JP2017519033A - 泡状物質製剤及び乳剤 - Google Patents
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Abstract
Description
本出願は、2014年6月24日に提出された米国仮特許出願第62/016242号の優先権の利益を主張しており、それらの全ての開示は参照によりここに組み込まれる。
本発明は、農薬組成物及び製剤の分野に関する。
次の用語は、以下に示すそれぞれの意味を有するものとする。
N−(2’,4’,5’−トリフルオロビフェニル−2−イル)−1,3−ジメチルピラゾール−4−イルカルボキサミド、N−(2’,4’,5’−トリフルオロビフェニル−2−イル)−1,3−ジメチル−5−フルオロピラゾール−4−イルカルボキサミド、N−(2’,4’,5’−トリフルオロビフェニル−2−イル)−5−クロロ−1,3−ジメチルピラゾール−4−イルカルボキサミド、N−(2’,4’,5’−トリフルオロビフェニル−2−イル)−3−フルオロメチル−1−メチルピラゾール−4−イルカルボキサミド、N−(2’,4’,5’−トリフルオロビフェニル−2−イル)−3−(クロロフルオロメチル)−1−メチルピラゾール−4−イルカルボキサミド、N−(2’,4’,5’−トリフルオロビフェニル−2−イル)−3−ジフルオロメチル−1−メチルピラゾール−4−イルカルボキサミド、N−(2’,4’,5’−トリフルオロビフェニル−2−イル)−3−ジフルオロメチル−5−フルオロ−1−メチルピラゾール−4−イルカルボキサミド、N−(2’,4’,5’−トリフルオロビフェニル−2−イル)−5−クロロ−3−ジフルオロメチル−1−メチルピラゾール−4−イルカルボキサミド、N−(2’,4’,5’−トリフルオロビフェニル−2−イル)−3−(クロロジフルオロメチル)−1−メチルピラゾール−4−イルカルボキサミド、N−(2’,4’,5’−トリフルオロビフェニル−2−イル)−1−メチル−3−トリフルオロメチルピラゾール−4−イルカルボキサミド、N−(2’,4’,5’−トリフルオロビフェニル−2−イル)−5−フルオロ−1−メチル−3−トリフルオロメチルピラゾール−4−イルカルボキサミド、N−(2’,4’,5’−トリフルオロビフェニル−2−イル)−5−クロロ−1−メチル−3−トリフルオロメチルピラゾール−4−イルカルボキサミド、N−(3’,4’−ジクロロ−3−フルオロビフェニル−2−イル)−1−メチル−3−トリフルオロメチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、N−(3’,4’−ジクロロ−3−フルオロビフェニル−2−イル)−1−メチル−3−ジフルオロメチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、N−(3’,4’−ジフルオロ−3−フルオロビフェニル−2−イル)−1−メチル−3−トリフルオロメチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、N−(3’,4’−ジフルオロ−3−フルオロビフェニル−2−イル)−1−メチル−S−ジフルオロメチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、N−(3’−クロロ−4’−フルオロ−3−フルオロビフェニル−2−イル)−1−メチル−3−ジフルオロメチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、N−(3’,4’−ジクロロ−4−フルオロビフェニル−2−イル)−1−メチル−3−トリフルオロメチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、N−(3’,4’−ジフルオロ−4−フルオロビフェニル−2−イル)−1−メチル−S−トリフルオロメチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、N−(3’,4’−ジクロロ−4−フルオロビフェニル−2−イル)−1−メチル−3−ジフルオロメチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