JP2017007987A

JP2017007987A - ジヒドロアントラセン骨格を有する化合物、液晶組成物および液晶表示素子

Info

Publication number: JP2017007987A
Application number: JP2015126520A
Authority: JP
Inventors: 真由美後藤; Mayumi Goto
Original assignee: JNC Corp; JNC Petrochemical Corp
Current assignee: JNC Corp; JNC Petrochemical Corp
Priority date: 2015-06-24
Filing date: 2015-06-24
Publication date: 2017-01-12

Abstract

【課題】熱や光に対する高い安定性、高い透明点（又は高い上限温度）、液晶相の低い下限温度、小さな粘度、適切な光学異方性、負に大きな誘電率異方性、適切な弾性定数、他の液晶性化合物との優れた相溶性などの物性の少なくとも１つを充足する液晶性化合物、前記化合物を含有する液晶組成物、前記組成物を含む液晶表示素子の提供。【解決手段】式（１）で表されるジヒドロアントラセン骨格を有する化合物。（Ｒ１及びＲ２はＨ又はＣ１〜２０のアルキル等；環Ａ１及び環Ａ２は１，４−シクロへキシレン、１，４−フェニレン等；Ｚ１及びＺ２は単結合、Ｃ１から６のアルキレン等；Ｌ１〜Ｌ３はＨ、Ｆ、−ＣＦ３等；Ｘは＞Ｃ＝Ｏ、＞Ｃ＝Ｓ、＞ＣＦ２等；ａ及びｂは各々独立に、０〜３）【選択図】なし

Description

本発明は、液晶性化合物、液晶組成物、および液晶表示素子に関する。さらに詳しくは、ジヒドロアントラセン骨格を有する液晶性化合物、この化合物を含有し、ネマチック相を有する液晶組成物、およびこの組成物を含む液晶表示素子に関する。

液晶表示素子は、パソコン、テレビなどのディスプレイに広く利用されている。この素子は、液晶性化合物の光学異方性、誘電率異方性などの物性を利用したものである。液晶表示素子の動作モードとしては、ＰＣ（phase change）、ＴＮ（twisted nematic）、ＳＴＮ（super twisted nematic）、ＢＴＮ（bistable twisted nematic）、ＥＣＢ（electrically controlled birefringence）、ＯＣＢ（optically compensated bend）、ＩＰＳ（in-plane switching）、ＶＡ（vertical alignment）、ＦＦＳ（fringe field switching）、ＰＳＡ（polymer sustained alignment）などのモードがある。ＰＳＡモードの素子では、重合体を含有する液晶組成物が用いられる。この組成物では、重合体によって液晶分子の配向を制御することが可能になる。

このような液晶表示素子では、適切な物性を有する液晶組成物が使われている。素子の特性をさらに向上させるには、この組成物に含まれる液晶性化合物が、次の（１）から（８）で示す物性を有するのが好ましい。（１）熱や光に対する高い安定性、（２）高い透明点、（３）液晶相の低い下限温度、（４）小さな粘度（η）、（５）適切な光学異方性（Δｎ）、（６）負に大きな誘電率異方性（Δε）、（７）適切な弾性定数（Ｋ）、（８）他の液晶性化合物との優れた相溶性。

液晶性化合物の物性が素子の特性に及ぼす効果は、次のとおりである。（１）のように、熱や光に対する高い安定性を有する化合物は、素子の電圧保持率を上げる。これによって、素子の寿命が長くなる。（２）のように、高い透明点を有する化合物は、素子の使用可能な温度範囲を広げる。（３）のように、ネマチック相、スメクチック相などのような液晶相の低い下限温度、特にネマチック相の低い下限温度を有する化合物も、素子の使用可能な温度範囲を広げる。（４）のように、粘度の小さな化合物は、素子の応答時間を短くする。

素子の設計に応じて、（５）のように適切な光学異方性、すなわち大きな光学異方性または小さな光学異方性、を有する化合物が必要である。素子のセルギャップを小さくすることにより応答時間を短くする場合には、大きな光学異方性を有する化合物が適している。（６）のように負に大きな誘電率異方性を有する化合物は、素子のしきい値電圧を下げる。これによって、素子の消費電力が小さくなる。一方、小さな誘電率異方性を有する化合物は、組成物の粘度を下げることによって、素子の応答時間を短くする。この化合物は、ネマチック相の上限温度を上げることによって素子の使用可能な温度範囲を広げる。

（７）に関しては、大きな弾性定数を有する化合物は、素子の応答時間を短くする。小さな弾性定数を有する化合物は、素子のしきい値電圧を下げる。したがって、向上させたい特性に応じて適切な弾性定数が必要になる。（８）のように他の液晶性化合物との優れた相溶性を有する化合物が好ましい。これは、異なった物性を有する液晶性化合物を混合して、組成物の物性を調節するからである。

これまでに、負に大きな誘電率異方性を有する液晶性化合物が種々合成されてきた。大きな光学異方性を有する液晶性化合物も種々合成されてきた。新規な化合物には、従来の化合物にはない優れた物性が期待されるからである。新規な化合物を液晶組成物に添加することによって、組成物において少なくとも２つの物性の間で適切なバランスが得られると期待されるからである。このような状況から、上記の物性（１）から（８）に関して優れた物性と適切なバランスを有する化合物が望まれている。

特許文献１の１１頁には、化合物（ａ）が記載されている。特許文献２の６２頁には、化合物（ｂ）が記載されている。

特開２００４−１８２６７１号公報国際公開第９７／６１７８号

第一の課題は、熱や光に対する高い安定性、高い透明点（またはネマチック相の高い上限温度）、液晶相の低い下限温度、小さな粘度、適切な光学異方性、負に大きな誘電率異方性、適切な弾性定数、他の液晶性化合物との優れた相溶性などの物性の少なくとも１つを充足する液晶性化合物を提供することである。類似の化合物と比較して、負に大きな誘電率異方性を有する化合物を提供することである。第二の課題は、この化合物を含有し、熱や光に対する高い安定性、ネマチック相の高い上限温度、ネマチック相の低い下限温度、小さな粘度、適切な光学異方性、負に大きな誘電率異方性、大きな比抵抗、適切な弾性定数などの物性の少なくとも１つを充足する液晶組成物を提供することである。この課題は、少なくとも２つの物性に関して適切なバランスを有する液晶組成物を提供することである。第三の課題は、この組成物を含み、素子を使用できる広い温度範囲、短い応答時間、大きな電圧保持率、低いしきい値電圧、大きなコントラスト比、および長い寿命を有する液晶表示素子を提供することである。

本発明は、式（１）で表される化合物、この化合物を含有する液晶組成物、およびこの組成物を含む液晶表示素子に関する。

式（１）において、
Ｒ^１およびＲ^２は独立して、炭素数１から２０のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ_２−は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、または−ＳｉＨ_２−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの−ＣＨ_２ＣＨ_２−は−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられてもよく、これらにおいて、少なくとも１つの水素はフッ素または塩素で置き換えられてもよく；
環Ａ^１および環Ａ^２は独立して、１，４−シクロへキシレン、１，４−シクロヘキセニレン、１，４−フェニレン、ナフタレン−２，６−ジイル、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル、または１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイルであり、この１，４−シクロへキシレン、１，４−シクロヘキセニレン、１，４−フェニレン、ナフタレン−２，６−ジイル、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル、または１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイルにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ_２−は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、または−ＳｉＨ_２−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの−ＣＨ_２ＣＨ_２−は−ＣＨ＝ＣＨ−または−ＣＨ＝Ｎ−で置き換えられてもよく、これらにおいて、少なくとも１つの水素は、フッ素、塩素、−Ｃ≡Ｎ、−ＣＦ_３、−ＣＨＦ_２、−ＣＨ_２Ｆ、−ＯＣＦ_３、−ＯＣＨＦ_２、または−ＯＣＨ_２Ｆで置き換えられてもよく；
Ｚ^１およびＺ^２は独立して、単結合または炭素数１から６のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ_２−は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、または−ＳｉＨ_２−で置き換えられてもよく、１つまたは２つの−ＣＨ_２ＣＨ_２−は−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられてもよく、これらにおいて、少なくとも１つの水素はフッ素または塩素で置き換えられてもよく；
Ｌ^１、Ｌ^２、およびＬ^３は独立して、水素、フッ素、塩素、−ＣＦ_３、−ＣＨＦ_２、−ＣＨ_２Ｆ、−ＯＣＦ_３、−ＯＣＨＦ_２、または−ＯＣＨ_２Ｆであり；
Ｘは、＞Ｃ＝Ｏ、＞Ｃ＝Ｓ、＞ＣＦ_２、＞ＣＨ_２、＞ＣＨＦ、＞ＣＦ（ＣＦ_３）、＞ＣＨ（ＣＦ_３）、＞ＣＦ（ＣＦ_２Ｈ）、＞ＣＨ（ＣＦ_２Ｈ）、＞Ｃ（ＣＦ_３）_２、または＞Ｃ（ＣＦ_２Ｈ）_２であり；
ａおよびｂは独立して、０、１、２、または３であり、ａおよびｂの和は０から４である。

第一の長所は、熱や光に対する高い安定性、高い透明点（またはネマチック相の高い上限温度）、液晶相の低い下限温度、小さな粘度、適切な光学異方性、負に大きな誘電率異方性、適切な弾性定数、他の液晶性化合物との優れた相溶性などの物性の少なくとも１つを充足する液晶性化合物を提供することである。類似の化合物と比較して、負に大きな誘電率異方性を有する化合物を提供することである。第二の長所は、この化合物を含有し、熱や光に対する高い安定性、ネマチック相の高い上限温度、ネマチック相の低い下限温度、小さな粘度、適切な光学異方性、負に大きな誘電率異方性、大きな比抵抗、適切な弾性定数などの物性の少なくとも１つを充足する液晶組成物を提供することである。この長所は、少なくとも２つの物性に関して適切なバランスを有する液晶組成物を提供することである。第三の長所は、この組成物を含み、素子を使用できる広い温度範囲、短い応答時間、大きな電圧保持率、低いしきい値電圧、大きなコントラスト比、および長い寿命を有する液晶表示素子を提供することである。

この明細書における用語の使い方は、次のとおりである。「液晶性化合物」、「液晶組成物」、および「液晶表示素子」の用語をそれぞれ「化合物」、「組成物」、および「素子」と略すことがある。「液晶性化合物」は、ネマチック相、スメクチック相などの液晶相を有する化合物、および液晶相を有しないが、上限温度、下限温度、粘度、誘電率異方性のような組成物の物性を調節する目的で添加する化合物の総称である。この化合物は、１，４−シクロヘキシレンや１，４−フェニレンのような六員環を有し、その分子構造は棒状（rod like）である。「液晶表示素子」は液晶表示パネルおよび液晶表示モジュールの総称である。「重合性化合物」は、組成物中に重合体を生成させる目的で添加する化合物である。

液晶組成物は、複数の液晶性化合物を混合することによって調製される。液晶性化合物の割合（含有量）は、この液晶組成物の重量に基づいた重量百分率（重量％）で表される。この組成物に、重合性化合物、重合開始剤、重合禁止剤、光学活性化合物、酸化防止剤、紫外線吸収剤、光安定剤、熱安定剤、色素、消泡剤のような添加物が必要に応じて添加される。添加物の割合（添加量）は、液晶性化合物の割合と同様に、液晶組成物の重量に基づいた重量百分率（重量％）で表される。重量百万分率（ｐｐｍ）が用いられることもある。重合開始剤または重合禁止剤の割合は、例外的に重合性化合物の重量に基づいて表される。

「透明点」は、液晶性化合物における液晶相−等方相の転移温度である。「液晶相の下限温度」は、液晶性化合物における固体−液晶相（スメクチック相、ネマチック相など）の転移温度である。「ネマチック相の上限温度」は、液晶性化合物と母液晶との混合物または液晶組成物におけるネマチック相−等方相の転移温度であり、「上限温度」と略すことがある。「ネマチック相の下限温度」を「下限温度」と略すことがある。「誘電率異方性を上げる」の表現は、誘電率異方性が正である組成物のときは、その値が正に増加することを意味し、誘電率異方性が負である組成物のときは、その値が負に増加することを意味する。

式（１）で表される化合物を化合物（１）と略すことがある。式（１）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を化合物（１）と略すことがある。「化合物（１）」は、式（１）で表される１つの化合物、２つの化合物の混合物、または３つ以上の化合物の混合物を意味する。これらのルールは、他の式で表される化合物についても適用される。式（１）から（１５）において、六角形で囲んだＡ^１、Ｂ^１、Ｃ^１などの記号はそれぞれ環Ａ^１、環Ｂ^１、環Ｃ^１などの環に対応する。六角形は、シクロヘキサンやベンゼンのような六員環を表す。六角形がナフタレンのような縮合環や、アダマンタンのような架橋環を表すことがある。

化学式において、末端基Ｒ^１の記号を複数の化合物に用いる。これらの化合物において、任意の２つのＲ^１が表す２つの基は同一であってもよく、または異なってもよい。例えば、化合物（１−１）のＲ^１がエチルであり、化合物（１−２）のＲ^１がエチルであるケースがある。化合物（１−１）のＲ^１がエチルであり、化合物（１−２）のＲ^１がプロピルであるケースもある。このルールは、Ｒ^１１、Ｚ^１１などの記号にも適用される。化合物（１５）において、ｉが２のとき、２つの環Ｅ^１が存在する。この化合物において２つの環Ｅ^１が表す２つの基は、同一であってもよく、または異なってもよい。ｉが２より大きいとき、任意の２つの環Ｅ^１にも適用される。このルールは、他の記号にも適用される。

「少なくとも１つの‘Ａ’」の表現は、‘Ａ’の数が任意であることを意味する。「少なくとも１つの‘Ａ’は、‘Ｂ’で置き換えられてもよい」の表現は、‘Ａ’の数が１つのとき、‘Ａ’の位置は任意であり、‘Ａ’の数が２つ以上のときも、それらの位置は制限なく選択できることを意味する。このルールは、「少なくとも１つの‘Ａ’が、‘Ｂ’で置き換えられた」の表現にも適用される。「少なくとも１つの‘Ａ’が、‘Ｂ’、‘Ｃ’、または‘Ｄ’で置き換えられてもよい」という表現は、任意の‘Ａ’が‘Ｂ’で置き換えられた場合、任意の‘Ａ’が‘Ｃ’で置き換えられた場合、および任意の‘Ａ’が‘Ｄ’で置き換えられた場合、さらに複数の‘Ａ’が‘Ｂ’、‘Ｃ’、および／または‘Ｄ’の少なくとも２つで置き換えられた場合を含むことを意味する。例えば、「少なくとも１つの−ＣＨ_２−が−Ｏ−または−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられてもよいアルキル」には、アルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルケニル、アルコキシアルケニル、アルケニルオキシアルキルが含まれる。なお、連続する２つの−ＣＨ_２−が−Ｏ−で置き換えられて、−Ｏ−Ｏ−のようになることは好ましくない。アルキルなどにおいて、メチル部分（−ＣＨ_２−Ｈ）の−ＣＨ_２−が−Ｏ−で置き換えられて−Ｏ−Ｈになることも好ましくない。

ハロゲンはフッ素、塩素、臭素、およびヨウ素を意味する。好ましいハロゲンは、フッ素および塩素である。さらに好ましいハロゲンはフッ素である。液晶性化合物のアルキルは直鎖状または分岐状であり、環状アルキルを含まない。直鎖状アルキルは、一般的に分岐状アルキルよりも好ましい。これらのことは、アルコキシ、アルケニルなどの末端基についても同様である。１，４−シクロヘキシレンに関する立体配置は、上限温度を上げるためにシスよりもトランスが好ましい。２−フルオロ−１，４−フェニレンは、下記の２つの二価基を意味する。化学式において、フッ素は左向き（Ｌ）であってもよいし、右向き（Ｒ）であってもよい。このルールは、テトラヒドロピラン−２，５−ジイルのような、環から水素を２つ除くことによって生成した非対称な二価基にも適用される。

