JP3200470B2 - アルキルテトラリンの製造方法 - Google Patents
アルキルテトラリンの製造方法Info
- Publication number
- JP3200470B2 JP3200470B2 JP17177392A JP17177392A JP3200470B2 JP 3200470 B2 JP3200470 B2 JP 3200470B2 JP 17177392 A JP17177392 A JP 17177392A JP 17177392 A JP17177392 A JP 17177392A JP 3200470 B2 JP3200470 B2 JP 3200470B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- reaction
- hexene
- acid
- cyclization
- catalyst
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 9
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 11
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 6
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 23
- 238000007363 ring formation reaction Methods 0.000 description 20
- CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N tetralin Chemical compound C1=CC=C2CCCCC2=C1 CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- AAZCSTQKOCHYNF-UHFFFAOYSA-N 1,4,5,8-tetramethyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene Chemical compound C1=CC(C)=C2C(C)CCC(C)C2=C1C AAZCSTQKOCHYNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000005804 alkylation reaction Methods 0.000 description 5
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 description 5
- 239000000047 product Substances 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical compound C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000029936 alkylation Effects 0.000 description 4
- KETWBQOXTBGBBN-UHFFFAOYSA-N hex-1-enylbenzene Chemical compound CCCCC=CC1=CC=CC=C1 KETWBQOXTBGBBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- KJIFKLIQANRMOU-UHFFFAOYSA-N oxidanium;4-methylbenzenesulfonate Chemical compound O.CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 KJIFKLIQANRMOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WHOZNOZYMBRCBL-OUKQBFOZSA-N (2E)-2-Tetradecenal Chemical compound CCCCCCCCCCC\C=C\C=O WHOZNOZYMBRCBL-OUKQBFOZSA-N 0.000 description 3
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 3
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 3
- 229940044654 phenolsulfonic acid Drugs 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- RCCHJMRHELALKW-UHFFFAOYSA-N 5,8-diethyl-1,4-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene Chemical compound CC1CCC(C)C2=C1C(CC)=CC=C2CC RCCHJMRHELALKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002841 Lewis acid Substances 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 2
- 150000004996 alkyl benzenes Chemical class 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- AXIUBBVSOWPLDA-UHFFFAOYSA-N ethyl-p-xylene Natural products CCC1=CC(C)=CC=C1C AXIUBBVSOWPLDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002638 heterogeneous catalyst Substances 0.000 description 2
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000007517 lewis acids Chemical class 0.000 description 2
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 2
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 2
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KHMYONNPZWOTKW-UHFFFAOYSA-N pent-1-enylbenzene Chemical compound CCCC=CC1=CC=CC=C1 KHMYONNPZWOTKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 2
- JIRHAGAOHOYLNO-UHFFFAOYSA-N (3-cyclopentyloxy-4-methoxyphenyl)methanol Chemical compound COC1=CC=C(CO)C=C1OC1CCCC1 JIRHAGAOHOYLNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(ethenyl)benzene;1-ethenyl-2-ethylbenzene;styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1.CCC1=CC=CC=C1C=C.C=CC1=CC=CC=C1C=C NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LIKMAJRDDDTEIG-UHFFFAOYSA-N 1-hexene Chemical compound CCCCC=C LIKMAJRDDDTEIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 239000013064 chemical raw material Substances 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 238000006356 dehydrogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000002815 homogeneous catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000003456 ion exchange resin Substances 0.000 description 1
- 229920003303 ion-exchange polymer Polymers 0.000 description 1
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 1
- URLKBWYHVLBVBO-UHFFFAOYSA-N p-dimethylbenzene Natural products CC1=CC=C(C)C=C1 URLKBWYHVLBVBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 238000007086 side reaction Methods 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 1
- 125000005329 tetralinyl group Chemical class C1(CCCC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】この発明は、化学原料として有用
な１，４−ジメチル−５，８−ジアルキルテトラリンの
製造方法に関する。より詳しくは５−（ｐ−ジアルキ
ル）−ヘキセンの環化による製造方法に関する。
な１，４−ジメチル−５，８−ジアルキルテトラリンの
製造方法に関する。より詳しくは５−（ｐ−ジアルキ
ル）−ヘキセンの環化による製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】アルキルテトラリンは、脱水素によりア
ルキルナフタレンとなることは知られている。フェニル
ヘキセン、トリルヘキセン、フェニルペンテンあるいは
トリルペンテン等の環化により相当するアルキル置換テ
トラリンを合成する方法は、広く知られている。この方
法は、一般に触媒としてＢＦ3やＨＦが用いられ、溶媒
の存在ないしは不存在下、室温付近の温度で処理し、高
収率で目的とするテトラリンを得ている（Ｊ．ｏｒｇ．
ｃｈｅｍ．Ｖｏｌ３０、Ｐ８２（１９６５）。また、フ
エニルペンテンまたはフェニルヘキセンを、不均一系触
媒として固体リン酸を用いて２００〜４５０℃で環化す
る方法（特公昭６０−２７６４９号公報）が知られてい
る。
ルキルナフタレンとなることは知られている。フェニル
ヘキセン、トリルヘキセン、フェニルペンテンあるいは
トリルペンテン等の環化により相当するアルキル置換テ
トラリンを合成する方法は、広く知られている。この方
法は、一般に触媒としてＢＦ3やＨＦが用いられ、溶媒
の存在ないしは不存在下、室温付近の温度で処理し、高
収率で目的とするテトラリンを得ている（Ｊ．ｏｒｇ．
