JP2017005272A - 発光素子 - Google Patents

Abstract

【課題】発光効率が高く、かつ長寿命な発光素子を提供する。また、該発光素子を用いて発光装置を作製することにより、消費電力が少なく寿命が長い発光装置を提供する。【解決手段】陽極として機能する第１の電極３０１と陰極として機能する第２の電極３０２との間に、発光層３１３を有し、発光層３１３がホール輸送性を有する第１の有機化合物３２１と、電子輸送性を有する第２の有機化合物３２２と、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン骨格を配位子として有する有機金属錯体３２３とを含む発光素子を作製する。また、該発光素子を用いて発光装置を作製する。【選択図】図３

Description

本発明は、燐光性化合物を用いた発光素子に関する。また本発明は、前記発光素子を用い
た発光装置に関する。また本発明は、前記発光装置を用いた電子機器に関する。

近年、発光性の有機化合物や無機化合物を発光物質として用いた発光素子の開発が盛んで
ある。特に、ＥＬ素子と呼ばれる発光素子の構成は、電極間に発光物質を含む発光層を設
けただけの単純な構造であり、薄型軽量・高速応答性・直流低電圧駆動などの特性から、
次世代のフラットパネルディスプレイ素子として注目されている。また、このような発光
素子を用いたディスプレイは、コントラストや画質に優れ、視野角が広いという特徴も有
している。さらに、これらの発光素子は面状光源であるため、液晶ディスプレイのバック
ライトや照明等の光源としての応用も考えられている。

発光物質が発光性の有機化合物である場合、発光素子の発光機構はキャリア注入型である
。すなわち、電極間に発光層を挟んで電圧を印加することにより、電極から注入されたキ
ャリア（ホールおよび電子）が再結合して発光物質が励起状態となり、その励起状態が基
底状態に戻る際に発光する。そして、励起状態の種類としては、一重項励起状態（Ｓ^＊）
と三重項励起状態（Ｔ^＊）が可能である。また、発光素子におけるその統計的な生成比率
は、Ｓ^＊：Ｔ^＊＝１：３であると考えられている。

発光性の有機化合物は通常、基底状態が一重項状態である。したがって、一重項励起状態
（Ｓ^＊）からの発光は、同じ多重度間の電子遷移であるため蛍光と呼ばれる。一方、三重
項励起状態（Ｔ^＊）からの発光は、異なる多重度間の電子遷移であるため燐光と呼ばれる
。ここで、蛍光を発する化合物（以下、蛍光性化合物と称す）は室温において、通常、燐
光は観測されず蛍光のみが観測される。したがって、蛍光性化合物を用いた発光素子にお
ける内部量子効率（注入したキャリアに対して発生するフォトンの割合）の理論的限界は
、Ｓ^＊：Ｔ^＊＝１：３であることを根拠に２５％とされている。

一方、燐光を発する化合物（以下、燐光性化合物と称す）を用いれば、内部量子効率は７
５〜１００％まで理論上は可能となる。つまり、蛍光性化合物に比べて３〜４倍の発光効
率が可能となる。このような理由から、高効率な発光素子を実現するために、燐光性化合
物を用いた発光素子が提案されている（例えば、非特許文献１および非特許文献２参照）
。なお、非特許文献１では、２−フェニルピリジンを配位子とするイリジウム錯体（Ｉｒ
（ｐｐｙ）_３）が、非特許文献２では、２−（２’−ベンゾ［４，５−ａ］チエニル）ピ
リジンを配位子とするイリジウム錯体（［ｂｔｐ_２Ｉｒ（ａｃａｃ）］）が、それぞれ燐
光性化合物として用いられている。

また、燐光性化合物を用いた発光素子の素子寿命と効率を改善するため、有機低分子正孔
輸送物質及び有機低分子電子輸送物質を、燐光性ドーパント用のホスト物質として含有す
る発光層を使用した発光素子が開示されている（特許文献１参照）。

テツオ ツツイ、外８名、ジャパニーズ ジャーナル オブ アプライド フィジックス、ｖｏｌ．３８、Ｌ１５０２−Ｌ１５０４（１９９９） チハヤ アダチ、外５名、アプライド フィジクス レターズ、Ｖｏｌ．７８、Ｎｏ．１１、１６２２−１６２４（２００１）

特表２００４−５１５８９５号公報

上述した非特許文献１では、ホールブロック層としてＢＣＰを適用しているが、そのＢＣ
Ｐの安定性が不十分であるため、素子寿命が良くないと報告されている。

しかしながら、非特許文献１の素子構造からＢＣＰを取り除いてしまうと、効率の良い発
光は得られない。なぜならば、非特許文献１で発光層のホスト材料に用いられているＣＢ
Ｐはホール輸送性が強いため、ＢＣＰをホールブロック層として設けなければ、ホールが
電子輸送層にまで突き抜けてしまうためである。また、ＢＣＰが、発光層で生じた励起エ
ネルギー（この場合は三重項励起エネルギー）をブロックする役目を果たしているためで
もある。したがって、非特許文献１の素子構造では、ＢＣＰのおかげで高効率は得られる
ものの、ＢＣＰの影響で長寿命の発光素子は得られない。

一方、特許文献１では、素子寿命と効率の改善について報告されているが、効率の面では
、燐光性化合物の性能を引き出すことができていない。実際、特許文献１では、非特許文
献２でも用いられているイリジウム錯体［ｂｔｐ_２Ｉｒ（ａｃａｃ）］を用いて発光素子
を作製しているが、その効率は０．９ｃｄ／Ａ〜２．０ｃｄ／Ａ程度であり、非特許文献
２で報告されている効率に比べれば大きく劣る。

以上のことから、燐光性化合物の極めて高い発光効率と、長寿命とを両立させることは非
常に困難である。したがって現実的には、燐光性化合物を用いた発光素子においては、多
少効率を犠牲にして寿命を確保しているのが現状である。

以上のことから、本発明では、発光効率が高く、かつより長寿命な発光素子を提供するこ
とを課題とする。また、上述した発光素子を用いて発光装置を作製することにより、消費
電力が少なくより寿命が長い発光装置を提供することを課題とする。さらに、このような
発光装置を電子機器に適用することにより、消費電力が少なくより寿命が長い電子機器を
提供することを課題とする。

本発明者らは鋭意検討を重ねた結果、ある特定の電子トラップ性の強い有機金属錯体を発
光物質として用いた発光素子において、発光物質が含まれる発光層の構成を工夫すること
により、上記課題を解決できることを見出した。より具体的には、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キ
ノキサリン誘導体を配位子とする有機金属錯体を発光物質として用いた発光素子において
、ホール輸送性の化合物と電子輸送性の化合物の両方を発光層に含有させることによって
、上記課題を解決できることを見出した。

すなわち本発明の構成は、第１の電極と第２の電極との間に発光層を有し、前記発光層は
、ホール輸送性を有する第１の有機化合物と、電子輸送性を有する第２の有機化合物と、
有機金属錯体とを含み、前記有機金属錯体の配位子はジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン骨
格を有する配位子であり、前記有機金属錯体の中心金属は第９族または第１０族元素であ
る発光素子である。

また、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン誘導体としては、特に、２−アリールジベンゾ［
ｆ，ｈ］キノキサリン誘導体が好ましい。したがって本発明の他の構成は、第１の電極と
第２の電極との間に発光層を有し、前記発光層は、ホール輸送性を有する第１の有機化合
物と、電子輸送性を有する第２の有機化合物と、有機金属錯体とを含み、前記有機金属錯
体の配位子は２−アリールジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン誘導体であり、前記有機金属
錯体の中心金属は第９族または第１０族元素である発光素子である。なお、２―アリール
ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン誘導体の中では２−フェニルジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキ
サリン誘導体が好ましい。

なお、上述の構成において、前記中心金属としては、イリジウムまたは白金であることが
発光効率の観点から好ましい。特に、イリジウムの場合には極めて高効率が得られるため
、イリジウムが好ましい。

ここで、上述のジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン骨格を有する配位子を用いた有機金属錯
体は、具体的には、下記一般式（Ｇ１）で表される構造を有する有機金属錯体である。す
なわち本発明の他の構成は、第１の電極と第２の電極との間に発光層を有し、前記発光層
は、ホール輸送性を有する第１の有機化合物と、電子輸送性を有する第２の有機化合物と
、有機金属錯体とを含み、前記有機金属錯体は下記一般式（Ｇ１）で表される構造を有す
る発光素子である。

（式中、Ａｒは炭素数６〜２５のアリール基を表す。また、Ｒ^１は水素、または炭素数１
〜４のアルキル基、または炭素数１〜４のアルコキシ基のいずれかを表す。Ｒ^２〜Ｒ^８は
それぞれ、水素、または炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数１〜４のアルコキシ基
、ハロゲン基、または炭素数１〜４のアシロキシ基のいずれかを表す。また、前記アルキ
ル基またはアルコキシ基は隣り合う置換基同士（Ｒ^２とＲ^３、Ｒ^３とＲ^４、Ｒ^４とＲ^５、
Ｒ^５とＲ^６、Ｒ^６とＲ^７、Ｒ^７とＲ^８の何れかの対）互いに結合しあい、環を形成しても
よい。また、Ｍは中心金属であり、第９族元素、または第１０族元素のいずれかを表す。
）

一般式（Ｇ１）で表される構造を有する有機金属錯体としては、下記一般式（Ｇ２）で表
される構造を有する有機金属錯体が好ましい。したがって本発明の他の構成は、第１の電
極と第２の電極との間に発光層を有し、前記発光層は、ホール輸送性を有する第１の有機
化合物と、電子輸送性を有する第２の有機化合物と、有機金属錯体とを含み、前記有機金
属錯体は下記一般式（Ｇ２）で表される構造を有する発光素子である。

（式中、Ａｒは炭素数６〜２５のアリール基を表す。また、Ｒ^３、Ｒ^６はそれぞれ、水素
、または炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数１〜４のアルコキシ基、ハロゲン基ま
たは炭素数１〜４のアシロキシ基のいずれかを表す。また、Ｍは中心金属であり、第９族
元素、または第１０族元素のいずれかを表す。）

また、一般式（Ｇ１）で表される構造を有する有機金属錯体としては、特に、下記一般式
（Ｇ３）で表される構造を有する有機金属錯体が好ましい。したがって本発明の他の構成
は、第１の電極と第２の電極との間に発光層を有し、前記発光層は、ホール輸送性を有す
る第１の有機化合物と、電子輸送性を有する第２の有機化合物と、有機金属錯体とを含み
、前記有機金属錯体は下記一般式（Ｇ３）で表される構造を有する発光素子である。

（式中、Ａｒは炭素数６〜２５のアリール基を表す。また、Ｍは中心金属であり、第９族
元素、または第１０族元素のいずれかを表す。）

ここで、上記一般式（Ｇ１）で表される構造を有する有機金属錯体は、特に、下記一般式
（Ｇ４）で表される構造を有する有機金属錯体が好ましい。したがって本発明の他の構成
は、第１の電極と第２の電極との間に発光層を有し、前記発光層は、ホール輸送性を有す
る第１の有機化合物と、電子輸送性を有する第２の有機化合物と、有機金属錯体とを含み
、前記有機金属錯体は下記一般式（Ｇ４）で表される構造を有する有機金属錯体である発
光素子である。

（式中、Ｒ^９〜Ｒ^１３はそれぞれ、水素、または炭素数１〜４のアルキル基、または炭素
数１〜４のアルコキシ基、または炭素数６〜１２のアリール基、またはハロゲン基のいず
れかを表す。また、Ｍは中心金属であり、第９族元素、または第１０族元素のいずれかを
表す。）

また、上記一般式（Ｇ１）で表される構造を有する有機金属錯体は、具体的には、下記一
般式（Ｇ５）で表される有機金属錯体である。したがって本発明の他の構成は、第１の電
極と第２の電極との間に発光層を有し、前記発光層は、ホール輸送性を有する第１の有機
化合物と、電子輸送性を有する第２の有機化合物と、有機金属錯体とを含み、前記有機金
属錯体は下記一般式（Ｇ５）で表される有機金属錯体である発光素子である。

（式中、Ａｒは炭素数６〜２５のアリール基を表す。また、Ｒ^１は水素、または炭素数１
〜４のアルキル基、または炭素数１〜４のアルコキシ基のいずれかを表す。Ｒ^２〜Ｒ^８は
それぞれ、水素、または炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数１〜４のアルコキシ基
、または炭素数１〜４のアシロキシ基またはハロゲン基のいずれかを表す。また、前記ア
ルキル基またはアルコキシ基は隣り合う置換基同士（Ｒ^２とＲ^３、Ｒ^３とＲ^４、Ｒ^４とＲ
^５、Ｒ^５とＲ^６、Ｒ^６とＲ^７、Ｒ^７とＲ^８の何れかの対）互いに結合しあい、環を形成し
てもよい。また、Ｍは中心金属であり、第９族元素、または第１０族元素のいずれかを表
す。また、Ｌはモノアニオン性の配位子を表す。また、前記中心金属が第９族元素の時は
ｎ＝２であり、第１０族元素の時はｎ＝１である。）

また、上記一般式（Ｇ２）で表される構造を有する有機金属錯体は、より具体的には、下
記一般式（Ｇ６）で表される有機金属錯体である。したがって本発明の他の構成は、第１
の電極と第２の電極との間に発光層を有し、前記発光層は、ホール輸送性を有する第１の
有機化合物と、電子輸送性を有する第２の有機化合物と、有機金属錯体とを含み、前記有
機金属錯体は下記一般式（Ｇ６）で表される有機金属錯体である発光素子である。

