JP2019069976A - 縮合環化合物及びそれを含む有機発光素子 - Google Patents

Abstract

【課題】縮合環化合物及びそれを含む有機発光素子の提供。【解決手段】下式で示される縮合環化合物。（Ｘ１１：Ｓ、Ｏ。Ｘ２１：Ｓ、Ｏなど。Ｌ１〜Ｌ３：置換／非置換ベンゼンなど。ａ１〜ａ３：０、１、２。Ｒ１〜Ｒ７：Ｈ、Ｄ、ハロゲンなど。ｂ１〜ｂ３：１〜５の整数。ｃ１、ｃ２：１〜４の整数）【選択図】図１

Description

本発明は、縮合環化合物及びそれを含む有機発光素子に関する。

有機発光素子（ｏｒｇａｎｉｃ ｌｉｇｈｔ ｅｍｉｔｔｉｎｇ ｄｅｖｉｃｅ）は、自発光型素子であり、視野角が広く、コントラストに優れるだけではなく、応答時間が迅速であり、輝度、駆動電圧、及び応答速度の特性に優れ、且つ多色化が可能であるという長所を有している。

一例によれば、有機発光素子は、アノード、カソード、及びアノードとカソードとの間に介在する発光層を含む有機層を含む。アノードと発光層との間には正孔輸送領域が具備され、発光層とカソードとの間には電子輸送領域が具備される。アノードから注入された正孔は正孔輸送領域を経て発光層に移動し、カソードから注入された電子は電子輸送領域を経て発光層に移動する。正孔及び電子のようなキャリアは、発光層領域で再結合し、励起子（ｅｘｃｉｔｏｎ）を生成する。励起子が励起状態から基底状態に変わりながら光が生成される。

本発明は、上記従来技術に鑑みてなされたものであって、本発明の目的は、新規縮合環化合物及びそれを採用した有機発光素子を提供することにある。

上記目的を達成するためになされた本発明の一態様による縮合環化合物は、下記化学式１Ａ−２で示される。

前記化学式１Ａ−２で、
Ｘ_１１は、Ｓ又はＯであり、
Ｘ_２１は、Ｎ−［（Ｌ_２１）_ａ２１−（Ｒ_２１）_ｂ２１］、Ｓ、又はＯであり、
Ｌ_１〜Ｌ_３、及びＬ_２１は、それぞれ独立して、下記化学式２−１〜２−３４で表される基のうちから選択され、
ａ１〜ａ３、及びａ２１は、それぞれ独立して、０、１、又は２であり、
Ｒ_１〜Ｒ_７、及びＲ_２１は、それぞれ独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、シアノ基、Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_２０アルコキシ基、下記化学式４−１〜４−３１で表される基、及び−Ｓｉ（Ｑ_３）（Ｑ_４）（Ｑ_５）のうちから選択され、
前記Ｑ_３〜Ｑ_５は、それぞれ独立して、水素、Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_２０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、ピレニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キナゾリニル基、及びキノキサリニル基のうちから選択され、
ｂ１〜ｂ３、及びｂ２１は、それぞれ独立して、１〜５の整数のうちから選択され、
ｃ１及びｃ２は、互いに独立して、１〜４の整数のうちから選択される。

前記化学式２−１〜２−３４で、
Ｙ_１は、Ｏ、Ｓ、Ｓ（＝Ｏ）、Ｓ（＝Ｏ）_２、Ｃ（Ｚ_３）（Ｚ_４）、Ｎ（Ｚ_５）、又はＳｉ（Ｚ_６）（Ｚ_７）であり、
Ｚ_１〜Ｚ_７は、それぞれ独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_２０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、クリセニル基、カルバゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キナゾリニル基、キノキサリニル基、ビフェニル基、及び−Ｓｉ（Ｑ_３３）（Ｑ_３４）（Ｑ_３５）のうちから選択され、
前記Ｑ_３３〜Ｑ_３５は、それぞれ独立して、水素、Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_２０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、ピレニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、フタラジニル基、キノキサリニル基、シンノリニル基、及びキナゾリニル基のうちから選択され、
ｄ１は、１〜４の整数であり、ｄ２は、１〜３の整数であり、ｄ３は、１〜６の整数であり、ｄ４は、１〜８の整数であり、ｄ５は、１又は２であり、ｄ６は、１〜５の整数であり、
＊及び＊’は、それぞれ隣接する原子との結合サイトである。

前記化学式４−１〜４−３１で、
Ｙ_３１は、Ｏ、Ｓ、Ｃ（Ｚ_３３）（Ｚ_３４）、Ｎ（Ｚ_３５）、又はＳｉ（Ｚ_３６）（Ｚ_３７）であり、
Ｚ_３１〜Ｚ_３７は、それぞれ独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_２０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、ピレニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、クリセニル基、カルバゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キナゾリニル基、キノキサリニル基、及び−Ｓｉ（Ｑ_３３）（Ｑ_３４）（Ｑ_３５）のうちから選択され、
前記Ｑ_３３〜Ｑ_３５は、それぞれ独立して、水素、Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_２０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、ピレニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、クリセニル基、カルバゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キナゾリニル基、及びキノキサリニル基のうちから選択され、
ｅ１は、１〜５の整数であり、ｅ２は、１〜７の整数であり、ｅ３は、１〜３の整数であり、ｅ４は、１〜４の整数であり、ｅ５は、１又は２であり、ｅ６は、１〜６の整数であり、＊は、隣接する原子との結合サイトである。

上記目的を達成するためになされた本発明の一態様による有機発光素子は、第１電極と、第２電極と、前記第１電極と前記第２電極との間に介在する発光層を含む前記化学式１Ａ−２で示される縮合環化合物を少なくとも１種以上含む有機層と、を有する。
前記縮合環化合物は前記発光層に含まれ、前記発光層は、ドーパントを更に含み、前記発光層に含まれる前記縮合環化合物は、ホストの役割を行うことができる。

本発明によれば、縮合環化合物は、優秀な電気的特性及び熱的安定性を有し、縮合環化合物を採用した有機発光素子は、低駆動電圧、高効率、高輝度、及び長寿命特性を有することができる。

本発明の一具現例による有機発光素子を概略的に示した断面図である。

以下、本発明を実施するための形態の具体例を詳細に説明する。

本発明による縮合環化合物は、下記化学式１で示される。

化学式１で、
Ｘ_１１は、Ｎ−［（Ｌ_１１）_ａ１１−（Ｒ_１１）_ｂ１１］、Ｓ、Ｏ、Ｓ（＝Ｏ）、Ｓ（＝Ｏ）_２、Ｃ（＝Ｏ）、Ｃ（Ｒ_１２）（Ｒ_１３）、Ｓｉ（Ｒ_１２）（Ｒ_１３）、Ｐ（Ｒ_１２）、又はＰ（＝Ｏ）（Ｒ_１２）であり、ｆ１及びｆ２は、互いに独立して、０又は１であり、ｆ１＋ｆ２は１であり、
Ｘ_２１は、Ｎ−［（Ｌ_２１）_ａ２１−（Ｒ_２１）_ｂ２１］、Ｓ、Ｏ、Ｓ（＝Ｏ）、Ｓ（＝Ｏ）_２、Ｃ（＝Ｏ）、Ｃ（Ｒ_２２）（Ｒ_２３）、Ｓｉ（Ｒ_２２）（Ｒ_２３）、Ｐ（Ｒ_２２）、又はＰ（＝Ｏ）（Ｒ_２２）であり、ｆ３及びｆ４は、互いに独立して、０又は１であり、ｆ３＋ｆ４は１であり、
Ｘ_３１〜Ｘ_３４は、互いに独立して、Ｎ又はＣ−［（Ｌ_２）_ａ２−（Ｒ_２）_ｂ２］であり、
ｇ１及びｇ２は、互いに独立して、０、１、又は２であり、ｇ１＋ｇ２は２であり、
ｉ）化学式１で、ｆ１＝１、ｆ２＝０、ｆ３＝１、ｆ４＝０、ｇ１＝１、及びｇ２＝１であり、Ｘ_１１がＣ（Ｒ_１２）（Ｒ_１３）である場合、Ｘ_２１は、Ｎ−［（Ｌ_２１）_ａ２１−（Ｒ_２１）_ｂ２１］でなく、ｉｉ）化学式１で、ｆ１＝１、ｆ２＝０、ｆ３＝１、ｆ４＝０、ｇ１＝１、及びｇ２＝１であり、Ｘ_１１がＮ−［（Ｌ_１１）_ａ１１−（Ｒ_１１）_ｂ１１］である場合、Ｘ_２１は、Ｎ−［（Ｌ_２１）_ａ２１−（Ｒ_２１）ｂ_２１］でなく且つＣ（Ｒ_２２）（Ｒ_２３）でなく、ｉｉｉ）化学式１で、ｆ１＝１、ｆ２＝０、ｆ３＝０、ｆ４＝１、ｇ１＝０、及びｇ２＝２であり、Ｘ_１１がＣ（Ｒ_１２）（Ｒ_１３）である場合、Ｘ_２１は、Ｎ−［（Ｌ_２１）_ａ２１−（Ｒ_２１）_ｂ２１］でなく、ｉｖ）化学式１で、ｆ１＝０、ｆ２＝１、ｆ３＝１、ｆ４＝０、ｇ１＝１、及びｇ２＝１であり、Ｘ_１１がＣ（Ｒ_１２）（Ｒ_１３）である場合、Ｘ_２１は、Ｎ−［（Ｌ_２１）_ａ２１−（Ｒ_２１）ｂ_２１］でなく且つＣ（Ｒ_２２）（Ｒ_２３）でなく、ｖ）化学式１で、ｆ１＝０、ｆ２＝１、ｆ３＝１、ｆ４＝０、ｇ１＝１、及びｇ２＝１であり、Ｘ_１１がＮ−［（Ｌ_１１）_ａ１１−（Ｒ_１１）_ｂ１１］である場合、Ｘ_２１は、Ｃ（Ｒ_２２）（Ｒ_２３）でなく、ｖｉ）化学式１で、ｆ１＝０、ｆ２＝１、ｆ３＝１、ｆ４＝０、ｇ１＝１、及びｇ２＝１であり、Ｘ_１１がＳである場合、Ｘ_２１は、Ｎ−［（Ｌ_２１）_ａ２１−（Ｒ_２１）_ｂ２１］でなく、ｖｉｉ）化学式１で、ｆ１＝０、ｆ２＝１、ｆ３＝１、ｆ４＝０、ｇ１＝１、及びｇ２＝１であり、Ｘ_１１がＳｉ（Ｒ_１２）（Ｒ_１３）である場合、Ｘ_２１は、Ｎ−［（Ｌ_２１）ａ_２１−（Ｒ_２１）ｂ_２１］でなく、ｖｉｉｉ）化学式１で、ｆ１＝０、ｆ２＝１、ｆ３＝０、ｆ４＝１、ｇ１＝１、及びｇ２＝１であり、Ｘ_１１がＮ−［（Ｌ_１１）_ａ１１−（Ｒ_１１）_ｂ１１］である場合、Ｘ_２１は、Ｃ（Ｒ_２２）（Ｒ_２３）でなく、
Ｌ_１〜Ｌ_３、Ｌ_１１、及びＬ_２１は、互いに独立して、置換若しくは非置換のＣ_３−Ｃ_１０シクロアルキレン基、置換若しくは非置換のＣ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルキレン基、置換若しくは非置換のＣ_３−Ｃ_１０シクロアルケニレン基、置換若しくは非置換のＣ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニレン基、置換若しくは非置換のＣ_６−Ｃ_６０アリーレン基、置換若しくは非置換のＣ_１−Ｃ_６０ヘテロアリーレン基、置換若しくは非置換の二価非芳香族縮合多環基、及び置換若しくは非置換の二価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択され、
ａ１〜ａ３、ａ１１、及びａ２１は、互いに独立して、０〜５の整数のうちから選択され、
Ｒ_１〜Ｒ_７、Ｒ_１１〜Ｒ_１３、及びＲ_２１〜Ｒ_２３は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、置換若しくは非置換のＣ_１−Ｃ_６０アルキル基、置換若しくは非置換のＣ_２−Ｃ_６０アルケニル基、置換若しくは非置換のＣ_２−Ｃ_６０アルキニル基、置換若しくは非置換のＣ_１−Ｃ_６０アルコキシ基、置換若しくは非置換のＣ_３−Ｃ_１０シクロアルキル基、置換若しくは非置換のＣ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、置換若しくは非置換のＣ_３−Ｃ_１０シクロアルケニル基、置換若しくは非置換のＣ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、置換若しくは非置換のＣ_６−Ｃ_６０アリール基、置換若しくは非置換のＣ_６−Ｃ_６０アリールオキシ基、置換若しくは非置換のＣ_６−Ｃ_６０アリールチオ基、置換若しくは非置換のＣ_１−Ｃ_６０ヘテロアリール基、置換若しくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、置換若しくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｎ（Ｑ_１）（Ｑ_２）、−Ｓｉ（Ｑ_３）（Ｑ_４）（Ｑ_５）、及び−Ｂ（Ｑ_６）（Ｑ_７）のうちから選択され、
ｂ１〜ｂ３、ｂ１１、及びｂ２１は、互いに独立して、１〜５の整数のうちから選択され、
ｃ１は、１〜４の整数のうちから選択され、
置換されたＣ_３−Ｃ_１０シクロアルキレン基、置換されたＣ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルキレン基、置換されたＣ_３−Ｃ_１０シクロアルケニレン基、置換されたＣ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニレン基、置換されたＣ_６−Ｃ_６０アリーレン基、置換されたＣ_１−Ｃ_６０ヘテロアリーレン基、置換された二価非芳香族縮合多環基、置換された二価非芳香族ヘテロ縮合多環基、置換されたＣ_１−Ｃ_６０アルキル基、置換されたＣ_２−Ｃ_６０アルケニル基、置換されたＣ_２−Ｃ_６０アルキニル基、置換されたＣ_１−Ｃ_６０アルコキシ基、置換されたＣ_３−Ｃ_１０シクロアルキル基、置換されたＣ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、置換されたＣ_３−Ｃ_１０シクロアルケニル基、置換されたＣ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、置換されたＣ_６−Ｃ_６０アリール基、置換されたＣ_６−Ｃ_６０アリールオキシ基、置換されたＣ_６−Ｃ_６０アリールチオ基、置換されたＣ_１−Ｃ_６０ヘテロアリール基、置換された一価非芳香族縮合多環基、及び置換された一価非芳香族ヘテロ縮合多環基の置換基のうちの少なくとも一つは、
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ_１−Ｃ_６０アルキル基、Ｃ_２−Ｃ_６０アルケニル基、Ｃ_２−Ｃ_６０アルキニル基、及びＣ_１−Ｃ_６０アルコキシ基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルキル基、Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルケニル基、Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリール基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリールオキシ基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリールチオ基、Ｃ_１−Ｃ_６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｎ（Ｑ_１１）（Ｑ_１２）、−Ｓｉ（Ｑ_１３）（Ｑ_１４）（Ｑ_１５）、及び−Ｂ（Ｑ_１６）（Ｑ_１７）のうちの少なくとも一つで置換された、Ｃ_１−Ｃ_６０アルキル基、Ｃ_２−Ｃ_６０アルケニル基、Ｃ_２−Ｃ_６０アルキニル基、及びＣ_１−Ｃ_６０アルコキシ基；
Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルキル基、Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルケニル基、Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリール基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリールオキシ基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリールチオ基、Ｃ_１−Ｃ_６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ_１−Ｃ_６０アルキル基、Ｃ_２−Ｃ_６０アルケニル基、Ｃ_２−Ｃ_６０アルキニル基、Ｃ_１−Ｃ_６０アルコキシ基、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルキル基、Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルケニル基、Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリール基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリールオキシ基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリールチオ基、Ｃ_１−Ｃ_６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｎ（Ｑ_２１）（Ｑ_２２）、−Ｓｉ（Ｑ_２３）（Ｑ_２４）（Ｑ_２５）、及び−Ｂ（Ｑ_２６）（Ｑ_２７）のうちの少なくとも一つで置換された、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルキル基、Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルケニル基、Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリール基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリールオキシ基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリールチオ基、Ｃ_１−Ｃ_６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基；並びに
−Ｎ（Ｑ_３１）（Ｑ_３２）、−Ｓｉ（Ｑ_３３）（Ｑ_３４）（Ｑ_３５）、及び−Ｂ（Ｑ_３６）（Ｑ_３７）；のうちから選択され、
Ｑ_１〜Ｑ_７、Ｑ_１１〜Ｑ_１７、Ｑ_２１〜Ｑ_２７、及びＱ_３１〜Ｑ_３７は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ_１−Ｃ_６０アルキル基、Ｃ_２−Ｃ_６０アルケニル基、Ｃ_２−Ｃ_６０アルキニル基、Ｃ_１−Ｃ_６０アルコキシ基、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルキル基、Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルケニル基、Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリール基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリールオシ基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリールチオ基、Ｃ_１−Ｃ_６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択される。

化学式１において、それぞれの置換基に係る説明は、本明細書に記載した箇所を参照する。

縮合環化合物は、下記化学式１−１〜１−１２のうちのいずれか一つで示される。

化学式１、及び１−１〜１−１２で、Ｘ_１１は、Ｎ−［（Ｌ_１１）_ａ１１−（Ｒ_１１）_ｂ１１］、Ｓ、Ｏ、Ｓ（＝Ｏ）、Ｓ（＝Ｏ）_２、Ｃ（＝Ｏ）、Ｃ（Ｒ_１２）（Ｒ_１３）、Ｓｉ（Ｒ_１２）（Ｒ_１３）、Ｐ（Ｒ_１２）、又はＰ（＝Ｏ）（Ｒ_１２）であり、Ｘ_２１は、Ｎ−［（Ｌ_２１）_ａ２１−（Ｒ_２１）_ｂ２１］、Ｓ、Ｏ、Ｓ（＝Ｏ）、Ｓ（＝Ｏ）_２、Ｃ（＝Ｏ）、Ｃ（Ｒ_２２）（Ｒ_２３）、Ｓｉ（Ｒ_２２）（Ｒ_２３）、Ｐ（Ｒ_２２）、又はＰ（＝Ｏ）（Ｒ_２２）である。

一具現例によれば、化学式１、及び１−１〜１−１２で、Ｘ_１１は、Ｎ−［（Ｌ_１１）_ａ１１−（Ｒ_１１）_ｂ１１］、Ｓ、Ｏ、Ｃ（Ｒ_１２）（Ｒ_１３）、又はＳｉ（Ｒ_１２）（Ｒ_１３）であり、Ｘ_２１は、Ｎ−［（Ｌ_２１）_ａ２１−（Ｒ_２１）_ｂ２１］、Ｓ、Ｏ、Ｃ（Ｒ_２２）（Ｒ_２３）、又はＳｉ（Ｒ_２２）（Ｒ_２３）であるが、それに限定されるものではない。

化学式１、及び１−１〜１−１２で、Ｘ_３１〜Ｘ_３４は、互いに独立して、Ｎ又はＣ−［（Ｌ_２）_ａ２−（Ｒ_２）_ｂ２］である。

化学式１、及び１−１〜１−１２で、Ｘ_３１〜Ｘ_３４のうちの２以上がＣ−［（Ｌ_２）_ａ２−（Ｒ_２）ｂ_２］である場合、それらは、互いに異なるか、或いは同一である。

