JP2017226674A - 殺有害生物剤のスプレードリフトを制御するためのマイクロカプセル化油 - Google Patents

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Abstract

【課題】水性殺有害生物剤スプレー混合物の施用中のスプレードリフトを低減するための方法の提供。【解決手段】水性殺有害生物剤スプレー混合物中に０．０１〜５ｖ／ｖｏｌのマイクロカプセル化油を取り込む工程を含む、水性殺有害生物剤スプレー混合物の施用中のスプレードリフトを低減する方法。好ましくは、殺有害生物剤スプレーが除草剤、殺虫剤及び殺菌剤を含有する、該方法。より好ましくは、係る除草剤が２，４−Ｄ、ジカンバ、グリホサート又はグルホシネートの塩の少なくとも１つである、該方法。好ましくは前記マイクロカプセル油のカプセルサイズが０．１〜１μｍである、方法【選択図】なし

Description

本発明は、水性スプレー混合物中にマイクロカプセル化油組成物を取り込むことによっ
て、農薬の施用中のスプレードリフトを低減するための新規な方法に関する。
経済的かつ利用可能な技術による農薬噴霧は、広範囲の噴霧液滴径を本質的にもたらす
ハイドロリックスプレーノズルを使用する。これらの噴霧液滴が、最初の望ましい施用部
位からドリフトする可能性は、液滴径の関数であることが分かっており、小さな液滴ほど
高いオフターゲット移動の傾向がある。多数の実地試験、風洞試験、および後の数理的予
測モデルの作成を含めた著しい研究努力は、噴霧液滴径とオフターゲットドリフトの可能
性との間の関係の、大幅に向上した理解をもたらしている。気象条件およびスプレーブー
ム高さなどの他の要因もドリフトの可能性に寄与するが、噴霧液滴径の分布が主な要因で
あることが分かっている。Teskeら(Teske M.E.,Hewitt A.J.,Valcore,D.L.2004.The Role
of Small Droplets in Classifying Drop Size Distributions ILASS Americas 17th An
nual Conference:Arlington VA)は、ドリフトに寄与する噴霧液滴分布のフラクションと
して＜１５６ミクロン（μ）の値を報告している。Wolf(www.bae.ksu.edu/faculty/wolf/
drift.htm)は、ドリフト可能なフラクションとして＜２００μの値を引用する。したがっ
て、おそらくドリフトに寄与する液滴径の十分な推定値は１５０μ未満のフラクションで
ある。
オフターゲット移動のネガティブな結果は非常に明白であり得る。いくつかの除草剤は
、きわめて低い百万分率（ｐｐｍ）またはさらに十億分率（ｐｐｂ）レベルで、特定の植
物種に対して非常に敏感な植物毒性を示しており、敏感な作物、果樹園および住宅地での
植樹の周囲では限られた施用となる。例えば、カリフォルニア農薬規制局は、サンジョア
キン渓谷中で空中施用されるプロパニル含有除草剤に関して１／２〜２マイルの処理を課
している。
高分子量の、水溶性ポリマーが、液滴径を増大しそれによってドリフトを低減するタン
ク内混合物として、スプレー組成物に時折加えられる（例えば、ＷＯ２００８／１０１８
１８Ａ２およびＵ．Ｓ．６，２１４，７７１Ｂ１参照）。
しかしながら、高分子量の水溶性ポリマーは完全に満足のいくものではない。高速の空
中施用条件においてより明白である、ポンプシアー、ウインドシアーおよび他の性能の問
題のため、それらが、多くの空中施用される除草剤タンク内混合物に対して常に働くわけ
ではないからである。Hewitt A.J.(2003)Drift Control Adjuvants in Spray Applicatio
ns:Performance and Regulatory Aspects.Proc.Third Latin American Symposium on Agr
icultural Adjuvants、Sao Paolo,Brazilを参照。
水性農薬スプレー混合物中にマイクロカプセル化油を取り込むことによって、施用中の
