JP2018024793A - 着色組成物の製造方法、着色組成物、及び着色剤 - Google Patents
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Abstract
【課題】明度、コントラスト、耐熱性、及び耐溶剤性に優れたカラーフィルタを製造することが可能な着色組成物の製造方法を提供する。
【解決手段】Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７及び下記一般式（１）（Ｒ1〜Ｒ4：それぞれ独立に、炭素数１〜８のアルキル基）で表されるキサンテン染料を濃硫酸に溶解させて得た色材溶液と、水とを混合して、着色組成物を析出させる工程を有する着色組成物の製造方法である。
【選択図】なし
【解決手段】Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７及び下記一般式（１）（Ｒ1〜Ｒ4：それぞれ独立に、炭素数１〜８のアルキル基）で表されるキサンテン染料を濃硫酸に溶解させて得た色材溶液と、水とを混合して、着色組成物を析出させる工程を有する着色組成物の製造方法である。
【選択図】なし
Description
本発明は、カラー液晶表示装置及びカラー撮像管素子等に用いられるカラーフィルタを製造するための材料として有用な着色組成物の製造方法に関する。
近年、カラーフィルタに対しては、高精細化、高明度化、及び高コントラスト化が要求されている。このような要求に対し、例えば、従来の顔料と有機溶剤可溶性染料とを組み合わせて用いることで、明度やコントラストを改善することが提案されている（特許文献１及び２）。また、キサンテン染料と特定の共役塩基とからなる着色組成物も提案されている（特許文献３）。
カラー液晶表示装置を製造する場合には、液晶を駆動させるための透明電極が蒸着又はスパッタリングによりカラーフィルタ上に形成されるとともに、液晶を一定方向に配向させるための配向膜も形成される。このため、透明電極や配向膜を形成する際には、カラーフィルタが２００〜２３０℃以上の高温条件に曝されることになる。しかし、特許文献１及び２で提案された方法の場合、有機溶剤可溶性染料は耐熱性が不十分であるため、形成されるカラーフィルタの明度が不足することがあった。
特許文献３で提案された着色組成物はある程度の耐熱性を有するものであったが、必ずしも十分な性能を有するとは言えなかった。さらに、特許文献３で提案された着色組成物には、有機溶剤への溶解度が高いキサンテン染料が必須成分として含まれているため、配向膜の形成時に接触する有機溶剤にキサンテン染料の一部が溶解しやすくなることがある。このため、パターンに「にじみ」などの不具合が発生する場合があった。したがって、キサンテン染料を用いながらも、耐熱性と耐溶剤性をバランスよく兼ね備えた着色組成物を開発することが強く要望されていた。
本発明は、このような従来技術の有する問題点に鑑みてなされたものであり、その課題とするところは、明度、コントラスト、耐熱性、及び耐溶剤性に優れたカラーフィルタを製造することが可能な着色組成物、並びにその製造方法を提供することにある。さらに、本発明の課題とするところは、明度、コントラスト、耐熱性、及び耐溶剤性に優れたカラーフィルタを製造することが可能な着色剤を提供することにある。
すなわち、本発明によれば、以下に示す着色組成物の製造方法が提供される。
［１］Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７及び下記一般式（１）で表されるキサンテン染料を濃硫酸に溶解させて得た色材溶液と、水とを混合して、着色組成物を析出させる工程を有する着色組成物の製造方法。
［１］Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７及び下記一般式（１）で表されるキサンテン染料を濃硫酸に溶解させて得た色材溶液と、水とを混合して、着色組成物を析出させる工程を有する着色組成物の製造方法。
（前記一般式（１）中、Ｒ1〜Ｒ4は、それぞれ独立に、炭素数１〜８のアルキル基を示す）
［２］流動する多量の前記水に前記色材溶液を添加して、前記色材溶液と、前記水とを混合する前記［１］に記載の着色組成物の製造方法。
また、本発明によれば、以下に示す着色組成物が提供される。
［３］前記［１］又は［２］に記載の着色組成物の製造方法によって製造される着色組成物。
［３］前記［１］又は［２］に記載の着色組成物の製造方法によって製造される着色組成物。
さらに、本発明によれば、以下に示す着色剤が提供される。
［４］前記［３］に記載の着色組成物を含有する着色剤。
［５］カラーフィルタを製造するために用いる前記［４］に記載の着色剤。
［４］前記［３］に記載の着色組成物を含有する着色剤。
［５］カラーフィルタを製造するために用いる前記［４］に記載の着色剤。
本発明によれば、明度、コントラスト、耐熱性、及び耐溶剤性に優れたカラーフィルタを製造することが可能な着色組成物、並びにその製造方法を提供することができる。さらに、本発明によれば、明度、コントラスト、耐熱性、及び耐溶剤性に優れたカラーフィルタを製造することが可能な着色剤を提供することができる。
