JP2811482B2

JP2811482B2 - Cosmetics

Info

Publication number: JP2811482B2
Application number: JP1299587A
Authority: JP
Inventors: 俊郎曽根; 稔市岡; 聰工藤
Original assignee: Yakult Honsha Co Ltd
Current assignee: Yakult Honsha Co Ltd
Priority date: 1989-11-20
Filing date: 1989-11-20
Publication date: 1998-10-15
Anticipated expiration: 2013-10-15
Also published as: JPH03161414A

Description

【発明の詳細な説明】［産業上の利用分野］本発明は優れた保湿性、肌荒れ改善効果を有する新水
性の高い乳化剤として、リゾホスファチジルグリセロー
ルを配合した化粧品に関するものである。Description: TECHNICAL FIELD The present invention relates to cosmetics containing lysophosphatidylglycerol as a new water-based emulsifier having excellent moisturizing properties and improving skin roughness.

［従来の技術］従来、天然系のリン脂質混合物である卵黄レシチン、
大豆レシチンあるいはそれらの分画抽出物や水素添加物
などが化粧料に用いられている。それらは、乳化剤、保
湿剤、分散剤、リポソーム調製剤等としての機能や、合
成界面活性剤に比べて皮膚刺激性が少ないことなどを期
待して使われていた。しかしながら、それら天然のリン
脂質は生体膜構成成分であり、確かに皮膚刺激性が少な
く生体への適合性に優れているものの、化学合成品に比
べると乳化特性が劣り、水への溶解性が低く、長期保存
中に変質、悪臭を生じやすい等の欠点があった。また保
湿性、起泡性、などの諸機能についてもまだまだ改良の
余地があるものであった。[Prior art] Conventionally, yolk lecithin which is a natural type phospholipid mixture,
Soy lecithin, fractionated extracts thereof and hydrogenated products are used in cosmetics. They have been used with the expectation that they will function as emulsifiers, humectants, dispersants, liposome preparation agents, etc., and that they will be less irritating to the skin than synthetic surfactants. However, these natural phospholipids are components of biological membranes, and although they are certainly less irritating to the skin and have excellent biocompatibility, their emulsifying properties are inferior to those of chemically synthesized products, and their solubility in water is poor. It has disadvantages such as low quality and easy deterioration and odor during long-term storage. In addition, various functions such as moisturizing property and foaming property still have room for improvement.

これらレシチン類の欠点を補うために種々の改質レシ
チンが開発されてきた。例えばレシチンの可溶化性能を
高めたリゾ型のホスファチジルイノシトールを用いて水
性透明化粧料を製造した例（特開昭61−183207号）、同
じくリゾ型のホスファチジルコリンが皮膚・毛髪に優れ
た特性を持つことを開示したもの（特開昭61−243009
号）などを挙げることができる。Various modified lecithins have been developed to compensate for the disadvantages of these lecithins. For example, an example in which an aqueous transparent cosmetic was produced using lyso-type phosphatidylinositol with improved solubilizing performance of lecithin (Japanese Patent Laid-Open No. 183207/1986). (Japanese Patent Application Laid-Open No. 61-24309)
No.).

一方、これらリゾ型のリン脂質の他にも、リン脂質分
解酵素のＤ型を使用して改質されたリン脂質誘導体があ
り、中でも酵素の転移反応を利用して作られたホスファ
チジルグリセロール（所謂、転移レシチン）は、HLB値
（hydrophilic lipophilic balance）が高く、溶解性、
分散性に優れていることから多くの期待が集っている。
この転移レシチン類は、出発原料を大豆レシチンや卵黄
レシチンなどに求め、それらを酵素の転移作用を利用し
て、新水性のリン脂質部分をさらに水和性の良い部分
（グリセロール）と置換することにより、これまた天然
素材であるホスファチジルグリセロールを主成分とする
組成に変換した極めて安全性が高い天然材料である。ま
た、その高いHLB価と、主成分が陰イオン界面活性剤よ
りなる特徴により、従来のレシチン類（所謂、リン脂
質）とは異なった特性を持つ界面活性剤であり、その界
面活性・乳化作用を利用して広く食品や化粧品等の工業
製品に用いられていることが知られている（特開昭63−
245684号）。On the other hand, besides these lyso-type phospholipids, there are also phospholipid derivatives modified using the D-type of phospholipid-degrading enzyme. , Metastatic lecithin) have high HLB (hydrophilic lipophilic balance),
Many expectations have been raised due to its excellent dispersibility.
These transfer lecithins require soybean lecithin or egg yolk lecithin as the starting material, and use the transfer action of enzymes to replace the newly aqueous phospholipid portion with a more hydratable portion (glycerol). As a result, it is a highly safe natural material that has been converted to a composition containing phosphatidylglycerol as a main component, which is also a natural material. In addition, due to its high HLB value and the characteristic that the main component consists of an anionic surfactant, it is a surfactant with characteristics different from those of conventional lecithins (so-called phospholipids). It is widely known that it is widely used for industrial products such as foods and cosmetics by utilizing
245684).

このホスファチジルグリセロールが２つ以上の二重結
合を有する多不飽和脂肪酸基を含む場合には酸化安定
性、皮膚血流量増加率（特開昭64−75409号）、保湿性
（特開昭64−75409号，特開平１−175915号）の点で良
いことから化粧料となることが知られている。When the phosphatidyl glycerol contains a polyunsaturated fatty acid group having two or more double bonds, the oxidative stability, the rate of increase in skin blood flow (JP-A-64-75409), and the moisturizing property (JP-A-64-75409) No. 75409, JP-A-1-175915) are known to be cosmetics because of their goodness.

［発明が解決しようとする課題］前記３件の先願特許により、ホスファチジルグリセロ
ールを化粧品に用いることは公知であった。化粧料とし
ては皮膚水分保持性は大きく、長時間効果が持続するも
の程良く、また乳化能も大きいもの程望ましいのは当然
であるが、この点ホスファチジルグリセロールでは不充
分な点があった。[Problems to be Solved by the Invention] According to the above three prior patents, it has been known to use phosphatidylglycerol in cosmetics. As a cosmetic, it is naturally desirable that the skin moisture retention is large and the effect lasts for a long time, and that the emulsifying ability is also desirable. However, phosphatidyl glycerol is insufficient in this respect.

ホスファチジルグリセロール以外の大豆レシチン、卵
黄レシチン、分画レシチンなどのリン脂質類、あるいは
有機酸、アミノ酸、ペプチド類などのいわゆる天然保湿
剤、さらには化学合成品の例えば1,3ブタンジオール、
プロピレングリコールなどもしばしば保湿剤として用い
られている。しかしながら、これらは優れた吸湿性を有
しているものの、低湿度下では保湿能が低下する、また
その量が短時間であるという欠点を有しており、また、
使用感や皮膚刺激性などの点においても決して満足する
ものではなかった。Soybean lecithin other than phosphatidylglycerol, egg yolk lecithin, phospholipids such as fractionated lecithin, or organic acids, amino acids, so-called natural humectants such as peptides, and even chemically synthesized products such as 1,3 butanediol,
Propylene glycol and the like are often used as humectants. However, although these have excellent hygroscopicity, they have a drawback that the moisture retention ability is reduced under low humidity, and that the amount is short,
It was never satisfactory in terms of feeling of use or skin irritation.

前記問題点を解決するために本発明者らはより性能の
優れた化粧品素材を検索した結果、リゾホスファチジル
グリセロール（以下、LPGと記す）がこの目的に叶うも
のであることを見い出し本発明を完成するに至った。In order to solve the above-mentioned problems, the present inventors searched for cosmetic materials having better performance, and found that lysophosphatidylglycerol (hereinafter referred to as LPG) fulfilled this purpose, and completed the present invention. I came to.

［課題を解決するための手段］本発明に係る化粧料では、LPGを有効成分としたもの
である。[Means for Solving the Problems] In the cosmetic according to the present invention, LPG is used as an active ingredient.

