JP3324764B2 - フェノール性ボレートおよび同化合物を含有する潤滑剤 - Google Patents
フェノール性ボレートおよび同化合物を含有する潤滑剤Info
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Description
【発明の詳細な説明】 発明の背景 1.発明の技術分野 本発明は潤滑剤に関するものである。より具体的に
は、本発明は、一群の無灰分、無リン、抗疲労、耐摩耗
性、極圧（extreme pressure）、及び摩擦改善（fricti
on modifying）フェノール性ボレート潤滑剤添加剤、好
ましくは、ホウ酸、第一級アルコール、およびアルキル
ヒドロキシ（3,5−ジ−アルキル｛４−ヒドロキシフェ
ニル）プロピオネート）から誘導されたものに関する。
は、本発明は、一群の無灰分、無リン、抗疲労、耐摩耗
性、極圧（extreme pressure）、及び摩擦改善（fricti
on modifying）フェノール性ボレート潤滑剤添加剤、好
ましくは、ホウ酸、第一級アルコール、およびアルキル
ヒドロキシ（3,5−ジ−アルキル｛４−ヒドロキシフェ
ニル）プロピオネート）から誘導されたものに関する。
2.関連技術の説明 潤滑油発展の間に、油に対して抗疲労性、耐摩耗性お
よび極圧特性を付与する添加剤を提供しようとする多く
の試みがあった。
よび極圧特性を付与する添加剤を提供しようとする多く
の試みがあった。
ジアルキルジチオリン酸亜鉛（ZDDP）は、耐摩耗添加
剤として処方油中に使用されて来た。しかし、ジアルキ
ルジチオリン酸亜鉛は灰分を生成し、これが自動車排出
物質中の微粒子物質の一因となっている。規制当局は、
環境中への亜鉛の排出を減らすよう求めている。その
上、これら化合物のリン分も、汚染を減少させるために
自動車に使用されている触媒コンバータの使用寿命を制
限するのではないかと疑われている。従って、エンジン
使用中に生じた微粒子物質および汚染物質を毒物学的及
び環境上の理由から制限することが重要であるが、また
潤滑油の耐摩耗性を維持することも大切である。
剤として処方油中に使用されて来た。しかし、ジアルキ
ルジチオリン酸亜鉛は灰分を生成し、これが自動車排出
物質中の微粒子物質の一因となっている。規制当局は、
環境中への亜鉛の排出を減らすよう求めている。その
上、これら化合物のリン分も、汚染を減少させるために
自動車に使用されている触媒コンバータの使用寿命を制
限するのではないかと疑われている。従って、エンジン
使用中に生じた微粒子物質および汚染物質を毒物学的及
び環境上の理由から制限することが重要であるが、また
潤滑油の耐摩耗性を維持することも大切である。
米国特許第RE32,295号明細書は、立体障害のあるフェ
ノール類のホウ酸エステルが、加水分解に対して安定で
あり、燃料あるいは潤滑剤添加剤として酸化防止性を有
することを開示している。
ノール類のホウ酸エステルが、加水分解に対して安定で
あり、燃料あるいは潤滑剤添加剤として酸化防止性を有
することを開示している。
米国特許第4,328,113号明細書は、ホウ酸化アミンを
摩擦低下剤として潤滑油および潤滑剤中に入れることを
開示している。
摩擦低下剤として潤滑油および潤滑剤中に入れることを
開示している。
米国特許第4,389,322号明細書は、潤滑油およびグリ
ースの成分としてエトキシル化アミドのホウ酸化付加物
を使用することを開示している。
ースの成分としてエトキシル化アミドのホウ酸化付加物
を使用することを開示している。
米国特許第4,507,216号明細書は、環状ボレートの立
体障害のあるフェニルエステルが、二つの面がすべる、
あるいはこすれる接触状態にあるときに起こる摩擦を低
下させるのに有用であることを開示している。
体障害のあるフェニルエステルが、二つの面がすべる、
あるいはこすれる接触状態にあるときに起こる摩擦を低
下させるのに有用であることを開示している。
米国特許第4,698,169号明細書は、アルケニルスクシ
ン化合物をアリールアミン、アルカノールアミン、モノ
アミノメタン、立体障害のあるアルコール、およびその
ホウ酸化反応生成物と反応させることによりつくられる
生成物（このものは潤滑剤組成物に分散性および酸化防
止性を与えると言われる）を開示している。
ン化合物をアリールアミン、アルカノールアミン、モノ
アミノメタン、立体障害のあるアルコール、およびその
ホウ酸化反応生成物と反応させることによりつくられる
生成物（このものは潤滑剤組成物に分散性および酸化防
止性を与えると言われる）を開示している。
米国特許第5,252,237号明細書は、アルキル化フェノ
ールのアルコキシボレートが、潤滑剤に対する有効な清
浄剤であり、またグリースの滴点を向上させるための添
加剤であることを開示している。
ールのアルコキシボレートが、潤滑剤に対する有効な清
浄剤であり、またグリースの滴点を向上させるための添
加剤であることを開示している。
本発明の一つの目的は、新規フェノール性ボレート組
成物を提供することである。もう一つの目的は、無灰
分、無リン、抗疲労、耐摩耗性、極圧、および摩擦改善
剤潤滑剤添加剤としての使用に適した、上記のようなフ
ェノール性ボレート組成物を提供することである。
成物を提供することである。もう一つの目的は、無灰
分、無リン、抗疲労、耐摩耗性、極圧、および摩擦改善
剤潤滑剤添加剤としての使用に適した、上記のようなフ
ェノール性ボレート組成物を提供することである。
発明の概要 本発明は潤滑剤に関するものであり、より具体的に
は、一群の無灰分、無リン、抗疲労、耐摩耗性、極圧、
および摩擦改善フェノール性ボレート潤滑剤添加剤に関
する。好ましくは、本発明は、ホウ酸、第一級アルコー
ル、およびアルキルヒドロキシ（3,5−ジ−アルキル
｛４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート）から誘導
される。
は、一群の無灰分、無リン、抗疲労、耐摩耗性、極圧、
および摩擦改善フェノール性ボレート潤滑剤添加剤に関
する。好ましくは、本発明は、ホウ酸、第一級アルコー
ル、およびアルキルヒドロキシ（3,5−ジ−アルキル
｛４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート）から誘導
される。
本発明は、構造： 式中、R1、R2、R4およびR5は独立に、アルキル、シクロ
アルキル、アリール、アルアルキル、およびアルカリー
ルからなる群から選ばれる一つであり； R3はアルキレンである、 を有する物質の組成物に関する。
アルキル、アリール、アルアルキル、およびアルカリー
ルからなる群から選ばれる一つであり； R3はアルキレンである、 を有する物質の組成物に関する。
もう一つの態様は、構造： 式中、R1、R2、R4およびR5は独立に、アルキル、シクロ
アルキル、アリール、アルアルキル、およびアルカリー
ルからなる群から選ばれる一つであり； R3はアルキレンである、 を有する物質の組成物を含有する潤滑剤添加剤を含有す
る潤滑剤に関する。
アルキル、アリール、アルアルキル、およびアルカリー
ルからなる群から選ばれる一つであり； R3はアルキレンである、 を有する物質の組成物を含有する潤滑剤添加剤を含有す
る潤滑剤に関する。
好ましい態様の説明 本発明添加剤は、現在使われているジアルキルジチオ
リン酸亜鉛の一部の又は全部の代替物として使用でき
る。本発明添加剤は、他の無灰分耐摩耗性添加剤を含む
モーター油に典型的に見出される他の添加剤と併用する
こともできる。モーター油に見出される典型的な添加剤
は、分散剤、洗浄剤、さび止め剤、酸化防止剤、気泡防
止剤、摩擦改善剤、粘度指数（VI）向上剤、および流動
点降下剤である。
リン酸亜鉛の一部の又は全部の代替物として使用でき
る。本発明添加剤は、他の無灰分耐摩耗性添加剤を含む
モーター油に典型的に見出される他の添加剤と併用する
こともできる。モーター油に見出される典型的な添加剤
は、分散剤、洗浄剤、さび止め剤、酸化防止剤、気泡防
止剤、摩擦改善剤、粘度指数（VI）向上剤、および流動
点降下剤である。
本発明に係る無灰分、無リン、抗疲労、耐摩耗、極
圧、および摩擦改善フェノール性ボレート潤滑剤添加剤
群は、下記の構造： 式中、R1、R2、R4およびR5は独立に、アルキル、シクロ
アルキル、アリール、アルアルキル、およびアルカリー
ルからなる群から選ばれる基であり;R3はアルキレンで
ある、 を有するものである。
圧、および摩擦改善フェノール性ボレート潤滑剤添加剤
群は、下記の構造： 式中、R1、R2、R4およびR5は独立に、アルキル、シクロ
アルキル、アリール、アルアルキル、およびアルカリー
ルからなる群から選ばれる基であり;R3はアルキレンで
ある、 を有するものである。
R1、R2、R4および（または）R5がアルキルである場
合、これら置換基は好ましくは炭素原子１から24個、よ
り好ましくは炭素原子２から12個、最も好ましくは炭素
原子４から10個を含む。従って、このようなアルキル基
は、構造CnH2n+1（式中、ｎは整数、好ましくは１から1
2の範囲の整数である）を有する。このようなアルキル
基が３個以上の炭素原子を含む場合には、そのアルキル
基は直鎖、分枝鎖いずれでもよい。例えば、R1、R2、R4
および（または）R5は、メチル、エチル、プロピル、ブ
チル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニ
ル、デシル、ウンデシル、ドデシル、トリデシル、テト
ラデシル、ペンタデシル、ヘキサデシル、ヘプタデシ
ル、オクタデシル、ノナデシル、エイコサニルなど、お
よびこれらの異性体からなる群から選ばれる一つである
ことができる。
合、これら置換基は好ましくは炭素原子１から24個、よ
り好ましくは炭素原子２から12個、最も好ましくは炭素
原子４から10個を含む。従って、このようなアルキル基
は、構造CnH2n+1（式中、ｎは整数、好ましくは１から1
2の範囲の整数である）を有する。このようなアルキル
基が３個以上の炭素原子を含む場合には、そのアルキル
基は直鎖、分枝鎖いずれでもよい。例えば、R1、R2、R4
および（または）R5は、メチル、エチル、プロピル、ブ
チル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニ
ル、デシル、ウンデシル、ドデシル、トリデシル、テト
ラデシル、ペンタデシル、ヘキサデシル、ヘプタデシ
ル、オクタデシル、ノナデシル、エイコサニルなど、お
よびこれらの異性体からなる群から選ばれる一つである
ことができる。
R1、R2、R4および（または）R5がシクロアルキルであ
る場合、これら置換基は炭素原子３から12個、より好ま
しくは炭素原子３から10個、そして最も好ましくは炭素
原子４から８個を含む。従って、このようなシクロアル
キル基は、構造CnH2n-1（式中、ｎは整数、好ましくは
３から６の範囲の整数である）を有する。例えば、R1、
R2、R4および（または）R5は、シクロプロピル、シクロ
ブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプ
チル、シクロオクチルなどからなる群から選ばれる一つ
であることができる。
る場合、これら置換基は炭素原子３から12個、より好ま
しくは炭素原子３から10個、そして最も好ましくは炭素
原子４から８個を含む。従って、このようなシクロアル
キル基は、構造CnH2n-1（式中、ｎは整数、好ましくは
３から６の範囲の整数である）を有する。例えば、R1、
R2、R4および（または）R5は、シクロプロピル、シクロ
ブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプ
チル、シクロオクチルなどからなる群から選ばれる一つ
であることができる。
R1、R2、R4および（または）R5がアリール、アルアル
キル、またはアルカリールである場合、これら置換基は
好ましくは炭素原子６から12個を有する。更にまた、１
個以上の環炭素原子を、適当な別の元素（例えば窒素、
酸素、または硫黄）の原子により置き換えることもでき
る。例えば、R1、R2、R4および（または）R5は、ベンゼ
ン、トルエン、キシレン、インデン、ナフタレン、α−
メチルナフタレン、β−メチルナフタレン、ジフェニ
ル、アセナフテン、フルオレン、フェナントレン、アン
トラセン、フルオランテン、ピレン、クリセン、ナフタ
セン、ピリジン、ピコリン、キンリン、イソキノリン、
キナルジン、インドール、アクリジン、カルバゾール、
ヘミメリテン、プソイドクメン、メシチレン、プレニテ
ン、イソジュレン、ジュレン、ペンタメチルベンゼン、
ヘキサメチルベンゼン、エチルベンゼン、プロピルベン
ゼン、クメン、ブチルベンゼン、シメン、トリエチルベ
ンゼン、ヘキサエチルベンゼン、スチレン、α−メチル
スチレン、アリルベンゼン、スチルベン、ジフェニルメ
タン、トリフェニルメタン、テトラフェニルメタン、タ
ーフェニル、クォーターフェニル、1,3,5−トリフェニ
ルベンゼンなどからなる群から選ばれる一つの残基であ
ることができる。R1、R2、R4および（または）R5がアリ
ールである場合、好ましい置換基はベンゼンの残基、即
ちフェニル基、である。
キル、またはアルカリールである場合、これら置換基は
好ましくは炭素原子６から12個を有する。更にまた、１
個以上の環炭素原子を、適当な別の元素（例えば窒素、
酸素、または硫黄）の原子により置き換えることもでき
る。例えば、R1、R2、R4および（または）R5は、ベンゼ
ン、トルエン、キシレン、インデン、ナフタレン、α−
メチルナフタレン、β−メチルナフタレン、ジフェニ
ル、アセナフテン、フルオレン、フェナントレン、アン
トラセン、フルオランテン、ピレン、クリセン、ナフタ
セン、ピリジン、ピコリン、キンリン、イソキノリン、
キナルジン、インドール、アクリジン、カルバゾール、
ヘミメリテン、プソイドクメン、メシチレン、プレニテ
ン、イソジュレン、ジュレン、ペンタメチルベンゼン、
ヘキサメチルベンゼン、エチルベンゼン、プロピルベン
ゼン、クメン、ブチルベンゼン、シメン、トリエチルベ
ンゼン、ヘキサエチルベンゼン、スチレン、α−メチル
スチレン、アリルベンゼン、スチルベン、ジフェニルメ
タン、トリフェニルメタン、テトラフェニルメタン、タ
ーフェニル、クォーターフェニル、1,3,5−トリフェニ
ルベンゼンなどからなる群から選ばれる一つの残基であ
ることができる。R1、R2、R4および（または）R5がアリ
ールである場合、好ましい置換基はベンゼンの残基、即
ちフェニル基、である。
R1、R2、R4および（または）R5が、直鎖または分枝鎖
アルキルであることが好ましく、置換基が直鎖または分
枝鎖低級アルキル（好ましくは炭素原子１から４個の低
級アルキル、例えば、メチル、エチル、プロピル、ブチ
ル、およびそのその異性体）であるのがより好ましい。
R1とR2が両方ともｔ−ブチルであり、R4とR5が両方とも
ｎ−ブチルであるのが最も好ましい。
アルキルであることが好ましく、置換基が直鎖または分
枝鎖低級アルキル（好ましくは炭素原子１から４個の低
級アルキル、例えば、メチル、エチル、プロピル、ブチ
ル、およびそのその異性体）であるのがより好ましい。
R1とR2が両方ともｔ−ブチルであり、R4とR5が両方とも
ｎ−ブチルであるのが最も好ましい。
当業者には、潤滑剤添加剤としての組成物の有用性に
悪影響を及ぼさない限り、種々の置換基が前記の基（本
発明の実施に際してR1、R2、R4及びR5として利用でき
る）に結合していてもよいことが容易に理解できること
であろう。
悪影響を及ぼさない限り、種々の置換基が前記の基（本
発明の実施に際してR1、R2、R4及びR5として利用でき
る）に結合していてもよいことが容易に理解できること
であろう。
上記構造式中、R3はアルキレン基であり、好ましくは
炭素原子１から12個、より好ましくは炭素原子２から10
個、最も好ましくは炭素原子２から６個のアルキレン基
である。従って、このようなアルキレン基は構造CnH2n
（式中、ｎは整数、好ましくは１から６の範囲の整数で
ある）を有する。このようなアルキレン基は、直鎖また
は分枝鎖のいずれかであることができる。例えば、R
3は、メチレン（即ち、−CH2−）、エチレン（即ち、−
CH2CH2−）、プロピレン、ブチレン、ペンチレン、ヘキ
シレン、ヘプチレン、オクチレン、ノニレン、デシレン
など、およびその異性体からなる群から選ばれる一つで
あることができる。R3が３−メチルプロピレン基である
ことが特に有利であることが分かった。
炭素原子１から12個、より好ましくは炭素原子２から10
個、最も好ましくは炭素原子２から６個のアルキレン基
である。従って、このようなアルキレン基は構造CnH2n
（式中、ｎは整数、好ましくは１から６の範囲の整数で
ある）を有する。このようなアルキレン基は、直鎖また
は分枝鎖のいずれかであることができる。例えば、R
3は、メチレン（即ち、−CH2−）、エチレン（即ち、−
CH2CH2−）、プロピレン、ブチレン、ペンチレン、ヘキ
シレン、ヘプチレン、オクチレン、ノニレン、デシレン
など、およびその異性体からなる群から選ばれる一つで
あることができる。R3が３−メチルプロピレン基である
ことが特に有利であることが分かった。
好ましい態様においては、本発明のフェノール性ボレ
ート誘導体は、第一級アルコール、ホウ酸、およびアル
キルヒドロキシ（3,5−ジ−アルキル｛４−ヒドロキシ
フェニル｝プロピオネート）の相互作用により調製され
る。好ましくは、本発明化合物はアルキルヒドロキシ
（3,5−ジ−ｔ−ブチル｛４−ヒドロキシフェニル｝プ
ロピオネートを用いて調製される。
ート誘導体は、第一級アルコール、ホウ酸、およびアル
キルヒドロキシ（3,5−ジ−アルキル｛４−ヒドロキシ
フェニル｝プロピオネート）の相互作用により調製され
る。好ましくは、本発明化合物はアルキルヒドロキシ
（3,5−ジ−ｔ−ブチル｛４−ヒドロキシフェニル｝プ
ロピオネートを用いて調製される。
例えば、第一級アルコールは、メタノール、エタノー
ル、プロパノール、ブタノール、ペンタノール、ヘキサ
ノール、ヘプタノール、オクタノール、ノナノール、デ
カノール、上記化合物の異性体、その混合物などから選
ばれる一つであることができる。第一級アルコールは、
好ましくは低級アルコール、より好ましくは炭素原子１
から４個を有する低級アルコール（例えばメタノール、
エタノール、プロパノール、ブタノール、およびその異
性体）である。最も好ましいアルコールはブタノール
（例えばｎ−ブタノール）である。
ル、プロパノール、ブタノール、ペンタノール、ヘキサ
ノール、ヘプタノール、オクタノール、ノナノール、デ
カノール、上記化合物の異性体、その混合物などから選
ばれる一つであることができる。第一級アルコールは、
好ましくは低級アルコール、より好ましくは炭素原子１
から４個を有する低級アルコール（例えばメタノール、
エタノール、プロパノール、ブタノール、およびその異
性体）である。最も好ましいアルコールはブタノール
（例えばｎ−ブタノール）である。
本発明のホウ酸化剤（borating agent）またはホウ素
含有試薬は、ホウ酸、酸化ホウ素、ハロゲン化ホウ素、
およびホウ酸エステルからなる群から選ばれる一つであ
る。好ましいホウ酸化剤はホウ酸である。
含有試薬は、ホウ酸、酸化ホウ素、ハロゲン化ホウ素、
およびホウ酸エステルからなる群から選ばれる一つであ
る。好ましいホウ酸化剤はホウ酸である。
アルキルヒドロキシ（3,5−ジ−アルキル｛４−ヒド
ロキシフェニル｝プロピオネートの３個のアルキル基
は、各々炭素原子１から24個を有することができ、直鎖
または分枝鎖のいずれであってもよい。例えば、これら
アルキル基は独立に、メチル、エチル、プロピル、ブチ
ル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニ
ル、デシル、その異性体などから選ばれる一つであるこ
とができる。これらアルキル基が低級アルキル基（例え
ば炭素原子１から４個を有する基（例えば、メチル、エ
チル、プロピル、ブチル、およびその異性体））である
ことが好ましい。アルキルヒドロキシ（3,5−ジ−アル
キル｛４−ヒドロキシフェニル｝プロピオネートのアル
キルヒドロキシ基のアルキル基が３−メチルプロピルで
あることがより好ましく、そのジ−アルキル基がジ−ｔ
−ブチルであることが最も好ましい。
ロキシフェニル｝プロピオネートの３個のアルキル基
は、各々炭素原子１から24個を有することができ、直鎖
または分枝鎖のいずれであってもよい。例えば、これら
アルキル基は独立に、メチル、エチル、プロピル、ブチ
ル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニ
ル、デシル、その異性体などから選ばれる一つであるこ
とができる。これらアルキル基が低級アルキル基（例え
ば炭素原子１から４個を有する基（例えば、メチル、エ
チル、プロピル、ブチル、およびその異性体））である
ことが好ましい。アルキルヒドロキシ（3,5−ジ−アル
キル｛４−ヒドロキシフェニル｝プロピオネートのアル
キルヒドロキシ基のアルキル基が３−メチルプロピルで
あることがより好ましく、そのジ−アルキル基がジ−ｔ
−ブチルであることが最も好ましい。
本発明の添加剤は、潤滑油組成物中の成分として特に
有用である。この添加剤は、天然および合成の潤滑油な
らびにその混合物を含む、潤滑粘度の種々な油類に含め
ることができる。本添加剤は、スパーク点火型および圧
縮点火型内燃機関用のクランクケース潤滑油中に含める
ことができる。本組成物は、ガソリンエンジン潤滑剤、
タービン潤滑剤、自動伝動流体、歯車潤滑剤、金属加工
潤滑剤、水圧流体、および他の潤滑油およびグリース組
成物にも使用できる。本発明の添加剤は、モーター燃料
組成物中にも使用できる。
有用である。この添加剤は、天然および合成の潤滑油な
らびにその混合物を含む、潤滑粘度の種々な油類に含め
ることができる。本添加剤は、スパーク点火型および圧
縮点火型内燃機関用のクランクケース潤滑油中に含める
ことができる。本組成物は、ガソリンエンジン潤滑剤、
タービン潤滑剤、自動伝動流体、歯車潤滑剤、金属加工
潤滑剤、水圧流体、および他の潤滑油およびグリース組
成物にも使用できる。本発明の添加剤は、モーター燃料
組成物中にも使用できる。
一般に、本発明の潤滑剤組成物は、約0.1から約30重
量％にわたる濃度で上記添加剤を含有する。添加剤の濃
度範囲が、油組成物の全重量に基づき、約0.5から約15
重量％にわたることが好ましい。好ましい濃度範囲は約
1.0から約7.5重量％である。添加剤の油濃縮物は、潤滑
油粘度の担体あるいは希釈油中、約１から約50重量％の
添加反応生成物を含むことができる。
量％にわたる濃度で上記添加剤を含有する。添加剤の濃
度範囲が、油組成物の全重量に基づき、約0.5から約15
重量％にわたることが好ましい。好ましい濃度範囲は約
1.0から約7.5重量％である。添加剤の油濃縮物は、潤滑
油粘度の担体あるいは希釈油中、約１から約50重量％の
添加反応生成物を含むことができる。
本発明の添加剤は、従来の潤滑剤添加物と一緒に潤滑
剤組成物に使用できる。潤滑油組成物中に見出される典
型的な添加物は、分散剤、洗浄剤、さび止め剤、酸化防
止剤、泡止め剤、摩擦改善剤、粘度指数向上剤、および
流動点降下剤である。
剤組成物に使用できる。潤滑油組成物中に見出される典
型的な添加物は、分散剤、洗浄剤、さび止め剤、酸化防
止剤、泡止め剤、摩擦改善剤、粘度指数向上剤、および
流動点降下剤である。
本発明の利点と重要な特徴は下記の例から一層明白と
なるであろう。
なるであろう。
例１ 本例は、本発明の製品に使用するためのアルキルヒド
ロキシ（3,5−ジ−ｔ−ブチル｛４−ヒドロキシフェニ
ル｝プロピオネートの製造法を説明するものである。
ロキシ（3,5−ジ−ｔ−ブチル｛４−ヒドロキシフェニ
ル｝プロピオネートの製造法を説明するものである。
５の四ツ口丸底フラスコに、オーバーヘッド撹拌
機、表面下窒素噴出管、熱電対プローブ、およびGraham
コンデンサーを装置した。このGrahamコンデンサーに簡
単な蒸留ヘッドとコンデンサーを取り付けた。この容器
に、３−（3,5−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェ
ニル）プロピオン酸メチル（Uniroyal Chemical Compan
y,Inc.から市販されている）1,880g,1,3−ブタンジオー
ル3,090ml、およびｐ−トリエンスルホン酸一水和物12.
8gを入れた。1,3−ブタンジオール対フェノール性エス
テル反応体のモル比は約5.4:1とした。この系を窒素で
掃気し、かきまぜ、145℃に加熱した。系は145℃で5.5
時間保持した。反応マスを約80℃まで放冷し、その後、
商標Lacoleneで販売される脂肪族石油ナフタであるAshl
and Chemical Co.の製品750mlを加えた。その溶液を、
最初0.12M重炭酸ナトリウム800mlで抽出してから、次い
で200mlずつの水で三回抽出した。残留する揮発性物質
を回転蒸発により除去した。うすく着色した液体生成物
の収量は1,957gであった。得られた生成物は、室温で中
程度の粘度を有するフェノール性エステルの複雑な混合
物であった。
機、表面下窒素噴出管、熱電対プローブ、およびGraham
コンデンサーを装置した。このGrahamコンデンサーに簡
単な蒸留ヘッドとコンデンサーを取り付けた。この容器
に、３−（3,5−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェ
ニル）プロピオン酸メチル（Uniroyal Chemical Compan
y,Inc.から市販されている）1,880g,1,3−ブタンジオー
ル3,090ml、およびｐ−トリエンスルホン酸一水和物12.
8gを入れた。1,3−ブタンジオール対フェノール性エス
テル反応体のモル比は約5.4:1とした。この系を窒素で
掃気し、かきまぜ、145℃に加熱した。系は145℃で5.5
時間保持した。反応マスを約80℃まで放冷し、その後、
商標Lacoleneで販売される脂肪族石油ナフタであるAshl
and Chemical Co.の製品750mlを加えた。その溶液を、
最初0.12M重炭酸ナトリウム800mlで抽出してから、次い
で200mlずつの水で三回抽出した。残留する揮発性物質
を回転蒸発により除去した。うすく着色した液体生成物
の収量は1,957gであった。得られた生成物は、室温で中
程度の粘度を有するフェノール性エステルの複雑な混合
物であった。
例２ 熱電対プローブ、オーバーヘッド撹拌機、25ml滴下ロ
ート、および蒸留ヘッドとコンデンサーを備えた100ml
の三ツ口丸底フラスコに、例１の生成物31.3gとホウ酸
3.0gを入れた。ドデカノール22mlを滴下ロートに入れ
た。反応器内容物を100℃に加熱した。穏やかに窒素掃
気することにより水を除去し易くした。温度を100℃に2
0分保ち、次に130℃に高め、30分保持した。反応物を10
0℃に冷却し、ドデカノールを５分間にかけて加えた。
温度を100℃に20分保ち、次に150℃に上げた。この温度
を１時間保持した。次に反応混合物を90℃に冷却し、生
成物を粗い焼結ガラスフィルターに通して濾過した。透
明、淡黄色液体生成物44.5gを回収した。
ート、および蒸留ヘッドとコンデンサーを備えた100ml
の三ツ口丸底フラスコに、例１の生成物31.3gとホウ酸
3.0gを入れた。ドデカノール22mlを滴下ロートに入れ
た。反応器内容物を100℃に加熱した。穏やかに窒素掃
気することにより水を除去し易くした。温度を100℃に2
0分保ち、次に130℃に高め、30分保持した。反応物を10
0℃に冷却し、ドデカノールを５分間にかけて加えた。
温度を100℃に20分保ち、次に150℃に上げた。この温度
を１時間保持した。次に反応混合物を90℃に冷却し、生
成物を粗い焼結ガラスフィルターに通して濾過した。透
明、淡黄色液体生成物44.5gを回収した。
例３ 熱電対プローブ、オーバーヘッド撹拌機、ならびに蒸
留ヘッドとコンデンサーを備えた100mlの三ツ口丸底フ
ラスコに、例１の生成物30.0gおよびホウ酸3.97gを入れ
た。反応器内容物を100℃に加熱した。穏やかに窒素掃
気することにより水を除去し易くした。100℃の温度を2
0分保ち、次に130℃に高め、30分保持した。反応混合物
を100℃に冷却し、次いで反応器にホウ酸3.97g、1,3−
ブタンジオール5.79g、および１−ブタノール25.0mlを
加えた。反応器内容物を100℃に加熱した。穏やかに窒
素掃気することにより水を除去し易くした。温度を100
℃に１時間保持した。次に温度を150℃に高め、１時間
保持した。反応器内容物を50℃に冷却し、試薬級ヘキサ
ン75mlを加えた。生成物を粗い焼結ガラスフィルターに
通して濾過した。回転蒸発器を用いて揮発性物質を除い
た。30.6gの透明な淡黄色の非常に粘稠な液体生成物が
得られた。
留ヘッドとコンデンサーを備えた100mlの三ツ口丸底フ
ラスコに、例１の生成物30.0gおよびホウ酸3.97gを入れ
た。反応器内容物を100℃に加熱した。穏やかに窒素掃
気することにより水を除去し易くした。100℃の温度を2
0分保ち、次に130℃に高め、30分保持した。反応混合物
を100℃に冷却し、次いで反応器にホウ酸3.97g、1,3−
ブタンジオール5.79g、および１−ブタノール25.0mlを
加えた。反応器内容物を100℃に加熱した。穏やかに窒
素掃気することにより水を除去し易くした。温度を100
℃に１時間保持した。次に温度を150℃に高め、１時間
保持した。反応器内容物を50℃に冷却し、試薬級ヘキサ
ン75mlを加えた。生成物を粗い焼結ガラスフィルターに
通して濾過した。回転蒸発器を用いて揮発性物質を除い
た。30.6gの透明な淡黄色の非常に粘稠な液体生成物が
得られた。
例４ 熱電対プローブ、オーバーヘッド撹拌機、および蒸留
ヘッドとコンデンサーを備えた100mlの三ツ口丸底フラ
スコに、例１の生成物30.4gとホウ酸4.02gを入れた。反
応器内容物を100℃に加熱した。穏やかに窒素掃気する
ことにより水を除去し易くした。温度を100℃に20分保
ち、次に145℃に高め、そのまま30分保持した。反応混
合物を70℃に冷却し、13mlの１−ブタノールを加え、反
応混合物を100℃に加熱した。ゆっくりと窒素掃気する
ことにより水を除去し易くした。温度を100℃に１時間
保ち、150℃に高め、更に１時間保持した。反応混合物
を50℃に冷却し、試薬級ヘキサン40mlを加えた。生成物
を粗い焼結ガラスフィルターに通して濾過した。揮発性
物質を回転蒸発器を用いて除去した。33.7gの透明な、
淡黄色、中粘度の液体生成物を得た。
ヘッドとコンデンサーを備えた100mlの三ツ口丸底フラ
スコに、例１の生成物30.4gとホウ酸4.02gを入れた。反
応器内容物を100℃に加熱した。穏やかに窒素掃気する
ことにより水を除去し易くした。温度を100℃に20分保
ち、次に145℃に高め、そのまま30分保持した。反応混
合物を70℃に冷却し、13mlの１−ブタノールを加え、反
応混合物を100℃に加熱した。ゆっくりと窒素掃気する
ことにより水を除去し易くした。温度を100℃に１時間
保ち、150℃に高め、更に１時間保持した。反応混合物
を50℃に冷却し、試薬級ヘキサン40mlを加えた。生成物
を粗い焼結ガラスフィルターに通して濾過した。揮発性
物質を回転蒸発器を用いて除去した。33.7gの透明な、
淡黄色、中粘度の液体生成物を得た。
例５ 本例は標準的な試験を用いて添加剤製品を比較するも
のである。
のである。
完全に処方された潤滑油中の本発明の反応生成物の耐
摩耗性を、ASTM D4172試験条件下に、下記の「フォア
ーボールウエア試験（Four−Ball Wear Test）」で測定
した。本例で試験した完全処方潤滑油は、動作中のエン
ジン内の条件と似せるため、1.0重量％のクメンヒドロ
ペルオキシドも含有した。添加剤は、表２に記載のよう
に、２種のモーター油組成物中でその有効性について試
験し、そしてジアルキルジチオリン酸亜鉛を含有する同
一の組成物および含有しない同一の組成物と比較した。
表Ｉ中、試験結果の数値（平均摩耗瑕直径「mm」）は有
効性の増大と共に減少する。多くの場合、耐摩耗添加剤
は他の添加剤を含まない潤滑油中では有効である。しか
し、完全に処方された油においては、かかる添加剤は十
分に効果を発揮しないことがある。
摩耗性を、ASTM D4172試験条件下に、下記の「フォア
ーボールウエア試験（Four−Ball Wear Test）」で測定
した。本例で試験した完全処方潤滑油は、動作中のエン
ジン内の条件と似せるため、1.0重量％のクメンヒドロ
ペルオキシドも含有した。添加剤は、表２に記載のよう
に、２種のモーター油組成物中でその有効性について試
験し、そしてジアルキルジチオリン酸亜鉛を含有する同
一の組成物および含有しない同一の組成物と比較した。
表Ｉ中、試験結果の数値（平均摩耗瑕直径「mm」）は有
効性の増大と共に減少する。多くの場合、耐摩耗添加剤
は他の添加剤を含まない潤滑油中では有効である。しか
し、完全に処方された油においては、かかる添加剤は十
分に効果を発揮しないことがある。
フォアーボールウエア試験 I.試験の目的 「フォアーボールウエア試験」は、油およびグリース
組成物ならびにディーゼルのような輸送機関燃料の耐摩
耗性能を評価するものである。
組成物ならびにディーゼルのような輸送機関燃料の耐摩
耗性能を評価するものである。
II.装置 この評価を実行するため、フォアーボールウエア試験
機を用いた。４個の球を正四面体形に配列する。下方の
３個の球を潤滑剤で満した試験カップ中にしっかり固定
し、上方の１個の球はモーター駆動チャックで保持す
る。上方の球は固定された下方の球に対して回転する。
おもり／レバーアーム系（weight/lever arm system）
から上向きに負荷をかける。負荷は連続可変水圧負荷系
を経てかけられる。加熱器により高い油温度で操作でき
るようになっている。
機を用いた。４個の球を正四面体形に配列する。下方の
３個の球を潤滑剤で満した試験カップ中にしっかり固定
し、上方の１個の球はモーター駆動チャックで保持す
る。上方の球は固定された下方の球に対して回転する。
おもり／レバーアーム系（weight/lever arm system）
から上向きに負荷をかける。負荷は連続可変水圧負荷系
を経てかけられる。加熱器により高い油温度で操作でき
るようになっている。
本例の試験はFalex Variable Drive Four−Ball Wear
Test Machineで行なった。
Test Machineで行なった。
III.試験手順 ３個の固定鋼球を10mlの被検試料に浸し、四番目の鋼
球は３個の固定球の一番上で「点対点接触」の状態で回
転する。装置は、負荷40キログラム、回転速度毎分1200
回転で、75℃で１時間操作する。
球は３個の固定球の一番上で「点対点接触」の状態で回
転する。装置は、負荷40キログラム、回転速度毎分1200
回転で、75℃で１時間操作する。
本発明をその好ましい態様を具体的に参照して詳細に
説明したが、本発明の要旨と範囲の中で変更および修飾
をなしうることは理解される。
説明したが、本発明の要旨と範囲の中で変更および修飾
をなしうることは理解される。
フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭48−26745（ＪＰ，Ａ) 特開 昭48−87196（ＪＰ，Ａ) 特開 平３−255194（ＪＰ，Ａ) 特開 平６−65588（ＪＰ，Ａ) 特開 昭51−146485（ＪＰ，Ａ) 米国特許4828733（ＵＳ，Ａ) 米国特許4507216（ＵＳ，Ａ) 米国特許4474670（ＵＳ，Ａ) 米国特許5560853（ＵＳ，Ａ) 米国特許4713346（ＵＳ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C07F 5/04 C10M 139/00 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (11)
- 【請求項１】構造： 式中、R1、R2、R4およびR5は独立に、炭素原子１から24
個を含むアルキル、炭素原子３から12個を含むシクロア
ルキル、炭素原子６から12個を有するアリール、炭素原
子６から12個を有するアルアルキル、および炭素原子６
から12個を有するアルカリールからなる群から選ばれる
一つであり、R3は炭素原子１から12個のアルキレンであ
る、 を有する物質の組成物。 - 【請求項２】R1、R2、R4およびR5の少なくとも一つが炭
素原子１から24個を含むアルキルである、請求項１記載
の組成物。 - 【請求項３】R1、R2、R4およびR5が炭素原子１から24個
を含むアルキルである、請求項２記載の組成物。 - 【請求項４】R1およびR2がｔ−ブチルである、請求項２
記載の組成物。 - 【請求項５】R4およびR5がｎ−ブチルである、請求項２
又は４記載の組成物。 - 【請求項６】R3が炭素原子１から４個のアルキレン基で
ある、請求項１〜５のいずれか一項に記載の組成物。 - 【請求項７】R3が３−メチルプロピレンである、請求項
１〜５のいずれか一項に記載の組成物。 - 【請求項８】前記物質が３−メチルプロピル−３−｛3,
5−ジ−ｔ−ブチル（４−ヒドロキシフェニル）プロピ
オニル｝ジブチルボレートである、請求項１記載の組成
物。 - 【請求項９】請求項１〜８のいずれか一項に記載の組成
物を含有する潤滑剤添加剤。 - 【請求項１０】前記潤滑剤添加剤が潤滑油添加剤であ
る、請求項９記載の潤滑剤添加剤。 - 【請求項１１】請求項９又は10に記載の潤滑剤添加剤を
含有する潤滑剤。
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US08/794,110 | 1997-02-03 | ||
| US08/794,110 US5698499A (en) | 1997-02-03 | 1997-02-03 | Phenolic borates and lubricants containing same |
| PCT/US1998/002242 WO1998033800A1 (en) | 1997-02-03 | 1998-01-23 | Phenolic borates and lubricants containing same |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2000507973A JP2000507973A (ja) | 2000-06-27 |
| JP3324764B2 true JP3324764B2 (ja) | 2002-09-17 |
Family
ID=25161741
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP53324098A Expired - Fee Related JP3324764B2 (ja) | 1997-02-03 | 1998-01-23 | フェノール性ボレートおよび同化合物を含有する潤滑剤 |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5698499A (ja) |
| EP (1) | EP1015460B1 (ja) |
| JP (1) | JP3324764B2 (ja) |
| AT (1) | ATE228521T1 (ja) |
| CA (1) | CA2276782C (ja) |
| DE (1) | DE69809773T2 (ja) |
| WO (1) | WO1998033800A1 (ja) |
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| US6777378B2 (en) * | 2002-02-15 | 2004-08-17 | The Lubrizol Corporation | Molybdenum, sulfur and boron containing lubricating oil composition |
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| US9752093B2 (en) | 2015-06-04 | 2017-09-05 | Chevron Oronite Company Llc | Borated polyol ester of hindered phenol antioxidant/friction modifier with enhanced performance |
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