JP2017198865A - 感光性組成物 - Google Patents

Abstract

【課題】感度に優れる感光性組成物と、当該感光性組成物の硬化物と、当該感光性組成物の硬化物からなる絶縁膜と、当該感光性組成物の硬化物を含むカラーフィルタと、当該カラーフィルタを備える表示装置と、当該感光性組成物を用いる硬化膜の形成方法とを提供すること。
【解決手段】カルバゾール環又はフルオレン環を主骨格として含むオキシムエステル化合物であって、カルバゾール環又はフルオレン環上に、電子吸引基を有する、アリーレン基、ヘテロアリーレン基、又は炭素−炭素二重結合及び炭素−炭素三重結合から選択される１以上の結合を１以上含む鎖状脂肪族炭化水素基を有する化合物を、光重合開始剤として感光性組成物に配合する。
【選択図】なし

Description

本発明は、感光性組成物、当該感光性組成物の硬化物、当該感光性組成物の硬化物からなる絶縁膜、当該感光性組成物の硬化物を含むカラーフィルタ、当該カラーフィルタを備える表示装置、及び当該感光性組成物を用いる硬化膜の形成方法に関する。

液晶表示ディスプレイ等の表示装置は、互いに対向して対となる電極が形成された２枚の基板の間に、液晶層を挟みこむ構造となっている。そして、一方の基板の内側には、赤色（Ｒ）、緑色（Ｇ）、青色（Ｂ）等の各色の画素領域からなるカラーフィルタが形成されている。このカラーフィルタにおいては、通常、赤色、緑色、青色等の各画素領域を区画するように、ブラックマトリクスが形成されている。

一般に、カラーフィルタはリソグラフィ法により製造される。すなわち、まず、基板上に黒色の感光性組成物を塗布、乾燥させた後、露光、現像し、ブラックマトリクスを形成する。次いで、赤色、緑色、青色等の各色の感光性組成物ごとに、塗布、乾燥、露光、及び現像を繰り返し、各色の画素領域を特定の位置に形成してカラーフィルタを製造する。

近年、液晶表示ディスプレイ等の表示装置の製造にあたっては、ブラックマトリクスによる遮光性を向上させて、表示装置に表示させる画像のコントラストをより一層向上させる試みがなされている。このためには、ブラックマトリクスを形成させるための感光性組成物に遮光剤を多量に含ませることが必要である。しかし、このように感光性組成物に遮光剤を多量に含ませると、基板上に塗布されてなる感光性組成物の膜を露光した際に、感光性組成物を硬化させるための光が膜の底部まで到達し難くなり、感光性組成物の著しい感度の低下にともなう硬化不良を招来することにつながる。

感光性組成物としては、オキシムエステル化合物を含む組成物が広く用いられている。オキシムエステル化合物は、光重合性化合物を重合させるための光重合開始剤として広く用いられている。また、オキシムエステル化合物は、露光により塩基を発生させる性質を有し、この性質を利用してエポキシ化合物等の硬化を促進させたり、ポリイミド前駆体のイミド化反応等の閉環反応を促進させるための感光性の硬化促進（反応促進）剤として使用されている。また、ＬＥＤ露光用組成物の感光剤としても使用されている。そのため、感光性組成物の感度は、それに含まれる光重合開始剤や、感光性の硬化促進剤の種類によって影響を受けることが知られている。

また、近年、液晶表示ディスプレイ等の表示装置の生産台数の増大に合わせてカラーフィルタの生産量も増大している。このため、より一層の生産性向上の観点から、低露光量でパターンを形成することのできる高感度の感光性組成物が要望されている。
このような状況において、感光性組成物の感度を良好にすることのできる光重合開始剤として、特許文献１には、シクロアルキル基を有するオキシムエステル化合物が提案されている。特許文献１に記載された実施例では、下記化学式（ａ）及び（ｂ）で表される化合物が具体的に開示されている。

中華人民共和国公開特許公報 第１０１５０８７４４号

しかし、感光性組成物を用いて各種の表示装置用のパネルを製造する際の、感光性組成物からなる塗布膜を露光する際の露光量は、パネルの生産性の向上の観点からますます低下が望まれている。特許文献１に記載される化合物を含む感光性組成物でも、このような要求に十分に応えられない場合がある。このため、特許文献１に記載される化合物を含む感光性組成物よりも、さらに感度に優れる感光性組成物が要求されている。

本発明は、以上の問題に鑑みてなされたものであり、感度に優れる感光性組成物と、当該感光性組成物の硬化物と、当該感光性組成物の硬化物からなる絶縁膜と、当該感光性組成物の硬化物を含むカラーフィルタと、当該カラーフィルタを備える表示装置と、当該感光性組成物を用いる硬化膜の形成方法とを提供することを目的とする。

本発明者らは、カルバゾール環又はフルオレン環を主骨格として含むオキシムエステル化合物であって、カルバゾール環又はフルオレン環上に、それぞれ電子吸引基を有する、アリール基、ヘテロアリール基、炭素−炭素二重結合及び炭素−炭素三重結合から選択される１以上の結合を１以上含む鎖状脂肪族炭化水素基、又はこれらを組み合わせた基を有する化合物を、光重合開始剤として感光性組成物に配合することにより、上記の課題を解決できることを見出し、本発明を完成するに至った。

本発明の第１の態様は、下記式（１）で表される化合物を含有する、感光性組成物である。

（式（１）中、Ｒ^１は電子吸引基を表し、Ｒ^６は、アリーレン基、ヘテロアリーレン基、炭素−炭素二重結合及び炭素−炭素三重結合から選択される１以上の結合を１以上含む鎖状脂肪族炭化水素基、又はこれらを組み合わせた基であり、Ｒ^６は、電子吸引基、チオール基及び１価の有機基から選択される１以上の置換基を有していてもよく、Ｒ^４は一価の有機基、又は水素原子を表し、Ｒ^５は１価の有機基、又は水素原子を表し、ｎは、０又は１を表し、Ｔは下記式（Ｔ_Ｃ）又は式（Ｔ_Ｎ）：

で表される基を表し、
式（Ｔ_Ｃ）及び式（Ｔ_Ｎ）中、Ｒ^２及びＲ^３はそれぞれ独立して、置換されていてもよいアルキル基、又は水素原子を表し、＊は結合手を表し、
式（Ｔ_Ｃ）中、Ｒ^２及びＲ^３は組み合わさって環を形成していてもよい。）

本発明の第２の態様は、第１の態様にかかる感光性組成物であって（Ａ）光重合性化合物を含む感光性組成物の硬化物であって、
感光性組成物は、（Ｃ）着色剤を含んでもよい、硬化物である。

本発明の第３の態様は、第２の態様にかかる硬化物からなる絶縁膜である。

本発明の第４の態様は、第２の態様にかかる硬化物を含むカラーフィルタであって、
感光性組成物は、（Ｃ）着色剤を含んでもよい、カラーフィルタである。

本発明の第５の態様は、第４の態様にかかるカラーフィルタを備える表示装置である。

本発明の第６の態様は、
第１の態様にかかる感光性組成物であって（Ａ）光重合性化合物を含む感光性組成物を基材上に塗布して塗布膜を形成することと、
塗布膜に対して露光を行うことと、を含む硬化膜の形成方法であって、
感光性組成物は、（Ｃ）着色剤を含んでもよい、硬化膜の形成方法である。

本発明によれば、感度に優れる感光性組成物と、当該感光性組成物の硬化物と、当該感光性組成物の硬化物からなる絶縁膜と、当該感光性組成物の硬化物を含むカラーフィルタと、当該カラーフィルタを備える表示装置と、当該感光性組成物を用いる硬化膜の形成方法とを提供することができる。

感光性組成物を用いて形成されたパターンの幅方向の断面形状を示す模式図であり、（ａ）は通常のパターンの断面形状を示す図であり、（ｂ）はアンダーカット２１を生じたパターンの断面形状を示す図である。

≪感光性組成物≫
感光性組成物は、下記式（１）で表される化合物を含む。式（１）で表される化合物は、例えばエチレン性不飽和二重結合を有する光重合性化合物を重合させる光重合開始剤としての機能や、露光により塩基を発生させる機能を有する。このため、式（１）で表される化合物は、種々の目的で、組成物に感光性を付与する成分として使用される。３６５ｎｍ、３８５ｎｍ等紫外線の感光性成分だけでなく、４０５ｎｍのｈ線や４３５ｎｍのｇ線を含むＬＥＤ露光用の感光剤成分としても使用される。

感光性組成物としては、例えば、式（１）で表される化合物と、後述する（Ａ）光重合性化合物を含む組成物や、式（１）で表される化合物と、オキシラン環やオキセタン環を有する硬化性の化合物とを含む組成物、式（１）で表される化合物と、ポリイミド前駆体とを含む組成物等が好ましい。

感光性組成物は、必要に応じて、式（１）で表される化合物、後述する（Ａ）光重合性化合物、及びオキシラン環やオキセタン環を有する硬化性の化合物、ポリイミド前駆体の他に、種々の添加剤を含んでいてもよい。
かかる添加剤としては、具体的には、着色剤、溶剤、増感剤、硬化促進剤、光架橋剤、光増感剤、分散助剤、充填剤、密着促進剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、凝集防止剤、熱重合禁止剤、消泡剤、界面活性剤等が例示される。
着色剤、及び溶剤の好適な例については、好ましい感光性組成物である（Ａ）光重合性化合物を含む感光性組成物の成分として、詳細に後述する。

＜式（１）で表される化合物＞
以下、下記式（１）で表される化合物について説明する。

（式（１）中、Ｒ^１は電子吸引基を表し、Ｒ^６は、アリーレン基、ヘテロアリーレン基、炭素−炭素二重結合及び炭素−炭素三重結合から選択される１以上の結合を１以上含む鎖状脂肪族炭化水素基、又はこれらを組み合わせた基であり、前記Ｒ^６は、電子吸引基、チオール基及び１価の有機基から選択される１以上の置換基を有していてもよく、Ｒ^４は１価の有機基、又は水素原子を表し、Ｒ^５は１価の有機基又は水素原子を表し、ｎは、０又は１を表し、Ｔは下記式（Ｔ_Ｃ）又は式（Ｔ_Ｎ）：

で表される基を表し、
式（Ｔ_Ｃ）及び式（Ｔ_Ｎ）中、Ｒ^２及びＲ^３はそれぞれ独立して、置換されていてもよいアルキル基又は水素原子を表し、＊は結合手を表し、
式（Ｔ_Ｃ）中、Ｒ^２及びＲ^３は組み合わさって環を形成していてもよい。）

（Ｒ^１及びＲ^６について）
式（１）で表する化合物は、フルオレン環状又はカルバゾール環上に、Ｒ^１−Ｒ^６−で表される電子吸引基を含む基と、その他の所定の構造の基とを組わせて有することにより、感度に優れる。

Ｒ^６が有してもよい置換基や、Ｒ^１としての電子吸引基としては、化学分野において一般的に電子吸引基として認識されている官能基であれば特に限定されない。
電子吸引基の好適な例としては、ベンゼンスルホニル基、トルエンスルホニル基、炭素原子数１〜６のアルカンスルホニル基、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子、及びハロゲン化アルキル基等が挙げられる。これらの電子吸引基の中では、化学的な安定性、式（１）で表される化合物の光に対する感度、式（１）で表される化合物の合成が容易である点等から、ニトロ基、シアノ基、及び炭素原子数１〜６のフルオロアルキル基が好ましい。

Ｒ^６は、アリーレン基、ヘテロアリーレン基、炭素−炭素二重結合及び炭素−炭素三重結合から選択される１以上の結合を１以上含む鎖状脂肪族炭化水素基、又はこれらを組み合わせた基である。また、Ｒ^６は、電子吸引基、チオール基及び１価の有機基から選択される１以上の置換基を有していてもよい。

Ｒ^６がアリーレン基である場合、当該アリーレン基は、芳香族炭化水素から２つの水素原子を除いた基であれば特に限定されない。アリーレン基は、１以上のベンゼン環からなる基が好ましい。アリーレン基が２以上のベンゼン環を含む場合、複数のベンゼン環は、単結合により互いに結合していてもよく、互いに縮合してナフタレン環等の縮合環を形成していてもよい。
アリーレン基は、１〜３のベンゼン環を含むのが好ましく、１又は２のベンゼン環を含むのがより好ましい。

アリーレン基の好適な例としては、ｐ−フェニレン基、ｍ−フェニレン基、ｏ−フェニレン基、ナフタレン−１，２−ジイル基、ナフタレン−１，３−ジイル基、ナフタレン１，４−ジイル基、ナフタレン−１，５−ジイル基、ナフタレン−１，７−ジイル基、ナフタレン−１，８−ジイル基、ナフタレン−２，３−ジイル基、ナフタレン−２，６−ジイル基、ナフタレン−２，７−ジイル基、ビフェニル−４，４’−ジイル基、ビフェニル−３，３’−ジイル基、ビフェニル−２，２’−ジイル基、ビフェニル−３，４’−ジイル基、ビフェニル−３，２’−ジイル基、及びビフェニル−２，４’−ジイル基が挙げられる。

Ｒ^６がヘテロアリーレン基である場合、当該ヘテロアリーレン基は、芳香族複素環から２つの水素原子を除いた基であれば特に限定されない。ヘテロアリーレン基は、５員又は６員の芳香環からなる基であって、５員又は６員の芳香族複素環を少なくとも１つ含む基が好ましい。
ヘテロアリーレン基が５員又は６員の芳香環からなる基であって、５員又は６員の芳香族複素環を少なくとも１つ含む基である場合、複数の５員又は６員の芳香環は、単結合により互いに結合していてもよく、互いに縮合して縮合環を形成していてもよい。
ヘテロアリーレン基、１〜３の５員又は６員の芳香環を含むのが好ましく、１又は２の５員又は６員の芳香環を含むのがより好ましい。

ヘテロアリーレン基の好適な例としては、フラン、チオフェン、ピロール、オキサゾール、イソオキサゾール、チアゾール、チアジアゾール、イソチアゾール、イミダゾール、ピラゾール、トリアゾール、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、インドール、イソインドール、インドリジン、ベンゾイミダゾール、ベンゾトリアゾール、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、カルバゾール、プリン、キノリン、イソキノリン、キナゾリン、フタラジン、シンノリン、及びキノキサリン等の芳香族複素環化合物から、炭素原子に結合する２つの水素原子を除いた基が挙げられる。

炭素−炭素二重結合及び炭素−炭素三重結合から選択される１以上の結合を１以上含む鎖状脂肪族炭化水素基について、その炭素原子数や、炭素−炭素二重結合及び炭素−炭素三重結合の数は、本発明の目的を阻害しない範囲で特に限定されない。
また、炭素−炭素二重結合及び炭素−炭素三重結合から選択される１以上の結合を１以上含む鎖状脂肪族炭化水素基は、直鎖状であっても、分岐鎖状であってもよく、直鎖状が好ましい。

炭素−炭素二重結合及び炭素−炭素三重結合から選択される１以上の結合を１以上含む鎖状脂肪族炭化水素基の炭素原子数は、２〜１０が好ましく、２〜６がより好ましく、２〜４が特に好ましい。
鎖状脂肪族炭化水素基は、１つの炭素−炭素二重結合を含むアルケニレン基であるか、１つの炭素−炭素三重結合を含むアルキニレン基であるのが好ましい。

炭素−炭素二重結合及び炭素−炭素三重結合から選択される１以上の結合を１以上含む鎖状脂肪族炭化水素基の好適な例としては、エチレン−１，２−ジイル基、エチン−１，２−ジイル基、プロパ−１−エン−１，２−ジイル基、プロパルギレン基、ペンチニレン基が挙げられる。

例えば、アリーレン基と、炭素−炭素二重結合及び炭素−炭素三重結合から選択される１以上の結合を１以上含む鎖状脂肪族炭化水素基とを組み合わせた基の好ましい例としては、下記の２価の基が挙げられる。
ヘテロアリーレン基と、炭素−炭素二重結合及び炭素−炭素三重結合から選択される１以上の結合を１以上含む鎖状脂肪族炭化水素基とを組み合わせた基の好ましい例としては、下記の２価の基に含まれるアリーレン基を、種々のヘテロアリーレン基に置き換えた基が挙げられる。

Ｒ^６について、アリーレン基、ヘテロアリーレン基、又は炭素−炭素二重結合及び炭素−炭素三重結合から選択される１以上の結合を１以上含む鎖状脂肪族炭化水素基は、電子吸引基、チオール基、及び１価の有機基から選択される１以上の置換基を有していてもよい。
電子吸引基については、前述の通りである。Ｒ^６がアリーレン基の場合はｐ位又はｏ位に電子吸引基が置換されていることが好ましい。Ｒ^６が有してもよい置換基としての１価の有機基としては、アルキル基（例えば、メチル基、エチル基）、及びアルコキシ基（例えば、メトキシ基、エトキシ基）等が挙げられる。Ｒ^６がアリーレン基の場合はｍ位に置換されていることが好ましい。

以上説明した、Ｒ^１−Ｒ^６−で表される電子吸引基を含む基としては、ニトロ基で置換されたアリール基が好ましく、ニトロ基で置換されたフェニル基がより好ましい。
アリール基におけるニトロ基の置換数は特に限定されないが、１〜３が好ましく、１又は２がより好ましく、１が特に好ましい。
ニトロ基で置換されたアリール基の具体例としては、（Ｒ^６が式（１）の母骨格に結合する部分を１位として）ｏ−ニトロフェニル、ｍ−ニトロフェニル基、ｐ−ニトロフェニル基、２，３−ジニトロフェニル基、２，４−ジニトロフェニル基、２，５−ジニトロフェニル基、２，６−ジニトロフェニル基、３，４−ジニトロフェニル基、３，５−ジニトロフェニル基、２−ニトロナフタレン−１−イル基、３−ニトロナフタレン−１−イル基、４−ニトロナフタレン−１−イル基、５−ニトロナフタレン−１−イル基、６−ニトロナフタレン−１−イル基、７−ニトロナフタレン−１−イル基、８−ニトロナフタレン−１−イル基、３−ニトロナフタレン−２−イル基、６−ニトロナフタレン−２−イル基、８−ニトロナフタレン−２−イル基、１−ニトロナフタレン−２−イル基及び７−ニトロナフタレン−２−イル基が挙げられる。
これらの基の中では、ｏ−ニトロフェニル基、及びｐ−ニトロフェニル基、２，４−ジニトロフェニル基、２，６−ジニトロフェニル基、２−ニトロナフタレン−１イル基、４−ニトロナフタレン−１−イル基、５−ニトロナフタレン−１−イル基、３−ニトロナフタレン−２−イル基、６−ニトロナフタレン−２−イル基、８−ニトロナフタレン−２−イル基、１−ニトロナフタレン−２−イル基がより好ましい。特に好ましくはｐ−ニトロフェニル基である。

（式（Ｔ_Ｃ）及び式（Ｔ_Ｎ）に含まれるＲ^２及びＲ^３について）
式（１）中のＴは、前述の式（Ｔ_Ｃ）で表される基、又は式（Ｔ_Ｎ）で表される基である。式（Ｔ_Ｃ）及び式（Ｔ_Ｎ）に含まれるＲ^２及びＲ^３は、それぞれ、置換されていてもよいアルキル基又は水素原子である。式（Ｔ_Ｃ）においては、Ｒ^２とＲ^３とは相互に結合して環を形成してもよい。これらの基の中では、Ｒ^２及びＲ^３として、置換されていてもよいアルキル基が好ましい。Ｒ^２及びＲ^３が置換されていてもよいアルキル基である場合、アルキル基は直鎖アルキル基でも分岐鎖アルキル基でもよい。

Ｒ^２及びＲ^３が置換基を持たないアルキル基である場合、当該アルキル基の炭素原子数は、１〜２０が好ましく、１〜１０がより好ましく、１〜６が特に好ましい。Ｒ^２及びＲ^３がアルキル基である場合の具体例としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ｓｅｃ−ペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、イソオクチル基、ｓｅｃ−オクチル基、ｔｅｒｔ−オクチル基、ｎ−ノニル基、イソノニル基、ｎ−デシル基、及びイソデシル基等が挙げられる。

Ｒ^２及びＲ^３が置換基を有するアルキル基である場合、アルキル基の炭素原子数は、１〜２０が好ましく、１〜１０がより好ましく、１〜６が特に好ましい。この場合、置換基の炭素原子数は、鎖状アルキル基の炭素原子数に含まれない。置換基を有するアルキル基は、直鎖状であっても分岐鎖状であってもよく、直鎖状であるのが好ましい。

アルキル基が有してもよい置換基は、本発明の目的を阻害しない範囲で特に限定されない。置換基の好適な例としては、シアノ基、ハロゲン原子、環状有機基、アルコキシ基、及びアルコキシカルボニル基が挙げられる。
ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。これらの中では、フッ素原子、塩素原子、臭素原子が好ましい。
環状有機基としては、シクロアルキル基、芳香族炭化水素基、ヘテロシクリル基が挙げられる。
シクロアルキル基の炭素原子数は、３〜１０が好ましく、３〜６がより好ましい。シクロアルキル基の具体例としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、及びシクロオクチル基等が挙げられる。
芳香族炭化水素基としては、フェニル基、ナフチル基、ビフェニリル基、アントリル基、及びフェナントリル基等が挙げられる。
ヘテロシクリル基は、１以上のＮ、Ｓ、Ｏを含む５員又は６員の単環であるか、かかる単環同士、又はかかる単環とベンゼン環とが縮合したヘテロシクリル基である。ヘテロシクリル基が縮合環である場合は、縮合する環の数は３以下である。ヘテロシクリル基は、芳香族基（ヘテロアリール基）であっても、非芳香族基であってもよい。かかるヘテロシクリル基を構成する複素環としては、フラン、チオフェン、ピロール、オキサゾール、イソオキサゾール、チアゾール、チアジアゾール、イソチアゾール、イミダゾール、ピラゾール、トリアゾール、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、インドール、イソインドール、インドリジン、ベンゾイミダゾール、ベンゾトリアゾール、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、カルバゾール、プリン、キノリン、イソキノリン、キナゾリン、フタラジン、シンノリン、キノキサリン、ピペリジン、ピペラジン、モルホリン、ピペリジン、テトラヒドロピラン、及びテトラヒドロフラン等が挙げられる。Ｒ^２及びＲ^３がヘテロシクリル基である場合、ヘテロシクリル基はさらに置換基を有していてもよい。
アルコキシ基としては、炭素原子数１〜１０のアルコキシ基が好ましく、炭素原子数１〜６のアルコキシ基がより好ましく、炭素原子数１〜４のアルコキシ基が特に好ましい。具体例としては、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ｎ−ブチルオキシ基、イソブチルオキシ基、ｓｅｃ−ブチルオキシ基、ｔｅｒｔ−ブチルオキシ基、ｎ−ペンチルオキシ基、イソペンチルオキシ基、ｓｅｃ−ペンチルオキシ基、ｔｅｒｔ−ペンチルオキシ基、及びｎ−ヘキシルオキシ基が挙げられる。
アルコキシカルボニル基に含まれるアルコキシ基は、直鎖状でも分岐鎖状でもよく、直鎖状が好ましい。アルコキシカルボニル基に含まれるアルコキシ基の炭素原子数は、１〜１０が好ましく、１〜６がより好ましい。具体例としては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ−プロピルオキシカルボニル基、イソプロピルオキシカルボニル基、ｎ−ブチルオキシカルボニル基、イソブチルオキシカルボニル基、ｓｅｃ−ブチルオキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニル基、ｎ−ペンチルオキシカルボニル基、イソペンチルオキシカルボニル基、ｓｅｃ−ペンチルオキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ペンチルオキシカルボニル基、及びｎ−ヘキシルオキシカルボニル基が挙げられる。

