JP4557501B2 - 油溶性アシルイミノ二塩基酸エステル型界面活性化合物を含有する化粧料基剤組成物及び油不溶性粉体分散型油性化粧料 - Google Patents
油溶性アシルイミノ二塩基酸エステル型界面活性化合物を含有する化粧料基剤組成物及び油不溶性粉体分散型油性化粧料 Download PDFInfo
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Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明はアシルイミノ二塩基酸エステル型界面活性化合物を含む化粧料基材組成物及び油不溶性粉体分散型油性化粧料に関するものであり、この界面活性化合物は、エモリエント（皮膚軟化、皮膚緩和）性、保湿性、及び抱水性を有する油溶性界面活性剤である。また、本発明のアシルイミノ二塩基酸エステル型界面活性化合物を含む化粧料基剤組成物は、前記界面活性化合物を、油剤媒体と併用する事により、油剤媒体の粘度、抱水性を上昇させ、油性媒体中に分散された固体粉体の分散性を上昇させる等の性能を有する。
更に前記界面活性化合物は、それに、水性媒体と、他の界面活性剤とを併用配合する事により、この配合系の粘度を上昇し、配合組成物に高いエモリエント性、及び保湿性を与え、髪に対して使用時及び乾燥後にべたつき感が無く、頭髪を滑らかにし、乾燥後のスムースな櫛通り性等の優れたコンディショニング効果を示すことができるので、シャンプー等の身体洗浄剤組成物の成分として有用なものである。
【０００２】
【従来の技術】
界面活性剤は、乳化作用、可溶化作用、分散作用、湿潤作用、洗浄作用及び帯電防止作用等の多種多彩な特性を有する物質である。
しかしながら、市場に流通する界面活性剤のそのほとんどが、水溶性界面活性剤であり、油に溶解しにくく、その為、油を添加した乳化製品、可溶化製品等の界面活性剤として使用した場合、製品の安定性等が低いという問題が生ずる場合がある。
【０００３】
一方、化粧料において、化粧料に配合される諸成分のための結合剤、エモリエント剤、油剤の粘度、剤型の保持のための安定剤、及び毛髪に対するコンディショニング性を与えるコンディショニング剤として、油性成分が汎用されている。従来、化粧料用の油性成分としては、流動パラフィンなどの鉱物油、及びミリスチン酸イソプロピル、パルミチン酸イソプロピルなどの脂肪酸エステル等が広く用いられている。
【０００４】
しかしながら、これらの化粧料用油性成分には、それを人体皮膚に使用されたときべたつき感を生じ、また皮膚上におけるのび（展張性）、なじみのよさ、なめらかさ等の使用感を損ねるという問題があった。また、毛髪に対するコンディショニング効果においても、従来の化粧料用油性成分は十分なものではなかった。
これら従来の油性成分の上記問題点を解消するために、或いは化粧料の安定性を改善するために、油溶性界面活性剤として、種々のＮ−アシル酸性アミノ酸エステル、及びＮ−アシル中性アミノ酸エステルが開発され、その実用化が研究されてきた。
【０００５】
油剤と油溶性界面活性剤との組み合わせにより、化粧料の抱水性能、及び乳化性能等を改善することを重視する化粧料基剤については、例えば特開昭４８−６７４４３号公報（特許文献１）に、Ｎ−アシル酸性アミノ酸エステルの１種として、Ｎ−アシルグルタミン酸エステルを化粧料基剤として含む皮膚化粧料が記載されている。また特許文献１には、Ｎ−アシルグルタミン酸エステルは、各種油剤との相互溶解性に優れた油溶性界面活性剤であり、それ単独でも、或いは各種油剤との共存下において、化粧料基剤として優れた性能を示すことが記載されている。しかしながら、Ｎ−アシルグルタミン酸エステルは、乳化性能、及び抱水性能の高いことを要求される化粧料基剤としては、実用上、十分満足できるものではなかった。
【０００６】
これらの欠点を改善するため、特開平３−２７５６９７号公報（特許文献２）においては、Ｎ−アシルグルタミン酸エステルのエステル構部分に、各種ステロールエステルを導入する事により、界面活性性能を上昇する技術が開示されている。特許文献２のＮ−アシルグルタミン酸エステル誘導体により、乳化及び抱水性能は向上したが、コスト高になるなどの経済的難点があった。
【０００７】
特開２０００−５３５２４号公報（特許文献３）には、Ｎ−長鎖アシル中性アミノ酸エステル、及び／又は、Ｎ−長鎖アシル酸性アミノ酸ジエステルに、化粧料用油性成分加えた化粧料組成物が開示されている。この組成物においては、互に異種の２種以上のＮ−長鎖アシルアミノ酸エステルに化粧油剤を併用することにより毛髪に、なめらかさ、及びやわらかさなどを付与し、櫛どおりのスムースさ等のコンディショニング効果を高めることのできることが開示されている。しかし、その効果は実用上十分満足できるものではなくより効果のすぐれた油溶性界面活性剤、及び油溶性界面活性剤により改質された化粧料組成物の開発が求められていた。
【０００８】
また、特開２０００−１５４１１２号公報（特許文献４）には、アミノ酸系ノニオン、すなわち、Ｎ−長鎖アシル中性アミノ酸と、及び／又は、Ｎ−長鎖アシル酸性アミノ酸とを併用し、更に他の界面活性剤を使用する事により、シャンプー等の水系身体洗浄剤組成物の粘度の上昇、エモリエント性の付与、保湿性の付与、髪に対して使用時及び乾燥後のべたつき感の解消、頭髪の潤滑化、乾燥後の櫛通り性等のコンディショニング効果の向上などの効果が得られることが開示されている。しかし、その実用上の効果は十分満足できるものではなかった。
【０００９】
また、口紅などの顔料が油性媒体に分散させている化粧料においては、油溶性媒体中に溶解して、前記顔料の分散性を上昇させる油溶性界面活性剤の利用が有用である。
特開２０００−７９４２号公報（特許文献５）には、Ｎ−長鎖アシル中性アミノ酸エステル、及び／又はＮ−長鎖アシル酸性アミノ酸ジエステルにより無機顔料を分散する技術が公開されているが、更に効率の高い分散効果を有する油溶性界面活性剤が求められていた。
【００１０】
先行文献
【特許文献１】
特開昭４８−６７４４３号公報、第１頁
【特許文献２】
特開平３−２７５６９７号公報、第１〜３頁
【特許文献３】
特開２０００−５３５２４号公報、第２頁
【特許文献４】
特開２０００−１５４１１２号公報、第２頁
【特許文献５】
特開２０００−７９４２号公報、第２〜３頁
【００１１】
【発明が解決しようとする課題】
本発明は、化粧料に用いたとき、皮膚に高いエモリエント性、保湿性を与え、及び抱水性が高い油溶性界面活性化合物含有化粧料基剤組成物を提供しようとするものである。
本発明の化粧料基材組成物は化粧料に用い、油剤媒体の粘度及び抱水性が高いいう特長を有するものである。
さらに、本発明は、前記化粧料基剤組成物を、その中に分散された油不溶性粉体とともに化粧料に用いて、油不溶性粉体の分散安定性が高い油不溶性粉体分散型油性化粧料を提供しようとするものである。
【００１２】
【課題を解決するための手段】
本発明の化粧料基剤組成物は、（Ａ）下記一般式（１）により示される油溶性アシルイミノ二塩基酸エステル型界面活性化合物：
【化２】
［但し、式（１）中、Ｒ1ＣＯは、８〜２２個の炭素原子を有する、脂肪酸残基を表し、
ｐ及びｑは、それぞれ互いに独立に、１〜２の整数を表し、
ＡＯは、１〜３個の炭素原子を有するのオキシアルキレン基を表し、
ｎ及びｍは、それぞれ互いに独立に０〜５の整数を表し、但しｍ＋ｎは５以下の整数であり、
Ｒ2 及びＲ3 は、それぞれ互いに独立に、１〜３０個の炭素原子を有するアルキル基又はアルケニル基を表す］
及び、
（Ｂ）化粧料油剤
を含有するものである。
本発明の油不溶性粉体分散型油性化粧料は、前記化粧料基材組成物と、油不溶性化粧料粉体とを含有するものである。
【００１３】
【発明の実施の形態】
本発明に用いられる一般式（１）により表される油溶性イミノ二塩基酸エステル型界面活性化合物は、下記方法により製造することができる。
すなわち、下記一般式（２）：
【化３】
［式中Ｒ1ＣＯは、前記定義と同一であり、Ｘはハロゲン原子を示す。］
により表される脂肪酸ハライドと、
下記一般式（３）：
【化４】
［式中ｐ、ｑは前記定義と同一である］
により表されるイミノ二塩基酸とを、
親水性有機溶媒と水との質量比率が２５質量％以上：７５質量以下の混合溶媒中において、アルカリの存在下、ショッテンバウマン縮合反応させた後、
得られた反応生成物系に、鉱酸を加え、反応生成物系のｐＨ７値を以上に保持し、この状態において、反応生成物系中の前記親水性有機溶媒を、減圧度０．０２７ＭＰａ〜０．０１５ＭＰａで蒸発除去し、更にこの反応系中に鉱酸を加えてそのｐＨを１〜２に調整して、一般式（３）：
【化５】
［式中Ｒ1ＣＯは、ｐ，ｑは前記定義と同一である］
により表されるＮ−長鎖アシルイミノ二塩基酸を調製する。
次に、このＮ−長鎖アシルイミノ二塩基酸と、一般式（５）及び／又は一般式（６）：
【化６】
［但し式（５）及び式（６）中、Ｒ2 、Ｒ3 、ＡＯ、ｎ及びｍは前記定義と同一である］
で示されるアルコールの少なくとも１種を、
硫酸等の酸触媒の存在下、或いは無触媒下において、減圧下（例えば０．０２７〜０．０００１３３ＭＰａ）、反応温度８０℃〜１５０℃で縮合させることにより、
一般式（１）で表される油溶性イミノ二塩基酸エステル型界面活性化合物を得ることができる。
【００１４】
一般式（２）により示される脂肪酸ハライドにおいて、のＲ1ＣＯで示される長鎖アシル基は、８〜２２個の炭素原子を有する、直鎖または分枝鎖の、飽和または不飽和の基であり、Ｒ1ＣＯ基を有する脂肪酸、或いは天然油脂（トリグリセライド）から誘導される物である。
一般式（２）の脂肪酸ハライドの好適例としては、カプリン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、ベヘニン酸、リノール酸、リノレイン酸、オレイン酸、イソステアリン酸、２−エチルヘキサン酸、ヤシ油脂肪酸、牛脂脂肪酸、硬化牛脂脂肪酸等のハライドであり、これは単一種を用いてもよく、或はその２種以上の混合物を用いてもよい。
好ましい脂肪酸ハライドとしては、ラウリン酸ハライド、ミリスチン酸ハライド、パルミチン酸ハライド、ステアリン酸ハライド、ヤシ油脂肪酸ハライド、硬化牛脂脂肪酸ハライド、パーム核油脂肪酸ハライド等、及び、これらの混合物を挙げることができる。
【００１５】
式（１）の化合物のイミノ二塩基酸部位を構成する、イミノ二塩基酸としては、イミノジ酢酸、Ｎ−カルボキシエチルグリシン、Ｎ−カルボキシプロピルグリシン、イミノジプロピオン酸等が例示され、特に好ましいものはイミノジ酢酸である。
【００１６】
式（１）の化合物のエステル部位を構成する炭化水素基は、イミノ二塩基酸に対して、一般式（５）又は一般式（６）で示されるアルコール類、或いはポリオキシアルキレンアルキルエーテルを、エステル縮合させる事によって形成される。このとき、一般式（５）及び（６）の化合物として、１〜３０個の炭素原子を有し、分岐鎖又は直鎖の、アルキル基又はアルケニル基を有するアルコール類、或いはポリオキシアルキレンアルキルエーテルを使用する事が好ましい。
好適例としては、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、ｔ−ブタノール、イソブタノール、３−メチル−１−ブタノール、２−メチル−１−ブタノール、フーゼル油、ペンタノール、ヘキサノール、シクロヘキサノール、オクタノール、２−エチルヘキサノール、デカノール、オクチルドデカノール、ポリオキシエチレン（２）オクチルドデカノールなどが好ましい。
【００１７】
本発明に用いられる油溶性イミノ二塩基酸エステル型界面活性化合物は、油性媒体中の顔料微粒子の分散性を著しく向上させ、得られる化粧料と皮膚との親和性を向上させるため非常に優れたメーキャップ製品を構成する事ができる。
前記油溶性イミノ二塩基酸エステル型界面活性化合物含有化粧料基材組成物と水不溶性粉体、例えば、非油溶性無機顔料とを組み合わせてなる化粧料としては、例えば、クレンジングクリーム、マッサージクリーム、コールドクリーム、モイスチャークリーム、コールドクリーム、乳液、化粧水、ハンドクリーム、ファンデーション、口紅、プレスパウダー、アイシャドー、チック、ヘアリキッド、セットローション、ヘアクリーム、ヘアローション、ヘアムース、日焼け止めクリーム、日焼け止めオイル、等の各種油性化粧品を包含する。
