JP3148006B2 - サリチル酸誘導体及びその硫黄類似体、該化合物を含有する除草剤又は植物生長調整剤、該化合物を用いた除草法 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、式Ｉ：

【０００２】

【化５】 ［式中、置換基は以下に定義するものを表す： Ｒ：ハロゲン原子、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₄−
ハロゲンアルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ基、Ｃ₁〜
Ｃ₄−ハロゲンアルコキシ基及び／又はＣ₁〜Ｃ₄−アル
キルチオ基； ｎ：１〜３の整数、置換基がハロゲン原子の場合には、
１〜５の整数； Ｒ¹：式：

【０００３】

【化６】 （該式中、ｍは０及び１を表し、かつＲ⁶及びＲ⁷は以下
に定義するものを表す：水素原子、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキル
基、Ｃ₃〜Ｃ₆−アルケニル基、Ｃ₃〜Ｃ₆−アルキニル
基、この場合これらの基はそれぞれ１〜５個のハロゲン
原子及び／又は以下の基：Ｃ₁〜Ｃ₆−アルコキシ、Ｃ₃
〜Ｃ₆−アルケニルオキシ、Ｃ₃〜Ｃ₆−アルキニルオキ
シ、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキルチオ、Ｃ₃〜Ｃ₆−アルケニルチ
オ、Ｃ₃〜Ｃ₆−アルキニルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₆−ハロゲンア
ルコキシ、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキルカルボニル、Ｃ
₃〜Ｃ₆−アルケニルカルボニル、Ｃ₃〜Ｃ₆−アルキニル
カルボニル、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルコキシカルボニル、Ｃ₃〜
Ｃ₆−アルケニルオキシカルボニル、Ｃ₃〜Ｃ₆−アルキ
ニルオキシカルボニル、ビス−Ｃ₁〜Ｃ₆−ジアルキルア
ミノ、Ｃ₃〜Ｃ₆−シクロアルキル、無置換又は置換され
たフェニルの１又は２個を持つことができる：無置換又
は置換されたＣ₃〜Ｃ₆−シクロアルキル基；無置換又は
置換されたフェニル基；又はＲ⁶はＲ⁷と一緒に無置換又
は置換されたＣ₄〜Ｃ₇−アルキレン鎖を形成し、該鎖
中、ＣＨ₂基は酸素原子、硫黄原子又は−ＮＨで置換さ
れていてもよい）の基；又は Ｒ¹：式：

【０００４】

【化７】 （該式中、Ｒ⁸及びＲ⁹は水素原子、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキル
基、Ｃ₃〜Ｃ₆−アルケニル基又はＣ₃〜Ｃ₆−アルキニル
基を表し、かつｌは１，２，３又は４の値である）の
基；又は 式： −（ＣＨ₂）_l−Ｓ（＝Ｏ）_k−Ｒ¹⁰（式中、Ｒ¹⁰はＣ₁〜
Ｃ₆−アルキル基、Ｃ₃〜Ｃ₆−アルケニル基又はＣ₃〜Ｃ
₆−アルキニル基、ｌは１，２，３又は４及びｋは０，
１又は２を表す）の基；又はＲ¹：式： −ＨＮ−ＳＯ₂−Ｒ¹¹ （式中、Ｒ¹¹はＣ₁〜Ｃ₆−アルキル基又はフェニル基を
表し、該基は以下の置換基：ハロゲン原子、ニトロ、Ｃ
₁〜Ｃ₆−アルキルの１〜４個を持つことができる）の
基； 式：ＯＲ⁵（該式中、Ｒ⁵は環中に１〜４個の窒素原子を
有する、窒素原子を介して結合された無置換又は置換さ
れた５員の芳香族複素環を表す）の基；又は 式：

【０００５】

【化８】 （式中、Ｒ¹⁰及びｌは前記のものを表す）の基、この場
合上記定義中に記載の無置換又は置換されたとは、その
ように記載された基が以下の基：ハロゲン原子、ニト
ロ、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆−ハロゲン
アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキル
チオの１個以上を持つことができることを意味する；
Ｒ²，Ｒ³：Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲン
アルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ基、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロ
ゲンアルコキシ基及び／又はＣ₁〜Ｃ₄−アルキルチオ
基； Ｒ⁴：水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、Ｃ₁〜Ｃ₄−
アルキル基、シアノ基又はＣ₁〜Ｃ₄−ハロゲンアルキル
基； Ｘ：酸素原子又は硫黄原子； Ｚ：窒素原子又はメチン基］で示されるサリチル酸誘導
体及びその硫黄類似体に関する。

【０００６】

【従来の技術】ヨーロッパ特許公開第４２６４７６号明
細書には、構造式Ａ：

【０００７】

【化９】 で示される６位にフェニル置換基を有する除草剤として
有効なサリチル酸誘導体が記載されている。

【０００８】しかしながら、この化合物の選択性は常に
は満足されない、特に穀物類栽培植物に適用する場合に
は決して満足されない。更に、除草剤として有効なサリ
チル酸誘導体は、ヨーロッパ特許公開第４０２７５１
号、同第３４６７８９号、同第２２３４０６号、同第２
４９７０８号、同第２８７０７２号及び同第２８７０７
９号明細書に記載されている。

【０００９】

【発明が解決しようとする課題】ところで、本発明の課
題は、特に穀物類栽培植物において従来技術の構造が類
似した化合物よりも明らかに良好な選択性を有する、植
物保護において極めて有効なサリチル酸誘導体を提供す
ることであった。

【００１０】

【課題を解決するための手段】ところで、前記課題は、
本発明により、冒頭に記載したような、６位に置換され
たフェニル環を有する新規のサリチル酸誘導体もしくは
その硫黄類似体により解決され、該新規化合物は穀物類
栽培植物において従来記載された同じタイプの化合物に
比して優れた選択性により優れており、更になお植物生
長調整、殺菌及び／又は硝酸化成作用特性を有する。

【００１１】本発明による化合物は、ヨーロッパ特許公
開第４２６４７６号明細書に記載されているように、式
Ｂ：

【００１２】

【化１０】 の酸（製法はヨーロッパ特許公開第４０２７５１号明細
書に記載）を活性化された形に転化し、引き続き式：Ｈ
Ｏ−ＮＲ⁶Ｒ⁷のヒドロキシルアミン誘導体、化合物：Ｈ
ＯＲ⁵又は式：Ｈ₂Ｎ−ＳＯ₂−Ｒ¹¹のスルホンアミドと
前記と同様に反応させるか、又は式Ｃ：

【００１３】

【化１１】 のサリチル酸（製法はヨーロッパ特許公開第４０２７５
１号明細書に記載）を活性化された形に転化し、式：Ｈ
Ｏ−ＮＲ⁶Ｒ⁷のヒドロキシルアミン誘導体、化合物：Ｈ
ＯＲ⁵又は式：Ｈ₂Ｎ−ＳＯ₂−Ｒ¹¹のスルホンアミドと
前記と同様に反応させて、式Ｄ：

【００１４】

【化１２】 の誘導体を形成し、引き続きピリミジン又は式Ｅ：

【００１５】

【化１３】 ［式中、Ｗは塩素原子、メチルスルホニル又はフェニル
スルホニルのような求核性基を表す］のトリアジンと無
機又は有機塩基の補助下に反応させることにより製造す
ることができる。

【００１６】生物学的有効性に関して、置換基が以下の
ものを表す化合物Ｉが有利である： Ｒ：ハロゲン原子、例えば弗素、塩素、ヨウ素、特に塩
素及び臭素、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル基、例えばメチル、エ
チル、プロピル、１−メチルエチル、ブチル、１−メチ
ルプロピル、２−メチルプロピル及び１，１−ジメチル
プロピル、有利にはメチル、エチル；Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲ
ンアルキル基、例えばフルオルメチル、ジフルオルメチ
ル、トリフルオルメチル、クロルジフルオルメチル、ジ
クロルフルオルメチル、トリクロルメチル、１−フルオ
ルエチル、２−フルオルエチル、２，２−ジフルオルエ
チル，２，２，２−トリフルオルエチル、２−クロル−
２，２−ジフルオルエチル、２，２−ジクロル−２−フ
ルオルエチル、２，２，２−トリクロルエチル及びペン
タフルオルエチル、特にジフルオルメチル、トリフルオ
ルメチル、２，２，２−トリフルオルエチル及びペンタ
フルオルエチル；Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ基、例えばメト
キシ、エトキシ、１−メトキシエトキシ；Ｃ₁〜Ｃ₄−ハ
ロゲンアルコキシ基、例えばジフルオルメトキシ、トリ
フルオルメトキシ、クロルジフルオルメトキシ、ジクロ
ルフルオルメトキシ、１−フルオルエトキシ、２−フル
オルエトキシ、２，２−ジフルオルエトキシ、１，１，
２，２−テトラフルオルエトキシ、２，２，２−トリフ
ルオルエトキシ、２−クロル−１，１，２−トリフルオ
ルエトキシ及びペンタフルオルエトキシ、特にトリフル
オルメトキシ；及び／又はＣ₁〜Ｃ₄−アルキルチオ基、
例えばメチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、１−メ
チルエチルチオ、ブチルチオ、１−メチルプロピルチ
オ、２−メチルプロピルチオ及び１，１−ジメチルエチ
ルチオ、特にメチルチオ及びエチルチオ； ｎ：１，２又は３の整数、Ｒ＝ハロゲン原子の場合に
は、４又は５の整数； Ｒ¹：式：

