JP3457384B2 - 口腔用成型材組成物 - Google Patents

口腔用成型材組成物

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【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、植物由来の抗菌性成分
を含有させた印象材などの口腔用成型材組成物に関する
ものである。
【０００２】
【従来の技術】歯科分野における口腔用成型材として
は、歯髄保護材料（覆髄材、裏装材）、成型充填材、仮
封材、予防填塞材（シーラント材）、根管充填材などの
直接成型材があり、また模型作製材（印象材、模型材、
歯型材、トレー材）、合着材、レジン成型材（床用レジ
ン、レジン歯、歯冠用硬質レジン、常温重合レジン、軟
質レジン）などの間接成型材がある。
【０００３】このうちの印象材としては、非弾性印象材
（モデリングコンパウンド、酸化亜鉛ユージノールペー
スト等）、弾性印象材（アルジネート印象材、寒天印象
材、シリコーンラバー印象材、ポリサルファイドラバー
印象材等）があり、これらの中では特にアルジネート印
象材が最も多く使われている。
【０００４】アルジネート印象材の実際の製品には、粉
末タイプとペーストタイプとがある。粉末タイプは、ア
ルギン酸塩、せっこう、ケイソウ土などの組成を有し、
使用する際に水を加えて練和すると硬化反応が起きる。
ペーストタイプは、アルギン酸塩、ケイソウ土、水など
をペースト状にしてあり、使用するときにせっこうを加
える。
【０００５】印象材をはじめとする口腔用成型材の取り
扱いに際しては、現在は抗菌性対策をとっていないこと
が多いが、衛生性の点からは、抗菌性を持たせることも
考慮されるべきである。特にアルジネート印象材のよう
に、微生物が繁殖しやすい原料を用い、微生物が付着し
やすい使い方をし、しかも微生物の繁殖に足る時間用い
るような場合には、抗菌性対策を施すことが望ましい。
【０００６】抗菌性対策の一つとして、口腔用成型材に
抗菌力の強い合成抗菌剤を添加することが考えられる。
しかしながら、口腔用成型材が口腔内に適用するもので
あることを考えると、合成抗菌剤の使用はためらわれ
る。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】ところで、ショウキョ
ウ（ショウガ）、ササ、ヨモギなど各種の植物からの水
や有機溶剤による抽出分には、抗菌力を示す成分が含ま
れている。一例をあげると、特開昭６０−３２７０５号
公報には、ショウガ根茎の抽出物を有効成分とする抗微
生物剤が示されている。もしこのような抽出物を、印象
材などの口腔用成型材に抗菌性を持たせる目的に用いる
ことができれば、それが天然物である植物から抽出した
ものであるため、安全性の問題をクリアすることができ
る。
【０００８】しかるに、植物から水や有機溶剤により抽
出した抗菌剤は、合成抗菌剤（合成保存料や合成殺菌
料）に比し安全であるという利点はあるが、反面合成抗
菌剤に比し抗菌力が小さいという本質的な問題点がある
上、その植物特有の看過できないにおい・味・着色もあ
るため、印象材などの口腔用成型材に添加する抗菌剤と
しては適当でない。
【０００９】本発明者はかねてより植物中に含まれる抗
菌成分につき鋭意研究を重ねていたが、ある種の植物中
においては抗菌性成分は本来抗菌力を発揮する官能基が
互いに結合した縮合体ないし高分子の状態にあり、この
縮合ないし高分子化したものを抽出分離しても官能基が
塞がれているため、抗菌力を充分には発揮しえないので
はないかとの着想を抱いた。
【００１０】本発明は、このような背景下において、天
然物由来の抗菌性成分を用いた抗菌力の顕著にすぐれた
口腔用成型材を提供することを目的とするものである。
【００１１】なお抗菌剤に関するものではないが、本出
願人の出願にかかる特公昭６１−８６９４号公報には、
茶を乾留して得られる沸点範囲が２０mmHgの場合で１８
０〜２００℃（圧力が変ればそれに応じて沸点も変る）
