JP2012129010A - 有機エレクトロルミネッセンス表示素子用封止剤 - Google Patents
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Abstract
【課題】ＮｉメッキＣｕガラスや無アルカリガラスに対する接着性、及び、硬化物の耐湿性に優れる有機エレクトロルミネッセンス表示素子用封止剤を提供する。
【解決手段】光硬化性化合物と光カチオン重合開始剤とを含有する有機エレクトロルミネッセンス表示素子用封止剤であって、前記光硬化性化合物は、ビフェニル骨格を有するエポキシ樹脂、ナフタレン骨格を有するエポキシ樹脂、アントラセン骨格を有するエポキシ樹脂、ジシクロペンタジエニル骨格を有するエポキシ樹脂、及び、フェノールノボラック骨格を有するエポキシ樹脂からなる群より選択される少なくとも１種の常温で固体のエポキシ樹脂、並びに、エポキシ樹脂の有するエポキシ基の２０％以上を（メタ）アクリル変性してなる（メタ）アクリル変性エポキシ樹脂を含有し、前記光カチオン重合開始剤は、アンチモン錯体を含有する有機エレクトロルミネッセンス表示素子用封止剤。
【選択図】なし
【解決手段】光硬化性化合物と光カチオン重合開始剤とを含有する有機エレクトロルミネッセンス表示素子用封止剤であって、前記光硬化性化合物は、ビフェニル骨格を有するエポキシ樹脂、ナフタレン骨格を有するエポキシ樹脂、アントラセン骨格を有するエポキシ樹脂、ジシクロペンタジエニル骨格を有するエポキシ樹脂、及び、フェノールノボラック骨格を有するエポキシ樹脂からなる群より選択される少なくとも１種の常温で固体のエポキシ樹脂、並びに、エポキシ樹脂の有するエポキシ基の２０％以上を（メタ）アクリル変性してなる（メタ）アクリル変性エポキシ樹脂を含有し、前記光カチオン重合開始剤は、アンチモン錯体を含有する有機エレクトロルミネッセンス表示素子用封止剤。
【選択図】なし
Description
本発明は、ＮｉメッキＣｕガラスや無アルカリガラスに対する接着性、及び、硬化物の耐湿性に優れる有機エレクトロルミネッセンス表示素子用封止剤に関する。
有機エレクトロルミネッセンス（以下、有機ＥＬともいう）表示素子は、互いに対向する一対の電極間に有機発光材料層が挟持された積層体構造を有し、この有機発光材料層に一方の電極から電子が注入されるとともに他方の電極から正孔が注入されることにより有機発光材料層内で電子と正孔とが結合して発光する。このように有機ＥＬ表示素子は自己発光を行うことから、バックライトを必要とする液晶表示素子等と比較して視認性がよく、薄型化が可能であり、しかも直流低電圧駆動が可能であるという利点を有している。
近年、従来のボトムエミッション方式の有機ＥＬ表示素子に代わって、有機発光材料層から発せられた光を上面側から取り出すトップエミッション方式の有機ＥＬ表示素子が注目されている。この方式は、開口率が高く、低電圧駆動となることから、長寿命化に有利であるという利点がある。このようなトップエミッション方式の有機ＥＬ表示素子では、通常、積層体を２枚のガラス等の透明材料からなる防湿性基材により挟み込み、該防湿性基材間を充填剤で充填することにより封止している（例えば、特許文献１参照）。
通常、有機ＥＬ表示素子における２枚の基板のうち、有機発光材料層を形成する一方の基板には、窒化ケイ素膜処理ガラスが用いられる。また、他方の基板としては、近年、ＮｉメッキＣｕガラスや無アルカリガラスが用いられている。しかしながら、従来の有機ＥＬ表示素子用封止剤は、ＮｉメッキＣｕガラスや無アルカリガラスに対して充分な接着力が得られなかったり、硬化物が耐湿性に劣るものとなったりするという問題があった。
本発明は、ＮｉメッキＣｕガラスや無アルカリガラスに対する接着性、及び、硬化物の耐湿性に優れる有機エレクトロルミネッセンス表示素子用封止剤を提供することを目的とする。
本発明は、光硬化性化合物と光カチオン重合開始剤とを含有する有機エレクトロルミネッセンス表示素子用封止剤であって、上記光硬化性化合物は、ビフェニル骨格を有するエポキシ樹脂、ナフタレン骨格を有するエポキシ樹脂、アントラセン骨格を有するエポキシ樹脂、ジシクロペンタジエニル骨格を有するエポキシ樹脂、及び、フェノールノボラック骨格を有するエポキシ樹脂からなる群より選択される少なくとも１種の常温で固体のエポキシ樹脂、並びに、エポキシ樹脂の有するエポキシ基の２０％以上を（メタ）アクリル変性してなる（メタ）アクリル変性エポキシ樹脂を含有し、上記光カチオン重合開始剤は、アンチモン錯体を含有する有機エレクトロルミネッセンス表示素子用封止剤である。
以下に本発明を詳述する。
以下に本発明を詳述する。
本発明者らは、アンチモン錯体を含有する光カチオン重合開始剤を用いることにより、得られる有機ＥＬ表示素子用封止剤のＮｉメッキＣｕガラスや無アルカリガラスに対する接着性を向上させることができることを見出した。更に、本発明者は、該アンチモン錯体を含有する光カチオン重合開始剤と、特定の骨格を有する常温で固体のエポキシ樹脂及びエポキシ樹脂の有するエポキシ基の２０モル％以上を（メタ）アクリル変性してなる（メタ）アクリル変性エポキシ樹脂を含有する光硬化性化合物とを組み合わせて用いることにより、硬化物の耐湿性に優れる有機ＥＬ表示素子用封止剤を得ることができることを見出し、本発明を完成させるに至った。
本発明の有機ＥＬ表示素子用封止剤は、光硬化性化合物を含有する。
上記光硬化性化合物は、ビフェニル骨格を有するエポキシ樹脂、ナフタレン骨格を有するエポキシ樹脂、アントラセン骨格を有するエポキシ樹脂、ジシクロペンタジエニル骨格を有するエポキシ樹脂、及び、フェノールノボラック骨格を有するエポキシ樹脂からなる群より選択される少なくとも１種の常温で固体のエポキシ樹脂を含有する。
上記ビフェニル骨格を有するエポキシ樹脂、上記ナフタレン骨格を有するエポキシ樹脂、上記アントラセン骨格を有するエポキシ樹脂、上記ジシクロペンタジエニル骨格を有するエポキシ樹脂、及び、上記フェノールノボラック骨格を有するエポキシ樹脂からなる群より選択される少なくとも１種の常温で固体のエポキシ樹脂と、アンチモン錯体を含有する光カチオン重合開始剤とを組み合わせて用いることにより、本発明の有機ＥＬ表示素子用封止剤は硬化物の耐湿性に優れたものとなる。
上記光硬化性化合物は、ビフェニル骨格を有するエポキシ樹脂、ナフタレン骨格を有するエポキシ樹脂、アントラセン骨格を有するエポキシ樹脂、ジシクロペンタジエニル骨格を有するエポキシ樹脂、及び、フェノールノボラック骨格を有するエポキシ樹脂からなる群より選択される少なくとも１種の常温で固体のエポキシ樹脂を含有する。
上記ビフェニル骨格を有するエポキシ樹脂、上記ナフタレン骨格を有するエポキシ樹脂、上記アントラセン骨格を有するエポキシ樹脂、上記ジシクロペンタジエニル骨格を有するエポキシ樹脂、及び、上記フェノールノボラック骨格を有するエポキシ樹脂からなる群より選択される少なくとも１種の常温で固体のエポキシ樹脂と、アンチモン錯体を含有する光カチオン重合開始剤とを組み合わせて用いることにより、本発明の有機ＥＬ表示素子用封止剤は硬化物の耐湿性に優れたものとなる。
上記ビフェニル骨格を有するエポキシ樹脂は特に限定されず、例えば、下記式（１）で表されるエポキシ樹脂等が挙げられる。
式（１）中、Ｒ１〜Ｒ４は水素、又は、直鎖状若しくは分枝鎖状の炭素数１〜１２のアルキル基を表し、これらは互いに同一であってもよく、異なっていてもよい。