スプレードリフトを低減することができることが現在分かっている。本明細書中の用語「
マイクロカプセル化油」は、マイクロカプセルとマイクロカプセル内に含有される油の両
方を指す。
本発明は、水性殺有害生物剤スプレー混合物の施用中のスプレードリフトを低減するた
めの方法であって、水性殺有害生物剤スプレー混合物中に０．０１〜５パーセントｖｏｌ
／ｖｏｌのマイクロカプセル化油を取り込む工程を含む方法に関する。スプレードリフト
の低減は、微小噴霧液滴（直径＜１５０μ）の生成の低減および噴霧液滴の体積メディア
ン径（ＶＭＤ）の増大を含めた、様々な要因に原因がある可能性がある。所与のスプレー
装置、施用および条件では、また使用するマイクロカプセル化油に基づき、複数の噴霧液
滴のメディアン径は、前記マイクロカプセル化油を含まない水性スプレー組成物のそれを
超えて増大する。
本発明の一実施形態は、５〜７０重量パーセントの少なくとも１つの殺有害生物剤およ
び０．０５〜１０重量パーセントのマイクロカプセル化油を含む、水性容器内プレミック
ス組成物である。水性の容器内プレミックス組成物は、配合物中に懸濁したマイクロカプ
セル化油を含有する、溶液、エマルジョンもしくは懸濁液配合物またはこれらの混合物で
あることが好ましい。
本発明のさらなる実施形態は、物理的安定性の改善された水性容器内プレミックス組成
物であって、５〜７０重量パーセントの少なくとも１つの殺有害生物剤および０．０５〜
１０重量パーセントのマイクロカプセル化油を含み、マイクロカプセル化油の好ましい粒
子径が０．１〜１μ、好ましくは０．１〜０．５μの範囲内にある、水性容器内プレミッ
クス組成物である。水性の容器内プレミックス組成物は、配合物中に懸濁したマイクロカ
プセル化油を含有する、溶液、エマルジョンもしくは懸濁液配合物またはこれらの混合物
であることが好ましい。
水性農薬スプレー混合物中にマイクロカプセル化油を取り込むことによりスプレードリ
フトを低減するための方法は、除草剤、殺菌剤および殺虫剤を含めた、任意の殺有害生物
剤または作物保護剤の施用に当てはまる。この方法が当てはまる特に好ましい除草剤には
、シハロホップ−ブチル、ペノキススラム、フルメトスラム、クロランスラム−メチル、
フロラスラム、ピロキシスラム、ジクロスラム、フルロキシピル、クロピラリド、アセト
クロア、トリクロピル、イソキサベン、２，４−Ｄ、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＢ、ジカンバ、Ｍ
ＳＭＡ、オキシフルオルフェン、オリザリン、トリフルラリン、アミノピラリド、アトラ
ジン、ピクロラム、テブチウロン、ペンジメタリン、プロパニル、グリホサートおよびグ
ルホシネートがある。この方法が当てはまる特に好ましい殺虫剤には、クロルピリホスな
どのオルガノホスフェート、ハロフェノジド、メトキシフェノジドおよびテブフェノジド
などのＭＡＣ、ガンマ−シハロトリンおよびデルタメトリンなどのピレスロイド、スルホ
キサフロアなどのスルホキシミン、ならびにスピノサドおよびスピネトラムなどの生物由
来の殺有害生物剤がある。この方法が当てはまる特に好ましい殺菌剤には、マンコゼブ、
マイクロブタニル、フェンブコナゾール、ゾキサミド、プロピコナゾール、キノキシフェ
ンおよびチフルザミドがある。本発明は、除草剤、とりわけ２，４−Ｄ、ジカンバ、グリ
ホサートおよびグルホシネートなど敏感な作物の周囲で限られた施用に供される除草剤の
施用に特に有用である。
本発明のマイクロカプセル化油は、界面重縮合カプセル化技術の利用によって調製する
。農薬活性成分の配合におけるカプセル化技術の使用は、当業者にはよく知られている。
例えば、P.J.Mulqueen in,「Chemistry and Technology of Agrochemical Formulations
」,D.A.Knowles,editor,(Kluwer Academic Publishers,1998),pages132-147、および殺有
害生物剤活性成分の配合におけるマイクロカプセル化の使用の考察に関するその中に引用
