JP5868652B2 - 芳香族アミン誘導体およびそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents
芳香族アミン誘導体およびそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 Download PDFInfo
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Description
発光層に使用される材料の例として、特許文献1にはジベンゾフランを有する発光材料が開示されており、短波長の青色発光が得られているが、発光効率が低くさらなる改良が求められていた。
水素原子、
重水素原子、
ハロゲン原子、
シアノ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2〜30のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2〜30のアルキニル基、
置換もしくは無置換の炭素数3〜30のアルキルシリル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリールシリル基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアラルキル基、または
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリールオキシ基
である。
ただし、前記一般式(1)において、R1からR10までのいずれか2つが、下記一般式(2)で表される。)
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリール基の二価の残基、または
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基の二価の残基
である。
前記一般式(2)において、Ar2は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基、または
下記一般式(3)を部分構造として有する一価の置換基
である。)
前記一般式(2)において、Ar1は、下記一般式(5)から(10)までの一価の残基のいずれかである。)
前記一般式(5)から一般式(10)までにおいて、X3は、酸素原子、硫黄原子、NR31またはCR32R33である。
前記一般式(5)から一般式(10)までにおいて、R21からR30までは、それぞれ独立に、
水素原子、
重水素原子、
ハロゲン原子、
シアノ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2〜30のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2〜30のアルキニル基、
置換もしくは無置換の炭素数3〜30のアルキルシリル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリールシリル基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアラルキル基、または
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリールオキシ基
である。ただし、R21からR30までのうち、一つは、L1に対して結合する単結合である。
前記一般式(5)から一般式(10)までにおいて、R31、R32およびR33は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基、または
置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルキル基
である。
前記一般式(5)から一般式(10)までにおいて、R21およびR22、R22およびR23、R23およびR24、R25およびR26、R27およびR28、R28およびR29、並びにR29およびR30の組合せのうち、少なくともいずれか一つの組合せで飽和または不飽和の環を形成しても良い。ただし、前記一般式(7)および前記一般式(8)において、R25およびR26で環を形成しない。)
前記一般式(1)におけるR1およびR6が前記一般式(2)で表される
ことを特徴とする芳香族アミン誘導体。
前記一般式(5)から一般式(10)までにおけるX2およびX3は、酸素原子である
ことを特徴とする芳香族アミン誘導体。
前記一般式(2)におけるAr2が下記一般式(4)の一価の残基である
ことを特徴とする芳香族アミン誘導体。
前記一般式(4)において、R11からR18までは、それぞれ独立に、
水素原子、
重水素原子、
ハロゲン原子、
シアノ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2〜30のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2〜30のアルキニル基、
置換もしくは無置換の炭素数3〜30のアルキルシリル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリールシリル基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアラルキル基、または
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリールオキシ基
である。R11からR18までのうち、一つは、L2に対して結合する単結合である。
前記一般式(4)において、R11およびR12、R12およびR13、R13およびR14、R15およびR16、R16およびR17並びにR17およびR18の組合せのうち、少なくともいずれか一つの組合せで飽和または不飽和の環を形成しても良い。)
前記一般式(2)におけるAr2が前記一般式(5)から(10)までの一価の残基のいずれかである(前記一般式(5)から(10)においてX2、X3、R21からR33までは、前記と同じである。ただし、前記一般式(5)から(10)においてR21からR30までのうち、一つは、L2に対して結合する単結合である。)
ことを特徴とする芳香族アミン誘導体。
前記有機化合物層は、前記[1]から前記[5]までのいずれか一項に記載の芳香族アミン誘導体を含む有機エレクトロルミネッセンス素子。
前記有機化合物層は、発光層を含む複数の有機薄膜層を備え、
前記複数の有機薄膜層のうち少なくとも一つの層は、前記[1]から前記[5]までのいずれか一項に記載の芳香族アミン誘導体を含む
ことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
前記複数の有機薄膜層のうち少なくとも一つの層は、前記[1]から前記[5]までのいずれか一項に記載の芳香族アミン誘導体と、下記一般式(20)で表されるアントラセン誘導体とを含む
ことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の単環基、
置換もしくは無置換の環形成原子数10〜30の縮合環基、または
前記単環基と前記縮合環基との組合せから構成される基
である。
前記一般式(20)において、R101からR108までは、それぞれ独立に、
水素原子、
ハロゲン原子、
シアノ基
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の単環基、
置換もしくは無置換の環形成原子数10〜30の縮合環基、
前記単環基と前記縮合環基との組合せから構成される基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜30のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数7〜30のアラルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリールオキシ、または
置換もしくは無置換のシリル基
である。)
前記一般式(20)におけるAr11およびAr12が、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成原子数10〜30の縮合環基である
ことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
前記一般式(20)におけるAr11およびAr12の一方が、置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の単環基であり、他方が、置換もしくは無置換の環形成原子数10〜30の縮合環基である
ことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
前記一般式(20)におけるAr12が、ナフチル基、フェナントリル基、ベンゾアントリル基およびジベンゾフラニル基から選択され、Ar11が、無置換のフェニル基または前記単環基もしくは前記縮合環基が置換されたフェニル基である
ことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
前記一般式(20)におけるAr12が、置換もしくは無置換の環形成原子数10〜30の縮合環基であり、Ar11が、無置換のフェニル基である
ことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
前記一般式(20)におけるAr11およびAr12が、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の単環基である
ことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
前記一般式(20)におけるAr11およびAr12が、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のフェニル基である
ことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
前記一般式(20)におけるAr11が、無置換のフェニル基であり、Ar12が前記単環基および前記縮合環基の少なくともいずれかを置換基として有するフェニル基である
ことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
前記一般式(20)におけるAr11およびAr12が、それぞれ独立に、前記単環基および前記縮合環基の少なくともいずれかを置換基として有するフェニル基である
ことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
本発明の芳香族アミン誘導体は、前記一般式(1)で表される。
前記一般式(1)におけるR1からR10までについて次に説明する。
前記一般式(1)におけるアリール基としては、環形成炭素数が6〜20であることが好ましく、より好ましくは6〜12であることが好ましい。上記アリール基の中でもフェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、ターフェニル基、フルオレニル基が特に好ましい。1−フルオレニル基、2−フルオレニル基、3−フルオレニル基および4−フルオレニル基については、9位の炭素原子に、前記一般式(1)における置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルキル基が置換されていることが好ましい。
さらに具体的には、1−ピロリル基、2−ピロリル基、3−ピロリル基、ピラジニル基、2−ピリジニル基、2−ピリミジニル基、4−ピリミジニル基、5−ピリミジニル基、6−ピリミジニル基、1,2,3−トリアジン−4−イル基、1,2,4−トリアジン−3−イル基、1,3,5−トリアジン−2−イル基、1−イミダゾリル基、2−イミダゾリル基、1−ピラゾリル基、1−インドリジニル基、2−インドリジニル基、3−インドリジニル基、5−インドリジニル基、6−インドリジニル基、7−インドリジニル基、8−インドリジニル基、2−イミダゾピリジニル基、3−イミダゾピリジニル基、5−イミダゾピリジニル基、6−イミダゾピリジニル基、7−イミダゾピリジニル基、8−イミダゾピリジニル基、3−ピリジニル基、4−ピリジニル基、1−インドリル基、2−インドリル基、3−インドリル基、4−インドリル基、5−インドリル基、6−インドリル基、7−インドリル基、1−イソインドリル基、2−イソインドリル基、3−イソインドリル基、4−イソインドリル基、5−イソインドリル基、6−イソインドリル基、7−イソインドリル基、2−フリル基、3−フリル基、2−ベンゾフラニル基、3−ベンゾフラニル基、4−ベンゾフラニル基、5−ベンゾフラニル基、6−ベンゾフラニル基、7−ベンゾフラニル基、1−イソベンゾフラニル基、3−イソベンゾフラニル基、4−イソベンゾフラニル基、5−イソベンゾフラニル基、6−イソベンゾフラニル基、7−イソベンゾフラニル基、2−キノリル基、3−キノリル基、4−キノリル基、5−キノリル基、6−キノリル基、7−キノリル基、8−キノリル基、1−イソキノリル基、3−イソキノリル基、4−イソキノリル基、5−イソキノリル基、6−イソキノリル基、7−イソキノリル基、8−イソキノリル基、2−キノキサリニル基、5−キノキサリニル基、6−キノキサリニル基、1−カルバゾリル基、2−カルバゾリル基、3−カルバゾリル基、4−カルバゾリル基、9−カルバゾリル基、アザカルバゾリル−1−イル基、アザカルバゾリル−2−イル基、アザカルバゾリル−3−イル基、アザカルバゾリル−4−イル基、アザカルバゾリル−5−イル基、アザカルバゾリル−6−イル基、アザカルバゾリル−7−イル基、アザカルバゾリル−8−イル基、アザカルバゾリル−9−イル基、1−フェナントリジニル基、2−フェナントリジニル基、3−フェナントリジニル基、4−フェナントリジニル基、6−フェナントリジニル基、7−フェナントリジニル基、8−フェナントリジニル基、9−フェナントリジニル基、10−フェナントリジニル基、1−アクリジニル基、2−アクリジニル基、3−アクリジニル基、4−アクリジニル基、9−アクリジニル基、1,7−フェナントロリン−2−イル基、1,7−フェナントロリン−3−イル基、1,7−フェナントロリン−4−イル基、1,7−フェナントロリン−5−イル基、1,7−フェナントロリン−6−イル基、1,7−フェナントロリン−8−イル基、1,7−フェナントロリン−9−イル基、1,7−フェナントロリン−10−イル基、1,8−フェナントロリン−2−イル基、1,8−フェナントロリン−3−イル基、1,8−フェナントロリン−4−イル基、1,8−フェナントロリン−5−イル基、1,8−フェナントロリン−6−イル基、1,8−フェナントロリン−7−イル基、1,8−フェナントロリン−9−イル基、1,8−フェナントロリン−10−イル基、1,9−フェナントロリン−2−イル基、1,9−フェナントロリン−3−イル基、1,9−フェナントロリン−4−イル基、1,9−フェナントロリン−5−イル基、1,9−フェナントロリン−6−イル基、1,9−フェナントロリン−7−イル基、1,9−フェナントロリン−8−イル基、1,9−フェナントロリン−10−イル基、1,10−フェナントロリン−2−イル基、1,10−フェナントロリン−3−イル基、1,10−フェナントロリン−4−イル基、1,10−フェナントロリン−5−イル基、2,9−フェナントロリン−1−イル基、2,9−フェナントロリン−3−イル基、2,9−フェナントロリン−4−イル基、2,9−フェナントロリン−5−イル基、2,9−フェナントロリン−6−イル基、2,9−フェナントロリン−7−イル基、2,9−フェナントロリン−8−イル基、2,9−フェナントロリン−10−イル基、2,8−フェナントロリン−1−イル基、2,8−フェナントロリン−3−イル基、2,8−フェナントロリン−4−イル基、2,8−フェナントロリン−5−イル基、2,8−フェナントロリン−6−イル基、2,8−フェナントロリン−7−イル基、2,8−フェナントロリン−9−イル基、2,8−フェナントロリン−10−イル基、2,7−フェナントロリン−1−イル基、2,7−フェナントロリン−3−イル基、2,7−フェナントロリン−4−イル基、2,7−フェナントロリン−5−イル基、2,7−フェナントロリン−6−イル基、2,7−フェナントロリン−8−イル基、2,7−フェナントロリン−9−イル基、2,7−フェナントロリン−10−イル基、1−フェナジニル基、2−フェナジニル基、1−フェノチアジニル基、2−フェノチアジニル基、3−フェノチアジニル基、4−フェノチアジニル基、10−フェノチアジニル基、1−フェノキサジニル基、2−フェノキサジニル基、3−フェノキサジニル基、4−フェノキサジニル基、10−フェノキサジニル基、2−オキサゾリル基、4−オキサゾリル基、5−オキサゾリル基、2−オキサジアゾリル基、5−オキサジアゾリル基、3−フラザニル基、2−チエニル基、3−チエニル基、2−メチルピロール−1−イル基、2−メチルピロール−3−イル基、2−メチルピロール−4−イル基、2−メチルピロール−5−イル基、3−メチルピロール−1−イル基、3−メチルピロール−2−イル基、3−メチルピロール−4−イル基、3−メチルピロール−5−イル基、2−t−ブチルピロール−4−イル基、3−(2−フェニルプロピル)ピロール−1−イル基、2−メチル−1−インドリル基、4−メチル−1−インドリル基、2−メチル−3−インドリル基、4−メチル−3−インドリル基、2−t−ブチル−1−インドリル基、4−t−ブチル−1−インドリル基、2−t−ブチル−3−インドリル基、4−t−ブチル−3−インドリル基、1−ジベンゾフラニル基、2−ジベンゾフラニル基、3−ジベンゾフラニル基、4−ジベンゾフラニル基、1−ジベンゾチオフェニル基、2−ジベンゾチオフェニル基、3−ジベンゾチオフェニル基、4−ジベンゾチオフェニル基、1−シラフルオレニル基、2−シラフルオレニル基、3−シラフルオレニル基、4−シラフルオレニル基、1−ゲルマフルオレニル基、2−ゲルマフルオレニル基、3−ゲルマフルオレニル基、4−ゲルマフルオレニル基が挙げられる。
前記一般式(1)における複素環基の環形成原子数は、5〜20であることが好ましく、5〜14であることがさらに好ましい。上記複素環基の中でも1−ジベンゾフラニル基、2−ジベンゾフラニル基、3−ジベンゾフラニル基、4−ジベンゾフラニル基、1−ジベンゾチオフェニル基、2−ジベンゾチオフェニル基、3−ジベンゾチオフェニル基、4−ジベンゾチオフェニル基、1−カルバゾリル基、2−カルバゾリル基、3−カルバゾリル基、4−カルバゾリル基、9−カルバゾリル基が好ましい。1−カルバゾリル基、2−カルバゾリル基、3−カルバゾリル基および4−カルバゾリル基については、9位の窒素原子に、前記一般式(1)における置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリール基または置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基が置換されていることが好ましい。
環状のアルキル基(シクロアルキル基)としては、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、4−メチルシクロヘキシル基、1−アダマンチル基、2−アダマンチル基、1−ノルボルニル基、2−ノルボルニル基等が挙げられる。
前記一般式(1)における直鎖または分岐鎖のアルキル基の炭素数は、1〜10であることが好ましく、1〜6であることがさらに好ましい。上記直鎖または分岐鎖のアルキル基の中でもメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、s−ブチル基、イソブチル基、t−ブチル基、n−ペンチル基、n−ヘキシル基が好ましい。
前記一般式(1)におけるシクロアルキル基の環形成炭素数は、3〜10であることが好ましく、5〜8であることがさらに好ましい。上記シクロアルキル基の中でも、シクロペンチル基やシクロヘキシル基が好ましい。
アルキル基がハロゲン原子で置換されたハロゲン化アルキル基としては、例えば、上記炭素数1〜30のアルキル基が1以上のハロゲン基で置換されたものが挙げられる。具体的には、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、フルオロエチル基、トリフルオロメチルメチル基等が挙げられる。
ジアルキルアリールシリル基は、例えば、上記炭素数1〜30のアルキル基で例示したアルキル基を2つ有し、上記環形成炭素数6〜30のアリール基を1つ有するジアルキルアリールシリル基が挙げられる。ジアルキルアリールシリル基の炭素数は、8〜30であることが好ましい。2つのアルキル基は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
アルキルジアリールシリル基は、例えば、上記炭素数1〜30のアルキル基で例示したアルキル基を1つ有し、上記環形成炭素数6〜30のアリール基を2つ有するアルキルジアリールシリル基が挙げられる。ジアルキルアリールシリル基の炭素数は、13〜30であることが好ましい。2つのアリール基は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
トリアリールシリル基は、例えば、上記環形成炭素数6〜30のアリール基を3つ有するトリアリールシリル基が挙げられる。ジアルキルアリールシリル基の炭素数は、18〜30であることが好ましい。3つのアリール基は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
アルコキシ基がハロゲン原子で置換されたハロゲン化アルコキシ基としては、例えば、上記炭素数1〜30のアルコキシ基が1以上のハロゲン基で置換されたものが挙げられる。
「置換もしくは無置換の」という場合における「無置換」とは、水素原子が置換したことを意味する。
以下に説明する化合物またはその部分構造において、「置換もしくは無置換の」という場合についても、上記と同様である。
前記一般式(1)において、R1およびR6が前記一般式(2)で表されることが好ましい。
前記一般式(2)において、L1、L2およびL3は、それぞれ独立に、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリール基の二価の残基、または置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基の二価の残基である。
環形成炭素数6〜30のアリール基の二価の残基は、前記一般式(1)のR1からR10までにおける環形成炭素数6〜30アリール基から誘導される二価の基が挙げられる。
環形成原子数5〜30の複素環基の二価の残基は、前記一般式(1)のR1からR10までにおける環形成原子数5〜30の複素環基から誘導される二価の基が挙げられる。
前記一般式(4)において、Xは、酸素原子または硫黄原子である。
