JP4805145B2 - 脂肪族ポリエステル共重合体 - Google Patents
脂肪族ポリエステル共重合体 Download PDFInfo
- Publication number
- JP4805145B2 JP4805145B2 JP2006513898A JP2006513898A JP4805145B2 JP 4805145 B2 JP4805145 B2 JP 4805145B2 JP 2006513898 A JP2006513898 A JP 2006513898A JP 2006513898 A JP2006513898 A JP 2006513898A JP 4805145 B2 JP4805145 B2 JP 4805145B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- aliphatic polyester
- aliphatic
- polyester copolymer
- acid
- copolymer according
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
- 229920003232 aliphatic polyester Polymers 0.000 title claims abstract description 138
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 81
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 claims description 52
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 claims description 52
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 17
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 claims description 17
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N carbonic acid Chemical compound OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 10
- KLDXJTOLSGUMSJ-JGWLITMVSA-N Isosorbide Chemical compound O[C@@H]1CO[C@@H]2[C@@H](O)CO[C@@H]21 KLDXJTOLSGUMSJ-JGWLITMVSA-N 0.000 claims description 9
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 9
- 229960002479 isosorbide Drugs 0.000 claims description 9
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 claims description 9
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 claims description 9
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 6
- 239000002243 precursor Substances 0.000 claims description 6
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 claims description 5
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 5
- AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N Glycolic acid Chemical compound OCC(O)=O AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 48
- 238000000034 method Methods 0.000 description 30
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 24
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 20
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 19
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 19
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 17
- -1 aliphatic cyclic carbonate Chemical class 0.000 description 16
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 16
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 15
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 15
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 14
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 13
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 11
- 229920000747 poly(lactic acid) Polymers 0.000 description 11
- 239000004626 polylactic acid Substances 0.000 description 11
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 10
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 10
- 150000007519 polyprotic acids Polymers 0.000 description 10
- YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N Phosgene Chemical compound ClC(Cl)=O YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000002808 molecular sieve Substances 0.000 description 9
- URGAHOPLAPQHLN-UHFFFAOYSA-N sodium aluminosilicate Chemical compound [Na+].[Al+3].[O-][Si]([O-])=O.[O-][Si]([O-])=O URGAHOPLAPQHLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 8
- 239000000463 material Substances 0.000 description 8
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 8
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 8
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 8
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 8
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 8
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 8
- USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N diphenyl ether Chemical compound C=1C=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 238000000465 moulding Methods 0.000 description 7
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 7
- CYSGHNMQYZDMIA-UHFFFAOYSA-N 1,3-Dimethyl-2-imidazolidinon Chemical compound CN1CCN(C)C1=O CYSGHNMQYZDMIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 6
- 238000010528 free radical solution polymerization reaction Methods 0.000 description 6
- DKAGJZJALZXOOV-UHFFFAOYSA-N hydrate;hydrochloride Chemical compound O.Cl DKAGJZJALZXOOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 5
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 description 5
- 239000002775 capsule Substances 0.000 description 5
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 5
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 5
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 5
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 5
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 5
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 description 5
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 5
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 4
- 239000002274 desiccant Substances 0.000 description 4
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 4
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 4
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 4
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 4
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N Methanesulfonic acid Chemical compound CS(O)(=O)=O AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000006085 branching agent Substances 0.000 description 3
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000000113 differential scanning calorimetry Methods 0.000 description 3
- 238000004455 differential thermal analysis Methods 0.000 description 3
- 239000004210 ether based solvent Substances 0.000 description 3
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 3
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 3
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 3
- 239000005022 packaging material Substances 0.000 description 3
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 3
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000004064 recycling Methods 0.000 description 3
- 239000007790 solid phase Substances 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- KSBAEPSJVUENNK-UHFFFAOYSA-L tin(ii) 2-ethylhexanoate Chemical compound [Sn+2].CCCCC(CC)C([O-])=O.CCCCC(CC)C([O-])=O KSBAEPSJVUENNK-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 3
- PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N (+/-)-1,3-Butanediol Chemical compound CC(O)CCO PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QPFMBZIOSGYJDE-UHFFFAOYSA-N 1,1,2,2-tetrachloroethane Chemical compound ClC(Cl)C(Cl)Cl QPFMBZIOSGYJDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OHBQPCCCRFSCAX-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dimethoxybenzene Chemical compound COC1=CC=C(OC)C=C1 OHBQPCCCRFSCAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RKDVKSZUMVYZHH-UHFFFAOYSA-N 1,4-dioxane-2,5-dione Chemical compound O=C1COC(=O)CO1 RKDVKSZUMVYZHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NQMUGNMMFTYOHK-UHFFFAOYSA-N 1-methoxynaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(OC)=CC=CC2=C1 NQMUGNMMFTYOHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WHBMMWSBFZVSSR-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxybutyric acid Chemical compound CC(O)CC(O)=O WHBMMWSBFZVSSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 4-Butyrolactone Chemical compound O=C1CCCO1 YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FMHKPLXYWVCLME-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-valeric acid Chemical compound CC(O)CCC(O)=O FMHKPLXYWVCLME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N Acetophenone Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC=C1 KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000251468 Actinopterygii Species 0.000 description 2