アルキル基が置換基を有する場合、置換基の数は特に限定されない。好ましい置換基の数は鎖状アルキル基の炭素原子数に応じて変わる。置換基の数は、典型的には、１〜２０であり、１〜１０が好ましく、１〜６がより好ましい。

Ｒ^２とＲ^３とは相互に結合して環を形成してもよい。Ｒ^２とＲ^３とが形成する環からなる基は、シクロアルキリデン基であるのが好ましい。Ｒ^２とＲ^３とが結合してシクロアルキリデン基を形成する場合、シクロアルキリデン基を構成する環は、５員環〜６員環であるのが好ましく、５員環であるのがより好ましい。

Ｒ^２とＲ^３とが結合して形成する基がシクロアルキリデン基である場合、シクロアルキリデン基は、１以上の他の環と縮合していてもよい。シクロアルキリデン基と縮合していてもよい環の例としては、ベンゼン環、ナフタレン環、シクロブタン環、シクロペンタン環、シクロヘキサン環、シクロヘプタン環、シクロオクタン環、フラン環、チオフェン環、ピロール環、ピリジン環、ピラジン環、及びピリミジン環等が挙げられる。

以上説明したＲ^２及びＲ^３の中でも好適な基の例としては、式−Ａ^１−Ａ^２で表される基が挙げられる。式中、Ａ^１は直鎖アルキレン基であり、Ａ^２は、アルコキシ基、シアノ基、ハロゲン原子、ハロゲン化アルキル基、環状有機基、又はアルコキシカルボニル基である。

Ａ^１の直鎖アルキレン基の炭素原子数は、１〜１０が好ましく、１〜６がより好ましい。Ａ^２がアルコキシ基である場合、アルコキシ基は、直鎖状でも分岐鎖状でもよく、直鎖状が好ましい。アルコキシ基の炭素原子数は、１〜１０が好ましく、１〜６がより好ましく、１〜４が特に好ましい。
Ａ^２がハロゲン原子である場合、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が好ましく、フッ素原子、塩素原子、臭素原子がより好ましい。
Ａ^２がハロゲン化アルキル基である場合、ハロゲン化アルキル基に含まれるハロゲン原子は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が好ましく、フッ素原子、塩素原子、臭素原子がより好ましい。ハロゲン化アルキル基は、直鎖状でも分岐鎖状でもよく、直鎖状が好ましい。
Ａ^２が環状有機基である場合、環状有機基の例は、Ｒ^２及びＲ^３が置換基として有する環状有機基と同様である。Ａ^２がアルコキシカルボニル基である場合、アルコキシカルボニル基の例は、Ｒ^２及びＲ^３が置換基として有するアルコキシカルボニル基と同様である。

Ｒ^２及びＲ^３の好適な具体例としては、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、及びｎ−オクチル基等のアルキル基；２−メトキシエチル基、３−メトキシ−ｎ−プロピル基、４−メトキシ−ｎ−ブチル基、５−メトキシ−ｎ−ペンチル基、６−メトキシ−ｎ−ヘキシル基、７−メトキシ−ｎ−ヘプチル基、８−メトキシ−ｎ−オクチル基、２−エトキシエチル基、３−エトキシ−ｎ−プロピル基、４−エトキシ−ｎ−ブチル基、５−エトキシ−ｎ−ペンチル基、６−エトキシ−ｎ−ヘキシル基、７−エトキシ−ｎ−ヘプチル基、及び８−エトキシ−ｎ−オクチル基等のアルコキシアルキル基；２−シアノエチル基、３−シアノ−ｎ−プロピル基、４−シアノ−ｎ−ブチル基、５−シアノ−ｎ−ペンチル基、６−シアノ−ｎ−ヘキシル基、７−シアノ−ｎ−ヘプチル基、及び８−シアノ−ｎ−オクチル基等のシアノアルキル基；２−フェニルエチル基、３−フェニル−ｎ−プロピル基、４−フェニル−ｎ−ブチル基、５−フェニル−ｎ−ペンチル基、６−フェニル−ｎ−ヘキシル基、７−フェニル−ｎ−ヘプチル基、及び８−フェニル−ｎ−オクチル基等のフェニルアルキル基；２−シクロヘキシルエチル基、３−シクロヘキシル−ｎ−プロピル基、４−シクロヘキシル−ｎ−ブチル基、５−シクロヘキシル−ｎ−ペンチル基、６−シクロヘキシル−ｎ−ヘキシル基、７−シクロヘキシル−ｎ−ヘプチル基、８−シクロヘキシル−ｎ−オクチル基、２−シクロペンチルエチル基、３−シクロペンチル−ｎ−プロピル基、４−シクロペンチル−ｎ−ブチル基、５−シクロペンチル−ｎ−ペンチル基、６−シクロペンチル−ｎ−ヘキシル基、７−シクロペンチル−ｎ−ヘプチル基、及び８−シクロペンチル−ｎ−オクチル基等のシクロアルキルアルキル基；２−メトキシカルボニルエチル基、３−メトキシカルボニル−ｎ−プロピル基、４−メトキシカルボニル−ｎ−ブチル基、５−メトキシカルボニル−ｎ−ペンチル基、６−メトキシカルボニル−ｎ−ヘキシル基、７−メトキシカルボニル−ｎ−ヘプチル基、８−メトキシカルボニル−ｎ−オクチル基、２−エトキシカルボニルエチル基、３−エトキシカルボニル−ｎ−プロピル基、４−エトキシカルボニル−ｎ−ブチル基、５−エトキシカルボニル−ｎ−ペンチル基、６−エトキシカルボニル−ｎ−ヘキシル基、７−エトキシカルボニル−ｎ−ヘプチル基、及び８−エトキシカルボニル−ｎ−オクチル基等のアルコキシカルボニルアルキル基；２−クロロエチル基、３−クロロ−ｎ−プロピル基、４−クロロ−ｎ−ブチル基、５−クロロ−ｎ−ペンチル基、６−クロロ−ｎ−ヘキシル基、７−クロロ−ｎ−ヘプチル基、８−クロロ−ｎ−オクチル基、２−ブロモエチル基、３−ブロモ−ｎ−プロピル基、４−ブロモ−ｎ−ブチル基、５−ブロモ−ｎ−ペンチル基、６−ブロモ−ｎ−ヘキシル基、７−ブロモ−ｎ−ヘプチル基、８−ブロモ−ｎ−オクチル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、及び３，３，４，４，５，５，５−ヘプタフルオロ−ｎ−ペンチル基等のハロゲン化アルキル基が挙げられる。

Ｒ^２及びＲ^３として、上記の中でも好適な基は、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、２−メトキシエチル基、２−シアノエチル基、２−フェニルエチル基、２−シクロヘキシルエチル基、２−メトキシカルボニルエチル基、２−クロロエチル基、２−ブロモエチル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、及び３，３，４，４，５，５，５−ヘプタフルオロ−ｎ−ペンチル基である。

（Ｒ^４について）
Ｒ^４は、１価の有機基又は水素原子である。１価の有機基は、本発明の目的を阻害しない範囲で特に限定されない。
Ｒ^４の好適な有機基の例としては、アルキル基、アルコキシ基、シクロアルキル基、シクロアルコキシ基、飽和脂肪族アシル基、アルコキシカルボニル基、飽和脂肪族アシルオキシ基、置換基を有してもよいフェニル基、置換基を有してもよいフェノキシ基、置換基を有してもよいベンゾイル基、置換基を有してもよいフェノキシカルボニル基、置換基を有してもよいベンゾイルオキシ基、置換基を有してもよいフェニルアルキル基、置換基を有してもよいフェノキシアルキル基、置換基を有してもよいフェニルチオアルキル基、Ｎ−置換アミノアルキル基、Ｎ，Ｎ−ジ置換アミノアルキル基、置換基を有してもよいナフチル基、置換基を有してもよいナフトキシ基、置換基を有してもよいナフトイル基、置換基を有してもよいナフトキシカルボニル基、置換基を有してもよいナフトイルオキシ基、置換基を有してもよいナフチルアルキル基、置換基を有してもよいナフトキシアルキル基、置換基を有してもよいナフチルチオアルキル基、置換基を有してもよいヘテロシクリル基、置換基を有してもよいヘテロシクリルカルボニル基、１、又は２の有機基で置換されたアミノ基、モルホリン−１−イル基、及びピペラジン−１−イル基等が挙げられる。
また、Ｒ^４としてはシクロアルキルアルキル基、芳香環上に置換基を有していてもよいフェノキシアルキル基、芳香環上に置換基を有していてもよいフェニルチオアルキル基、も好ましい。

Ｒ^４がアルキル基である場合、アルキル基の炭素原子数は、１〜２０が好ましく、１〜６がより好ましい。また、Ｒ^４がアルキル基である場合、直鎖であっても、分岐鎖であってもよい。Ｒ^４がアルキル基である場合の具体例としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ｓｅｃ−ペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、イソオクチル基、ｓｅｃ−オクチル基、ｔｅｒｔ−オクチル基、ｎ−ノニル基、イソノニル基、ｎ−デシル基、及びイソデシル基等が挙げられる。また、Ｒ^４がアルキル基である場合、アルキル基は炭素鎖中にエーテル結合（−Ｏ−）を含んでいてもよい。炭素鎖中にエーテル結合を有するアルキル基の例としては、メトキシエチル基、エトキシエチル基、メトキシエトキシエチル基、エトキシエトキシエチル基、プロピルオキシエトキシエチル基、及びメトキシプロピル基等が挙げられる。

Ｒ^４がアルコキシ基である場合、アルコキシ基の炭素原子数は、１〜２０が好ましく、１〜６がより好ましい。また、Ｒ^４がアルコキシ基である場合、直鎖であっても、分岐鎖であってもよい。Ｒ^４がアルコキシ基である場合の具体例としては、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ｎ−ブチルオキシ基、イソブチルオキシ基、ｓｅｃ−ブチルオキシ基、ｔｅｒｔ−ブチルオキシ基、ｎ−ペンチルオキシ基、イソペンチルオキシ基、ｓｅｃ−ペンチルオキシ基、ｔｅｒｔ−ペンチルオキシ基、ｎ−ヘキシルオキシ基、ｎ−ヘプチルオキシ基、ｎ−オクチルオキシ基、イソオクチルオキシ基、ｓｅｃ−オクチオキシル基、ｔｅｒｔ−オクチルオキシ基、ｎ−ノニルオキシ基、イソノニルオキシ基、ｎ−デシルオキシ基、及びイソデシルオキシ基等が挙げられる。また、Ｒ^４がアルコキシ基である場合、アルコキシ基は炭素鎖中にエーテル結合（−Ｏ−）を含んでいてもよい。炭素鎖中にエーテル結合を有するアルコキシ基の例としては、メトキシエトキシ基、エトキシエトキシ基、メトキシエトキシエトキシ基、エトキシエトキシエトキシ基、プロピルオキシエトキシエトキシ基、及びメトキシプロピルオキシ基等が挙げられる。

Ｒ^４がシクロアルキル基又はシクロアルコキシ基である場合、シクロアルキル基又はシクロアルコキシ基の炭素原子数は、３〜１０が好ましく、３〜６がより好ましい。Ｒ^４がシクロアルキル基である場合の具体例としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、及びシクロオクチル基等が挙げられる。Ｒ^４がシクロアルコキシ基である場合の具体例としては、シクロプロピルオキシ基、シクロブチルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、シクロヘプチルオキシ基、及びシクロオクチルオキシ基等が挙げられる。

Ｒ^４が飽和脂肪族アシル基又は飽和脂肪族アシルオキシ基である場合、飽和脂肪族アシル基又は飽和脂肪族アシルオキシ基の炭素原子数は、２〜２１が好ましく、２〜７がより好ましい。Ｒ^４が飽和脂肪族アシル基である場合の具体例としては、アセチル基、プロパノイル基、ｎ−ブタノイル基、２−メチルプロパノイル基、ｎ−ペンタノイル基、２，２−ジメチルプロパノイル基、ｎ−ヘキサノイル基、ｎ−ヘプタノイル基、ｎ−オクタノイル基、ｎ−ノナノイル基、ｎ−デカノイル基、ｎ−ウンデカノイル基、ｎ−ドデカノイル基、ｎ−トリデカノイル基、ｎ−テトラデカノイル基、ｎ−ペンタデカノイル基、及びｎ−ヘキサデカノイル基等が挙げられる。Ｒ^４が飽和脂肪族アシルオキシ基である場合の具体例としては、アセチルオキシ基、プロパノイルオキシ基、ｎ−ブタノイルオキシ基、２−メチルプロパノイルオキシ基、ｎ−ペンタノイルオキシ基、２，２−ジメチルプロパノイルオキシ基、ｎ−ヘキサノイルオキシ基、ｎ−ヘプタノイルオキシ基、ｎ−オクタノイルオキシ基、ｎ−ノナノイルオキシ基、ｎ−デカノイルオキシ基、ｎ−ウンデカノイルオキシ基、ｎ−ドデカノイルオキシ基、ｎ−トリデカノイルオキシ基、ｎ−テトラデカノイルオキシ基、ｎ−ペンタデカノイルオキシ基、及びｎ−ヘキサデカノイルオキシ基等が挙げられる。

Ｒ^４がアルコキシカルボニル基である場合、アルコキシカルボニル基の炭素原子数は、２〜２０が好ましく、２〜７がより好ましい。Ｒ^４がアルコキシカルボニル基である場合の具体例としては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ−プロピルオキシカルボニル基、イソプロピルオキシカルボニル基、ｎ−ブチルオキシカルボニル基、イソブチルオキシカルボニル基、ｓｅｃ−ブチルオキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニル基、ｎ−ペンチルオキシカルボニル基、イソペンチルオキシカルボニル基、ｓｅｃ−ペンチルオキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ペンチルオキシカルボニル基、ｎ−ヘキシルオキシカルボニル基、ｎ−ヘプチルオキシカルボニル基、ｎ−オクチルオキシカルボニル基、イソオクチルオキシカルボニル基、ｓｅｃ−オクチオキシルカルボニル基、ｔｅｒｔ−オクチルオキシカルボニル基、ｎ−ノニルオキシカルボニル基、イソノニルオキシカルボニル基、ｎ−デシルオキシカルボニル基、及びイソデシルオキシカルボニル基等が挙げられる。

Ｒ^４がフェニルアルキル基である場合、フェニルアルキル基の炭素原子数は、７〜２０が好ましく、７〜１０がより好ましい。また、Ｒ^４がナフチルアルキル基である場合、ナフチルアルキル基の炭素原子数は、１１〜２０が好ましく、１１〜１４がより好ましい。
Ｒ^４がフェニルアルキル基である場合の具体例としては、ベンジル基、２−フェニルエチル基、３−フェニルプロピル基、及び４−フェニルブチル基が挙げられる。
Ｒ^４がナフチルアルキル基である場合の具体例としては、α−ナフチルメチル基、β−ナフチルメチル基、２−（α−ナフチル）エチル基、及び２−（β−ナフチル）エチル基が挙げられる。
Ｒ^４が、フェニルアルキル基、又はナフチルアルキル基である場合、Ｒ^４は、フェニル基、又はナフチル基上にさらに置換基を有していてもよい。

Ｒ^４がフェノキシアルキル基、フェニルチオアルキル基、ナフトキシアルキル基、及びナフチルチオアルキル基である場合に、これらの基に含まれるアルキレン基の炭素原子数は、１〜２０が好ましく、１〜６がより好ましい。また、当該アルキレン基は、直鎖状であっても、分岐鎖状であってもよく、直鎖状が好ましい。
フェノキシアルキル基の具体例としては、２−フェノキシエチル基、３−フェノキシ−ｎ−プロピル基、４−フェノキシ−ｎ−ブチル基、５−フェノキシ−ｎ−ペンチル基、及び６−フェノキシ−ｎ−ヘキシル基が挙げられる。
フェニルチオアルキル基の具体例としては、２−フェニルチオエチル基、３−フェニルチオ−ｎ−プロピル基、４−フェニルチオ−ｎ−ブチル基、５−フェニルチオ−ｎ−ペンチル基、及び６−フェニルチオ−ｎ−ヘキシル基が挙げられる。
ナフトキシアルキル基の具体例としては、２−（α−ナフトキシ）エチル基、３−（α−ナフトキシ）−ｎ−プロピル基、４−（α−ナフトキシ）−ｎ−ブチル基、５−（α−ナフトキシ）−ｎ−ペンチル基、６−（α−ナフトキシ）−ｎ−ヘキシル基、２−（β−ナフトキシ）エチル基、３−（β−ナフトキシ）−ｎ−プロピル基、４−（β−ナフトキシ）−ｎ−ブチル基、５−（β−ナフトキシ）−ｎ−ペンチル基、及び６−（β−ナフトキシ）−ｎ−ヘキシル基が挙げられる。
ナフチルチオアルキル基の具体例としては、２−（α−ナフチルチオ）エチル基、３−（α−ナフチルチオ）−ｎ−プロピル基、４−（α−ナフチルチオ）−ｎ−ブチル基、５−（α−ナフチルチオ）−ｎ−ペンチル基、６−（α−ナフチルチオ）−ｎ−ヘキシル基、２−（β−ナフチルチオ）エチル基、３−（β−ナフチルチオ）−ｎ−プロピル基、４−（β−ナフチルチオ）−ｎ−ブチル基、５−（β−ナフチルチオ）−ｎ−ペンチル基、及び６−（β−ナフチルチオ）−ｎ−ヘキシル基が挙げられる。
Ｒ^４が、フェノキシアルキル基、フェニルチオアルキル基、ナフトキシアルキル基、又はナフチルチオアルキル基である場合、Ｒ^４は、フェニル基、又はナフチル基上にさらに置換基を有していてもよい。

Ｒ^４がヘテロシクリル基である場合、ヘテロシクリル基は、１以上のＮ、Ｓ、Ｏを含む５員又は６員の単環であるか、かかる単環同士、又はかかる単環とベンゼン環とが縮合したヘテロシクリル基である。ヘテロシクリル基が縮合環である場合は、縮合する環の数は３以下である。ヘテロシクリル基は、芳香族基（ヘテロアリール基）であっても、非芳香族基であってもよい。かかるヘテロシクリル基を構成する複素環としては、フラン、チオフェン、ピロール、オキサゾール、イソオキサゾール、チアゾール、チアジアゾール、イソチアゾール、イミダゾール、ピラゾール、トリアゾール、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、インドール、イソインドール、インドリジン、ベンゾイミダゾール、ベンゾトリアゾール、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、カルバゾール、プリン、キノリン、イソキノリン、キナゾリン、フタラジン、シンノリン、キノキサリン、ピペリジン、ピペラジン、モルホリン、ピペリジン、テトラヒドロピラン、及びテトラヒドロフラン等が挙げられる。Ｒ^４がヘテロシクリル基である場合、ヘテロシクリル基はさらに置換基を有していてもよい。

Ｒ^４がヘテロシクリルカルボニル基である場合、ヘテロシクリルカルボニル基に含まれるヘテロシクリル基は、Ｒ^４がヘテロシクリル基である場合と同様である。

Ｒ^４がＮ−置換アミノアルキル基、又はＮ，Ｎ−ジ置換アミノアルキル基、である場合、窒素原子に結合する置換基としては有機基が好ましい。
有機基の好適な例は、炭素原子数１〜２０のアルキル基、炭素原子数３〜１０のシクロアルキル基、炭素原子数２〜２１の飽和脂肪族アシル基、炭素原子数２〜２１の飽和脂肪族アシルオキシ基、置換基を有してもよいフェニル基、置換基を有してもよいベンゾイル基、置換基を有してもよい炭素原子数７〜２０のフェニルアルキル基、置換基を有してもよいナフチル基、置換基を有してもよいナフトイル基、置換基を有してもよい炭素原子数１１〜２０のナフチルアルキル基、及びヘテロシクリル基等が挙げられる。
Ｎ−置換アミノアルキル基、又はＮ，Ｎ−ジ置換アミノアルキル基に含まれるアルキレン基の炭素原子数は、１〜２０が好ましく、１〜６がより好ましい。また、当該アルキレン基は、直鎖状であっても、分岐鎖状であってもよい。
Ｎ−置換アミノアルキル基の具体例としては、２−（メチルアミノ）エチル基、２−（エチルアミノ）エチル基、２−（ｎ−プロピルアミノ）エチル基、２−（ｎ−ブチルアミノ）エチル基、３−（メチルアミノ）ｎ−プロピル基、３−（エチルアミノ）ｎ−プロピル基、３−（ｎ−プロピルアミノ）ｎ−プロピル基、３−（ｎ−ブチルアミノ）ｎ−プロピル基、２−（メチルアミノ）ｎ−プロピル基、２−（エチルアミノ）ｎ−プロピル基、２−（ｎ−プロピルアミノ）ｎ−プロピル基、２−（ｎ−ブチルアミノ）ｎ−プロピル基、２−（アセチルアミノ）エチル基、２−（プロピオニルアミノ）エチル基、２−（アセトキシアミノ）エチル基、２−（プロピオニルオキシアミノ）エチル基、３−（アセチルアミノ）ｎ−プロピル基、３−（プロピオニルアミノ）ｎ−プロピル基、３−（アセトキシアミノ）ｎ−プロピル基、３−（プロピオニルオキシアミノ）ｎ−プロピル基、２−（アセチルアミノ）ｎ−プロピル基、２−（プロピオニルアミノ）ｎ−プロピル基、２−（アセトキシアミノ）ｎ−プロピル基、及び２−（プロピオニルオキシアミノ）ｎ−プロピル基が挙げられる。
Ｎ，Ｎ−ジ置換アミノアルキル基の具体例としては、２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）エチル基、２−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ）エチル基、２−（Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−プロピルアミノ）エチル基、２−（Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−ブチルアミノ）エチル基、３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ｎ−プロピル基、３−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ）ｎ−プロピル基、３−（Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−プロピルアミノ）ｎ−プロピル基、３−（Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−ブチルアミノ）ｎ−プロピル基、２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ｎ−プロピル基、２−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ）ｎ−プロピル基、２−（Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−プロピルアミノ）ｎ−プロピル基、２−（Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−ブチルアミノ）ｎ−プロピル基、２−（Ｎ，Ｎ−ジアセチルアミノ）エチル基、２−（Ｎ，Ｎ−ジプロピオニルアミノ）エチル基、２−（Ｎ，Ｎ−ジアセトキシアミノ）エチル基、２−（Ｎ，Ｎ−ジプロピオニルオキシアミノ）エチル基、３−（Ｎ，Ｎ−ジアセチルアミノ）ｎ−プロピル基、３−（Ｎ，Ｎ−ジプロピオニルアミノ）ｎ−プロピル基、３−（Ｎ，Ｎ−ジアセトキシアミノ）ｎ−プロピル基、３−（Ｎ，Ｎ−ジプロピオニルオキシアミノ）ｎ−プロピル基、２−（Ｎ，Ｎ−ジアセチルアミノ）ｎ−プロピル基、２−（Ｎ，Ｎ−ジプロピオニルアミノ）ｎ−プロピル基、２−（Ｎ，Ｎ−ジアセトキシアミノ）ｎ−プロピル基、２−（Ｎ，Ｎ−ジプロピオニルオキシアミノ）ｎ−プロピル基、２−（Ｎ−アセチル−Ｎ−アセトキシアミノ）エチル基、２−（Ｎ−プロピオニル−Ｎ−プロピオニルオキシアミノ）エチル基、３−（Ｎ−アセチル−Ｎ−アセトキシアミノ）ｎ−プロピル基、３−（Ｎ−プロピオニル−Ｎ−プロピオニルオキシアミノ）ｎ−プロピル基、２−（Ｎ−アセチル−Ｎ−アセトキシアミノ）ｎ−プロピル基、及び２−（Ｎ−プロピオニル−Ｎ−プロピオニルオキシアミノ）ｎ−プロピル基が挙げられる。

Ｒ^４に含まれる、フェニル基、ナフチル基、及びヘテロシクリル基がさらに置換基を有する場合の置換基としては、炭素原子数１〜６のアルキル基、炭素原子数１〜６のアルコキシ基、炭素原子数２〜７の飽和脂肪族アシル基、炭素原子数２〜７のアルコキシカルボニル基、炭素原子数２〜７の飽和脂肪族アシルオキシ基、炭素原子数１〜６のアルキル基を有するモノアルキルアミノ基、炭素原子数１〜６のアルキル基を有するジアルキルアミノ基、モルホリン−１−イル基、ピペラジン−１−イル基、ハロゲン、ニトロ基、及びシアノ基等が挙げられる。Ｒ^４に含まれる、フェニル基、ナフチル基、及びヘテロシクリル基がさらに置換基を有する場合、その置換基の数は、本発明の目的を阻害しない範囲で限定されないが、１〜４が好ましい。Ｒ^４に含まれる、フェニル基、ナフチル基、及びヘテロシクリル基が、複数の置換基を有する場合、複数の置換基は、同一であっても異なっていてもよい。

有機基の中でも、Ｒ^４としては、アルキル基、シクロアルキル基、置換基を有していてもよいフェニル基、又はシクロアルキルアルキル基、芳香環上に置換基を有していてもよいフェニルチオアルキル基が好ましい。アルキル基としては、炭素原子数１〜２０のアルキル基が好ましく、炭素原子数１〜８のアルキル基がより好ましく、炭素原子数１〜４のアルキル基が特に好ましく、メチル基が最も好ましい。置換基を有していてもよいフェニル基の中では、メチルフェニル基が好ましく、２−メチルフェニル基がより好ましい。シクロアルキルアルキル基に含まれるシクロアルキル基の炭素原子数は、５〜１０が好ましく、５〜８がより好ましく、５又は６が特に好ましい。シクロアルキルアルキル基に含まれるアルキレン基の炭素原子数は、１〜８が好ましく、１〜４がより好ましく、２が特に好ましい。シクロアルキルアルキル基の中では、シクロペンチルエチル基が好ましい。芳香環上に置換基を有していてもよいフェニルチオアルキル基に含まれるアルキレン基の炭素原子数は、１〜８が好ましく、１〜４がより好ましく、２が特に好ましい。芳香環上に置換基を有していてもよいフェニルチオアルキル基の中では、２−（４−クロロフェニルチオ）エチル基が好ましい。

また、Ｒ^４としては、−Ａ^３−ＣＯ−Ｏ−Ａ^４で表される基も好ましい。Ａ^３は、２価の有機基であり、２価の炭化水素基であるのが好ましく、アルキレン基であるのがより好ましい。Ａ^４は、１価の有機基であり、１価の炭化水素基であるのが好ましい。

Ａ^３がアルキレン基である場合、アルキレン基は直鎖状でも分岐鎖状でもよく、直鎖状が好ましい。Ａ^３がアルキレン基である場合、アルキレン基の炭素原子数は１〜１０が好ましく、１〜６がより好ましく、１〜４が特に好ましい。

Ａ^４の好適な例としては、炭素原子数１〜１０のアルキル基、炭素原子数７〜２０のアラルキル基、及び炭素原子数６〜２０の芳香族炭化水素基が挙げられる。Ａ^４の好適な具体例としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、フェニル基、ナフチル基、ベンジル基、フェネチル基、α−ナフチルメチル基、及びβ−ナフチルメチル基等が挙げられる。

−Ａ^３−ＣＯ−Ｏ−Ａ^４で表される基の好適な具体例としては、２−メトキシカルボニルエチル基、２−エトキシカルボニルエチル基、２−ｎ−プロピルオキシカルボニルエチル基、２−ｎ−ブチルオキシカルボニルエチル基、２−ｎ−ペンチルオキシカルボニルエチル基、２−ｎ−ヘキシルオキシカルボニルエチル基、２−ベンジルオキシカルボニルエチル基、２−フェノキシカルボニルエチル基、３−メトキシカルボニル−ｎ−プロピル基、３−エトキシカルボニル−ｎ−プロピル基、３−ｎ−プロピルオキシカルボニル−ｎ−プロピル基、３−ｎ−ブチルオキシカルボニル−ｎ−プロピル基、３−ｎ−ペンチルオキシカルボニル−ｎ−プロピル基、３−ｎ−ヘキシルオキシカルボニル−ｎ−プロピル基、３−ベンジルオキシカルボニル−ｎ−プロピル基、及び３−フェノキシカルボニル−ｎ−プロピル基等が挙げられる。

以上、Ｒ^４について説明したが、Ｒ^４としては、下記式（Ｒ４−１）又は（Ｒ４−２）で表される基が好ましい。

（式（Ｒ４−１）及び（Ｒ４−２）中、Ｒ^７及びＲ^８はそれぞれ有機基であり、ｐは０〜４の整数であり、Ｒ^７及びＲ^８がベンゼン環上の隣接する位置に存在する場合、Ｒ^７とＲ^８とが互いに結合して環を形成してもよく、ｑは１〜８の整数であり、ｒは１〜５の整数であり、ｓは０〜（ｒ＋３）の整数であり、Ｒ^９は有機基である。）

式（Ｒ４−１）中のＲ^７及びＲ^８についての有機基の例は、Ｒ^１と同様である。Ｒ^７としては、アルキル基又はフェニル基が好ましい。Ｒ^７がアルキル基である場合、その炭素原子数は、１〜１０が好ましく、１〜５がより好ましく、１〜３が特に好ましく、１が最も好ましい。つまり、Ｒ^７はメチル基であるのが最も好ましい。Ｒ^７とＲ^８とが結合して環を形成する場合、当該環は、芳香族環でもよく、脂肪族環でもよい。式（Ｒ４−１）で表される基であって、Ｒ^７とＲ^８とが環を形成している基の好適な例としては、ナフタレン−１−イル基や、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−５−イル基等が挙げられる。上記式（Ｒ４−１）中、ｐは０〜４の整数であり、０又は１であるのが好ましく、０であるのがより好ましい。

上記式（Ｒ４−２）中、Ｒ^９は有機基である。有機基としては、Ｒ^１について説明した有機基と同様の基が挙げられる。有機基の中では、アルキル基が好ましい。アルキル基は直鎖状でも分岐鎖状でもよい。アルキル基の炭素原子数は１〜１０が好ましく、１〜５がより好ましく、１〜３が特に好ましい。Ｒ^９としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基等が好ましく例示され、これらの中でも、メチル基であることがより好ましい。

上記式（Ｒ４−２）中、ｒは１〜５の整数であり、１〜３の整数が好ましく、１又は２がより好ましい。上記式（Ｒ４−２）中、ｓは０〜（ｒ＋３）であり、０〜３の整数が好ましく、０〜２の整数がより好ましく、０が特に好ましい。上記式（Ｒ４−２）中、ｑは１〜８の整数であり、１〜５の整数が好ましく、１〜３の整数がより好ましく、１又は２が特に好ましい。

（Ｒ^５について）
式（１）中、Ｒ^５は、１価の有機基、又は水素原子である。１価の有機基としては、例えば、置換基を有してもよい炭素原子数１〜１１のアルキル基、又は置換基を有してもよいアリール基である。Ｒ^５がアルキル基である場合に有してもよい置換基としては、フェニル基、ナフチル基等が好ましく例示される。また、Ｒ^１がアリール基である場合に有してもよい置換基としては、炭素原子数１〜５のアルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子等が好ましく例示される。

式（１）中、Ｒ^５としては、水素原子、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、フェニル基、ベンジル基、メチルフェニル基、ナフチル基等が好ましく例示され、これらの中でも、メチル基又はフェニル基がより好ましい。

式（１）においてＴが式（Ｔ_Ｃ）で表される基である場合、式（１）で表される化合物としては、下記式（１Ｃ）で表される化合物が好ましい。

（式（１Ｃ）中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、及びｎは前記の通り。）

また、式（１Ｃ）で表される化合物の中では、下記式（１Ｃ−１）又は（１Ｃ−２）で表される化合物が好ましい。

式（１）においてＴが式（Ｔ_Ｎ）で表される基である場合、式（１）で表される化合物としては、下記式（１Ｎ）で表される化合物が好ましい。

（式（１Ｎ）中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、及びｎは前記の通り。）

また、式（１Ｎ）で表される化合物の中では、下記式（１Ｎ−１）又は（１Ｎ−２）で表される化合物が好ましい。

式（１）で表される化合物の好適な具体例としては、以下の化合物１〜化合物１３９が挙げられる。

以上説明した、式（１）で表される化合物は高感度であり、感度に優れる感光性組成物を与える。

＜式（１）で表される化合物の製造方法＞
前述の式（１）で表される化合物の製造方法は特に限定されない。式（１）で表される化合物は、ｎが０である場合には、例えば、
（Ｉ）下記式（１ａ）：

（式（１ａ）中、Ｔは前記の通り。）
で表される環骨格に、クロスカップリング反応により−Ｒ^６−Ｒ^１で表される基を導入することと、
（ＩＩ）式（１ａ）で表される環骨格に、−ＣＯ−Ｒ^４で表されるアシル基を導入した後、−ＣＯ−Ｒ^４で表される基を、−Ｃ（＝Ｎ−ＯＨ）−Ｒ^４で表される基に変換し、さらに、−Ｃ（＝Ｎ−ＯＨ）−Ｒ^４で表される基をエステル化して−Ｃ（＝Ｎ−Ｏ−ＣＯ−Ｒ^５）−Ｒ^４で表される基に変換することと、を含む、方法により製造される。

また、式（１）で表される化合物は、ｎが１である場合には、例えば、
（Ｉ）下記式（１ａ）：

（式（１ａ）中、Ｔは前記の通り。）
で表される環骨格に、クロスカップリング反応により−Ｒ^６−Ｒ^１で表される基を導入することと、
（ＩＩ）式（１ａ）で表される環骨格に、−ＣＯ−ＣＨ_２−Ｒ^４で表されるアシル基を導入した後、−ＣＯ−ＣＨ_２−Ｒ^４で表される基を、−ＣＯ−Ｃ（＝Ｎ−ＯＨ）−Ｒ^４で表される基に変換し、さらに、−ＣＯ−Ｃ（＝Ｎ−ＯＨ）−Ｒ^４で表される基をエステル化して−ＣＯ−Ｃ（＝Ｎ−Ｏ−ＣＯ−Ｒ^５）−Ｒ^４で表される基に変換することと、を含む、方法により製造される。

上記の方法において、工程（Ｉ）と、工程（ＩＩ）とのいずれが先に行われてもよい。また、工程（ＩＩ）は多段階の操作を含むが、工程（Ｉ）は、工程（ＩＩ）のいずれのタイミングで実施されてもよい。

上記の方法において工程（ＩＩ）で、オキシム基（＝Ｎ−ＯＨ）を、＝Ｎ−Ｏ−ＣＯＲ^５で表されるオキシムエステル基に変換する方法は特に限定されない。典型的には、オキシム基中の水酸基に、−ＣＯＲ^５で表されるアシル基を与えるアシル化剤を反応させる方法が挙げられる。アシル化剤としては、（Ｒ^５ＣＯ）_２Ｏで表される酸無水物や、Ｒ^５ＣＯＨａｌ（Ｈａｌはハロゲン原子）で表される酸ハライドが挙げられる。

ｎが０である場合、式（１）で表される化合物は、一例として、下記スキーム１に従って合成することができる。
なお、下記スキーム１では、式（１ａ）で表される環骨格を有するハロゲン化化合物と、−Ｒ^６−Ｒ^１で表される基を含むホウ素化合物とを用いてクロスカップリング反応を行っているが、式（１ａ）で表される環骨格を有するホウ素化合物と、−Ｒ^６−Ｒ^１で表される基を含むハロゲン化化合物とを用いてクロスカップリング反応を行ってもよい。
また、クロスカップリング反応は、
・式（１ａ）で表される環骨格に、−ＣＯ−Ｒ^４で表されるアシル基を導入した後、
・−ＣＯ−Ｒ^４で表される基を、−Ｃ（＝Ｎ−ＯＨ）−Ｒ^４で表される基に変換した後、及び
・−Ｃ（＝Ｎ−ＯＨ）−Ｒ^４で表される基をエステル化して−Ｃ（＝Ｎ−Ｏ−ＣＯ−Ｒ^５）−Ｒ^４で表される基に変換した後のいずれのタイミングで実施されてもよい。

まず、化合物１Ａに、フリーデルクラフツアシル化反応により、−ＣＯ−Ｒ^４で表されるアシル基を導入し、化合物１Ｂが得られる。−ＣＯ−Ｒ^４で表されるアシル基を導入するためのアシル化剤は、Ｈａｌ−ＣＯ−Ｒ^４で表されるハロカルボニル化合物であってもよく、（Ｒ^４ＣＯ）_２Ｏ酸無水物であってもよい。アシル化剤としては、Ｈａｌ−ＣＯ−Ｒ^４で表されるハロカルボニル化合物が好ましい。Ｈａｌはハロゲン原子である。アシル基が導入される位置は、フリーデルクラフツ反応の条件を適宜変更したり、アシル化される位置の他の位置に保護及び脱保護を施したりする方法で、選択することができる。

化合物１Ａ中のＴが式（Ｔ_Ｃ）で表される基である場合、例えば、ブロモフルオレン（好ましくは２−ブロモフルオレン）等のハロゲン化フルオレンを、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等の塩基と、Ｒ^２−Ｈａｌ、及びＲ^３−Ｈａｌと反応させて、化合物１Ａが得られる。Ｒ^２−Ｈａｌ、及びＲ^３−Ｈａｌにおいて、Ｈａｌはハロゲン原子であり、臭素原子が好ましい。
なお、Ｔが式（Ｔ_Ｃ）で表される基である場合、化合物１Ａを合成する際に、フルオレン環上の９位に、２つのＲ^２、又は２つのＲ^３が結合した化合物が副生する場合がある。この場合、カラムクロマトグラフィー等の公知の方法に従って、目的の生成物のみを分取すればよい。

次いで、化合物１Ｂと、Ｒ^１−Ｒ^６−Ｂ（ＯＨ）_２等のＲ^１−Ｒ^６−で表される基を含むホウ素化合物とを、所謂、鈴木・宮浦カップリング反応により縮合させて、化合物１Ｃを得る。
なお、クロスカップリング反応としては、鈴木・宮浦カップリング反応には限定されず、周知のクロスカップリング反応から適宜選択して採用できる。
ホウ素化合物の種類は、化合物１Ｂに、Ｒ^１−Ｒ^６−で表される基を導入可能なものであれば特に限定されない。
鈴木・宮浦カップリング反応において用いられる触媒は、従来から当該反応に用いられているものであれば特に限定されない。例えば、好適な触媒としては、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリド・ジクロロメタン付加物（Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ_２・ＣＨ_２Ｃｌ_２）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（Ｐｄ（ＰＰｈ_３）_４）、［１，２−ビス（ジフェニルホスフィノエタン）］パラジウム（ＩＩ）ジクロリド（ＰｄＣｌ_２（ｄｐｐｅ））、［１，３−ビス（ジフェニルホスフィノプロパン）］パラジウム（ＩＩ）ジクロリド（ＰｄＣｌ_２（ｄｐｐｐ））、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ニッケル（ＩＩ）ジクロリド・ジクロロメタン付加物（Ｎｉ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ_２・ＣＨ_２Ｃｌ_２）、ビス（トリフェニルホスフィン）ニッケル（ＩＩ）ジクロリド（ＮｉＣｌ_２（ＰＰｈ_３）_２）等が挙げられる。また、酢酸パラジウムや塩化パラジウムと適当な配位子を系内で混合して使用することも出来る。
この反応において用いる溶媒は、反応の進行を阻害しない限り特に限定されないが、例えば、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、メタノール、エタノール、プロパノール、ｎ−ブタノール、２−ブタノール、トルエン、酢酸エチル、Ｎ−メチルピロリドン、シクロペンチルメチルエーテル、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、及び水等を用いることができる。鈴木・宮浦カップリング反応を良好に進行させやすい点からは、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルウレア、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラエチルウレア等のＮ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラアルキルウレアも溶媒として好ましく使用される。

次いで、化合物１Ｃ中の−ＣＯ−Ｒ^４で表される基を、−Ｃ（＝Ｎ−ＯＨ）−Ｒ^４で表される基に変換し、化合物１Ｄを得る。−ＣＯ−Ｒ^４で表される基を、−Ｃ（＝Ｎ−ＯＨ）−Ｒ^４で表される基に変換する方法は特に限定されないが、ヒドロキシルアミンによるオキシム化が好ましい。化合物１Ｄと、酸無水物（（Ｒ^５ＣＯ）_２Ｏ）、又は酸ハライド（Ｒ^５ＣＯＨａｌ、Ｈａｌはハロゲン原子。）とを反応させることにより、ｎが０である、式（１）で表される化合物を得ることができる。

＜スキーム１＞

また、ｎが１である場合、式（１）で表される化合物は、一例として、下記スキーム２に従って合成することができる。
なお、下記スキーム２では、式（１ａ）で表される環骨格を有するハロゲン化化合物と、−Ｒ^６−Ｒ^１で表される基を含むホウ素化合物とを用いてクロスカップリング反応を行っているが、式（１ａ）で表される環骨格を有するホウ素化合物と、−Ｒ^６−Ｒ^１で表される基を含むハロゲン化化合物とを用いてクロスカップリング反応を行ってもよい。
また、クロスカップリング反応は、
・式（１ａ）で表される環骨格に、−ＣＯ−ＣＨ_２−Ｒ^４で表されるアシル基を導入した後、
・−ＣＯ−ＣＨ_２−Ｒ^４で表される基を、−ＣＯ−Ｃ（＝Ｎ−ＯＨ）−Ｒ^４で表される基に変換した後、及び
・−ＣＯ−Ｃ（＝Ｎ−ＯＨ）−Ｒ^４で表される基をエステル化して−ＣＯ−Ｃ（＝Ｎ−Ｏ−ＣＯ−Ｒ^５）−Ｒ^４で表される基に変換した後のいずれのタイミングで実施されてもよい。

スキーム２では、前述の化合物１Ａを原料として用いる。化合物１Ａに対して、スキーム１と同様にフリーデルクラフツ反応によって−ＣＯ−ＣＨ_２−Ｒ^４で表されるアシル基を導入して、化合物１Ｅが得られる。アシル化剤としては、Ｈａｌ−ＣＯ−ＣＨ_２−Ｒ^４で表されるカルボン酸ハライドが好ましい。
次いで、化合物１Ｅと、Ｒ^１−Ｒ^６−Ｂ（ＯＨ）_２で表されるホウ素化合物とを、所謂、鈴木・宮浦カップリング反応により縮合させて、化合物１Ｆを得る。鈴木・宮浦カップリング反応による縮合方法は、スキーム１と同様である。
得られた化合物１Ｆ中の、Ｒ^４とカルボニル基との間に存在するメチレン基をオキシム化して、化合物１Ｇを得る。メチレン基をオキシム化する方法は特に限定されないが、塩酸の存在下に亜硝酸エステル（ＲＯＮＯ、Ｒは炭素数１〜６のアルキル基。）を反応させる方法が好ましい。次いで、化合物１Ｇと、酸無水物（（Ｒ^５ＣＯ）_２Ｏ）、又は酸ハライド（Ｒ^５ＣＯＨａｌ、Ｈａｌはハロゲン原子。）とを反応させて、ｎが１である、式（１）で表される化合物を得ることができる。

＜スキーム２＞

なお、スキーム１において、化合物１Ｂ、化合物１Ｃ、化合物１Ｄ、及び最終生成物に含まれるＲ^４は、同一であっても異なってもいてもよい。つまり、化合物１Ｂ、化合物１Ｃ、化合物１Ｄ、及び最終生成物に含まれるＲ^４は、スキーム１として示される合成過程において、化学修飾を受けてもよい。化学修飾の例としては、エステル化、エーテル化、アシル化、アミド化、ハロゲン化、アミノ基中の水素原子の有機基による置換等が挙げられる。Ｒ^４が受けてもよい化学修飾はこれらに限定されない。
スキーム２における、化合物１Ｅ、化合物１Ｆ、化合物１Ｇ、及び最終生成物に含まれる、Ｒ^４も、同一であっても異なってもいてもよい。化合物１Ｅ、化合物１Ｆ、化合物１Ｇ、及び最終生成物に含まれるＲ^４は、スキーム１２として示される合成過程において、スキーム１と同様に化学修飾を受けてもよい。

以上説明した方法により合成しうる式（１）で表される化合物は、溶剤による洗浄、再結晶、カラム精製等の常法に従って適宜生成された後、光重合開始剤等の感光剤用途に好適に用いられる。
なお、式（１）で表される化合物の用途は、光重合開始剤には限定されない。式（１）で表される化合物は、従来からオキシムエステル化合物が使用されている種々の感光剤用途に用いることができる。

≪（Ａ）光重合性化合物を含む感光性組成物≫
感光性組成物としては、（Ａ）光重合性化合物と、式（１）で表される化合物を含む（Ｂ）光重合開始剤とを含有する組成物が好ましい。
以下、かかる感光性組成物が含む必須又は任意の成分について説明する。

＜（Ａ）光重合性化合物＞
感光性組成物に含有される（Ａ）光重合性化合物としては、特に限定されず、従来公知の光重合性化合物を用いることができる。その中でも、エチレン性不飽和基を有する樹脂又はモノマーが好ましく、これらを組み合わせることがより好ましい。エチレン性不飽和基を有する樹脂とエチレン性不飽和基を有するモノマーとを組み合わせることにより、感光性組成物の硬化性を向上させ、パターン形成を容易にすることができる。

［エチレン性不飽和基を有する樹脂］
エチレン性不飽和基を有する樹脂としては、（メタ）アクリル酸、フマル酸、マレイン酸、フマル酸モノメチル、フマル酸モノエチル、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、エチレングリコールモノメチルエーテル（メタ）アクリレート、エチレングリコールモノエチルエーテル（メタ）アクリレート、グリセロール（メタ）アクリレート、（メタ）アクリルアミド、アクリロニトリル、メタクリロニトリル、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、イソブチル（メタ）アクリレート、２−エチルヘキシル（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）アクリレート、エチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ジエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、テトラエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ブチレングリコールジ（メタ）アクリレート、プロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、テトラメチロールプロパンテトラ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、１，６−ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート、カルドエポキシジアクリレート等が重合したオリゴマー類；多価アルコール類と一塩基酸又は多塩基酸とを縮合して得られるポリエステルプレポリマーに（メタ）アクリル酸を反応させて得られるポリエステル（メタ）アクリレート；ポリオールと２個のイソシアネート基を持つ化合物とを反応させた後、（メタ）アクリル酸を反応させて得られるポリウレタン（メタ）アクリレート；ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂、ビスフェノールＦ型エポキシ樹脂、ビスフェノールＳ型エポキシ樹脂、フェノール又はクレゾールノボラック型エポキシ樹脂、レゾール型エポキシ樹脂、トリフェノールメタン型エポキシ樹脂、ポリカルボン酸ポリグリシジルエステル、ポリオールポリグリシジルエステル、脂肪族又は脂環式エポキシ樹脂、アミンエポキシ樹脂、ジヒドロキシベンゼン型エポキシ樹脂等のエポキシ樹脂と、（メタ）アクリル酸とを反応させて得られるエポキシ（メタ）アクリレート樹脂等が挙げられる。さらに、エポキシ（メタ）アクリレート樹脂に多塩基酸無水物を反応させた樹脂を好適に用いることができる。なお、本明細書において、「（メタ）アクリル」は、「アクリル又はメタクリル」を意味する。

また、エチレン性不飽和基を有する樹脂としては、エポキシ化合物と不飽和基含有カルボン酸化合物との反応物を、さらに多塩基酸無水物と反応させることにより得られる樹脂を好適に用いることができる。

その中でも、下記式（ａ１）で表される化合物が好ましい。この式（ａ１）で表される化合物は、それ自体が、光硬化性が高い点で好ましい。

上記式（ａ１）中、Ｘは、下記式（ａ２）で表される基を表す。

上記式（ａ２）中、Ｒ^１ａは、それぞれ独立に水素原子、炭素原子数１〜６の炭化水素基、又はハロゲン原子を表し、Ｒ^２ａは、それぞれ独立に水素原子、又はメチル基を表し、Ｗは、単結合、又は下記構造式（ａ３）で表される基を表す。なお、式（ａ２）、及び構造式（ａ３）において「＊」は、２価の基の結合手の末端を意味する。

上記式（ａ１）中、Ｙはジカルボン酸無水物から酸無水物基（−ＣＯ−Ｏ−ＣＯ−）を除いた残基を表す。ジカルボン酸無水物の例としては、無水マレイン酸、無水コハク酸、無水イタコン酸、無水フタル酸、無水テトラヒドロフタル酸、無水ヘキサヒドロフタル酸、無水メチルエンドメチレンテトラヒドロフタル酸、無水クロレンド酸、メチルテトラヒドロ無水フタル酸、無水グルタル酸等が挙げられる。

また、上記式（ａ１）中、Ｚは、テトラカルボン酸二無水物から２個の酸無水物基を除いた残基を表す。テトラカルボン酸二無水物の例としては、無水ピロメリット酸、ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物、ビフェニルテトラカルボン酸二無水物、ビフェニルエーテルテトラカルボン酸二無水物等が挙げられる。さらに、上記式（ａ１）中、ａは、０〜２０の整数を表す。

エチレン性不飽和基を有する樹脂の酸価は、樹脂固形分で、１０〜１５０ｍｇＫＯＨ／ｇであることが好ましく、７０〜１１０ｍｇＫＯＨ／ｇであることがより好ましい。酸価を１０ｍｇＫＯＨ／ｇ以上とすることにより、現像液に対する十分な溶解性が得られるので好ましい。また、酸価を１５０ｍｇＫＯＨ／ｇ以下とすることにより、十分な硬化性を得ることができ、表面性を良好にすることができるので好ましい。

また、エチレン性不飽和基を有する樹脂の質量平均分子量は、１０００〜４００００であることが好ましく、２０００〜３００００であることがより好ましい。質量平均分子量を１０００以上とすることにより、良好な耐熱性、膜強度を得ることができるので好ましい。また、質量平均分子量を４００００以下とすることにより、良好な現像性を得ることができるので好ましい。

［エチレン性不飽和基を有するモノマー］
エチレン性不飽和基を有するモノマーには、単官能モノマーと多官能モノマーとがある。以下、単官能モノマー、及び多官能モノマーについて順に説明する。

単官能モノマーとしては、（メタ）アクリルアミド、メチロール（メタ）アクリルアミド、メトキシメチル（メタ）アクリルアミド、エトキシメチル（メタ）アクリルアミド、プロポキシメチル（メタ）アクリルアミド、ブトキシメトキシメチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−メチロール（メタ）アクリルアミド、Ｎ−ヒドロキシメチル（メタ）アクリルアミド、（メタ）アクリル酸、フマル酸、マレイン酸、無水マレイン酸、イタコン酸、無水イタコン酸、シトラコン酸、無水シトラコン酸、クロトン酸、２−アクリルアミド−２−メチルプロパンスルホン酸、ｔｅｒｔ−ブチルアクリルアミドスルホン酸、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、ブチル（メタ）アクリレート、２−エチルヘキシル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、２−フェノキシ−２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、２−（メタ）アクリロイルオキシ−２−ヒドロキシプロピルフタレート、グリセリンモノ（メタ）アクリレート、テトラヒドロフルフリル（メタ）アクリレート、ジメチルアミノエチル（メタ）アクリレート、グリシジル（メタ）アクリレート、２，２，２−トリフルオロエチル（メタ）アクリレート、２，２，３，３−テトラフルオロプロピル（メタ）アクリレート、フタル酸誘導体のハーフ（メタ）アクリレート等が挙げられる。これらの単官能モノマーは、単独で用いてもよく、２種以上を組み合わせて用いてもよい。

多官能モノマーとしては、エチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ジエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、テトラエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、プロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、ポリプロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、ブチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート、１，６−ヘキサングリコールジ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、グリセリンジ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリアクリレート、ペンタエリスリトールテトラアクリレート、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、ペンタエリスリトールジ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、２，２−ビス（４−（メタ）アクリロキシジエトキシフェニル）プロパン、２，２−ビス（４−（メタ）アクリロキシポリエトキシフェニル）プロパン、２−ヒドロキシ−３−（メタ）アクリロイルオキシプロピル（メタ）アクリレート、エチレングリコールジグリシジルエーテルジ（メタ）アクリレート、ジエチレングリコールジグリシジルエーテルジ（メタ）アクリレート、フタル酸ジグリシジルエステルジ（メタ）アクリレート、グリセリントリアクリレート、グリセリンポリグリシジルエーテルポリ（メタ）アクリレート、ウレタン（メタ）アクリレート（すなわち、トリレンジイソシアネート）、トリメチルヘキサメチレンジイソシアネートとヘキサメチレンジイソシアネートと２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレートとの反応物、メチレンビス（メタ）アクリルアミド、（メタ）アクリルアミドメチレンエーテル、多価アルコールとＮ−メチロール（メタ）アクリルアミドとの縮合物等の多官能モノマーや、トリアクリルホルマール等が挙げられる。これらの多官能モノマーは、単独で用いてもよく、２種以上を組み合わせて用いてもよい。

（Ａ）光重合性化合物の含有量は、感光性組成物の固形分の合計１００質量部に対して１０〜９９．９質量部であることが好ましい。（Ａ）光重合性化合物の含有量を固形分の合計１００質量部に対して１０質量部以上とすることにより、感光性組成物を用いて、耐熱性、耐薬品性、及び機械的強度に優れる膜を形成しやすい。

＜（Ｂ）光重合開始剤＞
好ましい感光性組成物は、式（１）で表される化合物を含む（Ｂ）光重合開始剤を含有する。式（１）で表される化合物については前述の通りである。感光性組成物は、式（１）で表される化合物を（Ｂ）光重合開始剤として含むため、感度に優れる。

（Ｂ）光重合開始剤は、式（１）で表される化合物とともに、その他の光重合開始剤を含んでいてもよい。その他の光重合開始剤は、従来、種々の感光性組成物に配合されている種々の光重合開始剤から適宜選択できる。

その他の光重合開始剤として具体的には、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルプロパン−１−オン、１−〔４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル〕−２−ヒドロキシ−２−メチル−１−プロパン−１−オン、１−（４−イソプロピルフェニル）−２−ヒドロキシ−２−メチルプロパン−１−オン、１−（４−ドデシルフェニル）−２−ヒドロキシ−２−メチルプロパン−１−オン、ビス（４−ジメチルアミノフェニル）ケトン、２，４，６−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキシド、４−ベンゾイル−４’−メチルジメチルスルフィド、４−ジメチルアミノ安息香酸、４−ジメチルアミノ安息香酸メチル、４−ジメチルアミノ安息香酸エチル、４−ジメチルアミノ安息香酸ブチル、４−ジメチルアミノ−２−エチルヘキシル安息香酸、４−ジメチルアミノ−２−イソアミル安息香酸、ベンジル−β−メトキシエチルアセタール、ベンジルジメチルケタール、１−フェニル−１，２−プロパンジオン−２−（ｏ−エトキシカルボニル）オキシム、ｏ−ベンゾイル安息香酸メチル、２，４−ジエチルチオキサントン、２−クロロチオキサントン、２，４−ジメチルチオキサントン、１−クロロ−４−プロポキシチオキサントン、チオキサンテン、２−クロロチオキサンテン、２，４−ジエチルチオキサンテン、２−メチルチオキサンテン、２−イソプロピルチオキサンテン、２−エチルアントラキノン、オクタメチルアントラキノン、１，２−ベンズアントラキノン、２，３−ジフェニルアントラキノン、アゾビスイソブチロニトリル、ベンゾイルパーオキシド、クメンヒドロペルオキシド、２−メルカプトベンゾイミダール、２−メルカプトベンゾオキサゾール、２−メルカプトベンゾチアゾール、２−（ｏ−クロロフェニル）−４，５−ジフェニルイミダゾール二量体、２−（ｏ−クロロフェニル）−４，５−ジ（メトキシフェニル）イミダゾール二量体、２−（ｏ−フルオロフェニル）−４，５−ジフェニルイミダゾール二量体、２−（ｏ−メトキシフェニル）−４，５−ジフェニルイミダゾール二量体、２−（ｐ−メトキシフェニル）−４，５−ジフェニルイミダゾール二量体、２，４，５−トリアリールイミダゾール二量体、ベンゾフェノン、２−クロロベンゾフェノン、４，４’−ビスジメチルアミノベンゾフェノン（すなわち、ミヒラーズケトン）、４，４’−ビスジエチルアミノベンゾフェノン（すなわち、エチルミヒラーズケトン）、４，４’−ジクロロベンゾフェノン、３，３−ジメチル−４−メトキシベンゾフェノン、ベンジル、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンゾイン−ｎ−ブチルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル、ベンゾインブチルエーテル、アセトフェノン、２，２−ジエトキシアセトフェノン、ｐ−ジメチルアセトフェノン、ｐ−ジメチルアミノプロピオフェノン、ジクロロアセトフェノン、トリクロロアセトフェノン、ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルアセトフェノン、ｐ−ジメチルアミノアセトフェノン、ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルトリクロロアセトフェノン、ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルジクロロアセトフェノン、α，α−ジクロロ−４−フェノキシアセトフェノン、チオキサントン、２−メチルチオキサントン、２−イソプロピルチオキサントン、ジベンゾスベロン、ペンチル−４−ジメチルアミノベンゾエート、９−フェニルアクリジン、１，７−ビス−（９−アクリジニル）ヘプタン、１，５−ビス−（９−アクリジニル）ペンタン、１，３−ビス−（９−アクリジニル）プロパン、ｐ−メトキシトリアジン、２，４，６−トリス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２−メチル−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２−［２−（５−メチルフラン−２−イル）エテニル］−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２−［２−（フラン−２−イル）エテニル］−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２−［２−（４−ジエチルアミノ−２−メチルフェニル）エテニル］−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２−［２−（３，４−ジメトキシフェニル）エテニル］−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２−（４−メトキシフェニル）−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２−（４−エトキシスチリル）−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２−（４−ｎ−ブトキシフェニル）−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２，４−ビス−トリクロロメチル−６−（３−ブロモ−４−メトキシ）フェニル−ｓ−トリアジン、２，４−ビス−トリクロロメチル−６−（２−ブロモ−４−メトキシ）フェニル−ｓ−トリアジン、２，４−ビス−トリクロロメチル−６−（３−ブロモ−４−メトキシ）スチリルフェニル−ｓ−トリアジン、２，４−ビス−トリクロロメチル−６−（２−ブロモ−４−メトキシ）スチリルフェニル−ｓ−トリアジン、「ＩＲＧＡＣＵＲＥ ＯＸＥ０２」、「ＩＲＧＡＣＵＲＥ ＯＸＥ０１」、「ＩＲＧＡＣＵＲＥ ３６９」、「ＩＲＧＡＣＵＲＥ ６５１」、「ＩＲＧＡＣＵＲＥ ９０７」（商品名：ＢＡＳＦ製）、「ＮＣＩ−８３１」（商品名：ＡＤＥＫＡ製）等が挙げられる。これらのその他の光重合開始剤は、単独又は２種以上組み合わせて用いることができる。

式（１）で表される化合物が、芳香環に結合するニトロ基を有する化合物である場合、式（１）で表され且つ芳香環に結合するニトロ基を有する化合物と、以下説明する式（Ｂ１）で表されるオキシムエステル化合物とを組み合わせて含む（Ｂ）光重合開始剤を用いることも、感光性組成物の感度の点で好ましい。
特に、感光性組成物が後述の（Ｃ）着色剤を含まない透明な組成物である場合、感光性組成物がかかる（Ｂ）光重合開始剤を含むことにより、透明性に優れる硬化物を形成しやすい。
なお、式（１）で表され且つ芳香環に結合するニトロ基を有する化合物と、下式（Ｂ１）で表されるオキシムエステル化合物とに対して、これらの化合物以外の光重合開始剤を組み合わせて用いてもよい。
式（１）で表され且つ芳香環に結合するニトロ基を有する化合物としては、例えば、前述の化合物１〜１７、及び化合物６９〜８５が好ましく、化合物１〜１７がより好ましい。

（Ｂ）光重合開始剤の質量に対する、式（１）で表される化合物の質量の比率は、１〜１００質量％が好ましく、５０〜１００質量％がより好ましく、７０〜１００質量％以上が特に好ましい。後述の（Ｃ）着色剤として、遮光剤を有する場合、又はＬＥＤ露光用の感光性組成物として用いる場合、式（１）で表される化合物の質量の比率は、５０〜１００質量％がより好ましく、７０〜１００質量％以上が特に好ましい。
（Ｂ）光重合開始剤が、式（１）で表され且つ芳香環に結合するニトロ基を有する化合物と、式（１）で表され且つニトロ基を有さない化合物とを組み合わせて含む場合、（Ｂ）光重合開始剤の質量に対する、式（１）で表され且つ芳香環に結合するニトロ基を有する化合物の質量の比率は、硬化物の用途に応じて適宜変更すればよいが、０．５〜９９質量％が好ましく、１〜８０質量％がより好ましく、２〜５０質量％がさらに好ましい。
（Ｂ）光重合開始剤が、式（１）で表され且つ芳香環に結合するニトロ基を有する化合物と、式（Ｂ１）で表されるオキシムエステル化合物とを組み合わせて含む場合、（Ｂ）光重合開始剤の質量に対する、式（１）で表され且つ芳香環に結合するニトロ基を有する化合物の質量の比率は、硬化物の用途に応じて適宜変更すればよいが、０．５〜９９質量％が好ましく、１〜８０質量％がより好ましく、２〜５０質量％がさらに好ましい。透明性が要求される感光性組成物として用いる場合や、後述の（Ｃ）着色剤として遮光剤以外の着色剤を用いる場合は、前記比率は０．５〜２０質量％が特に好ましい。また、（Ｂ）光重合開始剤の質量に対する、式（Ｂ１）で表されるオキシムエステル化合物の質量の比率は、１〜９９．５質量％が好ましく、５０〜９９質量％がより好ましく、７０〜９８質量％が特に好ましい。

（式（Ｂ１）で表されるオキシムエステル化合物）
以下、式（１）で表される化合物とともに好適に使用される、式（Ｂ１）で表されるオキシムエステル化合物について説明する。

（Ｒ^ｂ１は水素原子、又は１価の有機基であり、Ｒ^ｂ２及びＲ^ｂ３は、それぞれ、置換基を有してもよい鎖状アルキル基、置換基を有してもよい環状有機基、又は水素原子であり、Ｒ^ｂ２とＲ^ｂ３とは相互に結合して環を形成してもよく、Ｒ^ｂ４は１価の有機基であり、Ｒ^ｂ５は、水素原子、置換基を有してもよい炭素原子数１〜１１のアルキル基、又は置換基を有してもよいアリール基であり、ｎ１は０〜４の整数であり、ｎ２は０又は１である。ただし、式（Ｂ１）で表される化合物はニトロ基を有さない。）

このため、式（Ｂ１）のオキシムエステル化合物を製造するためのオキシム化合物としては、下式（Ｂ２）で表される化合物が好適である。

（Ｒ^ｂ１、Ｒ^ｂ２、Ｒ^ｂ３、Ｒ^ｂ４、ｎ１、及びｎ２は、式（Ｂ１）と同様である。）

式（Ｂ１）及び（Ｂ２）中、Ｒ^ｂ１は、水素原子、又は１価の有機基である。Ｒ^ｂ１は、式（Ｂ１）中のフルオレン環上で、−（ＣＯ）_ｎ２−で表される基に結合する６員芳香環とは、異なる６員芳香環に結合する。式（Ｂ１）中、Ｒ^ｂ１のフルオレン環に対する結合位置は特に限定されない。式（Ｂ１）で表される化合物が１以上のＲ^ｂ１を有する場合、式（Ｂ１）で表される化合物の合成が容易であること等から、１以上のＲ^ｂ１のうちの１つがフルオレン環中の２位に結合するのが好ましい。Ｒ^ｂ１が複数である場合、複数のＲ^ｂ１は同一であっても異なっていてもよい。

Ｒ^ｂ１が有機基である場合、Ｒ^ｂ１は、本発明の目的を阻害しない範囲で特に限定されず、種々の有機基から適宜選択される。ただし、Ｒ^ｂ１は、ニトロ基を有する有機基ではない。Ｒ^ｂ１が有機基である場合の好適な例としては、アルキル基、アルコキシ基、シクロアルキル基、シクロアルコキシ基、飽和脂肪族アシル基、アルコキシカルボニル基、飽和脂肪族アシルオキシ基、置換基を有してもよいフェニル基、置換基を有してもよいフェノキシ基、置換基を有してもよいベンゾイル基、置換基を有してもよいフェノキシカルボニル基、置換基を有してもよいベンゾイルオキシ基、置換基を有してもよいフェニルアルキル基、置換基を有してもよいナフチル基、置換基を有してもよいナフトキシ基、置換基を有してもよいナフトイル基、置換基を有してもよいナフトキシカルボニル基、置換基を有してもよいナフトイルオキシ基、置換基を有してもよいナフチルアルキル基、置換基を有してもよいヘテロシクリル基、置換基を有してもよいヘテロシクリルカルボニル基、１、又は２の有機基で置換されたアミノ基、モルホリン−１−イル基、及びピペラジン−１−イル基等が挙げられる。

Ｒ^ｂ１がアルキル基である場合、アルキル基の炭素原子数は、１〜２０が好ましく、１〜６がより好ましい。また、Ｒ^ｂ１がアルキル基である場合、直鎖であっても、分岐鎖であってもよい。Ｒ^ｂ１がアルキル基である場合の具体例としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ｓｅｃ−ペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、イソオクチル基、ｓｅｃ−オクチル基、ｔｅｒｔ−オクチル基、ｎ−ノニル基、イソノニル基、ｎ−デシル基、及びイソデシル基等が挙げられる。また、Ｒ^ｂ１がアルキル基である場合、アルキル基は炭素鎖中にエーテル結合（−Ｏ−）を含んでいてもよい。炭素鎖中にエーテル結合を有するアルキル基の例としては、メトキシエチル基、エトキシエチル基、メトキシエトキシエチル基、エトキシエトキシエチル基、プロピルオキシエトキシエチル基、及びメトキシプロピル基等が挙げられる。

Ｒ^ｂ１がアルコキシ基である場合、アルコキシ基の炭素原子数は、１〜２０が好ましく、１〜６がより好ましい。また、Ｒ^ｂ１がアルコキシ基である場合、直鎖であっても、分岐鎖であってもよい。Ｒ^ｂ１がアルコキシ基である場合の具体例としては、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ｎ−ブチルオキシ基、イソブチルオキシ基、ｓｅｃ−ブチルオキシ基、ｔｅｒｔ−ブチルオキシ基、ｎ−ペンチルオキシ基、イソペンチルオキシ基、ｓｅｃ−ペンチルオキシ基、ｔｅｒｔ−ペンチルオキシ基、ｎ−ヘキシルオキシ基、ｎ−ヘプチルオキシ基、ｎ−オクチルオキシ基、イソオクチルオキシ基、ｓｅｃ−オクチルオキシ基、ｔｅｒｔ−オクチルオキシ基、ｎ−ノニルオキシ基、イソノニルオキシ基、ｎ−デシルオキシ基、及びイソデシルオキシ基等が挙げられる。また、Ｒ^ｂ１がアルコキシ基である場合、アルコキシ基は炭素鎖中にエーテル結合（−Ｏ−）を含んでいてもよい。炭素鎖中にエーテル結合を有するアルコキシ基の例としては、メトキシエトキシ基、エトキシエトキシ基、メトキシエトキシエトキシ基、エトキシエトキシエトキシ基、プロピルオキシエトキシエトキシ基、及びメトキシプロピルオキシ基等が挙げられる。

Ｒ^ｂ１がシクロアルキル基又はシクロアルコキシ基である場合、シクロアルキル基又はシクロアルコキシ基の炭素原子数は、３〜１０が好ましく、３〜６がより好ましい。Ｒ^ｂ１がシクロアルキル基である場合の具体例としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、及びシクロオクチル基等が挙げられる。Ｒ^ｂ１がシクロアルコキシ基である場合の具体例としては、シクロプロピルオキシ基、シクロブチルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、シクロヘプチルオキシ基、及びシクロオクチルオキシ基等が挙げられる。

Ｒ^ｂ１が飽和脂肪族アシル基又は飽和脂肪族アシルオキシ基である場合、飽和脂肪族アシル基又は飽和脂肪族アシルオキシ基の炭素原子数は、２〜２１が好ましく、２〜７がより好ましい。Ｒ^ｂ１が飽和脂肪族アシル基である場合の具体例としては、アセチル基、プロパノイル基、ｎ−ブタノイル基、２−メチルプロパノイル基、ｎ−ペンタノイル基、２，２−ジメチルプロパノイル基、ｎ−ヘキサノイル基、ｎ−ヘプタノイル基、ｎ−オクタノイル基、ｎ−ノナノイル基、ｎ−デカノイル基、ｎ−ウンデカノイル基、ｎ−ドデカノイル基、ｎ−トリデカノイル基、ｎ−テトラデカノイル基、ｎ−ペンタデカノイル基、及びｎ−ヘキサデカノイル基等が挙げられる。Ｒ^ｂ１が飽和脂肪族アシルオキシ基である場合の具体例としては、アセチルオキシ基、プロパノイルオキシ基、ｎ−ブタノイルオキシ基、２−メチルプロパノイルオキシ基、ｎ−ペンタノイルオキシ基、２，２−ジメチルプロパノイルオキシ基、ｎ−ヘキサノイルオキシ基、ｎ−ヘプタノイルオキシ基、ｎ−オクタノイルオキシ基、ｎ−ノナノイルオキシ基、ｎ−デカノイルオキシ基、ｎ−ウンデカノイルオキシ基、ｎ−ドデカノイルオキシ基、ｎ−トリデカノイルオキシ基、ｎ−テトラデカノイルオキシ基、ｎ−ペンタデカノイルオキシ基、及びｎ−ヘキサデカノイルオキシ基等が挙げられる。

Ｒ^ｂ１がアルコキシカルボニル基である場合、アルコキシカルボニル基の炭素原子数は、２〜２０が好ましく、２〜７がより好ましい。Ｒ^ｂ１がアルコキシカルボニル基である場合の具体例としては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ−プロピルオキシカルボニル基、イソプロピルオキシカルボニル基、ｎ−ブチルオキシカルボニル基、イソブチルオキシカルボニル基、ｓｅｃ−ブチルオキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニル基、ｎ−ペンチルオキシカルボニル基、イソペンチルオキシカルボニル基、ｓｅｃ−ペンチルオキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ペンチルオキシカルボニル基、ｎ−ヘキシルオキシカルボニル基、ｎ−ヘプチルオキシカルボニル基、ｎ−オクチルオキシカルボニル基、イソオクチルオキシカルボニル基、ｓｅｃ−オクチルオキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−オクチルオキシカルボニル基、ｎ−ノニルオキシカルボニル基、イソノニルオキシカルボニル基、ｎ−デシルオキシカルボニル基、及びイソデシルオキシカルボニル基等が挙げられる。

Ｒ^ｂ１がフェニルアルキル基である場合、フェニルアルキル基の炭素原子数は、７〜２０が好ましく、７〜１０がより好ましい。また、Ｒ^ｂ１がナフチルアルキル基である場合、ナフチルアルキル基の炭素原子数は、１１〜２０が好ましく、１１〜１４がより好ましい。Ｒ^ｂ１がフェニルアルキル基である場合の具体例としては、ベンジル基、２−フェニルエチル基、３−フェニルプロピル基、及び４−フェニルブチル基が挙げられる。Ｒ^ｂ１がナフチルアルキル基である場合の具体例としては、α−ナフチルメチル基、β−ナフチルメチル基、２−（α−ナフチル）エチル基、及び２−（β−ナフチル）エチル基が挙げられる。Ｒ^ｂ１が、フェニルアルキル基、又はナフチルアルキル基である場合、Ｒ^ｂ１は、フェニル基、又はナフチル基上にさらに置換基を有していてもよい。

Ｒ^ｂ１がヘテロシクリル基である場合、ヘテロシクリル基は、１以上のＮ、Ｓ、Ｏを含む５員又は６員の単環であるか、かかる単環同士、又はかかる単環とベンゼン環とが縮合したヘテロシクリル基である。ヘテロシクリル基が縮合環である場合は、環数３までのものとする。ヘテロシクリル基は、芳香族基（ヘテロアリール基）であっても、非芳香族基であってもよい。かかるヘテロシクリル基を構成する複素環としては、フラン、チオフェン、ピロール、オキサゾール、イソオキサゾール、チアゾール、チアジアゾール、イソチアゾール、イミダゾール、ピラゾール、トリアゾール、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、インドール、イソインドール、インドリジン、ベンゾイミダゾール、ベンゾトリアゾール、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、カルバゾール、プリン、キノリン、イソキノリン、キナゾリン、フタラジン、シンノリン、キノキサリン、ピペリジン、ピペラジン、モルホリン、ピペリジン、テトラヒドロピラン、及びテトラヒドロフラン等が挙げられる。Ｒ^ｂ１がヘテロシクリル基である場合、ヘテロシクリル基はさらに置換基を有していてもよい。

Ｒ^ｂ１がヘテロシクリルカルボニル基である場合、ヘテロシクリルカルボニル基に含まれるヘテロシクリル基は、Ｒ^ｂ１がヘテロシクリル基である場合と同様である。

Ｒ^ｂ１が１又は２の有機基で置換されたアミノ基である場合、有機基の好適な例は、炭素原子数１〜２０のアルキル基、炭素原子数３〜１０のシクロアルキル基、炭素原子数２〜２１の飽和脂肪族アシル基、置換基を有してもよいフェニル基、置換基を有してもよいベンゾイル基、置換基を有してもよい炭素原子数７〜２０のフェニルアルキル基、置換基を有してもよいナフチル基、置換基を有してもよいナフトイル基、置換基を有してもよい炭素原子数１１〜２０のナフチルアルキル基、及びヘテロシクリル基等が挙げられる。これらの好適な有機基の具体例は、Ｒ^ｂ１と同様である。１、又は２の有機基で置換されたアミノ基の具体例としては、メチルアミノ基、エチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ｎ−プロピルアミノ基、ジ−ｎ−プロピルアミノ基、イソプロピルアミノ基、ｎ−ブチルアミノ基、ジ−ｎ−ブチルアミノ基、ｎ−ペンチルアミノ基、ｎ−ヘキシルアミノ基、ｎ−ヘプチルアミノ基、ｎ−オクチルアミノ基、ｎ−ノニルアミノ基、ｎ−デシルアミノ基、フェニルアミノ基、ナフチルアミノ基、アセチルアミノ基、プロパノイルアミノ基、ｎ−ブタノイルアミノ基、ｎ−ペンタノイルアミノ基、ｎ−ヘキサノイルアミノ基、ｎ−ヘプタノイルアミノ基、ｎ−オクタノイルアミノ基、ｎ−デカノイルアミノ基、ベンゾイルアミノ基、α−ナフトイルアミノ基、及びβ−ナフトイルアミノ基等が挙げられる。

Ｒ^ｂ１に含まれる、フェニル基、ナフチル基、及びヘテロシクリル基がさらに置換基を有する場合の置換基としては、炭素原子数１〜６のアルキル基、炭素原子数１〜６のアルコキシ基、炭素原子数２〜７の飽和脂肪族アシル基、炭素原子数２〜７のアルコキシカルボニル基、炭素原子数２〜７の飽和脂肪族アシルオキシ基、炭素原子数１〜６のアルキル基を有するモノアルキルアミノ基、炭素原子数１〜６のアルキル基を有するジアルキルアミノ基、モルホリン−１−イル基、ピペラジン−１−イル基、ハロゲン、及びシアノ基等が挙げられる。Ｒ^ｂ１に含まれる、フェニル基、ナフチル基、及びヘテロシクリル基がさらに置換基を有する場合、その置換基の数は、本発明の目的を阻害しない範囲で限定されないが、１〜４が好ましい。Ｒ^ｂ１に含まれる、フェニル基、ナフチル基、及びヘテロシクリル基が、複数の置換基を有する場合、複数の置換基は、同一であっても異なっていてもよい。

以上説明した基の中でも、Ｒ^ｂ１としては、Ｒ^ｂ６−ＣＯ−で表される基であると、感度が向上する傾向があり好ましい。Ｒ^ｂ６は、本発明の目的を阻害しない範囲において、ニトロ基を含まない基であれば特に限定されず、種々の有機基から選択できる。Ｒ^ｂ６として好適な基の例としては、炭素原子数１〜２０のアルキル基、置換基を有してもよいフェニル基、置換基を有してもよいナフチル基、及び置換基を有してもよいヘテロシクリル基が挙げられる。Ｒ^ｂ６として、これらの基の中では、２−メチルフェニル基、チオフェン−２−イル基、及びα−ナフチル基が特に好ましい。
また、Ｒ^ｂ１が水素原子であると、透明性が良好となる傾向があり好ましい。なお、Ｒ^ｂ１が水素原子であり且つＲ^ｂ４が後述の式（ｂ１ｂ）で表される基であると透明性はより良好となる傾向がある。

式（Ｂ１）中、Ｒ^ｂ２及びＲ^ｂ３は、それぞれ、置換基を有してもよい鎖状アルキル基、置換基を有してもよい環状有機基、又は水素原子である。ただし、Ｒ^ｂ２及びＲ^ｂ３はニトロ基を有する基ではない。Ｒ^ｂ２とＲ^ｂ３とは相互に結合して環を形成してもよい。これらの基の中では、Ｒ^ｂ２及びＲ^ｂ３として、置換基を有してもよい鎖状アルキル基が好ましい。Ｒ^ｂ２及びＲ^ｂ３が置換基を有してもよい鎖状アルキル基である場合、鎖状アルキル基は直鎖アルキル基でも分岐鎖アルキル基でもよい。

Ｒ^ｂ２及びＲ^ｂ３が置換基を持たない鎖状アルキル基である場合、鎖状アルキル基の炭素原子数は、１〜２０が好ましく、１〜１０がより好ましく、１〜６が特に好ましい。Ｒ^ｂ２及びＲ^ｂ３が鎖状アルキル基である場合の具体例としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ｓｅｃ−ペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、イソオクチル基、ｓｅｃ−オクチル基、ｔｅｒｔ−オクチル基、ｎ−ノニル基、イソノニル基、ｎ−デシル基、及びイソデシル基等が挙げられる。また、Ｒ^ｂ２及びＲ^ｂ３がアルキル基である場合、アルキル基は炭素鎖中にエーテル結合（−Ｏ−）を含んでいてもよい。炭素鎖中にエーテル結合を有するアルキル基の例としては、メトキシエチル基、エトキシエチル基、メトキシエトキシエチル基、エトキシエトキシエチル基、プロピルオキシエトキシエチル基、及びメトキシプロピル基等が挙げられる。

Ｒ^ｂ２及びＲ^ｂ３が置換基を有する鎖状アルキル基である場合、鎖状アルキル基の炭素原子数は、１〜２０が好ましく、１〜１０がより好ましく、１〜６が特に好ましい。この場合、置換基の炭素原子数は、鎖状アルキル基の炭素原子数に含まれない。置換基を有する鎖状アルキル基は、直鎖状であるのが好ましい。
アルキル基が有してもよい置換基は、本発明の目的を阻害しない範囲で特に限定されない。置換基の好適な例としては、シアノ基、ハロゲン原子、環状有機基、及びアルコキシカルボニル基が挙げられる。ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。これらの中では、フッ素原子、塩素原子、臭素原子が好ましい。環状有機基としては、シクロアルキル基、芳香族炭化水素基、ヘテロシクリル基が挙げられる。シクロアルキル基の具体例としては、Ｒ^ｂ１がシクロアルキル基である場合の好適な例と同様である。芳香族炭化水素基の具体例としては、フェニル基、ナフチル基、ビフェニリル基、アントリル基、及びフェナントリル基等が挙げられる。ヘテロシクリル基の具体例としては、Ｒ^ｂ１がヘテロシクリル基である場合の好適な例と同様である。Ｒ^ｂ１がアルコキシカルボニル基である場合、アルコキシカルボニル基に含まれるアルコキシ基は、直鎖状でも分岐鎖状でもよく、直鎖状が好ましい。アルコキシカルボニル基に含まれるアルコキシ基の炭素原子数は、１〜１０が好ましく、１〜６がより好ましい。

鎖状アルキル基が置換基を有する場合、置換基の数は特に限定されない。好ましい置換基の数は鎖状アルキル基の炭素原子数に応じて変わる。置換基の数は、典型的には、１〜２０であり、１〜１０が好ましく、１〜６がより好ましい。

Ｒ^ｂ２及びＲ^ｂ３が環状有機基である場合、環状有機基は、脂環式基であっても、芳香族基であってもよい。環状有機基としては、脂肪族環状炭化水素基、芳香族炭化水素基、ヘテロシクリル基が挙げられる。Ｒ^ｂ２及びＲ^ｂ３が環状有機基である場合に、環状有機基が有してもよい置換基は、Ｒ^ｂ２及びＲ^ｂ３が鎖状アルキル基である場合と同様である。

Ｒ^ｂ２及びＲ^ｂ３が芳香族炭化水素基である場合、芳香族炭化水素基は、フェニル基であるか、複数のベンゼン環が炭素−炭素結合を介して結合して形成される基であるか、複数のベンゼン環が縮合して形成される基であるのが好ましい。芳香族炭化水素基が、フェニル基であるか、複数のベンゼン環が結合又は縮合して形成される基である場合、芳香族炭化水素基に含まれるベンゼン環の環数は特に限定されず、３以下が好ましく、２以下がより好ましく、１が特に好ましい。芳香族炭化水素基の好ましい具体例としては、フェニル基、ナフチル基、ビフェニリル基、アントリル基、及びフェナントリル基等が挙げられる。

Ｒ^ｂ２及びＲ^ｂ３が脂肪族環状炭化水素基である場合、脂肪族環状炭化水素基は、単環式であっても多環式であってもよい。脂肪族環状炭化水素基の炭素原子数は特に限定されないが、３〜２０が好ましく、３〜１０がより好ましい。単環式の環状炭化水素基の例としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、ノルボルニル基、イソボルニル基、トリシクロノニル基、トリシクロデシル基、テトラシクロドデシル基、及びアダマンチル基等が挙げられる。

Ｒ^ｂ２及びＲ^ｂ３がヘテロシクリル基である場合、ヘテロシクリル基は、１以上のＮ、Ｓ、Ｏを含む５員又は６員の単環であるか、かかる単環同士、又はかかる単環とベンゼン環とが縮合したヘテロシクリル基である。ヘテロシクリル基が縮合環である場合は、環数３までのものとする。ヘテロシクリル基は、芳香族基（ヘテロアリール基）であっても、非芳香族基であってもよい。かかるヘテロシクリル基を構成する複素環としては、フラン、チオフェン、ピロール、オキサゾール、イソオキサゾール、チアゾール、チアジアゾール、イソチアゾール、イミダゾール、ピラゾール、トリアゾール、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、インドール、イソインドール、インドリジン、ベンゾイミダゾール、ベンゾトリアゾール、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、カルバゾール、プリン、キノリン、イソキノリン、キナゾリン、フタラジン、シンノリン、キノキサリン、ピペリジン、ピペラジン、モルホリン、ピペリジン、テトラヒドロピラン、及びテトラヒドロフラン等が挙げられる。

Ｒ^ｂ２とＲ^ｂ３ととは相互に結合して環を形成してもよい。Ｒ^ｂ２とＲ^ｂ３とが形成する環からなる基は、シクロアルキリデン基であるのが好ましい。Ｒ^ｂ２とＲ^ｂ３とが結合してシクロアルキリデン基を形成する場合、シクロアルキリデン基を構成する環は、５員環〜６員環であるのが好ましく、５員環であるのがより好ましい。

Ｒ^ｂ２とＲ^ｂ３とが結合して形成する基がシクロアルキリデン基である場合、シクロアルキリデン基は、１以上の他の環と縮合していてもよい。シクロアルキリデン基と縮合していてもよい環の例としては、ベンゼン環、ナフタレン環、シクロブタン環、シクロペンタン環、シクロヘキサン環、シクロヘプタン環、シクロオクタン環、フラン環、チオフェン環、ピロール環、ピリジン環、ピラジン環、及びピリミジン環等が挙げられる。

以上説明したＲ^ｂ２及びＲ^ｂ３の中でも好適な基の例としては、式−Ａ^ｂ１−Ａ^ｂ２で表される基が挙げられる。式中、Ａ^ｂ１は直鎖アルキレン基であり、Ａ^ｂ２は、アルコキシ基、シアノ基、ハロゲン原子、ハロゲン化アルキル基、環状有機基、又はアルコキシカルボニル基である挙げられる。

Ａ^ｂ１の直鎖アルキレン基の炭素原子数は、１〜１０が好ましく、１〜６がより好ましい。Ａ^ｂ２がアルコキシ基である場合、アルコキシ基は、直鎖状でも分岐鎖状でもよく、直鎖状が好ましい。アルコキシ基の炭素原子数は、１〜１０が好ましく、１〜６がより好ましい。Ａ^ｂ２がハロゲン原子である場合、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が好ましく、フッ素原子、塩素原子、臭素原子がより好ましい。Ａ^ｂ２がハロゲン化アルキル基である場合、ハロゲン化アルキル基に含まれるハロゲン原子は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が好ましく、フッ素原子、塩素原子、臭素原子がより好ましい。ハロゲン化アルキル基は、直鎖状でも分岐鎖状でもよく、直鎖状が好ましい。Ａ^ｂ２が環状有機基である場合、環状有機基の例は、Ｒ^ｂ２及びＲ^ｂ３が置換基として有する環状有機基と同様である。Ａ^ｂ２がアルコキシカルボニル基である場合、アルコキシカルボニル基の例は、Ｒ^ｂ２及びＲ^ｂ３が置換基として有するアルコキシカルボニル基と同様である。

Ｒ^ｂ２及びＲ^ｂ３の好適な具体例としては、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、及びｎ−オクチル基等のアルキル基；２−メトキシエチル基、３−メトキシ−ｎ−プロピル基、４−メトキシ−ｎ−ブチル基、５−メトキシ−ｎ−ペンチル基、６−メトキシ−ｎ−ヘキシル基、７−メトキシ−ｎ−ヘプチル基、８−メトキシ−ｎ−オクチル基、２−エトキシエチル基、３−エトキシ−ｎ−プロピル基、４−エトキシ−ｎ−ブチル基、５−エトキシ−ｎ−ペンチル基、６−エトキシ−ｎ−ヘキシル基、７−エトキシ−ｎ−ヘプチル基、及び８−エトキシ−ｎ−オクチル基等のアルコキシアルキル基；２−シアノエチル基、３−シアノ−ｎ−プロピル基、４−シアノ−ｎ−ブチル基、５−シアノ−ｎ−ペンチル基、６−シアノ−ｎ−ヘキシル基、７−シアノ−ｎ−ヘプチル基、及び８−シアノ−ｎ−オクチル基等のシアノアルキル基；２−フェニルエチル基、３−フェニル−ｎ−プロピル基、４−フェニル−ｎ−ブチル基、５−フェニル−ｎ−ペンチル基、６−フェニル−ｎ−ヘキシル基、７−フェニル−ｎ−ヘプチル基、及び８−フェニル−ｎ−オクチル基等のフェニルアルキル基；２−シクロヘキシルエチル基、３−シクロヘキシル−ｎ−プロピル基、４−シクロヘキシル−ｎ−ブチル基、５−シクロヘキシル−ｎ−ペンチル基、６−シクロヘキシル−ｎ−ヘキシル基、７−シクロヘキシル−ｎ−ヘプチル基、８−シクロヘキシル−ｎ−オクチル基、２−シクロペンチルエチル基、３−シクロペンチル−ｎ−プロピル基、４−シクロペンチル−ｎ−ブチル基、５−シクロペンチル−ｎ−ペンチル基、６−シクロペンチル−ｎ−ヘキシル基、７−シクロペンチル−ｎ−ヘプチル基、及び８−シクロペンチル−ｎ−オクチル基等のシクロアルキルアルキル基；２−メトキシカルボニルエチル基、３−メトキシカルボニル−ｎ−プロピル基、４−メトキシカルボニル−ｎ−ブチル基、５−メトキシカルボニル−ｎ−ペンチル基、６−メトキシカルボニル−ｎ−ヘキシル基、７−メトキシカルボニル−ｎ−ヘプチル基、８−メトキシカルボニル−ｎ−オクチル基、２−エトキシカルボニルエチル基、３−エトキシカルボニル−ｎ−プロピル基、４−エトキシカルボニル−ｎ−ブチル基、５−エトキシカルボニル−ｎ−ペンチル基、６−エトキシカルボニル−ｎ−ヘキシル基、７−エトキシカルボニル−ｎ−ヘプチル基、及び８−エトキシカルボニル−ｎ−オクチル基等のアルコキシカルボニルアルキル基；２−クロロエチル基、３−クロロ−ｎ−プロピル基、４−クロロ−ｎ−ブチル基、５−クロロ−ｎ−ペンチル基、６−クロロ−ｎ−ヘキシル基、７−クロロ−ｎ−ヘプチル基、８−クロロ−ｎ−オクチル基、２−ブロモエチル基、３−ブロモ−ｎ−プロピル基、４−ブロモ−ｎ−ブチル基、５−ブロモ−ｎ−ペンチル基、６−ブロモ−ｎ−ヘキシル基、７−ブロモ−ｎ−ヘプチル基、８−ブロモ−ｎ−オクチル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、及び３，３，４，４，５，５，５−ヘプタフルオロ−ｎ−ペンチル基等のハロゲン化アルキル基が挙げられる。

Ｒ^ｂ２及びＲ^ｂ３として、上記の中でも好適な基は、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、２−メトキシエチル基、２−シアノエチル基、２−フェニルエチル基、２−シクロヘキシルエチル基、２−メトキシカルボニルエチル基、２−クロロエチル基、２−ブロモエチル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、及び３，３，４，４，５，５，５−ヘプタフルオロ−ｎ−ペンチル基である。

Ｒ^ｂ４は１価の有機基であるが、当該有機基はニトロ基を有さない。Ｒ^ｂ４の好適な有機基の例としては、Ｒ^ｂ１と同様に、アルキル基、アルコキシ基、シクロアルキル基、シクロアルコキシ基、飽和脂肪族アシル基、アルコキシカルボニル基、飽和脂肪族アシルオキシ基、置換基を有してもよいフェニル基、置換基を有してもよいフェノキシ基、置換基を有してもよいベンゾイル基、置換基を有してもよいフェノキシカルボニル基、置換基を有してもよいベンゾイルオキシ基、置換基を有してもよいフェニルアルキル基、置換基を有してもよいナフチル基、置換基を有してもよいナフトキシ基、置換基を有してもよいナフトイル基、置換基を有してもよいナフトキシカルボニル基、置換基を有してもよいナフトイルオキシ基、置換基を有してもよいナフチルアルキル基、置換基を有してもよいヘテロシクリル基、置換基を有してもよいヘテロシクリルカルボニル基、１、又は２の有機基で置換されたアミノ基、モルホリン−１−イル基、及びピペラジン−１−イル基等が挙げられる。これらの基の具体例は、Ｒ^ｂ１について説明したものと同様である。また、Ｒ^ｂ４としてはシクロアルキルアルキル基、芳香環上に置換基を有していてもよいフェノキシアルキル基、芳香環上に置換基を有していてもよいフェニルチオアルキル基、も好ましい。フェノキシアルキル基、及びフェニルチオアルキル基が有していてもよい置換基は、Ｒ^ｂ１に含まれるフェニル基が有していてもよい置換基と同様である。

有機基の中でも、Ｒ^ｂ４としては、アルキル基、シクロアルキル基、置換基を有していてもよいフェニル基、又はシクロアルキルアルキル基、芳香環上に置換基を有していてもよいフェニルチオアルキル基が好ましい。アルキル基としては、炭素原子数１〜２０のアルキル基が好ましく、炭素原子数１〜８のアルキル基がより好ましく、炭素原子数１〜４のアルキル基が特に好ましく、メチル基が最も好ましい。置換基を有していてもよいフェニル基の中では、メチルフェニル基が好ましく、２−メチルフェニル基がより好ましい。シクロアルキルアルキル基に含まれるシクロアルキル基の炭素原子数は、５〜１０が好ましく、５〜８がより好ましく、５又は６が特に好ましい。シクロアルキルアルキル基に含まれるアルキレン基の炭素原子数は、１〜８が好ましく、１〜４がより好ましく、２が特に好ましい。シクロアルキルアルキル基の中では、シクロペンチルエチル基が好ましい。芳香環上に置換基を有していてもよいフェニルチオアルキル基に含まれるアルキレン基の炭素原子数は、１〜８が好ましく、１〜４がより好ましく、２が特に好ましい。芳香環上に置換基を有していてもよいフェニルチオアルキル基の中では、２−（４−クロロフェニルチオ）エチル基が好ましい。

また、Ｒ^ｂ４としては、−Ａ^ｂ３−ＣＯ−Ｏ−Ａ^ｂ４で表される基も好ましい。Ａ^ｂ３は、２価の有機基であり、２価の炭化水素基であるのが好ましく、アルキレン基であるのが好ましい。Ａ^ｂ４は、１価の有機基であり、１価の炭化水素基であるのが好ましい。

Ａ^ｂ３がアルキレン基である場合、アルキレン基は直鎖状でも分岐鎖状でもよく、直鎖状が好ましい。Ａ^ｂ３がアルキレン基である場合、アルキレン基の炭素原子数は１〜１０が好ましく、１〜６がより好ましく、１〜４が特に好ましい。

Ａ^ｂ４の好適な例としては、炭素原子数１〜１０のアルキル基、炭素原子数７〜２０のアラルキル基、及び炭素原子数６〜２０の芳香族炭化水素基が挙げられる。Ａ^ｂ４の好適な具体例としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、フェニル基、ナフチル基、ベンジル基、フェネチル基、α−ナフチルメチル基、及びβ−ナフチルメチル基等が挙げられる。

−Ａ^ｂ３−ＣＯ−Ｏ−Ａ^ｂ４で表される基の好適な具体例としては、２−メトキシカルボニルエチル基、２−エトキシカルボニルエチル基、２−ｎ−プロピルオキシカルボニルエチル基、２−ｎ−ブチルオキシカルボニルエチル基、２−ｎ−ペンチルオキシカルボニルエチル基、２−ｎ−ヘキシルオキシカルボニルエチル基、２−ベンジルオキシカルボニルエチル基、２−フェノキシカルボニルエチル基、３−メトキシカルボニル−ｎ−プロピル基、３−エトキシカルボニル−ｎ−プロピル基、３−ｎ−プロピルオキシカルボニル−ｎ−プロピル基、３−ｎ−ブチルオキシカルボニル−ｎ−プロピル基、３−ｎ−ペンチルオキシカルボニル−ｎ−プロピル基、３−ｎ−ヘキシルオキシカルボニル−ｎ−プロピル基、３−ベンジルオキシカルボニル−ｎ−プロピル基、及び３−フェノキシカルボニル−ｎ−プロピル基等が挙げられる。

以上、Ｒ^ｂ４について説明したが、Ｒ^ｂ４としては、下記式（ｂ１ａ）又は（ｂ１ｂ）で表される基が好ましい。

（式（ｂ１ａ）及び（ｂ１ｂ）中、Ｒ^ｂ７及びＲ^ｂ８はそれぞれ有機基であり、ｎ３は０〜４の整数であり、Ｒ^ｂ７及びＲ^ｂ８がベンゼン環上の隣接する位置に存在する場合、Ｒ^ｂ７とＲ^ｂ８とが互いに結合して環を形成してもよく、ｎ４は１〜８の整数であり、ｎ５は１〜５の整数であり、ｎ６は０〜（ｎ５＋３）の整数であり、Ｒ^ｂ９は有機基である。）

式（ｂ１ａ）中のＲ^ｂ７及びＲ^ｂ８についての有機基の例は、Ｒ^ｂ１と同様である。Ｒ^ｂ７としては、アルキル基又はフェニル基が好ましい。Ｒ^ｂ７がアルキル基である場合、その炭素原子数は、１〜１０が好ましく、１〜５がより好ましく、１〜３が特に好ましく、１が最も好ましい。つまり、Ｒ^ｂ７はメチル基であるのが最も好ましい。Ｒ^ｂ７とＲ^ｂ８とが結合して環を形成する場合、当該環は、芳香族環でもよく、脂肪族環でもよい。式（ｂ１ａ）で表される基であって、Ｒ^ｂ７とＲ^ｂ８とが環を形成している基の好適な例としては、ナフタレン−１−イル基や、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−５−イル基等が挙げられる。上記式（ｂ１ａ）中、ｎ３は０〜４の整数であり、０又は１であるのが好ましく、０であるのがより好ましい。

上記式（ｂ１ｂ）中、Ｒ^ｂ９は有機基である。有機基としては、Ｒ^ｂ１について説明した有機基と同様の基が挙げられる。有機基の中では、アルキル基が好ましい。アルキル基は直鎖状でも分岐鎖状でもよい。アルキル基の炭素原子数は１〜１０が好ましく、１〜５がより好ましく、１〜３が特に好ましい。Ｒ^ｂ９としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基等が好ましく例示され、これらの中でも、メチル基であることがより好ましい。

上記式（ｂ１ｂ）中、ｎ５は１〜５の整数であり、１〜３の整数が好ましく、１又は２がより好ましい。上記式（ｂ１ｂ）中、ｎ６は０〜（ｎ５＋３）であり、０〜３の整数が好ましく、０〜２の整数がより好ましく、０が特に好ましい。上記式（ｂ１ｂ）中、ｎ４は１〜８の整数であり、１〜５の整数が好ましく、１〜３の整数がより好ましく、１又は２が特に好ましい。

式（Ｂ１）中、Ｒ^ｂ５は、水素原子、置換基を有してもよい炭素原子数１〜１１のアルキル基、又は置換基を有してもよいアリール基である。Ｒ^ｂ５がアルキル基である場合に有してもよい置換基としては、フェニル基、ナフチル基等が好ましく例示される。また、Ｒ^ｂ１がアリール基である場合に有してもよい置換基としては、炭素原子数１〜５のアルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子等が好ましく例示される。

式（Ｂ１）中、Ｒ^ｂ５としては、水素原子、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、フェニル基、ベンジル基、メチルフェニル基、ナフチル基等が好ましく例示され、これらの中でも、メチル基又はフェニル基がより好ましい。

式（Ｂ１）で表される化合物は、前述の式（Ｂ２）で表される化合物に含まれるオキシム基（＞Ｃ＝Ｎ−ＯＨ）を、＞Ｃ＝Ｎ−Ｏ−ＣＯＲ^ｂ５で表されるオキシムエステル基に変換する工程を含む方法により製造される。Ｒ^ｂ５は、式（Ｂ１）中のＲ^ｂ５と同様である。

オキシム基（＞Ｃ＝Ｎ−ＯＨ）の、＞Ｃ＝Ｎ−Ｏ−ＣＯＲ^ｂ５で表されるオキシムエステル基への変換は、前述の式（Ｂ２）で表される化合物と、アシル化剤とを反応させることにより行われる。
−ＣＯＲ^ｂ５で表されるアシル基を与えるアシル化剤としては、（Ｒ^ｂ５ＣＯ）_２Ｏで表される酸無水物や、Ｒ^ｂ５ＣＯＨａｌ（Ｈａｌはハロゲン原子）で表される酸ハライドが挙げられる。

式（Ｂ１）で表される化合物は、ｎ２が０である場合、例えば、下記スキーム３に従って合成することができる。スキーム３では、下記式（ｂ１−１）で表されるフルオレン誘導体を原料として用いる。Ｒ^ｂ１が１価の有機基である場合、式（ｂ１−１）で表されるフルオレン誘導体は、９位をＲ^ｂ２及びＲ^ｂ３で置換されたフルオレン誘導体に、周知の方法によって、置換基Ｒ^ｂ１を導入して得ることができる。９位をＲ^ｂ２及びＲ^ｂ３で置換されたフルオレン誘導体は、例えば、Ｒ^ｂ２及びＲ^ｂ３がアルキル基である場合、特開平０６−２３４６６８号公報に記載されるように、アルカリ金属水酸化物の存在下に、非プロトン性極性有機溶媒中で、フルオレンとアルキル化剤とを反応させて得ることができる。また、フルオレンの有機溶媒溶液中に、ハロゲン化アルキルのようなアルキル化剤と、アルカリ金属水酸化物の水溶液と、ヨウ化テトラブチルアンモニウムやカリウムｔｅｒｔ−ブトキシドのような相間移動触媒とを添加してアルキル化反応を行うことで、９，９−アルキル置換フルオレンを得ることができる。

式（ｂ１−１）で表されるフルオレン誘導体に、フリーデルクラフツアシル化反応により、−ＣＯ−Ｒ^ｂ４で表されるアシル基を導入し、式（ｂ１−３）で表されるフルオレン誘導体が得られる。を、−ＣＯ−Ｒ^ｂ４で表されるアシル基を導入するためのアシル化剤は、ハロカルボニル化合物であってもよく、酸無水物であってもよい。アシル化剤としては、式（ｂ１−２）で表されるハロカルボニル化合物が好ましい。式（ｂ１−２）中、Ｈａｌはハロゲン原子である。フルオレン環上にアシル基が導入される位置は、フリーデルクラフツ反応の条件を適宜変更したり、アシル化される位置の他の位置に保護及び脱保護を施したりする方法で、選択することができる。

次いで、得られる式（ｂ１−３）で表されるフルオレン誘導体中の−ＣＯ−Ｒ^ｂ４で表される基を、−Ｃ（＝Ｎ−ＯＨ）−Ｒ^ｂ４で表される基に変換し、式（ｂ１−４）で表されるオキシム化合物を得る。−ＣＯ−Ｒ^ｂ４で表される基を、−Ｃ（＝Ｎ−ＯＨ）−Ｒ^ｂ４で表される基に変換する方法は特に限定されないが、ヒドロキシルアミンによるオキシム化が好ましい。式（ｂ１−４）のオキシム化合物と、下式（ｂ１−５）で表される酸無水物（（Ｒ^ｂ５ＣＯ）_２Ｏ）、又は下記式（ｂ１−６）で表される酸ハライド（Ｒ^ｂ５ＣＯＨａｌ、Ｈａｌはハロゲン原子。）とを反応させて、下記式（ｂ１−７）で表される化合物を得ることができる。

なお、式（ｂ１−１）、（ｂ１−２）、（ｂ１−３）、（ｂ１−４）、（ｂ１−５）、（ｂ１−６）、及び（ｂ１−７）において、Ｒ^ｂ１、Ｒ^ｂ２、Ｒ^ｂ３、Ｒ^ｂ４、及びＲ^ｂ５は、式（Ｂ１）と同様である。

また、スキーム３において、式（ｂ１−２）、式（ｂ１−３）、及び式（ｂ１−４）それぞれに含まれるＲ^ｂ４は、同一であっても異なってもいてもよい。つまり、式（ｂ１−２）、式（ｂ１−３）、及び式（ｂ１−４）中のＲ^ｂ４は、スキーム３として示される合成過程において、化学修飾を受けてもよい。化学修飾の例としては、エステル化、エーテル化、アシル化、アミド化、ハロゲン化、アミノ基中の水素原子の有機基による置換等が挙げられる。Ｒ^ｂ４が受けてもよい化学修飾はこれらに限定されない。

＜スキーム３＞

式（Ｂ１）で表される化合物は、ｎ２が１である場合、例えば、下記スキーム４に従って合成することができる。スキーム４では、下記式（ｂ２−１）で表されるフルオレン誘導体を原料として用いる。式（ｂ２−１）で表されるフルオレン誘導体は、スキーム３と同様の方法によって、式（ｂ１−１）で表される化合物に、フリーデルクラフツ反応によって−ＣＯ−ＣＨ_２−Ｒ^ｂ４で表されるアシル基を導入して得られる。アシル化剤としては、式（ｂ１−８）：Ｈａｌ−ＣＯ−ＣＨ_２−Ｒ^ｂ４で表されるカルボン酸ハライドが好ましい。次いで、式（ｂ２−１）で表される化合物中の、Ｒ^ｂ４とカルボニル基との間に存在するメチレン基をオキシム化して、下式（ｂ２−３）で表されるケトオキシム化合物を得る。メチレン基をオキシム化する方法は特に限定されないが、塩酸の存在下に下式（ｂ２−２）で表される亜硝酸エステル（ＲＯＮＯ、Ｒは炭素原子数１〜６のアルキル基。）を反応させる方法が好ましい。次いで、下記式（ｂ２−３）で表されるケトオキシム化合物と、下記式（ｂ２−４）で表される酸無水物（（Ｒ^ｂ５ＣＯ）_２Ｏ）、又は下記式（ｂ２−５）で表される酸ハライド（Ｒ^ｂ５ＣＯＨａｌ、Ｈａｌはハロゲン原子。）とを反応させて、下記式（ｂ２−６）で表される化合物を得ることができる。なお、下記式（ｂ２−１）、（ｂ２−３）、（ｂ２−４）、（ｂ２−５）、及び（ｂ２−６）において、Ｒ^ｂ１、Ｒ^ｂ２、Ｒ^ｂ３、Ｒ^ｂ４、及びＲ^ｂ５は、式（Ｂ１）と同様である。
ｎ２が１である場合、式（Ｂ１）で表される化合物を含有する感光性組成物を用いて形成されるパターン中での異物の発生をより低減できる傾向がある。

また、スキーム４において、式（ｂ１−８）、式（ｂ２−１）、及び式（ｂ２−３）それぞれに含まれるＲ^ｂ４は、同一であっても異なってもいてもよい。つまり、式（ｂ１−８）、式（ｂ２−１）、及び式（ｂ２−３）中のＲ^ｂ４は、スキーム４として示される合成過程において、化学修飾を受けてもよい。化学修飾の例としては、エステル化、エーテル化、アシル化、アミド化、ハロゲン化、アミノ基中の水素原子の有機基による置換等が挙げられる。Ｒ^ｂ４が受けてもよい化学修飾はこれらに限定されない。

＜スキーム４＞

式（Ｂ１）で表される化合物の好適な具体例としては、以下のＰＩ−１〜ＰＩ−３７が挙げられる。

感光性組成物における（Ｂ）光重合開始剤の含有量は、感光性組成物（溶剤を除く）合計１００質量部に対して０．００１〜３０質量部が好ましく、０．１〜２０質量部がより好ましく、０．５〜１０質量部がさらに好ましい。
また、（Ｂ）光重合開始剤の含有量は、（Ａ）光重合性化合物の質量と（Ｂ）光重合開始剤の質量との総和に対し、０．１〜５０質量％であることが好ましく、０．５〜３０質量％であることがより好ましく、１〜２０質量％であることがさらに好ましい。

＜（Ｃ）着色剤＞
感光性組成物は、さらに（Ｃ）着色剤を含んでもよい。感光性組成物は、（Ｃ）着色剤を含むことにより、例えば、液晶表示ディスプレイ等の表示装置のカラーフィルタ形成用途として好ましく使用される。また、感光性組成物は、（Ｃ）着色剤として遮光剤を含むことにより、例えば、表示装置のカラーフィルタにおけるブラックマトリクス形成用途として好ましく使用される。

感光性組成物に配合される（Ｃ）着色剤としては、特に限定されないが、例えば、カラーインデックス（Ｃ．Ｉ．；Ｔｈｅ Ｓｏｃｉｅｔｙ ｏｆ Ｄｙｅｒｓ ａｎｄ Ｃｏｌｏｕｒｉｓｔｓ社発行）において、ピグメント（Ｐｉｇｍｅｎｔ）に分類されている化合物、具体的には、下記のようなカラーインデックス（Ｃ．Ｉ．）番号が付されている化合物を用いるのが好ましい。

好適に使用できる黄色顔料の例としては、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１（以下、「Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー」は同様であり、番号のみを記載する。）、３、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、２０、２４、３１、５３、５５、６０、６１、６５、７１、７３，７４、８１、８３、８６、９３、９５、９７、９８、９９、１００、１０１、１０４、１０６、１０８、１０９、１１０、１１３、１１４、１１６、１１７、１１９、１２０、１２５、１２６、１２７、１２８、１２９、１３７、１３８、１３９、１４７、１４８、１５０、１５１、１５２、１５３、１５４、１５５、１５６、１６６、１６７、１６８、１７５、１８０、及び１８５が挙げられる。

好適に使用できる橙色顔料の例としては、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ１（以下、「Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ」は同様であり、番号のみを記載する。）、５、１３、１４、１６、１７、２４、３４、３６、３８、４０、４３、４６、４９、５１、５５、５９、６１、６３、６４、７１、及び７３が挙げられる。

好適に使用できる紫色顔料の例としては、Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット１（以下、「Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット」は同様であり、番号のみを記載する。）、１９、２３、２９、３０、３２、３６、３７、３８、３９、４０、及び５０が挙げられる。

好適に使用できる赤色顔料の例としては、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１（以下、「Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド」は同様であり、番号のみを記載する。）２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１４、１５、１６、１７、１８、１９、２１、２２、２３、３０、３１、３２、３７、３８、４０、４１、４２、４８：１、４８：２、４８：３、４８：４、４９：１、４９：２、５０：１、５２：１、５３：１、５７、５７：１、５７：２、５８：２、５８：４、６０：１、６３：１、６３：２、６４：１、８１：１、８３、８８、９０：１、９７、１０１、１０２、１０４、１０５、１０６、１０８、１１２、１１３、１１４、１２２、１２３、１４４、１４６、１４９、１５０、１５１、１５５、１６６、１６８、１７０、１７１、１７２、１７４、１７５、１７６、１７７、１７８、１７９、１８０、１８５、１８７、１８８、１９０、１９２、１９３、１９４、２０２、２０６、２０７、２０８、２０９、２１５、２１６、２１７、２２０、２２３、２２４、２２６、２２７、２２８、２４０、２４２、２４３、２４５、２５４、２５５、２６４、及び２６５が挙げられる。

好適に使用できる青色顔料の例としては、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１（以下、「Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー」は同様であり、番号のみを記載する。）、２、１５、１５：３、１５：４、１５：６、１６、２２、６０、６４、及び６６が挙げられる。

好適に使用できる、上記の他の色相の顔料の例としては、Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン７、Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン３６、Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン３７等の緑色顔料、Ｃ．Ｉ．ピグメントブラウン２３、Ｃ．Ｉ．ピグメントブラウン２５、Ｃ．Ｉ．ピグメントブラウン２６、Ｃ．Ｉ．ピグメントブラウン２８等の茶色顔料、Ｃ．Ｉ．ピグメントブラック１、Ｃ．Ｉ．ピグメントブラック７等の黒色顔料が挙げられる。

また、（Ｃ）着色剤を遮光剤とする場合、遮光剤としては黒色顔料を用いることが好ましい。黒色顔料としては、カーボンブラック、ペリレン系顔料、ラクタム系顔料、チタンブラック、銅、鉄、マンガン、コバルト、クロム、ニッケル、亜鉛、カルシウム、銀等の金属酸化物、複合酸化物、金属硫化物、金属硫酸塩又は金属炭酸塩等、有機物、無機物を問わず各種の顔料を挙げることができる。これらの中でも、高い遮光性を有するカーボンブラックを用いることが好ましい。

カーボンブラックとしては、チャンネルブラック、ファーネスブラック、サーマルブラック、ランプブラック等の公知のカーボンブラックを用いることができるが、遮光性に優れるチャンネルブラックを用いることが好ましい。また、樹脂被覆カーボンブラックを使用してもよい。

樹脂被覆カーボンブラックは、樹脂被覆のないカーボンブラックに比べて導電性が低い。このため、樹脂被覆カーボンブラックを含む感光性組成物を用いてブラックマトリクスを形成する場合、液晶表示ディスプレイのような表示素子における電流のリークが少なく、信頼性の高い低消費電力のディスプレイを製造できる。

また、カーボンブラックの色調を調整するために、補助顔料として上記の有機顔料を適宜添加してもよい。

上記の（Ｃ）着色剤を感光性組成物において均一に分散させるために、さらに分散剤を使用してもよい。このような分散剤としては、ポリエチレンイミン系、ウレタン樹脂系、アクリル樹脂系の高分子分散剤を用いることが好ましい。特に、（Ｃ）着色剤として、カーボンブラックを用いる場合には、分散剤としてアクリル樹脂系の分散剤を用いることが好ましい。

また、無機顔料と有機顔料はそれぞれ単独又は２種以上併用してもよい。併用する場合には、無機顔料と有機顔料との総量１００質量部に対して、有機顔料を１０〜８０質量部の範囲で用いることが好ましく、２０〜４０質量部の範囲で用いることがより好ましい。

感光性組成物における（Ｃ）着色剤の使用量は、感光性組成物の用途に応じて適宜決定すればよい。一例として、感光性組成物の固形分の合計１００質量部に対して、５〜７０質量部が好ましく、２５〜６０質量部がより好ましい。上記の範囲とすることにより、目的とするパターンでブラックマトリクスや各着色層を形成することができ、好ましい。

特に、感光性組成物を使用してブラックマトリクスを形成する場合には、ブラックマトリクスの被膜１μｍ当たりのＯＤ値が４以上となるように感光性組成物における遮光剤の量を調整することが好ましい。ブラックマトリクスにおける被膜１μｍ当たりのＯＤ値が４以上あれば、液晶表示ディスプレイ等の表示装置におけるブラックマトリクスに用いた場合に、十分な表示コントラストを得ることができる。

（Ｃ）着色剤は、分散剤を用いて適当な濃度で分散させた分散液とした後、感光性組成物に添加することが好ましい。

＜（Ｄ）アルカリ可溶性樹脂＞
感光性組成物は、光重合性化合物として使用される樹脂以外の他の樹脂として、（Ｄ）アルカリ可溶性樹脂を含んでいてもよい。感光性組成物に（Ｄ）アルカリ可溶性樹脂を配合することで、感光性組成物にアルカリ現像性を付与することができる。

本明細書において（Ｄ）アルカリ可溶性樹脂とは、樹脂濃度２０質量％の樹脂溶液（溶媒：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート）により、膜厚１μｍの樹脂膜を基板上に形成し、濃度０．０５質量％のＫＯＨ水溶液に１分間浸漬した際に、膜厚０．０１μｍ以上溶解するものをいう。

（Ｄ）アルカリ可溶性樹脂の中では、製膜性に優れる点や、単量体の選択によって樹脂の特性を調整しやすいこと等から、エチレン性不飽和二重結合を有する単量体の重合体が好ましい。エチレン性不飽和二重結合を有する単量体としては、（メタ）アクリル酸；（メタ）アクリル酸エステル；（メタ）アクリル酸アミド；クロトン酸；マレイン酸、フマル酸、シトラコン酸、メサコン酸、イタコン酸、これらジカルボン酸の無水物；酢酸アリル、カプロン酸アリル、カプリル酸アリル、ラウリン酸アリル、パルミチン酸アリル、ステアリン酸アリル、安息香酸アリル、アセト酢酸アリル、乳酸アリル、及びアリルオキシエタノールのようなアリル化合物；ヘキシルビニルエーテル、オクチルビニルエーテル、デシルビニルエーテル、エチルヘキシルビニルエーテル、メトキシエチルビニルエーテル、エトキシエチルビニルエーテル、クロロエチルビニルエーテル、１−メチル−２，２−ジメチルプロピルビニルエーテル、２−エチルブチルビニルエーテル、ヒドロキシエチルビニルエーテル、ジエチレングリコールビニルエーテル、ジメチルアミノエチルビニルエーテル、ジエチルアミノエチルビニルエーテル、ブチルアミノエチルビニルエーテル、ベンジルビニルエーテル、テトラヒドロフルフリルビニルエーテル、ビニルフェニルエーテル、ビニルトリルエーテル、ビニルクロロフェニルエーテル、ビニル−２，４−ジクロロフェニルエーテル、ビニルナフチルエーテル、及びビニルアントラニルエーテルのようなビニルエーテル；ビニルブチレート、ビニルイソブチレート、ビニルトリメチルアセテート、ビニルジエチルアセテート、ビニルバレレート、ビニルカプロエート、ビニルクロロアセテート、ビニルジクロロアセテート、ビニルメトキシアセテート、ビニルブトキシアセテート、ビニルフエニルアセテート、ビニルアセトアセテート、ビニルラクテート、ビニル−β−フェニルブチレート、安息香酸ビニル、サリチル酸ビニル、クロロ安息香酸ビニル、テトラクロロ安息香酸ビニル、及びナフトエ酸ビニルのようなビニルエステル；スチレン、メチルスチレン、ジメチルスチレン、トリメチルスチレン、エチルスチレン、ジエチルスチレン、イソプロピルスチレン、ブチルスチレン、ヘキシルスチレン、シクロヘキシルスチレン、デシルスチレン、ベンジルスチレン、クロロメチルスチレン、トリフルオロメチルスチレン、エトキシメチルスチレン、アセトキシメチルスチレン、メトキシスチレン、４−メトキシ−３−メチルスチレン、ジメトキシスチレン、クロロスチレン、ジクロロスチレン、トリクロロスチレン、テトラクロロスチレン、ペンタクロロスチレン、ブロモスチレン、ジブロモスチレン、ヨードスチレン、フルオロスチレン、トリフルオロスチレン、２−ブロモ−４−トリフルオロメチルスチレン、及び４−フルオロ−３−トリフルオロメチルスチレンのようなスチレン又はスチレン誘導体；エチレン、プロピレン、１−ブテン、１−ペンテン、１−ヘキセン、３−メチル−１−ブテン、３−メチル−１−ペンテン、３−エチル−１−ペンテン、４−メチル−１−ペンテン、４−メチル−１−ヘキセン、４，４−ジメチル−１−ヘキセン、４，４−ジメチル−１−ペンテン、４−エチル−１−ヘキセン、３−エチル−１−ヘキセン、１−オクテン、１−デセン、１−ドデセン、１−テトラデセン、１−ヘキサデセン、１−オクタデセン、及び１−エイコセンのようなオレフィンが挙げられる。

エチレン性不飽和二重結合を有する単量体の重合体である（Ｄ）アルカリ可溶性樹脂は、通常、不飽和カルボン酸に由来する単位を含む。不飽和カルボン酸の例としては、（メタ）アクリル酸；（メタ）アクリル酸アミド；クロトン酸；マレイン酸、フマル酸、シトラコン酸、メサコン酸、イタコン酸、これらジカルボン酸の無水物が挙げられる。（Ｄ）アルカリ可溶性樹脂として使用されるエチレン性不飽和二重結合を有する単量体の重合体に含まれる、不飽和カルボン酸に由来する単位の量は、樹脂が所望するアルカリ可溶性を有する限り特に限定されない。（Ｄ）アルカリ可溶性樹脂として使用される樹脂中の、不飽和カルボン酸に由来する単位の量は、樹脂の質量に対して、５〜２５質量％が好ましく、８〜１６質量％がより好ましい。

以上例示した単量体から選択される１種以上の単量体の重合体である、エチレン性不飽和二重結合を有する単量体の重合体の中では、（メタ）アクリル酸及び（メタ）アクリル酸エステルから選択される１種以上の単量体の重合体が好ましい。以下、（メタ）アクリル酸及び（メタ）アクリル酸エステルから選択される１種以上の単量体の重合体について説明する。

（メタ）アクリル酸及び（メタ）アクリル酸エステルから選択される１種以上の単量体の重合体の調製に用いられる、（メタ）アクリル酸エステルは、本発明の目的を阻害しない範囲で特に限定されず、公知の（メタ）アクリル酸エステルから適宜選択される。

（メタ）アクリル酸エステルの好適な例としては、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、プロピル（メタ）アクリレート、アミル（メタ）アクリレート、ｔ−オクチル（メタ）アクリレート等の直鎖状又は分岐鎖状のアルキル（メタ）アクリレート；クロロエチル（メタ）アクリレート、２，２−ジメチルヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパンモノ（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）アクリレート、フルフリル（メタ）アクリレート；エポキシ基を有する基を有する（メタ）アクリル酸エステル；脂環式骨格を有する基を有する（メタ）アクリル酸エステルが挙げられる。エポキシ基を有する基を有する（メタ）アクリル酸エステル、及び脂環式骨格を有する基を有する（メタ）アクリル酸エステルの詳細については後述する。

（メタ）アクリル酸及び（メタ）アクリル酸エステルから選択される１種以上の単量体の重合体の中では、感光性組成物を用いて形成される透明絶縁膜の基材への密着性や機械的強度が優れる点から、エポキシ基を有する基を有する（メタ）アクリル酸エステルに由来する単位を含む樹脂が好ましい。

エポキシ基を有する基を有する（メタ）アクリル酸エステルは、鎖状脂肪族エポキシ基を有する基を有する（メタ）アクリル酸エステルであっても、後述するような、脂環式エポキシ基を有する基を有する（メタ）アクリル酸エステルであってもよい。

エポキシ基を有する基を有する（メタ）アクリル酸エステルは、芳香族基を含んでいてもよい。芳香族基を構成する芳香環の例としては、ベンゼン環、ナフタレン環が挙げられる。芳香族基を有し、且つエポキシ基を有する基を有する（メタ）アクリル酸エステルの例としては、４−グリシジルオキシフェニル（メタ）アクリレート、３−グリシジルオキシフェニル（メタ）アクリレート、２−グリシジルオキシフェニル（メタ）アクリレート、４−グリシジルオキシフェニルメチル（メタ）アクリレート、３−グリシジルオキシフェニルメチル（メタ）アクリレート、及び２−グリシジルオキシフェニルメチル（メタ）アクリレート等が挙げられる。

感光性組成物を用いて形成される膜が透明性を要求される場合、エポキシ基を有する基を有する（メタ）アクリル酸は、芳香族基を含まないのが好ましい。

鎖状脂肪族エポキシ基を有する基を有する（メタ）アクリル酸エステルの例としては、エポキシアルキル（メタ）アクリレート、及びエポキシアルキルオキシアルキル（メタ）アクリレート等のような、エステル基（−Ｏ−ＣＯ−）中のオキシ基（−Ｏ−）に鎖状脂肪族エポキシ基が結合する（メタ）アクリル酸エステルが挙げられる。このような（メタ）アクリル酸エステルが有する鎖状脂肪族エポキシ基は、鎖中に１又は複数のオキシ基（−Ｏ−）を含んでいてもよい。鎖状脂肪族エポキシ基の炭素原子数は、特に限定されないが、３〜２０が好ましく、３〜１５がより好ましく、３〜１０が特に好ましい。

鎖状脂肪族エポキシ基を有する基を有する（メタ）アクリル酸エステルの具体例としては、グリシジル（メタ）アクリレート、２−メチルグリシジル（メタ）アクリレート、３，４−エポキシブチル（メタ）アクリレート、６，７−エポキシヘプチル（メタ）アクリレート等のエポキシアルキル（メタ）アクリレート；２−グリシジルオキシエチル（メタ）アクリレート、３−グリシジルオキシ−ｎ−プロピル（メタ）アクリレート、４−グリシジルオキシ−ｎ−ブチル（メタ）アクリレート、５−グリシジルオキシ−ｎ−ヘキシル（メタ）アクリレート、６−グリシジルオキシ−ｎ−ヘキシル（メタ）アクリレート等のエポキシアルキルオキシアルキル（メタ）アクリレートが挙げられる。

エポキシ基を有する基を有する（メタ）アクリル酸エステルに由来する単位を含む、（メタ）アクリル酸及び（メタ）アクリル酸エステルから選択される１種以上の単量体の重合体における、エポキシ基を有する基を有する（メタ）アクリル酸エステルに由来する単位の含有量は、樹脂の重量に対して、１〜９５質量％が好ましく、４０〜８０質量％がより好ましい。

また、（メタ）アクリル酸及び（メタ）アクリル酸エステルから選択される１種以上の単量体の重合体の中では、感光性組成物を用いて透明性に優れる透明絶縁膜を形成しやすいことから、脂環式骨格を有する基を有する（メタ）アクリル酸エステルに由来する単位を含む樹脂も好ましい。

脂環式骨格を有する基を有する（メタ）アクリル酸エステルにおいて、脂環式骨格を有する基は、脂環式炭化水素基を有する基であっても、脂環式エポキシ基を有する基であってもよい。脂環式骨格を構成する脂環式基は、単環であっても多環であってもよい。単環の脂環式基としては、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等が挙げられる。また、多環の脂環式基としては、ノルボルニル基、イソボルニル基、トリシクロノニル基、トリシクロデシル基、テトラシクロドデシル基等が挙げられる。

脂環式骨格を有する基を有する（メタ）アクリル酸エステルのうち、脂環式炭化水素基を有する基を有する（メタ）アクリル酸エステルとしては、例えば下記式（ｄ１−１）〜（ｄ１−８）で表される化合物が挙げられる。これらの中では、下記式（ｄ１−３）〜（ｄ１−８）で表される化合物が好ましく、下記式（ｄ１−３）又は（ｄ１−４）で表される化合物がより好ましい。

上記式中、Ｒ^ｄ１は水素原子又はメチル基を示し、Ｒ^ｄ２は単結合又は炭素原子数１〜６の２価の脂肪族飽和炭化水素基を示し、Ｒ^ｄ３は水素原子又は炭素原子数１〜５のアルキル基を示す。Ｒ^ｄ２としては、単結合、直鎖状又は分枝鎖状のアルキレン基、例えばメチレン基、エチレン基、プロピレン基、テトラメチレン基、エチルエチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基が好ましい。Ｒ^ｄ３としては、メチル基、エチル基が好ましい。

脂環式骨格を有する基を有する（メタ）アクリル酸エステルのうち、脂環式エポキシ基を有する基を有する（メタ）アクリル酸エステルの具体例としては、例えば下記式（ｄ２−１）〜（ｄ２−１６）で表される化合物が挙げられる。これらの中でも、感光性組成物の現像性を適度なレベルとするためには、下記式（ｄ２−１）〜（ｄ２−６）で表される化合物が好ましく、下記式（ｄ２−１）〜（ｄ２−４）で表される化合物がより好ましい。

上記式中、Ｒ^ｄ４は水素原子又はメチル基を示し、Ｒ^ｄ５は炭素数１〜６の２価の脂肪族飽和炭化水素基を示し、Ｒ^ｄ６は炭素数１〜１０の２価の炭化水素基を示し、ｎは０〜１０の整数を示す。Ｒ^ｄ５としては、直鎖状又は分枝鎖状のアルキレン基、例えばメチレン基、エチレン基、プロピレン基、テトラメチレン基、エチルエチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基が好ましい。Ｒ^ｄ６としては、例えばメチレン基、エチレン基、プロピレン基、テトラメチレン基、エチルエチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基、フェニレン基、シクロヘキシレン基、−ＣＨ_２−Ｐｈ−ＣＨ_２−（Ｐｈはフェニレン基を示す）が好ましい。

（メタ）アクリル酸及び（メタ）アクリル酸エステルから選択される１種以上の単量体の重合体が、脂環式骨格を有する基を有する（メタ）アクリル酸エステルに由来する単位を含む樹脂である場合、樹脂中の脂環式骨格を有する基を有する（メタ）アクリル酸エステルに由来する単位の量は、５〜９５質量％が好ましく、１０〜９０質量％がより好ましく、３０〜７０質量％がさらに好ましい。

また、脂環式骨格を有する基を有する（メタ）アクリル酸エステルに由来する単位を含む、（メタ）アクリル酸及び（メタ）アクリル酸エステルから選択される１種以上の単量体の重合体の中では、（メタ）アクリル酸に由来する単位と、脂環式エポキシ基を有する基を有する（メタ）アクリル酸エステルに由来する単位とを含む樹脂が好ましい。このような（Ｄ）アルカリ可溶性樹脂を含む感光性組成物を用いて形成される膜は、基材に対する密着性に優れる。また、このような樹脂を用いる場合、樹脂に含まれるカルボキシル基と、脂環式エポキシ基との自己反応を生じさせることが可能である。このため、このような樹脂を含む感光性組成物を用いると、膜を加熱する方法等を用いて、カルボキシル基と、脂環式エポキシ基との自己反応を生じさせることによって、形成される膜の硬度のような機械的物性を向上させることができる。

（メタ）アクリル酸に由来する単位と、脂環式エポキシ基を有する基を有する（メタ）アクリル酸エステルに由来する単位とを含む樹脂において、樹脂中の、（メタ）アクリル酸に由来する単位の量は、１〜９５質量％が好ましく、１０〜５０質量％がより好ましい。（メタ）アクリル酸に由来する単位と、脂環式エポキシ基を有する基を有する（メタ）アクリル酸エステルに由来する単位とを含む樹脂において、樹脂中の、脂環式エポキシ基を有する基を有する（メタ）アクリル酸エステルに由来する単位の量は、１〜９５質量％が好ましく、３０〜７０質量％がより好ましい。

（メタ）アクリル酸に由来する単位と、脂環式エポキシ基を有する基を有する（メタ）アクリル酸エステルに由来する単位とを含む、（メタ）アクリル酸及び（メタ）アクリル酸エステルから選択される１種以上の単量体の重合体の中では、（メタ）アクリル酸に由来する単位と、脂環式炭化水素基を有する（メタ）アクリル酸エステルに由来する単位と、脂環式エポキシ基を有する基を有する（メタ）アクリル酸エステルに由来する単位とを含む樹脂が好ましい。

（メタ）アクリル酸に由来する単位と、脂環式炭化水素基を有する（メタ）アクリル酸エステルに由来する単位と、脂環式エポキシ基を有する基を有する（メタ）アクリル酸エステルに由来する単位とを含む樹脂において、樹脂中の、（メタ）アクリル酸に由来する単位の量は、１〜９５質量％が好ましく、１０〜５０質量％がより好ましい。（メタ）アクリル酸に由来する単位と、脂環式炭化水素基を有する（メタ）アクリル酸エステルに由来する単位と、脂環式エポキシ基を有する基を有する（メタ）アクリル酸エステルに由来する単位とを含む樹脂において、樹脂中の、脂環式炭化水素基を有する（メタ）アクリル酸エステルに由来する単位の量は、１〜９５質量％が好ましく、１０〜７０質量％がより好ましい。（メタ）アクリル酸に由来する単位と、脂環式炭化水素基を有する（メタ）アクリル酸エステルに由来する単位と、脂環式エポキシ基を有する基を有する（メタ）アクリル酸エステルに由来する単位とを含む樹脂において、樹脂中の、脂環式エポキシ基を有する基を有する（メタ）アクリル酸エステルに由来する単位の量は、１〜９５質量％が好ましく、３０〜８０質量％がより好ましい。

（Ｄ）アルカリ可溶性樹脂の質量平均分子量（Ｍｗ：ゲルパーミエーションクロマトグラフィ（ＧＰＣ）のポリスチレン換算による測定値。本明細書において同じ。）は、２０００〜２０００００であることが好ましく、２０００〜１８０００であることがより好ましい。上記の範囲とすることにより、感光性組成物の膜形成能、露光後の現像性のバランスがとりやすい傾向がある。

感光性組成物が（Ｄ）アルカリ可溶性樹脂を含む場合、感光性組成物中の（Ｄ）アルカリ可溶性樹脂の含有量は、感光性組成物の固形分中、１５〜９５質量％が好ましく、３５〜８５質量％がより好ましく、５０〜７０質量％が特に好ましい。

＜その他の成分＞
感光性組成物には、必要に応じて、各種の添加剤を含んでいてもよい。具体的には、溶剤、増感剤、硬化促進剤、光架橋剤、光増感剤、分散助剤、充填剤、密着促進剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、凝集防止剤、熱重合禁止剤、消泡剤、界面活性剤等が例示される。

感光性組成物に使用される溶剤としては、例えば、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコール−ｎ−プロピルエーテル、エチレングリコールモノ−ｎ−ブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノ−ｎ−プロピルエーテル、ジエチレングリコールモノ−ｎ−ブチルエーテル、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、トリエチレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノ−ｎ−プロピルエーテル、プロピレングリコールモノ−ｎ−ブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノ−ｎ−プロピルエーテル、ジプロピレングリコールモノ−ｎ−ブチルエーテル、トリプロピレングリコールモノメチルエーテル、トリプロピレングリコールモノエチルエーテル等の（ポリ）アルキレングリコールモノアルキルエーテル類；エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート等の（ポリ）アルキレングリコールモノアルキルエーテルアセテート類；ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等の他のエーテル類；メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、２−ヘプタノン、３−ヘプタノン等のケトン類；２−ヒドロキシプロピオン酸メチル、２−ヒドロキシプロピオン酸エチル等の乳酸アルキルエステル類；２−ヒドロキシ−２−メチルプロピオン酸エチル、３−メトキシプロピオン酸メチル、３−メトキシプロピオン酸エチル、３−エトキシプロピオン酸メチル、３−エトキシプロピオン酸エチル、エトキシ酢酸エチル、ヒドロキシ酢酸エチル、２−ヒドロキシ−３−メチルブタン酸メチル、３−メチル−３−メトキシブチルアセテート、３−メチル−３−メトキシブチルプロピオネート、酢酸エチル、酢酸ｎ−プロピル、酢酸イソプロピル、酢酸ｎ−ブチル、酢酸イソブチル、蟻酸ｎ−ペンチル、酢酸イソペンチル、プロピオン酸ｎ−ブチル、酪酸エチル、酪酸ｎ−プロピル、酪酸イソプロピル、酪酸ｎ−ブチル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、ピルビン酸ｎ−プロピル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、２−オキソブタン酸エチル等の他のエステル類；トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等のアミド類等が挙げられる。これらの溶剤は、単独で用いてもよく、２種以上を組み合わせて用いてもよい。

上記溶剤の中でも、プロピレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル、シクロヘキサノン、３−メトキシブチルアセテートは、上述の（Ａ）成分及び（Ｂ）成分に対して優れた溶解性を示すとともに、上述の（Ｃ）成分の分散性を良好にすることができるため好ましく、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、３−メトキシブチルアセテートを用いることが特に好ましい。溶剤は、感光性組成物の用途に応じて適宜決定すればよいが、一例として、感光性組成物の固形分の合計１００質量部に対して、５０〜９００質量部程度が挙げられる。

本発明に係る感光性組成物に使用される熱重合禁止剤としては、例えば、ヒドロキノン、ヒドロキノンモノエチルエーテル等を挙げることができる。また、消泡剤としては、シリコーン系、フッ素系等の化合物を、界面活性剤としては、アニオン系、カチオン系、ノニオン等の化合物を、それぞれ例示できる。

＜感光性組成物の調製方法＞
感光性組成物は、上記の各成分を全て撹拌機で混合することにより調製される。なお、調製された感光性組成物が顔料等の不溶性の成分を含まない場合、感光性組成物が均一となるようフィルタを用いて濾過してもよい。

≪硬化物≫
以上説明した、（Ａ）光重合性化合物と、式（１）で表される化合物を含む（Ｂ）光重合開始剤と、任意に（Ｃ）着色剤とを含む感光性組成物は、露光されることにより硬化される。かかる感光性組成物の硬化物は種々の用途に使用される。
例えば、硬化物の用途としては、絶縁膜が挙げられる。感光性組成物が（Ｃ）着色剤を含まない場合には、透明絶縁膜が形成される。感光性組成物が（Ｃ）着色剤を含む場合には、着色された絶縁膜が形成される。特に、（Ｃ）着色剤が黒色の遮光剤である場合、遮光性の黒色絶縁膜が形成される。
遮光性の黒色絶縁膜の好適な例としては、種々の画像表示装置用のパネルが備える、ブラックマトリクス中の黒色の隔壁や、ブラックカラムスペーサが挙げられる。
また、感光性組成物がＲＧＢ等の有彩色の（Ｃ）着色剤を含む場合、ブラックマトリクスにより区画された領域に着色された硬化膜を形成してカラーフィルタを製造することができる。
例えば、上記のブラックマトリクスや、有彩色の硬化膜を硬化物として含むカラーフィルタは、種々の表示装置において好適に使用される。

≪硬化膜の形成方法≫
以上説明した感光性組成物を用いて、絶縁膜やカラーフィルタとして使用される硬化膜を形成する方法を以下に説明する。感光性組成物を用いて形成される硬化膜は、必要に応じてパターン化されていてもよい。

本発明の感光性組成物を用いて硬化膜を形成するには、まず、ロールコータ、リバースコータ、バーコータ等の接触転写型塗布装置やスピンナー（回転式塗布装置）、カーテンフローコータ等の非接触型塗布装置を用いて、基板上に感光性組成物を塗布する。

次いで、塗布された感光性組成物を乾燥させて塗布膜を形成させる。乾燥方法は、特に限定されず、例えば、（１）ホットプレートにて８０〜１２０℃、好ましくは９０〜１００℃の温度にて６０〜１２０秒間乾燥させる方法、（２）室温にて数時間〜数日間放置する方法、（３）温風ヒータや赤外線ヒータ中に数十分間〜数時間入れて溶剤を除去する方法等が挙げられる。

次いで、この塗布膜に、紫外線、エキシマレーザー光等の活性エネルギー線を照射して露光する。露光は、例えば、ネガ型のマスクを介して露光を行う方法等により、位置選択的に行われてもよい。照射するエネルギー線量は、感光性組成物の組成によっても異なるが、例えば４０〜２００ｍＪ／ｃｍ^２程度が好ましい。既に説明したように、本発明に係る感光性組成物は感度に優れるため、本発明の感光性組成物を用いることで、液晶表示ディスプレイパネルのような表示装置の生産性を向上させることができる。

塗布膜が位置選択的に露光された場合、露光後の膜を、現像液により現像することによって所望の形状にパターニングする。現像方法は、特に限定されず、例えば、浸漬法、スプレー法等を用いることができる。現像液は、感光性組成物の組成に応じて適宜選択される。感光性組成物が、アルカリ可溶性樹脂のようなアルカリ可溶性の成分を含む部場合、現像液としては、モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン等の有機系の現像液や、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、アンモニア、４級アンモニウム塩等の水溶液を用いることができる。

次いで、現像後のパターンに対して２００〜２５０℃程度でポストベークを行うことが好ましい。

このようにして形成されるパターン化された硬化膜は、例えば、液晶表示ディスプレイ等のような表示装置において使用される、絶縁膜や、カラーフィルタを構成する画素及びブラックマトリクス等の用途に好適に用いることができる。このような、絶縁膜や、カラーフィルタや、当該カラーフィルタの使用された表示装置も本発明の１つである。

以下、実施例を示して本発明をさらに具体的に説明するが、本発明の範囲は、これらの実施例に限定されない。

以下、参考例１〜５により、式（１）で表される化合物の合成方法の概略を示す。

［参考例１］
化合物２の合成
以下の合成方法に従って、前述の化合物２を合成した。なお、下記合成スキームにおける略号の意味は以下の通りである
^ｔＢｕ：ｔｅｒｔ−ブチル基
Ｐｒ：ｎ−プロピル基
Ａｃ：アセチル基

反応容器にテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）５００質量部、及びカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド６８．７質量部を仕込んだ後、２−ブロモフルオレン５０．０質量部を添加した。
次いで、反応容器に、１−ブロモプロパン５６．１質量部を滴下し、４０℃で３時間撹拌した。この反応液を室温まで冷却した後に酢酸エチル、水を注入して分液、水洗した。油層を濃縮し、２−ブロモ−９，９−ジプロピルフルオレン６７．２質量部（収率１００％、ＨＰＬＣ純度９２％）を得た。
得られた２−ブロモ−９，９−ジプロピルフルオレン５０．０質量部、塩化メチレン５００質量部、及び無水塩化アルミニウム３０．４質量部を反応容器に仕込み、０℃に冷却した。
プロピオニルクロライド１６．９質量部を滴下後、１０℃で３時間撹拌した。氷水に反応液を注入して、分液し、５％重曹水、及び水にて油層を洗浄した。油層を濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより単離精製して、化合物２ａ４６．８質量部（収率８０％、ＨＰＬＣ純度９５％）を得た。
化合物２ａ３０．０質量部にＴＨＦ１５０質量部を加え、次いで４−ニトロフェニルボロン酸１５．６質量部、及び炭酸カリウム２１．５質量部を加えた。次いで、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリド ジクロロメタン付加物０．６質量部、及び水３質量部を添加した後、還流温度で５時間撹拌した。
この反応液を室温まで冷却後、不溶解分をろ過し、ろ液を濃縮乾固した後にシリカゲルクロマトグラフィーにより単離生成して、化合物２ｂ２４．７質量部（収率７５％、ＨＰＬＣ純度９５％）を得た。
化合物２ｂ１５．０質量部に、メタノール７５．０質量部、ヒドロキシルアミン塩酸塩７．４質量部、及び酢酸ナトリウム６．９質量部を添加し、６０℃で５時間撹拌した。この反応液を室温まで冷却し、水２５質量部を加えてろ過し、メタノール、次いで水で洗浄した。送風乾燥で乾燥して、化合物２ｃ１５．５質量部（収率１００％、ＨＰＬＣ純度９０％）を得た。
化合物２ｃ１０．０質量部に、酢酸エチル５０．０質量部と無水酢酸９．３質量部を加えて、４０℃で５時間撹拌した。反応液を室温まで冷却後、メタノール１０．０質量部を加えて３０分撹拌後、析出した固体をろ過した。得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより単離精製し、化合物２を５．５質量部（収率５０％、ＨＰＬＣ純度９８％）得た。得られた化合物２の構造は、^１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ_３）により確認した。^１Ｈ−ＮＭＲスペクトルを以下に示す。
δ［ｐｐｍ］：８．３０−８．３５（ｍ：２Ｈ）、７．７１−７．８５（ｍ：６Ｈ）、７．５８−７．６５（ｍ：２Ｈ）、２．９３（ｑ：２Ｈ）、２．３０（ｓ：３Ｈ）、１．９８−２．１０（ｍ：４Ｈ）、１．２４（ｔ：３Ｈ）、０．６４−０．７６（ｍ：１０Ｈ）

［参考例２］
化合物３７の合成
プロピオニルクロライドをブチリルクロライドに変更することと、４−ニトロフェニルボロン酸を４−シアノフェニルボロン酸に変更することとを除いて、参考例１と同様にして、下記化合物３７を得た。
以下の合成方法に従って、前述の化合物３７を合成した。なお、下記合成スキームにおける略号の意味は実施例１と同様である

プロピオニルクロライドをブチリルクロライドに変更することを除いて、実施例１と同様にして化合物３７ａを得た。
化合物３７ａ２０質量部に、ＴＨＦ８０質量部、メタノール８０質量部、酢酸ナトリウム６．２質量部、ヒドロキシルアミン塩酸塩５．２質量部を加えて６０℃で５時間撹拌した。この反応液を室温まで冷却し、水６０質量部を加えてろ過し、メタノールで洗浄した。送風乾燥で乾燥して、化合物３７ｂ１９．８質量部（収率９５％、ＨＰＬＣ純度９０％）を得た。
化合物３７ｂ１５．０質量部にＴＨＦ７５質量部を加え、次いで４−シアノフェニルボロン酸６．４質量部、及び炭酸カリウム７．６質量部を加えた。次いで、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリド ジクロロメタン付加物０．３質量部、及び水３質量部を添加した後、還流温度で５時間撹拌した。
この反応液を室温まで冷却後、不溶解分をろ過し、ろ液を濃縮乾固した後にシリカゲルクロマトグラフィーにより単離生成して、化合物３７ｃ８．１質量部（収率５２％、ＨＰＬＣ純度９５％）を得た。
化合物３７ｃ５．０質量部に、酢酸エチル２５．０質量部と無水酢酸２．４質量部を加えて、４０℃で５時間撹拌した。反応液を室温まで冷却後、メタノール１０．０質量部を加えて３０分撹拌後、析出した固体をろ過した。得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより単離精製し、化合物３７を２．７質量部（収率５０％、ＨＰＬＣ純度９８％）得た。
得られた化合物３７の構造は、^１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ_３）により確認した。^１Ｈ−ＮＭＲスペクトルを以下に示す。
δ［ｐｐｍ］：７．６７−７．８２（ｍ：８Ｈ）、７．５５−７．６０（ｍ：２Ｈ）、２．９０（ｔ：２Ｈ）、２．３０（ｓ：３Ｈ）、１．９３−２．０７（ｍ：４Ｈ）、１．６５（ｓｅｐ：２Ｈ）、１．１２（ｔ：３Ｈ）、０．６５−０．７０（ｍ：１０Ｈ）

［参考例３］
化合物２０の合成
プロピオニルクロライドをブチリルクロライドに変更することと、４−ニトロフェニルボロン酸を３−ニトロフェニルボロン酸に変更することとを除いて、参考例１と同様にして、下記化合物２０を得た。

得られた化合物２０の構造は、^１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ_３）により確認した。^１Ｈ−ＮＭＲスペクトルを以下に示す。
δ［ｐｐｍ］：８．５２（ｔ：１Ｈ）、８．１９−８．２５（ｍ：１Ｈ）、７．９６−８．０２（ｍ：１Ｈ）、７．５８−７．８６（ｍ：７Ｈ）、２．９１（ｑ：２Ｈ）、２．２９（ｓ：３Ｈ）、１．９６−２．１２（ｍ：４Ｈ）、１．５８−１．７０（ｍ：２Ｈ）、１．０２（ｔ：３Ｈ）、０．５８−０．７５（ｍ：１０Ｈ）

［参考例４］
化合物２８の合成
以下の合成方法に従って、前述の化合物２８を合成した。なお、下記合成スキームにおける略号の意味は参考例１と同様である

プロピオニルクロライドをブチリルクロライドに変更することと、４−ニトロフェニルボロン酸を３−ニトロフェニルボロン酸に変更することとを除いて、参考例１と同様にして化合物２８ｂを得た。
化合物２８ｂ２０質量部に、ＴＨＦ１５０質量部、３５％塩酸１２．０質量部を加えた。亜硝酸イソペンチル８．１質量部を室温でゆっくり加え、７時間撹拌を継続した。得られた反応液を濃縮乾固し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより単離精製して、化合物２８ｃ１１．９質量部（収率５５％、ＨＰＬＣ純度９５％）を得た。
得られた化合物２８ｃ１０．０質量部に酢酸エチル１００質量部、無水酢酸２．６質量部を加え、４０℃で５時間撹拌した。反応液を室温まで冷却後、濃縮乾固し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより単離精製して、化合物２８を８．２質量部（収率７５％、ＨＰＬＣ純度９７％）得た。
得られた化合物２８の構造は、^１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ_３）により確認した。^１Ｈ−ＮＭＲスペクトルを以下に示す。
δ［ｐｐｍ］：８．５３（ｔ：１Ｈ）、８．２０−８．２６（ｍ：１Ｈ）、８．０７−８．１６（ｍ：２Ｈ）、７．９６−８．０２（ｍ：１Ｈ）、７．８３（ｑ：２Ｈ），７．５８−７．６８（ｍ：３Ｈ）、２．８５（ｑ：２Ｈ）、２．３０（ｓ：３Ｈ）、１．９６−２．１５（ｍ：４Ｈ）、１．２２（ｔ：３Ｈ）、０．５８−０．８０（ｍ：１０Ｈ）

［参考例５］
化合物１３７の合成
２−ブロモ−９，９−ジプロピルフルオレンをＮ−エチル−３−ブロモカルバゾールに変更することと、４−ニトロフェニルボロン酸を３−ニトロフェニルボロン酸に変更することと、プロピオニルクロライドを４−（（１−メトキシプロパン−２−イル）オキシ）−２−メチル安息香酸クロライドに変更することとを除いて、実施例１と同様にして下記化合物１３７を得た。

得られた化合物１３７の構造は、^１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ_３）により確認した。^１Ｈ−ＮＭＲスペクトルを以下に示す。

δ［ｐｐｍ］：８．５４（ｂｒｓ：１Ｈ）、８．３０（ｂｒｓ：２Ｈ）、８．００−８．２０（ｍ：２Ｈ）、７．８６（ｄｄ：１Ｈ）、７．７５（ｄｄ：１Ｈ）、７．６３（ｔ：１Ｈ）、７．４２（ｄ：１Ｈ）、７．４０（ｄ：１Ｈ）、７．０８（ｄ：１Ｈ）、６．８５−６．９５（ｍ：２Ｈ）、４．６０−４．７０（ｍ：１Ｈ）、４．４２（ｑ：２Ｈ）、３．５０−３．７０（ｍ：２Ｈ）、３．４６（ｓ：３Ｈ）、２．１８（ｓ：３Ｈ）、２．１２（ｓ：３Ｈ）、１．５０（ｔ：３Ｈ）、１．６０（ｄ：３Ｈ）

［実施例１〜１２、比較例１、及び比較例２］
実施例及び比較例において、光重合性化合物として、樹脂Ａと、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート（日本化薬株式会社製）とを用いた。樹脂Ａは、以下の処方に従って合成したものを用いた。

まず、５００ｍｌ四つ口フラスコ中に、ビスフェノールフルオレン型エポキシ樹脂（エポキシ当量２３５）２３５ｇ、テトラメチルアンモニウムクロライド１１０ｍｇ、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール１００ｍｇ、及びアクリル酸７２．０ｇを仕込み、これに２５ｍｌ／分の速度で空気を吹き込みながら９０〜１００℃で加熱溶解した。次に、溶液が白濁した状態のまま徐々に昇温し、１２０℃に加熱して完全溶解させた。この際、溶液は次第に透明粘稠になったが、そのまま撹拌を継続した。この間、酸価を測定し、１．０ｍｇＫＯＨ／ｇ未満になるまで加熱撹拌を続けた。酸価が目標値に達するまで１２時間を要した。そして室温まで冷却し、無色透明で固体状の下記構造式（ａ４）で表されるビスフェノールフルオレン型エポキシアクリレートを得た。

次いで、このようにして得られた上記のビスフェノールフルオレン型エポキシアクリレート３０７．０ｇに３−メトキシブチルアセテート６００ｇを加えて溶解した後、ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物８０．５ｇ及び臭化テトラエチルアンモニウム１ｇを混合し、徐々に昇温して１１０〜１１５℃で４時間反応させた。酸無水物基の消失を確認した後、１，２，３，６−テトラヒドロ無水フタル酸３８．０ｇを混合し、９０℃で６時間反応させ、樹脂Ａを得た。酸無水物基の消失はＩＲスペクトルにより確認した。この樹脂Ａは、前述の式（ａ１）で表される化合物に相当する。

実施例では、光重合開始剤として、下記の化合物１、化合物４〜１０、及び化合物１３〜１７を用いた。下記の化合物１、化合物４〜１０、及び化合物１３〜１７は、参考例１〜５と同様の方法により合成した。

比較例では、光重合開始剤として、下記の比較化合物１、及び比較化合物２を用いた。

樹脂Ａ２５質量部と、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート（日本化薬株式会社製）１０質量部と、表１に記載の種類の光重合開始剤５質量部と、カーボン分散液（ＣＦブラック、御国色素株式会社製）６０質量部とを、３−メトキシブチルアセテート、シクロヘキサノン、及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートからなる混合溶媒で、固形分濃度が１５質量％となるように希釈した後、これらの成分を均一に混合して、実施例１〜１２、比較例１、及び比較例２の感光性組成物を得た。混合溶媒中の各溶媒の質量比は、３−メトキシブチルアセテート／シクロヘキサノン／プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートとして６０／２０／２０であった。

［感度評価］
感度の評価は、以下の手順で実施した。まず、各実施例及び比較例の感光性組成物をガラス基板（１０ｃｍ×１０ｃｍ）上にスピンコーターを用いて塗布し、９０℃で１２０秒間プリベークを行い、ガラス基板の表面に膜厚１．０μｍの塗布膜を形成した。その後、ミラープロジェクションアライナー（製品名：ＴＭＥ−１５０ＲＴＯ、株式会社トプコン製）を使用し、露光ギャップを５０μｍとして、幅１０μｍのパターンの形成されたネガ型マスクを介して、塗布膜に紫外線を照射した。露光量は、３０、６０、１２００ｍＪ／ｃｍ^２の３段階とした。露光後の塗布膜を、２６℃の０．０４質量％ＫＯＨ水溶液で３０秒間現像後、２３０℃にて３０分間ポストベークを行うことにより、各露光量のパターンを得た。各露光量でのパターンの線幅を光学顕微鏡で測定し、各露光量での線幅と露光量とから最小二乗法による近似計算により１０μｍの線幅が得られる露光量を算出した。算出された、現像時間３０秒における感度（ｍＪ／ｃｍ^２）のデータを表１に示す。表１に示した感度のデータは、所定の線幅のパターン（１０μｍ）を形成させるのに必要な露光量を示すものであり、この数値が小さいほど感光性組成物の感度が高いことを意味する。

［ＯＤ値の評価］
６インチのガラス基板（ダウ・コーニング製、１７３７ガラス）上に、各実施例及び比較例の感光性組成物を塗布した後、９０℃で６０秒間乾燥して塗布膜を形成した。次いで、この塗布膜に６０ｍＪ／ｃｍ^２の露光量でｇｈｉ線を照射した。そして、２３０℃で２０分間、ホットプレート上でポストベークを行って遮光幕を形成した。形成された遮光膜の膜厚は０．８μｍ、１．０μｍ、１．２μｍの３水準であった。この遮光膜について、Ｄ２００−ＩＩ（Ｍａｃｂｅｔｈ製）を用いて各膜厚におけるＯＤ値を測定し、近似曲線にて１μｍあたりのＯＤ値を算出した。各実施例及び比較例の感光性組成物を用いて形成された遮光膜の算出されたＯＤ値は、いずれも４．８／μｍであった。

［ラインパターン評価］
各実施例、及び比較例の感光性組成物を、ガラス基板（１００ｍｍ×１００ｍｍ）上にスピンコーターを用いて塗布し、７０℃で１２０秒間プリベークを行い、塗布膜を形成した。次いで、ミラープロジェクションアライナー（製品名：ＴＭＥ−１５０ＲＴＯ、株式会社トプコン製）を使用し、露光ギャップを５０μｍとして、幅１０μｍのラインパターンの形成されたネガ型マスクを介して、塗布膜に紫外線を照射した。露光量は、２０、４０、６０、１２０ｍＪ／ｃｍ^２の４段階とした。露光後の塗布膜を、２６℃の０．０４質量％ＫＯＨ水溶液で５０秒間現像後、２３０℃にて３０分間ポストベークを行うことにより、膜厚３．５μｍのラインパターンを形成した。

（パターンはがれ評価）
形成されたラインパターンを光学顕微鏡により観察し、パターンはがれの有無を確認した。パターンはがれの有無の確認結果を、表１に記す。

（テーパー角）
露光量４０ｍＪ／ｃｍ^２で形成されたラインパターンについて、テーパー角を評価した。測定されたテーパー角に基づいて、ラインパターンの断面形状を以下の基準に従って判定した。
◎：テーパー角が７０°以上８５°以下である。
○：テーパー角が８５°超９０°以下である。
△：テーパー角が９０°超１００°以下である。
×：テーパー角が１００°超である。

テーパー角については、走査電子顕微鏡にてパターンと基板との間の接合角度として測定した。このテーパー角は、図１（ａ）及び（ｂ）における角θに対応する。測定されたテーパー角を表１に示す。テーパー角が９０℃に近いほど、パターン断面の形状が所望する矩形形状に近いことを意味する。テーパー角が鋭角であって、９０℃よりも相当量小さな角である場合、パターンにアンダーカットは生じていないが、パターン断面の形状が所望する矩形形状でない。テーパー角が鈍角である場合、パターンにアンダーカットが生じている。

表１によれば、光重合性化合物と、光重合開始剤として式（１）で表される構造の化合物とを含む実施例の感光性組成物は、感度に優れることが分かる。
実施例８〜１３によれば、式（１）におけるｎが１である化合物を用いる場合、特に感度に優れる感光性組成物を得やすいことが分かる。
また、表１から、実施例の感光性組成物を用いることで、基板からはがれにくく、断面形状が所望する矩形形状であるラインパターンを形成できることが分かる。

他方、式（１）に含まれない構造の光重合開始剤を含む比較例の感光性組成物は、感度に劣ることが分かる。また、比較例の感光性組成物を用いてラインパターンを形成する場合、露光量によっては、パターンはがれが生じ、また、テーパー角が鈍角であって、ラインパターンにアンダーカットが生じている。

１ アンダーカットが存在しないパターンにおける幅方向の断面
２ アンダーカットが存在するパターンにおける幅方向の断面

Claims (13)

1. 下記式（１）で表される化合物を含有する、感光性組成物。
   

   

   （式（１）中、Ｒ^１は電子吸引基を表し、Ｒ^６は、アリーレン基、ヘテロアリーレン基、又は炭素−炭素二重結合及び炭素−炭素三重結合から選択される１以上の結合を１以上含む鎖状脂肪族炭化水素基であり、前記Ｒ^６は、電子吸引基及び１価の有機基から選択される１以上の置換基を有していてもよく、Ｒ^４は一価の有機基、又は水素原子を表し、Ｒ^５は１価の有機基、又は水素原子を表し、ｎは、０又は１を表し、Ｔは下記式（Ｔ_Ｃ）又は式（Ｔ_Ｎ）：
   

   

   で表される基を表し、
   式（Ｔ_Ｃ）及び式（Ｔ_Ｎ）中、Ｒ^２及びＲ^３はそれぞれ独立して、置換されていてもよいアルキル基、又は水素原子を表し、＊は結合手を表し、
   式（Ｔ_Ｃ）中、Ｒ^２及びＲ^３は組み合わさって環を形成していてもよい。）
2. 前記式（１）で表される化合物が、下記式（１Ｃ）で表される化合物である、請求項１に記載の感光性組成物。
   

   

   （式（１Ｃ）中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、及びｎは前記の通り。）
3. 前記式（１）で表されるフルオレン化合物が、下記式（１Ｎ）で表される、請求項１に記載の感光性組成物。
   

   

   （式（１Ｎ）中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、及びｎは前記の通り。）
4. Ｒ^１−Ｒ^６−で表される基が、電子吸引基で置換されたアリール基である、請求項１〜４のいずれか１項に記載の感光性組成物。
5. 前記電子吸引基はｐ位かｏ位で置換されたアリール基である、請求項４に記載の感光性組成物。
6. （Ａ）光重合性化合物を含む、請求項１〜５のいずれか１項に記載の感光性組成物。
7. （Ｃ）着色剤を含む、請求項１〜６のいずれか１項に記載の感光性組成物。
8. 請求項６に記載の感光性組成物の硬化物であって、
   前記感光性組成物は、（Ｃ）着色剤を含んでもよい、硬化物。
9. 請求項８に記載の硬化物からなる絶縁膜。
10. 請求項８に記載の硬化物を含むカラーフィルタであって、
    前記感光性組成物は、（Ｃ）着色剤を含んでもよい、カラーフィルタ。
11. 請求項１０に記載のカラーフィルタを備える表示装置。
12. 請求項６に記載の感光性組成物を基材上に塗布して塗布膜を形成することと、
    前記塗布膜に対して露光を行うことと、を含む硬化膜の形成方法であって、
    前記感光性組成物は、（Ｃ）着色剤を含んでもよい、硬化膜の形成方法。
13. 前記露光が位置選択的に行われ、
    露光された前記塗布膜を現像することをさらに含む、請求項１２に記載の硬化膜の形成方法。

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