JP2813404B2 - 潤滑油組成物とその中に用いるための添加剤 - Google Patents

潤滑油組成物とその中に用いるための添加剤

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Description

【発明の詳細な説明】 本発明は酸化防止剤を含む潤滑油組成物及びその中に
用いるための添加剤に関する。
自動車及びトラックの内燃機関に用いられるクランク
ケース潤滑油は、使用時、油の酸化を触媒する鉄化合物
で急速に汚染されてくる。潤滑油が受ける高温によって
も促進されるこの酸化は望ましくないスラッジの生成の
原因となりかつ油を粘稠にさせたり、固化させたりする
ことさえある。従って、スラッジ生成及び粘稠化を減少
させることによって潤滑油の有用寿命を改良するためク
ランクケース潤滑油中に酸化防止剤を含むことは通常で
ある。近年、特にガソリンエンジン及びディーゼルエン
ジンが従来より高い運転温度でしばしば作動され、かつ
このことがエンジン内で用いられる潤滑油の酸化速度を
増加させるので、かかる潤滑油中に用いられる酸化防止
剤の必要条件が一層きびしくなって来た。又、市販のク
ランクケース潤滑油の製造に用いられるベースストック
もしばしば酸化に対する抵抗性の点で性能が悪く、従っ
て大きな保護が必要である。さらに、潤滑油はより長期
間エンジン中で用いられる傾向があり（例えば稼働間隔
がより長いので）、このことが、又、潤滑油のより大き
い酸化に対する抵抗を必要とする。ガソリン油に用いる
ための耐酸化性を評価するために用いられる標準試験の
１つ、いわゆるシーケンスIII D試験は、最近、潤滑油
のより大きい耐酸化性を必要とするシーケンスIII E試
験によって取って代わられた。さらに、環境的に受容で
きる組成物の酸化防止剤を用いることが望ましい。これ
に関して、既知の酸化防止剤の中には燐を含むものがあ
り、既知の含燐酸化防止剤を無燐酸化防止剤で置き換え
ることによる潤滑油の燐含量の低下が現在望まれてい
る。
本発明は鉄で触媒される酸化反応が起こり得る環境中
で用いるための改良された酸化防止剤を提供する問題に
関する。特に、本発明はクランクケース潤滑油のスラッ
ジ及び摩耗抑制のような他の性質のバランスを保ちなが
らかかる潤滑油のための改良された酸化防止剤を提供す
る問題に関する。
本発明者らは、今回、鉄で触媒される酸化反応が起こ
り得る環境中で用いるための潤滑油組成物、例えばガソ
リンエンジン及びディーゼルエンジン用潤滑油中に添加
するためある種の置換ｐ−フェニレンジアミンが高度に
有効な酸化防止剤であることを発見した。
種々の物質中に、かかる物質の貯蔵中及び（又は）使
用中の安定性を促進するためにある種のｐ−フェニレン
ジアミンを含有させる数多くの提案がなされている。こ
の種の提案は英国特許明細書第563,910号、第727,247
号、第728,509号、第760,315号、第916,533号、第1,35
7,744号、第1,502,619号及び第1,502,622号に記載され
ている。しかし、これらの明細書のいずれにも、本発明
がそれに関している置換ｐ−フェニレンジアミンを鉄で
触媒される酸化反応が起こり得る環境中で用いるための
潤滑油の酸化防止剤として使用するという記載はない。
さらに、例えば比較的マイルドな条件下及び（又は）鉄
化合物が存在しない条件下で貯蔵又は使用される物質の
安定性を改良するためある種の化合物が提案されている
事実は、使用中高温及び他の敵対的な条件を受けかつ特
に、使用中鉄化合物で汚染される潤滑油のための改良さ
れた酸化防止剤を提供する問題の解決には何らの助けに
ならない。本発明がそれに関する特別なｐ−フェニレン
ジアミンがこれらの条件下で用いるために従来提案され
ている例えばジフェニルアミンと比べて改良された酸化
防止性を提供するということは驚くべきことである。
従って、本発明は、式 （上記式中、R1及びR2は同じか又は異なりかつおのおの
が20個までの炭素原子のアルキル基又はアルケニル基、
おのおのが20個までの炭素原子のアルキル基又はアルケ
ニル基１個以上で随意に置換される５〜７個の炭素原子
のシクロアルキル基又はシクロアルケニル基、アリール
基、おのおのが20個までの炭素原子のアルキル基又はア
ルケニル基１個以上で置換されたアリール基、あるいは
アルキル残基又はアルケニル残基中に20個までの炭素原
子を有しかつアリール部分上に於ておのおのが20個まで
の炭素原子のアルキル基又はアルケニル基１個以上で随
意に置換されるアリール−アルキル基又はアリール−ア
ルケニル基を示す） のｐ−フェニレンジアミンを酸化防止剤として含み、か
つ該ｐ−フェニレンジアミンが遊離塩基又は油溶性塩と
して存在する、鉄で触媒される酸化反応が起こり得る環
境中で用いるための潤滑油組成物を提供する。〔前記一
般式に於て、アリール基は好ましくはフェニル基であり
かつアルキル基は直鎖でも分枝鎖でもよい。〕 好ましくは、上記式中のR1及びR2の少なくとも１個は
上で規定されたシクロ脂肪族基又は含アリール基を示
し、かつ有利にはR1及びR2の少なくとも１個はおのおの
が20個までの炭素原子を有するアルキル基又はアルケニ
ル基１個以上で随意に置換されるアリール基、好ましく
はフェニル基を示す。より好ましくは、基R1はフェニル
あるいはアルキル基中に３〜18個、好ましくは６〜12個
の炭素原子を有するアルキルフェニルであり、かつR2は
３〜18個、好ましくは６〜12個の炭素原子のアルキル
基、シクロヘキシル、フェニル、あるいはアルキル基中
に３〜18個、好ましくは６〜12個の炭素原子を有するア
ルキル−フェニルである。
本発明で使用することができるｐ−フェニレンジアミ
ンの中には市販されている既知の化合物もある。かかる
化合物の１つはMonsantoから商品名Santoflex134で発売
されている。これはR1がフェニルでありかつR2が1,4−
ジメチルペンチルと1,3−ジメチルブチルとの約2:1の比
の混合物である上記式のｐ−フェニレンジアミンであ
る。
上で定義したｐ−フェニレンジアミンは潤滑油の全重
量に対して0.1〜0.5重量％の範囲の濃度で潤滑油の有効
な酸化防止剤である。かかる濃度で、ｐ−フェニレンジ
アミンは、潤滑油が鉄で触媒される反応が起こり得る環
境中で用いられるとき潤滑油の濃稠化ばかりでなくスラ
ッジの生成にも関与すると思われる酸化及びニトロ化の
両方の抑制剤として顕著に有効であることが発見され
た。
鉄で触媒される環境中で用いるための潤滑油組成物、
例えばガソリンエンジン及びエィーゼルエンジン用に適
当なヘビーデューティ油は本発明の組成物を用いて製造
することができる。万能型クランクケース油、同じ潤滑
油組成物がガソリンエンジン用又はディーデルエンジン
用に用いられるものも製造することができる。これらの
潤滑油組成物は特別な用途のために所要な特性を与える
数種の異なる型の添加剤を通常含む。これらの型の添加
剤の中には、粘度指数向上剤、腐食防止剤、清浄剤、分
散剤、流動点降下剤及び耐摩耗添加剤が含まれる。本発
明の酸化防止剤以外の他の酸化防止剤も含むことができ
る。
潤滑油組成物の製造に於ては、添加剤を溶剤中に2.5
〜90重量％、例えば５〜75重量％活性成分を含む濃縮物
〔いわゆる“パッケージ”又は“アドパック（adpac
k）”〕の形で導入することが通例である。溶剤は炭化
水素油、例えば鉱物潤滑油又は他の適当なものでよい。
クランクケースモーター油のような最終潤滑油の製造に
於ては、これら濃縮物をさらに３〜100重量部の潤滑油
で、好ましくは添加剤パッケージ５〜15重量部と潤滑油
95〜85重量部の比率で希釈することができる。濃縮物の
使用は種々の成分物質の取扱いの面倒を少なくしかつ最
終ブレンド中へのこれらの物質の溶解又は分散を容易に
する。数種の型の添加剤を含む潤滑油組成物の混合は各
添加剤を別々に添加するならば典型的には問題を起こさ
ない。
鉄で触媒される酸化反応が起こり得る環境中で用いる
ための組成物は、ｐ−フェニレンジアミン添加剤に加え
て、下記のもの： a.分散剤、好ましくは無灰分散剤、 b.清浄剤、好ましくは高全アルカリ価を有する清浄剤、 c.耐摩耗添加剤、 d.分散剤の性質をも有することができる粘度指数向上
剤、 e.流動点降下剤、 f.腐食防止剤及び（又は）金属不活性化剤、及び g.摩擦調節剤又は燃料経済剤 の１種以上をも含む。
他の酸化防止剤も存在することができる。かかる組成
物は、好ましくは、上に挙げた（かつ下に記載する）活
性物質の少なくとも無灰分散剤及び（又は）粘度指数向
上剤分散剤、清浄剤及び耐摩耗剤をそれぞれの機能を与
えるために有効な量で含む。
例えば自動車潤滑油組成物、特にクランクケース潤滑
油であることができる本発明の組成物は大部分量の潤滑
油基油を含むことができる。一般的に、組成物は80〜99
重量％の潤滑油、好ましくは85〜95重量％の潤滑油を含
むことができる。“潤滑油”という用語は石油から誘導
される炭化水素油を含むばかりでなく、ジカルボン酸の
アルキルエステル、ポリグリコール及びアルコール、ポ
リアルファオレフィン、アルキルベンゼン、燐酸の有機
エステル、シリコーン油などのような合成油をも含む。
本発明の組成物を濃縮物の形で提供するとき、濃縮物
の取扱い性を改良するため、小部分量、例えば50重量％
までの鉱油又は合成油を含むことができる。
分 散 剤 本発明の組成物中の好ましい無配分酸剤は長鎖ヒドロ
カルビル置換モノ−又はジ−カルボン酸物質、すなわち
酸、無水物又はエステルであり、イタコン酸、マレイン
酸、無水マレイン酸、フマル酸ジメチル、クロロマレイ
ン酸無水物、アクリル酸、メタクリル酸、クロトン酸、
桂皮酸などのようなα−又はβ−不飽和C4〜C10カルボ
ン酸物質で置換された長鎖炭化水素、一般にポリオレフ
ィンを含む。好ましくは、分散剤はポリオレフィン１モ
ルにつき酸物質少なくとも1.05モル（例えば1.05〜1.2
モル、又はそれ以上）を含む。分散剤の比率は好ましく
は潤滑油の１〜10重量％、特に３〜７重量％である。
カルボン酸との反応のために好ましいオレフィン重合
体はC2〜C10、例えばC2〜C5モノオレフィンから誘導さ
れる重合体である。かかるオレフィンには、エチレン、
プロピレン、ブチレン、イソブチレン、ペンテン、オク
テン−１、スチレンなどが含まれる。重合体はポリイソ
ブチレンのような単独重合体又はかかるオレフィンの２
種以上の共重合体であることができる。これらには、エ
チレンとプロピレン；ブチレンとイソブチレン；プロピ
レンとイソブチレンなどの共重合体が含まれる。他の共
重合体には、小部分量の共重合体単量体、例えば１〜10
モル％がC4〜C10ジオレフィンである共重合体、例えば
イソブチレンとブタジエン；あるいはエチレン、プロピ
レン及び1,4−ヘキサジエンの共重合体などが含まれ
る。
ある場合には、オレフィン重合体は完全に飽和される
ことができ、例えば分子量を調節する調節剤として水素
を用いるチーグラー・ナッタ合成によって製造されるエ
チレン−プロピレン共重合体であることができる。
オレフィン重合体は通常約700より高い数平均分子量
を有し、1,500〜5,000の範囲内の数平均分子量を含み、
重合体鎖１個につき約１個の二重結合を有する。分散剤
添加剤のための特に適当な出発物質はポリイソブチレン
である。かかる重合体の数平均分子量は数種の既知の方
法で測定することができる。かかる測定のための１つの
便利な方法は分子量分布の情報も知られるゲルパーミエ
ーションクロマトグラフィー（GPC）である〔W.W.Yua,
J.J.Kirkland and D.D.Bly著“モダーン・サイズ・エク
スクルーション・リキッド・クロマトグラフィー（Mode
rn Size Exclusion Liquid Chromatography）,"John Wi
ley and Sons,New York,1979参照〕。
オレフィン重合体を不飽和カルボン酸、無水物又はエ
ステルと反応させる方法は技術上知られている。例え
ば、オレフィン重合体とカルボン酸物質とをUS−Ａ−3,