ｃｈｅｍ．Ｖｏｌ３０、Ｐ８２（１９６５）。また、フ
エニルペンテンまたはフェニルヘキセンを、不均一系触
媒として固体リン酸を用いて２００〜４５０℃で環化す
る方法（特公昭６０−２７６４９号公報）が知られてい
る。
【０００３】一方、ＢＦ3、ＡｌＣｌ3等のルイス酸や硫
酸等の鉱酸を触媒とし、均一系ないしは不均一系でアル
キルベンゼンをオレフィンで核アルキル化できることは
周知である。この場合、不均一系では、０〜１００℃の
反応温度を採用するのが一般的で、反応温度が１００℃
を超えると重合等の副反応が起こり、好ましくない。
酸等の鉱酸を触媒とし、均一系ないしは不均一系でアル
キルベンゼンをオレフィンで核アルキル化できることは
周知である。この場合、不均一系では、０〜１００℃の
反応温度を採用するのが一般的で、反応温度が１００℃
を超えると重合等の副反応が起こり、好ましくない。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】上記したとおり、アル
キル置換フェニルヘキセンは、環化によって相当するテ
トラリンに転化すること、また、この環化反応の触媒と
してルイス酸や鉱酸を用いることができることは、既に
述べたアルキル化の例を見るまでもなく、当業者であれ
ば容易に想像できる。本発明者らは、５−（ｐ−ジアル
キル）−ヘキセンの環化について鋭意検討を行った。そ
の結果、５−（ｐ−ジアルキル）−ヘキセンの環化は、
上記条件下では著しく困難であった。
キル置換フェニルヘキセンは、環化によって相当するテ
トラリンに転化すること、また、この環化反応の触媒と
してルイス酸や鉱酸を用いることができることは、既に
述べたアルキル化の例を見るまでもなく、当業者であれ
ば容易に想像できる。本発明者らは、５−（ｐ−ジアル
キル）−ヘキセンの環化について鋭意検討を行った。そ
の結果、５−（ｐ−ジアルキル）−ヘキセンの環化は、
上記条件下では著しく困難であった。
【０００５】この発明の目的は、５−（ｐ−ジアルキ
ル）−ヘキセンを環化して高収率でテトラリンを得るこ
とができるアルキルテトラリンの製造方法を提供するこ
とにある。
ル）−ヘキセンを環化して高収率でテトラリンを得るこ
とができるアルキルテトラリンの製造方法を提供するこ
とにある。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記目的
を達成すべく鋭意試験研究を行った。その結果、５−
（ｐ−ジアルキル）−ヘキセンの環化反応は、触媒とし
て硫酸または芳香族スルホン酸を用い、反応温度を１２
０〜２５０℃に保持することによって、高収率で目的物
であるアルキルテトラリンが得られることを究明し、こ
の発明に到達した。
を達成すべく鋭意試験研究を行った。その結果、５−
（ｐ−ジアルキル）−ヘキセンの環化反応は、触媒とし
て硫酸または芳香族スルホン酸を用い、反応温度を１２
０〜２５０℃に保持することによって、高収率で目的物
であるアルキルテトラリンが得られることを究明し、こ
の発明に到達した。
【０００７】すなわちこの発明は、５−（ｐ−ジアルキ
ル）−ヘキセンに触媒として硫酸および／または芳香族
スルホン酸を添加し、反応温度１２０〜２５０℃で環化
処理するのである。
ル）−ヘキセンに触媒として硫酸および／または芳香族
スルホン酸を添加し、反応温度１２０〜２５０℃で環化
処理するのである。
【０００８】
【作用】原料たる５−（ｐ−ジアルキル）−ヘキセン
は、エチルパラキシレンの１，３−ブタジエンによる側
鎖アルキル化、ｐ−ジアルキルベンゼンへのヘキサジェ
ンによる核アルキル化等いかなる方法で得られたものも
使用することができる。アルキル基の種類は、テトラリ
ンの用途によって異なるが、製造の容易性、製造コスト
等から考えれば、メチル基が製造し易い。
は、エチルパラキシレンの１，３−ブタジエンによる側
鎖アルキル化、ｐ−ジアルキルベンゼンへのヘキサジェ
ンによる核アルキル化等いかなる方法で得られたものも
使用することができる。アルキル基の種類は、テトラリ
ンの用途によって異なるが、製造の容易性、製造コスト
等から考えれば、メチル基が製造し易い。
【０００９】触媒としては、硫酸、芳香族スルホン酸を
用いる。芳香族スルホン酸としては、例えば、ｐ−トル
エンスルホン酸、キシレンスルホン酸、フェノールスル
ホン酸、ナフタレンスルホン酸等反応系に溶解すること
が必要で、イオン交換樹脂等不均一系触媒は、この発明
では排除される。触媒の添加量は、多いほど環化反応が
進み易いが、多すぎるとピッチ状生成物が増大し好まし
くない。通常は、５−（ｐ−ジアルキル）−ヘキセンに
対して０．５〜２０％が望ましい。
用いる。芳香族スルホン酸としては、例えば、ｐ−トル
エンスルホン酸、キシレンスルホン酸、フェノールスル
ホン酸、ナフタレンスルホン酸等反応系に溶解すること
が必要で、イオン交換樹脂等不均一系触媒は、この発明
では排除される。触媒の添加量は、多いほど環化反応が
進み易いが、多すぎるとピッチ状生成物が増大し好まし
くない。通常は、５−（ｐ−ジアルキル）−ヘキセンに
対して０．５〜２０％が望ましい。
【００１０】環化反応は、溶媒の存在ないしは不存在
下、減圧、常圧または加圧下で、反応温度１２０℃以上
で実施する。反応温度が１２０℃未満の場合は、反応速
度が遅く、また、高すぎるとピッチ状生成物発生の原因
となるので、好ましくは１４０〜２２０℃の範囲であ
る。環化反応は、回分式、連続式のいずれでも良い。
下、減圧、常圧または加圧下で、反応温度１２０℃以上
で実施する。反応温度が１２０℃未満の場合は、反応速
度が遅く、また、高すぎるとピッチ状生成物発生の原因
となるので、好ましくは１４０〜２２０℃の範囲であ
る。環化反応は、回分式、連続式のいずれでも良い。
【００１１】５−（ｐ−ジアルキル）−ヘキセンの環化
