JP2009228004A - 新規な有機電子発光化合物およびこれを用いる有機電子発光素子 - Google Patents

新規な有機電子発光化合物およびこれを用いる有機電子発光素子 Download PDF

Info

Publication number
JP2009228004A
JP2009228004A JP2009055896A JP2009055896A JP2009228004A JP 2009228004 A JP2009228004 A JP 2009228004A JP 2009055896 A JP2009055896 A JP 2009055896A JP 2009055896 A JP2009055896 A JP 2009055896A JP 2009228004 A JP2009228004 A JP 2009228004A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
alkyl
aryl
tri
arylsilyl
heteroaryl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP2009055896A
Other languages
English (en)
Inventor
Soo Yong Lee
リ，ス・ヨン
Young Jun Cho
チョー，ヤン・チュン
Hyuck Joo Kwon
クォン，ヒョク・チュー
Bong Ok Kim
キム，ボン・ゴク
Sung Min Kim
キム，ソン−ミン
Seung Soo Yoon
ユーン，スン・スー
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Gracel Display Inc
Original Assignee
Gracel Display Inc
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Gracel Display Inc filed Critical Gracel Display Inc
Publication of JP2009228004A publication Critical patent/JP2009228004A/ja
Pending legal-status Critical Current

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent materials, e.g. electroluminescent or chemiluminescent
    • C09K11/06—Luminescent materials, e.g. electroluminescent or chemiluminescent containing organic luminescent materials
    • H—ELECTRICITY
    • H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H05B—ELECTRIC HEATING; ELECTRIC LIGHT SOURCES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CIRCUIT ARRANGEMENTS FOR ELECTRIC LIGHT SOURCES, IN GENERAL
    • H05B33/00—Electroluminescent light sources
    • H05B33/12—Light sources with substantially two-dimensional [2D] radiating surfaces
    • H05B33/14—Light sources with substantially two-dimensional [2D] radiating surfaces characterised by the chemical or physical composition or the arrangement of the electroluminescent material, or by the simultaneous addition of the electroluminescent material in or onto the light source
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H10K85/633—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising polycyclic condensed aromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1011—Condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1014—Carbocyclic compounds bridged by heteroatoms, e.g. N, P, Si or B
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H10K50/125—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers specially adapted for multicolour light emission, e.g. for emitting white light
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
    • Y02E10/00—Energy generation through renewable energy sources
    • Y02E10/50—Photovoltaic [PV] energy
    • Y02E10/549—Organic PV cells
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P70/00—Climate change mitigation technologies in the production process for final industrial or consumer products
    • Y02P70/50—Manufacturing or production processes characterised by the final manufactured product

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Indole Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Abstract

【課題】従来のドーパント材料と比較して、より良好な発光効率および素子寿命をもたらし適切な色座標を有する骨格をもつ有機電子発光化合物を提供する。
【解決手段】新規な有機電子発光化合物およびこれを電子発光材料として用いる有機電子発光素子に関し、有機電子発光化合物は、下記化学式１によって表される化合物。
Figure 2009228004

（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は、下記構造から選択される。
Figure 2009228004

有機電子発光化合物は、発光効率がよくて、材料の色純度および寿命特性に優れている。
【選択図】図１

Description

本発明は、新規な有機電子発光化合物およびこれを電子発光層として採用する有機電子発光素子に関し、詳細には、本発明による有機電子発光化合物は、下記化学式１によって表される化合物であることを特徴とする。
Figure 2009228004
上記化学式１において、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は、互いに独立して、下記構造から選択されて、
Figure 2009228004
Ａは（Ｃ６−Ｃ６０）アリーレンまたは（Ｃ５−Ｃ６０）ヘテロアリーレンを表し、並びに、
ｍおよびｎは、互いに独立して０〜４の整数を表し、但し、ｍ＋ｎは、１〜８の整数である。
高効率および長寿命の有機電子発光素子の開発において最も重要な要素は、高性能の電子発光材料の開発である。現在、電子発光材料の開発の側面からみて、緑色電子発光材料は、赤色、青色電子発光材料に比べ、著しく優れた発光特性を示している。しかしながら、従来の緑色電子発光材料は、パネルの大型化および低消費電力を達成するにはまだ数々の問題点を抱えている。実際、効率および寿命の側面において、緑色の場合、今まで多様な種類の電子発光材料が報告されているが、これらは、赤色や青色電子発光材料に比べ、２〜５倍以上の電子発光特性を示してはいるものの、赤色や青色電子発光材料の特性の改善により、緑色電子発光材料の開発の負担が増大している。一方、緑色電子発光材料の寿命の改善は依然として十分になされておらず、より長寿命をもたらす緑色電子発光材料が申告に求められている。
緑色蛍光材料としては、クマリン誘導体（化合物Ｄ）、キナクリドン誘導体（化合物Ｅ）、ＤＰＴ（化合物式Ｆ）などが知られている。化合物Ｄは、クマリン誘導体の中、現在までに最も広く使われているＣ５４５Ｔの構造である。一般的に、これらの材料は、Ａｌｑをホストとして用いることにより、約数〜数十重量％程度の濃度でドーピングされて電子発光素子を構成する。
Figure 2009228004
一方、日本の特開２００１−１３１５４１号公報には、下記の化合物Ｇで表される、アントラセンの２位と６位のそれぞれにジアリールアミノ基が直接置換されたビス（２，６−ジアリールアミノ）−９，１０−ジフェニルアントラセン誘導体が開示されている。
Figure 2009228004
正孔輸送層のための化合物を開示している日本の特開２００３−１４６９５１号公報では、ジアリールアミノ基がアントラセンの２位と６位で直接置換されている化合物には言及しておらず、単にアントラセンの９位と１０位にフェニル置換基を有する化合物を記載している。この日本特開２００３−１４６９５１号公報は、化合物Ｈ（ジアリールアミノ基がそれぞれアントラセン環の２位と６位で直接置換されている）は発光効率が低下するという問題を指摘していることを考えれば、この日本特開２００３−１４６９５１号公報の発明が、アントラセンの９位と１０位にフェニル置換基を有するもの以外の化合物を認識していないことが分かる。
一方、日本の特開２００４−９１３３４号公報では、下記の化合物Ｊで代表される有機電子発光化合物が提案されており、これは従来の発光効率の低下を克服するが、これは、ジアリールアミノ基がアントラセン上で直接置換されているにもかかわらず、前記ジアリールアミノ基のアリール基がジアリールアミノ基でさらに置換されることにより、イオン化ポテンシャルが低くて、正孔輸送性に優れる特性を示すのである。
Figure 2009228004
しかしながら、前記日本特開２００４−９１３３４号公報で提案された化合物は、正孔輸送層として適用したものであって、アミン官能基が多いため低いイオン化ポテンシャルを示し、正孔輸送性を増大させる点を克服したものの、アミン作用基の過多により、正孔輸送層としての駆動寿命が短縮される問題を示す。
特開２００１−１３１５４１号公報 特開２００３−１４６９５１号公報 特開２００４−９１３３４号公報
したがって、本発明者らは、上記の問題点を解決し、優れた色純度および発光効率を有し、画期的に改善された素子寿命を有する有機発光素子を実現することができる新規電子発光化合物を開発するために鋭意研究した。
本発明の目的は、従来のドーパント材料と比較して、より良好な発光効率および素子寿命をもたらし適切な色座標を有する骨格をもつ有機電子発光化合物を提供することである。
また本発明の他の目的は、前記有機電子発光化合物を電子発光材料として採用する高効率および長寿命の有機電子発光素子を提供することである。
本発明は、下記化学式１で表される新規有機電子発光化合物およびこれを含む有機電子発光素子に関する。
本発明による有機電子発光化合物は、良好な発光効率および優れた材料の色純度および寿命特性を有するので、それらから非常に良好な駆動寿命を有するＯＬＥＤ素子を製造することができる。
Figure 2009228004
化学式１において、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は、互いに独立して、下記構造から選択され、
Figure 2009228004
Ａは、（Ｃ６−Ｃ６０）アリーレンまたは（Ｃ５−Ｃ６０）ヘテロアリーレンを表し、Ａのアリーレンまたはヘテロアリーレンは、ハロゲン、重水素、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、ＯおよびＳから選択される１以上のヘテロ原子を含む５員または６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、カルボキシル、ニトロおよびヒドロキシから選択される１以上の置換基によりさらに置換されてもよく、
Ａｒ１、Ａｒ２、Ａｒ３およびＡｒ４は、互いに独立して、（Ｃ６−Ｃ６０）アリーレンまたは（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリーレンを表し、これらは、重水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、ハロ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、Ｎ、ＯおよびＳから選択される１以上のヘテロ原子を含む５員または６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリール、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、カルボキシル、ニトロ、およびヒドロキシから選択される１以上の置換基によりさらに置換されてもよく、
Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７およびＲ８は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、ハロ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、Ｎ、ＯおよびＳから選択される１以上のヘテロ原子を含む５員または６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリール、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、カルボキシル、ニトロ、またはヒドロキシを表し、または、前記Ｒ５およびＲ６またはＲ７およびＲ８は、（Ｃ１−Ｃ１０）アルキル置換基を有するまたは有さない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンまたは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンで連結され、縮合環を形成してもよく、前記アルキレンの炭素原子は、ＮＲ１１、ＳｉＲ１２Ｒ１３、ＯおよびＳから選択される１以上の置換基によりさらに置換されていてもよく、
Ｒ１１乃至Ｒ１３は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、ＯおよびＳから選択される１以上のヘテロ原子を含む５員または６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、カルボキシル、ニトロ、またはヒドロキシを表し、または、Ｒ１２とＲ１３は、縮合環を有する若しくは有さない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンまたは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンにより連結され、スピロ環または縮合環を形成してもよく、
ｍおよびｎは、互いに独立して０〜４の整数を表し、但し、ｍ＋ｎは１〜８の整数である。
図１は有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）の断面図である。
ここで、図面に言及すると、図１は、ガラス１、透明電極２、正孔注入層３、正孔輸送層４、電子発光層５、電子輸送層６、電子注入層７およびＡｌカソード８を含む、本発明のＯＬＥＤ断面図を図解する。
用語「アルキル」は、炭素原子および水素原子のみからなる直鎖または分岐鎖の飽和された１価炭化水素基またはその組み合せを含む。用語「アルコキシ」は、−Ｏ−アルキル基を意味し、ここで「アルキル」は、上記の定義と同様である。
本明細書に記載される用語「アリール」は、一つの水素原子の除去により芳香族炭化水素から誘導された有機基を意味する。各環は、４〜７個、好ましくは５〜６個の環原子を含む単一または縮合環系を適切に含む。さらに、「アリール」は、１より多くのアリールが化学結合を介して結合されている構造も含む。具体的な例には、フェニル、ナフチル、ビフェニル、アントリル、インデニル、フルオレニル、フェナントリル、トリフェニレニル、ピレニル、ペリレニル、クリセニル、ナフタセニル、フルオランテニルが含まれるが、これに限定されない。
本明細書に記載される用語「ヘテロアリール」は、芳香族環の骨格原子としてＮ、ＯおよびＳから選択される１〜４個のヘテロ原子を含み、その他の芳香族環骨格原子が炭素であるアリール基を意味する。ヘテロアリールは、５または６員単環へテロアリール、または１以上のベンゼン環と縮合された多環式へテロアリールであってもよく、部分的に飽和されてもよい。さらにヘテロアリールは、１より多くのヘテロアリールが化学結合を介して結合されている構造も含む。前記へテロアリール基は、環内のヘテロ原子が酸化されるか４級化されて、Ｎ−オキシドまたは４級塩などを形成する２価アリール基を含み得る。具体的な例としては、単環へテロアリールフリル基、例えばチオフェニル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、チアゾリル、チアジアゾリル、イソチアゾリル、イソキサゾリル、オキサゾリル、オキサジアゾリル、トリアジニル、テトラジニル、トリアゾリル、テトラゾリル、フラザニル、ピリジル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニルなど；多環式へテロアリール基、例えばベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、イソベンゾフラニル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾイソキサゾリル、ベンゾオキサゾリル、イソインドリル、インドリル、インダゾリル、ベンゾチアジアゾリル、キノリル、イソキノリル、シンノリニル、キナゾリニル、キノキサリニル、カルバゾリル、フェナントリジニル、ベンゾジオキソリルなど；およびこれらに対応するＮ−オキシド（例えば、ピリジル、Ｎ−オキシド、キノリルＮ−オキシド）、およびこれらの４級塩が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
本発明による有機電子発光化合物は、下記化学式２〜化学式９で表されるものから選択することができる。
Figure 2009228004
Figure 2009228004
Figure 2009228004
上記化学式２〜９において、Ａ、Ａｒ１、Ａｒ２、Ａｒ３、Ａｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７およびＲ８は、前記化学式１における定義と同一である。
前記化学式１において、
Figure 2009228004
は、互いに独立して、下記構造から選択されるが、これらに限定されるものではない。
Figure 2009228004
式中、Ｒ２１は、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ３０）アルコキシ、シアノ、ハロゲン、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ５−Ｃ６０）ヘテロアリール、モノまたはジ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルアミノ、モノまたはジ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、トリ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリルまたはトリ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリルを表し、
Ｒ２２乃至Ｒ４５は、互いに独立して、水素、重水素、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ３０）アルコキシ、シアノ、ハロゲン、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ５−Ｃ６０）ヘテロアリール、トリ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリルまたはトリ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリルを表し、
前記Ｒ２１乃至Ｒ４５のアルキル、アルコキシ、アリールおよびヘテロアリールは、重水素、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ３０）アルコキシ、ハロゲン、シアノ、トリ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、（Ｃ５−Ｃ６０）ヘテロアリールおよび（Ｃ６−Ｃ６０）アリールから選択される１以上の置換基によってさらに置換されていてもよく、
ＢおよびＤは、互いに独立して、ＣＲ４６Ｒ４７、ＮＲ４８、ＯまたはＳを表し、
