JP3065385B2 - 置換スルホニルアルキルスルホニル尿素、それらの製造方法および除草剤および植物生長調整剤としてのそれらの用途 - Google Patents

置換スルホニルアルキルスルホニル尿素、それらの製造方法および除草剤および植物生長調整剤としてのそれらの用途

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JP3065385B2 JP3164687A JP16468791A JP3065385B2 JP 3065385 B2 JP3065385 B2 JP 3065385B2 JP 3164687 A JP3164687 A JP 3164687A JP 16468791 A JP16468791 A JP 16468791A JP 3065385 B2 JP3065385 B2 JP 3065385B2
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Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野および従来の技術】置換アルキルス
ルホニル尿素は、除草性および植物生長調整性を有する
ことが知られている〔ヨーロッパ特許第６１，６６１号
（米国特許出願第４，４４０，５６５号）、ヨーロッパ
特許第７１，９５８号（米国特許出願第４，４９２，５
９８号）、ヨーロッパ特許第８５，２３６号、ヨーロッ
パ特許第３３６，３５４号（ＺＡ８９／２４９５）参
照〕。
【０００２】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、これら
の化合物の作用は、かならずしも満足すべきものではな
い。
【０００３】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、この度、
除草剤および植物生長調整剤として特に好適である複素
環により置換されたスルホニルアルキルスルホニル尿素
を見出した。
【０００４】従って、本発明は、下記式（Ｉ）で表され
る化合物またはそれらの塩類に関する：
【０００５】
【化９】
【０００６】上式中、Ｊは式（Ｊ−１）〜（Ｊ−４）
【０００７】
【化１０】
【０００８】で表される基であり、上記各式中、Ｒ1 は
飽和または不飽和の、直鎖状または分枝鎖状の炭化水素
（この基は未置換であるかまたはハロゲン、アルコキ
シ、アルキルチオおよびアルコキシカルボニルよりなる
群から選択された基によりモノ- またはポリ置換されて
いる）またはフエニルまたはフエニルアルキル基であ
り、それぞれの場合にフエニル基は未置換であるかまた
はハロゲン、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ア
ルキルスルフイニル、アルキルスルホニル、アルコキシ
カルボニルおよび最後に挙げた６種の基に類似しそして
アルキル部分においてモノハロゲン化またはポリハロゲ
ン化されている基によってモノ置換またはポリ置換され
ており、Ｒ2 およびＲ3 は互いに独立的に水素、ハロゲ
ン、アルコキシ、アルキルチオ、アルキル、アルケニル
またはアルキニル（最後に挙げた５種の基は未置換であ
るかまたはハロゲン、アルコキシまたはアルキルチオに
よってモノ置換またはポリ置換されている）またはアル
コキシカルボニルアルキル、フエニルまたはフエニルア
ルキルであり、そしてそれぞれの場合にフエニル基は未
置換であるかまたはハロゲン、アルキル、アルコキシ、
アルコキシカルボニル、アルキルチオおよびアルキルス
ルホニル（最後に挙げた５種の基は未置換であるかまた
はアルキル部分においてモノハロゲン化またはポリハロ
ゲン化されている）よりなる群から選択された１種また
はそれ以上の基により置換されており、Ｒ4 およびＲ5
は互いに独立的に水素、アルキル、アルケニルまたはア
ルキニル（最後に挙げた３種の基は未置換であるかまた
はハロゲン、アルコキシおよびアルキルチオよりなる群
から選択された基によりモノ置換またはポリ置換されて
いる）あるいはアルコキシカルボニルアルキル、フエニ
ルまたはフエニルアルキル｛最後に挙げた２種の基中の
フエニル基は未置換であるかまたはハロゲン、アルキ
ル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルホニル
（これらの４種の基はアルキル部分において未置換であ
るかまたはモノハロゲン化またはポリハロゲン化されて
いる）およびアルコキシカルボニルよりなる群から選択
された基によってモノ置換またはポリ置換されている｝
またはジアルキルアミノまたはアルコキシであり、ある
いはＲ4 およびＲ5 はそれらを結合しているＮと一緒で
３ないし８個の環原子を有する複素環式環であり、そし
てＮ原子のほかに更に環中Ｎ、ＯおよびＳよりなる群か
ら選択されたヘテロ原子を含有してもよく、そして更に
アルキル、アルコキシカルボニルおよびアルコキシアル
キルよりなる群より選択された１種またはそれ以上の基
によって置換されていてもよく、Ｒ6 およびＲ7 は互い
に独立的にハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニ
ルまたはアルコキシ（最後に挙げた４種の基は未置換で
あるかまたはハロゲン、アルコキシおよびアルキルチオ
よりなる群から選択された基によってモノ置換またはポ
リ置換されていて）またはアルコキシカルボニルアルキ
ルであり、Ｒ8 は水素、アルキル、アルケニル、アルキ
ニルまたはアルコキシ（これらの最後の４種の基は未置
換であるかまたはハロゲン、アルコキシおよびアルキル
チオよりなる群から選択された基によってモノ置換また
はポリ置換されている）あるいはアルコキシカルボニル
アルキルであり、Ｒ9 およびＲ10は互いに独立的に水
素、アルキル、アルケニル、アルキニルまたはアルコキ
シ（これらの最後の４種の基は未置換であるかまたはハ
ロゲン、アルコキシおよびアルキルチオよりなる群から
選択された基によってモノ置換またはポリ置換されてい
る）あるいはアルコキシカルボニルアルキルであるか、
あるいはＲ9 およびＲ10はそれらを結合しているＮ原子
と一緒で３ないし８個の環原子を有し、そしてＮ原子の
ほかに更にＮ、ＯおよびＳよりなる群から選択されたヘ
テロ原子を含有してもよく、そしてアルキルによって置
換されてもよい複素環式環であり、ｍは１，２または３
であり、ｎおよびＯは互いに独立的に０，１，２または
３であり、Ａは式（Ａ−１）ないし（Ａ−８）
【０００９】
【化１１】
【００１０】で表される基であり、上記各式中、Ｘおよ
びＹは互いに独立的にＨ、ハロゲン、アルキル、アルコ
キシまたはアルキルチオ（上記のアルキル含有基は未置
換であるかまたはハロゲン、アルコキシおよびアルキル
チオよりなる群から選択された基によってモノ置換また
はポリ置換されている）あるいは式ＮＲ9 Ｒ10で表され
る基、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アル
ケニルオキシまたはアルキニルオキシであり、ＺはＣＨ
またはＮであり、Ｘ1 はアルキル、アルコキシ、ハロア
ルキルまたはハロアルコキシであり、Ｙ1 は -Ｏ- また
は -ＣＨ2-であり、Ｘ2 はアルキルまたはハロアルキル
であり、Ｙ2 はアルキル、アルコキシまたはアルキルチ
オであり、Ｘ3はアルキルまたはアルコキシであり、Ｙ
3 はH またはアルキルであり、Ｘ4 はアルキル、アルコ
キシ、アルコキシアルキルまたはハロゲンであり、Ｙ4
はアルキル、アルコキシまたはハロゲンであり、Ｙ5 は
アルキル、アルコキシまたはハロゲンであり、ＷはＯま
たはＳであり、そしてＲは水素またはアルキルである。
【００１１】式（Ｉ）において、アルキル、アルコキ
シ、ハロアルキル、アルキルアミノおよびアルキルチオ
基および対応する不飽和の、および／またはアルキル部
分において置換された基は、それぞれの場合に直鎖状ま
たは分枝鎖状でありうる。アルキル基は、アルコキシ、
ハロアルキル、アルキルチオ、アルコキシカルボニル等
のような複合的意味においても、より詳細に特定しない
限り、好ましくはメチル、エチル、ｎ- またはｉ- プロ
ピル、ｎ- 、ｉ- 、ｔ- または２- ブチル、ｎ-または
ｉ- ペンチルのようなペンチル、ｎ- 、ｉ- および２-
ヘキシルのようなヘキシルであり；シクロアルキルは一
般にＣ3-Ｃ6 シクロアルキルであり；アルケニルおよび
アルキニル基は、可能なそして２- プロペニル、２- ま
たは３- ブテニル、２- プロピニル、２- または３- ブ
チニルのような、アルキル基に対応する不飽和基の意味
を有する。ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素またはヨウ
素である。
【００１２】式（Ｉ）で表される化合物は、 -ＳＯ2-Ｎ
Ｈ-基の水素が農業に適した陽イオンによって置換され
ている塩を形成しうる。これらの塩の例は、金属塩、特
にアルカリ金属塩またはアルカリ土類金属塩、そしてま
たアンモニウム塩または有機アミンとの塩である。
【００１３】脂肪族基Ｊの中に１個またはそれ以上の不
斉炭素原子を有する式（Ｉ）のスルホニル尿素は、種々
の鏡像異性体またはジアステレオマーの形態で存在しう
る。概して、本発明による対応する化合物は、ラセミ化
合物またはジアステレオマーの混合物の形で得られる。
所望ならば、これらの混合物を立体化学的に均質な成分
に分離するための通例の技術が使用されうる。上記の純
粋な化合物の合成は、立体化学的に均質な出発物質を使
用することによっても可能である。
【００１４】従って、式（Ｉ）は前記の化合物のすべて
の上述の鏡像異性体およびジアステレオマーの形態を包
含する。
【００１５】上記の式（Ｉ）で表される本発明による化
合物またはそれらの塩類のうちで特に好ましいものは、
Ｒ1 が（Ｃ1-Ｃ6)アルキル、（Ｃ2-Ｃ6)アルケニル、
（Ｃ2-Ｃ6)アルキニル（これらの３つの基は未置換であ
るかまたはハロゲンによってモノ置換またはポリ置換さ
れ、または（Ｃ1-Ｃ4)アルコキシ、（Ｃ1-Ｃ4)アルキル
チオおよび（Ｃ1-Ｃ4)アルコキシカルボニルよりなる群
から選択された基によってモノ置換またはジ置換されて
いる）あるいは-(ＣＨ2)a フエニル｛ここにａは０，１
または２であり、そしてフエニル基は未置換であるかま
たはハロゲン、（Ｃ1-Ｃ4)アルキル、（Ｃ1-Ｃ4)アルコ
キシ、（Ｃ1-Ｃ4)アルキルチオ、（Ｃ1-Ｃ4)アルキルス
ルフィニル、（Ｃ1-Ｃ4)アルキルスルホニルおよび（Ｃ
1-Ｃ4-アルコキシ）カルボニルおよびこれらの最後の６
種の基に類似する基であってアルキル部分においてモノ
ハロゲン化またはポリハロゲン化されている基よりなる
群から選択された基によってモノ置換またはポリ置換さ
れている｝であり、Ｒ2 およびＲ3 が互いに独立的に水
素、ハロゲン、（Ｃ1-Ｃ4)アルコキシ、（Ｃ1-Ｃ4)アル
キルチオ、（Ｃ1-Ｃ6)アルキル、（Ｃ2-Ｃ6)アルケニ
ル、（Ｃ2-Ｃ6)アルキニル（これらの５種の基は未置換
であるかまたはハロゲンによりモノ置換またはポリ置換
され、または（Ｃ1-Ｃ4)アルコキシおよび（Ｃ1-Ｃ4)ア
ルキルチオよりなる群かち選択された基によってモノ置
換またはジ置換されている）、あるいは（Ｃ1-Ｃ4-アル
コキシ）カルボニル-(Ｃ1-Ｃ3)アルキル、-(ＣＨ2)a -
フエニル｛ここにａは０，１または２であり、そしてフ
エニル基は未置換であるかまたはハロゲン、（Ｃ1-Ｃ4)
アルキル、（Ｃ1-Ｃ4)アルコキシ、（Ｃ1-Ｃ4-アルコキ
シ）カルボニル、（Ｃ1-Ｃ4)アルキルチオおよび（Ｃ1-
Ｃ4)アルキルスルホニル（これらの５種の基はアルキル
部分において未置換であるかまたはハロゲンによってモ
ノ置換またはポリ置換されている）よりなる群から選択
された１種またはそれ以上の基によって置換されてい
る｝であり、Ｒ4 およびＲ5 が互いに独立的に水素、
（Ｃ1-Ｃ8)アルキル、（Ｃ2-Ｃ8)アルケニル、（Ｃ2-Ｃ
8)アルキニル（これらの３種の基は未置換であるかまた
はハロゲンによりモノ置換またはポリ置換され、または
（Ｃ1-Ｃ4)アルコキシまたはまたは（Ｃ1-Ｃ4)アルキル
チオによりモノ置換またはジ置換されている）、あるい
は（Ｃ1-Ｃ4)アルコキシカルボニル-(Ｃ1-Ｃ3)アルキ
ル、-(ＣＨ2)a - フエニル｛ここにａは０，１または２
でありそしてフエニル基は未置換であるかまたはハロゲ
ン、（Ｃ1-Ｃ4)アルキル、（Ｃ1-Ｃ4)アルコキシ、（Ｃ
1-Ｃ4)アルキルチオ、（Ｃ1-Ｃ4)アルキルスルホニル
（これらの４種の基はアルキル部分において未置換であ
るかまたはハロゲンによりモノ置換またはポリ置換され
ている）および（Ｃ1-Ｃ4-アルコキシ）カルボニルより
なる群から選択された基によりモノ置換またはポリ置換
されている｝であるかあるいは（Ｃ1-Ｃ6)アルコキシま
たはジ（Ｃ1-Ｃ6)アルキルアミノであり、あるいはＲ4
およびＲ5 はそれらを結合しているＮ原子と一緒で式
【００１６】
【化１２】
【００１７】（ここにｂおよびｃは互いに独立的に０，
１，２または３であり、Ｒ* は水素、（Ｃ1-Ｃ4)アルキ
ル、（Ｃ1-Ｃ4-アルコキシ)-カルボニルまたは（Ｃ1-Ｃ
4-アルコキシ）メチルであり、そしてＥは式Ｏ，Ｓ，Ｃ
Ｈ2 またはＮ-(Ｃ1-Ｃ4)アルキルで表される二価の基で
ある）で表される複素環式環を形成し、Ｒ6 およびＲ7
が互いに独立的にハロゲン、（Ｃ1-Ｃ8)アルキル、（Ｃ
2-Ｃ8)アルケニル、（Ｃ2-Ｃ8)アルキニルまたは（Ｃ1-
Ｃ8)アルコキシ（これらの４種の基は未置換であるかま
たはハロゲンによりモノ置換またはポリ置換されあるい
は（Ｃ1-Ｃ4)アルコキシまたは（Ｃ1-Ｃ4)アルキルチオ
によりモノ置換またはジ置換されている）、あるいは
（Ｃ1-Ｃ4-アルコキシ）カルボニル-(Ｃ1-Ｃ3)アルキル
であり、Ｒ8 が水素、（Ｃ1-Ｃ8)アルキル、（Ｃ2-Ｃ8)
アルケニル、（Ｃ2-Ｃ8)アルキニルまたは（Ｃ1-Ｃ8)ア
ルコキシ（これらの４種の基は未置換であるかまたはハ
ロゲンによりモノ置換またはポリ置換され、または（Ｃ
1-Ｃ4)アルコキシまたは（Ｃ1-Ｃ4)アルキルチオにより
モノ置換またはジ置換されている）、あるいは（Ｃ1-Ｃ
4-アルコキシ）カルボニル-(Ｃ1-Ｃ3)アルキルであり、
Ｒ9 が水素、（Ｃ1-Ｃ8)アルキル、（Ｃ2-Ｃ8)アルケニ
ル、（Ｃ2-Ｃ8)アルキニルまたは（Ｃ1-Ｃ8)アルコキシ
（これらの４種の基は未置換であるかまたはハロゲンに
よりモノ置換またはポリ置換されあるいは（Ｃ1-Ｃ4)ア
ルコキシまたは（Ｃ1-Ｃ4)アルキルチオによりモノ置換
またはジ置換されている）、あるいは（Ｃ1-Ｃ4-アルコ
キシ）カルボニル-(Ｃ1-Ｃ3)アルキルであり、Ｒ10が水
素、（Ｃ1-Ｃ4)アルキル、（Ｃ1-Ｃ4-アルコキシ）カル
ボニルまたは（Ｃ1-Ｃ4-アルコキシ）メチルであり、ｍ
が１，２または３、好ましくは１または２であり、ｎお
よび０が互いに独立的に０，１，２または３、好ましく
は０または１であり、Ａが前記の式（Ａ−１）〜（Ａ−
８）で表される基、好ましくは式（A ー1)であり、Ｘお
よびＹがＨ、ハロゲン、（Ｃ1-Ｃ3)アルキル、（Ｃ1-Ｃ
3)アルコキシまたは（Ｃ1-Ｃ3)アルキルチオ（これらの
アルキル含有基はハロゲンによりモノ置換またはポリ置
換され、あるいは（Ｃ1-Ｃ3)アルコキシまたは（Ｃ1-Ｃ
3)アルキルチオによりモノ置換またはジ置換されてい
る）であるか、更に式ＮＲ9 Ｒ10で表される基、（Ｃ3-
Ｃ6)シクロアルキル、（Ｃ2-Ｃ4)アルケニル、（Ｃ2-Ｃ
4)アルキニル、（Ｃ3-Ｃ4)アルケニルオキシまたは（Ｃ
3-Ｃ4)アルキニルオキシであり、好ましくは、ただし、
これらの２種の基は一緒で同時にハロゲン、アルキルチ
オ、式NR9 R10 で表される基、アルケニルおよびアルキ
ニルよりなる群から選択された基であることはなく、Ｚ
がＣＨまたはＮ、好ましくはＣＨであり、Ｘ1 がＣ
Ｈ3 、ＯＣＨ3 、ＯＣ2 Ｈ5 またはＯＣＦ2 Ｈであり、
Ｙ1 が -Ｏ- または -ＣＨ2-であり、Ｘ2 がＣＨ3 、Ｃ
2 Ｈ5またはＣＨ2 ＣＦ3 であり、Ｙ2 がＯＣＨ3 、Ｏ
Ｃ2 Ｈ5 、ＳＣＨ5 、ＳＣ2 Ｈ5 、ＣＨ3 またはＣ2 Ｈ
5であり、Ｘ3 がＣＨ3 またはＯＣＨ3 であり、Ｙ3 が
ＨまたはＣＨ3 であり、Ｘ4 がＣＨ3 、ＯＣＨ3 、ＯＣ
2 Ｈ5 、ＣＨ2 ＯＣＨ3 またはＣｌであり、Ｙ4 がＣＨ
3 、ＯＣＨ3 、ＯＣ2 Ｈ5 、またはＣｌであり、Ｙ5 が
ＣＨ3 、Ｃ2 Ｈ5、ＯＣＨ3 またはＣｌであり、ＷがＯ
またはＳであり、そしてＲが水素またはＣＨ3 である、
化合物またはそれらの塩類である。
【００１８】式（Ｉ）で表される好ましい化合物は、Ｒ
1 が（Ｃ1-Ｃ4)アルキルであり、Ｒ 2 およびＲ3 が互い
に独立的に水素、（Ｃ1-Ｃ4)アルキルまたは（Ｃ2-Ｃ4)
アルケニルであり、Ｒ4 およびＲ5 が互いに独立的に水
素、（Ｃ1-Ｃ4)アルキル、（Ｃ1-Ｃ4)アルコキシ、（Ｃ
2-Ｃ4)アルケニルであるかまたはＲ4 およびＲ5 が一緒
で式
【００１９】
【化１３】
【００２０】（上式中、ｂおよびｃは互いに独立的に
０，１，２または３であり、ｂ＋ｃの合計は３または４
であり、そしてＺはＯまたはＣＨ2 である）で表される
複素環式基であり、Ｒ6 およびＲ7 が互いに独立的に
（Ｃ1-Ｃ3)アルキルであり、Ｒ8 が（Ｃ1-Ｃ4)アルキル
または（Ｃ2-Ｃ4)アルケニルであり、Ｒ 9 およびＲ10が
互いに独立的に水素または（Ｃ1-Ｃ4)アルキルであり、
ｍが１または２であり、ｎおよびＯが互いに独立的に
０，１または２、好ましくは０または１であり、Ａが式
（Ａ−１）で表される基であり、ＸおよびＹが互いに独
立的にハロゲン、（Ｃ1-Ｃ4)アルキルまたは（Ｃ1-Ｃ4)
アルコキシであり、（これらの２種の基はハロゲンによ
ってモノ置換またはポリ置換されていてもよい）そして
Ｗが酸素原子である、化合物である。
【００２１】式（Ｉ）で表される他の好ましい化合物
は、Ｊが前記の式Ｊ−２で表される基である化合物であ
る。前記の好ましい特徴の組合せを有する式（Ｉ）の化
合物もまた好ましい。
【００２２】本発明は更に、上記の式（Ｉ）で表される
化合物またはそれらの塩類を製造すべく、 ａ）式（ＩＩ） Ｊ−ＳＯ2 ＮＨ2 （ＩＩ） （上式中、Ｊは式（Ｉ）において定義された意味を有す
る）で表される化合物を、式（ＩＩＩ）
【００２３】
【化１４】
【００２４】｛上式中、Ｒ11は（Ｃ1-Ｃ6)アルキル、
（Ｃ1-Ｃ4)ハロアルキルまたはフエニル（この基は未置
換であるかまたはハロゲン、（Ｃ1-Ｃ4)アルキルおよび
ＮＯ2 よりなる群から選択された基によりモノ置換また
はポリ置換されている）であり、そしてＡ，ＲおよびＷ
は式（Ｉ）において定義された意味を有する｝で表され
る複素環式（チオ）カーバメートと反応させるか、ｂ）
式（ＩＶ）
【００２５】
【化１５】
【００２６】（上式中、Ｒ11はａ）において定義された
意味を有する）で表されるスルホニルカーバメートを、
式（Ｖ）
【００２７】
【化１６】
【００２８】（上式中、ＡおよびＲは式（Ｉ）において
定義された意味を有する）で表されるアミノ複素環と反
応させるか、または ｃ）式（ＶＩ） Ｊ−ＳＯ2 ＮＣＯ （ＶＩ） （上式中、Ｊは式（Ｉ）において定義された意味を有す
る）で表されるスルホニルイソシアネートを式（Ｖ）で
表されるアミノ複素環と反応させることを特徴とする上
記式（Ｉ）で表される化合物またはそれらの塩類の製造
方法に関する。
【００２９】式（ＩＩ）および（ＩＩＩ）の化合物の反
応は、一般に塩基によって触媒作用を受け、そして例え
ばアセトニトリル、ジオキサン、テトラヒドロフランま
たはジクロロメタンのような不活性溶媒中で０℃と溶媒
の沸点との間の温度において実施される。塩基として適
当なものは、例えば１，８- ジアザビシクロ〔５．４．
０〕ウンデセン-(７）（ＤＢＵ）であり、アルキルカー
バメートの場合には、トリメチルアルミニウムである
（ヨーロッパ特許第７０，６９８号参照）。
【００３０】スルホンアミド（ＩＩ）は、例えば、Ｊ-
Ｈ型の公知の化合物から出発して、例えばブチルリチウ
ムのような強塩基を使用してα- プロトンを抽出し、カ
ルバニオンをＳＯ2 と反応せしめてスルフィネートを
得、そして例えばヒドロキシルアミン -Ｏ- スルホン酸
によってアミノ化することによって得られる〔シンセシ
ス(Synthesis) １９８６年第１０３１頁に記載された方
法に類似）〕：
【００３１】
【化１７】
【００３２】式（ＩＩＩ）で表されるカーバメートは、
文献から知られているかまたは公知の方法により製造さ
れうる〔ヨーロッパ特許第７０，８０４号（米国特許出
願第４，４４３，２４３号）、ＲＤ２７５，０５６号参
照〕。
【００３３】化合物（ＩＶ）とアミノ複素環（Ｖ）との
反応は、例えば、ジオキサン、アセトニトリルまたはテ
トラヒドロフランのような不活性の非プロトン溶媒中
で、０℃と溶媒の沸点との間の温度において実施され
る。必要な出発物質（Ｖ）は、文献から公知であるかま
たは文献から公知の方法により製造されうる。式（Ｉ
Ｖ）で表されるスルホニルカーバメートは、ヨーロッパ
特許出願第４４，８０８号（米国特許出願第４，４１
９，１２１号）またはヨーロッパ特許出願公開第２３
７，２９２号に記載の方法に類似する方法で得られる。
【００３４】式（ＶＩ）の化合物と式（Ｖ）の化合物と
の反応は、例えばアセトニトリル、ジクロロメタン、ト
ルエン、テトラヒドロフランまたはジオキサンのような
不活性の非プロトン溶媒中で、０℃とこの溶媒の沸点と
の間の温度において実施される。
【００３５】式（ＶＩ）で表されるアルキルスルホニル
イソ（チオ）シアネートは、原理的に知られている方法
によって、式（ＩＩ）で表される対応するスルホンアミ
ドを使用することにより簡単な方法で製造されうる（例
えば、ヨーロッパ特許第８５，２７６号およびヨーロッ
パ特許第３３６，３５４号参照）。
【００３６】式（Ｉ）で表される化合物の塩は、例えば
水、メタノールまたはアセトンのような不活性溶媒中
で、０〜１００℃の温度において製造されうる。本発明
による塩を製造するための好適な塩基の例は、炭酸カリ
ウムのようなアルカリ金属炭酸塩、アルカリ金属水酸化
物およびアルカリ土類金属水酸化物、アンモニアまたは
エタノールアミンである。
【００３７】本発明による式（Ｉ）で表される化合物
は、広範囲にわたる経済的に重要な単子葉および双子葉
の雑草に対して卓越した除草作用を示す。上記の有効物
質は、根茎、地下茎またはその他の多年生の器官から発
芽し、そして容易に防除され得ない多年生の雑草に対し
ても同様に有効に作用する。これに関連して、有効物質
が播種前処理、発芽前処理または発芽後処理のいずれの
処理法によって適用されるかということは重要なことで
はない。本発明による化合物によって防除されうる単子
葉および双子葉の有害植物の若干の代表例を個々に例示
として挙げることができるが、これは特定の種に限定す
ることを意味するものではない。
【００３８】防除される単子葉の雑草種には、例えば、
一年生の群よりのカラスムギ(Avena) 、ドクムギ(Loliu
m)、スズメノテッポウ(Alopecurus)、クサヨシ(Phalari
s)、ヒエ(Echinochloa) 、メヒシバ(Digitaria) および
エノコロ(Setaria) およびカヤツリグサ(Cyperus) が包
含され、そして多年生の種には、カモジグサ(Agropyro
n) 、シノドン(Cynodon) 、チガヤ(Imperata)およびモ
ロコシ(Sorghum) 、そしてまた多年生のカヤツリグサの
種が包含される。
【００３９】双子葉の雑草種のうちで、作用の範囲は、
例えば、一年生植物からヤエムグラ(Galium)、スミレ(V
iola) 、クワガタソウ(Veronica)、オドリコソウ(Lamiu
m)、ハコベ(Stellaria) 、ヒユ(Amaranthus)、カラシ(S
inapis) 、ヒルガオ(Ipomoea) 、カミルレ(Matricari
a)、アブチロン(Abutilon)およびキンゴジカ(Sida)を包
含し、そして多年生の雑草からコンボルブルス(Convolv
ulus) 、ノアザミ(Cirsium) 、スイバ(Rumex) およびヨ
モギ(Artemisia) を包含する。
【００４０】イネの特定の栽培条件の下で生ずる、例え
ばオモダカ(Sagittaria)、ヘサオモダカ(Alisma)、ハリ
イ(Eleocharis)、ホタルイ(Scirpus) およびカヤツリグ
サ（Cyperus)のような雑草の卓越した防除もまた本発明
による有効物質によって可能である。
【００４１】本発明による化合物が発芽前に土壌表面に
適用されるならば、雑草の実生の発芽が完全に阻止され
るか、または雑草は子葉の段階に達するまでは成長する
が、成長はその時停止しそして３ないし４週間の期間の
後に植物は結局完全に枯死する。
【００４２】発芽後処理法において有効物質が植物の緑
色部分に適用された場合においても成長は処理後極めて
速やかに劇的に停止し、そして雑草植物は、適用の時点
の成長段階のまま留まるか、あるいは或る期間の後に完
全に枯死するので、栽培植物にとって有害である雑草の
共生がこのようにして極めて初期の段階でしかも持続的
に排除される。
【００４３】本発明による化合物は単子葉ならびに双子
葉の雑草に対して卓越した除草作用を有するけれども、
例えばコムギ、オオムギ、ライムギ、イネ、トウモロコ
シ、テンサイ、ワタおよびダイズのような経済的に重要
な作物の栽培植物は、無視しうる程度しか被害を受けな
いかあるいは全く被害を受けない。これらの理由から、
本発明による化合物は、有用植物の農場における望まし
くない植物の生長を選択的に防除するために非常に適し
ている。
【００４４】更に、本発明による物質は、栽培植物にお
ける卓越した植物生長調整性を有する。それらは植物の
物質代謝に調節的に関与し、そしてかくして植物成分に
意図したように影響を与えるために、そして例えば、乾
燥および矮小化を起させることによって収穫を容易にす
るために使用されうる。更に、それらは望ましくない植
物の生長を、同時に植物を死滅させることなく一般的に
調整しそして阻止するのに適している。植物生長の抑制
は、多くの単子葉および双子葉の作物において重要な役
割を演ずる。何故ならば、倒臥がこれによって減少しま
たは完全に防止されうるからである。
【００４５】本発明による化合物は、水和剤、乳剤、噴
霧用溶液、粉剤または粒剤の形態で通常の調合物として
使用されうる。従って、本発明はまた、式（Ｉ）で表さ
れる化合物またはそれらの塩を含有する除草剤および植
物生長調整剤にも関する。
【００４６】式（Ｉ）で表される化合物は、生物学的お
よび／または化学物理的パラメーターに依存して多様に
調合されうる。調合物の可能性の例としては以下のもの
がある：水和剤（ＷＰ）、水溶性粉末（ＳＰ）、水溶性
濃縮物（ＳＬ）、乳化性濃縮物（ＥＣ）、エマルジョン
（ＥＷ）例えば水中油型および油中水型エマルジョン、
噴霧性溶液またはエマルジョン、懸濁濃縮物（ＳＣ）、
油または水を基剤とした分散物、油混和性溶液（Ｏ
Ｌ）、サスポエマルジョン、カプセル懸濁物（ＣＳ）、
粉剤（ＤＰ）、種子処理剤、土壌施用または撒布用粒剤
（ＦＧ）、マイクロ粒剤、スプレー粒剤、被覆粒剤およ
び吸収粒剤のような粒剤（ＧＲ）、水分散性粒剤（Ｗ
Ｇ）、水溶性粒剤（ＳＧ）、ＵＬＶ調合物、マイクロカ
プセルおよびワックス。
【００４７】これらの個々の調合形態は、原理的に知ら
れており、そして例えば下記のものに記載されている：
ウィナッカー- キュヒラー(Winnacker-Kuechler)、「化
学技術」(Chemische Technologie) 、第７巻ハウザー社
刊 (C. Hauser Verlag Muenchen)第４版１９８６；ヴア
ン・フアルケンブルク(Van Valkenburg,「農薬調合物」
("Pesticides Formulations") マルセルデッカー社刊
(Marcel Dekker N.Y.,１９７３；マルテンス (K. Marte
ns) 、「噴霧乾燥便覧」("Spray Deying Handbook") 、
第３版１９７９年、グッドウィン社刊 (G. Goodwin Lt
d. London) 。
【００４８】不活性物質、界面活性剤、溶剤およびその
他の添加剤のような必要な調合助剤もまた知られてお
り、例えば下記のものに記載されている：ワトキンス編
「殺虫剤粉末希釈剤および担体のハンドブック」第２版
ダーラント・ブックス社刊(Watkins, "Handbook of Ins
ecticide Dust Diluents and Carriers", 2nd Ed., Dar
land Books, Caldwell N.J.); オルフエン著「粘土コロ
イド化学入門」第２版ウィリー社刊 (H. v. Olphen, "I
ntroduction to Clay Colloid Chemistry", 2ndEd., J.
Wiley & Sons, N.Y.);マースデン著「溶剤ガイド」第
２版インターサイエンス社１９５０年刊 (Marsden, "So
lvents Guide", 2nd Ed., Interscience,N.Y.１９５
０）；マククチエオン編「洗剤および乳化剤年鑑，ＭＣ
出版社刊 (McCutcheon's "Detergents and Emulsifiers
Annual", MC Publ. Corp., Ridgewood N.J.) ；シスレ
ー、ウッド編「界面活性剤百科事典」ケミカル出版社１
９６４年刊 (Sisley and Wood, "Encyclopedia of Surf
ace Active Agents",Chem. Publ. Co. Inc., N. Y. １
９６４）；シエーンフエルト著「界面活性エチレンオキ
シドアダクツ」ヴィッセンシャフト出版社１９７６年刊
(Schoenfeldt, "Grenzflaechenaktive Athylenoxidadd
ukte", Wiss, Verlaggesell., Stuttgart １９７６）;
ウィナッカー- キュヒラー編「化学技術」第７巻ハウザ
ー出版社第４版１９８６年刊 (Winnacker-Kuechler, "C
hemische Technologie", Vol. 7, C. Hauser Verlag Mu
nich, 4th Ed. １９８６）。
【００４９】これらの調合物に基づいて、他の農薬有効
物質、肥料および／または生長調整剤との組合せもま
た、例えばレディーミックスの形であるいはタンクミッ
クスとして調製されうる。
【００５０】水和剤は、水中に均一に分散されうる調合
物であって、有効物質のほかにまた湿潤剤、例えばポリ
オキシエチル化アルキルフエノール、ポリオキシエチル
化脂肪アルコールおよび脂肪アミン、脂肪アルコールポ
リグリコールエーテルサルフエート、アルカンスルホネ
ートおよびアルキルアリールスルホネート、および分散
剤、例えばリグニンフルホン酸ナトリウム、２，２'-ジ
ナフチルメタン -６，６'-ジスルホン酸ナトリウム、ジ
ブチルナフタリンスルホン酸ナトリウム、そしてまたナ
トリウムオレイルメチルタウリドを、希釈剤または不活
性物質と共に含有する。
【００５１】乳化性濃縮物は、有効物質を有機溶剤、例
えばブタノール、シクロヘキサノン、ジメチルホルムア
ミド、キシレンおよび高沸点芳香族化合物または炭化水
素中に１種またはそれ以上の乳化剤を添加しながら溶解
することによって調製される。使用されうる乳化剤は、
例えば、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムのよう
なアルキルアリールスルホン酸のカルシウム塩または非
イオン乳化剤、例えば脂肪酸ポリグリコールエステル、
アルキルアリールポリグリコールエーテル、脂肪アルコ
ールポリグリコールエーテル、プロピレンオキシド／エ
チレンオキシド縮合生成物（例えばブロック重合体）、
アルキルポリグリコールエーテル、ソルビタン脂肪酸エ
ステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル
またはポリオキシエチレンソルビトールエステルであ
る。
【００５２】粉剤は、有効物質を微細に分割された固体
物質、例えばタルクまたは天然粘土、例えばカオリン、
ベントナイトまたは葉ろう石またはケイソウ土と共に粉
砕することによって得られる。
【００５３】粒剤は、有効物質に吸着性の粒状不活性物
質を噴霧するかまたは有効物質濃縮物を砂、カオリナイ
トまたは粒状の不活性物質のような担体の表面上に接着
剤、例えばポリビニルアルコール、ナトリウムポリアク
リレートあるいは鉱油によって塗布することによって調
製されうる。肥料粒状物の製造にとって通例の方法で、
所望ならば肥料との混合物として適当な有効物質を粒状
化することもできる。
【００５４】ディスク粒剤、流動床粒剤、押出機粒剤お
よびスプレー粒剤は、通常の方法で、例えば「噴霧乾燥
ハンドブック」第３版１９７９年グッドウィン社刊("Sp
ray-Drying Handbook", 3rd ed. １９７９，G. Goodwin
Ltd., London)；ブラウニング「アグロメレーション」
ケミカル・アンド・エンジニアリング、１９６７年第１
４７頁以下（J. E. Browning, "Agglomeration", Chemi
cal and Engineering１９６７，pages １４７et se
q.)；ペリー編「化学工学ハンドブック」第５版マグロ
ーヒル社１９７３年刊第８−５７頁 ("Perry's Chemica
l Engineer's Handbook", 5th Ed., McGraw-Hill, New
York１９７３，ｐ８−５７）に記載された方法によって
製造されうる。
【００５５】植物保護剤の調合に関する更に詳細な情報
については、例えば、クリングマン著「科学としての雑
草防除」、ジョンウィリー社１９６１年刊第８１−９６
頁(G. C. Klingman, "Weed Control as a Science", Jo
hn Wiley and Sons, Inc.New York, １９６１、ｐ．８
１−９６）およびフライヤー、エバンス編「雑草防除ハ
ンドブック」第５版ブラックウエル・サイエンティフィ
ック・パブリケーションズ社１９６８年刊第１０１−１
０３頁 (J.D. Freyer, S. A. Evans, "WeedControl Han
dbook", 5th Ed., Blackwell Scientific Publication
s, Oxford,１９６８，pp. １０１−１０３）を参照され
たい。
【００５６】一般に、本発明による農薬調製物は、式
（Ｉ）で表される有効物質０．１ないし９９重量％、特
に０．１ないし９５重量％を含有する。
【００５７】水和剤中の有効物質の濃度は、例えば約１
０ないし９０重量％であり、１００重量％までの残り
は、通常の調合合成成分よりなる。乳剤の場合には、有
効物質の濃度は、約１ないし８０重量％でありうる。粉
剤の形態の調合物は、通常１ないし２０重量％の有効物
質を含有し、噴霧用溶液は、約０．２ないし２０重量％
を含有する。粒剤の場合には、有効物質の含有量は、一
部有効化合物が液体であるか固体であるかということに
依存する。水分散性の粒剤は、通常１０ないし９０重量
％の含有量を有する。
【００５８】更に、上記の有効物質は、適当ならばそれ
ぞれの場合に通例の接着剤、湿潤剤、分散剤、乳化剤、
浸透剤または溶剤、充填剤または担体を含有する。
【００５９】市販される形態で存在する調合剤は、使用
に際して適当ならば通常の方法で、例えば水和剤、乳
剤、分散剤および水分散性粒剤の場合には水を使用して
希釈される。粉剤、土壌用粒剤および撒布用粒剤そして
噴霧用溶液もまた通常使用前に更に他の不活性物質で希
釈されることはない。
【００６０】式（Ｉ）で表される化合物の必要な施用割
合は、温度、湿度およびなかんずく使用される除草剤の
種類のような外的条件によって変動する。それは広範囲
に亘って、例えば１ｈａ当り有効物質０．００１ないし
１０．０ｋｇまたはそれ以上の範囲内で変動しうるが、
好ましくは０．００５ないし５ｋｇ／ｈａの範囲内であ
る。
【００６１】場合によっては、例えば殺虫剤、殺ダニ
剤、除草剤、毒性緩和剤、肥料、生長調整剤または殺菌
剤のような他の有効物質との混合物または混合調合物も
また可能である。組合せに適したそのような有効物質
は、例えば、「農薬便覧」、第９版、英国作物保護協議
会１９９１年編 ("The Pesticide Manual", 9th Ed.,Br
itish Crop Protection Council １９９１）および同書
に引用された文献から知られている。
【００６２】
【実施例】以下の実施例は本発明を更に詳細に説明する
ものである。
【００６３】
【製造例】例１： ３-(４，６- ジメトキシピリジン -２- イル)-１-(１-
ピロリジノスルホニルエチルスルホニル) 尿素 ａ）１- ピロリジノスルホニルエタンスルホンアミド ヘキサン中ｎ- ブチルリチウムの１．６Ｎ溶液６８．８
ｍｌ（０．１１モル）をＮ2 気流下に無水テトラヒドロ
フラン１５０ｍｌ中１- エチルスルホニルピロリジンの
１６．３ｇ（０．１モル）に−７８℃において滴加す
る。−７８℃において６時間の後に、二酸化硫黄２６．
０ｇ（０．４モル）を同じ温度において通して、次にこ
の混合物を室温になるまで放置し、そして撹拌を１４時
間続ける。反応溶液を蒸発することにより、精製するこ
となく水３００ｍｌ中に溶解した粗スルフィネートが得
られる。水２０ｍｌ中の酢酸ナトリウム１８．０ｇ
（０．２２モル）および水１０ｍｌ中のヒドロキシルア
ミン -Ｏ- スルホン酸１２．４ｇ（０．１１モル）を引
続いて添加し、そしてこの混合物を室温において７時間
撹拌する。酢酸エチルを使用して水相を抽出し、そして
有機相を乾燥しそして蒸発せしめる。このようにして得
られた粗生成物を精製のために２Ｎの水酸化ナトリウム
溶液２００ｍｌ中に吸収させ、水性相を１００ｍｌ宛の
ジエチルエーテルを使用して３回洗滌し、そしてこの水
性相を塩酸を用いてｐＨ２まで酸性化し、そして酢酸エ
チルを使用して抽出する。有機相を乾燥しそして蒸発し
た後、融点７８−８０℃の１- ピロリジノスルホニルエ
タンスルホンアミド１２．８ｇ（理論量の５３％）が残
留する。 ｂ）３-(４，６- ジメトキシピリミジン -２- イル)-１
-(１- ピロリジノスルホニ ルエチルスルホニル) 尿素 アセトニトリル４０ｍｌ中の１- ピロリジノスルホニル
エタンスルホンアミド（例１ａ）３．６ｇ（０．０１５
モル）およびフエニル４，６- ジメトキシピリミジン -
２- イルカーバメート４．０ｇ（０．０１９モル）に
１，８- ジアザビシクロ〔５．４．０〕ウンデセン-
(７)(ＤＢＵ）２．９ｇ（０．０１９モル）を添加す
る。この混合物を室温において５時間撹拌した後に、そ
れを氷／水２５０ｍｌで処理し、そしてＨＣｌでｐＨ２
まで酸性化する。ジクロロメタンで抽出し、乾燥し、そ
して蒸発させることにより、粗製の３-(４，６- ジメト
キシピリミジン -２- イル)-１-(１- ピロリジノスルホ
ニルエチルスルホニル）尿素を得、このものをジイソプ
ロピルエーテルを用いて摩砕することにより精製する
（収量：４．６ｇ；理論量の７３％；融点１４５−１４
６℃）。 例２： ３-(４- メトキシ -６- メチル -１，３，５- トリアジ
ン -２- イル)-１-(１-ピロリジノスルホニルエチルス
ルホニル）尿素 トルエン中のトリメチルアルミニウム２Ｍの溶液９ｍｌ
（０．０１８モル）をジクロロメタン１５０ｍｌ中の１
- ・ピロリジノスルホニルエタンスルホンアミド（例１
ａ）３．６ｇ（０．０１５モル）に室温において滴加す
る。ガスの発生が止んだ時に、ジクロロメタン３０ｍｌ
中のメチル４- メトキシ -６- メチル-１，３，５- ト
リアジン -２- イルカーバメート３．６ｇ（０．０１８
モル）を滴加し、そして得られた溶液を２４時間還流す
る。それを冷却し、氷で冷却された１Ｎの塩酸１５０ｍ
ｌ中に注ぐ。有機相を分離し、そして水性相をジクロロ
メタンで２回抽出する。有機相を乾燥しそして蒸発させ
る。粗生成物をジエチルエーテルで摩砕した後、融点１
３６−１３７℃の３-(４- メトキシ -６- メチル-１，
３，５- トリアジン -２- イル)-１-(１- ピロリジノス
ルホニルエチルスルホニルエチルスルホニル) 尿素２．
９ｇ（理論量の４７％）が得られる。例３ ３-(４- クロロ -６- メトキシピリミジン -２- イル)-
１-(１- ピロリジノスルホニルエチルスルホニル) 尿素 ａ）３- ブチル -１-(１- ピロリジノスルホニルエチル
スルホニル) 尿素 １- ピロリジノスルホニルエタンスルホンアミド（例１
ａ）３．６ｇ（０．０１５モル）をアセトン５０ｍｌ中
に溶解し、炭酸カリウム２．５ｇ（０．０１８モル）を
添加し、そしてこの混合物を５０℃において３０分間撹
拌する。次にブチルイソシアネート１．５ｇ（０．０１
５モル）を室温において滴加し、撹拌を５０℃において
５時間継続し、そして溶剤を留去する。残渣を水中に溶
解しそしてこの混合物を０℃において酸性化する。水性
相をジクロロメタンで抽出し、そして抽出物を乾燥しそ
して蒸発させる。粗生成物をジイソプロピルエーテルと
共に摩砕した後、融点１５３−１５５℃の３- ブチル -
１-(１- ピロリジノスルホニルエチルスルホニル) 尿素
３．８ｇ（理論量の７４％）を得る。 ｂ）１- ピロリジノスルホニルエチルスルホニルイソシ
アネート ３- ブチル -１-(１- ピロリジノスルホニルエチルスル
ホニル) 尿素（例３ａ）３．６ｇ（０．０１モル）をキ
シレン７０ｍｌ中に懸濁させ；次いでホスゲンを１３０
℃において約２時間通す。溶剤を真空中で除去し、そし
て所望のスルホニルイソシアネートが定量的収量で得ら
れる（２．７ｇ）。 ｃ）３-(４- クロロ -６- メチルピリミジン -２- イ
ル)-１-(１- ピロリジノスルホニルエチルスルホニル)
尿素 ２- アミノ -４- クロロ -６- メトキシピリミジン１．
６ｇ（０．０１モル）をジクロロメタン３０ｍｌ中に溶
解し、そしてジクロロメタン３０ｍｌ中の１-ピロリジ
ノスルホニルエチルスルホニルイソシアネート（例３
ｂ）２．７ｇ（０．０１モル）を室温において滴加す
る。この混合物を室温において３時間撹拌した後、有機
相を２ＮのＨＣｌおよび水で洗滌し、乾燥しそして蒸発
させる。粗生成物をジエチルエーテルで摩砕することに
より、融点１５８−１６０℃の３-(４- クロロ -６- メ
トキシピリミジン -２- イル)-１-(１- ピロリジノスル
ホニルエチルスルホニル) 尿素３０ｇ（理論量の７０
％）が得られる。
【００６４】類似方法で下記の表１ないし６に記載され
た化合物が得られる。 表１
【００６５】
【化１８】
【００６６】化合物 No.R1 R2 R3 R X Y Z M.P.〔℃〕 4 CH3 H H H OCH3 OCH3 CH 185-187 5 CH3 H H H OCH3 CH3 CH 6 CH3 H H H OH3 CH3 CH 156-158 7 CH3 H H H OCH3 Cl CH 8 CH3 H H H OCH3 CH3 N 9 C2H5 CH3 H H OCH3 OCH3 CH 142-144 10 C2H5 CH3 H H OCH3 CH3 CH 11 C2H5 CH3 H H CH3 CH3 CH 12 C2H5 CH3 H H OCH3 Cl CH 13 C2H5 CH3 H H OCH3 CH3 N 14 C2H5 CH3 H H OCH3 OCH3 N 15 C2H5 CH3 H H OCHF2 OCH3 CH 16 C2H5 CH3 H H OCHF2 OCHF2 CH 17 C2H5 CH3 H H OCH2CF3 OCH3 N 18 C2H5 CH3 H H OC2H5 NHCH3 N 19 C2H5 CH3 H H CH3 Cl CH 20 C2H5 CH3 H H OC2H5 OC2H5 CH 21 C2H5 CH3 H H OCH3 Br CH 22 C2H5 CH3 H H OCH3 SCH3 CH 23 C2H5 CH3 H H OCH3 OC3H7 CH 24 C2H5 CH3 H H OCH2CF3 OCH3 CH 25 C2H5 CH3 H H C2H5 OCH3 CH 26 C2H5 CH3 H H OCH3 CH(OCH3)2 CH 27 C2H5 CH3 H CH3 OCH3 OCH3 CH 28 C2H5 CH3 H CH3 OCH3 CH3 N 29 C3H7 C2H5 H H OCH3 OCH3 CH 30 C3H7 C2H5 H H OCH3 CH3 CH 31 C3H7 C2H5 H H OCH3 CH3 N 32 C4H9 C3H7 H H OCH3 OCH3 CH 33 C4H9 C3H7 H H OCH3 CH3 CH 34 C4H9 C3H7 H H OCH3 CH3 N 35 CH3 CH(CH3)2 H H OCH3 OCH3 CH 36 CH3 CH(CH3)2 H H OCH3 CH3 CH 37 CH3 CH(CH3)2 H H OCH3 CH3 N 38 CH3 CH=CH2 H H OCH3 OCH3 CH 39 CH3 CH=CH2 H H OCH3 CH3 CH 40 CH3 CH=CH2 H H OCH3 CH3 N 41 CH3 C≡CCH3 H H OCH3 OCH3 CH 42 CH3 C≡CCH3 H H OCH3 CH3 CH 43 CH3 C≡CCH3 H H OCH3 CH3 N 44 CH3 C6H5 H H OCH3 OCH3 CH 45 CH3 C6H5 H H OCH3 CH3 CH 46 CH3 C6H5 H H OCH3 CH3 N 47 CH3 CH3 H H OCH3 OCH3 CH 48 CH3 CH3 H H OCH3 CH3 CH 49 CH3 CH3 H H OCH3 CH3 N 50 C3H7 CH3 H H OCH3 OCH3 CH 51 C3H7 CH3 H H OCH3 CH3 CH 52 C3H7 CH3 H H OCH3 CH3 N 53 C6H13 CH3 H H OCH3 OCH3 CH 54 C6H13 CH3 H H OCH3 CH3 CH 55 C6H13 CH3 H H OCH3 CH3 N 56 CH(CH3)2 CH3 CH3 H OCH3 OCH3 CH 57 CH(CH3)2 CH3 CH3 H OCH3 CH3 CH 58 CH(CH3)2 CH3 CH3 H OCH3 CH3 N 59 C6H5 CH3 H H OCH3 OCH3 CH 60 C6H5 CH3 H H OCH3 CH3 CH 61 C6H5 CH3 H H OCH3 CH3 N 62 CF3 CH3 H H OCH3 OCH3 CH 63 CF3 CH3 H H OCH3 CH3 CH 64 CF3 CH3 H H OCH3 CH3 N 65 CF2CHF2 CH3 H H OCH3 OCH3 CH 66 CF2CHF2 CH3 H H OCH3 CH3 CH 67 CF2CHF2 CH3 H H OCH3 CH3 N 68 CH2CH=CH2 CH3 H H OCH3 OCH3 CH 69 CH2CH=CH2 CH3 H H OCH3 CH3 CH 70 CH2CH=CH2 CH3 H H OCH3 CH3 N 71 CH2C≡CCH3 CH3 H H OCH3 OCH3 CH 72 CH2C≡CCH3 CH3 H H OCH3 CH3 CH 73 CH2C≡CCH3 CH3 H H OCH3 CH3 N 74 CH3 CH3 CH3 H OCH3 OCH3 CH 75 CH3 CH3 CH3 H OCH3 CH3 CH 76 CH3 CH3 CH3 H OCH3 CH3 N 77 CH3 CH3 C2H5 H OCH3 OCH3 CH 78 CH3 CH3 C2H5 H OCH3 CH3 CH 79 CH3 CH3 C2H5 H OCH3 CH3 N 80 CH3 CH3 C4H9 H OCH3 OCH3 CH 81 CH3 CH3 C4H9 H OCH3 CH3 CH 82 CH3 CH3 C4H9 H OCH3 CH3 N 83 CH3 C2H5 C2H5 H OCH3 OCH3 CH 84 CH3 C2H5 C2H5 H OCH3 CH3 CH 85 CH3 C2H5 C2H5 H OCH3 CH3 N 表２
【００６７】
【化１９】
【００６８】化合物No. R4 R5 R2 R3 R X Y Z M.p.(℃) 86 CH3 CH3 H H H OCH3 OCH3 CH 200-201 87 CH3 CH3 H H H OCH3 CH3 CH 88 CH3 CH3 H H H CH3 CH3 CH 89 CH3 CH3 H H H OCH3 Cl CH 90 CH3 CH3 H H H OCH3 CH3 N 91 CH3 CH3 CH3 H H OCH3 OCH3 CH 137-140 92 CH3 CH3 CH3 H H OCH3 CH3 CH 93 CH3 CH3 CH3 H H CH3 CH3 CH 94 CH3 CH3 CH3 H H OCH3 Cl CH 95 CH3 CH3 CH3 H H OCH3 CH3 N 96 CH3 CH3 CH3 H H OCH3 OCH3 N 97 CH3 CH3 CH3 H H OCHF2 OCH3 CH 98 CH3 CH3 CH3 H H OCHF2 OCHF2 CH 99 CH3 CH3 CH3 H H OCH2CF3 OCH3 N 100 CH3 CH3 CH3 H H OC2H5 NHCH3 N 101 CH3 CH3 CH3 H H CH3 Cl CH 102 CH3 CH3 CH3 H H OC2H5 OC2H5 CH 103 CH3 CH3 CH3 H H OCH3 Br CH 104 CH3 CH3 CH3 H H OCH3 SCH3 CH 105 CH3 CH3 CH3 H H OCH3 OC3H7 CH 106 CH3 CH3 CH3 H H OCH2CF3 OCH3 CH 107 CH3 CH3 CH3 H H C2H5 OCH3 CH 108 CH3 CH3 CH3 H H OCH3 CH(OCH3)2 CH 109 CH3 CH3 CH3 H CH3 OCH3 OCH3 CH 110 CH3 CH3 CH3 H CH3 OCH3 CH3 N 111 CH3 CH3 C2H5 H H OCH3 OCH3 CH 122-124 112 CH3 CH3 C2H5 H H OCH3 CH3 CH 113 CH3 CH3 C2H5 H H CH3 CH3 CH 114 CH3 CH3 C2H5 H H OCH3 Cl CH 115 CH3 CH3 C2H5 H H OCH3 CH3 N 116 CH3 CH3 C2H5 H H OCH3 OCH3 N 117 CH3 CH3 C2H5 H H OCHF2 OCH3 CH 118 CH3 CH3 C2H5 H H OCHF2 OCHF2 CH 119 CH3 CH3 C2H5 H H OCH2CF3 OCH3 N 120 CH3 CH3 C2H5 H H OC2H5 NHCH3 N 121 CH3 CH3 C2H5 H H CH3 Cl CH 122 CH3 CH3 C2H5 H H OC2H5 OC2H5 CH 123 CH3 CH3 C2H5 H H OCH3 Br CH 124 CH3 CH3 C2H5 H H OCH3 SCH3 CH 125 CH3 CH3 C2H5 H H OCH3 OC3H7 CH 127 CH3 CH3 C2H5 H H C2H5 OCH3 CH 128 CH3 CH3 C2H5 H H OCH3 CH(OCH3)2 CH 129 CH3 CH3 C2H5 H CH3 OCH3 OCH3 CH 130 CH3 CH3 C2H5 H CH3 OCH3 CH3 N 131 CH3 CH3 C3H7 H H OCH3 OCH3 CH 105 132 CH3 CH3 C3H7 H H OCH3 CH3 CH 133 CH3 CH3 C3H7 H H OCH3 CH3 N 134 CH3 CH3 C4H9 H H OCH3 OCH3 CH 135 CH3 CH3 C4H9 H H OCH3 CH3 CH 136 CH3 CH3 C4H9 H H OCH3 CH3 N 137 CH3 CH3 CH(CH3)2 H H OCH3 OCH3 CH 138 CH3 CH3 CH(CH3)2 H H OCH3 CH3 CH 138 CH3 CH3 CH(CH3)2 H H OCH3 CH3 N 140 CH3 CH3 CH2CH=CH2 H H OCH3 OCH3 CH 141 CH3 CH3 CH2CH=CH2 H H OCH3 CH3 CH 142 CH3 CH3 CH2CH=CH2 H H OCH3 CH3 N 143 CH3 CH3 CH=CH2 H H OCH3 OCH3 CH 144 CH3 CH3 CH=CH2 H H OCH3 CH3 CH 145 CH3 CH3 CH=CH2 H H OCH3 CH3 N 146 CH3 CH3 C ≡CCH3 H H OCH3 OCH3 CH 147 CH3 CH3 C ≡CCH3 H H OCH3 CH3 CH 148 CH3 CH3 C ≡CCH3 H H OCH3 CH3 N 149 CH3 CH3 CF3 H H OCH3 OCH3 CH 150 CH3 CH3 CF3 H H OCH3 CH3 CH 151 CH3 CH3 C6H5 H H CH3 CH3 CH 190-191 152 CH3 CH3 C6H5 H H OCH3 OCH3 CH 167-169 153 CH3 CH3 C6H5 H H OCH3 CH3 CH 154 CH3 CH3 C6H5 H H OCH3 CH3 N 155 CH3 CH3 CH3 CH3 H OCH3 OCH3 CH 183 156 CH3 CH3 CH3 CH3 H OCH3 CH3 CH 157 CH3 CH3 CH3 CH3 H OCH3 CH3 N 158 CH3 CH3 C2H5 C2H5 H OCH3 OCH3 CH 159 CH3 CH3 C2H5 C2H5 H OCH3 CH3 CH 160 CH3 CH3 C2H5 C2H5 H OCH3 CH3 N 161 CH3 C2H5 CH3 H H OCH3 OCH3 CH 162 CH3 C2H5 CH3 H H OCH3 CH3 CH 163 CH3 C2H5 CH3 H H OCH3 CH3 N 164 CH3 C2H5 C2H5 H H OCH3 OCH3 CH 165 CH3 C2H5 C2H5 H H OCH3 CH3 CH 166 CH3 C2H5 C2H5 H H OCH3 CH3 N 167 C2H5 C2H5 CH3 H H OCH3 OCH3 CH 123-124 168 C2H5 C2H5 CH3 H H OCH3 CH3 CH 138-139 169 C2H5 C2H5 CH3 H H OCH3 CH3 N 123(分解) 170 C2H5 C2H5 C2H5 H H OCH3 OCH3 CH 171 C2H5 C2H5 C2H5 H H OCH3 CH3 CH 172 C2H5 C2H5 C2H5 H H OCH3 CH3 N 173 CH3 C4H9 CH3 H H OCH3 OCH3 CH 174 CH3 C4H9 CH3 H H OCH3 CH3 CH 175 CH3 C4H9 CH3 H H OCH3 CH3 N 176 CH3 C4H9 C2H5 H H OCH3 OCH3 CH 177 CH3 C4H9 C2H5 H H OCH3 CH3 CH 178 CH3 C4H9 C2H5 H H OCH3 CH3 N 179 -(CH2)4- CH3 H H OCH3 OCH3 N 180 -(CH2)4- CH3 H H OCH3 CH3 CH 151-152 （分解) 181 -(CH2)4- CH3 H H Cl CH3 182 -(CH2)4- C2H5 H H OCH3 OCH3 CH 129-130 183 -(CH2)4- C2H5 H H OCH3 CH3 CH 128-129 184 -(CH2)4- C2H5 H H OCH3 CH3 N 159 185 -(CH2)4- C3H7 H H OCH3 OCH3 CH 186 -(CH2)4- C3H7 H H OCH3 CH3 CH 187 -(CH2)4- C3H7 H H OCH3 CH3 N 188 -(CH2)4- CH3 CH3 H OCH3 OCH3 CH 189 -(CH2)4- CH3 CH3 H OCH3 CH3 CH 190 -(CH2)4- CH3 CH3 H OCH3 CH3 N 191 -(CH2)5- CH3 H H OCH3 OCH3 CH 145-146 192 -(CH2)5- CH3 H H OCH3 CH3 CH 164-165 (分解) 193 -(CH2)5- CH3 H H OCH3 CH3 N 128-129 194 -(CH2)5- C2H5 H H OCH3 OCH3 CH 195 -(CH2)5- C2H5 H H OCH3 CH3 CH 196 -(CH2)5- C2H5 H H OCH3 CH3 N 197 -(CH2)2O(CH2)2- CH3 H H OCH3 OCH3 CH 198 -(CH2)2O(CH2)2- CH3 H H OCH3 CH3 CH 199 -(CH2)2O(CH2)2- CH3 H H OCH3 CH3 N 200 -(CH2)2O(CH2)2- C2H5 H H OCH3 OCH3 CH 201 -(CH2)2O(CH2)2- C2H5 H H OCH3 CH3 CH 202 -(CH2)2O(CH2)2- C2H5 H H OCH3 CH3 N 203 CH3 OCH3 CH3 H H OCH3 OCH3 CH 204 CH3 OCH3 CH3 H H OCH3 CH3 CH 205 CH3 OCH3 CH3 H H OCH3 CH3 N 206 CH3 OCH3 C2H5 H H OCH3 OCH3 CH 207 CH3 OCH3 C2H5 H H OCH3 CH3 CH 208 CH3 OCH3 C2H5 H H OCH3 CH3 N 209 CH3 アリル CH3 H H OCH3 OCH3 CH 210 CH3 アリル CH3 H H OCH3 CH3 CH 211 CH3 アリル CH3 H H OCH3 CH3 N 212 CH3 アリル C2H5 H H OCH3 OCH3 CH 213 CH3 アリル C2H5 H H OCH3 CH3 CH 214 CH3 アリル C2H5 H H OCH3 CH3 N 215 CH3 CH2CO2CH3 CH3 H H OCH3 OCH3 CH 216 CH3 CH2CO2CH3 CH3 H H OCH3 CH3 CH 217 CH3 CH2CO2CH3 CH3 H H OCH3 CH3 N 218 CH3 CH2CO2CH3 C2H5 H H OCH3 OCH3 CH 219 CH3 CH2CO2CH3 C2H5 H H OCH3 CH3 CH 220 CH3 CH2CO2CH3 C2H5 H H OCH3 CH3 N 221 CH3 C6H5 CH3 H H OCH3 OCH3 CH 222 CH3 C6H5 CH3 H H OCH3 CH3 CH 223 CH3 C6H5 CH3 H H OCH3 CH3 N 224 CH3 C6H5 C2H5 H H OCH3 OCH3 CH 225 CH3 C6H5 C2H5 H H OCH3 CH3 CH 226 CH3 C6H5 C2H5 H H OCH3 CH3 N 227 アリル アリル CH3 H H OCH3 OCH3 CH 228 アリル アリル CH3 H H OCH3 CH3 CH 229 アリル アリル CH3 H H OCH3 CH3 N 230 アリル アリル C2H5 H H OCH3 OCH3 CH 231 アリル アリル C2H5 H H OCH3 CH3 CH 232 アリル アリル C2H5 H H OCH3 CH3 N 233 C2H5 C2H5 CH3 H H OCH3 Cl CH 234 C2H5 C2H5 CH3 H H CH3 CH3 CH 235 C2H5 C2H5 CH3 H H OCH3 OCH3 N 236 C2H5 C2H5 C2H5 H H OCH3 Cl CH 237 C2H5 C2H5 C2H5 H H CH3 CH3 CH 238 C2H5 C2H5 C2H5 H H OCH3 OCH3 N 239 -(CH2)4- C2H5 H H OCH3 Cl CH 240 -(CH2)4- C2H5 H H CH3 CH3 CH 241 -(CH2)4- C2H5 H H OCH3 OCH3 N 242 -(CH2)4- CH3 CH3 H OCH3 Cl CH 243 -(CH2)4- CH3 CH3 H CH3 CH3 CH 244 -(CH2)4- CH3 CH3 H OCH3 OCH3 N 245 -(CH2)5- CH3 H H OCH3 Cl CH 135-136 246 -(CH2)5- CH3 H H CH3 CH3 CH 123-125 247 -(CH2)5- CH3 H H OCH3 OCH3 N 125-126 (分解) 248 -(CH2)5- C2H5 H H OCH3 Cl CH 249 -(CH2)5- C2H5 H H CH3 CH3 CH 250 -(CH2)5- C2H5 H H OCH3 OCH3 N 251 -(CH2)2O(CH2)2- CH3 H H OCH3 Cl CH 252 -(CH2)2O(CH2)2- CH3 H H CH3 CH3 CH 253 -(CH2)2O(CH2)2- CH3 H H OCH3 OCH3 N 254 -(CH2)2O(CH2)2- C2H5 H H OCH3 Cl CH 255 -(CH2)2O(CH2)2- C2H5 H H CH3 CH3 CH 256 -(CH2)2O(CH2)2- C2H5 H H OCH3 OCH3 N 257 CH3 OCH3 CH3 H H OCH3 Cl CH 258 CH3 OCH3 CH3 H H CH3 CH3 CH 259 CH3 OCH3 CH3 H H OCH3 OCH3 N 260 CH3 OCH3 C2H5 H H OCH3 Cl CH 261 CH3 OCH3 C2H5 H H CH3 CH3 CH 262 CH3 OCH3 C2H5 H H OCH3 OCH3 N 263 CH3 C6H5 CH3 H H OCH3 Cl CH 264 CH3 C6H5 CH3 H H CH3 CH3 CH 265 CH3 C6H5 CH3 H H OCH3 OCH3 N 266 CH3 C6H5 C2H5 H H OCH3 Cl CH 267 CH3 C6H5 C2H5 H H CH3 CH3 CH 268 CH3 C6H5 C2H5 H H OCH3 OCH3 N 269 アリル アリル CH3 H H OCH3 Cl CH 270 アリル アリル CH3 H H CH3 CH3 CH 271 アリル アリル CH3 H H OCH3 OCH3 N 272 アリル アリル C2H5 H H OCH3 Cl CH 273 アリル アリル C2H5 H H CH3 CH3 CH 274 アリル アリル C2H5 H H OCH3 OCH3 N 表３
【００６９】
【化２０】
【００７０】化合物No. R6 R7 m R X Y Z M.p.(℃) 275 H H 1 H OCH3 OCH3 CH 208-211 276 H H 1 H OCH3 CH3 CH 277 H H 1 H CH3 CH3 CH 278 H H 1 H OCH3 Cl CH 279 H H 1 H OCH3 CH3 N 280 H H 1 H OCH3 OCH3 N 281 H H 1 H OCHF2 OCH3 CH 282 H H 1 H OCHF2 OCHF2 CH 283 H H 1 H OCH2CF3 OCH3 N 284 H H 1 H OC2H5 NHCH3 N 285 H H 1 H CH3 Cl CH 286 H H 1 H OC2H5 OC2H5 CH 287 H H 1 H OCH3 Br CH 288 H H 1 H OCH3 SCH3 CH 289 H H 1 H OCH3 OC3H7 CH 290 H H 1 H OCH2CF3 OCH3 CH 291 H H 1 H C2H5 OCH3 CH 292 H H 1 H OCH3 CH(OCH3)2 CH 293 H H 1 CH3 OCH3 OCH3 CH 294 H H 1 CH3 OCH3 CH3 N 295 H H 1 H OCH3 OCH3 CH 296 H H 1 H OCH3 CH3 CH 297 H H 1 H CH3 CH3 CH 298 H H 2 H OCH3 Cl CH 299 H H 2 H OCH3 CH3 N 300 H H 2 H OCH3 OCH3 N 301 H H 2 H OCHF2 OCH3 CH 302 H H 2 H OCHF2 OCHF2 CH 303 H H 2 H OCH2CF3 OCH3 N 304 H H 2 H OC2H5 NHCH3 N 305 H H 2 H CH3 Cl CH 306 H H 2 H OC2H5 OC2H5 CH 307 H H 2 H OCH3 Br CH 308 H H 2 H OCH3 SCH3 CH 309 H H 2 H OCH3 OC3H7 CH 310 H H 2 H OCH2CF3 OCH3 CH 311 H H 2 H C2H5 OCH3 CH 312 H H 2 H OCH3 CH(OCH3)2 CH 313 H H 2 CH3 OCH3 OCH3 CH 314 H H 2 CH3 OCH3 CH3 N 315 3-CH3 H 1 H OCH3 OCH3 CH 316 3-CH3 H 1 H OCH3 CH3 CH 317 3-CH3 H 1 H OCH3 CH3 N 318 3-CH3 5-CH3 2 H OCH3 OCH3 CH 319 3-CH3 5-CH3 2 H OCH3 CH3 CH 320 3-CH3 H 2 H OCH3 CH3 N 321 4-CH3 3-CH3 1 H OCH3 OCH3 CH 322 4-CH3 3-CH3 1 H OCH3 CH3 CH 323 4-CH3 H 1 H OCH3 CH3 N 324 4-CH3 H 2 H OCH3 OCH3 CH 325 4-CH3 H 2 H OCH3 CH3 CH 326 4-CH3 H 2 H OCH3 CH3 N 327 5-CH3 2-CH3 1 H OCH3 OCH3 CH 328 5-CH3 2-CH3 1 H OCH3 CH3 CH 329 5-CH3 H 1 H OCH3 CH3 N 330 5-CH3 H 2 H OCH3 OCH3 CH 331 5-CH3 H 2 H OCH3 CH3 CH 332 5-CH3 H 2 H OCH3 CH3 N 333 6-CH3 2-CH3 2 H OCH3 OCH3 CH 334 6-CH3 2-CH3 2 H OCH3 CH3 CH 335 6-CH3 H 2 H OCH3 CH3 N 336 3-C2H5 H 1 H OCH3 OCH3 CH 337 4-C2H5 H 1 H OCH3 CH3 CH 338 5-C4H9 H 1 H OCH3 CH3 N 339 3-CH3 4-CH3 2 H OCH3 OCH3 CH 340 3-CH3 5-C2H5 2 H OCH3 CH3 CH 341 3-CH3 6-CH3 2 H OCH3 CH3 N 表４
【００７１】
【化２１】
【００７２】化合物No. R6 R7 R8 m R X Y Z M.p.(℃) 342 H H CH3 1 H OCH3 OCH3 CH 194 343 H H CH3 1 H OCH3 CH3 CH 187 (分解) 344 H H CH3 1 H CH3 CH3 CH 345 H H CH3 1 H OCH3 Cl CH 346 H H CH3 1 H OCH3 CH3 N 347 H H CH3 1 H OCH3 OCH3 N 348 H H CH3 1 H OCHF2 OCH3 CH 349 H H CH3 1 H OCHF2 OCHF2 CH 350 H H CH3 1 H OCH2CF3 OCH3 N 351 H H CH3 1 H OC2H5 NHCH3 N 352 H H CH3 1 H CH3 Cl CH 353 H H CH3 1 H OC2H5 OC2H5 CH 354 H H CH3 1 H OCH3 Br CH 355 H H CH3 1 H OCH3 SCH3 CH 356 H H CH3 1 H OCH3 OC3H7 CH 357 H H CH3 1 H OCH2CF3 OCH3 CH 358 H H CH3 1 H C2H5 OCH3 CH 359 H H CH3 1 H OCH3 CH(OCH3)2 CH 360 H H CH3 1 CH3 OCH3 OCH3 CH 361 H H CH3 1 CH3 OCH3 CH3 N 362 H H CH3 2 H OCH3 OCH3 CH 208-209 363 H H CH3 2 H OCH3 CH3 CH 180-181 (分解) 364 H H CH3 2 H CH3 CH3 CH 365 H H CH3 2 H OCH3 Cl CH 366 H H CH3 2 H OCH3 CH3 N 184-185 367 H H CH3 2 H OCH3 OCH3 N 368 H H CH3 2 H OCHF2 OCH3 CH 369 H H CH3 2 H OCHF2 OCHF2 CH 370 H H CH3 2 H OCH2CF3 OCH3 N 371 H H CH3 2 H OC2H5 NHCH3 N 372 H H CH3 2 H CH3 Cl CH 373 H H CH3 2 H OC2H5 OC2H5 CH 374 H H CH3 2 H OCH3 Br CH 375 H H CH3 2 H OCH3 SCH3 CH 376 H H CH3 2 H OCH3 OC3H7 CH 377 H H CH3 2 H OCH2CF3 OCH3 CH 378 H H CH3 2 H C2H5 OCH3 CH 379 H H CH3 2 H OCH3 CH(OCH3)2 CH 380 H H CH3 2 CH3 OCH3 OCH3 CH 381 H H CH3 2 CH3 OCH3 CH3 N 382 H H C2H5 1 H OCH3 OCH3 CH 383 H H C2H5 1 H OCH3 CH3 CH 384 H H C2H5 1 H OCH3 CH3 N 385 H H CH(CH3)2 1 H OCH3 OCH3 CH 386 H H CH(CH3)2 1 H OCH3 CH3 CH 387 H H CH(CH3)2 1 H OCH3 CH3 N 388 H H C4H9 1 H OCH3 OCH3 CH 389 H H C4H9 1 H OCH3 CH3 CH 390 H H C4H9 1 H OCH3 CH3 N 391 H H CH2CH=CH2 1 H OCH3 OCH3 CH 392 H H CH2CH=CH2 1 H OCH3 CH3 CH 393 H H CH2CH=CH2 1 H OCH3 CH3 N 394 H H CH2C≡CH 1 H OCH3 OCH3 CH 395 H H CH2C≡CH 1 H OCH3 CH3 CH 396 H H CH2C≡CH 1 H OCH3 CH3 N 397 H H OCH3 1 H OCH3 OCH3 CH 398 H H OCH3 1 H OCH3 CH3 CH 399 H H OCH3 1 H OCH3 CH3 N 400 H H N(CH3)2 1 H OCH3 OCH3 CH 401 H H N(CH3)2 1 H OCH3 CH3 CH 402 H H N(CH3)2 1 H OCH3 CH3 N 403 H H CH2CH2OCH3 1 H OCH3 OCH3 CH 404 H H CH2CH2OCH3 1 H OCH3 CH3 CH 405 H H CH2CH2OCH3 1 H OCH3 CH3 N 406 H H CH2CO2CH3 1 H OCH3 OCH3 CH 407 H H CH2CO2CH3 1 H OCH3 CH3 CH 408 H H CH2CO2CH3 1 H OCH3 CH3 N 409 H H C2H5 2 H OCH3 OCH3 CH 410 H H C2H5 2 H OCH3 CH3 CH 411 H H C2H5 2 H OCH3 CH3 N 412 H H CH(CH3)2 2 H OCH3 OCH3 CH 413 H H CH(CH3)2 2 H OCH3 CH3 CH 414 H H CH(CH3)2 2 H OCH3 CH3 N 415 H H C4H9 2 H OCH3 OCH3 CH 416 H H C4H9 2 H OCH3 CH3 CH 417 H H C4H9 2 H OCH3 CH3 N 418 H H CH2CH=CH2 2 H OCH3 OCH3 CH 419 H H CH2CH=CH2 2 H OCH3 CH3 CH 420 H H CH2CH=CH2 2 H OCH3 CH3 N 421 H H CH2C ≡CH 2 H OCH3 OCH3 CH 422 H H CH2C ≡CH 2 H OCH3 CH3 CH 423 H H CH2C ≡CH 2 H OCH3 CH3 N 424 H H OCH3 2 H OCH3 OCH3 CH 425 H H OCH3 2 H OCH3 CH3 CH 426 H H OCH3 2 H OCH3 CH3 N 427 H H N(CH3)2 2 H OCH3 OCH3 CH 428 H H N(CH3)2 2 H OCH3 CH3 CH 429 H H N(CH3)2 2 H OCH3 CH3 N 430 H H CH2CH2OCH3 2 H OCH3 OCH3 CH 431 H H CH2CH2OCH3 2 H OCH3 CH3 CH 432 H H CH2CH2OCH3 2 H OCH3 CH3 N 433 H H CH2CO2CH3 2 H OCH3 OCH3 CH 434 H H CH2CO2CH3 2 H OCH3 CH3 CH 435 H H CH2CO2CH3 2 H OCH3 CH3 N 436 3-CH3 H CH3 1 H OCH3 OCH3 CH 437 3-CH3 H CH3 1 H OCH3 CH3 CH 438 3-CH3 H CH3 1 H OCH3 CH3 N 439 3-CH3 H CH3 2 H OCH3 OCH3 CH 440 3-CH3 H CH3 2 H OCH3 CH3 CH 441 3-CH3 H CH3 2 H OCH3 CH3 N 442 4-CH3 H CH3 1 H OCH3 OCH3 CH 443 4-CH3 H CH3 1 H OCH3 CH3 CH 444 4-CH3 H CH3 1 H OCH3 CH3 N 445 4-CH3 H CH3 2 H OCH3 OCH3 CH 446 4-CH3 H CH3 2 H OCH3 CH3 CH 447 4-CH3 H CH3 2 H OCH3 CH3 N 448 5-CH3 H CH3 1 H OCH3 OCH3 CH 449 5-CH3 H CH3 1 H OCH3 CH3 CH 450 5-CH3 H CH3 1 H OCH3 CH3 N 451 5-CH3 H CH3 2 H OCH3 OCH3 CH 452 5-CH3 H CH3 2 H OCH3 CH3 CH 453 5-CH3 H CH3 2 H OCH3 CH3 N 454 6-CH3 H CH3 2 H OCH3 OCH3 CH 455 6-CH3 H CH3 2 H OCH3 CH3 CH 456 6-CH3 H CH3 2 H OCH3 CH3 N 457 3-CH3 4-CH3 CH3 1 H OCH3 OCH3 CH 458 3-CH3 5-CH3 CH3 1 H OCH3 CH3 CH 459 3-CH3 4-C2H5 CH3 1 H OCH3 CH3 N 460 3-CH3 4-C4H9 CH3 2 H OCH3 OCH3 CH 461 3-CH3 5-CH3 CH3 2 H OCH3 CH3 CH 462 3-CH3 6-CH3 CH3 2 H OCH3 CH3 N 463 4-CH3 3-C2H5 CH3 1 H OCH3 OCH3 CH 464 4-CH3 3-C3H7 CH3 1 H OCH3 CH3 CH 465 4-CH3 3-C4H9 CH3 1 H OCH3 CH3 N 466 4-CH3 3-CH3 CH3 2 H OCH3 OCH3 CH 467 4-CH3 5-CH3 CH3 2 H OCH3 CH3 CH 468 4-CH3 6-CH3 CH3 2 H OCH3 CH3 N 469 5-CH3 5-CH3 CH3 2 H OCH3 OCH3 CH 470 5-CH3 6-CH3 CH3 2 H OCH3 CH3 CH 471 5-CH3 3-C4H9 CH3 2 H OCH3 CH3 N 表５
【００７３】
【化２２】
【００７４】化合物No. J A
【００７５】
【化２３】
【００７６】
【化２４】
【００７７】 表６ Ｊ−ＳＯ2 ＮＨ2 化合物No. J M.p. (℃) 485 H3CSO2CH2- 486 H5C2SO2CH(CH3)- 487 H7C3SO2CH(C2H5)- 488 (CH3)2NSO2CH2- 164-165 489 (CH3)2NSO2CH(CH3)- 490 (CH3)2NSO2CH(C2H5)- 491 (CH3)2NSO2CH(C3H7)- 107-108 492 (CH3)2NSO2C(CH3)2- 122 493 (CH3)2NSO2CH(C6H5)- 494 ピロリジノ-SO2CH(CH3)- 123-124 495 ピロリジノ -SO2CH(C2H5)- 110-112 496 ピペリジノ-SO2CH(CH3)- 91-92 497 ピペリジノ -SO2CH(C2H5)- 498 モルホリノ-SO2CH(CH3)- 499 モルホリノ -SO2CH(C2H5)- 500 (アリル)2NSO2CH(CH3)- 501 (アリル)2 NSO2CH(C2H5)- 502 H3C(H3CO)NSOCH(CH3)- 503 H3C(H3CO)NSO2CH(C2H5)- 504 H3C(C6H5)NSO2CH(CH3)- 505 H3C(C6H5)NSO2CH(C2H5)- 506 (C2H5)2NSO2CH(CH3)- 105-106 507 (C2H5)2NSO2CH(C2H5)-
【００７８】
【化２５】
【００７９】
【化２６】
【００８０】
【調合例】ａ）式（Ｉ）で表される化合物１０重量部お
よび不活性物質としてのタルクの９０重量部を混合しそ
してこの混合物をハンマーミルで粉砕することによって
粉剤が得られる。 ｂ）式（Ｉ）で表される化合物２５重量部、不活性物質
としてのカオリン含有石英６４重量部、リグニンスルホ
ン酸カリウム１０重量部および湿潤ならびに分散剤とし
てのナトリウムオレオイルメチルタウリド１重量部を混
合し、そしてこの混合物をピンデイスクミルで粉砕する
ことによって、水中で容易に分散されうる水和剤が得ら
れる。 ｃ）式（Ｉ）で表される化合物２０重量部をアルキルフ
エノールポリグリコールエーテル〔トリトン( (R) Trit
on) Ｘ２０７〕６重量部、イソトリデカノールポリグリ
コールエーテル（ＥＯ ８単位）３重量部およびパラフ
イン系鉱油（沸騰範囲、例えば約２５５ないし約２７７
℃）７１重量部と混合し、そしてこの混合物をボールミ
ルで５ミクロン以下の微細度まで粉砕することによっ
て、水中に容易に分散されうる分散濃縮物が得られる。 ｄ）式（Ｉ）の化合物１５重量部、溶剤としてのシクロ
ヘキサン７５重量部および乳化剤としてのオキシエチル
化ノニルフエノール１０重量部から乳化性濃縮物が得ら
れる。 ｅ）式（Ｉ）の化合物７５重量部、リグニンスルホン酸
カルシウム１０重量部、硫酸ラウリルナトリウム５重量
部、ポリビニルアルコール３重量部およびカオリン７重
量部を混合し、この混合物をピンデイスクミルで粉砕
し、そしてこの粉末を流動床において粒状化液体として
の水の上に噴霧して粒状化することによって得られる。 ｆ）式（Ｉ）の化合物２５重量部、ナトリウム２，２'-
ジナフチルメタン -６，６'-ジスルホネート５重量部、
オレオイルメチルタウリン酸ナトリウム２重量部、ポリ
ビニルアルコール１重量部、炭酸カルシウム１７重量部
および水５０重量部をコロイドミルで均質化しそして予
備粉砕し、次いでこの混合物をビーズミルで粉砕し、そ
して得られた懸濁物をスプレー塔内で単一液ノズルによ
って噴霧化しそして乾燥することによっても水分散性粒
剤が得られる。 ｇ）有効物質２０重量部、リグニンスルホン酸ナトリウ
ム３重量部、カルボキシメチルセルロース１重量部およ
びカオリン７６重量部を混合し、この混合物を粉砕しそ
してそれを水で湿潤化し、この混合物を押出し、そして
次いで空気流内で乾燥することによって押出機粒剤が得
られる。
【００８１】
【生物試験例】雑草植物に対する損傷度または栽培植物
に対する許容度を、効果の程度を０ないし５の数値で表
した評点を用いて評価した。数値は下記の意味を有す
る： ０＝効果なし １＝ ０〜２０％の効果または損傷度 ２＝２０〜４０％の効果または損傷度 ３＝４０〜６０％の効果または損傷度 ４＝６０〜８０％の効果または損傷度 ５＝８０〜１００％の効果または損傷度 １．雑草に対する発芽前処理による効果 単子葉および双子葉の雑草植物の種子または根茎の断片
をプラスチックのポットに入れた砂の多いローム質の土
の中に植付けそして土で覆った。水和剤または乳剤の形
態で処方された本発明による化合物を、６００〜８００
ｌ／ｈａ（換算されたもの）に相当する水使用量におい
て水性懸濁液または乳濁液の形で種々の施用量において
覆土の表面に施用した。
【００８２】処理後、上記のポットを温室内に入れ、雑
草の成育に適した条件下に維持した。試験植物が発芽し
た後に、植物に対する損傷度または発芽に対するマイナ
スの効果を３〜４週間の試験期間の後に未処理の対照と
比較することにより視覚的に評価した。表７における評
価値が示すように、本発明による化合物は、広範囲に亘
るイネ科の雑草および双子葉の雑草に対してすぐれた発
芽前除草作用を有する。 表７：発芽前処理による除草作用 例 施用量 除草作用Ｎｏ．（ｋｇ ａ．ｉ．／ｈａ） ＳＩＡＬ ＣＲＳＥ ＳＴＭＥ ＥＣＣＲ ４ ０．３ ５ ５ ４ ３ ９ ０．３ ５ ５ ５ ５ ９１ ０．３ ５ ５ ５ ５ １１１ ０．３ ５ ５ ５ ５ ＳＩＡＬ＝カラシナ (Sinapis alba) ＣＲＳＥ＝キクの類 (Chrysanthemum segetum) ＳＴＭＥ＝ハコベ (Stellaria media) ＥＣＣＲ＝イヌビエ (Echinochloa crus-galli) ａ．ｉ．＝有効成分 ２．雑草に対する発芽後処理における効果 単子葉および双子葉の雑草の種子または根茎の断片をプ
ラスチックのポットに入れた砂の多いローム質の土の中
に植付け、土で覆いそして温室内で良好な成育条件下で
栽培した。播種の３週間後に、三葉期の段階にある試験
植物を処理した。
【００８３】水和剤または乳剤として処方された本発明
による化合物を、６００〜８００ｌ／ｈａに相当する
（換算による）水使用量において種々の施用量で植物の
緑色部分に噴霧し、そして試験植物を温室内で理想的な
成長条件下で約３〜４週間置いた後に、調合物の効果を
未処理の対照と比較して視覚的に評価した。
【００８４】本発明による剤は、発芽後処理法において
も広範囲に亘る経済的に重要なイネ科の雑草および双子
葉の雑草に対してすぐれた除草作用を示す（表８参
照）。 表８：発芽後処理による除草作用 例 施用量 除草作用Ｎｏ． （ｋｇ Ａ．ｉ．／ｈａ） ＳＩＡＬ ＣＲＳＥ ＳＴＭＥ ＥＣＣＲ ４ ０．３ ５ ５ ４ ４ ９ ０．３ ４ ５ ４ ４ ９１ ０．３ ５ ５ ４ ４ １１１ ０．３ ５ ５ ５ ５ ３．栽培植物に対する許容度 更に他の温室内実験において、多数の栽培植物および雑
草の種子を砂の多いローム質の土の中に播種しそして土
で覆った。
【００８５】一部のポットは、これを直ちに上記の１．
において記載したように処理し、そして残りのポット
は、植物が二三枚の葉が生えるまで温室内に置き、そし
て次に本発明による物質を上記の２．において記載した
ように、種々の施用量において噴霧した。
【００８６】
【効果】処理しそして植物を温室内に４ないし５週間置
いた後に実施した視覚的評価により、本発明による化合
物が、例えばダイズ、ワタ、ナタネ、テンサイおよびバ
レイショのような双子葉の作物に対して、発芽前ならび
に発芽後の両処理法において、有効物質の高い施用量が
使用された場合においてすら、いかなる損傷をも与えな
いことが立証された。更に、若干の物質は、例えばオオ
ムキ、コムギ、ライムギ、モロコシの類、トウモロコシ
またはイネのようなイネ科の作物に対しても害を与えな
かった。従って、式（Ｉ）で表される化合物は、農作物
における望ましくない植物成長の防除に使用された場合
に高い選択性を示す。
フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ Ｃ０７Ｄ 239/48 Ｃ０７Ｄ 239/48 239/56 239/56 249/14 249/14 251/16 251/16 Ｄ 251/22 251/22 Ｄ 251/46 251/46 Ｅ 251/52 251/52 Ｇ 403/12 403/12 409/12 409/12 413/12 413/12 417/12 417/12 491/048 491/048 // Ｃ０７Ｃ 311/03 Ｃ０７Ｃ 311/03 311/13 311/13 (72)発明者 クラウス・バウエル ドイツ連邦共和国、ハナウ、ドールネ ル・ストラーセ、53デー (72)発明者 ヘルマン・ビーリンゲル ドイツ連邦共和国、エップシユタイン ／タウヌス、アイヒエンウエーク、26 (56)参考文献 特開 平２−243677（ＪＰ，Ａ) 特開 昭63−22555（ＪＰ，Ａ) 特開 昭58−105972（ＪＰ，Ａ) 特開 昭58−41871（ＪＰ，Ａ) 特開 昭57−169469（ＪＰ，Ａ) 米国特許3862184（ＵＳ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C07D 239/52 A01N 47/34 C07D 213/75 C07D 239/42 C07D 239/47 C07D 239/48 C07D 239/56 C07D 249/14 C07D 251/16 C07D 251/22 C07D 251/46 C07D 251/52 C07D 403/12 C07D 409/12 C07D 413/12 C07D 417/12 C07D 491/048 ＣＡ（ＳＴＮ) ＣＡＯＬＤ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)

Claims (7)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 下記式（Ｉ）で表される化合物またはそ
    の塩類： 【化１】 上式中、Ｊは下記式（Ｊ−１）〜（Ｊ−４） 【化２】 で表される基であり、 上記各式中、 Ｒ1 は飽和または不飽和の、直鎖状または分枝鎖状の炭
    化水素基（この基は未置換であるかまたはハロゲン、ア
    ルコキシ、アルキルチオおよびアルコキシカルボニルよ
    りなる群から選択された基によりモノ- またはポリ置換
    されている）またはフエニルまたはフエニルアルキル基
    であり、それぞれの場合にフエニル基は未置換であるか
    またはハロゲン、アルキル、アルコキシ、アルキルチ
    オ、アルキルスルフイニル、アルキルスルホニル、アル
    コキシカルボニルおよび最後に挙げた６種の基に類似し
    そしてアルキル部分においてモノハロゲン化またはポリ
    ハロゲン化されている基によってモノ置換またはポリ置
    換されており、Ｒ2 およびＲ3 は互いに独立的に水素、
    ハロゲン、アルコキシ、アルキルチオ、 アルキル、アルケニルまたはアルキニル（最後に挙げた
    ５種の基は未置換であるかまたはハロゲン、アルコキシ
    またはアルキルチオによってモノ置換またはポリ置換さ
    れている）またはアルコキシカルボニルアルキル、フエ
    ニルまたはフエニルアルキルであり、そしてそれぞれの
    場合にフエニル基は未置換であるかまたはハロゲン、ア
    ルキル、アルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキル
    チオおよびアルキルスルホニル（最後に挙げた５種の基
    は未置換であるかまたはアルキル部分においてモノハロ
    ゲン化またはポリハロゲン化されている）よりなる群か
    ら選択された１種またはそれ以上の基により置換されて
    おり、 Ｒ4 およびＲ5 は互いに独立的に水素、アルキル、アル
    ケニルまたはアルキニル（最後に挙げた３種の基は未置
    換であるかまたはハロゲン、アルコキシおよびアルキル
    チオよりなる群から選択された基によりモノ置換または
    ポリ置換されている）あるいはアルコキシカルボニルア
    ルキル、フエニルまたはフエニルアルキル｛最後に挙げ
    た２種の基中のフエニル基は未置換であるかまたはハロ
    ゲン、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキル
    スルホニル（これら４種の基はアルキル部分において未
    置換またはモノハロゲン化またはポリハロゲン化されて
    いる）およびアルコキシカルボニルよりなる群から選択
    された基によってモノ置換またはポリ置換されている｝
    またはジアルキルアミノまたはアルコキシであり、 あるいはＲ4 およびＲ5 はそれらを結合しているＮと一
    緒で３ないし８個の環原子を有する複素環式環であり、
    そしてＮ原子のほかに更に環中にＮ、ＯおよびＳよりな
    る群から選択されたヘテロ原子を含有してもよく、そし
    て更にアルキル、アルコキシカルボニルおよびアルコキ
    シアルキルよりなる群より選択された１種またはそれ以
    上の基によって置換されていてもよく、 Ｒ6 およびＲ7 は互いに独立的にハロゲン、アルキル、
    アルケニル、アルキニルまたはアルコキシ（最後に挙げ
    た４種の基は未置換であるかまたはハロゲン、 アルコキシおよびアルキルチオよりなる群から選択され
    た基によってモノ置換またはポリ置換されている）また
    はアルコキシカルボニルアルキルであり、 Ｒ8 は水素、アルキル、アルケニル、アルキニルまたは
    アルコキシ（これらの最後の４種の基は未置換であるか
    またはハロゲン、アルコキシおよびアルキルチオよりな
    る群から選択された基によってモノ置換またはポリ置換
    されている）あるいはアルコキシカルボニルアルキルで
    あり、 Ｒ9 およびＲ10は互いに独立的に水素、アルキル、アル
    ケニル、アルキニルまたはアルコキシ（これらの最後の
    ４種の基は未置換であるかまたはハロゲン、アルコキシ
    およびアルキルチオよりなる群から選択された基によっ
    てモノ置換またはポリ置換されている）あるいはアルコ
    キシカルボニルアルキルであるか、 あるいはＲ9 およびＲ10はそれらを結合しているＮ原子
    と一緒で３ないし８個の環原子を有し、そしてＮ原子の
    ほかに更にＮ、ＯおよびＳよりなる群から選択されたヘ
    テロ原子を含有してもよく、そしてアルキルによって置
    換されてもよい複素環式環であり、 ｍは１，２または３であり、 ｎおよびＯは互いに独立的に０，１，２または３であ
    り、 Ａは式（Ａ−１）ないし（Ａ−８） 【化３】 で表される基であり、 上記各式中、ＸおよびＹは互いに独立的にＨ、ハロゲ
    ン、アルキル、アルコキシまたはアルキルチオ（上記の
    アルキル含有基は未置換であるかまたはハロゲン、アル
    コキシおよびアルキルチオよりなる群から選択された基
    によってモノ置換またはポリ置換されている）あるいは
    式ＮＲ9 Ｒ10で表される基、シクロアルキル、アルケニ
    ル、アルキニル、アルケニルオキシまたはアルキニルオ
    キシであり、ＺはＣＨまたはＮであり、 Ｘ1 はアルキル、アルコキシ、ハロアルキルまたはハロ
    アルコキシであり、 Ｙ1 は -Ｏ- または -ＣＨ2-であり、 Ｘ2 はアルキルまたはハロアルキルであり、 Ｙ2 はアルキル、アルコキシまたはアルキルチオであ
    り、 Ｘ3 はアルキルまたはアルコキシであり、 Ｙ3 はＨまたはアルキルであり、 Ｘ4 はアルキル、アルコキシ、アルコキシアルキルまた
    はハロゲンであり、 Ｙ4 はアルキル、アルコキシまたはハロゲンであり、 Ｙ5 はアルキル、アルコキシまたはハロゲンであり、 ＷはＯまたはＳであり、そしてＲは水素またはアルキル
    である。
  2. 【請求項２】 請求項１記載の化合物およびその塩類に
    おいて、 Ｒ1 が（Ｃ1-Ｃ6)アルキル、（Ｃ2-Ｃ6)アルケニル、
    （Ｃ2-Ｃ6)アルキニル（これらの３種の基は未置換であ
    るかまたはハロゲンによってモノ置換またはポリ置換さ
    れ、または（Ｃ1-Ｃ4)アルコキシ、（Ｃ1-Ｃ4)アルキル
    チオおよび（Ｃ1-Ｃ4)アルコキシカルボニルよりなる群
    から選択された基によってモノ置換またはジ置換されて
    いる）あるいは-(ＣＨ2)a フエニル｛ここにａは０，１
    または２であり、そしてこのフエニル基は未置換である
    かまたはハロゲン、（Ｃ1-Ｃ4)アルキル、（Ｃ1-Ｃ4)ア
    ルコキシ、（Ｃ1-Ｃ4)アルキルチオ、（Ｃ1-Ｃ4)アルキ
    ルスルフイニル、（Ｃ1-Ｃ4)アルキルスルホニルおよび
    （Ｃ1-Ｃ4-アルコキシ）カルボニルおよびこれらの最後
    の６種の基に類似する基であってアルキル部分において
    モノハロゲン化またはポリハロゲン化されている基より
    なる群から選択された基によってモノ置換またはポリ置
    換されている｝であり、 Ｒ2 およびＲ3 が互いに独立的に水素、ハロゲン、（Ｃ
    1-Ｃ4)アルコキシ、（Ｃ1-Ｃ4)アルキルチオ、（Ｃ1-Ｃ
    6)アルキル、（Ｃ2-Ｃ6)アルケニル、（Ｃ2-Ｃ6)アルキ
    ニル（これらの最後の５種の基は未置換であるかまたは
    ハロゲンによりモノ置換またはポリ置換され、または
    （Ｃ1-Ｃ4)アルコキシおよび（Ｃ1-Ｃ4)アルキルチオよ
    りなる群から選択された基によってモノ置換またはジ置
    換されている）あるいは（Ｃ1-Ｃ4-アルコキシ）カルボ
    ニル-(Ｃ1-Ｃ3)アルキル、 -(ＣＨ2)a - フエニル｛ここにａは０，１または２であ
    り、そしてフエニル基は未置換であるかまたはハロゲ
    ン、（Ｃ1-Ｃ4)アルキル、（Ｃ1-Ｃ4)アルコキシ、（Ｃ
    1-Ｃ4-アルコキシ）カルボニル、（Ｃ1-Ｃ4)アルキルチ
    オおよび（Ｃ1-Ｃ4)アルキルスルホニル（これらの最後
    の５種の基はアルキル部分において未置換であるかまた
    はハロゲンによってモノ置換またはポリ置換されてい
    る）よりなる群から選択された１種またはそれ以上の基
    によって置換されている｝であり、 Ｒ4 およびＲ5 が互いに独立的に水素、（Ｃ1-Ｃ8)アル
    キル、（Ｃ2-Ｃ8)アルケニル、（Ｃ2-Ｃ8)アルキニル
    （これらの最後の３種の基は未置換であるかまたはハロ
    ゲンによりモノ置換またはポリ置換されているかまたは
    （Ｃ1-Ｃ4)アルコキシまたは（Ｃ1-Ｃ4)アルキルチオに
    よりモノ置換またはジ置換されている）、あるいは（Ｃ
    1-Ｃ4)アルコキシカルボニル-(Ｃ1-Ｃ3)アルキル、-(Ｃ
    Ｈ2)a - フエニル｛ここにａは０，１または２であり、
    そしてフエニル基は未置換であるかまたはハロゲン、
    （Ｃ1-Ｃ4)アルキル、（Ｃ1-Ｃ4)アルコキシ、（Ｃ1-Ｃ
    4)アルキルチオ、（Ｃ1-Ｃ4)アルキルスルホニル（これ
    らの４種の基はアルキル部分において未置換であるかま
    たはハロゲンによりモノ置換またはポリ置換されてい
    る）および（Ｃ1-Ｃ4-アルコキシ）カルボニルよりなる
    群から選択された基によりモノ置換またはポリ置換され
    ている｝であるかあるいは（Ｃ1-Ｃ6)アルコキシまたは
    ジ（Ｃ1-Ｃ6)アルキルアミノであり、あるいはＲ4 およ
    びＲ5 がそれらを結合しているＮ原子と一緒で式 【化４】 （ここにｂおよびｃは互いに独立的に０，１，２または
    ３であり、Ｒ* は水素、（Ｃ1-Ｃ4)アルキル、（Ｃ1-Ｃ
    4-アルコキシ)-カルボニルまたは（Ｃ1-Ｃ4-アルコキ
    シ）メチルであり、そしてＥは式Ｏ、Ｓ、ＣＨ2 または
    Ｎ-(Ｃ1-Ｃ4)アルキルで表される二価の基である）で表
    される複素環式環を形成し、 Ｒ6 およびＲ7 が互いに独立的にハロゲン、（Ｃ1-Ｃ8)
    アルキル、（Ｃ2-Ｃ8)アルケニル、（Ｃ2-Ｃ8)アルキニ
    ルまたは（Ｃ1-Ｃ8)アルコキシ（これらの最後の４種の
    基は未置換であるかまたはハロゲンによりモノ置換また
    はポリ置換されあるいは（Ｃ1-Ｃ4)アルコキシまたは
    （Ｃ1-Ｃ4)アルキルチオによりモノ置換またはジ置換さ
    れている）、あるいは（Ｃ1-Ｃ4-アルコキシ）カルボニ
    ル-(Ｃ1-Ｃ3)アルキルであり、 Ｒ8 が水素、（Ｃ1-Ｃ8)アルキル、（Ｃ2-Ｃ8)アルケニ
    ル、（Ｃ2-Ｃ8)アルキニルまたは（Ｃ1-Ｃ8)アルコキシ
    （これらの最後の４種の基は未置換であるかまたはハロ
    ゲンによりモノ置換またはポリ置換され、または（Ｃ1-
    Ｃ4)アルコキシまたは（Ｃ1-Ｃ4)アルキルチオによりモ
    ノ置換またはジ置換されている）、 あるいは（Ｃ1-Ｃ4-アルコキシ）カルボニル-(Ｃ1-Ｃ3)
    アルキルであり、 Ｒ9 が水素、（Ｃ1-Ｃ8)アルキル、（Ｃ2-Ｃ8)アルケニ
    ル、（Ｃ2-Ｃ8)アルキニルまたは（Ｃ1-Ｃ8)アルコキシ
    （これら最後の４種の基は未置換であるかまたはハロゲ
    ンによりモノ置換またはポリ置換されあるいは（Ｃ1-Ｃ
    4)アルコキシまたは（Ｃ1-Ｃ4)アルキルチオによりモノ
    置換またはジ置換されている）、あるいは（Ｃ1-Ｃ4-ア
    ルコキシ）カルボニル-(Ｃ1-Ｃ3)アルキルであり、 Ｒ10が水素、（Ｃ1-Ｃ4)アルキル、（Ｃ1-Ｃ4-アルコキ
    シ）カルボニルまたは（Ｃ1-Ｃ4-アルコキシ）メチルで
    あり、 ｍが１，２または３であり、 ｎおよびｏが互いに独立的に０，１，２または３であ
    り、 Ａが前記の式（Ａ−１）〜（Ａ−８）で表される基であ
    り、 ＸおよびＹが互いに独立的にＨ、ハロゲン、（Ｃ1-Ｃ3)
    アルキル、（Ｃ1-Ｃ3)アルコキシまたは（Ｃ1-Ｃ3)アル
    キルチオ（これらのアルキル含有基はハロゲンによりモ
    ノ置換またはポリ置換され、あるいは（Ｃ1-Ｃ3)アルコ
    キシまたは（Ｃ1-Ｃ3)アルキルチオによりモノ置換また
    はジ置換されている）であるか、更に式ＮＲ9 Ｒ10で表
    される基、（Ｃ3-Ｃ6)シクロアルキル、（Ｃ2-Ｃ4)アル
    ケニル、（Ｃ2-Ｃ4)アルキニル、（Ｃ3-Ｃ4)アルケニル
    オキシまたは（Ｃ3-Ｃ4)アルキニルオキシであり、 ＺがＣＨまたはＮであり、 Ｘ1 がＣＨ3 、ＯＣＨ3 、ＯＣ2 Ｈ5 またはＯＣＦ2 Ｈ
    であり、 Ｙ1 が -Ｏ- または -ＣＨ2-であり、 Ｘ2 がＣＨ3 、Ｃ2 Ｈ5 またはＣＨ2 ＣＦ3 であり、 Ｙ2 がＯＣＨ3 、ＯＣ2 Ｈ5 、ＳＣＨ5 、ＳＣ2 Ｈ5 、
    ＣＨ3 またはＣ2 Ｈ5 であり、 Ｘ3 がＣＨ3 またはＯＣＨ3 であり、 Ｙ3 がＨまたはＣＨ3 であり、 Ｘ4 がＣＨ3 、ＯＣＨ3 、ＯＣ2 Ｈ5 、ＣＨ2 ＯＣＨ3
    またはＣｌであり、 Ｙ4 がＣＨ3 、ＯＣＨ3 、ＯＣ2 Ｈ5 またはＣｌであ
    り、 Ｙ5 がＣＨ3 、Ｃ2 Ｈ5 、ＯＣＨ3 またはＣｌであり、 ＷがＯまたはＳであり、そしてＲが水素またはＣＨ3 で
    ある、 化合物またはその塩。
  3. 【請求項３】 請求項１または２に記載の化合物および
    その塩類において、Ｒ1 が（Ｃ1-Ｃ4)アルキルであり、
    Ｒ2 およびＲ3 が互いに独立的に水素、（Ｃ1-Ｃ4)アル
    キルまたは（Ｃ2-Ｃ4)アルケニルであり、Ｒ4 およびＲ
    5 が互いに独立的に水素、（Ｃ1-Ｃ4)アルキル、（Ｃ1-
    Ｃ4)アルコキシ、（Ｃ2-Ｃ4)アルケニルであるかまたは
    Ｒ4 およびＲ5 が一緒で式 【化５】 （上式中、ｂおよびｃは互いに独立的に０，１，２また
    は３であり、ｂ＋ｃの合計が３または４であり、そして
    ＺはＯまたはＣＨ2 である）で表される複素環式基であ
    り、Ｒ6 およびＲ7 が互いに独立的に（Ｃ1-Ｃ3)アルキ
    ルであり、Ｒ8 が（Ｃ1-Ｃ4)アルキルまたは（Ｃ2-Ｃ4)
    アルケニルであり、Ｒ9 およびＲ10が互いに独立的に水
    素または（Ｃ1-Ｃ4)アルキルであり、ｍが１または２で
    あり、ｎおよびｏが互いに独立的に０，１または２、好
    ましくは０または１であり、Ａが式（Ａ−１）で表され
    る基であり、ＸおよびＹが互いに独立的にハロゲン、
    （Ｃ1-Ｃ4)アルキルまたは（Ｃ1-Ｃ4)アルコキシであ
    り、（これらの最後の２種の基はハロゲンによってモノ
    置換またはポリ置換されていてもよい）そしてＷが酸素
    原子である、 化合物またはその塩類。
  4. 【請求項４】 請求項１ないし３のうちのいずれか一つ
    に記載された式（Ｉ）で表される化合物またはそれらの
    塩類を製造すべく、 ａ）式（ＩＩ） Ｊ−ＳＯ2 ＮＨ2 （ＩＩ） （上式中、Ｊは式（Ｉ）において定義された意味を有す
    る）で表される化合物を、式（ＩＩＩ） 【化６】 ｛上式中、Ｒ11は（Ｃ1-Ｃ6)アルキル、（Ｃ1-Ｃ4)ハロ
    アルキルまたはフエニル（この基は未置換であるかまた
    はハロゲン、（Ｃ1-Ｃ4)アルキルおよびＮＯ2 よりなる
    群から選択された基によりモノ置換またはポリ置換され
    ている）であり、そしてＡ、ＲおよびＷは式（Ｉ）にお
    いて定義された意味を有する｝で表される複素環式（チ
    オ）カーバメートと反応させるか、 ｂ）式（ＩＶ） 【化７】 （上式中、Ｒ11はａ）において定義された意味を有す
    る）で表されるスルホニルカーバメートを、式（Ｖ） 【化８】 （上式中、ＡおよびＲは式（Ｉ）において定義された意
    味を有する）で表されるアミノ複素環と反応させるか、
    または ｃ）式（ＶＩ） Ｊ−ＳＯ2 ＮＣＯ （ＶＩ） （上式中、Ｊは式（Ｉ）において定義された意味を有す
    る）で表されるスルホニルイソシアネートを式（Ｖ）で
    表されるアミノ複素環と反応させることを特徴とする上
    記式（Ｉ）で表される化合物またはそれらの塩類の製造
    方法。
  5. 【請求項５】 請求項１ないし３のうちのいずれか一つ
    に記載の式（Ｉ）で表される化合物またはその塩を通常
    の調合助剤のほかに含有する除草剤または植物生長調整
    剤。
  6. 【請求項６】 請求項１ないし３のうちのいずれか一つ
    に記載の式（Ｉ）で表される化合物またはそれらの塩類
    を除草剤または植物生長調整剤として使用する方法。
  7. 【請求項７】 請求項１ないし３のうちのいずれか一つ
    に記載の化合物またはその塩類の有効量を植物、植物の
    種子またはそれらの成育する場所に適用することを特徴
    とする有害植物を選択的に防除し、または植物の生長を
    調整する方法。
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