JP2011202012A - アクリル系粘着剤組成物およびアクリル系粘着テープ - Google Patents
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Abstract
【解決手段】アクリル系粘着剤組成物は、アクリル系ポリマー(A)と、三環以上の脂環式構造を有する(メタ)アクリル系モノマーをモノマー単位として含み、重量平均分子量が1000以上30000未満の(メタ)アクリル系重合体(B)と、を含む。この(メタ)アクリル系モノマーは、たとえば、下記一般式(1)で表される(メタ)アクリル酸エステルである。
CH2=C(R1)COOR2 (1)
[式(1)中、R1は、水素原子またはメチル基であり、R2は、三環以上の脂環式構造を有する脂環式炭化水素基である]
【選択図】なし
Description
CH2=C(R1)COOR2 (1)
[式(1)中、R1は、水素原子またはメチル基であり、R2は、三環以上の脂環式構造を有する脂環式炭化水素基である]
アクリル系ポリマー(A)は、例えば、炭素数1〜20の直鎖または分岐鎖状のアルキル基を有する(メタ)アクリル酸アルキルエステルをモノマー単位として約50重量%以上含有する。また、アクリル系ポリマー(A)は、炭素数1〜20のアルキル基を有する(メタ)アクリル酸アルキルエステルが単独で、または2種以上が組み合わされた構成とすることができる。アクリル系ポリマー(A)は、重合開始剤とともに、(メタ)アクリル酸アルキルエステルを重合(たとえば、溶液重合、エマルション重合、UV重合)させることにより得ることができる。
シクロペンチル(メタ)アクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、イソボルニル(メタ)アクリレート等の脂環式炭化水素基を有する(メタ)アクリル酸エステル;
フェニル(メタ)アクリレート等の芳香族炭化水素基を有する(メタ)アクリル酸エステル;
テルペン化合物誘導体アルコールから得られる(メタ)アクリル酸エステル
等が挙げられる。
アクリル酸、メタクリル酸、カルボキシエチルアクリレート、カルボキシペンチルアクリレート、イタコン酸、マレイン酸、フマル酸、クロトン酸、イソクロトン酸等のカルボキシル基含有モノマー;
(メタ)アクリル酸ヒドロキシエチル、(メタ)アクリル酸ヒドロキシプロピル、(メタ)アクリル酸ヒドロキシブチル、(メタ)アクリル酸ヒドロキシヘキシル、(メタ)アクリル酸ヒドロキシオクチル、(メタ)アクリル酸ヒドロキシデシル、(メタ)アクリル酸ヒドロキシラウリル、(4−ヒドロキシメチルシクロへキシル)メチルメタクリレート等の(メタ)アクリル酸ヒドロキシアルキル等の水酸基含有モノマー;
無水マレイン酸、無水イタコン酸等の酸無水物基含有モノマー;
スチレンスルホン酸、アリルスルホン酸、2−(メタ)アクリルアミド−2−メチルプロパンスルホン酸、(メタ)アクリルアミドプロパンスルホン酸、スルホプロピル(メタ)アクリレート、(メタ)アクリロイルオキシナフタレンスルホン酸等のスルホン酸基含有モノマー;
2−ヒドロキシエチルアクリロイルホスフェート等のリン酸基含有モノマー;
(メタ)アクリルアミド、N,N−ジメチル(メタ)アクリルアミド、N,N−ジエチル(メタ)アクリルアミド、N,N−ジプロピル(メタ)アクリルアミド、N,N−ジイソプロピル(メタ)アクリルアミド、N,N−ジ(n−ブチル)(メタ)アクリルアミド、N,N−ジ(t−ブチル)(メタ)アクリルアミド等のN,N−ジアルキル(メタ)アクリルアミド、N−エチル(メタ)アクリルアミド、N−イソプロピル(メタ)アクリルアミド、N−ブチル(メタ)アクリルアミド、N−n−ブチル(メタ)アクリルアミド、N−メチロール(メタ)アクリルアミド、N−エチロール(メタ)アクリルアミド、N−メチロールプロパン(メタ)アクリルアミド、N−メトキシメチル(メタ)アクリルアミド、N−メトキシエチル(メタ)アクリルアミド、N−ブトキシメチル(メタ)アクリルアミド、N−アクリロイルモルホリン等の(N−置換)アミド系モノマー;
N−(メタ)アクリロイルオキシメチレンスクシンイミド、N−(メタ)アクリロイル−6−オキシヘキサメチレンスクシンイミド、N−(メタ)アクリロイル−8−オキシヘキサメチレンスクシンイミド等のスクシンイミド系モノマー;
N−シクロヘキシルマレイミド、N−イソプロピルマレイミド、N−ラウリルマレイミド、N−フェニルマレイミド等のマレイミド系モノマー;
N−メチルイタコンイミド、N−エチルイタコンイミド、N−ブチルイタコンイミド、N−オクチルイタコンイミド、N−2−エチルへキシルイタコンイミド、N−シクロへキシルイタコンイミド、N−ラウリルイタコンイミド等のイタコンイミド系モノマー;
酢酸ビニル、プロピオン酸ビニル等のビニルエステル類;
N−ビニル−2−ピロリドン、N−メチルビニルピロリドン、N−ビニルピリジン、N−ビニルピペリドン、N−ビニルピリミジン、N−ビニルピペラジン、N−ビニルピラジン、N−ビニルピロール、N−ビニルイミダゾール、N−ビニルオキサゾール、N−(メタ)アクリロイル−2−ピロリドン、N−(メタ)アクリロイルピペリジン、N−(メタ)アクリロイルピロリジン、N−ビニルモルホリン、N−ビニル−2−ピペリドン、N−ビニル−3−モルホリノン、N−ビニル−2−カプロラクタム、N−ビニル−1,3−オキサジン−2−オン、N−ビニル−3,5−モルホリンジオン、N−ビニルピラゾール、N−ビニルイソオキサゾール、N−ビニルチアゾール、N−ビニルイソチアゾール、N−ビニルピリダジン等の窒素含有複素環系モノマー;
N−ビニルカルボン酸アミド類;
N−ビニルカプロラクタム等のラクタム系モノマー;
アクリロニトリル、メタクリロニトリル等のシアノアクリレートモノマー;
(メタ)アクリル酸アミノエチル、(メタ)アクリル酸N,N−ジメチルアミノエチル、(メタ)アクリル酸N,N−ジメチルアミノエチル、(メタ)アクリル酸t−ブチルアミノエチル等の(メタ)アクリル酸アミノアルキル系モノマー;
(メタ)アクリル酸メトキシエチル、(メタ)アクリル酸エトキシエチル等の(メタ)アクリル酸アルコキシアルキル系モノマー;
スチレン、α−メチルスチレン等のスチレン系モノマー;
(メタ)アクリル酸グリシジル等のエポキシ基含有アクリル系モノマー;
(メタ)アクリル酸ポリエチレングリコール、(メタ)アクリル酸ポリプロピレングリコール、(メタ)アクリル酸メトキシエチレングリコール、(メタ)アクリル酸メトキシポリプロピレングリコール等のグリコール系アクリルエステルモノマー;
(メタ)アクリル酸テトラヒドロフルフリル、フッ素原子含有(メタ)アクリレート、シリコーン(メタ)アクリレート等の複素環、ハロゲン原子、ケイ素原子等を有するアクリル酸エステル系モノマー;
イソプレン、ブタジエン、イソブチレン等のオレフィン系モノマー;
メチルビニルエーテル、エチルビニルエーテル等のビニルエーテル系モノマー;
酢酸ビニル、プロピオン酸ビニル等のビニルエステル類;
ビニルトルエン、スチレン等の芳香族ビニル化合物;
エチレン、ブタジエン、イソプレン、イソブチレン等のオレフィンまたはジエン類;
ビニルアルキルエーテル等のビニルエーテル類;
塩化ビニル;
(メタ)アクリル酸メトキシエチル、(メタ)アクリル酸エトキシエチル等(メタ)アクリル酸アルコキシアルキル系モノマー;
ビニルスルホン酸ナトリウム等のスルホン酸基含有モノマー;
シクロヘキシルマレイミド、イソプロピルマレイミド等のイミド基含有モノマー;
2−イソシアナートエチル(メタ)アクリレート等のイソシアネート基含有モノマー;
アクリロイルモルホリン;
等が挙げられる。なお、これらの共重合性モノマーは単独でまたは2種以上を組み合わせて使用できる。
アクリル系ポリマー(A)の調製に際して、熱重合開始剤や光重合開始剤(光開始剤)等の重合開始剤を用いた熱や紫外線による硬化反応を利用して、アクリル系ポリマー(A)を容易に形成することができる。特に、重合時間を短くすることができる利点等から、光重合開始剤を好適に用いることができる。重合開始剤は単独でまたは2種以上を組み合わせて使用することができる。
(メタ)アクリル系重合体(B)は、アクリル系ポリマー(A)よりも重量平均分子量が小さい重合体であり、粘着付与樹脂として機能し、かつUV重合の際に重合阻害を起こしにくいという利点を有する。(メタ)アクリル系重合体(B)は、三環以上の脂環式構造を有する(メタ)アクリル系モノマーをモノマー単位として含み、重量平均分子量が1000以上30000未満の(メタ)アクリル系重合体である。三環以上の脂環式構造のような嵩高い構造を(メタ)アクリル系重合体(B)に持たせることで、ポリエチレンやポリプロピレン等からなる低極性被着体に対するアクリル系粘着剤組成物の接着性を顕著に向上させることができる。
CH2=C(R1)COOR2 (1)
[式(1)中、R1は、水素原子またはメチル基であり、R2は、三環以上の脂環式構造を有する脂環式炭化水素基である]
(メタ)アクリル酸メチル、(メタ)アクリル酸エチル、(メタ)アクリル酸プロピル、(メタ)アクリル酸イソプロピル、(メタ)アクリル酸ブチル、(メタ)アクリル酸イソブチル、(メタ)アクリル酸s−ブチル、(メタ)アクリル酸t−ブチル、(メタ)アクリル酸ペンチル、(メタ)アクリル酸イソペンチル、(メタ)アクリル酸ヘキシル、(メタ)アクリル酸−2−エチルヘキシル、(メタ)アクリル酸ヘプチル、(メタ)アクリル酸オクチル、(メタ)アクリル酸イソオクチル、(メタ)アクリル酸ノニル、(メタ)アクリル酸イソノニル、(メタ)アクリル酸デシル、(メタ)アクリル酸イソデシル、(メタ)アクリル酸ウンデシル、(メタ)アクリル酸ドデシルのような(メタ)アクリル酸アルキルエステル;
(メタ)アクリル酸シクロヘキシル、(メタ)アクリル酸イソボルニルのような(メタ)アクリル酸の脂環族アルコールとのエステル;
(メタ)アクリル酸フェニル、(メタ)アクリル酸ベンジルのような(メタ)アクリル酸アリールエステル;
テルペン化合物誘導体アルコールから得られる(メタ)アクリル酸エステル;
等の(メタ)アクリル酸エステルを挙げることができる。このような(メタ)アクリル酸エステルは単独であるいは2種以上を組み合わせて使用することができる。
(メタ)アクリル酸メトキシエチル、(メタ)アクリル酸エトキシエチル、(メタ)アクリル酸プロポキシエチル、(メタ)アクリル酸ブトキシエチル、(メタ)アクリル酸エトキシプロピルのような(メタ)アクリル酸アルコキシアルキル系モノマー;
(メタ)アクリル酸アルカリ金属塩等の塩;
エチレングリコールのジ(メタ)アクリル酸エステル、ジエチレングリコールのジ(メタ)アクリル酸エステル、トリエチレングリコールのジ(メタ)アクリル酸エステル、ポリエチレングリコールのジ(メタ)アクリル酸エステル、プロピレングリコールのジ(メタ)アクリル酸エステル、ジプロピレングリコールのジ(メタ)アクリル酸エステル、トリプロピレングリコールのジ(メタ)アクリル酸エステルのような(ポリ)アルキレングリコールのジ(メタ)アクリル酸エステルモノマー;
トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリル酸エステルのような多価(メタ)アクリル酸エステルモノマー;
酢酸ビニル、プロピオン酸ビニル等のビニルエステル類;
塩化ビニリデン、(メタ)アクリル酸−2−クロロエチルのようなハロゲン化ビニル化合物;
2−ビニル−2−オキサゾリン、2−ビニル−5−メチル−2−オキサゾリン、2−イソプロペニル−2−オキサゾリンのようなオキサゾリン基含有重合性化合物;
(メタ)アクリロイルアジリジン、(メタ)アクリル酸−2−アジリジニルエチルのようなアジリジン基含有重合性化合物;
アリルグリシジルエーテル、(メタ)アクリル酸グリシジルエーテル、(メタ)アクリル酸−2−エチルグリシジルエーテルのようなエポキシ基含有ビニルモノマー;
(メタ)アクリル酸−2−ヒドロキシエチル、(メタ)アクリル酸−2−ヒドロキシプロピル、(メタ)アクリル酸とポリプロピレングリコールまたはポリエチレングリコールとのモノエステル、ラクトン類と(メタ)アクリル酸−2−ヒドロキシエチルとの付加物のようなヒドロキシル基含有ビニルモノマー;
フッ素置換(メタ)アクリル酸アルキルエステルのような含フッ素ビニルモノマー;
アクリル酸、メタクリル酸、カルボキシエチルアクリレート、カルボキシペンチルアクリレート、イタコン酸、マレイン酸、フマル酸、クロトン酸、イソクロトン酸等のカルボキシル基含有モノマー;
スチレンスルホン酸、アリルスルホン酸、2−(メタ)アクリルアミド−2−メチルプロパンスルホン酸、(メタ)アクリルアミドプロパンスルホン酸、スルホプロピル(メタ)アクリレート、(メタ)アクリロイルオキシナフタレンスルホン酸等のスルホン酸基含有モノマー;
2−ヒドロキシエチルアクリロイルホスフェート等のリン酸基含有モノマー;
無水マレイン酸、無水イタコン酸等の酸無水物基含有モノマー;
2−クロルエチルビニルエーテル、モノクロロ酢酸ビニルのような反応性ハロゲン含有ビニルモノマー;
スチレン、α−メチルスチレン、ビニルトルエン等の芳香族ビニル化合物系モノマー;
(メタ)アクリルアミド、N−イソプロピル(メタ)アクリルアミド、N−ブチル(メタ)アクリルアミド、N,N−ジエチル(メタ)アクリルアミド、N,N−ジメチル(メタ)アクリルアミド、N−メチロール(メタ)アクリルアミド、N−エチロール(メタ)アクリルアミド、N−メチロールプロパン(メタ)アクリルアミド、N−メトキシエチル(メタ)アクリルアミド、N−ブトキシメチル(メタ)アクリルアミド、N−アクリロイルモルホリンのようなアミド基含有ビニルモノマー;
N−(メタ)アクリロイルオキシメチレンスクシンイミド、N−(メタ)アクリロイル−6−オキシヘキサメチレンスクシンイミド、N−(メタ)アクリロイル−8−オキシヘキサメチレンスクシンイミド等のスクシンイミド系モノマー;
N−シクロヘキシルマレイミド、N−イソプロピルマレイミド、N−ラウリルマレイミド、N−フェニルマレイミド等のマレイミド系モノマー;
N−メチルイタコンイミド、N−エチルイタコンイミド、N−ブチルイタコンイミド、N−オクチルイタコンイミド、N−2−エチルへキシルイタコンイミド、N−シクロへキシルイタコンイミド、N−ラウリルイタコンイミド等のイタコンイミド系モノマー;
N−ビニル−2−ピロリドン、N−メチルビニルピロリドン、N−ビニルピリジン、N−ビニルピペリドン、N−ビニルピリミジン、N−ビニルピペラジン、N−ビニルピラジン、N−ビニルピロール、N−ビニルイミダゾール、N−ビニルオキサゾール、N−(メタ)アクリロイル−2−ピロリドン、N−(メタ)アクリロイルピペリジン、N−(メタ)アクリロイルピロリジン、N−ビニルモルホリン、N−ビニルピラゾール、N−ビニルイソオキサゾール、N−ビニルチアゾール、N−ビニルイソチアゾール、N−ビニルピリダジン等の窒素含有複素環系モノマー;
N−ビニルカルボン酸アミド類;
N−ビニルカプロラクタム等のラクタム系モノマー;
(メタ)アクリロニトリル等のシアノアクリレートモノマー;
(メタ)アクリル酸アミノエチル、(メタ)アクリル酸N,N−ジメチルアミノエチル、(メタ)アクリル酸N,N−ジメチルアミノエチル、(メタ)アクリル酸t−ブチルアミノエチル等の(メタ)アクリル酸アミノアルキル系モノマー;
シクロヘキシルマレイミド、イソプロピルマレイミド等のイミド基含有モノマー;
2−イソシアナートエチル(メタ)アクリレート等のイソシアネート基含有モノマー;
(メタ)アクリル酸ヒドロキシエチル、(メタ)アクリル酸ヒドロキシプロピル、(メタ)アクリル酸ヒドロキシブチル、(メタ)アクリル酸ヒドロキシヘキシル、(メタ)アクリル酸ヒドロキシオクチル、(メタ)アクリル酸ヒドロキシデシル、(メタ)アクリル酸ヒドロキシラウリル、(4−ヒドロキシメチルシクロへキシル)メチルメタクリレート等の(メタ)アクリル酸ヒドロキシアルキル等の水酸基含有モノマー;
(メタ)アクリル酸テトラヒドロフルフリル、フッ素原子含有(メタ)アクリレート、シリコーン(メタ)アクリレート等の複素環、ハロゲン原子、ケイ素原子等を有するアクリル酸エステル系モノマー;
イソプレン、ブタジエン、イソブチレン等のオレフィン系モノマー;
メチルビニルエーテル、エチルビニルエーテル等のビニルエーテル系モノマー;
エチレン、ブタジエン、イソプレン、イソブチレン等のオレフィンまたはジエン類;
ビニルアルキルエーテル等のビニルエーテル類;
塩化ビニル;
ビニルトリメトキシシラン、γ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、アリルトリメトキシシラン、トリメトキシシリルプロピルアリルアミン、2−メトキシエトキシトリメトキシシランのような有機ケイ素含有ビニルモノマー;
その他、ビニル基を重合したモノマー末端にラジカル重合性ビニル基を有するマクロモノマー類
等を挙げることができる。これらのモノマーは、単独であるいは組み合わせて前記(メタ)アクリル系モノマーと共重合させることができる。
1/Tg=W1/Tg1+W2/Tg2+・・・+Wn/Tgn (3)
[式(3)中、Tgは(メタ)アクリル系重合体(B)のガラス転移温度(単位:K)、Tgi(i=1、2、・・・n)はモノマーiがホモポリマーを形成した際のガラス転移温度(単位:K)、Wi(i=1、2、・・・n)はモノマーiの全モノマー成分中の重量分率を表す。]
上記式(3)は、(メタ)アクリル系重合体(B)が、モノマー1、モノマー2、・・・、モノマーnのn種類のモノマー成分から構成される場合の計算式である。
DCPMA:ジシクロペンタニルメタクリレート
DCPA:ジシクロペンタニルアクリレート
IBXMA:イソボルニルメタクリレート
IBXA:イソボルニルアクリレート
CHMA:シクロヘキシルメタクリレート
MMA:メチルメタクリレート
ADMA:1―アダマンチルメタクリレート
ADA:1―アダマンチルアクリレート
DCPMA/IBXMA40:DCPMA60重量部とIBXMA40重量部の共重合体
DCPMA/MMA40:DCPMA60重量部とMMA40重量部の共重合体
DCPMA/MMA60:DCPMA40重量部とMMA60重量部の共重合体
IBXMA/MMA60:IBXMA40重量部とMMA60重量部の共重合体
ADMA/MMA40:ADMA60重量部とMMA40重量部の共重合体
ADA/MMA40:ADA60重量部とMMA40重量部の共重合体
(メタ)アクリル系重合体(B)は、たとえば、上述した構造を有する(メタ)アクリル系モノマーを、溶液重合法やバルク重合法、乳化重合法、懸濁重合、塊状重合等により重合することで作製することができる。
(メタ)アクリル系重合体(B)の分子量を調整するためにその重合中に連鎖移動剤を用いることができる。使用する連鎖移動剤の例としては、オクチルメルカプタン、ドデシルメルカプタン、t−ドデシルメルカプタン、メルカプトエタノール等のメルカプト基を有する化合物;チオグリコール酸、チオグリコール酸エチル、チオグリコール酸プロピル、チオグリコール酸ブチル、チオグリコール酸t−ブチル、チオグリコール酸2−エチルヘキシル、チオグリコール酸オクチル、チオグリコール酸デシル、チオグリコール酸ドデシル、エチレングリコールのチオグリコール酸エステル、ネオペンチルグリコールのチオグリコール酸エステル、ペンタエリスリトールのチオグリコール酸エステルが挙げられる。
ポリプロピレンフィルム、エチレン−プロピレン共重合体フィルム、ポリエステルフィルム、ポリ塩化ビニルフィルム等のプラスチックフィルム;
ポリウレタンフォーム、ポリエチレンフォーム等のフォーム基材;
クラフト紙、クレープ紙、和紙等の紙;
綿布、スフ布等の布;
ポリエステル不織布、ビニロン不織布等の不織布;
アルミニウム箔、銅箔等の金属箔;
等を、粘着テープの用途に応じて適宜選択して用いることができる。上記プラスチックフィルムとしては、無延伸フィルムおよび延伸(一軸延伸または二軸延伸)フィルムのいずれも使用可能である。また、基材のうち粘着剤層が設けられる面には、下塗剤の塗付、コロナ放電処理等の表面処理が施されていてもよい。基材の厚みは目的に応じて適宜選択できるが、一般的には概ね10μm〜500μm(典型的には10μm〜200μm)程度である。
2EHA:2−エチルヘキシルアクリレート
NVP:N−ビニル−2−ピロリドン
AA:アクリル酸
DCPMA:ジシクロペンタニルメタクリレート
DCPMA低:DCPMA(実施例1、2)よりも低重合度のジシクロペンタニルメタクリレート
IBXA:イソボルニルアクリレート
CHMA:シクロヘキシルメタクリレート
ADMA:1−アダマンチルメタクリレート
MMA:メチルメタクリレート
GSH酸:チオグリコール酸
GSH:2−メルカプトエタノール
トルエン100重量部、ジシクロペンタニルメタクリレート(DCPMA)(商品名:FA−513M、日立化成工業株式会社製)100重量部、および連鎖移動剤としてチオグリコール酸(GSH酸)3重量部を4つ口フラスコに投入した。そして、70℃にて窒素雰囲気下で1時間攪拌した後、熱重合開始剤としてアゾビスイソブチロニトリル0.2重量部を投入し、70℃で2時間反応させ、続いて80℃で2時間反応させた。その後、反応液を130℃の温度雰囲気下に投入し、トルエン、連鎖移動剤、および未反応モノマーを乾燥除去させ、固形状の(メタ)アクリル系重合体1を得た。得られた(メタ)アクリル系重合体1のガラス転移温度は175℃、重量平均分子量は4600であった。