【００１８】
前記油溶性イミノ二塩基酸エステル型界面活性化合物を、シャンプー等の液体身体洗浄剤に添加する事により、それに含まれる油性成分の粘度を上昇させ、すすぎ洗い時のきしみ感の発生を抑制し、洗い上りの髪をしっとりしたごわつきの無い感触にし、仕上がりの髪を柔らかでしなやかな風合いにする効果がある。
【００１９】
前記油溶性イミノ二塩基酸エステル型界面活性化合物は、それをヘアコンディショナー等の含油水性組成物に添加する事により、乳化の安定性の向上、及び髪をしっとりしたごわつきの無い感触にし、仕上がりの髪を柔らかでしなやかな風合いにする効果がある。
【００２０】
本発明の化粧料基剤組成物において、一般式（１）の油溶性イミノ二塩基酸エステル型界面活性化合物と併用される化粧料用油剤成分としては、アポカド油、アルモンド油（アーモンド油）、オリープ油（オリプ油）、カロット油（キャロット油）、キューカンバー油、ククイナッツ油（キャンドルナッツ油）、グレープシード油（プドウ油）、ゴマ油、小麦胚芽油、コメ胚芽油（オリザオイル）、コメヌカ油（コメ油）、サフラワー油、シアバター（シア脂）、大豆油、茶油（茶実油、茶種子油）、月見草油、ツパキ油、トウモロコシ胚芽油（マゾラ油）、ナタネ油、パーシック油（杏仁油、桃仁油）、ハトムギ油、パーム油、パーム核油、ヒマシ油、硬化ヒマシ油（カスターワックス）、ヒマワリ油（サンフラワー油）、へ一ゼルナッツ油、マカデミアナッツ油、メドウホーム油、綿実油、モクロウ、ヤシ油、落花生油（ピーナツ油）、及びローズヒップ油等の植物油脂を用いることが好ましい。
【００２１】
また化粧料用油剤成分として動物性油脂を用いる場合には、牛脂、タートル油（アオウミガメ油）、ミンク油、卵黄油、粉末卵黄油（水素添加卵黄油） カルナウバロウ、鯨ロウ、セラック、ホホバ油、ミツロウ、サラシミツロウ（白ロウ）、モンタンロウ（モンタンワックス）、ラノリン、ラノリン誘導体、還元ラノリン、硬質ラノリン、及び吸着精製ラノリン等を用いることが好ましい。
【００２２】
本発明の化粧料基材組成物の油剤成分に、他の油脂を用いるときは、例えばα−オレフィンオリゴマー、スクワラン、植物性スクワランＣＤスクワラン、セレシン（地ロウ）、パラフィン（固形パラフィン）、プリスタン、ポリエチレン末、マイクロクリスタリンワックス、流動パラフィン、ワセリン、アラキドン酸、イソステアリン酸、ウンデシレン酸、オレイン酸、ステアリン酸、パルミチン酸、ベヘニン酸、ミリスチン酸、ラウリン酸、ラノリン脂肪酸、硬質ラノリン脂肪酸、軟質ラノリン脂肪酸、リノール酸、リノレン酸 等が好適に用いられる。
【００２３】
さらに、化粧料用油剤成分として高級アルコール エステル類を用いる場合には、イソステアリルアルコール、オレイルアルコール、オクチルドデカノール、キミルアルコール（グリセリルモノセチルエーテル）、コレステロール（コレステリン）、シトステロール（シトステリン）、ステアリルアルコール、セタノール（セチルアルコール、パルミチルアルコール）、セトステアリルアルコール、セラキルアルコール（モノオレイルグリセリルエ一テル）、デシルテトラデカノール、バチルアルコール（グリセリルモノステアリルエーテル）、フィトステロール（フィトステリン）、ヘキシルデカノール、ベヘニルアルコール、ラウリルアルコール、ラノリンアルコール、水素添加ラノリンアルコール アセチル化ラノリン（酢酸ラノリン）、イソステアリン酸イソセチル（イソステアリン酸ヘキシルデシル）、イソステアリン酸コレステリル、エルカ酸オクチルドデシル（ＥＯＤ）、オクタン酸セチル（２−エチルヘキサン酸セチル）、オクタン酸セトステアリル（２−エチルヘキサン酸セトステアリル、イソオクタン酸セトステアリル）、オレイン酸オクチルドデシル、オレイン酸デシル、ジメチルオクタン酸ヘキシルデシル、ステアリン酸イソセチル（ステアリン酸ヘキシルデシル）、ステアリン酸コレステリル、ステアリン酸ブチル、長鎖−αヒドロキシ脂肪酸コレステリル（ＧＬコレステリル）、トリミリスチン酸グリセリン、乳酸セチル、乳酸ミリスチル、パルミチン酸イソプロピル（ＩＰＰ、イソプロピルパルミテート）、ヒドロキシステアリン酸コレステロール、ミリスチン酸イソトリデシル（ＭＩＴＤ）、ミリスチン酸イソプロピル（ＩＰＭ、イソプロピルミリステート）、ミリスチン酸オクチルドデシル（ＭＯＤ）、ミリスチン酸ミリスチル、ラウリン酸ヘキシル、ラノリン脂肪酸イソプロピル、ラノリン脂肪酸コレステリル、リンゴ酸ジイソステアリル等が挙げられる。
【００２４】
本発明の油溶性イミノ二塩基酸エステル型界面活性化合物を含有する化粧料基剤組成物には、必要により、様々な化粧品用成分原料が併用できる。このような併用成分のうち、シリコーン類としてはジメチルシリコーンオイル、メチルポリシロキサン、オクタメチルトリシロキサン、高重合度メチルポリシロキサン、デカメチルポリシロキサン、ドデカメチルポリシロキサンテトラメチルテトラハイドロジェンポリシロキサン、ジメチルシロキサン・メチル（ポリオキシエチレン）シロキサン共重合体、ジメチルシロキサン・メチル（ポリオキシエチレン）シロキサン・メチル（ポリオキシプロピレン）シロキサン共重合体、アミノ変性シリコーン等が挙げられ、アニオン活性剤としては、脂肪酸セッケン、たとえばセッケン用素地、ラウリン酸ナトリウム、パルミチン酸ナトリウム、ヤシカリセッケン。高級アルキル硫酸エステル塩、たとえばラウリル硫酸ナトリウム、ラウリル硫酸カリウム、ラウリル硫酸トリエタノールアミンなど、アルキルエーテル硫酸エステル塩、たとえば、ＰＯＥラウリル硫酸トリエタノールアミン、ＰＯＥラウリル硫酸ナトリウムなど、Ｎ−アシルアミノ酸塩、たとえば、ラウロイルサルコシンナトリウム、ラウロイル-β-アラニンナトリウム、ラウロイル−Ｎ−メチル-β-アラニンナトリウム、Ｎ−ラウロイルグルタミン酸モノナトリウム、Ｎ−ステアロイルグルタミン酸ジナトリウム、Ｎ−ミリストイル−Ｌ−グルタミン酸モノナトリウム、Ｎ−パルミトイルアスパラギン酸ジエタノールアミン、ヤシ脂肪酸シルクペプチドなど、高級脂肪酸アミドスルホン酸塩、たとえばＮ−ミリストイル−Ｎ−メチルタウリンナトリウム、ヤシ脂肪酸メチルタウリンナトリウム、ラウロイルメチルタウリンナトリウムなど、リン酸エステル塩、たとえばPOEオレイルエーテルリン酸ナトリウム、POEステアリルエーテルリン酸、POEラウリルアミドエーテルリン酸ナトリウムなど、スルホコハク酸塩、たとえばジ−２−エチルヘキシルスルホコハク酸ナトリウム、モノラウロイルモノエタノールアミドポリオキシエチレンスルホコハク酸ナトリウム、ラウリルポリプロピレングリコールスルホコハク酸ナトリウムなど、
アルキルベンゼンスルホン酸塩、たとえばリニアドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、リニアドデシルベンゼンスルホン酸トリエタノールアミン、リニアドデシルベンゼンスルホン酸など、高級脂肪酸エステル硫酸エステル塩、たとえば硬化ヤシ油脂肪酸グリセリン硫酸ナトリウムなど、ロート油などの硫酸化油、α−オレフィンスルホン酸塩、高級脂肪酸エステルスルホン酸塩、二級アルコール硫酸エステル塩、高級脂肪酸アルキロールアミド硫酸エステル塩、ラウロイルモノエタノールアミドコハク酸ナトリウム、及びカゼインナトリウム等が挙げられ、
【００２５】
さらに本発明の化粧料基剤組成物において、一般式（１）の界面活性化合物に併用可能なカチオン性界面活性剤としては、アルキルトリメチルアンモニウム塩、たとえば塩化ステアリルトリメチルアンモニウム、塩化ラウリルトリメチルアンモニウム、臭化ラウリルトリメチルアンモニウムなど、ジアルキルジメチルアンモニウム塩、たとえば塩化ジステアリルジメチルアンモニウム塩など、アルキルピリジウム塩、たとえば塩化セチルピリジウムなど、アルキルジメチルベンジルアンモニウム塩、塩化ベンゼトニウム、及び塩化ベンザルコニウム等があげられ、
両性界面活性剤としては、アミドアミン系両性界面活性剤、たとえば２−ウンデシル−Ｎ−カルボキシメチル−Ｎ−ヒドロキシエチルイミダゾリウムベタイン、Ｎ−ラウロイル−Ｎ’−カルボキシメチル−Ｎ’−ヒドロキシエチルエチレンジアミンナトリウム、Ｎ−ヤシ脂肪酸アシル−Ｎ’−カルボキシエチル−Ｎ’−ヒドロキシエチルエチレンジアミンナトリウムなど、アミド酢酸ベタイン型両性界面活性剤、たとえばヤシ脂肪酸アミドプロピルベタイン、ミリスチン酸アミドプロピルベタインなど、アミドスルホベタイン型両性界面活性剤、たとえばラウリン酸アミドプロピルヒドロキシスルホベタインなど、アミンオキサイド型両性界面活性剤、たとえばラウリルトリメチルアミンオキシド、ラウリン酸アミドプロピルアミンオキシドなど、並びにアルキル酢酸ベタイン型両性界面活性剤、及びアルキルスルホベタイン型両性界面活性剤等があげられ、
非イオン界面活性剤としてはグリセリン脂肪酸エステル類、たとえばモノステアリン酸グリセリル、自己乳化型モノステアリン酸グリセリル、モノイソステアリン酸グリセリルなど、ポリオキシエチレングリセリン脂肪酸エステル類、たとえばモノステアリン酸、POEグリセリルモノオレイン酸POEグリセリルなど、ポリグリセリン脂肪酸エステル類、たとえばモノステアリン酸ジグリセリル、トリステアリン酸テトラグリセリル、ペンタステアリン酸デカグリセリルなど、ソルビタン脂肪酸エステル類、たとえばモノラウリン酸ソルビタン、セスキステアリン酸ソルビタン、モノオレイン酸ソルビタンなど、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル類、たとえばモノヤシ脂肪酸POEソルビタン、トリステアリン酸POEソルビタン、トリオレイン酸POEソルビタンなど、ポリオキシエチレンソルビット脂肪酸エステル類、たとえばモノラウリン酸POEソルビット、テトラオレイン酸POEソルビットなど、ポリエチレングリコール脂肪酸エステル類、たとえば、モノラウリン酸ポリエチレングリコール、モノステアリン酸ポリエチレングリコール、モノオレイン酸ポリエチレングリコール、ジステアリン酸ポリエチレングリコールなど、ポリオキシエチレンアルキルエーテル類など、たとえばPOEラウリルエーテル、POEセチルエーテル、POEステアリルエーテルなど、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンアルキルエーテル類、たとえばPOE・POPセチルエーテル、POE・POPデシルテトラデシルエーテルなど、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル類としてはPOEノニルフェニルエーテル、POEオクチルフェニルエーテル、POE分鎖オクチルフェニルエーテルなど、ポリオキシエチレンアルキルアミン類、たとえばPOEステアリルアミン、POEオレイルアミンなど、脂肪酸アルカノールアミド類、たとえばヤシ脂肪酸ジエタノールアミド、ヤシ脂肪酸モノエタノールアミド、ラウリン酸ジエタノールアミド、パーム核油脂肪酸ジエタノールアミドなど、ポリオキシエチレンアルカノールアミド類、たとえばPOEラウリン酸モノエタノールアミド、POEヤシ脂肪酸モノエタノールアミド、POE牛脂脂肪酸モノエタノールアミド、アセチレングリコール、POEアセチレングリコール、POEラノリン、POEラノリンアルコール、POEヒマシ油、POE硬化ヒマシ油、POEフィトステロール、POEコレスタノール、POEノニルフェニルホルムアルデヒド縮合物などが挙げられる。
【００２６】
本発明の化粧料基剤組成物において、式（１）の界面活性化合物と併用できる保湿剤としては、グリセリン、プロピレングリコール、１，３−ブチレングリコール、ソルビトール、乳酸ナトリウム、ピロリドンカルボン酸及びその塩、などが挙げられる。
【００２７】
本発明の化粧料基剤組成物において、式（１）の界面活性化合物と併用できる水溶性高分子としては、グァーガム、クイーンシード、ペクチン、ゼラチン、キサンタンガム、メチルセルロース、エチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロース、カルボキシメチルセルロース及び塩、アルギン塩、ポリビニルアルコール、カルボキシビニルポリマー、ポリアクリル酸ソーダ、ベントナイト、キチン・キトサン誘導体、ヒアルロン酸及び塩、コラーゲン及びその誘導体などが挙げられる。
【００２８】
本発明の化粧料基剤組成物において、式（１）の界面活性化合物と併用できる増粘剤としては、ヤシ油脂肪酸モノエタノールアミド、ラウリン酸ジエタノールアマド、ラウリン酸イソプロパノールアミド、ポリオキシエチレンヤシ油脂肪酸モノエタノールアマド、ポリオキシプロピレンヤシ油脂肪酸モノエタノールアミドなどが挙げられ、被膜剤としては、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、カチオン化セルロース、カチオン化セルロース、シリコーンなどが挙げられ、また紫外線吸収剤としては、２−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン−５−スルホン酸及び塩、ジヒドロキシジメトキシベンゾフェノンなどのベンゾフェノン誘導体、パラアミノ安息香酸、パラアミノ安息香酸エチルなどのパラアミノ安息香酸誘導体、パラメトキシ桂皮酸エチル、パラメトキシ桂皮酸イソプロピル、パラメトキシ桂皮酸オクチル、メトキシ桂皮酸誘導体、サリチル酸オクチル、サリチル酸フェニルなどのサリチル酸誘導体、ウロカニン酸及び誘導体、４−tert−ブチル−４’−メトキシジベンゾイルメタン、２−（ヒドロキシ−５’−メチルフェニル）ベンゾトリアゾール、アントラニル酸メチルなどが挙げられる。
【００２９】
本発明の化粧料基剤組成物において、式（１）の界面活性化合物と併用できる消炎剤としては、グリチルリチン酸及びその誘導体、グリチルレチン酸及びその誘導体、アラントイン、酢酸ヒドロコーチゾン、アズレンなどが挙げられ、
金属封鎖剤としては、エチレンジアミン四酢酸及びナトリウム塩、リン酸、クエン酸、アスコルビン酸、コハク酸、グルコン酸、ポリリン酸ナトリウム、メタリン酸ナトリウムなどが挙げられ、また、
低級アルコールとしては、エタノール、プロピルアルコール、エチレングリコール、ジエチレングリコールなどが挙げられる。
【００３０】
本発明の化粧料基剤組成物において、式（１）の界面活性化合物と併用できる糖類としては、ブドウ糖、乳糖、白糖、デンプン、カルボキシメチルデンプン、シクロデキストリンなどが挙げられ、
アミノ酸類としては、アスパラギン酸及び塩、アラニン、アルギニン、リジン及び塩、グリシン、シスチン、スレオニン、セリン、メチオニンなどが挙げられ、また有機アミン類としては、モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、ジイソプロパノールアミン、トリエチルアミンなどが挙げられる。
【００３１】
本発明の化粧料基剤組成物において、式（１）の界面活性化合物と併用できる合成樹脂エマルジョンとしては、ポリアクリル酸エステル共重合体、ポリ酢酸ビニルなどのエマルジョンが挙げられ、
ｐH調整剤としては、クエン酸、塩酸、硫酸、リン酸、水酸化ナトリウム、アンモニア、などが挙げられ、
皮膚栄養剤としては、ビタミンＡ、Ｂ１、Ｂ２、Ｂ６、Ｅ及びその誘導体、パントテン酸及びその誘導体、ビオチンなどが挙げられ、
酸化防止剤としては、ビタミンＥ、ジブチルヒドロキシトルエン、ブチルヒドロキシアニソール、没食子酸エステル類などが挙げられ、酸化防止助剤としては、アスコルビン酸、フィチン酸、ケファリン、マレイン酸などが挙げられる。但し、本発明の化粧料基剤組成物において、式（１）の界面活性剤と併用できる配合成分は上記のものに限定されるものではない。
【００３２】
本発明の化粧料を製造するには、従来慣用の配合操作により、本発明の式（１）の化合物からなる界面活性剤に、化粧料用油剤と、油性媒体と、油不溶性顔料粉体と、必要により他の併用添加成分とを配合し均一化すればよい。
【００３３】
【実施例】
本発明を下記実施例によりさらに詳細に説明する。なお、「％」及び「部」は、特にことわりの無い限り「質量％」及び「質量部」を意味する。
【００３４】
〔製造例１〕
Ｎ−カルボキシメチル−Ｎ−ラウロイルグリシン（２−プロパノール）ジエステルの合成。
（１）５００ｍｌ四つ口フラスコにスターラーを入れ、単蒸留用の機具を組み込んだ装置中に、Ｎ−カルボキシメチル−Ｎ−ラウロイルグリシン１５１．１６ｇ（０．４７０モル）と、２−プロパノール１４１．４２ｇ（２．３４８モル）とを仕込み、この混合物を前記スターラーで撹拌しながら、オイルバスを用いて９０℃まで加熱して均一に溶解させた。この溶液に触媒として、７５％硫酸１．５８ｇ（０．０１４モル）を加え、加熱撹拌しながら、フラスコ内の圧力を徐々に減圧し、この際、反応により副生する水分を充分に蒸発除去した。反応液の液温を１２０℃まで昇温させた。
（２）反応系の反応媒体を、１２０℃において−０．１ＭＰａ（ブルドン管における相対圧力）まで減圧し、３０分間減圧状態を保った。その後、反応液に２−プロパノール１４１．４２ｇ（２．３４８モル）を添加し、上記と同条件下において加熱撹拌しながら徐々に減圧し、かつ、１２０℃まで昇温した。
（３）上記（２）と同一の操作を１２回繰り返した後、反応液を５００ｍｌの分液ロートに移し替え、これにテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）９７．３８ｇを加え、さらに７．８質量％炭酸水素ナトリウム水酸化ナトリウム水溶液９５．３４ｇを加えて、形成された油層を洗浄した後、水層を除いた。上記の操作により得られた油層に、２０．０質量％塩化ナトリウム水溶液１１７．０９ｇを添加して油層を洗浄した後、水層を除いた。更に、この処理で得られた油層に、２０．０質量％塩化ナトリウム水溶液１２６．３７ｇを添加して油層を洗浄した後、水層を除いた。この処理で得られた油層に、無水硫酸ナトリウム２０ｇを加え1時間放置して、油層中の水分を除去した。油層中に沈澱した芒硝をろ過により取り除き、油層に含まれるＴＨＦをエバポレーターで留去した。この結果、淡黄色液状の目的化合物を１７６．９２ｇの収量で補集した。その酸価は１．６２でありケン化価は２８０．８であった。得られた物質のＮＭＲ結果を図１に示す。
製造例１の物質のＩＲ吸収をＫＢｒ法で測定した結果を下記に示す。
ＩＲ：単位ｃｍ-1
２９８１，２９２６，２８５５ ＣＨ伸縮
１７４４ エステルＣ＝Ｏ伸縮
１６６７ アミドＣ＝Ｏ伸縮
１１９５ エステルＣ−Ｏ伸縮
に吸収が認められた。
【００３５】
〔製造例２〕
Ｎ−カルボキシメチル−Ｎ−ラウロイルグリシン（２−オクチルドデシルアルコール）ジエステルの合成。
５００ｍｌ四つ口フラスコにスターラーを入れ、これに単蒸留用の機具を組み込んだ装置中に、Ｎ−カルボキシメチル−Ｎ−ラウロイルグリシン１１０．１６ｇ（０．３４２モル）と２−オクチルドデシルアルコール２０４．３８ｇ（０．６８５モル）とを仕込み、この混合物を、前記スターラーで撹拌しながら、オイルバスを用いて、９０℃まで加熱し均一に溶解させた。この溶液に、触媒として、７５％硫酸１．０５ｇ（０．０１０モル）を加えた。この反応混合物を加熱撹拌しながら徐々に減圧し、この際反応混合物から副生する水分を充分に蒸発除去した。反応混合液の液温は１４０℃まで昇温した。最終的に１４０℃、−０．１ＭＰａ（ブルドン管での相対圧力）まで減圧し、３０分間この減圧状態を保った。その後、反応液を１０００ｍｌの分液ロートに移し替え、これにＴＨＦ４３０．２０ｇを加え、これに７．８質量％炭酸水素ナトリウム水酸化ナトリウム水溶液６９．５７ｇを加えて油層を洗浄した後、水層を除いた。この処理で得られた油層に、２０．０質量％塩化ナトリウム水溶液８４．０９ｇを添加して油層を洗浄した後、水層を除いた。更に、この処理で得られた油層に、２０．０質量％塩化ナトリウム水溶液８７．３３ｇを添加して油層を洗浄した後、水層を除いた。この処理で得られた油層に、無水硫酸ナトリウム２０ｇを加え、１時間放置して油層中の水分を除去した。この油層中に沈澱した芒硝をろ過により取り除き、油層に含まれるＴＨＦをエバポレーターで留去した。この結果、淡黄色液状の目的化合物を２８２．１９ｇの収集で補集した。その酸価は２．２４でありケン化価は１２４．２であった。
製造例２の物質のＮＭＲチャートを図２に示す。
製造例２の物質のＩＲ吸収をＫＢｒ法で測定した結果を下記に示す。
ＩＲ：単位ｃｍ-1
２９２６，２８５４ ＣＨ伸縮
１７５０ エステルＣ＝Ｏ伸縮
１６７２ アミドＣ＝Ｏ伸縮
１１８３ エステルＣ−Ｏ伸縮
に吸収が認められた。
【００３６】
〔製造例３〕
Ｎ−カルボキシメチル−Ｎ−ラウロイルグリシン（ステアリルアルコール）ジエステルの合成。
１００ｍｌ四つ口フラスコにスターラーを入れ、これを単蒸留用の機具を組み込んだ装置中に、Ｎ−カルボキシメチル−Ｎ−ラウロイルグリシン１９．６２ｇ（０．０６１モル）とステアリルアルコール３２．９７ｇ（０．１２２モル）とを仕込み、この反応混合液を前記スターラーで撹拌しながら、オイルバスを用いて１００℃まで加熱し、均一に溶解させた。この溶液に触媒として７５％硫酸０．１９ｇ（０．００２モル）を添加した。この混合液を加熱撹拌しながら徐々に減圧し、この際反応液中に副生する水分を充分に蒸発除去した。反応液の液温は１４０℃まで昇温した。反応系の圧力を、最終的に１４０℃において−０．１ＭＰａ（ブルドン管での相対圧力）まで減圧し、３０分間減圧状態を保った。その後、反応液を５００ｍｌの分液ロートに移し替え、これにＴＨＦ３７２．２０ｇを加え、これに７．８質量％炭酸水素ナトリウム水酸化ナトリウム水溶液１３．５５ｇを加えて油層を洗浄した後、水層を除いた。この処理で得られた油層に、２０．０質量％塩化ナトリウム水溶液１６．９４ｇを添加し、油層を洗浄した後、水層を除いた。更に、この処理で得られた油層に、２０．０質量％塩化ナトリウム水溶液１５．５９ｇを添加し、油層を洗浄した後、水層を除いた。この処理で得られた油層に、無水硫酸ナトリウム２０ｇを加えて１時間放置し、油層中の水分を除去した。油層中に沈澱した芒硝をろ過により取り除き、油層に含まれるＴＨＦをエバポレーターで留去した。この結果、室温で白色固体状の目的化合物を、４５．０７ｇの収量で補集し得た。その酸価は０．４２でありケン化価は１３７．１であった。
製造例３の物質のＮＭＲチャートを図３に示す。
製造例３の物質のＩＲ吸収をＫＢｒ法で測定した結果を下記に示す。
ＩＲ：単位ｃｍ-1
２９５８，２９１７，２８４９ ＣＨ伸縮
１７３４ エステルＣ＝Ｏ伸縮
１４７１ アミドＣ＝Ｏ伸縮
１１８７ エステルＣ−Ｏ伸縮
に吸収が認められた。
【００３７】
製造例１〜３の界面活性化合物の性能
上記製造例１〜３で製造した本発明の油溶性アシルイミノ二塩基酸エステル型界面活性化合物と化粧料用油剤との組成物、および対照比較例物質として、Ｎ−アシル中性アミノ酸エステルの１種のラウロイルサルコシンイソプロピルと化粧料用油剤との組成物の性能対比評価を下記のようにして行った。
【００３８】
（１）溶解性試験方法
製造例１および２の油溶性アシルイミノ二塩基酸エステル型界面活性化合物と、対照比較物質としてＮ−アシル中性アミノ酸エステルであるラウロイルサルコシンイソプロピルの、表１に記載の化粧料用油剤及び溶媒に対する溶解性を、下記試験方法にしたがって測定した。結果を表１に示す。
供試試料３ｇと油剤２７ｇとを混合し、６０℃で加熱し均一溶液とした（水を除く）。室温に１週間放置後の溶状を目視で観察した。判定の結果、均一な液状を○と表記し、分離状態のものを×と表記した。
【００３９】
【表１】
【００４０】
表１から明らかなように、本発明に用いられる油溶性アシルイミノ二塩基酸エステル型界面活性化合物は、アミノ酸系ノニオンであるＮ−アシル中性アミノ酸エステル型界面活性剤と同等に、有機性の強い溶媒及び油剤に対する溶解度において優れており、それゆえ油系組成物中に添加する事により、様々な界面活性能を発現することができる。
【００４１】
（２）抱水力試験