反応は、一般のフェニルヘキセンの環化反応やアルキル
ベンゼンのオレフィンによるアルキル化反応などに比較
し、均一系触媒を使用してさえ上記のように過酷な条件
を必要とする。その理由は、生成物である１，４−ジメ
チル−５，８−ジアルキルテトラリンの１位と８位、４
位と５位二つのペリ位のアルキル基相互の立体障害によ
るものと思われる。
反応は、一般のフェニルヘキセンの環化反応やアルキル
ベンゼンのオレフィンによるアルキル化反応などに比較
し、均一系触媒を使用してさえ上記のように過酷な条件
を必要とする。その理由は、生成物である１，４−ジメ
チル−５，８−ジアルキルテトラリンの１位と８位、４
位と５位二つのペリ位のアルキル基相互の立体障害によ
るものと思われる。
【００１２】環化反応に供する原料である５−（ｐ−ジ
アルキル）−ヘキセンは、高純度品である必要はなく、
前記したエチル−ｐ−キシレンの１，３−ブタジエンに
よる側鎖アルキル化後の反応液をそのまま、あるいは水
洗等によって触媒を除去した後、未反応物や副生物を除
去することなく、あるいは除去したのち、環化反応に供
することができる。環化反応の途中で軽沸点分が発生す
るときは、系外に抜出しながら行うのが反応温度を所定
温度に保持するため必要となる場合がある。反応終了後
は、触媒を中和、水洗あるいは濾過等により除去したの
ち、蒸留等の手段によって容易に高純度の１，４−ジメ
チル−５，８−ジアルキルテトラリンを９５％以上の高
収率で得ることができる。
アルキル）−ヘキセンは、高純度品である必要はなく、
前記したエチル−ｐ−キシレンの１，３−ブタジエンに
よる側鎖アルキル化後の反応液をそのまま、あるいは水
洗等によって触媒を除去した後、未反応物や副生物を除
去することなく、あるいは除去したのち、環化反応に供
することができる。環化反応の途中で軽沸点分が発生す
るときは、系外に抜出しながら行うのが反応温度を所定
温度に保持するため必要となる場合がある。反応終了後
は、触媒を中和、水洗あるいは濾過等により除去したの
ち、蒸留等の手段によって容易に高純度の１，４−ジメ
チル−５，８−ジアルキルテトラリンを９５％以上の高
収率で得ることができる。
【００１３】
実施例１ ５−（ｐ−キシリル）−ヘキセン１８８ｇ、ｐ−トルエ
ンスルホン酸・１水和物１０ｇを３００ｍｌのガラス製
フラスコに仕込み、攪拌しながら１６０℃で３時間環化
反応せしめた。反応終了後ｐ−トルエンスルホン酸と等
モルの苛性ソーダ水溶液で中和して分液し、１８４ｇの
１，４，５，８−テトラメチルテトラリンを得た。１，
４，５，８−テトラメチルテトラリンの反応収率は、９
８％であった。
ンスルホン酸・１水和物１０ｇを３００ｍｌのガラス製
フラスコに仕込み、攪拌しながら１６０℃で３時間環化
反応せしめた。反応終了後ｐ−トルエンスルホン酸と等
モルの苛性ソーダ水溶液で中和して分液し、１８４ｇの
１，４，５，８−テトラメチルテトラリンを得た。１，
４，５，８−テトラメチルテトラリンの反応収率は、９
８％であった。
【００１４】実施例２ ５−（ｐ−キシリル）−ヘキセンを３０％含有する反応
液５００ｇ、ｐ−トルエンスルホン酸５ｇを１０００ｍ
ｌのガラス製フラスコに仕込んで加熱し、環化反応温度
が２００℃になるまで軽沸点分を留出せしめたのち、２
００℃で２時間環化反応せしめた。反応終了後４０℃ま
で冷却し、ｐ−トルエンスルホン酸を水洗除去したの
ち、精密蒸留し１，４，５，８−テトラメチルテトラリ
ン１４５ｇを得た。１，４，５，８−テトラメチルテト
ラリンの収率は、９６．７％であった。
液５００ｇ、ｐ−トルエンスルホン酸５ｇを１０００ｍ
ｌのガラス製フラスコに仕込んで加熱し、環化反応温度
が２００℃になるまで軽沸点分を留出せしめたのち、２
００℃で２時間環化反応せしめた。反応終了後４０℃ま
で冷却し、ｐ−トルエンスルホン酸を水洗除去したの
ち、精密蒸留し１，４，５，８−テトラメチルテトラリ
ン１４５ｇを得た。１，４，５，８−テトラメチルテト
ラリンの収率は、９６．７％であった。
【００１５】実施例３ ５−（ｐ−キシリル）−ヘキセンを３０％含有する反応
液５００ｇ、濃度９６％の硫酸５ｇを１０００ｍｌのガ
ラス製フラスコに仕込んで加熱し、環化反応温度が２０
０℃になるまで軽沸点分を留出せしめたのち、２００℃
で２時間環化反応せしめた。反応終了後４０℃まで冷却
し、ｐ−トルエンスルホン酸を水洗除去したのち、精密
蒸留して１，４，５，８−テトラメチルテトラリン１４
３．３ｇを得た。１，４，５，８−テトラメチルテトラ
リンの収率は、９５．５％であった。
液５００ｇ、濃度９６％の硫酸５ｇを１０００ｍｌのガ
ラス製フラスコに仕込んで加熱し、環化反応温度が２０
０℃になるまで軽沸点分を留出せしめたのち、２００℃
で２時間環化反応せしめた。反応終了後４０℃まで冷却
し、ｐ−トルエンスルホン酸を水洗除去したのち、精密
蒸留して１，４，５，８−テトラメチルテトラリン１４
３．３ｇを得た。１，４，５，８−テトラメチルテトラ
リンの収率は、９５．５％であった。
【００１６】実施例４ ５−（ｐ−キシリル）−ヘキセン１００ｇ、フェノール
スルホン酸１ｇを２００ｍｌのガラス製フラスコに仕込
み、２２０℃で１時間環化反応せしめた。反応終了後水
２０ｇを添加してフェノールスルホン酸を溶解、分液
し、９７．５ｇの１，４−ジメチル−５，８−ジエチル
テトラリンを得た。１，４−ジメチル−５，８−ジエチ
ルテトラリンの収率は、９７．５％であった。
スルホン酸１ｇを２００ｍｌのガラス製フラスコに仕込
み、２２０℃で１時間環化反応せしめた。反応終了後水
２０ｇを添加してフェノールスルホン酸を溶解、分液
し、９７．５ｇの１，４−ジメチル−５，８−ジエチル
テトラリンを得た。１，４−ジメチル−５，８−ジエチ
ルテトラリンの収率は、９７．５％であった。
【００１７】比較例 ５−（ｐ−キシリル）−ヘキセン１８８ｇ、ｐ−トルエ
ンスルホン酸・１水和物１０ｇを３００ｍｌのガラス製
フラスコに仕込み、攪拌しながら１００℃で３時間環化
反応せしめた。反応終了後ｐ−トルエンスルホン酸と等
モルの苛性ソーダ水溶液で中和して分液したが、１，
４，５，８−テトラメチルテトラリンは全く得られなか
った。
ンスルホン酸・１水和物１０ｇを３００ｍｌのガラス製
フラスコに仕込み、攪拌しながら１００℃で３時間環化
反応せしめた。反応終了後ｐ−トルエンスルホン酸と等
モルの苛性ソーダ水溶液で中和して分液したが、１，
４，５，８−テトラメチルテトラリンは全く得られなか
った。
【００１８】
【発明の効果】以上述べたとおり、この発明方法によれ
ば、触媒として硫酸またはｐ−トルエンスルホン酸を使
用し、反応温度１２０〜２５０℃に保持することによっ
て、５−（ｐ−ジアルキル）−ヘキセンの環化を高収率
で達成することができる。
ば、触媒として硫酸またはｐ−トルエンスルホン酸を使
用し、反応温度１２０〜２５０℃に保持することによっ
て、５−（ｐ−ジアルキル）−ヘキセンの環化を高収率
で達成することができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 武田 享一 茨城県鹿島郡鹿島町大字光３番地 住金 化工株式会社 鹿島工場内 (56)参考文献 特開 平５−310614（ＪＰ，Ａ) 米国特許3244758（ＵＳ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C07C 5/00 C07C 13/48 ＣＡ（ＳＴＮ)
Claims (3)
- 【請求項１】 ５−（ｐ−ジアルキル）−ヘキセンに触
媒として硫酸および／または芳香族スルホン酸を添加
し、温度１２０℃以上で環化処理することを特徴とする
１，４−ジメチル−５，８−ジアルキルテトラリンの製
造方法。 - 【請求項２】 アルキル基がメチル基である請求項１記
載の１，４−ジメチル−５，８−ジアルキルテトラリン
の製造方法。 - 【請求項３】 芳香族スルホン酸がｐ−トルエンスルホ
ン酸である請求項１および２記載の１，４−ジメチル−
５，８−ジアルキルテトラリンの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17177392A JP3200470B2 (ja) | 1992-06-05 | 1992-06-05 | アルキルテトラリンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17177392A JP3200470B2 (ja) | 1992-06-05 | 1992-06-05 | アルキルテトラリンの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05339176A JPH05339176A (ja) | 1993-12-21 |
| JP3200470B2 true JP3200470B2 (ja) | 2001-08-20 |
Family
ID=15929416
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP17177392A Expired - Lifetime JP3200470B2 (ja) | 1992-06-05 | 1992-06-05 | アルキルテトラリンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3200470B2 (ja) |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3244758A (en) | 1963-03-20 | 1966-04-05 | Sun Oil Co | Reaction of aromatic hydrocarbons with diolefins |
-
1992
- 1992-06-05 JP JP17177392A patent/JP3200470B2/ja not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3244758A (en) | 1963-03-20 | 1966-04-05 | Sun Oil Co | Reaction of aromatic hydrocarbons with diolefins |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH05339176A (ja) | 1993-12-21 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4048232A (en) | Process for the production of 3-methylmercaptopropionaldehyde | |
| JP2791482B2 (ja) | アルキル化２―（２―ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾールの液体混合物の製造方法 | |
| EP0376122B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Caprolactam | |
| US4035396A (en) | Process for preparing alkylanthraquinone | |
| US4937392A (en) | Process for preparing 4,4'-dihydroxydiphenylmethane | |
| EP0206788B1 (en) | Production of crystalline hydroxyphenylpropionic acid ester | |
| US5043483A (en) | Process for the alkylation of phenols | |
| EP0002887B1 (en) | A linear trimer of p-isopropenyl phenol, a process for the preparation of the trimer, epoxy resins cured using the trimer and an epoxy derivative of the trimer | |
| US5072049A (en) | Process for the preparation of bis(4-hydroxyphenyl) sulfone | |
| JP2797123B2 (ja) | スチレン化フェノールの製造方法 | |
| EP0206789B1 (en) | Crystalline hydroxyphenylpropionic acid ester and its production | |
| EP0154092B1 (en) | Process for the preparation of 2,4-dihydroxybenzophenones | |
| JPH05339176A (ja) | アルキルテトラリンの製造方法 | |
| US6316661B1 (en) | Process for the production of 2,3,5-trimethylhydroquinone diesters | |
| US5344975A (en) | Process for production of lower alkanoic acids | |
| CA2072084A1 (en) | Process for the preparation of 1,4-bis(4-hydroxybenzoyl) benzene | |
| US4814521A (en) | Process for producing 2,6-dihydroxynaphthalene and 2,6-diacetoxynaphthalene | |
| US4438043A (en) | Process for preparation of di- or trifluoromethoxyphenyl ketones or di- or trifluoromethylthiophenyl ketones | |
| JPH03258739A (ja) | ２，６―ナフタレンジオールの製造方法 | |
| US3914291A (en) | Process for splitting cycloaliphatic hydroperoxides | |
| CA1270849A (en) | Process for producing highly pure 2,6- diacetoxynaphthalene | |
| US5914426A (en) | Process for the preparation of di-tert-butyl succinate | |
| US2413822A (en) | Production of keto ethers | |
| EP0194849A2 (en) | Improved process for producing N-acyl-acyloxy aromatic amines | |
| KR810000580B1 (ko) | P-이소프로페닐 페놀의 선상 삼량체의 제조방법 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| S533 | Written request for registration of change of name |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313533 |
|
| R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
| S111 | Request for change of ownership or part of ownership |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313111 |
|
| R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20080615 Year of fee payment: 7 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090615 Year of fee payment: 8 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100615 Year of fee payment: 9 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100615 Year of fee payment: 9 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110615 Year of fee payment: 10 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110615 Year of fee payment: 10 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120615 Year of fee payment: 11 |
|
| EXPY | Cancellation because of completion of term |