トルエン100重量部、ジシクロペンタニルメタクリレート(DCPMA)(商品名:FA−513M、日立化成工業株式会社製)100重量部、および連鎖移動剤として2−メルカプトエタノール(チオグリコール、GSH)3重量部を4つ口フラスコに投入した。そして、70℃にて窒素雰囲気下で1時間攪拌した後、熱重合開始剤としてアゾビスイソブチロニトリル0.2重量部を投入し、70℃で2時間反応させ、続いて80℃で2時間反応させた。その後、反応液を130℃の温度雰囲気下に投入し、トルエン、連鎖移動剤、および未反応モノマーを乾燥除去させ、固形状の(メタ)アクリル系重合体2を得た。得られた(メタ)アクリル系重合体2のガラス転移温度は175℃、重量平均分子量は3600であった。
トルエン100重量部、ジシクロペンタニルメタクリレート(DCPMA)(商品名:FA−513M、日立化成工業株式会社製)100重量部、および連鎖移動剤としてチオグリコール酸(GSH酸)5重量部を4つ口フラスコに投入した。そして、75℃にて窒素雰囲気下で1時間攪拌した後、熱重合開始剤としてアゾビスイソブチロニトリル0.2重量部を投入し、75℃で2時間反応させ、続いて80℃で2時間反応させた。その後、反応液を130℃の温度雰囲気下に投入し、トルエン、連鎖移動剤、および未反応モノマーを乾燥除去させ、固形状の(メタ)アクリル系重合体3を得た。得られた(メタ)アクリル系重合体3のガラス転移温度は175℃、重量平均分子量は3000であった。
トルエン100重量部、シクロヘキシルメタクリレート(CHMA)100重量部、および連鎖移動剤として2−メルカプトエタノール(チオグリコール、GSH)3重量部を4つ口フラスコに投入した。そして、70℃にて窒素雰囲気下で1時間攪拌した後、熱重合開始剤としてアゾビスイソブチロニトリル0.2重量部を投入し、70℃で2時間反応させ、続いて80℃で2時間反応させた。その後、反応液を130℃の温度雰囲気下に投入し、トルエン、連鎖移動剤、および未反応モノマーを乾燥除去させ、固形状の(メタ)アクリル系重合体4を得た。得られた(メタ)アクリル系重合体4のガラス転移温度は66℃、重量平均分子量は3700であった。
トルエン100重量部、イソボルニルアクリレート(IBXA)100重量部、および連鎖移動剤として2−メルカプトエタノール(チオグリコール、GSH)3重量部を4つ口フラスコに投入した。そして、70℃にて窒素雰囲気下で1時間攪拌した後、熱重合開始剤としてアゾビスイソブチロニトリル0.2部を投入し、70℃で2時間反応させ、続いて80℃で2時間反応させた。その後、反応液を130℃の温度雰囲気下に投入し、トルエン、連鎖移動剤、および未反応モノマーを乾燥除去させ、固形状の(メタ)アクリル系重合体5を得た。得られた(メタ)アクリル系重合体5のガラス転移温度は97℃、重量平均分子量は3300であった。
トルエン100重量部、1―アダマンチルメタクリレート(ADMA)100重量部、および連鎖移動剤としてチオグリコール酸(GSH酸)3重量部を4つ口フラスコに投入した。そして、70℃にて窒素雰囲気下で1時間攪拌した後、熱重合開始剤としてアゾビスイソブチロニトリル0.2部を投入し、70℃で2時間反応させ、続いて80℃で2時間反応させた。その後、反応液を130℃の温度雰囲気下に投入し、トルエン、連鎖移動剤、および未反応モノマーを乾燥除去させ、固形状の(メタ)アクリル系重合体6を得た。得られた(メタ)アクリル系重合体6のガラス転移温度は250℃、重量平均分子量は4100であった。
トルエン100重量部、1―アダマンチルメタクリレート(ADMA)60重量部、メチルメタクリレート(MMA)40重量部、および連鎖移動剤としてチオグリコール酸(GSH酸)3重量部を4つ口フラスコに投入した。そして、70℃にて窒素雰囲気下で1時間攪拌した後、熱重合開始剤としてアゾビスイソブチロニトリル0.2部を投入し、70℃で2時間反応させ、続いて80℃で2時間反応させた。その後、反応液を130℃の温度雰囲気下に投入し、トルエン、連鎖移動剤、および未反応モノマーを乾燥除去させ、固形状の(メタ)アクリル系重合体7を得た。得られた(メタ)アクリル系重合体7のガラス転移温度は180℃、重量平均分子量は7100であった。
2−エチルヘキシルアクリレート(2EHA)86重量部、N−ビニル−2−ピロリドン(NVP)14重量部、光重合開始剤(商品名:イルガキュア184、チバスペシャルティケミカルズ社製)0.05重量部、および光重合開始剤(商品名:イルガキュア651、チバスペシャルティケミカルズ社製)0.05重量部を4つ口フラスコに投入した。そして、混合物を窒素雰囲気下で紫外線に曝露して部分的に光重合させることによって、重合率約11重量%の部分重合物(アクリル系ポリマーシロップ1)を得た。
2−エチルヘキシルアクリレート(2EHA)94重量部、アクリル酸(AA)6重量部、光重合開始剤(商品名:イルガキュア184、チバスペシャルティケミカルズ社製)0.05重量部、および光重合開始剤(商品名:イルガキュア651、チバスペシャルティケミカルズ社製)0.05重量部を4つ口フラスコに投入した。そして、混合物を窒素雰囲気下で紫外線に曝露して部分的に光重合させることによって、重合率約8重量%の部分重合物(アクリル系ポリマーシロップ2)を得た。
(アクリル系粘着剤組成物の調整)
上述したアクリル系ポリマーシロップ1の100重量部に、上述した(メタ)アクリル系重合体1を20重量部、およびトリメチロールプロパントリアクリレート0.085重量部を添加した後、これらを均一に混合してアクリル系粘着剤組成物を調製した。
片面をシリコーンで剥離処理した厚み38μmのポリエステルフィルム(商品名:MRF、三菱化学ポリエステル株式会社製)の剥離処理面に、上述したアクリル系粘着剤組成物を最終的な厚みが50μmになるように塗布して塗布層を形成した。次いで、塗布されたアクリル系粘着剤組成物の表面に、片面をシリコーンで剥離処理した厚み38μmのポリエステルフィルム(商品名:MRN、三菱化学ポリエステル株式会社製)を、当該フィルムの剥離処理面が塗布層側になるようにして被覆した。これにより、アクリル系粘着剤組成物の塗布層(粘着剤層)を酸素から遮断した。このようにして得られた粘着剤層シートに、ブラックライトランプ(株式会社東芝製)を用いて照度5mW/cm2(約350nmに最大感度をもつトプコンUVR−T1で測定)の紫外線を360秒間照射した。このようにして得られたアクリル系粘着剤組成物からなる粘着剤層のゲル分率は、61.5重量%であった。粘着剤層の両面に被覆されたポリエステルフィルムは、剥離ライナーとして機能する。
上述したアクリル系ポリマーシロップ1の100重量部に、上述した(メタ)アクリル系重合体2を20重量部、トリメチロールプロパントリアクリレート0.085重量部を添加したこと以外は実施例1と同様にして、アクリル系粘着剤組成物および粘着剤層シートを得た。得られた粘着剤層のゲル分率は、67.7重量%であった。
上述したアクリル系ポリマーシロップ2の100重量部に、上述した(メタ)アクリル系重合体3を20重量部、トリメチロールプロパントリアクリレート0.18重量部を添加したこと以外は実施例1と同様にして、アクリル系粘着剤組成物および粘着剤層シートを得た。得られた粘着剤層のゲル分率は、62.1重量%であった。
上述したアクリル系ポリマーシロップ1の100重量部に、上述した(メタ)アクリル系重合体6を10重量部、トリメチロールプロパントリアクリレート0.1重量部を添加したこと以外は実施例1と同様にして、アクリル系粘着剤組成物および粘着剤層シートを得た。得られた粘着剤層のゲル分率は、79.3重量%であった。
上述したアクリル系ポリマーシロップ1の100重量部に、上述した(メタ)アクリル系重合体6を20重量部、トリメチロールプロパントリアクリレート0.12重量部を添加したこと以外は実施例1と同様にして、アクリル系粘着剤組成物および粘着剤層シートを得た。得られた粘着剤層のゲル分率は、74.7重量%であった。
上述したアクリル系ポリマーシロップ1の100重量部に、上述した(メタ)アクリル系重合体(B)7を20重量部、トリメチロールプロパントリアクリレート0.1重量部を添加したこと以外は実施例1と同様にして、アクリル系粘着剤組成物および粘着剤層シートを得た。得られた粘着剤層のゲル分率は、72.2重量%であった。
上述したアクリル系ポリマーシロップ1の100重量部に、1,6−ヘキサンジオールジアクリレート0.045重量部を添加したこと以外は実施例1と同様にして、アクリル系粘着剤組成物および粘着剤層シートを得た。得られた粘着剤層のゲル分率は、77.4重量%であった。
上述したアクリル系ポリマーシロップ1の100重量部に、上述した(メタ)アクリル系重合体4を20重量部、1,6−ヘキサンジオールジアクリレート0.14重量部を添加したこと以外は実施例1と同様にして、アクリル系粘着剤組成物および粘着剤層シートを得た。得られた粘着剤層のゲル分率は、74.9重量%であった。
上述したアクリル系ポリマーシロップ1の100重量部に、上述した(メタ)アクリル系重合体5を20重量部、トリメチロールプロパントリアクリレート0.1重量部を添加したこと以外は実施例1と同様にして、アクリル系粘着剤組成物および粘着剤層シートを得た。得られた粘着剤層のゲル分率は、71.9重量%であった。
上述したアクリル系ポリマーシロップ2の100重量部に、1,6−ヘキサンジオールジアクリレート0.07重量部を添加したこと以外は実施例1と同様にして、アクリル系粘着剤組成物および粘着剤層シートを得た。得られた粘着剤層のゲル分率は、75.2重量%であった。
上述したアクリル系ポリマーシロップ2の100重量部に、上述した(メタ)アクリル系重合体4を20重量部、1,6−ヘキサンジオールジアクリレート0.11重量部を添加したこと以外は実施例1と同様にして、アクリル系粘着剤組成物および粘着剤層シートを得た。得られた粘着剤層のゲル分率は、67.7重量%であった。
[180°引き剥がし粘着力試験]
各実施例、および各比較例に係る粘着剤層シートの一方の剥離ライナー(ポリエステルフィルム)を剥がし、厚さ50μmのポリエチレンテレフタレートフィルムを貼り合せ、それを25mm幅に切断したものを試験片とした。また、イソプロピルアルコールにて清浄化した厚さ2mmのポリプロピレン板(品番1600、タキロン株式会社製)およびアクリル板(アクリライト、三菱レイヨン株式会社製)を用意した。そして、粘着剤層シートの他方の剥離ライナー(ポリエステルフィルム)を剥がし、2kgローラーを往復させてポリプロピレン板およびアクリル板に粘着剤層シートの粘着面を貼り付けた。
各実施例、および各比較例に係る粘着剤層シートを幅10mm、長さ90mmに切断したものを、厚さ0.5mm、幅10mm、長さ90mmの清浄なアルミ板に貼り合せ、これを試験片とした。次いで、試験片のアルミ板側を円柱に沿わせることで、曲率がR150mmとなるように試験片を湾曲させた。そして、粘着剤層シートの他方の剥離ライナー(ポリエステルフィルム)を剥がして上述のポリプロピレン板にラミネートした。ポリプロピレン板に試験片をラミネートした状態で、常温(25℃)で7時間経過させた後に、粘着剤層シートが浮いた距離、すなわちポリプロピレン板の表面から粘着剤層までの距離(両端の高さの平均)(単位:mm)を測定した。浮いた距離が4mm以下である場合を良好(○)とし、浮いた距離が4mmを超えた場合を不良(×)とした。測定結果を表3に示す。なお、表3に示す数値は、任意の複数点についての平均値である。
各実施例、および各比較例に係る粘着剤層シートの一方の剥離ライナー(ポリエステルフィルム)を剥がし、厚さ50μmのポリエチレンテレフタレートフィルムを貼り合せ、それを10mm幅に切断したものを試験片とした。トルエンにて清浄化したベークライト板に、幅10mm、長さ20mmの面積で試験片の粘着面を貼り合せ、60℃の環境下で30分間放置した。その後、500gの荷重がせん断方向にかかるよう試験片の一端におもりを吊るし、おもりを宙吊り常態として60℃の環境下で2時間放置し、保持特性を評価した。試験片が落下しなかった場合を良好(○)とし、落下した場合を不良(×)とした。また、温度条件を80℃とした場合についても同様にして保持特性を評価した。測定結果を表3に示す。
Claims (5)
- アクリル系ポリマー(A)と、
三環以上の脂環式構造を有する(メタ)アクリル系モノマーをモノマー単位として含み、重量平均分子量が1000以上30000未満の(メタ)アクリル系重合体(B)と、
を含むことを特徴とするアクリル系粘着剤組成物。 - 前記(メタ)アクリル系モノマーは、下記一般式(1)で表される(メタ)アクリル酸エステルである請求項1に記載のアクリル系粘着剤組成物。
CH2=C(R1)COOR2 (1)
[式(1)中、R1は、水素原子またはメチル基であり、R2は、三環以上の脂環式構造を有する脂環式炭化水素基である] - 前記脂環式炭化水素基は、橋かけ環構造を有する請求項2に記載のアクリル系粘着剤組成物。
- 前記(メタ)アクリル系重合体(B)の含有量がアクリル系ポリマー(A)100重量部に対して2〜70重量部である請求項1乃至3のいずれか1項に記載のアクリル系粘着剤組成物。
- 請求項1乃至4のいずれか1項に記載のアクリル系粘着剤組成物を含む粘着剤層を有することを特徴とするアクリル系粘着テープ。
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Cited By (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2013159704A (ja) * | 2012-02-06 | 2013-08-19 | Nitto Denko Corp | アクリル系粘着テープ |
| JP2013199524A (ja) * | 2012-03-23 | 2013-10-03 | Dic Corp | 粘着付与剤、水性粘着剤用組成物、水性粘着剤及び粘着シート |
| WO2013150769A1 (ja) * | 2012-04-06 | 2013-10-10 | 日東電工株式会社 | 粘着剤組成物、粘着剤層、粘着シート、表面保護シート、光学用表面保護シート、及び、表面保護シート付き光学フィルム |
