JP3202079B2 - 酸アニリド誘導体およびこれを使用するボトリティス菌の防除方法 - Google Patents

酸アニリド誘導体およびこれを使用するボトリティス菌の防除方法

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Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【技術分野】本発明はことにボトリティス（Ｂｏｔｒｙ
ｔｉｓ）菌の防除に著効のある新規のニコチン酸ないし
カルボン酸アニリド誘導体、これを含有する殺菌剤、こ
れを使用する殺菌法に関するものである。
【０００２】
【従来技術】殺菌剤として使用されるべきニコチン酸ア
ニリド、例えば２−クロロニコチン酸−２′−エチルア
ニリド（米国特許４００１４１６号）および２−クロロ
ニコチン酸−３′−イソプロピルアミド（西独特許２６
１１６０１号）は公知である。
【０００３】しかしながら、さらに強力な殺菌作用、こ
とにボトリティス菌に対して著効のあるこの種の新規化
合物が求められていた。
【０００４】
【発明の要約】しかるに、以下の一般式
【０００５】
【化１０】 で表わされ、Ａが２−位においてハロゲン、メチル、ト
リフルオロメチル、メトキシ、メチルチオ、メチルスル
フィニル、メチルスルホニルで置換されているピリジン
−３−イルを意味し、Ｒが場合によりハロゲンで置換さ
れていてもよいＣ ３ −Ｃ１２アルキル、場合によりハ
ロゲンで置換されていてもよいＣ３ −Ｃ１２アルケニ
ル、Ｃ３ −Ｃ６ アルキニル、場合によりハロゲンで置
換されていてもよいＣ２ −Ｃ１２アルコキシ、場合に
よりハロゲンで置換されていてもよいＣ３ −Ｃ１２ア
ルケニルオキシ、Ｃ３ −Ｃ１２アルキニルオキシ、場
合によりＣ１ −Ｃ４ アルキルで置換されていてもよい
Ｃ３ −Ｃ６ シクロアルキル、場合によりＣ１ −Ｃ４
アルキルで置換されていてもよいＣ４ −Ｃ６ シクロア
ルケニル、場合によりＣ１−Ｃ４ アルキルで置換され
ていてもよいＣ５ −Ｃ６ シクロアルキルオキシ、場合
によりＣ１ −Ｃ４ アルキルで置換されていてもよいＣ
５ −Ｃ６ シクロアルケニルオキシ、場合によりＣ１
−Ｃ４アルキル、Ｃ１ −Ｃ４ アルコキシ、Ｃ１ −Ｃ
４ アルキルチオ、ハロゲンで置換されていてもよいフ
ェニルをそれぞれ意味するが、 Ｒが未置換フェニルを意
味するとき、Ａが２−クロロピリジン−３−イルではな
いことを特徴とする、アニリド誘導体がことにボトリテ
ィス菌に対し強力な防除効果を有することが見いだされ
た。
【０００６】これに関連して、同様の効果を有する式
（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）で表
わされる新規化合物が見出された。
【０００７】
【発明の構成】
【０００８】
【化２１】 で表わされる酸アニリド誘導体において、各置換基はそ
の殺菌効果にかんがみて以下の意味を有するのが好まし
い。
【０００９】ハロゲン、例えばエチル、プロピル、１−
メチルエチル、ブチル、１−メチルプロピル、２−メチ
ルプロピル、１，１−ジメチルエチル、ｎ−ペンチル、
１−メチルブチル、２−メチルブチル、３−メチルブチ
ル、１，２−ジメチルプロピル、１，１−ジメチルプロ
ピル、２，２−ジメチルプロピル、１−エチルプロピ
ル、ｎ−ヘキシル、１−メチルペンチル、２−メチルペ
ンチル、３−メチルペンチル、４−メチルペンチル、
１，２−ジメチルブチル、１，３−ジメチルブチル、
２，３−ジメチルブチル、１，１−ジメチルブチル、
２，２−ジメチルブチル、３，３−ジメチルブチル、
１，１，２−トリメチルプロピル、１，２，２−トリメ
チルプロピル、１−エチルブチル、２−エチルブチル、
１−エチル−２−メチルプロピル、ｎ−ヘプチル、１−
メチルヘキシル、１−エチルペンチル、２−エチルペン
チル、１−プロピルブチル、オクチル、デシル、ドデシ
ル（これらアルキルは１から３個の上述したハロゲン、
ことに弗素および塩素で置換されていてもよい）。
【００１０】アルケニル、例えば２−プロペニル、２−
ブテニル、３−ブテニル、１−メチル−２−プロペニ
ル、２−メチル−２−プロペニル、２−ペンテニル、３
−ペンテニル、４−ペンテニル、１−メチル−２−ブテ
ニル、２−メチル−２−ブテニル、３−メチル−２−ブ
テニル、１−メチル−３−ブテニル、２−メチル−３−
ブテニル、３−メチル−３−ブテニル、１，１−ジメチ
ル−２−プロペニル、１，２−ジメチル−２−プロペニ
ル、１−エチル−２−プロペニル、２−ヘキセニル、３
−ヘキセニル、４−ヘキセニル、５−ヘキセニル、１−
メチル−２−ペンテニル、２−メチル−２−ペンテニ
ル、３−メチル−２−ペンテニル、４−メチル−２−ペ
ンテニル、１−メチル−３−ペンテニル、２−メチル−
３−ペンテニル、３−メチル−３−ペンテニル、４−メ
チル−３−ペンテニル、１−メチル−４−ペンテニル、
２−メチル−４−ペンテニル、３−メチル−４−ペンテ
ニル、４−メチル−４−ペンテニル、１，１−ジメチル
−２−ブテニル、１，１−ジメチル−３−ブテニル、
１，２−ジメチル−２−ブテニル、１，２−ジメチル−
３−ブテニル、１，３−ジメチル−２−ブテニル、１，
３−ジメチル−３−ブテニル、２，２−ジメチル−３−
ブテニル、２，３−ジメチル−２−ブテニル、２，３−
ジメチル−３−ブテニル、１−エチル−２−ブテニル、
１−エチル−３−ブテニル、２−エチル−２−ブテニ
ル、２−エチル−３−ブテニル、１，１，２−トリメチ
ル−２−プロペニル、１−エチル−１−メチル−２−プ
ロペニル、１−エチル−２−メチル−２−プロペニル、
ことに２−プロペニル、２−ブテニル、３−メチル−２
−ブテニル、３−メチル−２−ペンテニル（これらアル
ケニルは１から３個の上述したハロゲン、ことに弗素、
塩素で置換されていてもよい）。
【００１１】アルキル、例えば２−プロピニル、２−ブ
チニル、３−ブチニル、１−メチル−２−プロピニル、
２−ペンチニル、３−ペンチニル、４−ペンチニル、１
−メチル−３−ブチニル、２−メチル−３−ブチニル、
１−メチル−２−ブチニル、１，１−ジメチル−２−プ
ロピニル、１−エチル−２−プロピニル、２−ヘキシニ
ル、３−ヘキシニル、４−ヘキシニル、５−ヘキシニ
ル、１−メチル−２−ペンチル、１−メチル−３−ペン
チニル、１−メチル−４−ペンチニル、２−メチル−３
−ペンチニル、２−メチル−４−ペンチニル、３−メチ
ル−４−ペンチニル、４−メチル−２−ペンチニル、
１，２−ジメチル−２−ブチニル、１，１−ジメチル−
３−ブチニル、１，２−ジメチル−３−ブチニル、２，
２−ジメチル−３−ブチニル、１−エチル−２−ブチニ
ル、１−エチル−３−ブチニル、２−エチル−３−ブチ
ニル、１−エチル−１−メチル−２−プロピニル。
【００１２】アルコキシ、ことにエトキシ、プロポキ
シ、１−メチルメトキシ、ブトキシ、１−メチルプロポ
キシ、２−メチルプロポキシ、１，１−ジメチルエトキ
シ、ｎ−ペンチルオキシ、１−メチルブトキシ、２−メ
チルブトキシ、３−メチルブトキシ、１，２−ジメチル
プロポキシ、１，１−ジメチルプロポキシ、２，２−ジ
メチルプロポキシ、１−エチルプロポキシ、ｎ−ヘキシ
ルオキシ、１−メチルペンチルオキシ、２−メチルペン
チルオキシ、３−メチルペンチルオキシ、４−メチルペ
ンチルオキシ、１，２−ジメチルブトキシ、１，３−ジ
メチルブトキシ、２，３−ジメチルブトキシ、１，１−
ジメチルブトキシ、２，２−ジメチルブトキシ、３，３
−ジメチルブトキシ、１，１，２−トリメチルプロポキ
シ、１，２，２−トリメチルプロポキシ、１−エチルブ
トキシ、２−エチルブトキシ、１−エチル−２−メチル
プロポキシ、ｎ−ヘプチルオキシ、１−メチルヘキシル
オキシ、２−メチルヘキシルオキシ、３−メチルヘキシ
ルオキシ、４−メチルヘキシルオキシ、５−メチルヘキ
シルオキシ、１−エチルペンチルオキシ、２−エチルペ
ンチルオキシ、１−プロピルブトキシ、オクチルオキ
シ、デシルオキシ、ドデシルオキシ（これらアルコキシ
は１から３個の上述したハロゲン、ことに弗素、塩素で
置換されていてもよい）。
【００１３】アルケニルオキシ、例えば２−プロペニル
オキシ、２−ブテニルオキシ、３−ブテニルオキシ、１
−メチル−２−プロペニルオキシ、２−メチル−２−プ
ロペニルオキシ、２−ペンテニルオキシ、３−ペンテニ
ルオキシ、４−ペンテニルオキシ、１−メチル−２−ブ
テニルオキシ、２−メチル−２−ブテニルオキシ、３−
メチル−２−ブテニルオキシ、１−メチル−３−ブテニ
ルオキシ、２−メチル−３−ブテニルオキシ、３−メチ
ル−３−ブテニルオキシ、１，１−ジメチル−２−プロ
ペニルオキシ、１，２−ジメチル−２−プロペニルオキ
シ、１−エチル−２−プロペニルオキシ、２−ヘキセニ
ルオキシ、３−ヘキセニルオキシ、４−ヘキセニルオキ
シ、５−ヘキセニルオキシ、１−メチル−２−ペンテニ
ルオキシ、２−メチル−２−ペンテニルオキシ、３−メ
チル−２−ペンテニルオキシ、４−メチル−２−ペンテ
ニルオキシ、１−メチル−３−ペンテニルオキシ、２−
メチル−３−ペンテニルオキシ、３−メチル−３−ペン
テニルオキシ、４−メチル−３−ペンテニルオキシ、１
−メチル−４−ペンテニルオキシ、２−メチル−４−ペ
ンテニルオキシ、３−メチル−４−ペンテニルオキシ、
４−メチル−４−ペンテニルオキシ、１，１−ジメチル
−２−ブテニルオキシ、１，１−ジメチル−３−ブテニ
ルオキシ、１，２−ジメチル−２−ブテニルオキシ、
１，２−ジメチル−３−ブテニルオキシ、１，３−ジメ
チル−２−ブテニルオキシ、１，３−ジメチル−３−ブ
テニルオキシ、２，２−ジメチル−３−ブテニルオキ
シ、２，３−ジメチル−３−ブテニルオキシ、１−エチ
ル−２−ブテニルオキシ、１−エチル−３−ブテニルオ
キシ、２−エチル−２−ブテニルオキシ、２−エチル−
３−ブテニルオキシ、１，１，２−トリメチル−２−プ
ロペニルオキシ、１−エチル−１−メチル−２−プロペ
ニルオキシ、１−エチル−２−プロペニルオキシ、こと
に２−プロペニルオキシ、２−ブテニルオキシ、３−メ
チル−２−ブテニルオキシ、３−メチル−２−ペンテニ
ルオキシ（これらアルケニルオキシは１から３個の上述
したハロゲン、ことに弗素、塩素で置換されていてもよ
い）。
【００１４】アルキニルオキシ、例えば２−プロピニル
オキシ、２−ブチニルオキシ、３−ブチニルオキシ、１
−メチル−２−プロピニルオキシ、２−ペンチニルオキ
シ、３−ペンチニルオキシ、４−ペンチニルオキシ、１
−メチル−３−ブチニルオキシ、２−メチル−３−ブチ
ニルオキシ、１−メチル−２−ブチニルオキシ、１，１
−ジメチル−２−プロピニルオキシ、１−エチル−２−
プロピニルオキシ、２−ヘキシニルオキシ、３−ヘキシ
ニルオキシ、４−ヘキシニルオキシ、５−ヘキシニルオ
キシ、１−メチル−２−ペンチニルオキシ、１−メチル
−３−ペンチニルオキシ、１−メチル−４−ペンチニル
オキシ、２−メチル−３−ペンチニルオキシ、２−メチ
ル−４−ペンチニルオキシ、３−メチル−４−ペンチニ
ルオキシ、４−メチル−３−ペンチニルオキシ、１，１
−ジメチル−２−ブチニルオキシ、１，１−ジメチル−
３−ブチニルオキシ、１，２−ジメチル−３−ブチニル
オキシ、２，２−ジメチル−３−ブチニルオキシ、１−
エチル−２−ブチニルオキシ、１−エチル−３−ブチニ
ルオキシ、２−エチル−３−ブチニルオキシ、１−エチ
ル−１−メチル−２−プロピニルオキシ、ことに２−プ
ロピニルオキシ、２−ブチニルオキシ、１−メチル−２
−プロピニルオキシ、１−メチル−２−ブチニルオキ
シ、。
【００１５】Ｃ3 −Ｃ6 シクロアルキル、例えばシクロ
プロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキ
シル（これらシクロアルキルは１から３個の上述したＣ
1 −Ｃ4 アルキルで置換されていてもい）。
【００１６】Ｃ4 −Ｃ6 シクロアルケニル、例えばシク
ロブテニル、シクロペンテニル、シクロヘキセニル（こ
れらシクロアルケニルは１から３個の上述したＣ1 −Ｃ
4 アルキルで置換されていてもい）。
【００１７】Ｃ5 −Ｃ6 シクロアルコキシ、例えばシク
ロペンチルオキシあるいはシクロヘキシルオキシ（これ
らシクロアルコキシは１から３個の上述したＣ1 −Ｃ4
アルキルで置換されていてもい）。
【００１８】Ｃ5 −Ｃ6 シクロアルケニルオキシ、例え
ばシクロペンチルオキシあるいはシクロヘキシルオキシ
（これらシクロアルケニルオキシは１から３個の上述し
たＣ 1 −Ｃ4 アルキルで置換されていてもい）。
【００１９】本発明による新規のニコチン酸アニリド誘
導体（Ｉ）もボトリティス菌に対して秀れた殺菌作用を
示す。
【００２０】
【化２２】 Ｒ1 はハロゲン、メチル、トリフルオロメチル、メトキ
シ、メチルチオ、メチルスルフィニル、メチルスルホニ
ルを意味し、Ｒ2 は場合によりハロゲンで置換されてい
てもよいＣ2 −Ｃ12アルキル、場合によりハロゲンで置
換されていてもよいＣ3 −Ｃ12アルケニル、Ｃ3 −Ｃ6
アルキニル、場合によりハロゲンで置換されていてもよ
いＣ2 −Ｃ12アルコキシ、場合によりハロゲンで置換さ
れていてもよいＣ3 −Ｃ12アルケニルオキシ、Ｃ3 −Ｃ
12アルキニルオキシ、Ｃ3 −Ｃ6 シクロアルキル、Ｃ4
−Ｃ6 シクロアルケニル、Ｃ5 −Ｃ6 シクロアルキルオ
キシ、Ｃ5 −Ｃ6 シクロアルケニルオキシを意味する。
【００２１】式（Ｉ）の新規化合物は、例えば対応して
置換されている式（２）のニコチン酸ハロゲン化物から
得られる。
【００２２】
【化２３】 すなわち、このハロゲン化物（Ｈａｌは塩素もしくは臭
素）を、塩基の存在下に、式（３）のオルト置換アニリ
ンと反応させることにより得られる。ニコチン酸および
そのハロゲン化物（２）は公知である。アニリン（３）
も公知であり、あるいは公知の方法（Ｈｅｌｖ、Ｃｈｉ
ｍ、Ａｃｔａ６０、９７８（１９７７）、Ｚｈ、Ｏｒ
ｇ、Ｋｈｉｍ、２６、１５２７（１９９０）、Ｈｅｔｅ
ｒｏｃｙｃｌｕｓ ２６、１８８５（１９８７）、Ｉｚ
ｖ、Ａｋａｄ、Ｎａｕｋ、ＳＳＳＲＳｅｒ、Ｋｈｉｍ
１９８２、２１６０）により製造され得る。
【００２３】ことに好ましい新規化合物（Ｉ）は、Ｒ1
が塩素を意味し、Ｒ2 が上述した意味を有するものであ
る。 表１ 式１の化合物
【００２４】
【化２４】 番号 Ｒ1 Ｒ2 物理的データ 融点［℃］ ──────────────────────────────────── １．１ Ｆ ｎ−Ｃ3 Ｈ7 １．２ Ｆ ｉ−Ｃ3 Ｈ7 １．３ Ｆ ｓｅｃ．−Ｃ4 Ｈ9 ５２−５４ １．４ Ｆ ｉ−Ｃ4 Ｈ9 ８７−８９ １．５ Ｃｌ ｎ−Ｃ3 Ｈ7 １０３−１０４ １．６ Ｃｌ ｎ−Ｃ4 Ｈ9 １．７ Ｃｌ ｓｅｃ．−Ｃ4 Ｈ9 ９４−９６ １．８ Ｃｌ ｉ−Ｃ4 Ｈ9 ９９−１０１ １．９ Ｃｌ ｔｅｒｔ．−Ｃ4 Ｈ9 １１８−１２０ １．１０ Ｃｌ ｎ−Ｃ5 Ｈ11 １．１１ Ｃｌ ｓｅｃ．−Ｃ5 Ｈ11 １．１２ Ｃｌ ｎ−Ｃ6 Ｈ13 1.13 Cl n-C7 Ｈ15 １．１４ Ｃｌ ｓｅｃ．−Ｃ7 Ｈ15 １．１５ Ｃｌ ｎ−Ｃ8 Ｈ17 １．１６ Ｃｌ ｎ−Ｃ10Ｈ23 １．１７ Ｃｌ ｎ−Ｃ12Ｈ25 １．１８ Ｃｌ ｌ−メチルビニル ９０−９１ １．１９ Ｃｌ ２−メチルビニル １．２０ Ｃｌ アリル １．２１ Ｃｌ ２−メチルアリル １．２２ Ｃｌ ２−エチルアリル １．２３ Ｃｌ １−メチルアリル １．２４ Ｃｌ １−エチルアリル １．２５ Ｃｌ １−メチル−２−ブテニル １．２６ Ｃｌ １−エチル−２−ブテニル １．２７ Ｃｌ １−イソプロピル−２−ブテニル １．２８ Ｃｌ １−ｎ−ブチル−２−ブテニル １．２９ Ｃｌ １−メチル−２−ペンテニル １．３０ Ｃｌ １、４−ジメチル−２−ペンテニル １．３１ Ｃｌ プロパルギル １．３２ Ｃｌ ２−ブチニル １．３３ Ｃｌ ３−ブチニル １．３４ Ｃｌ エトキシ １３１−１３２ １．３５ Ｃｌ プロポキシ １．３６ Ｃｌ １−メチルエトキシ ６５−６７ １．３７ Ｃｌ ｎ−ブトキシ ８４−８５ １．３８ Ｃｌ １−メチルプロポキシ ７２−７４ １．３９ Ｃｌ ２−メチルプロポキシ ８１−８４ １．４０ Ｃｌ １、１−ジメチルエトキシ １．４１ Ｃｌ ｎ−ペンチルオキシ １．４２ Ｃｌ ｎ−ヘキシルオキシ １．４３ Ｃｌ ｎ−ヘプチルオキシ １．４４ Ｃｌ ｎ−オクチルオキシ １．４５ Ｃｌ ２−エチルヘキシルオキシ １．４６ Ｃｌ ｎ−デシルオキシ １．４７ Ｃｌ ２−プロペニルオキシ ８６−８８ １．４８ Ｃｌ ２−ブテニルオキシ ９２−９５ １．４９ Ｃｌ ２−メチル−２−プロペニ ルオキシ ７５−７６ １．５０ Ｃｌ ２−ペンテニルオキシ １．５１ Ｃｌ ３−ペンテニルオキシ １．５２ Ｃｌ ３−クロル−２−プロペ ニルオキシ １．５３ Ｃｌ ２、３−ジクロル−２− プロペニルオキシ １．５４ Ｃｌ ２、３、３−トリクロル− プロペニルオキシ １．５５ Ｃｌ ２−プロピニルオキシ ７９−８４ １．５６ Ｃｌ ２−ブチニルオキシ １．５７ Ｃｌ ３−ブチニルオキシ １．５８ Ｃｌ １−メチル−２−プロピニル オキシ １．５９ Ｃｌ シクロプロピル １４４−１４５ １．６０ Ｃｌ シクロブチル １．６１ Ｃｌ シクロペンチル １１２−１１４ １．６２ Ｃｌ シクロヘキシル １４１−１４２ １．６３ Ｃｌ ２−シクロペンテニル １２３−１２４ １．６４ Ｃｌ １−シクロペンテニル １．６５ Ｃｌ ２−シクロヘキセニル ９２−９３ １．６６ Ｃｌ １−シクロヘキセニル １．６７ Ｃｌ シクロペンチルオキシ ８０−８２ １．６８ Ｃｌ シクロヘキシルオキシ １．６９ Ｃｌ ２−シクロペンテニルオキシ １．７０ Ｃｌ ２−シクロヘキセニルオキシ １．７１ Ｂｒ ｓｅｃ．−ブチル １．７２ Ｂｒ ｉ−ブチル １．７３ ＣＨ3 ｓｅｃ．−ブチル １．７４ ＣＨ3 ｉ−ブチル １．７５ ＣＦ3 ｉ−プロピル １．７６ ＣＦ3 ｓｅｃ．−ブチル １．７７ ＣＦ3 ｉ−ブチル １．７８ ＯＣＨ3 ｉ−プロピル １．７９ ＯＣＨ3 ｓｅｃ．−ブチル 油ＮＭＲ０．８ｔ（３Ｈ）； １．２ｄ（３Ｈ）；１．６ｍ （２Ｈ）；３．０ｑ（１Ｈ） ；４．１ｓ（３Ｈ）；７．２ （３Ｈ）；７．３ｍ（１Ｈ） ；８．３ｍ（１Ｈ）；８．４ （１Ｈ），９．８ｓ（１Ｈ） １．８０ ＯＣＨ3 ｉ−ブチル 油ＮＭＲ０．８ｄ（６Ｈ）； １．９ｍ（１Ｈ）；２．５ｄ （２Ｈ），４．０５ｓ（３Ｈ ），７．２ｍ（４Ｈ）；７． ８ｄ（１Ｈ）；８．３ｄ（１ Ｈ）；８．４ｍ（１Ｈ）； ９．８ｓ（１Ｈ） １．８１ ＳＣＨ3 ｉ−プロピル １．８２ ＳＣＨ3 ｓｅｃ．−ブチル ８９−９１ １．８３ ＳＣＨ3 ｉ−ブチル １４０−１４１ １．８４ ＳＯ2 ＣＨ3 ｓｅｃ．−ブチル １９１−１９２ １．８５ ＳＯ2 ＣＨ3 ｉ−ブチル １５０−１５３ １．８６ Ｃｌ ２−エチルプロポキシ ６５−６６ １．８７ Ｃｌ ３−メチル−３−ブテニ ルオキシ ８３−８４