された参照文献を参照。一般にマイクロカプセルは、例えば、ジイソシアネート、ポリイ
ソシアネート、二酸クロリド、ポリ酸クロリド、スルホニルクロリド、およびクロロホル
メートからなる群から選択される少なくとも１つの油溶性モノマーと、例えば、ジアミン
、ポリアミン、ジオール、およびポリオールからなる群から選択される少なくとも１つの
水溶性モノマーとの間の、界面重縮合によって調製することができる。典型的なマイクロ
カプセル配合物は、例えば、それぞれポリ尿素またはポリウレタンマイクロカプセル組成
物を与えるための、イソシアネートとアミンまたはアルコールのいずれかとの間の界面重
縮合から誘導することができる。
本発明のマイクロカプセル化油は、適切な界面活性剤と水で構成される水相中の油と油
溶性モノマーで構成される有機相を、最初に乳化することによって調製することができる
。望ましいサイズの水中懸濁油滴を得るまで低圧または高圧均質化を使用することにより
、油−水混合物を均質化することによってエマルジョンを形成することができる。次いで
水溶性モノマーを混合物に加え、油滴の水−油界面で油溶性モノマーと反応させて、油滴
を囲むカプセル壁を形成する。例えば、混合物が均質化する時間の長さを注意深く調節す
ることによって、および／またはホモジェナイザーの速度もしくは圧力を調節することに
よって、様々なカプセルサイズ（直径）および壁厚のマイクロカプセル化油を生成するこ
とができる。同様に、モノマー、架橋剤、乳化剤、バッファーなどの量を調節して、当業
者により容易に調製することができる、様々なカプセルサイズおよび壁厚を有するマイク
ロカプセル化配合物を作製することができる。
本発明のマイクロカプセル化油は、平均径が０．１〜２０μの範囲であるカプセルを一
般に有する。この範囲の下限サイズは、如何なる著しい追加的な性能の利点も実現しない
非常に小さなカプセル（平均径＜０．１μ）の調製の相対的難易度または実行不能に基づ
き、一方この範囲の上限サイズは、大きなサイズのカプセル（平均径＞２０μ）の懸濁液
は、クリームを形成するそれらの傾向により証明されるように物理的安定性の問題を有し
得るという、当技術分野の一般知識に基づく。
本発明のマイクロカプセル化油のポリマーカプセル壁は、マイクロカプセルおよびその
油含有物の全重量の０．５〜２０重量パーセントを含み得る。
本発明のマイクロカプセル化油において使用する油は、それだけに限られないが、トル
エン、キシレン、他のアルキル化ベンゼンなどのベンゼン、およびナフタレン誘導体に由
来する芳香族炭化水素；例えばヘキサン、オクタン、シクロヘキサンなどの脂肪族炭化水
素；脂肪族またはイソパラフィン系、および芳香族炭化水素と脂肪族炭化水素の混合物か
ら誘導された鉱油；ハロゲン化芳香族または脂肪族炭化水素などの１つまたは複数の石油
蒸留物；例えばダイズ油、ナタネ油、オリーブ油、ヒマシ油、ヒマワリ種子油、ココナッ
ツ油、コーン油、綿実油、アマニ油、パーム油、ピーナッツ油、ベニバナ油、ゴマ油、桐
油などの植物、種子または動物油、および植物、種子または動物油に由来するＣ１〜Ｃ６
モノエステル；短鎖および長鎖のジアルキルアミド、飽和および不飽和カルボン酸；芳香
族カルボン酸およびジカルボン酸のＣ１〜Ｃ１２エステル、ならびに脂肪族および脂環式
カルボン酸のＣ１〜Ｃ１２エステルなどの水非混和性溶媒で一般に構成される。
本発明のマイクロカプセル中に含有される油は、殺有害生物剤または他の成分の担体と
して場合によっては使用することができる。これらの殺有害生物剤または他の成分は油中
に溶解または分散させることが可能であり、殺ダニ剤、殺藻剤、摂食阻害物質、アビサイ
ド（avicides）、殺細菌剤、鳥類駆除剤、化学不妊剤、殺菌剤、除草剤解毒剤、除草剤、
昆虫誘引剤、昆虫駆除剤、哺乳動物駆除剤、交配阻害剤、軟体動物駆除剤、植物抵抗性誘
導剤、植物成長調整剤、殺鼠剤、相乗剤、枯葉剤、乾燥剤、消毒剤、情報化学物質、およ
び殺ウイルス剤から選択することができる。
本発明のマイクロカプセル化油を調製するために使用する油溶性モノマーは、それだけ
