JP3003268B2 - アルコキシアルカジエンの製造方法 - Google Patents
アルコキシアルカジエンの製造方法Info
- Publication number
- JP3003268B2 JP3003268B2 JP3119144A JP11914491A JP3003268B2 JP 3003268 B2 JP3003268 B2 JP 3003268B2 JP 3119144 A JP3119144 A JP 3119144A JP 11914491 A JP11914491 A JP 11914491A JP 3003268 B2 JP3003268 B2 JP 3003268B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- palladium
- reaction
- examples
- phosphine
- compound
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、高分子及び有機合成原
料、溶剤特にペイントまたはニス組成物として有用なア
ルコキシアルカジエンの製造方法に関するものである。
料、溶剤特にペイントまたはニス組成物として有用なア
ルコキシアルカジエンの製造方法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】アルコールと脂肪族共役ジエンのテロメ
リ化反応によりアルコキシアルカジエンが生成すること
は公知である。従来、この反応はパラジウム化合物の存
在下で行われ、パラジウム化合物として、０価パラジウ
ム錯体（例えば特公４８ー４２６０６号公報等）や２価
のパラジウム塩及び錯体（例えば特公４７ー２０２０５
号公報、特公４９ー３１９６５号公報等）が使用されて
いる。
リ化反応によりアルコキシアルカジエンが生成すること
は公知である。従来、この反応はパラジウム化合物の存
在下で行われ、パラジウム化合物として、０価パラジウ
ム錯体（例えば特公４８ー４２６０６号公報等）や２価
のパラジウム塩及び錯体（例えば特公４７ー２０２０５
号公報、特公４９ー３１９６５号公報等）が使用されて
いる。
【０００３】しかしながら、０価や２価のパラジウム錯
体は非常に高価でありまた安定性に欠ける化合物が多
く、工業的規模で実施することはできない。また２価の
パラジウム塩は０価や２価のパラジウム錯体と比べて反
応性が落ちる。そこで、脂肪族共役ジエンのテロメリ化
反応には、安定で反応活性の高い触媒が望まれる。
体は非常に高価でありまた安定性に欠ける化合物が多
く、工業的規模で実施することはできない。また２価の
パラジウム塩は０価や２価のパラジウム錯体と比べて反
応性が落ちる。そこで、脂肪族共役ジエンのテロメリ化
反応には、安定で反応活性の高い触媒が望まれる。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、脂肪
族共役ジエンとアルコ−ルとのテロメリ化反応を行い、
アルコキシアルカジエンを製造する方法を提供すること
にある。
族共役ジエンとアルコ−ルとのテロメリ化反応を行い、
アルコキシアルカジエンを製造する方法を提供すること
にある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】即ち、本発明は、一般式
（１）
（１）
【０００６】
【化２】 （式中、Ｒは水素原子または芳香環を表す。）で示され
るパラジウム化合物とホスフィン化合物とからなる触媒
の存在下、脂肪族共役ジエンとアルコ−ルを反応させ、
アルコキシアルカジエンを製造する方法に関する。
るパラジウム化合物とホスフィン化合物とからなる触媒
の存在下、脂肪族共役ジエンとアルコ−ルを反応させ、
アルコキシアルカジエンを製造する方法に関する。
【０００７】本発明の製造方法の特徴は、触媒が従来の
ものと比べて調製が容易でかつ極めて安定であり、反応
速度が速く、触媒活性が優れているという点である。
ものと比べて調製が容易でかつ極めて安定であり、反応
速度が速く、触媒活性が優れているという点である。
【０００８】以下、本発明を詳細に説明する。
【０００９】本発明において使用されるパラジウム化合
物は、例えば溶媒の存在下、一般式（２）
物は、例えば溶媒の存在下、一般式（２）
【００１０】
【化３】 （式中、Ｒは水素原子または芳香環を表す。）で示され
る化合物とパラジウム塩との塩交換によって容易に合成
することができ、適宜ｐＨ調整し、得られたパラジウム
化合物は常温でろ別、乾燥される。
る化合物とパラジウム塩との塩交換によって容易に合成
することができ、適宜ｐＨ調整し、得られたパラジウム
化合物は常温でろ別、乾燥される。
【００１１】溶媒としては、メタノール、エタノール、
プロパノール、ブタノール等のアルコール類、アセト
ン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等の
ケトン類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等の
エーテル類、水が挙げられ、これらの内から１種または
２種以上が用いられる。
プロパノール、ブタノール等のアルコール類、アセト
ン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等の
ケトン類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等の
エーテル類、水が挙げられ、これらの内から１種または
２種以上が用いられる。
【００１２】パラジウム塩としては、溶液に溶解した２
価の状態であればどのような調製法でもよいが、塩化パ
ラジウムの場合、単独では水に溶解しにくいため、例え
ば、塩化パラジウムに塩化リチウムまたは塩化ナトリウ
ムまたは塩化カリウム等の化合物を加えた水溶液等を用
いる。パラジウム塩の使用量は、一般式（２）の化合物
に対して１から３倍モル、好ましくは１．５から２．５
倍モル使用され、反応温度は、１０から８０℃の範囲内
で行われるが、常温で行うのが操作上簡便である。なお
反応は、窒素等の不活性ガス下において行うことが好ま
しい。
価の状態であればどのような調製法でもよいが、塩化パ
ラジウムの場合、単独では水に溶解しにくいため、例え
ば、塩化パラジウムに塩化リチウムまたは塩化ナトリウ
ムまたは塩化カリウム等の化合物を加えた水溶液等を用
いる。パラジウム塩の使用量は、一般式（２）の化合物
に対して１から３倍モル、好ましくは１．５から２．５
倍モル使用され、反応温度は、１０から８０℃の範囲内
で行われるが、常温で行うのが操作上簡便である。なお
反応は、窒素等の不活性ガス下において行うことが好ま
しい。
【００１３】Ｒは、水素原子、フェニル基、ｏ−トリル
基、ｐ−p-トリル基等の置換または無置換の芳香環を例
示することができる。好ましくは炭素数６〜７の芳香環
である。
基、ｐ−p-トリル基等の置換または無置換の芳香環を例
示することができる。好ましくは炭素数６〜７の芳香環
である。
【００１４】一般式（１）で示されるパラジウム化合物
の使用量は、通常、脂肪族共役アルカジエン１モル当り
パラジウム原子に換算して０．００００１〜１グラム原
子、好ましくは０．０００１〜０．５グラム原子の範囲
で使用する。
の使用量は、通常、脂肪族共役アルカジエン１モル当り
パラジウム原子に換算して０．００００１〜１グラム原
子、好ましくは０．０００１〜０．５グラム原子の範囲
で使用する。
【００１５】本発明で助触媒として使用されるホスフィ
ン化合物としては、トリブチルホスフィン、トリシクロ
ヘキシルホスフィン、トリ−ｎ−オクチルホスフィン等
のトリアルキルホスフィン、トリフェニルホスフィン、
トリ（ｏ−トリル）ホスフィン、トリ（ｍ−トリル）ホ
スフィン、トリ（ｐ−トリル）ホスフィン、ジフェニル
ーｐ−クロロフェニルホスフィン、トリス（ｐ−メトキ
シフェニル）ホスフィン、ナトリウム ジフェニルホス
フィノベンゼンーｍースルホネート、３ナトリウムート
リス（ｍ−スルホフェニル）ホスフィン、トリス（カル
ボキシフェニル）ホスフィン、ビス（カルボキシフェニ
ル）フェニルホスフィン、カルボキシフェニルジフェニ
ルホスフィン等のトリアリ−ルホスフィン、１、２−ビ
ス（ジフェニルホスフィノ）エタン、１，３−ビス（ジ
フェニルホスフィノ）プロパン、１，４−ビス（ジフェ
ニルホスフィノ）ブタン等の２座ホスフィン等を例示す
ることができ、これらの１種または２種以上を用いるこ
とができる。これらのホスフィン化合物は、通常、パラ
ジウム１グラム原子に対して０．１〜１００モル、好ま
しくは０．２〜２０モルの範囲で使用される。
ン化合物としては、トリブチルホスフィン、トリシクロ
ヘキシルホスフィン、トリ−ｎ−オクチルホスフィン等
のトリアルキルホスフィン、トリフェニルホスフィン、
トリ（ｏ−トリル）ホスフィン、トリ（ｍ−トリル）ホ
スフィン、トリ（ｐ−トリル）ホスフィン、ジフェニル
ーｐ−クロロフェニルホスフィン、トリス（ｐ−メトキ
シフェニル）ホスフィン、ナトリウム ジフェニルホス
フィノベンゼンーｍースルホネート、３ナトリウムート
リス（ｍ−スルホフェニル）ホスフィン、トリス（カル
ボキシフェニル）ホスフィン、ビス（カルボキシフェニ
ル）フェニルホスフィン、カルボキシフェニルジフェニ
ルホスフィン等のトリアリ−ルホスフィン、１、２−ビ
ス（ジフェニルホスフィノ）エタン、１，３−ビス（ジ
フェニルホスフィノ）プロパン、１，４−ビス（ジフェ
ニルホスフィノ）ブタン等の２座ホスフィン等を例示す
ることができ、これらの１種または２種以上を用いるこ
とができる。これらのホスフィン化合物は、通常、パラ
ジウム１グラム原子に対して０．１〜１００モル、好ま
しくは０．２〜２０モルの範囲で使用される。
【００１６】本発明において使用される脂肪族共役アル
カジエンは、１，３ーブタジエン、２ーエチル−１，３
ーブタジエン、２，３ージメチル−１，３ーブタジエ
ン、イソプレン、１，３ーペンタジエン、クロロプレ
ン、１，３ーオクタジエン等の炭素数４〜８の化合物が
挙げられる。特にブタジエンが好ましく、石油クラッキ
ングガスより得られる安価なＢ−Ｂ留分の使用も可能で
ある。
カジエンは、１，３ーブタジエン、２ーエチル−１，３
ーブタジエン、２，３ージメチル−１，３ーブタジエ
ン、イソプレン、１，３ーペンタジエン、クロロプレ
ン、１，３ーオクタジエン等の炭素数４〜８の化合物が
挙げられる。特にブタジエンが好ましく、石油クラッキ
ングガスより得られる安価なＢ−Ｂ留分の使用も可能で
ある。
【００１７】他方の出発原料であるアルコ−ルとして
は、メタノ−ル、エタノ−ル、ｎ−プロパノ−ル、ブタ
ノ−ル、２−エチルヘキサノ−ル、エチレングリコ−ル
等の炭素数１〜８の脂肪族アルコ−ル、シクロヘキサノ
−ル、メチルシクロヘキサノ−ル等の脂環式アルコ−
ル、フェノ−ル、ベンジルアルコ−ル等の芳香族アルコ
−ルが挙げられる。
は、メタノ−ル、エタノ−ル、ｎ−プロパノ−ル、ブタ
ノ−ル、２−エチルヘキサノ−ル、エチレングリコ−ル
等の炭素数１〜８の脂肪族アルコ−ル、シクロヘキサノ
−ル、メチルシクロヘキサノ−ル等の脂環式アルコ−
ル、フェノ−ル、ベンジルアルコ−ル等の芳香族アルコ
−ルが挙げられる。
【００１８】脂肪族アルカジエンとアルコ−ルとの反応
の際に溶媒は必ずしも必要ではないが、反応に不活性な
溶媒の使用も可能であり、例えば、アセトン、メチルエ
チルケトンなどのケトン類、ジオキサンなどのエ−テル
類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル
類、ベンゼン、シクロヘキサン、ｎ−ヘキサンなどの炭
化水素類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、
ニトロベンゼン、ニトロメタン等のニトロ化合物、アセ
トアミド、プロピオンアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルム
アミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドが挙げられる。
の際に溶媒は必ずしも必要ではないが、反応に不活性な
溶媒の使用も可能であり、例えば、アセトン、メチルエ
チルケトンなどのケトン類、ジオキサンなどのエ−テル
類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル
類、ベンゼン、シクロヘキサン、ｎ−ヘキサンなどの炭
化水素類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、
ニトロベンゼン、ニトロメタン等のニトロ化合物、アセ
トアミド、プロピオンアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルム
アミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドが挙げられる。
【００１９】反応温度は、通常、０℃〜１５０℃、好ま
しくは３０℃〜１２０℃の範囲で行われる。反応圧力に
ついては特に限定することなく、常圧または加圧下の圧
力条件を適宜選択して採用することができる。反応時間
は０．１〜１０時間、好ましくは０．２〜６時間であ
り、テロメリ化反応は、連続式でもバッチ式でも実施で
きるが工業的には連続式の方が好ましい。
しくは３０℃〜１２０℃の範囲で行われる。反応圧力に
ついては特に限定することなく、常圧または加圧下の圧
力条件を適宜選択して採用することができる。反応時間
は０．１〜１０時間、好ましくは０．２〜６時間であ
り、テロメリ化反応は、連続式でもバッチ式でも実施で
きるが工業的には連続式の方が好ましい。
【００２０】
【発明の効果】本発明の方法によれば、高選択率、高収
率でアルコキシアルカジエンが得られれ、得られるアル
コキシアルカジエンは、高分子及び有機合成原料、溶剤
特にペイントまたはニス組成物として有用な化合物であ
る。
率でアルコキシアルカジエンが得られれ、得られるアル
コキシアルカジエンは、高分子及び有機合成原料、溶剤
特にペイントまたはニス組成物として有用な化合物であ
る。
【００２１】
【実施例】以下、本反応の実施例を用いて詳細を説明す
るが、本発明はこれらの実施例により限定されるもので
はない。
るが、本発明はこれらの実施例により限定されるもので
はない。
【００２２】実施例１ ５０ｍｌオ−トクレ−ブにＮ−ベンゾイルーＮ−フェニ
ルヒドロキシルアミンパラジウム触媒６４ｍｇ（０．１
２ｍｍｏｌ），トリフェニルホスフィン６３ｍｇ（９．
２４ｍｍｏｌ），メタノ−ル１６ｍｌを加え、窒素置換
した。次にブタジエン１２ｇを加え、窒素圧により７Ｋ
ｇ／ｃｍ２Ｇにして６０℃で１．５時間反応させた。ブ
タジエンの転化率は８５％、選択率は、以下のとおりで
あった。
ルヒドロキシルアミンパラジウム触媒６４ｍｇ（０．１
２ｍｍｏｌ），トリフェニルホスフィン６３ｍｇ（９．
２４ｍｍｏｌ），メタノ−ル１６ｍｌを加え、窒素置換
した。次にブタジエン１２ｇを加え、窒素圧により７Ｋ
ｇ／ｃｍ２Ｇにして６０℃で１．５時間反応させた。ブ
タジエンの転化率は８５％、選択率は、以下のとおりで
あった。
【００２３】 １−メトキシ−２、７−オクタジエン （１−ＯＭｅ） ７９．２％ ３−メトキシ−１、７−オクタジエン （３−ＯＭｅ） ６．３％ ブタジエン二量体 （Ｄｉｍｅｒ） １４．６％ 実施例２ 触媒をＮ−ベンゾイルーＮ−ｏ−トリルヒドロキシルア
ミンパラジウム触媒６７ｍｇ（０．１２ｍｍｏｌ）にし
た以外は実施例１と同様に行ったところ、転化率９０％
であり、選択率は、以下のとおりであった。
ミンパラジウム触媒６７ｍｇ（０．１２ｍｍｏｌ）にし
た以外は実施例１と同様に行ったところ、転化率９０％
であり、選択率は、以下のとおりであった。
【００２４】１−ＯＭｅ ７９．２％ ３−ＯＭｅ ５．９％ Ｄｉｍｅｒ １４．９％ 実施例３〜５ トリフェニルホスフィンを表１に記載のホスフィン化合
物に代えた以外は実施例１と同様に行った。結果を表１
に示す。
物に代えた以外は実施例１と同様に行った。結果を表１
に示す。
【００２５】
【表１】 実施例６〜８ 実施例２で用いたパラジウム触媒を使用した以外は、実
施３〜５と同様に行った。結果を表２に示す。
施３〜５と同様に行った。結果を表２に示す。
【００２６】
【表２】 比較例１〜３ パラジウム化合物として酢酸パラジウム２７ｍｇ（０．
１２ｍｍｏｌ）を使用した以外は、実施３〜５と同様に
行った。結果を表３に示す。
１２ｍｍｏｌ）を使用した以外は、実施３〜５と同様に
行った。結果を表３に示す。
【００２７】
【表３】 実施例９ ５０ｍｌオ−トクレ−ブにＮ−ベンゾイルーＮ−フェニ
ルヒドロキシルアミンパラジウム触媒６４ｍｇ（０．１
２ｍｍｏｌ），１，２−ビス（ジフェニルホスフィノ）
エタン（ｄｐｐｅ）４７ｍｇ（０．１２ｍｍｏｌ），メ
タノ−ル１６ｍｌを加え、窒素置換した。次にブタジエ
ン１２ｇを加え、窒素圧により７Ｋｇ／ｃｍ２Ｇにして
８０℃で３時間反応させた。ブタジエンの転化率は８５
％、選択率は、以下のとおりであった。
ルヒドロキシルアミンパラジウム触媒６４ｍｇ（０．１
２ｍｍｏｌ），１，２−ビス（ジフェニルホスフィノ）
エタン（ｄｐｐｅ）４７ｍｇ（０．１２ｍｍｏｌ），メ
タノ−ル１６ｍｌを加え、窒素置換した。次にブタジエ
ン１２ｇを加え、窒素圧により７Ｋｇ／ｃｍ２Ｇにして
８０℃で３時間反応させた。ブタジエンの転化率は８５
％、選択率は、以下のとおりであった。
【００２８】１−ＯＭｅ ７８．４％ ３−ＯＭｅ ７．７％ Ｄｉｍｅｒ １３．８％ 実施例１０，１１ ホスフィン化合物をｄｐｐｅから表４記載のホスフィン
化合物（０．１２ｍｍｏｌ）に代えた以外は実施例９と
同様に行った。結果を表４に示す。
化合物（０．１２ｍｍｏｌ）に代えた以外は実施例９と
同様に行った。結果を表４に示す。
【００２９】
【表４】 実施例１２〜１４ 実施例２で用いたパラジウム触媒を使用し、ホスフィン
化合物を表５に記載の化合物に代えた以外は実施例９〜
１１と同様に行った。結果を表５に示す。
化合物を表５に記載の化合物に代えた以外は実施例９〜
１１と同様に行った。結果を表５に示す。
【００３０】
【表５】 比較例４〜５ パラジウム化合物として酢酸パラジウム２７ｍｇ（０．
１２ｍｍｏｌ）を使用した以外は、実施例９〜１１と同
様に行ったところ、反応終了後にパラジウムがメタル化
していた。結果を表６に示す。
１２ｍｍｏｌ）を使用した以外は、実施例９〜１１と同
様に行ったところ、反応終了後にパラジウムがメタル化
していた。結果を表６に示す。
【００３１】
【表６】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭62−63538（ＪＰ，Ａ) 特開 昭57−45137（ＪＰ，Ａ) 特公 昭48−42606（ＪＰ，Ｂ１) 特公 昭47−20205（ＪＰ，Ｂ１) 特公 昭49−31965（ＪＰ，Ｂ１) 特公 昭49−46286（ＪＰ，Ｂ１) 特公 昭48−3605（ＪＰ，Ｂ１) 特公 昭47−20604（ＪＰ，Ｂ１) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C07C 41/06 C07C 43/15 ＣＡ（ＳＴＮ) ＣＡＯＬＤ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (1)
- 【請求項１】一般式（１） 【化１】 （式中、Ｒは水素原子または芳香環を表す。）で示され
るパラジウム化合物とホスフィン化合物とからなる触媒
の存在下、脂肪族共役ジエンとアルコ−ルを反応させ、
アルコキシアルカジエンを製造する方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3119144A JP3003268B2 (ja) | 1991-04-24 | 1991-04-24 | アルコキシアルカジエンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3119144A JP3003268B2 (ja) | 1991-04-24 | 1991-04-24 | アルコキシアルカジエンの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04327552A JPH04327552A (ja) | 1992-11-17 |
| JP3003268B2 true JP3003268B2 (ja) | 2000-01-24 |
Family
ID=14754010
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3119144A Expired - Fee Related JP3003268B2 (ja) | 1991-04-24 | 1991-04-24 | アルコキシアルカジエンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3003268B2 (ja) |
-
1991
- 1991-04-24 JP JP3119144A patent/JP3003268B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH04327552A (ja) | 1992-11-17 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Roembke et al. | Application of (phosphine) gold (I) carboxylates, sulfonates and related compounds as highly efficient catalysts for the hydration of alkynes | |
| EP2678304B1 (en) | Hydrogenation of dienals with rhodium complexes under carbon monoxide free atmosphere | |
| US6737531B1 (en) | Catalysts for hydrogenation and hydrosilylation, methods of making and using the same | |
| JP3882462B2 (ja) | アリル化合物の製造方法 | |
| JP3003268B2 (ja) | アルコキシアルカジエンの製造方法 | |
| JP2990850B2 (ja) | パラジウム化合物及びそれを用いたアルコキシアルカジエンの製法 | |
| Zimmermann et al. | Mono‐and Bidentate Phosphine Ligands in the Palladium‐Catalyzed Methyl Acrylate Dimerization | |
| JP3027872B2 (ja) | テロメリ化用触媒及びそれを用いるアルコキシアルカジエンの製造方法 | |
| JP3018562B2 (ja) | テロメリ化用触媒およびそれを用いるアルコキシアルカジエンの製造方法 | |
| EP0293633B1 (en) | 1,2-di(4-isobutylphenyl)ethylene and its preparation and use as intermediate | |
| JP3049578B2 (ja) | アルカジエノールの製造方法 | |
| JP2004352724A (ja) | フェニルアルキレンカルボン酸誘導体の製造方法 | |
| JP7834970B2 (ja) | ラクトン類の製造方法 | |
| JPH08507778A (ja) | アセチレン系不飽和化合物のカルボニル化方法 | |
| JP2023135313A (ja) | ラクトン類製造用触媒及びラクトン類の製造方法 | |
| JP4122538B2 (ja) | アルデヒド類の製造法 | |
| JPH10175887A (ja) | 共役ジオレフィンの環化二量化方法 | |
| JPH06287156A (ja) | アルカジエノール類の製造方法 | |
| JP2010024171A (ja) | カルボニル化合物の製造方法 | |
| JP3912808B2 (ja) | アルカトリエン類の製造方法 | |
| WO1998037048A1 (en) | Production of alkyl aralkyl ketones from allylic-aralkenyl secondary alcohols | |
| RU2348639C1 (ru) | Способ получения 1-хлор-3,4-диалкил-2,5-бис[3-(1-алкинил)фенил]-1н-алюминолов | |
| JPH0421644A (ja) | アルキルアリールカルビノールの製造方法 | |
| WO2010086137A1 (en) | Process for the preparation of an allyl aryl ether by catalytic o-allylaton | |
| JP2001106664A (ja) | 光学活性イミノアルコール類及びアミノアルコール類の製造法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |