JP5510080B2 - カラーフィルタ用着色組成物、カラーフィルタ及びカラー液晶表示素子 - Google Patents
カラーフィルタ用着色組成物、カラーフィルタ及びカラー液晶表示素子 Download PDFInfo
- Publication number
- JP5510080B2 JP5510080B2 JP2010126888A JP2010126888A JP5510080B2 JP 5510080 B2 JP5510080 B2 JP 5510080B2 JP 2010126888 A JP2010126888 A JP 2010126888A JP 2010126888 A JP2010126888 A JP 2010126888A JP 5510080 B2 JP5510080 B2 JP 5510080B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- color filter
- pigment
- meth
- color
- group
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
Landscapes
- Photosensitive Polymer And Photoresist Processing (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Optical Filters (AREA)
- Materials For Photolithography (AREA)
- Liquid Crystal (AREA)
- Epoxy Resins (AREA)
Description
さらに、本発明は、(1)上記着色組成物を用いて着色パターンを形成する工程、及び(2)該着色パターンを180℃以下でポストベークする工程を含むカラーフィルタの製造方法を提供するものである。ここで、「着色パターン」とは、カラーフィルタに用いられる各色画素、ブラックマトリックス、ブラックスペーサー等を意味する。
しがたって、本発明のカラーフィルタ用着色組成物は、カラー液晶表示素子用カラーフィルタ、固体撮像素子の色分解用カラーフィルタ、有機EL表示素子用カラーフィルタ、電子ペーパー用カラーフィルタを始めとする各種のカラーフィルタの作製に極めて好適に使用することができる。
カラーフィルタ用着色組成物
以下、本発明のカラーフィルタ用着色組成物(以下、単に「着色組成物」という。)の構成成分について説明する。
本発明における(A)着色剤としては着色性を有すれば特に限定されるものではなく、カラーフィルタの用途に応じて色彩や材質を適宜選択することができる。具体的には、着色剤として、顔料、染料及び天然色素の何れをも使用することができるが、カラーフィルタには高い色純度、輝度、コントラスト等が求められることから、顔料及び/又は染料が好ましい。
C.I.ピグメントブルー1、C.I.ピグメントブルー15、C.I.ピグメントブルー15:3、C.I.ピグメントブルー15:4、C.I.ピグメントブルー15:6、C.I.ピグメントブルー60、C.I.ピグメントブルー80;
C.I.ピグメントグリーン7、C.I.ピグメントグリーン36、C.I.ピグメントグリーン58;
C.I.ピグメントブラウン23、C.I.ピグメントブラウン25;
C.I.ピグメントブラック1、C.I.ピグメントブラック7。
C.I.ソルベントレッド45、C.I.ソルベントレッド49;
C.I.ソルベントオレンジ2、C.I.ソルベントオレンジ7、C.I.ソルベントオレンジ11、C.I.ソルベントオレンジ15、C.I.ソルベントオレンジ26、C.I.ソルベントオレンジ56;
C.I.ソルベントブルー35、C.I.ソルベントブルー37、C.I.ソルベントブルー59、C.I.ソルベントブルー67;
C.I.アシッドレッド91、C.I.アシッドレッド92、C.I.アシッドレッド97、C.I.アシッドレッド114、C.I.アシッドレッド138、C.I.アシッドレッド151;
C.I.アシッドオレンジ51、C.I.アシッドオレンジ63;
C.I.アシッドブルー80、C.I.アシッドブルー83、C.I.アシッドブルー90;
C.I.アシッドグリーン9、C.I.アシッドグリーン16、C.I.アシッドグリーン25、C.I.アシッドグリーン27。
分散剤の含有量(固形分)は、顔料100質量部に対して、通常、100質量部以下、好ましくは1〜70質量部、更に好ましくは10〜50質量部である。分散剤の含有量が多すぎると、現像性等が損なわれるおそれがある。
本発明における(B)バインダー樹脂としては、特に限定されるものではないが、カルボキシル基、フェノール性水酸基等の酸性官能基を有する樹脂であることが好ましい。中でも、カルボキシル基を有する重合体(以下、「カルボキシル基含有重合体」という。)が好ましく、例えば、1個以上のカルボキシル基を有するエチレン性不飽和単量体(以下、「不飽和単量体(b1)」という。)と他の共重合可能なエチレン性不飽和単量体(以下、「不飽和単量体(b2)」という。)との共重合体を挙げることができる。
