JP5115099B2

JP5115099B2 - アシロキシ基を有するシリコーン共重合体及びその製造方法

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Publication number: JP5115099B2
Application number: JP2007219847A
Authority: JP
Inventors: 健西川; 典子落合; 久西谷
Original assignee: Toray Fine Chemicals Co Ltd
Current assignee: Toray Fine Chemicals Co Ltd
Priority date: 2006-09-04
Filing date: 2007-08-27
Publication date: 2013-01-09
Anticipated expiration: 2027-08-27
Also published as: JP2008088415A

Description

本発明は、液晶表示素子や半導体素子等の電子部品の絶縁膜材料として有用なアシロキシ基を有するシリコーン共重合体に関するものである。

近年、液晶表示素子や半導体素子等の電子部品に用いられる絶縁膜としては、可視光で透過性が高い高透明性や、素子を製造する際の各種処理工程に耐えられる耐熱性、耐薬品性、クラック耐性などの特性を兼ね備えた樹脂の必要性が高まっている。その中で、シルセスキオキサン骨格を有するシリコーン樹脂は、光学特性や耐熱性等に優れた性能を有し、これらの特性を利用して広く利用されてきた。
しかし、その硬化膜は特に1μｍ以上の膜厚で膜にクラックが入りやすく用途が限定されていた。

重要な特性であるクラック耐性を有する材料として、エポキシ基含有シリコーン樹脂の例が開示されている（特許文献１参照）。しかし、クラック耐性は優れているが、３００℃以上の熱処理工程には耐えられず、耐熱性が不十分であった。

一方、ＬＳＩ素子の高速化、高集積化が進むにつれ、層間絶縁膜としてシルセスキオキサンが使用されている例が報告されている（特許文献２参照）。しかし、ここに記載されている材料では、可視光領域での透過率にすぐれ、かつ耐熱性にすぐれた材料を提供することができるが、1μｍ以上の膜厚の場合クラックが入りやすく厚膜化できない、また絶縁膜を形成する工程中に使用される溶剤に対する耐性に課題があった。
特開２００１−０４００９４号公報特開２０００−２８１９０４号公報

本発明は、可視光領域の波長における透過性にすぐれ、耐熱性が高く、クラック耐性や耐溶剤性に優れた膜を形成できる特性を有する新規シリコーン共重合体を提供することを目的としてなされたものである。

本発明は、特定の構造をもつアシロキシ基を含有するシルセスキオキサン単位を持つシリコーン共重合体である。

本発明のシリコーン共重合体は、アシロキシ基を含有するシルセスキオキサンを含有することにより、可視光領域における透過性にすぐれ、かつ加熱により膜を形成したとき、クラック耐性と耐溶剤性が非常に優れた材料となり、また、芳香族炭化水素基または脂環式炭化水素基を含有するシルセスキオキサン単位を導入することにより、３００℃以上の耐熱性が向上した材料になる。

また、アシロキシ基は、アルカリによって容易に脱離して水酸基となることから、水酸基を有する耐熱性材料や水酸基を拠点に反応させることにより別の置換基を有する耐熱性材料となる。よって、本発明のシリコーン共重合体は電子部品に限らず、塗料や接着剤等、幅広い分野に応用できる。

本発明のアシロキシ基を有するシリコーン共重合体は、可視光領域の波長における透明性が良く、耐熱性、クラック耐性にすぐれ、かつ耐溶剤性にすぐれている。

本発明のシリコーン共重合体は、下記一般式

（式中、Ａはプロピレン基、Ｂは炭素数１〜５の直鎖状炭化水素基を示し、Ｒはフェニル基またはノルボルネニル基を示す。ａ、ｂ、ｃはそれぞれモル％を示し、ａは１０〜４０モル％、ｂは４０〜７０モル％、ｃは２０〜５０モル％を示す。ただしａ＋ｂ＋ｃ＝１００である。）
で示され、重量平均分子量が５００〜２０,０００、分散度が１．１〜１．８であるシリコーン共重合体である。

本発明のシリコーン共重合体は、重量平均分子量（ポリスチレン換算）が500〜20,000である。本発明のシリコーン共重合体は、分散度が、1.1〜1.8である。

本発明のシリコーン共重合体は、好ましくは、有機溶媒に可溶であり、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、メチルシクロヘキサノン等のケトン溶媒、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ｎ−ブタノール、シクロへキサノール等のアルコール溶媒、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素溶媒、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、乳酸エチル等のエステル溶媒、ジエチルエーテル、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル溶媒、アセトニトリル、ベンゾニトリル等のニトリル系溶媒、プロピレングリコールジメチルエーテル、プロピレングリコールジエチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート等のグリコール系溶媒に可溶である。

本発明のシリコーン共重合体では、下記骨格は、

シルセスキオキサン骨格を示し、各ケイ素原子が３個の酸素原子に結合し、各酸素原子が２個のケイ素原子に結合していることを示す。

また、本発明のシリコーン共重合体は、例えば、下記一般式

（式中、Ａはプロピレン基、Ｂは炭素数１〜５の直鎖状炭化水素基、Ｘはメチル基を示し、Ｒはフェニル基またはノルボルネニル基を示す。ａ、ｂ、ｃはそれぞれモル％を示し、ａは１０〜４０モル％、ｂは４０〜７０モル％、ｃは２０〜５０モル％を示す。ただしａ＋ｂ＋ｃ＝１００である。）
に示す構造式で表すことができる。

（式中、Ａ、Ｂ、Ｘは炭化水素基を示し、Ｒは芳香族炭化水素基または脂環式炭化水素基を示す。ａ、ｂ、ｃはそれぞれモル％を示し、ａは１〜９９モル％、ｂは１〜９９モル％、ｃは１〜９９モル％を示す。ただしａ＋ｂ＋ｃ＝１００である。）
に示すラダー型シリコーン共重合体でも良い。

ここで、本発明のシリコーン共重合体である下記一般式

（式中、Ａはプロピレン基、Ｂは炭素数１〜５の直鎖状炭化水素基を示し、Ｒはフェニル基またはノルボルネニル基を示す。ａ、ｂ、ｃはそれぞれモル％を示し、ａは１０〜４０モル％、ｂは４０〜７０モル％、ｃは２０〜５０モル％を示す。ただしａ＋ｂ＋ｃ＝１００である。）
の

Ａは、プロピレン基である、

Ｒは、熱的安定性と

原料入手の観点から、フェニル基、ノルボルネニル基である。

Ｂは、メチル基、エチル基、プロピル基等の炭素数１〜５の直鎖状炭化水素基であり、立体的に小さい置換基を導入することにより、分子内のシリコン含有率（ポリマ中のSiOが占める割合）を上げることができ、シロキサンの特性を十分生かすことができるようになる。

本発明のシリコーン共重合体の特に好ましい例を下記一般式に示す。

（式中、Ａはプロピレン基を示す。ａ、ｂ、ｃはそれぞれモル％を示し、ａは１０〜４０モル％、ｂは４０〜７０モル％、ｃは２０〜５０モル％を示す。ただしａ＋ｂ＋ｃ＝１００である。）
ここで、本発明のシリコーン共重合体の組成比としては、ａは１０〜４０モル％、ｂは４０〜７０モル％、ｃは２０〜５０モル％、ただしａ＋ｂ＋ｃ＝１００となる。
ここで、ａ成分はアシロキシ基を含有する置換基を有するシリコーン部位を示し、耐熱性、耐溶剤性を満たすため、１０モル％以上である。

また、ｂ成分はフェニル基またはノルボルネニル基を示すが、熱的に安定なシリコーン共重合体にするには、４０モル％以上である。

ｃ成分のＢは炭素数１〜５の直鎖状炭化水素基を含む組成を示し、溶剤特性を向上させ、またポリマ中のシリコン含有率（ポリマ中のSiOが占める割合）を向上させることから、２０モル％以上である。

ここで、本発明のシリコーン共重合体である下記一般式

（式中、Ａはプロピレン基、Ｂは炭素数１〜５の直鎖状炭化水素基を示し、Ｒはフェニル基またはノルボルネニル基を示す。ａ、ｂ、ｃはそれぞれモル％を示し、ａは１０〜４０モル％、ｂは４０〜７０モル％、ｃは２０〜５０モル％を示す。ただしａ＋ｂ＋ｃ＝１００である。）
で示されるシリコーン共重合体を製造する場合、例えば、下記で示される水を用いた加水分解反応、重縮合反応で合成することができる。

（式中、Ａはプロピレン基、Ｂは炭素数１〜５の直鎖状炭化水素基、Ｘはメチル基を示し、Ｒはフェニル基またはノルボルネニル基を示す。Ｙは加水分解性基を示す。ａ、ｂ、ｃはそれぞれモル％を示し、ａは１０〜４０モル％、ｂは４０〜７０モル％、ｃは２０〜５０モル％を示す。ただしａ＋ｂ＋ｃ＝１００である。）
ここで、Ｙは加水分解性基を示すが、塩素、臭素、ヨウ素のハロゲン原子、もしくはメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基等のアルコキシ基が好ましく、特に塩素原子、メトキシ基、エトキシ基が原料入手と反応性が高いことから特に好ましい。

この加水分解、重縮合反応は水を用いて行うが、通常触媒を加えて行うことが好ましい。アシロキシ基は塩基性条件に弱いことから、酸性条件で行うことが好ましく、塩酸、酢酸、クエン酸、シュウ酸等の触媒を使用することが特に好ましい。この触媒使用量は原料モノマーのモル数に対して０．０１〜１．０当量が好ましく、０．０５〜０．５当量がさらに好ましい。

加水分解、重縮合条件として、反応温度０〜１００℃が好ましく、触媒を使用することにより反応が容易に進行することから、１０〜４０℃がより好ましい。

この加水分解、重縮合反応には水が必要であるが、原料モノマーのモル数に対して３〜１００当量使用することが好ましく、５〜５０当量使用することが特に好ましい。

この反応では、有機溶媒を使用することが好ましく、有機溶媒としては、トルエン、キシレン等の非プロトン性溶媒、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン系溶媒、メタノール、エタノール、２−プロパノール等のアルコール溶媒、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル溶媒、等の溶媒を使用することができる。

反応終了後は、非極性溶媒を添加して反応生成物と水とを分離して、有機溶媒に溶解した反応生成物を回収し、水で洗浄後に溶媒を留去することにより目的の生成物を得ることができる。

このようにしてアシロキシ基をもつシリコーン共重合体を合成することができる。

以下、実施例を示して本発明を具体的に説明するが、本発明は下記の実施例に制限されるものではない。

以下の実施例において、測定には下記装置を使用し、原料は試薬メーカー（東京化成品、和光純薬品、ナカライテスク品、アズマックス品、信越化学品）から購入した一般的な試薬を用いた。

測定装置
NMR測定・・・日本電子製400MHz NMR測定器
IR測定・・・島津製IR Prestige-21。KBr板に合成品を少量塗布し、別のKBr板に挟んで赤外を透過させて測定した。

GPC測定・・・東ソー製HLC-8220
GC測定・・・島津製GC-2010シリーズ。

合成例１
３−アセトキシプロピルトリメトキシシランの合成例
撹拌機、還流冷却器、滴下ろう斗及び温度計を備えた１Ｌ４つ口フラスコに、トルエン５００ｇ、３−クロロプロピルトリメトキシシラン２５０．０ｇ（１．２５８モル）と酢酸カリウム１２９．６ｇ（１．３２１モル）を加えて撹拌し、テトラｎ−ブチルアンモニウムブロマイド５．８４ｇ（０．０１８１モル）を加えて９０〜１００℃で２時間反応させた。次に、冷却後生成した塩を吸引ろ過し黄色溶液を得た。得られた溶液をエバポレーターでトルエンを減圧留去し、さらに減圧蒸留を行い０．４ｋＰａの減圧度で留出温度８０〜８１℃の無色透明の留分を１６２．８ｇ（０．７３２モル）得た。得られた留分のＧＣ分析の結果、ＧＣ純度９９．０％、ＮＭＲとＩＲ分析の結果、３−アセトキシプロピルトリメトキシシランであった。

得られた化合物のスペクトルデータを下記に示す。

赤外線吸収スペクトル（ＩＲ）データ
2841,2945cm^-1 (-CH3)、1740cm^-1 (-CO-)、1086 cm^-1(Si-O)
核磁気共鳴スペクトル（ＮＭＲ）データ（¹H-NMR δ(ppm)、溶媒：CDCl3）
0.644-0.686(dd、2H、-CH2-)、1.703-1.779(m、2H、-CH2-)、2.045(s、3H、CH3CO-)、3.575(s、9H、CH3O-)、4.019-4.052(t、2H、-COO-CH2-) 。

合成例２
（５−アセトキシノルボルナン−２（または３）−イル）トリエトキシシランの合成例
撹拌機、還流冷却器、滴下ろう斗及び温度計を備えた１L４つ口フラスコに、５−ノルボルネン−２−イルアセテート４００．０ｇ（２．６３モル）に０．１ｍｏｌ/Ｌ塩化白金酸のイソプロピルアルコール溶液を６ｍＬ加え、８０〜９０℃の反応温度でトリエトキシラン４５３．３ｇ（２．７６モル）を滴下し、滴下終了後同温度で２時間熟成した。次に冷却後減圧蒸留を行い０．２ｋＰａの減圧度で留出温度１１０〜１１５℃の無色透明の留分を５０７．４ｇ（１．６０モル）得た。得られた留分のＧＣ分析とＧＣＭＳ分析の結果、ＧＣ純度は９６．３％、ＮＭＲとＩＲ分析の結果、（５−アセトキシノルボルナン−２（または３）−イル）トリエトキシシランであった。

得られた化合物のスペクトルデータを下記に示す。

赤外線吸収スペクトル（ＩＲ）データ
2880-3060cm^-1 (-CH2-,-CH3)、1730cm^-1 (-CO-)、1080-1170 cm^-1(Si-O)
核磁気共鳴スペクトル（ＮＭＲ）データ（¹H-NMR δ(ppm)、溶媒：CDCl3）
0.787-0.828(m、1H)、1.016-1.049(m、1H)、1.165-1.206(m、9H)、1.267-1.744(m、4H)、1.852-2.030(m、1H)、1.997(s、3H)、2.278-2.489(m、2H)、3.760-3.821(m、6H)、4.540-4.944(m、1H) 。

実施例１
下記構造式（３−アセトキシプロピルシルセスキオキサン・フェニルシルセスキオキサン・メチルシルセスキオキサン共重合体）の合成

（構造式中の２０：５０：３０は使用原料のモル比）
撹拌機、還流冷却器、滴下ろう斗及び温度計を備えた５００ｍＬ４つ口フラスコに、トルエン５５．８ｇと水３５．７ｇを仕込み、３５％塩酸を３．１２ｇ（０．０３モル）を加えた。次に３−アセトキシプロピルトリメトキシシラン１３．５ｇ（０．０６０５モル）、フェニルトリメトキシシラン３０．０ｇ（０．１５１モル）とメチルトリメトキシシラン１２．４ｇ（０．０９０８モル）のトルエン２７．９ｇの溶液を２０〜３０℃で滴下した。滴下終了後、同温度で２時間熟成させた。このときの反応溶液をＧＣで分析した結果、原料は残っていないことが分かった。次にトルエンと水を加えて抽出し、炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄後に、水で溶液が中性になるまで洗浄した。トルエン油層を回収し、トルエンを除去して、目的の粘性液体状の化合物３４．６ｇを得た。

得られた共重合体のスペクトルデータを下記に示す。

赤外線吸収スペクトル（ＩＲ）データ
1030-1134cm^-1(Si-O)、1271 cm^-1(-O-)、1713 cm^-1(-CO-)、2970-3073 cm^-1(C-H)、3080-3700 cm^-1(Si-OH)
核磁気共鳴スペクトル（ＮＭＲ）データ（¹H-NMR δ(ppm)、溶媒：CDCl₃）
0.17(bs)、0.51-0.81(m)、1.50-2.10(m)、3.60-4.20(m)、6.90-7.47(m)、7.47-7.70(m)
ＧＰＣ分析データ：Mw=1,020、Mw/Mn=1.22（ポリスチレン換算）。

実施例２
下記構造式（３−アセトキシプロピルシルセスキオキサン・２−ノルボルネニルシルセスキオキサン・メチルシルセスキオキサン共重合体）の合成

（構造式中の２０：５０：３０は使用原料のモル比）
実施例１に記載の原料であるフェニルトリメトキシシランを２−ノルボルネニルトリエトキシシラン３９．０ｇ（０．１５１モル）に変更した以外は実施例１と同様の操作で目的の化合物３８．７ｇを得た。

赤外線吸収スペクトル（ＩＲ）データ
1047-1123cm^-1(Si-O)、1269 cm^-1(-O-)、1713 cm^-1(-CO-)、2866-2965 cm^-1(C-H)、3080-3700 cm^-1(Si-OH)
核磁気共鳴スペクトル（ＮＭＲ）データ（¹H-NMR δ(ppm)、溶媒：CDCl₃）
0.16(bs)、0.60-1.79(m)、1.79-2.62(m)、6.95-7.49(m)、7.49-7.70(m)
ＧＰＣ分析データ：Mw=2,140、Mw/Mn=1.33（ポリスチレン換算）。

実施例３
下記構造式（５−アセトキシノルボルナン−２（または３）−イル）シルセスキオキサン・フェニルシルセスキオキサン・メチルシルセスキオキサン共重合体）の合成

（構造式中の２０：５０：３０は使用原料のモル比）
実施例１に記載の原料である３−アセトキシプロピルトリメトキシシランを（５−アセトキシノルボルナン−２（または３）−イル）トリエトキシシラン３９．０ｇ（０．１５１モル）に変更した以外は実施例１と同様の操作で目的の化合物３８．７ｇを得た。

赤外線吸収スペクトル（ＩＲ）データ
1030-1134cm^-1(Si-O)、1271 cm^-1(-O-)、1713 cm^-1(-CO-)、2872-3073 cm^-1(C-H)、3080-3700 cm^-1(Si-OH)
核磁気共鳴スペクトル（ＮＭＲ）データ（¹H-NMR δ(ppm)、溶媒：CDCl₃）
0.16(bs)、0.60-1.79(m)、1.79-2.62(m)、4.70-5.00(m)、6.90-7.47(m)、7.47-7.80(m)
ＧＰＣ分析データ：Mw=1,230、Mw/Mn=1.31（ポリスチレン換算）。

参考例１
下記構造式（３−アセトキシプロピルシルセスキオキサン・フェニルシルセスキオキサン共重合体）の合成

（構造式中の２０：８０は使用原料のモル比）
撹拌機、還流冷却器、滴下ろう斗及び温度計を備えた５００ｍＬ４つ口フラスコに、メタノール３８．４ｇと水２１．０ｇを仕込み、酢酸を１．１３ｇ（０．０１８９モル）を加えた。次に３−アセトキシプロピルトリメトキシシラン８．４１ｇ（０．０３７８モル）、フェニルトリメトキシシラン３０．０ｇ（０．１５１モル）のメタノール１９．２ｇの溶液を２０〜３０℃で滴下した。滴下終了後、同温度で２時間熟成させた。このときの反応溶液をＧＣで分析した結果、原料は残っていないことが分かった。次にトルエンを加えて抽出し、炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄後に、水で溶液が中性になるまで洗浄した。トルエン油層を回収し、トルエンを除去して、目的の粘性液体状の化合物２４．６ｇを得た。

得られた共重合体のスペクトルデータを下記に示す。

赤外線吸収スペクトル（ＩＲ）データ
1030-1134cm^-1(Si-O)、1274cm^-1(-O-)、1713 cm^-1(-CO-)、2893-3073 cm^-1(C-H)、3080-3700 cm^-1(Si-OH)
核磁気共鳴スペクトル（ＮＭＲ）データ（¹H-NMR δ(ppm)、溶媒：CDCl₃）
0.10-0.78(m)、1.33-2.10(m)、3.20-4.20(m)、6.80-7.47(m)、7.47-7.70(m)
ＧＰＣ分析データ：Mw=1,430、Mw/Mn=1.36（ポリスチレン換算）。

比較例１
下記構造式（フェニルシルセスキオキサン）の合成

（構造式中の２０：８０は使用原料のモル比）
撹拌機、還流冷却器、滴下ろう斗及び温度計を備えた５００ｍＬ４つ口フラスコに、トルエン５５．８ｇと水３５．７ｇを仕込み、３５％塩酸を３．１２ｇ（０．０３モル）を加えた。次にフェニルトリメトキシシラン４８．０ｇ（０．２４２モル）のトルエン２７．９ｇの溶液を２０〜３０℃で滴下した。滴下終了後、同温度で２時間熟成させた。このときの反応溶液をＧＣで分析した結果、原料は残っていないことが分かった。次にトルエンと水を加えて抽出し、炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄後に、水で溶液が中性になるまで洗浄した。トルエン油層を回収し、トルエンを除去して、目的の粘性液体状の化合物３４．６ｇを得た。

得られた共重合体のスペクトルデータを下記に示す。

赤外線吸収スペクトル（ＩＲ）データ
1047-1123cm^-1(Si-O)、2978-3073 cm^-1(C-H)
核磁気共鳴スペクトル（ＮＭＲ）データ（¹H-NMR δ(ppm)、溶媒：CDCl₃）
6.70-7.80(m)
ＧＰＣ分析データ：Mw=1,410、Mw/Mn=1.31（ポリスチレン換算）。

＜絶縁被膜の製造＞
実施例１〜４、及び比較例１に従って製造されたシリコーン化合物を、それぞれ酢酸プロピレングリコールモノメチルエーテルに溶解し、固形分濃度が３０重量％になるように調整した溶液を得た。その後、当該溶液をPTFE製のフィルタで濾過し、シリコンウエハまたはガラス基板上に、溶媒除去した後の膜厚が３．０μmになるような回転数で３０秒回転塗布した。その後１５０℃／２分かけて溶媒除去し、次いで、Ｏ２濃度が１０００ｐｐｍ未満にコントロールされている石英チューブ炉で３５０℃／３０分間かけて被膜を最終硬化し絶縁被膜とした。

＜被膜評価＞
上記成膜方法により成膜された被膜に対して、以下の方法で膜評価を行った。

〔透過率の測定〕
可視光領域に吸収がないガラス基板上に塗布された被膜について、日立製ＵＶ３３１０を用いて３００nm〜８００nmの透過率を測定した。

〔耐熱性の評価〕
シリコンウエハ上に形成された最終硬化被膜について、溶媒除去した後の膜厚と最終硬化後の膜厚が、膜厚減少率として１０％未満の場合○、１０％以上の場合×と判定した。なお、膜厚測定は、ガートナー製のエリプソメータＬ１１６Ｂで測定された膜厚であり、具体的には被膜上にＨｅ−Ｎｅレーザー照射し、照射により生じた位相差から求められる膜厚を用いた。

〔クラック耐性の評価〕
シリコンウエハ上に形成された最終硬化被膜について、金属顕微鏡により１０倍〜１００倍の倍率による面内のクラックの有無を確認した。クラックの発生がない場合は○、クラックが見られた場合を×と判定した。

〔耐溶剤性の評価〕
シリコンウエハ上に形成された最終硬化被膜について、９０℃の温度に加温されたジメチルスルホキシドの溶剤中に１２０分間浸漬して膜表面の荒れ、膜のハガレ、溶解の有無を試験した。膜表面の荒れ、膜のハガレ、溶解のない場合を○、膜表面の荒れ、膜のハガレ、溶解のいずれかが確認された場合を×と判定した
＜評価結果＞
絶縁皮膜の評価結果を下記の表１に示した。

このように、アシロキシ基を導入することにより、耐熱性、クラック耐性、耐溶剤性すべてを満足する材料となる。

Claims

下記一般式

（式中、Ａはプロピレン基、Ｂは炭素数１〜５の直鎖状炭化水素基を示し、Ｒはフェニル基またはノルボルネニル基を示す。ａ、ｂ、ｃはそれぞれモル％を示し、ａは１０〜４０モル％、ｂは４０〜７０モル％、ｃは２０〜５０モル％を示す。ただしａ＋ｂ＋ｃ＝１００である。）
で示され、重量平均分子量が５００〜２０,０００、分散度が１．１〜１．８であるシリコーン共重合体。
有機溶媒に可溶である請求項１に記載のシリコーン共重合体。
下記一般式

（式中、Ａはプロピレン基、Ｘはメチル基を示し、Ｙは加水分解性基を示す。）
と下記一般式

（式中、Ｒはフェニル基またはノルボルネニル基を示し、Ｙは加水分解性基を示す。）
と下記一般式

（式中、Ｂは炭素数１〜５の直鎖状炭化水素基を示し、Ｙは加水分解性基を示す。）
で示されるモノマーを酸性条件で加水分解して製造する請求項１に記載のシリコーン共重合体の製造方法。