にある乾留分が、アンモニア臭、アミン臭、メルカプタ
ン臭などの臭気を消去する消臭剤として用いられること
が示されている。
【００１２】
【課題を解決するための手段】本発明の口腔用成型材組
成物は、口腔用の成型材中に、シソ、タケ、ショウキョ
ウおよびヨモギよりなる群から選ばれた植物の減圧乾留
物（殊にタケの減圧乾留物）からなる抗菌性成分を含有
させてなるものである。
【００１３】以下本発明を詳細に説明する。
【００１４】本発明においては、抗菌性成分として、シ
ソ、タケ、ショウキョウおよびヨモギよりなる群から選
ばれた植物を用いる。これらの中では、抗菌性が特にす
ぐれた抗菌性成分が得られる点、多量の原料を安価に入
手できる点、低臭性の抗菌性成分が得られる点で、タケ
が最もすぐれている。
【００１５】これら４種から選ばれた植物を必要に応じ
て粉砕、乾燥した後、減圧乾留すると、目的とする抗菌
性成分を得ることができる。
【００１６】このときの減圧乾留は高温下に行うことが
特に望ましい。典型的な減圧乾留条件は、１２０〜３５
０℃（好ましくは１３０〜３２０℃、殊に１４０〜３０
０℃）、１００mmHg以下（好ましくは６０mmHg以下、殊
に１０〜５０mmHg、なかんずく１５〜４５mmHg）であ
る。減圧乾留時の初留分は適宜カットしてもよい。
【００１７】減圧乾留時の温度が低すぎるときは熱分解
が不充分となり、高すぎるときは炭化が進んで目的物の
収量が少なくなる。減圧度が不足するときあるいは減圧
を行わないときは目的留出分が少なくなる上、そのよう
にして得た乾留物はかえって目的の抗菌性成分が得られ
なくなる。
【００１８】上記の操作により得られた減圧乾留物は通
常は粘稠な液体であるので、これを水、エタノール、プ
ロピレングリコールなどで稀釈して取り扱うことができ
る。また得られた乾留分をさらに精製処理することもで
きる。
【００１９】なお上記の方法により得られる抗菌性成分
は、原料植物の相違により有効成分が若干異なるので、
抗菌スペクトルをより拡げるために、これらの植物の２
種以上を一緒に減圧乾留に供するか、あるいはこれらの
植物から得られた減圧乾留物の２種以上を混合して用い
ることもできる。またこれらの植物の減圧乾留物を他の
植物の減圧乾留物や抽出物あるいはその他の抗菌性成分
と併用することも可能である。
【００２０】そして本発明においては、上記減圧乾留操
作により得られた抗菌性成分を口腔用の成型材中に含有
させる。
【００２１】口腔用成型材としては、従来の技術の項で
も述べたように、歯髄保護材料（覆髄材、裏装材）、成
型充填材、仮封材、予防填塞材（シーラント材）、根管
充填材などの直接成型材があげられ、また模型作製材
（印象材、模型材、歯型材、トレー材）、合着材、レジ
ン成型材（床用レジン、レジン歯、歯冠用硬質レジン、
常温重合レジン、軟質レジン）などの間接成型材があげ
られる。
【００２２】このうちの印象材としては、非弾性印象材
（モデリングコンパウンド、酸化亜鉛ユージノールペー
スト等）、弾性印象材（アルジネート印象材、寒天印象
材、シリコーンラバー印象材、ポリサルファイドラバー
印象材等）があげられる。
【００２３】これらの中では、印象材、殊にアルジネー
ト印象材(alginate impression materials) が最も重要
である。アルジネート印象材の主たる組成は、アルギン
酸塩、せっこう（ケイ酸鉛を用いることもある）、ケイ
ソウ土（他の充填材を用いることもある）であり、アル
ギン酸塩としてはアルギン酸のナトリウム塩、カリウム
塩、マグネシウム塩、アンモニウム塩、トリエアノール
アミン塩などが用いられる。そのほか、第三リン酸ナト
リウム、炭酸ナトリウムなどが硬化時間調節剤として用
いられ、また滑沢剤（フッ化亜鉛等）、着色剤、香料な
どを適宜配合することができる。
【００２４】抗菌性成分の含有量は、成型材に対し 0.0
01〜１５重量％、好ましく 0.005〜１０重量％、さらに
好ましくは0.01〜８重量％とする。抗菌性成分の含有量
が余りに少ないときは所期の抗菌性が得られず、一方含