361,673号及び3,401,118号記載のように一緒に単に加熱
して熱的な“エン”反応を起こさせることができる。あ
るいは、オレフィン重合体を最初にハロゲン化するこ
と、例えば、100〜250℃、例えば120〜160℃の温度で、
約0.5〜10時間、好ましくは１〜７時間、ポリオレフィ
ン中に塩素又は臭素を通すことによって、重合体の重量
に対して約１〜８重量％、好ましくは３〜７重量％の塩
素又は臭素に塩素化又は臭素化することができる。この
ハロゲン化された重合体を、次に、充分な不飽和酸又は
無水物と、100〜250℃、通常180〜220℃で、0.5〜10時
間、例えば３〜８時間反応させることができる。この一
般的な型の方法はUS−Ａ−3,087,436号、3,172,892号、
3,272,746号及びその他に教示されている。
別法では、オレフィン重合体と不飽和酸又は無水物と
を混合し、加熱しながらこの熱混合物へ塩素を添加す
る。この型の方法はUS−Ａ−3,215,707号、3,231,587
号、3,912,764号、4,110,349号、4,234,435号、及びGB
−Ａ−1,440,219号に記載されている。
ハロゲンを用いるとき、ポリオレフィンの65〜95重量
％が通常カルボン酸又は無水物と反応する。ハロゲン又
は触媒を使用せずに行われる熱反応はポリイソブチレン
の50〜75重量％しか反応させない。塩素化は反応性を増
加させる。
カルボン酸又は無水物を次にさらにアミン、ポリオー
ルを含むアルコール、アミノアルコールなどと反応させ
て他の有用な分散剤添加剤を製造することができる。か
くして、酸又は無水物をさらに反応例えば中和させるべ
きであるならば、その場合には一般に少なくとも50％か
ら全部までの大部分比率の酸単位を反応させる。
ヒドロカルビル置換カルボン酸又は無水物と反応させ
るための有用なアミン化合物には、分子中に２〜60個、
例えば３〜20個の全炭素原子及び１〜12個、例えば２〜
８個の窒素原子のモノ−及びポリアミンが含まれる。こ
れらのアミンはヒドロカルビルアミンであることがで
き、あるいは他の基、例えばヒドロキシ基、アルコキシ
基、アミド基、ニトリル、イミダゾリン基などを含むヒ
ドロカルビルアミンであることができる。１〜６個、好
ましくは１〜３のヒドロキシ基を有するヒドロキシアミ
ンは特に有用である。好ましいアミンは一般式 （上記一般式中、R3、R4及びR5はおのおが水素、C1〜C
25直鎖又は分枝鎖アルキル基、C1〜C12アルコキシ−（C
2〜C6アルキレン）基、C2〜C12アルキルアミノ−（C2〜
C6アルキレン）基であり、各ｓは２〜６、好ましくは２
〜４の同じか又は異なる数であることができ、かつｔは
０〜10、好ましくは２〜７の数である。R3、R4及びR5の
少なくとも１個は水素でなければならない） のアミンを含む脂肪族飽和アミンである。
適当なアミンには、1,2−ジアミノエタン、1,3−ジア
ミノプロパン、1,4−ジアミノブタン、1,6−ジアミノヘ
キサン、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミ
ン、テトラエチレンペンタミンのようなポリエチレンア
ミン、1,2−プロピレンジアミン、ジ−（1,2−プロピレ
ン）トリアミン、ジ（1,3−プロピレン）トリアミンの
ようなポリプロピレンアミン、N,N−ジメチル−1,3−ジ
アミノプロパン、N,N−ジ−（２−アミノエチル）エチ
レンジアミン、N,N−ジ（２−ヒドロキシエチル）−1,3
−プロピレンジアミン、３−ドデシルオキシプロピルア
ミン、Ｎ−デシル−1,3−プロパンジアミン、トリスヒ
ドロキシメチルアミノメタン（THAM）、ジイソプロパノ
ールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミ
ン、Ｎ−（３−アミノ−プロピル）モルホリンのような
アミノモルホリンなどが含まれる。
他の有用なアミン化合物には、1,4−ジ−（アミノメ
チル）シクロヘキサンのような脂環式ジアミン、及びイ
ミダゾリンのような複素環式窒素化合物、及び一般式 （上記一般式中、p1及びp2は同じか又は異なりかつおの
おのが１〜４の整数であり、ｎ、n2及びn3は同じか又は
異なりかつ１〜３の整数である。） のＮ−アミノアルキルピペラジンが含まれる。かかるア
ミンの例は２−ペンタデシルイミダゾリン及びＮ−（２
−アミノエチル）ピペラジンを含む。
上に挙げた長鎖炭化水素置換ジカルボン酸物質と反応
させて分散剤を製造することができるヒドロキシアミン
には、２−アミノ−１−ブタノール、２−アミノ−２−
メチル−１−プロパノール、ｐ−（β−ヒドロキシエチ
ル）アニリン、２−アミノ−１−プロパノール、３−ア
ミノ−１−プロパノール、２−アミノ−２−メチル−1,
3−プロパンジオール、２−アミノ−２−エチル−1,3−
プロパンジオール、Ｎ−（β−ヒドロキシプロピル）−
Ｎ′−（β−アミノエチル）ピペラジン、エタノールア
ミン、β−（β−ヒドロキシエトキシ）−エチルアミン
などが含まれる。これら又は同様なアミンの混合物も用
いることができる。
アミン化合物の市販混合物を有利に用いることができ
る。例えば、アルキレンアミンの１つの製造法は二ハロ
ゲン化アルキレン（二塩化エチレン又は二塩化プロピレ
ンのような）とアンモニアとの反応を含み、窒素対がア
ルキレン基によって結合されるアルキレンアミンの複雑
な混合物をもたらし、ジエチレントリアミン、トリエチ
レンテトラミン、テトラエチレンペンタミン及び対応す
るピペラジンのような化合物を生成する。１分子につき
平均約５〜７個の窒素原子の低価格ポリ（エチレンアミ
ン）化合物は“Polyamine H",“Polyamine 400"、“Dow
Polyamine E−100"などのような商品名で市販されてい
る。
有用なアミンには、式 （ｉ）NH2−アルキレン０−アルキレンmNH2 （上記式中、ｍは３〜70、好ましくは10〜35の値を有す
