JP2012149082A5 - - Google Patents
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Claims (6)
- 式（Ｉ−ｄ）
ｓは、１又は２を表し、
Ｒ１は、水素、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキルを表し、いずれの場合にも１から９個の弗素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、ハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−ハロシクロアルキルを表し、ホルミル、ホルミル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキルを表し、いずれの場合にも１から１３個の弗素、塩素及び／又は臭素原子を有するハロ−（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキルを表し、（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル）カルボニル、（Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル）カルボニルを表し、いずれの場合にも１から９個の弗素、塩素及び／又は臭素原子を有する（Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ）カルボニル、（ハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル）カルボニル、（Ｃ３−Ｃ８−ハロシクロアルキル）カルボニルを表し、又は−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ６、−ＣＯＮＲ７Ｒ８もしくは−ＣＨ２ＮＲ９Ｒ１０を表し、
Ｒ２は、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表すか又は１から９個の弗素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを表し、
Ｒ３は、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ８−アルキルを表すか又は１から１３個の弗素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロアルキルを表し、
Ｒ４は、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ８−アルキルを表すか又は１から１３個の弗素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロアルキルを表し、
Ｒ５は、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ８−アルキルを表すか又は１から１３個の弗素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロアルキルを表し、
Ｒ３及びＲ４はまた、これらを結合している炭素原子と一緒になって、場合によりハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル又はＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシで置換されていてもよい３から６員炭素環式又は複素環式飽和又は不飽和環を形成し、
Ｒ６は、水素、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキルを表し、いずれの場合にも１から９個の弗素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、ハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−ハロシクロアルキルを表し、
Ｒ７及びＲ８は、互いに独立して、それぞれ水素、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキルを表し、いずれの場合にも１から９個の弗素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロアルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−ハロシクロアルキルを表し、
Ｒ７及びＲ８はまた、これらを結合している窒素原子と一緒になって、場合によりハロゲン及びＣ１−Ｃ４−アルキルからなる群から同一又は異なる置換基でモノ置換又は多置換されていてもよい５から８個の環原子を有する飽和複素環を形成し、この場合の前記複素環は、酸素、硫黄及びＮＲ１１からなる群から１個又は２個の更なる隣り合っていない異種原子を含有していてもよく、
Ｒ９及びＲ１０は、互いに独立して、水素、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキルを表し、いずれの場合にも１から９個の弗素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ８−ハロシクロアルキルを表し、
Ｒ９及びＲ１０はまた、これらを結合している窒素原子と一緒になって、場合によりハロゲン及びＣ１−Ｃ４−アルキルからなる群からなる、同一又は異なる置換基でモノ置換又は多置換されていてもよい５から８個の環原子を有する飽和複素環を形成し、この場合の前記複素環は、酸素、硫黄及びＮＲ１１からなる群から１個又は２個の更なる隣り合っていない異種原子を含有していてもよく、
Ｒ１１は、水素又はＣ１−Ｃ６−アルキルを表し、
Ａは、式（Ａ１）
Ｒ１２は、水素、シアノ、ハロゲン、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルを表し、いずれの場合にも１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ又はＣ１−Ｃ４−ハロアルキルチオを表し、アミノカルボニル又はアミノカルボニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表し、
Ｒ１３は、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又はＣ１−Ｃ４−アルキルチオを表し、
Ｒ１４は、水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表し、いずれの場合にも１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はフェニルを表す。）
の基を表すか、
又は
Ａは、式（Ａ２）
Ｒ１５及びＲ１６は、互いに独立して、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表すか、又は１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを表し、
Ｒ１７は、ハロゲン、シアノ又はＣ１−Ｃ４−アルキルを表すか又はいずれの場合にも１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキル又はＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシを表す。）
の基を表すか、
又は
Ａは、式（Ａ３）
Ｒ１８及びＲ１９は、互いに独立して、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表すか又は１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを表し、
Ｒ２０は、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表すか又は１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを表す。）
の基を表すか、
又は
Ａは、式（Ａ４）
の基を表すか、
又は
Ａは、式（Ａ５）
Ｒ２２は、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオを表すか、いずれの場合にも１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ又はＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシを表し、
Ｒ２３は、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオを表し、いずれの場合にも１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシを表し、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル又はＣ１−Ｃ４−アルキルスルホニルを表す。）
の基を表すか、
又は
Ａは、式（Ａ６）
Ｒ２４は、Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表すか又は１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを表し、
Ｒ２５はＣ１−Ｃ４−アルキルを表し、
Ｑ１はＳ（硫黄）、Ｏ（酸素）、ＳＯ、ＳＯ２又はＣＨ２を表し、
ｐは０、１又は２を表す、但し、ｐが２を表す場合には、Ｒ２５は同一又は異なる基を表す。）
の基を表すか、
又は
Ａは、式（Ａ７）
Ｒ２６は、Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表すか又は１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを表す。）
の基を表すか、
又は
Ａは、式（Ａ８）
Ｒ２７は、Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表すか又は１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを表す。）
で示される基を表すか、
又は
Ａは、式（Ａ９）
Ｒ２８及びＲ２９は、互いに独立して、水素、ハロゲン、アミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表すか又は１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを表し、
Ｒ３０は、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表すか又は１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを表す。）
の基を表すか、
又は
Ａは、式（Ａ１０）
Ｒ３１及びＲ３２は、互いに独立して、水素、ハロゲン、アミノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表すか又は１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを表し、
Ｒ３３は、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表すか又は１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを表す。）
で示される基を表すか、
又は
Ａは、式（Ａ１１）
Ｒ３４は、水素、ハロゲン、アミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表すか又は１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを表し、
Ｒ３５は、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表すか又は１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを表す。）
の基を表すか、
又は
Ａは、式（Ａ１２）
Ｒ３６は、水素、ハロゲン、アミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表すか又は１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを表し、
Ｒ３７は、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表すか又は１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを表す。）
の基を表すか、
又は
Ａは、式（Ａ１３）
Ｒ３８はハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表すか又は１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを表す。）
の基を表すか、
又は
Ａは、式（Ａ１４）
Ｒ３９は水素又はＣ１−Ｃ４−アルキルを表し、
Ｒ４０はハロゲン又はＣ１−Ｃ４−アルキルを表す。）
の基を表すか、
又は
Ａは、式（Ａ１５）
Ｒ４１はＣ１−Ｃ４−アルキルを表すか又は１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを表す。）
の基を表すか、
又は
Ａは、式（Ａ１６）
Ｒ４２は、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表すか又は１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを表す。）
の基を表すか、
又は
Ａは、式（Ａ１７）
Ｒ４３は、ハロゲン、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオを表すか、いずれの場合にも１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ又はＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシを表す。）
の基を表すか、
又は
Ａは、式（Ａ１８）
Ｒ４４は、水素、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表し、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを表し、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、ジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルを表し、又はいずれの場合にも場合により置換されていてもよいフェニルスルホニル又はベンゾイルを表し、
Ｒ４５は、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表すか又は１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを表し、
Ｒ４６は、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表すか又は１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを表し、
Ｒ４７は、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表すか又は１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを表す。）
の基を表すか、
又は
Ａは、式（Ａ１９）
Ｒ４８はＣ１−Ｃ４−アルキルを表す。）
の基を表し、
ｎは、０、１、２、３又は４を表し、
Ｙ １ は、弗素、塩素、メチル、エチル、ｎ−又はイソプロピル、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓｅｃ−又はｔｅｒｔ−ブチル、トリフルオロメチル又はジフルオロメチルを表し、この場合のＹ １ は、ｎが１より大きい場合には、同じであってもよいし又は異なっていてもよい。］
の２−アルキルシクロアルキルカルボキサミド。 - （ａ） 式（ＩＩ）
Ａは請求項１で定義した通りであり、Ｘ１はハロゲン又はヒドロキシルを表す。）
のカルボン酸誘導体を、式（ＩＩＩ）
Ｒ１ 、Ｒ ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は請求項１で定義した通りであり、Ｌは、
のアニリン誘導体と、適切ならば触媒の存在下で、適切ならば縮合剤の存在下で、適切ならば酸結合剤の存在下で及び適切ならば希釈剤の存在下で反応させるか、又は
（ｂ） 式（Ｉ−ａ）
Ｌ、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＡは上で定義した通りである。）
の２−アルキルシクロアルキル（又はアルケニル）カルボキサミドを、式（ＩＶ）
Ｒ１Ａ−Ｘ２
〔式中、
Ｒ１Ａは、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキルを表し、いずれの場合にも１から９個の弗素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、ハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−ハロシクロアルキルを表し、ホルミル、ホルミル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキルを表し、いずれの場合にも１から１３個の弗素、塩素及び／又は臭素原子を有するハロ−（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキルを表し、（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル）カルボニル、（Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル）カルボニルを表し、いずれの場合にも１から９個の弗素、塩素及び／又は臭素原子を有する（Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ）カルボニル、（ハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル）カルボニル、（Ｃ３−Ｃ８−ハロシクロアルキル）カルボニルを表し、又は−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ６、−ＣＯＮＲ７Ｒ８又は−ＣＨ２ＮＲ９Ｒ１０を表し、
Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９及びＲ１０は、請求項１で定義した通りであり、
Ｘ２は塩素、臭素又はヨウ素を表す。〕
のハロゲン化物と、塩基の存在下で及び希釈剤の存在下で反応させる
ことを特徴とする、請求項１に記載の式（Ｉ−ｄ）の２−アルキルシクロアルキルカルボキサミドの調製方法。 - 少なくとも１種の請求項１に記載の式（Ｉ−ｄ）の２−アルキルシクロアルキルカルボキサミドを、増量剤及び／又は界面活性剤と共に含むことを特徴とする、望ましくない微生物の防除用組成物。
- 望ましくない微生物を防除するための請求項１に記載の式（Ｉ−ｄ）の２−アルキルシクロアルキルカルボキサミドの使用。
- 請求項１に記載の式（Ｉ−ｄ）の２−アルキルシクロアルキルカルボキサミドを望ましくない微生物及び／又はこの生息環境に施用することを特徴とする望ましくない微生物の防除方法。
- 請求項１に記載の式（Ｉ−ｄ）の２−アルキルシクロアルキルカルボキサミドを、増量剤及び／又は界面活性剤と混合することを特徴とする、望ましくない微生物の防除用組成物の調製方法。
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