一具現例によれば、化学式１、及び１−１〜１−１２で、Ｘ_３１〜Ｘ_３４は、いずれもＣ−［（Ｌ_２）_ａ２−（Ｒ_２）_ｂ２］である。

従って、縮合環化合物は、下記化学式１Ａ−１〜１Ａ−１２のうちのいずれか一つで示される。

化学式１Ａ−１〜１Ａ−１２で、Ｘ_１１、Ｘ_２１、Ｌ_１〜Ｌ_３、ａ１〜ａ３、Ｒ_１〜Ｒ_７、及びｃ１に係る説明は、本明細書に記載した箇所を参照し、ｃ２は、１〜４の整数のうちから選択される。

縮合環化合物が、
ｉ）化学式１−２で、Ｘ_１１がＣ（Ｒ_１２）（Ｒ_１３）である場合、Ｘ_２１は、Ｎ−［（Ｌ_２１）_ａ２１−（Ｒ_２１）_ｂ２１］でなく、
ｉｉ）化学式１−２で、Ｘ_１１がＮ−［（Ｌ_１１）_ａ１１−（Ｒ_１１）ｂ_１１］である場合、Ｘ_２１は、Ｎ−［（Ｌ_２１）_ａ２１−（Ｒ_２１）ｂ_２１］でなく且つＣ（Ｒ_２２）（Ｒ_２３）でなく、
ｉｉｉ）化学式１−４で、Ｘ_１１がＣ（Ｒ_１２）（Ｒ_１３）である場合、Ｘ_２１は、Ｎ−［（Ｌ_２１）_ａ２１−（Ｒ_２１）_ｂ２１］でなく、
ｉｖ）化学式１−８で、Ｘ_１１がＣ（Ｒ_１２）（Ｒ_１３）である場合、Ｘ_２１は、Ｎ−［（Ｌ_２１）_ａ２１−（Ｒ_２１）_ｂ２１］でなく且つＣ（Ｒ_２２）（Ｒ_２３）でなく、
ｖ）化学式１−８で、Ｘ_１１がＮ−［（Ｌ_１１）_ａ１１−（Ｒ_１１）_ｂ１１］である場合、Ｘ_２１は、Ｃ（Ｒ_２２）（Ｒ_２３）でなく、
ｖｉ）化学式１−８で、Ｘ_１１がＳである場合、Ｘ_２１は、Ｎ−［（Ｌ_２１）_ａ２１−（Ｒ_２１）_ｂ２１］でなく、
ｖｉｉ）化学式１−８で、Ｘ_１１がＳｉ（Ｒ_１２）（Ｒ_１３）である場合、Ｘ_２１は、Ｎ−［（Ｌ_２１）_ａ２１−（Ｒ_２１）ｂ_２１］でなく、
ｖｉｉｉ）化学式１−１１で、Ｘ１１がＮ−［（Ｌ_１１）_ａ１１−（Ｒ_１１）_ｂ１１］である場合、Ｘ_２１は、Ｃ（Ｒ_２２）（Ｒ_２３）でない。

従って、縮合環化合物が、化学式１−２で示される場合、下記化学式１Ａ−２−１〜１Ａ−２−２２のうちのいずれか一つで示され、縮合環化合物が、化学式１−４で示される場合、下記化学式１Ａ−４−１〜１Ａ−４−２４のうちのいずれか一つで示され、縮合環化合物が、化学式１−８で示される場合、下記化学式１Ａ−８−１〜１Ａ−８−２０のうちのいずれか一つで示され、縮合環化合物が、化学式１−１１で示される場合、下記化学式１Ａ−１１−１〜１Ａ−１１−２４のうちのいずれか一つで示されるが、それらに限定されるものではない。

例えば、化学式１Ａ−２−１０は、化学式１Ａ−２のバックボーンを有するが、Ｘ１１は、Ｏであり、Ｘ２１は、Ｏである化学式であり、化学式１Ａ−２−１４は、化学式１Ａ−２のバックボーンを有するが、Ｘ１１は、Ｓであり、Ｘ２１は、Ｎ−［（Ｌ_２１）_ａ２１−（Ｒ_２１）_ｂ２１］である化学式である。

化学式１Ａ−２−１〜１Ａ−２−２２、化学式１Ａ−４−１〜１Ａ−４−２４、化学式１Ａ−８−１〜１Ａ−８−２０、及び化学式１Ａ−１１−１〜１Ａ−１１−２４の構造は、上述の箇所を参照して理解される。

一具現例によれば、縮合環化合物は、
化学式１−１〜１−７、及び化学式１−９〜１−１２のうちのいずれか一つで示されるが、
化学式１−１〜１−７、及び化学式１−９〜１−１２で、
Ｘ_１１及びＸ_２１は、互いに独立して、Ｏ又はＳであるか、
Ｘ_１１は、Ｏ又はＳであり、Ｘ_２１は、Ｎ−［（Ｌ_２１）_ａ２１−（Ｒ_２１）_ｂ２１］又はＣ（Ｒ_２２）（Ｒ_２３）であるか、
Ｘ_１１は、Ｎ−［（Ｌ_１１）_ａ１１−（Ｒ_１１）_ｂ１１］又はＣ（Ｒ_１２）（Ｒ_１３）であり、Ｘ_２１は、Ｏ又はＳであるか、或いは
Ｘ_１１は、Ｃ（Ｒ_１２）（Ｒ_１３）であり、Ｘ_２１は、Ｃ（Ｒ_２２）（Ｒ_２３）である。

他の具現例によれば、縮合環化合物は、
化学式１Ａ−１〜１Ａ−７、及び化学式１Ａ−９〜１Ａ−１２のうちのいずれか一つで示されるが、
化学式１Ａ−１〜１Ａ−７、及び化学式１Ａ−９〜１Ａ−１２で、
Ｘ_１１及びＸ_２１は、互いに独立して、Ｏ又はＳであるか、
Ｘ_１１は、Ｏ又はＳであり、Ｘ_２１は、Ｎ−［（Ｌ_２１）_ａ２１−（Ｒ_２１）_ｂ２１］又はＣ（Ｒ_２２）（Ｒ_２３）であるか、
Ｘ１１は、Ｎ−［（Ｌ_１１）_ａ１１−（Ｒ_１１）_ｂ１１］又はＣ（Ｒ_１２）（Ｒ_１３）であり、Ｘ_２１は、Ｏ又はＳであるか、或いは
Ｘ_１１は、Ｃ（Ｒ_１２）（Ｒ_１３）であり、Ｘ_２１は、Ｃ（Ｒ_２２）（Ｒ_２３）である。

更に他の具現例によれば、縮合環化合物は、化学式１−１、１−３〜１−７、及び化学式１−９〜１−１１のうちのいずれか一つで示され、化学式１−１、１−３〜１−７、及び化学式１−９〜１−１１で、Ｘ_１１は、Ｎ−［（Ｌ_１１）_ａ１１−（Ｒ_１１）_ｂ１１］であり、Ｘ_２１は、Ｎ−［（Ｌ_２１）_ａ２１−（Ｒ_２１）_ｂ２１］である。

更に他の具現例によれば、縮合環化合物は、化学式１Ａ−１、１Ａ−３〜１Ａ−７、及び化学式１Ａ−９〜１Ａ−１１のうちのいずれか一つで示され、化学式１Ａ−１、１Ａ−３〜１Ａ−７、及び化学式１Ａ−９〜１Ａ−１１で、Ｘ_１１は、Ｎ−［（Ｌ_１１）_ａ１１−（Ｒ_１１）_ｂ１１］であり、Ｘ_２１は、Ｎ−［（Ｌ_２１）_ａ２１−（Ｒ_２１）_ｂ２１］である。

更に他の具現例によれば、縮合環化合物は、化学式１−２で示され、化学式１−２で、Ｘ_１１は、Ｏ又はＳであり、Ｘ_２１は、Ｏ、Ｓ、又はＮ−［（Ｌ_２１）_ａ２１−（Ｒ_２１）_ｂ２１］である。

更に他の具現例によれば、縮合環化合物は、化学式１Ａ−２で示され、化学式１Ａ−２で、Ｘ_１１は、Ｏ又はＳであり、Ｘ_２１は、Ｏ、Ｓ、又はＮ−［（Ｌ_２１）_ａ２１−（Ｒ_２１）_ｂ２１］である。

一具現例によれば、縮合環化合物は、化学式１−１〜１−７、及び化学式１−９〜１−１２のうちのいずれか一つで示されるが、化学式１−１〜１−７、及び化学式１−９〜１−１２で、Ｘ_１１は、Ｏ又はＳである。Ｘ_１１がＯ又はＳである縮合環化合物は、向上した平面性を有し、Ｏ及びＳの孤立（ｌｏｎｅ ｐａｉｒ）電子対によって、優秀な電荷移動性を有する。

化学式１、１−１〜１−１２、及び１Ａ−１〜１Ａ−１２、並びに表１の化学式で、Ｌ_１〜Ｌ_３、Ｌ_１１、及びＬ_２１は、互いに独立して、置換若しくは非置換のＣ_３−Ｃ_１０シクロアルキレン基、置換若しくは非置換のＣ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルキレン基、置換若しくは非置換のＣ_３−Ｃ_１０シクロアルケニレン基、置換若しくは非置換のＣ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニレン基、置換若しくは非置換のＣ_６−Ｃ_６０アリーレン基、置換若しくは非置換のＣ_１−Ｃ_６０ヘテロアリーレン基、置換若しくは非置換の二価非芳香族縮合多環基（ｓｕｂｓｔｉｔｕｔｅｄ ｏｒ ｕｎｓｕｂｓｔｉｔｕｔｅｄ ｄｉｖａｌｅｎｔ ｎｏｎ−ａｒｏｍａｔｉｃ ｃｏｎｄｅｎｓｅｄ ｐｏｌｙｃｙｃｌｉｃ ｇｒｏｕｐ）、及び置換若しくは非置換の二価非芳香族ヘテロ縮合多環基（ｓｕｂｓｔｉｔｕｔｅｄ ｏｒ ｕｎｓｕｂｓｔｉｔｕｔｅｄ ｄｉｖａｌｅｎｔ ｎｏｎ−ａｒｏｍａｔｉｃ ｃｏｎｄｅｎｓｅｄ ｈｅｔｅｒｏｐｏｌｙｃｙｃｌｉｃ ｇｒｏｕｐ）のうちから選択される。

一具現例によれば、化学式１、１−１〜１−１２、及び１Ａ−１〜１Ａ−１２、並びに表１の化学式で、Ｌ_１〜Ｌ_３、Ｌ_１１、及びＬ_２１は、互いに独立して、
フェニレン基（ｐｈｅｎｙｌｅｎｅ）、ペンタレニレン基（ｐｅｎｔａｌｅｎｙｌｅｎｅ）、インデニレン基（ｉｎｄｅｎｙｌｅｎｅ）、ナフチレン基（ｎａｐｈｔｈｙｌｅｎｅ）、アズレニレン基（ａｚｕｌｅｎｙｌｅｎｅ）、ヘプタレニレン基（ｈｅｐｔａｌｅｎｙｌｅｎｅ）、インダセニレン基（ｉｎｄａｃｅｎｙｌｅｎｅ）、アセナフチレン基（ａｃｅｎａｐｈｔｈｙｌｅｎｅ）、フルオレニレン基（ｆｌｕｏｒｅｎｙｌｅｎｅ）、スピロ−フルオレニレン基（ｓｐｉｒｏ−ｆｌｕｏｒｅｎｙｌｅｎｅ）、フェナレニレン基（ｐｈｅｎａｌｅｎｙｌｅｎｅ）、フェナントレニレン基（ｐｈｅｎａｎｔｈｒｅｎｙｌｅｎｅ）、アントラセニレン基（ａｎｔｈｒａｃｅｎｙｌｅｎｅ）、フルオランテニレン基（ｆｌｕｏｒａｎｔｈｅｎｙｌｅｎｅ）、トリフェニレニレン基（ｔｒｉｐｈｅｎｙｌｅｎｙｌｅｎｅ）、ピレニレン基（ｐｙｒｅｎｙｌｅｎｅ）、クリセニレン基（ｃｈｒｙｓｅｎｙｌｅｎｅ）、ナフタセニレン基（ｎａｐｈｔｈａｃｅｎｙｌｅｎｅ）、ピセニレン基（ｐｉｃｅｎｙｌｅｎｅ）、ペリレニレン基（ｐｅｒｙｌｅｎｙｌｅｎｅ）、ペンタフェニレン基（ｐｅｎｔａｐｈｅｎｙｌｅｎｅ）、ヘキサセニレン基（ｈｅｘａｃｅｎｙｌｅｎｅ）、ピロリレン基（ｐｙｒｒｏｌｙｌｅｎｅ）、イミダゾリレン基（ｉｍｉｄａｚｏｌｙｌｅｎｅ）、ピラゾリレン基（ｐｙｒａｚｏｌｙｌｅｎｅ）、ピリジニレン基（ｐｙｒｉｄｉｎｙｌｅｎｅ）、ピラジニレン基（ｐｙｒａｚｉｎｙｌｅｎｅ）、ピリミジニレン基（ｐｙｒｉｍｉｄｉｎｙｌｅｎｅ）、ピリダジニレン基（ｐｙｒｉｄａｚｉｎｙｌｅｎｅ）、イソインドリレン基（ｉｓｏｉｎｄｏｌｙｌｅｎｅ）、インドリレン基（ｉｎｄｏｌｙｌｅｎｅ）、インダゾリレン基（ｉｎｄａｚｏｌｙｌｅｎｅ）、プリニレン基（ｐｕｒｉｎｙｌｅｎｅ）、キノリニレン基（ｑｕｉｎｏｌｉｎｙｌｅｎｅ）、イソキノリニレン基（ｉｓｏｑｕｉｎｏｌｉｎｙｌｅｎｅ）、ベンゾキノリニレン基（ｂｅｎｚｏｑｕｉｎｏｌｉｎｙｌｅｎｅ）、フタラジニレン基（ｐｈｔｈａｌａｚｉｎｙｌｅｎｅ）、ナフチリジニレン基（ｎａｐｈｔｈｙｒｉｄｉｎｙｌｅｎｅ）、キノキサリニレン基（ｑｕｉｎｏｘａｌｉｎｙｌｅｎｅ）、キナゾリニレン基（ｑｕｉｎａｚｏｌｉｎｙｌｅｎｅ）、シンノリニレン基（ｃｉｎｎｏｌｉｎｙｌｅｎｅ）、カルバゾリレン基（ｃａｒｂａｚｏｌｙｌｅｎｅ）、フェナントリジニレン基（ｐｈｅｎａｎｔｈｒｉｄｉｎｙｌｅｎｅ）、アクリジニレン基（ａｃｒｉｄｉｎｙｌｅｎｅ）、フェナントロリニレン基（ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｙｌｅｎｅ）、フェナジニレン基（ｐｈｅｎａｚｉｎｙｌｅｎｅ）、ベンゾオキサゾリレン基（ｂｅｎｚｏｏｘａｚｏｌｙｌｅｎｅ）、ベンゾイミダゾリレン基（ｂｅｎｚｏｉｍｉｄａｚｏｌｙｌｅｎｅ）、フラニレン基（ｆｕｒａｎｙｌｅｎｅ）、ベンゾフラニレン基（ｂｅｎｚｏｆｕｒａｎｙｌｅｎｅ）、チオフェニレン基（ｔｈｉｏｐｈｅｎｙｌｅｎｅ）、ベンゾチオフェニレン基（ｂｅｎｚｏｔｈｉｏｐｈｅｎｙｌｅｎｅ）、チアゾリレン基（ｔｈｉａｚｏｌｙｌｅｎｅ）、イソチアゾリレン基（ｉｓｏｔｈｉａｚｏｌｙｌｅｎｅ）、ベンゾチアゾリレン基（ｂｅｎｚｏｔｈｉａｚｏｌｙｌｅｎｅ）、イソキサゾリレン基（ｉｓｏｘａｚｏｌｙｌｅｎｅ）、オキサゾリレン基（ｏｘａｚｏｌｙｌｅｎｅ）、トリアゾリレン基（ｔｒｉａｚｏｌｙｌｅｎｅ）、テトラゾリレン基（ｔｅｔｒａｚｏｌｙｌｅｎｅ）、オキサジアゾリレン基（ｏｘａｄｉａｚｏｌｙｌｅｎｅ）、トリアジニレン基（ｔｒｉａｚｉｎｙｌｅｎｅ）、ジベンゾフラニレン基（ｄｉｂｅｎｚｏｆｕｒａｎｙｌｅｎｅ）、ジベンゾチオフェニレン基（ｄｉｂｅｎｚｏｔｈｉｏｐｈｅｎｙｌｅｎｅ）、ベンゾカルバゾリレン基（ｂｅｎｚｏｃａｒｂａｚｏｌｙｌｅｎｅ）、ジベンゾカルバゾリレン基（ｄｉｂｅｎｚｏｃａｒｂａｚｏｌｙｌｅｎｅ）、イミダゾピリミジニレン基（ｉｍｉｄａｚｏｐｙｒｉｍｉｄｉｎｙｌｅｎｅ）、及びイミダゾピリジニレン基（ｉｍｉｄａｚｏｐｙｒｉｄｉｎｙｌｅｎｅ）；及び
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_２０アルコキシ基、Ｃ_６−Ｃ_２０アリール基、Ｃ_１−Ｃ_２０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合環基、及び−Ｓｉ（Ｑ_３３）（Ｑ_３４）（Ｑ_３５）のうちの少なくとも一つで置換された、フェニレン基、ペンタレニレン基、インデニレン基、ナフチレン基、アズレニレン基、ヘプタレニレン基、インダセニレン基、アセナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ−フルオレニレン基、フェナレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオラントレニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ナフタセニレン基、ピセニレン基、ペリレニレン基、ペンタフェニレン基、ヘキサセニレン基、ピロリレン基、イミダゾリレン基、ピラゾリレン基、ピリジニレン基、ピラジニレン基、ピリミジニレン基、ピリダジニレン基、イソインドリレン基、インドリレン基、インダゾリレン基、プリニレン基、キノリニレン基、イソキノリニレン基、ベンゾキノリニレン基、フタラジニレン基、ナフチリジニレン基、キノキサリニレン基、キナゾリニレン基、シンノリニレン基、カルバゾリレン基、フェナントリジニレン基、アクリジニレン基、フェナントロリニレン基、フェナジニレン基、ベンゾオキサゾリレン基、ベンゾイミダゾリレン基、フラニレン基、ベンゾフラニレン基、チオフェニレン基、ベンゾチオフェニレン基、チアゾリレン基、イソチアゾリレン基、ベンゾチアゾリレン基、イソキサゾリレン基、オキサゾリレン基、トリアゾリレン基、テトラゾリレン基、オキサジアゾリレン基、トリアジニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾカルバゾリレン基、イミダゾピリミジニレン基、及びイミダゾピリジニレン基；のうちから選択され、
Ｑ_３３〜Ｑ_３５は、互いに独立して、水素、Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_２０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、ピレニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、フタラジニル基、キノキサリニル基、シンノリニル基、及びキナゾリニル基のうちから選択される。