る） 及び （ii）Ｒアルキレン０−アルキレン）−nNH2）3-6 （上記式中、ｎは約１〜40の値を有し、但しすべてのｎ
の合計が３〜70、好ましくは６〜35であることを条件と
し、Ｒは10個までの炭素原子の飽和炭化水素基であり、
Ｒ基上の置換基の数は３〜６である） のポリアミンのようなポリオキシアルキレンポリアミン
も含まれる。式（ｉ）又は（ii）中のアルキレン基は２
〜７個、好ましくは２〜４個の炭素原子を含む直鎖又は
分枝鎖であることができる。
上記ポリオキシアルキレンポリアミン、好ましくはポ
リオキシアルキレンジアミン及びポリオキシアルキレン
トリアミンは200〜4,000、好ましくは400〜2,000の範囲
の平均分子量を有する。好ましいポリオキシアルキレン
ポリアミンには、200〜2,000の範囲の平均分子量を有す
るポリオキシエチレンジアミン、ポリオキシプロピレン
ジアミン及びポリオキシプロピレントリアミンが含まれ
る。ポリオキシアルキレンポリアミンは市販されてお
り、例えばJefferson Chemical Company,Inc.から商品
名“Jeffamnes D−230、Ｄ−400、Ｄ−1000、Ｄ−200
0、Ｔ−403"などで得ることができる。
アミンとカルボン酸物質、例えばアルケニルコハク酸
無水物との反応は、５〜95重量％のカルボン酸物質を含
む油溶液を100〜250℃、好ましくは125〜175℃に、一般
に１〜10時間、例えば２〜６時間、所望の量の水が除去
されてしまうまで加熱することによって容易に行われ
る。加熱は、好ましくは、アミド及び塩であはなく、イ
ミド、あるいはイミドとアミドとの混合物の生成に有利
であるように行われる。反応比は反応成分、過剰なアミ
ンの量、生成する結合の型などによって相当に変わる得
る。カルボン酸部分の含量例えばグラフト化無水マレイ
ン酸含量１モルにつき一般に0.3〜２モル、好ましくは
0.3〜1.0モル、0.4〜0.8モルのアミン、例えばビス−第
一アミンが用いられる。例えば、１モルのオレフィンが
オレフィン１モルにつき無水マレイン酸基1.10モルを付
加させるのに充分な無水マレイン酸と反応し、アミドと
イミドとの混合物へ転化されるとき、２個の第一級基を
有するアミン約0.55モルが好ましくは用いられ、すなわ
ちジカルボン酸部分１モルにつき0.50モルのアミンが用
いられるであろう。
この含窒素分散剤を、US−Ａ−3,087,936号及びUS−
Ａ−3,254,025号中に一般的に教示されているように硼
酸化（boration）によってさらに処理することができ
る。
トリス（ヒドロキシメチル）アミノメタン（THAM）を
前記酸物質と反応させてGB−Ａ−984,409号に教示され
ているようにアミド、イミド又はエステル型の添加剤を
製造すること、あるいは例えばUS−Ａ−4,102,798号及
び4,116,876号及び4,113,639号に記載のようにオキサゾ
リン化合物及び硼酸化オキサゾリン化合物を製造するこ
とができる。
無灰分散剤は、長鎖ヒドロカルビル置換カルボン酸物
質から及び１価又は多価アルコールあるいはフェノール
及びナフトールのような芳香族化合物などのようなヒド
ロキシ化合物から誘導されたエステルであってもよい。
多価アルコールは最も好ましいヒドロキシ化合物であ
り、好ましくは２〜10個のヒドロキシ基を含み、例えば
エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチ
レングリコール、テトラエチレングリコール、ジプロピ
レングリコール、及びアルキレン基が２〜８個の炭素原
子を含む他のアルキレングリコールである。他の有用な
多価アルコールには、グリセリン、グリセリンのモノオ
レイン酸塩、グリセリンのモノステアリン酸塩、グリセ
リンのモノメチルエーテル、ペンタエリトリット、ジペ
ンタエリトリットなどが含まれる。
エステル分散剤は、アリルアルコール、シンナミルア
ルコール、プロパルギルアルコール、１−シクロヘキセ
ン−３−オール、及びオレイルアルコールのような不飽
和アルコールから誘導されることもできる。本発明のエ
ステルを生ずることができるさらに他の種類のアルコー
ルには、例えば１個以上のオキシ−アルキレン基、アミ
ノ−アルキレン基又はアミノ−アリーレン基又はオキシ
−アリーレン基を有するオキシアルキレン−、オキシ−
アリーレン−、アミノ−アルキレン−及びアミノ−アリ
ーレン−置換アルコールを含むエーテル−アルコール及
びアミノ−アルコールが含まれる。これらはセロソル
ブ、カルビトール、N,N,N′,N′−テトラヒドロキシ−
トリ−メチレンジ−アミン、及び各アルキレン基が１〜
８個の炭素原子を含む約150個までのオキシアルキレン
基を有するエーテル−アルコールで例示される。
エステル分散剤はコハク酸のジエステル又は酸性エス
テル、すなわち部分エステル化アルコール又はフェノー
ル、すなわち遊離のアルコール性又はフェノール性ヒド
ロキシル基を有するエステルであることができる。
エステル分散剤は例えばUS−Ａ−3,381,022号中に示
されている数種の既知の方法の１つによって製造するこ
とができる。
US−Ａ−3,649,229号及び3,796,165号に記載されてい
るようなマンニッヒ塩基型分散剤もこれらの組成物中に
用いることができる。かかるマンニッヒ塩基分散剤は、
高分子量、ヒドロカルビル置換モノ−又はポリヒドロキ
シベンゼン（例えば1000以上の数平均分子量を有する）
をアミン（例えばポリアルキルポリアミン、ポリアルケ
ニルポリアミン、芳香族アミン、カルボン酸置換ポリア
ミン及びこれらのいずれか１種とオレフィン系コハク酸
又は無水物とから製造されるスクシンイミド）及びカル
ボニル化合物（例えばホルムアルデヒド又はパラホルム
アルデヒド）と反応させることによって製造される。
非常に適当な分散剤は、無水コハク酸基で置換されか
つポリエチレンアミン、例えばテトラエチレンペンタミ
ン、ペンタエチレンヘキサミン、ポリオキシエチレンア
ミン及びポリオキシプロピレンアミン、例えばポリオキ
シプロピレンジアミン、トリメチロールアミノメタン及
びペンタエリトリット、及びこれらの組み合せと反応さ
せたポリイソブレンから誘導される分散剤である。１つ
の好ましい分散剤の組み合わせは、US−Ａ−3,804,763
号記載のような（Ａ）無水コハク酸基で置換されたポリ
イソブテンを（Ｂ）ヒドロキシ化合物、例えばペンタエ
リトリット、（Ｃ）ポリオキシアルキレンポリアミン、
例えばポリオキシプロピレンジアミン及び（Ｄ）ポリア
ルキレンポリアミン、例えばポリエチレンジアミン及び
テトラエチレンペンタミンと、（Ａ）１モルにつき
（Ｂ）及び（Ｄ）おのおの0.3〜２モル及び（Ｃ）0.3〜
２モルを用いて反応させた組み合わせを含む。
もう１つの好ましい分散剤組み合わせは、US−Ａ−3,
632,511号記載のような（Ａ）ポリイソブテニル無水コ
ハク酸と（Ｂ）ポリアルキレンポリアミン、例えばテト
ラエチレンペンタミン及び（Ｃ）多価アルコール又はポ
リヒドロキシ置換脂肪族第一アミン、例えばペンタエリ
トリット又はトリスメチロールアミノメタンとの組み合
わせを含む。
清 浄 剤 無灰分散剤と供に含金属銹止め剤及び（又は）清浄剤
がしばしば用いられる。かかる清浄剤及び銹止め剤に
は、油溶性モノ−及びジ−カルボン酸、スルホン酸の金
属塩、アルキルフェノール、硫化アルキルフェノール、
サリチル酸アルキル及びナフテン酸アルキルが含まれ
る。しばしば清浄剤として用いられる高度塩基性（又は
“過塩基”）金属塩はこれらを含む炭化水素油の酸化を
特に促進しやすいように思われる。通常、これらの含金
属銹止め剤及び清浄剤は、潤滑油中に、全潤滑油の重量
に対して0.01〜10重量％、例えば0.1〜５重量％の量で
用いられる。
高度塩基性アルキル金属及びアルカリ土類金属スルホ
ン酸塩はしばしば清浄剤として用いられる。これらは、
通常、油溶性スルホン酸塩又はアルキルアリールスルホ
ン酸を含む混合物を、存在するスルホン酸の完全中和に
所要な量を越えた過剰のアルカリ金属又はアルカリ土類
金属化合物と共に加熱しかつその後で所望の過塩基を与
えるために過剰の金属を二酸化炭素と反応させることに
よって分散された炭酸塩複合体を生成させることによっ
て製造される。該スルホン酸は、典型的には、蒸留及び
（又は）抽出による石油の分別から、あるいは例えばベ
ンゼン、トルエン、キシレン、ナフタレン、ジフェニル
及びクロロベンゼン、クロロトルエン及びクロロナフタ
レンのようなハロゲン誘導体をアルキル化することによ
って得られるような芳香族炭化水素のアルキル化によっ
て得られるようなアルキル置換芳香族炭化水素のスルホ
ン化によって得られる。アルキル化は触媒の存在下で約
３個乃至30個以上の炭素原子を有するアルキル化剤で行
うことができる。例えば、ハロパラフィン、パラフィン
の脱水素で得られるオレフィン、エチレン、プロピレン
などから製造されるポリオレフィン重合体はすべて適当
である。アルキルアリールスルホン酸塩は、通常、アル
キル置換芳香族部分１個につき９〜70個又はそれ以上の
炭素原子、好ましくは16〜50個の炭素原子を含む。
これらのアルキルアリールスルホン酸を中和してスル
ホン酸塩を与えるのに用いることができるアルカリ金属
又はアルカリ土類金属化合物には、ナトリウム、マグネ
シウム、カルシウム、ストロンチウム及びバリウムの酸
化物及び水酸化物、アルコキシド、炭酸塩、カルボン酸
塩、硫化物、水硫化物が含まれる。例は酸化カルシウ
ム、水酸化カルシウム、酸化マグネシウム、酢酸マグネ
シウム及び硼酸マグネシウムである。上記のように、ア
ルカリ土類金属化合物はアルキルアリールスルホン酸の
完全中和に所要な量を越えて用いられる。一般に、量は
完全中和のために所要な金属の化学量論的量の100〜220
％の範囲であるが、少なくとも125％で用いることが好
ましい。
塩基性アルカリ金属及びアルカリ土類金属アルキルア
リールスルホン酸塩の種々の他の調製物はアルキルアリ
ールスルホン酸塩とアルコキシド−炭酸塩複合体の炭化
水素溶剤−希釈剤油中での加水分解によって過塩基化が
達成されるUS−Ａ−3,150,088号及び3,150,089号記載の
ように既知である。
好ましいアルカリ土類スルホン酸塩添加剤は300〜400
の範囲のASTM 02896で測定された高い全アルカリ価
（“TBN"）を有し、鉱物性潤滑油中に分散された添加剤
系の全重量に対して25〜32重量％の範囲のマグネシウム
スルホン酸塩含量を有するマグネシウムアルキル芳香族
スルホン酸塩、及び少なくとも250、好ましくは300〜40
0のTBNを有するカルシウムアルキル芳香族スルホン酸塩
である。
中性金属スルホン酸塩がしばしば銹止め剤として用い
られる。多価金属アルキルサリチル酸塩及びナフテン酸
塩物質は潤滑油組成物の高温性能を改良するため及びピ
ストン上に炭素質物質が付着するのを防ぐための潤滑油
組成物の既知の添加剤である（US−Ａ−2,744,069
号）。多価金属アルキルサリチル酸塩及びナフテン酸塩
の予備塩基度（reserve basicity）の増加は、C8〜C26
アルキルサリチル酸塩及びフェノキシドの混合物のアル
カリ土類金属、例えばカルシウム、塩（'069号参照）あ
るいはアルキルサリチル酸の多価金属塩を利用すること
によて実現され、該酸はフェノールのアルキル化とそれ
に続くフェノキシド化、カルボキシル化及び加水分解か
ら得られ（US−Ａ−3,704,315号）、次に一般に知られ
ておりかつかかる転化に用いられる技術によって高度塩
基性塩へ転化される。これらの含金属銹止め剤の予備塩
基度は60〜150のTBNレベルに於て有用である。有用な多
価金属サリチル酸塩及びナフテン酸塩物質には、アルキ
ル置換サリチル酸又はナフテン酸あるいはいずれか又は
両方とアルキル置換フェノールとの混合物から容易に誘
導されるメチレン架橋及び硫黄架橋物質が含まれる。塩
基性硫化サリチル酸塩及びその製法はUS−Ａ−3,595,79
1号に記載されている。かかる物質には、一般式 HOOC−ArR1−Xy（ArR1OH）ｎ 〔上記一般式中、Arは１〜６個の環のアリール基であ
