JP2988018B2 - Ｎ−アルキルアミノエタンスルホン酸類の製造方法 - Google Patents
Ｎ−アルキルアミノエタンスルホン酸類の製造方法Info
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- JP2988018B2 JP2988018B2 JP3162496A JP16249691A JP2988018B2 JP 2988018 B2 JP2988018 B2 JP 2988018B2 JP 3162496 A JP3162496 A JP 3162496A JP 16249691 A JP16249691 A JP 16249691A JP 2988018 B2 JP2988018 B2 JP 2988018B2
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、界面活性剤，緩衝剤等
の原料として有用なＮ−アルキルアミノエタンスルホン
酸類の新規な製造方法に関する。
の原料として有用なＮ−アルキルアミノエタンスルホン
酸類の新規な製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】Ｎ−アルキルアミノエタンスルホン酸類
の製造方法としては、以下の方法が文献上記載されてい
る。すなわち、２−ハロゲノエタンスルホン酸塩とア
ミン類を反応させる方法（ケミカルアブストラクト１０
３巻 ７８３１０）、イセチオン酸塩とアミン類を反
応させる方法（米国特許第１９９９６１４号，第１９３
２９０７号）などの方法である。
の製造方法としては、以下の方法が文献上記載されてい
る。すなわち、２−ハロゲノエタンスルホン酸塩とア
ミン類を反応させる方法（ケミカルアブストラクト１０
３巻 ７８３１０）、イセチオン酸塩とアミン類を反
応させる方法（米国特許第１９９９６１４号，第１９３
２９０７号）などの方法である。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】これらの方法では、目
的とするＮ−アルキルアミノエタンスルホン酸類の他に
下記一般式（Ｉ）で表されるＮ−アルキルアミノビス
（エタンスルホン酸）類が副生する。従来、この副生成
物は利用価値に乏しく、反応後分離精製工程で取り出さ
れた場合、廃棄物として処理されており、それに伴い目
的物であるＮ−アルキルアミノエタンスルホン酸類の収
率が悪化していた。
的とするＮ−アルキルアミノエタンスルホン酸類の他に
下記一般式（Ｉ）で表されるＮ−アルキルアミノビス
（エタンスルホン酸）類が副生する。従来、この副生成
物は利用価値に乏しく、反応後分離精製工程で取り出さ
れた場合、廃棄物として処理されており、それに伴い目
的物であるＮ−アルキルアミノエタンスルホン酸類の収
率が悪化していた。
【０００４】 Ｒ−Ｎ（ＣＨ２ＣＨ２ＳＯ３Ｍ）２ （Ｉ） 本発明は、以上のような問題点に鑑みてなされたもので
あり、その目的は、Ｎ−アルキルアミノエタンスルホン
酸類の生成反応の後、反応液より分離される副生成物、
すなわち、一般式（Ｉ）で表されるＮ−アルキルアミノ
ビス（エタンスルホン酸）類を再利用し、目的物である
Ｎ−アルキルアミノエタンスルホン酸類を収率よく得る
方法を提供することにある。
あり、その目的は、Ｎ−アルキルアミノエタンスルホン
酸類の生成反応の後、反応液より分離される副生成物、
すなわち、一般式（Ｉ）で表されるＮ−アルキルアミノ
ビス（エタンスルホン酸）類を再利用し、目的物である
Ｎ−アルキルアミノエタンスルホン酸類を収率よく得る
方法を提供することにある。
【０００５】なお、このＮ−アルキルアミノビス（エタ
ンスルホン酸）類の性質については言及された例は見当
らず、また、その化学的挙動は全く不明であった。
ンスルホン酸）類の性質については言及された例は見当
らず、また、その化学的挙動は全く不明であった。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記した
課題を解決するために鋭意検討した結果、Ｎ−アルキル
アミノビス（エタンスルホン酸）類の反応性等について
検討したところ、該化合物とアルキルアミンとの反応に
より、Ｎ−アルキルアミノエタンスルホン酸類が生成す
るという新規な事実を見出し本発明を完成するに至った
ものである。
課題を解決するために鋭意検討した結果、Ｎ−アルキル
アミノビス（エタンスルホン酸）類の反応性等について
検討したところ、該化合物とアルキルアミンとの反応に
