JP2911615B2 - 調節放出装置及びその製造方法 - Google Patents
調節放出装置及びその製造方法Info
- Publication number
- JP2911615B2 JP2911615B2 JP2415942A JP41594290A JP2911615B2 JP 2911615 B2 JP2911615 B2 JP 2911615B2 JP 2415942 A JP2415942 A JP 2415942A JP 41594290 A JP41594290 A JP 41594290A JP 2911615 B2 JP2911615 B2 JP 2911615B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- active ingredient
- plasticizer
- matrix
- polymer
- carrier
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
- A01N25/34—Shaped forms, e.g. sheets, not provided for in any other sub-group of this main group
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Zoology (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Toxicology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
- Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
- Moulds For Moulding Plastics Or The Like (AREA)
- Molding Of Porous Articles (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、薬物等の化学物質を極
めて長い期間にわたって連続的にかつ完全に調節的に放
出することのできる装置に関し、特に、有効成分の放出
が一定の割合で行なわれる、即ち、ほぼ一定量の有効成
分が装置の全有効期間にわたって毎日放出され続け、該
放出が不溶性のポリママトリックスから動物もしくは人
体の適当な部位に為される装置に関する。本発明はさら
に、そのような装置の製造方法に関する。
めて長い期間にわたって連続的にかつ完全に調節的に放
出することのできる装置に関し、特に、有効成分の放出
が一定の割合で行なわれる、即ち、ほぼ一定量の有効成
分が装置の全有効期間にわたって毎日放出され続け、該
放出が不溶性のポリママトリックスから動物もしくは人
体の適当な部位に為される装置に関する。本発明はさら
に、そのような装置の製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】有効成分を調節的、計画的に放出する系
が既に多数存在する。それらはすべて、例えば錠剤や坐
剤等の固体もしくは半固体の系であって、その組成が、
系を徐々に崩壊に導くように構成されているものであ
る。系の崩壊は、単に物理的な効果のみによって為され
たり、また、系を構成する一種もしくはそれ以上の成分
が体液等の液体媒質に少しづつ溶解することによって為
されたりする。
が既に多数存在する。それらはすべて、例えば錠剤や坐
剤等の固体もしくは半固体の系であって、その組成が、
系を徐々に崩壊に導くように構成されているものであ
る。系の崩壊は、単に物理的な効果のみによって為され
たり、また、系を構成する一種もしくはそれ以上の成分
が体液等の液体媒質に少しづつ溶解することによって為
されたりする。
【０００３】また、有効成分を固体である基体に全体的
に分散させ、その成分を該基体を通して拡散させること
により計画的に放出させるものがある。その場合にも様
々な系がある。例えば、不活性のビヒクル中に溶解，懸
濁または乳化させた有効成分を透過膜を通して拡散させ
る”半透過性”の系や、ポリマもしくはコポリマのマト
リックスからなる多孔性の固体である基体から有効成分
を拡散させる複合系等である。
に分散させ、その成分を該基体を通して拡散させること
により計画的に放出させるものがある。その場合にも様
々な系がある。例えば、不活性のビヒクル中に溶解，懸
濁または乳化させた有効成分を透過膜を通して拡散させ
る”半透過性”の系や、ポリマもしくはコポリマのマト
リックスからなる多孔性の固体である基体から有効成分
を拡散させる複合系等である。
【０００４】しかし、上記の何れの系も、有効成分の放
出速度は使用開始後の極めて短い期間において維持され
るのみで、長期間の使用には適さない。
出速度は使用開始後の極めて短い期間において維持され
るのみで、長期間の使用には適さない。
【０００５】さらに、皮膚等との接触による適用に適し
た固体の系がある。例えば、外部寄生虫等の寄生虫から
動物を防護するための接触殺虫剤を徐々に放出する装置
である。それらの装置は一般にプラスチック材料からな
るマトリックスに殺虫剤を含ませることによって構成さ
れる。抗外部寄生虫剤が徐々に放出されることにより
（例えば、蒸気状態でもしくは動物の毛に直接付着し
て）、数か月間の寄生虫防除効果がある。
た固体の系がある。例えば、外部寄生虫等の寄生虫から
動物を防護するための接触殺虫剤を徐々に放出する装置
である。それらの装置は一般にプラスチック材料からな
るマトリックスに殺虫剤を含ませることによって構成さ
れる。抗外部寄生虫剤が徐々に放出されることにより
（例えば、蒸気状態でもしくは動物の毛に直接付着し
て）、数か月間の寄生虫防除効果がある。
【０００６】上記の抗寄生虫装置は極めて多数の特許の
対象となっている。例えば、本出願人のフランス特許第
２，４４７，６７９号，第２，２６９，８５９号，第
２，３０７，４５６号の他、シェル インターナショナ
ル リサーチ（Shell International Research）のフラ
ンス特許第２，４３６，５６３号、Ａ．Ｈ．ロビンズ社
（A.H. Robins Company Inc.）のフランス特許第２，３
７０，５７２号，第２，３９２，６０６号、ロベルト・
アリエス（Robert Aries）のフランス特許第１，５９
８，６４４号，第２，２１３，０１４号、バイヤＡＧ
（Bayer AG）のフランス特許第２，３７４，８５３号，
第２，３８６，２５３号，第２，３８６，２５４号等で
ある。そして、それらの装置は主として三つ基本的要素
から構成される。即ち、殺虫剤（ないし殺虫剤の混合
物）と、マトリックス（一般に熱可塑性樹脂をベースと
する）と、添加物（可塑剤，顔料，安定剤，不活性フィ
ラ等）、の三者である。
対象となっている。例えば、本出願人のフランス特許第
２，４４７，６７９号，第２，２６９，８５９号，第
２，３０７，４５６号の他、シェル インターナショナ
ル リサーチ（Shell International Research）のフラ
ンス特許第２，４３６，５６３号、Ａ．Ｈ．ロビンズ社
（A.H. Robins Company Inc.）のフランス特許第２，３
７０，５７２号，第２，３９２，６０６号、ロベルト・
アリエス（Robert Aries）のフランス特許第１，５９
８，６４４号，第２，２１３，０１４号、バイヤＡＧ
（Bayer AG）のフランス特許第２，３７４，８５３号，
第２，３８６，２５３号，第２，３８６，２５４号等で
ある。そして、それらの装置は主として三つ基本的要素
から構成される。即ち、殺虫剤（ないし殺虫剤の混合
物）と、マトリックス（一般に熱可塑性樹脂をベースと
する）と、添加物（可塑剤，顔料，安定剤，不活性フィ
ラ等）、の三者である。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】しかし、既存の装置に
はすべて、二つの大きな問題点がある。第一の問題点
は、装置に含まれる全ての量の有効成分が放出されるわ
けではないことである。この問題は、使用される有効成
分が高価である場合に極めて重要である。第二の問題点
は、有効成分が一定割合で安定的に放出されないことで
ある。即ち、使用の初期には極めて多量に放出される一
方、その後、放出量は急速に低下し、やがて放出量がゼ
ロとなるのである。
はすべて、二つの大きな問題点がある。第一の問題点
は、装置に含まれる全ての量の有効成分が放出されるわ
けではないことである。この問題は、使用される有効成
分が高価である場合に極めて重要である。第二の問題点
は、有効成分が一定割合で安定的に放出されないことで
ある。即ち、使用の初期には極めて多量に放出される一
方、その後、放出量は急速に低下し、やがて放出量がゼ
ロとなるのである。
【０００８】上記の問題点は、有効成分が高温において
樹脂に適用されて該樹脂に吸収ないし吸着される結果、
大量の有効成分（適用条件により３０〜７０％）が樹脂
中に保持されることと関係が深い。従来の装置では大量
の有効成分が残存してしまう理由として、特に以下の事
実が考えられる。即ち、有効成分が液体の場合に、それ
が樹脂にとって可塑剤として作用し（可塑剤と有効成分
との両面作用）、そのため、有効成分が樹脂に吸着され
ること、および、有効成分が固体の場合に、可塑剤がそ
の有効成分の溶媒として作用し、該成分が樹脂に含まれ
た可塑剤に吸着されることである。
樹脂に適用されて該樹脂に吸収ないし吸着される結果、
大量の有効成分（適用条件により３０〜７０％）が樹脂
中に保持されることと関係が深い。従来の装置では大量
の有効成分が残存してしまう理由として、特に以下の事
実が考えられる。即ち、有効成分が液体の場合に、それ
が樹脂にとって可塑剤として作用し（可塑剤と有効成分
との両面作用）、そのため、有効成分が樹脂に吸着され
ること、および、有効成分が固体の場合に、可塑剤がそ
の有効成分の溶媒として作用し、該成分が樹脂に含まれ
た可塑剤に吸着されることである。
【０００９】従って本発明の目的は、同一目的の既存の
装置と比較して、必要な要件をより良く満たす装置を提
供することであり、特に、変更可能な一定の期間に装置
に含まれるすべての量の有効成分を放出することがで
き、特に、装置の全有効期間にわたり毎日ほぼ一定量の
有効成分を放出することができる装置を提供することで
ある。
装置と比較して、必要な要件をより良く満たす装置を提
供することであり、特に、変更可能な一定の期間に装置
に含まれるすべての量の有効成分を放出することがで
き、特に、装置の全有効期間にわたり毎日ほぼ一定量の
有効成分を放出することができる装置を提供することで
ある。
【００１０】
【課題を解決するための手段】本発明は、一種もしくは
それ以上の有効成分ないし物質を徐々にかつ計画的に放
出する装置であって、ａ） 樹脂ないしポリママトリッ
クスを含む粉末であって、少なくとも一種の適当な可塑
剤を加熱し、該可塑剤をその温度に維持された前記マト
リックスにホットスプレイして充分に吸着させ、それに
より前記マトリックスを前記可塑剤で飽和させた粉末を
得、ｂ） ａ）で得た粉末を３０℃より低い温度に冷却
し、ｃ） ｂ）で得た粉末と、少なくとも５％の、前記
有効成分の少なくとも一種のキャリアとをコールド混合
し、次いで、ｄ） 前記有効成分を加え、ｅ） ｄ）で
得た粉末を適当な手段を用いて適当に成形することによ
って製造され、前記有効成分を均一にかつ完全に放出す
ることができることを特徴とする装置を提供する。
それ以上の有効成分ないし物質を徐々にかつ計画的に放
出する装置であって、ａ） 樹脂ないしポリママトリッ
クスを含む粉末であって、少なくとも一種の適当な可塑
剤を加熱し、該可塑剤をその温度に維持された前記マト
リックスにホットスプレイして充分に吸着させ、それに
より前記マトリックスを前記可塑剤で飽和させた粉末を
得、ｂ） ａ）で得た粉末を３０℃より低い温度に冷却
し、ｃ） ｂ）で得た粉末と、少なくとも５％の、前記
有効成分の少なくとも一種のキャリアとをコールド混合
し、次いで、ｄ） 前記有効成分を加え、ｅ） ｄ）で
得た粉末を適当な手段を用いて適当に成形することによ
って製造され、前記有効成分を均一にかつ完全に放出す
ることができることを特徴とする装置を提供する。
【００１１】本発明の装置では、有効成分はポリママト
リックスもしくは樹脂に吸収も吸着もされないので、該
成分の全量が均一にしかも徐々に放出される。本発明の
手法によって、ポリママトリックスから全ての量の有効
成分を放出させる問題が解決する。即ち、各構成成分の
混合の順序及び条件を修正すること、つまり、最初に高
温で樹脂と可塑剤を混合し、得られた粉末を冷却し、次
いで、低温で有効成分のキャリアと有効成分（一種もし
くはそれ以上）とを加えることと、有効成分をキャリア
によってモディファイすること、つまり、所望の形態へ
の成形に適した乾燥混合物を得ることである。
リックスもしくは樹脂に吸収も吸着もされないので、該
成分の全量が均一にしかも徐々に放出される。本発明の
手法によって、ポリママトリックスから全ての量の有効
成分を放出させる問題が解決する。即ち、各構成成分の
混合の順序及び条件を修正すること、つまり、最初に高
温で樹脂と可塑剤を混合し、得られた粉末を冷却し、次
いで、低温で有効成分のキャリアと有効成分（一種もし
くはそれ以上）とを加えることと、有効成分をキャリア
によってモディファイすること、つまり、所望の形態へ
の成形に適した乾燥混合物を得ることである。
【００１２】上記装置の有利な実施態様においては、前
記有効成分のキャリアが、おが屑、天然もしくは合成の
繊維、および硫酸バリウム，炭酸カルシウム，ゼオライ
ト，珪藻土，カオリン，タルク，シリカ，水和珪酸カル
シウム，三酸化アンチモン，酸化チタン，ガラスマイク
ロビーズ等の無機物フィラを含む群から選択される。
記有効成分のキャリアが、おが屑、天然もしくは合成の
繊維、および硫酸バリウム，炭酸カルシウム，ゼオライ
ト，珪藻土，カオリン，タルク，シリカ，水和珪酸カル
シウム，三酸化アンチモン，酸化チタン，ガラスマイク
ロビーズ等の無機物フィラを含む群から選択される。
【００１３】本発明者は、有効成分を完全に放出させる
ためには、該成分のキャリアとして使用される材料の選
択が極めて重要であり、その選択は特に有効成分の性
質，化学式及びその立体障害に基づいて為されるべきで
あることを認識するに至った。また、有効成分とキャリ
アの間には次のような関係が存在することを避けるべき
である。第一は化学的関係であり、これがあると有効成
分の一部もしくは全体が装置に残存することになるだろ
う。第二は物理的関係であり、キャリアの孔度が高過ぎ
るとその孔に有効成分が捕捉されてしまい、もはや放出
されなくなるであろう。第三は構造的関係であり、キャ
リア粒子の大きさによってはそれが有効成分の放出を妨
害することが考えられ、特に有効成分が固体の場合にそ
の可能性が高い。
ためには、該成分のキャリアとして使用される材料の選
択が極めて重要であり、その選択は特に有効成分の性
質，化学式及びその立体障害に基づいて為されるべきで
あることを認識するに至った。また、有効成分とキャリ
アの間には次のような関係が存在することを避けるべき
である。第一は化学的関係であり、これがあると有効成