これらの不飽和単量体(b1)は、単独で又は2種以上を混合して使用することができる。
N−フェニルマレイミド、N−シクロヘキシルマレイミドの如きN−位置換マレイミド;
スチレン、α−メチルスチレン、p−ヒドロキシスチレン、p−ヒドロキシ−α−メチルスチレン、p−ビニルベンジルグリシジルエーテル、アセナフチレンの如き芳香族ビニル化合物;
ポリスチレン、ポリメチル(メタ)アクリレート、ポリ−n−ブチル(メタ)アクリレート、ポリシロキサンの如き重合体分子鎖の末端にモノ(メタ)アクリロイル基を有するマクロモノマー等を挙げることができる。
これらの不飽和単量体(b2)は、単独で又は2種以上を混合して使用することができる。
本発明の着色組成物は、架橋剤として、特定架橋剤、即ち、2個以上のエポキシ基と、ケイ素原子に結合する2個以上のアルコキシ基を有する架橋剤を含有することを特徴とする。このように、エポキシ硬化部位と、いわゆるゾルゲル硬化部位の両方を有する特定架橋剤を使用することにより、強固な着色パターンを形成することが可能となる。なお、本発明において、エポキシ基とは、環状エーテル構造を有する基を意味し、オキシラニル基又はオキセタニル基が好ましい。
他の架橋剤としては、例えば、2個以上のエチレン性不飽和基を有する化合物、2個以上のN−アルコキシメチルアミノ基を有する化合物等を挙げることができる。本発明において、他の架橋剤としては、2個以上の(メタ)アクリロイル基を有する化合物、又は2個以上のN−アルコキシメチルアミノ基を有する化合物が好ましい。
本発明において、他の架橋剤は、単独で又は2種以上を混合して使用することができる。
本発明の着色組成物には、(D)光重合開始剤を含有せしめることができる。本発明に用いる(D)光重合開始剤は、可視光線、紫外線、遠紫外線、電子線、X線等の放射線の露光により、上記(C)特定架橋剤及び/又は必要に応じて用いる他の架橋剤の重合を開始しうる活性種を発生する化合物である。これにより、着色組成物に感放射線性を付与することができる。
チオキサントン、2−クロロチオキサントン、2−メチルチオキサントン、2−イソプロピルチオキサントン、4−イソプロピルチオキサントン、2,4−ジクロロチオキサントン、2,4−ジメチルチオキサントン、2,4−ジエチルチオキサントン、2,4−ジイソプロピルチオキサントン等のチオキサントン系化合物;
2−メチル−1−〔4−(メチルチオ)フェニル〕−2−モルフォリノプロパン−1−オン、2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルフォリノフェニル)ブタン−1−オン、2−(4−メチルベンジル)−2−(ジメチルアミノ)−1−(4−モルフォリノフェニル)ブタン−1−オン等のアセトフェノン系化合物;
2,2’−ビス(2−クロロフェニル)−4,4’,5,5’−テトラフェニル−1,2’−ビイミダゾール、2,2’−ビス(2,4−ジクロロフェニル)−4,4’,5,5’−テトラフェニル−1,2’−ビイミダゾール、2,2’−ビス(2,4,6−トリクロロフェニル)−4,4’,5,5’−テトラフェニル−1,2’−ビイミダゾール等のビイミダゾール系化合物;
1,2−オクタンジオン,1−〔4−(フェニルチオ)フェニル〕−,2−(O−ベンゾイルオキシム)、エタノン,1−[9−エチル−6−(2−メチルベンゾイル)−9H−カルバゾール−3−イル]−,1−(O−アセチルオキシム)、エタノン,1−〔9−エチル−6−(2−メチル−4−テトラヒドロフラニルメトキシベンゾイル)−9H−カルバゾール−3−イル〕−,1−(O−アセチルオキシム)、エタノン,1−〔9−エチル−6−{2−メチル−4−(2,2−ジメチル−1,3−ジオキソラニル)メトキシベンゾイル}−9H−カルバゾール−3−イル〕−,1−(O−アセチルオキシム)等のO−アシルオキシム系化合物等を挙げることができる。
本発明において、光酸発生剤は、単独で又は2種以上を混合して使用することができる。
本発明において、光塩基発生剤は、単独で又は2種以上を混合して使用することができる。
また、光酸発生剤又は光塩基発生剤を使用する場合、その含有量は、上記(C)特定架橋剤100質量部に対して、0.1〜100質量部が好ましく、特に1〜50質量部が好ましい。
このような態様で光重合開始剤を使用することにより、耐熱性、耐溶剤性が良好な着色パターンを形成することが可能な着色組成物を得ることができる。
本発明の着色組成物は、必要に応じて、種々の添加剤を含有することもできる。