| US8710139B2 (en) | 2010-08-27 | 2014-04-29 | Nitto Denko Corporation | Acrylic pressure-sensitive adhesive composition, acrylic pressure-sensitive adhesive layer, and acrylic pressure-sensitive adhesive tape |
| JP2014533757A (ja) * | 2011-11-18 | 2014-12-15 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | 感圧性接着剤組成物 |
| JP2015108044A (ja) * | 2013-12-03 | 2015-06-11 | 電気化学工業株式会社 | 仮固定用接着剤組成物、それを用いた構造体及び部材の仮固定方法 |
| KR101866438B1 (ko) * | 2012-06-29 | 2018-06-11 | 동우 화인켐 주식회사 | 점착제 조성물 |
| TWI641674B (zh) * | 2012-04-06 | 2018-11-21 | 日商日東電工股份有限公司 | 黏著劑組合物、黏著劑層、黏著片、表面保護片、光學用表面保護片、及附有表面保護片之光學膜 |
| US10781344B2 (en) | 2015-11-30 | 2020-09-22 | Harima Chemicals, Incorporated | Tackifier resin and pressure-sensitive adhesive composition |
| JP7697567B1 (ja) | 2024-06-20 | 2025-06-24 | artience株式会社 | 粘着剤および粘着剤組成物、それを用いた粘着剤層、粘着シート、積層体並びに粘着剤層付きデバイス |
Families Citing this family (18)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2011202012A (ja) * | 2010-03-25 | 2011-10-13 | Nitto Denko Corp | アクリル系粘着剤組成物およびアクリル系粘着テープ |
| KR20150053960A (ko) * | 2012-09-06 | 2015-05-19 | 더 리전츠 오브 더 유니버시티 오브 콜로라도, 어 바디 코퍼레이트 | 나노스케일 패턴을 갖는 여과 막 |
| US10894904B2 (en) * | 2013-04-15 | 2021-01-19 | Nitto Denko Corporation | Pressure-sensitive adhesive sheet and pressure sensitive adhesive composition |
| WO2014193112A1 (ko) * | 2013-05-27 | 2014-12-04 | 동우화인켐 주식회사 | 점착제 조성물 |
| CN104513637A (zh) * | 2013-10-04 | 2015-04-15 | 日东电工株式会社 | 药液处理用粘合剂层、药液处理用粘合片、表面保护片及玻璃基板 |
| KR101948686B1 (ko) * | 2014-09-29 | 2019-02-18 | 주식회사 엘지화학 | 아크릴 시럽의 제조방법 및 아크릴 시럽 |
| CN107109138B (zh) | 2014-12-30 | 2020-07-24 | 3M创新有限公司 | 水基压敏粘合剂组合物 |
| JP6258565B1 (ja) | 2014-12-30 | 2018-01-10 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | 水性感圧接着剤組成物 |
| CN107207931B (zh) | 2014-12-30 | 2018-12-28 | 3M创新有限公司 | 水基压敏粘合剂组合物 |
| BR112018070012B1 (pt) | 2016-03-29 | 2022-11-29 | Essilor International | Elemento óptico laminado funcionalizado com resistência ao desbaste melhorada |
| EP3481910B1 (en) | 2016-07-06 | 2020-08-19 | Eastman Chemical Company | (meth)acrylic oligomers |
| JP7241465B2 (ja) | 2018-01-30 | 2023-03-17 | 日東電工株式会社 | 粘着剤、硬化性粘着剤組成物、粘着シートおよびその製造方法 |
| JP6596533B2 (ja) * | 2018-03-30 | 2019-10-23 | 日東電工株式会社 | 粘着剤層付偏光フィルム、及び画像表示装置 |
| CN112004878A (zh) * | 2018-04-20 | 2020-11-27 | 巴斯夫欧洲公司 | 具有基于通过酮基或醛基的交联的凝胶含量的粘合剂组合物 |
| CN114174920B (zh) | 2019-02-26 | 2025-10-28 | 艾利丹尼森公司 | 具有超低温性能的psa组合物 |
| EP3715432A1 (en) * | 2019-03-27 | 2020-09-30 | 3M Innovative Properties Company | Pressure-sensitive adhesive composition with transparency characteristics |
| JP7193401B2 (ja) * | 2019-03-28 | 2022-12-20 | 日東電工株式会社 | 粘着剤組成物、粘着剤層、及び粘着シート |
| JP2025525049A (ja) * | 2022-07-28 | 2025-08-01 | エシロール アンテルナショナル | 機能化光学層状構造、機能化光学物品、これらを含むアイウェア、及びこれらの製造方法 |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5686979A (en) * | 1979-12-17 | 1981-07-15 | Hitachi Chem Co Ltd | Photosensitive self-adhesive or adhesive composition |
| JPS58118872A (ja) * | 1982-01-11 | 1983-07-15 | Hitachi Chem Co Ltd | 放射線硬化型感圧性接着剤組成物 |
| JP2008174648A (ja) * | 2007-01-19 | 2008-07-31 | Toray Fine Chemicals Co Ltd | 接着剤組成物 |
| JP2010184979A (ja) * | 2009-02-10 | 2010-08-26 | Nitta Ind Corp | 感温性粘着テープ |
Family Cites Families (27)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2714538C3 (de) * | 1977-04-01 | 1979-11-15 | Henkel Kgaa, 4000 Duesseldorf | Methacrylsäureester von auf tricyclischen Decanolen aufgebauten Verbindungen |
| DE3522005A1 (de) * | 1985-06-20 | 1987-01-02 | Bayer Ag | (meth)-acrylsaeureester und ihre verwendung |
| US4906675A (en) * | 1986-02-12 | 1990-03-06 | Mitsui Petrochemical Industries, Ltd. | Active energy ray-curable composition |
| JP3204768B2 (ja) | 1993-01-08 | 2001-09-04 | 積水化学工業株式会社 | アクリル系感圧接着剤組成物及び両面テープ |
| US5695837A (en) | 1995-04-20 | 1997-12-09 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Tackified acrylic adhesives |
| DE19600154A1 (de) * | 1996-01-04 | 1997-07-10 | Basf Ag | Strahlungshärtbare Lacke |
| WO2003083001A1 (en) * | 2002-03-28 | 2003-10-09 | Toppan Forms Co., Ltd. | Radiation hardenable adhesive composition containing dispersed natural rubber fine particles |
| JP3907611B2 (ja) * | 2003-06-23 | 2007-04-18 | 日東電工株式会社 | 粘着剤組成物及び粘着製品 |
| JP5219359B2 (ja) * | 2006-02-21 | 2013-06-26 | 日東電工株式会社 | 反射性及び/又は遮光性を有する粘着テープ又はシート、および液晶表示装置 |
| JP2008047558A (ja) * | 2006-08-10 | 2008-02-28 | Nitto Denko Corp | 反り抑制ウエハ研削用粘着シート |
| CN101512435A (zh) * | 2006-09-12 | 2009-08-19 | 日立化成工业株式会社 | 黑色感光性树脂组合物、黑色矩阵的形成方法、彩色滤光片的制造方法以及彩色滤光片 |
| JP4976838B2 (ja) * | 2006-12-19 | 2012-07-18 | 花王株式会社 | インクジェット記録用水系インク |
| JP5118880B2 (ja) * | 2007-05-08 | 2013-01-16 | 日東電工株式会社 | 粘着剤組成物及びそれを用いた粘着製品、ディスプレイ |
| JP5095279B2 (ja) * | 2007-07-06 | 2012-12-12 | 日東電工株式会社 | 車両用塗膜面接着用粘着シート |
| KR100929593B1 (ko) * | 2007-09-20 | 2009-12-03 | 제일모직주식회사 | 이방 도전성 접착 조성물 및 그를 포함하는 이방 도전성 필름 |
| DE102008023758A1 (de) * | 2008-05-09 | 2009-11-12 | Tesa Se | Haftklebebänder zur Verklebung von Druckplatten |
| JP2011202012A (ja) * | 2010-03-25 | 2011-10-13 | Nitto Denko Corp | アクリル系粘着剤組成物およびアクリル系粘着テープ |
| KR101824274B1 (ko) * | 2010-03-25 | 2018-01-31 | 닛토덴코 가부시키가이샤 | 광학용 아크릴계 점착제 조성물 및 광학용 아크릴계 점착 테이프 |
| WO2011118182A1 (ja) * | 2010-03-25 | 2011-09-29 | 日東電工株式会社 | アクリル系粘着テープ |
| JP5502543B2 (ja) * | 2010-03-25 | 2014-05-28 | 日東電工株式会社 | アクリル系粘着テープ |
| EP2551320B1 (en) * | 2010-03-25 | 2017-05-10 | Nitto Denko Corporation | Acrylic adhesive composition and acrylic adhesive tape |
| WO2012026118A1 (ja) * | 2010-08-27 | 2012-03-01 | 日東電工株式会社 | アクリル系粘着剤組成物、アクリル系粘着剤層およびアクリル系粘着テープ |
| JP2012149179A (ja) * | 2011-01-19 | 2012-08-09 | Nitto Denko Corp | 光学用アクリル系粘着剤組成物および光学用アクリル系粘着テープ |
| JP5623975B2 (ja) * | 2011-04-28 | 2014-11-12 | 日東電工株式会社 | 光学用粘着シート |
| JP2013079360A (ja) * | 2011-09-20 | 2013-05-02 | Nitto Denko Corp | 再剥離用粘着剤組成物、再剥離用粘着剤層および再剥離用粘着シート |
| JP5422693B2 (ja) * | 2012-04-06 | 2014-02-19 | 日東電工株式会社 | 粘着剤組成物、粘着剤層、粘着シート、表面保護シート、光学用表面保護シート、及び、表面保護シート付き光学フィルム |
| JP2014043548A (ja) * | 2012-07-31 | 2014-03-13 | Nitto Denko Corp | 粘着剤組成物、粘着剤層、粘着シート及び光学フィルム |
-
2010
- 2010-03-25 JP JP2010070365A patent/JP2011202012A/ja active Pending
-
2011
- 2011-03-18 CN CN201180015837.8A patent/CN102822296B/zh active Active
- 2011-03-18 EP EP11758990.3A patent/EP2551319B1/en not_active Not-in-force