他の具現例によれば、化学式１、１−１〜１−１２、及び１Ａ−１〜１Ａ−１２、並びに表１の化学式で、Ｌ_１〜Ｌ_３、Ｌ_１１、及びＬ_２１は、フェニレン基、ナフチレン基、及びトリフェニレン基；及び重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_２０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、フェナントレニル基、及びクリセニル基のうちの少なくとも一つで置換された、フェニレン基、ナフチレン基、及びトリフェニレン基；のうちから選択されるが、それらに限定されるものではない。

更に他の具現例によれば、化学式１、１−１〜１−１２、及び１Ａ−１〜１Ａ−１２、並びに表１の化学式で、Ｌ_１〜Ｌ_３、Ｌ_１１、及びＬ_２１は、互いに独立して、化学式２−１〜２−３４のうちのいずれか一つである。

化学式２−１〜２−３４で、
Ｙ_１は、Ｏ、Ｓ、Ｓ（＝Ｏ）、Ｓ（＝Ｏ）_２、Ｃ（Ｚ_３）（Ｚ_４）、Ｎ（Ｚ_５）、又はＳｉ（Ｚ_６）（Ｚ_７）であり、
Ｚ_１〜Ｚ_７は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_２０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、クリセニル基、カルバゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キナゾリニル基、キノキサリニル基、ビフェニル基、及び−Ｓｉ（Ｑ_３３）（Ｑ_３４）（Ｑ_４５）のうちから選択され、
Ｑ３３〜Ｑ３５は、互いに独立して、水素、Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_２０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、ピレニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、フタラジニル基、キノキサリニル基、シンノリニル基、及びキナゾリニル基のうちから選択され、
ｄ１は、１〜４の整数であり、ｄ２は、１〜３の整数であり、ｄ３は、１〜６の整数であり、ｄ４は、１〜８の整数であり、ｄ５は、１又は２であり、ｄ６は、１〜５の整数であり、
＊及び＊’は、それぞれ隣接する原子との結合サイトである。

更に他の具現例によれば、化学式１、１−１〜１−１２、及び１Ａ−１〜１Ａ−１２、並びに表１の化学式で、Ｌ_１〜Ｌ_３、Ｌ_１１、及びＬ_２１は、互いに独立して、化学式３−１〜３−２１で示される群のうちから選択されるが、それらに限定されるものではない。

＊及び＊’は、それぞれ隣接する原子との結合サイトである。

更に他の具現例によれば、化学式１、１−１〜１−１２、及び１Ａ−１〜１Ａ−１２、並びに表１の化学式で、Ｌ_１〜Ｌ_３、Ｌ_１１、及びＬ_２１は、互いに独立して、
フェニレン基、ナフチレン基、ピリジニレン基、ピリミジニレン基、及びトリアジニレン基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_２０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、及びトリアジニル基のうちの少なくとも一つで置換された、フェニレン基、ナフチレン基、ピリジニレン基、ピリミジニレン基、及びトリアジニレン基；のうちから選択されるが、それらに限定されるものではない。

化学式１、１−１〜１−１２、及び１Ａ−１〜１Ａ−１２、並びに表１の化学式で、ａ１は、Ｌ_１の個数を示したものであり、０、１、２、３、４、又は５、例えば、０、１、又は２、他の例としては、０又は１である。ａ１が０である場合、＊−（Ｌ_１）_ａ１−＊’は、単一結合になる。ａ１が２以上である場合、２以上のＬ_１は、互いに同じであるか、又は異なる。ａ２、ａ３、ａ１１、及びａ２１に係る説明は、ａ１に係る説明、及び化学式１、１−１〜１−１２、及び１Ａ−１〜１Ａ−１２、並びに表１の化学式を参照して理解される。

化学式１、１−１〜１−１２、及び１Ａ−１〜１Ａ−１２、並びに表１の化学式で、Ｒ_１〜Ｒ_７、Ｒ_１１〜Ｒ_１３、及びＲ_２１〜Ｒ_２３は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、置換若しくは非置換のＣ_１−Ｃ_６０アルキル基、置換若しくは非置換のＣ_２−Ｃ_６０アルケニル基、置換若しくは非置換のＣ_２−Ｃ_６０アルキニル基、置換若しくは非置換のＣ_１−Ｃ_６０アルコキシ基、置換若しくは非置換のＣ_３−Ｃ_１０シクロアルキル基、置換若しくは非置換のＣ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、置換若しくは非置換のＣ_３−Ｃ_１０シクロアルケニル基、置換若しくは非置換のＣ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、置換若しくは非置換のＣ_６−Ｃ_６０アリール基、置換若しくは非置換のＣ_６−Ｃ_６０アリールオキシ基、置換若しくは非置換のＣ_６−Ｃ_６０アリールチオ基、置換若しくは非置換のＣ_１−Ｃ_６０ヘテロアリール基、置換若しくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、置換若しくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｎ（Ｑ_１）（Ｑ_２）、−Ｓｉ（Ｑ_３）（Ｑ_４）（Ｑ_５）、及び−Ｂ（Ｑ_６）（Ｑ_７）のうちから選択される。

一具現例によれば、化学式１、１−１〜１−１２、及び１Ａ−１〜１Ａ−１２、並びに表１の化学式で、Ｒ_１〜Ｒ_７、Ｒ_１１〜Ｒ_１３、及びＲ_２１〜Ｒ_２３は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、置換若しくは非置換のＣ_１−Ｃ_２０アルキル基、置換若しくは非置換のＣ_１−Ｃ_２０アルコキシ基、置換若しくは非置換のＣ_６−Ｃ_２０アリール基、置換若しくは非置換のＣ_１−Ｃ_２０ヘテロアリール基、置換若しくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、置換若しくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、及び−Ｓｉ（Ｑ_３）（Ｑ_４）（Ｑ_５）のうちから選択される。

更に他の具現例によれば、化学式１、１−１〜１−１２、及び１Ａ−１〜１Ａ−１２、並びに表１の化学式で、ｉ）Ｘ_１１がＮ−［（Ｌ_１１）_ａ１１−（Ｒ_１１）ｂ_１１］である場合、Ｒ_３及びＲ_１１のうちの少なくとも一つ、ｉｉ）Ｘ_２１がＮ−［（Ｌ_２１）_ａ１１−（Ｒ_２１）_ｂ１１］である場合、Ｒ_３及びＲ_２１のうちの少なくとも一つ、及びｉｉｉ）Ｘ_１１がＮ−［（Ｌ_１１）_ａ１１−（Ｒ_１１）_ｂ１１］であり、Ｘ_２１がＮ−［（Ｌ_２１）_ａ１１−（Ｒ_２１）_ｂ１１］である場合、Ｒ_３、Ｒ_１１、及びＲ_２１のうちの少なくとも一つは、互いに独立して、置換若しくは非置換のＣ_６−Ｃ_２０アリール基、置換若しくは非置換のＣ_２−Ｃ_２０ヘテロアリール基、置換若しくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、及び置換若しくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択される。

更に他の具現例によれば、化学式１、１−１〜１−１２、及び１Ａ−１〜１Ａ−１２、並びに表１の化学式で、Ｒ_３は、少なくとも一つの窒素原子を環構成構成原子として含む、置換若しくは非置換のＣ_１−Ｃ_３０ヘテロアリール基、及び置換若しくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択されるが、それらに限定されるものではない。

更に他の具現例によれば、化学式１、１−１〜１−１２、及び１Ａ−１〜１Ａ−１２、並びに表１の化学式で、Ｒ_１〜Ｒ_７、Ｒ_１１〜Ｒ_１３、及びＲ_２１〜Ｒ_２３は、互いに独立して、
水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル基、及びＣ_１−Ｃ_２０アルコキシ基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、及びリン酸基又はその塩のうちの少なくとも一つで置換された、Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル基及びＣ_１−Ｃ_２０アルコキシ基；
フェニル基（ｐｈｅｎｙｌ）、ペンタレニル基（ｐｅｎｔａｌｅｎｙｌ）、インデニル基（ｉｎｄｅｎｙｌ）、ナフチル基（ｎａｐｈｔｈｙｌ）、アズレニル基（ａｚｕｌｅｎｙｌ）、ヘプタレニル基（ｈｅｐｔａｌｅｎｙｌ）、インダセニル基（ｉｎｄａｃｅｎｙｌ）、アセナフチル基（ａｃｅｎａｐｈｔｈｙｌ）、フルオレニル基（ｆｌｕｏｒｅｎｙｌ）、スピロ−フルオレニル基（ｓｐｉｒｏ−ｆｌｕｏｒｅｎｙｌ）、ベンゾフルオレニル基（ｂｅｎｚｏｆｌｕｏｒｅｎｙｌ）、ジベンゾフルオレニル基（ｄｉｂｅｎｚｏｆｌｕｏｒｅｎｙｌ）、フェナレニル基（ｐｈｅｎａｌｅｎｙｌ）、フェナントレニル基（ｐｈｅｎａｎｔｈｒｅｎｙｌ）、アントラセニル基（ａｎｔｈｒａｃｅｎｙｌ）、フルオランテニル基（ｆｌｕｏｒａｎｔｈｅｎｙｌ）、トリフェニレニル基（ｔｒｉｐｈｅｎｙｌｅｎｙｌ）、ピレニル基（ｐｙｒｅｎｙｌ）、クリセニル基（ｃｈｒｙｓｅｎｙｌ）、ナフタセニル基（ｎａｐｈｔｈａｃｅｎｙｌ）、ピセニル基（ｐｉｃｅｎｙｌ）、ペリレニル基（ｐｅｒｙｌｅｎｙｌ）、ペンタフェニル基（ｐｅｎｔａｐｈｅｎｙｌ）、ヘキサセニル基（ｈｅｘａｃｅｎｙｌ）、ペンタセニル基（ｐｅｎｔａｃｅｎｙｌ）、ルビセニル基（ｒｕｂｉｃｅｎｙｌ）、コロネニル基（ｃｏｒｏｎｅｎｙｌ）、オバレニル基（ｏｖａｌｅｎｙｌ）、ピロリル基（ｐｙｒｒｏｌｙｌ）、チオフェニル基（ｔｈｉｏｐｈｅｎｙｌ）、フラニル基（ｆｕｒａｎｙｌ）、イミダゾリル基（ｉｍｉｄａｚｏｌｙｌ）、ピラゾリル基（ｐｙｒａｚｏｌｙｌ）、チアゾリル基（ｔｈｉａｚｏｌｙｌ）、イソチアゾリル基（ｉｓｏｔｈｉａｚｏｌｙｌ）、オキサゾリル基（ｏｘａｚｏｌｙｌ）、イソオキサゾリル基（ｉｓｏｏｘａｚｏｌｙｌ）、ピリジニル基（ｐｙｒｉｄｉｎｙｌ）、ピラジニル基（ｐｙｒａｚｉｎｙｌ）、ピリミジニル基（ｐｙｒｉｍｉｄｉｎｙｌ）、ピリダジニル基（ｐｙｒｉｄａｚｉｎｙｌ）、イソインドリル基（ｉｓｏｉｎｄｏｌｙｌ）、インドリル基（ｉｎｄｏｌｙｌ）、インダゾリル基（ｉｎｄａｚｏｌｙｌ）、プリニル基（ｐｕｒｉｎｙｌ）、キノリニル基（ｑｕｉｎｏｌｉｎｙｌ）、イソキノリニル基（ｉｓｏｑｕｉｎｏｌｉｎｙｌ）、ベンゾキノリニル基（ｂｅｎｚｏｑｕｉｎｏｌｉｎｙｌ）、フタラジニル基（ｐｈｔｈａｌａｚｉｎｙｌ）、ナフチリジニル基（ｎａｐｈｔｈｙｒｉｄｉｎｙｌ）、キノキサリニル基（ｑｕｉｎｏｘａｌｉｎｙｌ）、キナゾリニル基（ｑｕｉｎａｚｏｌｉｎｙｌ）、シンノリニル基（ｃｉｎｎｏｌｉｎｙｌ）、カルバゾリル基（ｃａｒｂａｚｏｌｙｌ）、フェナントリジニル基（ｐｈｅｎａｎｔｈｒｉｄｉｎｙｌ）、アクリジニル基（ａｃｒｉｄｉｎｙｌ）、フェナントロリニル基（ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｙｌ）、フェナジニル基（ｐｈｅｎａｚｉｎｙｌ）、ベンゾイミダゾリル基（ｂｅｎｚｏｉｍｉｄａｚｏｌｙｌ）、ベンゾフラニル基（ｂｅｎｚｏｆｕｒａｎｙｌ）、ベンゾチオフェニル基（ｂｅｎｚｏｔｈｉｏｐｈｅｎｙｌ）、イソベンゾチアゾリル基（ｉｓｏｂｅｎｚｏｔｈｉａｚｏｌｙｌ）、ベンゾオキサゾリル基（ｂｅｎｚｏｏｘａｚｏｌｙｌ）、イソベンゾオキサゾリル基（ｉｓｏｂｅｎｚｏｏｘａｚｏｌｙｌ）、トリアゾリル基（ｔｒｉａｚｏｌｙｌ）、テトラゾリル基（ｔｅｔｒａｚｏｌｙｌ）、オキサジアゾリル基（ｏｘａｄｉａｚｏｌｙｌ）、トリアジニル基（ｔｒｉａｚｉｎｙｌ）、ジベンゾフラニル基（ｄｉｂｅｎｚｏｆｕｒａｎｙｌ）、ジベンゾチオフェニル基（ｄｉｂｅｎｚｏｔｈｉｏｐｈｅｎｙｌ）、ベンゾカルバゾリル基（ｂｅｎｚｏｃａｒｂａｚｏｌｙｌ）、ジベンゾカルバゾリル基（ｄｉｂｅｎｚｏｃａｒｂａｚｏｌｙｌ）、イミダゾピリジニル基（ｉｍｉｄａｚｏｐｙｒｉｄｉｎｙｌ）、及びイミダゾピリミジニル基（ｉｍｉｄａｚｏｐｙｒｉｍｉｄｉｎｙｌ）；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_２０アルコキシ基、フェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、ビフェニル基、及び−Ｓｉ（Ｑ_３３）（Ｑ_３４）（Ｑ_３５）のうちの少なくとも一つで置換された、フェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、イミダゾピリジニル基、及びイミダゾピリミジニル；及び
−Ｓｉ（Ｑ_３）（Ｑ_４）（Ｑ_５）；のうちから選択され、
Ｑ_３〜Ｑ_５、及びＱ_３３〜Ｑ_３５は、互いに独立して、水素、Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_２０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、ピレニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、クリセニル基、カルバゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キナゾリニル基、及びキノキサリニル基のうちから選択されるが、それらに限定されるものではない。

更に他の具現例によれば、化学式１、１−１〜１−１２、及び１Ａ−１〜１Ａ−１２、並びに表１の化学式で、Ｒ_１〜Ｒ_７、Ｒ_１１〜Ｒ_１３、及びＲ_２１〜Ｒ_２３は、互いに独立して、
水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_２０アルコキシ基、下記化学式４−１〜４−３１で示される群、及び−Ｓｉ（Ｑ_３）（Ｑ_４）（Ｑ_５）のうちから選択され、
Ｑ_３〜Ｑ_５は、互いに独立して、水素、Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_２０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、ピレニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、クリセニル基、カルバゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キナゾリニル基、及びキノキサリニル基のうちから選択されるが、それらに限定されるものではない。

化学式４−１〜４−３１で、
Ｙ_３１は、Ｏ、Ｓ、Ｃ（Ｚ_３３）（Ｚ_３４）、Ｎ（Ｚ_３５）、又はＳｉ（Ｚ_３６）（Ｚ_３７）であり、
Ｚ_３１〜Ｚ_３７は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_２０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、ピレニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、クリセニル基、カルバゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キナゾリニル基、キノキサリニル基、及び−Ｓｉ（Ｑ_３３）（Ｑ_３４）（Ｑ_３５）のうちから選択され、
Ｑ_３３〜Ｑ_３５は、互いに独立して、水素、Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_２０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、ピレニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、クリセニル基、カルバゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キナゾリニル基、及びキノキサリニル基のうちから選択され、
ｅ１は、１〜５の整数であり、ｅ２は、１〜７の整数であり、ｅ３は、１〜３の整数であり、ｅ４は、１〜４の整数であり、ｅ５は、１又は２であり、ｅ６は、１〜６の整数であり、＊は、隣接する原子との結合サイトである。

更に他の具現例によれば、化学式１、１−１〜１−１２、及び１Ａ−１〜１Ａ−１２、並びに表１の化学式で、Ｒ_１〜Ｒ_７、Ｒ_１１〜Ｒ_１３、及びＲ_２１〜Ｒ_２３は、互いに独立して、
水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_２０アルコキシ基、下記化学式５−１〜５−５５で示される群、又は−Ｓｉ（Ｑ_３）（Ｑ_４）（Ｑ_５）のうちから選択され、
Ｑ_３〜Ｑ_５は、互いに独立して、水素、Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_２０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、ピレニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、クリセニル基、カルバゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キナゾリニル基、及びキノキサリニル基のうちから選択されるが、それらに限定されるものではない。

上記化学式５−１〜５−５５の中の＊は、隣接する原子との結合サイトである。

更に他の具現例によれば、化学式１、１−１〜１−１２、及び１Ａ−１〜１Ａ−１２、並びに表１の化学式で、Ｒ_１、Ｒ_２、及びＲ_４〜Ｒ_７は、水素であるが、それに限定されるものではない。

化学式１、１−１〜１−１２、及び１Ａ−１〜１Ａ−１２、並びに表１の化学式で、ｂ１は、Ｒ_１の個数を示したものであり、１〜５の整数のうちから選択される。例えば、ｂ１は、１又は２である。他の例として、ｂ１は、１である。ｂ１が２以上である場合、２以上のＲ_１は、互いに同じであるか、又は異なる。ｂ２、ｂ３、ｂ１１、及びｂ１２に関する説明は、ｂ１に係る説明、及び化学式１、１−１〜１−１２、及び１Ａ−１〜１Ａ−１２、並びに表１の化学式を参照して理解される。

化学式１、１−１〜１−１２、及び１Ａ−１〜１Ａ−１２、並びに表１の化学式で、ｃ１は、−［（Ｌ_１）_ａ１−（Ｒ_１）_ｂ１］の個数を示したものであり、１〜４の整数のうちから選択される。例えば、ｃ１は、１又は２である。ｃ１が２以上である場合、２以上の−［（Ｌ_１）_ａ１−（Ｒ_１）_ｂ１］は、互いに同じであるか、又は異なる。

化学式１、１−１〜１−１２、及び１Ａ−１〜１Ａ−１２、並びに表１の化学式で、Ｘ_１１がＣ（Ｒ_１２）（Ｒ_１３）又はＳｉ（Ｒ_１２）（Ｒ_１３）である場合、Ｒ_１２とＲ_１３は、互いに同じであるか、又は異なる。例えば、Ｘ_１１がＣ（Ｒ_１２）（Ｒ_１３）である場合、Ｒ_１２は、メチル基であり、Ｒ_１３は、フェニル基であるなど、多様な変形が可能である。

化学式１、１−１〜１−１２、及び１Ａ−１〜１Ａ−１２、並びに表１の化学式で、Ｘ_２１がＣ（Ｒ_２２）（Ｒ_２３）又はＳｉ（Ｒ_２２）（Ｒ_２３）である場合、Ｒ_２２とＲ_２３は、互いに同じであるか、又は異なる。例えば、Ｘ_２１がＣ（Ｒ_２２）（Ｒ_２３）である場合、Ｒ_２２は、メチル基であり、Ｒ_２３は、フェニル基であるなど、多様な変形が可能である。

化学式１、１−１〜１−１２、及び１Ａ−１〜１Ａ−１２、並びに表１の化学式で、Ｌ_３は、置換若しくは非置換のＣ_６−Ｃ_６０アリーレン基、及び置換若しくは非置換の二価非芳香族縮合多環基のうちから選択され、Ｒ_３は、置換若しくは非置換のＣ_６−Ｃ_６０アリール基、及び置換若しくは非置換の一価非芳香族縮合多環基のうちから選択される。

例えば、化学式１、１−１〜１−１２、及び１Ａ−１〜１Ａ−１２、並びに表１の化学式で、Ｌ_３は、フェニレン基、ナフチレン基、及びトリフェニレン基；及び重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_２０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、フェナントレニル基、及びクリセニル基のうちの少なくとも一つで置換された、フェニレン基、ナフチレン基、及びトリフェニレン基；のうちから選択され、Ｒ_３は、化学式４−１〜４−５のうちから選択される。

更に他の具現例によれば、Ｌ_３が、置換若しくは非置換のＣ_６−Ｃ_６０アリーレン基、及び置換若しくは非置換の二価非芳香族縮合多環基のうちから選択され、Ｒ_３が、置換若しくは非置換のＣ_６−Ｃ_６０アリール基、及び置換若しくは非置換の一価非芳香族縮合多環基のうちから選択される化学式１で示される縮合環化合物は、例えば、後述する有機発光素子の正孔輸送領域に含まれる。

更に他の具現例によれば、化学式１、１−１〜１−１２、及び１Ａ−１〜１Ａ−１２、並びに表１の化学式で、Ｒ_３は、電子輸送性成分である。例えば、化学式１、１−１〜１−１２、及び１Ａ−１〜１Ａ−１２、並びに表１の化学式で、Ｒ_３は、置換若しくは非置換のＣ_１−Ｃ_６０ヘテロアリール基、又は置換若しくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基である。

例えば、化学式１、１−１〜１−１２、及び１Ａ−１〜１Ａ−１２、並びに表１の化学式で、Ｒ_３は、化学式４−６〜４−２５で示される群のうちから選択されるが、それらに限定されるものではない。

更に他の具現例によれば、Ｒ_３が置換若しくは非置換のＣ_１−Ｃ_６０ヘテロアリール基、又は置換若しくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基である化学式１で示される縮合環化合物は、例えば、後述する有機発光素子の発光層に含まれる。

縮合環化合物は、下記化合物１〜１６７のうちのいずれか一つであるが、それらに限定されるものではない。

化学式１で示される縮合環化合物は、化学式１のように、多数の環が互いに融合された強固な構造のコアを有するが、相対的に高いＴ_ｇ（例えば、１３０℃以上のＴ_ｇ）、及び相対的に低いＴ_ｅｖ（例えば、３５０℃以下のＴ_ｅｖ）を有する。それにより、化学式１で示される縮合環化合物は、優秀な工程耐熱性を有する。

また、化学式１で示される縮合環化合物は、化学式１において、Ｘ_１１及びＸ_２１（化学式１で、Ｘ_１１及びＸ_２１のリストは、本明細書に記載した箇所を参照する）に多様な基が存在するが、分子において電子輸送成分及び正孔輸送成分がまんべんなく分布するバイポーラ（ｂｉｐｏｌａｒ）構造を有する。それにより、化学式１で示される縮合環化合物は、電気素子、例えば有機発光素子用材料（例えば、有機発光素子用ホスト又は正孔輸送層材料）として使用するのに適するＨＯＭＯ（ｈｉｇｈｅｓｔ ｏｃｃｕｐｉｅｄ ｍｏｌｅｃｕｌａｒ ｏｒｂｉｔａｌ）、ＬＵＭＯ（ｌｏｗｅｓｔ ｕｎｏｃｃｕｐｉｅｄ ｍｏｌｅｃｕｌａｒ ｏｒｂｉｔａｌ）、及びＴ_１エネルギーのレベルを有する。

例えば、化合物５０、５９〜６３、１５３、１５４、１５８〜１６６に係るＨＯＭＯ、ＬＵＭＯ、及びＴ_１エネルギーのレベルについて、ガウシアンを利用してシミュレーション評価した結果は、下記表２の通りである。

表２から、化学式１で示される縮合環化合物は、電気素子用材料、例えば有機発光素子用材料（例えば、有機発光素子のホスト又は正孔輸送層材料）として使用するのに適するＨＯＭＯ、ＬＵＭＯ、及びＴ_１エネルギーのレベルを有することが確認される。

一具現例によれば、化学式１で示される縮合環化合物は、有機発光素子用緑色リン光ホスト又は正孔輸送層材料として使用されるが、それらに限定されるものではない。

化学式１で示される縮合環化合物の合成方法は、後述する合成例を参照して当業者が容易に認識することができる。

化学式１で示される縮合環化合物は、有機発光素子の有機層、例えば有機層のうちの発光層のホストとして使用するのに適するが、他の側面によれば、第１電極と、第２電極と、第１電極と第２電極との間に介在さする発光層を含む化学式１で示される縮合環化合物を少なくとも１種以上含む有機層と、を含む有機発光素子が提供される。

有機発光素子は、上述のような化学式１で示される縮合環化合物を含む有機層を具備することにより、低駆動電圧、高効率、高輝度、及び長寿命を有することができる。

化学式１で示される縮合環化合物は、有機発光素子の１対の電極間に使用される。例えば、縮合環化合物は、発光層、第１電極と発光層との間の正孔輸送領域（例えば、正孔注入層、正孔輸送層、及び電子阻止層のうちの少なくとも１層を含む）、及び発光層と第２電極との間の電子輸送領域（例えば、正孔阻止層、電子輸送層、及び電子注入層のうちの少なくとも１層を含む）のうちの少なくとも一つに含まれる。例えば、化学式１で示される縮合環化合物は、発光層及び正孔輸送領域のうちの少なくとも一つに含まれる。このとき、縮合環化合物が発光層に存在する場合、発光層は、ドーパントを更に含み、発光層に含まれる縮合環化合物は、ホストの役割を行う。発光層は、緑色光を放出する緑色発光層であり、ドーパントは、リン光ドーパントである。

本明細書において、「（有機層が）縮合環化合物を１種以上含む」というのは、「（有機層が）化学式１の範疇に属する１種の縮合環化合物、又は化学式１の範疇に属する互いに異なる２種以上の縮合環化合物を含む」と解釈される。

例えば、有機層は、縮合環化合物として、化合物１のみを含む。このとき、化合物１は、有機発光素子の発光層に存在する。或いは、有機層は、縮合環化合物として、化合物１及び化合物２を含む。このとき、化合物１及び化合物２は、同一層に存在（例えば、化合物１及び化合物２は、いずれも発光層に存在する）するか、或いは互いに異なる層に存在（例えば、化合物１は発光層に存在し、化合物２は正孔輸送層に存在する）する。

例えば、第１電極がアノードであり、第２電極がカソードであり、有機層は、ｉ）第１電極と発光層との間に介在して、正孔注入層、正孔輸送層、及び電子阻止層のうちの少なくとも１層を含む正孔輸送領域と、ｉｉ）発光層と第２電極との間に介在して、正孔阻止層、電子輸送層、及び電子注入層のうちの少なくとも１層を含む電子輸送領域と、を含む。

本明細書において「有機層」は、有機発光素子のうち、第１電極と第２電極との間に介在する単一及び／又は複数の層を示す用語である。「有機層」は、有機化合物だけではなく、金属を含む有機金属錯体なども含む。

更に他の具現例によれば、有機発光素子の有機層は、上述のような化学式１で示される縮合環化合物以外に、下記化学式４１で示される第１化合物、及び下記化学式６１で示される第２化合物のうちの少なくとも一つを更に含む。

化学式４１、６１、６１Ａ、６１Ｂで、
Ｘ_４１は、Ｎ−［（Ｌ_４２）_ａ４２−（Ｒ_４２）ｂ_４２］、Ｓ、Ｏ、Ｓ（＝Ｏ）、Ｓ（＝Ｏ）_２、Ｃ（＝Ｏ）、Ｃ（Ｒ_４３）（Ｒ_４４）、Ｓｉ（Ｒ_４３）（Ｒ_４４）、Ｐ（Ｒ_４３）、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ_４３）、又はＣ＝Ｎ（Ｒ_４３）であり、
化学式６１で、環Ａ_６１は、化学式６１Ａで示され、
化学式６１で、環Ａ_６２は、化学式６１Ｂで示され、
Ｘ_６１は、Ｎ−［（Ｌ_６２）_ａ６２−（Ｒ_６２）_ｂ６２］、Ｓ、Ｏ、Ｓ（＝Ｏ）、Ｓ（＝Ｏ）_２、Ｃ（＝Ｏ）、Ｃ（Ｒ_６３）（Ｒ_６４）、Ｓｉ（Ｒ_６３）（Ｒ_６４）、Ｐ（Ｒ_６３）、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ_６３）、又はＣ＝Ｎ（Ｒ_６３）であり、
Ｘ_７１は、Ｃ（Ｒ_７１）又はＮであり、Ｘ_７２は、Ｃ（Ｒ_７２）又はＮであり、Ｘ_７３は、Ｃ（Ｒ_７３）又はＮであり、Ｘ_７４は、Ｃ（Ｒ_７４）又はＮであり、Ｘ_７５は、Ｃ（Ｒ_７５）又はＮであり、Ｘ_７６は、Ｃ（Ｒ_７６）又はＮであり、Ｘ_７７は、Ｃ（Ｒ_７７）又はＮであり、Ｘ_７８は、Ｃ（Ｒ_７８）又はＮであり、
Ａｒ_４１、Ｌ_４１、Ｌ_４２、Ｌ_６１、及びＬ_６２は、互いに独立して、置換若しくは非置換のＣ_３−Ｃ_１０シクロアルキレン基、置換若しくは非置換のＣ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルキレン基、置換若しくは非置換のＣ_３−Ｃ_１０シクロアルケニレン基、置換若しくは非置換のＣ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニレン基、置換若しくは非置換のＣ_６−Ｃ_６０アリーレン基、置換若しくは非置換のＣ_１−Ｃ_６０ヘテロアリーレン基、置換若しくは非置換の二価非芳香族縮合多環基、及び置換若しくは非置換の二価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択され、
ｎ１及びｎ２は、互いに独立して、０〜３の整数のうちから選択され、
ａ４１、ａ４２、ａ６１、及びａ６２は、互いに独立して、０〜５の整数のうちから選択され、
Ｒ_４１〜Ｒ_４４、Ｒ_５１〜Ｒ_５４、Ｒ_６１〜Ｒ_６４、及びＲ_７１〜Ｒ_７９は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ（フルオロ基）、−Ｃｌ（クロロ基）、−Ｂｒ（ブロモ基）、−Ｉ（ヨード基）、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、置換若しくは非置換のＣ_１−Ｃ_６０アルキル基、置換若しくは非置換のＣ_２−Ｃ_６０アルケニル基、置換若しくは非置換のＣ_２−Ｃ_６０アルキニル基、置換若しくは非置換のＣ_１−Ｃ_６０アルコキシ基、置換若しくは非置換のＣ_３−Ｃ_１０シクロアルキル基、置換若しくは非置換のＣ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、置換若しくは非置換のＣ_３−Ｃ_１０シクロアルケニル基、置換若しくは非置換のＣ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、置換若しくは非置換のＣ_６−Ｃ_６０アリール基、置換若しくは非置換のＣ_６−Ｃ_６０アリールオキシ基、置換若しくは非置換のＣ_６−Ｃ_６０アリールチオ基、置換若しくは非置換のＣ_１−Ｃ_６０ヘテロアリール基、置換若しくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、置換若しくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｎ（Ｑ_１）（Ｑ_２）、−Ｓｉ（Ｑ_３）（Ｑ_４）（_Ｑ５）、及び−Ｂ（Ｑ_６）（Ｑ_７）のうちから選択され、
ｂ４１、ｂ４２、ｂ５１〜ｂ５４、ｂ６１、ｂ６２、及びｂ７９は、互いに独立して、１〜３の整数のうちから選択され、
置換されたＣ_３−Ｃ_１０シクロアルキレン基、置換されたＣ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルキレン基、置換されたＣ_３−Ｃ_１０シクロアルケニレン基、置換されたＣ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニレン基、置換されたＣ_６−Ｃ_６０アリーレン基、置換されたＣ_１−Ｃ_６０ヘテロアリーレン基、置換された二価非芳香族縮合多環基、置換された二価非芳香族ヘテロ縮合多環基、置換されたＣ_１−Ｃ_６０アルキル基、置換されたＣ_２−Ｃ_６０アルケニル基、置換されたＣ_２−Ｃ_６０アルキニル基、置換されたＣ_１−Ｃ_６０アルコキシ基、置換されたＣ_３−Ｃ_１０シクロアルキル基、置換されたＣ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、置換されたＣ_３−Ｃ_１０シクロアルケニル基、置換されたＣ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、置換されたＣ_６−Ｃ_６０アリール基、置換されたＣ_６−Ｃ_６０アリールオキシ基、置換されたＣ_６−Ｃ_６０アリールチオ基、置換されたＣ_１−Ｃ_６０ヘテロアリール基、置換された一価非芳香族縮合多環基、及び置換された一価非芳香族ヘテロ縮合多環基の置換基のうちの少なくとも一つは、
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ_１−Ｃ_６０アルキル基、Ｃ_２−Ｃ_６０アルケニル基、Ｃ_２−Ｃ_６０アルキニル基、及びＣ_１−Ｃ_６０アルコキシ基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルキル基、Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルケニル基、Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリール基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリールオキシ基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリールチオ基、Ｃ_１−Ｃ_６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｎ（Ｑ_１１）（Ｑ_１２）、−Ｓｉ（Ｑ_１３）（Ｑ_１４）（Ｑ_１５）、及び−Ｂ（Ｑ_１６）（Ｑ_１７）のうちの少なくとも一つで置換された、Ｃ_１−Ｃ_６０アルキル基、Ｃ_２−Ｃ_６０アルケニル基、Ｃ_２−Ｃ_６０アルキニル基、及びＣ_１−Ｃ_６０アルコキシ基；
Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルキル基、Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルケニル基、Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリール基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリールオキシ基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリールチオ基、Ｃ_１−Ｃ_６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ_１−Ｃ_６０アルキル基、Ｃ_２−Ｃ_６０アルケニル基、Ｃ_２−Ｃ_６０アルキニル基、Ｃ_１−Ｃ_６０アルコキシ基、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルキル基、Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルケニル基、Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリール基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリールオキシ基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリールチオ基、Ｃ_１−Ｃ_６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｎ（Ｑ_２１）（Ｑ_２２）、−Ｓｉ（Ｑ_２３）（Ｑ_２４）（Ｑ_２５）、及び−Ｂ（Ｑ_２６）（Ｑ_２７）のうちの少なくとも一つで置換された、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルキル基、Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルケニル基、Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリール基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリールオキシ基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリールチオ基、Ｃ_１−Ｃ_６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基；及び
−Ｎ（Ｑ_３１）（Ｑ_３２）、−Ｓｉ（Ｑ_３３）（Ｑ_３４）（Ｑ_３５）、及び−Ｂ（Ｑ_３６）（Ｑ_３７）；のうちから選択され、
Ｑ_１〜Ｑ_７、Ｑ_１１〜Ｑ_１７、Ｑ_２１〜Ｑ_２７、及びＱ_３１〜Ｑ_３７は、互いに独立して、水素、Ｃ_１−Ｃ_６０アルキル基、Ｃ_２−Ｃ_６０アルケニル基、Ｃ_２−Ｃ_６０アルキニル基、Ｃ_１−Ｃ_６０アルコキシ基、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルキル基、Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルケニル基、Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリール基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリールオキシ基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリールチオ基、Ｃ_１−Ｃ_６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択される。

例えば、有機発光素子において、ｉ）化学式１で示される縮合環化合物、及びｉｉ）化学式４１で示される第１化合物、及び化学式６１で示される第２化合物のうちの少なくとも一つが、いずれも発光層に含まれる。

他の例として、発光層が、第１ホスト、第２ホスト、及びドーパントを含むが、第１ホストが、化学式１で示される縮合環化合物を含み、第２ホストが、化学式４１で示される第１化合物、及び化学式６１で示される第２化合物のうちの少なくとも一つを含む。

第１ホストと第２ホストとの重量比は、１：９９〜９９：１、例えば１０：９０〜９０：１０の範囲内で選択される。重量比の範囲を満足する場合、第１ホストによる電子輸送特性、及び第２ホストによる正孔輸送特性が均衡をなし、有機発光素子の発光効率及び寿命が向上する。

環Ａ_６１は、化学式６１において隣接する５員環及び環Ａ_６２のそれぞれと、炭素を共有しながら融合される。環Ａ_６２は、下記化学式６１において隣接する環Ａ_６１及び６員環のそれぞれと炭素を共有しながら融合される。

一具現例によれば、Ｘ_４１は、Ｎ−［（Ｌ_４２）_ａ４２−（Ｒ_４２）_ｂ４２］、Ｓ、又はＯであるが、それらに限定されるものではない。

他の具現例によれば、Ｘ_６１は、Ｎ−［（Ｌ_６２）_ａ６２−（Ｒ_６２）ｂ_６２］、Ｓ、又はＯであるが、それらに限定されるものではない。

更に他の具現例によれば、化学式_６１で、Ｘ_７１は、Ｃ（Ｒ_７１）であり、Ｘ_７２は、Ｃ（Ｒ_７２）であり、Ｘ_７３は、Ｃ（Ｒ_７３）であり、Ｘ_７４は、Ｃ（Ｒ_７４）であり、Ｘ_７５は、Ｃ（Ｒ_７５）であり、Ｘ_７６は、Ｃ（Ｒ_７６）であり、Ｘ_７７は、Ｃ（Ｒ_７７）であり、Ｘ_７８は、Ｃ（Ｒ_７８）であるが、それらに限定されるものではない。

化学式６１で、Ｒ_７１〜Ｒ_７４のうちの少なくとも２個は、選択的に、互いに連結され、飽和環又は不飽和環（例えば、ベンゼン、ナフタレンなど）を形成する。

一方、化学式６１で、Ｒ_７５〜Ｒ_７８のうちの少なくとも２個は、選択的に、互いに連結され、飽和環又は不飽和環（例えば、ベンゼン、ナフタレンなど）を形成する。

化学式４１、６１、６１Ａ、６１Ｂで、Ａｒ_４１、Ｌ_４１、Ｌ_４２、Ｌ_６１、及びＬ_６２の具現例は、互いに独立して、本明細書において、Ｌ_１の具現例のうちから選択される。