本発明は、下記の項などである。

項１．式（１）で表される化合物。

項２．式（１−１）から（１−６）のいずれか１つで表される、項１に記載の化合物。

式（１−１）から（１−６）において、
Ｒ^１およびＲ^２は独立して、炭素数１から１０のアルキル、炭素数２から１０のアルケニル、炭素数１から９のアルコキシ、炭素数２から９のアルコキシアルキル、または炭素数２から９のアルケニルオキシであり、そしてＲ^１およびＲ^２の一方は水素であってもよく；
環Ａ^１および環Ａ^２は独立して、１，４−シクロヘキシレン、１，４−シクロヘキセニレン、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−オン−３，６−ジイル、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、１，４−フェニレン、ナフタレン−２，６−ジイル、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル、ピリジン−２，５−ジイル、またはピリミジン−２，５−ジイルであり、この１，４−シクロヘキシレン、１，４−シクロヘキセニレン、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−オン−３，６−ジイル、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、１，４−フェニレン、ナフタレン−２，６−ジイル、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル、ピリジン−２，５−ジイル、またはピリミジン−２，５−ジイルにおいて、少なくとも１つの水素は、フッ素、塩素、−ＣＦ_３、または−ＣＨＦ_２で置き換えられてもよく；
Ｚ^１およびＺ^２は独立して、単結合、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＯＣＨ_２−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＦ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ_２ＣＯ−、−ＣＯＣＨ_２−、−ＣＨ_２ＳｉＨ_２−、−ＳｉＨ_２ＣＨ_２−、−（ＣＨ_２）_２ＣＯＯ−、−（ＣＨ_２）_２ＯＣＯ−、−ＯＣＯ（ＣＨ_２）_２−、−ＣＯＯ（ＣＨ_２）_２−、−（ＣＨ_２）_２ＣＦ_２Ｏ−、−（ＣＨ_２）_２ＯＣＦ_２−、−ＯＣＦ_２（ＣＨ_２）_２−、−ＣＦ_２Ｏ（ＣＨ_２）_２−、−（ＣＨ_２）_３Ｏ−、−Ｏ（ＣＨ_２）_３−、または−（ＣＨ_２）_４−であり；
Ｌ^１、Ｌ^２、およびＬ^３は独立して、水素、フッ素、−ＣＦ_３、または−ＣＨ_２Ｆであり；
Ｘは、＞Ｃ＝Ｏ、＞Ｃ＝Ｓ、＞ＣＦ_２、＞ＣＨ_２、＞ＣＨＦ、＞ＣＦ（ＣＦ_３）、＞ＣＨ（ＣＦ_３）、＞ＣＦ（ＣＦ_２Ｈ）、＞ＣＨ（ＣＦ_２Ｈ）、＞Ｃ（ＣＦ_３）_２、または＞Ｃ（ＣＦ_２Ｈ）_２である。

項３．項２に記載の式（１−１）から（１−６）において、Ｒ^１およびＲ^２が独立して、炭素数１から１０のアルキル、炭素数１から９のアルコキシ、炭素数２から９のアルコキシアルキル、炭素数２から１０のアルケニル、または炭素数２から９のアルケニルオキシであり；環Ａ^１および環Ａ^２が独立して、１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、または少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた１，４−フェニレンであり；Ｚ^１およびＺ^２が独立して、単結合、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＯＣＨ_２−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ_２ＣＦ_２−、−（ＣＨ_２）_４−、または−ＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨＣＨ_２−であり；Ｌ^１、Ｌ^２、およびＬ^３が独立して、水素、フッ素、または−ＣＦ_３であり、そしてＬ^１、Ｌ^２、およびＬ^３の少なくとも１つは、フッ素である、項２に記載の化合物。

項４．項２に記載の式（１−１）から（１−６）において、Ｒ^１およびＲ^２が独立して、炭素数１から１０のアルキル、炭素数１から９のアルコキシ、または炭素数２から１０のアルケニルであり；環Ａ^１および環Ａ^２が独立して、１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、２−クロロ−１，４−フェニレン、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２−クロロ−３−フルオロ−１，４−フェニレン、２，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２，６−ジフルオロ−１，４−フェニレン、または２，３，５−トリフルオロ−１，４−フェニレンであり；Ｚ^１およびＺ^２が独立して、単結合、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＯＣＨ_２−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、または−ＣＨ_２ＣＨ_２−であり；Ｌ^１、Ｌ^２、およびＬ^３が独立して、水素またはフッ素であり、そしてＬ^１、Ｌ^２、およびＬ^３の少なくとも２つは、フッ素である、項２に記載の化合物。

項５．項２に記載の式（１−１）から（１−６）において、Ｒ^１およびＲ^２が独立して、炭素数１から１０のアルキル、または炭素数１から９のアルコキシ、または炭素数２から１０のアルケニルであり；環Ａ^１および環Ａ^２が独立して、１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、または２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレンであり；Ｚ^１およびＺ^２が単結合であり；Ｌ^１およびＬ^２がフッ素であり、Ｌ^３が水素またはフッ素である、項２に記載の化合物。

項６．式（１−１）、（１−２）、または（１−３）で表される、項２に記載の化合物。

式（１−１）、（１−２）、および（１−３）において、
Ｒ^１およびＲ^２は独立して、炭素数１から１０のアルキルまたは炭素数１から９のアルコキシであり；
環Ａ^１および環Ａ^２は独立して、１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、または２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレンであり；
Ｚ^１およびＺ^２は独立して、単結合、−ＣＨ_２Ｏ−、または−ＯＣＨ_２−であり；
Ｌ^１、Ｌ^２、およびＬ^３は、フッ素または水素であり；
Ｘは、＞Ｃ＝Ｏ、＞ＣＦ_２、＞ＣＦ（ＣＦ_３）、または＞Ｃ（ＣＦ_３）_２である。

項７．式（ａ）から（ｄ）のいずれか１つで表される、項１に記載の化合物。

式（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、および（ｄ）において、
Ｒ^１およびＲ^２は独立して、炭素数１から１０のアルキル、炭素数１から９のアルコキシ、または炭素数２から１０のアルケニルであり；
環Ａ^１および環Ａ^２は独立して、１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、２−クロロ−１，４−フェニレン、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２−クロロ−３−フルオロ−１，４−フェニレン、２，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２，６−ジフルオロ−１，４−フェニレン、または２，３，５−トリフルオロ−１，４−フェニレンであり：
Ｚ^１およびＺ^２は独立して、単結合、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＯＣＨ_２−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、または−ＣＨ＝ＣＨ−であり；
ａおよびｂは独立して、０、１、または２であり、ａおよびｂの和は０、１、または２である。

項８．項７に記載の式（ａ）から（ｄ）において、Ｒ^１およびＲ^２が独立して、炭素数１から１０のアルキル、炭素数１から９のアルコキシ、または炭素数２から１０のアルケニルであり；環Ａ^１および環Ａ^２が独立して、１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、または２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレンであり；Ｚ^１およびＺ^２が独立して、単結合、−ＣＨ_２Ｏ−、または−ＯＣＨ_２−であり；ａおよびｂが独立して、０または１であり、ａおよびｂの和は０、１、または２である、項７に記載の化合物。

項９．式（ａ−１）から（ａ−３）、式（ｂ−１）から（ｂ−３）、式（ｃ−１）から（ｃ−３）、および式（ｄ−１）から（ｄ−３）のいずれか１つで表される、項７に記載の化合物。

式（ａ−１）から（ａ−３）、式（ｂ−１）から（ｂ−３）、式（ｃ−１）から（ｃ−３）、および式（ｄ−１）から（ｄ−３）において、
Ｒ^１およびＲ^２は独立して、炭素数１から１０のアルキルまたは炭素数１から９のアルコキシであり；環Ａ^１および環Ａ^２は独立して、１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、または２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレンであり；Ｚ^１およびＺ^２は独立して、単結合、−ＣＨ_２Ｏ−、または−ＯＣＨ_２−である。

項１０．項１から９のいずれか１項に記載の化合物を少なくとも１つ含有する液晶組成物。

項１１．式（２）から（４）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物をさらに含有する、項１０に記載の液晶組成物。

式（２）から（４）において、
Ｒ^１１およびＲ^１２は独立して、炭素数１から１０のアルキルまたは炭素数２から１０のアルケニルであり、このアルキルまたはアルケニルにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ_２−は−Ｏ−で置き換えられてもよく、これらにおいて、少なくとも１つの水素はフッ素で置き換えられてもよく；
環Ｂ^１、環Ｂ^２、環Ｂ^３、および環Ｂ^４は独立して、１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、２，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン、またはピリミジン−２，５−ジイルであり；
Ｚ^１１、Ｚ^１２、およびＺ^１３は独立して、単結合、−ＣＯＯ−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、または−Ｃ≡Ｃ−である。

項１２．式（５）から（１１）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物をさらに含有する、項１０または１１に記載の液晶組成物。

式（５）から（１１）において、
Ｒ^１３およびＲ^１４は独立して、炭素数１から１０のアルキルまたは炭素数２から１０のアルケニルであり、このアルキルまたはアルケニルにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ_２−は−Ｏ−で置き換えられてもよく、これらにおいて、少なくとも１つの水素はフッ素で置き換えられてもよく；
Ｒ^１５は、水素、フッ素、炭素数１から１０のアルキル、または炭素数２から１０のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ_２−は−Ｏ−で置き換えられてもよく、これらにおいて、少なくとも１つの水素はフッ素で置き換えられてもよく；
環Ｃ^１、環Ｃ^２、環Ｃ^３、および環Ｃ^４は独立して、１，４−シクロヘキシレン、１，４−シクロヘキセニレン、１，４−フェニレン、少なくとも１つの水素がフッ素で置き換えられた１，４−フェニレン、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、またはデカヒドロナフタレン−２，６−ジイルであり；
環Ｃ^５および環Ｃ^６は独立して、１，４−シクロヘキシレン、１，４−シクロヘキセニレン、１，４−フェニレン、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、またはデカヒドロナフタレン−２，６−ジイルであり；
Ｚ^１４、Ｚ^１５、Ｚ^１６、およびＺ^１７は独立して、単結合、−ＣＯＯ−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、または−ＯＣＦ_２ＣＨ_２ＣＨ_２−であり；
Ｌ^１１およびＬ^１２は独立して、フッ素または塩素であり；
Ｓ^１１は、水素またはメチルであり；
Ｘは、−ＣＨＦ−または−ＣＦ_２−であり；
ｊ、ｋ、ｍ、ｎ、ｐ、ｑ、ｒ、およびｓは独立して、０または１であり、ｋ、ｍ、ｎ、およびｐの和は、１または２であり、ｑ、ｒ、およびｓの和は、０、１、２、または３であり、ｔは、１、２、または３である。

項１３．式（１２）から（１４）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物をさらに含有する、項１０から１２のいずれか１項に記載の液晶組成物。

式（１２）から（１４）において、
Ｒ^１６は炭素数１から１０のアルキルまたは炭素数２から１０のアルケニルであり、このアルキルまたはアルケニルにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ_２−は−Ｏ−で置き換えられてもよく、これらにおいて、少なくとも１つの水素はフッ素で置き換えられてもよく；
Ｘ^１１は、フッ素、塩素、−ＣＦ₃、−ＣＨＦ₂、−ＣＨ₂Ｆ、−ＯＣＦ₃、−ＯＣＨＦ₂、−ＯＣＦ₂ＣＨＦ₂、または−ＯＣＦ₂ＣＨＦＣＦ₃であり；
環Ｄ^１、環Ｄ^２、および環Ｄ^３は独立して、１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、少なくとも１つの水素がフッ素で置き換えられた１，４−フェニレン、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、またはピリミジン−２，５−ジイルであり；
Ｚ^１８、Ｚ^１９、およびＺ^２０は独立して、単結合、−ＣＯＯ−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、または−（ＣＨ_２）_４−であり；
Ｌ^１３およびＬ^１４は独立して、水素またはフッ素である。

項１４．式（１５）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物をさらに含有する、項１０から１３のいずれか１項に記載の液晶組成物。

式（１５）において、
Ｒ^１７は炭素数１から１０のアルキルまたは炭素数２から１０のアルケニルであり、このアルキルまたはアルケニルにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ_２−は−Ｏ−で置き換えられてもよく、これらにおいて、少なくとも１つの水素はフッ素で置き換えられてもよく；
Ｘ^１２は−Ｃ≡Ｎまたは−Ｃ≡Ｃ−Ｃ≡Ｎであり；
環Ｅ^１は、１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、少なくとも１つの水素がフッ素で置き換えられた１，４−フェニレン、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、またはピリミジン−２，５−ジイルであり；
Ｚ^２１は、単結合、−ＣＯＯ−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、または−Ｃ≡Ｃ−であり；
Ｌ^１５およびＬ^１６は独立して、水素またはフッ素であり；
ｉは、１、２、３、または４である。

項１５．項１０から１４のいずれか１項に記載の液晶組成物を含有する液晶表示素子。

本発明は、次の項をも含む。（ａ）重合性化合物、重合開始剤、重合禁止剤、光学活性化合物、酸化防止剤、紫外線吸収剤、光安定剤、熱安定剤、色素、および消泡剤の群から選択された、１つ、２つ、または少なくとも３つの添加物をさらに含有する、上記の液晶組成物。（ｂ）ネマチック相の上限温度が７０℃以上であり、波長５８９ｎｍにおける光学異方性（２５℃で測定）が０．０７以上であり、そして周波数１ｋＨｚにおける誘電率異方性（２５℃で測定）が２以上である、上記の液晶組成物。（ｃ）液晶表示素子の動作モードが、ＴＮモード、ＥＣＢモード、ＯＣＢモード、ＩＰＳモード、またはＦＰＡモードであり、液晶表示素子の駆動方式がアクティブマトリックス（ＡＭ）方式である、上記の液晶表示素子。

化合物（１）の態様、化合物（１）の合成、液晶組成物、および液晶表示素子について、順に説明する。

１．化合物（１）の態様
本発明の化合物（１）は、ジヒドロアントラセン骨格を有する。化合物（１）は、類似の化合物と比較して負に大きな誘電率異方性を有することを特徴とする。化合物（１）の好ましい例について説明をする。化合物（１）における末端基Ｒ^１およびＲ^２、環Ａ^１およびＡ^２、結合基Ｚ^１およびＺ^２、および置換基Ｌ^１、Ｌ^２、およびＬ^３の好ましい例は、化合物（１）の下位式にも適用される。化合物（１）において、これらの基を適切に組み合わせることによって、物性を任意に調整することが可能である。化合物の物性に大きな差異がないので、化合物（１）は、^２Ｈ（重水素）、^１３Ｃなどの同位体を天然存在比の量より多く含んでもよい。なお、化合物（１）の記号の定義は、項１に記載したとおりである。

式（１）において、Ｒ^１およびＲ^２は独立して、炭素数１から２０のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ_２−は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、または−ＳｉＨ_２−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの−ＣＨ_２ＣＨ_２−は−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられてもよく、これらにおいて、少なくとも１つの水素はフッ素または塩素で置き換えられてもよい。ここで、式（１）中のＲ^１およびＲ^２の定義においての「これら」は、「炭素数１から２０のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ_２−は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、または−ＳｉＨ_２−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの−ＣＨ_２ＣＨ_２−は−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられてもよい基」を示す。

好ましいＲ^１またはＲ^２は、水素、炭素数１から１０のアルキル、炭素数１から９のアルコキシ、炭素数２から９のアルコキシアルキル、炭素数２から１０のアルケニル、または炭素数２から９のアルケニルオキシである。

好ましいアルキルは、−ＣＨ_３、−Ｃ_２Ｈ_５、−Ｃ_３Ｈ_７、−Ｃ_４Ｈ_９、−Ｃ_５Ｈ_１１、−Ｃ_６Ｈ_１３、または−Ｃ_７Ｈ_１５である。

好ましいアルコキシは、−ＯＣＨ_３、−ＯＣ_２Ｈ_５、−ＯＣ_３Ｈ_７、−ＯＣ_４Ｈ_９、−ＯＣ_５Ｈ_１１、−ＯＣ_６Ｈ_１３、または−ＯＣ_７Ｈ_１５である。

好ましいアルコキシアルキルは、−ＣＨ_２ＯＣＨ_３、−ＣＨ_２ＯＣ_２Ｈ_５、−ＣＨ_２ＯＣ_３Ｈ_７、−（ＣＨ_２）_２−ＯＣＨ_３、−（ＣＨ_２）_２−ＯＣ_２Ｈ_５、−（ＣＨ_２）_２−ＯＣ_３Ｈ_７、−（ＣＨ_２）_３−ＯＣＨ_３、−（ＣＨ_２）_４−ＯＣＨ_３、または−（ＣＨ_２）_５−ＯＣＨ_３である。

好ましいアルケニルは、−ＣＨ＝ＣＨ_２、−ＣＨ＝ＣＨＣＨ_３、−ＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨ_２、−ＣＨ＝ＣＨＣ_２Ｈ_５、−ＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨＣＨ_３、−（ＣＨ_２）_２−ＣＨ＝ＣＨ_２、−ＣＨ＝ＣＨＣ_３Ｈ_７、−ＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨＣ_２Ｈ_５、−（ＣＨ_２）_２−ＣＨ＝ＣＨＣＨ_３、または−（ＣＨ_２）_３−ＣＨ＝ＣＨ_２である。

