JP2721994B2 - Emulsified dispersion composition - Google Patents
Emulsified dispersion compositionInfo
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Description
【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は乳化分散組成物およびその使用方法に関する
ものであり、詳しくは、天然スクワレンまたはスクワラ
ンを繊維材料に耐久性良く固着するための乳化分散組成
物に関するものである。Description: TECHNICAL FIELD The present invention relates to an emulsified dispersion composition and a method for using the same, and more particularly, to an emulsified dispersion for fixing natural squalene or squalane to a fiber material with good durability. It relates to a composition.
［従来技術とその課題］ 深海鮫肝油を原料とする天然スクワレンまたはスクワ
ラン、特に通常スクワレンを水素添加することにより製
造されるスクワランについては、戦前はその耐熱安定
性、潤滑性を利用してエンジンオイルとして利用され、
戦後は皮膚への浸透性、展伸性、親和性の良さ、生理的
に不活性等から、化粧品基材としての用途が開発され、
あらゆる化粧品の油性原料として使用されている。[Prior art and its problems] Natural squalene or squalane made from deep sea shark liver oil as a raw material, especially squalane usually produced by hydrogenating squalene, was engine oil before the war by utilizing its heat resistance and lubricity. Used as
After the war, its use as a cosmetic base material was developed due to its permeability to skin, extensibility, good affinity, and physiological inactivity.
It is used as an oily ingredient in all cosmetics.
また、薬剤の皮膚への吸収を助けるので、医薬用軟
膏、座薬、皮膚治療薬等に利用されている。その他、離
型剤、特殊潤滑剤等にも利用されている。In addition, it is used as a medicinal ointment, suppository, skin treatment, etc. because it helps absorption of the drug into the skin. In addition, they are also used as release agents, special lubricants and the like.
以上のように、天然スクワレンまたはスクワランの有
する耐熱性、潤滑性、浸透性、生理的不活性等の特性を
利用して、オムツカバー、使い捨てオムツ等のベビー用
品、肌着、中衣等の繊維材料用加工剤の成分として利用
した場合、これら単独の乳化分散物にて処理を行って
も、耐家庭洗濯性、耐ドライクリーニング性等の耐久性
はほとんどなく、天然スクワレンまたはスクワランを繊
維材料に対して耐久性良く固定することが必要である。As described above, utilizing the properties of natural squalene or squalane such as heat resistance, lubricity, permeability, and physiological inertness, diaper covers, disposable diapers and other baby products, underwear, inner clothing and other fiber materials. When used as a component of a processing agent, even if the treatment is performed with these single emulsified dispersions, there is almost no durability such as resistance to home washing and dry cleaning, and natural squalene or squalane is used for fiber materials. It is necessary to fix it with high durability.
［課題を解決するための手段］ そこで本発明は天然スクワレンまたはスクワランと官
能基含有化合物とから成り、天然スクワレンまたはスク
ワランを繊維材料に耐久性良く固着するための乳化分散
剤およびその方法を提供することを目的とする。[Means for Solving the Problems] Accordingly, the present invention provides an emulsifying dispersant comprising natural squalene or squalane and a functional group-containing compound, for fixing natural squalene or squalane to a fiber material with good durability, and a method thereof. The purpose is to:
さらに、本発明においては、天然スクワレンまたはス
クワランを繊維材料に固着することによって、繊維の風
合が改良されることも見出した。Furthermore, in the present invention, it was also found that the feeling of the fiber was improved by fixing natural squalene or squalane to the fiber material.
［作用］ 本発明は天然スクワレンまたはスクワランの重量に対
して、下記一般式（１）および一般式（２）にて示され
る化合物の少なくとも一種類以上を0.5〜200重量％配合
して成る乳化分散組成物を開示するものである。[Effect] The present invention provides an emulsified dispersion comprising 0.5 to 200% by weight of at least one compound represented by the following general formulas (1) and (2) based on the weight of natural squalene or squalane. 1 discloses a composition.
［式中、R1はエポキシ残基またはエポキシ基含有残基を
示す］ （R2−OCNH）ｎ−R3−（NHCO−R2）ｍ 一般式（２） ［式中、R2は分子中に少なくとも１個の活性水素原子を
含有し、熱処理によりイソシアネート基を再生するブロ
ック剤残基を示し、R3はイソシアネート化合物の残基を
示し、ｎ＋ｍは２以上の整数である］ 本発明の一般式（１）で示されるものとしては、γ−
グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、γ−グリシ
ドキシプロピルメチルジメトキシシランなどのシランカ
ップリング剤、エチレングリコールジグリシジルエーテ
ル、ポリエチレングリコールジグリシジルエーテルなど
のポリエチレングリコール誘導体、プロピレングリコー
ルジグリシジルエーテル、ポリプロピレングリコールジ
グリシジルエーテル等のポリプロピレングリコール誘導
体、ネオペンチルグリコールジグリシジルエーテル等の
脂肪族アルコール誘導体、グリセリンポリグリシジルエ
ーテル、ジグリセリンポリグリシジルエーテル等の多官
能エポキシ化合物等が例示できる。これらの中でも、シ
ランカップリング剤および多官能エポキシ化合物が好ま
しい。 [Wherein, R 1 represents an epoxy residue or an epoxy group-containing residue] (R 2 —OCNH) n —R 3 — (NHCO—R 2 ) m general formula (2) wherein R 2 is a molecule A blocking agent residue containing at least one active hydrogen atom therein and regenerating an isocyanate group by heat treatment, R 3 represents a residue of an isocyanate compound, and n + m is an integer of 2 or more. As represented by the general formula (1), γ-
Silane coupling agents such as glycidoxypropyltrimethoxysilane and γ-glycidoxypropylmethyldimethoxysilane; polyethylene glycol derivatives such as ethylene glycol diglycidyl ether and polyethylene glycol diglycidyl ether; propylene glycol diglycidyl ether; polypropylene glycol dipropylene Examples thereof include polypropylene glycol derivatives such as glycidyl ether, aliphatic alcohol derivatives such as neopentyl glycol diglycidyl ether, and polyfunctional epoxy compounds such as glycerin polyglycidyl ether and diglycerin polyglycidyl ether. Among these, a silane coupling agent and a polyfunctional epoxy compound are preferable.
本発明の一般式（２）中のR2は分子中に少なくとも１
個の活性水素原子を含有し、熱処理によりイソシアネー
ト基を再生するブロック剤残基であり、ブロック剤とし
ては、イソプロパノール、フェノール、アセチルアセト
ン、カプロラクタム、メチルエチルケトンオキシム、重
亜硫酸ソーダ等が例示できる。R 2 in the general formula (2) of the present invention has at least 1
This is a blocking agent residue containing two active hydrogen atoms and regenerating an isocyanate group by heat treatment. Examples of the blocking agent include isopropanol, phenol, acetylacetone, caprolactam, methyl ethyl ketone oxime, sodium bisulfite and the like.
式中、R3はイソシアネート化合物の残基を示し、ポリ
エチレングリコール、ポリプロピレングリコール、ポリ
プロピレントリオール等のポリエーテルポリオール化合
物、ポリエチレンジアジペート、ポリブチレンアジペー
ト、ポリヘキシレンジアジペート等のポリエステルポリ
オール化合物から誘導される残基などが挙げられ、一般
式（２）で示される化合物の具体的化合物としては、通
常ポリイソシアネート系ウレタン樹脂と呼ばれるもので
ある。In the formula, R 3 represents a residue of an isocyanate compound, which is derived from a polyether polyol compound such as polyethylene glycol, polypropylene glycol, and polypropylene triol, and a polyester polyol compound such as polyethylene diadipate, polybutylene adipate, and polyhexylene diadipate. Specific examples of the compound represented by the general formula (2) include those usually called polyisocyanate-based urethane resins.
必要に応じて下記の一般式（３）で表される化合物を
配合してもよい。If necessary, a compound represented by the following general formula (3) may be blended.
