JP2017501178A - 殺線虫活性を有する化合物 - Google Patents

Abstract

本発明は、式（Ｉ）の新規のピリジルカルボキサミド誘導体、および殺線虫剤としてのそれらの使用、かかる化合物を含有する組成物、並びに線虫の防除のための方法に関する。

Description

本発明は、新規のピリジルカルボキサミド誘導体、および殺線虫剤(nematicide)としてのそれらの使用、かかる化合物を含有する組成物、並びに線虫の防除のための方法に関する。

線虫は、食料および工業作物を含む農産物における相当な損失を引き起こし、殺線虫活性を有する化学化合物で対抗される。農業において有用であるために、これらの化合物は、様々な種族(strain)の線虫に対する高い活性、広いスペクトル活性を有するべきであり、非標的生物体に対しては毒性であるべきではない。

線虫を防除するためのあるＮ−２−（ピリジル）エチル−カルボキサミド誘導体の使用は、欧州特許第ＥＰ ２ １３２ ９８７ Ａ１号において説明されている。

殺線虫活性を有する化合物は、国際公開第ＷＯ ２０１３／０６４４６０号、第ＷＯ ２０１３／０６４４６１号、第ＷＯ ２０１３／０６４５２１号において説明されている。また、国際公開第ＷＯ ２０１２／１１８１３９号も参照されたい。

本発明は、新規の式（Ｉ）の化合物に関し、

式中、Ｘ_ｎ、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、およびＡは、以下の表に列記される意味を有する。

驚くべきことに、これらの化合物は、顕著な殺線虫活性を呈することが現在見出されている。

式（Ｉ）の化合物が、細菌およびウイルスに対する活性を呈し、かつ殺細菌剤として、および殺ウイルス剤として使用することもまた、見出されている。

式（Ｉ）の化合物はまた、動物の健康の分野において駆虫剤(antihelminthics)として使用することができる。

具体的には、本発明は、植物病原性線虫に対する、即ち、植物または植物の部分に損害を与える線虫（植物線虫）に対する、式（Ｉ）の化合物の使用に関する。

本発明による化合物のうちのいずれも、化合物中の不斉中心の数に依存して、１つ以上の光学的またはキラル異性体形態で存在することができる。このため、本発明は、光学的異性体の全てに、およびそれらのラセミまたはスカルミック(scalemic)混合物（「スカルミック」という用語は、異なる割合のエナンチオマーの混合物を示す）に、並びに全ての割合における全ての可能な立体異性体の混合物に等しく関する。ジアステレオマーおよび／または光学的異性体は、当業者によってそれ自体が既知である方法に従って分離することができる。

本発明はまた、線虫に対する式（Ｉ）の化合物の塩、Ｎ−オキシド、金属錯体、および半金属錯体の使用に関する。

発明の具体的説明

本明細書において使用される際、「殺線虫剤」は、化合物が、線虫を防除することが可能であることを意味する。

本発明において使用される際、「線虫を防除する」は、線虫を殺滅すること、または線虫が発達若しくは成長することを阻止することを意味する。本明細書において使用される際、線虫を防除することはまた、線虫子孫（生存能力のあるシスト(cysts)および／または卵塊の発達）を防除することを包含する。本明細書において説明される化合物は、生物体を健康に維持するために使用され得、線虫を防除するために治癒的に、予防的に、または系統的に使用され得る。

上の段落において記載されるような「生物体」は、植物であり得る。植物を健康に維持するために、本明細書において説明される化合物を使用するとき、線虫の防除は、本明細書において使用される際、植物への損害の低減を包含する、および／または増加した収量を包含する。

代替的に、上で言及されるような生物体は、ヒトまたは動物であり得る。ヒトまたは動物を健康に維持するために、本明細書において説明される化合物を使用するとき、使用は、線虫による損害を阻止または治癒することを目的とする治療的使用および獣医的使用を包含する。

本明細書において使用される際、「線虫」は、線虫目の全ての種、具体的には、寄生性であるか、若しくは植物若しくは真菌に（例えば、ハセンチュウ（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｉｄａ）、ネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ）、ハリセンチュウ（Ｔｙｌｅｎｃｈｉｄａ）、および他の目の種）、またはヒトおよび動物に（例えば、回虫（Ａｓｃａｒａｄｉｄａ）、蟯虫（Ｏｘｙｕｒｉｄａ）、円虫（Ｓｔｒｏｎｇｙｌｉｄａ）、糞線虫（Ｓｔｒｏｎｇｌｙｌｏｉｄｅｓ）、および鞭虫（Ｔｒｉｃｈｏｃｅｐｈａｌｉｄａ）目の種）、健康問題を引き起こす種を包含する。

好ましくは、本明細書において使用される際、「線虫」は、植物への損害を引き起こす植物寄生性線虫を意味する植物線虫を指す。植物線虫は、植物寄生性線虫、および土中に住む線虫を包含する。植物寄生性線虫としては、外部寄生虫、例えば、キシフィネマ種（Ｘｉｐｈｉｎｅｍａ ｓｐｐ．）、ロンギドルス種（Ｌｏｎｇｉｄｏｒｕｓ ｓｐｐ．）、およびトリコドルス種（Ｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ ｓｐｐ．）；半寄生虫、例えば、チレンクルス種（Ｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ ｓｐｐ．）；移動性内部寄生虫、例えば、プラチレンクス種（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、ラドホルス種（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ ｓｐｐ．）、およびスクテロネルナ種（Ｓｃｕｔｅｌｌｏｎｅｒｎａ ｓｐｐ．）；固着性寄生虫、例えば、ヘテロデラ種（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ ｓｐｐ．）、グロボデラル種（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａｌ ｓｐｐ．）、およびメロイドギネ種（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｓｐｐ．）、並びに茎および葉内部寄生虫、例えば、ジチレンクス種（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ）、アフェレンコイデス種（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ ｓｐｐ．）、およびヒルシュマニエラ種（Ｈｉｒｓｈｍａｎｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）が挙げられるが、これらに限定されない。本明細書において説明される化合物は、特に、有害な（ｈａｌｍｆｕｌ）根寄生性土壌線虫、例えば、ヘテロデラ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ）若しくはグロボデラ（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ）属のシストを形成する線虫、および／またはメロイドギネ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ）属の根瘤線虫のそれらの効果的な防除に関して区別される。これらの属の有害種は、例えば、メロイドギネ・インコグニタ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｉｎｃｏｇｎａｔａ）、へテロデラ・グリシネス（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ ｇｌｙｃｉｎｅｓ）（大豆シスト線虫）、グロボデラ・パリダ（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ ｐａｌｌｉｄａ）、およびグロボデラ・ロストチエンシス（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ ｒｏｓｔｏｃｈｉｅｎｓｉｓ）（ジャガイモシスト線虫）であり、これらの種は、本明細書において説明される化合物で効果的に防除される。しかしながら、本明細書において説明される化合物の使用は、いかようにもこれらの属または種に制限されず、他の線虫へ同様に拡大される。

本明細書において説明される化合物は、線虫の種々の属および／または種族および／または種に対する広いスペクトル活性を有し得、例えば、アグレンクス・アグリコラ（Ａｇｌｅｎｃｈｕｓ ａｇｒｉｃｏｌａ）、アングイナ・トリチシ（Ａｎｇｕｉｎａ ｔｒｉｔｉｃｉ）、アフェレンコイデス・アラキジス（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ ａｒａｃｈｉｄｉｓ）、アフェレンコイデス・フラガリア（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ ｆｒａｇａｒｉａ）、並びに茎および葉内部寄生虫であるアフェレンコイデス種（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ ｓｐｐ．）全般、ベロノライムス・グラシリス（Ｂｅｌｏｎｏｌａｉｍｕｓ ｇｒａｃｉｌｉｓ）、ベロノライムス・ロンギカウダツス（Ｂｅｌｏｎｏｌａｉｍｕｓ ｌｏｎｇｉｃａｕｄａｔｕｓ）、ベロノライムス・ノルトニ（Ｂｅｌｏｎｏｌａｉｍｕｓ ｎｏｒｔｏｎｉ）、ブルサフェレンクス・エレムス（Ｂｕｒｓａｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓ ｅｒｅｍｕｓ）、ブルサフェレンクス・キシロフィルス（Ｂｕｒｓａｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓ ｘｙｌｏｐｈｉｌｕｓ）、およびブルサフェレンクス種（Ｂｕｒｓａｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．）全般、カコパウルス・ペスチス（Ｃａｃｏｐａｕｒｕｓ ｐｅｓｔｉｓ）、クリコネメラ・クルバタ（Ｃｒｉｃｏｎｅｍｅｌｌａ ｃｕｒｖａｔａ）、クリコネメラ・オノエンシス（Ｃｒｉｃｏｎｅｍｅｌｌａ ｏｎｏｅｎｓｉｓ）、クリコネメラ・オルナタ（Ｃｒｉｃｏｎｅｍｅｌｌａ ｏｒｎａｔａ）、クリコネメラ・ルシウム（Ｃｒｉｃｏｎｅｍｅｌｌａ ｒｕｓｉｕｍ）、クリコネメラ・キセノプラキス（Ｃｒｉｃｏｎｅｍｅｌｌａ ｘｅｎｏｐｌａｘ）（＝メソクリコネマ・キセノプラキス（Ｍｅｓｏｃｒｉｃｏｎｅｍａ ｘｅｎｏｐｌａｘ））、およびクリコネメラ種（Ｃｒｉｃｏｎｅｍｅｌｌａ ｓｐｐ．）全般、クリコネモイデス・フェルニアエ（Ｃｒｉｃｏｎｅｍｏｉｄｅｓ ｆｅｒｎｉａｅ）、クリコネモイデス・オノエンセ（Ｃｒｉｃｏｎｅｍｏｉｄｅｓ ｏｎｏｅｎｓｅ）、クリコネモイデス・オルナツム（Ｃｒｉｃｏｎｅｍｏｉｄｅｓ ｏｒｎａｔｕｍ）、およびクリコネモイデス種（Ｃｒｉｃｏｎｅｍｏｉｄｅｓ ｓｐｐ．）全般、ジチレンクス・デストルクトル（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｄｅｓｔｒｕｃｔｏｒ）、ジチレンクス・ジプサシ（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｄｉｐｓａｃｉ）、ジチレンクス・ミセリオファグス（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｍｙｃｅｌｉｏｐｈａｇｕｓ）、並びに茎および葉内部寄生虫であるジチレンクス種（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．）全般、ドリコドルス・ヘテロセファルス（Ｄｏｌｉｃｈｏｄｏｒｕｓ ｈｅｔｅｒｏｃｅｐｈａｌｕｓ）、グロボデラ・パリダ（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ ｐａｌｌｉｄａ）（＝ヘテロデラ・パリダ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ ｐａｌｌｉｄａ））、グロボデラ・ロストキエンシス（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ ｒｏｓｔｏｃｈｉｅｎｓｉｓ）（ジャガイモシスト線虫）、グロボデラ・ソラナセアルム（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ ｓｏｌａｎａｃｅａｒｕｍ）、グロボデラ・タバクム（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ ｔａｂａｃｕｍ）、グロボデラ・ビルギニア（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ ｖｉｒｇｉｎｉａ）、および固着性、シスト形成寄生虫であるグロボデラ種（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ ｓｐｐ．）全般、ヘリコチレンクス・ジゴニクス（Ｈｅｌｉｃｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｄｉｇｏｎｉｃｕｓ）、ヘリコチレンクス・ジヒステラ（Ｈｅｌｉｃｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｄｉｈｙｓｔｅｒａ）、ヘリコチレンクス・エリトリネ（Ｈｅｌｉｃｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｅｒｙｔｈｒｉｎｅ）、ヘリコチレンクス・ムルチシンクツス（Ｈｅｌｉｃｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｍｕｌｔｉｃｉｎｃｔｕｓ）、ヘリコチレンクス・ナンヌス（Ｈｅｌｉｃｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｎａｎｎｕｓ）、ヘリコチレンクス・プセウドロブスツス（Ｈｅｌｉｃｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｐｓｅｕｄｏｒｏｂｕｓｔｕｓ）、およびヘリコチレンクス種（Ｈｅｌｉｃｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．）全般、ヘミクリコネモイデス（Ｈｅｍｉｃｒｉｃｏｎｅｍｏｉｄｅｓ）、ヘミシクリオホラ・アレナリア（Ｈｅｍｉｃｙｃｌｉｏｐｈｏｒａ ａｒｅｎａｒｉａ）、ヘミシクリオホラ・ヌダタ（Ｈｅｍｉｃｙｃｌｉｏｐｈｏｒａ ｎｕｄａｔａ）、ヘミシクリオホラ・パルバナ（Ｈｅｍｉｃｙｃｌｉｏｐｈｏｒａ ｐａｒｖａｎａ）、ヘテロデラ・アベナエ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ ａｖｅｎａｅ）、ヘテロデラ・クルシフェラエ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ ｃｒｕｃｉｆｅｒａｅ）、ヘテロデラ・グリシネス（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ ｇｌｙｃｉｎｅｓ）（大豆シスト線虫）、ヘテロデラ・オリザエ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ ｏｒｙｚａｅ）、ヘテロデラ・スカハクチイ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ ｓｃｈａｃｈｔｉｉ）、ヘテロデラ・ゼアエ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ ｚｅａｅ）、および
固着性、シスト形成寄生虫であるヘテロデラ種（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ ｓｐｐ．）全般、ヒルシュマニエラ・グラシリス（Ｈｉｒｓｃｈｍａｎｉｅｌｌａ ｇｒａｃｉｌｉｓ）、ヒルシュマニエラ・オリザエ（Ｈｉｒｓｃｈｍａｎｉｅｌｌａ ｏｒｙｚａｅ）ヒルシュマニエラ・スピニカウダタ（Ｈｉｒｓｃｈｍａｎｉｅｌｌａ ｓｐｉｎｉｃａｕｄａｔａ）、並びに茎および葉内部寄生虫であるヒルシュマニエラ種（Ｈｉｒｓｃｈｍａｎｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）全般、ホプロライムス・アエギプチイ（Ｈｏｐｌｏｌａｉｍｕｓ ａｅｇｙｐｔｉｉ）、ホプロライムス・カリホルニクス（Ｈｏｐｌｏｌａｉｍｕｓ ｃａｌｉｆｏｒｎｉｃｕｓ）、ホプロライムス・コルムブス（Ｈｏｐｌｏｌａｉｍｕｓ ｃｏｌｕｍｂｕｓ）、ホプロライムス・ガレアツス（Ｈｏｐｌｏｌａｉｍｕｓ ｇａｌｅａｔｕｓ）、ホプロライムス・インジクス（Ｈｏｐｌｏｌａｉｍｕｓ ｉｎｄｉｃｕｓ）、ホプロライムス・マグニスチルス（Ｈｏｐｌｏｌａｉｍｕｓ ｍａｇｎｉｓｔｙｌｕｓ）、ホプロライムス・パラロブスツス（Ｈｏｐｌｏｌａｉｍｕｓ ｐａｒａｒｏｂｕｓｔｕｓ）、ロンギドルスロンギドルス・アフリカヌス（Ｌｏｎｇｉｄｏｒｕｓ ａｆｒｉｃａｎｕｓ）、ロンギドルス・ブレビアンヌラツス（Ｌｏｎｇｉｄｏｒｕｓ ｂｒｅｖｉａｎｎｕｌａｔｕｓ）、ロンギドルス・エロンガツス（Ｌｏｎｇｉｄｏｒｕｓ ｅｌｏｎｇａｔｕｓ）、ロンギドルス・ラエビカピタツス（Ｌｏｎｇｉｄｏｒｕｓ ｌａｅｖｉｃａｐｉｔａｔｕｓ）、ロンギドルス・ビネアコラ（Ｌｏｎｇｉｄｏｒｕｓ ｖｉｎｅａｃｏｌａ）、および外部寄生虫であるロンギドルス種（Ｌｏｎｇｉｄｏｒｕｓ ｓｐｐ．）全般、メロイドギネ・アクロネア（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ａｃｒｏｎｅａ）、メロイドギネ・アフリカナ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ａｆｒｉｃａｎａ）、メロイドギネ・アレナリア（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ａｒｅｎａｒｉａ）、メロイドギネ・アレナリア・タメシ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ａｒｅｎａｒｉａ ｔｈａｍｅｓｉ）、メロイドデギネ・アルチエラ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ａｒｔｉｅｌｌａ）、メロイドギネ・キトウォオジ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｃｈｉｔｗｏｏｄｉ）、メロイドギネ・コフェイコラ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｃｏｆｆｅｉｃｏｌａ）、メロイドギネ・エチオピカ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｅｔｈｉｏｐｉｃａ）、メロイドギネ・エキシグア（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｅｘｉｇｕａ）、メロイドギネ・グラミニコラ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｇｒａｍｉｎｉｃｏｌａ）、メロイドギネ・グラミニス（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ）、メロイドギネ・ハプラ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｈａｐｌａ）、メロイドギネ・インコグニタ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｉｎｃｏｇｎｉｔａ）、メロイドギネ・インコグニタ・アクリタ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｉｎｃｏｇｎｉｔａ ａｃｒｉｔａ）、
メロイドギネ・ジャバニカ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｊａｖａｎｉｃａ）、メロイドギネ・キクイエンシス（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｋｉｋｕｙｅｎｓｉｓ）、メロイドギネ・ナアシ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｎａａｓｉ）、メロイドギネ・パラナエンシス（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｐａｒａｎａｅｎｓｉｓ）、メロイドギネ・タメシ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｔｈａｍｅｓｉ）、および固着性寄生虫であるメロイドギネ種（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｓｐｐ．）全般、メロイネマ種（Ｍｅｌｏｉｎｅｍａ ｓｐｐ．）、ナコブス・アベルランス（Ｎａｃｏｂｂｕｓ ａｂｅｒｒａｎｓ）、ネオチレンクス・ビギシ（Ｎｅｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｖｉｇｉｓｓｉ）、パラフェレンクス・プセウドパリエチヌス（Ｐａｒａｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓ ｐｓｅｕｄｏｐａｒｉｅｔｉｎｕｓ）、パラトリコドルス・アリウス（Ｐａｒａｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ ａｌｌｉｕｓ）、パラトリコドルス・ロバツス（Ｐａｒａｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ ｌｏｂａｔｕｓ）、パラトリコドルス・ミノル（Ｐａｒａｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ ｍｉｎｏｒ）、パラトリコドルス・ナヌス（Ｐａｒａｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ ｎａｎｕｓ）、パラトリコドルス・ポロスス（Ｐａｒａｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ ｐｏｒｏｓｕｓ）、パラトリコドルス・テレス（Ｐａｒａｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ ｔｅｒｅｓ）、およびパラトリコドルス種（Ｐａｒａｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ ｓｐｐ．）全般、パラチレンクス・ハマツス（Ｐａｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｈａｍａｔｕｓ）、パラチレンクス・ミヌツス（Ｐａｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｍｉｎｕｔｕｓ）、パラチレンクス・プロジェクツス（Ｐａｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｐｒｏｊｅｃｔｕｓ）、およびパラチレンクス種（Ｐａｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．）全般、プラチレンクス・アギリス（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ａｇｉｌｉｓ）、プラチレンクス・アレニ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ａｌｌｅｎｉ）、プラチレンクス・アンジヌス（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ａｎｄｉｎｕｓ）、プラチレンクス・ブラキウルス（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｂｒａｃｈｙｕｒｕｓ）、プラチレンクス・セレアリス（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｃｅｒｅａｌｉｓ）、プラチレンクス・コフェアエ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｃｏｆｆｅａｅ）、プラチレンクス・クレナツス（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｃｒｅｎａｔｕｓ）、プラチレンクス・デラトレイ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｄｅｌａｔｔｒｅｉ）、プラチレンクス・ギイビカウダツス（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｇｉｉｂｂｉｃａｕｄａｔｕｓ）、プラチレンクス・ゴオデイイ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｇｏｏｄｅｙｉ）、プラチレンクス・ハマツス（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｈａｍａｔｕｓ）、プラチレンクス・ヘキシンシスス（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｈｅｘｉｎｃｉｓｕｓ）、プラチレンクス・ロオシ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｌｏｏｓｉ）、プラチレンクス・ネグレクツス（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｎｅｇｌｅｃｔｕｓ）、プラチレンクス・ペネトランス（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、プラチレンクス・プラテンシス（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｐｒａｔｅｎｓｉｓ）、プラチレンクス・スクリブネリ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｓｃｒｉｂｎｅｒｉ）、プラチレンクス・テレス（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｔｅｒｅｓ）、プラチレンクス・トルネイ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｔｈｏｒｎｅｉ）、プラチレンクス・ブルヌス（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｖｕｌｎｕｓ）、プラチレンクス・ゼアエ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｚｅａｅ）、および移動性内部寄生虫であるプラチレンクス種（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．）全般、プセウドハレンクス・ミヌツス（Ｐｓｅｕｄｏｈａｌｅｎｃｈｕｓ ｍｉｎｕｔｕｓ）、プシレンクス・マグニデンス（Ｐｓｉｌｅｎｃｈｕｓ ｍａｇｎｉｄｅｎｓ）、プシレンクス・ツミズス（Ｐｓｉｌｅｎｃｈｕｓ ｔｕｍｉｄｕｓ）、プンクトデラ・カルコエンシス（Ｐｕｎｃｔｏｄｅｒａ ｃｈａｌｃｏｅｎｓｉｓ）、キニスルシウス・アクツス（Ｑｕｉｎｉｓｕｌｃｉｕｓ ａｃｕｔｕｓ）、ラドホルス・シトロフィルス（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ ｃｉｔｒｏｐｈｉｌｕｓ）、ラドホルス・シミリス（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ ｓｉｍｉｌｉｓ）、移動性内部寄生虫であるラドホルス種（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ ｓｐｐ．）全般、ロチレンクルス・ボレアリス（Ｒｏｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ ｂｏｒｅａｌｉｓ）、ロチレンクルス・パルブス（Ｒｏｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ ｐａｒｖｕｓ）、ロチレンクルス・レニホルミス（Ｒｏｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ ｒｅｎｉｆｏｒｍｉｓ）、およびロチレンクルス種（Ｒｏｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ ｓｐｐ．）全般、ロチレンクス・ラウレンチヌス（Ｒｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｌａｕｒｅｎｔｉｎｕｓ）、ロチレンクス・マクロドラツス（Ｒｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｍａｃｒｏｄｏｒａｔｕｓ）、ロチレンクス・ロブスツス（Ｒｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｒｏｂｕｓｔｕｓ）、ロチレンクス・ウニホルミス（Ｒｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｕｎｉｆｏｒｍｉｓ）、およびロチレンクス種（Ｒｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．）全般、スクテロネマ・ブラキウルム（Ｓｃｕｔｅｌｌｏｎｅｍａ ｂｒａｃｈｙｕｒｕｍ）、スクテロネマ・ブラジス（Ｓｃｕｔｅｌｌｏｎｅｍａ ｂｒａｄｙｓ）、スクテロネマ・クラトリカウダツム（Ｓｃｕｔｅｌｌｏｎｅｍａ ｃｌａｔｈｒｉｃａｕｄａｔｕｍ）、および移動性内部寄生虫であるスクテロネマ種（Ｓｃｕｔｅｌｌｏｎｅｍａ ｓｐｐ．）全般、スバングイナ・ラジシオラ（Ｓｕｂａｎｇｕｉｎａ ｒａｄｉｃｉｏｌａ）、テチレンクス・ニコチアナエ（Ｔｅｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｎｉｃｏｔｉａｎａｅ）、トリコドルス・シリンドリクス（Ｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ ｃｙｌｉｎｄｒｉｃｕｓ）、トリコドルス・ミノル（Ｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ ｍｉｎｏｒ）、トリコドルス・プリミチブス（Ｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ ｐｒｉｍｉｔｉｖｕｓ）、トリコドルス・プロキシムス（Ｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ ｐｒｏｘｉｍｕｓ）、トリコドルス・シミリス（Ｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ ｓｉｍｉｌｉｓ）、トリコドルス・スパルスス（Ｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ ｓｐａｒｓｕｓ）、および外部寄生虫であるトリコドルス種（Ｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ ｓｐｐ．）全般、チレンコリンクス・アグリ（Ｔｙｌｅｎｃｈｏｒｈｙｎｃｈｕｓ ａｇｒｉ）、チレンコリンクス・ブラシカエ（Ｔｙｌｅｎｃｈｏｒｈｙｎｃｈｕｓ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、チレンコリンクス・クラルス（Ｔｙｌｅｎｃｈｏｒｈｙｎｃｈｕｓ ｃｌａｒｕｓ）、
チレンコリンクス・クライトニ（Ｔｙｌｅｎｃｈｏｒｈｙｎｃｈｕｓ ｃｌａｙｔｏｎｉ）、チレンコリンクス・ジギタツス（Ｔｙｌｅｎｃｈｏｒｈｙｎｃｈｕｓ ｄｉｇｉｔａｔｕｓ）、チレンコリンクス・エブリエンシス（Ｔｙｌｅｎｃｈｏｒｈｙｎｃｈｕｓ ｅｂｒｉｅｎｓｉｓ）、チレンコリンクス・マキシムス（Ｔｙｌｅｎｃｈｏｒｈｙｎｃｈｕｓ ｍａｘｉｍｕｓ）、チレンコリンクス・ヌズス（Ｔｙｌｅｎｃｈｏｒｈｙｎｃｈｕｓ ｎｕｄｕｓ）、チレンコリンクス・ブルガリス（Ｔｙｌｅｎｃｈｏｒｈｙｎｃｈｕｓ ｖｕｌｇａｒｉｓ）、およびチレンコリンクス種（Ｔｙｌｅｎｃｈｏｒｈｙｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．）全般、チレンクルス・セミペネトランス（Ｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ ｓｅｍｉｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、および半寄生虫であるチレンクルス種（Ｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ ｓｐｐ．）全般、キシフィネマ・アメリカヌム（Ｘｉｐｈｉｎｅｍａ ａｍｅｒｉｃａｎｕｍ）、キシフィネマ・ブレビコレ（Ｘｉｐｈｉｎｅｍａ ｂｒｅｖｉｃｏｌｌｅ）、キシフィネマ（Ｘｉｐｈｉｎｅｍａ）が挙げられるが、これらに限定されない。

活性成分として式（Ｉ）の化合物を含む殺線虫剤は、果樹、野菜、他の作物、および観賞用植物の田畑の土壌における線虫の防除に好適である。

本発明の殺線虫剤が適用可能である線虫の例としては、メロイドギネ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ）属の線虫、例えば、サツマイモネコブ線虫（ｓｏｕｔｈｅｒｎ ｒｏｏｔ−ｋｎｏｔ ｎｅｍａｔｏｄｅ）（メロイドギネ・インコグニタ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｉｎｃｏｇｎｉｔａ））、ジャワネコブ線虫（Ｊａｖａｎｅｓｅ ｒｏｏｔ−ｋｎｏｔ ｎｅｍａｔｏｄｅ）（メロイドギネ・ジャバニカ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｊａｖａｎｉｃａ））、キタネコブ線虫（ｎｏｒｔｈｅｒｎ ｒｏｏｔ−ｋｎｏｔ ｎｅｍａｔｏｄｅ）（メロイドギネ・ハプラ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｈａｐｌａ））、および落花生ネコブ線虫（ｐｅａｎｕｔ ｒｏｏｔ−ｋｎｏｔ ｎｅｍａｔｏｄｅ）（メロイドギネ・アレナリア（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ａｒｅｎａｒｉａ））；ジチレンクス（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ）属の線虫、例えば、イモグサレ線虫（ｐｏｔａｔｏ ｒｏｔ ｎｅｍａｔｏｄｅ）（ジチレンクス・デストルクトル（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｄｅｓｔｒｕｃｔｏｒ））、並びに球根および茎線虫（ジチレンクス・ジプサシ（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｄｉｐｓａｃｉ））；プラチレンクス（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ）属の線虫、例えば、キタネグサレ線虫（ｃｏｂ ｒｏｏｔ−ｌｅｓｉｏｎ ｎｅｍａｔｏｄｅ）（プラチレンクス・ペネトランス（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｐｅｎｅｔｒａｎｓ））、キクネグサレ線虫（ｃｈｒｙｓａｎｔｈｅｍｕｍ ｒｏｏｔ−ｌｅｓｉｏｎ ｎｅｍａｔｏｄｅ）（プラチレンクス・ファラクス（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｆａｌｌａｘ））、コーヒーネグサレ線虫（ｃｏｆｆｅｅ ｒｏｏｔ−ｌｅｓｉｏｎ ｎｅｍａｔｏｄｅ）（プラチレンクス・コフェアエ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｃｏｆｆｅａｅ））、チャネグサレ線虫（ｔｅａ ｒｏｏｔ−ｌｅｓｉｏｎ ｎｅｍａｔｏｄｅ）（プラチレンクス・ロオシ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｌｏｏｓｉ））、およびクルミネグサレ線虫（ｗａｌｎｕｔ ｒｏｏｔ−ｌｅｓｉｏｎ ｎｅｍａｔｏｄｅ）（プラチレンクス・ブルヌス（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｖｕｌｎｕｓ））；グロボデラ（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ）属の線虫、例えば、ゴールデン線虫（ｇｏｌｄｅｎ ｎｅｍａｔｏｄｅ）（グロボデラ・ロストキエンシス（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ ｒｏｓｔｏｃｈｉｅｎｓｉｓ））、およびジャガイモシスト線虫（グロボデラ・パリダ（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ ｐａｌｌｉｄａ））；ヘテロデラ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ）属の線虫、例えば、大豆シスト線虫（ヘテロデラ・グリシネス（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ ｇｌｙｃｉｎｅｓ））、およびテンサイシスト線虫（ヘテロデラ・スカハクチイ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ ｓｃｈａｃｈｔｉｉ））；アフェレンコイデス（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ）属の線虫、例えば、イネシンガレ線虫（ｒｉｃｅ ｗｈｉｔｅ−ｔｉｐ ｎｅｍａｔｏｄｅ）（アフェレンコイデス・ベッセイ（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ ｂｅｓｓｅｙｉ））、ハガレ線虫（ｃｈｒｙｓａｎｔｈｅｍｕｍ ｆｏｌｉａｒ ｎｅｍａｔｏｄｅ）（アフェレンコイデス・リツゼマボシ（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ ｒｉｔｚｅｍａｂｏｓｉ））、およびイチゴ線虫（アフェレンコイデス・フラガリアエ（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ ｆｒａｇａｒｉａｅ））；アフェレンクス（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓ）属の線虫、例えば、食菌性線虫（アフェレンクス・アベナエ（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓ ａｖｅｎａｅ））；ラドホルス（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ）属の線虫、例えば、ネモグリ線虫（ラドホルス・シミリス（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ ｓｉｍｉｌｉｓ））；チレンクルス（Ｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ）属の線虫、例えば、柑橘線虫（チレンクルス・セミペネトランス（Ｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ ｓｅｍｉｐｅｎｅｔｒａｎｓ））；ロチレンクルス（Ｒｏｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ）属の線虫、例えば、ニセフクロ線虫（ｒｅｎｉｆｏｒｍ ｎｅｍａｔｏｄｅ）（ロチレンクルス・レニホルミス（Ｒｏｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ ｒｅｎｉｆｏｒｍｉｓ））；樹木内に生じる線虫、例えば、マツノザイ線虫（ブルサフェレンクス・キシロフィルス（Ｂｕｒｓａｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓ ｘｙｌｏｐｈｉｌｕｓ））などが挙げられるが、これらに限定されない。更に、本発明の殺線虫組成物はまた、動物寄生性線虫、例えば、回虫、蟯虫、アニサキス、フィラリア、バンクロフト糸状虫、回旋糸状虫、および顎口虫に対して効果的である。

本発明の殺線虫剤を使用することができる植物は、特に限定されず、例えば、植物、例えば、穀物（例えば、米、大麦、小麦、ライ麦、オート麦、トウモロコシ、コウリャン５など）、豆（大豆、小豆、豆、そら豆、エンドウ、落花生など）、果樹／果実（リンゴ、柑橘類、ナシ、ブドウ、モモ、ウメ、サクランボ、クルミ、アーモンド、バナナ、イチゴなど）、野菜（キャベツ、トマト、ホウレンソウ、ブロッコリ、レタス、タマネギ、ワケギ、コショウなど）、根菜作物（ニンジン、ジャガイモ、サツマイモ、ダイコン、レンコン、カブなど）、工業作物（綿、麻、カジノキ、ミツマタ、セイヨウアブラナ、ビート、ホップ、サトウキビ、テンサイ、オリーブ、ゴム、コーヒー、タバコ、茶など）、瓜果（カボチャ、キュウリ、スイカ、メロンなど）、牧草植物（カモガヤ、ソルガム、チモシー、クローバー、アルファルファなど）、芝（コウライ芝、ベント芝など）、香味料のための作物など（ラベンダー、ローズマリー、タイム、パセリ、コショウ、ショウガなど）、および花植物（キク、バラ、ランなど）が言及され得る。

代替的に、本明細書において使用される際、「線虫」は、ヒトまたは動物への損害を引き起こす線虫を指す。

ヒトまたは動物に有害な具体的な線虫種は、アスカリス・スウム（Ａｓｃａｒｉｓ ｓｕｕｍ）、トリチネラ・スピラリス（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ ｓｐｉｒａｌｉｓ）、トリチュリス・スイス（Ｔｒｉｃｈｕｒｉｓ ｓｕｉｓ）（ブタ）、アスカリス・ルンブリコイデス（Ａｓｃａｒｉｓ ｌｕｍｂｒｉｃｏｉｄｅｓ）、トリチネラ種（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ ｓｐｐ．）（ヒト）、オステルタギア・オステルタギ（Ｏｓｔｅｒｔａｇｉａ ｏｓｔｅｒｔａｇｉ）、ハエモンクス・プラセイ（Ｈａｅｍｏｎｃｈｕｓ ｐｌａｃｅｉ）、コオペリア・オンコフォラ（Ｃｏｏｐｅｒｉａ ｏｎｃｏｐｈｏｒａ）、ジクチオカウルス・ビビパルス（Ｄｉｃｔｙｏｃａｕｌｕｓ ｖｉｖｉｐａｒｕｓ）、ファスシオラ・ヘパチカ（Ｆａｓｃｉｏｌａ ｈｅｐａｔｉｃａ）（ウシ）、ハエモンクス・コントルツス（Ｈａｅｍｏｎｃｈｕｓ ｃｏｎｔｏｒｔｕｓ）、ネマトジルス・バツス（Ｎｅｍａｔｏｄｉｒｕｓ ｂａｔｔｕｓ）（ヒツジ）、ストロンギロイデス種（Ｓｔｒｏｎｇｙｌｏｉｄｅｓ ｓｐｐ．）（ウマ）、アンシロストマ・カニヌム（Ａｎｃｙｌｏｓｔｏｍａ ｃａｎｉｎｕｍ）、トキソカラ・カニス（Ｔｏｘｏｃａｒａ ｃａｎｉｓ）（イヌ）、トキソカラ・カチ（Ｔｏｘｏｃａｒａ ｃａｔｉ）、タエニア・タエニアエフォルミス（Ｔａｅｎｉａ ｔａｅｎｉａｅｆｏｒｍｉｓ）（ネコ）である。更に、多くの既知の殺線虫剤が、駆虫剤として等しく活性であり、線虫群に必ずしも属さないヒトおよび動物寄生性蠕虫(worm)を防除するために使用される。したがって、本明細書において説明される化合物がまた、駆虫剤として使用され得ることが、本発明によって想定される。

本発明の更なる面は、有効量の本明細書において定義されるような少なくとも１つの化合物と、以下のうちの少なくとも１つ：界面活性剤、固体または液体希釈剤と、を含む、殺線虫組成物であり、界面活性剤または希釈剤が、殺線虫組成物において、通常使用されることを特徴とする。１つの実施態様において、前記組成物は、本明細書において定義されるような少なくとも２つの化合物を含む。

本発明の関連する面は、本明細書において説明されるような殺線虫組成物を調製するための方法であり、本明細書において説明されるような少なくとも１つの化合物を、殺線虫組成物において通常使用される界面活性剤または希釈剤と混合する工程を含む。１つの実施態様において、前記方法は、本明細書において定義されるような少なくとも２つの化合物を、殺線虫組成物において通常使用される界面活性剤または希釈剤と混合することを含む。

具体的には、本発明は、農業および園芸において使用されるように開発される殺線虫組成物に関する。これらの殺線虫組成物は、それ自体が既知の様態で調製され得る。本発明は、本発明の活性化合物のうちの少なくとも１つを含む、浸漬液(drench)、ドリップ(drip)、および噴霧液等の作物保護剤および／または殺虫剤としての製剤およびそれらから調製される適用(application)形態を更に提供する。適用形態は、更なる作物保護剤および／若しくは殺虫剤、並びに／または浸透剤等の活性増強アジュバント（例は、例えば、ナタネ油、ヒマワリ油等の野菜油、例えば、液体パラフィン等の鉱油、ナタネ油若しくは大豆油メチルエステル、またはアルカノールアルコキシレート（ａｌｋａｎｏｌ ａｌｋｏｘｙｌａｔｅｓ）等の野菜脂肪酸のアルキルエステルである）、並びに／または、例えば、アルキルシロキサンおよび／若しくは塩等の展着剤（例は、有機若しくは無機アンモニウムまたはホスホニウム塩（例は、硫酸アンモニウム若しくはリン酸水素二アンモニウムである））、並びに／または、ジオクチルスルホスクシネート若しくはヒドロキシプロピルグアー（ｈｙｄｒｏｘｙｐｒｏｐｙｌｇｕａｒ）ポリマー等の保持促進剤、並びに／またはグリセロール等の保湿剤、並びに／または、例えば、アンモニウム、カリウム、若しくはリン肥料等の肥料を含み得る。

典型的な製剤の例としては、水溶性液体（ＳＬ）、乳化可能な濃縮物（ＥＣ）、水中エマルション（ＥＷ）、懸濁液濃縮物（ＳＣ、ＳＥ、ＦＳ、ＯＤ）、水分散性顆粒（ＷＧ）、顆粒（ＧＲ）、およびカプセル濃縮物（ＣＳ）が挙げられ、これらのおよび他の可能な製剤タイプは、例えば、Ｃｒｏｐ Ｌｉｆｅ Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌによって、およびＰｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｓｐｅｃｉｆｉｃａｔｉｏｎｓ，Ｍａｎｕａｌ ｏｎ ｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔ ａｎｄ ｕｓｅ ｏｆ ＦＡＯ ａｎｄ ＷＨＯ ｓｐｅｃｉｆｉｃａｔｉｏｎｓ ｆｏｒ ｐｅｓｔｉｃｉｄｅｓ，ＦＡＯ Ｐｌａｎｔ Ｐｒｏｄｕｃｔｉｏｎ ａｎｄ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｐａｐｅｒｓ − １７３、ＦＡＯ／ＷＨＯ Ｊｏｉｎｔ Ｍｅｅｔｉｎｇ ｏｎ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｓｐｅｃｉｆｉｃａｔｉｏｎｓ作成、２００４，ＩＳＢＮ：９２５１０４８５７６に説明されている。製剤は、１つ以上の本発明の活性化合物以外の活性農薬化合物を含み得る。

当該製剤または適用形態は、好ましくは、増量剤、溶媒、自発性促進剤、担体、乳化剤、分散剤、凍結保護剤、殺生物剤、増粘剤等の補助剤、および／または例えば、アジュバント等の他の補助剤を含む。この文脈におけるアジュバントは、構成成分自体が生物学的効果を有することなく、製剤の生物学的効果を増強させる構成成分である。アジュバントの例は、保持、拡散、葉表面への付着、または浸透を促進する薬剤である。

これらの製剤は、既知の方法において、例えば、活性化合物を、例えば、増量剤、溶媒、および／若しくは固体担体等の補助剤、並びに／または例えば、界面活性剤等の更なる補助剤と混合することによって、製造される。製剤は、好適な植物において、あるいは適用の前若しくは適用中に調製される。

補助剤としての使用に好適なのは、活性化合物の製剤またはこれらの製剤から調製される適用形態（例えば、噴霧液若しくは種子粉衣等の使用可能な作物保護剤等）に、ある物理的、技術的、および／または生物学的特性等の特定の特性を付与するのに好適である物質である。

好適な増量剤は、例えば、芳香族および非芳香族炭化水素（パラフィン、アルキルベンゼン、アルキルナフタレン、クロロベンゼン等）、アルコールおよびポリオール（適切な場合、置換、エーテル化、および／またはエステル化されてもよい）、ケトン（アセトン、シクロヘキサノン等）、エステル（脂肪および油を含む）および（ポリ）エーテル、非置換および置換アミン、アミド、ラクタム（Ｎアルキルピロリドン等）およびラクトン、スルホンおよびスルホキシド（ジメチルスルホキシド等）のクラスからの例えば、水、極性および非極性有機化学液体である。

使用される増量剤が水である場合、例えば、補助溶媒として有機溶媒を採用することも可能である。本質的に、好適な液体溶媒は、キシレン、トルエン、またはアルキルナフタレン等の芳香族化合物、クロロベンゼン、クロロエチレン、または塩化メチレン等の塩素化芳香族および塩素化脂肪族炭化水素、シクロヘキサンまたはパラフィン、例えば、石油留分、鉱油および野菜油等の脂肪族炭化水素、ブタノールまたはグリコール等のアルコール、並びに同様にそれらのエーテルおよびエステル、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンまたはシクロヘキサノン等のケトン、ジメチルホルムアミドおよびジメチルスルホキシド等の強い極性溶媒、並びに同様に水である。

原理上、全ての好適な溶媒を使用することが可能である。好適な溶媒は、例えば、キシレン、トルエン、またはアルキルナフタレン等の芳香族炭化水素、例えば、クロロベンゼン、クロロエチレン、または塩化メチレン等の塩素化芳香族または脂肪族炭化水素、例えば、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素、例えば、パラフィン、石油留分、鉱油および野菜油、例えば、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール、若しくはグリコール等のアルコール、並びに同様にそれらのエーテルおよびエステル、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、またはシクロヘキサノン等のケトン、例えば、ジメチルスルホキシド等の強い極性溶媒、並びに水である。

全ての好適な担体が、原理上、使用されてもよい。好適な担体は、具体的には、例えば、アンモニウム塩、およびカオリン、粘土、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モンモリロナイト、若しくは珪藻土等の粉砕天然鉱物、並びに微粉シリカ、アルミナ、および天然若しくは合成ケイ酸塩等の粉砕合成鉱物、樹脂、ワックス、および／または固体肥料である。かかる担体の混合物が、同様に使用されてもよい。顆粒に好適な担体としては、以下が挙げられる：例えば、方解石、大理石、軽石、セピオライト、ドロマイト等の破砕および分割された天然鉱物、並びに同様に無機および有機粉末ミールの合成顆粒、並びに同様におがくず、紙、ヤシ殻、トウモロコシ穂軸、およびタバコ茎等の有機材料の顆粒。

液化ガス増量剤または溶媒もまた、使用されてもよい。特に好適なのは、標準温度において、かつ標準圧力下において、ガス状である、それらの増量剤または担体であり、例は、ハロゲン化炭化水素等のエアロゾル噴射剤、および同様にブタン、プロパン、窒素、および二酸化炭素である。イオン若しくは非イオン特性を有する、乳化剤および／または泡形成剤、分散剤、または湿潤剤、またはこれらの表面活性物質の混合物の例は、ポリアクリル酸の塩、リグノスルホン酸の塩、フェノールスルホン酸若しくはナフタリンスルホン酸の塩、エチレンオキシドの脂肪アルコール若しくは脂肪酸若しくは脂肪アミン、置換フェノール（好ましくはアルキルフェノール若しくはアリールフェノール）との重縮合物、スルホコハク酸エステルの塩、タウリン誘導体５（好ましくはアルキルタウレート）、ポリエトキシ化アルコール若しくはフェノールのリン酸エステル、ポリオールの脂肪酸エステル、並びに硫酸塩、スルホン酸塩、およびリン酸塩を含有する化合物の誘導体であり、例は、アルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキルスルホネート、アルキルサルフェート、アリールスルホネート、タンパク質加水分解物、リグニン−サルファイト廃液、およびメチルセルロールである。表面活性物質の存在は、活性化合物のうちの１つおよび／または不活性担体のうちの１つが、水中で可用性ではない場合に、並びに、適用が水中で行われる場合に、有利である。

製剤中、およびそれらに由来する適用形態中に存在してもよい更なる補助剤としては、無機顔料等の着色剤が挙げられ、例は、酸化鉄、酸化チタン、プルシアンブルー、並びにアリザリン染料、アゾ染料、および金属フタロシアニン染料等の有機染料、並びに鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデン、および亜鉛の塩等の栄養素および微量栄養素である。

化学的および／または物理的安定性を改善する、低温安定剤等の安定剤、保存料、抗酸化剤、光安定剤、または他の薬剤もまた、存在してもよい。泡形成剤または消泡剤が更に存在してもよい。

更に、製剤およびそれらに由来する適用形態はまた、追加の補助剤として、カルボキシメチルセルロール、粉末、顆粒またはラテックス形態の、アラビアゴム、ポリビニルアルコール、ポリビニルアセテート等の天然および合成ポリマー、並びに同様にケファリンおよびレシチン等の天然リン脂質、並びに合成リン脂質等の固着剤を含んでもよい。更なる可能な補助剤としては、鉱油および野菜油が挙げられる。

製剤およびそれらに由来する適用形態に更なる補助剤が存在することが可能であり得る。かかる添加剤の例としては、香料、保護コロイド、結合剤、接着剤、増粘剤、チキソトロピー物質、浸透剤、保持促進剤、安定剤、金属イオン封鎖剤、錯化剤、保湿剤、および展着剤が挙げられる。一般的に述べると、活性化合物は、製剤目的で一般的に使用される任意の固体または液体添加剤と組み合わされてもよい。

好適な保持促進剤としては、ジオクチルスルホコハク酸等の動的表面張力を低減する、または例えば、ヒドロキシプロピルグアー（ｈｙｄｒｏｘｙｐｒｏｐｙｌｇｕａｒ）ポリマー等の粘弾性を増加させる、全てのそれらの物質が挙げられる。

本文脈における好適な浸透剤としては、活性農薬化合物の植物への浸透を増強するために典型的に使用される、全てのそれらの物質が挙げられる。この文脈における浸透剤は、（一般的に水性）適用液から、および／または噴霧コーティングから、それらが、植物の表皮に浸透し、それによって、表皮(thecuticle)内の活性化合物の移動性を増加させることができる(areable)という点で定義される。この特性は、文献（Ｂａｕｒ ｅｔ ａｌ．，１９９７，Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｓｃｉｅｎｃｅ ５１，１３１−１５２）において説明される方法を使用して判定することができる。例としては、例えば、ヤシ脂肪エトキシレート（１０）若しくはイソトリデシルエトキシレート（１２）等のアルコールアルコキシレート、菜種若しくは大豆油メチルエステル等の脂肪酸エステル、タロウアミンエトキシレート（１５）等の脂肪アミンアルコキシレート、または硫酸アンモニウム若しくはリン酸水素二アンモニウム等のアンモニウムおよび／若しくはホスホニウム塩が挙げられる。

製剤は、好ましくは、製剤の重量に基づいて、０．０００００００１重量％〜９８重量％の活性化合物、または具体的な好みに応じて、０．０１重量％〜９５重量％の活性化合物、より好ましくは０．５重量％〜９０重量％の活性化合物を含む。

製剤から調製される適用形態（作物保護製品）の活性化合物含有量は、広い範囲内で変動してもよい。適用形態の活性化合物濃度は、適用形態の重量に基づいて、典型的に０．０００００００１重量％〜９５重量％の活性化合物、好ましくは０．００００１重量％〜１重量％にあり得る。適用は、適用形態に適合される通常の様態で行われる。

化合物は、使用形態に適切な習慣的な様態で適用される。

全ての植物および植物部分を、本発明に従って処理することができる。植物は、ここでは、所望されるおよび所望されない野生植物または作物植物（自然に発生する作物植物を含む）等の全ての植物および植物個体群を意味すると理解される。作物植物は、従来の繁殖および最適化方法によって、または生物工学的および遺伝子工学的方法、若しくはこれらの方法の組み合わせによって、取得することができる、トランスジェニック植物を含み、かつ植物育種家の権利によって保護可能および保護不可能である植物種を含む、植物であり得る。植物の部分は、芽、葉、花、および根等の植物の全ての地上および地下部分および器官を意味すると理解されるものとし、例としては、葉、針状葉、茎、幹、花、子実体、果実および種子、並びに同様に根、塊茎、および根茎が挙げられる。植物部分としてはまた、収穫された材料、並びに植物性および生殖性繁殖材料、例えば、挿し木、塊茎、根茎、継ぎ木、および種子が挙げられる。

植物および植物部分の活性成分による本発明の処理は、通常の処理方法によって、例えば、浸漬、噴霧、蒸発、噴射、拡散、塗装、注入によって、並びに繁殖材料の場合、特に、種子の場合、同様に１つ以上のコーティングを適用することによって、直接、または環境、生息地、若しくはその保存空間上でそれらを作用させることによって、もたらされる。

上で既に言及されるように、本発明に従って、全ての植物およびそれらの部分を処理することが可能である。好ましい実施態様において、野生植物種および植物品種、または掛け合わせ若しくは原形質融合等の従来の生物学的繁殖方法によって取得されるもの、並びに同様にそれらの部分が、処理される。更なる好ましい実施態様において、適切な場合、従来の方法と組み合わせて、遺伝子工学によって取得される、トランスジェニック植物および植物品種（遺伝子組み換え生物）、並びにその部分が、処理される。「部分」または「植物の部分」または「植物部分」という用語は、上で説明されている。

より好ましくは、各々商業的に入手可能であるか、または使用中である植物品種の植物が、本発明に従って処理される。植物品種は、新たな特性（「形質」）を有し、かつ従来の繁殖によって、突然変異によって、または組み換えＤＮＡ技術によって取得された、植物を意味すると理解される。それらは、品種、生物型、および遺伝子型であり得る。

植物種または植物品種、並びにその場所および成長条件（土壌、気候、生育期間、飼料）に依存して、本発明の処理はまた、超付加的（「相乗的」）効果をもたらし得る。例えば、可能性としては、適用率の低減、並びに／または活性スペクトルの拡大、並びに／または本発明に従って使用可能な化合物および組成物の活性の増加、より良好な植物成長、高い若しくは低い温度に対する耐性の増加、干ばつまたは水若しくは土壌塩分のレベルに対する耐性の増加、開花性能の増強、より容易な収穫、熟成の加速化、より高い収量、収穫された産物のより高い質および／若しくはより高い栄養値、収穫された産物の保存期間および／若しくは処理可能性の増加が挙げられ、これらは、通常予想される効果を超過する。

