JP2958046B2 - 強誘電性液晶組成物 - Google Patents
強誘電性液晶組成物Info
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- JP2958046B2 JP2958046B2 JP2102815A JP10281590A JP2958046B2 JP 2958046 B2 JP2958046 B2 JP 2958046B2 JP 2102815 A JP2102815 A JP 2102815A JP 10281590 A JP10281590 A JP 10281590A JP 2958046 B2 JP2958046 B2 JP 2958046B2
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- C09K19/00—Liquid crystal materials
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/42—Mixtures of liquid crystal compounds covered by two or more of the preceding groups C09K19/06 - C09K19/40
- C09K19/46—Mixtures of liquid crystal compounds covered by two or more of the preceding groups C09K19/06 - C09K19/40 containing esters
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、強誘電性液晶組成物に関し、さらに詳しく
は、負の誘電異方性を有する非カイラルな化合物を含有
してなる、負の誘電異方性を有する応答速度の温度特性
に優れた、強誘電性液晶組成物およびそれを用いた光ス
イッチング素子に関する。
は、負の誘電異方性を有する非カイラルな化合物を含有
してなる、負の誘電異方性を有する応答速度の温度特性
に優れた、強誘電性液晶組成物およびそれを用いた光ス
イッチング素子に関する。
近年、液晶ディスプレイは、薄型、軽量、低消費電力
などの特徴を生かして表示素子として幅広く用いられる
ようになってきた。しかし、これらの表示素子のほとん
どは、ネマチック相を有する液晶材料を用いたTN型表示
方式を利用したものであり、高マルチプレックス化を必
要とする応用分野ではまだまだ応答が遅く、改善の必要
性に迫られている。
などの特徴を生かして表示素子として幅広く用いられる
ようになってきた。しかし、これらの表示素子のほとん
どは、ネマチック相を有する液晶材料を用いたTN型表示
方式を利用したものであり、高マルチプレックス化を必
要とする応用分野ではまだまだ応答が遅く、改善の必要
性に迫られている。
このような現状の中で、最近、注目されているのが、
N.A.クラークとS.T.ラガウォールにより提案された、強
誘電性液晶の光スイッチング現象を利用した表示方式で
ある（アプライド・フィジクス・レターズ（Appl.Phys.
Lett.）第36巻、P.899（1980年）参照）。強誘電性液晶
は、1975年にR.B.メイヤー等によってその存在がは初め
て発表されたもので（ジャーナル・ド・フィジーク（J.
de Phys.）第36巻、P.69（1975年）参照）、液晶分類上
からカイラルスメクチックＣ相、カイラルスメクチック
Ｉ相、カイラルスメクチックＦ相、カイラルスメクチッ
クＧ相、カイラルスメクチックＨ相、カイラルスメクチ
ックＪ相およびカイラルスメクチックＫ相（以下、それ
ぞれSC ＊相、SI ＊相、SF ＊相、SG ＊相、SH ＊相、SJ ＊相
およびSK ＊相と略記する）に属する。
N.A.クラークとS.T.ラガウォールにより提案された、強
誘電性液晶の光スイッチング現象を利用した表示方式で
ある（アプライド・フィジクス・レターズ（Appl.Phys.
Lett.）第36巻、P.899（1980年）参照）。強誘電性液晶
は、1975年にR.B.メイヤー等によってその存在がは初め
て発表されたもので（ジャーナル・ド・フィジーク（J.
de Phys.）第36巻、P.69（1975年）参照）、液晶分類上
からカイラルスメクチックＣ相、カイラルスメクチック
Ｉ相、カイラルスメクチックＦ相、カイラルスメクチッ
クＧ相、カイラルスメクチックＨ相、カイラルスメクチ
ックＪ相およびカイラルスメクチックＫ相（以下、それ
ぞれSC ＊相、SI ＊相、SF ＊相、SG ＊相、SH ＊相、SJ ＊相
およびSK ＊相と略記する）に属する。
強誘電性液相の光スイッチング効果を表示素子として
応用する場合、TN型表示方式に較べて２つの優れた特徴
がある。第１の特徴は、非常に高速で応答し、その応答
時間はTN表示方式の素子と比較すると1/100以下である
こと、第２の特徴は、メモリー効果があること、上記の
高速応答性と相まって時分割駆動が容易なことである。
応用する場合、TN型表示方式に較べて２つの優れた特徴
がある。第１の特徴は、非常に高速で応答し、その応答
時間はTN表示方式の素子と比較すると1/100以下である
こと、第２の特徴は、メモリー効果があること、上記の
高速応答性と相まって時分割駆動が容易なことである。
強誘電性液晶を用いた表示素子にメモリー性を持たせ
るには、２つの方法が考えられる。
るには、２つの方法が考えられる。
第１の方法は、N.A.クラークらが提案している、セル
厚（ｄ）をらせんピッチ（ｐ）以下の厚みにまで薄くし
（ｄ＜ｐ）、らせんをほどくことによりメモリー性を出
現させる方法（アパライト・フィジクス・レターズ（Ap
pl.Phys.Lett.）第36巻、P.899（1980年）参照）であ
る。この方法によりメモリー性を出現させるためには、
現状の強誘電性液晶材料はらせんピッチで短い（１〜３
μｍ）ものが多いので、セル厚を１〜３μｍくらいに保
つ必要がある。しかし、現状のセル製作技術から考える
と、コスト面および歩留まりの点などで、この方法の利
用には問題がある。
厚（ｄ）をらせんピッチ（ｐ）以下の厚みにまで薄くし
（ｄ＜ｐ）、らせんをほどくことによりメモリー性を出
現させる方法（アパライト・フィジクス・レターズ（Ap
pl.Phys.Lett.）第36巻、P.899（1980年）参照）であ
る。この方法によりメモリー性を出現させるためには、
現状の強誘電性液晶材料はらせんピッチで短い（１〜３
μｍ）ものが多いので、セル厚を１〜３μｍくらいに保
つ必要がある。しかし、現状のセル製作技術から考える
と、コスト面および歩留まりの点などで、この方法の利
用には問題がある。
第２の方法はLe ピーサントらにより発見された、AC
スタビライズ効果を利用してメモリー性を出現させる方
法｛パリ・リキッド・クリスタル・コンファレンス（Pa
ris Liquid Crystal Conference.）、p.217（1984年）
参照｝である。
スタビライズ効果を利用してメモリー性を出現させる方
法｛パリ・リキッド・クリスタル・コンファレンス（Pa
ris Liquid Crystal Conference.）、p.217（1984年）
参照｝である。
この方法は負の誘電異方性（Δε）を有する強誘電性
液晶材料においてのみ有効である。誘電異方性が負（Δ
ε＜０）の液晶分子は電界を印加した場合に基板に対し
て平行の状態になろうとする性質を有する。電界を印加
する際スイッチングが行なわれるが低周波電界を印加し
た場合は自発分極の効果が支配的に働き電界が印加され
ていない状態では分子が基板からはなれてメモリー性が
なくなり、コントラストが低下する。しかし、高周波電
界を印加すると自発分極の効果が追随できなくなり、誘
電異方性の効果が支配的となり、電界が印加されない状
態においても分子は基板からはなれないため、メモリー
性が出現して高いコントラストが得られる。
液晶材料においてのみ有効である。誘電異方性が負（Δ
ε＜０）の液晶分子は電界を印加した場合に基板に対し
て平行の状態になろうとする性質を有する。電界を印加
する際スイッチングが行なわれるが低周波電界を印加し
た場合は自発分極の効果が支配的に働き電界が印加され
ていない状態では分子が基板からはなれてメモリー性が
なくなり、コントラストが低下する。しかし、高周波電
界を印加すると自発分極の効果が追随できなくなり、誘
電異方性の効果が支配的となり、電界が印加されない状
態においても分子は基板からはなれないため、メモリー
性が出現して高いコントラストが得られる。
ACスタビライズ効果とは、上述の負の誘電異方性をも
つ液晶に高周波電界を印加した場合の性質を利用したも
のであって、厚セル（５〜７μｍ）においてもメモリー
性を出現させることができる。それ故この第２の方法は
現状のセル製作技術を利用することが可能であり第１の
方法より実用性がある。
つ液晶に高周波電界を印加した場合の性質を利用したも
のであって、厚セル（５〜７μｍ）においてもメモリー
性を出現させることができる。それ故この第２の方法は
現状のセル製作技術を利用することが可能であり第１の
方法より実用性がある。
実際に、このACスタビライズ効果を利用したマトリッ
クス表示が示されたのは、1985年、ジェアリーが報告し
たのが最初であり｛SID '85 ダイジェスト P.128（1
985年）参照｝、その後はほとんど例がない。その理由
は、負の誘電異方性を有する強誘電性液晶材料が少ない
ことである。また、ジェアリーの報告では、ACスタビラ
イズ効果を利用してメモリー性を出現させるためには、
約40Vの電圧が必要であり、通常のICの駆動電圧範囲を
考慮すると、もっと低い電圧（25V以下）にて、ACスタ
ビライズ効果が出現することが望ましい。
クス表示が示されたのは、1985年、ジェアリーが報告し
たのが最初であり｛SID '85 ダイジェスト P.128（1
985年）参照｝、その後はほとんど例がない。その理由
は、負の誘電異方性を有する強誘電性液晶材料が少ない
ことである。また、ジェアリーの報告では、ACスタビラ
イズ効果を利用してメモリー性を出現させるためには、
約40Vの電圧が必要であり、通常のICの駆動電圧範囲を
考慮すると、もっと低い電圧（25V以下）にて、ACスタ
ビライズ効果が出現することが望ましい。
現状の複屈折モード型の強誘電性液晶素子は分子のsp
lay配列並びにchevron構造の形成により十分メモリー性
が得られず、そのためコントラストが低く実用的ではな
い。それ故、薄いセル（１〜３μｍ）でもACスタビライ
ズ効果の利用が必要となってきており、それに対応する
液晶材料が望まれている。
lay配列並びにchevron構造の形成により十分メモリー性
が得られず、そのためコントラストが低く実用的ではな
い。それ故、薄いセル（１〜３μｍ）でもACスタビライ
ズ効果の利用が必要となってきており、それに対応する
液晶材料が望まれている。
ジェアリーらの報告した強誘電性液晶材料の応答時間
は数msecであり、実用面から見ると応答時間はまだ遅い
ので、本出願人は、特開平１−168792号公報、特開平11
−306493号公報において、強誘電性液晶組成物を提供し
たが応答時間の温度変化が大きく実用的ではないので、
さらに、高速応答性を有し、応答時間の温度特性に優れ
た、誘電異方性が負である強誘電性液晶の出現が望まれ
る。
は数msecであり、実用面から見ると応答時間はまだ遅い
ので、本出願人は、特開平１−168792号公報、特開平11
−306493号公報において、強誘電性液晶組成物を提供し
たが応答時間の温度変化が大きく実用的ではないので、
さらに、高速応答性を有し、応答時間の温度特性に優れ
た、誘電異方性が負である強誘電性液晶の出現が望まれ
る。
本発明の第１の目的は、負の誘電異方性であり、低電
圧にてACスタビライズ効果を有し、高速応答性でしかも
応答時間の温度特性に優れた強誘電性液晶組成物を提供
することであり、第２の目的は、上記の液晶組成物を用
いた光スイッチング素子を提供することである。
圧にてACスタビライズ効果を有し、高速応答性でしかも
応答時間の温度特性に優れた強誘電性液晶組成物を提供
することであり、第２の目的は、上記の液晶組成物を用
いた光スイッチング素子を提供することである。
本発明の強誘電性液晶組成物は、少なくとも下記の
Ａ、ＢおよびＣの３成分の割合がＡ、Ｂ、Ｃの３成分の
合計量に対して、Ａ成分が10〜25重量％、Ｂ成分が45〜
65重量％、Ｃ成分が10〜30重量％であり、該３成分を85
％以上含有し負の誘電異方性を有することを特徴とす
る。
Ａ、ＢおよびＣの３成分の割合がＡ、Ｂ、Ｃの３成分の
合計量に対して、Ａ成分が10〜25重量％、Ｂ成分が45〜
65重量％、Ｃ成分が10〜30重量％であり、該３成分を85
％以上含有し負の誘電異方性を有することを特徴とす
る。
たゞし、Ａ成分は一般式 で示される化合物（ここで、R1およびR2は、それぞれ炭
素数１〜18の同一もしくは相異なる直鎖アルキル基もし
くはアルコキシ基を示し、およびｍは０もしくは１を
示し、＋ｍは１もしくは２であり、環Ａおよび環Ｂは
それぞれ独立に を示す。）であり、 Ｂ成分は一般式 で示される化合物（ここで、R3およびR4は、それぞれ炭
素数１〜18の同一もしくは相異なる直鎖もしくは分岐の
アルキル基またはアルコキシ基を示し、ｎは０もしくは
１を示し、環Ｃは を示し、ＹはＨ、Ｆ、Cl、BrもしくはCNを示す。）であ
り、 Ｃ成分は一般式 から選ばれた化合物（ここで、R5,R7およびR9はそれぞ
れ炭素数１〜18の同一もしくは相異なる直鎖もしくは分
岐のアルキル基またはアルコキシ基を示し、R6およびR8
は、炭素数２〜18の直鎖もしくは分岐のアルキル基を示
し、R10は炭素数２〜18の直鎖もしくは分岐のアルコキ
シ基を示し、ｋは１を示し、環Ｅ、環Ｆおよび環Ｇはそ
れぞれ独立に を示し、ＺおよびＷはそれぞれF,Cl,BrもしくはCNを示
す、＊は不斉炭素原子を示す。）であり、 各成分は１種または２種以上の化合物からなる。
素数１〜18の同一もしくは相異なる直鎖アルキル基もし
くはアルコキシ基を示し、およびｍは０もしくは１を
示し、＋ｍは１もしくは２であり、環Ａおよび環Ｂは
それぞれ独立に を示す。）であり、 Ｂ成分は一般式 で示される化合物（ここで、R3およびR4は、それぞれ炭
素数１〜18の同一もしくは相異なる直鎖もしくは分岐の
アルキル基またはアルコキシ基を示し、ｎは０もしくは
１を示し、環Ｃは を示し、ＹはＨ、Ｆ、Cl、BrもしくはCNを示す。）であ
り、 Ｃ成分は一般式 から選ばれた化合物（ここで、R5,R7およびR9はそれぞ
れ炭素数１〜18の同一もしくは相異なる直鎖もしくは分
岐のアルキル基またはアルコキシ基を示し、R6およびR8
は、炭素数２〜18の直鎖もしくは分岐のアルキル基を示
し、R10は炭素数２〜18の直鎖もしくは分岐のアルコキ
シ基を示し、ｋは１を示し、環Ｅ、環Ｆおよび環Ｇはそ
れぞれ独立に を示し、ＺおよびＷはそれぞれF,Cl,BrもしくはCNを示
す、＊は不斉炭素原子を示す。）であり、 各成分は１種または２種以上の化合物からなる。
本発明の液晶組成物のＡ成分は、一般式（Ａ）で表わ
される非カイラルな化合物である。この化合物は負の誘
電異方性を有し、スメクチックＣ性に富んでいるため、
本発明の液晶組成物におけるベースSC化合物の役目（広
範囲な温度域にてSCを示すこと）を果している。
される非カイラルな化合物である。この化合物は負の誘
電異方性を有し、スメクチックＣ性に富んでいるため、
本発明の液晶組成物におけるベースSC化合物の役目（広
範囲な温度域にてSCを示すこと）を果している。
Ａ成分の一般式（Ａ）で表わされる化合物のR1および
R2はそれぞれ炭素数１〜18の同一または相異なる直鎖の
アルキル基またはアルコキシ基を示すが、好ましい炭素
数１〜10、特に好ましいのは４〜10である。
R2はそれぞれ炭素数１〜18の同一または相異なる直鎖の
アルキル基またはアルコキシ基を示すが、好ましい炭素
数１〜10、特に好ましいのは４〜10である。
一般式（Ａ）で表わされる具体的な化合物の一例とし
て、式 で示される化合物をあげることができる。R1およびR2の
炭素数は上記同様であり、特に好ましいのは４〜10であ
る。具体的なR1,およびR2を示すと第１表のとおりであ
る。
て、式 で示される化合物をあげることができる。R1およびR2の
炭素数は上記同様であり、特に好ましいのは４〜10であ
る。具体的なR1,およびR2を示すと第１表のとおりであ
る。
一般式（Ａ−１）で表わされる化合物は比較的高い温
度域にてSC相を示し、負の誘電異方性を有する。たとえ
ば、式 で示される化合物は、相転移温度が Cr83.6 SC138.6 SA158.0 ISO で、誘電異方性はΔε＝−７である。
度域にてSC相を示し、負の誘電異方性を有する。たとえ
ば、式 で示される化合物は、相転移温度が Cr83.6 SC138.6 SA158.0 ISO で、誘電異方性はΔε＝−７である。
本発明の液晶組成物のＢ成分には、式（Ｂ）のR4が光
学活性基であるカイラルスメクチックＣ性のカイラル化
合物とスメクチックＣ性に富む非カイラル化合物とがあ
る。
学活性基であるカイラルスメクチックＣ性のカイラル化
合物とスメクチックＣ性に富む非カイラル化合物とがあ
る。
式（Ｂ）で表わされる非カイラル化合物の１例とし
て、一般式 式（Ｂ）で表わされるカイラル化合物としては、 （こゝで、R13およびR14は炭素数１〜18の同一もしくは
相異なる直鎖のアルキル基を示し、R15は炭素数１〜18
の直鎖のアルキル基またはアルコキシ基を示し、R16は
炭素数２〜（16−ｐ）のアルキル基を示す。ｐは０〜10
の整数を示し、＊は不斉炭素原子を示す。）をあげるこ
とができる。また、R13は炭素数６〜12の直鎖アルキル
基、R14は炭素数３〜13の直鎖アルキル基、R15は炭素数
５〜13の直差アルキル基、R16は炭素数２がより好まし
い。
て、一般式 式（Ｂ）で表わされるカイラル化合物としては、 （こゝで、R13およびR14は炭素数１〜18の同一もしくは
相異なる直鎖のアルキル基を示し、R15は炭素数１〜18
の直鎖のアルキル基またはアルコキシ基を示し、R16は
炭素数２〜（16−ｐ）のアルキル基を示す。ｐは０〜10
の整数を示し、＊は不斉炭素原子を示す。）をあげるこ
とができる。また、R13は炭素数６〜12の直鎖アルキル