有量を余りに多くしても抗菌性は一定程度以上には上が
らない上、コスト的に不利となり、また場合によっては
成型材の硬化反応にマイナスの影響を与えることもあ
る。
【００２５】アルジネート印象材の場合の硬化反応は、
まず硬化時間調節剤である第三リン酸ナトリウムや炭酸
ナトリウムのリン酸イオンや炭酸イオンが消費され、そ
れらのイオンが消費されてからはじめて、水溶性アルギ
ン酸塩からアルギン酸カルシウム（不溶塩）への硬化反
応が起きる。すなわち、硬化時間調節剤の量しだいで硬
化反応時間を調節できる。以上の反応は次式で表わされ
る。 第１段階の反応 2 Na3PO4 + 3 CaSO4 → Ca3(PO4)2 + 3 Na2SO4 、また
は Na2CO3 + CaSO4 → CaCO3 + Na2SO4 第２段階の反応（硬化反応） Nan ・Alg + n/2 CaSO4 → n/2 Na2SO4 + Can/2・Alg
、または Kn・Alg + n/2 CaSO4 → n/2 K2SO4 + Can/2・Alg
【００２６】アルジネート印象材から印象を取得した後
は、そこに模型材（通常はせっこう）を注入する。この
場合、模型の表面硬化が遅れたり面が荒れたりすること
を防ぐために、取得した印象を固定液に数分間（５分以
内）浸漬するのが通常である。固定液の例は、硫酸亜
鉛、硫酸カリウム、硫酸マンガン、ミョウバンなどの水
溶液（たとえば２％水溶液）である。
【００２７】
【作用】植物中に含まれる抗菌性成分は、一部は遊離の
形で存在しているものの、大部分は本来抗菌力を発揮す
る官能基が互いに結合した縮合ないし高分子化した抗菌
性成分複合体となっているものと考えられる。従って、
これを水や有機溶剤で抽出分離しただけでは複合体とな
ったままの形で残り、抗菌力を発揮すべき官能基が塞が
れている。このように抽出分中には遊離の形のものが少
ないため、比較的小さい抗菌力しか示さない。
【００２８】しかるに本発明においては、減圧乾留操作
により高温条件下（過度に高温ではない高温条件下）に
もたらされるようにしてあるため、上記の複合体が熱分
解して本来抗菌力を発揮する官能基が露われると同時
に、有効成分に富んだ状態で留出し、残渣から分離され
るものと考えられる。すなわち減圧乾留操作は、複合体
を熱分解する役割と、その熱分解物である抗菌成分を挟
雑物の混入を最小限にとどめた状態で残渣から分離する
役割とを同時に果たしているのである。
【００２９】そして本発明においては、多数の実験の中
からシソ、タケ、ショウキョウおよびヨモギよりなる群
から選ばれた植物（殊にタケ）を選択し、水や有機溶剤
による抽出操作によって得られる抽出分はもとより他の
植物の減圧乾留によって得られる減圧乾留物に比しても
格段に抗菌力の強い抗菌性成分を得、ついでこれを口腔
用の成型材中に含有させることによって、植物由来であ
りながらも抗菌性の極めてすぐれた印象材等の口腔用成
型材を得ることに成功したのである。
【００３０】
【実施例】次に実施例をあげて本発明をさらに説明す
る。以下「％」とあるのは重量％である。
【００３１】実施例１タケ乾留物の取得 タケ（孟宗竹）の粉砕物を減圧乾留装置に供給して、温
度約２００℃、圧力約２０mmHgの条件下に減圧乾留し、
留出物をエタノール中に受けた。これにより、留出物濃
度２０％の溶液が得られた。
【００３２】印象材 アルギン酸ソーダ、せっこう、ケイソウ土および硬化時
間調節剤（第三リン酸ナトリウム）を主剤とする市販の
アルジネート印象材（弾性のある不可逆性水性コロイド
印象材）の３種（Ａ、Ｂ、Ｃとする）を準備した。
【００３３】使用菌種 次の３種を用いた。 １．Staphyrococcus aureus IFO 13276 （黄色ブドウ状
球菌） ２．Streptococcus mutans IFO 13955（虫歯菌） ３．Candida albicans IFO 1594 （カビ）
【００３４】使用培地、前培養 滅菌済みハートインフュージョン液体培地（ＨＩ培地と
略す）に菌を植菌し、培養した。