、N−(3’,4’−ジフルオロ−4−フルオロビフェニル−2−イル)−1−メチル−3−ジフルオロメチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、N−(3’−クロロ−4’−フルオロ−4−フルオロビフェニル−2−イル)−1−メチル−S−ジフルオロメチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、N−(3’,4’−ジクロロ−5−フルオロビフェニル−2−イル)−1−メチル−3−トリフルオロメチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、N−(3’,4’−ジフルオロ−5−フルオロビフェニル−2−イル)−1−メチル−3−トリフルオロメチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、N−(3’,4’−ジクロロ−5−フルオロビフェニル−2−イル)−1−メチル−S−ジフルオロメチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、N−(3’,4−ジフルオロ−5−フルオロビフェニル−2−イル)−1−メチル−3−ジフルオロメチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、N−(3’,4’−ジクロロ−5−フルオロビフェニル−2−イル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、N−(3’−クロロ−4’−フルオロ−5−フルオロビフェニル−2−イル)−1−メチル−3−ジフルオロメチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、N−(4’−フルオロ−4−フルオロビフェニル−2−イル)−1−メチル−3−トリフルオロメチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、N−(4’−フルオロ−5−フルオロビフェニル−2−イル)−1−メチル−3−トリフルオロメチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、N−(4’−クロロ−5−フルオロビフェニル−2−イル)−1−メチル−3−トリフルオロメチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、N−(4’−メチル−5−フルオロビフェニル−2−イル)−1−メチル−3−トリフルオロメチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、N−(4’−フルオロ−5−フルオロビフェニル−2−イル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、N−(4’−クロロ−5−フルオロビフェニル−2−イル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、N−(4’−メチル−5−フルオロビフェニル−2−イル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、N−(4’−フルオロ−6−フルオロビフェニル−2−イル)−1−メチル−3−トリフルオロメチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、N−(4’−クロロ−6−フルオロビフェニル−2−イル)−1−メチル−3−トリフルオロメチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、N−[2−(1,1,2,3,3,3−ヘキサフルオロプロポキシ)−フェニル]−3−ジフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、N−[4’−(トリフルオロメチルチオ)−ビフェニル−2−イル]−3−ジフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド及びN−[4’−(トリフルオロメチルチオ)−ビフェニル−2−イル]−1−メチル−3−トリフルオロメチル−l−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミドからなる群から選択されるカルボキサミド;B4)フルアジナム、ピリフェノックス、ブピリメート、シプロジニル、フェナリモル、フェリムゾン、メパニピリム、ヌアリモル、ピリメタニル、トリフォリン、フェンピクロニル、フルジオキソニル、アルジモルフ、ドデモルフ、フェンプロピモルフ、トリデモルフ、フェンプロピジン、イプロジオン、プロシミドン、ビンクロゾリン、ファモキサドン、フェンアミドン、オクチリノン、プロベン(proben)−アゾール、5−クロロ−7−(4−メチルピペリジン−1−イル)−6−(2,4,6−トリフルオロフェニル)−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン、アニラジン、ジクロメジン、ピロキロン、プロキナジド、トリシクラゾール、2−ブトキシ−6−ヨード−3−プロピルクロメン−4−オン、アシベンゾラル−S−メチル、カプタホール、キャプタン、ダゾメット、ホルペット、フェノキサニル、キノキシフェン、N,N−ジメチル−3−(3−ブロモ−6−フルオロ−2−メチルインドール−1−スルホニル)−[1,2,4]トリアゾール−1−スルホンアミド、5−エチル−6−オクチル−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン−2,7−ジアミン、2,3,5,6−テトラクロロ−4−メタンスルホニル−ピリジン、3,4,5−トリクロロピリジン−2,6−ジ−カルボニトリル、N−(1−(5−ブロモ−3−クロロ−ピリジン−2−イル)−エチル)−2,4−ジクロロニコチンアミド、N−((5−ブロモ−3−クロロピリジン−2−イル)−メチル)−2,4−ジクロロ−ニコチンアミド、ジフルメトリム、ニトラピリン、ドデモルフアセテート、フルオロイミド、ブラストサイジン−S、キノメチオネート、デバカルブ、ジフェンゾクワット、ジフェンゾクワット−メチルスルフェート、オキソリン酸及びピペラリンからなる群から選択される複素環式化合物;B5)マンコゼブ、マネブ、メタム、メタスルホカルブ、メチラム、フェルバム、プロピネブ、チラム、ジネブ、ジラム、ジエトフェンカルブ、イプロバリカルブ、ベンチアバリカルブ、プロパモカルブ、プロパモカルブヒドロクロリド、4−フルオロフェニル−N−(1−(1−(4−シアノフェニル)−エタンスルホニル)ブト−2−イル)カルバメート、メチル−3−(4−クロロ−フェニル)−3−(2−イソプロキシカルボニルアミノ−3−メチル−ブチリルアミノ)プロパノエートからなる群から選択されるカルバメート;又は、B6)グアニジン、ドジン、ドジン遊離塩基、イミノクタジン、グアザチン、抗生物質:カスガマイシン、ストレプトマイシン、ポリオキシン、バリダマイシンA、ニトロフェニル誘導体:ビナパクリル、ジノカップ、ジノブトン、硫黄含有複素環式化合物:ジチアノン、イソプロチオラン、有機金属化合物:フェンチン塩、有機リン化合物:エジフェンホス、イプロベンホス、ホセチル、ホセチル−アルミニウム、亜リン酸及びその塩、ピラゾホス、トルクロホス−メチル、有機塩素化合物:ジクロフルアニド、フルスルファミド、ヘキサクロロ−ベンゼン、フタリド、ペンシクロン、キントゼン、チオファネート−メチル、トリルフルアニド、その他:シフルフェナミド、シモキサニル、ジメチリモール、エチリモール、フララキシル、メトラフェノン及びスピロキサミン、グアザチン−アセテート、イミノクタジン−トリアセテート、イミノクタジン−トリス(アルベシレート)、カスガマイシンヒドロクロリド水和物、ジクロロフェン、ペンタクロロフェノール及びその塩、N−(4−クロロ−2−ニトロ−フェニル)−N−エチル−4−メチル−ベンゼンスルホンアミド、ジクロラン、ニトロタール−イソプロピル、テクナゼン、ビフェニル、ブロノポール、ジフェニルアミン、ミルジオマイシン、オキシン銅、プロヘキサジオンカルシウム、N−(シクロプロピルメトキシイミノ−(6−ジフルオロメトキシ−2,3−ジフルオロ−フェニル)−メチル)−2−フェニルアセトアミド、N’−(4−(4−クロロ−3−トリフルオロメチル−フェノキシ)−2,5−ジメチル−フェニル)−N−エチル−N−メチルホルムアミジン、N’−(4−(4−フルオロ−3−トリフルオロメチル−フェノキシ)−2,5−ジメチル−フェニル)−N−エチル−N−メチルホルムアミジン、N’−(2−メチル−5−トリフルオロメチル−4−(3−トリメチルシラニル−プロポキシ)−フェニル)−N−エチル−N−メチルホルムアミジン、並びに、N’−(5−ジフルオロメチル−2−メチル−4−(3−トリメチルシラニル−プロポキシ)−フェニル)−N−エチル−N−メチルホルムアミジンからなる群から選択される他の殺菌剤。
ビフェントリンテクニカル(95.8純度)3.92グラム、N,N−ジメチルオクタンアミド及びN,N−ジメチルデカンアミド(Stepan社のHallcomid M−8−10)の混合物9.31グラム、メチルオレエート(AmethechのAmesolv(登録商標)CME)7.19グラム、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム(Solvay GroupのRhodacal(登録商標)60/BE)2.57g、エトプロポキシル化アルコール(Solvay GroupのAntarox(登録商標)B/848)0.76g、セチルアルコールの混合アルコキシエーテル(Crodia Inc.のProcetyl(商標)AWS)2.57グラム、並びに、40%デシル硫酸ナトリウム溶液(Stepan社のPolystep(登録商標)B25)3.79グラムの混合物を、均質な溶液が得られるまで周囲温度で撹拌した。更なる製剤もまた実施例1の方法を用いて調製し、以下の表1にまとめて、実施例1Aから1Eとした。
試験エマルジョン製剤の適当な量を、50mLメスシリンダーに注いで、水道水で50mLまで希釈した。シリンダーに栓をして、内容物がよく混合するように反転させた。希釈した製剤を、60mLプラスチックシリンジに注ぎ、シリンジプランジャーを所定の位置に固定した。シリンジをシリンジポンプ中に装着して、1個のプラスチックチューブをシリンジの端に取り付けた。このチューブの他端を、“Y”アダプターの入口に取り付けた。他の“Y”アダプターの入口を、給気ホースに取り付けた。1個のプラスチックチューブを“Y”アダプターの出口に取り付けて、そのチューブの他方の端を、(泡状物質生成のための表面積を生じさせるように)複数個のO Cedar(登録商標)Scrunge(登録商標)Padを含む混合チャンバーに取り付けた。混合チャンバーの出口は、回収ビーカーに通じる出口チューブに取り付けられた。シリンジポンプを12.5mL/分及び空気圧12psiに設定することによって、泡状物質を生成させた。回収された泡状物質の体積及び重量を測定して、体積/重量基準で膨張を計算した。以下の表2は、試験製剤の量及び達成された膨張率をまとめたものである。
実施例2の製剤を、発泡特性を決定するために、フィールド試験ユニットで試験した。各製剤を水と共にタンク混合し、4.6%活性成分濃度にして、得られた流体を発泡させて、5.2mphの速度及び32又は64オンス/エーカーの割合で4列構成において適用した。膨張を計算するために、各々の4つの適用器の端からある体積量の泡状物質を回収し、秤量し、体積/重量基準で膨張率を計算した。算出された4つの値は、以下の表4において平均されている。
実施例3の試験エマルジョン製剤の適当な量を、50mLメスシリンダーの中に注いで、水道水で50mLに希釈した。シリンダーに栓をして、内容物がよく混合するように反転させた。希釈した製剤を60mLプラスチックシリンジの中に注いで、シリンジプランジャーを所定の位置に固定した。シリンジをシリンジポンプ中に装着して、1個のプラスチックチューブをシリンジの端に取り付けた。このチューブの他端を、“Y”アダプターの入口に取り付けた。他の“Y”アダプターの入口を、給気ホースに取り付けた。1個のプラスチックチューブを“Y”アダプターの出口に取り付けて、そのチューブの他方の端を、(泡状物質生成のための表面積を生じさせるように)複数個のO Cedar(登録商標)Scrunge(登録商標)Padを含む混合チャンバーに取り付けた。混合チャンバーの出口は、回収ビーカーに通じる出口チューブに取り付けられた。シリンジポンプを12.5mL/分及び空気圧12psiに設定することによって、泡状物質を生成させた。回収した泡状物質の体積及び重量を測定して、体積/重量基準で膨張を計算した。各試験製剤は、泡状物質をほとんど又は全く作り出さなかった。
(付記1)
(a)農業上の活性成分、有機溶媒及び任意の少なくとも1つの界面活性剤を含む有機相と、(b)少なくとも発泡剤及び任意の泡安定剤を含む第2の相と、(c)界面活性剤相と、を含む、発泡性乳剤。
前記農業上の活性成分は、殺虫剤、害虫駆除剤、殺菌剤、除草剤、肥料及びそれらの組み合わせからなる群から選択される、付記1に記載の乳剤。
前記農業上の活性成分は、ビフェントリンである、付記1に記載の乳剤。
前記有機溶媒は、液体炭化水素、液体アミド及びそれらの混合物からなる群から選択される、付記1に記載の乳剤。
液体アミドは、N,N−ジメチルオクタンアミド、N,N−ジメチルデカンアミド、N−メチル−N−(2−プロピルヘプチル)−アセトアミド、N−メチル−N−(2−プロピルヘプチル)−ホルムアミド及びジメチルホルムアミドからなる群から選択される鎖状アミドである、付記1に記載の乳剤。
前記発泡剤は、非イオン性界面活性剤、アニオン性界面活性剤、カチオン性界面活性剤又は両性界面活性剤である、付記1に記載の乳剤。
前記発泡剤は、デシル硫酸ナトリウム、ラウリル硫酸ナトリウム及びドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウムからなる群から選択される、付記1に記載の乳剤。
グリセリン、プロピレングリコール及びジプロピレングリコールからなる群から選択される少なくとも1つの泡安定剤を更に含む、付記1に記載の乳剤。
分散剤及び防腐剤を更に含む、付記1に記載の乳剤。
前記発泡剤は、デシル硫酸ナトリウムである、付記9に記載の乳剤。
農業発泡性製剤であって、
(i)(a)農業上の活性成分、有機溶媒及び任意の少なくとも1つの界面活性剤を含む有機相と、(b)少なくとも1つの界面活性剤及び発泡剤を含む第2の相と、を含む発泡性乳剤、並びに、(ii)水、を含み、
当該製剤は、大気圧で、少なくとも90日間安定している、
農業発泡性製剤。
前記発泡性乳剤対前記水の比率は、95:5から5:95の間の範囲である、付記11に記載の製剤。
溝中の種に投与される時に、農業泡状物質が作物保護効果をもたらすことができる、付記12に記載の製剤。
前記製剤は、泡状物質である、付記11に記載の製剤。
気体を更に含む、付記14に記載の製剤。
前記気体は、空気である、付記15に記載の製剤。
形成される前記泡状物質は、少なくとも15の膨張係数を有する、付記15に記載の製剤。
前記泡状物質は、少なくとも25の膨張係数を有する、付記17に記載の製剤。
前記泡状物質は、少なくとも40の膨張係数を有する、付記18に記載の製剤。
前記製剤は、油中水型エマルジョン、水中油型エマルジョン、マイクロエマルジョン又は実質的に水を含まない発泡性乳剤である、付記11に記載の製剤。
前記製剤は、油中水型エマルジョンの形態である、付記20に記載の製剤。
前記製剤は、少なくとも90日間の時間スケールにわたって安定している、付記20に記載の製剤。
前記製剤は、少なくとも180日間の時間スケールにわたって安定している、付記22に記載の製剤。
1ガロン/エーカー以下の割合で投与される場合、前記製剤は殺虫剤として有効である、付記12に記載の製剤。
ビフェントリン、N,N−ジメチルカプラミド、グリセリン及びアルキルスルフェートを含む、油中水型エマルジョン。
前記ビフェントリンは、少なくとも12%の濃度で存在する、付記25に記載のエマルジョン。
前記ビフェントリンは、少なくとも15%の濃度で存在する、付記25に記載のエマルジョン。
前記ビフェントリンは、少なくとも17%の濃度で存在する、付記26に記載のエマルジョン。
前記アルキルスルフェートは、デシル硫酸ナトリウムである、付記28に記載のエマルジョン。
前記アルキルスルフェートは、少なくとも0.5%の濃度で存在する、付記29に記載のエマルジョン。
前記アルキルスルフェートは、少なくとも20%の濃度で存在する、付記30に記載のエマルジョン。
Claims (31)
- (a)農業上の活性成分、有機溶媒及び任意の少なくとも1つの界面活性剤を含む有機相と、(b)少なくとも発泡剤及び任意の泡安定剤を含む第2の相と、(c)界面活性剤相と、を含む、発泡性乳剤。
- 前記農業上の活性成分は、殺虫剤、害虫駆除剤、殺菌剤、除草剤、肥料及びそれらの組み合わせからなる群から選択される、請求項1に記載の乳剤。
- 前記農業上の活性成分は、ビフェントリンである、請求項1に記載の乳剤。
- 前記有機溶媒は、液体炭化水素、液体アミド及びそれらの混合物からなる群から選択される、請求項1に記載の乳剤。
- 液体アミドは、N,N−ジメチルオクタンアミド、N,N−ジメチルデカンアミド、N−メチル−N−(2−プロピルヘプチル)−アセトアミド、N−メチル−N−(2−プロピルヘプチル)−ホルムアミド及びジメチルホルムアミドからなる群から選択される鎖状アミドである、請求項1に記載の乳剤。
- 前記発泡剤は、非イオン性界面活性剤、アニオン性界面活性剤、カチオン性界面活性剤又は両性界面活性剤である、請求項1に記載の乳剤。
- 前記発泡剤は、デシル硫酸ナトリウム、ラウリル硫酸ナトリウム及びドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウムからなる群から選択される、請求項1に記載の乳剤。
- グリセリン、プロピレングリコール及びジプロピレングリコールからなる群から選択される少なくとも1つの泡安定剤を更に含む、請求項1に記載の乳剤。
- 分散剤及び防腐剤を更に含む、請求項1に記載の乳剤。
- 前記発泡剤は、デシル硫酸ナトリウムである、請求項9に記載の乳剤。
- 農業発泡性製剤であって、
(i)(a)農業上の活性成分、有機溶媒及び任意の少なくとも1つの界面活性剤を含む有機相と、(b)少なくとも1つの界面活性剤及び発泡剤を含む第2の相と、を含む発泡性乳剤、並びに、(ii)水、を含み、
当該製剤は、大気圧で、少なくとも90日間安定している、
農業発泡性製剤。 - 前記発泡性乳剤対前記水の比率は、95:5から5:95の間の範囲である、請求項11に記載の製剤。
- 溝中の種に投与される時に、農業泡状物質が作物保護効果をもたらすことができる、請求項12に記載の製剤。
- 前記製剤は、泡状物質である、請求項11に記載の製剤。
- 気体を更に含む、請求項14に記載の製剤。
- 前記気体は、空気である、請求項15に記載の製剤。
- 形成される前記泡状物質は、少なくとも15の膨張係数を有する、請求項15に記載の製剤。
- 前記泡状物質は、少なくとも25の膨張係数を有する、請求項17に記載の製剤。
- 前記泡状物質は、少なくとも40の膨張係数を有する、請求項18に記載の製剤。
- 前記製剤は、油中水型エマルジョン、水中油型エマルジョン、マイクロエマルジョン又は実質的に水を含まない発泡性乳剤である、請求項11に記載の製剤。
- 前記製剤は、油中水型エマルジョンの形態である、請求項20に記載の製剤。
- 前記製剤は、少なくとも90日間の時間スケールにわたって安定している、請求項20に記載の製剤。
- 前記製剤は、少なくとも180日間の時間スケールにわたって安定している、請求項22に記載の製剤。
- 1ガロン/エーカー以下の割合で投与される場合、前記製剤は殺虫剤として有効である、請求項12に記載の製剤。
- ビフェントリン、N,N−ジメチルカプラミド、グリセリン及びアルキルスルフェートを含む、油中水型エマルジョン。
- 前記ビフェントリンは、少なくとも12%の濃度で存在する、請求項25に記載のエマルジョン。
- 前記ビフェントリンは、少なくとも15%の濃度で存在する、請求項25に記載のエマルジョン。
- 前記ビフェントリンは、少なくとも17%の濃度で存在する、請求項26に記載のエマルジョン。
- 前記アルキルスルフェートは、デシル硫酸ナトリウムである、請求項28に記載のエマルジョン。
- 前記アルキルスルフェートは、少なくとも0.5%の濃度で存在する、請求項29に記載のエマルジョン。
- 前記アルキルスルフェートは、少なくとも20%の濃度で存在する、請求項30に記載のエマルジョン。
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