添加剤としては、例えば、ガラス、アルミナ等の充填剤;ポリビニルアルコール、ポリ(フロオロアルキルアクリレート)類等の高分子化合物;フッ素系界面活性剤、シリコン系界面活性剤等の界面活性剤;ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、ビニルトリス(2−メトキシエトキシ)シラン、N−(2−アミノエチル)−3−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、N−(2−アミノエチル)−3−アミノプロピルトリメトキシシラン、3−アミノプロピルトリエトキシシラン、3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、3−グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン、2−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン、3−クロロプロピルメチルジメトキシシラン、3−クロロプロピルトリメトキシシラン、3−メタクリロイロキシプロピルトリメトキシシラン、3−メルカプトプロピルトリメトキシシラン等の密着促進剤;2,2−チオビス(4−メチル−6−t−ブチルフェノール)、2,6−ジ−t−ブチルフェノール等の酸化防止剤;2−(3−t−ブチル−5−メチル−2−ヒドロキシフェニル)−5−クロロベンゾトリアゾール、アルコキシベンゾフェノン類等の紫外線吸収剤;ポリアクリル酸ナトリウム等の凝集防止剤;マロン酸、アジピン酸、イタコン酸、シトラコン酸、フマル酸、メサコン酸、2−アミノエタノール、3−アミノ−1−プロパノール、5−アミノ−1−ペンタノール、3−アミノ−1,2−プロパンジオール、2−アミノ−1,3−プロパンジオール、4−アミノ−1,2−ブタンジオール等の残渣改善剤;こはく酸モノ〔2−(メタ)アクリロイロキシエチル〕、フタル酸モノ〔2−(メタ)アクリロイロキシエチル〕、ω−カルボキシポリカプロラクトンモノ(メタ)アクリレート等の現像性改善剤;スルホニウム塩(但し、上記トリアリールスルホニウム塩を除く。)、ベンゾチアゾニウム塩、アンモニウム塩、ホスホニウム塩、スルホンイミド化合物等の熱酸発生剤等を挙げることができる。
本発明の着色組成物は、上記(A)〜(C)成分、及び任意的に加えられる他の成分を含有するものであるが、通常、溶媒を配合して液状組成物として調製される。
上記溶媒としては、着色組成物を構成する(A)〜(C)成分や他の成分を分散又は溶解し、かつこれらの成分と反応せず、適度の揮発性を有するものである限り、適宜に選択して使用することができる。
エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノ−n−プロピルエーテル、エチレングリコールモノ−n−ブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノ−n−プロピルエーテル、ジエチレングリコールモノ−n−ブチルエーテル、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、トリエチレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノ−n−プロピルエーテル、プロピレングリコールモノ−n−ブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノ−n−プロピルエーテル、ジプロピレングリコールモノ−n−ブチルエーテル、トリプロピレングリコールモノメチルエーテル、トリプロピレングリコールモノエチルエーテル等の(ポリ)アルキレングリコールモノアルキルエーテル類;
ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等の他のエーテル類;
メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、2−ヘプタノン、3−ヘプタノン、ジアセトンアルコール(4−ヒドロキシ−4−メチルペンタン−2−オン)、4−ヒドロキシ−4−メチルヘキサン−2−オン等のケトン類;
乳酸メチル、乳酸エチル等の乳酸アルキルエステル類;
酢酸エチル、酢酸n−プロピル、酢酸i−プロピル、酢酸n−ブチル、酢酸i−ブチル、ぎ酸n−ペンチル、酢酸i−ペンチル、3−メトキシブチルアセテート、3−メチル−3−メトキシブチルアセテート、プロピオン酸n−ブチル、3−メトキシブチルアセテート、3−メチル−3−メトキシブチルプロピオネート、酪酸エチル、酪酸n−プロピル、酪酸i−プロピル、酪酸n−ブチル、ヒドロキシ酢酸エチル、エトキシ酢酸エチル、3−メトキシプロピオン酸メチル、3−メトキシプロピオン酸エチル、3−エトキシプロピオン酸メチル、3−エトキシプロピオン酸エチル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、ピルビン酸n−プロピル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、2−ヒドロキシ−2−メチルプロピオン酸エチル、2−ヒドロキシ−3−メチル酪酸メチル、2−オキソ酪酸酸エチル等の他のエステル類;
トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類;
N−メチルピロリドン、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド等のアミド類
等を挙げることができる。
本発明において、溶媒は、単独で又は2種以上を混合して使用することができる。
上記高沸点溶媒は、単独で又は2種以上を混合して使用することができる。
本発明のカラーフィルタは、本発明の着色組成物から形成された着色パターンを備えるものである。カラーフィルタを製造する方法は、通常、少なくとも下記(1)〜(2)の工程を含んでいる。
(1)基板上に本発明の着色組成物を用いて着色パターンを形成する工程。
(2)前記着色パターンをポストベークする工程
基板上に着色パターンを形成する方法としては、第一に次の方法が挙げられる。まず、基板の表面上に、必要に応じて、画素を形成する部分を区画するように遮光層(ブラックマトリックス)を形成する。次いで、この基板上に、例えば、赤色の着色剤を含有する本発明の着色組成物を塗布したのち、プレベークを行って溶剤を蒸発させ、塗膜を形成する。次いで、この塗膜にフォトマスクを介して露光したのち、アルカリ現像液を用いて現像して、塗膜の未露光部を溶解除去することにより、赤色の画素パターンが所定の配列で配置された画素アレイを形成する。
また、これらの基板には、所望により、シランカップリング剤等による薬品処理、プラズマ処理、イオンプレーティング、スパッタリング、気相反応法、真空蒸着等の適宜の前処理を施しておくこともできる。
また、上記アルカリ現像液としては、例えば、炭酸ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、テトラメチルアンモニウムハイドロオキサイド、コリン、1,8−ジアザビシクロ−[5.4.0]−7−ウンデセン、1,5−ジアザビシクロ−[4.3.0]−5−ノネン等の水溶液が好ましい。
現像処理法としては、シャワー現像法、スプレー現像法、ディップ(浸漬)現像法、パドル(液盛り)現像法等を適用することができる。現像条件は、常温で5〜300秒が好ましい。
カラーフィルタを形成する際に使用される基板や放射線の光源、また、プレベークの方法や条件は、上記した第一の方法と同様である。
着色パターンを形成した後、ポストベークを行うことにより、着色パターンを硬化させる。ポストベークの条件は、通常120〜280℃で10〜60分程度である。このようにして形成された画素の膜厚は、通常0.5〜5.0μm、好ましくは1.0〜3.0μmである。
本発明の着色組成物を用いれば、ポストベーク温度が従来に比して低温であっても、耐溶剤性等の良好な着色パターンを得ることができる。より具体的には、ポストベーク温度が200℃以下であっても、更には180℃以下であっても、十分な耐溶剤性を有する着色パターンを得ることができる。
本発明のカラー液晶表示素子は、本発明のカラーフィルタを具備するものである。
本発明のカラー液晶表示素子は、適宜の構造をとることができる。例えば、カラーフィルタを、薄膜トランジスター(TFT)が配置された駆動用基板とは別の基板上に形成して、駆動用基板とカラーフィルタを形成した基板とが、液晶層を介して対向した構造をとることができ、さらに薄膜トランジスター(TFT)が配置された駆動用基板の表面上にカラーフィルタを形成した基板と、ITO(錫をドープした酸化インジュウム)電極を形成した基板とが、液晶層を介して対向した構造をとることもできる。後者の構造は、開口率を格段に向上させることができ、明るく高精細な液晶表示素子が得られるという利点を有する。
調製例1
着色剤としてC.I.ピグメントグリーン58/C.I.ソルベントイエロー82=60/40(質量比)混合物15質量部、分散剤としてBYK−LPN21116(ビックケミー(BYK)社製)10質量部(不揮発成分=40質量%)、溶媒としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート75質量部を、ビーズミルにより12時間混合・分散して、着色剤分散液(a−1、固形分濃度=19質量%)を調製した。
着色剤としてC.I.ピグメントグリーン58/C.I.ピグメントイエロー150=80/20(質量比)混合物15質量部、分散剤としてBYK−LPN21116(ビックケミー(BYK)社製)10質量部(不揮発成分=40質量%)、溶媒としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート75質量部を、ビーズミルにより12時間混合・分散して、着色剤分散液(a−2、固形分濃度=19質量%)を調製した
合成例1
冷却管、攪拌機を備えたフラスコに、2,2’−アゾビスイソブチロニトリル2重量部及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート200重量部を仕込み、引き続きメタクリル酸15重量部、N−フェニルマレイミド20重量部、ベンジルメタクリレート55重量部、スチレン10重量部及び分子量調節剤として2,4−ジフェニル−4−メチル−1−ペンテン(日本油脂(株)製、商品名:ノフマーMSD)3重量部を仕込んで、窒素置換した。その後ゆるやかに撹拌して、反応溶液の温度を80℃に上昇させ、この温度を5時間保持して重合することにより、バインダー樹脂溶液(固形分濃度=33質量%)を得た。得られた樹脂は、Mw=16,000、Mn=7,000であった。このバインダー樹脂をバインダー樹脂(b−1)とする。
合成例2
特開2001−59011号公報の実施例2の記載に従って、ビスフェノールA型エポキシ樹脂とテトラメトキシシラン部分縮合物とを部分的に縮合させて得られる(C)特定架橋剤溶液(固形分濃度=50質量%)を得た。この特定架橋剤を、特定架橋剤(c−1)とする。特定架橋剤(c−1)は、エポキシ当量=869g/eqであった。
冷却管、攪拌機を備えたフラスコに、2,2’−アゾビスイソブチロニトリル16質量部及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート400質量部を仕込み、引き続きメタクリル酸30質量部、N−フェニルマレイミド40質量部、ベンジルメタクリレート90質量部、p−ヒドロキシ−α−メチルスチレン40質量部及び分子量調節剤として2,4−ジフェニル−4−メチル−1−ペンテン(日本油脂(株)製、商品名:ノフマーMSD)8質量部を仕込んで、窒素置換した。その後ゆるやかに撹拌して、反応溶液の温度を80℃に上昇させ、この温度を5時間保持して重合することにより、樹脂溶液(固形分濃度=32質量%)を得た。
次いで、攪拌機、分水機、温度計及び窒素ガス導入管を備えた反応装置に、得られた樹脂溶液を430質量部及びジメチルホルムアミド100質量部を加え、100℃に加温し攪拌した。さらにテトラメトキシシラン部分縮合物(多摩化学(株)製、商品名メチルシリケート51)47.6質量部と触媒としてジブチリチンジラウレート1質量部を仕込み、110℃で6時間、脱メタノール反応を行った。80℃まで冷却し、メタノール及びジメチルホルムアミドを減圧留去した後、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートにより希釈し、固形分濃度50%の(C)特定架橋剤溶液を得た。この特定架橋剤を、特定架橋剤(c−2)とする。特定架橋剤(c−2)は、エポキシ当量=1980g/eqであった。
着色組成物の調製
(A)着色剤としてC.I.ソルベントブルー62を30質量部と、C.I.ソルベントイエロー82を20質量部、(B)バインダー樹脂としてバインダー樹脂(b−1)溶液を100質量部、(C)特定架橋剤として特定架橋剤(c−1)溶液を100質量部、他の架橋剤としてビスコート#802(トリペンタエリスリトールオクタアクリレートとトリペンタエリスリトールヘプタアクリレートの混合物、大阪有機化学工業株式会社製)50質量部、(D)光重合開始剤としてエタノン,1−[9−エチル−6−(2−メチルベンゾイル)−9H−カルバゾール−3−イル]−,1−(O−アセチルオキシム)(光ラジカル発生剤)を20質量部と、ヨードニウム,(4−メチルフェニル)[4−(2−メチルプロピルフェニル)]−ヘキサフルオロフォスフェート(光酸発生剤)を10質量部、及び溶媒としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを混合して、固形分濃度が20質量%の着色組成物(S−1)を調製した。
着色組成物(S−1)を、表面にナトリウムイオンの溶出を防止するSiO2膜が形成されたソーダガラス基板上に、スピンコーターを用いて塗布したのち、90℃のホットプレートで2分間プレベークを行って、プレベーク後の膜厚が2.5μmとなる5枚の塗膜を形成した。
次いで、これらの基板を室温に冷却したのち、高圧水銀ランプを用い、フォトマスクを介して、塗膜に365nm、405nm及び436nmの各波長を含む放射線を300、1,000J/m2の露光量で露光した。その後、これらの基板に対して23℃の0.04質量%水酸化カリウム水溶液からなる現像液を現像圧1kgf/cm2 (ノズル径1mm)で吐出することにより、シャワー現像を行ったのち、さらに180℃で30分間ポストベークを行って、基板上に200×200μmのドットパターンを形成した。
上記「着色パターンの形成」において、ドットパターンの現像前後での膜厚比(現像後の膜厚×100/現像前の膜厚)が95%以上である場合を「A」、現像前後での膜厚比が95%未満であるか、あるいはドットパターンの一部に欠けが認められる場合を「B」、現像後にパターンが全て基板から剥がれる場合を「C」として評価した。評価結果を表2に示す。
上記「着色パターンの形成」において、1,000J/m2の露光量でドットパターンを形成した基板を、60℃のN−メチルピロリドンに30分間浸漬した。その結果、浸漬後にドットパターンが保持されており且つ浸漬後のN−メチルピロリドンが全く着色しなかった場合を「A」、浸漬後にドットパターンは保持されているものの浸漬後のN−メチルピロリドンが若干着色した場合を「B」、浸漬後に基板から剥離するドットパターンが観察されると共に浸漬後のN−メチルピロリドンが着色した場合を「C」として評価した。評価結果を表2に示す。
上記「着色パターンの形成」において、1,000J/m2の露光量でドットパターンを形成した基板を、更に180℃で30分間追加加熱した。そして、追加加熱前後の色変化ΔEab*を求めた。ΔEab*が3未満である場合を「A」、3以上5未満である場合を「B」、5以上である場合を「C」として評価した。評価結果を表2に示す。
実施例1において、(A)着色剤、(C)架橋剤及び(D)光重合開始剤の種類及び量を表1に示すように変更した以外は実施例1と同様にして、着色組成物の調製を行った。そして、実施例2〜6及び比較例1〜2については、実施例1と同様にして評価を行った。また、実施例7及び比較例3については、以下に示す評価を行った。評価結果を表2に示す。
<インクジェット方式による着色パターンの形成>
インクジェット装置Nanoprinter−1500S(マイクロジェット株式会社製)を使用して、高さ2.0μm、長さ500μm、幅150μmの隔壁で区画された画素内に、乾燥後の画素中心付近の膜厚が2.0μmとなるよう、着色組成物(S−7)又は着色組成物(S−10)を吐出した。次いで、0.2Torrにて真空乾燥を行った後、90℃にて5分間ホットプレート上でプレベークを行い、さらに180℃にて30分間クリーンオーブン内でポストベークを行うことにより、着色組成物を硬化させた。
上記<インクジェット方式による着色パターンの形成>において得られた基板を、60℃のN−メチルピロリドンに30分間浸漬した。そして、侵漬前後の色変化ΔEab*を求めた。ΔEab*が3未満である場合を「A」、3以上5未満である場合を「B」、5以上である場合を「C」として評価した。
上記<インクジェット方式による着色パターンの形成>において得られた基板を、更に230℃で30分間追加加熱した。そして、追加加熱前後の色変化ΔEab*を求めた。ΔEab*が3未満である場合を「A」、3以上5未満である場合を「B」、5以上である場合を「C」として評価した。
a−3:C.I.ソルベントブルー62(染料)
a−4:C.I.ソルベントイエロー82(染料)
c−3:トリペンタエリスリトールオクタアクリレートとトリペンタエリスリトールヘプタアクリレートの混合物(商品名ビスコート#802、大阪有機化学工業株式会社製)
d−1:ヨードニウム(4−メチルフェニル(4−(2−メチルプロピルフェニル))−ヘキサフルオロフォスフェート(光酸発生剤、チバ・スペシャルティー・ケミカルズ社製)
d−2:エタノン,1−[9−エチル−6−(2−メチルベンゾイル)−9H−カルバゾール−3−イル]−,1−(O−アセチルオキシム)(光ラジカル発生剤、商品名IRGACURE OX02、チバ・スペシャルティー・ケミカルズ社製)
d−3:2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルフォリノフェニル)ブタン−1−オン(光ラジカル発生剤、商品名イルガキュア369、チバ・スペシャルティー・ケミカルズ社製)
d−4:4,4’−ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン(増感剤)
Claims (8)
- (A)着色剤、(B)バインダー樹脂、及び(C)水酸基及び2個以上のエポキシ基を有する樹脂と、アルコキシシラン又はその部分縮合物とのエステル交換物である架橋剤を含有することを特徴とするカラーフィルタ用着色組成物。
- 前記水酸基及び2個以上のエポキシ基を有する樹脂がビスフェノール型エポキシ樹脂である、請求項1又は2に記載のカラーフィルタ用着色組成物。
- 更に(D)光重合開始剤を含有する請求項1〜3のいずれか1項に記載の着色組成物。
- (A)着色剤、(B)バインダー樹脂、(C−1)2個以上のエポキシ基と、ケイ素原子に結合する2個以上のアルコキシ基を有する架橋剤、(C−2)2個以上のエチレン性不飽和基を有する化合物、並びに(D)チオキサントン系化合物、アセトフェノン系化合物、ビイミダゾール系化合物及びO−アシルオキシム系化合物よりなる群から選ばれる少なくとも1種の光重合開始剤を含有することを特徴とするカラーフィルタ用着色組成物。
- 請求項1〜5のいずれか1項に記載のカラーフィルタ用着色組成物を用いて形成された着色パターンを備えてなるカラーフィルタ。
- 請求項6に記載のカラーフィルタを具備するカラー液晶表示素子。
- 請求項1〜5のいずれか1項に記載の着色組成物を用いて着色パターンを形成する工程と、
前記着色パターンを180℃以下でポストベークする工程
を含むカラーフィルタの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2010126888A JP5510080B2 (ja) | 2010-06-02 | 2010-06-02 | カラーフィルタ用着色組成物、カラーフィルタ及びカラー液晶表示素子 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2010126888A JP5510080B2 (ja) | 2010-06-02 | 2010-06-02 | カラーフィルタ用着色組成物、カラーフィルタ及びカラー液晶表示素子 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2011253054A JP2011253054A (ja) | 2011-12-15 |
| JP5510080B2 true JP5510080B2 (ja) | 2014-06-04 |
Family
ID=45417029
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2010126888A Active JP5510080B2 (ja) | 2010-06-02 | 2010-06-02 | カラーフィルタ用着色組成物、カラーフィルタ及びカラー液晶表示素子 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP5510080B2 (ja) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20160068764A (ko) | 2013-10-07 | 2016-06-15 | 미쓰비시 가가꾸 가부시키가이샤 | 폴리이미드 조성물, 상기 폴리이미드 조성물을 사용하여 형성된 배향막 및 광학 소자 |
| CN107683427B (zh) | 2015-06-16 | 2021-03-23 | 三菱化学株式会社 | 取向膜以及取向膜用组合物 |
| JP6711613B2 (ja) * | 2015-12-24 | 2020-06-17 | 株式会社日本触媒 | 重合体および該重合体を含んでなる樹脂組成物 |
| JP6921963B2 (ja) * | 2017-03-31 | 2021-08-18 | 東友ファインケム株式会社Dongwoo Fine−Chem Co., Ltd. | 青色感光性樹脂組成物、これを用いて製造されたカラーフィルタおよび画像表示装置 |
| WO2023234094A1 (ja) | 2022-06-01 | 2023-12-07 | 富士フイルム株式会社 | 光検出素子、イメージセンサおよび光検出素子の製造方法 |
| EP4535047A4 (en) | 2022-06-01 | 2025-10-08 | Fujifilm Corp | LIGHT DETECTION ELEMENT, IMAGE SENSOR, AND METHOD FOR PRODUCING LIGHT DETECTION ELEMENT |
| WO2023234095A1 (ja) | 2022-06-01 | 2023-12-07 | 富士フイルム株式会社 | 光検出素子、イメージセンサおよび光検出素子の製造方法 |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP3389663B2 (ja) * | 1993-12-28 | 2003-03-24 | 東レ株式会社 | カラーフィルター |
| JPH07244214A (ja) * | 1994-03-02 | 1995-09-19 | Toray Ind Inc | 染色成形体の製造方法 |
| JPH11337722A (ja) * | 1998-05-27 | 1999-12-10 | Toppan Printing Co Ltd | カラーフィルター用着色組成物およびそれを使用したカラーフィルター |
| JP2000047020A (ja) * | 1998-07-29 | 2000-02-18 | Toppan Printing Co Ltd | カラーフィルター用着色組成物 |
| JP3077695B1 (ja) * | 1999-06-17 | 2000-08-14 | 荒川化学工業株式会社 | アルコキシ基含有シラン変性エポキシ樹脂の製造方法 |
| JP4697423B2 (ja) * | 2004-12-16 | 2011-06-08 | Jsr株式会社 | 保護膜形成用組成物および保護膜 |
| JP4832973B2 (ja) * | 2006-07-26 | 2011-12-07 | 富士フイルム株式会社 | カラーフィルタ用硬化性組成物、カラーフィルタ、及びその製造方法 |
-
2010
- 2010-06-02 JP JP2010126888A patent/JP5510080B2/ja active Active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2011253054A (ja) | 2011-12-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP6265093B2 (ja) | 着色組成物、着色硬化膜、並びに表示素子及び固体撮像素子 | |
| JP5573724B2 (ja) | 着色組成物、カラーフィルタ及び表示素子 | |
| KR101706786B1 (ko) | 착색 조성물, 컬러 필터 및 컬러 액정 표시 소자 | |
| JP6135314B2 (ja) | 着色組成物、カラーフィルタ及び表示素子 | |
| JP5454571B2 (ja) | 着色組成物、カラーフィルタ及びカラー液晶表示素子 | |
| JP6625511B2 (ja) | 着色感光性樹脂組成物、これを含むカラーフィルタおよび表示装置 | |
| JP5686134B2 (ja) | カラーフィルタ用着色組成物、カラーフィルタ及び表示素子 | |
| JP5636675B2 (ja) | カラーフィルタ用着色組成物、カラーフィルタ及びカラー液晶表示素子 | |
| JP6303936B2 (ja) | 着色組成物、着色硬化膜及び表示素子 | |
| JP2011253054A (ja) | カラーフィルタ用着色組成物、カラーフィルタ及びカラー液晶表示素子 | |
| JP2011141521A (ja) | 着色組成物、カラーフィルタおよび表示素子 | |
| JP6459477B2 (ja) | 着色組成物、着色硬化膜及び表示素子 | |
| KR20140100261A (ko) | 착색 감광성 수지 조성물 | |
| JP2019014807A (ja) | 着色組成物、着色硬化膜、並びにカラーフィルタ、表示素子、受光素子及び発光素子 | |
| JP5338333B2 (ja) | 着色層形成用感放射線性組成物、カラーフィルタおよびカラー液晶表示素子 | |
| KR101962481B1 (ko) | 착색 감광성 수지 조성물, 이를 포함하는 컬러 필터 및 표시 장치 | |
| JP7622183B2 (ja) | 着色感光性組成物、硬化物、カラーフィルタ、固体撮像素子、画像表示装置、及び、非対称ジケトピロロピロール化合物 | |
| JP2016147977A (ja) | 着色組成物、着色硬化膜、並びに固体撮像素子及び表示素子 | |
| JP5510050B2 (ja) | カラーフィルタ用着色組成物、カラーフィルタ、カラー液晶表示素子及びカラーフィルタの製造方法 | |
| JP5900203B2 (ja) | 着色組成物、カラーフィルタ及び表示素子 | |
| JP5590294B2 (ja) | 着色組成物、カラーフィルタ及びカラー液晶表示素子 | |
| JP2012220751A (ja) | 着色組成物、カラーフィルタ及び表示素子 | |
| JP6123509B2 (ja) | カラーフィルタ用着色組成物、カラーフィルタ及び表示素子 | |
| KR20110030329A (ko) | 착색 조성물, 컬러 필터 및 컬러 액정 표시 소자 | |
| JP5636855B2 (ja) | 着色組成物、カラーフィルタおよび表示素子 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20130206 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20131210 |
|
| A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20131211 |
|
| A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20140205 |
|
| TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20140225 |
|
| A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20140310 |
|
| R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5510080 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| S111 | Request for change of ownership or part of ownership |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313111 |
|
| R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