（式中、Ａｒは炭素数６〜２５のアリール基を表す。また、Ｒ^３、Ｒ^６はそれぞれ、水素
、または炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数１〜４のアルコキシ基、または炭素数
１〜４のアシロキシ基、またはハロゲン基のいずれかを表す。また、Ｍは中心金属であり
、第９族元素、または第１０族元素のいずれかを表す。また、Ｌはモノアニオン性の配位
子を表す。また、前記中心金属が第９族元素のときはｎ＝２であり、第１０族元素の時は
ｎ＝１である。）

また、上記一般式（Ｇ３）で表される構造を有する有機金属錯体は、より具体的には、下
記一般式（Ｇ７）で表される有機金属錯体である。したがって本発明の他の構成は、第１
の電極と第２の電極との間に発光層を有し、前記発光層は、ホール輸送性を有する第１の
有機化合物と、電子輸送性を有する第２の有機化合物と、有機金属錯体とを含み、前記有
機金属錯体は下記一般式（Ｇ７）で表される有機金属錯体である発光素子である。

（式中、Ａｒは炭素数６〜２５のアリール基を表す。また、Ｍは中心金属であり、第９族
元素、または第１０族元素のいずれかを表す。また、Ｌはモノアニオン性の配位子を表す
。また、前記中心金属が第９族元素のときはｎ＝２であり、第１０族元素の時はｎ＝１で
ある。）

また、上記一般式（Ｇ４）で表される構造を有する有機金属錯体は、より具体的には、下
記一般式（Ｇ８）で表される有機金属錯体である。したがって本発明の他の構成は、第１
の電極と第２の電極との間に発光層を有し、前記発光層は、ホール輸送性を有する第１の
有機化合物と、電子輸送性を有する第２の有機化合物と、有機金属錯体とを含み、前記有
機金属錯体は下記一般式（Ｇ８）で表される有機金属錯体である発光素子である。

（式中、Ｒ^９〜Ｒ^１３はそれぞれ、水素、または炭素数１〜４のアルキル基、または炭素
数１〜４のアルコキシ基、または炭素数６〜１２のアリール基、またはハロゲン基のいず
れかを表す。また、Ｍは中心金属であり、第９族元素、または第１０族元素のいずれかを
表す。また、Ｌはモノアニオン性の配位子を表す。また、前記中心金属が第９族元素のと
きはｎ＝２であり、第１０族元素の時はｎ＝１である。）

また、上述の一般式（Ｇ１）〜（Ｇ８）において、前記Ｍがイリジウムまたは白金である
ことが発光効率の観点から好ましい。特に、イリジウムの場合には極めて高効率に発光が
得られるため、イリジウムが好ましい。

なお、上述した発光素子において、前記第１の有機化合物は芳香族アミン化合物または
カルバゾール誘導体であることが好ましい。また、前記第２の有機化合物は複素芳香族化
合物または金属錯体であることが好ましい。さらに好ましくは、前記第１の有機化合物は
芳香族アミン化合物またはカルバゾール誘導体であり、かつ、前記第２の有機化合物は複
素芳香族化合物または金属錯体である構成である。

ここで、上述した発光素子において、前記第１の有機化合物の量および／または前記第２
の有機化合物の量は、前記有機金属錯体よりも多いことが好ましい。すなわち、第１の有
機化合物および／または前記第２の有機化合物が、前記有機金属錯体のホストとして機能
することが好ましい。より好ましくは、前記発光層における前記有機金属錯体の量が、１
質量％以上１０質量％以下となる構成である。

さらに、本発明の発光素子においては、前記第１の有機化合物と前記第２の有機化合物と
の割合も重要である。したがって本発明の発光素子において、前記第１の有機化合物に対
する前記第２の有機化合物の質量比は、１／２０以上２０以下であることが好ましい。特
に、前記第１の有機化合物に対する前記第２の有機化合物の質量比は、１以上２０以下で
あることが好ましい。

なお、上述した本発明の構成は、前記有機金属錯体の強い電子トラップ性を鑑みてなされ
た発明である。したがって本発明の発光素子は、上述した発光素子において、前記第１の
有機化合物のＬＵＭＯ準位および前記第２の有機化合物のＬＵＭＯ準位に比べ、前記有機
金属錯体のＬＵＭＯ準位は０．２ｅＶ以上深いことを特徴とする。

また、このようにして得られた本発明の発光素子は、発光効率が高く、かつ寿命を向上
させることができるという特徴を有しているため、これを用いた発光装置（画像表示デバ
イスや発光デバイス）は、低消費電力や長寿命を実現できる。したがって本発明は、本発
明の発光素子を用いた発光装置も含むものとする。また、該発光装置を有する電子機器も
含むものとする。

本発明の発光装置は、一対の電極間に発光物質を含む層を有し、発光物質を含む層に、上
記の有機金属錯体を含む発光素子と、発光素子の発光を制御する制御手段とを有すること
を特徴とする。なお、本明細書中における発光装置とは、発光素子を用いた画像表示デバ
イスもしくは発光デバイスを含み、照明装置を含む。また、本発明の発光装置には、発光
素子が形成された基板にコネクター、例えば異方導電性フィルムやＴＣＰ（Ｔａｐｅ Ｃ
ａｒｒｉｅｒ Ｐａｃｋａｇｅ）等のＴＡＢ（Ｔａｐｅ Ａｕｔｏｍａｔｅｄ Ｂｏｎｄ
ｉｎｇ）テープが接続されたモジュールや、さらにその先にプリント配線板が設けられた
モジュールも含み、また、発光素子が形成された基板にＣＯＧ（Ｃｈｉｐ Ｏｎ Ｇｌａ
ｓｓ）方式によりＩＣ（集積回路）が直接実装されたモジュールも含むものとする。

本発明を実施することで、発光効率が高い発光素子を提供することができる。また特に、
発光効率が高く、かつ寿命が向上した発光素子を提供することができる。

さらに、上述した発光素子を用いて発光装置を作製することにより、消費電力が小さく寿
命が長い発光装置を提供することができる。さらに、そのような発光装置を電子機器に適
用することにより、消費電力が少なく寿命が長い電子機器を提供することができる。

本発明の発光素子のバンドダイヤグラムを説明する図。 従来の発光素子のバンドダイヤグラムを説明する図。 本発明の発光素子の素子構造を説明する図。 本発明の発光素子を用いた照明器具について説明する図。 本発明の発光装置を用いた電子機器について説明する図。 本発明の発光素子を用いた発光装置について説明する図。 本発明の発光素子を用いた発光装置について説明する図。 発光素子１及び比較発光素子２の特性を示す図。 発光素子１及び比較発光素子２の特性を示す図。 発光素子１及び比較発光素子２の発光スペクトルを示す図。 発光素子１及び比較発光素子２の輝度劣化曲線を示す図。 発光素子３及び比較発光素子４の特性を示す図。 発光素子３及び比較発光素子４の特性を示す図。 発光素子３及び比較発光素子４の発光スペクトルを示す図。 発光素子３及び比較発光素子４の輝度劣化曲線を示す図。 実施例１で測定したＣＶ曲線を示す図。

以下では、本発明の実施の態様について図面を用いて詳細に説明する。ただし、本発明
は以下の説明に限定されず、本発明の趣旨及びその範囲から逸脱することなくその形態及
び詳細を様々に変更し得ることは、当業者であれば容易に理解される。したがって、本発
明は以下に示す実施の形態記載内容に限定して解釈されるものではない。

（実施形態１）
まず、本実施形態１では、本発明の発光素子の概念について説明する。なお、本明細書中
においてＨＯＭＯ準位又はＬＵＭＯ準位が深いとは、そのエネルギーレベルが小さいこと
を意味し、ＨＯＭＯ準位又はＬＵＭＯ準位が浅いとは、そのエネルギーレベルが大きいこ
とを意味する。例えば、−２．５４ｅＶのＬＵＭＯ準位を有する物質Ａは、−２．２８ｅ
ＶのＬＵＭＯ準位を有する物質ＢよりＬＵＭＯ準位が０．２６ｅＶ深く、−２．８５ｅＶ
のＬＵＭＯ準位を有する物質ＣよりＬＵＭＯ準位が０．３１ｅＶ浅いと言うことができる
。

本発明者らは近年、発光素子の高性能化のため燐光性化合物に着目し、多種多様な燐光性
の有機金属錯体を検討してきた。そして、その成果の一つとして、配位子がジベンゾ［ｆ
，ｈ］キノキサリン骨格を有し、中心金属が第９族または第１０族である有機金属錯体（
以下、「ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン系有機金属錯体」と記す）が、これまでに報告
されてきた燐光性の有機金属錯体に比べても、非常に高効率で燐光を発することを見出し
た。

ここで、本発明者らの物性評価により、一般的なホスト材料（発光層において、発光物質
を分散させるために用いる材料）に比べ、該ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン系有機金属
錯体は、比較的深いＬＵＭＯ準位を有している（すなわち、ある程度の電子トラップ性を
有している）ことが見出された。一方、従来のＩｒ（ｐｐｙ）_３や［ｂｔｐ_２Ｉｒ（ａｃ
ａｃ）］のような、ピリジン誘導体を配位子とする有機金属錯体（以下、「ピリジン系有
機金属錯体」と記す）は、逆にＨＯＭＯが浅いためホールトラップ性は高いが、電子は入
りにくい性質であることも見出された。つまり、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン系有機
金属錯体とピリジン系有機金属錯体は、ホールおよび電子に対する親和性の観点において
、逆の性質を有していることが判明したのである。なお、この点については実施例１にて
後述する。

そして本発明者らは、このジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン系有機金属錯体特有の電子ト
ラップ性が、発光素子を作製する際に、メリットと共にデメリットをもたらすことを、数
多くの実験結果から見出したのである。

メリットとしては、従来のピリジン系有機金属錯体に比べ、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサ
リン系有機金属錯体は電子が入りやすい上に、ホールも比較的入りやすいという点である
。つまり、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン系有機金属錯体を、発光層においてホスト材
料中に分散した場合、該ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン系有機金属錯体上でキャリアが
直接再結合しやすい。したがって、ホスト材料からのエネルギー移動効率に関しては、そ
れほど注意を払う必要がなくなるので、高効率な発光が可能である。

しかしながら、発光層におけるキャリアバランスの観点においては、該ジベンゾ［ｆ，ｈ
］キノキサリン系有機金属錯体に適合するホスト材料の選択が非常に困難であるというデ
メリットに直面した。この問題点に関し、図２を用いて説明する。

図２は、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン系有機金属錯体をホスト材料中に分散した発光
層２００を、ホール輸送層２０１および電子輸送層２０２で挟んだ場合のバンドダイヤグ
ラムである。図２（ａ）では、該ホスト材料としてホール輸送性を有する第１の有機化合
物を用いた場合を、図２（ｂ）では、該ホスト材料として電子輸送性を有する第２の有機
化合物を用いた場合を、それぞれ示している。

まず、図２（ａ）の場合、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン系有機金属錯体の比較的深い
ＬＵＭＯ準位２３２により、電子は該ＬＵＭＯ準位２３２にトラップされる。そして、電
子が仮に第１の有機化合物のＬＵＭＯ準位２１２に注入されたとしても、第１の有機化合
物はホール輸送性であるため、その電子の移動は極めて遅い。一方、ホールは、第１の有
機化合物がホール輸送性であることに加え、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン系有機金属
錯体のＨＯＭＯ準位２３１もそれを阻害しない（深いトラップを形成しない）ため、第１
の有機化合物のＨＯＭＯ準位２１１を伝導して、電子輸送層２０２の界面近傍まで容易に
輸送される。つまり、発光領域は発光層２００と電子輸送層２０２との界面という非常に
狭い領域に限定されてしまう。

ここで、もし電子輸送層２０２のホールブロック性が低い場合、各材料の組み合わせによ
っては、図２（ａ）に示すようにホールが電子輸送層２０２にまで達してしまうことがあ
る。そうすると、電子輸送層２０２が発光してしまうため、発光効率は激減する。むろん
、電子輸送層２０２としてホールブロック性の高い物質を用いれば、その問題は解消され
て高効率が得られることを本発明者らは確認しているが、「発明が解決する課題」の項で
述べたように、素子寿命には悪影響を及ぼす。また、発光領域が発光層の電子輸送層近傍
のみという狭い場所に限定されてしまうことから、三重項−三重項消滅による高輝度側で
の効率低下の懸念もある。

次に、図２（ｂ）の場合、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン系有機金属錯体の比較的深い
ＬＵＭＯ準位２３２により、電子は該ＬＵＭＯ準位２３２にトラップされる。第２の有機
化合物は電子輸送性であるため、電子はトラップされながらも、第２の有機化合物のＬＵ
ＭＯ準位２２２を伝導して少しずつホール輸送層２０１側へ移動することができる。ただ
し、その移動速度は、本来第２の有機化合物が持っている電子移動速度よりも遅くなって
しまう。一方、第２の有機化合物が電子輸送性であるため、そのＨＯＭＯ準位２２１は比
較的深く、ホールは注入されにくい。また仮に、注入されたとしても、第２の有機化合物
は電子輸送性であるため、そのホールの移動は極めて遅い。ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサ
リン系有機金属錯体のＨＯＭＯ準位２３１にホールが注入される場合もあり得るが、輸送
性は乏しい。つまり、図２（ｂ）の構成では、発光層２００は本来電子輸送性であるにも
かかわらず、トラップの影響を受けて電子が移動しにくく、一方ホールは、ホール輸送層
２０１と発光層２００との界面に蓄積されてしまう状態である。

この場合、ホール密度は、発光層２００とホール輸送層２０１との界面において極めて高
く、他の領域では極めて低い。一方電子は、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン系有機金属
錯体にトラップされることで発光層２００全域に広がるものの、その電子密度自体は全体
的に低い。つまり、ホールの分布と電子の分布が、密度およびその分布形状において、全
く異なる状態になってしまうのである。したがって、ホールと電子をバランスよく再結合
させ、高効率を得ることが難しくなってしまう。また、このアンバランスさは、素子寿命
にも悪影響を及ぼす。

以上の問題点を鑑み、本発明者らは、以下の点が重要であると考えた。つまり、第一には
、図２（ｂ）の構成において、ある程度の量のホールが発光層２００に入るようにするこ
とである。そして第二には、図２（ｂ）の構成において、発光層２００に入ったホールが
少しずつ電子輸送層２０２に向かって動き、少しずつ動いてくる電子とバランスを取れる
ようにすることである。この二点を満たすような構成が、図１に示すようなバンドダイヤ
グラムで代表される本発明の構成である。

図１における発光層１００は、ホール輸送性の第１の有機化合物と、電子輸送性の第２の
有機化合物と、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン系有機金属錯体を含んでいる。該ジベン
ゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン系有機金属錯体のＬＵＭＯ準位１３２は、第１の有機化合物の
ＬＵＭＯ準位１１２および第２の有機化合物のＬＵＭＯ準位１２２よりも低いため、電子
はジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン系有機金属錯体のＬＵＭＯ準位１３２にトラップされ
る。ただし、第２の有機化合物は電子輸送性であるため、電子はジベンゾ［ｆ，ｈ］キノ
キサリン系有機金属錯体のＬＵＭＯ準位１３２にトラップされながらも、少しずつホール
輸送層１０１側へ移動することができる。一方、第１の有機化合物がホール輸送性であり
、またホールを受け取りやすい性質もあるため、ホールはまず第１の有機化合物のＨＯＭ
Ｏ準位１１１に注入される。第２の有機化合物のＨＯＭＯ準位１２１には注入されにくい
。この時、第１の有機化合物の量を調節することによって、注入されたホールの移動速度
を調節することができるため、電子輸送層１０２側からやってくる電子の移動速度と合わ
せることができる。つまり、発光層１００内において、ホールと電子のバランスをうまく
取ることができるのである。そして、ホールはジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン系有機金
属錯体のＨＯＭＯ準位１３１に注入され、トラップされている電子と再結合して発光が得
られる。

このような工夫により、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン系有機金属錯体の発光効率が高
いというポテンシャルを最大限に活かすことができることを、本発明者らは見出したので
ある。そして、驚くべきことに、図１の本発明の構成は、図２の構成に比べ、数倍から、
場合によっては数十倍もの長寿命化を達成できることを見出したのである。図２（ａ）は
第１の有機化合物を、図２（ｂ）は第２の有機化合物を、それぞれホストに用いているの
に対し、図１は第１の有機化合物と第２の有機化合物の２種類をホストに用いている、と
いうだけの違いである。にもかかわらず、ここまで著しく長寿命化されるという現象は、
通常見られるものではなく、本発明者らの驚きとするところである。

なお、特許文献１においても、発光層を混合層とすることで長寿命化できたとされている
が、せいぜい２倍程度の改善であり、本発明ほどの寿命改善効果は得られていない。特許
文献１によれば、混合層の適用により、有機物質の分解を導き得る電荷の蓄積を低減でき
るとされている。しかしながら、本発明のように、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン系有
機金属錯体の電子トラップ性に由来するキャリアバランスの問題点については、何ら言及
されていない。つまり、用いる有機金属錯体が特許文献１と本発明とでは異なっているた
め、ホスト材料を２種類用いる場合の原理・効果も異なっており、それが寿命改善効果の
差に表れているものと考えられる。なお、特許文献１で用いている燐光性化合物は、ポル
フィリン錯体であるＰｔＯＥＰと、ピリジン系有機金属錯体である［ｂｔｐ_２Ｉｒ（ａｃ
ａｃ）］であり、いずれも電子トラップ性が低く、ホールトラップ性が強い。つまり、本
願のジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン系有機金属錯体と性質が逆である。

以上では、バンドダイヤグラムを元に、本発明の概念と効果を説明した。以下では、より
具体的な構成について説明する。

（実施形態２）
本実施形態２では、本発明の発光素子の構成について、具体的な材料を列挙しながら説明
する。素子構成を図３に示す。

図３は、陽極として機能する第１の電極３０１と陰極として機能する第２の電極３０２と
の間に、発光層３１３を有し、発光層３１３はホール輸送性を有する第１の有機化合物３
２１と、電子輸送性を有する第２の有機化合物３２２と、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリ
ン系有機金属錯体３２３とを含む本発明の発光素子である。まず以下では、発光層３１３
の構成について説明する。

発光層３１３において、第１の有機化合物３２１は、ホール輸送性を有する化合物である
。具体的には、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニ
ル（略称：ＮＰＢ）、４，４’−ビス［Ｎ−（９−フェナントリル）−Ｎ−フェニルアミ
ノ］ビフェニル（略称：ＰＰＢ）、４，４’−ビス［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−
フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＴＰＤ）、４，４’−ビス［Ｎ−（９，９−ジメチ
ルフルオレン−２−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＦＬＤＰＢｉ）
、４，４’，４’’−トリス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（略称：
ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４’’−トリス［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニル
アミノ］トリフェニルアミン（略称：ｍ−ＭＴＤＡＴＡ）、４，４’，４’’−トリ（Ｎ
−カルバゾリル）トリフェニルアミン（略称：ＴＣＴＡ）、１，１−ビス［４−（ジフェ
ニルアミノ）フェニル］シクロヘキサン（略称：ＴＰＡＣ）、９，９−ビス［４−（ジフ
ェニルアミノ）フェニル］フルオレン（略称：ＴＰＡＦ）、４−（９−カルバゾリル）−
４’−（５−フェニル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）トリフェニルアミン
（略称：ＹＧＡＯ１１）、Ｎ−［４−（９−カルバゾリル）フェニル］−Ｎ−フェニル−
９，９−ジメチルフルオレン−２−アミン（略称：ＹＧＡＦ）などの芳香族アミン化合物
や、４，４’−ジ（Ｎ−カルバゾリル）ビフェニル（略称：ＣＢＰ）、１，３−ビス（Ｎ
−カルバゾリル）ベンゼン（略称：ｍＣＰ）、１，３，５−トリス（Ｎ−カルバゾリル）
ベンゼン（略称：ＴＣｚＢ）などのカルバゾール誘導体を用いることができる。芳香族ア
ミン化合物としては、ポリ（４−ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）など
の高分子化合物を用いることもできる。また、カルバゾール誘導体としては、ポリ（Ｎ−
ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）などの高分子化合物を用いることもできる。なお
、上述した第１の有機化合物３２１の三重項励起エネルギーは、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノ
キサリン系有機金属錯体３２３のそれよりも大きいことが好ましい。

一方、第２の有機化合物３２２は、電子輸送性を有する化合物である。具体的には、９−
［４−（５−フェニル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）フェニル］カルバゾ
ール（略称：ＣＯ１１）、１，３−ビス［５−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，
３，４−オキサジアゾール−２−イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ−７）、２−（４−ビフ
ェニリル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール（
略称：ＰＢＤ）、２，２’，２’’−（１，３，５−ベンゼントリイル）トリス（１−フ
ェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール）（略称：ＴＰＢＩ）、３−（４−ｔｅｒｔ−ブチル
フェニル）−４−フェニル−５−（４−ビフェニリル）−１，２，４−トリアゾール（略
称：ＴＡＺ）、３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−（４−エチルフェニル）−
５−（４−ビフェニリル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ｐ−ＥｔＴＡＺ）、９，
９’，９’’−［１，３，５−トリアジン−２，４，６−トリイル］トリカルバゾール（
略称：ＴＣｚＴＲＺ）、２，２’，２’’−（１，３，５−ベンゼントリイル）トリス（
６，７−ジメチル−３−フェニルキノキサリン）（略称：ＴｒｉＭｅＱｎ）、９，９’−
（キノキサリン−２，３−ジイルジ−４，１−フェニレン）ジ（９Ｈ−カルバゾール）（
略称：ＣｚＱｎ）、３，３’，６，６’−テトラフェニル−９，９’−（キノキサリン−
２，３−ジイルジ−４，１−フェニレン）ジ（９Ｈ−カルバゾール）（略称：ＤＣｚＰＱ
）、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）な
どの複素芳香族化合物や、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）（４−フェニルフェノ
ラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：ＢＡｌｑ）、トリス［２−（２−ヒドロキシフェ
ニル）−５−フェニル−１，３，４−オキサジアゾラト］アルミニウム（ＩＩＩ）（略称
：Ａｌ（ＯＸＤ）_３）、トリス（２−ヒドロキシフェニル−１−フェニル−１Ｈ−ベンズ
イミダゾラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：Ａｌ（ＢＩＺ）_３）、ビス［２−（２−
ヒドロキシフェニル）ベンゾチアゾラト］亜鉛（ＩＩ）（略称：Ｚｎ（ＢＴＺ）_２）、ビ
ス［２−（２−ヒドロキシフェニル）ベンズオキサゾラト］亜鉛（ＩＩ）（略称：Ｚｎ（
ＰＢＯ）_２）などの金属錯体を用いることができる。複素芳香族化合物としては、ポリ（
２，５−ピリジン−ジイル）（略称：ＰＰｙ）のような高分子化合物を用いることもでき
る。また、金属錯体としては、下記参考文献で開示されているような金属錯体高分子化合
物を用いることもできる（参考文献； Ｘ．Ｔ．Ｔａｏ、外５名、アプライド フィジク
ス レターズ、Ｖｏｌ．７０（１２）、１５０３−１５０５（１９９７））。なお、上述
した第２の有機化合物３２２の三重項励起エネルギーは、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリ
ン系有機金属錯体３２３のそれよりも大きいことが好ましい。

ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン系有機金属錯体３２３は、その配位子がジベンゾ［ｆ，
ｈ］キノキサリン骨格を有する配位子であり、また中心金属が第９族（Ｃｏ、Ｒｈ、Ｉｒ
）または第１０族（Ｎｉ、Ｐｄ、Ｐｔ）元素である有機金属錯体である。さらに、該有機
金属錯体は、燐光を発光することができる性質を持つ。このジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサ
リン系有機金属錯体のより具体的な構造については、実施形態３で後述する。

以上で述べたような第１の有機化合物、第２の有機化合物、およびジベンゾ［ｆ，ｈ］キ
ノキサリン系有機金属錯体を適宜組み合わせることにより、本発明の発光素子における発
光層は構成される。ただし、発光層は他の物質をさらに含んでいてもよい。

ここで、該発光層において、少なくとも第１の有機化合物と第２の有機化合物のいずれか
一方がホスト材料となり、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン系有機金属錯体がゲスト材料
となる構成が好ましい。これは、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン系有機金属錯体の濃度
消光を防止するためである。また、発光層におけるキャリアバランスを、第１の有機化合
物と第２の有機化合物で調節するためである。

したがって、本発明の発光素子においては、第１の有機化合物および／または第２の有機
化合物の量は、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン系有機金属錯体よりも多いことが好まし
い。具体的には、体積分率または質量分率が多いことが好ましい。また、濃度消光防止の
観点からは、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン系有機金属錯体の発光層における割合が、
１質量％以上１０質量％以下であることが好ましい。

また、発光層において、第１の有機化合物と第２の有機化合物との質量比は、第１の有機
化合物：第２の有機化合物＝１：２０〜２０：１の範囲が好ましい。つまり、第１の有機
化合物に対する第２の有機化合物の質量比が、１／２０以上２０以下となっていることが
好ましい。この範囲外の場合、先に述べた図２（ａ）または図２（ｂ）の状態と実質的に
同一になってしまう可能性があるためである。

さらに本発明者らは、発光層において、ホール輸送性の第１の有機化合物に比べ、電子輸
送性の第２の有機化合物が同量存在するか、あるいは多い構成が、特に効果的であること
を見出した。これは、一般的な有機化合物において、ホール移動度の方が電子移動度より
も高いことに起因すると考えられる。したがって本発明では、第１の有機化合物に対する
第２の有機化合物の質量比が、１以上２０以下であることがさらに好ましい。特に寿命に
対する効果が著しいのは、５以上２０以下である。

なお、本発明で用いるジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン系有機金属錯体の電子トラップ性
であるが、具体的には、第１の有機化合物のＬＵＭＯ準位および第２の有機化合物のＬＵ
ＭＯ準位に比べ、０．２ｅＶ以上深い場合が多い。そして、そのような場合に寿命改善効
果および効率改善効果が著しいため、第１の有機化合物のＬＵＭＯ準位および第２の有機
化合物のＬＵＭＯ準位に比べ、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン系有機金属錯体のＬＵＭ
Ｏ準位が０．２ｅＶ以上深いことも、本発明の特徴の一つになる。

次に、発光層３１３以外の層について説明する。ホール輸送層３１２およびホール注入
層３１１は、必ずしも必要ではなく、適宜設ければよい。これらの層を構成する具体的な
材料としては、ホール輸送性化合物が好ましく、上述したＮＰＢ、ＰＰＢ、ＴＰＤ、ＤＦ
ＬＤＰＢｉ、ＴＤＡＴＡ、ｍ−ＭＴＤＡＴＡ、ＴＣＴＡ、ＴＰＡＣ、ＴＰＡＦ、ＹＧＡＯ
１１、ＹＧＡＦ、ＣＢＰ、ｍＣＰ、ＴＣｚＢ、ＰＶＴＰＡ、ＰＶＫなどを用いることがで
きる。

また、本発明の発光層３１３は、実施形態１で述べたようにキャリアバランスがよいた
め、発光領域が発光層３１３とホール輸送層３１２もしくはホール注入層３１１との界面
に偏ることがない。したがって、発光層３１３と接するホール輸送層３１２もしくはホー
ル注入層３１１に、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン系有機金属錯体３２３よりも三重項
励起エネルギーが低い物質を適用したとしても、それがジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン
系有機金属錯体３２３に対するクエンチャ（消光剤）になりにくく、発光効率の高い発光
素子を作製可能な構成となっている。このことから、ホール輸送層３１２もしくはホール
注入層３１１を構成する材料として９，１０−ビス［４−（ジフェニルアミノ）フェニル
］アントラセン（略称：ＴＰＡ２Ａ）、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（２−ナフ
チル）アントラセン（略称：ｔ−ＢｕＤＮＡ）のように、三重項励起エネルギーの低いア
ントラセン誘導体も用いることができる。

なお、上述のホール輸送性化合物と電子受容体を混合してホール輸送層３１２やホール注
入層を形成してもよい。電子受容体としては、クロラニルや７，７，８，８−テトラシア
ノ−２，３，５，６−テトラフルオロキノジメタン（略称：Ｆ_４−ＴＣＮＱ）のような有
機化合物の他、酸化モリブデン、酸化バナジウム、酸化レニウムなどの遷移金属酸化物を
用いることができる。また特に、ホール注入層３１１として、銅フタロシアニン、バナジ
ルフタロシアニン、フルオロカーボンのような有機化合物や、酸化モリブデン、酸化ルテ
ニウム、酸化アルミニウムのような無機化合物を使うこともできる。なお、ホール注入層
３１１は、二層以上の層を積層して形成された多層構造であってもよい。また、ホール注
入層３１１およびホール輸送層３１２は二種類以上の物質を混合して形成してもよい。

電子輸送層３１４および電子注入層３１５は、必ずしも必要ではなく、適宜設ければよい
。これらの層を構成する具体的な材料としては、電子輸送性化合物が好ましく、上述した
ＣＯ１１、ＯＸＤ−７、ＰＢＤ、ＴＰＢＩ、ＴＡＺ、ｐ−ＥｔＴＡＺ、ＴＣｚＴＲＺ、Ｔ
ｒｉＭｅＱｎ、ＣｚＱｎ、ＤＣｚＰＱ、ＢＰｈｅｎ、ＢＣＰ、ＢＡｌｑ、Ａｌ（ＯＸＤ）
_３、Ａｌ（ＢＩＺ）_３、Ｚｎ（ＢＴＺ）_２、Ｚｎ（ＰＢＯ）_２、ＰＰｙなどを用いること
ができる。

また、本発明の発光層３１３は、実施形態１で述べたようにキャリアバランスがよいた
め、発光領域が発光層３１３と電子輸送層３１４又は電子注入層３１５との界面に偏るこ
とがない。したがって、発光層３１３と接する電子輸送層３１４もしくは電子注入層３１
５に、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン系有機金属錯体３２３よりも三重項励起エネルギ
ーが低い物質を適用したとしても、それがジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン系有機金属錯
体３２３に対するクエンチャ（消光剤）になりにくく、発光効率の高い発光素子を作製可
能な構成となっている。このことから、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（ＩＩ
Ｉ）（略称：Ａｌｑ_３）、トリス（４−メチル−８−キノリノラト）アルミニウム（ＩＩ
Ｉ）（略称：Ａｌｍｑ_３）、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウ
ム（ＩＩ）（略称：ＢｅＢｑ_２）のように、三重項励起エネルギーの低い物質も、電子輸
送層３１４及び電子注入層３１５の材料として用いることができる（例えば、Ａｌｑ_３の
燐光スペクトルは、深赤色の６５０〜７００ｎｍ程度であることが報告されている）。

なお、上述の電子輸送性化合物と電子供与体を混合して電子輸送層３１４や電子注入層３
１５を形成してもよく、電子供与体としては、テトラチアフルバレン、テトラチアナフタ
センのような有機化合物の他、リチウム、セシウムなどのアルカリ金属、マグネシウム、
カルシウムなどのアルカリ土類金属、エルビウム、イッテルビウムなどの希土類金属や、
それら金属の酸化物を用いることができる。また特に、電子注入層３１５として、酸化リ
チウム、フッ化リチウム、フッ化カルシウム、フッ化エルビウムなどのアルカリ金属化合
物またはアルカリ土類金属化合物または希土類金属化合物を単独で用いることができる。
なお、電子注入層３１５は、二層以上の層を積層して形成された多層構造であってもよい
。また、電子輸送層３１４および電子注入層３１５は二種類以上の物質を混合して形成し
てもよい。

第１の電極３０１について特に限定はないが、本実施形態２のように、陽極として機能
する際は仕事関数の大きい物質で形成されていることが好ましい。具体的には、インジウ
ム錫酸化物（ＩＴＯ）、または酸化珪素を含むインジウム錫酸化物（ＩＴＳＯ）、２〜２
０ｗｔ％の酸化亜鉛を含む酸化インジウム（ＩＺＯ）のような透光性の高い物質の他、金
（Ａｕ）、白金（Ｐｔ）、ニッケル（Ｎｉ）、タングステン（Ｗ）、クロム（Ｃｒ）、モ
リブデン（Ｍｏ）、鉄（Ｆｅ）、コバルト（Ｃｏ）、銅（Ｃｕ）、パラジウム（Ｐｄ）等
を用いることができる。なお、第１の電極３０１は、例えばスパッタ法や蒸着法等を用い
て形成することができる。

また、第２の電極３０２について特に限定はないが、本実施形態２のように、陰極とし
て機能する際は仕事関数の小さい物質で形成されていることが好ましい。具体的には、ア
ルミニウム（Ａｌ）やインジウム（Ｉｎ）の他、リチウム（Ｌｉ）やセシウム（Ｃｓ）等
のアルカリ金属、マグネシウム（Ｍｇ）やカルシウム（Ｃａ）等のアルカリ土類金属、エ
ルビウム（Ｅｒ）やイッテルビウム（Ｙｂ）等の希土類金属を用いることができる。また
、アルミニウムリチウム合金（ＡｌＬｉ）やマグネシウム銀合金（ＭｇＡｇ）のような合
金を用いることもできる。また、電子輸送性化合物と電子供与体を混合して電子注入層３
１５を形成した場合、ＩＴＯ、ＩＴＳＯ、ＩＺＯのように、仕事関数は高いが透光性の高
い物質を用いることもできる。なお、第２の電極３０２は、例えばスパッタ法や蒸着法等
を用いて形成することができる。

なお、発光した光を外部に取り出すために、第１の電極３０１と第２の電極３０２のい
ずれか一または両方は、上述したＩＴＯ、ＩＴＳＯ、ＩＺＯ等の透光性の高い物質からな
る電極であることが好ましい。あるいはまた、可視光を透過出来るように、数〜数十ｎｍ
の厚さで形成された電極であることが好ましい。

以上で述べた本発明の発光素子において、ホール注入層３１１、ホール輸送層３１２、
発光層３１３、電子輸送層３１４、電子注入層３１５は、それぞれ、蒸着法、またはイン
クジェット法、または塗布法等、いずれの方法で形成しても構わない。また、第１の電極
３０１または第２の電極３０２についても、スパッタリング法、蒸着法等、インクジェッ
ト法、または塗布法等、いずれの方法を用いて形成しても構わない。

また、以上で述べた本発明の発光素子は、タンデム構造の発光素子（マルチフォトン素
子とも呼ばれる）に適用してもよい。

（実施形態３）
本実施の形態では、本発明の発光素子に用いることができるジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサ
リン系有機金属錯体について、具体的に例示する。

ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン系有機金属錯体は、その配位子がジベンゾ［ｆ，ｈ］キ
ノキサリン骨格を有する配位子であり、また中心金属が第９族（Ｃｏ、Ｒｈ、Ｉｒ）また
は第１０族（Ｎｉ、Ｐｄ、Ｐｔ）元素である有機金属錯体である。また、該有機金属錯体
は、燐光を発光することができる性質を持っていればよい。

第９族や第１０族の有機金属錯体は、ＭＬＣＴ（Ｍｅｔａｌ ｔｏ Ｌｉｇａｎｄ Ｃｈ
ａｒｇｅ Ｔｒａｎｓｆｅｒ）遷移を示すものが多い。特に、燐光性化合物においては、
三重項ＭＬＣＴ遷移がよく観察される。ここで、ＭＬＣＴ遷移を示す有機金属錯体のＬＵ
ＭＯ準位は、配位子のＬＵＭＯ準位の序列で決定されるため、ＬＵＭＯ準位の高い配位子
を用いれば該有機金属錯体のＬＵＭＯ準位も高くなり、ＬＵＭＯ準位の低い配位子を用い
れば該有機金属錯体のＬＵＭＯ準位も低くなる。そして、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリ
ンはピリジンに比べ、ＬＵＭＯ準位が低いため、本発明で用いるジベンゾ［ｆ，ｈ］キノ
キサリン系有機金属錯体は従来のピリジン系有機金属錯体に比べ、ＬＵＭＯ準位が低い（
つまり電子トラップ性が高い）性質を示す。

本発明に用いるジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン系有機金属錯体の配位子は、ジベンゾ［
ｆ，ｈ］キノキサリン骨格を有していればよく、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン誘導体
がオルトメタル化した有機金属錯体としては、例えば下記構造式（Ｉ）や（ＩＩ）で表さ
れる有機金属錯体が挙げられる。

さらに、より好ましくは下記一般式（Ｇ１）で表される構造を有する有機金属錯体が挙げ
られる。一般式（Ｇ１）で表される構造を有する有機金属錯体は、色純度が高く、高効率
な赤色発光を示す。

（式中、Ａｒは炭素数６〜２５のアリール基を表す。また、Ｒ^１は水素、または炭素数１
〜４のアルキル基、または炭素数１〜４のアルコキシ基のいずれかを表す。Ｒ^２〜Ｒ^８は
それぞれ、水素、または炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数１〜４のアルコキシ基
、または炭素数１〜４のアシロキシ基またはハロゲン基のいずれかを表す。また、前記ア
ルキル基またはアルコキシ基は隣り合う置換基同士（Ｒ^２とＲ^３、Ｒ^３とＲ^４、Ｒ^４とＲ
^５、Ｒ^５とＲ^６、Ｒ^６とＲ^７、Ｒ^７とＲ^８の何れかの対）互いに結合しあい、環を形成し
てもよい。また、Ｍは中心金属であり、第９族元素、または第１０族元素のいずれかを表
す。）

（Ｇ１）において、Ｒ^１が水素の場合、配位子であるジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン誘
導体は立体障害が小さくなるため金属イオンにオルトメタル化し易く、合成の収率の観点
で好ましい。また、合成上の容易さから、Ｒ^２、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^７、Ｒ^８は水素が好まし
い。このような有機金属錯体としては、下記一般式（Ｇ２）で表される構造を有する有機
金属錯体が挙げられる。

（式中、Ａｒは炭素数６〜２５のアリール基を表す。また、Ｒ^３、Ｒ^６はそれぞれ、水素
、または炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数１〜４のアルコキシ基、または炭素数
１〜４のアシロキシ基、またはハロゲン基のいずれかを表す。また、Ｍは中心金属であり
、第９族元素、または第１０族元素のいずれかを表す。）

また、（Ｇ２）において、Ｒ３、Ｒ６が水素であるとさらに合成が容易となるため好まし
い。このような有機金属錯体としては下記一般式（Ｇ３）で表される構造を有する有機金
属錯体が挙げられる。

（式中、Ａｒは炭素数６〜２５のアリール基を表す。また、Ｍは中心金属であり、第９族
元素、または第１０族元素のいずれかを表す。）

さらに、一般式（Ｇ３）において、Ａｒを置換または無置換のフェニル基とすることで
色純度がよく、かつ視感効率も高い赤色発光を得ることができる。このような有機金属錯
体を用いることによってより発光効率の高い発光素子を得ることができる。このような有
機金属錯体としては、下記一般式（Ｇ４）で表される構造を有する有機金属錯体が挙げら
れる。

（式中、Ｒ^９〜Ｒ^１３はそれぞれ、水素、または炭素数１〜４のアルキル基、または炭素
数１〜４のアルコキシ基、または炭素数６〜１２のアリール基、またはハロゲン基のいず
れかを表す。また、Ｍは中心金属であり、第９族元素、または第１０族元素のいずれかを
表す。）

また、一般式（Ｇ４）において、Ｒ^９〜Ｒ^１３は水素が好ましい。このような構成をとる
ことで、ＮＴＳＣ（Ｎａｔｉｏｎａｌ Ｔｅｌｅｖｉｓｉｏｎ Ｓｔａｎｄａｒｄｓ Ｃ
ｏｍｉｔｔｅｅ）で定められた赤色の色度（すなわち、（ｘ，ｙ）＝（０．６７，０．３
３））付近の赤色発光を得ることができる。

なお、上述した一般式（Ｇ１）〜（Ｇ３）で表される構造を有する有機金属錯体は、具体
的には、下記一般式（Ｇ５）〜（Ｇ８）で表されるような、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサ
リン誘導体以外の配位子Ｌも有する混合配位子型の有機金属錯体であることが好ましい。
これは、合成上容易なためである。