製造例１および２の油溶性アシルイミノ二塩基酸エステル型界面活性化合物と、比較のための、Ｎ−ラウロイル−Ｌ−グルタミン酸ジ（コレステリル、２−オクチルドデシル−ベヘニル）（比較物質２）Ｎ−アシル中性アミノ酸エステルであるラウロイルサルコシンイソプロピル（比較物質１）と流動パラフィン（比較物質３）の抱水力を下記方法により測定した。
１００ｍｌの分液ロートに被験物１０ｇに蒸留水を５０ｇ添加し、振り混ぜた（縦振り５０回でガス抜き１回を１回として５回繰り返した）後、室温で２４時間静置した。静置により分離した水層を分液し、その重量を測り、添加した蒸留水との差から被験物質に抱水された蒸留水の重量を求め抱水力（試料１０ｇに対して抱水された水量の百分率）とした。測定結果を表２に示す。
【００４２】
【表２】
【００４３】
表２から、製造例１および製造例２の油溶性アシルイミノ二塩基酸エステル型界面活性化合物は、従来のＮ−アシル酸性アミノ酸エステル（比較物質３）及びＮ−アシル中性アミノ酸エステル型界面活性剤（比較物質１）に比較して強い抱水力を示した。このことから本発明油溶性アシルイミノ二塩基酸エステル型界面活性化合物は、他のアミノ酸系ノニオンに比較して少ない添加量で化粧用油剤に効果的に抱水性を与えることが確認できた。すなわち本発明に用いられる油溶性アシルイミノ二塩基酸エステル型界面活性化合物は優れた化粧料基剤組成物を与えるものである。
また、本発明に用いられる式（１）の界面活性化合物は、アミノ酸系ノニオンに比較して、その組織内に水を保持する性能が高いという事実から、他のアミノ酸系ノニオンと比較しても保湿性が優れていることを意味する。
【００４４】
（３）分散性試験
製造例１および２の油溶性アシルイミノ二塩基酸エステル型界面活性化合物と、比較物質としてＮ−アシル中性アミノ酸エステルであるラウロイルサルコシンイソプロピル（比較物質１）と流動パラフィン（比較物質３）の顔料分散性を下記試験法にしたがって測定した。
顔料分散性の測定方法
被験物１ｇを二酸化チタン１０ｇに添加し、十分にかき混ぜながら化粧料用油剤として流動パラフィンを徐々に添加した。粉体がひとかたまりになった時点（Wet point）の後、再び流動性を示すようになる時点（Flow point）の流動パラフィンの最小添加量（グラム数）を測定した。
【００４５】
【表３】
【００４６】
表３の結果より、本発明に用いられる油溶性アシルイミノ二塩基酸エステル型界面活性化合物は従来のアミノ酸系ノニオンと比較して、同等以上の顔料分散効果がある事が確認された。
【００４７】
（４）使用感評価
製造例１，２および３の油溶性アシルイミノ二塩基酸エステル型界面活性化合物と、比較対照のために、Ｎ−アシル中性アミノ酸エステルであるラウロイルサルコシンイソプロピル（比較物質１）とを用い、これに化粧料用油剤を混合して化粧料基材組成物成分Ａを調製し、これに化粧料成分Ｂ及びＣを加えてヘアコンディショナーを作製し、モニター７名による下記評価基準（表４）及び評価方法で官能評価を行った。ヘアコンディショナーの組成及び評価結果を表５に示す。
上記ヘアーコンディショニング剤組成物は、表５の組成に従い、Ａ成分とＢ成分を各々別の容器で８０℃まで撹拌昇温して溶解させておき、両反応器が８０℃に到達したら、撹拌下にＡ成分の容器にＢ成分を添加した。攪拌下、８０℃に３０分間保持した後、撹拌下に６０℃まで冷却して成分Ｃを添加後、室温まで冷却してサンプルを調製した。その後、各種サンプルについて下記の項目に従って評価を行った。
使用感の評価方法
各組成物について、パネラー１０名により使用試験を行い、ヘアーコンディショナー塗布時の伸び、すすぎ時の滑らかさ、指どおり、乾燥時の櫛どおり、乾燥後の髪の滑らかさについて、官能評価を行い表４の記載の基準で評価した。
但し、表５に記載の比較コンディショナー１の評価を３点とし、５段階に評価し、その平均点を算出した。結果を表５に示す。
評価点の平均が ４．５ 以上の場合：非常に良好（◎）
４．５〜３．５の場合：良好（○）
３．５〜３．０の場合：普通（△）、
３．０ 未満の場合：不良（×） と表記した。
【００４８】
【表４】
【００４９】
【表５】
【００５０】
表５の結果より、本発明の油溶性アシルイミノ二塩基酸エステル型界面活性化合物を含む化粧料基剤組成物が、ヘアコンディショナーの基剤成分（Ａ）として用いられたとき、得られたヘアコンディショナーのすすぎ時の滑らかさ、すすぎ時の指どおり、乾燥時の櫛どおり、乾燥後の髪の滑らかさ等の使用感を上昇させる事が確認された。これらの評価は、本発明の化粧料基剤組成物における油溶性アシルイミノ二塩基酸エステル型界面活性化合物の含有が、その優れた抱水性能により、化粧油剤の親水面へのなじみを上昇させ、毛髪に付着する事により乾燥後の毛髪に保湿性を与え、櫛どおり及び指通りの評価においては毛髪の物理的摩擦を軽減化するためと考えられる。
【００５１】
本発明の油溶性アシルイミノ二塩基酸エステル型界面活性化合物含有化粧料基剤組成物において、各種化粧用油剤を用いて以下の乳化系或いは可溶化系の化粧料処方を試作した。
いずれも優れた使用感と安定性を有していた。
【００５２】
実施例４ Ｏ／Ｗクリーム
成分Ａ 流動パラフィン 5.00%
成分Ａ ステアリン酸 8.00%
成分Ａ ミリスチン酸イソプロピル 3.00%
成分Ａ 製造例２の化合物 2.00%
成分Ａ 蜜蝋 2.00%
成分Ａ 自己乳化型グリセリンモノステアレート 3.00%
────────────────────────────────────
成分Ｂ Ｎ−ステアロイル−Ｌ−グルタミン酸ナトリウム 0.50%
成分Ｂ １，３−ブチレングリコール 3.00%
成分Ｂ メチルパラベン 0.20%
成分Ｂ 香料 0.20%
成分Ｂ 精製水 全量を１００％とする量
────────────────────────────────────
成分Ａからなる基剤組成物及び、成分Ｂを、それぞれ約８０℃で攪拌溶解させ、成分Ａに成分Ｂを加えて、ホモミキサーで攪拌しながら室温まで冷却した。上記の配合処方により、光沢が高く、肌へのなじみに優れ、安定性に優れたＯ／Ｗクリームが得られた。
【００５３】
実施例５ 乳液
成分Ａ ステアリン酸 2.00%
成分Ａ セタノール 1.50%
成分Ａ ワセリン 3.00%
成分Ａ 流動パラフィン 10.00%
成分Ａ 製造例２の化合物 2.00%
成分Ａ ＰＯＥ（１０）モノオレイン酸エステル 2.00%
────────────────────────────────────
成分Ｂ １，３−ブチレングリコール 3.00%
成分Ｂ トリエタノールアミン 1.00%
成分Ｂ メチルパラベン 0.20%
成分Ｂ 精製水 全量を１００％にする量
────────────────────────────────────
成分Ａ、からなる基剤組成物及び成分Ｂを、それぞれ約８０℃で攪拌溶解させ、成分Ａに成分Ｂを加えて、ホモミキサーで攪拌しながら室温まで冷却した。上記の配合処方により、肌へのなじみに優れ、安定性に優れた乳液が得られた。
【００５４】
実施例６ 入浴剤
成分Ａ 製造例２の化合物 10.00%
成分Ａ グレープシード油 5.00%
成分Ａ POE（５）ラウリルエーテル 3.00%
成分Ａ POE（20）モノオレイン酸ソルビタン 5.00%
成分Ａ モノオレイン酸ソルビタン 3.00%
成分Ａ プロピルパラベン 0.20%
成分Ａ ＢＨＴ 0.01%
成分Ａ 流動パラフィン 全量を１００％とする量
成分Ｂ 香料 1.00%
成分Ａを混合して基剤組成物を調製し、これを、８０℃まで加熱して成分Ａからなる基剤組成物の均一化を確認した後、冷却した。その温度が６０℃になった時点で成分Ｂを加えて室温まで冷却した。上記配合物は温水にスムーズに乳化し、入浴後の肌はしっとりさせた。
【００５５】
前記油溶性アシルイミノ二塩基酸エステル型界面活性化合物と、各種化粧用油剤とを含む化粧料基材組成物Ａと及び粉体（顔料、成分Ｃ）とを用いて下記の油不溶性粉体分散型油性化粧料を調製した。
いずれも、分散はスムーズに進行し、得られた化粧料組成物は優れた使用感と安定性を有していた。
【００５６】
実施例７ ファンデーション
成分Ｃ タルク 36.50%
成分Ｃ セリサイト 31.00%
成分Ｃ マイカ 10.00%
成分Ｃ ステアリン酸マグネシウム 1.00%
成分Ｃ 酸化チタン 5.00%
成分Ｃ Ｎ−ラウロイルリジン（(*)５） 5.00%
成分Ｃ 着色顔料 2.00%
────────────────────────────────────
成分Ａ オクチルドデカノール 5.00%
成分Ａ 製造例３の化合物 4.00%
成分Ｂ ブチルパラベン 0.20%
成分Ｂ 香料 0.30%
〔註〕(*)５：商標：アミホープＬＬ、味の素（登録商標）株式会社製。
成分Ｃを高速ミキサーにて混合し、これに成分Ａ及びＢを加えてさらに混合した。この混合物をふるいにかけ粒度をそろえた後、成型した。得られたパウダーファンデーションは、顔料の分散性に優れ、しかも適度な付着性となめらかさのある、軽い感じの製品であった。
【００５７】
実施例８ 口紅
成分Ｃ 酸化チタン 1.00%
成分Ｃ 着色顔料 4.00%
────────────────────────────────────
成分Ａ ヒマシ油 50.00%
成分Ａ オクチルドデカノール 10.00%
成分Ａ 蜜蝋 5.00%
成分Ａ カルバナロウ 5.00%
成分Ａ 固形パラフィン 20.00%
成分Ａ 製造例３の化合物 4.50%
────────────────────────────────────
成分Ｂ 香料 0.50%
成分Ａを８０℃まで加熱して、均一溶解させた後、成分Ｃを混合分散させた。その後冷却して６０℃になった時点で、成分Ｂを添加し、型にいれて、固化成形し口紅を作製した。製品中の顔料類の分散性に優れ、安定性に優れた口紅であった。
【００５８】
本発明の油溶性アシルイミノ二塩基酸エステル型界面活性化合物及び化粧料用油剤を含有する化粧料基材組成物に、各種水溶性界面活性剤を組み合わせると、肌や髪の風合いを保つ優れた使用感の液体洗浄剤組成物が得られる。下記のシャンプーを調製した。
【００５９】
実施例９ コンディショニングシャンプー
成分Ａ ＰＯＥラウリルエーテルサルフェート 17.00%
成分Ａ Ｎ−ラウロイル−Ｎ−メチル−β−アラニンＮａ 23.50%
成分Ａ ラウリン酸アミドプロピル酢酸ベタイン 16.50%
成分Ａ ＰＯＰ（１）ヤシ脂肪酸イソプロパノールアミド 3.00%
成分Ａ 製造例１の化合物 3.00%
成分Ａ ポリクォータニウム７ 0.50%
成分Ａ グリチルリチン酸ジカリウム 0.10%
成分Ａ メントール 0.50%
成分Ａ カチオン化グァー 0.20%
成分Ｂ メチルパラベン 0.20%
成分Ｂ プロピルパラベン 0.10%
成分Ｂ ＥＤＴＡ２Ｎａ 0.20%
成分Ｂ クエン酸 ｐＨを６に調整する量
成分Ｂ 精製水 全量を１００％にする量
成分Ｂ 香料 0.30%
成分Ａからなる基剤組成物と成分Ｂ（但し香料を除く）とを８０℃で攪拌溶解した後、５０℃まで冷却し香料を加え、さらに攪拌しながら室温まで冷却してコンディショニングシャンプーを調製した。このシャンプーは、洗髪中の指すべり感に優れ、乾燥後の髪の風合いに優れたシャンプー組成物であった。
【００６０】
【発明の効果】
本発明の式（１）の化合物は、油溶性アシルイミノ二塩基酸エステル型界面活性化合物であって、化粧料に高いエモリメント性、保湿性、保水性を与えることができるので、化粧料組成物の成分として有用なものであり、本発明の式（１）の油溶性アシルイミノ二塩基酸エステル型界面活性化合物と化粧料用油剤とを配合すると、化粧料基材として有用な組成物が得られ、本発明の式（１）の化合物と、化粧料用油性媒体と、油不溶性顔料粉体とを配合すると、顔料の分散性の良好な化粧料が得られる。
【図面の簡単な説明】
【図１】 製造例１で調製された油溶性アシルイミノ二塩基酸エステル型界面活性化合物の一例のＮＭＲチャート。
【図２】 製造例２で調製された油溶性アシルイミノ二塩基酸エステル型界面活性化合物の他の例のＮＭＲチャート。