前記一般式(4)において、R11からR18までは、それぞれ独立に、前記一般式(1)におけるR1からR10までにて説明したものと同様である。
ただし、前記一般式(4)において、R11からR18までのうち、一つは、L2に対して結合する単結合である。
このように、R11からR18までのうち、一つが単結合である場合の前記一般式(4)の構造は、例えば、次の一般式(4A)から一般式(4D)までの通りである。ここで、一般式(4A)は、一般式(4)におけるR11の部分が、単結合であることを示すものであり、メチル基であること示すものではない。この点は、他の一般式(4B)から一般式(4D)についても同様である。これらの中で、R11が単結合となった場合の、一般式(4A)およびR13が単結合となった場合の、一般式(4C)が好ましい。
さらに、前記一般式(2)におけるAr2が、(5)から一般式(10)までの一価の残基のいずれかであっても好ましい。
前記一般式(5)から一般式(10)までにおいて、X2は、酸素原子または硫黄原子である。
前記一般式(5)から一般式(10)までにおいて、X3は、酸素原子、硫黄原子、NR31またはCR32R33である。
ここで、NR31は、窒素原子(N)にR31が結合したものである。
また、CR32R33は、炭素原子(C)に、R32およびR33が結合したものである。
前記一般式(5)から一般式(10)までにおいて、X2およびX3は、酸素原子であることがより好ましい。
本発明の芳香族アミン誘導体は、有機EL素子用材料として用いることができる。有機EL素子用材料は、本発明の芳香族アミン誘導体を単独で含んでいても良いし、他の化合物を含んでいても良い。本発明の芳香族アミン誘導体を含む有機EL素子用材料は、例えば、ドーパント材料として使用できる。
本発明の芳香族アミン誘導体と他の化合物を含む場合として、例えば、前記一般式(20)で表されるアントラセン誘導体を含む有機EL素子用材料が挙げられる。
また、このアントラセン誘導体の代わりに下記一般式(30)で表されるピレン誘導体を本発明の芳香族アミン誘導体と共に含む有機EL素子用材料が挙げられる。
さらに、本発明の芳香族アミン誘導体と、前記一般式(20)で表されるアントラセン誘導体と、下記一般式(30)で表されるピレン誘導体とを含む有機EL素子用材料が挙げられる。
本発明の有機EL素子は、陰極と陽極との間に有機化合物層を備える。
本発明の芳香族アミン誘導体は、この有機化合物層に含まれる。また、有機化合物層は、本発明の芳香族アミン誘導体を含む有機EL素子用材料を用いて形成される。
有機化合物層は、有機化合物で構成される少なくとも一つ以上の有機薄膜層を有する。有機薄膜層の少なくとも一層が、本発明の芳香族アミン誘導体を単独または混合物の成分として含んでいる。なお、有機薄膜層は、無機化合物を含んでいてもよい。
有機薄膜層のうち少なくとも1層は、発光層である。そのため、有機化合物層は、例えば、一層の発光層で構成されていてもよいし、正孔注入層、正孔輸送層、電子注入層、電子輸送層、正孔障壁層、電子障壁層等の公知の有機EL素子で採用される層を有していてもよい。有機薄膜層が複数であれば、少なくともいずれかの層に本発明の芳香族アミン誘導体が単独または混合物の成分として含まれている。
好ましくは、発光層が、本発明の芳香族アミン誘導体を含有する。この場合、発光層は、芳香族アミン誘導体のみから構成することも、芳香族アミン誘導体をホスト材料またはドーパント材料として含んで構成することもできる。
(a)陽極/発光層/陰極
(b)陽極/正孔注入・輸送層/発光層/陰極
(c)陽極/発光層/電子注入・輸送層/陰極
(d)陽極/正孔注入・輸送層/発光層/電子注入・輸送層/陰極
(e)陽極/正孔注入・輸送層/発光層/障壁層/電子注入・輸送層/陰極
などの構造を挙げることができる。
上記の中で(d)の構成が好ましく用いられるが、もちろんこれらに限定されるものではない。
なお、上記「発光層」とは、発光機能を有する有機層であって、ドーピングシステムを採用する場合、ホスト材料とドーパント材料を含んでいる。このとき、ホスト材料は、主に電子と正孔の再結合を促し、励起子を発光層内に閉じ込める機能を有し、ドーパント材料は、再結合で得られた励起子を効率的に発光させる機能を有する。
これらの各層は、材料のエネルギー準位、耐熱性、有機層又は金属電極との密着性等の各要因により選択されて使用される。
有機EL素子1は、透明な基板2と、陽極3と、陰極4と、陽極3と陰極4との間に配置された有機化合物層10と、を有する。
有機化合物層10は、陽極3側から順に、正孔注入層5、正孔輸送層6、発光層7、電子輸送層8、電子注入層9を備える。
有機EL素子の発光層は電子と正孔との再結合の場を提供し、これを発光につなげる機能を有する。
本発明の有機EL素子において、有機薄膜層の少なくとも一層に、本発明の芳香族アミン誘導体が含まれ、さらに前記一般式(20)で表されるアントラセン誘導体および下記一般式(30)で表されるピレン誘導体のうち少なくとも1種が含まれていることが好ましい。特に、発光層に、本発明の芳香族アミン誘導体がドーパント材料として含まれ、上記式(20)で表されるアントラセン誘導体がホスト材料として含まれていることが好ましい。
発光層にてホスト材料として含まれ得るアントラセン誘導体は、前記一般式(20)で表される。
前記一般式(20)において、Ar11およびAr12は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の単環基、置換もしくは無置換の環形成原子数10〜30の縮合環基、または前記単環基と前記縮合環基との組合せから構成される基である。
前記単環基の環形成原子数は、5〜30であり、好ましくは5〜20である。前記単環基として、例えば、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、クォーターフェニル基等の芳香族基と、ピリジル基、ピラジル基、ピリミジル基、トリアジニル基、フリル基、チエニル基等の複素環基が挙げられる。これらの中でも、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基が好ましい。
前記縮合環基の環形成原子数は、10〜30であり、好ましくは10〜20である。前記縮合環基として、例えば、ナフチル基、フェナントリル基、アントリル基、クリセニル基、ベンゾアントリル基、ベンゾフェナントリル基、トリフェニレニル基、ベンゾクリセニル基、インデニル基、フルオレニル基、9,9−ジメチルフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フルオランテニル基、ベンゾフルオランテニル基等の縮合芳香族環基や、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、インドリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、カルバゾリル基、キノリル基、フェナントロリニル基等の縮合複素環基が挙げられる。これらの中でも、ナフチル基、フェナントリル基、アントリル基、9,9−ジメチルフルオレニル基、フルオランテニル基、ベンゾアントリル基、ジベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、カルバゾリル基が好ましい。
以下に、一般式(20)における好ましい具体例を挙げる。
アントラセン誘導体(A)は、一般式(20)におけるAr11およびAr12が、置換もしくは無置換の環形成原子数10〜30の縮合環基である。アントラセン誘導体(A)としては、Ar11およびAr12が同一の置換若しくは無置換の縮合環基である場合と、Ar11およびAr12が異なる置換若しくは無置換の縮合環基である場合とに分けることができる。Ar11およびAr12が異なる場合には、置換位置が異なる場合も含まれる。
アントラセン誘導体(A)の場合、一般式(20)におけるAr11およびAr12における縮合環基の好ましい具体例は、上述した通りである。中でもナフチル基、フェナントリル基、ベンゾアントリル基、9,9−ジメチルフルオレニル基、ジベンゾフラニル基が好ましい。
アントラセン誘導体(B)は、一般式(20)におけるAr11およびAr12の一方が、置換若しくは無置換の環形成原子数5〜30の単環基であり、他方が、置換若しくは無置換の環形成原子数10〜30の縮合環基である。
アントラセン誘導体(B)の好ましい形態としては、Ar12が、ナフチル基、フェナントリル基、ベンゾアントリル基、9,9−ジメチルフルオレニル基およびジベンゾフラニル基から選択され、Ar11が、無置換のフェニル基または前記単環基および前記縮合環基の少なくともいずれかが置換されたフェニル基である場合が挙げられる。
アントラセン誘導体(B)の場合、好ましい単環基および縮合環基の具体的な基は上述した通りである。
アントラセン誘導体(C)は、一般式(20)におけるAr11およびAr12が、それぞれ独立に、置換若しくは無置換の環形成原子数5〜30の単環基となっている。
アントラセン誘導体(C)の好ましい形態として、Ar11およびAr12が、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のフェニル基である場合が挙げられる。
アントラセン誘導体(C)のさらに好ましい形態として、Ar11が、無置換のフェニル基であり、Ar12が、前記単環基および前記縮合環基の少なくともいずれかを置換基として有するフェニル基である場合と、Ar11およびAr12が、それぞれ独立に、前記単環基および前記縮合環基の少なくともいずれかを置換基として有するフェニル基である場合とが挙げられる。
上記一般式(20A)において、Ar52およびAr55は、それぞれ独立に、単結合、置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の単環二価残基、または置換もしくは無置換の環形成原子数10〜30の縮合環二価残基である。
上記一般式(20A)において、Ar53およびAr56は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の単環基、または置換もしくは無置換の環形成原子数10〜30の縮合環基である。
上記一般式(20A)の全てもしくは一部の水素原子は、重水素原子であってもよい。
上記一般式(20B)において、Ar52およびAr55は、それぞれ独立に、単結合、置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の単環二価残基、または置換もしくは無置換の環形成原子数10〜30の縮合環二価残基である。
上記一般式(20B)において、Ar53およびAr56は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の単環基、または置換もしくは無置換の環形成原子数10〜30の縮合環基である。
上記一般式(20B)の全てもしくは一部の水素原子は、重水素原子であってもよい。
上記一般式(20C)において、Ar55は、単結合、置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の単環二価残基、または置換もしくは無置換の環形成原子数10〜30の縮合環二価残基である。
上記一般式(20C)において、Ar53およびAr56は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の単環基、または置換もしくは無置換の環形成原子数10〜30の縮合環基である。
上記一般式(20C)の全てもしくは一部の水素原子は、重水素原子であってもよい。
上記一般式(20D)において、Ar55は、単結合、置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の単環二価残基、または置換もしくは無置換の環形成原子数10〜30の縮合環二価残基である。
上記一般式(20D)において、Ar53およびAr56は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の単環基、または置換もしくは無置換の環形成原子数10〜30の縮合環基である。
上記一般式(20D)の全てもしくは一部の水素原子は、重水素原子であってもよい。
上記一般式(20E)において、Ar53およびAr56は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の単環基、または置換もしくは無置換の環形成原子数10〜30の縮合環基である。
上記一般式(20E)の全てもしくは一部の水素原子は、重水素原子であってもよい。
なお、下記アントラセン誘導体の具体的な構造のうち、化合物EM36、EM44、EM77、EM85、EM86等において、フルオレン環の9位から伸びる線は、メチル基を表しており、つまり当該フルオレン環は、9,9−ジメチルフルオレン環であることを表している。
また、下記アントラセン誘導体の具体的な構造のうち、化合物EM151、EM154、EM157、EM161、EM163、EM166、EM169、EM173等において、環構造から外側に向かって十字状に伸びる線は、ターシャリーブチル基を表している。
さらに、下記アントラセン誘導体の具体的な構造のうち、化合物EM152、EM155、EM158、EM164、EM167、EM170、EM171、EM180、EM181、EM182、EM183、EM184、EM185等において、ケイ素原子(Si)から伸びる線は、メチル基を表しており、つまり当該ケイ素原子を有する置換基は、トリメチルシリル基であることを表している。
本発明の有機EL素子の他の形態として、前記有機薄膜層の少なくとも一層が、前記一般式(1)で表わされる芳香族アミン誘導体と、下記一般式(30)で表されるピレン誘導体とを含有する形態が挙げられる。発光層が、芳香族アミン誘導体をドーパント材料として、ピレン誘導体をホスト材料として含有することが好ましい。
前記一般式(30)中、L1およびL2は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の2価のアリール基または複素環基を示す。
前記一般式(30)中、mは、0〜1の整数、nは、1〜4の整数、sは、0〜1の整数、tは、0〜3の整数である。
また、前記一般式(30)中、L1またはAr111は、ピレンの1〜5位のいずれかに結合し、L2またはAr222は、ピレンの6〜10位のいずれかに結合する。
また、前記一般式(30)におけるAr111およびAr222、並びにL1およびL2の置換基における「置換もしくは無置換の」の場合についても、上記説明と同様である。
置換もしくは無置換のフェニレン基、
置換もしくは無置換のビフェニレン基、
置換もしくは無置換のナフチレン基、
置換もしくは無置換のターフェニレン基、および
置換もしくは無置換のフルオレニレン基、並びに
これらの基の組合せからなる2価のアリール基
から選択される。
前記一般式(30)におけるnは、好ましくは1〜2の整数である。
前記一般式(30)におけるsは、好ましくは0〜1の整数である。
前記一般式(30)におけるtは、好ましくは0〜2の整数である。
前記一般式(30)におけるAr111およびAr222のアリール基は、前記一般式(1)におけるR1からR10までにて説明したものと同様である。好ましくは、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜20のアリール基であり、より好ましくは、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜16のアリール基である。アリール基の好ましい具体例としては、フェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、フルオレニル基、ビフェニル基、アントリル基、ピレニル基である。
本発明の芳香族アミン誘導体、上記一般式(20)で表されるアントラセン誘導体および上記一般式(30)で表されるピレン誘導体は、発光層の他、正孔注入層、正孔輸送層、電子注入層、電子輸送層に用いることもできる。
本発明の芳香族アミン誘導体と共に発光層に使用できる上記一般式(20)および上記一般式(30)以外の材料としては、例えば、ナフタレン、フェナントレン、ルブレン、アントラセン、テトラセン、ピレン、ペリレン、クリセン、デカシクレン、コロネン、テトラフェニルシクロペンタジエン、ペンタフェニルシクロペンタジエン、フルオレン、スピロフルオレン等の縮合多環芳香族化合物およびそれらの誘導体、トリス(8−キノリノラート)アルミニウム等の有機金属錯体、トリアリールアミン誘導体、スチリルアミン誘導体、スチルベン誘導体、クマリン誘導体、ピラン誘導体、オキサゾン誘導体、ベンゾチアゾール誘導体、ベンゾオキサゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、ピラジン誘導体、ケイ皮酸エステル誘導体、ジケトピロロピロール誘導体、アクリドン誘導体、キナクリドン誘導体が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
有機薄膜層が本発明の芳香族アミン誘導体をドーパント材料として含むとき、芳香族アミン誘導体の含有量は、0.1質量%以上20質量%以下であることが好ましく、1質量%以上10質量%以下であることがより好ましい。
本発明の有機EL素子は、透光性の基板上に作製する。ここでいう透光性基板は有機EL素子を支持する基板であり、400nm以上700nm以下の可視領域の光の透過率が50%以上で平滑な基板が好ましい。基板は、さらに機械的、熱的強度を有することが好ましい。
具体的には、ガラス板、ポリマー板等が挙げられる。
ガラス板としては、特にソーダ石灰ガラス、バリウム・ストロンチウム含有ガラス、鉛ガラス、アルミノケイ酸ガラス、ホウケイ酸ガラス、バリウムホウケイ酸ガラス、石英等を原料として用いてなるものが挙げられる。
またポリマー板としては、ポリカーボネート、アクリル、ポリエチレンテレフタレート、ポリエーテルサルファイド、ポリサルフォン等を原料として用いてなるものを挙げることができる。なお、ポリマーフィルムを基板として用いることもできる。
本発明の有機EL素子の陽極に使用される導電性材料としては、4eVより大きな仕事関数を持つものが適しており、炭素、アルミニウム、バナジウム、鉄、コバルト、ニッケル、タングステン、銀、金、白金、パラジウム等およびそれらの合金、ITO基板、NESA基板に使用される酸化スズ、酸化インジウム等の酸化金属、さらにはポリチオフェンやポリピロール等の有機導電性樹脂が用いられる。陽極は、これらの導電性材料を蒸着法やスパッタリング法などの方法で薄膜を形成させることにより作製される。
発光層からの発光を陽極側から取り出す場合、陽極の可視領域の光の透過率を10%より大きくすることが好ましい。また、陽極のシート抵抗は、数百Ω/□以下が好ましい。陽極の膜厚は、材料にもよるが、通常10nm以上1μm以下、好ましくは10nm以上200nm以下の範囲で選択される。
また、発光層からの発光を陰極側から取り出す場合、陰極の可視領域の光の透過率を10%より大きくすることが好ましい。陰極のシート抵抗は、数百Ω/□以下が好ましい。陰極の層厚は材料にもよるが、通常10nm以上1μm以下、好ましくは50nm以上200nm以下の範囲で選択される。
正孔注入・輸送層には、次のような正孔注入材料や正孔輸送材料が用いられる。
正孔注入材料としては、正孔を輸送する能力を持ち、陽極からの正孔注入効果、発光層又は発光材料に対して優れた正孔注入効果を有し、かつ薄膜形成能力の優れた化合物が好ましい。具体的には、フタロシアニン誘導体、ナフタロシアニン誘導体、ポルフィリン誘導体、ベンジジン型トリフェニルアミン、ジアミン型トリフェニルアミン、ヘキサシアノヘキサアザトリフェニレン等と、それらの誘導体、およびポリビニルカルバゾール、ポリシラン、導電性高分子等の高分子材料が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
また、正孔注入材料にTCNQ誘導体等の電子受容物質を添加することによりキャリアを増感させることもできる。
芳香族三級アミン誘導体としては、例えば、N,N’−ジフェニル−N,N’−ジナフチル−1,1’−ビフェニル−4,4’−ジアミン、N,N,N’,N’−テトラビフェニル−1,1’−ビフェニル−4,4’−ジアミン等、又はこれらの芳香族三級アミン骨格を有したオリゴマー若しくはポリマーであるが、これらに限定されるものではない。
電子注入・輸送層には、次のような電子注入材料等が用いられる。
電子注入材料としては、電子を輸送する能力を持ち、陰極からの電子注入効果、発光層又は発光材料に対して優れた電子注入効果を有し、かつ薄膜形成能力の優れた化合物が好ましい。
前記金属錯体化合物としては、例えば、8−ヒドロキシキノリナートリチウム、ビス(8−ヒドロキシキノリナート)亜鉛、トリス(8−ヒドロキシキノリナート)アルミニウム、トリス(8−ヒドロキシキノリナート)ガリウム、ビス(10−ヒドロキシベンゾ[h]キノリナート)ベリリウム、ビス(10−ヒドロキシベンゾ[h]キノリナート)亜鉛等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
このような構成によれば、有機EL素子における発光輝度の向上や長寿命化が図られる。
電子供与性ドーパントとしては、アルカリ金属、アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属、アルカリ土類金属化合物、希土類金属および希土類金属化合物などから選ばれた少なくとも一種類が挙げられる。
有機金属錯体としては、アルカリ金属を含む有機金属錯体、アルカリ土類金属を含む有機金属錯体、および希土類金属を含む有機金属錯体などから選ばれた少なくとも一種類が挙げられる。
アルカリ土類金属としては、カルシウム(Ca)(仕事関数:2.9eV)、ストロンチウム(Sr)(仕事関数:2.0eV以上2.5eV以下)、バリウム(Ba)(仕事関数:2.52eV)などが挙げられ、仕事関数が2.9eV以下のものが特に好ましい。
希土類金属としては、スカンジウム(Sc)、イットリウム(Y)、セリウム(Ce)、テルビウム(Tb)、イッテルビウム(Yb)などが挙げられ、仕事関数が2.9eV以下のものが特に好ましい。
以上の金属のうち好ましい金属は、特に還元能力が高く、電子注入域への比較的少量の添加により、有機EL素子における発光輝度の向上や長寿命化が可能である。
アルカリ土類金属化合物としては、酸化バリウム(BaO)、酸化ストロンチウム(SrO)、酸化カルシウム(CaO)およびこれらを混合したストロンチウム酸バリウム(BaxSr1-xO)(0<x<1)、カルシウム酸バリウム(BaxCa1-xO)(0<x<1)などが挙げられ、BaO、SrO、CaOが好ましい。
希土類金属化合物としては、フッ化イッテルビウム(YbF3)、フッ化スカンジウム(ScF3)、酸化スカンジウム(ScO3)、酸化イットリウム(Y2O3)、酸化セリウム(Ce2O3)、フッ化ガドリニウム(GdF3)、フッ化テルビウム(TbF3)などが挙げられ、YbF3、ScF3、TbF3が好ましい。
電子供与性ドーパントおよび有機金属錯体は、1種単独で使用してもよいし、2種以上を組み合わせて使用してもよい。
本発明の有機EL素子の各層の形成は、真空蒸着、スパッタリング、プラズマ、イオンプレーティング等の乾式成膜法やスピンコーティング、ディッピング、フローコーティング、インクジェット等の湿式成膜法のいずれの方法を適用することができる。
このような湿式成膜法に適した溶液として、有機EL素子用材料として本発明の芳香族アミン誘導体と溶媒とを含有する有機EL材料含有溶液を用いることができる。
膜厚は特に限定されるものではないが、適切な膜厚に設定する必要がある。膜厚が厚すぎると、一定の光出力を得るために大きな印加電圧が必要になり効率が悪くなる。膜厚が薄すぎるとピンホール等が発生して、電界を印加しても充分な発光輝度が得られない。通常の膜厚は5nm以上10μm以下の範囲が適しているが、10nm以上0.2μm以下の範囲がさらに好ましい。
本発明の有機EL素子は、フラットパネルディスプレイ等の平面発光体、複写機、プリンター、液晶ディスプレイのバックライト又は計器類等の光源、照明装置、表示板、標識灯等に利用できる。また、本発明の化合物は、有機EL素子だけでなく、電子写真感光体、光電変換素子、太陽電池、イメージセンサー等の分野においても使用できる。
また、有機EL素子が複数の発光層を有する場合、これらの発光層が互いに隣接して設けられていてもよいし、その他の層(例えば、電荷発生層)を介して積層されていてもよい。
・合成例1(化合物1の合成)
化合物1の合成スキームを次に示す。
アミン化合物(1) 2.33g(6.7mmol)、
1,6−ジブロモピレン 1g(2.8mmol)、
ナトリウムtert−ブトキシド 0.53g、
トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)[Pd2(dba)3]0.15g、
トリ−tert−ブチルホスフィン(2.746mmol/ml トルエン溶液)101μl、
脱水トルエン14mL
を入れ、85℃にて8時間反応した。
生成した固体を濾取した後、固体をメタノール及び水で洗浄した。さらに、この固体をクロロベンゼンに溶解させシリカゲルで精製し、得られた固体を減圧乾燥したところ、1.8gの化合物1を得た。
得られた化合物1について、FD−MS(フィールドディソープションマススペクトル)の分析をした。結果を以下に示す。
FDMS,calcd for C64H36N2O4=896,found m/z=896(M+)
Claims (16)
- 下記一般式(1)で表される芳香族アミン誘導体。
(前記一般式(1)において、R1からR10までは、それぞれ独立に、
水素原子、
重水素原子、
ハロゲン原子、
シアノ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2〜30のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2〜30のアルキニル基、
置換もしくは無置換の炭素数3〜30のアルキルシリル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリールシリル基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアラルキル基、または
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリールオキシ基
である。
ただし、前記一般式(1)において、R1からR10までのいずれか2つが、下記一般式(2)で表される。)
( 前記一般式(2)において、L1、L2およびL3は、それぞれ独立に、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリール基の二価の残基、または
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基の二価の残基
である。
前記一般式(2)において、Ar2は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基、または
下記一般式(3)を部分構造として有する一価の置換基
である。
( 前記一般式(3)において、Xは、酸素原子または硫黄原子である。前記一般式(3)において、AおよびBは、6員環を表す。このAおよびBで表される6員環にさらに他の環が縮合してもよい。)
前記一般式(2)において、Ar1は、下記一般式(5)から(10)までの一価の残基のいずれかである。)
(前記一般式(5)から一般式(10)までにおいて、X2は、酸素原子または硫黄原子である。
前記一般式(5)から一般式(10)までにおいて、X3は、酸素原子、硫黄原子、NR31またはCR32R33である。
前記一般式(5)から一般式(10)までにおいて、R21からR30までは、それぞれ独立に
水素原子、
重水素原子、
ハロゲン原子、
シアノ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2〜30のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2〜30のアルキニル基、
置換もしくは無置換の炭素数3〜30のアルキルシリル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリールシリル基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアラルキル基、または
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリールオキシ基
である。ただし、R21からR30までのうち、一つは、L1に対して結合する単結合である。
前記一般式(5)から一般式(10)までにおいて、R31、R32およびR33は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基、または
置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルキル基
である。
前記一般式(5)から一般式(10)までにおいて、R21およびR22、R22およびR23、R23およびR24、R25およびR26、R27およびR28、R28およびR29、並びにR29およびR30の組合せのうち、少なくともいずれか一つの組合せで飽和または不飽和の環を形成しても良い。ただし、前記一般式(7)および前記一般式(8)において、R25およびR26で環を形成しない。) - 請求項1に記載の芳香族アミン誘導体において、
前記一般式(1)におけるR1およびR6が前記一般式(2)で表される
ことを特徴とする芳香族アミン誘導体。 - 請求項1に記載の芳香族アミン誘導体において、
前記一般式(5)から一般式(10)までにおけるX2およびX3は、酸素原子である
ことを特徴とする芳香族アミン誘導体。 - 請求項1から請求項3のいずれか一項に記載の芳香族アミン誘導体において、
前記一般式(2)におけるAr2が下記一般式(4)の一価の残基である
ことを特徴とする芳香族アミン誘導体。
( 前記一般式(4)において、Xは、酸素原子または硫黄原子である。
前記一般式(4)において、R11からR18までは、それぞれ独立に、
水素原子、
重水素原子、
ハロゲン原子、
シアノ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2〜30のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2〜30のアルキニル基、
置換もしくは無置換の炭素数3〜30のアルキルシリル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリールシリル基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアラルキル基、または
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリールオキシ基
である。ただし、R11からR18までのうち、一つは、L2に対して結合する単結合である。
前記一般式(4)において、R11およびR12、R12およびR13、R13およびR14、R15およびR16、R16およびR17並びにR17およびR18の組合せのうち、少なくともいずれか一つの組合せで飽和または不飽和の環を形成しても良い。) - 請求項1から請求項3のいずれか一項に記載の芳香族アミン誘導体において、
前記一般式(2)におけるAr2が前記一般式(5)から(10)までの一価の残基である(前記一般式(5)から(10)においてX2、X3、R21からR33までは、前記と同じである。ただし、前記一般式(5)から(10)においてR21からR30までのうち、一つは、L2に対して結合する単結合である。)
ことを特徴とする芳香族アミン誘導体。 - 陰極と陽極との間に有機化合物層を備え、
前記有機化合物層は、請求項1から請求項5までのいずれか一項に記載の芳香族アミン誘導体を含む有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 請求項6に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記有機化合物層は、発光層を含む複数の有機薄膜層を備え、
前記複数の有機薄膜層のうち少なくとも一つの層は、請求項1から請求項5までのいずれか一項に記載の芳香族アミン誘導体を含む
ことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 請求項7に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記複数の有機薄膜層のうち少なくとも一つの層は、請求項1から請求項5までのいずれか一項に記載の芳香族アミン誘導体と、下記一般式(20)で表されるアントラセン誘導体とを含む
ことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
(前記一般式(20)において、Ar11およびAr12は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の単環基、
置換もしくは無置換の環形成原子数10〜30の縮合環基、または
前記単環基と前記縮合環基との組合せから構成される基
である。
前記一般式(20)において、R101からR108までは、それぞれ独立に、
水素原子、
ハロゲン原子、
シアノ基
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の単環基、
置換もしくは無置換の環形成原子数10〜30の縮合環基、
前記単環基と前記縮合環基との組合せから構成される基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜30のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数7〜30のアラルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリールオキシ、または
置換もしくは無置換のシリル基
である。) - 請求項8に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記一般式(20)におけるAr11およびAr12が、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成原子数10〜30の縮合環基である
ことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 請求項8に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記一般式(20)におけるAr11およびAr12の一方が、置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の単環基であり、他方が、置換もしくは無置換の環形成原子数10〜30の縮合環基である
ことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 請求項10に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記一般式(20)におけるAr12が、ナフチル基、フェナントリル基、ベンゾアントリル基およびジベンゾフラニル基から選択され、Ar11が、無置換のフェニル基または前記単環基および前記縮合環基の少なくともいずれかが置換されたフェニル基である
ことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 請求項10に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記一般式(20)におけるAr12が、置換もしくは無置換の環形成原子数10〜30の縮合環基であり、Ar11が、無置換のフェニル基である
ことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 請求項8に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記一般式(20)におけるAr11およびAr12が、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の単環基である
ことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 請求項13に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記一般式(20)におけるAr11およびAr12が、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のフェニル基である
ことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 請求項14に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記一般式(20)におけるAr11が、無置換のフェニル基であり、Ar12が前記単環基および前記縮合環基の少なくともいずれかを置換基として有するフェニル基である
ことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 請求項14に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記一般式(20)におけるAr11およびAr12が、それぞれ独立に、前記単環基および前記縮合環基の少なくともいずれかを置換基として有するフェニル基である
ことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
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