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 0 CC1(C(*)(C[C@@](*)C2(*)O)C2(*)N*1)O Chemical compound CC1(C(*)(C[C@@](*)C2(*)O)C2(*)N*1)O 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000001856 Ethyl cellulose Substances 0.000 description 2
- ZZSNKZQZMQGXPY-UHFFFAOYSA-N Ethyl cellulose Chemical compound CCOCC1OC(OC)C(OCC)C(OCC)C1OC1C(O)C(O)C(OC)C(CO)O1 ZZSNKZQZMQGXPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- TWRXJAOTZQYOKJ-UHFFFAOYSA-L Magnesium chloride Chemical compound [Mg+2].[Cl-].[Cl-] TWRXJAOTZQYOKJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000020 Nitrocellulose Substances 0.000 description 2
- 229920000954 Polyglycolide Polymers 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FJWGYAHXMCUOOM-QHOUIDNNSA-N [(2s,3r,4s,5r,6r)-2-[(2r,3r,4s,5r,6s)-4,5-dinitrooxy-2-(nitrooxymethyl)-6-[(2r,3r,4s,5r,6s)-4,5,6-trinitrooxy-2-(nitrooxymethyl)oxan-3-yl]oxyoxan-3-yl]oxy-3,5-dinitrooxy-6-(nitrooxymethyl)oxan-4-yl] nitrate Chemical compound O([C@@H]1O[C@@H]([C@H]([C@H](O[N+]([O-])=O)[C@H]1O[N+]([O-])=O)O[C@H]1[C@@H]([C@@H](O[N+]([O-])=O)[C@H](O[N+]([O-])=O)[C@@H](CO[N+]([O-])=O)O1)O[N+]([O-])=O)CO[N+](=O)[O-])[C@@H]1[C@@H](CO[N+]([O-])=O)O[C@@H](O[N+]([O-])=O)[C@H](O[N+]([O-])=O)[C@H]1O[N+]([O-])=O FJWGYAHXMCUOOM-QHOUIDNNSA-N 0.000 description 2
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K aluminium trichloride Chemical compound Cl[Al](Cl)Cl VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 2
- RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N anisole Chemical compound COC1=CC=CC=C1 RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QVQLCTNNEUAWMS-UHFFFAOYSA-N barium oxide Chemical compound [Ba]=O QVQLCTNNEUAWMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000013361 beverage Nutrition 0.000 description 2
- QARVLSVVCXYDNA-UHFFFAOYSA-N bromobenzene Chemical compound BrC1=CC=CC=C1 QARVLSVVCXYDNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-diol Chemical compound OCCCCO WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L calcium sulfate Chemical compound [Ca+2].[O-]S([O-])(=O)=O OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 2
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 2
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 2
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 description 2
- 229920002301 cellulose acetate Polymers 0.000 description 2
- 239000000919 ceramic Substances 0.000 description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 description 2
- JQZRVMZHTADUSY-UHFFFAOYSA-L di(octanoyloxy)tin Chemical compound [Sn+2].CCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCC([O-])=O JQZRVMZHTADUSY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N dibenzofuran Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3OC2=C1 TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MHDVGSVTJDSBDK-UHFFFAOYSA-N dibenzyl ether Chemical compound C=1C=CC=CC=1COCC1=CC=CC=C1 MHDVGSVTJDSBDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FLKPEMZONWLCSK-UHFFFAOYSA-N diethyl phthalate Chemical compound CCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC FLKPEMZONWLCSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 2
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 2
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 2
- 235000019325 ethyl cellulose Nutrition 0.000 description 2
- 229920001249 ethyl cellulose Polymers 0.000 description 2
- 238000001125 extrusion Methods 0.000 description 2
- 235000019688 fish Nutrition 0.000 description 2
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 2
- 238000005227 gel permeation chromatography Methods 0.000 description 2
- YBMRDBCBODYGJE-UHFFFAOYSA-N germanium oxide Inorganic materials O=[Ge]=O YBMRDBCBODYGJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000004676 glycans Chemical class 0.000 description 2
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N glycerol group Chemical group OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 239000003456 ion exchange resin Substances 0.000 description 2
- 229920003303 ion-exchange polymer Polymers 0.000 description 2
- JJTUDXZGHPGLLC-UHFFFAOYSA-N lactide Chemical compound CC1OC(=O)C(C)OC1=O JJTUDXZGHPGLLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002596 lactones Chemical class 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 239000012567 medical material Substances 0.000 description 2
- QPJVMBTYPHYUOC-UHFFFAOYSA-N methyl benzoate Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC=C1 QPJVMBTYPHYUOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001220 nitrocellulos Polymers 0.000 description 2
- BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYSA-N nonanedioic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCC(O)=O BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XZZXKVYTWCYOQX-UHFFFAOYSA-J octanoate;tin(4+) Chemical compound [Sn+4].CCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCC([O-])=O XZZXKVYTWCYOQX-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 2
- PVADDRMAFCOOPC-UHFFFAOYSA-N oxogermanium Chemical compound [Ge]=O PVADDRMAFCOOPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 2
- WLJVNTCWHIRURA-UHFFFAOYSA-N pimelic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCC(O)=O WLJVNTCWHIRURA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004633 polyglycolic acid Substances 0.000 description 2
- 229920001282 polysaccharide Polymers 0.000 description 2
- 239000005017 polysaccharide Substances 0.000 description 2
- CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N sebacic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCCC(O)=O CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- TYFQFVWCELRYAO-UHFFFAOYSA-N suberic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCC(O)=O TYFQFVWCELRYAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 2
- XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N tin dioxide Chemical compound O=[Sn]=O XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910001887 tin oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- LTSUHJWLSNQKIP-UHFFFAOYSA-J tin(iv) bromide Chemical compound Br[Sn](Br)(Br)Br LTSUHJWLSNQKIP-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 2
- HPGGPRDJHPYFRM-UHFFFAOYSA-J tin(iv) chloride Chemical compound Cl[Sn](Cl)(Cl)Cl HPGGPRDJHPYFRM-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 2
- VXUYXOFXAQZZMF-UHFFFAOYSA-N titanium(IV) isopropoxide Chemical compound CC(C)O[Ti](OC(C)C)(OC(C)C)OC(C)C VXUYXOFXAQZZMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KQTIIICEAUMSDG-UHFFFAOYSA-N tricarballylic acid Chemical compound OC(=O)CC(C(O)=O)CC(O)=O KQTIIICEAUMSDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LWBHHRRTOZQPDM-UHFFFAOYSA-N undecanedioic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCCCC(O)=O LWBHHRRTOZQPDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ABDKAPXRBAPSQN-UHFFFAOYSA-N veratrole Chemical compound COC1=CC=CC=C1OC ABDKAPXRBAPSQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L zinc dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Zn+2] JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- LNAZSHAWQACDHT-XIYTZBAFSA-N (2r,3r,4s,5r,6s)-4,5-dimethoxy-2-(methoxymethyl)-3-[(2s,3r,4s,5r,6r)-3,4,5-trimethoxy-6-(methoxymethyl)oxan-2-yl]oxy-6-[(2r,3r,4s,5r,6r)-4,5,6-trimethoxy-2-(methoxymethyl)oxan-3-yl]oxyoxane Chemical compound CO[C@@H]1[C@@H](OC)[C@H](OC)[C@@H](COC)O[C@H]1O[C@H]1[C@H](OC)[C@@H](OC)[C@H](O[C@H]2[C@@H]([C@@H](OC)[C@H](OC)O[C@@H]2COC)OC)O[C@@H]1COC LNAZSHAWQACDHT-XIYTZBAFSA-N 0.000 description 1
- GGAUUQHSCNMCAU-ZXZARUISSA-N (2s,3r)-butane-1,2,3,4-tetracarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C[C@H](C(O)=O)[C@H](C(O)=O)CC(O)=O GGAUUQHSCNMCAU-ZXZARUISSA-N 0.000 description 1
- ULPMRIXXHGUZFA-UHFFFAOYSA-N (R)-4-Methyl-3-hexanone Natural products CCC(C)C(=O)CC ULPMRIXXHGUZFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BYEAHWXPCBROCE-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-ol Chemical compound FC(F)(F)C(O)C(F)(F)F BYEAHWXPCBROCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(ethenyl)benzene;1-ethenyl-2-ethylbenzene;styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1.CCC1=CC=CC=C1C=C.C=CC1=CC=CC=C1C=C NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 1,4-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=C(Cl)C=C1 OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ALVZNPYWJMLXKV-UHFFFAOYSA-N 1,9-Nonanediol Chemical compound OCCCCCCCCCO ALVZNPYWJMLXKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSIGJGFTADMDOB-UHFFFAOYSA-N 1-Methoxy-3-methylbenzene Chemical compound COC1=CC=CC(C)=C1 OSIGJGFTADMDOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YAWIAFUBXXPJMQ-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-4-(4-bromophenoxy)benzene Chemical compound C1=CC(Br)=CC=C1OC1=CC=C(Br)C=C1 YAWIAFUBXXPJMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 1-butoxybutane Chemical compound CCCCOCCCC DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- URUJZHZLCCIILC-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-4-(4-chlorophenoxy)benzene Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1OC1=CC=C(Cl)C=C1 URUJZHZLCCIILC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQDTVHIDNIUURR-UHFFFAOYSA-N 1-methoxy-3-(3-methoxyphenoxy)benzene Chemical compound COC1=CC=CC(OC=2C=C(OC)C=CC=2)=C1 OQDTVHIDNIUURR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBDLNOVOFXJEOB-UHFFFAOYSA-N 1-methoxy-4-(4-methoxyphenoxy)benzene Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1OC1=CC=C(OC)C=C1 CBDLNOVOFXJEOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZRJGNCLNUWKEFU-UHFFFAOYSA-N 1-methoxy-4-phenoxybenzene Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1OC1=CC=CC=C1 ZRJGNCLNUWKEFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FDLFMPKQBNPIER-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-3-(3-methylphenoxy)benzene Chemical compound CC1=CC=CC(OC=2C=C(C)C=CC=2)=C1 FDLFMPKQBNPIER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UDONPJKEOAWFGI-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-3-phenoxybenzene Chemical compound CC1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 UDONPJKEOAWFGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QFGCFKJIPBRJGM-UHFFFAOYSA-N 12-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-12-oxododecanoic acid Chemical compound CC(C)(C)OC(=O)CCCCCCCCCCC(O)=O QFGCFKJIPBRJGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 2-[[3-hydroxy-2,2-bis(hydroxymethyl)propoxy]methyl]-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol Chemical compound OCC(CO)(CO)COCC(CO)(CO)CO TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WRIREHMDTACSLC-UHFFFAOYSA-L 2-hydroxypropanoate;tin(2+) Chemical compound [Sn+2].CC(O)C([O-])=O.CC(O)C([O-])=O WRIREHMDTACSLC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- SKEZDZQGPKHHSH-UHFFFAOYSA-J 2-hydroxypropanoate;tin(4+) Chemical compound [Sn+4].CC(O)C([O-])=O.CC(O)C([O-])=O.CC(O)C([O-])=O.CC(O)C([O-])=O SKEZDZQGPKHHSH-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- PFCHFHIRKBAQGU-UHFFFAOYSA-N 3-hexanone Chemical compound CCCC(=O)CC PFCHFHIRKBAQGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SXFJDZNJHVPHPH-UHFFFAOYSA-N 3-methylpentane-1,5-diol Chemical compound OCCC(C)CCO SXFJDZNJHVPHPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FJPATRZRCOLKEC-UHFFFAOYSA-N 4,4-bis(carboxymethyl)cyclohexane-1-carboxylic acid Chemical compound OC(=O)CC1(CC(O)=O)CCC(C(O)=O)CC1 FJPATRZRCOLKEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CSDQQAQKBAQLLE-UHFFFAOYSA-N 4-(4-chlorophenyl)-4,5,6,7-tetrahydrothieno[3,2-c]pyridine Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1C1C(C=CS2)=C2CCN1 CSDQQAQKBAQLLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NPDACUSDTOMAMK-UHFFFAOYSA-N 4-Chlorotoluene Chemical compound CC1=CC=C(Cl)C=C1 NPDACUSDTOMAMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JDUYPUMQALQRCN-UHFFFAOYSA-N 4-bromophenyl phenyl ether Chemical compound C1=CC(Br)=CC=C1OC1=CC=CC=C1 JDUYPUMQALQRCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SJZRECIVHVDYJC-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxybutyric acid Chemical compound OCCCC(O)=O SJZRECIVHVDYJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940006015 4-hydroxybutyric acid Drugs 0.000 description 1
- PHOJOSOUIAQEDH-UHFFFAOYSA-N 5-hydroxypentanoic acid Chemical compound OCCCCC(O)=O PHOJOSOUIAQEDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IWHLYPDWHHPVAA-UHFFFAOYSA-N 6-hydroxyhexanoic acid Chemical compound OCCCCCC(O)=O IWHLYPDWHHPVAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GJCOSYZMQJWQCA-UHFFFAOYSA-N 9H-xanthene Chemical compound C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3OC2=C1 GJCOSYZMQJWQCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010585 Ammi visnaga Nutrition 0.000 description 1
- 244000153158 Ammi visnaga Species 0.000 description 1
- 229920000945 Amylopectin Polymers 0.000 description 1
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 1
- 241000219310 Beta vulgaris subsp. vulgaris Species 0.000 description 1
- BTBUEUYNUDRHOZ-UHFFFAOYSA-N Borate Chemical compound [O-]B([O-])[O-] BTBUEUYNUDRHOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L Calcium chloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Ca+2] UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- 229920000298 Cellophane Polymers 0.000 description 1
- 229920002101 Chitin Polymers 0.000 description 1
- 229920001661 Chitosan Polymers 0.000 description 1
- 229920002307 Dextran Polymers 0.000 description 1
- 229920001353 Dextrin Polymers 0.000 description 1
- 239000004375 Dextrin Substances 0.000 description 1
- NIQCNGHVCWTJSM-UHFFFAOYSA-N Dimethyl phthalate Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OC NIQCNGHVCWTJSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHUUTDBJXJRKMK-UHFFFAOYSA-N Glutamic acid Natural products OC(=O)C(N)CCC(O)=O WHUUTDBJXJRKMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002527 Glycogen Polymers 0.000 description 1
- 229920002488 Hemicellulose Polymers 0.000 description 1
- SQUHHTBVTRBESD-UHFFFAOYSA-N Hexa-Ac-myo-Inositol Natural products CC(=O)OC1C(OC(C)=O)C(OC(C)=O)C(OC(C)=O)C(OC(C)=O)C1OC(C)=O SQUHHTBVTRBESD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- WHUUTDBJXJRKMK-VKHMYHEASA-N L-glutamic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CCC(O)=O WHUUTDBJXJRKMK-VKHMYHEASA-N 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MPCRDALPQLDDFX-UHFFFAOYSA-L Magnesium perchlorate Chemical compound [Mg+2].[O-]Cl(=O)(=O)=O.[O-]Cl(=O)(=O)=O MPCRDALPQLDDFX-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YJLYANLCNIKXMG-UHFFFAOYSA-N N-Methyldioctylamine Chemical compound CCCCCCCCN(C)CCCCCCCC YJLYANLCNIKXMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000034530 PLAA-associated neurodevelopmental disease Diseases 0.000 description 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- 229920000297 Rayon Polymers 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021536 Sugar beet Nutrition 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021626 Tin(II) chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TVXBFESIOXBWNM-UHFFFAOYSA-N Xylitol Natural products OCCC(O)C(O)C(O)CCO TVXBFESIOXBWNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FMRLDPWIRHBCCC-UHFFFAOYSA-L Zinc carbonate Chemical compound [Zn+2].[O-]C([O-])=O FMRLDPWIRHBCCC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- YIMQCDZDWXUDCA-UHFFFAOYSA-N [4-(hydroxymethyl)cyclohexyl]methanol Chemical compound OCC1CCC(CO)CC1 YIMQCDZDWXUDCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOIORXHNWRGPMV-UHFFFAOYSA-N acetic acid;zinc Chemical compound [Zn].CC(O)=O.CC(O)=O ZOIORXHNWRGPMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HDYRYUINDGQKMC-UHFFFAOYSA-M acetyloxyaluminum;dihydrate Chemical compound O.O.CC(=O)O[Al] HDYRYUINDGQKMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 1
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 1
- 230000032683 aging Effects 0.000 description 1
- 235000013334 alcoholic beverage Nutrition 0.000 description 1
- 150000007933 aliphatic carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 150000004703 alkoxides Chemical class 0.000 description 1
- 229920005603 alternating copolymer Polymers 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DIZPMCHEQGEION-UHFFFAOYSA-H aluminium sulfate (anhydrous) Chemical compound [Al+3].[Al+3].[O-]S([O-])(=O)=O.[O-]S([O-])(=O)=O.[O-]S([O-])(=O)=O DIZPMCHEQGEION-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 1
- 229940009827 aluminum acetate Drugs 0.000 description 1
- 229910052787 antimony Inorganic materials 0.000 description 1
- WATWJIUSRGPENY-UHFFFAOYSA-N antimony atom Chemical compound [Sb] WATWJIUSRGPENY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000410 antimony oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- GUNJVIDCYZYFGV-UHFFFAOYSA-K antimony trifluoride Chemical compound F[Sb](F)F GUNJVIDCYZYFGV-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 210000000436 anus Anatomy 0.000 description 1
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 1
- YCOXTKKNXUZSKD-UHFFFAOYSA-N as-o-xylenol Natural products CC1=CC=C(O)C=C1C YCOXTKKNXUZSKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 1
- 235000013527 bean curd Nutrition 0.000 description 1
- 235000013405 beer Nutrition 0.000 description 1
- RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N benzophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012965 benzophenone Substances 0.000 description 1
- GSCLMSFRWBPUSK-UHFFFAOYSA-N beta-Butyrolactone Chemical compound CC1CC(=O)O1 GSCLMSFRWBPUSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEZXCJBBBCKRPI-UHFFFAOYSA-N beta-propiolactone Chemical compound O=C1CCO1 VEZXCJBBBCKRPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RBGLVWCAGPITBS-UHFFFAOYSA-L bis(trifluoromethylsulfonyloxy)tin Chemical compound [Sn+2].[O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F.[O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F RBGLVWCAGPITBS-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000007844 bleaching agent Substances 0.000 description 1
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 description 1
- 238000000071 blow moulding Methods 0.000 description 1
- GGAUUQHSCNMCAU-UHFFFAOYSA-N butane-1,2,3,4-tetracarboxylic acid Chemical compound OC(=O)CC(C(O)=O)C(C(O)=O)CC(O)=O GGAUUQHSCNMCAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LOGBRYZYTBQBTB-UHFFFAOYSA-N butane-1,2,4-tricarboxylic acid Chemical compound OC(=O)CCC(C(O)=O)CC(O)=O LOGBRYZYTBQBTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N butanedioic acid Chemical compound O[14C](=O)CC[14C](O)=O KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N 0.000 description 1
- 239000001110 calcium chloride Substances 0.000 description 1
- 229910001628 calcium chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- BRPQOXSCLDDYGP-UHFFFAOYSA-N calcium oxide Chemical compound [O-2].[Ca+2] BRPQOXSCLDDYGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000292 calcium oxide Substances 0.000 description 1
- ODINCKMPIJJUCX-UHFFFAOYSA-N calcium oxide Inorganic materials [Ca]=O ODINCKMPIJJUCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000014171 carbonated beverage Nutrition 0.000 description 1
- 235000012174 carbonated soft drink Nutrition 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000007942 carboxylates Chemical class 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- PMMYEEVYMWASQN-IMJSIDKUSA-N cis-4-Hydroxy-L-proline Chemical compound O[C@@H]1CN[C@H](C(O)=O)C1 PMMYEEVYMWASQN-IMJSIDKUSA-N 0.000 description 1
- 239000002361 compost Substances 0.000 description 1
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 150000001923 cyclic compounds Chemical class 0.000 description 1
- CURBACXRQKTCKZ-UHFFFAOYSA-N cyclobutane-1,2,3,4-tetracarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1C(C(O)=O)C(C(O)=O)C1C(O)=O CURBACXRQKTCKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QYQADNCHXSEGJT-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,1-dicarboxylate;hydron Chemical compound OC(=O)C1(C(O)=O)CCCCC1 QYQADNCHXSEGJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DTGRIEIJTWNZQF-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,2,3,4,5,6-hexacarboxylic acid Chemical group OC(=O)C1C(C(O)=O)C(C(O)=O)C(C(O)=O)C(C(O)=O)C1C(O)=O DTGRIEIJTWNZQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WOSVXXBNNCUXMT-UHFFFAOYSA-N cyclopentane-1,2,3,4-tetracarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CC(C(O)=O)C(C(O)=O)C1C(O)=O WOSVXXBNNCUXMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000013365 dairy product Nutrition 0.000 description 1
- 230000009849 deactivation Effects 0.000 description 1
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 description 1
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 1
- 235000019425 dextrin Nutrition 0.000 description 1
- PNOXNTGLSKTMQO-UHFFFAOYSA-L diacetyloxytin Chemical compound CC(=O)O[Sn]OC(C)=O PNOXNTGLSKTMQO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- JGFBRKRYDCGYKD-UHFFFAOYSA-N dibutyl(oxo)tin Chemical compound CCCC[Sn](=O)CCCC JGFBRKRYDCGYKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940117389 dichlorobenzene Drugs 0.000 description 1
- HQWPLXHWEZZGKY-UHFFFAOYSA-N diethylzinc Chemical compound CC[Zn]CC HQWPLXHWEZZGKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ROORDVPLFPIABK-UHFFFAOYSA-N diphenyl carbonate Chemical compound C=1C=CC=CC=1OC(=O)OC1=CC=CC=C1 ROORDVPLFPIABK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LTYMSROWYAPPGB-UHFFFAOYSA-N diphenyl sulfide Chemical compound C=1C=CC=CC=1SC1=CC=CC=C1 LTYMSROWYAPPGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N dipropylene glycol Chemical compound OCCCOCCCO SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000035622 drinking Effects 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 239000003759 ester based solvent Substances 0.000 description 1
- RWLDAJMGAVDXSH-UHFFFAOYSA-N ethane-1,1,2-tricarboxylic acid Chemical compound OC(=O)CC(C(O)=O)C(O)=O RWLDAJMGAVDXSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 1
- 238000010097 foam moulding Methods 0.000 description 1
- 235000012055 fruits and vegetables Nutrition 0.000 description 1
- IREPGQRTQFRMQR-UHFFFAOYSA-N furantetracarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C=1OC(C(O)=O)=C(C(O)=O)C=1C(O)=O IREPGQRTQFRMQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GAEKPEKOJKCEMS-UHFFFAOYSA-N gamma-valerolactone Chemical compound CC1CCC(=O)O1 GAEKPEKOJKCEMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052732 germanium Inorganic materials 0.000 description 1
- GNPVGFCGXDBREM-UHFFFAOYSA-N germanium atom Chemical compound [Ge] GNPVGFCGXDBREM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 239000004220 glutamic acid Substances 0.000 description 1
- 235000013922 glutamic acid Nutrition 0.000 description 1
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 1
- 229940096919 glycogen Drugs 0.000 description 1
- 229920000578 graft copolymer Polymers 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- SXCBDZAEHILGLM-UHFFFAOYSA-N heptane-1,7-diol Chemical compound OCCCCCCCO SXCBDZAEHILGLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 1
- XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diol Chemical compound OCCCCCCO XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 1
- 238000001746 injection moulding Methods 0.000 description 1
- CDAISMWEOUEBRE-GPIVLXJGSA-N inositol Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)[C@@H]1O CDAISMWEOUEBRE-GPIVLXJGSA-N 0.000 description 1
- 229960000367 inositol Drugs 0.000 description 1
- SNHMUERNLJLMHN-UHFFFAOYSA-N iodobenzene Chemical compound IC1=CC=CC=C1 SNHMUERNLJLMHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005453 ketone based solvent Substances 0.000 description 1
- 210000003734 kidney Anatomy 0.000 description 1
- QDLAGTHXVHQKRE-UHFFFAOYSA-N lichenxanthone Natural products COC1=CC(O)=C2C(=O)C3=C(C)C=C(OC)C=C3OC2=C1 QDLAGTHXVHQKRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012280 lithium aluminium hydride Substances 0.000 description 1
- 210000004185 liver Anatomy 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- ZLNQQNXFFQJAID-UHFFFAOYSA-L magnesium carbonate Chemical compound [Mg+2].[O-]C([O-])=O ZLNQQNXFFQJAID-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000001095 magnesium carbonate Substances 0.000 description 1
- 229910000021 magnesium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001629 magnesium chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 1
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N magnesium oxide Inorganic materials [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N magnesium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Mg+2] AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BZQRBEVTLZHKEA-UHFFFAOYSA-L magnesium;trifluoromethanesulfonate Chemical compound [Mg+2].[O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F.[O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F BZQRBEVTLZHKEA-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 238000000691 measurement method Methods 0.000 description 1
- 235000013372 meat Nutrition 0.000 description 1
- AUHZEENZYGFFBQ-UHFFFAOYSA-N mesitylene Substances CC1=CC(C)=CC(C)=C1 AUHZEENZYGFFBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001827 mesitylenyl group Chemical group [H]C1=C(C(*)=C(C([H])=C1C([H])([H])[H])C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- HEBKCHPVOIAQTA-UHFFFAOYSA-N meso ribitol Natural products OCC(O)C(O)C(O)CO HEBKCHPVOIAQTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001507 metal halide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052987 metal hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004681 metal hydrides Chemical class 0.000 description 1
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 1
- 229940098779 methanesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N methoxybenzene Substances CCCCOC=C UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940095102 methyl benzoate Drugs 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010981 methylcellulose Nutrition 0.000 description 1
- 235000013336 milk Nutrition 0.000 description 1
- 239000008267 milk Substances 0.000 description 1
- 210000004080 milk Anatomy 0.000 description 1
- 239000003607 modifier Substances 0.000 description 1
- 210000004400 mucous membrane Anatomy 0.000 description 1
- SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N neopentyl glycol Chemical compound OCC(C)(C)CO SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OEIJHBUUFURJLI-UHFFFAOYSA-N octane-1,8-diol Chemical compound OCCCCCCCCO OEIJHBUUFURJLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002524 organometallic group Chemical group 0.000 description 1
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 description 1
- TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Al]O[Al]=O TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VTRUBDSFZJNXHI-UHFFFAOYSA-N oxoantimony Chemical compound [Sb]=O VTRUBDSFZJNXHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004806 packaging method and process Methods 0.000 description 1
- 239000001814 pectin Substances 0.000 description 1
- 235000010987 pectin Nutrition 0.000 description 1
- 229920001277 pectin Polymers 0.000 description 1
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ROTJZTYLACIJIG-UHFFFAOYSA-N pentane-1,3,5-tricarboxylic acid Chemical compound OC(=O)CCC(C(O)=O)CCC(O)=O ROTJZTYLACIJIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 1
- DLRJIFUOBPOJNS-UHFFFAOYSA-N phenetole Chemical compound CCOC1=CC=CC=C1 DLRJIFUOBPOJNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BOTNYLSAWDQNEX-UHFFFAOYSA-N phenoxymethylbenzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1COC1=CC=CC=C1 BOTNYLSAWDQNEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003229 poly(methyl methacrylate) Polymers 0.000 description 1
- 238000006068 polycondensation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000004926 polymethyl methacrylate Substances 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 229960000380 propiolactone Drugs 0.000 description 1
- 229920005604 random copolymer Polymers 0.000 description 1
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 239000004627 regenerated cellulose Substances 0.000 description 1
- 230000008929 regeneration Effects 0.000 description 1
- 238000011069 regeneration method Methods 0.000 description 1
- 230000000630 rising effect Effects 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- CDAISMWEOUEBRE-UHFFFAOYSA-N scyllo-inosotol Natural products OC1C(O)C(O)C(O)C(O)C1O CDAISMWEOUEBRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UQDJGEHQDNVPGU-UHFFFAOYSA-N serine phosphoethanolamine Chemical compound [NH3+]CCOP([O-])(=O)OCC([NH3+])C([O-])=O UQDJGEHQDNVPGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002453 shampoo Substances 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003384 small molecules Chemical class 0.000 description 1
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 239000012312 sodium hydride Substances 0.000 description 1
- 229910000104 sodium hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000014214 soft drink Nutrition 0.000 description 1
- 238000009987 spinning Methods 0.000 description 1
- 235000011150 stannous chloride Nutrition 0.000 description 1
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 1
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N sulfolane Chemical compound O=S1(=O)CCCC1 HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000000829 suppository Substances 0.000 description 1
- 238000009864 tensile test Methods 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DLYUQMMRRRQYAE-UHFFFAOYSA-N tetraphosphorus decaoxide Chemical compound O1P(O2)(=O)OP3(=O)OP1(=O)OP2(=O)O3 DLYUQMMRRRQYAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HNKJADCVZUBCPG-UHFFFAOYSA-N thioanisole Chemical compound CSC1=CC=CC=C1 HNKJADCVZUBCPG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003568 thioethers Chemical class 0.000 description 1
- OBBXFSIWZVFYJR-UHFFFAOYSA-L tin(2+);sulfate Chemical compound [Sn+2].[O-]S([O-])(=O)=O OBBXFSIWZVFYJR-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- AXZWODMDQAVCJE-UHFFFAOYSA-L tin(II) chloride (anhydrous) Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Sn+2] AXZWODMDQAVCJE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910000375 tin(II) sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N titanium oxide Inorganic materials [Ti]=O OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000606 toothpaste Substances 0.000 description 1
- 229940034610 toothpaste Drugs 0.000 description 1
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 1
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QXJQHYBHAIHNGG-UHFFFAOYSA-N trimethylolethane Chemical compound OCC(C)(CO)CO QXJQHYBHAIHNGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940113165 trimethylolpropane Drugs 0.000 description 1
- BIKXLKXABVUSMH-UHFFFAOYSA-N trizinc;diborate Chemical compound [Zn+2].[Zn+2].[Zn+2].[O-]B([O-])[O-].[O-]B([O-])[O-] BIKXLKXABVUSMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 210000001215 vagina Anatomy 0.000 description 1
- 235000015041 whisky Nutrition 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- 239000000811 xylitol Substances 0.000 description 1
- HEBKCHPVOIAQTA-SCDXWVJYSA-N xylitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO HEBKCHPVOIAQTA-SCDXWVJYSA-N 0.000 description 1
- 235000010447 xylitol Nutrition 0.000 description 1
- 229960002675 xylitol Drugs 0.000 description 1
- 235000013618 yogurt Nutrition 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- 239000004246 zinc acetate Substances 0.000 description 1
- 239000011667 zinc carbonate Substances 0.000 description 1
- 235000004416 zinc carbonate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000010 zinc carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011592 zinc chloride Substances 0.000 description 1
- 235000005074 zinc chloride Nutrition 0.000 description 1
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 1
- NWONKYPBYAMBJT-UHFFFAOYSA-L zinc sulfate Chemical compound [Zn+2].[O-]S([O-])(=O)=O NWONKYPBYAMBJT-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229960001763 zinc sulfate Drugs 0.000 description 1
- 229910000368 zinc sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- PAPBSGBWRJIAAV-UHFFFAOYSA-N ε-Caprolactone Chemical compound O=C1CCCCCO1 PAPBSGBWRJIAAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G63/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
- C08G63/64—Polyesters containing both carboxylic ester groups and carbonate groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
- Biological Depolymerization Polymers (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
- Containers Having Bodies Formed In One Piece (AREA)
- Wrappers (AREA)
Description
で表される脂肪族ポリカーボネートユニット(a)と、脂肪族ポリエステルユニット(b)を含んでなる脂肪族ポリエステル共重合体に関する。
また、本発明は上記脂肪族ポリエステル共重合体からなる成形品、光ディスク用基材、シート、容器に関する。
脂肪族ポリエステルの一つであるポリ乳酸は、透明性が高く、強靱で、水の存在下では容易に加水分解する特性を有するので、汎用樹脂として使用する場合には廃棄後に環境を汚染することなく分解するので環境にやさしく、また医療用材料として生体内に留置された場合には医療用材料としての目的達成後に生体に毒性を及ぼすことなく生体内で分解・吸収されるので生体にもやさしい。
しかし、耐熱性という観点からすると、ポリ乳酸は汎用樹脂として使用するには十分であるとは言い難い。それ故、十分に高い耐熱性と分子量を有する、脂肪族ポリエステルや脂肪族ポリカーボネートのホモポリマー、コポリマーの出現が熱望されていた。
rbonate(IPXTC)とポリ乳酸のコポリマーに関する記載がある。これによれば、脂肪族ポリカーボネート成分のIPXTCが60mol%含まれるポリ乳酸とのコポリマーはTg=90℃と記載されている。しかし、IPXTCが60mol%含まれるPLAとIPXTCのコポリマーは重量比に直すとPLA/IPXTC=18/82(wt%)となり、高価なIPXTCを多量に使用しなければならない。また、IPXTCの添加量を多くすると収率が低下し、得られるコポリマーの分子量も低くなるという問題点もある。
以上の事から、十分に高い耐熱性と分子量を有し、且つ経済的に製造可能な脂肪族のポリマーは知られていない。
で表される脂肪族ポリカーボネートユニット(a)と、脂肪族ポリエステルユニット(b)を含んでなる脂肪族ポリエステル共重合体を見出し、本発明を完成するに至った。
(1) 一般式(1)
で表される脂肪族ポリカーボネートユニット(a)と、脂肪族ポリエステルユニット(b)を含んでなる脂肪族ポリエステル共重合体。
(2) 脂肪族ポリカーボネートユニット(a)がイソソルビドとカーボネート前駆体から製造されたものに由来する構造である事を特徴とする(1)に記載の脂肪族ポリエステル共重合体。
(3) 脂肪族ポリエステルユニット(b)が乳酸に由来する構造である事を特徴とする、(1)乃至(2)に記載の脂肪族ポリエステル共重合体。
(4) 脂肪族ポリカーボネートユニット(a)と脂肪族ポリエステルユニット(b)の組成比が(a)/(b)=5/95〜50/50重量%である事を特徴とする、(1)乃至(3)に記載の脂肪族ポリエステル共重合体。
(5) 脂肪族ポリエステル共重合体の重量平均分子量が10,000〜500,000である事を特徴とする、(1)に記載の脂肪族ポリエステル共重合体。
(6) 脂肪族ポリエステル共重合体に含まれる脂肪族ポリエステルユニット(b)と同一の繰り返し構造を有する脂肪族ポリエステルよりもガラス転移温度が高い事を特徴とする(1)に記載の脂肪族ポリエステル共重合体。
(7) Hazeが5%以下である事を特徴とする、(1)に記載の脂肪族ポリエステル共重合体。
(8) (1)に記載された脂肪族ポリエステル共重合体からなる成形品。
(9) (1)に記載された脂肪族ポリエステル共重合体からなる光ディスク用基材。
(10) (1)に記載された脂肪族ポリエステル共重合体からなるシート。
(11) (1)に記載された脂肪族ポリエステル共重合体からなる容器。
で表される脂肪族ポリカーボネートユニット(a)と、脂肪族ポリエステルユニット(b)を含んでなる脂肪族ポリエステル共重合体に関するものである。
で表される2価アルコールとカーボネート前駆体を反応させる方法がある。
で表されるものが好ましい。2価アルコールは単独または2種類以上を混合して使用しても良い。
カーボネート前駆体は単独または2種類以上を混合して使用しても良い。
には得られる脂肪族ポリエステル共重合体の熱物性、機械物性を考慮して、重量平均分子量(Mw)で5,000〜200,000が好ましく、10,000〜100,000がより好ましく、40,000〜100,000が最も好ましい。
(1)脂肪族ヒドロキシカルボン酸又は脂肪族ヒドロキシカルボン酸の環状単量体(ラクトン)や環状二量体等から製造されるポリエステルのホモポリマー及び/又はコポリマー(以下、脂肪族ポリエステル(B1)と言う)
(2)脂肪族二価アルコールと脂肪族二塩基酸から製造されるポリエステルのホモポリマー及び/又はコポリマー(以下、脂肪族ポリエステル(B2)と言う)
(3)脂肪族ポリエステル(B1)と脂肪族ポリエステル(B2)のコポリマー(以下、脂肪族ポリエステル(B3)と言う)
また、上記脂肪族ヒドロキシカルボン酸の環状単量体(ラクトン)や環状二量体を本発明に係る脂肪族ポリエステル共重合体を製造する為に使用しても良い。具体的には、ラクタイド、グリコライド、β−プロピオラクトン、β−ブチロラクトン、γ−ブチロラクトン、γ−バレロラクトン、δ−バレロラクトン、ε−カプロラクトン等が挙げられる。
ドロキシカルボン酸の組み合わせ)であることが好ましい。
多糖類の具体例は、セルロース、硝酸セルロース、酢酸セルロース、メチルセルロース、エチルセルロース、CMC(カルボキシメチルセルロース)、ニトロセルロース、セロハン、ビスコースレーヨン、キュプラ等の再生セルロース、ヘミセルロース、デンプン、アミロペクチン、デキストリン、デキストラン、グリコーゲン、ペクチン、キチン、キトサン等及びこれらの混合物及びこれらの誘導体が挙げられる。これらの内で特にエステル化セルロースである酢酸セルロース、エーテル化セルロースであるエチルセルロースが好ましい。
3個以上の水酸基を有する脂肪族多価アルコールの具体例としては、グリセリン、ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリトール、トリメチロールエタン、トリメチロールプロパン、キシリトール、イノシトール等が挙げられる。これらは、単独で、又は、2種類以上組み合わせて使用することができる。また、分子内に不斉炭素原子を有する場合には、D体、L体及びそれらの等量混合物(ラセミ体)が存在するが、それらの何れも使用することができる。
1,3,5−シクロヘキサントリカルボン酸、(1α,3α,5β)−1,3,5−トリメチル−1,3,5−シクロヘキサントリカルボン酸、2,3,4,5−フランテトラカルボン酸等の環状化合物及びその無水物、ブタン−1,2,3,4−テトラカルボン酸、meso−ブタン−1,2,3,4−テトラカルボン酸、1,3,5−ペンタントリカルボン酸、1,2,3−プロパントリカルボン酸、1,1,2−エタントリカルボン酸、1,2,4−ブタントリカルボン酸等の線状化合物及びその無水物が挙げられる。これらは、単独、又は2種類以上組み合わせて使用することができる。また、分子内に不斉炭素原子を有する場合には、D体、L体及びそれらの等量混合物(ラセミ体)が存在するが、それらの何れも使用することができる。
で表される脂肪族ポリカーボネートユニット(a)と、脂肪族ポリエステルユニット(b)が含まれていれば、その反応方式は特に制限されない。具体的には、脂肪族ポリカーボネートと脂肪族ポリエステルを有機溶媒中で反応させても良いし、脂肪族ポリカーボネートと脂肪族ヒドロキシカルボン酸の環状単量体または環状二量体を溶融状態で反応させても良い。
溶融重合は容積効率に優れる為、溶液重合法の重合機に比べ比較的小さい重合機で反応させる事ができる。溶液重合法は比較的低温で反応を行う事ができる為、比較的着色の少ない脂肪族ポリエステル共重合体が得られやすい。固相重合法は容積効率に優れ、かつ比較的低温で反応を行う事ができる為、脂肪族ポリエステル共重合体が結晶性を有していれば有効な反応方式である。
また、本発明に係る脂肪族ポリエステル共重合体を製造する為のあらゆる操作は、連続操作でも回分操作の何れでも行う事ができる。
より具体的には、亜鉛末、錫末、アルミニウム、マグネシウム、ゲルマニウム等の金属、酸化錫(II)、酸化アンチモン(III)、酸化亜鉛、酸化アルミニウム、酸化マグネシウム、酸化チタン(IV)、酸化ゲルマニウム(II)、酸化ゲルマニウム(IV)等の金属酸化物、塩化錫(II)、塩化錫(IV)、臭化錫(II)、臭化錫(IV)、フッ化アンチモン(III)、フッ化アンチモン(V)、塩化亜鉛、塩化マグネシウム、塩化アルミニウム等の金属ハロゲン化物、硫酸錫(II)、硫酸亜鉛、硫酸アルミニウム等の硫酸塩、炭酸マグネシウム、炭酸亜鉛等の炭酸塩、ホウ酸亜鉛等のホウ酸塩、酢酸錫(II)、オクタン酸錫(II)、乳酸錫(II)、酢酸亜鉛、酢酸アルミニウム等の有機カルボン酸塩、トリフルオロメタ
ンスルホン酸錫(II)、トリフルオロメタンスルホン酸亜鉛、トリフルオロメタンスルホン酸マグネシウム、メタンスルホン酸錫(II)、p−トルエンスルホン酸錫(II)等の有機スルホン酸塩等類が挙げられる。
その他の例としては、メタンスルホン酸、p−トルエンスルホン酸等の有機スルホン酸、ジブチルチンオキサイド等の上記金属の有機金属酸化物、又は、チタニウムイソプロポキシド等の上記金属の金属アルコキサイド、又は、ジエチル亜鉛等の上記金属のアルキル金属等が挙げられる。
これらの中でも錫末(金属錫)、酸化錫(II)、オクタン酸錫(II)、乳酸錫(II)塩化錫(II)等に代表される錫系触媒が好ましい。これらは、単独で又は2種類以上組み合わせて使用することができる。
本発明において用いる有機溶媒の沸点は、反応させる事ができれば特に制限はないが、100℃以上であることが好ましく、140℃以上であることがより好ましく、170℃以上であることが特に好ましい。
合体の重量に対して0.1〜9倍であることが好ましい。
1)過剰の有機溶媒を予め反応器に装入しておき、単に有機溶媒を抜き出すのみで水分を除去する方法。
2)反応系の有機溶媒を他の有機溶媒を用いて乾燥することにより、水分を除去する方法。
3)反応系の有機溶媒の少なくとも一部を取り出し、反応系外で、乾燥剤と接触する処理や沸点の相違を利用した蒸留処理等により、反応系内から取り出した有機溶媒の有する水分量以下の水分量にして、反応系内に装入することにより、水分を除去する方法。
上記のような水分除去操作により、反応系の水分を除去する場合、反応系内に装入する有機溶媒の水分量が50ppm以下であることが好ましく、25ppm以下であることがより好ましく、5ppm以下であることが特に好ましい。
これらは、単独で又は2種類以上組み合わせて使用することができる。中でも、取扱い及び再生の容易さから、モレキュラーシーブ類、イオン交換樹脂が好ましい。
有機溶媒を使用する場合、反応は通常、常圧下で使用する有機溶媒の留出温度で行われる。反応温度を好ましい範囲にするために、高沸点の有機溶媒を用いる場合には、減圧下で行なってもよい。
また、有機溶媒が水と共沸するために、沸点が低下したとしても、所定の温度で、実質的に反応が進行すれば問題はない。
反応生成物の回収方法は、公知・公用のいずれの方法によってもよい。具体的には、触媒を除去した後、反応液を適当な溶媒に溶解し、過剰の貧溶媒に排出して回収する方法や、触媒を不活性化した後、脱溶媒して回収する方法等が挙げられる。
〜1,000,000であるが、機械物性、熱物性、成形性を考慮すると、10,000〜500,000である事が好ましく、35,000〜200,000である事がより好ましく、40,000〜100,000である事が更に好ましい。
透明性に優れる脂肪族ポリエステル共重合体を得る為には、脂肪族ポリエステル共重合体中の脂肪族ポリエステルユニット(b)として乳酸又はラクタイドに由来する構造を含んでいる事が好ましい。
具体的には、ボールペン・シャープペン・鉛筆等の筆記用具の部材、ステーショナリーの部材、ゴルフ用ティー、始球式用発煙ゴルフボール用部材、経口医薬品用カプセル、肛門・膣用座薬用担体、皮膚・粘膜用張付剤用担体、農薬用カプセル、肥料用カプセル、種苗用カプセル、コンポスト、釣り糸用糸巻き、釣り用浮き、漁業用擬餌、ルアー、漁業用ブイ、狩猟用デコイ、狩猟用散弾カプセル、食器等のキャンプ用品、釘、杭、結束材、ぬかるみ・雪道用滑り止め材、ブロック、弁当箱、食器、コンビニエンスストアで販売されるような弁当や惣菜の容器、箸、割り箸、フォーク、スプーン、串、つまようじ、カップラーメンのカップ、飲料の自動販売機で使用されるようなカップ、鮮魚、精肉、青果、豆腐、惣菜等の食料品用の容器やトレイ、鮮魚市場で使用されるようなトロバコ、牛乳・ヨーグルト・乳酸菌飲料等の乳製品用のボトル、炭酸飲料・清涼飲料等のソフトドリンク用のボトル、ビール・ウイスキー等の酒類ドリンク用のボトル、シャンプーや液状石鹸用のポンプ付き、又は、ポンプなしのボトル、歯磨き粉用チューブ、化粧品容器、洗剤容器、漂白剤容器、保冷箱、植木鉢、浄水器カートリッジのケーシング、人工腎臓や人工肝臓等のケーシング、注射筒の部材、テレビやステレオ等の家庭電化製品の輸送時に使用するため
の緩衝材、コンピューター・プリンター・時計等の精密機械の輸送時に使用するための緩衝材、ガラス・陶磁器等の窯業製品の輸送時に使用するための緩衝材等に使用することができるが、優れた耐熱性と透明性を生かした、包装用フィルム、食品用容器、卵パック、ブリスターパック、コンパクトディスク(CD)、CD−R、CD−ROM、LD、DVD、透明導電性フィルム、ミニディスク(MD)、カセットテープ、ビデオテープ、パソコンや携帯電話の筐体、哺乳瓶、吸い飲み等の用途へ好適に利用する事ができる。
以下に実施例をあげて本発明を詳述する。なお、本出願の明細書における実施例の記載は、本発明の内容の理解を支援するための説明であって、その記載は本発明の技術的範囲を狭く解釈する根拠となる性格のものではない。この実施例で用いた評価方法は、以下の通りである。
実施例1及び2に記載の脂肪族ポリエステル共重合体の重量平均分子量(Mw)は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(カラム温度40℃、クロロホルム溶媒)で測定し、ポリスチレンを標準としてサンプルとの比較により重量平均分子量を求めた。また、実施例5に記載の脂肪族ポリエステル共重合体、及び比較例2に記載のポリグリコール酸の重量平均分子量(Mw)は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(カラム温度35℃、ヘキサフルオロイソプロパノール溶媒)で測定し、ポリメチルメタクリレートを標準としてサンプルとの比較により重量平均分子量を求めた。
比較例2を除いては、210℃で1分間加熱した後氷冷する事により調製したサンプルを走査熱量計(島津製作所社製DSC−60)で昇温速度10℃/分、30℃〜250℃の温度範囲で示差熱分析(DSC分析)した。また、比較例2については、昇温速度10℃/分で250℃まで昇温した後液体窒素中で急冷する事により調製したサンプルを昇温速度10℃/分、20℃〜250℃の温度範囲で示差熱分析(DSC分析)した。
実施例3及び4におけるフィルムサンプルの透明性はHaze(曇度)をJIS K−6714に従って、HazeメーターTC−H III(東京電色(株))にて測定した。
実施例3及び4における引張強度はJIS K−7113に従って測定した。
東京化成試薬イソソルビド106.12g、アセトニトリル80.15g、ピリジン126.40gを500mlの丸底フラスコに装入し、室温でイソソルビドを溶解させた。ホスゲンを装入開始後、内温が上昇したので、内温を50℃に保ちながら、ホスゲン74.02gを2時間かけて装入した。50℃で1時間熟成後、反応マスを1Lビーカーに移し、アセトニトリル400gで反応マスを希釈し、メタノール41.41gで反応マスを曇化させた。曇化させた反応マスを、1N−塩酸水150mlを入れた水3Lに排出してポリマーを沈殿させた。ろ過後、水洗を数回繰り返し、メタノールで洗浄した。ろ過後、50℃、窒素雰囲気下で乾燥し、脂肪族ポリカーボネート111.88g(=89.5%)を得た。
得られた脂肪族ポリカーボネートはMw=1.9万、ガラス転移温度=163.1℃であった。
東京化成試薬イソソルビド106.19g、ピリジン376.28gを1000mlの丸底フラスコに装入し、室温でイソソルビドを溶解させた。ホスゲンを装入開始後、内温が上昇したので、内温を50℃に保ちながら更にホスゲンを装入していった。ホスゲン装入中に反応マスの粘度が上昇してきたので、ピリジン103.44gを追加し、最終的にホスゲン89.0gを9時間かけて装入した。ホスゲン装入終了後、反応マスを2Lビーカーに移し、クロロホルム750g、メタノール100gを装入して反応マスを希釈した。この反応マスをメタノール4Lに排出してポリマーを再沈澱し、ろ過してポリマーを回収した。回収したポリマーと0.5N−塩酸水1000mlを2Lビーカーに装入して室温で30分撹拌した。ろ過後、回収したポリマーをメタノール1000mlで3回洗浄した。ろ過後、50℃、窒素雰囲気下で乾燥し、脂肪族ポリカーボネート106.73g(=85.4%)を得た。
得られた脂肪族ポリカーボネートはMw=8.1万、ガラス転移温度=175.5℃であった。
カーギルダウ社製ポリ乳酸(H−100グレード)18.06gと製造例1で合成した脂肪族ポリカーボネート12.00gと1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン91.22gを300mlの丸底フラスコに装入した。系内を窒素置換した後、常圧/窒素雰囲気下で室温から140℃へ昇温した。ポリ乳酸及び製造例1で合成した脂肪族ポリカーボネートが溶解した時点で、和光純薬試薬オクタン酸錫0.5552gを装入し、140℃/常圧、窒素雰囲気下で23時間反応させた。
反応終了後、反応マスを1N−塩酸水770mlに装入して、ポリマーを沈殿させた。ろ過後、蒸留水700mlを装入してポリマーを水洗した。ろ過後、イソプロピルアルコールで再度ポリマーを洗浄した。ろ過後、窒素雰囲気下で乾燥し、脂肪族ポリエステル共重合体20.92g(=69.6%)を得た。
得られた脂肪族ポリエステル共重合体はMw=0.88万、ガラス転移温度=82.7℃であった。
還流した溶媒がモレキュラーシーブス3A 40.09gの充填された層を通過して再びフラスコに戻るような装置が接続された300mlの丸底フラスコに、カーギルダウ社製ポリ乳酸(H−100グレード、Mw=14.9万)7.22gと製造例1で合成した脂肪族ポリカーボネート32.83gと1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン80.09gを装入した。系内を窒素置換した後、室温で60mmHgまで減圧してから140℃に昇温した。140℃/60mmHgで3時間保持した後、和光純薬試薬オクタン酸錫0.1061gを装入し、140℃/60mmHgで19時間反応させた。
反応終了後、反応マスを1N−塩酸水1000mlに装入して、ポリマーを沈殿させた。ろ過後、蒸留水1000mlを装入してポリマーを水洗した。ろ過後、1000mlのイソプロピルアルコールで再度ポリマーを洗浄した。ろ過後、窒素雰囲気下で乾燥し、脂肪族ポリエステル共重合体28.84g(=72.0%)を得た。
得られた脂肪族ポリエステル共重合体はMw=2.6万、ガラス転移温度=152.3℃であった。
還流した溶媒がモレキュラーシーブス3A 30.07gの充填された層を通過して再びフラスコに戻るような装置が接続された500mlの丸底フラスコに、カーギルダウ社製ポリ乳酸(H−100グレード、Mw=14.9万)36.06gと製造例2で合成した脂肪族ポリカーボネート24.02gと1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン120
.05gを装入した。系内を窒素置換した後、室温で60mmHgまで減圧してから140℃に昇温した。140℃/60mmHgで3時間保持した後、和光純薬試薬オクタン酸錫1.0238gを装入し、140℃/60mmHgで18時間反応させた。
反応終了後、反応マスを1N−塩酸水1000mlに装入して、ポリマーを沈殿させた。ろ過後、メタノール1000mlを装入してポリマーを洗浄する操作を3回繰り返した。ろ過後、50℃/窒素雰囲気下で乾燥し、脂肪族ポリエステル共重合体45.06g(=75.0%)を得た。
得られた脂肪族ポリエステル共重合体はMw=5.2万、ガラス転移温度=89.3℃であった。
この脂肪族ポリエステル共重合体を160℃で熱プレスして厚さ100μmのプレスフィルムを作成した。透明性(Haze)は1%未満であった。
この脂肪族ポリエステル共重合体の引張降伏強さは65MPaであった。
還流した溶媒がモレキュラーシーブス3A 30.07gの充填された層を通過して再びフラスコに戻るような装置が接続された500mlの丸底フラスコに、カーギルダウ社製ポリ乳酸(H−100グレード、Mw=14.9万)30.03gと製造例2で合成した脂肪族ポリカーボネート30.02gと1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン120.05gを装入した。系内を窒素置換した後、室温で60mmHgまで減圧してから140℃に昇温した。140℃/60mmHgで3時間保持した後、和光純薬試薬オクタン酸錫1.0237gを装入し、140℃/60mmHgで18時間反応させた。
反応終了後、反応マスを1N−塩酸水1000mlに装入して、ポリマーを沈殿させた。ろ過後、メタノール1000mlを装入してポリマーを洗浄する操作を3回繰り返した。ろ過後、50℃/窒素雰囲気下で乾燥し、脂肪族ポリエステル共重合体46.23(=77.0%)を得た。
得られた脂肪族ポリエステル共重合体はMw=4.5万、ガラス転移温度=100.2℃であった。
この脂肪族ポリエステル共重合体を170℃で熱プレスして厚さ100μmのプレスフィルムを作成した。透明性(Haze)は1%未満であった。
この脂肪族ポリエステル共重合体の引張降伏強さは50MPaであった。
大和化成工業社製グリコライド30.11gと製造例1で合成した脂肪族ポリカーボネート20.02gを200mlのセパラブルフラスコに装入し、室温/6mmHgで3時間保持した。窒素で常圧に戻した後、窒素雰囲気下で220℃へ昇温した。昇温開始1.5時間後に和光純薬試薬オクタン酸錫0.0229gを装入し、220℃/常圧、窒素雰囲気下で5時間反応させた。
反応終了後、反応マスをホウロウバットへ排出し、脂肪族ポリエステル共重合体40.12g(=80.0%)を得た。
得られた脂肪族ポリエステル共重合体はMw=2.6万、ガラス転移温度=60.1℃結晶化温度=143.6℃、融点=199.7℃であった。
重量平均分子量=14.3万のポリ乳酸のガラス転移温度は61.7℃であった。
重量平均分子量=20.0万のポリグリコール酸のガラス転移温度は37.7℃であった。
Claims (10)
- 脂肪族ポリカーボネートユニット(a)がイソソルビドとカーボネート前駆体から製造されたものに由来する構造である事を特徴とする請求項1記載の脂肪族ポリエステル共重合体。
- 脂肪族ポリエステルユニット(b)が乳酸またはグリコール酸に由来する構造である事を特徴とする、請求項1乃至2のいずれか1項に記載の脂肪族ポリエステル共重合体。
- 脂肪族ポリエステル共重合体の重量平均分子量が10,000〜500,000である事を特徴とする、請求項1記載の脂肪族ポリエステル共重合体。
- 脂肪族ポリエステル共重合体に含まれる脂肪族ポリエステルユニット(b)と同一の繰り返し構造を有する脂肪族ポリエステルよりもガラス転移温度が高い事を特徴とする請求項1記載の脂肪族ポリエステル共重合体。
- Hazeが5%以下である事を特徴とする、請求項1記載の脂肪族ポリエステル共重合体。
- 請求項1に記載された脂肪族ポリエステル共重合体からなる成形品。
- 請求項1に記載された脂肪族ポリエステル共重合体からなる光ディスク用基材。
- 請求項1に記載された脂肪族ポリエステル共重合体からなるシート。
- 請求項1に記載された脂肪族ポリエステル共重合体からなる容器。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2006513898A JP4805145B2 (ja) | 2004-05-31 | 2005-05-25 | 脂肪族ポリエステル共重合体 |
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2004160392 | 2004-05-31 | ||
| JP2004160392 | 2004-05-31 | ||
| PCT/JP2005/009519 WO2005116110A1 (ja) | 2004-05-31 | 2005-05-25 | 脂肪族ポリエステル共重合体 |
| JP2006513898A JP4805145B2 (ja) | 2004-05-31 | 2005-05-25 | 脂肪族ポリエステル共重合体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPWO2005116110A1 JPWO2005116110A1 (ja) | 2008-04-03 |
| JP4805145B2 true JP4805145B2 (ja) | 2011-11-02 |
Family
ID=35450854
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2006513898A Expired - Fee Related JP4805145B2 (ja) | 2004-05-31 | 2005-05-25 | 脂肪族ポリエステル共重合体 |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US7645852B2 (ja) |
| EP (1) | EP1752482B1 (ja) |
| JP (1) | JP4805145B2 (ja) |
| CN (1) | CN1989173B (ja) |
| AT (1) | ATE506389T1 (ja) |
| DE (1) | DE602005027562D1 (ja) |
| TW (1) | TWI309245B (ja) |
| WO (1) | WO2005116110A1 (ja) |
Families Citing this family (29)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2007013463A1 (ja) * | 2005-07-26 | 2007-02-01 | Ube Industries, Ltd. | ポリカーボネート及びその製造方法 |
| JP4618212B2 (ja) * | 2006-08-04 | 2011-01-26 | ソニー株式会社 | 光ディスク |
| JP5346449B2 (ja) * | 2007-03-30 | 2013-11-20 | 帝人株式会社 | 光学用フィルム |
| JP2009001614A (ja) * | 2007-06-19 | 2009-01-08 | Musashino Chemical Laboratory Ltd | ポリ乳酸ブロック共重合体の製造方法、該製造方法で得られたポリ乳酸ブロック共重合体、およびこれを用いた成形品 |
| CN101815741B (zh) * | 2007-08-09 | 2013-08-14 | 自然工作有限责任公司 | 制备丙交酯与1:4-3:6双脱水己糖醇的共聚物的方法 |
| JP4839285B2 (ja) * | 2007-09-10 | 2011-12-21 | 帝人株式会社 | 樹脂成形品 |
| US7718755B2 (en) | 2007-10-18 | 2010-05-18 | Sabic Innovative Plastics Ip B.V. | Aliphatic diol-based polycarbonates, method of making, and articles formed therefrom |
| US7666972B2 (en) * | 2007-10-18 | 2010-02-23 | SABIC Innovative Plastics IP B., V. | Isosorbide-based polycarbonates, method of making, and articles formed therefrom |
| CN102648388B (zh) * | 2009-10-19 | 2015-04-15 | 贝邓肯电子公司 | 多转动传感器 |
| WO2011071162A1 (ja) * | 2009-12-10 | 2011-06-16 | 三菱化学株式会社 | ポリカーボネート樹脂組成物並びにこれを成形して得られる成形体、フィルム、プレート及び射出成形品 |
| US8273849B2 (en) | 2009-12-30 | 2012-09-25 | Sabic Innovative Plastics Ip B.V. | Isosorbide-based polycarbonates, method of making, and articles formed therefrom |
| BR112012030397B1 (pt) * | 2010-06-02 | 2020-12-15 | Council Of Scientific & Industrial Research | Copoliésteres de ácido láctico-isossorbeto e processo para sua preparação |
| SG194441A1 (en) | 2011-04-15 | 2013-12-30 | Polyone Corp | Flame retardant polylactic acid compounds |
| EP3018162B1 (en) * | 2012-04-18 | 2019-01-30 | Teijin Limited | Copolycarbonate |
| GB201216921D0 (en) * | 2012-09-21 | 2012-11-07 | Worn Again Footwear And Accessories Ltd | Process |
| WO2014062573A1 (en) | 2012-10-17 | 2014-04-24 | Polyone Corporation | Flame retardant polylactic acid compounds |
| US9309403B2 (en) | 2012-10-17 | 2016-04-12 | Polyone Corporation | Heat resistant, flame retardant polylactic acid compounds |
| WO2014100260A2 (en) * | 2012-12-20 | 2014-06-26 | Dow Global Technologies Llc | Glycolide-based polyesters made with isosorbide |
| WO2014100261A2 (en) | 2012-12-20 | 2014-06-26 | Dow Global Technologies Llc | Glycolide-based polyesters |
| WO2014100265A1 (en) | 2012-12-20 | 2014-06-26 | Dow Global Technologies Llc | Multilayer films of fdca-based polyesters |
| WO2014100256A2 (en) | 2012-12-20 | 2014-06-26 | Dow Global Technologies Llc | Fdca-based polyesters |
| JP6211803B2 (ja) * | 2013-05-30 | 2017-10-11 | 帝人株式会社 | 容器 |
| JP6139293B2 (ja) * | 2013-06-24 | 2017-05-31 | 帝人株式会社 | 耐熱容器 |
| KR101995907B1 (ko) * | 2013-07-24 | 2019-07-03 | 에스케이케미칼 주식회사 | 고내열 고투명 폴리카보네이트 에스테르 및 그 제조방법 |
| KR102342167B1 (ko) * | 2015-01-22 | 2021-12-22 | 에스케이케미칼 주식회사 | 고투명 고내열 폴리카보네이트 에스테르의 신규 제조방법 |
| KR102553772B1 (ko) * | 2016-04-06 | 2023-07-07 | 에스케이케미칼 주식회사 | 폴리에스테르 수지 |
| KR20200047079A (ko) * | 2018-10-26 | 2020-05-07 | 에스케이케미칼 주식회사 | 중합 조성물, 및 코폴리카보네이트 에스테르 및 이의 제조방법 |
| EP4098688A1 (en) * | 2021-06-01 | 2022-12-07 | Nederlandse Organisatie Voor Toegepast- Natuurwetenschappelijk Onderzoek Tno | Efficient separation of polycarbonate from mixed plastics |
| CN114456565B (zh) * | 2022-04-14 | 2022-07-08 | 欧尚元(天津)有限公司 | 二氧化碳基聚乳酸共聚物改性纤维素材料及其制备方法 |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1999054119A1 (en) * | 1998-04-23 | 1999-10-28 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Isosorbide containing polyesters and methods for making same |
| JP2003292603A (ja) * | 2002-03-29 | 2003-10-15 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | 熱可塑性成形材料 |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2938464A1 (de) * | 1979-09-22 | 1981-04-09 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Thermoplastische polycarbonate, ihre herstellung und ihre verwendung als formkoerper und folien |
| JP3482748B2 (ja) * | 1995-09-11 | 2004-01-06 | 大日本インキ化学工業株式会社 | 乳酸系ポリエステルの製造方法 |
| US5847011A (en) * | 1995-12-05 | 1998-12-08 | Mitsui Chemicals, Inc. | Degradable copolymer and preparation process thereof |
| DE19631658A1 (de) * | 1996-08-05 | 1998-02-12 | Basf Ag | Chiral nematische Polycarbonate |
| US6126992A (en) * | 1998-04-23 | 2000-10-03 | E.I. Dupont De Nemours And Company | Optical articles comprising isosorbide polyesters and method for making same |
| US6093792A (en) * | 1998-09-16 | 2000-07-25 | University Of Massachusetts | Bioresorbable copolymers |
-
2005
- 2005-05-25 JP JP2006513898A patent/JP4805145B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2005-05-25 AT AT05743688T patent/ATE506389T1/de not_active IP Right Cessation
- 2005-05-25 WO PCT/JP2005/009519 patent/WO2005116110A1/ja not_active Ceased
- 2005-05-25 CN CN200580024916XA patent/CN1989173B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2005-05-25 US US11/597,931 patent/US7645852B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2005-05-25 DE DE602005027562T patent/DE602005027562D1/de not_active Expired - Lifetime
- 2005-05-25 EP EP05743688A patent/EP1752482B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2005-05-30 TW TW094117641A patent/TWI309245B/zh not_active IP Right Cessation
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1999054119A1 (en) * | 1998-04-23 | 1999-10-28 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Isosorbide containing polyesters and methods for making same |
| JP2003292603A (ja) * | 2002-03-29 | 2003-10-15 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | 熱可塑性成形材料 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPWO2005116110A1 (ja) | 2008-04-03 |
| WO2005116110A1 (ja) | 2005-12-08 |
| EP1752482A4 (en) | 2009-08-26 |
| TW200602378A (en) | 2006-01-16 |
| DE602005027562D1 (en) | 2011-06-01 |
| EP1752482B1 (en) | 2011-04-20 |
| EP1752482A1 (en) | 2007-02-14 |
| CN1989173A (zh) | 2007-06-27 |
| TWI309245B (en) | 2009-05-01 |
| US7645852B2 (en) | 2010-01-12 |
| CN1989173B (zh) | 2010-09-08 |
| US20080015331A1 (en) | 2008-01-17 |
| ATE506389T1 (de) | 2011-05-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP4805145B2 (ja) | 脂肪族ポリエステル共重合体 | |
| JP4421657B2 (ja) | ポリエステルの製造方法 | |
| JP2009046519A (ja) | ポリカーボネート共重合体からなる透明耐熱成形体、その製造方法およびその用途 | |
| US5914381A (en) | Degradable polymer and preparation process of the same | |
| EP1153954B1 (en) | Process for producing aliphatic polyester | |
| JP4139516B2 (ja) | ポリエステルの製造方法 | |
| JP3712844B2 (ja) | 分解性重合体及びその製造方法 | |
| JP2004026876A (ja) | ブロック共重合ポリ乳酸及びその製造方法 | |
| JP2007146019A (ja) | ポリカーボネート重合体、その製造方法およびその用途 | |
| JP2022509158A (ja) | 1種又は複数種のポリエステルコポリマーを製造するための方法、1種又は複数種のオリゴマーを調製するための方法、オリゴマー組成物、及びポリエステルコポリマー | |
| JP5276240B2 (ja) | 脂肪族ポリエステルの固相重合方法 | |
| JP4392729B2 (ja) | 脂肪族ポリエステルの製造方法 | |
| KR100763987B1 (ko) | 지방족 폴리에스테르 공중합체 | |
| JP4237104B2 (ja) | ポリヒドロキシカルボン酸共重合体 | |
| JP5291273B2 (ja) | 脂肪族ポリエステルの製造方法 | |
| JP4472454B2 (ja) | 共重合ポリヒドロキシカルボン酸 | |
| EP4453063A1 (en) | Process for the production of polyester copolymers | |
| JP2001192443A (ja) | ポリエステルの製造方法 | |
| JP2001064375A (ja) | ポリヒドロキシカルボン酸の製造方法 | |
| JP3650222B2 (ja) | 分解性共重合体及びその製造方法 | |
| JP4663096B2 (ja) | ポリエステルの製造方法 | |
| WO2025003212A1 (en) | Process for the production of polyester (co)polymers | |
| CA3240294A1 (en) | Process for the production of polyester (co)polymers |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20080311 |
|
| RD02 | Notification of acceptance of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7422 Effective date: 20090917 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20110510 |
|
| A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20110707 |
|
| TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20110802 |
|
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
| A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20110810 |
|
| R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20140819 Year of fee payment: 3 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |
