JP2995273B2 - 有機非線形光学材料 - Google Patents
有機非線形光学材料Info
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、優れた非線形光学効果
を有するサッカリン誘導体からなる非線形光学材料に関
する。
を有するサッカリン誘導体からなる非線形光学材料に関
する。
【０００２】非線形光学材料は、レーザー光等の光を照
射した時にその光の波長変換や強度変調等の効果を有
し、光記録、情報処理、光通信等オプトエレクトロニク
ス分野に於て不可欠な材料として注目され、活発に研究
開発が行われている。
射した時にその光の波長変換や強度変調等の効果を有
し、光記録、情報処理、光通信等オプトエレクトロニク
ス分野に於て不可欠な材料として注目され、活発に研究
開発が行われている。
【０００３】
【従来の技術】従来、非線形光学材料としては、リン酸
二水素カリウム（KDP）やニオブ酸リチウム(LN)等の無
機結晶がレーザー光の光波長変換素子や光シャッター等
として実用化されているが、これらの無機結晶は操作性
が悪く、かつ非線形光学効果も十分ではない。一方、尿
素、２−メチル−４−ニトロアニリン(MNA)等のある種
の有機化合物は大きな非線形光学効果を有することが知
られている。しかしながら、これらの有機化合物の非線
形光学効果もまだ十分満足されるものではなく、また比
較的高い非線形光学効果を有するものは化合物自身かな
り着色しており、長波長吸収があり、使用波長領域が制
限されるという問題点があった。
二水素カリウム（KDP）やニオブ酸リチウム(LN)等の無
機結晶がレーザー光の光波長変換素子や光シャッター等
として実用化されているが、これらの無機結晶は操作性
が悪く、かつ非線形光学効果も十分ではない。一方、尿
素、２−メチル−４−ニトロアニリン(MNA)等のある種
の有機化合物は大きな非線形光学効果を有することが知
られている。しかしながら、これらの有機化合物の非線
形光学効果もまだ十分満足されるものではなく、また比
較的高い非線形光学効果を有するものは化合物自身かな
り着色しており、長波長吸収があり、使用波長領域が制
限されるという問題点があった。
【０００４】一方、種々のサッカリン誘導体は公知の化
合物であり、生理活性等の検討が行われている。しかし
ながら、尿素結合を有するサッカリンを光学材料として
検討した記載はなく、当然のことながら該化合物の非線
形光学活性については全く知られていない。
合物であり、生理活性等の検討が行われている。しかし
ながら、尿素結合を有するサッカリンを光学材料として
検討した記載はなく、当然のことながら該化合物の非線
形光学活性については全く知られていない。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、高い非線形
光学効果を有し、かつ可視領域に吸収を持たない有機化
合物を提供することを目的とする。
光学効果を有し、かつ可視領域に吸収を持たない有機化
合物を提供することを目的とする。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、π電子共
役有機化合物が大きな非線形光学効果を有するという知
見に基づき、サッカリン誘導体の合成とその非線形光学
効果の測定を行ってきた。その結果、ある種の尿素結合
を有するサッカリン誘導体が高い非線形光学効果を有す
ることを見いだし本発明を完成するに至った。
役有機化合物が大きな非線形光学効果を有するという知
見に基づき、サッカリン誘導体の合成とその非線形光学
効果の測定を行ってきた。その結果、ある種の尿素結合
を有するサッカリン誘導体が高い非線形光学効果を有す
ることを見いだし本発明を完成するに至った。
【０００７】すなわち、本発明は一般式〔Ｉ〕
【０００８】
【化２】 で表されるサッカリン誘導体からなる非線形光学材料で
ある。
ある。
【０００９】本発明のサッカリン誘導体が高い非線形光
学活性を示す理由は明かではないが、例えば尿素結合に
置換した、塩素原子置換フェニル基及びサッカリン基に
よる効果的な分子内分極、及び反転対称性のない結晶構
造を有していることなどが考えられる。このことは、本
発明の化合物の類似化合物である、塩素原子を有しない
N’−(N’−フェニルカルバモイル)サッカリン等の非線
形光学活性は不活性であることからも推測できる。本発
明のサッカリン誘導体の製造方法は特に限定されず、如
何なる方法を用いてもよい。一般に好適に用いられる代
表的な製造方法としては、サッカリンとクロロフェニル
イソシアネートとを反応させることにより、目的とする
本発明のサッカリン誘導体を得ることができる。
学活性を示す理由は明かではないが、例えば尿素結合に
置換した、塩素原子置換フェニル基及びサッカリン基に
よる効果的な分子内分極、及び反転対称性のない結晶構
造を有していることなどが考えられる。このことは、本
発明の化合物の類似化合物である、塩素原子を有しない
N’−(N’−フェニルカルバモイル)サッカリン等の非線
形光学活性は不活性であることからも推測できる。本発
明のサッカリン誘導体の製造方法は特に限定されず、如
何なる方法を用いてもよい。一般に好適に用いられる代
表的な製造方法としては、サッカリンとクロロフェニル
イソシアネートとを反応させることにより、目的とする
本発明のサッカリン誘導体を得ることができる。
【００１０】
【発明の効果】本発明で提供するサッカリン誘導体は、
例えはＮｄ：YAGレーザー（１０６４ｎｍ）照射により
強い第二次高調波（５３２ｎｍの緑色光）を発生する。
例えはＮｄ：YAGレーザー（１０６４ｎｍ）照射により
強い第二次高調波（５３２ｎｍの緑色光）を発生する。
【００１１】また、本発明で提供するサッカリン誘導体
は可視領域では透明な、無色の高融点の結晶である。す
なわち、本発明の化合物は単結晶としてだけでなく、フ
ィルム、ファイバー及び蒸着膜等種々の形態で使用する
ことができ、光波長変換素子、光スイッチング素子等の
素材用非線形光学材料として有用な化合物である。
は可視領域では透明な、無色の高融点の結晶である。す
なわち、本発明の化合物は単結晶としてだけでなく、フ
ィルム、ファイバー及び蒸着膜等種々の形態で使用する
ことができ、光波長変換素子、光スイッチング素子等の
素材用非線形光学材料として有用な化合物である。
【００１２】
【実施例】以下製造例及び実施例により、本発明をさら
に具体的に説明するが、本発明はこれらの製造例及び実
施例に限定されるものではない。
に具体的に説明するが、本発明はこれらの製造例及び実
施例に限定されるものではない。
【００１３】製造例１ ナスフラスコにサッカリン（１．５ｇ）、３−クロロフ
ェニルイソシアネート(１．３ｇ)、及びエーテル（３０
ｍｌ）をいれ、５０℃にて2時間攪拌した。反応液を室
温に戻し、析出した固体をロ過しエーテルで洗浄した
後、乾燥することにより白色結晶のN−［N’−（３−ク
ロロフェニル)力ルバモイル］サッカリン（２．４ｇ）
を得た。収率は８６%であった。該化合物の融点は２２
９℃であり、化合物番号をＮｏ．１とする。
ェニルイソシアネート(１．３ｇ)、及びエーテル（３０
ｍｌ）をいれ、５０℃にて2時間攪拌した。反応液を室
温に戻し、析出した固体をロ過しエーテルで洗浄した
後、乾燥することにより白色結晶のN−［N’−（３−ク
ロロフェニル)力ルバモイル］サッカリン（２．４ｇ）
を得た。収率は８６%であった。該化合物の融点は２２
９℃であり、化合物番号をＮｏ．１とする。
【００１４】製造例２ ナスフラスコにサッカリン（１．５ｇ）、４−クロロフ
ェニルイソシアネート(１．３ｇ)、及びエーテル（３０
ｍｌ）をいれ、５０℃にて２時間攪拌した。反応液を室
温に戻し、析出した固体をロ過しエーテルで洗浄した
後、乾燥することにより白色結晶のN−[N’−(４−クロ
ロフェニル)カルバモイル]サッカリン（２．３ｇ）を得
た。収率は８４%であった。該化合物の融点は230℃であ
り、化合物番号をＮｏ．２とする。
ェニルイソシアネート(１．３ｇ)、及びエーテル（３０
ｍｌ）をいれ、５０℃にて２時間攪拌した。反応液を室
温に戻し、析出した固体をロ過しエーテルで洗浄した
後、乾燥することにより白色結晶のN−[N’−(４−クロ
ロフェニル)カルバモイル]サッカリン（２．３ｇ）を得
た。収率は８４%であった。該化合物の融点は230℃であ
り、化合物番号をＮｏ．２とする。
【００１５】実施例1 製造例１及び２で合成した化合物を用いて、第２次高調
波発生（SHG）の測定を行った。該測定は、Ｋｕｒｔｚ
等により考案された粉末法の改良方法であり、単結晶が
発する高調波の強度を素早く、簡便に予測する方法であ
る。すなわち、光源には平均出力３．５WのQ−スイッチ
付きＮｄ：ＹＡＧレーザー(波長１０６４nm)のパルスを
用いた。レーザー光はレンズを通して集光し、ガラスに
挟んだ試料に、ガラス面に対して４５度の角度で入射し
た。発生した高調波は、ガラス面から５cmの距離におい
たＳＨ光のみを透過するフィルターを通して、フォトン
カウンティングヘッドにより検出した。尿素及び２−メ
チル−４−ニトロアニリンを標準試料としてＳＨＧを測
定し、尿素との強度比をもって試料の評価を行った。試
料の粉末には、メノウ乳鉢でできるかぎり均質に粉砕し
たものを使用した。その結果、化合物Ｎｏ．1のＳＨＧ
活性は尿素の５倍であり、化合物Ｎｏ．２のＳＨＧ活性
は尿素の４倍であった。
波発生（SHG）の測定を行った。該測定は、Ｋｕｒｔｚ
等により考案された粉末法の改良方法であり、単結晶が
発する高調波の強度を素早く、簡便に予測する方法であ
る。すなわち、光源には平均出力３．５WのQ−スイッチ
付きＮｄ：ＹＡＧレーザー(波長１０６４nm)のパルスを
用いた。レーザー光はレンズを通して集光し、ガラスに
挟んだ試料に、ガラス面に対して４５度の角度で入射し
た。発生した高調波は、ガラス面から５cmの距離におい
たＳＨ光のみを透過するフィルターを通して、フォトン
カウンティングヘッドにより検出した。尿素及び２−メ
チル−４−ニトロアニリンを標準試料としてＳＨＧを測
定し、尿素との強度比をもって試料の評価を行った。試
料の粉末には、メノウ乳鉢でできるかぎり均質に粉砕し
たものを使用した。その結果、化合物Ｎｏ．1のＳＨＧ
活性は尿素の５倍であり、化合物Ｎｏ．２のＳＨＧ活性
は尿素の４倍であった。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 深谷 俊夫 茨木県つくば市東一丁目一番地 工業技 術院化学技術研究所内 (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) G02F 1/35 504 C07D 333/42 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (1)
- 【請求項１】 一般式〔Ｉ〕 【化１】 で表されるサッカリン誘導体からなることを特徴とする
有機非線形光学材料。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3094961A JP2995273B2 (ja) | 1991-04-02 | 1991-04-02 | 有機非線形光学材料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3094961A JP2995273B2 (ja) | 1991-04-02 | 1991-04-02 | 有機非線形光学材料 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04305629A JPH04305629A (ja) | 1992-10-28 |
| JP2995273B2 true JP2995273B2 (ja) | 1999-12-27 |
Family
ID=14124530
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3094961A Expired - Lifetime JP2995273B2 (ja) | 1991-04-02 | 1991-04-02 | 有機非線形光学材料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2995273B2 (ja) |
-
1991
- 1991-04-02 JP JP3094961A patent/JP2995273B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH04305629A (ja) | 1992-10-28 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| EXPY | Cancellation because of completion of term |