JP5164501B2

JP5164501B2 - アントラセン誘導体、およびアントラセン誘導体を用いた発光素子、発光装置、電子機器

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Publication number: JP5164501B2
Application number: JP2007255013A
Authority: JP
Inventors: 昌和江川; 晴恵尾坂; 祥子川上; 智子下垣
Original assignee: Semiconductor Energy Laboratory Co Ltd
Current assignee: Semiconductor Energy Laboratory Co Ltd
Priority date: 2006-09-28
Filing date: 2007-09-28
Publication date: 2013-03-21
Anticipated expiration: 2027-09-28
Also published as: JP2008106063A

Description

本発明は、アントラセン誘導体、およびアントラセン誘導体を用いた発光素子、発光装置、電子機器に関する。

有機化合物は無機化合物に比べて、多様な構造をとることができ、適切な分子設計により様々な機能を有する材料を合成できる可能性がある。これらの利点から、近年、機能性有機材料を用いたフォトエレクトロニクスやエレクトロニクスに注目が集まっている。

例えば、有機化合物を機能性有機材料として用いたエレクトロニクスデバイスの例として、太陽電池や発光素子、有機トランジスタ等が挙げられる。これらは有機化合物の電気物性および光物性を利用したデバイスであり、特に発光素子はめざましい発展を見せている。

発光素子の発光機構は、一対の電極間に発光層を挟んで電圧を印加することにより、陰極から注入された電子および陽極から注入された正孔が発光層の発光中心で再結合して分子励起子を形成し、その分子励起子が基底状態に戻る際に、光としてエネルギーを放出して発光するといわれている。励起状態には一重項励起と三重項励起が知られ、発光はどちらの励起状態を経ても可能であると考えられている。

このような発光素子の素子特性を向上させる上で、材料に依存した問題が多く、これらを克服するために素子構造の改良や材料開発等が行われている。

発光素子に用いられる材料として、アントラセン誘導体が挙げられる。

例えば、特許文献１では、アントラセン誘導体等を赤色の発光層のホスト物質として用いた有機ＥＬディスプレイについて記載している。

また、特許文献２では、アントラセン骨格を有する芳香族第３級アミンを正孔注入剤として用いた有機エレクトロルミネッセンス素子について記載している。

特許文献１および特許文献２に記載されているようにアントラセン誘導体は、発光素子に多く用いられている。しかしながら、発光素子を実用化するためには、さらに特性の優れた材料の開発が求められている。
特開２００３−１４２２６９号公報国際公開第２００６／０４９３１６号パンフレット

上記問題を鑑み、本発明は、新規なアントラセン誘導体を提供することを目的とする。

また、発光効率の高い発光素子を提供することを目的とする。また、駆動電圧が低減された発光素子を提供することを目的とする。また、これらの発光素子を用いることにより、消費電力の低減された発光装置および電子機器を提供することを目的とする。

本発明の一は、一般式（１）で表されるアントラセン誘導体である。

（式中、Ａｒ^１は、炭素数６〜２５のアリール基を表し、Ｒ^１〜Ｒ^８は、水素原子、または炭素数１〜４のアルキル基を表し、Ａは、一般式（１−２）〜一般式（１−３）で表されるいずれかの置換基を表す。一般式（１−２）〜一般式（１−３）において、Ａｒ^２１は、炭素数６〜２５のアリール基を表し、Ｒ^３１は、水素原子、または、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜２５のアリール基のいずれかを表し、Ｒ^３２は、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜２５のアリール基のいずれかを表し、Ａｒ^３１は、炭素数６〜２５のアリール基を表し、βは、炭素数６〜２５のアリーレン基を表し、Ｒ^４１〜Ｒ^４２は、それぞれ、水素原子、または、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜２５のアリール基のいずれかを表す。）

また、本発明の一は、一般式（２）で表されるアントラセン誘導体である。

（式中、Ａｒ^１は、炭素数６〜２５のアリール基を表し、Ｒ^１〜Ｒ^８は、水素原子、または炭素数１〜４のアルキル基を表し、Ａは、一般式（２−２）〜一般式（２−３）で表されるいずれかの置換基を表す。一般式（２−２）〜一般式（２−３）において、Ａｒ^２１は、炭素数６〜２５のアリール基を表し、Ｒ^３１は、水素原子、または、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜２５のアリール基のいずれかを表し、Ｒ^３３〜Ｒ^３７は、それぞれ、水素原子、または、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜１５のアリール基のいずれかを表し、Ａｒ^３１は、炭素数６〜２５のアリール基を表し、Ｒ^４１〜Ｒ^４２は、それぞれ、水素原子、または、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜２５のアリール基のいずれかを表し、Ｒ^４３〜Ｒ^４６は、それぞれ、水素原子、または、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜１５のアリール基のいずれかを表す。）

また、本発明の一は、一般式（３）で表されるアントラセン誘導体である。

（式中、Ａｒ^１は、炭素数６〜２５のアリール基を表し、Ｒ^１〜Ｒ^８は、水素原子、または炭素数１〜４のアルキル基を表し、Ａは、一般式（３−２）〜一般式（３−３）で表されるいずれかの置換基を表す。一般式（３−２）〜一般式（３−３）において、Ａｒ^２１は、炭素数６〜２５のアリール基を表し、Ｒ^３１は、水素原子、または、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜２５のアリール基のいずれかを表し、Ａｒ^３１は、炭素数６〜２５のアリール基を表し、Ｒ^４１〜Ｒ^４２は、それぞれ、水素原子、または、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜２５のアリール基のいずれかを表す。）

また、本発明の一は、一般式（４）で表されるアントラセン誘導体である。

（式中、Ａｒ^１は、炭素数６〜２５のアリール基を表し、Ｒ^１〜Ｒ^８は、水素原子、または炭素数１〜４のアルキル基を表し、Ａは、一般式（４−２）〜一般式（４−３）で表されるいずれかの置換基を表す。一般式（４−２）〜一般式（４−３）において、Ａｒ^２１は、フェニル基、または、１−ナフチル基、または２−ナフチル基のいずれかを表し、Ｒ^３１は、水素原子、または、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜２５のアリール基のいずれかを表し、Ａｒ^３１は、フェニル基、または、１−ナフチル基、または２−ナフチル基のいずれかを表し、Ｒ^４１〜Ｒ^４２は、それぞれ、水素原子、または、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜２５のアリール基のいずれかを表す。）

上記構成において、Ａｒ^１は、一般式（１１−１）で表される置換基であることが好ましい。

（式中、Ｒ^１１〜Ｒ^１５は、それぞれ、水素原子、または、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜１５のアリール基のいずれかを表す。）

上記構成において、Ａｒ^１は、構造式（１１−２）または構造式（１１−３）で表される置換基であることが好ましい。

上記構成において、Ａｒ^１は、構造式（１１−４）で表される置換基であることが好ましい。

（式中、Ｒ^１６〜Ｒ^１７は、それぞれ、炭素数１〜４のアルキル基、または、フェニル基を表す。）

上記構成において、Ａｒ^１は、構造式（１１−５）または構造式（１１−６）で表される置換基であることが好ましい。

また、本発明の一は、一般式（５）で表されるアントラセン誘導体である。

（式中、Ｒ^１〜Ｒ^８は、水素原子、または炭素数１〜４のアルキル基を表し、Ａは、一般式（５−２）〜一般式（５−３）で表されるいずれかの置換基を表す。一般式（５−２）〜一般式（５−３）において、Ａｒ^２１は、炭素数６〜２５のアリール基を表し、Ｒ^３１は、水素原子、または、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜２５のアリール基のいずれかを表し、Ｒ^３２は、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜２５のアリール基のいずれかを表し、Ａｒ^３１は、炭素数６〜２５のアリール基を表し、βは、炭素数６〜２５のアリーレン基を表し、Ｒ^４１〜Ｒ^４２は、それぞれ、水素原子、または、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜２５のアリール基のいずれかを表す。）

また、本発明の一は、一般式（６）で表されるアントラセン誘導体である。

（式中、Ｒ^１〜Ｒ^８は、水素原子、または炭素数１〜４のアルキル基を表し、Ａは、一般式（６−２）〜一般式（６−３）で表されるいずれかの置換基を表す。一般式（６−２）〜一般式（６−３）において、Ａｒ^２１は、炭素数６〜２５のアリール基を表し、Ｒ^３１は、水素原子、または、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜２５のアリール基のいずれかを表し、Ｒ^３３〜Ｒ^３７は、それぞれ、水素原子、または、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜１５のアリール基のいずれかを表し、Ａｒ^３１は、炭素数６〜２５のアリール基を表し、Ｒ^４１〜Ｒ^４２は、それぞれ、水素原子、または、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜２５のアリール基のいずれかを表し、Ｒ^４３〜Ｒ^４６は、それぞれ、水素原子、または、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜１５のアリール基のいずれかを表す。）

また、本発明の一は、一般式（７）で表されるアントラセン誘導体。

（式中、Ｒ^１〜Ｒ^８は、水素原子、または炭素数１〜４のアルキル基を表し、Ａは、一般式（７−２）〜一般式（７−３）で表されるいずれかの置換基を表す。一般式（７−２）〜一般式（７−３）において、Ａｒ^２１は、炭素数６〜２５のアリール基を表し、Ｒ^３１は、水素原子、または、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜２５のアリール基のいずれかを表し、Ａｒ^３１は、炭素数６〜２５のアリール基を表し、Ｒ^４１〜Ｒ^４２は、それぞれ、水素原子、または、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜２５のアリール基のいずれかを表す。）

また、本発明の一は、一般式（８）で表されるアントラセン誘導体である。

（式中、Ｒ^１〜Ｒ^８は、水素原子、または炭素数１〜４のアルキル基を表し、Ａは、一般式（８−２）〜一般式（８−３）で表されるいずれかの置換基を表す。一般式（８−２）〜一般式（８−３）において、Ａｒ^２１は、フェニル基、または、１−ナフチル基、または２−ナフチル基のいずれかを表し、Ｒ^３１は、水素原子、または、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜２５のアリール基のいずれかを表し、Ａｒ^３１は、フェニル基、または、１−ナフチル基、または２−ナフチル基のいずれかを表し、Ｒ^４１〜Ｒ^４２は、それぞれ、水素原子、または、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜２５のアリール基のいずれかを表す。）

また、本発明の一は、上記アントラセン誘導体を用いた発光素子である。具体的には、一対の電極間に上述したアントラセン誘導体を有することを特徴とする発光素子である。

また、本発明の一は、一対の電極間に発光層を有し、発光層は上述したアントラセン誘導体を有することを特徴とする発光素子である。特に、上述したアントラセン誘導体を発光物質として用いることが好ましい。つまり、上述したアントラセン誘導体が発光する構成とすることが好ましい。

また、本発明の発光装置は、一対の電極間に発光物質を含む層を有し、発光物質を含む層に、上記のアントラセン誘導体を含む発光素子と、発光素子の発光を制御する制御手段とを有することを特徴とする。なお、本明細書中における発光装置とは、画像表示デバイス、発光デバイス、もしくは光源（照明装置を含む）を含む。また、パネルにコネクター、例えばＦＰＣ（Ｆｌｅｘｉｂｌｅｐｒｉｎｔｅｄｃｉｒｃｕｉｔ）もしくはＴＡＢ（ＴａｐｅＡｕｔｏｍａｔｅｄＢｏｎｄｉｎｇ）テープもしくはＴＣＰ（ＴａｐｅＣａｒｒｉｅｒＰａｃｋａｇｅ）が取り付けられたモジュール、ＴＡＢテープやＴＣＰの先にプリント配線板が設けられたモジュール、または発光素子にＣＯＧ（ＣｈｉｐＯｎＧｌａｓｓ）方式によりＩＣ（集積回路）が直接実装されたモジュールも全て発光装置に含むものとする。

また、本発明の発光素子を表示部に用いた電子機器も本発明の範疇に含めるものとする。したがって、本発明の電子機器は、表示部を有し、表示部は、上述した発光素子と発光素子の発光を制御する制御手段とを備えていることを特徴とする。

本発明のアントラセン誘導体は、効率よく発光する。したがって、本発明のアントラセン誘導体を、発光素子に用いることにより、発光効率の高い発光素子を得ることができる。また、本発明のアントラセン誘導体は、正孔輸送性に優れている。よって、本発明のアントラセン誘導体を発光素子に用いることにより、駆動電圧の低減された発光素子を得ることができる。

また、本発明のアントラセン誘導体を用いることにより、消費電力の低減された発光装置および電子機器を得ることができる。

以下、本発明の実施の態様について図面を用いて詳細に説明する。但し、本発明は以下の説明に限定されず、本発明の趣旨及びその範囲から逸脱することなくその形態及び詳細を様々に変更し得ることは当業者であれば容易に理解される。従って、本発明は以下に示す実施の形態の記載内容に限定して解釈されるものではない。

（実施の形態１）
本実施の形態では、本発明のアントラセン誘導体について説明する。

本発明のアントラセン誘導体は、アントラセン骨格の９位に９−アリールカルバゾール骨格を有するアミノ基を有し、アントラセン骨格の１０位にアリール基を有する。つまり、本発明のアントラセン誘導体は、一般式（１）で表されるアントラセン誘導体である。

一般式（１）において、Ａｒ^１で表される置換基としては、例えば、構造式（２０−１）〜構造式（２０−９）で表される置換基が挙げられる。

一般式（１−２）において、Ａｒ^２１で表される置換基としては、例えば、構造式（２１−１）〜構造式（２１−９）で表される置換基が挙げられる。

また、一般式（１−２）において、Ｒ^３１で表される置換基としては、例えば、構造式（２２−１）〜構造式（２２−１８）で表される置換基が挙げられる。

また、一般式（１−２）において、Ｒ^３２で表される置換基としては、例えば、構造式（２３−１）〜構造式（２３−１７）で表される置換基が挙げられる。

よって、一般式（１−２）で表される置換基としては、例えば、構造式（２４−１）〜構造式（２４−５２）で表される置換基が挙げられる。

また、一般式（１−３）において、Ａｒ^３１で表される置換基としては、例えば、構造式（３１−１）〜構造式（３１−９）で表される置換基が挙げられる。

また、一般式（１−３）において、βで表される置換基としては、例えば、構造式（３２−１）〜構造式（３２−１０）で表される置換基が挙げられる。

また、一般式（１−３）において、Ｒ^４１〜Ｒ^４２で表される置換基としては、例えば、構造式（３３−１）〜構造式（３３−１８）で表される置換基が挙げられる。

よって、一般式（１−３）で表される置換基としては、例えば、構造式（３４−１）〜構造式（３４−３５）で表される置換基が挙げられる。

また、一般式（１）で表されるアントラセン誘導体のうち、一般式（２）で表されるアントラセン誘導体であることが好ましい。

また、一般式（１）で表されるアントラセン誘導体のうち、一般式（３）で表されるアントラセン誘導体であることが好ましい。

また、一般式（１）で表されるアントラセン誘導体のうち、一般式（４）で表されるアントラセン誘導体であることが好ましい。

上記一般式（１）〜一般式（４）において、Ａｒ^１は、一般式（１１−１）で表される置換基であることが好ましい。

また、上記一般式（１）〜一般式（４）において、Ａｒ^１は、構造式（１１−２）または構造式（１１−３）で表される置換基であることが好ましい。

また、上記一般式（１）〜一般式（４）において、Ａｒ^１は、構造式（１１−４）で表される置換基であることが好ましい。

（式中、Ｒ^１６〜Ｒ^１７は、それぞれ、炭素数１〜４のアルキル基、またはフェニル基を表す。）

また、上記一般式（１）〜一般式（４）において、Ａｒ^１は、それぞれ、構造式（１１−５）または構造式（１１−６）で表される置換基であることが好ましい。

また、本発明のアントラセン誘導体は、アントラセン骨格の９位および１０位に、９−アリールカルバゾール骨格を有するアミノ基を有するアントラセン誘導体である。つまり、本発明のアントラセン誘導体は、一般式（５）で表されるアントラセン誘導体である。

一般式（５−２）において、Ａｒ^２１で表される置換基としては、例えば、上記で示した構造式（２１−１）〜構造式（２１−９）で表される置換基が挙げられる。

また、一般式（５−２）において、Ｒ^３１で表される置換基としては、例えば、上記で示した構造式（２２−１）〜構造式（２２−１８）で表される置換基が挙げられる。

また、一般式（５−２）において、Ｒ^３２で表される置換基としては、例えば、上記で示した構造式（２３−１）〜構造式（２３−１７）で表される置換基が挙げられる。

よって、一般式（５−２）で表される置換基としては、例えば、上記で示した構造式（２４−１）〜構造式（２４−５２）で表される置換基が挙げられる。

また、一般式（５−３）において、Ａｒ^３１で表される置換基としては、例えば、上記で示した構造式（３１−１）〜構造式（３１−９）で表される置換基が挙げられる。

また、一般式（５−３）において、βで表される置換基としては、例えば、上記で示した構造式（３２−１）〜構造式（３２−１０）で表される置換基が挙げられる。

また、一般式（５−３）において、Ｒ^４１〜Ｒ^４２で表される置換基としては、例えば、上記で示した構造式（３３−１）〜構造式（３３−１８）で表される置換基が挙げられる。

よって、一般式（５−３）で表される置換基としては、例えば、上記で示した構造式（３４−１）〜構造式（３４−３５）で表される置換基が挙げられる。

また、一般式（５）で表されるアントラセン誘導体のうち、一般式（６）で表されるアントラセン誘導体であることが好ましい。

また、一般式（７）で表されるアントラセン誘導体であることが好ましい。

また、一般式（８）で表されるアントラセン誘導体であることが好ましい。

一般式（１）または一般式（５）で表されるアントラセン誘導体の具体例としては、構造式（２０１）〜構造式（２５６）、構造式（３０１）〜構造式（３４８）で表されるアントラセン誘導体を挙げることができる。但し、本発明はこれらに限定されない。

構造式（２０１）〜構造式（２３８）で表されるアントラセン誘導体は、一般式（１）において、Ａが一般式（１−２）である場合の具体例であり、構造式（３０１）〜構造式（３３４）で表されるアントラセン誘導体は、一般式（１）において、Ａが一般式（１−３）である場合の具体例である。また、構造式（２３９）〜構造式（２５６）で表されるアントラセン誘導体は、一般式（５）において、Ａが一般式（５−２）である場合の具体例であり、構造式（３３５）〜構造式（３４８）で表されるアントラセン誘導体は、一般式（５）において、Ａが一般式（５−３）である場合の具体例である。

本発明のアントラセン誘導体の合成方法としては、種々の反応の適用が可能である。例えば、下記の合成スキーム（Ａ−１）〜（Ａ−９）に示す合成反応を行うことによって合成することができる。

まず、合成スキーム（Ａ−１）および合成スキーム（Ａ−２）に示した方法を用いて、カルバゾール誘導体を合成することができる。

合成スキーム（Ａ−１）に表されるように、カルバゾール誘導体（化合物Ａ）と、Ｎ−ブロモコハク酸イミド（ＮＢＳ）、Ｎ−ヨードコハク酸イミド（ＮＩＳ）、臭素（Ｂｒ_２）、ヨウ化カリウム（ＫＩ）、ヨウ素（Ｉ_２）等のハロゲンまたはハロゲン化物とを反応させ、３−ハロゲン化カルバゾール誘導体（化合物Ｂ）を合成した後、さらに３−ハロゲン化カルバゾール誘導体（化合物Ｂ）と、アリールアミンとのカップリング反応を、銅などの金属、または、ヨウ化銅（Ｉ）などの金属化合物、またはパラジウム触媒（Ｐｄ触媒）などの金属触媒を用いて行うことにより、カルバゾール−３−アミン誘導体（化合物Ｃ）を得ることができる。合成スキーム（Ａ−１）において、ハロゲン元素（Ｘ^１）は、ヨウ素又は臭素であることが好ましい。また、Ｒ^３１は、水素原子、または炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数６〜２５のアリール基のいずれかを表す。また、Ｒ^３２は、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜２５のアリール基を表す。また、Ａｒ^２１は、炭素数６〜２５のアリール基を表す。

合成スキーム（Ａ−２）に表されるように、カルバゾール誘導体（化合物Ｅ）と芳香族化合物のジハロゲン化物（化合物Ｄ）とを反応させて、Ｎ−（ハロゲン化アリール）カルバゾール誘導体（化合物Ｆ）を合成した後、さらにＮ−（ハロゲン化アリール）カルバゾール誘導体（化合物Ｆ）と、アリールアミンとのカップリング反応を、銅などの金属、または、ヨウ化銅（Ｉ）などの金属化合物、またはパラジウム触媒（Ｐｄ触媒）などの金属触媒を用いて行うことにより、カルバゾール誘導体（化合物Ｇ）を得ることができる。合成スキーム（Ａ−２）において、芳香族化合物のジハロゲン化物のハロゲン元素（Ｘ^２、Ｘ^３）は、ヨウ素又は臭素であることが好ましい。また、Ｘ^２とＸ^３とは、同じであっても異なっていてもよい。また、Ｒ^４１およびＲ^４２は、それぞれ、水素原子、または炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数６〜２５のアリール基のいずれかを表す。また、βは、炭素数６〜２５のアリーレン基を表す。また、Ａｒ^３１は、炭素数６〜２５のアリール基を表す。

また、合成スキーム（Ａ−３）〜合成スキーム（Ａ−５）に示す方法を用いてアントラセン誘導体を合成することができる。

合成スキーム（Ａ−３）に表されるように、９−ハロゲン化アントラセン誘導体（化合物Ｈ）と、アリールボロン酸（化合物Ｉ）とを、パラジウム触媒を用いたカップリング反応を行うことにより、９−アリールアントラセン誘導体（化合物Ｊ）を得ることができる。また、アリールボロン酸（化合物Ｉ）のボロン酸は、アルキル基などにより保護されていてもよい。

次に、合成スキーム（Ａ−４）に表されるように、９−アリールアントラセン誘導体（化合物Ｊ）をハロゲン化することにより、９−アリール−１０−ハロゲン化アントラセン誘導体（化合物Ｌ）を得ることができる。ハロゲン化反応において、臭素化する場合、臭素、Ｎ−ブロモコハク酸イミド（ＮＢＳ）等を用いて臭素化することができる。また、ヨウ素化する場合、ヨウ素、オルト過ヨウ素酸、ヨウ化カリウム、Ｎ−ヨードコハク酸イミド（ＮＩＳ）等を用いてヨウ素化することができる。

また、９−アリール−１０−ハロゲン化アントラセン誘導体（化合物Ｌ）は、合成スキーム（Ａ−５）に表される方法により合成することもできる。具体的には、９位の炭素と１０位の炭素がハロゲン化された９，１０−ジハロゲン化アントラセン誘導体（化合物Ｋ）と、アリールボロン酸（化合物Ｉ）とのカップリング反応を、パラジウム触媒を用いて行うことにより、９−アリール−１０−ハロゲン化アントラセン誘導体（化合物Ｌ）を得ることができる。また、アリールボロン酸（化合物Ｉ）のボロン酸は、アルキル基などにより保護されていてもよい。

合成スキーム（Ａ−３）〜（Ａ−５）において、Ａｒ^１は、炭素数６〜２５のアリール基を表し、Ｒ^１〜Ｒ^８は、水素原子、または炭素数１〜４のアルキル基を表し、Ｘ^４〜Ｘ^６は、ハロゲンを表す。

次に、合成スキーム（Ａ−６）に表されるように、合成スキーム（Ａ−３）〜（Ａ−５）で得られた９−アリール−１０−ハロゲン化アントラセン誘導体（化合物Ｌ）と、合成スキーム（Ａ−１）で得られたカルバゾール誘導体（化合物Ｃ）とを、銅などの金属、または、ヨウ化銅（Ｉ）などの金属化合物、またはパラジウム触媒（Ｐｄ触媒）などの金属触媒を用いたカップリング反応を行うことにより、一般式（１−２ａ）で表されるアントラセン誘導体を得ることができる。なお、一般式（１−２ａ）で表されるアントラセン誘導体は、一般式（１）において、Ａが一般式（１−２）で表される場合に対応している。

なお、合成スキーム（Ａ−６）および一般式（１−２ａ）において、Ｒ^１〜Ｒ^８は、水素原子、または炭素数１〜４のアルキル基を表し、Ｘ^４は、ハロゲンを表し、Ａｒ^２１は、炭素数６〜２５のアリール基を表し、Ｒ^３１は、水素原子、または、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜２５のアリール基のいずれかを表し、Ｒ^３２は、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜２５のアリール基のいずれかを表す。

また、合成スキーム（Ａ−７）に表されるように、９−アリール−１０−ハロゲン化アントラセン誘導体（化合物Ｌ）と、合成スキーム（Ａ−２）で得られたカルバゾール誘導体（化合物Ｇ）とを、銅などの金属、または、ヨウ化銅（Ｉ）などの金属化合物、またはパラジウム触媒（Ｐｄ触媒）などの金属触媒を用いたカップリング反応を行うことにより、一般式（１−３ａ）で表されるアントラセン誘導体を得ることができる。なお、一般式（１−３ａ）で表されるアントラセン誘導体は、一般式（１）において、Ａが一般式（１−３）で表される場合に対応している。

なお、合成スキーム（Ａ−７）および一般式（１−３ａ）において、Ｒ^１〜Ｒ^８は、水素原子、または炭素数１〜４のアルキル基を表し、Ｘ^４は、ハロゲンを表し、Ａｒ^３１は、炭素数６〜２５のアリール基を表し、βは、炭素数６〜２５のアリーレン基を表し、Ｒ^４１〜Ｒ^４２は、それぞれ、水素原子、または、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜２５のアリール基のいずれかを表す。

また、合成スキーム（Ａ−８）に表されるように、９，１０−ジハロゲン化アントラセン誘導体（化合物Ｋ）と、合成スキーム（Ａ−１）で得られたカルバゾール誘導体（化合物Ｃ）とを、銅などの金属、または、ヨウ化銅（Ｉ）などの金属化合物、またはパラジウム触媒（Ｐｄ触媒）などの金属触媒を用いたカップリング反応を行うことにより、一般式（５−２ａ）で表されるアントラセン誘導体を得ることができる。なお、一般式（５−２ａ）で表されるアントラセン誘導体は、一般式（５）において、Ａが一般式（５−２）で表される場合に対応している。

なお、合成スキーム（Ａ−８）および一般式（５−２ａ）において、Ｒ^１〜Ｒ^８は、水素原子、または炭素数１〜４のアルキル基を表し、Ｘ^４〜Ｘ^５は、ハロゲンを表し、Ａｒ^２１は、炭素数６〜２５のアリール基を表し、Ｒ^３１は、水素原子、または、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜２５のアリール基のいずれかを表し、Ｒ^３２は、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜２５のアリール基のいずれかを表す。

また、合成スキーム（Ａ−９）に表されるように、９，１０−ジハロゲン化アントラセン誘導体（化合物Ｋ）と、合成スキーム（Ａ−２）で得られたカルバゾール誘導体（化合物Ｇ）とを、銅などの金属、または、ヨウ化銅（Ｉ）などの金属化合物、またはパラジウム触媒（Ｐｄ触媒）などの金属触媒を用いたカップリング反応を行うことにより、一般式（５−３ａ）で表されるアントラセン誘導体を得ることができる。
なお、一般式（５−３ａ）で表されるアントラセン誘導体は、一般式（５）において、Ａが一般式（５−３）で表される場合に対応している。

なお、合成スキーム（Ａ−９）および一般式（５−３ａ）において、Ｒ^１〜Ｒ^８は、水素原子、または炭素数１〜４のアルキル基を表し、Ｘ^４〜Ｘ^５は、ハロゲンを表し、Ａｒ^３１は、炭素数６〜２５のアリール基を表し、βは、炭素数６〜２５のアリーレン基を表し、Ｒ^４１〜Ｒ^４２は、それぞれ、水素原子、または、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜２５のアリール基のいずれかを表す。

なお、本発明のアントラセン誘導体の合成方法は、上記の方法に限らず、種々の方法を用いて合成することが可能である。

本発明のアントラセン誘導体は、効率良く可視光を発光する。特に、緑色〜赤色について効率の良い発光が得られる。よって、発光素子に好適に用いることができる。

また、本発明のアントラセン誘導体は、酸化還元反応を繰り返しても安定である。よって、本発明のアントラセン誘導体を発光素子に用いることにより、長寿命な発光素子を得ることができる。

また、本発明のアントラセン誘導体は、効率良く可視光を発光する。よって、発光素子に用いることにより、高効率の発光が可能な発光素子を得ることができる。

また、本発明のアントラセン誘導体は、効率良く可視光を発光するため、消費電力の低減された発光素子を得ることができる。

また、本発明のアントラセン誘導体は、カルバゾール骨格を有している。カルバゾール誘導体は、類似の分子構造であるジフェニルアミン誘導体よりも耐熱性に優れている。よって、発光素子に用いることにより、耐熱性に優れた発光素子を得ることができる。

また、本発明のアントラセン誘導体は、蒸着法を用いて成膜する場合、蒸着レートを制御しやすい。よって、本発明のアントラセン誘導体は発光素子に好適に用いることができる。

（実施の形態２）
本発明のアントラセン誘導体を用いた発光素子の一態様について図１（Ａ）を用いて以下に説明する。

本発明の発光素子は、一対の電極間に複数の層を有する。当該複数の層は、電極から離れたところに発光領域が形成されるように、つまり電極から離れた部位でキャリアの再結合が行われるように、キャリア注入性の高い物質やキャリア輸送性の高い物質からなる層を組み合わせて積層されたものである。

本形態において、発光素子は、第１の電極１０２と、第１の電極１０２の上に順に積層した第１の層１０３、第２の層１０４、第３の層１０５、第４の層１０６と、さらにその上に設けられた第２の電極１０７とから構成されている。なお、本形態では第１の電極１０２は陽極として機能し、第２の電極１０７は陰極として機能するものとして以下説明をする。

基板１０１は発光素子の支持体として用いられる。基板１０１としては、例えばガラス、またはプラスチックなどを用いることができる。なお、発光素子を作製工程において支持体として機能するものであれば、これら以外のものでもよい。

第１の電極１０２としては、仕事関数の大きい（具体的には４．０ｅＶ以上）金属、合金、導電性化合物、およびこれらの混合物などを用いることが好ましい。具体的には、例えば、酸化インジウム−酸化スズ（ＩＴＯ：ＩｎｄｉｕｍＴｉｎＯｘｉｄｅ）、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ、酸化インジウム−酸化亜鉛（ＩＺＯ：ＩｎｄｉｕｍＺｉｎｃＯｘｉｄｅ）、酸化タングステン及び酸化亜鉛を含有した酸化インジウム（ＩＷＺＯ）等が挙げられる。これらの導電性金属酸化物膜は、通常スパッタにより成膜されるが、ゾル−ゲル法などを応用して作製しても構わない。例えば、酸化インジウム−酸化亜鉛（ＩＺＯ）は、酸化インジウムに対し１〜２０ｗｔ％の酸化亜鉛を加えたターゲットを用いてスパッタリング法により形成することができる。また、酸化タングステン及び酸化亜鉛を含有した酸化インジウム（ＩＷＺＯ）は、酸化インジウムに対し酸化タングステンを０．５〜５ｗｔ％、酸化亜鉛を０．１〜１ｗｔ％含有したターゲットを用いてスパッタリング法により形成することができる。この他、金（Ａｕ）、白金（Ｐｔ）、ニッケル（Ｎｉ）、タングステン（Ｗ）、クロム（Ｃｒ）、モリブデン（Ｍｏ）、鉄（Ｆｅ）、コバルト（Ｃｏ）、銅（Ｃｕ）、パラジウム（Ｐｄ）、または金属材料の窒化物（例えば、窒化チタン）等が挙げられる。

第１の層１０３は、正孔注入性の高い物質を含む層である。モリブデン酸化物やバナジウム酸化物、ルテニウム酸化物、タングステン酸化物、マンガン酸化物等を用いることができる。この他、フタロシアニン（略称：Ｈ_２Ｐｃ）や銅フタロシアニン（略称：ＣｕＰｃ）等のフタロシアニン系の化合物、４，４’−ビス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＰＡＢ）、４，４’−ビス（Ｎ−｛４−［Ｎ’−（３−メチルフェニル）−Ｎ’−フェニルアミノ］フェニル｝−Ｎ−フェニルアミノ）ビフェニル（略称：ＤＮＴＰＤ）等の芳香族アミン化合物、或いはポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（スチレンスルホン酸）（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）等の高分子等によっても第１の層１０３を形成することができる。

また、第１の層１０３として、有機化合物と無機化合物とを複合してなる複合材料を用いることができる。特に、有機化合物と、有機化合物に対して電子受容性を示す無機化合物とを含む複合材料は、有機化合物と無機化合物との間で電子の授受が行われ、キャリア密度が増大するため、正孔注入性、正孔輸送性に優れている。

また、第１の層１０３として有機化合物と無機化合物とを複合してなる複合材料を用いた場合、第１の電極１０２とオーム接触をすることが可能となるため、仕事関数に関わらず第１の電極１０２を形成する材料を選ぶことができる。

複合材料に用いる無機化合物としては、遷移金属の酸化物であることが好ましい。また元素周期表における第４族乃至第８族に属する金属の酸化物を挙げることができる。具体的には、酸化バナジウム、酸化ニオブ、酸化タンタル、酸化クロム、酸化モリブデン、酸化タングステン、酸化マンガン、酸化レニウムは電子受容性が高いため好ましい。中でも特に、酸化モリブデンは大気中で安定であり、吸湿性が低く、扱いやすいため好ましい。

複合材料に用いる有機化合物としては、芳香族アミン化合物、カルバゾール誘導体、芳香族炭化水素、高分子化合物（オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等）など、種々の化合物を用いることができる。なお、複合材料に用いる有機化合物としては、正孔輸送性の高い有機化合物であることが好ましい。具体的には、１０^−６ｃｍ^２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有する物質であることが好ましい。但し、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外のものを用いてもよい。以下では、複合材料に用いることのできる有機化合物を具体的に列挙する。

例えば、芳香族アミン化合物としては、Ｎ，Ｎ’−ジ（ｐ−トリル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−ｐ−フェニレンジアミン（略称：ＤＴＤＰＰＡ）、４，４’−ビス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＰＡＢ）、４，４’−ビス（Ｎ−｛４−［Ｎ’−（３−メチルフェニル）−Ｎ’−フェニルアミノ］フェニル｝−Ｎ−フェニルアミノ）ビフェニル（略称：ＤＮＴＰＤ）、１，３，５−トリス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ベンゼン（略称：ＤＰＡ３Ｂ）等を挙げることができる。

複合材料に用いることのできるカルバゾール誘導体としては、具体的には、３−［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ１）、３，６−ビス［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ２）、３−［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）アミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＮ１）等を挙げることができる。

また、４，４’−ジ（Ｎ−カルバゾリル）ビフェニル（略称：ＣＢＰ）、１，３，５−トリス［４−（Ｎ−カルバゾリル）フェニル］ベンゼン（略称：ＴＣＰＢ）、９−［４−（Ｎ−カルバゾリル）］フェニル−１０−フェニルアントラセン（略称：ＣｚＰＡ）、１，４−ビス［４−（Ｎ−カルバゾリル）フェニル］−２，３，５，６−テトラフェニルベンゼン等を用いることができる。

また、複合材料に用いることのできる芳香族炭化水素としては、例えば、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ｔ−ＢｕＤＮＡ）、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（１−ナフチル）アントラセン、９，１０−ビス（３，５−ジフェニルフェニル）アントラセン（略称：ＤＰＰＡ）、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ビス（４−フェニルフェニル）アントラセン（略称：ｔ−ＢｕＤＢＡ）、９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ＤＮＡ）、９，１０−ジフェニルアントラセン（略称：ＤＰＡｎｔｈ）、２−ｔｅｒｔ−ブチルアントラセン（略称：ｔ−ＢｕＡｎｔｈ）、９，１０−ビス（４−メチル−１−ナフチル）アントラセン（略称：ＤＭＮＡ）、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ビス［２−（１−ナフチル）フェニル］アントラセン、９，１０−ビス［２−（１−ナフチル）フェニル］アントラセン、２，３，６，７−テトラメチル−９，１０−ジ（１−ナフチル）アントラセン、２，３，６，７−テトラメチル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン、９，９’−ビアントリル、１０，１０’−ジフェニル−９，９’−ビアントリル、１０，１０’−ビス（２−フェニルフェニル）−９，９’−ビアントリル、１０，１０’−ビス［（２，３，４，５，６−ペンタフェニル）フェニル］−９，９’−ビアントリル、アントラセン、テトラセン、ルブレン、ペリレン、２，５，８，１１−テトラ（ｔｅｒｔ−ブチル）ペリレン等が挙げられる。また、この他、ペンタセン、コロネン等も用いることができる。このように、１×１０^−６ｃｍ^２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有し、炭素数１４〜４２である芳香族炭化水素を用いることがより好ましい。

なお、複合材料に用いることのできる芳香族炭化水素は、ビニル骨格を有していてもよい。ビニル基を有している芳香族炭化水素としては、例えば、４，４’−ビス（２，２−ジフェニルビニル）ビフェニル（略称：ＤＰＶＢｉ）、９，１０−ビス［４−（２，２−ジフェニルビニル）フェニル］アントラセン（略称：ＤＰＶＰＡ）等が挙げられる。

また、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）やポリ（４−ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）等の高分子化合物を用いることもできる。

第２の層１０４を形成する物質としては、正孔輸送性の高い物質、具体的には、芳香族アミン（すなわち、ベンゼン環−窒素の結合を有するもの）の化合物であることが好ましい。広く用いられている材料として、４，４’−ビス［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル、その誘導体である４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（以下、ＮＰＢと記す）、４，４’，４’’−トリス（Ｎ，Ｎ−ジフェニル−アミノ）トリフェニルアミン、４，４’，４’’−トリス［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］トリフェニルアミンなどのスターバースト型芳香族アミン化合物が挙げられる。ここに述べた材料は、主に１０^−６ｃｍ^２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有する物質である。但し、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外のものを用いてもよい。なお、第２の層１０４は、単層のものだけでなく、上記物質の混合層、あるいは二層以上積層したものであってもよい。

第３の層１０５は、発光性物質を含む層である。本実施の形態では、第３の層１０５は実施の形態１で示した本発明のアントラセン誘導体を含む。本発明のアントラセン誘導体は、可視光の発光を示すため、発光性物質として発光素子に好適に用いることができる。

第４の層１０６は、電子輸送性の高い物質を用いることができる。例えば、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｑ）、トリス（４−メチル−８−キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｍｑ_３）、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（略称：ＢｅＢｑ_２）、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）（４−フェニルフェノラト）アルミニウム（略称：ＢＡｌｑ）など、キノリン骨格またはベンゾキノリン骨格を有する金属錯体等からなる層である。また、この他ビス［２−（２−ヒドロキシフェニル）ベンゾオキサゾラト］亜鉛（略称：Ｚｎ（ＢＯＸ）_２）、ビス［２−（２−ヒドロキシフェニル）ベンゾチアゾラト］亜鉛（略称：Ｚｎ（ＢＴＺ）_２）などのオキサゾール系、チアゾール系配位子を有する金属錯体なども用いることができる。さらに、金属錯体以外にも、２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）や、１，３−ビス［５−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ−７）、３−（４−ビフェニリル）−４−フェニル−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）なども用いることができる。ここに述べた物質は、主に１０^−６ｃｍ^２／Ｖｓ以上の電子移動度を有する物質である。なお、正孔よりも電子の輸送性の高い物質であれば、上記以外の物質を電子輸送層として用いても構わない。また、電子輸送層は、単層のものだけでなく、上記物質からなる層が二層以上積層したものとしてもよい。

第２の電極１０７を形成する物質としては、仕事関数の小さい（具体的には３．８ｅＶ以下）金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることができる。このような陰極材料の具体例としては、元素周期表の１族または２族に属する元素、すなわちリチウム（Ｌｉ）やセシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、およびマグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ）等のアルカリ土類金属、およびこれらを含む合金（ＭｇＡｇ、ＡｌＬｉ）、ユウロピウム（Ｅｕ）、イッテルビウム（Ｙｂ）等の希土類金属およびこれらを含む合金等が挙げられる。しかしながら、第２の電極１０７と第４の層１０６との間に、電子注入を促す機能を有する層を、当該第２の電極１０７と積層して設けることにより、仕事関数の大小に関わらず、Ａｌ、Ａｇ、ＩＴＯ、珪素若しくは酸化珪素を含有したＩＴＯ等様々な導電性材料を第２の電極１０７として用いることができる。

なお、電子注入を促す機能を有する層としては、フッ化リチウム（ＬｉＦ）、フッ化セシウム（ＣｓＦ）、フッ化カルシウム（ＣａＦ_２）等のようなアルカリ金属又はアルカリ土類金属又はそれらの化合物を用いることができる。例えば、電子輸送性を有する物質からなる層中にアルカリ金属又はアルカリ土類金属又はそれらの化合物を含有させたもの、例えばＡｌｑ中にマグネシウム（Ｍｇ）を含有させたもの等を用いることができる。なお、電子注入層として、電子輸送性を有する物質からなる層中にアルカリ金属又はアルカリ土類金属を含有させたものを用いることにより、第２の電極１０７からの電子注入が効率良く行われるためより好ましい。

また、第１の層１０３、第２の層１０４、第３の層１０５、第４の層１０６の形成方法は、蒸着法や、インクジェット法、スピンコート法などの種々の方法を用いることができる。また各電極または各層ごとに異なる成膜方法を用いて形成しても構わない。

以上のような構成を有する本発明の発光素子は、第１の電極１０２と第２の電極１０７との間に生じた電位差により電流が流れ、発光性の高い物質を含む層である第３の層１０５において正孔と電子とが再結合し、発光するものである。つまり第３の層１０５に発光領域が形成されるような構成となっている。

発光は、第１の電極１０２または第２の電極１０７のいずれか一方または両方を通って外部に取り出される。従って、第１の電極１０２または第２の電極１０７のいずれか一方または両方は、透光性を有する電極で成る。第１の電極１０２のみが透光性を有する電極である場合、図１（Ａ）に示すように、発光は第１の電極１０２を通って基板側から取り出される。また、第２の電極１０７のみが透光性を有する電極である場合、図１（Ｂ）に示すように、発光は第２の電極１０７を通って基板と逆側から取り出される。第１の電極１０２および第２の電極１０７がいずれも透光性を有する電極である場合、図１（Ｃ）に示すように、発光は第１の電極１０２および第２の電極１０７を通って、基板側および基板と逆側の両方から取り出される。

なお第１の電極１０２と第２の電極１０７との間に設けられる層の構成は、上記のものには限定されない。発光領域と金属とが近接することによって生じる消光を防ぐように、第１の電極１０２および第２の電極１０７から離れた部位に正孔と電子とが再結合する発光領域を設けた構成であれば、上記以外のものでもよい。

つまり、層の積層構造については特に限定されず、電子輸送性の高い物質または正孔輸送性の高い物質、電子注入性の高い物質、正孔注入性の高い物質、バイポーラ性（電子及び正孔の輸送性の高い物質）の物質、正孔ブロック材料等から成る層を、本発明のアントラセン誘導体と自由に組み合わせて構成すればよい。

図２に示す発光素子は、基板３０１上に、陰極として機能する第１の電極３０２、電子輸送性の高い物質からなる第１の層３０３、発光性物質を含む第２の層３０４、正孔輸送性の高い物質からなる第３の層３０５、正孔注入性の高い物質からなる第４の層３０６、陽極として機能する第２の電極３０７とが順に積層された構成となっている。

本実施の形態においては、ガラス、プラスチックなどからなる基板上に発光素子を作製している。一基板上にこのような発光素子を複数作製することで、パッシブマトリクス型の発光装置を作製することができる。また、ガラス、プラスチックなどからなる基板上に、例えば薄膜トランジスタ（ＴＦＴ）を形成し、ＴＦＴと電気的に接続された発光素子を作製してもよい。これにより、ＴＦＴによって発光素子の駆動を制御するアクティブマトリクス型の発光装置を作製できる。なお、ＴＦＴの構造は、特に限定されない。スタガ型のＴＦＴでもよいし逆スタガ型のＴＦＴでもよい。また、ＴＦＴに用いる半導体の結晶性についても特に限定されず、非晶質半導体を用いてもよいし、結晶性半導体を用いてもよい。また、ＴＦＴ基板に形成される駆動用回路についても、Ｎ型およびＰ型のＴＦＴからなるものでもよいし、若しくはＮ型またはＰ型のいずれか一方からのみなるものであってもよい。

本発明のアントラセン誘導体は、可視光の発光を示すため、本実施の形態に示すように、他の発光性物質を含有させることなく発光層として用いることが可能である。

本発明のアントラセン誘導体は発光効率が高いため、発光素子に用いることにより、発光効率の高い発光素子を得ることができる。また、本発明のアントラセン誘導体は、正孔輸送性に優れているため、本発明のアントラセン誘導体を発光素子に用いることにより、駆動電圧の低減された発光素子を得ることができる。

（実施の形態３）
本実施の形態では、実施の形態２で示した構成と異なる構成の発光素子について説明する。

実施の形態２で示した第３の層１０５を、本発明のアントラセン誘導体を他の物質に分散させた構成とすることで、本発明のアントラセン誘導体からの発光を得ることができる。本発明のアントラセン誘導体は可視光の発光を示すため、可視光の発光を示す発光素子を得ることができる。

ここで、本発明のアントラセン誘導体を分散させる物質としては、種々の材料を用いることができ、実施の形態２で述べた正孔輸送性の高い物質や電子輸送性の高い物質の他、４，４’−ビス（Ｎ−カルバゾリル）−ビフェニル（略称：ＣＢＰ）や、２，２’，２”−（１，３，５−ベンゼントリ−イル）−トリス［１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール］（略称：ＴＰＢＩ）、９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ＤＮＡ）、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ｔ−ＢｕＤＮＡ）、９−［４−（Ｎ−カルバゾリル）］フェニル−１０−フェニルアントラセン（略称：ＣｚＰＡ）などが挙げられる。

なお、第３の層１０５以外は、実施の形態２に示した構成を適宜用いることができる。

（実施の形態４）
本実施の形態では、実施の形態２および実施の形態３で示した構成と異なる構成の発光素子について説明する。

実施の形態２で示した第３の層１０５を、本発明のアントラセン誘導体に発光性の物質を分散させた構成とすることで、発光性の物質からの発光を得ることができる。

本発明のアントラセン誘導体を他の発光性物質を分散させる材料として用いる場合、発光性物質に起因した発光色を得ることができる。また、本発明のアントラセン誘導体に起因した発光色と、アントラセン誘導体中に分散されている発光性物質に起因した発光色との混色の発光色を得ることもできる。

ここで、本発明のアントラセン誘導体に分散させる発光性物質としては、種々の材料を用いることができる。具体的には、４−（ジシアノメチレン）−２−メチル−６−（ｐ−ジメチルアミノスチリル）−４Ｈ−ピラン（略称：ＤＣＭ１）、４−（ジシアノメチレン）−２−メチル−６−（ジュロリジン−４−イル−ビニル）−４Ｈ−ピラン（略称：ＤＣＭ２）、Ｎ，Ｎ−ジメチルキナクリドン（略称：ＤＭＱｄ）、ルブレンなどの蛍光を発光する蛍光発光性物質を用いることができる。また、（アセチルアセトナト）ビス［２，３−ビス（４−フルオロフェニル）キノキサリナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（Ｆｄｐｑ）_２（ａｃａｃ））、２，３，７，８，１２，１３，１７，１８−オクタエチル−２１Ｈ，２３Ｈ−ポルフィリン白金（ＩＩ）（略称：ＰｔＯＥＰ）などの燐光を発光する燐光発光性物質を用いることができる。

（実施の形態５）
本実施の形態では、実施の形態２〜実施の形態３で示した構成と異なる構成の発光素子について説明する。

本発明のアントラセン誘導体は、正孔輸送性に優れている。よって、陽極と発光層との間に本発明のアントラセン誘導体を含む層を用いることができる。具体的には、実施の形態１で示した第１の層１０３や第２の層１０４に用いることができる。

また、第１の層１０３に本発明のアントラセン誘導体を用いる場合には、本発明のアントラセン誘導体と、本発明のアントラセン誘導体に対して電子受容性を示す無機化合物とを含む複合材料として用いることが好ましい。複合材料とすることにより、キャリア密度が増大するため、正孔注入性、正孔輸送性が向上する。また、第１の層１０３として用いる場合、第１の電極１０２とオーム接触をすることが可能となり、仕事関数に関わらず第１の電極１０２を形成する材料を選ぶことができる。

なお、本実施の形態は、他の実施の形態と適宜組み合わせることが可能である。

（実施の形態６）
本実施の形態は、本発明に係る複数の発光ユニットを積層した構成の発光素子（以下、積層型素子という）の態様について、図３を参照して説明する。この発光素子は、第１の電極と第２の電極との間に、複数の発光ユニットを有する発光素子である。各発光ユニットの構成としては、実施の形態２〜実施の形態５で示した構成と同様な構成を用いることができる。つまり、実施の形態２〜実施の形態５で示した発光素子は、１つの発光ユニットを有する発光素子である。本実施の形態では、複数の発光ユニットを有する発光素子について説明する

図３において、第１の電極５０１と第２の電極５０２との間には、第１の発光ユニット５１１と第２の発光ユニット５１２が積層されている。第１の電極５０１と第２の電極５０２は実施の形態２と同様なものを適用することができる。また、第１の発光ユニット５１１と第２の発光ユニット５１２は同じ構成であっても異なる構成であってもよく、その構成は実施の形態２〜実施の形態５と同様なものを適用することができる。

電荷発生層５１３には、有機化合物と金属酸化物の複合材料が含まれている。この有機化合物と金属酸化物の複合材料は、実施の形態２または実施の形態５で示した複合材料であり、有機化合物とバナジウム酸化物やモリブデン酸化物やタングステン酸化物等の金属酸化物を含む。有機化合物としては、芳香族アミン化合物、カルバゾール誘導体、芳香族炭化水素、高分子化合物（オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等）など、種々の化合物を用いることができる。なお、有機化合物としては、正孔輸送性有機化合物として正孔移動度が１０^−６ｃｍ^２／Ｖｓ以上であるものを適用することが好ましい。但し、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外のものを用いてもよい。有機化合物と金属酸化物の複合材料は、キャリア注入性、キャリア輸送性に優れているため、低電圧駆動、低電流駆動を実現することができる。

なお、電荷発生層５１３は、有機化合物と金属酸化物の複合材料と他の材料とを組み合わせて形成してもよい。例えば、有機化合物と金属酸化物の複合材料を含む層と、電子供与性物質の中から選ばれた一の化合物と電子輸送性の高い化合物とを含む層とを組み合わせて形成してもよい。また、有機化合物と金属酸化物の複合材料を含む層と、透明導電膜とを組み合わせて形成してもよい。

いずれにしても、第１の発光ユニット５１１と第２の発光ユニット５１２に挟まれる電荷発生層５１３は、第１の電極５０１と第２の電極５０２に電圧を印加したときに、一方の側の発光ユニットに電子を注入し、他方の側の発光ユニットに正孔を注入するものであれば良い。

本実施の形態では、２つの発光ユニットを有する発光素子について説明したが、同様に、３つ以上の発光ユニットを積層した発光素子についても、同様に適用することが可能である。本実施の形態に係る発光素子のように、一対の電極間に複数の発光ユニットを電荷発生層で仕切って配置することで、電流密度を低く保ったまま、高輝度領域での長寿命素子を実現できる。また、照明を応用例とした場合は、電極材料の抵抗による電圧降下を小さくできるので、大面積での均一発光が可能となる。また、低電圧駆動が可能で消費電力が低い発光装置を実現することができる。

（実施の形態７）
本実施の形態では、本発明のアントラセン誘導体を用いて作製された発光装置について説明する。

本実施の形態では、本発明のアントラセン誘導体を用いて作製された発光装置について図４を用いて説明する。なお、図４（Ａ）は、発光装置を示す上面図、図４（Ｂ）は図４（Ａ）をＡ−Ａ’およびＢ−Ｂ’で切断した断面図である。この発光装置は、発光素子の発光を制御するものとして、点線で示された駆動回路部（ソース側駆動回路）６０１、画素部６０２、駆動回路部（ゲート側駆動回路）６０３を含んでいる。また、６０４は封止基板、６０５はシール材であり、シール材６０５で囲まれた内側は、空間６０７になっている。

なお、引き回し配線６０８はソース側駆動回路６０１及びゲート側駆動回路６０３に入力される信号を伝送するための配線であり、外部入力端子となるＦＰＣ（フレキシブルプリントサーキット）６０９からビデオ信号、クロック信号、スタート信号、リセット信号等を受け取る。なお、ここではＦＰＣしか図示されていないが、このＦＰＣにはプリント配線基板（ＰＷＢ）が取り付けられていても良い。本明細書における発光装置には、発光装置本体だけでなく、それにＦＰＣもしくはＰＷＢが取り付けられた状態をも含むものとする。

次に、断面構造について図４（Ｂ）を用いて説明する。素子基板６１０上には駆動回路部及び画素部が形成されているが、ここでは、駆動回路部であるソース側駆動回路６０１と、画素部６０２中の一つの画素が示されている。

なお、ソース側駆動回路６０１はｎチャネル型ＴＦＴ６２３とｐチャネル型ＴＦＴ６２４とを組み合わせたＣＭＯＳ回路が形成される。また、駆動回路は、種々のＣＭＯＳ回路、ＰＭＯＳ回路もしくはＮＭＯＳ回路で形成しても良い。また、本実施の形態では、画素部が形成された基板と同一基板上に駆動回路を形成したドライバ一体型を示すが、必ずしもその必要はなく、駆動回路を画素部が形成された基板と同一基板上ではなく外部に形成することもできる。

また、画素部６０２はスイッチング用ＴＦＴ６１１と、電流制御用ＴＦＴ６１２とそのドレインに電気的に接続された第１の電極６１３とを含む複数の画素により形成される。なお、第１の電極６１３の端部を覆って絶縁物６１４が形成されている。ここでは、ポジ型の感光性アクリル樹脂膜を用いることにより形成する。

また、被覆性を良好なものとするため、絶縁物６１４の上端部または下端部に曲率を有する曲面が形成されるようにする。例えば、絶縁物６１４の材料としてポジ型の感光性アクリルを用いた場合、絶縁物６１４の上端部のみに曲率半径（０．２μｍ〜３μｍ）を有する曲面を持たせることが好ましい。また、絶縁物６１４として、光の照射によってエッチャントに不溶解性となるネガ型、或いは光の照射によってエッチャントに溶解性となるポジ型のいずれも使用することができる。

第１の電極６１３上には、発光物質を含む層６１６、および第２の電極６１７がそれぞれ形成されている。ここで、陽極として機能する第１の電極６１３に用いる材料としては、仕事関数の大きい材料を用いることが望ましい。例えば、ＩＴＯ膜、または珪素を含有したインジウム錫酸化物膜、２〜２０ｗｔ％の酸化亜鉛を含む酸化インジウム膜、窒化チタン膜、クロム膜、タングステン膜、Ｚｎ膜、Ｐｔ膜などの単層膜の他、窒化チタン膜とアルミニウムを主成分とする膜との積層、窒化チタン膜とアルミニウムを主成分とする膜と窒化チタン膜との３層構造等を用いることができる。なお、積層構造とすると、配線としての抵抗も低く、良好なオーミックコンタクトがとれ、さらに陽極として機能させることができる。

また、発光物質を含む層６１６は、蒸着マスクを用いた蒸着法、インクジェット法、スピンコート法等の種々の方法によって形成される。発光物質を含む層６１６は、実施の形態１で示した本発明のアントラセン誘導体を含んでいる。また、発光物質を含む層６１６を構成する他の材料としては、低分子化合物、または高分子化合物（オリゴマー、デンドリマーを含む）でのいずれを用いてもよい。また、ＥＬ層に用いる材料としては、有機化合物だけでなく、無機化合物を用いてもよい。

さらに、発光物質を含む層６１６上に形成され、陰極として機能する第２の電極６１７に用いる材料としては、仕事関数の小さい材料（Ａｌ、Ｍｇ、Ｌｉ、Ｃａ、またはこれらの合金や化合物、ＭｇＡｇ、ＭｇＩｎ、ＡｌＬｉ、ＬｉＦ、ＣａＦ_２等）を用いることが好ましい。なお、発光物質を含む層６１６で生じた光が第２の電極６１７を透過させる場合には、第２の電極６１７として、膜厚を薄くした金属薄膜と、透明導電膜（ＩＴＯ、２〜２０ｗｔ％の酸化亜鉛を含む酸化インジウム、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ、酸化亜鉛（ＺｎＯ）等）との積層を用いるのが良い。

さらにシール材６０５で封止基板６０４を素子基板６１０と貼り合わせることにより、素子基板６１０、封止基板６０４、およびシール材６０５で囲まれた空間６０７に発光素子６１８が備えられた構造になっている。なお、空間６０７には、充填材が充填されており、不活性気体（窒素やアルゴン等）が充填される場合の他、シール材６０５で充填される場合もある。

なお、シール材６０５にはエポキシ系樹脂を用いるのが好ましい。また、これらの材料はできるだけ水分や酸素を透過しない材料であることが望ましい。また、封止基板６０４に用いる材料としてガラス基板や石英基板の他、ＦＲＰ（Ｆｉｂｅｒｇｌａｓｓ−ＲｅｉｎｆｏｒｃｅｄＰｌａｓｔｉｃｓ）、ＰＶＦ（ポリビニルフロライド）、ポリエステルまたはアクリル等からなるプラスチック基板を用いることができる。

以上のようにして、本発明のアントラセン誘導体を用いて作製された発光装置を得ることができる。

本発明の発光装置は、実施の形態１で示したアントラセン誘導体を用いているため、良好な特性を備えた発光装置を得ることができる。具体的には、高効率の発光が可能な発光装置を得ることができる。

また、本発明のアントラセン誘導体は、発光効率が高いため、低消費電力の発光装置を得ることができる。

以上のように、本実施の形態では、トランジスタによって発光素子の駆動を制御するアクティブマトリクス型の発光装置について説明したが、パッシブマトリクス型の発光装置であってもよい。図５には本発明を適用して作製したパッシブマトリクス型の発光装置の斜視図を示す。図５において、基板９５１上には、電極９５２と電極９５６との間には発光物質を含む層９５５が設けられている。電極９５２の端部は絶縁層９５３で覆われている。そして、絶縁層９５３上には隔壁層９５４が設けられている。隔壁層９５４の側壁は、基板面に近くなるに伴って、一方の側壁と他方の側壁との間隔が狭くなっていくような傾斜を有する。つまり、隔壁層９５４の短辺方向の断面は、台形状であり、底辺（絶縁層９５３の面方向と同様の方向を向き、絶縁層９５３と接する辺）の方が上辺（絶縁層９５３の面方向と同様の方向を向き、絶縁層９５３と接しない辺）よりも短い。このように、隔壁層９５４を設けることで、静電気等に起因した発光素子の不良を防ぐことが出来る。パッシブマトリクス型の発光装置においても、本発明の発光素子を含むことによって、寿命の長い発光装置を得ることができる。また、低消費電力の発光装置を得ることができる。

（実施の形態８）
本実施の形態では、実施の形態７に示す発光装置をその一部に含む本発明の電子機器について説明する。本発明の電子機器は、実施の形態１に示したアントラセン誘導体を含み、長寿命の表示部を有する。また、消費電力の低減された表示部を有する。

本発明のアントラセン誘導体を用いて作製された発光素子を有する電子機器として、ビデオカメラ、デジタルカメラ、ゴーグル型ディスプレイ、ナビゲーションシステム、音響再生装置（カーオーディオ、オーディオコンポ等）、コンピュータ、ゲーム機器、携帯情報端末（モバイルコンピュータ、携帯電話、携帯型ゲーム機または電子書籍等）、記録媒体を備えた画像再生装置（具体的にはＤｉｇｉｔａｌＶｅｒｓａｔｉｌｅＤｉｓｃ（ＤＶＤ）等の記録媒体を再生し、その画像を表示しうる表示装置を備えた装置）などが挙げられる。これらの電子機器の具体例を図６に示す。

図６（Ａ）は本発明に係るテレビ装置であり、筐体９１０１、支持台９１０２、表示部９１０３、スピーカー部９１０４、ビデオ入力端子９１０５等を含む。このテレビ装置において、表示部９１０３は、実施の形態２〜５で説明したものと同様の発光素子をマトリクス状に配列して構成されている。当該発光素子は、発光効率が高く、駆動電圧が低いという特徴を有している。また、耐熱性に優れているという特徴を有している。その発光素子で構成される表示部９１０３も同様の特徴を有するため、このテレビ装置は画質の劣化が少なく、高輝度の発光が可能であり、低消費電力化が図られている。このような特徴により、テレビ装置において、劣化補償機能や電源回路を大幅に削減、若しくは縮小することができるので、筐体９１０１や支持台９１０２の小型軽量化を図ることが可能である。本発明に係るテレビ装置は、低消費電力、高画質及び小型軽量化が図られているので、それにより住環境に適合した製品を提供することができる。また、実施の形態１で示したアントラセン誘導体は、緑色発光が可能であるため、フルカラー表示可能であり、長寿命な表示部を有するテレビ装置を得ることができる。

図６（Ｂ）は本発明に係るコンピュータであり、本体９２０１、筐体９２０２、表示部９２０３、キーボード９２０４、外部接続ポート９２０５、ポインティングデバイス９２０６等を含む。このコンピュータにおいて、表示部９２０３は、実施の形態２〜５で説明したものと同様の発光素子をマトリクス状に配列して構成されている。当該発光素子は、発光効率が高く、駆動電圧が低いという特徴を有している。また、耐熱性に優れているという特徴を有している。その発光素子で構成される表示部９２０３も同様の特徴を有するため、このコンピュータは画質の劣化が少なく、高輝度の発光が可能であり、低消費電力化が図られている。このような特徴により、コンピュータにおいて、劣化補償機能や電源回路を大幅に削減、若しくは縮小することができるので、本体９２０１や筐体９２０２の小型軽量化を図ることが可能である。本発明に係るコンピュータは、低消費電力、高画質及び小型軽量化が図られているので、環境に適合した製品を提供することができる。また、実施の形態１で示したアントラセン誘導体は、緑色発光が可能であるため、フルカラー表示可能であり、長寿命な表示部を有するコンピュータを得ることができる。

図６（Ｃ）は本発明に係る携帯電話であり、本体９４０１、筐体９４０２、表示部９４０３、音声入力部９４０４、音声出力部９４０５、操作キー９４０６、外部接続ポート９４０７、アンテナ９４０８等を含む。この携帯電話において、表示部９４０３は、実施の形態２〜５で説明したものと同様の発光素子をマトリクス状に配列して構成されている。当該発光素子は、発光効率が高く、駆動電圧が低いという特徴を有している。また、耐熱性に優れているという特徴を有している。その発光素子で構成される表示部９４０３も同様の特徴を有するため、この携帯電話は画質の劣化が少なく、高輝度の発光が可能であり、低消費電力化が図られている。このような特徴により、携帯電話において、劣化補償機能や電源回路を大幅に削減、若しくは縮小することができるので、本体９４０１や筐体９４０２の小型軽量化を図ることが可能である。本発明に係る携帯電話は、低消費電力、高画質及び小型軽量化が図られているので、携帯に適した製品を提供することができる。また、実施の形態１で示したアントラセン誘導体は、緑色発光が可能であるため、フルカラー表示可能であり、長寿命な表示部を有する携帯電話を得ることができる。

図６（Ｄ）は本発明の係るカメラであり、本体９５０１、表示部９５０２、筐体９５０３、外部接続ポート９５０４、リモコン受信部９５０５、受像部９５０６、バッテリー９５０７、音声入力部９５０８、操作キー９５０９、接眼部９５１０等を含む。このカメラにおいて、表示部９５０２は、実施の形態２〜５で説明したものと同様の発光素子をマトリクス状に配列して構成されている。当該発光素子は、発光効率が高く、駆動電圧が低いという特徴を有している。また、耐熱性に優れているという特徴を有している。その発光素子で構成される表示部９５０２も同様の特徴を有するため、このカメラは画質の劣化が少なく、高輝度の発光が可能であり、低消費電力化が図られている。このような特徴により、カメラにおいて、劣化補償機能や電源回路を大幅に削減、若しくは縮小することができるので、本体９５０１の小型軽量化を図ることが可能である。本発明に係るカメラは、低消費電力、高画質及び小型軽量化が図られているので、携帯に適した製品を提供することができる。また、実施の形態１で示したアントラセン誘導体は、緑色発光が可能であるため、フルカラー表示可能であり、長寿命な表示部を有するカメラを得ることができる。

以上の様に、本発明の発光装置の適用範囲は極めて広く、この発光装置をあらゆる分野の電子機器に適用することが可能である。本発明のアントラセン誘導体を用いることにより、消費電力の低減された表示部を有する電子機器を提供することが可能となる。また、耐熱性に優れた表示部を有する電子機器を提供することが可能となる。

また、本発明の発光装置は、照明装置として用いることもできる。本発明の発光素子を照明装置として用いる一態様を、図７を用いて説明する。

図７は、本発明の発光装置をバックライトとして用いた液晶表示装置の一例である。図７に示した液晶表示装置は、筐体９０１、液晶層９０２、バックライト９０３、筐体９０４を有し、液晶層９０２は、ドライバＩＣ９０５と接続されている。また、バックライト９０３は、本発明の発光装置が用いられおり、端子９０６により、電流が供給されている。

本発明の発光装置を液晶表示装置のバックライトとして用いることにより、発光効率が高く、消費電力の低減されたバックライトが得られる。また、本発明の発光装置は、面発光の照明装置であり大面積化も可能であるため、バックライトの大面積化が可能であり、液晶表示装置の大面積化も可能になる。さらに、本発明の発光装置は薄型で低消費電力であるため、表示装置の薄型化、低消費電力化も可能となる。また、本発明の発光装置は耐熱性に優れているため、本発明の発光装置を用いた液晶表示装置も耐熱性に優れている。また、本発明の発光装置は高輝度の発光が可能であるため、本発明の発光装置を用いた液晶表示装置も高輝度の発光が可能である。

図８は、本発明を適用した発光装置を、照明装置である電気スタンドとして用いた例である。図８に示す電気スタンドは、筐体２００１と、光源２００２を有し、光源２００２として、本発明の発光装置が用いられている。本発明の発光装置は、発光効率が高く、低消費電力であるため、電気スタンドも発光効率が高く、低消費電力である。

図９は、本発明を適用した発光装置を、室内の照明装置３００１として用いた例である。本発明の発光装置は大面積化も可能であるため、大面積の照明装置として用いることができる。また、本発明の発光装置は、薄型で低消費電力であるため、薄型化、低消費電力化の照明装置として用いることが可能となる。このように、本発明を適用した発光装置を、室内の照明装置３００１として用いた部屋に、図６（Ａ）で説明したような、本発明に係るテレビ装置３００２を設置して公共放送や映画を鑑賞することができる。このような場合、両装置は低消費電力であるので、電気料金を心配せずに、明るい部屋で迫力のある映像を鑑賞することができる。

本実施例では、構造式（２０１）で表される本発明のアントラセン誘導体である９−［Ｎ−フェニル−Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）アミノ］−１０−フェニルアントラセン（略称：ＰＣＡＰｈＡ）の合成方法を具体的に説明する。

［ステップ１］Ｎ，９−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：ＰＣＡ）の合成

（ｉ）３−ブロモ−９−フェニルカルバゾールの合成
３−ブロモ−９−フェニルカルバゾールの合成スキームを（Ｂ−１）に示す。

２Ｌマイヤーフラスコに、９−フェニルカルバゾール２４．３ｇ（１００ｍｍｏｌ）を入れ、氷酢酸６００ｍＬに溶かし、Ｎ−ブロモコハク酸イミド１７．８ｇ（１００ｍｍｏｌ）をゆっくり加え、室温で約１２時間撹拌した。この氷酢酸溶液を氷水１Ｌに撹拌しながら滴下した。析出した白色固体を吸引ろ過により回収し、水で３回洗浄した。この固体をジエチルエーテル１５０ｍＬに溶解し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水で洗浄した。この有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた。混合物をろ過し、ろ液を濃縮して得た油状物に、メタノール約５０ｍＬを加えて、溶解した。この溶液を静置することで白色固体が析出した。この固体を吸引ろ過により回収して乾燥したところ、白色粉末の３−ブロモ−９−フェニルカルバゾールを２８．４ｇ（収率８８％）得た。

（ｉｉ）Ｎ，９−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：ＰＣＡ）の合成
Ｎ，９−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：ＰＣＡ）の合成スキームを（Ｂ−２）に示す。

５００ｍＬ三口フラスコに、３−ブロモ−９−フェニルカルバゾールを１９ｇ（６０ｍｍｏｌ）、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）を３４０ｍｇ（０．６ｍｍｏｌ）、１，１−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセンを１．６ｇ（３．０ｍｍｏｌ）、ナトリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシドを１３ｇ（１８０ｍｍｏｌ）入れ、系内を窒素置換した。更に、系内に脱水キシレンを１１０ｍＬ、アニリンを７．０ｇ（７５ｍｍｏｌ）加えた。この混合物を窒素気流下にて、９０℃、７．５時間加熱撹拌した。反応終了後、反応混合物に加熱したトルエン約５００ｍＬを加え、これをフロリジール、アルミナ、セライトを通してろ過した。ろ液を濃縮して得られた油状物に、ヘキサン、酢酸エチルを加えて超音波を照射した。析出した固体を吸引ろ過により回収し、得られた固体を乾燥したところ、淡黄色粉末のＮ−フェニル−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）アミン（略称：ＰＣＡ）１５ｇ（収率７５％）を得た。核磁気共鳴法（ＮＭＲ）によって、この化合物がＮ，９−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：ＰＣＡ）であることを確認した。

この化合物の^１ＨＮＭＲデータを以下に示す。^１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３）；６．８４（ｔ、Ｊ＝６．９Ｈｚ、１Ｈ）、６．９７（ｄ、Ｊ＝７．８Ｈｚ、２Ｈ）、７．２０−７．６１（ｍ、１３Ｈ）、７．９０（ｓ、１Ｈ）、８．０４（ｄ、Ｊ＝７．８Ｈｚ、１Ｈ）。また、^１ＨＮＭＲチャートを図１０（Ａ）、図１０（Ｂ）に示す。なお、図１０（Ｂ）は、図１０（Ａ）における５．０ｐｐｍ〜９．０ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである。

［ステップ２］ＰＣＡＰｈＡの合成
ＰＣＡＰｈＡの合成スキームを（Ｂ−３）に示す。

９−ブロモ−１０−フェニルアントラセン５０１ｍｇ（１．５ｍｍｏｌ）、Ｎ，９−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：ＰＣＡ）５０４ｍｇ（１．５ｍｍｏｌ）、ナトリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド５００ｍｇ（５．２ｍｍｏｌ）を１００ｍＬ三口フラスコに入れ、系内を窒素置換した。この混合物へトルエン１０ｍＬ、トリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィン（１０ｗｔ％ヘキサン溶液）０．１ｍＬを加え、この混合物を減圧下で攪拌して脱気した。脱気後、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）４３ｍｇ（０．０７５ｍｍｏｌ）を加えた。この反応混合物を窒素気流下、８０℃で３時間攪拌した。反応後、反応混合物にトルエン約２０ｍＬを加えてから、水で洗浄した。水層をトルエンで抽出し、抽出溶液と有機層をあわせて、飽和食塩水で洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムにより乾燥し、この混合物を自然ろ過して、ろ液を濃縮した。得られた固体を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒はヘキサン：トルエン＝７：３）により精製した。得られた固体をクロロホルムとヘキサンの混合溶媒により再結晶したところ、９−［Ｎ−フェニル−Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）アミノ］−１０−フェニルアントラセン（略称：ＰＣＡＰｈＡ）の黄色粉末状固体を５１４ｍｇ、収率６７％で得た。

また、ＰＣＡＰｈＡのトルエン溶液の吸収スペクトルを図１１に示す。また、ＰＣＡＰｈＡの薄膜の吸収スペクトルを図１２に示す。測定には紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製、Ｖ５５０型）を用いた。溶液は石英セルに入れ、薄膜は石英基板に蒸着してサンプルを作製し、それぞれ石英の吸収スペクトルを差し引いた吸収スペクトルを図１１および図１２に示した。図１１および図１２において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は吸収強度（任意単位）を表す。トルエン溶液の場合では４５０ｎｍ付近に吸収が見られ、薄膜の場合では４９７ｎｍ付近に吸収が見られた。また、ＰＣＡＰｈＡのトルエン溶液（励起波長３７０ｎｍ）の発光スペクトルを図１３に示す。また、ＰＣＡＰｈＡの薄膜（励起波長４８０ｎｍ）の発光スペクトルを図１４に示す。図１３および図１４において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は発光強度（任意単位）を表す。最大発光波長はトルエン溶液の場合では５５２ｎｍ（励起波長３７０ｎｍ）、薄膜の場合で５７４ｎｍ（励起波長４８０ｎｍ）であった。

また、ＰＣＡＰｈＡの薄膜状態におけるＨＯＭＯ準位を大気中の光電子分光法（理研計器社製、ＡＣ−２）で測定した結果、−５．３３ｅＶであった。さらに、図１２のＰＣＡＰｈＡの薄膜の吸収スペクトルのデータを用い、Ｔａｕｃプロットから吸収端を求め、その吸収端を光学的エネルギーギャップとして見積もったところ、そのエネルギーギャップは２．２７ｅＶであった。したがって、ＬＵＭＯ準位は−３．０６ｅＶである。

また、ＰＣＡＰｈＡの酸化還元反応特性を測定した。酸化還元反応特性は、サイクリックボルタンメトリ（ＣＶ）測定によって調べた。なお測定には、電気化学アナライザー（ビー・エー・エス（株）製、型番：ＡＬＳモデル６００Ａ）を用いた。

ＣＶ測定における溶液は、溶媒として脱水ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）（（株）アルドリッチ製、９９．８％、カタログ番号；２２７０５−６）を用い、支持電解質である過塩素酸テトラ−ｎ−ブチルアンモニウム（ｎ−Ｂｕ_４ＮＣｌＯ_４）（（株）東京化成製、カタログ番号；Ｔ０８３６）を１００ｍｍｏｌ／Ｌの濃度となるように溶解させて電解液を用意し、さらに測定対象を１ｍｍｏｌ／Ｌの濃度となるように溶解させて調製した。また、作用電極としては白金電極（ビー・エー・エス（株）製、ＰＴＥ白金電極）を、補助電極としては白金電極（ビー・エー・エス（株）製、ＶＣ−３用Ｐｔカウンター電極（５ｃｍ））を、参照電極としてはＡｇ／Ａｇ^＋電極（ビー・エー・エス（株）製、ＲＥ５非水溶媒系参照電極）をそれぞれ用いた。なお、測定は室温で行った。

ＰＣＡＰｈＡの酸化反応特性については次のようにして調べた。基準電極に対する作用電極の電位を−０．１７Ｖから０．８０Ｖまで変化させた後、０．８０Ｖから−０．１７Ｖまで変化させる走査を１サイクルとし、１００サイクル測定した。また、ＰＣＡＰｈＡの還元反応特性については次のようにして調べた。基準電極に対する作用電極の電位を−０．０７Ｖから−２．５０Ｖまで変化させた後、−２．５０Ｖから−０．０７Ｖまで変化させる走査を１サイクルとし、１００サイクル測定した。なお、ＣＶ測定のスキャン速度は０．１Ｖ／ｓに設定した。

図１５にＰＣＡＰｈＡの酸化側のＣＶ測定結果を、図１６にＰＣＡＰｈＡの還元側のＣＶ測定結果をそれぞれ示す。図１５および図１６において、横軸は基準電極に対する作用電極の電位（Ｖ）を表し、縦軸は作用電極と補助電極との間に流れた電流値（μＡ）を表す。図１５から、０．５３Ｖ付近（ｖｓ．Ａｇ／Ａｇ^＋電極）に酸化を示す電流が観測された。また、図１６から、−２．１１Ｖ付近（ｖｓ．Ａｇ／Ａｇ^＋電極）に還元を示す電流が観測された。

１００サイクルもの走査を繰り返しているにもかかわらず、酸化反応および還元反応において、ＣＶ曲線のピーク位置やピーク強度にほとんど変化が見られない。このことから、本発明のアントラセン誘導体は酸化還元反応の繰り返しに対して極めて安定であることが分かった。

本実施例では、構造式（２３８）で表される本発明のアントラセン誘導体である９，１０−ビス［Ｎ−フェニル−Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）アミノ］アントラセン（略称：ＰＣＡ２Ａ）の合成方法を具体的に説明する。

［ステップ１］ＰＣＡ２Ａの合成
ＰＣＡ２Ａの合成スキームを（Ｂ−４）に示す。

９，１０−ジブロモアントラセン８３５ｍｇ（２．５ｍｍｏｌ）、Ｎ，９−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：ＰＣＡ）１．７ｇ（５．０ｍｍｏｌ）、ナトリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド１．０ｇ（１０ｍｍｏｌ）を１００ｍＬ三口フラスコに入れ、系内を窒素置換した。この混合物へトルエン２５ｍＬ、トリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィン（１０ｗｔ％ヘキサン溶液）０．１ｍＬを加え、この混合物を減圧下で攪拌して脱気した。脱気後、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）７２ｍｇ（０．１３ｍｍｏｌ）を加えた。この反応混合物を窒素気流下、８０℃で５時間攪拌した。反応後、反応混合物にトルエン約２０ｍＬを加えてから、水で洗浄した。水層をトルエンで抽出し、抽出溶液と有機層をあわせて、飽和食塩水で洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムにより乾燥し、この混合物を自然ろ過して、ろ液を濃縮した。得られた固体を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒はヘキサン：トルエン＝７：３）により精製した。得られた固体をジクロロメタンとヘキサンの混合溶媒により再結晶したところ、９，１０−ビス［Ｎ−フェニル−Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）アミノ］アントラセン（略称：ＰＣＡ２Ａ）の橙色粉末状固体を１．４ｇ、収率６７％で得た。核磁気共鳴法によりこの化合物が９，１０−ビス［Ｎ−フェニル−Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）アミノ］アントラセン（略称：ＰＣＡ２Ａ）であることを確認した。

この化合物の^１ＨＮＭＲデータを以下に示す。^１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３）δ＝６．８２−６．９０（ｍ、２Ｈ）、７．０３−７．２１（ｍ、１０Ｈ）、７．２８−７．６０（ｍ、２２Ｈ）、７．９０（ｄ、Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ）７．９７（ｄ、Ｊ＝７．８Ｈｚ、１Ｈ）、８．０２（ｄ、Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ）、８．１２（ｓ、１Ｈ）、８．３２−８．３６（ｍ、４Ｈ）。また、^１ＨＮＭＲチャートを図１７（Ａ）、図１７（Ｂ）に示す。なお、図１７（Ｂ）は、図１７（Ａ）における６．５ｐｐｍ〜８．５ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである。

ＰＣＡ２Ａの熱重量測定−示差熱分析（ＴＧ−ＤＴＡ：Ｔｈｅｒｍｏｇｒａｖｉｍｅｔｒｙ−ＤｉｆｆｅｒｅｎｔｉａｌＴｈｅｒｍａｌＡｎａｌｙｓｉｓ）を行った。測定には示差熱熱重量同時測定装置（セイコー電子工業株式会社製，ＴＧ／ＤＴＡ３２０型）を用い、窒素雰囲気下、１０℃／ｍｉｎの昇温速度で熱物性を評価した。その結果、重量と温度の関係（熱重量測定）から、常圧下で、測定開始時における重量に対し９５％以下の重量になる温度は、３６７℃であった。

また、ＰＣＡ２Ａのトルエン溶液の吸収スペクトルを図１８に示す。また、ＰＣＡ２Ａの薄膜の吸収スペクトルを図１９に示す。測定には紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製、Ｖ５５０型）を用いた。溶液は石英セルに入れ、薄膜は石英基板に蒸着してサンプルを作製し、それぞれ石英の吸収スペクトルを差し引いた吸収スペクトルを図１８および図１９に示した。図１８および図１９において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は吸収強度（任意単位）を表す。トルエン溶液の場合では４８４ｎｍ付近に吸収が見られ、薄膜の場合では４６１ｎｍ付近に吸収が見られた。また、ＰＣＡ２Ａのトルエン溶液（励起波長４３０ｎｍ）の発光スペクトルを図２０に示す。また、ＰＣＡ２Ａの薄膜（励起波長４９７ｎｍ）の発光スペクトルを図２１に示す。図２０および図２１において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は発光強度（任意単位）を表す。最大発光波長はトルエン溶液の場合では５５８ｎｍ（励起波長４３０ｎｍ）、薄膜の場合で５８５ｎｍ（励起波長４９７ｎｍ）であった。

また、ＰＣＡ２Ａの薄膜状態におけるＨＯＭＯ準位を大気中の光電子分光法（理研計器社製、ＡＣ−２）で測定した結果、−５．２８ｅＶであった。さらに、図１９のＰＣＡ２Ａの薄膜の吸収スペクトルのデータを用い、Ｔａｕｃプロットから吸収端を求め、その吸収端を光学的エネルギーギャップとして見積もったところ、そのエネルギーギャップは２．４０ｅＶであった。したがって、ＬＵＭＯ準位は−２．８８ｅＶである。

また、ＰＣＡ２Ａの酸化還元反応特性を測定した。酸化還元反応特性は、サイクリックボルタンメトリ（ＣＶ）測定によって調べた。なお測定には、電気化学アナライザー（ビー・エー・エス（株）製、型番：ＡＬＳモデル６００Ａ）を用いた。

ＰＣＡ２Ａの酸化反応特性については次のようにして調べた。基準電極に対する作用電極の電位を−０．２７Ｖから０．６０Ｖまで変化させた後、０．６０Ｖから−０．２７Ｖまで変化させる走査を１サイクルとし、１００サイクル測定した。また、ＰＣＡ２Ａの還元反応特性については次のようにして調べた。基準電極に対する作用電極の電位を−０．１９Ｖから−２．４０Ｖまで変化させた後、−２．４０Ｖから−０．１９Ｖまで変化させる走査を１サイクルとし、１００サイクル測定した。なお、ＣＶ測定のスキャン速度は０．１Ｖ／ｓに設定した。

図２２にＰＣＡ２Ａの酸化側のＣＶ測定結果を、図２３にＰＣＡ２Ａの還元側のＣＶ測定結果をそれぞれ示す。図２２および図２３において、横軸は基準電極に対する作用電極の電位（Ｖ）を表し、縦軸は作用電極と補助電極との間に流れた電流値（μＡ）を表す。図２２から、０．３５Ｖ付近（ｖｓ．Ａｇ／Ａｇ^＋電極）に酸化を示す電流が観測された。また、図２３から、−２．０８Ｖ付近（ｖｓ．Ａｇ／Ａｇ^＋電極）に還元を示す電流が観測された。

本実施例では、構造式（３０１）で表される本発明のアントラセン誘導体である９−｛Ｎ−［４−（カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ−フェニルアミノ｝−１０−フェニルアントラセン（略称：ＹＧＡＰｈＡ）の合成方法を具体的に説明する。

［ステップ１］４−（カルバゾール−９−イル）ジフェニルアミン（略称：ＹＧＡ）の合成

（ｉ）Ｎ−（４−ブロモフェニル）カルバゾールの合成
Ｎ−（４−ブロモフェニル）カルバゾールの合成スキームを（Ｂ−５）に示す。

まず、Ｎ−（４−ブロモフェニル）カルバゾールの合成方法について説明する。３００ｍＬの三口フラスコに、１，４−ジブロモベンゼンを５６．３ｇ（０．２４ｍｏｌ）、カルバゾールを３１．３ｇ（０．１８ｍｏｌ）、よう化銅（Ｉ）を４．６ｇ（０．０２４ｍｏｌ）、炭酸カリウムを６６．３ｇ（０．４８ｍｏｌ）、１８−クラウン−６−エーテルを２．１ｇ（０．００８ｍｏｌ）入れ、窒素置換し、１，３−ジメチル−３，４，５，６−テトラヒドロ−２（１Ｈ）−ピリミジノン（略称：ＤＭＰＵ）を８ｍＬ加え、１８０℃で６時間撹拌した。反応混合物を室温まで冷ましてから、吸引ろ過により沈殿物を除去し、ろ液を希塩酸、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水の順で洗浄し、硫酸マグネシウムにより乾燥した。乾燥後、この混合物を自然ろ過し、ろ液を濃縮して、得られた油状物質をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒は、ヘキサン：酢酸エチル＝９：１）により精製して得られた固体を、クロロホルム、ヘキサンの混合溶媒により再結晶したところ、目的物であるＮ−（４−ブロモフェニル）カルバゾールの淡褐色プレート状結晶を２０．７ｇ、収率３５％で得た。核磁気共鳴法（ＮＭＲ）によって、この化合物がＮ−（４−ブロモフェニル）カルバゾールであることを確認した。

この化合物の^１ＨＮＭＲデータを以下に示す。^１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）；δ＝８．１４（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），７．７３（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．４６（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．４２−７．２６（ｍ，６Ｈ）。

（ｉｉ）４−（カルバゾール−９−イル）ジフェニルアミン（略称：ＹＧＡ）の合成
４−（カルバゾール−９−イル）ジフェニルアミン（略称：ＹＧＡ）の合成スキームを（Ｂ−６）に示す。

２００ｍＬの三口フラスコに、上記（ｉ）で得たＮ−（４−ブロモフェニル）カルバゾールを５．４ｇ（１７．０ｍｍｏｌ）、アニリンを１．８ｍＬ（２０．０ｍｍｏｌ）、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）を１００ｍｇ（０．１７ｍｍｏｌ）、ナトリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシドを３．９ｇ（４０ｍｍｏｌ）入れ、系内を窒素置換し、トリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィン（１０ｗｔ％ヘキサン溶液）を０．１ｍＬ、トルエンを５０ｍＬ加えて、８０℃、６時間撹拌した。反応混合物を、フロリジール、セライト、アルミナを通してろ過し、ろ液を水、飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥した。この混合物を自然ろ過し、ろ液を濃縮して得られた油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒は、ヘキサン：酢酸エチル＝９：１）により精製したところ目的物である４−（カルバゾール−９−イル）ジフェニルアミン（略称：ＹＧＡ）を４．１ｇ、収率７３％で得た。核磁気共鳴法（ＮＭＲ）によって、この化合物が４−（カルバゾール−９−イル）ジフェニルアミン（略称：ＹＧＡ）であることを確認した。

この化合物の^１ＨＮＭＲデータを以下に示す。^１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）；δ＝８．４７（ｓ，１Ｈ），８．２２（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），７．４４−７．１６（ｍ，１４Ｈ），６．９２−６．８７（ｍ，１Ｈ）。また、^１ＨＮＭＲチャートを図２４（Ａ）、図２４（Ｂ）に示す。なお、図２４（Ｂ）は、図２４（Ａ）における６．７０ｐｐｍ〜８．６０ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである。

［ステップ２］ＹＧＡＰｈＡの合成
ＹＧＡＰｈＡの合成スキームを（Ｂ−７）に示す。

９−ブロモ−１０−フェニルアントラセン２．０ｇ（６．０ｍｍｏｌ）、４−（カルバゾール−９−イル）ジフェニルアミン（略称：ＹＧＡ）２．４ｇ（７．２ｍｍｏｌ）、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）０．１７ｇ（０．３０ｍｍｏｌ）、ナトリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド２．９ｇ（３０ｍｍｏｌ）を１００ｍＬ三口フラスコへ入れ、系内を窒素置換し、この混合物へトルエン２０ｍＬ、トリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィン（１０ｗｔ％ヘキサン溶液）０．６１ｇ（０．３０ｍｍｏｌ）を加えた。この混合物を８０℃で１３時間撹拌した。反応終了後、反応混合物を水で洗浄し、水層を酢酸エチルで抽出し、抽出溶液を有機層と合わせて、硫酸マグネシウムで乾燥した。乾燥後、混合物を吸引ろ過し、ろ液を濃縮した。得られた残渣をトルエンに溶かし、この溶液をフロリジール、セライト、アルミナを通して吸引ろ過した。ろ液を濃縮し、得られた固体をクロロホルム、ヘキサンにより再結晶したところ、目的物である９−｛Ｎ−［４−（カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ−フェニルアミノ｝−１０−フェニルアントラセン（略称：ＹＧＡＰｈＡ）を黄色粉末状固体として３．２ｇ、収率９１％で得た。

この化合物の^１ＨＮＭＲデータを以下に示す。^１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）；δ＝７．２１−７．３９（ｍ，１７Ｈ），７．４５−７．５３（ｍ，４Ｈ），７．５７−７．６３（ｍ，３Ｈ），７．７４−７．７７（ｍ，２Ｈ），８．１０−８．１３（ｍ，２Ｈ），８．２７−８．３０（ｍ，２Ｈ）。また、^１ＨＮＭＲチャートを図２５（Ａ）、図２５（Ｂ）に示す。なお、図２５（Ｂ）は、図２５（Ａ）における６．５ｐｐｍ〜８．５ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである。

ＹＧＡＰｈＡの熱重量測定−示差熱分析（ＴＧ−ＤＴＡ：Ｔｈｅｒｍｏｇｒａｖｉｍｅｔｒｙ−ＤｉｆｆｅｒｅｎｔｉａｌＴｈｅｒｍａｌＡｎａｌｙｓｉｓ）を行った。測定には示差熱熱重量同時測定装置（セイコー電子工業株式会社製，ＴＧ／ＤＴＡ３２０型）を用い、窒素雰囲気下、１０℃／ｍｉｎの昇温速度で熱物性を評価した。その結果、重量と温度の関係（熱重量測定）から、常圧下で、測定開始時における重量に対し９５％以下の重量になる温度は、４０４℃であり、良好な耐熱性を示すことが分かった。

また、ＹＧＡＰｈＡのトルエン溶液の吸収スペクトルを図２６に示す。また、ＹＧＡＰｈＡの薄膜の吸収スペクトルを図２７に示す。測定には紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製、Ｖ５５０型）を用いた。溶液は石英セルに入れ、薄膜は石英基板に蒸着してサンプルを作製し、それぞれ石英の吸収スペクトルを差し引いた吸収スペクトルを図２６および図２７に示した。図２６および図２７において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は吸収強度（任意単位）を表す。トルエン溶液の場合では４３０ｎｍ付近に吸収が見られ、薄膜の場合では４３６ｎｍ付近に吸収が見られた。また、ＹＧＡＰｈＡのトルエン溶液（励起波長４３０ｎｍ）の発光スペクトルを図２８に示す。また、ＹＧＡＰｈＡの薄膜（励起波長４９７ｎｍ）の発光スペクトルを図２９に示す。図２８および図２９において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は発光強度（任意単位）を表す。最大発光波長はトルエン溶液の場合では５１０ｎｍ（励起波長４３０ｎｍ）、薄膜の場合で５２０ｎｍ（励起波長４９７ｎｍ）であった。

また、ＹＧＡＰｈＡの薄膜状態におけるＨＯＭＯ準位を大気中の光電子分光法（理研計器社製、ＡＣ−２）で測定した結果、−５．４９ｅＶであった。さらに、図２７のＹＧＡＰｈＡの薄膜の吸収スペクトルのデータを用い、Ｔａｕｃプロットから吸収端を求め、その吸収端を光学的エネルギーギャップとして見積もったところ、そのエネルギーギャップは２．６０ｅＶであった。したがって、ＬＵＭＯ準位は−２．８９ｅＶである。

本実施例では、構造式（３３５）で表される本発明のアントラセン誘導体である９，１０−ビス［Ｎ−（４−カルバゾール−９−イル）フェニル−Ｎ−フェニルアミノ］アントラセン（略称：ＹＧＡ２Ａ）の合成方法を具体的に説明する。

［ステップ１］ＹＧＡ２Ａの合成
ＹＧＡ２Ａの合成スキームを（Ｂ−８）に示す。

９，１０−ジブロモアントラセン２．０ｇ（６．０ｍｍｏｌ）、４−（カルバゾール−９−イル）ジフェニルアミン（略称：ＹＧＡ）４．４ｇ（１３ｍｍｏｌ）、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）０．１７ｇ（０．３０ｍｍｏｌ）、ナトリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド２．９ｇ（３０ｍｍｏｌ）を１００ｍＬ三口フラスコへ入れ、系内を窒素置換し、この混合物へトルエン２０ｍＬ、トリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィン（１０ｗｔ％ヘキサン溶液）０．６０ｇ（０．３０ｍｍｏｌ）を加えた。この混合物を８０℃で１０時間撹拌した。反応終了後、反応溶液を水で洗浄し、混合物中の析出物を吸引ろ過により回収した。得られた固体をクロロホルムに溶かし、フロリジール、セライト、アルミナを通して吸引ろ過した。ろ液を濃縮し、得られた固体をクロロホルム、ヘキサンの混合溶媒により再結晶したところ、目的物である９，１０−ビス［Ｎ−（４−カルバゾール−９−イル）フェニル−Ｎ−フェニルアミノ］アントラセン（略称：ＹＧＡ２Ａ）を黄色粉末状固体として３．９ｇ、収率７９％で得た。

この化合物の^１ＨＮＭＲデータを以下に示す。^１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）；δ＝６．９９−７．００（ｍ，２Ｈ），７．２１−７．４１（ｍ，２８Ｈ），７．４９−７．５２（ｍ，４Ｈ），８．０９−８．１４（ｍ，４Ｈ），８．３２−８．３５（ｍ，４Ｈ）。また、^１ＨＮＭＲチャートを図３０（Ａ）、図３０（Ｂ）に示す。なお、図３０（Ｂ）は、図３０（Ａ）における６．５ｐｐｍ〜８．５ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである。

ＹＧＡ２Ａの熱重量測定−示差熱分析（ＴＧ−ＤＴＡ：Ｔｈｅｒｍｏｇｒａｖｉｍｅｔｒｙ−ＤｉｆｆｅｒｅｎｔｉａｌＴｈｅｒｍａｌＡｎａｌｙｓｉｓ）を行った。測定には示差熱熱重量同時測定装置（セイコー電子工業株式会社製，ＴＧ／ＤＴＡ３２０型）を用い、窒素雰囲気下、１０℃／ｍｉｎの昇温速度で熱物性を評価した。その結果、重量と温度の関係（熱重量測定）から、常圧下で、測定開始時における重量に対し９５％以下の重量になる温度は、４７８．１℃であり、良好な耐熱性を示すことが分かった。

また、ＹＧＡ２Ａのトルエン溶液の吸収スペクトルを図３１に示す。また、ＹＧＡ２Ａの薄膜の吸収スペクトルを図３２に示す。測定には紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製、Ｖ５５０型）を用いた。溶液は石英セルに入れ、薄膜は石英基板に蒸着してサンプルを作製し、それぞれ石英の吸収スペクトルを差し引いた吸収スペクトルを図３１および図３２に示した。図３１および図３２において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は吸収強度（任意単位）を表す。トルエン溶液の場合では４６３ｎｍ付近に吸収が見られ、薄膜の場合では４７０ｎｍ付近に吸収が見られた。また、ＹＧＡ２Ａのトルエン溶液（励起波長４６１ｎｍ）の発光スペクトルを図３３に示す。また、ＹＧＡ２Ａの薄膜（励起波長４５０ｎｍ）の発光スペクトルを図３４に示す。図３３および図３４において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は発光強度（任意単位）を表す。最大発光波長はトルエン溶液の場合では５２６ｎｍ（励起波長４６１ｎｍ）、薄膜の場合で５５２ｎｍ（励起波長４５０ｎｍ）であった。

また、ＹＧＡ２Ａの薄膜状態におけるＨＯＭＯ準位を大気中の光電子分光法（理研計器社製、ＡＣ−２）で測定した結果、−５．３７ｅＶであった。さらに、図３２のＹＧＡ２Ａの薄膜の吸収スペクトルのデータを用い、Ｔａｕｃプロットから吸収端を求め、その吸収端を光学的エネルギーギャップとして見積もったところ、そのエネルギーギャップは２．４０ｅＶであった。したがって、ＬＵＭＯ準位は−２．９７ｅＶである。

本実施例では、本発明の発光素子について、図３５を用いて説明する。実施例５〜実施例８で用いた材料の構造式を以下に示す。

以下に、本実施例の発光素子の作製方法を示す。

まず、ガラス基板２１０１上に、酸化珪素を含むインジウム錫酸化物（ＩＴＳＯ）をスパッタリング法にて成膜し、第１の電極２１０２を形成した。なお、その膜厚は１１０ｎｍとし、電極面積は２ｍｍ×２ｍｍとした。

次に、第１の電極が形成された面が下方となるように、第１の電極が形成された基板を真空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定し、１０^−４Ｐａ程度まで減圧した後、第１の電極２１０２上に、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）と酸化モリブデン（ＶＩ）とを共蒸着することにより、有機化合物と無機化合物とを複合してなる複合材料を含む層２１０３を形成した。その膜厚は５０ｎｍとし、ＮＰＢと酸化モリブデン（ＶＩ）との比率は、重量比で４：１（＝ＮＰＢ：酸化モリブデン）となるように調節した。なお、共蒸着法とは、一つの処理室内で複数の蒸発源から同時に蒸着を行う蒸着法である。

次に、抵抗加熱を用いた蒸着法により、複合材料を含む層２１０３上に４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）を１０ｎｍの膜厚となるように成膜し、正孔輸送層２１０４を形成した。

さらに、９，１０−ジ（２−ナフチル）−２−ｔｅｒｔ−ブチルアントラセン（略称：ｔ−ＢｕＤＮＡ）と構造式（２０１）で表される９−［Ｎ−フェニル−Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）アミノ］−１０−フェニルアントラセン（略称：ＰＣＡＰｈＡ）とを共蒸着することにより、正孔輸送層２１０４上に４０ｎｍの膜厚の発光層２１０５を形成した。ｔ−ＢｕＤＮＡとＰＣＡＰｈＡとの重量比は、１：０．２（＝ｔ−ＢｕＤＮＡ：ＰＣＡＰｈＡ）となるように調節した。

その後抵抗加熱による蒸着法を用いて、発光層２１０５上にトリス（８−キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｑ）を３０ｎｍの膜厚となるように成膜し、電子輸送層２１０６を形成した。

さらに、電子輸送層２１０６上に、フッ化リチウム（ＬｉＦ）を１ｎｍの膜厚となるように成膜し、電子注入層２１０７を形成した。

最後に、抵抗加熱による蒸着法を用い、電子注入層２１０７上にアルミニウムを２００ｎｍの膜厚となるように成膜することにより、第２の電極２１０８を形成することで、発光素子１を作製した。

発光素子１の電流密度−輝度特性を図３６に、電圧−輝度特性を図３７に、輝度−電流効率特性を図３８に示す。また、１ｍＡの電流を流したときの発光スペクトルを図３９に示す。発光素子１は、輝度９９０ｃｄ／ｍ^２のときのＣＩＥ色度座標は（ｘ＝０．４１、ｙ＝０．５６）であり、黄緑色の発光であった。また、輝度９９０ｃｄ／ｍ^２のときの電流効率は１３ｃｄ／Ａ、外部量子効率は３．９％であり、高い電流効率、外部量子効率を示した。また、輝度９９０ｃｄ／ｍ^２のときの電圧は５．２Ｖ、電流密度は７．７ｍＡ／ｃｍ^２、パワー効率は７．７（ｌｍ／Ｗ）であった。また、図３９に示すように、１ｍＡの電流を流したときの最大発光波長は５４６ｎｍであった。

本実施例では、本発明の発光素子について、図３５を用いて説明する。以下に、本実施例の発光素子の作製方法を示す。

次に、第１の電極２１０２が形成された面が下方となるように、第１の電極２１０２が形成された基板を真空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定し、１０^−４Ｐａ程度まで減圧した後、第１の電極２１０２上に、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）と酸化モリブデン（ＶＩ）とを共蒸着することにより、有機化合物と無機化合物とを複合してなる複合材料を含む層２１０３を形成した。その膜厚は５０ｎｍとし、ＮＰＢと酸化モリブデン（ＶＩ）との比率は、重量比で４：１（＝ＮＰＢ：酸化モリブデン）となるように調節した。なお、共蒸着法とは、一つの処理室内で複数の蒸発源から同時に蒸着を行う蒸着法である。

さらに、９−［４−（Ｎ−カルバゾリル）］フェニル−１０−フェニルアントラセン（略称：ＣｚＰＡ）と構造式（２３８）で表される９，１０−ビス［Ｎ−フェニル−Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）アミノ］アントラセン（略称：ＰＣＡ２Ａ）とを共蒸着することにより、正孔輸送層２１０４上に４０ｎｍの膜厚の発光層２１０５を形成した。ＣｚＰＡとＰＣＡ２Ａとの重量比は、発光素子２では１：０．０５（＝ＣｚＰＡ：ＰＣＡ２Ａ）となるように、発光素子３では１：０．２（＝ＣｚＰＡ：ＰＣＡ２Ａ）となるように、調節した。

最後に、抵抗加熱による蒸着法を用い、電子注入層２１０７上にアルミニウムを２００ｎｍの膜厚となるように成膜することにより、第２の電極２１０８を形成することで、発光素子２および発光素子３を作製した。

発光素子２および発光素子３の電流密度−輝度特性を図４０に、電圧−輝度特性を図４１に、輝度−電流効率特性を図４２に示す。また、１ｍＡの電流を流したときの発光スペクトルを図４３に示す。発光素子２は、輝度９８０ｃｄ／ｍ^２のときのＣＩＥ色度座標は（ｘ＝０．４８、ｙ＝０．５２）であり、黄色の発光であった。また、輝度９８０ｃｄ／ｍ^２のときの電流効率は１６ｃｄ／Ａ、外部量子効率は５．６％であり、高い電流効率、外部量子効率を示した。また、輝度９８０ｃｄ／ｍ^２のときの電圧は６．８Ｖ、電流密度は６．３ｍＡ／ｃｍ^２、パワー効率は７．１（ｌｍ／Ｗ）であった。また、図４３に示すように、１ｍＡの電流を流したときの最大発光波長は５８３ｎｍであった。また、発光素子３は、輝度９００ｃｄ／ｍ^２のときのＣＩＥ色度座標は（ｘ＝０．５０、ｙ＝０．５０）であり、黄色の発光であった。また、輝度９００ｃｄ／ｍ^２のときの電流効率は１８ｃｄ／Ａ、外部量子効率は５．８％であり、高い電流効率、外部量子効率を示した。また、輝度９００ｃｄ／ｍ^２のときの電圧は５．４Ｖ、電流密度は５．０ｍＡ／ｃｍ^２、パワー効率は１０（ｌｍ／Ｗ）であった。また、図４３に示すように、１ｍＡの電流を流したときの最大発光波長は５６５ｎｍであった。

図４０〜図４３かわかるように、発光素子３は発光素子２よりもさらに電流効率が高いことがわかる。また、発光素子３は発光素子２よりも駆動電圧が低減しており、消費電力が低減していることがわかる。

また、発光素子２に関し、初期輝度を３０００ｃｄ／ｍ^２として、定電流駆動による連続点灯試験を行った。その結果を図４４に示す。図４４は、初期輝度を１００％としたときの規格化輝度時間変化を示す。図４４から、１４００時間後でも初期輝度の７６％の輝度を保っており、長寿命な発光素子であることがわかった。よって、本発明のアントラセン誘導体を用いることにより、長寿命の発光素子を得ることが可能である。特に、構造式（２３８）で表される９，１０−ビス［Ｎ−フェニル−Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）アミノ］アントラセン（略称：ＰＣＡ２Ａ）を用いることにより、長寿命の発光素子を得ることができる。Ｎ，９−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：ＰＣＡ）の部分構造を持っている化合物は、酸化還元反応の繰り返しに対して極めて安定である。また、アントラセンの９位と１０位に置換基を設けることにより、ＨＯＭＯの値が発光層に適した値とすることができる。よって、本実施例で用いたＰＣＡ２Ａは、発光素子に好適である。

さらに、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｑ）と構造式（３０１）で表される本発明のアントラセン誘導体である９−｛Ｎ−［４−（カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ−フェニルアミノ｝−１０−フェニルアントラセン（略称：ＹＧＡＰｈＡ）とを共蒸着することにより、正孔輸送層２１０４上に４０ｎｍの膜厚の発光層２１０５を形成した。ＡｌｑとＹＧＡＰｈＡとの重量比は、１：０．５（＝Ａｌｑ：ＹＧＡＰｈＡ）となるように調節した。

最後に、抵抗加熱による蒸着法を用い、電子注入層２１０７上にアルミニウムを２００ｎｍの膜厚となるように成膜することにより、第２の電極２１０８を形成することで、発光素子４を作製した。

（比較例１）

以下に、比較例の発光素子の作製方法を示す。比較例で用いた材料の構造式を以下に示す。

まず、ガラス基板上に、酸化珪素を含むインジウム錫酸化物（ＩＴＳＯ）をスパッタリング法にて成膜し、第１の電極を形成した。なお、その膜厚は１１０ｎｍとし、電極面積は２ｍｍ×２ｍｍとした。

次に、第１の電極が形成された面が下方となるように、第１の電極が形成された基板を真空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定し、１０^−４Ｐａ程度まで減圧した後、第１の電極上に、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）と酸化モリブデン（ＶＩ）とを共蒸着することにより、有機化合物と無機化合物とを複合してなる複合材料を含む層を形成した。その膜厚は５０ｎｍとし、ＮＰＢと酸化モリブデン（ＶＩ）との比率は、重量比で４：１（＝ＮＰＢ：酸化モリブデン）となるように調節した。なお、共蒸着法とは、一つの処理室内で複数の蒸発源から同時に蒸着を行う蒸着法である。

次に、抵抗加熱を用いた蒸着法により、複合材料を含む層上に４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）を１０ｎｍの膜厚となるように成膜し、正孔輸送層を形成した。

さらに、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｑ）と９−ジフェニルアミノ−１０−フェニルアントラセン（略称：ＤＰｈＡＰｈＡ）とを共蒸着することにより、正孔輸送層上に４０ｎｍの膜厚の発光層を形成した。ＡｌｑとＤＰｈＡＰｈＡとの重量比は、１：０．５（＝Ａｌｑ：ＤＰｈＡＰｈＡ）となるように調節した。

その後抵抗加熱による蒸着法を用いて、発光層上にトリス（８−キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｑ）を３０ｎｍの膜厚となるように成膜し、電子輸送層を形成した。

さらに、電子輸送層上に、フッ化リチウム（ＬｉＦ）を１ｎｍの膜厚となるように成膜し、電子注入層を形成した。

最後に、抵抗加熱による蒸着法を用い、電子注入層上にアルミニウムを２００ｎｍの膜厚となるように成膜することにより、第２の電極を形成することで、比較発光素子５を作製した。

発光素子４および比較発光素子５の電流密度−輝度特性を図４５に、電圧−輝度特性を図４６に、輝度−電流効率特性を図４７に示す。また、１ｍＡの電流を流したときの発光スペクトルを図４８に示す。発光素子４は、輝度１１００ｃｄ／ｍ^２のときのＣＩＥ色度座標は（ｘ＝０．３５、ｙ＝０．６０）であり、緑色の発光であった。また、輝度１１００ｃｄ／ｍ^２のときの電流効率は１１ｃｄ／Ａ、外部量子効率は３．０％であり、高い電流効率、外部量子効率を示した。また、輝度１１００ｃｄ／ｍ^２のときの電圧は４．０Ｖ、電流密度は１１ｍＡ／ｃｍ^２、パワー効率は７．１（ｌｍ／Ｗ）であった。また、図４８に示すように、１ｍＡの電流を流したときの最大発光波長は５４３ｎｍであった。

一方、比較発光素子５は、輝度８７０ｃｄ／ｍ^２のときのＣＩＥ色度座標は（ｘ＝０．３２、ｙ＝０．５８）であり、緑色の発光であった。また、輝度８７０ｃｄ／ｍ^２のときの電流効率は７．９ｃｄ／Ａ、外部量子効率は２．５％であった。また、輝度８７０ｃｄ／ｍ^２のときの電圧は５．６Ｖ、電流密度は１１ｍＡ／ｃｍ^２、パワー効率は４．４（ｌｍ／Ｗ）であった。また、図４８に示すように、１ｍＡの電流を流したときの最大発光波長は５１７ｎｍであった。

図４５〜図４８からわかるように、発光素子４は、比較発光素子５に比べ、高い電流効率を示し、外部量子効率も高い値を示した。また、発光素子４は、比較発光素子５に比べ、パワー効率が高く、低消費電力であることがわかる。よって、本発明のアントラセン誘導体を発光素子に適用することにより、高い発光効率を実現することができる。また、低消費電力の発光素子を得ることができる。

さらに、９−［４−（Ｎ−カルバゾリル）］フェニル−１０−フェニルアントラセン（略称：ＣｚＰＡ）と構造式（３３５）で表される本発明のアントラセン誘導体である９，１０−ビス［Ｎ−（４−カルバゾール−９−イル）フェニル−Ｎ−フェニルアミノ］アントラセン（略称：ＹＧＡ２Ａ）とを共蒸着することにより、正孔輸送層２１０４上に４０ｎｍの膜厚の発光層２１０５を形成した。ＣｚＰＡとＹＧＡ２Ａとの重量比は、１：０．２（＝ＣｚＰＡ：ＹＧＡ２Ａ）となるように調節した。

最後に、抵抗加熱による蒸着法を用い、電子注入層２１０７上にアルミニウムを２００ｎｍの膜厚となるように成膜することにより、第２の電極２１０８を形成することで、発光素子６を作製した。

（比較例２）

さらに、９−［４−（Ｎ−カルバゾリル）］フェニル−１０−フェニルアントラセン（略称：ＣｚＰＡ）と９，１０−ビス（ジフェニルアミノ）アントラセン（略称：ＤＰｈＡ２Ａ）とを共蒸着することにより、正孔輸送層上に４０ｎｍの膜厚の発光層を形成した。ＣｚＰＡとＤＰｈＡ２Ａとの重量比は、１：０．２５（＝ＣｚＰＡ：ＤＰｈＡ２Ａ）となるように調節した。

最後に、抵抗加熱による蒸着法を用い、電子注入層上にアルミニウムを２００ｎｍの膜厚となるように成膜することにより、第２の電極を形成することで、比較発光素子７を作製した。

発光素子６および比較発光素子７の電流密度−輝度特性を図４９に、電圧−輝度特性を図５０に、輝度−電流効率特性を図５１に示す。また、１ｍＡの電流を流したときの発光スペクトルを図５２に示す。発光素子６は、輝度９４０ｃｄ／ｍ^２のときのＣＩＥ色度座標は（ｘ＝０．３９、ｙ＝０．５８）であり、黄緑色の発光であった。また、輝度９４０ｃｄ／ｍ^２のときの電流効率は１１ｃｄ／Ａ、外部量子効率は３．２％であり、高い電流効率、外部量子効率を示した。また、輝度９４０ｃｄ／ｍ^２のときの電圧は５．６Ｖ、電流密度は８．４ｍＡ／ｃｍ^２、パワー効率は６．３（ｌｍ／Ｗ）であった。また、図５２に示すように、１ｍＡの電流を流したときの最大発光波長は５４２ｎｍであった。

一方、比較発光素子７は、輝度７５０ｃｄ／ｍ^２のときのＣＩＥ色度座標は（ｘ＝０．３６、ｙ＝０．６０）であり、黄緑色の発光であった。また、輝度７５０ｃｄ／ｍ^２のときの電流効率は８．９ｃｄ／Ａ、外部量子効率は２．７％であった。また、輝度７５０ｃｄ／ｍ^２のときの電圧は６．０Ｖ、電流密度は８．４ｍＡ／ｃｍ^２、パワー効率は４．６（ｌｍ／Ｗ）であった。また、図５２に示すように、１ｍＡの電流を流したときの最大発光波長は５２４ｎｍであった。

図４９〜図５２からわかるように、発光素子６は、比較発光素子７に比べ、高い電流効率を示し、外部量子効率も高い値を示した。また、発光素子６は、比較発光素子７に比べ、パワー効率が高く、低消費電力であることがわかる。よって、本発明のアントラセン誘導体を発光素子に適用することにより、高い発光効率を実現することができる。また、低消費電力の発光素子を得ることができる。

本実施例では、本発明の発光素子について、図５３を用いて説明する。本実施例では、本発明のアントラセン誘導体を用い、白色系の発光を示す発光素子を作製する。本実施例で用いた材料の構造式を以下に示す。なお、すでに実施例３〜実施例８で示した材料については省略する。

以下に、本実施例の発光素子の作製方法を示す。

まず、ガラス基板２２０１上に、酸化珪素を含むインジウム錫酸化物（ＩＴＳＯ）をスパッタリング法にて成膜し、第１の電極２２０２を形成した。なお、その膜厚は１１０ｎｍとし、電極面積は２ｍｍ×２ｍｍとした。

次に、第１の電極２２０２が形成された面が下方となるように、第１の電極２２０２が形成された基板を真空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定し、１０^−４Ｐａ程度まで減圧した後、第１の電極２２０２上に、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）と酸化モリブデン（ＶＩ）とを共蒸着することにより、有機化合物と無機化合物とを複合してなる複合材料を含む層２２０３を形成した。その膜厚は５０ｎｍとし、ＮＰＢと酸化モリブデン（ＶＩ）との比率は、重量比で４：１（＝ＮＰＢ：酸化モリブデン）となるように調節した。

次に、抵抗加熱を用いた蒸着法により、複合材料を含む層２２０３上に４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）を１０ｎｍの膜厚となるように成膜し、正孔輸送層２２０４を形成した。

さらに、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）と構造式（２３８）で表される本発明のアントラセン誘導体である９，１０−ビス［Ｎ−フェニル−Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）アミノ］アントラセン（略称：ＰＣＡ２Ａ）とを共蒸着することにより、正孔輸送層２２０４上に１０ｎｍの膜厚の第１の発光層２２０５を形成した。ＮＰＢとＰＣＡ２Ａとの重量比は、発光素子８では１：０．０１（＝ＮＰＢ：ＰＣＡ２Ａ）となるように、発光素子９では１：０．００５（＝ＮＰＢ：ＰＣＡ２Ａ）となるように、調節した。

さらに、９−［４−（Ｎ−カルバゾリル）］フェニル−１０−フェニルアントラセン（略称：ＣｚＰＡ）とＮ，Ｎ’−ビス［４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルスチルベン−４，４’−ジアミン（略称：ＹＧＡ２Ｓ）とを共蒸着することにより、第１の発光層２２０５上に２０ｎｍの膜厚の第２の発光層２２０６を形成した。ＣｚＰＡとＹＧＡ２Ｓとの重量比は、１：０．０４（＝ＣｚＰＡ：ＹＧＡ２Ｓ）となるように調節した。

その後抵抗加熱による蒸着法を用いて、第２の発光層２２０６上にバソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）を３０ｎｍの膜厚となるように成膜し、電子輸送層２２０７を形成した。

さらに、電子輸送層２２０７上に、フッ化リチウム（ＬｉＦ）を１ｎｍの膜厚となるように成膜し、電子注入層２２０８を形成した。

最後に、抵抗加熱による蒸着法を用い、電子注入層２２０８上にアルミニウムを２００ｎｍの膜厚となるように成膜することにより、第２の電極２２０９を形成することで、発光素子８および発光素子９を作製した。

発光素子８および発光素子９の電流密度−輝度特性を図５４に、電圧−輝度特性を図５５に、輝度−電流効率特性を図５６に示す。また、１ｍＡの電流を流したときの発光スペクトルを図５７に示す。発光素子８は、輝度９５０ｃｄ／ｍ^２のときのＣＩＥ色度座標は（ｘ＝０．２９、ｙ＝０．３７）であり、白色の発光であった。また、輝度９５０ｃｄ／ｍ^２のときの電流効率は１３ｃｄ／Ａであり、高い電流効率を示した。また、輝度９５０ｃｄ／ｍ^２のときの電圧は３．０Ｖ、電流密度は７．５ｍＡ／ｃｍ^２、パワー効率は１３（ｌｍ／Ｗ）であり、高いパワー効率を示した。また、図５７に示すように、ブロードな発光スペクトルを示し、演色性の良い白色発光を示した。

また、発光素子９は、輝度１２５０ｃｄ／ｍ^２のときのＣＩＥ色度座標は（ｘ＝０．２５、ｙ＝０．３１）であり、青白い色の発光であった。また、輝度１２５０ｃｄ／ｍ^２のときの電流効率は１０ｃｄ／Ａ、外部量子効率は２．７％であり、高い電流効率を示した。また、輝度１２５０ｃｄ／ｍ^２のときの電圧は３．０Ｖ、電流密度は１２．２ｍＡ／ｃｍ^２、パワー効率は１１（ｌｍ／Ｗ）であり、高いパワー効率を示した。また、図５７に示すように、ブロードな発光スペクトルを示し、演色性の良い白色発光を示した。

図５４〜図５７からわかるように、発光素子８および発光素子９は、高い電流効率を示した。また、パワー効率が高く、低消費電力であることがわかる。よって、本発明のアントラセン誘導体を発光素子に適用することにより、高い発光効率を実現することができる。また、低消費電力の発光素子を得ることができる。また、図５７からわかるように、本発明のアントラセン誘導体を白色発光素子に適用することにより、ブロードな発光スペクトルを有する、演色性に優れた白色発光素子を得ることができる。また、発光効率が高く、低消費電力の白色発光素子を得ることができる。

本発明の発光素子を説明する図。本発明の発光素子を説明する図。本発明の発光素子を説明する図。本発明の発光装置を説明する図。本発明の発光装置を説明する図。本発明の電子機器を説明する図。本発明の電子機器を説明する図。本発明の照明装置を説明する図。本発明の照明装置を説明する図。Ｎ−フェニル−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）アミン（略称：ＰＣＡ）の^１ＨＮＭＲチャートを示す図。９−［Ｎ−フェニル−Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）アミノ］−１０−フェニルアントラセン（略称：ＰＣＡＰｈＡ）のトルエン溶液の吸収スペクトルを示す図。９−［Ｎ−フェニル−Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）アミノ］−１０−フェニルアントラセン（略称：ＰＣＡＰｈＡ）の薄膜の吸収スペクトルを示す図。９−［Ｎ−フェニル−Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）アミノ］−１０−フェニルアントラセン（略称：ＰＣＡＰｈＡ）のトルエン溶液の発光スペクトルを示す図。９−［Ｎ−フェニル−Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）アミノ］−１０−フェニルアントラセン（略称：ＰＣＡＰｈＡ）の薄膜の発光スペクトルを示す図。９−［Ｎ−フェニル−Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）アミノ］−１０−フェニルアントラセン（略称：ＰＣＡＰｈＡ）の酸化側のＣＶ測定結果を示す図。９−［Ｎ−フェニル−Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）アミノ］−１０−フェニルアントラセン（略称：ＰＣＡＰｈＡ）の還元側のＣＶ測定結果を示す図。９，１０−ビス［Ｎ−フェニル−Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）アミノ］アントラセン（略称：ＰＣＡ２Ａ）の^１ＨＮＭＲチャートを示す図。９，１０−ビス［Ｎ−フェニル−Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）アミノ］アントラセン（略称：ＰＣＡ２Ａ）のトルエン溶液の吸収スペクトルを示す図。９，１０−ビス［Ｎ−フェニル−Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）アミノ］アントラセン（略称：ＰＣＡ２Ａ）の薄膜の吸収スペクトルを示す図。９，１０−ビス［Ｎ−フェニル−Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）アミノ］アントラセン（略称：ＰＣＡ２Ａ）のトルエン溶液の発光スペクトルを示す図。９，１０−ビス［Ｎ−フェニル−Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）アミノ］アントラセン（略称：ＰＣＡ２Ａ）の薄膜の発光スペクトルを示す図。９，１０−ビス［Ｎ−フェニル−Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）アミノ］アントラセン（略称：ＰＣＡ２Ａ）の酸化側のＣＶ測定結果を示す図。９，１０−ビス［Ｎ−フェニル−Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）アミノ］アントラセン（略称：ＰＣＡ２Ａ）の還元側のＣＶ測定結果を示す図。４−（カルバゾール−９−イル）ジフェニルアミン（略称：ＹＧＡ）の^１ＨＮＭＲチャートを示す図。９−｛Ｎ−［４−（カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ−フェニルアミノ｝−１０−フェニルアントラセン（略称：ＹＧＡＰｈＡ）の^１ＨＮＭＲチャートを示す図。９−｛Ｎ−［４−（カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ−フェニルアミノ｝−１０−フェニルアントラセン（略称：ＹＧＡＰｈＡ）のトルエン溶液の吸収スペクトルを示す図。９−｛Ｎ−［４−（カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ−フェニルアミノ｝−１０−フェニルアントラセン（略称：ＹＧＡＰｈＡ）の薄膜の吸収スペクトルを示す図。９−｛Ｎ−［４−（カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ−フェニルアミノ｝−１０−フェニルアントラセン（略称：ＹＧＡＰｈＡ）のトルエン溶液の発光スペクトルを示す図。９−｛Ｎ−［４−（カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ−フェニルアミノ｝−１０−フェニルアントラセン（略称：ＹＧＡＰｈＡ）の薄膜の発光スペクトルを示す図。９，１０−ビス［Ｎ−（４−カルバゾール−９−イル）フェニル−Ｎ−フェニルアミノ］アントラセン（略称：ＹＧＡ２Ａ）の^１ＨＮＭＲチャートを示す図。９，１０−ビス［Ｎ−（４−カルバゾール−９−イル）フェニル−Ｎ−フェニルアミノ］アントラセン（略称：ＹＧＡ２Ａ）のトルエン溶液の吸収スペクトルを示す図。９，１０−ビス［Ｎ−（４−カルバゾール−９−イル）フェニル−Ｎ−フェニルアミノ］アントラセン（略称：ＹＧＡ２Ａ）の薄膜の吸収スペクトルを示す図。９，１０−ビス［Ｎ−（４−カルバゾール−９−イル）フェニル−Ｎ−フェニルアミノ］アントラセン（略称：ＹＧＡ２Ａ）のトルエン溶液の発光スペクトルを示す図。９，１０−ビス［Ｎ−（４−カルバゾール−９−イル）フェニル−Ｎ−フェニルアミノ］アントラセン（略称：ＹＧＡ２Ａ）の薄膜の発光スペクトルを示す図。実施例の発光素子を説明する図。発光素子１の電流密度−輝度特性を示す図。発光素子１の電圧−輝度特性を示す図。発光素子１の輝度−電流効率特性を示す図。発光素子１の発光スペクトルを示す図。発光素子２および発光素子３の電流密度−輝度特性を示す図。発光素子２および発光素子３の電圧−輝度特性を示す図。発光素子２および発光素子３の輝度−電流効率特性を示す図。発光素子２および発光素子３の発光スペクトルを示す図。発光素子２の規格化輝度時間変化を示す図。発光素子４および比較発光素子５の電流密度−輝度特性を示す図。発光素子４および比較発光素子５の電圧−輝度特性を示す図。発光素子４および比較発光素子５の輝度−電流効率特性を示す図。発光素子４および比較発光素子５の発光スペクトルを示す図。発光素子６および比較発光素子７の電流密度−輝度特性を示す図。発光素子６および比較発光素子７の電圧−輝度特性を示す図。発光素子６および比較発光素子７の輝度−電流効率特性を示す図。発光素子６および比較発光素子７の発光スペクトルを示す図。実施例の発光素子を説明する図。発光素子８および発光素子９の電流密度−輝度特性を示す図。発光素子８および発光素子９の電圧−輝度特性を示す図。発光素子８および発光素子９の輝度−電流効率特性を示す図。発光素子８および発光素子９の発光スペクトルを示す図。

符号の説明

１０１基板
１０２第１の電極
１０３第１の層
１０４第２の層
１０５第３の層
１０６第４の層
１０７第２の電極
３０１基板
３０２第１の電極
３０３第１の層
３０４第２の層
３０５第３の層
３０６第４の層
３０７第２の電極
５０１第１の電極
５０２第２の電極
５１１第１の発光ユニット
５１２第２の発光ユニット
５１３電荷発生層
６０１ソース側駆動回路
６０２画素部
６０３ゲート側駆動回路
６０４封止基板
６０５シール材
６０７空間
６０８配線
６０９ＦＰＣ（フレキシブルプリントサーキット）
６１０素子基板
６１１スイッチング用ＴＦＴ
６１２電流制御用ＴＦＴ
６１３第１の電極
６１４絶縁物
６１６発光物質を含む層
６１７第２の電極
６１８発光素子
６２３ｎチャネル型ＴＦＴ
６２４ｐチャネル型ＴＦＴ
９０１筐体
９０２液晶層
９０３バックライト
９０４筐体
９０５ドライバＩＣ
９０６端子
９５１基板
９５２電極
９５３絶縁層
９５４隔壁層
９５５発光物質を含む層
９５６電極
２００１筐体
２００２光源
２１０１ガラス基板
２１０２第１の電極
２１０３複合材料を含む層
２１０４正孔輸送層
２１０５発光層
２１０６電子輸送層
２１０７電子注入層
２１０８第２の電極
２２０１ガラス基板
２２０２第１の電極
２２０３複合材料を含む層
２２０４正孔輸送層
２２０５第１の発光層
２２０６第２の発光層
２２０７電子輸送層
２２０８電子注入層
２２０９第２の電極
３００１照明装置
３００２テレビ装置
９１０１筐体
９１０２支持台
９１０３表示部
９１０４スピーカー部
９１０５ビデオ入力端子
９２０１本体
９２０２筐体
９２０３表示部
９２０４キーボード
９２０５外部接続ポート
９２０６ポインティングデバイス
９４０１本体
９４０２筐体
９４０３表示部
９４０４音声入力部
９４０５音声出力部
９４０６操作キー
９４０７外部接続ポート
９４０８アンテナ
９５０１本体
９５０２表示部
９５０３筐体
９５０４外部接続ポート
９５０５リモコン受信部
９５０６受像部
９５０７バッテリー
９５０８音声入力部
９５０９操作キー
９５１０接眼部

Claims

一般式（１）で表されるアントラセン誘導体。

（式中、Ａｒ^１は、炭素数６〜２５のアリール基を表し、Ｒ^１〜Ｒ^８は、水素原子、または炭素数１〜４のアルキル基を表し、Ａは、一般式（１−２）〜一般式（１−３）で表されるいずれかの置換基を表す。一般式（１−２）〜一般式（１−３）において、Ａｒ^２１は、炭素数６〜２５のアリール基を表し、Ｒ^３１は、水素原子、または、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜２５のアリール基のいずれかを表し、Ｒ^３２は、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜２５のアリール基のいずれかを表し、Ａｒ^３１は、炭素数６〜２５のアリール基を表し、βは、炭素数６〜２５のアリーレン基を表し、Ｒ^４１〜Ｒ^４２は、それぞれ、水素原子、または、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜２５のアリール基のいずれかを表す。）
一般式（２）で表されるアントラセン誘導体。

（式中、Ａｒ^１は、炭素数６〜２５のアリール基を表し、Ｒ^１〜Ｒ^８は、水素原子、または炭素数１〜４のアルキル基を表し、Ａは、一般式（２−２）〜一般式（２−３）で表されるいずれかの置換基を表す。一般式（２−２）〜一般式（２−３）において、Ａｒ^２１は、炭素数６〜２５のアリール基を表し、Ｒ^３１は、水素原子、または、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜２５のアリール基のいずれかを表し、Ｒ^３３〜Ｒ^３７は、それぞれ、水素原子、または、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜１５のアリール基のいずれかを表し、Ａｒ^３１は、炭素数６〜２５のアリール基を表し、Ｒ^４１〜Ｒ^４２は、それぞれ、水素原子、または、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜２５のアリール基のいずれかを表し、Ｒ^４３〜Ｒ^４６は、それぞれ、水素原子、または、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜１５のアリール基のいずれかを表す。）
一般式（３）で表されるアントラセン誘導体。

（式中、Ａｒ^１は、炭素数６〜２５のアリール基を表し、Ｒ^１〜Ｒ^８は、水素原子、または炭素数１〜４のアルキル基を表し、Ａは、一般式（３−２）〜一般式（３−３）で表されるいずれかの置換基を表す。一般式（３−２）〜一般式（３−３）において、Ａｒ^２１は、炭素数６〜２５のアリール基を表し、Ｒ^３１は、水素原子、または、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜２５のアリール基のいずれかを表し、Ａｒ^３１は、炭素数６〜２５のアリール基を表し、Ｒ^４１〜Ｒ^４２は、それぞれ、水素原子、または、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜２５のアリール基のいずれかを表す。）
一般式（４）で表されるアントラセン誘導体。

（式中、Ａｒ^１は、炭素数６〜２５のアリール基を表し、Ｒ^１〜Ｒ^８は、水素原子、または炭素数１〜４のアルキル基を表し、Ａは、一般式（４−２）〜一般式（４−３）で表されるいずれかの置換基を表す。一般式（４−２）〜一般式（４−３）において、Ａｒ^２１は、フェニル基、または、１−ナフチル基、または２−ナフチル基のいずれかを表し、Ｒ^３１は、水素原子、または、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜２５のアリール基のいずれかを表し、Ａｒ^３１は、フェニル基、または、１−ナフチル基、または２−ナフチル基のいずれかを表し、Ｒ^４１〜Ｒ^４２は、それぞれ、水素原子、または、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜２５のアリール基のいずれかを表す。）
請求項１乃至請求項４のいずれか一項において、Ａｒ^１は、一般式（１１−１）で表される置換基であるアントラセン誘導体。

（式中、Ｒ^１１〜Ｒ^１５は、それぞれ、水素原子、または、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜１５のアリール基のいずれかを表す。）
請求項１乃至請求項４のいずれか一項において、Ａｒ^１は、構造式（１１−２）または構造式（１１−３）で表される置換基であるアントラセン誘導体。
請求項１乃至請求項４のいずれか一項において、Ａｒ^１は、構造式（１１−４）で表される置換基であるアントラセン誘導体。

（式中、Ｒ^１６〜Ｒ^１７は、それぞれ、炭素数１〜４のアルキル基、または、フェニル基を表す。）
請求項１乃至請求項４のいずれか一項において、Ａｒ^１は、構造式（１１−５）または構造式（１１−６）で表される置換基であるアントラセン誘導体。
一般式（５）で表されるアントラセン誘導体。

（式中、Ｒ^１〜Ｒ^８は、水素原子、または炭素数１〜４のアルキル基を表し、Ａは、一般式（５−２）〜一般式（５−３）で表されるいずれかの置換基を表す。一般式（５−２）〜一般式（５−３）において、Ａｒ^２１は、炭素数６〜２５のアリール基を表し、Ｒ^３１は、水素原子、または、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜２５のアリール基のいずれかを表し、Ｒ^３２は、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜２５のアリール基のいずれかを表し、Ａｒ^３１は、炭素数６〜２５のアリール基を表し、βは、炭素数６〜２５のアリーレン基を表し、Ｒ^４１〜Ｒ^４２は、それぞれ、水素原子、または、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜２５のアリール基のいずれかを表す。）
一般式（６）で表されるアントラセン誘導体。

（式中、Ｒ^１〜Ｒ^８は、水素原子、または炭素数１〜４のアルキル基を表し、Ａは、一般式（６−２）〜一般式（６−３）で表されるいずれかの置換基を表す。一般式（６−２）〜一般式（６−３）において、Ａｒ^２１は、炭素数６〜２５のアリール基を表し、Ｒ^３１は、水素原子、または、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜２５のアリール基のいずれかを表し、Ｒ^３３〜Ｒ^３７は、それぞれ、水素原子、または、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜１５のアリール基のいずれかを表し、Ａｒ^３１は、炭素数６〜２５のアリール基を表し、Ｒ^４１〜Ｒ^４２は、それぞれ、水素原子、または、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜２５のアリール基のいずれかを表し、Ｒ^４３〜Ｒ^４６は、それぞれ、水素原子、または、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜１５のアリール基のいずれかを表す。）
一般式（７）で表されるアントラセン誘導体。

（式中、Ｒ^１〜Ｒ^８は、水素原子、または炭素数１〜４のアルキル基を表し、Ａは、一般式（７−２）〜一般式（７−３）で表されるいずれかの置換基を表す。一般式（７−２）〜一般式（７−３）において、Ａｒ^２１は、炭素数６〜２５のアリール基を表し、Ｒ^３１は、水素原子、または、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜２５のアリール基のいずれかを表し、Ａｒ^３１は、炭素数６〜２５のアリール基を表し、Ｒ^４１〜Ｒ^４２は、それぞれ、水素原子、または、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜２５のアリール基のいずれかを表す。）
一般式（８）で表されるアントラセン誘導体。

（式中、Ｒ^１〜Ｒ^８は、水素原子、または炭素数１〜４のアルキル基を表し、Ａは、一般式（８−２）〜一般式（８−３）で表されるいずれかの置換基を表す。一般式（８−２）〜一般式（８−３）において、Ａｒ^２１は、フェニル基、または、１−ナフチル基、または２−ナフチル基のいずれかを表し、Ｒ^３１は、水素原子、または、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜２５のアリール基のいずれかを表し、Ａｒ^３１は、フェニル基、または、１−ナフチル基、または２−ナフチル基のいずれかを表し、Ｒ^４１〜Ｒ^４２は、それぞれ、水素原子、または、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜２５のアリール基のいずれかを表す。）
一対の電極間に、
請求項１乃至請求項１２のいずれか一項に記載のアントラセン誘導体を有することを特徴とする発光素子。
一対の電極間に発光層を有し、
前記発光層は請求項１乃至請求項１２のいずれか一項に記載のアントラセン誘導体を有することを特徴とする発光素子。
一対の電極間に発光層を有し、
前記発光層は請求項１乃至請求項１２のいずれか一項に記載のアントラセン誘導体を有し、
前記アントラセン誘導体が発光することを特徴とする発光素子。
請求項１３乃至請求項１５のいずれか一項に記載の発光素子と、前記発光素子の発光を制御する制御手段とを有する発光装置。
表示部を有し、
前記表示部は、請求項１３乃至請求項１５のいずれか一項に記載の発光素子と前記発光素子の発光を制御する制御手段とを備えたことを特徴とする電子機器。