Ｒ４６乃至Ｒ４８は、互いに独立して、水素、重水素、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ３０）アルコキシ、シアノ、ハロ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、ハロゲン、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、トリ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリルまたはトリ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリルを表し、
前記Ｒ４６乃至Ｒ４８のアルキルまたはアリールは、重水素、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ３０）アルコキシ、ハロゲン、シアノ、トリ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、（Ｃ５−Ｃ６０）ヘテロアリールおよび（Ｃ６−Ｃ６０）アリールから選択される１以上の置換基によりさらに置換されていてもよく、
Ａｒ１１およびＡｒ１２は、互いに独立して、（Ｃ６−Ｃ６０）アリーレンまたは（Ｃ５−Ｃ６０）ヘテロアリーレンを表し、前記Ａｒ１１およびＡｒ１２のアリーレンまたはヘテロアリーレンは、重水素、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ３０）アルコキシ、ハロゲン、シアノ、トリ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、（Ｃ５−Ｃ６０）ヘテロアリールおよび（Ｃ６−Ｃ６０）アリールから選択される１以上の置換基によってさらに置換されていてもよく、
ｘは、０〜５の整数を表し、
ｙおよびｚは、０〜２の整数を表す。
前記の下記の基：
Figure 2009228004
は、下記構造から選択されるが、これらに限定されるものではない。
Figure 2009228004
Figure 2009228004
Figure 2009228004
下記の基：
Figure 2009228004
において、互いに独立してアルキレンまたはアルケニレンで連結されることによりＲ５およびＲ６またはＲ７およびＲ８から形成される脂環族環および芳香族環は、下記の基によって例示することができるが、これらに限定されるものではない。
Figure 2009228004
ここで、式中のＡは、前記化学式１における定義と同一である。
化学式１において、Ａは、下記構造から選択することができるが、これらに限定されるものではない。
Figure 2009228004
式中Ｒ５１は、重水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、ＯおよびＳから選択される１以上のヘテロ原子を含む５員または６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、カルボキシル、ニトロ、またはヒドロキシを表し、
Ｒ５２乃至Ｒ５６は、互いに独立して、重水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、ＯおよびＳから選択される１以上のヘテロ原子を含む５員または６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、カルボキシル、ニトロ、またはヒドロキシを表し、または、Ｒ５２乃至Ｒ５６は、縮合環を有する若しくは有さない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンまたは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンにより、隣接した置換基と連結され、脂環族環、または単環もしくは多環の芳香族環を形成してもよい。
より詳細には、本発明による有機電子発光化合物は、下記化合物で例示することができるが、これらに限定されるわけではない。
Figure 2009228004
Figure 2009228004
Figure 2009228004
Figure 2009228004
Figure 2009228004
Figure 2009228004
Figure 2009228004
Figure 2009228004
Figure 2009228004
Figure 2009228004
本発明による有機電子発光化合物は、反応図式１によって説明される手順にしたがって調製することができる。
Figure 2009228004
上記式において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、ｍおよびｎは、化学式１における定義と同一である。
さらに本発明は、前記化学式１によって表される有機電子発光化合物を１以上含む有機太陽電池を提供する。
また本発明は、第１の電極と、第２の電極と、前記第１の電極と第２の電極との間に挿入された少なくとも１つの有機物層とを含む有機電子発光素子を提供し、前記有機物層は、前記化学式１によって表される有機電子発光化合物の１以上を含む。
本発明による有機発光素子は、前記有機物層が電子発光層を含み、並びに前記電子発光層が、化学式１によって表される１以上の化合物を電子発光ドーパントとして含み、かつ一つ以上のホストを含むことを特徴とする。
本発明による電子発光素子に適用されるホストは、特に制限はないが、好ましくは、下記化学式１０または１１で表される化合物から選択される。
Figure 2009228004
前記式中、
Ｌ１は、（Ｃ６−Ｃ６０）アリーレンまたは（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリーレンを表し、
Ｌ２は、アントラセニレンを表し、
Ａｒ２１乃至Ａｒ２４は、互いに独立して、水素、重水素、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、ハロゲン、（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリール、（Ｃ５−Ｃ６０）シクロアルキルおよび（Ｃ６−Ｃ６０）アリールから選択され、前記Ａｒ２１乃至Ａｒ２４のシクロアルキル、アリールまたはヘテロアリールは：ハロゲン置換基を有す又は有さない（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、重水素、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、ハロゲン、シアノ、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリルおよびトリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリルからなる群から選択される１以上の置換基を有するまたは有さない（Ｃ６−Ｃ６０）アリール若しくは（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリール；ハロゲン置換基を有するまたは有さない（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル；（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ；（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル；ハロゲン；シアノ；トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル；ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル；並びにトリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリルからなる群から選択される１以上の置換基によってさらに置換されていてもよく、並びに、
ｂ、ｃ、ｄおよびｅは、互いに独立して、０〜４の整数を表す。
化学式１０または化学式１１によって表されるホストは、下記化学式１２乃至１４の１つによって表される誘導体により例示することができる。
Figure 2009228004
前記化学式１２乃至１４において、
Ｒ６１およびＲ６２は、互いに独立して、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、ＯおよびＳから選択される１以上のヘテロ原子を含む５員または６員のヘテロシクロアルキル、または（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキルを表し、前記Ｒ６１およびＲ６２のアリールまたはヘテロアリールは、重水素、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、ハロ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリール、ハロゲン、シアノ、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリルおよびトリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリルからなる群から選択される１以上の置換基によってさらに置換されていてもよく、
Ｒ６３乃至Ｒ６６は、水素、重水素、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、ハロゲン、（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリール、（Ｃ５−Ｃ６０）シクロアルキルまたは（Ｃ６−Ｃ６０）アリールを表し、前記Ｒ６３乃至Ｒ６６のヘテロアリール、シクロアルキルまたはアリールは、ハロゲン置換基を有する若しくは有さない（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、重水素、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、ハロゲン、シアノ、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリルおよびトリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリルからなる群から選択される１以上の置換基によってさらに置換されていてもよく、
ＥおよびＦは、互いに独立して、化学結合であるか、または重水素、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリールおよびハロゲンから選択される１以上が置換基を有するまたは有さない（Ｃ６−Ｃ６０）アリーレンを表し、
Ａｒ３１およびＡｒ３３は、下記構造から選択されるアリール、または（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリールを表し、前記Ａｒ３１およびＡｒ３３のアリールまたはヘテロアリールは、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールおよび（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリールから選択される１以上の置換基によって置換されていてもよい。
Figure 2009228004
式中、Ａｒ３２は、（Ｃ６−Ｃ６０）アリーレンまたは（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリーレンから選択され、好ましくは、フェニレン、ナフチレン、アントリレン、フルオレニレン、フェナントリレン、テトラセニレン、ナフタセニレン、クリセニレン、ペンタセニレン、ピレニレン、ヘテロアリーレン、および下記構造式によって表される化合物から選択され、前記Ａｒ３２のアリーレンまたはヘテロアリーレンは、重水素、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリールおよびハロゲンから選択される１以上も置換基により置換されていてもよく、
Figure 2009228004
Ｒ７１乃至Ｒ７４は、互いに独立して、水素、重水素、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルまたは（Ｃ６−Ｃ６０）アリールを表し、またはそれらの各々は縮合環を有する若しくは有さない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンまたは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンによって隣接する置換基と連結され、脂環族環、または単環もしくは多環の芳香族環を形成してもよく、
Ｒ８１乃至Ｒ８４は、互いに独立して、水素、重水素、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリールまたはハロゲンを表し、またはそれらの各々は、縮合環を有するもしくは有さない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンまたは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンによって隣接する置換基と連結され、脂環族環、または単環もしくは多環の芳香族環を形成してもよい。
前記電子発光層は、電子発光が起こる層を意味し、それは単層でも、積層化された２以上の層からなる複数の層でもよい。本発明の構成にしたがってホスト−ドーパントの混合物が使用された場合、本発明の電子発光ホストによって発光効率の著しい改善を確認することができた。これは、０．５〜１０％のドーピング濃度で達成することができる。
本発明によるホストは、既存の他のホスト材料に比べ、より高い正孔および電子伝導性、並びに優れた物質安定性を示し、向上された素子寿命並びに発光効率をもたらす。
したがって、化学式１０乃至１４の１つによって表される化合物の使用は、本発明による化学式１の有機電子発光化合物の電子的欠点を著しく補足すると説明することができる。
前記化学式１２乃至１４の１つによって表されるホスト化合物は、下記構造の化合物によって例示あうるできるが、これらに限定されるものではない。
Figure 2009228004
Figure 2009228004
Figure 2009228004
Figure 2009228004
本発明による有機電子発光素子は、化学式１によって表される有機電子発光化合物の他に、アリールアミン化合物およびスチリルアリールアミン化合物から選択される１以上の化合物をさらに含むことができる。アリールアミン化合物またはスチリルアリールアミン化合物の例には、化学式１５によって表される化合物が含まれるが、これに限定されるものではない。
Figure 2009228004
式中、Ａｒ４１およびＡｒ４２は、互いに独立して、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリール、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、Ｎ、ＯおよびＳから選択される１以上のヘテロ原子を含む５員または６員のヘテロシクロアルキル、または（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキルを表し、またはＡｒ４１およびＡｒ４２は、縮合環を有する若しくは有さない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンまたは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンによって連結され、脂環族環、または単環もしくは多環の芳香族環を形成してもよく、
ｇが１である場合、Ａｒ４３は、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリール、または下記構造式の１つによって表される置換基を表し、
Figure 2009228004
ｇが２である場合、Ａｒ４３は、（Ｃ６−Ｃ６０）アリーレン、（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリーレンまたは下記構造から選択される置換基を表し、
Figure 2009228004
式中、Ａｒ４４およびＡｒ４５は、互いに独立して、（Ｃ６−Ｃ６０）アリーレンまたは（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリーレンを表し、
Ｒ９１乃至Ｒ９３は、互いに独立して、水素、重水素、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルまたは（Ｃ６−Ｃ６０）アリールを表し、
ｈは１乃至４の整数であり、およびｉは０または１の整数であり、
前記Ａｒ４１およびＡｒ４２のアルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールアミノ、アルキルアミノ、シクロアルキルもしくはヘテロシクロアルキル；前記Ａｒ４３のアリールアミノ、アリール、ヘテロアリール、アリーレンもしくはヘテロアリーレン；前記Ａｒ４４およびＡｒ４５のアリーレンもしくはヘテロアリーレン；または、Ｒ９１乃至Ｒ９３のアルキルもしくはアリールは、重水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、ＯおよびＳから選択される１以上のヘテロ原子を含む５員または６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロ、ヒドロキシからなる群から選択される１以上の置換基によってさらに置換されていてもよい。
前記アリールアミン化合物またはスチリルアリールアミン化合物は、下記の化合物によって、より具体的に例示することができるが、これらに限定されるものではない。
Figure 2009228004
Figure 2009228004
本発明による有機電子発光素子において、有機物層は、化学式１によって表される有機電子発光化合物の他に、元素周期表における、第１族、第２族、第４周期、第５周期遷移金属、ランタン系列金属、およびｄ−遷移元素の有機金属からなる群から選択される１以上の金属をさらに含むこともできる。前記有機物層は、電子発光層に加えて、電荷生成層を含むことができる。
本発明は、独立発光方式のピクセル構造を有する有機電子発光素子であって、サブピクセルとして化学式１の化合物と；同時に並列にパターニングされた、Ｉｒ、Ｐｔ、Ｐｄ、Ｒｈ、Ｒｅ、Ｏｓ、Ｔｌ、Ｐｂ、Ｂｉ、Ｉｎ、Ｓｎ、Ｓｂ、Ｔｅ、ＡｕおよびＡｇから成る群から選択された１種以上の金属化合物を含む１つ以上のサブピクセルとを含有する有機電子発光素子を含む電子発光素子を実現することができる。
更に、有機電子発光素子は、有機物層が、前記有機電子発光化合物に加えて、５００ｎｍ以下の波長の電子発光ピークを有する化合物および５６０ｎｍ以上の波長の電子発光ピークを有する化合物から選択された１種以上の化合物を同時に含む、白色有機電子発光素子であり得る。それらの化合物は、下記の化学式１６乃至２３の一つによって表される化合物によって例示することができるが、これらに限定されるわけではない。
Figure 2009228004
化学式１６において、Ｍ１は、元素周期表の第７族、第８族、第９族、第１０族、第１１族、第１３族、第１４族、第１５族および第１６族の金属から選択され、リガンドＬ１、Ｌ２およびＬ３は、互いに独立して、下記構造から選択される。
Figure 2009228004
式中、Ｒ２０１乃至Ｒ２０３は、互いに独立して、水素；重水素；ハロゲン置換基を有する若しくは有さない（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル；（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル置換基を有する若しくは有さない（Ｃ６−Ｃ６０）アリール；またはハロゲンを表し、
Ｒ２０４乃至Ｒ２１９は、互いに独立して、水素、重水素、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ３０）アルコキシ、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ３０）アルケニル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、モノまたはジ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルアミノ、モノまたはジ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールアミノ、ＳＦ５、トリ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、シアノまたはハロゲンを表し、前記Ｒ２０４乃至Ｒ２１９のアルキル、シクロアルキル、アルケニルまたはアリールは、重水素、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールおよびハロゲンから選択される１以上の置換基によってさらに置換されていてもよく、
Ｒ２２０乃至Ｒ２２３は、互いに独立して、水素；重水素；ハロゲン置換基を有する若しくは有さない（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル；または（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル置換基を有する若しくは有さない（Ｃ６−Ｃ６０）アリールを表し、
Ｒ２２４およびＲ２２５は、互いに独立して、水素、重水素、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールまたはハロゲンを表し、またはＲ２２４とＲ２２５は、縮合環を有する若しくは有さない（Ｃ３−Ｃ１２）アルキレンまたは（Ｃ３−Ｃ１２）アルケニレンによって連結され、脂環族環、または単環もしくは多環の芳香族環を形成してもよく、前記Ｒ２２４およびＲ２２５のアルキル若しくはアリール、または縮合環を有する若しくは有さない（Ｃ３−Ｃ１２）アルキレンまたは（Ｃ３−Ｃ１２）アルケニレンによってそれらから形成された脂環族環または単環もしくは多環の芳香族環は、重水素、ハロゲン置換基を有する若しくは有さない（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ３０）アルコキシ、ハロゲン、トリ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリルおよび（Ｃ６−Ｃ６０）アリールから選択される１以上の置換基にいってさらに置換されていてもよく、
Ｒ２２６は、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ５−Ｃ６０）ヘテロアリールまたはハロゲンを表し、
Ｒ２２７乃至Ｒ２２９は、互いに独立して、水素、重水素、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールまたはハロゲンを表し、前記Ｒ２２６乃至Ｒ２２９のアルキルおよびアリールは、重水素、ハロゲンまたは（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルによってさらに置換されていてもよく、
Ｑは、下記構造式を表し、
Figure 2009228004
および、Ｒ２３１乃至Ｒ２４２は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン置換基を有する若しくは有さない（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ３０）アルコキシ、ハロゲン、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、シアノまたは（Ｃ５−Ｃ６０）シクロアルキルを表し、またはＲ２３１乃至Ｒ２４２の各々は、隣接する置換基とアルキレンまたはアルケニレンによって連結され、（Ｃ５−Ｃ７）スピロ環または（Ｃ５−Ｃ９）縮合環を形成してもよいし、あるいはそれらの各々は、Ｒ２０７またはＲ２０８とアルキレンまたはアルケニレンによって連結されて、（Ｃ５−Ｃ７）縮合環を形成してもよい。
Figure 2009228004
化学式１７において、Ｒ３０１乃至Ｒ３０４は、互いに独立して、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルまたは（Ｃ６−Ｃ６０）アリールを表し、またはそれらの各々は、縮合環を有する若しくは有さない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンまたは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンによって隣接する置換基と連結されて、脂環族環、または単環もしくは多環の芳香族環を形成してもよく、
および、前記Ｒ３０１乃至Ｒ３０４のアルキル若しくはアリール、または縮合環を有する若しくは有さない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンまたは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンによって連結されることによりそれらから形成された脂環族環、または単環もしくは多環の芳香族環は、重水素、ハロゲン置換基を有する若しくは有さない（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、ハロゲン、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリルおよび（Ｃ６−Ｃ６０）アリールから選択される１以上の置換基によってさらに置換されていてもよい。
Figure 2009228004
化学式２０において、リガンドＬ４およびＬ５は、互いに独立して下記構造から選択され、
Figure 2009228004
式中、Ｍ２は、２価または３価金属であり、
Ｍ２が２価金属である場合、ｊは０であり、Ｍ２が３価金属である場合、ｊは１であり、
Ｔは、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシまたはトリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリルを表し、Ｔのアリールオキシおよびトリアリールシリルは、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルまたは（Ｃ６−Ｃ６０）アリールによって更に置換されていてもよく、
Ｇは、Ｏ、ＳまたはＳｅを表し、
環Ｃは、オキサゾール、チアゾール、イミダゾール、オキサジアゾール、チアジアゾール、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、ベンゾイミダゾール、ピリジン、またはキノリンを表し、
環Ｄは、ピリジンまたはキノリンを表し、環Ｄは、重水素；（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル；（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル置換基を有する若しくは有さないフェニルまたはナフチル；によってさらに置換されていてもよく、
Ｒ４０１乃至Ｒ４０４は、互いに独立して、水素、重水素、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、ハロゲン、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリルまたは（Ｃ６−Ｃ６０）アリールを表し、またはそれらの各々は、（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンまたは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンによって隣接する置換基と連結されて縮合環を形成してもよく、前記ピリジンおよびキノリンは、Ｒ４０１と化学結合を形成して、縮合環を形成してもよく、
前記環Ｃ又はＲ４０１乃至Ｒ４０４のアリール基は、重水素、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、ハロゲン、ハロゲン置換基を有する（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、フェニル、ナフチル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリルまたはアミノ基によってさらに置換されてていてもよい。
Figure 2009228004
化学式２２において、Ａｒ５１およびＡｒ５２は、互いに独立して、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリール、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、Ｎ、ＯおよびＳから選択される１以上のヘテロ原子を含む５員または６員のヘテロシクロアルキル、または（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキルを表し、またはＡｒ５１およびＡｒ５２は、縮合環を有する若しくは有さない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンまたは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンにより連結されて、脂環族環、または単環もしくは多環の芳香族環を形成してもよく、