より、Ｎ−アルキルアミノエタンスルホン酸類が生成す
るという新規な事実を見出し本発明を完成するに至った
ものである。
【０００７】すなわち、本発明は、下記一般式（Ｉ）で
表されるＮ−アルキルアミノビス（エタンスルホン酸）
類と、下記一般式（ＩＩ）で表されるアルキルアミンと
を加熱し反応させることを特徴とするＮ−アルキルアミ
ノエタンスルホン酸類の製造方法である。 Ｒ−Ｎ（ＣＨ２ＣＨ２ＳＯ３Ｍ）２ （Ｉ） Ｒ−ＮＨ２ （ＩＩ）
〔式中、Ｒは鎖状及び環状の低級アルキル基
（Ｃ１〜６）を表し、Ｍは水素，アルカリ金属又はアル
カリ土類金属を表す。〕以下、本発明についてさらに詳
細に説明する。
表されるＮ−アルキルアミノビス（エタンスルホン酸）
類と、下記一般式（ＩＩ）で表されるアルキルアミンと
を加熱し反応させることを特徴とするＮ−アルキルアミ
ノエタンスルホン酸類の製造方法である。 Ｒ−Ｎ（ＣＨ２ＣＨ２ＳＯ３Ｍ）２ （Ｉ） Ｒ−ＮＨ２ （ＩＩ）
〔式中、Ｒは鎖状及び環状の低級アルキル基
（Ｃ１〜６）を表し、Ｍは水素，アルカリ金属又はアル
カリ土類金属を表す。〕以下、本発明についてさらに詳
細に説明する。
【０００８】本発明における原料の一つであるＮ−アル
キルアミノビス（エタンスルホン酸）類は、例えば、２
−ハロゲノエタンスルホン酸塩又はイセチオン酸塩とア
ルキルアミンとの反応により得られるが、特にその製造
方法については限定されるものではない。具体的には、
Ｎ−メチルアミノビス（エタンスルホン酸），Ｎ−エチ
ルアミノビス（エタンスルホン酸），Ｎ−プロピルアミ
ノビス（エタンスルホン酸），Ｎ−シクロヘキシルアミ
ノビス（エタンスルホン酸），及びこれらのモノナトリ
ウム塩，ジナトリウム塩，モノカリウム塩，ジカリウム
塩，カルシウム塩，マグネシウム塩等のアルカリ金属塩
やアルカリ土類金属塩などがあげられる。
キルアミノビス（エタンスルホン酸）類は、例えば、２
−ハロゲノエタンスルホン酸塩又はイセチオン酸塩とア
ルキルアミンとの反応により得られるが、特にその製造
方法については限定されるものではない。具体的には、
Ｎ−メチルアミノビス（エタンスルホン酸），Ｎ−エチ
ルアミノビス（エタンスルホン酸），Ｎ−プロピルアミ
ノビス（エタンスルホン酸），Ｎ−シクロヘキシルアミ
ノビス（エタンスルホン酸），及びこれらのモノナトリ
ウム塩，ジナトリウム塩，モノカリウム塩，ジカリウム
塩，カルシウム塩，マグネシウム塩等のアルカリ金属塩
やアルカリ土類金属塩などがあげられる。
【０００９】本発明におけるもう一方の原料であるアル
キルアミンは、Ｎ−アルキルアミノビス（エタンスルホ
ン酸）類と同一のアルキル置換基を持つものが使用さ
れ、例えば、モノメチルアミン，モノエチルアミン，モ
ノプロピルアミン，モノシクロヘキシルアミン等があげ
られる。
キルアミンは、Ｎ−アルキルアミノビス（エタンスルホ
ン酸）類と同一のアルキル置換基を持つものが使用さ
れ、例えば、モノメチルアミン，モノエチルアミン，モ
ノプロピルアミン，モノシクロヘキシルアミン等があげ
られる。
【００１０】使用量はＮ−アルキルアミノビス（エタン
スルホン酸）類に対しアルキルアミンが２〜３５倍モ
ル、好ましくは１０〜３０倍モルである。なお、３５倍
モルを超えたアルキルアミンを共存させ反応させても何
等差し支えないが、未反応回収アミンの量が増えるのみ
で、工業的利点は少ない。
スルホン酸）類に対しアルキルアミンが２〜３５倍モ
ル、好ましくは１０〜３０倍モルである。なお、３５倍
モルを超えたアルキルアミンを共存させ反応させても何
等差し支えないが、未反応回収アミンの量が増えるのみ
で、工業的利点は少ない。
【００１１】反応温度は、特に限定するものではない
が、十分な反応速度を得るためには、１５０〜３００
℃、さらに１８０〜２５０℃が好ましい。
が、十分な反応速度を得るためには、１５０〜３００
℃、さらに１８０〜２５０℃が好ましい。
【００１２】反応圧力は、特に限定するものではない
が、３０〜８０ｋｇ／ｃｍ２Ｇで行うことが好ましい。
が、３０〜８０ｋｇ／ｃｍ２Ｇで行うことが好ましい。
【００１３】本発明は反応促進剤を添加しなくても十分
に効果を有するものであるが、アルカリ金属若しくはア
ルカリ土類金属の水酸化物、又はこれらの炭酸塩等の反
応促進剤を添加して行うことにより反応温度・圧力の低
減化が可能になり、さらに反応時間をも短縮することが
できるので好ましい。
に効果を有するものであるが、アルカリ金属若しくはア
ルカリ土類金属の水酸化物、又はこれらの炭酸塩等の反
応促進剤を添加して行うことにより反応温度・圧力の低
