JP3142448B2

JP3142448B2 - 抗菌剤

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Publication number: JP3142448B2
Application number: JP24244194A
Authority: JP
Inventors: 幸吉田村; 一志升田; 正次山本; 文和村上; 健二水谷; 治田中
Original assignee: Maruzen Pharmaceutical Co Ltd
Current assignee: Maruzen Pharmaceutical Co Ltd
Priority date: 1993-10-04
Filing date: 1994-09-12
Publication date: 2001-03-07
Anticipated expiration: 2016-03-07
Also published as: JPH07149608A

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、医薬品、化粧料、食品
等の分野で使用可能な天然物系抗菌剤に関するものであ
る。

【０００２】

【従来の技術】微生物類の繁殖による変質や腐敗を起こ
しやすい医薬品、化粧料、食品等に配合して保存性を向
上させるための菌剤としては、従来各種の合成品や天然
物由来のものが使用されている。人の口や皮膚を経由し
て体内に入ることが多い上記用途の抗菌剤としては、合
成品よりも安全性の高い天然物由来のものが好ましい。
また、天然物由来のものも、単独でなるべく広範囲の微
生物に対して効果があり、しかも添加対象物の色、匂
い、味、物性等には悪影響を及ぼさないものであること
が望まれる。しかしながら、細菌類に対して有効な天然
物系抗菌剤は幾つか提供されているが、真菌類とくに酵
母に対して優れた活性を示す天然物系抗菌剤は、ほとん
ど無い。

【０００３】このような要望に応えるため、本発明者ら
は多くの天然物成分について抗菌活性を調べた結果、リ
ュウゼツラン科の低木植物・ユッカ（Ｙucca）にきわめ
て優れた抗菌活性を有する物質が含まれていることを見
いだした。

【０００４】ユッカおよびその抽出物の抗菌活性に関し
ては、従来、限られた範囲での有効性が知られている。
たとえば特開平４−７４１０５号公報には、ユッカとそ
の抽出物が食品変質の原因となる多くの細菌類に対して
有効な抗菌剤となることが記載されている。しかしなが
ら、細菌類に対するユッカ抽出物の抗菌活性は弱く、低
濃度ではほとんど効果がない。そして、ユッカはもちろ
ん抽出物にも特有の色、臭気および味があるから、実用
上十分な抗菌作用を期待して多量に添加すると添加対象
物の品質に悪影響を及ぼす。そこで特開平４−２７８０
７０号の発明では、脂肪酸モノグリセライドを併用する
ことにより、ユッカ抽出物の静菌作用を強化している。
また特公平５−７３６１号の発明では、ユッカ樹液に有
機酸を配合することにより殺菌効果の向上を図ってい
る。しかしながら、これら助剤を併用する方法は、併用
効果がそれほど顕著でないばかりか、併用された助剤の
存在が抗菌剤の用途を制限するという問題点があった。
なお、従来確認されているユッカ抽出物の抗菌作用はす
べて細菌類に対するものであって、酵母に対する作用は
知られていない。

【０００５】

【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、ユッ
カが含有する抗菌性物質に関する前記本発明者らによる
知見に基づき、ユッカを原料とする従来の抗菌剤よりも
強力かつ広範囲に有効で使い易い抗菌剤を提供すること
にある。本発明の他の目的は、酵母に対して強力な抗菌
作用を示す天然物系抗菌剤を提供することにある。

【０００６】

【課題を解決するための手段】本発明は、本発明者らに
よりユッカ抽出物から初めて単離され且つ優れた抗菌作
用が確認された化２のステロイドサポニン（以下、サポ
ニンＹＳという）より主としてなる抗菌剤を提供するも
のである。

【０００７】

【化２】

【０００８】式中、Ｒ₁およびＲ₂は水素原子もしくはメ
チル基（但しＲ₁，Ｒ₂の一方が水素原子のとき他方はメ
チル基である）、または両方で単一の基＝ＣＨ₂を示
す。Ｒは〔β-Ｄ-グルコピラノシル(１→２)〕〔β-Ｄ-
キシロピラノシル(１→３)〕-β-Ｄ-グルコピラノシル
基（化３）を示す。

【０００９】

【化３】式中、Ｇlc はグルコース残基、Ｘyl はキシロース残基
を示す。

【００１０】ユッカ抽出物が含有するステロイドサポニ
ンは、量は少ないがサポニンＹＳ以外にも多数あり、そ
れらの中にも抗菌作用を示すものが多い。したがって、
ユッカ抽出物から分離されサポニンＹＳを含有するステ
ロイドサポニン混合物もまた、単なるユッカ抽出物と比
べるとはるかに強力な抗菌剤となる。

【００１１】サポニンＹＳは、特に酵母に対して優れた
抗菌作用を示す。このため、サポニンＹＳ含有率が低く
細菌類に対してはほとんど効果がないユッカ抽出物で
も、酵母に対しては実用性ある抗菌作用を示すことがわ
かった。本発明は、かかる知見に基づき、サポニンＹＳ
を含有するユッカ抽出物からなる抗酵母剤をも提供する
ものである（一般的には酵母の増殖阻止に有効なものも
“抗菌剤”と呼ぶのが普通であるが、この明細書では、
酵母には有効でも細菌類には事実上効果がなく、したが
って酵母、細菌など多種類の微生物が関与する食品等の
変質・腐敗の防止には細菌類に有効な他の抗菌剤との併
用を必要とするものを、その抗菌作用が限定されること
を明確にし且つ包括的な概念である抗菌剤と区別するた
めに、特に“抗酵母剤”という）。

【００１２】本発明は、さらに、ユッカ抽出物に加水分
解処理を施すことによりその抗菌活性を高めてなる新規
な抗菌剤を提供するものである。すなわち、ユッカ抽出
物にはステロイドのＦ環が開き２６位炭素原子にもグル
コース等の糖もしくは糖鎖が結合しているフロスタン型
サポニン（化４）も多量に存在することが確認された
が、フロスタン型サポニンは、通常、鉱酸または加水分
解酵素で処理すると２６位炭素原子と糖鎖の間の結合が
加水分解されると同時にＦ環が形成される反応を生じ、
スピロスタン型サポニンに移行することが知られてい
る。ユッカ抽出物に上記加水分解処理を施すとサポニン
ＹＳの量が顕著に増加するので、ユッカ抽出物が含有す
るフロスタン型サポニンの多くはスピロスタン型サポニ
ンであるサポニンＹＳの前駆体と推定された。ただし、
フロスタン型サポニンは、サポニンＹＳの前駆体である
ものも、きわめて弱い抗菌活性しか示さない。したがっ
て、フロスタン型ステロイドサポニンを含有するユッカ
抽出物またはユッカ由来のステロイドサポニン混合物を
鉱酸または加水分解酵素により部分加水分解処理して得
られた反応生成物は、サポニンＹＳを高率で含有する強
力な抗菌剤となる。

【００１３】

【化４】式中、Ｒ₃およびＲ₄は糖鎖を示す。

【００１４】以下、本発明の抗菌剤および抗酵母剤を製
造する方法につき詳述する。原料のユッカとしては、ユ
ッカ属植物のほとんどが使用可能であるが、入手が比較
的容易で原料として適当なものは、Yucca arizonica、Y
ucca brevifolia、Yucca elata、Yucca intermdia、Yuc
ca mohavensis、Yucca schidigera（モハヴユッカ）、Y
ucca peninsularis、Yucca schottii、Yucca whipplei
等である。

【００１５】ユッカは、地下部、地上部（種子を含む）
とも、抽出原料として使用することができる。原料は適
当な大きさに粉砕してから、水、親水性有機溶媒または
これらの混合物で抽出処理する。抽出用の親水性有機溶
媒としては、メタノール、エタノール等の低級アルコー
ル；グリセリン、1,3-ブチレングリコール、プロピレン
グリコール等の多価アルコール；アセトン等が好まし
い。抽出方法は特に制限がなく、簡単には、常温ないし
沸騰点付近の温度に維持した溶媒中に原料を浸漬してお
けばよい。溶剤抽出によらずにステロイドサポニン含有
エキスを得る方法として、新鮮な植物体を原料にして搾
汁する方法もある。

【００１６】得られたユッカ抽出物は、そのまま、ある
いは簡単な精製を施して、本発明の抗酵母剤として使用
することができる。ステロイドサポニンを濃縮もしくは
単離するには、上記ユッカ抽出物を液−液分配抽出、各
種クロマトグラフィー、膜分離等、サポニンを濃縮する
のに有効な精製手段を適宜採用し、望ましくはサポニン
含有率が５％以上のサポニン画分を採取する。得られた
サポニン混合物は、そのままで十分抗菌剤として使用可
能であるが、さらに精製を進めてサポニンＹＳの含有率
を高めるほど、より活性が強く、着色やにおいも少ない
抗菌剤を得ることができる。

【００１７】ユッカ抽出物またはそれから得られたサポ
ニン混合物を加水分解処理したものを使用する場合は、
処理対象物の水溶液に対してその固形分当たり約１〜１
００重量％の加水分解酵素（たとえばナリンギナーゼ、
β−グルコシダーゼ、ペクチナーゼ、ヘミセルラーゼ、
セルラーゼ等）を加え、用いる酵素の至適pＨにpＨを調
整し、約３０〜７０℃で１〜７２時間反応させる。これ
によりフロスタン型サポニンはスピロスタン型サポニン
に変換され、サポニンＹＳの含有量が大幅に増加する。
その後、必要に応じて中和したのち、濃縮乾燥して本発
明の抗菌剤を得る。

【００１８】鉱酸を用いて加水分解させる場合は、塩
酸、硫酸等の鉱酸の約０.１〜１０％水溶液中で、室温
または５０〜８０℃に１〜４８時間保持する。その後、
酸を中和し、濃縮乾固する。

【００１９】サポニンＹＳを有効成分とする本発明の抗
菌剤および抗酵母剤は、アルカリ性よりはpＨ５前後の
弱酸性において活性が強く、中性での活性に比べても約
２倍の強さを示す。水溶液は、単なるユッカ抽出物のそ
れよりも着色が少なく、澄明性にもすぐれている。

【００２０】本発明による抗菌剤は、黄色ブドウ状球菌
（Staphylococcus aureus)、枯草菌（Bacillus subtili
s）等の細菌類だけでなく、酵母、カビ等の真菌類にも
優れた作用を示す。

【００２１】本発明の抗菌剤および抗酵母剤は、医薬
品、化粧品（医薬部外品を含む）、食品等の有効成分ま
たは保存性向上剤として、広い分野で利用可能である。
本発明の抗菌剤および抗酵母剤の有効成分であるサポニ
ンＹＳは安定性がよく溶解性も良い化合物であるから、
これを配合して医薬品、食品等を製造するのに格別の困
難はない。

【００２２】本発明の抗菌剤または抗酵母剤を食品の保
存性向上のために使用する場合は、その食品の製造原料
または製造工程の任意の段階で、混入、塗布、噴霧、浸
漬等の方法により、食品に添加するか付着させる。本発
明の抗菌剤および抗酵母剤の好適使用量は、その組成、
剤形、添加対象物の種類等によって異なるが、一般的に
は、添加対象物中での濃度がサポニンＹＳとして約０.
０００１〜０.１重量％になるように使用することが望
ましい。

【００２３】本発明の抗菌剤および抗酵母剤は、その用
途に応じて、粉剤、粒剤、乳剤、水和剤等、任意の剤形
で利用に供することができる。その場合、他の抗菌剤、
保存料その他任意の成分と共に製剤化しても差支えな
い。併用可能なものの例を挙げると、合成品では安息香
酸またはその塩類、オルトフェニルフェノールまたはそ
の塩類、ジフェニル、ソルビン酸またはその塩類、チア
ベンダゾール、デヒドロ酢酸またはその塩類、パラオキ
シ安息香酸アルキルエステル類、プロピオン酸またはそ
の塩類、さらし粉、次亜塩素酸またはその塩類等があ
り、天然物由来のものでは、アニスエキス、エゾウコギ
エキス、カワラヨモギエキス、しらこたん白、ヒノキエ
キス、ホオノキエキス、ε−ポリリジン、レンギョウエ
キス、カンゾウエキス、クローブエキス、セージエキ
ス、ピメンタエキス、プロポリスエキス、ペパーエキ
ス、ローズマリーエキス、アチートエキス、イチジク葉
エキス、オレガノエキス、カルダモンエキス、キャラウ
ェイエキス、柑橘種子エキス、クミンエキス、クランペ
リーエキス、クワエキス、ケイヒエキス、コウジ酸、サ
サエキス、サフランエキス、サンショウエキス、シソエ
キス、シナモンエキス、ショウガエキス、（ヤナギ）タ
デエキス、チャエキス、タイムエキス、ターメリックエ
キス、ダイズエキス、トウガラシエキス、ナツメグエキ
ス、ニンニクエキス、バジルエキス、ハッカエキス、バ
ニラエキス、パプリカエキス、ブドウ果皮エキス、フェ
ンネルエキス、ベニコウジ分解物、ペパーミントエキ
ス、ホコッシエキス、ホップエキス、マジョラムエキ
ス、メースエキス、モウソウチクエキス、モミガラエキ
ス、ユーカリエキス、ワサビエキス、リゾチーム、ロー
レルエキス等がある。

【００２４】

【実施例】

製造実施例１ユッカ・シジゲラ（Yucca schidigera）の根茎部１kgに
９０％メタノール１０リットルを加え、沸騰水浴中で２
時間、還流下に加熱した。得られた抽出液を減圧下に濃
縮したのち乾燥して、ユッカ抽出物２８０ｇを得た。こ
のユッカ抽出物１００ｇを水１リットルに溶解し、３リ
ットルの塩化メチレン、および３リットルの n-ブタノ
ールを順次用いて分配抽出を行い、塩化メチレン可溶性
画分３ｇ、n-ブタノール可溶性画分２６ｇを得た。抽出
されずに水層に残った固形分（分配抽出残渣）は７１ｇ
であった。

【００２５】次いで上記 n-ブタノール可溶性画分１０
ｇをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒系：ク
ロロホルム／メタノール／水＝４０／１０／１）および
ＯＤＳカラムクロマトグラフィー（溶媒系：アセトニト
リル／水＝１／１）により精製し、下記３種類のサポニ
ンＹＳを得た。サポニンＹＳ化１におけるＲ₁ 化１におけるＲ₂ 収量（mg）ＹＳ−１Ｒ₁,Ｒ₂の両方で＝ＣＨ₂ ８６０ＹＳ−２ＳＣＨ₃ Ｈ２３２０ＹＳ−２ＲＨＣＨ₃ ７７０

【００２６】さらに、上記クロマトグラフィーにより分
画された残りの部分にも、量は少ないが類似化学構造の
サポニンの存在が認められたので、構造確認を行なっ
た。その結果、下記５種類のステロイドサポニンが単離
・確認された。

【００２７】これらのサポニンの化学構造は次のとおり
である。ＹＳ−３：化２においてＲが下記化５で示されるもの。
アグリコン部分は２位が水酸基で置換されているほかは
前記ＹＳ−１と同一。ＹＳ−４：化２においてＲが下記化５で示されるもの。
アグリコン部分は２位が水酸基で置換されているほかは
前記ＹＳ−２Ｓと同一。

【００２８】

【化５】式中、Ｇal はガラクトース残基、Ｇlc はグルコース残
基、Ｘyl はキシロース残基を示す。

【００２９】ＹＳ−５：化２においてＲが下記化６で示
されるもの。アグリコン部分は前記ＹＳ−１と同一。ＹＳ−６Ｓ：化２においてＲが下記化６で示されるも
の。アグリコン部分は前記ＹＳ−２Ｓと同一。ＹＳ−６Ｒ：化２においてＲが下記化６で示されるも
の。アグリコン部分は前記ＹＳ−２Ｒと同一。

【００３０】

【化６】式中、Ｇlc はグルコース残基を示す。

【００３１】製造実施例２ユッカ・ブレビフォリア（Yucca brevifolia）の根茎部
１kgに９０％メタノール１０リットルを加え、沸騰水浴
中で２時間、還流下に加熱した。得られた抽出液を減圧
下に濃縮したのち乾燥して、ユッカ抽出物２５０ｇを得
た。このユッカ抽出物１００ｇを水１リットルに溶解
し、ダイヤイオンＨＰ−２０樹脂（三菱化成；３リット
ル）のカラムに通液した。次いで水および濃度２０％、
４０％、６０％、８０％および１００％のメタノール各
１リットルを順次通液して、水溶出画分（４２.１
ｇ）、２０％メタノール溶出画分（１９.１ｇ）、４０
％メタノール溶出画分（９.４ｇ）、６０％メタノール
溶出画分（５.４ｇ）、８０％メタノール溶出画分（１
１.５ｇ）、１００％メタノール溶出画分（７.７ｇ）を
得た。

【００３２】製造実施例３実施例１で得られたユッカの９０％メタノール抽出物の
n-ブタノール可溶性画分１０ｇを１００mlの酢酸緩衝
液（pＨ４.０）に溶解し、その１０mlに下記加水分解酵
素１００mgを加えて４５℃で１６時間反応させた。

【００３３】 β−グルコシダーゼヘスペリジナーゼナリンギナーゼスクラーゼペクチナーゼタンナーゼヘミセルラーゼセルラーゼ

【００３４】反応終了後、遠心分離し、不溶物を除いた
上清を減圧下に濃縮、乾燥した。上記各例により得られ
た分画物または反応生成物のステロイドサポニン含有率
を表１および表２に示す。

【００３５】

【表１】ステロイドサポニン含有率（重量％） YS-1 YS-2S YS-2R YS-3 YS-4 YS-5 YS-6S YS-6R 製造実施例１９０％メタノール抽出物 0.3 1.2 0.4 0.1 0.2 0.1 0.1 0 塩化メチレン可溶性画分 0 0 0 0 0 0 0 0 n-ブタノール可溶性画分 3.4 10.3 3.1 1.0 1.8 1.3 1.9 0.6 分配抽出残渣 0.1 0.3 0.2 0 0 0 0 0製造実施例２９０％メタノール抽出物 0.3 1.0 0.3 0.3 0.1 0.2 0.2 0.1 ＨＰ-２０樹脂カラム処理水溶出画分 0 0 0 0 0 0 0 0 20％メタノール溶出画分 0 0 0 0 0 0 0 0 40％メタノール溶出画分 0 0 0 0 0 0 0 0 60％メタノール溶出画分 0.1 0.3 0.1 0 0 0 0 0 80％メタノール溶出画分 1.9 7.1 2.0 0.6 1.0 0.7 1.0 0.3 100％メタノール溶出画分 4.7 14.1 4.2 1.4 2.4 1.8 2.5 0.9

【００３６】

【表２】製造実施例３による処理物のステロイドサポ
ニン含有率（重量％） YS-1 YS-2S YS-2R YS-3 YS-4 YS-5 YS-6S YS-6R 製造実施例３ β−グルコシダーゼ処理物 6.6 20.2 6.7 2.2 3.3 2.3 3.4 1.3 ヘスペリジナーゼ処理物 6.6 20.2 6.7 2.2 3.3 2.3 3.4 1.3 ナリンギナーゼ処理物 8.6 32.8 9.1 2.9 4.3 2.9 4.5 1.7 スクラーゼ処理物 6.6 20.2 6.7 2.2 4.1 2.3 3.4 1.3 ペクチナーゼ処理物 7.8 29.1 8.5 2.6 3.9 2.8 4.0 1.7 タンナーゼ処理物 6.6 20.2 6.7 2.4 3.7 2.4 3.9 1.6 ヘミセルラーゼ処理物 7.8 29.9 8.8 2.6 3.9 2.8 4.0 1.7 セルラーゼ処理物 7.7 30.2 8.4 2.5 3.8 2.7 4.0 1.7

【００３７】試験例１各製造実施例の各画分または反応生成物について、下記
の真菌類（酵母４種類、カビ２種類）に対する抗菌活性
を、ポテトデキストロース寒天培地を用いた寒天培地希
釈法における最小生育阻止濃度・ＭＩＣを求めることに
より判定した。Ａ：Saccharomyces cerevisiae Ｂ：Candida albicans Ｃ：Hansenula anomala Ｄ：Pichia nakazawae Ｅ：Mucor pusillus Ｆ：Rhizopus nigricans

【００３８】なお、培養は温度３０℃で２日間行い、生
育の有無は肉眼で判定した。結果を表３および表４に示
す。表中の数値はＭＩＣ（μg／ml）であり、抗菌活性
が強いほどこの数値は小さい。“Ｘ”は、濃度1000μg
／mlでも菌の生育が認められたことを示す。

【００３９】

【表３】最小生育阻止濃度・ＭＩＣ菌Ａ菌Ｂ菌Ｃ菌Ｄ菌Ｅ菌Ｆ製造実施例１９０％メタノール抽出物 500 500 250 250 250 250 塩化メチレン可溶性画分ＸＸＸＸＸＸ n-ブタノール可溶性画分 62.5 62.5 31.3 31.3 31.3 31.3 分配抽出残渣ＸＸＸＸＸＸＹＳ−１ 6.25 6.25 6.25 6.25 6.25 6.25 ＹＳ−２Ｓ 3.13 3.13 3.13 3.13 3.13 3.13 ＹＳ−２Ｒ 3.13 3.13 3.13 3.13 3.13 3.13 ＹＳ−３ 62.5 62.5 62.5 62.5 62.5 62.5 ＹＳ−４ 31.3 31.3 31.3 31.3 31.3 31.3 ＹＳ−５ 6.25 6.25 6.25 6.25 6.25 6.25 ＹＳ−６Ｓ 31.3 31.3 31.3 31.3 31.3 31.3 ＹＳ−６Ｒ 31.3 31.3 31.3 31.3 31.3 31.3 製造実施例２９０％メタノール抽出物 500 500 250 250 250 250 ＨＰ-２０樹脂カラム処理水溶出画分ＸＸＸＸＸＸ 20％メタノール溶出画分ＸＸＸＸＸＸ 40％メタノール溶出画分ＸＸＸＸＸＸ 60％メタノール溶出画分ＸＸＸＸＸＸ 80％メタノール溶出画分 62.5 62.5 31.3 31.3 31.3 31.3 100％メタノール溶出画分 62.5 62.5 31.3 31.3 31.3 31.3

【００４０】

【表４】製造実施例３による処理物の最小生育阻止濃
度・ＭＩＣ菌Ａ菌Ｂ菌Ｃ菌Ｄ菌Ｅ菌Ｆ β−グルコシダーゼ処理物 62.5 62.5 31.3 31.3 31.3 31.3 ヘスペリジナーゼ処理物 62.5 62.5 31.3 31.3 31.3 31.3 ナリンギナーゼ処理物 31.3 31.3 15.6 15.6 15.6 15.6 スクラーゼ処理物 62.5 62.5 31.3 31.3 31.3 31.3 ペクチナーゼ処理物 31.3 31.3 15.6 15.6 15.6 15.6 タンナーゼ処理物 31.3 31.3 15.6 15.6 15.6 15.6 ヘミセルラーゼ処理物 31.3 31.3 15.6 15.6 15.6 15.6 セルラーゼ処理物 31.3 31.3 15.6 15.6 15.6 15.6

【００４１】試験例２製造実施例２で得られた９０％メタノール抽出物および
その分画物の細菌類に対する抗菌活性を下記試験法によ
り調べた。試験法：試料を０.１％添加した乾燥ブイヨン（日水製
薬）に一定数の黄色ブドウ状球菌（Staphylococcus aur
eus）を接種し、３７℃で７日間培養する。その間、３
回、培地中の菌数を数える。比較のため、試料無添加の
培地により同様の培養試験を行う。試験結果を表５に示
す。

【００４２】

【表５】培養中の菌数変化培地添加物培養開始時１日目３日目７日目無添加 2.1×10⁴ 3.2×10⁵ 6.9×10⁸ 9.6×10⁹ ９０％メタノール抽出物 2.1×10⁴ 2.5×10⁵ 3.8×10⁶ 4.3×10⁸ ＨＰ-２０樹脂カラム処理水溶出画分 2.1×10⁴ 2.5×10⁵ 3.8×10⁸ 4.3×10⁹ 20％メタノール溶出画分 2.1×10⁴ 3.0×10⁵ 6.2×10⁸ 9.3×10⁹ 40％メタノール溶出画分 2.1×10⁴ 3.1×10⁵ 7.3×10⁸ 9.7×10⁹ 60％メタノール溶出画分 2.1×10⁴ 2.8×10⁵ 6.0×10⁸ 8.1×10⁹ 80％メタノール溶出画分 2.1×10⁴ 2.2×10⁴ 1.1×10⁵ 2.1×10⁶ 100％メタノール溶出画分 2.1×10⁴ 2.2×10⁴ 4.6×10⁴ 1.1×10⁵

【００４３】また、製造実施例２で得られた９０％メタ
ノール抽出物のＨＰ−２０樹脂カラム処理による１００
％メタノール溶出画分について、酵母に対する抗菌活性
の熱安定性および光安定性を調べるため、下記の試験を
行なった。熱安定性試験：試料の１％水溶液２mlを小試験管に入
れ、８０℃の恒温槽中または沸騰水中で加熱処理する。

【００４４】光安定性試験：試料の１％水溶液２mlを小
試験管に入れ、蛍光灯の光を照度６０００lux、温度３
０℃で３時間照射する。処理後の抗菌活性（前出ＭＩ
Ｃ）を処理前の抗菌活性と比べたときの活性残存率は表
６のとおりであって、処理による活性低下は全く認めら
れず、本発明の抗菌剤がすぐれた熱安定性および光安定
性を有することが確認された。

【００４５】

【表６】

【００４６】

【発明の効果】上述のように、ユッカから分離されたサ
ポニンＹＳを主たる有効成分とする本発明の抗菌剤は、
細菌類、酵母類およびカビ類に対して単なるユッカ抽出
物とは比較にならないほど強力な抗菌活性を示す。ま
た、サポニンＹＳ含有率が低いユッカ抽出物からなる抗
酵母剤も、酵母の増殖阻止には十分有効な抗菌剤とな
る。したがって、完全滅菌が困難な食品等に本発明の抗
菌剤もしくは抗酵母剤を必要に応じて他の天然物系抗菌
剤と組み合わせて使用すれば、安全な天然物系抗菌剤の
みによる大幅な保存性向上が可能になる。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者水谷健二広島県尾道市向東町14703−10丸善製薬株式会社内 (72)発明者田中治広島県尾道市向東町14703−10丸善製薬株式会社内審査官星野紹英 (56)参考文献特開昭61−291504（ＪＰ，Ａ) 特開昭59−67225（ＪＰ，Ａ) 特開平４−365453（ＪＰ，Ａ) 特開平４−327285（ＪＰ，Ａ) 特開平３−99002（ＪＰ，Ａ) 特開平２−157205（ＪＰ，Ａ) 特開平３−272664（ＪＰ，Ａ) 特開昭53−133645（ＪＰ，Ａ) 特開平４−145029（ＪＰ，Ａ) 特開昭56−147720（ＪＰ，Ａ) 特開平７−222555（ＪＰ，Ａ) 特開平７−109723（ＪＰ，Ａ) 特開平３−48694（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.⁷，ＤＢ名) A01N 43/90 A01N 65/00 ＣＡ（ＳＴＮ)

Claims

(57)【特許請求の範囲】

【請求項１】下記化１で表されるサポニンの１種また
は２種以上からなる抗菌剤：【化１】式中、Ｒ₁およびＲ₂は水素原子もしくはメチル基（但し
Ｒ₁，Ｒ₂の一方が水素原子のとき他方はメチル基であ
る）、または両方で単一の基＝ＣＨ₂を示す。Ｒは〔β-
Ｄ-グルコピラノシル(１→２)〕〔β-Ｄ-キシロピラノ
シル(１→３)〕-β-Ｄ-グルコピラノシル基を示す。
【請求項２】化１で表されるサポニンの１種または２
種以上を含有するユッカ由来のステロイドサポニン混合
物からなる抗菌剤。
【請求項３】フロスタン型ステロイドサポニンを含有
するユッカ抽出物またはユッカ由来のステロイドサポニ
ン混合物を鉱酸または加水分解酵素により部分加水分解
処理して得られた反応生成物よりなる抗菌剤。
【請求項４】化１で表されるサポニンの１種または２
種以上を含有するユッカ抽出物からなる抗酵母剤。