【００３５】試料調製 規定の方法にて印象材を水と共に練合し、直径８mm、厚
さ２mmのディスクを作成した。このディスクに、上記で
得たタケ減圧乾留物のエタノール溶液を湿潤基準でそれ
ぞれ１％、３％、５％宛配合したものと、無添加のブラ
ンク品を調製した。
【００３６】試験方法 ・ 前培養した菌液を滅菌済みＨＩ液体培地にてかすか
に菌の濁りが認められる程度に稀釈して菌液を調製し、
この菌数を測定する。 ・ 印象材のディスクをクリーンベンチ内において紫外
線照射下にて１時間放置後、調製した菌液１０μl をデ
ィスク上に塗布し、室温にて１時間静置状態で放置す
る。 ・ 放置後、各ディスク１個を１０mlの滅菌水に入れ、
１０秒間激しく振り混ぜた後、１分間静置し、再度１０
秒間振り混ぜた後、段階稀釈（１０倍）し、菌数を測定
する。 ・ 測定に使用した培地は、スリーエム薬品株式会社の
ペトリフィルム培地ＡＣプレート（Ｓ．Ａ、Ｓ．Ｍ）お
よびＹＭプレートである。 ・ 培養は３０℃、７２時間とし、１プレート当り３０
〜３００個のコロニーを認めたプレートより菌数を算出
した。
【００３７】上記３種の菌を用いたときの条件および結
果を表１〜３に示す。
【００３８】
【表１】条件 Staphyrococcus aureus IFO 13276 初期菌数Ｓ−０ 5.0×107 個／ml 理論値 (１０μl) 2.5×105 個／ディスク 直接 4.5×105 個／ml
【００３９】
【表２】条件 Streptococcus mutans IFO 13955 初期菌数Ｓ−０ 1.5×108 個／ml 理論値 (１０μl) 7.5×105 個／ディスク 直接 1.7×105 個／ml
【００４０】
【表３】条件 Candida albicans IFO 1594 初期菌数Ｓ−０ 4.0×105 個／ml 理論値 (１０μl) 2.0×103 個／ディスク 直接 4.0×103 個／ml
【００４１】実施例２〜４、比較例１〜２ タケの乾留物に代えて、実施例１と同様に減圧乾留して
得たシソの減圧乾留物（実施例２）、ショウキョウの減
圧乾留物（実施例３）、ヨモギの減圧乾留物（実施例４
を用いた。
【００４２】印象材として上記Ａを用い、菌種はStrept
ococcus mutans IFO 13955を用い、添加剤の配合量を３
％に設定して、実施例１と同様に試料の調製および試験
を行った。結果を表４に示す。
【００４３】
【表４】条件 Streptococcus mutans IFO 13955 初期菌数Ｓ−０ 1.5×108 個／ml 理論値 (１０μl) 7.5×105 個／ディスク 直接 1.7×105 個／ml 結果 添加剤 添加量 菌数 実施例２ シソ減圧乾留物 3 % 350個 実施例３ ショウキョウ減圧乾留物 3 % 400個 実施例４ ヨモギ減圧乾留物 3 % 500個 比較例１ タケ熱水抽出物 3 % 6000個 比較例２ タケエタノール抽出物 3 % 4000個 コントロール 0 % 19000個
【００４４】実施例５ 寒天、ホウ砂、硫酸カリウム、ゲル強度調節剤、粘度調
節剤および水からなる寒天印象材Ｄ（弾性のある可逆性
水性コロイド印象材）を用い、菌種はStreptococcus mu
tans IFO 13955を用い、実施例１のタケ減圧乾留物の配
合量を０〜５％に設定して、実施例１と同様に試料の調
製および試験を行った。結果は次の通りであった。 ０％配合：菌数 15000個 １％配合：菌数 900個 ３％配合：菌数 50個 ５％配合：菌数 10個以下
【００４５】実施例６ ガッタパーチャを主材料とするガッタパーチャポイント
（根管充填材の一例）に実施例１のタケ減圧乾留物を１
〜５％配合したところ、未配合のものに比し著しい抗菌
性が得られた。
【００４６】実施例７ 重合禁止剤、可塑剤および架橋剤（グリコールジメタク
リレート）を含むメチルメタクリレートモノマーと、触
媒、着色剤、可塑剤、繊維状色素合成物を含むポリメチ
ルメタクリレート球状粉末とを混合したアクリリックレ
ジン（床用レジンの一例）に実施例１のタケ減圧乾留物
を１〜５％配合したところ、未配合のものに比し著しい
抗菌性が得られた。
【００４７】〈ＨＰＬＣ分析〉タケの減圧乾留物、熱水
抽出物、温エタノール抽出物の３種につき、ＨＰＬＣ
（高速液体クロマトグラフィー）にて下記の条件で分析
を行った。 ・カラム ６mmφ×１５０mm、株式会社ワイエム
シィ製のYMC Packed Column A312使用、 充填剤：ＯＤＳ（オクダデシルシリカゲル）系充填剤 ・キャリア アセトニトリル／水／酢酸＝５０／４
７／３ (v/v)の混合液 ・検出機 ＵＶ ２８０nm ・流量 1.0 ml/min ・チャート速度 ５mm/min
【００４８】結果を図１、図２、図３に示す。図１はタ
ケの減圧乾留物のチャート、図２はタケの熱水抽出物の
チャート、図３はタケの温エタノール抽出物のチャート
である。これらの図から、高速液体クロマトグラフィー
による減圧乾留物のチャートは、熱水抽出物やエタノー
ル抽出物のチャートとは顕著に相違していることがわか
る。
【００４９】〈ＧＣＭＳ分析〉さらにタケの減圧乾留物
につき、下記の条件でＧＣＭＳ（ガスクロマトグラフ質
量分析計）による分析を行った。結果を図４に示す。 ・ＧＣカラム：メチルシリコーン、２５ｍ×0.2mm 、
Ｉ. Ｄ. 0.33μm ・インジェクション温度：２５０℃ ・インターフェイス温度：２２０℃ ・カラム温度：５０〜２００℃、５℃/min ・Ｈｅ流量：４０ml/min
【００５０】
【発明の効果】本発明の口腔用成型材組成物は、含有さ
せた抗菌性成分として天然物由来のものを用いているた
め口腔内に適用しても安全であり、しかも含有させた抗
菌性成分が天然物に由来するにもかかわらず抗菌力が極
めてすぐれている、また、その抗菌性成分を含有させた
成型材組成物のにおい・味・着色も小さい。
【図面の簡単な説明】
【図１】ＨＰＬＣによるタケ減圧乾留物のチャートであ
る。
【図２】ＨＰＬＣによるタケ熱水抽出物のチャートであ
る。
【図３】ＨＰＬＣによるタケ温エタノール抽出物のチャ
ートである。
【図４】タケ減圧乾留物中に含まれる各成分のマススペ
クトラムで出現した親ピークである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 平４−270207（ＪＰ，Ａ) 特開 平２−142711（ＪＰ，Ａ) 特開 平１−100110（ＪＰ，Ａ) 特開 平１−40410（ＪＰ，Ａ) 特開 昭63−112505（ＪＰ，Ａ) 特開 平６−227931（ＪＰ，Ａ) 特開 平５−306232（ＪＰ，Ａ) 特開 平５−95769（ＪＰ，Ａ) 特開 昭60−32705（ＪＰ，Ａ) 特開 平４−99704（ＪＰ，Ａ) 特公 昭45−12753（ＪＰ，Ｂ１) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) A61K 6/00 - 6/10

Claims (6)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】口腔用の成型材中に、シソ、タケ、ショウ
    キョウおよびヨモギよりなる群から選ばれた植物の減圧
    乾留物からなる抗菌性成分を含有させてなる口腔用成型
    材組成物。
  2. 【請求項２】減圧乾留物が、温度１２０〜３５０℃にて
    １００mmHg以下の減圧条件下に乾留して得たものである
    請求項１記載の組成物。
  3. 【請求項３】抗菌性成分がタケの減圧乾留物である請求
    項１記載の組成物。
  4. 【請求項４】成型材に対する抗菌性成分の含有量が 0.0
    01〜１５重量％である請求項１記載の組成物。
  5. 【請求項５】成型材が、口腔用の直接成型材または間接
    成型材である請求項１記載の組成物。
  6. 【請求項６】成型材が、直接成型材のうちの印象材であ
    る請求項１記載の組成物。
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