上記常温で固体のビフェニル骨格を有するエポキシ樹脂のうち、市販されているものとしては、例えば、ｊＥＲ ＹＸ４０００、ｊＥＲ ＹＸ４０００Ｈ、ｊＥＲ ＹＬ６１２１、ｊＥＲ ＹＬ６６４０、ｊＥＲ ＹＬ６６７７、ｊＥＲ ＹＬ６８１０、ｊＥＲ ＹＬ７３９９（いずれも三菱化学社製）等が挙げられる。
上記ナフタレン骨格を有するエポキシ樹脂は特に限定されず、例えば、下記式（２）で表される化合物等が挙げられる。
上記常温で固体のナフタレン骨格を有するエポキシ樹脂のうち、市販されているものとしては、例えば、ＥＰＩＣＲＯＮ ＨＰ−４０３２、ＥＰＩＣＲＯＮ ＨＰ−４０３２Ｄ、ＨＰ−４７００、ＨＰ−４７１０、ＨＰ−４７７０（いずれもＤＩＣ社製）等が挙げられる。
上記常温で固体のアントラセン骨格を有するエポキシ樹脂は特に限定されず、例えば、下記式（３）で表される化合物等が挙げられる。
上記常温で固体のアントラセン骨格を有するエポキシ樹脂のうち、市販されているものとしては、例えば、ｊＥＲ ＹＸ８８００（三菱化学社製）等が挙げられる。
上記常温で固体のジシクロペンタジエニル骨格を有するエポキシ樹脂は特に限定されず、例えば、下記式（４）で表される化合物等が挙げられる。
式（４）中、ｎは、０〜２０の整数を表す。
上記常温で固体のジシクロペンタジエニル骨格を有するエポキシ樹脂のうち、市販されているものとしては、例えば、ＨＰ−７２００、ＨＰ−７２００Ｈ、ＨＰ−７２００ＨＨ、ＨＰ−７２００ＨＨＨ（いずれも、ＤＩＣ社製）等が挙げられる。
上記常温で固体のフェノールノボラック骨格を有するエポキシ樹脂は特に限定されず、例えば、下記式（５）で表される構造を有する化合物等が挙げられる。
式（５）中、ｎは１〜２０の整数を表す。
上記常温で固体のフェノールノボラック骨格を有するエポキシ樹脂のうち、市販されているものとしては、例えば、Ｎ−６８０、Ｎ−６９０、Ｎ−７４０、Ｎ−７７０、Ｎ−７７５（いずれも、ＤＩＣ社製）、ＤＥＮ４３１（ダウケミカル社製）等が挙げられる。
上記光硬化性化合物における上記ビフェニル骨格を有するエポキシ樹脂、上記ナフタレン骨格を有するエポキシ樹脂、上記アントラセン骨格を有するエポキシ樹脂、上記ジシクロペンタジエニル骨格を有するエポキシ樹脂、及び、上記フェノールノボラック骨格を有するエポキシ樹脂からなる群より選択される少なくとも１種の常温で固体のエポキシ樹脂の含有量は特に限定されないが、好ましい下限は５重量％、好ましい上限は４０重量％である。上記ビフェニル骨格を有するエポキシ樹脂、上記ナフタレン骨格を有するエポキシ樹脂、上記アントラセン骨格を有するエポキシ樹脂、上記ジシクロペンタジエニル骨格を有するエポキシ樹脂、及び、上記フェノールノボラック骨格を有するエポキシ樹脂からなる群より選択される少なくとも１種の常温で固体のエポキシ樹脂の含有量が５重量％未満であると、得られる有機ＥＬ表示素子用封止剤の硬化物が耐湿性に劣るものとなることがある。上記ビフェニル骨格を有するエポキシ樹脂、上記ナフタレン骨格を有するエポキシ樹脂、上記アントラセン骨格を有するエポキシ樹脂、上記ジシクロペンタジエニル骨格を有するエポキシ樹脂、及び、上記フェノールノボラック骨格を有するエポキシ樹脂からなる群より選択される少なくとも１種の常温で固体のエポキシ樹脂の含有量が４０重量％を超えると、得られる有機ＥＬ表示素子用封止剤が塗工性に劣るものとなることがある。上記ビフェニル骨格を有するエポキシ樹脂、上記ナフタレン骨格を有するエポキシ樹脂、上記アントラセン骨格を有するエポキシ樹脂、上記ジシクロペンタジエニル骨格を有するエポキシ樹脂、及び、上記フェノールノボラック骨格を有するエポキシ樹脂からなる群より選択される少なくとも１種の常温で固体のエポキシ樹脂の含有量のより好ましい下限は１０重量％、より好ましい上限は３０重量％である。
上記光硬化性化合物は、分子内にエポキシ樹脂の有するエポキシ基の２０％以上を（メタ）アクリル変性してなる（メタ）アクリル変性エポキシ樹脂を含有する。本発明の有機ＥＬ表示素子用封止剤は、上記（メタ）アクリル変性エポキシ樹脂を含有することにより、ＮｉメッキＣｕガラスや無アルカリガラスに対する接着性に優れたものとなる。
上記（メタ）アクリル変性エポキシ樹脂は、例えば、エポキシ樹脂と（メタ）アクリル酸とを、常法に従って塩基性触媒の存在下で反応させることにより得ることができる。
なお、本明細書において上記（メタ）アクリルとは、アクリル又はメタクリルを意味する。
上記（メタ）アクリル変性エポキシ樹脂は、例えば、エポキシ樹脂と（メタ）アクリル酸とを、常法に従って塩基性触媒の存在下で反応させることにより得ることができる。
なお、本明細書において上記（メタ）アクリルとは、アクリル又はメタクリルを意味する。
上記（メタ）アクリル変性エポキシ樹脂を合成するための原料となるエポキシ樹脂は特に限定されず、例えば、ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂、ビスフェノールＦ型エポキシ樹脂、ビスフェノールＳ型エポキシ樹脂、２，２’−ジアリルビスフェノールＡ型エポキシ樹脂、水添ビスフェノール型エポキシ樹脂、プロピレンオキシド付加ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂、レゾルシン型エポキシ樹脂、スルフィド型エポキシ樹脂、ジフェニルエーテル型エポキシ樹脂、オルトクレゾールノボラック型エポキシ樹脂、グリシジルアミン型エポキシ樹脂、アルキルポリオール型エポキシ樹脂、ゴム変性型エポキシ樹脂、グリシジルエステル化合物、ビスフェノールＡ型エピスルフィド樹脂等が挙げられる。
上記ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂のうち市販されているものとしては、例えば、ｊＥＲ ８２８ＥＬ、ｊＥＲ １００１、ｊＥＲ １００４（いずれも三菱化学社製）、エピクロン８５０−Ｓ（ＤＩＣ社製）等が挙げられる。
上記ビスフェノールＦ型エポキシ樹脂のうち市販されているものとしては、例えば、ｊＥＲ ８０６、ｊＥＲ ４００４、ｊＥＲ ４００５、ｊＥＲ ４００７（いずれも三菱化学社製）、エピクロン８３０ＣＲＰ（ＤＩＣ社製）等が挙げられる。
上記ビスフェノールＳ型エポキシ樹脂のうち市販されているものとしては、例えば、エピクロンＥＸＡ１５１４（ＤＩＣ社製）等が挙げられる。
上記２，２’−ジアリルビスフェノールＡ型エポキシ樹脂のうち市販されているものとしては、例えば、ＲＥ−８１０ＮＭ（日本化薬社製）等が挙げられる。
上記水添ビスフェノール型エポキシ樹脂のうち市販されているものとしては、例えば、エピクロンＥＸＡ７０１５（ＤＩＣ社製）等が挙げられる。
上記プロピレンオキシド付加ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂のうち市販されているものとしては、例えば、ＥＰ−４０００Ｓ（ＡＤＥＫＡ社製）等が挙げられる。
上記レゾルシン型エポキシ樹脂のうち市販されているものとしては、例えば、ＥＸ−２０１（ナガセケムテックス社製）等が挙げられる。
上記スルフィド型エポキシ樹脂のうち市販されているものとしては、例えば、ＹＳＬＶ−５０ＴＥ（新日鐵化学社製）等が挙げられる。
上記ジフェニルエーテル型エポキシ樹脂のうち市販されているものとしては、例えば、ＹＳＬＶ−８０ＤＥ（新日鐵化学社製）等が挙げられる。
上記オルトクレゾールノボラック型エポキシ樹脂のうち市販されているものとしては、例えば、エピクロンＮ−６７０−ＥＸＰ−Ｓ（ＤＩＣ社製）等が挙げられる。
上記グリシジルアミン型エポキシ樹脂のうち市販されているものとしては、例えば、ｊＥＲ ６３０（三菱化学社製）、エピクロン４３０（ＤＩＣ社製）、ＴＥＴＲＡＤ−Ｘ（三菱ガス化学社製）等が挙げられる。
上記アルキルポリオール型エポキシ樹脂のうち市販されているものとしては、例えば、ＺＸ−１５４２（新日鐵化学社製）、エピクロン７２６（ＤＩＣ社製）、エポライト８０ＭＦＡ（共栄社化学社製）、デナコールＥＸ−６１１（ナガセケムテックス社製）等が挙げられる。
上記ゴム変性型エポキシ樹脂のうち市販されているものとしては、例えば、ＹＲ−４５０、ＹＲ−２０７（いずれも新日鐵化学社製）、エポリードＰＢ（ダイセル化学工業社製）等が挙げられる。
上記グリシジルエステル化合物のうち市販されているものとしては、例えば、デナコールＥＸ−１４７（ナガセケムテックス社製）等が挙げられる。
上記ビスフェノールＡ型エピスルフィド樹脂のうち市販されているものとしては、例えば、ｊＥＲ ＹＬ−７０００（三菱化学社製）等が挙げられる。
上記エポキシ樹脂のうちその他に市販されているものとしては、例えば、ＹＤＣ−１３１２、ＹＳＬＶ−８０ＸＹ、ＹＳＬＶ−９０ＣＲ（いずれも新日鐵化学社製）、ＸＡＣ４１５１（旭化成社製）、ｊＥＲ １０３１、ｊＥＲ １０３２（いずれも三菱化学社製）、ＥＸＡ−７１２０（ＤＩＣ社製）、ＴＥＰＩＣ（日産化学社製）等が挙げられる。
上記ビスフェノールＦ型エポキシ樹脂のうち市販されているものとしては、例えば、ｊＥＲ ８０６、ｊＥＲ ４００４、ｊＥＲ ４００５、ｊＥＲ ４００７（いずれも三菱化学社製）、エピクロン８３０ＣＲＰ（ＤＩＣ社製）等が挙げられる。
上記ビスフェノールＳ型エポキシ樹脂のうち市販されているものとしては、例えば、エピクロンＥＸＡ１５１４（ＤＩＣ社製）等が挙げられる。
上記２，２’−ジアリルビスフェノールＡ型エポキシ樹脂のうち市販されているものとしては、例えば、ＲＥ−８１０ＮＭ（日本化薬社製）等が挙げられる。
上記水添ビスフェノール型エポキシ樹脂のうち市販されているものとしては、例えば、エピクロンＥＸＡ７０１５（ＤＩＣ社製）等が挙げられる。
上記プロピレンオキシド付加ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂のうち市販されているものとしては、例えば、ＥＰ−４０００Ｓ（ＡＤＥＫＡ社製）等が挙げられる。
上記レゾルシン型エポキシ樹脂のうち市販されているものとしては、例えば、ＥＸ−２０１（ナガセケムテックス社製）等が挙げられる。
上記スルフィド型エポキシ樹脂のうち市販されているものとしては、例えば、ＹＳＬＶ−５０ＴＥ（新日鐵化学社製）等が挙げられる。
上記ジフェニルエーテル型エポキシ樹脂のうち市販されているものとしては、例えば、ＹＳＬＶ−８０ＤＥ（新日鐵化学社製）等が挙げられる。
上記オルトクレゾールノボラック型エポキシ樹脂のうち市販されているものとしては、例えば、エピクロンＮ−６７０−ＥＸＰ−Ｓ（ＤＩＣ社製）等が挙げられる。
上記グリシジルアミン型エポキシ樹脂のうち市販されているものとしては、例えば、ｊＥＲ ６３０（三菱化学社製）、エピクロン４３０（ＤＩＣ社製）、ＴＥＴＲＡＤ−Ｘ（三菱ガス化学社製）等が挙げられる。
上記アルキルポリオール型エポキシ樹脂のうち市販されているものとしては、例えば、ＺＸ−１５４２（新日鐵化学社製）、エピクロン７２６（ＤＩＣ社製）、エポライト８０ＭＦＡ（共栄社化学社製）、デナコールＥＸ−６１１（ナガセケムテックス社製）等が挙げられる。
上記ゴム変性型エポキシ樹脂のうち市販されているものとしては、例えば、ＹＲ−４５０、ＹＲ−２０７（いずれも新日鐵化学社製）、エポリードＰＢ（ダイセル化学工業社製）等が挙げられる。
上記グリシジルエステル化合物のうち市販されているものとしては、例えば、デナコールＥＸ−１４７（ナガセケムテックス社製）等が挙げられる。
上記ビスフェノールＡ型エピスルフィド樹脂のうち市販されているものとしては、例えば、ｊＥＲ ＹＬ−７０００（三菱化学社製）等が挙げられる。
上記エポキシ樹脂のうちその他に市販されているものとしては、例えば、ＹＤＣ−１３１２、ＹＳＬＶ−８０ＸＹ、ＹＳＬＶ−９０ＣＲ（いずれも新日鐵化学社製）、ＸＡＣ４１５１（旭化成社製）、ｊＥＲ １０３１、ｊＥＲ １０３２（いずれも三菱化学社製）、ＥＸＡ−７１２０（ＤＩＣ社製）、ＴＥＰＩＣ（日産化学社製）等が挙げられる。
上記（メタ）アクリル変性エポキシ樹脂の製造方法としては、具体的には例えば、レゾルシン型エポキシ樹脂（ナガセケムテックス社製、「ＥＸ−２０１」）３６０重量部、重合禁止剤としてｐ−メトキシフェノール２重量部、反応触媒としてトリエチルアミン２重量部、及び、アクリル酸２１０重量部を、空気を送り込みながら９０℃で還流攪拌し、５時間反応させることによって、全てのエポキシ基がアクリル酸と反応した完全アクリル変性レゾルシン型エポキシ樹脂を得ることができる。
上記（メタ）アクリル変性エポキシ樹脂のうち市販されているものとしては、エポキシ樹脂の全てのエポキシ基を（メタ）アクリル変性した完全（メタ）アクリル変性エポキシ樹脂としては、例えば、ＥＢＥＣＲＹＬ ８６０、ＥＢＥＣＲＹＬ ３２００、ＥＢＥＣＲＹＬ ３２０１、ＥＢＥＣＲＹＬ ３４１２、ＥＢＥＣＲＹＬ ３６００、ＥＢＥＣＲＹＬ ３７００、ＥＢＥＣＲＹＬ ３７０１、ＥＢＥＣＲＹＬ ３７０２、ＥＢＥＣＲＹＬ ３７０３、ＥＢＥＣＲＹＬ ３８００、ＥＢＥＣＲＹＬ ６０４０、ＥＢＥＣＲＹＬ ＲＤＸ６３１８２、ＫＲＭ８０７６（いずれもダイセルサイテック社製）、ＥＡ−１０１０、ＥＡ−１０２０、ＥＡ−５３２３、ＥＡ−５５２０、ＥＡ−ＣＨＤ、ＥＭＡ−１０２０（いずれも新中村化学工業社製）、エポキシエステルＭ−６００Ａ、エポキシエステル４０ＥＭ、エポキシエステル７０ＰＡ、エポキシエステル２００ＰＡ、エポキシエステル８０ＭＦＡ、エポキシエステル３００２Ｍ、エポキシエステル３００２Ａ、エポキシエステル１６００Ａ、エポキシエステル３０００Ｍ、エポキシエステル３０００Ａ、エポキシエステル２００ＥＡ、エポキシエステル４００ＥＡ（いずれも共栄社化学社製）、デナコールアクリレートＤＡ−１４１、デナコールアクリレートＤＡ−３１４、デナコールアクリレートＤＡ−９１１（いずれもナガセケムテックス社製）等が挙げられ、１分子中に２以上のエポキシ基を有するエポキシ樹脂の一部分のエポキシ基を（メタ）アクリル変性した部分（メタ）アクリル変性エポキシ樹脂としては、例えば、ＵＶＡＣＵＲＥ１５６１（ダイセルサイテック社製）等が挙げられる。
上記光硬化性化合物における上記（メタ）アクリル変性エポキシ樹脂の含有量は特に限定されないが、好ましい下限は１重量％、好ましい上限は１０重量％である。上記（メタ）アクリル変性エポキシ樹脂の含有量が１重量％未満であると、得られる有機ＥＬ表示素子用封止剤のＮｉメッキＣｕガラスや無アルカリガラス等の基材に対する接着性を向上させる効果が充分に得られないことがある。上記（メタ）アクリル変性エポキシ樹脂の含有量が１０重量％を超えると、得られる有機ＥＬ表示素子用封止剤の硬化物が耐湿性に劣るものとなったり、得られる有機ＥＬ表示素子用封止剤のガラス転移温度が低くなり、高温での信頼性が悪くなったりすることがある。上記（メタ）アクリル変性エポキシ樹脂の含有量のより好ましい下限は３重量％、より好ましい上限は８重量％である。
上記光硬化性化合物は、常温で固体のその他のエポキシ樹脂を含有することが好ましい。
上記常温で固体のその他のエポキシ樹脂は特に限定されず、例えば、ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂、ビスフェノールＦ型エポキシ樹脂、ビスフェノールＯ型エポキシ樹脂、ビスフェノールＳ型エポキシ樹脂等のうち常温で固体であるものが挙げられる。
上記常温で固体のその他のエポキシ樹脂は特に限定されず、例えば、ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂、ビスフェノールＦ型エポキシ樹脂、ビスフェノールＯ型エポキシ樹脂、ビスフェノールＳ型エポキシ樹脂等のうち常温で固体であるものが挙げられる。
上記光硬化性化合物における上記常温で固体のその他のエポキシ樹脂の含有量は特に限定されないが、好ましい下限は５重量％、好ましい上限は４０重量％である。上記常温で固体のその他のエポキシ樹脂の含有量が５重量％未満であると、得られる有機ＥＬ表示素子用封止剤が塗工性に劣るものとなることがある。上記常温で固体のその他のエポキシ樹脂の含有量が４０重量％を超えると、得られる有機ＥＬ表示素子用封止剤が硬化物の耐湿性に劣るものとなることがある。上記常温で固体のその他のエポキシ樹脂の含有量のより好ましい下限は２０重量％、より好ましい上限は３０重量％である。
上記光硬化性化合物は、常温で液状のエポキシ樹脂を含有することが好ましい。
上記常温で液状のエポキシ樹脂は特に限定されず、例えば、ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂、ビスフェノールＦ型エポキシ樹脂、ビスフェノールＯ型エポキシ樹脂、ビスフェノールＳ型エポキシ樹脂等のうち常温で液状であるものが挙げられる。
上記常温で液状のエポキシ樹脂は特に限定されず、例えば、ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂、ビスフェノールＦ型エポキシ樹脂、ビスフェノールＯ型エポキシ樹脂、ビスフェノールＳ型エポキシ樹脂等のうち常温で液状であるものが挙げられる。
上記光硬化性化合物における上記常温で液状のエポキシ樹脂の含有量は特に限定されないが、好ましい下限は２０重量％、好ましい上限は９０重量％である。上記常温で液状のエポキシ樹脂の含有量が２０重量％未満であると、得られる有機ＥＬ表示素子用封止剤が塗工性に劣るものとなることがある。上記常温で液状のエポキシ樹脂の含有量が９０重量％を超えると、得られる有機ＥＬ表示素子用封止剤が硬化物の耐湿性に劣るものとなることがある。上記常温で液状のエポキシ樹脂の含有量のより好ましい下限は４０重量％、より好ましい上限は７０重量％である。
上記光硬化性化合物は、上記ビフェニル骨格を有するエポキシ樹脂、上記ナフタレン骨格を有するエポキシ樹脂、上記アントラセン骨格を有するエポキシ樹脂、上記ジシクロペンタジエニル骨格を有するエポキシ樹脂、及び、上記フェノールノボラック骨格を有するエポキシ樹脂からなる群より選択される少なくとも１種の常温で固体のエポキシ樹脂、上記（メタ）アクリル変性エポキシ樹脂、上記常温で固体のその他のエポキシ樹脂、並びに、上記常温で液状のエポキシ樹脂以外に、オキセタン化合物等のその他の光硬化性化合物を含有してもよい。
本発明の有機ＥＬ表示素子用封止剤は、光カチオン重合開始剤を含有する。
上記光カチオン重合開始剤は、アンチモン錯体を含有する。上記光カチオン重合開始剤がアンチモン錯体を含有することにより、本発明の有機エレクトロルミネッセンス表示素子用封止剤は、ＮｉメッキＣｕガラスや無アルカリガラスに対する接着性に優れたものとなる。
上記光カチオン重合開始剤は、アンチモン錯体を含有する。上記光カチオン重合開始剤がアンチモン錯体を含有することにより、本発明の有機エレクトロルミネッセンス表示素子用封止剤は、ＮｉメッキＣｕガラスや無アルカリガラスに対する接着性に優れたものとなる。
上記アンチモン錯体は特に限定されないが、スルホニウム塩であることが好ましい。
上記アンチモン錯体であるスルホニウム塩としては、具体的には例えば、テトラフェニル（ジフェニルスルフィド−４，４’−ジイル）ビススルホニウム・ジ（六フッ化アンチモン）、テトラ（４−メトキトフェニル）［ジフェニルスルフィド−４，４’−ジイル］ビススルホニウム・ジ（六フッ化アンチモン）、ジフェニル（４−フェニルチオフェニル）スルホニウム・六フッ化アンチモン、ジ（４−メトキシフェニル）［４−フェニルチオフェニル］スルホニウム・六フッ化アンチモン等が挙げられる。
上記アンチモン錯体のうち市販されているものとしては、例えば、アデカオプトマーＳＰ１７０（ＡＤＥＫＡ社製）等が挙げられる。
上記アンチモン錯体であるスルホニウム塩としては、具体的には例えば、テトラフェニル（ジフェニルスルフィド−４，４’−ジイル）ビススルホニウム・ジ（六フッ化アンチモン）、テトラ（４−メトキトフェニル）［ジフェニルスルフィド−４，４’−ジイル］ビススルホニウム・ジ（六フッ化アンチモン）、ジフェニル（４−フェニルチオフェニル）スルホニウム・六フッ化アンチモン、ジ（４−メトキシフェニル）［４−フェニルチオフェニル］スルホニウム・六フッ化アンチモン等が挙げられる。
上記アンチモン錯体のうち市販されているものとしては、例えば、アデカオプトマーＳＰ１７０（ＡＤＥＫＡ社製）等が挙げられる。
上記光カチオン重合開始剤の含有量は特に限定されないが、上記光硬化性化合物１００重量部に対して、好ましい下限は０．１重量部、好ましい上限は１０重量部である。上記光カチオン重合開始剤の含有量が０．１重量部未満であると、カチオン重合が充分に進行しなかったり、得られる有機ＥＬ表示素子用封止剤の硬化反応が遅くなりすぎたりすることがある。上記光カチオン重合開始剤の含有量が１０重量部を超えると、得られる有機ＥＬ表示素子用封止剤の硬化反応が速くなりすぎて、作業性が低下したり、得られる有機ＥＬ表示素子用封止剤の硬化物が不均一となったりすることがある。上記光カチオン重合開始剤の含有量のより好ましい下限は１重量部、より好ましい上限は５重量部である。
本発明の有機ＥＬ表示素子用封止剤は、下記式（６）で表されるベンゾフェノン誘導体からなる増感剤を含有することが好ましい。上記増感剤は、上記光カチオン重合開始剤の重合開始効率をより向上させて、本発明の有機ＥＬ表示素子用封止剤の硬化反応を適度に促進させる役割を有する。
式（６）中、Ｒ５及びＲ６は、水素、下記式（７−１）で表される置換基、又は、下記式（７−２）で表される置換基を表す。上記Ｒ５及びＲ６は互いに同一であってもよいし、異なっていてもよい。
式（７−１）、（７−２）中、Ｒ７は、水素、炭素数１〜２０の直鎖状又は分枝状のアルキル基、炭素数１〜２０のアルコキシル基、ハロゲン原子、水酸基、カルボキシル基、又は、炭素数１〜２０のカルボン酸アルキルエステル基を表す。
上記式（６）で表されるベンゾフェノン誘導体としては、具体的には例えば、ベンゾフェノン、２，４−ジクロロベンゾフェノン、ｏ−ベンゾイル安息香酸メチル、４，４’−ビス（ジメチルアミノ）ベンゾフェノン、４−ベンゾイル−４’−メチルジフェニルサルファイド等が挙げられる。
上記増感剤の含有量は特に限定されないが、上記光硬化性化合物１００重量部に対して、好ましい下限は０．０５重量部、好ましい上限は３重量部である。上記増感剤の含有量が０．０５重量部未満であると、増感効果が充分に得られないことがある。上記増感剤の含有量が３重量部を超えると、吸収が大きくなりすぎて深部まで光が伝わらないことがある。上記増感剤の含有量のより好ましい下限は０．１重量部、より好ましい上限は１重量部である。
本発明の有機ＥＬ表示素子用封止剤は、更に、シランカップリング剤を含有することが好ましい。上記シランカップリング剤は、本発明の有機ＥＬ表示素子用封止剤を用いてなる有機ＥＬ表示素子用封止剤と基板等との接着性を向上させる役割を有する。
上記シランカップリング剤としては、具体的には例えば、γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、γ−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、γ−イソシアネートプロピルトリメトキシシラン等が挙げられる。これらのシラン化合物は単独で用いてもよいし、２種以上を併用してもよい。
上記シランカップリング剤の含有量は特に限定されないが、上記光硬化性化合物１００重量部に対して、好ましい下限は０．１重量部、好ましい上限は１０重量部である。上記シランカップリング剤の含有量が０．１重量部未満であると、得られる有機ＥＬ表示素子用封止剤の接着性を向上させる効果がほとんど得られないことがある。上記シランカップリング剤の含有量が１０重量部を超えると、余剰のシランカップリング剤がブリードアウトすることがある。上記シランカップリング剤の含有量のより好ましい下限は０．５重量部、より好ましい上限は５重量部である。
本発明の有機ＥＬ表示素子用封止剤は、更に、本発明の目的を阻害しない範囲において、熱硬化剤を含有してもよい。
上記熱硬化剤を含有することで、本発明の有機ＥＬ表示素子用封止剤に熱硬化性を付与することができる。
上記熱硬化剤を含有することで、本発明の有機ＥＬ表示素子用封止剤に熱硬化性を付与することができる。
上記熱硬化剤は特に限定されず、例えば、ヒドラジド化合物、イミダゾール誘導体、酸無水物、ジシアンジアミド、グアニジン誘導体、変性脂肪族ポリアミン、各種アミンとエポキシ樹脂との付加生成物等が挙げられる。
上記ヒドラジド化合物は特に限定されず、例えば、１，３−ビス［ヒドラジノカルボノエチル−５−イソプロピルヒダントイン］等が挙げられる。
上記イミダゾール誘導体は特に限定されず、例えば、１−シアノエチル−２−フェニルイミダゾール、Ｎ−［２−（２−メチル−１−イミダゾリル）エチル］尿素、２，４−ジアミノ−６−［２’−メチルイミダゾリル−（１’）］−エチル−ｓ−トリアジン、Ｎ，Ｎ’−ビス（２−メチル−１−イミダゾリルエチル）尿素、Ｎ，Ｎ’−（２−メチル−１−イミダゾリルエチル）−アジポアミド、２−フェニル−４−メチル−５−ヒドロキシメチルイミダゾール、２−フェニル−４，５−ジヒドロキシメチルイミダゾール等が挙げられる。
上記酸無水物は特に限定されず、例えば、テトラヒドロ無水フタル酸、エチレングリコールービス（アンヒドロトリメリテート）等が挙げられる。
これらの熱硬化剤は、単独で用いられてもよいし、２種類以上が併用されてもよい。
上記ヒドラジド化合物は特に限定されず、例えば、１，３−ビス［ヒドラジノカルボノエチル−５−イソプロピルヒダントイン］等が挙げられる。
上記イミダゾール誘導体は特に限定されず、例えば、１−シアノエチル−２−フェニルイミダゾール、Ｎ−［２−（２−メチル−１−イミダゾリル）エチル］尿素、２，４−ジアミノ−６−［２’−メチルイミダゾリル−（１’）］−エチル−ｓ−トリアジン、Ｎ，Ｎ’−ビス（２−メチル−１−イミダゾリルエチル）尿素、Ｎ，Ｎ’−（２−メチル−１−イミダゾリルエチル）−アジポアミド、２−フェニル−４−メチル−５−ヒドロキシメチルイミダゾール、２−フェニル−４，５−ジヒドロキシメチルイミダゾール等が挙げられる。
上記酸無水物は特に限定されず、例えば、テトラヒドロ無水フタル酸、エチレングリコールービス（アンヒドロトリメリテート）等が挙げられる。
これらの熱硬化剤は、単独で用いられてもよいし、２種類以上が併用されてもよい。
上記熱硬化剤の含有量は特に限定されないが、上記光硬化性化合物１００重量部に対して、好ましい下限は０．５重量部、好ましい上限は３０重量部である。上記熱硬化剤の含有量が０．５重量部未満であると、得られる有機ＥＬ表示素子用封止剤に充分な熱硬化性を付与できないことがある。上記熱硬化剤の含有量が３０重量部を超えると、得られる有機ＥＬ表示素子用封止剤の保存安定性が不充分となったり、得られる有機ＥＬ表示素子用封止剤の硬化物の耐湿性が悪くなったりすることがある。上記熱硬化剤の含有量のより好ましい下限は１重量部、より好ましい上限は１５重量部である。
本発明の有機ＥＬ表示素子用封止剤を、有機発光材料層を有する積層体の周辺部に閉じたパターンを形成するための外周シール剤として用いる場合、本発明の目的を阻害しない範囲で充填剤を含有してもよい。
上記充填剤は特に限定されず、例えば、無機フィラー、有機フィラー等が挙げられる。
上記無機フィラーは特に限定されず、例えば、タルク、石綿、シリカ、スメクタイト、ベントナイト、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、アルミナ、モンモリロナイト、珪藻土、酸化マグネシウム、酸化チタン、水酸化マグネシウム、水酸化アルミニウム、ガラスビーズ、硫酸バリウム、石膏、珪酸カルシウム、セリサイト活性白土等が挙げられる。
上記有機フィラーは特に限定されず、例えば、ポリエステル微粒子、ポリウレタン微粒子、ビニル重合体微粒子、アクリル重合体微粒子等が挙げられる。
なお、本発明の有機ＥＬ表示素子用封止剤を、上記積層体を完全に被覆する等のための内側シール剤として用いる場合は、通常、上記充填剤を配合せず、配合する場合でも可視光の波長以下の大きさのものが用いられる。
上記充填剤は特に限定されず、例えば、無機フィラー、有機フィラー等が挙げられる。
上記無機フィラーは特に限定されず、例えば、タルク、石綿、シリカ、スメクタイト、ベントナイト、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、アルミナ、モンモリロナイト、珪藻土、酸化マグネシウム、酸化チタン、水酸化マグネシウム、水酸化アルミニウム、ガラスビーズ、硫酸バリウム、石膏、珪酸カルシウム、セリサイト活性白土等が挙げられる。
上記有機フィラーは特に限定されず、例えば、ポリエステル微粒子、ポリウレタン微粒子、ビニル重合体微粒子、アクリル重合体微粒子等が挙げられる。
なお、本発明の有機ＥＬ表示素子用封止剤を、上記積層体を完全に被覆する等のための内側シール剤として用いる場合は、通常、上記充填剤を配合せず、配合する場合でも可視光の波長以下の大きさのものが用いられる。
本発明の有機ＥＬ表示素子用封止剤は、硬化物の透明性を阻害しない範囲で、素子電極の耐久性を向上させるために、封止剤中に発生した酸と反応する化合物又はイオン交換樹脂を含有してもよい。
上記発生した酸と反応する化合物としては、酸と中和する物質、例えば、アルカリ金属若しくはアルカリ土類金属の炭酸塩又は炭酸水素塩等が挙げられる。具体的には例えば、炭酸カルシウム、炭酸水素カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム等が用いられる。
上記イオン交換樹脂としては、陽イオン交換型、陰イオン交換型、両イオン交換型のいずれも使用することができるが、特に塩化物イオンを吸着することのできる陽イオン交換型又は両イオン交換型が好適である。
また、本発明の有機ＥＬ表示素子用封止剤は、必要に応じて補強剤、軟化剤、可塑剤、粘度調整剤、紫外線吸収剤、酸化防止剤等の公知の各種添加剤を含有してもよい。
本発明の有機ＥＬ表示素子用封止剤を製造する方法は特に限定されず、例えば、ホモディスパー、ホモミキサー、万能ミキサー、プラネタリウムミキサー、ニーダー、３本ロール等の混合機を用いて、光硬化性化合物と、光カチオン重合開始剤と、必要に応じて添加するシランカップリング剤等の添加剤とを混合する方法が挙げられる。
本発明の有機ＥＬ表示素子用封止剤の粘度は特に限定されないが、コーンローター式粘度計を用いて、２５℃、２．５ｒｐｍの条件で測定した粘度の好ましい下限は５万ｍＰａ・ｓ、好ましい上限は１００万ｍＰａ・ｓである。上記有機ＥＬ表示素子用封止剤の粘度が５万ｍＰａ・ｓ未満であると、塗工性が悪くなることとともに、塗工した有機ＥＬ表示素子用封止剤が張り合わせる前に流れることがある。上記有機ＥＬ表示素子用封止剤の粘度が１００万ｍＰａ・ｓを超えると、均一かつ正確に有機ＥＬ表示素子の封止ができないことがある。上記有機ＥＬ表示素子用封止剤の粘度のより好ましい下限は１０万ｍＰａ・ｓ、より好ましい上限は５０万ｍＰａ・ｓである。
本発明の有機ＥＬ表示素子用封止剤を塗布する方法は特に限定されず、例えば、スクリーン印刷、ディスペンサー塗布、フレキソ印刷、グラビア印刷等の方法を用いることができる。また、本発明の有機ＥＬ表示素子用封止剤は、基板の全面に塗布してもよく、基板の一部に塗布してもよい。
塗布により形成される本発明の有機ＥＬ表示素子用封止剤の封止部の形状としては、有機発光材料層を有する積層体を外気から保護しうる形状であれば特に限定されず、上記積層体を完全に被覆する形状であってもよいし、上記積層体の周辺部に閉じたパターンを形成してもよい。更に、上記積層体の周辺部に一部開口部を設けた形状のパターンを形成してもよい。
本発明の有機ＥＬ表示素子用封止剤を塗布する基板（以下、一方の基板ともいう）は特に限定されず、例えば、上記積層体の形成されている基板であってもよく、上記積層体の形成されていない基板であってもよい。上記一方の基板に上記積層体が形成されていない場合、他方の基板を貼り合わせた際に、上記積層体を外気から保護できるように上記一方の基板に本発明の有機ＥＬ表示素子用封止剤を塗布すればよい。即ち、他方の基板を貼り合わせた際に上記積層体の位置となる場所に全面的に塗布するか、又は、他方の基板を貼り合わせた際に上記積層体の位置となる場所が完全に収まる形状に、閉じたパターンの封止剤部を形成してもよい。
本発明の有機ＥＬ表示素子用封止剤は、特に上記基板としてＮｉメッキＣｕガラスや無アルカリガラスを用いる場合であっても、充分な接着力を有する。
また、上記積層体は、無機防湿膜で被覆されていてもよい。本発明の有機ＥＬ表示素子用封止剤は、後述するように硬化物の引張貯蔵弾性率が２０℃から８０℃の間において一定の低弾性率領域内であると、上記積層体が無機防湿膜で被覆されている場合にも、該防湿膜を傷つけることなく、好適に用いることができる。上記無機防湿膜は特に限定されず、従来公知のものを用いることができる。
上記一方の基板と他方の基板とを貼り合わせる方法は特に限定はされないが、減圧雰囲気下で貼り合わせることが好ましい。上記減圧雰囲気下の真空度の好ましい下限は０．０１ｋＰａ、好ましい上限は１０ｋＰａである。上記減圧雰囲気下の真空度が０．０１ｋＰａ未満であると、真空装置の気密性や真空ポンプの能力から真空状態を達成するのに時間がかかるため現実的でない。上記減圧雰囲気下の真空度が１０ｋＰａを超えると、上記他方の基板を貼り合わせる際の本発明の有機ＥＬ表示素子用封止剤中の気泡の除去が不充分となることがある。
本発明の有機ＥＬ表示素子用封止剤は、塗布後、３００ｎｍ〜４００ｎｍの波長及び３００〜３０００ｍＪ／ｃｍ２の積算光量の光を照射することによって硬化させることができる。
本発明の有機ＥＬ表示素子用封止剤は、光を照射した後硬化反応が進行し、接着ができなくなるまでの可使時間が１分以上であることが好ましい。上記可使時間が１分未満であると、基板等を貼り合わせる前に硬化が進行してしまい、充分な接着強度が得られなくなることがある。
本発明の有機ＥＬ表示素子用封止剤に光を照射するための光源は特に限定されず、例えば、低圧水銀灯、中圧水銀灯、高圧水銀灯、超高圧水銀灯、エキシマレーザ、ケミカルランプ、ブラックライトランプ、マイクロウェーブ励起水銀灯、メタルハライドランプ、ナトリウムランプ、ハロゲンランプ、キセノンランプ、蛍光灯、太陽光、電子線照射装置、ＬＥＤランプ等が挙げられる。これらの光源は、単独で用いられてもよく、２種以上が併用されてもよい。これらの光源は、上記光カチオン重合開始剤の吸収波長に合わせて適宜選択される。
本発明の有機ＥＬ表示素子用封止剤への光の照射手段としては、例えば、各種光源の同時照射、時間差をおいての逐次照射、同時照射と逐次照射との組み合わせ照射等が挙げられ、いずれの照射手段を用いてもよい。
本発明の有機ＥＬ表示素子用封止剤の硬化に際しては、光カチオン重合をより促進して、硬化時間をより短縮するために、光照射と同時に加熱を行ってもよい。上記加熱を行う場合の加熱温度は特に限定されないが、５０〜１００℃程度であることが好ましい。
本発明の有機ＥＬ表示素子用封止剤の硬化に際しては、光カチオン重合をより促進して、硬化時間をより短縮するために、光照射と同時に加熱を行ってもよい。上記加熱を行う場合の加熱温度は特に限定されないが、５０〜１００℃程度であることが好ましい。
本発明の有機ＥＬ表示素子用封止剤は、硬化物の２０℃から８０℃までにおける引張貯蔵弾性率の好ましい下限が５×１０７Ｐａ、好ましい上限が５×１０８Ｐａである。引張貯蔵弾性率が上記範囲にある本発明の有機ＥＬ表示素子用封止剤は、加熱硬化時から常温までの弾性率が低弾性域でほぼ一定となっているため、有機ＥＬ表示素子を製造する際に、加熱硬化時から常温まで冷却したときに硬化収縮が起こっても応力が緩和され、有機ＥＬ表示素子に対するダメージが低減される。
本発明の有機ＥＬ表示素子用封止剤の硬化物の波長３８０〜８００ｎｍにおける光の全光線透過率の好ましい下限は８０％である。上記全光線透過率が８０％未満であると、本発明の有機ＥＬ表示素子用封止剤を用いて有機ＥＬ表示素子を製造した場合に、充分な光学特性を得られないことがある。上記全光線透過率のより好ましい下限は８５％である。
上記全光線透過率を測定する方法としては特に限定はされず、例えば、東京電色社製「ＡＵＴＯＭＡＴＩＣ ＨＡＺＥ ＭＡＴＥＲ ＭＯＤＥＬ ＴＣ＝ＩＩＩ ＤＰＫ」等の分光計を用いて測定することができる。
上記全光線透過率を測定する方法としては特に限定はされず、例えば、東京電色社製「ＡＵＴＯＭＡＴＩＣ ＨＡＺＥ ＭＡＴＥＲ ＭＯＤＥＬ ＴＣ＝ＩＩＩ ＤＰＫ」等の分光計を用いて測定することができる。
本発明の有機ＥＬ表示素子封止剤は、硬化物に紫外線を１００時間照射した後の４００ｎｍにおける透過率の下限が２０μｍの光路長にて８５％であることが好ましい。上記紫外線を１００時間照射した後の透過率が８５％未満であると、透明性が低く、発光の損失が大きくなり、かつ、色再現性が悪くなることがある。上記紫外線を１００時間照射した後の透過率のより好ましい下限は９０％、更に好ましい下限は９５％である。