分の一部もしくは全体が装置に残存することになるだろ
う。第二は物理的関係であり、キャリアの孔度が高過ぎ
るとその孔に有効成分が捕捉されてしまい、もはや放出
されなくなるであろう。第三は構造的関係であり、キャ
リア粒子の大きさによってはそれが有効成分の放出を妨
害することが考えられ、特に有効成分が固体の場合にそ
の可能性が高い。
【００１４】上記装置の他の有利な実施態様において
は、前記可塑剤が、フタル酸のエステル，アジピン酸の
エステル，セバシン酸のエステル，リン酸のエステル等
のエステルより成る群から選択される。本発明におい
て、”可塑剤”とは、巨大分子のマトリックスと相溶性
でかつ該マトリックスに可塑性を付与するあらゆる化合
物（一般に液体）を含むものを言う。適当な可塑剤とし
て、例えば、イソブチルアジペート，ジエチル−２ヘキ
シルアジペート，ジエチル−２ヘキシルフタレート，ジ
ブチルフタレート等が使用され得る。
は、前記可塑剤が、フタル酸のエステル，アジピン酸の
エステル，セバシン酸のエステル，リン酸のエステル等
のエステルより成る群から選択される。本発明におい
て、”可塑剤”とは、巨大分子のマトリックスと相溶性
でかつ該マトリックスに可塑性を付与するあらゆる化合
物（一般に液体）を含むものを言う。適当な可塑剤とし
て、例えば、イソブチルアジペート，ジエチル−２ヘキ
シルアジペート，ジエチル−２ヘキシルフタレート，ジ
ブチルフタレート等が使用され得る。
【００１５】上記装置の他の有利な実施態様において
は、着色料，顔料，滑材（lubricants），酸化防止剤，
熱もしくは紫外線安定剤，起泡剤（pore-generating ag
ents），防臭剤，芳香剤，他の抗生物剤（biocides），
および誘引剤（attractors）より成る群から選択された
少なくとも一つの添加物を含む。
は、着色料，顔料，滑材（lubricants），酸化防止剤，
熱もしくは紫外線安定剤，起泡剤（pore-generating ag
ents），防臭剤，芳香剤，他の抗生物剤（biocides），
および誘引剤（attractors）より成る群から選択された
少なくとも一つの添加物を含む。
【００１６】上記装置の他の有利な実施態様において
は、前記マトリックスが、ビニルポリマ，ポリエチレ
ン，ポリプロピレン，ポリアセテート，ポリウレタン，
およびビニルアセテートより成る群から選択されたポリ
マもしくはコポリマから作られる。前記マトリックスの
選択は、用いられる有効成分や他の主要成分に基づいて
為されるが、特に、最終製品や用途に基づいて決定され
る。
は、前記マトリックスが、ビニルポリマ，ポリエチレ
ン，ポリプロピレン，ポリアセテート，ポリウレタン，
およびビニルアセテートより成る群から選択されたポリ
マもしくはコポリマから作られる。前記マトリックスの
選択は、用いられる有効成分や他の主要成分に基づいて
為されるが、特に、最終製品や用途に基づいて決定され
る。
【００１７】上記装置の更に他の有利な実施態様におい
ては、組成物全体に対する重量％で、前記樹脂もしくは
ポリママトリックスを１０〜６０％、前記可塑剤を５〜
４０％、前記有効成分を３〜８０％、前記キャリアを５
〜８０％、それぞれ含む。上記実施態様の有利な適用例
においては、前記キャリアを５〜５０％含む。本発明の
装置に用いられる各成分の量は、有効成分の量の関数と
して決定される。有効成分は液体、固体の何れでもよ
い。固体の場合には、適当な溶媒を加えて液状とするこ
とができ、その際、溶媒の選択は用いられる有効成分の
化学的性質に基づいて為される。
ては、組成物全体に対する重量％で、前記樹脂もしくは
ポリママトリックスを１０〜６０％、前記可塑剤を５〜
４０％、前記有効成分を３〜８０％、前記キャリアを５
〜８０％、それぞれ含む。上記実施態様の有利な適用例
においては、前記キャリアを５〜５０％含む。本発明の
装置に用いられる各成分の量は、有効成分の量の関数と
して決定される。有効成分は液体、固体の何れでもよ
い。固体の場合には、適当な溶媒を加えて液状とするこ
とができ、その際、溶媒の選択は用いられる有効成分の
化学的性質に基づいて為される。
【００１８】ある適用例において、本発明の装置はさら
に、上記装置装置の表面を部分的に被覆しかつ前記有効
成分を透過させないポリマカバー部を含む。以下、カバ
ー部を”受動部”と呼称し、上記装置の部分を”能動
部”と呼称する。この装置には、有効成分の放出の方
向、即ち、徐々に計画的に均一にしかも完全に放出され
るその方向を特定することができる利点がある。上記の
適用例においては、前記カバー部が、ビニルポリマ，ポ
リエチレン，ポリプロピレン，ポリアセテート，ポリウ
レタン，およびビニルアセテートより成る群から選択さ
れたポリマであってよい。
に、上記装置装置の表面を部分的に被覆しかつ前記有効
成分を透過させないポリマカバー部を含む。以下、カバ
ー部を”受動部”と呼称し、上記装置の部分を”能動
部”と呼称する。この装置には、有効成分の放出の方
向、即ち、徐々に計画的に均一にしかも完全に放出され
るその方向を特定することができる利点がある。上記の
適用例においては、前記カバー部が、ビニルポリマ，ポ
リエチレン，ポリプロピレン，ポリアセテート，ポリウ
レタン，およびビニルアセテートより成る群から選択さ
れたポリマであってよい。
【００１９】本発明はまた、上記装置の製造方法であっ
て、ａ） 樹脂もしくはポリママトリックスを含む粉末
であって、可塑剤を加熱して該可塑剤をその温度に維持
された前記マトリックスにホットスプレイして充分に吸
着させ、それにより前記マトリックスを前記可塑剤で飽
和させた粉末を得る工程と、ｂ） ａ）で得た粉末を３
０℃より低い温度に冷却する工程と、ｃ） ｂ）で得た
粉末と、有効成分の少なくとも一つのキャリアとをコー
ルド混合する工程と、次いで、ｄ）前記有効成分を加え
る工程と、ｅ） 適当な手段を用いて適当に成形する工
程とを含むことを特徴とする調節放出装置の製造方法を
提供する。
て、ａ） 樹脂もしくはポリママトリックスを含む粉末
であって、可塑剤を加熱して該可塑剤をその温度に維持
された前記マトリックスにホットスプレイして充分に吸
着させ、それにより前記マトリックスを前記可塑剤で飽
和させた粉末を得る工程と、ｂ） ａ）で得た粉末を３
０℃より低い温度に冷却する工程と、ｃ） ｂ）で得た
粉末と、有効成分の少なくとも一つのキャリアとをコー
ルド混合する工程と、次いで、ｄ）前記有効成分を加え
る工程と、ｅ） 適当な手段を用いて適当に成形する工
程とを含むことを特徴とする調節放出装置の製造方法を
提供する。
【００２０】上記方法によれば、有効成分（一種もしく
はそれ以上）のキャリアへの吸着を低温にて行ない、そ
の後、同様に低温において安定化、不活性化させられた
可塑剤含有ポリママトリックスと充分に混合させること
ができる。
はそれ以上）のキャリアへの吸着を低温にて行ない、そ
の後、同様に低温において安定化、不活性化させられた
可塑剤含有ポリママトリックスと充分に混合させること
ができる。
【００２１】本発明の装置は、その有利な態様として、
経口摂取に適した形状とすることができ、さらに、抗寄
生虫カラー等のカラーないし首輪として構成することが
できる。
経口摂取に適した形状とすることができ、さらに、抗寄
生虫カラー等のカラーないし首輪として構成することが
できる。
【００２２】本発明の装置は、鋳込み，射出形成，押出
し等の従来の手法によって形成され得る。
し等の従来の手法によって形成され得る。
【００２３】上記方法の有利な実施態様においては、前
記可塑剤をホットスプレイする適当な温度が、約７０〜
８０℃であるである。
記可塑剤をホットスプレイする適当な温度が、約７０〜
８０℃であるである。
【００２４】上記方法の他の有利な実施態様において
は、更に、装置のカバー部（”受動部”）を調製する工
程を含む。カバー部は、ビニルポリマ，ポリエチレン，
ポリプロピレン，ポリアセテート，ポリウレタン，ビニ
ルアセテートを含む群から選択されたポリマを使用して
有利に調製される。その場合に、”受動部”ないしカバ
ー部は、鋳込み，射出成形，押出し等の従来の手法によ
って形成され得る。また、”受動部”と残りの”能動
部”とは好適には同時に形成され、これは例えば同時押
出しによって為され得る。
は、更に、装置のカバー部（”受動部”）を調製する工
程を含む。カバー部は、ビニルポリマ，ポリエチレン，
ポリプロピレン，ポリアセテート，ポリウレタン，ビニ
ルアセテートを含む群から選択されたポリマを使用して
有利に調製される。その場合に、”受動部”ないしカバ
ー部は、鋳込み，射出成形，押出し等の従来の手法によ
って形成され得る。また、”受動部”と残りの”能動
部”とは好適には同時に形成され、これは例えば同時押
出しによって為され得る。
【００２５】能動部のみからなるか、能動部とともに受
動部をも含んでなるかということと無関係に、本発明の
装置は、口から投与される薬物，皮膚接触によって適用
される薬物，さらに、抗寄生虫カラーとして用いられる
のに極めて適する。
動部をも含んでなるかということと無関係に、本発明の
装置は、口から投与される薬物，皮膚接触によって適用
される薬物，さらに、抗寄生虫カラーとして用いられる
のに極めて適する。
【００２６】本発明は上記の諸態様の他、本発明の具体
例に関する以下の記載から明らかとなる他の態様をも含
むものである。以下、本発明の具体的実施例について説
明するが、これは純粋に発明の説明のためにのみ為され
るものであり、何等限定的に解釈されてはならない。
例に関する以下の記載から明らかとなる他の態様をも含
むものである。以下、本発明の具体的実施例について説
明するが、これは純粋に発明の説明のためにのみ為され
るものであり、何等限定的に解釈されてはならない。
【００２７】
【作用】樹脂と可塑剤とを高温で混合することによって
樹脂の孔が拡張し、それにより樹脂を可塑剤で飽和させ
ることができる。その後、可塑剤を含んだ樹脂を冷却す
ると、樹脂の孔は閉じ、それによって樹脂は有効成分に
対して不活性となる。有効成分のキャリア、次いで有効
成分そのものを、低温で添加することにより、該成分を
樹脂中にではなくキャリア上に吸収ないし吸着させるこ
とができる。
樹脂の孔が拡張し、それにより樹脂を可塑剤で飽和させ
ることができる。その後、可塑剤を含んだ樹脂を冷却す
ると、樹脂の孔は閉じ、それによって樹脂は有効成分に
対して不活性となる。有効成分のキャリア、次いで有効
成分そのものを、低温で添加することにより、該成分を
樹脂中にではなくキャリア上に吸収ないし吸着させるこ
とができる。
【００２８】
【発明の効果】本発明によれば、変更可能な一定期間に
装置に含まれるすべての量の有効成分を放出することが
でき、また、装置の全有効期間にわたり毎日ほぼ一定量
の有効成分を放出することができる。
装置に含まれるすべての量の有効成分を放出することが
でき、また、装置の全有効期間にわたり毎日ほぼ一定量
の有効成分を放出することができる。
【００２９】
【実施例】本発明の方法は、例えば以下のようにして実
施され得る。第一に能動部について。樹脂を安定剤及び
滑材とともに充分に混合し、得られた混合物を約７０〜
８０℃に加熱する。このように加熱された安定化樹脂に
対して、予めそれと同じ温度に加熱しておいた可塑剤
（一種もしくは複数種類）を霧状にスプレイして適用す
る。この際に、樹脂の温度が変化しないように注意す
る。これにより可塑剤は樹脂に充分に吸収され、可塑化
産物が完全に乾燥した粉末として得られる。得られた混
合物をそのまま冷却用容器に移す。この容器は以後の操
作において混合物が高温にあることを避けるためのもの
である。というのは、混合物が高温にあると樹脂が不飽
和となり、それにより樹脂のゼリー化が早まる問題が生
ずるからである。混合物が完全に冷却した後、有効成分
のキャリア（一種もしくは複数種類）を加え、充分に混
合する。有効成分が液体の場合には、それを霧状にスプ
レイして混合物に適用し、該成分をキャリアに吸着させ
る。有効成分が固体の場合には、組成物の残りの成分と
充分に混合する。他の添加物（着色料，起泡剤，芳香剤
等）については各添加物の性質に最も適した製造段階で
混合物に加える。次に受動部について。樹脂は無調整で
使用しても、あるいは、安定剤，可塑剤，その他該樹脂
の性質を改善する物質等の他の成分と混合して使用して
もよい。その場合、特に、有効成分（一種もしくは複数
種類）に対する樹脂の不透過性を高める物質を加え得
る。
施され得る。第一に能動部について。樹脂を安定剤及び
滑材とともに充分に混合し、得られた混合物を約７０〜
８０℃に加熱する。このように加熱された安定化樹脂に
対して、予めそれと同じ温度に加熱しておいた可塑剤
（一種もしくは複数種類）を霧状にスプレイして適用す
る。この際に、樹脂の温度が変化しないように注意す
る。これにより可塑剤は樹脂に充分に吸収され、可塑化
産物が完全に乾燥した粉末として得られる。得られた混
合物をそのまま冷却用容器に移す。この容器は以後の操
作において混合物が高温にあることを避けるためのもの
である。というのは、混合物が高温にあると樹脂が不飽
和となり、それにより樹脂のゼリー化が早まる問題が生
ずるからである。混合物が完全に冷却した後、有効成分
のキャリア（一種もしくは複数種類）を加え、充分に混
合する。有効成分が液体の場合には、それを霧状にスプ
レイして混合物に適用し、該成分をキャリアに吸着させ
る。有効成分が固体の場合には、組成物の残りの成分と
充分に混合する。他の添加物（着色料，起泡剤，芳香剤
等）については各添加物の性質に最も適した製造段階で
混合物に加える。次に受動部について。樹脂は無調整で
使用しても、あるいは、安定剤，可塑剤，その他該樹脂
の性質を改善する物質等の他の成分と混合して使用して
もよい。その場合、特に、有効成分（一種もしくは複数
種類）に対する樹脂の不透過性を高める物質を加え得
る。
【００３０】具体例１ 家庭で飼育されるペットに用いられる首輪を同じサイズ
で押出しによって製造した。各首輪は、上記の製造計画
に従って、１５％のダイアジノン［Diazinon，Ｏ，Ｏ−
ジエチル−Ｏ−（２−イソプロピル−４−メチル−６−
ピリミジニル）フォスフォロチオレート］と、３．５％
の安定剤，滑材及び着色料と、さらに、ジイソブチルア
ジペート、ポリ塩化ビニル（ＰＶＣ）、有効成分のキャ
リアとしての炭酸カルシウムとシリカの混合物とを含
む。以下の表１に示されるように、種々の量のキャリア
を使用した。
で押出しによって製造した。各首輪は、上記の製造計画
に従って、１５％のダイアジノン［Diazinon，Ｏ，Ｏ−
ジエチル−Ｏ−（２−イソプロピル−４−メチル−６−
ピリミジニル）フォスフォロチオレート］と、３．５％
の安定剤，滑材及び着色料と、さらに、ジイソブチルア
ジペート、ポリ塩化ビニル（ＰＶＣ）、有効成分のキャ
リアとしての炭酸カルシウムとシリカの混合物とを含
む。以下の表１に示されるように、種々の量のキャリア
を使用した。
【００３１】
【表１】
【００３２】ダイアジノンの放出割合を測定するため、
首輪を、テスト１〜５の各テストについてビーグル種の
６匹のイヌにそれぞれ装着させた。イヌの体重は９〜１
１キロのものを使用した。所定の各時期に各犬の首輪か
ら５００ｍｇのサンプルを採取して、高感度液体クロマ
トグラフィで分析した。下の表２は、各時期における各
テストについて、６匹の犬の首輪に残存するダイアジノ
ンの量の平均値を示したものである。
首輪を、テスト１〜５の各テストについてビーグル種の
６匹のイヌにそれぞれ装着させた。イヌの体重は９〜１
１キロのものを使用した。所定の各時期に各犬の首輪か
ら５００ｍｇのサンプルを採取して、高感度液体クロマ
トグラフィで分析した。下の表２は、各時期における各
テストについて、６匹の犬の首輪に残存するダイアジノ
ンの量の平均値を示したものである。
【００３３】
【表２】
【００３４】得られた結果は、本発明の方法が殺虫剤の
放出を容易にするものであることを示している。しか
し、テスト１，２，３，４については、殺虫剤の添加に
際して、混合物を加熱しないで首輪を製造することがで
きず、そのため殺虫剤の一部が可塑剤として作用し、そ
れにより完全な放出が為されなかった。他方、キャリア
を多く含んだテスト５については、低温で殺虫剤を加え
ることができ、そのため該物質の全量の放出が為され
た。そしてこれこそが本発明の目的である。
放出を容易にするものであることを示している。しか
し、テスト１，２，３，４については、殺虫剤の添加に
際して、混合物を加熱しないで首輪を製造することがで
きず、そのため殺虫剤の一部が可塑剤として作用し、そ
れにより完全な放出が為されなかった。他方、キャリア
を多く含んだテスト５については、低温で殺虫剤を加え
ることができ、そのため該物質の全量の放出が為され
た。そしてこれこそが本発明の目的である。
【００３５】具体例２ 具体例１と同様に、以下の表３に規定された組成物を使
用して首輪を製造し、殺虫剤の放出を測定した。
用して首輪を製造し、殺虫剤の放出を測定した。
【００３６】
【表３】
【００３７】アミトラズ（Amitraz ）の放出割合を測定
するため、首輪を、各テストについてビーグル種の６匹
のイヌにそれぞれ装着させた。イヌの体重は９〜１１キ
ロのものを使用した。所定の各時期に各犬の首輪から５
００ｍｇのサンプルを採取して、高感度液体クロマトグ
ラフィにより分析した。各時期において測定された、各
テストについての６匹の犬の首輪に残存するアミトラズ
の値の平均値を下の表４に示す。
するため、首輪を、各テストについてビーグル種の６匹
のイヌにそれぞれ装着させた。イヌの体重は９〜１１キ
ロのものを使用した。所定の各時期に各犬の首輪から５
００ｍｇのサンプルを採取して、高感度液体クロマトグ
ラフィにより分析した。各時期において測定された、各
テストについての６匹の犬の首輪に残存するアミトラズ
の値の平均値を下の表４に示す。
【００３８】
【表４】
【００３９】具体例３ 具体例１と同様に、以下の表５に規定された組成物を使
用して首輪を製造し、具体例２で記載した方法で殺虫剤
の放出を測定した。
用して首輪を製造し、具体例２で記載した方法で殺虫剤
の放出を測定した。
【００４０】
【表５】
【００４１】
【表６】
【００４２】具体例４ 能動部を具体例１に記載した方法で調整し、さらに受動
部としてのカバー部を含む装置を製造した。能動部の主
要成分は以下の組成で示される。 ダイアジノン １５％ ＤＩＢＡ １１．５％ シリカ ３８％ ＣａＣＯ3 ２％ ＰＶＣ ３０．５％ また、受動部（カバー部）は無調整のポリウレタンによ
って構成した。
部としてのカバー部を含む装置を製造した。能動部の主
要成分は以下の組成で示される。 ダイアジノン １５％ ＤＩＢＡ １１．５％ シリカ ３８％ ＣａＣＯ3 ２％ ＰＶＣ ３０．５％ また、受動部（カバー部）は無調整のポリウレタンによ
って構成した。
【００４３】そのような装置が図１（ａ），１（ｂ），
１（ｃ）に図示されている。図中、符号２０は各装置の
受動部であって、各能動部１０に含まれる有効成分の放
出の方向をそれぞれ異なった態様で規定する。能動部と
受動部とを同時押出しによって成形することにより、装
置を首輪として得た。本例で使用した首輪は、図１
（ｃ）に示される断面を有する。放出割合の測定値を下
の表７に示す。
１（ｃ）に図示されている。図中、符号２０は各装置の
受動部であって、各能動部１０に含まれる有効成分の放
出の方向をそれぞれ異なった態様で規定する。能動部と
受動部とを同時押出しによって成形することにより、装
置を首輪として得た。本例で使用した首輪は、図１
（ｃ）に示される断面を有する。放出割合の測定値を下
の表７に示す。
【００４４】
【表７】
【００４５】本発明は上記の具体例及び適用例に何等限
定されるものでなく、本発明の精神および範囲を逸脱し
ない限りにおいて当業者の知識に基づいて種々の改良、
変更がなされ得る。
定されるものでなく、本発明の精神および範囲を逸脱し
ない限りにおいて当業者の知識に基づいて種々の改良、
変更がなされ得る。
【図面の簡単な説明】
【図１】本発明に従うカバー部を含む装置の三種類の実
施例の断面図である。
施例の断面図である。
１０ 能動部 ２０ 受動部
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ａ６１Ｋ 47/32 Ａ６１Ｋ 47/32 Ｃ 47/34 47/34 Ｃ (56)参考文献 特開 平３−41010（ＪＰ，Ａ) 特開 平３−26272（ＪＰ，Ａ) 特開 平２−288801（ＪＰ，Ａ) 特開 昭63−10702（ＪＰ，Ａ) 特開 昭59−143535（ＪＰ，Ａ) 特開 昭56−121560（ＪＰ，Ａ) 特開 平２−275805（ＪＰ，Ａ) 特公 昭43−6283（ＪＰ，Ｂ１) 特公 昭56−4270（ＪＰ，Ｂ１) (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) A01N 25/18 A01K 27/00 A01N 25/10 A01N 25/34 A61K 9/00 A61K 47/32 A61K 47/34 ＣＡＰＬＵＳ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ) ＷＰＩＤＳ（ＳＴＮ)
Claims (14)
- 【請求項１】 一種もしくはそれ以上の有効成分ないし
物質を徐々にかつ計画的に放出する装置であって、ａ）
樹脂ないしポリママトリックスを含む粉末であって、
少なくとも一種の適当な可塑剤を加熱し、該可塑剤をそ
の温度に維持された前記マトリックスにホットスプレイ
して充分に吸着させ、それにより前記マトリックスを前
記可塑剤で飽和させた粉末を得、ｂ） ａ）で得た粉末
を３０℃より低い温度に冷却し、ｃ） ｂ）で得た粉末
と、少なくとも５％の、前記有効成分の少なくとも一種
のキャリアとをコールド混合し、次いで、ｄ） 前記有
効成分を加え、ｅ） ｄ）で得た粉末を適当な手段を用
いて適当に成形することによって製造され、前記有効成
分を均一にかつ完全に放出することができることを特徴
とする装置。 - 【請求項２】 前記有効成分のキャリアが、おが屑、天
然もしくは合成の繊維、および硫酸バリウム，炭酸カル
シウム，ゼオライト，珪藻土，カオリン，タルク，シリ
カ，水和珪酸カルシウム，三酸化アンチモン，酸化チタ
ン，ガラスマイクロビーズ等の無機物フィラを含む群か
ら選択された請求項１の装置。 - 【請求項３】 前記可塑剤が、フタル酸のエステル，ア
ジピン酸のエステル，セバシン酸のエステル，リン酸の
エステル等のエステルより成る群から選択された請求項
１の装置。 - 【請求項４】 着色料，顔料，滑材，酸化防止剤，熱も
しくは紫外線安定剤，起泡剤，防臭剤，芳香剤，他の抗
生物剤，および誘引剤より成る群から選択された少なく
とも一つの添加物を含む請求項１の装置。 - 【請求項５】 前記マトリックスが、ビニルポリマ，ポ
リエチレン，ポリプロピレン，ポリアセテート，ポリウ
レタン，およびビニルアセテートより成る群から選択さ
れたポリマもしくはコポリマから作られた請求項１の装
置。 - 【請求項６】 組成物全体に対する重量％で、前記樹脂
もしくはポリママトリックスを１０〜６０％、前記可塑
剤を５〜４０％、前記有効成分を３〜８０％、前記キャ
リアを５〜８０％、それぞれ含む請求項１の装置。 - 【請求項７】 前記キャリアを５〜５０％含む請求項６
の装置。 - 【請求項８】 一種もしくはそれ以上の有効成分ないし
物質を徐々にかつ計画的に放出する装置であって、請求
項１の装置と、該装置の表面を部分的に被覆しかつ前記
有効成分を透過させないポリマカバー部とを含むことを
特徴とする装置。 - 【請求項９】 前記カバー部が、ビニルポリマ，ポリエ
チレン，ポリプロピレン，ポリアセテート，ポリウレタ
ン，およびビニルアセテートより成る群から選択された
ポリマである請求項８の装置。 - 【請求項１０】 請求項１の装置の製造方法であって、
ａ） 樹脂もしくはポリママトリックスを含む粉末であ
って、可塑剤を加熱して該可塑剤をその温度に維持され
た前記マトリックスにホットスプレイして充分に吸着さ
せ、それにより前記マトリックスを前記可塑剤で飽和さ
せた粉末を得る工程と、ｂ） ａ）で得た粉末を３０℃
より低い温度に冷却する工程と、ｃ） ｂ）で得た粉末
と、有効成分の少なくとも一つのキャリアとをコールド
混合する工程と、次いで、ｄ） 前記有効成分を加える
工程と、ｅ） 適当な手段を用いて適当に成形する工程
とを含むことを特徴とする調節放出装置の製造方法。 - 【請求項１１】 前記可塑剤をホットスプレイする適当
な温度が、約７０〜８０℃である請求項１０の製造方
法。 - 【請求項１２】 請求項１の装置からなる経口投与に適
した薬物。 - 【請求項１３】 請求項１の装置からなる、皮膚接触に
よる適用に適した薬物。 - 【請求項１４】 請求項１の装置からなる抗寄生虫首
輪。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR9000009 | 1990-01-02 | ||
| FR9000009A FR2656526B1 (fr) | 1990-01-02 | 1990-01-02 | Dispositif a liberation controlee et procede de preparation. |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04261102A JPH04261102A (ja) | 1992-09-17 |
| JP2911615B2 true JP2911615B2 (ja) | 1999-06-23 |
Family
ID=9392479
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2415942A Expired - Lifetime JP2911615B2 (ja) | 1990-01-02 | 1990-12-28 | 調節放出装置及びその製造方法 |
Country Status (14)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5338533A (ja) |
| EP (1) | EP0436428B1 (ja) |
| JP (1) | JP2911615B2 (ja) |
| AT (1) | ATE102433T1 (ja) |
| AU (1) | AU640975B2 (ja) |
| DE (2) | DE436428T1 (ja) |
| DK (1) | DK0436428T3 (ja) |
| ES (1) | ES2025032T3 (ja) |
| FR (1) | FR2656526B1 (ja) |
| GR (1) | GR910300131T1 (ja) |
| IE (1) | IE66033B1 (ja) |
| NZ (1) | NZ236676A (ja) |
| PT (1) | PT96408B (ja) |
| ZA (1) | ZA9010427B (ja) |
Families Citing this family (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| MX9206034A (es) * | 1991-10-24 | 1993-05-01 | Roussel Uclaf | Sistema para el control de plagas. |
| FR2729539B1 (fr) * | 1995-01-23 | 1997-04-11 | Virbac Lab | Dispositif a liberation controlee de substances chimiques, destine a etre fixe sur un animal et procede de preparation dudit dispositif |
| AU700100B2 (en) * | 1995-07-10 | 1998-12-24 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Resin composition and molded product thereof |
| FR2773049B1 (fr) | 1997-12-31 | 2000-01-28 | Virbac Sa | Dispositif pour la liberation controlee de substances actives et pour la contention et son procede de fabrication |
| DE10040778C2 (de) * | 2000-08-21 | 2002-11-21 | Daramic Inc | Fische anlockende Duft-und Lockkörper auf Basis von porösem, thermoplastischen Kunststoff |
| US6543389B2 (en) | 2001-06-26 | 2003-04-08 | Pfizer Inc. | Insecticidal pet collar |
| JP4523340B2 (ja) * | 2004-06-07 | 2010-08-11 | 眞美 武川 | 忌避材の製造方法 |
| NL1033350C2 (nl) * | 2007-02-07 | 2008-08-11 | Ver Bedrijven Beaphar B V | Halsband voor een dier, zoals een kat of hond, voorzien van middelen waarin zich een insecticide bevindt. |
| US8343524B2 (en) * | 2008-07-31 | 2013-01-01 | Clarke Mosquito Control Products, Inc. | Extended release tablet and method for making and using same |
| FR3002232B1 (fr) | 2013-02-15 | 2015-03-27 | Ab7 Innovation | Support polymere de distribution de substance naturellement cristalline et procede d'obtention |
