ましくは、３０〜７０：２０〜５０：１〜３０、好ましくは４５〜６５：２５〜４０：１５〜２５の［（Ｉ）＋（Ｌ）〜（ＬＶ）］：イエロー：［グリーンおよび／またはブルー］の比で、イエロー染料と、およびグリーン染料またはブルー染料と、混合される。
Ｌａｂ系におけるこうしたブラウン混合物のために適する色座標は、例えば、３０〜８０のＬ、１０〜３０のａ、および４０〜８０のｂ、好ましくは５０〜７５のＬ、１０〜２５のａ、および４２〜７０のｂである。
例は次の通りである。
好ましくは、１６．３：１５．８：４０．９：２７．０の比の
であり、
好ましくは、１６．３：１５．８：４０．９：２７．０の比の
好ましくは、１６．０：１５．５：４１．８：２６．７の比の
であり、
好ましくは、９．０：８．７：６６．７：１５．６の比の
であり、
好ましくは、３３．８：２０．１：２７．１：１８．０の比の
であり、
好ましくは、３２．１：１９．４：２９．１：１９．４の比の
であり、
好ましくは、３８．１：１７．３：２６．８：１７．８の比の
であり、
好ましくは、９．０：８．５：６７．０：１５．５の比の
である。
計量における問題を避けるとともにプラスチック中の本発明の混合物の一様な分布を達成するために、多くのプラスチック加工業者は、対象となる添加剤の濃縮物、この場合は、従って、ベースポリマーまたはその他の担体（キャリアー）中の染料混合物、を好む。
本明細書の文脈において、こうした濃縮物はマスターバッチと呼ばれる。
従って、本発明は、１５〜７０重量％、好ましくは４０〜７０重量％の本発明の混合物および担体を含有するマスターバッチも提供する。
好ましくは、担体の量は、マスターバッチの９５重量％までの残余、好ましくは９８重量％までの残余、より特に９９重量％までの残余を構成する。
適する担体は、好ましくは、着色されるべきプラスチック自体のベースポリマーである。この種類のマスターバッチは一般に固体である。特に好ましいベースポリマーは熱可塑性樹脂であり、その例は、ビニルポリマー、ポリエステル、ポリアミド、およびポリオレフィン、より特にポリエチレンおよびポリプロピレン、またはポリカーボネートである。
適するビニルポリマーは、ポリスチレン、スチレンアクリロニトリルコポリマー、スチレンブタジエンコポリマー、スチレンブタジエンアクリロニトリルターポリマー、ポリメタクリレート、ポリ塩化ビニルなどである。
さらなる好適なものは、例えば、ポリエチレンテレフタレートなどのポリエステル、ポリカーボネート、およびセルロースエステルである。
ポリスチレン、スチレンコポリマー、ポリエチレンテレフタレート、ポリカーボネート、ポリメタクリレート、およびポリアミドが好ましい。ポリスチレン、ポリエチレンテレフタレート、ポリカーボネート、およびポリメタクリレートは特に好ましい。ポリエチレンテレフタレートは特に適している。
こうしたマスターバッチを製造するために、ベースポリマーまたは２種以上のベースポリマーの混合物を本発明の染料混合物とともに加熱して、成分を溶融し、混合を行うとともに、混合物を顆粒形態などの注入可能な形態に、例えば、固化した小滴、ビーズ、中空球、およびフレークなどの形態に変換することが好ましい。
プラスチックが重合された後のみに染料混合物を用いる場合、染料混合物は、プラスチック顆粒とともにドライ混合またはドライ粉砕され、例えば、得られた混合物は、例えば、スクリュー中でまたはミキシングロール上で可塑化され均質化される。あるいは、混合物を液体に添加することが可能であり、攪拌によって均質に分配させることが可能である。この方法で前もって着色された材料は、次に通例の方法で、例えば、剛毛、フィラメントなどを得るための紡糸によって、または押出によって、または射出成形法によって賦形した物品に更に加工される。
担体として、分散担体は同様に好ましい。こうした担体の使用は、好ましくはポンプアップ可能な液体マスターバッチをもたらす。
本発明は、プラスチックを原料着色（mass-coloring）するための本発明の混合物の使用を更に提供する。
此処で原料着色は、例えば、押出機を使用して、溶融したプラスチック塊に染料混合物を組み込むか、またはプラスチックを製造するための出発成分、例えば、重合の前のモノマーに染料を実際に添加する方法をより特に意味する。
特に好ましいプラスチックは、熱可塑性樹脂、例えば、ビニルポリマー、ポリエステル、ポリアミド、およびポリオレフィン、より特にポリエチレンおよびポリプロピレンまたはポリカーボネートである。
適するビニルポリマーは、ポリスチレン、スチレンアクリロニトリルコポリマー、スチレンブタジエンコポリマー、スチレンブタジエンアクリロニトリルターポリマー、ポリメタクリレート、ポリ塩化ビニルなどである。
加えて、例えば、ポリエチレンテレフタレートなどのポリエステル、ポリカーボネートおよびセルロースエステルが好ましい。
ポリスチレン、スチレンコポリマー、ポリエチレンテレフタレート、ポリカーボネート、ポリメタクリレート、およびポリアミドが好ましい。ポリスチレン、ポリエチレンテレフタレート、ポリカーボネート、およびポリメタクリレートは特に好ましい。
上述した高分子量化合物は、個々に、または混合物中に、プラスチック塊またはプラスチック溶融物として存在してもよい。ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）は特に好ましい。
本発明の混合物は例えば微細形態で用いられ、分散剤の使用も可能であるが、必須ではない。あるいは、混合物は、例えば、マスターバッチ中で、例えば、顆粒形態で、例えば、固化した小滴、ビーズ、中空球、およびフレークなどの形態で用いることも可能である。
本染料混合物は、重合触媒、より特に過酸化物に対して安定なので、プラスチックのためのモノマー出発原料に混合物を添加するとともに、その後、重合触媒の存在下で重合を行うこともできる。この目的のためには、染料混合物は、好ましくは、モノマー成分中に溶解させるか、またはモノマー成分と密に混合される。
本発明の染料混合物は、プラスチックまたは合成繊維を基準にして好ましくは０．０００１〜１重量％、より特に０．０１〜０．５重量％の量で用いられる。
マスターバッチを用いるとき、その量は、好ましくは、プラスチックを基準にして同じ染料混合物率をもたらすような量である。
例えば、二酸化チタンなどの、ポリマーに不溶性の顔料を添加することにより、対応する有用な不透明色を得ることができる。
二酸化チタンは、ポリマー量を基準にして０．０１〜１０重量％、好ましくは０．１〜５重量％の量で用いることができる。
これは、良好な熱安定性および良好な耐光性、耐候性、耐昇華性、および耐移行性を有する透明または不透明の青みがかったレッド色を生じさせる。イエローおよびグリーンおよび／またはブルー染料も用いるときは、同じ堅牢性を有するブラウン色が得られる。
従って、本発明は、プラスチックを原料着色する方法であって、好ましくはマスターバッチの形態をとる請求項１に記載の混合物を、溶融したプラスチック塊に組み込むか、または重合の前に、プラスチックを製造するための出発成分に実際に添加することを特徴とする方法を提供する。
本発明は、本発明の色混合物を含むプラスチックを更に提供する。より特に、こうしたプラスチックは、ボトル、より特に飲料ボトルなどの中空物品である。
これは、良好な熱安定性および良好な耐光性、耐候性、耐昇華性、および耐移行性を有する透明または不透明のレッド色またはブラウン色を生じさせる。
より特に、本発明による式（Ｉ）の染料の耐昇華性および耐移行性は、例えば、Ｒ２７＝Ｒ２８＝Ｈ（＝Ｃ．Ｉ．ソルベントレッド６０）の式（ＣＩ）の染料と比べて大幅に改善されている。
本発明のレッド混合物およびブラウン混合物は、同様に、良好な堅牢特性、より特に良好な耐昇華性および耐移行性を示す。これらの混合物は、プラスチック、より特にマスターバッチへの高い溶解度についても注目に値する。Ｃ．Ｉ．ソルベントレッド１３５に基づくブラウン混合物と比較して、マスターバッチへの溶解度は大幅に増加し、それは、本発明による式（Ｉ）の橋掛けされた染料の比較的高い分子量のゆえに意外である。
本発明は下記式Ｉの化合物を更に提供する。
−Ｂ−は、−Ｏ−Ｂ１−Ｏ−または−ＣＨ２−Ｂ２−ＣＨ２−であり、
Ｒ１は、水素、任意に置換されたＣ１〜Ｃ８アルキルまたは任意に置換されたＣ３〜Ｃ８シクロアルキルであり、
Ｂ１は、式：
Ｂ２は、式：
Ｒ２は、メチル、エチル、メトキシ、またはフッ素であり、
Ｘは、式：
Ｙは、式：
ｌは０〜８の整数であり、
ｍ、ｎ、ｐおよびｒは互いに独立して１〜８の整数であり、
ｑは２〜８の整数であり、
ｓおよびｔは互いに独立して１〜４の整数である。
式Ｉの化合物は、好ましくは、下記式（Ｉａ）〜（Ｉｃ）、より特に式（Ｉａ）に対応する。
此処および以下におけるＣ１〜Ｃ８アルキルは、直鎖および／または分岐のＣ１〜Ｃ８アルキル、例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、２−プロピル、ｎ−ブチル、２−ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、または２−エチルヘキシルを意味する。
置換されたＣ１〜Ｃ８アルキルは、フッ素、シアノ、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、アセトキシ、プロポキシ、ブトキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシカルボニル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル、ナフチル、例えば、トリフルオロメチル、パーフルオロブチル、シアノメチル、２−シアノエチル、２−メトキシエチル、２−エトキシエチル、２−アセトキシエチル、２−メトキシカルボニルエチル、シクロヘキシルメチル、ベンジル、フェネチル、またはフェニルプロピル基の少なくとも１個によって置換されている上述した直鎖および／または分岐のＣ１〜Ｃ８アルキルを意味する。
此処および以下で、明示的に別段に指定がないかぎり、例えば、ブチルは常にｎ−ブチル、２−ブチル、イソブチル、またはｔ−ブチルである。
Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルは、此処および以下で、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、またはシクロオクチルを意味する。置換されたＣ３〜Ｃ８シクロアルキルは、例えばメチルシクロヘキシルを意味する。
好ましくは、Ｒ１は水素である。同様に、好ましくは、Ｒ１はメチルである。
好ましい架橋Ｂ１は、
である。
式中、
Ｒ２はメチルであり、
Ｘは、式：
の架橋であり、
Ｙは、式：
の架橋であり、
ｌは０〜４の整数であり、
ｍ、ｎおよびｐは互いに独立して１〜４の整数であり、
ｑおよびｒは互いに独立して２〜６の整数であり、
ｓおよびｔは互いに独立して１〜２の整数であり、
上で規定していなかった環位置は、１，２−、１，３−または１，４−である。
式中、
Ｒ２はメチルであり、
Ｘは、式：
Ｙは、式：
ｌは０〜４の整数であり、
ｍ、ｎおよびｐは互いに独立して１〜４の整数であり、
ｑおよびｒは互いに独立して２〜６の整数であり、
ｓおよびｔは互いに独立して１〜２の整数であり、
上で規定していなかった環位置は、１，２−、１，３−または１，４−である。
特に好ましい架橋Ｂ１は、
である。
式中、
Ｙは、式：
の架橋であり、
ｌは１〜２の整数であり、
ｍ、ｎおよびｐは互いに独立して１〜２の整数であり、
ｑは２〜４の整数であり、
ｓおよびｔは互いに独立して１であり、
上で規定していなかった環位置は１，４−である。
式中、
Ｙは、式：
ｌは１〜２の整数であり、
ｍ、ｎおよびｐは互いに独立して１〜２の整数であり、
ｑは２〜４の整数であり、
ｓおよびｔは互いに独立して１であり、
上で規定していなかった環位置は１，４−である。
好ましい架橋Ｂ２は次の通りである。
式中、
Ｙは、式：
の架橋であり、
ｐは１〜６の整数であり、
ｒは２〜６の整数である。
Ｙは、式：
ｐは１〜６の整数であり、
ｒは２〜６の整数である。
特に好ましい架橋Ｂ２は、
であり、
式中、
ｐは１〜４の整数である。
式中、
ｐは１〜４の整数である。
本発明は、Ｂが架橋−Ｏ−Ｂ１−Ｏ−である上記式（Ｉ）の本発明染料を製造する方法をさらに提供し、その方法では、
下記式（ＩＩ）：
［式中、
Ｒ１は、水素、任意に置換されたＣ１〜Ｃ８アルキルまたは任意に置換されたＣ３〜Ｃ８シクロアルキルであり、
Ｒは、塩素、臭素、またはフェノキシである］
のアントラキノン化合物を、
下記式（ＩＩＩ）：
ＨＯ−Ｂ１−ＯＨ （ＩＩＩ）
［式中、
Ｂ１は、式：
の架橋であり、
Ｒ２は、メチル、エチル、メトキシ、またはフッ素である。
Ｘは、式：
の架橋であり、
Ｙは、式：
の架橋であり、
ｌは０〜８の整数であり、
ｍ、ｎ、ｐおよびｒは互いに独立して１〜８の整数であり、
ｑは２〜８の整数であり、
ｓおよびｔは互いに独立して１〜４の整数である］
の二官能性アルコールと反応させる。
下記式（ＩＩ）：
Ｒ１は、水素、任意に置換されたＣ１〜Ｃ８アルキルまたは任意に置換されたＣ３〜Ｃ８シクロアルキルであり、
Ｒは、塩素、臭素、またはフェノキシである］
のアントラキノン化合物を、
下記式（ＩＩＩ）：
ＨＯ−Ｂ１−ＯＨ （ＩＩＩ）
［式中、
Ｂ１は、式：
Ｒ２は、メチル、エチル、メトキシ、またはフッ素である。
Ｘは、式：
Ｙは、式：
ｌは０〜８の整数であり、
ｍ、ｎ、ｐおよびｒは互いに独立して１〜８の整数であり、
ｑは２〜８の整数であり、
ｓおよびｔは互いに独立して１〜４の整数である］
の二官能性アルコールと反応させる。
本発明は、式（Ｉ）［式中、
Ｂは架橋−Ｏ−Ｂ１−Ｏ−であり、
Ｂ１は、式：
の架橋であり、
Ｙは、式：
の二官能性基であり、
ｍ、ｎおよびｒは互いに独立して１〜８の整数であり、
ｎおよびｍは等しく、
ｑは２〜８の整数である］
の本発明染料を調製する方法であって、
式（ＩＶ）：
［式中、
Ｒ１は、水素、任意に置換されたＣ１〜Ｃ８アルキル、または任意に置換されたＣ３〜Ｃ８シクロアルキルであり、
ｎは１〜８の整数である］
のアントラキノンを、
式（Ｖ）または式（ＶＩ）：
の二官能性酸塩化物またはエステル、あるいは
式（ＶＩＩ）または式（ＶＩＩＩ）：
［式中、
ＡはＣｌまたはメトキシであり、
ｒは１〜８の整数であり、
ｑは２〜８の整数である］
の二官能性イソシアネートと、反応させることを特徴とする方法を更に提供する。
Ｂは架橋−Ｏ−Ｂ１−Ｏ−であり、
Ｂ１は、式：
Ｙは、式：
ｍ、ｎおよびｒは互いに独立して１〜８の整数であり、
ｎおよびｍは等しく、
ｑは２〜８の整数である］
の本発明染料を調製する方法であって、
式（ＩＶ）：
Ｒ１は、水素、任意に置換されたＣ１〜Ｃ８アルキル、または任意に置換されたＣ３〜Ｃ８シクロアルキルであり、
ｎは１〜８の整数である］
のアントラキノンを、
式（Ｖ）または式（ＶＩ）：
式（ＶＩＩ）または式（ＶＩＩＩ）：
ＡはＣｌまたはメトキシであり、
ｒは１〜８の整数であり、
ｑは２〜８の整数である］
の二官能性イソシアネートと、反応させることを特徴とする方法を更に提供する。
本発明は、式（Ｉ）［式中、
Ｂは架橋−Ｏ−Ｂ１−Ｏ−であり、
Ｂ１は、式：
の架橋であり、
Ｒ２は、メチル、エチル、メトキシ、またはフッ素であり、
Ｘは、式：
の架橋であり、
Ｙは、式：
の架橋であり、
ｌは０〜８の整数であり、
ｍ、ｎ、ｐおよびｒは互いに独立して１〜８の整数であり、
ｑは２〜８の整数であり
ｓおよびｔは互いに独立して１〜４の整数である］
の本発明染料を製造する方法であって、
式（ＩＩ）：
［式中、
Ｒ１は、水素、任意に置換されたＣ１〜Ｃ８アルキル、または任意に置換されたＣ３〜Ｃ８シクロアルキルであり、
Ｒは、塩素、臭素、またはフェノキシである］
のアントラキノン化合物を、
式（ＩＸ）：
［式中、
Ｒ１は、水素、任意に置換されたＣ１〜Ｃ８アルキル、または任意に置換されたＣ３〜Ｃ８シクロアルキルである］
のアントラキノン化合物と反応させることを特徴とする方法を更に提供する。
Ｂは架橋−Ｏ−Ｂ１−Ｏ−であり、
Ｂ１は、式：
Ｒ２は、メチル、エチル、メトキシ、またはフッ素であり、
Ｘは、式：
Ｙは、式：
ｌは０〜８の整数であり、
ｍ、ｎ、ｐおよびｒは互いに独立して１〜８の整数であり、
ｑは２〜８の整数であり
ｓおよびｔは互いに独立して１〜４の整数である］
の本発明染料を製造する方法であって、
式（ＩＩ）：
Ｒ１は、水素、任意に置換されたＣ１〜Ｃ８アルキル、または任意に置換されたＣ３〜Ｃ８シクロアルキルであり、
Ｒは、塩素、臭素、またはフェノキシである］
のアントラキノン化合物を、
式（ＩＸ）：
Ｒ１は、水素、任意に置換されたＣ１〜Ｃ８アルキル、または任意に置換されたＣ３〜Ｃ８シクロアルキルである］
のアントラキノン化合物と反応させることを特徴とする方法を更に提供する。
上記（式ＩＩ）、（ＩＶ）、および（ＩＸ）の場合、式（Ｉ）と同様に、各異性体は、例えば、以下のもの：
が挙げられる。
反応は、例えば、２／１の（ＩＩ）／（ＩＩＩ）または（ＩＶ）／（Ｖ）または（ＩＶ）／（ＶＩ）または（ＩＶ）／（ＶＩＩ）または（ＩＶ）／（ＶＩＩＩ）のモル比で、または１／１の（ＩＩ）／（ＩＸ）のモル比で行われる。しかし、この比を基準として、２成分の内の１つを過剰に用いることも有利な場合がある。
反応は溶媒中で有利に行われる。こうした溶媒の例は、Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ−エチルピロリドン、ジメチルホルムアミドなどの双極性非プロトン溶媒、トルエン、キシレン、クロロベンゼン、１，２−ジクロロベンゼン、メチルベンゾエートなどの芳香族溶媒、ならびにピリジンおよびキノリンなどのヘテロ環式化合物である。
上記反応は塩基の存在下で有利に行われる。適する塩基の例は、水酸化物、炭酸塩、およびアミンであり、その例は、水酸化ナトリウムまたは水酸化カリウムなどのアルカリ金属水酸化物、炭酸ナトリウムまたは炭酸カリウムなどのアルカリ金属炭酸塩、およびピリジン、キノリンおよびトリエチルアミンなどのアミン類である。
四級アンモニウム塩またはクラウンエーテルなどの相間移動触媒を同様に添加してもよい。例は、テトラブチルアンモニウムブロミド、トリメチルベンジルアンモニウムヒドロキシド、トリカプリルメチルアンモニウムクロリド、および１８−クラウン−６である。
反応は、例えば、８０〜２２０℃の範囲内、好ましくは８０〜１８０℃の範囲内、より好ましくは１００〜１６０℃の範囲内の温度で行われる。
式（ＩＩ）の化合物と式（ＩＩＩ）の化合物の反応の場合に特に好ましいものは、塩基として無水炭酸ナトリウムまたは無水炭酸カリウム、および溶媒としてＮ−メチルピロリドンまたはＮ−エチルピロリドン；あるいは塩基として無水炭酸ナトリウムまたは無水炭酸カリウム、溶媒として１，２−ジクロロベンゼン、および相間移動触媒として１８−クラウン−６またはテトラブチルアンモニウムブロミドまたはトリカプリルメチルアンモニウムクロリドである。
反応が終った場合、反応生成物は、例えば、メタノールまたはエタノールなどのアルコールまたは水あるいはそれらの混合物を添加することにより沈殿させることができ、そして濾過によって分離することができ、妥当な場合には更に精製することができる。
本発明は、Ｂが架橋−ＣＨ２−Ｂ２−ＣＨ２−である式（Ｉ）の本発明染料を製造する方法であって、
式（Ｘ）：
［式中、Ｒ１は、水素、任意に置換されたＣ１〜Ｃ８アルキル、または任意に置換されたＣ３〜Ｃ８シクロアルキルである］
に対応する１つの互変異性形態のジヒドロアントラキノン化合物を、
式（ＸＩ）：
ＯＣＨ−Ｂ２−ＣＨＯ （ＸＩ）
［式中、
Ｂ２は、式：
の架橋であり、
Ｙは、式：
の架橋であり、
ｐおよびｒは互いに独立して１〜８の整数であり、
ｑは２〜８の整数であり、
ｓおよびｔは互いに独立して１〜４の整数である］
の二官能性アルデヒドと反応させることを特徴とする方法を更に提供する。
式（Ｘ）：
に対応する１つの互変異性形態のジヒドロアントラキノン化合物を、
式（ＸＩ）：
ＯＣＨ−Ｂ２−ＣＨＯ （ＸＩ）
［式中、
Ｂ２は、式：
Ｙは、式：
ｐおよびｒは互いに独立して１〜８の整数であり、
ｑは２〜８の整数であり、
ｓおよびｔは互いに独立して１〜４の整数である］
の二官能性アルデヒドと反応させることを特徴とする方法を更に提供する。
反応は、例えば、２／１の（Ｘ）／（ＸＩ）のモル比で行われる。しかし、この比を基準として２成分の内の１つを過剰に用いることも有利な場合がある。
反応は溶媒中で有利に行われる。こうした溶媒の例は、メタノール、エタノール、プロパノール、２−プロパノール、ブタノール、ペンタノール、ヘキサノール、ベンジルアルコールなどのＣ１〜Ｃ１０アルコール、Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ−エチルピロリドン、ジメチルホルムアミドなどの双極性非プロトン溶媒、トルエン、キシレン、クロロベンゼン、１，２−ジクロロベンゼン、メチルベンゾエートなどの芳香族溶媒、ならびにピリジンおよびキノリンなどのヘテロ環式化合物である。
反応は酸および／または塩基の存在下で有利に行われる。適する酸の例は、塩酸、ベンゼンスルホン酸、トルエンスルホン酸、酢酸、メタンスルホン酸である。適する塩基の例は、ピペリジン、モルホリン、ピペラジン、ピリジン、キノリンおよびトリエチルアミンなどのアミン類である。同様に、酸と塩基の組み合わせ、例えば、酢酸とピペリジンの組み合わせは有利である。
反応は、例えば、４０〜１８０℃の範囲内、好ましくは７０〜１２０℃の範囲内の温度で行われる。
反応が終わったら、例えば、適切な場合は、メタノールまたはエタノールなどのアルコールまたは水あるいはそれらの混合物を添加することにより反応生成物を沈殿させることができ、そして濾過によって分離することができ、適切な場合は、更に精製することができる。
本発明は、１５〜７０重量％、好ましくは４０〜７０重量％の式Ｉの本発明の染料と担体（キャリア）とを含有するマスターバッチを更に提供する。
本発明は、プラスチックの原料着色のための本発明による式Ｉの化合物の使用を更に提供する。
