JP3112089B2 - 芳香付け組成物、織物の芳香付け法、洗剤又は織物柔軟剤ならびに賦香化合物 - Google Patents
芳香付け組成物、織物の芳香付け法、洗剤又は織物柔軟剤ならびに賦香化合物Info
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- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
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- C11D3/16—Organic compounds
- C11D3/38—Products with no well-defined composition, e.g. natural products
- C11D3/386—Preparations containing enzymes, e.g. protease or amylase
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
- C07C69/007—Esters of unsaturated alcohols having the esterified hydroxy group bound to an acyclic carbon atom
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- C07C69/74—Esters of carboxylic acids having an esterified carboxyl group bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring
- C07C69/757—Esters of carboxylic acids having an esterified carboxyl group bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety
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- C11D3/502—Protected perfumes
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- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
- D06M13/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
- D06M13/005—Compositions containing perfumes; Compositions containing deodorants
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 技術分野および従来の技術 本発明は、香料の分野、特に改良された芳香付けされ
た洗剤および織物柔軟剤に関する。
た洗剤および織物柔軟剤に関する。
その能率を改良するために織物洗剤において酵素を使
用することは、長年にわたって公知であった。前記酵素
のうち、リパーゼは特に有利であり、その能力の結果と
して、汚れたリネン上の脂肪物質を加水分解し、かつ従
ってその浄化を促進する。しかしながら、場合によっ
て、ある適用条件下で悪臭問題が生じうることが知られ
ている。この悪臭問題を解決するために、洗剤中に入れ
られ、洗浄後に織物上に析出される芳香付け成分を注意
深く選択することよりなる方法が提案されている（例え
ば欧州特許第430315号明細書参照）。従って、前記の洗
剤の適当な芳香付けは、非常に重要であるように思われ
る。
用することは、長年にわたって公知であった。前記酵素
のうち、リパーゼは特に有利であり、その能力の結果と
して、汚れたリネン上の脂肪物質を加水分解し、かつ従
ってその浄化を促進する。しかしながら、場合によっ
て、ある適用条件下で悪臭問題が生じうることが知られ
ている。この悪臭問題を解決するために、洗剤中に入れ
られ、洗浄後に織物上に析出される芳香付け成分を注意
深く選択することよりなる方法が提案されている（例え
ば欧州特許第430315号明細書参照）。従って、前記の洗
剤の適当な芳香付けは、非常に重要であるように思われ
る。
他方、使用者がこの芳香を繊維が洗浄されかつ引き続
き乾燥された長時間後ですら感知することができるぐら
い、前記の洗剤および織物柔軟剤が織物に長く匂い続け
る（long−lasting）芳香を与えることができることは
望ましい。最後に、織物洗剤および柔軟剤中での、織物
上で良好なテナシティ（tenacity）を有する芳香付け成
分の使用は公知であり、すなわち、洗浄の際に繊維に与
えられた成分のその芳香は、数日間にわたって消費者に
よって感知されうる。しかしながら、その非常に優れた
芳香、すなわち「新鮮さ（freshness）」の品質で知ら
れる多くの芳香付け物質は、しばしば、清潔さの概念と
結び付けられ、この物質は、織物上であいにく余り持続
性（tenacious）でないか、または全く持続性でなく、
従って、その芳香付け効果は、非常に短時間、洗浄およ
び乾燥操作後多くとも２、３時間しか感知できない。明
らかに、このような物質のフレグランス効果および従っ
て織物の「新鮮さ」を延長することは、非常に望まし
い。
き乾燥された長時間後ですら感知することができるぐら
い、前記の洗剤および織物柔軟剤が織物に長く匂い続け
る（long−lasting）芳香を与えることができることは
望ましい。最後に、織物洗剤および柔軟剤中での、織物
上で良好なテナシティ（tenacity）を有する芳香付け成
分の使用は公知であり、すなわち、洗浄の際に繊維に与
えられた成分のその芳香は、数日間にわたって消費者に
よって感知されうる。しかしながら、その非常に優れた
芳香、すなわち「新鮮さ（freshness）」の品質で知ら
れる多くの芳香付け物質は、しばしば、清潔さの概念と
結び付けられ、この物質は、織物上であいにく余り持続
性（tenacious）でないか、または全く持続性でなく、
従って、その芳香付け効果は、非常に短時間、洗浄およ
び乾燥操作後多くとも２、３時間しか感知できない。明
らかに、このような物質のフレグランス効果および従っ
て織物の「新鮮さ」を延長することは、非常に望まし
い。
本発明は、明らかに、この問題に関する新たな解決を
もたらす。さて、意外にも、リパーゼ含有洗剤で洗浄さ
れる繊維を芳香付けするための、より良好な方法が見つ
けられた。つまり、引き続き適用される織物洗剤および
／または織物柔軟剤に特異な成分を加えることにより、
これらの製品で処理された織物の芳香を明らかに改良す
ることができ、かつ乾燥後の前記織物のフレグランスを
著しく延長することができることが証明された。
もたらす。さて、意外にも、リパーゼ含有洗剤で洗浄さ
れる繊維を芳香付けするための、より良好な方法が見つ
けられた。つまり、引き続き適用される織物洗剤および
／または織物柔軟剤に特異な成分を加えることにより、
これらの製品で処理された織物の芳香を明らかに改良す
ることができ、かつ乾燥後の前記織物のフレグランスを
著しく延長することができることが証明された。
発明の説明 従って、本発明の第一の課題は、リパーゼ含有洗剤の
存在下で洗浄され、かつ場合により、引き続き、織物柔
軟剤で処理される織物を芳香付けする方法を提供するこ
とであり、その際、前記の方法は、前記の洗剤および／
または前記の柔軟剤が、式： ［式中、 a.Rは式ROHのフレグラントアルコール（fragrant alcoh
ol）から誘導された基を表し、かつＹはC7〜C24の直鎖
または分枝鎖状の飽和または不飽和アルキル基または−
（CH2）nCOOR基を表し、ここで、Ｒは前記のものを表
し、かつｎは０〜６の整数であるか；または b.YはC7〜C24の直鎖または分枝鎖状の飽和または不飽和
アルキル基を表し、かつＲは式： の基を表し、ここで、R1は水素を表し、かつR2は式： のフレグラントアルデヒドから誘導されたアルキリデン
基を表すか、 またはR2はアルキリデン基を表し、かつR1はアルキル基
を表し、その際、R1およびR2は式： のフレグラントケトンから誘導され、かつ別々に、それ
ぞれ独立してアルキル基及びアルキリデン基を表すか、
又は一緒になって、それらがそれぞれ結合しているＣ原
子と共に炭素原子５〜18個を含有する環を形成して良
い］の化合物を含有することを特徴とする。
存在下で洗浄され、かつ場合により、引き続き、織物柔
軟剤で処理される織物を芳香付けする方法を提供するこ
とであり、その際、前記の方法は、前記の洗剤および／
または前記の柔軟剤が、式： ［式中、 a.Rは式ROHのフレグラントアルコール（fragrant alcoh
ol）から誘導された基を表し、かつＹはC7〜C24の直鎖
または分枝鎖状の飽和または不飽和アルキル基または−
（CH2）nCOOR基を表し、ここで、Ｒは前記のものを表
し、かつｎは０〜６の整数であるか；または b.YはC7〜C24の直鎖または分枝鎖状の飽和または不飽和
アルキル基を表し、かつＲは式： の基を表し、ここで、R1は水素を表し、かつR2は式： のフレグラントアルデヒドから誘導されたアルキリデン
基を表すか、 またはR2はアルキリデン基を表し、かつR1はアルキル基
を表し、その際、R1およびR2は式： のフレグラントケトンから誘導され、かつ別々に、それ
ぞれ独立してアルキル基及びアルキリデン基を表すか、
又は一緒になって、それらがそれぞれ結合しているＣ原
子と共に炭素原子５〜18個を含有する環を形成して良
い］の化合物を含有することを特徴とする。
ここで、フレグラントアルデヒドまたはケトンから誘
導されたアルキリデン基とは、エノールエステル（Ｉ）
を前記のアルデヒドまたはケトンへ変換する際に、前記
のアルデヒドまたはケトンの置換基である相当するＲ基
を再生する基を表す。従って、例えば、フレグラントア
ルデヒドが3,7−ジメチル−６−オクテナール（Ｒは、
3,7−ジメチル−６−オクテニル）である場合、エノー
ルエステル（Ｉ）中の相当するアルキリデン基は、3,7
−ジメチル−1,6−オクタジエニルである。
導されたアルキリデン基とは、エノールエステル（Ｉ）
を前記のアルデヒドまたはケトンへ変換する際に、前記
のアルデヒドまたはケトンの置換基である相当するＲ基
を再生する基を表す。従って、例えば、フレグラントア
ルデヒドが3,7−ジメチル−６−オクテナール（Ｒは、
3,7−ジメチル−６−オクテニル）である場合、エノー
ルエステル（Ｉ）中の相当するアルキリデン基は、3,7
−ジメチル−1,6−オクタジエニルである。
本発明の変法によれば、洗浄サイクル後のリパーゼ含
有洗剤の存在下で洗浄される織物を、前記した式（Ｉ）
の化合物を含有する織物柔軟剤で処理することよりな
る、リパーゼ含有洗剤の存在下で洗浄される織物を芳香
付けする方法を提供する。
有洗剤の存在下で洗浄される織物を、前記した式（Ｉ）
の化合物を含有する織物柔軟剤で処理することよりな
る、リパーゼ含有洗剤の存在下で洗浄される織物を芳香
付けする方法を提供する。
「フレグラントアルコール」、「フレグラントアルデ
ヒド」または「フレグラントケトン」とは、ここでは、
洗浄および／または織物柔軟剤での処理の方法において
織物または繊維に芳香を与えることができる、香料で慣
用の任意のアルコール、アルデヒド、それぞれケトンを
表す。つまり、このような化合物の芳香付け効果は、こ
れらを、使用された洗剤または織物柔軟剤中の相当する
化合物（Ｉ）に代替する場合に著しく改良され、かつす
なわちその拡散が延長されることが分かった。
ヒド」または「フレグラントケトン」とは、ここでは、
洗浄および／または織物柔軟剤での処理の方法において
織物または繊維に芳香を与えることができる、香料で慣
用の任意のアルコール、アルデヒド、それぞれケトンを
表す。つまり、このような化合物の芳香付け効果は、こ
れらを、使用された洗剤または織物柔軟剤中の相当する
化合物（Ｉ）に代替する場合に著しく改良され、かつす
なわちその拡散が延長されることが分かった。
従って、この結果は、化合物（Ｉ）がそれ自体芳香を
有しないか、または弱くかつ特徴のない芳香を有し、か
つ従って香料に明らかに役立たないので、意想外であ
る。本発明により使用した場合に、これらは、織物に、
相当するアルコール、アルデヒドまたはケトンの特徴的
芳香を与えるだけでなく、拡散のその効果を延長するこ
ともでき、従って前記の芳香は、前記の相当するアルコ
ール、アルデヒドまたはケトンを洗剤または織物柔軟剤
に直接添加する場合よりも長い期間にわたってそれ自体
発生する（develops）。従って、本発明方法による化合
物（Ｉ）の使用は、相当するアルコール、アルデヒドお
よびケトンの永続性を高める。
有しないか、または弱くかつ特徴のない芳香を有し、か
つ従って香料に明らかに役立たないので、意想外であ
る。本発明により使用した場合に、これらは、織物に、
相当するアルコール、アルデヒドまたはケトンの特徴的
芳香を与えるだけでなく、拡散のその効果を延長するこ
ともでき、従って前記の芳香は、前記の相当するアルコ
ール、アルデヒドまたはケトンを洗剤または織物柔軟剤
に直接添加する場合よりも長い期間にわたってそれ自体
発生する（develops）。従って、本発明方法による化合
物（Ｉ）の使用は、相当するアルコール、アルデヒドお
よびケトンの永続性を高める。
従って、この方法の利点は、洗浄された織物上で弱い
持続性で、かつその芳香が織物を洗濯機から取り出した
際にははっきりと感知されるが、リネン上に残らず、か
つ12〜24時間後にはもはや感知できないことで知られて
いる、多くの芳香性のアルコールの場合において明らか
である。
持続性で、かつその芳香が織物を洗濯機から取り出した
際にははっきりと感知されるが、リネン上に残らず、か
つ12〜24時間後にはもはや感知できないことで知られて
いる、多くの芳香性のアルコールの場合において明らか
である。
このようなアルコールの多くの例は技術水準で認めら
れ、そのいくつかは、非常に短時間、織物の芳香に寄与
するにすぎず、かつおそらく、他の多くは今後発見され
るであろう。これらの全てのアルコールに関して、本発
明による方法は、その特徴的ノートの拡散時間、かつ従
って、それらが全般的芳香に著しく寄与する時間を延長
させることによって、織物上でのその芳香的性能（perf
ormance）をはっきりと改良することができる。つま
り、洗剤および／または織物柔軟剤中で相当する化合物
（Ｉ）を使用することは、このような拡散が可能である
場合の（通常はそうではないが）アルコールの延長され
た拡散（「遅延放出（slow−release）」を用いて認め
られるものに等しい芳香付け効果を得ることを可能にす
ることを証明した。
れ、そのいくつかは、非常に短時間、織物の芳香に寄与
するにすぎず、かつおそらく、他の多くは今後発見され
るであろう。これらの全てのアルコールに関して、本発
明による方法は、その特徴的ノートの拡散時間、かつ従
って、それらが全般的芳香に著しく寄与する時間を延長
させることによって、織物上でのその芳香的性能（perf
ormance）をはっきりと改良することができる。つま
り、洗剤および／または織物柔軟剤中で相当する化合物
（Ｉ）を使用することは、このような拡散が可能である
場合の（通常はそうではないが）アルコールの延長され
た拡散（「遅延放出（slow−release）」を用いて認め
られるものに等しい芳香付け効果を得ることを可能にす
ることを証明した。
まさに明らかだが、前記アルコールにより芳香付けさ
れた洗濯用製品で処理された繊維によい芳香を与えるこ
とができ、かつその芳香付け効果が本発明により明らか
に改良される今日まで公知である式ROHのアルコールを
全て完全に列挙することは不可能である。しかしなが
ら、例として、例えば次のアルコールを挙げることがで
きる；アニスアルコール、ケイ皮アルコール、フェンキ
ルアルコール、９−デセン−１−オール、フェネチロー
ル、シトロネロール、３−メチル−５−フェニル−１−
ペンタノール（製造元:Firmenich SA,ジュネーブ、スイ
ス国）、マイオール（Mayol） （７−ｐ−メンタン−
１−オール；製造元:Firmenich SA,ジュネーブ、スイス
国）、ジヒドロミルセノール（2,6−ジメチル−７−オ
クテン−２−オール）、ゲラニオール（3,7−ジメチル
−2,6−オクタジエン−１−オール）、（Ｚ）−３−ヘ
キセン−１−オール、１−ヘキサノール、２−ヘキサノ
ール、５−エチル−２−ノナノール、2,6−ノナジエン
−１−オール、ボルネオール、１−オクテン−３−オー
ル、４−シクロヘキシル−２−メチル−２−ブタノール
（製造元:Firmenich SA,ジュネーブ、スイス国）、２−
メチル−４−フェニル−２−ブタノール、２−メチル−
１−フェニル−２−プロパノール、シクロメチルシトロ
ネロール、デカノール、ジヒドロオイゲノール、８−ｐ
−メンタノール、3,7−ジメチル−１−オクタノール、
2,6−ジメチル−２−ヘプタノール、ドデカノール、オ
イカリプトール（eucalyptol）、オイゲノール、フロロ
ール（Florol） （テトラヒドロ−２−イソブチル−４
−メチル−４（2H）−ピラノール；製造元:Firmenich S
A,ジュネーブ、スイス国）、イソオイゲノール、リナロ
ール、タラゴール（Tarragol） （２−メトキシ−４−
プロピル−１−シクロヘキサノール；製造元:Firmenich
SA,ジュネーブ、スイス国）、テルピネオール、テトラ
ヒドロムグオール（tetrahydromuguol）、3,7−ジメチ
ル−３−オクタノールおよびリラール（Lyral） （３
および４−（４−ヒドロキシ−４−メチルペンチル）−
シクロヘキセ−３−エン−１−カルバルデヒド；製造
元:Internation Flavars and Fragrances,米国）。
れた洗濯用製品で処理された繊維によい芳香を与えるこ
とができ、かつその芳香付け効果が本発明により明らか
に改良される今日まで公知である式ROHのアルコールを
全て完全に列挙することは不可能である。しかしなが
ら、例として、例えば次のアルコールを挙げることがで
きる；アニスアルコール、ケイ皮アルコール、フェンキ
ルアルコール、９−デセン−１−オール、フェネチロー
ル、シトロネロール、３−メチル−５−フェニル−１−
ペンタノール（製造元:Firmenich SA,ジュネーブ、スイ
ス国）、マイオール（Mayol） （７−ｐ−メンタン−
１−オール；製造元:Firmenich SA,ジュネーブ、スイス
国）、ジヒドロミルセノール（2,6−ジメチル−７−オ
クテン−２−オール）、ゲラニオール（3,7−ジメチル
−2,6−オクタジエン−１−オール）、（Ｚ）−３−ヘ
キセン−１−オール、１−ヘキサノール、２−ヘキサノ
ール、５−エチル−２−ノナノール、2,6−ノナジエン
−１−オール、ボルネオール、１−オクテン−３−オー
ル、４−シクロヘキシル−２−メチル−２−ブタノール
（製造元:Firmenich SA,ジュネーブ、スイス国）、２−
メチル−４−フェニル−２−ブタノール、２−メチル−
１−フェニル−２−プロパノール、シクロメチルシトロ
ネロール、デカノール、ジヒドロオイゲノール、８−ｐ
−メンタノール、3,7−ジメチル−１−オクタノール、
2,6−ジメチル−２−ヘプタノール、ドデカノール、オ
イカリプトール（eucalyptol）、オイゲノール、フロロ
ール（Florol） （テトラヒドロ−２−イソブチル−４
−メチル−４（2H）−ピラノール；製造元:Firmenich S
A,ジュネーブ、スイス国）、イソオイゲノール、リナロ
ール、タラゴール（Tarragol） （２−メトキシ−４−
プロピル−１−シクロヘキサノール；製造元:Firmenich
SA,ジュネーブ、スイス国）、テルピネオール、テトラ
ヒドロムグオール（tetrahydromuguol）、3,7−ジメチ
ル−３−オクタノールおよびリラール（Lyral） （３
および４−（４−ヒドロキシ−４−メチルペンチル）−
シクロヘキセ−３−エン−１−カルバルデヒド；製造
元:Internation Flavars and Fragrances,米国）。
しかしながら、本発明の方法は完全に普遍的であり、
かつ当業者が技術の一般的知識からおよびそれを達成し
ようとする臭覚的効果の機能として選択することができ
る、他の多くのアルコールに関連していてもよいことは
明らかである。
かつ当業者が技術の一般的知識からおよびそれを達成し
ようとする臭覚的効果の機能として選択することができ
る、他の多くのアルコールに関連していてもよいことは
明らかである。
同様の考えが、式： のアルデヒドおよび式： のケトンにあてはまる。
本発明の方法は、前記のような化合物が織物上で弱い
テナシティを示し、かつこれらの化合物が式Ｉの相当す
るエノールエステルによりその芳香付け活性を発揮する
場合に繊維上でのその性能がはっきりと改良される数多
くの芳香性のアルデヒドおよびケトンが存在する場合
に、いつでも有利である。
テナシティを示し、かつこれらの化合物が式Ｉの相当す
るエノールエステルによりその芳香付け活性を発揮する
場合に繊維上でのその性能がはっきりと改良される数多
くの芳香性のアルデヒドおよびケトンが存在する場合
に、いつでも有利である。
やはり、本発明により使用されうる全てのフレグラン
トアルデヒドおよびケトンを、完全に挙げることはでき
ないが、例として、次の化合物を挙げることができる;C
6〜C12−アルデヒド、ハイドロトロピックアルデヒド、
メチルノニルアセトアルデヒド、フェニルプロパンアル
デヒド、アクロパル（Acropal） ［３−または４−
（４−メチル−３−ペンテニル）−３−シクロヘキセン
−１−カルバルデヒド；製造元:Givaudan−Roure,Verni
er、スイス国］、２−メチルデカナール、４−イソプロ
ピル−１−ベンゼンアセトアルデヒド、（４−メチル−
１−フェニル）アセトアルデヒド、Ｚ−６−ノネナー
ル、シトラール、シトロネラール、９−デセナール、３
−（４−イソプロピル−１−フェニル）−２−メチルプ
ロパナール（製造元:Firmenich SA,ジュネーブ、スイス
国）、（E,E）−2,4−ヘプタジエナール、（E,E）−2,4
−ノナジエナール、（E,E）−2,4−デカジエナール、5,
9−ジメチル−4,9−デカジエナール、（Ｚ）−６−オク
テナール、ファレナール（Farenal） （2,6,10−トリ
メチル−９−ウンデセナール；製造元:Givaudan−Rour
e,Vernier、スイス国）、フォリアベル（Foliaver）
［３−（４−メトキシ−１−フェニル）−２−メチルプ
ロパナール；製造元:Internationa Flavars and Fragra
nces,米国］、ヘリオプロパナール（Heliopropanal）
［３−（1,3−ベンゾジオキソール−５−イル）−２−
メチルプロパナール；製造元:International Flavars a
nd Fragrances,米国］、（Ｚ）−４−ヘプテナール、3,
5,5−トリメチルヘキサナール（製造元:International
Flavars and Fragrances,米国）、（４−メチル−１−
フェノキシ）アセトアルデヒド、ヒドロキシシトロネラ
ール、イソシクロシトラール（製造元:International F
lavars and Fragrances,米国），リリアル（Lilial）
［３−（４−ｔ−ブチル−１−フェニル）−２−メチル
プロパナール；製造元;Givaudan−Roure,Vernier,スイ
ス国］、１−ｐ−メンテン−９−カルバルデヒド（製造
元:Firmenich SA,ジュネーブ、スイス国）、リラル（Ly
ral） ［３−および４−（４−ヒドロキシ−４−メチ
ルペンチル）−３−シクロヘキセン−１−カルバルデヒ
ド；製造元:International Flavars and Fragrances,米
国］、2,6−ジメチル−５−ヘプテナール、１−ｐ−メ
ンテン−９−アール、（Ｅ）−２−オクテナール、（2
E,6Z）−2,6−ノナジエナール、３−メチル−５−フェ
ニルペンタナール、（Ｅ）−４−デセナール、（Ｅ）−
２−ウンデセナール、3,7−ジメチルオクタナール、ゼ
ストーバー（Zestover）（2,4−ジメチル−３−シクロ
ヘキセン−１−カルバルデヒド；製造元:Firmenich SA,
ジュネーブ、スイス国）、３−フェニルブタナール、セ
ンテナール（Scentenal） （オクタヒドロ−５−メト
キシ−4,7−メタノ−1H−インデン−２−カルボキシア
ルデヒド；製造元:Firmenich SA,ジュネーブ、スイス
国）、2,5,9−トリメチル−4,9−デカジエナール、イン
トレレベン（Intreleven）アルデヒド（ウンデセナー
ル；製造元:International Flavars and Fragrances,米
国）、４−メチル−フェニル−プロパンアルデヒド、４
−（４−ヒドロキシ−１−フェニル）−２−ブタノン、
ベンジルアセトン、全てのイオノン、３−（４−ｔ−ブ
チル−１−フェニル）プロパナール、カルボン、3,7−
ジメチル−1,1−ビス（11−メチルドデシルオキシ）−
2,6−オクタジエン、ムスコン、２−ペンチル−１−シ
クロペンタノン、エチルアミルケトン、エチルペンチル
ケトン、２−ヘプチル−１−シクロペンタノン、ゲラニ
ルアセトン、イラリア（Iralia） （メチルイオノン：
製造元:Firmenich SA,ジュネーブ、スイス国）、イソＥ
スーパー（IsoE super）［１−（オクタヒドロ−2,3,8,
8−テトラメチル−２−ナフタレニル）−１−エタノ
ン；製造元:International Flavars and Fragrances,米
国］、６−メチル−５−ヘプテン−２−オン、ジャスモ
ン酸メチル、メチルヘキシルケトン、メチルペンチルケ
トン、メチルノニルケトン、シス−ジャスモン、ヘジオ
ン（Hedione） （ジヒドロジャスモン酸メチル；製造
元:Firmenich SA,ジュネーブ、スイス国）、シベトン、
４−（1,1−ジメチルプロピル）−１−シクロヘキサノ
ン、エクサルトン（Exaltone） （シクロペンタデカノ
ン；製造元:Firmenich SA,ジュネーブ、スイス国）、2,
6,6−トリメチル−２−シクロヘキセン−1,4−ジオン、
ｐ−ｔ−ブチルシクロヘキサノン、トリシクロ［6.2.1.