【図３】 製造例３で調製された油溶性アシルイミノ二塩基酸エステル型界面活性化合物の更に他の例のＮＭＲチャート。
【発明の属する技術分野】
本発明はアシルイミノ二塩基酸エステル型界面活性化合物を含む化粧料基材組成物及び油不溶性粉体分散型油性化粧料に関するものであり、この界面活性化合物は、エモリエント（皮膚軟化、皮膚緩和）性、保湿性、及び抱水性を有する油溶性界面活性剤である。また、本発明のアシルイミノ二塩基酸エステル型界面活性化合物を含む化粧料基剤組成物は、前記界面活性化合物を、油剤媒体と併用する事により、油剤媒体の粘度、抱水性を上昇させ、油性媒体中に分散された固体粉体の分散性を上昇させる等の性能を有する。
更に前記界面活性化合物は、それに、水性媒体と、他の界面活性剤とを併用配合する事により、この配合系の粘度を上昇し、配合組成物に高いエモリエント性、及び保湿性を与え、髪に対して使用時及び乾燥後にべたつき感が無く、頭髪を滑らかにし、乾燥後のスムースな櫛通り性等の優れたコンディショニング効果を示すことができるので、シャンプー等の身体洗浄剤組成物の成分として有用なものである。
【０００２】
【従来の技術】
界面活性剤は、乳化作用、可溶化作用、分散作用、湿潤作用、洗浄作用及び帯電防止作用等の多種多彩な特性を有する物質である。
しかしながら、市場に流通する界面活性剤のそのほとんどが、水溶性界面活性剤であり、油に溶解しにくく、その為、油を添加した乳化製品、可溶化製品等の界面活性剤として使用した場合、製品の安定性等が低いという問題が生ずる場合がある。
【０００３】
一方、化粧料において、化粧料に配合される諸成分のための結合剤、エモリエント剤、油剤の粘度、剤型の保持のための安定剤、及び毛髪に対するコンディショニング性を与えるコンディショニング剤として、油性成分が汎用されている。従来、化粧料用の油性成分としては、流動パラフィンなどの鉱物油、及びミリスチン酸イソプロピル、パルミチン酸イソプロピルなどの脂肪酸エステル等が広く用いられている。
【０００４】
しかしながら、これらの化粧料用油性成分には、それを人体皮膚に使用されたときべたつき感を生じ、また皮膚上におけるのび（展張性）、なじみのよさ、なめらかさ等の使用感を損ねるという問題があった。また、毛髪に対するコンディショニング効果においても、従来の化粧料用油性成分は十分なものではなかった。
これら従来の油性成分の上記問題点を解消するために、或いは化粧料の安定性を改善するために、油溶性界面活性剤として、種々のＮ−アシル酸性アミノ酸エステル、及びＮ−アシル中性アミノ酸エステルが開発され、その実用化が研究されてきた。
【０００５】
油剤と油溶性界面活性剤との組み合わせにより、化粧料の抱水性能、及び乳化性能等を改善することを重視する化粧料基剤については、例えば特開昭４８−６７４４３号公報（特許文献１）に、Ｎ−アシル酸性アミノ酸エステルの１種として、Ｎ−アシルグルタミン酸エステルを化粧料基剤として含む皮膚化粧料が記載されている。また特許文献１には、Ｎ−アシルグルタミン酸エステルは、各種油剤との相互溶解性に優れた油溶性界面活性剤であり、それ単独でも、或いは各種油剤との共存下において、化粧料基剤として優れた性能を示すことが記載されている。しかしながら、Ｎ−アシルグルタミン酸エステルは、乳化性能、及び抱水性能の高いことを要求される化粧料基剤としては、実用上、十分満足できるものではなかった。
【０００６】
これらの欠点を改善するため、特開平３−２７５６９７号公報（特許文献２）においては、Ｎ−アシルグルタミン酸エステルのエステル構部分に、各種ステロールエステルを導入する事により、界面活性性能を上昇する技術が開示されている。特許文献２のＮ−アシルグルタミン酸エステル誘導体により、乳化及び抱水性能は向上したが、コスト高になるなどの経済的難点があった。
【０００７】
特開２０００−５３５２４号公報（特許文献３）には、Ｎ−長鎖アシル中性アミノ酸エステル、及び／又は、Ｎ−長鎖アシル酸性アミノ酸ジエステルに、化粧料用油性成分加えた化粧料組成物が開示されている。この組成物においては、互に異種の２種以上のＮ−長鎖アシルアミノ酸エステルに化粧油剤を併用することにより毛髪に、なめらかさ、及びやわらかさなどを付与し、櫛どおりのスムースさ等のコンディショニング効果を高めることのできることが開示されている。しかし、その効果は実用上十分満足できるものではなくより効果のすぐれた油溶性界面活性剤、及び油溶性界面活性剤により改質された化粧料組成物の開発が求められていた。
【０００８】
また、特開２０００−１５４１１２号公報（特許文献４）には、アミノ酸系ノニオン、すなわち、Ｎ−長鎖アシル中性アミノ酸と、及び／又は、Ｎ−長鎖アシル酸性アミノ酸とを併用し、更に他の界面活性剤を使用する事により、シャンプー等の水系身体洗浄剤組成物の粘度の上昇、エモリエント性の付与、保湿性の付与、髪に対して使用時及び乾燥後のべたつき感の解消、頭髪の潤滑化、乾燥後の櫛通り性等のコンディショニング効果の向上などの効果が得られることが開示されている。しかし、その実用上の効果は十分満足できるものではなかった。
【０００９】
また、口紅などの顔料が油性媒体に分散させている化粧料においては、油溶性媒体中に溶解して、前記顔料の分散性を上昇させる油溶性界面活性剤の利用が有用である。
特開２０００−７９４２号公報（特許文献５）には、Ｎ−長鎖アシル中性アミノ酸エステル、及び／又はＮ−長鎖アシル酸性アミノ酸ジエステルにより無機顔料を分散する技術が公開されているが、更に効率の高い分散効果を有する油溶性界面活性剤が求められていた。
【００１０】
先行文献
【特許文献１】
特開昭４８−６７４４３号公報、第１頁
【特許文献２】
特開平３−２７５６９７号公報、第１〜３頁
【特許文献３】
特開２０００−５３５２４号公報、第２頁
【特許文献４】
特開２０００−１５４１１２号公報、第２頁
【特許文献５】
特開２０００−７９４２号公報、第２〜３頁
【００１１】
【発明が解決しようとする課題】
本発明は、化粧料に用いたとき、皮膚に高いエモリエント性、保湿性を与え、及び抱水性が高い油溶性界面活性化合物含有化粧料基剤組成物を提供しようとするものである。
本発明の化粧料基材組成物は化粧料に用い、油剤媒体の粘度及び抱水性が高いいう特長を有するものである。
さらに、本発明は、前記化粧料基剤組成物を、その中に分散された油不溶性粉体とともに化粧料に用いて、油不溶性粉体の分散安定性が高い油不溶性粉体分散型油性化粧料を提供しようとするものである。
【００１２】
【課題を解決するための手段】
本発明の化粧料基剤組成物は、（Ａ）下記一般式（１）により示される油溶性アシルイミノ二塩基酸エステル型界面活性化合物：
【化２】
ｐ及びｑは、それぞれ互いに独立に、１〜２の整数を表し、
ＡＯは、１〜３個の炭素原子を有するのオキシアルキレン基を表し、
ｎ及びｍは、それぞれ互いに独立に０〜５の整数を表し、但しｍ＋ｎは５以下の整数であり、
Ｒ2 及びＲ3 は、それぞれ互いに独立に、１〜３０個の炭素原子を有するアルキル基又はアルケニル基を表す］
及び、
（Ｂ）化粧料油剤
を含有するものである。
本発明の油不溶性粉体分散型油性化粧料は、前記化粧料基材組成物と、油不溶性化粧料粉体とを含有するものである。
【００１３】
【発明の実施の形態】
本発明に用いられる一般式（１）により表される油溶性イミノ二塩基酸エステル型界面活性化合物は、下記方法により製造することができる。
すなわち、下記一般式（２）：
【化３】
により表される脂肪酸ハライドと、
下記一般式（３）：
【化４】
により表されるイミノ二塩基酸とを、
親水性有機溶媒と水との質量比率が２５質量％以上：７５質量以下の混合溶媒中において、アルカリの存在下、ショッテンバウマン縮合反応させた後、
得られた反応生成物系に、鉱酸を加え、反応生成物系のｐＨ７値を以上に保持し、この状態において、反応生成物系中の前記親水性有機溶媒を、減圧度０．０２７ＭＰａ〜０．０１５ＭＰａで蒸発除去し、更にこの反応系中に鉱酸を加えてそのｐＨを１〜２に調整して、一般式（３）：
【化５】
により表されるＮ−長鎖アシルイミノ二塩基酸を調製する。
次に、このＮ−長鎖アシルイミノ二塩基酸と、一般式（５）及び／又は一般式（６）：
【化６】
で示されるアルコールの少なくとも１種を、
硫酸等の酸触媒の存在下、或いは無触媒下において、減圧下（例えば０．０２７〜０．０００１３３ＭＰａ）、反応温度８０℃〜１５０℃で縮合させることにより、
一般式（１）で表される油溶性イミノ二塩基酸エステル型界面活性化合物を得ることができる。
【００１４】
一般式（２）により示される脂肪酸ハライドにおいて、のＲ1ＣＯで示される長鎖アシル基は、８〜２２個の炭素原子を有する、直鎖または分枝鎖の、飽和または不飽和の基であり、Ｒ1ＣＯ基を有する脂肪酸、或いは天然油脂（トリグリセライド）から誘導される物である。
一般式（２）の脂肪酸ハライドの好適例としては、カプリン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、ベヘニン酸、リノール酸、リノレイン酸、オレイン酸、イソステアリン酸、２−エチルヘキサン酸、ヤシ油脂肪酸、牛脂脂肪酸、硬化牛脂脂肪酸等のハライドであり、これは単一種を用いてもよく、或はその２種以上の混合物を用いてもよい。
好ましい脂肪酸ハライドとしては、ラウリン酸ハライド、ミリスチン酸ハライド、パルミチン酸ハライド、ステアリン酸ハライド、ヤシ油脂肪酸ハライド、硬化牛脂脂肪酸ハライド、パーム核油脂肪酸ハライド等、及び、これらの混合物を挙げることができる。
【００１５】
式（１）の化合物のイミノ二塩基酸部位を構成する、イミノ二塩基酸としては、イミノジ酢酸、Ｎ−カルボキシエチルグリシン、Ｎ−カルボキシプロピルグリシン、イミノジプロピオン酸等が例示され、特に好ましいものはイミノジ酢酸である。
【００１６】
式（１）の化合物のエステル部位を構成する炭化水素基は、イミノ二塩基酸に対して、一般式（５）又は一般式（６）で示されるアルコール類、或いはポリオキシアルキレンアルキルエーテルを、エステル縮合させる事によって形成される。このとき、一般式（５）及び（６）の化合物として、１〜３０個の炭素原子を有し、分岐鎖又は直鎖の、アルキル基又はアルケニル基を有するアルコール類、或いはポリオキシアルキレンアルキルエーテルを使用する事が好ましい。
好適例としては、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、ｔ−ブタノール、イソブタノール、３−メチル−１−ブタノール、２−メチル−１−ブタノール、フーゼル油、ペンタノール、ヘキサノール、シクロヘキサノール、オクタノール、２−エチルヘキサノール、デカノール、オクチルドデカノール、ポリオキシエチレン（２）オクチルドデカノールなどが好ましい。
【００１７】
本発明に用いられる油溶性イミノ二塩基酸エステル型界面活性化合物は、油性媒体中の顔料微粒子の分散性を著しく向上させ、得られる化粧料と皮膚との親和性を向上させるため非常に優れたメーキャップ製品を構成する事ができる。
前記油溶性イミノ二塩基酸エステル型界面活性化合物含有化粧料基材組成物と水不溶性粉体、例えば、非油溶性無機顔料とを組み合わせてなる化粧料としては、例えば、クレンジングクリーム、マッサージクリーム、コールドクリーム、モイスチャークリーム、コールドクリーム、乳液、化粧水、ハンドクリーム、ファンデーション、口紅、プレスパウダー、アイシャドー、チック、ヘアリキッド、セットローション、ヘアクリーム、ヘアローション、ヘアムース、日焼け止めクリーム、日焼け止めオイル、等の各種油性化粧品を包含する。
【００１８】
前記油溶性イミノ二塩基酸エステル型界面活性化合物を、シャンプー等の液体身体洗浄剤に添加する事により、それに含まれる油性成分の粘度を上昇させ、すすぎ洗い時のきしみ感の発生を抑制し、洗い上りの髪をしっとりしたごわつきの無い感触にし、仕上がりの髪を柔らかでしなやかな風合いにする効果がある。
【００１９】
前記油溶性イミノ二塩基酸エステル型界面活性化合物は、それをヘアコンディショナー等の含油水性組成物に添加する事により、乳化の安定性の向上、及び髪をしっとりしたごわつきの無い感触にし、仕上がりの髪を柔らかでしなやかな風合いにする効果がある。
【００２０】
本発明の化粧料基剤組成物において、一般式（１）の油溶性イミノ二塩基酸エステル型界面活性化合物と併用される化粧料用油剤成分としては、アポカド油、アルモンド油（アーモンド油）、オリープ油（オリプ油）、カロット油（キャロット油）、キューカンバー油、ククイナッツ油（キャンドルナッツ油）、グレープシード油（プドウ油）、ゴマ油、小麦胚芽油、コメ胚芽油（オリザオイル）、コメヌカ油（コメ油）、サフラワー油、シアバター（シア脂）、大豆油、茶油（茶実油、茶種子油）、月見草油、ツパキ油、トウモロコシ胚芽油（マゾラ油）、ナタネ油、パーシック油（杏仁油、桃仁油）、ハトムギ油、パーム油、パーム核油、ヒマシ油、硬化ヒマシ油（カスターワックス）、ヒマワリ油（サンフラワー油）、へ一ゼルナッツ油、マカデミアナッツ油、メドウホーム油、綿実油、モクロウ、ヤシ油、落花生油（ピーナツ油）、及びローズヒップ油等の植物油脂を用いることが好ましい。
【００２１】
また化粧料用油剤成分として動物性油脂を用いる場合には、牛脂、タートル油（アオウミガメ油）、ミンク油、卵黄油、粉末卵黄油（水素添加卵黄油） カルナウバロウ、鯨ロウ、セラック、ホホバ油、ミツロウ、サラシミツロウ（白ロウ）、モンタンロウ（モンタンワックス）、ラノリン、ラノリン誘導体、還元ラノリン、硬質ラノリン、及び吸着精製ラノリン等を用いることが好ましい。
【００２２】
本発明の化粧料基材組成物の油剤成分に、他の油脂を用いるときは、例えばα−オレフィンオリゴマー、スクワラン、植物性スクワランＣＤスクワラン、セレシン（地ロウ）、パラフィン（固形パラフィン）、プリスタン、ポリエチレン末、マイクロクリスタリンワックス、流動パラフィン、ワセリン、アラキドン酸、イソステアリン酸、ウンデシレン酸、オレイン酸、ステアリン酸、パルミチン酸、ベヘニン酸、ミリスチン酸、ラウリン酸、ラノリン脂肪酸、硬質ラノリン脂肪酸、軟質ラノリン脂肪酸、リノール酸、リノレン酸 等が好適に用いられる。
【００２３】
さらに、化粧料用油剤成分として高級アルコール エステル類を用いる場合には、イソステアリルアルコール、オレイルアルコール、オクチルドデカノール、キミルアルコール（グリセリルモノセチルエーテル）、コレステロール（コレステリン）、シトステロール（シトステリン）、ステアリルアルコール、セタノール（セチルアルコール、パルミチルアルコール）、セトステアリルアルコール、セラキルアルコール（モノオレイルグリセリルエ一テル）、デシルテトラデカノール、バチルアルコール（グリセリルモノステアリルエーテル）、フィトステロール（フィトステリン）、ヘキシルデカノール、ベヘニルアルコール、ラウリルアルコール、ラノリンアルコール、水素添加ラノリンアルコール アセチル化ラノリン（酢酸ラノリン）、イソステアリン酸イソセチル（イソステアリン酸ヘキシルデシル）、イソステアリン酸コレステリル、エルカ酸オクチルドデシル（ＥＯＤ）、オクタン酸セチル（２−エチルヘキサン酸セチル）、オクタン酸セトステアリル（２−エチルヘキサン酸セトステアリル、イソオクタン酸セトステアリル）、オレイン酸オクチルドデシル、オレイン酸デシル、ジメチルオクタン酸ヘキシルデシル、ステアリン酸イソセチル（ステアリン酸ヘキシルデシル）、ステアリン酸コレステリル、ステアリン酸ブチル、長鎖−αヒドロキシ脂肪酸コレステリル（ＧＬコレステリル）、トリミリスチン酸グリセリン、乳酸セチル、乳酸ミリスチル、パルミチン酸イソプロピル（ＩＰＰ、イソプロピルパルミテート）、ヒドロキシステアリン酸コレステロール、ミリスチン酸イソトリデシル（ＭＩＴＤ）、ミリスチン酸イソプロピル（ＩＰＭ、イソプロピルミリステート）、ミリスチン酸オクチルドデシル（ＭＯＤ）、ミリスチン酸ミリスチル、ラウリン酸ヘキシル、ラノリン脂肪酸イソプロピル、ラノリン脂肪酸コレステリル、リンゴ酸ジイソステアリル等が挙げられる。
【００２４】
本発明の油溶性イミノ二塩基酸エステル型界面活性化合物を含有する化粧料基剤組成物には、必要により、様々な化粧品用成分原料が併用できる。このような併用成分のうち、シリコーン類としてはジメチルシリコーンオイル、メチルポリシロキサン、オクタメチルトリシロキサン、高重合度メチルポリシロキサン、デカメチルポリシロキサン、ドデカメチルポリシロキサンテトラメチルテトラハイドロジェンポリシロキサン、ジメチルシロキサン・メチル（ポリオキシエチレン）シロキサン共重合体、ジメチルシロキサン・メチル（ポリオキシエチレン）シロキサン・メチル（ポリオキシプロピレン）シロキサン共重合体、アミノ変性シリコーン等が挙げられ、アニオン活性剤としては、脂肪酸セッケン、たとえばセッケン用素地、ラウリン酸ナトリウム、パルミチン酸ナトリウム、ヤシカリセッケン。高級アルキル硫酸エステル塩、たとえばラウリル硫酸ナトリウム、ラウリル硫酸カリウム、ラウリル硫酸トリエタノールアミンなど、アルキルエーテル硫酸エステル塩、たとえば、ＰＯＥラウリル硫酸トリエタノールアミン、ＰＯＥラウリル硫酸ナトリウムなど、Ｎ−アシルアミノ酸塩、たとえば、ラウロイルサルコシンナトリウム、ラウロイル-β-アラニンナトリウム、ラウロイル−Ｎ−メチル-β-アラニンナトリウム、Ｎ−ラウロイルグルタミン酸モノナトリウム、Ｎ−ステアロイルグルタミン酸ジナトリウム、Ｎ−ミリストイル−Ｌ−グルタミン酸モノナトリウム、Ｎ−パルミトイルアスパラギン酸ジエタノールアミン、ヤシ脂肪酸シルクペプチドなど、高級脂肪酸アミドスルホン酸塩、たとえばＮ−ミリストイル−Ｎ−メチルタウリンナトリウム、ヤシ脂肪酸メチルタウリンナトリウム、ラウロイルメチルタウリンナトリウムなど、リン酸エステル塩、たとえばPOEオレイルエーテルリン酸ナトリウム、POEステアリルエーテルリン酸、POEラウリルアミドエーテルリン酸ナトリウムなど、スルホコハク酸塩、たとえばジ−２−エチルヘキシルスルホコハク酸ナトリウム、モノラウロイルモノエタノールアミドポリオキシエチレンスルホコハク酸ナトリウム、ラウリルポリプロピレングリコールスルホコハク酸ナトリウムなど、
アルキルベンゼンスルホン酸塩、たとえばリニアドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、リニアドデシルベンゼンスルホン酸トリエタノールアミン、リニアドデシルベンゼンスルホン酸など、高級脂肪酸エステル硫酸エステル塩、たとえば硬化ヤシ油脂肪酸グリセリン硫酸ナトリウムなど、ロート油などの硫酸化油、α−オレフィンスルホン酸塩、高級脂肪酸エステルスルホン酸塩、二級アルコール硫酸エステル塩、高級脂肪酸アルキロールアミド硫酸エステル塩、ラウロイルモノエタノールアミドコハク酸ナトリウム、及びカゼインナトリウム等が挙げられ、
【００２５】
さらに本発明の化粧料基剤組成物において、一般式（１）の界面活性化合物に併用可能なカチオン性界面活性剤としては、アルキルトリメチルアンモニウム塩、たとえば塩化ステアリルトリメチルアンモニウム、塩化ラウリルトリメチルアンモニウム、臭化ラウリルトリメチルアンモニウムなど、ジアルキルジメチルアンモニウム塩、たとえば塩化ジステアリルジメチルアンモニウム塩など、アルキルピリジウム塩、たとえば塩化セチルピリジウムなど、アルキルジメチルベンジルアンモニウム塩、塩化ベンゼトニウム、及び塩化ベンザルコニウム等があげられ、
両性界面活性剤としては、アミドアミン系両性界面活性剤、たとえば２−ウンデシル−Ｎ−カルボキシメチル−Ｎ−ヒドロキシエチルイミダゾリウムベタイン、Ｎ−ラウロイル−Ｎ’−カルボキシメチル−Ｎ’−ヒドロキシエチルエチレンジアミンナトリウム、Ｎ−ヤシ脂肪酸アシル−Ｎ’−カルボキシエチル−Ｎ’−ヒドロキシエチルエチレンジアミンナトリウムなど、アミド酢酸ベタイン型両性界面活性剤、たとえばヤシ脂肪酸アミドプロピルベタイン、ミリスチン酸アミドプロピルベタインなど、アミドスルホベタイン型両性界面活性剤、たとえばラウリン酸アミドプロピルヒドロキシスルホベタインなど、アミンオキサイド型両性界面活性剤、たとえばラウリルトリメチルアミンオキシド、ラウリン酸アミドプロピルアミンオキシドなど、並びにアルキル酢酸ベタイン型両性界面活性剤、及びアルキルスルホベタイン型両性界面活性剤等があげられ、
非イオン界面活性剤としてはグリセリン脂肪酸エステル類、たとえばモノステアリン酸グリセリル、自己乳化型モノステアリン酸グリセリル、モノイソステアリン酸グリセリルなど、ポリオキシエチレングリセリン脂肪酸エステル類、たとえばモノステアリン酸、POEグリセリルモノオレイン酸POEグリセリルなど、ポリグリセリン脂肪酸エステル類、たとえばモノステアリン酸ジグリセリル、トリステアリン酸テトラグリセリル、ペンタステアリン酸デカグリセリルなど、ソルビタン脂肪酸エステル類、たとえばモノラウリン酸ソルビタン、セスキステアリン酸ソルビタン、モノオレイン酸ソルビタンなど、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル類、たとえばモノヤシ脂肪酸POEソルビタン、トリステアリン酸POEソルビタン、トリオレイン酸POEソルビタンなど、ポリオキシエチレンソルビット脂肪酸エステル類、たとえばモノラウリン酸POEソルビット、テトラオレイン酸POEソルビットなど、ポリエチレングリコール脂肪酸エステル類、たとえば、モノラウリン酸ポリエチレングリコール、モノステアリン酸ポリエチレングリコール、モノオレイン酸ポリエチレングリコール、ジステアリン酸ポリエチレングリコールなど、ポリオキシエチレンアルキルエーテル類など、たとえばPOEラウリルエーテル、POEセチルエーテル、POEステアリルエーテルなど、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンアルキルエーテル類、たとえばPOE・POPセチルエーテル、POE・POPデシルテトラデシルエーテルなど、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル類としてはPOEノニルフェニルエーテル、POEオクチルフェニルエーテル、POE分鎖オクチルフェニルエーテルなど、ポリオキシエチレンアルキルアミン類、たとえばPOEステアリルアミン、POEオレイルアミンなど、脂肪酸アルカノールアミド類、たとえばヤシ脂肪酸ジエタノールアミド、ヤシ脂肪酸モノエタノールアミド、ラウリン酸ジエタノールアミド、パーム核油脂肪酸ジエタノールアミドなど、ポリオキシエチレンアルカノールアミド類、たとえばPOEラウリン酸モノエタノールアミド、POEヤシ脂肪酸モノエタノールアミド、POE牛脂脂肪酸モノエタノールアミド、アセチレングリコール、POEアセチレングリコール、POEラノリン、POEラノリンアルコール、POEヒマシ油、POE硬化ヒマシ油、POEフィトステロール、POEコレスタノール、POEノニルフェニルホルムアルデヒド縮合物などが挙げられる。
【００２６】
本発明の化粧料基剤組成物において、式（１）の界面活性化合物と併用できる保湿剤としては、グリセリン、プロピレングリコール、１，３−ブチレングリコール、ソルビトール、乳酸ナトリウム、ピロリドンカルボン酸及びその塩、などが挙げられる。
【００２７】
本発明の化粧料基剤組成物において、式（１）の界面活性化合物と併用できる水溶性高分子としては、グァーガム、クイーンシード、ペクチン、ゼラチン、キサンタンガム、メチルセルロース、エチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロース、カルボキシメチルセルロース及び塩、アルギン塩、ポリビニルアルコール、カルボキシビニルポリマー、ポリアクリル酸ソーダ、ベントナイト、キチン・キトサン誘導体、ヒアルロン酸及び塩、コラーゲン及びその誘導体などが挙げられる。
【００２８】
本発明の化粧料基剤組成物において、式（１）の界面活性化合物と併用できる増粘剤としては、ヤシ油脂肪酸モノエタノールアミド、ラウリン酸ジエタノールアマド、ラウリン酸イソプロパノールアミド、ポリオキシエチレンヤシ油脂肪酸モノエタノールアマド、ポリオキシプロピレンヤシ油脂肪酸モノエタノールアミドなどが挙げられ、被膜剤としては、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、カチオン化セルロース、カチオン化セルロース、シリコーンなどが挙げられ、また紫外線吸収剤としては、２−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン−５−スルホン酸及び塩、ジヒドロキシジメトキシベンゾフェノンなどのベンゾフェノン誘導体、パラアミノ安息香酸、パラアミノ安息香酸エチルなどのパラアミノ安息香酸誘導体、パラメトキシ桂皮酸エチル、パラメトキシ桂皮酸イソプロピル、パラメトキシ桂皮酸オクチル、メトキシ桂皮酸誘導体、サリチル酸オクチル、サリチル酸フェニルなどのサリチル酸誘導体、ウロカニン酸及び誘導体、４−tert−ブチル−４’−メトキシジベンゾイルメタン、２−（ヒドロキシ−５’−メチルフェニル）ベンゾトリアゾール、アントラニル酸メチルなどが挙げられる。
【００２９】
本発明の化粧料基剤組成物において、式（１）の界面活性化合物と併用できる消炎剤としては、グリチルリチン酸及びその誘導体、グリチルレチン酸及びその誘導体、アラントイン、酢酸ヒドロコーチゾン、アズレンなどが挙げられ、
金属封鎖剤としては、エチレンジアミン四酢酸及びナトリウム塩、リン酸、クエン酸、アスコルビン酸、コハク酸、グルコン酸、ポリリン酸ナトリウム、メタリン酸ナトリウムなどが挙げられ、また、
低級アルコールとしては、エタノール、プロピルアルコール、エチレングリコール、ジエチレングリコールなどが挙げられる。
【００３０】
本発明の化粧料基剤組成物において、式（１）の界面活性化合物と併用できる糖類としては、ブドウ糖、乳糖、白糖、デンプン、カルボキシメチルデンプン、シクロデキストリンなどが挙げられ、
アミノ酸類としては、アスパラギン酸及び塩、アラニン、アルギニン、リジン及び塩、グリシン、シスチン、スレオニン、セリン、メチオニンなどが挙げられ、また有機アミン類としては、モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、ジイソプロパノールアミン、トリエチルアミンなどが挙げられる。
【００３１】
本発明の化粧料基剤組成物において、式（１）の界面活性化合物と併用できる合成樹脂エマルジョンとしては、ポリアクリル酸エステル共重合体、ポリ酢酸ビニルなどのエマルジョンが挙げられ、
ｐH調整剤としては、クエン酸、塩酸、硫酸、リン酸、水酸化ナトリウム、アンモニア、などが挙げられ、
皮膚栄養剤としては、ビタミンＡ、Ｂ１、Ｂ２、Ｂ６、Ｅ及びその誘導体、パントテン酸及びその誘導体、ビオチンなどが挙げられ、
酸化防止剤としては、ビタミンＥ、ジブチルヒドロキシトルエン、ブチルヒドロキシアニソール、没食子酸エステル類などが挙げられ、酸化防止助剤としては、アスコルビン酸、フィチン酸、ケファリン、マレイン酸などが挙げられる。但し、本発明の化粧料基剤組成物において、式（１）の界面活性剤と併用できる配合成分は上記のものに限定されるものではない。
【００３２】
本発明の化粧料を製造するには、従来慣用の配合操作により、本発明の式（１）の化合物からなる界面活性剤に、化粧料用油剤と、油性媒体と、油不溶性顔料粉体と、必要により他の併用添加成分とを配合し均一化すればよい。
【００３３】
【実施例】
本発明を下記実施例によりさらに詳細に説明する。なお、「％」及び「部」は、特にことわりの無い限り「質量％」及び「質量部」を意味する。
【００３４】
〔製造例１〕
Ｎ−カルボキシメチル−Ｎ−ラウロイルグリシン（２−プロパノール）ジエステルの合成。
（１）５００ｍｌ四つ口フラスコにスターラーを入れ、単蒸留用の機具を組み込んだ装置中に、Ｎ−カルボキシメチル−Ｎ−ラウロイルグリシン１５１．１６ｇ（０．４７０モル）と、２−プロパノール１４１．４２ｇ（２．３４８モル）とを仕込み、この混合物を前記スターラーで撹拌しながら、オイルバスを用いて９０℃まで加熱して均一に溶解させた。この溶液に触媒として、７５％硫酸１．５８ｇ（０．０１４モル）を加え、加熱撹拌しながら、フラスコ内の圧力を徐々に減圧し、この際、反応により副生する水分を充分に蒸発除去した。反応液の液温を１２０℃まで昇温させた。
（２）反応系の反応媒体を、１２０℃において−０．１ＭＰａ（ブルドン管における相対圧力）まで減圧し、３０分間減圧状態を保った。その後、反応液に２−プロパノール１４１．４２ｇ（２．３４８モル）を添加し、上記と同条件下において加熱撹拌しながら徐々に減圧し、かつ、１２０℃まで昇温した。
（３）上記（２）と同一の操作を１２回繰り返した後、反応液を５００ｍｌの分液ロートに移し替え、これにテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）９７．３８ｇを加え、さらに７．８質量％炭酸水素ナトリウム水酸化ナトリウム水溶液９５．３４ｇを加えて、形成された油層を洗浄した後、水層を除いた。上記の操作により得られた油層に、２０．０質量％塩化ナトリウム水溶液１１７．０９ｇを添加して油層を洗浄した後、水層を除いた。更に、この処理で得られた油層に、２０．０質量％塩化ナトリウム水溶液１２６．３７ｇを添加して油層を洗浄した後、水層を除いた。この処理で得られた油層に、無水硫酸ナトリウム２０ｇを加え1時間放置して、油層中の水分を除去した。油層中に沈澱した芒硝をろ過により取り除き、油層に含まれるＴＨＦをエバポレーターで留去した。この結果、淡黄色液状の目的化合物を１７６．９２ｇの収量で補集した。その酸価は１．６２でありケン化価は２８０．８であった。得られた物質のＮＭＲ結果を図１に示す。
製造例１の物質のＩＲ吸収をＫＢｒ法で測定した結果を下記に示す。
ＩＲ：単位ｃｍ-1
２９８１，２９２６，２８５５ ＣＨ伸縮
１７４４ エステルＣ＝Ｏ伸縮
１６６７ アミドＣ＝Ｏ伸縮
１１９５ エステルＣ−Ｏ伸縮
に吸収が認められた。
【００３５】
〔製造例２〕
Ｎ−カルボキシメチル−Ｎ−ラウロイルグリシン（２−オクチルドデシルアルコール）ジエステルの合成。
５００ｍｌ四つ口フラスコにスターラーを入れ、これに単蒸留用の機具を組み込んだ装置中に、Ｎ−カルボキシメチル−Ｎ−ラウロイルグリシン１１０．１６ｇ（０．３４２モル）と２−オクチルドデシルアルコール２０４．３８ｇ（０．６８５モル）とを仕込み、この混合物を、前記スターラーで撹拌しながら、オイルバスを用いて、９０℃まで加熱し均一に溶解させた。この溶液に、触媒として、７５％硫酸１．０５ｇ（０．０１０モル）を加えた。この反応混合物を加熱撹拌しながら徐々に減圧し、この際反応混合物から副生する水分を充分に蒸発除去した。反応混合液の液温は１４０℃まで昇温した。最終的に１４０℃、−０．１ＭＰａ（ブルドン管での相対圧力）まで減圧し、３０分間この減圧状態を保った。その後、反応液を１０００ｍｌの分液ロートに移し替え、これにＴＨＦ４３０．２０ｇを加え、これに７．８質量％炭酸水素ナトリウム水酸化ナトリウム水溶液６９．５７ｇを加えて油層を洗浄した後、水層を除いた。この処理で得られた油層に、２０．０質量％塩化ナトリウム水溶液８４．０９ｇを添加して油層を洗浄した後、水層を除いた。更に、この処理で得られた油層に、２０．０質量％塩化ナトリウム水溶液８７．３３ｇを添加して油層を洗浄した後、水層を除いた。この処理で得られた油層に、無水硫酸ナトリウム２０ｇを加え、１時間放置して油層中の水分を除去した。この油層中に沈澱した芒硝をろ過により取り除き、油層に含まれるＴＨＦをエバポレーターで留去した。この結果、淡黄色液状の目的化合物を２８２．１９ｇの収集で補集した。その酸価は２．２４でありケン化価は１２４．２であった。
製造例２の物質のＮＭＲチャートを図２に示す。
製造例２の物質のＩＲ吸収をＫＢｒ法で測定した結果を下記に示す。
ＩＲ：単位ｃｍ-1
２９２６，２８５４ ＣＨ伸縮
１７５０ エステルＣ＝Ｏ伸縮
１６７２ アミドＣ＝Ｏ伸縮
１１８３ エステルＣ−Ｏ伸縮
に吸収が認められた。
【００３６】
〔製造例３〕
Ｎ−カルボキシメチル−Ｎ−ラウロイルグリシン（ステアリルアルコール）ジエステルの合成。
１００ｍｌ四つ口フラスコにスターラーを入れ、これを単蒸留用の機具を組み込んだ装置中に、Ｎ−カルボキシメチル−Ｎ−ラウロイルグリシン１９．６２ｇ（０．０６１モル）とステアリルアルコール３２．９７ｇ（０．１２２モル）とを仕込み、この反応混合液を前記スターラーで撹拌しながら、オイルバスを用いて１００℃まで加熱し、均一に溶解させた。この溶液に触媒として７５％硫酸０．１９ｇ（０．００２モル）を添加した。この混合液を加熱撹拌しながら徐々に減圧し、この際反応液中に副生する水分を充分に蒸発除去した。反応液の液温は１４０℃まで昇温した。反応系の圧力を、最終的に１４０℃において−０．１ＭＰａ（ブルドン管での相対圧力）まで減圧し、３０分間減圧状態を保った。その後、反応液を５００ｍｌの分液ロートに移し替え、これにＴＨＦ３７２．２０ｇを加え、これに７．８質量％炭酸水素ナトリウム水酸化ナトリウム水溶液１３．５５ｇを加えて油層を洗浄した後、水層を除いた。この処理で得られた油層に、２０．０質量％塩化ナトリウム水溶液１６．９４ｇを添加し、油層を洗浄した後、水層を除いた。更に、この処理で得られた油層に、２０．０質量％塩化ナトリウム水溶液１５．５９ｇを添加し、油層を洗浄した後、水層を除いた。この処理で得られた油層に、無水硫酸ナトリウム２０ｇを加えて１時間放置し、油層中の水分を除去した。油層中に沈澱した芒硝をろ過により取り除き、油層に含まれるＴＨＦをエバポレーターで留去した。この結果、室温で白色固体状の目的化合物を、４５．０７ｇの収量で補集し得た。その酸価は０．４２でありケン化価は１３７．１であった。
製造例３の物質のＮＭＲチャートを図３に示す。
製造例３の物質のＩＲ吸収をＫＢｒ法で測定した結果を下記に示す。
ＩＲ：単位ｃｍ-1
２９５８，２９１７，２８４９ ＣＨ伸縮
１７３４ エステルＣ＝Ｏ伸縮
１４７１ アミドＣ＝Ｏ伸縮
１１８７ エステルＣ−Ｏ伸縮
に吸収が認められた。
【００３７】
製造例１〜３の界面活性化合物の性能
上記製造例１〜３で製造した本発明の油溶性アシルイミノ二塩基酸エステル型界面活性化合物と化粧料用油剤との組成物、および対照比較例物質として、Ｎ−アシル中性アミノ酸エステルの１種のラウロイルサルコシンイソプロピルと化粧料用油剤との組成物の性能対比評価を下記のようにして行った。
【００３８】
（１）溶解性試験方法
製造例１および２の油溶性アシルイミノ二塩基酸エステル型界面活性化合物と、対照比較物質としてＮ−アシル中性アミノ酸エステルであるラウロイルサルコシンイソプロピルの、表１に記載の化粧料用油剤及び溶媒に対する溶解性を、下記試験方法にしたがって測定した。結果を表１に示す。
供試試料３ｇと油剤２７ｇとを混合し、６０℃で加熱し均一溶液とした（水を除く）。室温に１週間放置後の溶状を目視で観察した。判定の結果、均一な液状を○と表記し、分離状態のものを×と表記した。
【００３９】
【表１】
表１から明らかなように、本発明に用いられる油溶性アシルイミノ二塩基酸エステル型界面活性化合物は、アミノ酸系ノニオンであるＮ−アシル中性アミノ酸エステル型界面活性剤と同等に、有機性の強い溶媒及び油剤に対する溶解度において優れており、それゆえ油系組成物中に添加する事により、様々な界面活性能を発現することができる。
【００４１】
（２）抱水力試験
製造例１および２の油溶性アシルイミノ二塩基酸エステル型界面活性化合物と、比較のための、Ｎ−ラウロイル−Ｌ−グルタミン酸ジ（コレステリル、２−オクチルドデシル−ベヘニル）（比較物質２）Ｎ−アシル中性アミノ酸エステルであるラウロイルサルコシンイソプロピル（比較物質１）と流動パラフィン（比較物質３）の抱水力を下記方法により測定した。
１００ｍｌの分液ロートに被験物１０ｇに蒸留水を５０ｇ添加し、振り混ぜた（縦振り５０回でガス抜き１回を１回として５回繰り返した）後、室温で２４時間静置した。静置により分離した水層を分液し、その重量を測り、添加した蒸留水との差から被験物質に抱水された蒸留水の重量を求め抱水力（試料１０ｇに対して抱水された水量の百分率）とした。測定結果を表２に示す。
【００４２】
【表２】