- 2011-03-18 WO PCT/JP2011/001617 patent/WO2011118179A1/ja not_active Ceased
- 2011-03-18 KR KR1020127027677A patent/KR101364948B1/ko active Active
- 2011-03-25 TW TW100110448A patent/TWI544044B/zh active
-
2012
- 2012-09-12 US US13/612,147 patent/US20130005911A1/en not_active Abandoned
-
2013
- 2013-06-06 US US13/911,194 patent/US20130274419A1/en not_active Abandoned
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5686979A (en) * | 1979-12-17 | 1981-07-15 | Hitachi Chem Co Ltd | Photosensitive self-adhesive or adhesive composition |
| JPS58118872A (ja) * | 1982-01-11 | 1983-07-15 | Hitachi Chem Co Ltd | 放射線硬化型感圧性接着剤組成物 |
| JP2008174648A (ja) * | 2007-01-19 | 2008-07-31 | Toray Fine Chemicals Co Ltd | 接着剤組成物 |
| JP2010184979A (ja) * | 2009-02-10 | 2010-08-26 | Nitta Ind Corp | 感温性粘着テープ |
Cited By (17)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8710139B2 (en) | 2010-08-27 | 2014-04-29 | Nitto Denko Corporation | Acrylic pressure-sensitive adhesive composition, acrylic pressure-sensitive adhesive layer, and acrylic pressure-sensitive adhesive tape |
| JP2014533757A (ja) * | 2011-11-18 | 2014-12-15 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | 感圧性接着剤組成物 |
| US9175194B2 (en) | 2012-02-06 | 2015-11-03 | Nitto Denko Corporation | Acrylic pressure-sensitive adhesive tape |
| JP2013159704A (ja) * | 2012-02-06 | 2013-08-19 | Nitto Denko Corp | アクリル系粘着テープ |
| JP2013199524A (ja) * | 2012-03-23 | 2013-10-03 | Dic Corp | 粘着付与剤、水性粘着剤用組成物、水性粘着剤及び粘着シート |
| TWI585171B (zh) * | 2012-04-06 | 2017-06-01 | Nitto Denko Corp | An adhesive composition, an adhesive layer, an adhesive sheet, a surface protective sheet, an optical surface protective sheet, and an optical film having a surface protective sheet |
| KR20140142127A (ko) * | 2012-04-06 | 2014-12-11 | 닛토덴코 가부시키가이샤 | 점착제 조성물, 점착제층, 점착 시트, 표면 보호 시트, 광학용 표면 보호 시트 및 표면 보호 시트를 구비한 광학 필름 |
| WO2013150769A1 (ja) * | 2012-04-06 | 2013-10-10 | 日東電工株式会社 | 粘着剤組成物、粘着剤層、粘着シート、表面保護シート、光学用表面保護シート、及び、表面保護シート付き光学フィルム |
| JP2013216768A (ja) * | 2012-04-06 | 2013-10-24 | Nitto Denko Corp | 粘着剤組成物、粘着剤層、粘着シート、表面保護シート、光学用表面保護シート、及び、表面保護シート付き光学フィルム |
| TWI641674B (zh) * | 2012-04-06 | 2018-11-21 | 日商日東電工股份有限公司 | 黏著劑組合物、黏著劑層、黏著片、表面保護片、光學用表面保護片、及附有表面保護片之光學膜 |
| KR102097176B1 (ko) * | 2012-04-06 | 2020-04-03 | 닛토덴코 가부시키가이샤 | 점착제 조성물, 점착제층, 점착 시트, 표면 보호 시트, 광학용 표면 보호 시트 및 표면 보호 시트를 구비한 광학 필름 |
| KR101866438B1 (ko) * | 2012-06-29 | 2018-06-11 | 동우 화인켐 주식회사 | 점착제 조성물 |
| JP2015108044A (ja) * | 2013-12-03 | 2015-06-11 | 電気化学工業株式会社 | 仮固定用接着剤組成物、それを用いた構造体及び部材の仮固定方法 |
| US10781344B2 (en) | 2015-11-30 | 2020-09-22 | Harima Chemicals, Incorporated | Tackifier resin and pressure-sensitive adhesive composition |
| JP7697567B1 (ja) | 2024-06-20 | 2025-06-24 | artience株式会社 | 粘着剤および粘着剤組成物、それを用いた粘着剤層、粘着シート、積層体並びに粘着剤層付きデバイス |
| WO2025263369A1 (ja) * | 2024-06-20 | 2025-12-26 | artience株式会社 | 粘着剤組成物、それを用いた粘着剤層、粘着シート、積層体並びに粘着剤層付きデバイス |
| JP2026002001A (ja) * | 2024-06-20 | 2026-01-08 | artience株式会社 | 粘着剤および粘着剤組成物、それを用いた粘着剤層、粘着シート、積層体並びに粘着剤層付きデバイス |
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| Publication number | Publication date |
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