JP2012193318A - 顔料組成物の製造方法 - Google Patents

Abstract

【課題】カラーフィルター形成工程を高温で行っても、コントラスト比が低下することのない顔料組成物、および、その製造方法を提供する。
【解決手段】下記式で表される分散剤、有機顔料、水溶性無機塩、及び該水溶性無機塩を実質的に溶解しない水溶性有機溶剤と共に、機械的に混練する顔料組成物の製造方法。

【選択図】なし

Description

本発明は、ポストベーク処理後のコントラスト比が低下することなく高品位のカラーフィルターを提供することのできる顔料組成物の製造方法に関する。

カラーフィルターは、ガラス等の透明な基板の表面に２種以上の異なる色相の微細な帯（ストライプ）状のフィルタセグメントを並行または交差して配置したもの、あるいは微細なフィルタセグメントを縦横一定の配列で配置したものからなっている。フィルタセグメントは、数ミクロン〜数１００ミクロンと微細であり、しかも色相ごとに所定の配列でカラーフィルターの形成工程では一般に２００℃以上、好ましくは２３０℃以上の高温で行う必要がある。

このため、カラーフィルターで求められる着色組成物、特に顔料としても耐熱性が求められる。着色組成物を塗布したガラス基板のコントラスト比が高くても熱を加えることでコントラスト比が低下する原因となる。

そこでフィルタセグメントの製造にあたっては、分散剤を含む着色組成物が用いられ、分散剤として、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８（以下、ＰＹ１３８とする）のスルホン化物のフリー、または金属アルカリ水溶液またはアミン水溶液で中和してなる塩であるＰＹ１３８のスルホン化物との造塩物が知られている（例えば、特許文献１及び２及び３参照）。

特開２００２−１７９９７９号公報 特開２００３−１６７１１２号公報 特許第４５８５７８１号公報

本発明は、カラーフィルター形成工程を高温で行っても、コントラスト比が低下することのない顔料組成物、および、その製造方法を提供することを目的とするものである。

本発明は、ＰＹ１３８と、下記一般式１で表される分散剤とを、水溶性無機塩、及び該水溶性無機塩を実質的に溶解しない水溶性有機溶剤と共に、機械的に混練することを特徴とする顔料組成物の製造方法に関する。

一般式１

(一般式１中、ｎは１〜５の整数、Ｒ１は、水素もしくは置換基を有してもよいアルキル基、Ｒ２〜Ｒ４は、それぞれ独立に置換基を有してもよいアルキル基を表す。）
また、本発明は、Ｒ１〜Ｒ４のすくなくとも１つが、炭素数８〜３０のアルキル基である上記顔料組成物の製造方法に関する。

また、ＰＹ１３８、一般式１で表される分散剤、水溶性の無機塩及び水溶性の溶剤を、２０〜６０℃で混練した後、水溶性の無機塩及び水溶性の溶剤を水洗除去することを特徴とする上記顔料組成物の製造方法に関する。

また、上記製造方法で製造されてなる顔料組成物に関する。

本発明により、着色組成物を塗布した基板が熱処理された後でもコントラスト比が下がることなく高いコントラスト比を維持している顔料組成物を提供することができた。

本発明で用いられる一般式１で表される分散剤としては、ＰＹ１３８のスルホン化物とアミノ基またはアンモニウムイオンを有しカチオンとしてのカウンタとなる物と造塩させたものである。

まずアニオン部として用いられるＰＹ１３８のスルホン化物の造塩物の製造方法について説明する。例えば、次のような方法により製造させる。

ＰＹ１３８を濃硫酸、発煙硫酸、クロロスルホン酸、またこれらの混合液など投入してスルホン化反応を行う。その反応液を大量の水または氷水へ滴下し、濾過、水洗してペーストを得られる。そのペーストを水へ再分散し、各種アミンまたは４級アンモニウム塩化合物の水溶液を滴下し、得られた懸濁液を濾過、水洗し乾燥する。

アミノ基またはアンモニウムイオンを有しカチオンとしてのカウンタとなる物の好ましい形態としては、炭素数８〜３０の長鎖アルキル基を少なくても１つは持つ第３アミンまたは４級アンモニウム塩化合物である。

第３アミンとして具体的には、ジメチルオクチルアミン（炭素数８）、ジメチルデシルアミン（炭素数１０）、ジメチルラウリルアミン（炭素数１２）、ジメチルミリスチルアミン（炭素数１４）、ジメチルパルミチルアミン（炭素数１６）、ジメチルステアリルアミン（炭素数１８）、ジメチルベヘニルアミン（炭素数２２）、ジラウリルモノメチルアミン、トリオクチルアミン等を用いることが好ましい。

具体的な第３アミンの製品としては、花王社製のファーミンＤＭ２4Ｃ，ファーミンＤＭ０８９８、ファーミンＤＭ１０９８，ファーミンＤＭ２０９８、ファーミンＤＭ４０９８、ファーミンＤＭ６０９８、ファーミンＤＭ８６８０、ファーミンＤＭ２２８５、ファーミンＭ２−２０９５等が挙げられる。

４級アンモニウム塩化合物として具体的には、モノラウリルトリメチルアンモニウムクロライド、ジラウリルジメチルアンモニウムクロライド、トリラウリルモノメチルアンモニウムクロライド、モノステアリルトリメチルアンモニウムクロライド、ジステアリルジメチルアンモニウムクロライド、トリステアリルモノメチルアンモニウムクロライド、モノセチルトリメチルアンモニウムクロライド（炭素数１６）、ジセチルジメチルアンモニウムクロライド、トリセチルモノメチルアンモニウムクロライド、モノステアリルトリメチルアンモニウムクロライド、ジステアリルジメチルアンモニウムクロライド、トリステアリルモノメチルアンモニウムクロライド、モノベヘニルトリメチルアンモニウムクロライド、ジベヘニルジメチルアンモニウムクロライド、トリベヘニルモノメチルアンモニウムクロライド、アルキルベンジルジメチルアンモニウムクロライド等を用いることが好ましい。

具体的な４級アンモニウム塩化物の製品としては、花王社製のコータミン２４Ｐ、コータミン８６Ｐコンク、コータミン６０Ｗ、コータミン８６Ｗ、コータミンＤ８６P，サニゾールＣ、サニゾールＢ−５0等が挙げられる。

顔料と一般式１で表される分散剤との使用割合としては、いずれの着色組成物においても顔料１００部に対して一般式１で表される分散剤は１〜８０質量部を用いることができる。また、好ましくは０．５〜４０質量％の範囲で、１〜２０質量％用いることが最も好ましい。

本発明で用いられる水溶性無機塩としては、塩化ナトリウム、塩化カリウム、塩化バリウム、塩化カリウム、硫酸ナトリウム等を用いることができるが、価格の点から塩化ナトリウム（食塩）を用いるのが好ましい。水溶性無機塩は、処理効率と生産効率の両面から、顔料組成物の全量を基準（１００質量％）として、５０〜２０００質量％用いることが好ましく、３００〜１２００質量％用いることが最も好ましい。

本発明で用いられる水溶性有機溶剤としては、顔料組成物および水溶性無機塩を湿潤する働きをするものであり、水に溶解（混和）し、かつ用いる水溶性無機塩を実質的に溶解しないものであれば特に限定されない。ただし、ソルトミリング処理の際に温度が上昇し、これら溶剤が蒸発し易い状態になるため、安全性の点から、沸点１２０℃以上の高沸点溶剤が好ましい。

水溶性有機溶剤としては、例えば、２−メトキシエタノール、２−ブトキシエタノール、２−（イソペンチルオキシ）エタノール、２−（ヘキシルオキシ）エタノール、ジエチレングリコール、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、トリエチレングリコール、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、液状のポリエチレングリコール、１−メトキシ−２−プロパノール、１−エトキシ−２−プロパノール、ジプロピレングリコール、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、液状のポリプロピレングリコール等が用いられる。水溶性有機溶剤は、顔料組成物１００質量部に対して、５〜１０００質量部用いることが好ましく、５０〜５００質量部用いることがさらに好ましい。

本発明の顔料組成物の製造方法としてソルトミリング処理が好ましい。ソルトミリング処理とは、顔料組成物、水溶性無機塩、水溶性有機溶剤との混合物を、ニーダー、２本ロールミル、３本ロールミル、ボールミル、アトライター、サンドミル等の混練機を用いて、加熱冷却しながら機械的に混練した後、水洗により水溶性無機塩と水溶性有機溶剤を除去する処理である。混練機として摩砕効果の高いニーダー（井上製作所社製）のものが望ましい。水溶性無機塩は、破砕助剤として働くものであり、ソルトミリング時に無機塩の硬度の高さを利用して顔料組成物が破砕され、それにより活性面が生じて、結晶成長がおこると考えられている。従って、混練時は顔料組成物の破砕と結晶成長が同時に起こり、混練条件により得られる顔料組成物の一次粒子径が異なる。

混練機の内温としては２０〜１５０℃で運転が可能であるが、１次粒子の微細の観点から内温は２０〜６０℃であることが好ましい。加熱温度が６０℃を越える場合は、結晶成長が進みすぎ、顔料組成物の一次粒子径が大きくなるため、カラーフィルタ用着色剤としては好ましくない。また、ソルトミリング処理の混練時間は、ソルトミリング処理した顔料組成物の一次粒子の粒度分布とソルトミリング処理に要する費用のバランスの点から２〜２４時間であることが好ましい。

顔料組成物をソルトミリング処理する際の条件を最適化することにより、一次粒子径が非常に微細であり、また分布の幅がせまく、シャープな粒度分布をもつ顔料組成物を得ることができる。

ソルトミリング処理する際には、混練効率を向上させるために前記の色素誘導体を併用してもよく、顔料組成物の微細化および整粒化に非常に有効である。色素誘導体の使用量は、色調に影響を与えない量、すなわち顔料組成物１００質量％に対して０．５〜４０質量％の範囲であることが好ましい。

また、ソルトミリング処理する際には、必要に応じて樹脂を添加してもよい。用いられる樹脂の種類は特に限定されず、天然樹脂、変性天然樹脂、合成樹脂、天然樹脂で変性された合成樹脂等を用いることができる。用いられる樹脂は、室温で固体であり、水不溶性であることが好ましく、かつ上記有機溶剤に一部可溶であることがさらに好ましい。樹脂の使用量は、顔料組成物１００質量部に対して５〜２００質量部の範囲であることが好ましい。

本発明の顔料組成物は、バインダー樹脂および有機溶剤と共に組成物とすることにより、着色組成物として使用することができる。その際、本発明の顔料組成物以外の着色剤を併用しても良い。ここでの着色剤とは、各種顔料または染料または染料の造塩化合物などが挙げられる。

本発明の顔料組成物を用いて製造されたカラーフィルタ用着色組成物を赤色着色組成物として用いる際には赤色顔料を添加することが出来る。添加する赤色顔料としては、例えば、Ｃ．Ｉ．ピグメント レッド ７、１４、４１、４８：１、４８：２、４８：３、４８：４、５７：１、８１、８１：１、８１：２、８１：３、８１：４、１２２、１４６、１６８、１６９、１７６、１７７、１７８、１７９、１８４、１８５、１８７、２００、２０２、２０８、２１０、２４２、２４６、２５５、２６４、２７０、２７２、２７３、２７４，２７６、２７７、２７８、２７９、２８０、２８１、２８２、２８３、２８４、２８５、２８６、または２８７等の赤色顔料を挙げることができる。また、その他着色剤で用いることができる赤色染料としては、キサンテン系、アゾ系（ピリドン系、バルビツール酸系、金属錯体系など）、ジスアゾ系、アントラキノン系などが挙げられる。具体的には、Ｃ．Ｉ．アシッド レッド ５２、８７、９２、２８９、３３８などのキサンテン系酸性染料の造塩化合物等が挙げられる。中でもＣ．Ｉ．ピグメント レッド １７７、２４２、２５４の中から選ばれる１種類以上を用いることが好ましい。

また赤色着色組成物には、Ｃ．Ｉ．ピグメント オレンジ ４３、７１、または７３等の橙色顔料および／またはＣ．Ｉ．ピグメント イエロー １、２、３、４、５、６、１０、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、２４、３１、３２、３４、３５、３５：１、３６、３６：１、３７、３７：１、４０、４２、４３、５３、５５、６０、６１、６２、６３、６５、７３、７４、７７、８１、８３、９３、９４、９５、９７、９８、１００、１０１、１０４、１０６、１０８、１０９、１１０、１１３、１１４、１１５、１１６、１１７、１１８、１１９、１２０、１２３、１２６、１２７、１２８、１２９、１３８、１３９、１４７、１５０、１５１、１５２、１５３、１５４、１５５、１５６、１６１、１６２、１６４、１６６、１６７、１６８、１６９、１７０、１７１、１７２、１７３、１７４、１７５、１７６、１７７、１７９、１８０、１８１、１８２、１８５、１８７、１８８、１９３、１９４、１９８、１９９、２１３、２１４、２１８、２１９、２２０、または２２１等の黄色顔料を併用することができる。また、橙色染料および／または黄色染料としては、キノリン系、アゾ系（ピリドン系、バルビツール酸系、金属錯体系など）、ジスアゾ系、メチン系などが挙げられる。中でもＣ．Ｉ.ピグメント オレンジ ４３、７１の橙色顔料や、Ｃ．Ｉ．ピグメント イエロー １３８、１３９、１５０、１８５の黄色顔料から選ばれる1種類以上を用いることが好ましい。

また本発明の顔料組成物を用いて製造されたカラーフィルタ用着色組成物を緑色着色組成物として用いる際には緑色顔料を添加することが出来る。添加する緑色顔料としては、例えば、Ｃ．Ｉ．ピグメント グリーン ２、７、１０、３６、３７、５８等が用いられる。中でもＣ．Ｉ．ピグメント グリーン ７、３６、５８の中から選べれる１種類以上を用いることが好ましい。

また緑色着色組成物には、黄色顔料を併用することができる。併用可能な黄色顔料としては、Ｃ．Ｉ．ピグメント イエロー １、２、３、４、５、６、１０、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、２４、３１、３２、３４、３５：１、３６、３６：１、３７、３７：１、４０、４２、４３、５３、５５、６０、６１、６２、６３、６５、７３、７４、７７、８１、８３、９３、９４、９５、９７、９８、１００、１０１、１０４、１０６、１０８、１０９、１１０、１１３、１１４、１１５、１１７、１１８、１１９、１２０、１２３、１２６、１２７、１２８、１２９、１３８、１３９、１４７、１５０、１５１、１５２、１５３、１５４、１５５、１５６、１６１、１６２、１６４、１６６、１６７、１６８、１６９、１７０、１７１、１７２、１７３、１７４、１７５、１７６、１７７、１７９、１８０、１８１、１８２、１８５、１８７、１８８、１９３、１９４、１９８、１９９、２１３、２１４、２１８、２１９、２２０、２２１等を挙げることができる。また黄色を呈する塩基性染料、酸性染料の造塩化合物を併用することもできる。中でもＣ．Ｉ．ピグメント イエロー １３８、１３９、１５０、１８５から選ばれる１種類以上を用いることが好ましい。

（バインダー樹脂）
本発明の着色組成物に含まれるバインダー樹脂としては、従来公知の熱可塑性樹脂、および熱硬化性樹脂が挙げられる。

熱可塑性樹脂としては、例えば、アクリル樹脂、ブチラール樹脂、スチレンーマレイン酸共重合体、塩素化ポリエチレン、塩素化ポリプロピレン、ポリ塩化ビニル、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、ポリ酢酸ビニル、ポリウレタン系樹脂、ポリエステル樹脂、ビニル系樹脂、アルキッド樹脂、ポリスチレン樹脂、ポリアミド樹脂、ゴム系樹脂、環化ゴム系樹脂、セルロース類、ポリエチレン（ＨＤＰＥ、ＬＤＰＥ）、ポリブタジエン、およびポリイミド樹脂等が挙げられる。

カラーフィルタ用着色組成物として用いる場合には、可視光領域の４００〜７００ｎｍの全波長領域において分光透過率が好ましくは８０％以上、より好ましくは９５％以上の樹脂であることが好ましい。また、アルカリ現像型着色レジストの形態で用いる場合には、酸性基含有エチレン性不飽和モノマーを共重合したアルカリ可溶性ビニル系樹脂を用いることが好ましい。また、さらに光感度を向上させるために、エチレン性不飽和活性二重結合を有するエネルギー線硬化性樹脂を用いることもできる。