本発明に従って、選好に応じて処理されるべきトランスジェニック植物または植物品種（遺伝子工学によって取得されたもの）は、遺伝子修飾を通じて、これらの植物に具体的な有利な有用な特性（「形質」）を付与する、遺伝物質を受容した、全ての植物を含む。かかる特性の例は、より良好な植物成長、高いまたは低い温度に対する耐性の増加、干ばつまたは水若しくは土壌塩分のレベルに対する耐性の増加、開花性能の増強、より容易な収穫、熟成の加速化、より高い収量、収穫された産物のより高い質および／またはより高い栄養値、収穫された産物のより良好な保存期間および／または処理可能性である。かかる特性の更に、かつ具体的に強調される例は、昆虫、ダニ、植物病原性真菌、細菌、および／またはウイルス等の動物並びに微生物有害生物に対する植物の防御の改善、並びに同様にある除草的活性成分に対する植物の耐性の増加である。トランスジェニック植物の例としては、穀物（小麦、米）、トウモロコシ、大豆、ジャガイモ、テンサイ、トマト、エンドウ、および他の野菜タイプ、綿、タバコ、菜種等の重要な作物植物、並びに同様に果実植物（リンゴ、ナシ、柑橘果実、およびブドウの果実を有する）が挙げられ、特に、トウモロコシ、大豆、ジャガイモ、綿、タバコ、および菜種が強調される。特に強調される形質は、植物内で形成される毒性、特に、バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）からの遺伝物質によって（例えば、遺伝子ＣｒｙＩＡ（ａ）、ＣｒｙＩＡ（ｂ）、ＣｒｙＩＡ（ｃ）、ＣｒｙＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＢ２、Ｃｒｙ９ｃ、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ｂｂ、およびＣｒｙＩＦ、並びに同様にこれらの組み合わせによって）、植物内で形成されるものによる、昆虫、クモ形類、線虫、ナメクジ、およびカタツムリに対する植物の防御の改善である（以降、「Ｂｔ植物」と称される）。同様に特に強調される形質は、全身獲得抵抗性（ＳＡＲ）、システミン、フィトアレキシン、誘導因子、および同様に抵抗性遺伝子、並びに対応して発現されたタンパク質および毒性による、真菌、細菌、およびウイルスに対する、植物の防御の改善である。加えて特に強調される形質は、ある活性除草成分、例えば、イミダゾリノン、スルホニル尿素、グリホサート、またはホスフィノトリシン（例えば、「ＰＡＴ」遺伝子）に対する、植物の耐性の増加である。所望の当該形質を付与する遺伝子はまた、トランスジェニック植物において、互いに組み合わせで存在してもよい。「Ｂｔ植物」の例としては、商標名ＹＩＥＬＤ ＧＡＲＤ（商標）（例えば、トウモロコシ、綿、大豆）、ＫｎｏｃｋＯｕｔ（商標）（例えば、トウモロコシ）、ＳｔａｒＬｉｎｋ（商標）（例えば、トウモロコシ）、Ｂｏｌｌｇａｒｄ（商標）（綿）、Ｎｕｃｏｔｎ（商標）（綿）、およびＮｅｗＬｅａｆ（商標）（ジャガイモ）で販売される、トウモロコシ種、綿種、大豆種、およびジャガイモ種が挙げられる。除草剤耐性植物の例としては、商標名Ｒｏｕｎｄｕｐ Ｒｅａｄｙ（商標）（グリホサートに対して耐性、例えば、トウモロコシ、綿、大豆）、Ｌｉｂｅｒｔｙ Ｌｉｎｋ（商標）（ホスフィノトリシンに対して耐性、例えば、菜種）、ＩＭＩ（商標）（イミダゾリノンに対して耐性）、およびＳＴＳ（商標）（スルホニル尿素に対して耐性、例えば、トウモロコシ）で販売される、トウモロコシ種、綿種、および大豆種が挙げられる。言及され得る、除草剤抵抗性植物（除草剤耐性のために従来の様態で繁殖される植物）としては、名称Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ（商標）（例えば、トウモロコシ）で販売される種が含まれる。当然のことながら、これらの記載はまた、これらの遺伝形質、または依然として開発されるべき、並びに将来、開発および／若しくは市販されるであろう遺伝形質を有する、植物品種に適用される。

列記される植物は、一般式（Ｉ）の化合物および／または本発明に従う活性成分混合物で、特に有利な様態で、本発明に従って処理することができる。活性成分または混合物に関して上に記載される好ましい範囲もまた、これらの植物の処理に適用される。本文において具体的に言及される化合物または混合物での植物の処理が特に強調される。

本発明の活性成分は、殺昆虫剤、誘引剤、滅菌剤、殺細菌剤、ダニ駆除剤、殺線虫剤、殺真菌剤、成長調整剤、除草剤、薬害軽減剤、肥料、または情報物質等の他の活性成分との混合物として、その商業的に入手可能な製剤、およびこれらの製剤から調製される使用形態に存在してもよい。このように取得された混合物は、拡大した活性スペクトルを有する。

殺真菌剤との混合物が、特に有利である。好適な殺真菌剤混合パートナの例は、以下から成るリストから選択することができる。

（１）エルゴステロール生合成の阻害剤、例えば、アルジモルフ（ａｌｄｉｍｏｒｐｈ）、アザコナゾール（ａｚａｃｏｎａｚｏｌｅ）、ビテルタノール（ｂｉｔｅｒｔａｎｏｌ）、ブロムコナゾール（ｂｒｏｍｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、シプロコナゾール（ｃｙｐｒｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、ジクロブトラゾール（ｄｉｃｌｏｂｕｔｒａｚｏｌｅ）、ジフェノコナゾール（ｄｉｆｅｎｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、ジニコナゾール（ｄｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ジニコナゾール（ｄｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）−Ｍ、ドデモルフ（ｄｏｄｅｍｏｒｐｈ）、ドデモルフ（ｄｏｄｅｍｏｒｐｈ）アセテート、エポキシコナゾール（ｅｐｏｘｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、エタコナゾール（ｅｔａｃｏｎａｚｏｌｅ）、フェナリモール（ｆｅｎａｒｉｍｏｌ）、フェンブコナゾール（ｆｅｎｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、フェンヘキサミド（ｆｅｎｈｅｘａｍｉｄ）、フェンプロピジン（ｆｅｎｐｒｏｐｉｄｉｎ）、フェンプロピモルフ（ｆｅｎｐｒｏｐｉｍｏｒｐｈ）、フルキンコナゾール（ｆｌｕｑｕｉｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルルプリミドール（ｆｌｕｒｐｒｉｍｉｄｏｌ）、フルシラゾール（ｆｌｕｓｉｌａｚｏｌｅ）、フルトリアフォル（ｆｌｕｔｒｉａｆｏｌ）、フルコナゾール（ｆｕｒｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルコナゾール（ｆｕｒｃｏｎａｚｏｌｅ）−シス、ヘキサコナゾール（ｈｅｘａｃｏｎａｚｏｌｅ）、イマザリル（ｉｍａｚａｌｉｌ）、イマザリル・サルフェート（ｉｍａｚａｌｉｌ ｓｕｌｆａｔｅ）、イミベンコナゾール（ｉｍｉｂｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、イプコナゾール（ｉｐｃｏｎａｚｏｌｅ）、メトコナゾール（ｍｅｔｃｏｎａｚｏｌｅ）、マイクロブタニル（ｍｙｃｌｏｂｕｔａｎｉｌ）、ナフチフィン（ｎａｆｔｉｆｉｎｅ）、ヌアリモル（ｎｕａｒｉｍｏｌ）、オキスポコナゾール（ｏｘｐｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、パクロブトラゾール（ｐａｃｌｏｂｕｔｒａｚｏｌ）、ペフラゾエート（ｐｅｆｕｒａｚｏａｔｅ）、ペンコナゾール（ｐｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、ピペラリン（ｐｉｐｅｒａｌｉｎ）、プロクロラズ（ｐｒｏｃｈｌｏｒａｚ）、プロピコナゾール（ｐｒｏｐｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、プロチオコナゾール（ｐｒｏｔｈｉｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、ピリブチカルブ（ｐｙｒｉｂｕｔｉｃａｒｂ）、ピリフェノックス（ｐｙｒｉｆｅｎｏｘ）、キンコナゾール（ｑｕｉｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、シメコナゾール（ｓｉｍｅｃｏｎａｚｏｌｅ）、スピロキサミン（ｓｐｉｒｏｘａｍｉｎｅ）、テブコナゾール（ｔｅｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、テルビナフィン（ｔｅｒｂｉｎａｆｉｎｅ）、テトラコナゾール（ｔｅｔｒａｃｏｎａｚｏｌｅ）、トリアジメホン（ｔｒｉａｄｉｍｅｆｏｎ）、トリアジメノール（ｔｒｉａｄｉｍｅｎｏｌ）、トリデモルフ（ｔｒｉｄｅｍｏｒｐｈ）、トリフルミゾール（ｔｒｉｆｌｕｍｉｚｏｌｅ）、トリホリン（ｔｒｉｆｏｒｉｎｅ）、トリチコナゾール（ｔｒｉｔｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ウニコナゾール（ｕｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ウニコナゾール（ｕｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）−ｐ、ビニコナゾール（ｖｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ボリコナゾール（ｖｏｒｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、１−（４−クロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）シクロヘプタノール、メチル１−（２，２−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル）−１Ｈ−イミダゾール−５−カルボキシレート、Ｎ’−｛５−（ジフルオロメチル）−２−メチル−４−［３−（トリメチルシリル）プロポキシ］フェニル｝−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド、Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−Ｎ’−｛２−メチル−５−（トリフルオロメチル）−４−［３−（トリメチルシリル）プロポキシ］フェニル｝イミドホルムアミド、およびＯ−［１−（４−メトキシフェノキシ）−３，３−ジメチルブタン−２−イル］１Ｈ−イミダゾール−１−カルボチオエート。

（２）錯体ＩまたはＩＩにおける呼吸鎖の阻害剤、例えば、ビキサフェン（ｂｉｘａｆｅｎ）、ボスカリド（ｂｏｓｃａｌｉｄ）、カルボキシン（ｃａｒｂｏｘｉｎ）、ジフルメトリン（ｄｉｆｌｕｍｅｔｏｒｉｍ）、フェンフラム（ｆｅｎｆｕｒａｍ）、フルオピラム（ｆｌｕｏｐｙｒａｍ）、フルトラニル（ｆｌｕｔｏｌａｎｉｌ）、フルキサピロキサド（ｆｌｕｘａｐｙｒｏｘａｄ）、フラメトピル（ｆｕｒａｍｅｔｐｙｒ）、フルメシクロックス（ｆｕｒｍｅｃｙｃｌｏｘ）、イソピラザム（シン・エピマーラセミ化合物１ＲＳ，４ＳＲ，９ＲＳおよびアンチ・エピマーラセミ化合物１ＲＳ，４ＳＲ，９ＳＲの混合物）、イソピラザム（アンチ・エピマーラセミ化合物１ＲＳ，４ＳＲ，９ＳＲ）、イソピラザム（アンチ・エピマーエナンチオマー１Ｒ，４Ｓ，９Ｓ）、イソピラザム（アンチ・エピマーエナンチオマー１Ｓ，４Ｒ，９Ｒ）、イソピラザム（シン・エピマーラセミ化合物１ＲＳ，４ＳＲ，９ＲＳ）、イソピラザム（シン・エピマーエナンチオマー１Ｒ，４Ｓ，９Ｒ）、イソピラザム（シン・エピマーエナンチオマー１Ｓ，４Ｒ，９Ｓ）、メプロニル（ｍｅｐｒｏｎｉｌ）、オキシカルボキシン（ｏｘｙｃａｒｂｏｘｉｎ）、ペンフルフェン（ｐｅｎｆｌｕｆｅｎ）、ペンチオピラド（ｐｅｎｔｈｉｏｐｙｒａｄ）、セダキサン（ｓｅｄａｘａｎｅ）、チフルザミド（ｔｈｉｆｌｕｚａｍｉｄｅ）、１−メチル−Ｎ−［２−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）フェニル］−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−Ｎ−［２−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、３−（ジフルオロメチル）−Ｎ−［４−フルオロ−２−（１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロポキシ）フェニル］−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、Ｎ−［１−（２，４−ジクロロフェニル）−１−メトキシプロパン−２−イル］−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、５，８−ジフルオロ−Ｎ−［２−（２−フルオロ−４−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］オキシ｝フェニル）エチル］キナゾリン−４−アミン、Ｎ−［９−（ジクロロメチレン）−１，２，３，４−テトラヒドロ−１，４−メタノナフタレン−５−イル］−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、Ｎ−［（１Ｓ，４Ｒ）−９−（ジクロロメチレン）−１，２，３，４−テトラヒドロ−１，４−メタノナフタレン−５−イル］−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、およびＮ−［（１Ｒ，４Ｓ）−９−（ジクロロメチレン）−１，２，３，４−テトラヒドロ−１，４−メタノナフタレン−５−イル］−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈピラゾール−４−カルボキサミド。

（３）錯体ＩＩＩにおける呼吸鎖の阻害剤、例えば、アメトクトラジン（ａｍｅｔｏｃｔｒａｄｉｎ）、アミスルブロム（ａｍｉｓｕｌｂｒｏｍ）、アゾキシストロビン（ａｚｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、シアゾファミド（ｃｙａｚｏｆａｍｉｄ）、クメトキシストロビン（ｃｏｕｍｅｔｈｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、クモキシストロビン（ｃｏｕｍｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、ジモキシストロビン（ｄｉｍｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、エネストロビン（ｅｎｅｓｔｒｏｂｕｒｉｎ）、ファモキサドン（ｆａｍｏｘａｄｏｎｅ）、フェナミドン（ｆｅｎａｍｉｄｏｎｅ）、フェノキシストロビン（ｆｅｎｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、フルオキサストロビン（ｆｌｕｏｘａｓｔｒｏｂｉｎ）、クレソキシム（ｋｒｅｓｏｘｉｍ）−メチル、メトミノストロビン（ｍｅｔｏｍｉｎｏｓｔｒｏｂｉｎ）、オリサストロビン（ｏｒｙｓａｓｔｒｏｂｉｎ）、ピコキシストロビン（ｐｉｃｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、ピラクロストロビン（ｐｙｒａｃｌｏｓｔｒｏｂｉｎ）、ピラメトストロビン（ｐｙｒａｍｅｔｏｓｔｒｏｂｉｎ）、ピラオキシストロビン（ｐｙｒａｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、ピリベンカルブ（ｐｙｒｉｂｅｎｃａｒｂ）、トリクロピリカルブ（ｔｒｉｃｌｏｐｙｒｉｃａｒｂ）、トリフロキシストロビン（ｔｒｉｆｌｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、（２Ｅ）−２−（２−｛［６−（３−クロロ−２−メチルフェノキシ）−５−フルオロピリミジン−４−イル］オキシ｝フェニル）−２−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチルエタンアミド、（２Ｅ）−２−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチル−２−（２−｛［（｛（１Ｅ）−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エチリデン｝アミノ）オキシ］メチル｝フェニル）エタンアミド、（２Ｅ）−２−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチル−２−｛２−［（Ｅ）−（｛１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エトキシ｝イミノ）メチル］フェニル｝−エタンアミド、（２Ｅ）−２−｛２−［（｛［（１Ｅ）−１−（３−｛［（Ｅ）−１−フルオロ−２−フェニルエテニル］オキシ｝フェニル）エチリデン］アミノ｝−オキシ）メチル］フェニル｝−２−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチルエタンアミド、（２Ｅ）−２−｛２−［（｛［（２Ｅ，３Ｅ）−４−（２，６−ジクロロフェニル）ブト−３−エン−２−イリデン］アミノ｝オキシ）メチル］フェニル｝−２−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチルエタンアミド、２−クロロ−Ｎ−（１，１，３−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル）ピリジン−３−カルボキサミド、５−メトキシ−２−メチル−４−（２−｛［（｛（１Ｅ）−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エチリデン｝アミノ）オキシ］メチル｝フェニル）−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−オン、メチル（２Ｅ）−２−｛２−［（｛シクロプロピル［（４−メトキシフェニル）イミノ］メチル｝スルファニル）メチル］フェニル｝−３−メトキシプロプ−２−エノエート、Ｎ−（３−エチル−３，５，５−トリメチルシクロヘキシル）−３−（ホルミルアミノ）−２−ヒドロキシベンズアミド、２−｛２−［（２，５−ジメチルフェノキシ）メチル］フェニル｝−２−メトキシ−Ｎ−メチルアセトアミド、および５（２Ｒ）−２−｛２−［（２，５−ジメチルフェノキシ）メチル］フェニル｝−２−メトキシ−Ｎ−メチルアセトアミド。

（４）有糸分裂および細胞分裂の阻害剤、例えば、ベノミル（ｂｅｎｏｍｙｌ）、カルベンダジム（ｃａｒｂｅｎｄａｚｉｍ）、クロルフェナゾール（ｃｈｌｏｒｆｅｎａｚｏｌｅ）、ジエトフェンカルブ（ｄｉｅｔｈｏｆｅｎｃａｒｂ）、エタボキサム（ｅｔｈａｂｏｘａｍ）、フルオピコリド（ｆｌｕｏｐｉｃｏｌｉｄｅ）、フベリダゾール（ｆｕｂｅｒｉｄａｚｏｌｅ）、ペンシクロン（ｐｅｎｃｙｃｕｒｏｎ）、チアベンダゾール（ｔｈｉａｂｅｎｄａｚｏｌｅ）、チオファネート（ｔｈｉｏｐｈａｎａｔｅ）−メチル、チオファネート（ｔｈｉｏｐｈａｎａｔｅ）、ゾキサミド（ｚｏｘａｍｉｄｅ）、５−クロロ−７−（４−メチルピペリジン−１−イル）−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、および３−クロロ−５−（６−クロロピリジン−３−イル）−６−メチル−４−（２，４，６−トリフルオロフェニル）ピリダジン。

（５）多部位に作用することが可能な化合物、例えば、ボルドー混合物、カプタホール（ｃａｐｔａｆｏｌ）、キャプタン（ｃａｐｔａｎ）、クロロタロニル（ｃｈｌｏｒｏｔｈａｌｏｎｉｌ）、水酸化銅、ナフテン酸銅、酸化銅、塩基性塩化銅、硫酸銅（２＋）、ジクロフルアニド（ｄｉｃｈｌｏｆｌｕａｎｉｄ）、ジチアノン（ｄｉｔｈｉａｎｏｎ）、ドジン（ｄｏｄｉｎｅ）、ドジン（ｄｏｄｉｎｅ）不含塩基、フェルバン（ｆｅｒｂａｍ）、フルオロフォルペット（ｆｌｕｏｒｏｆｏｌｐｅｔ）、フォルペット（ｆｏｌｐｅｔ）、グアザチン（ｇｕａｚａｔｉｎｅ）、グアザチン（ｇｕａｚａｔｉｎｅ）アセテート、イミノクタジン（ｉｍｉｎｏｃｔａｄｉｎｅ）、イミノクタジン・アルベシレート（ｉｍｉｎｏｃｔａｄｉｎｅ ａｌｂｅｓｉｌａｔｅ）、イミノクタジン（ｉｍｉｎｏｃｔａｄｉｎｅ）トリアセテート、マンカッパー（ｍａｎｃｏｐｐｅｒ）、マンコゼブ（ｍａｎｃｏｚｅｂ）、マンネブ（ｍａｎｅｂ）、メチラム（ｍｅｔｉｒａｍ）、メチラム亜鉛（ｍｅｔｉｒａｍ ｚｉｎｃ）、オキシン銅、プロパミジン、プロピネブ、硫黄、並びに多硫化カルシウム、チラム、トリルフラニド（ｔｏｌｙｌｆｌｕａｎｉｄ）、ジネブ、およびジラムを含む、硫黄調製物。

（６）宿主防御を誘発することが可能な化合物、例えば、アシベンゾラール（ａｃｉｂｅｎｚｏｌａｒ）−Ｓ−メチル、イソチアニル（ｉｓｏｔｉａｎｉｌ）、プロベナゾール（ｐｒｏｂｅｎａｚｏｌｅ）、およびチアジニル（ｔｉａｄｉｎｉｌ）。

（７）アミノ酸および／またはタンパク質生合成の阻害剤、例えば、アンドプリム（ａｎｄｏｐｒｉｍ）、ブラスチシジン（ｂｌａｓｔｉｃｉｄｉｎ）−Ｓ、シプロジニル（ｃｙｐｒｏｄｉｎｉｌ）、カスガマイシン（ｋａｓｕｇａｍｙｃｉｎ）、カスガマイシン塩酸塩水和物（ｋａｓｕｇａｍｙｃｉｎ ｈｙｄｒｏｃｈｌｏｒｉｄｅ ｈｙｄｒａｔｅ）、メパニピリム（ｍｅｐａｎｉｐｙｒｉｍ）、ピリメタニル（ｐｙｒｉｍｅｔｈａｎｉｌ）、および３−（５−フルオロ−３，３，４，４−テトラメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン。

（８）ＡＴＰ生成の阻害剤、例えば、フェンチン（ｆｅｎｔｉｎ）アセテート、フェンチン（ｆｅｎｔｉｎ）クロリド、フェンチン（ｆｅｎｔｉｎ）ヒドロキシド、およびシルチオファム（ｓｉｌｔｈｉｏｆａｍ）。

（９）細胞壁合成の阻害剤、例えば、ベンチアバリカルブ（ｂｅｎｔｈｉａｖａｌｉｃａｒｂ）、ジメトモルフ（ｄｉｍｅｔｈｏｍｏｒｐｈ）、フルモルフ（ｆｌｕｍｏｒｐｈ）、イプロバリカルブ（ｉｐｒｏｖａｌｉｃａｒｂ）、マンジプロパミド（ｍａｎｄｉｐｒｏｐａｍｉｄ）、ポリオキシン（ｐｏｌｙｏｘｉｎｓ）、ポリオクソリム（ｐｏｌｙｏｘｏｒｉｍ）、バリダマイシン（ｖａｌｉｄａｍｙｃｉｎ）Ａ、およびバリフェナレート（ｖａｌｉｆｅｎａｌａｔｅ）。

（１０）脂質および膜合成の阻害剤、例えば、ビフェニル、クロロネブ（ｃｈｌｏｒｏｎｅｂ）、ジクロラン（ｄｉｃｌｏｒａｎ）、エジフェンホス（ｅｄｉｆｅｎｐｈｏｓ）、エトリジアゾール（ｅｔｒｉｄｉａｚｏｌｅ）、ヨードカルブ（ｉｏｄｏｃａｒｂ）、イプロベンホス（ｉｐｒｏｂｅｎｆｏｓ）、イソプロチオラン（ｉｓｏｐｒｏｔｈｉｏｌａｎｅ）、プロパモカルブ（ｐｒｏｐａｍｏｃａｒｂ）、プロパモカルブ塩酸塩（ｐｒｏｐａｍｏｃａｒｂ ｈｙｄｒｏｃｈｌｏｒｉｄｅ）、プロチオカルブ（ｐｒｏｔｈｉｏｃａｒｂ）、ピラゾホス（ｐｙｒａｚｏｐｈｏｓ）、キントゼン（ｑｕｉｎｔｏｚｅｎｅ）、テクナゼン（ｔｅｃｎａｚｅｎｅ）、およびトルクロホス−メチル（ｔｏｌｃｌｏｆｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）。

（１１）メラニン生合成の阻害剤、例えば、カルプロパミド（ｃａｒｐｒｏｐａｍｉｄ）、ジクロシメット（ｄｉｃｌｏｃｙｍｅｔ）、フェノキサニル（ｆｅｎｏｘａｎｉｌ）、フサライド（ｐｈｔｈａｌｉｄｅ）、ピロキロン（ｐｙｒｏｑｕｉｌｏｎ）、トリシクラゾール（ｔｒｉｃｙｃｌａｚｏｌｅ）、および２，２，２−トリフルオロエチル｛３−メチル−１−［（４−メチルベンゾイル）アミノ］ブタン−２−イル｝カルバメート。

（１２）核酸合成の阻害剤、例えば、ベナラキシル（ｂｅｎａｌａｘｙｌ）、ベナラキシル（ｂｅｎａｌａｘｙｌ）−Ｍ（キララキシル（ｋｉｒａｌａｘｙｌ））、ブピリメート（ｂｕｐｉｒｉｍａｔｅ）、クロジラコン（ｃｌｏｚｙｌａｃｏｎ）、ジメチリモール（ｄｉｍｅｔｈｉｒｉｍｏｌ）、エチリモル（ｅｔｈｉｒｉｍｏｌ）、フララキシル（ｆｕｒａｌａｘｙｌ）、ヒメキサゾール（ｈｙｍｅｘａｚｏｌ）、メタラキシル（ｍｅｔａｌａｘｙｌ）、メタラキシル（ｍｅｔａｌａｘｙｌ）−Ｍ（メフェノキサム（ｍｅｆｅｎｏｘａｍ））、オフレース（ｏｆｕｒａｃｅ）、オキサジキシル（ｏｘａｄｉｘｙｌ）、およびオキソリン酸。

（１３）シグナル伝達の阻害剤、例えば、クロゾリネート（ｃｈｌｏｚｏｌｉｎａｔｅ）、フェンピクロニル（ｆｅｎｐｉｃｌｏｎｉｌ）、フルジオキソニル（ｆｌｕｄｉｏｘｏｎｉｌ）、イプロジオン（ｉｐｒｏｄｉｏｎｅ）、プロシミドン（ｐｒｏｃｙｍｉｄｏｎｅ）、キノキシフェン（ｑｕｉｎｏｘｙｆｅｎ）５、およびビンクロゾリン（ｖｉｎｃｌｏｚｏｌｉｎ）。

（１４）脱共役剤として作用することが可能な化合物、例えば、ビナアパクリル（ｂｉｎａｐａｃｒｙｌ）、ジノカップ（ｄｉｎｏｃａｐ）、フェリムゾン（ｆｅｒｉｍｚｏｎｅ）、フルアジナム（ｆｌｕａｚｉｎａｍ）、およびメプチルジノカップ（ｍｅｐｔｙｌｄｉｎｏｃａｐ）。