本発明は、本発明の式Ｉの化合物の使用、または好ましくは分散された形態の、合成繊維を着色するための本発明の混合物の使用を更に提供する。
［実施例１］
２．７０ｇのシクロヘキシリデンビスフェノールを４ｍｌの５０％濃度水酸化カリウム溶液とともに２０ｍｌのＮ−メチルピロリドン中で窒素雰囲気下で１００℃で３時間にわたり攪拌した。その後、６．４０ｇの１−アミノ−２−ブロモ−４−ヒドロキシアントラキノンを導入した。混合物を１２０℃で２時間にわたり攪拌し、８０℃に冷却し、１５ｍｌのメタノールで希釈し、室温に冷却後、吸引濾過した。固体生成物を１０ｍｌのメタノールおよび１００ｍｌの熱水で洗浄し、減圧下において８０℃で乾燥させた。これは、式：
のレッド粉末３．９０ｇ（理論の５２％）を生じさせた。
ＵＶ／ＶＩＳ（ＮＭＰ）：λｍａｘ＝５２３，５６１ｎｍ、ε＝２４８８０ ｌモル−１ｃｍ−１（５２３ｎｍで）。
２．７０ｇのシクロヘキシリデンビスフェノールを４ｍｌの５０％濃度水酸化カリウム溶液とともに２０ｍｌのＮ−メチルピロリドン中で窒素雰囲気下で１００℃で３時間にわたり攪拌した。その後、６．４０ｇの１−アミノ−２−ブロモ−４−ヒドロキシアントラキノンを導入した。混合物を１２０℃で２時間にわたり攪拌し、８０℃に冷却し、１５ｍｌのメタノールで希釈し、室温に冷却後、吸引濾過した。固体生成物を１０ｍｌのメタノールおよび１００ｍｌの熱水で洗浄し、減圧下において８０℃で乾燥させた。これは、式：
ＵＶ／ＶＩＳ（ＮＭＰ）：λｍａｘ＝５２３，５６１ｎｍ、ε＝２４８８０ ｌモル−１ｃｍ−１（５２３ｎｍで）。
［実施例２］
実施例１と同様な方法であるが、３．５ｇの４，４−（１，３−フェニレンジイソプロピリデン）−ビスフェノールを用いて、式：
のレッド粉末４．８０ｇ（理論の５７．６％）を得た。
ＵＶ／ＶＩＳ（ＮＭＰ）：λｍａｘ＝５２３，５６０ｎｍ、ε＝２０８５０ ｌモル−１ｃｍ−１（５２３ｎｍで）。
実施例１と同様な方法であるが、３．５ｇの４，４−（１，３−フェニレンジイソプロピリデン）−ビスフェノールを用いて、式：
ＵＶ／ＶＩＳ（ＮＭＰ）：λｍａｘ＝５２３，５６０ｎｍ、ε＝２０８５０ ｌモル−１ｃｍ−１（５２３ｎｍで）。
［実施例３］
２．３０ｇの２，２−ビス（４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）プロパンを４ｍｌの５０％濃度水酸化カリウム溶液とともに１５ｍｌのＮ−メチルピロリドン中で窒素雰囲気下にて１００℃で３時間にわたり攪拌した。その後、５．７１ｇの１−アミノ−２−ブロモ−４−ヒドロキシアントラキノンを導入した。混合物を１２０℃で７時間にわたり攪拌し、８０℃に冷却し、１５ｍｌのメタノールで希釈し、室温に冷却後、吸引濾過した。固体生成物を１０ｍｌのメタノールおよび１００ｍｌの熱水で洗浄し、減圧下において８０℃で乾燥させた。これは、式：
のレッド粉末１．０７ｇ（理論の１６％）を生じさせた。
ＵＶ／ＶＩＳ（ＮＭＰ）：λｍａｘ＝５２２，５５８ｎｍ、ε＝２３９７０ ｌモル−１ｃｍ−１（５２２ｎｍで）。
２．３０ｇの２，２−ビス（４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）プロパンを４ｍｌの５０％濃度水酸化カリウム溶液とともに１５ｍｌのＮ−メチルピロリドン中で窒素雰囲気下にて１００℃で３時間にわたり攪拌した。その後、５．７１ｇの１−アミノ−２−ブロモ−４−ヒドロキシアントラキノンを導入した。混合物を１２０℃で７時間にわたり攪拌し、８０℃に冷却し、１５ｍｌのメタノールで希釈し、室温に冷却後、吸引濾過した。固体生成物を１０ｍｌのメタノールおよび１００ｍｌの熱水で洗浄し、減圧下において８０℃で乾燥させた。これは、式：
ＵＶ／ＶＩＳ（ＮＭＰ）：λｍａｘ＝５２２，５５８ｎｍ、ε＝２３９７０ ｌモル−１ｃｍ−１（５２２ｎｍで）。
［実施例４］
窒素雰囲気下で、２．５０ｇの１，４−ビス（２−ヒドロキシエトキシ）ベンゼン、１．４２ｇの水酸化カリウムおよび８．３６ｇの１−アミノ−２−フェノキシ−４−ヒドロキシアントラキノンを２０ｍｌのＮ−エチルピロリドンに導入し、混合物を１３０℃で１１時間にわたり攪拌した。８０℃に冷却後、混合物を６０ｍｌのメタノールで希釈し、室温に冷却後、混合物を吸引濾過した。固体生成物を１０ｍｌのメタノールおよび１００ｍｌの熱水で洗浄し、その後、減圧下において８０℃で乾燥させた。これは、式：
のレッド粉末６．８０ｇ（理論の８０％）を生じさせた。
ＵＶ／ＶＩＳ（ＮＭＰ）：λｍａｘ＝５１８，５５５ｎｍ、ε＝２４４２０ ｌモル−１ｃｍ−１（５１８ｎｍで）。
窒素雰囲気下で、２．５０ｇの１，４−ビス（２−ヒドロキシエトキシ）ベンゼン、１．４２ｇの水酸化カリウムおよび８．３６ｇの１−アミノ−２−フェノキシ−４−ヒドロキシアントラキノンを２０ｍｌのＮ−エチルピロリドンに導入し、混合物を１３０℃で１１時間にわたり攪拌した。８０℃に冷却後、混合物を６０ｍｌのメタノールで希釈し、室温に冷却後、混合物を吸引濾過した。固体生成物を１０ｍｌのメタノールおよび１００ｍｌの熱水で洗浄し、その後、減圧下において８０℃で乾燥させた。これは、式：
ＵＶ／ＶＩＳ（ＮＭＰ）：λｍａｘ＝５１８，５５５ｎｍ、ε＝２４４２０ ｌモル−１ｃｍ−１（５１８ｎｍで）。
［実施例５］
窒素雰囲気下で、２．５０ｇの２，７−ジヒドロキシナフタレン、３．３１ｇの無水炭酸ナトリウム、０．８３ｇの１８−クラウン−６、および９．９３ｇの１−アミノ−２−ブロモ−４−ヒドロキシアントラキノンを２５ｍｌの１，２−ジクロロベンゼンに導入し、混合物を１６５℃で４時間にわたり攪拌した。８０℃に冷却後、混合物を６０ｍｌのメタノールで希釈し、６０℃で１時間にわたり攪拌し、室温に冷却後、混合物を吸引濾過した。固体生成物を１０ｍｌのメタノールおよび１００ｍｌの熱水で洗浄し、その後、減圧下において８０℃で乾燥させた。これは、式：
のレッド粉末７．５１ｇ（理論の７６％）を生じさせた。
ＵＶ／ＶＩＳ（ＮＭＰ）：λｍａｘ＝５２５，５６０ｎｍ、ε＝２６７１０ ｌモル−１ｃｍ−１（５２５ｎｍで）。
窒素雰囲気下で、２．５０ｇの２，７−ジヒドロキシナフタレン、３．３１ｇの無水炭酸ナトリウム、０．８３ｇの１８−クラウン−６、および９．９３ｇの１−アミノ−２−ブロモ−４−ヒドロキシアントラキノンを２５ｍｌの１，２−ジクロロベンゼンに導入し、混合物を１６５℃で４時間にわたり攪拌した。８０℃に冷却後、混合物を６０ｍｌのメタノールで希釈し、６０℃で１時間にわたり攪拌し、室温に冷却後、混合物を吸引濾過した。固体生成物を１０ｍｌのメタノールおよび１００ｍｌの熱水で洗浄し、その後、減圧下において８０℃で乾燥させた。これは、式：
ＵＶ／ＶＩＳ（ＮＭＰ）：λｍａｘ＝５２５，５６０ｎｍ、ε＝２６７１０ ｌモル−１ｃｍ−１（５２５ｎｍで）。
［実施例６］
実施例５と同様の方法において、２．５ｇの２，６−ジヒドロキシナフタレンを用いて、式：
のレッド粉末８．００ｇ（理論の８０．８％）を得た。
ＵＶ／ＶＩＳ（ＮＭＰ）：λｍａｘ＝５２５，５６１ｎｍ、ε＝２３８７０ ｌモル−１ｃｍ−１（５２５ｎｍで）。
実施例５と同様の方法において、２．５ｇの２，６−ジヒドロキシナフタレンを用いて、式：
ＵＶ／ＶＩＳ（ＮＭＰ）：λｍａｘ＝５２５，５６１ｎｍ、ε＝２３８７０ ｌモル−１ｃｍ−１（５２５ｎｍで）。
［実施例７］