基、R14は炭素数３〜13の直鎖アルキル基、R15は炭素数
５〜13の直差アルキル基、R16は炭素数２がより好まし
い。
前記（Ｂ−３），（Ｂ−４），（Ｂ−５）および（Ｂ
−６）で表わされるカイラル化合物は自発分極が小さい
ので、非カイラル化合物と同様に本発明の液晶組成物の
ベース化合物の役目を果たしている。具体的なR13,R14
は第２表および第３表に、R15,R16を、第４表および第
５表に示す。
−６）で表わされるカイラル化合物は自発分極が小さい
ので、非カイラル化合物と同様に本発明の液晶組成物の
ベース化合物の役目を果たしている。具体的なR13,R14
は第２表および第３表に、R15,R16を、第４表および第
５表に示す。
式（Ｂ−１）〜（Ｂ−６）で表わされる化合物は、比
較的低い温度域にてSC相あるいはSC ＊相を示し、負の誘
電異方性を有する。
較的低い温度域にてSC相あるいはSC ＊相を示し、負の誘
電異方性を有する。
たとえば、 で示される化合物は相転移温度 Cr26.5 SG35 SF48 SC67.5 N68.7 ISO 誘電異方性はΔε＝−１である。
で示される化合物は、相転移温度 Cr26.0 SC46.0 SA53.4 ISO であり、誘電異方性はΔε＝−２である。また、 で示される化合物は、相転移温度 Cr10.0 SC ＊33.2 SA43.2 ISO である。誘電異方性はΔε＝−0.5である。
以上の外に、Ｂ成分として好適な化合物として、 などがあげられる。
本発明の液晶組成物のＣ成分は下記の一般式（Ｃ−
１）〜（Ｃ−３）で表わされるカイラルな化合物であ
り、自発分極を大きくすること、組成物の応答速度を速
くすることに寄与している。
１）〜（Ｃ−３）で表わされるカイラルな化合物であ
り、自発分極を大きくすること、組成物の応答速度を速
くすることに寄与している。
（こゝで、R5,R7およびR9は、それぞれ炭素数１〜18の
同一もしくは相異なる直鎖もしくは分岐のアルキル基ま
たはアルコキシ基を示し、R6およびR8はそれぞれ同一も
しくは相異なる炭素数２〜18の直鎖もしくは分岐のアル
キル基を示し、R10は炭素数２〜18の直鎖もしくは分岐
のアルキル基または炭素数１〜18の直鎖もしくは分岐の
アルコキシ基を示す。ｋは０もしくは１を示し、 はそれぞれ独立に を示す。ＺおよびＷはそれぞれF,Cl,BrもしくはCNを示
し、＊は不斉炭素原子を示す。） R5,R6,R7,R8,R9およびR10のそれぞれは、直鎖が好ま
しい。また（Ｃ−３）式の好ましい化合物として をあげることができる。
同一もしくは相異なる直鎖もしくは分岐のアルキル基ま
たはアルコキシ基を示し、R6およびR8はそれぞれ同一も
しくは相異なる炭素数２〜18の直鎖もしくは分岐のアル
キル基を示し、R10は炭素数２〜18の直鎖もしくは分岐
のアルキル基または炭素数１〜18の直鎖もしくは分岐の
アルコキシ基を示す。ｋは０もしくは１を示し、 はそれぞれ独立に を示す。ＺおよびＷはそれぞれF,Cl,BrもしくはCNを示
し、＊は不斉炭素原子を示す。） R5,R6,R7,R8,R9およびR10のそれぞれは、直鎖が好ま
しい。また（Ｃ−３）式の好ましい化合物として をあげることができる。
さらに好ましいＣ成分の化合物としては、 ａ） R5の炭素数が５〜12、R6の炭素数が２〜９、Ｚが
ＦもしくはCN（好ましくはＦ）の式（Ｃ−１）で表わさ
れる化合物、 ｂ） R7の炭素数が７〜12、R8の炭素数が２〜６、Ｗが
ＦもしくはCN（好ましくはCN）の式（Ｃ−２）で表わさ
れる化合物、 ｃ） R9の炭素数が３〜10、R10の炭素数が２〜８のア
ルキル基、もしくは炭素数１〜８のアルコキシ基（好ま
しくは炭素数２〜７のアルコキシ基）の（Ｃ−3a）およ
び（Ｃ−3b）で表わされる化合物をあげることができ
る。
ＦもしくはCN（好ましくはＦ）の式（Ｃ−１）で表わさ
れる化合物、 ｂ） R7の炭素数が７〜12、R8の炭素数が２〜６、Ｗが
ＦもしくはCN（好ましくはCN）の式（Ｃ−２）で表わさ
れる化合物、 ｃ） R9の炭素数が３〜10、R10の炭素数が２〜８のア
ルキル基、もしくは炭素数１〜８のアルコキシ基（好ま
しくは炭素数２〜７のアルコキシ基）の（Ｃ−3a）およ
び（Ｃ−3b）で表わされる化合物をあげることができ
る。
その代表例を第６表、第７表、第８表および第９表に
示す。
示す。
前記ａ）の化合物は、特開昭第61−43号公報、特開昭
第61−210056号公報に記載された化合物であり、自発分
極が大きく、コレステリック性を有し、負の誘電異方性
をもっている。たとえば、式 で表わされる化合物は相転移温度： Cr31.5 SC ＊62.1 Ｎ＊74.2 ISO、自発分極値:105nCc
m-2、（Ｔ−TC＝−10℃）、応答時間:31μsec（Ｔ−TC
＝−10℃、Ｅ＝5V/μｍ）、誘電異方性Δε＝−１であ
った。
第61−210056号公報に記載された化合物であり、自発分
極が大きく、コレステリック性を有し、負の誘電異方性
をもっている。たとえば、式 で表わされる化合物は相転移温度： Cr31.5 SC ＊62.1 Ｎ＊74.2 ISO、自発分極値:105nCc
m-2、（Ｔ−TC＝−10℃）、応答時間:31μsec（Ｔ−TC
＝−10℃、Ｅ＝5V/μｍ）、誘電異方性Δε＝−１であ
った。
前記ｂ）の化合物は、特願昭63−298156号に記載のら
せんピッチ調節剤である化合物であり、負の誘電異方性
を有している。
せんピッチ調節剤である化合物であり、負の誘電異方性
を有している。
例えは、式 で表わされる化合物は相転移温度： Cr47.5 SC ＊85.0 SA121.3 Ｎ＊123.6 ISO、自発分
極値:23.6nCcm-2、（Ｔ−TC＝−10℃）、応答時間:108
μsec（Ｔ−TC＝−10℃、Ｅ＝5V/μｍ）、誘電異方性Δ
ε＝−２であった。
極値:23.6nCcm-2、（Ｔ−TC＝−10℃）、応答時間:108
μsec（Ｔ−TC＝−10℃、Ｅ＝5V/μｍ）、誘電異方性Δ
ε＝−２であった。
前記ｃ）の化合物は、特願昭62−103977号に記載の化
合物であり、自発分極が大きく、応答時間を短縮するこ
とに寄与している。しかし、正の誘電異方性をもつた