好ましいアルケニルオキシは、−ＯＣＨ＝ＣＨ_２、−ＯＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨ_２、−ＯＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨＣＨ_３、または−ＯＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨＣ_２Ｈ_５である。

好ましいＲ^１は、水素、−ＣＨ_３、−Ｃ_２Ｈ_５、−Ｃ_３Ｈ_７、−Ｃ_４Ｈ_９、−Ｃ_５Ｈ_１１、−Ｃ_６Ｈ_１３、−ＯＣＨ_３、−ＯＣ_２Ｈ_５、−ＯＣ_３Ｈ_７、−ＯＣ_４Ｈ_９、−ＯＣ_５Ｈ_１１、−ＣＨ_２ＯＣＨ_３、−ＣＨ＝ＣＨ_２、−ＣＨ＝ＣＨＣＨ_３、−（ＣＨ_２）_２−ＣＨ＝ＣＨ_２、−ＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨＣ_２Ｈ_５、−（ＣＨ_２）_２−ＣＨ＝ＣＨＣＨ_３、−ＯＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨ_２、−ＯＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨＣＨ_３、または−ＯＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨＣ_２Ｈ_５である。さらに好ましいＲ^１は、水素、−ＣＨ_３、−Ｃ_２Ｈ_５、−Ｃ_３Ｈ_７、−Ｃ_４Ｈ_９、−Ｃ_５Ｈ_１１、−ＯＣＨ_３、−ＯＣ_２Ｈ_５、−ＯＣ_３Ｈ_７、−ＯＣ_４Ｈ_９、−ＯＣ_５Ｈ_１１である。特に好ましいＲ^１は、−ＣＨ_３、−Ｃ_２Ｈ_５、−Ｃ_３Ｈ_７、−ＯＣＨ_３、−ＯＣ_２Ｈ_５、または−ＯＣ_３Ｈ_７である。

Ｒ^１は直鎖であることが好ましいが、分岐鎖であってもよい。Ｒ^１が直鎖であるときは、液晶相の温度範囲が広く、そして粘度が小さい。Ｒ^１が分岐鎖であるときは、他の液晶性化合物との相溶性がよい。Ｒ^１が光学活性である化合物は、キラルドーパントとして有用である。この化合物を組成物に添加することによって、液晶表示素子に発生するリバース・ツイスト・ドメイン（reverse twisted domain）を防止することができる。Ｒ^１が光学活性でない化合物は、組成物の成分として有用である。Ｒ^１がアルケニルであるとき、好ましい立体配置は二重結合の位置に依存する。好ましい立体配置を有するアルケニル化合物は、小さい粘度、高い上限温度、または液晶相の広い温度範囲を有する。

アルケニルにおける−ＣＨ＝ＣＨ−の好ましい立体配置は、二重結合の位置に依存する。−ＣＨ＝ＣＨＣＨ_３、−ＣＨ＝ＣＨＣ_２Ｈ_５、−ＣＨ＝ＣＨＣ_３Ｈ_７、−ＣＨ＝ＣＨＣ_４Ｈ_９、−Ｃ_２Ｈ_４ＣＨ＝ＣＨＣＨ_３、および−Ｃ_２Ｈ_４ＣＨ＝ＣＨＣ_２Ｈ_５のような奇数位に二重結合をもつアルケニルにおいてはトランス配置が好ましい。−ＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨＣＨ_３、−ＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨＣ_２Ｈ_５、および−ＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨＣ_３Ｈ_７のような偶数位に二重結合をもつアルケニルにおいてはシス配置が好ましい。好ましい立体配置を有するアルケニル化合物は、高い透明点または液晶相の広い温度範囲を有する。Mol. Cryst. Liq. Cryst., 1985, 131, 109およびMol. Cryst. Liq. Cryst., 1985, 131, 327、に詳細な説明がある。

式（１）において、環Ａ^１および環Ａ^２は独立して、１，４−シクロへキシレン、１，４−シクロヘキセニレン、１，４−フェニレン、ナフタレン−２，６−ジイル、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル、または１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイルであり、この１，４−シクロへキシレン、１，４−シクロヘキセニレン、１，４−フェニレン、ナフタレン−２，６−ジイル、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル、または１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイルにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ_２−は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、または−ＳｉＨ_２−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの−ＣＨ_２ＣＨ_２−は−ＣＨ＝ＣＨ−または−ＣＨ＝Ｎ−で置き換えられてもよく、これらにおいて、少なくとも１つの水素は、フッ素、塩素、−Ｃ≡Ｎ、−ＣＦ_３、−ＣＨＦ_２、−ＣＨ_２Ｆ、−ＯＣＦ_３、−ＯＣＨＦ_２、または−ＯＣＨ_２Ｆで置き換えられてもよい。ここで、式（１）中の環Ａ^１および環Ａ^２の定義においての「これら」は、「１，４−シクロへキシレン、１，４−シクロヘキセニレン、１，４−フェニレン、ナフタレン−２，６−ジイル、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル、または１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイルであり、この１，４−シクロへキシレン、１，４−シクロヘキセニレン、１，４−フェニレン、ナフタレン−２，６−ジイル、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル、または１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイルにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ_２−は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、または−ＳｉＨ_２−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの−ＣＨ_２ＣＨ_２−は−ＣＨ＝ＣＨ−または−ＣＨ＝Ｎ−で置き換えられてもよい環」を示す。

好ましい環Ａ^１または環Ａ^２は、１，４−シクロヘキシレン、１，４−シクロヘキセニレン、１，４−フェニレン、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−オン−３，６−ジイル、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、ピリジン−２，５−ジイル、ピリミジン−２，５−ジイル、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル、またはナフタレン−２，６−ジイルであり、この１，４−シクロヘキシレン、１，４−シクロヘキセニレン、１，４−フェニレン、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−オン−３，６−ジイル、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、ピリジン−２，５−ジイル、ピリミジン−２，５−ジイル、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル、またはナフタレン−２，６−ジイルにおいて、少なくとも１つの水素は、フッ素、塩素、−ＣＦ_３、または−ＣＨＦ_２で置き換えられてもよい。さらに好ましい環Ａ^１または環Ａ^２は、１，４−シクロヘキシレンまたは１，４−フェニレンであり、これらの基において、少なくとも１つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよい。

特に好ましい環Ａ^１または環Ａ^２は、１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、２−クロロ−１，４−フェニレン、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２−クロロ−３−フルオロ−１，４−フェニレン、２，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２，６−ジフルオロ−１，４−フェニレン、または２，３，５−トリフルオロ−１，４−フェニレンである。最も好ましい環Ａ^１または環Ａ^２は、１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、または２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレンである。

環Ａ^１または環Ａ^２が１，４−シクロヘキシレンであるときは、透明点が高く、粘度が小さい。環Ａ^１または環Ａ^２が１，４−フェニレンであるとき、または少なくとも１つの水素がフッ素で置き換えられた１，４−フェニレンであるときは、光学異方性が大きく、そして配向秩序パラメーター（orientational order parameter）が比較的大きい。環Ａ^１または環Ａ^２が少なくとも１つの水素がフッ素で置き換えられた１，４−フェニレンであるときは、誘電率異方性が大きい。

式（１）において、Ｚ^１およびＺ^２は独立して、単結合または炭素数１から６のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ_２−は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、または−ＳｉＨ_２−で置き換えられてもよく、１つまたは２つの−ＣＨ_２ＣＨ_２−は−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられてもよく、これらにおいて、少なくとも１つの水素はフッ素または塩素で置き換えられてもよい。ここで、式（１）中のＺ^１およびＺ^２の定義においての「これら」は、「単結合または炭素数１から６のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ_２−は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、または−ＳｉＨ_２−で置き換えられてもよく、１つまたは２つの−ＣＨ_２ＣＨ_２−は−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられてもよい基」を示す。

好ましいＺ^１またはＺ^２は、単結合、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＯＣＨ_２−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ_２ＣＦ_２−、−ＣＦ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＦ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ_２ＣＯ−、−ＣＯＣＨ_２−、−ＣＨ_２ＳｉＨ_２−、−ＳｉＨ_２ＣＨ_２−、−（ＣＨ_２）_４−、−ＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨＣＨ_２−、−（ＣＨ_２）_２ＣＯＯ−、−（ＣＨ_２）_２ＯＣＯ−、−ＯＣＯ（ＣＨ_２）_２−、−ＣＯＯ（ＣＨ_２）_２−、−（ＣＨ_２）_２ＣＦ_２Ｏ−、−（ＣＨ_２）_２ＯＣＦ_２−、−ＯＣＦ_２（ＣＨ_２）_２−、−ＣＦ_２Ｏ（ＣＨ_２）_２−、−（ＣＨ_２）_３Ｏ−、または−Ｏ（ＣＨ_２）_３−である。

さらに好ましいＺ^１またはＺ^２は、単結合、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＯＣＨ_２−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ_２ＣＦ_２−、−（ＣＨ_２）_４−、または−ＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨＣＨ_２−である。特に好ましいＺ^１またはＺ^２は、単結合、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＯＣＨ_２−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、または−ＣＨ＝ＣＨ−である。最も好ましいＺ^１またはＺ^２は、単結合、−ＣＨ_２Ｏ−、または−ＯＣＨ_２−である。最も好ましいＺ^１またはＺ^２は、単結合でもある。

Ｚ^１またはＺ^２が単結合であるときは、化学的安定性が高く、そして粘度が小さい。Ｚ^１またはＺ^２が−ＣＦ_２Ｏ−であるときは、粘度が小さく、誘電率異方性が大きく、そして上限温度が高い。

式（１）において、Ｌ^１、Ｌ^２、およびＬ^３は独立して、水素、フッ素、塩素、−ＣＦ_３、−ＣＨＦ_２、−ＣＨ_２Ｆ、−ＯＣＦ_３、−ＯＣＨＦ_２、または−ＯＣＨ_２Ｆである。

好ましいＬ^１、Ｌ^２、またはＬ^３は、水素、フッ素、−ＣＦ_３、または−ＣＨ_２Ｆであり、そしてＬ^１、Ｌ^２、およびＬ^３の少なくとも１つは、フッ素、−ＣＦ_３、または−ＣＨ_２Ｆである。さらに好ましいＬ^１、Ｌ^２、またはＬ^３は、水素、フッ素、または−ＣＦ_３であり、そしてＬ^１、Ｌ^２、およびＬ^３の少なくとも１つは、フッ素である。特に好ましいＬ^１、Ｌ^２、またはＬ^３は、水素またはフッ素であり、そしてＬ^１、Ｌ^２、およびＬ^３の少なくとも２つは、フッ素である。最も好ましくは、Ｌ^１およびＬ^２がフッ素であり、Ｌ^３が、水素またはフッ素である。

式（１）において、Ｘは、＞Ｃ＝Ｏ、＞Ｃ＝Ｓ、＞ＣＦ_２、＞ＣＨ_２、＞ＣＨＦ、＞ＣＦ（ＣＦ_３）、＞ＣＨ（ＣＦ_３）、＞ＣＦ（ＣＦ_２Ｈ）、＞ＣＨ（ＣＦ_２Ｈ）、＞Ｃ（ＣＦ_３）_２、または＞Ｃ（ＣＦ_２Ｈ）_２である。＞Ｃ＝Ｏなどにおいて、記号＞は、この基が二価であることを意味する。好ましいＸは、＞Ｃ＝Ｏ、＞ＣＦ_２、＞ＣＦ（ＣＦ_３）または＞Ｃ（ＣＦ_３）_２であり、さらに好ましいＸは、＞Ｃ＝Ｏ、＞ＣＦ_２、または＞Ｃ（ＣＦ_３）_２である。最も好ましいＸは、＞ＣＦ_２または＞Ｃ（ＣＦ_３）_２である。

式（１）において、ａおよびｂは独立して、０、１、２、または３であり、ａおよびｂの和は０から４である。ａおよびｂの好ましい和は０、１、または２である。ａおよびｂのさらに好ましい和は０または１である。ａおよびｂの特に好ましい和は０である。ａとｂの和が０であるときは、粘度が小さい。ａとｂの和が１であるときは、透明点が高い。

好ましい化合物（１）の例は、項２に記載した化合物（１−１）から（１−６）である。さらに好ましい化合物（１）は、化合物（１−１）、（１−２）、または（１−３）である。特に好ましい化合物（１）は、化合物（１−１）である。化合物（１−１）は、低粘度である点から好ましい。化合物（１−２）および（１−３）は、高い透明点の観点から好ましい。
（１−１）は大きな光学異方性という観点から好ましい。

２．化合物（１）の合成
化合物（１）の合成法を説明する。化合物（１）は、有機合成化学の方法を適切に組み合わせることによって合成できる。出発物に目的の末端基、環、および結合基を導入する方法は、「オーガニック・シンセシス」（Organic Syntheses, John Wiley & Sons, Inc.）、「オーガニック・リアクションズ」（Organic Reactions, John Wiley & Sons, Inc.）、「コンプリヘンシブ・オーガニック・シンセシス」（Comprehensive Organic Synthesis, Pergamon Press）、「新実験化学講座」（丸善）などの成書に記載されている。

２−１．結合基Ｚの生成
結合基Ｚ^１およびＺ^２を生成する方法に関して、最初にスキームを示す。次に、方法（１）から（１１）でスキームに記載した反応を説明する。このスキームにおいて、ＭＳＧ^１（またはＭＳＧ^２）は少なくとも１つの環を有する１価の有機基である。スキームで用いた複数のＭＳＧ^１（またはＭＳＧ^２）が表わす一価の有機基は、同一であってもよいし、または異なってもよい。化合物（１Ａ）から（１Ｊ）は化合物（１）に相当する。

（１）単結合の生成
アリールホウ酸（２１）とハロゲン化物（２２）とを、炭酸塩およびテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウムのような触媒の存在下で反応させて化合物（１Ａ）を合成する。この化合物（１Ａ）は、ハロゲン化物（２３）にｎ−ブチルリチウムを、次いで塩化亜鉛を反応させ、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウムのような触媒の存在下でハロゲン化物（２２）を反応させることによっても合成される。

（２）−ＣＯＯ−の生成
ハロゲン化物（２３）にｎ−ブチルリチウムを、続いて二酸化炭素を反応させてカルボン酸（２４）を得る。化合物（２５）とカルボン酸（２４）とをＤＣＣ（１，３−ジシクロヘキシルカルボジイミド）とＤＭＡＰ（４−ジメチルアミノピリジン）の存在下で脱水させて化合物（１Ｂ）を合成する。

（３）−ＣＦ_２Ｏ−の生成
化合物（１Ｂ）をローソン試薬のような硫黄化剤で処理してチオノエステル（２６）を得る。チオノエステル（２６）をフッ化水素ピリジン錯体とＮＢＳ（Ｎ−ブロモスクシンイミド）でフッ素化し、化合物（１Ｃ）を合成する。M. Kuroboshi et al., Chem. Lett., 1992，827.を参照。化合物（１Ｃ）はチオノエステル（２６）をＤＡＳＴ（（ジエチルアミノ）サルファートリフルオリド）でフッ素化しても合成される。W. H. Bunnelle et al., J. Org. Chem. 1990, 55, 768.を参照。Peer. Kirsch et al., Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 1480. に記載の方法によってこの結合基を生成させることも可能である。

（４）−ＣＨ＝ＣＨ−の生成
ハロゲン化物（２２）をｎ−ブチルリチウムで処理した後、ＤＭＦ（Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド）などのホルムアミドと反応させてアルデヒド（２８）を得る。ホスホニウム塩（２７）をカリウムｔ−ブトキシドのような塩基で処理してリンイリドを発生させる。このリンイリドをアルデヒド（２８）に反応させて化合物（１Ｄ）を合成する。反応条件によってはシス体が生成するので、必要に応じてシス体をトランス体に異性化する。

（５）−ＣＨ_２ＣＨ_２−の生成
化合物（１Ｄ）をパラジウム炭素のような触媒の存在下で水素化することにより、化合物（１Ｅ）を合成する。

（６）−（ＣＨ_２）_４−の生成
ホスホニウム塩（２７）の代わりにホスホニウム塩（２９）を用い、方法（４）の方法に従って−（ＣＨ_２）_２−ＣＨ＝ＣＨ−を有する化合物を得る。これを接触水素化して化合物（１Ｆ）を合成する。

（７）−ＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨＣＨ_２−の生成
ホスホニウム塩（２７）の代わりにホスホニウム塩（３０）を、アルデヒド（２８）の代わりにアルデヒド（３１）を用い、方法（４）の方法に従って化合物（１Ｇ）を合成する。反応条件によってはトランス体が生成するので、必要に応じてトランス体をシス体に異性化する。

（８）−Ｃ≡Ｃ−の生成
ジクロロパラジウムとハロゲン化銅との触媒存在下で、ハロゲン化物（２３）に２−メチル−３−ブチン−２−オールを反応させたのち、塩基性条件下で脱保護して化合物（３２）を得る。ジクロロパラジウムとハロゲン化銅との触媒存在下、化合物（３２）をハロゲン化物（２２）と反応させて、化合物（１Ｈ）を合成する。

（９）−ＣＦ＝ＣＦ−の生成
ハロゲン化物（２３）をｎ−ブチルリチウムで処理したあと、テトラフルオロエチレンを反応させて化合物（３３）を得る。ハロゲン化物（２２）をｎ−ブチルリチウムで処理したあと化合物（３３）と反応させて化合物（１Ｉ）を合成する。

（１０）−ＯＣＨ_２−の生成
アルデヒド（２８）を水素化ホウ素ナトリウムなどの還元剤で還元して化合物（３４）を得る。化合物（３４）を臭化水素酸などで臭素化して臭化物（３５）を得る。炭酸カリウムなどの塩基存在下で、臭化物（３５）を化合物（３６）と反応させて化合物（１Ｊ）を合成する。

（１１）−ＣＦ_２ＣＦ_２−の生成
J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 5414. に記載された方法に従い、ジケトン（−ＣＯＣＯ−）をフッ化水素触媒の存在下、四フッ化硫黄でフッ素化して−（ＣＦ_２）_２−を有する化合物を得る。

２−２．環の生成
１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、または２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレンのような環に関しては出発物が市販されているか、または生成法がよく知られている。テトラヒドロピラン−２，５−ジイルの生成については特開２０１３−２４１３９７号公報の段落００８４から０１０７を参照のこと。１，３−ジオキサン−２，５−ジイルの生成については特開２００９−１３２９２７号公報の段落００９６から０１１９を参照のこと。ピリミジン−２，５−ジイルおよびピリジン−２，５−ジイルの生成については国際公開２０１０／０４７２６０号公報の段落００８６から００９４を参照のこと。ジヒドロアントラセン環については、下記のスキームに示した合成経路で合成することができる。

式（１）において、Ｘが＞Ｃ＝Ｏである化合物（１−Ａ）およびＸが＞ＣＦ_２である化合物（１−Ｂ）の合成法について説明する。化合物（Ｓ−１）をリチオ化し、アルデヒド（Ｓ−２）を反応させることにより、化合物（Ｓ−３）を得る。三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体のようなルイス酸存在下、トリエチルシランを作用させることによって化合物（Ｓ−４）を得る。化合物（Ｓ−４）に、２当量のｓ−ブチルリチウムでリチオ化し、ジメチルカルバモイルクロリドを反応させることによって、目的とする化合物（１−Ａ）を得る。化合物（１−Ａ）にジエチルアミノサルファートリフルオリド（ＤＡＳＴ）のようなフッ素化剤を反応させることによって、目的とする化合物（１−Ｂ）を得る。

式（１）において、Ｘが＞ＣＦ（ＣＦ_３）である化合物（１−Ｃ）の合成法について説明する。化合物（１−Ａ）に触媒量のテトラブチルアンモニウムフルオリド（ＴＢＡＦ）存在下、トリフルオロメチルトリエチルシランを反応させて化合物（Ｓ−６）を得る。化合物（Ｓ−６）にジエチルアミノサルファートリフルオリド（ＤＡＳＴ）のようなフッ素化剤を反応させることによって、目的とする化合物（１−Ｃ）を得る。

式（１）において、Ｘが＞Ｃ（ＣＦ_３）_２である化合物（１−Ｄ）は、国際公開第９７／００６１７８号に記載された例７７の方法に従って合成する。まず、化合物（Ｓ−７）にｓ−ＢｕＬｉを作用させ、これをヘキサフルオロアセトンと反応させる。反応混合物を濃塩酸で処理することによって化合物（Ｓ−８）を得る。次に、化合物（Ｓ−８）にグリニャール試薬（Ｓ−９）を反応させることにより化合物（Ｓ−１０）を得る。この化合物にポリリン酸を作用させることによって化合物（Ｓ−１１）を得る。最後に、ボランを用いて還元することによって、目的とする化合物（１−Ｄ）を得る。

３．液晶組成物
３−１．成分化合物
本発明の液晶組成物について説明をする。この組成物は、少なくとも１つの化合物（１）を成分（ａ）として含む。組成物は、２つまたは３つ以上の化合物（１）を含んでもよい。組成物の成分が化合物（１）のみであってもよい。組成物は、化合物（１）の少なくとも１つを１重量％から５０重量％の範囲で含有することが、優良な物性を発現させるために好ましい。さらに好ましい割合は、５重量％から３０重量％の範囲である。

この組成物は、化合物（１）を成分（ａ）として含み、下に示す成分（ｂ）から（ｅ）から選択された液晶化合物をさらに含むことが好ましい。成分（ｂ）は、化合物（２）から（４）である。成分（ｃ）は化合物（５）からから（１１）である。成分（ｄ）は、化合物（１２）から（１４）である。成分（ｅ）は、化合物（１５）である。この組成物は、化合物（２）から（１５）とは異なる、その他の液晶性化合物を含んでもよい。この組成物は、その他の液晶性化合物を含まなくてもよい。この組成物を調製するときには、誘電率異方性の正負と大きさを考慮して成分（ｂ）から（ｅ）から選択をすることが好ましい。成分を適切に選択した組成物は、熱や光に対する高い安定性、高い上限温度、低い下限温度、小さな粘度、適切な光学異方性（すなわち、大きな光学異方性または小さな光学異方性）、大きな誘電率異方性、大きな比抵抗、および適切な弾性定数（すなわち、大きな弾性定数または小さな弾性定数）を有する。

成分（ｂ）は、２つの末端基がアルキルなどである化合物である。成分（ｂ）の好ましい例として、化合物（２−１）から（２−１１）、化合物（３−１）から（３−１９）、および化合物（４−１）から（４−７）を挙げることができる。成分（ｂ）の化合物において、Ｒ^１１およびＲ^１２は独立して、炭素数１から１０のアルキルまたは炭素数２から１０のアルケニルであり、このアルキルまたはアルケニルにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ_２−は−Ｏ−で置き換えられてもよく、これらにおいて、少なくとも１つの水素はフッ素で置き換えられてもよい。ここで、成分（ｂ）の化合物中のＲ^１１およびＲ^１２の定義においての「これら」は、「単結合または炭素数１から６のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ_２−は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、または−ＳｉＨ_２−で置き換えられてもよく、１つまたは２つの−ＣＨ_２ＣＨ_２−は−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられてもよい基」を示す。

成分（ｂ）は、小さな誘電率異方性を有する。成分（ｂ）は中性に近い。化合物（２）は、粘度の減少または光学異方性の調整に効果がある。化合物（３）および（４）は、上限温度を高くすることによってネマチック相の温度範囲を広げる効果、または光学異方性の調整に効果がある。

成分（ｂ）の含有量を増加させるにつれて組成物の粘度は小さくなるが誘電率異方性が小さくなる。そこで、素子のしきい値電圧の要求値を満たす限り、含有量は多いほうが好ましい。ＩＰＳ、ＶＡなどのモード用の組成物を調製する場合には、成分（ｂ）の含有量は、液晶組成物の重量に基づいて、好ましくは３０重量％以上、さらに好ましくは４０重量％以上である。

成分（ｃ）は、化合物（５）から（１１）である。これらの化合物は、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレンのように、ラテラル位が２つのハロゲンで置換されたフェニレンを有する。成分（ｃ）の好ましい例として、化合物（５−１）から（５−８）、化合物（６−１）から（６−１７）、化合物（７−１）、化合物（８−１）から（８−３）、化合物（９−１）から（９−１１）、化合物（１０−１）から（１０−３）、および化合物（１１−１）から（１１−３）を挙げることができる。これらの化合物において、Ｒ^１３およびＲ^１４は独立して、炭素数１から１０のアルキルまたは炭素数２から１０のアルケニルであり、このアルキルまたはアルケニルにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ_２−は−Ｏ−で置き換えられてもよく、これらにおいて、少なくとも１つの水素はフッ素で置き換えられてもよい。ここで、成分（ｃ）の化合物中のＲ^１３およびＲ^１４の定義においての「これら」は、「炭素数１から１０のアルキルまたは炭素数２から１０のアルケニルであり、このアルキルまたはアルケニルにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ_２−は−Ｏ−で置き換えられてもよい基」を示す。また、Ｒ^１５は、水素、フッ素、炭素数１から１０のアルキル、または炭素数２から１０のアルケニルであり、このアルキルまたはアルケニルにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ_２−は−Ｏ−で置き換えられてもよく、これらにおいて、少なくとも１つの水素はフッ素で置き換えられてもよい。ここで、成分（ｃ）の化合物中のＲ^１５の定義においての「これらは、「水素、フッ素、炭素数１から１０のアルキル、または炭素数２から１０のアルケニルであり、このアルキルまたはアルケニルにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ_２−は−Ｏ−で置き換えられてもよい基」を示す。

成分（ｃ）は、誘電率異方性が負に大きい。成分（ｃ）は、ＩＰＳ、ＶＡ、ＰＳＡなどのモード用の組成物を調製する場合に用いられる。成分（ｃ）の含有量を増加させるにつれて組成物の誘電率異方性が負に大きくなるが、粘度が大きくなる。そこで、素子のしきい値電圧の要求値を満たす限り、含有量は少ないほうが好ましい。誘電率異方性が−５程度であることを考慮すると、充分な電圧駆動をさせるには、含有量が４０重量％以上であることが好ましい。

成分（ｃ）のうち、化合物（５）は二環化合物であるので、粘度の減少、光学異方性の調整、または誘電率異方性の増加に効果がある。化合物（５）および（６）は三環化合物であるので、上限温度を高くする、光学異方性を大きくする、または誘電率異方性を大きくするという効果がある。化合物（８）から（１１）は、誘電率異方性を大きくするという効果がある。

ＩＰＳ、ＶＡ、ＰＳＡなどのモード用の組成物を調製する場合には、成分（ｃ）の含有量は、液晶組成物の重量に基づいて、好ましくは４０重量％以上であり、さらに好ましくは５０重量％から９５重量％の範囲である。成分（ｃ）を誘電率異方性が正である組成物に添加する場合は、成分（ｃ）の含有量は１重量％から３０重量％の範囲が好ましい。成分（ｃ）を添加することにより、組成物の弾性定数を調整し、素子の電圧−透過率曲線を調整することが可能となる。

成分（ｄ）は、右末端にハロゲンまたはフッ素含有基を有する化合物である。成分（ｄ）の好ましい例として、化合物（１２−１）から（１２−１６）、化合物（１３−１）から（１３−１１３）、化合物（１４−１）から（１４−５７）を挙げることができる。これらの化合物において、Ｒ^１６は炭素数１から１０のアルキルまたは炭素数２から１０のアルケニルであり、このアルキルまたはアルケニルにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ_２−は−Ｏ−で置き換えられてもよく、これらにおいて、少なくとも１つの水素はフッ素で置き換えられてもよい。ここで、成分（ｄ）の化合物の定義においての「これら」は、「炭素数１から１０のアルキルまたは炭素数２から１０のアルケニルであり、このアルキルまたはアルケニルにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ_２−は−Ｏ−で置き換えられてもよい基」を示す。Ｘ^１１は、フッ素、塩素、−ＯＣＦ_３、−ＯＣＨＦ_２、−ＣＦ_３、−ＣＨＦ_２、−ＣＨ_２Ｆ、−ＯＣＦ_２ＣＨＦ_２、または−ＯＣＦ_２ＣＨＦＣＦ_３である。

成分（ｄ）は、誘電率異方性が正であり、熱や光に対する安定性が非常に優れているので、ＩＰＳ、ＦＦＳ、ＯＣＢなどのモード用の組成物を調製する場合に用いられる。成分（ｄ）の含有量は、液晶組成物の重量に基づいて１重量％から９９重量％の範囲が適しており、好ましくは１０重量％から９７重量％の範囲、さらに好ましくは４０重量％から９５重量％の範囲である。成分（ｄ）を誘電率異方性が負である組成物に添加する場合、成分（ｄ）の含有量は１重量％から３０重量％の範囲が好ましい。成分（ｄ）を添加することにより、組成物の弾性定数を調整し、素子の電圧−透過率曲線を調整することが可能となる。

成分（ｅ）は、右末端基が−Ｃ≡Ｎまたは−Ｃ≡Ｃ−Ｃ≡Ｎである化合物（１５）である。成分（ｅ）の好ましい例として、化合物（１５−１）から（１５−６４）を挙げることができる。これらの化合物において、Ｒ^１７は炭素数１から１０のアルキルまたは炭素数２から１０のアルケニルであり、このアルキルまたはアルケニルにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ_２−は−Ｏ−で置き換えられてもよく、これらにおいて、少なくとも１つの水素はフッ素で置き換えられてもよい。ここで、成分（ｅ）の化合物中のＲ^１７の定義においての「これら」は、「炭素数１から１０のアルキルまたは炭素数２から１０のアルケニルであり、このアルキルまたはアルケニルにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ_２−は−Ｏ−で置き換えられてもよい基」を示す。また、Ｘ^１２は−Ｃ≡Ｎまたは−Ｃ≡Ｃ−Ｃ≡Ｎである。

成分（ｅ）は、誘電率異方性が正であり、その値が大きいので、ＴＮなどのモード用の組成物を調製する場合に用いられる。この成分（ｅ）を添加することにより、組成物の誘電率異方性を大きくすることができる。成分（ｅ）は、液晶相の温度範囲を広げる、粘度を調整する、または光学異方性を調整する、という効果がある。成分（ｅ）は、素子の電圧−透過率曲線の調整にも有用である。

ＴＮなどのモード用の組成物を調製する場合には、成分（ｅ）の含有量は、液晶組成物の重量に基づいて１重量％から９９重量％の範囲が適しており、好ましくは１０重量％から９７重量％の範囲、さらに好ましくは４０重量％から９５重量％の範囲である。成分（ｅ）を誘電率異方性が負である組成物に添加する場合、成分（ｅ）の含有量は１重量％から３０重量％の範囲が好ましい。成分（ｅ）を添加することにより、組成物の弾性定数を調整し、素子の電圧−透過率曲線を調整することが可能となる。

化合物（ａ）と上記の成分（ｂ）から（ｅ）を適切に組み合わせることによって熱や光に対する高い安定性、高い上限温度、低い下限温度、小さな粘度、適切な光学異方性、大きな誘電率異方性、大きな比抵抗、大きな比抵抗、適切な弾性定数などの物性の少なくとも１つを充足する液晶組成物を調製することができる。必要に応じて、成分（ｂ）から（ｅ）とは異なる液晶性化合物を添加してもよい。

３−２．添加物
液晶組成物は公知の方法によって調製される。例えば、成分化合物を混合し、そして加熱によって互いに溶解させる。用途に応じて、この組成物に添加物を添加してよい。添加物の例は、重合性化合物、重合開始剤、重合禁止剤、光学活性化合物、酸化防止剤、紫外線吸収剤、光安定剤、熱安定剤、色素、消泡剤などである。このような添加物は当業者によく知られており、文献に記載されている。

ＰＳＡ（polymer sustained alignment；高分子支持配向型）モードを有する液晶表示素子では、組成物が重合体を含有する。重合性化合物は、組成物中に重合体を生成させる目的で添加される。まず、少量の重合性化合物を添加した組成物を素子に注入する。次に、この素子の基板のあいだに電圧を印加しながら、組成物に紫外線を照射する。重合性化合物は重合して、組成物中に重合体の網目構造を生成する。この組成物では、重合体によって液晶分子の配向を制御することが可能になるので、素子の応答時間が短縮され、画像の焼き付きが改善される。

重合性化合物の好ましい例は、アクリレート、メタクリレート、ビニル化合物、ビニルオキシ化合物、プロペニルエーテル、エポキシ化合物（オキシラン、オキセタン）、およびビニルケトンである。さらに好ましい例は、少なくとも１つのアクリロイルオキシを有する化合物および少なくとも１つのメタクリロイルオキシを有する化合物である。さらに好ましい例には、アクリロイルオキシとメタクリロイルオキシの両方を有する化合物も含まれる。

さらに好ましい例は、化合物（Ｍ−１）から（Ｍ−１８）である。これらの化合物において、Ｒ^２５からＲ^３１は独立して、水素またはメチルであり；Ｒ^３２、Ｒ^３３、およびＲ^３４は独立して、水素または炭素数１から５のアルキルであり、Ｒ^３２、Ｒ^３３、およびＲ^３４の少なくとも１つは炭素数１から５のアルキルであり；ｓ、ｖ、およびｘは独立して、０または１であり；ｔおよびｕは独立して、１から１０の整数である。Ｌ^２１からＬ^２６は独立して、水素またはフッ素であり；Ｌ^２７およびＬ^２８は独立して、水素、フッ素、またはメチルである。

