JP2015205902A - 殺有害生物剤としての新規ヘテロ芳香族アミド及びチオアミド - Google Patents

殺有害生物剤としての新規ヘテロ芳香族アミド及びチオアミド Download PDF

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Abstract

【課題】動物有害生物の防除に対して有用な新規アミド類、該アミド類を含有する組成物、及び該組成物による有害性物を防除する方法の提供。
【解決手段】下式で示される化合物を代表例とする新規アミド類、該アミド類を含有する組成物、及び該組成物による有害性物を防除する方法。
Figure 2015205902

【効果】該アミド類は、非常に顕著な生物学的特性を有しており、特に、農業において、森林内で、貯蔵生産物及び材料物質の保護において、並びに、衛生学の分野で見られる動物有害生物、特に、昆虫類、クモ形類動物及び線虫類、を防除するのに適している。
【選択図】なし

Description

本出願は、新規アミド類及びチオアミド類、それらを調製する方法、並びに、動物有害
生物（ａｎｉｍａｌ ｐｅｓｔ）〔節足動物を包含し、特に、昆虫類を包含する。〕を防
除するためのそれらの使用に関する。
特定のアミド類は、殺虫活性成分として既に知られるようになってきた（ＤＥ ２２２
１６４７参照）。
現代の作物保護組成物は、例えば、それらの作用の効力、作用の持続性及び作用スペク
トル並びに潜在的な用途などに関して、多くの要求を満たさなくてはならない。重要な問
題は、毒性、他の活性成分又は製剤助剤との組合せ可能性に関するものであり、別の重要
な問題は、活性成分の合成にかかる労力及び費用に関するものである。さらに、抵抗性も
生じ得る。これら全ての理由により、新規作物保護組成物の探求は完結し得るものとは考
えられず、少なくとも個々の性質に関して既知化合物よりも向上した特性を有する新規化
合物が絶えず求められている。
独国特許出願公開第２２２１６４７号明細書
本発明の目的は、さまざまな点において作物保護組成物のスペクトルを拡大させる化合
物を提供することであった。
上記目的、及び、明記はされていないが本明細書中で論じられていることから誘導され
得るか若しくは認識され得るさらなる目的は、式（Ｉ）：
Figure 2015205902
 〔式中、
（Ｉａ）
Ｇ１は、Ｎ又はＣ−ハロゲンであり、
及び、
Ｇ２は、
Figure 2015205902
 の群から選択される基であり、
ここで、
Ｒ１は、水素又はアルキルであり、
及び、
Ｇ３は、Ｃ（＝Ｘ）ＮＲ２Ｒ３であり、
ここで、
Ｘは、酸素又は硫黄であり、
Ｒ２は、水素、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルケニル、
アルコキシアルキル、任意にハロゲンで置換されているアルキルカルボニル、任意にハロ
ゲンで置換されているアルコキシカルボニル及び任意にハロゲンで置換されているシクロ
アルキルカルボニルの群から選択される基であり、
並びに、
Ｒ３は、水素、アルキル、ハロアルキル、シアノアルキル、アルケニル、ハロアルケニ
ル、アルキニル、ハロアルキニル、アルコキシ、ハロアルコキシ、任意にハロゲンで置換
されているアルコキシアルキル、任意にハロゲンで置換されているビス（アルコキシ）ア
ルキル、任意にハロゲンで置換されているアルキルチオアルキル、任意にハロゲンで置換
されているアルキルカルボニルアルキル、任意にハロゲンで置換されているアルキルスル
フィニルアルキル、任意にハロゲンで置換されているアルキルスルホニルアルキル、任意
にハロゲンで置換されているアルコキシカルボニルアルキル、アルキニルオキシ、アルキ
ニルオキシカルボニル、任意に置換されているシクロアルキル、任意に置換されているシ
クロアルキルカルボニル、任意に置換されているシクロアルキルアルキル、任意に置換さ
れているヘテロシクリル、任意に置換されているヘテロシクリルアルキル、任意に置換さ
れているアリールアルキル、任意に置換されているヘタリールアルキル及びＮＲ４Ｒ５［
Ｒ４及びＲ５は、それぞれ独立して、水素、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、
アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、ヘタリール及びヘテロシクリ
ルの群から選択される基であるか、又は、Ｒ４とＲ５は、それらが結合している窒素原子
と一緒になって、任意に置換されているヘテロ環を形成する。］の群から選択される基で
あり、
又は、
Ｒ２とＲ３は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、さらなるヘテロ原子を
任意に含んでいる、任意に置換されている環を形成し、
又は、
（Ｉｂ）
式中、
Ｇ１は、ＣＨであり、
及び、
Ｇ２は、
Figure 2015205902
 であり、
ここで、
Ｒ１は、水素又はアルキルであり、
及び、
Ｇ３は、Ｃ（＝Ｘ）ＮＲ２Ｒ３であり、
ここで、
Ｘは、酸素又は硫黄であり、
Ｒ２は、上記で定義されているとおりであり、
及び、
Ｒ３は、上記で定義されているとおりであり、
又は、
Ｒ２とＲ３は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、さらなるヘテロ原子を
任意に含んでいる、任意に置換されている環を形成し、
又は、
（Ｉｃ）
式中、
Ｇ１は、ＣＨであり、
Ｇ２は、
Figure 2015205902
 であり、
Ｒ１は、水素又はアルキルであり、
及び、
Ｇ３は、Ｃ（＝Ｓ）ＮＲ２Ｒ３であり、
ここで、
Ｒ２は、上記で定義されているとおりであり、
及び、
Ｒ３は、上記で定義されているとおりであり、
又は、
Ｒ２とＲ３は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、さらなるヘテロ原子を
任意に含んでいる、任意に置換されている環を形成し、
又は、
（Ｉｄ）
式中、
Ｇ１は、ＣＨであり、
及び、
Ｇ２は、
Figure 2015205902
 であり、
Ｒ１は、水素又はアルキルであり、
及び、
Ｇ３は、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２Ｒ３であり、
ここで、
Ｒ２は、水素、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルケニル、
アルコキシアルキル、任意にハロゲンで置換されているアルキルカルボニル、任意にハロ
ゲンで置換されているアルコキシカルボニル及び任意にハロゲンで置換されているシクロ
アルキルカルボニルの群から選択される基であり、
並びに、
Ｒ３は、ハロアルキル、シアノアルキル、ハロアルケニル、ハロアルキニル、アルコキ
シ、ハロアルコキシ、ハロゲンで置換されているアルコキシアルキル、任意にハロゲンで
置換されているビス（アルコキシ）アルキル、任意にハロゲンで置換されているアルキル
チオアルキル、任意にハロゲンで置換されているアルキルカルボニルアルキル、任意にハ
ロゲンで置換されているアルキルスルフィニルアルキル、任意にハロゲンで置換されてい
るアルキルスルホニルアルキル、任意にハロゲンで置換されているアルコキシカルボニル
アルキル、アルキニルオキシ、アルキニルオキシカルボニル、シクロアルキル［該シクロ
アルキルは、ハロゲン、シアノ、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ
、アルコキシカルボニル、ハロアルコキシカルボニル又はヘタリール（ヘタリール自体は
、アルキル又はハロゲンで置換されている。）で置換されている。］、任意に置換されて
いるシクロアルキルカルボニル、任意に置換されているシクロアルキルアルキル、任意に
置換されているヘテロシクリル、任意に置換されているヘテロシクリルアルキル、アリー
ルアルキル［該アリールアルキルは、ハロゲン、シアノ、アルキル、ハロアルキル、アル
コキシ又はハロアルコキシで置換されている。］、任意に置換されているヘタリールアル
キル及びＮＲ４Ｒ５［Ｒ４及びＲ５は、それぞれ独立して、水素、アルキル、ハロアルキ
ル、シクロアルキル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、ヘタリ
ール及びヘテロシクリルの群から選択される基であるか、又は、Ｒ４とＲ５は、それらが
結合している窒素原子と一緒になって、任意に置換されているヘテロ環を形成する。］の
群から選択される基であり、
又は、
（Ｉｅ）
式中、
Ｇ１は、ＣＨであり、
及び、
Ｇ２は、
Figure 2015205902
 であり、
Ｒ１は、水素であり、
及び、
Ｇ３は、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２Ｒ３であり、
ここで、
Ｒ２は、水素又はアルキルであり、
及び、
Ｒ３は、水素又はアルキルである。〕
の新規化合物並びに式（Ｉ）の化合物の塩及びＮ−オキシドによって達成される。
より詳細には、上記問題、並びに、明記はされていないが本明細書中で論じられている
ことから誘導され得るか若しくは認識され得るさらなる目的は、上記の式（Ｉ）
〔式中、
（Ｉａ）
Ｇ１は、Ｎ又はＣ−ハロゲンであり、
及び、
Ｇ２は、
Figure 2015205902
 の群から選択される基であり、
ここで、
Ｒ１は、水素又はアルキルであり、
及び、
Ｇ３は、Ｃ（＝Ｘ）ＮＲ２Ｒ３であり、
ここで、
Ｘは、酸素又は硫黄であり、
Ｒ２は、水素、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルケニル、
アルコキシアルキル、任意にハロゲンで置換されているアルキルカルボニル、任意にハロ
ゲンで置換されているアルコキシカルボニル及び任意にハロゲンで置換されているシクロ
アルキルカルボニルの群から選択される基であり、
並びに、
Ｒ３は、水素、アルキル、ハロアルキル、シアノアルキル、アルケニル、ハロアルケニ
ル、アルキニル、ハロアルキニル、アルコキシ、ハロアルコキシ、任意にハロゲンで置換
されているアルコキシアルキル、任意にハロゲンで置換されているビス（アルコキシ）ア
ルキル、任意にハロゲンで置換されているアルキルチオアルキル、任意にハロゲンで置換
されているアルキルカルボニルアルキル、任意にハロゲンで置換されているアルキルスル
フィニルアルキル、任意にハロゲンで置換されているアルキルスルホニルアルキル、任意
にハロゲンで置換されているアルコキシカルボニルアルキル、アルキニルオキシ、アルキ
ニルオキシカルボニル、任意にハロゲン、シアノ、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ
、ハロアルコキシ、アルコキシカルボニル、ハロアルコキシカルボニル若しくはヘタリー
ル（ヘタリール自体は、アルキル又はハロゲンで置換されている。）で置換されているシ
クロアルキル、任意にハロゲン、シアノ、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロア
ルコキシ、アルコキシカルボニル、ハロアルコキシカルボニル若しくはヘタリール（ヘタ
リール自体は、アルキル又はハロゲンで置換されている。）で置換されているシクロアル
キルカルボニル、任意にハロゲン、シアノ、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロ
アルコキシ、アルコキシカルボニル、ハロアルコキシカルボニル若しくはヘタリール（ヘ
タリール自体は、アルキル又はハロゲンで置換されている。）で置換されているシクロア
ルキルアルキル、任意に置換されているヘテロシクリル、任意にハロゲン、シアノ（アル
キル部分に含まれている場合を包含する。）、ニトロ、アルキル、ハロアルキル、シクロ
アルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アルキルス
ルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルフィニル、ハロアルキルスルホニル
、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニルアミノ、アルコキシ
カルボニルアミノ、アルコキシアルキル、ハロアルコキシアルキル、アルケニル、アルキ
ニル、アルキルシクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アルキルカルボニル、アルコ
キシカルボニル若しくはアミノカルボニルで置換されているヘテロシクリルアルキル、任
意にハロゲン、シアノ、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ若しくはハロアルコキシで
置換されているアリールアルキル、任意にハロゲン、シアノ（アルキル部分に含まれてい
る場合を包含する。）、ニトロ、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、アルコキシ
、ハロアルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキル
スルホニル、ハロアルキルスルフィニル、ハロアルキルスルホニル、アミノ、アルキルア
ミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ、ア
ルコキシアルキル、ハロアルコキシアルキル、アルケニル、アルキニル、アルキルシクロ
アルキル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル若しくはアミノカルボニルで置換
されているヘタリールアルキル及びＮＲ４Ｒ５［Ｒ４及びＲ５は、それぞれ独立して、水
素、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アル
コキシカルボニル、ヘタリール及びヘテロシクリルの群から選択される基であるか、又は
、Ｒ４とＲ５は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、任意に置換されている
ヘテロ環を形成する。］の群から選択される基であり、
又は、
Ｒ２とＲ３は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、さらなるヘテロ原子を
任意に含んでいる、任意に置換されている環を形成し、
又は、
（Ｉｂ）
式中、
Ｇ１は、ＣＨであり、
及び、
Ｇ２は、
Figure 2015205902
 であり、
ここで、
Ｒ１は、水素又はアルキルであり、
及び、
Ｇ３は、Ｃ（＝Ｘ）ＮＲ２Ｒ３であり、
ここで、
Ｘは、酸素又は硫黄であり、
Ｒ２は、上記で定義されているとおりであり、
及び、
Ｒ３は、上記で定義されているとおりであり、
又は、
Ｒ２とＲ３は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、さらなるヘテロ原子を
任意に含んでいる、任意に置換されている環を形成し、
又は、
（Ｉｃ）
式中、
Ｇ１は、ＣＨであり、
Ｇ２は、
Figure 2015205902
 であり、
Ｒ１は、水素又はアルキルであり、
及び、
Ｇ３は、Ｃ（＝Ｓ）ＮＲ２Ｒ３であり、
ここで、
Ｒ２は、上記で定義されているとおりであり、
及び、
Ｒ３は、上記で定義されているとおりであり、
又は、
Ｒ２とＲ３は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、さらなるヘテロ原子を
任意に含んでいる、任意に置換されている環を形成し、
又は、
（Ｉｄ）
式中、
Ｇ１は、ＣＨであり、
及び、
Ｇ２は、
Figure 2015205902
 であり、
Ｒ１は、水素又はアルキルであり、
及び、
Ｇ３は、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２Ｒ３であり、
ここで、
Ｒ２は、水素、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルケニル、
アルコキシアルキル、任意にハロゲンで置換されているアルキルカルボニル、任意にハロ
ゲンで置換されているアルコキシカルボニル及び任意にハロゲンで置換されているシクロ
アルキルカルボニルの群から選択される基であり、
及び、
Ｒ３は、ハロアルキル、シアノアルキル、ハロアルケニル、ハロアルキニル、アルコキ
シ、ハロアルコキシ、ハロゲンで置換されているアルコキシアルキル、任意にハロゲンで
置換されているビス（アルコキシ）アルキル、任意にハロゲンで置換されているアルキル
チオアルキル、任意にハロゲンで置換されているアルキルカルボニルアルキル、任意にハ
ロゲンで置換されているアルキルスルフィニルアルキル、任意にハロゲンで置換されてい
るアルキルスルホニルアルキル、任意にハロゲンで置換されているアルコキシカルボニル
アルキル、アルキニルオキシ、アルキニルオキシカルボニル、シクロアルキル［該シクロ
アルキルは、ハロゲン、シアノ、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ
、アルコキシカルボニル、ハロアルコキシカルボニル又はヘタリール（ヘタリール自体は
、アルキル又はハロゲンで置換されている。）で置換されている。］、任意にハロゲン、
シアノ、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルコキシカルボニル
、ハロアルコキシカルボニル若しくはヘタリール（ヘタリール自体は、アルキル又はハロ
ゲンで置換されている。）で置換されているシクロアルキルカルボニル、任意にハロゲン
、シアノ、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルコキシカルボニ
ル、ハロアルコキシカルボニル若しくはヘタリール（ヘタリール自体は、アルキル又はハ
ロゲンで置換されている。）で置換されているシクロアルキルアルキル、任意に置換され
ているヘテロシクリル、任意にハロゲン、シアノ（アルキル部分に含まれている場合を包
含する。）、ニトロ、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、アルコキシ、ハロアル
コキシ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル
、ハロアルキルスルフィニル、ハロアルキルスルホニル、アミノ、アルキルアミノ、ジア
ルキルアミノ、アルキルカルボニルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ、アルコキシア
ルキル、ハロアルコキシアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキルアルキル、
アルキルシクロアルキル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル若しくはアミノカ
ルボニルで置換されているヘテロシクリルアルキル、アリールアルキル［該アリールアル
キルは、ハロゲン、シアノ、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ又はハロアルコキシで
置換されている。］、任意にハロゲン、シアノ（アルキル部分に含まれている場合を包含
する。）、ニトロ、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、アルコキシ、ハロアルコ
キシ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、
ハロアルキルスルフィニル、ハロアルキルスルホニル、アミノ、アルキルアミノ、ジアル
キルアミノ、アルキルカルボニルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ、アルコキシアル
キル、ハロアルコキシアルキル、アルケニル、アルキニル、アルキルシクロアルキル、ア
ルキルカルボニル、アルコキシカルボニル若しくはアミノカルボニルで置換されているヘ
タリールアルキル及びＮＲ４Ｒ５［Ｒ４及びＲ５は、それぞれ独立して、水素、アルキル
、ハロアルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボ
ニル、ヘタリール及びヘテロシクリルの群から選択される基であるか、又は、Ｒ４とＲ５
は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、任意に置換されているヘテロ環を形
成する。］の群から選択される基であり、
又は、
（Ｉｅ）
式中、
Ｇ１は、ＣＨであり、
及び、
Ｇ２は、
Figure 2015205902
 であり、
Ｒ１は、水素であり、
及び、
Ｇ３は、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２Ｒ３であり、
ここで、
Ｒ２は、水素又はアルキルであり、
及び、
Ｒ３は、水素又はアルキルである。〕
の新規化合物並びに式（Ｉ）の化合物の塩及びＮ−オキシドによって達成される。
さらに、
式（Ｉ）〔式中、Ｇ２は（Ａ）基であり、Ｘは酸素である。〕の新規化合物は、式（Ｉ
Ｉａ）
Figure 2015205902
 〔式中、Ｇ１及びＲ１は、それぞれ、上記で定義されているとおりである。〕
の化合物を、任意に適切な希釈剤の存在下、及び、任意に塩基の存在下で、式（ＩＩＩ）
Figure 2015205902
 〔式中、Ｒ２及びＲ３は、それぞれ、上記で定義されているとおりである。〕
の化合物と反応させれば得られ（方法１）；
さらに、
式（Ｉ）〔式中、Ｇ２は（Ｂ）基であり、Ｘは酸素である。〕の新規化合物は、式（Ｉ
Ｉｂ）
Figure 2015205902
 〔式中、は、Ｇ１は、上記で定義されているとおりである。〕
の化合物を、任意に適切な希釈剤の存在下、及び、任意に塩基の存在下で、式（ＩＩＩ）
Figure 2015205902
 〔式中、Ｒ２及びＲ３は、それぞれ、上記で定義されているとおりである。〕
の化合物と反応させれば得られ（方法２）；
さらに、
式（Ｉ）〔式中、Ｇ２は（Ｃ）基であり、Ｘは酸素である。〕の新規置換化合物は、式
（ＩＩｃ）
Figure 2015205902
 〔式中、Ｇ１及びＲ１は、それぞれ、上記で定義されているとおりである。〕
の化合物を、任意に適切な希釈剤の存在下、及び、任意に塩基の存在下で、式（ＩＩＩ）
Figure 2015205902
 〔式中、Ｒ２及びＲ３は、それぞれ、上記で定義されているとおりである。〕
の化合物と反応させれば得られる（方法３）；
ということが分かった。
これらの方法で得られる式（Ｉ）の化合物は、硫化試薬と反応させることによって、Ｘ
が硫黄である式（Ｉ）の化合物に変換することができる。
最後に、式（Ｉ）の新規化合物が、非常に顕著な生物学的特性を有しており、特に、農
業において、森林内で、貯蔵生産物及び材料物質の保護において、並びに、衛生学の分野
で見られる動物有害生物〔特に、昆虫類、クモ形類動物及び線虫類〕を防除するのに適し
ているということが分かった。
式（Ｉ）の化合物は、置換基の種類に応じて、任意に、幾何異性体の形態で、及び／若
しくは、光学活性異性体の形態で、又は、種々の組成における対応する異性体混合物の形
態で、存在することができる。本発明は、純粋な異性体と異性体混合物の両方に関する。
本発明の化合物は、さらにまた、例えばＤＥ ２２２１６４７において別のアミド類に
関して記載されているように、金属錯体の形態でも存在することができる。
上記化合物（Ｉａ）、化合物（Ｉｂ）及び化合物（Ｉｃ）において挙げられている基の
好ましい置換基及び範囲について、以下で例示する。
Ｒ１は、水素又はＣ１−Ｃ６−アルキル（特に、水素又はメチル）である。
Ｒ２は、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アル
コキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキ
シ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、任意にハロゲンで置換されているＣ１−Ｃ４−アルキルカル
ボニル、任意にハロゲンで置換されているＣ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル又は任意に
ハロゲンで置換されているＣ３−Ｃ６−シクロアルキルカルボニルである。
Ｒ３は、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、シアノ−Ｃ１−Ｃ
６−アルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、Ｃ２−Ｃ４−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ４−ア
ルキニル、Ｃ２−Ｃ４−ハロアルキニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロア
ルコキシ、任意にハロゲンで置換されているＣ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アル
キル、任意にハロゲンで置換されているビス（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ）−Ｃ１−Ｃ６−
アルキル、任意にハロゲンで置換されているＣ１−Ｃ６−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ６−ア
ルキル、任意にハロゲンで置換されているＣ１−Ｃ４−アルキルカルボニル−Ｃ１−Ｃ４
−アルキル、任意にハロゲンで置換されているＣ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル−Ｃ１
−Ｃ６−アルキル、任意にハロゲンで置換されているＣ１−Ｃ６−アルキルスルホニル−
Ｃ１−Ｃ６−アルキル、任意にハロゲンで置換されているＣ１−Ｃ６−アルコキシカルボ
ニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニルオキシ、Ｃ２−Ｃ４−アルキニル
オキシカルボニル、任意にハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロ
アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコ
キシカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシカルボニル若しくはヘタリール（ヘタリー
ル自体は、Ｃ１−Ｃ６−アルキル又はハロゲンで任意に置換されている。）で置換されて
いるＣ３−Ｃ６シクロアルキル、任意にハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１
−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ１−
Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシカルボニル若しくはヘタリー
ル（ヘタリール自体は、Ｃ１−Ｃ６−アルキル又はハロゲンで任意に置換されている。）
で置換されているＣ３−Ｃ６−シクロアルキルカルボニル、任意にハロゲン、シアノ、Ｃ
１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６
−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシカ
ルボニル若しくはヘタリール（ヘタリール自体は、Ｃ１−Ｃ６−アルキル又はハロゲンで
任意に置換されている。）で置換されているＣ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ６−
アルキル、任意にハロゲン、シアノ（アルキル部分に含まれている場合を包含する。）、
ニトロ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキ
ル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ
、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−ア
ルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル
スルホニル、アミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノ
、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニルアミノ、
Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ−Ｃ１−
Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−アル
キル−Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ６−アルキ
ル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル若しくはアミ
ノカルボニルで置換されているヘテロシクリル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、任意にハロゲン
、シアノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ
若しくはＣ１−Ｃ６−ハロアルコキシで置換されているアリール−Ｃ１−Ｃ６−アルキル
、任意にハロゲン、シアノ（アルキル部分に含まれている場合を包含する。）、ニトロ、
Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１
−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−
Ｃ６−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルス
ルホニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルホニ
ル、アミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノ、Ｃ１−
Ｃ６−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ
６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−ア
ルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキル−Ｃ
３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１
−Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル若しくはアミノカルボ
ニルで置換されているヘタリール−Ｃ１−Ｃ６−アルキル又はＮＲ４Ｒ５［Ｒ４及びＲ５
は、それぞれ独立して、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ３
−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル及
びＣ１−Ｃ６−アルコキシカルボニルの群から選択される基である。］である；
又は
Ｒ２とＲ３は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、酸素、窒素及び硫黄の
群から選択される１個又は２個のさらなるヘテロ原子を任意に含んでいる、任意にＣ１−
Ｃ６−アルキル若しくはＣ１−Ｃ６−アルコキシで置換されている３員から７員の環を形
成する。
上記化合物（Ｉａ）、化合物（Ｉｂ）及び化合物（Ｉｃ）において挙げられている基の
特に好ましい置換基及び範囲について、以下で例示する。
Ｒ１は、水素又はメチルである。
Ｒ２は、水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アル
コキシ、Ｃ２−Ｃ３−アルケニル、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ
１−Ｃ２−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシカルボニルであるか、又は、何
れの場合にも任意にハロゲンで置換されているシクロプロピルカルボニル、シクロペンチ
ルカルボニル若しくはシクロヘキシルカルボニルである。
Ｒ３は、水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、シアノ−Ｃ１−Ｃ
４−アルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、Ｃ２−Ｃ４−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ４−ア
ルキニル、Ｃ２−Ｃ４−ハロアルキニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロア
ルコキシ、任意にハロゲンで置換されているＣ１−Ｃ２−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アル
キル、任意にハロゲンで置換されているビス（Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ）−Ｃ１−Ｃ４−
アルキル、任意にハロゲンで置換されているＣ１−Ｃ４−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ４−ア
ルキル、任意にハロゲンで置換されているＣ１−Ｃ４−アルキルカルボニル−Ｃ１−Ｃ４
−アルキル、任意にハロゲンで置換されているＣ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル−Ｃ１
−Ｃ４−アルキル、任意にハロゲンで置換されているＣ１−Ｃ４−アルキルスルホニル−
Ｃ１−Ｃ４−アルキル、任意にハロゲンで置換されているＣ１−Ｃ４−アルコキシカルボ
ニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニルオキシ、Ｃ２−Ｃ４−アルキニル
オキシカルボニル、任意にハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロ
アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコ
キシカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシカルボニル若しくはピリジル（ピリジル自
体は、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はハロゲンで任意に置換されている。）で置換されている
Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、任意にハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−
Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ
４−アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシカルボニル若しくはピリジル（
ピリジル自体は、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はハロゲンで任意に置換されている。）で置換
されているＣ３−Ｃ６−シクロアルキルカルボニル、任意にハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ
４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロ
アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシカルボニ
ル若しくはピリジル（ピリジル自体は、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はハロゲンで任意に置換
されている。）で置換されているＣ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、
任意にハロゲン、シアノ（アルキル部分に含まれている場合を包含する。）、ニトロ、Ｃ
１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−
Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ
４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスル
ホニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル
、アミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ、Ｃ１−Ｃ
４−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ４
−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アル
キル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−Ｃ３
−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−
Ｃ４−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル若しくはアミノカルボニ
ルで置換されているヘテロシクリル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、任意にハロゲン、シアノ、
Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ若しくはＣ
１−Ｃ４−ハロアルコキシで置換されているアリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、任意にハ
ロゲン、シアノ（アルキル部分に含まれている場合を包含する。）、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４
−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ア
ルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロ
アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、
Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、アミノ
、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ、Ｃ１−Ｃ４−アル
キルカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルコ
キシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ
２−Ｃ４−アルケニル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−Ｃ３−Ｃ６−
シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ア
ルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル若しくはアミノカルボニルで置換
されているヘタリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキルである；
又は、
Ｒ２とＲ３は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、酸素、窒素及び硫黄の
群から選択される１個又は２個のさらなるヘテロ原子を任意に含んでいる、任意にＣ１−
Ｃ４−アルキル若しくはＣ１−Ｃ４−アルコキシで置換されている３員から７員の環を形
成する。
上記化合物（Ｉａ）、化合物（Ｉｂ）及び化合物（Ｉｃ）において挙げられている基の
極めて特に好ましい置換基及び範囲について、以下で例示する。
Ｒ１は、水素又はメチルである。
Ｒ２は、水素、メチル、エチル、ＣＨ２ＣＦ３、ＣＨ２ＣＦ２ＣＨ３、ＣＨ２ＣＨＦ２
、ＣＨ２ＣＦ２ＣＨＦ２、ＣＨ２ＣＨ２Ｆ、ＣＨ２−ＣＨＦ−ＣＨ３、ＣＨ２ＣＦ２Ｂｒ
、ＣＨ２ＣＦＣｌ２、ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２Ｆ、ＣＨ２ＣＣｌ３、ＣＨ２ＣＣｌＦ２、Ｃ
Ｈ２ＣＨ２ＣＨ２Ｆ、ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）Ｃｌ、ＣＨＣＦ３ＣＨ（ＣＨ３）２、ＣＨ（
ＣＦ３）２、ＣＨ２ＣＨ２Ｃｌ、ＣＨＣＦ３ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３、ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ３、
メトキシ、エトキシ、ビニル、ＣＨ２ＯＣＨ３、ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ３、メチルカルボニ
ル、エチルカルボニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、シクロプロピルカル
ボニル又はフルオロシクロプロピルカルボニルである。
Ｒ３は、水素、メチル、エチル、ＣＨ２ＣＦ３、ＣＨ２ＣＦ２ＣＨ３、ＣＨ２ＣＨＦ２
、ＣＨ２ＣＦ２ＣＨＦ２、ＣＨ２ＣＨ２Ｆ、ＣＨ２−ＣＨＦ−ＣＨ３、ＣＨ２ＣＦ２Ｂｒ
、ＣＨ２ＣＦＣｌ２、ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２Ｆ、ＣＨ２ＣＣｌ３、ＣＨ２ＣＣｌＦ２、Ｃ
Ｈ２ＣＨ２ＣＨ２Ｆ、ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）Ｃｌ、ＣＨＣＦ３ＣＨ（ＣＨ３）２、ＣＨ（
ＣＦ３）２、ＣＨ２ＣＨ２Ｃｌ、ＣＨＣＦ３ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３、ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ３、
Ｃ（ＣＨ３）２ＣＮ、Ｃ（ＣＮ）ＣＨ（ＣＨ３）２、ＣＨ２ＣＮ、ＣＨ２ＣＨ２ＣＮ、ビ
ニル、Ｃ（ＣＨ３）２ＣＣＨ、ＣＨ２ＣＣＣＨ３、メトキシ、エトキシ、ＣＨ２ＣＨ（Ｃ
Ｈ３）（ＯＣＨ３）、ＣＨ２Ｃ（ＣＨ３）２（ＯＣＨ３）、ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ（ＯＣＨ
３）２、ＣＨ２Ｃ（ＣＨ３）（ＯＣＨ３）２、Ｃ（ＣＨ３）２−ＣＨ２ＳＣＨ３、ＣＨ２
ＣＨ２ＳＣＨ３、ＣＨＣＨ３ＣＨ２ＳＣＨ３、任意にハロゲンで置換されているＣ１−Ｃ
４−アルキルカルボニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ＣＨ３ＳＯ２ＣＨ２Ｃ（ＣＨ３）２、
ＣＨ３ＳＯ２ＣＨ２ＣＨＣＨ３、プロパルギルオキシ、シアノシクロプロピル、フルオロ
シクロプロピル、トリフルオロメチルシクロプロピル、トリフルオロメチルシクロヘキシ
ル、メトキシカルボニルシクロプロピル、フルオロシクロプロピルカルボニル、シクロプ
ロピルメチル、シクロヘキシルメチル、１−シアノ−１−シクロプロピルエタ−１−イル
、１，３−ジオキソラン−２−イルメチル、４−メチル−１，３−ジオキソラン−２−イ
ルメチル、テトラヒドロフリルメチル、テトラヒドロピラニルメチル、２，２−ジメチル
−１，３−ジオキソラン−５−イルメチル、２−メチルテトラヒドロフラ−２−イルメチ
ル、α−メチル−３，５−ジメチルトリアゾール−１−イルエチル、１，５−ジメチル−
１，３−オキサゾール−４−イルメチル、任意にハロゲン、シアノ、メチル、エチル、メ
トキシ若しくはエトキシで置換されているベンジル、任意にハロゲン、シアノ、メチル、
メトキシ若しくはエトキシで置換されているピリミジルメチル（特に、ピリミダ−２−イ
ルメチル、α−メチル−ピリミジルメチル、４−ブロモピリミダ−２−イルメチル、２−
メチルピリミダ−４−イルメチル、４，６−ジメチルピリミダ−２−イルメチル、４−ヨ
ードピリミダ−２−イルメチル、２−エチルピリミダ−６−イルメチル、５−クロロピリ
ミダ−２−イルメチル、５−ブロモピリミダ−２−イルメチル、５−シアノピリミダ−２
−イルメチル、４，６−ジメトキシピリミダ−２−イルメチル、及び、４，６−ジエトキ
シ−２−ピリミダ−２−イルメチル）、オキサジアゾリルメチル、オキサゾリルメチル、
５−メチルピラジン−２−イル、α−メチルピリダ−２−イルメチル、イミダゾリルメチ
ル、６−クロロピリジン−３−イルメチル、チアゾリルメチル、フラニルメチル、１，５
−ジメチルピラゾール−３−イルメチル、３−シクロプロピル−１，２，４−オキサジア
ゾール−５−イルメチル、６−ブロモピリダ−２−イルメチルである；
又は、
Ｒ２とＲ３は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、酸素、窒素及び硫黄の
群から選択される１個又は２個のさらなるヘテロ原子を任意に含んでいる、任意にＣ１−
Ｃ４−アルキル若しくはＣ１−Ｃ４−アルコキシで置換されている３員から７員の環を形
成する（例えば、Ｒ２とＲ３は、一緒になって、ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２又はＣＨ２ＣＨ２Ｃ
Ｈ２Ｏである。）。
上記化合物（Ｉｄ）において挙げられている基の好ましい置換基及び範囲について、以
下で例示する。
Ｒ１は、水素又はＣ１−Ｃ６−アルキルであり、好ましくは、水素又はメチルである。
Ｒ２は、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アル
コキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキ
シ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、任意にハロゲンで置換されているＣ１−Ｃ４−アルキルカル
ボニル、任意にハロゲンで置換されているＣ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル又は任意に
ハロゲンで置換されているＣ３−Ｃ６−シクロアルキルカルボニルである。
Ｒ３は、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、シアノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ４−ハ
ロアルケニル、Ｃ２−Ｃ４−ハロアルキニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハ
ロアルコキシ、任意にハロゲンで置換されているＣ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−
アルキル、任意にハロゲンで置換されているビス（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ）−Ｃ１−Ｃ
６−アルキル、任意にハロゲンで置換されているＣ１−Ｃ６−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ６
−アルキル、任意にハロゲンで置換されているＣ１−Ｃ４−アルキルカルボニル−Ｃ１−
Ｃ４−アルキル、任意にハロゲンで置換されているＣ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル−
Ｃ１−Ｃ６−アルキル、任意にハロゲンで置換されているＣ１−Ｃ６−アルキルスルホニ
ル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、任意にハロゲンで置換されているＣ１−Ｃ６−アルコキシカ
ルボニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニルオキシ、Ｃ２−Ｃ４−アルキ
ニルオキシカルボニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル［該Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルは
、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−
アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ１−
Ｃ６−ハロアルコキシカルボニル又はヘタリール（ヘタリール自体は、Ｃ１−Ｃ６−アル
キル又はハロゲンで任意に置換されている。）で置換されている。］、任意にハロゲン、
シアノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、
Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロア
ルコキシカルボニル若しくはヘタリール（ヘタリール自体は、Ｃ１−Ｃ６−アルキル又は
ハロゲンで任意に置換されている。）で置換されているＣ３−Ｃ６−シクロアルキルカル
ボニル、任意にハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、
Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボ
ニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシカルボニル若しくはヘタリール（ヘタリール自体は、
Ｃ１−Ｃ６−アルキル又はハロゲンで任意に置換されている。）で置換されているＣ３−
Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、任意にハロゲン、シアノ（アルキル部分
に含まれている場合を包含する。）、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロ
アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロア
ルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−ア
ルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスル
フィニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルホニル、アミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ
、ジ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−
Ｃ６−アルコキシカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、
Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−
Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−
アルキル−Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６
−アルコキシカルボニル若しくはアミノカルボニルで置換されているヘテロシクリル−Ｃ
１−Ｃ６−アルキル、アリール−Ｃ１−Ｃ６−アルキル［該アリール−Ｃ１−Ｃ６−アル
キルは、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−
Ｃ６−アルコキシ又はＣ１−Ｃ６−ハロアルコキシで置換されている。］、又は、任意に
ハロゲン、シアノ（アルキル部分に含まれている場合を包含する。）、ニトロ、Ｃ１−Ｃ
６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−
アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−ハ
ロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル
、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルホニル、アミ
ノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノ、Ｃ１−Ｃ６−ア
ルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アル
コキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、
Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１
−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキル−Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−
アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル若しくはアミノカルボニルで置
換されているヘタリール−Ｃ１−Ｃ６−アルキルである。
上記化合物（Ｉｄ）において挙げられている基の特に好ましい置換基及び範囲について
、以下で例示する。
Ｒ１は、水素又はメチルである。
Ｒ２は、水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アル
コキシ、Ｃ２−Ｃ３−アルケニル、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ
１−Ｃ２−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシカルボニルであるか、又は、何
れの場合にも任意にハロゲンで置換されているシクロプロピルカルボニル、シクロペンチ
ルカルボニル若しくはシクロヘキシルカルボニルである。
Ｒ３は、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、シアノ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ４−ハ
ロアルケニル、Ｃ２−Ｃ４−ハロアルキニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハ
ロアルコキシ、任意にハロゲンで置換されているＣ１−Ｃ２−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−
アルキル、任意にハロゲンで置換されているビス（Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ）−Ｃ１−Ｃ
４−アルキル、任意にハロゲンで置換されているＣ１−Ｃ４−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ４
−アルキル、任意にハロゲンで置換されているＣ１−Ｃ４−アルキルカルボニル−Ｃ１−
Ｃ４−アルキル、任意にハロゲンで置換されているＣ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル−
Ｃ１−Ｃ４−アルキル、任意にハロゲンで置換されているＣ１−Ｃ４−アルキルスルホニ
ル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、任意にハロゲンで置換されているＣ１−Ｃ４−アルコキシカ
ルボニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニルオキシ、Ｃ２−Ｃ４−アルキ
ニルオキシカルボニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル［該Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルは
、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−
アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル、Ｃ１−
Ｃ４−ハロアルコキシカルボニル又はピリジル（ピリジル自体は、Ｃ１−Ｃ４−アルキル
又はハロゲンで任意に置換されている。）で置換されている。］、任意にハロゲン、シア
ノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１
−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコ
キシカルボニル若しくはピリジル（ピリジル自体は、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はハロゲン
任意に置換されている。）で任意に置換されているＣ３−Ｃ６−シクロアルキルカルボニ
ル、任意にハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１
−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル
、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシカルボニル若しくはピリジル（ピリジル自体は、Ｃ１−Ｃ
４−アルキル又はハロゲンで任意に置換されている。）で置換されているＣ３−Ｃ６−シ
クロアルキル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、任意にハロゲン、シアノ（アルキル部分に含まれ
ている場合を包含する。）、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル
、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ
、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルス
ルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル
、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、アミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、ジ（Ｃ
１−Ｃ４−アルキル）アミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ４−ア
ルコキシカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ
４−ハロアルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、Ｃ２−Ｃ４−ア
ルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル
−Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコ
キシカルボニル若しくはアミノカルボニルで置換されているヘテロシクリル−Ｃ１−Ｃ４
−アルキル、アリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキル［該アリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキルは、
ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ア
ルコキシ又はＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシで置換されている。］、又は、任意にハロゲン
、シアノ（アルキル部分に含まれている場合を包含する。）、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４−アル
キル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキ
シ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキ
ルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−
Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、アミノ、Ｃ１
−Ｃ４−アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカ
ルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−
Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ
４−アルケニル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４−
アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル
カルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル若しくはアミノカルボニルで置換されて
いるヘタリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキルである。
上記化合物（Ｉｄ）において挙げられている基の極めて特に好ましい置換基及び範囲に
ついて、以下で例示する。
Ｒ１は、水素又はメチルである。
Ｒ２は、水素、メチル、エチル、ＣＨ２ＣＦ３、ＣＨ２ＣＦ２ＣＨ３、ＣＨ２ＣＨＦ２
、ＣＨ２ＣＦ２ＣＨＦ２、ＣＨ２ＣＨ２Ｆ、ＣＨ２−ＣＨＦ−ＣＨ３、ＣＨ２ＣＦ２Ｂｒ
、ＣＨ２ＣＦＣｌ２、ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２Ｆ、ＣＨ２ＣＣｌ３、ＣＨ２ＣＣｌＦ２、Ｃ
Ｈ２ＣＨ２ＣＨ２Ｆ、ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）Ｃｌ、ＣＨＣＦ３ＣＨ（ＣＨ３）２、ＣＨ（
ＣＦ３）２、ＣＨ２ＣＨ２Ｃｌ、ＣＨＣＦ３ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３、ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ３、
メトキシ、エトキシ、ビニル、ＣＨ２ＯＣＨ３、ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ３、メチルカルボニ
ル、エチルカルボニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、シクロプロピルカル
ボニル又はフルオロシクロプロピルカルボニルである。
Ｒ３は、ＣＨ２ＣＦ３、ＣＨ２ＣＦ２ＣＨ３、ＣＨ２ＣＨＦ２、ＣＨ２ＣＦ２ＣＨＦ２
、ＣＨ２ＣＨ２Ｆ、ＣＨ２−ＣＨＦ−ＣＨ３、ＣＨ２ＣＦ２Ｂｒ、ＣＨ２ＣＦＣｌ２、Ｃ
Ｈ（ＣＨ３）ＣＨ２Ｆ、ＣＨ２ＣＣｌ３、ＣＨ２ＣＣｌＦ２、ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｆ、Ｃ
Ｈ２ＣＨ（ＣＨ３）Ｃｌ、ＣＨＣＦ３ＣＨ（ＣＨ３）２、ＣＨ（ＣＦ３）２、ＣＨ２ＣＨ
２Ｃｌ、ＣＨＣＦ３ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３、ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ３、Ｃ（ＣＨ３）２ＣＮ、Ｃ
（ＣＮ）ＣＨ（ＣＨ３）２、ＣＨ２ＣＮ、ＣＨ２ＣＨ２ＣＮ、メトキシ、エトキシ、ＣＨ
２ＣＨ（ＣＨ３）（ＯＣＨ３）、ＣＨ２Ｃ（ＣＨ３）２（ＯＣＨ３）、ＣＨ（ＣＨ３）Ｃ
Ｈ（ＯＣＨ３）２、ＣＨ２Ｃ（ＣＨ３）（ＯＣＨ３）２、Ｃ（ＣＨ３）２−ＣＨ２ＳＣＨ
３、ＣＨ２ＣＨ２ＳＣＨ３、ＣＨＣＨ３ＣＨ２ＳＣＨ３、任意にハロゲンで置換されてい
るＣ１−Ｃ４−アルキルカルボニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ＣＨ３ＳＯ２ＣＨ２Ｃ（Ｃ
Ｈ３）２、ＣＨ３ＳＯ２ＣＨ２ＣＨＣＨ３、プロパルギルオキシ、シアノシクロプロピル
、フルオロシクロプロピル、トリフルオロメチルシクロプロピル、トリフルオロメチルシ
クロヘキシル、メトキシカルボニルシクロプロピル、フルオロシクロプロピルカルボニル
、シクロプロピルメチル、シクロヘキシルメチル、１−シアノ−１−シクロプロピルエタ
−１−イル、１，３−ジオキソラン−２−イルメチル、４−メチル−１，３−ジオキソラ
ン−２−イルメチル、テトラヒドロフリルメチル、テトラヒドロピラニルメチル、２，２
−ジメチル−１，３−ジオキソラン−５−イルメチル、２−メチルテトラヒドロフラ−２
−イルメチル、α−メチル−３，５−ジメチルトリアゾール−１−イルエチル、１，５−
ジメチル−１，３−オキサゾール−４−イルメチル、任意にハロゲン、シアノ、メチル、
エチル、メトキシ若しくはエトキシで置換されているベンジル、任意にハロゲン、シアノ
、メチル、メトキシ若しくはエトキシで置換されているピリミジルメチル（特に、ピリミ
ダ−２−イルメチル、α−メチルピリミジルメチル、４−ブロモピリミダ−２−イルメチ
ル、２−メチルピリミダ−４−イルメチル、４，６ジメチルピリミダ−２−イルメチル、
４−ヨードピリミダ−２−イルメチル、２−エチルピリミダ−６−イルメチル、５−クロ
ロピリミダ−２−イルメチル、５−ブロモピリミダ−２−イルメチル、５−シアノピリミ
ダ−２−イルメチル、４，６−ジメトキシピリミダ−２−イルメチル、及び、４，６−ジ
エトキシ−２−ピリミダ−２−イルメチル）、オキサジアゾリルメチル、オキサゾリルメ
チル、５−メチルピラジン−２−イル、α−メチルピリダ−２−イルメチル、イミダゾリ
ルメチル、６−クロロピリジン−３−イルメチル、チアゾリルメチル、フラニルメチル、
１，５−ジメチルピラゾール−３−イルメチル、３−シクロプロピル−１，２，４−オキ
サジアゾール−５−イルメチル又は６−ブロモピリダ−２−イルメチルである。
上記化合物（Ｉｅ）において挙げられている基の好ましい置換基及び範囲について、以
下で例示する。
Ｒ２は、水素又はＣ１−Ｃ６−アルキルである。
Ｒ３は、水素又はＣ１−Ｃ６−アルキルである。
上記化合物（Ｉｅ）において挙げられている基の特に好ましい置換基及び範囲について
、以下で例示する。
Ｒ２は、水素又はＣ１−Ｃ４−アルキルである。
Ｒ３は、水素又はＣ１−Ｃ４−アルキルである。
上記化合物（Ｉｅ）において挙げられている基の極めて特に好ましい置換基及び範囲に
ついて、以下で例示する。
Ｒ２は、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル又はｉ−プロピルである。
Ｒ３は、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル又はｉ−プロピルである。
好ましい定義において、特に別途示されていない限り；
ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素及びヨウ素の群から選択され、好ましくは、フッ素、
塩素及び臭素の群から選択される；
アリール〔さらに大きい単位（例えば、アリールアルキル）の一部分としてのアリール
を包含する。〕は、フェニル、ナフチル、アントリル及びフェナントレニルの群から選択
され、好ましくは、フェニルである；
ヘタリール〔さらに大きい単位（例えば、ヘタリールアルキル）の一部分としてのヘタ
リールを包含する。〕は、フリル、チエニル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、１
，２，３−トリアゾリル、１，２，４−トリアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル
、チアゾリル、イソチアゾリル、１，２，３−オキサジアゾリル、１，２，４−オキサジ
アゾリル、１，３，４−オキサジアゾリル、１，２，５−オキサジアゾリル、１，２，３
−チアジアゾリル、１，２，４−チアジアゾリル、１，３，４−チアジアゾリル、１，２
，５−チアジアゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、１，２，
３−トリアジニル、１，２，４−トリアジニル、１，３，５−トリアジニル、ベンゾフリ
ル、ベンゾイソフリル、ベンゾチエニル、ベンゾイソチエニル、インドリル、イソインド
リル、インダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、
ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾイミダゾリル、２，１，３−ベンゾオキサジアゾール、
キノリニル、イソキノリニル、シンノリニル、フタラジニル、キナゾリニル、キノキサリ
ニル、ナフチリジニル、ベンゾトリアジニル、プリニル、プテリジニル及びインドリジニ
ルの群から選択される；
ヘテロシクリル〔さらに大きい単位（例えば、ヘテロシクリルアルキル）の一部分とし
てのヘテロシクリルを包含する。〕は、２−テトラヒドロフラニル、３−テトラヒドロフ
ラニル、２−テトラヒドロチエニル、３−テトラヒドロチエニル、２−ピロリジニル、３
−ピロリジニル、３−イソオキサゾリジニル、４−イソオキサゾリジニル、５−イソオキ
サゾリジニル、３−イソチアゾリジニル、４−イソチアゾリジニル、５−イソチアゾリジ
ニル、３−ピラゾリジニル、４−ピラゾリジニル、５−ピラゾリジニル、２−オキサゾリ
ジニル、４−オキサゾリジニル、５−オキサゾリジニル、２−チアゾリジニル、４−チア
ゾリジニル、５−チアゾリジニル、２−イミダゾリジニル、４−イミダゾリジニル、１，
２，４−オキサジアゾリジン−３−イル、１，２，４−オキサジアゾリジン−５−イル、
１，２，４−チアジアゾリジン−３−イル、１，２，４−チアジアゾリジン−５−イル、
１，２，４−トリアゾリジン−３−イル、１，３，４−オキサジアゾリジン−２−イル、
１，３，４−チアジアゾリジン−２−イル、１，３，４−トリアゾリジン−２−イル、２
，３−ジヒドロフラ−２−イル、２，３−ジヒドロフラ−３−イル、２，４−ジヒドロフ
ラ−２−イル、２，３−ジヒドロチエン−２−イル、２，３−ジヒドロチエン−３−イル
、２，４−ジヒドロチエン−２−イル、２−ピロリン−２−イル、２−ピロリン−３−イ
ル、３−ピロリン−２−イル、３−ピロリン−３−イル、２−イソオキサゾリン−３−イ
ル、３−イソオキサゾリン−３−イル、４−イソオキサゾリン−３−イル、２−イソオキ
サゾリン−４−イル、３−イソオキサゾリン−４−イル、４−イソオキサゾリン−４−イ
ル、２−イソオキサゾリン−５−イル、３−イソオキサゾリン−５−イル、４−イソオキ
サゾリン−５−イル、２−イソチアゾリン−３−イル、３−イソチアゾリン−３−イル、
４−イソチアゾリン−３−イル、２−イソチアゾリン−４−イル、３−イソチアゾリン−
４−イル、４−イソチアゾリン−４−イル、２−イソチアゾリン−５−イル、３−イソチ
アゾリン−５−イル、４−イソチアゾリン−５−イル、２，３−ジヒドロピラゾール−１
−イル、２，３−ジヒドロピラゾール−２−イル、２，３−ジヒドロピラゾール−３−イ
ル、２，３−ジヒドロピラゾール−４−イル、２，３−ジヒドロピラゾール−５−イル、
３，４−ジヒドロピラゾール−１−イル、３，４−ジヒドロピラゾール−３−イル、３，
４−ジヒドロピラゾール−４−イル、３，４−ジヒドロピラゾール−５−イル、４，５−
ジヒドロピラゾール−１−イル、４，５−ジヒドロピラゾール−３−イル、４，５−ジヒ
ドロピラゾール−４−イル、４，５−ジヒドロピラゾール−５−イル、２，３−ジヒドロ
オキサゾール−２−イル、２，３−ジヒドロオキサゾール−３−イル、２，３−ジヒドロ
オキサゾール−４−イル、２，３−ジヒドロオキサゾール−５−イル、３，４−ジヒドロ
オキサゾール−２−イル、３，４−ジヒドロオキサゾール−３−イル、３，４−ジヒドロ
オキサゾール−４−イル、３，４−ジヒドロオキサゾール−５−イル、３，４−ジヒドロ
オキサゾール−２−イル、３，４−ジヒドロオキサゾール−３−イル、３，４−ジヒドロ
オキサゾール−４−イル、２−ピペリジニル、３−ピペリジニル、４−ピペリジニル、１
，３−ジオキサン−５−イル、２−テトラヒドロピラニル、４−テトラヒドロピラニル、
２−テトラヒドロチエニル、３−ヘキサヒドロピリダジニル、４−ヘキサヒドロピリダジ
ニル、２−ヘキサヒドロピリミジニル、４−ヘキサヒドロピリミジニル、５−ヘキサヒド
ロピリミジニル、２−ピペラジニル、１，３，５−ヘキサヒドロトリアジン−２−イル及
び１，２，４−ヘキサヒドロトリアジン−３−イルの群から選択される。
特に好ましい定義において、特に別途示されていない限り；
ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素及びヨウ素の群から選択され、好ましくは、フッ素、
塩素及び臭素の群から選択される；
アリール〔さらに大きい単位（例えば、アリールアルキル）の一部分としてのアリール
を包含する。〕は、フェニル、ナフチル、アントリル及びフェナントレニルの群から選択
され、好ましくは、フェニルである；
ヘタリール〔さらに大きい単位（例えば、ヘタリールアルキル）の一部分としてのヘタ
リールを包含する。〕は、ピリミジル、オキサジアゾリル、オキサゾリル、ピラジニル、
イミダゾリル、チアゾリル及びフラニルの群から選択される；
ヘテロシクリル〔さらに大きい単位（例えば、ヘテロシクリルアルキル）の一部分とし
てのヘテロシクリルを包含する。〕は、２−テトラヒドロフラニル、３−テトラヒドロフ
ラニル、２−テトラヒドロチエニル、３−テトラヒドロチエニル、２−ピロリジニル、３
−ピロリジニル、３−イソオキサゾリジニル、４−イソオキサゾリジニル、５−イソオキ
サゾリジニル、３−イソチアゾリジニル、４−イソチアゾリジニル、５−イソチアゾリジ
ニル、３−ピラゾリジニル、４−ピラゾリジニル、５−ピラゾリジニル、２−オキサゾリ
ジニル、４−オキサゾリジニル、５−オキサゾリジニル、２−チアゾリジニル、４−チア
ゾリジニル、５−チアゾリジニル、２−イミダゾリジニル、４−イミダゾリジニル、１，
２，４−オキサジアゾリジン−３−イル、１，２，４−オキサジアゾリジン−５−イル、
１，２，４−チアジアゾリジン−３−イル、１，２，４−チアジアゾリジン−５−イル、
１，２，４−トリアゾリジン−３−イル、１，３，４−オキサジアゾリジン−２−イル、
１，３，４−チアジアゾリジン−２−イル、１，３，４−トリアゾリジン−２−イル、２
，３−ジヒドロフラ−２−イル、２，３−ジヒドロフラ−３−イル、２，４−ジヒドロフ
ラ−２−イル、２，３−ジヒドロチエン−２−イル、２，３−ジヒドロチエン−３−イル
、２，４−ジヒドロチエン−２−イル、２−ピロリン−２−イル、２−ピロリン−３−イ
ル、３−ピロリン−２−イル、３−ピロリン−３−イル、２−イソオキサゾリン−３−イ
ル、３−イソオキサゾリン−３−イル、４−イソオキサゾリン−３−イル、２−イソオキ
サゾリン−４−イル、３−イソオキサゾリン−４−イル、４−イソオキサゾリン−４−イ
ル、２−イソオキサゾリン−５−イル、３−イソオキサゾリン−５−イル、４−イソオキ
サゾリン−５−イル、２−イソチアゾリン−３−イル、３−イソチアゾリン−３−イル、
４−イソチアゾリン−３−イル、２−イソチアゾリン−４−イル、３−イソチアゾリン−
４−イル、４−イソチアゾリン−４−イル、２−イソチアゾリン−５−イル、３−イソチ
アゾリン−５−イル、４−イソチアゾリン−５−イル、２，３−ジヒドロピラゾール−１
−イル、２，３−ジヒドロピラゾール−２−イル、２，３−ジヒドロピラゾール−３−イ
ル、２，３−ジヒドロピラゾール−４−イル、２，３−ジヒドロピラゾール−５−イル、
３，４−ジヒドロピラゾール−１−イル、３，４−ジヒドロピラゾール−３−イル、３，
４−ジヒドロピラゾール−４−イル、３，４−ジヒドロピラゾール−５−イル、４，５−
ジヒドロピラゾール−１−イル、４，５−ジヒドロピラゾール−３−イル、４，５−ジヒ
ドロピラゾール−４−イル、４，５−ジヒドロピラゾール−５−イル、２，３−ジヒドロ
オキサゾール−２−イル、２，３−ジヒドロオキサゾール−３−イル、２，３−ジヒドロ
オキサゾール−４−イル、２，３−ジヒドロオキサゾール−５−イル、３，４−ジヒドロ
オキサゾール−２−イル、３，４−ジヒドロオキサゾール−３−イル、３，４−ジヒドロ
オキサゾール−４−イル、３，４−ジヒドロオキサゾール−５−イル、３，４−ジヒドロ
オキサゾール−２−イル、３，４−ジヒドロオキサゾール−３−イル、３，４−ジヒドロ
オキサゾール−４−イル、２−ピペリジニル、３−ピペリジニル、４−ピペリジニル、１
，３−ジオキサン−５−イル、２−テトラヒドロピラニル、４−テトラヒドロピラニル、
２−テトラヒドロチエニル、３−ヘキサヒドロピリダジニル、４−ヘキサヒドロピリダジ
ニル、２−ヘキサヒドロピリミジニル、４−ヘキサヒドロピリミジニル、５−ヘキサヒド
ロピリミジニル、２−ピペラジニル、１，３，５−ヘキサヒドロトリアジン−２−イル及
び１，２，４−ヘキサヒドロトリアジン−３−イルの群から選択される。
ハロゲンで置換されている基（例えば、ハロアルキル）は、１置換されているか又は置
換基の可能な最大数まで多置換されている。ポリハロゲン化の場合、当該ハロゲン原子は
、同一であっても又は異なっていてもよい。ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素
を表し、特に、フッ素、塩素又は臭素を表す。
何れの場合にも、好ましいもの、特に好ましいもの又は極めて特に好ましいものとして
挙げられている置換基を有している化合物は、好ましい、特に好ましい、又は、極めて特
に好ましい。
飽和又は不飽和の炭化水素基（例えば、アルキル又はアルケニル）、さらに、ヘテロ原
子と連結されている（例えば、アルコキシにおける。）飽和又は不飽和の炭化水素基は、
可能である限り、何れの場合にも直鎖又は分枝鎖であることができる。
任意に置換されている基は、１置換又は多置換されることが可能であり、ここで、多置
換の場合、当該置換基は、同一であっても又は異なっていてもよい。
上記で挙げられている基の定義又は実例は、一般的な範囲であっても又は好ましい範囲
内においても、対応して、最終生成物にも適用され、並びに、出発物質及び中間体にも適
用される。基についてのこれらの定義は、必用に応じて、互いに組み合わせることが可能
である。即ち、個々の好ましい範囲の間の組合せを包含する。
好ましいのは、本発明によれば、好ましいものとして上記で挙げられている定義の組合
せが式中に存在している式（Ｉ）の化合物である。
特に好ましいのは、本発明によれば、特に好ましいものとして上記で挙げられている定
義の組合せが式中に存在している式（Ｉ）の化合物である。
極めて特に好ましいのは、本発明によれば、極めて特に好ましいものとして上記で挙げ
られている定義の組合せが式中に存在している式（Ｉ）の化合物である。
本発明化合物の重要な群は、（Ｉａ）のもとで定義されている化合物の群である。
本発明化合物のさらなる重要な群は、（Ｉｂ）のもとで定義されている化合物の群であ
る。
本発明化合物のさらなる重要な群は、（Ｉｃ）のもとで定義されている化合物の群であ
る。
本発明化合物のさらなる重要な群は、（Ｉｄ）のもとで定義されている化合物の群であ
る。
本発明化合物のさらなる重要な群は、（Ｉｅ）のもとで定義されている化合物の群であ
る。
本発明化合物のさらなる重要な群においては、Ｒ３はハロアルキルである。
本発明化合物のさらなる重要な群においては、Ｒ３はヘテロシクリルアルキルである。
本発明化合物のさらなる重要な群においては、Ｒ３はヘタリールアルキルである。
本発明化合物のさらなる重要な群においては、Ｘは酸素である。
本発明化合物のさらなる重要な群においては、Ｘは硫黄である。
式（Ｉ）［式中、Ｇ２は（Ａ）基である。］の本発明化合物の調製及び対応する前駆物
質の調製について、以下の反応スキームにおいて例証する。
Figure 2015205902
 出発物質として必要とされる式（ＶＩＩａ）［式中、Ｇ１は、上記で定義されていると
おりである。］の化合物は、既知であるか、又は、既知方法（例えば、「Ｓｙｎｔｈｅｔ
ｉｃ Ｃｏｍｍｕｎｉｃａｔｉｏｎｓ ３５，５，２００５，７６１」に記載されている
既知方法）で得ることができる。式（Ｖａ）［式中、Ｒ１はアルキルである。］の化合物
は、反応スキーム１において記載されている標準的な方法を用いて調製することができる
（ＤＥ ２２２１６４７参照）。チオアミド（ＶＩＩａ）を塩基（例えば、トリエチルア
ミン）の存在下、式（ＶＩａ）のエステルと反応させることによって、チアゾール（Ｖａ
）が得られる。式（Ｖａ）［式中、Ｒ１は水素である。］の化合物は、「Ｈｅｌｖｅｔｉ
ｃａ Ｃｈｉｍｉｃａ Ａｃｔａ １９４４，１４３２−１４３６」に記載されている方
法と同様にして調製することができる。そこで使用されているクロロホルミルエステルは
、「Ｃｈｅｍｉｓｃｈｅ Ｂｅｒｉｃｈｔｅ，１９１０，３５２８−３５３３」に記載さ
れているようにして調製することができる。しかしながら、好ましくは、当該クロロホル
ミルエステルのナトリウム塩（「Ｃｈｅｍｉｓｃｈｅ Ｂｅｒｉｃｈｔｅ，１９１０，３
５２８−３５３３」に記載されているカリウム塩と同様にして調製）を、式（ＶＩＩａ）
のチオアミドと反応させるために、塩基を添加することなく直接的に使用する。実施例３
を参照されたい。
式（Ｖａ）のチアゾールは、反応スキーム１に記載されている標準的な方法（ＤＥ ２
２２１６４７参照）を用いて、最初に式（ＩＶａ）の酸に変換し、次いで、式（ＩＩａ）
の酸塩化物に変換することができる。希釈剤（例えば、ジクロロメタン又はテトラヒドロ
フラン）の中で、塩基（例えば、トリエチルアミン又はジイソプロピルエチルアミン）の
存在下に、式（ＩＩＩ）［式中、Ｒ２及びＲ３は、それぞれ、上記で定義されているとお
りである。］のアミンとさらに反応させることにより、式（Ｉ）［式中、Ｘは酸素である
。］の本発明化合物が得られる。
式（Ｉ）の化合物は、カップリング剤〔例えば、ＥＤＣ（１−エチル−３−［３−ジメ
チルアミノプロピル］カルボジイミド塩酸塩）、ＤＣＣ（ジシクロヘキシルカルボジイミ
ド）、又は、ＢｏＰＣｌ（ビス（２−オキソ−３−オキサゾリジニル）ホスフィン酸クロ
リド）〕の存在下で、式（ＩＶａ）の酸から式（ＩＩＩ）のアミンとの反応により直接的
に調製することができる。
式（Ｉ）の化合物は、さらにまた、希釈剤（例えば、エタノール）の中で、加熱しなが
ら、式（ＶＩａ）のエステルから式（ＩＩＩ）のアミンとの反応により直接的に調製する
こともできる。
式（Ｉ）［式中、Ｒ２は水素である、又は、Ｒ３は水素である。］の化合物は、アルキ
ル化によって、例えば、希釈剤（例えば、ＤＭＦ）の中で塩基（例えば、水素化ナトリウ
ム）を使用してアルキル化剤（例えば、ヨウ化メチル）と反応させることにより、誘導体
化することが可能である。
式（ＩＩＩ）のアミンは、既知であるか、又は、概ね知られている方法によって、例え
ば、ＥＰ ００３００９２（第８６頁）に記載されているようにアミドを還元することに
よって、調製することができる。調製実施例１も参照されたい。
あるいは、式（Ｉ）の化合物は、反応スキーム２に従うスズキカップリングによって調
製することも可能である。これは、式（Ｘａ）の酸〔例えば、「Ｈｅｌｖｅｔｉｃａ Ｃ
ｈｉｍ Ａｃｔａ ２７，１４３２（１９４４）」及び「Ｊ．Ｈｅｔ．Ｃｈｅｍ．２２（
６）１６２１（１９８５）参照〕を、直接的に、又は、式（ＸＩａ）の酸塩化物に変換し
た後、式（ＩＸａ）のアミドに変換し、次いで、その式（ＩＸａ）のアミドを式（ＶＩＩ
Ｉａ）のホウ酸エステルとカップリングさせて式（Ｉ）の本発明化合物を生成させること
を含んでいる〔例えば、「Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ ４８（１），２２４（２００５）」参
照〕。式（ＶＩＩＩａ）のホウ素化合物は、既知であるか、又は、既知方法で得ることが
できる〔例えば、以下のものを参照されたい：「Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ ５７（４９）
，９８１３（２００１）」，「Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ．Ｃｈｅｍｉｓｔ
ｒｙ ７０（１５），６０３４（２００５）」，並びに，さらに，「Ｔｅｔｒａｈｅｄｒ
ｏｎ Ｌｅｔｔｅｒｓ ４３，（２００２），４２８５−４２８７」及び「Ｊｏｕｒｎａ
ｌ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ２００２，６７，５３９４−５３９７
」〕。
Figure 2015205902
 式（Ｉ）［式中、Ｘは硫黄である。］の化合物は、式（Ｉ）［式中、Ｘは酸素である。
］の化合物から、硫化試薬（例えば、ローソン試薬又はＰ４Ｓ１０）との反応によって調
製することができる。Ｎ−オキシドは、例えば、式（Ｉ）の化合物をｍＣＰＢＡ（メタ−
クロロ過安息香酸）と反応させることによって、得ることができる。式（Ｉ）の化合物の
塩は、反応スキーム３〔これは、（Ａ）基についての例として示されている。〕に従い、
式（Ｉ）の化合物を式ＲＸ［式中、例えば、Ｘは、ハロゲン（例えば、塩素又は臭素）で
あり、Ｒは、任意に置換されているアルキル基、アルケニル基又はアルキニル基である。
］の化合物と反応させることによって、得ることができる（反応スキーム３）。
Figure 2015205902
 式（Ｉ）［式中、Ｇ２は（Ｂ）基である。］の本発明化合物及び対応する前駆物質の調
製について、下記反応スキームにおいて説明する。
式（Ｖｂ）のエステルから出発する反応順序は、式（Ｖａ）のエステルから出発する反応スキーム１における反応順序に対応し、反応スキーム１において述べられていることは
、相応して当てはまる（反応スキーム４）。
Figure 2015205902
 式（Ｖｂ）のエステルは新規である。それらは、概ね知られている調製方法によって、
例えば、「Ｌｉｑｕｉｄ Ｃｒｙｓｔａｌｓ Ｔｏｄａｙ，Ｖｏｌ １４，１，２００５
，１５−１８」と同様にして、例えば、反応スキーム５に示されているようにして、調製
することができる。
Figure 2015205902
 式（ＸＩＩｂ）のヒドラジドを、希釈剤（例えば、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）又
はメタノール）の中で、塩基（例えば、トリエチルアミン又はナトリウムメトキシド）の存在下に、エチルオキサリルクロリドと反応させることにより、式（ＸＩＩｌｂ）のジア
シルヒドラジン化合物が得られる。このジアシルヒドラジン化合物を、次いで、カップリ
ング剤の中で例えばローソン試薬と反応させることにより、式（Ｖｂ）のチアジアゾール
が得られる。式（ＸＩＩｂ）のヒドラジドは、例えば、「Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｍｅｄ
ｉｃｉｎａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，３２，３，１９８９，５８３−５９３」に記載され
ており、対応するカルボン酸エステルをヒドラジン分解に付すことにより得ることができ
る。式（ＩＩｂ）、式（ＩＶｂ）及び式（Ｖｂ）の化合物も、新規であり、そして、本発
明の対象の一部である。
式（Ｉ）［式中、Ｇ２は（Ｃ）基である。］の本発明化合物の調製及び対応する前駆物
質の調製について、以下の反応スキームにおいて例証する。
式（Ｖｃ）のエステルから出発する反応順序は、式（Ｖａ）のエステルから出発する反
応スキーム１における反応順序に対応し、反応スキーム１において述べられていることが
適用される（反応スキーム６）。
Figure 2015205902
 式中のＲ１が水素である式（ＩＶｃ）及び式（Ｖｃ）の化合物は既知である〔ＷＯ ２
００５／０９０３２８；ＷＯ １９９９／６２８８５；Ｂｉｏｏｒｇａｎｉｃ ＆ Ｍｅ
ｄｉｃｉｎａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ Ｌｅｔｔｅｒｓ（２０００），１０（１１），１
２１１−１２１４；Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．（１９３３），３５０参照〕。式中のＲ１が
アルキル（特に、メチル）である式（ＩＶｃ）及び式（Ｖｃ）の化合物は、新規であり、そして、同様に本発明の対象の一部である。
式（Ｖｃ）のエステルの調製については、反応スキーム７に示されている。
Figure 2015205902
 第１に、式（ＸＶｃ）のメチルケトンをメタノール中でナトリウムメトキシドの存在下
にシュウ酸エステルと反応させることによって、式（ＸＶＩｃ）のジケトエステルを調製
する（ＷＯ ２００４／００２４０９及びＷＯ ２００４／０１６７４１も参照されたい
。）。次に、希釈剤としてのアルコール（例えば、メタノール）の中で、式Ｈ２ＮＮＨＲ
１のヒドラジン誘導体と反応させることにより、上記に示されている式（Ｖｃ）のエステ
ル及び（Ｖｃ）の異性体が得られる。当該２種類の異性体は、例えば、クロマトグラフィ
ーによって分離させることができる。式（ＸＶｃ）の化合物は、既知であるか、又は、既
知調製方法によって得ることができる〔例えば、ＥＰ ３３４１４６、ＥＰ １２７０５
３５、「Ｍｏｎａｔｓｈｅｆｔｅ ｆｕｒ Ｃｈｅｍｉｅ １２６（６／７），８０５（
１９９５），ＪＯＣ ６６（１２），４３４０（２００１）参照〕。
式（Ｉ）［式中、Ｘは酸素である。］の化合物は、硫化試薬を用いて、式（Ｉ）［式中
、Ｘは硫黄である。］の化合物に変換することができる。
使用する硫化剤（ｓｕｌｐｈｉｄａｔｉｎｇ ａｇｅｎｔ）（硫化試薬）は、好ましく
は、リン試薬、例えば、五硫化二リン（Ｐ２Ｓ５）、五硫化二リン／ピリジン（Ｐ２Ｓ５
／Ｐｙ）、五硫化二リン／トリエチルアミン（Ｐ２Ｓ５／ＮＥｔ３）、五硫化二リン／炭
酸水素ナトリウム（Ｐ２Ｓ５／ＮａＨＣＯ３ 「シェーレン試薬（Ｓｃｈｅｅｒｅｎ’ｓ
ｒｅａｇｅｎｔ）」）、又は、さらに好ましくは、２，４−ビス（４−メトキシフェニ
ル）−２，４−ジチオキソ−１，３，２，４−ジチアジホスフェタン「ローソン試薬（Ｌ
Ｒ）」、２，４−ビス（４−フェノキシフェニル）−２，４−ジチオキソ−１，３，２，
４−ジチアジホスフェタン「ベリュー試薬（Ｂｅｌｌｅａｕ’ｓ ｒｅａｇｅｎｔ）（Ｂ
Ｒ）」若しくは２，４−ビス（４−フェニルチオフェニル）−２，４−ジチオキソ−１，
３，２，４−ジチアジホスフェタンである。
式（Ｉ）の化合物は、適切な場合には、種々の多形形態で存在し得るか、又は、種々の
多形形態の混合物として存在し得る。純粋な多形体及び多形体混合物は、両方とも、本発
明の対象の一部を形成し、また、本発明に従って使用することができる。
本発明の活性成分は、植物が良好な耐性を示すこと及び温血動物に対する毒性が望まし
い程度であること及び環境が良好な耐性を示すことと相まって、植物及び植物の器官を保
護するのに適しており、収穫高を増大させるのに適しており、収穫物の質を向上させるの
に適しており、また、農業において、園芸において、畜産業において、森林で、庭園やレ
ジャー施設で、貯蔵生産物や材料物質の保護において、及び、衛生学の分野において遭遇
する動物有害生物（ａｎｉｍａｌ ｐｅｓｔ）、特に、昆虫類、クモ形類動物、蠕虫類、
線虫類及び軟体動物を防除するのに適している。それらは、好ましくは、植物保護剤とし
て使用することができる。それらは、通常の感受性種及び抵抗性種に対して有効であり、
さらに、全ての発育段階又は一部の発育段階に対して活性を示す。上記有害生物（ｐｅｓ
ｔ）としては、以下のものを挙げることができる：
シラミ目（Ａｎｏｐｌｕｒａ）（Ｐｈｔｈｉｒａｐｔｅｒａ）の、例えば、ダマリニア
属種（Ｄａｍａｌｉｎｉａ ｓｐｐ．）、ハエマトピヌス属種（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕ
ｓ ｓｐｐ．）、リノグナツス属種（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｓｐｐ．）、ペジクルス
属種（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｓｐｐ．）、トリコデクテス属種（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅ
ｓ ｓｐｐ．）；
クモ綱（Ａｒａｃｈｎｉｄａ）の、例えば、アカルス・シロ（Ａｃａｒｕｓ ｓｉｒｏ
）、アセリア・シェルドニ（Ａｃｅｒｉａ ｓｈｅｌｄｏｎｉ）、アクロプス属種（Ａｃ
ｕｌｏｐｓ ｓｐｐ．）、アクルス属種（Ａｃｕｌｕｓ ｓｐｐ．）、アンブリオンマ属
種（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ｓｐｐ．）、アルガス属種（Ａｒｇａｓ ｓｐｐ．）、ボオフ
ィルス属種（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、ブレビパルプス属種（Ｂｒｅｖｉｐａｌ
ｐｕｓ ｓｐｐ．）、ブリオビア・プラエチオサ（Ｂｒｙｏｂｉａ ｐｒａｅｔｉｏｓａ
）、コリオプテス属種（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、デリマニスス・ガリナエ（
Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ ｇａｌｌｉｎａｅ）、エオテトラニクス属種（Ｅｏｔｅｔｒａ
ｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、エピトリメルス・ピリ（Ｅｐｉｔｒｉｍｅｒｕｓ ｐｙｒｉ
）、エウテトラニクス属種（Ｅｕｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、エリオフィエス
属種（Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓ ｓｐｐ．）、ヘミタルソネムス属種（Ｈｅｍｉｔａｒｓｏｎ
ｅｍｕｓ ｓｐｐ．）、ヒアロンマ属種（Ｈｙａｌｏｍｍａ ｓｐｐ．）、イキソデス属
種（Ｉｘｏｄｅｓ ｓｐｐ．）、ラトロデクツス・マクタンス（Ｌａｔｒｏｄｅｃｔｕｓ
ｍａｃｔａｎｓ）、メタテトラニクス属種（Ｍｅｔａｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ
．）、オリギニクス属種（Ｏｌｉｇｏｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、オルニトドロス属種（
Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｏｓ ｓｐｐ．）、パノニクス属種（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ ｓｐ
ｐ．）、フィロコプトルタ・オレイボラ（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａ ｏｌｅｉｖｏ
ｒａ）、ポリファゴタルソネムス・ラツス（Ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ
ｌａｔｕｓ）、プソロプテス属種（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、リピセファルス属
種（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｓｐｐ．）、リゾグリフス属種（Ｒｈｉｚｏｇｌｙｐ
ｈｕｓ ｓｐｐ．）、サルコプテス属種（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、スコルピオ
・マウルス（Ｓｃｏｒｐｉｏ ｍａｕｒｕｓ）、ステノタルソネムス属種（Ｓｔｅｎｏｔ
ａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｓｐｐ．）、タルソネムス属種（Ｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｓｐｐ．
）、テトラニクス属種（ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、バサテス・リコペルシシ
（Ｖａｓａｔｅｓ ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｉ）；
ニマイガイ綱（Ｂｉｖａｌｖａ）の、例えば、ドレイセナ属種（Ｄｒｅｉｓｓｅｎａ
ｓｐｐ．）；
キロポーダ目（Ｃｈｉｌｏｐｏｄａ）の、例えば、ゲオフィルス属種（Ｇｅｏｐｈｉｌ
ｕｓ ｓｐｐ．）、スクチゲラ属種（Ｓｃｕｔｉｇｅｒａ ｓｐｐ．）；
コウチュウ目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）の、例えば、アカントセリデス・オブテクツス
（Ａｃａｎｔｈｏｓｃｅｌｉｄｅｓ ｏｂｔｅｃｔｕｓ）、アドレツス属種（Ａｄｏｒｅ
ｔｕｓ ｓｐｐ．）、アゲラスチカ・アルニ（Ａｇｅｌａｓｔｉｃａ ａｌｎｉ）、アグ
リオテス属種（Ａｇｒｉｏｔｅｓ ｓｐｐ．）、アンフィマロン・ソルスチチアリス（Ａ
ｍｐｈｉｍａｌｌｏｎ ｓｏｌｓｔｉｔｉａｌｉｓ）、アノビウム・プンクタツム（Ａｎ
ｏｂｉｕｍ ｐｕｎｃｔａｔｕｍ）、アノプロホラ属種（Ａｎｏｐｌｏｐｈｏｒａ ｓｐ
ｐ．）、アントノムス属種（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ ｓｐｐ．）、アントレヌス属種（Ａ
ｎｔｈｒｅｎｕｓ ｓｐｐ．）、アポゴニア属種（Ａｐｏｇｏｎｉａ ｓｐｐ．）、アト
マリア属種（Ａｔｏｍａｒｉａ ｓｐｐ．）、アタゲヌス属種（Ａｔｔａｇｅｎｕｓ ｓ
ｐｐ．）、ブルキジウス・オブテクツス（Ｂｒｕｃｈｉｄｉｕｓ ｏｂｔｅｃｔｕｓ）、
ブルクス属種（Ｂｒｕｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、セウトリンクス属種（Ｃｅｕｔｈｏｒｈｙ
ｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、クレオヌス・メンジクス（Ｃｌｅｏｎｕｓ ｍｅｎｄｉｃｕｓ
）、コノデルス属種（Ｃｏｎｏｄｅｒｕｓ ｓｐｐ．）、コスモポリテス属種（Ｃｏｓｍ
ｏｐｏｌｉｔｅｓ ｓｐｐ．）、コステリトラ・ゼアランジカ（Ｃｏｓｔｅｌｙｔｒａ
ｚｅａｌａｎｄｉｃａ）、クルクリオ属種（Ｃｕｒｃｕｌｉｏ ｓｐｐ．）、クリプトリ
ンクス・ラパチ（Ｃｒｙｐｔｏｒｈｙｎｃｈｕｓ ｌａｐａｔｈｉ）、デルメステス属種
（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ ｓｐｐ．）、ジアブロチカ属種（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｓｐｐ
．）、エピラクナ属種（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ ｓｐｐ．）、ファウスチヌス・クバエ（Ｆ
ａｕｓｔｉｎｕｓ ｃｕｂａｅ）、ジビウム・プシロイデス（Ｇｉｂｂｉｕｍ ｐｓｙｌ
ｌｏｉｄｅｓ）、ヘテロニクス・アラトル（Ｈｅｔｅｒｏｎｙｃｈｕｓ ａｒａｔｏｒ）
、ヒラモルファ・エレガンス（Ｈｙｌａｍｏｒｐｈａ ｅｌｅｇａｎｓ）、ヒロトルペス
・バジュルス（Ｈｙｌｏｔｒｕｐｅｓ ｂａｊｕｌｕｓ）、ヒペラ・ポスチカ（Ｈｙｐｅ
ｒａ ｐｏｓｔｉｃａ）、ヒポテネムス属種（Ｈｙｐｏｔｈｅｎｅｍｕｓ ｓｐｐ．）、
ラクノステルナ・コンサングイネア（Ｌａｃｈｎｏｓｔｅｒｎａ ｃｏｎｓａｎｇｕｉｎ
ｅａ）、レプチノタルサ・デセムリネアタ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ ｄｅｃｅｍｌｉ
ｎｅａｔａ）、リソロプトルス・オリゾフィルス（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ ｏｒｙ
ｚｏｐｈｉｌｕｓ）、リキスス属種（Ｌｉｘｕｓ ｓｐｐ．）、リクツス属種（Ｌｙｃｔ
ｕｓ ｓｐｐ．）、メリゲテス・アエネウス（Ｍｅｌｉｇｅｔｈｅｓ ａｅｎｅｕｓ）、
メロロンタ・メロロンタ（Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ）、ミゴドルス
属種（Ｍｉｇｄｏｌｕｓ ｓｐｐ．）、モノカムス属種（Ｍｏｎｏｃｈａｍｕｓ ｓｐｐ
．）、ナウパクツス・キサントグラフス（Ｎａｕｐａｃｔｕｓ ｘａｎｔｈｏｇｒａｐｈ
ｕｓ）、ニプツス・ホロレウクス（Ｎｉｐｔｕｓ ｈｏｌｏｌｅｕｃｕｓ）、オリクテス
・リノセロス（Ｏｒｙｃｔｅｓ ｒｈｉｎｏｃｅｒｏｓ）、オリザエフィルス・スリナメ
ンシス（Ｏｒｙｚａｅｐｈｉｌｕｓ ｓｕｒｉｎａｍｅｎｓｉｓ）、オチオリンクス・ス
ルカツス（Ｏｔｉｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ ｓｕｌｃａｔｕｓ）、オキシセトニア・ジュク
ンダ（Ｏｘｙｃｅｔｏｎｉａ ｊｕｃｕｎｄａ）、ファエドン・コクレアリアエ（Ｐｈａ
ｅｄｏｎ ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ）、フィロファガ属種（Ｐｈｙｌｌｏｐｈａｇａ ｓ
ｐｐ．）、ポピリア・ジャポニカ（Ｐｏｐｉｌｌｉａ ｊａｐｏｎｉｃａ）、プレムノト
リペス属種（Ｐｒｅｍｎｏｔｒｙｐｅｓ ｓｐｐ．）、プシリオデス・クリソセファラ（
Ｐｓｙｌｌｉｏｄｅｓ ｃｈｒｙｓｏｃｅｐｈａｌａ）、プチヌス属種（Ｐｔｉｎｕｓ
ｓｐｐ．）、リゾビウス・ベントラリス（Ｒｈｉｚｏｂｉｕｓ ｖｅｎｔｒａｌｉｓ）、
リゾペルタ・ドミニカ（Ｒｈｉｚｏｐｅｒｔｈａ ｄｏｍｉｎｉｃａ）、シトフィルス属
種（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、スフェノホルス属種（Ｓｐｈｅｎｏｐｈｏｒｕ
ｓ ｓｐｐ．）、ステルネクス属種（Ｓｔｅｒｎｅｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、シンフィレテ
ス属種（Ｓｙｍｐｈｙｌｅｔｅｓ ｓｐｐ．）、テネブリオ・モリトル（Ｔｅｎｅｂｒｉ
ｏ ｍｏｌｉｔｏｒ）、トリボリウム属種（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、トロゴデ
ルマ属種（Ｔｒｏｇｏｄｅｒｍａ ｓｐｐ．）、チキウス属種（Ｔｙｃｈｉｕｓ ｓｐｐ
．）、キシロトレクス属種（Ｘｙｌｏｔｒｅｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、ザブルス属種（Ｚａ
ｂｒｕｓ ｓｐｐ．）；
トビムシ目（Ｃｏｌｌｅｍｂｏｌａ）の、例えば、オニキウルス・アルマツス（Ｏｎｙ
ｃｈｉｕｒｕｓ ａｒｍａｔｕｓ）；
ハサミムシ目（Ｄｅｒｍａｐｔｅｒａ）の、例えば、ホルフィクラ・アウリクラリア（
Ｆｏｒｆｉｃｕｌａ ａｕｒｉｃｕｌａｒｉａ）；
ジプローダ目（Ｄｉｐｌｏｐｏｄａ）の、例えば、ブラニウルス・グツラツス（Ｂｌａ
ｎｉｕｌｕｓ ｇｕｔｔｕｌａｔｕｓ）；
ハエ目（Ｄｉｐｔｅｒａ）の、例えば、アエデス属種（Ａｅｄｅｓ ｓｐｐ．）、アノ
フェレス属種（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｓｐｐ．）、ビビオ・ホルツラヌス（Ｂｉｂｉｏ
ｈｏｒｔｕｌａｎｕｓ）、カリホラ・エリトロセファラ（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ ｅｒｙ
ｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）、セラチチス・カピタタ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ ｃａｐｉｔａ
ｔａ）、クリソミイア属種（Ｃｈｒｙｓｏｍｙｉａ ｓｐｐ．）、コクリオミイア属種（
Ｃｏｃｈｌｉｏｍｙｉａ ｓｐｐ．）、コルジオビア・アントロポファガ（Ｃｏｒｄｙｌ
ｏｂｉａ ａｎｔｈｒｏｐｏｐｈａｇａ）、クレキス属種（Ｃｕｌｅｘ ｓｐｐ．）、ク
テレブラ属種（Ｃｕｔｅｒｅｂｒａ ｓｐｐ．）、ダクス・オレアエ（Ｄａｃｕｓ ｏｌ
ｅａｅ）、デルマトビア・ホミニス（Ｄｅｒｍａｔｏｂｉａ ｈｏｍｉｎｉｓ）、ドロソ
フィラ属種（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ ｓｐｐ．）、ファンニア属種（Ｆａｎｎｉａ ｓｐ
ｐ．）、ガストロフィルス属種（Ｇａｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、ヒレミイア属
種（Ｈｙｌｅｍｙｉａ ｓｐｐ．）、ヒポボスカ属種（Ｈｙｐｐｏｂｏｓｃａ ｓｐｐ．
）、ヒポデルマ属種（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ ｓｐｐ．）、リリオミザ属種（Ｌｉｒｉｏｍ
ｙｚａ ｓｐｐ．）、ルシリア属種（Ｌｕｃｉｌｉａ ｓｐｐ．）、ムスカ属種（Ｍｕｓ
ｃａ ｓｐｐ．）、ネザラ属種（Ｎｅｚａｒａ ｓｐｐ．）、オエストルス属種（Ｏｅｓ
ｔｒｕｓ ｓｐｐ．）、オシネラ・フリト（Ｏｓｃｉｎｅｌｌａ ｆｒｉｔ）、ペゴミイ
ア・ヒオシアミ（Ｐｅｇｏｍｙｉａ ｈｙｏｓｃｙａｍｉ）、ホルビア属種（Ｐｈｏｒｂ
ｉａ ｓｐｐ．）、ストモキシス属種（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ ｓｐｐ．）、タバヌス属種（
Ｔａｂａｎｕｓ ｓｐｐ．）、タンニア属種（Ｔａｎｎｉａ ｓｐｐ．）、チプラ・パル
ドサ（Ｔｉｐｕｌａ ｐａｌｕｄｏｓａ）、ウォールファールチア属種（Ｗｏｈｌｆａｈ
ｒｔｉａ ｓｐｐ．）；
マキガイ綱（Ｇａｓｔｒｏｐｏｄａ）の、例えば、アリオン属種（Ａｒｉｏｎ ｓｐｐ
．）、ビオムファラリア属種（Ｂｉｏｍｐｈａｌａｒｉａ ｓｐｐ．）、ブリヌス属種（
Ｂｕｌｉｎｕｓ ｓｐｐ．）、デロセラス属種（Ｄｅｒｏｃｅｒａｓ ｓｐｐ．）、ガル
バ属種（Ｇａｌｂａ ｓｐｐ．）、リムナエア属種（Ｌｙｍｎａｅａ ｓｐｐ．）、オン
コメラニア属種（Ｏｎｃｏｍｅｌａｎｉａ ｓｐｐ．）、スクシネア属種（Ｓｕｃｃｉｎ
ｅａ ｓｐｐ．）；
ゼンチュウ綱（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｓ）の、例えば、アンシロストマ・ズオデナレ（Ａｎ
ｃｙｌｏｓｔｏｍａ ｄｕｏｄｅｎａｌｅ）、アンシロストマ・セイラニクム（Ａｎｃｙ
ｌｏｓｔｏｍａ ｃｅｙｌａｎｉｃｕｍ）、アンシロストマ・ブラジリエンシス（Ａｃｙ
ｌｏｓｔｏｍａ ｂｒａｚｉｌｉｅｎｓｉｓ）、アンシロストマ属種（Ａｎｃｙｌｏｓｔ
ｏｍａ ｓｐｐ．）、アスカリス・ルブリコイデス（Ａｓｃａｒｉｓ ｌｕｂｒｉｃｏｉ
ｄｅｓ）、アスカリス属種（Ａｓｃａｒｉｓ ｓｐｐ．）、ブルギア・マライ（Ｂｒｕｇ
ｉａ ｍａｌａｙｉ）、ブルギア・チモリ（Ｂｒｕｇｉａ ｔｉｍｏｒｉ）、ブノストム
ム属種（Ｂｕｎｏｓｔｏｍｕｍ ｓｐｐ．）、カベルチア属種（Ｃｈａｂｅｒｔｉａ ｓ
ｐｐ．）、クロノルキス属種（Ｃｌｏｎｏｒｃｈｉｓ ｓｐｐ．）、コオペリア属種（Ｃ
ｏｏｐｅｒｉａ ｓｐｐ．）、ジクロコエリウム属種（Ｄｉｃｒｏｃｏｅｌｉｕｍ ｓｐ
ｐ）、ジクチオカウルス・フィラリア（Ｄｉｃｔｙｏｃａｕｌｕｓ ｆｉｌａｒｉａ）、
ジフィロボトリウム・ラツム（Ｄｉｐｈｙｌｌｏｂｏｔｈｒｉｕｍ ｌａｔｕｍ）、ドラ
クンクルス・メジネンシス（Ｄｒａｃｕｎｃｕｌｕｓ ｍｅｄｉｎｅｎｓｉｓ）、エキノ
コックス・グラヌロスス（Ｅｃｈｉｎｏｃｏｃｃｕｓ ｇｒａｎｕｌｏｓｕｓ）、エキノ
コックス・ムルチロクラリス（Ｅｃｈｉｎｏｃｏｃｃｕｓ ｍｕｌｔｉｌｏｃｕｌａｒｉ
ｓ）、エンテロビウス・ベルミクラリス（Ｅｎｔｅｒｏｂｉｕｓ ｖｅｒｍｉｃｕｌａｒ
ｉｓ）、ファシオラ属種（Ｆａｃｉｏｌａ ｓｐｐ．）、ハエモンクス属種（Ｈａｅｍｏ
ｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、ヘテラキス属種（Ｈｅｔｅｒａｋｉｓ ｓｐｐ．）、ヒメノレ
ピス・ナナ（Ｈｙｍｅｎｏｌｅｐｉｓ ｎａｎａ）、ヒオストロングルス属種（Ｈｙｏｓ
ｔｒｏｎｇｕｌｕｓ ｓｐｐ．）、ロア・ロア（Ｌｏａ Ｌｏａ）、ネマトジルス属種（
Ｎｅｍａｔｏｄｉｒｕｓ ｓｐｐ．）、オエソファゴストムム属種（Ｏｅｓｏｐｈａｇｏ
ｓｔｏｍｕｍ ｓｐｐ．）、オピストルキス属種（Ｏｐｉｓｔｈｏｒｃｈｉｓ ｓｐｐ．
）、オンコセルカ・ボルブルス（Ｏｎｃｈｏｃｅｒｃａ ｖｏｌｖｕｌｕｓ）、オステル
タギア属種（Ｏｓｔｅｒｔａｇｉａ ｓｐｐ．）、パラゴニムス属種（Ｐａｒａｇｏｎｉ
ｍｕｓ ｓｐｐ．）、シストソメン属種（Ｓｃｈｉｓｔｏｓｏｍｅｎ ｓｐｐ．）、スト
ロンギロイデス・フエレボルニ（Ｓｔｒｏｎｇｙｌｏｉｄｅｓ ｆｕｅｌｌｅｂｏｒｎｉ
）、ストロンギロイデス・ステルコラリス（Ｓｔｒｏｎｇｙｌｏｉｄｅｓ ｓｔｅｒｃｏ
ｒａｌｉｓ）、ストロニロイデス属種（Ｓｔｒｏｎｙｌｏｉｄｅｓ ｓｐｐ．）、タエニ
ア・サギナタ（Ｔａｅｎｉａ ｓａｇｉｎａｔａ）、タエニア・ソリウム（Ｔａｅｎｉａ
ｓｏｌｉｕｍ）、トリキネラ・スピラリス（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ ｓｐｉｒａｌｉ
ｓ）、トリキネラ・ナチバ（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ ｎａｔｉｖａ）、トリキネラ・ブ
リトビ（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ ｂｒｉｔｏｖｉ）、トリキネラ・ネルソニ（Ｔｒｉｃ
ｈｉｎｅｌｌａ ｎｅｌｓｏｎｉ）、トリキネラ・プセウドプシラリス（Ｔｒｉｃｈｉｎ
ｅｌｌａ ｐｓｅｕｄｏｐｓｉｒａｌｉｓ）、トリコストロングルス属種（Ｔｒｉｃｈｏ
ｓｔｒｏｎｇｕｌｕｓ ｓｐｐ．）、トリクリス・トリクリア（Ｔｒｉｃｈｕｒｉｓ ｔ
ｒｉｃｈｕｒｉａ）、ウケレリア・バンクロフチ（Ｗｕｃｈｅｒｅｒｉａ ｂａｎｃｒｏ
ｆｔｉ）。
さらにまた、エイメリア（Ｅｉｍｅｒｉａ）などの原生動物も防除することができる。
ヘテロプテラ目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ）の、例えば、アナサ・トリスチス（Ａｎａ
ｓａ ｔｒｉｓｔｉｓ）、アンテスチオプシス属種（Ａｎｔｅｓｔｉｏｐｓｉｓ ｓｐｐ
．）、ブリスス属種（Ｂｌｉｓｓｕｓ ｓｐｐ．）、カロコリス属種（Ｃａｌｏｃｏｒｉ
ｓ ｓｐｐ．）、カムピロンマ・リビダ（Ｃａｍｐｙｌｏｍｍａ ｌｉｖｉｄａ）、カベ
レリウス属種（Ｃａｖｅｌｅｒｉｕｓ ｓｐｐ．）、シメキス属種（Ｃｉｍｅｘ ｓｐｐ
．）、クレオンチアデス・ジルツス（Ｃｒｅｏｎｔｉａｄｅｓ ｄｉｌｕｔｕｓ）、ダシ
ヌス・ピペリス（Ｄａｓｙｎｕｓ ｐｉｐｅｒｉｓ）、ジケロプス・フルカツス（Ｄｉｃ
ｈｅｌｏｐｓ ｆｕｒｃａｔｕｓ）、ジコノコリス・ヘウェチ（Ｄｉｃｏｎｏｃｏｒｉｓ
ｈｅｗｅｔｔｉ）、ジスデルクス属種（Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ ｓｐｐ．）、エウシスツ
ス属種（Ｅｕｓｃｈｉｓｔｕｓ ｓｐｐ．）、エウリガステル属種（Ｅｕｒｙｇａｓｔｅ
ｒ ｓｐｐ．）、ヘリオペルチス属種（Ｈｅｌｉｏｐｅｌｔｉｓ ｓｐｐ．）、ホルシア
ス・ノビレルス（Ｈｏｒｃｉａｓ ｎｏｂｉｌｅｌｌｕｓ）、レプトコリサ属種（Ｌｅｐ
ｔｏｃｏｒｉｓａ ｓｐｐ．）、レプトグロスス・フィロプス（Ｌｅｐｔｏｇｌｏｓｓｕ
ｓ ｐｈｙｌｌｏｐｕｓ）、リグス属種（Ｌｙｇｕｓ ｓｐｐ．）、マクロペス・エキス
カバツス（Ｍａｃｒｏｐｅｓ ｅｘｃａｖａｔｕｓ）、ミリダエ（Ｍｉｒｉｄａｅ）、ネ
ザラ属種（Ｎｅｚａｒａ ｓｐｐ．）、オエバルス属種（Ｏｅｂａｌｕｓ ｓｐｐ．）、
ペントミダエ（Ｐｅｎｔｏｍｉｄａｅ）、ピエスマ・クワドラタ（Ｐｉｅｓｍａ ｑｕａ
ｄｒａｔａ）、ピエゾドルス属種（Ｐｉｅｚｏｄｏｒｕｓ ｓｐｐ．）、プサルス・セリ
アツス（Ｐｓａｌｌｕｓ ｓｅｒｉａｔｕｓ）、プセウドアシスタ・ペルセア（Ｐｓｅｕ
ｄａｃｙｓｔａ ｐｅｒｓｅａ）、ロドニウス属種（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ ｓｐｐ．）、サ
ールベルゲラ・シングラリス（Ｓａｈｌｂｅｒｇｅｌｌａ ｓｉｎｇｕｌａｒｉｓ）、ス
コチノホラ属種（Ｓｃｏｔｉｎｏｐｈｏｒａ ｓｐｐ．）、ステファニチス・ナシ（Ｓｔ
ｅｐｈａｎｉｔｉｓ ｎａｓｈｉ）、チブラカ属種（Ｔｉｂｒａｃａ ｓｐｐ．）、トリ
アトマ属種（Ｔｒｉａｔｏｍａ ｓｐｐ．）；
ホモプテラ目（Ｈｏｍｏｐｔｅｒａ）の、例えば、アシルトシポン属種（Ａｃｙｒｔｈ
ｏｓｉｐｏｎ ｓｐｐ．）、アエネオラミア属種（Ａｅｎｅｏｌａｍｉａ ｓｐｐ．）、
アゴノセナ属種（Ａｇｏｎｏｓｃｅｎａ ｓｐｐ．）、アレウロデス属種（Ａｌｅｕｒｏ
ｄｅｓ ｓｐｐ．）、アレウロロブス・バロデンシス（Ａｌｅｕｒｏｌｏｂｕｓ ｂａｒ
ｏｄｅｎｓｉｓ）、アレウロトリキスス属種（Ａｌｅｕｒｏｔｈｒｉｘｕｓ ｓｐｐ．）
、アムラスカ属種（Ａｍｒａｓｃａ ｓｐｐ．）、アヌラフィス・カルズイ（Ａｎｕｒａ
ｐｈｉｓ ｃａｒｄｕｉ）、アオニジエラ属種（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）、ア
ファノスチグマ・ピリ（Ａｐｈａｎｏｓｔｉｇｍａ ｐｉｒｉ）、アフィス属種（Ａｐｈ
ｉｓ ｓｐｐ．）、アルボリジア・アピカリス（Ａｒｂｏｒｉｄｉａ ａｐｉｃａｌｉｓ
）、アスピジエラ属種（Ａｓｐｉｄｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）、アスピジオツス属種（Ａｓ
ｐｉｄｉｏｔｕｓ ｓｐｐ．）、アタヌス属種（Ａｔａｎｕｓ ｓｐｐ．）、アウラコル
ツム・ソラニ（Ａｕｌａｃｏｒｔｈｕｍ ｓｏｌａｎｉ）、ベミシア属種（Ｂｅｍｉｓｉ
ａ ｓｐｐ．）、ブラキカウズス・ヘリクリシイ（Ｂｒａｃｈｙｃａｕｄｕｓ ｈｅｌｉ
ｃｈｒｙｓｉｉ）、ブラキコルス属種（Ｂｒａｃｈｙｃｏｌｕｓ ｓｐｐ．）、ブレビコ
リネ・ブラシカエ（Ｂｒｅｖｉｃｏｒｙｎｅ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、カリジポナ・マル
ギナタ（Ｃａｌｌｉｇｙｐｏｎａ ｍａｒｇｉｎａｔａ）、カルネオセファラ・フルギダ
（Ｃａｒｎｅｏｃｅｐｈａｌａ ｆｕｌｇｉｄａ）、セラトバクナ・ラニゲラ（Ｃｅｒａ
ｔｏｖａｃｕｎａ ｌａｎｉｇｅｒａ）、セルコピダエ（Ｃｅｒｃｏｐｉｄａｅ）、セロ
プラステス属種（Ｃｅｒｏｐｌａｓｔｅｓ ｓｐｐ．）、カエトシホン・フラガエホリイ
（Ｃｈａｅｔｏｓｉｐｈｏｎ ｆｒａｇａｅｆｏｌｉｉ）、キオナスピス・テガレンシス
（Ｃｈｉｏｎａｓｐｉｓ ｔｅｇａｌｅｎｓｉｓ）、クロリタ・オヌキイ（Ｃｈｌｏｒｉ
ｔａ ｏｎｕｋｉｉ）、クロマフィス・ジュグランジコラ（Ｃｈｒｏｍａｐｈｉｓ ｊｕ
ｇｌａｎｄｉｃｏｌａ）、クリソムファルス・フィクス（Ｃｈｒｙｓｏｍｐｈａｌｕｓ
ｆｉｃｕｓ）、シカズリナ・ムビラ（Ｃｉｃａｄｕｌｉｎａ ｍｂｉｌａ）、コッコミチ
ルス・ハリイ（Ｃｏｃｃｏｍｙｔｉｌｕｓ ｈａｌｌｉ）、コックス属種（Ｃｏｃｃｕｓ
ｓｐｐ．）、クリプトミズス・リビス（Ｃｒｙｐｔｏｍｙｚｕｓ ｒｉｂｉｓ）、ダル
ブルス属種（Ｄａｌｂｕｌｕｓ ｓｐｐ．）、ジアレウロデス属種（Ｄｉａｌｅｕｒｏｄ
ｅｓ ｓｐｐ．）、ジアホリナ属種（Ｄｉａｐｈｏｒｉｎａ ｓｐｐ．）、ジアスピス属
種（Ｄｉａｓｐｉｓ ｓｐｐ．）、ドラリス属種（Ｄｏｒａｌｉｓ ｓｐｐ．）、ドロシ
カ属種（Ｄｒｏｓｉｃｈａ ｓｐｐ．）、ジサフィス属種（Ｄｙｓａｐｈｉｓ ｓｐｐ．
）、ジスミコックス属種（Ｄｙｓｍｉｃｏｃｃｕｓ ｓｐｐ．）、エンポアスカ属種（Ｅ
ｍｐｏａｓｃａ ｓｐｐ．）、エリオソマ属種（Ｅｒｉｏｓｏｍａ ｓｐｐ．）、エリト
ロネウラ属種（Ｅｒｙｔｈｒｏｎｅｕｒａ ｓｐｐ．）、エウセリス・ビロバツス（Ｅｕ
ｓｃｅｌｉｓ ｂｉｌｏｂａｔｕｓ）、ゲオコックス・コフェアエ（Ｇｅｏｃｏｃｃｕｓ
ｃｏｆｆｅａｅ）、ホマロジスカ・コアグラタ（Ｈｏｍａｌｏｄｉｓｃａ ｃｏａｇｕ
ｌａｔａ）、ヒアロプテルス・アルンジニス（Ｈｙａｌｏｐｔｅｒｕｓ ａｒｕｎｄｉｎ
ｉｓ）、イセリア属種（Ｉｃｅｒｙａ ｓｐｐ．）、イジオセルス属種（Ｉｄｉｏｃｅｒ
ｕｓ ｓｐｐ．）、イジオスコプス属種（Ｉｄｉｏｓｃｏｐｕｓ ｓｐｐ．）、ラオデル
ファキス・ストリアテルス（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ ｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ）、レカニ
ウム属種（Ｌｅｃａｎｉｕｍ ｓｐｐ．）、レピドサフェス属種（Ｌｅｐｉｄｏｓａｐｈ
ｅｓ ｓｐｐ．）、リパフィス・エリシミ（Ｌｉｐａｐｈｉｓ ｅｒｙｓｉｍｉ）、マク
ロシフム属種（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ ｓｐｐ．）、マハナルバ・フィムブリオラタ（
Ｍａｈａｎａｒｖａ ｆｉｍｂｒｉｏｌａｔａ）、メラナフィス・サッカリ（Ｍｅｌａｎ
ａｐｈｉｓ ｓａｃｃｈａｒｉ）、メトカルフィエラ属種（Ｍｅｔｃａｌｆｉｅｌｌａ
ｓｐｐ．）、メトポロフィウム・ジロズム（Ｍｅｔｏｐｏｌｏｐｈｉｕｍ ｄｉｒｈｏｄ
ｕｍ）、モネリア・コスタリス（Ｍｏｎｅｌｌｉａ ｃｏｓｔａｌｉｓ）、モネリオプシ
ス・ペカニス（Ｍｏｎｅｌｌｉｏｐｓｉｓ ｐｅｃａｎｉｓ）、ミズス属種（Ｍｙｚｕｓ
ｓｐｐ．）、ナソノビア・リビスニグリ（Ｎａｓｏｎｏｖｉａ ｒｉｂｉｓｎｉｇｒｉ
）、ネホテッチキス属種（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ ｓｐｐ．）、ニラパルバタ・ルゲン
ス（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ ｌｕｇｅｎｓ）、オンコメトピア属種（Ｏｎｃｏｍｅｔｏ
ｐｉａ ｓｐｐ．）、オルテジア・プラエロンガ（Ｏｒｔｈｅｚｉａ ｐｒａｅｌｏｎｇ
ａ）、パラベムシア・ミリカエ（Ｐａｒａｂｅｍｉｓｉａ ｍｙｒｉｃａｅ）、パラトリ
オザ属種（Ｐａｒａｔｒｉｏｚａ ｓｐｐ．）、パルラトリア属種（Ｐａｒｌａｔｏｒｉ
ａ ｓｐｐ．）、ペムフィグス属種（Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ ｓｐｐ．）、ペレグリヌス・
マイジス（Ｐｅｒｅｇｒｉｎｕｓ ｍａｉｄｉｓ）、フェナコックス属種（Ｐｈｅｎａｃ
ｏｃｃｕｓ ｓｐｐ．）、フロエオミズス・パセリニイ（Ｐｈｌｏｅｏｍｙｚｕｓ ｐａ
ｓｓｅｒｉｎｉｉ）、ホロドン・フムリ（Ｐｈｏｒｏｄｏｎ ｈｕｍｕｌｉ）、フィロキ
セラ属種（Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ ｓｐｐ．）、ピンナスピス・アスピジストラエ（Ｐｉ
ｎｎａｓｐｉｓ ａｓｐｉｄｉｓｔｒａｅ）、プラノコックス属種（Ｐｌａｎｏｃｏｃｃ
ｕｓ ｓｐｐ．）、プロトプルビナリア・ピリホルミス（Ｐｒｏｔｏｐｕｌｖｉｎａｒｉ
ａ ｐｙｒｉｆｏｒｍｉｓ）、プセウダウラカスピス・ペンタゴナ（Ｐｓｅｕｄａｕｌａ
ｃａｓｐｉｓ ｐｅｎｔａｇｏｎａ）、プセウドコックス属種（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕ
ｓ ｓｐｐ．）、プシラ属種（Ｐｓｙｌｌａ ｓｐｐ．）、プテロマルス属種（Ｐｔｅｒ
ｏｍａｌｕｓ ｓｐｐ．）、ピリラ属種（Ｐｙｒｉｌｌａ ｓｐｐ．）、クアドラスピジ
オツス属種（Ｑｕａｄｒａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ ｓｐｐ．）、クエサダ・ギガス（Ｑｕｅ
ｓａｄａ ｇｉｇａｓ）、ラストロコックス属種（Ｒａｓｔｒｏｃｏｃｃｕｓ ｓｐｐ．
）、ロパロシフム属種（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ ｓｐｐ．）、サイセチア属種（Ｓ
ａｉｓｓｅｔｉａ ｓｐｐ．）、スカホイデス・チタヌス（Ｓｃａｐｈｏｉｄｅｓ ｔｉ
ｔａｎｕｓ）、シザフィス・グラミヌム（Ｓｃｈｉｚａｐｈｉｓ ｇｒａｍｉｎｕｍ）、
セレナスピズス・アルチクラツス（Ｓｅｌｅｎａｓｐｉｄｕｓ ａｒｔｉｃｕｌａｔｕｓ
）、ソガタ属種（Ｓｏｇａｔａ ｓｐｐ．）、ソガテラ・フルシフェラ（Ｓｏｇａｔｅｌ
ｌａ ｆｕｒｃｉｆｅｒａ）、ソガトデス属種（Ｓｏｇａｔｏｄｅｓ ｓｐｐ．）、スチ
クトセファラ・フェスチナ（Ｓｔｉｃｔｏｃｅｐｈａｌａ ｆｅｓｔｉｎａ）、テナラフ
ァラ・マラエンシス（Ｔｅｎａｌａｐｈａｒａ ｍａｌａｙｅｎｓｉｓ）、チノカリス・
カリアエホリアエ（Ｔｉｎｏｃａｌｌｉｓ ｃａｒｙａｅｆｏｌｉａｅ）、トマスピス属
種（Ｔｏｍａｓｐｉｓ ｓｐｐ．）、トキソプテラ属種（Ｔｏｘｏｐｔｅｒａ ｓｐｐ．
）、トリアレウロデス・バポラリオルム（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｖａｐｏｒａｒｉ
ｏｒｕｍ）、トリオザ属種（Ｔｒｉｏｚａ ｓｐｐ．）、チフロシバ属種（Ｔｙｐｈｌｏ
ｃｙｂａ ｓｐｐ．）、ウナスピス属種（Ｕｎａｓｐｉｓ ｓｐｐ．）、ビテウス・ビチ
ホリイ（Ｖｉｔｅｕｓ ｖｉｔｉｆｏｌｉｉ）；
ハチ目（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）の、例えば、ジプリオン属種（Ｄｉｐｒｉｏｎ ｓ
ｐｐ．）、ホプロカンパ属種（Ｈｏｐｌｏｃａｍｐａ ｓｐｐ．）、ラシウス属種（Ｌａ
ｓｉｕｓ ｓｐｐ．）、モノモリウム・ファラオニス（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ ｐｈａｒ
ａｏｎｉｓ）、ベスパ属種（Ｖｅｓｐａ ｓｐｐ．）；
ワラジムシ目（Ｉｓｏｐｏｄａ）の、例えば、アルマジリジウム・ブルガレ（Ａｒｍａ
ｄｉｌｌｉｄｉｕｍ ｖｕｌｇａｒｅ）、オニスクス・アセルス（Ｏｎｉｓｃｕｓ ａｓ
ｅｌｌｕｓ）、ポルセリオ・スカベル（Ｐｏｒｃｅｌｌｉｏ ｓｃａｂｅｒ）；
シロアリ目（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）の、例えば、レチクリテルメス属種（Ｒｅｔｉｃｕｌ
ｉｔｅｒｍｅｓ ｓｐｐ．）、オドントテルメス属種（Ｏｄｏｎｔｏｔｅｒｍｅｓ ｓｐ
ｐ．）；
チョウ目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）の、例えば、アクロニクタ・マジョル（Ａｃｒｏ
ｎｉｃｔａ ｍａｊｏｒ）、アエジア・レウコメラス（Ａｅｄｉａ ｌｅｕｃｏｍｅｌａ
ｓ）、アグロチス属種（Ａｇｒｏｔｉｓ ｓｐｐ．）、アラバマ・アルギラセア（Ａｌａ
ｂａｍａ ａｒｇｉｌｌａｃｅａ）、アンチカルシア属種（Ａｎｔｉｃａｒｓｉａ ｓｐ
ｐ．）、バラトラ・ブラシカエ（Ｂａｒａｔｈｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、ブックラト
リキス・ツルベリエラ（Ｂｕｃｃｕｌａｔｒｉｘ ｔｈｕｒｂｅｒｉｅｌｌａ）、ブパル
ス・ピニアリウス（Ｂｕｐａｌｕｓ ｐｉｎｉａｒｉｕｓ）、カコエシア・ポダナ（Ｃａ
ｃｏｅｃｉａ ｐｏｄａｎａ）、カプア・レチクラナ（Ｃａｐｕａ ｒｅｔｉｃｕｌａｎ
ａ）、カルポカプサ・ポモネラ（Ｃａｒｐｏｃａｐｓａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、ケイマ
トビア・ブルマタ（Ｃｈｅｉｍａｔｏｂｉａ ｂｒｕｍａｔａ）、キロ属種（Ｃｈｉｌｏ
ｓｐｐ．）、コリストネウラ・フミフェラナ（Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ ｆｕｍｉ
ｆｅｒａｎａ）、クリシア・アンビグエラ（Ｃｌｙｓｉａ ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ）、ク
ナファロセルス属種（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｅｒｕｓ ｓｐｐ．）、エアリアス・インスラ
ナ（Ｅａｒｉａｓ ｉｎｓｕｌａｎａ）、エフェスチア・クエーニエラ（Ｅｐｈｅｓｔｉ
ａ ｋｕｅｈｎｉｅｌｌａ）、エウプロクチス・クリソルホエア（Ｅｕｐｒｏｃｔｉｓ
ｃｈｒｙｓｏｒｒｈｏｅａ）、エウキソア属種（Ｅｕｘｏａ ｓｐｐ．）、フェルチア属
種（Ｆｅｌｔｉａ ｓｐｐ．）、ガレリア・メロネラ（Ｇａｌｌｅｒｉａ ｍｅｌｌｏｎ
ｅｌｌａ）、ヘリコベルパ属種（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ ｓｐｐ．）、ヘリオチス属種
（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｓｐｐ．）、ホフマノフィラ・プセウドスプレテラ（Ｈｏｆｍａ
ｎｎｏｐｈｉｌａ ｐｓｅｕｄｏｓｐｒｅｔｅｌｌａ）、ホモナ・マグナニマ（Ｈｏｍｏ
ｎａ ｍａｇｎａｎｉｍａ）、ヒポノメウタ・パデラ（Ｈｙｐｏｎｏｍｅｕｔａ ｐａｄ
ｅｌｌａ）、ラフィグマ属種（Ｌａｐｈｙｇｍａ ｓｐｐ．）、リトコレチス・ブランカ
ルデラ（Ｌｉｔｈｏｃｏｌｌｅｔｉｓ ｂｌａｎｃａｒｄｅｌｌａ）、リトファネ・アン
テンナタ（Ｌｉｔｈｏｐｈａｎｅ ａｎｔｅｎｎａｔａ）、ロキサグロチス・アルビコス
タ（Ｌｏｘａｇｒｏｔｉｓ ａｌｂｉｃｏｓｔａ）、リマントリア属種（Ｌｙｍａｎｔｒ
ｉａ ｓｐｐ．）、マラコソマ・ネウストリア（Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ ｎｅｕｓｔｒｉ
ａ）、マメストラ・ブラシカエ（Ｍａｍｅｓｔｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、モシス・レ
パンダ（Ｍｏｃｉｓ ｒｅｐａｎｄａ）、ミチムナ・セパラタ（Ｍｙｔｈｉｍｎａ ｓｅ
ｐａｒａｔａ）、オリア属種（Ｏｒｉａ ｓｐｐ．）、オウレマ・オリザエ（Ｏｕｌｅｍ
ａ ｏｒｙｚａｅ）、パノリス・フランメア（Ｐａｎｏｌｉｓ ｆｌａｍｍｅａ）、ペク
チノホラ・ゴシピエラ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ）、フィロ
クニスチス・シトレラ（Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓ ｃｉｔｒｅｌｌａ）、ピエリス属
種（Ｐｉｅｒｉｓ ｓｐｐ．）、プルテラ・キシロステラ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏ
ｓｔｅｌｌａ）、プロデニア属種（Ｐｒｏｄｅｎｉａ ｓｐｐ．）、プセウダレチア属種
（Ｐｓｅｕｄａｌｅｔｉａ ｓｐｐ．）、プセウドプルシア・インクルデンス（Ｐｓｅｕ
ｄｏｐｌｕｓｉａ ｉｎｃｌｕｄｅｎｓ）、ピラウスタ・ヌビラリス（Ｐｙｒａｕｓｔａ
ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）、スポドプテラ属種（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｓｐｐ．）、テル
メシア・ゲンマタリス（Ｔｈｅｒｍｅｓｉａ ｇｅｍｍａｔａｌｉｓ）、チネア・ペリオ
ネラ（Ｔｉｎｅａ ｐｅｌｌｉｏｎｅｌｌａ）、チネオラ・ビセリエラ（Ｔｉｎｅｏｌａ
ｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ）、トルトリキス・ビリダナ（Ｔｏｒｔｒｉｘ ｖｉｒｉｄ
ａｎａ）、トリコプルシア属種（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ ｓｐｐ．）；
バッタ目（Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａ）の、例えば、アケタ・ドメスチクス（Ａｃｈｅｔａ
ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）、ブラッタ・オリエンタリス（Ｂｌａｔｔａ ｏｒｉｅｎｔａ
ｌｉｓ）、ブラッテラ・ゲルマニカ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、グリ
ロタルパ属種（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ ｓｐｐ．）、レウコファエア・マデラエ（Ｌｅ
ｕｃｏｐｈａｅａ ｍａｄｅｒａｅ）、ロクスタ属種（Ｌｏｃｕｓｔａ ｓｐｐ．）、メ
ラノプルス属種（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ ｓｐｐ．）、ペリプラネタ・アメリカナ（Ｐｅ
ｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｍｅｒｉｃａｎａ）、シストセルカ・グレガリア（Ｓｃｈｉｓｔ
ｏｃｅｒｃａ ｇｒｅｇａｒｉａ）；
ノミ目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）の、例えば、セラトフィルス属種（Ｃｅｒａｔｏ
ｐｈｙｌｌｕｓ ｓｐｐ．）、キセノプシラ・ケオピス（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ ｃｈｅ
ｏｐｉｓ）；
コムカデ目（Ｓｙｍｐｈｙｌａ）の、例えば、スクチゲレラ・インマクラタ（Ｓｃｕｔ
ｉｇｅｒｅｌｌａ ｉｍｍａｃｕｌａｔａ）；
アザミウマ目（Ｔｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ）の、例えば、バリオトリプス・ビホルミス
（Ｂａｌｉｏｔｈｒｉｐｓ ｂｉｆｏｒｍｉｓ）、エンネオトリプス・フラベンス（Ｅｎ
ｎｅｏｔｈｒｉｐｓ ｆｌａｖｅｎｓ）、フランクリニエラ属種（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅ
ｌｌａ ｓｐｐ．）、ヘリオトリプス属種（Ｈｅｌｉｏｔｈｒｉｐｓ ｓｐｐ．）、ヘル
シノトリプス・フェモラリス（Ｈｅｒｃｉｎｏｔｈｒｉｐｓ ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）、カ
コトリプス属種（Ｋａｋｏｔｈｒｉｐｓ ｓｐｐ．）、リピホロトリプス・クルエンタツ
ス（Ｒｈｉｐｉｐｈｏｒｏｔｈｒｉｐｓ ｃｒｕｅｎｔａｔｕｓ）、シルトトリプス属種
（Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓ ｓｐｐ．）、タエニオトリプス・カルダモニ（Ｔａｅｎｉ
ｏｔｈｒｉｐｓ ｃａｒｄａｍｏｎｉ）、トリプス属種（Ｔｈｒｉｐｓ ｓｐｐ．）；
シミ目（Ｔｈｙｓａｎｕｒａ）の、例えば、レピスマ・サカリナ（Ｌｅｐｉｓｍａ ｓ
ａｃｃｈａｒｉｎａ）。
植物寄生性線虫としては、例えば、以下のものを挙げることができる：アングイナ属種
（Ａｎｇｕｉｎａ ｓｐｐ．）、アフェレンコイデス属種（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅ
ｓ ｓｐｐ．）、ベロノアイムス属種（Ｂｅｌｏｎｏａｉｍｕｓ ｓｐｐ．）、ブルサフ
ェレンクス属種（Ｂｕｒｓａｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、ジチレンクス・ジプサ
シ（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｄｉｐｓａｃｉ）、グロボデラ属種（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ
ｓｐｐ．）、ヘリオコチレンクス属種（Ｈｅｌｉｏｃｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．
）、ヘテロデラ属種（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ ｓｐｐ．）、ロンギドルス属種（Ｌｏｎｇ
ｉｄｏｒｕｓ ｓｐｐ．）、メロイドギネ属種（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｓｐｐ．）、
プラチレンクス属種（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、ラドホルス・シミリス（
Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ ｓｉｍｉｌｉｓ）、ロチレンクス属種（Ｒｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ
ｓｐｐ．）、トリコドルス属種（Ｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ ｓｐｐ．）、チレンコリン
クス属種（Ｔｙｌｅｎｃｈｏｒｈｙｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、チレンクルス属種（Ｔｙｌ
ｅｎｃｈｕｌｕｓ ｓｐｐ．）、チレンクルス・セミペネトランス（Ｔｙｌｅｎｃｈｕｌ
ｕｓ ｓｅｍｉｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、キシフィネマ属種（Ｘｉｐｈｉｎｅｍａ ｓｐｐ
．）。
本発明の化合物は、特定の濃度又は特定の施用量において、除草剤、薬害軽減剤、成長
調節剤若しくは植物の特性を改善する作用薬としても使用し得るか、又は、殺微生物剤（
ｍｉｃｒｏｂｉｏｃｉｄｅ）として、例えば、殺菌剤（ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ）、抗真菌剤
（ａｎｔｉｍｙｃｏｔｉｃ）、殺細菌剤若しくは殺ウイルス剤（これは、ウイロイドに対
する作用薬も包含する。）としても使用し得るか、又は、ＭＬＯ（マイコプラズマ様生物
）及びＲＬＯ（リケッチア様生物）に対する作用薬としても使用し得る。本発明の化合物
は、別の活性成分を合成するための中間体又は前駆物質としても使用することができる。
上記活性成分は、溶液剤、エマルション剤、水和剤、水性懸濁液剤、油性懸濁液剤、粉
末剤（ｐｏｗｄｅｒｓ）、粉剤（ｄｕｓｔｓ）、ペースト剤、可溶性粉末剤、可溶性顆粒
剤、ばらまき用顆粒剤、サスポエマルション製剤、活性成分を含浸させた天然物質、活性
成分を含浸させた合成物質、肥料及びポリマー物質中にマイクロカプセル化したもののよ
うな慣習的な製剤に変換することができる。
これらの製剤は、既知方法で、例えば、任意に界面活性剤（即ち、乳化剤及び／又は分
散剤及び／又は泡形成剤）を使用して、上記活性成分を増量剤（即ち、液体溶媒及び／又
は固体担体）と混合させることにより製造する。そのような製剤は、適切なプラントで調
製するか、又は、施用前若しくは施用中に調製する。
補助剤として使用するのに適しているものは、当該組成物自体及び／又はそれから誘導
された調製物（例えば、散布液、種子粉衣）に、特定の特性、例えば、特定の技術的特性
及び／又特定の生物学的特性などを付与するのに適している物質である。典型的な適する
補助剤は、増量剤、溶媒及び担体である。
適切な増量剤は、例えば、水、並びに、極性及び非極性の有機化学的液体、例えば、以
下の種類から選択されるものである：芳香族及び非芳香族の炭化水素類（例えば、パラフ
ィン類、アルキルベンゼン類、アルキルナフタレン類、クロロベンゼン類）、アルコール
類及びポリオール類（これらは、適切な場合には、置換されていてもよく、エーテル化さ
れていてもよく、及び／又は、エステル化されていてもよい。）、ケトン類（例えば、ア
セトン、シクロヘキサノン）、エステル類（これは、脂肪類及び油類を包含する。）及び
（ポリ）エーテル類、置換されていない及び置換されているアミン類、アミド類、ラクタ
ム類（例えば、Ｎ−アルキルピロリドン類）及びラクトン類、スルホン類及びスルホキシ
ド類（例えば、ジメチルスルホキシド）。
使用する増量剤が水である場合、例えば有機溶媒を補助溶媒として使用することもでき
る。適する液体溶媒は、本質的に、芳香族化合物、例えば、キシレン、トルエン又はアル
キルナフタレン類、塩素化芳香族化合物又は塩素化脂肪族炭化水素、例えば、クロロベン
ゼン類、クロロエチレン類又は塩化メチレン、脂肪族炭化水素、例えば、シクロヘキサン
又はパラフィン類、例えば、石油留分、鉱油及び植物油、アルコール類、例えば、ブタノ
ール又はグリコールとそれらのエーテル及びエステル、ケトン類、例えば、アセトン、メ
チルエチルケトン、メチルイソブチルケトン又はシクロヘキサノン、強極性溶媒、例えば
、ジメチルスルホキシドなどであり、さらに、水も適している。
適切な固体担体は、
例えば、アンモニウム塩、及び、粉砕された天然鉱物、例えば、カオリン、クレー、タル
ク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モンモリロナイト又はケイ藻土、及び、粉砕さ
れた合成鉱物、例えば、微粉砕シリカ、アルミナ及びシリケートなどであり； 粒剤に適
する固体担体は、例えば、粉砕して分別した天然石、例えば、方解石、大理石、軽石、海
泡石及び苦灰岩、並びに、さらに、無機及び有機の粗挽き粉からなる合成顆粒や、有機材
料、例えば、紙、おがくず、ココナッツ殻、トウモロコシ穂軸及びタバコの葉柄などから
なる顆粒などであり； 適切な乳化剤及び／又は泡形成剤は、例えば、非イオン性及びア
ニオン性の乳化剤、例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレン
脂肪アルコールエーテル類、例えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル類、アル
キルスルホネート類、アルキルスルフェート類、アリールスルホネート類、及び、さらに
、タンパク質加水分解物などであり； 適切な分散剤は、非イオン性及び／又はイオン性
の物質、例えば、アルコール−ＰＯＥ−及び／又は−ＰＯＰ−エーテル類、酸及び／又は
ＰＯＰ−ＰＯＥエステル類、アルキルアリール及び／又はＰＯＰ−ＰＯＥエーテル類、脂
肪−及び／又はＰＯＰ−ＰＯＥ付加体、ＰＯＥ−及び／又はＰＯＰ−ポリオール誘導体、
ＰＯＥ−及び／又はＰＯＰ−ソルビタン若しくは糖付加体、アルキル若しくはアリールの
スルフェート類、アルキル若しくはアリールのスルホネート類及びアルキル若しくはアリ
ールのホスフェート類又はそれらの対応するＰＯエーテル付加体の類から選ばれたもので
ある。さらに、適切なオリゴマー又はポリマー、例えば、ビニルモノマーから誘導された
もの、アクリル酸から誘導されたもの、ＥＯ及び／又はＰＯの単独又は例えば（ポリ）ア
ルコール類若しくは（ポリ）アミン類と組み合わせたものから誘導されたもの。さらに、
リグニン及びそのスルホン酸誘導体、未変性セルロース及び変性セルロース、芳香族及び
／又は脂肪族スルホン酸並びにそれらのホルムアルデヒドとの付加体なども使用すること
ができる。
上記製剤において、粘着付与剤、例えば、カルボキシメチルセルロース、粉末又は顆粒
又はラテックスの形態にある天然ポリマー及び合成ポリマー、例えば、アラビアゴム、ポ
リビニルアルコール及びポリ酢酸ビニル、並びに、天然のリン脂質、例えば、セファリン
及びレシチン、及び、合成リン脂質などを使用することができる。
着色剤、例えば、無機顔料、例えば、酸化鉄、酸化チタン及びプルシアンブルー（Ｐｒ
ｕｓｓｉａｎ Ｂｌｕｅ）、並びに、有機染料、例えば、アリザリン染料、アゾ染料及び
金属フタロシアニン染料、並びに、微量栄養素、例えば、鉄塩、マンガン塩、ホウ素塩、
銅塩、コバルト塩、モリブデン塩及び亜鉛塩などを使用することができる。
可能な別の添加剤は、芳香物質、任意に改質されていてもよい鉱油及び植物油、蝋、並
びに、栄養素（微量栄養素を包含する。）、例えば、鉄塩、マンガン塩、ホウ素塩、銅塩
、コバルト塩、モリブデン塩及び亜鉛塩などである。
安定剤（例えば、低温安定剤）、防腐剤、酸化防止剤、光安定剤、又は、化学的及び／
若しくは物理的安定性を向上させる別の作用剤も存在させることができる。
上記製剤は、一般に、０．０１〜９８重量％の活性成分、好ましくは、０．５〜９０重
量％の活性成分を含有する。
本発明の活性成分は、その市販製剤中において、及び、そのような製剤から調製した使
用形態中において、殺虫剤、誘引剤、不妊剤、殺細菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、
成長調節物質、除草剤、薬害軽減剤、肥料又は情報化学物質などの他の活性成分との混合
物として使用することが可能である。
別の既知活性成分、例えば、除草剤、肥料、成長調節剤、薬害軽減剤、情報化学物質と
の混合物も可能であり、又は、植物の特性を改善する作用薬との混合物も可能である。
殺虫剤として使用する場合、本発明の活性成分は、さらにまた、それらの市販されてい
る製剤中においても、及び、それらの製剤から調製された使用形態中においても、協力剤
との混合物として存在させることができる。協力剤は、本発明の活性成分の効果を増大さ
せる化合物であり、その際、加えられる協力剤自体は必ずしも活性を有する必要はない。
殺虫剤として使用する場合、本発明の活性成分は、さらにまた、それらの市販されてい
る製剤中においても、及び、それらの製剤から調製された使用形態中においても、抑制剤
（ｉｎｈｉｂｉｔｏｒ）との混合物として存在させることも可能であり、ここで、該抑制
剤は、使用された後で、植物の周辺又は植物の部分の表面又は植物の組織内において該活
性成分の分解を低減する。
市販されている製剤から調製した使用形態の上記活性成分の含有量は、広い範囲で変え
ることができる。使用形態における上記活性成分の濃度は、０．０００００００１重量％
〜９５重量％の活性成分、好ましくは、０．００００１重量％〜１重量％の活性成分であ
ることができる。
当該化合物は、その使用形態に適合した慣習的な方法で使用する。
本発明に従って、全ての植物及び植物の全ての部分を処理することができる。本発明に
関連して、植物は、望ましい野生植物及び望ましくない野生植物又は作物植物（天然に発
生している作物植物を包含する。）のような全ての植物及び植物個体群を意味するものと
理解される。作物植物は、慣習的な植物育種法と最適化法によって得ることができる植物
であり得るか、又は、生物工学的方法と遺伝子工学的方法によって得ることができる植物
であり得るか、又は、前記方法の組合せによって得ることができる植物であることができ
る。そのような作物植物には、トランスジェニック植物も包含され、また、植物育種家の
権利によって保護され得る植物品種又は保護され得ない植物品種も包含される。植物の部
分は、苗条、葉、花及び根などの、植物の地上部及び地下部の全ての部分及び器官を意味
するものと理解され、その例として挙げることができるのは、葉、針状葉、葉柄、茎、花
、子実体、果実、種子、根、塊茎及び根茎である。収穫物、並びに、栄養繁殖器官（ｖｅ
ｇｅｔａｔｉｖｅ ｐｒｏｐａｇａｔｉｏｎ ｍａｔｅｒｉａｌ）及び生殖繁殖器官（ｇ
ｅｎｅｒａｔｉｖｅ ｐｒｏｐａｇａｔｉｏｎ ｍａｔｅｒｉａｌ）、例えば、挿穂、塊
茎、根茎、側枝及び種子なども、植物の部分に包含される。
該活性成分を用いた植物及び植物の部分の本発明による処理は、慣習的な処理方法によ
って、例えば、浸漬、散布、気化、噴霧、ばらまき、塗布又は注入などによって、直接的
に行うか、又は、化合物を植物及び植物の部分の周囲、生息環境若しくは貯蔵空間に作用
させることにより行い、また、繁殖器官（ｐｒｏｐａｇａｔｉｏｎ ｍａｔｅｒｉａｌ）
の場合、特に種子の場合は、さらに、１以上のコーティングを施すことによっても行う。
上記で既に述べたように、本発明に従って、全ての植物及びそれらの部分を処理するこ
とができる。好ましい実施形態では、野生の植物種及び植物品種、又は、交雑若しくはプ
ロトプラスト融合のような慣習的な生物学的育種法により得られた植物種及び植物品種、
並びに、それらの部分を処理する。好ましいさらに別の実施形態では、適切な場合には慣
習的な方法と組み合わせた遺伝子工学的方法により得られたトランスジェニック植物及び
植物品種（遺伝子組換え生物）及びそれらの部分を処理する。用語「部分（ｐａｒｔｓ）
」及び「植物の部分（ｐａｒｔｓ ｏｆ ｐｌａｎｔｓ）」及び「植物の部分（ｐｌａｎ
ｔ ｐａｒｔｓ）」については、既に上記で説明した。
特に好ましくは、本発明に従って、いずれの場合も市販されているか又は使用されてい
る植物品種の植物を処理する。植物品種は、慣習的な育種又は突然変異誘発又は組換えＤ
ＮＡ技術によって得られた、新しい特性（「形質」）を有する植物を意味するものと理解
される。これらは、品種、生物型及び遺伝子型であることができる。
植物種又は植物品種、それらの生育場所及び生育条件（土壌、気候、生育期、養分）に
応じて、本発明に従う処理により、相加効果を超える効果（「相乗効果」）が生じること
もあり得る。かくして、例えば、本発明に従って使用し得る物質及び組成物の施用量の低
減及び／又は活性スペクトルの拡大及び／又は活性の増強、植物の生育の向上、高温又は
低温に対する耐性の向上、干ばつ又は水中若しくは土壌中に含まれる塩分に対する耐性の
向上、開花能力の向上、収穫の容易性の向上、より早い成熟、収穫量の増加、収穫された
生産物の品質の向上及び／又は栄養価の増加、収穫された生産物の貯蔵安定性の向上及び
／又は加工性の向上などが可能であり、これらは、実際に予期された効果を超えるもので
ある。
特に有利で有益な形質を植物に付与する遺伝物質を遺伝子修飾により受け取った全ての
植物は、本発明に従って処理するのが好ましいトランスジェニック植物又は植物品種（遺
伝子工学により得られたもの）に包含される。そのような形質の例は、植物の向上した生
育、高温又は低温に対する向上した耐性、干ばつ又は水中若しくは土壌中に含まれる塩分
に対する向上した耐性、向上した開花能力、向上した収穫の容易性、向上した成熟速度、
増加した収穫量、収穫された生産物の向上した品質及び／又は向上した栄養価、収穫され
た生産物の向上した貯蔵安定性及び／又は向上した加工性などである。そのような形質の
さらに別の特に重要な例は、動物有害生物及び微生物有害生物に対する植物の向上した防
御、例えば、昆虫類、ダニ類、植物病原性の菌類、細菌類及び／又はウイルス類に対する
植物の向上した防御、並びに、特定の除草活性成分に対する植物の向上した耐性である。
挙げることができるトランスジェニック植物の例は、重要な作物植物、例えば、穀類（コ
ムギ、イネ）、トウモロコシ、ダイズ、ジャガイモ、テンサイ、トマト、エンドウ及び他
の野菜種、ワタ、タバコ、ナタネ、並びに、果実植物（果実のリンゴ、ナシ、柑橘類果実
及びグレープを有する果実植物）などであり、トウモロコシ、ダイズ、ジャガイモ、ワタ
、タバコ及びナタネは特に重要である。重要な形質は、特に、植物体内で形成された毒素
による、昆虫類、クモ形類動物、線虫類並びにナメクジ類及びカタツムリ類に対する植物
の向上した防御であり、特に、バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕ
ｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）からの遺伝物質〔例えば、遺伝子ＣｒｙＩＡ（ａ）、ＣｒｙＩＡ
（ｂ）、ＣｒｙＩＡ（ｃ）、ＣｒｙＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＢ２、Ｃｒｙ
９ｃ、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ｂｂ及びＣｒｙＩＦ並びにそれらの組合せ〕により植物体
内で形成された毒素による、昆虫類、クモ形類動物、線虫類並びにナメクジ類及びカタツ
ムリ類に対する植物の向上した防御である（以下、「Ｂｔ植物」と称する。）。同様に特
に重要な形質は、全身獲得抵抗性（ＳＡＲ）、システミン（ｓｙｓｔｅｍｉｎ）、フィト
アレキシン、誘導因子並びに抵抗性遺伝子及びそれにより発現されるタンパク質及び毒素
による、菌類、細菌類及びウイルスに対する植物の向上した防御である。特に重要である
さらに別の形質は、特定の除草活性成分、例えば、イミダゾリノン系、スルホニル尿素系
、グリホセート又はホスフィノトリシンなどに対する植物の向上した耐性である（例えば
、「ＰＡＴ」遺伝子）。望まれる当該形質を付与する遺伝子は、トランスジェニック植物
内で、互いに組み合わせて存在させることも可能である。挙げることができる「Ｂｔ植物
」の例は、ＹＩＥＬＤ ＧＡＲＤ（登録商標）（例えば、トウモロコシ、ワタ、ダイズ）
、ＫｎｏｃｋＯｕｔ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、ＳｔａｒＬｉｎｋ（登録商
標）（例えば、トウモロコシ）、Ｂｏｌｌｇａｒｄ（登録商標）（ワタ）、Ｎｕｃｏｔｎ
（登録商標）（ワタ）、及び、ＮｅｗＬｅａｆ（登録商標）（ジャガイモ）の商品名で販
売されているトウモロコシ品種、ワタ品種、ダイズ品種及びジャガイモ品種などである。
挙げることができる除草剤耐性植物の例は、Ｒｏｕｎｄｕｐ Ｒｅａｄｙ（登録商標）（
グリホセートに対する耐性、例えば、トウモロコシ、ワタ、ダイズ）、Ｌｉｂｅｒｔｙ
Ｌｉｎｋ（登録商標）（ホスフィノトリシンに対する耐性、例えば、ナタネ）、ＩＭＩ（
登録商標）（イミダゾリノン系に対する耐性）、及び、ＳＴＳ（登録商標）（スルホニル
尿素系に対する耐性、例えば、トウモロコシ）の商品名で販売されているトウモロコシ品
種、ワタ品種及びダイズ品種などである。挙げることができる除草剤抵抗性植物（除草剤
耐性に関して慣習的な方法で品種改良された植物）としては、Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ（登
録商標）（例えば、トウモロコシ）の商品名で販売されている品種などがある。もちろん
、ここで述べたことは、これらの遺伝形質又は今後開発される遺伝形質を有し、将来にお
いて開発及び／又は販売されるであろう植物品種にも適用される。
上記で挙げた植物は、一般式（Ｉ）の化合物及び／又は本発明の活性成分混合物を用い
て、本発明に従って特に有利に処理することができる。該活性成分又は混合物について上
記で述べた好ましい範囲は、これらの植物の処理にも同様に適用される。特に重要なのは
、本明細書内で具体的に言及されている化合物又は混合物による上記植物の処理である。
本発明の活性成分は、植物、衛生及び貯蔵生産物の有害生物（ｐｅｓｔ）に対してのみ
ではなく、マダニ類（ｈａｒｄ ｔｉｃｋｓ）、ヒメダニ類（ｓｏｆｔ ｔｉｃｋｓ）、
疥癬ダニ類（ｍａｎｇｅ ｍｉｔｅｓ）、ハダニ類（ｌｅａｆ ｍｉｔｅｓ）、ハエ類（
刺咬性（ｂｉｔｉｎｇ）及び舐性（ｌｉｃｋｉｎｇ））、寄生性のハエ幼虫、シラミ類、
ケジラミ類（ｈａｉｒ ｌｉｃｅ）、ハネジラミ類（ｆｅａｔｈｅｒ ｌｉｃｅ）及びノ
ミ類などの獣医学の分野における動物寄生虫（外部寄生虫及び内部寄生虫）に対しても有
効である。これらの寄生虫としては、以下のものを挙げることができる。
アノプルリダ目（Ａｎｏｐｌｕｒｉｄａ）の、例えば、ハエマトピヌス属種（Ｈａｅｍ
ａｔｏｐｉｎｕｓ ｓｐｐ．）、リノグナツス属種（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｓｐｐ．
）、ペジクルス属種（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｓｐｐ．）、フチルス属種（Ｐｈｔｉｒｕｓ
ｓｐｐ．）、ソレノポテス属種（Ｓｏｌｅｎｏｐｏｔｅｓ ｓｐｐ．）；
マロファギダ目（Ｍａｌｌｏｐｈａｇｉｄａ）並びにアンブリセリナ亜目（Ａｍｂｌｙ
ｃｅｒｉｎａ）及びイスクノセリナ亜目（Ｉｓｃｈｎｏｃｅｒｉｎａ）の、例えば、トリ
メノポン属種（Ｔｒｉｍｅｎｏｐｏｎ ｓｐｐ．）、メノポン属種（Ｍｅｎｏｐｏｎ ｓ
ｐｐ．）、トリノトン属種（Ｔｒｉｎｏｔｏｎ ｓｐｐ．）、ボビコラ属種（Ｂｏｖｉｃ
ｏｌａ ｓｐｐ．）、ウェルネキエラ属種（Ｗｅｒｎｅｃｋｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）、レ
ピケントロン属種（Ｌｅｐｉｋｅｎｔｒｏｎ ｓｐｐ．）、ダマリナ属種（Ｄａｍａｌｉ
ｎａ ｓｐｐ．）、トリコデクテス属種（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ ｓｐｐ．）、フェ
リコラ属種（Ｆｅｌｉｃｏｌａ ｓｐｐ．）；
ハエ目（Ｄｉｐｔｅｒａ）並びにネマトセリナ亜目（Ｎｅｍａｔｏｃｅｒｉｎａ）及び
ブラキセリナ亜目（Ｂｒａｃｈｙｃｅｒｉｎａ）の、例えば、アエデス属種（Ａｅｄｅｓ
ｓｐｐ．）、アノフェレス属種（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｓｐｐ．）、クレキス属種（Ｃ
ｕｌｅｘ ｓｐｐ．）、シムリウム属種（Ｓｉｍｕｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、エウシムリウ
ム属種（Ｅｕｓｉｍｕｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、フレボトムス属種（Ｐｈｌｅｂｏｔｏｍｕ
ｓ ｓｐｐ．）、ルトゾミイヤ属種（Ｌｕｔｚｏｍｙｉａ ｓｐｐ．）、クリコイデス属
種（Ｃｕｌｉｃｏｉｄｅｓ ｓｐｐ．）、クリソプス属種（Ｃｈｒｙｓｏｐｓ ｓｐｐ．
）、ヒボミトラ属種（Ｈｙｂｏｍｉｔｒａ ｓｐｐ．）、アチロツス属種（Ａｔｙｌｏｔ
ｕｓ ｓｐｐ．）、タバヌス属種（Ｔａｂａｎｕｓ ｓｐｐ．）、ハエマトポタ属種（Ｈ
ａｅｍａｔｏｐｏｔａ ｓｐｐ．）、フィリポミイア属種（Ｐｈｉｌｉｐｏｍｙｉａ ｓ
ｐｐ．）、ブラウラ属種（Ｂｒａｕｌａ ｓｐｐ．）、ムスカ属種（Ｍｕｓｃａ ｓｐｐ
．）、ヒドロタエア属種（Ｈｙｄｒｏｔａｅａ ｓｐｐ．）、ストモキシス属種（Ｓｔｏ
ｍｏｘｙｓ ｓｐｐ．）、ハエマトビア属種（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ ｓｐｐ．）、モレ
リア属種（Ｍｏｒｅｌｌｉａ ｓｐｐ．）、ファンニア属種（Ｆａｎｎｉａ ｓｐｐ．）
、グロシナ属種（Ｇｌｏｓｓｉｎａ ｓｐｐ．）、カリフォラ属種（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒ
ａ ｓｐｐ．）、ルシリア属種（Ｌｕｃｉｌｉａ ｓｐｐ．）、クリソミイア属種（Ｃｈ
ｒｙｓｏｍｙｉａ ｓｐｐ．）、ウォールファールチア属種（Ｗｏｈｌｆａｈｒｔｉａ
ｓｐｐ．）、サルコファガ属種（Ｓａｒｃｏｐｈａｇａ ｓｐｐ．）、オエストルス属種
（Ｏｅｓｔｒｕｓ ｓｐｐ．）、ヒポデルマ属種（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ ｓｐｐ．）、ガ
ステロフィルス属種（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、ヒポボスカ属種（Ｈｉ
ｐｐｏｂｏｓｃａ ｓｐｐ．）、リポプテナ属種（Ｌｉｐｏｐｔｅｎａ ｓｐｐ．）、メ
ロファグス属種（Ｍｅｌｏｐｈａｇｕｓ ｓｐｐ．）；
シフォナプテリダ目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒｉｄａ）の、例えば、プレキス属種（Ｐ
ｕｌｅｘ ｓｐｐ．）、クテノセファリデス属種（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｓ
ｐｐ．）（クテノセファリデス・カニス（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｃａｎｉｓ
）、クテノセファリデス・フェリス（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｆｅｌｉｓ））
、キセノプシラ属種（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ ｓｐｐ．）、セラトフィルス属種（Ｃｅｒ
ａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ ｓｐｐ．）；
ヘテロプテリダ目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒｉｄａ）の、例えば、シメキス属種（Ｃｉｍ
ｅｘ ｓｐｐ．）、トリアトマ属種（Ｔｒｉａｔｏｍａ ｓｐｐ．）、ロドニウス属種（
Ｒｈｏｄｎｉｕｓ ｓｐｐ．）、パンストロンギルス属種（Ｐａｎｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ
ｓｐｐ．）；
ブラッタリダ目（Ｂｌａｔｔａｒｉｄａ）の、例えば、ブラッタ・オリエンタリス（Ｂ
ｌａｔｔａ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ペリプラネタ・アメリカナ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅ
ｔａ ａｍｅｒｉｃａｎａ）、ブラッテラ・ゲルマニカ（Ｂｌａｔｔｅｌａ ｇｅｒｍａ
ｎｉｃａ）、スペラ属種（Ｓｕｐｅｌｌａ ｓｐｐ．）；
アカリ亜綱（Ａｃａｒｉ（Ａｃａｒｉｎａ））並びにメタスチグマタ目（Ｍｅｔａｓｔ
ｉｇｍａｔａ）及びメソスチグマタ目（Ｍｅｓｏｓｔｉｇｍａｔａ）の、例えば、アルガ
ス属種（Ａｒｇａｓ ｓｐｐ．）、オルニトドルス属種（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｕｓ ｓ
ｐｐ．）、オトビウス属種（Ｏｔｏｂｉｕｓ ｓｐｐ．）、イキソデス属種（Ｉｘｏｄｅ
ｓ ｓｐｐ．）、アンブリオンマ属種（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ｓｐｐ．）、ボオフィルス
属種（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、デルマセントル属種（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ
ｓｐｐ．）、ハエモフィサリス属種（Ｈａｅｍｏｐｈｙｓａｌｉｓ ｓｐｐ．）、ヒア
ロンマ属種（Ｈｙａｌｏｍｍａ ｓｐｐ．）、リピセファルス属種（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈ
ａｌｕｓ ｓｐｐ．）、デルマニスス属種（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ ｓｐｐ．）、ライ
リエチア属種（Ｒａｉｌｌｉｅｔｉａ ｓｐｐ．）、プネウモニスス属種（Ｐｎｅｕｍｏ
ｎｙｓｓｕｓ ｓｐｐ．）、ステルノストマ属種（Ｓｔｅｒｎｏｓｔｏｍａ ｓｐｐ．）
、バロア属種（Ｖａｒｒｏａ ｓｐｐ．）；
アクチネジダ目（Ａｃｔｉｎｅｄｉｄａ（Ｐｒｏｓｔｉｇｍａｔａ））及びアカリジダ
目（Ａｃａｒｉｄｉｄａ（Ａｓｔｉｇｍａｔａ））の、例えば、アカラピス属種（Ａｃａ
ｒａｐｉｓ ｓｐｐ．）、ケイレチエラ属種（Ｃｈｅｙｌｅｔｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）、
オルニトケイレチア属種（Ｏｒｎｉｔｈｏｃｈｅｙｌｅｔｉａ ｓｐｐ．）、ミオビア属
種（Ｍｙｏｂｉａ ｓｐｐ．）、プソレルガテス属種（Ｐｓｏｒｅｒｇａｔｅｓ ｓｐｐ
．）、デモデキス属種（Ｄｅｍｏｄｅｘ ｓｐｐ．）、トロムビクラ属種（Ｔｒｏｍｂｉ
ｃｕｌａ ｓｐｐ．）、リストロホルス属種（Ｌｉｓｔｒｏｐｈｏｒｕｓ ｓｐｐ．）、
アカルス属種（Ａｃａｒｕｓ ｓｐｐ．）、チロファグス属種（Ｔｙｒｏｐｈａｇｕｓ
ｓｐｐ．）、カログリフス属種（Ｃａｌｏｇｌｙｐｈｕｓ ｓｐｐ．）、ヒポデクテス属
種（Ｈｙｐｏｄｅｃｔｅｓ ｓｐｐ．）、プテロリクス属種（Ｐｔｅｒｏｌｉｃｈｕｓ
ｓｐｐ．）、プソロプテス属種（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、コリオプテス属種（
Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、オトデクテス属種（Ｏｔｏｄｅｃｔｅｓ ｓｐｐ．
）、サルコプテス属種（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、ノトエドレス属種（Ｎｏｔｏ
ｅｄｒｅｓ ｓｐｐ．）、クネミドコプテス属種（Ｋｎｅｍｉｄｏｃｏｐｔｅｓ ｓｐｐ
．）、シトジテス属種（Ｃｙｔｏｄｉｔｅｓ ｓｐｐ．）、ラミノシオプテス属種（Ｌａ
ｍｉｎｏｓｉｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）。
式（Ｉ）の本発明活性成分は、さらにまた、農業生産性家畜（例えば、ウシ、ヒツジ、
ヤギ、ウマ、ブタ、ロバ、ラクダ、スイギュウ、ウサギ、ニワトリ、シチメンチョウ、ア
ヒル、ガチョウ及びミツバチなど）、他のペット類（例えば、イヌ、ネコ、籠のトリ及び
水槽のサカナなど）及びいわゆる実験動物（例えば、ハムスター、モルモット、ラット及
びマウスなど）に寄生する節足動物を防除するのにも適している。これらの節足動物を防
除することにより、上記動物の死亡事例が低減し、また、生産性（肉、ミルク、羊毛、皮
革、卵、蜂蜜などに関する生産性）の低下が軽減される。従って、本発明の活性成分を使
用することにより、より経済的で且つより容易な畜産業が可能である。
本発明の活性成分は、獣医学の分野において、また、畜産業において、既知方法で、例
えば、錠剤、カプセル剤、頓服水剤（ｐｏｔｉｏｎ）、水薬（ｄｒｅｎｃｈ）、顆粒剤、
ペースト剤、大型丸薬、フィードスルー法及び坐剤などの形態で腸内投与することにより
、並びに、例えば、注射（筋肉内注射、皮下注射、静脈内注射、腹腔内注射など）及びイ
ンプラントなどにより非経口投与することにより、並びに、鼻内投与することにより、並
びに、例えば、浸漬（ｄｉｐｐｉｎｇ）又は薬浴（ｂａｔｈｉｎｇ）、スプレー、ポアオ
ン及びスポットオン、洗浄及び散粉（ｐｏｗｄｅｒｉｎｇ）の形態で経皮使用することに
より、並びに、当該活性成分を含有する成形品、例えば、首輪、耳標、尾標、肢バンド（
ｌｉｍｂ ｂａｎｄｓ）、端綱、マーキング装置などを用いて、使用する。
家畜、家禽及びペットなどに使用する場合、式（Ｉ）の活性成分は、１〜８０重量％の
量の該活性成分を含有する製剤（例えば、粉末剤、エマルション剤、易流動性組成物など
）として、直接的に使用することができるか、又は、１００倍〜１００００倍に稀釈した
後で使用することができるか、又は、それらは、薬浴として使用することができる。
さらに、本発明の化合物は、工業材料を破壊する昆虫に対しても強い殺虫作用を示すこ
とが見いだされた。
以下に示す昆虫を、例として、及び、好ましいものとして挙げることができるが、何ら
限定するものではない：
甲虫類（ｂｅｅｔｌｅｓ）、例えば、ヒロトルペス・バジュルス（Ｈｙｌｏｔｒｕｐｅ
ｓ ｂａｊｕｌｕｓ）、クロロホルス・ピロシス（Ｃｈｌｏｒｏｐｈｏｒｕｓ ｐｉｌｏ
ｓｉｓ）、アノビウム・プンクタツム（Ａｎｏｂｉｕｍ ｐｕｎｃｔａｔｕｍ）、キセス
トビウム・ルフォビロスム（Ｘｅｓｔｏｂｉｕｍ ｒｕｆｏｖｉｌｌｏｓｕｍ）、プチリ
ヌス・ペクチコルニス（Ｐｔｉｌｉｎｕｓ ｐｅｃｔｉｃｏｒｎｉｓ）、デンドロビウム
・ペルチネキス（Ｄｅｎｄｒｏｂｉｕｍ ｐｅｒｔｉｎｅｘ）、エルノビウス・モリス（
Ｅｒｎｏｂｉｕｓ ｍｏｌｌｉｓ）、プリオビウム・カルピニ（Ｐｒｉｏｂｉｕｍ ｃａ
ｒｐｉｎｉ）、リクツス・ブルネウス（Ｌｙｃｔｕｓ ｂｒｕｎｎｅｕｓ）、リクツス・
アフリカヌス（Ｌｙｃｔｕｓ ａｆｒｉｃａｎｕｓ）、リクツス・プラニコリス（Ｌｙｃ
ｔｕｓ ｐｌａｎｉｃｏｌｌｉｓ）、リクツス・リネアリス（Ｌｙｃｔｕｓ ｌｉｎｅａ
ｒｉｓ）、リクツス・プベセンス（Ｌｙｃｔｕｓ ｐｕｂｅｓｃｅｎｓ）、トロゴキシロ
ン・アエクアレ（Ｔｒｏｇｏｘｙｌｏｎ ａｅｑｕａｌｅ）、ミンテス・ルギコリス（Ｍ
ｉｎｔｈｅｓ ｒｕｇｉｃｏｌｌｉｓ）、キシレボルス属種（Ｘｙｌｅｂｏｒｕｓ ｓｐ
ｅｃ．）、トリプトデンドロン属種（Ｔｒｙｐｔｏｄｅｎｄｒｏｎ ｓｐｅｃ．）、アパ
テ・モナクス（Ａｐａｔｅ ｍｏｎａｃｈｕｓ）、ボストリクス・カプシンス（Ｂｏｓｔ
ｒｙｃｈｕｓ ｃａｐｕｃｉｎｓ）、ヘテロボストリクス・ブルネウス（Ｈｅｔｅｒｏｂ
ｏｓｔｒｙｃｈｕｓ ｂｒｕｎｎｅｕｓ）、シノキシロン属種（Ｓｉｎｏｘｙｌｏｎ ｓ
ｐｅｃ．）、ジノデルス・ミヌツス（Ｄｉｎｏｄｅｒｕｓ ｍｉｎｕｔｕｓ）；
膜翅類（ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒｏｎｓ）、例えば、シレキス・ジュベンクス（Ｓｉｒｅ
ｘ ｊｕｖｅｎｃｕｓ）、ウロセルス・ギガス（Ｕｒｏｃｅｒｕｓ ｇｉｇａｓ）、ウロ
セルス・ギガス・タイグヌス（Ｕｒｏｃｅｒｕｓ ｇｉｇａｓ ｔａｉｇｎｕｓ）、ウロ
セルス・アウグル（Ｕｒｏｃｅｒｕｓ ａｕｇｕｒ）；
シロアリ類（ｔｅｒｍｉｔｅ）、例えば、カロテルメス・フラビコリス（Ｋａｌｏｔｅ
ｒｍｅｓ ｆｌａｖｉｃｏｌｌｉｓ）、クリプトテルメス・ブレビス（Ｃｒｙｐｔｏｔｅ
ｒｍｅｓ ｂｒｅｖｉｓ）、ヘテロテルメス・インジコラ（Ｈｅｔｅｒｏｔｅｒｍｅｓ
ｉｎｄｉｃｏｌａ）、レチクリテルメス・フラビペス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ
ｆｌａｖｉｐｅｓ）、レチクリテルメス・サントネンシス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅ
ｓ ｓａｎｔｏｎｅｎｓｉｓ）、レチクリテルメス・ルシフグス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅ
ｒｍｅｓ ｌｕｃｉｆｕｇｕｓ）、マストテルメス・ダルウィニエンシス（Ｍａｓｔｏｔ
ｅｒｍｅｓ ｄａｒｗｉｎｉｅｎｓｉｓ）、ズーテルモプシス・ネバデンシス（Ｚｏｏｔ
ｅｒｍｏｐｓｉｓ ｎｅｖａｄｅｎｓｉｓ）、コプトテルメス・フォルモサヌス（Ｃｏｐ
ｔｏｔｅｒｍｅｓ ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ）；
シミ類（ｂｒｉｓｔｌｅｔａｉｌｓ）、例えば、レピスマ・サッカリナ（Ｌｅｐｉｓｍ
ａ ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）。
本発明に関連して、工業材料は、非生物材料、例えば、好ましくは、プラスチック、接
着剤、サイズ、紙及び厚紙、皮革、木材及び加工木材製品、並びに、塗料などを意味する
ものと理解される。
即時使用可能な（ｒｅａｄｙ−ｔｏ−ｕｓｅ）組成物には、適切な場合には、別の殺虫
剤も含ませることができ、また、適切な場合には、１種類以上の殺菌剤も含ませることが
できる。
可能な付加的な添加剤に関しては、上記で挙げた殺虫剤及び殺菌剤を参照することがで
きる。
本発明の化合物は、さらに、海水又は淡海水と接触するもの、特に、船体、スクリーン
、網、建造物、係船設備及び信号システムなどを、付着物から保護するために使用するこ
ともできる。
さらに、本発明の化合物は、単独で、又は、別の活性成分と組み合わせて、汚れ止め剤
として用いることができる。
家庭、衛生及び貯蔵生産物の保護において、該活性成分は、住居、工場の通路、オフィ
ス及び車両の客室などの密閉空間で見られる動物有害生物（ａｎｉｍａｌ ｐｅｓｔ）、
特に、昆虫類、クモ形類動物及びダニ類を防除するのにも適している。それらは、単独で
使用することもできるし、又は、上記有害生物を防除するための家庭用殺虫剤製品中にお
いて、別の活性成分及び補助剤と組み合わせて使用することもできる。それらは、感受性
種及び抵抗性種に対して有効であり、さらに、全ての成育段階に対して有効である。これ
らの有害生物としては、以下のものを挙げることができる。
スコルピオニデア目（Ｓｃｏｒｐｉｏｎｉｄｅａ）の、例えば、ブツス・オッシタヌス
（Ｂｕｔｈｕｓ ｏｃｃｉｔａｎｕｓ）；
ダニ目（Ａｃａｒｉｎａ）の、例えば、アルガス・ペルシクス（Ａｒｇａｓ ｐｅｒｓ
ｉｃｕｓ）、アルガス・レフレキスス（Ａｒｇａｓ ｒｅｆｌｅｘｕｓ）、ブリオビア属
種（Ｂｒｙｏｂｉａ ｓｓｐ．）、デルマニスス・ガリナエ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ
ｇａｌｌｉｎａｅ）、グリシファグス・ドメスチクス（Ｇｌｙｃｉｐｈａｇｕｓ ｄｏｍ
ｅｓｔｉｃｕｓ）、オルニトドルス・モウバト（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｕｓ ｍｏｕｂａ
ｔ）、リピセファルス・サングイネウス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｓａｎｇｕｉｎ
ｅｕｓ）、トロムビクラ・アルフレズゲシ（Ｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ ａｌｆｒｅｄｄｕｇ
ｅｓｉ）、ネウトロムビクラ・アウツムナリス（Ｎｅｕｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ ａｕｔｕ
ｍｎａｌｉｓ）、デルマトファゴイデス・プテロニシムス（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉ
ｄｅｓ ｐｔｅｒｏｎｉｓｓｉｍｕｓ）、デルマトファゴイデス・ホリナエ（Ｄｅｒｍａ
ｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ ｆｏｒｉｎａｅ）；
クモ目（Ａｒａｎｅａｅ）の、例えば、アビクラリイダエ（Ａｖｉｃｕｌａｒｉｉｄａ
ｅ）、アラネイダエ（Ａｒａｎｅｉｄａｅ）；
ザトウムシ目（Ｏｐｉｌｉｏｎｅｓ）の、例えば、プセウドスコルピオネス・ケリフェ
ル（Ｐｓｅｕｄｏｓｃｏｒｐｉｏｎｅｓ ｃｈｅｌｉｆｅｒ）、プセウドスコルピオネス
・ケイリジウム（Ｐｓｅｕｄｏｓｃｏｒｐｉｏｎｅｓ ｃｈｅｉｒｉｄｉｕｍ）、オピリ
オネス・ファランギウム（Ｏｐｉｌｉｏｎｅｓ ｐｈａｌａｎｇｉｕｍ）；
等脚目（Ｉｓｏｐｏｄａ）の、例えば、オニスクス・アセルス（Ｏｎｉｓｃｕｓ ａｓ
ｅｌｌｕｓ）、ポルセリオ・スカベル（Ｐｏｒｃｅｌｌｉｏ ｓｃａｂｅｒ）；
倍脚目（Ｄｉｐｌｏｐｏｄａ）の、例えば、ブラニウルス・グツラツス（Ｂｌａｎｉｕ
ｌｕｓ ｇｕｔｔｕｌａｔｕｓ）、ポリデスムス属種（Ｐｏｌｙｄｅｓｍｕｓ ｓｐｐ．
）；
唇脚目（Ｃｈｉｌｏｐｏｄａ）の、例えば、ゲオフィルス属種（Ｇｅｏｐｈｉｌｕｓ
ｓｐｐ．）；
シミ目（Ｚｙｇｅｎｔｏｍａ）の、例えば、クテノレピスマ属種（Ｃｔｅｎｏｌｅｐｉ
ｓｍａ ｓｐｐ．）、レピスマ・サッカリナ（Ｌｅｐｉｓｍａ ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）
、レピスモデス・インクイリヌス（Ｌｅｐｉｓｍｏｄｅｓ ｉｎｑｕｉｌｉｎｕｓ）；
ゴキブリ目（Ｂｌａｔｔａｒｉａ）の、例えば、ブラッタ・オリエンタリエス（Ｂｌａ
ｔｔａ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｅｓ）、ブラッテラ・ゲルマニカ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ ｇ
ｅｒｍａｎｉｃａ）、ブラッテラ・アサヒナイ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ ａｓａｈｉｎａｉ
）、レウコファエア・マデラエ（Ｌｅｕｃｏｐｈａｅａ ｍａｄｅｒａｅ）、パンクロラ
属種（Ｐａｎｃｈｌｏｒａ ｓｐｐ．）、パルコブラッタ属種（Ｐａｒｃｏｂｌａｔｔａ
ｓｐｐ．）、ペリプラネタ・アウストララシアエ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｕｓｔ
ｒａｌａｓｉａｅ）、ペリプラネタ・アメリカナ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｍｅｒｉ
ｃａｎａ）、ペリプラネタ・ブルネア（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ｂｒｕｎｎｅａ）、ペ
リプラネタ・フリギノサ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ｆｕｌｉｇｉｎｏｓａ）、スペラ・
ロンギパルパ（Ｓｕｐｅｌｌａ ｌｏｎｇｉｐａｌｐａ）；
サルタトリア目（Ｓａｌｔａｔｏｒｉａ）の、例えば、アケタ・ドメスチクス（Ａｃｈ
ｅｔａ ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）；
ハサミムシ目（Ｄｅｒｍａｐｔｅｒａ）の、例えば、ホルフィクラ・アウリクラリア（
Ｆｏｒｆｉｃｕｌａ ａｕｒｉｃｕｌａｒｉａ）；
シロアリ目（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）の、例えば、カロテルメス属種（Ｋａｌｏｔｅｒｍｅ
ｓ ｓｐｐ．）、レチクリテルメス属種（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｓｐｐ．）；
チャタテムシ目（Ｐｓｏｃｏｐｔｅｒａ）の、例えば、レピナツス属種（Ｌｅｐｉｎａ
ｔｕｓ ｓｐｐ．）、リポセリス属種（Ｌｉｐｏｓｃｅｌｉｓ ｓｐｐ．）；
コウチュウ目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）の、例えば、アントレヌス属種（Ａｎｔｈｒｅ
ｎｕｓ ｓｐｐ．）、アタゲヌス属種（Ａｔｔａｇｅｎｕｓ ｓｐｐ．）、デルメステス
属種（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ ｓｐｐ．）、ラテチクス・オリザエ（Ｌａｔｈｅｔｉｃｕｓ
ｏｒｙｚａｅ）、ネクロビア属種（Ｎｅｃｒｏｂｉａ ｓｐｐ．）、プチヌス属種（Ｐ
ｔｉｎｕｓ ｓｐｐ．）、リゾペルタ・ドミニカ（Ｒｈｉｚｏｐｅｒｔｈａ ｄｏｍｉｎ
ｉｃａ）、シトフィルス・グラナリウス（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｇｒａｎａｒｉｕｓ）
、シトフィルス・オリザエ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｏｒｙｚａｅ）、シトフィルス・ゼ
アマイス（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｚｅａｍａｉｓ）、ステゴビウム・パニセウム（Ｓｔ
ｅｇｏｂｉｕｍ ｐａｎｉｃｅｕｍ）；
双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ）の、例えば、アエデス・アエギプチ（Ａｅｄｅｓ ａｅｇｙ
ｐｔｉ）、アエデス・アルボピクツス（Ａｅｄｅｓ ａｌｂｏｐｉｃｔｕｓ）、アエデス
・タエニオリンクス（Ａｅｄｅｓ ｔａｅｎｉｏｒｈｙｎｃｈｕｓ）、アノフェレス属種
（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｓｐｐ．）、カリフォラ・エリトロセファラ（Ｃａｌｌｉｐｈｏ
ｒａ ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）、クリソゾナ・プルビアリス（Ｃｈｒｙｓｏｚｏ
ｎａ ｐｌｕｖｉａｌｉｓ）、クレキス・クインクエファシアツス（Ｃｕｌｅｘ ｑｕｉ
ｎｑｕｅｆａｓｃｉａｔｕｓ）、クレキス・ピピエンス（Ｃｕｌｅｘ ｐｉｐｉｅｎｓ）
、クレキス・タルサリス（Ｃｕｌｅｘ ｔａｒｓａｌｉｓ）、ドロソフィラ属種（Ｄｒｏ
ｓｏｐｈｉｌａ ｓｐｐ．）、ファンニア・カニクラリス（Ｆａｎｎｉａ ｃａｎｉｃｕ
ｌａｒｉｓ）、ムスカ・ドメスチカ（Ｍｕｓｃａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、フレボトムス
属種（Ｐｈｌｅｂｏｔｏｍｕｓ ｓｐｐ．）、サルコファガ・カルナリア（Ｓａｒｃｏｐ
ｈａｇａ ｃａｒｎａｒｉａ）、シムリウム属種（Ｓｉｍｕｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、スト
モキシス・カルシトランス（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ ｃａｌｃｉｔｒａｎｓ）、チプラ・パル
ドサ（Ｔｉｐｕｌａ ｐａｌｕｄｏｓａ）；
鱗翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）の、例えば、アクロイア・グリセラ（Ａｃｈｒｏｉ
ａ ｇｒｉｓｅｌｌａ）、ガレリア・メロネラ（Ｇａｌｌｅｒｉａ ｍｅｌｌｏｎｅｌｌ
ａ）、プロジア・インテルプンクテラ（Ｐｌｏｄｉａ ｉｎｔｅｒｐｕｎｃｔｅｌｌａ）
、チネア・クロアセラ（Ｔｉｎｅａ ｃｌｏａｃｅｌｌａ）、チネア・ペリオネラ（Ｔｉ
ｎｅａ ｐｅｌｌｉｏｎｅｌｌａ）、チネオラ・ビセリエラ（Ｔｉｎｅｏｌａ ｂｉｓｓ
ｅｌｌｉｅｌｌａ）；
ノミ目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）の、例えば、クテノセファリデス・カニス（Ｃｔ
ｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｃａｎｉｓ）、クテノセファリデス・フェリス（Ｃｔｅｎ
ｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｆｅｌｉｓ）、プレキス・イリタンス（Ｐｕｌｅｘ ｉｒｒｉ
ｔａｎｓ）、ツンガ・ペネトランス（Ｔｕｎｇａ ｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、キセノプシラ
・ケオピス（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ ｃｈｅｏｐｉｓ）；
膜翅目（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）の、例えば、カムポノツス・ヘルクレアヌス（Ｃａ
ｍｐｏｎｏｔｕｓ ｈｅｒｃｕｌｅａｎｕｓ）、ラシウス・フリギノスス（Ｌａｓｉｕｓ
ｆｕｌｉｇｉｎｏｓｕｓ）、ラシウス・ニゲル（Ｌａｓｉｕｓ ｎｉｇｅｒ）、ラシウ
ス・ウムブラツス（Ｌａｓｉｕｓ ｕｍｂｒａｔｕｓ）、モノモリウム・ファラオニス（
Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ ｐｈａｒａｏｎｉｓ）、パラベスプラ属種（Ｐａｒａｖｅｓｐｕ
ｌａ ｓｐｐ．）、テトラモリウム・カエスピツム（Ｔｅｔｒａｍｏｒｉｕｍ ｃａｅｓ
ｐｉｔｕｍ）；
シラミ目（Ａｎｏｐｌｕｒａ）の、例えば、ペジクルス・フマヌス・カピチス（Ｐｅｄ
ｉｃｕｌｕｓ ｈｕｍａｎｕｓ ｃａｐｉｔｉｓ）、ペジクルス・フマヌス・コルポリス
（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｈｕｍａｎｕｓ ｃｏｒｐｏｒｉｓ）、ペムフィグス属種（Ｐｅ
ｍｐｈｉｇｕｓ ｓｐｐ．）、フィロエラ・バスタトリキス（Ｐｈｙｌｌｏｅｒａ ｖａ
ｓｔａｔｒｉｘ）、フチルス・プビス（Ｐｈｔｈｉｒｕｓ ｐｕｂｉｓ）；
異翅目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ）の、例えば、シメキス・ヘミプテルス（Ｃｉｍｅｘ
ｈｅｍｉｐｔｅｒｕｓ）、シメキス・レクツラリウス（Ｃｉｍｅｘ ｌｅｃｔｕｌａｒ
ｉｕｓ）、ロジヌス・プロリキスス（Ｒｈｏｄｉｎｕｓ ｐｒｏｌｉｘｕｓ）、トリアト
マ・インフェスタンス（Ｔｒｉａｔｏｍａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）。
家庭用殺虫剤の分野においては、それらは、単独で使用するか、又は、別の適切な活性
成分（例えば、リン酸エステル系、カーバメート系、ピレスロイド系、ネオニコチノイド
系、成長調節剤又は別の既知の種類の殺虫剤から選択される活性成分など）と組み合わせ
て使用する。
それらは、エーロゾル、非加圧スプレー製品、例えば、ポンプスプレー及び噴霧スプレ
ー、自動霧化システム（ａｕｔｏｍａｔｉｃ ｆｏｇｇｉｎｇ ｓｙｓｔｅｍ）、噴霧器
（ｆｏｇｇｅｒ）、泡、ゲル、セルロース製又はポリマー製のエバポレーター錠剤を有す
るエバポレーター製品、液体エバポレーター、ゲル及び膜エバポレーター、プロペラ駆動
エバポレーター、エネルギーフリー型蒸発システム又は受動型蒸発システム、防虫紙（ｍ
ｏｔｈ ｐａｐｅｒｓ）、防虫バッグ（ｍｏｔｈ ｂａｇｓ）及び防虫ゲル（ｍｏｔｈ
ｇｅｌｓ）において使用されるか、又は、粒剤若しくは粉剤として、ばらまき用の餌（ｂ
ａｉｔｓ ｆｏｒ ｓｃａｔｔｅｒｉｎｇ）に入れて使用されるか、又は、ベイトステー
ションで使用される。
調製実施例
実施例１
２−クロロ−２，２−ジフルオロエチルアンモニウムクロリド
Figure 2015205902
 １５．１２ｇ（１１６．７ｍｍｏｌ）のクロロジフルオロアセトアミドを、アルゴン下
、１５０ｍＬのＴＨＦに溶解させ、８ｇ（１０５．３ｍｍｏｌ）のボラン−ジメチルスル
フィドと混合させた。その混合物を還流しながら１時間加熱し、４０ｍＬの希塩酸をゆっ
くりと添加した。その混合物を還流しながらさらに１時間加熱し、氷浴を用いて冷却し、
エーテル、希水酸化ナトリウム溶液及び水性クエン酸と混合させてｐＨ＝９とした。その
水相をエーテルで合計３回抽出し、その有機相を合して硫酸ナトリウムで脱水した。得ら
れた溶液をエーテル中の２Ｍ ＨＣｌ約８０ｍＬと混合させた。形成された沈澱物を吸引
濾過し、ロータリーエバポレーターで乾燥させた。
収量：５．９９ｇ（理論値の３３％）。
Ｎ−（２−クロロ−２，２−ジフルオロエチル）−４−メチル−２−ピリジン−３−イ
ルチアゾール−５−カルボキサミド
Figure 2015205902
 ７０ｍＬのアセトニトリルの中に３３０ｍｇ（１．５０ｍｍｏｌ）の該チアゾールカル
ボン酸及び２．５２ｇ（１９．５ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミンを最
初に入れ、撹拌しながら、４５８ｍｇ（１．８ｍｍｏｌ）のビス（２−オキソ−３−オキ
サゾリジニル）ホスフィン酸クロリド（Ｂｏｐ−Ｃｌ）と混合させた。２０分間経過した
後、４５５ｍｇ（３ｍｍｏｌ）の該アミン塩酸塩を添加し、その混合物を室温で１６時間
撹拌した。後処理のために、その混合物を減圧下に濃縮し、酢酸エチルと塩化ナトリウム
溶液／リン酸緩衝溶液（ｐＨ７）の間で分配させ、その有機相を硫酸ナトリウムで脱水し
、減圧下に濃縮した。その残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（シクロヘキサン／酢酸
エチル）で精製した。
収量：２６５ｍｇ（理論値の５１％），ｌｏｇＰ１）（ＨＣＯＯＨ）１．８４；
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＮ）：２．７（ｓ，３Ｈ），４．２（ｄｔ，２Ｈ），７．１（ｂ
ｒ，１Ｈ），７．４５（ｄｄ，１Ｈ），８．２（ｍ，１Ｈ），８．７５（ｍ，１Ｈ），９
．１（ｍ，１Ｈ）。
実施例２
Figure 2015205902
 ３０ｍＬのアセトニトリルの中に１５０ｍｇ（０．５８９ｍｍｏｌ）の該チアゾールカ
ルボン酸及び９８９ｍｇ（７．６６ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミンを
最初に入れ、撹拌しながら、１７９ｍｇ（０．７１ｍｍｏｌ）のビス（２−オキソ−３−
オキサゾリジニル）ホスフィン酸クロリド（Ｂｏｐ−Ｃｌ）と混合させた。２０分間経過
した後、２６４ｍｇ（１．７７ｍｍｏｌ）の該アミン塩酸塩を添加し、その混合物を室温
で１６時間撹拌した。後処理のために、その混合物を減圧下に濃縮し、酢酸エチルと水の
間で分配させ、その有機相を硫酸マグネシウムで脱水し、減圧下に濃縮した。
収量：１９２ｍｇ（理論値の９０％）、ｌｏｇＰ（ＨＣＯＯＨ）２．７２；
１Ｈ ＮＭＲ（ｄ６−ＤＭＳＯ）：２．４３（ｓ，３Ｈ），３．１３（ｓ，３Ｈ），４．
３５（ｑ，２Ｈ），８．３７（１Ｈ，ｍ），８．７３（１Ｈ，ｍ），９．０５（１Ｈ，ｍ
）ｐｐｍ。
実施例３
段階１： ナトリウム ２−クロロ−２−エトキシカルボニルエトキシド
Figure 2015205902
 ５００ｍＬのＭＴＢＥに８９．３１ｇ（７２８ｍｍｏｌ）のクロロ酢酸エチル及び６３
．７ｇ（８５９．９ｍｍｏｌ）のギ酸エチルを溶解させた。撹拌しながら、ナトリウムエ
トキシドのエタノール溶液２５９．７７ｇ（８０１ｍｍｏｌ）を滴下して加えた。１６時
間経過した後、その懸濁液を形成された沈澱物からデカントした。その残渣を約５００ｍ
Ｌのジエチルエーテルと一緒に撹拌し、吸引濾過した。固体をさらなる５００ｍＬのジエ
チルエーテルで洗浄し、乾燥させた。
収量８４ｇ（理論値の６６％）。
段階２： ２−ピリジン−３−イルチアゾール−５−カルボン酸エチル
Figure 2015205902
 ２０ｇ（１４４．７２ｍｍｏｌ）のチオニコチンアミドを、６００ｍＬのエタノールの
中で、５０．５２ｇ（２８９．４５ｍｍｏｌ）のナトリウム ２−クロロ−２−エトキシ
カルボニルエトキシドと一緒に、還流温度で２４時間撹拌した。減圧下に溶媒を除去し、
その残渣をジクロロメタンと混合させた。その有機相を水で３回洗浄し、蒸発させること
により濃縮した。その残渣をジクロロメタン／ヘキサンから再結晶させた。さらなる生成
物を母液から単離した。
収量：１８．６６ｇ（理論値の５０％）、ｌｏｇＰ（ＨＣＯＯＨ）１．９３。
段階３： ２−ピリジン−３−イルチアゾール−５−カルボン酸
Figure 2015205902
 ６０ｍＬのエタノールの中に４．０３ｇ（１６．５ｍｍｏｌ）の該チアゾールカルボン
酸エステルを最初に入れ、２０ｍＬの水の中の５．８６ｇ（６６ｍｍｏｌ）の水酸化ナト
リウムの溶液を滴下して加えた。その混合物を室温で１６時間撹拌した。エタノールを留
去し、残った水溶液を塩酸で酸性化した。沈澱した生成物を吸引濾過し、乾燥させた。
収量：２．５７ｇ（理論値の７５％）、ｌｏｇＰ（ＨＣＯＯＨ）：０．４２。
段階４： ３−（５−クロロカルボニルチアゾール−２−イル）ピリジニウムクロリド
Figure 2015205902
 １２０ｍＬのトルエンの中の８．５０ｇ（４１．２１ｍｍｏｌ）の該チアゾールカルボ
ン酸を、数滴のＤＭＦと一緒に、５．１ｍＬ（７０ｍｍｏｌ）の塩化チオニルと３０分間
以内の間混合させた。次いで、その混合物を６０℃で３時間撹拌し、その溶液にアルゴン
を通気しながら３０分間冷却し、氷浴内でさらに３０分間冷却した。沈澱物を吸引濾過し
、トルエンで洗浄し、ロータリーエバポレーターで乾燥させた。
収量：１０．３６ｇ（理論値の９６％）。
段階５：
Figure 2015205902
 ６ｍＬのジオキサンの中に２１９ｍｇ（０．８４ｍｍｏｌ）の該酸塩化物を最初に入れ
、３２４ｍｇ（２．５１ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン及び１３８ｍ
ｇ（１．００ｍｍｏｌ）の該ピリミジルメチルアミンと混合させ、室温で１６時間撹拌し
た。後処理のために、その混合物を減圧下に濃縮し、その残渣を酢酸エチルと水の間で分
配させ、その有機相を脱水し、濃縮した。
収量：９６ｍｇ（理論値の３４％）、ｌｏｇＰ（ＨＣＯＯＨ）１．１９；
１Ｈ ＮＭＲ（ｄ６−ＤＭＳＯ）：２．４０（ｓ，６Ｈ），４．５８（ｍ，２Ｈ），７．
１（ｍ，１Ｈ），７．５５（ｍ，１Ｈ），８．３５（ｍ，１Ｈ），８．５５（ｓ，１Ｈ）
，８．７０（ｍ，１Ｈ），９．１０（ｍ，１Ｈ），９．１５（ｍ，１Ｈ）ｐｐｍ。
実施例４
Figure 2015205902
 ６００ｍｇ（１．９９ｍｍｏｌ）の該チアゾールカルボキサミド及び４４３ｍｇ（１．
１０ｍｍｏｌ）の４−メトキシフェニルジチオホスホン酸無水物を、アルゴン下、６０ｍ
Ｌのトルエンの中で、１６時間加熱還流した。後処理のために、その混合物を炭酸水素ナ
トリウム溶液と酢酸エチルの間で分配させ、その有機相を脱水し、濃縮した。その残渣を
シリカゲルクロマトグラフィー（ジクロロメタン／酢酸エチル）で精製した。
収量：５９０ｍｇ（理論値の９２％）、ｌｏｇＰ（ＨＣＯＯＨ）２．３９；
１Ｈ ＮＭＲ（ｄ６−ＤＭＳＯ）：２．５４（ｓ，３Ｈ），４．６５（ｑ，２Ｈ），７．
５０（ｍ，１Ｈ），８．２５（ｍ，１Ｈ），８．６５（ｍ，１Ｈ），９．１０（ｍ，１Ｈ
）ｐｐｍ。
実施例５
段階１：
Figure 2015205902
 ５０ｍＬのアセトニトリルの中の２．２２ｇ（１２．５ｍｍｏｌ）の該クロロチアゾー
ルカルボン酸及び２１ｇ（１６２ｍｍｏｌ）のジイソプロピルエチルアミンを、撹拌しな
がら、３．８２ｇ（１５ｍｍｏｌ）のビス（２−オキソ−３−オキサゾリジニル）ホスフ
ィン酸クロリド（Ｂｏｐ−Ｃｌ）と混合させた。２０分間経過した後、１．８５７ｇ（１
８．７５ｍｍｏｌ）の該アミンを添加し、その混合物を室温で１６時間撹拌した。後処理
のために、その混合物を水と酢酸エチルの間で分配させ、その有機相を脱水し、濃縮した
。その残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ジクロロメタン／酢酸エチル）で精製した
。
収量：１．１０ｇ（理論値の３４％）、ｌｏｇＰ（ＨＣＯＯＨ）１．９７。
段階２：
Figure 2015205902
 １０ｍＬのジメトキシエタンの中に段階１からの３２６ｍｇ（１．２６ｍｍｏｌ）の該
クロロチアゾールカルボキサミド及び２００ｍｇ（０．９７ｍｍｏｌ）の該ピリミジルホ
ウ酸エステル及び２１ｍｇ（０．０２９ｍｍｏｌ）の１，１’−ビス（ジフェニルホスフ
ィノ）フェロセン−パラジウム（ＩＩ）クロリドを最初に入れた。２Ｍ 炭酸カリウム溶
液１．４５ｍＬを添加し、その混合物を、アルゴン下、８０℃で４時間撹拌した。後処理
のために、その混合物を水とジクロロメタンの間で分配させ、その有機相を硫酸マグネシ
ウムで脱水し、濃縮した。その残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ジクロロメタン／
酢酸エチル）で精製した。
収量：６４ｍｇ（理論値の２１％）、ｌｏｇＰ（ＨＣＯＯＨ）１．６１；
１Ｈ ＮＭＲ（ｄ６−ＤＭＳＯ）：２．６０（ｓ，３Ｈ），４．０５（ｍ，２Ｈ），８．
８５（ｍ，１Ｈ），９．２５（ｍ，２Ｈ）。
実施例６
段階１：
Figure 2015205902
 １５．０ｇ（７２．４ｍｍｏｌ）の該ピリジンジケトエステル及び３．３４ｇ（７２．
４ｍｍｏｌ）のメチルヒドラジンを３００ｍＬのエタノールの中で還流しながら２時間加
熱した。次いで、その混合物を減圧下に濃縮し、シリカゲルクロマトグラフィー（溶離液
：シクロヘキサン／酢酸エチル）で異性体を分離させた。
収量：
６．５５ｇ（理論値の４１％）の所望の異性体Ａ、ｌｏｇＰ（ＨＣＯＯＨ）０．８４（こ
れは、次の段階でさらに使用した）
２．２３ｇ（理論値の１４％）のもう一方の異性体Ｂ、ｌｏｇＰ（ＨＣＯＯＨ）０．７７
。
段階２：
Figure 2015205902
 ４００ｍＬのＴＨＦ（テトラヒドロフラン）と２５０ｍＬの水の混合物に６．５５ｇ（
３０．１５ｍｍｏｌ）の該ピラゾールカルボン酸エステルを溶解させ、１５０ｍＬの水の
中の２．５３ｇ（６０．３１ｍｍｏｌ）の水酸化リチウム一水和物の溶液と混合させ、室
温で１６時間撹拌した。後処理のために、減圧下にＴＨＦを除去し、沈澱した生成物を吸
引濾過し、乾燥させた。
収量：６．０８ｇ（理論値の９９％）。
段階３：
Figure 2015205902
 ２．０ｇ（９．８４ｍｍｏｌ）の該ピラゾールカルボン酸を５０ｍＬの塩化チオニルの
中で還流しながら２時間加熱し、濃縮した。
収量：２．１３ｇ（理論値の９１％）。
段階４：
Figure 2015205902
 ７．００ｇ（５４．１ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミンと１．５８ｇ
（１６．２ｍｍｏｌ）の該アミン塩酸塩を含んでいる１００ｍＬのジオキサンの中で３．
００ｇ（１３．５ｍｍｏｌ）の該塩化ピラゾリルを室温で１６時間撹拌した。後処理のた
めに、その混合物を濃縮し、その残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（溶離剤：シクロ
ヘキサン／酢酸エチル）で精製した。
収量：１．９２ｇ（理論値の５６％）、ｌｏｇＰ（ＨＣＯＯＨ）０．４９；
１Ｈ ＮＭＲ（ｄ６−ＤＭＳＯ）：３．３１（ｓ，３Ｈ），３．７０（ｓ，３Ｈ），４．
０２（ｓ，３Ｈ），７．２０（ｓ，１Ｈ），７．４０（ｍ，１Ｈ），８．１５（ｍ，１Ｈ
），８．５０（ｍ，１Ｈ），９．０２（ｍ，１Ｈ）。
実施例７
段階１： オキソ［Ｎ’−（ピリジン−３−カルボニル）ヒドラジノ］酢酸エチル
Figure 2015205902
 ２８．０ｇ（２０４ｍｍｏｌ）のニコチン酸ヒドラジドを７００ｍＬのＤＭＦに穏やか
に加熱することにより溶解させ、次いで、５２．５ｇ（５１８ｍｍｏｌ）のトリエチルア
ミンを添加し、氷浴で冷却しながら、４０ｍＬのジクロロメタンの中の３１．７ｇ（２３
２ｍｍｏｌ）の塩化オキサリルの溶液を滴下して加えた。その混合物を１５分間撹拌し、
蒸発させることにより濃縮し、その残渣を水（ｐＨ７）とクロロホルム／イソプロパノー
ル（１０：１）の間で分配させた。その有機層を脱水し、減圧下に濃縮した。
収量：５９．０ｇの粗製生成物（これは、それ以上精製することなく次の段階で変換させ
た）。
段階２： ５−ピリジン−３−イル［１，３，４］チアジアゾール−２−カルボン酸エ
チル
Figure 2015205902
 ５９．０ｇ（２４８ｍｍｏｌ）の該ヒドラゾン及び５７．３ｇ（１４１ｍｍｏｌ）のメ
トキシフェニルジチオホスホン酸無水物を５００ｍＬのトルエンの中で４時間加熱還流し
た。後処理のために、その混合物を減圧下に濃縮し、シリカゲルクロマトグラフィー（シ
クロヘキサン／アセトン）を用いて精製した。
収量：１５．５ｇ（理論値の２６％）、ｌｏｇＰ（ＨＣＯＯＨ）１．４１。
段階３： ５−ピリジン−３−イル［１，３，４］チアジアゾール−２−カルボン酸ナ
トリウム
Figure 2015205902
 １．５ｇ（６．３７ｍｍｏｌ）の該チアジアゾールカルボン酸エステル及びエタノール
中のナトリウムエトキシドの２１％溶液２．３ｍＬ（６．３ｍｍｏｌ）を、２３ｍＬのエ
タノールと７．５ｍＬの水の混合物の中で、室温で３０分間撹拌し、氷浴で冷却しながら
さらに１０分間撹拌した。沈澱した生成物を吸引濾過し、エーテルで２回洗浄し、ロータ
リーエバポレーターで乾燥させた。
収量：１．３５ｇ（理論値の９２％）。
段階４： Ｎ，Ｎ−ジメチル−５−ピリジン−３−イル［１，３，４］チアジアゾール
−２−カルボキサミド
Figure 2015205902
 ２０ｍＬのＴＨＦと２ｍＬのＤＭＦ（ジメチルホルムアミド）の混合物の中の０．５０
ｇ（２．１８ｍｍｏｌ）の該チアジアゾールカルボン酸塩に、０．４９８ｇ（３．９２ｍ
ｍｏｌ）の塩化オキサリルを滴下して加えた。ガスの発生が止んだ後、０．７２６ｇ（７
．１７ｍｍｏｌ）のトリエチルアミン及び０．４７６ｇ（４．３６ｍｍｏｌ）の該アミン
を添加し、その混合物を室温で１６時間撹拌した。後処理のために、その混合物を減圧下
に濃縮し、水とクロロホルム／イソプロパノール（１０：１）の間で分配させた。その有
機相を脱水し、減圧下に濃縮し、シリカゲルクロマトグラフィー（酢酸エチル、アセトン
）を用いて精製した。
収量：０．１４ｇ（理論値の１９％）、ｌｏｇＰ（ＨＣＯＯＨ）０．８５；ｌｏｇＰ（ｐ
Ｈ＝７．５）０．８５；
１Ｈ ＮＭＲ（ｄ６−ＤＭＳＯ）：４．２５（ｍ，２Ｈ），７．４（ｔ，１Ｈ），７．６
（ｍ，１Ｈ），８．４（ｍ，１Ｈ），８．８（ｍ，３Ｈ），９．２（ｍ，１Ｈ），９．４
（ｂｒ，１Ｈ）。
実施例８
Ｎ，Ｎ−ジメチル−５−ピリジン−３−イル［１，３，４］チアジアゾール−２−カル
ボキサミド
Figure 2015205902
 密閉反応容器内で、０．３ｇ（１．２５ｍｍｏｌ）の該チアジアゾールエステルを、エ
タノール中のジメチルアミンの５．６モル溶液２．５ｍＬ（１４ｍｍｏｌ）と一緒に、１
５ｍＬのエタノールの中で１０５℃で１時間撹拌した。その混合物を、蒸発させることに
より濃縮し、１０ｍＬの温１，１，１−ベンゾトリフルオリドに溶解させ、少量の活性炭
と一緒に短時間沸騰させ（その活性炭は、熱濾過した）、冷却した。形成された沈澱物を
吸引濾過し、ロータリーエバポレーターで乾燥させた。
収量：０．１ｇ（理論値の３２％）、ｌｏｇＰ（ＨＣＯＯＨ）０．９５；
１Ｈ ＮＭＲ（ｄ６−ＤＭＳＯ）：３．１（ｓ，３Ｈ，ＤＭＳＯの下），３．４（２，３
Ｈ），７．４（ｍ，１Ｈ），８．４（ｍ，１Ｈ），８．８（ｍ，３Ｈ），９．２（ｍ，１
Ｈ）。
下記表に、本発明のさらなる化合物を記載する。
Figure 2015205902
Figure 2015205902
Figure 2015205902
Figure 2015205902
Figure 2015205902
Figure 2015205902
Figure 2015205902
Figure 2015205902
Figure 2015205902
Figure 2015205902
Figure 2015205902
Figure 2015205902
Figure 2015205902
Figure 2015205902
Figure 2015205902
Figure 2015205902
Figure 2015205902
Figure 2015205902
Figure 2015205902
Figure 2015205902
Figure 2015205902
Figure 2015205902
Figure 2015205902
Figure 2015205902
Figure 2015205902
Figure 2015205902
Figure 2015205902
Figure 2015205902
Figure 2015205902
Figure 2015205902
Figure 2015205902
Figure 2015205902
Figure 2015205902
Figure 2015205902
Figure 2015205902
Figure 2015205902
Figure 2015205902
Figure 2015205902
Figure 2015205902
１） ｌｏｇＰ値を求めるための方法（ギ酸法）についての記述
表中に記載されているｌｏｇＰ値は、ＥＥＣ−Ｄｉｒｅｃｔｉｖｅ ７９／８３１ Ａ
ｎｎｅｘ Ｖ．Ａ８に従い、逆相カラム（Ｃ １８）でのＨＰＬＣ（高性能液体クロマト
グラフィー）により測定した。
温度：５５℃；
酸性範囲（ｐＨ３．４）において測定するための溶離剤：
溶離剤Ａ：アセトニトリル＋１リットル当たり１ｍＬのギ酸；
溶離剤Ｂ：水＋１リットル当たり０．９ｍＬのギ酸；
勾配：４．２５分間で、１０％溶離剤Ａ／９０％溶離剤Ｂから９５％溶離剤Ａ／５％溶
離剤Ｂまで。
較正は、ｌｏｇＰ値が知られている非分枝鎖アルカン−２−オン（３個〜１６個の炭素
原子含有）を用いて実施した（ｌｏｇＰ値は、連続する２種類のアルカノンの間の線形補
間により、保持時間に基づいて測定）。ラムダマックス値は、２００ｎｍ〜４００ｎｍの
紫外線スペクトルを参照し、クロマトグラフシグナルの最大値で決定した。
生物学的実施例
実施例Ｎｏ．１
ミズス（Ｍｙｚｕｓ）試験
溶媒： ７８．０重量部のアセトン
１．５重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤： ０．５重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性成分の適切な製剤を調製するために、１重量部の活性成分を上記量の溶媒及び乳化
剤と混合し、得られた濃厚物を乳化剤を含有している水で稀釈して所望の濃度とする。
全ての成育段階のモモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ）が発生してい
るハクサイ（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｐｅｋｉｎｅｎｓｉｓ）の葉の薄片に、所望濃度の活性
成分製剤を噴霧する。
所望の時間が経過した後、効力（％）を求める。１００％は、全てのアブラムシが死ん
だことを意味し、０％は、死んだアブラムシが無かったことを意味する。
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、５００ｇ／ｈａの施用量で７
０％以上の効力を示す：
実施例番号 １、３、４、５、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６
、２１、２２、２４、２５、２６、２７、２８、２９、３０、３１、３２、３３、３４、
３５、３６、３７、３８、３９、４０、４１、４２、４３、４４、４５、４６、４７、４
８、４９、５０、５１、５２、５３、５４、５５、５６、５７、５８、５９、６０、６１
、６２、６３、６４、６５、６６、６７、６８、６９、７０、７１、７２、７３、７４、
７５、７６、７７、７８、７９、８０、８１、８２、８３、８４、８５、８６、８７、８
８、８９、９０、９１、９２、９３、９４、９５、９６、９７、９８、９９、１００、１
０１、１０２、１０３、１０４、１０５、１０６、１０７、１０８、１０９、１１０、１
１１、１１２、１１３、１１４、１１５、１１６、１１７、１１８、１１９、１２０、１
２１、１２２、１２３、１２４、１２５、１２６、１２７、１２８、１２９、１３０、１
３１、１３２、１３３、１３４、１３５、１３６、１３７、１３８、１３９、１４０、１
４１、１４２、１４３、１４４、１４５、１４６、１４７、１４８、１４９、１５０、１
５１、１５２、１５３、１５４、１５５、１５６、１５７、１５８、１５９、１６０、１
６１、１６２、１６３、１６４、１６５、１６６、１６７、１６８、１６９、１７０、１
７１、１７２、１７３、１７４、１７５、１７６、１７７、１７８、１７９、１８０、１
８１、１８２、１８３、１８４、１８５、１８６、１８７、１８８、１８９、１９０、１
９１、１９２、１９３、１９４、１９５、１９６、１９７、１９８、１９９、２００、２
０１、２０２、２０３、２０４。
実施例Ｎｏ．２
ファエドン（Ｐｈａｅｄｏｎ）試験
溶媒： ７８．０重量部のアセトン
１．５重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤： ０．５重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性成分の適切な製剤を調製するために、１重量部の活性成分を上記量の溶媒及び乳化
剤と混合し、得られた濃厚物を乳化剤を含有している水で稀釈して所望の濃度とする。
ハクサイ（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｐｅｋｉｎｅｎｓｉｓ）の葉の薄片に所望濃度の活性成
分製剤を噴霧し、乾燥後、マスタードビートル（ｍｕｓｔａｒｄ ｂｅｅｔｌｅ）（Ｐｈ
ａｅｄｏｎ ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ）の幼虫を寄生させる。
所望の時間が経過した後、効力（％）を求める。１００％は、全てのマスタードビート
ル幼虫が死んだことを意味し、０％は、死んだマスタードビートル幼虫が無かったことを
意味する。
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、５００ｇ／ｈａの施用量で８
０％以上の効力を示す：
実施例番号 ３９、７５。
実施例Ｎｏ．３
ツマジロクサヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）試験
溶媒： ７８．０重量部のアセトン
１．５重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤： ０．５重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性成分の適切な製剤を調製するために、１重量部の活性成分を上記量の溶媒及び乳化
剤と混合し、得られた濃厚物を乳化剤を含有している水で稀釈して所望の濃度とする。
トウモロコシ（Ｚｅａ ｍａｙｓ）の葉の薄片に所望濃度の活性成分製剤を噴霧し、乾
燥後、ツマジロクサヨトウ（ａｒｍｙｗｏｒｍ）（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｆｒｕｇｉｐ
ｅｒｄａ）の幼虫を寄生させる。
所望の時間が経過した後、効力（％）を求める。１００％は、全てのツマジロクサヨト
ウ幼虫が死んだことを意味し、０％は、死んだツマジロクサヨトウ幼虫が無かったことを
意味する。
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、５００ｇ／ｈａの施用量で８
０％以上の効力を示す：
実施例番号 ３９。
実施例Ｎｏ．４
テトラニクス（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ）試験；ＯＰ抵抗性
溶媒： ７８．０重量部のアセトン
１．５重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤： ０．５重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性成分の適切な製剤を調製するために、１重量部の活性成分を上記量の溶媒及び乳化
剤と混合し、得られた濃厚物を乳化剤を含有している水で稀釈して所望の濃度とする。
全ての成育段階のナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｕｒｔｉｃａｅ）が発生して
いるインゲンマメ（ｃｏｍｍｏｎ ｂｅａｎ）（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ ｖｕｌｇａｒｉｓ
）の葉の薄片に、所望濃度の活性成分製剤を噴霧する。
所望の時間が経過した後、効力（％）を求める。１００％は、全てのナミハダニが死ん
だことを意味し、０％は、死んだナミハダニが無かったことを意味する。
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、１００ｇ／ｈａの施用量で８
０％以上の効力を示す：
実施例番号 ５３。
実施例Ｎｏ．５
ネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ）試験
溶媒： ８０重量部のアセトン
活性成分の適切な製剤を調製するために、１重量部の活性成分を上記量の溶媒と混合し
、得られた濃厚物を水で稀釈して所望の濃度とする。
容器に、砂、活性成分の溶液、サツマイモネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ
ｉｎｃｏｇｎｉｔａ）の卵／幼虫の懸濁液及びレタス種子を入れる。レタス種子が発芽
し、植物が生育する。根では、こぶが生じる。
所望の時間が経過した後、こぶの形成（％）に基づいて殺線虫活性を求める。１００％
は、こぶが見られなかったことを意味し、０％は、処理された植物におけるこぶの数が未
処理対照におけるこぶの数に相当することを意味する。
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、２０ｐｐｍの施用量で８０％
以上の効力を示す：
実施例番号 ９８、２００。
実施例Ｎｏ．６
オウシマダニ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ）試験
溶媒： ジメチルスルホキシド
活性成分の適切な製剤を調製するために、１重量部の活性成分を上記量の溶媒と混合し
、得られた濃厚物を水で稀釈して所望の濃度とする。
活性成分の該溶液を腹部（オウシマダニ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ）
）に注入し、その動物を皿に移し、気候制御室の中で保存する。当該作用を受精卵の産卵
によってモニターする。
所望の時間が経過した後、効力（％）を求める。１００％は、受精卵を産んだマダニが
無かったことを意味する。
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、動物１匹当たり２０μｇの施
用量で８０％以上の効力を示す：
実施例番号 ３５、５３、６７、７０、８５、８７、１１１。
実施例Ｎｏ．７
ヒツジキンバエ（Ｌｕｃｉｌｉａ ｃｕｐｒｉｎａ）試験
溶媒： ジメチルスルホキシド
活性成分の適切な製剤を調製するために、１重量部の活性成分を上記量の溶媒と混合し
、得られた濃厚物を水で稀釈して所望の濃度とする。
所望濃度の活性成分製剤で処理された馬肉を含んでいる容器にヒツジキンバエ（Ｌｕｃ
ｉｌｉａ ｃｕｐｒｉｎａ）の幼虫を生息させる。
所望の時間が経過した後、殺虫率（％）を求める。１００％は、全てのヒツジキンバエ
幼虫が死んだことを意味し、０％は、死んだヒツジキンバエ幼虫が無かったことを意味す
る。
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、１００ｐｐｍの施用量で８０
％以上の効力を示す：
実施例番号 ３５。

Claims (4)

  1. 式（Ｉ）の化合物
    Figure 2015205902
     〔式中、
    （Ｉａ）
    Ｇ１は、Ｎ又はＣ−ハロゲンであり、及び、
    Ｇ２は、
    Figure 2015205902
     の群からの基であり、
    ここで、
    Ｒ１は、水素又はアルキルであり、及び、
    Ｇ３は、Ｃ（＝Ｘ）ＮＲ２Ｒ３であり、
    ここで、
    Ｘは、酸素又は硫黄であり、
    Ｒ２は、水素、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルケニル、
    アルコキシアルキル、任意にハロゲンで置換されているアルキルカルボニル、任意にハロ
    ゲンで置換されているアルコキシカルボニル及び任意にハロゲンで置換されているシクロ
    アルキルカルボニルの群からの基であり、
    並びに、
    Ｒ３は、水素、アルキル、ハロアルキル、シアノアルキル、アルケニル、ハロアルケニ
    ル、アルキニル、ハロアルキニル、アルコキシ、ハロアルコキシ、任意にハロゲンで置換
    されているアルコキシアルキル、任意にハロゲンで置換されているビス（アルコキシ）ア
    ルキル、任意にハロゲンで置換されているアルキルチオアルキル、任意にハロゲンで置換
    されているアルキルカルボニルアルキル、任意にハロゲンで置換されているアルキルスル
    フィニルアルキル、任意にハロゲンで置換されているアルキルスルホニルアルキル、任意
    にハロゲンで置換されているアルコキシカルボニルアルキル、アルキニルオキシ、アルキ
    ニルオキシカルボニル、任意に置換されているシクロアルキル、任意に置換されているシ
    クロアルキルカルボニル、任意に置換されているシクロアルキルアルキル、任意に置換さ
    れているヘテロシクリル、任意に置換されているヘテロシクリルアルキル、任意に置換さ
    れているアリールアルキル、任意に置換されているヘタリールアルキル及びＮＲ４Ｒ５［
    Ｒ４及びＲ５は、それぞれ独立して、水素、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、
    アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、ヘタリール及びヘテロシクリ
    ルの群から選択される基であるか、又は、Ｒ４とＲ５は、それらが結合している窒素原子
    と一緒になって、任意に置換されているヘテロ環を形成する。］の群からの基であり、
    又は、
    Ｒ２とＲ３は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、さらなるヘテロ原子を
    任意に含んでいる、任意に置換されている環を形成し、
    又は、
    （Ｉｂ）
    式中、
    Ｇ１は、ＣＨであり、及び、
    Ｇ２は、
    Figure 2015205902
     であり、
    ここで、
    Ｒ１は、水素又はアルキルであり、及び、
    Ｇ３は、Ｃ（＝Ｘ）ＮＲ２Ｒ３であり、
    ここで、
    Ｘは、酸素又は硫黄であり、
    Ｒ２は、上記で定義されているとおりであり、及び、
    Ｒ３は、上記で定義されているとおりであり、又は、
    Ｒ２とＲ３は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、さらなるヘテロ原子を
    任意に含んでいる、任意に置換されている環を形成し、
    又は、
    （Ｉｃ）
    式中、
    Ｇ１は、ＣＨであり、
    Ｇ２は、
    Figure 2015205902
     であり、
    Ｒ１は、水素又はアルキルであり、及び、
    Ｇ３は、Ｃ（＝Ｓ）ＮＲ２Ｒ３であり、
    ここで、
    Ｒ２は、上記で定義されているとおりであり、及び、
    Ｒ３は、上記で定義されているとおりであり、又は、
    Ｒ２とＲ３は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、さらなるヘテロ原子を
    任意に含んでいる、任意に置換されている環を形成し、
    又は、
    （Ｉｄ）
    式中、
    Ｇ１は、ＣＨであり、及び、
    Ｇ２は、
    Figure 2015205902
     であり、
    Ｒ１は、水素又はアルキルであり、及び、
    Ｇ３は、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２Ｒ３であり、
    ここで、
    Ｒ２は、水素、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルケニル、
    アルコキシアルキル、任意にハロゲンで置換されているアルキルカルボニル、任意にハロ
    ゲンで置換されているアルコキシカルボニル及び任意にハロゲンで置換されているシクロ
    アルキルカルボニルの群からの基であり、
    並びに、
    Ｒ３は、ハロアルキル、シアノアルキル、ハロアルケニル、ハロアルキニル、アルコキ
    シ、ハロアルコキシ、ハロゲンで置換されているアルコキシアルキル、任意にハロゲンで
    置換されているビス（アルコキシ）アルキル、任意にハロゲンで置換されているアルキル
    チオアルキル、任意にハロゲンで置換されているアルキルカルボニルアルキル、任意にハ
    ロゲンで置換されているアルキルスルフィニルアルキル、任意にハロゲンで置換されてい
    るアルキルスルホニルアルキル、任意にハロゲンで置換されているアルコキシカルボニル
    アルキル、アルキニルオキシ、アルキニルオキシカルボニル、シクロアルキル［該シクロ
    アルキルは、ハロゲン、シアノ、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ
    、アルコキシカルボニル、ハロアルコキシカルボニル又はヘタリール（ヘタリール自体は
    、アルキル又はハロゲンで置換されている。）で置換されている。］、任意に置換されて
    いるシクロアルキルカルボニル、任意に置換されているシクロアルキルアルキル、任意に
    置換されているヘテロシクリル、任意に置換されているヘテロシクリルアルキル、アリー
    ルアルキル［該アリールアルキルは、ハロゲン、シアノ、アルキル、ハロアルキル、アル
    コキシ又はハロアルコキシで置換されている。］、任意に置換されているヘタリールアル
    キル及びＮＲ４Ｒ５［Ｒ４及びＲ５は、それぞれ独立して、水素、アルキル、ハロアルキ
    ル、シクロアルキル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、ヘタリ
    ール及びヘテロシクリルの群から選択される基であるか、又は、Ｒ４とＲ５は、それらが
    結合している窒素原子と一緒になって、任意に置換されているヘテロ環を形成する。］の
    群からの基であり、
    又は、
    （Ｉｅ）
    式中、
    Ｇ１は、ＣＨであり、及び、
    Ｇ２は、
    Figure 2015205902
     であり、
    Ｒ１は、水素であり、及び、
    Ｇ３は、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２Ｒ３であり、
    ここで、
    Ｒ２は、水素又はアルキルであり、
    及び、
    Ｒ３は、水素又はアルキルである。〕
    並びに式（Ｉ）の化合物の塩及びＮ−オキシド。
  2. 組成物であって、請求項１に記載の式（Ｉ）の少なくとも１種類の化合物並びに慣習的
    な増量剤及び／又は界面活性剤を含んでいることを特徴とする、前記組成物。
  3. 有害生物を防除する方法であって、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物又は請求項２に
    記載の組成物を当該有害生物及び／又はそれらの生息環境に作用させることを特徴とする
    、前記方法。
  4. 有害生物を防除するための、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物又は請求項２に記載の
    組成物の使用。
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