ｋが１である場合、Ａｒ５３は、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリールまたは下記構造式の１つによって表される置換基を表し、
Figure 2009228004
ｋが２である場合、Ａｒ５３は、（Ｃ６−Ｃ６０）アリーレン、（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリーレンまたは下記構造式の１つによって表される置換基を表し、
Figure 2009228004
式中、Ａｒ５４およびＡｒ５５は、互いに独立して、（Ｃ６−Ｃ６０）アリーレンまたは（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリーレンを表し、
Ｒ４１１乃至Ｒ４１３は、互いに独立して、水素、重水素、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルまたは（Ｃ６−Ｃ６０）アリールを表し、
ｐは、１〜４の整数、ｑは、０または１の整数であり、並びに、
前記Ａｒ５１およびＡｒ５２のアルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールアミノ、アルキルアミノ、シクロアルキル若しくはヘテロシクロアルキル；前記Ａｒ５３のアリール、ヘテロアリール、アリーレン若しくはヘテロアリーレン；前記Ａｒ５４およびＡｒ５５のアリーレン若しくはヘテロアリーレン；またはＲ４１１乃至Ｒ４１３のアルキル若しくはアリールは、重水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、ＯおよびＳから選択される１以上のヘテロ原子を含む５員または６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロおよびヒドロキシからなる群から選択される１以上の置換基によってさらに置換されていてもよい。
Figure 2009228004
化学式２３において、Ｒ５０１乃至Ｒ５０４は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、ＯおよびＳから選択される１以上のヘテロ原子を含む５員または６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、カルボキシル、ニトロまたはヒドロキシを表し、またはＲ５０１乃至Ｒ５０４の各々は、縮合環を有する若しくは有さない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンまたは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンによって隣接する置換基と連結され、脂環族環、または単環もしくは多環の芳香族環を形成してもよく、
前記Ｒ５０１乃至Ｒ５０４のアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールシリル、アルキルシリル、アルキルアミノ若しくはアリールアミノ、または、縮合環を有する若しくは有さない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンまたは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンによる隣接する置換基との連結によってそれらから形成された脂環族環または単環もしくは多環の芳香族環は、重水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、ＯおよびＳから選択される１以上のヘテロ原子を含む５員または６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、カルボキシル、ニトロおよびヒドロキシから選択される１以上の置換基によって更に置換されていてもよい。
前記の５００ｎｍ以下の波長の電子発光ピークを有する化合物または５６０ｎｍ以上の波長の電子発光ピークを有する化合物は、下記化合物によって例示できるが、これらに限定されるものではない。
Figure 2009228004
Figure 2009228004
Figure 2009228004
Figure 2009228004
Figure 2009228004
Figure 2009228004
Figure 2009228004
Figure 2009228004
Figure 2009228004
Figure 2009228004
Figure 2009228004
Figure 2009228004
本発明による有機電子発光素子において、一対の電極の少なくとも一方の内側表面上に、カルコゲニド（ｃｈａｌｃｏｇｅｎｉｄｅ）層、金属ハライド層、および金属酸化物層から選択される１以上の層（以下、これらを「表面層」という）を配置することが好ましい。具体的には、ＥＬ媒体層のアノード表面上に珪素およびアルミニウム金属（酸化物を含む）のカルコゲニド層を配置し、およびＥＬ媒体層のカソード表面上に金属ハライド層または金属酸化物層を配置することが好ましい。これにより、駆動の安定化が得られる。
カルコゲニドの例には、好ましくは、ＳｉＯＸ（１≦Ｘ≦２）、ＡｌＯＸ（１≦Ｘ≦１．５）、ＳｉＯＮ、ＳｉＡｌＯＮなどが含まれる。金属ハライドの例には、好ましくは、ＬｉＦ、ＭｇＦ２、ＣａＦ２、フッ化希土類金属などが含まれる。金属酸化物の例には、好ましくは、Ｃｓ２Ｏ、Ｌｉ２Ｏ、ＭｇＯ、ＳｒＯ、ＢａＯ、ＣａＯなどが含まれる。
本発明による電子発光素子において、このように製造された一対の電極の少なくとも一方の表面上に、電子輸送化合物と還元性ドーパント（ｄｏｐａｎｔ）との混合領域、または正孔輸送化合物と酸化性ドーパントとの混合領域を配置することも好ましい。その結果、電子輸送化合物がアニオンに還元され、混合領域からＥＬ媒体に電子を注入および輸送しやすくなる。さらに、正孔輸送化合物は、酸化されてカチオンになるため、混合領域からＥＬ媒体に正孔を注入および輸送しやすくなる。好ましい酸化性ドーパントとしては、各種ルイス酸およびアクセプター化合物が挙げられる。好ましい還元性ドーパントとしては、アルカリ金属、アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属、希土類金属およびこれらの混合物が挙げられる。
高い発光効率および材料の優れたを有する本発明の有機電子発光化合物は、それらを優れた駆動寿命を有する有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）を製造するために用いることができる点で有利である。
本発明による有機電子発光化合物、およびその調製、およびそれらから製造された素子の発光特性に関し、代表的な化合物に言及することによって本発明をさらに説明するが、これらの実施例は、実施態様を説明するためのみに提供されるのであって、如何なる意味においても本発明の範囲を限定することを意図するものではない。
調製実施例
〔調製実施例１〕化合物１の調製
Figure 2009228004
化合物Ａの調製
トリフェニルアミン（４０ｇ、０．１６３ｍｏｌ）とＮＢＳ（Ｎ−ブロモスクシンイミド）（２９ｇ、０．１６３ｍｏｌ）を１Ｌフラスコに入れてた。窒素雰囲気下でテトラクロリド（８２０ｍＬ）を添加した後、この混合物を７０℃で４時間攪拌した。反応が終了したときに、残っているスクシンイミド固体をろ過除去した。ろ液をロータリーエバポレーターを使用することにより蒸発させ生成した固体をエタノールで２回洗浄し、白色固体化合物Ａ（２４．８ｇ、０．０７７ｍｏｌ）を得た。
化合物Ｂの調製
化合物Ａ（２４．８ｇ、０．０７７ｍｏｌ）をＴＨＦ（１４０ｍＬ）中に溶かし、−７８℃で、そこにｎ−ＢｕＬｉ（ヘキサン中２．５Ｍ）（３３ｍＬ、０．０８２ｍｏｌ）を添加した。１時間攪拌した後、その混合物に２，６−ジブロモアントラキノン（７ｇ、０．０１９ｍｏｌ）を添加し、１２時間攪拌した。反応が終了したときに、反応混合物をエチルアセテートと蒸留水で３回洗浄し、ロータリーエバポレーターを用いて蒸発させた。その後、生成した固体をメタノールで２回洗浄し、紫色固体として化合物Ｂ（７．７ｇ、０．００９ｍｏｌ）を得た。
化合物Ｃの調製
化合物Ｂ（７．７ｇ、０．００９ｍｏｌ）とヨウ化カリウム（６ｇ、０．０３６ｍｏｌ）とホスフィン酸ナトリウム一水和物（ＮａＰＨ２Ｏ２・Ｈ２Ｏ）（７．６ｇ、０．０７２ｍｏｌ）と酢酸（５０ｍＬ）を反応容器に入れて、この混合物を１２時間還流下で攪拌した。反応が終了したとき、水酸化ナトリウム溶液を添加して反応混合物を中和した。メタノールとヘキサンで数回洗浄し、黄色固体として化合物Ｃ（４ｇ、０．００５ｍｏｌ）を得た。
化合物１の調製
化合物Ｃ（４ｇ、０．００５ｍｏｌ）とジフェニルアミン（３．３ｇ、０．０１９ｍｏｌ）とナトリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド（１．５ｇ、０．０１６ｍｏｌ）とトルエン３５ｍＬを反応容器に入れて、７０℃までの還流下で混合物を攪拌しながら、パラジウムアセテート（０．１ｇ、０．０００５ｍｏｌ）と、ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン（５０％トルエンにおいて）（０．４ｍＬ、０．０００９ｍｏｌ）をそこに添加し、得られた混合物を１２０℃までの還流下で１２時間攪拌する。反応が終了したときに、生成物をメタノールとエチルアセテートとテトラヒドロフランで再結晶し、暗黄色固体として化合物１（２ｇ、０．００２ｍｍｏｌ）を得た。
調製実施例１と同じ手順に従って、有機電子発光化合物（化合物１〜９３）を調製した。調製された有機電子発光化合物の１Ｈ ＮＭＲおよびＭＳ／ＦＡＢデータを表１に記載する。
Figure 2009228004
Figure 2009228004
Figure 2009228004
〔実施例１〕本発明の有機電子発光化合物を用いることによるＯＬＥＤの製造
ＯＬＥＤ素子を、本発明による電子発光材料を用いることにより製造した。
まず、ＯＬＥＤ用ガラス１（Ｓａｍｓｕｎｇ−Ｃｏｒｎｉｍｇ製）から得られた透明電極ＩＴＯ薄膜２（１５Ω／□）を、トリクロロエチレン、アセトン、エタノール、蒸留水を順に使用して超音波洗浄を行い、使用までイソプロパノールに入れて保管した。
次に、真空蒸着装置の基体フォルダにＩＴＯ基体を備え付け、真空蒸着装置内のセルに下記構造の４，４’，４”−トリス（Ｎ，Ｎ−（２−ナフチル）−フェニルアミノ）トリフェニルアミン（２−ＴＮＡＴＡ）に入れて、その後、チャンバー内の真空度が１０−６トールに至るまで排気した。セルに電流を印加して２−ＴＮＡＴＡを蒸発させ、それによりＩＴＯ基板上に６０ｎｍ厚の正孔注入層３を蒸着した。
Figure 2009228004
次いで、真空蒸着装置の他のセルに、下記構造のＮ，Ｎ’−ビス（α−ナフチル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−４，４’−ジアミン（ＮＰＢ）を入れて、セルに電流を印加してＮＰＢを蒸発させ、それによって正孔注入層上に２０ｎｍ厚の正孔輸送層４を蒸着した。
Figure 2009228004
正孔注入層および正孔輸送層を形成した後、電子発光層を次のように蒸着した。真空蒸着装置内の一方のセルに、ホストとして下記構造のＨ−２８を入れて、および他方のセルに、ドーパントとして本発明による化合物（化合物４）を入れた。二つの物質を異なる速度で蒸発させ、ホストを基準に２〜５重量％でドーピングし、前記正孔輸送層上に３０ｎｍ厚の電子発光層５を蒸着した。
Figure 2009228004
次いで電子輸送層６として下記構造のトリス（８−ヒドロキシキノリン）アルミニウム（ＩＩＩ）（Ａｌｑ）を２０ｎｍ厚で蒸着し、電子注入層７として下記構造のリチウムキノレート（Ｌｉｑ）を１〜２ｎｍ厚で蒸着した。その後、別の真空蒸着装置を用いることにより、Ａｌカソード８を１５０ｎｍ厚で蒸着してＯＬＥＤを製造した。
Figure 2009228004
ＯＬＥＤの製造に用いられた各材料は、１０−６トールでの真空昇華により精製した後に、電子発光材料として用いられた。
〔比較例１〕従来の電子発光材料を用いることによるＯＬＥＤの製造
実施例１に記載されているのと同じ手順に従って正孔注入層および正孔輸送層を形成した後、前記真空蒸着装置の他のセルに、電子発光ホスト材料としてトリス（８−ヒドロキシキノリン）−アルミニウム（ＩＩＩ）（Ａｌｑ）を入れつつ、また別のセルには、クマリン５４５Ｔ（Ｃ５４５Ｔ）を入れた。二つの物質を異なる速度で蒸発させてドーピングを行うことにより、前記正孔輸送層上に３０ｎｍ厚の電子発光層を蒸着した。ドーピング濃度は、好ましくはＡｌｑ基準で１〜３重量％である。
Figure 2009228004
次いで、実施例１と同じ手順に従って電子輸送層と電子注入層を蒸着し、別の真空蒸着装置を用いることにより、Ａｌカソードを１５０ｎｍ厚で蒸着し、ＯＬＥＤを製造した。
〔比較例２〕従来の電子発光材料を用いることによるＯＬＥＤの製造
実施例１と同じ手順に従って正孔注入層および正孔輸送層を形成し、前記真空蒸着装置の他のセルに、電子発光ホスト材料としてジフェニルアントラセン（ＤＮＡ）を入れてつつ、また別のセルに、化合物Ｇをれた。二つの物質を異なる速度で蒸発させ、ホストを基準に２〜５重量％の濃度でドーピングを行うとにより、前記正孔輸送層上に３０ｎｍ厚の電子発光層を蒸着した。
Figure 2009228004
次いで、実施例１と同じ手順に従って電子輸送層と電子注入層を蒸着し、別の真空蒸着装置を用いることにより、Ａｌカソードを１５０ｎｍ厚で蒸着し、ＯＬＥＤを製造した。
〔実施例２〕製造されたＯＬＥＤの電子発光特性
本発明による有機電子発光化合物（実施例１）または従来のＥＬ化合物（比較例１および２）を含むＯＬＥＤの発光効率を、それぞれ５，０００ｃｄ／ｍ２および２０，０００ｃｄ／ｍ２で測定した。その結果を表２に示す。特に緑色電子発光材料の場合に、高輝度領域における電子発光特性が非常に重要であるため、この特性を反映するために、高輝度（約２０，０００ｃｄ／ｍ２）でのデータを添付する。
Figure 2009228004
表２にみられるように、化合物Ｈ−２８と３．０％ドーピングをした化合物４が、最も高い発光効率を示したことが分かる。これは、従来のＡｌｑ：Ｃ５４５Ｔ（比較例１）の発光効率の２倍を超え、化合物Ｇ（比較例２）と比較した場合、発光効率の２０〜３０％の増加に相当する。
約２０，０００ｃｄ／ｍ２の高輝度での効率の低下が１〜２ｃｄ／Ａ以内を示す本発明による高性能電子発光材料は、本発明の電子発光材料が、高輝度でさえも良好な特性を維持する優れた材料特性を有することを示唆する。したがってこの材料は、受動型および能動型有機電子発光素子のいずれにおいても有利な特性を示すことができる。本発明による材料は、助色団として４つのアリールアミン基を含むので、狭い電子発光範囲を有する優れた色純度、並びに高い電子発光特性を示す。
１ ガラス
２ 透明電極
３ 正孔注入層
４ 正孔輸送層
５ 発光層
６ 電子輸送層
７ 電子注入層
８ Ａｌカソード

Claims (9)

  1. 化学式１によって表される有機電子発光化合物。
    Figure 2009228004
     （式中、
    Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は、互いに独立して、下記構造から選択され、
    Figure 2009228004
     Ａは、（Ｃ６−Ｃ６０）アリーレンまたは（Ｃ５−Ｃ６０）ヘテロアリーレンを表し、かつＡのアリーレンまたはヘテロアリーレンは、ハロゲン、重水素、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、ＯおよびＳから選択される１以上のヘテロ原子を含む５員または６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、カルボキシル、ニトロおよびヒドロキシから選択される１以上の置換基によりさらに置換されていてもよく、
    Ａｒ１、Ａｒ２、Ａｒ３およびＡｒ４は、互いに独立して、（Ｃ６−Ｃ６０）アリーレンまたは（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリーレンを表し、該（Ｃ６−Ｃ６０）アリーレンまたは（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリーレンは、重水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、ハロ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、Ｎ、ＯおよびＳから選択される１以上のヘテロ原子を含む５員または６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリール、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、カルボキシル、ニトロおよびヒドロキシから選択される１以上の置換基によりさらに置換されていてもよく、
    Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７およびＲ８は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、ハロ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、Ｎ、ＯおよびＳから選択される１以上のヘテロ原子を含む５員または６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリール、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、カルボキシル、ニトロ、またはヒドロキシを表し、または前記Ｒ５およびＲ６、またはＲ７およびＲ８は、（Ｃ１−Ｃ１０）アルキル置換基を有するまたは有さない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンまたは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンによって連結されて、縮合環を形成してもよく、および前記アルキレンの炭素原子は、ＮＲ１１、ＳｉＲ１２Ｒ１３、ＯおよびＳから選択される１以上の置換基によってさらに置換されていてもよく、
    Ｒ１１乃至Ｒ１３は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、ＯおよびＳから選択される１以上のヘテロ原子を含む５員または６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、カルボキシル、ニトロ、またはヒドロキシを表し、またはＲ１２とＲ１３は、縮合環を有するもしくは有さない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンまたは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンによって連結されて、スピロ環または縮合環を形成してもよく、並びに、
    ｍおよびｎは、互いに独立して０〜４の整数を表し、但し、ｍ＋ｎは、１〜８の整数である。）
  2. 化学式２〜化学式９の１つにより表される、請求項１に記載の有機電子発光化合物。
    Figure 2009228004
    Figure 2009228004
    Figure 2009228004
     （上記化学式２乃至９において、Ａ、Ａｒ１、Ａｒ２、Ａｒ３、Ａｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７およびＲ８は、請求項１の化学式１における定義と同一である。）
  3. 前記の基：
    Figure 2009228004
     が、互いに独立して、下記構造から選択される、請求項２に記載の有機電子発光化合物。
    Figure 2009228004
     （式中、Ｒ２１は、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ３０）アルコキシ、シアノ、ハロゲン、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ５−Ｃ６０）ヘテロアリール、モノまたはジ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルアミノ、モノまたはジ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、トリ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリルまたはトリ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリルを表し、
    Ｒ２２乃至Ｒ４５は、互いに独立して、水素、重水素、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ３０）アルコキシ、シアノ、ハロゲン、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ５−Ｃ６０）ヘテロアリール、トリ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリルまたはトリ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリルを表し、
    前記Ｒ２１乃至Ｒ４５のアルキル、アルコキシ、アリールおよびヘテロアリールは、重水素、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ３０）アルコキシ、ハロゲン、シアノ、トリ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、（Ｃ５−Ｃ６０）ヘテロアリールおよび（Ｃ６−Ｃ６０）アリールから選択される１以上の置換基によってさらに置換されていてもよく、
    ＢおよびＤは、互いに独立して、ＣＲ４６Ｒ４７、ＮＲ４８、ＯまたはＳを表し、
    Ｒ４６乃至Ｒ４８は、互いに独立して、水素、重水素、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ３０）アルコキシ、シアノ、ハロ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、ハロゲン、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、トリ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリルまたはトリ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリルを表し、
    前記Ｒ４６乃至Ｒ４８のアルキルまたはアリールは、重水素、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ３０）アルコキシ、ハロゲン、シアノ、トリ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、（Ｃ５−Ｃ６０）ヘテロアリールおよび（Ｃ６−Ｃ６０）アリールから選択される１以上の置換基によってさらに置換されていてもよく、
    Ａｒ１１およびＡｒ１２は、互いに独立して、（Ｃ６−Ｃ６０）アリーレンまたは（Ｃ５−Ｃ６０）ヘテロアリーレンを表し、および前記Ａｒ１１およびＡｒ１２のアリーレンまたはヘテロアリーレンは、重水素、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ３０）アルコキシ、ハロゲン、シアノ、トリ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、（Ｃ５−Ｃ６０）ヘテロアリールおよび（Ｃ６−Ｃ６０）アリールから選択される１以上の置換基によってさらに置換されていてもよく、
    ｘは、０〜５の整数を表し、並びに、
    ｙおよびｚは、０〜２の整数である。）
  4. 前記Ａが下記構造から選択される、請求項２に記載の有機電子発光化合物。
    Figure 2009228004
     （式中、Ｒ５１は、重水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、ＯおよびＳから選択される１以上のヘテロ原子を含む５員または６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、カルボキシル、ニトロ、またはヒドロキシを表し、
    Ｒ５２乃至Ｒ５６は、互いに独立して、重水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、ＯおよびＳから選択される１以上のヘテロ原子を含む５員または６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、カルボキシル、ニトロ、またはヒドロキシを表し、またはＲ５２乃至Ｒ５６の各々は、縮合環を有する若しくは有さない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンまたは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンによって、隣接した置換基と連結されて、脂環族環または単環もしくは多環の芳香族環を形成してもよい。）
  5. 第１の電極と、第２の電極と、前記第１の電極と第２の電極との間に挿入された少なくとも１つの有機物層とを含む有機電子発光素子であって、
    前記有機物層が、
    ｉ）化学式１によって表される有機電子発光化合物を含む電子発光層、
    Figure 2009228004
     （式中、
    Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は、互いに独立して、下記構造から選択され、
    Figure 2009228004
     Ａは、（Ｃ６−Ｃ６０）アリーレンまたは（Ｃ５−Ｃ６０）ヘテロアリーレンを表し、かつＡのアリーレンまたはヘテロアリーレンは、ハロゲン、重水素、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、ＯおよびＳから選択される１以上のヘテロ原子を含む５員または６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、カルボキシル、ニトロおよびヒドロキシから選択される１以上の置換基によりさらに置換されていてもよく、
    Ａｒ１、Ａｒ２、Ａｒ３およびＡｒ４は、互いに独立して、（Ｃ６−Ｃ６０）アリーレンまたは（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリーレンを表し、該（Ｃ６−Ｃ６０）アリーレンまたは（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリーレンは、重水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、ハロ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、Ｎ、ＯおよびＳから選択される１以上のヘテロ原子を含む５員または６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリール、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、カルボキシル、ニトロおよびヒドロキシから選択される１以上の置換基によりさらに置換されていてもよく、
    Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７およびＲ８は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、ハロ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、Ｎ、ＯおよびＳから選択される１以上のヘテロ原子を含む５員または６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリール、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、カルボキシル、ニトロ、またはヒドロキシを表し、または前記Ｒ５およびＲ６、またはＲ７およびＲ８は、（Ｃ１−Ｃ１０）アルキル置換基を有するまたは有さない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンまたは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンによって連結されて、縮合環を形成してもよく、および前記アルキレンの炭素原子は、ＮＲ１１、ＳｉＲ１２Ｒ１３、ＯおよびＳから選択される１以上の置換基によってさらに置換されていてもよく、
    Ｒ１１乃至Ｒ１３は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、ＯおよびＳから選択される１以上のヘテロ原子を含む５員または６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、カルボキシル、ニトロ、またはヒドロキシを表し、またはＲ１２とＲ１３は、縮合環を有するもしくは有さない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンまたは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンによって連結されて、スピロ環または縮合環を形成してもよく、並びに、
    ｍおよびｎは、互いに独立して０〜４の整数を表し、但し、ｍ＋ｎは、１〜８の整数である。）；並びに、
    ｉｉ）化学式１２乃至化学式１４によって表される化合物から選択される１以上のホスト、
    Figure 2009228004
     （化学式１２乃至１４において、
    Ｒ６１およびＲ６２は、互いに独立して、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、ＯおよびＳから選択される１以上のヘテロ原子を含む５員または６員のヘテロシクロアルキル、または（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキルを表し、前記Ｒ６１およびＲ６２のアリールまたはヘテロアリールは、重水素、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、ハロ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリール、ハロゲン、シアノ、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリルおよびトリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリルからなる群から選択される１以上の置換基によってさらに置換されていてもよく、
    Ｒ６３乃至Ｒ６６は、水素、重水素、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、ハロゲン、（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリール、（Ｃ５−Ｃ６０）シクロアルキルまたは（Ｃ６−Ｃ６０）アリールを表し、前記Ｒ６３乃至Ｒ６６のヘテロアリール、シクロアルキルまたはアリールは、ハロゲン置換基を有する若しくは有さない（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、重水素、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、ハロゲン、シアノ、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリルおよびトリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリルからなる群から選択される１以上の置換基によってさらに置換されていてもよく、
    ＥおよびＦは、互いに独立して、化学結合であるか、または重水素、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリールおよびハロゲンから選択される１以上が置換基を有するまたは有さない（Ｃ６−Ｃ６０）アリーレンを表し、
    Ａｒ３１およびＡｒ３３は、下記構造から選択されるアリール、または（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリールを表し、前記Ａｒ３１およびＡｒ３３のアリールまたはヘテロアリールは、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールおよび（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリールから選択される１以上の置換基によって置換されていてもよく、
    Figure 2009228004
     式中、Ａｒ３２は、（Ｃ６−Ｃ６０）アリーレンまたは（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリーレンから選択され、好ましくは、フェニレン、ナフチレン、アントリレン、フルオレニレン、フェナントリレン、テトラセニレン、ナフタセニレン、クリセニレン、ペンタセニレン、ピレニレン、ヘテロアリーレン、および下記構造式によって表される化合物から選択され、前記Ａｒ３２のアリーレンまたはヘテロアリーレンは、重水素、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリールおよびハロゲンから選択される１以上も置換基により置換されていてもよく、
    Figure 2009228004
     Ｒ７１乃至Ｒ７４は、互いに独立して、水素、重水素、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルまたは（Ｃ６−Ｃ６０）アリールを表し、またはそれらの各々は縮合環を有する若しくは有さない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンまたは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンによって隣接する置換基と連結され、脂環族環、または単環もしくは多環の芳香族環を形成してもよく、
    Ｒ８１乃至Ｒ８４は、互いに独立して、水素、重水素、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリールまたはハロゲンを表し、またはそれらの各々は、縮合環を有するもしくは有さない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンまたは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンによって隣接する置換基と連結され、脂環族環、または単環もしくは多環の芳香族環を形成してもよい。）；
    を含む、有機電子発光素子。
  6. 前記有機物層が、アリールアミン化合物およびスチリルアリールアミン化合物からなる群から選択される１以上の化合物を含む、請求項５に記載の有機電子発光素子。
  7. 前記有機物層が、元素周期表における、第１族、第２族、第４周期、第５周期遷移金属、ランタン系列金属、およびｄ−遷移元素の有機金属からなる群から選択される１以上の金属を含む、請求項５に記載の有機電子発光素子。
  8. 前記有機物層が、電荷生成層と前記電子発光層とを含む、請求項５に記載の有機電子発光素子。
  9. 化学式１によって表される有機電子発光化合物を含む、白色有機電子発光素子。
    Figure 2009228004
     （式中、
    Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は、互いに独立して、下記構造から選択され、
    Figure 2009228004
     Ａは、（Ｃ６−Ｃ６０）アリーレンまたは（Ｃ５−Ｃ６０）ヘテロアリーレンを表し、かつＡのアリーレンまたはヘテロアリーレンは、ハロゲン、重水素、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、ＯおよびＳから選択される１以上のヘテロ原子を含む５員または６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、カルボキシル、ニトロおよびヒドロキシから選択される１以上の置換基によりさらに置換されていてもよく、
    Ａｒ１、Ａｒ２、Ａｒ３およびＡｒ４は、互いに独立して、（Ｃ６−Ｃ６０）アリーレンまたは（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリーレンを表し、該（Ｃ６−Ｃ６０）アリーレンまたは（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリーレンは、重水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、ハロ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、Ｎ、ＯおよびＳから選択される１以上のヘテロ原子を含む５員または６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリール、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、カルボキシル、ニトロおよびヒドロキシから選択される１以上の置換基によりさらに置換されていてもよく、
    Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７およびＲ８は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、ハロ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、Ｎ、ＯおよびＳから選択される１以上のヘテロ原子を含む５員または６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリール、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、カルボキシル、ニトロ、またはヒドロキシを表し、または前記Ｒ５およびＲ６、またはＲ７およびＲ８は、（Ｃ１−Ｃ１０）アルキル置換基を有するまたは有さない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンまたは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンによって連結されて、縮合環を形成してもよく、および前記アルキレンの炭素原子は、ＮＲ１１、ＳｉＲ１２Ｒ１３、ＯおよびＳから選択される１以上の置換基によってさらに置換されていてもよく、
    Ｒ１１乃至Ｒ１３は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、ＯおよびＳから選択される１以上のヘテロ原子を含む５員または６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、カルボキシル、ニトロ、またはヒドロキシを表し、またはＲ１２とＲ１３は、縮合環を有するもしくは有さない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンまたは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンによって連結されて、スピロ環または縮合環を形成してもよく、並びに、
    ｍおよびｎは、互いに独立して０〜４の整数を表し、但し、ｍ＋ｎは、１〜８の整数である。）
JP2009055896A 2008-03-20 2009-03-10 新規な有機電子発光化合物およびこれを用いる有機電子発光素子 Pending JP2009228004A (ja)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020080025768A KR100989815B1 (ko) 2008-03-20 2008-03-20 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 발광재료로서 채용하고있는 유기 발광 소자