重合性化合物は、重合開始剤を添加することによって、速やかに重合させることができる。反応温度を最適化することによって、残存する重合性化合物の量を減少させることができる。光ラジカル重合開始剤の例は、ＢＡＳＦ社のダロキュアシリーズからＴＰＯ、１１７３、および４２６５であり、イルガキュアシリーズから１８４、３６９、５００、６５１、７８４、８１９、９０７、１３００、１７００、１８００、１８５０、および２９５９である。

光ラジカル重合開始剤の追加例は、４−メトキシフェニル−２，４−ビス（トリクロロメチル）トリアジン、２−（４−ブトキシスチリル）−５−トリクロロメチル−１，３，４−オキサジアゾール、９−フェニルアクリジン、９，１０−ベンズフェナジン、ベンゾフェノン／ミヒラーズケトン混合物、ヘキサアリールビイミダゾール／メルカプトベンズイミダゾール混合物、１−（４−イソプロピルフェニル）−２−ヒドロキシ−２−メチルプロパン−１−オン、ベンジルジメチルケタール、２−メチル−１−［４−（メチルチオ）フェニル］−２−モルホリノプロパン−１−オン、２，４−ジエチルキサントン／ｐ−ジメチルアミノ安息香酸メチル混合物、ベンゾフェノン／メチルトリエタノールアミン混合物である。

液晶組成物に光ラジカル重合開始剤を添加したあと、電場を印加した状態で紫外線を照射することによって重合を行うことができる。しかし、未反応の重合開始剤または重合開始剤の分解生成物は、素子に画像の焼き付きなどの表示不良を引き起こすかもしれない。これを防ぐために重合開始剤を添加しないまま光重合を行ってもよい。照射する光の好ましい波長は１５０ｎｍから５００ｎｍの範囲である。さらに好ましい波長は２５０ｎｍから４５０ｎｍの範囲であり、最も好ましい波長は３００ｎｍから４００ｎｍの範囲である。

重合性化合物を保管するとき、重合を防止するために重合禁止剤を添加してもよい。重合性化合物は、通常は重合禁止剤を除去しないまま組成物に添加される。重合禁止剤の例は、ヒドロキノン、メチルヒドロキノンのようなヒドロキノン誘導体、４−ｔ−ブチルカテコール、４−メトキシフェノール、フェノチアジンなどである。

光学活性化合物は、液晶分子にらせん構造を誘起して必要なねじれ角を与えることによって逆ねじれを防ぐ、という効果を有する。光学活性化合物を添加することによって、らせんピッチを調整することができる。らせんピッチの温度依存性を調整する目的で２つ以上の光学活性化合物を添加してもよい。光学活性化合物の好ましい例として、下記の化合物（Ｏｐ−１）から（Ｏｐ−１８）を挙げることができる。化合物（Ｏｐ−１８）において、環Ｊは１，４−シクロヘキシレンまたは１，４−フェニレンであり、Ｒ^２８は炭素数１から１０のアルキルである。

酸化防止剤は、大きな電圧保持率を維持するために有効である。酸化防止剤の好ましい例として、下記の化合物（ＡＯ−１）および（ＡＯ−２）；ＩＲＧＡＮＯＸ４１５、ＩＲＧＡＮＯＸ５６５、ＩＲＧＡＮＯＸ１０１０、ＩＲＧＡＮＯＸ１０３５、ＩＲＧＡＮＯＸ３１１４、およびＩＲＧＡＮＯＸ１０９８（商品名；ＢＡＳＦ社）を挙げることができる。紫外線吸収剤は、上限温度の低下を防ぐために有効である。紫外線吸収剤の好ましい例は、ベンゾフェノン誘導体、ベンゾエート誘導体、トリアゾール誘導体などであり、具体例として下記の化合物（ＡＯ−３）および（ＡＯ−４）；ＴＩＮＵＶＩＮ３２９、ＴＩＮＵＶＩＮＰ、ＴＩＮＵＶＩＮ３２６、ＴＩＮＵＶＩＮ２３４、ＴＩＮＵＶＩＮ２１３、ＴＩＮＵＶＩＮ４００、ＴＩＮＵＶＩＮ３２８、およびＴＩＮＵＶＩＮ９９−２（商品名；ＢＡＳＦ社）；および１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）を挙げることができる。

立体障害のあるアミンのような光安定剤は、大きな電圧保持率を維持するために好ましい。光安定剤の好ましい例として、下記の化合物（ＡＯ−５）、（ＡＯ−６）、および（ＡＯ−７）；ＴＩＮＵＶＩＮ１４４、ＴＩＮＵＶＩＮ７６５、およびＴＩＮＵＶＩＮ７７０ＤＦ（商品名；ＢＡＳＦ社）；ＬＡ−７７ＹおよびＬＡ−７７Ｇ（商品名；ＡＤＥＫＡ社）を挙げることができる。熱安定剤も大きな電圧保持率を維持するために有効であり、好ましい例としてＩＲＧＡＦＯＳ１６８（商品名；ＢＡＳＦ社）を挙げることができる。ＧＨ（guest host）モードの素子に適合させるために、アゾ系色素、アントラキノン系色素などのような二色性色素（dichroic dye）が組成物に添加される。消泡剤は、泡立ちを防ぐために有効である。消泡剤の好ましい例は、ジメチルシリコーンオイル、メチルフェニルシリコーンオイルなどである。

化合物（ＡＯ−１）において、Ｒ^４０は炭素数１から２０のアルキル、炭素数１から２０のアルコキシ、−ＣＯＯＲ^４１、または−ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＯＯＲ^４１であり、ここでＲ^４１は炭素数１から２０のアルキルである。化合物（ＡＯ−２）および（ＡＯ−５）において、Ｒ^４２は炭素数１から２０のアルキルである。化合物（ＡＯ−５）において、Ｒ^４３は水素、メチルまたはＯ^・（酸素ラジカル）であり；環Ｇ^１は１，４−シクロヘキシレンまたは１，４−フェニレンであり；化合物（ＡＯ−７）において、環Ｇ^２は１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、または少なくとも１つの水素がフッ素で置き換えられた１，４−フェニレンであり；化合物（ＡＯ−５）および（ＡＯ−７）において、ｚは、１、２、または３である。

４．液晶表示素子
液晶組成物は、ＰＣ、ＴＮ、ＳＴＮ、ＯＣＢ、ＰＳＡなどの動作モードを有し、アクティブマトリックスで駆動する液晶表示素子に使用できる。この組成物は、ＰＣ、ＴＮ、ＳＴＮ、ＯＣＢ、ＶＡ、ＩＰＳなどの動作モードを有し、パッシブマトリクス方式で駆動する液晶表示素子にも使用することができる。これらの素子は、反射型、透過型、半透過型のいずれのタイプにも適用ができる。

この組成物は、ＮＣＡＰ（nematic curvilinear aligned phase）素子にも適しており、ここでは組成物がマイクロカプセル化されている。この組成物は、ポリマー分散型液晶表示素子（ＰＤＬＣＤ）や、ポリマーネットワーク液晶表示素子（ＰＮＬＣＤ）にも使用できる。これらの組成物においては、多量の重合性化合物が添加される。一方、重合性化合物の添加量が液晶組成物の重量に基づいて１０重量％以下であるとき、ＰＳＡモードの液晶表示素子が作製される。好ましい割合は０．１重量％から２重量％の範囲である。さらに好ましい割合は、０．２重量％から１．０重量％の範囲である。ＰＳＡモードの素子は、アクティブマトリックス、パッシブマトリクスのような駆動方式で駆動させることができる。このような素子は、反射型、透過型、半透過型のいずれのタイプにも適用ができる。

実施例（合成例、使用例を含む）により本発明をさらに詳しく説明する。本発明はこれらの実施例によっては制限されない。本発明は、使用例１の組成物と使用例２の組成物との混合物を含む。本発明は、使用例の組成物の少なくとも２つを混合することによって調製した組成物をも含む。

１．化合物（１）の実施例
化合物（１）は、下記の手順により合成した。合成した化合物は、ＮＭＲ分析などの方法により同定した。化合物や組成物の物性、および素子の特性は、下記の方法により測定した。

ＮＭＲ分析：測定には、ブルカーバイオスピン社製のＤＲＸ−５００を用いた。^１Ｈ−ＮＭＲの測定では、試料をＣＤＣｌ_３などの重水素化溶媒に溶解させ、室温、５００ＭＨｚ、積算回数１６回の条件で測定した。テトラメチルシランを内部標準として用いた。^１９Ｆ−ＮＭＲの測定では、ＣＦＣｌ_３を内部標準として用い、積算回数２４回で行った。核磁気共鳴スペクトルの説明において、ｓはシングレット、ｄはダブレット、ｔはトリプレット、ｑはカルテット、ｑｕｉｎはクインテット、ｓｅｘはセクステット、ｍはマルチプレット、ｂｒはブロードであることを意味する。

ガスクロマト分析：測定には、島津製作所製のＧＣ−２０１０型ガスクロマトグラフを用いた。カラムは、Agilent Technologies Inc.製のキャピラリカラムＤＢ−１（長さ６０ｍ、内径０．２５ｍｍ、膜厚０．２５μｍ）を用いた。キャリアーガスとしてはヘリウム（１ｍｌ／分）を用いた。試料気化室の温度を３００℃、検出器（ＦＩＤ）部分の温度を３００℃に設定した。試料はアセトンに溶解して、１重量％の溶液となるように調製し、得られた溶液１μｌを試料気化室に注入した。記録計には島津製作所製のＧＣＳｏｌｕｔｉｏｎシステムなどを用いた。

ＨＰＬＣ分析：測定には、島津製作所製のＰｒｏｍｉｎｅｎｃｅ（ＬＣ−２０ＡＤ；ＳＰＤ−２０Ａ）を用いた。カラムはワイエムシー製のＹＭＣ−ＰａｃｋＯＤＳ−Ａ（長さ１５０ｍｍ、内径４．６ｍｍ、粒子径５μｍ）を用いた。溶出液はアセトニトリルと水を適宜混合して用いた。検出器としてはＵＶ検出器、ＲＩ検出器、ＣＯＲＯＮＡ検出器などを適宜用いた。ＵＶ検出器を用いた場合、検出波長は２５４ｎｍとした。試料はアセトニトリルに溶解して、０．１重量％の溶液となるように調製し、この溶液１μＬを試料室に導入した。記録計としては島津製作所製のＣ−Ｒ７Ａｐｌｕｓを用いた。

紫外可視分光分析：測定には、島津製作所製のＰｈａｒｍａＳｐｅｃＵＶ−１７００用いた。検出波長は１９０ｎｍから７００ｎｍとした。試料はアセトニトリルに溶解して、０．０１ｍｍｏｌ／Ｌの溶液となるように調製し、石英セル（光路長１ｃｍ）に入れて測定した。

測定試料：相構造および転移温度（透明点、融点、重合開始温度など）を測定するときには、化合物そのものを試料として用いた。ネマチック相の上限温度、粘度、光学異方性、誘電率異方性などの物性を測定するときには、化合物と母液晶との混合物を試料として用いた。

化合物を母液晶と混合した試料を用いた場合は、次の式によって外挿値を算出し、この値を記載した。〈外挿値〉＝（１００×〈試料の測定値〉−〈母液晶の重量％〉×〈母液晶の測定値〉）／〈化合物の重量％〉．

母液晶（Ａ）の成分とその割合（重量％）は、下記のとおりである。

化合物と母液晶（Ａ）との割合は、１５重量％：８５重量％にした。この割合で結晶（または、スメクチック相）が２５℃で析出した場合、化合物と母液晶（Ａ）との割合を１０重量％：９０重量％、５重量％：９５重量％、１重量％：９９重量％の順に変更をしていき、結晶（または、スメクチック相）が２５℃で析出しなくなった割合で試料を測定した。なお、特に断りのない限り、化合物と母液晶（Ａ）との割合は、１５重量％：８５重量％であった。

測定方法：物性の測定は下記の方法で行った。これらの多くは、社団法人電子情報技術産業協会（ＪＥＩＴＡ；Japan Electronics and Information Technology Industries Association）で審議制定されるＪＥＩＴＡ規格（ＪＥＩＴＡ・ＥＤ−２５２１Ｂ）に記載されている。これを修飾した方法も用いた。測定に用いたＴＮ素子には、薄膜トランジスタ（ＴＦＴ）を取り付けなかった。

（１）相構造：偏光顕微鏡を備えた融点測定装置のホットプレート（メトラー社ＦＰ−５２型ホットステージ）に試料を置いた。この試料を、３℃／分の速度で加熱しながら相状態とその変化を偏光顕微鏡で観察し、相の種類を特定した。

（２）転移温度（℃）：測定には、パーキンエルマー社製の走査熱量計、ＤｉａｍｏｎｄＤＳＣシステムまたはエスアイアイ・ナノテクノロジー社製の高感度示差走査熱量計、Ｘ−ＤＳＣ７０００を用いた。試料は、３℃／分の速度で昇降温し、試料の相変化に伴う吸熱ピークまたは発熱ピークの開始点を外挿により求め、転移温度を決定した。化合物の融点、重合開始温度もこの装置を使って測定した。化合物が固体からスメクチック相、ネマチック相などの液晶相に転移する温度を「液晶相の下限温度」と略すことがある。化合物が液晶相から液体に転移する温度を「透明点」と略すことがある。

結晶はＣと表した。結晶の種類の区別がつく場合は、それぞれをＣ_１またはＣ_２と表した。スメクチック相はＳ、ネマチック相はＮと表した。スメクチック相の中で、スメクチックＡ相、スメクチックＢ相、スメクチックＣ相、またはスメクチックＦ相の区別がつく場合は、それぞれＳ_Ａ、Ｓ_Ｂ、Ｓ_Ｃ、またはＳ_Ｆと表した。液体（アイソトロピック）はＩと表した。転移温度は、例えば、「Ｃ５０．０Ｎ１００．０Ｉ」のように表記した。これは、結晶からネマチック相への転移温度が５０．０℃であり、ネマチック相から液体への転移温度が１００．０℃であることを示す。

（３）低温相溶性：化合物の割合が、２０重量％、１５重量％、１０重量％、５重量％、３重量％、および１重量％となるように母液晶と化合物とを混合した試料を調製し、試料をガラス瓶に入れた。このガラス瓶を、−１０℃または−２０℃のフリーザー中に一定期間保管したあと、結晶またはスメクチック相が析出したか否かを観察した。

（４）ネマチック相の上限温度（Ｔ_ＮＩまたはＮＩ；℃）：偏光顕微鏡を備えた融点測定装置のホットプレートに試料を置き、１℃／分の速度で加熱した。試料の一部がネマチック相から等方性液体に変化したときの温度を測定した。試料が化合物（１）と母液晶との混合物であるときは、Ｔ_ＮＩの記号で示した。試料が化合物（１）と成分Ｂ、Ｃ、Ｄのような化合物との混合物であるときは、ＮＩの記号で示した。ネマチック相の上限温度を「上限温度」と略すことがある。

（５）ネマチック相の下限温度（Ｔ_Ｃ；℃）：ネマチック相を有する試料をガラス瓶に入れ、０℃、−１０℃、−２０℃、−３０℃、および−４０℃のフリーザー中に１０日間保管したあと、液晶相を観察した。例えば、試料が−２０℃ではネマチック相のままであり、−３０℃では結晶またはスメクチック相に変化したとき、Ｔ_Ｃを＜−２０℃と記載した。ネマチック相の下限温度を「下限温度」と略すことがある。

（６）粘度（バルク粘度；η；２０℃で測定；ｍＰａ・ｓ）：測定には東京計器株式会社製のＥ型回転粘度計を用いた。

（７）光学異方性（屈折率異方性；２５℃で測定；Δｎ）
測定は、波長５８９ｎｍの光を用い、接眼鏡に偏光板を取り付けたアッベ屈折計により行なった。主プリズムの表面を一方向にラビングしたあと、試料を主プリズムに滴下した。屈折率（ｎ‖）は偏光の方向がラビングの方向と平行であるときに測定した。屈折率（ｎ⊥）は偏光の方向がラビングの方向と垂直であるときに測定した。光学異方性（Δｎ）の値は、Δｎ＝ｎ‖−ｎ⊥、の式から計算した。

（８）比抵抗（ρ；２５℃で測定；Ωｃｍ）
電極を備えた容器に試料１．０ｍＬを注入した。この容器に直流電圧（１０Ｖ）を印加し、１０秒後の直流電流を測定した。比抵抗は次の式から算出した。（比抵抗）＝｛（電圧）×（容器の電気容量）｝／｛（直流電流）×（真空の誘電率）｝。