02,7］ウンデセ−９−エン−３−オン（製造元:Firmeni
ch SA,ジュネーブ、スイス国）、10,10−ジメチル−ト
リシクロ［7.1.1.02,7］ウンデセ−２−エン−４−オン
（製造元:Firmenich SA,ジュネーブ、スイス国）、ベル
トフィックス・クール（Vertofix coeur）（製造元:Int
ernational Flavars and Fragrances,米国）、ペルヒド
ロ−5,5,8a−トリメチル−２−ナフタレノン（製造元:F
irmenich SA,ジュネーブ、スイス国）または５−メチル
−エキソトリシクロ［6.2.1.02,7］ウンデカン−４−オ
ン。
トアルデヒドおよびケトンを、完全に挙げることはでき
ないが、例として、次の化合物を挙げることができる;C
6〜C12−アルデヒド、ハイドロトロピックアルデヒド、
メチルノニルアセトアルデヒド、フェニルプロパンアル
デヒド、アクロパル（Acropal） ［３−または４−
（４−メチル−３−ペンテニル）−３−シクロヘキセン
−１−カルバルデヒド；製造元:Givaudan−Roure,Verni
er、スイス国］、２−メチルデカナール、４−イソプロ
ピル−１−ベンゼンアセトアルデヒド、（４−メチル−
１−フェニル）アセトアルデヒド、Ｚ−６−ノネナー
ル、シトラール、シトロネラール、９−デセナール、３
−（４−イソプロピル−１−フェニル）−２−メチルプ
ロパナール（製造元:Firmenich SA,ジュネーブ、スイス
国）、（E,E）−2,4−ヘプタジエナール、（E,E）−2,4
−ノナジエナール、（E,E）−2,4−デカジエナール、5,
9−ジメチル−4,9−デカジエナール、（Ｚ）−６−オク
テナール、ファレナール（Farenal） （2,6,10−トリ
メチル−９−ウンデセナール；製造元:Givaudan−Rour
e,Vernier、スイス国）、フォリアベル（Foliaver）
［３−（４−メトキシ−１−フェニル）−２−メチルプ
ロパナール；製造元:Internationa Flavars and Fragra
nces,米国］、ヘリオプロパナール（Heliopropanal）
［３−（1,3−ベンゾジオキソール−５−イル）−２−
メチルプロパナール；製造元:International Flavars a
nd Fragrances,米国］、（Ｚ）−４−ヘプテナール、3,
5,5−トリメチルヘキサナール（製造元:International
Flavars and Fragrances,米国）、（４−メチル−１−
フェノキシ）アセトアルデヒド、ヒドロキシシトロネラ
ール、イソシクロシトラール（製造元:International F
lavars and Fragrances,米国），リリアル（Lilial）
［３−（４−ｔ−ブチル−１−フェニル）−２−メチル
プロパナール；製造元;Givaudan−Roure,Vernier,スイ
ス国］、１−ｐ−メンテン−９−カルバルデヒド（製造
元:Firmenich SA,ジュネーブ、スイス国）、リラル（Ly
ral） ［３−および４−（４−ヒドロキシ−４−メチ
ルペンチル）−３−シクロヘキセン−１−カルバルデヒ
ド；製造元:International Flavars and Fragrances,米
国］、2,6−ジメチル−５−ヘプテナール、１−ｐ−メ
ンテン−９−アール、（Ｅ）−２−オクテナール、（2
E,6Z）−2,6−ノナジエナール、３−メチル−５−フェ
ニルペンタナール、（Ｅ）−４−デセナール、（Ｅ）−
２−ウンデセナール、3,7−ジメチルオクタナール、ゼ
ストーバー（Zestover）（2,4−ジメチル−３−シクロ
ヘキセン−１−カルバルデヒド；製造元:Firmenich SA,
ジュネーブ、スイス国）、３−フェニルブタナール、セ
ンテナール（Scentenal） （オクタヒドロ−５−メト
キシ−4,7−メタノ−1H−インデン−２−カルボキシア
ルデヒド；製造元:Firmenich SA,ジュネーブ、スイス
国）、2,5,9−トリメチル−4,9−デカジエナール、イン
トレレベン（Intreleven）アルデヒド（ウンデセナー
ル；製造元:International Flavars and Fragrances,米
国）、４−メチル−フェニル−プロパンアルデヒド、４
−（４−ヒドロキシ−１−フェニル）−２−ブタノン、
ベンジルアセトン、全てのイオノン、３−（４−ｔ−ブ
チル−１−フェニル）プロパナール、カルボン、3,7−
ジメチル−1,1−ビス（11−メチルドデシルオキシ）−
2,6−オクタジエン、ムスコン、２−ペンチル−１−シ
クロペンタノン、エチルアミルケトン、エチルペンチル
ケトン、２−ヘプチル−１−シクロペンタノン、ゲラニ
ルアセトン、イラリア（Iralia） （メチルイオノン：
製造元:Firmenich SA,ジュネーブ、スイス国）、イソＥ
スーパー（IsoE super）［１−（オクタヒドロ−2,3,8,
8−テトラメチル−２−ナフタレニル）−１−エタノ
ン；製造元:International Flavars and Fragrances,米
国］、６−メチル−５−ヘプテン−２−オン、ジャスモ
ン酸メチル、メチルヘキシルケトン、メチルペンチルケ
トン、メチルノニルケトン、シス−ジャスモン、ヘジオ
ン（Hedione） （ジヒドロジャスモン酸メチル；製造
元:Firmenich SA,ジュネーブ、スイス国）、シベトン、
４−（1,1−ジメチルプロピル）−１−シクロヘキサノ
ン、エクサルトン（Exaltone） （シクロペンタデカノ
ン；製造元:Firmenich SA,ジュネーブ、スイス国）、2,
6,6−トリメチル−２−シクロヘキセン−1,4−ジオン、
ｐ−ｔ−ブチルシクロヘキサノン、トリシクロ［6.2.1.
02,7］ウンデセ−９−エン−３−オン（製造元:Firmeni
ch SA,ジュネーブ、スイス国）、10,10−ジメチル−ト
リシクロ［7.1.1.02,7］ウンデセ−２−エン−４−オン
（製造元:Firmenich SA,ジュネーブ、スイス国）、ベル
トフィックス・クール（Vertofix coeur）（製造元:Int
ernational Flavars and Fragrances,米国）、ペルヒド
ロ−5,5,8a−トリメチル−２−ナフタレノン（製造元:F
irmenich SA,ジュネーブ、スイス国）または５−メチル
−エキソトリシクロ［6.2.1.02,7］ウンデカン−４−オ
ン。
更に、本発明方法が、単に、リパーゼを含有する洗濯
用製品で処理された繊維の改良された芳香付けよりも、
もっと一般的に使用されることを記載しておく。つま
り、一定の剤、フレグラントまたは洗濯用製品、すなわ
ち洗剤および織物柔軟剤中に広く存在する他のものの活
性を改良しようとする場合にも有利である、前記繊維を
洗浄するための一般的方法を構成する。例えば、前記洗
濯用製品がしばしば非常に積極的な（aggresive）媒体
であり、その中で、数多くの芳香付け成分および特にフ
レグラントアルデヒドが不安定になり、かつ従ってこれ
らの製品を、ましてやそれを用いて洗浄される繊維を、
芳香付けるために使用できないことが知られている。本
発明による式（Ｉ）の相当するエステルおよびエノール
エステルの使用は、前記のエノールエステルがより安定
になる場合にこの問題を解決することができる。本発明
方法を、それらが香気性であろうとなかろうと、殺細菌
剤、すなわちアルコールの活性を改良しかつ延長するた
めに使用できることも、明らかである。
用製品で処理された繊維の改良された芳香付けよりも、
もっと一般的に使用されることを記載しておく。つま
り、一定の剤、フレグラントまたは洗濯用製品、すなわ
ち洗剤および織物柔軟剤中に広く存在する他のものの活
性を改良しようとする場合にも有利である、前記繊維を
洗浄するための一般的方法を構成する。例えば、前記洗
濯用製品がしばしば非常に積極的な（aggresive）媒体
であり、その中で、数多くの芳香付け成分および特にフ
レグラントアルデヒドが不安定になり、かつ従ってこれ
らの製品を、ましてやそれを用いて洗浄される繊維を、
芳香付けるために使用できないことが知られている。本
発明による式（Ｉ）の相当するエステルおよびエノール
エステルの使用は、前記のエノールエステルがより安定
になる場合にこの問題を解決することができる。本発明
方法を、それらが香気性であろうとなかろうと、殺細菌
剤、すなわちアルコールの活性を改良しかつ延長するた
めに使用できることも、明らかである。
従って、本発明による方法は、つまり、リパーゼ含有
洗剤でそれらを洗浄する際に繊維または織物を処理する
ための一般的な方法であり、その際、洗浄に続いて織物
柔軟剤で処理することができ、その方法に従って、その
芳香付け、殺細菌または他の活性のために織物洗剤中で
使用されるアルコール、アルデヒドまたはケトンまたは
柔軟剤を、その活性を改良するために、相当する化合物
（Ｉ）に置き換えることができる。
洗剤でそれらを洗浄する際に繊維または織物を処理する
ための一般的な方法であり、その際、洗浄に続いて織物
柔軟剤で処理することができ、その方法に従って、その
芳香付け、殺細菌または他の活性のために織物洗剤中で
使用されるアルコール、アルデヒドまたはケトンまたは
柔軟剤を、その活性を改良するために、相当する化合物
（Ｉ）に置き換えることができる。
化合物（Ｉ）は新規の化学物質であり、かつ従って本
発明の対象物でもある。前記化合物のうち、ＹがC7〜C
24の直鎖または分枝鎖状の飽和または不飽和アルキル基
を表すものは、それ自体は優れた芳香を有しないが、本
発明方法によって使用する場合に、織物に、相当する前
記アルコール、アルデヒドおよびケトンに典型的なフレ
グランスを与えることができる脂肪酸エステルまたはエ
ノールエステルである。特に炭素原子12〜16個を有する
前記の化合物、特に誘導体は、本発明によれば、その使
用の際に得られる特に有利な結果ゆえに有利である。
発明の対象物でもある。前記化合物のうち、ＹがC7〜C
24の直鎖または分枝鎖状の飽和または不飽和アルキル基
を表すものは、それ自体は優れた芳香を有しないが、本
発明方法によって使用する場合に、織物に、相当する前
記アルコール、アルデヒドおよびケトンに典型的なフレ
グランスを与えることができる脂肪酸エステルまたはエ
ノールエステルである。特に炭素原子12〜16個を有する
前記の化合物、特に誘導体は、本発明によれば、その使
用の際に得られる特に有利な結果ゆえに有利である。
Ｙが−（CH2）nCOOR基を表し、Ｒが前記のものを表
し、かつｎが０〜６の整数である化合物（Ｉ）に関し
て、これは、芳香を有しないか、または香料のために特
別有効ではない芳香を有する新規のジエステルである。
しかしながら、これは、本発明の状況で使用した場合
に、前記した化合物（Ｉ）のそれと同様の挙動を表す。
し、かつｎが０〜６の整数である化合物（Ｉ）に関し
て、これは、芳香を有しないか、または香料のために特
別有効ではない芳香を有する新規のジエステルである。
しかしながら、これは、本発明の状況で使用した場合
に、前記した化合物（Ｉ）のそれと同様の挙動を表す。
本発明の化合物（Ｉ）は、洗剤および織物柔軟剤に、
単独で、または香料中で慣用の他の芳香付け成分、溶剤
または補助剤と混合して添加することができる。これら
を本発明による洗剤および織物柔軟剤に添加することが
できる濃度は、このタイプの製品に関する技術で有効な
値を有する。当業者は、このような値を、芳香付けすべ
き製品の性質および所望の臭覚的効果の関数として選択
することができる。例として、洗剤または織物柔軟剤組
成物の重量に対して式（Ｉ）0.01〜１％またはちょうど
５％までの濃度を挙げることができる。
単独で、または香料中で慣用の他の芳香付け成分、溶剤
または補助剤と混合して添加することができる。これら
を本発明による洗剤および織物柔軟剤に添加することが
できる濃度は、このタイプの製品に関する技術で有効な
値を有する。当業者は、このような値を、芳香付けすべ
き製品の性質および所望の臭覚的効果の関数として選択
することができる。例として、洗剤または織物柔軟剤組
成物の重量に対して式（Ｉ）0.01〜１％またはちょうど
５％までの濃度を挙げることができる。
本発明による織物洗剤および柔軟剤は、粉末または顆
粒の固体、棒、ペーストまたはいまだ水性のまたは非水
性の液体の形を有していてよく、かつこのタイプの製品
に慣例の成分を含有していてよい。従って、洗剤は、典
型的には、リパーゼ（例えば、本発明により使用するこ
とができるリパーゼのタイプの詳細な説明に関しては欧
州特許第430315号明細書参照）に加えて、例えばアニオ
ン、カチオン、双性イオンまたは非イオン活性化合物、
並びに充填剤、漂白剤、封じ込め剤（confining agent
s）およびリネン洗浄のために意図された洗剤ベース中
で慣用の他の成分を含有していてよい。本発明方法によ
り使用されるように適合されるベース洗剤組成物の詳細
は、ここでは保証されない。このような組成物の非常に
多くの例が、技術水準で、すなわち、例えば、前記欧州
特許明細書または欧州特許第397245号明細書中に挙げら
れている文献中に見られる。例えば、リパーゼが所望の
濃度で加えられているこのタイプのベース洗剤は、次の
組成を有していてよい（製造元:Henkel KGaA、デュッセ
ルドルフ、ドイツ国）： 成分 重量％ 直鎖状アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム （アルカン鎖の平均鎖長:C11.5） 8.0 エトキシル化された牛脂アルコール （EO14） 2.9 ナトリウム石鹸 （鎖長C12〜C16:13〜26％） C18〜C22:74〜87％） 3.5 三リン酸ナトリウム 43.8 ケイ酸ナトリウム （SiO2:Na2O＝3.3:1） 7.5 ケイ酸マグネシウム 1.9 カルボキシメチルセルロース 1.2 エチレンジアミンテトラ酢酸ナトリウム 0.2 硫酸ナトリウム 21.2 水 9.8 合計 100.0 同様の考えが、欧州特許第397245号明細書またはこの
文献中に記載された文献中に挙げられたタイプのカチオ
ン性柔軟成分を典型的に含有している本発明による織物
柔軟剤ベースにも当てはまる。
粒の固体、棒、ペーストまたはいまだ水性のまたは非水
性の液体の形を有していてよく、かつこのタイプの製品
に慣例の成分を含有していてよい。従って、洗剤は、典
型的には、リパーゼ（例えば、本発明により使用するこ
とができるリパーゼのタイプの詳細な説明に関しては欧
州特許第430315号明細書参照）に加えて、例えばアニオ
ン、カチオン、双性イオンまたは非イオン活性化合物、
並びに充填剤、漂白剤、封じ込め剤（confining agent
s）およびリネン洗浄のために意図された洗剤ベース中
で慣用の他の成分を含有していてよい。本発明方法によ
り使用されるように適合されるベース洗剤組成物の詳細
は、ここでは保証されない。このような組成物の非常に
多くの例が、技術水準で、すなわち、例えば、前記欧州
特許明細書または欧州特許第397245号明細書中に挙げら
れている文献中に見られる。例えば、リパーゼが所望の
濃度で加えられているこのタイプのベース洗剤は、次の
組成を有していてよい（製造元:Henkel KGaA、デュッセ
ルドルフ、ドイツ国）： 成分 重量％ 直鎖状アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム （アルカン鎖の平均鎖長:C11.5） 8.0 エトキシル化された牛脂アルコール （EO14） 2.9 ナトリウム石鹸 （鎖長C12〜C16:13〜26％） C18〜C22:74〜87％） 3.5 三リン酸ナトリウム 43.8 ケイ酸ナトリウム （SiO2:Na2O＝3.3:1） 7.5 ケイ酸マグネシウム 1.9 カルボキシメチルセルロース 1.2 エチレンジアミンテトラ酢酸ナトリウム 0.2 硫酸ナトリウム 21.2 水 9.8 合計 100.0 同様の考えが、欧州特許第397245号明細書またはこの
文献中に記載された文献中に挙げられたタイプのカチオ
ン性柔軟成分を典型的に含有している本発明による織物
柔軟剤ベースにも当てはまる。
本発明の化合物は、慣例の合成方法により製造するこ
とができる。例えば、フレグラントアルコールの誘導体
を、次の反応式で要約されるエステル化法により製造し
た： 反応式Ｉ ［式中、ＹおよびＲは、請求項１に記載のものを表
す］。
とができる。例えば、フレグラントアルコールの誘導体
を、次の反応式で要約されるエステル化法により製造し
た： 反応式Ｉ ［式中、ＹおよびＲは、請求項１に記載のものを表
す］。
フレグラントアルデヒドおよびケトンのエノールエス
テルを、慣例の方法で、前記アルデヒドおよびケトンか
ら出発して、次に表されたタイプの反応により製造する
こともできる： ［R1、R2およびＹは、請求項1bに記載したものを表
す］。
テルを、慣例の方法で、前記アルデヒドおよびケトンか
ら出発して、次に表されたタイプの反応により製造する
こともできる： ［R1、R2およびＹは、請求項1bに記載したものを表
す］。
ａ）無水酢酸；酢酸カリウム；エチルアミン;120゜；例
えば、D.P.Simmons等、Helv.Chim.Acta71,1000（1988）
参照 ａ′）無水酢酸;p−トルエンスルホン酸（触媒）;120
゜；例えばT.Taapken等、J.Chem.Sco.Perkin Trans.I,1
994,1439参照 ｂ）カリウムｔ−ブオキシド;YCOCl;例えばP.Duhamel
等、J.Chem.Sco.Perkin Trans.I,1993,2509参照 反応条件は、後記する製造例で詳述するが、温度は摂
氏温度であり、かつ略語は技術水準で通常の意味を表
す。本発明を、適用例によっても説明する。
えば、D.P.Simmons等、Helv.Chim.Acta71,1000（1988）
参照 ａ′）無水酢酸;p−トルエンスルホン酸（触媒）;120
゜；例えばT.Taapken等、J.Chem.Sco.Perkin Trans.I,1
994,1439参照 ｂ）カリウムｔ−ブオキシド;YCOCl;例えばP.Duhamel
等、J.Chem.Sco.Perkin Trans.I,1993,2509参照 反応条件は、後記する製造例で詳述するが、温度は摂
氏温度であり、かつ略語は技術水準で通常の意味を表
す。本発明を、適用例によっても説明する。
本発明の実施態様 例１ モノエステルの製造 一般的方法 CH2Cl2（110ml）中の適当なROHアルコール（0.064モ
ル）およびトリエチルアミン（7.4g、0.073モル）の撹
拌溶液に、15゜でかつN2下で20分かけて、相当するYC
（Ｏ）Clアシルクロリド（0.07モル）［式中、Ｙは、C7
〜C24の直鎖または分枝鎖状の飽和または不飽和アルキ
ル基である］を滴加した。室温で２時間後に、混合物を
水性の飽和NaHCO3（過剰）上に注ぎ、かつ有機相を分離
した。水相をCH2Cl2で抽出後に、引き続き、集めた有機
相を10％水性NaClで洗浄した。反応生成物を、Na2SO4上
で乾燥させ、濃縮し、かつ蒸留させて、得ようとするエ
ステルが純粋な状態でかつ80〜90％の収率で得られた。
ル）およびトリエチルアミン（7.4g、0.073モル）の撹
拌溶液に、15゜でかつN2下で20分かけて、相当するYC
（Ｏ）Clアシルクロリド（0.07モル）［式中、Ｙは、C7
〜C24の直鎖または分枝鎖状の飽和または不飽和アルキ
ル基である］を滴加した。室温で２時間後に、混合物を
水性の飽和NaHCO3（過剰）上に注ぎ、かつ有機相を分離
した。水相をCH2Cl2で抽出後に、引き続き、集めた有機
相を10％水性NaClで洗浄した。反応生成物を、Na2SO4上
で乾燥させ、濃縮し、かつ蒸留させて、得ようとするエ
ステルが純粋な状態でかつ80〜90％の収率で得られた。
次のモノエステルを、前記の一般的方法により製造し
た。
た。
a.2−フェニルエチルオクタノエート 沸点100〜101゜/4Pa IR（CHCl3）:2930,2858,1728,1498,1455,1168,1106cm-1 NMR（1H,360MHz）:0.88（t,J＝7Hz,3H）;1.27（8H）;1.
59（2H）;2.28（t,J＝7Hz,2H）;2.93（t,J＝7Hz,2H）;
4.29（t,J＝7Hz,2H）;7.20−7.35（5H）δppm. NMR（13C）:173.7（ｓ）;138.0（ｓ）;128.9（ｄ）;12
8.5（ｄ）;126.5（ｄ）;64.7（ｔ）;35.2（ｔ）;34.4
（ｔ）;31.7（ｔ）;29.1（ｔ）;28.9（ｔ）;25.0
（ｔ）;22.6（ｔ）;14.0（ｑ）δppm. MS:248（0,M+）,127（２）,104（100）,57（12）． b.2−フェニルエチルヘキサデカノエート 沸点40゜ IR（CHCl3）:2927,2855,1728,1456,1174cm-1 NMR（1H,360MHz）:0.88（t,J＝7Hz,3H）;1.26（24H）;
1.58（2H）;2.27（t,J＝7Hz,2H）;2.93（t,J＝7Hz,2
H）;4.29（t,J＝7Hz,2H）;7.20−7.35（5H）δppm. NMR（13C）:173.7（ｓ）;138.0（ｓ）;128.9（ｄ）;12
8.5（ｄ）;126.5（ｄ）;64.7（ｔ）;35.3（ｔ）;34.4
（ｔ）;32.0（ｔ）;29.7（ｔ）;29.5（ｔ）;29.4
（ｔ）;29.3（ｔ）;29.2（ｔ）;25.0（ｔ）;22.7
（ｔ）;14.1（ｑ）δppm. MS:360（0,M+）,104（100）． c.3,7−ジメチル−６−オクテニルオクタノエート 沸点108〜109゜/2.7Pa IR（CHCl3）:2829,2858,1725,1460,1379,1231,1171,110
6cm-1 NMR（1H,360MHz）:0.88（t,J＝7Hz,3H）;0.91（d,J＝7H
z,3H）;1.10−1.80（15H）;1.61（s,3H）;1.68（s,3
H）;1.98（m,2H）;2.29（t,J＝7Hz,2H）;4.10（m,2H）;
5.09（幅広t,J＝7Hz,1H）δppm. NMR（13C）:173.9（ｓ）;131.3（ｓ）;124.7（ｄ）;62.
8（ｔ）;37.1（ｔ）;35.6（ｔ）;34.5（ｔ）;31.7
（ｔ）;29.6（ｄ）;29.2（ｔ）;29.0（ｔ）;25.7
（ｑ）;25.5（ｔ）;25.1（ｔ）;22.6（ｔ）;19.5
（ｑ）;17.7（ｑ）;14.1（ｑ）δppm. MS:282（0,M+）,138（30）,123（56）,109（25）,95（7
7）,81（100）,69（59）． d.3,7−ジメチル−６−オクテニルヘキサデカノエート 沸点（バルブ−トゥ−バルブ（bulb−to−bulb）蒸留） 210〜230゜/5.3Pa IR（CHCl3）:2827,2855,1725,1465,1233,1178cm-1 NMR（1H,360MHz）:0.88（t,J＝7Hz,3H）;0.92（d,J＝7H
z,3H）;1.15−1.35（26H）;1.44（m,1H）;1.60（s,3
H）;1.68（s,3H）;1.50−1.70（4H）;1.98（m,2H）;2.2
8（t,J＝7Hz,2H）;4.10（m,2H）;5.09（幅広 t,J＝7H
z,1H）δppm. NMR（13C）:173.9（ｓ）;131.3（ｓ）;124.6（ｄ）;62.