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JP2009228004A true JP2009228004A (ja) 2009-10-08

Family

ID=40506491

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2009055896A Pending JP2009228004A (ja) 2008-03-20 2009-03-10 新規な有機電子発光化合物およびこれを用いる有機電子発光素子

Country Status (6)

Country Link
US (1) US20090273277A1 (ja)
EP (1) EP2103666A3 (ja)
JP (1) JP2009228004A (ja)
KR (1) KR100989815B1 (ja)
CN (1) CN101550085B (ja)
TW (1) TW200948930A (ja)

Cited By (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2009249385A (ja) * 2008-04-02 2009-10-29 Gracel Display Inc 新規な有機電界発光化合物及びこれを用いた有機電界発光素子
JP2010059144A (ja) * 2008-06-25 2010-03-18 Gracel Display Inc 新規な有機電界発光化合物及びこれを使用する有機電界発光素子
WO2011096506A1 (ja) * 2010-02-05 2011-08-11 出光興産株式会社 アミノアントラセン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2013509406A (ja) * 2009-10-29 2013-03-14 イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー 電子用途用の重水素化合物
JP2014177442A (ja) * 2013-03-15 2014-09-25 Idemitsu Kosan Co Ltd ジアミノアントラセン誘導体及び有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2019509977A (ja) * 2015-12-29 2019-04-11 ユニヴァーシティー コート オブ ザ ユニヴァーシティー オブ セント アンドリューズ 発光性化合物

Families Citing this family (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2010062107A1 (en) * 2008-11-26 2010-06-03 Gracel Display Inc. Organic electroluminscent device using electroluminescent compounds
KR101217979B1 (ko) 2009-04-24 2013-01-02 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 방향족 아민 유도체를 이용한 유기 전계 발광 소자
KR101182438B1 (ko) * 2009-08-14 2012-09-12 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
US9130172B2 (en) 2012-05-08 2015-09-08 Arizona Board Of Regents, A Body Corporate Of The State Of Arizona Acting For And On Behalf Of Arizona State University Naphthyl-containing compounds for light-emitting devices
KR101423070B1 (ko) * 2013-04-22 2014-07-28 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 유기 전계 발광 소자
US10396288B2 (en) 2013-09-20 2019-08-27 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescent element and electronic device
CN104892432B (zh) * 2015-05-29 2017-07-21 上海道亦化工科技有限公司 一种蒽类有机电致发光化合物及其有机电致发光器件
CN114989107B (zh) * 2021-03-01 2024-01-09 武汉天马微电子有限公司 一种化合物、用于有机电致发光器件的材料及其应用
CN116082220B (zh) * 2021-11-05 2025-12-12 华为技术有限公司 发光化合物、发光层制备原料、有机发光器件及制备方法