| WO2016022066A1 (en) | 2014-08-04 | 2016-02-11 | Jerry Tan Eye Surgery Pte Ltd | Pharmaceutical compositions for demodex related blepharitis and eyelid crusting |
| ES2566577B1 (es) * | 2014-10-13 | 2017-01-31 | Javier CATALÁN GUTIERREZ | Collar antiparasitario multicomponente para ganadería |
| AU2018385766B2 (en) | 2017-12-15 | 2022-12-01 | Tarsus Pharmaceuticals, Inc. | Isoxazoline parasiticide formulations and methods for treating blepharitis |
| US12502377B2 (en) | 2019-04-04 | 2025-12-23 | Tarsus Pharmaceuticals, Inc. | Method of eradicating ticks that attach to humans using lotilaner formulations |
Family Cites Families (21)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR1598644A (ja) * | 1968-12-24 | 1970-07-06 | ||
| ES397147A1 (es) * | 1970-11-25 | 1975-03-16 | Nippon Soda Co | Un procedimiento para la produccion de granulos de una com-posicion granulada tenaz para prolongar el periodo efectivo de actividad biologica. |
| FR2213014A1 (en) * | 1972-12-20 | 1974-08-02 | Aries Robert | Phosphoric ester - chrysanthemic ester compsns. - synergistic insecticides, formulated as solns., powders, animal collars etc. |
| US4150109A (en) * | 1974-05-07 | 1979-04-17 | Dick Pierre R G | Devices for protecting animals from ectoparasites |
| FR2269859A1 (en) * | 1974-05-07 | 1975-12-05 | Dick Pierre | Insecticidal collars for animals - contg diazinone or diazoxone in a plasticised vinyl (idene) polymer |
| FR2307456A1 (fr) * | 1975-04-14 | 1976-11-12 | Nodet Gougis | Perfectionnements a l'epandage des engrais et epandeur pour leur mise en oeuvre |
| GB1594737A (en) * | 1976-11-10 | 1981-08-05 | Robins Co Inc A H | Method for producing insect-combating device |
| US4134977A (en) * | 1977-07-01 | 1979-01-16 | A. H. Robins Company, Incorporated | Method for producing insect-combatting device |
| DE2658725A1 (de) * | 1976-12-24 | 1978-07-06 | Bayer Ag | Mittel zur bekaempfung von tierischen ektoparasiten mit stark ausgepraegter residualwirkung |
| CA1057144A (en) * | 1977-01-10 | 1979-06-26 | A.H. Robins Company | Pet collar |
| US4158051A (en) * | 1977-01-10 | 1979-06-12 | A. H. Robins Company, Inc. | Pet collar |
| CA1105832A (en) * | 1977-04-07 | 1981-07-28 | Miklos Von Bittera | Animal collars having ectoparasiticidal activity |
| US4189467A (en) * | 1977-04-07 | 1980-02-19 | Bayer Aktiengesellschaft | Polyurethanes having ectoparasiticidal activity |
| GB2018593B (en) * | 1978-01-31 | 1982-10-20 | Unilever Ltd | Insect control systems |
| US4195075A (en) * | 1978-09-20 | 1980-03-25 | Shell Oil Company | Method and device for controlling insects on livestock |
| FR2447679A2 (fr) * | 1979-01-30 | 1980-08-29 | Dick Pierre | Dispositifs adaptes a la protection des animaux contre les ectoparasites |
| US4803956A (en) * | 1984-10-15 | 1989-02-14 | A. H. Robins Company, Incorporated | Co-extrustion of multi-component insecticidal pet collars |
| US4594380A (en) * | 1985-05-01 | 1986-06-10 | At&T Bell Laboratories | Elastomeric controlled release formulation and article comprising same |
| JPS63179934A (ja) * | 1987-01-21 | 1988-07-23 | Daicel Chem Ind Ltd | 防臭、防かび性樹脂シ−ト |
| AU631129B2 (en) * | 1988-06-17 | 1992-11-19 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Pesticidal compositions |
| US4992275A (en) * | 1989-06-30 | 1991-02-12 | Lush Raymon W | Sweet corn based pesticide |
-
1990
- 1990-01-02 FR FR9000009A patent/FR2656526B1/fr not_active Expired - Fee Related
- 1990-12-21 AT AT90403733T patent/ATE102433T1/de not_active IP Right Cessation
- 1990-12-21 DK DK90403733.0T patent/DK0436428T3/da active
- 1990-12-21 ES ES90403733T patent/ES2025032T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1990-12-21 DE DE199090403733T patent/DE436428T1/de active Pending
- 1990-12-21 DE DE69007270T patent/DE69007270T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1990-12-21 EP EP90403733A patent/EP0436428B1/fr not_active Expired - Lifetime
- 1990-12-28 JP JP2415942A patent/JP2911615B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1990-12-28 AU AU68525/90A patent/AU640975B2/en not_active Expired
- 1990-12-28 ZA ZA9010427A patent/ZA9010427B/xx unknown
- 1990-12-31 IE IE473090A patent/IE66033B1/en not_active IP Right Cessation
-
1991
- 1991-01-02 PT PT96408A patent/PT96408B/pt not_active IP Right Cessation
- 1991-01-04 NZ NZ236676A patent/NZ236676A/en unknown
-
1992
- 1992-05-12 GR GR91300131T patent/GR910300131T1/el unknown
- 1992-05-27 US US07/888,317 patent/US5338533A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PT96408A (pt) | 1991-10-15 |
| PT96408B (pt) | 1999-03-31 |
| ATE102433T1 (de) | 1994-03-15 |
| US5338533A (en) | 1994-08-16 |
| ES2025032A4 (es) | 1992-03-16 |
| DE69007270D1 (de) | 1994-04-14 |
| DK0436428T3 (da) | 1994-07-04 |
| JPH04261102A (ja) | 1992-09-17 |
| DE69007270T2 (de) | 1994-08-25 |
| FR2656526A1 (fr) | 1991-07-05 |
| DE436428T1 (de) | 1992-01-16 |
| FR2656526B1 (fr) | 1994-10-28 |
| EP0436428B1 (fr) | 1994-03-09 |
| AU640975B2 (en) | 1993-09-09 |
| NZ236676A (en) | 1992-03-26 |
| IE904730A1 (en) | 1991-07-17 |
| ES2025032T3 (es) | 1994-07-16 |
| AU6852590A (en) | 1991-07-04 |
| IE66033B1 (en) | 1995-11-29 |
| ZA9010427B (en) | 1991-11-27 |
| EP0436428A1 (fr) | 1991-07-10 |
| GR910300131T1 (en) | 1992-05-12 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP2911615B2 (ja) | 調節放出装置及びその製造方法 | |
| AU649888B2 (en) | Pest control system | |
| JP2649002B2 (ja) | 離液性ポリマーを使用する徐放性薬物分配デバイス | |
| AU643037B2 (en) | Process for the preparation of granules of active principles by extrusion | |
| EP1883293B1 (en) | Composition and method for controlling insects | |
| JPS6232828A (ja) | 害虫駆除装置及びその方法 | |
| JPH08331996A (ja) | 動物用薬剤放出装置 | |
| US4348321A (en) | Recrystallization of phosmet | |
| AU607167B2 (en) | Safened pesticidal dispersion resin compositions for controlling soil borne pests and process for the preparation thereof | |
| WO2004089083A2 (en) | Pest control formulation and dispenser | |
| US20100095900A1 (en) | Device and method for controlling insects | |
| US20200206994A1 (en) | Multiple-matrix monolithic moulded part for the diffusion of active ingredients and method for obtaining same | |
| JP2011528715A (ja) | 昆虫を防除するためのデバイスおよび方法 | |
| US4483123A (en) | Method for manufacturing and packaging a pet collar | |
| JPH07267809A (ja) | 蒸散性殺虫剤 | |
| PT94621A (pt) | Processo para a preparacao de composicoes farmaceuticas e de formas de dosagem unitaria para administracao de substancias biologicamente activas a animais | |
| JPS59143535A (ja) | 動物用防虫首輪 | |
| CA2017139A1 (en) | Insect control device for livestock containing fenthion | |
| JPH07285804A (ja) | 殺虫剤組成物 | |
| JP2558023C (ja) | ||
| AU7015898A (en) | Controlled release pesticidal compositions |