【００２５】製造実施例 実施例１ ３０ｍｌのトリエチレン中、２．７ｇの２−ｎ−プロピ
ルアニリンと２．０ｇのトリエチルアミンの溶液に、０
℃において３．５ｇの２−クロロニコチン酸クロライド
を滴下し、０℃においてさらに２時間撹拌した。３００
ｍｌの水で希釈して、融点１０３−１０４℃の２−クロ
ロニコチン酸−２−ｎ−プロピルアニリド（表中の化合
物番号１．５）３．２ｇを得た。
【００２６】実施例２ ２０ｍｌのメタノール中、５．５ｇのナトリウムメチレ
ート３０％溶液中における４．４ｇの２−クロロニコチ
ン酸−２−ｓｅｃ−ブチルアニリド（表中の化合物蛮行
１．７）を、２時間還流加熱した。水２５０ｍｌで希釈
して、それぞれ１００ｍｌの醋酸で２回抽出した。合併
有機相から、乾燥および溶媒の蒸散により、油状体とし
て３．８ｇの２−メトキシニコチン酸−２−ｓｅｃ−ブ
チルアニリド（化合物番号１．７９）を得た。
【００２７】実施例３ 実施例１と同様に処理して、５．７ｇの２−メチルチオ
ニコチン酸クロライド４．６ｇ、４．６ｇの２−ｓｅｃ
−ブチルアニリンおよび３．１ｇのトリエチルアミンか
ら、融点８９−９１℃の２−メチルチオニコチン酸−２
−ｓｅｃ−ブチルアニリド（化合物番号１．８２）を得
た。
【００２８】実施例４ ２．００ｇの上述生成物（実施例３）、５ｍｌの醋酸お
よび０．１３ｇのナトリウムタングステン酸塩から混合
物中に、３５℃において、撹拌しつつ２．２０ｇの過酸
化水素を滴下し、さらに３時間後３５℃で撹拌処理し
た。水１５ｍｌで希釈し、乾燥して融点１９１−１９２
℃の２−メチルスルホニルニコチン酸−２−ｓｅｃ−ブ
チルアニリド（化合物番号１．８４）を得た。
【００２９】本発明はまた式（ＩＩ）
【００３０】
【化２５】 で表わされる新規アニリド誘導体を使用してボトリティ
ス菌を防除する方法に関する。上記式中、Ａは
【００３１】
【化２６】 Ｘがメチレンあるいは硫黄を、Ｒが場合によりハロゲン
で置換されていてもよいＣ3 −Ｃ12アルキル、場合によ
りハロゲンで置換されていてもよいＣ3 −Ｃ12アルケニ
ル、Ｃ3 −Ｃ6 アルキニル、場合によりハロゲンで置換
されていてもよいＣ2 −Ｃ12アルコキシ、場合によりハ
ロゲンにより置換されていてもよいＣ3 −Ｃ12アルケニ
ルオキシ、Ｃ 3 −Ｃ12アルキニルオキシ、場合によりＣ
1 −Ｃ4 アルキルで置換されていてもよいＣ3 −Ｃ6 シ
クロアルキル、場合によりＣ1 −Ｃ4 アルキルで置換さ
れていてもよいＣ4 −Ｃ6 シクロアルケニル、場合によ
りＣ1 −Ｃ4 アルキルで置換されていてもよいＣ5 −Ｃ
6 シクロアルキルオキシ、場合によりＣ1 −Ｃ4 アルキ
ルで置換されていてもよいＣ5 −Ｃ6 シクロアルケニル
オキシをそれぞれ意味する。
【００３２】この式（ＩＩ）の化合物は、以下の反応式
に示される対応置換カルボン酸ハロゲン化物（４）およ
びオルト置換アニリン（３）を、塩基の存在下に反応さ
せて得られる。
【００３３】
【化２７】 Ｈａｌは塩素もしくは臭素を意味する。 表２ 式２の化合物
【００３４】
【化２８】 番号 Ａ Ｒ Ｘ 物理的データ 融点［℃］ ──────────────────────────────────── ２．１ Ａ1 ｉ−Ｃ3 Ｈ7 − １０８−１０９ ２．２ Ａ1 ｎ−Ｃ3 Ｈ7 − １１２−１１４ ２．３ Ａ1 ｎ−Ｃ4 Ｈ9 − ２．４ Ａ1 ｓｅｃ．−Ｃ4 Ｈ9 − ８９−９０ ２．５ Ａ1 ｉ−Ｃ4 Ｈ9 − １１８−１１ ２．６ Ａ1 ｔｅｒｔ．−Ｃ4 Ｈ9 − ２．７ Ａ1 ｎ−Ｃ5 Ｈ11 − ２．８ Ａ1 ｓｅｃ．−Ｃ5 Ｈ11 − ２．９ Ａ1 ｎ−Ｃ6 Ｈ13 − ２．１０ Ａ1 ｎ−Ｃ7 Ｈ15 − ２．１１ Ａ1 ｓｅｃ．−Ｃ7 Ｈ15 − ２．１２ Ａ1 １−メチルビニル − ２．１３ Ａ1 ２−メチルビニル − ２．１４ Ａ1 アリル − ２．１５ Ａ1 ２−メチルアリル − ２．１６ Ａ1 ２−エチルアリル − ２．１７ Ａ1 １−メチルアリル − ２．１８ Ａ1 １−エチルアリル − ２．１９ Ａ1 １−メチル−２−ブテニル − ２．２０ Ａ1 １−エチル−２−ブテニル − ２．２１ Ａ1 １−イソプロピル−２−ブテニル − ２．２２ Ａ1 １−ｎ−ブチル−２−ブテニル − ２．２３ Ａ1 １−メチル−２−ペンテニル − ２．２４ Ａ1 １、４−ジメチル−２−ペンテニル − ２．２５ Ａ1 プロパルギル − ２．２６ Ａ1 ２−ブチニル − ２．２７ Ａ1 ３−ブチニル − ２．２８ Ａ1 エトキシ − ２．２９ Ａ1 プロポキシ − ２．３０ Ａ1 １−メチルエトキシ − ２．３１ Ａ1 ｎ−ブトキシ − ２．３２ Ａ1 １−メチルプロポキシ − ４６−８４ ２．３３ Ａ1 ２−メチルプロポキシ − ２．３４ Ａ1 １、１−ジメチルエトキシ − ２．３５ Ａ1 ｎ−ペンチルオキシ − ２．３６ Ａ1 ｎ−ヘキシルオキシ − ２．３７ Ａ1 ２−エチルヘキシルオキシ − ２．３８ Ａ1 ２−プロペニルオキシ − ２．３９ Ａ1 ２−ブテニルオキシ − ６２−６６ ２．４０ Ａ1 ２−メチル−２−プロペニルオキシ − 油 ２．４１ Ａ1 ２−ペンテニルオキシ − ２．４２ Ａ1 ３−ペンテニルオキシ − ２．４３ Ａ1 ３−クロル−２−プロペニルオキシ − ２．４４ Ａ1 ２、３−ジクロル−２−プロペ ニルオキシ − ２．４５ Ａ1 ２、３、３−トリクロル− プロペニルオキシ − ２．４６ Ａ1 ２−プロピニルオキシ − ２．４７ Ａ1 ２−ブチニルオキシ − ２．４８ Ａ1 ３−ブチニルオキシ − ２．４９ Ａ1 １−メチル−２−プロピニル オキシ − ２．５０ Ａ1 シクロプロピル − ２．５１ Ａ1 シクロブチル − ２．５２ Ａ1 シクロペンチル − １１２−１１３ ２．５３ Ａ1 シクロヘキシル − １２０−１２１ ２．５４ Ａ1 ２−シクロペンテニル − １２８−１２９ ２．５５ Ａ1 １−シクロペンテニル − ２．５６ Ａ1 ２−シクロヘキセニル − ９５−９６ ２．５７ Ａ1 １−シクロヘキセニル − ２．５８ Ａ1 シクロペンチルオキシ − ２．５９ Ａ1 シクロヘキシルオキシ − ２．６０ Ａ1 ２−シクロペンテニルオキシ − ２．６１ Ａ1 ２−シクロヘキセニルオキシ − 油 ２．６２ Ａ2 ｉ−Ｃ3 Ｈ7 ＣＨ2 ９９−１０１ ２．６３ Ａ2 ｎ−Ｃ3 Ｈ7 ＣＨ2 ２．６４ Ａ2 ｎ−Ｃ4 Ｈ9 ＣＨ2 ２．６５ Ａ2 ｓｅｃ．−Ｃ4 Ｈ9 ＣＨ2 ８１−８２ ２．６６ Ａ2 ｉ−Ｃ4 Ｈ9 ＣＨ2 ８１−８３ ２．６７ Ａ2 ｔｅｒｔ．−Ｃ4 Ｈ9 ＣＨ2 ２．６８ Ａ2 ｎ−Ｃ5 Ｈ11 ＣＨ2 ２．６９ Ａ2 ｓｅｃ．−Ｃ5 Ｈ11 ＣＨ2 ２．７０ Ａ2 ｎ−Ｃ6 Ｈ13 ＣＨ2 ２．７１ Ａ2 ｎ−Ｃ7 Ｈ15 ＣＨ2 ２．７２ Ａ2 ｓｅｃ．−Ｃ7 Ｈ15 ＣＨ2 ２．７３ Ａ2 １−メチルビニル ＣＨ2 ２．７４ Ａ2 ２−メチルビニル ＣＨ2 ２．７５ Ａ2 アリル ＣＨ2 ２．７６ Ａ2 ２−メチルアリル ＣＨ2 ２．７７ Ａ2 ２−エチルアリル ＣＨ2 ２．７８ Ａ2 １−メチルアリル ＣＨ2 ２．７９ Ａ2 １−エチルアリル ＣＨ2 ２．８０ Ａ2 １−メチル−２−ブテニル ＣＨ2 ２．８１ Ａ2 １−エチル−２−ブテニル ＣＨ2 ２．８２ Ａ2 １−イソプロピル−２−ブテニルＣＨ2 ２．８３ Ａ2 １−ｎ−ブチル−２−ブテニル ＣＨ2 ２．８４ Ａ2 １−メチル−２−ペンテニル ＣＨ2 ２．８５ Ａ2 1、4-ジメチル−２−ペンテニル ＣＨ2 2.86 A2 プロパルギル ＣＨ2 ２．８７ Ａ2 ２−ブチニル ＣＨ2 ２．８８ Ａ2 ３−ブチニル ＣＨ2 ２．８９ Ａ2 エトキシ ＣＨ2 ２．９０ Ａ2 プロポキシ ＣＨ2 ２．９１ Ａ2 １−メチルエトキシ ＣＨ2 ２．９２ Ａ2 ｎ−ブトキシ ＣＨ2 ２．９３ Ａ2 １−メチルプロポキシ ＣＨ2 ２．９４ Ａ2 ２−メチルプロポキシ ＣＨ2 ２．９５ Ａ2 １、１−ジメチルエトキシ ＣＨ2 ２．９６ Ａ2 ｎ−ペンチルオキシ ＣＨ2 ２．９７ Ａ2 ｎ−ヘキシルオキシ ＣＨ2 ２．９８ Ａ2 ２−エチルヘキシルオキシ ＣＨ2 ２．９９ Ａ2 ２−プロペニルオキシ ＣＨ2 ２．１００ Ａ2 ２−ブテニルオキシ ＣＨ2 ２．１０１ Ａ2 １−メチル−２−プロペニル オキシ ＣＨ2 ６７−６９ ２．１０２ Ａ2 ２−ペンテニルオキシ ＣＨ2 ２．１０３ Ａ2 ３−ペンテニルオキシ ＣＨ2 ２．１０４ Ａ2 ３−クロル−２−プロペニル オキシ ＣＨ2 ２．１０５ Ａ2 ２、３−ジクロル−２− プロペニルオキシ ＣＨ2 ２．１０６ Ａ2 ２、３、３−トリクロル− プロペニルオキシ ＣＨ2 ２．１０７ Ａ2 ２−プロピニルオキシ ＣＨ2 ２．１０８ Ａ2 ２−ブチニルオキシ ＣＨ2 ２．１０９ Ａ2 ３−ブチニルオキシ ＣＨ2 ２．１１０ Ａ2 １−メチル−２−プロピニル オキシ ＣＨ2 ２．１１１ Ａ2 シクロプロピル ＣＨ2 ２．１１２ Ａ2 シクロブチル ＣＨ2 ２．１１３ Ａ2 シクロペンチル ＣＨ2 １０９−１１１ ２．１１４ Ａ2 シクロヘキシル ＣＨ2 １１８−１２３ ２．１１５ Ａ2 ２−シクロペンテニル ＣＨ2 ８７−８９ ２．１１６ Ａ2 １−シクロペンテニル ＣＨ2 ２．１１７ Ａ2 ２−シクロヘキセニル ＣＨ2 ８５−８７ ２．１１８ Ａ2 １−シクロヘキセニル ＣＨ2 ２．１１９ Ａ2 シクロペンチルオキシ ＣＨ2 ６０−９１ ２．１２０ Ａ2 シクロヘキシルオキシ ＣＨ2 ２．１２１ Ａ2 ２−シクロペンテニルオキシ ＣＨ2 ２．１２２ Ａ2 ２−シクロヘキセニルオキシ ＣＨ2 油 ２．１２３ Ａ2 ｉ−Ｃ3 Ｈ7 Ｓ ２．１２４ Ａ2 ｎ−Ｃ3 Ｈ7 Ｓ ２．１２５ Ａ2 ｎ−Ｃ4 Ｈ9 Ｓ ２．１２６ Ａ2 ｓｅｃ．−Ｃ4 Ｈ9 Ｓ 油 ２．１２７ Ａ2 ｉ−Ｃ4 Ｈ9 Ｓ 油 ２．１２８ Ａ2 ｔｅｒｔ．−Ｃ4 Ｈ9 Ｓ ２．１２９ Ａ2 ｎ−Ｃ5 Ｈ11 Ｓ ２．１３０ Ａ2 ｓｅｃ．−Ｃ5 Ｈ11 Ｓ ２．１３１ Ａ2 ｎ−Ｃ6 Ｈ13 Ｓ ２．１３２ Ａ2 ｎ−Ｃ7 Ｈ15 Ｓ ２．１３３ Ａ2 ｓｅｃ．−Ｃ7 Ｈ15 Ｓ ２．１３４ Ａ2 １−メチルビニル Ｓ ２．１３５ Ａ2 ２−メチルビニル Ｓ ２．１３６ Ａ2 アリル Ｓ ２．１３７ Ａ2 ２−メチルアリル Ｓ ２．１３８ Ａ2 ２−エチルアリル Ｓ ２．１３９ Ａ2 １−メチルアリル Ｓ ２．１４０ Ａ2 １−エチルアリル Ｓ ２．１４１ Ａ2 １−メチル−２−ブテニル Ｓ ２．１４２ Ａ2 １−エチル−２−ブテニル Ｓ ２．１４３ Ａ2 １−イソプロピル−２− ブテニル Ｓ ２．１４４ Ａ2 １−ｎ−ブチル−２−ブテニル Ｓ ２．１４５ Ａ2 １−メチル−２−ペンテニル Ｓ ２．１４６ Ａ2 １、４−ジメチル−２− ペンテニル Ｓ ２．１４７ Ａ2 プロパルギル Ｓ ２．１４８ Ａ2 ２−ブチニル Ｓ ２．１４９ Ａ2 ３−ブチニル Ｓ ２．１５０ Ａ2 エトキシ Ｓ ２．１５１ Ａ2 プロポキシ Ｓ ２．１５２ Ａ2 １−メチルエトキシ Ｓ ２．１５３ Ａ2 ｎ−ブトキシ Ｓ ２．１５４ Ａ2 １−メチルプロポキシ Ｓ 油 ２．１５５ Ａ2 ２−メチルプロポキシ Ｓ ２．１５６ Ａ2 １、１−ジメチルエトキシ Ｓ ２．１５７ Ａ2 ｎ−ペンチルオキシ Ｓ ２．１５８ Ａ2 ｎ−ヘキシルオキシ Ｓ ２．１５９ Ａ2 ２−エチルヘキシルオキシ Ｓ ２．１６０ Ａ2 ２−プロペニルオキシ Ｓ ２．１６１ Ａ2 ２−ブテニルオキシ Ｓ ２．１６２ Ａ2 １−メチル−２−プロペニル オキシ Ｓ ６５−６７ ２．１６３ Ａ2 ２−ペンテニルオキシ Ｓ ２．１６４ Ａ2 ３−ペンテニルオキシ Ｓ ２．１６５ Ａ2 ３−クロル−２−プロペニル オキシ Ｓ ２．１６６ Ａ2 ２、３−ジクロル−２− プロペニルオキシ Ｓ ２．１６７ Ａ2 ２、３、３−トリクロル− プロペニルオキシ Ｓ ２．１６８ Ａ2 ２−プロピニルオキシ Ｓ ２．１６９ Ａ2 ２−ブチニルオキシ Ｓ ２．１７０ Ａ2 ３−ブチニルオキシ Ｓ ２．１７１ Ａ2 １−メチル−２−プロピニル オキシ Ｓ ２．１７２ Ａ2 シクロプロピル Ｓ ２．１７３ Ａ2 シクロブチル Ｓ ２．１７４ Ａ2 シクロペンチル Ｓ ６２−６４ ２．１７５ Ａ2 シクロヘキシル Ｓ １２０−１２２ ２．１７６ Ａ2 ２−シクロペンテニル Ｓ ７６−７８ ２．１７７ Ａ2 １−シクロペンテニル Ｓ ２．１７８ Ａ2 ２−シクロヘキセニル Ｓ ７０−７２ ２．１７９ Ａ2 １−シクロヘキセニル Ｓ ２．１８０ Ａ2 シクロペンチルオキシ Ｓ ８８−９０ ２．１８１ Ａ2 シクロヘキシルオキシ Ｓ ２．１８２ Ａ2 ２−シクロペンテニルオキシ Ｓ ２．１８３ Ａ2 ２−シクロヘキセニルオキシ Ｓ 油 ２．１８４ Ａ1 １−エチルプロポキシ − ６５−６６ ２．１８５ Ａ1 ３−メチル−２−ブテニルオキシ− 油 ２．１８６ Ａ2 １−エチルプロポキシ ＣＨ2 油 ２．１８７ Ａ2 １−エチルプロポキシ Ｓ 油
【００３５】製造実施例 実施例５ ３０ｍｌのテトラヒドロフラン中、３．０ｇのｓｅｃ−
ブチルアニリンと２．０ｇのトリエチルアミンの溶液
に、０℃で３．１ｇの２−メチル安息香酸クロライドを
滴下し、０℃においてさらに２時間撹拌した。５００ｍ
ｌの水で希釈し、醋酸で抽出し、溶媒を蒸散させて、融
点８９−９０℃の２−メチル安息香酸−２−ｓｅｃ−ブ
チルアニリド（化合物番号２．４）を単離した。
【００３６】実施例６ ２０ｍｌのピリジン中、３．０ｇの２−メチル−５，６
−ジヒドロピラン−３−カルボン酸溶液に、０℃におい
て２．５ｇのチオニルクロライドを滴下し、１時間後撹
拌してから、２．８ｇの２−イソプロピルアニリンを添
加し、室温（２０℃）において１２時間後撹拌処理し
た。ピリジンを蒸散させ、水５０ｍｌと共に撹拌し、希
塩酸でｐＨ値を３に調整し、醋酸で抽出した。溶媒を蒸
散させ、残渣とジイソプロピルエーテルの混合物から、
融点９９−１０１℃の２−メチル−５，６−ジヒドロピ
ラン−３−カルボン酸−２−イソプロピルアニリド（化
合物番号２．６２）を単離した。
【００３７】本発明は新規の２−アミノビフェニル誘導
体（ＩＩＩ）をボトリティス菌の防除に使用する方法に
関する。
【００３８】
【化２９】 Ａが
【００３９】
【化３０】 を、Ｘがメチレン、硫黄、スルフィニル、スルホニル
（ＳＯ2 ）を、Ｒ1 がメチル、トリフルオロメチル、塩
素、臭素、沃素を、Ｒ2 がトリフルオロメチル、塩素
を、Ｒ3 水素、メチルを、Ｒ4 がメチル、トリフルオロ
メチル、塩素を、Ｒ5 水素、メチル、塩素を、Ｒ6 がメ
チル、トリフルオロメチルを、Ｒ7 がメチル、塩素を、
Ｒ8 がＣ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ
1 −Ｃ4 アルキルチオ、ハロゲンをそれぞれ意味するこ
とを特徴とする、２−アミノビフェニル誘導体を使用し
てボトリティス菌を防除する方法。
【００４０】この新規化合物（ＩＩＩ）は、例えば下記
反応式により対応置換カルボン酸ハロゲン化物（４）
（Ｈａｌは塩素もしくは臭素を意味する）を、塩基の存
在下にオルト置換アニリン（５）と反応させることによ
り得られる。
【００４１】
【化３１】 式（４）のカルボン酸およびそのハロゲン化物は公知で
あり、式（５）のアニリンは部分的に公知であり、ある
いは公知の方法により得られる（テトラヘドロン、レタ
ーズ２８巻（１９８７）５０９３頁、同じく２９巻（１
９８８）５４６３頁参照）。
【００４２】
【表１】
【００４３】
【表２】
【００４４】
【表３】 本発明はさらに新規な２−アミノビフェニル誘導体（Ｉ
Ｖ）を使用してボトリティス菌を防除する方法に関す
る。
【００４５】
【化３２】 Ａが
【００４６】
【化３３】 を、Ｘがメチレン、スルフィニル、スルホニル（ＳＯ
2 ）を、Ｒ1 がメチル、トリフルオロメチル、塩素、臭
素、沃素を、Ｒ2 がトリフルオロメチル、塩素を、Ｒ3
水素、メチルを、Ｒ4 がメチル、トリフルオロメチル、
塩素を、Ｒ5 水素、メチル、塩素を、Ｒ6 がメチル、ト
リフルオロメチルを、Ｒ7 がメチル、塩素をそれぞれ意
味する。
【００４７】この新規化合物（ＩＶ）は、例えば以下の
反応式により対応置換芳香族ないし脂環式酸ハロゲン化
物（４）（Ｈａｌの塩素もしくは臭素を意味する）を、
塩基の存在下に２−アミノビフェニル（６）と反応させ
て得られる。
【００４８】
【化３４】 Ｈａｌは塩素または臭素化合物Ａ−ＣＯ2 Ｈおよびその