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH10302960A (ja) * 1997-04-30 1998-11-13 Toyo Ink Mfg Co Ltd 有機エレクトロルミネッセンス素子用発光材料およびそれを使用した有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2007070251A2 (en) * 2005-12-13 2007-06-21 Eastman Kodak Company Electroluminescent device containing an anthracene derivative
WO2007075286A2 (en) * 2005-12-21 2007-07-05 Eastman Kodak Company Amino anthracene compounds in oled devices
JP2010517318A (ja) * 2007-01-30 2010-05-20 イーストマン コダック カンパニー 高効率で寿命が長いｏｌｅｄ
JP2010537426A (ja) * 2007-08-20 2010-12-02 グローバル・オーエルイーディー・テクノロジー・リミテッド・ライアビリティ・カンパニー 高性能広帯域ｏｌｅｄ装置

Family Cites Families (29)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5077142A (en) * 1989-04-20 1991-12-31 Ricoh Company, Ltd. Electroluminescent devices
US5061569A (en) * 1990-07-26 1991-10-29 Eastman Kodak Company Electroluminescent device with organic electroluminescent medium
JP3505257B2 (ja) * 1995-02-24 2004-03-08 三洋電機株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
JP3712760B2 (ja) * 1995-05-17 2005-11-02 Ｔｄｋ株式会社 有機ｅｌ素子
EP0765106B1 (en) * 1995-09-25 2002-11-27 Toyo Ink Manufacturing Co., Ltd. Light-emitting material for organic electroluminescence device, and organic electroluminescence device for which the light-emitting material is adapted
US5989737A (en) * 1997-02-27 1999-11-23 Xerox Corporation Organic electroluminescent devices
US5935721A (en) * 1998-03-20 1999-08-10 Eastman Kodak Company Organic electroluminescent elements for stable electroluminescent
US6465115B2 (en) * 1998-12-09 2002-10-15 Eastman Kodak Company Electroluminescent device with anthracene derivatives hole transport layer
JP4117093B2 (ja) 1998-12-28 2008-07-09 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料およびそれを使用した有機エレクトロルミネッセンス素子
EP1666561A1 (en) * 1998-12-28 2006-06-07 Idemitsu Kosan Company Limited Organic electroluminescent element
KR100738762B1 (ko) * 1999-09-21 2007-07-12 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 유기 전자발광 소자 및 유기 발광 매체
JP4094203B2 (ja) * 2000-03-30 2008-06-04 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子及び有機発光媒体
JP3998903B2 (ja) * 2000-09-05 2007-10-31 出光興産株式会社 新規アリールアミン化合物及び有機エレクトロルミネッセンス素子
JP4407102B2 (ja) 2001-08-06 2010-02-03 三菱化学株式会社 アントラセン系化合物、その製造方法および有機電界発光素子
ATE529494T1 (de) * 2002-07-19 2011-11-15 Idemitsu Kosan Co Organische elektrolumineszente vorrichtungen und organisches lichtemittierendes medium
US7839074B2 (en) * 2002-08-23 2010-11-23 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescence device and anthracene derivative
JP2004091334A (ja) 2002-08-29 2004-03-25 Mitsubishi Chemicals Corp ２，６−アリールアミノアントラセン系化合物、電荷輸送材料及び有機電界発光素子
JP2004200141A (ja) * 2002-10-24 2004-07-15 Toyota Industries Corp 有機ｅｌ素子
US7651787B2 (en) * 2003-02-19 2010-01-26 Lg Display Co., Ltd. Organic electroluminescent device
US7326371B2 (en) * 2004-03-25 2008-02-05 Eastman Kodak Company Electroluminescent device with anthracene derivative host
TWI327563B (en) * 2004-05-24 2010-07-21 Au Optronics Corp Anthracene compound and organic electroluminescent device including the anthracene compound
EP1753271A4 (en) * 2004-05-27 2009-01-28 Idemitsu Kosan Co WHITE ORGANIC ELECTROLUMINESCENCE ELEMENT
JP4829486B2 (ja) * 2004-08-04 2011-12-07 Ｊｎｃ株式会社 有機電界発光素子
WO2006025700A1 (en) * 2004-09-02 2006-03-09 Lg Chem. Ltd. Anthracene derivatives and organic light emitting device using the same as a light emitting material
US20060204783A1 (en) * 2005-03-10 2006-09-14 Conley Scott R Organic electroluminescent device
US20060269782A1 (en) * 2005-05-25 2006-11-30 Eastman Kodak Company OLED electron-transporting layer
US8647753B2 (en) * 2005-10-12 2014-02-11 Lg Display Co., Ltd. Organic electroluminescence device
US20070092759A1 (en) * 2005-10-26 2007-04-26 Begley William J Organic element for low voltage electroluminescent devices
US20070152568A1 (en) * 2005-12-29 2007-07-05 Chun-Liang Lai Compounds for an organic electroluminescent device and an organic electroluminescent device using the same

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH10302960A (ja) * 1997-04-30 1998-11-13 Toyo Ink Mfg Co Ltd 有機エレクトロルミネッセンス素子用発光材料およびそれを使用した有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2007070251A2 (en) * 2005-12-13 2007-06-21 Eastman Kodak Company Electroluminescent device containing an anthracene derivative
WO2007075286A2 (en) * 2005-12-21 2007-07-05 Eastman Kodak Company Amino anthracene compounds in oled devices
JP2010517318A (ja) * 2007-01-30 2010-05-20 イーストマン コダック カンパニー 高効率で寿命が長いｏｌｅｄ
JP2010537426A (ja) * 2007-08-20 2010-12-02 グローバル・オーエルイーディー・テクノロジー・リミテッド・ライアビリティ・カンパニー 高性能広帯域ｏｌｅｄ装置

Cited By (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2009249385A (ja) * 2008-04-02 2009-10-29 Gracel Display Inc 新規な有機電界発光化合物及びこれを用いた有機電界発光素子
JP2010059144A (ja) * 2008-06-25 2010-03-18 Gracel Display Inc 新規な有機電界発光化合物及びこれを使用する有機電界発光素子
JP2013509406A (ja) * 2009-10-29 2013-03-14 イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー 電子用途用の重水素化合物
WO2011096506A1 (ja) * 2010-02-05 2011-08-11 出光興産株式会社 アミノアントラセン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2014177442A (ja) * 2013-03-15 2014-09-25 Idemitsu Kosan Co Ltd ジアミノアントラセン誘導体及び有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2019509977A (ja) * 2015-12-29 2019-04-11 ユニヴァーシティー コート オブ ザ ユニヴァーシティー オブ セント アンドリューズ 発光性化合物

Also Published As

Publication number Publication date
KR100989815B1 (ko) 2010-10-29
US20090273277A1 (en) 2009-11-05
CN101550085A (zh) 2009-10-07
TW200948930A (en) 2009-12-01
EP2103666A2 (en) 2009-09-23
CN101550085B (zh) 2013-04-24
EP2103666A3 (en) 2010-04-14
KR20090100530A (ko) 2009-09-24

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP6027080B2 (ja) 新規な有機電界発光化合物及びこれを使用する有機電界発光素子
KR100989815B1 (ko) 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 발광재료로서 채용하고있는 유기 발광 소자
JP5406305B2 (ja) 電界発光化合物を発光材料として用いた電界発光素子
KR100910150B1 (ko) 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 발광재료로서 채용하고있는 유기 발광 소자
KR101495547B1 (ko) 신규한 전자 재료용 화합물 및 이를 포함하는 유기 전자소자
EP2281863A2 (en) Fluorene-derivatives and organic electroluminescent device using the same
KR100946411B1 (ko) 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 발광재료로서 채용하고있는 유기 발광 소자
KR20090111915A (ko) 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 발광재료로서 채용하고있는 유기 발광 소자
JP2010059147A (ja) 新規の有機電界発光化合物およびこれを使用する有機電界発光素子
JP2015120692A (ja) 新規な有機電界発光化合物及びこれを使用している有機電界発光素子
JP2012507507A (ja) 新規な有機電子材料用化合物及びこれを含む有機電子素子
JP2010006811A (ja) 新規な有機電界発光化合物及びこれを使用する有機電界発光素子
KR20100048203A (ko) 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 발광재료로서 채용하고 있는 유기 발광 소자
KR20100064712A (ko) 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 채용하고 있는 유기 발광소자
JP2009185024A (ja) 新規な有機電界発光化合物及びこれを使用する有機電界発光素子
KR20090105495A (ko) 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 발광재료로서 채용하고있는 유기 전기 발광 소자
JP2009149638A (ja) 緑色電気発光化合物及びこれを使用する有機電気発光素子
KR20110121147A (ko) 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
JP2015029117A (ja) 有機電界発光化合物を使用する有機電界発光素子
KR20100028168A (ko) 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 발광재료로서 채용하고 있는 유기 발광 소자
KR20130058027A (ko) 신규한 유기 전자재료용 화합물 및 이를 포함하는 유기 전자 소자
KR20100086972A (ko) 유기발광화합물을 발광재료로서 채용하고 있는 유기전기발광소자

Legal Events

Date Code Title Description
A621 Written request for application examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621

Effective date: 20120309

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20130710

A601 Written request for extension of time

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601

Effective date: 20131009

A602 Written permission of extension of time

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602

Effective date: 20131015

A601 Written request for extension of time

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601

Effective date: 20131108

A602 Written permission of extension of time

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602

Effective date: 20131113

A601 Written request for extension of time

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601

Effective date: 20131129

A602 Written permission of extension of time

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602

Effective date: 20131204

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20140110

A02 Decision of refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02

Effective date: 20140212