酸性基含有エチレン性不飽和モノマーを共重合したアルカリ可溶性樹脂としては、例えば、カルボキシル基、スルホン基等の酸性基を有する樹脂が挙げられる。これらアルカリ可溶性樹脂としては、具体的には、酸性基を有するアクリル樹脂、α−オレフィン／（無水）マレイン酸共重合体、スチレン／スチレンスルホン酸共重合体、エチレン／（メタ）アクリル酸共重合体、またはイソブチレン／（無水）マレイン酸共重合体等が挙げられる。中でも、酸性基を有するアクリル樹脂、およびスチレン／スチレンスルホン酸共重合体から選ばれる少なくとも１種の樹脂、特に酸性基を有するアクリル樹脂は、耐熱性、透明性が高いため、好適に用いられる。

エチレン性不飽和活性二重結合を有するエネルギー線硬化性樹脂としては、水酸基、カルボキシル基、アミノ基等の反応性の置換基を有する高分子にイソシアネート基、ホルミル基、エポキシ基等の反応性置換基を有する（メタ）アクリル化合物やケイヒ酸を反応させて、（メタ）アクリロイル基、スチリル基等の光架橋性基を該高分子に導入した樹脂が用いられる。又、スチレン−無水マレイン酸共重合物やα−オレフィン−無水マレイン酸共重合物等の酸無水物を含む高分子をヒドロキシアルキル（メタ）アクリレート等の水酸基を有する（メタ）アクリル化合物によりハーフエステル化したものも用いられる。

熱可塑性樹脂として、アルカリ可溶性能とエネルギー線硬化性能とを併せもつものも、カラーフィルタ用感光性着色組成物として好ましい。

上記熱可塑性樹脂を構成するモノマーとして以下のものが挙げられる。例えば、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、ｎ−プロピル（メタ）アクリレート、イソプロピル（メタ）アクリレート、ｎ−ブチル（メタ）アクリレート、イソブチル（メタ）アクリレート、ｔ−ブチル（メタ）アクリレート、２−エチルヘキシル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、ステアリル（メタ）アクリレート、ラウリル（メタ）アクリレート、テトラヒドロフルフリル（メタ）アクリレート、イソボルニル（メタ）アクリレート、フェニル（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）アクリレート、フェノキシエチル（メタ）アクリレート、フェノキシジエチレングリコール（メタ）アクリレート、メトキシポリプロピレングリコール（メタ）アクリレート、またはエトキシポリエチレングリコール（メタ）アクリレート等の（メタ）アクリレート類、
あるいは、（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−イソプロピル（メタ）アクリルアミド、ダイアセトン（メタ）アクリルアミド、またはアクリロイルモルホリン等の（メタ）アクリルアミド類、スチレン、またはα−メチルスチレン等のスチレン類、エチルビニルエーテル、ｎ−プロピルビニルエーテル、イソプロピルビニルエーテル、ｎ−ブチルビニルエーテル、又はイソブチルビニルエーテル等のビニルエーテル類、酢酸ビニル、またはプロピオン酸ビニル等の脂肪酸ビニル類が挙げられる。

あるいは、シクロヘキシルマレイミド、フェニルマレイミド、メチルマレイミド、エチルマレイミド、１，２−ビスマレイミドエタン１，６−ビスマレイミドヘキサン、３−マレイミドプロピオン酸、６，７−メチレンジオキシ−４−メチル−３−マレイミドクマリン、４，４’−ビスマレイミドジフェニルメタン、ビス（３−エチル−５−メチル−４−マレイミドフェニル）メタン、Ｎ，Ｎ’−１，３−フェニレンジマレイミド、Ｎ，Ｎ’−１，４−フェニレンジマレイミド、Ｎ−（１−ピレニル）マレイミド、Ｎ−（２，４，６−トリクロロフェニル）マレイミド、Ｎ−（４−アミノフェニル）マレイミド、Ｎ−（４−ニトロフェニル）マレイミド、Ｎ−ベンジルマレイミド、Ｎ−ブロモメチル−２，３−ジクロロマレイミド、Ｎ−スクシンイミジル−３−マレイミドベンゾエート、Ｎ−スクシンイミジル−３−マレイミドプロピオナート、Ｎ−スクシンイミジル−４−マレイミドブチラート、Ｎ−スクシンイミジル−６−マレイミドヘキサノアート、Ｎ−［４−（２−ベンゾイミダゾリル）フェニル］マレイミド、９−マレイミドアクリジン等のＮ-置換マレイミド類が挙げられる。

一方、熱硬化性樹脂としては、例えば、エポキシ樹脂、ベンゾグアナミン樹脂、ロジン変性マレイン酸樹脂、ロジン変性フマル酸樹脂、メラミン樹脂、尿素樹脂、およびフェノール樹脂等が挙げられる。中でも、耐熱性向上の観点から、エポキシ樹脂、メラミン樹脂がより好適に用いられる。

バインダー樹脂の重量平均分子量（Ｍｗ）は、着色剤を好ましく分散させるためには、５，０００〜８０，０００の範囲が好ましく、より好ましくは７，０００〜５０，０００の範囲である。また数平均分子量（Ｍｎ）は２，５００〜４０，０００の範囲が好ましく、Ｍｗ／Ｍｎの値は１０以下であることが好ましい。

ここで、重量平均分子量（Ｍｗ）、数平均分子量（Ｍｎ）は、東ソー株式会社製ゲルパーミエイションクロマトグラフィー「ＨＬＣ−８１２０ＧＰＣ」において、分離カラムを４本直列に繋ぎ、充填剤には順に東ソー株式会社製「ＴＳＫ−ＧＥＬ ＳＵＰＥＲ Ｈ５０００」、「Ｈ４０００」、「Ｈ３０００」、および「Ｈ２０００」を用い、移動相にテトラヒドロフランを用いて測定したポリスチレン換算分子量である。

バインダー樹脂をカラーフィルタ用着色組成物として使用する場合には、顔料吸着基及び現像時のアルカリ可溶基として働くカルボキシル基、顔料担体および溶剤に対する親和性基として働く脂肪族基および芳香族基のバランスが、顔料分散性、現像性、さらには耐久性にとって重要であり、酸価２０〜３００ｍｇＫＯＨ／ｇのバインダー樹脂を用いることが好ましい。酸価が２０ｍｇＫＯＨ／ｇ未満では、現像液に対する溶解性が悪く、微細パターン形成するのが困難となる。逆に、酸価が３００ｍｇＫＯＨ／ｇを超えると、現像で微細パターンが残らなくなり好ましくない。

バインダー樹脂は、着色剤の全質量を基準として、２０〜５００質量％の量で用いることができる。２０質量％未満では、成膜性および諸耐性が不十分となり、５００質量％より多いと顔料濃度が低く、色特性を発現できない。

（有機溶剤）
本発明の着色組成物には、顔料組成物を充分に顔料担体中に分散させ、ガラス基板等の基板上に乾燥膜厚が０．２〜５μｍとなるように塗布してフィルタセグメントを形成することを容易にするために有機溶剤を含有させる。有機溶剤は、着色組成物の塗布性が良好であることに加え、着色組成物各成分の溶解性、さらには安全性を考慮して選定される。

有機溶剤としては、例えば、乳酸エチル、ベンジルアルコール、１，２，３−トリクロロプロパン、１，３−ブタンジオール、１，３−ブチレングリコール、１，３−ブチレングリコールジアセテート、１，４−ジオキサン、２−ヘプタノン、２−メチル−１，３−プロパンジオール、３，５，５−トリメチル−２−シクロヘキセン−１−オン、３，３，５−トリメチルシクロヘキサノン、３−エトキシプロピオン酸エチル、３−メチル−１，３−ブタンジオール、３−メトキシ−３−メチル−１−ブタノール、３−メトキシ−３−メチルブチルアセテート、３-メトキシブタノール、３−メトキシブチルアセテート、４−ヘプタノン、ｍ−キシレン、ｍ−ジエチルベンゼン、ｍ−ジクロロベンゼン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ｎ−ブチルアルコール、ｎ−ブチルベンゼン、ｎ−プロピルアセテート、ｏ−キシレン、ｏ−クロロトルエン、ｏ−ジエチルベンゼン、ｏ−ジクロロベンゼン、ｐ−クロロトルエン、ｐ−ジエチルベンゼン、ｓｅｃ−ブチルベンゼン、ｔｅｒｔ−ブチルベンゼン、γ―ブチロラクトン、イソブチルアルコール、イソホロン、エチレングリコールジエチルエーテル、エチレングリコールジブチルエーテル、エチレングリコールモノイソプロピルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノターシャリーブチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノプロピルエーテル、エチレングリコールモノヘキシルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジイソブチルケトン、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールモノイソプロピルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、シクロヘキサノール、シクロヘキサノールアセテート、シクロヘキサノン、ジプロピレングリコールジメチルエーテル、ジプロピレングリコールメチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノプロピルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ダイアセトンアルコール、トリアセチン、トリプロピレングリコールモノブチルエーテル、トリプロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールジアセテート、プロピレングリコールフェニルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルプロピオネート、ベンジルアルコール、メチルイソブチルケトン、メチルシクロヘキサノール、酢酸ｎ−アミル、酢酸ｎ−ブチル、酢酸イソアミル、酢酸イソブチル、酢酸プロピル、二塩基酸エステル等が挙げられる。