上記紫外線を照射する方法としては特に限定はされず、キセノンランプ、カーボンアークランプ等、従来公知の光源を用いることができる。
上記紫外線を照射する方法としては特に限定はされず、キセノンランプ、カーボンアークランプ等、従来公知の光源を用いることができる。
本発明の有機ＥＬ表示素子用封止剤は、硬化物をＪＩＳ Ｚ ０２０８に従い、８５℃、８５％ＲＨに２４時間暴露して測定した１００μｍ厚での透湿度の値が１００ｇ／ｍ２以下であることが好ましい。上記透湿度が１００ｇ／ｍ２を超えると、素子に水分が到達し発光部でのダークスポット発生の原因となる。
更に、本発明の有機ＥＬ表示素子用封止剤は、硬化物を８５℃、８５％ＲＨの条件下、２４時間暴露したときに、上記硬化物の含水率が０．５％未満であることが好ましい。上記硬化物の含水率が０．５％以上であると、硬化物中の水分による有機ＥＬ表示素子の劣化が起こる。上記硬化物の含水率のより好ましい上限は０．３％である。
上記含水率の測定方法としては特に限定されず、例えば、ＪＩＳ Ｋ ７２５１に準拠してカールフィッシャー法により求める方法や、ＪＩＳ Ｋ ７２０９−２に準拠して吸水後の重量増分を求める等の方法が挙げられる。
上記のような低い透湿度と低い含水率を両方有することにより、本発明の有機ＥＬ表示素子用封止剤は優れた耐湿性を有するものとなる。
本発明の有機ＥＬ表示素子用封止剤は、硬化させた後の硬化物のガラス転移点が８５℃以上であることが好ましい。上記硬化物のガラス転移点が８５℃未満であると、有機ＥＬ表示素子が高温多湿の状態に曝されたときに、硬化物が軟化するため、水蒸気が硬化物を透過しやすくなり、有機ＥＬ表示素子の劣化の原因となる。上記硬化物のガラス転移点のより好ましい下限は１００℃である。
本発明によれば、ＮｉメッキＣｕガラスや無アルカリガラスに対する接着性、及び、硬化物の耐湿性に優れる有機エレクトロルミネッセンス表示素子用封止剤を提供することができる。
以下に実施例を掲げて本発明を更に詳しく説明するが、本発明はこれら実施例のみに限定されない。
（実施例１）
ビフェニル骨格を有する常温で固体のエポキシ樹脂としてｊＥＲ ＹＸ４０００（三菱化学社製）２０重量部と、（メタ）アクリル変性エポキシ樹脂として完全アクリル変性レゾルシン型エポキシ樹脂（ダイセルサイテック社製）５重量部と、常温で固体のその他のエポキシ樹脂としてｊＥＲ ４００４（三菱化学社製）３０重量部と、常温で液状のエポキシ樹脂としてエピクロン８３０ＣＲＰ（ＤＩＣ社製）５０重量部と、アンチモン錯体を含有する光カチオン重合開始剤（ＡＤＥＫＡ社製、「アデカオプトマーＳＰ１７０」）２重量部と、増感剤として４−ベンゾイル−４’−メチルジフェニルサルファイド（日本化薬社製、「ＫＡＹＡＣＵＲＥ ＢＭＳ」）０．１重量部と、シランカップリング剤としてγ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン（信越シリコーン社製、「ＫＢＭ−４０３」）１重量部とを混合し、８０℃に加熱した後、ホモディスパー型攪拌混合機（プライミクス社製、「ホモディスパーＬ型」）を用い、攪拌速度３０００ｒｐｍで均一に攪拌混合して、有機ＥＬ表示素子用封止剤を作製した。
ビフェニル骨格を有する常温で固体のエポキシ樹脂としてｊＥＲ ＹＸ４０００（三菱化学社製）２０重量部と、（メタ）アクリル変性エポキシ樹脂として完全アクリル変性レゾルシン型エポキシ樹脂（ダイセルサイテック社製）５重量部と、常温で固体のその他のエポキシ樹脂としてｊＥＲ ４００４（三菱化学社製）３０重量部と、常温で液状のエポキシ樹脂としてエピクロン８３０ＣＲＰ（ＤＩＣ社製）５０重量部と、アンチモン錯体を含有する光カチオン重合開始剤（ＡＤＥＫＡ社製、「アデカオプトマーＳＰ１７０」）２重量部と、増感剤として４−ベンゾイル−４’−メチルジフェニルサルファイド（日本化薬社製、「ＫＡＹＡＣＵＲＥ ＢＭＳ」）０．１重量部と、シランカップリング剤としてγ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン（信越シリコーン社製、「ＫＢＭ−４０３」）１重量部とを混合し、８０℃に加熱した後、ホモディスパー型攪拌混合機（プライミクス社製、「ホモディスパーＬ型」）を用い、攪拌速度３０００ｒｐｍで均一に攪拌混合して、有機ＥＬ表示素子用封止剤を作製した。
（実施例２）
ビフェニル骨格を有する常温で固体のエポキシ樹脂２０重量部の代わりに、ナフタレン骨格を有する常温で固体のエポキシ樹脂（ＤＩＣ社製、「ＨＰ−４０３２」）２０重量部を用いたこと以外は、実施例１と同様にして有機ＥＬ表示素子用封止剤を作製した。
ビフェニル骨格を有する常温で固体のエポキシ樹脂２０重量部の代わりに、ナフタレン骨格を有する常温で固体のエポキシ樹脂（ＤＩＣ社製、「ＨＰ−４０３２」）２０重量部を用いたこと以外は、実施例１と同様にして有機ＥＬ表示素子用封止剤を作製した。
（実施例３）
ビフェニル骨格を有する常温で固体のエポキシ樹脂２０重量部の代わりに、アントラセン骨格を有する常温で固体のエポキシ樹脂（三菱化学社製、「ｊＥＲ ＹＸ８８００」）２０重量部を用いたこと以外は、実施例１と同様にして有機ＥＬ表示素子用封止剤を作製した。
ビフェニル骨格を有する常温で固体のエポキシ樹脂２０重量部の代わりに、アントラセン骨格を有する常温で固体のエポキシ樹脂（三菱化学社製、「ｊＥＲ ＹＸ８８００」）２０重量部を用いたこと以外は、実施例１と同様にして有機ＥＬ表示素子用封止剤を作製した。
（実施例４）
ビフェニル骨格を有する常温で固体のエポキシ樹脂２０重量部の代わりに、ジシクロペンタジエニル骨格を有する常温で固体のエポキシ樹脂（ＤＩＣ社製、「ＨＰ−７２００」）２０重量部を用いたこと以外は、実施例１と同様にして有機ＥＬ表示素子用封止剤を作製した。
ビフェニル骨格を有する常温で固体のエポキシ樹脂２０重量部の代わりに、ジシクロペンタジエニル骨格を有する常温で固体のエポキシ樹脂（ＤＩＣ社製、「ＨＰ−７２００」）２０重量部を用いたこと以外は、実施例１と同様にして有機ＥＬ表示素子用封止剤を作製した。
（実施例５）
ビフェニル骨格を有する常温で固体のエポキシ樹脂２０重量部の代わりに、フェノールノボラック骨格を有する常温で固体のエポキシ樹脂（ダウケミカル社製、「ＤＥＮ４３１」）２０重量部を用いたこと以外は、実施例１と同様にして有機ＥＬ表示素子用封止剤を作製した。
ビフェニル骨格を有する常温で固体のエポキシ樹脂２０重量部の代わりに、フェノールノボラック骨格を有する常温で固体のエポキシ樹脂（ダウケミカル社製、「ＤＥＮ４３１」）２０重量部を用いたこと以外は、実施例１と同様にして有機ＥＬ表示素子用封止剤を作製した。
（実施例６）
ビフェニル骨格を有する常温で固体のエポキシ樹脂の配合量を１０重量部に変更し、常温で液状のエポキシ樹脂の配合量を６０重量部に変更したこと以外は、実施例１と同様にして有機ＥＬ表示素子用封止剤を作製した。
ビフェニル骨格を有する常温で固体のエポキシ樹脂の配合量を１０重量部に変更し、常温で液状のエポキシ樹脂の配合量を６０重量部に変更したこと以外は、実施例１と同様にして有機ＥＬ表示素子用封止剤を作製した。
（実施例７）
ビフェニル骨格を有する常温で固体のエポキシ樹脂の配合量を３０重量部に変更し、常温で液状のエポキシ樹脂の配合量を４０重量部に変更したこと以外は、実施例１と同様にして有機ＥＬ表示素子用封止剤を作製した。
ビフェニル骨格を有する常温で固体のエポキシ樹脂の配合量を３０重量部に変更し、常温で液状のエポキシ樹脂の配合量を４０重量部に変更したこと以外は、実施例１と同様にして有機ＥＬ表示素子用封止剤を作製した。
（実施例８）
常温で固体のその他のエポキシ樹脂を配合せず、常温で液状のエポキシ樹脂の配合量を８０重量部に変更したこと以外は、実施例１と同様にして有機ＥＬ表示素子用封止剤を作製した。
常温で固体のその他のエポキシ樹脂を配合せず、常温で液状のエポキシ樹脂の配合量を８０重量部に変更したこと以外は、実施例１と同様にして有機ＥＬ表示素子用封止剤を作製した。
（比較例１）
ビフェニル骨格を有する常温で固体のエポキシ樹脂を用いず、常温で液状のエポキシ樹脂の配合量を７０重量部に変更したこと以外は、実施例１と同様にして有機ＥＬ表示素子用封止剤を作製した。
ビフェニル骨格を有する常温で固体のエポキシ樹脂を用いず、常温で液状のエポキシ樹脂の配合量を７０重量部に変更したこと以外は、実施例１と同様にして有機ＥＬ表示素子用封止剤を作製した。
（比較例２）
アンチモン錯体を含有する光カチオン重合開始剤２重量部の代わりに、アンチモン錯体を含有しない光カチオン重合開始剤として、ヨードニウムボレート系の光カチオン重合開始剤（ローディア社製、「ＲＰ−２０７４」）１重量部を用いたこと以外は、実施例１と同様にして有機ＥＬ表示素子用封止剤を作製した。
アンチモン錯体を含有する光カチオン重合開始剤２重量部の代わりに、アンチモン錯体を含有しない光カチオン重合開始剤として、ヨードニウムボレート系の光カチオン重合開始剤（ローディア社製、「ＲＰ−２０７４」）１重量部を用いたこと以外は、実施例１と同様にして有機ＥＬ表示素子用封止剤を作製した。
（比較例３）
アンチモン錯体を含有する光カチオン重合開始剤２重量部の代わりに、アンチモン錯体を含有しない光カチオン重合開始剤として、スルホニウム系の光カチオン重合開始剤（みどり化学製、「ＤＴＳ−２００」）１重量部を用いたこと以外は、実施例１と同様にして有機ＥＬ表示素子用封止剤を作製した。
アンチモン錯体を含有する光カチオン重合開始剤２重量部の代わりに、アンチモン錯体を含有しない光カチオン重合開始剤として、スルホニウム系の光カチオン重合開始剤（みどり化学製、「ＤＴＳ−２００」）１重量部を用いたこと以外は、実施例１と同様にして有機ＥＬ表示素子用封止剤を作製した。
（比較例４）
（メタ）アクリル変性エポキシ樹脂を用いなかったこと以外は、実施例１と同様にして有機ＥＬ表示素子用封止剤を作製した。
（メタ）アクリル変性エポキシ樹脂を用いなかったこと以外は、実施例１と同様にして有機ＥＬ表示素子用封止剤を作製した。
＜評価＞
実施例及び比較例で得られた有機ＥＬ表示素子用封止剤について以下の評価を行った。結果を表１、２に示した。
実施例及び比較例で得られた有機ＥＬ表示素子用封止剤について以下の評価を行った。結果を表１、２に示した。
（１）粘度
コーンローター式粘度計（東機産業社製、「ＴＶ−２２型」）を用いて、２５℃、２．５ｒｐｍの条件で実施例及び比較例で得られた有機ＥＬ表示素子用封止剤の粘度を測定した。
コーンローター式粘度計（東機産業社製、「ＴＶ−２２型」）を用いて、２５℃、２．５ｒｐｍの条件で実施例及び比較例で得られた有機ＥＬ表示素子用封止剤の粘度を測定した。
（２）硬化物の透湿度
実施例及び比較例で製造した有機ＥＬ表示素子用封止剤を１００μｍの厚さとなるように、ベーカー式アプリケーター（テスター産業社製）にて恒温プレート上に塗布した。その後高圧水銀灯にて１００ｍＷ／ｃｍ２（３６５ｎｍ）の光を２０秒間照射したのち、８０℃にて３０分加熱しフィルムを得た。
得られたフィルムの透湿度を、ＪＩＳ Ｚ ０２０８に従い、８５℃、８５％ＲＨの条件に２４時間暴露して測定した。
実施例及び比較例で製造した有機ＥＬ表示素子用封止剤を１００μｍの厚さとなるように、ベーカー式アプリケーター（テスター産業社製）にて恒温プレート上に塗布した。その後高圧水銀灯にて１００ｍＷ／ｃｍ２（３６５ｎｍ）の光を２０秒間照射したのち、８０℃にて３０分加熱しフィルムを得た。
得られたフィルムの透湿度を、ＪＩＳ Ｚ ０２０８に従い、８５℃、８５％ＲＨの条件に２４時間暴露して測定した。
（３）光線透過率
実施例及び比較例で製造した有機ＥＬ表示素子用封止剤を７５ｍｍ×２５ｍｍ×１ｍｍのガラス板２枚の間に２０μｍの厚みに形成し、スーパーキセノンウエザーメーターＳＸ７５（スガ試験機社製）で紫外線を１００時間照射した後の４００ｎｍにおける透過率を測定した。
実施例及び比較例で製造した有機ＥＬ表示素子用封止剤を７５ｍｍ×２５ｍｍ×１ｍｍのガラス板２枚の間に２０μｍの厚みに形成し、スーパーキセノンウエザーメーターＳＸ７５（スガ試験機社製）で紫外線を１００時間照射した後の４００ｎｍにおける透過率を測定した。
（４）接着力
実施例及び比較例で製造した有機ＥＬ表示素子用封止剤を直径３〜５ｍｍ程度の大きさとなるようにＮｉメッキＣｕガラス上に塗布し、その上から無アルカリガラスをＮｉメッキＣｕガラスと無アルカリガラスとが十字になるように貼り合わせ、高圧水銀灯にて２０ｍＷ／ｃｍ２（３６５ｎｍ）の光を７５秒間照射したのち、８０℃にて３０分加熱し剥離試験用試料を作製した。得られた剥離試験用試料について、ＥＺ ＧＲＡＰＨ（島津製作所社製）を用いて、剥離速度５ｍｍ／ｍｉｎの条件で剥離試験を行った。同条件で作製した３つの剥離試験用試料を同条件で測定し、得られた値の平均値として接着力を求めた。
実施例及び比較例で製造した有機ＥＬ表示素子用封止剤を直径３〜５ｍｍ程度の大きさとなるようにＮｉメッキＣｕガラス上に塗布し、その上から無アルカリガラスをＮｉメッキＣｕガラスと無アルカリガラスとが十字になるように貼り合わせ、高圧水銀灯にて２０ｍＷ／ｃｍ２（３６５ｎｍ）の光を７５秒間照射したのち、８０℃にて３０分加熱し剥離試験用試料を作製した。得られた剥離試験用試料について、ＥＺ ＧＲＡＰＨ（島津製作所社製）を用いて、剥離速度５ｍｍ／ｍｉｎの条件で剥離試験を行った。同条件で作製した３つの剥離試験用試料を同条件で測定し、得られた値の平均値として接着力を求めた。
本発明によれば、ＮｉメッキＣｕガラスや無アルカリガラスに対する接着性、及び、硬化物の耐湿性に優れる有機エレクトロルミネッセンス表示素子用封止剤を提供することができる。
Claims (2)
- 光硬化性化合物と光カチオン重合開始剤とを含有する有機エレクトロルミネッセンス表示素子用封止剤であって、
前記光硬化性化合物は、ビフェニル骨格を有するエポキシ樹脂、ナフタレン骨格を有するエポキシ樹脂、アントラセン骨格を有するエポキシ樹脂、ジシクロペンタジエニル骨格を有するエポキシ樹脂、及び、フェノールノボラック骨格を有するエポキシ樹脂からなる群より選択される少なくとも１種の常温で固体のエポキシ樹脂、並びに、エポキシ樹脂の有するエポキシ基の２０％以上を（メタ）アクリル変性してなる（メタ）アクリル変性エポキシ樹脂を含有し、
前記光カチオン重合開始剤は、アンチモン錯体を含有する
ことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス表示素子用封止剤。 - 光硬化性化合物は、常温で液状のエポキシ樹脂を含有することを特徴とする請求項１記載の有機エレクトロルミネッセンス表示素子用封止剤。
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