（９）電圧保持率（ＶＨＲ−１；２５℃で測定；％）
測定に用いたＴＮ素子はポリイミド配向膜を有し、そして２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）は５μｍであった。この素子は試料を入れたあと紫外線で硬化する接着剤で密閉した。この素子にパルス電圧（５Ｖで６０マイクロ秒）を印加して充電した。減衰する電圧を高速電圧計で１６．７ミリ秒のあいだ測定し、単位周期における電圧曲線と横軸との間の面積Ａを求めた。面積Ｂは減衰しなかったときの面積であった。電圧保持率は面積Ｂに対する面積Ａの百分率で表した。

（１０）電圧保持率（ＶＨＲ−２；８０℃で測定；％）
２５℃の代わりに、８０℃で測定した以外は、上記の方法で電圧保持率を測定した。得られた結果をＶＨＲ−２の記号で示した。

誘電率異方性が正の試料と負の試料とでは、特性の測定法が異なることがある。誘電率異方性が負の場合の測定法を測定（１１）から（１５）に記載した。

（１１）粘度（回転粘度；γ１；２５℃で測定；ｍＰａ・ｓ）
測定は、M. Imai et al., Molecular Crystals and Liquid Crystals, Vol. 259, 37 (1995) に記載された方法に従った。２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が２０μｍのＶＡ素子に試料を入れた。この素子に３９ボルトから５０ボルトの範囲で１ボルト毎に段階的に印加した。０．２秒の無印加のあと、ただ１つの矩形波（矩形パルス；０．２秒）と無印加（２秒）の条件で印加を繰り返した。この印加によって発生した過渡電流（transient current）のピーク電流（peak current）とピーク時間（peak time）を測定した。これらの測定値とＭ．Ｉｍａｉらの論文、４０頁の計算式（８）とから回転粘度の値を得た。この計算に必要な誘電率異方性は、下記の誘電率異方性の項で測定した値を用いた。

（１２）誘電率異方性（Δε；２５℃で測定）
誘電率異方性の値は、Δε＝ε‖−ε⊥、の式から計算した。誘電率（ε‖およびε⊥）は次のように測定した。
１）誘電率（ε‖）の測定：よく洗浄したガラス基板にオクタデシルトリエトキシシラン（０．１６ｍＬ）のエタノール（２０ｍＬ）溶液を塗布した。ガラス基板をスピンナーで回転させたあと、１５０℃で１時間加熱した。２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が４μｍであるＶＡ素子に試料を入れ、この素子を紫外線で硬化する接着剤で密閉した。この素子にサイン波（０．５Ｖ、１ｋＨｚ）を印加し、２秒後に液晶分子の長軸方向における誘電率（ε‖）を測定した。
２）誘電率（ε⊥）の測定：よく洗浄したガラス基板にポリイミド溶液を塗布した。このガラス基板を焼成した後、得られた配向膜にラビング処理をした。２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が９μｍであり、ツイスト角が８０度であるＴＮ素子に試料を入れた。この素子にサイン波（０．５Ｖ、１ｋＨｚ）を印加し、２秒後に液晶分子の短軸方向における誘電率（ε⊥）を測定した。

（１３）弾性定数（Ｋ_１１およびＫ_３３；２５℃で測定；ｐＮ）
測定には株式会社東陽テクニカ製のＥＣ−１型弾性定数測定器を用いた。２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が２０μｍである垂直配向素子に試料を入れた。この素子に２０ボルトから０ボルトの電荷を印加し、静電容量（Ｃ）および印加電圧（Ｖ）を測定した。これらの値を、「液晶デバイスハンドブック」（日刊工業新聞社）、７５頁にある式（２．９８）、式（２．１０１）を用いてフィッティングし、式（２．１００）から弾性定数の値を得た。

（１４）しきい値電圧（Ｖｔｈ；２５℃で測定；Ｖ）
測定には大塚電子株式会社製のＬＣＤ５１００型輝度計を用いた。光源はハロゲンランプであった。２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が４μｍであり、ラビング方向がアンチパラレルであるノーマリーブラックモード（normally black mode）のＶＡ素子に試料を入れ、この素子を紫外線で硬化する接着剤を用いて密閉した。この素子に印加する電圧（６０Ｈｚ、矩形波）は０Ｖから２０Ｖまで０．０２Ｖずつ段階的に増加させた。この際に、素子に垂直方向から光を照射し、素子を透過した光量を測定した。この光量が最大になったときが透過率１００％であり、この光量が最小であったときが透過率０％である電圧−透過率曲線を作成した。しきい値電圧は透過率が１０％になったときの電圧で表した。

（１５）応答時間（τ；２５℃で測定；ｍｓ）
測定には大塚電子株式会社製のＬＣＤ５１００型輝度計を用いた。光源はハロゲンランプであった。ローパス・フィルター（Low-pass filter）は５ｋＨｚに設定した。２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が３．２μｍであり、ラビング方向がアンチパラレルであるノーマリーブラックモード（normally black mode）のＰＶＡ素子に試料を入れた。この素子を紫外線で硬化する接着剤を用いて密閉した。この素子にしきい値電圧を若干超える程度の電圧を１分間印加し、次に５．６Ｖの電圧を印加しながら２３．５ｍＷ／ｃｍ^２の紫外線を８分間照射した。この素子に矩形波（６０Ｈｚ、１０Ｖ、０．５秒）を印加した。この際に、素子に垂直方向から光を照射し、素子を透過した光量を測定した。この光量が最大になったときが透過率１００％であり、この光量が最小であったときが透過率０％であるとみなした。応答時間は透過率９０％から１０％に変化するのに要した時間（立ち下がり時間；fall time；ミリ秒）で表した。

原料：ソルミックス（登録商標）Ａ−１１は、エタノール（８５．５％）、メタノール（１３．４％）とイソプロパノール（１．１％）の混合物であり、日本アルコール販売（株）から入手した。テトラヒドロフランをＴＨＦと略すことがある。

［合成例１］化合物（１−１−２）および（１−１−６）の合成

〈第１工程〉
窒素雰囲気下、反応器へ化合物（Ｔ−１）（１３８．２ｇ，５８３．４ｍｍｏｌ）とＴＨＦ（２５００ｍｌ）を入れて、−７０℃以下に冷却した。そこへ、ｎ−ブチルリチウム（１．５８Ｍ；ｎ−ヘキサン溶液；３６９．２ｍｌ，５８３．４ｍｍｏｌ）を−７５℃から−７０℃の温度範囲で滴下し、さらに１時間攪拌した。化合物（Ｔ−２）（８９．２ｇ，５３０．４ｍｍｏｌ）のジエチルエーテル（３００ｍｌ）溶液を−７５℃から−７０℃の温度範囲で滴下し、３時間攪拌した。反応混合物を氷冷した飽和塩化アンモニウム水溶液（２０００ｍｌ）に注ぎ込んだのち３０分間攪拌し、酢酸エチルで抽出した。一緒にした有機層を水、次いで飽和食塩水の順で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を減圧下で濃縮し、残渣をカラムクロマトグラフィー（ヘプタン／酢酸エチル＝１／４、体積比）にて精製することによって、化合物（Ｔ−３）（１６９ｇ，５１７．９ｍｍｏｌ；８８．８％）を得た。

〈第２工程〉
窒素雰囲気下、反応器へ第１工程にて得られた化合物（Ｔ−３）（１６９ｇ，５１７．９ｍｍｏｌ）とジクロロメタン（８５０ｍｌ）を入れて、−７０℃以下に冷却した。そこへ、トリエチルシラン（７５．３ｇ，６４７．４ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（７０ｍｌ）溶液、および三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体（９１．９ｇ，６４７．４ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（８０ｍｌ）溶液を−７５℃から−７０℃の温度範囲で滴下したのち、徐々に昇温し、室温にて１０時間攪拌した。反応混合物を水（１０００ｍｌ）に注ぎ込み、酢酸エチルで抽出した。一緒にした有機層を水および飽和食塩水の順で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を減圧下で濃縮し、残渣をカラムクロマトグラフィー（ヘプタン／酢酸エチル＝１／２０、体積比）、および再結晶（ヘプタン／エタノール）にて精製することによって、化合物（Ｔ−４）（１１３ｇ，３６４．１ｍｍｏｌ；７０％）を得た。

〈第３工程〉
窒素雰囲気下、反応器へ第２工程にて得られた化合物（Ｔ−４）（２０ｇ，６４．４５ｍｍｏｌ）とＴＨＦ（４８０ｍｌ）を入れて、−７０℃以下に冷却した。そこへ、ｓ−ブチルリチウム（１．０７Ｍ；シクロヘキサン溶液；１２６ｍｌ，１３５．３５ｍｍｏｌ）を−７５℃から−７０℃の温度範囲で滴下し、さらに１時間攪拌したのち、−９０℃以下に冷却した。ジメチルカルバモイルクロリド（７．６２ｇ，７０．９ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１５ｍｌ）溶液を−１００℃から−９０℃の温度範囲で滴下したのち、−７５℃から−７０℃の温度範囲で３時間攪拌した。反応混合物を氷冷した飽和塩化アンモニウム水溶液（３００ｍｌ）に注ぎ込み、３０分間攪拌した。得られた粉体を再結晶（ジクロロエタン）することによって、化合物（１−１−２）（２．３ｇ，６．８４ｍｍｏｌ；１０．６％）を得た。

〈第４工程〉
反応器へ第３工程にて得られた化合物（１−１−２）（０．１ｇ，０．３ｍｍｏｌ）とジクロロメタン（４０ｍｌ）を入れて、氷冷した。そこへジエチルアミノサルファートリフルオリド（ＤＡＳＴ）（０．１５ｇ，０．９３ｍｍｏｌ）を０℃から１０℃の温度範囲で少しずつ添加したのち、室温にて３時間攪拌した。反応混合物を飽和水（ｍｌ）に注ぎ込み、酢酸エチルで抽出した。一緒にした有機層を水および飽和食塩水の順で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を減圧下で濃縮し、残渣をカラムクロマトグラフィー（ヘプタン／酢酸エチル＝１／９、体積比）にて精製することによって、化合物（１−１−６）（５ｍｇ，０．０１５ｍｍｏｌ；５％）を得た。

化合物（１−１−２）
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ７．１８（ｔ，１Ｈ），７．０８（ｄ，１Ｈ），６．６９（ｄ，１Ｈ），４．２１（ｑ，２Ｈ），４．１６（ｓ，２Ｈ），４．１４（ｑ，２Ｈ），１．５６（ｔ，３Ｈ），１．４８（ｔ，３Ｈ）．
ＧＣ−ＭＳ（ＥＩ）：２５１，２８０，３０７，３３６（Ｍ＋）．

化合物（１−１−６）
ＧＣ−ＭＳ（ＥＩ）：３５８（Ｍ＋）．

［合成例２］化合物（１−１−１４）の合成

〈第１工程〉
窒素雰囲気下、反応器へ合成例１の第３工程にて得られた化合物（１−１−２）（０．３ｇ，０．８９ｍｍｏｌ）、およびＴＨＦ（３０ｍｌ）を入れて氷冷した。そこへ、トリフルオロメチルトリエチルシラン（０．１３ｇ，０．９４ｍｍｏｌ）、およびテトラブチルアンモニウムフルオリド（ＴＢＡＦ、１．０Ｍ；ＴＨＦ溶液；２０μｌ，０．０２ｍｍｏｌ）を０℃から−１０℃の温度範囲で滴下したのち、室温にて１０時間攪拌した。反応混合物を水（３０ｍｌ）に注ぎ込み、酢酸エチルで抽出した。一緒にした有機層を水および飽和食塩水の順で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を減圧下で濃縮することによって、化合物（Ｔ−５）を得た。化合物（Ｔ−５）は精製せず次の反応に用いた。

〈第２工程〉
反応器へ第３工程にて得られた化合物（Ｔ−５）とジクロロメタン（４０ｍｌ）を入れて、氷冷した。そこへジエチルアミノサルファートリフルオリド（ＤＡＳＴ）（０．２９ｇ，１．７８ｍｍｏｌ）を０℃から１０℃の温度範囲で少しずつ添加したのち、室温にて３時間攪拌した。反応混合物を飽和重曹水（３０ｍｌ）に注ぎ込み、酢酸エチルで抽出した。一緒にした有機層を水および飽和食塩水の順で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を減圧下で濃縮し、残渣をカラムクロマトグラフィー（ヘプタン／酢酸エチル＝１／２０、体積比）にて精製することによって、化合物（１−１−１４）（５ｍｇ，０．０１２ｍｍｏｌ）を得た。

化合物（１−１−１４）
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ；７．１６（ｔ，１Ｈ），７．０５（ｄ，１Ｈ），６．６７（ｄ，１Ｈ），４．２０（ｑ，２Ｈ），４．１４（ｑ，２Ｈ），４．１３（ｓ，２Ｈ），１．５７（ｔ，３Ｈ），１．４９（ｔ，３Ｈ）．^１９Ｆ−ＮＭＲ（ＣＦＣｌ_３）δ；−８０．３２（ｓ，ＣＦ３），−１３５．５５（ｓ），−１３８．６４（ｄ），−１６０．４１（ｄｄ）．ＧＣ−ＭＳ（ＥＩ）：４１０（Ｍ＋）．

［合成例３］化合物（１−２−５）および化合物（１−２−１８）の合成

〈第１工程〉
化合物（Ｔ−１２）（１０１．２９ｇ，２９１．７ｍｍｏｌ）、ｎ−ブチルリチウム（１．５８Ｍ；ｎ−ヘキサン溶液；１８４．６ｍｌ，２９１．７ｍｍｏｌ）、化合物（Ｔ−２）（４４．６ｇ，２６５．２ｍｍｏｌ）、およびＴＨＦ（１５００ｍｌ）を用い、合成例１の第１工程と同様の操作を行なうことによって、化合物（Ｔ−１３）（１００．９４ｇ，２３１．２ｍｍｏｌ；８７．２％）を得た。

〈第２工程〉
第１工程にて得られた化合物（Ｔ−１３）（１００．９４ｇ，２３１．２ｍｍｏｌ）、トリエチルシラン（３３．６ｇ，２８９ｍｍｏｌ）、三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体（４１．０６ｇ，２８９ｍｍｏｌ）、およびジクロロメタン（５００ｍｌ）を用い、合成例１の第２工程と同様の操作を行なうことによって、化合物（Ｔ−１４）（７８．７ｇ，１８７．３ｍｍｏｌ；８１％）を得た。

〈第３工程〉
第２工程にて得られた化合物（Ｔ−１４）（２７．１ｇ，６４．４５ｍｍｏｌ）、ｓ−ブチルリチウム（１．０７Ｍ；シクロヘキサン溶液；１２６ｍｌ，１３５．３５ｍｍｏｌ）、ジメチルカルバモイルクロリド（７．６２ｇ，７０．９ｍｍｏｌ）、およびＴＨＦ（５００ｍｌ）を用い、合成例１の第３工程と同様の操作を行なうことによって、化合物（１−２−５）（０．５ｇ，１．１２ｍｍｏｌ；１．７％）を得た。

〈第４工程〉
第３工程にて得られた化合物（１−２−５）（０．５ｇ，１．７ｍｍｏｌ）、ジエチルアミノサルファートリフルオリド（ＤＡＳＴ）（０．５４ｇ，３．３６ｍｍｏｌ）、およびジクロロメタン（ｍｌ）を用い、合成例１の第４工程と同様の操作を行なうことによって、化合物（１−２−１８）（５０ｍｇ，０．１０７ｍｍｏｌ；９．５％）を得た。

化合物（１−２−５）
ＧＣ−ＭＳ（ＥＩ）：３８９，４４６（Ｍ＋）．

化合物（１−２−１８）
ＧＣ−ＭＳ（ＥＩ）：４６８（Ｍ＋）．
誘電率異方性（Δε）＝−２１．２２．

［合成例４］化合物（１−３−５）および化合物（１−３−１８）の合成

〈第１工程〉
化合物（Ｔ−１）（６６．３７ｇ，２８０ｍｍｏｌ）、ｎ−ブチルリチウム（１．５８Ｍ；ｎ−ヘキサン溶液；１７７．２ｍｌ，２８０ｍｍｏｌ）、化合物（Ｔ−１５）（７０．８４ｇ，２５４．５ｍｍｏｌ）、およびジエチルエーテル（１４００ｍｌ）を用い、合成例１の第１工程と同様の操作を行なうことによって、化合物（Ｔ−１６）（９２．５ｇ，２１２．０ｍｍｏｌ；８３．３％）を得た。