め、あまり多量に使用すると組成物の誘電異方性を正に
する可能性があるので、その混合割合は15重量％以下が
のぞましい。
合物であり、自発分極が大きく、応答時間を短縮するこ
とに寄与している。しかし、正の誘電異方性をもつた
め、あまり多量に使用すると組成物の誘電異方性を正に
する可能性があるので、その混合割合は15重量％以下が
のぞましい。
たとえば、Ｃ−3a式に相当する化合物として で表わされる化合物は、相転移温度： Cr67 SC ＊96 Ｎ＊107 ISO、自発分極値:327nCcm-2、
（Ｔ−TC＝−10℃）、応答時間:45μsec（Ｔ−TC＝−10
℃、Ｅ＝5V/μｍ）である。
（Ｔ−TC＝−10℃）、応答時間:45μsec（Ｔ−TC＝−10
℃、Ｅ＝5V/μｍ）である。
また、Ｃ−3b式に相当する化合物として、 で表わされる化合物は、相転移温度： Cr70 SC ＊103 SA108 Ｎ＊110 ISO、自発分極値:243
nCcm-2、（Ｔ−TC＝−10℃）、応答時間:30μsec（Ｔ−
TC＝−10℃、Ｅ＝5V/μｍ）である。
nCcm-2、（Ｔ−TC＝−10℃）、応答時間:30μsec（Ｔ−
TC＝−10℃、Ｅ＝5V/μｍ）である。
なお、一般式（Ｃ−3a）、（Ｃ−3b）で表わされる化
合物は、光学活性部位の絶対配置が（S.S）または（S.
R）型の場合、自発分極の極性は−型であり、らせんの
ねじれの向きは左である。（絶対配置が（R.R）または
（R.S）型の場合は、各々＋型で右である。）また、一
般式（Ｃ−２）で表わされる化合物は、一般式（Ｃ−3
a）、（Ｃ−3b）で表わされる化合物と自発分極の極性
が同一であり（自発分極が相殺されない）かつらせんの
向きが逆であるので、一般式（Ｃ−２）で表わされる化
合物と一般式（Ｃ−3a）または（Ｃ−3b）で表わされる
化合物を組合せることによって、らせんピッチを長くす
ることができる。
合物は、光学活性部位の絶対配置が（S.S）または（S.
R）型の場合、自発分極の極性は−型であり、らせんの
ねじれの向きは左である。（絶対配置が（R.R）または
（R.S）型の場合は、各々＋型で右である。）また、一
般式（Ｃ−２）で表わされる化合物は、一般式（Ｃ−3
a）、（Ｃ−3b）で表わされる化合物と自発分極の極性
が同一であり（自発分極が相殺されない）かつらせんの
向きが逆であるので、一般式（Ｃ−２）で表わされる化
合物と一般式（Ｃ−3a）または（Ｃ−3b）で表わされる
化合物を組合せることによって、らせんピッチを長くす
ることができる。
本発明の組成物のＡ成分はA,B,C3成分合計量に対して
10〜25重量％である。10％未満になるとSC ＊相の上限が
下がりすぎ、またΔεも小さくなる。25％超になると粘
性が高くなりすぎて応答速度が遅くなり、またＮ＊相が
消えて配向が悪くなる。
10〜25重量％である。10％未満になるとSC ＊相の上限が
下がりすぎ、またΔεも小さくなる。25％超になると粘
性が高くなりすぎて応答速度が遅くなり、またＮ＊相が
消えて配向が悪くなる。
Ｂ成分は該３成分に対して45〜65重量％である。45％
未満になると相対的にA,B成分が多くなり、粘性が高く
なりすぎる。65％超になるとSC ＊上限が下がり、Ｎ＊相
がでにくくなって配向が悪くなる。
未満になると相対的にA,B成分が多くなり、粘性が高く
なりすぎる。65％超になるとSC ＊上限が下がり、Ｎ＊相
がでにくくなって配向が悪くなる。
Ｃ成分は該３成分に対して10〜30重量％である。10％
未満になると自発分極が小さくなりすぎて応答速度が遅
くなる。30％超になると自発分極が大きくなりすぎてAC
スタビライズ効果が発現しにくゝなり、応答速度に対し
て自発分極の大きさよりも粘度の影響が大きくなり、ま
た、自発分極が大きくなっても応答速度は遅くなる。
未満になると自発分極が小さくなりすぎて応答速度が遅
くなる。30％超になると自発分極が大きくなりすぎてAC
スタビライズ効果が発現しにくゝなり、応答速度に対し
て自発分極の大きさよりも粘度の影響が大きくなり、ま
た、自発分極が大きくなっても応答速度は遅くなる。
本発明の組成物は、A,B,Cの３成分以外の化合物をISO
→Ｎ＊→SA→SC ＊の相転移系列を実現するためや、負の
誘電異方性をさらに大きくするために含有させることが
可能である。その量は組成物中15％未満、好ましくは２
〜７％である。
→Ｎ＊→SA→SC ＊の相転移系列を実現するためや、負の
誘電異方性をさらに大きくするために含有させることが
可能である。その量は組成物中15％未満、好ましくは２
〜７％である。
A,BおよびＣ成分以外の成分として、一般式 で表わされる化合物から選ばれた１種または２種以上の
化合物が示される。具体的な化合物の代表例をあげると
下記のとおりである。
化合物が示される。具体的な化合物の代表例をあげると
下記のとおりである。
〔実施例〕 以下、実施例によって本発明を更に詳細に説明する
が、本発明はこれらの実施例に限定されるものではな
い。実施例の各種の測定はつぎの方法で行なった。
が、本発明はこれらの実施例に限定されるものではな
い。実施例の各種の測定はつぎの方法で行なった。
自発分極値（PS）はソーヤ・タウアー法にて測定し、
傾き角（θ）はホモジニアス配向させたセルに、臨界電
場以上の十分高い電場を印加し、螺旋構造を消滅させ、
更に極性を反転させ、直交ニコル下における消光位の移
動角（２θに対応）より求めた。
傾き角（θ）はホモジニアス配向させたセルに、臨界電
場以上の十分高い電場を印加し、螺旋構造を消滅させ、
更に極性を反転させ、直交ニコル下における消光位の移
動角（２θに対応）より求めた。
応答時間は、配向処理を施した電極間隔が２μｍのセ
ルに各組成物を注入し、Vppが20V、1KHzの矩形波を印加
した時の透過光強度の変化から測定した。
ルに各組成物を注入し、Vppが20V、1KHzの矩形波を印加
した時の透過光強度の変化から測定した。
SC ＊ピッチは、セル厚約200μｍのホモジニアス配向
を施したセルを使用し、偏向顕微鏡下で、螺旋ピッチに
対応する縞模様（デ．カイラリゼイションライン）の間
隔を直接測定することにより求めた。
を施したセルを使用し、偏向顕微鏡下で、螺旋ピッチに
対応する縞模様（デ．カイラリゼイションライン）の間
隔を直接測定することにより求めた。
Ｎ＊ピッチは、くさび型セルを使用し、偏向顕微鏡下
にて、線欠陥（ディスクリネイションライン）の間隔
（ｌ）を測定し、くさび型セルの傾斜角をθとした時の
理論式Ｐ（ピッチ）＝2ltanθを用いて間接的に求め
た。
にて、線欠陥（ディスクリネイションライン）の間隔
（ｌ）を測定し、くさび型セルの傾斜角をθとした時の
理論式Ｐ（ピッチ）＝2ltanθを用いて間接的に求め
た。
誘電異方性は、平行配向処理および垂直配向処理を施
したセルを使用し、1KHzにおける空セルでの容量と液晶
を注入したときの容量から誘電率を測定し、誘電異方性
を算出した。
したセルを使用し、1KHzにおける空セルでの容量と液晶
を注入したときの容量から誘電率を測定し、誘電異方性
を算出した。
（実施例１） 以下の組成比からなる組成物を調製した。
この組成物Ｃの相転移温度は、Cr−34 SC ＊66 SA73
Ｎ＊79 ISOであった。25℃において、自発分極値
は、17nCcm-2、傾き角は28℃、応答時間は269μsec（Ｅ
＝5V/μｍ）、誘電異方性のΔεは−４であった。40℃
において、応答時間は107μsec、τ25℃／τ40℃＝2.52
（τ25℃，τ40℃はそれぞれ25℃、40℃での応答時間）
であった。
Ｎ＊79 ISOであった。25℃において、自発分極値
は、17nCcm-2、傾き角は28℃、応答時間は269μsec（Ｅ
＝5V/μｍ）、誘電異方性のΔεは−４であった。40℃
において、応答時間は107μsec、τ25℃／τ40℃＝2.52
（τ25℃，τ40℃はそれぞれ25℃、40℃での応答時間）
であった。
（比較例１） 下記の組成比からなる強誘電性液晶組成物を調製し
た。（該組成物は特願昭62−328717号に示される組成物
である。） この組成物ｄの相転移温度はCr−38 SC ＊64 SA69
Ｎ＊81 ISOであった。25℃において自発分極値は16nCc
m-2、傾き角は25℃、応答時間は340μsec（Ｅ＝5V/μ
ｍ）、誘電異方性Δεは−４であった。40℃において、
応答時間は119μsec、τ25℃／τ40℃＝2.85であった。
た。（該組成物は特願昭62−328717号に示される組成物
である。） この組成物ｄの相転移温度はCr−38 SC ＊64 SA69
Ｎ＊81 ISOであった。25℃において自発分極値は16nCc
m-2、傾き角は25℃、応答時間は340μsec（Ｅ＝5V/μ
ｍ）、誘電異方性Δεは−４であった。40℃において、
応答時間は119μsec、τ25℃／τ40℃＝2.85であった。
第１図に実施例１で得られた組成物と比較例１で得ら
れた組成物の応答時間の温度変化を示した。実施例１の
組成物と比較例１の組成物を比較すると、自発分極値
と、誘電異方性は、ほぼ同程度であるが、組成物Ｃが応
答時間が短かく、応答時間の温度特性にも優れている。
また、本発明の組成物には、本発明の組成物のＢ成分お
よびＣ成分の化合物も含まれているが、A,BおよびＣ成
分以外の成分として 等の 基を有する誘電異方性を大きくする化合物が合計20重量
％含有されているため、これらの化合物が粘度を高くし
て応答速度を遅くしている。
れた組成物の応答時間の温度変化を示した。実施例１の
組成物と比較例１の組成物を比較すると、自発分極値
と、誘電異方性は、ほぼ同程度であるが、組成物Ｃが応
答時間が短かく、応答時間の温度特性にも優れている。
また、本発明の組成物には、本発明の組成物のＢ成分お
よびＣ成分の化合物も含まれているが、A,BおよびＣ成
分以外の成分として 等の 基を有する誘電異方性を大きくする化合物が合計20重量
％含有されているため、これらの化合物が粘度を高くし
て応答速度を遅くしている。
以上のことから明らかなように、本発明の組成物のA,
BおよびＣの三つの成分を組み合わせることにより、室
温を含む広い温度範囲にてSC ＊相を示し、高速応答性を
有し、応答時間の温度特性に優れた負の誘電異方性を有
する強誘電性液晶組成物が得られることがわかる。
BおよびＣの三つの成分を組み合わせることにより、室
温を含む広い温度範囲にてSC ＊相を示し、高速応答性を
有し、応答時間の温度特性に優れた負の誘電異方性を有
する強誘電性液晶組成物が得られることがわかる。
（実施例２） 以下の組成比からなる組成物を調製した。
この組成物の相転移温度はCr−29 SC ＊69 SA79 Ｎ
＊82 ISOで25℃において、自発分極値は17nCcm-2、傾
き角は26゜、応答時間は257μsec（Ｅ＝5V/μｍ）、誘
電異方性はΔε＝−２で、40℃において、100μsec、τ
25℃／τ40℃＝2.57と、室温を含む広い温度範囲でSC ＊
相を有し、高速応答性でしかも応答時間の温度特性に優
れた負の誘電異方性を有する強誘電性液晶組成物が得ら
れた。
＊82 ISOで25℃において、自発分極値は17nCcm-2、傾
き角は26゜、応答時間は257μsec（Ｅ＝5V/μｍ）、誘
電異方性はΔε＝−２で、40℃において、100μsec、τ
25℃／τ40℃＝2.57と、室温を含む広い温度範囲でSC ＊
相を有し、高速応答性でしかも応答時間の温度特性に優
れた負の誘電異方性を有する強誘電性液晶組成物が得ら
れた。
（実施例３） 以下の組成比からなる組成物を調製した。
この組成物の相転移温度は、Cr−37 SC ＊ SA73 Ｎ
＊76 ISOで、25℃において誘電異方性はΔε＝−２、
自発分極値は18nCcm-2、傾き角は25゜、応答時間は207
μsec（Ｅ＝5V/μｍ）、40℃において応答時間が80μse
c、τ25℃／τ40℃＝2.40と室温を含む広い温度範囲でS
C ＊相を有し、高速応答性でしかも応答時間の温度特性
に優れた組成物が調製できた。
＊76 ISOで、25℃において誘電異方性はΔε＝−２、
自発分極値は18nCcm-2、傾き角は25゜、応答時間は207
μsec（Ｅ＝5V/μｍ）、40℃において応答時間が80μse
c、τ25℃／τ40℃＝2.40と室温を含む広い温度範囲でS
C ＊相を有し、高速応答性でしかも応答時間の温度特性
に優れた組成物が調製できた。
（実施例４） 本発明に基づき以下の組成比からなる組成物を調製し
た。
た。
この組成物の相転移温度は、Cr−35 SC ＊66 SA71
Ｎ＊80 ISOで、25℃において、誘電異方性は−３、自
発分極値は18nCcm-2、傾き角26゜、応答時間は294μsec
（Ｅ＝5Vμｍ）、40℃において応答時間が125μsec、τ
25℃／τ40℃＝2.35、Ｎ＊相ピッチは17μｍ（72℃）と
長く、室温を含む広い温度範囲でSC ＊相を有し、Ｎ＊相
ピッチが長く、配向性もよく高速応答性でしかも応答時
間の温度特性に優れた組成物が調製できた。
Ｎ＊80 ISOで、25℃において、誘電異方性は−３、自
発分極値は18nCcm-2、傾き角26゜、応答時間は294μsec
（Ｅ＝5Vμｍ）、40℃において応答時間が125μsec、τ
25℃／τ40℃＝2.35、Ｎ＊相ピッチは17μｍ（72℃）と
長く、室温を含む広い温度範囲でSC ＊相を有し、Ｎ＊相
ピッチが長く、配向性もよく高速応答性でしかも応答時
間の温度特性に優れた組成物が調製できた。
（実施例５） 実施例４の強誘電性液晶組成物を、配向処理剤として
ポリイミドを塗布し、表面をラビングして、平行配向処
理を施した、セルギャップ５μｍの透明電極を備えたセ
ルに注入し、この液晶セルを直交ニコル状態に配置した
２枚の偏光子の間に挾み、第２図のパルス波形で、パル
ス幅400μsec、波高値25Vに20KHz、20VのAC波形を重畳
したところ、第３図の様な良好なACスタビライズ効果が
認められ、メモリー性も良好であり、コントラスト比も
1:20と非常によい液晶表示素子が得られた。
ポリイミドを塗布し、表面をラビングして、平行配向処
理を施した、セルギャップ５μｍの透明電極を備えたセ
ルに注入し、この液晶セルを直交ニコル状態に配置した
２枚の偏光子の間に挾み、第２図のパルス波形で、パル
ス幅400μsec、波高値25Vに20KHz、20VのAC波形を重畳
したところ、第３図の様な良好なACスタビライズ効果が
認められ、メモリー性も良好であり、コントラスト比も
1:20と非常によい液晶表示素子が得られた。
（実施例６） 実施例３の強誘電性液晶組成物を配向処理剤としてポ
リイミドを塗布し、表面をラビングして平行配向処理を
施した、セルギャップ２μｍの透明電極を備えたセルに
注入し、この液晶セルを直交ニコル状態に配置した２枚
の偏向子の間に挾み、第２図のパス波形で、パルス幅40
0μsec波高値10Vに20KHz、8VのAC波形を重畳したところ
第３図の様な良好なACスタビライズ効果が認められ、メ
モリー性も良好であり、コントラスト比も1:20と非常に
よい液晶素子が得られた。
リイミドを塗布し、表面をラビングして平行配向処理を
施した、セルギャップ２μｍの透明電極を備えたセルに
注入し、この液晶セルを直交ニコル状態に配置した２枚
の偏向子の間に挾み、第２図のパス波形で、パルス幅40
0μsec波高値10Vに20KHz、8VのAC波形を重畳したところ
第３図の様な良好なACスタビライズ効果が認められ、メ
モリー性も良好であり、コントラスト比も1:20と非常に
よい液晶素子が得られた。
本発明の液晶組成物は、負の誘電異方性があり、良好
なACスタビライズ効果を有し、応答時間の温度特性が優
れたものである。
なACスタビライズ効果を有し、応答時間の温度特性が優
れたものである。
また、本発明の液晶組成物を用いた光スイッチング素
子は、高速応答性を有し、高マルチプレックス、液晶デ
ィスプレイなどに応用できる。
子は、高速応答性を有し、高マルチプレックス、液晶デ
ィスプレイなどに応用できる。
第１図は実施例１の本願組成物と比較例１の液晶組成物
の応答時間の温度変化を示す。 第２図は、本願組成物の印加電圧波形を示し、第３図は
第２図に示した電圧波形に25KHzでのAC波形を重畳した
場合の光学応答を示す図である。
の応答時間の温度変化を示す。 第２図は、本願組成物の印加電圧波形を示し、第３図は
第２図に示した電圧波形に25KHzでのAC波形を重畳した
場合の光学応答を示す図である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C09K 19/42 - 19/46
Claims (6)
- 【請求項１】下記のA,BおよびＣの３成分の割合がA,B,C
の３成分の合計量に対して、Ａ成分が10〜25重量％、Ｂ
成分が45〜65重量％、Ｃ成分が10〜30重量％であり、該
３成分を85重量％以上含有してなる負の誘電異方性を有
する強誘電性液晶組成物 ｛ただし、Ａ成分は一般式 で示される化合物（ここで、R1およびR2は、それぞれ炭
素数１〜18の同一もしくは相異なる直鎖アルキル基もし
くはアルコキシ基を示し、およびｍは０もしくは１を
示し、＋ｍは１もしくは２であり、環Ａおよび環Ｂは
それぞれ独立に を示す。）であり、 Ｂ成分は一般式 で示される化合物（ここで、R3およびR4は、それぞれ炭
素数１〜18の同一もしくは相異なる直鎖もしくは分岐の
アルキル基またはアルコキシ基を示し、ｎは０もしくは
１を示し、環Ｃは を示し、ＹはＨ、Ｆ、Cl、BrもしくはCNを示す。）であ
り、 Ｃ成分は一般式 から選ばれた化合物（ここで、R5,R7およびR9はそれぞ
れ炭素数１〜18の同一もしくは相異なる直鎖もしくは分
岐のアルキル基またはアルコキシ基を示し、R6およびR8
は、炭素数２〜18の直鎖もしくは分岐のアルキル基を示
し、R10は炭素数２〜18の直鎖もしくは分岐のアルコキ
シ基を示し、ｋは１を示し、環Ｅ、環Ｆおよび環Ｇはそ
れぞれ独立に を示し、ＺおよびＷはそれぞれF,Cl,BrもしくはCNを示
す、＊は不斉炭素原子を示す。）であり、 各成分は１種または２種以上の化合物からなる。｝。 - 【請求項２】Ａ成分が一般式 で表わされる化合物から選ばれた１種または２種以上の
化合物である請求項１記載の液晶組成物。 - 【請求項３】Ｂ成分が一般式 （ここで、R13およびR14は炭素数１〜18の同一もしくは
相異なる直鎖のアルキル基を示し、R15は炭素数１〜18
の直鎖のアルキル基またはアルコキシ基を示し、R16は
炭素数２〜（16−ｐ）のアルキル基を示す。ｐは０〜10
の整数を示し、＊は不斉炭素原子を示す。） で表わされる化合物から選ばれた１種もしくは２種以上
の化合物からなる請求項１記載の液晶組成物。 - 【請求項４】式（Ｃ−３）で示される化合物が で表わされる化合物から選ばれた１種もしくは２種以上
の化合物である請求項１記載の液晶組成物。 - 【請求項５】一般式 で表わされる化合物から選ばれた１種もしくは２種以上
の化合物を15％未満含有する請求項１、２、３および４
のいずれか１項に記載の液晶組成物（ここで、R17、
R18、R19およびR20は炭素数３〜15の同一もしくは相異
なるアルキル基を示す。）。 - 【請求項６】請求項１記載の液晶組成物を利用すること
を特徴とする光スイッチング素子。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2102815A JP2958046B2 (ja) | 1990-04-20 | 1990-04-20 | 強誘電性液晶組成物 |
| EP91303543A EP0453309B1 (en) | 1990-04-20 | 1991-04-19 | Ferroelectric liquid crystal composition |
| DE69112478T DE69112478T2 (de) | 1990-04-20 | 1991-04-19 | Ferroelektrische Flüssigkristallzusammensetzung. |
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2102815A JP2958046B2 (ja) | 1990-04-20 | 1990-04-20 | 強誘電性液晶組成物 |
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| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
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Family
ID=14337529
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2102815A Expired - Lifetime JP2958046B2 (ja) | 1990-04-20 | 1990-04-20 | 強誘電性液晶組成物 |
Country Status (4)
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| JP (1) | JP2958046B2 (ja) |
| KR (1) | KR0171412B1 (ja) |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| JP4951818B2 (ja) * | 2001-06-08 | 2012-06-13 | Ｊｎｃ株式会社 | 強誘電性液晶組成物およびそれを用いた液晶表示素子 |
| JP5070729B2 (ja) * | 2005-09-05 | 2012-11-14 | Ｊｎｃ株式会社 | キラルスメクチック液晶組成物 |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2561657B1 (fr) * | 1984-03-20 | 1988-02-19 | Thomson Csf | Procede d'obtention d'un cristal liquide smectique c chiral ferroelectrique cristal liquide obtenu par ce procede et dispositif de visualisation utilisant ce cristal liquide |
| JP2691405B2 (ja) * | 1987-11-06 | 1997-12-17 | チッソ株式会社 | 強誘電性液晶組成物 |
| JPH01168792A (ja) * | 1987-12-25 | 1989-07-04 | Chisso Corp | 強誘電性液晶組成物 |
| JPH01185390A (ja) * | 1988-01-18 | 1989-07-24 | Chisso Corp | スメクチツク液晶混合物 |
-
1990
- 1990-04-20 JP JP2102815A patent/JP2958046B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
1991
- 1991-04-19 EP EP91303543A patent/EP0453309B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1991-04-19 DE DE69112478T patent/DE69112478T2/de not_active Expired - Fee Related
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Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
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| KR0171412B1 (ko) | 1999-03-20 |
| EP0453309A2 (en) | 1991-10-23 |
| DE69112478T2 (de) | 1996-03-14 |
| EP0453309B1 (en) | 1995-08-30 |
| JPH044290A (ja) | 1992-01-08 |
| DE69112478D1 (de) | 1995-10-05 |
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