表２から、製造例１および製造例２の油溶性アシルイミノ二塩基酸エステル型界面活性化合物は、従来のＮ−アシル酸性アミノ酸エステル（比較物質３）及びＮ−アシル中性アミノ酸エステル型界面活性剤（比較物質１）に比較して強い抱水力を示した。このことから本発明油溶性アシルイミノ二塩基酸エステル型界面活性化合物は、他のアミノ酸系ノニオンに比較して少ない添加量で化粧用油剤に効果的に抱水性を与えることが確認できた。すなわち本発明に用いられる油溶性アシルイミノ二塩基酸エステル型界面活性化合物は優れた化粧料基剤組成物を与えるものである。
また、本発明に用いられる式（１）の界面活性化合物は、アミノ酸系ノニオンに比較して、その組織内に水を保持する性能が高いという事実から、他のアミノ酸系ノニオンと比較しても保湿性が優れていることを意味する。
【００４４】
（３）分散性試験
製造例１および２の油溶性アシルイミノ二塩基酸エステル型界面活性化合物と、比較物質としてＮ−アシル中性アミノ酸エステルであるラウロイルサルコシンイソプロピル（比較物質１）と流動パラフィン（比較物質３）の顔料分散性を下記試験法にしたがって測定した。
顔料分散性の測定方法
被験物１ｇを二酸化チタン１０ｇに添加し、十分にかき混ぜながら化粧料用油剤として流動パラフィンを徐々に添加した。粉体がひとかたまりになった時点（Wet point）の後、再び流動性を示すようになる時点（Flow point）の流動パラフィンの最小添加量（グラム数）を測定した。
【００４５】
【表３】
表３の結果より、本発明に用いられる油溶性アシルイミノ二塩基酸エステル型界面活性化合物は従来のアミノ酸系ノニオンと比較して、同等以上の顔料分散効果がある事が確認された。
【００４７】
（４）使用感評価
製造例１，２および３の油溶性アシルイミノ二塩基酸エステル型界面活性化合物と、比較対照のために、Ｎ−アシル中性アミノ酸エステルであるラウロイルサルコシンイソプロピル（比較物質１）とを用い、これに化粧料用油剤を混合して化粧料基材組成物成分Ａを調製し、これに化粧料成分Ｂ及びＣを加えてヘアコンディショナーを作製し、モニター７名による下記評価基準（表４）及び評価方法で官能評価を行った。ヘアコンディショナーの組成及び評価結果を表５に示す。
上記ヘアーコンディショニング剤組成物は、表５の組成に従い、Ａ成分とＢ成分を各々別の容器で８０℃まで撹拌昇温して溶解させておき、両反応器が８０℃に到達したら、撹拌下にＡ成分の容器にＢ成分を添加した。攪拌下、８０℃に３０分間保持した後、撹拌下に６０℃まで冷却して成分Ｃを添加後、室温まで冷却してサンプルを調製した。その後、各種サンプルについて下記の項目に従って評価を行った。
使用感の評価方法
各組成物について、パネラー１０名により使用試験を行い、ヘアーコンディショナー塗布時の伸び、すすぎ時の滑らかさ、指どおり、乾燥時の櫛どおり、乾燥後の髪の滑らかさについて、官能評価を行い表４の記載の基準で評価した。
但し、表５に記載の比較コンディショナー１の評価を３点とし、５段階に評価し、その平均点を算出した。結果を表５に示す。
評価点の平均が ４．５ 以上の場合：非常に良好（◎）
４．５〜３．５の場合：良好（○）
３．５〜３．０の場合：普通（△）、
３．０ 未満の場合：不良（×） と表記した。
【００４８】
【表４】
【表５】
表５の結果より、本発明の油溶性アシルイミノ二塩基酸エステル型界面活性化合物を含む化粧料基剤組成物が、ヘアコンディショナーの基剤成分（Ａ）として用いられたとき、得られたヘアコンディショナーのすすぎ時の滑らかさ、すすぎ時の指どおり、乾燥時の櫛どおり、乾燥後の髪の滑らかさ等の使用感を上昇させる事が確認された。これらの評価は、本発明の化粧料基剤組成物における油溶性アシルイミノ二塩基酸エステル型界面活性化合物の含有が、その優れた抱水性能により、化粧油剤の親水面へのなじみを上昇させ、毛髪に付着する事により乾燥後の毛髪に保湿性を与え、櫛どおり及び指通りの評価においては毛髪の物理的摩擦を軽減化するためと考えられる。
【００５１】
本発明の油溶性アシルイミノ二塩基酸エステル型界面活性化合物含有化粧料基剤組成物において、各種化粧用油剤を用いて以下の乳化系或いは可溶化系の化粧料処方を試作した。
いずれも優れた使用感と安定性を有していた。
【００５２】
実施例４ Ｏ／Ｗクリーム
成分Ａ 流動パラフィン 5.00%
成分Ａ ステアリン酸 8.00%
成分Ａ ミリスチン酸イソプロピル 3.00%
成分Ａ 製造例２の化合物 2.00%
成分Ａ 蜜蝋 2.00%
成分Ａ 自己乳化型グリセリンモノステアレート 3.00%
────────────────────────────────────
成分Ｂ Ｎ−ステアロイル−Ｌ−グルタミン酸ナトリウム 0.50%
成分Ｂ １，３−ブチレングリコール 3.00%
成分Ｂ メチルパラベン 0.20%
成分Ｂ 香料 0.20%
成分Ｂ 精製水 全量を１００％とする量
────────────────────────────────────
成分Ａからなる基剤組成物及び、成分Ｂを、それぞれ約８０℃で攪拌溶解させ、成分Ａに成分Ｂを加えて、ホモミキサーで攪拌しながら室温まで冷却した。上記の配合処方により、光沢が高く、肌へのなじみに優れ、安定性に優れたＯ／Ｗクリームが得られた。
【００５３】
実施例５ 乳液
成分Ａ ステアリン酸 2.00%
成分Ａ セタノール 1.50%
成分Ａ ワセリン 3.00%
成分Ａ 流動パラフィン 10.00%
成分Ａ 製造例２の化合物 2.00%
成分Ａ ＰＯＥ（１０）モノオレイン酸エステル 2.00%
────────────────────────────────────
成分Ｂ １，３−ブチレングリコール 3.00%
成分Ｂ トリエタノールアミン 1.00%
成分Ｂ メチルパラベン 0.20%
成分Ｂ 精製水 全量を１００％にする量
────────────────────────────────────
成分Ａ、からなる基剤組成物及び成分Ｂを、それぞれ約８０℃で攪拌溶解させ、成分Ａに成分Ｂを加えて、ホモミキサーで攪拌しながら室温まで冷却した。上記の配合処方により、肌へのなじみに優れ、安定性に優れた乳液が得られた。
【００５４】
実施例６ 入浴剤
成分Ａ 製造例２の化合物 10.00%
成分Ａ グレープシード油 5.00%
成分Ａ POE（５）ラウリルエーテル 3.00%
成分Ａ POE（20）モノオレイン酸ソルビタン 5.00%
成分Ａ モノオレイン酸ソルビタン 3.00%
成分Ａ プロピルパラベン 0.20%
成分Ａ ＢＨＴ 0.01%
成分Ａ 流動パラフィン 全量を１００％とする量
成分Ｂ 香料 1.00%
成分Ａを混合して基剤組成物を調製し、これを、８０℃まで加熱して成分Ａからなる基剤組成物の均一化を確認した後、冷却した。その温度が６０℃になった時点で成分Ｂを加えて室温まで冷却した。上記配合物は温水にスムーズに乳化し、入浴後の肌はしっとりさせた。
【００５５】
前記油溶性アシルイミノ二塩基酸エステル型界面活性化合物と、各種化粧用油剤とを含む化粧料基材組成物Ａと及び粉体（顔料、成分Ｃ）とを用いて下記の油不溶性粉体分散型油性化粧料を調製した。
いずれも、分散はスムーズに進行し、得られた化粧料組成物は優れた使用感と安定性を有していた。
【００５６】
実施例７ ファンデーション
成分Ｃ タルク 36.50%
成分Ｃ セリサイト 31.00%
成分Ｃ マイカ 10.00%
成分Ｃ ステアリン酸マグネシウム 1.00%
成分Ｃ 酸化チタン 5.00%
成分Ｃ Ｎ−ラウロイルリジン（(*)５） 5.00%
成分Ｃ 着色顔料 2.00%
────────────────────────────────────
成分Ａ オクチルドデカノール 5.00%
成分Ａ 製造例３の化合物 4.00%
成分Ｂ ブチルパラベン 0.20%
成分Ｂ 香料 0.30%
〔註〕(*)５：商標：アミホープＬＬ、味の素（登録商標）株式会社製。
成分Ｃを高速ミキサーにて混合し、これに成分Ａ及びＢを加えてさらに混合した。この混合物をふるいにかけ粒度をそろえた後、成型した。得られたパウダーファンデーションは、顔料の分散性に優れ、しかも適度な付着性となめらかさのある、軽い感じの製品であった。
【００５７】
実施例８ 口紅
成分Ｃ 酸化チタン 1.00%
成分Ｃ 着色顔料 4.00%
────────────────────────────────────
成分Ａ ヒマシ油 50.00%
成分Ａ オクチルドデカノール 10.00%
成分Ａ 蜜蝋 5.00%
成分Ａ カルバナロウ 5.00%
成分Ａ 固形パラフィン 20.00%
成分Ａ 製造例３の化合物 4.50%
────────────────────────────────────
成分Ｂ 香料 0.50%
成分Ａを８０℃まで加熱して、均一溶解させた後、成分Ｃを混合分散させた。その後冷却して６０℃になった時点で、成分Ｂを添加し、型にいれて、固化成形し口紅を作製した。製品中の顔料類の分散性に優れ、安定性に優れた口紅であった。
【００５８】
本発明の油溶性アシルイミノ二塩基酸エステル型界面活性化合物及び化粧料用油剤を含有する化粧料基材組成物に、各種水溶性界面活性剤を組み合わせると、肌や髪の風合いを保つ優れた使用感の液体洗浄剤組成物が得られる。下記のシャンプーを調製した。
【００５９】
実施例９ コンディショニングシャンプー
成分Ａ ＰＯＥラウリルエーテルサルフェート 17.00%
成分Ａ Ｎ−ラウロイル−Ｎ−メチル−β−アラニンＮａ 23.50%
成分Ａ ラウリン酸アミドプロピル酢酸ベタイン 16.50%
成分Ａ ＰＯＰ（１）ヤシ脂肪酸イソプロパノールアミド 3.00%
成分Ａ 製造例１の化合物 3.00%
成分Ａ ポリクォータニウム７ 0.50%
成分Ａ グリチルリチン酸ジカリウム 0.10%
成分Ａ メントール 0.50%
成分Ａ カチオン化グァー 0.20%
成分Ｂ メチルパラベン 0.20%
成分Ｂ プロピルパラベン 0.10%
成分Ｂ ＥＤＴＡ２Ｎａ 0.20%
成分Ｂ クエン酸 ｐＨを６に調整する量
成分Ｂ 精製水 全量を１００％にする量
成分Ｂ 香料 0.30%
成分Ａからなる基剤組成物と成分Ｂ（但し香料を除く）とを８０℃で攪拌溶解した後、５０℃まで冷却し香料を加え、さらに攪拌しながら室温まで冷却してコンディショニングシャンプーを調製した。このシャンプーは、洗髪中の指すべり感に優れ、乾燥後の髪の風合いに優れたシャンプー組成物であった。
【００６０】
【発明の効果】
本発明の式（１）の化合物は、油溶性アシルイミノ二塩基酸エステル型界面活性化合物であって、化粧料に高いエモリメント性、保湿性、保水性を与えることができるので、化粧料組成物の成分として有用なものであり、本発明の式（１）の油溶性アシルイミノ二塩基酸エステル型界面活性化合物と化粧料用油剤とを配合すると、化粧料基材として有用な組成物が得られ、本発明の式（１）の化合物と、化粧料用油性媒体と、油不溶性顔料粉体とを配合すると、顔料の分散性の良好な化粧料が得られる。
【図面の簡単な説明】
【図１】 製造例１で調製された油溶性アシルイミノ二塩基酸エステル型界面活性化合物の一例のＮＭＲチャート。
【図２】 製造例２で調製された油溶性アシルイミノ二塩基酸エステル型界面活性化合物の他の例のＮＭＲチャート。
【図３】 製造例３で調製された油溶性アシルイミノ二塩基酸エステル型界面活性化合物の更に他の例のＮＭＲチャート。
Claims (2)
- （Ａ）下記一般式（１）により示される油溶性アシルイミノ二塩基酸エステル型界面活性化合物：
ｐ及びｑは、それぞれ互いに独立に、１〜２の整数を表し、
ＡＯは、１〜３個の炭素原子を有するのオキシアルキレン基を表し、
ｎ及びｍは、それぞれ互いに独立に０〜５の整数を表し、但しｍ＋ｎは５以下の整数であり、
Ｒ2 及びＲ3 は、それぞれ互いに独立に、１〜３０個の炭素原子を有するアルキル基又はアルケニル基を表す］
及び、
（Ｂ）化粧料用油剤
を含有する化粧料基剤組成物。 - 請求項１に記載の化粧料基材組成物と、油不溶性化粧料用粉体とを含有する油不溶性粉体分散型油性化粧料。
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