減化が可能になり、さらに反応時間をも短縮することが
できるので好ましい。
【００１４】反応溶媒としては水が使用される。
【００１５】なお、本発明によりＮ−アルキルアミノビ
ス（エタンスルホン酸）類を再利用してＮ−アルキルア
ミノエタンスルホン酸類が得られる。このとき、さらに
Ｎ−アルキルアミノビス（エタンスルホン酸）類が副生
することになるが、これについても、本発明を用いて再
利用することができる。
ス（エタンスルホン酸）類を再利用してＮ−アルキルア
ミノエタンスルホン酸類が得られる。このとき、さらに
Ｎ−アルキルアミノビス（エタンスルホン酸）類が副生
することになるが、これについても、本発明を用いて再
利用することができる。
【００１６】
【実施例】以下に本発明を説明するために実施例を示す
が、本発明はこれらの実施例のみに限定されるものでは
ない。なお、以下の実施例においては、濃度は全て重量
％であり、また、以下の略号を用いた。
が、本発明はこれらの実施例のみに限定されるものでは
ない。なお、以下の実施例においては、濃度は全て重量
％であり、また、以下の略号を用いた。
【００１７】 ＣＨ３Ｎ（ＣＨ２ＣＨ２ＳＯ３Ｈ）２ ＭＤＴ ＣＨ３ＣＨ２Ｎ（ＣＨ２ＣＨ２ＳＯ３Ｈ）２ ＥＤＴ Ｃｙｃｌｏｈｅｘｙｌ−Ｎ（ＣＨ２ＣＨ２ＳＯ３Ｈ）２ ＣＤＴ ＣＨ３ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＳＯ３Ｈ ＭＴ ＣＨ３ＣＨ２ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＳＯ３Ｈ ＥＴ Ｃｙｃｌｏｈｅｘｙｌ−ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＳＯ３Ｈ ＣＴ 実施例１ 電磁攪拌式３００ｍｌオートクレーブに５０％ＭＤＴジ
ナトリウム塩水溶液６３．０ｇ及び４０％メチルアミン
水溶液１６８．２ｇを仕込み、２５０℃にて３時間反応
させた。反応圧力は７６ｋｇ／ｃｍ２Ｇであった。反応
終了後、反応混合物を１７０℃まで冷却し、オートクレ
ーブのバルブを開放し未反応メチルアミンを留去した。
メチルアミン留去後の反応液を液体クロマトグラフィー
により分析したところ、ＭＴナトリウム塩を３２．６
ｇ，ＭＤＴジナトリウム塩を１．４ｇ含むものであっ
た。
ナトリウム塩水溶液６３．０ｇ及び４０％メチルアミン
水溶液１６８．２ｇを仕込み、２５０℃にて３時間反応
させた。反応圧力は７６ｋｇ／ｃｍ２Ｇであった。反応
終了後、反応混合物を１７０℃まで冷却し、オートクレ
ーブのバルブを開放し未反応メチルアミンを留去した。
メチルアミン留去後の反応液を液体クロマトグラフィー
により分析したところ、ＭＴナトリウム塩を３２．６
ｇ，ＭＤＴジナトリウム塩を１．４ｇ含むものであっ
た。
【００１８】実施例２ ５０％ＭＤＴモノナトリウム塩水溶液６０．０ｇ、４０
％メチルアミン水溶液１７２．８ｇ及び４８％水酸化ナ
トリウム水溶液９．３ｇを仕込んだ以外は実施例１と同
様の条件下で反応させ、さらに後処理を行い反応液を分
析したところ、ＭＴナトリウム塩を３３．４ｇ，ＭＤＴ
ジナトリウム塩を１．２ｇ含んでいた。
％メチルアミン水溶液１７２．８ｇ及び４８％水酸化ナ
トリウム水溶液９．３ｇを仕込んだ以外は実施例１と同
様の条件下で反応させ、さらに後処理を行い反応液を分
析したところ、ＭＴナトリウム塩を３３．４ｇ，ＭＤＴ
ジナトリウム塩を１．２ｇ含んでいた。
【００１９】実施例３ ３００ｍｌオートクレーブに５０％ＭＤＴジカリウム塩
水溶液６７．６ｇ及び４０％メチルアミン水溶液１６
２．４ｇを仕込み、２２０℃にて３時間反応させた。反
応圧力は５６ｋｇ／ｃｍ２Ｇであった。未反応メチルア
ミンを留去した後、反応液分析を行った。反応液はＭＴ
カリウム塩３４．６ｇ，ＭＤＴジカリウム塩１．４ｇを
含んでいた。
水溶液６７．６ｇ及び４０％メチルアミン水溶液１６
２．４ｇを仕込み、２２０℃にて３時間反応させた。反
応圧力は５６ｋｇ／ｃｍ２Ｇであった。未反応メチルア
ミンを留去した後、反応液分析を行った。反応液はＭＴ
カリウム塩３４．６ｇ，ＭＤＴジカリウム塩１．４ｇを
含んでいた。
【００２０】実施例４ ３００ｍｌオートクレーブに２６％ＥＤＴモノナトリウ
ム塩１０１．６ｇ、７０％エチルアミン水溶液１２０．
５ｇ及び４８％水酸化ナトリウム水溶液７．８ｇを仕込
み２５０℃にて３時間反応させた。反応圧力は約５０ｋ
ｇ／ｃｍ２Ｇであった。未反応エチルアミンを留去した
後、反応液分析を行った。反応液はＥＴナトリウム塩２