【００１７】

【化１４】 （該式中、ｍは０又は１を表し、かつＲ⁶及びＲ⁷は以下
に定義するものを表す：水素原子、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキル
基、例えばメチル、エチル、プロピル、１−メチルエチ
ル、ブチル、１−メチルプロピル、２−メチルプロピ
ル、１，１−ジメチルエチル、ｎ−ペンチル、１−メチ
ルブチル、２−メチルブチル、３−メチルブチル、１，
２−ジメチルプロピル、１，１−ジメチルプロピル、
２，２−ジメチルプロピル、１−エチルプロピル、ｎ−
ヘキシル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、
３−メチルペンチル、４−メチルペンチル、１，２−ジ
メチルブチル、２，２−ジメチルブチル、３，３−ジメ
チルブチル、３，３−ジメチルブチル、１，１，２−ト
リメチルプロピル、１，２，２−トリメチルプロピル、
１−エチルブチル、２−エチルブチル、１−エチル−２
−メチルプロピル；Ｃ₃〜Ｃ₆−アルケニル基、例えば２
−プロペニル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−メチ
ル−２−プロペニル、２−メチル−２−プロペニル、２
−ペンテニル、３−ペンテニル、４−ペンテニル、１−
メチル−２−ブテニル、２−メチル−２−ブテニル、３
−メチル−２−ブテニル、１−メチル−３−ブテニル、
２−メチル−３−ブテニル、３−メチル−３−ブテニ
ル、１，１−ジメチル−２−プロペニル、１，２−ジメ
チル−２−プロペニル、１−エチル−２−プロペニル、
２−ヘキセニル、３−ヘキセニル、４−ヘキセニル、５
−ヘキセニル、１−メチル−２−ペンテニル、２−メチ
ル−２−ペンテニル、３−メチル−２−ペンテニル、４
−メチル−２−ペンテニル、１−メチル−３−ペンテニ
ル、２−メチル−３−ペンテニル、３−メチル−３−ペ
ンテニル、４−メチル−３−ペンテニル、１−メチル−
４−ペンテニル、２−メチル−４−ペンテニル、３−メ
チル−４−ペンテニル、４−メチル−４−ペンテニル、
１，１−ジメチル−２−ブテニル、１，１−ジメチル−
３−ブテニル、１，２−ジメチル−２−ブテニル、１，
２−ジメチル−３−ブテニル、１，３−ジメチル−２−
ブテニル、１，３−ジメチル−３−ブテニル、２，２−
ジメチル−３−ブテニル、２，３−ジメチル−２−ブテ
ニル、２，３−ジメチル−３−ブテニル、１−エチル−
３−ブテニル、２−エチル−２−ブテニル、２−エチル
−３−ブテニル、１，１，２−トリメチル−２−プロペ
ニル、１−エチル−１−メチル−２−プロペニル及び１
−エチル−２−メチル−２−プロペニル、特に２−プロ
ペニル、２−ブテニル、３−メチル−２−ブテニル及び
３−メチル−２−ペンテニル；Ｃ₃〜Ｃ₆−アルキル基、
例えば２−プロピニル、２−ブチニル、３−ブチニル、
１−メチル−２−プロピニル、２−ペンチニル、３−ペ
ンチニル、４−ペンチニル、１−メチル−３−ブチニ
ル、２−メチル−３−ブチニル、１−メチル−２−ブチ
ニル、１，１−ジメチル−２−プロピニル、１−エチル
−２−プロピニル、２−ヘキシニル、３−ヘキシニル、
４−アルキニル、５−ヘキシニル、１−メチル−２−ペ
ンチニル、１−メチル−３−ペンチニル、１−メチル−
４−ペンチニル、２−メチル−３−ペンチニル、２−メ
チル−４−ペンチニル、３−メチル−４−ペンチニル、
４−メチル−２−ペンチニル、１，１−ジメチル−２−
ブチニル、１，１−ジメチル−３−ブチニル、１，２−
ジメチル−３−ブチニル、２，２−ジメチル−３−ブチ
ニル、１−エチル−２−ブチニル、１−エチル−３−ブ
チニル、２−エチル−３−ブチニル及び１−エチル−１
−メチル−２−プロピニル、有利には２−プロピニル、
２−ブチニル、１−メチル−２−プロピニル及び１−メ
チル−２−ブチニル、特に２−プロピニル、この場合こ
れらのアルキル基、アルケニル基及びアルキニル基はそ
れぞれ１〜５個の前記の一般的及び特別に挙げたハロゲ
ン原子を持つことができる、及び／又は１〜２個の以下
の基を持つことができる： シアノ；１〜４個の炭素原子を有するアルコキシ、特に
例えばメトキシ、エトキシ、プロポキシ、１−メトキシ
エトキシ、ブトキシ、１−メチルプロポキシ、２−メチ
ルプロポキシ、１，１−ジメチルエトキシ、有利にはメ
トキシ、エトキシ及び１−メチルエトキシ；１〜４個の
炭素原子を有するアルケニルオキシ、特に例えばエテニ
ルオキシ、プロペニルオキシ、１−メチルエテニルオキ
シ、ブテニルオキシ、１−メチルプロペニルオキシ、２
−メチルプロペニルオキシ、１，１−ジメチルエテニル
オキシ、有利にはエテニルオキシ及び１−メチルエテニ
ルオキシ；１〜４個の炭素原子を有するアルキニルオキ
シ、特に例えばエチニルオキシ、プロピニルオキシ、１
−メチルエチニルオキシ、ブチニルオキシ、１−メチル
プロピニルオキシ、２−メチルプロピニルオキシ、１，
１−ジメチルエチニルオキシ、有利にはエチニルオキシ
及び１−メチルエチニルオキシ；１〜４個の炭素原子を
有するアルキルチオ、特にメチルチオ、エチルチオ、プ
ロピルチオ、１−メチルエチルチオ、ブチルチオ、１−
メチルプロピルチオ、２−メチルプロピルチオ、１，１
−ジメチルエチルチオ、有利にはメチルチオ、エチルチ
オ及び１−メチルエチルチオ；１〜４個の炭素原子を有
するアルケニルチオ、特に例えばエテニルチオ、プロペ
ニルチオ、１−メチルエテニルチオ、ブテニルチオ、１
−メチルプロペニルチオ、２−メチルプロペニルチオ、
１，１−ジメチルエテニルチオ、有利にはエテニルチオ
及び１−メチルエテニルチオ；１〜４個の炭素原子を有
するアルキニルチオ、特に例えばエチニルチオ、プロピ
ニルチオ、１−メチルエチニルチオ、ブチニルチオ、１
−メチルプロピニルチオ、２−メチルプロピニルチオ、
１，１−ジメチルエチニルチオ、有利にはエチニルチオ
及び１−メチルエチニルチオ；ハロゲンアルコキシ、例
えばジフルオルメトキシ、トリフルオルメトキシ、クロ
ルジフルオルメトキシ、ジクロルフルオルメトキシ、１
−フルオルエトキシ、２−フルオルエトキシ、２，２−
ジフルオルエトキシ、１，１，２，２−テトラフルオル
エトキシ、２，２，２−トリフルオルエトキシ、２−ク
ロル−１，１，２−トリフルオルエトキシ、ペンタフル
オルエトキシ、特にジフルオルメトキシ及びトリフルオ
ルメトキシ；アルキルカルボニル、例えば特にメチルカ
ルボニル、エチルカルボニル、プロピニルカルボニル、
１−メチルエチルカルボニル、ブチルカルボニル、１−
メチルプロピルカルボニル、１，１−ジメチルエチルカ
ルボニル、ペンチルカルボニル、２−メチルブチルカル
ボニル、１，１−ジメチルプロピルカルボニル、１，２
−ジメチルプロピルカルボニル、２，２−ジメチルプロ
ピルカルボニル、１−エチルプロピルカルボニル、ヘキ
シルカルボニル、１−メチルペンチルカルボニル、２−
メチルペンチルカルボニル、３−メチルペンチルカルボ
ニル、４−メチルペンチルカルボニル、１，１−ジメチ
ルブチルカルボニル、１，２−ジメチルブチルカルボニ
ル、１，３−ジメチルブチルカルボニル、２，２−ジメ
チルブチルカルボニル、２，３−ジメチルブチルカルボ
ニル、３，３−ジメチルブチルカルボニル、１−エチル
ブチルカルボニル、２−エチルブチルカルボニル、１，
１，２−トリメチルプロピルカルボニル、１，２，２−
トリメチルプロピルカルボニル、１−エチル−１−メチ
ルプロピルカルボニル及び１−エチル−２−メチルプロ
ピルカルボニル；アルコキシカルボニル、例えばメトキ
シカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボ
ニル、１−メチルエトキシカルボニル、ブチルオキシカ
ルボニル、１−メチルプロピルオキシカルボニル、２−
メチルプロピルオキシカルボニル、１，１−ジメチルプ
ロピルオキシカルボニル、ｎ−ペンチルオキシカルボニ
ル、１−メチルブチルオキシカルボニル、２−メチルブ
チルオキシカルボニル、３−メチルブチルオキシカルボ
ニル、１，２−ジメチルプロピルオキシカルボニル、
１，１−ジメチルプロピルオキシカルボニル、２，２−
ジメチルプロピルオキシカルボニル、１−エチルプロピ
ルオキシカルボニル、ｎ−ヘキシルオキシカルボニル、
１−メチルペンチルオキシカルボニル、２−メチルペン
チルオキシカルボニル、３−メチルペンチルオキシカル
ボニル、４−メチルペンチルオキシカルボニル、１，２
−ジメチルブチルオキシカルボニル、１，３−ジメチル
ブチルオキシカルボニル、２，３−ジメチルブチルオキ
シカルボニル、１，１−ジメチルブチルオキシカルボニ
ル、２，２−ジメチルブチルオキシカルボニル、３，３
−ジメチルブチルオキシカルボニル、１，１，２−トリ
メチルプロピルオキシカルボニル、１，２，２−トリメ
チルプロピルオキシカルボニル、１−エチルブチルオキ
シカルボニル、２−エチルブチルオキシカルボニル、１
−エチル−２−メチルプロピルオキシカルボニル、ｎ−
ヘプチルオキシカルボニル、１−メチルヘキシルオキシ
カルボニル、２−メチルヘキシルオキシカルボニル、３
−メチルヘキシルオキシカルボニル、４−メチルヘキシ
ルカルボニル、５−メチルヘキシルオキシカルボニル、
１−エチルペンテニルオキシカルボニル、１−プロピル
ブチルオキシカルボニル、オクチルオキシカルボニル、
特にメトキシカルボニル、エトキシカルボニル、１−メ
チルエトキシカルボニル、１−メチルプロピルオキシカ
ルボニル；シクロアルキル、例えばシクロプロピル、シ
クロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロ
ヘプチル；ジアルキルアミノ、例えばジメチルアミノ、
ジエチルアミノ、ジプロピルアミノ、ジ−１−メチルエ
チルアミノ、ジブチルアミノ、ジ−１−メチルプロピル
アミノ、ジ−２−メチルプロピルアミノ、ジ−１，１−
メチルエチルアミノ、エチルメチルアミノ、プロピルメ
チルアミノ、１−メチルエチルメチルアミノ又はブチル
メチルアミノ；フェニル、フェノキシ、又はフェニルカ
ルボニル、この場合これらの芳香族基自体は１〜５個の
ハロゲン原子、例えば前記のも、例えばフッ素、塩素及
び臭素及び／又は以下の基の１〜３個を持つことができ
る：それぞれ一般的及び特別に前記に挙げたものような
１〜４個の炭素原子を有するアルキル、ハロゲンアルキ
ル、アルコキシ、及び／又はアルキルチオ；置換された
Ｃ₃〜Ｃ₁₂−シクロアルキル基、特にＣ₃〜Ｃ₆−シクロ
アルキル基、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シ
クロペンチル、シクロヘキシル；例えば１−シアノシク
ロヘキシル又は１−メチル−シクロヘキシル；フェニ
ル、１〜３箇所でＣ₁〜Ｃ₄−アルキル又はＣ₁〜Ｃ₄−ア
ルコキシ、例えばメチル、エチル、プロピル、ブチル、
メトキシ、エトキシによって置換されたフェニル、１〜
５個のハロゲン原子、例えば塩素又は弗素によって置換
されたフェニル；又はＲ⁶はＲ⁷と一緒に置換されていな
いか又は１〜４箇所でＣ₁〜Ｃ₄−アルキル、ハロゲン、
シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシによって置換されかつＣ
Ｈ₂基は−ＮＨ、硫黄及び特に酸素によって置換されて
いてもよいＣ₄〜Ｃ₇−アルキレン鎖、例えばブチレン、
ペンチレン、ヘキシレン、ヘプチレンを形成する、例え
ばモルホリノ、ピペリジノ、２，６−ジメチルモルホリ
ノが挙げられる）の基；式：

【００１８】

【化１５】 （該式中、ｌは１，２，３又は４を表し、かつＲ⁸及び
Ｒ⁹は同じか又は異なっており、水素原子、Ｃ₁〜Ｃ₆−
アルキル基、Ｃ₃〜Ｃ₆−アルケニル基又はＣ₃〜Ｃ₆−ア
ルキニル基、例えばそれぞれＲ⁶，Ｒ⁷で挙げたものを表
す）； 式： −（ＣＨ₂）_l−Ｓ（＝Ｏ）_k−Ｒ¹⁰（式中、ｋは０，１
又は２を表し、ｌは前記に定義したものを表し、かつＲ
¹⁰は水素原子を別にして、Ｒ⁸又はＲ⁹に挙げたものを表
す）の基；又は Ｒ¹：式 ：−ＨＮ−ＳＯ₂−Ｒ¹¹ （式中、Ｒ¹¹は以下のものを表す：Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキル
基を表し、該基は以下の置換基：ハロゲン原子、ニト
ロ、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキルの１〜４個を持つこと
ができる；特に以下のもを挙げることができる：メチ
ル、シアノメチル、エチル、２−ニトロエチル、プロピ
ル、１−メチルエチル、ブチル、１−メチルプロピル、
２−メチルプロピル、１，１−ジメチルエチル、ｎ−ペ
ンチル、１−メチルブチル、２−メチルブチル、３−メ
チルブチル、１，２−ジメチルプロピル、２，２−ジメ
チルプロピル、１−エチルプロピル、ｎ−ヘキシル、１
−メチルペンチル、２−メチルペンチル、３−メチルペ
ンチル、４−メチルペンチル、１，２−ジメチルブチ
ル、１，３−ジメチルブチル、２，３−ジメチルブチ
ル、１，１−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチ
ル、３，３−ジメチルブチル、１，１，２−トリメチル
プロピル、１，２，２−トリメチルプロピル、１−エチ
ルブチル、１−エチル−２−メチルプロピル；フェニル
基、該基は以下の置換基の１〜４個を持つことができ
る：ハロゲン原子、ニトロ、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキ
ル；特に以下のものが挙げられる：２−フルオルフェニ
ル、３−フルオルフェニル、４−フルオルフェニル、
２，６−ジフルオルフェニル、２，４−ジフルオルフェ
ニル、２，３−ジフルオルフェニル、２−フルオル−４
−トリフルオルメチルフルオル、２−クロルフェニル、
３−クロルフェニル、２−ブロムフェニル、２−ヨード
フェニル、２−クロル−６−フルオルフェニル、２，４
−ジクロルフェニル、２，６−ジクロルフェニル、３，
５−ジクロルフェニル、２−クロル−４−フルオルフェ
ニル、２−クロル−６−メチルフェニル、２，３，５−
トリクロルフェニル、、２−メチルフェニル、３−メチ
ルフェニル、３−メチルフェニル、４−メチルフェニ
ル、２，６−ジメチルフェニル、２，４−ジメチルフェ
ニル、３，５−ジメチルフェニル、２，４，６−トリメ
チルフェニル、２−クロル−４−メチルフェニル、２−
トリフルオルメチルフェニル、３−トリフルオルメチル
フェニル、２−シアノフェニル、３−シアノフェニル、
４−シアノフェニル、２−ニトロフェニル、３−ニトロ
フェニル、４−ニトロフェニル）の基；又は 式：ＯＲ⁵ （該式中、Ｒ⁵は環中に１〜４個の窒素原子を有する、
窒素原子を介して結合された、無置換又は置換された５
員の芳香族複素環、例えば１−ピラゾイル、３−メチル
−１−ピラゾイル、４−メチル−１−ピラゾイル、３，
５−ジメチル−１−ピラゾイル、３−フェニル−１−ピ
ラゾイル、４−フェニル−１−ピラゾイル、４−クロル
−１−ピラゾイル、４−ブロム−１−ピラゾイル、４−
ヨード−１−ピラゾイル、１−イミダゾイル、１−ベン
ズイミダゾイル、１，２，４−トリアゾール−１−イ
ル、３−メチル−１，２，４−トリアゾール−１−イ
ル、５−メチル−１，２，４−トリアゾール−１−イ
ル、１−ベンズトリアゾリルを表す）の基；又は 式：

【００１９】

【化１６】 （式中、ｌ及びＲ¹⁰は前記のものを表す）の基； Ｒ²，Ｒ³：アルキル基、例えばメチル、エチル、プロピ
ル、１−メチルエチル、ブチル、１−メチルプロピル、
２−メチルプロピル、１，１−ジメチルエチル；ハロゲ
ンアルキル、例えばジフルオルメチル、トリフルオルメ
チル、クロルジフルオルメチル、ジクロルフルオルメチ
ル、１−フルオルエチル、２−フルオルエチル、２，２
−ジフルオルエチル、１，１，２，２−テトラフルオル
エチル、２，２，２−トリフルオルエチル、２−クロル
−１，１，２−トリフルオルエチル、ペンタフルオルエ
チル、特にジフルオルメチル及びトリフルオルメチル；
１〜４個の炭素原子を有するアルコキシ、特に例えばメ
トキシ、エトキシ、プロポキシ、１−メチルエトキシ、
ブトキシ、１−メチルプロポキシ、２−メチルプロポキ
シ、１，１−ジメチルエトキシ、有利にはメトキシ、エ
トキシ及び１−メチルエトキシ；ハロゲンアルコキシ、
例えばジフルオルメトキシ、トリフルオルメトキシ、ク
ロルジフルオルメトキシ、ジクロルフルオルメトキシ、
１−フルオルエトキシ、２−フルオルエトキシ、２，２
−ジフルオルエトキシ、１，１，２，２−テトラフルオ
ルエトキシ、２，２，２−トリフルオルエトキシ、２−
クロル−１，１，２−トリフルオルエトキシ、ペンタフ
ルオルエトキシ、特にジフルオルメトキシ及びトリフル
オルメトキシ；１〜４個の炭素原子を有するアルキルチ
オ、特に例えばメチルチオ、エチルチオ、プロピルチ
オ、１−メチルエチルチオ、ブチルチオ、１−メチルプ
ロピルチオ、２−メチルプロピルチオ、１，１−ジメチ
ルエチルチオ、有利にはメチルチオ、エチルチオ及び１
−メチルエチルチオ； Ｒ⁴：水素原子、シアノ、ニトロ、ハロゲン原子、例え
ば弗素、塩素又は臭素、Ｒ²及びＲ³に関して挙げたよう
なアルキル又はハロゲンアルキル。

【００２０】選択性の除草作用に関しては、置換基が以
下のものを表す化合物Ｉが特に有利である： Ｒ：ハロゲン原子、有利には塩素及び臭素； Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル基、有利にはメチル又はエチル； Ｒ¹：基：ＯＮＲ⁶Ｒ⁷（該式中、Ｒ⁶及びＲ⁷は、水素原
子、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₄〜Ｃ₆−アルキレン鎖又は
複素原子を有するＣ₃〜Ｃ₅−アルキレン鎖を表し、特に
有利には置換基：水素原子、メチル、エチル、１，１−
ジメチルエチル、ブチレン、ペンチレン、３−オキサペ
ンチレンが挙げられる）； 基：ＯＲ⁵（Ｒ⁵は１−ピラゾイル又は１−イミダゾイル
である）； 基：ＮＨ−ＳＯ₂−Ｒ¹¹（Ｒ¹¹はメチル、フェニル又は
４−メチルフェニルである）； Ｒ²，Ｒ³：メトキシ； Ｘ：酸素原子又は硫黄原子； Ｚ：窒素原子又はメチン基； Ｒ⁴：水素原子。

【００２１】本発明による除草性かつ生長調節性化合物
Ｉ又はこれを含有する薬剤は例えば直接的に噴霧可能な
溶液、粉末、懸濁液、更にまた高濃度の水性又は油性又
はその他の懸濁液又は分散液、エマルジョン、油性分散
液、ペースト、ダスト剤、散布剤又は顆粒の形で噴霧、
ミスト法、ダスト法、散布法又は注入法によって適用す
ることができる。適用形式は、完全に使用目的に基づい
て決定される；いずれの場合にも、本発明の有効物質の
可能な限りの微細分が保証されるべきである。

【００２２】化合物Ｉは通常直接飛散可能の溶液、乳濁
液、ペースト又は油分散液を製造するために適する。不
活性な添加物として中位乃至高位の沸点の鉱油留分例え
ば燈油又はディーゼル油、更にコールター油等、並びに
植物性又は動物性産出源の油、脂肪族、環状及び芳香族
炭化水素例えばベンゾール、トルオール、キシロール、
パラフィン、テトラヒドロナフタリン、アルキル置換ナ
フタリン又はその誘導体、メタノール、エタノール、プ
ロパノール、ブタノール、シクロヘキサノール、シクロ
ヘキサノン、クロルベンゾール、イソフォロン等、強極
性溶剤例えばＮ，Ｎ−ジメチルフォルムアミド、ジメチ
ルスルフォキシド、Ｎ−メチルピロリドン、水が使用さ
れる。

【００２３】水性使用形は乳濁液濃縮物、分散液、ペー
スト、湿潤可能の粉末又は水分散可能な顆粒より水の添
加により製造することができる。乳濁液、ペースト又は
油分散液を製造するためには、物質はそのまま又は油又
は溶剤中に溶解して、湿潤剤、接着剤、分散剤又は乳化
剤により水中に均質に混合されることができる。しかも
有効物質、湿潤剤、接着剤、分散剤又は乳化剤及び場合
により溶剤又は油よりなる濃縮物を製造することもで
き、これは水にて希釈するのに適する。

【００２４】表面活性物質としては次のものが挙げられ
る：リグニンスルフォン酸、ナフタリンスルフォン酸、
フェノールスルフォン酸及びジブチルナフタリンスルフ
ォン酸等の芳香族スルフォン酸並びに脂肪酸の各アルカ
リ塩、アルカリ土類塩、アンモニウム塩、アルキルスル
フォナート、アルキルアリールスルフォナート、アルキ
ルスルファート、ラウリルエーテルスルファート、脂肪
アルコールスルファート、並びに硫酸化ヘキサデカノー
ル、ヘプタデカノール及びオクタデカノールの塩、並び
に脂肪アルコールグリコールエーテルの塩、スルフォン
化ナフタリン及びナフタリン誘導体とフォルムアルデヒ
ドとの縮合生成物、ナフタリン或はナフタリンスルフォ
ン酸とフェノール及びフォルムアルデヒドとの縮合生成
物、ポリオキシエチレン−オクチルフェノールエーテ
ル、エトキシル化イソオクチルフェノール、オクチルフ
ェノール、ノニルフェノール、アルキルフェノールポリ
グリコールエーテル、トリブチルフェニルポリグリコー
ルエーテル、アルキルアリールポリエーテルアルコー
ル、イソトリデシルアルコール、脂肪アルコールエチレ
ンオキシド−縮合物、エトキシル化ヒマシ油、ポリオキ
シエチレンアルキルエーテル、又はポリオキシプロピレ
ン、ラウリルアルコールポリグリコールエーテルアセタ
ート、ソルビットエステル、リグニン−亜硫酸廃液及び
メチル繊維素。

【００２５】粉末、散布剤及び振りかけ剤は有効物質と
固状担体物質とを混合又は一緒に磨砕することにより製
造することができる。

【００２６】粒状体例えば被覆−、浸透−及び均質粒状
体は、有効物質を固状担体物質に結合することにより製
造することができる。固状担体物質は例えば鉱物土例え
ばシリカゲル、珪酸、珪酸ゲル、珪酸塩、滑石、カオリ
ン、石灰石、石灰、白亜、膠塊粒土、石灰質黄色粘土、
粘土、白雲石、珪藻土、硫酸カルシウム、硫酸マグネシ
ウム、酸化マグネシウム、磨砕合成樹脂、肥料例えば硫
酸アンモニウム、燐酸アンモニウム、硝酸アンモニウ
ム、尿素及び植物性生成物例えば穀物粉、樹皮、木材及
びクルミ穀粉、繊維素粉末及び他の固状担体物質であ
る。

【００２７】使用形は有効物質を通常０．１乃至９５重
量％殊に０．５乃至９０重量％を含有する。この際有効
物質は純度９０〜１００％、好ましくは９５〜１００％
（ＮＭＲスペクトルによる）で使用される。

【００２８】本発明による化合物Ｉの製剤例は以下の通
りである。

【００２９】Ｉ．９０重量部の化合物２．００４を、Ｎ
−メチル−α−ピロリドン１０重量部と混合する時は、
極めて小さい滴の形にて使用するのに適する溶液が得ら
れる。

【００３０】ＩＩ．２０重量部の化合物２．００４を、
キシロール８０重量部、エチレンオキシド８乃至１０モ
ルをオレイン酸−Ｎ−モノエタノールアミド１モルに付
加した付加生成物１０重量部、ドデシルベンゾールスル
フォン酸のカルシウム塩５重量部及びエチレンオキシド
４０モルをヒマシ油１モルに付加した付加生成物５重量
部よりなる混合物中に溶解する。この溶液を水１０００
００重量部に注入しかつ細分布することにより有効物質
０．０２重量％を含有する水性分散液が得られる。

【００３１】ＩＩＩ．２０重量部の化合物２．００４
を、シクロヘキサノン４０重量部、イソブタノール３０
重量部、エチレンオキシド７モルをイソオクチルフェノ
ール１モルに付加した付加生成物２０重量部及びエチレ
ンオキシド４０モルをヒマシ油１モルに付加した付加生
成物１０重量部よりなる混合物中に溶解する。この溶液
を水１０００００重量部に注入しかつ細分布することに
より有効物質０．０２重量％を含有する水性分散液が得
られる。

【００３２】ＩＶ．２０重量部の化合物２．００４をシ
クロヘキサノン２５重量部、沸点２１０乃至２８０℃の
鉱油留分６５重量部及びエチレンオキシド４０モルをヒ
マシ油１モルに付加した付加生成物１０重量部よりなる
混合物中に溶解する。この溶液を水１０００００重量部
に注入しかつ細分布することにより有効物質０．０２重
量％を含有する水性分散液が得られる。

【００３３】Ｖ．２０重量部の化合物２．００４を、ジ
イソブチル−ナフタリン−α−スルフォン酸のナトリウ
ム塩３重量部、亜硫酸−廃液よりのリグニンスルフォン
酸のナトリウム塩１７重量部及び粉末状珪酸ゲル６０重
量部と充分に混和し、かつハンマーミル中において磨砕
する。この混合物を水２００００重量部に細分布するこ
とにより有効物質０．１重量％を含有する噴霧液が得ら
れる。

【００３４】ＶＩ．３重量部の化合物２．００４を、細
粒状カオリン９７重量部と密に混和する。かくして有効
物質３重量％を含有する噴霧剤が得られる。

【００３５】ＶＩＩ．３０重量部の化合物２．００４
を、粉末状珪酸ゲル９２重量部及びこの珪酸ゲルの表面
上に吹きつけられたパラフィン油８重量部よりなる混合
物と密に混和する。かくして良好な接着性を有する有効
物質の製剤が得られる。

【００３６】ＶＩＩＩ．２０重量部の化合物２．００４
を、ドデシルベンゾールスルフォン酸のカルシウム塩２
重量部、脂肪アルコールポリグリコールエーテル８重量
部、フェノール−尿素−フォルムアルデヒド−縮合物の
ナトリウム塩２重量部及びパラフィン系鉱油６８重量部
と密に混和する。安定な油状分散液が得られる。

【００３７】該除草剤及び生長調整剤又は有効成分は、
発芽前処理法又は発芽後処理法で行うことができる。そ
の際、有効物質が特定の栽培植物に対して相容性が低い
場合には、該生長調整剤を噴霧器を用いて、特に敏感な
栽培植物にはできるだけ当たらず、一方有効物質はその
下で生長した好ましくない植物の茎葉に又は露出した土
壌に達するように噴霧する散布技術（ポスト−ダイレク
ト、レイ−バイ法）を適用することができる。

【００３８】有効成分の施用量は、その都度の季節、防
除目的及び生長段階に基づき有効物質 (ａ．Ｓ）０．０
０１〜３．０ｋｇ／ｈａ、有利には０．００５〜０．５
ｋｇ／ｈａである。

【００３９】式Ｉの生長調整剤として有効なサリチル酸
誘導体は、種々異なった形式で植物の生長のあらゆる段
階に有効に作用することができる、従って生長調整剤と
して使用される。植物生長調整剤の有効多様性はは、特
に ａ）植物の種及び系統、 ｂ）植物の生長段階に対する適用時点及び季節、 ｃ）適用形式及び方法（種子粉衣、土壌処理又は茎葉適
用、樹木の場合の幹注入）、 ｄ）気候的要因、例えば温度、降雨量、更にまた日照時
間及び光強度、 ｅ）土壌特性（肥料施用も含む）、 ｆ）有効物質の製剤形又は適用形式及び最後に ｇ）使用活性物質の適用濃度 に左右される。

【００４０】植物栽培、農業及び園芸における式Ｉの本
発明による植物生長調整剤の一連の多種多様の適用法か
ら、若干の方法を以下に記載する。

【００４１】Ａ．本発明により使用可能な化合物を用い
ると、植物の栄養生長を強度に抑制することができる。
このことは特に背丈の生長抑制において現れる。従っ
て、処理された植物は抑圧された生長を呈し、付加的に
濃い葉の色が観察される。

【００４２】実地においては、例えば道路両脇、河川土
手での草の生長及び公園、競技場及び果樹園、芝生及び
飛行機場の芝面、及び観賞芝の生長を抑制することは、
労働力及び費用のかかる草刈りの回数を減らすことがで
きる。

【００４３】禾本科植物並びに倒伏し易い栽培植物例え
ば穀物類、トウモロコシ、ヒマワリ及びダイズの減少せ
しめられた生長強度は実地にために有利であることが立
証されている。この際惹起される茎の短縮及び強化は、
収穫前の好ましくない天候条件下での植物の倒伏（折れ
曲がり）の危険を軽減もしくは排除することができる。

【００４４】ワタの場合には、背丈生長の抑制及び熟成
過程を時間的に変化させるために生長調整剤を使用する
ことも重要である。それにより、この重要な栽培植物の
完全に機械化された収穫が可能になる。

【００４５】生長調整剤を用いると、例えば秋まきセイ
ヨウアブラナの場合には耐霜性をかなり高めることがで
きる。この際には、一面では背丈の成長及び繁茂しすぎ
た（ひいては特に霜に弱い）茎葉の質量の発育が抑制さ
れる。他面では、若いセイヨウアブラナは種まき後にか
つ霜の降る前に、好ましい条件下にあるいも拘わらず栄
養生長段階に抑制される。それにより開花抑制物質の早
期の分解及び増殖期への移行傾向を示すような植物の霜
害を予防することができる。その他の栽培植物、例えば
秋まき穀物類においては、本発明による化合物で処理す
ることにより、秋には十分に分げつし、但し冬季には繁
茂しないようにするのが有利である。それにより霜に対
して弱く成ることを予防しかつ、茎葉の質量が比較的少
ないことにより、種々の病気（例えば真菌性病気）の感
染を予防することができる。

【００４６】Ｂ．生長調整剤を用いると、植物部分並び
に植物含有物質の増収が達成される。従って、大量の
芽、花、葉、果実、穀物種、根及び塊茎の生長を誘発
し、サトウダイコン、サトウキビ並びに柑橘類の糖の含
量を高め、穀物又はダイズ中の蛋白質含量を上昇させる
か又はゴムの木を刺激してラテックス流量を増加させる
こが可能である。

【００４７】この場合、式Ｉのサリチル酸誘誘導体は、
植物の物質代謝に作用することにより又は栄養及び／又
は生殖生長の促進又は抑制により収穫増収を惹起するこ
とができる。

【００４８】Ｃ．最後に、植物生長調整剤を用いると、
発育段階の短縮又は延長並びにまた収穫前又はその後の
収穫される植物部分の熟成の促進又は遅延を達成するこ
とができる。

【００４９】例えば柑橘類、オリーブ又はその他の種も
しくは系統の梨果、核果又は堅果において木に対する着
果強度の時間的に集中した喪失もしくは低下により可能
となる収穫の簡易化が経済的に重要である。同種の機
構、即ち植物の葉と苗条の間の分離組織の形成の促進
は、ワタのような栽培植物の良好に制御可能な落葉にと
っても重要である。

【００５０】Ｄ．更に、生長調整剤を用いると、植物の
水の消費量を減少させることができる。本発明による物
質を使用することによって、潅漑の頻度を減少させ、ひ
いては一層経済的な農業経営を行うことができる、それ
というのも特に： −気孔の開口幅が縮小される、 −厚い表皮及びクチクラが形成される、 −土壌内での根の侵入が改善される、及び −緻密な生長により植分における微気候が好ましい影響
を受ける からである。

【００５１】本発明により使用される式 の有効物質
は、栽培植物を種から（種子粉衣剤として）かつまた土
壌を介して、即ち根を通して並びに特に有利には噴霧に
より茎葉を介して供給することができる。

【００５２】高い植物認容性に基づき、使用量は著しく
広い範囲内にある。

【００５３】種処理の際には、一般に種１ｋｇ当たり有
効物質０．００１〜５０ｇ、有利には０．０１〜５０ｇ
が必要である。

【００５４】茎葉及び土壌処理の場合のためには、一般
に０．００１〜１０ｋｇ／ｈａ、有利には０．０１〜３
ｋｇ／ｈａ、特に０．０１〜０．５ｋｇ／ｈａが十分で
あることが観察される。

【００５５】該除草剤もしくは有効成分は、発芽前処理
法又は発芽後処理法で適用することとができる。その
際、有効物質が特定の栽培植物に対して相容性が低い場
合には、該除草剤を噴霧器を用いて、特に敏感な栽培植
物にはできるだけ当たらず、一方有効物質はその下で生
長した好ましくない植物の茎葉に又は露出した土壌に達
するように噴霧する散布技術（ポスト−ダイレクト、レ
イ−バイ法）を適用することができる。

【００５６】有効成分の施用量は、その都度の季節、防
除目的及び生長段階に基づき有効物質 （ａ．Ｓ．）０.
００１〜３ｋｇ／ｈａ、有利には０．１５〜１．０ｋｇ
／ｈａである。

【００５７】本発明による組成物は、多種多様な栽培植
物又はその種、特にコムギ、ライムギ、オオムギ、カラ
スムギ、イネ、トウモロコシ、ワタ、ダイズ、コーヒ
ー、サトウキビ、ブドウ及び他の果物類、及び園芸にお
ける鑑賞植物、栽培並びに野菜、例えばキュウリ、イン
ゲン及びカボチャ、及びそれらの種に寄生する多数の真
菌類を防除するために重要である。

【００５８】特に、以下の植物の病気を防除するために
使用することができる：化合物Ｉは次のような植物病の
防除に特に適している。

【００５９】穀物類のエリシペ・グラミニス（Ｅｒｙｓ
ｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ）、ウリ科のエリシペ・キ
コラケアラム（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｃｉｃｈｏｒａｃｅ
ａｒｕｍ）及びスフェロテカ・フリギネア（Ｓｐｈａｅ
ｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）、リンゴのポド
スフェラ・ロイコトリカ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ ｌ
ｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）、ブドウのウンキヌラ・ネカト
ル（Ｕｎｃｉｎｕｌａ ｎｅｃａｔｏｒ）、穀物類のプ
ッキニア（Ｐｕｃｃｉｎｉａ）種、ワタ及びシバのリゾ
クトニア種（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ）、穀物類及びサ
トウキビのウスチラゴ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ）種、リンゴ
のベンツリア・イネクアリス（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｉｎ
ａｅｑａｌｉｓ；腐敗病）、穀物類のヘルミントスポリ
ウム種（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｐ
ｃ．）、コムギのセプトリア・ノドルム（Ｓｅｐｔｏｒ
ｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）、イチゴ及びブドウのボトリチ
ス・キネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）、
ナンキンマメのセルコスポラ・アラキジコラ（Ｃｅｒｃ
ｏｓｐｏｒａ ａｒａｃｈｉｄｉｃｏｌａ）、コムギ及
びオオムギのシュードケルコスポレラ・ヘルポトリコイ
デス（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ ｈｅ
ｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）、イネのピリクラリア・
オリザエ（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｉｚａｅ）、
ジャガイモ及びトマトのフィトピトラ・インフェスタン
ス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）、
種々の植物のフサリウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）及びベル
チキルリウム（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ）種、ブドウ
のプラスモパラ・ビチコラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｖ
ｉｔｉｃｏｌａ）、果実及び野菜のアルテルナリア（Ａ
ｌｔｅｒｎａｒｉａ）種、該化合物は、真菌類又は真菌
類の侵害から保護すべき植物、種、材料又は土壌を殺菌
剤として有効な量の有効物質で処理することにより適用
することができる。適用は材料、植物又は種の感染前又
は後で行う。

【００６０】殺菌剤は、一般に有効物質０．１〜９５、
有利には０．５〜９０重量％を含有する。

【００６１】施用量は、その都度の作用効果に基づき有
効物質０．０２〜３ｋｇ／ｈａである。該新規化合物
は、材料保護（木材保護）、例えばペシロミセス・バリ
オチイ(Paecilomyces variotii)に対しても使用するこ
とができる。

【００６２】種処理は、一般に種１ｋｇ当たり有効物質
０．００１〜５０ｇ、有利には０．０１〜１０ｇが必要
である。

【００６３】製剤ないしは該製剤から調製された使用準
備のできた調製剤例えば溶液、乳化剤、懸濁液、微粉
末、粉末、ペースト又は顆粒は、公知方法で例えば噴
霧、ミスト、散粉、浸漬又は注入により適用することが
できる。

【００６４】本発明による化合物Ｉは、作用スペクトル
を拡大するためにかつまた相乗効果を達成するために、
多くの除草性又は生長調整性有効成分物質と混合しかつ
一緒に適用することができる。混合成分の適当な例とし
ては、ジアジン、（４Ｈ）−３，１−ベンゾオキサジン
誘導体、ベンゾチアジアジノン、２．６−ジニトロアニ
リン、Ｎ−フェニルカルバメート、チオールカルバメー
ト、ハロゲンカルボン酸、トリアジン、アミド、尿素、
ジフェニルエーテル、トリアジノン、ウラシル、ベンゾ
フラン誘導体、シクロヘキサン−１，３−ジオン誘導
体、キノリンカルボン酸誘導体、アリールオキシ−及び
ヘテロアリールオキシフェノキシプロピオン酸誘導体並
びにそれらの塩、エステル及びアミド及びその他であ
る。

【００６５】また、化合物Ｉをそれだけ又は別の植物保
護剤、例えば害虫又は植物病原性真菌類もしくはバクテ
リアを防除するための薬剤と混合して適用することがで
きる。更に、養分及び微量元素不足を補充するために使
用される無機塩との混合可能性も重要である。また、非
植物毒性油及び油濃縮液を添加することもできる。

【００６６】

【実施例】

合成実施例 以下の実施例に記載する方法を、別の化合物Ｉを取得す
るために出発化合物を相応して変更して利用した。そう
して得られた化合物は、以下の表に物理的データを付し
て列記する。これらのデータの記載のない化合物は、相
応するエダクトから類似して合成することができる。表
に示した構造は、式Ｉの特に有利な化合物を示す。

【００６７】実施例１ 式Ｉの芳香族カルボン酸ヒドロキシルアミンエステル又
は類似した化合物の一般的製造方法 それぞれの芳香族２−（４，６−ジメトキシピリミジン
−２−イル）オキシカルボン酸３．２ｍｍｏｌをジメト
キシエタン２０ｍｌ中に装入しかつ水素化ナトリウム
３．２ｍｍｏｌを加える、その際直ちにガス発生が生じ
る。室温で１時間後撹拌し、０℃に冷却しかつ塩化オキ
サリル３．５ｍｍｏｌを加える。引き続き０℃で１時間
撹拌し、次いで過剰の塩化オキサリルを除去するために
真空中で溶剤の約３０％を蒸発させる。今や、ジメトキ
シエタン１０ｍｌ中に溶かしたそれぞれのヒドロキシル
アミン又は相応するヒドロキシ化合物４．２ｍｍｏｌ、
引き続きピリジン３．２ｍｍｏｌを０℃で加え、１時間
以内で室温に加温する。該混合物を冷水１２０ｍｌ中に
注入し、塩化メチレンで抽出する。有機層を硫酸ナトリ
ウム上で乾燥し、真空中で濃縮する。残留する物質をシ
リカゲルでのクロマトグラフィーにより更に精製する。

【００６８】実施例２ 式Ｉの芳香族カルボン酸ヒドロキシルアミンエステル又
は類似した化合物の一般的製造方法 相応する６−アリール−２−（４，６−ジメトキシピイ
ミジン−２−イルオキシ）−安息香酸１０ｍｍｏｌをテ
トラヒドロフラン３０ｍｌ中に溶かしかつＮ，Ｎ′−カ
ルボニルビスイミダゾール１．７５ｇ（１０．８ｍｍｏ
ｌ）を加える。室温で３０分間撹拌した後に、相応する
ヒドロキシ化合物９．９ｍｍｏｌを加え、更に１４時間
撹拌する。次いで、該バッチを１Ｎ燐酸で３００ｍｌで
加水分解し、生じた混合物をメチル−ｔ−ブチルエーテ
ルで数回抽出する。有機相を燐酸ナトリウム上で乾燥
し、真空中で濃縮する。残留物をカラムクロマトグラフ
ィー又は再結晶により更に精製する。

【００６９】実施例３ 式Ｉの芳香族カルボン酸ヒドロキシルアミンエステル又
は類似した化合物の一般的製造方法 相応する６−アリール−サリチル酸１０ｍｍｏｌをジオ
キサン３０ｍｌ中に溶かしかつＮ，Ｎ′−カルボニルビ
スイミダゾール１．７５ｇ（１０．８ｍｍｏｌ）を加え
る。室温で３０分間撹拌した後に、相応するヒドロキシ
化合物９．９ｍｍｏｌを加え、更に１４時間撹拌する。
次いで、該反応混合物を１Ｎ燐酸で３００ｍｌで加水分
解し、引き続きメチル−ｔ−ブチルエーテルで数回抽出
する。有機層を合し、燐酸ナトリウム上で乾燥し、真空
中で濃縮する。残留物をジメチルホルムアミドで回収
し、水素化ナトリウム（パラフィン中８５％、１０ｍｍ
ｏｌ）を加える。室温で３０分間撹拌した後に、４．６
−ジメトキシ−２−メチルスルホニル−ピリミジン１．
９７ｇ（９ｍｍｏｌ）を加え、かつ更に１４時間撹拌す
る。該混合物を０．１Ｎ燐酸３００ｍｌ中に注入し、ジ
エチルエーテルで抽出する。エーテル相を硫酸ナトリウ
ム上で乾燥し、濃縮し、かつ残留物をカラムクロマトグ
ラフィー又は再結晶により更に精製する。

【００７０】実施例４ 乾燥したジメチルホルムアミド２５ｍｌ中に溶かした６
−アリール−サリチル酸アゾリルエステル１５ｍｍｏｌ
に、１０℃で水素化ナトリウム（８０％）０．４６ｇ
（０．０１５ｍｏｌ）を加え、更に３０℃で３時間撹拌
する。次いで、２−メチルスルホニル−４，６−ジメト
キシピリミジン３．２７ｇ（０．０１５ｍｏｌ）を加
え、室温で１２時間後撹拌する。該反応混合物を、予め
オルト燐酸２．５ｍｌを加えた水５００ｍｌ中に注入す
る。分離した油状物を酢酸エチルエステルに採り、硫酸
ナトリウム上で乾燥する。濃縮後に残留した残留物をカ
ラムクロマトグラフィー又は再結晶により更に精製す
る。

【００７１】実施例５ ６−（４−ブロムフェニル）−２−（４，６−ジメトキ
シピリミジン−２−イルオキシ）−１−（Ｎ，Ｎ−ジメ
チルアミノオキシ−カルボニル）−ベンゼン（例２．０
０４） ３−（４−ブロムフェニル）−２−（Ｎ，Ｎ−ジメチル
アミノオキシカルボニル）−フェノール３．３５ｇ（１
０ｍｍｏｌ）を乾燥したジメチルホルムアミド２５ｍｌ
中に溶かし、１０℃で水素化ナトリウム（８０％）０．
３０ｇ（０．０１ｍｏｌ）を加え、更に３０℃で３時間
撹拌する。次いで、２−メチルスルホニル−４，６−ジ
メトキシピリミジン２．１８（０．０１ｍｏｌ）を加
え、かつ室温で１２時間後撹拌する。実施例４に基づき
後処理した後に、無色の固体が得られる。

【００７２】実施例６ ６−（４−クロルフェニル）−２−（４，６−ジメトキ
シピリミジン−２−イルオキシ）−１−（Ｎ，Ｎ−ジメ
チルアミノオキシ−カルボニル）−ベンゼン（例２．０
０３） ６−（４−クロルフェニル）−２−（４，６−ジメトキ
シピリミジン−２−イル）−安息香酸１．２４ｇ（３．
２ｍｍｏｌ）をジメトキシエタン２０ｍｌ中に装入しか
つ水素化ナトリウム３．２ｍｍｏｌを加える、その際直
ちにガス発生が生じる。更に、室温で１時間撹拌し、０
℃に冷却しかつ塩化オキサリル３．５ｍｍｏｌを加え
る。０℃で１時間更に撹拌し、次いで過剰の塩化オキサ
リルを除去するために真空中で溶剤の約３０％を蒸発さ
せる。今や、ジメトキシエタン１０ｍｌ中のＮ，Ｎ−ジ
メチルヒドロキシルアミン４．２ｍｍｏｌの溶液（Ｎ，
Ｎ−ジメチルヒドロキシルアミン塩酸塩２３０ｍｇ及び
ピリジン３３２ｍｇからなる）、引き続きピリジン３．
２ｍｍｏｌを０℃で加え、１時間以内で室温に加温す
る。該混合物を冷水１２０ｍｌ中に注入し、塩化メチレ
ンで抽出する。有機層を硫酸ナトリウム上で乾燥し、真
空中で濃縮する。残留する物質をシリカゲルでのクロマ
トグラフィーにより更に精製する。

【００７３】実施例７ ６−（４−メチルフェニル）−２−（３．５−ジメトキ
シ−ｓ−トリアジン−２−イルオキシ）−１−［（ピラ
ゾリル）オキシ−カルボニル）−ベンゼン（例１．０２
２） ６−（２−メチルフェニル）−サリチル酸２．１２ｇ
（１０ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン３０ｍｌ中に溶
かしかつＮ，Ｎ′−カルボニルビスイミダゾール１．７
５ｇ（１０．８ｍｍｏｌ）を加える。室温で３０分間後
撹拌した後に、Ｎ−ヒドロキシピラゾール９．９ｍｍｏ
ｌを加え、更に１４時間撹拌する。次いで、該反応混合
物を１Ｎ燐酸で加水分解し、メチル−ｔ−ブチルエーテ
ルで抽出する。有機層を合し、燐酸ナトリウム上で乾燥
し、真空中で濃縮する。残留物をジメチルホルムアミド
４０ｍｌで回収し、水素化ナトリウム（パラフィン中８
５％、１０ｍｍｏｌ）を加える。室温で３０分間撹拌し
た後に、１−クロル−３，５−ジメトキシ−ｓ−トリア
ジン１．５８ｇ（９ｍｍｏｌ）を加え、かつ更に１４時
間撹拌する。該混合物を０．１Ｎ燐酸３００ｍｌ中に注
入し、ジエチルエーテルで数回抽出する。エーテル相を
硫酸ナトリウム上で乾燥し、濃縮し、かつ残留物をカラ
ムクロマトグラフィーにより更に精製する。

【００７４】

【表１】

【００７５】

【表２】

【００７６】

【表３】 適用実施例 式Ｉのサリチル酸誘導体の除草作用を、温室実験で示
す：栽培容器としては、栽培土として腐植土 約３.０％
を有するローム砂を入れたプラスチック製プランタを利
用した。試験植物の種を種類毎に分けて蒔いた。

【００７７】発芽前処理法においては、種をまいた直後
に水中に懸濁又は乳化させた有効物質を微細分ノズルを
介して施用した。発芽及び生長を促進するために、容器
に軽く水をまいた。その後、植物が発芽するまで、容器
に透明なプラスチックフードをかぶせた。この覆いは、
試験植物が有効物質の影響を受けない限り、植物の均一
な発芽を保証する。

【００７８】発芽後処理法のためには、試験植物をそれ
ぞれの生長形に基づき３〜１５cmの生長高さになって初
めて水中に懸濁又は乳化した有効物質で処理した。この
ためには直接種を蒔きかつ同じ容器で育てる、又はまず
苗として別に育てかつ処理の数日前に実験容器に移植し
た。発芽後処理法のための使用量は、有効物質０．０３
又は０．０１５ｋｇ／ｈａであった。

【００７９】植物を種に基づき１０〜２５℃又は２０〜
３５℃に維持した。実験期間は２〜４週間であった。こ
の時間中に植物の世話をしかつその個々の処理に対する
反応を評価した。

【００８０】評価は０〜１００のスケールで行った。こ
の場合、１００は植物が発芽しないか又は少なくとも地
上部分の完全な分解を意味し、かつ０は無害であるか又
は正常な生長過程を意味する。

【００８１】温室試験で使用された植物は次の種類であ
る。 オオムギ (Hordeum vulgaris)
（ＨＯＲＶＳ） コムギ (Triticum aestivum)
（ＴＲＺＡＳ） スズメノテッポウ (Alopecurus myosuroides)
（ＡＬＯＭＹ） ハコベ (Stellaria media)
（ＳＴＥＭＥ） イヌホオズキ (Solanum nigrum)
（ＳＯＬＮＩ） 化合物２．００４と、ヨーロッパ特許公開第４２６４７
６号明細書からの化合物Ｎｏ．４４（比較物質Ａ）との
間の以下の比較実験は、栽培植物の春まきオオムギ及び
春まきコムギにおける本発明いよる化合物の極めて高い
選択性と同時に極めて良好な選択性を示す。許容されな
い薬害に基づき、比較物質Ａはこれらの栽培植物では使
用されない。

【００８２】比較実験は、表Ｉにまとめて示す。

【００８３】表Ｉ：温室内での有効物質０．０３及び
０．０１５ｋｇ／ｈａの発芽後処理における有害禾本科
植物の雑草の駆除例並びに栽培植物例に対する相容性

【００８４】

【化１７】 実施例No. 2.004 A R Br H 施用量 0.03 0.015 0.03 0.015 (有効物質kg/ha) 試験植物 薬害率（％） ＨＯＲＶＳ ｃｖ．Ａｌｅｘｉｓ ０ ０
６０ ５０ ＴＲＺＡＳ ｃｖ．Ｓｔａｒ ２０ ０
９０ ９０ ＡＬＯＭＹ ９５ ９５
９５ ９５ ＳＴＥＭＥ １００ ９８
１００ ９８ ＳＯＬＮＩ ９８ ９０
９８ ８５

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号 ＦＩ Ｃ０７Ｄ 251/14 Ｃ０７Ｄ 251/14 251/34 251/34 Ｍ 403/12 403/12 Ｃ０７Ｆ 9/6509 Ｃ０７Ｆ 9/6509 Ｚ 9/6521 9/6521 (72)発明者 ヨーアヒム、ラインハイマー ドイツ連邦共和国、6700、ルートヴィヒ スハーフェン、メルツィガー、シュトラ ーセ、24 (72)発明者 トーマス、ザウペ ドイツ連邦共和国、6902、ザントハウゼ ン、クレッセンヴィーゼンヴェーク、13 (72)発明者 ノルベルト、マイャー ドイツ連邦共和国、6802、ラーデンブル ク、ドセンハイマー、ヴェーク、22 (72)発明者 マティアス、ゲルバー ドイツ連邦共和国、6704、ムターシュタ ット、リターシュトラーセ、３ (72)発明者 カール−オットー、ヴェストファレン ドイツ連邦共和国、6720、シュパイャ ー、マウスベルクヴェーク、58 (72)発明者 ヘルムート、ヴァルター ドイツ連邦共和国、6719、オブリッヒハ イム、グリューンシュタッター、シュト ラーセ、82 (56)参考文献 特開 平４−225964（ＪＰ，Ａ) 特開 平４−112876（ＪＰ，Ａ) 特開 平３−31268（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.⁷，ＤＢ名) C07D 239/00 C07D 251/00 C07D 403/12 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)

Claims (3)

(57)【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 式Ｉ： 【化１】 ［式中、置換基は以下に定義するものを表す： Ｒ：ハロゲン原子、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₄−
   ハロゲンアルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ基、Ｃ₁〜
   Ｃ₄−ハロゲンアルコキシ基及び／又はＣ₁〜Ｃ₄−アル
   キルチオ基； ｎ：１〜３の整数、置換基がハロゲン原子の場合には、
   １〜５の整数； Ｒ¹：式： 【化２】 （該式中、ｍは０又は１を表し、かつＲ⁶及びＲ⁷は以下
   に定義するものを表す：水素原子、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキル
   基、Ｃ₃〜Ｃ₆−アルケニル基、Ｃ₃〜Ｃ₆−アルキニル
   基、この場合これらの基はそれぞれ１〜５個のハロゲン
   原子及び／又は以下の基：Ｃ₁〜Ｃ₆−アルコキシ、Ｃ₃
   〜Ｃ₆−アルケニルオキシ、Ｃ₃〜Ｃ₆−アルキニルオキ
   シ、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキルチオ、Ｃ₃〜Ｃ₆−アルケニルチ
   オ、Ｃ₃〜Ｃ₆−アルキニルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₆−ハロゲンア
   ルコキシ、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキルカルボニル、Ｃ
   ₃〜Ｃ₆−アルケニルカルボニル、Ｃ₃〜Ｃ₆−アルキニル
   カルボニル、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルコキシカルボニル、Ｃ₃〜
   Ｃ₆−アルケニルオキシカルボニル、Ｃ₃〜Ｃ₆−アルキ
   ニルオキシカルボニル、ビス−Ｃ₁〜Ｃ₆−ジアルキルア
   ミノ、Ｃ₃〜Ｃ₆−シクロアルキル、無置換又は置換され
   たフェニルの１又は２個を持つことができる：無置換又
   は置換されたＣ₃〜Ｃ₆−シクロアルキル基；無置換又 は
   置換されたフェニル基；又はＲ⁶はＲ⁷と一緒に無置換又
   は置換されたＣ₄〜Ｃ₇−アルキレン鎖を形成し、該鎖
   中、ＣＨ₂基は酸素原子、硫黄原子又は−ＮＨで置換さ
   れていてもよい）の基；又は Ｒ¹：式： 【化３】 （該式中、Ｒ⁸及びＲ⁹は水素原子、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキル
   基、Ｃ₃〜Ｃ₆−アルケニル基又はＣ₃〜Ｃ₆−アルキニル
   基を表し、かつｌは１，２，３又は４の値である）の
   基；又は 式： −（ＣＨ₂）_l−Ｓ（＝Ｏ）_k−Ｒ¹⁰ （式中、Ｒ¹⁰はＣ₁〜Ｃ₆−アルキル基、Ｃ₃〜Ｃ₆−アル
   ケニル基又はＣ₃〜Ｃ₆−アルキニル基、ｌは１，２，３
   又は４及びｋは０，１又は２を表す）の基；又はＲ¹：
   式： −ＨＮ−ＳＯ₂−Ｒ¹¹ （式中、Ｒ¹¹はＣ₁〜Ｃ₆−アルキル基又はフェニル基を
   表し、該基は以下の置換基：ハロゲン原子、ニトロ、シ
   アノ、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキルの１〜４個を持つことができ
   る）の基； 式：ＯＲ⁵（該式中、Ｒ⁵は環中に１〜４個の窒素原子を
   有する、窒素原子を介して結合された無置換又は置換さ
   れた５員の芳香族複素環を表す）の基；又は 式： 【化４】 （式中、Ｒ¹⁰及びｌは前記のものを表す）の基、この場
   合上記定義中に記載の無置換又は置換されたとは、その
   ように記載された基が以下の基：ハロゲン原子、ニト
   ロ、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆−ハロゲン
   アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキル
   チオの１個以上を持つことができることを意味する； Ｒ²，Ｒ³：Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲン
   アルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ基、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロ
   ゲンアルコキシ基及び／又はＣ₁〜Ｃ₄−アルキルチオ
   基； Ｒ⁴：水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、Ｃ₁〜Ｃ₄−
   アルキル基、シアノ基又はＣ₁〜Ｃ₄−ハロゲンアルキル
   基； Ｘ：酸素原子又は硫黄原子； Ｚ：窒素原子又はメチン基］で示されるサリチル酸誘導
   体及びその硫黄類似体。
2. 【請求項２】 請求項１記載の化合物及び通常の不活性
   添加物を含有する除草剤又は植物生長調整剤。
3. 【請求項３】 好ましからぬ植物及び／又はその生活圏
   を除草剤として有効な量の請求項１記載の化合物Ｉで処
   理することを特徴とする、好ましくない植物生長を防除
   する方法。