＜着色組成物及びその製造方法＞
以下、本発明の実施の形態について説明するが、本発明は以下の実施の形態に限定されるものではない。本発明の着色組成物の製造方法は、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７及び所定の一般式で表されるキサンテン染料を濃硫酸に溶解させて得た色材溶液と、水とを混合して、着色組成物を析出させる工程を有する。以下、その詳細について説明する。
以下、本発明の実施の形態について説明するが、本発明は以下の実施の形態に限定されるものではない。本発明の着色組成物の製造方法は、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７及び所定の一般式で表されるキサンテン染料を濃硫酸に溶解させて得た色材溶液と、水とを混合して、着色組成物を析出させる工程を有する。以下、その詳細について説明する。
（析出工程）
本発明の着色組成物の製造方法は、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７及び下記一般式（１）で表されるキサンテン染料を濃硫酸に溶解させて得た色材溶液と、水とを混合して、着色組成物を析出させる工程（析出工程）を有する。
本発明の着色組成物の製造方法は、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７及び下記一般式（１）で表されるキサンテン染料を濃硫酸に溶解させて得た色材溶液と、水とを混合して、着色組成物を析出させる工程（析出工程）を有する。
一般式（１）中、Ｒ1〜Ｒ4は、それぞれ独立に、炭素数１〜８のアルキル基を示す。炭素数１〜８のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基等を挙げることができる。これらのアルキル基は、直鎖状であっても、分岐鎖状であってもよい。Ｒ1〜Ｒ4は、それぞれ独立に、炭素数１〜４のアルキル基であることが好ましく、メチル基、エチル基、又はプロピル基であることが好ましい。キサンテン染料は、下記式（ｃ）で表される化合物であることが特に好ましい。
キサンテン染料は、公知の方法にしたがって容易に合成することができる。例えば、「理論製造 染料化学」（細田豊著、技報堂、１９５７年）に記載されているような、ベンズアルデヒド−２−スルホン酸と、Ｎ−置換−ｍ−アミノフェノール類とを反応させる方法などがある。なお、Ｎ−置換−ｍ−アミノフェノール類としては、ジメチルアミノフェノール、ジエチルアミノフェノールなどを挙げることができる。また、特開平１０−８８０４７号公報に開示されているような、下記式（ａ）で表される化合物（ａ）を出発原料として使用し、この化合物（ａ）と、アミノ基を有する化合物とを反応させる方法などもある。
上記の化合物（ａ）と反応させるアミノ基を有する化合物としては、メチルアニリン、ジメチルアニリン、トリメチルアニリン、フルオロアニリン、クロロアニリン、ブロモアニリンなどを挙げることができる。
析出工程では、色材溶液と水を混合して着色組成物を析出させる。色材溶液は、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７及び所定のキサンテン染料を濃硫酸に溶解させて調製することができる。濃硫酸としては、濃度６５〜９８質量％の濃硫酸（硫酸水溶液）を用いることが好ましく、濃度８０〜９０質量％の濃硫酸（硫酸水溶液）を用いることがさらに好ましい。硫酸水溶液の硫酸濃度が６５質量％未満であると、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７を十分に溶解させることが困難になることがある。一方、硫酸水溶液の硫酸濃度が９８質量％超であると、キサンテン染料が分解しやすくなることがある。
Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７及びキサンテン染料を濃硫酸に溶解させる温度は、２０〜８０℃とすることが好ましく、４０〜６０℃とすることがさらに好ましい。Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７及びキサンテン染料を濃硫酸に溶解させる温度が２０℃未満であると、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７を十分に溶解させることが困難になることがある。一方、８０℃超であると、キサンテン染料が分解しやすくなることがある。
濃硫酸に溶解させるＣ．Ｉ．ピグメントレッド１７７及びキサンテン染料の量は、目的とする着色組成物の用途等に応じて適宜設定すればよい。濃硫酸に溶解させるキサンテン染料の量は、濃硫酸に溶解させるＣ．Ｉ．ピグメントレッド１７７ １００質量部に対して、例えば１〜３０質量部であり、好ましくは１〜２０質量部である。
Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７とキサンテン染料を濃硫酸に同時に添加して溶解させてもよく、それぞれを段階的に添加して溶解させてもよい。難溶解のＣ．Ｉ．ピグメントレッド１７７を高濃度の硫酸水溶液に高温条件下で溶解させた後、硫酸水溶液の硫酸濃度及び温度を低下させてから、キサンテン染料を添加して溶解させることで、キサンテン染料のスルホン化を抑制することができるために好ましい。より具体的には、９０〜９８質量％の硫酸水溶液にＣ．Ｉ．ピグメントレッド１７７を添加し、２０〜８０℃で溶解させた後、硫酸水溶液の硫酸濃度を６５〜９０質量％に低下させる。さらに、硫酸水溶液の温度を４０〜６０℃に調整した後にキサンテン染料を添加して溶解させることが好ましい。
Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７及び所定のキサンテン染料を濃硫酸に溶解させて調製した色材溶液を水と混合することで、着色組成物を析出させることができる。例えば、多量の水や氷水に色材溶液を添加して混合すれば、粒子状の着色組成物を析出させることができる。なお、必要に応じて、水溶性有機溶剤を添加した水を用いてもよい。なかでも、高速で流動する多量の水に色材溶液を添加して、色材溶液と水を混合すると、より粒子径の小さい着色組成物を析出させることができるために好ましい。流動する多量の水に色材溶液を添加する方法としては、例えば、水道の蛇口に直結したアスピレーター（水流ポンプ）を用いる方法が好ましい。具体的には、水道の蛇口に直結したアスピレーターの吸水口から流入させた水を放水口から放出させるとともに、吸気口から色材溶液を吸い上げれば、アスピレーターの内部で高速で流動する多量の水と色材溶液とが接触して徐々に混合され、より粒径の小さい着色組成物を析出させることができる。
（着色組成物）
析出工程の後は、例えば、析出物をろ取し、必要に応じて洗浄、乾燥等の工程を経ることで、本発明の着色組成物を得ることができる。このようにして製造される本発明の着色組成物は、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７とキサンテン染料を単に混合した混合物と異なり、キサンテン染料を含みながらも耐熱性及び耐溶剤性に優れている。また、本発明の着色組成物はキサンテン染料を含有するため、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７などの顔料のみを用いる場合に比して、明度及びコントラストにより優れたカラーフィルタ等の着色物を製造することができる。
析出工程の後は、例えば、析出物をろ取し、必要に応じて洗浄、乾燥等の工程を経ることで、本発明の着色組成物を得ることができる。このようにして製造される本発明の着色組成物は、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７とキサンテン染料を単に混合した混合物と異なり、キサンテン染料を含みながらも耐熱性及び耐溶剤性に優れている。また、本発明の着色組成物はキサンテン染料を含有するため、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７などの顔料のみを用いる場合に比して、明度及びコントラストにより優れたカラーフィルタ等の着色物を製造することができる。
本発明の着色組成物の形状は、例えば粒子状である。粒子状の着色組成物の体積平均粒子径（ＭＶ）は、好ましくは１００ｎｍ以下であり、さらに好ましくは２０〜４０ｎｍである。より粒子径の小さい着色組成物を用いることで、よりコントラストに優れたカラーフィルタを製造することができる。
本発明の着色組成物の性能をより高めるべく、所望とする顔料化方法によって顔料化してもよい。顔料化方法としては、例えば、ソルベントソルトミリング、ソルトミリング、ドライミリング、溶剤処理などを挙げることができる。
＜着色剤＞
本発明の着色組成物を用いれば、明度、コントラスト、耐熱性、及び耐溶剤性に優れたカラーフィルタを製造することが可能な着色剤を調製することができる。すなわち、本発明の着色剤は上述の着色組成物を含有するものであり、カラーフィルタ製造用の着色剤（ＣＦ用着色剤）として好適である。
本発明の着色組成物を用いれば、明度、コントラスト、耐熱性、及び耐溶剤性に優れたカラーフィルタを製造することが可能な着色剤を調製することができる。すなわち、本発明の着色剤は上述の着色組成物を含有するものであり、カラーフィルタ製造用の着色剤（ＣＦ用着色剤）として好適である。
着色剤に含まれる着色組成物以外の成分としては、通常の着色剤に用いられる一般的な成分を挙げることができる。例えば、有機溶媒、バインダー樹脂、分散剤などの成分を適宜選択して配合することができる。さらに、光硬化性樹脂、光重合性化合物、光重合開始剤、増感剤などを配合すれば、感光性の着色剤（感光性着色樹脂組成物）を得ることができる。
以下、本発明を実施例に基づいて具体的に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。なお、実施例、比較例中の「部」及び「％」は、特に断らない限り質量基準である。
＜キサンテン染料の合成＞
（合成例１）
冷却管及び撹拌装置を備えたフラスコに、下記式（ａ）で表される化合物（ａ）５０部、イソプロピルアルコール１３５部、及びエチルアミン２７部の混合物を入れ、１２０℃で１８時間撹拌して反応させた。室温まで放冷後、得られた反応溶液を１７．５％塩酸２４０部に滴下し、室温で１時間撹拌した。析出物をろ取し、８０℃の純水で洗浄した後、６０℃で乾燥して濃赤色結晶（下記式（ｂ）で表される化合物（ｂ））５１部を得た。得られた化合物（ｂ）１０部、１−メチル−２−ピロリジノン６４部、炭酸カリウム４部、及びヨウ化エチル８部を混合し、８０℃で２時間撹拌した。室温まで放冷後、得られた反応溶液を０〜１０℃の１７．５％塩酸２５０部に滴下し、１時間撹拌した。析出物をろ取した後、６０℃で乾燥して濃赤色結晶（下記式（ｃ）で表される化合物（ｃ））８部を得た。
（合成例１）
冷却管及び撹拌装置を備えたフラスコに、下記式（ａ）で表される化合物（ａ）５０部、イソプロピルアルコール１３５部、及びエチルアミン２７部の混合物を入れ、１２０℃で１８時間撹拌して反応させた。室温まで放冷後、得られた反応溶液を１７．５％塩酸２４０部に滴下し、室温で１時間撹拌した。析出物をろ取し、８０℃の純水で洗浄した後、６０℃で乾燥して濃赤色結晶（下記式（ｂ）で表される化合物（ｂ））５１部を得た。得られた化合物（ｂ）１０部、１−メチル−２−ピロリジノン６４部、炭酸カリウム４部、及びヨウ化エチル８部を混合し、８０℃で２時間撹拌した。室温まで放冷後、得られた反応溶液を０〜１０℃の１７．５％塩酸２５０部に滴下し、１時間撹拌した。析出物をろ取した後、６０℃で乾燥して濃赤色結晶（下記式（ｃ）で表される化合物（ｃ））８部を得た。
（合成例２）
冷却管及び撹拌装置を備えたフラスコに、下記式（ａ）で表される化合物（ａ）５０部、イソプロピルアルコール１３５部、及び２，６−キシリジン３６部の混合物を入れ、１２０℃で１８時間撹拌して反応させた。室温まで放冷後、得られた反応溶液を１７．５％塩酸２４０部に滴下し、室温で１時間撹拌した。析出物をろ取し、８０℃の純水で洗浄した後、６０℃で乾燥して濃赤色結晶（下記式（ｄ）で表される化合物（ｄ））６９部を得た。
冷却管及び撹拌装置を備えたフラスコに、下記式（ａ）で表される化合物（ａ）５０部、イソプロピルアルコール１３５部、及び２，６−キシリジン３６部の混合物を入れ、１２０℃で１８時間撹拌して反応させた。室温まで放冷後、得られた反応溶液を１７．５％塩酸２４０部に滴下し、室温で１時間撹拌した。析出物をろ取し、８０℃の純水で洗浄した後、６０℃で乾燥して濃赤色結晶（下記式（ｄ）で表される化合物（ｄ））６９部を得た。
（合成例３）
冷却管及び撹拌装置を備えたフラスコに、下記式（ａ）で表される化合物（ａ）５０部、イソプロピルアルコール１３５部、及び２，６−キシリジン１８部の混合物を入れ、８０℃で１５時間撹拌して反応させた。室温まで放冷後、得られた反応溶液を１７．５％塩酸２４０部に滴下し、室温で１時間撹拌した。析出物をろ取し、８０℃の純水で洗浄した後、６０℃で乾燥して濃橙色結晶（下記式（ｅ）で表される化合物（ｅ））４８部を得た。得られた化合物（ｅ）１０部、エチレングリコール５０部、及びｏ−トルイジン７部を混合し、１２０℃で１８時間撹拌した。室温まで放冷後、得られた反応溶液を１７．５％塩酸２００部に滴下し、室温で１時間撹拌した。析出物をろ取し、８０℃の純水で洗浄した後、６０℃で２４時間乾燥して濃赤色結晶（下記式（ｆ）で表される化合物）１１部を得た。得られた化合物（ｆ）１０部、１−メチル−２−ピロリジノン７０部、炭酸カリウム４部、及びヨウ化エチル８部を混合し、８０℃で２時間撹拌した。室温まで放冷後、得られた反応溶液を０〜１０℃の１７．５％塩酸２５０部に滴下し、１時間撹拌した。析出物をろ取した後、６０℃で乾燥して濃赤色結晶（下記式（ｇ）で表される化合物（ｇ））８部を得た。
冷却管及び撹拌装置を備えたフラスコに、下記式（ａ）で表される化合物（ａ）５０部、イソプロピルアルコール１３５部、及び２，６−キシリジン１８部の混合物を入れ、８０℃で１５時間撹拌して反応させた。室温まで放冷後、得られた反応溶液を１７．５％塩酸２４０部に滴下し、室温で１時間撹拌した。析出物をろ取し、８０℃の純水で洗浄した後、６０℃で乾燥して濃橙色結晶（下記式（ｅ）で表される化合物（ｅ））４８部を得た。得られた化合物（ｅ）１０部、エチレングリコール５０部、及びｏ−トルイジン７部を混合し、１２０℃で１８時間撹拌した。室温まで放冷後、得られた反応溶液を１７．５％塩酸２００部に滴下し、室温で１時間撹拌した。析出物をろ取し、８０℃の純水で洗浄した後、６０℃で２４時間乾燥して濃赤色結晶（下記式（ｆ）で表される化合物）１１部を得た。得られた化合物（ｆ）１０部、１−メチル−２−ピロリジノン７０部、炭酸カリウム４部、及びヨウ化エチル８部を混合し、８０℃で２時間撹拌した。室温まで放冷後、得られた反応溶液を０〜１０℃の１７．５％塩酸２５０部に滴下し、１時間撹拌した。析出物をろ取した後、６０℃で乾燥して濃赤色結晶（下記式（ｇ）で表される化合物（ｇ））８部を得た。
＜染料組成物の調製＞
（調製例１）
冷却管及び撹拌装置を備えたフラスコに、Ａｃｉｄ Ｒｅｄ ２８９（ダイワ化成社製）１０部、クロロホルム７０部、及びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５部を入れ、撹拌下、内温を１０℃以下に維持しながら塩化チオニル７部を滴下した。滴下終了後、５０℃に昇温して５時間撹拌して反応させた。１０℃に冷却した後、２−エチルヘキシルアミン６部、及びトリエチルアミン１６部を順次滴下し、室温で１５時間反応させた。得られた反応混合物を濃縮し、メタノール３５部を加えた後、液量が約半分になるまで再度濃縮した。メタノール４５部及び酢酸５部を添加して３０分反応させて得られた反応物を、イオン交換水７５部に注いで結晶化させた。得られた結晶をろ取し、５０％メタノール水溶液５０部、５％塩酸水溶液１５０部、及び脱イオン水５０部で順次洗浄した後、６０℃で乾燥して赤紫色の固体（染料組成物（ｈ））７部を得た。
（調製例１）
冷却管及び撹拌装置を備えたフラスコに、Ａｃｉｄ Ｒｅｄ ２８９（ダイワ化成社製）１０部、クロロホルム７０部、及びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５部を入れ、撹拌下、内温を１０℃以下に維持しながら塩化チオニル７部を滴下した。滴下終了後、５０℃に昇温して５時間撹拌して反応させた。１０℃に冷却した後、２−エチルヘキシルアミン６部、及びトリエチルアミン１６部を順次滴下し、室温で１５時間反応させた。得られた反応混合物を濃縮し、メタノール３５部を加えた後、液量が約半分になるまで再度濃縮した。メタノール４５部及び酢酸５部を添加して３０分反応させて得られた反応物を、イオン交換水７５部に注いで結晶化させた。得られた結晶をろ取し、５０％メタノール水溶液５０部、５％塩酸水溶液１５０部、及び脱イオン水５０部で順次洗浄した後、６０℃で乾燥して赤紫色の固体（染料組成物（ｈ））７部を得た。
（調製例２）
Ａｃｉｄ Ｒｅｄ ２８９に代えて、Ａｃｉｄ Ｒｅｄ ５２（ダイワ化成社製）を用いたこと以外は、前述の調製例１と同様にして染料組成物（ｉ）８部を得た。
Ａｃｉｄ Ｒｅｄ ２８９に代えて、Ａｃｉｄ Ｒｅｄ ５２（ダイワ化成社製）を用いたこと以外は、前述の調製例１と同様にして染料組成物（ｉ）８部を得た。
＜着色組成物の製造＞
（実施例１）
８０％硫酸水溶液１，１９２部にＣ．Ｉ．ピグメントレッド１７７ １００部を加え、６０℃で３時間撹拌した。４０℃に冷却後、化合物（ｃ）５部を加え、１時間撹拌して色材溶液を得た。水道の蛇口に直結したアスピレーターの吸気口から得られた色材溶液を吸い上げて水３，０００ｍＬと混合した。析出物をろ取し、ろ液が中性になるまで水で洗浄した後、８０℃で乾燥して着色組成物（Ａ−１）９８部を得た。得られた着色組成物（Ａ−１）の粒子構造を示す電子顕微鏡（ＴＥＭ）写真を図１に示す。
（実施例１）
８０％硫酸水溶液１，１９２部にＣ．Ｉ．ピグメントレッド１７７ １００部を加え、６０℃で３時間撹拌した。４０℃に冷却後、化合物（ｃ）５部を加え、１時間撹拌して色材溶液を得た。水道の蛇口に直結したアスピレーターの吸気口から得られた色材溶液を吸い上げて水３，０００ｍＬと混合した。析出物をろ取し、ろ液が中性になるまで水で洗浄した後、８０℃で乾燥して着色組成物（Ａ−１）９８部を得た。得られた着色組成物（Ａ−１）の粒子構造を示す電子顕微鏡（ＴＥＭ）写真を図１に示す。
（実施例２）
８０％硫酸水溶液に代えて、９０％硫酸水溶液を用いたこと以外は、前述の実施例１と同様にして着色組成物（Ａ−２）９７部を得た。
８０％硫酸水溶液に代えて、９０％硫酸水溶液を用いたこと以外は、前述の実施例１と同様にして着色組成物（Ａ−２）９７部を得た。
（実施例３）
８０％硫酸水溶液にＣ．Ｉ．ピグメントレッド１７７を加えたものを４０℃で撹拌したこと以外は、前述の実施例１と同様にして着色組成物（Ａ−３）９３部を得た。
８０％硫酸水溶液にＣ．Ｉ．ピグメントレッド１７７を加えたものを４０℃で撹拌したこと以外は、前述の実施例１と同様にして着色組成物（Ａ−３）９３部を得た。
（実施例４）
８０％硫酸水溶液１，１９２部にＣ．Ｉ．ピグメントレッド１７７ １００部及び化合物（ｃ）５部を加え、６０℃で３時間撹拌して色材溶液を得た。水道の蛇口に直結したアスピレーターの吸気口から得られた色材溶液を吸い上げて水３，０００ｍＬと混合した。析出物をろ取し、ろ液が中性になるまで水で洗浄した後、８０℃で乾燥して着色組成物（Ａ−４）９８部を得た。
８０％硫酸水溶液１，１９２部にＣ．Ｉ．ピグメントレッド１７７ １００部及び化合物（ｃ）５部を加え、６０℃で３時間撹拌して色材溶液を得た。水道の蛇口に直結したアスピレーターの吸気口から得られた色材溶液を吸い上げて水３，０００ｍＬと混合した。析出物をろ取し、ろ液が中性になるまで水で洗浄した後、８０℃で乾燥して着色組成物（Ａ−４）９８部を得た。
（実施例５）
アスピレーターを使用せず、水３，０００ｍＬ中に色材溶液を添加したこと以外は、前述の実施例１と同様にして着色組成物（Ａ−５）９９部を得た。得られた着色組成物（Ａ−５）の粒子構造を示す電子顕微鏡（ＴＥＭ）写真を図２に示す。
アスピレーターを使用せず、水３，０００ｍＬ中に色材溶液を添加したこと以外は、前述の実施例１と同様にして着色組成物（Ａ−５）９９部を得た。得られた着色組成物（Ａ−５）の粒子構造を示す電子顕微鏡（ＴＥＭ）写真を図２に示す。
（比較例１）
化合物（ｃ）に代えて化合物（ｄ）を用いたこと以外は、前述の実施例１と同様にして着色組成物（Ａ−６）９９部を得た。
化合物（ｃ）に代えて化合物（ｄ）を用いたこと以外は、前述の実施例１と同様にして着色組成物（Ａ−６）９９部を得た。
（比較例２）
化合物（ｃ）に代えて化合物（ｇ）を用いたこと以外は、前述の実施例１と同様にして着色組成物（Ａ−７）９８部を得た。
化合物（ｃ）に代えて化合物（ｇ）を用いたこと以外は、前述の実施例１と同様にして着色組成物（Ａ−７）９８部を得た。
（比較例３）
化合物（ｃ）に代えてＡｃｉｄ Ｒｅｄ ２８９（ダイワ化成社製）を用いたこと以外は、前述の実施例１と同様にして着色組成物（Ａ−８）９８部を得た。
化合物（ｃ）に代えてＡｃｉｄ Ｒｅｄ ２８９（ダイワ化成社製）を用いたこと以外は、前述の実施例１と同様にして着色組成物（Ａ−８）９８部を得た。
（比較例４）
化合物（ｃ）に代えてＡｃｉｄ Ｒｅｄ ５２（ダイワ化成社製）を用いたこと以外は、前述の実施例１と同様にして着色組成物（Ａ−９）１００部を得た。
化合物（ｃ）に代えてＡｃｉｄ Ｒｅｄ ５２（ダイワ化成社製）を用いたこと以外は、前述の実施例１と同様にして着色組成物（Ａ−９）１００部を得た。
（比較例５）
化合物（ｃ）に代えて染料組成物（ｈ）を用いたこと以外は、前述の実施例１と同様にして着色組成物（Ａ−１０）１００部を得た。
化合物（ｃ）に代えて染料組成物（ｈ）を用いたこと以外は、前述の実施例１と同様にして着色組成物（Ａ−１０）１００部を得た。
（比較例６）
化合物（ｃ）に代えて染料組成物（ｉ）を用いたこと以外は、前述の実施例１と同様にして着色組成物（Ａ−１１）１００部を得た。
化合物（ｃ）に代えて染料組成物（ｉ）を用いたこと以外は、前述の実施例１と同様にして着色組成物（Ａ−１１）１００部を得た。
製造した着色組成物のまとめを表１に示す。
＜ＣＦ用着色剤（顔料分散液）の調製＞
（実施例６）
以下に示す成分を混合して均一になるまで撹拌した後、ペイントコンディショナーを使用し、直径０．５ｍｍのジルコニアビーズを用いて３時間分散して分散液を得た。フィルタでろ過した分散液９６部にプロピレングリコール−１−モノメチルエーテル−２−アセテート２４部を添加した。ペイントコンディショナーを使用し、直径０．１ｍｍのジルコニアビーズを用いて３時間分散した後、フィルタでろ過してＣＦ用着色剤（ＤＡ−１）を得た。粒度分布測定装置（商品名「ナノトラックＵＰＡ−ＵＴ」、マイクロトラック・ベル社製）を使用して測定した、着色剤（ＤＡ−１）中の着色組成物（Ａ−１）の体積平均粒子径（ＭＶ）は、３６．４ｎｍであった。
・着色組成物（Ａ−１）：１５．０部
・分散剤溶液（商品名「ＢＹＫ ＬＰＮ−６９１９」、ビックケミー社製）：１０．０部
・バインダー樹脂溶液（商品名「ＳＰＣ−２０００」、昭和電工社製）：１７．１部
・プロピレングリコール−１−モノメチルエーテル−２−アセテート：５７．９部
（実施例６）
以下に示す成分を混合して均一になるまで撹拌した後、ペイントコンディショナーを使用し、直径０．５ｍｍのジルコニアビーズを用いて３時間分散して分散液を得た。フィルタでろ過した分散液９６部にプロピレングリコール−１−モノメチルエーテル−２−アセテート２４部を添加した。ペイントコンディショナーを使用し、直径０．１ｍｍのジルコニアビーズを用いて３時間分散した後、フィルタでろ過してＣＦ用着色剤（ＤＡ−１）を得た。粒度分布測定装置（商品名「ナノトラックＵＰＡ−ＵＴ」、マイクロトラック・ベル社製）を使用して測定した、着色剤（ＤＡ−１）中の着色組成物（Ａ−１）の体積平均粒子径（ＭＶ）は、３６．４ｎｍであった。
・着色組成物（Ａ−１）：１５．０部
・分散剤溶液（商品名「ＢＹＫ ＬＰＮ−６９１９」、ビックケミー社製）：１０．０部
・バインダー樹脂溶液（商品名「ＳＰＣ−２０００」、昭和電工社製）：１７．１部
・プロピレングリコール−１−モノメチルエーテル−２−アセテート：５７．９部
（実施例７〜１０、比較例７〜１２）
着色組成物（Ａ−１）に代えて、表２に示す種類の着色組成物（Ａ−２）〜（Ａ−１１）をそれぞれ用いたこと以外は、前述の実施例６と同様にしてＣＦ用着色剤（ＤＡ−２）〜（ＤＡ−１１）を得た。粒度分布測定装置（商品名「ナノトラックＵＰＡ−ＵＴ」、マイクロトラック・ベル社製）を使用して測定した、着色剤（ＤＡ−５）中の着色組成物（Ａ−５）の体積平均粒子径（ＭＶ）は、４０．３ｎｍであった。
着色組成物（Ａ−１）に代えて、表２に示す種類の着色組成物（Ａ−２）〜（Ａ−１１）をそれぞれ用いたこと以外は、前述の実施例６と同様にしてＣＦ用着色剤（ＤＡ−２）〜（ＤＡ−１１）を得た。粒度分布測定装置（商品名「ナノトラックＵＰＡ−ＵＴ」、マイクロトラック・ベル社製）を使用して測定した、着色剤（ＤＡ−５）中の着色組成物（Ａ−５）の体積平均粒子径（ＭＶ）は、４０．３ｎｍであった。
（比較例１３）
着色組成物（Ａ−１）に代えて、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７（大日精化工業社製）１５部、及び染料組成物（ｉ）０．７５部を用いたこと以外は、前述の実施例６と同様にしてＣＦ用着色剤（ＤＡ−１２）を得た。
着色組成物（Ａ−１）に代えて、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７（大日精化工業社製）１５部、及び染料組成物（ｉ）０．７５部を用いたこと以外は、前述の実施例６と同様にしてＣＦ用着色剤（ＤＡ−１２）を得た。
（比較例１４）
着色組成物（Ａ−１）に代えて、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７（大日精化工業社製）を用いたこと以外は、前述の実施例６と同様にしてＣＦ用着色剤（ＤＡ−１３）を得た。
着色組成物（Ａ−１）に代えて、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７（大日精化工業社製）を用いたこと以外は、前述の実施例６と同様にしてＣＦ用着色剤（ＤＡ−１３）を得た。
＜評価（１）＞
（コントラスト）
スピンナーを使用してＣＦ用着色剤をガラス基板に塗布し、９０℃で２分間乾燥させた後、２３０℃で３０分間加熱して塗膜を形成した。スピンナーの速度を変えて形成した３枚の塗膜の明輝度及び暗輝度を、コントラストメーター（壺坂電機社製）を使用して測定し、コントラスト（明輝度／暗輝度）を算出した。また、分光光度計（商品名「Ｕ−３３１０」、日立製作所社製）を使用して塗膜の色度ｘを測定した。色度ｘとコントラストをグラフにプロットして近似直線を作成し、色度ｘ＝０．６２０におけるコントラストの値を読み取った。そして、比較例１４のＣＦ用顔料着色剤で形成した塗膜のコントラストの値を１００％とする相対値（％）を算出した。結果を表２に示す。
（コントラスト）
スピンナーを使用してＣＦ用着色剤をガラス基板に塗布し、９０℃で２分間乾燥させた後、２３０℃で３０分間加熱して塗膜を形成した。スピンナーの速度を変えて形成した３枚の塗膜の明輝度及び暗輝度を、コントラストメーター（壺坂電機社製）を使用して測定し、コントラスト（明輝度／暗輝度）を算出した。また、分光光度計（商品名「Ｕ−３３１０」、日立製作所社製）を使用して塗膜の色度ｘを測定した。色度ｘとコントラストをグラフにプロットして近似直線を作成し、色度ｘ＝０．６２０におけるコントラストの値を読み取った。そして、比較例１４のＣＦ用顔料着色剤で形成した塗膜のコントラストの値を１００％とする相対値（％）を算出した。結果を表２に示す。
（明度）
上記「コントラスト」の評価で形成したガラス基板上の塗膜について、分光光度計（商品名「Ｕ−３３１０」、日立製作所社製）を使用し、Ｃ光源を用いてＣＩＥのＸＹＺ表色系における明度を測定した。なお、正確に評価すべく、シミュレーションによりｘ＝０．６５０、ｙ＝０．３２３での明度に換算した。結果を表２に示す。
上記「コントラスト」の評価で形成したガラス基板上の塗膜について、分光光度計（商品名「Ｕ−３３１０」、日立製作所社製）を使用し、Ｃ光源を用いてＣＩＥのＸＹＺ表色系における明度を測定した。なお、正確に評価すべく、シミュレーションによりｘ＝０．６５０、ｙ＝０．３２３での明度に換算した。結果を表２に示す。
（流動性）
Ｅ型粘度計を使用し、ＣＦ用着色剤の調製直後（初期）の粘度（ｍＰａ・ｓ）、及び４５℃で１週間放置後の粘度（ｍＰａ・ｓ）を測定した。なお、測定条件は温度：室温（２５℃）、ローターの回転数：６０ｒｐｍとした。結果を表２に示す。
Ｅ型粘度計を使用し、ＣＦ用着色剤の調製直後（初期）の粘度（ｍＰａ・ｓ）、及び４５℃で１週間放置後の粘度（ｍＰａ・ｓ）を測定した。なお、測定条件は温度：室温（２５℃）、ローターの回転数：６０ｒｐｍとした。結果を表２に示す。
（耐熱性）
上記「コントラスト」の評価で形成したガラス基板上の塗膜について、９０℃で乾燥後（プリベイク）の明度、及び２３０℃で加熱後（ポストベイク）の明度を測定した。そして、塗膜の明度の差（＝ポストベイクの明度−プリベイクの明度）を算出し、以下に示す基準にしたがって耐熱性を評価した。結果を表２に示す。
○：明度の差が０以上
△：明度の差が−０．１以上０未満
×：明度の差が−０．１未満
上記「コントラスト」の評価で形成したガラス基板上の塗膜について、９０℃で乾燥後（プリベイク）の明度、及び２３０℃で加熱後（ポストベイク）の明度を測定した。そして、塗膜の明度の差（＝ポストベイクの明度−プリベイクの明度）を算出し、以下に示す基準にしたがって耐熱性を評価した。結果を表２に示す。
○：明度の差が０以上
△：明度の差が−０．１以上０未満
×：明度の差が−０．１未満
＜感光性着色樹脂組成物の調製＞
（実施例１１）
以下に示す成分を混合して感光性着色樹脂組成物（Ｒ−１）を得た。
・着色剤（ＤＡ−１）：９部
・アクリル樹脂溶液：１．４８部
・ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート（光重合性化合物、商品名「ＫＡＹＡＲＡＤ ＤＰＨＡ」、日本化薬社製）：０．５７部
・アルキルフェノン系光重合開始剤（商品名「イルガキュア９０７」、ＢＡＳＦ社製）：０．０８７部
・４、４’−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン（光重合開始助剤、商品名「ＥＡＢ−Ｆ」、保土谷化学社製）：０．０２部
（実施例１１）
以下に示す成分を混合して感光性着色樹脂組成物（Ｒ−１）を得た。
・着色剤（ＤＡ−１）：９部
・アクリル樹脂溶液：１．４８部
・ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート（光重合性化合物、商品名「ＫＡＹＡＲＡＤ ＤＰＨＡ」、日本化薬社製）：０．５７部
・アルキルフェノン系光重合開始剤（商品名「イルガキュア９０７」、ＢＡＳＦ社製）：０．０８７部
・４、４’−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン（光重合開始助剤、商品名「ＥＡＢ−Ｆ」、保土谷化学社製）：０．０２部
（実施例１２〜１５、比較例１５〜２０）
着色剤（ＤＡ−１）に代えて、表３に示す種類の着色剤（ＤＡ−２）〜（ＤＡ−６）、（ＤＡ−８）、及び（ＤＡ−１０）〜（ＤＡ−１３）をそれぞれ用いたこと以外は、前述の実施例１１と同様にして感光性着色樹脂組成物（Ｒ−２）〜（Ｒ−１１）を得た。
着色剤（ＤＡ−１）に代えて、表３に示す種類の着色剤（ＤＡ−２）〜（ＤＡ−６）、（ＤＡ−８）、及び（ＤＡ−１０）〜（ＤＡ−１３）をそれぞれ用いたこと以外は、前述の実施例１１と同様にして感光性着色樹脂組成物（Ｒ−２）〜（Ｒ−１１）を得た。
＜評価（２）＞
（耐溶剤性）
スピンコート法により感光性着色樹脂組成物をガラス基板上に塗布した後、９０℃で２分間プリベイクした。冷却後、ガラス基板を露光機（商品名「ＵＸ−１０００ＳＭ」、ウシオ電機社製）を使用して、大気雰囲気下、６５ｍＪ／ｃｍ2の露光量（３６５ｎｍ基準）で光照射した。次いで、ガラス基板をオーブンに入れ、２３０℃で３０分間ポストベイクして塗膜を形成した。放冷後、膜厚測定装置（商品名「ＤＥＫＴＡＫ６Ｍ」、ＵＬＶＡＣ社製）を使用して形成した塗膜の膜厚を測定したところ、１．７μｍであった。形成した塗膜をプロピレングリコール−１−モノメチルエーテル−２−アセテートを入れたシャーレに試験片を３０分間浸漬し、浸漬前後の試料片の色度の値を分光光度計（商品名「Ｕ−３３１０」、日立製作所社製）を使用して測定し、下記式（Ｉ）から色差ΔＥａｂ*を算出した。
ΔＥａｂ*＝［｛Ｌ*（２）−Ｌ*（１）｝2＋｛ａ*（２）−ａ*（１）｝2＋｛ｂ*（２）−ｂ*（１）｝2］1/2 ・・・（Ｉ）
（耐溶剤性）
スピンコート法により感光性着色樹脂組成物をガラス基板上に塗布した後、９０℃で２分間プリベイクした。冷却後、ガラス基板を露光機（商品名「ＵＸ−１０００ＳＭ」、ウシオ電機社製）を使用して、大気雰囲気下、６５ｍＪ／ｃｍ2の露光量（３６５ｎｍ基準）で光照射した。次いで、ガラス基板をオーブンに入れ、２３０℃で３０分間ポストベイクして塗膜を形成した。放冷後、膜厚測定装置（商品名「ＤＥＫＴＡＫ６Ｍ」、ＵＬＶＡＣ社製）を使用して形成した塗膜の膜厚を測定したところ、１．７μｍであった。形成した塗膜をプロピレングリコール−１−モノメチルエーテル−２−アセテートを入れたシャーレに試験片を３０分間浸漬し、浸漬前後の試料片の色度の値を分光光度計（商品名「Ｕ−３３１０」、日立製作所社製）を使用して測定し、下記式（Ｉ）から色差ΔＥａｂ*を算出した。
ΔＥａｂ*＝［｛Ｌ*（２）−Ｌ*（１）｝2＋｛ａ*（２）−ａ*（１）｝2＋｛ｂ*（２）−ｂ*（１）｝2］1/2 ・・・（Ｉ）
次いで、以下に示す基準にしたがって塗膜の耐溶剤性を評価した。結果を表３に示す。
○：ΔＥａｂ*が０．５未満
△：ΔＥａｂ*が０．５以上、１．０未満
×：ΔＥａｂ*が１．０以上
○：ΔＥａｂ*が０．５未満
△：ΔＥａｂ*が０．５以上、１．０未満
×：ΔＥａｂ*が１．０以上
Claims (5)
- Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７及び下記一般式（１）で表されるキサンテン染料を濃硫酸に溶解させて得た色材溶液と、水とを混合して、着色組成物を析出させる工程を有する着色組成物の製造方法。
（前記一般式（１）中、Ｒ1〜Ｒ4は、それぞれ独立に、炭素数１〜８のアルキル基を示す） - 流動する多量の前記水に前記色材溶液を添加して、前記色材溶液と、前記水とを混合する請求項１に記載の着色組成物の製造方法。
- 請求項１又は２に記載の着色組成物の製造方法によって製造される着色組成物。
- 請求項３に記載の着色組成物を含有する着色剤。
- カラーフィルタを製造するために用いる請求項４に記載の着色剤。
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