９．４ｇ，ＥＤＴジナトリウム塩１．９ｇを含んでい
た。
ム塩１０１．６ｇ、７０％エチルアミン水溶液１２０．
５ｇ及び４８％水酸化ナトリウム水溶液７．８ｇを仕込
み２５０℃にて３時間反応させた。反応圧力は約５０ｋ
ｇ／ｃｍ２Ｇであった。未反応エチルアミンを留去した
後、反応液分析を行った。反応液はＥＴナトリウム塩２
９．４ｇ，ＥＤＴジナトリウム塩１．９ｇを含んでい
た。
【００２１】実施例５ ３００ｍｌオートクレーブに６０％ＣＤＴジカリウム塩
水溶液５６．９ｇ及び９８％シクロヘキシルアミン１７
３．０ｇを仕込み、２００℃で５時間反応させた。反応
液分析の結果、ＣＴカリウム塩を４０．７ｇ，ＣＤＴジ
カリウム塩を０．９ｇ含んでいた。
水溶液５６．９ｇ及び９８％シクロヘキシルアミン１７
３．０ｇを仕込み、２００℃で５時間反応させた。反応
液分析の結果、ＣＴカリウム塩を４０．７ｇ，ＣＤＴジ
カリウム塩を０．９ｇ含んでいた。
【００２２】
【発明の効果】以上の説明から明らかなように、本発明
によれば、Ｎ−アルキルアミノエタンスルホン酸類を製
造する際に副生する、通常では利用価値に乏しいＮ−ア
ルキルアミノビス（エタンスルホン酸）類を、再び有用
なＮ−アルキルアミノエタンスルホン酸類の製造の原料
として再利用することができる効果を有するものであ
る。
によれば、Ｎ−アルキルアミノエタンスルホン酸類を製
造する際に副生する、通常では利用価値に乏しいＮ−ア
ルキルアミノビス（エタンスルホン酸）類を、再び有用
なＮ−アルキルアミノエタンスルホン酸類の製造の原料
として再利用することができる効果を有するものであ
る。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C07C 303/22 C07C 309/14 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (1)
- 【請求項１】 下記一般式（Ｉ）で表されるＮ−アルキ
ルアミノビス（エタンスルホン酸）類と、下記一般式
（ＩＩ）で表されるアルキルアミンとを加熱し反応させ
ることを特徴とするＮ−アルキルアミノエタンスルホン
酸類の製造方法。 Ｒ−Ｎ（ＣＨ２ＣＨ２ＳＯ３Ｍ）２ （Ｉ） Ｒ−ＮＨ２ （ＩＩ） 〔式中、Ｒは鎖状及び環状の低級アルキル基
（Ｃ１〜６）を表し、Ｍは水素，アルカリ金属又はアル
カリ土類金属を表す。〕
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3162496A JP2988018B2 (ja) | 1991-06-07 | 1991-06-07 | Ｎ−アルキルアミノエタンスルホン酸類の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3162496A JP2988018B2 (ja) | 1991-06-07 | 1991-06-07 | Ｎ−アルキルアミノエタンスルホン酸類の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04360862A JPH04360862A (ja) | 1992-12-14 |
| JP2988018B2 true JP2988018B2 (ja) | 1999-12-06 |
Family
ID=15755729
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3162496A Expired - Fee Related JP2988018B2 (ja) | 1991-06-07 | 1991-06-07 | Ｎ−アルキルアミノエタンスルホン酸類の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2988018B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN109467521B (zh) * | 2017-12-31 | 2021-07-27 | 苏州亚科科技股份有限公司 | 一种合成2-环已氨基乙磺酸的工艺 |
-
1991
- 1991-06-07 JP JP3162496A patent/JP2988018B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH04360862A (ja) | 1992-12-14 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |