JP5589960B2 - 液状フッ素エラストマー用ベースコンパウンドの製造方法 - Google Patents
液状フッ素エラストマー用ベースコンパウンドの製造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP5589960B2 JP5589960B2 JP2011121205A JP2011121205A JP5589960B2 JP 5589960 B2 JP5589960 B2 JP 5589960B2 JP 2011121205 A JP2011121205 A JP 2011121205A JP 2011121205 A JP2011121205 A JP 2011121205A JP 5589960 B2 JP5589960 B2 JP 5589960B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- component
- base compound
- compound
- formula
- liquid fluoroelastomer
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K9/00—Use of pretreated ingredients
- C08K9/04—Ingredients treated with organic substances
- C08K9/06—Ingredients treated with organic substances with silicon-containing compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
- C08G65/002—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from unsaturated compounds
- C08G65/005—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from unsaturated compounds containing halogens
- C08G65/007—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from unsaturated compounds containing halogens containing fluorine
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J3/00—Processes of treating or compounding macromolecular substances
- C08J3/20—Compounding polymers with additives, e.g. colouring
- C08J3/203—Solid polymers with solid and/or liquid additives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J3/00—Processes of treating or compounding macromolecular substances
- C08J3/20—Compounding polymers with additives, e.g. colouring
- C08J3/22—Compounding polymers with additives, e.g. colouring using masterbatch techniques
- C08J3/226—Compounding polymers with additives, e.g. colouring using masterbatch techniques using a polymer as a carrier
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K3/00—Use of inorganic substances as compounding ingredients
- C08K3/02—Elements
- C08K3/04—Carbon
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K3/00—Use of inorganic substances as compounding ingredients
- C08K3/34—Silicon-containing compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L69/00—Compositions of polycarbonates; Compositions of derivatives of polycarbonates
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L83/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L83/10—Block- or graft-copolymers containing polysiloxane sequences
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2650/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
- C08G2650/28—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule characterised by the polymer type
- C08G2650/46—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule characterised by the polymer type containing halogen
- C08G2650/48—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule characterised by the polymer type containing halogen containing fluorine, e.g. perfluropolyethers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J2329/00—Characterised by the use of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an alcohol, ether, aldehydo, ketonic, acetal, or ketal radical; Hydrolysed polymers of esters of unsaturated alcohols with saturated carboxylic acids; Derivatives of such polymer
- C08J2329/10—Homopolymers or copolymers of unsaturated ethers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J2371/00—Characterised by the use of polyethers obtained by reactions forming an ether link in the main chain; Derivatives of such polymers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K2201/00—Specific properties of additives
- C08K2201/011—Nanostructured additives
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Processes Of Treating Macromolecular Substances (AREA)
Description
(A)1分子中に少なくとも2個のアルケニル基を有し、かつ主鎖中にパーフルオロアルキルエーテル構造を有する直鎖状フルオロポリエーテル化合物、及び
(B)疎水性シリカ粉末
を構成成分とする液状フッ素エラストマー用ベースコンパウンドの製造方法であって、
(1)常圧下、50〜100℃の範囲内の温度で(A)成分を加熱する工程、
(2)工程(1)で加熱した(A)成分100質量部に対して(B)成分20〜60質量部を混練しながら添加して混練物を得る工程、
(3)工程(2)で得られた混練物を、100℃以上の温度で、加熱・減圧条件下、若しくは加熱・加圧条件下で混練する工程、
を有する液状フッ素エラストマー用ベースコンパウンドの製造方法を開発するに至った。
〔(A)成分〕
本発明の(A)成分は、1分子中に少なくとも2個のアルケニル基を有し、かつ主鎖中にパーフルオロポリエーテル構造を有する直鎖状フルオロポリエーテル化合物であり、23℃における粘度が、5〜100,000mPa・s、より好ましくは200〜20,000mPa・s、更に好ましくは1,000〜15,000mPa・sの範囲内にあることが、本発明の製造方法で得られるベースコンパウンドを配合した組成物をシール、コーティング及びポッティング、含浸又は密着等に使用する際に、硬化においても適当な物理的特性を有しているので望ましい。当該粘度範囲内で、用途に応じて最も適切な粘度を選択することができる。
で表される二価の基であり、Rは水素原子、又は置換若しくは非置換の一価炭化水素基とである。]等を介して結合していてもよい。
ここで、Rで表される置換若しくは非置換の一価炭化水素基としては、炭素原子数1〜12、特に1〜10のものが好ましく、具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、オクチル基等のアルキル基、フェニル基、トリル基等のアリール基、ベンジル基、フェニルエチル基等のアラルキル基、及びそれらの基の水素原子の一部又は全部をフッ素等のハロゲン原子で置換した一価炭化水素基等が挙げられる。これらの中ではメチル基、フェニル基又はアリル基が好ましい。
[式中、Xは、−CH2−、−CH2O−、−CH2OCH2−又は−Y−NR1−CO−(ここで、Yは−CH2−又は下記式(Z):
で表される二価の基、R1は水素原子、置換若しくは非置換の一価炭化水素基である)、X’は−CH2−、−OCH2−、−CH2OCH2−又は−CO−NR1−Y’−(ここで、Y’は−CH2−又は下記式(Z’):
で表される二価の基であり、R1は上記の通りである)で表される二価の基であり、Rf1は二価のパーフルオロポリエーテル基であり、aは独立に0又は1である。]
ここで、R1の置換若しくは非置換の一価炭化水素基としては、上述で例示したものと同様のものが例示でき、それらの中でもメチル基、フェニル基又はアリル基が好ましい。
一般式(2)で表される直鎖状フルオロポリエーテル化合物の具体例としては、下記式で表されるものが挙げられる。
本発明の(B)成分である疎水性シリカ粉末はとしては、例えば無処理の微粉末シリカの表面をオルガノクロロシランで疎水化処理したものが好ましい。該微粉末シリカはBET比表面積が通常50〜400m2/gの範囲のものが使用され、シリコーンゴム用充填剤として公知である。BET比表面積が50〜400m2/gである微粉末シリカを各種のオルガノクロロシランで表面処理したものである。処理剤のオルガノクロロシランとしては各種のものを使用できるが、中でもジメチルジクロロシランで処理したものが好ましい。
本発明の液状フッ素エラストマー用ベースコンパウンドの製造方法は、工程(1)、(2)及び(3)を必須の工程として含む。
(A)成分を、常圧下で、50〜100℃、好ましくは60〜100℃℃の温度で加熱する。加熱の温度が低すぎると、(B)成分の吸着水分(保存時)の脱離量が不十分かつ変動する。高すぎると、混合系の粘度が低下し、次工程(工程(2))における(B)成分に掛かる剪断力が弱くなり、 (A)成分による(B)成分の湿潤が不十分となる。