〈第２工程〉
第１工程にて得られた化合物（Ｔ−１６）（９２．５ｇ，２１２．０ｍｍｏｌ）、トリエチルシラン（３０．８ｇ，２６５ｍｍｏｌ）、三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体（３７．６５ｇ，２６５ｍｍｏｌ）、およびジクロロメタン（５００ｍｌ）を用い、合成例１の第２工程と同様の操作を行なうことによって、化合物（Ｔ−１７）（７５．７８ｇ，１８０．２ｍｍｏｌ；８５％）を得た。

〈第３工程〉
第２工程にて得られた化合物（Ｔ−１７）（２７．１ｇ，６４．４５ｍｍｏｌ）、ｓ−ブチルリチウム（１．０７Ｍ；シクロヘキサン溶液；１２６ｍｌ，１３５．３５ｍｍｏｌ）、ジメチルカルバモイルクロリド（７．６２ｇ，７０．９ｍｍｏｌ）、およびＴＨＦ（５００ｍｌ）を用い、合成例１の第３工程と同様の操作を行なうことによって、化合物（１−３−５）（０．７１ｇ，１．５９ｍｍｏｌ；２．４７％）を得た。

〈第４工程〉
第３工程にて得られた化合物（１−３−５）（０．７１ｇ，１．５９ｍｍｏｌ）、ジエチルアミノサルファートリフルオリド（ＤＡＳＴ）（０．７７ｇ，４．７７ｍｍｏｌ）、およびジクロロメタン（ｍｌ）を用い、合成例１の第４工程と同様の操作を行なうことによって、化合物（１−３−１８）（４５ｍｇ，０．０９６ｍｍｏｌ；６．２％）を得た。

化合物（１−３−５）
ＧＣ−ＭＳ（ＥＩ）：３８９，４４６（Ｍ＋）．

化合物（１−３−１８）
ＧＣ−ＭＳ（ＥＩ）：４６８（Ｍ＋）．
誘電率異方性（Δε）＝−２２．０２．

化合物（１）は、上に記載した「２．化合物（１）の合成」や合成例に従って合成する。このような化合物の例として、以下に示す化合物（１−１−１）から（１−１−２４）、化合物（１−２−１）から（１−２−４８）、化合物（１−３−１）から（１−３−４８）、化合物（１−４−１）から（１−４−４８）、化合物（１−５−１）から（１−５−４８）、および化合物（１−６−１）から（１−６−４８）を挙げることができる。

２．組成物の実施例
本発明は、使用例１の組成物と使用例２の組成物との混合物を含む。本発明は、使用例の組成物の少なくとも２つを混合した混合物をも含む。使用例における化合物は、下記の表１の定義に基づいて記号により表した。表１において、１，４−シクロヘキシレンに関する立体配置はトランスである。使用例において記号の後にあるかっこ内の番号は、化合物が属する化学式を表す。（−）の記号は化合物（２）から（１５）とは異なる、その他の液晶性化合物を意味する。液晶性化合物の割合（百分率）は、液晶組成物の重量に基づいた重量百分率（重量％）である。最後に、組成物の物性値をまとめた。物性は、先に記載した方法にしたがって測定し、測定値を（外挿することなく）そのまま記載した。

［使用例１］
２Ｏ−ｄＡｔ（１Ｆ，２Ｆ，９Ｆ，１０Ｏ）−Ｏ２（１−１−２）１％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（１３−３）９％
３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（１３−１５）８％
４−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（１３−１５）８％
５−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（１３−１５）８％
３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（１３−２４）２０％
５−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（１３−２４）２０％
３−Ｈ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（１３−２７）１０％
５−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（１４−６）３％
５−ＨＨＥＢＢ−Ｆ（１４−１７）２％
３−ＨＨ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（１４−１５）３％
１Ｏ１−ＨＢＢＨ−４（４−１）４％
１Ｏ１−ＨＢＢＨ−５（４−１）４％

［使用例２］
２Ｏ−ｄＡｔ（１Ｆ，２Ｆ，９Ｆ，１０Ｆ２）−Ｏ２（１−１−６）１％
３−ＨＢ−ＣＬ（１２−２）１１％
３−ＨＨ−４（２−１）１２％
３−ＨＢ−Ｏ２（２−５）８％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（１３−３）４％
３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（１３−２４）３０％
５−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（１３−２４）２４％
５−ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ−２（４−５）５％
５−ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ−３（４−５）５％

［使用例３］
２Ｏ−ｄＡｔ（１Ｆ，２Ｆ，９Ｆ，１０Ｆ，１０ＣＦ３）−Ｏ２（１−１−１４）１％
５−ＨＢ−ＣＬ（１２−２）１６％
３−ＨＨ−４（２−１）１２％
３−ＨＨ−５（２−１）４％
３−ＨＨＢ−Ｆ（１３−１）４％
３−ＨＨＢ−ＣＬ（１３−１）３％
４−ＨＨＢ−ＣＬ（１３−１）４％
３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ（１３−２）１０％
４−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ（１３−２）９％
５−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ（１３−２）８％
７−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ（１３−２）８％
５−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ（１３−２３）４％
１Ｏ１−ＨＢＢＨ−５（４−１）３％
３−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（１４−６）２％
４−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（１４−６）３％
５−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（１４−６）３％
３−ＨＨ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（１４−１５）３％
４−ＨＨ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（１４−１５）３％

［使用例４］
２Ｏ−ｄＡｔ（１Ｆ，２Ｆ，９Ｆ，１０Ｆ２）Ｏ１Ｈ−３（１−３−１８）１％
２−ＨＨ−３（２−１）２１％
３−ＨＨ−４（２−１）９％
１−ＢＢ−３（２−８）９％
３−ＨＢ−Ｏ２（２−５）２％
３−ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２（５−３）９％
５−ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２（５−３）６％
２−ＨＨ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２（６−５）１３％
３−ＨＨ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２（６−５）２１％
３−ＨＨＢ−１（３−１）４％
３−ＨＨＢ−Ｏ１（３−１）３％
２−ＢＢＢ（２Ｆ）−５（３−８）２％

［使用例５］
２Ｏ−ｄＡｔ（１Ｆ，２Ｆ，９Ｆ，１０Ｆ，１０ＣＦ３）Ｏ１Ｈ−３
（１−３−３１）１％
５−ＨＢ−ＣＬ（１２−２）１１％
３−ＨＨ−４（２−１）８％
３−ＨＨＢ−１（３−１）５％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（１３−３）８％
３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（１３−２４）２０％
５−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（１３−２４）１５％
３−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（１３−１２）９％
４−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（１３−１２）３％
５−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（１３−１２）３％
２−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（１３−３９）３％
３−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（１３−３９）５％
５−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（１３−３９）３％
３−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（１４−６）６％

［使用例６］
２Ｏ−ｄＡｔ（１Ｆ，２Ｆ，９Ｆ，１０Ｏ）−Ｏ２（１−１−２）１％
３−ＨＢ−ＣＬ（１２−２）６％
５−ＨＢ−ＣＬ（１２−２）４％
３−ＨＨＢ−ＯＣＦ３（１３−１）５％
３−Ｈ２ＨＢ−ＯＣＦ３（１３−１３）５％
５−Ｈ４ＨＢ−ＯＣＦ３（１３−１９）１５％
Ｖ−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ（１３−２）５％
３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ（１３−２）５％
５−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ（１３−２）５％
３−Ｈ４ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦ３（１３−２１）８％
５−Ｈ４ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦ３（１３−２１）１０％
５−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（１３−１５）４％
５−Ｈ４ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（１３−２１）７％
２−Ｈ２ＢＢ（Ｆ）−Ｆ（１３−２６）５％
３−Ｈ２ＢＢ（Ｆ）−Ｆ（１３−２６）１０％
３−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（１３−３９）５％

［使用例７］
２Ｏ−ｄＡｔ（１Ｆ，２Ｆ，９Ｆ，１０Ｆ２）−Ｏ２（１−１−６）１％
２−ＨＨ−５（２−１）３％
３−ＨＨ−４（２−１）１５％
３−ＨＨ−５（２−１）４％
３−ＨＢ−Ｏ２（２−５）１２％
３−Ｈ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２（５−４）１４％
５−Ｈ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２（５−４）１５％
３−ＨＨＢ（２Ｆ，３ＣＬ）−Ｏ２（６−１２）５％
２−ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２（６−７）３％
３−ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２（６−７）９％
５−ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２（６−７）９％
３−ＨＨＢ−１（３−４）３％
３−ＨＨＢ−３（３−４）４％
３−ＨＨＢ−Ｏ１（３−４）３％

［使用例８］
２Ｏ−ｄＡｔ（１Ｆ，２Ｆ，９Ｆ，１０Ｆ，１０ＣＦ３）−Ｏ２
（１−１−１４）１％
７−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（１２−４）３％
３−ＨＢ−Ｏ２（２−５）７％
２−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ（１３−２）１０％
３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ（１３−２）９％
５−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ（１３−２）１０％
２−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ（１３−２３）９％
３−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ（１３−２３）９％
５−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ（１３−２３）１６％
２−ＨＢＢ−Ｆ（１３−２２）４％
３−ＨＢＢ−Ｆ（１３−２２）４％
５−ＨＢＢ−Ｆ（１３−２２）３％
３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（１３−２４）５％
５−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（１３−２４）１０％

［使用例９］
２Ｏ−ｄＡｔ（１Ｆ，２Ｆ，９Ｆ，１０Ｆ２）Ｏ１Ｈ−３（１−３−１８）１％
１−ＢＢ−３（２−８）１０％
３−ＨＨ−Ｖ（２−１）２８％
３−ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２（５−３）１３％
２−ＨＨ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２（６−５）２０％
３−ＨＨ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２（６−５）１４％
３−ＨＨＢ−１（３−１）８％
２−ＢＢＢ（２Ｆ）−５（３−８）６％

［使用例１０］
２Ｏ−ｄＡｔ（１Ｆ，２Ｆ，９Ｆ，１０Ｆ，１０ＣＦ３）Ｏ１Ｈ−３
（１−３−３１）１％
５−ＨＢ−ＣＬ（２−５）１７％
７−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（１２−４）３％
３−ＨＨ−４（２−１）１０％
３−ＨＨ−５（２−１）５％
３−ＨＢ−Ｏ２（２−５）１４％
３−ＨＨＢ−１（３−１）８％
３−ＨＨＢ−Ｏ１（３−１）５％
２−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ（１３−２）７％
３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ（１３−２）７％
５−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ（１３−２）７％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（１３−３）６％
３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（１３−１５）５％
４−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（１３−１５）５％

［使用例１１］
２Ｏ−ｄＡｔ（１Ｆ，２Ｆ，９Ｆ，１０Ｏ）−Ｏ２（１−１−２）１％
２−ＨＢ−Ｃ（１５−１）５％
３−ＨＢ−Ｃ（１５−１）１２％
３−ＨＢ−Ｏ２（２−５）１５％
２−ＢＴＢ−１（２−１０）３％
３−ＨＨＢ−Ｆ（１３−１）４％
３−ＨＨＢ−１（３−１）８％
３−ＨＨＢ−Ｏ１（３−１）５％
３−ＨＨＢ−３（３−１）１４％
３−ＨＨＥＢ−Ｆ（１３−１０）４％
５−ＨＨＥＢ−Ｆ（１３−１０）３％
２−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ（１３−２）７％
３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ（１３−２）７％
５−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ（１３−２）７％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（１３−３）５％

［使用例１２］
２Ｏ−ｄＡｔ（１Ｆ，２Ｆ，９Ｆ，１０Ｆ２）−Ｏ２（１−１−６）１％
５−ＨＢ−ＣＬ（１２−２）３％
７−ＨＢ（Ｆ）−Ｆ（１２−３）７％
３−ＨＨ−４（２−１）９％
３−ＨＨ−５（２−１）１０％
３−ＨＢ−Ｏ２（２−５）１３％
３−ＨＨＥＢ−Ｆ（１３−１０）８％
５−ＨＨＥＢ−Ｆ（１３−１０）８％
３−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（１３−１２）９％
４−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（１３−１２）５％
３−ＧＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（１３−１０９）５％
４−ＧＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（１３−１０９）６％
５−ＧＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（１３−１０９）７％
２−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（１３−３）４％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（１３−３）５％

［使用例１３］
２Ｏ−ｄＡｔ（１Ｆ，２Ｆ，９Ｆ，１０Ｆ，１０ＣＦ３）−Ｏ２
（１−１−１４）１％
２−ＨＨ−３（２−１）１６％
７−ＨＢ−１（２−５）１０％
５−ＨＢ−Ｏ２（２−５）７％
３−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２（５−１）１７％
５−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２（５−１）１６％
３−ＨＨＢ（２Ｆ，３ＣＬ）−Ｏ２（６−１２）３％
４−ＨＨＢ（２Ｆ，３ＣＬ）−Ｏ２（６−１２）３％
５−ＨＨＢ（２Ｆ，３ＣＬ）−Ｏ２（６−１２）２％
３−ＨＨ１ＯＣｒｏ（７Ｆ，８Ｆ）−５（９−６）５％
５−ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ−２（４−５）１０％
５−ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ−３（４−５）１０％

［使用例１４］
２Ｏ−ｄＡｔ（１Ｆ，２Ｆ，９Ｆ，１０Ｆ２）Ｏ１Ｈ−３（１−３−１８）１％
３−ＨＢ−Ｏ１（２−５）１５％
３−ＨＨ−４（２−１）５％
３−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２（５−１）１２％
５−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２（５−１）１２％
２−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−１（６−１）１２％
３−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−１（６−１）１２％
３−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２（６−１）１２％
５−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２（６−１）１３％
３−ＨＨＢ−１（３−１）６％

［使用例１５］
２Ｏ−ｄＡｔ（１Ｆ，２Ｆ，９Ｆ，１０Ｆ，１０ＣＦ３）Ｏ１Ｈ−３
（１−３−３１）１％
５−ＨＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（１４−４１）５％
３−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（１４−４７）３％
４−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（１４−４７）７％
５−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（１４−４７）３％
３−ＨＨ−Ｖ（２−１）４０％
３−ＨＨ−Ｖ１（２−１）７％
３−ＨＨＥＨ−５（３−１３）３％
３−ＨＨＢ−１（３−１）４％
Ｖ−ＨＨＢ−１（３−１）５％
Ｖ２−ＢＢ（Ｆ）Ｂ−１（３−６）５％
１Ｖ２−ＢＢ―Ｆ（１２−１）３％
３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（１３−９７）１１％
３−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（１４−６）３％

［使用例１６］
２Ｏ−ｄＡｔ（１Ｆ，２Ｆ，９Ｆ，１０Ｏ）−Ｏ２
（１−１−２）１％
２−ＨＨ−３（２−１）６％
３−ＨＨ−Ｖ１（２−１）１０％
１Ｖ２−ＨＨ−１（２−１）８％
１Ｖ２−ＨＨ−３（２−１）７％
３−ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２（５−３）８％
５−ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２（５−３）４％
３−Ｈ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２（５−５）７％
２−ＨＨ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２（６−５）７％
３−ＨＨ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２（６−５）１９％
３−ＨＤｈＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２（６−３）７％
３−ＨＨＢ−１（３−１）３％
３−ＨＨＢ−３（３−１）２％
２−ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）Ｂ−３（７−１）１１％

［使用例１７］
２Ｏ−ｄＡｔ（１Ｆ，２Ｆ，９Ｆ，１０Ｆ２）−Ｏ２（１−１−６）１％
５−ＨＢ−Ｆ（１２−２）１２％
６−ＨＢ−Ｆ（１２−２）９％
７−ＨＢ−Ｆ（１２−２）７％
２−ＨＨＢ−ＯＣＦ３（１３−１）７％
３−ＨＨＢ−ＯＣＦ３（１３−１）６％
４−ＨＨＢ−ＯＣＦ３（１３−１）７％
５−ＨＨＢ−ＯＣＦ３（１３−１）５％
３−ＨＨ２Ｂ−ＯＣＦ３（１３−４）４％
５−ＨＨ２Ｂ−ＯＣＦ３（１３−４）４％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ２Ｈ（１３−３）４％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ３（１３−３）５％
３−ＨＨ２Ｂ（Ｆ）−Ｆ（１３−５）３％
３−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ（１３−２３）１０％
５−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ（１３−２３）１０％
５−ＨＢＢＨ−３（４−１）３％
３−ＨＢ（Ｆ）ＢＨ−３（４−２）３％

［使用例１８］
２Ｏ−ｄＡｔ（１Ｆ，２Ｆ，９Ｆ，１０Ｆ，１０ＣＦ３）−Ｏ２
（１−１−１４）１％
３−ＧＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（１４−５７）５％
３−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（１４−４７）３％
４−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（１４−４７）６％
５−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（１４−４７）３％
３−ＨＨ−Ｖ（２−１）４１％
３−ＨＨ−Ｖ１（２−１）７％
３−ＨＨＥＨ−５（３−１３）３％
３−ＨＨＢ−１（３−１）４％
Ｖ−ＨＨＢ−１（３−１）５％
Ｖ２−ＢＢ（Ｆ）Ｂ−１（３−６）５％
１Ｖ２−ＢＢ―Ｆ（１２−１）３％
３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（１３−９７）６％
３−ＧＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（１３−１１３）５％
３−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（１４−６）３％