8（ｔ）;37.1（ｔ）;35.6（ｔ）;34.5（ｔ）;32.0
（ｔ）;29.7（2t）;29.6（ｄ）;29.5（ｔ）;29.4
（ｔ）;29.3（ｔ）;29.2（ｔ）;25.7（ｑ）;25.5
（ｔ）;25.1（ｔ）;22.7（ｔ）;19.5（ｑ）;17.7
（ｑ）;14.1（ｑ）δppm. MS:394（0,M+）,138（32）,123（30）,95（60）,82（7
0）,69（70）,57（100）． e.3−メチル−５−フェニルペンチルオクタノエート 沸点133〜135゜/2.7Pa IR（CHCl3）:2930,2858,1728,1496,1456,1231,1171,110
6cm-1 NMR（1H,360MHz）:0.88（t,J＝7Hz,3H）;0.98（d,7Hz,3
H）;1.28（8H）;1.40−1.80（7H）;2.27（t,J＝7Hz,2
H）;2.62（m,2H）;4.11（m,2H）;7.10−7.30（5H）δpp
m. NMR（13C）:173.9（ｓ）;142.7（ｓ）;128.3（2d）;12
5.7（ｄ）;62.6（ｔ）;38.8（ｔ）;35.5（ｔ）;34.4
（ｔ）;33.3（ｔ）;31.7（ｔ）;29.6（ｄ）;29.2
（ｔ）;29.0（ｔ）;25.0（ｔ）;22.6（ｔ）;19.5
（ｑ）;14.1（ｑ）δppm. MS:304（0,M+）,160（55）,131（30）,104（100）,91
（56）． f.3−メチル５−フェニルペンチルヘキサデカノエート 沸点（バルブ−トゥ−バルブ蒸留）250゜/4Pa IR（CHCl3）:2927,2855,1727,1456,1235,1178cm-1 NMR（1H,360MHz）:0.88（t,J＝7Hz,3H）;0.97（d,J＝7H
z,3H）;1.26（24H）;1.48（2H）;1.55−1.80（5H）;2.2
7（t,J＝7Hz,2H）;2.62（m,2H）;4.10（m,2H）;7.15−
7.30（5H）δppm. NMR（13C）:173.9（ｓ）;142.6（ｓ）;128.3（2d）;12
5.7（ｄ）;62.6（ｔ）;38.8（ｔ）;35.5（ｔ）;34.5
（ｔ）;33.3（ｔ）;32.0（ｔ）;29.7（2t）;29.7
（ｄ）;29.6（ｔ）;29.5（ｔ）;29.4（ｔ）;29.3
（ｔ）;29.2（ｔ）;25.1（ｔ）;22.7（ｔ）;19.5
（ｑ）;14.1（ｑ）δppm. MS:416（0,M+）,160（43）,129（22）,115（36）,104
（72）,91（68）,71（61）,57（100）． g.7−ｐ−メンタニルオクタノエート（シス／トランス7
0:30） 沸点105〜115゜/2.7Pa IR（CHCl3）:2929,2858,1724,1453,1232,1172,1106cm-1 NMR（1H,360MHz）：シス−7:0.86（d,J＝7Hz,6H）;0.88
（t,J＝7Hz,6H）;2.30（t,J＝7Hz,2H）;4.02（d,J＝7H
z,2H）δppm. トランス−7:2.30（t,J＝7Hz,2H）;3.88（d,J＝7Hz,2
H）δppm. NMR（13C）：シス−7:174.0（ｓ）;66.6（ｔ）;43.0
（ｄ）;34.5（ｔ）;33.9（ｄ）;30.6（ｄ）;29.9
（ｔ）;29.2（ｔ）;29.1（ｔ）;26.5（ｔ）;25.6
（ｔ）;25.1（ｔ）;20.3（ｑ）;14.0（ｑ）δppm. トランス−7:174.0（ｓ）;69.5（ｔ）;44.1（ｄ）;37.5
（ｄ）;32.9（ｄ）;31.7（ｔ）;22.6（ｔ）;19.8
（ｑ）;14.0（ｑ）δppm. MS:シス−7:282（0,M+）,138（23）,123（17）,109（3
5）,95（100）,81（27）． トランス−7:282（0,M+）,138（27）,123（17）,109（2
2）,95（100）,85（35）． h.9−デセニルオクタノエート 沸点120〜121゜/2.7Pa IR（CHCl3）:2830,2857,1725,1466,1171cm-1 NMR（1H,360MHz）:0.88（t,J＝7Hz,3H）;1.30（18H）;
1.61（4H）;2.04（幅広q,J＝7Hz,2H）;2.29（t,J＝7Hz,
2H）;4.06（t,J＝7Hz,2H）;4.93（幅広d,J＝11Hz,1H）;
4.99（幅広d,J＝17Hz,1H）;5.80（m,1H）δppm. NMR（13C）:173.9（ｓ）;139.1（ｄ）;114.2（ｔ）;64.
4（ｔ）;34.5（ｔ）;33.8（ｔ）;31.8（ｔ）;29.4
（ｔ）;29.3（ｔ）;29.2（ｔ）;29.1（ｔ）;29.0（2
t）;28.8（ｔ）;26.0（ｔ）;25.1（ｔ）;22.7（ｔ）;1
4.1（ｑ）δppm. MS:282（0,M+）,145（38）,109（38）,96（86）,82（8
9）,68（91）,55（100）． i.9−デセニルノナノエート 沸点（バルブ−トゥ−バルブ蒸留）130〜160゜/2.7Pa IR（CHCl3）:cm-1 NMR（1H,360MHz）:0.88（t,J＝7Hz,3H）;1.20−1.45（2
0H）;1.61（4H）;2.04（幅広q,J＝7Hz,2H）;2.29（t,J
＝7Hz,2H）;4.06（t,J＝7Hz,2H）;4.93（幅広d,J＝11H
z,1H）;4.99（幅広d,J＝17Hz,1H）;5.80（m,1H）δppm. NMR（13C）:174.0（ｓ）;139.1（ｄ）;114.2（ｔ）;64.
4（ｔ）;34.5（ｔ）;33.8（ｔ）;31.9（ｔ）;29.4
（ｔ）;29.3（ｔ）;29.2（2t）;29.1（ｔ）;29.0
（ｔ）;28.7（ｔ）;26.0（ｔ）;25.1（ｔ）;22.7
（ｔ）;14.1（ｑ）δppm. MS:296（0,M+）,159（27）,138（28）,96（100）,82（7
5）,68（73）,55（83）． j.9−デセニルデカノエート 沸点144〜145゜/2.7Pa IR（CHCl3）:2929,2856,1726,1466,1178cm-1 NMR（1H,360MHz）:0.88（t,J＝7Hz,3H）;1.30（22H）;
1.61（4H）;2.04（幅広q,J＝7Hz,2H）;2.29（t,J＝7Hz,
2H）;4.05（t,J＝7Hz,2H）;4.93（幅広d,J＝11Hz,1H）;
4.98（幅広d,J＝17Hz,1H）;5.80（m,1H）δppm. NMR（13C）:173.9（ｓ）;139.1（ｄ）;114.2（ｔ）;64.
4（ｔ）;34.5（ｔ）;33.8（ｔ）;31.9（ｔ）;29.5
（ｔ）;29.3（ｔ）;29.2（ｔ）;29.1（ｔ）;29.0
（ｔ）;28.7（ｔ）;26.0（ｔ）;25.1（ｔ）;22.7
（ｔ）;14.1（ｑ）δppm. MS:310（0,M+）,138（33）,109（29）,96（100）,82（8
2）,68（98）． k.9−デセニルウンデカノエート 沸点（バルブ−トゥ−バルブ蒸留）130〜150゜/20Pa IR（CHCl3）:cm-1 NMR（1H,360MHz）:0.88（t,J＝7Hz,3H）;1.20−1.45（2
4H）;1.61（4H）;2.04（幅広q,J＝7Hz,2H）;2.29（t,J
＝7Hz,2H）;4.06（t,J＝7Hz,2H）;4.93（幅広d,J＝11H
z,1H）;4.99（幅広d,J＝17Hz,1H）;5.81（m,1H）δppm. NMR（13C）:173.9（ｓ）;139.1（ｄ）;114.2（ｔ）;64.
4（ｔ）;34.5（ｔ）;33.8（ｔ）;32.0（ｔ）;29.6
（ｔ）;29.4（2t）;29.3（ｔ）;29.1（ｔ）;29.0
（ｔ）;28.8（ｔ）;26.0（ｔ）;25.1（ｔ）;22.7
（ｔ）;14.1（ｑ）δppm. MS:324（0,M+）,187（20）,138（43）,109（33）,96（1
00）,82（96）,68（89）,55（91）． l.9−デセニルドデカノエート 沸点164〜165゜/4Pa IR（CHCl3）:2928,2856,1726,1216cm-1 NMR（1H,360MHz）:0.89（t,J＝7Hz,3H）;1.28（26H）;
1.62（4H）;2.04（幅広q,J＝7Hz,2H）;2.29（t,J＝7Hz,
2H）;4.06（t,J＝7Hz,2H）;4.93（幅広d,J＝11Hz,1H）;
4.98（幅広d,J＝17Hz,1H）;5.80（m,1H）δppm. NMR（13C）:174.0（ｓ）;139.2（ｄ）;114.2（ｔ）;64.
4（ｔ）;34.5（ｔ）;33.8（ｔ）;32.0（ｔ）;29.6
（ｔ）;29.5（ｔ）;29.4（2t）;29.3（ｔ）;29.2
（ｔ）;29.1（ｔ）;28.9（ｔ）;28.7（ｔ）;26.0
（ｔ）;25.1（ｔ）;22.7（ｔ）;14.1（ｑ）δppm. MS:338（0,M+）,138（48）,109（35）,96（100）,82（9
6）,68（89）,55（98）． m.9−デセニルトリデカノエート 沸点（バルブ−トゥ−バルブ蒸留）150〜175゜/13Pa IR（CHCl3）:cm-1 NMR（1H,360MHz）:0.88（t,J＝7Hz,3H）;1.20−1.45（2
8H）;1.61（4H）;2.04（幅広q,J＝7Hz,2H）;2.29（t,J
＝7Hz,2H）;4.05（t,J＝7Hz,2H）;4.93（幅広d,J＝11H
z,1H）;4.99（幅広d,J＝17Hz,1H）;5.81（m,1H）δppm. NMR（13C）:174.0（ｓ）;139.1（ｄ）;114.2（ｔ）;64.
4（ｔ）;34.5（ｔ）;33.8（ｔ）;32.0（ｔ）;29.7
（ｔ）;29.5（ｔ）;29.4（ｔ）;29.3（ｔ）;29.2
（ｔ）;29.1（ｔ）;29.0（ｔ）;28.7（ｔ）;26.0
（ｔ）;25.1（ｔ）;22.7（ｔ）;14.1（ｑ）δppm. MS:352（0,M+）,138（52）,110（41）,96（99）,82（8
3）,68（93）,55（100）． n.9−デセニルテトラデカノエート 沸点（バルブ−トゥ−バルブ蒸留）200〜220゜/4Pa IR（CHCl3）:cm-1 NMR（1H,360MHz）:0.88（t,J＝7Hz,3H）;1.28（30H）;
1.62（4H）;2.04（幅広q,J＝7Hz,2H）;2.29（t,J＝7Hz,
2H）;4.06（t,J＝7Hz,2H）;4.93（幅広d,J＝11Hz,1H）;
4.99（幅広d,J＝17Hz,1H）;5.81（m,1H）δppm. NMR（13C）:174.0（ｓ）;139.1（ｄ）;114.2（ｔ）;64.
4（ｔ）;34.5（ｔ）;33.8（ｔ）;32.0（ｔ）;29.7
（ｔ）;29.5（ｔ）;29.4（ｔ）;29.3（2t）;29.1
（ｔ）;29.0（ｔ）;28.7（ｔ）;26.0（ｔ）;25.1
（ｔ）;22.7（ｔ）;14.1（ｑ）δppm. MS:366（0,M+）,138（52）,110（47）,96（100）,82（9
6）,55（96）． o.9−デセニルペンタデカノエート 沸点（バルブ−トゥ−バルブ蒸留）175〜210゜/13Pa IR（CHCl3）:cm-1 NMR（1H,360MHz）:0.88（t,J＝7Hz,3H）;1.20−1.45（3
2H）;1.62（4H）;2.04（幅広q,J＝7Hz,2H）;2.29（t,J
＝7Hz,2H）;4.06（t,J＝7Hz,2H）;4.93（幅広d,J＝11H
z,1H）;4.99（幅広d,J＝17Hz,1H）;5.81（m,1H）δppm. NMR（13C）:174.0（ｓ）;139.1（ｄ）;114.2（ｔ）;64.
4（ｔ）;34.5（ｔ）;34.5（ｔ）;33.8（ｔ）;32.0
（ｔ）;29.7（ｔ）;29.5（ｔ）;29.4（ｔ）;29.3
（ｔ）;29.2（ｔ）;29.1（ｔ）;29.0（ｔ）;28.7
（ｔ）;26.0（ｔ）;25.1（ｔ）;22.7（ｔ）;14.1（ｑ）
δppm. MS:380（0,M+）,138（50）,110（30）,96（100）,82（8
5）,68（79）,55（80）． p.9−デセニルヘキサデカノエート NMR（1H,360MHz）:5.84（m,1H）;4.95（m,2H）;4.05
（t,2H）;3.73（q,4H）;2.31（t,2H）;2.05（幅広q,2
H）;1.61（m,4H）;1.2−1.4（幅広m,30H）;0.89（m,3
H）δppm. NMR（13C）:14.12（ｑ）;18.44（ｑ）;22.72（2t）;25.
06（ｔ）;25.95（ｔ）;28.68（ｔ）;28.92（ｔ）;29.05
（ｔ）;29.21（ｔ）;29.30（ｔ）;29.39（ｔ）;29.51
（ｔ）;29.64（ｔ）;29.71（ｔ）;31.95（ｔ）;33.80
（ｔ）;34.45（ｔ）;58.45（ｔ）;64.41（ｔ）;114.17
（ｔ）;139.16（ｄ）;174.07（ｓ）δppm. MS:394（0,M+）,96（72）,83（70）,82（88）,55（10
0）． q.1−メチルペンチルヘキサデカノエート NMR（1H,360MHz）:4.90（m,1H）;2.26（t,2H）;1.65
（m,4H）;1.25−1.32（m,28H）;1.20（d,3H）;0.89（q,
6H）δppm. NMR（13C）:13.97（ｑ）;14.00（ｑ）;20.40（ｑ）;22.
56（ｔ）;22.7（ｔ）;25.1（ｔ）;27.6（ｔ）;29.2
（ｔ）;29.3（ｔ）;29.4（ｔ）;29.5（ｔ）;29.6
（ｔ）;29.7（ｔ）;29.73（ｔ）;31.97（ｔ）;34.83
（ｔ）;35.75（ｔ）;70.74（ｄ）;173.50（ｓ）δppm. MS:84（100）,69（50）,57（70）,55（62）,43（98）． r.7−ｐ−メンタニルヘキサデカノエート NMR（1H,360MHz）:0.80−0.95（m,9H）;1.2−2.0（幅広
m,37H）;2.32（t,2H）;3.88および4.02（d,2H）δppm. NMR（13C）:14.09（ｔ）;19.8（ｔ）;20.2（ｔ）;22.7
（ｔ）;25.12（ｔ）;22.56（ｔ）;26.44（ｔ）;29.10
（ｔ）;29.22（ｔ）;29.30（ｔ）;29.38（ｔ）;29.51
（ｔ）;29.63（ｔ）;29.71（ｔ）;29.92（ｔ）;30.54
（ｄ）;31.97（ｔ）;32.90（ｄ）;33.90（ｄ）;34.50
（ｔ）;37.50（ｄ）;42.98（ｄ）;44.11（ｄ）;66.62
（ｔ）;69.50（ｔ）;174.05（ｓ）δppm. MS:93（70）,77（33）,69（100）,43（48）,41（92）． s.ヘキシルヘキサデカノエート NMR（1H,360MHz）:4.02（t,2H）;3.86（幅広q,2H）;2.2
9（t,2H）;1.60（幅広m,4H）;1.2−1.4（幅広m,28H）;
0.90（m,6H）δppm. NMR（13C）:14.1（ｑ）;13.97（ｑ）;22.58（ｔ）;22.7
4（ｔ）;25.11（ｔ）;25.68（ｔ）;28.75（ｔ）;29.24
（ｔ）;29.34（ｔ）;29.41（ｔ）;29.54（ｔ）;29.67
（ｔ）;29.72（ｔ）;29.74（ｔ）;31.51（ｔ）;32.00
（ｔ）;34.50（ｔ）;58.42（ｔ）;64.46（ｔ）;174.07
（ｓ）δppm. MS:340（2,M+）,84（100）,57（55）,56（58）,43（8
0）． t.（Ｚ）−３−ヘキセニルヘキサデカノエート NMR（1H,360MHz）:5.45（m,1H）;5.26（m,1H）;4（t,2
H）;3.42（s,4H）;2.2−3.3（m,8H）;2.0（m,1H）;1.6
（m,8H）;1.2（幅広m,30H）;0.8−1.0（m,6H）δppm. NMR（13C）:14.14（ｑ）;14.24（ｑ）;20.63（ｔ）;22.
73（ｔ）;25.02（ｔ）;25.59（ｔ）;26.37（ｔ）;26.72
（ｔ）;26.82（ｔ）;29.20（ｔ）;29.32（ｔ）;29.40
（ｔ）;29.51（ｔ）;29.73（ｔ）;31.97（ｔ）;34.39
（ｔ）;93.77（ｔ）;123.83（ｄ）;134.50（ｄ）;173.9
3（ｓ）δppm. MS:83（25）,82（100）,67（38）,55（27）,43（14）． u.（Ｅ）−3,7−ジメチル−2,6オクタジエニルヘキサデ
カノエート NMR（1H,360MHz）:0.87（t,3H）;1.26（m,26H）;1.6
（s,3H）;1.68（s,3H）;1.70（s,3H）;2.0−2.15（m,4
H）;2.30（t,2H）;4.6（d,2H）;5.09（t,1H）;5.35（t,
1H）δppm. NMR（13C）:14.12（ｑ）;16.48（ｑ）;17.69（ｑ）;27.
73（ｔ）;25.08（ｔ）;25.68（ｔ）;26.38（ｔ）;29.22
（ｔ）;29.33（ｔ）;29.41（ｔ）;29.53（ｔ）;29.67
（ｔ）;29.72（ｔ）;31.99（ｔ）;34.45（ｔ）;35.59
（ｔ）;61.19（ｔ）;116.60（ｄ）;123.85（ｄ）;131.8
0（ｓ）;142.06（ｓ）;173.91（ｓ）δppm. MS:392（0,M+）,93（94）,69（100）,43（89）,41（7
0）． 例２ ジエステルの製造 一般的方法 例１に記載したのと同様の方法を使用したが、半モル
量の相当するジアシルジクロリド［（CH2）ｎ［Ｃ
（Ｏ）Cl］２、ｎ＝０〜６］を使用した。
59（2H）;2.28（t,J＝7Hz,2H）;2.93（t,J＝7Hz,2H）;
4.29（t,J＝7Hz,2H）;7.20−7.35（5H）δppm. NMR（13C）:173.7（ｓ）;138.0（ｓ）;128.9（ｄ）;12
8.5（ｄ）;126.5（ｄ）;64.7（ｔ）;35.2（ｔ）;34.4
（ｔ）;31.7（ｔ）;29.1（ｔ）;28.9（ｔ）;25.0
（ｔ）;22.6（ｔ）;14.0（ｑ）δppm. MS:248（0,M+）,127（２）,104（100）,57（12）． b.2−フェニルエチルヘキサデカノエート 沸点40゜ IR（CHCl3）:2927,2855,1728,1456,1174cm-1 NMR（1H,360MHz）:0.88（t,J＝7Hz,3H）;1.26（24H）;
1.58（2H）;2.27（t,J＝7Hz,2H）;2.93（t,J＝7Hz,2
H）;4.29（t,J＝7Hz,2H）;7.20−7.35（5H）δppm. NMR（13C）:173.7（ｓ）;138.0（ｓ）;128.9（ｄ）;12
8.5（ｄ）;126.5（ｄ）;64.7（ｔ）;35.3（ｔ）;34.4
（ｔ）;32.0（ｔ）;29.7（ｔ）;29.5（ｔ）;29.4
（ｔ）;29.3（ｔ）;29.2（ｔ）;25.0（ｔ）;22.7
（ｔ）;14.1（ｑ）δppm. MS:360（0,M+）,104（100）． c.3,7−ジメチル−６−オクテニルオクタノエート 沸点108〜109゜/2.7Pa IR（CHCl3）:2829,2858,1725,1460,1379,1231,1171,110
6cm-1 NMR（1H,360MHz）:0.88（t,J＝7Hz,3H）;0.91（d,J＝7H
z,3H）;1.10−1.80（15H）;1.61（s,3H）;1.68（s,3
H）;1.98（m,2H）;2.29（t,J＝7Hz,2H）;4.10（m,2H）;
5.09（幅広t,J＝7Hz,1H）δppm. NMR（13C）:173.9（ｓ）;131.3（ｓ）;124.7（ｄ）;62.
8（ｔ）;37.1（ｔ）;35.6（ｔ）;34.5（ｔ）;31.7
（ｔ）;29.6（ｄ）;29.2（ｔ）;29.0（ｔ）;25.7
（ｑ）;25.5（ｔ）;25.1（ｔ）;22.6（ｔ）;19.5
（ｑ）;17.7（ｑ）;14.1（ｑ）δppm. MS:282（0,M+）,138（30）,123（56）,109（25）,95（7
7）,81（100）,69（59）． d.3,7−ジメチル−６−オクテニルヘキサデカノエート 沸点（バルブ−トゥ−バルブ（bulb−to−bulb）蒸留） 210〜230゜/5.3Pa IR（CHCl3）:2827,2855,1725,1465,1233,1178cm-1 NMR（1H,360MHz）:0.88（t,J＝7Hz,3H）;0.92（d,J＝7H
z,3H）;1.15−1.35（26H）;1.44（m,1H）;1.60（s,3
H）;1.68（s,3H）;1.50−1.70（4H）;1.98（m,2H）;2.2
8（t,J＝7Hz,2H）;4.10（m,2H）;5.09（幅広 t,J＝7H
z,1H）δppm. NMR（13C）:173.9（ｓ）;131.3（ｓ）;124.6（ｄ）;62.
8（ｔ）;37.1（ｔ）;35.6（ｔ）;34.5（ｔ）;32.0
（ｔ）;29.7（2t）;29.6（ｄ）;29.5（ｔ）;29.4
（ｔ）;29.3（ｔ）;29.2（ｔ）;25.7（ｑ）;25.5
（ｔ）;25.1（ｔ）;22.7（ｔ）;19.5（ｑ）;17.7
（ｑ）;14.1（ｑ）δppm. MS:394（0,M+）,138（32）,123（30）,95（60）,82（7
0）,69（70）,57（100）． e.3−メチル−５−フェニルペンチルオクタノエート 沸点133〜135゜/2.7Pa IR（CHCl3）:2930,2858,1728,1496,1456,1231,1171,110
6cm-1 NMR（1H,360MHz）:0.88（t,J＝7Hz,3H）;0.98（d,7Hz,3
H）;1.28（8H）;1.40−1.80（7H）;2.27（t,J＝7Hz,2
H）;2.62（m,2H）;4.11（m,2H）;7.10−7.30（5H）δpp
m. NMR（13C）:173.9（ｓ）;142.7（ｓ）;128.3（2d）;12
5.7（ｄ）;62.6（ｔ）;38.8（ｔ）;35.5（ｔ）;34.4
（ｔ）;33.3（ｔ）;31.7（ｔ）;29.6（ｄ）;29.2
（ｔ）;29.0（ｔ）;25.0（ｔ）;22.6（ｔ）;19.5
（ｑ）;14.1（ｑ）δppm. MS:304（0,M+）,160（55）,131（30）,104（100）,91
（56）． f.3−メチル５−フェニルペンチルヘキサデカノエート 沸点（バルブ−トゥ−バルブ蒸留）250゜/4Pa IR（CHCl3）:2927,2855,1727,1456,1235,1178cm-1 NMR（1H,360MHz）:0.88（t,J＝7Hz,3H）;0.97（d,J＝7H
z,3H）;1.26（24H）;1.48（2H）;1.55−1.80（5H）;2.2
7（t,J＝7Hz,2H）;2.62（m,2H）;4.10（m,2H）;7.15−
7.30（5H）δppm. NMR（13C）:173.9（ｓ）;142.6（ｓ）;128.3（2d）;12
5.7（ｄ）;62.6（ｔ）;38.8（ｔ）;35.5（ｔ）;34.5
（ｔ）;33.3（ｔ）;32.0（ｔ）;29.7（2t）;29.7
（ｄ）;29.6（ｔ）;29.5（ｔ）;29.4（ｔ）;29.3
（ｔ）;29.2（ｔ）;25.1（ｔ）;22.7（ｔ）;19.5
（ｑ）;14.1（ｑ）δppm. MS:416（0,M+）,160（43）,129（22）,115（36）,104
（72）,91（68）,71（61）,57（100）． g.7−ｐ−メンタニルオクタノエート（シス／トランス7
0:30） 沸点105〜115゜/2.7Pa IR（CHCl3）:2929,2858,1724,1453,1232,1172,1106cm-1 NMR（1H,360MHz）：シス−7:0.86（d,J＝7Hz,6H）;0.88
（t,J＝7Hz,6H）;2.30（t,J＝7Hz,2H）;4.02（d,J＝7H
z,2H）δppm. トランス−7:2.30（t,J＝7Hz,2H）;3.88（d,J＝7Hz,2
H）δppm. NMR（13C）：シス−7:174.0（ｓ）;66.6（ｔ）;43.0
（ｄ）;34.5（ｔ）;33.9（ｄ）;30.6（ｄ）;29.9
（ｔ）;29.2（ｔ）;29.1（ｔ）;26.5（ｔ）;25.6
（ｔ）;25.1（ｔ）;20.3（ｑ）;14.0（ｑ）δppm. トランス−7:174.0（ｓ）;69.5（ｔ）;44.1（ｄ）;37.5
（ｄ）;32.9（ｄ）;31.7（ｔ）;22.6（ｔ）;19.8
（ｑ）;14.0（ｑ）δppm. MS:シス−7:282（0,M+）,138（23）,123（17）,109（3
5）,95（100）,81（27）． トランス−7:282（0,M+）,138（27）,123（17）,109（2
2）,95（100）,85（35）． h.9−デセニルオクタノエート 沸点120〜121゜/2.7Pa IR（CHCl3）:2830,2857,1725,1466,1171cm-1 NMR（1H,360MHz）:0.88（t,J＝7Hz,3H）;1.30（18H）;
1.61（4H）;2.04（幅広q,J＝7Hz,2H）;2.29（t,J＝7Hz,
2H）;4.06（t,J＝7Hz,2H）;4.93（幅広d,J＝11Hz,1H）;
4.99（幅広d,J＝17Hz,1H）;5.80（m,1H）δppm. NMR（13C）:173.9（ｓ）;139.1（ｄ）;114.2（ｔ）;64.