に限られないが、ジイソシアネート、ポリイソシアネート、二酸クロリド、ポリ酸クロリ
ド、スルホニルクロリド、およびクロロホルメートからなる群を含むことができる。好ま
しい油溶性モノマーは、例えば、ＰＡＰＩ（登録商標）２７メチレンジフェニルジイソシ
アネート（Ｄｏｗ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏｍｐａｎｙの登録商標）、イソホロンジイソ
シアネートおよびヘキサメチレンジイソシアネートなどの、ジイソシアネートおよびポリ
イソシアネートである。
油溶性モノマーと反応させ油−水界面でカプセル壁を形成するために使用することがで
きる本発明の水溶性モノマーは、それだけに限られないが、ジアミン、ポリアミン、ジオ
ール、およびポリオールからなる群を含むことができる。
本発明のマイクロカプセル化油を調製するために使用する水溶性または分散性界面活性
剤は、１つまたは複数の界面活性剤を含むことができる。界面活性剤は、アニオン性、カ
チオン性または非イオン性の性質であってよく、乳化剤、湿潤剤、分散剤として、または
他の目的で利用することができる。本発明のカプセルを調製するために使用する界面活性
剤の選択は、スプレードリフトを低減する際のそれらの性能に重要であることも示されて
いる。適切な界面活性剤には、例えばＫｒａｆｔｓｐｅｒｓｅ２５Ｍなどのリグノスルホ
ネート、例えばＡｔｌｏｘ４９１３などのポリメチルメタクリレート−ポリエチレングリ
コールグラフトコポリマー、および例えばＴｅｒｇｉｔｏｌ１５−Ｓ−７などのアルコー
ルエトキシレートがあるが、これらだけには限られない。
本発明のマイクロカプセル化油は、希釈した殺有害生物剤配合物とタンク内で直接混合
することによって、水性殺有害生物剤スプレー混合物中に取り込ませることが可能である
。マイクロカプセル化油は、最終スプレー体積の０．０１〜５体積パーセント、好ましく
は最終スプレー体積の０．０５〜１．０体積パーセント、最も好ましくは最終スプレー体
積の０．０５〜０．２体積パーセントの濃度で、水性スプレー混合物中に取り込まれる。
本発明の方法は、空中施用と地上施用の両方において、殺有害生物剤スプレーのオフタ
ーゲット移動を低減する。
最適な噴霧液滴径は、組成物を使用する適用例に依存する。液滴が大きすぎる場合、ス
プレーによる到達範囲は狭くなる。すなわち大きな液滴は特定の領域に着地し、一方で間
の領域は、ほとんどまたは全くスプレー組成物を得ることはない。許容可能な最大の液滴
径は、単位面積当たりに施される組成物の量およびスプレー到達範囲における均一の必要
性に依存し得る。小さな液滴ほどより均一な到達範囲をもたらすが、スプレー中にドリフ
トする傾向がより高い。スプレー中に特に風が強い場合、大きな液滴が好ましい可能性が
あり、一方穏やかな日ほど、小さな液滴が好ましい可能性がある。
噴霧液滴径は、スプレー装置、例えばノズルのサイズおよび形状にも依存し得る。いず
れにしても、所与のスプレー装置、施用および条件では、また使用するマイクロカプセル
化油に基づき、複数の噴霧液滴のメディアン径は、前記マイクロカプセル化油を含まない
スプレー組成物のそれを超えて増大する。
前述の方法に加えて、本発明は、５〜７０重量パーセント、好ましくは２０〜６０重量
パーセントの少なくとも１つの殺有害生物剤、および０．０５〜１０重量パーセントのマ
イクロカプセル化油を含む、水性容器内プレミックス組成物も包含する。水性容器内プレ
ミックス組成物は、配合物中に懸濁したマイクロカプセル化油を含有する、溶液、エマル
ジョンもしくは懸濁液配合物またはこれらの混合物であることが好ましい。水性容器内プ
レミックス組成物において利用することができる好ましい殺有害生物剤には、除草剤２，
４−Ｄ、アミノピラリド、トリクロピル、ピクロラム、ジカンバ、グリホサートおよびグ
ルホシネート、ならびにこれらの誘導体がある。
本発明のさらなる実施形態は、物理的安定性の改善された水性容器内プレミックス組成
物であって、５〜７０重量パーセント、好ましくは２０〜６０重量パーセントの少なくと
も１つの殺有害生物剤、および０．０５〜１０重量パーセントのマイクロカプセル化油を
含む、水性容器内プレミックス組成物である。水性の容器内プレミックス組成物は、配合
物中に懸濁したマイクロカプセル化油を含有する、溶液、エマルジョンもしくは懸濁液配
合物またはこれらの混合物であることが好ましい。安定性の改善された水性容器内プレミ
ックス組成物は、０．１〜１μ、好ましくは０．１〜０．５μの平均径を有するマイクロ
カプセルで構成される。この組成物は、１μを超える平均径の油のマイクロカプセルを含
有する組成物または乳化油を含有する組成物と比較して、改善された物理的安定性を示す
。
場合によっては、本発明の組成物は界面活性剤を含有することができる。界面活性剤は
、アニオン性、カチオン性または非イオン性の性質であってよい。典型的な界面活性剤に
は、ラウリル硫酸ジエタノールアンモニウムなどのアルキル硫酸塩；ドデシルベンゼンス
ルホン酸カルシウムなどのアルキルアリールスルホネートの塩；ノニルフェノール−Ｃ１
８エトキシレートなどのアルキルおよび／またはアリールアルキルフェノール−アルキレ
ンオキシド付加物；トリデシルアルコール−Ｃ１６エトキシレートなどのアルコール−ア
ルキレンオキシド付加物；ステアリン酸ナトリウムなどの石鹸；ジブチルナフタレンスル
ホン酸ナトリウムなどのアルキルナフタレンスルホン酸塩；ナトリウムジ（２−エチルヘ
キシル）スルホサクシネートなどのスルホサクシネート塩のジアルキルエステル；ソルビ
トールオレエートなどのソルビトールエステル；ラウリルトリメチルアンモニウムクロリ
ドなどの第四級アミン；エトキシル化獣脂アミンなどのエトキシル化アミン；ココアミド
プロピルベタインなどのベタイン系界面活性剤；ステアリン酸ポリエチレングリコールな
どのポリエチレングリコール脂肪酸エステル；エチレンオキシドとプロピレンオキシドの
ブロックコポリマー；モノおよびジアルキルリン酸エステルの塩；およびこれらの混合物
がある。界面活性剤または界面活性剤の混合物は、配合物の１〜２０重量パーセントの濃
度で通常存在する。
前述の組成物に加えて、本発明は、１つまたは複数の追加的な適合成分を含有する組成
物も包含する。これらの追加的な成分は、例えば、組成物中に溶解もしくは分散し得るま
たは本発明のマイクロカプセル化油中に溶解もしくは分散し得る、１つまたは複数の殺有
害生物剤または他の成分を含むことができ、それらは殺ダニ剤、殺藻剤、摂食阻害物質、
アビサイド（avicides）、殺細菌剤、鳥類駆除剤、化学不妊剤、殺菌剤、除草剤解毒剤、
除草剤、昆虫誘引剤、昆虫駆除剤、哺乳動物駆除剤、交配阻害剤、軟体動物駆除剤、植物
抵抗性誘導剤、植物成長調整剤、殺鼠剤、相乗剤、枯葉剤、乾燥剤、消毒剤、情報化学物
質、および殺ウイルス剤から選択することができる。さらに、例えば色素、安定剤、芳香
剤、粘度低減添加剤、および凝固点降下剤などの、機能的有用性をもたらす任意の他の追
加的な成分を、これらの組成物中に含めることが可能である。
以下の実施例は本発明を例示する。
Ｓｉｌｖｅｒｓｏｎホモジェナイザーを使用して、１３２．６８ｇのメチルソイエート
および１３．９５ｇのＰＡＰＩ（登録商標）２７メチレンジフェニルジイソシアネート（
Ｄｏｗ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏｍｐａｎｙの登録商標）で構成される有機相を、３０．
０ｇのＡｔｌｏｘ（登録商標）４９１３ポリマー性界面活性剤（Ｃｒｏｄａ Ｉｎｃ．の
登録商標）、７．５０ｇのＴｅｒｇｉｔｏｌ（登録商標）１５−Ｓ−７非イオン性界面活
性剤（Ｄｏｗ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏｍｐａｎｙの登録商標）、０．３９ｇのＰｒｏｘ
ｅｌ（登録商標）ＧＸＬ防腐剤（Ａｒｃｈ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ Ｉｎｃ．の登録商標）
および１１２．１３ｇの脱イオン水で構成される水相に乳化した。生成した粗製エマルジ
ョンは、８００〜１２００バール（８０，０００〜１２０，０００ｋＰａ）においてＮｉ
ｒｏ高圧ホモジェナイザーに２回通した。次いでポリ尿素カプセル壁を、適度に攪拌しな
がら３．３３ｇの１０％水性エチレンジアミン溶液を加えることにより形成した。生成し
たカプセル懸濁液の体積メディアン粒径は、Ｍａｌｖｅｒｎ Ｍａｓｔｅｒｓｉｚｅｒ２
０００レーザー回折式粒度分布測定装置を使用し測定して０．３４μであった。
３．６８ｇの前述のメチルソイエートカプセル懸濁液に、順に：０．８５ｇの脱イオン
水、１０．６６ｇの２，４−Ｄジメチルエタノールアンモニウム（ＤＭＥＡ）塩溶液（５
３．６％ａ．ｅ．）、および１４．２７ｇのグリホセートジメチルアンモニウム（ＤＭＡ
）塩溶液（４２．２％ａ．ｅ．）を加えて、完全な混合後、クリーム状のオフホワイトの
エマルジョンを生成し、これは実験台上での長期の保存後（３０日間）相分離しなかった
。
メチルソイエート／２，４−Ｄ ＤＭＥＡ／グリホセートＤＭＡ濃縮物の２ｗｔ％水溶
液を、そのスプレー性能を試験するために調製した。４０ｐｓｉにおいてＴｅｅｊｅｔ８
００２フラットファンノズルを使用して溶液をスプレーし、噴霧液滴径の分布測定はＳｙ
ｍｐａｔｅｃレーザー回折式粒度分布測定装置を用いて実施した。ノズルの先端は、Ｓｙ
ｍｐａｔｅｃのレーザービームの経路上１２インチの所に位置した。ドリフト性微粒子の
割合は、１５０μ未満の噴霧液滴の体積パーセントとして表した。これらの結果を、脱イ
オン水対照の結果とともに表１に示す。
Ｓｉｌｖｅｒｓｏｎホモジェナイザーを使用して、３４０．５３ｇのメチルソイエート
および９．０５ｇのＰＡＰＩ（登録商標）２７（Ｄｏｗ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏｍｐａ
ｎｙの登録商標）で構成される有機相を、９６．０ｇのＡｔｌｏｘ（登録商標）４９１３
（Ｃｒｏｄａ Ｉｎｃ．の登録商標）、２４．０ｇのＴｅｒｇｉｔｏｌ（登録商標）１５
−Ｓ−７（Ｄｏｗ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏｍｐａｎｙの登録商標）、１．２０ｇのＰｒ
ｏｘｅｌ（登録商標）ＧＸＬ（Ａｒｃｈ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ Ｉｎｃ．の登録商標）お
よび３５８．８ｇの脱イオン水で構成される水相に乳化した。体積メディアン液滴径が約
０．８μになるまで、ホモジェナイザーのスピードを増大した。次いでポリ尿素カプセル
壁を、適度に攪拌しながら２１．７３ｇの１０％水性エチレンジアミン溶液を加えること
により形成した。生成したカプセル懸濁液の体積メディアン粒径は０．７２μであった。
４５６ｇ ａｅ／Ｌの２，４−Ｄコリン塩と１０ｗｔ％の前述のメチルソイエートマイ
クロカプセル懸濁液で構成される除草剤濃縮物を、以下のように調製した。サンプル用容
器に、（等モル量の２，４−Ｄと水酸化コリンを水中で混合することによって調製した）
３９．９１ｇの４５．７％ａｅ２，４−Ｄコリン溶液を充填した。このサンプル用容器に
、４．７４ｇの前述のメチルソイエートカプセル懸濁液（４０％ｗ／ｗ油）を加えた。次
いでサンプルを、適度な混合下で約１分間攪拌した。最後に、２．７４ｇの脱イオン水を
加え、サンプルは均質になるまで適度な混合下で約２分間攪拌して、クリーム状のオフホ
ワイトのエマルジョンを生成し、これは実験台上での長期の保存後（３０日間）相分離し
なかった。
前述の除草剤濃縮物の１．２５％ｖ／ｖのスプレー希釈溶液を次いで調製した。サンプ
ル用容器には２９６．２５ｍＬの脱イオン水を最初に充填した。次いで、３．７５ｍＬの
除草剤濃縮物を加えた。混合物が均質になるまで、サンプル用容器を手で軽くゆらした。
次いで、希釈したスプレー溶液を、実施例１に記載したのと同じ手順および設定に従いス
プレーした。結果を表２に示し、メチルソイエートカプセル懸濁液を含まない２，４−Ｄ
コリンの１．２５％スプレー溶液と比較する。
硫酸アンモニウム（ＡＭＳ）入りのＩｇｎｉｔｅ（登録商標）２８０ＳＬ除草剤（Ｂａ
ｙｅｒ ＣｒｏｐＳｃｉｅｎｃｅの登録商標、２．３４ポンドａｅ／グルホシネートアン
モニウム１ガロン）のスプレー性能を、実施例２で調製したメチルソイエートカプセル懸濁液の添加有りまたは無しで比較した。サンプル用容器には、２８４．３３ｇの脱イオン
水、１５．０３ｇの４０％ｗ／ｗの硫酸アンモニウム水溶液、および最後に３．９７ｇの
Ｉｇｎｉｔｅ（登録商標）２８０ＳＬを充填した。均質になるまでサンプル用容器を手で
振盪した。カプセル含有スプレー溶液を作製するため、第二のサンプル用容器に、２８３
．５７ｇの脱イオン水、１５．０３ｇの４０％ｗ／ｗの硫酸アンモニウム水溶液、３．９
７ｇのＩｇｎｉｔｅ（登録商標）２８０ＳＬ、および最後に０．７６ｇの実施例２で調製
したメチルソイエートカプセル懸濁液を充填した。均質になるまで第二のサンプル用容器
を手で振盪した。次いで溶液を、実施例１に記載したのと同じ手順および設定に従いスプ
レーした。結果を表３に示す。
Ｃｌａｒｉｔｙ（登録商標）除草剤（ＢＡＳＦ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎの登録商標、
４ポンドａｅ／ジカンバジグリコールアミン１ガロン）のスプレー性能を、実施例２で調
製したメチルソイエートカプセル懸濁液の添加有りまたは無しで比較した。サンプル用容
器には、２９８．１４ｍＬの脱イオン水および１．８６ｍＬのＣｌａｒｉｔｙ（登録商標
）除草剤を充填した。均質になるまでサンプルを手で振盪した。カプセル含有スプレー溶
液を作製するため、第二のサンプル用容器に、２９７．３８ｇの脱イオン水、２．２９ｇ
（１．８６ｍＬ）のＣｌａｒｉｔｙ（登録商標）除草剤、および０．７６ｇの実施例２で
調製したメチルソイエートマイクロカプセル懸濁液を充填した。均質になるまでサンプル
を手で振盪した。次いで溶液を、実施例１に記載した手順および設定に従いスプレーした
。結果を表４に示す。

Claims (9)

  1. 水性殺有害生物剤スプレー混合物の施用中のスプレードリフトを低減するための方法で
    あって、水性殺有害生物剤スプレー混合物中に０．０１〜５パーセントｖｏｌ／ｖｏｌの
    マイクロカプセル化油を取り込む工程を含む方法。
  2. 殺有害生物剤スプレーが除草剤を含有する、請求項１に記載の方法。
  3. 殺有害生物剤スプレーが殺虫剤を含有する、請求項１に記載の方法。
  4. 殺有害生物剤スプレーが殺菌剤を含有する、請求項１に記載の方法。
  5. 除草剤が２，４−Ｄ、ジカンバ、グリホサートまたはグルホシネートの塩の少なくとも
    １つである、請求項２に記載の方法。
  6. マイクロカプセル化油のカプセルが０．１〜２０μの平均径範囲を有する、請求項１に
    記載の方法。
  7. 組成物中に懸濁した５〜７０重量パーセントの少なくとも１つの殺有害生物剤および０
    ．０５〜１０重量パーセントのマイクロカプセル化油を含む、容器内プレミックス水性組
    成物。
  8. 殺有害生物剤が２，４−Ｄ、ジカンバ、グリホサートまたはグルホシネートの塩の少な
    くとも１つである、請求項７に記載の組成物。
  9. マイクロカプセル化油のカプセルサイズが０．１〜１μである、請求項７に記載の容器
    内プレミックス水性組成物。
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Families Citing this family (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS6093592A (ja) * 1983-10-26 1985-05-25 シャープ株式会社 家屋内警備システム
WO2010147966A1 (en) * 2009-06-15 2010-12-23 Accuform Technologies, Llc Reduced vaporization compositions and methods
MX2012002004A (es) 2009-09-01 2012-02-29 Rhodia Operations Composiciones de polimero.
CA2800125C (en) 2010-06-08 2018-08-14 Dow Agrosciences Llc Microencapsulated oils for controlling pesticide spray drift
NZ719146A (en) * 2012-03-08 2017-10-27 Dow Agrosciences Llc Organic colloid-stabilized emulsion for controlling pesticide spray drift
ES2698505T3 (es) * 2012-03-23 2019-02-05 Dow Agrosciences Llc Concentrados acuosos de herbicidas que contienen ésteres alquílicos de ácidos grasos, amidas de ácidos grasos o ésteres de ácidos grasos triglicéridos y métodos de uso
CN105025710A (zh) 2012-10-23 2015-11-04 罗地亚经营管理公司 农药组合物
BR102014027711A2 (pt) * 2013-11-08 2015-09-15 Dow Agrosciences Llc concentrados de emulsão pesticida contendo óleos naturais ou derivados do petróleo e métodos de uso
EP3064062A1 (en) * 2015-03-05 2016-09-07 Clariant International Ltd Use of a composition for reducing the drift when applying a plant treatment composition
US20160374334A1 (en) 2015-06-29 2016-12-29 Lamberti Spa Method for reducing spray drift
US11425902B2 (en) * 2016-05-11 2022-08-30 Basf Se Aqueous agricultural composition having improved spray drift performance
CN109414013B (zh) * 2016-07-27 2021-11-12 巴斯夫欧洲公司 具有阴离子c6-c10共分散剂的微胶囊的农用配制剂
US12133526B1 (en) 2016-08-19 2024-11-05 Ethox Chemicals, LLC. Drift control additive
EP3784039A1 (en) 2018-04-27 2021-03-03 Rohm and Haas Company Rheological modifiers for spray drift control in agrochemical emulsions
CN110237786B (zh) * 2019-06-19 2021-05-18 中南林业科技大学 一种释放可控的抑菌精油微胶囊的制备方法
WO2024160917A1 (en) 2023-01-31 2024-08-08 Calyxia Microcapsules containing agrochemical ingredients

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2005527608A (ja) * 2002-05-29 2005-09-15 バイエル・クロツプサイエンス・アクチエンゲゼルシヤフト マイクロカプセル製剤

Family Cites Families (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS597101A (ja) * 1982-07-05 1984-01-14 Toagosei Chem Ind Co Ltd ミバエ類防除用誘引殺虫剤
US4999048A (en) * 1989-09-21 1991-03-12 Canbra Foods Ltd. Method for reducing pesticide drift
WO1995017954A1 (en) * 1993-12-28 1995-07-06 Sansui Co., Ltd. Process for producing microcapsule of hydrophobic drug
GB2306965B (en) 1995-11-06 1999-09-01 American Cyanamid Co Aqueous spray compositions
BR0109329A (pt) * 2000-03-17 2002-12-24 Bayer Ag Suspensões de microcápsulas
GB0104698D0 (en) 2001-02-26 2001-04-11 Syngenta Ltd Process for producing microcapsules
US6797277B2 (en) * 2001-06-01 2004-09-28 Wilbur-Ellis Company Delivery system for pesticides and crop-yield enhancement products using micro-encapsulated active ingredients in extruded granules
US6797673B1 (en) * 2002-05-01 2004-09-28 Platte Chemical Company Lecithin-containing drift reduction composition for use in spraying agricultural acreage
GB0219610D0 (en) * 2002-08-22 2002-10-02 Syngenta Ltd Composition
JP2004143081A (ja) * 2002-10-24 2004-05-20 Kumiai Chem Ind Co Ltd 農薬カプセル及び施用方法
US9079152B2 (en) 2003-05-11 2015-07-14 Ben Gurion University Of The Negev Research And Development Authority Encapsulated essential oils
IL155836A0 (en) * 2003-05-11 2003-12-23 Univ Ben Gurion Encapsulated essential oils
GB0518859D0 (en) * 2005-09-16 2005-10-26 Ciba Sc Holding Ag Pesticide and/or herbicide compositions and methods of their use
GB0703394D0 (en) 2007-02-22 2007-03-28 Ciba Sc Holding Ag Process for Preparing and Applying Pesticide or Herbicide Formulation
CN102170781B (zh) 2008-09-04 2015-04-08 阿克佐诺贝尔股份有限公司 用于降低漂移的粘弹性体系
AR075294A1 (es) * 2008-10-31 2011-03-23 Dow Agrosciences Llc Control de la dispersion de la pulverizacion de pesticidas con esteres auto emulsificables
CA2800125C (en) 2010-06-08 2018-08-14 Dow Agrosciences Llc Microencapsulated oils for controlling pesticide spray drift

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2005527608A (ja) * 2002-05-29 2005-09-15 バイエル・クロツプサイエンス・アクチエンゲゼルシヤフト マイクロカプセル製剤

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