（式中、Ａｒは炭素数６〜２５のアリール基を表す。また、Ｒ^１は水素、または炭素数１
〜４のアルキル基、または炭素数１〜４のアルコキシ基のいずれかを表す。Ｒ^２〜Ｒ^８は
それぞれ、水素、または炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数１〜４のアルコキシ基
、または炭素数１〜４のアシロキシ基またはハロゲン基のいずれかを表す。また、前記ア
ルキル基またはアルコキシ基は隣り合う置換基同士（Ｒ^２とＲ^３、Ｒ^３とＲ^４、Ｒ^４とＲ
^５、Ｒ^５とＲ^６、Ｒ^６とＲ^７、Ｒ^７とＲ^８の何れかの対）互いに結合しあい、環を形成し
てもよい。また、Ｍは中心金属であり、第９族元素、または第１０族元素のいずれかを表
す。また、Ｌはモノアニオン性の配位子を表す。また、前記中心金属が第９族元素の時は
ｎ＝２であり、第１０族元素の時はｎ＝１である。）

（式中、Ａｒは炭素数６〜２５のアリール基を表す。また、Ｒ^３、Ｒ^６はそれぞれ、水素
、または炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数１〜４のアルコキシ基、または炭素数
１〜４のアシロキシ基、またはハロゲン基のいずれかを表す。また、Ｍは中心金属であり
、第９族元素、または第１０族元素のいずれかを表す。また、Ｌはモノアニオン性の配位
子を表す。また、前記中心金属が第９族元素のときはｎ＝２であり、第１０族元素の時は
ｎ＝１である。）

（式中、Ａｒは炭素数６〜２５のアリール基を表す。また、Ｍは中心金属であり、第９族
元素、または第１０族元素のいずれかを表す。また、Ｌはモノアニオン性の配位子を表す
。また、前記中心金属が第９族元素のときはｎ＝２であり、第１０族元素の時はｎ＝１で
ある。）

（式中、Ｒ^９〜Ｒ^１３はそれぞれ、水素、または炭素数１〜４のアルキル基、または炭素
数１〜４のアルコキシ基、または炭素数６〜１２のアリール基、またはハロゲン基のいず
れかを表す。また、Ｍは中心金属であり、第９族元素、または第１０族元素のいずれかを
表す。また、Ｌはモノアニオン性の配位子を表す。また、前記中心金属が第９族元素のと
きはｎ＝２であり、第１０族元素の時はｎ＝１である。）

なお、一般式（Ｇ８）において、Ｒ^９〜Ｒ^１３は水素が好ましい。このような構成をとる
ことで、ＮＴＳＣ（Ｎａｔｉｏｎａｌ Ｔｅｌｅｖｉｓｉｏｎ Ｓｔａｎｄａｒｄｓ Ｃ
ｏｍｉｔｔｅｅ）で定められた赤色の色度（すなわち、（ｘ，ｙ）＝（０．６７，０．３
３））付近の赤色発光を得ることができる。

また、上述のジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン系有機金属錯体の中心金属としては、重原
子効果の観点からイリジウムまたは白金が好ましい。特にイリジウムの場合は、顕著な重
原子効果が得られるために非常に高効率である上に、化学的にも安定であるため好ましい
。

次に、上述の一般式（Ｇ１）〜（Ｇ８）におけるアリール基Ａｒ、各置換基Ｒ^１〜Ｒ^１３
、モノアニオン性の配位子Ｌについて、より詳細に説明する。

まず、アリール基Ａｒとしては、炭素数が６〜２５のアリール基を用いることが好ましく
、アリール基Ａｒの具体例としては、置換または無置換のフェニル基、１−ナフチル基、
２−ナフチル基、スピロフルオレン−２−イル基、９，９−ジメチルフルオレン−２−イ
ル基のような９，９−ジアルキルフルオレン−２−イル基等を適用することができる。特
に、アリール基を、置換または無置換のフェニル基にすることで、色純度がよく、かつ視
感効率も高い赤色発光を得ることができる。該フェニル基が置換基を有する場合、その置
換基としてより具体的には、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基
等のアルキル基や、メトキシ基、エトシキシ基、イソプロポキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ
キ基等のアルコキシ基や、フェニル基、４−ビフェニリル基等のアリール基や、フルオロ
基等のハロゲン基や、トリフルオロメチル基が挙げられる。

次に、置換基Ｒ^１の具体例としては、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−
ブチル基等のアルキル基、メトシキ基、エトキシ基、イソプロポキシ基、ｔｅｒｔ−ブト
キシキ基等のアルコキシ基が挙げられる。ただし、Ｒ^１が水素の場合、配位子部分Ｐが立
体障害が小さくなるため金属イオンにオルトメタル化しやすく、合成の収率の観点で好ま
しい。

置換基Ｒ^２〜Ｒ^８の具体例としては、水素や、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔ
ｅｒｔ−ブチル基等のアルキル基や、メトキシ基、エトキシ基、イソプロポキシ基、ｔｅ
ｒｔ−ブトキシ基等のアルコキシ基や、アセトキシ基等のアシロキシ基や、フルオロ基等
のハロゲン基が挙げられる。また、Ｒ^４とＲ^５が互いに結合し、環を形成したときに、具
体例としては、メチレン基が挙げられる。また、Ｒ^３とＲ^４、Ｒ^５とＲ^６がそれぞれ互い
に結合し、環を形成したときに、具体例としては、メチレンジオキシ基等が挙げられる。

置換基Ｒ^９〜Ｒ^１３の具体例としては、水素、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔ
ｅｒｔ−ブチル基等のアルキル基や、メトキシ基、エトキシ基、イソプロポキシ基、ｔｅ
ｒｔ−ブトキシキ基等のアルコキシ基や、フェニル基、ナフチル基等のアリール基や、フ
ルオロ基、等のハロゲン基が挙げられる。

次に、モノアニオン性の配位子Ｌについて説明する。モノアニオン性の配位子Ｌは、ベー
タジケトン構造を有するモノアニオン性の二座キレート配位子、またはカルボキシル基を
有するモノアニオン性の二座キレート配位子、またはフェノール性水酸基を有するモノア
ニオン性の二座キレート配位子、または２つの配位元素がいずれも窒素であるモノアニオ
ン性の二座キレート配位子のいずれかが配位能力が高く好ましい。より具体的には、以下
の構造式（Ｌ１）〜（Ｌ８）に示すモノアニオン性の配位子が挙げられるが、これらに限
定されることはない。

以上で述べたような形態により、本発明で用いることができるジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキ
サリン系有機金属錯体は構成されるが、以下では、その具体的な構造式を列挙する（下記
構造式（１）〜（５６））。ただし、本発明におけるジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン系
有機金属錯体は、これらに限定されることはない。

続いて、上述してきたようなジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン系有機金属錯体の合成方法
について説明する。

≪一般式（Ｇ０）で表されるジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン誘導体の合成法≫
一般式Ｇ１または一般式Ｇ５で表されるジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン系有機金属錯体
は、下記一般式（Ｇ０）で表されるジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン誘導体が、第９族ま
たは第１０族の金属イオンに対してオルトメタル化することによりなっている。

（式中、Ａｒは炭素数６〜２５のアリール基を表す。また、Ｒ^１は水素、または炭素数１
〜４のアルキル基、または炭素数１〜４のアルコキシ基のいずれかを表す。Ｒ^２〜Ｒ^８は
それぞれ、水素、または炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数１〜４のアルコキシ基
、炭素数１〜４のアシロキシ基またはハロゲン基のいずれかを表す。また、前記アルキル
基またはアルコキシ基は隣り合う置換基同士（Ｒ^２とＲ^３、Ｒ^３とＲ^４、Ｒ^４とＲ^５、Ｒ
^５とＲ^６、Ｒ^６とＲ^７、Ｒ^７とＲ^８の何れかの対）互いに結合しあい、環を形成してもよ
い。）

以下、一般式（Ｇ０）で表されるジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン誘導体の合成法につい
て、一般式（Ｇ０）中のＲ^１が炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数１〜４のアルコ
キシ基、またはハロゲン基のいずれかである場合（下記一般式（Ｇ０−１））と、Ｒ^１が
水素の場合（下記一般式（Ｇ０−２））とに分けて説明をする。

（式中、Ａｒは炭素数６〜２５のアリール基を表す。また、Ｒ^１は炭素数１〜４のアルキ
ル基、または炭素数１〜４のアルコキシ基のいずれかを表す。Ｒ^２〜Ｒ^８はそれぞれ、水
素、または炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数１〜４のアルコキシ基、炭素数１〜
４のアシロキシ基またはハロゲン基のいずれかを表す。また、前記アルキル基またはアル
コキシ基は隣り合う置換基同士（Ｒ^２とＲ^３、Ｒ^３とＲ^４、Ｒ^４とＲ^５、Ｒ^５とＲ^６、Ｒ
^６とＲ^７、Ｒ^７とＲ^８の何れかの対）互いに結合しあい、環を形成してもよい。）

（式中、Ａｒは炭素数６〜２５のアリール基を表す。Ｒ^２〜Ｒ^８はそれぞれ、水素、また
は炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数１〜４のアルコキシ基、炭素数１〜４のアシ
ロキシ基またはハロゲン基のいずれかを表す。また、前記アルキル基またはアルコキシ基
は隣り合う置換基同士（Ｒ^２とＲ^３、Ｒ^３とＲ^４、Ｒ^４とＲ^５、Ｒ^５とＲ^６、Ｒ^６とＲ^７
、Ｒ^７とＲ^８の何れかの対）互いに結合しあい、環を形成してもよい。）

まず、一般式（Ｇ０−１）で表されるジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン誘導体は、以下の
ような簡便な合成スキームにより合成できる。例えば、下記スキーム（ａ）に示すように
、ジアミノフェナントレン化合物（Ａ１）と、ジケトン化合物（Ａ２）とを反応させるこ
とにより得られる。

一方、一般式（Ｇ０−２）で表されるジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン誘導体は、以下の
ような簡便な合成スキームにより合成できる。例えば、下記スキーム（ａ’）に示すよう
に、ジアミノフェナントレン化合物（Ａ１’）と、ジケトン化合物（Ａ２’）とを反応さ
せることにより得られる。あるいはまた、下記スキーム（ａ’’）に示すように、ジケト
ン化合物（Ａ１’’）と、ジアミン化合物（Ａ２’’）とを反応させることによりジベン
ゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン誘導体（Ｇ０−２’）を得て、さらにこのようにして得られた
ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン誘導体（Ｇ０−２’）と、アリールリチウムまたは臭化
アリールマグネシウム化合物（Ａ３）とを反応させることにより得られる。

上述の化合物（Ａ１）、（Ａ２）、（Ａ１’）、（Ａ２’）、（Ａ１’’）、（Ａ２’’
）、（Ａ３）は、様々な種類が市販されている、あるいは合成可能であるため、上述の一
般式（Ｇ０）で表されるジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン誘導体は数多くの種類を合成す
ることができる。

≪一般式（Ｇ１）で表される構造を有する有機金属錯体の合成法≫
次に、一般式（Ｇ０）で表されるジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン誘導体をオルトメタル
化して形成される有機金属錯体、すなわち下記一般式（Ｇ１）で表される構造を有する有
機金属錯体について説明をする。

（式中、Ａｒは炭素数６〜２５のアリール基を表す。また、Ｒ^１は水素、または炭素数１
〜４のアルキル基、または炭素数１〜４のアルコキシ基のいずれかを表す。Ｒ^２〜Ｒ^８は
それぞれ、水素、または炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数１〜４のアルコキシ基
、炭素数１〜４のアシロキシ基またはハロゲン基のいずれかを表す。また、前記アルキル
基またはアルコキシ基は隣り合う置換基同士（Ｒ^２とＲ^３、Ｒ^３とＲ^４、Ｒ^４とＲ^５、Ｒ
^５とＲ^６、Ｒ^６とＲ^７、Ｒ^７とＲ^８の何れかの対）互いに結合しあい、環を形成してもよ
い。また、Ｍは中心金属であり、第９族元素、または第１０族元素のいずれかを表す。）

まず、下記合成スキーム（ｂ）に示すように、一般式（Ｇ０）で表されるジベンゾ［ｆ，
ｈ］キノキサリン誘導体と、ハロゲンを含む第９族または第１０族の金属化合物（金属ハ
ロゲン化物や金属錯体）とを適当な溶媒中で加熱することにより、一般式（Ｇ１）で表さ
れる構造を有する本発明の有機金属錯体の一種である複核錯体（Ｂ）を得ることができる
。ハロゲンを含む第９族または第１０族の金属化合物としては、塩化ロジウム水和物、塩
化パラジウム、塩化イリジウム水和物、塩化イリジウム水和物塩酸塩、テトラクロロ白金
（ＩＩ）酸カリウム等が挙げられるが、これらに限定されることはない。なお、合成スキ
ーム（ｂ）では、Ｍは第９族元素または第１０族元素、Ｘはハロゲン元素を表す。また、
Ｍが第９族元素の時はｎ＝２、Ｍが第１０族元素の時はｎ＝１である。

さらに、下記合成スキーム（ｃ）に示すように、複核錯体（Ｂ）と一般式（Ｇ０）で表さ
れるジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン誘導体を、グリセロール等の高沸点溶媒中で２００
℃程度の高温で加熱することにより、一般式（Ｇ１）で表される構造を有する本発明の有
機金属錯体の一種（Ｃ）を得ることができる。また、下記合成スキーム（ｃ’）に示すよ
うに、複核錯体（Ｂ）と、フェニルピリジンのようなオルトメタル化が可能な化合物（よ
り一般的には、シクロメタル化が可能な化合物）とを、グリセロール等の高沸点溶媒中で
２００℃程度の高温で加熱することにより、一般式（Ｇ１）で表される構造を有する本発
明の有機金属錯体の一種（Ｃ’）を得ることができる。なお、合成スキーム（ｃ）および
（ｃ’）では、Ｍは第９族元素または第１０族元素、Ｘはハロゲン元素を表す。また、Ｍ
が第９族元素の時はｎ＝２、Ｍが第１０族元素の時はｎ＝１である。

≪一般式（Ｇ５）で表される構造を有する本発明の有機金属錯体の合成法≫
ここで、上述した一般式（Ｇ１）で表される構造を有する有機金属錯体の中でも、好まし
い具体例である下記一般式（Ｇ５）で表される有機金属錯体について説明する。

（式中、Ａｒは炭素数６〜２５のアリール基を表す。また、Ｒ^１は水素、または炭素数１
〜４のアルキル基、または炭素数１〜４のアルコキシ基のいずれかを表す。Ｒ^２〜Ｒ^８は
それぞれ、水素、または炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数１〜４のアルコキシ基
、炭素数１〜４のアシロキシ基またはハロゲン基のいずれかを表す。また、前記アルキル
基またはアルコキシ基は隣り合う置換基同士（Ｒ^２とＲ^３、Ｒ^３とＲ^４、Ｒ^４とＲ^５、Ｒ
^５とＲ^６、Ｒ^６とＲ^７、Ｒ^７とＲ^８の何れかの対）互いに結合しあい、環を形成してもよ
い。また、Ｍは中心金属であり、第９族元素、または第１０族元素のいずれかを表す。ま
た、Ｌはモノアニオン性の配位子を表す。また、前記中心金属が第９族元素の時はｎ＝２
であり、第１０族元素の時はｎ＝１である。）

上記一般式（Ｇ５）で表される本発明の有機金属錯体は、下記合成スキーム（ｃ’’）に
より合成することができる。すなわち、上述の合成スキーム（ｂ）で得られる複核錯体（
Ｂ）と、モノアニオン性の配位子Ｌの原料であるＨＬとを反応させることにより、ＨＬの
プロトンが脱離して中心金属Ｍに配位し、一般式（Ｇ５）で表される本発明の有機金属錯
体が得られる。なお、合成スキーム（ｃ’’）では、Ｍは第９族元素または第１０族元素
、Ｘはハロゲン元素を表す。また、Ｍが第９族元素の時はｎ＝２であり、第１０族元素の
時はｎ＝１である。

以上のように、本発明の発光素子に用いられるジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン系有機金
属錯体は合成することができる。

（実施形態４）
本実施形態４では、本発明の発光素子を有する発光装置の一例として、画像表示装置に
ついて説明する。

本実施形態では、画素部に本発明の発光素子を有する画像表示装置について図６を用い
て説明する。なお、図６（Ａ）は、画像表示装置を示す上面図、図６（Ｂ）は図６（Ａ）
をＡ−Ａ’およびＢ−Ｂ’で切断した断面図である。この画像表示装置は、発光素子の発
光を制御するものとして、点線で示された駆動回路部（ソース側駆動回路）６０１、画素
部６０２、駆動回路部（ゲート側駆動回路）６０３を含んでいる。また、６０４は封止基
板、６０５はシール材であり、シール材６０５で囲まれた内側は、空間６０７になってい
る。

なお、引き回し配線６０８はソース側駆動回路６０１及びゲート側駆動回路６０３に入
力される信号を伝送するための配線であり、外部入力端子となるＦＰＣ（フレキシブルプ
リントサーキット）６０９からビデオ信号、クロック信号、スタート信号、リセット信号
等を受け取る。なお、ここではＦＰＣしか図示されていないが、このＦＰＣにはプリント
配線基板（ＰＷＢ）が取り付けられていても良い。なお、本明細書における発光装置には
、発光装置本体だけでなく、それにＦＰＣもしくはＰＷＢが取り付けられた状態をも含む
ものとする。

次に、断面構造について図６（Ｂ）を用いて説明する。素子基板６１０上には駆動回路
部及び画素部が形成されているが、ここでは、駆動回路部であるソース側駆動回路６０１
と、画素部６０２中の一つの画素が示されている。

なお、ソース側駆動回路６０１はＮチャネル型ＴＦＴ６２３とＰチャネル型ＴＦＴ６２
４とを組み合わせたＣＭＯＳ回路が形成される。また、駆動回路を形成するＴＦＴは、種
々のＣＭＯＳ回路、ＰＭＯＳ回路もしくはＮＭＯＳ回路で形成しても良い。また、本実施
例では、基板上に駆動回路を形成したドライバー一体型を示すが、必ずしもその必要はな
く、駆動回路を基板上ではなく外部に形成することもできる。

また、画素部６０２はスイッチング用ＴＦＴ６１１と、電流制御用ＴＦＴ６１２とその
ドレインに電気的に接続された第１の電極６１３とを含む複数の画素により形成される。
なお、第１の電極６１３の端部を覆って絶縁物６１４が形成されている。ここでは、ポジ
型の感光性アクリル樹脂膜を用いることにより形成する。

また、被覆性を良好なものとするため、絶縁物６１４の上端部または下端部に曲率を有
する曲面が形成されるようにする。例えば、絶縁物６１４の材料としてポジ型の感光性ア
クリルを用いた場合、絶縁物６１４の上端部のみに曲率半径（０．２μｍ〜３μｍ）を有
する曲面を持たせることが好ましい。また、絶縁物６１４として、光の照射によってエッ
チャントに不溶解性となるネガ型、或いは光の照射によってエッチャントに溶解性となる
ポジ型のいずれも使用することができる。

第１の電極６１３上には、発光層を含む層６１６、および第２の電極６１７がそれぞれ
形成されている。ここで、第１の電極６１３に用いる材料としては、さまざまな金属、合
金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物を用いることができる。第１の電極を陽極
として用いる場合には、その中でも、仕事関数の大きい（仕事関数４．０ｅＶ以上）金属
、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることが好ましい。例えば
、珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ膜、酸化インジウム−酸化亜鉛膜、窒化チタ
ン膜、クロム膜、タングステン膜、Ｚｎ膜、Ｐｔ膜などの単層膜の他、窒化チタン膜とア
ルミニウムを主成分とする膜との積層、窒化チタン膜とアルミニウムを主成分とする膜と
窒化チタン膜との３層構造等を用いることができる。なお、積層構造とすると、配線とし
ての抵抗も低く、良好なオーミックコンタクトがとれ、さらに陽極として機能させること
ができる。

また、発光層を含む層６１６は、蒸着マスクを用いた蒸着法、インクジェット法、スピ
ンコート法等の種々の方法によって形成される。発光層を含む層６１６は、実施形態１〜
３で示した発光層を有している。また、発光層を含む層６１６を構成する他の材料として
は、低分子材料、高分子材料と低分子材料との中間の性質を有する中分子材料（オリゴマ
ー、デンドリマーを含む）、または高分子材料であっても良い。また、発光層を含む層に
用いる材料としては、有機化合物だけでなく、無機化合物を用いてもよい。

また、第２の電極６１７に用いる材料としては、さまざまな金属、合金、電気伝導性化
合物、およびこれらの混合物を用いることができる。第２の電極を陰極として用いる場合
には、その中でも、仕事関数の小さい（仕事関数３．８ｅＶ以下）金属、合金、電気伝導
性化合物、およびこれらの混合物などを用いることが好ましい。例えば、元素周期表の第
１族または第２族に属する元素、すなわちリチウム（Ｌｉ）やセシウム（Ｃｓ）等のアル
カリ金属、およびマグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ）
等のアルカリ土類金属、およびこれらを含む合金（ＭｇＡｇ、ＡｌＬｉ）等が挙げられる
。なお、発光層を含む層６１６で生じた光を第２の電極６１７を透過させる場合には、第
２の電極６１７として、膜厚を薄くした金属薄膜と、透明導電膜（酸化インジウム−酸化
スズ（ＩＴＯ）、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ、酸化イン
ジウム−酸化亜鉛（ＩＺＯ）、酸化タングステン及び酸化亜鉛を含有した酸化インジウム
（ＩＷＺＯ）等）との積層を用いることも可能である。

さらにシール材６０５で封止基板６０４を素子基板６１０と貼り合わせることにより、
素子基板６１０、封止基板６０４、およびシール材６０５で囲まれた空間６０７に発光素
子６１８が備えられた構造になっている。なお、空間６０７には、充填材が充填されてお
り、不活性気体（窒素やアルゴン等）が充填される場合の他、シール材６０５で充填され
る場合もある。

なお、シール材６０５にはエポキシ系樹脂を用いるのが好ましい。また、これらの材料
はできるだけ水分や酸素を透過しない材料であることが望ましい。また、封止基板６０４
に用いる材料としてガラス基板や石英基板の他、ＦＲＰ（Ｆｉｂｅｒｇｌａｓｓ−Ｒｅｉ
ｎｆｏｒｃｅｄ Ｐｌａｓｔｉｃｓ）、ＰＶＦ（ポリビニルフロライド）、ポリエステル
またはアクリル等からなるプラスチック基板を用いることができる。

以上のようにして、本発明の発光素子を有するアクティブマトリクス型の画像表示装置
を得ることができる。

以上では、トランジスタによって発光素子の駆動を制御するアクティブマトリクス型の
画像表示装置について説明したが、この他、トランジスタ等の駆動用の素子を特に設けず
に発光素子を駆動させるパッシブマトリクス型の画像表示装置であってもよい。図７には
本発明を適用して作製したパッシブマトリクス型の画像表示装置の斜視図及び断面図を示
す。図７において、基板９５１上には、電極９５２と電極９５６との間には発光層を含む
層９５５が設けられている。電極９５２の端部は絶縁層９５３で覆われている。そして、
絶縁層９５３上には隔壁層９５４が設けられている。隔壁層９５４の側壁は、基板面に近
くなるに伴って、一方の側壁と他方の側壁との間隔が狭くなっていくような傾斜を有する
。つまり、隔壁層９５４の短辺方向の断面は、台形状であり、底辺（絶縁層９５３の面方
向と同様の方向を向き、絶縁層９５３と接する辺）の方が上辺（絶縁層９５３の面方向と
同様の方向を向き、絶縁層９５３と接しない辺）よりも短い。このように、隔壁層９５４
を設けることで、静電気等に起因した発光素子の不良を防ぐことが出来る。

以上、本実施形態４で述べた本発明の画像表示装置は、実施形態１〜実施形態３で示し
た本発明の発光素子を有しているため、発光効率が高く、寿命が長い。したがって、本発
明の発光素子を用いた画像表示装置は、消費電力が低く、寿命が長いという特徴がある。

なお、本実施形態４は、他の実施形態と適宜組み合わせることが可能である。

（実施形態５）
本発明の発光素子は発光効率が高く寿命が長いため、発光装置の一例である照明装置に
用いることができる。そこで本実施形態５では、本発明の発光素子を有する照明装置の応
用例を説明する。

図４（Ａ）は、本発明の発光素子を、照明装置の一種であるバックライトに用いた液晶
表示装置の一例である。図４（Ａ）に示した液晶表示装置は、筐体４０１、液晶層４０２
、バックライト４０３、筐体４０４を有し、液晶層４０２は、ドライバＩＣ４０５と接続
されている。また、バックライト４０３は、本発明の発光素子が用いられおり、端子４０
６により、電流が供給されている。

本発明の発光素子を液晶表示装置のバックライトとして用いることにより、発光効率の
高いバックライトが得られる。また、寿命の長いバックライトが得られる。また、本発明
の発光素子を用いたバックライトは、面発光の照明装置であり大面積化も可能であるため
、大面積化が可能であり、液晶表示装置の大面積化も可能になる。さらに、本発明の発光
素子を用いたバックライトは薄型で低消費電力であるため、表示装置の薄型化、低消費電
力化も可能となる。

図４（Ｂ）は、本発明の発光素子を適用した照明装置を、電気スタンドの光源として用
いた例である。図４（Ｂ）に示す電気スタンドは、筐体４１１と、光源４１２を有し、光
源４１２として、本発明の発光素子が用いられている。本発明の発光素子は長寿命である
ため、電気スタンドも長寿命化できる。

以上、本実施形態５で述べた本発明の照明装置は、実施形態１〜実施形態３で示した本
発明の発光素子を有しているため、発光効率が高く、寿命が長い。したがって、本発明の
発光素子を用いた照明装置は、消費電力が低く、寿命が長いという特徴がある。

（実施形態６）
実施形態４で示したような本発明の画像表示装置は、良好な画像を表示することができ
るため、本発明の画像表示装置を電子機器の表示部に適用することによって、優れた映像
を提供できる電子機器を得ることができる。また、本発明の発光素子を含む画像表示装置
や照明装置（すなわち発光装置）は消費電力が低く寿命が長い。したがって、本発明の発
光装置を電子機器の表示部に適用することによって、消費電力の少ない電子機器を得るこ
とができ、例えば、待受時間等の長い電話機等を得ることができる。以下に、本発明の発
光素子を適用した発光装置を実装した電子機器の一実施例を示す。

図５（Ａ）は、本発明を適用して作製したコンピュータであり、本体５１１、筐体５１
２、表示部５１３、キーボード５１４などによって構成されている。本発明の発光素子を
有する発光装置を表示部として組み込むことでコンピュータを完成できる。

図５（Ｂ）は、本発明を適用して作製した電話機であり、本体５２２には表示部５２１
と、音声出力部５２４、音声入力部５２５、操作スイッチ５２６、５２７、アンテナ５２
３等によって構成されている。本発明の発光素子を有する発光装置を表示部として組み込
むことで電話機を完成できる。

図５（Ｃ）は、本発明を適用して作製したテレビ受像機であり、表示部５３１、筐体５
３２、スピーカー５３３などによって構成されている。本発明の発光素子を有する発光装
置を表示部として組み込むことでテレビ受像機を完成できる。

以上のように本発明の発光装置は、各種電子機器の表示部として用いるのに非常に適し
ている。

なお、本実施形態５では、コンピュータ等について述べているが、この他に、ナビゲイ
ション装置、或いは照明機器等に本発明の発光素子を有する発光装置を実装しても構わな
い。

本実施例１では、本発明の発光素子に用いることができる有機金属錯体、すなわち、配
位子がジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン骨格を有する配位子であり、中心金属が第９族ま
たは第１０族元素である有機金属錯体（ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン系有機金属錯体
）に関し、電子トラップ性を評価した。

評価方法としては、サイクリックボルタンメトリ（ＣＶ）測定によりジベンゾ［ｆ，ｈ］
キノキサリン系有機金属錯体の還元反応特性を測定し、その結果からＬＵＭＯ準位を求め
る手法を用いた。また、ホスト材料として広く用いられている物質に関しても、同様にＬ
ＵＭＯ準位を求め、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン系有機金属錯体のＬＵＭＯ準位と比
較した。なお測定には、電気化学アナライザー（ビー・エー・エス（株）製、型番：ＡＬ
Ｓモデル６００Ａまたは６００Ｃ）を用いた。

ＣＶ測定における溶液は、溶媒として脱水ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）（（株）ア
ルドリッチ製、９９．８％、カタログ番号；２２７０５−６）を用い、支持電解質である
過塩素酸テトラ−ｎ−ブチルアンモニウム（ｎ−Ｂｕ_４ＮＣｌＯ_４）（（株）東京化成製
、カタログ番号；Ｔ０８３６）を１００ｍｍｏｌ／Ｌの濃度となるように溶解させ、さら
に測定対象を２ｍｍｏｌ／Ｌの濃度となるように溶解させて調製した。また、作用電極と
しては白金電極（ビー・エー・エス（株）製、ＰＴＥ白金電極）を、補助電極としては白
金電極（ビー・エー・エス（株）製、ＶＣ−３用Ｐｔカウンター電極（５ｃｍ））を、参
照電極としてはＡｇ／Ａｇ^＋電極（ビー・エー・エス（株）製、ＲＥ７非水溶媒系参照電
極）をそれぞれ用いた。なお、測定は室温（２０〜２５℃）で行った。また、ＣＶ測定時
のスキャン速度は、０．１Ｖ／ｓｅｃに統一した。

（参照電極の真空準位に対するポテンシャルエネルギーの算出）
まず、本実施例で用いる参照電極（Ａｇ／Ａｇ^＋電極）の真空準位に対するポテンシャ
ルエネルギー（ｅＶ）を算出した。つまり、Ａｇ／Ａｇ^＋電極のフェルミ準位を算出した
。メタノール中におけるフェロセンの酸化還元電位は、標準水素電極に対して＋０．６１
０［Ｖ ｖｓ． ＳＨＥ］であることが知られている（参考文献；Ｃｈｒｉｓｔｉａｎ
Ｒ．Ｇｏｌｄｓｍｉｔｈ ｅｔ ａｌ．， Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．， Ｖｏｌ．
１２４， Ｎｏ．１，８３−９６， ２００２）。一方、本実施例で用いる参照電極を用
いて、メタノール中におけるフェロセンの酸化還元電位を求めたところ、＋０．１１Ｖ［
ｖｓ．Ａｇ／Ａｇ^＋］であった。したがって、本実施例１で用いる参照電極のポテンシャ
ルエネルギーは、標準水素電極に対して０．５０［ｅＶ］低くなっていることがわかった
。

ここで、標準水素電極の真空準位からのポテンシャルエネルギーは−４．４４ｅＶであ
ることが知られている（参考文献；大西敏博・小山珠美著、高分子ＥＬ材料（共立出版）
、ｐ．６４−６７）。以上のことから、本実施例で用いる参照電極の真空準位に対するポ
テンシャルエネルギーは、−４．４４−０．５０＝−４．９４［ｅＶ］であると算出でき
た。

（測定例； 構造式（１））
まず、本測定例で、構造式（１）で表されるＩｒ（ｄｂｑ−Ｐ）_２（ａｃａｃ）を例に
、ＣＶ測定からのＬＵＭＯ準位の算出について詳述する。還元反応特性のＣＶ測定結果を
図１６に示す。なお、還元反応特性の測定は、参照電極に対する作用電極の電位を−１．
３５Ｖから−２．３０Ｖまで走査した後、−２．３０Ｖから−１．３５Ｖまで走査した。

図１６に示すように、還元ピーク電位Ｅ_ｐｃは、−１．７８Ｖであった。また、酸化ピ
ーク電位Ｅ_ｐａは−１．６７Ｖであった。したがって、半波電位（Ｅ_ｐｃとＥ_ｐａの中間
の電位）は−１．７２Ｖと算出できる。このことは、Ｉｒ（ｄｂｑ−Ｐ）_２（ａｃａｃ）
は−１．７２［Ｖ ｖｓ．Ａｇ／Ａｇ^＋］の電気エネルギーにより還元されることを示し
ており、このエネルギーはＬＵＭＯ準位に相当する。ここで、上述した通り、本実施例１
で用いる参照電極の真空準位に対するポテンシャルエネルギーは、−４．９４［ｅＶ］で
あるため、構造式（１）のジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン系有機金属錯体のＬＵＭＯ準
位は、−４．９４−（−１．７２）＝−３．２２［ｅＶ］であることがわかった。

（測定結果のまとめ）
同様の手法にて、実施形態３で開示したジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン系有機金属錯
体のＬＵＭＯ準位を測定した。また参考として、赤色の燐光性化合物のホスト材料として
広範に用いられている電子輸送性の化合物ＢＡｌｑ（下記構造式（ｉ））に関し、そのＬ
ＵＭＯ準位も評価した。

結果を下記表１にまとめた。表１からもわかる通り、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン
系有機金属錯体は深いＬＵＭＯ準位を有しており、全て−２．７ｅＶよりも深い準位であ
った。また、これらのＬＵＭＯ準位の値は、ＢＡｌｑと比べても深いことがわかる。した
がって、本実施例１の結果から、本発明で用いるジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン系有機
金属錯体は、比較的高い電子トラップ性を有することが示された。

本実施例２では、本発明の発光素子について、比較例を交えながら具体的に例示する。な
お、実施例で用いる物質の分子構造を下記（ｉｉ）、（ｉｉｉ）に示す。また、素子構造
を図３に示す。

≪発光素子１、発光素子２の作製≫
まず、陽極として１１０ｎｍの膜厚でインジウム錫珪素酸化物（ＩＴＳＯ）が成膜された
ガラス基板を用意した。ＩＴＳＯ表面は、２ｍｍ角の大きさで表面が露出するよう周辺を
ポリイミド膜で覆い、電極面積は２ｍｍ×２ｍｍとした。この基板上に発光素子を形成す
るための前処理として、基板表面を水で洗浄し、２００℃で１時間焼成した後、ＵＶオゾ
ン処理を３７０秒行った。その後、１０^−４Ｐａ程度まで内部が減圧された真空蒸着装置
に基板を導入し、真空蒸着装置内の加熱室において１７０℃で３０分間の真空焼成を行っ
た後、基板を３０分程度放冷した。

次に、ＩＴＳＯが形成された面が下方となるように、基板を真空蒸着装置内に設けられた
ホルダーに固定した。

真空装置内を１０^−４Ｐａに減圧した後、構造式（ｉ）で表されるＮＰＢと酸化モリブデ
ン（ＶＩ）とを、ＮＰＢ：酸化モリブデン（ＶＩ）＝４：１（質量比）となるように共蒸
着することにより、ホール注入層３１１を形成した。膜厚は５０ｎｍとした。なお、共蒸
着とは、異なる複数の物質をそれぞれ異なる蒸発源から同時に蒸発させる蒸着法である。
次に、ＮＰＢを１０ｎｍ蒸着することにより、ホール輸送層３１２を形成した。

さらにホール輸送層３１２上に、発光層３１３を５０ｎｍ形成した。発光素子１は第１の
有機化合物としてＮＰＢを、第２の有機化合物として実施例１で構造式（ｉ）として示し
たＢＡｌｑを、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン系有機金属錯体として実施形態３の構造
式（１）で表されるＩｒ（ｄｐｑ−Ｐ）_２（ａｃａｃ）を用いた本発明の発光素子である
。発光素子１は、これらを質量比でＮＰＢ：ＢＡｌｑ：Ｉｒ（ｄｐｑ−Ｐ）_２（ａｃａｃ
）＝０．０５：１：０．０６となるように共蒸着することによって発光層３１３を形成し
た。一方、比較発光素子である発光素子２は、ＮＰＢを用いずにＢＡｌｑのみをホスト材
料として用いている。発光素子２は、質量比でＢＡｌｑ：Ｉｒ（ｄｐｑ−Ｐ）_２（ａｃａ
ｃ）＝１：０．０６となるように共蒸着することによって発光層３１３を形成した。

次に、構造式（ｉｉｉ）で表されるＡｌｑを３０ｎｍ蒸着することにより、電子輸送層３
１４を形成した。さらに電子輸送層３１４上に、フッ化リチウムを１ｎｍとなるように形
成することによって電子注入層３１５を形成した。最後に、陰極として機能する第２の電
極３０２としてアルミニウムを２００ｎｍ成膜し、発光素子１及び発光素子２を得た。な
お、上述した蒸着過程において、蒸着は全て抵抗加熱法を用いた。

≪発光素子１、発光素子２の動作特性≫
以上により得られた発光素子１、発光素子２を、窒素雰囲気のグローブボックス内におい
て、発光素子が大気に曝されないように封止する作業を行った後、これらの発光素子の動
作特性について測定を行った。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。

各発光素子の電流密度−輝度特性を図８（ａ）に、電圧−輝度特性を図８（ｂ）に、それ
ぞれ示す。また、各発光素子の輝度−電流効率特性を図９に示す。また、各発光素子の発
光スペクトルを図１０に示す。発光スペクトルは、いずれの素子もほぼ同様であり、Ｉｒ
（ｄｂｑ−Ｐ）_２（ａｃａｃ）に由来する赤色発光であった。

図９からわかるように、比較発光素子である発光素子２は、本発明の発光素子１と比較し
て、電流効率が半分から半分以下と大幅に小さいことがわかる。発光素子２は、実施形態
１の図２（ｂ）で示した状態であり、電子トラップ性が高いＩｒ（ｄｂｑ−Ｐ）_２（ａｃ
ａｃ）を電子輸送性の化合物であるＢＡｌｑに添加しているため、キャリアバランスが悪
く電流効率が低下していると考えられる。また、図８（ｂ）からわかるように、駆動電圧
も高い。

一方で、本発明の発光素子１は、図９からわかるように、高い発光効率を示した。

次に、初期輝度を１０００ｃｄ／ｍ^２に設定し、電流密度一定の条件でこれらの素子を駆
動したところ、図１１のような輝度劣化曲線が得られた。図１１において、横軸は時間、
縦軸は初期輝度を１００とした場合の相対輝度（％）である。図１１からもわかるように
、本発明の発光素子は寿命に関しても大幅に改善されていることがわかる。

ここで、１０００ｃｄ／ｍ^２時の特性および寿命の比較を、下記表２にまとめた。ただし
、図１１からわかるように発光素子１が輝度半減期に至るまでには１０００００時間以上
かかると予想されるため、寿命に関しては輝度が１０％減衰するまでの時間で比較した。

まず、電流効率、外部量子効率、パワー効率に関しては、表２からわかるように、ＢＡｌ
ｑのみをホストに用いた発光素子２では、非常に低い効率しか得られなかったのに対し、
ＮＰＢ及びＢＡｌｑの２種類を発光層に適用した発光素子１は高い効率が得られている。
この結果は、ＮＰＢ、ＢＡｌｑそれぞれ単体の性能からは、予想もし得なかった効果であ
ると言える。寿命に関しても同様であり、輝度半減期は５００００万時間以上と見積もら
れる。

以上のことから、本発明の発光素子を作製することにより、高い発光効率と素子寿命を両
立させることができることがわかった。したがって、本発明を実施することにより、発光
効率が高く、かつ素子寿命の長い発光素子が得られる。

≪発光素子３、発光素子４の作製≫
本発明の発光素子３は、発光層３１３におけるＩｒ（ｄｂｑ−Ｐ）_２（ａｃａｃ）をＩｒ
（ｄｂｑ−３ＦＰ）_２（ａｃａｃ）（実施の形態３の構造式（５５））に換えた以外は発
光素子１と同様に作製した。また、比較発光素子である発光素子４は、発光層３１３にお
けるＩｒ（ｄｂｑ−Ｐ）_２（ａｃａｃ）をＩｒ（ｄｂｑ−３ＦＰ）_２（ａｃａｃ）に換え
た以外は、発光素子２と同様に作製した。

≪発光素子３、発光素子４の動作特性≫
以上により得られた発光素子３、発光素子４を、窒素雰囲気のグローブボックス内におい
て、発光素子が大気に曝されないように封止する作業を行った後、これらの発光素子の動
作特性について測定を行った。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。

各発光素子の電流密度−輝度特性を図１２（ａ）に、電圧−輝度特性を図１２（ｂ）に、
それぞれ示す。また、各発光素子の輝度−電流効率特性を図１３に示す。また、各発光素
子の発光スペクトルを図１４に示す。発光スペクトルは、いずれの素子もほぼ同様であり
、Ｉｒ（ｄｂｑ−３ＦＰ）_２（ａｃａｃ）に由来する赤色発光であった。

図１３からわかるように、発光素子４は、本発明の発光素子３と比較して、電流効率が半
分以下と大幅に小さいことがわかる。発光素子４は、実施形態１の図２（ｂ）で示した状
態であり、電子トラップ性が高いＩｒ（ｄｂｑ−３ＦＰ）_２（ａｃａｃ）を電子輸送性の
化合物であるＢＡｌｑに添加しているため、キャリアバランスが悪く電流効率が低下して
いると考えられる。また、図１２（ｂ）からわかるように、発光開始電圧も高い。

一方で、本発明の発光素子３は、図１３からわかるように、高い発光効率を示した。

次に、初期輝度を１０００ｃｄ／ｍ^２に設定し、電流密度一定の条件でこれらの素子を駆
動したところ、図１５のような輝度劣化曲線が得られた。図１５において、横軸は時間、
縦軸は初期輝度を１００とした場合の相対輝度（％）である。図１５からもわかるように
、本発明の発光素子は寿命に関しても大幅に改善されていることがわかる。

ここで、１０００ｃｄ／ｍ^２時の特性および寿命の比較を、下記表３にまとめた。ただし
、図１５からわかるように発光素子３が輝度半減期に至るまでには１００００時間以上か
かると予想されるため、寿命に関しては輝度が１０％減衰するまでの時間で比較した。

まず、電流効率、外部量子効率、パワー効率に関しては、ＢＡｌｑのみをホストに用いた
比較発光素子４では、非常に低い効率しか得られなかったのに対し、ＮＰＢ及びＢＡｌｑ
の２種類を発光層に適用した発光素子３は高い効率が得られている。この結果は、ＮＰＢ
、ＢＡｌｑそれぞれ単体の性能からは、予想もし得なかった効果であると言える。寿命に
関しても同様であり、輝度半減期は２００００時間程度と見積もられる。

以上のことから、本発明の発光素子を作製することにより、高い発光効率と素子寿命を両
立させることができることがわかった。したがって、本発明を実施することにより、発光
効率が高く、かつ素子寿命の長い発光素子が得られる。

ここで、上記発光素子に使用したジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン系有機金属錯体である
、Ｉｒ（ｄｂｑ−Ｐ）_２（ａｃａｃ）及びＩｒ（ｄｂｑ−３ＦＰ）_２（ａｃａｃ）につい
て合成方法を説明する。

≪（アセチルアセトナト）ビス（２−フェニルジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリナト）イリ
ジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｄｂｑ−Ｐ）_２（ａｃａｃ）］）の合成方法≫

［ステップ１； ２−フェニルジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：Ｈｄｂｑ−Ｐ）
の合成］
まず、窒素雰囲気にて、脱水エタノール１００ｍＬを溶媒とし、フェニルグリオキサール
２．１６ｇと９，１０−ジアミノフェナントレン３．３６ｇを溶解させ、還流により７時
間反応させた。反応により析出してきた白色粉末をろ過し、ろ取物をエタノール、次いで
エーテルにて洗浄することにより、目的のジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン誘導体Ｈｄｂ
ｑ−Ｐを得た（収率９２％）。ステップ１の合成スキームを下記（ａ−１）に示す。

［ステップ２； ジ−μ−クロロ−ビス［ビス（２−フェニルジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキ
サリナト）イリジウム（ＩＩＩ）］（略称：［Ｉｒ（ｄｂｑ−Ｐ）_２Ｃｌ］_２）の合成］
前記ステップ１に続いて、２−エトキシエタノール２４ｍＬと水８ｍＬ、上記ステップ１
で得たジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン誘導体Ｈｄｂｑ−Ｐ０．６１ｇ、塩化イリジウム
水和物（ＩｒＣｌ_３・Ｈ_２Ｏ）（Ｓｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈ社製）０．３０ｇを、還流
管を付けたナスフラスコに入れ、フラスコ内をアルゴン置換した。その後、マイクロ波（
２．４５ＧＨｚ ２００Ｗ）を５時間照射し、反応させた。反応溶液より析出してきた橙
色粉末をろ過し、エタノールにて洗浄することにより、複核錯体［Ｉｒ（ｄｂｑ−Ｐ）_２
Ｃｌ］_２ を得た（収率７８％）。なお、マイクロ波の照射はマイクロ波合成装置（ＣＥ
Ｍ社製 Ｄｉｓｃｏｖｅｒ）を用いた。また、ステップ２の合成スキームを下記（ｂ−１
）に示す。

［ステップ３； （アセチルアセトナト）ビス（２−フェニルジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキ
サリナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｄｂｑ−Ｐ）_２（ａｃａｃ）］の合成
）］
前記ステップ２に続いて、２−エトキシエタノール２５ｍＬ、上記ステップ２で得た複核
錯体［Ｉｒ（ｄｂｑ−Ｐ）_２Ｃｌ］_２ ０．５４ｇ、アセチルアセトン０．１０ｍＬ、炭
酸ナトリウム０．３４ｇを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、フラスコ内をアルゴン
置換した。その後、マイクロ波（２．４５ＧＨｚ ２００Ｗ）を３０分間照射し、反応さ
せた。反応溶液をろ過し、得られたろ液を濃縮乾固して、残渣を得た。この残渣をジクロ
ロメタンにて再結晶し、本発明の有機金属錯体［Ｉｒ（ｄｂｑ−Ｐ）_２（ａｃａｃ）］を
赤色粉末として得た（収率１６％）。ステップ３の合成スキームを下記（ｃ−１）に示す
。

以上のようにＩｒ（ｄｂｑ−Ｐ）_２（ａｃａｃ）は合成することができる。

≪（アセチルアセトナト）ビス［２−（３−フルオロフェニル）−ジベンゾ［ｆ，ｈ］キ
ノキサリナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｄｂｑ−３ＦＰ）_２（ａｃａｃ）
］）の合成方法≫

［ステップ１； ２−（３−フルオロフェニル）−ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略
称：Ｈｄｂｑ−３ＦＰ）の合成］
まず、窒素雰囲気にて、３−ブロモフルオロベンゼン６．８７ｇと、テトラヒドロフラン
４０ｍＬの混合溶液に、−７８℃にてｎ−ブチルリチウムのヘキサン溶液（１．５８ｍｏ
ｌ／Ｌ）２７．５ｍＬを滴下した後、そのまま−７８℃にて２時間撹拌した。得られた溶
液に、−７８℃にてジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン７．５４ｇを５回に分けて添加し、
反応温度を室温まで昇温し、そのまま室温にて１２時間撹拌した。この混合物に水を加え
、ジクロロメタンを抽出溶媒として有機層を抽出した。得られた有機層を無水硫酸マグネ
シウムにて乾燥した。乾燥した後の溶液をろ過した。この溶液の溶媒を留去した後、エタ
ノールにて再結晶することにより、目的のキノキサリン誘導体Ｈｄｂｑ−３ＦＰを得た（
薄い橙色粉末、収率２３％）。ステップ１の合成スキームを下記（ａ−２）に示す。

［ステップ２； ジ−μ−クロロ−ビス［ビス｛２−（３−フルオロフェニル）−ジベン
ゾ［ｆ，ｈ］キノキサリナト｝イリジウム（ＩＩＩ）］（略称：［Ｉｒ（ｄｂｑ−３ＦＰ
）_２Ｃｌ］_２）の合成］
前記ステップ１に続いて、２−エトキシエタノール１５ｍＬと水５ｍＬ、上記ステップ１
で得たキノキサリン誘導体Ｈｄｂｑ−３ＦＰ２．４１ｇ、塩化イリジウム水和物（ＩｒＣ
ｌ_３・Ｈ_２Ｏ）（Ｓｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈ社製）１．０１ｇを、還流管を付けたナス
フラスコに入れ、フラスコ内をアルゴン置換した。その後、マイクロ波（２．４５ＧＨｚ
１００〜２５０Ｗ）を６時間照射し、反応させた。反応溶液より析出してきた橙色粉末
をろ過し、エタノールにて洗浄することにより、複核錯体［Ｉｒ（ｄｂｑ−３ＦＰ）_２Ｃ
ｌ］_２ を得た（収率７０％）。なお、マイクロ波の照射はマイクロ波合成装置（ＣＥＭ
社製 Ｄｉｓｃｏｖｅｒ）を用いた。また、ステップ２の合成スキームを下記（ｂ−２）
に示す。

［ステップ３； （アセチルアセトナト）ビス［２−（３−フルオロフェニル）−ジベン
ゾ［ｆ，ｈ］キノキサリナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｄｂｑ−３ＦＰ）
_２（ａｃａｃ）］の合成］
前記ステップ２に続いて、２−エトキシエタノール２０ｍＬ、上記ステップ２で得た複核
錯体［Ｉｒ（ｄｂｑ−３ＦＰ）_２Ｃｌ］_２ ２．０６ｇ、アセチルアセトナトナトリウム
水和物（Ｎａ（ＣＨ_３ＣＯＣＨＣＯＣＨ_３）．ＸＨ_２Ｏ）０．４３ｇを、還流管を付けた
ナスフラスコに入れ、フラスコ内をアルゴン置換した。その後、マイクロ波（２．４５Ｇ
Ｈｚ １００Ｗ）を３０分間照射し、反応させた。反応溶液をろ過し、得られたろ液を濃
縮乾固して、残渣を得た。この残渣をジクロロメタンに溶解してセライト（和光純薬工業
株式会社、カタログ番号：５３１−１６８５５）を通した後、ジクロロメタンにて再結晶
することにより、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン系有機金属錯体［Ｉｒ（ｄｂｑ−３Ｆ
Ｐ）_２（ａｃａｃ）］を赤色粉末として得ることができた（収率２７％）。ステップ３の
合成スキームを下記（ｃ−２）に示す。

以上のようにＩｒ（ｄｂｑ−３ＦＰ）_２（ａｃａｃ）は合成することができる。

１００ 発光層
１０１ ホール輸送層
１０２ 電子輸送層
１１１ 第１の有機化合物のＨＯＭＯ準位
１１２ 第１の有機化合物のＬＵＭＯ準位
１２１ 第２の有機化合物のＨＯＭＯ準位
１２２ 第２の有機化合物のＬＵＭＯ準位
１３１ ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン系有機金属錯体のＨＯＭＯ準位
１３２ ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン系有機金属錯体のＬＵＭＯ準位
２００ 発光層
２０１ ホール輸送層
２０２ 電子輸送層
２１１ 第１の有機化合物のＨＯＭＯ準位
２１２ 第１の有機化合物のＬＵＭＯ準位
２２１ 第２の有機化合物のＨＯＭＯ準位
２２２ 第２の有機化合物のＬＵＭＯ準位
２３１ ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン系有機金属錯体のＨＯＭＯ準位
２３２ ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン系有機金属錯体のＬＵＭＯ準位
３０１ 第１の電極
３０２ 第２の電極
３１１ ホール注入層
３１２ ホール輸送層
３１３ 発光層
３１４ 電子輸送層
３１５ 電子注入層
３２１ 第１の有機化合物
３２２ 第２の有機化合物
３２３ ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン系有機金属錯体
４０１ 筐体
４０２ 液晶層
４０３ バックライト
４０４ 筐体
４０５ ドライバＩＣ
４０６ 端子
４１１ 筐体
４１２ 光源
５１１ 本体
５１２ 筐体
５１３ 表示部
５１４ キーボード
５２１ 表示部
５２２ 本体
５２３ アンテナ
５２４ 音声出力部
５２５ 音声入力部
５２６ 操作スイッチ
５３１ 表示部
５３２ 筐体
５３３ スピーカー
６０１ 駆動回路部（ソース側駆動回路）
６０２ 画素部
６０３ 駆動回路部（ゲート側駆動回路）
６０４ 封止基板
６０５ シール材
６０７ 空間
６０８ 配線
６０９ ＦＰＣ（フレキシブルプリントサーキット）
６１０ 素子基板
６１１ スイッチング用ＴＦＴ
６１２ 電流制御用ＴＦＴ
６１３ 第１の電極
６１４ 絶縁物
６１６ 発光層を含む層
６１７ 第２の電極
６１８ 発光素子
６２３ Ｎチャネル型ＴＦＴ
６２４ Ｐチャネル型ＴＦＴ
９５１ 基板
９５２ 電極
９５３ 絶縁層
９５４ 隔壁層
９５５ 発光層を含む層
９５６ 電極

Claims (2)

1. 第１の電極と第２の電極との間に発光層を有し、
   前記発光層は、ホール輸送性を有する第１の有機化合物と、電子輸送性を有する第２の有機化合物と、有機金属錯体と、を有し、
   前記第１の有機化合物の量および／または前記第２の有機化合物の量は、前記有機金属錯体よりも多く、
   前記第１の有機化合物の三重項励起エネルギーは、前記有機金属錯体の三重項励起エネルギーよりも大きく、
   前記第２の有機化合物の三重項励起エネルギーは、前記有機金属錯体の三重項励起エネルギーよりも大きく、
   前記有機金属錯体は、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン誘導体を配位子として有し、
   前記ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン誘導体は、イリジウムと結合してオルトメタル化していることを特徴とする発光素子。
2. 第１の電極と第２の電極との間に発光層を有し、
   前記発光層は、ホール輸送性を有する第１の有機化合物と、電子輸送性を有する第２の有機化合物と、有機金属錯体と、を有し、
   前記第１の有機化合物の量および／または前記第２の有機化合物の量は、前記有機金属錯体よりも多く、
   前記第１の有機化合物の三重項励起エネルギーは、前記有機金属錯体の三重項励起エネルギーよりも大きく、
   前記第２の有機化合物の三重項励起エネルギーは、前記有機金属錯体の三重項励起エネルギーよりも大きく、
   前記有機金属錯体は、式（Ｇ１）で表される構造を有することを特徴とする発光素子。
   
   （式中、Ａｒは炭素数６〜２５のアリール基を表す。また、Ｒ^１は水素、炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数１〜４のアルコキシ基のいずれかを表す。Ｒ^２〜Ｒ^８はそれぞれ、水素、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基、炭素数１〜４のアシロキシ基、またはハロゲン基のいずれかを表す。また、Ｍはイリジウムである。）