［使用例１９］
２Ｏ−ｄＡｔ（１Ｆ，２Ｆ，９Ｆ，１０Ｆ２）Ｏ１Ｈ−３（１−３−１８）１％
２Ｏ−ｄＡｔ（１Ｆ，２Ｆ，９Ｆ，１０Ｆ，１０ＣＦ３）Ｏ１Ｈ−３
（１−３−３１）１％
１Ｖ２−ＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ（１５−１５）６％
３−ＨＢ−Ｃ（１５−１）１８％
２−ＢＴＢ−１（２−１０）１０％
５−ＨＨ−ＶＦＦ（２−５）３０％
３−ＨＨＢ−１（３−１）３％
ＶＦＦ−ＨＨＢ−１（３−１）８％
ＶＦＦ２−ＨＨＢ−１（３−１）１０％
３−Ｈ２ＢＴＢ−２（３−１７）５％
３−Ｈ２ＢＴＢ−３（３−１７）４％
３−Ｈ２ＢＴＢ−４（３−１７）４％

本発明の液晶組成物は、優れた特性を有する。この組成物は、パソコン、テレビなどに用いる液晶表示素子に広く利用できる。

Claims

式（１）で表される化合物。

式（１）において、
Ｒ^１およびＲ^２は独立して、炭素数１から２０のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ_２−は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、または−ＳｉＨ_２−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの−ＣＨ_２ＣＨ_２−は−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられてもよく、これらにおいて、少なくとも１つの水素はフッ素または塩素で置き換えられてもよく、そしてＲ^１およびＲ^２の一方は、水素であってもよく；
環Ａ^１および環Ａ^２は独立して、１，４−シクロへキシレン、１，４−シクロヘキセニレン、１，４−フェニレン、ナフタレン−２，６−ジイル、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル、または１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイルであり、この１，４−シクロへキシレン、１，４−シクロヘキセニレン、１，４−フェニレン、ナフタレン−２，６−ジイル、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル、または１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイルにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ_２−は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、または−ＳｉＨ_２−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの−ＣＨ_２ＣＨ_２−は−ＣＨ＝ＣＨ−または−ＣＨ＝Ｎ−で置き換えられてもよく、これらにおいて、少なくとも１つの水素は、フッ素、塩素、−Ｃ≡Ｎ、−ＣＦ_３、−ＣＨＦ_２、−ＣＨ_２Ｆ、−ＯＣＦ_３、−ＯＣＨＦ_２、または−ＯＣＨ_２Ｆで置き換えられてもよく；
Ｚ^１およびＺ^２は独立して、単結合または炭素数１から６のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ_２−は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、または−ＳｉＨ_２−で置き換えられてもよく、１つまたは２つの−ＣＨ_２ＣＨ_２−は−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられてもよく、これらにおいて、少なくとも１つの水素はフッ素または塩素で置き換えられてもよく；
Ｌ^１、Ｌ^２、およびＬ^３は独立して、水素、フッ素、塩素、−ＣＦ_３、−ＣＨＦ_２、−ＣＨ_２Ｆ、−ＯＣＦ_３、−ＯＣＨＦ_２、または−ＯＣＨ_２Ｆであり；
Ｘは、＞Ｃ＝Ｏ、＞Ｃ＝Ｓ、＞ＣＦ_２、＞ＣＨ_２、＞ＣＨＦ、＞ＣＦ（ＣＦ_３）、＞ＣＨ（ＣＦ_３）、＞ＣＦ（ＣＦ_２Ｈ）、＞ＣＨ（ＣＦ_２Ｈ）、＞Ｃ（ＣＦ_３）_２、または＞Ｃ（ＣＦ_２Ｈ）_２であり；
ａおよびｂは独立して、０、１、２、または３であり、ａおよびｂの和は０から４である。
式（１−１）から（１−６）のいずれか１つで表される、請求項１に記載の化合物。

式（１−１）から（１−６）において、
Ｒ^１およびＲ^２は独立して、炭素数１から１０のアルキル、炭素数２から１０のアルケニル、炭素数１から９のアルコキシ、炭素数２から９のアルコキシアルキル、または炭素数２から９のアルケニルオキシであり、そしてＲ^１およびＲ^２の一方は水素であってもよく；
環Ａ^１および環Ａ^２は独立して、１，４−シクロヘキシレン、１，４−シクロヘキセニレン、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−オン−３，６−ジイル、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、１，４−フェニレン、ナフタレン−２，６−ジイル、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル、ピリジン−２，５−ジイル、またはピリミジン−２，５−ジイルであり、この１，４−シクロヘキシレン、１，４−シクロヘキセニレン、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−オン−３，６−ジイル、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、１，４−フェニレン、ナフタレン−２，６−ジイル、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル、ピリジン−２，５−ジイル、またはピリミジン−２，５−ジイルにおいて、少なくとも１つの水素は、フッ素、塩素、−ＣＦ_３、または−ＣＨＦ_２で置き換えられてもよく；
Ｚ^１およびＺ^２は独立して、単結合、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＯＣＨ_２−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＦ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ_２ＣＯ−、−ＣＯＣＨ_２−、−ＣＨ_２ＳｉＨ_２−、−ＳｉＨ_２ＣＨ_２−、−（ＣＨ_２）_２ＣＯＯ−、−（ＣＨ_２）_２ＯＣＯ−、−ＯＣＯ（ＣＨ_２）_２−、−ＣＯＯ（ＣＨ_２）_２−、−（ＣＨ_２）_２ＣＦ_２Ｏ−、−（ＣＨ_２）_２ＯＣＦ_２−、−ＯＣＦ_２（ＣＨ_２）_２−、−ＣＦ_２Ｏ（ＣＨ_２）_２−、−（ＣＨ_２）_３Ｏ−、−Ｏ（ＣＨ_２）_３−、または−（ＣＨ_２）_４−であり；
Ｌ^１、Ｌ^２、およびＬ^３は独立して、水素、フッ素、−ＣＦ_３、または−ＣＨ_２Ｆであり；
Ｘは、＞Ｃ＝Ｏ、＞Ｃ＝Ｓ、＞ＣＦ_２、＞ＣＨ_２、＞ＣＨＦ、＞ＣＦ（ＣＦ_３）、＞ＣＨ（ＣＦ_３）、＞ＣＦ（ＣＦ_２Ｈ）、＞ＣＨ（ＣＦ_２Ｈ）、＞Ｃ（ＣＦ_３）_２、または＞Ｃ（ＣＦ_２Ｈ）_２である。
請求項２に記載の式（１−１）から（１−６）において、Ｒ^１およびＲ^２が独立して、炭素数１から１０のアルキル、炭素数１から９のアルコキシ、炭素数２から９のアルコキシアルキル、炭素数２から１０のアルケニル、または炭素数２から９のアルケニルオキシであり；環Ａ^１および環Ａ^２が独立して、１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、または少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた１，４−フェニレンであり；Ｚ^１およびＺ^２が独立して、単結合、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＯＣＨ_２−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ_２ＣＦ_２−、−（ＣＨ_２）_４−、または−ＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨＣＨ_２−であり；Ｌ^１、Ｌ^２、およびＬ^３が独立して、水素、フッ素、または−ＣＦ_３であり、そしてＬ^１、Ｌ^２、およびＬ^３の少なくとも１つは、フッ素である、請求項２に記載の化合物。
請求項２に記載の式（１−１）から（１−６）において、Ｒ^１およびＲ^２が独立して、炭素数１から１０のアルキル、炭素数１から９のアルコキシ、または炭素数２から１０のアルケニルであり；環Ａ^１および環Ａ^２が独立して、１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、２−クロロ−１，４−フェニレン、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２−クロロ−３−フルオロ−１，４−フェニレン、２，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２，６−ジフルオロ−１，４−フェニレン、または２，３，５−トリフルオロ−１，４−フェニレンであり；Ｚ^１およびＺ^２が独立して、単結合、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＯＣＨ_２−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、または−ＣＨ_２ＣＨ_２−であり；Ｌ^１、Ｌ^２、およびＬ^３が独立して、水素またはフッ素であり、そしてＬ^１、Ｌ^２、およびＬ^３の少なくとも２つは、フッ素である、請求項２に記載の化合物。
請求項２に記載の式（１−１）から（１−６）において、Ｒ^１およびＲ^２が独立して、炭素数１から１０のアルキル、または炭素数１から９のアルコキシ、または炭素数２から１０のアルケニルであり；環Ａ^１および環Ａ^２が独立して、１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、または２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレンであり；Ｚ^１およびＺ^２が単結合であり；Ｌ^１およびＬ^２がフッ素であり、Ｌ^３が水素またはフッ素である、請求項２に記載の化合物。
式（１−１）、（１−２）、または（１−３）で表される、請求項２に記載の化合物。

式（１−１）、（１−２）、および（１−３）において、
Ｒ^１およびＲ^２は独立して、炭素数１から１０のアルキルまたは炭素数１から９のアルコキシであり；
環Ａ^１および環Ａ^２は独立して、１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、または２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレンであり；
Ｚ^１およびＺ^２は独立して、単結合、−ＣＨ_２Ｏ−、または−ＯＣＨ_２−であり；
Ｌ^１、Ｌ^２、およびＬ^３は、フッ素または水素であり；
Ｘは、＞Ｃ＝Ｏ、＞ＣＦ_２、＞ＣＦ（ＣＦ_３）、または＞Ｃ（ＣＦ_３）_２である。
式（ａ）から（ｄ）のいずれか１つで表される、請求項１に記載の化合物。

式（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、および（ｄ）において、
Ｒ^１およびＲ^２は独立して、炭素数１から１０のアルキル、炭素数１から９のアルコキシ、または炭素数２から１０のアルケニルであり；
環Ａ^１および環Ａ^２は独立して、１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、２−クロロ−１，４−フェニレン、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２−クロロ−３−フルオロ−１，４−フェニレン、２，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２，６−ジフルオロ−１，４−フェニレン、または２，３，５−トリフルオロ−１，４−フェニレンであり：
Ｚ^１およびＺ^２は独立して、単結合、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＯＣＨ_２−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、または−ＣＨ＝ＣＨ−であり；
ａおよびｂは独立して、０、１、または２であり、ａおよびｂの和は０、１、または２である。
請求項７に記載の式（ａ）から（ｄ）において、Ｒ^１およびＲ^２が独立して、炭素数１から１０のアルキル、炭素数１から９のアルコキシ、または炭素数２から１０のアルケニルであり；環Ａ^１および環Ａ^２が独立して、１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、または２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレンであり；Ｚ^１およびＺ^２が独立して、単結合、−ＣＨ_２Ｏ−、または−ＯＣＨ_２−であり；ａおよびｂが独立して、０または１であり、ａおよびｂの和は０、１、または２である、請求項７に記載の化合物。
式（ａ−１）から（ａ−３）、式（ｂ−１）から（ｂ−３）、式（ｃ−１）から（ｃ−３）、および式（ｄ−１）から（ｄ−３）のいずれか１つで表される、請求項７に記載の化合物。

式（ａ−１）から（ａ−３）、式（ｂ−１）から（ｂ−３）、式（ｃ−１）から（ｃ−３）、および式（ｄ−１）から（ｄ−３）において、
Ｒ^１およびＲ^２は独立して、炭素数１から１０のアルキルまたは炭素数１から９のアルコキシであり；環Ａ^１および環Ａ^２は独立して、１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、または２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレンであり；Ｚ^１およびＺ^２は独立して、単結合、−ＣＨ_２Ｏ−、または−ＯＣＨ_２−である。
請求項１から９のいずれか１項に記載の化合物を少なくとも１つ含有する液晶組成物。
式（２）から（４）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物をさらに含有する、請求項１０に記載の液晶組成物。

式（２）から（４）において、
Ｒ^１１およびＲ^１２は独立して、炭素数１から１０のアルキルまたは炭素数２から１０のアルケニルであり、このアルキルまたはアルケニルにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ_２−は−Ｏ−で置き換えられてもよく、これらにおいて、少なくとも１つの水素はフッ素で置き換えられてもよく；
環Ｂ^１、環Ｂ^２、環Ｂ^３、および環Ｂ^４は独立して、１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、２，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン、またはピリミジン−２，５−ジイルであり；
Ｚ^１１、Ｚ^１２、およびＺ^１３は独立して、単結合、−ＣＯＯ−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、または−Ｃ≡Ｃ−である。
式（５）から（１１）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物をさらに含有する、請求項１０または１１に記載の液晶組成物。

式（５）から（１１）において、
Ｒ^１３およびＲ^１４は独立して、炭素数１から１０のアルキルまたは炭素数２から１０のアルケニルであり、このアルキルまたはアルケニルにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ_２−は−Ｏ−で置き換えられてもよく、これらにおいて、少なくとも１つの水素はフッ素で置き換えられてもよく；
Ｒ^１５は、水素、フッ素、炭素数１から１０のアルキル、または炭素数２から１０のアルケニルであり、アルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ_２−は−Ｏ−で置き換えられてもよく、これらにおいて、少なくとも１つの水素はフッ素で置き換えられてもよく；
環Ｃ^１、環Ｃ^２、環Ｃ^３、および環Ｃ^４は独立して、１，４−シクロヘキシレン、１，４−シクロヘキセニレン、１，４−フェニレン、少なくとも１つの水素がフッ素で置き換えられた１，４−フェニレン、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、またはデカヒドロナフタレン−２，６−ジイルであり；
環Ｃ^５および環Ｃ^６は独立して、１，４−シクロヘキシレン、１，４−シクロヘキセニレン、１，４−フェニレン、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、またはデカヒドロナフタレン−２，６−ジイルであり；
Ｚ^１４、Ｚ^１５、Ｚ^１６、およびＺ^１７は独立して、単結合、−ＣＯＯ−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、または−ＯＣＦ_２ＣＨ_２ＣＨ_２−であり；
Ｌ^１１およびＬ^１２は独立して、フッ素または塩素であり；
Ｓ^１１は、水素またはメチルであり；
Ｘは、−ＣＨＦ−または−ＣＦ_２−であり；
ｊ、ｋ、ｍ、ｎ、ｐ、ｑ、ｒ、およびｓは独立して、０または１であり、ｋ、ｍ、ｎ、およびｐの和は、１または２であり、ｑ、ｒ、およびｓの和は、０、１、２、または３であり、ｔは、１、２、または３である。
式（１２）から（１４）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物をさらに含有する、請求項１０から１２のいずれか１項に記載の液晶組成物。

式（１２）から（１４）において、
Ｒ^１６は炭素数１から１０のアルキルまたは炭素数２から１０のアルケニルであり、このアルキルまたはアルケニルにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ_２−は−Ｏ−で置き換えられてもよく、これらにおいて、少なくとも１つの水素はフッ素で置き換えられてもよく；
Ｘ^１１は、フッ素、塩素、−ＣＦ₃、−ＣＨＦ₂、−ＣＨ₂Ｆ、−ＯＣＦ₃、−ＯＣＨＦ₂、−ＯＣＦ₂ＣＨＦ₂、または−ＯＣＦ₂ＣＨＦＣＦ₃であり；
環Ｄ^１、環Ｄ^２、および環Ｄ^３は独立して、１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、少なくとも１つの水素がフッ素で置き換えられた１，４−フェニレン、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、またはピリミジン−２，５−ジイルであり；
Ｚ^１８、Ｚ^１９、およびＺ^２０は独立して、単結合、−ＣＯＯ−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、または−（ＣＨ_２）_４−であり；
Ｌ^１３およびＬ^１４は独立して、水素またはフッ素である。
式（１５）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物をさらに含有する、請求項１０から１３のいずれか１項に記載の液晶組成物。

式（１５）において、
Ｒ^１７は炭素数１から１０のアルキルまたは炭素数２から１０のアルケニルであり、このアルキルまたはアルケニルにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ_２−は−Ｏ−で置き換えられてもよく、これらにおいて、少なくとも１つの水素はフッ素で置き換えられてもよく；
Ｘ^１２は−Ｃ≡Ｎまたは−Ｃ≡Ｃ−Ｃ≡Ｎであり；
環Ｅ^１は、１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、少なくとも１つの水素がフッ素で置き換えられた１，４−フェニレン、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、またはピリミジン−２，５−ジイルであり；
Ｚ^２１は、単結合、−ＣＯＯ−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、または−Ｃ≡Ｃ−であり；
Ｌ^１５およびＬ^１６は独立して、水素またはフッ素であり；
ｉは、１、２、３、または４である。
請求項１０から１４のいずれか１項に記載の液晶組成物を含有する液晶表示素子。