（１５）更なる化合物、例えば、ベンチアゾール（ｂｅｎｔｈｉａｚｏｌｅ）、ベソキサジン（ｂｅｔｈｏｘａｚｉｎ）、カプシマイシン（ｃａｐｓｉｍｙｃｉｎ）、カルボン（ｃａｒｖｏｎｅ）、キノメチオネート（ｃｈｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔ）、ピリオフェノン（ｐｙｒｉｏｆｅｎｏｎｅ）（クラザフェノン（ｃｈｌａｚａｆｅｎｏｎｅ））、クフラネブ（ｃｕｆｒａｎｅｂ）、シフルフェナミド（ｃｙｆｌｕｆｅｎａｍｉｄ）、シモキサニル（ｃｙｍｏｘａｎｉｌ）、シプロスルファミド（ｃｙｐｒｏｓｕｌｆａｍｉｄｅ）、ダゾメット（ｄａｚｏｍｅｔ）、デバカルブ（ｄｅｂａｃａｒｂ）、ジクロロフェン、ジクロメジン（ｄｉｃｌｏｍｅｚｉｎｅ）、ジフェンゾコート（ｄｉｆｅｎｚｏｑｕａｔ）、ジフェンゾコート（ｄｉｆｅｎｚｏｑｕａｔ）メチルサルフェート、ジフェニルアミン、エコメート（ｅｃｏｍａｔｅ）、フェンピラザミン（ｆｅｎｐｙｒａｚａｍｉｎｅ）、フルメトベル（ｆｌｕｍｅｔｏｖｅｒ）、フルオロイミド、フルスルファミド（ｆｌｕｓｕｌｆａｍｉｄｅ）、フルチアニル（ｆｌｕｔｉａｎｉｌ）、ホセチル（ｆｏｓｅｔｙｌ）−アルミニウム、ホセチル（ｆｏｓｅｔｙｌ）−カルシウム、ホセチル（ｆｏｓｅｔｙｌ）−ナトリウム、ヘキサクロロベンゼン、イルママイシン（ｉｒｕｍａｍｙｃｉｎ）、メタスルホカルブ（ｍｅｔｈａｓｕｌｆｏｃａｒｂ）、メチルイソチオシアネート、メトラフェノン（ｍｅｔｒａｆｅｎｏｎｅ）、ミルディオマイシン（ｍｉｌｄｉｏｍｙｃｉｎ）、ナタマイシン（ｎａｔａｍｙｃｉｎ）、ニッケルジメチルジチオカルバメート、ニトロタール（ｎｉｔｒｏｔｈａｌ）−イソプロピル、オクチリノン（ｏｃｔｈｉｌｉｎｏｎｅ）、オキサモカルブ（ｏｘａｍｏｃａｒｂ）、オキシフェンチイン（ｏｘｙｆｅｎｔｈｉｉｎ）、ペンタクロロフェノール、および塩、フェノトリン（ｐｈｅｎｏｔｈｒｉｎ）、亜リン酸、およびその塩、プロパモカルブ−ホセチレート（ｐｒｏｐａｍｏｃａｒｂ−ｆｏｓｅｔｙｌａｔｅ）、プロパノシン−ナトリウム（ｐｒｏｐａｎｏｓｉｎｅ−ｓｏｄｉｕｍ）、プロキンアジド（ｐｒｏｑｕｉｎａｚｉｄ）、ピリモルフ（ｐｙｒｉｍｏｒｐｈ）、（２Ｅ）−３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−３−（２−クロロピリジン−４−イル）−１−（モルホリン−４−イル）プロプ−２−エン−１−オン、（２Ｚ）−３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−３−（２−クロロピリジン−４−イル）−１−（モルホリン−４−イル）プロプ−２−エン−１−オン、ピロルニトリン（ｐｙｒｒｏｌｎｉｔｒｉｎｅ）、テブフロキン（ｔｅｂｕｆｌｏｑｕｉｎ）、テクロフタラム（ｔｅｃｌｏｆｔａｌａｍ）、トルニファニド（ｔｏｌｎｉｆａｎｉｄｅ）、トリアゾキシド（ｔｒｉａｚｏｘｉｄｅ）、トリクラミド（ｔｒｉｃｈｌａｍｉｄｅ）、ザリラミド（ｚａｒｉｌａｍｉｄ）、（３Ｓ，６Ｓ，７Ｒ，８Ｒ）−８−ベンジル−３−［（｛３−［（イソブチリルオキシ）メトキシ］−４−メトキシピリジン−２−イル｝カルボニル）アミノ］−６−メチル−４，９−ジオキソ−１，５−ジオキソナン−７−イル２−メチルプロパノエート、１−（４−｛４−［（５Ｒ）−５−（２，６−ジフルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル］−１，３−チアゾール−２−イル｝ピペリジン−１−イル）−２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］エタノン、１−（４−｛４−［（５Ｓ）−５−（２，６−ジフルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル］−１，３−チアゾール−２−イル｝ピペリジン−１−イル）−２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］エタノン，１−（４−｛４−［５−（２，６−ジフルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル］−１，３−チアゾール−２−イル｝ピペリジン−１−イル）−２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］エタノン、１−（４−メトキシフェノキシ）−３，３−ジメチルブタン−２−イル−１Ｈ−イミダゾール−１−カルボキシレート、２，３，５，６−テトラクロロ−４−（メチルスルホニル）ピリジン、２，３−ジブチル−６−クロロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−４（３Ｈ）−オン、２，６−ジメチル−１Ｈ，５Ｈ−［１，４］ジチイノ［２，３−ｃ：５，６−ｃ’］ジピロール−１，３，５，７（２Ｈ，６Ｈ）−テトロン、２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−１−（４−｛４−［（５Ｒ）−５−フェニル−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル］−１，３−チアゾール−２−イル｝ピペリジン−１−イル）エタノン、２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈピラゾール−１−イル］−１−（４−｛４−［（５Ｓ）−５−フェニル−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル］−１，３−チアゾール−２−イル｝ピペリジン−１−イル）エタノン、２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−１−｛４−［４−（５−フェニル−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル）−１，３−チアゾール−２−イル］ピペリジン−１−イル｝エタノン、２−ブトキシ−６−ヨード−３−プロピル−４Ｈ−クロメン−４−オン、２−クロロ−５−［２−クロロ−１−（２，６−ジフルオロ−４−メトキシフェニル）−４−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル］ピリジン、２−フェニルフェノール、および塩、３−（４，４，５−トリフルオロ−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン、３，４，５−トリクロロピリジン−２，６−ジカルボニトリル、３−［５−（４−クロロフェニル）−２，３−ジメチル−１，２−オキサゾリジン−３−イル］ピリジン、３−クロロ−５−（４−クロロフェニル）−４−（２，６−ジフルオロフェニル）−６−メチルピリダジン、４−（４−クロロフェニル）−５−（２，６−ジフルオロフェニル）−３，６−ジメチルピリダジン、５−アミノ−１，３，４−チアジアゾール−２−チオール、５−クロロ−Ｎ’−フェニル−Ｎ’−（プロプ−２−イン−１−イル）チオフェン−２−スルホノヒドラジド、５−フルオロ−２−［（４−フルオロベンジル）オキシ］ピリミジン−４−アミン、５−フルオロ−２−［（４−メチルベンジル）オキシ］ピリミジン−４−アミン、５−メチル−６−オクチル−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン、エチル（２Ｚ）−３−アミノ−２−シアノ−３−フェニルプロプ−２−エノエート、Ｎ’−（４−｛［３−（４−クロロベンジル）−１，２，４−チアジアゾール−５−イル］オキシ｝−２，５−ジメチルフェニル）−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド、Ｎ−（４−クロロベンジル）−３−［３−メトキシ−４−（プロプ−２−イン−１−イルオキシ）フェニル］プロパンアミド、Ｎ−［（４−クロロフェニル）（シアノ）メチル］−３−［３−メトキシ−４−（プロプ−２−イン−１−イルオキシ）フェニル］プロパンアミド、Ｎ−［（５−ブロモ−３−クロロピリジン−２−イル）メチル］−２，４−ジクロロピリジン−３−カルボキサミド、Ｎ−［１−（５−ブロモ−３−クロロピリジン−２−イル）エチル］−２，４−ジクロロピリジン−３−カルボキサミド、Ｎ−［１−（５−ブロモ−３−クロロピリジン−２−イル）エチル］−２−フルオロ−４−ヨードピリジン−３−カルボキサミド、Ｎ−｛（Ｅ）−［（シクロプロピルメトキシ）イミノ］［６−（ジフルオロメトキシ）−２，３−ジフルオロフェニル］メチル｝−２−フェニルアセトアミド、Ｎ−｛（Ｚ）−［（シクロプロピルメトキシ）イミノ］［６−（ジフルオロメトキシ）−２，３−ジフルオロフェニル］メチル｝−２−フェニルアセトアミド、Ｎ’−｛４−［（３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−シアノ−１，２−チアゾール−５−イル）オキシ］−２−クロロ−５−メチルフェニル｝−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド、Ｎ−メチル−２−（１−｛［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル｝ピペリジン−４−イル）−Ｎ−（１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イル）−１，３−チアゾール−４−カルボキサミド、Ｎ−メチル−２−（１−｛［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル｝ピペリジン−４−イル）−Ｎ−［（１Ｒ）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イル］−１，３−チアゾール−４−カルボキサミド、Ｎ−メチル−２−（１−｛［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル｝ピペリジン−４−イル）−Ｎ−［（１Ｓ）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イル］−１，３−チアゾール−４−カルボキサミド、ペンチル｛６−［（｛［（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）（フェニル）メチリデン］アミノ｝オキシ）メチル］ピリジン−２−イル｝カルバメート、フェナジン−１−カルボン酸、キノリン−８−オール、キノリン−８−オールサルフェート（２：１）、並びにｔｅｒｔ−ブチル｛６−［（｛［（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）（フェニル）メチレン］アミノ｝オキシ）メチル］ピリジン−２−イル｝カルバメート。

それらの「一般名称」によって、本明細書において特定される活性成分は、既知であり、かつ、例えば、Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ（“Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ”，１４ｔｈ Ｅｄ．，Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ ２００６）において説明されているか、またはインターネットにおいて検索することができる（例えば、ｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ａｌａｎｗｏｏｄ．ｎｅｔ／ｐｅｓｔｉｃｉｄｅｓ）。

殺細菌剤化合物との混合物を含む、本発明に従う組成物もまた、特に有利であり得る。好適な殺細菌剤混合パートナの例は、ブロノポール、ジクロロフェン、ニトラピリン、ニッケル ジメチルジチオカルバメート、カスガマイシン、オクチリノン（ｏｃｔｈｉｌｉｎｏｎｅ）、フランカルボン酸、オキシテトラサイクリン、プロベナゾール、ストレプトマイシン、テクロフタラム、硫酸銅、および他の銅調製物から成るリストにおいて選択され得る。

ここで、本発明の種々の面を、以下の化合物の表および実施例を参照して例解する。以下の表は、本発明に従う化合物の実施例を、非限定的様態で例解する。

Ｎ−［［１−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］シクロプロピル］メチル］−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−ピラゾール−４−カルボキサミド（実施例１３）

工程１：１−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］シクロプロパンカルボニトリルの合成
水酸化ナトリウムの濃縮溶液（１２５ｍｌ）を、１，２−ジブロメタン（５．５３６ｇ、２９．４ｍｍｏｌ）、ベンジル（トリブチル）アンモニウムクロリド（７．０７１ｇ、２２．６ｍｍｏｌ）、およびアセトニトリル（１２５ｍｌ）の撹拌した溶液に、２０℃のアルゴン雰囲気下で滴下添加した。反応混合物を室温で終夜撹拌した。次いで、それを、酢酸エステル（３００ｍｌ）で３回希釈した。有機層を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、濃縮した。得られた残渣を、シリカゲル上のフラッシュクロマトグラフィ（溶離液：シクロヘキサン／エチルアセテート）によって、更に精製した。これにより、１．７５ｇの表題化合物を得た。
^１Ｈ ＮＭＲ：４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ、δ、８．９３（ｓ，１Ｈ）、８．６２（ｓ，１Ｈ）、１．８５（ｍ，２Ｈ）、１．７１（ｍ，２Ｈ）；
ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ^［ｂ］＝２．７８；質量（ｍ／ｚ）：２４７．０（Ｍ＋Ｈ）^＋

工程２：ｔｅｒｔ−ブチルＮ−［［１−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］シクロプロピル］メチル］カルバメートの合成
ナトリウムボロヒドリド（Ｓｏｄｉｕｍｂｏｒｈｙｄｒｉｄｅ）（０．３０７ｇ、８．１１ｍｍｏｌ）を、１−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］シクロプロパンカルボニトリル（１．００ｇ、４．０５ｍｍｏｌ）、ジ−ｔ−ブチルジカルボネート（１．７７ｇ、８．１１ｍｍｏｌ）、塩化ニッケル（ＩＩ）六水和物（０．９６ｇ、４．０５ｍｍｏｌ）、およびメタノール（６０ｍｌ）の撹拌した懸濁液に、０℃のアルゴン雰囲気下で滴下添加した。反応混合物を、０℃で１時間、および室温で終夜撹拌した。次いで、それを、水（１００ｍｌ）で希釈し、エチルアセテートで３回抽出した。有機層を炭酸水素ナトリウムで洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、濃縮した。得られた残渣を、シリカゲル上のフラッシュクロマトグラフィ（溶離液：シクロヘキサン／エチルアセテート）によって、更に精製した。これにより、８２９ｍｇの表題化合物を得た。
^１Ｈ ＮＭＲ：４００ＭＨｚ、ＣＨ３ＣＮ、δ、８．７１（ｓ，１Ｈ）、８．０５（ｓ，１Ｈ）、３．３６（ｄ，２Ｈ）、１．２３（ｓ，９Ｈ）、０．９７（ｓ，４Ｈ）；
ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ^［ｂ］＝３．６７；質量（ｍ／ｚ）：３５１．０（Ｍ＋Ｈ）^＋

工程３：［１−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］シクロプロピル］メタンアミンの合成
０．６８ｇの無水ジクロメタン（１４ｍｌ）中のｔｅｒｔ−ブチルＮ−［［１−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］シクロプロピル］メチル］カルバメート（１．９３ｍｍｏｌ）、および２，２，２−トリフルオロ酢酸（３ｍｌ）を、室温で３時間撹拌した。次いで、それを、水（２０ｍｌ）で希釈し、ジクロメタンで３回抽出した。有機層を水酸化ナトリウム溶液で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、濃縮した。これにより、０，４２ｇの表題化合物を得た。
^１Ｈ ＮＭＲ：４００ＭＨｚ、ＣＨ３ＣＮ、δ、８．７５（ｓ，１Ｈ）、８．０７（ｓ，１Ｈ）、２．９１（ｓ，２Ｈ）、０．９４（ｄ，４Ｈ）；
ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ^［ｂ］＝０．９１；質量（ｍ／ｚ）：２５１．０（Ｍ＋Ｈ）^＋

工程４：Ｎ−［［１−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］シクロプロピル］メチル］−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−ピラゾール−４−カルボキサミドの合成
８４ｍｇの［１−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］シクロプロピル］メタンアミン（０．３３ｍｍｏｌ）を、ジクロロメタン（５ｍｌ）に入れた。トリエチルアミン（０．１４０ｍｌ、１．００ｍｍｏｌ）および３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−ピラゾール−４−塩化カルボニル（７１ｍｇ、０．３７ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を、室温で終夜撹拌しながら放置した。いくらかのジクロロメタンを添加した。有機相を水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、真空で濃縮した。得られた残渣を、シリカゲル上のフラッシュクロマトグラフィ（溶離液：シクロヘキサン／エチルアセテート）によって、精製した。これにより、９１ｍｇの表題化合物（実施例１３）を得た。
^１Ｈ ＮＭＲ：ピークリストを参照されたい；ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ^［ｂ］＝２．６３；質量（ｍ／ｚ）：４０９．０（Ｍ＋Ｈ）^＋

Ｎ−｛［１−（５−ブロモ−３−クロロピリジン−２−イル）シクロプロピル］メチル｝−２−（トリフルオロメチル）ニコチンアミドの合成（実施例１４）

工程１：エチル（５−ブロモ−３−クロロピリジン−２−イル）（シアノ）アセテート
５−ブロモ−２，３−ジクロロピリジン（２×５０ｇ、１．０当量）を、３時間、０℃〜室温のエチルシアノアセテート（１．５当量）およびＮａＨ（１．５当量）を使用して、表題化合物に変換した。６０ｇの表題化合物を単離した。

工程−２：（５−ブロモ−３−クロロピリジン−２−イル）アセトニトリル
エチル（５−ブロモ−３−クロロピリジン−２−イル）（シアノ）アセテート（２×３０ｇ、１．０当量）を、４時間、１７０℃のＤＭＳＯ（７５ｍｌ）中のＮａＣｌ（１．０当量）およびＨ_２Ｏ（ｃａｔ）を使用して、表題化合物に変換した。ワークアップ(work-up)後、２５ｇの表題化合物を単離した。

工程−３：１−（５−ブロモ−３−クロロピリジン−２−イル）シクロプロパンカルボニトリル
（５−ブロモ−３−クロロピリジン−２−イル）アセトニトリル（２×１２．５ｇ、１．０当量）を、２０時間、０℃〜室温の２．０Ｎ ＮａＯＨ（１０ｍｌ）中の１，２−ジブロモエタン（１．２当量）を使用して、表題化合物に変換した。ワークアップ後、単離した２０ｇの表題化合物を単離した。
^１Ｈ ＮＭＲ：４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ、δ、８．６７（ｓ，１Ｈ）、８．４７（ｓ，１Ｈ）、１．７９（ｍ，２Ｈ）、１．６２（ｍ，２Ｈ）；
ＨＰＬＣ−ＭＳ：質量（ｍ／ｚ）：２５７．１（Ｍ＋Ｈ）^＋

工程−４：ｔｅｒｔ−ブチル｛［１−（５−ブロモ−３−クロロピリジン−２−イル）シクロプロピル］メチル｝カルバメート
１−（５−ブロモ−３−クロロピリジン−２−イル）シクロプロパンカルボニトリル（５．０ｇ、１．０当量）を、１０分間、０℃のメタノール中のＮｉＣｌ_２．６Ｈ_２Ｏ（０．２当量）、（ＢＯＣ）_２Ｏ（２．０当量）、およびＮａＢＨ_４（３．０当量）を使用して、表題化合物に変換した。ワークアップおよびカラム精製後、２．０ｇの表題化合物を単離した。

工程−５：１−［１−（５−ブロモ−３−クロロピリジン−２−イル）シクロプロピル］メタンアミン
ｔｅｒｔ−ブチル｛［１−（５−ブロモ−３−クロロピリジン−２−イル）シクロプロピル］メチル｝カルバメート（８．５ｇ、１．０当量）を、２時間、１，４−ジオキサン／Ｈ^＋（２５ｍｌ）を使用して、表題化合物に変換した。ワークアップおよび精製後、５．０ｇの表題化合物を単離した。

工程−６：Ｎ−｛［１−（５−ブロモ−３−クロロピリジン−２−イル）シクロプロピル］メチル｝−２−（トリフルオロメチル）ニコチンアミド
Ｎ−｛［１−（５−ブロモ−３−クロロピリジン−２−イル）シクロプロピル］メチル｝−２−（トリフルオロメチル）ニコチンアミドを、２−（トリフルオロメチル）ニコチノイルクロリド、および１−［１−（５−ブロモ−３−クロロピリジン−２−イル）シクロプロピル］メタンアミンを使用して、先で説明されるものと同様の（ａｎａｌｏｇｕｏｕｓ）方法で得た。
^１Ｈ ＮＭＲ：ピークリストを参照されたい；ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ^［ｂ］＝２．８８。

上に記載される従来技術で説明される方法と同様に、またはそれに従って、以下の化合物を合成した：
表Ａ
式（Ｉ）の化合物

ｌｏｇＰ−値の測定：
ｌｏｇＰ値の測定は、以下の方法で、逆相カラム上のＨＰＬＣ（高性能液体クロマトグラフィ）によって、ＥＥＣ指向性７９／８３１ Ａｎｎｅｘ Ｖ．Ａ８に従って実施された。
^［ａ］測定は、０．１％リン酸およびアセトニトリルを溶離液として用い、１０％アセトニトリルから９５％アセトニトリルの線形勾配で、ｐＨ２．３で行われた。
^［ｂ］ＬＣ−ＭＳの測定は、水中での０．１％ギ酸およびアセトニトリル（０．１％ギ酸を含有）を溶離液として用い、１０％アセトニトリル（ａｃｅｔｏｎｉｔｒｌｅ）から９５％アセトニトリルの線形勾配で、ｐＨ２．７で行われた。
^［ｃ］ＬＣ−ＭＳでの測定は、水中の０．００１モルの炭酸水素アンモニウム溶液を溶離液として用い、１０％アセトニトリルから９５％アセトニトリルの線形勾配で、ｐＨ７．８で行われた。

較正は、ｌｏｇＰ値が知られている非分枝鎖アルカン−２−オン（３個〜１６個の炭素原子を有する）を用いて実施した（ｌｏｇＰ値は、連続するアルカノンの間の線形補間を使用し、保持時間を用いて測定）。ラムダ−ｍａＸ−値は、２００ｎｍ〜４００ｎｍのＵＶスペクトル、およびクロマトグラフィシグナルのピーク値を使用して、判定した。

ＮＭＲピークリスト
選択された実施例の１Ｈ−ＮＭＲデータは、１Ｈ−ＮＭＲピークリストの形態で書かれる。各シグナルピークに対して、δ−値をｐｐｍで、シグナル強度を丸括弧で列記する。δ−値−シグナル強度対の間には、区切り文字としてセミコロンがある。

したがって、実施例のピークリストは、以下の形態を有する：
δ_１（強度_１）；δ_２（強度_２）；……．．；δ_ｉ（強度_ｉ）；……；δ_ｎ（強度_ｎ）

急峻なシグナルの強度は、ｃｍでのＮＭＲスペクトルのプリントされた実施例におけるシグナルの高さと相関し、シグナル強度の実関係を示す。広いシグナルから、いくつかのピークまたはシグナルの中間、およびスペクトル中の最も強いシグナルと比較した、それらの相対強度を示すことができる。

１Ｈスペクトルに対する化学シフトを較正するために、特にスペクトルがＤＭＳＯ中で測定される場合には、テトラメチルシランを使用する、および／または使用される溶媒の化学シフトを使用する。したがって、ＮＭＲピークリストにおいて、テトラメチルシランピークが生じ得るが、必ずしも生じるわけではない。

１Ｈ−ＮＭＲピークリストは、伝統的な１Ｈ−ＮＭＲのプリントと類似しており、したがって、通常、伝統的なＮＭＲの解釈で列記される全てのピークを含む。

更に、それらは、伝統的な１Ｈ−ＮＭＲのプリントのように、溶媒、標的化合物の立体異性体（これもまた、本発明の対象である）、および／または不純物のピークのシグナルも示し得る。

溶媒および／または水のデルタ−範囲内における化合物シグナルを示すために、溶媒の通常のピーク、例えば、ＤＭＳＯ−Ｄ_６中のＤＭＳＯのピーク、および水のピークは、本発明者らの１Ｈ−ＮＭＲピークリスト中に示されており、通常、平均して高い強度を有する。

標的化合物の立体異性体のピークおよび／または不純物のピークは、通常、平均して、標的化合物（例えば、純度＞９０％）のピークよりも低い強度を有する。

かかる立体異性体および／または不純物は、特定の調製方法に対して典型的であり得る。したがって、それらのピークは、「副生成物指紋（ｓｉｄｅ−ｐｒｏｄｕｃｔｓ−ｆｉｎｇｅｒｐｒｉｎｔｓ）」を介して本発明者らの調製方法の再現性を認識するのに役立ち得る。

標的化合物のピークを既知の方法（ＭｅｓｔｒｅＣ、ＡＣＤシミュレーションだけでなく、経験的に評価された期待値の使用）で計算する専門家は、必要に応じて、場合により追加の強度フィルタを使用して、標的化合物のピークを分離することができる。この分離は、伝統的な１Ｈ−ＮＭＲの解釈での関連するピークのピッキングに類似しているであろう。

ピークリストによるＮＭＲデータの記載の更なる詳細については、Ｒｅｓｅａｒｃｈ Ｄｉｓｃｌｏｓｕｒｅ Ｄａｔａｂａｓｅ Ｎｕｍｂｅｒ ５６４０２５の刊行物「Ｃｉｔａｔｉｏｎ ｏｆ ＮＭＲ Ｐｅａｋｌｉｓｔ Ｄａｔａ ｗｉｔｈｉｎ Ｐａｔｅｎｔ Ａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎｓ」において見出すことができる。

生物学的実施例
クーペリア・クルチセイ（Ｃｏｏｐｅｒｉａ ｃｕｒｔｉｃｅｉ）−試験（ＣＯＯＰＣＵ）
溶媒：ジメチルスルホキシド
活性化合物の好適な調製物を生成するために、１０ｍｇの活性化合物を０．５ｍｌの溶媒に溶解し、濃縮物を、所望の濃度まで「Ｒｉｎｇｅｒ溶液」で希釈する。

約４０匹の線虫幼虫（クーペリア・クルチセイ（Ｃｏｏｐｅｒｉａ ｃｕｒｔｉｃｅｉ））を、化合物溶液を含有する試験管に移す。

５日後、幼虫死亡率のパーセンテージを記録する。１００％有効性は、全ての幼虫が殺滅されることを意味し、０％有効性は、幼虫は全く殺滅されないことを意味する。

例えば、この試験において、調製実施例からの以下の化合物は、２０ｐｐｍの適用率において、１００％の良好な活性を示した：１３。

例えば、この試験において、調製実施例からの以下の化合物は、２０ｐｐｍの適用率において、９０％の良好な活性を示した：１５。

ハエモンクス・コントルツス（Ｈａｅｍｏｎｃｈｕｓ ｃｏｎｔｏｒｔｕｓ）−試験（ＨＡＥＭＣＯ）
溶媒：ジメチルスルホキシド
活性化合物の好適な調製物を生成するために、１０ｍｇの活性化合物を０．５ｍｌの溶媒に溶解し、濃縮物を、所望の濃度まで「Ｒｉｎｇｅｒ溶液」で希釈する。

紅色毛様線虫（ｒｅｄ ｓｔｏｍａｃｈ ｗｏｒｍ）（ハエモンクス・コントルツス（Ｈａｅｍｏｎｃｈｕｓ ｃｏｎｔｏｒｔｕｓ））の約４０匹の幼虫を、化合物溶液を含有する試験管に移す。

５日後、幼虫死亡率のパーセンテージを記録する。１００％有効性は、全ての幼虫が殺滅されることを意味し、０％有効性は、幼虫は全く殺滅されないことを意味する。

例えば、この試験において、調製実施例からの以下の化合物は、２０ｐｐｍの適用率において、８０％の良好な活性を示した：１３。

メロイドギネ・インコグニタ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｉｎｃｏｇｎｉｔａ）−試験
溶媒：１２５．０重量部のアセトン
活性化合物の好適な調製物を生成するために、１重量部の活性化合物を、記載される量の溶媒と混合し、濃縮物を、所望の濃度まで水で希釈する。

容器を、砂、活性成分の溶液、サツマイモネコブ線虫（ｓｏｕｔｈｅｒｎ ｒｏｏｔ−ｋｎｏｔ ｎｅｍａｔｏｄｅ）（メロイドギネ・インコグニタ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｉｎｃｏｇｎｉｔａ））の卵および幼虫を含有する懸濁液、並びにサラダ種子で充填する。サラダ種子が発芽し、苗が成長する。根にこぶが発達する。

１４日後、こぶの形成のパーセンテージに基づいて、殺線虫活性を判定する。１００％は、こぶが見つからなかったことを意味し、０％は、処理された植物の根に見つかったこぶの数が、未処理の対照植物と等しかったことを意味する。

例えば、この試験において、調製実施例からの以下の化合物は、２０ｐｐｍの適用率において、１００％の良好な活性を示した：１３。

例えば、この試験において、調製実施例からの以下の化合物は、２０ｐｐｍの適用率において、９０％の良好な活性を示した：１０。

例えば、この試験において、調製実施例からの以下の化合物は、２０ｐｐｍの適用率において、７０％の良好な活性を示した：１５。

Claims (4)

1. 式（Ｉ）の化合物１〜１５のいずれか１つの化合物：
   

   

   （式中、Ｘ_ｎ、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、およびＡは、以下の表に記載される意味を有する
   

   

   

   ）。
2. 少なくとも１つの請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物の有効量と、少なくとも１つの、界面活性剤、固体または液体希釈剤とを含んでなる、組成物。
3. 線虫を防除するための、請求項１に記載の化合物または請求項２に記載の組成物の使用。
4. 駆虫剤としての、請求項１に記載の化合物または請求項２に記載の組成物の使用。