中でも、着色組成物中の各成分の溶解性、および着色組成物の塗布性が良好なことから、乳酸エチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート等のグリコールアセテート類、ベンジルアルコール等の芳香族アルコール類やシクロヘキサノン等のケトン類を用いることが好ましい。

これら有機溶剤は、１種を単独で、若しくは２種以上を混合して用いることができる。また有機溶剤は、着色組成物を適正な粘度に調節し、所望とする均一な膜厚のフィルタセグメントを形成するためには、着色剤の全質量を基準（１００質量％）にして、５００〜４０００質量％の量で用いることが好ましい。

（顔料組成物の分散）
さらに、本発明の顔料組成物を用いて製造されたカラーフィルタ用着色組成物は、上記バインダー樹脂と有機溶剤とからなる着色剤担体中に、ニーダー、２本ロールミル、３本ロールミル、ボールミル、横型サンドミル、縦型サンドミル、アニュラー型ビーズミル、またはアトライター等の各種分散手段を用いて微細に分散して製造することができる。また、さらに、本発明の顔料組成物を用いて製造されたカラーフィルタ用着色組成物は、キノフタロン系顔料組成物とその他の着色剤等を同時に着色剤担体に分散しても良いし、別々に着色材担体に分散したものを混合しても良い。

また、着色剤を着色剤担体中に分散する際に、適宜、色素誘導体、樹脂型分散剤、界面活性剤等の分散助剤を含有してもよい。分散助剤は、分散後の着色剤の再凝集を防止する効果が大きいので、分散助剤を用いて着色剤を着色剤担体中に分散してなる着色組成物は、コントラストおよび粘度安定性の向上が期待出来る。

（樹脂型分散剤および界面活性剤）
樹脂型分散剤は、顔料組成物に吸着する性質を有する顔料親和性部位と顔料組成物担体と相溶性のある部位とを有し、顔料組成物に吸着して着色組成物中での分散を安定化する働きをするものである。樹脂型分散剤としては、具体的には、ポリウレタン、ポリアクリレート等のポリカルボン酸エステル、不飽和ポリアミド、ポリカルボン酸、ポリカルボン酸（部分）アミン塩、ポリカルボン酸アンモニウム塩、ポリカルボン酸アルキルアミン塩、ポリシロキサン、長鎖ポリアミノアマイドリン酸塩、水酸基含有ポリカルボン酸エステルや、これらの変性物、ポリ（低級アルキレンイミン）と遊離のカルボキシル基を有するポリエステルとの反応により形成されたアミドやその塩等の油性分散剤、（メタ）アクリル酸−スチレン共重合体、（メタ）アクリル酸−（メタ）アクリル酸エステル共重合体、スチレン−マレイン酸共重合体、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン等の水溶性樹脂や水溶性高分子化合物、ポリエステル系、変性ポリアクリレート系、エチレンオキサイド／プロピレンオキサイド付加化合物、燐酸エステル系等が用いられ、これらは単独でまたは２種以上を混合して用いることができるが、必ずしもこれらに限定されるものではない。

市販の樹脂型分散剤としては、ビックケミー・ジャパン社製のＤｉｓｐｅｒｂｙｋ−１０１、１０３、１０７、１０８、１１０、１１１、１１６、１３０、１４０、１５４、１６１、１６２、１６３、１６４、１６５、１６６、１７０、１７１、１７４、１８０、１８１、１８２、１８３、１８４、１８５、１９０、２０００、２００１、２０２０、２０２５、２０５０、２０７０、２０９５、２１５０、２１５５、またはＡｎｔｉ−Ｔｅｒｒａ−Ｕ、２０３、２０４、またはＢＹＫ−Ｐ１０４、Ｐ１０４Ｓ、２２０Ｓ、６９１９、またはＬａｃｔｉｍｏｎ、Ｌａｃｔｉｍｏｎ−ＷＳまたはＢｙｋｕｍｅｎ等、日本ルーブリゾール社製のＳＯＬＳＰＥＲＳＥ−３０００、９０００、１３０００、１３２４０、１３６５０、１３９４０、１６０００、１７０００、１８０００、２００００、２１０００、２４０００、２６０００、２７０００、２８０００、３１８４５、３２０００、３２５００、３２５５０、３３５００、３２６００、３４７５０、３５１００、３６６００、３８５００、４１０００、４１０９０、５３０９５、５５０００、７６５００等、チバ・ジャパン社製のＥＦＫＡ−４６、４７、４８、４５２、４００８、４００９、４０１０、４０１５、４０２０、４０４７、４０５０、４０５５、４０６０、４０８０、４４００、４４０１、４４０２、４４０３、４４０６、４４０８、４３００、４３１０、４３２０、４３３０、４３４０、４５０、４５１、４５３、４５４０、４５５０、４５６０、４８００、５０１０、５０６５、５０６６、５０７０、７５００、７５５４、１１０１、１２０、１５０、１５０１、１５０２、１５０３、等、味の素ファインテクノ社製のアジスパーＰＡ１１１、ＰＢ７１１、ＰＢ８２１、ＰＢ８２２、ＰＢ８２４等が挙げられる。

また、界面活性剤としては、ラウリル硫酸ナトリウム、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、スチレン−アクリル酸共重合体のアルカリ塩、ステアリン酸ナトリウム、アルキルナフタリンスルホン酸ナトリウム、アルキルジフェニルエーテルジスルホン酸ナトリウム、ラウリル硫酸モノエタノールアミン、ラウリル硫酸トリエタノールアミン、ラウリル硫酸アンモニウム、ステアリン酸モノエタノールアミン、スチレン−アクリル酸共重合体のモノエタノールアミン、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステル等のアニオン性界面活性剤；ポリオキシエチレンオレイルエーテル、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタンモノステアレート、ポリエチレングリコールモノラウレート等のノニオン性界面活性剤；アルキル４級アンモニウム塩やそれらのエチレンオキサイド付加物等のカオチン性界面活性剤；アルキルジメチルアミノ酢酸ベタイン等のアルキルベタイン、アルキルイミダゾリン等の両性界面活性剤が挙げられ、これらは単独でまたは２種以上を混合して用いることができるが、必ずしもこれらに限定されるものではない。

樹脂型分散剤、界面活性剤を添加する場合には、着色剤の全量を基準（１００質量％）として、好ましくは０．１〜５５質量％、さらに好ましくは０．１〜４５質量％である。樹脂型分散剤、界面活性剤の配合量が、０．１質量％未満の場合には、添加した効果が得られ難く、配合量が５５質量％より多いと、過剰な分散剤により分散に影響を及ぼすことがある。

さらに、本発明の顔料組成物を用いて製造されたカラーフィルタ用着色組成物は、さらに光重合性単量体および／または光重合開始剤を添加し、着色組成物として使用することができる。

（光重合性単量体）
さらに、本発明の顔料組成物を用いて製造されたカラーフィルタ用着色組成物に使用される光重合性単量体には、紫外線や熱などにより硬化して透明樹脂を生成するモノマーもしくはオリゴマーが含まれ、これらを単独で、または２種以上混合して用いることができる。モノマーの配合量は、着色組成物の全重量を基準（１００重量％）として、５〜４００重量％であることが好ましく、光硬化性および現像性の観点から１０〜３００重量％であることがより好ましい。

紫外線や熱などにより硬化して透明樹脂を生成するモノマー、オリゴマーとしては、例えば、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、β−カルボキシエチル（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、１，６−ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート、トリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリプロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、１，６−ヘキサンジオールジグリシジルエーテルジ（メタ）アクリレート、ビスフェノールＡジグリシジルエーテルジ（メタ）アクリレート、ネオペンチルグリコールジグリシジルエーテルジ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、トリシクロデカニル（メタ）アクリレート、エステルアクリレート、メチロール化メラミンの（メタ）アクリル酸エステル、エポキシ（メタ）アクリレート、ウレタンアクリレート等の各種アクリル酸エステルおよびメタクリル酸エステル、（メタ）アクリル酸、スチレン、酢酸ビニル、ヒドロキシエチルビニルエーテル、エチレングリコールジビニルエーテル、ペンタエリスリトールトリビニルエーテル、（メタ）アクリルアミド、Ｎ−ヒドロキシメチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−ビニルホルムアミド、アクリロニトリル等が挙げられるが、必ずしもこれらに限定されるものではない。

（光重合開始剤）
さらに、本発明の顔料組成物を用いて製造されたカラーフィルタ用着色組成物は、該組成物を紫外線照射により硬化させ、フォトリソグラフ法によりフィルタセグメントを形成する場合は、光重合開始剤を加えて着色組成物とすることで、溶剤現像型あるいはアルカリ現像型着色レジスト材の形態で調整することができる。

光重合開始剤としては、４−フェノキシジクロロアセトフェノン、４−ｔ−ブチル−ジクロロアセトフェノン、ジエトキシアセトフェノン、１−（４−イソプロピルフェニル）−２−ヒドロキシ−２−メチルプロパン−１−オン、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、２−メチル−１−[４−（メチルチオ）フェニル]−２−モルフォリノプロパン−１−オン、２−（ジメチルアミノ）−２−[（４−メチルフェニル）メチル]−１−[４−（４−モルホリニル）フェニル]−１−ブタノン、または２−ベンジル−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルフォリノフェニル）−ブタン−１−オン等のアセトフェノン系化合物；ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、またはベンジルジメチルケタール等のベンゾイン系化合物；ベンゾフェノン、ベンゾイル安息香酸、ベンゾイル安息香酸メチル、４−フェニルベンゾフェノン、ヒドロキシベンゾフェノン、アクリル化ベンゾフェノン、４−ベンゾイル−４’−メチルジフェニルサルファイド、または３，３’，４，４’−テトラ（ｔ−ブチルパーオキシカルボニル）ベンゾフェノン等のベンゾフェノン系化合物；チオキサントン、２−クロルチオキサントン、２−メチルチオキサントン、イソプロピルチオキサントン、２，４−ジイソプロピルチオキサントン、または２，４−ジエチルチオキサントン等のチオキサントン系化合物；２，４，６−トリクロロ−ｓ−トリアジン、２−フェニル−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２−（ｐ−メトキシフェニル）−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２−（ｐ−トリル）−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２−ピペロニル−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−スチリル−ｓ−トリアジン、２−（ナフト−１−イル）−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２−（４−メトキシ−ナフト−１−イル）−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２，４−トリクロロメチル−（ピペロニル）−６−トリアジン、または２，４−トリクロロメチル−（４’−メトキシスチリル）−６−トリアジン等のトリアジン系化合物；１，２−オクタンジオン，１−〔４−（フェニルチオ）−，２−（Ｏ−ベンゾイルオキシム）〕、またはＯ−（アセチル）−Ｎ−（１−フェニル−２−オキソ−２−（４’−メトキシ−ナフチル）エチリデン）ヒドロキシルアミン等のオキシムエステル系化合物；ビス（２，４，６−トリメチルベンゾイル）フェニルホスフィンオキサイド、または２，４，６−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド等のホスフィン系化合物；９，１０−フェナンスレンキノン、カンファーキノン、エチルアントラキノン等のキノン系化合物； ボレート系化合物； カルバゾール系化合物；イミダゾール系化合物；あるいは、チタノセン系化合物等が用いられる。

これらの光重合開始剤は１種または必要に応じて任意の比率で２種以上混合して用いることができる。これらの光重合開始剤は、着色組成物中の着色剤の全量を基準(１００質量％)として、２〜２００質量％であることが好ましく、光硬化性及び現像性の観点から３〜１５０質量％であることがより好ましい。

（増感剤）
さらに、本発明の顔料組成物を用いて製造されたカラーフィルタ用着色組成物には、増感剤を含有させることができる。

増感剤としては、カルコン誘導体、ジベンザルアセトン等に代表される不飽和ケトン類、ベンジルやカンファーキノン等に代表される１，２−ジケトン誘導体、ベンゾイン誘導体、フルオレン誘導体、ナフトキノン誘導体、アントラキノン誘導体、キサンテン誘導体、チオキサンテン誘導体、キサントン誘導体、チオキサントン誘導体、クマリン誘導体、ケトクマリン誘導体、シアニン誘導体、メロシアニン誘導体、オキソノ−ル誘導体等のポリメチン色素、アクリジン誘導体、アジン誘導体、チアジン誘導体、オキサジン誘導体、インドリン誘導体、アズレン誘導体、アズレニウム誘導体、スクアリリウム誘導体、ポルフィリン誘導体、テトラフェニルポルフィリン誘導体、トリアリールメタン誘導体、テトラベンゾポルフィリン誘導体、テトラピラジノポルフィラジン誘導体、フタロシアニン誘導体、テトラアザポルフィラジン誘導体、テトラキノキサリロポルフィラジン誘導体、ナフタロシアニン誘導体、サブフタロシアニン誘導体、ピリリウム誘導体、チオピリリウム誘導体、テトラフィリン誘導体、アヌレン誘導体、スピロピラン誘導体、スピロオキサジン誘導体、チオスピロピラン誘導体、金属アレーン錯体、有機ルテニウム錯体、又はミヒラーケトン誘導体、α−アシロキシエステル、アシルフォスフィンオキサイド、メチルフェニルグリオキシレート、ベンジル、９，１０−フェナンスレンキノン、カンファーキノン、エチルアンスラキノン、４，４’−ジエチルイソフタロフェノン、３，３’，又は４，４’−テトラ（ｔ−ブチルパーオキシカルボニル）ベンゾフェノン、４，４’−ジエチルアミノベンゾフェノン等が挙げられる。

さらに具体的には、大河原信ら編、「色素ハンドブック」（１９８６年、講談社）、大河原信ら編、「機能性色素の化学」（１９８１年、シーエムシー）、池森忠三朗ら編、及び「特殊機能材料」（１９８６年、シーエムシー）に記載の増感剤が挙げられるがこれらに限定されるものではない。また、その他、紫外から近赤外域にかけての光に対して吸収を示す増感剤を含有させることもできる。

増感剤は、必要に応じて任意の比率で二種以上用いてもかまわない。増感剤を使用する際の配合量は、着色組成物中に含まれる光重合開始剤の全重量を基準（１００質量％）として、３〜６０質量％であることが好ましく、光硬化性、現像性の観点から５〜５０質量％であることがより好ましい。

（アミン系化合物）
また、本発明の顔料組成物を用いて製造されたカラーフィルタ用着色組成物には、溶存している酸素を還元する働きのあるアミン系化合物を含有させることができる。

このようなアミン系化合物としては、トリエタノールアミン、メチルジエタノールアミン、トリイソプロパノールアミン、４−ジメチルアミノ安息香酸メチル、４−ジメチルアミノ安息香酸エチル、４−ジメチルアミノ安息香酸イソアミル、安息香酸２−ジメチルアミノエチル、４−ジメチルアミノ安息香酸２−エチルヘキシル、およびＮ，Ｎ−ジメチルパラトルイジン等が挙げられる。

（レベリング剤）
本発明の顔料組成物を用いて製造されたカラーフィルタ用着色組成物には、透明基板上での組成物のレベリング性をよくするため、レベリング剤を添加することが好ましい。レベリング剤としては、主鎖にポリエーテル構造またはポリエステル構造を有するジメチルシロキサンが好ましい。主鎖にポリエーテル構造を有するジメチルシロキサンの具体例としては、東レ・ダウコーニング社製ＦＺ−２１２２、ビックケミー社製ＢＹＫ−３３３などが挙げられる。主鎖にポリエステル構造を有するジメチルシロキサンの具体例としては、ビックケミー社製ＢＹＫ−３１０、ＢＹＫ−３７０などが挙げられる。主鎖にポリエーテル構造を有するジメチルシロキサンと、主鎖にポリエステル構造を有するジメチルシロキサンとは、併用することもできる。レベリング剤の含有量は通常、着色組成物または感光性着色組成物の全重量を基準（１００質量％）として、０．００３〜０．５質量％用いることが好ましい。

レベリング剤として特に好ましいものとしては、分子内に疎水基と親水基を有するいわゆる界面活性剤の一種で、親水基を有しながらも水に対する溶解性が小さく、着色組成物に添加した場合、その表面張力低下能が低いという特徴を有し、さらに表面張力低下能が低いにも拘らずガラス板への濡れ性が良好なものが有用であり、泡立ちによる塗膜の欠陥が出現しない添加量において十分に帯電性を抑止できるものが好ましく使用できる。このような好ましい特性を有するレベリング剤として、ポリアルキレンオキサイド単位を有するジメチルポリシロキサンが好ましく使用できる。ポリアルキレンオキサイド単位としては、ポリエチレンオキサイド単位、ポリプロピレンオキサイド単位があり、ジメチルポリシロキサンは、ポリエチレンオキサイド単位とポリプロピレンオキサイド単位とを共に有していてもよい。

また、ポリアルキレンオキサイド単位のジメチルポリシロキサンとの結合形態は、ポリアルキレンオキサイド単位がジメチルポリシロキサンの繰り返し単位中に結合したペンダント型、ジメチルポリシロキサンの末端に結合した末端変性型、ジメチルポリシロキサンと交互に繰り返し結合した直鎖状のブロックコポリマー型のいずれであってもよい。ポリアルキレンオキサイド単位を有するジメチルポリシロキサンは、東レ・ダウコーニング株式会社から市販されており、例えば、ＦＺ−２１１０、ＦＺ−２１２２、ＦＺ−２１３０、ＦＺ−２１６６、ＦＺ−２１９１、ＦＺ−２２０３、ＦＺ−２２０７が挙げられるが、これらに限定されるものではない。

レベリング剤には、アニオン性、カチオン性、ノニオン性、または両性の界面活性剤を補助的に加えることも可能である。界面活性剤は、２種以上混合して使用しても構わない。 レベリング剤に補助的に加えるアニオン性界面活性剤としては、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、スチレン−アクリル酸共重合体のアルカリ塩、アルキルナフタリンスルホン酸ナトリウム、アルキルジフェニルエーテルジスルホン酸ナトリウム、ラウリル硫酸モノエタノールアミン、ラウリル硫酸トリエタノールアミン、ラウリル硫酸アンモニウム、ステアリン酸モノエタノールアミン、ステアリン酸ナトリウム、ラウリル硫酸ナトリウム、スチレン−アクリル酸共重合体のモノエタノールアミン、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステルなどが挙げられる。

レベリング剤に補助的に加えるカオチン性界面活性剤としては、アルキル４級アンモニウム塩やそれらのエチレンオキサイド付加物が挙げられる。レベリング剤に補助的に加えるノニオン性界面活性剤としては、ポリオキシエチレンオレイルエーテル、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタンモノステアレート、ポリエチレングリコールモノラウレートなどの；アルキルジメチルアミノ酢酸ベタインなどのアルキルベタイン、アルキルイミダゾリンなどの両性界面活性剤、また、フッ素系やシリコーン系の界面活性剤が挙げられる。

（硬化剤、硬化促進剤）
本発明の顔料組成物を用いて製造されたカラーフィルタ用着色組成物には、熱硬化性樹脂の硬化を補助するため、必要に応じて、硬化剤、硬化促進剤などを含んでいてもよい。硬化剤としては、フェノール系樹脂、アミン系化合物、酸無水物、活性エステル、カルボン酸系化合物、スルホン酸系化合物などが有効であるが、特にこれらに限定されるものではなく、熱硬化性樹脂と反応し得るものであれば、いずれの硬化剤を使用してもよい。また、これらの中でも、１分子内に２個以上のフェノール性水酸基を有する化合物、アミン系硬化剤が好ましく挙げられる。上記硬化促進剤としては、例えば、アミン化合物（例えば、ジシアンジアミド、ベンジルジメチルアミン、４−（ジメチルアミノ）−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン、４−メトキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン、４−メチル−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン等）、４級アンモニウム塩化合物（例えば、トリエチルベンジルアンモニウムクロリド等）、ブロックイソシアネート化合物（例えば、ジメチルアミン等）、イミダゾール誘導体二環式アミジン化合物およびその塩（例えば、イミダゾール、２−メチルイミダゾール、２−エチルイミダゾール、２−エチル−４−メチルイミダゾール、２−フェニルイミダゾール、４−フェニルイミダゾール、１−シアノエチル−２−フェニルイミダゾール、１−（２−シアノエチル）−２−エチル−４−メチルイミダゾール等）、リン化合物（例えば、トリフェニルホスフィン等）、グアナミン化合物（例えば、メラミン、グアナミン、アセトグアナミン、ベンゾグアナミン等）、Ｓ−トリアジン誘導体（例えば、２，４−ジアミノ−６−メタクリロイルオキシエチル−Ｓ−トリアジン、２−ビニル−２，４−ジアミノ−Ｓ−トリアジン、２−ビニル−４，６−ジアミノ−Ｓ−トリアジン・イソシアヌル酸付加物、２，４−ジアミノ−６−メタクリロイルオキシエチル−Ｓ−トリアジン・イソシアヌル酸付加物等）などを用いることができる。これらは１種単独で使用してもよく、２種以上を併用してもよい。上記硬化促進剤の含有量としては、熱硬化性樹脂全量（１００質量％）に対し、０．０１〜１５質量％が好ましい。

（その他の添加剤成分）
本発明の顔料組成物を用いて製造されたカラーフィルタ用着色組成物には、経時粘度を安定化させるために貯蔵安定剤を含有させることができる。また、透明基板との密着性を高めるためにシランカップリング剤等の密着向上剤を含有させることもできる。

貯蔵安定剤としては、例えば、ベンジルトリメチルクロライド、ジエチルヒドロキシアミンなどの４級アンモニウムクロライド、乳酸、シュウ酸などの有機酸およびそのメチルエーテル、ｔ−ブチルピロカテコール、テトラエチルホスフィン、テトラフェニルフォスフィンなどの有機ホスフィン、亜リン酸塩等が挙げられる。貯蔵安定剤は、着色剤の全量を基準（１００質量％）として、０．１〜１０質量％の量で用いることができる。

密着向上剤としては、ビニルトリス（β−メトキシエトキシ）シラン、ビニルエトキシシラン、ビニルトリメトキシシラン等のビニルシラン類、γ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン等の（メタ）アクリルシラン類、β−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチルトリメトキシシラン、β−（３，４−エポキシシクロヘキシル）メチルトリメトキシシラン、β−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチルトリエトキシシラン、β−（３，４−エポキシシクロヘキシル）メチルトリエトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン等のエポキシシラン類、Ｎ−β（アミノエチル）γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−β（アミノエチル）γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、Ｎ−β（アミノエチル）γ−アミノプロピルメチルジエトキシシシラン、γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−フェニル−γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−フェニル−γ−アミノプロピルトリエトキシシラン等のアミノシラン類、γ−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、γ−メルカプトプロピルトリエトキシシラン等のチオシラン類等のシランカップリング剤が挙げられる。密着向上剤は、着色組成物中の着色剤の全量を基準（１００質量％）として、０．０１〜１０質量％、好ましくは０．０５〜５質量％の量で用いることができる。

（粗大粒子の除去）
本発明の顔料組成物を用いて製造されたカラーフィルタ用着色組成物は、遠心分離、焼結フィルタやメンブレンフィルタによる濾過等の手段にて、５μｍ以上の粗大粒子、好ましくは１μｍ以上の粗大粒子、さらに好ましくは０．５μｍ以上の粗大粒子および混入した塵の除去を行うことが好ましい。このように着色組成物は、実質的に０．５μｍ以上の粒子を含まないことが好ましい。より好ましくは０．３μｍ以下であることが好ましい。

（カラーフィルタ）
次に、本発明の顔料組成物を用いて製造されたカラーフィルタについて説明する。カラーフィルタは、赤色フィルタセグメント、緑色フィルタセグメント、および青色フィルタセグメントを具備するものであり、その中の赤色フィルタセグメント及び緑色フィルタセグメントにキノフタロン系顔料組成物を含有する着色組成物から形成される。

青色フィルタセグメントは、青色顔料と着色剤担体を含む通常の青色着色組成物を用いて形成することができる。青色顔料としては、例えばＣ．Ｉ．ピグメント ブルー １５、１５：１、１５：２、１５：３、１５：４、１５：６、１６、２２、６０、６４等が用いられる。また青色着色組成物には、紫色顔料を併用することができる。併用可能な紫色顔料としては、Ｃ．Ｉ．ピグメント バイオレット １、１９、２３、２７、２９、３０、３２、３７、４０、４２、５０等の紫色顔料を挙げることができる。また、青色や紫色を呈する塩基性染料、酸性染料の造塩化合物を使用することもできる。染料を使用する場合、キサンテン系染料が耐熱性と明度の点で好ましい。

（カラーフィルタの製造方法）
本発明のカラーフィルタは、印刷法またはフォトリソグラフィー法により、製造することができる。

印刷法によるフィルタセグメントの形成は、印刷インキとして調製した着色組成物の印刷と乾燥を繰り返すだけでパターン化ができるため、カラーフィルタの製造法としては、低コストで量産性に優れている。さらに、印刷技術の発展により高い寸法精度および平滑度を有する微細パターンの印刷を行うことができる。印刷を行うためには、印刷の版上にて、あるいはブランケット上にてインキが乾燥、固化しないような組成とすることが好ましい。また、印刷機上でのインキの流動性の制御も重要であり、分散剤や体質顔料によるインキ粘度の調整を行うこともできる。

フォトリソグラフィー法によりフィルタセグメントを形成する場合は、上記溶剤現像型あるいはアルカリ現像型着色レジスト材として調製した着色組成物を、透明基板上に、スプレーコートやスピンコート、スリットコート、ロールコート等の塗布方法により、乾燥膜厚が０．２〜５μｍとなるように塗布する。必要により乾燥された膜には、この膜と接触あるいは非接触状態で設けられた所定のパターンを有するマスクを通して紫外線露光を行う。その後、溶剤またはアルカリ現像液に浸漬するかもしくはスプレーなどにより現像液を噴霧して未硬化部を除去して所望のパターンを形成したのち、同様の操作を他色について繰り返してカラーフィルタを製造することができる。さらに、着色レジスト材の重合を促進するため、必要に応じて加熱を施すこともできる。フォトリソグラフィー法によれば、上記印刷法より精度の高いカラーフィルタが製造できる。

現像に際しては、アルカリ現像液として炭酸ナトリウム、水酸化ナトリウム等の水溶液が使用され、ジメチルベンジルアミン、トリエタノールアミン等の有機アルカリを用いることもできる。また、現像液には、消泡剤や界面活性剤を添加することもできる。
なお、紫外線露光感度を上げるために、上記着色レジストを塗布乾燥後、水溶性あるいはアルカリ水溶性樹脂、例えばポリビニルアルコールや水溶性アクリル樹脂等を塗布乾燥し酸素による重合阻害を防止する膜を形成した後、紫外線露光を行うこともできる。

本発明のカラーフィルタは、上記方法の他に電着法、転写法などにより製造することができるが、本発明の着色組成物はいずれの方法にも用いることができる。なお、電着法は、基板上に形成した透明導電膜を利用して、コロイド粒子の電気泳動により各色フィルタセグメントを透明導電膜の上に電着形成することでカラーフィルタを製造する方法である。また、転写法は剥離性の転写ベースシートの表面に、あらかじめフィルタセグメントを形成しておき、このフィルタセグメントを所望の基板に転写させる方法である。

透明基板あるいは反射基板上に各色フィルタセグメントを形成する前に、あらかじめブラックマトリクスを形成することができる。ブラックマトリクスとしては、クロムやクロム／酸化クロムの多層膜、窒化チタニウムなどの無機膜や、遮光剤を分散した樹脂膜が用いられるが、これらに限定されない。また、上記の透明基板あるいは反射基板上に薄膜トランジスター（ＴＦＴ）をあらかじめ形成しておき、その後に各色フィルタセグメントを形成することもできる。また本発明のカラーフィルタ上には、必要に応じてオーバーコート膜や透明導電膜などが形成される。

以下に、実施例により、本発明をさらに詳細に説明するが、以下の実施例は本発明の権利範囲を何ら制限するものではない。なお、実施例における「部」および「％」は、「重量部」および「重量％」をそれぞれ表す。

[実施例１]
［合成例］（ＰＹ１３８のスルホン化物との造塩してなる分散剤の製造方法）
キノフタロン系黄色顔料Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｙｅｌｌｏｗ １３８（ＢＡＳＦ社製＜パリオトールイエロー Ｋ０９６１−ＨＤ＞）３０部を９８％硫酸２１４部と２５％発煙硫酸２３６部中に溶解し、８５℃にて２時間攪拌し、スルホン化反応を行った。次いで、この反応溶液を氷水３０００部中に滴下し、析出したＰＹ１３８のスルホン化物を瀘別、水洗してそのペーストを得た。

得られたＰＹ１３８のスルホン化物のペーストを、水４０００部に再分散した。次いで水酸化ナトリウム水溶液でｐＨ１０.５〜１０．６に調整して溶解した。この溶液に、コータミン２４Ｐ（花王社製）を徐々に添加し反応させた。反応の終点確認としては濾紙に反応液を滴下して、にじみがなくなったところで終点として、造塩した分散剤が得られたことと判断できる。この析出物を濾過、水洗、乾燥、粉砕し、ＰＹ１３８のスルホン化物との造塩してなる分散剤（Ｙ−１）を得た。

［顔料化例］
上記で得られた分散剤（Ｙ−１）１５部とキノフタロン系黄色顔料Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｙｅｌｌｏｗ １３８（ＢＡＳＦ社製＜パリオトールイエロー Ｋ０９６１−ＨＤ＞）１３５部、乾燥した塩化ナトリウム１５００部と共に３Ｌニーダー（井上製作所社製）に入れた。熱媒で内温を６０℃にコントロールして、ジエチレングリコール３３０部を加え、良好なドウ状態を形成後、混練を開始した。１０時間混練後、内容物の１０重量倍の水中に加え攪拌し、塩化ナトリウムおよびジエチレングリコールを溶解させた後、濾過、水洗を行って顔料と分離した。水を含んだウェットケーキを８０℃で２４時間熱処理を行い、水分１重量％未満になるまで乾燥した後、１５０ｍｅｓｈ金網を通し粉砕して、顔料組成物（ＹＤ−１）を得た。

[実施例２]
［合成例］（ＰＹ１３８のスルホン化物との造塩してなる分散剤の製造方法）
[実施例１]の[合成例]のコータミン２４Ｐからコータミン６０Ｗ（花王社製）に変えた以外は[実施例１]の[合成例]と同様に製造し、分散剤（Ｙ−２）を得た。

［顔料化例］
[実施例１]の[顔料化例]の分散剤（Ｙ−１）から分散剤（Ｙ−２）に変えた以外は[実施例１]の[顔料化例]と同様に製造し、顔料組成物（ＹＤ−２）を得た。

[実施例３]
［合成例］（ＰＹ１３８のスルホン化物との造塩してなる分散剤の製造方法）
[実施例１]の[合成例]のコータミン２４ＰからコータミンＤ８６Ｐ（花王社製）に変えた以外は[実施例１]の[合成例]と同様に製造し、分散剤（Ｙ−３）を得た。

［顔料化例］
[実施例１]の[顔料化例]の分散剤（Ｙ−１）から分散剤（Ｙ−３）に変えた以外は[実施例１]の[顔料化例]と同様に製造し、顔料組成物（ＹＤ−３）を得た。

[実施例４]
［顔料化例］
[実施例１]の[顔料化例]の内温を６０℃から分散剤２０℃に変えた以外は[実施例１]の[顔料化例]と同様に製造し、顔料組成物（ＹＤ−４）を得た。

[実施例５]
［合成例］（ＰＹ１３８のスルホン化物との造塩してなる分散剤の製造方法）
[実施例１]の[合成例]のコータミン２４ＰからファーミンＤＭ２０９８（花王社製）に変えた以外は[実施例１]の[合成例]と同様に製造し、分散剤（Ｙ−４）を得た。