工程(1)で加熱した(A)成分100質量部に対して(B)成分20〜60質量部を混練しながら添加して混練物を得る。該工程は、通常70〜100℃、好ましくは80〜100℃程度の温度範囲で行うことが望ましい。工程(2)における(B)成分の配合量は、疎水性シリカ粉末の種類によっても異なるが、(A)成分100質量部に対して20〜60質量部、好ましくは25〜50質量部の範囲である。20質量部未満では、混練時に(B)成分に掛かる剪断力が弱くなり、(B)成分の(A)成分による湿潤が不十分となるため、所望の流動性が得られない場合がある。また、60質量部を超えると混練り時の発熱が激しくなり、シリカ粉末の機械での混練が難しい。
工程(2)で得られた混練物を、100℃を越える温度に昇温させ、かかる温度で、加熱・減圧条件下、若しくは加熱・加圧条件下で混練する。
なお、上記工程(1)から工程(3)までを、固練り工程(フィラー高充填/高剪断応力下での混練工程)と称することがあり、これによって得られるベースコンパウンドを固練り混練物(又は固練りベースコンパウンド)と称することがある。
なお、作業性の改善を目的として、上記操作で得られたベースコンパウンド(固練り混練物又は固練りベースコンパウンド)の粘度を低下させ取扱い易くするために、必要に応じて、該ベースコンパウンド(固練り混練物又は固練りベースコンパウンド)に、更に、(A)成分を追加・希釈して、希釈後のベースコンパウンド中の(A)成分100質量部に対して(B)成分が5〜50質量部、好ましくは5〜25質量部の混合比となるように任意的に後希釈してもよい。この場合、(A)成分の後添加量が少なく、希釈後のベースコンパウンドにおける(A)成分100質量部に対して(B)成分が50質量部を超える場合には、粘度の低下効果が小さく取り扱い性の改善が望めない場合があり、また(A)成分の添加量が多すぎて、希釈後のベースコンパウンドにおける(A)成分100質量部に対して(B)成分が5質量部に満たない場合には、得られるゴム硬化物の機械的強度が低下する場合がある。
なお、希釈後のベースコンパウンドを希釈ベースコンパウンドと称することがある。
該任意的希釈工程においては、加熱は必須ではなく必要に応じて加熱することができる。加熱する場合には、上記工程(3)と同様の温度範囲で行うことが望ましい。また、必要に応じて減圧又は加圧することができる。圧力範囲は上記工程(3)と同様の範囲で行うことが望ましい。
粒子表面がジメチルジクロロシランにより疎水化された、BET比表面積が110m2/gの微粉末シリカであるAerosil R972(日本アエロジル社製)を表1に示す温度・湿度条件下で保存し、使用前に微量水分計(ケット科学研究所製FM−300A)により含水率を測定した。その結果を表1に示す。
(1)下記式(3)で示されるポリマー(粘度11,000mPa.s)100.0部をプラネタリーミキサーに投入し、攪拌しながら70℃になるまで加熱した。
(2)該ミキサー内の加熱したポリマーに、Aerosil R972(温度10℃、湿度30%で保存していたもの)31.5部を70〜100℃の範囲内で投入・混練を繰り返して分割添加した。
(3)次にミキサー内容物を混練しながら装置内をゲージ圧で−0.09MPa以下まで減圧した後、その減圧下で130℃以上に昇温させた。その後、引き続いて、該減圧下において130〜150℃の範囲内で3時間混練してベースコンパウンド(固練り混練物)を調製した。
(4)その後、加熱を止め、装置内を常圧に戻した後、下記式(3)で示されるポリマー80.0部を追加した。再度、混練しながら装置内をゲージ圧で−0.09MPa以下まで減圧し、30分間混練した。
(5)得られた混練物を常温まで冷却した後、三本ロールミルを2回通して液状フッ素エラストマー用ベースコンパウンド(希釈ベースコンパウンド)を得た。
実施例1で用いたAerosil R972(温度10℃、湿度30%で保存していたもの)の代わりに、温度23℃、湿度50%で保存したAerosil R972を用いた以外は実施例1と同様にして液状フッ素エラストマー用ベースコンパウンド(希釈ベースコンパウンド)を製造し、その粘度を測定した。結果を表2に示す。
実施例1で用いたAerosil R972(温度10℃、湿度30%で保存していたもの)の代わりに、温度30℃、湿度80%で保管したAerosil R972を用いた以外は実施例1と同様にして液状フッ素エラストマー用ベースコンパウンド(希釈ベースコンパウンド)を製造し、その粘度を測定した。結果を表2に示す。
(1)上記式(3)で示されるポリマー100.0部をニーダーに投入し、攪拌しながら80℃になるまで加熱した。
(2)該ニーダー内の加熱したポリマーにAerosil R972(温度10℃、湿度30%で保存していたもの)45.0部を80〜100℃の範囲内で投入・混練を繰り返して分割添加した。
(3)得られた混練物を混練しながら、装置内をゲージ圧で0.45MPaまで加圧した後、ニーダー内を130℃以上に昇温させた。その後、引き続いて、上記の圧力に加圧下で130〜150℃の範囲内で3時間混練してベースコンパウンド(固練り混練物)を調製した。
(4)その後、加熱を止め装置内を常圧に戻して、得られた混練物に上記式(3)で示されるポリマー150.0部を追加した。その後、再度混練物を混練しながら装置内をゲージ圧で0.45MPaまで加圧し、1時間混練した。得られた混練物を常温まで冷却した後、三本ロールミルを2回通して液状フッ素エラストマー用ベースコンパウンド(希釈ベースコンパウンド)を得た。その粘度を測定し、結果を表2に示す。
実施例4で用いたAerosil R972(温度10℃、湿度30%で保存していたもの)の代わりに、温度23℃、湿度50%で保存していたAerosil R972を用いた以外は、実施例4と同様にして液状フッ素エラストマー用ベースコンパウンド(希釈ベースコンパウンド)を製造し、その粘度を測定した。結果を表2に示す。
実施例4で用いたAerosil R972(温度10℃、湿度30%で保存していたもの)の代わりに、温度30℃、湿度80%で保存していたAerosil R972を用いた以外は、実施例4と同様にして液状フッ素エラストマー用ベースコンパウンド(希釈ベースコンパウンド)を製造し、その粘度を測定した。結果を表2に示す。
実施例1において、Aerosil R972の分割添加時に外部から加熱しなかった以外は、実施例1と同様にして液状フッ素エラストマー用ベースコンパウンド(希釈ベースコンパウンド)を製造し、その粘度を測定した。結果を表2に示す。
実施例2において、Aerosil R972の分割添加時に外部から加熱しなかった以外は、実施例2と同様にして液状フッ素エラストマー用ベースコンパウンド(希釈ベースコンパウンド)を製造し、その粘度を測定した。結果を表2に示す。
実施例3において、Aerosil R972の分割添加時に外部から加熱しなかった以外は、実施例3と同様にして液状フッ素エラストマー用ベースコンパウンド(希釈ベースコンパウンド)を製造し、その粘度を測定した。結果を表2に示す。
実施例4において、Aerosil R972の分割添加時に外部から加熱しなかった以外は、実施例4と同様にして液状フッ素エラストマー用ベースコンパウンド(希釈ベースコンパウンド)を製造し、その粘度を測定した。結果を表2に示す。
実施例5において、Aerosil R972の分割添加時に外部から加熱しなかった以外は、実施例5と同様にして液状フッ素エラストマー用ベースコンパウンド(希釈ベースコンパウンド)を製造し、その粘度を測定した。結果を表2に示す。
実施例6において、Aerosil R972の分割添加時に外部から加熱しなかった以外は、実施例6と同様にして液状フッ素エラストマー用ベースコンパウンド(希釈ベースコンパウンド)を製造し、その粘度を測定した。結果を表2に示す。
Claims (6)
- (A)1分子中に少なくとも2個のアルケニル基を有し、かつ主鎖中にパーフルオロアルキルエーテル構造を有する直鎖状フルオロポリエーテル化合物、及び
(B)疎水性シリカ粉末
を構成成分とする液状フッ素エラストマー用ベースコンパウンドの製造方法であって、
(1)常圧下、50〜100℃の範囲内の温度で(A)成分を加熱する工程、
(2)工程(1)で加熱した(A)成分100質量部に対して(B)成分20〜60質量部を混練しながら添加して混練物を得る工程、
(3)工程(2)で得られた混練物を、100℃を越える温度で、加熱・減圧条件下、若しくは加熱・加圧条件下で混練する工程、
を有する液状フッ素エラストマー用ベースコンパウンドの製造方法。 - (4)上記の工程(3)で得られた混練物に、更に、(A)成分を追加して(A)成分100質量部に対して(B)成分が5〜50質量部の混合比となるように後希釈する工程、
を有する請求項1記載の液状フッ素エラストマー用ベースコンパウンドの製造方法。 - (A)成分が下記一般式(1):
CH2=CH−(X)a−Rf1−(X’)a−CH=CH2 (1)
[式中、Xは、−CH2−、−CH2O−、−CH2OCH2−又は−Y−NR1−CO−(ここで、Yは−CH2−又は下記式(Z):
で表される二価の基、R1は水素原子、置換若しくは非置換の一価炭化水素基である)、X’は−CH2−、−OCH2−、−CH2OCH2−又は−CO−NR1−Y’−(ここで、Y’は−CH2−又は下記式(Z’):
で表される二価の基であり、R1は上記の通りである)で表される二価の基であり、Rf1は二価のパーフルオロポリエーテル基であり、aは独立に0又は1である。]
で表される直鎖状フルオロポリエーテル化合物である請求項1又は2に係る液状フッ素エラストマー用ベースコンパウンドの製造方法。 - (B)成分の疎水性シリカ粉末が無処理の微粉末シリカの表面をオルガノクロロシランで疎水化処理したものである請求項1〜5のいずれか1項に係る液状フッ素エラストマー用ベースコンパウンドの製造方法。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2011121205A JP5589960B2 (ja) | 2011-05-31 | 2011-05-31 | 液状フッ素エラストマー用ベースコンパウンドの製造方法 |
| US13/468,233 US8969451B2 (en) | 2011-05-31 | 2012-05-10 | Method of producing base compound for liquid fluoroelastomer |
| EP12004171.0A EP2530107B1 (en) | 2011-05-31 | 2012-05-30 | Method of producing base compound for liquid fluoroelastomer |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2011121205A JP5589960B2 (ja) | 2011-05-31 | 2011-05-31 | 液状フッ素エラストマー用ベースコンパウンドの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2012246448A JP2012246448A (ja) | 2012-12-13 |
| JP5589960B2 true JP5589960B2 (ja) | 2014-09-17 |
Family
ID=46208294
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2011121205A Active JP5589960B2 (ja) | 2011-05-31 | 2011-05-31 | 液状フッ素エラストマー用ベースコンパウンドの製造方法 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US8969451B2 (ja) |
| EP (1) | EP2530107B1 (ja) |
| JP (1) | JP5589960B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN107922445B (zh) * | 2015-09-01 | 2020-07-28 | Agc株式会社 | 含氟醚化合物、含氟醚组合物、涂布液和物品 |
| CN109415571B (zh) * | 2016-06-23 | 2021-08-03 | Agc株式会社 | 含有氟树脂粉末的液态组合物的制造方法 |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH07103313B2 (ja) | 1990-02-16 | 1995-11-08 | ソマール株式会社 | 硬化性樹脂成形品 |
| JP3239717B2 (ja) | 1995-09-29 | 2001-12-17 | 信越化学工業株式会社 | 硬化性組成物 |
| JP3567973B2 (ja) | 1999-09-03 | 2004-09-22 | 信越化学工業株式会社 | 硬化性組成物 |
| JP2004331903A (ja) * | 2003-05-12 | 2004-11-25 | Shin Etsu Chem Co Ltd | パーフルオロアルキルエーテル系接着剤組成物の製造方法 |
| JP2006219668A (ja) * | 2005-01-14 | 2006-08-24 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 熱硬化性フルオロポリエーテル系組成物 |
| JP4930695B2 (ja) * | 2006-09-15 | 2012-05-16 | 信越化学工業株式会社 | 液状フルオロポリエーテル系ゴムベースコンパウンドの製造方法 |
| JP5303864B2 (ja) * | 2007-05-21 | 2013-10-02 | 信越化学工業株式会社 | 硬化性フルオロポリエーテル組成物及びそれを用いたゴム硬化物と有機樹脂との一体成型品 |
| JP5110280B2 (ja) * | 2007-12-21 | 2012-12-26 | 信越化学工業株式会社 | 硬化性フルオロポリエーテル系ゴム組成物 |
-
2011
- 2011-05-31 JP JP2011121205A patent/JP5589960B2/ja active Active
-
2012
- 2012-05-10 US US13/468,233 patent/US8969451B2/en active Active
- 2012-05-30 EP EP12004171.0A patent/EP2530107B1/en not_active Not-in-force
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US20120310001A1 (en) | 2012-12-06 |
| EP2530107B1 (en) | 2014-09-10 |
| EP2530107A1 (en) | 2012-12-05 |
| JP2012246448A (ja) | 2012-12-13 |
| US8969451B2 (en) | 2015-03-03 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP6302145B1 (ja) | 熱伝導性ポリオルガノシロキサン組成物 | |
| CN102311669B (zh) | 改性滑石粉及其制备方法 | |
| JP4573054B2 (ja) | 熱硬化性フルオロポリエーテル系接着剤組成物及び接着方法 | |
| EP2719737B1 (en) | Adhesive Composition | |
| JP3858966B2 (ja) | 硬化性フルオロポリエーテル系ゴム組成物 | |
| TWI722198B (zh) | 光硬化性氟聚醚系橡膠組成物及其硬化物、以及抑制氟聚醚系橡膠硬化物的密閉硬化時之發泡的方法 | |
| JP2002020615A (ja) | 硬化性フルオロポリエーテル系ゴム組成物 | |
| CN103865272A (zh) | 一种有机硅阻尼胶及其制备方法 | |
| JP2017518245A (ja) | シアネート系樹脂に対する分散性に優れたシリカゾル組成物及びその製造方法 | |
| JP5589960B2 (ja) | 液状フッ素エラストマー用ベースコンパウンドの製造方法 | |
| JP2003183384A (ja) | チキソ性含フッ素硬化性組成物及びこれを用いた封止物 | |
| WO2019163818A1 (ja) | エポキシ樹脂組成物 | |
| WO2014069621A1 (ja) | 熱硬化性シリコーンゴム組成物 | |
| KR102319929B1 (ko) | 실리콘 오일로 처리된 흄드 실리카, 및 그 제조 방법과 응용 | |
| JP2022080096A (ja) | 表面処理剤、無機フィラー組成物及び樹脂組成物 | |
| JPH0241361A (ja) | 室温硬化性ポリオルガノシロキサン組成物の製造方法 | |
| JP5387517B2 (ja) | 熱硬化性フルオロポリエーテル系接着剤組成物及びその接着方法 | |
| JP2004331903A (ja) | パーフルオロアルキルエーテル系接着剤組成物の製造方法 | |
| JP2009120733A (ja) | ポリアミド樹脂とフッ素エラストマーとの接着方法 | |
| JP2005097369A (ja) | 硬化性フルオロポリエーテル系ゴム組成物及びゴム製品 | |
| EP3819327B1 (en) | Spherical polymethylsilsesquioxane particles | |
| JP4930695B2 (ja) | 液状フルオロポリエーテル系ゴムベースコンパウンドの製造方法 | |
| JP4985911B2 (ja) | 導電性フルオロポリエーテル系ゴム組成物 | |
| JP2000159896A5 (ja) | ||
| Rahmatpour et al. | Fabrication of silicone elastomers and their silica nanocomposites from hydride-functionalized copolymers: preparation and properties |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20130626 |
|
| A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20131202 |
|
| TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20140701 |
|
| A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20140714 |
|
| R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5589960 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