R4−NHCH2O−R5 一般式（３） ［式中、R4はアミノ基残きまたはアミノ基含有残基を示
し、R5は水素原子または一価の炭化水素基を示す］ 一般式（３）の中のR4はアミノ基残基またはアミノ基
含有残基であって、尿素およびエチレン尿素、エステル
化尿素、エーテル化尿素等の変性尿素、メラミン、変性
メラミン等から誘導される残基などが例示できる。中で
も、尿素、メラミンから誘導される残基が特に好まし
い。また、一般式（３）中のR5は水素原子または一価の
炭化水素基であって、後者としてはメチル基、エチル
基、プロピル基、ヘキシル基、フェニル基等が例示でき
る。中でも水素原子が最も一般的であり、一般式（３）
で示される化合物の具体的化合物としては、メチロール
尿素、ジメトキシメチル尿素、トリメチロールメラミ
ン、ヘキサメチロールメラミン、メタノール変性メラミ
ン、トリメトキシメラミン等があげられる。R 4 —NHCH 2 O—R 5 general formula (3) wherein R 4 represents an amino group residue or an amino group-containing residue, and R 5 represents a hydrogen atom or a monovalent hydrocarbon group. R 4 in the formula (3) is an amino group residue or an amino group-containing residue, and is derived from urea and modified urea such as ethylene urea, esterified urea, etherified urea, melamine, modified melamine and the like. Residues and the like can be exemplified. Among them, residues derived from urea and melamine are particularly preferred. R 5 in the general formula (3) is a hydrogen atom or a monovalent hydrocarbon group, and examples of the latter include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, a hexyl group, and a phenyl group. Among them, a hydrogen atom is the most common, and the general formula (3)
Specific examples of the compound represented by are methylol urea, dimethoxymethyl urea, trimethylol melamine, hexamethylol melamine, methanol-modified melamine, trimethoxy melamine and the like.
本発明は天然スクワレンまたはスクワランの重量に対
して、一般式（１）および一般式（２）で示される化合
物の少なくとも一種類以上を0.5〜200重量％配合するこ
とを特徴とするが、特に一般式（１）で示されるエポキ
シ化合物および一般式（３）で示されるメチロール化合
物は、10〜80重量％、一般式（２）で示されるイソシア
ネート化合物は、30〜100重量％配合することが好まし
い。一般式（１）、一般式（２）および一般式（３）で
示される化合物を２種類以上組み合わせて配合すること
もできる。The present invention is characterized in that at least one of the compounds represented by the general formulas (1) and (2) is blended in an amount of 0.5 to 200% by weight based on the weight of natural squalene or squalane. It is preferable that the epoxy compound represented by the formula (1) and the methylol compound represented by the general formula (3) are blended at 10 to 80% by weight, and the isocyanate compound represented by the general formula (2) is blended at 30 to 100% by weight. . The compounds represented by the general formulas (1), (2) and (3) may be combined in combination of two or more.
本発明の乳化分散組成物においては、乳化剤を使用す
る。典型的な乳化剤は、非イオン界面活性剤である。In the emulsified dispersion composition of the present invention, an emulsifier is used. Typical emulsifiers are non-ionic surfactants.
本発明の乳化分散組成物を使用して繊維材料を処理す
る方法としては、液中処理、パッド〜乾燥処理、スプレ
ー〜乾燥処理、パッド〜スチーム処理等任意でよい。中
でも液中処理、パッド〜乾燥処理が得に好ましく、処理
後、160℃以上での熱処理を行なうのが好ましい。The method for treating the fiber material using the emulsified dispersion composition of the present invention may be any treatment such as submerged treatment, pad-drying treatment, spray-drying treatment, pad-steam treatment, and the like. Above all, a submerged treatment and a pad-drying treatment are preferred, and after the treatment, a heat treatment at 160 ° C. or higher is preferred.
本発明の対象となる繊維は特に限定されないが、綿、
麻、絹のような天然繊維、ビスコースレーヨンのような
再生繊維、アセテートのような半合成繊維、ポリアミ
ド、アクリル、ポリエステルのような合成繊維の単独、
または混用繊維、複合繊維、これらから成る糸状、編織
物、不織布、縫製品等が挙げられる。また、繊維と他の
素材との複合製品でもよい。Although the fiber targeted by the present invention is not particularly limited, cotton,
Natural fiber such as hemp, silk, regenerated fiber such as viscose rayon, semi-synthetic fiber such as acetate, synthetic fiber such as polyamide, acrylic, polyester alone,
Alternatively, mixed fibers, composite fibers, thread-like, knitted or woven fabrics, non-woven fabrics, sewn products and the like made of these can be used. Further, a composite product of the fiber and another material may be used.
本発明の乳化分散組成物は、上記繊維の風合改良剤と
して有用である。The emulsified dispersion composition of the present invention is useful as a feeling improving agent for the above fibers.
［実施例］ 以下、実施例により本発明をさらに詳しく説明する
が、本発明がこれらの実施例のみに限定されることを意
味するものではない。[Examples] Hereinafter, the present invention will be described in more detail with reference to Examples, but this does not mean that the present invention is limited to only these Examples.
実施例 第１表に示し割合で作成した乳化組成物を使用して綿
ブロードを処理し、その耐久性を測定した。その結果を
第１表の示した。Example Cotton broad was treated using the emulsified compositions prepared in the proportions shown in Table 1 and their durability was measured. The results are shown in Table 1.
耐久性評価評価法については、試供綿100％ブロード
布（精練漂泊白上がり）を使用し、加工条件としては、
パデイング（ウエイトピックアップ75％）し100℃で３
分間の乾燥を行い、その後160℃で２分間の熱処理を行
った。Regarding the durability evaluation method, a 100% test cotton broad cloth (scrubbing and whitening) was used.
Padding (weight pickup 75%) and 3 at 100 ℃
After drying for 1 minute, heat treatment was performed at 160 ° C. for 2 minutes.
加工した布を家庭洗濯およびドライクリーニングを行
い、加工上がり布と洗濯後の布の風合差をハンドリング
にて評価した。The processed cloth was subjected to home washing and dry cleaning, and the difference in feeling between the finished cloth and the washed cloth was evaluated by handling.
家庭洗濯条件 ニュービーズ（商品名、花王石鹸（株）製） 2g/ 浴比 1:20 40℃×15分〜水洗〜脱水〜乾燥を洗濯１回とする。Home washing conditions New beads (trade name, manufactured by Kao Soap Co., Ltd.) 2g / bath ratio 1:20 40 ° C x 15 minutes ~ washing with water ~ dehydration ~ drying is defined as one washing.
ドライクリーニング条件 パークロルエチレン使用 DC−800CP（高松油脂（株）製チヤージソープ） １
％チヤージ 容積比 1:20 常温×15分〜脱水〜乾燥をドライクリーニング１回と
する。Dry cleaning conditions Use of perchlorethylene DC-800CP (Charge Soap manufactured by Takamatsu Yushi Co., Ltd.) 1
% Charge Volume ratio 1:20 Normal temperature x 15 minutes ~ dehydration ~ drying is one dry cleaning.
耐久性評価基準 ○ 洗濯後も加工上がりの風合が７割以上残って
いる。Durability evaluation criteria ○ More than 70% of the finished texture remains after washing.
△〜○ 洗濯後も加工上がりの風合が４〜６割残って
いる。△ ～ ○ After washing, 40-60% of the finished texture remains.
△ 洗濯後も加工上がりの風合が１〜３割残って
いる。△ Even after washing, 10-30% of the texture after processing remains.
× 洗濯後加工上がりの風合いが殆ど残っていな
い。C: Almost no texture after washing after washing.
［発明の効果］ 本発明は、天然スクワレンまたはスクワランに一般式
（１）（２）で示される化合物を配合して成る乳化分散
組成物を使用して繊維材料を処理することにより、天然
スクワレンまたはスクワランを耐久性良く固着すること
ができる。 [Effects of the Invention] The present invention provides natural squalene or natural squalene by treating a fiber material with an emulsified dispersion composition obtained by blending natural squalene or squalane with a compound represented by the general formula (1) or (2). Squalane can be fixed with high durability.
さらに、本発明においては、天然スクワレンまたはス
クワランを繊維材料に固着することによって、風合が改
良されるという効果を有する。Further, in the present invention, by fixing natural squalene or squalane to the fiber material, there is an effect that the feeling is improved.
フロントページの続き (72)発明者 大美賀 広芳 神奈川県横浜市港南区大久保３―35―２ (72)発明者 伊藤 直人 千葉県木更津市大久保４―３―２ (56)参考文献 特公 昭42−11331（ＪＰ，Ｂ１) 特公 昭47−11903（ＪＰ，Ｂ１) 特許2607953（ＪＰ，Ｂ２) 化学大辞典編集委員会編「化学大辞典 ５」（縮刷版）昭和41年５月５日第２刷 発行、共立出版，Ｐ．90〜91 岩田敬治著「ポリウレタン樹脂ハンド ブック」昭和62年９月25日、日刊工業新 聞社発行，Ｐ．493〜507Continuation of the front page (72) Inventor Hiroyoshi Omiga 3-35-2, Okubo, Konan-ku, Yokohama-shi, Kanagawa Prefecture (72) Inventor Naoto Ito 4-2-2, Okubo, Kisarazu-shi, Chiba Prefecture (56) References Tokuboku Sho 42 No. 11331 (JP, B1) JP 47-11903 (JP, B1) Patent 2607953 (JP, B2) “Chemical Dictionary 5” (Reduced Edition) edited by the Chemical Dictionary Editor's Committee, May 5, 1966 2nd print issuance, Kyoritsu Shuppan, P. 90-91 Keiji Iwata, "Polyurethane Resin Handbook," September 25, 1987, published by Nikkan Kogyo Shinbunsha, p. 493-507
Claims (5)
対して、下記一般式（１）および一般式（２）にて表わ
される化合物の少なくとも一種類以上を0.5〜200重量％
配合して成る乳化分散組成物。 ［式中、R1はエポキシ残基またはエポキシ基含有残基を
示す］ （R2−OCNH）ｎ−R3−（NHCO−R2）ｍ 一般式（２） ［式中、R2は分子中に少なくとも１個の活性水素原子を
含有し、熱処理によりイソシアネート基を再生するブロ
ック剤残基を示し、R3はイソシアネート化合物の残基を
示し、ｎ＋ｍは２以上の整数である］An amount of at least one compound represented by the following general formulas (1) and (2) is 0.5 to 200% by weight based on the weight of natural squalene or squalane.
An emulsified dispersion composition that is blended. [Wherein, R 1 represents an epoxy residue or an epoxy group-containing residue] (R 2 —OCNH) n —R 3 — (NHCO—R 2 ) m general formula (2) wherein R 2 is a molecule A blocking agent residue containing at least one active hydrogen atom therein and regenerating an isocyanate group by heat treatment, R 3 represents a residue of an isocyanate compound, and n + m is an integer of 2 or more.]
乳化剤によって行うことを特徴とする請求項１記載の乳
化分散組成物。2. The emulsified dispersion composition according to claim 1, wherein the emulsified dispersion is carried out with an emulsifier.
非イオン界面活性剤によって行うことを特徴とする請求
項１記載の乳化分散組成物。3. The emulsified dispersion composition according to claim 1, wherein the emulsified dispersion is carried out by using a nonionic surfactant.
維材料の風合改良剤。4. A feeling improving agent for a fiber material comprising the emulsified dispersion composition according to claim 1.
繊維材料を処理した後、160℃以上で熱処理することを
特徴とする繊維材料の風合改良方法。5. Use of the emulsified dispersion composition according to claim 1,
A method for improving the feeling of a fiber material, comprising treating the fiber material with a heat treatment at 160 ° C. or higher.
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1989
- 1989-04-28 JP JP1110752A patent/JP2721994B2/en not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (1)
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| JP2607953B2 (en) | 1989-04-20 | 1997-05-07 | 日本石油化学株式会社 | Sizing composition for fibers |
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