り、R1は８〜50個の炭素原子、好ましくは12〜30個（最
適には約12個）の炭素原子を有するアルキル基であり、
Ｘは硫黄（−Ｓ−）又はメチレン（−CH2−）橋であ
り、ｙは０〜４の数であり、ｎは０〜４の数である〕 を有する芳香族酸のアルカリ土類金属塩、特にマグネシ
ウム、カルシウム、ストロンチウム及びバリウム塩が含
まれる。
過塩基メチレン架橋サリチル塩酸−フェノキシド塩の
製造は、フェノールのアルキル化とそれに続くフェノキ
シド化、カルボキシル化、加水分解、二ハロゲン化アル
キレンのようなカップリング剤のメチレン架橋とそれに
続く炭酸飽和と同時の塩生成によるなどの通常の方法で
容易に行われる。例えば、60〜150のTBNを有する式 のメチレン架橋フェノール−サリチル酸の過塩基カルシ
ウム塩は本発明に有用である。
もう１つの型の塩基性金属清浄剤、硫化金属フェノキ
シドは一般式 （上記一般式中、ｘ＝１又は２であり、ｎ＝０、１又は
２あるいはかかる化合物の重合体形であり、Ｒがアルキ
ル基である場合、ｎ及びｘはおのおのが１〜４の整数で
ありかつすべてのＲ基中の炭素原子の平均数は油中への
充分な溶解度を保証するため少なくとも９である） で表わされる化合物の中性又は塩基性の金属塩と考える
ことができる。個々のＲ基はおのおのが５〜40個、好ま
しくは８〜20個の炭素原子を含むことができる。金属塩
は、硫化アルキルフェノールを充分な量の金属含有物質
と反応させて硫化金属フェノキシドへ所望のアルカリ度
を与えることによって製造される。
有用な硫化アルキルフェノールは、それらが製造され
る方法とは無関係に、硫化アルキルフェノールの重量に
対して一般に２〜14重量％、好ましくは４〜12重量％の
硫黄を含む。
硫化アルキルフェノールを、該フェノールを中和する
のに充分な量の酸化物、水酸化物及び錯体を含む金属含
有物質と反応させて転化させることができ、かつ所望な
らば、技術上公知の方法で生成物を所望のアルカリ度に
過塩基化することができる。グリコールエーテル中の金
属の溶液を用いる中和方法が好ましい。
中性すなわち正硫化金属フェノキシドは金属対フェノ
ール核の比が約1:2であるフェノキシドである。“過塩
基”又は“塩基性”硫化金属フェノキシドは金属対フェ
ノールの比が化学量論比より大きい硫化金属フェノキシ
ドであり、例えば塩基性硫化金属ドデシルフェノキシド
は対応する正硫化金属フェノキシド中に存在する金属よ
り100％まで（またはそれ以上）過剰の金属含量を有す
る。該過剰金属は油溶性または分散性の形（CO2との反
応によるなどの）で生成される。
本発明の組成物中に含まれることができる清浄剤は随
意に既知の方法で硼酸化されることができる。かかる硼
酸化はある程度の耐摩耗活性を有する清浄剤を与える。
上記のカルシウム塩及びマグネシウム塩あるいはカル
シウム塩、マグネシウム塩及びナトリウム塩を含む金属
含有清浄剤の組み合わせを用いることが好ましい。
耐摩耗添加剤（極圧添加剤を含む） 本発明の組成物中には、多種の耐摩耗添加剤を含むこ
とができる。例えば、特にジアルキルスルフィド及びポ
リスルフィド、例えばジブチルポリスルフィド、及び例
えばハロゲンで置換されることができるジベンジルスル
フィド及びポリスルフィドを含む有機スルフィド及びポ
リスルフィドを該組成物中に含むことができる。硫化エ
ステル、例えば硫化オレイン酸メチル又は硫化オレイン
酸プロピル及び他の硫化化合物、例えば硫化ジイソブチ
レン、硫化トリプロピレン又は硫化ジペンテンのような
硫化オレフィンも該組成物中へ添加することができる。
硫化アルキルフェノール及び硫化テルペン及びディール
ス・アルダー付加物並びに硫化重合体、例えばブタジエ
ン／アクリル酸ブチル共重合体のようなより複雑な硫化
化合物も、硫化トール油脂肪酸エステルを用いることが
できるように用いることができる。
β−チオジプロピオン酸のエステル、例えばブチル、
ノニル、トリデシル又はエイコシルエステルも用いるこ
とができる。
燐エステル、例えばジ−及びトリ−アルキル、シクロ
アルキル又はアリール亜燐酸エステルも用いることがで
きる。かかる亜燐酸エステルの例には、亜燐酸ジブチ
ル、亜燐酸ジヘキシル、亜燐酸ジシクロヘキシル、亜燐
酸アルキルフェニル、亜燐酸トリデシル又は亜燐酸ジス
テアリルのような亜燐酸高級アルキル、及び亜燐酸ジメ
チルフェニルのような混合亜燐酸エステル及び混合高級
アルキル亜燐酸エステル、例えばオレイル亜燐酸エステ
ル、及びアルキルフェニル亜硫酸エステル、例えば４−
ペンチルフェニル亜燐酸エステルが含まれる。低分子
量、ポリエチレン及びポリプロピレンのような重合体に
基づく亜燐酸エステルも使用することができる。
本発明の組成物へ添加するために好ましい耐摩耗添加
剤はジヒドロカルビルジチオ燐酸金属塩である。これら
はある程度酸化防止活性をも与える。潤滑油中には、潤
滑油組成物の全重量に対して0.1〜10重量％、好ましく
は0.2〜２重量％の量で亜鉛塩が最も普通に用いられ
る。他の金属、例えばバリウム及びカドミウムの塩も用
いることができる。これらは、既知の方法に従って、最
初に通常アルコール又はフェノールとP2S5との反応によ
ってジチオ燐酸を生成し、次に該ジチオ燐酸を適当な亜
鉛化合物で中和することによって製造される。
第二アルコールが改良された耐摩耗性を与えるためで
ありかつ第一アルコールが改良された熱安定性を与え
る、第一アルコールと第二アルコールとの混合物を含む
アルコール混合物を用いることができる。該２種の混合
物が特に有用である。一般に、任意の塩基性又は中性亜
鉛化合物を用いることができるが、酸化物、水酸化物及
び炭酸塩が最も一般に用いられる。市販の添加剤は中和
反応に塩基性亜鉛化合物の過剰を用いるためにしばしば
過剰の亜鉛を含む。
本発明に有用なジヒドロカルビルジチオ燐酸亜鉛はジ
チオ燐酸のジヒドロカルビルエステルの油溶性塩であ
り、次式 （上記式中、Ｒ及びＲ′は１〜18個、好ましくは２〜12
個の炭素原子を含む同じ又は異なるヒドロカルビル基で
あり、アルキル、アルケニル、アリール、アリールアル