窒素雰囲気下で、２．５０ｇの１，４−ブタンジオールおよび５．８８ｇの炭酸ナトリウムを３５ｍｌのＮ−エチルピロリドン中で、１５０℃で３時間にわたり攪拌した。その後、１８．４ｇの１−アミノ−２−フェノキシ−４−ヒドロキシアントラキノンを導入し、混合物を１６０℃で２４時間にわたり攪拌した。８０℃に冷却後、混合物を６０ｍｌのメタノールで希釈し、６０℃で１時間にわたり攪拌し、室温に冷却後、吸引濾過した。固体生成物を１０ｍｌのメタノールおよび１００ｍｌの熱水で洗浄し、その後、減圧下において８０℃で乾燥させた。これは８．５３ｇのレッド粉末を生じさせた。１００ｍｌのトルエン中で２時間にわたり２回沸騰させ、熱い間に吸引濾過によって単離し、２５０ｍｌの熱いトルエンおよび次に１００ｍｌの熱いメタノールで洗浄することにより、この粉末を精製した。最後に、生成物を１００ｍｌの熱水で洗浄し、減圧下において８０℃で乾燥させた。これは、式：
のレッド粉末５．４２ｇ（理論の３５％）を生じさせた。
ＵＶ／ＶＩＳ（ＮＭＰ）：λｍａｘ＝５１８，５５６ｎｍ、ε＝１４７４０ ｌモル−１ｃｍ−１（５１８ｎｍで）。
窒素雰囲気下で、２．５０ｇの１，４−ブタンジオールおよび５．８８ｇの炭酸ナトリウムを３５ｍｌのＮ−エチルピロリドン中で、１５０℃で３時間にわたり攪拌した。その後、１８．４ｇの１−アミノ−２−フェノキシ−４−ヒドロキシアントラキノンを導入し、混合物を１６０℃で２４時間にわたり攪拌した。８０℃に冷却後、混合物を６０ｍｌのメタノールで希釈し、６０℃で１時間にわたり攪拌し、室温に冷却後、吸引濾過した。固体生成物を１０ｍｌのメタノールおよび１００ｍｌの熱水で洗浄し、その後、減圧下において８０℃で乾燥させた。これは８．５３ｇのレッド粉末を生じさせた。１００ｍｌのトルエン中で２時間にわたり２回沸騰させ、熱い間に吸引濾過によって単離し、２５０ｍｌの熱いトルエンおよび次に１００ｍｌの熱いメタノールで洗浄することにより、この粉末を精製した。最後に、生成物を１００ｍｌの熱水で洗浄し、減圧下において８０℃で乾燥させた。これは、式：
ＵＶ／ＶＩＳ（ＮＭＰ）：λｍａｘ＝５１８，５５６ｎｍ、ε＝１４７４０ ｌモル−１ｃｍ−１（５１８ｎｍで）。
［実施例８］
ａ）２．２４ｇの水酸化カリウムを６２ｇのエチレングリコールに溶解させた。９．９ｇの１−アミノ−２−フェノキシ−４−ヒドロキシアントラキノンを導入し、混合物を窒素雰囲気下にて１２０℃で６時間にわたり攪拌した。室温に冷却後、混合物を吸引濾過し、固体生成物を２０ｍｌのエチレングリコールおよび１００ｍｌの水で洗浄し、減圧下において８０℃で乾燥させた。これは、式：
のレッド粉末７．７ｇ（理論の８６％）を生じさせた。
ｂ）ａ）の生成物２．０ｇを窒素雰囲気下で２５ｍｌのピリジンに導入し、０．６８ｇのテレフタロイルジクロリドを添加し、混合物を還流状態で７時間にわたり攪拌した。室温に冷却後、混合物を吸引濾過し、固体生成物を１０ｍｌのメタノールおよび１００ｍｌの熱水で洗浄し、減圧下において８０℃で乾燥させた。これは、式：
のレッド粉末１．８５ｇ（理論の７６％）を生じさせた。
ＵＶ／ＶＩＳ（ＮＭＰ）：λｍａｘ＝５１８，５５５ｎｍ。
ａ）２．２４ｇの水酸化カリウムを６２ｇのエチレングリコールに溶解させた。９．９ｇの１−アミノ−２−フェノキシ−４−ヒドロキシアントラキノンを導入し、混合物を窒素雰囲気下にて１２０℃で６時間にわたり攪拌した。室温に冷却後、混合物を吸引濾過し、固体生成物を２０ｍｌのエチレングリコールおよび１００ｍｌの水で洗浄し、減圧下において８０℃で乾燥させた。これは、式：
ｂ）ａ）の生成物２．０ｇを窒素雰囲気下で２５ｍｌのピリジンに導入し、０．６８ｇのテレフタロイルジクロリドを添加し、混合物を還流状態で７時間にわたり攪拌した。室温に冷却後、混合物を吸引濾過し、固体生成物を１０ｍｌのメタノールおよび１００ｍｌの熱水で洗浄し、減圧下において８０℃で乾燥させた。これは、式：
ＵＶ／ＶＩＳ（ＮＭＰ）：λｍａｘ＝５１８，５５５ｎｍ。
［実施例９］
２．５３ｇの１，４−シクロヘキサンジメタノールおよび３．７１ｇの無水炭酸ナトリウムを窒素雰囲気下で３０ｍｌのＮ−エチルピロリドン中で、１２０℃で３時間にわたり攪拌した。１１．４９ｇの１−アミノ−２−フェノキシ−４−ヒドロキシアントラキノンを導入し、その後、混合物を１６０℃で１５時間にわたり攪拌した。１００℃に冷却後、混合物を６０ｍｌのメタノールで希釈し、室温に冷却した。固体生成物を吸引濾過によって単離し、１０ｍｌのメタノールおよび１００ｍｌの熱水で洗浄し、減圧下において８０℃で乾燥させた。粗生成物を１００ｍｌのトルエン中で３時間にわたり攪拌しつつ沸騰させ、熱い間に吸引濾過によって単離し、１０ｍｌの熱いトルエンおよび３０ｍｌのメタノールで洗浄し、減圧下において８０℃で乾燥させた。これは、式：
のレッド粉末２．７１ｇ（理論の２５％）を生じさせた。
ＵＶ／ＶＩＳ（ＮＭＰ）：λｍａｘ＝５１９，５５５ｎｍ、ε＝２１９６０ ｌモル−１ｃｍ−１（５１９ｎｍで）。
２．５３ｇの１，４−シクロヘキサンジメタノールおよび３．７１ｇの無水炭酸ナトリウムを窒素雰囲気下で３０ｍｌのＮ−エチルピロリドン中で、１２０℃で３時間にわたり攪拌した。１１．４９ｇの１−アミノ−２−フェノキシ−４−ヒドロキシアントラキノンを導入し、その後、混合物を１６０℃で１５時間にわたり攪拌した。１００℃に冷却後、混合物を６０ｍｌのメタノールで希釈し、室温に冷却した。固体生成物を吸引濾過によって単離し、１０ｍｌのメタノールおよび１００ｍｌの熱水で洗浄し、減圧下において８０℃で乾燥させた。粗生成物を１００ｍｌのトルエン中で３時間にわたり攪拌しつつ沸騰させ、熱い間に吸引濾過によって単離し、１０ｍｌの熱いトルエンおよび３０ｍｌのメタノールで洗浄し、減圧下において８０℃で乾燥させた。これは、式：
ＵＶ／ＶＩＳ（ＮＭＰ）：λｍａｘ＝５１９，５５５ｎｍ、ε＝２１９６０ ｌモル−１ｃｍ−１（５１９ｎｍで）。
［実施例１０］
実施例１と同様の方法において、２．３ｇの２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパンおよび６．６９ｇの１−アミノ−２−ブロモ−４−メトキシアントラキノンを用いて、式：
のレッド粉末４．７３ｇ（理論の６４．３％）を得た。
ＵＶ／ＶＩＳ（ＮＭＰ）：λｍａｘ＝５２１，５５２ｎｍ、ε＝１３４５０ ｌモル−１ｃｍ−１（５２１ｎｍで）。
実施例１と同様の方法において、２．３ｇの２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパンおよび６．６９ｇの１−アミノ−２−ブロモ−４−メトキシアントラキノンを用いて、式：
ＵＶ／ＶＩＳ（ＮＭＰ）：λｍａｘ＝５２１，５５２ｎｍ、ε＝１３４５０ ｌモル−１ｃｍ−１（５２１ｎｍで）。
実施例１１
実施例１と同様の方法において、２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパンおよび１−アミノ−３−ブロモ−４−ヒドロキシアントラキノンを用いて、式：
の染料を得た。
実施例１と同様の方法において、２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパンおよび１−アミノ−３−ブロモ−４−ヒドロキシアントラキノンを用いて、式：
［実施例１２］
６．７０ｇのテレフタルアルデヒド、２４．１ｇの１−アミノ−４−ヒドロキシジヒドロアントラキノン、２．５５ｇのピペリジン、および１．８０ｇの氷酢酸を窒素雰囲気下で１５０ｍｌのＮ−メチルピロリドン中で、１５０℃で８時間にわたり攪拌した。室温に冷却後、バイオレット懸濁液を吸引濾過し、固体生成物を４０ｍｌのＮ−メチルピロリドン、１００ｍｌのメタノール、および３００ｍｌの熱水で洗浄した。減圧下において８０℃で乾燥させて、式：
のバイオレット粉末１５．８ｇ（理論の５４％）を得た。
ＵＶ／ＶＩＳ（ＮＭＰ）：λｍａｘ＝５３８，５７４ｎｍ。
６．７０ｇのテレフタルアルデヒド、２４．１ｇの１−アミノ−４−ヒドロキシジヒドロアントラキノン、２．５５ｇのピペリジン、および１．８０ｇの氷酢酸を窒素雰囲気下で１５０ｍｌのＮ−メチルピロリドン中で、１５０℃で８時間にわたり攪拌した。室温に冷却後、バイオレット懸濁液を吸引濾過し、固体生成物を４０ｍｌのＮ−メチルピロリドン、１００ｍｌのメタノール、および３００ｍｌの熱水で洗浄した。減圧下において８０℃で乾燥させて、式：
ＵＶ／ＶＩＳ（ＮＭＰ）：λｍａｘ＝５３８，５７４ｎｍ。
［着色実施例］
ａ）１００ｇのポリスチレン顆粒および０．０２ｇの実施例４の染料をドラムミキサー内で１５分にわたり強く混合する。乾式染色された顆粒をスクリュー射出成形機で、２４０℃で加工する。これは、非常に良好な耐光性および耐移行性の透明な青みかかったレッドシートを生じさせる。
ａ）１００ｇのポリスチレン顆粒および０．０２ｇの実施例４の染料をドラムミキサー内で１５分にわたり強く混合する。乾式染色された顆粒をスクリュー射出成形機で、２４０℃で加工する。これは、非常に良好な耐光性および耐移行性の透明な青みかかったレッドシートを生じさせる。
ポリスチレンポリマーの代わりに、ブタジエンとアクリロニトリルとのコポリマーを用いることも可能である。
追加の０．５ｇの二酸化チタンを添加し、不透明性の高い着色を得た。
ｂ）０．０２５ｇの実施例４の染料を１００ｇの透明ポリエチレンテレフタレートグレードと混合し、混合物を二軸スクリュー押出機内にて２８０℃で均質化する。これは、良好な耐光性および耐移行性を有する透明な青みかかったレッド色を生じさせる。続いての顆粒化後に、着色プラスチックを典型的な熱可塑成形方法により加工することが可能である。
１％の二酸化チタンの添加を伴う操作は不透明な着色をもたらす。
ｃ）１００ｇの市販ポリカーボネートを０．０３ｇの実施例４の染料と顆粒形態で乾式混合する。こうして粉を混ぜられた顆粒を二軸スクリュー押出機内で、２９０℃で均質化させる。これは、良好な耐光性および耐移行性を有する透明な青みかかったレッド色を生じさせる。着色ポリカーボネートを押出機からストランドとして押し出し、顆粒に加工する。熱可塑性コンパウンドを加工する典型的な方法によって、この顆粒を加工することが可能である。
１％の二酸化チタンの添加を伴う操作は不透明な着色をもたらす。
ｄ）同様の手順をスチレンアクリロニトリルコポリマーを用いて行うが、１９０℃で均質化させる。
ｅ）０．０５ｇのｔ−ドデシルメルカプタンおよび０．０５ｇの実施例４の染料を９８．９ｇのスチレンに溶解させる。この溶液を２００ｇの脱イオン水、０．３ｇの部分加水分解ポリ酢酸ビニル（例えば、モウィオール（Ｍｏｗｉｏｌ）（登録商標）５０／８８）および０．０５ｇのドデシルベンゼンスルホネートの溶液中に分散させる。１ｇのスチレン中の溶液中の０．１ｇの過酸化ジベンゾイルの添加後、分散液を激しく攪拌しつつ８０℃に加熱し、重合を開始させる。以下の重合条件：８０℃で４時間、９０℃で２時間、１１０℃で３時間、１３０℃で２時間を用いて、理論の９８％の収率でポリマーを製造する。ポリマーは攪拌条件に応じて異なるビーズの形態で得られ、０．１〜１．５ｍｍの直径（Ｄ５０）を有する。ポリマーを濾過によって液相から分離し、０．５％の残留水分含有率まで１１０℃で乾燥させる。溶融（ホットロール）後、０．５％のステアリン酸亜鉛と０．２％のイオノール（Ｉｏｎｏｌ）を混合し、そしてポリマーを顆粒化する。
上記の青みがかった赤色ポリマーは、例えば、射出成形によるなどの熱可塑成形の典型的な方法によって加工して、青みがかった赤色透明成形品を生じさせることが可能である。
同様の方法において、実施例１〜３および５〜１１の染料、および以下の表の染料および混合物も用いることが可能である。結果は、良好な堅牢特性を有するレッド色またはブラウン色である。
［混合実施例］
用いられた染料は次の通りである。
用いられた染料は次の通りである。
（４）＝式（Ｌ）において、Ｒ１０＝ＣＯＯＣＨ３およびＲ１１＝Ｈ
（５）＝式（Ｃ）において、Ｒ２０＝ＣＯＯＣＨ３、Ｒ２１＝Ｒ２３＝ＣＨ３、Ｒ２２＝Ｒ２４＝ＣＮ、Ｒ２５＝−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３、Ｒ２６＝Ｈ
（６）＝式（ＬＩＩＩ）
（５）＝式（Ｃ）において、Ｒ２０＝ＣＯＯＣＨ３、Ｒ２１＝Ｒ２３＝ＣＨ３、Ｒ２２＝Ｒ２４＝ＣＮ、Ｒ２５＝−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３、Ｒ２６＝Ｈ
（６）＝式（ＬＩＩＩ）
（１０）＝式（ＣＣＩ）
（１１）＝式（ＣＣＩＩ）であって、Ｒ２９＝Ｈ
（１２）＝式（ＣＣＩＩＩ）であって、Ｒ３０＝ＣＨ３、Ｒ３１＝ＣＮ、Ｒ３２＝エチル、Ｒ３３＝ｐ−位のシクロヘキシル
（１３）＝式（ＣＣＬＩ）であって、Ｒ３４＝Ｒ３５＝Ｈ、Ｒ３６＝Ｒ３７＝ｐ−位のＣＨ３
［混合物の染料実施例］
［混合物の溶液］
染料の最大溶解度をメチルベンゾエート中で測定した。これらの飽和溶液を記載量のオレンジ染料（４）（＝式（Ｌ）において、Ｒ１０＝ＣＯＯＣＨ３およびＲ１１＝Ｈ）と最終的に混合した。この染料は、同様に溶液に完全に溶解した。
染料の最大溶解度をメチルベンゾエート中で測定した。これらの飽和溶液を記載量のオレンジ染料（４）（＝式（Ｌ）において、Ｒ１０＝ＣＯＯＣＨ３およびＲ１１＝Ｈ）と最終的に混合した。この染料は、同様に溶液に完全に溶解した。
溶液のスペクトルデータを調べた。比較染料（７）：
の飽和溶液を用いて達成可能な最大の色の濃さ（吸光度）を基準にして、本発明レッド染料およびレッド混合物の溶液は、最高８０倍を超える色の濃さに達することがわかった。
［押出試験］
プラスチックとしてＰＥＴを用い、そして
ａ）比較染料（７）を用い、
ｂ）レッド染料（５）とオレンジ染料（４）の５０／５０混合物を用い、
押出試験を行った。
プラスチックとしてＰＥＴを用い、そして
ａ）比較染料（７）を用い、
ｂ）レッド染料（５）とオレンジ染料（４）の５０／５０混合物を用い、
押出試験を行った。
この試験のために、レイストリッツ（Ｌｅｉｓｔｒｉｔｚ）製のＺＳＥ１８ＨＰ押出機を用いた。速度を６００ｒｐｍに、バレルのジャケット温度を２４５℃に、一定に保持した。２５ｒｐｍの速度の単軸スクリューを有するブラベンダ（Ｂｒａｂｅｎｄｅｒ）ＤＳ２８計量装置を介してＰＥＴ／染料混合物を計量した。用いたＰＥＴのグレードは、ボリジアン（Ｖｏｒｉｄｉａｎ）９９２１Ｗであった。
以下の表から明らかな通り、染料（７）の濃度を２０％から３０％に上げた場合、染料（７）を用いて、溶融圧力は１２バールから１６バールに大幅に上昇する。対照的に、染料（５）および（４）の等量部から構成され且つ３０％の全染料含有率を有する染料混合物を用いる場合、溶融圧力は遙かに低く、そして驚くべきことに、４５％に達する全体の染料濃度でさえも更に上昇しない。従って、このバッチのさらに多い添加が可能である。
Claims (25)
- 下記式（Ｉ）、（Ｃ）または（ＣＩ）：
Ｒ１は、水素、任意に置換されたＣ１〜Ｃ８アルキル、または任意に置換されたＣ３〜Ｃ８シクロアルキルであり、
Ｂは、式−Ｏ−Ｂ１−Ｏ−または−ＣＨ２−Ｂ２−ＣＨ２−の架橋であり、
Ｂ１は、式：
Ｂ２は、式：
Ｒ２は、水素、メチル、エチル、メトキシ、またはフッ素であり、
Ｘは、式：
Ｙは、式：
ｌは０〜８の整数であり、
ｍ、ｎ、ｐおよびｒは互いに独立して１〜８の整数であり、
ｑは２〜８の整数であり、
ｓおよびｔは互いに独立して１〜４の整数であり、
Ｒ２０およびＲ２２は互いに独立してシアノまたは任意に置換されたＣ１〜Ｃ８アルコキシカルボニルであり、
Ｒ２１は、水素または任意に置換されたＣ１〜Ｃ３アルキルであり、
Ｒ２３は、水素、任意に置換されたＣ１〜Ｃ８アルキルまたは任意に置換されたＣ１〜Ｃ８アルコキシカルボニルであり、
Ｒ２４は、シアノ、任意に置換されたＣ１〜Ｃ８アルキルスルホニルまたは任意に置換されたＣ１〜Ｃ８アルコキシカルボニルであり、
Ｒ２５は、任意に置換されたＣ１〜Ｃ８アルキル、任意に置換されたＣ３〜Ｃ７シクロアルキル、任意に置換されたＣ６〜Ｃ１０アリールであり、
Ｒ２６は水素であるか、またはＲ２５とは無関係にＲ２５の定義を有するか、あるいはＮＲ２５Ｒ２６は、ピロリジノ、ピペリジノまたはモルホリノであり、
Ｒ２７は、水素、任意に置換されたＣ１〜Ｃ８アルキル、任意に置換されたＣ１〜Ｃ８アルコキシ、フッ素、シアノ、任意に置換されたＣ３〜Ｃ７シクロアルキルまたは任意に置換されたＣ６〜Ｃ１０アリールを有する１つ以上の基であり、
Ｒ２８は水素または任意に置換されたＣ１〜Ｃ８アルキルである］
の少なくとも１種のレッド染料と、
下記式（Ｌ）、（ＬＩ）、（ＬＩＩ）、（ＬＩＩＩ）、（ＬＩＶ）または（ＬＶ）：
Ｒ１０は、水素、任意に置換されたＣ１〜Ｃ８アルキル、任意に置換されたＣ１〜Ｃ８アルコキシ、任意に置換されたＣ１〜Ｃ８アルキルスルホニル、任意に置換されたＣ１〜Ｃ８アルコキシカルボニル、ニトロ、シアノまたはフッ素であり、
Ｒ１１は、水素、任意に置換されたＣ１〜Ｃ８アルキル、任意に置換されたＣ１〜Ｃ８アルコキシ、任意に置換されたＣ１〜Ｃ８アルコキシカルボニル、ニトロ、シアノまたはフッ素であり、
Ｒ１２は、水素、任意に置換されたＣ１〜Ｃ８アルキルまたは任意に置換されたＣ３〜Ｃ８シクロアルキルであり、
Ｒ１３は、水素、任意に置換されたＣ１〜Ｃ８アルキルまたは任意に置換されたＣ１〜Ｃ８アルコキシカルボニルであり、
Ｒ１４は、シアノ、任意に置換されたＣ１〜Ｃ８アルキルスルホニルまたは任意に置換されたＣ１〜Ｃ８アルコキシカルボニルであり、
Ｘ１はＯまたはＳであり、
Ｘ２はＮまたはＣ−ＣＮであり、
Ｒ１５およびＲ１６は互いに独立して、任意に置換されたＣ１〜Ｃ８アルキル、任意に置換されたＣ３〜Ｃ８シクロアルキルまたは任意に置換されたＣ６〜Ｃ１０アリールであるか、または
ＮＲ１５Ｒ１６は、ピロリジノ、ピペリジノまたはモルホリノであり、
Ｒ１７は水素またはＣ１〜Ｃ８アルキルであり、
Ｒ１８は任意に置換されたＣ６〜Ｃ１０アリールであり、
Ｒ２３’は、水素、任意に置換されたＣ１〜Ｃ８アルキルまたは任意に置換されたＣ１〜Ｃ８アルコキシカルボニルであり、
Ｒ２４’は、シアノ、任意に置換されたＣ１〜Ｃ８アリキルスルホニルまたは任意に置換されたＣ１〜Ｃ８アリコキシカルボニルであり、
Ｒ２５’は、任意に置換されたＣ１〜Ｃ８アルキル、任意に置換されたＣ３〜Ｃ７シクロアルキル、任意に置換されたＣ６〜Ｃ１０アリールであり、
Ｒ２６’は水素であるか、またはＲ２５’とは独立にＲ２５’の定義を有するか、あるいはＮＲ２５’Ｒ２６’は、ピロリジノ、ピペリジノまたはモルホリノであり、
Ｒ４３およびＲ４４は互いに独立して、水素、任意に置換されたＣ１〜Ｃ４アルキル、より特にモノ−またはポリ−フッ素置換Ｃ１〜Ｃ４アルキル、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシカルボニルであり、
Ｒ４５は、水素、メチル、フッ素または塩素である］
の少なくとも１種のオレンジ染料と
を含む混合物。 - 式（Ｉ）のレッド染料と、式（Ｌ）、（ＬＩ）、（ＬＩＩ）、（ＬＩＩＩ）、（ＬＩＶ）または（ＬＶ）の、より特に式（Ｌ）の少なくとも１種のオレンジ染料とを含む、請求項１に記載の混合物。
- 式（Ｃ）のレッド染料と、式（Ｌ）、（ＬＩ）、（ＬＩＩ）、（ＬＩＩＩ）、（ＬＩＶ）または（ＬＶ）の、より特に式（Ｌ）の少なくとも１種のオレンジ染料とを含む、請求項１に記載の混合物。
- 式（ＣＩ）のレッド染料と、式（Ｌ）、（ＬＩ）、（ＬＩＩ）、（ＬＩＩＩ）、（ＬＩＶ）または（ＬＶ）の、より特に式（Ｌ）の少なくとも１種のオレンジ染料とを含む、請求項１に記載の混合物。
- 式Ｉ（式中、
Ｒ１は水素またはメチルであり、
Ｂ１は、式：
Ｒ２はメチルまたは塩素であり、
Ｘは、式：
Ｙは、式：
ｌは０〜４の整数であり、
ｍ、ｎおよびｐは互いに独立して１〜４の整数であり、
ｑおよびｒは互いに独立して２〜６の整数であり、
ｓおよびｔは互いに独立して１〜２の整数であり、
上記で規定していなかった環位置は、１，２−、１，３−または１，４−である）
のレッド染料を含む、請求項１に記載の混合物。 - 式（Ｉ）（式中、
Ｒ１は水素またはメチルであり、
Ｂ２は、式：
Ｙは、式：
ｐは１〜６の整数であり、
ｒは２〜６の整数であり、
上記で規定していなかった環位置は、ベンゼン環またはシクロヘキサン環の場合、１，２−、１，３−または１，４−であり、ナフタレン環の場合、２，６−および２，７−である）
のレッド染料を含む、請求項１に記載の混合物。 - 式（Ｃ）：
（式中、
Ｒ２０は、シアノ、メトキシカルボニルまたはエトキシカルボニル、より好ましくはシアノまたはメトキシカルボニル、非常に好ましくはメトキシカルボニルであり、
Ｒ２２はシアノであり、
Ｒ２１は、水素またはメチル、より好ましくはメチルであり、
Ｒ２３は、メチルまたはメトキシカルボニル、より好ましくはメチルであり、
Ｒ２４は、シアノ、メタンスルホニル、メトキシカルボニルまたはエトキシカルボニル、より好ましくはシアノであり、
Ｒ２５は、メチル、エチル、プロピル、ブチル、メトキシエチル、メトキシプロピル、シアノエチル、ベンジル、シクロヘキシル、フェニルまたはトリル、より好ましくはエチル、プロピル、ブチル、メトキシエチル、メトキシプロピル、ベンジル、シクロヘキシルまたはフェニル、非常に好ましくはプロピル、ブチルまたはメトキシプロピルであり、
Ｒ２６は水素であるか、またはＲ２５とは独立してＲ２５の定義を有するか、あるいはＮＲ２５Ｒ２６は、ピロリジノ、ピペリジノまたはモルホリノであり、
より特に、Ｒ２０がＣＯＯＣＨ３であるとき、Ｒ２１およびＲ２３はＣＨ３であり、Ｒ２２およびＲ２４はＣＮであり、Ｒ２５は−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３であり、Ｒ２６はＨである）のレッド染料と、
式（Ｌ）（より特に、式中、
Ｒ１０はＣＯＯＣＨ３であり、Ｒ１１はＨである）
のオレンジ染料と
を含む、請求項１に記載の混合物。 - 少なくとも
ａ）好ましくは４２０〜４６０ｎｍのλｍａｘを有するイエロー染料および好ましくは６１０〜７００ｎｍのλｍａｘを有する少なくとも１種のグリーン染料、または
ｂ）好ましくは４２０〜４６０ｎｍのλｍａｘを有するイエロー染料および好ましくは５７０〜６４０ｎｍのλｍａｘを有する少なくとも１種のブルー染料
を更に含む、請求項１に記載の混合物。 - ａ）式（ＣＣＩ）、（ＣＣＩＩ）、（ＣＣＩＩＩ）、（ＣＣＩＶ）または（ＣＣＶ）：
Ｒ２９は、水素、任意に置換されたＣ１〜Ｃ８アルキル、任意に置換されたＣ１〜Ｃ８アルコキシ、フッ素、シアノ、任意に置換されたＣ３〜Ｃ７シクロアルキルまたは任意に置換されたＣ６〜Ｃ１０アリールの定義を有する１つ以上の基であり、
Ｒ３０は、水素、メチル、エチルまたはメトキシであり、
Ｒ３１は、シアノ、Ｃ１〜Ｃ８アルコキシカルボニルまたはＣ１〜Ｃ８アルカンスルホニルであり、
Ｒ３２は、水素、任意に置換されたＣ１〜Ｃ８アルキルまたは任意に置換されたＣ３〜Ｃ７シクロアルキルであり、
Ｒ３３は、水素、任意に置換されたＣ１〜Ｃ８アルキル、任意に置換されたＣ１〜Ｃ８アルコキシ、任意に置換されたＣ３〜Ｃ７シクロアルキルまたは任意に置換されたＣ６〜Ｃ１０アリールであり、
Ｂ３は、式：
の少なくとも１種のイエロー染料、および
式（ＣＣＬＩ）：
Ｒ３４およびＲ３５は、互いに独立して水素、ヒドロキシルまたはＣ１〜Ｃ４アルコキシであり、
Ｒ３６およびＲ３７は、互いに独立して水素、任意に置換されたＣ１〜Ｃ８アルキル、任意に置換されたＣ１〜Ｃ８アルコキシ、フッ素、任意に置換されたＣ３〜Ｃ７シクロアルキルまたは任意に置換されたＣ６〜Ｃ１０アリールである］
の少なくとも１種のグリーン染料、または
ｂ）前記式（ＣＣＩ）、（ＣＣＩＩ）、（ＣＣＩＩＩ）、（ＣＣＩＶ）または（ＣＣＶ）の少なくとも１種のイエロー染料および式（ＣＣＣＩ）：
Ｒ３８およびＲ３９は、互いに独立して、任意に置換されたＣ１〜Ｃ８アルキル、任意に置換されたＣ３〜Ｃ７シクロアルキルまたは任意に置換されたＣ６〜Ｃ１０アリールである］
の少なくとも１種のブルー染料
を更に含むことを特徴とする請求項１に記載の混合物。 - １５〜８０重量％、より特に１５〜７０重量％の請求項１に記載の混合物および担体を含むマスターバッチ。
- プラスチックの原料着色のための請求項１に記載の混合物の使用。
- プラスチックを原料着色する方法であって、好ましくはマスターバッチの形態を取った請求項１に記載の混合物をプラスチックの溶融塊に組み込むか、または重合の前に、プラスチックを製造するための出発成分に実際に添加することを特徴とする方法。
- 請求項１に記載の混合物を含むプラスチック。
- 式Ｉ：
−Ｂ−は、式−Ｏ−Ｂ１−Ｏ−または−ＣＨ２−Ｂ２−ＣＨ２−であり、
Ｒ１は、水素、任意に置換されたＣ１〜Ｃ８アルキル、または任意に置換されたＣ３〜Ｃ８シクロアルキルであり、
Ｂ１は、式：
Ｂ２は、式：
Ｒ２は、メチル、エチル、メトキシ、またはフッ素であり、
Ｘは、式：
Ｙは、式：
ｌは０〜８の整数であり、
ｍ、ｎ、ｐおよびｒは、互いに独立して１〜８の整数であり、
ｑは２〜８の整数であり、
ｓおよびｔは、互いに独立して１〜４の整数である］
の化合物。 - Ｒ１が水素またはメチルであり、
Ｂ１が式：
Ｒ２がメチルであり、
Ｘが式：
Ｙが式：
ｌが０〜４の整数であり、
ｍ、ｎおよびｐが互いに独立して１〜４の整数であり、
ｑおよびｒが互いに独立して２〜６の整数であり、
ｓおよびｔが互いに独立して１〜２の整数であり、
上記で規定していなかった環位置が１，２−、１，３−または１，４−であることを特徴とする請求項１４に記載の化合物。 - Ｒ１が水素またはメチルであり、
Ｂ２が式：
Ｙが式：
ｐが１〜６の整数であり、
ｒが２〜６の整数であり、
上記で規定していなかった環位置が、ベンゼン環またはシクロヘキサン環の場合、１，２−、１，３−または１，４−であり、ナフタレン環の場合、２，６−および２，７−であることを特徴とする請求項１４に記載の化合物。 - Ｂが請求項１４に記載の架橋−Ｏ−Ｂ１−Ｏ−である式（Ｉ）の化合物の染料の製造方法であって、
式（ＩＩ）：
Ｒ１は、水素、任意に置換されたＣ１〜Ｃ８アルキルまたは任意に置換されたＣ３〜Ｃ８シクロアルキルであり、
Ｒは、塩素、臭素またはフェノキシである］
のアントラキノン化合物を、
式（ＩＩＩ）：
ＨＯ−Ｂ１−ＯＨ （ＩＩＩ）
［式中、
Ｂ１は、式：
Ｒ２は、メチル、エチル、メトキシ、またはフッ素であり、
Ｘは、式：
Ｙは、式：
ｌは０〜８の整数であり、
ｍ、ｎ、ｐおよびｒが互いに独立して１〜８の整数であり、
ｑが２〜８の整数であり、
ｓおよびｔが互いに独立して１〜４の整数である］
の二官能性アルコールと、
反応させることを特徴とする製造方法。 - 請求項１４に記載の式（Ｉ）（式中、
Ｂは架橋−Ｏ−Ｂ１−Ｏ−であり、
Ｂ１は、式：
Ｙは、式：
ｍ、ｎおよびｒが互いに独立して１〜８の整数であり、
ｎおよびｍは等しく、
ｑは２〜８の整数である）
の化合物を製造する方法であって、
式（ＩＶ）：
Ｒ１は、水素、任意に置換されたＣ１〜Ｃ８アルキルまたは任意に置換されたＣ３〜Ｃ８シクロアルキルであり、
ｎは１〜８の整数である］
のアントラキノン化合物を、
式（Ｖ）：
Ａ−ＣＯ−（ＣＨ２）ｒ−ＣＯ−Ａ （ＶＩ）
の二官能性酸塩化物またはエステル、
あるいは
式（ＶＩＩ）：
Ｏ＝Ｃ＝Ｎ−（ＣＨ２）ｑ−Ｎ＝Ｃ＝Ｏ （ＶＩＩＩ）
の二官能性イソシアネート
［式中、
ＡはＣｌまたはメトキシであり、
ｒは１〜８の整数であり、
ｑは２〜８の整数である］
と反応させることを特徴とする製造方法。 - 請求項１４に記載の式（Ｉ）（式中、
Ｂは架橋−Ｏ−Ｂ１−Ｏ−であり、
Ｂ１は、式：
Ｒ２は、メチル、エチル、メトキシまたはフッ素であり、
Ｘは、式：
Ｙは、式：
ｌは０〜８の整数であり、
ｍ、ｎ、ｐおよびｒは互いに独立して１〜８の整数であり、
ｑは２〜８の整数であり
ｓおよびｔは互いに独立して１〜４の整数である）
の染料を製造する方法であって、
式（ＩＩ）：
Ｒ１は、水素、任意に置換されたＣ１〜Ｃ８アルキルまたは任意に置換されたＣ３〜Ｃ８シクロアルキルであり、
Ｒは、塩素、臭素またはフェノキシである］
のアントラキノン化合物を
式（ＩＸ）：
Ｒ１は、水素、任意に置換されたＣ１〜Ｃ８アルキルまたは任意に置換されたＣ３〜Ｃ８シクロアルキルである］
のアントラキノン化合物と反応させることを特徴とする製造方法。 - Ｂが架橋−ＣＨ２−Ｂ２−ＣＨ２−である請求項１４に記載の式（Ｉ）の染料を製造する方法であって、
１つの互変異性形態が式（Ｘ）：
に対応するジヒドロアントラキノン化合物を、
式（ＸＩ）：
ＯＣＨ−Ｂ２−ＣＨＯ （ＸＩ）
［式中、
Ｂ２は、式：
Ｙは、式：
ｐおよびｒは互いに独立して１〜８の整数であり、
ｑは２〜８の整数であり、
ｓおよびｔは互いに独立して１〜４の整数である］
の二官能性アルデヒド
と反応させることを特徴とする製造方法。 - １５〜９０重量％、より特に１５〜７０重量％の請求項１４に記載の式Ｉの化合物と、担体とを含むマスターバッチ。
- プラスチックの原料着色のための請求項１４に記載の化合物の使用。
- プラスチックを原料着色する方法であって、好ましくはマスターバッチの形態を取った請求項１４に記載の混合物を溶融プラスチック塊に組み込むか、または重合の前に、プラスチックを製造するための出発成分に実際に添加することを特徴とする方法。
- 請求項１４に記載の化合物を含むプラスチック。
- 好ましくは分散された形態での、合成繊維を着色するための請求項１に記載の混合物または請求項１４に記載の化合物の使用。
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