［作用］ LPGは、ホスファチジルグリセロールを主要成分とし
て含む所謂転移レシチンの部分加水分解物として、或
は、リゾ型リン脂質をグリセロールに転移させることに
より製造することができる。即ち、ホスファチジルグリ
セロールを含む所謂転移レシチンに、ホスホリパーゼA₂
あるいはリパーゼを作用させてホスファチジルグリセロ
ール中の脂肪酸を１分子遊離させることにより製造する
ことができる。或は、ホスファチジル基供与体としてリ
ゾホスファチジルコリンやリゾホスファチジルエタノー
ルアミンを用い、これらを転移反応の受容体であるグリ
セロールにエステル結合させて製造することができる。[Operation] LPG can be produced as a so-called partial hydrolyzate of transferred lecithin containing phosphatidylglycerol as a main component, or by transferring lyso-type phospholipid to glycerol. That is, phospholipase A ₂ is added to a so-called transfer lecithin containing phosphatidylglycerol.
Alternatively, it can be produced by reacting lipase to release one molecule of the fatty acid in phosphatidylglycerol. Alternatively, it can be produced by using lysophosphatidylcholine or lysophosphatidylethanolamine as a phosphatidyl group donor and ester-linking them to glycerol, which is a transfer reaction acceptor.

このようにして得られたLPGは、優れた界面活性能や
抗菌活性を有し、それらの機能を生かして広く食品・化
粧品・工業製品に用いることのできる素材である。The LPG thus obtained has excellent surface activity and antibacterial activity, and is a material that can be widely used in foods, cosmetics, and industrial products by utilizing these functions.

LPGの製造用原料としては、大豆レシチン、卵黄レシ
チン、コーンレシチン、菜種レシチン、サンフラワーシ
レチンなどの天然レシチン或は、それらの分画濃縮品や
部分加水分解物、水素添加物など、さらには化学合成品
などを用いることができる。これら原料リン脂質類にホ
スファジル基転移反応酵素（PL−Ｄ）と、脂肪酸エステ
ル加水分解酵素（PL−A₂,リパーゼなど）とを、Ca²⁺や
有機溶媒のアクティベータ存在下に作用させることによ
り、目的とするLPGを含むリゾ型転移レシチンを製造す
ることができる。Raw materials for the production of LPG include soybean lecithin, egg yolk lecithin, corn lecithin, rapeseed lecithin, natural lecithin such as sunflower syretin, or fractionated concentrates and partial hydrolysates thereof, hydrogenated products, and the like. A chemically synthesized product or the like can be used. Making phosphadyl transferase (PL-D) and fatty acid ester hydrolase (PL-A ₂ , lipase, etc.) act on these starting phospholipids in the presence of Ca ²⁺ or an organic solvent activator Thereby, lyso-type transfer lecithin containing LPG of interest can be produced.

このLPGを保湿性や肌荒れ改善効果を目的として、乳
化や化粧水、クリーム、パック剤、エッセンスなどに0.
1〜10重量％、好ましくは0.5〜５％添加することにより
所期の効果を得ることができる。This LPG is used for emulsification, lotion, cream, pack, essence, etc. for the purpose of moisturizing property and improving skin roughness.
The desired effect can be obtained by adding 1 to 10% by weight, preferably 0.5 to 5%.

LPGの肌荒れ改善効果は、例えばホスファチジルグリ
セロールに比べて非常に高く、かつ長時間持続する保湿
性能を有している。また天然素材として皮膚刺激性も少
なく、使用感にも優れた化粧料である。The effect of LPG on improving skin roughness is very high as compared with, for example, phosphatidylglycerol, and has a long-lasting moisturizing performance. In addition, it is a cosmetic material that is less irritating to the skin as a natural material and has an excellent feeling upon use.

LPGの顕著な保湿性能および肌荒れ改善効果は、分子
内の３個の水酸基と１個のリン酸基の水和性にかなり依
存すると考えられる。残存する一ケの脂肪酸とこれらの
親水基とのバランスや、LPGの分子立体構造が、水分保
持能や、使用感などと密接に関係していると考えられる
が、明確な効果発現機構は不明である。It is considered that the remarkable moisturizing performance and the effect of improving skin roughness of LPG considerably depend on the hydratability of three hydroxyl groups and one phosphate group in the molecule. It is thought that the balance between the remaining one fatty acid and these hydrophilic groups and the molecular tertiary structure of LPG are closely related to the water retention ability, feeling of use, etc. It is.

［実施例］以下、具体的な実施例を用いて、本発明を説明する。[Examples] Hereinafter, the present invention will be described using specific examples.

［試験方法］女性パネラー10名の前腕内側部で本発明による化粧料
及び比較化粧料を２週間連日塗布する。２週間の塗布が
終了した翌日に下記の方法により試験した。[Test Method] The cosmetics according to the present invention and the comparative cosmetics are applied to the inner part of the forearm of 10 female panelists every day for 2 weeks. The test was conducted by the following method on the day after the completion of the two-week application.

（１）37℃の温水にて被験者の塗布部を洗浄後、温度20
℃、湿度50％の部屋で30分間安静した後、角層水分含量
をコンダクタンスメータ（IBS社製、IB−355）にて測定
した。(1) After cleaning the application part of the subject with warm water of 37 ° C,
After resting in a room at 50 ° C. and a humidity of 50% for 30 minutes, the water content of the stratum corneum was measured with a conductance meter (IB-355, manufactured by IBS).

（２）（１）と同様の条件にて、30分間安静した後、皮
膚レプリカを作製し、皮膚表面形態を3Dスキン・スキャ
ナー（3D Skin Scanner）（一丸ファルコス社製）にて
画像解析した。(2) After resting for 30 minutes under the same conditions as in (1), a skin replica was prepared, and the skin surface morphology was image-analyzed using a 3D Skin Scanner (manufactured by Ichimaru Falcos).

実施例１常法に従い、次に示す組成の乳液を調整作成した。Example 1 An emulsion having the following composition was prepared and prepared according to a conventional method.

前記組成の乳液を前記試験方法に従い、角層水分含量
及び皮膚表面形態の解析を行なった。 The emulsion having the above composition was analyzed for the water content of the stratum corneum and the morphology of the skin surface according to the test method.

角層水分含量の試験結果を次の第１表に示す。 The results of the test on the water content of the stratum corneum are shown in Table 1 below.

第１表から明らかなように、LPGの添加により角層水
分含量は高くなっていることが判明し、本発明の化粧料
が優れた保湿性能を有することが解った。 As is clear from Table 1, it was found that the addition of LPG increased the water content of the stratum corneum, indicating that the cosmetic of the present invention had excellent moisturizing performance.

また、皮膚表面形態の解析の結果を次の第２表に示
す。The results of the analysis of the skin surface morphology are shown in Table 2 below.

肌の荒れた状態とは皮膚・皮丘が規則正しく網目状に
存在しておらず、不均一である。即ち、皮溝・皮丘間の
距離のバラツキが大きいほど肌荒れ状態がひどいと考え
られるが、第２表から明らかなように、リボホスファチ
ジルグリセロール添加によって肌荒れ状態が改善される
ことが解った。 The rough skin state means that the skin and skin are not regularly present in a mesh form and are uneven. In other words, it is considered that the greater the variation in the distance between the skin sulcus and the skin hills, the worse the skin roughness is. However, as is clear from Table 2, it was found that the addition of ribophosphatidylglycerol improved the skin roughness.

このようにリボホスファチジルグリセロールを配合し
た本発明品１及び２は、それを配合しない比較品に比較
して優れた保湿性能及び肌荒れ改善効果を有しているこ
とが解った。Thus, it was found that the present invention products 1 and 2 in which ribophosphatidyl glycerol was blended had excellent moisturizing performance and skin roughness improving effect as compared with comparative products in which ribophosphatidyl glycerol was not blended.

以下の各実施例について常法に従い、各々の組成に示
す化粧料を作成し、保湿性能及び肌荒れ改善効果を検証
した。For each of the following examples, cosmetics having the respective compositions were prepared according to a conventional method, and the moisturizing performance and the effect of improving skin roughness were verified.

実施例２組成（化粧水）（重量％）エタノール 6.0 グリセリン 2.0 １−３ブチレングリコール 2.0 メチルパラベン 0.2 LPG−30 1.0 香料 0.2 精製水全体を100とする実施例３組成（化粧水）（重量％）エタノール 8.0 POE（24）硬化ヒマシ油 1.0 １−３ブチレングリコール 2.0 メチルパラベン 0.2 LPG−80 3.0 香料 0.2 精製水全体を100とする実施例４組成（クリーム）（重量％）スクワラン 10.0 ワセリン 6.0 ステアリン酸 4.0 セタノール 2.0 ホホバ油 2.0 dl−α−トコフェロール 0.2 POE（20）ベヘニルエーテル 2.0 グリセリルモノステアレート 4.0 グリセリン 3.0 １−３ブチレングリコール 2.0 水酸化カリウム 0.2 メチルパラベン 0.2 ブチルパラベン 0.1 LPG−30 1.0 香料 0.2 精製水全体を100とする実施例５組成（クリーム）（重量％）流動パラフィン 6.0 スクワラン 15.0 ワセリン 9.0 ミツロウ 4.0 ステアリン酸 0.5 セタノール 2.0 POE（20）ソルビタンモノステアレート 2.6 グリセリルモノステアレート 2.3 １−３ブチレングリコール 3.0 キサンタンガム 0.1 メチルパラベン 0.2 ブチルパラベン 0.1 LPG−80 3.0 香料 0.2 精製水全体を100とする実施例６組成（乳液）（重量％）ステアリン酸 2.0 セタノール 1.0 ワセリン 4.0 スクワラン 6.0 POE（10）セチルエーテル 0.6 ソルビタンモノステアレート 1.5 グリセリン 2.0 １−３ブチレングリコール 6.0 カルボキシビニルポリマー 0.2 水酸化カリウム 0.2 メチルパラベン 0.2 ブチルパラベン 0.1 LPG−30 1.0 香料 0.2 精製水全体を100とする実施例７組成（乳液）（重量％）ステアリン酸 1.0 ベヘニン酸 0.5 スクワラン 6.0 ワセリン 2.0 POE（20）ソルビタンモノステアレート 2.5 グリセリルモノステアレート 1.5 ホホバ油 4.0 １−３ブチレングリコール 3.0 キサンタンガム 6.2 メチルパラベン 0.2 ブチルパラベン 0.1 LPG−80 3.0 香料 0.2 精製水全体を100とする実施例８組成（パック）（重量％）エタノール 10.0 ポリビニルアルコール 15.0 POE（５）POPグリコール（35） 1.0 １−３ブチレングリコール 6.0 メチルパラベン 0.2 LPG−30 3.0 香料 0.2 精製水全体を100とする実施例９組成（ペースト状パック）（重量％）エタノール 12.0 ポリビニルアルコール 14.0 POE（30）POPグリコール（35） 1.0 酸化チタン 4.0 １−３ブチレングリコール 4.0 メチルパラベン 0.2 LPG−80 3.0 香料 0.2 精製水全体を100とする実施例10 組成（エッセンス）（重量％）エタノール 8.0 POE（50）硬化ヒマシ油 0.5 カルボキシビニルポリマー 0.5 グリセリン 10.0 １−３ブチレングリコール 10.0 メチルパラベン 0.2 LPG−30 3.0 香料 0.2 精製水全体を100とする実施例11 組成（エッセンス）（重量％）エタノール 6.0 POE（60）硬化ヒマシ油 1.0 カルボキシビニルポリマー 0.3 アスコルビン酸ナトリウム 1.0 グリセリン 5.0 １−３ブチレングリコール 10.0 メチルパラベン 0.2 LPG−80 3.0 香料 0.2 精製水全体を100とする前記実施例２〜11で得られた本発明化粧料は、いずれ
も優れた肌荒れ改善効果及び保湿性能が示された。Example 2 Composition (Lotion) (% by weight) Ethanol 6.0 Glycerin 2.0 1-3 Butylene Glycol 2.0 Methylparaben 0.2 LPG-30 1.0 Perfume 0.2 Purified water 100% in total Example 3 Composition (Lotion) (% by weight) Ethanol 8.0 POE (24) hydrogenated castor oil 1.0 1-3 butylene glycol 2.0 methyl paraben 0.2 LPG-80 3.0 fragrance 0.2 Purified water Make the whole 100. Example 4 Composition (cream) (% by weight) Squalane 10.0 Vaseline 6.0 Stearic acid 4.0 Cetanol 2.0 Jojoba oil 2.0 dl-α-tocopherol 0.2 POE (20) behenyl ether 2.0 glyceryl monostearate 4.0 glycerin 3.0 1-3 butylene glycol 2.0 potassium hydroxide 0.2 methyl paraben 0.2 butyl paraben 0.1 LPG-30 1.0 Perfume 0.2 Purified water Example 5 Composition (cream) (% by weight) Liquid paraffin 6.0 screens Run 15.0 Vaseline 9.0 Beeswax 4.0 Stearic acid 0.5 Cetanol 2.0 POE (20) Sorbitan monostearate 2.6 Glyceryl monostearate 2.3 1-3 Butylene glycol 3.0 Xanthan gum 0.1 Methyl paraben 0.2 Butyl paraben 0.1 LPG-80 3.0 Perfume 0.2 Purified water Example 6 Composition (Emulsion) (% by weight) Stearic acid 2.0 Cetanol 1.0 Vaseline 4.0 Squalane 6.0 POE (10) Cetyl ether 0.6 Sorbitan monostearate 1.5 Glycerin 2.0 1-3 Butylene glycol 6.0 Carboxyvinyl polymer 0.2 Potassium hydroxide 0.2 Methyl paraben 0.2 Butylparaben 0.1 LPG-30 1.0 Fragrance 0.2 Purified water Make the whole 100. Example 7 Composition (Emulsion) (wt%) Stearic acid 1.0 Behenic acid 0.5 Squalane 6.0 Vaseline 2.0 POE (20) Sorbitan monostearate 2.5 g Seryl monostearate 1.5 Jojoba oil 4.0 1-3 Butylene glycol 3.0 Xanthan gum 6.2 Methyl paraben 0.2 Butyl paraben 0.1 LPG-80 3.0 Perfume 0.2 Purified water 100 as a whole Example 8 Composition (pack) (% by weight) Ethanol 10.0 Polyvinyl alcohol 15.0 POE (5) POP glycol (35) 1.0 1-3 butylene glycol 6.0 Methyl paraben 0.2 LPG-30 3.0 Perfume 0.2 Purified water 100 as a whole Example 9 Composition (paste pack) (% by weight) Ethanol 12.0 Polyvinyl alcohol 14.0 POE (30) POP glycol (35) 1.0 Titanium oxide 4.0 1-3 Butylene glycol 4.0 Methyl paraben 0.2 LPG-80 3.0 Perfume 0.2 Purified water Make the whole 100. Example 10 Composition (Essence) (% by weight) Ethanol 8.0 POE (50) Hardened castor oil 0.5 Carboxyvinyl polymer 0.5 Glycerin 10.0 1-3 Tylene glycol 10.0 Methyl paraben 0.2 LPG-30 3.0 Perfume 0.2 Purified water Make the whole 100. Example 11 Composition (Essence) (% by weight) Ethanol 6.0 POE (60) hydrogenated castor oil 1.0 Carboxyvinyl polymer 0.3 Sodium ascorbate 1.0 Glycerin 5.0 1 -3 butylene glycol 10.0 Methyl paraben 0.2 LPG-80 3.0 Perfume 0.2 Purified water 100 as a whole The cosmetics of the present invention obtained in Examples 2 to 11 all showed excellent skin roughness improvement effect and moisturizing performance. .

［発明の効果］以上説明した通り、本発明の化粧料では、LPGを有効
成分とするものであるため、優れた保湿性能、肌荒れ改
善効果を有し、使用感に優れた低刺激性の化粧品を製造
することができる等の効果を有するものである。[Effects of the Invention] As described above, since the cosmetic of the present invention contains LPG as an active ingredient, it has excellent moisturizing performance, an effect of improving skin roughness, and a hypoallergenic cosmetic having excellent usability. Can be produced.

フロントページの続き (56)参考文献特開平１−175915（ＪＰ，Ａ) 特開昭64−75409（ＪＰ，Ａ) 特開昭61−183207（ＪＰ，Ａ) 特開昭61−186305（ＪＰ，Ａ) 特開昭61−171407（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.⁶，ＤＢ名) A61K 7/00 - 7/50Continuation of front page (56) References JP-A-1-175915 (JP, A) JP-A-64-75409 (JP, A) JP-A-61-183207 (JP, A) JP-A-61-186305 (JP, A) , A) JP-A-61-171407 (JP, A) (58) Fields investigated (Int. Cl. ⁶ , DB name) A61K 7/00-7/50

Claims

(57) [Claims]

1. A cosmetic comprising lysophosphatidylglycerol as an active ingredient.