キル、アルキルアリール及びシクロ脂肪族基のような基
を含む）によって表わされる。Ｒ及びＲ′基としては２
〜８個の炭素原子のアルキル基が特に好ましい。かくし
て、これらの基は、例えば、エチル、ｎ−プロピル、ｉ
−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、sec−ブチル、
アミル、ｓ−ヘキシル、ｉ−ヘキシル、ｉ−オクチル、
デシル、ドデシル、オクタデシル、２−エチルヘキシ
ル、ノニル−フェニル、ドデシル−シクロヘキシル、メ
チルシクロペンチル、プロペニル、ブテニルなどである
ことができる。油溶性を得るため、ジチオ燐酸中の全炭
素原子数（すなわちＲ及びＲ′）は一般に約５以上、好
ましくは８以上であるべきである。
前記耐摩耗剤の硼酸化誘導体も本発明の組成物中に含
まれることができる。
追加の酸化防止剤 潤滑油組成物中で特に有用な酸化防止剤は例えば合成
又は天然カルボン酸塩の形の油溶性銅化合物に基づいて
いる。“油溶性”とは、化合物が油溶性であるか、ある
いは普通の混合条件下で潤滑油又は添加剤パッケージ中
に可溶化されることを意味する。油溶性銅化合物の例に
は、ステアリン酸又はパルミチン酸のようなC10〜C18脂
肪酸の塩が含まれるが、不飽和酸（オレイン酸のよう
な）、200〜500の分子量の分枝鎖カルボン酸（ナフテン
酸のような）、ポリイソブテニルコハク酸のようなジカ
ルボン酸、及び合成カルボン酸は、得られる銅カルボン
酸塩の受容できる取扱い及び溶解性のために、すべて用
いられる。
適当な油溶性銅ジチオカルバミン酸塩は一般式（RR′
N.CS.S）nCu（ここでｎは１又は２であり、Ｒ及びＲ′
はおのおのが１〜18個の炭素原子を含む同じ又は異なる
ヒドロカルビル基であることができ、アルキル、アルケ
ニル、アリール、アリールアルキル、アルキルアリール
及びシクロ脂肪族基を含む。Ｒ及びＲ′基として特に好
ましいものは２〜８個の炭素原子のアルキル基である。
かくして該基は、例えば、エチル、ｎ−プロピル、ｎ−
ブチル、ｉ−ブチル、sec−ブチル、アミル、sec−ヘキ
シル、ｉ−ヘキシル、ｉ−オクチル、デシル、ドデシ
ル、オクタデシル、２−エチルヘキシル、ノニル−フェ
ニル、ドデシル−フェニル、シクロヘキシル、メチルシ
クロペンチル、プロペニル、ブテニルなどであることが
できる。油溶性を得るため、全炭素原子数（すなわちＲ
及びＲ′）は一般に約５以上であるべきである。
ジチオホスホン酸の銅塩（耐摩耗添加剤に関して前述
したような）、銅スルホン酸塩、フェノキシド及びアセ
チルアセトネートも用いることができる。
これらの酸化防止剤は、最終潤滑油組成物中に、５〜
500ppmの銅濃度が存在するような量で用いられる。
他の既知の油溶性又は油分散性で、かつ好ましくは液
体の酸化防止剤も本発明の組成物に使用することができ
る。かかる酸化防止剤の例には、硫黄を含むことができ
る障害フェノール、例えば4,4′−メチレンビス（2,6−
ジ（ｔ−ブチル）フフェノール）及び4,4′−チオビス
（2,6−ジ（ｔ−ブチル）フェノール）;2,2′−チオビ
ス（４−ノニルフェノール）及び2,2′−メチレンビス
（４−ノニルフェノール）のような、やはり硫黄を含む
ことができる非障害フェノール;4,4′−ジノニルジフェ
ニルアミンのようなジフェニルアミン誘導体；フェノチ
アジン誘導体、例えばジオクチル及びジノニルフェノチ
アジンのような高級アルキル置換基を含むフェノチアジ
ン；フェニルβ−ナフチルアミン及びそのアルキル化誘
導体のような置換β−ナフチルアミン；例えば4,4′−
ビス（sec−ブチルアミン）ジフェニルメタンのような
他のアミノアリール化合物；亜鉛、ニッケル、銅又はモ
リブデンジチオカルバミン酸塩のようなジチオカルバミ
ン酸塩；及び燐硫化オレフィン、例えば燐硫化ピネンが
含まれる。
腐食防止剤及び金属不活性化剤 接触する金属部分を不活性化することによりかつ（又
は）硫黄スカベンジャーとして作用する腐食防止剤も本
発明の組成物中に用いることができる。かかる腐食防止
剤の例には、ベンゾトリアゾール誘導体；チアジアゾー
ル化合物、例えば2,5−ジメルカプト−1,3−５−チアジ
アゾール；アミン塩、スルホンアミド、チオスルホンア
ミド、及びメルカプトベンゾチアゾールとアミン及びホ
ルムアルデヒドとの縮合物の形のメルカプトベンゾチア
ゾール化合物；サリチルアルデヒド／ジアミン縮合生成
物；亜燐酸ジアルキル、例えば亜燐酸ジオレイル又は亜
燐酸ジ−２−エチルヘキシル；亜燐酸トリアルキル及び
亜燐酸トリアリール、例えば亜燐酸トリス（２−エチル
ヘキシル）、亜燐酸トリフェニル又は亜燐酸トリ（４−
ノニルフェノール）；及びチオホスホン酸トリフェニル
又はチオホスホン酸トリラウリル又はテトラチオホスホ
ン酸トリラウリルのようなチオホスホン酸エステルが含
まれる。
摩擦調節剤及び燃料経済添加剤 本発明の新規組成物の他の成分と相容性である摩擦調
節剤及び燃料経済添加剤も含まれることができる。かか
る添加剤の例は高級脂肪酸のグリセリルモノエステル、
例えばモノオレフィン酸グリセリル及び長鎖ポリカルボ
ン酸とジオールとのエステル、例えば二量化不飽和脂肪
酸のブタンジオールエステル、及びオキサゾリン化合物
である。
粘度指数改良剤 粘度指数向上剤、又は粘度調節剤は、典型的には数平
均分子量が103〜106の重合体であり、例えばエチレン共
重合体又はポリブテンである。粘度指数向上剤は分散剤
の性質をもつように改良することができかつ本発明の組
成物中に用いるために適当な粘度指数向上剤分散剤は、
その記載が参照文として本明細書に含まれるものとする
ヨーロッパ特許明細書第24146A号中に記載されており、
かつ（ａ）ビニルアルコールのC4〜C24不飽和エステル
又はC3〜C10不飽和モノ又はジカルボン酸及び４〜20個
の炭素原子を有する不飽和含窒素単量体から誘導される
単量体単位を含む重合体； （ｂ）C2〜C20オレフィン及びアミン、ヒドロキシア
ミン又はアルコールで中和された不飽和C3〜C10モノ−