4（ｔ）;34.5（ｔ）;33.8（ｔ）;31.8（ｔ）;29.4
（ｔ）;29.3（ｔ）;29.2（ｔ）;29.1（ｔ）;29.0（2
t）;28.8（ｔ）;26.0（ｔ）;25.1（ｔ）;22.7（ｔ）;1
4.1（ｑ）δppm. MS:282（0,M+）,145（38）,109（38）,96（86）,82（8
9）,68（91）,55（100）． i.9−デセニルノナノエート 沸点（バルブ−トゥ−バルブ蒸留）130〜160゜/2.7Pa IR（CHCl3）:cm-1 NMR（1H,360MHz）:0.88（t,J＝7Hz,3H）;1.20−1.45（2
0H）;1.61（4H）;2.04（幅広q,J＝7Hz,2H）;2.29（t,J
＝7Hz,2H）;4.06（t,J＝7Hz,2H）;4.93（幅広d,J＝11H
z,1H）;4.99（幅広d,J＝17Hz,1H）;5.80（m,1H）δppm. NMR（13C）:174.0（ｓ）;139.1（ｄ）;114.2（ｔ）;64.
4（ｔ）;34.5（ｔ）;33.8（ｔ）;31.9（ｔ）;29.4
（ｔ）;29.3（ｔ）;29.2（2t）;29.1（ｔ）;29.0
（ｔ）;28.7（ｔ）;26.0（ｔ）;25.1（ｔ）;22.7
（ｔ）;14.1（ｑ）δppm. MS:296（0,M+）,159（27）,138（28）,96（100）,82（7
5）,68（73）,55（83）． j.9−デセニルデカノエート 沸点144〜145゜/2.7Pa IR（CHCl3）:2929,2856,1726,1466,1178cm-1 NMR（1H,360MHz）:0.88（t,J＝7Hz,3H）;1.30（22H）;
1.61（4H）;2.04（幅広q,J＝7Hz,2H）;2.29（t,J＝7Hz,
2H）;4.05（t,J＝7Hz,2H）;4.93（幅広d,J＝11Hz,1H）;
4.98（幅広d,J＝17Hz,1H）;5.80（m,1H）δppm. NMR（13C）:173.9（ｓ）;139.1（ｄ）;114.2（ｔ）;64.
4（ｔ）;34.5（ｔ）;33.8（ｔ）;31.9（ｔ）;29.5
（ｔ）;29.3（ｔ）;29.2（ｔ）;29.1（ｔ）;29.0
（ｔ）;28.7（ｔ）;26.0（ｔ）;25.1（ｔ）;22.7
（ｔ）;14.1（ｑ）δppm. MS:310（0,M+）,138（33）,109（29）,96（100）,82（8
2）,68（98）． k.9−デセニルウンデカノエート 沸点（バルブ−トゥ−バルブ蒸留）130〜150゜/20Pa IR（CHCl3）:cm-1 NMR（1H,360MHz）:0.88（t,J＝7Hz,3H）;1.20−1.45（2
4H）;1.61（4H）;2.04（幅広q,J＝7Hz,2H）;2.29（t,J
＝7Hz,2H）;4.06（t,J＝7Hz,2H）;4.93（幅広d,J＝11H
z,1H）;4.99（幅広d,J＝17Hz,1H）;5.81（m,1H）δppm. NMR（13C）:173.9（ｓ）;139.1（ｄ）;114.2（ｔ）;64.
4（ｔ）;34.5（ｔ）;33.8（ｔ）;32.0（ｔ）;29.6
（ｔ）;29.4（2t）;29.3（ｔ）;29.1（ｔ）;29.0
（ｔ）;28.8（ｔ）;26.0（ｔ）;25.1（ｔ）;22.7
（ｔ）;14.1（ｑ）δppm. MS:324（0,M+）,187（20）,138（43）,109（33）,96（1
00）,82（96）,68（89）,55（91）． l.9−デセニルドデカノエート 沸点164〜165゜/4Pa IR（CHCl3）:2928,2856,1726,1216cm-1 NMR（1H,360MHz）:0.89（t,J＝7Hz,3H）;1.28（26H）;
1.62（4H）;2.04（幅広q,J＝7Hz,2H）;2.29（t,J＝7Hz,
2H）;4.06（t,J＝7Hz,2H）;4.93（幅広d,J＝11Hz,1H）;
4.98（幅広d,J＝17Hz,1H）;5.80（m,1H）δppm. NMR（13C）:174.0（ｓ）;139.2（ｄ）;114.2（ｔ）;64.
4（ｔ）;34.5（ｔ）;33.8（ｔ）;32.0（ｔ）;29.6
（ｔ）;29.5（ｔ）;29.4（2t）;29.3（ｔ）;29.2
（ｔ）;29.1（ｔ）;28.9（ｔ）;28.7（ｔ）;26.0
（ｔ）;25.1（ｔ）;22.7（ｔ）;14.1（ｑ）δppm. MS:338（0,M+）,138（48）,109（35）,96（100）,82（9
6）,68（89）,55（98）． m.9−デセニルトリデカノエート 沸点（バルブ−トゥ−バルブ蒸留）150〜175゜/13Pa IR（CHCl3）:cm-1 NMR（1H,360MHz）:0.88（t,J＝7Hz,3H）;1.20−1.45（2
8H）;1.61（4H）;2.04（幅広q,J＝7Hz,2H）;2.29（t,J
＝7Hz,2H）;4.05（t,J＝7Hz,2H）;4.93（幅広d,J＝11H
z,1H）;4.99（幅広d,J＝17Hz,1H）;5.81（m,1H）δppm. NMR（13C）:174.0（ｓ）;139.1（ｄ）;114.2（ｔ）;64.
4（ｔ）;34.5（ｔ）;33.8（ｔ）;32.0（ｔ）;29.7
（ｔ）;29.5（ｔ）;29.4（ｔ）;29.3（ｔ）;29.2
（ｔ）;29.1（ｔ）;29.0（ｔ）;28.7（ｔ）;26.0
（ｔ）;25.1（ｔ）;22.7（ｔ）;14.1（ｑ）δppm. MS:352（0,M+）,138（52）,110（41）,96（99）,82（8
3）,68（93）,55（100）． n.9−デセニルテトラデカノエート 沸点（バルブ−トゥ−バルブ蒸留）200〜220゜/4Pa IR（CHCl3）:cm-1 NMR（1H,360MHz）:0.88（t,J＝7Hz,3H）;1.28（30H）;
1.62（4H）;2.04（幅広q,J＝7Hz,2H）;2.29（t,J＝7Hz,
2H）;4.06（t,J＝7Hz,2H）;4.93（幅広d,J＝11Hz,1H）;
4.99（幅広d,J＝17Hz,1H）;5.81（m,1H）δppm. NMR（13C）:174.0（ｓ）;139.1（ｄ）;114.2（ｔ）;64.
4（ｔ）;34.5（ｔ）;33.8（ｔ）;32.0（ｔ）;29.7
（ｔ）;29.5（ｔ）;29.4（ｔ）;29.3（2t）;29.1
（ｔ）;29.0（ｔ）;28.7（ｔ）;26.0（ｔ）;25.1
（ｔ）;22.7（ｔ）;14.1（ｑ）δppm. MS:366（0,M+）,138（52）,110（47）,96（100）,82（9
6）,55（96）． o.9−デセニルペンタデカノエート 沸点（バルブ−トゥ−バルブ蒸留）175〜210゜/13Pa IR（CHCl3）:cm-1 NMR（1H,360MHz）:0.88（t,J＝7Hz,3H）;1.20−1.45（3
2H）;1.62（4H）;2.04（幅広q,J＝7Hz,2H）;2.29（t,J
＝7Hz,2H）;4.06（t,J＝7Hz,2H）;4.93（幅広d,J＝11H
z,1H）;4.99（幅広d,J＝17Hz,1H）;5.81（m,1H）δppm. NMR（13C）:174.0（ｓ）;139.1（ｄ）;114.2（ｔ）;64.
4（ｔ）;34.5（ｔ）;34.5（ｔ）;33.8（ｔ）;32.0
（ｔ）;29.7（ｔ）;29.5（ｔ）;29.4（ｔ）;29.3
（ｔ）;29.2（ｔ）;29.1（ｔ）;29.0（ｔ）;28.7
（ｔ）;26.0（ｔ）;25.1（ｔ）;22.7（ｔ）;14.1（ｑ）
δppm. MS:380（0,M+）,138（50）,110（30）,96（100）,82（8
5）,68（79）,55（80）． p.9−デセニルヘキサデカノエート NMR（1H,360MHz）:5.84（m,1H）;4.95（m,2H）;4.05
（t,2H）;3.73（q,4H）;2.31（t,2H）;2.05（幅広q,2
H）;1.61（m,4H）;1.2−1.4（幅広m,30H）;0.89（m,3
H）δppm. NMR（13C）:14.12（ｑ）;18.44（ｑ）;22.72（2t）;25.
06（ｔ）;25.95（ｔ）;28.68（ｔ）;28.92（ｔ）;29.05
（ｔ）;29.21（ｔ）;29.30（ｔ）;29.39（ｔ）;29.51
（ｔ）;29.64（ｔ）;29.71（ｔ）;31.95（ｔ）;33.80
（ｔ）;34.45（ｔ）;58.45（ｔ）;64.41（ｔ）;114.17
（ｔ）;139.16（ｄ）;174.07（ｓ）δppm. MS:394（0,M+）,96（72）,83（70）,82（88）,55（10
0）． q.1−メチルペンチルヘキサデカノエート NMR（1H,360MHz）:4.90（m,1H）;2.26（t,2H）;1.65
（m,4H）;1.25−1.32（m,28H）;1.20（d,3H）;0.89（q,
6H）δppm. NMR（13C）:13.97（ｑ）;14.00（ｑ）;20.40（ｑ）;22.
56（ｔ）;22.7（ｔ）;25.1（ｔ）;27.6（ｔ）;29.2
（ｔ）;29.3（ｔ）;29.4（ｔ）;29.5（ｔ）;29.6
（ｔ）;29.7（ｔ）;29.73（ｔ）;31.97（ｔ）;34.83
（ｔ）;35.75（ｔ）;70.74（ｄ）;173.50（ｓ）δppm. MS:84（100）,69（50）,57（70）,55（62）,43（98）． r.7−ｐ−メンタニルヘキサデカノエート NMR（1H,360MHz）:0.80−0.95（m,9H）;1.2−2.0（幅広
m,37H）;2.32（t,2H）;3.88および4.02（d,2H）δppm. NMR（13C）:14.09（ｔ）;19.8（ｔ）;20.2（ｔ）;22.7
（ｔ）;25.12（ｔ）;22.56（ｔ）;26.44（ｔ）;29.10
（ｔ）;29.22（ｔ）;29.30（ｔ）;29.38（ｔ）;29.51
（ｔ）;29.63（ｔ）;29.71（ｔ）;29.92（ｔ）;30.54
（ｄ）;31.97（ｔ）;32.90（ｄ）;33.90（ｄ）;34.50
（ｔ）;37.50（ｄ）;42.98（ｄ）;44.11（ｄ）;66.62
（ｔ）;69.50（ｔ）;174.05（ｓ）δppm. MS:93（70）,77（33）,69（100）,43（48）,41（92）． s.ヘキシルヘキサデカノエート NMR（1H,360MHz）:4.02（t,2H）;3.86（幅広q,2H）;2.2
9（t,2H）;1.60（幅広m,4H）;1.2−1.4（幅広m,28H）;
0.90（m,6H）δppm. NMR（13C）:14.1（ｑ）;13.97（ｑ）;22.58（ｔ）;22.7
4（ｔ）;25.11（ｔ）;25.68（ｔ）;28.75（ｔ）;29.24
（ｔ）;29.34（ｔ）;29.41（ｔ）;29.54（ｔ）;29.67
（ｔ）;29.72（ｔ）;29.74（ｔ）;31.51（ｔ）;32.00
（ｔ）;34.50（ｔ）;58.42（ｔ）;64.46（ｔ）;174.07
（ｓ）δppm. MS:340（2,M+）,84（100）,57（55）,56（58）,43（8
0）． t.（Ｚ）−３−ヘキセニルヘキサデカノエート NMR（1H,360MHz）:5.45（m,1H）;5.26（m,1H）;4（t,2
H）;3.42（s,4H）;2.2−3.3（m,8H）;2.0（m,1H）;1.6
（m,8H）;1.2（幅広m,30H）;0.8−1.0（m,6H）δppm. NMR（13C）:14.14（ｑ）;14.24（ｑ）;20.63（ｔ）;22.
73（ｔ）;25.02（ｔ）;25.59（ｔ）;26.37（ｔ）;26.72
（ｔ）;26.82（ｔ）;29.20（ｔ）;29.32（ｔ）;29.40
（ｔ）;29.51（ｔ）;29.73（ｔ）;31.97（ｔ）;34.39
（ｔ）;93.77（ｔ）;123.83（ｄ）;134.50（ｄ）;173.9
3（ｓ）δppm. MS:83（25）,82（100）,67（38）,55（27）,43（14）． u.（Ｅ）−3,7−ジメチル−2,6オクタジエニルヘキサデ
カノエート NMR（1H,360MHz）:0.87（t,3H）;1.26（m,26H）;1.6
（s,3H）;1.68（s,3H）;1.70（s,3H）;2.0−2.15（m,4
H）;2.30（t,2H）;4.6（d,2H）;5.09（t,1H）;5.35（t,
1H）δppm. NMR（13C）:14.12（ｑ）;16.48（ｑ）;17.69（ｑ）;27.
73（ｔ）;25.08（ｔ）;25.68（ｔ）;26.38（ｔ）;29.22
（ｔ）;29.33（ｔ）;29.41（ｔ）;29.53（ｔ）;29.67
（ｔ）;29.72（ｔ）;31.99（ｔ）;34.45（ｔ）;35.59
（ｔ）;61.19（ｔ）;116.60（ｄ）;123.85（ｄ）;131.8
0（ｓ）;142.06（ｓ）;173.91（ｓ）δppm. MS:392（0,M+）,93（94）,69（100）,43（89）,41（7
0）． 例２ ジエステルの製造 一般的方法 例１に記載したのと同様の方法を使用したが、半モル
量の相当するジアシルジクロリド［（CH2）ｎ［Ｃ
（Ｏ）Cl］２、ｎ＝０〜６］を使用した。
次のジエステルを、この一般的方法に従って製造し
た。
た。
a.ビス（９−デセニル）オキサレート 沸点（バルブ−トゥ−バルブ蒸留）:200゜/40Pa IR（CHCl3）:2930,2860,1770,1740,1460,1312,1175,912
cm-1 NMR（1H,360MHz）:1.25−1.45（20H）;1.74（m,4H）;2.
04（幅広q,J＝7Hz,4H）;4.28（t,J＝7Hz,4H）;4.93（幅
広d,J＝11Hz,2H）;4.99（幅広d,J＝17Hz,2H）;5.80（m,
2H）δppm. NMR（13C）:158.1（ｓ）;139.0（ｄ）;114.2（ｔ）;67.
1（ｔ）;33.8（ｔ）;29.3（ｔ）;29.1（ｔ）;29.0
（ｔ）;28.9（ｔ）;28.3（ｔ）;25.7（ｔ）δppm. MS:366（0,M+）,138（９）,109（13）,109（13）,96（2
7）,83（55）,69（45）,55（100）． b.ビス−（９−デセニル）マロネート 沸点（バルブ−トゥ−バルブ蒸留）:210゜/40Pa IR（CHCl3）:2940,2862,1740,1465,1336,1276,1155,915
cm-1 NMR（1H,360MHz）:1.25−1.45（20H）;1.64（m,4H）;2.
04（幅広q,J＝7Hz,4H）;3.37（s,2H）;4.14（t,J＝7Hz,
4H）;4.93（幅広d,J＝11Hz,2H）;4.99（幅広d,J＝17Hz,
2H）;5.81（m,2H）δppm. NMR（13C）:166.6（ｓ）;139.1（ｄ）;114.2（ｔ）;65.
6（ｔ）;41.7（ｔ）;33.8（ｔ）;29.4（ｔ）;29.2
（ｔ）;29.1（ｔ）;28.9（ｔ）;28.5（ｔ）;25.8（ｔ）
δppm. MS:380（0,M+）,138（25）,109（21）,105（42）,96（6
0）,83（100）,68（65）,55（95）． c.ビス（９−デセニル）ブタンジオエート IR（CHCl3）:2935,2860,1735,1460,1160,995,910cm-1 NMR（1H,360MHz）:1.25−1.45（20H）;1.63（m,4H）;2.
04（幅広q,J＝7Hz,4H）;2.62（s,4H）;4.08（t,J＝7Hz,
4H）;4.93（幅広d,J＝11Hz,2H）;4.99（幅広d,J＝17Hz,
2H）;5.81（m,2H）δppm. NMR（13C）:172.3（ｓ）;139.1（ｄ）;114.2（ｔ）;64.
9（ｔ）;33.8（ｔ）;29.4（ｔ）;29.3（ｔ）;29.2
（ｔ）;29.1（ｔ）;28.9（ｔ）;28.7（ｔ）;25.9（ｔ）
δppm. MS:394（0,M+）,138（10）,119（22）,101（60）,97（3
8）,83（100）,69（44）,55（76）． d.ビス（９−デセニル）ペンタンジオエート IR（CHCl3）:2940,2880,1740,1464,1180、1000、918cm
-1 NMR（1H,360MHz）:1.25−1.45（20H）;1.62（m,4H）;1.
95（t,J＝7,7Hz,2H）;2.04（幅広q,J＝7Hz,4H）;2.37
（t,J＝7Hz,4H）;4.06（t,J＝7Hz,4H）;4.93（幅広d,J
＝11Hz,2H）;4.99（幅広d,J＝17Hz,2H）;5.81（m,2H）
δppm. NMR（13C）:173.0（ｓ）;139.1（ｄ）;114.2（ｔ）;64.
6（ｔ）;33.8（ｔ）;33.4（ｔ）;29.4（ｔ）;29.2
（ｔ）;29.1（ｔ）;28.9（ｔ）;28.7（ｔ）;25.9（ｔ）
δppm. MS:408（0,M+）,115（100）,97（14）,87（20）,83（2
6）,69（19）,55（39）． e.ビス（９−デセニル）ヘキサンジオエート IR（CHCl3）:2942,2864,1740,1466,1180,1000,918cm-1 NMR（1H,360MHz）:1.25−1.45（20H）;1.55−1.75（8
H）;2.04（幅広q,J＝7Hz,4H）;2.32（m,4H）;4.06（t,J
＝7Hz,4H）;4.93（幅広d,J＝11Hz,2H）;4.99（幅広d,J
＝17Hz,2H）;5.81（m,2H）δppm. NMR（13C）:173.4（ｓ）;139.1（ｄ）;114.2（ｔ）;64.
5（ｔ）;34.0（ｔ）;33.8（ｔ）;29.4（ｔ）;29.2
（ｔ）;29.0（ｔ）;28.9（ｔ）;28.7（ｔ）;25.9
（ｔ）;24.5（ｔ）δppm. MS:422（0,M+）,129（90）,111（64）,101（31）,95（2
3）,83（60）,67（41）,55（100）． f.（E,E）−ビス（3,7−ジメチル−2,6−オクタジエニ
ル）オキサレート IR（CHCl3）:2929,1740,1449,1378,1302,1168cm-1 NMR（1H,360MHz）:1.60（s,6H）;1.68（s,6H）;1.75
（s,6H）;2.09（8H）;4.80（d,J＝7Hz,4H）;5.07（m,2
H）;5.41（幅広t,J＝7Hz,2H）δppm. NMR（13C）:158.0（ｓ）;144.3（ｓ）;132.0（ｓ）;12
3.6（ｄ）116.9（ｄ）;63.8（ｔ）;39.6（ｔ）;26.2
（ｔ）;25.7（ｑ）;17.7（ｑ）;16.6（ｑ）δppm. MS:362（0,M+）,135（７）,93（20）,81（29）,69（10
0）． g.（E,E）−ビス（3,7−ジメチル−2,6−オクタジエニ
ル）マロネート IR（CHCl3）:2930,1728,1447,1379,1278,1149,983cm-1 NMR（1H,360MHz）:1.60（s,6H）;1.69（s,6H）;1.71
（s,6H）;2.08（8H）;3.38（s,2H）;4.65（d,J＝7Hz,4
H）;5.08（m,2H）;5.34（幅広t,J＝7Hz,2H）δppm. NMR（13C）:166.6（ｓ）;142.9（ｓ）;131.9（ｓ）;12
3.7（ｄ）;117.8（ｄ）;62.4（ｔ）;41.7（ｔ）;39.6
（ｔ）;26.4（ｔ）;25.7（ｑ）;17.7（ｑ）;16.5（ｑ）
δppm. MS:376（0,M+）,136（17）,121（15）,93（39）,81（3
3）,69（100）． h.（E,E）−ビス（3,7−ジメチル−2,6−オクタジエニ
ル）ブタンジオエート IR（CHCl3）:2930,1729,1446,1384,1231,1162cm-1 NMR（1H,360MHz）:1.61（s,6H）;1.69（s,6H）;1.70
（s,6H）;2.08（8H）;2.64（s,4H）;4.62（d,J＝7Hz,4
H）;5.08（m,2H）;5.34（幅広t,J＝7Hz,2H）δppm. NMR（13C）:172.3（ｓ）;142.3（ｓ）;131.8（ｓ）;12
3.8（ｄ）;118.3（ｄ）;61.7（ｔ）;39.6（ｔ）;29.3
（ｔ）;26.4（ｔ）;25.7（ｑ）;17.7（ｑ）;16.5（ｑ）
δppm. MS:390（0,M+）,136（17）,121（19）,93（62）,81（2
7）,69（100）． i.（E,E）−ビス（3,7−ジメチル−2,6−オクタジエニ
ル）ペンタンジオエート IR（CHCl3）:2930,1727,1450,1232,1176cm-1 NMR（1H,360MHz）:1.61（s,6H）;1.68（s,6H）;1.70
（s,6H）;1.96（m,2H）;2.07（8H）;2.37（t,J＝7Hz,4
H）;4.59（d,J＝7Hz,4H）;5.08（m,2H）;5.33（幅広t,J
＝7Hz,2H）δppm. NMR（13C）:172.9（ｓ）;142.2（ｓ）;131.8（ｓ）;12
3.8（ｄ）;118.4（ｄ）;61.4（ｔ）;39.6（ｔ）;33.4
（ｔ）;26.3（ｔ）;25.7（ｑ）;20.3（ｔ）;17.7
（ｑ）;16.5（ｑ）δppm. MS:404（0,M+）,136（10）,121（18）,93（55）,81（4
8）,69（100）． j.（E,E）−ビス（3,7−ジメチル−2,6−オクタジエニ
ル）ヘキサンジオエート IR（CHCl3）:2931,1727,1446,1384,1233,1174cm-1 NMR（1H,360MHz）:1.60（s,6H）;1.68（4H）;1.68（s,6
H）;1.70（6H）;2.07（8H）;2.33（4H）;4.59（d,J＝7H
z,4H）;5.08（m,2H）;5.33（幅広t,J＝7Hz,2H）δppm. NMR（13C）:173.3（ｓ）;142.2（ｓ）;131.8（ｓ）;12
3.8（ｄ）;118.4（ｄ）;61.3（ｔ）;39.8（ｔ）;34.0
（ｔ）;26.4（ｔ）;25.7（ｑ）;24.5（ｔ）;17.7
（ｑ）;16.5（ｑ）δppm. MS:418（0,M+）,135（15）,121（15）,93（52）,81（3
2）,69（100）． 例３ エノールエステルの製造 一般的方法 アルゴン下の三つ口フラスコ500mlに、式： の適当なアルデヒド0.162モル、無水酢酸カリウム2.5g
（26mmol）、トリエチルアミン34.45g（0.34モル）およ
び無水酢酸250mlを充填した。120゜で６時間加熱後に、
反応混合物を室温まで冷却し、氷上に注ぎ、30〜50゜で
石油エーテルで３回抽出し、飽和NaHCO3100mlで６回洗
浄し、次いで、水で中性になるまで洗浄した。Na2SO4上
での乾燥、濾過、真空下での濃縮およびビクロー（Vigr
eux）カラムでの蒸留後に、出発アルデヒドに相当する
エノールアセテートがＥおよびＺ異性体の混合物の形で
得られた。これを次いで、予備的ガスクロマトグラフィ
ーにより分離した。
cm-1 NMR（1H,360MHz）:1.25−1.45（20H）;1.74（m,4H）;2.
04（幅広q,J＝7Hz,4H）;4.28（t,J＝7Hz,4H）;4.93（幅
広d,J＝11Hz,2H）;4.99（幅広d,J＝17Hz,2H）;5.80（m,
2H）δppm. NMR（13C）:158.1（ｓ）;139.0（ｄ）;114.2（ｔ）;67.
1（ｔ）;33.8（ｔ）;29.3（ｔ）;29.1（ｔ）;29.0
（ｔ）;28.9（ｔ）;28.3（ｔ）;25.7（ｔ）δppm. MS:366（0,M+）,138（９）,109（13）,109（13）,96（2
7）,83（55）,69（45）,55（100）． b.ビス−（９−デセニル）マロネート 沸点（バルブ−トゥ−バルブ蒸留）:210゜/40Pa IR（CHCl3）:2940,2862,1740,1465,1336,1276,1155,915
cm-1 NMR（1H,360MHz）:1.25−1.45（20H）;1.64（m,4H）;2.
04（幅広q,J＝7Hz,4H）;3.37（s,2H）;4.14（t,J＝7Hz,
4H）;4.93（幅広d,J＝11Hz,2H）;4.99（幅広d,J＝17Hz,
2H）;5.81（m,2H）δppm. NMR（13C）:166.6（ｓ）;139.1（ｄ）;114.2（ｔ）;65.
6（ｔ）;41.7（ｔ）;33.8（ｔ）;29.4（ｔ）;29.2
（ｔ）;29.1（ｔ）;28.9（ｔ）;28.5（ｔ）;25.8（ｔ）
δppm. MS:380（0,M+）,138（25）,109（21）,105（42）,96（6
0）,83（100）,68（65）,55（95）． c.ビス（９−デセニル）ブタンジオエート IR（CHCl3）:2935,2860,1735,1460,1160,995,910cm-1 NMR（1H,360MHz）:1.25−1.45（20H）;1.63（m,4H）;2.
04（幅広q,J＝7Hz,4H）;2.62（s,4H）;4.08（t,J＝7Hz,
4H）;4.93（幅広d,J＝11Hz,2H）;4.99（幅広d,J＝17Hz,
2H）;5.81（m,2H）δppm. NMR（13C）:172.3（ｓ）;139.1（ｄ）;114.2（ｔ）;64.
9（ｔ）;33.8（ｔ）;29.4（ｔ）;29.3（ｔ）;29.2
（ｔ）;29.1（ｔ）;28.9（ｔ）;28.7（ｔ）;25.9（ｔ）
δppm. MS:394（0,M+）,138（10）,119（22）,101（60）,97（3
8）,83（100）,69（44）,55（76）． d.ビス（９−デセニル）ペンタンジオエート IR（CHCl3）:2940,2880,1740,1464,1180、1000、918cm
-1 NMR（1H,360MHz）:1.25−1.45（20H）;1.62（m,4H）;1.
95（t,J＝7,7Hz,2H）;2.04（幅広q,J＝7Hz,4H）;2.37
（t,J＝7Hz,4H）;4.06（t,J＝7Hz,4H）;4.93（幅広d,J
＝11Hz,2H）;4.99（幅広d,J＝17Hz,2H）;5.81（m,2H）
δppm. NMR（13C）:173.0（ｓ）;139.1（ｄ）;114.2（ｔ）;64.
6（ｔ）;33.8（ｔ）;33.4（ｔ）;29.4（ｔ）;29.2
（ｔ）;29.1（ｔ）;28.9（ｔ）;28.7（ｔ）;25.9（ｔ）
δppm. MS:408（0,M+）,115（100）,97（14）,87（20）,83（2
6）,69（19）,55（39）． e.ビス（９−デセニル）ヘキサンジオエート IR（CHCl3）:2942,2864,1740,1466,1180,1000,918cm-1 NMR（1H,360MHz）:1.25−1.45（20H）;1.55−1.75（8
H）;2.04（幅広q,J＝7Hz,4H）;2.32（m,4H）;4.06（t,J
＝7Hz,4H）;4.93（幅広d,J＝11Hz,2H）;4.99（幅広d,J
＝17Hz,2H）;5.81（m,2H）δppm. NMR（13C）:173.4（ｓ）;139.1（ｄ）;114.2（ｔ）;64.
5（ｔ）;34.0（ｔ）;33.8（ｔ）;29.4（ｔ）;29.2
（ｔ）;29.0（ｔ）;28.9（ｔ）;28.7（ｔ）;25.9
（ｔ）;24.5（ｔ）δppm. MS:422（0,M+）,129（90）,111（64）,101（31）,95（2
3）,83（60）,67（41）,55（100）． f.（E,E）−ビス（3,7−ジメチル−2,6−オクタジエニ
ル）オキサレート IR（CHCl3）:2929,1740,1449,1378,1302,1168cm-1 NMR（1H,360MHz）:1.60（s,6H）;1.68（s,6H）;1.75
（s,6H）;2.09（8H）;4.80（d,J＝7Hz,4H）;5.07（m,2
H）;5.41（幅広t,J＝7Hz,2H）δppm. NMR（13C）:158.0（ｓ）;144.3（ｓ）;132.0（ｓ）;12
3.6（ｄ）116.9（ｄ）;63.8（ｔ）;39.6（ｔ）;26.2
（ｔ）;25.7（ｑ）;17.7（ｑ）;16.6（ｑ）δppm. MS:362（0,M+）,135（７）,93（20）,81（29）,69（10
0）． g.（E,E）−ビス（3,7−ジメチル−2,6−オクタジエニ
ル）マロネート IR（CHCl3）:2930,1728,1447,1379,1278,1149,983cm-1 NMR（1H,360MHz）:1.60（s,6H）;1.69（s,6H）;1.71
（s,6H）;2.08（8H）;3.38（s,2H）;4.65（d,J＝7Hz,4
H）;5.08（m,2H）;5.34（幅広t,J＝7Hz,2H）δppm. NMR（13C）:166.6（ｓ）;142.9（ｓ）;131.9（ｓ）;12
3.7（ｄ）;117.8（ｄ）;62.4（ｔ）;41.7（ｔ）;39.6
（ｔ）;26.4（ｔ）;25.7（ｑ）;17.7（ｑ）;16.5（ｑ）
δppm. MS:376（0,M+）,136（17）,121（15）,93（39）,81（3
3）,69（100）． h.（E,E）−ビス（3,7−ジメチル−2,6−オクタジエニ
ル）ブタンジオエート IR（CHCl3）:2930,1729,1446,1384,1231,1162cm-1 NMR（1H,360MHz）:1.61（s,6H）;1.69（s,6H）;1.70
（s,6H）;2.08（8H）;2.64（s,4H）;4.62（d,J＝7Hz,4
H）;5.08（m,2H）;5.34（幅広t,J＝7Hz,2H）δppm. NMR（13C）:172.3（ｓ）;142.3（ｓ）;131.8（ｓ）;12
3.8（ｄ）;118.3（ｄ）;61.7（ｔ）;39.6（ｔ）;29.3
（ｔ）;26.4（ｔ）;25.7（ｑ）;17.7（ｑ）;16.5（ｑ）
δppm. MS:390（0,M+）,136（17）,121（19）,93（62）,81（2
7）,69（100）． i.（E,E）−ビス（3,7−ジメチル−2,6−オクタジエニ
ル）ペンタンジオエート IR（CHCl3）:2930,1727,1450,1232,1176cm-1 NMR（1H,360MHz）:1.61（s,6H）;1.68（s,6H）;1.70
（s,6H）;1.96（m,2H）;2.07（8H）;2.37（t,J＝7Hz,4
H）;4.59（d,J＝7Hz,4H）;5.08（m,2H）;5.33（幅広t,J
＝7Hz,2H）δppm. NMR（13C）:172.9（ｓ）;142.2（ｓ）;131.8（ｓ）;12
3.8（ｄ）;118.4（ｄ）;61.4（ｔ）;39.6（ｔ）;33.4
（ｔ）;26.3（ｔ）;25.7（ｑ）;20.3（ｔ）;17.7
（ｑ）;16.5（ｑ）δppm. MS:404（0,M+）,136（10）,121（18）,93（55）,81（4
8）,69（100）． j.（E,E）−ビス（3,7−ジメチル−2,6−オクタジエニ
ル）ヘキサンジオエート IR（CHCl3）:2931,1727,1446,1384,1233,1174cm-1 NMR（1H,360MHz）:1.60（s,6H）;1.68（4H）;1.68（s,6
H）;1.70（6H）;2.07（8H）;2.33（4H）;4.59（d,J＝7H
z,4H）;5.08（m,2H）;5.33（幅広t,J＝7Hz,2H）δppm. NMR（13C）:173.3（ｓ）;142.2（ｓ）;131.8（ｓ）;12
3.8（ｄ）;118.4（ｄ）;61.3（ｔ）;39.8（ｔ）;34.0
（ｔ）;26.4（ｔ）;25.7（ｑ）;24.5（ｔ）;17.7
（ｑ）;16.5（ｑ）δppm. MS:418（0,M+）,135（15）,121（15）,93（52）,81（3
2）,69（100）． 例３ エノールエステルの製造 一般的方法 アルゴン下の三つ口フラスコ500mlに、式： の適当なアルデヒド0.162モル、無水酢酸カリウム2.5g
（26mmol）、トリエチルアミン34.45g（0.34モル）およ
び無水酢酸250mlを充填した。120゜で６時間加熱後に、
反応混合物を室温まで冷却し、氷上に注ぎ、30〜50゜で
石油エーテルで３回抽出し、飽和NaHCO3100mlで６回洗
浄し、次いで、水で中性になるまで洗浄した。Na2SO4上
での乾燥、濾過、真空下での濃縮およびビクロー（Vigr
eux）カラムでの蒸留後に、出発アルデヒドに相当する
エノールアセテートがＥおよびＺ異性体の混合物の形で
得られた。これを次いで、予備的ガスクロマトグラフィ
ーにより分離した。
式： のケトンから出発する場合に、引き続き、タープケン
（T.Taapken）等、J.Chem.Soc.Perkin Trans.I,1994,14
39によって記載されたのと同様の方法を行ない、その
際、ケトンを、無水酢酸中に溶かし、かつ触媒としての
ｐ−トルエンスルホン酸で処理し、かつ形成された酢酸
を除去して、相当するエノールアセテートが得られた。
（T.Taapken）等、J.Chem.Soc.Perkin Trans.I,1994,14
39によって記載されたのと同様の方法を行ない、その
際、ケトンを、無水酢酸中に溶かし、かつ触媒としての
ｐ−トルエンスルホン酸で処理し、かつ形成された酢酸
を除去して、相当するエノールアセテートが得られた。
次いで、こうして製造されたエノールアセテートを、
次のように行なって式（Ｉ）のエノールエステルに変換
する。
次のように行なって式（Ｉ）のエノールエステルに変換
する。
アルゴン下の500ml三つ口フラスコに、エノールアセ
テート0.05モルおよび無水テトラヒドロフラン75mlを充
填した。混合物を−60/−70゜（ドライアイス／アセト
ン浴）まで冷却し、かつ無水THF60ml中のｔ−BuOK6.16g
（0.055モル）の溶液を滴加した（僅かに発熱、反応混
合物は濃い黄色になる）。撹拌を、−70゜で１時間保持
し、かつ無水THF25ml中の適当なアシルクロリド0.055モ
ルを滴加した。−70゜で２時間後に、冷却浴を除去し、
かつNaHCO3の飽和溶液60mlを迅速に添加した（温度は、
−10゜まで急速に上昇する）。混合物を、硫酸性エーテ
ル（sulfuricether）で２回抽出し、飽和NaHCO3で１
回、塩で飽和された水で１回洗浄し、乾燥させ（Na2S
O4）、かつ真空下で濃縮した。次いで、生成物を、フラ
ッシュクロマトグラフィー（カラム直径＝9cm、ヘキサ
ン／エーテル98:2）により精製し、かつ有効な層を集め
た後に、濃縮して、絶対真空下で乾燥させた。
テート0.05モルおよび無水テトラヒドロフラン75mlを充
填した。混合物を−60/−70゜（ドライアイス／アセト
ン浴）まで冷却し、かつ無水THF60ml中のｔ−BuOK6.16g
（0.055モル）の溶液を滴加した（僅かに発熱、反応混
合物は濃い黄色になる）。撹拌を、−70゜で１時間保持
し、かつ無水THF25ml中の適当なアシルクロリド0.055モ
ルを滴加した。−70゜で２時間後に、冷却浴を除去し、
かつNaHCO3の飽和溶液60mlを迅速に添加した（温度は、
−10゜まで急速に上昇する）。混合物を、硫酸性エーテ
ル（sulfuricether）で２回抽出し、飽和NaHCO3で１
回、塩で飽和された水で１回洗浄し、乾燥させ（Na2S
O4）、かつ真空下で濃縮した。次いで、生成物を、フラ
ッシュクロマトグラフィー（カラム直径＝9cm、ヘキサ
ン／エーテル98:2）により精製し、かつ有効な層を集め
た後に、濃縮して、絶対真空下で乾燥させた。
この方法に従って、次のエノールエステルを製造し
た： a.2−（４−ｔ−ブチルベンジル）−１−プロペニルア
セテート 異性体（Ｚ） NMR（1H,360MHz,CDCl3）:1.32（s,9H）;1.59（s,3H）;
2.16（s,3H）;3.43（s,2H）;6.99（幅広s,1H）;7.10
（d,J＝8,2H）;7.31（d,J＝8,2H）δppm. NMR（13C,90MHz,CDCl3）:17.4（ｑ）;20.8（ｑ）;31.4
（ｑ）;31.4（ｑ）;31.4（ｑ）;35.3（ｔ）;125.3
（ｄ）;125.3（ｄ）;128.3（ｄ）;128.3（ｄ）;130.5
（ｄ）;34.4（ｓ）;121.2（ｓ）;136.0（ｓ）;149.0
（ｓ）;168.3（ｓ）δppm. MS:246（13,M+）;m/e,204（17）,189（73）,171（７）,
159（８）,147（31）,129（33）,119（100）,105
（９）,91（40）,77（８）,71（７）,57（60）,43（6
4）． 異性体（Ｅ） NMR（1H,360MHz,CDCl3）:1.32（s,9H）;1.62（s,3H）;
2.15（s,3H）;3.24（s,2H）;7.05（幅広s,1H）;7.12
（d,J＝8,2H）;7.31（d,J＝8,2H）δppm. NMR（13C,90MHz,CDCl3）:13.6（ｑ）;20.8（ｑ）;31.4
（ｑ）;31.4（ｑ）;31.4（ｑ）;39.8（ｔ）;125.3
（ｄ）;125.3（ｄ）;128.4（ｄ）;128.4（ｄ）;131.2
（ｄ）;34.4（ｓ）;121.4（ｓ）;135.9（ｓ）;149.2
（ｓ）;168.3（ｓ）δppm. MS:246（12,M+）;m/e,204（41）,189（100）,171
（３）,159（７）,147（42）,131（21）,119（57）,105
（９）,91（32）,77（６）,71（８）,57（45）,43（5
8）． b.3,7−ジメチル−1,6−オクタジエニルアセテート この化合物の分析的特性は、文献中に発表されたもの
に等しかった（D.P.Simmons等、前記参照）。
た： a.2−（４−ｔ−ブチルベンジル）−１−プロペニルア
セテート 異性体（Ｚ） NMR（1H,360MHz,CDCl3）:1.32（s,9H）;1.59（s,3H）;
2.16（s,3H）;3.43（s,2H）;6.99（幅広s,1H）;7.10
（d,J＝8,2H）;7.31（d,J＝8,2H）δppm. NMR（13C,90MHz,CDCl3）:17.4（ｑ）;20.8（ｑ）;31.4
（ｑ）;31.4（ｑ）;31.4（ｑ）;35.3（ｔ）;125.3
（ｄ）;125.3（ｄ）;128.3（ｄ）;128.3（ｄ）;130.5
（ｄ）;34.4（ｓ）;121.2（ｓ）;136.0（ｓ）;149.0
（ｓ）;168.3（ｓ）δppm. MS:246（13,M+）;m/e,204（17）,189（73）,171（７）,
159（８）,147（31）,129（33）,119（100）,105
（９）,91（40）,77（８）,71（７）,57（60）,43（6
4）． 異性体（Ｅ） NMR（1H,360MHz,CDCl3）:1.32（s,9H）;1.62（s,3H）;
2.15（s,3H）;3.24（s,2H）;7.05（幅広s,1H）;7.12
（d,J＝8,2H）;7.31（d,J＝8,2H）δppm. NMR（13C,90MHz,CDCl3）:13.6（ｑ）;20.8（ｑ）;31.4
（ｑ）;31.4（ｑ）;31.4（ｑ）;39.8（ｔ）;125.3
（ｄ）;125.3（ｄ）;128.4（ｄ）;128.4（ｄ）;131.2
（ｄ）;34.4（ｓ）;121.4（ｓ）;135.9（ｓ）;149.2
（ｓ）;168.3（ｓ）δppm. MS:246（12,M+）;m/e,204（41）,189（100）,171
（３）,159（７）,147（42）,131（21）,119（57）,105
（９）,91（32）,77（６）,71（８）,57（45）,43（5
8）． b.3,7−ジメチル−1,6−オクタジエニルアセテート この化合物の分析的特性は、文献中に発表されたもの
に等しかった（D.P.Simmons等、前記参照）。
c.3,7−ジメチル−1,6−オクタジエニルオクタノエート 異性体（Ｚ） NMR（1H,360MHz,CDCl3）:0.89（t,J＝7,3H）;0.99（d,J
＝7,3H）;1.30（m,10H）;1.59（s,3H）;1.68（s,3H）;
1.94（m,2H）;2.39（t,J＝7,2H）;2.68（m,1H）;4.67
（dd,J1＝6,J2＝10,1H）;5.10（m,1H）;7.00（d,J＝6,1
H）δppm. NMR（13C,90MHz,CDCl3）:14.1（ｑ）;17.6（ｑ）;20.9
（ｑ）;25.7（ｑ）;22.6（ｔ）;24.8（ｔ）;25.9
（ｔ）;28.9（ｔ）;29.0（ｔ）;31.7（ｔ）;34.2
（ｔ）;37.4（ｔ）;29.4（ｄ）;120.1（ｄ）;124.5
（ｄ）;133.1（ｄ）;131.3（ｓ）;171.0（ｓ）δppm. MS:280（0,M+）;m/e,198（１）,182（２）,154（８）,1
36（35）,127（100）,121（30）,109（20）,93（12）,8
2（17）,69（23）,57（96）,41（32）． 異性体（Ｅ） NMR（1H,360MHz,CDCl3）:0.89（t,J＝7,3H）;1.02（d,J
＝7,3H）;1.30（m,10H）;1.59（s,3H）;1.68（s,3H）;
1.96（m,2H）;2.15（m,1H）;2.36（t,J＝7,2H）;5.07
（m,1H）;5.29（dd,J1＝8,J2＝12,1H）;7.08（d,J＝12,
1H）δppm. NMR（13C,90MHz,CDCl3）:14.1（ｑ）;17.7（ｑ）;20.9
（ｑ）;25.7（ｑ）;22.6（ｔ）;24.7（ｔ）;25.7
（ｔ）;28.9（ｔ）;29.1（ｔ）;31.6（ｔ）;34.1
（ｔ）;37.2（ｔ）;32.0（ｄ）;120.4（ｄ）;124.3
（ｄ）;134.6（ｄ）;131.5（ｓ）;171.2（ｓ）δppm. MS:280（0,M+）;m/e,198（１）,185（１）,154（７）,1
36（32）,127（93）,121（26）,109（19）,93（11）,82
（15）,69（23）,57（100）,41（32）． d.2−メチル−１−ウンデセニルアセテート 異性体（Ｚ） NMR（1H,360MHz,CDCl3）:0.88（t,J＝7,3H）;1.27（m,1
2H）;1.39（m,2H）;1.63（スプリットs,3H）;2.11（m,2
H）;2.13（s,3H）;6.83（幅広s,1H）δppm. NMR（13C,90MHz,CDCl3）:14.1（ｑ）;17.4（ｑ）;20.7
（ｑ）;22.7（ｔ）;27.0（ｔ）;29.3−29.6（ｔ）;29.3
−29.6（ｔ）;29.3−29.6（ｔ）;29.3−29.6（ｔ）;29.
3−29.6（ｔ）;31.9（ｔ）;120.0（ｄ）;122.3（ｓ）;1
68.3（ｓ）δppm. MS:226（3,M+）;m/e,184（33）,166（１）,141（２）,1
24（３）,110（６）,95（14）,82（15）,71（100）,57
（13）,43（50）． 異性体（Ｅ） NMR（1H,360MHz,CDCl3）:0.88（t,J＝7,3H）;1.27（m,1
2H）;1.40（m,2H）;1.66（スプリットs,3H）;1.95（m,2
H）;2.13（s,3H）;6.88（幅広s,1H）δppm. NMR（13C,90MHz,CDCl3）:13.6（ｑ）;14.1（ｑ）;20.8
（ｑ）;22.7（ｔ）;27.6（ｔ）;29.2（ｔ）;29.3
（ｔ）;29.5（ｔ）;29.6（ｔ）;31.9（ｔ）;33.9
（ｔ）;130.2（ｄ）;122.0（ｓ）;168.3（ｓ）δppm. MS:226（2,M+）;m/e,184（25）,166（１）,141（２）,1
23（３）,110（５）,95（12）,81（18）,71（100）,58
（９）,43（40）． e.2−メチル−１−ウンデセニルオクタノエート 異性体（Ｚ） NMR（1H,360MHz,CDCl3）:0.88（t,J＝7,6H）;1.27（m,2
2H）;1.39（m,2H）;1.52（スプリットs,3H）;2.10（t,J
＝7,2H）;2.37（t,J＝7,2H）;6.85（幅広s,1H）δppm. NMR（13C,90MHz,CDCl3）:14.0（ｑ）;14.1（ｑ）;17.4
（ｑ）;22.6（ｔ）;22.7（ｔ）;24.9（ｔ）;27.1
（ｔ）;28.9−29.6（ｔ）;28.9−29.6（ｔ）;28.9−29.
6（ｔ）;28.9−29.6（ｔ）;28.9−29.6（ｔ）;28.9−2
9.6（ｔ）;28.9−29.6（ｔ）;31.7（ｔ）;31.9（ｔ）;3
4.2（ｔ）;129.9（ｄ）;122.2（ｓ）;171.1（ｓ）δpp
m. MS:310（0,M+）;m/e,184（10）,127（85）,109（10）,9
5（６）,81（10）,71（25）,57（100）,43（10）． 異性体（Ｅ） NMR（1H,360MHz,CDCl3）:0.88（t,J＝7,6H）;1.27（m,2
2H）;1.40（m,2H）;1.67（スプリットs,3H）;1.95（t,J
＝7,2H）,2.39（t,J＝7,2H）;6.89（幅広s,1H）δppm. NMR（13C,90MHz,CDCl3）:13.6（ｑ）;14.0（ｑ）;14.1
（ｑ）;22.6（ｔ）;22.7（ｔ）;24.9（ｔ）;27.6
（ｔ）;28.9−29.6（ｔ）;28.9−29.6（ｔ）;28.9−29.
6（ｔ）;28.9−29.6（ｔ）;28.9−29.6（ｔ）;28.9−2
9.6（ｔ）;31.7（ｔ）;31.9（ｔ）;34.9（ｔ）;34.2
（ｔ）;130.1（ｄ）;121.9（ｓ）;171.1（ｓ）δppm. MS:310（0,M+）;m/e,184（10）,127（87）,109（10）,9
7（７）,81（13）,71（28）,57（100）,43（９）． f.1−ウンデセニルアセテート 異性体（Ｚ） NMR（1H,360MHz,CDCl3）:0.88（t,J＝7,3H）;1.28（m,1
2H）;1.37（m,2H）;2.12（m,2H）;2.14（s,3H）;4.87
（dt,J1＝J2＝6,1H）;6.99（d,J＝6,1H）δppm. NMR（13C,90MHz,CDCl3）:14.1（ｑ）;20.8（ｑ）;22.7
（ｔ）;24.4（ｔ）;29.2−29.6（ｔ）;29.2−29.6
（ｔ）;29.2−29.6（ｔ）;29.2−29.6（ｔ）;29.2−29.
6（ｔ）;31.9（ｔ）;114.4（ｄ）;134.0（ｄ）;168.2
（ｓ）δppm. MS:212（0,M+）;m/e,170（１）,152（３）,124（５）,1
10（６）,96（26）,82（34）,68（18）,57（33）,43（1
00）． 異性体（Ｅ） NMR（1H,360MHz,CDCl3）:0.88（t,J＝7,3H）;1.27（m,1
2H）;1.37（m,2H）;1.99（q,J＝7,2H）;2.11（s,3H）.
5.41（dt,J1＝7,J2＝12,1H）;7.06（d,J＝12,1H）δpp
m. NMR（13C,90MHz,CDCl3）:14.1（ｑ）;20.7（ｑ）;22.7
（ｔ）;27.3（ｔ）;29.1−29.6（ｔ）;29.1−29.6
（ｔ）;29.1−29.6（ｔ）;29.1−29.6（ｔ）;29.1−29.
6（ｔ）;31.9（ｔ）;115.1（ｄ）;135.4（ｄ）;168.3
（ｓ）δppm. MS:212（0,M+）;m/e,170（１）,152（４）,124（７）,1
10（８）,96（34）,82（41）,68（19）,57（39）,43（1
00）． g.3−メチル−５−フェニル−１−ペンテニルアセテー
ト 異性体（Ｚ） NMR（1H,360MHz,CDCl3）:1.02（d,J＝7,3H）;1.54（m,1
H）;1.69（m,1H）;2.10（s,3H）;2.48−2.78（m,3H）;
4.72（dd,J1＝6,J2＝10,1H）;7.03（d,J＝6,1H）;7.17
（m,3H）;7.26（m,2H）δppm. NMR（13C,90MHz,CDCl3）:20.7（ｑ）;21.0（ｑ）;33.7
（ｔ）;38.9（ｔ）;29.2（ｄ）;119.8（ｄ）;125.6
（ｄ）;128.2（ｄ）;128.2（ｄ）;128.4（ｄ）;128.4
（ｄ）;133.4（ｄ）;142.5（ｓ）;168.1（ｓ）δppm. MS:218（1,M+）;m/e,176（３）,158（39）,143（27）,1
31（10）,117（６）,104（16）,91（45）,71（43）,65
（13）,51（７）,43（100）． 異性体（Ｅ） NMR（1H,360MHz,CDCl3）:1.06（d,J＝7,3H）;1.62（m,2
H）;2.12（s,3H）;2.18（m,1H）;2.60（m,2H）;5.33（d
d,J1＝9,J2＝13,1H）;7.09（d,J＝13,1H）;7.17（m,3
H）;7.27（m,2H）δppm. NMR（13C,90MHz,CDCl3）:20.7（ｑ）;21.0（ｑ）;33.5
（ｔ）;38.8（ｔ）;32.1（ｄ）;120.3（ｄ）;125.7
（ｄ）;128.3（ｄ）;128.3（ｄ）;128.4（ｄ）;128.4
（ｄ）;134.9（ｄ）;142.3（ｓ）;168.3（ｓ）δppm. MS:218（1,M+）;m/e,176（４）,158（34）,143（25）,1
31（９）,117（５）,104（16）,91（44）,71（48）,65
（12）,51（６）,43（100）． h.3−メチル−５−フェニル−１−ペンテニルオクタノ
エート 異性体（Ｚ） NMR（1H,360MHz,CDCl3）:0.89（t,J＝7,3H）;1.02（d,J
＝7,3H）;1.30（m,8H）;1.49−1.76（m,4H）;2.36（t,J
＝7,2H）;2.48−2.78（m,3H）;4.72（dd,J1＝7,J2＝10,
1H）;7.05（d,J＝7,1H）;7.17（m,3H）;7.26（m,2H）δ
ppm. NMR（13C,90MHz,CDCl3）:14.1（ｑ）;21.0（ｑ）;22.6
（ｔ）;24.7（ｔ）;28.9（ｔ）;29.0（ｔ）;31.7
（ｔ）;33.7（ｔ）;34.1（ｔ）;38.9（ｔ）;29.3
（ｄ）;119.7（ｄ）;125.6（ｄ）;128.2（ｄ）;128.2
（ｄ）;128.4（ｄ）;128.4（ｄ）;133.4（ｄ）;142.5
（ｓ）;171.0（ｓ）δppm. MS:308（0,M+）;m/e,176（８）,158（78）,143（18）,1
27（100）,104（36）,91（51）,71（10）,57（71）,43
（14）． 異性体（Ｅ） NMR（1H,360MHz,CDCl3）:0.89（t,J＝7,3H）;1.07（d,J
＝7,3H）;1.30（m,8H）;1.65（m,4H）;2.18（m,1H）;2.
37（t,J＝7,2H）;2.60（m,2H）;5.33（dd,J1＝8,J2＝1
2,1H）;7.10（d,J＝12,1H）;7.17（m,3H）;7.27（m,2
H）δppm. NMR（13C,90MHz,CDCl3）:14.1（ｑ）;21.0（ｑ）;22.6
（ｔ）;24.7（ｔ）;28.9（ｔ）;29.0（ｔ）;31.6
（ｔ）;33.6（ｔ）;34.1（ｔ）;38.9（ｔ）;32.1
（ｄ）;120.1（ｄ）;125.7（ｄ）;128.3（ｄ）;128.3
（ｄ）;128.4（ｄ）;128.4（ｄ）;135.0（ｄ）;142.54
（ｓ）;171.1（ｓ）δppm. MS:308（0,M+）;m/e,198（１）,176（10）,158（66）,1
43（20）,127（95）,104（34）,91（56）,71（13）,57
（100）,43（20）． i.メチル３−アセトキシ−２−ペンチル−２−シクロペ
ンテン−１−アセテート NMR（1H,360MHz,CDCl3）:0.88（t,J＝7,3H）;1.28（m,5
H）;1.41（m,1H）;1.61（m,1H）;1.79（m,1H）;2.14
（s,3H）;2.03−2.26（m,3H）;2.46（m,2H）;2.56（dd,
J1＝4,J2＝15,1H）;3.04（m,1H）;3.68（s,3H）δppm. NMR（13C,90MHz,CDCl3）:14.0（ｑ）;20.7（ｑ）;51.5
（ｑ）;22.4（ｔ）;24.5（ｔ）;26.8（ｔ）;27.2
（ｔ）;29.6（ｔ）;31.7（ｔ）;38.6（ｔ）;39.7
（ｔ）;128.3（ｓ）;145.4（ｓ）;168.5（ｓ）;173.2
（ｓ）δppm. MS:268（1,M+）;m/e,226（10）,208（２）,195（３）,1
69（３）,153（100）,137（４）,123（３）,109（10）,
97（35）,83（10）,67（９）,55（８）,43（31）． j.メチル３−オクタノイルオキシ−２−ペンチル−１−
シクロペンテン−１−アセテート NMR（1H,360MHz,CDCl3）:0.88（t,J＝7,3H）;0.89（t,J
＝7,3H）;1.30（m,14H）;1.53−1.72（m,3H）;1.79（m,
1H）;2.08（m,1H）;2.19（m,2H）;2.31−2.51（m,4H）;
2.57（dd,J1＝4,J2＝15,1H）;3.05（m,1H）;3.68（s,3
H）δppm. NMR（13C,90MHz,CDCl3）:14.0（ｑ）;14.1（ｑ）;51.5
（ｑ）;22.4（ｔ）;22.6（ｔ）;24.5（ｔ）;25.0
（ｔ）;26.8（ｔ）;27.1（ｔ）;28.9（ｔ）;29.1
（ｔ）;29.6（ｔ）;31.7（ｔ）;31.7（ｔ）;34.2
（ｔ）;38.6（ｔ）;39.6（ｄ）;128.2（ｓ）;145.3
（ｓ）;171.5（ｓ）;173.3（ｓ）δppm. MS:352（0,M+）;m/e,279（２）,226（92）,208（３）,1
94（４）,169（４）,153（100）,127（12）,109（７）,
97（６）,81（５）,67（５）,57（22）,43（10）． 例４ 織物上での試験 いくつかの試験を、種々異なる条件下で、織物上で実
施し、その際、前記織物を次の一般的方法に従って処理
した。
＝7,3H）;1.30（m,10H）;1.59（s,3H）;1.68（s,3H）;
1.94（m,2H）;2.39（t,J＝7,2H）;2.68（m,1H）;4.67
（dd,J1＝6,J2＝10,1H）;5.10（m,1H）;7.00（d,J＝6,1
H）δppm. NMR（13C,90MHz,CDCl3）:14.1（ｑ）;17.6（ｑ）;20.9
（ｑ）;25.7（ｑ）;22.6（ｔ）;24.8（ｔ）;25.9
（ｔ）;28.9（ｔ）;29.0（ｔ）;31.7（ｔ）;34.2
（ｔ）;37.4（ｔ）;29.4（ｄ）;120.1（ｄ）;124.5
（ｄ）;133.1（ｄ）;131.3（ｓ）;171.0（ｓ）δppm. MS:280（0,M+）;m/e,198（１）,182（２）,154（８）,1
36（35）,127（100）,121（30）,109（20）,93（12）,8
2（17）,69（23）,57（96）,41（32）． 異性体（Ｅ） NMR（1H,360MHz,CDCl3）:0.89（t,J＝7,3H）;1.02（d,J
＝7,3H）;1.30（m,10H）;1.59（s,3H）;1.68（s,3H）;
1.96（m,2H）;2.15（m,1H）;2.36（t,J＝7,2H）;5.07
（m,1H）;5.29（dd,J1＝8,J2＝12,1H）;7.08（d,J＝12,
1H）δppm. NMR（13C,90MHz,CDCl3）:14.1（ｑ）;17.7（ｑ）;20.9
（ｑ）;25.7（ｑ）;22.6（ｔ）;24.7（ｔ）;25.7
（ｔ）;28.9（ｔ）;29.1（ｔ）;31.6（ｔ）;34.1
（ｔ）;37.2（ｔ）;32.0（ｄ）;120.4（ｄ）;124.3
（ｄ）;134.6（ｄ）;131.5（ｓ）;171.2（ｓ）δppm. MS:280（0,M+）;m/e,198（１）,185（１）,154（７）,1
36（32）,127（93）,121（26）,109（19）,93（11）,82
（15）,69（23）,57（100）,41（32）． d.2−メチル−１−ウンデセニルアセテート 異性体（Ｚ） NMR（1H,360MHz,CDCl3）:0.88（t,J＝7,3H）;1.27（m,1
2H）;1.39（m,2H）;1.63（スプリットs,3H）;2.11（m,2
H）;2.13（s,3H）;6.83（幅広s,1H）δppm. NMR（13C,90MHz,CDCl3）:14.1（ｑ）;17.4（ｑ）;20.7
（ｑ）;22.7（ｔ）;27.0（ｔ）;29.3−29.6（ｔ）;29.3
−29.6（ｔ）;29.3−29.6（ｔ）;29.3−29.6（ｔ）;29.
3−29.6（ｔ）;31.9（ｔ）;120.0（ｄ）;122.3（ｓ）;1
68.3（ｓ）δppm. MS:226（3,M+）;m/e,184（33）,166（１）,141（２）,1
24（３）,110（６）,95（14）,82（15）,71（100）,57
（13）,43（50）． 異性体（Ｅ） NMR（1H,360MHz,CDCl3）:0.88（t,J＝7,3H）;1.27（m,1
2H）;1.40（m,2H）;1.66（スプリットs,3H）;1.95（m,2
H）;2.13（s,3H）;6.88（幅広s,1H）δppm. NMR（13C,90MHz,CDCl3）:13.6（ｑ）;14.1（ｑ）;20.8
（ｑ）;22.7（ｔ）;27.6（ｔ）;29.2（ｔ）;29.3
（ｔ）;29.5（ｔ）;29.6（ｔ）;31.9（ｔ）;33.9
（ｔ）;130.2（ｄ）;122.0（ｓ）;168.3（ｓ）δppm. MS:226（2,M+）;m/e,184（25）,166（１）,141（２）,1
23（３）,110（５）,95（12）,81（18）,71（100）,58
（９）,43（40）． e.2−メチル−１−ウンデセニルオクタノエート 異性体（Ｚ） NMR（1H,360MHz,CDCl3）:0.88（t,J＝7,6H）;1.27（m,2
2H）;1.39（m,2H）;1.52（スプリットs,3H）;2.10（t,J
＝7,2H）;2.37（t,J＝7,2H）;6.85（幅広s,1H）δppm. NMR（13C,90MHz,CDCl3）:14.0（ｑ）;14.1（ｑ）;17.4
（ｑ）;22.6（ｔ）;22.7（ｔ）;24.9（ｔ）;27.1
（ｔ）;28.9−29.6（ｔ）;28.9−29.6（ｔ）;28.9−29.
6（ｔ）;28.9−29.6（ｔ）;28.9−29.6（ｔ）;28.9−2
9.6（ｔ）;28.9−29.6（ｔ）;31.7（ｔ）;31.9（ｔ）;3
4.2（ｔ）;129.9（ｄ）;122.2（ｓ）;171.1（ｓ）δpp
m. MS:310（0,M+）;m/e,184（10）,127（85）,109（10）,9
5（６）,81（10）,71（25）,57（100）,43（10）． 異性体（Ｅ） NMR（1H,360MHz,CDCl3）:0.88（t,J＝7,6H）;1.27（m,2
2H）;1.40（m,2H）;1.67（スプリットs,3H）;1.95（t,J
＝7,2H）,2.39（t,J＝7,2H）;6.89（幅広s,1H）δppm. NMR（13C,90MHz,CDCl3）:13.6（ｑ）;14.0（ｑ）;14.1
（ｑ）;22.6（ｔ）;22.7（ｔ）;24.9（ｔ）;27.6
（ｔ）;28.9−29.6（ｔ）;28.9−29.6（ｔ）;28.9−29.
6（ｔ）;28.9−29.6（ｔ）;28.9−29.6（ｔ）;28.9−2
9.6（ｔ）;31.7（ｔ）;31.9（ｔ）;34.9（ｔ）;34.2
（ｔ）;130.1（ｄ）;121.9（ｓ）;171.1（ｓ）δppm. MS:310（0,M+）;m/e,184（10）,127（87）,109（10）,9
7（７）,81（13）,71（28）,57（100）,43（９）． f.1−ウンデセニルアセテート 異性体（Ｚ） NMR（1H,360MHz,CDCl3）:0.88（t,J＝7,3H）;1.28（m,1
2H）;1.37（m,2H）;2.12（m,2H）;2.14（s,3H）;4.87
（dt,J1＝J2＝6,1H）;6.99（d,J＝6,1H）δppm. NMR（13C,90MHz,CDCl3）:14.1（ｑ）;20.8（ｑ）;22.7
（ｔ）;24.4（ｔ）;29.2−29.6（ｔ）;29.2−29.6
（ｔ）;29.2−29.6（ｔ）;29.2−29.6（ｔ）;29.2−29.
6（ｔ）;31.9（ｔ）;114.4（ｄ）;134.0（ｄ）;168.2
（ｓ）δppm. MS:212（0,M+）;m/e,170（１）,152（３）,124（５）,1
10（６）,96（26）,82（34）,68（18）,57（33）,43（1
00）． 異性体（Ｅ） NMR（1H,360MHz,CDCl3）:0.88（t,J＝7,3H）;1.27（m,1
2H）;1.37（m,2H）;1.99（q,J＝7,2H）;2.11（s,3H）.
5.41（dt,J1＝7,J2＝12,1H）;7.06（d,J＝12,1H）δpp
m. NMR（13C,90MHz,CDCl3）:14.1（ｑ）;20.7（ｑ）;22.7
（ｔ）;27.3（ｔ）;29.1−29.6（ｔ）;29.1−29.6
（ｔ）;29.1−29.6（ｔ）;29.1−29.6（ｔ）;29.1−29.
6（ｔ）;31.9（ｔ）;115.1（ｄ）;135.4（ｄ）;168.3
（ｓ）δppm. MS:212（0,M+）;m/e,170（１）,152（４）,124（７）,1
10（８）,96（34）,82（41）,68（19）,57（39）,43（1
00）． g.3−メチル−５−フェニル−１−ペンテニルアセテー
ト 異性体（Ｚ） NMR（1H,360MHz,CDCl3）:1.02（d,J＝7,3H）;1.54（m,1
H）;1.69（m,1H）;2.10（s,3H）;2.48−2.78（m,3H）;
4.72（dd,J1＝6,J2＝10,1H）;7.03（d,J＝6,1H）;7.17
（m,3H）;7.26（m,2H）δppm. NMR（13C,90MHz,CDCl3）:20.7（ｑ）;21.0（ｑ）;33.7
（ｔ）;38.9（ｔ）;29.2（ｄ）;119.8（ｄ）;125.6
（ｄ）;128.2（ｄ）;128.2（ｄ）;128.4（ｄ）;128.4
（ｄ）;133.4（ｄ）;142.5（ｓ）;168.1（ｓ）δppm. MS:218（1,M+）;m/e,176（３）,158（39）,143（27）,1
31（10）,117（６）,104（16）,91（45）,71（43）,65
（13）,51（７）,43（100）． 異性体（Ｅ） NMR（1H,360MHz,CDCl3）:1.06（d,J＝7,3H）;1.62（m,2
H）;2.12（s,3H）;2.18（m,1H）;2.60（m,2H）;5.33（d
d,J1＝9,J2＝13,1H）;7.09（d,J＝13,1H）;7.17（m,3
H）;7.27（m,2H）δppm. NMR（13C,90MHz,CDCl3）:20.7（ｑ）;21.0（ｑ）;33.5
（ｔ）;38.8（ｔ）;32.1（ｄ）;120.3（ｄ）;125.7
（ｄ）;128.3（ｄ）;128.3（ｄ）;128.4（ｄ）;128.4
（ｄ）;134.9（ｄ）;142.3（ｓ）;168.3（ｓ）δppm. MS:218（1,M+）;m/e,176（４）,158（34）,143（25）,1
31（９）,117（５）,104（16）,91（44）,71（48）,65
（12）,51（６）,43（100）． h.3−メチル−５−フェニル−１−ペンテニルオクタノ
エート 異性体（Ｚ） NMR（1H,360MHz,CDCl3）:0.89（t,J＝7,3H）;1.02（d,J
＝7,3H）;1.30（m,8H）;1.49−1.76（m,4H）;2.36（t,J
＝7,2H）;2.48−2.78（m,3H）;4.72（dd,J1＝7,J2＝10,
1H）;7.05（d,J＝7,1H）;7.17（m,3H）;7.26（m,2H）δ
ppm. NMR（13C,90MHz,CDCl3）:14.1（ｑ）;21.0（ｑ）;22.6
（ｔ）;24.7（ｔ）;28.9（ｔ）;29.0（ｔ）;31.7
（ｔ）;33.7（ｔ）;34.1（ｔ）;38.9（ｔ）;29.3
（ｄ）;119.7（ｄ）;125.6（ｄ）;128.2（ｄ）;128.2
（ｄ）;128.4（ｄ）;128.4（ｄ）;133.4（ｄ）;142.5
（ｓ）;171.0（ｓ）δppm. MS:308（0,M+）;m/e,176（８）,158（78）,143（18）,1
27（100）,104（36）,91（51）,71（10）,57（71）,43
（14）． 異性体（Ｅ） NMR（1H,360MHz,CDCl3）:0.89（t,J＝7,3H）;1.07（d,J
＝7,3H）;1.30（m,8H）;1.65（m,4H）;2.18（m,1H）;2.
37（t,J＝7,2H）;2.60（m,2H）;5.33（dd,J1＝8,J2＝1
2,1H）;7.10（d,J＝12,1H）;7.17（m,3H）;7.27（m,2
H）δppm. NMR（13C,90MHz,CDCl3）:14.1（ｑ）;21.0（ｑ）;22.6
（ｔ）;24.7（ｔ）;28.9（ｔ）;29.0（ｔ）;31.6
（ｔ）;33.6（ｔ）;34.1（ｔ）;38.9（ｔ）;32.1
（ｄ）;120.1（ｄ）;125.7（ｄ）;128.3（ｄ）;128.3
（ｄ）;128.4（ｄ）;128.4（ｄ）;135.0（ｄ）;142.54
（ｓ）;171.1（ｓ）δppm. MS:308（0,M+）;m/e,198（１）,176（10）,158（66）,1
43（20）,127（95）,104（34）,91（56）,71（13）,57
（100）,43（20）． i.メチル３−アセトキシ−２−ペンチル−２−シクロペ
ンテン−１−アセテート NMR（1H,360MHz,CDCl3）:0.88（t,J＝7,3H）;1.28（m,5
H）;1.41（m,1H）;1.61（m,1H）;1.79（m,1H）;2.14
（s,3H）;2.03−2.26（m,3H）;2.46（m,2H）;2.56（dd,
J1＝4,J2＝15,1H）;3.04（m,1H）;3.68（s,3H）δppm. NMR（13C,90MHz,CDCl3）:14.0（ｑ）;20.7（ｑ）;51.5
（ｑ）;22.4（ｔ）;24.5（ｔ）;26.8（ｔ）;27.2
（ｔ）;29.6（ｔ）;31.7（ｔ）;38.6（ｔ）;39.7
（ｔ）;128.3（ｓ）;145.4（ｓ）;168.5（ｓ）;173.2
（ｓ）δppm. MS:268（1,M+）;m/e,226（10）,208（２）,195（３）,1
69（３）,153（100）,137（４）,123（３）,109（10）,
97（35）,83（10）,67（９）,55（８）,43（31）． j.メチル３−オクタノイルオキシ−２−ペンチル−１−
シクロペンテン−１−アセテート NMR（1H,360MHz,CDCl3）:0.88（t,J＝7,3H）;0.89（t,J
＝7,3H）;1.30（m,14H）;1.53−1.72（m,3H）;1.79（m,
1H）;2.08（m,1H）;2.19（m,2H）;2.31−2.51（m,4H）;
2.57（dd,J1＝4,J2＝15,1H）;3.05（m,1H）;3.68（s,3
H）δppm. NMR（13C,90MHz,CDCl3）:14.0（ｑ）;14.1（ｑ）;51.5
（ｑ）;22.4（ｔ）;22.6（ｔ）;24.5（ｔ）;25.0
（ｔ）;26.8（ｔ）;27.1（ｔ）;28.9（ｔ）;29.1
（ｔ）;29.6（ｔ）;31.7（ｔ）;31.7（ｔ）;34.2
（ｔ）;38.6（ｔ）;39.6（ｄ）;128.2（ｓ）;145.3
（ｓ）;171.5（ｓ）;173.3（ｓ）δppm. MS:352（0,M+）;m/e,279（２）,226（92）,208（３）,1
94（４）,169（４）,153（100）,127（12）,109（７）,
97（６）,81（５）,67（５）,57（22）,43（10）． 例４ 織物上での試験 いくつかの試験を、種々異なる条件下で、織物上で実
施し、その際、前記織物を次の一般的方法に従って処理
した。
繊維の一般的処理法 32gの標準綿見本を、リパーゼ（Lipolase） 100T;製
造元:Novo Nordisk,デンマーク国）１重量％からなる標
準粉末洗剤ベース1.3gおよび水260mlを含有するリニテ
スト（Linitest ；製造元:Hanau、ドイツ国）タイプの
容器中に入れた。綿見本を、40゜で30分間洗浄した。次
いで、これを容器から取り出し、かつ水200ml×３です
すいだ。次いで、これを、0.05〜１％の本発明による化
合物（Ｉ）または適用可能である場合相当するアルコー
ル、アルデヒドまたはケトンからなる織物柔軟剤（これ
は、一定の重量％を含有する）0.6gを有する水200ml中
に５分間浸した。次いで、綿見本を、すすがずにスピン
乾燥させ、かつ物干しひも上で乾燥させた。
造元:Novo Nordisk,デンマーク国）１重量％からなる標
準粉末洗剤ベース1.3gおよび水260mlを含有するリニテ
スト（Linitest ；製造元:Hanau、ドイツ国）タイプの
容器中に入れた。綿見本を、40゜で30分間洗浄した。次
いで、これを容器から取り出し、かつ水200ml×３です
すいだ。次いで、これを、0.05〜１％の本発明による化
合物（Ｉ）または適用可能である場合相当するアルコー
ル、アルデヒドまたはケトンからなる織物柔軟剤（これ
は、一定の重量％を含有する）0.6gを有する水200ml中
に５分間浸した。次いで、綿見本を、すすがずにスピン
乾燥させ、かつ物干しひも上で乾燥させた。
この方法は、リネン5kgを洗浄するための実際の機械
で、水約20中で洗浄し、水20×４ですすぎ、その
際、最後のすすぎ水を織物柔軟剤を適用したのに等し
い。
で、水約20中で洗浄し、水20×４ですすぎ、その
際、最後のすすぎ水を織物柔軟剤を適用したのに等し
い。
使用した織物柔軟剤ベースは、次の組成を有した： 成分１） 重量％ アルクアド（Arquad）2HT（75％） 5.00 ホルマリン（40％） 0.20 脱塩水 94.69 着色剤２） 0.11 合計 100.00 １）製造元:Akzo,オランダ国 ２）Colany Blau AR/10％溶液：製造元：ヘキスト、ド
イツ国 ２つの別々の試験において、綿見本を、この一般的方
法により、織物柔軟剤への添加剤として、それぞれ、試
験Ａでは９−デセニルヘキサデカノエート（１重量％）
を、試験Ｂでは９−デセノール（１重量％）を用いて処
理した。
イツ国 ２つの別々の試験において、綿見本を、この一般的方
法により、織物柔軟剤への添加剤として、それぞれ、試
験Ａでは９−デセニルヘキサデカノエート（１重量％）
を、試験Ｂでは９−デセノール（１重量％）を用いて処
理した。
２つの見本を、リニテスト 装置から取り出した24時
間後に、ブラインドテスト評価した。評価パネルは８人
からなり、彼らには、予め９−デセン−１−オール中に
浸された匂いストリップを渡して、この化合物の芳香に
慣れ親しませた。次いで、パネルに、前記の２つの綿見
本を嗅ぎ、かつどちらの見本で９−デセン−１−オール
の芳香を同定できるか示したもらった。パネルメンバー
の８人中５人は、このアルコールの芳香を、試験Ａで処
理した見本中で認め、かつこの芳香が非常に強いことを
示した一方、前記メンバーのうち一人だけが試験Ｂで処
理された見本で芳香を同定することができた。
間後に、ブラインドテスト評価した。評価パネルは８人
からなり、彼らには、予め９−デセン−１−オール中に
浸された匂いストリップを渡して、この化合物の芳香に
慣れ親しませた。次いで、パネルに、前記の２つの綿見
本を嗅ぎ、かつどちらの見本で９−デセン−１−オール
の芳香を同定できるか示したもらった。パネルメンバー
の８人中５人は、このアルコールの芳香を、試験Ａで処
理した見本中で認め、かつこの芳香が非常に強いことを
示した一方、前記メンバーのうち一人だけが試験Ｂで処
理された見本で芳香を同定することができた。
２つの見本の更なる評価を、同じパネルによって、同
じ条件下で、24時間後に、すなわちリニテスト 装置か
ら見本を取り出した48時間後に実施したが、パネルメン
バーのだれも９−デセン−１−オールの芳香を試験Ｂの
見本上で同定することができなかった一方、前記メンバ
ーのうち６人は、それを、ためらいなく、試験Ａから生
じる見本で同定することが分かった。
じ条件下で、24時間後に、すなわちリニテスト 装置か
ら見本を取り出した48時間後に実施したが、パネルメン
バーのだれも９−デセン−１−オールの芳香を試験Ｂの
見本上で同定することができなかった一方、前記メンバ
ーのうち６人は、それを、ためらいなく、試験Ａから生
じる見本で同定することが分かった。
前記２つの化合物が織物柔軟剤中に0.5重量％の割合
で存在する場合に、同様の結果が得られた。
で存在する場合に、同様の結果が得られた。
例５ 織物上での試験 １〜９まで番号を付けした９つの標準綿見本（それぞ
れ32g）を、別々に、かつ例４中に記載したのと同様の
方法で処理したが、その際、変化する成分は、織物柔軟
剤中に入れられ（１重量％で）かつ次の第１表中に記載
される添加剤であった。
れ32g）を、別々に、かつ例４中に記載したのと同様の
方法で処理したが、その際、変化する成分は、織物柔軟
剤中に入れられ（１重量％で）かつ次の第１表中に記載
される添加剤であった。
第１表 綿見本 柔軟剤添加剤 １ ９−デセン−１−オール ２ ９−デセニル−オクタノエート ３ ９−デセニルノナエート ４ ９−デセニルデカノエート ５ ９−デセニルウンデカノエート ６ ９−デセニルドデカノエート ７ ９−デセニルトリデカノエート ８ ９−デセニルテトラデカノエート ９ ９−デセニルペンタデカノエート リニテスト 機から見本を取り出した24時間後に、９
つの綿見本を、10人からなるパネルにブラインド評価し
てもらったが、その際、彼らは、匂いストリップ上の９
−デセン−１−オールを嗅いだ後に、見本のいずれにこ
のアルコールの芳香を認めるか示すべきであった。この
評価の結果を、次の第２表に示す（断定的な同定だけを
数えた）： 第２表 綿見本 芳香を認めたパネルメンバーの数 １ ０ ２ 10 ３ ８ ４ ３ ５ ６ ６ 10 ７ ８ ８ ７ ９ ９ リニテスト 機から見本を取り出した48時間後に実施
した同様の試験で、パネルのメンバーは、見本１に関し
てはやはり満場一致であり、すなわち、彼らは、この見
本上で９−デセン−１−オールの芳香を認めることがで
きなかった一方、大多数は、他の全ての見本上で芳香が
いまだ以上に強いと評価した。
つの綿見本を、10人からなるパネルにブラインド評価し
てもらったが、その際、彼らは、匂いストリップ上の９
−デセン−１−オールを嗅いだ後に、見本のいずれにこ
のアルコールの芳香を認めるか示すべきであった。この
評価の結果を、次の第２表に示す（断定的な同定だけを
数えた）： 第２表 綿見本 芳香を認めたパネルメンバーの数 １ ０ ２ 10 ３ ８ ４ ３ ５ ６ ６ 10 ７ ８ ８ ７ ９ ９ リニテスト 機から見本を取り出した48時間後に実施
した同様の試験で、パネルのメンバーは、見本１に関し
てはやはり満場一致であり、すなわち、彼らは、この見
本上で９−デセン−１−オールの芳香を認めることがで
きなかった一方、大多数は、他の全ての見本上で芳香が
いまだ以上に強いと評価した。
例６ 織物上での試験 １〜６まで番号付けした６つの標準綿見本（それぞれ
32g）を別々に、かつ例４に記載したのと同様の方法で
処理したが、その際、変化する成分は、織物柔軟剤中に
入れられ（１重量％で）、かつ次の第３表に記載される
添加剤だけであった。
32g）を別々に、かつ例４に記載したのと同様の方法で
処理したが、その際、変化する成分は、織物柔軟剤中に
入れられ（１重量％で）、かつ次の第３表に記載される
添加剤だけであった。
第３表 綿見本 柔軟剤添加剤 １ ９−デセン−１−オール ２ ビス（９−デセニル）オキサレート ３ ビス（９−デセニル）マロネート ４ ビス（９−デセニル）ブタンジオエート ５ ビス（９−デセニル）ペンタンジオエート ６ ビス（９−デセニル）ヘキサンジオエート リニテスト 機から見本を取り出した24時間後に、６
つの綿見本を、10人からなるパネルにブラインド評価し
てもらったが、その際、彼らは、匂いストリップ上の９
−デセン−１−オールを嗅いだ後に、見本のいずれにこ
のアルコールの芳香を認めるか示すべきであった。この
評価の結果を、次の第４表に示す（断定的な同定だけを
数えた）： 第４表 綿見本 24時間後に芳香を認めたパネルメンバーの数 １ ０ ２ 10 ３ ６ ４ ８ ５ ９ ６ ７ 同じ試験を、リニテスト 機から見本を取り出した48
時間後に実施し、その結果を次の第５表にまとめた： 第５表 綿見本 48時間後に芳香を認めたパネルメンバーの数 １ ０ ２ 10 ３ ７ ４ ６ ５ ８ ６ ７ 例７ 織物上での試験 １〜６まで番号付けされた６つの標準綿見本（それぞ
れ32g）を、別々に、かつ例４に記載されたのと同様の
方法で処理した。リパーゼ中の洗剤含有率はこの場合３
重量％であり、かつ最後のすすぎ水に添加された織物柔
軟剤の量はこの場合1.2gであった。各場合の織物柔軟剤
中へ入れられた（１重量％で）添加剤を次の第６表中に
記載する： リニテスト 機から見本を取り出した24時間後に、６
つの綿見本を、10人からなるパネルにブラインド評価し
てもらったが、その際、彼らは、匂いストリップ上の
（Ｅ）−3,7−ジメチル−2,6−オクタジエン−１−オー
ルを嗅いだ後に、見本のいずれにこのアルコールの芳香
を認めるか示すべきであった。この評価の結果を、次の
第７表にまとめる（断定的な同定だけを数えた）： 第７表 綿見本 芳香を認めたパネルメンバーの数 １ ２ ２ ７ ３ ７ ４ ９ ５ ７ ６ ８ 例８ 織物上での試験 １および２と番号付けされた２つの標準綿見本（それ
ぞれ32g）を、別々に、例４中に記載したのと同様の方
法で処理したが、その際、変化する成分は、織物柔軟剤
中に入れられかつ次の第８表中に記載される添加剤だけ
であった。
つの綿見本を、10人からなるパネルにブラインド評価し
てもらったが、その際、彼らは、匂いストリップ上の９
−デセン−１−オールを嗅いだ後に、見本のいずれにこ
のアルコールの芳香を認めるか示すべきであった。この
評価の結果を、次の第４表に示す（断定的な同定だけを
数えた）： 第４表 綿見本 24時間後に芳香を認めたパネルメンバーの数 １ ０ ２ 10 ３ ６ ４ ８ ５ ９ ６ ７ 同じ試験を、リニテスト 機から見本を取り出した48
時間後に実施し、その結果を次の第５表にまとめた： 第５表 綿見本 48時間後に芳香を認めたパネルメンバーの数 １ ０ ２ 10 ３ ７ ４ ６ ５ ８ ６ ７ 例７ 織物上での試験 １〜６まで番号付けされた６つの標準綿見本（それぞ
れ32g）を、別々に、かつ例４に記載されたのと同様の
方法で処理した。リパーゼ中の洗剤含有率はこの場合３
重量％であり、かつ最後のすすぎ水に添加された織物柔
軟剤の量はこの場合1.2gであった。各場合の織物柔軟剤
中へ入れられた（１重量％で）添加剤を次の第６表中に
記載する： リニテスト 機から見本を取り出した24時間後に、６
つの綿見本を、10人からなるパネルにブラインド評価し
てもらったが、その際、彼らは、匂いストリップ上の
（Ｅ）−3,7−ジメチル−2,6−オクタジエン−１−オー
ルを嗅いだ後に、見本のいずれにこのアルコールの芳香
を認めるか示すべきであった。この評価の結果を、次の
第７表にまとめる（断定的な同定だけを数えた）： 第７表 綿見本 芳香を認めたパネルメンバーの数 １ ２ ２ ７ ３ ７ ４ ９ ５ ７ ６ ８ 例８ 織物上での試験 １および２と番号付けされた２つの標準綿見本（それ
ぞれ32g）を、別々に、例４中に記載したのと同様の方
法で処理したが、その際、変化する成分は、織物柔軟剤
中に入れられかつ次の第８表中に記載される添加剤だけ
であった。
第８表 綿見本 柔軟剤添加剤 １ 3,7−ジメチル−６−オクテン−１−オール ２ 3,7ジメチル−６−オクテニルヘキサデカノエ ート リニテスト 機から見本を取り出した24時間後に、２
つの綿見本を、11人からなるパネルにブラインド評価し
てもらったが、その際、彼らは、匂いストリップ上の
（Ｅ）−3,7−ジメチル−６−オクテン−１−オールを
嗅いだ後に、見本のいずれにこのアルコールの芳香を認
めるか示すべきであった。この評価の結果を、次の第９
表にまとめる（断定的な同定だけを数えた）： 第９表 綿見本 芳香を認めたパネルメンバーの数 １ ０ ２ ７ 同じ織物柔軟剤ベースを用いるが第８表中に記載され
た化合物を0.5重量％だけ含有するもので処理された２
つの綿見本を用いて、同じ試験を行なった。パネル評価
は、パネルメンバーのだれもが見本１上のアルコールの
芳香を同定できないことを示した一方、パネルの11人中
７人が見本２上でそれを嗅ぐことができると確信した。
つの綿見本を、11人からなるパネルにブラインド評価し
てもらったが、その際、彼らは、匂いストリップ上の
（Ｅ）−3,7−ジメチル−６−オクテン−１−オールを
嗅いだ後に、見本のいずれにこのアルコールの芳香を認
めるか示すべきであった。この評価の結果を、次の第９
表にまとめる（断定的な同定だけを数えた）： 第９表 綿見本 芳香を認めたパネルメンバーの数 １ ０ ２ ７ 同じ織物柔軟剤ベースを用いるが第８表中に記載され
た化合物を0.5重量％だけ含有するもので処理された２
つの綿見本を用いて、同じ試験を行なった。パネル評価
は、パネルメンバーのだれもが見本１上のアルコールの
芳香を同定できないことを示した一方、パネルの11人中
７人が見本２上でそれを嗅ぐことができると確信した。
0.1重量％の用量の前記化合物を用いても、やはり同
様の結果が得られた。
様の結果が得られた。
例９ 織物上での試験 １〜３まで番号付けされた３つの標準綿見本（それぞ
れ32g）を、別々に、かつ例４に記載したのと同様の方
法で処理したが、その際、変化する成分は、織物柔軟剤
中に入れられ（１重量％で）かつ次の第10表中に記載さ
れた添加剤だけであった。
れ32g）を、別々に、かつ例４に記載したのと同様の方
法で処理したが、その際、変化する成分は、織物柔軟剤
中に入れられ（１重量％で）かつ次の第10表中に記載さ
れた添加剤だけであった。
リニテスト 機から見本を取り出した24時間後に、３
つの綿見本を、10人からなるパネルにブラインド評価し
てもらったが、その際、彼らは、匂いストリップ上の３
−メチル−５−フェニルペンタン−１−オールを嗅いだ
後に、彼らが見本のいずれにこのアルコールの芳香を認
めるか示すべきであった。この評価の結果を、次の第11
表にまとめる（断定的な同定だけを数えた）： 第11表 綿見本 芳香を認めたパネルメンバーの数 １ ２ ２ ６ ３ ５ 例10 織物上での試験 ３つの標準綿見本を、別々に、例４中に記載した一般
的方法により処理したが、前記見本のうち２つ（１およ
び２）は、柔軟剤への添加剤として９−デセン−オール
を用い、かつ見本３は、添加剤として９−デセニルヘキ
サデカノエートを用い、これらの添加剤は、織物柔軟剤
に、0.5重量％の濃度で添加した。
つの綿見本を、10人からなるパネルにブラインド評価し
てもらったが、その際、彼らは、匂いストリップ上の３
−メチル−５−フェニルペンタン−１−オールを嗅いだ
後に、彼らが見本のいずれにこのアルコールの芳香を認
めるか示すべきであった。この評価の結果を、次の第11
表にまとめる（断定的な同定だけを数えた）： 第11表 綿見本 芳香を認めたパネルメンバーの数 １ ２ ２ ６ ３ ５ 例10 織物上での試験 ３つの標準綿見本を、別々に、例４中に記載した一般
的方法により処理したが、前記見本のうち２つ（１およ
び２）は、柔軟剤への添加剤として９−デセン−オール
を用い、かつ見本３は、添加剤として９−デセニルヘキ
サデカノエートを用い、これらの添加剤は、織物柔軟剤
に、0.5重量％の濃度で添加した。
３つの見本を、12人のパネルによるブラインド試験
で、リニテスト 機から取り出した24時間後に評価し
た。パネルのメンバーに、見本中で差異が確認できるか
どうか、適用可能である場合、この差異を定性する（qu
alify）ことができるかどうか尋ねた。パネルは、９−
デセン−１−オール中に浸されたストリップを予め嗅
ぎ、かつ３つの綿見本の評価を、この化合物の特異な芳
香に関連して予測することを認識していた。
で、リニテスト 機から取り出した24時間後に評価し
た。パネルのメンバーに、見本中で差異が確認できるか
どうか、適用可能である場合、この差異を定性する（qu
alify）ことができるかどうか尋ねた。パネルは、９−
デセン−１−オール中に浸されたストリップを予め嗅
ぎ、かつ３つの綿見本の評価を、この化合物の特異な芳
香に関連して予測することを認識していた。
この評価の結果として、パネルの12人のメンバーのう
ち８人が、見本３を臭覚的に異なるものであるとして選
択し、かつそれが９−デセン−１−オールの特徴的芳香
を発生する一方、他の２つの見本は異なる芳香を放たな
いことを示した。
ち８人が、見本３を臭覚的に異なるものであるとして選
択し、かつそれが９−デセン−１−オールの特徴的芳香
を発生する一方、他の２つの見本は異なる芳香を放たな
いことを示した。
同じ試験を、柔軟剤中の添加剤0.5％の代わりに、１
％を用いて実施した。この場合に、パネルの12人中９人
が前記アルコールの芳香を発生しているものであるとし
て見本３を再び選択し、かつこの芳香が前の試験におけ
るよりもより強いことを示した。他方、パネルは、他の
２つの綿見本が異なる芳香を発散しないことを確認し
た。
％を用いて実施した。この場合に、パネルの12人中９人
が前記アルコールの芳香を発生しているものであるとし
て見本３を再び選択し、かつこの芳香が前の試験におけ
るよりもより強いことを示した。他方、パネルは、他の
２つの綿見本が異なる芳香を発散しないことを確認し
た。
例11 織物上での試験 １および２と番号付けされた２つの標準綿見本（それ
ぞれ32g）を、別々に、例４に記載されたのと同様の方
法で処理し、その際、変化する成分は、織物柔軟剤中に
0.05重量％の割合で入れられ、かつ次の第12表に記載さ
れた添加剤だけであった。
ぞれ32g）を、別々に、例４に記載されたのと同様の方
法で処理し、その際、変化する成分は、織物柔軟剤中に
0.05重量％の割合で入れられ、かつ次の第12表に記載さ
れた添加剤だけであった。
リニテスト 機から見本を取り出した24時間後に、２
つの綿見本を、12人からなるパネルにブラインド評価し
てもらったが、その際、彼らは、匂いストリップ上の3,
7−ジメチル−2,6−オクタジエニル−１−オールを嗅い
だ後に、見本の１方または他方にこのアルコールの芳香
を認めるか示すべきであった。この評価の結果を、次の
第13表にまとめる（断定的な同定だけを数えた）： 第13表 綿見本 芳香を認めたパネルメンバーの数 １ ０ ２ ８ 例12 織物上での試験 １および２と番号付けされた２つの標準綿見本（それ
ぞれ32g）を、別々に、かつ例４に記載したのと同様の
方法で処理したが、その際、次の第14表中に記載した添
加物１重量％を織物柔軟剤に加えた。
つの綿見本を、12人からなるパネルにブラインド評価し
てもらったが、その際、彼らは、匂いストリップ上の3,
7−ジメチル−2,6−オクタジエニル−１−オールを嗅い
だ後に、見本の１方または他方にこのアルコールの芳香
を認めるか示すべきであった。この評価の結果を、次の
第13表にまとめる（断定的な同定だけを数えた）： 第13表 綿見本 芳香を認めたパネルメンバーの数 １ ０ ２ ８ 例12 織物上での試験 １および２と番号付けされた２つの標準綿見本（それ
ぞれ32g）を、別々に、かつ例４に記載したのと同様の
方法で処理したが、その際、次の第14表中に記載した添
加物１重量％を織物柔軟剤に加えた。
リニテスト 機から見本を取り出した24時間後に、２
つの綿見本を、11人からなるパネルにブラインド評価し
てもらったが、その際、彼らは、匂いストリップ上の3,
7−ジメチル−６−オクテナールを嗅いだ後に、見本の
１方または他方にこのアルデヒドの芳香を認めるか示め
すべきであった。この評価の結果を、次の第15表にまと
める（断定的な同定だけを数えた）： 第15表 綿見本 芳香を認めたパネルメンバーの数 １ ４ ２ 11 例13 織物上での試験 １および２と番号付けされた２つの標準綿見本（それ
ぞれ32g）を、別々に、かつ例４に記載したのと同様の
方法で処理したが、その際、変化する成分は、織物柔軟
剤中に入れられ（１重量％で）かつ次の第16表中に記載
された添加剤だけであった。
つの綿見本を、11人からなるパネルにブラインド評価し
てもらったが、その際、彼らは、匂いストリップ上の3,
7−ジメチル−６−オクテナールを嗅いだ後に、見本の
１方または他方にこのアルデヒドの芳香を認めるか示め
すべきであった。この評価の結果を、次の第15表にまと
める（断定的な同定だけを数えた）： 第15表 綿見本 芳香を認めたパネルメンバーの数 １ ４ ２ 11 例13 織物上での試験 １および２と番号付けされた２つの標準綿見本（それ
ぞれ32g）を、別々に、かつ例４に記載したのと同様の
方法で処理したが、その際、変化する成分は、織物柔軟
剤中に入れられ（１重量％で）かつ次の第16表中に記載
された添加剤だけであった。
リニテスト 機から見本を取り出した24時間後に、２
つの綿見本を、12人からなるパネルにブラインド評価し
てもらったが、その際、彼らは、匂いストリップ上の３
−メチル−５−フェニル−１−ペンタナールを嗅いだ後
に、彼らが見本の１方または他方にこのアルデヒドの芳
香を認めるか示すべきであった。この評価の結果を、次
の第17表にまとめる（断定的な同定だけを数えた）： 第17表 綿見本 芳香を認めたパネルメンバーの数 １ ２ ２ ８ 例14 織物上での試験 ３つの標準綿見本（それぞれ32g）を、別々に、例４
に記載した一般的方法により処理したが、その際、前記
見本のうち２つ（１および２）は、柔軟剤への添加剤と
して２−メチル−１−ウンデカナールを用い、かつ見本
３は、添加剤として２−メチル−１−ウンデセニルオク
タノエートを用い、これらの添加剤は、織物柔軟剤へ、
0.1重量％の濃度で添加された。３つの見本を、リニテ
スト 機から取り出した24時間後に、ブラインド試験で
12人のパネルにより評価した。パネルのメンバーに、見
本の間の差異を確認することができるかどうか、もし適
用可能である場合、彼らがこの差異を定性することがで
きるかどうか尋ねた。パネルは、予め、２−メチル−１
−ウンデカナール中に浸されたストリップを嗅ぎ、かつ
３つの綿見本の評価を、この化合物の特異な芳香に関連
して予測することを認識していた。
つの綿見本を、12人からなるパネルにブラインド評価し
てもらったが、その際、彼らは、匂いストリップ上の３
−メチル−５−フェニル−１−ペンタナールを嗅いだ後
に、彼らが見本の１方または他方にこのアルデヒドの芳
香を認めるか示すべきであった。この評価の結果を、次
の第17表にまとめる（断定的な同定だけを数えた）： 第17表 綿見本 芳香を認めたパネルメンバーの数 １ ２ ２ ８ 例14 織物上での試験 ３つの標準綿見本（それぞれ32g）を、別々に、例４
に記載した一般的方法により処理したが、その際、前記
見本のうち２つ（１および２）は、柔軟剤への添加剤と
して２−メチル−１−ウンデカナールを用い、かつ見本
３は、添加剤として２−メチル−１−ウンデセニルオク
タノエートを用い、これらの添加剤は、織物柔軟剤へ、
0.1重量％の濃度で添加された。３つの見本を、リニテ
スト 機から取り出した24時間後に、ブラインド試験で
12人のパネルにより評価した。パネルのメンバーに、見
本の間の差異を確認することができるかどうか、もし適
用可能である場合、彼らがこの差異を定性することがで
きるかどうか尋ねた。パネルは、予め、２−メチル−１
−ウンデカナール中に浸されたストリップを嗅ぎ、かつ
３つの綿見本の評価を、この化合物の特異な芳香に関連
して予測することを認識していた。
この評価の結果として、パネルの12人中10人は、見本
３が臭覚的に異なるものとして選択し、かつそれが、２
−メチル−１−ウンデカナールの特徴的芳香を発生して
いる一方、他の２つは異なる芳香を放たないことを示し
た。
３が臭覚的に異なるものとして選択し、かつそれが、２
−メチル−１−ウンデカナールの特徴的芳香を発生して
いる一方、他の２つは異なる芳香を放たないことを示し
た。
例15 洗濯機中で処理された織物での試験 洗剤コンパートメント中に、リパーゼ（Lipolase 10
0T;製造元:Novo Nordisk,デンマーク国）１重量％から
なる標準粉末洗剤ベース130gをそれぞれ含有する、２つ
の別々の洗濯機中に、それぞれ30個の綿見本（それぞれ
32g）からなる綿繊維の２つの標準バッチを入れた。織
物柔軟剤のために意図されたコンパートメント中に、一
方の場合に、２−メチル−１−ウンデカナール0.1重量
％で芳香付けされた例４に記載されたような柔軟剤ベー
ス100gを入れ、一方、第２の洗濯機中には２−メチル−
１−ウンデセニルオクタノエート0.1重量％を含有する
柔軟剤（100g）を入れた。次いで、見本のバッチを、標
準洗浄サイクルで、40゜で、前洗浄なしに洗浄し、かつ
自然乾燥させた。見本のバッチを、ブラインド試験で、
洗濯機から取り出した24時間後に、36人のパネルによっ
て評価した。パネルは、そのうちの２つが同じであり、
かつ２−メチル−１−ウンデカナールを含有する柔軟剤
で処理され（バッチ１および２）、かつ３つめは２−メ
チル−１−ウンデセニルオクタノエート（バッチ３）で
処理された見本の３つのバッチの間に差異を見出すかど
うか示すべきであったが、その際、異なる特徴の性質は
定性しなかった。さらに、彼らに、バッチのいずれがよ
り強い芳香を有するかも示してもらった。
0T;製造元:Novo Nordisk,デンマーク国）１重量％から
なる標準粉末洗剤ベース130gをそれぞれ含有する、２つ
の別々の洗濯機中に、それぞれ30個の綿見本（それぞれ
32g）からなる綿繊維の２つの標準バッチを入れた。織
物柔軟剤のために意図されたコンパートメント中に、一
方の場合に、２−メチル−１−ウンデカナール0.1重量
％で芳香付けされた例４に記載されたような柔軟剤ベー
ス100gを入れ、一方、第２の洗濯機中には２−メチル−
１−ウンデセニルオクタノエート0.1重量％を含有する
柔軟剤（100g）を入れた。次いで、見本のバッチを、標
準洗浄サイクルで、40゜で、前洗浄なしに洗浄し、かつ
自然乾燥させた。見本のバッチを、ブラインド試験で、
洗濯機から取り出した24時間後に、36人のパネルによっ
て評価した。パネルは、そのうちの２つが同じであり、
かつ２−メチル−１−ウンデカナールを含有する柔軟剤
で処理され（バッチ１および２）、かつ３つめは２−メ
チル−１−ウンデセニルオクタノエート（バッチ３）で
処理された見本の３つのバッチの間に差異を見出すかど
うか示すべきであったが、その際、異なる特徴の性質は
定性しなかった。さらに、彼らに、バッチのいずれがよ
り強い芳香を有するかも示してもらった。
パネリスト36人のうち24人が、バッチ３を他の２つと
は臭覚的観点から異なるものとして同定し、かつこのバ
ッチが、他の２つよりも強い芳香を有することを示し
た。
は臭覚的観点から異なるものとして同定し、かつこのバ
ッチが、他の２つよりも強い芳香を有することを示し
た。
同様の試験を、しかし２つの繊維バッチだけを用いて
実施し、その際、バッチＡを２−メチル−１−ウンデカ
ナール0.05重量％を含有する柔軟剤で処理し、かつバッ
チＢを相当するエノールエステル、すなわち２−メチル
−１−ウンデセニル0.05重量％を含有する柔軟剤で処理
した。
実施し、その際、バッチＡを２−メチル−１−ウンデカ
ナール0.05重量％を含有する柔軟剤で処理し、かつバッ
チＢを相当するエノールエステル、すなわち２−メチル
−１−ウンデセニル0.05重量％を含有する柔軟剤で処理
した。
芳香付け成分の性質を知らずにバッチＡおよびＢを評
価した36のパネルは、２つのバッチのうちどちらがより
強い芳香を発生し、かつどちらがリネンの新鮮さおよび
清潔さの認識の観点から有利であるかを示すべきであっ
た。
価した36のパネルは、２つのバッチのうちどちらがより
強い芳香を発生し、かつどちらがリネンの新鮮さおよび
清潔さの認識の観点から有利であるかを示すべきであっ
た。
36人のパネリストのうち32人の断定的意見によれば、
繊維バッチＢがバッチＡよりもより「芳香付け」され、
かつより新鮮な芳香とともにより清潔であるものとして
認められた。
繊維バッチＢがバッチＡよりもより「芳香付け」され、
かつより新鮮な芳香とともにより清潔であるものとして
認められた。
例16 洗濯機中で処理した織物上での試験 ベース芳香付け組成物を、次の成分を混合することに
より製造した： 成分 重量％ 酢酸ベンジル 30 1,1−ジメチル−２−フェニルエチルアセテート 25 10−ウンデセナール ３ ヘキシルシンナムアルデヒド 150 アントラニル酸メチルdist. 10 セドロキシド（Cedroxyde） １） 40 10％＊アンブロックス（Ambrox） ２）DL ２ ベルジル（Verdyl）アセテート３） 30 10％＊α−ダマスコン ３ ジヒドロミルセノール４） 80 10％＊ダイナスコン（Dynascone） ５） ２ オイゲノール ７ エクサルテックス（Exaltex） ６） 50 ガルベックス（Galbex） ７）183 ８ ゲラニルニトリル １ 10％＊＊インドール ５ イラリア（Iralia） ８） 20 イソオイゲノール ３ リリアル（Lilial） ９） 50 リナロール 30 ロリシア（Lorysia） 10） 50 マイオール（Mayol） 11） 10 ヘジオン（Hedione） 12） 50 10％＊ローズオキシド13） ５ フェネチロール 60 ポリサントール（Polysantol） 14） ３ オレンジ精油 40 サリチル酸ベンジル 30 センテナール（Scentenal） 15） ３ テルピネオール 25 ベロウトーン（Veloutone）16） ２ ベルドックス（Verdox） 17） 20 β−ナフトールメチルエーテル ２ ゼストバー（Zestover） 18） １ 合計 850 ＊ジプロピレングリコール（DIPG）中 ＊＊トリエタノールアミン中 １）トリメチル−13−オキサビシクロ［10.10］トリデ
カ−4,8−ジエン；製造元:Firmenich SA、ジュネーブ、
スイス国 ２）ドデカヒドロ−3,6,6,9a−テトラメチル−ナフト
［2,1−ｂ］フラン；製造元:Firmenich SA、ジュネー
ブ、スイス国 ３）トリシクロ［5.2.1.02,6］デセ−３−エン−８−イ
ルアセテート：製造元:Givaudan−Roure,Vernier,スイ
ス国 ４）2,6−ジメチル−７−オクテン−２−オール；製造
元:International Flavors ＆ Fragrances,米国 ５）１−（5,5−ジメチル−１−シクロヘキシ−１−イ
ル）−４−ペンテン−１−オン；製造元:Firmenich SA,
ジュネーブ、スイス国 ６）オキサシクロヘキサデカン−２−オン；製造元:Fir
menich SA,ジュネーブ、スイス国 ７）製造元:Firmenich SA,ジュネーブ、スイス国 ８）メチリオノン；製造元:Firmenich SA,ジュネーブ、
スイス国 ９）３−（４−ｔ−ブチル−１−フェニル）−２−メチ
ルプロパナール；製造元:Givaudan−Roure,Vernier、ス
イス国 10）４−（1,1−ジメチルエチル）−シクロヘキサノー
ルアセテート；製造元:Firmenich SA,ジュネーブ、スイ
ス国 11）シス−４−（１−メチルエチル）−シクロヘキサン
メタノール；製造元:Firmenich SA,ジュネーブ、スイス
国 12）３−オキソ−１−ペンチル−シクロペンタン酢酸の
メチルエステル；製造元:Firmenich SA,ジュネーブ，ス
イス国 13）製造元:Firmenich SA,ジュネーブ、スイス国 14）3,3−ジメチル−５−（2,2,3−トリメチル−３−シ
クロペンテン−１−イル）−４−ペンテン−２−オー
ル；製造元:Firmenich SA,ジュネーブ、スイス国 15）オクタヒドロ−５−メトキシ−4,7−メタノ−1H−
インデン−２−カルボキシアルデヒド；製造元:Firmeni
ch SA,ジュネーブ、スイス国 16）2,2,5−トリメチル−５−ペンチル−シクロペンタ
ノン；製造元:Firmenich SA,ジュネーブ、スイス国 17）２−ｔ−ブチル−シクロヘキサニルアセテート；製
造元:International Flavors ＆ Fragrances、米国 18）2,4−ジメチル−３−シクロヘキセン−１−カルバ
ルデヒド；製造元:Firmenich SA,ジュネーブ、スイス国 ２つの芳香組成物を、このベース組成物を用いて、そ
れに、ゲラニオールまたは3,7−ジメチル−2,6−オクタ
ジエノール（組成物Ａ）150部、3,7−ジメチル−2,6−
オクタジエニルヘキサデカノエート（組成物Ｂ）それぞ
れ150部を加えることにより調合した。
より製造した： 成分 重量％ 酢酸ベンジル 30 1,1−ジメチル−２−フェニルエチルアセテート 25 10−ウンデセナール ３ ヘキシルシンナムアルデヒド 150 アントラニル酸メチルdist. 10 セドロキシド（Cedroxyde） １） 40 10％＊アンブロックス（Ambrox） ２）DL ２ ベルジル（Verdyl）アセテート３） 30 10％＊α−ダマスコン ３ ジヒドロミルセノール４） 80 10％＊ダイナスコン（Dynascone） ５） ２ オイゲノール ７ エクサルテックス（Exaltex） ６） 50 ガルベックス（Galbex） ７）183 ８ ゲラニルニトリル １ 10％＊＊インドール ５ イラリア（Iralia） ８） 20 イソオイゲノール ３ リリアル（Lilial） ９） 50 リナロール 30 ロリシア（Lorysia） 10） 50 マイオール（Mayol） 11） 10 ヘジオン（Hedione） 12） 50 10％＊ローズオキシド13） ５ フェネチロール 60 ポリサントール（Polysantol） 14） ３ オレンジ精油 40 サリチル酸ベンジル 30 センテナール（Scentenal） 15） ３ テルピネオール 25 ベロウトーン（Veloutone）16） ２ ベルドックス（Verdox） 17） 20 β−ナフトールメチルエーテル ２ ゼストバー（Zestover） 18） １ 合計 850 ＊ジプロピレングリコール（DIPG）中 ＊＊トリエタノールアミン中 １）トリメチル−13−オキサビシクロ［10.10］トリデ
カ−4,8−ジエン；製造元:Firmenich SA、ジュネーブ、
スイス国 ２）ドデカヒドロ−3,6,6,9a−テトラメチル−ナフト
［2,1−ｂ］フラン；製造元:Firmenich SA、ジュネー
ブ、スイス国 ３）トリシクロ［5.2.1.02,6］デセ−３−エン−８−イ
ルアセテート：製造元:Givaudan−Roure,Vernier,スイ
ス国 ４）2,6−ジメチル−７−オクテン−２−オール；製造
元:International Flavors ＆ Fragrances,米国 ５）１−（5,5−ジメチル−１−シクロヘキシ−１−イ
ル）−４−ペンテン−１−オン；製造元:Firmenich SA,
ジュネーブ、スイス国 ６）オキサシクロヘキサデカン−２−オン；製造元:Fir
menich SA,ジュネーブ、スイス国 ７）製造元:Firmenich SA,ジュネーブ、スイス国 ８）メチリオノン；製造元:Firmenich SA,ジュネーブ、
スイス国 ９）３−（４−ｔ−ブチル−１−フェニル）−２−メチ
ルプロパナール；製造元:Givaudan−Roure,Vernier、ス
イス国 10）４−（1,1−ジメチルエチル）−シクロヘキサノー
ルアセテート；製造元:Firmenich SA,ジュネーブ、スイ
ス国 11）シス−４−（１−メチルエチル）−シクロヘキサン
メタノール；製造元:Firmenich SA,ジュネーブ、スイス
国 12）３−オキソ−１−ペンチル−シクロペンタン酢酸の
メチルエステル；製造元:Firmenich SA,ジュネーブ，ス
イス国 13）製造元:Firmenich SA,ジュネーブ、スイス国 14）3,3−ジメチル−５−（2,2,3−トリメチル−３−シ
クロペンテン−１−イル）−４−ペンテン−２−オー
ル；製造元:Firmenich SA,ジュネーブ、スイス国 15）オクタヒドロ−５−メトキシ−4,7−メタノ−1H−
インデン−２−カルボキシアルデヒド；製造元:Firmeni
ch SA,ジュネーブ、スイス国 16）2,2,5−トリメチル−５−ペンチル−シクロペンタ
ノン；製造元:Firmenich SA,ジュネーブ、スイス国 17）２−ｔ−ブチル−シクロヘキサニルアセテート；製
造元:International Flavors ＆ Fragrances、米国 18）2,4−ジメチル−３−シクロヘキセン−１−カルバ
ルデヒド；製造元:Firmenich SA,ジュネーブ、スイス国 ２つの芳香組成物を、このベース組成物を用いて、そ
れに、ゲラニオールまたは3,7−ジメチル−2,6−オクタ
ジエノール（組成物Ａ）150部、3,7−ジメチル−2,6−
オクタジエニルヘキサデカノエート（組成物Ｂ）それぞ
れ150部を加えることにより調合した。
次いで、これらの２つの組成物を0.6重量％の割合
で、芳香付けされていない織物柔軟剤ベースに添加し
て、芳香付けされた柔軟剤の２つの試料Ａおよびそれぞ
れＢを製造した。
で、芳香付けされていない織物柔軟剤ベースに添加し
て、芳香付けされた柔軟剤の２つの試料Ａおよびそれぞ
れＢを製造した。
２つの同じ洗濯機中で、綿見本、綿繊維および綿／ポ
リエステル混合物の形の繊維からなる種々異なるリネン
1400gからそれぞれ形成された繊維の２つの標準バッチ
を処理した。それぞれの洗濯機に、リパーゼ（リポラー
ゼ 100T）１％を含有する標準的な芳香付けされていな
い洗剤ベース130gを充填した。洗濯機の一方に、ゲラニ
オールからなる柔軟剤である試料A100gを充填した一
方、第２の洗濯機には柔軟剤試料B100gを添加した。
リエステル混合物の形の繊維からなる種々異なるリネン
1400gからそれぞれ形成された繊維の２つの標準バッチ
を処理した。それぞれの洗濯機に、リパーゼ（リポラー
ゼ 100T）１％を含有する標準的な芳香付けされていな
い洗剤ベース130gを充填した。洗濯機の一方に、ゲラニ
オールからなる柔軟剤である試料A100gを充填した一
方、第２の洗濯機には柔軟剤試料B100gを添加した。
次いで、リネンを、40゜で、標準洗浄サイクルで、前
洗浄なしに洗浄し、かつ24時間自然乾燥させた。
洗浄なしに洗浄し、かつ24時間自然乾燥させた。
そのうちの２つが同じでありかつ試料Ａで処理され、
かつ３つめは試料Ｂで処理された繊維の３つの標準バッ
チを、次いで、20人のパネルによるブラインド試験で評
価したが、その際、彼らは、他の２つとは異なる芳香を
有する繊維のバッチを、異なる特性の性質を定性せずに
同定すべきであった。パネリストは、繊維バッチのいず
れがより芳香付けされているかも示すべきであった。試
験の結果として、14人のパネリストが、織物柔軟剤試料
Ｂで処理された繊維のバッチの芳香に違いを認めた一
方、これらの14人のうち10人は、この同じバッチがより
芳香付けされていることを示した。評価を、自然乾燥の
48時間後に繰り返した場合に、同様の結果が得られた。
かつ３つめは試料Ｂで処理された繊維の３つの標準バッ
チを、次いで、20人のパネルによるブラインド試験で評
価したが、その際、彼らは、他の２つとは異なる芳香を
有する繊維のバッチを、異なる特性の性質を定性せずに
同定すべきであった。パネリストは、繊維バッチのいず
れがより芳香付けされているかも示すべきであった。試
験の結果として、14人のパネリストが、織物柔軟剤試料
Ｂで処理された繊維のバッチの芳香に違いを認めた一
方、これらの14人のうち10人は、この同じバッチがより
芳香付けされていることを示した。評価を、自然乾燥の
48時間後に繰り返した場合に、同様の結果が得られた。
フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ Ｃ０７Ｃ 69/36 Ｃ０７Ｃ 69/36 69/38 69/38 69/40 69/40 69/42 69/42 69/44 69/44 69/46 69/46 Ｃ１１Ｂ 9/00 Ｃ１１Ｂ 9/00 Ｓ Ｔ Ｚ Ｃ１１Ｄ 3/20 Ｃ１１Ｄ 3/20 3/386 3/386 3/50 3/50 Ｃ１２Ｓ 11/00 Ｃ１２Ｓ 11/00 Ｄ０６Ｌ 1/12 Ｄ０６Ｌ 1/12 Ｄ０６Ｍ 13/224 Ｄ０６Ｍ 13/224 (72)発明者 スノウデン，ロジャー エル フランス国 Ｆ―74580 ヴィリ ル フォル ラ メゾン ブランシュ (72)発明者 ウォルボルスキー，エリック シー アメリカ合衆国 ニュージャージー 08807 ブリッジウォーター ブラウン ロード 886 (72)発明者 ヴィアル，クリスチャン スイス国 ＣＨ―1219 ル リニョン アヴニュ デュ リニョン ５ (56)参考文献 特公 昭56−54303（ＪＰ，Ｂ２) 西独国特許1286692（ＤＥ，Ｂ) Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ａｂｓｔｒａｃｔ ｓ 92：203396ＣＡ (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C07C 69/145 A61K 7/46 385 C07C 69/24 C07C 69/34 C07C 69/347 C07C 69/36 C07C 69/38 C07C 69/40 C07C 69/42 C07C 69/44 C07C 69/46 C11B 9/00 C11D 3/20 C11D 3/386 C11D 3/50 C12S 11/00 D06L 1/12 D06M 13/224
Claims (12)
- 【請求項１】式： ［式中、 a.Rは式ROHのフレグラントアルコールから誘導される基
を表し、かつＹはC7〜C24の直鎖または分枝鎖状の飽和
または不飽和アルキル基または−（CH2）nCOOR基を表
し、ここで、Ｒは前記のものを表し、かつｎは０〜６の
整数であるか；または b.YはC7〜C24の直鎖または分枝鎖状の飽和または不飽和
アルキル基を表し、かつＲは式： の基を表し、ここで、R1は水素を表し、かつR2は式： のフレグラントアルデヒドから誘導されるアルキリデン
基を表すか、 またはR1およびR2は、式： のフレグラントケトンから誘導され、かつ別々に、それ
ぞれ独立してアルキル基及びアルキリデン基を表すか、
又は一緒になって、それらがそれぞれ結合しているＣ原
子と共に炭素原子５〜18個を含有する環を形成して良
い］の化合物を含有する、芳香付け組成物。 - 【請求項２】Ｙが直鎖状又は分枝鎖状の飽和又は不飽和
C12〜C24−アルキル基である式（Ｉ）の化合物を含有す
る、請求項１記載の芳香付け組成物。 - 【請求項３】式中のＹが−（CH2）nCOOR基を表し、その
際Ｒが式:ROHのフレグラントアルコールから誘導される
一価基であり、かつｎが０〜６の整数である式（Ｉ）の
化合物を含有する、請求項１記載の芳香付け組成物。 - 【請求項４】式中のＲが、アニスアルコール、ケイ皮ア
ルコール、フェンキルアルコール、９−デセン−１−オ
ール、フェネチロール、シトロネロール、３−メチル−
５−フェニル−１−ペンタノール、７−ｐ−メンタン−
１−オール、2,6−ジメチル−７−オクテン−２−オー
ル、3,7−ジメチル−2,6−オクタジエン−１−オール、
３−ヘキセン−１−オール、１−ヘキサノール、２−ヘ
キサノール、５−エチル−２−ノナノール、2,6−ノナ
ジエン−１−オール、ボルネオール、１−オクテン−３
−オール、４−シクロヘキシル−１−メチル−２−ブタ
ノール、２−メチル−４−フェニル−２−ブタノール、
２−メチル−１−フェニル−２−プロパノール、シクロ
メチルシトロネロール、デカノール、ジヒドロオイゲノ
ール、８−ｐ−メンタノール、3,7−ジメチル−１−オ
クタノール、2,6−ジメチル−２−ヘプタノール、ドデ
カノール、オイカリプトール、オイゲノール、テトラヒ
ドロ−２−イソブチル−４−メチル−４（2H）ピラノー
ル、イソオイゲノール、リナロール、２−メトキシ−４
−プロピル−１−シクロヘキサノール、テルピネオー
ル、テトラヒドロムグオール、3,7−ジメチル−３−オ
クタノール、３−（４−ヒドロキシ−４−メチルペンチ
ル）−シクロヘキセ−３−エン−１−カルボアルデヒド
及び４−（４−ヒドロキシ−４−メチルペンチル）シク
ロヘキセ−３−エン−１−カルバルデヒドからなる群か
ら選択される、フレグラントアルコールから誘導される
一価の基である式（Ｉ）の化合物を含有する、請求項１
記載の芳香付け組成物。 - 【請求項５】式中のＲが、式： の基であり、その際式中のR2が、C6〜C12−アルデヒ
ド、ハイドロトロピックアルデヒド、メチルノニルアセ
トアルデヒド、フェニルプロパンアルデヒド、３−又は
４−（４−メチル−３−ペンテニル）−３−シクロヘキ
セン−１−カルバルデヒド、２−メチルデカナール、４
−イソプロピル−１−ベンゼンアセトアルデヒド、（４
−メチル−１−フェニル）アセトアルデヒド、６−ノネ
ナール、シトラール、シトロネラール、９−デセナー
ル、３−（４−イソプロピル−１−フェニル）−２−メ
チルプロパナール、2,4−ヘプタジエナール、2,4−ノナ
ジエナール、2,4−デカジエナール、5,9−ジメチル−4,
9−デカジエナール、６−オクテナール、2,6,10−トリ
メチル−９−ウンデセナール、３−（４−メトキシ−１
−フェニル）−２−メチルプロパナール、３−（1,3−
ベンゾジオキソール−５−イル）−２−メチルプロパナ
ール、４−ヘプテナール、3,5,5−トリメチルヘキサナ
ール、（４−メチル−１−フェノキシ）アセトアルデヒ
ド、ヒドロキシシトロネラール、イソシクロシトラー
ル、３−（４−ｔ−ブチル−１−フェニル）−２−メチ
ルプロパナール、１−ｐ−メンテン−９−カルバルデヒ
ド、３−又は４−（４−ヒドロキシ−４−メチルペンチ
ル）−３−シクロヘキセン−１−カルバルデヒド、2,6
−ジメチル−５−ヘプテナール、１−ｐ−メンテン−９
−アール、２−オクテナール、2,6−ノナジエナール、
３−メチル−５−フェニルペンタナール、４−デセナー
ル、２−ウンデセナール、3,7−ジメチルオクタナー
ル、2,4−ジメチル−３−シクロヘキセン−１−カルバ
ルデヒド、３−フェニルブタナール、オクタヒドロ−５
−メトキシ−4,7−メタノ−1H−インデン−２−カルボ
キシアルデヒド、2,5,9−トリメチル−4,9−デカジエナ
ール、ウンデセナール、４−メチル−フェニル−プロパ
ンアルデヒド及び３−（４−ｔ−ブチル−１−フェニ
ル）プロパナールからなる群から選択されるフレグラン
トアルデヒドから誘導される基である式（Ｉ）の化合物
を含有する、請求項１記載の芳香付け組成物。 - 【請求項６】式中のＲが、式： の基を表し、その際R1及びR2が、４−（４−ヒドロキシ
−１−フェニル）−２−ブタノン、ベンジルアセトン、
イオノン、カルボン、3,7−ジメチル−1,1−ビス（11−
メチルドデシルオキシ）−2,6−オクタジエン、ムスコ
ン、２−ペンチル−１−シクロペンタノン、エチルアミ
ルケトン、エチルペンチルケトン、２−ヘプチル−１−
シクロペンタノン、ゲラニルケトン、メチルイオノン、
１−（オクタヒドロ−2,3,8,8−テトラメチル−２−ナ
フタレニル）−１−エタノン、６−メチル−５−ヘプテ
ン−２−オン、メチルジャスモネート、メチルヘキシル
ケトン、メチルペンチルケトン、メチルノニルケトン、
シス−ジャスモン、メチルジヒドロジャスモネート、シ
ベトン、４−（1,1−ジメチルプロピル）−１−シクロ
ヘキサノン、シクロペンタ−デカノン、2,6,6−トリメ
チル−２−シクロヘキセン−1,4−ジオン、ｐ−ｔ−ブ
チルシクロヘキサノン、トリシクロ［6.2.1.02,7］ウン
デセ−９−エン−３−オン、10,10−ジメチル−トリシ
クロ［7.1.1.02,7］ウンデセ−２−エン−４−オン、ペ
ルヒドロ−5,5,8a−トリメチル−２−ナフタレノン及び
５−メチル−エキソ−トリシクロ［6.2.1.02,7］ウンデ
カン−４−オンからなる群から選択されるフレグラント
ケトンから誘導される基である式（Ｉ）の化合物を含有
する、請求項１記載の芳香付け組成物。 - 【請求項７】Ｒが９−デセン−１−イル、3,7−ジメチ
ル−2,6−オクタジエン−１−イル、3,7−ジメチル−６
−オクテン−１−イルまたは３−メチル−５−フェニル
ペンチル基である式（Ｉ）の化合物を含有する、請求項
１記載の芳香付け組成物。 - 【請求項８】Ｒが3,7−ジメチル−1,6−オクタジエニ
ル、３−メチル−５−フェニル−１−ペンテニルまたは
２−メチル−１−ウンデセニル基である式（Ｉ）の化合
物を含有する、請求項１記載の芳香付け組成物。 - 【請求項９】２−フェニルエチルオクタノエート、２−
フェニルエチルヘキサデカノエート、3,7−ジメチル−
６−オクテニルオクタノエート、3,7−ジメチル−６−
オクテニルヘキサデカノエート、３−メチル−５−フェ
ニル−１−ペンチルオクタノエート、３−メチル−５−
フェニル−１−ペンチルヘキサデカノエート、７−ｐ−
メンタニル−オクタノエート、９−デセニルオクタノエ
ート、９−デセニル−ノナノエート、９−デセニルデカ
ノエート、９−デセニルウンデカノエート、９−デセニ
ルドデカノエート、９−デセニルトリデカノエート、９
−デセニルテトラデカノエート、９−デセニルペンタデ
カノエート、９−デセニルヘキサデカノエート、１−メ
チルペンチルヘキサデカノエート、７−ｐ−メタニルヘ
キサデカノエート、ヘキシルヘキサデカノエート、
（Ｚ）−３−ヘキセニルヘキサデカノエート、（Ｅ）−
3,7−ジメチル−2,6−オクタジエニルヘキサデカノエー
ト、ビス（９−デセニル）オキサレート、ビス（９−デ
セニル）マロネート、ビス（９−デセニル）ブタンジオ
エート、ビス（９−デセニル）ペンタンジオエート、ビ
ス（９−デセニル）ヘキサンジオエート、（E,E）−ビ
ス（3,7−ジメチル−2,6−オクタジエニル）オキサレー
ト、（E,E）−ビス（3,7−ジメチル−2,6−オクタジエ
ニル）マロネート、（E,E）ビス（3,7−ジメチル−2,6
−オクタジエニル）ブタンジオエート、（E,E）−ビス
（3,7−ジメチル−2,6−オクタジエニル）ペンタンジオ
エート、（E,E）−ビス（3,7−ジメチル−2,6−オクタ
ジエニル）ヘキサンジオエート、２−（４−ｔ−ブチル
ベンジル）−１−プロペニルアセテート、3,7−ジメチ
ル−1,6−オクタジエニルアセテート、3,7−ジメチル−
1,6−オクタジエニルオクタノエート、２−メチル−１
−ウンデセニルアセテート、２−メチル−１−ウンデセ
ニルオクタノエート、１−ウンデセニルアセテート、３
−メチル−５−フェニル−１−ペンテニルアセテート、
３−メチル−５−フェニル−１−ペンテニルオクタノエ
ート、メチル−３−アセトキシ−２−ペンチル−２−シ
クロペンテン−１−アセテート及びメチル−３−オクタ
ノイルオキシ−２−ペンチル−１−シクロペンテン−１
−アセテートからなる群から選択される式（Ｉ）の化合
物を含有する、請求項１記載の芳香付け組成物。 - 【請求項１０】リパーゼ含有洗剤の存在下で洗浄され、
かつ必要に応じて引き続き織物柔軟剤で処理される織物
の芳香付け法において、前記の洗剤および／または前記
の織物柔軟剤が請求項１から９のいずれか１項に記載の
式（Ｉ）の化合物を含有することを特徴とする、織物の
芳香付け法。 - 【請求項１１】リパーゼを含有する洗濯用製品で処理さ
れた織物のための、請求項１から９のいずれか１項に記
載の式（Ｉ）の化合物を含有する洗剤または織物柔軟
剤。 - 【請求項１２】請求項１から９のいずれか１項に記載の
式（Ｉ）の化合物、但しその際、次のエステルは除く：
シトロネリルカプリレート、シトロネリルカプレート、
シトロネリルラウレート、シトロネリルミリステート、
シトロネリルパルミテート及びシトロネリルステアレー
ト；ゲラニルカプレート、ゲラニルラウレート、ゲラニ
ルミリステート、ゲラニルパルミテート及びゲラニルス
テアレート；フェニルエチルカプリレート、フェニルエ
チルカプレート、フェニルエチルミリステート、フェニ
ルエチルパルミテート及びフェニルエチルステアレー
ト；アジピン酸のジゲラニルエステル、メチルマロン酸
のジファルネシルエステル、β−エチルアジピン酸のジ
ヒドロシトロネリルエステル、ファルネシル酢酸ゲラニ
ル及びファルネシル酢酸ファルネシル。
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