一具現例によれば、化学式４１、６１、６１Ａ、６１Ｂで、Ａｒ_４１、Ｌ_４１、Ｌ_４２、Ｌ_６１、及びＬ_６２は、互いに独立して、
フェニレン基、ペンタレニレン基、インデニレン基、ナフチレン基、アズレニレン基、ヘプタレニレン基、インダセニレン基、アセナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ−フルオレニレン基、フェナレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオラントレニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ナフタセニレン基、ピセニレン基、ペリレニレン基、ペンタフェニレン基、ヘキサセニレン基、ピロリレン基、イミダゾリレン基、ピラゾリレン基、ピリジニレン基、ピラジニレン基、ピリミジニレン基、ピリダジニレン基、イソインドリレン基、インドリレン基、インダゾリレン基、プリニレン基、キノリニレン基、イソキノリニレン基、ベンゾキノリニレン基、フタラジニレン基、ナフチリジニレン基、キノキサリニレン基、キナゾリニレン基、シンノリニレン基、カルバゾリレン基、フェナントリジニレン基、アクリジニレン基、フェナントロリニレン基、フェナジニレン基、ベンゾオキサゾリレン基、ベンゾイミダゾリレン基、フラニレン基、ベンゾフラニレン基、チオフェニレン基、ベンゾチオフェニレン基、チアゾリレン基、イソチアゾリレン基、ベンゾチアゾリレン基、イソオキサゾリレン基、オキサゾリレン基、トリアゾリレン基、テトラゾリレン基、オキサジアゾリレン基、トリアジニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾカルバゾリレン基、イミダゾピリミジニレン基、及びイミダゾピリジニレン基；及び
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_２０アルコキシ基、Ｃ_６−Ｃ_２０アリール基、Ｃ_１−Ｃ_６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合環基、−Ｓｉ（Ｑ_３３）（Ｑ_３４）（Ｑ_３５）のうちの少なくとも一つで置換された、フェニレン基、ペンタレニレン基、インデニレン基、ナフチレン基、アズレニレン基、ヘプタレニレン基、インダセニレン基、アセナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ−フルオレニレン基、フェナレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオラントレニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ナフタセニレン基、ピセニレン基、ペリレニレン基、ペンタフェニレン基、ヘキサセニレン基、ピロリレン基、イミダゾリレン基、ピラゾリレン基、ピリジニレン基、ピラジニレン基、ピリミジニレン基、ピリダジニレン基、イソインドリレン基、インドリレン基、インダゾリレン基、プリニレン基、キノリニレン基、イソキノリニレン基、ベンゾキノリニレン基、フタラジニレン基、ナフチリジニレン基、キノキサリニレン基、キナゾリニレン基、シンノリニレン基、カルバゾリレン基、フェナントリジニレン基、アクリジニレン基、フェナントロリニレン基、フェナジニレン基、ベンゾオキサゾリレン基、ベンゾイミダゾリレン基、フラニレン基、ベンゾフラニレン基、チオフェニレン基、ベンゾチオフェニレン基、チアゾリレン基、イソチアゾリレン基、ベンゾチアゾリレン基、イソオキサゾリレン基、オキサゾリレン基、トリアゾリレン基、テトラゾリレン基、オキサジアゾリレン基、トリアジニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾカルバゾリレン基、イミダゾピリミジニレン基、及びイミダゾピリジニレン基；のうちから選択され、
Ｑ_３３〜Ｑ_３５は、互いに独立して、水素、Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_２０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、ピレニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、フタラジニル基、キノキサリニル基、シンノリニル基、及びキナゾリニル基；のうちから選択される。

他の具現例によれば、化学式４１、６１、６１Ａ、６１Ｂで、Ａｒ_４１、Ｌ_４１、Ｌ_４２、Ｌ_６１、及びＬ_６２は、互いに独立して、置換若しくは非置換のＣ_３−Ｃ_１０シクロアルキレン基、置換若しくは非置換のＣ_３−Ｃ_１０シクロアルケニレン基、置換若しくは非置換のＣ_６−Ｃ_６０アリーレン基、及び置換若しくは非置換の二価非芳香族縮合多環基のうちから選択される。

更に他の具現例によれば、化学式４１、６１、６１Ａ、６１Ｂで、Ａｒ_４１、Ｌ_４１、Ｌ_４２、Ｌ_６１、及びＬ_６２は、互いに独立して、
フェニレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ−フルオレニレン基、フェナレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオラントレニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、及びクリセニレン基；及び
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_２０アルコキシ基、フェニル基、フェニル基で置換されたフェニル基（ビフェニル基）、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオラントレニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、及びクリセニル基のうちの少なくとも一つで置換された、フェニレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ−フルオレニレン基、フェナレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオラントレニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、及びクリセニレン基；のうちから選択されるが、それらに限定されるものではない。

化学式４１で、ａ４１は、Ｌ_４１の個数を示したものであり、０〜５の整数である。例えば、ａ４１は、０、１、又は２である。ａ４１が０である場合、化学式４１で、＊−（Ｌ_４１）_ａ４１−＊’は、単一結合になる。ａ４１が２以上である場合、２以上のＬ_４１は、互いに同一であるか、又は異なる。ａ４２、ａ６１、及びａ６２は、それぞれＬ_４２、Ｌ_６１、及びＬ_６２の個数を示したものであり、ａ４１に係る説明を参照する。

ｎ１は、化学式４１において、Ａｒ_４１の個数を示したものであり、０〜３の整数のうちから選択される。一具現例によれば、ｎ１は、０又は１である。例えば、ｎ１は、０であるが、それに限定されるものではない。

例えば、化学式４１、６１、６１Ａ、６１Ｂで、ａ４１、ａ４２、ａ６１、及びａ６２は、互いに独立して、０又は１であるが、それらに限定されるものではない。

化学式４１、６１、６１Ａ、６１Ｂで、Ｒ_４１〜Ｒ_４４、Ｒ_５１〜Ｒ_５４、Ｒ_６１〜Ｒ_６４、及びＲ_７１〜Ｒ_７９の具現例は、互いに独立して、本明細書において、Ｒ_１の具現例のうちから選択される。

一具現例によれば、化学式４１及び６１で、Ｒ_４１〜Ｒ_４４、Ｒ_５１〜Ｒ_５４、Ｒ_６１〜Ｒ_６４、及びＲ_７１〜Ｒ_７９は互いに独立して、
水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル基、及びＣ_１−Ｃ_２０アルコキシ基；
フェニル基、ペンタレニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、カルバゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、及びジベンゾカルバゾリル基；及び
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_２０アルコキシ基、フェニル基、ペンタレニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、カルバゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、及びジベンゾカルバゾリル基のうちの少なくとも一つで置換された、フェニル基、ペンタレニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、カルバゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、及びジベンゾカルバゾリル基；のうちから選択されるが、それらに限定されるものではない。

更に他の具現例によれば、化学式４１で、Ｒ_５１、Ｒ_５３、及びＲ_５４、並びに化学式６１で、Ｒ_７１〜Ｒ_７９は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル基、Ｃ_２−Ｃ_２０アルケニル基、Ｃ_２−Ｃ_２０アルキニル基、及びＣ_１−Ｃ_２０アルコキシ基のうちから選択される。

更に他の具現例によれば、化学式４１で、Ｒ_５１、Ｒ_５３、及びＲ_５４、並びに化学式６１で、Ｒ_７１〜Ｒ_７９は、いずれも水素である。

更に他の具現例によれば、化学式４１で、Ｒ_４１、Ｒ_４２、及びＲ_５２、並びに化学式６１で、Ｒ_６１及びＲ_６２は、互いに独立して、化学式４−１〜４−３１のうちの一つで示される。

更に他の具現例によれば、化学式４１で、Ｒ_４１、Ｒ_４２、及びＲ_５２、並びに化学式６１で、Ｒ_６１及びＲ_６２は、互いに独立して、化学式４−１〜４−５、及び化学式４−２６〜４−３１のうちの一つで示される。

更に他の具現例によれば、化学式４１で、Ｒ_４１、Ｒ_４２、及びＲ_５２、並びに化学式６１で、Ｒ_６１及びＲ_６２は、互いに独立して、化学式５−１〜５−２６、及び化学式５−５６〜５−８５のうちの一つで示されるが、それらに限定されるものではない。

第１化合物は、下記化学式４１−１〜４１−１２のうちの一つで示され、第２化合物は、下記化学式６１−１〜６１−６のうちの一つで示されるが、それらに限定されるものではない。

化学式４１−１〜４１−１２、及び化学式６１−１〜６１−６で、Ｘ_４１、Ｘ_６１、Ｌ_４１、Ｌ_４２、ａ４１、ａ４２、Ｌ_６１、Ｌ_６２、ａ６１、ａ６２、Ｒ_４１〜Ｒ_４４、ｂ４１、ｂ４２、Ｒ_６１〜Ｒ_６４、ｂ６１、ｂ６２、Ｒ_７１〜Ｒ_７９、及びｂ７９に係る説明は、本明細書に記載した箇所を参照する。

一具現例によれば、化学式４１で示される第１化合物は、下記化合物Ａ１〜Ａ８３のうちの一つを含み、化学式６１で示される第２化合物は、下記化合物Ｂ１〜Ｂ２０のうちの一つを含むが、それらに限定されるものではない。

有機発光素子、例えば有機発光素子の発光層が、化学式１で示される縮合環化合物以外に、化学式４１で示される第１化合物、及び化学式６１で示される第２化合物のうちの少なくとも一つを更に含む場合、有機発光素子において、正孔輸送と電子輸送との均衡がより効果的に達成され、有機発光素子の効率、輝度、及び寿命特性が向上する。

化学式１で示される縮合環化合物、化学式４１で示される第１化合物、及び化学式６１で示される第２化合物の合成方法は、後述する合成例を参照して当業者であるならば容易に認識することができる。

図１は、本発明の一具現例による有機発光素子１０を概略的に示した断面図である。以下、図１を参照し、本発明の一具現例による有機発光素子の構造及び製造方法について説明すると、次の通りである。有機発光素子１０は、第１電極１１、有機層１５、及び第２電極１９が順に積層された構造を有する。

第１電極１１の下部、又は第２電極１９の上部には、基板が更に配置される。基板としては、一般的な有機発光素子で使用される基板を使用することができるが、機械的強度、熱安定性、透明性、表面平滑性、取り扱い容易性、及び防水性に優れるガラス基板又は透明プラスチック基板を使用することが望ましい。

第１電極１１は、例えば、基板上部に、第１電極用物質を、蒸着法又はスパッタリング法などを利用して提供することによって形成される。第１電極１１は、アノードである。第１電極用物質は、正孔注入が容易になるように、高い仕事関数を有する物質のうちから選択される。第１電極１１は、反射型電極、半透過型電極、又は透過型電極である。第１電極用物質としては、酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）、酸化インジウム亜鉛（ＩＺＯ）、酸化スズ（ＳｎＯ_２）、酸化亜鉛（ＺｎＯ）などを利用することができる。或いは、マグネシウム（Ｍｇ）、アルミニウム（Ａｌ）、アルミニウム−リチウム（Ａｌ−Ｌｉ）、カルシウム（Ｃａ）、マグネシウム−インジウム（Ｍｇ−Ｉｎ）、マグネシウム−銀（Ｍｇ−Ａｇ）のような金属を利用することができる。

第１電極１１は、単一層、又は２以上の層を含む多層の構造を有する。

第１電極１１の上部には、有機層１５が配置される。

有機層１５は、正孔輸送領域（ｈｏｌｅ ｔｒａｎｓｐｏｒｔ ｒｅｇｉｏｎ）、発光層（ｅｍｉｓｓｉｏｎ ｌａｙｅｒ）、及び電子輸送領域（ｅｌｅｃｔｒｏｎ ｔｒａｎｓｐｏｒｔ ｒｅｇｉｏｎ）を含む。

正孔輸送領域は、第１電極１１と発光層との間に配置される。

正孔輸送領域は、正孔注入層、正孔輸送層、電子阻止層、及びバッファ層のうちの少なくとも１層を含む。

正孔輸送領域は、正孔注入層のみを含むか、又は正孔輸送層のみを含む。或いは、正孔輸送領域は、第１電極１１から順に積層された正孔注入層／正孔輸送層、又は正孔注入層／正孔輸送層／電子阻止層の構造を有する。

正孔輸送領域が正孔注入層を含む場合、正孔注入層（ＨＩＬ）は、第１電極１１の上部に、真空蒸着法、スピンコーティング法、キャスト法、ＬＢ（Ｌａｎｇｍｕｉｒ−Ｂｌｏｄｇｅｔｔ）法のような多様な方法を利用して形成される。

真空蒸着法によって正孔注入層を形成する場合、その蒸着条件は、正孔注入層材料として使用する化合物、目的とする正孔注入層の構造、及び熱的特性などによって異なり、例えば、蒸着温度約１００〜約５００℃、真空度約１０^−８〜約１０^−３ｔｏｒｒ、蒸着速度約０．０１〜約１００Å／ｓｅｃの範囲で選択されるが、それらに限定されるものではない。

スピンコーティング法によって正孔注入層を形成する場合、コーティング条件は、正孔注入層の材料として使用する化合物、目的するする正孔注入層の構造、及び熱的特性によって異なり、約２，０００ｒｐｍ〜約５，０００ｒｐｍのコーティング速度、コーティング後の溶媒除去のための熱処理温度が約８０℃〜約２００℃の温度範囲で選択されるが、それらに限定されるものではない。

正孔輸送層及び電子阻止層の形成条件は、正孔注入層の形成条件を参照する。

正孔輸送領域は、上述のような縮合環化合物のうちの１種以上を含む。例えば、正孔輸送領域において、正孔輸送層は、上述のような縮合環化合物のうちの１種以上を含む。

一具現例によれば、正孔輸送領域（例えば、正孔輸送領域において正孔輸送層）は、化学式１で示された縮合環化合物を含むが、化学式１において、Ｌ_３は、置換若しくは非置換のＣ_６−Ｃ_６０アリーレン基、及び置換若しくは非置換の二価非芳香族縮合多環基のうちから選択され、Ｒ_３は、置換若しくは非置換のＣ_６−Ｃ_６０アリール基、及び置換若しくは非置換の一価非芳香族縮合多環基のうちから選択される。

他の具現例によれば、正孔輸送領域（例えば、正孔輸送領域において正孔輸送層）は、化学式１で示された縮合環化合物を含むが、化学式１において、Ｌ_３は、
フェニレン基、ナフチレン基、及びトリフェニレン基；及び重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_２０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、フェナントレニル基、及びクリセニル基のうちの少なくとも一つで置換された、フェニレン基、ナフチレン基、及びトリフェニレン基；のうちから選択され、
Ｒ_３は、化学式４−１〜４−５のうちから選択される。

或いは、正孔輸送領域は、例えば、４，４’、４”−トリス（３−メチルフェニルフェニルアミノ）トリフェニルアミン（ｍ−ＭＴＤＡＴＡ）、４，４’，４”−トリス｛Ｎ，Ｎジフェニルアミノ｝トリフェニルアミン（ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４”−トリス（Ｎ，Ｎ−２−ナフチルフェニルアミノ）トリフェニルアミン（２−ＴＮＡＴＡ）、Ｎ，Ｎ’−ジ（１−ナフチル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルベンジジン（ＮＰＢ）、β−ＮＰＢ、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ジ（ｍ−トリル）ベンジジン（ＴＰＤ）、Ｓｐｉｒｏ−ＴＰＤ、Ｓｐｉｒｏ−ＮＰＢ、メチル化ＮＰＢ、１，１−ビス［４−［Ｎ，Ｎ−ジ（ｐ−トリル）アミノ］フェニル］シクロヘキサン（ＴＡＰＣ）、４−４’−ビス［Ｎ，Ｎ’−（３−トリル）アミノ］−３−３’−ジメチルビフェニル（ＨＭＴＰＤ）、４，４’，４”−トリス（Ｎ−カルバゾリル）トリフェニルアミン（ＴＣＴＡ）、ポリアニリン／ドデシルベンゼンスルホン酸（Ｐａｎｉ／ＤＢＳＡ）、ポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（４−スチレンスルホネート）（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）、ポリアニリン／カンファースルホン酸（Ｐａｎｉ／ＣＳＡ）、ポリアニリン／ポリ（４−スチレンスルホネート）（ＰＡＮＩ／ＰＳＳ）、下記化学式２０１で示される化合物、及び下記化学式２０２で示される化合物のうちの少なくとも一つを含む。

化学式２０１で、Ａｒ_１０１及びＡｒ_１０２は、互いに独立して、
フェニレン基、ペンタレニレン基、インデニレン基、ナフチレン基、アズレニレン基、ヘプタレニレン基、アセナフチレン基、フルオレニレン基、フェナレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ナフタセニレン基、ピセニレン基、ペリレニレン基、及びペンタセニレン基；及び
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ_１−Ｃ_６０アルキル基、Ｃ_２−Ｃ_６０アルケニル基、Ｃ_２−Ｃ_６０アルキニル基、Ｃ_１−Ｃ_６０アルコキシ基、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルキル基、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルケニル基、Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリール基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリールオキシ基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリールチオ基、Ｃ_１−Ｃ_６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちの少なくとも一つで置換された、フェニレン基、ペンタレニレン基、インデニレン基、ナフチレン基、アズレニレン基、ヘプタレニレン基、アセナフチレン基、フルオレニレン基、フェナレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ナフタセニレン基、ピセニレン基、ペリレニレン基、及びペンタセニレン基；のうちから選択される。

化学式２０１で、ｘａ及びｘｂは、互いに独立して、０〜５の整数、又は０、１、又は２である。例えば、ｘａが１であり、ｘｂが０であるが、それらに限定されるものではない。

化学式２０１及び２０２で、Ｒ_１０１〜Ｒ_１０８、Ｒ_１１１〜Ｒ_１１９、及びＲ_１２１〜Ｒ_１２４は、互いに独立して、
水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ_１−Ｃ_１０アルキル基（例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基など）、及びＣ_１−Ｃ_１０アルコキシ基（例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペントキシ基など）；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、及びリン酸基又はその塩のうちのいずれか一つ以上で置換された、Ｃ_１−Ｃ_１０アルキル基、及びＣ_１−Ｃ_１０アルコキシ基；
フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フルオレニル基、及びピレニル基；及び
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ_１−Ｃ_１０アルキル基、及びＣ_１−Ｃ_１０アルコキシ基のうちのいずれか一つ以上で置換された、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フルオレニル基、及びピレニル基；のうちから選択されるが、それらに限定されるものではない。

化学式２０１で、Ｒ_１０９は、
フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、及びピリジニル基；及び
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル基、及びＣ_１−Ｃ_２０アルコキシ基のうちのいずれか一つ以上で置換された、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、及びピリジニル基；のうちから選択される。

一具現例によれば、化学式２０１で示される化合物は、下記化学式２０１Ａで示されるが、それに限定されるものではない。

化学式２０１Ａで、Ｒ_１０１、Ｒ_１１１、Ｒ_１１２、及びＲ_１０９に係る詳細な説明は、上述の箇所を参照する。

例えば、化学式２０１で示される化合物、及び化学式２０２で示される化合物は、下記化合物ＨＴ１〜ＨＴ２０を含むが、それらに限定されるものではない。

正孔輸送領域の厚みは、約１００Å〜約１０，０００Å、例えば約１００Å〜約１，０００Åである。正孔輸送領域が正孔注入層及び正孔輸送層をいずれも含む場合、正孔注入層の厚みは、約１００Å〜約１０，０００Å、例えば約１００Å〜約１，０００Åであり、正孔輸送層の厚みは、約５０Å〜約２，０００Å、例えば約１００Å〜約１，５００Åである。正孔輸送領域、正孔注入層、及び正孔輸送層の厚みが、上述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに満足すべき正孔輸送特性を得ることができる。

正孔輸送領域は、上述のような物質以外に、導電性向上のために電荷生成物質を更に含む。電荷生成物質は、正孔輸送領域内に、均一に、又は不均一に分散される。

電荷生成物質は、例えば、ｐ−ドーパントである。ｐ−ドーパントは、キノン誘導体、金属酸化物、及びシアノ基含有化合物のうちのいずれか一つであるが、それらに限定されるものではない。例えば、ｐ−ドーパントの非制限的な例としては、テトラシアノキノジメタン（ＴＣＮＱ）及び２，３，５，６−テトラフルオロ−テトラシアノ−１，４−ベンゾキノンジメタン（Ｆ４−ＴＣＮＱ）のようなキノン誘導体；タングステン酸化物及びモリブデン酸化物のような金属酸化物；及び下記化合物ＨＴ−Ｄ１のようなシアノ基含有化合物などを挙げることができるが、それらに限定されるものではない。

正孔輸送領域は、バッファ層を更に含む。

バッファ層は、発光層から放出される光の波長による光学的共振距離を補償し、効率を上昇させる役割を行う。

正孔輸送領域の上部に、真空蒸着法、スピンコーティング法、キャスト法、ＬＢ法のような方法を利用して、発光層（ＥＭＬ）を形成する。真空蒸着法及びスピンコーティング法によって発光層を形成する場合、その蒸着条件及びコーティング条件は、使用する化合物によって異なるが、一般的に、正孔注入層の形成と略同一の条件範囲のうちから選択される。

発光層は、ホスト及びドーパントを含む。ホストは、化学式１で示される縮合環化合物のうちの１種以上を含む。

例えば、ホストは、化学式１で示される縮合環化合物を含むが、化学式１においてＲ_３は、置換若しくは非置換のＣ_１−Ｃ_６０ヘテロアリール基、又は置換若しくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基である。

一具現例によれば、ホストは、化学式１で示される縮合環化合物を含むが、化学式１においてＲ_３は、化学式４−６〜４−２５で示される群のうちから選択される。

有機発光素子が、フルカラー有機発光素子である場合、発光層は、赤色発光層、緑色発光層、及び青色発光層にパターニングされる。或いは、発光層は、赤色発光層、緑色発光層、及び／又は青色発光層が積層された構造を有することにより白色光を放出するなど、多様な変形例が可能である。赤色発光層、緑色発光層、及び青色発光層において、ホストは、化学式１で示される縮合環化合物のうちの１種以上を含む。一具現例によれば、緑色発光層のうちのホストは、化学式１で示される縮合環化合物のうちの１種以上を含む。

一方、発光層において、ホストは、第１ホスト及び第２ホストを含むが、第１ホストは、化学式１で示される縮合環化合物のうちの１種以上を含み、第２ホストは、化学式４１で示される第１化合物、及び化学式６１で示される第２化合物のうちの少なくとも一つを含む。

発光層において、ドーパントは、蛍光放出メカニズムによって光を放出する蛍光ドーパント、或いはリン光放出メカニズムによって光を放出するリン光ドーパントを含む。

一具現例によれば、発光層は、化学式１で示される縮合環化合物のうちの１種以上を含むホスト及びリン光ドーパントを含む。

リン光ドーパントは、下記化学式８１で示される有機金属化合物を含む。

化学式８１で、
Ｍは、イリジウム（Ｉｒ）、白金（Ｐｔ）、オスミウム（Ｏｓ）、チタン（Ｔｉ）、ジルコニウム（Ｚｒ）、ハフニウム（Ｈｆ）、ユーロピウム（Ｅｕ）、テルビウム（Ｔｂ）、又はツリウム（Ｔｍ）であり、
Ｙ_１〜Ｙ_４は、互いに独立して、炭素（Ｃ）又は窒素（Ｎ）であり、
Ｙ_１とＹ_２は、単一結合又は二重結合を介して連結されており、Ｙ_３とＹ_４は、単一結合又は二重結合を介して連結されており、
ＣＹ_１及びＣＹ_２は、互いに独立して、ベンゼン、ナフタレン、フルオレン、スピロ−フルオレン、インデン、ピロール、チオフェン、フラン（ｆｕｒａｎ）、イミダゾール、ピラゾール、チアゾール、イソチアゾール、オキサゾール、イソオキサゾール（ｉｓｏｏｘａｚｏｌｅ）、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、キノリン、イソキノリン、ベンゾキノリン、キノキサリン、キナゾリン、カルバゾール、ベンゾイミダゾール、ベンゾフラン（ｂｅｎｚｏｆｕｒａｎ）、ベンゾチオフェン、イソベンゾチオフェン、ベンゾオキサゾール、イソベンゾオキサゾール、トリアゾール、テトラゾール、オキサジアゾール、トリアジン、ジベンゾフラン（ｄｉｂｅｎｚｏｆｕｒａｎ）、又はジベンゾチオフェンであり、ＣＹ_１とＣＹ_２は、選択的に（ｏｐｔｉｏｎａｌｌｙ）、単一結合又は有機連結基（ｏｒｇａｎｉｃ ｌｉｎｋｉｎｇ ｇｒｏｕｐ）を介して、互いに結合され、
Ｒ_８１及びＲ_８２は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、−ＳＦ_５、置換若しくは非置換のＣ_１−Ｃ_６０アルキル基、置換若しくは非置換のＣ_２−Ｃ_６０アルケニル基、置換若しくは非置換のＣ_２−Ｃ_６０アルキニル基、置換若しくは非置換のＣ_１−Ｃ_６０アルコキシ基、置換若しくは非置換のＣ_３−Ｃ_１０シクロアルキル基、置換若しくは非置換のＣ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、置換若しくは非置換のＣ_３−Ｃ_１０シクロアルケニル基、置換若しくは非置換のＣ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、置換若しくは非置換のＣ_６−Ｃ_６０アリール基、置換若しくは非置換のＣ_６−Ｃ_６０アリールオキシ基、置換若しくは非置換のＣ_６−Ｃ_６０アリールチオ基、置換若しくは非置換のＣ_１−Ｃ_６０ヘテロアリール基、置換若しくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、置換若しくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｎ（Ｑ_１）（Ｑ_２）、−Ｓｉ（Ｑ_３）（Ｑ_４）（Ｑ_５）、又は−Ｂ（Ｑ_６）（Ｑ_７）であり、
ａ８１及びａ８２は、互いに独立して、１〜５の整数のうちから選択され、
ｎ８１は、０〜４の整数のうちから選択され、
ｎ８２は、１、２、又は３であり、
Ｌ_８１は、一価有機配位子、二価有機配位子、又は三価有機配位子である。
Ｒ_８１及びＲ_８２に係る説明は、本明細書におけるＲ_１１に係る説明を参照する。

リン光ドーパントは、下記化合物ＰＤ１〜ＰＤ７４のうちの少なくとも一つを含むが、それらに限定されるものではない（このうち化合物ＰＤ１は、Ｉｒ（ｐｐｙ）３である）。

或いは、リン光ドーパントは、下記ＰｔＯＥＰ又は化合物ＰｈＧＤを含む。

蛍光ドーパントは、下記４，４’‐ビス（２，２‐ジフェニルエテニル）‐１，１’‐ビフェニル（ＤＰＶＢｉ）、ＤＰＡＶＢｉ、ＴＢＰｅ、４−ジシアノメチレン−２−（ｐ−ジメチルアミノスチリル）−６−メチル−４Ｈ−ピラン（ＤＣＭ）、ジクロロメタン（ＤＣＭ）又は４−（ジシアノメチレン）−２−ｔｅｒｔ−ブチル−６−（１，１，７，７−テトラメチルジュロリジン−４−イル−ビニル）−４Ｈ−ピラン（ＤＣＪＴＢ）、Ｃｏｕｍａｒｉｎ ６、及び１０−（２−ベンゾチアゾリル）−２，３，６，７−テトラヒドロ−１，２，７，７−テトラメチル−１Ｈ，５Ｈ，１１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［６，７，８−ｉｊ］キノリジン−１１−オン（Ｃ５４５Ｔ）のうちの少なくとも一つを含む。

発光層がホスト及びドーパントを含む場合、ドーパントの含量は、一般的に、ホスト約１００重量部を基準にして、約０．０１〜約２０重量部の範囲で選択されるが、それに限定されるものではない。

発光層の厚みは、約１００Å〜約１，０００Å、例えば約２００Å〜約６００Åである。発光層の厚みが上述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに優秀な発光特性を示す。

次に、発光層の上部に、電子輸送領域が配置される。

電子輸送領域は、正孔阻止層、電子輸送層、及び電子注入層のうちの少なくとも１層を含む。

例えば、電子輸送領域は、電子輸送層、正孔阻止層／電子輸送層／電子注入層、又は電子輸送層／電子注入層の構造を有するが、それらに限定されるものではない。電子輸送層は、単一層、又は２以上の互いに異なる物質を含む多層構造を有する。

電子輸送領域の正孔阻止層、電子輸送層、及び電子注入層の形成条件は、正孔注入層の形成条件を参照する。

電子輸送領域が正孔阻止層を含む場合、正孔阻止層は、例えば、下記２，９−ジメチル−４，７−ジフェニル−１，１０−フェナントロリン（ＢＣＰ）及びＢｐｈｅｎのうちの少なくとも一つを含むが、それらに限定されるものではない。

正孔阻止層の厚みは、約２０Å〜約１，０００Å、例えば約３０Å〜約３００Åである。正孔阻止層の厚みが上述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに優秀な正孔阻止特性を得ることができる。

電子輸送層は、ＢＣＰ、Ｂｐｈｅｎ、及び下記トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（Ａｌｑ３）、アルミニウム（ＩＩＩ）ビス（２−メチル−８−ヒドロキシキノリン）−４−フェニルフェノレート（ＢＡｌｑ）、１，２，４−トリアゾール誘導体（ＴＡＺ）、及びＮＴＡＺのうちの少なくとも一つを更に含む。

或いは、電子輸送層は、下記化合物ＥＴ１及びＥＴ２のうちの少なくとも一つを含むが、それらに限定されるものではない。

電子輸送層の厚みは、約１００Å〜約１，０００Å、例えば約１５０Å〜約５００Åである。電子輸送層の厚みが上述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに満足すべき電子輸送特性を得ることができる。

電子輸送層は、上述のような物質以外に、金属含有物質を更に含む。

金属含有物質はＬｉ錯体を含む。Ｌｉ錯体は、例えば下記化合物ＥＴ−Ｄ１（リチウムキノレート（ＬｉＱ））又はＥＴ−Ｄ２を含む。

また、電子輸送領域は、第２電極１９から電子の注入を容易にする電子注入層（ＥＩＬ）を含む。

電子注入層は、ＬｉＦ、ＮａＣｌ、ＣｓＦ、Ｌｉ_２Ｏ、及びＢａＯのうちから選択される少なくとも一つを含む。

電子注入層の厚みは、約１Å〜約１００Å、例えば約３Å〜約９０Åである。電子注入層の厚みが上述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに満足すべき電子注入特性を得ることができる。

有機層１５の上部には、第２電極１９が具備される。第２電極１９は、カソードである。第２電極１９の形成用物質としては、相対的に低い仕事関数を有する金属、合金、電気伝導性化合物、及びそれらの組み合わせを使用することができる。具体的な例としては、リチウム（Ｌｉ）、マグネシウム（Ｍｇ）、アルミニウム（Ａｌ）、アルミニウム−リチウム（Ａｌ−Ｌｉ）、カルシウム（Ｃａ）、マグネシウム−インジウム（Ｍｇ−Ｉｎ）、マグネシウム−銀（Ｍｇ−Ａｇ）などを、第２電極１９の形成用物質として使用する。或いは、前面発光素子を得るために、ＩＴＯ、ＩＺＯを利用して透過型第２電極１９を形成するなど、多様な変形が可能である。

以上、有機発光素子について、図１を参照して説明したが、それらに限定されるものではない。

本明細書において、Ｃ_１−Ｃ_６０アルキル基は、Ｃ_１−Ｃ_６０線形又は分枝型の脂肪族炭化水素一価（ｍｏｎｏｖａｌｅｎｔ）基を意味し、具体的な例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒ−ブチル基、ペンチル基、ｉｓｏ−アミル基、ヘキシル基などが含まれる。本明細書において、Ｃ_１−Ｃ_６０アルキレン基は、Ｃ_１−Ｃ_６０アルキル基と同一構造を有する二価（ｄｉｖａｌｅｎｔ）基を意味する。

本明細書において、Ｃ_１−Ｃ_６０アルコキシ基は、−ＯＡ_１０１（ここで、Ａ_１０１は、Ｃ_１−Ｃ_６０アルキル基）の化学式を有する一価基を意味し、その具体的な例としては、メトキシ基、エトキシ基、イソプロピルオキシ基などが含まれる。

本明細書において、Ｃ_２−Ｃ_６０アルケニル基は、Ｃ_２−Ｃ_６０アルキル基の中間又は末端に、一つ以上の炭素二重結合を含む構造を有し、その具体的な例としては、エテニル基、プロフェニル基、ブテニル基などが含まれる。本明細書において、Ｃ_２−Ｃ_６０アルケニレン基は、Ｃ_２−Ｃ_６０アルケニル基と同一構造を有する二価基を意味する。

本明細書において、Ｃ_２−Ｃ_６０アルキニル基は、Ｃ_２−Ｃ_６０アルキル基の中間又は末端に、一つ以上の炭素三重結合を含む構造を有し、その具体的な例としては、エチニル基（ｅｔｈｙｎｙｌ）、プロピニル基（ｐｒｏｐｙｎｙｌ）などが含まれる。本明細書において、Ｃ_２−Ｃ_６０アルキニレン基は、Ｃ_２−Ｃ_６０アルキニル基と同一構造を有する二価基を意味する。

本明細書において、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルキル基は、Ｃ_３−Ｃ_１０一価飽和炭化水素単環基を意味し、その具体例としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基などを含む。本明細書において、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルキレン基は、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルキル基と同一構造を有する二価基を意味する。

本明細書において、Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基は、Ｎ、Ｏ、Ｐ、及びＳのうちから選択される少なくとも１つのヘテロ原子を環形成原子として含むＣ_１−Ｃ_１０一価単環基を意味し、その具体例としては、テトラヒドロフラニル基（ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｆｕｒａｎｙｌ）、テトラヒドロチオフェニル基などを含む。本明細書において、Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルキレン基は、Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基と同一構造を有する二価基を意味する。

本明細書において、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルケニル基は、Ｃ_３−Ｃ_１０一価単環基であり、環内に少なくとも１つの二重結合を有するが、芳香族性（ａｒｏｍａｃｉｔｙ）を有さない基を意味し、その具体例としては、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基などを含む。本明細書において、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルケニレン基は、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルケニル基と同一構造を有する二価基を意味する。

本明細書において、Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基は、Ｎ、Ｏ、Ｐ、及びＳのうちから選択される少なくとも１つのヘテロ原子を環形成原子として含むＣ_１−Ｃ_１０一価単環基であり、環内に少なくとも１つの二重結合を有する。Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基の具体例としては、２，３−ヒドロフラニル基、２，３−ヒドロチオフェニル基などを含む。本明細書において、Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニレン基は、Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基と同一構造を有する二価基を意味する。

本明細書において、Ｃ_６−Ｃ_６０アリール基は、Ｃ６−Ｃ６０炭素環式芳香族系を有する一価基を意味し、Ｃ_６−Ｃ_６０アリーレン基は、Ｃ_６−Ｃ_６０炭素環式芳香族系を有する二価基を意味する。Ｃ_６−Ｃ_６０アリール基の具体例としては、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、ピレニル基、クリセニル基などを含む。Ｃ_６−Ｃ_６０アリール基及びＣ_６−Ｃ_６０アリーレン基が２以上の環を含む場合、２以上の環は互いに融合される。

本明細書において、Ｃ_１−Ｃ_６０ヘテロアリール基は、Ｎ、Ｏ、Ｐ、及びＳのうちから選択される少なくとも１つのヘテロ原子を環形成原子として含み、Ｃ_１−Ｃ_６０炭素環式芳香族系を有する一価基を意味し、Ｃ_１−Ｃ_６０ヘテロアリーレン基は、Ｎ、Ｏ、Ｐ、及びＳのうちから選択される少なくとも１つのヘテロ原子を環形成原子として含み、Ｃ_１−Ｃ_６０炭素環式芳香族系を有する二価基を意味する。Ｃ_１−Ｃ_６０ヘテロアリール基の具体例としては、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基などを含む。Ｃ_１−Ｃ_６０ヘテロアリール基及びＣ_１−Ｃ_６０ヘテロアリーレン基が２以上の環を含む場合、２以上の環は互いに融合される。

本明細書において、Ｃ_６−Ｃ_６０アリールオキシ基は、−ＯＡ_１０２（ここで、Ａ_１０２は、Ｃ_６−Ｃ_６０アリール基）を示し、Ｃ_６−Ｃ_６０アリールチオ基（ａｒｙｌｔｈｉｏ）は、−ＳＡ_１０３（ここで、Ａ_１０３は、Ｃ_６−Ｃ_６０アリール基である）を示す。

本明細書において、一価非芳香族縮合多環基は、２以上の環が互いに縮合されており、環形成原子として炭素のみを含み（例えば、炭素数は、８〜６０である）、分子全体が非芳香族性（ｎｏｎ−ａｒｏｍａｃｉｔｙ）を有する一価基を意味する。非芳香族縮合多環基の具体例としては、フルオレニル基などを含む。本明細書において、二価非芳香族縮合多環基は、一価非芳香族縮合多環基と同一構造を有する二価基を意味する。

本明細書において、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基は、２以上の環が互いに縮合されており、環形成原子として炭素（例えば、炭素数は、１〜６０である）以外に、Ｎ、Ｏ、Ｐ、及びＳのうちから選択されるヘテロ原子を含み、分子全体が非芳香族性を有する一価基を意味する。一価非芳香族ヘテロ縮合多環基は、カルバゾリル基などを含む。本明細書において、二価非芳香族ヘテロ縮合多環基は、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基と同一構造を有する二価基を意味する。

本明細書において、置換されたＣ_１−Ｃ_６０アルキレン基、置換されたＣ_２−Ｃ_６０アルケニレン基、置換されたＣ_２−Ｃ_６０アルキニレン基、置換されたＣ_３−Ｃ_１０シクロアルキレン基、置換されたＣ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルキレン基、置換されたＣ_３−Ｃ_１０シクロアルケニレン基、置換されたＣ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニレン基、置換されたＣ_６−Ｃ_６０アリーレン基、置換されたＣ_１−Ｃ_６０ヘテロアリーレン基、置換された二価非芳香族縮合多環基、置換された二価非芳香族ヘテロ縮合多環基、置換されたＣ_１−Ｃ_６０アルキル基、置換されたＣ_２−Ｃ_６０アルケニル基、置換されたＣ_２−Ｃ_６０アルキニル基、置換されたＣ_３−Ｃ_１０シクロアルキル基、置換されたＣ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、置換されたＣ_３−Ｃ_１０シクロアルケニル基、置換されたＣ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、置換されたＣ_６−Ｃ_６０アリール基、置換されたＣ_６−Ｃ_６０アリールオキシ基、置換されたＣ_６−Ｃ_６０アリールチオ基、置換されたＣ_１−Ｃ_６０ヘテロアリール基、置換された一価非芳香族縮合多環基、及び置換された一価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちの少なくとも１つの置換基は、
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ_１−Ｃ_６０アルキル基、Ｃ_２−Ｃ_６０アルケニル基、Ｃ_２−Ｃ_６０アルキニル基、及びＣ_１−Ｃ_６０アルコキシ基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルキル基、Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルケニル基、Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリール基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリールオキシ基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリールチオ基、Ｃ_１−Ｃ_６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｎ（Ｑ_１１）（Ｑ_１２）、−Ｓｉ（Ｑ_１３）（Ｑ_１４）（Ｑ_１５）、及び−Ｂ（Ｑ_１６）（Ｑ_１７）のうちの少なくとも一つで置換された、Ｃ_１−Ｃ_６０アルキル基、Ｃ_２−Ｃ_６０アルケニル基、Ｃ_２−Ｃ_６０アルキニル基、及びＣ_１−Ｃ_６０アルコキシ基；
Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルキル基、Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルケニル基、Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリール基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリールオキシ基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリールチオ基、Ｃ_１−Ｃ_６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ_１−Ｃ_６０アルキル基、Ｃ_２−Ｃ_６０アルケニル基、Ｃ_２−Ｃ_６０アルキニル基、Ｃ_１−Ｃ_６０アルコキシ基、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルキル基、Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルケニル基、Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリール基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリールオキシ基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリールチオ基、Ｃ_１−Ｃ_６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｎ（Ｑ_２１）（Ｑ_２２）、−Ｓｉ（Ｑ_２３）（Ｑ_２４）（Ｑ_２５）、及び−Ｂ（Ｑ_２６）（Ｑ_２７）のうちの少なくとも一つで置換された、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルキル基、Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルケニル基、Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリール基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリールオキシ基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリールチオ基、Ｃ_１−Ｃ_６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基；及び
−Ｎ（Ｑ_３１）（Ｑ_３２）、−Ｓｉ（Ｑ_３３）（Ｑ_３４）（Ｑ_３５）、及び−Ｂ（Ｑ_３６）（Ｑ_３７）；のうちから選択される。

また、本明細書において、Ｑ_１〜Ｑ_７、Ｑ_１１〜Ｑ_１７、及びＱ_３１〜Ｑ_３７は、互いに独立して、水素、Ｃ_１−Ｃ_６０アルキル基、Ｃ_２−Ｃ_６０アルケニル基、Ｃ_２−Ｃ_６０アルキニル基、Ｃ_１−Ｃ_６０アルコキシ基、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルキル基、Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルケニル基、Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリール基、Ｃ_１−Ｃ_６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択される。

例えば、置換されたＣ_１−Ｃ_６０アルキレン基、置換されたＣ_２−Ｃ_６０アルケニレン基、置換されたＣ_２−Ｃ_６０アルキニレン基、置換されたＣ_３−Ｃ_１０シクロアルキレン基、置換されたＣ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルキレン基、置換されたＣ_３−Ｃ_１０シクロアルケニレン基、置換されたＣ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニレン基、置換されたＣ_６−Ｃ_６０アリーレン基、置換されたＣ_１−Ｃ_６０ヘテロアリーレン基、置換された二価非芳香族縮合多環基、置換された二価非芳香族ヘテロ縮合多環基、置換されたＣ_１−Ｃ_６０アルキル基、置換されたＣ_２−Ｃ_６０アルケニル基、置換されたＣ_２−Ｃ_６０アルキニル基、置換されたＣ_３−Ｃ_１０シクロアルキル基、置換されたＣ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、置換されたＣ_３−Ｃ_１０シクロアルケニル基、置換されたＣ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、置換されたＣ_６−Ｃ_６０アリール基、置換されたＣ_６−Ｃ_６０アリールオキシ基、置換されたＣ_６−Ｃ_６０アリールチオ基、置換されたＣ_１−Ｃ_６０ヘテロアリール基、置換された一価非芳香族縮合多環基、及び置換された一価非芳香族ヘテロ縮合多環基の少なくとも一つの置換基は、
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ_１−Ｃ_６０アルキル基、Ｃ_２−Ｃ_６０アルケニル基、Ｃ_２−Ｃ_６０アルキニル基、及びＣ_１−Ｃ_６０アルコキシ基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルキル基、Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルケニル基、Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリール基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリールオキシ基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリールチオ基、Ｃ_１−Ｃ_６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｎ（Ｑ_１１）（Ｑ_１２）、−Ｓｉ（Ｑ_１３）（Ｑ_１４）（Ｑ_１５）、及び−Ｂ（Ｑ_１６）（Ｑ_１７）のうちの少なくとも一つで置換された、Ｃ_１−Ｃ_６０アルキル基、Ｃ_２−Ｃ_６０アルケニル基、Ｃ_２−Ｃ_６０アルキニル基、及びＣ_１−Ｃ_６０アルコキシ基；
フェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオラントレニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ピロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、フラニル基、ベンゾフラニル基、チオフェニル基、ベンゾチオフェニル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、イソオキサゾリル基、オキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、イミダゾピリミジニル基、及びイミダゾピリジニル基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ_１−Ｃ_６０アルキル基、Ｃ_２−Ｃ_６０アルケニル基、Ｃ_２−Ｃ_６０アルキニル基、Ｃ_１−Ｃ_６０アルコキシ基、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルキル基、Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルケニル基、Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリール基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリールオキシ基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリールチオ基、Ｃ_１−Ｃ_６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｎ（Ｑ_２１）（Ｑ_２２）、−Ｓｉ（Ｑ_２３）（Ｑ_２４）（Ｑ_２５）、及び−Ｂ（Ｑ_２６）（Ｑ_２７）のうちの少なくとも一つで置換された、フェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオラントレニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ピロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、フラニル基、ベンゾフラニル基、チオフェニル基、ベンゾチオフェニル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、イソオキサゾリル基、オキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、イミダゾピリミジニル基、及びイミダゾピリジニル基；及び
−Ｎ（Ｑ_３１）（Ｑ_３２）、−Ｓｉ（Ｑ_３３）（Ｑ_３４）（Ｑ_３５）、及び−Ｂ（Ｑ_３６）（Ｑ_３７）；のうちから選択され、
Ｑ_１〜Ｑ_７、Ｑ_１１〜Ｑ_１７、Ｑ_２１〜Ｑ_２７、及びＱ_３１〜Ｑ_３７は、互いに独立して、水素、Ｃ_１−Ｃ_６０アルキル基、Ｃ_２−Ｃ_６０アルケニル基、Ｃ_２−Ｃ_６０アルキニル基、Ｃ_１−Ｃ_６０アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロペンテニル基、シクロヘプセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、ピレニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、フタラジニル基、キノキサリニル基、シンノリニル基、及びキナゾリニル基のうちの少なくとも一つで置換された、フェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオラントレニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ピロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、フラニル基、ベンゾフラニル基、チオフェニル基、ベンゾチオフェニル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、イソオキサゾリル基、オキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、イミダゾピリミジニル基、及びイミダゾピリジニル基のうちから選択されるが、それらに限定されるものではない。

本明細書において「ビフェニル基」は、「フェニル基で置換されたフェニル基」を意味する。

以下、合成例及び実施例を挙げ、本発明の一具現例による化合物及び有機発光素子について、更に具体的に説明するが、本発明は、下記の合成例及び実施例に限定されるものではない。下記合成例において、「『Ａ』の代わりに『Ｂ』を使用した」という表現において、「Ｂ」の使用量と「Ａ」の使用量は、モル当量基準で同一である。

〔実施例〕
≪合成例１：化合物１５３の合成≫

≪中間体Ａ−３の合成≫
２−ブロモ−ベンゾ［１，２−ｂ：５，４−ｂ’］ビスベンゾフラン１１４ｇ、４，４，４’，４’，５，５，５’，５’−オクタメチル−２，２’−ビ（１，３，２−ジオキサボロラン）１１．３ｇ、ＰｄＣｌ_２（ｄｐｐｆ）０．５ｇ、及びＫＯＡｃ ８．８ｇをフラスコに入れ、真空環境を設けた後、窒素雰囲気を作り、そこに、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）１５０ｍｌを入れ、１００℃で８時間加熱撹拌した。そこから得られた反応物をＭｅＯＨ １，０００ｍｌに注いで結晶化させた後、撹拌して濾過して得られた固体を、トルエン５００ｍｌに加熱して溶解させた。そこから得られた反応物をシリカで濾過し、残留溶液が１００ｍｌになるように溶媒を除去した後、ＭｅＯＨ １Ｌに添加して結晶化させた後で乾燥させ、中間体Ａ−３（７９．４ｇ）を得た。

≪中間体Ａ−２の合成≫
中間体Ａ−３ １ｇ、１−ヨード−２−ニトロベンゼン０．８ｇ、Ｐｄ（ＰＰｈ_３）_４ ０．３ｇ、及びＫ_２ＣＯ_３ １ｇをテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）／Ｈ_２Ｏ（１：１）２０ｍｌに入れ、９０℃で８時間加熱撹拌した。そこから得られた反応物を、塩化メチレン２０ｍｌを利用して、２回抽出して得られた抽出物に、ＭｇＳＯ_４ ２ｇを添加して水分を除去した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィで精製し、中間体Ａ−２（０．８５ｇ）を得た。

≪中間体Ａ−１の合成≫
中間体Ａ−２ １ｇ及びＰＰｈ_３ ２．１ｇを１，２−ジクロロベンゼン１５ｍｌに入れ、２２時間加熱撹拌した後、溶媒を蒸溜除去して得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィで精製し、中間体Ａ−１（０．５９ｇ）を得た。

≪化合物１５３の合成≫
中間体Ａ−１ １ｇ、２−クロロ−４，６−ジフェニルピリミジン０．９５ｇ、Ｐｄ_２（ｄｂａ）_３ ０．１ｇ、ＮａＯｔＢｕ ０．６ｇをフラスコに入れて真空環境を設けた後、窒素雰囲気を作り、そこに、トリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィン０．１ｇとトルエン１５ｍｌとを入れ、１１０℃で８時間加熱撹拌した。そこから得られた反応物に対して、真空下で溶媒を除去してシリカゲルカラムクロマトグラフィで精製し、化合物１５３（１．４１ｇ）を得た。生成された化合物は、ＬＣ−ＭＳ（ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ−ｍａｓｓ ｓｐｅｃｔｒｏｓｃｏｐｙ）で確認した。
Ｃ_４０Ｈ_２３Ｎ_３Ｏ_２：Ｍ＋５７７．１９
^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ，ｐｐｍ ８．５９（ｄ，１Ｈ），８．２５〜８．２２（ｍ，２Ｈ），８．１７（ｄ，１Ｈ），８．０４〜８．０２（ｍ，４Ｈ），７．７４〜７．７３（ｍ，２Ｈ），７．５３〜７．５０（ｍ，１Ｈ），７．４５〜７．３５（ｍ，９Ｈ），７．３２〜７．２８（ｍ，１Ｈ），７．１６〜７．１３（ｍ，１Ｈ），７．００（ｓ，１Ｈ）

≪合成例２：化合物１５４の合成≫

≪中間体Ｂ−４の合成≫
２，８−ジブロモジベンゾ［ｂ，ｄ］チオフェン１．０ｇ、４，４，４’，４’，５，５，５’，５’−オクタメチル−２，２’−ビ（１，３，２−ジオキサボロラン）２．２ｇ、ＰｄＣｌ_２（ｄｐｐｆ）０．２ｇ、及びＫＯＡｃ １．７ｇをフラスコに入れ、真空環境を設けた後、窒素雰囲気を作り後、そこに、ＤＭＦ １５．０ｍｌを入れ、８０℃で１８時間加熱撹拌した。そこから得られた反応物にＨ_２Ｏ １０．０ｍｌを添加した後、撹拌して濾過して得られた固体を、ＭｅＯＨ ５０ｍｌで洗浄し、残った固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィで精製し、中間体Ｂ−４（１．１ｇ）を得た。

≪中間体Ｂ−３の合成≫
中間体Ｂ−４ １ｇ、１−ヨード−２−ニトロベンゼン１．２ｇ、Ｐｄ（ＰＰｈ_３）_４ ０．３ｇ及びＫ_２ＣＯ_３ １．９ｇを、ＴＨＦ／Ｈ_２Ｏ（１：１）３０ｍｌに入れ、８０℃で１０時間加熱撹拌した。そこから得られた反応物を、塩化メチレンを利用して抽出し、得られた抽出物にＭｇＳＯ_４を添加し、水分を除去して得られた濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィで精製し、中間体Ｂ−３（０．８１ｇ）を得た。

≪中間体Ｂ−２の合成≫
中間体Ｂ−３ １ｇ及びＰＰｈ_３ ３．１ｇを１，２−ジクロロベンゼン１２ｍｌに入れ、２４時間加熱撹拌した後、溶媒を蒸溜除去して得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィで精製し、中間体Ｂ−２ ０．３１ｇを得た。

≪中間体Ｂ−１の合成≫
中間体Ｂ−２ １ｇ、ヨードベンゼン０．６ｇ、Ｐｄ_２（ｄｂａ）_３ ０．２ｇ、ＮａＯｔＢｕ ０．６ｇをフラスコに入れ、真空環境を設けた後、窒素雰囲気を作った。そこに、トリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィン０．１ｇとトルエン１５ｍｌとを入れ、１１０℃で８時間加熱撹拌して得られた反応物に対して、真空下で溶媒を除去してシリカゲルカラムクロマトグラフィで精製し、中間体Ｂ−１（０．８ｇ）を得た。

≪化合物１５４の合成≫
中間体Ｂ−１ １ｇ、２−クロロ−４，６−ジフェニルピリミジン１．１ｇ、Ｐｄ_２（ｄｂａ）_３ ０．２ｇ、ＮａＯｔＢｕ ０．５ｇをフラスコに入れ、真空環境を設けた後、窒素雰囲気を作った。そこに、トリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィン０．１ｇとトルエン１５ｍｌとを入れ、１１０℃で８時間加熱撹拌して得られた反応物に対して、真空下で溶媒を除去してシリカゲルカラムクロマトグラフィで精製し、化合物１５４（０．９５ｇ）を得た。生成された化合物は、ＬＣ−ＭＳで確認した。
Ｃ_４６Ｈ_２８Ｎ_４Ｓ：Ｍ＋６６８．３１
^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ，ｐｐｍ ８．９０（ｄ，１Ｈ），８．０４（ｄ，１Ｈ），７．９３（ｄ，１Ｈ），７．８５（ｄ，１Ｈ），７．７４（ｄ，１Ｈ），７．６０（ｓ，２Ｈ），７．４７（ｔｄ，２Ｈ），７．３５〜７．１１（ｍ，１５Ｈ），７．０６〜７．００（ｍ，１Ｈ），６．８０（ｔ，２Ｈ），６．５８（ｔ，１Ｈ）

≪合成例３：化合物１５５の合成≫

中間体Ｂ−１ １ｇをＤＭＦ １１ｍｌに添加した後、ＮａＨ ０．２ｇを添加し、常温で３０分間撹拌した後、２−クロロ−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン０．９ｇを添加した後、８時間常温で撹拌した。そこから得られた反応物に塩化メチレンを添加して固形粉を溶解させ、Ｈ_２Ｏを使用して洗浄した後、ＭｇＳＯ_４を使用して、水分を除去して濃縮した。そこから得られた濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィで精製し、化合物１５５（１．３８ｇ）を得た。生成された化合物は、ＬＣ−ＭＳで確認した。
Ｃ_４５Ｈ_２７Ｎ_５Ｓ：Ｍ＋６６９．２４
^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ，ｐｐｍ ８．９３（ｄ，１Ｈ），８．０３（ｄ，１Ｈ），７．９２（ｄ，２Ｈ），７．６９（ｑ，４Ｈ），７．５１（ｔｄ，２Ｈ），７．４０〜７．０８（ｍ，１３Ｈ），７．０６〜７．００（ｍ，１Ｈ），６．８３（ｔ，２Ｈ），６．５８（ｔ，１Ｈ）

≪合成例４：化合物１５６の合成≫

中間体Ａ−１ １ｇ、３−ブロモ−１，１’−ビフェニル０．８１ｇ、Ｐｄ_２（ｄｂａ）_３ ０．１ｇ、及びＮａＯｔＢｕ ０．６ｇをフラスコに入れ、真空環境を設けた後、窒素雰囲気を作った。そこに、トリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィン０．１ｇとトルエン１５ｍｌとを入れ、１１０℃で１２時間加熱撹拌して得られた反応物に対して、真空下で溶媒を除去してシリカゲルカラムクロマトグラフィで精製し、化合物１５６（１．１８ｇ）を得た。生成された化合物は、ＬＣ−ＭＳで確認した。
Ｃ_３６Ｈ_２１ＮＯ_２：Ｍ＋４９９．１８
^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）：δ，ｐｐｍ ９．３３（ｓ，１Ｈ），８．３０（ｄ，１Ｈ），８．２３（ｄ，１Ｈ）８．１７〜８．１５（ｍ，２Ｈ）７．７８（ｄ，１Ｈ），７．７２（ｄ，１Ｈ），７．６４〜７．３６（ｍ，１３Ｈ），７．２９〜７．２６（ｍ，１Ｈ）

≪合成例５：化合物１５７の合成≫

中間体Ｂ−２ １ｇ、ヨードベンゼン１．６ｇ、Ｐｄ_２（ｄｂａ）_３ ０．２ｇ、及びＮａＯｔＢｕ １．０１ｇをフラスコに入れ、真空環境を設けた後、窒素雰囲気を作った。そこに、トリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィン０．１ｇとトルエン１５ｍｌとを入れ、１１０℃で８時間加熱間撹拌して得られた反応物に対して、真空下で溶媒を除去してシリカゲルカラムクロマトグラフィで精製し、化合物１５７（０．４ｇ）を得た。生成された化合物は、ＬＣ−ＭＳで確認した。
Ｃ_３６Ｈ_２２Ｎ_２Ｓ：Ｍ＋５１４．５４
^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ，ｐｐｍ ８．２０〜８．１５（ｍ，２Ｈ），８．０１（ｄ，１Ｈ），７．９６〜７．９２（ｍ，２Ｈ），７．８７（ｄ，１Ｈ），７．６３（ｄ，１Ｈ），７．５１〜７．２８（ｍ，１０Ｈ），７．２０〜７．１４（ｍ，２Ｈ），７．１０〜７．０４（ｍ，２Ｈ），６．８２〜６．７６（ｍ，１Ｈ）

≪実施例１≫
アノードとして、ＩＴＯ／Ａｇ／ＩＴＯが、７０／１，０００／７０Å蒸着されたガラス基板を、５０ｍｍ×５０ｍｍ×０．５ｍｍサイズに切り、イソプロピルアルコールと純水とを利用して、それぞれ５分間超音波洗浄した後、３０分間紫外線を照射し、オゾンに露出させて洗浄して真空蒸着装置に設けた。

ガラス基板上のアノード（ＩＴＯ／Ａｇ／ＩＴＯ）上に、２−ＴＮＡＴＡを真空蒸着し、６００Å厚の正孔注入層を形成した後、正孔注入層上に、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（ＮＰＢ）を真空蒸着し、１，０００Å厚の正孔輸送層を形成した。

正孔輸送層の上部に、化合物１５３（ホスト）及びＩｒ（ｐｐｙ）_３（ドーパント）を、９０：１０の重量比で共蒸着し、２５０Å厚の発光層を形成した。

発光層の上部に、ＢＣＰを真空蒸着し、５０Å厚の正孔阻止層を形成した後、正孔阻止層上に、Ａｌｑ３を真空蒸着し、３５０Å厚の電子輸送層を形成し、電子輸送層上にＬｉＦを真空蒸着し、１０Å厚の電子注入層を形成した後、電子注入層上に、Ｍｇ及びＡｇを９０：１０の重量比で真空蒸着し、１２０Å厚のカソードを形成することによって、有機発光素子を製作した。

≪実施例２、実施例３及び比較例１≫
発光層の形成時、ホストとして、化合物１５３の代わりに、下記表３に記載されるような化合物を使用したという点を除いては、実施例１と同一の方法を利用して有機発光素子を製作した。

≪評価例１≫
実施例１〜３、及び比較例１の有機発光素子の駆動電圧、電流密度、効率、及び輝度を、電流電圧計（Ｋｅｉｔｈｌｅｙ ＳＭＵ ２３６）から電源を供給し、輝度計ＰＲ６５０ Ｓｐｅｃｔｏｓｃａｎ Ｓｏｕｒｃｅ Ｍｅａｓｕｒｅｍｅｎｔ Ｕｎｉｔ（ＰｈｏｔｏＲｅｓｅａｒｃｈ社製）を利用して評価し、その結果を下記表３に示した。

表３から、実施例１〜３の有機発光素子は、比較例１の有機発光素子に比べ、低駆動電圧、高効率、及び高輝度を有することが確認される。

≪実施例４≫
正孔輸送層の形成時、ＮＰＢの代わりに、化合物化合物１５６を使用し、発光層の形成時、ホストとして、化合物１５３の代わりに、ＣＢＰを使用したという点を除いては、実施例１と同一の方法を利用して有機発光素子を製作した。

≪実施例５≫
正孔輸送層の形成時、化合物１５６の代わりに、化合物１５７を使用したという点を除いては、実施例４と同一の方法を利用して有機発光素子を製作した。

≪評価例２≫
実施例４、５、及び比較例１の有機発光素子の駆動電圧を、電流電圧計（Ｋｅｉｔｈｌｅｙ ＳＭＵ２３６）から電源を供給して評価し、その結果を下記表４に示した。

表４から、実施例４及び５の有機発光素子は、比較例１の有機発光素子に比べ、低駆動電圧を有することが確認される。

≪実施例６≫
発光層の形成時、化合物１５５（ホスト）及びＩｒ（ｐｐｙ）３（ドーパント）を、８５：１５の重量比で共蒸着したという点を除いては、実施例１と同一の方法を利用して有機発光素子を製作した。

≪実施例７≫
発光層の形成時、化合物１５５（第１ホスト）、化合物Ａ２（第２ホスト）、及びＩｒ（ｐｐｙ）３（ドーパント）を、４５：４５：１０の重量比で共蒸着したという点を除いては、実施例１と同一の方法を利用して有機発光素子を製作した。

≪評価例３≫
実施例６及び７の有機発光素子の駆動電圧、電流密度、効率、及び輝度を、電流電圧計（Ｋｅｉｔｈｌｅｙ ＳＭＵ２３６）から電源を供給し、輝度計ＰＲ６５０ Ｓｐｅｃｔｏｓｃａｎ Ｓｏｕｒｃｅ Ｍｅａｓｕｒｅｍｅｎｔ Ｕｎｉｔ（ＰｈｏｔｏＲｅｓｅａｒｃｈ社製）を利用して評価し、表５に示した。比較のために、表５に比較例１のデータも示した。

表５から、実施例６及び７の有機発光素子は、比較例１の有機発光素子に比べ、低駆動電圧、高輝度、及び高効率を有することが確認される。

以上、本発明の実施形態について詳細に説明したが、本発明は、上述の実施形態に限定されるものではなく、本発明の技術的範囲から逸脱しない範囲内で多様に変更実施することが可能である。

本発明の縮合環化合物及びそれを含む有機発光素子は、例えば発光関連の技術分野に効果的に適用可能である。

１０ 有機発光素子
１１ 第１電極
１５ 有機層
１９ 第２電極

Claims (10)

1. 下記化学式１Ａ−２で示されることを特徴とする縮合環化合物。
   

   

   前記化学式１Ａ−２で、
   Ｘ_１１は、Ｓ又はＯであり、
   Ｘ_２１は、Ｎ−［（Ｌ_２１）_ａ２１−（Ｒ_２１）_ｂ２１］、Ｓ、又はＯであり、
   Ｌ_１〜Ｌ_３、及びＬ_２１は、それぞれ独立して、下記化学式２−１〜２−３４で表される基のうちから選択され、
   ａ１〜ａ３、及びａ２１は、それぞれ独立して、０、１、又は２であり、
   Ｒ_１〜Ｒ_７、及びＲ_２１は、それぞれ独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、シアノ基、Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_２０アルコキシ基、下記化学式４−１〜４−３１で表される基、及び−Ｓｉ（Ｑ_３）（Ｑ_４）（Ｑ_５）のうちから選択され、
   前記Ｑ_３〜Ｑ_５は、それぞれ独立して、水素、Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_２０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、ピレニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キナゾリニル基、及びキノキサリニル基のうちから選択され、
   ｂ１〜ｂ３、及びｂ２１は、それぞれ独立して、１〜５の整数のうちから選択され、
   ｃ１及びｃ２は、互いに独立して、１〜４の整数のうちから選択される。
   

   

   

   前記化学式２−１〜２−３４で、
   Ｙ_１は、Ｏ、Ｓ、Ｓ（＝Ｏ）、Ｓ（＝Ｏ）_２、Ｃ（Ｚ_３）（Ｚ_４）、Ｎ（Ｚ_５）、又はＳｉ（Ｚ_６）（Ｚ_７）であり、
   Ｚ_１〜Ｚ_７は、それぞれ独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_２０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、クリセニル基、カルバゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キナゾリニル基、キノキサリニル基、ビフェニル基、及び−Ｓｉ（Ｑ_３３）（Ｑ_３４）（Ｑ_３５）のうちから選択され、
   前記Ｑ_３３〜Ｑ_３５は、それぞれ独立して、水素、Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_２０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、ピレニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、フタラジニル基、キノキサリニル基、シンノリニル基、及びキナゾリニル基のうちから選択され、
   ｄ１は、１〜４の整数であり、ｄ２は、１〜３の整数であり、ｄ３は、１〜６の整数であり、ｄ４は、１〜８の整数であり、ｄ５は、１又は２であり、ｄ６は、１〜５の整数であり、
   ＊及び＊’は、それぞれ隣接する原子との結合サイトである。
   

   

   

   前記化学式４−１〜４−３１で、
   Ｙ_３１は、Ｏ、Ｓ、Ｃ（Ｚ_３３）（Ｚ_３４）、Ｎ（Ｚ_３５）、又はＳｉ（Ｚ_３６）（Ｚ_３７）であり、
   Ｚ_３１〜Ｚ_３７は、それぞれ独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_２０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、ピレニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、クリセニル基、カルバゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キナゾリニル基、キノキサリニル基、及び−Ｓｉ（Ｑ_３３）（Ｑ_３４）（Ｑ_３５）のうちから選択され、
   前記Ｑ_３３〜Ｑ_３５は、それぞれ独立して、水素、Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_２０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、ピレニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、クリセニル基、カルバゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キナゾリニル基、及びキノキサリニル基のうちから選択され、
   ｅ１は、１〜５の整数であり、ｅ２は、１〜７の整数であり、ｅ３は、１〜３の整数であり、ｅ４は、１〜４の整数であり、ｅ５は、１又は２であり、ｅ６は、１〜６の整数であり、＊は、隣接する原子との結合サイトである。
2. 前記縮合環化合物は、下記化学式１Ａ−２−９〜１Ａ−２−１１、及び１Ａ−２−１４〜１Ａ−２−１６のうちのいずれか一つで示されることを特徴とする請求項１に記載の縮合環化合物。
   

   
3. 前記Ｌ_１〜Ｌ_３、及びＬ_２１は、それぞれ独立して、下記化学式３−１〜３−２１のうちのいずれか１つであることを特徴とする請求項１又は２に記載の縮合環化合物。
   

   

   ＊及び＊’は、それぞれ隣接する原子との結合サイトである。
4. Ｘ_２１がＮ−［（Ｌ_２１）_ａ１１−（Ｒ_２１）_ｂ１１］である場合、Ｒ_３及びＲ_２１のうちの少なくとも一つは、互いに独立して、前記化学式４−１〜４−３１で表される基のうちから選択されることを特徴とする請求項１に記載の縮合環化合物。
5. 前記Ｒ_３は、前記化学式４−６〜４−３１で表される基のうちから選択されることを特徴とする請求項１に記載の縮合環化合物。
6. Ｒ_１〜Ｒ_７、及びＲ_２１は、それぞれ独立して、
   水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、シアノ基、Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_２０アルコキシ基、下記化学式５−１〜５−５５で示される群、及び−Ｓｉ（Ｑ_３）（Ｑ_４）（Ｑ_５）のうちから選択され、
   前記Ｑ_３〜Ｑ_５は、それぞれ独立して、水素、Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_２０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、ピレニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、クリセニル基、カルバゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キナゾリニル基、及びキノキサリニル基のうちから選択されることを特徴とする請求項１に記載の縮合環化合物。
   

   

   

   

   前記化学式５−１〜５−５５の中の＊は、隣接する原子との結合サイトである。
7. 下記化合物のうちのいずれか一つであることを特徴とする請求項１に記載の縮合環化合物。
   

   
8. 第１電極と、第２電極と、前記第１電極と前記第２電極との間に介在する発光層を含む請求項１乃至７のいずれか１項に記載の縮合環化合物を１種以上含む有機層と、を有することを特徴とする有機発光素子。
9. 前記第１電極はアノードであり、前記第２電極はカソードであり、前記有機層は、ｉ）前記第１電極と前記発光層との間に介在し、正孔注入層、正孔輸送層、及び電子阻止層のうちの少なくとも１層を含む正孔輸送領域と、ｉｉ）前記発光層と前記第２電極との間に介在し、正孔阻止層、電子輸送層、及び電子注入層のうちの少なくとも１層を含む電子輸送領域と、を含むことを特徴とする請求項８に記載の有機発光素子。
10. 前記縮合環化合物は前記発光層に含まれ、前記発光層は、下記化学式４１で示される第１化合物及び下記化学式６１で示される第２化合物のうちの少なくともいずれか一つを更に含むことを特徴とする請求項８に記載の有機発光素子。
    

    

    前記化学式４１、６１、６１Ａ、６１Ｂで、
    Ｘ_４１は、Ｎ−［（Ｌ_４２）_ａ４２−（Ｒ_４２）ｂ_４２］、Ｓ、Ｏ、Ｓ（＝Ｏ）、Ｓ（＝Ｏ）_２、Ｃ（＝Ｏ）、Ｃ（Ｒ_４３）（Ｒ_４４）、Ｓｉ（Ｒ_４３）（Ｒ_４４）、Ｐ（Ｒ_４３）、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ_４３）、又はＣ＝Ｎ（Ｒ_４３）であり、
    前記化学式６１で、環Ａ_６１は、前記化学式６１Ａで示され、
    前記化学式６１で、環Ａ_６２は、前記化学式６１Ｂで示され、
    Ｘ_６１は、Ｎ−［（Ｌ_６２）_ａ６２−（Ｒ_６２）_ｂ６２］、Ｓ、Ｏ、Ｓ（＝Ｏ）、Ｓ（＝Ｏ）_２、Ｃ（＝Ｏ）、Ｃ（Ｒ_６３）（Ｒ_６４）、Ｓｉ（Ｒ_６３）（Ｒ_６４）、Ｐ（Ｒ_６３）、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ_６３）、又はＣ＝Ｎ（Ｒ_６３）であり、
    Ｘ_７１は、Ｃ（Ｒ_７１）又はＮであり、Ｘ_７２は、Ｃ（Ｒ_７２）又はＮであり、Ｘ_７３は、Ｃ（Ｒ_７３）又はＮであり、Ｘ_７４は、Ｃ（Ｒ_７４）又はＮであり、Ｘ_７５は、Ｃ（Ｒ_７５）又はＮであり、Ｘ_７６は、Ｃ（Ｒ_７６）又はＮであり、Ｘ_７７は、Ｃ（Ｒ_７７）又はＮであり、Ｘ_７８は、Ｃ（Ｒ_７８）又はＮであり、
    Ａｒ_４１、Ｌ_４１、Ｌ_４２、Ｌ_６１、及びＬ_６２は、それぞれ独立して、置換若しくは非置換のＣ_３−Ｃ_１０シクロアルキレン基、置換若しくは非置換のＣ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルキレン基、置換若しくは非置換のＣ_３−Ｃ_１０シクロアルケニレン基、置換若しくは非置換のＣ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニレン基、置換若しくは非置換のＣ_６−Ｃ_６０アリーレン基、置換若しくは非置換のＣ_１−Ｃ_６０ヘテロアリーレン基、置換若しくは非置換の二価非芳香族縮合多環基、及び置換若しくは非置換の二価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択され、
    ｎ１及びｎ２は、互いに独立して、０〜３の整数のうちから選択され、
    ａ４１、ａ４２、ａ６１、及びａ６２は、それぞれ独立して、０〜５の整数のうちから選択され、
    Ｒ_４１〜Ｒ_４４、Ｒ_５１〜Ｒ_５４、Ｒ_６１〜Ｒ_６４、及びＲ_７１〜Ｒ_７９は、それぞれ独立して、水素、重水素、−Ｆ（フルオロ基）、−Ｃｌ（クロロ基）、−Ｂｒ（ブロモ基）、−Ｉ（ヨード基）、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、置換若しくは非置換のＣ_１−Ｃ_６０アルキル基、置換若しくは非置換のＣ_２−Ｃ_６０アルケニル基、置換若しくは非置換のＣ_２−Ｃ_６０アルキニル基、置換若しくは非置換のＣ_１−Ｃ_６０アルコキシ基、置換若しくは非置換のＣ_３−Ｃ_１０シクロアルキル基、置換若しくは非置換のＣ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、置換若しくは非置換のＣ_３−Ｃ_１０シクロアルケニル基、置換若しくは非置換のＣ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、置換若しくは非置換のＣ_６−Ｃ_６０アリール基、置換若しくは非置換のＣ_６−Ｃ_６０アリールオキシ基、置換若しくは非置換のＣ_６−Ｃ_６０アリールチオ基、置換若しくは非置換のＣ_１−Ｃ_６０ヘテロアリール基、置換若しくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、置換若しくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｎ（Ｑ_１）（Ｑ_２）、−Ｓｉ（Ｑ_３）（Ｑ_４）（_Ｑ５）、及び−Ｂ（Ｑ_６）（Ｑ_７）のうちから選択され、
    ｂ４１、ｂ４２、ｂ５１〜ｂ５４、ｂ６１、ｂ６２、及びｂ７９は、それぞれ独立して、１〜３の整数のうちから選択され、
    前記置換されたＣ_３−Ｃ_１０シクロアルキレン基、置換されたＣ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルキレン基、置換されたＣ_３−Ｃ_１０シクロアルケニレン基、置換されたＣ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニレン基、置換されたＣ_６−Ｃ_６０アリーレン基、置換されたＣ_１−Ｃ_６０ヘテロアリーレン基、置換された二価非芳香族縮合多環基、置換された二価非芳香族ヘテロ縮合多環基、置換されたＣ_１−Ｃ_６０アルキル基、置換されたＣ_２−Ｃ_６０アルケニル基、置換されたＣ_２−Ｃ_６０アルキニル基、置換されたＣ_１−Ｃ_６０アルコキシ基、置換されたＣ_３−Ｃ_１０シクロアルキル基、置換されたＣ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、置換されたＣ_３−Ｃ_１０シクロアルケニル基、置換されたＣ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、置換されたＣ_６−Ｃ_６０アリール基、置換されたＣ_６−Ｃ_６０アリールオキシ基、置換されたＣ_６−Ｃ_６０アリールチオ基、置換されたＣ_１−Ｃ_６０ヘテロアリール基、置換された一価非芳香族縮合多環基、及び置換された一価非芳香族ヘテロ縮合多環基の置換基のうちの少なくとも一つは、
    重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ_１−Ｃ_６０アルキル基、Ｃ_２−Ｃ_６０アルケニル基、Ｃ_２−Ｃ_６０アルキニル基、及びＣ_１−Ｃ_６０アルコキシ基；
    重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルキル基、Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルケニル基、Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリール基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリールオキシ基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリールチオ基、Ｃ_１−Ｃ_６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｎ（Ｑ_１１）（Ｑ_１２）、−Ｓｉ（Ｑ_１３）（Ｑ_１４）（Ｑ_１５）、及び−Ｂ（Ｑ_１６）（Ｑ_１７）のうちの少なくとも一つで置換された、Ｃ_１−Ｃ_６０アルキル基、Ｃ_２−Ｃ_６０アルケニル基、Ｃ_２−Ｃ_６０アルキニル基、及びＣ_１−Ｃ_６０アルコキシ基；
    Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルキル基、Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルケニル基、Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリール基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリールオキシ基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリールチオ基、Ｃ_１−Ｃ_６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基；
    重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ_１−Ｃ_６０アルキル基、Ｃ_２−Ｃ_６０アルケニル基、Ｃ_２−Ｃ_６０アルキニル基、Ｃ_１−Ｃ_６０アルコキシ基、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルキル基、Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルケニル基、Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリール基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリールオキシ基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリールチオ基、Ｃ_１−Ｃ_６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｎ（Ｑ_２１）（Ｑ_２２）、−Ｓｉ（Ｑ_２３）（Ｑ_２４）（Ｑ_２５）、及び−Ｂ（Ｑ_２６）（Ｑ_２７）のうちの少なくとも一つで置換された、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルキル基、Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルケニル基、Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリール基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリールオキシ基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリールチオ基、Ｃ_１−Ｃ_６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基；及び
    −Ｎ（Ｑ_３１）（Ｑ_３２）、−Ｓｉ（Ｑ_３３）（Ｑ_３４）（Ｑ_３５）、及び−Ｂ（Ｑ_３６）（Ｑ_３７）；のうちから選択され、
    前記Ｑ_１〜Ｑ_７、Ｑ_１１〜Ｑ_１７、Ｑ_２１〜Ｑ_２７、及びＱ_３１〜Ｑ_３７は、それぞれ独立して、水素、Ｃ_１−Ｃ_６０アルキル基、Ｃ_２−Ｃ_６０アルケニル基、Ｃ_２−Ｃ_６０アルキニル基、Ｃ_１−Ｃ_６０アルコキシ基、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルキル基、Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルケニル基、Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリール基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリールオキシ基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリールチオ基、Ｃ_１−Ｃ_６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択される。
    
    

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