［顔料化例］
[実施例１]の[顔料化例]の分散剤（Ｙ−１）から分散剤（Ｙ−４）に変えた以外は[実施例１]の[顔料化例]と同様に製造し、顔料組成物（ＹＤ−５）を得た。

[比較例１]
［合成例］（ＰＹ１３８のスルホン化物との造塩してなる分散剤の製造方法）
ＰＹ１３８のスルホン化物のペーストまで得られる[実施例１]の[合成例]と同様の方法で製造した。

得られたＰＹ１３８のスルホン化物のペーストを、水４０００部に再分散した。次いでアンモニア水溶液でｐＨ１０.５〜１０．６に調整して溶解した。この溶液に、塩化アンモニウムを徐々に添加し反応させた。反応の終点確認としては濾紙に反応液を滴下して、にじみがなくなったところで終点として、造塩した分散剤が得られたことと判断できる。この析出物を濾過、水洗、乾燥、粉砕し、ＰＹ１３８のスルホン化物との造塩してなる分散剤（Ｙ−５）を得た。

［顔料化例］
[実施例１]の[顔料化例]の分散剤（Ｙ−１）から分散剤（Ｙ−５）に変えた以外は[実施例１]の[顔料化例]と同様に製造し、顔料組成物（ＹＤ−６）を得た。

[比較例２]
［合成例］（ＰＹ１３８のスルホン化物との造塩してなる分散剤の製造方法）
[実施例１]の[合成例]のコータミン２４Ｐから１０％アセタミン２４（花王社製）水溶液に変えた以外は[実施例１]の[合成例]と同様に製造し、分散剤（Ｙ−６）を得た。

［顔料化例］
[実施例１]の[顔料化例]の分散剤（Ｙ−１）から分散剤（Ｙ−６）に変えた以外は[実施例１]の[顔料化例]と同様に製造し、顔料組成物（ＹＤ−７）を得た。

[比較例３]
[顔料化例］
キノフタロン系黄色顔料Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｙｅｌｌｏｗ １３８（ＢＡＳＦ社製＜パリオトールイエロー Ｋ０９６１−ＨＤ＞）１５０部、乾燥した塩化ナトリウム１５００部と共に３Ｌニーダー（井上製作所社製）に入れた。熱媒で内温を６０℃にコントロールして、ジエチレングリコール３３０部を加え、良好なドウ状態を形成後、混練を開始した。１０時間混練後、内容物の１０重量倍の水中に加え攪拌し、塩化ナトリウムおよびジエチレングリコールを溶解させた後、濾過、精製を行って顔料と分離した。水を含んだウェットケーキを８０℃で２４時間熱処理を行い、水分１重量％未満になるまで乾燥し これまでに得られた顔料組成物を表１に記載する。

（実施例、比較例で得た顔料組成物のカラーフィルタ特性評価）
実施例、比較例で得た顔料組成物について、色度、コントラスト比を測定した。これらの評価は、最初に着色組成物を作成した。その着色組成物をスピンコーターを用いてガラス基板へ塗布し、加熱する。その後の塗布基板について色度とコントラスト比を測定した。その評価方法について記述する。

（着色組成物の調整１）
実施例１〜５、比較例１〜２によって得られた顔料組成物を、下記の配合にて樹脂型顔料分散剤、評価用アクリル樹脂、有機溶剤を混合し、遊星型ボールミル（フレッチェジャパン社製遊星型ボールミルＰ−５）にて、直径０．５ｍｍのジルコニアビース２９０ｇを用いて、３２０ｒｐｍ、４時間分散し、着色組成物（ＹＰ−１〜７）を調整した。

（配 合 成 分） (量)
実施例１〜５、比較例１〜２で得られた顔料組成物 １０．８ｇ
ＰＹ１３８のスルホン化物のアルミニウム塩 １．２ｇ
３０％アジスパーＰＢ８２１ １９ｇ
／ メトキシプロピルアセテート（ＰＧＭＡｃ）
評価用アクリル樹脂（固形分３０％） １９ｇ
ＰＧＭＡｃ ７０ｇ

（ＰＹ１３８のスルホン化物のアルミニウム塩の合成方法）
［合成例］
[実施例１]の[合成例]のコータミン２４Ｐから硫酸アルミニウム水溶液（液体硫酸バンド）に変えた以外は[実施例１]の[合成例]と同様に製造し、ＰＹ１３８のスルホン化物のアルミニウム塩を得た。

（着色組成物の調整２）
比較例３によって得られた顔料を、下記の配合にて樹脂型顔料分散剤、評価用アクリル樹脂、有機溶剤を混合し、遊星型ボールミル（フレッチェジャパン社製遊星型ボールミルＰ−５）にて、直径０．５ｍｍのジルコニアビース２９０ｇを用いて、３２０ｒｐｍ、４時間分散し、着色組成物（ＹＰ−８）を調整した。

（配 合 成 分） (量)
比較例３で得られた顔料組成物 ９．７２ｇ
実施例１の合成例で得られた １．８０ｇ
ＰＹ１３８のスルホン化誘導体の造塩物
ＰＹ１３８のスルホン化物のアルミニウム塩 １．２ｇ
３０％アジスパーＰＢ８２１ １９ｇ
／ メトキシプロピルアセテート（ＰＧＭＡｃ）
評価用アクリル樹脂（固形分３０％） １９ｇ
ＰＧＭＡｃ ７０ｇ

（着色組成物の塗布とプリベーク処理）
得られた着色組成物を用いて、下記の方法で着色膜を作成した。すなわち、１００ｍｍ×１００ｍｍ、０．７ｍｍ厚のガラス基板上に、スピンコーターを用いて、着色膜の色度（ｘ）０．４２０を挟むような回転数で、得られた着色組成物を塗布し３枚のガラス基板を得た。このガラス基板をプリベーク処理として６０℃／５分で乾燥させた。
（塗膜のカラーフィルタ特性評価）
塗工し乾燥させたガラス基板を、色度については顕微分光光度計（オリンパス光学社製「ＯＳＰ−ＳＰ２００」）で測定、コントラスト比についてはコントラストテスター（壺坂電機社製「ＣＴ−１ＢＦ」）で測定した。３点の測定値から直線近似にて着色膜の色度（ｘ）０．４２０に対してのコントラスト比を算出した。
（ポストベーク処理とカラーフィルタ特性評価）
プリベーク処理後のガラス基板をポストベーク処理として２３０℃／４０分で乾燥させ、上記とカラーフィルタ特性評価と同様に色度ｘとコントラスト比を測定した。また、３点の測定値から直線近似にて着色膜の色度（ｘ）０．４２０に対してのコントラスト比を算出した。

プリベーク処理後とポストベーク処理後の測定結果については表２に示す。

各実施例に記載したとおり、ＰＹ１３８と、一般式１で表わされる分散剤とを、混練することで得られる顔料組成物、またそれを用いた着色組成物を塗布したガラス基板が熱処理された後でもコントラスト比が下がることなく高いコントラスト比を維持していることで、カラーフィルタ用顔料組成物として優れていることが分かる。

Claims (4)

1. Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８と、下記一般式１で表される分散剤とを、水溶性無機塩、及び該水溶性無機塩を実質的に溶解しない水溶性有機溶剤と共に、機械的に混練することを特徴とする顔料組成物の製造方法。
   一般式１
   

   

   
   
   
   
   
   
   
   
   
   
   
   
   
   
   
   (一般式１中、ｎは１〜５の整数、Ｒ１は、水素もしくは置換基を有してもよいアルキル基、Ｒ２〜Ｒ４は、それぞれ独立に置換基を有してもよいアルキル基を表す。）
2. Ｒ１〜Ｒ４のすくなくとも１つが、炭素数８〜３０のアルキル基である請求項１記載の顔料組成物の製造方法。
3. Ｃ．Ｉ.ピグメントイエロー１３８、一般式１で表される分散剤、水溶性無機塩及び水溶性有機溶剤を、２０〜６０℃で混練した後、水溶性無機塩及び水溶性有機溶剤を水洗除去することを特徴とする請求項１または２記載の顔料組成物の製造方法。
4. 請求項１〜３いずれか記載の製造方法で製造されてなる顔料組成物。