ハロゲン化物（４）は公知である。
【００４９】
【表４】
【００５０】
【表５】 本発明はさらに新規のカルボン酸アニリド誘導体（Ｖ）
を使用してボトリティス菌を防除する方法に関する。
【００５１】
【化３５】 Ａが
【００５２】
【化３６】 を、ｎが１もしくは２を、Ｒ1 がトリフルオロメチル、
塩素、臭素、沃素を、Ｒ2 が水素、メチルを、Ｒ3 メチ
ル、トリフルオロメチル、塩素を、Ｒ4 が水素、メチ
ル、塩素を、Ｒ5 メチル、トリフルオロメチルを、Ｒ6
がメチル、塩素を、Ｒ7 が場合によりハロゲンで置換さ
れていてもよいＣ3 −Ｃ12アルキル、場合によりハロゲ
ンで置換されていてもよいＣ3 −Ｃ12アルケニル、Ｃ3
−Ｃ6 アルキニル、場合によりハロゲンで置換されてい
てもよいＣ2 −Ｃ12アルコキシ、場合によりハロゲンで
置換されていてもよいＣ3 −Ｃ12アルケニルオキシ、Ｃ
3 −Ｃ12アルキニルオキシ、場合によりＣ1 −Ｃ4 アル
キルで置換されていてもよいＣ3 −Ｃ6 シクロアルキ
ル、場合によりＣ1 −Ｃ4 アルキルで置換されていても
よいＣ4 −Ｃ6 シクロアルケニル、場合によりＣ1 −Ｃ
4 アルキルで置換されていてもよいＣ5 −Ｃ6 シクロア
ルキルオキシ、場合によりＣ1 −Ｃ4 アルキルで置換さ
れていてもよいＣ5 −Ｃ6 シクロアルケニルオキシをそ
れぞれ意味する。
【００５３】表 ６ ＡがＡ1 である式Ｉの化合物
【００５４】
【化３７】 番号 Ｒ1 Ｒ7 物理的データ 融点［℃］ ──────────────────────────────────── ６．１ ＣＦ3 ｉ−Ｃ3 Ｈ7 １６０−１６２ ６．２ ＣＦ3 ｎ−Ｃ3 Ｈ7 １５１−１５２ ６．３ ＣＦ3 ｎ−Ｃ4 Ｈ9 ６．４ ＣＦ3 ｓｅｃ．−Ｃ4 Ｈ9 ８３−８４ ６．５ ＣＦ3 ｉ−Ｃ4 Ｈ9 １３３−１３５ ６．６ ＣＦ3 ｔｅｒｔ．−Ｃ4 Ｈ9 ６．７ ＣＦ3 ｎ−Ｃ5 Ｈ11 ６．８ ＣＦ3 ｓｅｃ．−Ｃ5 Ｈ11 ６．９ ＣＦ3 ｎ−Ｃ6 Ｈ13 ６．１０ ＣＦ3 ｎ−Ｃ7 Ｈ15 6.11 CF3 ｓｅｃ．−Ｃ7 Ｈ15 ６．１２ ＣＦ3 １−メチルビニル ６．１３ ＣＦ3 ２−メチルビニル ６．１４ ＣＦ3 アリル ６．１５ ＣＦ3 ２−メチルアリル ６．１６ ＣＦ3 ２−エチルアリル ６．１７ ＣＦ3 １−メチルアリル ６．１８ ＣＦ3 １−エチルアリル ６．１９ ＣＦ3 １−メチル−２−ブテニル ６．２０ ＣＦ3 １−エチル−２−ブテニル ６．２１ ＣＦ3 １−イソプロピル−２−ブテニル ６．２２ ＣＦ3 １−ｎ−ブチル−２−ブテニル ６．２３ ＣＦ3 １−メチル−２−ペンテニル ６．２４ ＣＦ3 １、４−ジメチル−２−ペンテニル ６．２５ ＣＦ3 プロパルギル ６．２６ ＣＦ3 ２−ブチニル ６．２７ ＣＦ3 ３−ブチニル ６．２８ ＣＦ3 エトキシ ６．２９ ＣＦ3 プロポキシ ６．３０ ＣＦ3 １−メチルエトキシ ６．３１ ＣＦ3 ｎ−ブトキシ ６．３２ ＣＦ3 １−メチルプロポキシ ６．３３ ＣＦ3 ２−メチルプロポキシ ６．３４ ＣＦ3 １、１−ジメチルエトキシ ６．３５ ＣＦ3 ｎ−ペンチルオキシ ６．３６ ＣＦ3 ｎ−ヘキシルオキシ ６．３７ ＣＦ3 ２−エチルヘキシルオキシ ６．３８ ＣＦ3 ２−プロペニルオキシ ６．３９ ＣＦ3 ２−ブテニルオキシ ６．４０ ＣＦ3 ２−メチル−２−プロペニルオキシ ６．４１ ＣＦ3 ２−ペンテニルオキシ ６．４２ ＣＦ3 ３−ペンテニルオキシ ６．４３ ＣＦ3 ３−クロル−２−プロペニルオキシ ６．４４ ＣＦ3 ２、３−ジクロル−２−プロペニルオキシ ６．４５ ＣＦ3 ２、３、３−トリクロル−プロペニル オキシ ６．４６ ＣＦ3 ２−プロピニルオキシ ６．４７ ＣＦ3 ２−ブチニルオキシ ６．４８ ＣＦ3 ３−ブチニルオキシ ６．４９ ＣＦ3 １−メチル−２−プロピニルオキシ ６．５０ ＣＦ3 シクロプロピル ６．５１ ＣＦ3 シクロブチル ６．５２ ＣＦ3 シクロペンチル １５０−１５２ ６．５３ ＣＦ3 シクロヘキシル １３０−１３２ ６．５４ ＣＦ3 ２−シクロペンテニル １６０−１６１ ６．５５ ＣＦ3 １−シクロペンテニル ６．５６ ＣＦ3 ２−シクロヘキセニル １０３−１０５ ６．５７ ＣＦ3 １−シクロヘキセニル ６．５８ ＣＦ3 シクロペンチルオキシ ６．５９ ＣＦ3 シクロヘキシルオキシ ６．６０ ＣＦ3 ２−シクロペンテニルオキシ ６．６１ ＣＦ3 ２−シクロヘキセニルオキシ
【００５５】表 ７ ＡがＡ1 である式Ｖの化合物
【００５６】
【化３８】 番号 Ｒ1 Ｒ7 物理的データ 融点［℃］ ──────────────────────────────────── ７．１ Ｃｌ ｉ−Ｃ3 Ｈ7 １２５−１２７ ７．２ Ｃｌ ｎ−Ｃ3 Ｈ7 １０８−１１０ ７．３ Ｃｌ ｎ−Ｃ4 Ｈ9 ７．４ Ｃｌ ｓｅｃ．−Ｃ4 Ｈ9 ７３−７４ ７．５ Ｃｌ ｉ−Ｃ4 Ｈ9 ９０−９２ ７．６ Ｃｌ ｔｅｒｔ．−Ｃ4 Ｈ9 ７．７ Ｃｌ ｎ−Ｃ5 Ｈ11 ７．８ Ｃｌ ｓｅｃ．−Ｃ5 Ｈ11 ７．９ Ｃｌ ｎ−Ｃ6 Ｈ13 ７．１０ Ｃｌ ｎ−Ｃ7 Ｈ15 ７．１１ Ｃｌ ｓｅｃ．−Ｃ7 Ｈ15 ７．１２ Ｃｌ １−メチルビニル ７．１３ Ｃｌ ２−メチルビニル ７．１４ Ｃｌ アリル ７．１５ Ｃｌ ２−メチルアリル ７．１６ Ｃｌ ２−エチルアリル ７．１７ Ｃｌ １−メチルアリル ７．１８ Ｃｌ １−エチルアリル ７．１９ Ｃｌ １−メチル−２−ブテニル ７．２０ Ｃｌ １−エチル−２−ブテニル ７．２１ Ｃｌ １−イソプロピル−２−ブテニル ７．２２ Ｃｌ １−ｎ−ブチル−２−ブテニル ７．２３ Ｃｌ １−メチル−２−ペンテニル ７．２４ Ｃｌ １、４−ジメチル−２−ペンテニル ７．２５ Ｃｌ プロパルギル ７．２６ Ｃｌ ２−ブチニル ７．２７ Ｃｌ ３−ブチニル ７．２８ Ｃｌ エトキシ ７．２９ Ｃｌ プロポキシ ７．３０ Ｃｌ １−メチルエトキシ ７．３１ Ｃｌ ｎ−ブトキシ ７．３２ Ｃｌ １−メチルプロポキシ ７．３３ Ｃｌ ２−メチルプロポキシ ７．３４ Ｃｌ １、１−ジメチルエトキシ ７．３５ Ｃｌ ｎ−ペンチルオキシ ７．３６ Ｃｌ ｎ−ヘキシルオキシ ７．３７ Ｃｌ ２−エチルヘキシルオキシ ７．３８ Ｃｌ ２−プロペニルオキシ ７．３９ Ｃｌ ２−ブテニルオキシ ７．４０ Ｃｌ ２−メチル−２−プロペニルオキシ ７．４１ Ｃｌ ２−ペンテニルオキシ ７．４２ Ｃｌ ３−ペンテニルオキシ ７．４３ Ｃｌ ３−クロル−２−プロペニルオキシ ７．４４ Ｃｌ ２、３−ジクロル−２−プロペニル オキシ ７．４５ Ｃｌ ２、３、３−トリクロル−プロペニル オキシ ７．４６ Ｃｌ ２−プロピニルオキシ ７．４７ Ｃｌ ２−ブチニルオキシ ７．４８ Ｃｌ ３−ブチニルオキシ ７．４９ Ｃｌ １−メチル−２−プロピニルオキシ ７．５０ Ｃｌ シクロプロピル ７．５１ Ｃｌ シクロブチル ７．５２ Ｃｌ シクロペンチル １１０−１１１ ７．５３ Ｃｌ シクロヘキシル １４１−１４２ ７．５４ Ｃｌ ２−シクロペンテニル １１０−１１２ ７．５５ Ｃｌ １−シクロペンテニル ７．５６ Ｃｌ ２−シクロヘキセニル ８４−８６ ７．５７ Ｃｌ １−シクロヘキセニル ７．５８ Ｃｌ シクロペンチルオキシ ７．５９ Ｃｌ シクロヘキシルオキシ ７．６０ Ｃｌ ２−シクロペンテニルオキシ ７．６１ Ｃｌ ２−シクロヘキセニルオキシ
【００５７】表 ８ ＡがＡ2 である式Ｖの化合物
【００５８】
【化３９】 番号 ｎ Ｒ7 物理的データ ［℃］ ─────────────────────────────────── ８．１ ２ ｉ−Ｃ3 Ｈ7 ８．２ ２ ｎ−Ｃ3 Ｈ7 ８．３ ２ ｎ−Ｃ4 Ｈ9 ８．４ ２ ｓｅｃ．−Ｃ4 Ｈ9 ９６−９８ ８．５ ２ ｉ−Ｃ4 Ｈ9 ８５−８６ ８．６ ２ ｔｅｒｔ．−Ｃ4 Ｈ9 ８．７ ２ ｎ−Ｃ5 Ｈ11 ８．８ ２ ｓｅｃ．−Ｃ5 Ｈ11 ８．９ ２ ｎ−Ｃ6 Ｈ13 ８．１０ ２ ｎ−Ｃ7 Ｈ15 ８．１１ ２ ｓｅｃ．−Ｃ7 Ｈ15 ８．１２ ２ １−メチルビニル ８．１３ ２ ２−メチルビニル ８．１４ ２ アリル ８．１５ ２ ２−メチルアリル ８．１６ ２ ２−エチルアリル ８．１７ ２ １−メチルアリル ８．１８ ２ １−エチルアリル ８．１９ ２ １−メチル−２−ブテニル ８．２０ ２ １−エチル−２−ブテニル ８．２１ ２ １−イソプロピル−２−ブテニル ８．２２ ２ １−ｎ−ブチル−２−ブテニル ８．２３ ２ １−メチル−２−ペンテニル ８．２４ ２ １、４−ジメチル−２−ペンテニル ８．２５ ２ プロパルギル ８．２６ ２ ２−ブチニル ８．２７ ２ ３−ブチニル ８．２８ ２ エトキシ ８．２９ ２ プロポキシ ８．３０ ２ １−メチルエトキシ ８．３１ ２ ｎ−ブトキシ ８．３２ ２ １−メチルプロポキシ １００−１０２ ８．３３ ２ ２−メチルプロポキシ ８．３４ ２ １、１−ジメチルエトキシ ８．３５ ２ ｎ−ペンチルオキシ ８．３６ ２ ｎ−ヘキシルオキシ ８．３７ ２ ２−エチルヘキシルオキシ ８．３８ ２ ２−プロペニルオキシ ８．３９ ２ ２−ブテニルオキシ ８．４０ ２ ２−メチル−２−プロペニルオキシ ８．４１ ２ ２−ペンテニルオキシ ８．４２ ２ ３−ペンテニルオキシ ８．４３ ２ ３−クロル−２−プロペニルオキシ ８．４４ ２ ２、３−ジクロル−２−プロペニルオキシ ８．４５ ２ ２、３、３−トリクロル−プロペニル オキシ ８．４６ ２ ２−プロピニルオキシ ８．４７ ２ ２−ブチニルオキシ ８．４８ ２ ３−ブチニルオキシ ８．４９ ２ １−メチル−２−プロピニルオキシ ８．５０ ２ シクロプロピル ８．５１ ２ シクロブチル ８．５２ ２ シクロペンチル １２８−１３０ ８．５３ ２ シクロヘキシル １３４−１３５ ８．５４ ２ ２−シクロペンテニル ８．５５ ２ １−シクロペンテニル ８．５６ ２ ２−シクロヘキセニル ８．５７ ２ １−シクロヘキセニル ８．５８ ２ シクロペンチルオキシ ８．５９ ２ シクロヘキシルオキシ ８．６０ ２ ２−シクロペンテニルオキシ ８．６１ ２ ２−シクロヘキセニルオキシ ８．６２ １ ｉ−Ｃ3 Ｈ7 8.63 1 n-C3 Ｈ7 ８．６４ １ ｎ−Ｃ4 Ｈ9 ８．６５ １ ｓｅｃ．−Ｃ4 Ｈ9 油 ８．６６ １ ｉ−Ｃ4 Ｈ9 油 ８．６７ １ ｔｅｒｔ．−Ｃ4 Ｈ9 ８．６８ １ ｎ−Ｃ5 Ｈ11 ８．６９ １ ｓｅｃ．−Ｃ5 Ｈ11 ８．７０ １ ｎ−Ｃ6 Ｈ13 ８．７１ １ ｎ−Ｃ7 Ｈ15 ８．７２ １ ｓｅｃ．−Ｃ7 Ｈ15 ８．７３ １ エトキシ ８．７４ １ プロポキシ ８．７５ １ １−メチルエトキシ ８．７６ １ ｎ−ブトキシ ８．７７ １ １−メチルプロポキシ ８．７８ １ ２−メチルプロポキシ ８．７９ １ １、１−ジメチルエトキシ ８．８０ １ ｎ−ペンチルオキシ ８．８１ １ ｎ−ヘキシルオキシ ８．８２ １ シクロペンチル
【００５９】表 ９ ＡがＡ4 である式Ｖの化合物
【００６０】
【化４０】 番号 Ｒ3 Ｒ4 Ｒ7 物理的データ ［℃］ ──────────────────────────────────── ９．１ ＣＦ3 ＣＨ3 ｉ−Ｃ3 Ｈ7 １１５−１１６ ９．２ ＣＦ3 ＣＨ3 ｎ−Ｃ3 Ｈ7 １１４−１１６ ９．３ ＣＦ3 ＣＨ3 ｎ−Ｃ4 Ｈ9 ９．４ ＣＦ3 ＣＨ3 ｓｅｃ．−Ｃ4 Ｈ9 ７３−７５ ９．５ ＣＦ3 ＣＨ3 ｉ−Ｃ4 Ｈ9 １００−１０２ ９．６ ＣＦ3 ＣＨ3 ｔｅｒｔ．−Ｃ4 Ｈ9 ９．７ ＣＦ3 ＣＨ3 ｎ−Ｃ5 Ｈ11 ９．８ ＣＦ3 ＣＨ3 ｓｅｃ．−Ｃ5 Ｈ11 ９．９ ＣＦ3 ＣＨ3 ｎ−Ｃ6 Ｈ13 ９．１０ ＣＦ3 ＣＨ3 ｎ−Ｃ7 Ｈ15 ９．１１ ＣＦ3 ＣＨ3 ｓｅｃ．−Ｃ7 Ｈ15 ９．１２ ＣＦ3 ＣＨ3 １−メチルビニル ９．１３ ＣＦ3 ＣＨ3 ２−メチルビニル ９．１４ ＣＦ3 ＣＨ3 アリル ９．１５ ＣＦ3 ＣＨ3 ２−メチルアリル ９．１６ ＣＦ3 ＣＨ3 ２−エチルアリル ９．１７ ＣＦ3 ＣＨ3 １−メチルアリル ９．１８ ＣＦ3 ＣＨ3 １−エチルアリル ９．１９ ＣＦ3 ＣＨ3 １−メチル−２−ブテニル ９．２０ ＣＦ3 ＣＨ3 １−エチル−２−ブテニル ９．２０ ＣＦ3 ＣＨ3 １−イソプロピル−２− ブテニル ９．２１ ＣＦ3 ＣＨ3 １−イソプロピル−２−ブテニル ９．２２ ＣＦ3 ＣＨ3 １−ｎ−ブチル−２−ブテニル ９．２３ ＣＦ3 ＣＨ3 １−メチル−２−ペンテニル ９．２４ ＣＦ3 ＣＨ3 １、４−ジメチル−２− ペンテニル ９．２５ ＣＦ3 ＣＨ3 プロパルギル ９．２６ ＣＦ3 ＣＨ3 ２−ブチニル ９．２７ ＣＦ3 ＣＨ3 ３−ブチニル ９．２８ ＣＦ3 ＣＨ3 エトキシ ９．２９ ＣＦ3 ＣＨ3 プロポキシ ９．３０ ＣＦ3 ＣＨ3 １−メチルエトキシ ９．３１ ＣＦ3 ＣＨ3 ｎ−ブトキシ ９．３２ ＣＦ3 ＣＨ3 １−メチルプロポキシ ９．３３ ＣＦ3 ＣＨ3 ２−メチルプロポキシ ９．３４ ＣＦ3 ＣＨ3 １、１−ジメチルエトキシ ９．３５ ＣＦ3 ＣＨ3 ｎ−ペンチルオキシ ９．３６ ＣＦ3 ＣＨ3 ｎ−ヘキシルオキシ ９．３７ ＣＦ3 ＣＨ3 ２−エチルヘキシルオキシ ９．３８ ＣＦ3 ＣＨ3 ２−プロペニルオキシ ９．３９ ＣＦ3 ＣＨ3 ２−ブテニルオキシ ９．４０ ＣＦ3 ＣＨ3 ２−メチル−２−プロペニル オキシ ９．４１ ＣＦ3 ＣＨ3 ２−ペンテニルオキシ ９．４２ ＣＦ3 ＣＨ3 ３−ペンテニルオキシ ９．４３ ＣＦ3 ＣＨ3 ３−クロル−２−プロペニル オキシ ９．４４ ＣＦ3 ＣＨ3 ２、３−ジクロル−２− プロペニルオキシ ９．４５ ＣＦ3 ＣＨ3 ２、３、３−トリクロル− プロペニルオキシ ９．４６ ＣＦ3 ＣＨ3 ２−プロピニルオキシ ９．４７ ＣＦ3 ＣＨ3 ２−ブチニルオキシ ９．４８ ＣＦ3 ＣＨ3 ３−ブチニルオキシ ９．４９ ＣＦ3 ＣＨ3 １−メチル−２−プロピニル オキシ ９．５０ ＣＦ3 ＣＨ3 シクロプロピル ９．５１ ＣＦ3 ＣＨ3 シクロブチル ９．５２ ＣＦ3 ＣＨ3 シクロペンチル １１４−１１８ ９．５３ ＣＦ3 ＣＨ3 シクロヘキシル １００−１０４ ９．５４ ＣＦ3 ＣＨ3 ２−シクロペンテニル １１６−１２０ ９．５５ ＣＦ3 ＣＨ3 １−シクロペンテニル ９．５６ ＣＦ3 ＣＨ3 ２−シクロヘキセニル ９６−９８ ９．５７ ＣＦ3 ＣＨ3 １−シクロヘキセニル ９．５８ ＣＦ3 ＣＨ3 シクロペンチルオキシ ９．５９ ＣＦ3 ＣＨ3 シクロヘキシルオキシ ９．６０ ＣＦ3 ＣＨ3 ２−シクロペンテニルオキシ ９．６１ ＣＦ3 ＣＨ3 ２−シクロヘキセニルオキシ ９．６２ ＣＨ3 ＣＨ3 ｉ−Ｃ3 Ｈ7 ９．６３ ＣＨ3 ＣＨ3 ｎ−Ｃ3 Ｈ7 ９．６４ ＣＨ3 ＣＨ3 ｎ−Ｃ4 Ｈ9 ９．６５ ＣＨ3 ＣＨ3 ｓｅｃ．−Ｃ4 Ｈ9 １３６ ９．６６ ＣＨ3 ＣＨ3 ｉ−Ｃ4 Ｈ9 ９６−９７ ９．６７ ＣＨ3 ＣＨ3 ｔｅｒｔ．−Ｃ4 Ｈ9 ９．６８ ＣＨ3 ＣＨ3 ｎ−Ｃ5 Ｈ11 ９．６９ ＣＨ3 ＣＨ3 ｓｅｃ．−Ｃ5 Ｈ11 ９．７０ ＣＨ3 ＣＨ3 ｎ−Ｃ6 Ｈ13 ９．７１ ＣＨ3 ＣＨ3 ｎ−Ｃ7 Ｈ15 ９．７２ ＣＨ3 ＣＨ3 ｓｅｃ．−Ｃ7 Ｈ15 ９．７３ ＣＨ3 ＣＨ3 エトキシ ９．７４ ＣＨ3 ＣＨ3 プロポキシ ９．７５ ＣＨ3 ＣＨ3 １−メチルエトキシ ９．７６ ＣＨ3 ＣＨ3 ｎ−ブトキシ ９．７７ ＣＨ3 ＣＨ3 １−メチルプロポキシ ９．７８ ＣＨ3 ＣＨ3 ２−メチルプロポキシ ９．７９ ＣＨ3 ＣＨ3 １、１−ジメチルエトキシ ９．８０ ＣＨ3 ＣＨ3 ｎ−ペンチルオキシ ９．８１ ＣＨ3 ＣＨ3 ｎ−ヘキシルオキシ ９．８２ ＣＨ3 ＣＨ3 シクロペンチル １２８−１３０ ９．８３ ＣＨ3 ＣＨ3 シクロペンテニル １２８−１２９ ９．８４ ＣＨ3 ＣＨ3 シクロヘキシル １２８−１２９ ９．８５ ＣＨ3 ＣＨ3 １−エチル−プロポキシ ４５−４７ ９．８６ ＣＨ3 ＣＨ3 シクロペンチルオキシ ９７−９９ ９．８７ ＣＨ3 ＣＨ3 ２−シクロヘキセニル オキシ ８７−８９ ９．８８ ＣＨ3 ＣＨ3 ２−メチル−２−プロペニル オキシ １０３−１０５
【００６１】表 １０ ＡがＡ6 である式Ｖの化合物
【００６２】
【化４１】 番号 Ｒ5 Ｒ6 Ｒ7 物理的データ ［℃］ ─────────────────────────────────── １０．１ ＣＨ3 Ｃｌ ｉ−Ｃ3 Ｈ7 １０８−１１０ １０．２ ＣＨ3 Ｃｌ ｎ−Ｃ3 Ｈ7 １２９−１３０ １０．３ ＣＨ3 Ｃｌ ｎ−Ｃ4 Ｈ9 １０．４ ＣＨ3 Ｃｌ ｓｅｃ．−Ｃ4 Ｈ9 ７１−７３ １０．５ ＣＨ3 Ｃｌ ｉ−Ｃ4 Ｈ9 １１９−１２０ １０．６ ＣＨ3 Ｃｌ ｔｅｒｔ．−Ｃ4 Ｈ9 １０．７ ＣＨ3 Ｃｌ ｎ−Ｃ5 Ｈ11 １０．８ ＣＨ3 Ｃｌ ｓｅｃ．−Ｃ5 Ｈ11 １０．９ ＣＨ3 Ｃｌ ｎ−Ｃ6 Ｈ13 １０．１０ ＣＨ3 Ｃｌ ｎ−Ｃ7 Ｈ15 １０．１１ ＣＨ3 Ｃｌ ｓｅｃ．−Ｃ7 Ｈ15 １０．１２ ＣＨ3 Ｃｌ １−メチルビニル １０．１３ ＣＨ3 Ｃｌ ２−メチルビニル １０．１４ ＣＨ3 Ｃｌ アリル １０．１５ ＣＨ3 Ｃｌ ２−メチルアリル １０．１６ ＣＨ3 Ｃｌ ２−エチルアリル １０．１７ ＣＨ3 Ｃｌ １−メチルアリル １０．１８ ＣＨ3 Ｃｌ １−エチルアリル １０．１９ ＣＨ3 Ｃｌ １−メチル−２−ブテニル １０．２０ ＣＨ3 Ｃｌ １−エチル−２−ブテニル １０．２１ ＣＨ3 Ｃｌ １−イソプロピル−２−ブテニル １０．２２ ＣＨ3 Ｃｌ １−ｎ−ブチル−２−ブテニル １０．２３ ＣＨ3 Ｃｌ １−メチル−２−ペンテニル １０．２４ ＣＨ3 Ｃｌ １、４−ジメチル−２− ペンテニル １０．２５ ＣＨ3 Ｃｌ プロパルギル １０．２６ ＣＨ3 Ｃｌ ２−ブチニル １０．２７ ＣＨ3 Ｃｌ ３−ブチニル １０．２８ ＣＨ3 Ｃｌ エトキシ １０．２９ ＣＨ3 Ｃｌ プロポキシ １０．３０ ＣＨ3 Ｃｌ １−メチルエトキシ １０．３１ ＣＨ3 Ｃｌ ｎ−ブトキシ １０．３２ ＣＨ3 Ｃｌ １−メチルプロポキシ １０．３３ ＣＨ3 Ｃｌ ２−メチルプロポキシ １０．３４ ＣＨ3 Ｃｌ １、１−ジメチルエトキシ １０．３５ ＣＨ3 Ｃｌ ｎ−ペンチルオキシ １０．３６ ＣＨ3 Ｃｌ ｎ−ヘキシルオキシ １０．３７ ＣＨ3 Ｃｌ ２−エチルヘキシルオキシ １０．３８ ＣＨ3 Ｃｌ ２−プロペニルオキシ １０．３９ ＣＨ3 Ｃｌ ２−ブテニルオキシ １０．４０ ＣＨ3 Ｃｌ ２−メチル−２−プロペニル オキシ １０．４１ ＣＨ3 Ｃｌ ２−ペンテニルオキシ １０．４２ ＣＨ3 Ｃｌ ３−ペンテニルオキシ １０．４３ ＣＨ3 Ｃｌ ３−クロル−２−プロペニル オキシ １０．４４ ＣＨ3 Ｃｌ ２、３−ジクロル−２− プロペニルオキシ １０．４５ ＣＨ3 Ｃｌ ２、３、３−トリクロル− プロペニルオキシ １０．４６ ＣＨ3 Ｃｌ ２−プロピニルオキシ １０．４７ ＣＨ3 Ｃｌ ２−ブチニルオキシ １０．４８ ＣＨ3 Ｃｌ ３−ブチニルオキシ １０．４９ ＣＨ3 Ｃｌ １−メチル−２−プロピニル オキシ １０．５０ ＣＨ3 Ｃｌ シクロプロピル １０．５１ ＣＨ3 Ｃｌ シクロブチル １０．５２ ＣＨ3 Ｃｌ シクロペンチル １２２−１２３ １０．５３ ＣＨ3 Ｃｌ シクロヘキシル １４３−１４４ １０．５４ ＣＨ3 Ｃｌ ２−シクロペンテニル １２３−１２５ １０．５５ ＣＨ3 Ｃｌ １−シクロペンテニル １０．５６ ＣＨ3 Ｃｌ ２−シクロヘキセニル １１４−１１６ １０．５７ ＣＨ3 Ｃｌ １−シクロヘキセニル １０．５８ ＣＨ3 Ｃｌ シクロペンチルオキシ １０．５９ ＣＨ3 Ｃｌ シクロヘキシルオキシ １０．６０ ＣＨ3 Ｃｌ ２−シクペンテニルオキシ １０．６１ ＣＨ3 Ｃｌ ２−シクロヘキセニルオキシ １０．６２ ＣＦ3 Ｃｌ ｉ−Ｃ3 Ｈ7 １０．６３ ＣＦ3 Ｃｌ ｎ−Ｃ3 Ｈ7 １０．６４ ＣＦ3 Ｃｌ ｎ−Ｃ4 Ｈ9 １０．６５ ＣＦ3 Ｃｌ ｓｅｃ．−Ｃ4 Ｈ9 １０８−１１０ １０．６６ ＣＦ3 Ｃｌ ｉ−Ｃ4 Ｈ9 １２２−１２４ １０．６７ ＣＦ3 Ｃｌ ｔｅｔｔ．−Ｃ4 Ｈ9 １０．６８ ＣＦ3 Ｃｌ ｎ−Ｃ5 Ｈ11 １０．６９ ＣＦ3 Ｃｌ ｓｅｃ．−Ｃ5 Ｈ11 １０．７０ ＣＦ3 Ｃｌ ｎ−Ｃ6 Ｈ13 １０．７１ ＣＦ3 Ｃｌ ｎ−Ｃ7 Ｈ15 １０．７２ ＣＦ3 Ｃｌ ｓｅｃ．−Ｃ7 Ｈ15 １０．７３ ＣＦ3 Ｃｌ エトキシ １０．７４ ＣＦ3 Ｃｌ プロポキシ １０．７５ ＣＦ3 Ｃｌ １−メチルエトキシ １０．７６ ＣＦ3 Ｃｌ ｎ−ブトキシ １０．７７ ＣＦ3 Ｃｌ １−メチルプロポキシ １０．７８ ＣＦ3 Ｃｌ ２−メチルプロポキシ １０．７９ ＣＦ3 Ｃｌ １、１−ジメチルエトキシ １０．８０ ＣＦ3 Ｃｌ ｎ−ペンチルオキシ １０．８１ ＣＦ3 Ｃｌ ｎ−ヘキシルオキシ １０．８２ ＣＦ3 Ｃｌ シクロペンチル １１３−１１５ １０．８３ ＣＦ3 Ｃｌ シクロペンテニル １３２−１３３
【００６３】表 １１ ＡがＡ7 である式Ｖの化合物
【００６４】
【化４２】 番号 Ｒ1 Ｒ6 Ｒ7 物理的データ 融点［℃］ ──────────────────────────────────── １１．１ Ｈ ＣＨ3 ｉ−Ｃ3 Ｈ7 １１．２ Ｈ ＣＨ3 ｎ−Ｃ3 Ｈ7 １１．３ Ｈ ＣＨ3 ｎ−Ｃ4 Ｈ9 １１．４ Ｈ ＣＨ3 ｓｅｃ．−Ｃ4 Ｈ9 油 １１．５ Ｈ ＣＨ3 ｉ−Ｃ4 Ｈ9 油 １１．６ Ｈ ＣＨ3 ｔｅｒｔ．−Ｃ4 Ｈ9 １１．７ Ｈ ＣＨ3 ｎ−Ｃ5 Ｈ11 １１．８ Ｈ ＣＨ3 ｓｅｃ．−Ｃ5 Ｈ11 １１．９ Ｈ ＣＨ3 ｎ−Ｃ6 Ｈ13 １１．１０ Ｈ ＣＨ3 ｎ−Ｃ7 Ｈ15 １１．１１ Ｈ ＣＨ3 ｓｅｃ．−Ｃ7 Ｈ15 １１．１２ Ｈ ＣＨ3 エトキシ １１．１３ Ｈ ＣＨ3 プロポキシ １１．１４ Ｈ ＣＨ3 １−メチルエトキシ １１．１５ Ｈ ＣＨ3 ｎ−ブトキシ １１．１６ Ｈ ＣＨ3 １−メチルプロポキシ １１．１７ Ｈ ＣＨ3 ２−メチルプロポキシ １１．１８ Ｈ ＣＨ3 １、１−ジメチルエトキシ １１．１９ Ｈ ＣＨ3 ｎ−ペンチルオキシ １１．２０ Ｈ ＣＨ3 ｎ−ヘキシルオキシ １１．２１ Ｈ ＣＨ3 シクロペンチル １１．２２ Ｈ ＣＨ3 シクロペンテニル
【００６５】表 １２ ＡがＡ3 である式Ｖの化合
物
【００６６】
【化４３】 番号 Ｒ2 Ｒ7 物理的データ 融点［℃］ ──────────────────────────────────── １２．１ Ｈ ｉ−Ｃ3 Ｈ7 １４７−１４８ １２．２ Ｈ ｎ−Ｃ3 Ｈ7 １２．３ Ｈ ｎ−Ｃ4 Ｈ9 １２．４ Ｈ ｓｅｃ．−Ｃ4 Ｈ9 １０９−１１０ １２．５ Ｈ ｉ−Ｃ4 Ｈ9 １１４−１１５ １２．６ Ｈ ｔｅｒｔ．−Ｃ4 Ｈ9 １２．７ Ｈ ｎ−Ｃ5 Ｈ11 １２．８ Ｈ ｓｅｃ．−Ｃ5 Ｈ11 １２．９ Ｈ ｎ−Ｃ6 Ｈ13 １２．１０ Ｈ ｎ−Ｃ7 Ｈ15 １２．１１ Ｈ ｓｅｃ．−Ｃ7 Ｈ15 １２．１２ Ｈ エトキシ １２．１３ Ｈ プロポキシ １２．１４ Ｈ １−メチルエトキシ １２．１５ Ｈ ｎ−ブトキシ １２．１６ Ｈ １−メチルプロポキシ １２．１７ Ｈ ２−メチルプロポキシ １２．１８ Ｈ １、１−ジメチルエトキシ １２．１９ Ｈ ｎ−ペンチルオキシ １２．２０ Ｈ ｎ−ヘキシルオキシ １２．２１ Ｈ シクロペンチル ９７−９８ １２．２２ Ｈ シクロヘキシル １２５−１２７ １２．２３ Ｈ ２−シクロペンテニル ９８−９９ １２．２４ Ｈ １−シクロペンテニル １２．２５ Ｈ ２−シクロヘキセニル ８２−８４ １２．２６ Ｈ １−シクロヘキセニル １２．２７ Ｈ シクロペンチルオキシ ７３−７５ １２．２８ Ｈ シクロヘキシルオキシ １２．２９ Ｈ ２−シクロペンテニルオキシ １２．３０ ＣＨ3 ｉ−Ｃ3 Ｈ7 １２．３１ ＣＨ3 ｎ−Ｃ3 Ｈ7 １２．３２ ＣＨ3 ｎ−Ｃ4 Ｈ9 １２．３３ ＣＨ3 ｓｅｃ．−Ｃ4 Ｈ9 ８０−８２ １２．３４ ＣＨ3 ｉ−Ｃ4 Ｈ9 １１４−１１６ １２．３５ ＣＨ3 ｔｅｒｔ．−Ｃ4 Ｈ9 １２．３６ ＣＨ3 ｎ−Ｃ5 Ｈ11 １２．３７ ＣＨ3 ｓｅｃ．−Ｃ5 Ｈ11 １２．３８ ＣＨ3 ｎ−Ｃ6 Ｈ13 １２．３９ ＣＨ3 ｎ−Ｃ7 Ｈ15 １２．４０ ＣＨ3 ｓｅｃ．−Ｃ7 Ｈ15 １２．４１ ＣＨ3 エトキシ １２．４２ ＣＨ3 プロポキシ １２．４３ ＣＨ3 １−メチルエトキシ １２．４４ ＣＨ3 ｎ−ブトキシ １２．４５ ＣＨ3 １−メチルプロポキシ １２．４６ ＣＨ3 ２−メチルプロポキシ １２．４７ ＣＨ3 １、１−ジメチルエトキシ １２．４８ ＣＨ3 ｎ−ペンチルオキシ １２．４９ ＣＨ3 ｎ−ヘキシルオキシ １２．５０ ＣＨ3 シクロペンチル １２．５１ Ｈ ２−メチル−２−プロペニルオキシ ４０−４１ １２．５２ Ｈ １−エチルプロポキシ 油 １２．５３ Ｈ ２−シクロヘキセニルオキシ ５１−５３
【００６７】製造実施例 実施例７ １５ｍｌのテトラヒドロフラン中、１．４ｇの２−ｎ−
プロピルアニリンおよび１．１ｇのトリエチルアミンの
溶液に、０℃において２．３ｇの２−メチル−４−トリ
フルオロメチルチアゾール−５−カルボン酸クロライド
を滴下し、２０℃でさらに１２時間撹拌する。
【００６８】３００ｍｌの水で希釈し、メチル−ｔ−ブ
チルエーテルで抽出し（２×７０ｍｌ）、溶媒を蒸散さ
せ、残渣と少量のペンタンから、融点１１４−１１６℃
の２−メチル−４−トリフルオロメチルチアゾール−５
−カルボン酸−２−ｎ−プロピルアニリド（化合物番号
９．２）２．８ｇを単離した。
【００６９】実施例８ ４０ｍｌのジクロロメタン中、２．７ｇの２−ｉ−プロ
ピルアニリンと２．２きのトリエチルアミンの溶液に、
０℃において３．８ｇの１，３−ジメチル−５−クロロ
ピラゾール−４−カルボン酸クロライドを滴下し、０℃
てさらに２時間撹拌した。
【００７０】５０ｍｌの水で希釈し、溶媒を蒸散させ、
シクロヘキサンから再結晶させて、融点１０８−１１０
℃の１，３−ジメチル−５−クロロピラゾール−４−カ
ルボン酸−２−イソプロピルアニリド（化合物番号１
０．１）３．３ｇを得た。
【００７１】表 １３ ＡがＡ1 である式Ｖの化合物
【００７２】
【化４４】 番号 Ｒ1 Ｒ7 物理的データ 融点［℃］ ──────────────────────────────────── １３．１ Ｂｒ ｉ−Ｃ3 Ｈ7 １３．２ Ｂｒ ｎ−Ｃ3 Ｈ7 １３．３ Ｂｒ ｎ−Ｃ4 Ｈ9 １３．４ Ｂｒ ｓｅｃ．−Ｃ4 Ｈ9 ７４−７５ １３．５ Ｂｒ ｉ−Ｃ4 Ｈ9 １１０−１１２ １３．６ Ｂｒ ｔｅｒｔ．−Ｃ4 Ｈ9 １３．７ Ｂｒ ｎ−Ｃ5 Ｈ11 １３．８ Ｂｒ ｓｅｃ．−Ｃ5 Ｈ11 １３．９ Ｂｒ ｎ−Ｃ6 Ｈ13 １３．１０ Ｂｒ ｎ−Ｃ7 Ｈ15 １３．１１ Ｂｒ ｓｅｃ．−Ｃ7 Ｈ15 １３．１２ Ｂｒ １−メチルビニル １３．１３ Ｂｒ ２−メチルビニル １３．１４ Ｂｒ アリル １３．１５ Ｂｒ ２−メチルアリル １３．１６ Ｂｒ ２−エチルアリル １３．１７ Ｂｒ １−メチルアリル １３．１８ Ｂｒ １−エチルアリル １３．１９ Ｂｒ １−メチル−２−ブテニル １３．２０ Ｂｒ １−エチル−２−ブテニル １３．２１ Ｂｒ １−イソプロピル−２−ブテニル １３．２２ Ｂｒ １−ｎ−ブチル−２−ブテニル １３．２３ Ｂｒ １−メチル−２−ペンテニル １３．２４ Ｂｒ １、４−ジメチル−２−ペンテニル １３．２５ Ｂｒ プロパルギル １３．２６ Ｂｒ ２−ブチニル １３．２７ Ｂｒ ３−ブチニル １３．２８ Ｂｒ エトキシ １３．２９ Ｂｒ プロポキシ １３．３０ Ｂｒ １−メチルエトキシ １３．３１ Ｂｒ ｎ−ブトキシ １３．３２ Ｂｒ １−メチルプロポキシ １３．３３ Ｂｒ ２−メチルプロポキシ １３．３４ Ｂｒ １、１−ジメチルエトキシ １３．３５ Ｂｒ ｎ−ペンチルオキシ １３．３６ Ｂｒ ｎ−ヘキシルオキシ １３．３７ Ｂｒ ２−エチルヘキシルオキシ １３．３８ Ｂｒ ２−プロペニルオキシ １３．３９ Ｂｒ ２−ブテニルオキシ １３．４０ Ｂｒ ２−メチル−２−プロペニルオキシ １３．４１ Ｂｒ ２−ペンテニルオキシ １３．４２ Ｂｒ ３−ペンテニルオキシ １３．４３ Ｂｒ ３−クロル−２−プロペニルオキシ １３．４４ Ｂｒ ２、３−ジクロル−２−プロペニル オキシ １３．４５ Ｂｒ ２、３、３−トリクロル−プロペニル オキシ １３．４６ Ｂｒ ２−プロペニルオキシ １３．４７ Ｂｒ ２−ブチニルオキシ １３．４８ Ｂｒ ３−ブチニルオキシ １３．４９ Ｂｒ １−メチル−２−プロピニルオキシ １３．５０ Ｂｒ シクロプロピル １３．５１ Ｂｒ シクロブチル １３．５２ Ｂｒ シクロペンチル １３．５３ Ｂｒ シクロヘキシル １３．５４ Ｂｒ ２−シクロペンテニル １３．５５ Ｂｒ １−シクロペンテニル １３．５６ Ｂｒ ２−シクロヘキセニル １３．５７ Ｂｒ １−シクロヘキセニル １３．５８ Ｂｒ シクロペンチルオキシ １３．５９ Ｂｒ シクロヘキシルオキシ １３．６０ Ｂｒ ２−シクロペンテニルオキシ １３．６１ Ｂｒ ２−シクロヘキセニルオキシ
【００７３】表 １４ ＡがＡ1 である式Ｖの化合物
【００７４】
【化４５】 番号 Ｒ1 Ｒ7 物理的データ 融点［℃］ ──────────────────────────────────── １４．１ Ｊ ｉ−Ｃ3 Ｈ7 １４．２ Ｊ ｎ−Ｃ3 Ｈ7 14.3 J n-C4 Ｈ9 １４．４ Ｊ ｓｅｃ．−Ｃ4 Ｈ9 ９７−９８ １４．５ Ｊ ｉ−Ｃ4 Ｈ9 １４８−１４９ １４．６ Ｊ ｔｅｒｔ．−Ｃ4 Ｈ9 １４．７ Ｊ ｎ−Ｃ5 Ｈ11 １４．８ Ｊ ｓｅｃ．−Ｃ5 Ｈ11 １４．９ Ｊ ｎ−Ｃ6 Ｈ13 １４．１０ Ｊ ｎ−Ｃ7 Ｈ15 １４．１１ Ｊ ｓｅｃ．−Ｃ7 Ｈ15 １４．１２ Ｊ １−メチルビニル １４．１３ Ｊ ２−メチルビニル １４．１４ Ｊ アリル １４．１５ Ｊ ２−メチルアリル １４．１６ Ｊ ２−エチルアリル １４．１７ Ｊ １−メチルアリル １４．１８ Ｊ １−エチルアリル １４．１９ Ｊ １−メチル−２−ブテニル １４．２０ Ｊ １−エチル−２−ブテニル １４．２１ Ｊ １−イソプロピル−２−ブテニル １４．２２ Ｊ １−ｎ−ブチル−２−ブテニル １４．２３ Ｊ １−メチル−２−ペンテニル １４．２４ Ｊ １、４−ジメチル−２−ペンテニル １４．２５ Ｊ プロパルギル １４．２６ Ｊ ２−ブチニル １４．２７ Ｊ ３−ブチニル １４．２８ Ｊ エトキシ １４．２９ Ｊ プロポキシ １４．３０ Ｊ １−メチルエトキシ １４．３１ Ｊ ｎ−ブトキシ １４．３２ Ｊ １−メチルプロポキシ １４．３３ Ｊ ２−メチルプロポキシ １４．３４ Ｊ １、１−ジメチルエトキシ １４．３５ Ｊ ｎ−ペンチルオキシ １４．３６ Ｊ ｎ−ヘキシルオキシ １４．３７ Ｊ ２−エチルヘキシルオキシ １４．３８ Ｊ ２−プロペニルオキシ １４．３９ Ｊ ２−ブテニルオキシ １４．４０ Ｊ ２−メチル−２−プロペニルオキシ １４．４１ Ｊ ２−ペンテニルオキシ １４．４２ Ｊ ３−ペンテニルオキシ １４．４３ Ｊ ３−クロル−２−プロペニルオキシ １４．４４ Ｊ ２、３−ジクロル−２−プロペニルオキシ １４．４５ Ｊ ２、３、３−トリクロル−プロペニル オキシ １４．４６ Ｊ ２−プロピニルオキシ １４．４７ Ｊ ２−ブチニルオキシ １４．４８ Ｊ ３−ブチニルオキシ １４．４９ Ｊ １−メチル−２−プロピニルオキシ １４．５０ Ｊ シクロプロピル １４．５１ Ｊ シクロブチル １４．５２ Ｊ シクロペンチル １４．５３ Ｊ シクロヘキシル １４．５４ Ｊ ２−シクロペンテニル １４．５５ Ｊ １−シクロペンテニル １４．５６ Ｊ ２−シクロヘキセニル １４．５７ Ｊ １−シクロヘキセニル １４．５８ Ｊ シクロペンチルオキシ １４．５９ Ｊ シクロヘキシルオキシ １４．６０ Ｊ ２−シクロペンテニルオキシ １４．６１ Ｊ ２−シクロヘキセニルオキシ
【００７５】表 １５ ＡがＡ3 である式Ｖの化合物
【００７６】
【化４６】 番号 Ｒ7 物理的データ 融点［℃］ ──────────────────────────────────── １５．１ ｉ−Ｃ3 Ｈ7 １５．２ ｎ−Ｃ3 Ｈ7 １５．３ ｎ−Ｃ4 Ｈ9 １５．４ ｓｅｃ．−Ｃ4 Ｈ9 ７８−８０ １５．５ ｉ−Ｃ4 Ｈ9 １０６−１０７ １５．６ ｔｅｒｔ．−Ｃ4 Ｈ9 １５．７ ｎ−Ｃ5 Ｈ11 １５．８ ｓｅｃ．−Ｃ5 Ｈ11 １５．９ ｎ−Ｃ6 Ｈ13 １５．１０ ｎ−Ｃ7 Ｈ15 １５．１１ ｓｅｃ．−Ｃ7 Ｈ15 １５．１２ エトキシ １５．１３ プロポキシ １５．１４ １−メチルエトキシ １５．１５ ｎ−ブトキシ １５．１６ １−メチルプロポキシ １５．１７ ２−メチルプロポキシ １５．１８ １、１−ジメチルエトキシ １５．１９ ｎ−ペンチルオキシ １５．２０ ｎ−ヘキシルオキシ １５．２１ シクロペンチル １５．２２ シクロヘキシル １５．２３ ２−シクロペンテニル １５．２４ １−シクロペンテニル １５．２５ ２−シクロヘキセニル １５．２６ １−シクロヘキセニル １５．２７ シクロペンチルオキシ １５．２８ エトキシ １５．２９ プロポキシ １５．３０ １−メチルエトキシ １５．３１ ｎ−ブトキシ １５．３２ １−メチルプロポキシ １５．３３ ２−メチルプロポキシ １５．３４ １、１−ジメチルエトキシ １５．３５ ｎ−ペンチルオキシ １５．３６ ｎ−ヘキシルオキシ １５．３７ ２−エチルヘキシルオキシ １５．３８ ２−プロペニルオキシ １５．３９ ２−ブテニルオキシ １５．４０ ２−メチル−２−プロペニルオキシ 油 １５．４１ ２−ペンテニルオキシ １５．４２ ３−ペンテニルオキシ １５．４３ ３−クロル−２−プロペニルオキシ １５．４４ ２、３−ジクロル−２−プロペニルオキシ １５．４５ ２、３、３−トリクロル−プロペニルオキシ １５．４６ ２−プロペニルオキシ １５．４７ ２−ブチニルオキシ １５．４８ ３−ブチニルオキシ １５．４９ １−メチル−２−プロピニルオキシ １５．５０ シクロプロピル １５．５１ シクロブチル １５．５２ シクロペンチル １５．５３ シクロヘキシル １５．５４ ２−シクロペンテニル １５．５５ １−シクロペンテニル １５．５６ ２−シクロヘキセニル １５．５７ １−シクロヘキセニル １５．５８ シクロペンチルオキシ 油 １５．５９ シクロヘキシルオキシ １５．６０ ２−シクロペンテニルオキシ １５．６１ ２−シクロヘキセニルオキシ 油 １５．６２ １−エチルプロポキシ 油 また本発明は新規のニコチン酸アニリド誘導体（Ｉ）に
関する。
【００７７】
【化４７】 Ｒ1 がハロゲン、メチル、トリフルオロメチル、メトキ
シ、メチルチオ、メチルスルフィニル、メチルスルホニ
ルを、Ｒ2 が場合によりハロゲンで置換されていてもよ
いＣ2 −Ｃ12アルキル、場合によりハロゲンで置換され
ていてもよいＣ3 −Ｃ12アルケニル、Ｃ3 −Ｃ6 アルキ
ニル、場合によりハロゲンで置換されていてもよいＣ2
−Ｃ12アルコキシ、場合によりハロゲンで置換されてい
てもよいＣ3 −Ｃ12アルケニルオキシ、Ｃ3 −Ｃ12アル
キニルオキシ、Ｃ3 −Ｃ6 シクロアルキル、Ｃ4 −Ｃ6
シクロアルケニル、Ｃ5 −Ｃ6 シクロアルキルオキシ、
Ｃ5 −Ｃ6 シクロアルケニルオキシをそれぞれ意味す
る、Ｒ1 が塩素を意味する場合にはＲ2 はイソプロピル
ではない。
【００７８】また本発明は新規のアニリド誘導体（Ｉ
Ｉ）に関する。
【００７９】
【化４８】 Ａが
【００８０】
【化４９】 を、Ｘがメチレンあるいは硫黄を、Ｒが場合によりハロ
ゲンで置換されていてもよいＣ3 −Ｃ12アルキル、場合
によりハロゲンで置換されていてもよいＣ3 −Ｃ12アル
ケニル、Ｃ3 −Ｃ6 アルキニル、場合によりハロゲンで
置換されていてもよいＣ2 −Ｃ12アルコキシ、場合によ
りハロゲンにより置換されていてもよいＣ3 −Ｃ12アル
ケニルオキシ、Ｃ3−Ｃ12アルキニルオキシ、場合によ
りＣ1 −Ｃ4 アルキルで置換されていてもよいＣ3 −Ｃ
6 シクロアルキル、場合によりＣ1 −Ｃ4 アルキルで置
換されていてもよいＣ4 −Ｃ6 シクロアルケニル、場合
によりＣ1 −Ｃ4 アルキルで置換されていてもよいＣ5
−Ｃ6 シクロアルキルオキシ、場合によりＣ1 −Ｃ4 ア
ルキルで置換されていてもよいＣ5 −Ｃ6 シクロアルケ
ニルオキシをそれぞれ意味するが、Ｒがエトキシ、イソ
プロポキシあるいはアリルオキシを意味する場合には、
ＡはＡ1 ではなく、Ｒがエトキシ、プロポキシ、ｎ−ブ
トキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、ｎ−ペンチルオキシを意味
する場合には、ＡはＸが硫黄であるときのＡ2 ではな
く、Ｒがイソプロピルを意味する場合には、Ｘはメチレ
ンであるときのＡ2 ではない。
【００８１】また本発明は新規の２−アミノビフェニル
誘導体（ＩＩＩ）に関する。
【００８２】
【化５０】 Ａが
【００８３】
【化５１】 を、Ｘがメチレン、硫黄、スルフィニル、スルホニル
（ＳＯ2 ）を、Ｒ1 がメチル、トリフルオロメチル、塩
素、臭素、沃素を、Ｒ2 がトリフルオロメチル、塩素
を、Ｒ3 水素、メチルを、Ｒ4 がメチル、トリフルオロ
メチル、塩素を、Ｒ5 水素、メチル、塩素を、Ｒ6 がメ
チル、トリフルオロメチルを、Ｒ7 がメチル、塩素を、
Ｒ8 がＣ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ
1 −Ｃ4 アルキルチオ、ハロゲンをそれぞれ意味する。
【００８４】また本発明は新規の２−アミノビフェニル
誘導体（ＩＶ）に関する。
【００８５】
【化５２】 Ａが
【００８６】
【化５３】 を、Ｘがメチレン、硫黄、スルフィニル、スルホニル
（ＳＯ2 ）を、Ｒ1 がメチル、トリフルオロメチル、塩
素、臭素、沃素を、Ｒ2 がトリフルオロメチル、塩素
を、Ｒ3 水素、メチルを、Ｒ4 がメチル、トリフルオロ
メチル、塩素を、Ｒ5 水素、メチル、塩素を、Ｒ6 がメ
チル、トリフルオロメチルを、Ｒ7 がメチル、塩素をそ
れぞれ意味するまた本発明は新規のアニリド誘導体
（Ｖ）に関する。
【００８７】
【化５４】 Ａが
【００８８】
【化５５】 を、ｎが１もしくは２を、Ｒ1 がトリフルオロメチル、
塩素、臭素、沃素を、Ｒ2 が水素、メチルを、Ｒ3 メチ
ル、トリフルオロメチル、塩素を、Ｒ4 が水素、メチ
ル、塩素を、Ｒ5 メチル、トリフルオロメチルを、Ｒ6
がメチル、塩素を、Ｒ7 が場合によりハロゲンで置換さ
れていてもよいＣ3 −Ｃ12アルキル、場合によりハロゲ
ンで置換されていてもよいＣ3 −Ｃ12アルケニル、Ｃ3
−Ｃ6 アルキニル、場合によりハロゲンで置換されてい
てもよいＣ2 −Ｃ12アルコキシ、場合によりハロゲンで
置換されていてもよいＣ3 −Ｃ12アルケニルオキシ、Ｃ
3 −Ｃ12アルキニルオキシ、場合によりＣ1 −Ｃ4 アル
キルで置換されていてもよいＣ3 −Ｃ6 シクロアルキ
ル、場合によりＣ1 −Ｃ4 アルキルで置換されていても
よいＣ4 −Ｃ6 シクロアルケニル、場合によりＣ1 −Ｃ
4 アルキルで置換されていてもよいＣ5 −Ｃ6 シクロア
ルキルオキシ、場合によりＣ1 −Ｃ4 アルキルで置換さ
れていてもよいＣ5 −Ｃ6 シクロアルケニルオキシをそ
れぞれ意味する。
【００８９】新規化合物は殺菌剤として適当である。本
発明の殺菌性化合物又はこれを含有する薬剤は例えば直
接的に噴霧可能な溶液、粉末、懸濁液、更にまた高濃度
の水性又は油性又はその他の懸濁液又は分散液、エマル
ジョン、油性分散液、ペースト、ダスト剤、散布剤又は
顆粒の形で噴霧、ミスト法、ダスト法、散布法又は注入
法によって適用することができる。適用形式は、完全に
使用目的に基づいて決定される；いずれの場合にも、本
発明の有効物質の可能な限りの微細分が保証されるべき
である。
【００９０】通常、植物は有効物質で噴霧され又は振り
かけられ、或は植物の種子は有効物質で処理される。
【００９１】製剤は公知方法で、例えば有効物質を溶剤
及び／又は賦形剤で、場合により乳化剤及び分散助剤を
使用して増量することにより製造することができ、この
際希釈剤として水を使用する場合には、溶解助剤として
別の有機溶剤を使用することができる。このための助剤
としては、主として溶剤例えば芳香族化合物（例えばキ
シレン）、塩素化芳香族化合物（例えばクロルベンゼ
ン）、パラフィン（例えば石油留分）、アルコール（例
えばメタノール、ブタノール）、ケトン（例えばシクロ
ヘキサノン）、アミン（例えばエタノールアミン、ジメ
チルホルムアミド）及び水；賦形剤例えば天然岩石粉
（例えばカオリン、アルミナ、タルク、白亜）、合成岩
石粉（例えば高分散性珪酸、珪酸塩）；乳化剤例えば非
イオン性及び陰イオン性乳化剤（例えばポリオキシエチ
レン−脂肪アルコールエーテル、アルキルスルホネート
及びアリールスルホネート）及び分散剤例えばリグニ
ン、亜硫酸廃液及びメチルセルロースが該当する。
【００９２】表面活性物質としては次のものが挙げられ
る：リグニンスルフォン酸、ナフタリンスルフォン酸、
フェノールスルフォン酸及びジブチルナフタリンスルフ
ォン酸等の芳香族スルフォン酸並びに脂肪酸の各アルカ
リ塩、アルカリ土類塩、アンモニウム塩、アルキルスル
フォナート、アルキルアリールスルフォナート、アルキ
ルスルファート、ラウリルエーテルスルファート、脂肪
アルコールスルファート、並びに硫酸化ヘキサデカノー
ル、ヘプタデカノール及びオクタデカノールの塩、並び
に脂肪アルコールグリコールエーテルの塩、スルフォン
化ナフタリン及びナフタリン誘導体とフォルムアルデヒ
ドとの縮合生成物、ナフタリン或はナフタリンスルフォ
ン酸とフェノール及びフォルムアルデヒドとの縮合生成
物、ポリオキシエチレン−オクチルフェノールエーテ
ル、エトキシル化イソオクチルフェノール、オクチルフ
ェノール、ノニルフェノール、アルキルフェノールポリ
グリコールエーテル、トリブチルフェニルポリグリコー
ルエーテル、アルキルアリールポリエーテルアルコー
ル、イソトリデシルアルコール、脂肪アルコールエチレ
ンオキシド−縮合物、エトキシル化ヒマシ油、ポリオキ
シエチレンアルキルエーテル、又はポリオキシプロピレ
ン、ラウリルアルコールポリグリコールエーテルアセタ
ート、ソルビットエステル、リグニン−亜硫酸廃液及び
メチル繊維素。
【００９３】粉末、散布剤及び振りかけ剤は有効物質と
固状担体物質とを混合又は一緒に磨砕することにより製
造することができる。
【００９４】粒状体例えば被覆−、透浸−及び均質粒状
体は、有効物質を固状担体物質に結合することにより製
造することができる。固状担体物質は例えば鉱物土例え
ばシリカゲル、珪酸、珪酸ゲル、珪酸塩、滑石、カオリ
ン、石灰石、石灰、白亜、膠塊粒土、石灰質黄色粘土、
粘土、白雲石、珪藻土、硫酸カルシウム、硫酸マグネシ
ウム、酸化マグネシウム、磨砕合成樹脂、肥料例えば硫
酸アンモニウム、燐酸アンモニウム、硝酸アンモニウ
ム、尿素及び植物性生成物例えば穀物粉、樹皮、木材及
びクルミ穀粉、繊維素粉末及び他の固状担体物質であ
る。
【００９５】製剤例は以下の通りである。
【００９６】Ｉ．９０重量部の化合物１．７を、Ｎ−メ
チル−α−ピロリドン１０重量部と混合する時は、極め
て小さい滴の形にて使用するのに適する溶液が得られ
る。
【００９７】ＩＩ．２０重量部の化合物１．８を、キシ
ロール８０重量部、エチレンオキシド８乃至１０モルを
オレイン酸−Ｎ−モノエタノールアミド１モルに付加し
た付加生成物１０重量部、ドデシルベンゾールスルフォ
ン酸のカルシウム塩５重量部及びエチレンオキシド４０
モルをヒマシ油１モルに付加した付加生成物５重量部よ
りなる混合物中に溶解する。この溶液を水に細分布する
ことにより分散液が得られる。
【００９８】ＩＩＩ．２０重量部の化合物１．３を、シ
クロヘキサノン４０重量部、イソブタノール３０重量
部、エチレンオキシド４０モルをヒマシ油１モルに付加
した付加生成物２０重量部よりなる混合物中に溶解する
ことにより水性分散液が得られる。
【００９９】ＩＶ．２０重量部の化合物１．４を、シク
ロヘキサノール２５重量部、沸点２１０乃至２８０℃の
鉱油留分６５重量部及びエチレンオキシド４０モルをヒ
マシ油１モルに付加した付加生成物１０重量部よりなる
混合物中に溶解することにより水性分散液が得られる。
【０１００】Ｖ．８０重量部の化合物１．５を、ジイソ
ブチル−ナフタリン−α−スルフォン酸のナトリウム塩
３重量部、亜硫酸−廃液よりのリグニンスルフォン酸の
ナトリウム塩１０重量部及び粉末状珪酸ゲル７重量部と
充分に混和し、かつハンマーミル中において磨砕する。
この混合物を水に細分布することにより噴霧液が得られ
る。
【０１０１】ＶＩ．３重量部の化合物表の１．７を、細
粒状カオリン９７重量部と密に混和する。かくして有効
物質３重量％を含有する噴霧剤が得られる。
【０１０２】ＶＩＩ．３０重量部の化合物１．８を、粉
末状珪酸ゲル９２重量部及びこの珪酸ゲルの表面上に吹
きつけられたパラフィン油８重量部よりなる混合物と密
に混和する。かくして良好な接着性を有する有効物質の
製剤が得られる。
【０１０３】ＶＩＩＩ．４０重量部の化合物１．９を、
フェノールスルフォン酸−尿素−フォルムアルデヒド−
縮合物のナトリウム塩１０重量部、珪酸ゲル２重量部及
び水４８重量部と密に混和する。安定な水性分散液が得
られる。この分散液は更に水で希釈することができる。
【０１０４】ＩＸ．２０重量部の化合物１．３３を、ド
デシルベンゾールスルフォン酸のカルシウム塩２重量
部、脂肪アルコールポリグリコールエーテル８重量部、
フェノールスルフォン酸−尿素−フォルムアルデヒド−
縮合物のナトリウム塩２０重量部及びパラフィン系鉱油
６８重量部と密に混和する。安定な油状分散液が得られ
る。
【０１０５】本発明による新規化合物は、広い範囲にわ
たる植物病原菌、ことにボトリティス菌に対し極めて秀
れた防除作用を有する。これらは化合物部分に滲透殺菌
作用を示し、従って葉面殺虫剤、土壌殺菌剤として使用
され得る。
【０１０６】これは、種々の耕作植物、例えば小麦、ラ
イ麦、大麦、からす麦、稲、とうもろこし、芝、綿花、
大豆、コーヒー、砂糖きび、ぶどう、果樹、観賞植物、
野菜、例えば瓜類、豆類、かぼちゃ類、ならびにこれら
植物の種子における多数の多種真菌類を防除するために
重要な意義がある。
【０１０７】本発明化合物は、真菌類から防護されるべ
き種子、植物、各種材料、土壌に殺菌有効量において使
用される。この使用は真菌類による植物、種子、材料の
感染前でもその後でも行われ得る。この化合物Ｉは次の
ような植物病の防除に特に適している。
【０１０８】穀物類のエリシペ・グラミニス（Ｅｒｙｓ
ｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ ）、ウリ科のエリシペ・
キコラケアラム（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｃｉｃｈｏｒａｃ
ｅａｒｕｍ）及びスフェロテカ・フリギネア（Ｓｐｈａ
ｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）、リンゴのポ
ドスフェラ・ロイコトリカ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ
ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ ）、ブドウのウンキヌラ・ネ
カトル（Ｕｎｃｉｎｕｌａ ｎｅｃａｔｏｒ）、リンゴ
のベンツリア・イネクアリス（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｉｎ
ａｅｑａｌｉｓ；腐敗病）、穀物類のヘルミントスポリ
ウム種（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｐｃ．
）、コムギのセプトリア・ノドルム（Ｓｅｐｔｏｒｉ
ａ ｎｏｄｏｒｕｍ）、イチゴ及びブドウのボトリチス
・キネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）、ナ
ンキンマメのセルコスポラ・アラキジコラ（Ｃｅｒｃｏ
ｓｐｏｒａ ａｒａｃｈｄｉｃｏｌａ）、コムギ及びオ
オムギのシュードケルコスポレラ・ヘルポトリコイデス
（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ ｈｅｒｐ
ｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ ）、イネのピリクラリア・オ
リザエ（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｉｚａｅ）、種
々の植物のフサリウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）及びベルチ
キルリウム（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ） 種、果実及
び野菜のアルテルナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）種、
本発明化合物は、ことにボトリティス菌に対して有効で
あり、また木材などの材料を例えばＰａｅｃｉｌｏｍｙ
ｃｅｓ ｖａｒｉｏｔｉｉに対して保護するためにも使
用され得る。殺菌剤は本発明有効物質を、一般的に０．
１から９５重量％、好ましくは０．５から９０重量％の
割合で含有する。使用量は目的とされる効果に応じて１
ヘクタール当たり０．０２から３ｋｇである。
【０１０９】種子消毒のためには、種子１ｋｇに対し、
一般的に０．００１から５０ｇ、ことに０．０１から１
０ｇの有効物質が使用される。
【０１１０】本発明化合物ないし殺菌剤は、また他の
剤、例えば除草剤、殺虫剤、生長制御剤、他の殺菌剤あ
るいはまた肥料と混合して使用され得る。他の殺菌剤と
混合するときは、多くの場合殺菌有効範囲が拡大され
る。
【０１１１】以下に本発明殺菌剤と共に使用される殺菌
剤を列記するが、これは限定的ではなく例示的のもので
ある。
【０１１２】硫黄 ジチオカルバメート及びその誘導体，例えば鉄ジメチル
ジチオカルバメート，亜鉛ジメチルジチオカルバメー
ト，亜鉛エチレンビスジチオカルバメート，マンガンエ
チレンビスジチオカルバメート，マンガン−亜鉛−エチ
レンジアミン−ビス−ジチオカルバメート，テトラメチ
ルチウラムジスルフィド，亜鉛−（Ｎ，Ｎ’−エチレン
−ビス−ジチオカルバメート）のアンモニア錯化合物，
亜鉛−（Ｎ，Ｎ’−プロピレン−ビス−ジチオカルバメ
ート）のアンモニア錯化合物，亜鉛−（Ｎ，Ｎ’−プロ
ピレン−ビス−ジチオカルバメート），Ｎ，Ｎ’−ポリ
プロピレン−ビス−（チオカルバモイル）−ジスルフィ
ド，ニトロ誘導体，例えばジニトロ−（１−メチルヘプ
チル）−フェニルクロトネート，２−ｓｅｃ−ブチル−
４，６−ジニトロフェニル−３，３−ジメチルアクリレ
ート，２−ｓｅｃ−ブチル−４，６−ジニトロフェニル
−イソプロピルカルボネート，５−ニトロ−イソフタル
酸−ジ−イソプロピルエステル，複素環式物質，例えば
２−ヘプタデシル−２−イミダゾリン−アセテート，
２，４−ジクロル−６−（ｏ−クロルアニリノ）−ｓ−
トリアジン，０，０−ジエチル−フタルイミドホスホノ
チオエート，５−アミノ−１−［ビス−（ジメチルアミ
ノ）−ホスフィニル］−３−フェニル−１，２，４−ト
リアゾール，２，３−ジシアノ−１，４−ジチオアント
ラキノン，２−チオ−１，３−ジチオ−（４，５−ｂ）
−キノキサリン，１−（ブチルカルバモイル）−２−ベ
ンゾイミダゾール−カルバミン酸メチルエステル，２−
メトキシカルボニルアミノ−ベンゾイミダゾール，２−
（フリル−（２））−ベンゾイミダゾール，２−（チア
ゾリル−（４））−ベンゾイミダゾール，Ｎ−（１，
１，２，２−テトラクロルエチルチオ）−テトラヒドロ
フタルイミド，Ｎ−トリクロルメチルチオ−テトラヒド
ロフタルイミド，Ｎ−トリクロルメチルチオ−フタルイ
ミド，Ｎ−ジクロルフルオルメチルチオ−Ｎ’，Ｎ’−
ジメチル−Ｎ−フェニル−硫酸ジアミド，５−エトキシ
−３−トリクロルメチル−１，２，３−チアジアゾー
ル，２−ロダンメチルチオベンゾチアゾール，１，４−
ジクロル−２，５−ジメトキシベンゾール，４−（２−
クロルフェニルヒドラゾノ）−３−メチル−５−イソキ
サゾロン，ピリジン−２−チオ−１−オキシド，８−ヒ
ドロキシキノリン又はその銅塩，２，３−ジヒドロ−５
−カルボキシアニリド−６−メチル−１，４−オキサチ
イン，２，３−ジヒドロ−５−カルボキシアニリド−６
−メチル−１，４−オキサチイン−４，４−ジオキシド
２−メチル−５，６−ジヒドロ−４−Ｈ−ピラン−３−
カルボン酸アニリド，２−メチル−フラン−３−カルボ
ン酸アニリド，２，５−ジメチル−フラン−３−カルボ
ン酸アニリド，２，４，５−トリメチル−フラン−３−
カルボン酸アニリド，２，５−ジメチルフラン−３−カ
ルボン酸シクロヘキシルアミド，Ｎ−シクロヘキシル−
Ｎ−メトキシ−２，５−ジメチル−フラン−３−カルボ
ン酸アミド，２−メチル−安息香酸−アニリド，２−ヨ
ード−安息香酸−アニリド，Ｎ−ホルミル−Ｎ−モルホ
リン−２，２，２−トリクロルエチルアセタール，ピペ
ラジン−１，４−ジイルビス−（１−（２，２，２−ト
リクロル−エチル）−ホルムアミド），１−（３，４−
ジクロルアニリノ）−１−ホルミルアミノ−２，２，２
−トリクロルエタン，２，６−ジメチル−Ｎ−トリデシ
ル−モルホリン又はその塩，２，６−ジメチル−Ｎ−シ
クロドデシル−モルホリン又はその塩，Ｎ−［３−（ｐ
−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−２−メチルプロピル］
−シス−２，６−ジメチルモルホリン，Ｎ−［３−（ｐ
−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−２−メチルプロピル］
−ピペリジン，１−［２−（２，４−ジクロルフェニ
ル）−４−エチル−１，３−ジオキソラン−２−イル−
エチル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール，１−［２
−（２，４−ジクロルフェニル）−４−ｎ−プロピル−
１，３−ジオキソラン−２−イル−エチル］−１Ｈ−
１，２，４−トリアゾール，Ｎ−（ｎ−プロピル）−Ｎ
−（２，４，６−トリクロルフェノキシエチル）−Ｎ’
−イミダゾール−イル−尿素，１−（４−クロルフェノ
キシ）−３，３−ジメチル−１−（１Ｈ−１，２，４−
トリアゾール−１−イル）−２−ブタノン，１−（４−
クロルフェノキシ）−３，３−ジメチル−１−（１Ｈ−
１，２，４−トリアゾール−１−イル）−２−ブタノー
ル α−（２−クロルフェニル）−α−（４−クロルフェニ
ル）−５−ピリミジン−メタノール，５−ブチル−２−
ジメチルアミノ−４−ヒドロキシ−６−メチル−ピリミ
ジン，ビス−（ｐ−クロルフェニル）−３−ピリジンメ
タノール，１，２−ビス−（３−エトキシカルボニル−
２−チオウレイド）−ベンゾール，１，２−ビス−（３
−メトキシカルボニル−２−チオウレイド）−ベンゾー
ル及び他の殺菌剤，例えばドデシルグアニジンアセテー
ト，３−（３−（３，５−ジメチル−２−オキシシクロ
ヘキシル）−２−ヒドロキシエチル）−グルタルイミ
ド，ヘキサクロルベンゾール，ＤＬ−メチル−Ｎ−
（２，６−ジメチル−フェニル）−Ｎ−フロイル（２）
−アラニネート，ＤＬ−Ｎ−（２，６−ジメチル−フェ
ニル）−Ｎ−（２’メトキシアセチル）−アラニン−メ
チルエステル，Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ
−クロルアセチル−Ｄ，Ｌ−２−アミノブチロラクト
ン，ＤＬ−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−
（フェニルアセチル）−アラニンメチルエステル，５−
メチル−５−ビニル−３−（３，５−ジクロルフェニ
ル）−２，４−ジオキソ−１，３−オキサゾリジン，３
−（３，５−ジクロルフェニル）−５−メチル−５−メ
トキシメチル−１，３−オキサゾリジン−２，４−ジオ
ン，３−（３，５−ジクロルフェニル）−１−イソプロ
ピルカルバモイルヒダントイン，Ｎ−（３，５−ジクロ
ルフェニル）−１，２−ジメチルシクロプロパン−１，
２−ジカルボン酸イミド，２−シアノ−［Ｎ−（エチル
アミノカルボニル）−２−メトキシイミノ］−アセトア
ミド，１−［２−（２，４−ジクロルフェニル）−ペン
チル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール，２，４−ジ
フルオル−α−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾリル−１
−メチル）−ベンゾヒドリルアルコール，Ｎ−（３−ク
ロル−２，６−ジニトロ−４−トリフルオルメチルフェ
ニル）−５−トリフルオルメチル−３−クロル−２−ア
ミノピリジン，１−（（ビス−（４−フルオルフェニ
ル）−メチルシリル）−メチル）−１Ｈ−１，２，４−
トリアゾール。
【０１１３】使用実施例 対照有効物質として、米国特許４００１４１６号明細書
から公知の２−クロロニコチン酸−２′−エチルアニリ
ド（Ａ）と、西独特許２６１１６０１号明細書から公知
の２−クロロニコチン酸−３′−イソプロピルアニリド
（Ｂ）を使用した。
【０１１４】使用実施例１ （とうがらしにおけるＢｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅ
ａ菌に対する殺菌有効性）青とうがらし（実）を、乾燥
状態で８０％の有効物質と２０％の乳化剤から成る有効
物質水性調剤で、液がしたたり落ちる程度に噴霧処理し
た。乾燥後２時間してから、青とうがらしを２％生理食
塩水溶液１ミリリットルにボトリティス、シネレアの胞
子１．７×１０6 個を懸濁させた液で感染させ、１８
℃、高湿の室内に４日間保存し、次いでこのとうがらし
（実）上におけるボトリティス菌の繁殖状態を視覚的に
観察した。
【０１１５】その結果、本発明化合物１．５、１．７、
１．８と、対照物質（Ａ）、（Ｂ）とを５００ｐｐｍ含
有する噴霧剤として使用した結果、本発明殺菌剤の殺菌
効果は、（Ａ）の１０％、（Ｂ）の６５％に対して９５
％であった。
【０１１６】使用実施例２ （とうがらしにおけるＢｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅ
ａ菌に対する殺菌有効性）切断したとうがらし（実）の
内面を、乾燥状態で８０％の有効物質と２０％の乳化剤
から成る水性調剤で噴霧処理し、水性殺菌剤の乾燥後、
ボトリティス、シネレア胞子の水性懸濁液（１ｍｌ中
１．７×１０6 胞子）で感染させた。
【０１１７】次いでこのとうがらしを２０−２２℃の空
調室内に保存してから、菌のまん延範囲を視覚的に観察
した。
【０１１８】本発明化合物２．４、４．４、６．４、
７．４、７．５、９．１、９．２、９．４、９．５、１
０．１、１０．２、１０．４、１０．５、１２．４、１
２．６、１２．６５および１２．６６を１０００ｐｐｍ
含有する水性噴霧調剤は、極めて満足すべき殺菌効果を
示した。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ Ａ０１Ｎ 43/32 Ａ０１Ｎ 43/32 43/56 43/56 Ｃ 43/76 43/76 43/78 43/78 Ａ Ｃ０７Ｃ 233/11 Ｃ０７Ｃ 233/11 Ｃ０７Ｄ 231/14 Ｃ０７Ｄ 231/14 263/34 263/34 277/56 277/56 307/68 307/68 323/04 323/04 (31)優先権主張番号 Ｐ４２０４７６７．６ (32)優先日 平成４年２月18日(1992．2．18) (33)優先権主張国 ドイツ（ＤＥ） (31)優先権主張番号 Ｐ４２０４７６８．４ (32)優先日 平成４年２月18日(1992．2．18) (33)優先権主張国 ドイツ（ＤＥ） (72)発明者 アルブレヒト、ハロイス ドイツ連邦共和国、6700、ルートヴィヒ スハーフェン、タイヒガセ、13 (72)発明者 エーバーハルト、アマーマン ドイツ連邦共和国、6148、ヘペンハイ ム、フォン−ガゲルン−シュトラーセ、 ２ (72)発明者 ギーゼラ、ロレンツ ドイツ連邦共和国、6730、ノイシュタッ ト、エルレンヴェーク、13 (72)発明者 ハーラルト、ラング ドイツ連邦共和国、6700、ルートヴィヒ スハーフェン、マクスィミリアンシュト ラーセ、30 (56)参考文献 特開 昭50−151863（ＪＰ，Ａ) 特開 昭53−72823（ＪＰ，Ａ) 特開 昭50−63141（ＪＰ，Ａ) 特開 昭52−3823（ＪＰ，Ａ) 特開 昭55−31048（ＪＰ，Ａ) 特開 昭50−148321（ＪＰ，Ａ) 特公 昭52−37048（ＪＰ，Ｂ２) 特公 昭50−10376（ＪＰ，Ｂ１) 米国特許3393202（ＵＳ，Ａ) 米国特許3505055（ＵＳ，Ａ) 米国特許4001416（ＵＳ，Ａ) 英国特許出願公開1484855（ＧＢ，Ａ) Ｐｈｙｔｏｐａｔｈｏｌｏｇｙ，Ｖｏ ｌ．57，Ｎｏ．11，ｐ．1256−1257 （1967) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C07D 213/00 - 213/82 C07C 233/00 - 233/11 C07D 323/00 - 323/04 C07D 307/00 - 307/68 C07D 277/00 - 277/56 C07D 231/00 - 231/14 C07D 263/00 - 263/34 A01N 37/00 - 37/22 A01N 43/00 - 43/78 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)

Claims (10)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】以下の一般式 【化１】 で表わされ、 Ａが２−位においてハロゲン、メチル、トリフルオロメ
    チル、メトキシ、メチルチオ、メチルスルフィニル、メ
    チルスルホニルで置換されているピリジン−３−イルを
    意味し、 Ｒが場合によりハロゲンで置換されていてもよいＣ ３
    −Ｃ１２アルキル、場合によりハロゲンで置換されてい
    てもよいＣ３ −Ｃ１２アルケニル、Ｃ３ −Ｃ６ アル
    キニル、場合によりハロゲンで置換されていてもよいＣ
    ２ −Ｃ１２アルコキシ、場合によりハロゲンで置換さ
    れていてもよいＣ３ −Ｃ１２アルケニルオキシ、Ｃ３
    −Ｃ１２アルキニルオキシ、場合によりＣ１ −Ｃ４ ア
    ルキルで置換されていてもよいＣ３ −Ｃ６ シクロアル
    キル、場合によりＣ１ −Ｃ４ アルキルで置換されてい
    てもよいＣ４ −Ｃ６ シクロアルケニル、場合によりＣ
    １−Ｃ４ アルキルで置換されていてもよいＣ５ −Ｃ６
    シクロアルキルオキシ、場合によりＣ１ −Ｃ４ アル
    キルで置換されていてもよいＣ５ −Ｃ６ シクロアルケ
    ニルオキシ、場合によりＣ１ −Ｃ４アルキル、Ｃ１ −
    Ｃ４ アルコキシ、Ｃ１ −Ｃ４ アルキルチオ、ハロゲ
    ンで置換されていてもよいフェニルをそれぞれ意味する
    が、 Ｒが未置換フェニルを意味するとき、Ａが２−クロロピ
    リジン−３−イルではない ことを特徴とする、アニリド
    誘導体を使用してボトリティス菌を防除する方法。
  2. 【請求項２】 以下の一般式（Ｉ） 【化２】 で表わされ、 Ｒ１ がハロゲン、メチル、トリフルオロメチル、メト
    キシ、メチルチオ、メチルスルフィニル、メチルスルホ
    ニルを、 Ｒ２ が場合によりハロゲンで置換されていてもよいＣ
    ３ −Ｃ１２アルキル、場合によりハロゲンで置換され
    ていてもよいＣ３ −Ｃ１２アルケニル、Ｃ３ −Ｃ６
    アルキニル、場合によりハロゲンで置換されていてもよ
    いＣ２ −Ｃ１２アルコキシ、場合によりハロゲンで置
    換されていてもよいＣ３ −Ｃ１２アルケニルオキシ、
    Ｃ３ −Ｃ１２アルキニルオキシ、Ｃ３ −Ｃ６ シクロ
    アルキル、Ｃ４ −Ｃ６ シクロアルケニル、Ｃ５ −Ｃ
    ６ シクロアルキルオキシ、Ｃ５ −Ｃ６ シクロアルケ
    ニルオキシをそれぞれ意味することを特徴とする、ニコ
    チン酸アニリド誘導体を使用してボトリティス菌を防除
    する方法。
  3. 【請求項３】以下の一般式（ＩＩＩ） 【化３】 で表わされ、 Ａが 【化４】 を、 Ｒ ２ がトリフルオロメチル、塩素を、 Ｒ ８ がＣ１ −Ｃ４ アルキル、Ｃ１ −Ｃ４ アルコキ
    シ、Ｃ１ −Ｃ４ アルキルチオ、ハロゲンをそれぞれ意
    味することを特徴とする、２−アミノビフェニル誘導体
    を使用してボトリティス菌を防除する方法。
  4. 【請求項４】以下の一般式（ＩＶ） 【化５】 で表わされ、 Ａが 【化６】 を、 Ｒ ２ がトリフルオロメチルを意味することを特徴とす
    る、２−アミノビフェニル誘導体を使用してボトリティ
    ス菌を防除する方法。
  5. 【請求項５】以下の一般式（Ｉ） 【化７】 で表わされ、 Ｒ１ がハロゲン、メチル、トリフルオロメチル、メト
    キシ、メチルチオ、メチルスルフィニル、メチルスルホ
    ニルを、 Ｒ２ が場合によりハロゲンで置換されていてもよいＣ
    ３ −Ｃ１２アルキル、場合によりハロゲンで置換され
    ていてもよいＣ３ −Ｃ１２アルケニル、Ｃ３ −Ｃ６
    アルキニル、場合によりハロゲンで置換されていてもよ
    いＣ２ −Ｃ１２アルコキシ、場合によりハロゲンで置
    換されていてもよいＣ３ −Ｃ１２アルケニルオキシ、
    Ｃ３ −Ｃ１２アルキニルオキシ、Ｃ３ −Ｃ６ シクロ
    アルキル、Ｃ４ −Ｃ６ シクロアルケニル、Ｃ５ −Ｃ
    ６ シクロアルキルオキシ、Ｃ５ −Ｃ６ シクロアルケ
    ニルオキシをそれぞれ意味するが、 Ｒ１ が塩素を意味する場合にはＲ２ はイソプロピルで
    はなく、かつ Ｒ １ がハロゲンを意味する場合にはＲ ２
    は場合によりハロゲンで置換されていてもよいエトキシ
    ではないことを特徴とする、ニコチン酸アニリド誘導
    体。
  6. 【請求項６】以下の一般式（ＩＩＩ） 【化８】 で表わされ、 Ａが 【化９】 を、 Ｒ ２ がトリフルオロメチル、塩素を、 Ｒ ８ がＣ１ −Ｃ４ アルキル、Ｃ１ −Ｃ４ アルコキ
    シ、Ｃ１ −Ｃ４ アルキルチオ、ハロゲンをそれぞれ意
    味することを特徴とする、２−アミノビフェニル誘導
    体。
  7. 【請求項７】Ｒ ２ が塩素を、 Ｒ ８ がＣ １ −Ｃ ４ アルキル、ハロゲンをそれぞれ意
    味することを特徴とする、請求項６記載の２−アミノビ
    フェニル誘導体。
  8. 【請求項８】請求項５記載の化合物の有効量と担体とを
    含むことを特徴とするボトリティス菌防除用組成物。
  9. 【請求項９】請求項６記載の化合物の有効量と担体とを
    含むことを特徴とするボトリティス菌防除用組成物。
  10. 【請求項１０】請求項７記載の化合物の有効量と担体と
    を含むことを特徴とするボトリティス菌防除用組成物。
JP30333792A 1991-11-22 1992-11-13 酸アニリド誘導体およびこれを使用するボトリティス菌の防除方法 Expired - Lifetime JP3202079B2 (ja)

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DE4204768.4 1992-02-18
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JP30333792A Expired - Lifetime JP3202079B2 (ja) 1991-11-22 1992-11-13 酸アニリド誘導体およびこれを使用するボトリティス菌の防除方法
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JP2001085276A Expired - Lifetime JP3657523B2 (ja) 1991-11-22 2001-03-23 酸アニリド誘導体、その組成物およびその使用によるボトリティス菌の防除方法
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SK (1) SK281730B6 (ja)

Families Citing this family (216)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5223526A (en) * 1991-12-06 1993-06-29 Monsanto Company Pyrazole carboxanilide fungicides and use
DE4231517A1 (de) * 1992-09-21 1994-03-24 Basf Ag Carbonsäureanilide, Verfahren zu ihrer Herstellung und sie enthaltende Mittel zur Bekämpfung von Schadpilzen
AU678826B2 (en) * 1993-10-15 1997-06-12 Sankyo Lifetech Company Limited Dimethylfurancarboxanilide derivative
US5977168A (en) * 1994-04-15 1999-11-02 Sankyo Company, Limited Wood preservative compositions containing dimethylfurancarboxyanilide derivatives
CN1076350C (zh) * 1994-04-15 2001-12-19 三共株式会社 二甲基呋喃甲酰苯胺衍生物
ES2169773T3 (es) * 1995-04-11 2002-07-16 Mitsui Chemicals Inc Derivados de tiofeno sustituido y fungicidas agricolas y horticolas que contienen dichos derivados como ingrediente activo.
DE19531813A1 (de) * 1995-08-30 1997-03-06 Basf Ag Bisphenylamide
TW349094B (en) * 1995-09-05 1999-01-01 Basf Ag Compositions and methods for controlling harmful fungi
TW384208B (en) 1995-09-22 2000-03-11 Basf Ag Compositions and methods for controlling harmful fungi
WO1997032854A1 (en) * 1996-03-04 1997-09-12 Dainippon Pharmaceutical Co., Ltd. 2-sulfinylnicotinamide derivatives, intermediate thereof, process for producing 2-sulfinylnicotinamide derivatives, and medicinal composition containing the same as active ingredient
DE19615976A1 (de) * 1996-04-22 1997-10-23 Basf Ag Mittel und Verfahren zur Bekämpfung von Schadpilzen
DE19615977A1 (de) * 1996-04-22 1997-10-23 Basf Ag Mittel und Verfahren zur Bekämpfung von Schadpilzen
DE19629828A1 (de) * 1996-07-24 1998-01-29 Bayer Ag Carbanilide
DE19629825A1 (de) * 1996-07-24 1998-01-29 Bayer Ag Dihydrofuran-carboxamide
JP3982879B2 (ja) * 1996-08-15 2007-09-26 三井化学株式会社 置換カルボン酸アニリド誘導体およびこれを有効成分とする植物病害防除剤
UA64721C2 (uk) * 1996-08-30 2004-03-15 Басф Акцієнгезельшафт Фунгіцидна суміш та спосіб боротьби з шкідливими грибами
DE19735224A1 (de) * 1997-08-15 1999-02-18 Basf Ag Biphenylamide
TW450788B (en) * 1997-12-18 2001-08-21 Basf Ag Fungicidal mixtures based on amide compounds and benzimidazoles or precursors which release them
EP1039806B1 (de) * 1997-12-18 2003-05-07 Basf Aktiengesellschaft Fungizide mischungen auf der basis von pyridinamiden und fenarimol
TW491686B (en) * 1997-12-18 2002-06-21 Basf Ag Fungicidal mixtures based on amide compounds and tetrachloroisophthalonitrile
TW464471B (en) * 1997-12-18 2001-11-21 Basf Ag Fungicidal mixtures based on amide compounds and pyridine derivatives
DE59805925D1 (de) * 1997-12-18 2002-11-14 Basf Ag Fungizide mischungen auf der basis von pyridincarboxamiden
ATE292384T1 (de) * 1997-12-18 2005-04-15 Basf Ag Fungizide mischungen auf der basis von pyridincarboxamidverbindungen
US6489348B1 (en) * 1997-12-18 2002-12-03 Basf Aktiengesellschaft Fungicidal mixtures based on amide compounds and pyridine derivatives
AU752772B2 (en) * 1997-12-18 2002-09-26 Basf Aktiengesellschaft Fungicide mixtures based on pyride amides and morpholine derivatives or piperidine derivatives
KR100539046B1 (ko) * 1997-12-18 2005-12-27 바스프 악티엔게젤샤프트 피리딘 카르복사미드 기재의 살진균제 혼합물
UA70327C2 (uk) * 1998-06-08 2004-10-15 Баєр Акціенгезельшафт Спосіб боротьби з фітопатогенними хворобами сільськогосподарських рослин та фунгіцидна композиція
GB9817548D0 (en) * 1998-08-12 1998-10-07 Novartis Ag Organic compounds
DE19840322A1 (de) 1998-09-04 2000-03-09 Bayer Ag Pyrazol-carboxanilide
JP2003516395A (ja) 1999-12-09 2003-05-13 シンジェンタ パーティシペーションズ アクチェンゲゼルシャフト 殺真菌剤としてのピラゾールカルボキサミド、及びピラゾールチオアミド
AU767895B2 (en) * 1999-12-22 2003-11-27 Kemira Growhow Oy Seed coating for improving the efficiency of plant nutrients and coated seed
GB9930750D0 (en) * 1999-12-29 2000-02-16 Novartis Ag Organic compounds
GB0001447D0 (en) * 2000-01-21 2000-03-08 Novartis Ag Organic compounds
DE10019758A1 (de) 2000-04-20 2001-10-25 Bayer Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
IL153929A0 (en) 2000-07-24 2003-07-31 Bayer Cropscience Ag Pyrazolyl biphenyl carboxamides and the use thereof for controlling undesired microorganisms
IL153928A0 (en) 2000-07-24 2003-07-31 Bayer Cropscience Ag Biphenyl carboxamides
AR031295A1 (es) * 2000-11-08 2003-09-17 Syngenta Participations Ag Pirrolcarboxamidas y pirrolcarbotioxamidas
ES2199199T3 (es) 2000-12-14 2004-02-16 Basf Aktiengesellschaft Mezclas fungicidas a base de amidocompuestos.
SI1214882T1 (en) 2000-12-14 2003-10-31 Basf Aktiengesellschaft Fungicidal mixtures based upon amid compounds
EP1365652B1 (de) 2001-01-18 2009-11-25 Basf Se Fungizide mischungen aus benzophenonen und n-biphenylnikotinamiden
GB0101996D0 (en) * 2001-01-25 2001-03-14 Syngenta Participations Ag Organtic compounds
JP5034142B2 (ja) * 2001-04-20 2012-09-26 住友化学株式会社 植物病害防除剤組成物
AU2002304109B2 (en) 2001-05-31 2005-07-21 Nihon Nohyaku Co., Ltd. Substituted anilide derivatives, intermediates thereof, agricultural and horticultural chemicals, and their usage
FI114080B (fi) * 2001-06-21 2004-08-13 Kemira Agro Oy Pinnoitettu siemen ja menetelmä siemenen pinnoittamiseksi
PL368164A1 (en) * 2001-07-16 2005-03-21 Ortho-Mcneil Pharmaceutical, Inc. Carbamate compounds for use in preventing or treating neuropathic pain and cluster and migraine headache-associated pain
DE10136065A1 (de) * 2001-07-25 2003-02-13 Bayer Cropscience Ag Pyrazolylcarboxanilide
WO2003029219A1 (de) * 2001-09-25 2003-04-10 Basf Aktiengesellschaft Kristalline hydrate von nicotinsaeurenilid- und benzoylanilid-derivaten
HUP0401595A3 (en) * 2001-11-02 2005-11-28 Basf Ag Method for producing 2-halogen-pyridine-carboxylic acid amides
DE10204390A1 (de) * 2002-02-04 2003-08-14 Bayer Cropscience Ag Disubstituierte Thiazolylcarboxanilide
DE10204391A1 (de) * 2002-02-04 2003-08-14 Bayer Cropscience Ag Difluormethylthiazolylcarboxanilide
DE10215292A1 (de) 2002-02-19 2003-08-28 Bayer Cropscience Ag Disubstitutierte Pyrazolylcarbocanilide
JP4426308B2 (ja) * 2002-02-23 2010-03-03 バイエル・クロツプサイエンス・アクチエンゲゼルシヤフト ビフェニルベンズアミド誘導体に基づく殺菌剤
DK1480955T3 (da) * 2002-03-05 2007-10-29 Syngenta Participations Ag O-cyclopropyl-carboxanilider og deres anvendelse som fungicider
CN1922999A (zh) * 2002-03-21 2007-03-07 巴斯福股份公司 杀真菌混合物
DE10218231A1 (de) 2002-04-24 2003-11-06 Bayer Cropscience Ag Methylthiophencarboxanilide
DE10219035A1 (de) 2002-04-29 2003-11-13 Bayer Cropscience Ag Biphenylcarboxamide
DE10222884A1 (de) 2002-05-23 2003-12-04 Bayer Cropscience Ag Furancarboxamide
DE10222886A1 (de) 2002-05-23 2003-12-11 Bayer Cropscience Ag Oxathiincarboxamide
DE10229595A1 (de) 2002-07-02 2004-01-15 Bayer Cropscience Ag Phenylbenzamide
PL208860B1 (pl) * 2002-07-08 2011-06-30 Basf Ag Mieszanina grzybobójcza, środek grzybobójczy, sposób zwalczania szkodliwych grzybów oraz zastosowanie ditianonu i bifenyloamidu
DE10246959A1 (de) * 2002-10-09 2004-04-22 Bayer Cropscience Ag Thiazolylbiphenylamide
DE10250110A1 (de) * 2002-10-28 2004-05-13 Bayer Cropscience Ag Thiazol-(bi)cycloalkyl-carboxanilide
AU2003289870A1 (en) * 2002-11-15 2004-06-15 Basf Aktiengesellschaft Fungicidal mixtures based on a triazolopyrimidine derivative and amide compounds
DE10258314A1 (de) * 2002-12-13 2004-06-24 Bayer Cropscience Ag Biphenyloximether
US6933308B2 (en) * 2002-12-20 2005-08-23 Bristol-Myers Squibb Company Aminoalkyl thiazole derivatives as KCNQ modulators
DE10303589A1 (de) * 2003-01-29 2004-08-12 Bayer Cropscience Ag Pyrazolylcarboxanilide
AU2004212056A1 (en) 2003-02-14 2004-08-26 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Oxathiin carboxamide
DE10307751A1 (de) * 2003-02-14 2004-08-26 Basf Ag Neue kristalline Modifikation des Anhydrates von Boscalid
US20050113566A1 (en) * 2003-04-25 2005-05-26 Player Mark R. Inhibitors of C-FMS kinase
DE10325438A1 (de) * 2003-05-21 2004-12-09 Bayer Cropscience Ag Difluormethylbenzanilide
WO2004103953A1 (de) * 2003-05-21 2004-12-02 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Difluormethylbenzanilide und deren verwendung zur bekämpfung bon mikroorganismen, sowie zwischen produkte und deren herstellung
EP1628962B1 (de) 2003-05-21 2014-10-01 Bayer Intellectual Property GmbH Iodpyrazolylcarboxanilide
CN1845673A (zh) * 2003-07-10 2006-10-11 拜尔农作物科学股份公司 吡啶基酰苯胺
UA80066C2 (en) * 2003-08-26 2007-08-10 Basf Ag Method for treating plants
DE10347090A1 (de) 2003-10-10 2005-05-04 Bayer Cropscience Ag Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen
DE10349497A1 (de) * 2003-10-23 2005-05-25 Bayer Cropscience Ag N-substituierte Pyrazolylcarboxanilide
AU2004285636A1 (en) 2003-10-23 2005-05-12 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Isopentyl carboxanilides for combating undesired micro-organisms
DE10352067A1 (de) * 2003-10-23 2005-05-25 Bayer Cropscience Ag Isopentylcarboxanilide
DE10349501A1 (de) * 2003-10-23 2005-05-25 Bayer Cropscience Ag Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen
DE10349502A1 (de) * 2003-10-23 2005-05-25 Bayer Cropscience Ag 1,3-Dimethylbutylcarboxanilide
IN2004DE01799A (ja) 2003-10-23 2007-01-12 Bayer Cropscience Ag
DE10354607A1 (de) 2003-11-21 2005-06-16 Bayer Cropscience Ag Siylierte Carboxamide
WO2005058839A1 (de) * 2003-12-18 2005-06-30 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Optisch aktive carboxamide und deren verwendung zur bekämpfung von unerwünschten mikroorganismen
EP1699763A1 (de) * 2003-12-23 2006-09-13 Basf Aktiengesellschaft 3-trifluormethylpicolins ureanilide und ihre verwendung als fungizide
DE102004005787A1 (de) 2004-02-06 2005-08-25 Bayer Cropscience Ag Carboxamide
DE102004005786A1 (de) * 2004-02-06 2005-08-25 Bayer Cropscience Ag Haloalkylcarboxamide
DE102004005785A1 (de) 2004-02-06 2005-08-25 Bayer Cropscience Ag 2-Halogenfuryl/thienyl-3-carboxamide
JP2006076990A (ja) * 2004-03-12 2006-03-23 Bayer Cropscience Ag 殺虫性ベンゼンジカルボキサミド類
DE102004012901A1 (de) 2004-03-17 2005-10-06 Bayer Cropscience Ag Silylierte Carboxamide
CA2560341A1 (en) 2004-04-30 2005-11-10 Jordi Tormo I Blasco Fungicidal mixtures
US20070197556A1 (en) * 2004-05-13 2007-08-23 Tormo I Blasco Jordi Fungicidal Mixtures
CA2472806A1 (en) 2004-05-18 2005-11-18 Petro-Canada Compositions and methods for treating turf insect pests and diseases such as fungal infestations
GB0418048D0 (en) * 2004-08-12 2004-09-15 Syngenta Participations Ag Method for protecting useful plants or plant propagation material
DE102004041531A1 (de) 2004-08-27 2006-03-02 Bayer Cropscience Ag Verfahren zum Herstellen von Biphenylaminen
DE102004041530A1 (de) 2004-08-27 2006-03-02 Bayer Cropscience Ag Biphenylthiazolcarboxamide
CN101052301A (zh) * 2004-09-06 2007-10-10 巴斯福股份公司 用于防治病原性真菌的（杂）环基羧酰胺
DE102004059725A1 (de) 2004-12-11 2006-06-22 Bayer Cropscience Ag 2-Alkyl-cycloalk(en)yl-carboxamide
DE102005007160A1 (de) 2005-02-16 2006-08-24 Basf Ag Pyrazolcarbonsäureanilide, Verfahren zu ihrer Herstellung und sie enthaltende Mittel zur Bekämpfung von Schadpilzen
AR053137A1 (es) * 2005-02-21 2007-04-25 Syngenta Participations Ag Proceso para la preparacion de anilinas
DE102005009458A1 (de) 2005-03-02 2006-09-07 Bayer Cropscience Ag Pyrazolylcarboxanilide
AR052930A1 (es) 2005-03-02 2007-04-11 Basf Ag Procedimiento para la preparacion de bifenilos sustituidos
WO2006097490A1 (de) * 2005-03-16 2006-09-21 Basf Aktiengesellschaft Nicotinsäureanilide, verfahren zu ihrer herstellung und sie enthaltende mittel zur bekämpfung von schadpilzen
BRPI0608802A2 (pt) 2005-05-11 2016-08-23 Basf Ag composto, agente para combater fungos nocivos, processo para combater fungos nocivos fitopatogênicos, uso de compostos e, semente
JP2008540605A (ja) * 2005-05-18 2008-11-20 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア チアゾールカルボキサニリド
DE102005025989A1 (de) * 2005-06-07 2007-01-11 Bayer Cropscience Ag Carboxamide
EP1903868A1 (de) * 2005-07-06 2008-04-02 Basf Se Fungizide mischungen auf der basis von 1-methylpyrazol-4-ylcarbonsäureaniliden
JP2009502747A (ja) * 2005-07-14 2009-01-29 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア １−メチル−ピラゾール−４−イルカルボキシアニリド類に基づく殺菌性混合物
JP5003014B2 (ja) * 2005-07-14 2012-08-15 住友化学株式会社 カルボキサミド化合物及びその植物病害防除用途
JP5034293B2 (ja) * 2005-07-14 2012-09-26 住友化学株式会社 カルボキサミド化合物及びこれを含有する植物病害防除剤
UY29723A1 (es) * 2005-08-05 2007-02-28 Basf Ag Uso de arilanilidas para tratamiento de semillas
BRPI0614141A2 (pt) * 2005-08-05 2016-11-22 Basf Se composto, composição fungicida, uso de compostos, método para controlar fungos nocivos fitopatogênicos, e, semente
JP2009503026A (ja) * 2005-08-05 2009-01-29 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア マメ科の植物におけるサビ病の感染の防除方法
US20080255107A1 (en) * 2005-08-05 2008-10-16 Basf Se Fungicidal Mixtures Comprising N-[2-(Haloalk(Enyl)Oxy)Phenyl]Carboxamides
RS53673B1 (sr) 2005-08-05 2015-04-30 Basf Se Fungicidne smeše koje sadrže supstituisane anilide 1-metil-pirazol-4-il karboksilne kiseline
UA90035C2 (ru) * 2005-11-10 2010-03-25 Басф Се Фунгицидная смесь, которая содержит боскалид и пириметанил и способ борьбы с фитопатогенными грибами
US7723371B2 (en) * 2005-11-15 2010-05-25 Syngenta Crop Protection, Inc. Microbiocides
DE102005060464A1 (de) * 2005-12-17 2007-06-28 Bayer Cropscience Ag Pyrazolylcarboxamide
DE102005060466A1 (de) 2005-12-17 2007-06-28 Bayer Cropscience Ag Carboxamide
DE102005060462A1 (de) 2005-12-17 2007-06-28 Bayer Cropscience Ag Biphenylcarboxamide
DE102005060467A1 (de) * 2005-12-17 2007-06-21 Bayer Cropscience Ag Carboxamide
DE102005060449A1 (de) 2005-12-17 2007-06-21 Bayer Cropscience Ag Carboxamide
AR056882A1 (es) 2006-02-01 2007-10-31 Bayer Cropscience Sa Derivados del fungicida n- cicloalquil- bencil- amida
BRPI0710774A2 (pt) * 2006-05-03 2011-06-21 Basf Se método para proteger plantas após germinação contra o ataque de fungos fitopatogênicos foliares, formulação para tratamento de semente, semente, e, uso de pelo menos um composto
EP2091330B1 (en) 2006-09-18 2017-07-05 Basf Se Pesticidal mixtures comprising an anthranilamide insecticide and a fungicide
CL2007002787A1 (es) 2006-09-29 2008-05-30 Bayer Cropscience Sa Compuestos derivados de n-cicloalquil-carboxamida, n-cicloalquil-tiocarboxamida y n-cicloalquil-carboxamidamida n-sustituida; composicion fungicida que comprende dichos compuestos; y metodo para combatir hongos fitopatogenos de cultivos que comprende
US9357768B2 (en) 2006-10-05 2016-06-07 Suncor Energy Inc. Herbicidal composition with increased herbicidal efficacy
US20080105299A1 (en) * 2006-11-02 2008-05-08 Guardian Industries Corp. Front electrode with thin metal film layer and high work-function buffer layer for use in photovoltaic device and method of making same
US20080105298A1 (en) * 2006-11-02 2008-05-08 Guardian Industries Corp. Front electrode for use in photovoltaic device and method of making same
US20080105293A1 (en) * 2006-11-02 2008-05-08 Guardian Industries Corp. Front electrode for use in photovoltaic device and method of making same
WO2008053044A2 (de) * 2006-11-03 2008-05-08 Basf Se Hetarylcarbonsäure-n-(biphen-2-yl)amid-verbindungen
WO2008071714A1 (en) 2006-12-15 2008-06-19 Rohm And Haas Company Mixtures comprising 1-methylcyclopropene
US8334452B2 (en) * 2007-01-08 2012-12-18 Guardian Industries Corp. Zinc oxide based front electrode doped with yttrium for use in photovoltaic device or the like
BRPI0807060A2 (pt) * 2007-02-05 2015-06-16 Basf Se Mistura fungicida para controlar fungos nocivos fitopatogênicos, composição, método para controlar fungos nocivos fitopatogênicos, semente, e, uso dos compostos
EP2679096A1 (en) 2007-02-06 2014-01-01 Basf Se Pesticidal mixtures
CN101646343A (zh) * 2007-02-14 2010-02-10 巴斯夫欧洲公司 诱导植物的病毒耐受性的方法
MX2009011456A (es) 2007-04-23 2009-11-05 Basf Se Aumento de la productividad de las plantas por combinacion de agentes quimicos con modificaciones transgenicas.
US20080308145A1 (en) * 2007-06-12 2008-12-18 Guardian Industries Corp Front electrode including transparent conductive coating on etched glass substrate for use in photovoltaic device and method of making same
TW200904330A (en) * 2007-06-15 2009-02-01 Bayer Cropscience Sa Pesticidal composition comprising a strigolactone derivative and a fungicide compound
WO2009016222A1 (en) 2007-07-31 2009-02-05 Bayer Cropscience Sa Fungicide n-5-membered fused heteroaryl-methylene-n-cycloalkyl-carboxamide derivatives
AR067744A1 (es) 2007-07-31 2009-10-21 Bayer Cropscience Sa Derivados fungicidas de (hetero) aril- metilen -n- cicloalquil carboxamida condensados de 6 elementos con n
AR066162A1 (es) 2007-07-31 2009-07-29 Bayer Cropscience Sa Derivados fungicidas de n- cicloalquil -n- carboxamida- biciclica
ES2364315T3 (es) * 2007-08-09 2011-08-31 Basf Se Mezclas fungicidas.
EA019932B1 (ru) 2007-09-20 2014-07-30 Басф Се Составы, содержащие фунгицидный штамм и активное соединение
PT2205082E (pt) 2007-09-26 2012-05-02 Basf Se Composições fungicidas ternárias compreendendo boscalide e clorotalonil
EP2240027A2 (en) 2008-02-05 2010-10-20 Basf Se Plant health composition
EP2105049A1 (en) 2008-03-28 2009-09-30 Bayer CropScience AG Method of plant growth promotion using amide compounds
EP2297111B1 (de) 2008-05-02 2012-06-20 Basf Se Verfahren zur herstellung halogensubstituierter 2-(aminomethyliden)-3-oxobuttersäureester
BRPI0911898A2 (pt) 2008-05-02 2015-10-13 Basf Se processo para preparar compostos, e, composto.
EP2288597B1 (de) 2008-05-05 2014-10-29 Basf Se Verfahren zur herstellung von 1,3,4-substituierten pyrazolverbindungen
US20110092466A1 (en) * 2008-05-08 2011-04-21 Basf Se Method for Protecting Soybeans from Being Infected by Fungi
CN102215692B (zh) 2008-06-26 2014-10-22 森科能源公司 含有颜料的改良型草坪草杀真菌制剂
CA2728223A1 (en) 2008-07-03 2010-01-07 Basf Se Method for producing aminobiphenyls
AU2009265697B2 (en) 2008-07-04 2015-02-05 Basf Se Fungicidal mixtures comprising substituted 1-methylpyrazol-4-ylcarboxanilides
JP5558467B2 (ja) 2008-07-21 2014-07-23 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア １，３−二置換ピラゾールカルボン酸エステルの調製方法
UA106052C2 (uk) * 2008-10-21 2014-07-25 Басф Се Застосування карбоксамідів на культивованих рослинах
EP2391608B8 (en) 2009-01-28 2013-04-10 Bayer Intellectual Property GmbH Fungicide n-cycloalkyl-n-bicyclicmethylene-carboxamide derivatives
WO2010094736A1 (de) 2009-02-19 2010-08-26 Basf Se Verfahren zur herstellung von 2-aminobiphenylen
WO2011026796A1 (en) 2009-09-01 2011-03-10 Basf Se Synergistic fungicidal mixtures comprising lactylates and method for combating phytopathogenic fungi
WO2011054732A1 (en) 2009-11-05 2011-05-12 Basf Se Process for preparing 1,3-disubstituted pyrazole compounds
CN102596911B (zh) 2009-11-05 2015-04-08 巴斯夫欧洲公司 制备缩醛胺的方法及其在制备1,3-二取代的吡唑化合物中的用途
US20120245031A1 (en) 2009-12-08 2012-09-27 Basf Se Pesticidal Mixtures
NZ600883A (en) 2009-12-08 2013-06-28 Basf Se An agrochemical pesticidal mixture for increasing the yield and health of a plant
EP2363023A1 (en) 2010-03-04 2011-09-07 Basf Se Synergistic fungicidal and insecticidal mixtures
KR101861868B1 (ko) 2010-05-28 2018-05-28 바스프 에스이 살충 혼합물
CN103080091A (zh) * 2010-06-03 2013-05-01 拜耳知识产权有限责任公司 O-环丙基环己基-羧酰替苯胺类和它们用作杀真菌剂的用途
WO2012031355A1 (en) 2010-09-09 2012-03-15 Suncor Energy Inc. Synergistic paraffinic oil and boscalid fungicides
US20130267476A1 (en) 2010-12-20 2013-10-10 Basf Se Pesticidal Active Mixtures Comprising Pyrazole Compounds
EP2481284A3 (en) 2011-01-27 2012-10-17 Basf Se Pesticidal mixtures
EP2688405B1 (en) 2011-03-23 2017-11-22 Basf Se Compositions containing polymeric, ionic compounds comprising imidazolium groups
CN102217604B (zh) * 2011-04-16 2013-11-06 陕西汤普森生物科技有限公司 一种含啶酰菌胺与三唑类化合物的杀菌组合物
CN103732071A (zh) 2011-06-03 2014-04-16 桑科能源股份有限公司 用于控制由真菌病原体引起的作物感染的水包石蜡油型乳剂
EP2750507A2 (en) 2011-09-02 2014-07-09 Basf Se Agricultural mixtures comprising arylquinazolinone compounds
JP2015522554A (ja) 2012-06-04 2015-08-06 サンコー・エナジー・インコーポレーテッド パラフィン油及び沈降防止剤を含む製剤
WO2013189801A1 (en) 2012-06-20 2013-12-27 Basf Se Pyrazole compound and pesticidal mixtures comprising a pyrazole compound
US20150257383A1 (en) 2012-10-12 2015-09-17 Basf Se Method for combating phytopathogenic harmful microbes on cultivated plants or plant propagation material
BR112015014753B8 (pt) 2012-12-20 2020-03-03 Basf Agro Bv composições, uso de uma composição, método para o combate de fungos fitopatogênicos e uso dos componentes
CN103907603A (zh) * 2012-12-31 2014-07-09 江苏丰登农药有限公司 一种含啶酰菌胺和苯氧菌胺的复合增效杀菌组合物及其应用
CN103907605A (zh) * 2012-12-31 2014-07-09 江苏丰登农药有限公司 一种含啶酰菌胺和联苯吡菌胺的复合增效杀菌组合物及其应用
CN103053547B (zh) * 2013-01-06 2014-09-17 广东中迅农科股份有限公司 啶酰菌胺和噁霉灵杀菌组合物
EP2783569A1 (en) 2013-03-28 2014-10-01 Basf Se Compositions comprising a triazole compound
CN103242308B (zh) * 2013-05-24 2015-07-01 青岛农业大学 2-氟烟酰衍生物及其制备方法和其应用
US10939682B2 (en) 2013-07-02 2021-03-09 Syngenta Participations Ag Pesticidally active bi- or tricyclic heterocycles with sulfur containing substituents
CN103348982B (zh) 2013-07-15 2016-06-15 江苏龙灯化学有限公司 一种杀真菌混合物
EP2835052A1 (en) 2013-08-07 2015-02-11 Basf Se Fungicidal mixtures comprising pyrimidine fungicides
CA2923101A1 (en) 2013-09-16 2015-03-19 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
WO2015036059A1 (en) 2013-09-16 2015-03-19 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
CN103524419B (zh) * 2013-10-18 2016-03-23 孙家隆 一组3-三氟甲基吡唑化合物
CN103524407B (zh) * 2013-11-01 2015-12-02 青岛农业大学 一组2-氟-3-吡啶甲酰化合物
EP2873668A1 (en) 2013-11-13 2015-05-20 Syngenta Participations AG. Pesticidally active bicyclic heterocycles with sulphur containing substituents
CN103798237B (zh) * 2013-11-19 2015-09-09 广西田园生化股份有限公司 一种含有啶酰菌胺的超低容量液剂
US9706776B2 (en) 2013-12-20 2017-07-18 Syngenta Participations Ag Pesticidally active substituted 5,5-bicyclic heterocycles with sulphur containing substituents
CN103980192B (zh) * 2014-01-20 2016-02-17 泰州百力化学股份有限公司 一种选择性合成不同晶型啶酰菌胺的方法
CN103918670B (zh) * 2014-04-15 2015-09-23 中国农业大学 一种含丁吡吗啉与啶酰菌胺的杀菌组合物
EP2979549A1 (en) 2014-07-31 2016-02-03 Basf Se Method for improving the health of a plant
CN104292156A (zh) * 2014-10-15 2015-01-21 江苏耕耘化学有限公司 啶酰菌胺同系物、其非偶联法合成方法及其在制备防治病菌药物中的应用
BR112017008200A2 (pt) 2014-10-24 2017-12-26 Basf Se partículas, método para depositar um metal a partir de um eletrólito, e, usos de um polímero e das partículas.
CN104397019B (zh) * 2014-11-17 2017-02-22 陕西上格之路生物科学有限公司 一种含有啶酰菌胺和硫磺的杀菌组合物
CN107809906A (zh) 2015-07-02 2018-03-16 巴斯夫农业公司 包含三唑化合物的农药组合物
CN105061306A (zh) * 2015-08-07 2015-11-18 陆月霞 啶酰菌胺类的制备方法
CN105037172B (zh) * 2015-08-10 2017-05-31 张家港米西斯光电材料有限公司 一种2‑（4’‑氯苯基）苯胺的制备方法
AR105929A1 (es) 2015-09-07 2017-11-22 Bayer Cropscience Ag Derivados de 2-difluorometil-nicotin(tio)carboxanilida sustituidos y su uso como fungicidas
CN105191947A (zh) * 2015-10-16 2015-12-30 池州市农业技术推广中心 一种田间桶混农药增效配方及其应用和喷施方法
EP3178813A1 (en) 2015-12-09 2017-06-14 Basf Se Method for preparing halogenated 3-oxocarboxylates carrying a 2-alkoxymethylidene or a 2-dialkylaminomethylidene group
CN105746527A (zh) * 2016-04-22 2016-07-13 南京华洲药业有限公司 一种含吡唑萘菌胺和啶酰菌胺的杀菌组合物及其应用
GB2550138B (en) 2016-05-09 2019-06-12 Rotam Agrochem Int Co Ltd Process for preparing boscalid
CN106397422B (zh) * 2016-08-29 2018-06-08 南京农业大学 含手性噁唑啉的烟酰胺类化合物及作为农用杀菌剂的用途
GB2562082B (en) * 2017-05-04 2021-10-27 Rotam Agrochem Int Co Ltd A fungicidal composition and the use thereof
CN108409684B (zh) * 2018-04-26 2022-04-12 上海晓明检测技术服务有限公司 一种n-(2-环己氧基苯基)酰胺类化合物及其制备方法和应用
CN108383791A (zh) * 2018-04-27 2018-08-10 上海泰禾国际贸易有限公司 一种酰胺类化合物及其制备方法和用途
CN111285815A (zh) * 2018-12-07 2020-06-16 沈阳中化农药化工研发有限公司 一种吡嗪酰胺类化合物及用途
CN111285802B (zh) * 2018-12-07 2022-09-20 沈阳中化农药化工研发有限公司 一种吡啶酰胺类化合物及用途
CN109553578A (zh) * 2018-12-20 2019-04-02 西安近代化学研究所 一种联苯类化合物及制备方法和应用
MX2021008944A (es) 2019-01-25 2021-08-24 Suncor Energy Inc Compuestos fotosensibilizadores, metodos de fabricacion y aplicacion a las plantas.
AU2020222515B2 (en) 2019-02-15 2025-10-09 Nutrien Ag Solutions (Canada) Inc. The use of protoporphyrin IX derivatives to improve the health of plants
EP3999488A1 (en) 2019-07-19 2022-05-25 Adama Makhteshim Ltd. Process for the preparation of biphenylamines
EP4378929A1 (en) 2022-11-29 2024-06-05 Adama Makhteshim Ltd. Synthesis of aromatic boronic acids

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3393202A (en) 1965-04-26 1968-07-16 Uniroyal Inc 2, 3-dihydro-5-carboxamido-6-methyl-1, 4-oxathins and method of making same
US3505055A (en) 1966-12-07 1970-04-07 Uniroyal Inc Method of controlling plant growth with carboxamidothiazoles
US4001416A (en) 1974-04-09 1977-01-04 Basf Aktiengesellschaft Certain fungicidal pyridines
GB1484855A (en) 1976-03-15 1977-09-08 Kumiai Chemical Industry Co Agricultural fungicidal composition
JP5237048B2 (ja) 2008-02-13 2013-07-17 日立オートモティブシステムズ株式会社 回転電機、および固定子巻線

Family Cites Families (37)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3131193A (en) * 1964-04-28 Isojticotijsroyl-x-jvibthoxy-urbenztlajhne
NL286303A (ja) * 1961-12-06
FR1546183A (fr) * 1966-12-07 1968-11-15 Uniroyal Inc Carboxamidothiazoles, leurs substituants et dérivés, leurs procédés de fabrication ainsi que leurs applications et procédés d'application agriculturaux
US3725427A (en) * 1966-12-07 1973-04-03 Uniroyal Ltd Certain 2,4-dimethyl-5-carboxamido-thiazoles
US3709992A (en) * 1966-12-07 1973-01-09 Us Rubber Co Fungicidal use of certain carboxamidothiazoles
US3462532A (en) * 1967-08-28 1969-08-19 Dow Chemical Co Controlling gastropods with nicotinanilide or alkylaryl nicotinamide gastropodicides
GB1215066A (en) * 1968-03-25 1970-12-09 Shell Int Research Acrylamides and their use as fungicides
US3883658A (en) * 1968-09-19 1975-05-13 Burroughs Wellcome Co Method of treating nematode infestations
US3646042A (en) * 1970-02-09 1972-02-29 Velsicol Chemical Corp Certain n-phenyl n-lower-alkyl-pyridine carboxamides and derivatives thereof
NL7402417A (ja) * 1973-03-01 1974-09-03
JPS5237048B2 (ja) * 1973-08-18 1977-09-20
US4094990A (en) * 1974-04-02 1978-06-13 Ciba-Geigy Corporation Certain phytofungicidal n-furanyl carbonyl and tetrahydrofuranyl carbonyl, n-(substituted)phenyl alanines
US4107316A (en) * 1974-09-05 1978-08-15 Sigma-Tau Industrie Farmaceutiche Riunite S.P.A. Fluorurated amides of nicotinic acid and the process for the preparation thereof
JPS5438109B2 (ja) * 1974-11-20 1979-11-19
US4134987A (en) * 1976-01-14 1979-01-16 Huppatz John L Compounds and compositions
DE2611601A1 (de) * 1976-03-19 1977-09-22 Basf Ag Nicotinsaeureanilide
JPS52133939A (en) * 1976-04-30 1977-11-09 Ihara Chem Ind Co Ltd Preparation of 2-substituted benzanilides
JPS5372823A (en) * 1976-12-08 1978-06-28 Kumiai Chem Ind Co Ltd Fungicides for agriculture and horticulture
US4153703A (en) * 1977-06-30 1979-05-08 Uniroyal, Inc. Method of controlling insects and acarids with certain aryl-substituted thiazoles
JPS5657776A (en) * 1979-10-17 1981-05-20 Kumiai Chem Ind Co Ltd Thiazole derivative and fungicide comprising it
GR74919B (ja) * 1980-07-16 1984-07-12 Rhone Poulenc Agrochimie
DE3120804A1 (de) * 1981-05-25 1982-12-16 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen N-substituierte 2-methylnaphthylamide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung von pilzen
US4361572A (en) * 1981-12-21 1982-11-30 Chugai Seiyaku Kabushiki Kaisha Tetrahydronicotinamide derivative, pharmaceutical compositions and use
JPS58140054A (ja) * 1982-02-10 1983-08-19 Sumitomo Chem Co Ltd インダニルベンツアミド誘導体、その製造法およびこれらを有効成分として含有する農園芸用殺菌剤
US4596813A (en) * 1982-11-04 1986-06-24 Chevron Research Company Pyridylcarbonyl and thiocarbonyl derivatives useful as fungicides
FR2537580B1 (fr) * 1982-12-13 1985-09-20 Rhone Poulenc Agrochimie Nouveaux derives de la benzylcarbamoylpyridine, leurs procedes de preparation et leur utilisation comme herbicides pour le desherbage de cultures
EP0256503B1 (en) * 1986-08-12 1992-12-02 Mitsubishi Kasei Corporation Pyridinecarboxamide derivatives and their use as fungicide
US4837242A (en) * 1987-01-20 1989-06-06 Sumitomo Chemical Company, Limited Thiazoles and pyrazoles as fungicides
ATE82275T1 (de) * 1987-01-30 1992-11-15 Ciba Geigy Ag Mikrobizide mittel.
US4992434A (en) * 1987-01-30 1991-02-12 Ciba-Geigy Corporation Microbicidal composition
US4978385A (en) * 1987-05-29 1990-12-18 Daicel Chemical Industries Ltd. 4-halopyridine-3-carboxamide compounds and herbicidal compositions thereof
GB8714920D0 (en) * 1987-06-25 1987-07-29 Shell Int Research Thiazole derivatives
US4845107A (en) * 1987-10-29 1989-07-04 Ici Americas Inc. Fungicidal N-pyridyl haloamides
US5045554A (en) * 1988-11-29 1991-09-03 Monsanto Company Substituted thiazoles and their use as fungicides
AU6049590A (en) * 1989-07-25 1991-02-22 Monsanto Company Substituted carboxanilidothiazoles and their use as fungicides
DE4032147A1 (de) * 1990-10-10 1992-04-16 Bayer Ag Verwendung von substituierten 2-mercaptonicotinsaeurederivaten zur bekaempfung von endoparasiten, neue substituierte 2-mercaptonicotinsaeurederivate und verfahren zu ihrer herstellung
US5223526A (en) * 1991-12-06 1993-06-29 Monsanto Company Pyrazole carboxanilide fungicides and use

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3393202A (en) 1965-04-26 1968-07-16 Uniroyal Inc 2, 3-dihydro-5-carboxamido-6-methyl-1, 4-oxathins and method of making same
US3505055A (en) 1966-12-07 1970-04-07 Uniroyal Inc Method of controlling plant growth with carboxamidothiazoles
US4001416A (en) 1974-04-09 1977-01-04 Basf Aktiengesellschaft Certain fungicidal pyridines
GB1484855A (en) 1976-03-15 1977-09-08 Kumiai Chemical Industry Co Agricultural fungicidal composition
JP5237048B2 (ja) 2008-02-13 2013-07-17 日立オートモティブシステムズ株式会社 回転電機、および固定子巻線

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Ｐｈｙｔｏｐａｔｈｏｌｏｇｙ，Ｖｏｌ．５７，Ｎｏ．１１，ｐ．１２５６−１２５７（１９６７）

Also Published As

Publication number Publication date
DK0545099T3 (ja) 1997-03-24
IL103614A0 (en) 1993-04-04
HU9203653D0 (en) 1993-03-01
HU213622B (en) 1997-08-28
CA2081935C (en) 2004-05-25
AU2855492A (en) 1993-05-27
CA2081935A1 (en) 1993-05-23
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