又はジカルボン酸から誘導される単量体単位を含む重合
体；及び （ｃ）エチレンとC3〜C20オレフィンとの重合体であ
って、その上にC4〜C20含窒素単量体をグラフトするこ
とにより、あるいは重合体主鎖上に不飽和酸をグラフト
しかつ次に該カルボン酸基をアミン、ヒドロキシアミン
又はアルコールと反応させることによってさらに反応さ
せた重合体 を含む。（該ヨーロッパ明細書は、その中に、本発明に
よって使用され得る他の種々の添加剤の例も示してい
る。）これらの粘度指数向上剤は、本発明によって好ま
しいように、分散剤の性質をも有するが、所望ならば分
散剤の性質のない粘度指数向上剤を用いることができ
る。
本発明の組成物中に用いるための、分散剤の性質を有
する好ましい粘度指数向上剤はポリオレフィン部分を含
み、該ポリオレフィン部分に不飽和カルボン酸部分がグ
ラフトされ、かつ該カルボン酸基がアミン、ヒドロキシ
アミン又はアルコールと反応している。
以下、実施例によって本発明を説明する。
実施例 潤滑油中に於ける本発明に用いられる置換ｐ−フェニ
レンジアミンの酸化防止剤効果が下記の加速酸化試験で
示された。
用いた潤滑油は下記の組成を有していた。
粘度改良剤 6.9重量％ スクシンイミド分散剤 4.5重量％ 過塩基Mgスルホン酸塩 1.0重量％ これらの添加剤はすべて市販品であり、その正確な組
成は本発明に関しては重要でない。
第二鉄アセチルアセトネート（0.759g）をクロロホル
ム（100ml）に溶解する。所定量の被検酸化防止剤（又
は、対照の場合には酸化防止剤なし）を含む潤滑油（30
0g）を酸化管（例えばASTM D953のために所要な酸化管
のような）に入れ、該第二鉄アセチルアセトネート溶液
2.5ml（潤滑油中10ppmのFeに相当）を添加する。空気流
管を潤滑油中に挿入し、第二鉄アセチルアセトネートが
潤滑油中に完全に分散するまで空気をおだやかに吹きこ
む。次に酸化管を加熱用ブロック中で165℃に加熱し、
次にこの加熱された潤滑油中へ1.7／分の速度で空気
を通じる。
潤滑油の粘度を、5mlの試料につき、16、24、40、48
及び64時間後に、円錐平板（Haake）粘度計（円錐PK5及
びPK1を有するPK100及びPV12）を用いて測定する。
得られた結果を次表に示す。
これらの結果は、好ましい置換ｐ−フェニレンジアミ
ンＧ及びＨだけがこの試験に於て64時間以上潤滑油を酸
化に対して保護することを示している。
フロントページの続き (72)発明者 アンドリュー ジェイムズ ダルジアル リッチー アメリカ合衆国 ニュージャージー州 07928 チャータム エセックス ロー ド 38 (56)参考文献 特公 昭45−19249（ＪＰ，Ｂ１) 米国特許2451642（ＵＳ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C10M 133/06 - 133/12 C10M 167/00 C10N 30:10 C10N 40:25 ＣＡ（ＳＴＮ) ＷＰＩ／Ｌ（ＱＵＥＳＴＥＬ) ＥＰＡＴ（ＱＵＥＳＴＥＬ)

Claims (7)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】潤滑油と酸化防止剤として下記式のｐ−フ
    ェニレンジアミンを含み、該ｐ−フェニレンジアミンが
    遊離塩基又は油溶性塩として存在するクランクケース潤
    滑油組成物。 （式中、R1は非置換のアリール基、それぞれ炭素原子数
    が20個までの１以上のアルキル基又はアルケニル基で置
    換されているアリール基、並びにアルキル又はアルケニ
    ル部分において炭素原子数が20個までで且つアリール部
    分がそれぞれ炭素原子数が20個までの１以上のアルキル
    基又はアルケニル基で置換されていてもよいアリール−
    アルキル基及びアリール−アルケニル基から選ばれるア
    リール含有基を表し、R2はそれぞれ炭素原子数が20個ま
    でのアルキル基及びアルケニル基、並びにそれぞれ炭素
    原子数が６個までの１以上のアルキル基又はアルケニル
    基で置換されていてもよい炭素原子数５〜７個のシクロ
    アルキル基及びシクロアルケニル基から選ばれる基を表
    す。）
  2. 【請求項２】ｐ−フェニレンジアミンにおいて、R1がフ
    ェニル基又はアルキル基において炭素原子数が５〜12個
    であるアルキル−フェニル基を表し、R2が炭素原子を６
    〜12個有するアルキル基又はシクロヘキシル基を表す請
    求項１記載の組成物。
  3. 【請求項３】ｐ−フェニレンジアミンにおいて、R1がフ
    ェニル基を表し、R2が炭素原子を６〜７個有する分枝鎖
    アルキル基を表す請求項１記載の組成物。
  4. 【請求項４】（ａ）無灰分散剤及び／又は粘度指数向上
    剤分散剤、（ｂ）耐磨耗添加剤及び（ｃ）清浄剤を含む
    請求項１〜３のいずれか１項に記載の組成物。
  5. 【請求項５】無灰分散剤が、数平均分子量が約700より
    大きいC2〜C10モノオレフィンの重合体とC4〜C10モノ不
    飽和ジカルボン酸又はその無水物とを反応させて、得ら
    れた中間体をアミン、アルコール、アミノ−アルコール
    又はこれらの混合物と反応させた生成物、あるいは1000
    より大きい分子量を有するヒドロカルビル置換モノ−又
    はポリ−ヒドロキシベンゼンから誘導された高分子量マ
    ンニッヒ塩基である、請求項４記載の組成物。
  6. 【請求項６】0.1〜５重量％のｐ−フェニレンジアミン
    酸化防止剤を含む請求項１〜５のいずれか１項に記載の
    組成物。
  7. 【請求項７】１〜10重量％の無灰分散剤、0.1〜５重量
    ％の清浄剤及び０〜２重量％の耐磨耗添加剤を含む請求
    項４〜６のいずれか１項に記載の組成物。
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